JP2018154588A - Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法および製造装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】 反応混合物が高濃度で、固液不均一状態で原料同士の接触が不十分であっても、工業的に有利にＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを製造する方法および装置を提供する。【解決手段】 飽和炭化水素を含む溶媒中で、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドを反応器中で混合し、混合物の一部を、反応器外へ抜出し、さらに、抜出した混合物を反応器内へ吐出することにより、混合物を外部循環して、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドを反応させ、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを合成するＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法。【選択図】なし
Description
本発明は、ゴムの加硫工程における加硫遅延剤として有用な化合物であるＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法に関する。さらに詳しくは、工業的に有利にＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを製造する方法および装置を提供する。
一般に、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドは、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドを塩基の共存下に反応させて製造する。通常、この製法では、塩素を用いて、強酸性条件で、原料シクロヘキシルスルフェニルクロリドを合成し、次いで、強塩基性条件で、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドとを縮合させる。そのため、強酸および強塩基に安定で、かつ環境に対する負荷の小さい溶媒として、飽和炭化水素が用いられ、また工業的に生産性を高めるため、反応は高濃度で行われる。
これらの方法は、原料や目的物の取扱い、反応操作、環境負荷などに問題なく、工業的に実施できるが、高濃度で溶解性の低い飽和炭化水素を含む溶媒を用いるため、反応混合物が固液の不均一状態となり、原料同士の接触が不十分となり、反応収率が必ずしも満足ではなかった。
本発明の目的は、工業的に有利にＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを製造する方法および装置を提供することにある。
本発明者らは、前記課題を解決する方法について鋭意検討した結果、混合物が固液の不均一状態であっても、簡便な方法で原料同士の接触を改善し、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを効率よく合成できることを見出し、本発明に到達した。
すなわち本発明は、飽和炭化水素を含む溶媒中で、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドを反応器中で混合し、混合物の一部を、反応器外へ抜出し、さらに、抜出した混合物を反応器内へ吐出することにより、混合物を外部循環して、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドを反応させ、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを合成するＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法である。
さらに本発明は、回転撹拌機を備え、反応器上部に仕込み口を有し、さらに、反応器底部に抜出し口を、反応器上部に吐出し口を有し、抜出し口と吐出し口は、配管でつながれ、配管の途中に送液ポンプを装備し、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドを反応器中で混合し、混合物の一部を、反応器外へ抜出し、さらに、抜出した混合物を反応器内へ吐出することにより、混合物を外部循環して、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドを反応させるＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造装置である。
本発明によれば、従来、一般的に用いられてきた撹拌槽式反応器に簡単な外部循環機能を付与するだけで、工業的に有利に、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを製造することができる。
本発明は、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの反応収率を向上させる。さらに、反応副生物が減少し、製品の純度が向上する。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法で、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを製造すると、高品質のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを、低い製造原価で製造することができる。
さらに、本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造装置で、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを製造すると、高品質のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを、低い製造原価で製造することができる。
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法では、飽和炭化水素を含む溶媒中で、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドを反応器中で混合する。本発明に用いる飽和炭化水素溶媒は、炭素数が５から１０の飽和炭化水素が好ましい。さらに好ましくは、ｎ−ペンタン、シクロペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタン、メチルシクロヘキサン、ｎ−オクタン、シクロオクタンなどを挙げることができる。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法では、飽和炭化水素と混合して用いる溶媒は、芳香族炭化水素、塩素化炭化水素などを挙げることができる。芳香族炭化水素は、好ましくは炭素数が６から８の芳香族炭化水素であり、さらに好ましくは、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどを挙げることができる。塩素化炭化水素は、好ましくは炭素数が１から６の塩素化炭化水素であり、さらに好ましくは、二塩化エチレン、クロロベンゼンなどを挙げることができる。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法で用いるシクロヘキシルスルフェニルクロリドは、一般に、ジシクロヘキシルジスルフィドあるいはシクロヘキシルメルカプタンと塩素との反応で合成する。シクロヘキシルスルフェニルクロリドを、ジシクロヘキシルジスルフィドあるいはシクロヘキシルメルカプタンと塩素との反応で合成する場合、溶媒は、好ましくは、飽和炭化水素を含む溶媒を用いる。さらに好ましくは、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドとの反応で用いる溶媒と同じ溶媒を用いる。
ジシクロヘキシルジスルフィドあるいはシクロヘキシルメルカプタンと、塩素とを反応させてシクロヘキシルスルフェニルクロリドを合成する時の塩素の使用量は、通常、原料スルフィドあるいはメルカプタンに対して、０．５から２倍モル、好ましくは、１から１．５倍モルである。溶媒の使用量は、通常、ジシクロヘキシルジスルフィドあるいはシクロヘキシルメルカプタンに対して、０．５から１０倍重量、好ましくは、１から５重量倍である。反応温度は、通常、−３０℃から２０℃、好ましくは、−２０℃から５℃である。塩素ガスとの反応時間は、通常、０．１から１０時間である。塩素ガスとの反応時間は、好ましくは、１から５時間である。反応圧力は、通常、常圧で行うが、減圧下であっても加圧下であってもよい。反応方法は、通常、飽和炭化水素を含む溶媒に、ジシクロヘキシルジスルフィドあるいはシクロヘキシルメルカプタンを溶解し、塩素ガスを吹き込み合成する。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法では、シクロヘキシルスルフェニルクロリドは、例えば、合成したものを低温で保持して使用する。シクロヘキシルスルフェニルクロリドの保存温度は、通常−３０℃から２０℃、好ましくは、−２０℃から５℃である。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法で用いるフタルイミドは、いかなる合成法によって製造されたものでもよい。たとえば、アンモニアあるいは尿素などと無水フタル酸との反応による製造法を挙げることができる。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法では、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドとの反応条件は、フタルイミドに対するシクロヘキシルスルフェニルクロリドのモル比は、通常、０．５から３倍モル、好ましくは、０．８から１．５倍モルである。フタルイミドに対するシクロヘキシルスルフェニルクロリドのモル比が０．５から３倍モルであると、未反応のフタルイミドが少なく、未反応のシクロヘキシルスルフェニルクロリドが分解しにくい。シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドとの反応では、溶媒の使用量は、通常、フタルイミドに対して、０．５から１０倍重量、好ましくは、１から５重量倍である。溶媒の使用量が、フタルイミドに対して、０．５から１０倍重量であると、収率が向上し、生産性がよい。反応温度は、通常、０から１００℃、好ましくは、１０から８０℃である。反応温度が０から１００℃であると、反応が速く、目的物であるＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドやシクロヘキシルスルフェニルクロリドが分解しない。反応時間は、通常０．１から１０時間である。好ましくは、１から５時間である。反応時間が０．１から１０時間であると、収率や生産性が高い。反応圧力は、常圧下あるいは減圧下でよい。
シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドは、反応器中でシクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドとを飽和炭化水素を含む溶媒中で混合する。
シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドの反応は、好ましくは、シクロヘキシルスルフェニルクロリド溶液をフタルイミドのスラリーあるいは溶液に添加して混合する。
シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドの反応は、好ましくは、フタルイミドのスラリーあるいは溶液をシクロヘキシルスルフェニルクロリド溶液に添加して混合する。
シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドの反応は、好ましくは、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドを同時に添加し接触させて混合する。
シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドの反応は、より好ましくは、シクロヘキシルスルフェニルクロリド溶液を、−３０℃から２０℃に保持しつつ、反応器内のフタルイミドの溶液あるいはスラリーに添加する。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法では、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドとの反応において、塩化水素が副生するので、好ましくは、捕捉剤として塩基を共存させる。
塩基は、有機塩基、無機塩基あるいはそれらの混合物でもよい。有機塩基としては、好ましくは３級アミンであり、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジメチルベンジルアミン、Ｎ−メチルモルフォリンなどを挙げることができる。さらに好ましくは、トリエチルアミン、ジメチルベンジルアミンである。無機塩基としては、金属水酸化物、金属酸化物などを挙げることができる。無機塩基としては、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類水酸化物、アルカリ土類酸化物である。具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、酸化カルシウムを挙げることができる。さらに好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムである。無機塩基は、水溶液あるいは水中スラリーとして使用してもよい。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法では、好ましく使用する塩基の使用量は、通常、シクロヘキシルスルフェニルクロリドに対して、０．７倍モルから３倍モルの範囲である。塩基の使用量は、より好ましくは、０．９倍モルから２倍モルである。さらに好ましくは、１．０倍モルから１．５倍モルである。
塩基の使用法は、通常、反応開始前に全量仕込む。シクロヘキシルスルフェニルクロリド溶液をフタルイミドのスラリーに添加する場合、シクロヘキシルスルフェニルクロリド溶液の添加に合わせて同時に連続供給してもよい。また、無機塩基を使用する場合、単独使用せず、予めフタルイミドと使用する無機塩基を反応させ、カリウムフタルイミドやナトリウムフタルイミドのようなフタルイミド塩を合成し、シクロヘキシルスルフェニルクロリドと反応させてもよい。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法では、反応器内の混合物は、固液の不均一状態であることが好ましい。固液の不均一状態であると、固体成分は大きな塊状になり、液状のシクロヘキシルスルフェニルクロリドがフタルイミドに接触しにくいが、混合物を強制的に外部循環することにより、大きな固体成分の塊ができないため、２つの原料の接触効率が向上する。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法では、反応器内の混合物は、高濃度であることが好ましい。高濃度であると、固体成分の塊ができやすいため、さらに接触効率の向上効果が大きい。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法では、より好ましくは、原料フタルイミド、副生する塩化水素由来の塩あるいは目的物のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドなどが濃厚なスラリー状態である場合に接触効率の向上効果が大きい。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法では、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドを反応器中で混合し、混合物の一部を、反応器外へ抜出し、さらに、抜出した混合物を反応器内へ吐出する。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法では、好ましくは、混合物の０．０１〜１０％を、より好ましくは、混合物の０．１〜５％を、反応器外へ抜出し、さらに、抜出した混合物を反応器内へ吐出する。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法では、混合物の一部を、外部循環させることにより、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドの接触効率が向上する。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法では、好ましくは、反応器中の混合物の一部を底部から抜出し、反応器中の反応混合物の液面より高い位置から吐出する。反応器中の混合物の一部を底部から抜出し、反応器中の反応混合物の液面より高い位置から吐出するとすることにより、回転撹拌機の影響で液面下近くに生成しやすい固体成分の塊を分散させることができる。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法では、好ましくは、反応器の底部の抜出し口から反応器内の吐出し口までの鉛直方向の高低差が０．５ｍ以上である。反応器の底部の抜出し口から反応器内の吐出し口までの鉛直方向の高さが０．５ｍ以上とすることにより、液面下近くの塊による上部と下部の混合不良を改善することができる。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造装置は、回転撹拌機を備える。本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造装置は、好ましくは、撹拌槽式反応器である。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造装置は、反応器上部に仕込み口を有し、さらに、反応器底部に抜出し口を、反応器上部に吐出し口を有し、抜出し口と吐出し口は、配管でつながれ、配管の途中に送液ポンプを装備する。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造装置で用いる配管は、高濃度の反応混合物を送液できるが好ましい。配管の内径は２０ｍｍから２００ｍｍが好ましく、より好ましくは、５０から１５０ｍｍである。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造装置で用いる送液ポンプは、好ましくは、高濃度の反応混合物を送役できるものである。送液ポンプは、好ましくは、うず巻ポンプ、斜流ポンプ、軸流ポンプ、往復ポンプ、回転ポンプなどを用いる。送液ポンプは、より好ましくは、うず巻ポンプを用いる。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造装置は、槽式反応器の底部を抜出し口とし、反応器の上部から内部に吐出し口を有する。反応器中の底部の抜出し口から反応器の吐出し口までの鉛直方向の高低差は０．５ｍ以上であることが好ましい。抜出し口から吐出し口までの鉛直方向の高低差は、より好ましくは、０．８ｍ以上、さらに好ましくは１．０ｍ以上である。高低差が０．５ｍ以上であると、混合向上効果が高い。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造装置は、反応器中の反応混合物の液面より高い位置から吐出すように吐出し口を据え付けることが好ましい。このような抜出し口と吐出し口の位置関係により、有効な混合効果が得られる。
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造装置は、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドを反応器中で混合し、混合物の一部を、反応器外へ抜出し、さらに、抜出した混合物を反応器内へ吐出することにより、混合物を外部循環して、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドを反応させる。
本発明により製造したＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドには、一般に、最終的に溶媒と分離して、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを結晶性固体の製品として得る。
本発明では、通常、副生する塩、塩基、原料などを除くため、反応混合物を水と混合し、酸で中和後、分液してＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを含む油層を得る。その後、製品の単離精製は、晶析法が好ましい。
晶析法は、たとえば、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを含む油層を冷却し晶析する方法、油層を濃縮し晶析する方法、低溶解性の溶媒を添加し再沈する方法あるいはこれらを組み合わせた方法などを挙げることができる。好ましくは、本発明では、冷却し晶析するか、あるいは濃縮しつつ蒸発により冷却する。晶析した結晶はろ過し母液と分離し、乾燥することにより溶媒を除去することができる。さらに好ましくは、飽和炭化水素を含む溶媒中で冷却して晶析する。
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。
参考例１
撹拌槽型グラスライニング製３ｍ３反応器に、ジシクロヘキシルジスルフィド９１０Ｋｇ（分子量２３０．４、純度９４％、３．７１Ｋｇモル）とトルエン（沸点１１１℃）／シクロヘキサン（沸点８１℃）の混合溶媒１２５０Ｋｇ（トルエン１４重量％、密度０．７８１Ｋｇ／Ｌ、１６００Ｌ）を仕込み、冷媒で−２０℃に冷却した。そこへ撹拌しながら、塩素３０３Ｋｇ（分子量７０．９、４．２７Ｋｇモル）を液温−２０〜−１０℃で２．０時聞かけて吹き込み、ジシクロヘキシルジスルフィドを塩素化し、シクロヘキシルスルフェニルクロリドの溶液２４６０Ｋｇ（分子量１５０．７、シクロヘキシルスルフェニルクロリド含量１１２０Ｋｇ、７．４３Ｋｇモル）を得た。
撹拌槽型グラスライニング製３ｍ３反応器に、ジシクロヘキシルジスルフィド９１０Ｋｇ（分子量２３０．４、純度９４％、３．７１Ｋｇモル）とトルエン（沸点１１１℃）／シクロヘキサン（沸点８１℃）の混合溶媒１２５０Ｋｇ（トルエン１４重量％、密度０．７８１Ｋｇ／Ｌ、１６００Ｌ）を仕込み、冷媒で−２０℃に冷却した。そこへ撹拌しながら、塩素３０３Ｋｇ（分子量７０．９、４．２７Ｋｇモル）を液温−２０〜−１０℃で２．０時聞かけて吹き込み、ジシクロヘキシルジスルフィドを塩素化し、シクロヘキシルスルフェニルクロリドの溶液２４６０Ｋｇ（分子量１５０．７、シクロヘキシルスルフェニルクロリド含量１１２０Ｋｇ、７．４３Ｋｇモル）を得た。
参考例２
シクロヘキシルスルフェニルクロリド合成溶媒に、塩化エチレン（沸点８３℃）／シクロヘキサンの混合溶媒１３４０Ｋｇ（塩化エチレン２０重量％、密度０．８３９Ｋｇ／Ｌ、１６００Ｌ）を用いた以外は、参考例1と同様にして、シクロヘキシルスルフェニルクロリドの溶液２５５０Ｋｇ（７．４３Ｋｇモル）を得た。
シクロヘキシルスルフェニルクロリド合成溶媒に、塩化エチレン（沸点８３℃）／シクロヘキサンの混合溶媒１３４０Ｋｇ（塩化エチレン２０重量％、密度０．８３９Ｋｇ／Ｌ、１６００Ｌ）を用いた以外は、参考例1と同様にして、シクロヘキシルスルフェニルクロリドの溶液２５５０Ｋｇ（７．４３Ｋｇモル）を得た。
実施例１
図１に示した反応容器を用いた。底部に撹拌翼を持つ回転撹拌機を備えた撹拌槽式グラスライニング製６ｍ３反応容器に、内径１００ｍｍφの配管を反応器の底部から上部へ繋ぎ、途中に混合物を底部から上部へ循環するために送液ポンプ（うず巻ポンプ）を備えた。反応器底部の抜出し口から反応器上部の吐出し口までの鉛直方向の高低差は１．５６ｍであった。
図１に示した反応容器を用いた。底部に撹拌翼を持つ回転撹拌機を備えた撹拌槽式グラスライニング製６ｍ３反応容器に、内径１００ｍｍφの配管を反応器の底部から上部へ繋ぎ、途中に混合物を底部から上部へ循環するために送液ポンプ（うず巻ポンプ）を備えた。反応器底部の抜出し口から反応器上部の吐出し口までの鉛直方向の高低差は１．５６ｍであった。
その反応容器に、フタルイミド１０５０Ｋｇ（分子量１４７．１、７．１４Ｋｇモル）、トリエチルアミン９７７Ｋｇ（分子量１０１．２、９．６５Ｋｇモル）およびトルエン／シクロヘキサンの混合溶媒１０９０Ｋｇ（トルエン１４重量％、密度０．７８１Ｋｇ／Ｌ、１４００Ｌ）を仕込み、温水で６０℃に加温した。回転撹拌機で撹拌しながら（平均回転数１００ｒｐｍ）、かつ送液ポンプで原料混合物を吐出し量０．５ｍ３／ｍｉｎで、外部循環を開始した。参考例１で調製したシクロヘキシルスルフェニルクロリド溶液２４６０Ｋｇを−１０℃に保冷しつつ、反応温度６３〜６７℃で２．０時間かけて供給し、その後０．５時間、同じ温度で撹拌と混合物の外部循環を続行し、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミド、未反応フタルイミド、塩化トリエチルアンモニウムなどを含む反応混合物を得た。
反応後半になると、混合物は、不溶の未反応フタルイミド、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドおよび副生塩化トリエチルアンモニウムの濃厚スラリーとなったが、液面は波打ち激しく混合され、上下の移動が見られた。
混合物を別の外部循環装置を備えていない撹拌槽型グラスライニング製６ｍ３反応器へ移液し、温度６０〜６５℃で撹拌しながら、温水１０００Ｋｇを加えアンモニウム塩などを溶解したのち、未反応フタルイミドなど不溶物を遠心分離機でろ過した。温度６０〜６５℃で撹拌しながら、ろ液中の過剰のトリエチルアミンなどを水層へ除くため、硫酸を加えて中和した。次いで撹拌を止めて温度６０〜６５℃で静置し下層の水層を分離排出した。残った油層中に残るフタルイミドを除くため、撹拌しながら、４８重量％苛性ソーダを加えて撹拌を止めて水層を分離した。
後処理で残った油層を撹拌しながら、１０℃まで冷却し、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを晶析した。この結晶をろ過、乾燥することにより、製品１６８０g（分子量２６１．３、純度９９．０％、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミド含量１６６０ｇ、６．３５Ｋｇモル）および晶析母液２７００Ｋｇ（Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミド含量７０Ｋｇ、０．２７Ｋｇモル）を取得した。フタルイミドに対する合計収率は９３％（１７３０Ｋｇ、６．６４Ｋｇモル）、製品中Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの晶析率は９７％であった。
なお、製品および母液の分析は、ガスクロマトグラフィーで行った。分析条件は次のとおりである。
ＧＣ装置 ：島津ＧＣ−１７Ａ
カラム ：ＮＢ−１、長さ６０ｍ×内径０．２５ｍｍφ、膜厚０．４０μｍ
カラム温度 ：７０→２７０℃、５℃／分
キャリアーＨｅガス ：１８０ｋＰａ（７０℃）
注入口・ＦＩＤ検出器 ：２７０℃ 。
ＧＣ装置 ：島津ＧＣ−１７Ａ
カラム ：ＮＢ−１、長さ６０ｍ×内径０．２５ｍｍφ、膜厚０．４０μｍ
カラム温度 ：７０→２７０℃、５℃／分
キャリアーＨｅガス ：１８０ｋＰａ（７０℃）
注入口・ＦＩＤ検出器 ：２７０℃ 。
実施例２
Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミド合成溶媒に塩化エチレン／シクロヘキサンの混合溶媒１１７０Ｋｇ（塩化エチレン２０重量％、密度０．８３８Ｋｇ／Ｌ、１４００Ｌ）を用い、参考例２で調製したシクロヘキシルスルフェニルクロリド溶液２５５０Ｋｇを用いた以外は、実施例1と同様に反応を行い、後処理をした。
Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミド合成溶媒に塩化エチレン／シクロヘキサンの混合溶媒１１７０Ｋｇ（塩化エチレン２０重量％、密度０．８３８Ｋｇ／Ｌ、１４００Ｌ）を用い、参考例２で調製したシクロヘキシルスルフェニルクロリド溶液２５５０Ｋｇを用いた以外は、実施例1と同様に反応を行い、後処理をした。
反応後半になると、混合物は、不溶の未反応フタルイミド、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドおよび副生塩化トリエチルアンモニウムの濃厚スラリーとなったが、液面は波打ち激しく混合され、上下の移動が見られた。
後処理で残った油層を撹拌しながら、１０℃まで冷却し、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを晶析した。この結晶をろ過、少量の溶媒で洗浄し、乾燥することにより、製品１７１０Ｋｇ（純度９９．１％、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミド含量１７００Ｋｇ、６．５０Ｋｇモル）および晶析母液２７００Ｋｇ（Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミド含量７２Ｋｇ、０．２８Ｋｇモル）。フタルイミドに対する合計収率９５％（１７７０Ｋｇ、６．７７Ｋｇモル）、製品中Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの晶析率は９６％であった。
比較例１
外部循環装置を備えていない撹拌槽型グラスライニング製６ｍ３反応容器を用いた以外は、実施例1と同様に反応を行い、後処理をした。
外部循環装置を備えていない撹拌槽型グラスライニング製６ｍ３反応容器を用いた以外は、実施例1と同様に反応を行い、後処理をした。
反応後半になると、混合物は、不溶の未反応フタルイミド、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドおよび副生塩化トリエチルアンモニウムの濃厚スラリーとなり、回転撹拌機で撹拌するだけでは、液面は平坦にゆっくり旋回するだけで、上下の混合が、ほとんど、なかった。
その結果、製品１５８０g（純度９７．０％、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミド含量１５３０g、５．８６Ｋｇモル）および晶析母液２７００Ｋｇ（Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミド含量７３Ｋｇ、０．２８Ｋｇモル）を取得した。フタルイミドに対する合計収率は８６％（１６００Ｋｇ、６．１３Ｋｇモル）、製品中Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの晶析率は９６％であった。
比較例２
外部循環装置を備えていない撹拌槽型グラスライニング製６ｍ３反応容器を用いた以外は、実施例1と同様に反応を行い、後処理をした。
外部循環装置を備えていない撹拌槽型グラスライニング製６ｍ３反応容器を用いた以外は、実施例1と同様に反応を行い、後処理をした。
反応後半になると、混合物は、不溶の未反応フタルイミド、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドおよび副生塩化トリエチルアンモニウムの濃厚スラリーとなり、回転撹拌機で撹拌するだけでは、液面は平坦にゆっくり旋回するだけで、上下の混合がほとんど見られなかった。
その結果、製品１６００ｇ（純度９７．５％、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミド含量１５６０ｇ、５．９７Ｋｇモル）および晶析母液２８００Ｋｇ（Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミド含量７５Ｋｇ、０．２９Ｋｇモル）を取得した。フタルイミドに対する合計収率は８８％（１６３５Ｋｇ、６．２５Ｋｇモル）、製品中Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの晶析率は９６％であった。
１ 反応混合物本体
２ 反応槽本体
３ 撹拌翼
４ 配管抜出し口
５ 送液ポンプ
６ 循環用配管
７ 配管吐出し口
８ 回転撹拌機
９ シクロヘキシルスルフェニルクロリドの仕込み口
１０ フタルイミドの仕込み口
１１ 反応混合物液面
２ 反応槽本体
３ 撹拌翼
４ 配管抜出し口
５ 送液ポンプ
６ 循環用配管
７ 配管吐出し口
８ 回転撹拌機
９ シクロヘキシルスルフェニルクロリドの仕込み口
１０ フタルイミドの仕込み口
１１ 反応混合物液面
Claims (7)
- 飽和炭化水素を含む溶媒中で、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドを反応器中で混合し、混合物の一部を、反応器外へ抜出し、さらに、抜出した混合物を反応器内へ吐出することにより、混合物を外部循環して、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドを反応させ、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドを合成するＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法。
- 反応器内の混合物が、固液の不均一状態である請求項１に記載のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法。
- 反応器中の混合物の一部を底部から抜出し、反応器中の反応混合物の液面より高い位置から吐出する請求項１または２に記載のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法。
- 反応器の底部の抜出し口から反応器内の吐出し口までの鉛直方向の高低差が０．５ｍ以上である請求項３に記載のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造方法。
- 回転撹拌機を備え、反応器上部に仕込み口を有し、さらに、反応器底部に抜出し口を、反応器上部に吐出し口を有し、抜出し口と吐出し口は、配管でつながれ、配管の途中に送液ポンプを装備し、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドを反応器中で混合し、混合物の一部を、反応器外へ抜出し、さらに、抜出した混合物を反応器内へ吐出することにより、混合物を外部循環して、シクロヘキシルスルフェニルクロリドとフタルイミドを反応させるＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造装置。
- 抜出し口から吐出し口までの鉛直方向の高低差が、０．５ｍ以上である請求項５に記載のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造装置。
- 反応器が、撹拌槽式反応器である請求項５または６に記載のＮ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミドの製造装置。
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