JP2018030834A - 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

【課題】優れた有害生物防除活性（特に殺虫・殺ダニ活性）を示し、哺乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対しては殆ど悪影響を示さない、低毒性かつ低残留性の新規有害生物防除剤の提供。【解決手段】下式（１）で表されるピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン系化合物、及び前記化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。［Ｒ１はＣ１〜Ｃ６アルキル等；Ｒ３はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル等；Ｄはハロゲン原子等で置換／非置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン環等；ｎは０〜２の整数］【選択図】なし

Description

本発明は、新規な縮合複素環化合物及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。

例えば、特許文献１乃至特許文献３１には、縮合複素環化合物が開示されているが、本発明に係る縮合複素環化合物に関しては何ら開示されていない。さらに、その有害生物防除剤、特に、殺虫・殺ダニ剤、及び哺乳動物又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫防除剤としての有用性は、全く知られていない。

国際公開第２０１６／００５２６３号 国際公開第２０１５／１９８８５９号 国際公開第２０１５／１３３６０３号 国際公開第２０１５／１２１１３６号 国際公開第２０１５／０９１９４５号 国際公開第２０１５／０８７４５８号 国際公開第２０１５／０７１１８０号 国際公開第２０１５／０５９０８８号 国際公開第２０１５／００２２１１号 国際公開第２０１５／０００７１５号 国際公開第２０１４／１５７６００号 国際公開第２０１４／１４８４５１号 国際公開第２０１４／１４２２９２号 国際公開第２０１４／１３２９７２号 国際公開第２０１４／１３２９７１号 国際公開第２０１４／１２３２０６号 国際公開第２０１４／１２３２０５号 国際公開第２０１４／１０４４０７号 国際公開第２０１３／１８０１９４号 国際公開第２０１３／１８０１９３号 国際公開第２０１３／１９１１１３号 国際公開第２０１３／１９１１８９号 国際公開第２０１３／１９１１１２号 国際公開第２０１３／１９１１８８号 国際公開第２０１３／０１８９２８号 国際公開第２０１２／０８６８４８号 国際公開第２０１２／０７４１３５号 国際公開第２０１１／１６２３６４号 国際公開第２０１１／０４３４０４号 国際公開第２０１０／１２５９８５号 国際公開第２００９／１３１２３７号

農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。

しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。

本発明の目的は、優れた有害生物防除活性を示し、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響が無いなどの低毒性で、且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の提供することである。

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規な縮合複素環化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対しては、ほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１４〕に関するものである。

〔１〕
式（１）：

［式中、−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１で置換されたＤは、Ｄ１、Ｄ２又はＤ３で表される構造を表し、

Ｇ_１は、窒素原子又はＣ（Ｙ１）を表し、
Ｇ_２は、窒素原子又はＣ（Ｙ２）を表し、
Ｇ_３は、窒素原子又はＣ（Ｙ３）を表し、
Ｇ_４は、窒素原子又はＣ（Ｙ４）を表し、
Ｇ_５は、窒素原子又はＣ（Ｙ５）を表し、
Ｕ^１は、Ｎ（Ｕ^１ａ）又は硫黄原子を表し、
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^３は、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニルを表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｙ^ａによって置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^９０ｇ、シアノ、ニトロ、Ｖ１又はＶ２を表し、
Ｙ５及びＹ６は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^９０ｇは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニルを表し、
Ｖ１は、Ｖ１−１、Ｖ１−２、Ｖ１−３又はＶ１−４で表される構造を表し、

Ｖ２は、Ｖ２−１、Ｖ２−２、Ｖ２−３又はＶ２−４で表される構造を表し、

Ｚ^１及びＺ^２は、各々独立してハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、シアノ又はニトロを表し、ｐ４、ｐ５、ｑ２、ｑ３又はｑ４が２以上の整数を表す場合には、各々のＺ^１及び各々のＺ^２は互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
Ｙ^ａは、シアノ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２を表し、
Ｕ^１ａは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
ｐ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｐ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｑ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｑ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｑ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｎは、０、１又は２の整数を表す。］で表される縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。

〔２〕
−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１で置換されたＤは、Ｄ１で表される構造を表し、
Ｇ_１は、Ｃ（Ｙ１）を表し、
Ｇ_２は、Ｃ（Ｙ２）を表し、
Ｇ_３は、Ｃ（Ｙ３）を表し、
Ｇ_４は、Ｃ（Ｙ４）を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。

〔３〕
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３は、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｖ１又はＶ２を表す上記〔２〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。

〔４〕
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子を表す上記〔３〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。

〔５〕
Ｙ２は、ハロゲン原子を表し、
Ｙ１、Ｙ３及びＹ４は、水素原子を表し、
ｎは、０又は２の整数を表す、上記〔４〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。

〔６〕
上記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。

〔７〕
上記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。

〔８〕
上記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫の防除剤。

〔９〕
外部寄生虫がノミ目類又はマダニ類である上記〔８〕に記載の防除剤。

〔１０〕
上記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。

〔１１〕
上記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する種子処理剤。

〔１２〕
種子処理が浸漬処理によって行われる上記〔１１〕に記載の種子処理剤。

〔１３〕
上記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。

〔１４〕
土壌処理が土壌潅注処理によって行われる上記〔１３〕に記載の土壌処理剤。

本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。

本明細書において、以下の用語の定義や意味は、それぞれ次のとおりである。

本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。

また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子又は不斉硫黄原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。

また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。

本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩、グルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩、アルミニウムの塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩等の四級アンモニウム塩とすることができる。

本発明化合物において、Ｎ−オキシドとは、複素環上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ−オキシドを形成しうる複素環としは、例えばピリジン環を含む縮合環が挙げられる。

「式（１）で表される本発明化合物」は、「本発明化合物（１）」とも記載され、また、「式（１−Ａ）で表される化合物」は、「化合物（１−Ａ）」とも記載される。他の化合物についてもこれに準じて同様に記載される。

次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味する。

本明細書における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。

本明細書における「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（メチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表わし、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表わし、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表わし、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表わし、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表わし、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ_２−基を表わし、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−ＳＯ_２−基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表わし、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表わし、例えば、フルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表わし、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、２−エチルへキシルオキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「ハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表わし、例えば、クロロメトキシカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２，−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２，−トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

「Ｙ^ａによって置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル」の表記は、Ｙ^ａによって炭素原子に結合した水素原子が置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表わし、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｙ^ａが２個以上存在するとき、それぞれのＹ^ａは互いに同一でも異なってもよい。

次に、前記式（１）で表される本発明化合物の製造法を以下に説明する。本発明化合物は、例えば、以下の製造法１〜製造法４により製造することができる。
［製造法１］
前記式（１）で表される本発明化合物のうち、ｎが１又は２の整数である式（１−Ａ）で表される化合物［以下、化合物（１−Ａ）と略称する。］は、例えば、本発明化合物のうち、ｎが０の整数である式（１−Ｂ）で表される化合物［以下、化合物（１−Ｂ）と略称する。］と、酸化剤とを反応させることにより製造することができる。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^３及びＤは前記と同じ意味を表し、ｍは１又は２の整数を表す。）
化合物（１−Ａ）は、化合物（１−Ｂ）と酸化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下で反応させることにより製造することができる。

溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、酢酸等の低級脂肪酸類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。

酸化剤としては、例えばメタクロロ過安息香酸、過酢酸等の過酸、過酸化水素、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ぺルオキソ硫酸水素カリウム含有物）が挙げられる。酸化剤の当量としては、化合物（１−Ｂ）１当量に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。

該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物（１−Ｂ）１当量に対して０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．１から５当量の範囲が好ましい。

反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。

反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
［製造法２］
前記式（１）で表される本発明化合物のうち、ｎが０の整数である化合物（１−Ｂ）は、例えば、式（２）で表される化合物［以下、化合物（２）と略称する。］と、式（５０）で表される化合物［以下、化合物（５０）と略称する。］とを反応させることにより製造することができる。

（式中、Ｘ_１は塩素原子、ＰＦ_６又はＣｌＯ_４を表し、Ｒ^１、Ｒ^３、及びＤは前記と同じ意味を表す。）
化合物（１−Ｂ）は、化合物（２）と化合物（５０）とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下で反応させることにより製造することができる。

溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。

該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（２）１当量に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。

反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。

反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。

基質の当量としては、化合物（５０）は化合物（２）１当量に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。

化合物（５０）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。それ以外のものも、公知の方法、例えば、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（The Journal of Organic Chemistry）２０００年，６５巻，４５７１頁等に記載の方法に準じて合成することができる。
［製造法３］
本発明化合物（１）のうち、化合物（１−Ｄ）及び化合物（１−Ｅ）は、例えば、前記本発明化合物（１）において、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４のうち少なくとも１つがハロゲン原子である化合物（１−Ｃ）と、化合物（５１）又は化合物（５２）とを反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｖ２、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｖは前記のＶ１又はＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルを表し、Ｘ^２はハロゲン原子を表し、ｒは１、２、３又は４の整数を表し、Ｗ^２はＳｎ（Ｒ^ｃ）_３、Ｂ（ＯＲ^ｂ）_２等を表し、Ｒ^ｃはＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、Ｒ^ｂは水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表す。］
化合物（１−Ｄ）は化合物（１−Ｃ）と化合物（５１）とを、化合物（１−Ｅ）は化合物（１−Ｃ）と化合物（５２）とを、溶媒中又は無溶媒で、触媒、配位子及び塩基存在下で反応させることにより製造することができる。

溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば製造法１に記載した溶媒等が挙げられる。

触媒としては、例えばパラジウム−炭素、塩化パラジウム（II）、酢酸パラジウム（II）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ヨウ化銅（Ｉ）等が挙げられる。触媒の使用量としては、化合物（１−Ｃ）１当量に対して、０．００５〜２０当量で用いることができ、０．０１〜５当量が好ましい。

配位子としては、例えば４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン、１，１０−フェナントロリン、１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン等が挙げられる。配位子の使用量としては、化合物（１−Ｃ）１当量に対して、０．００５〜２０当量で用いることができ、０．０１〜５当量が好ましい。

塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量としては、化合物（１−Ｃ）１当量に対して０．１〜１００当量で用いることができ、１〜２０当量が好ましい。

反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。

反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分〜１００時間で任意に設定でき、１〜４８時間が好ましい。

化合物（５１）及び化合物（５２）の使用量としては、各々化合物（１−Ｃ）１当量に対して、０．５〜５０当量で用いることができ、１〜２０当量が好ましい。

化合物（５１）及び化合物（５２）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。
［製造法４］
本発明化合物（１）のうち、Ｒ^３がトリフルオロメタンスルフィニル又はトリフルオロメタンスルホニルである化合物（１−Ｈ）及びＲ^３がトリフルオロメチルチオである化合物（１−Ｇ）は、例えば下記の製造法により製造することができる。

（式中、Ｒ^１、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ^３ａは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、ｔは１又は２の整数を表す。）
工程１：化合物（３）は、例えば、化合物（１−Ｆ）とチオール化剤とを、国際公開第２０１６／１２９６８４号に記載の合成例２０に準じて反応させることにより製造することができる。

工程２：化合物（１−Ｇ）は、例えば、化合物（３）とトリフルオロメチル化剤とを、国際公開第２０１６／１２９６８４号に記載の合成例２０に準じて反応させることにより製造することができる。

工程３：化合物（１−Ｈ）は、例えば、化合物（１−Ｇ）と酸化剤とを、製造法１に記載の反応条件に準じて反応させることにより製造することができる。

製造法２に用いられる化合物（２）は、例えば、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造することができる。
［反応式１］

（式中、Ｒ^１及びＤは前記と同じ意味を表し、Ｒ^ａはＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表す。）
［製造工程１］
式（６）で表される化合物［以下、化合物（６）と略称する。］を、文献既知の公知の方法、例えば、オーガニック・レターズ［Organic Letters］２０１４年，１６巻，２９７８頁等に記載の方法に準じて、式（５３）で表される化合物［以下、化合物（５３）と略称する。］と反応させることにより、式（５）で表される化合物［以下、化合物（５）と略称する。］を製造することができる。化合物（５３）及び化合物（６）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
［製造工程２］
化合物（５）を、文献既知の公知の方法、例えば、オーガニック・レターズ［Organic Letters］２００９年，１１巻，２４１７頁等に記載の方法に準じて、式（５４）で表される化合物［以下、化合物（５４）と略称する。］と反応させることにより、式（４）で表される化合物［以下、化合物（４）と略称する。］を製造することができる。化合物（５４）は、市販品として入手できる。
［製造工程３］
化合物（５）を、文献既知の公知の方法、例えば、国際公開第２０１１／１０５６２８号、バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ[Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters]２０１０年、２０巻、９２２頁等に記載の方法に準じて、式（５５）で表される化合物［以下、化合物（５５）と略称する。］と反応させることにより、化合物（２）を製造することができる。化合物（５５）は、市販品として入手できる。

製造法１〜製造法４、並びに反応式１の反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。

式（１）で表される本発明化合物の具体例を第１表〜第７表に示すが、本発明に包含される化合物はこれらのみに限定されるものではない。

表中、Ｍｅはメチルを表し、Ｅｔはエチルを表し、Ｊ１〜Ｊ９は以下の構造を表す。尚、括弧内は置換する置換基Ｚの数又は種類及び置換位置を表し、例えば「J1[p=0]」との記載は無置換のフェニルを表し、「J6[3-CF₃]」との記載は３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イルを表す。

［第１表］

――――――――――――――――― ―――――――――――――――――
R³ Y2 Y3 Y4 R³ Y2 Y3 Y4
――――――――――――――――― ―――――――――――――――――
CF₃ H H H SOCF₃ H H H
CF₃ F H H SOCF₃ F H H
CF₃ Cl H H SOCF₃ Cl H H
CF₃ Br H H SOCF₃ Br H H
CF₃ I H H SOCF₃ I H H
CF₃ Me H H SOCF₃ Me H H
CF₃ CF₃ H H SOCF₃ CF₃ H H
CF₃ SMe H H SOCF₃ SMe H H
CF₃ SOMe H H SOCF₃ SOMe H H
CF₃ SO₂Me H H SOCF₃ SO₂Me H H
CF₃ OMe H H SOCF₃ OMe H H
CF₃ OCF₃ H H SOCF₃ OCF₃ H H
CF₃ NO₂ H H SOCF₃ NO₂ H H
CF₃ NH₂ H H SOCF₃ NH₂ H H
CF₃ CN H H SOCF₃ CN H H
CF₃ SCF₃ H H SOCF₃ SCF₃ H H
CF₃ SOCF₃ H H SOCF₃ SOCF₃ H H
CF₃ SO₂CF₃ H H SOCF₃ SO₂CF₃ H H
CF₃ H F H SOCF₃ H F H
CF₃ H Cl H SOCF₃ H Cl H
CF₃ H Br H SOCF₃ H Br H
CF₃ H I H SOCF₃ H I H
CF₃ H Me H SOCF₃ H Me H
CF₃ H CF₃ H SOCF₃ H CF₃ H
CF₃ H SMe H SOCF₃ H SMe H
CF₃ H SOMe H SOCF₃ H SOMe H
CF₃ H SO₂Me H SOCF₃ H SO₂Me H
CF₃ H OMe H SOCF₃ H OMe H
CF₃ H OCF₃ H SOCF₃ H OCF₃ H
CF₃ H NO₂ H SOCF₃ H NO₂ H
CF₃ H NH₂ H SOCF₃ H NH₂ H
CF₃ H CN H SOCF₃ H CN H
CF₃ H SCF₃ H SOCF₃ H SCF₃ H
CF₃ H SOCF₃ H SOCF₃ H SOCF₃ H
CF₃ H SO₂CF₃ H SOCF₃ H SO₂CF₃ H
CF₃ H J1[p=0] H SOCF₃ H J1[p=0] H
CF₃ H J1[2-CF₃] H SOCF₃ H J1[2-CF₃] H
CF₃ H J1[3-CF₃] H SOCF₃ H J1[3-CF₃] H
CF₃ H J1[4-CF₃] H SOCF₃ H J1[4-CF₃] H
CF₃ H J2 H SOCF₃ H J2 H
CF₃ H J3 H SOCF₃ H J3 H
CF₃ H J4 H SOCF₃ H J4 H
CF₃ H J5 H SOCF₃ H J5 H
CF₃ H J6[p=0] H SOCF₃ H J6[p=0] H
CF₃ H J6[3-CF₃] H SOCF₃ H J6[3-CF₃] H
CF₃ H J7 H SOCF₃ H J7 H
CF₃ H J8 H SOCF₃ H J8 H
CF₃ H J9 H SOCF₃ H J9 H
CF₃ H H F SOCF₃ H H F
CF₃ H H Cl SOCF₃ H H Cl
CF₃ H H Br SOCF₃ H H Br
CF₃ H H I SOCF₃ H H I
CF₃ H H Me SOCF₃ H H Me
CF₃ H H CF₃ SOCF₃ H H CF₃
CF₃ H H SMe SOCF₃ H H SMe
CF₃ H H SOMe SOCF₃ H H SOMe
CF₃ H H SO₂Me SOCF₃ H H SO₂Me
CF₃ H H OMe SOCF₃ H H OMe
CF₃ H H OCF₃ SOCF₃ H H OCF₃
CF₃ H H NO₂ SOCF₃ H H NO₂
CF₃ H H NH₂ SOCF₃ H H NH₂
CF₃ H H CN SOCF₃ H H CN
CF₃ H H SCF₃ SOCF₃ H H SCF₃
CF₃ H H SOCF₃ SOCF₃ H H SOCF₃
CF₃ H H SO₂CF₃ SOCF₃ H H SO₂CF₃
SCF₃ H H H SO₂CF₃ H H H
SCF₃ F H H SO₂CF₃ F H H
SCF₃ Cl H H SO₂CF₃ Cl H H
SCF₃ Br H H SO₂CF₃ Br H H
SCF₃ I H H SO₂CF₃ I H H
SCF₃ Me H H SO₂CF₃ Me H H
SCF₃ CF₃ H H SO₂CF₃ CF₃ H H
SCF₃ SMe H H SO₂CF₃ SMe H H
SCF₃ SOMe H H SO₂CF₃ SOMe H H
SCF₃ SO₂Me H H SO₂CF₃ SO₂Me H H
SCF₃ OMe H H SO₂CF₃ OMe H H
SCF₃ OCF₃ H H SO₂CF₃ OCF₃ H H
SCF₃ NO₂ H H SO₂CF₃ NO₂ H H
SCF₃ NH₂ H H SO₂CF₃ NH₂ H H
SCF₃ CN H H SO₂CF₃ CN H H
SCF₃ SCF₃ H H SO₂CF₃ SCF₃ H H
SCF₃ SOCF₃ H H SO₂CF₃ SOCF₃ H H
SCF₃ SO₂CF₃ H H SO₂CF₃ SO₂CF₃ H H
SCF₃ H F H SO₂CF₃ H F H
SCF₃ H Cl H SO₂CF₃ H Cl H
SCF₃ H Br H SO₂CF₃ H Br H
SCF₃ H I H SO₂CF₃ H I H
SCF₃ H Me H SO₂CF₃ H Me H
SCF₃ H CF₃ H SO₂CF₃ H CF₃ H
SCF₃ H SMe H SO₂CF₃ H SMe H
SCF₃ H SOMe H SO₂CF₃ H SOMe H
SCF₃ H SO₂Me H SO₂CF₃ H SO₂Me H
SCF₃ H OMe H SO₂CF₃ H OMe H
SCF₃ H OCF₃ H SO₂CF₃ H OCF₃ H
SCF₃ H NO₂ H SO₂CF₃ H NO₂ H
SCF₃ H NH₂ H SO₂CF₃ H NH₂ H
SCF₃ H CN H SO₂CF₃ H CN H
SCF₃ H SCF₃ H SO₂CF₃ H SCF₃ H
SCF₃ H SOCF₃ H SO₂CF₃ H SOCF₃ H
SCF₃ H SO₂CF₃ H SO₂CF₃ H SO₂CF₃ H
SCF₃ H J1[p=0] H SO₂CF₃ H J1[p=0] H
SCF₃ H J1[2-CF₃] H SO₂CF₃ H J1[2-CF₃] H
SCF₃ H J1[3-CF₃] H SO₂CF₃ H J1[3-CF₃] H
SCF₃ H J1[4-CF₃] H SO₂CF₃ H J1[4-CF₃] H
SCF₃ H J2 H SO₂CF₃ H J2 H
SCF₃ H J3 H SO₂CF₃ H J3 H
SCF₃ H J4 H SO₂CF₃ H J4 H
SCF₃ H J5 H SO₂CF₃ H J5 H
SCF₃ H J6[p=0] H SO₂CF₃ H J6[p=0] H
SCF₃ H J6[3-CF₃] H SO₂CF₃ H J6[3-CF₃] H
SCF₃ H J7 H SO₂CF₃ H J7 H
SCF₃ H J8 H SO₂CF₃ H J8 H
SCF₃ H J9 H SO₂CF₃ H J9 H
SCF₃ H H F SO₂CF₃ H H F
SCF₃ H H Cl SO₂CF₃ H H Cl
SCF₃ H H Br SO₂CF₃ H H Br
SCF₃ H H I SO₂CF₃ H H I
SCF₃ H H Me SO₂CF₃ H H Me
SCF₃ H H CF₃ SO₂CF₃ H H CF₃
SCF₃ H H SMe SO₂CF₃ H H SMe
SCF₃ H H SOMe SO₂CF₃ H H SOMe
SCF₃ H H SO₂Me SO₂CF₃ H H SO₂Me
SCF₃ H H OMe SO₂CF₃ H H OMe
SCF₃ H H OCF₃ SO₂CF₃ H H OCF₃
SCF₃ H H NO₂ SO₂CF₃ H H NO₂
SCF₃ H H NH₂ SO₂CF₃ H H NH₂
SCF₃ H H CN SO₂CF₃ H H CN
SCF₃ H H SCF₃ SO₂CF₃ H H SCF₃
SCF₃ H H SOCF₃ SO₂CF₃ H H SOCF₃
SCF₃ H H SO₂CF₃ SO₂CF₃ H H SO₂CF₃
――――――――――――――――― ―――――――――――――――――
［第２表］

―――――――――――― ―――――――――――― ――――――――――――
R³ Y2 Y3 R³ Y2 Y3 R³ Y2 Y3
―――――――――――― ―――――――――――― ――――――――――――
CF₃ H H CF₃ OMe H CF₃ H CF₃
CF₃ F H CF₃ OCF₃ H CF₃ H SMe
CF₃ Cl H CF₃ NO₂ H CF₃ H SOMe
CF₃ Br H CF₃ NH₂ H CF₃ H SO₂Me
CF₃ I H CF₃ CN H CF₃ H OMe
CF₃ Me H CF₃ H F CF₃ H OCF₃
CF₃ CF₃ H CF₃ H Cl CF₃ H NO₂
CF₃ SMe H CF₃ H Br CF₃ H NH₂
CF₃ SOMe H CF₃ H I CF₃ H CN
CF₃ SO₂Me H CF₃ H Me ――――――――――――
―――――――――――― ――――――――――――
［第３表］

――――――― ――――――― ――――――― ―――――――
R³ Y3 R³ Y3 R³ Y3 R³ Y3
――――――― ――――――― ――――――― ―――――――
CF₃ H CF₃ I CF₃ SOMe CF₃ NO₂
CF₃ F CF₃ Me CF₃ SO₂Me CF₃ NH₂
CF₃ Cl CF₃ CF₃ CF₃ OMe CF₃ CN
CF₃ Br CF₃ SMe CF₃ OCF₃ ―――――――
――――――― ――――――― ―――――――
［第４表］

――――――― ――――――― ――――――― ―――――――
R³ Y2 R³ Y2 R³ Y2 R³ Y2
――――――― ――――――― ――――――― ―――――――
CF₃ H CF₃ I CF₃ SOMe CF₃ NO₂
CF₃ F CF₃ Me CF₃ SO₂Me CF₃ NH₂
CF₃ Cl CF₃ CF₃ CF₃ OMe CF₃ CN
CF₃ Br CF₃ SMe CF₃ OCF₃ ―――――――
――――――― ――――――― ―――――――
［第５表］

―――――――――――― ―――――――――――― ――――――――――――
R³ Y2 Y3 R³ Y2 Y3 R³ Y2 Y3
―――――――――――― ―――――――――――― ――――――――――――
CF₃ H H CF₃ OMe H CF₃ H CF₃
CF₃ F H CF₃ OCF₃ H CF₃ H SMe
CF₃ Cl H CF₃ NO₂ H CF₃ H SOMe
CF₃ Br H CF₃ NH₂ H CF₃ H SO₂Me
CF₃ I H CF₃ CN H CF₃ H OMe
CF₃ Me H CF₃ H F CF₃ H OCF₃
CF₃ CF₃ H CF₃ H Cl CF₃ H NO₂
CF₃ SMe H CF₃ H Br CF₃ H NH₂
CF₃ SOMe H CF₃ H I CF₃ H CN
CF₃ SO₂Me H CF₃ H Me ――――――――――――
―――――――――――― ――――――――――――
［第６表］

――――――――――――――――― ―――――――――――――――――
R³ Y2 Y3 Y4 R³ Y2 Y3 Y4
――――――――――――――――― ―――――――――――――――――
CF₃ H H H SOCF₃ H H H
CF₃ F H H SOCF₃ F H H
CF₃ Cl H H SOCF₃ Cl H H
CF₃ Br H H SOCF₃ Br H H
CF₃ I H H SOCF₃ I H H
CF₃ Me H H SOCF₃ Me H H
CF₃ CF₃ H H SOCF₃ CF₃ H H
CF₃ SMe H H SOCF₃ SMe H H
CF₃ SOMe H H SOCF₃ SOMe H H
CF₃ SO₂Me H H SOCF₃ SO₂Me H H
CF₃ OMe H H SOCF₃ OMe H H
CF₃ OCF₃ H H SOCF₃ OCF₃ H H
CF₃ NO₂ H H SOCF₃ NO₂ H H
CF₃ NH₂ H H SOCF₃ NH₂ H H
CF₃ CN H H SOCF₃ CN H H
CF₃ SCF₃ H H SOCF₃ SCF₃ H H
CF₃ SOCF₃ H H SOCF₃ SOCF₃ H H
CF₃ SO₂CF₃ H H SOCF₃ SO₂CF₃ H H
CF₃ H F H SOCF₃ H F H
CF₃ H Cl H SOCF₃ H Cl H
CF₃ H Br H SOCF₃ H Br H
CF₃ H I H SOCF₃ H I H
CF₃ H Me H SOCF₃ H Me H
CF₃ H CF₃ H SOCF₃ H CF₃ H
CF₃ H SMe H SOCF₃ H SMe H
CF₃ H SOMe H SOCF₃ H SOMe H
CF₃ H SO₂Me H SOCF₃ H SO₂Me H
CF₃ H OMe H SOCF₃ H OMe H
CF₃ H OCF₃ H SOCF₃ H OCF₃ H
CF₃ H NO₂ H SOCF₃ H NO₂ H
CF₃ H NH₂ H SOCF₃ H NH₂ H
CF₃ H CN H SOCF₃ H CN H
CF₃ H SCF₃ H SOCF₃ H SCF₃ H
CF₃ H SOCF₃ H SOCF₃ H SOCF₃ H
CF₃ H SO₂CF₃ H SOCF₃ H SO₂CF₃ H
CF₃ H J1[p=0] H SOCF₃ H J1[p=0] H
CF₃ H J1[2-CF₃] H SOCF₃ H J1[2-CF₃] H
CF₃ H J1[3-CF₃] H SOCF₃ H J1[3-CF₃] H
CF₃ H J1[4-CF₃] H SOCF₃ H J1[4-CF₃] H
CF₃ H J2 H SOCF₃ H J2 H
CF₃ H J3 H SOCF₃ H J3 H
CF₃ H J4 H SOCF₃ H J4 H
CF₃ H J5 H SOCF₃ H J5 H
CF₃ H J6[p=0] H SOCF₃ H J6[p=0] H
CF₃ H J6[3-CF₃] H SOCF₃ H J6[3-CF₃] H
CF₃ H J7 H SOCF₃ H J7 H
CF₃ H J8 H SOCF₃ H J8 H
CF₃ H J9 H SOCF₃ H J9 H
CF₃ H H F SOCF₃ H H F
CF₃ H H Cl SOCF₃ H H Cl
CF₃ H H Br SOCF₃ H H Br
CF₃ H H I SOCF₃ H H I
CF₃ H H Me SOCF₃ H H Me
CF₃ H H CF₃ SOCF₃ H H CF₃
CF₃ H H SMe SOCF₃ H H SMe
CF₃ H H SOMe SOCF₃ H H SOMe
CF₃ H H SO₂Me SOCF₃ H H SO₂Me
CF₃ H H OMe SOCF₃ H H OMe
CF₃ H H OCF₃ SOCF₃ H H OCF₃
CF₃ H H NO₂ SOCF₃ H H NO₂
CF₃ H H NH₂ SOCF₃ H H NH₂
CF₃ H H CN SOCF₃ H H CN
CF₃ H H SCF₃ SOCF₃ H H SCF₃
CF₃ H H SOCF₃ SOCF₃ H H SOCF₃
CF₃ H H SO₂CF₃ SOCF₃ H H SO₂CF₃
SCF₃ H H H SO₂CF₃ H H H
SCF₃ F H H SO₂CF₃ F H H
SCF₃ Cl H H SO₂CF₃ Cl H H
SCF₃ Br H H SO₂CF₃ Br H H
SCF₃ I H H SO₂CF₃ I H H
SCF₃ Me H H SO₂CF₃ Me H H
SCF₃ CF₃ H H SO₂CF₃ CF₃ H H
SCF₃ SMe H H SO₂CF₃ SMe H H
SCF₃ SOMe H H SO₂CF₃ SOMe H H
SCF₃ SO₂Me H H SO₂CF₃ SO₂Me H H
SCF₃ OMe H H SO₂CF₃ OMe H H
SCF₃ OCF₃ H H SO₂CF₃ OCF₃ H H
SCF₃ NO₂ H H SO₂CF₃ NO₂ H H
SCF₃ NH₂ H H SO₂CF₃ NH₂ H H
SCF₃ CN H H SO₂CF₃ CN H H
SCF₃ SCF₃ H H SO₂CF₃ SCF₃ H H
SCF₃ SOCF₃ H H SO₂CF₃ SOCF₃ H H
SCF₃ SO₂CF₃ H H SO₂CF₃ SO₂CF₃ H H
SCF₃ H F H SO₂CF₃ H F H
SCF₃ H Cl H SO₂CF₃ H Cl H
SCF₃ H Br H SO₂CF₃ H Br H
SCF₃ H I H SO₂CF₃ H I H
SCF₃ H Me H SO₂CF₃ H Me H
SCF₃ H CF₃ H SO₂CF₃ H CF₃ H
SCF₃ H SMe H SO₂CF₃ H SMe H
SCF₃ H SOMe H SO₂CF₃ H SOMe H
SCF₃ H SO₂Me H SO₂CF₃ H SO₂Me H
SCF₃ H OMe H SO₂CF₃ H OMe H
SCF₃ H OCF₃ H SO₂CF₃ H OCF₃ H
SCF₃ H NO₂ H SO₂CF₃ H NO₂ H
SCF₃ H NH₂ H SO₂CF₃ H NH₂ H
SCF₃ H CN H SO₂CF₃ H CN H
SCF₃ H SCF₃ H SO₂CF₃ H SCF₃ H
SCF₃ H SOCF₃ H SO₂CF₃ H SOCF₃ H
SCF₃ H SO₂CF₃ H SO₂CF₃ H SO₂CF₃ H
SCF₃ H J1[p=0] H SO₂CF₃ H J1[p=0] H
SCF₃ H J1[2-CF₃] H SO₂CF₃ H J1[2-CF₃] H
SCF₃ H J1[3-CF₃] H SO₂CF₃ H J1[3-CF₃] H
SCF₃ H J1[4-CF₃] H SO₂CF₃ H J1[4-CF₃] H
SCF₃ H J2 H SO₂CF₃ H J2 H
SCF₃ H J3 H SO₂CF₃ H J3 H
SCF₃ H J4 H SO₂CF₃ H J4 H
SCF₃ H J5 H SO₂CF₃ H J5 H
SCF₃ H J6[p=0] H SO₂CF₃ H J6[p=0] H
SCF₃ H J6[3-CF₃] H SO₂CF₃ H J6[3-CF₃] H
SCF₃ H J7 H SO₂CF₃ H J7 H
SCF₃ H J8 H SO₂CF₃ H J8 H
SCF₃ H J9 H SO₂CF₃ H J9 H
SCF₃ H H F SO₂CF₃ H H F
SCF₃ H H Cl SO₂CF₃ H H Cl
SCF₃ H H Br SO₂CF₃ H H Br
SCF₃ H H I SO₂CF₃ H H I
SCF₃ H H Me SO₂CF₃ H H Me
SCF₃ H H CF₃ SO₂CF₃ H H CF₃
SCF₃ H H SMe SO₂CF₃ H H SMe
SCF₃ H H SOMe SO₂CF₃ H H SOMe
SCF₃ H H SO₂Me SO₂CF₃ H H SO₂Me
SCF₃ H H OMe SO₂CF₃ H H OMe
SCF₃ H H OCF₃ SO₂CF₃ H H OCF₃
SCF₃ H H NO₂ SO₂CF₃ H H NO₂
SCF₃ H H NH₂ SO₂CF₃ H H NH₂
SCF₃ H H CN SO₂CF₃ H H CN
SCF₃ H H SCF₃ SO₂CF₃ H H SCF₃
SCF₃ H H SOCF₃ SO₂CF₃ H H SOCF₃
SCF₃ H H SO₂CF₃ SO₂CF₃ H H SO₂CF₃
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［第７表］

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R³ G₅ Y6 R³ G₅ Y6 R³ G₅ Y6
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CF₃ C-H H CF₃ C-H Me CF₃ N Br
CF₃ C-H F CF₃ C-H CF₃ CF₃ N I
CF₃ C-H Cl CF₃ N H CF₃ N Me
CF₃ C-H Br CF₃ N F CF₃ N CF₃
CF₃ C-H I CF₃ N Cl ―――――――――――
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本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野（家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類に対する内部寄生虫・外部寄生虫や家庭用及び業務用の衛生害虫・不快害虫）等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。

本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類としては、具体的には、例えば、以下の生物等が挙げられが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴモンハマキ（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、マメヒメサヤムシガ（Matsumuraeses phaseoli）、トビハマキ（Pandemis heparana）、ナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガ（Acrolepiopsis suzukiella）、コナガ（Plutella xylostella）、カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、モモシンクイガ（Carposina sasakii）、コドリンガ（Cydla pomonella）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctiferalis）、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、オオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、マイマイガ（Lymantria dispar）、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリ（Lemyra imparilis）、アケビコノハ（Adris tyrannus）、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、ミツモンキンウワバ（Ctenoplusia agnata）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）、タバコバッドワーム（Heliothis virescens）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、アワヨトウ（Mythimna separata）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、フォールアーミーワーム（Spodoptera frugiperda）、コットンリーフワーム（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、スジキリヨトウ（Spodoptera depravata）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、グレープベリーモス（Endopiza viteana）、トマトホーンワーム（Manduca quinquemaculata）、タバコホーンワーム（Manduca sexta）等の鱗翅目昆虫。

ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）等の総翅目昆虫。

ブチヒゲカメムシ（Dolycoris baccarum）、ナガメ（Eurydema rugosum）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ツヤアオカメムシ（Glaucias subpunctatus）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、イチモンジカメムシ（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）、イネクロカメムシ（Scotinophora lurida）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、アカヒメヘリカメムシ（Rhopalus maculatus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、クロトビカスミカメ（Halticus insularis）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）、ナガムギカスミカメ（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、ミドリナガヨコバイ（Balclutha saltuella）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthus stramineus）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイ（Empoasca sakaii）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、コットンフリーホッパー（Psuedatomoscelis seriatus）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、ナスコナカイガラムシ（Phenacoccus solani）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ティースケール（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、マサキナガカイガラムシ（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、トコジラミ（Cimex lectularius）等の半翅目昆虫。

ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、コアオハナムグリ（Gametis jucunda）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、マメコガネ（Popillia japonica）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、キボシカミキリ（Psacothea hilaris）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、ナスナガスネトビハムシ（Psylliodes angusticollis）、モモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus vestitus）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等の鞘翅目昆虫。

ダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、タネバエ（Delia platura）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、アップルマゴット（Rhagoletis pomonella）、ヘシアンフライ（Mayetiola destructor）、イエバエ（Musca domestica）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ヒツジシラミバエ（Melophagus ovinus）、ウシバエ（Hypoderma bovis）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、ツェツェバエ（Glossina palpalis, Glossina morsitans）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、オオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）、トクナガヌカカ（Leptoconops nipponensis）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、シナハマダラカ（Anopheles hyracanus sinesis）等の双翅目昆虫。

クリハバチ（Apethymus kuri）、カブラハバチ（Athalia rosae）、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、マツノキハバチ（Neodiprion sertifer）、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、グンタイアリ（Eciton burchelli, Eciton schmitti）、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、オオスズメバチ（Vespa mandarina）、ブルドックアント（Myrmecia spp.）、ファイヤーアント類（Solenopsis spp.）、ファラオアント（Monomorium pharaonis）等の膜翅目昆虫。

エンマコオロギ（Teleogryllus emma）、ケラ（Gryllotalpa orientalis）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）等の直翅目昆虫。

トゲナシシロトビムシ（Onychiurus folsomi）、シベリアシロトビムシ（Onychiurus sibiricus）、キボシマルトビムシ（Bourletiella hortensis）等の粘管目昆虫。

クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等の網翅目昆虫。

イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等のシロアリ目昆虫。

ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のノミ目類。

ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のハジラミ目昆虫。

ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のシラミ目昆虫。

シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus）等のホコリダニ類。

ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニ（Penthaleus major）等のハシリダニ類。

イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、クワオオハダニ（Panonychus mori）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）等のハダニ類。

チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、シトラスラストマイト（Phyllocoptruta oleivora）等のフシダニ類。

ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類。

ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のハチダニ類。

オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysaliscampanulata）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、オオマダニ（Amblyomma spp.）、アミメマダニ（Dermacentor spp.）等のマダニ類。

ワクモRed mite（Dermanyssus gallinae）、イエダニTropical rat mite（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニNorthern fowl mite（Ornithonyssus sylviarum）等のトゲダニ亜目（Mesostigmata）ダニ類。

イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のツメダニ類。

イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）などのニキビダニ類。

ヒツジキュウセンダニ（Psoroptes ovis）等のキュウセンダニ類。

センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ニワトリヒゼンダニ（Knemidocoptes spp.）等のヒゼンダニ類。

オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等の甲殻類。

スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）、アフリカマイマイ（Achatina fulica）、ナメクジ（Meghimatium bilineatum）、チャコウラナメクジ（Limax Valentiana）、ウスカワマイマイ（Acusta despecta sieboldiana）、ミスジマイマイ（Euhadra peliomphala）等の腹足類。

ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウ（Pratylenchus vulnus）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等の線虫類。

ノサシバエ又はHaematobia irritans、アブ又はTabanus spp．、サシバエ又はStomoxys calcitrans、ブユ又はSimulium spp．、メクラアブ又はChrysops spp．、シラミバエ又はMelophagus ovinus、及びツェツェバエ又はGlossina spp．等の成虫のハエ。

ヒツジバエ（Oestrus ovisおよびCuterebra spp．）、クロバエ又はPhaenicia spp．、ラセンウジバエ又はCochliomyia hominivorax、ウシバエ又はHypoderma spp．、ウマのフリースワーム（fleeceworm）及びGastrophilus等の寄生性のハエウジ。

Culex spp．、Anopheles spp．及びAedes spp．等の蚊。

また、本発明化合物を用いて防除しうる家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫としては具体的には、例えば、下記の内部寄生虫等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

ヘモンクス属（Haemonchus）、トリコストロンギルス属（Trichostrongylus）、オステルターギヤ属（Ostertagia）、ネマトディルス属（Nematodirus）、クーペリア属（Cooperia）、アスカリス属（Ascaris）、ブノストムーム属（Bunostomum）、エスファゴストムーム属（Oesophagostomum）、チャベルチア属（Chabertia）、トリキュリス属（Trichuris）、ストロンギルス属（Strongylus）、トリコネマ属（Trichonema）、ディクチオカウルス属（Dictyocaulus）、キャピラリア属（Capillaria）、ヘテラキス属（Heterakis）、トキソカラ属（Toxocara）、アスカリディア属（Ascaridia）、オキシウリス属（Oxyuris）、アンキロストーマ属（Ancylostoma）、ウンシナリア属（Uncinaria）、トキサスカリス属（Toxascaris）、パラスカリス属（Parascaris）などの線虫類。

ブツヘレリア属（Wuchereria）、ブルージア属（Brugia）、オンコセルカ属（Onchocerca）、ディロフィラリア属（Dirofilaria）、ロア糸状虫属（Loa）などのフィラリア科（Filariidae）線虫類。

ドラクンクルス属（Deacunculus）などの蛇状線虫科（Dracunculidae）線虫類。

犬条虫（Dipylidium caninum）、猫条虫（Taenia taeniaeformis）、有鉤条虫（Taenia solium）、無鉤条虫（Taenia saginata）、縮小条虫（Hymenolepis diminuta）、ベネデン条虫（Moniezia benedeni）、広節裂頭条虫（Diphyllobothrium latum）、マンソン裂頭条虫（Diphyllobothrium erinacei）、単包条虫（Echinococcus granulosus）、多包条虫（Echinococcus multilocularis）などの条虫類。

肝蛭（Fasciola hepatica,F.gigantica）、ウエステルマン肺吸虫（Paragonimus westermani）、肥大吸虫（Fasciolopsic buski）、膵吸虫（Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum）、肝吸虫（Clonorchis sinensis）、日本住血吸虫（Schistosoma japonicum）、ビルハルツ住血吸虫（Schistosoma haematobium）、マンソン住血吸虫（Schistosoma mansoni）などの吸虫類。

エイメリア・テネラ（Eimeria tenella）、エイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、エイメリア・ブルネッチ（Eimeria brunetti）、エイメリア・マクシマ（Eimeria maxima）、エイメリア・ネカトリクス（Eimeria necatrix）、エイメリア・ボビス（Eimeria bovis）、エイメリア・オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis）のようなエイメリア類（Eimeria spp.）。

クルーズトリパノソーマ（Trypanosoma cruzi）、リーシュマニア類（Leishmania spp.）、マラリア原虫（Plasmodium spp.）、バベシア類（Babesis spp.）、トリコモナス類（Trichomonadidae spp.）、ヒストモナス類（Histomanas spp.）、ジアルディア類（Giardia spp.）、トキソプラズマ類（Toxoplasma spp.）、赤痢アメーバ（Entamoeba histolytica）、タイレリア類（Theileria spp.）。

さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。

すなわち、本発明化合物は、粘管目（トビムシ目）、網翅目（ゴキブリ目）、直翅目（バッタ目）、シロアリ目、総翅目（アザミウマ目）、半翅目（カメムシ目及びヨコバイ目）、鱗翅目（チョウ目）、鞘翅目（コウチュウ目）、膜翅目（ハチ目）、双翅目（ハエ目）、等翅目（ノミ目）、シラミ目等の昆虫類、ダニ類、腹足類、線虫類等に属する有害生物を、低濃度で有効に防除することが出来る。

一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫（ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵）に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な特長を有している。

本発明化合物を使用するにあたっては、通常、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤、分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）錠剤（tablet）、乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等の任意の剤型の製剤として実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル、水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。

固体担体としては、例えば、石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質；焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレー、焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品；炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、塩化カリウム等の無機塩類；ブドウ糖、果糖、しょ糖、乳糖等の糖類；澱粉、粉末セルロース、デキストリン等の多糖類；尿素、尿素誘導体、安息香酸、安息香酸の塩等の有機物；木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻、タバコ茎等の植物類；フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカ、含水合成シリケート等）、肥料；等が挙げられる。

液体担体としては、例えば、キシレン、アルキル（Ｃ₉又はＣ₁₀等）ベンゼン、フェニルキシリルエタン、アルキル（Ｃ₁又はＣ₃等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類；マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、ナフテン等の脂肪族炭化水素類；ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物；エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール等のアルコール；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコール；プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル；アセトフェノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン等のケトン；脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステル、フタル酸ジアルキルエステル等のエステル；Ｎ−アルキル（Ｃ1、Ｃ8又はＣ12等）ピロリドン等の酸アミド；大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油、ヒマシ油等の油脂；ジメチルスルホキシド、水；等が挙げられる。

これら固体担体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物、アルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤；アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、マレイン酸とオレフィンとの共重合物等）、ポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤；アルキルアミン塩、アルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤；アミノ酸型、ベタイン型等の両性界面活性剤；シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤；等が挙げられる。

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５〜２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

本発明化合物の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、通常は、有効成分量として、ヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度が適当である。

一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に、本発明化合物を使用するにあたっては、本発明化合物の有効量を製剤用添加物とともに、経口投与；注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)及びスポッティング(spotting-on)、ダスティング(dusting)などの経皮投与；経鼻投与；等により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。

投与にあたっては、本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。

本発明化合物を用いて外部又は内部寄生虫を駆除する場合、有効成分である式（１）で表される本発明化合物の好ましい投与量は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は、投与する対象動物の体重当たり、０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．０１〜５０ｍｇ／ｋｇである。特にイヌへの投与量は、対象となるイヌの種類又は年齢、あるいは防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となるイヌの生体重１ｋｇ当たり、通常１〜５０００ｍｇ/ｋｇであり、好ましくは１〜１００ｍｇ/ｋｇである。

本発明化合物の投与により外部又は内部寄生虫を駆除する場合、その投与間隔は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は、毎日〜年１回の範囲で任意に設定することができる。好ましくは週１回〜６ヶ月に１回であり、より好ましくは毎日（24時間）、毎月、月１回、２か月に１回又は３ヶ月に１回である。

また、本発明化合物をイヌの外部寄生虫の防除に使用する場合、本発明化合物をイヌに投与するタイミングとして、例えば食餌開始３０分直前や食餌終了１２０分後のタイミングにてイヌに経口投与することが挙げられる。ここでいう食餌開始３０分前および食餌終了１２０分後とは、栄養摂取を目的にイヌに与えられた餌を摂食する行為を基準とする。例えばイヌの食餌時間が２０分である場合は、規定される時間は食事行為を基準として、食餌開始３０分前から食餌終了１２０分後の合計１７０分間となる。食餌中に一旦食餌を中断し、本発明化合物を経口投与した後に食餌を再開する場合も含む。尚、本明細書において食餌とは動物が餌を食する行為を意味する。

一般にイヌの一日の食餌回数は犬種や年齢や習慣によって異なるが、通常は生後半年未満のイヌで１日３〜４回、生後半年から１年未満のイヌで１日２〜３回、１歳〜５歳程度の成犬で１日２回、６歳以上の老犬で１日２〜３回程度とされている。本発明において、食餌とは栄養を摂取することを目的とした摂食行為を意味し、所謂イヌの躾や訓練を目的に与える餌等を与える行為は含まない。

調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品等の固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上又は体腔中に用いる液剤等の液剤調製物；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤等の溶液調製物；軟膏剤、ゲル等の半固体調製物；などが挙げられる。

本発明化合物を経口投与する場合の剤型としては、例えば、錠剤（Tablets）、固型剤（Chewables）、カプセル剤（Capsules）、丸剤（Pills）、大丸剤（Boluses）、顆粒剤（Granules）、散剤（Powders）等の固体調製物；ペースト剤（Pastes）、ゲル剤（Gels）等の半固体調製物；ドリンク剤（Drinks）等の液体調製物；などが挙げられる。

また、経皮投与する場合の剤型としては、例えば、粉剤（Powders）等の固体調製物；クリーム剤（Cream）、軟膏剤（Salve and Ointment）、ペースト剤（Pastes）、ゲル剤（Gels）等の半固体調製物；スプレー剤（Spray）、エアゾール剤（Aerosols）、液剤（Solutions and Emulsions）、懸濁剤（Suspensions）、ローション剤（Lotions）等の液体調製物；などが挙げられる。

さらに、注射により投与する場合の剤型としては、例えば、液剤（Solutions and Emulsions）、懸濁剤（Suspensions）等の液体調製物などが挙げられ、経鼻投与する場合の剤型としては、例えば、エアゾール剤（Aerosols）等の液体調製物などが挙げられる。

また、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理する場合の剤型としては、例えば、水和剤（Wettable powders）、粉剤（Dusts）、粒剤（Granules）などの固体調製物；乳剤（Emulsions）、フロアブル剤（Suspension concentrates）などの液体調製物；などが挙げられる。

なお、本発明の寄生虫防除剤に用いられる製剤は、これらの剤型のみに限定されるものではない。

固体調製物は、そのまま経口投与するか、或いは水で希釈して、経皮投与、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理するなどして用いることができる。

経口投与で用いられる固体調製物は、式（１）で表される化合物又はその塩と、１種又は２種以上の経口投与に適した賦形剤及び結合剤、さらに、必要ならば滑沢剤、崩壊剤、染料、顔料などの生理学的に許容しうる添加剤とを混合し、所望の形状に成形することにより調製できる。

賦形剤及び結合剤としては、例えば、ラクトース、シュクロース、マンニトール、ソルビトール等の糖又は糖誘導体；トウモロコシ澱粉、コムギ澱粉、コメ澱粉、ジャガイモ澱粉等の澱粉；メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等のセルロース又はセルロース誘導体；ゼイン、ゼラチン等のタンパク質又はタンパク質誘導体；ハチミツ、アラビアゴム糊、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の合成高分子化合物；などが挙げられる。

滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸マグネシウムなどが挙げられ、崩壊剤としては、例えば、セルロース、寒天、アルギン酸、架橋ポリビニルピロリジノン、炭酸塩などが挙げられる。

さらに、経口投与で用いられる固体調製物のうち、特にチュアブル剤などの固型剤の場合、投与する動物の好む味、食感、風味を付与する添加物も用いられるが、本発明の寄生虫防除剤組成物の固体調製物に用いられる担体及び添加剤は、これらのみに限定されるものではない。

液体調製物は、そのまま経皮又は注射によって投与するか、或いは飼料に混和して、経口投与、水で希釈して経皮投与、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理する等して用いることができる。

注射用液剤は、静脈内、筋肉内及び皮下に投与できる。注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤、保護剤等の添加剤を加えることにより調製できる。

適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン及びこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油等が挙げられる。

可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたソルビタンエステル等が挙げられる。

保護剤としては、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、ｎ−ブタノール等が挙げられる。

経口液剤は、直接又は希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。

フロアブル剤、乳剤等は、直接又は希釈して、経皮的に、又は環境処理にて投与できる。

皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、又は浸漬（浸漬、入浴又は洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は、注射用液剤と同様に調製できる。

滴下(Pour-on)剤及び点下(Spot-on)剤は、皮膚の限定された場所に滴下するか、又は噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させ、全身的に作用させることができる。

滴下剤及び点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるか、又は乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤、接着剤等の補助剤を加えてもよい。

適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物又は合成油、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又は２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランが挙げられる。

吸収促進物質としては、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリド又は脂肪アルコールが挙げられる。

酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール又はトコフェロールが挙げられる。

乳剤は、経口投与、経皮投与又は注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相又は親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならば、さらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤、増粘物質等の補助剤と共に、他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。

疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール等が挙げられる。

親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール等が挙げられる。

乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウム等の陽イオン性界面活性剤；などが挙げられる。

他の補助剤としては、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカ等が挙げられる。

半固体調製物は、皮膚上に塗布するか、若しくは広げるか、又は体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは、注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。

次に、本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し、本発明の配合例は、これらに限定されるものではない。なお、以下の配合例において、「部」は質量部を意味する。

〔水和剤〕
本発明化合物 ０．１〜８０部
固体担体 ５〜９８．９部
界面活性剤 １〜１０部
その他 ０〜５部
その他として、例えば、固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔乳剤〕
本発明化合物 ０．１〜３０部
液体担体 ４５〜９５部
界面活性剤 ４．９〜１５部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば、展着剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔懸濁剤〕
本発明化合物 ０．１〜７０部
液体担体 １５〜９８．８９部
界面活性剤 １〜１２部
その他 ０．０１〜３０部
その他として、例えば、凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。

〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 ０．１〜９０部
固体担体 ０〜９８．９部
界面活性剤 １〜２０部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔液剤〕
本発明化合物 ０．０１〜７０部
液体担体 ２０〜９９．９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば、凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。

〔粒剤〕
本発明化合物 ０．０１〜８０部
固体担体 １０〜９９．９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔粉剤〕
本発明化合物 ０．０１〜３０部
固体担体 ６５〜９９．９９部
その他 ０〜５部
その他として、例えば、ドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

なお、以下の配合例において、「部」は質量部を意味する。

〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ２０部
パイロフィライト ７４部
ソルポール５０３９ ４部
（商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

〔配合例２〕乳剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ５部
キシレン ７５部
Ｎ−メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製）
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例３〕懸濁剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ２５部
アグリゾールＳ−７１０ １０部
（商品名、非イオン性界面活性剤：花王社製）
ルノックス１０００Ｃ ０．５部
（商品名、アニオン性界面活性剤：東邦化学工業社製）
キサンタンガム ０．２部
水 ６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

〔配合例４〕顆粒水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ７５部
ハイテノールＮＥ−１５ ５部
（商品名、アニオン性界面活性剤：第一工業製薬社製）
バニレックスＮ １０部
（商品名、アニオン性界面活性剤：日本製紙社製）
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して、顆粒水和剤とする。

〔配合例５〕粒剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ５部
ベントナイト ５０部
タルク ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

〔配合例６〕粉剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ３部
カープレックス＃８０Ｄ ０．５部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
カオリナイト ９５部
リン酸ジイソプロピル １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

使用に際しては、上記製剤を、水で１〜１００００倍に希釈、又は希釈せずに直接散布する。

〔配合例７〕水和剤調製物
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム １０部
アルキルアリール ポリグリコールエーテル １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 ３部
エマルジョン型シリコーン １部
二酸化ケイ素 ３部
カオリン ４５部
〔配合例８〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ３．５部
ジメチルスルホキシド ３７部
２−プロパノール ３６．５部
〔配合例９〕噴霧用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ２部
ジメチルスルホキシド １０部
２−プロパノール ３５部
アセトン ５３部
〔配合例１０〕経皮投与用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ５部
ヘキシレングリコール ５０部
イソプロパノール ４５部
〔配合例１１〕経皮投与用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル ５０部
ジプロピレングリコール ４５部
〔配合例１２〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ２部
軽質流動パラフィン ９８部
〔配合例１３〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ ２部
軽質流動パラフィン ５８部
オリーブ油 ３０部
ＯＤＯ−Ｈ ９部
信越シリコーン １部
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に、他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。

特に、他の農薬或いは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。

本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１５版、２００９年に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば、次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。

殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド（acylaminobenzamide）、アシペタックス（acypetacs）、アルジモルフ（aldimorph）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アミノピリフェン（aminopyrifen）、アミスルブロム（amisulbrom）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド（barium polysulfide）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス（benquinox）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンズアモルフ（benzamorf）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ベトキサジン（bethoxazine）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ビキサフェン（bixafen）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カルプロパミド（carpropamid）、カルバモルフ（carbamorph）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン（chloraniformethane）、クロラニル（chloranil）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロキノックス（chlorquinox）、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール（climbazole）、クロトリマゾール（clotrimazole）、カッパーアセテイト（copper acetate）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、ナフテン酸銅（copper naphthenate）、オレイン酸銅（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、カッパージンククロメイト（copper zinc chromate）、クフラネブ（cufraneb）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クプロバム（cuprobam）、シアゾファミド（cyazofamid）、シクラフルアミド（cyclafuramid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、サイペンダゾール（cypendazole）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン（decafentin）、デハイドロアセテイト（dehydroacetic acid）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）など。

殺菌剤（続き）：ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４（dinocap-4）、ジノカップ−６（dinocap-6）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルフォン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピメチトロネ（dipymetitrone）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph-acetate）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エジフェンホス（edifenphos）、エネストロビン（enestrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エテム（etem）、エチリモル（ethirimol）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フェナパニル（fenapanil）、フェンダゾスラム（fendazosulam）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、ファーバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルインダピル（fluindapyr）、フルメトベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フォルペット（folpet）、ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス（furconazole-cis）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルファネート（furphanate）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、グアザチン（guazatine）、ハラクリネイト（halacrinate）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス（hexylthiofos）、ハイドロキシキノリン サルフェイト（8-hydroxyquinoline sulfate）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン−アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、インピルフルキサム（inpyrfluxam）、イプコナゾール（ipconazole）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソフェタミド（isofetamid）、イソフルシプラム（isoflucypram）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソピラザム（isopyrazam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）など。

殺菌剤（続き）：カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、ラミナリン（laminarin）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンデストロビン（mandestrobin）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチルイソチオシアネイト（methyl isothiocyanate）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナバム（nabam）、ナタマイシン（natamycin）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis（dimethyldithiocarbamate））、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オーシーエイチ（OCH）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、オキサジキシル（oxadixyl）、8−ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（o-phenylphenol）、フォスジフェン（phosdiphen）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン−Ｄ（polyoxorim）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、プロキナジド（proquinazid）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピリモルフ（pyrimorph）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キノメチオネート（quinomethionate）、キノフメリン（quinofumelin）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、キナセトール・スルフェート（quinacetol-sulfate）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、ラベンザゾール（rabenzazole）及びバチルス ズブチリス（Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336等）など。

殺菌剤（続き）：セダキサン（sedaxane）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、サリチルアニリド（salycylanilide）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チオキノックス（thioquinox）、チウラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアミフォス（triamiphos）、トリアリモル（triarimol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアズブチル（triazbutil）、トリブチルチンオキサイド（tributyltin oxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナレート（valifenalate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリルアミド（zarilamide）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ＮＦ−１８０（試験名）、ＭＩＦ−１００２（試験名）、Ｓ-２３９９（試験名）及びＡＫＤ−５１９５（試験名）など。

殺バクテリア剤：ベンザルコニウムクロライド（benzalkonium chloride）、ビチオノール（bithionol）、ブロノポール（bronopol）、クレゾール（cresol）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、ニトラピリン（nitrapyrin）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）、ストレプトマイシン（streptomycin）及びテクロフタラム（tecloftalam）など。

殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、カズサホス（cadusafos）、デービーシーピー（DBCP）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、デーエスピー（DSP）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、フルエンスルホン（fluensulfone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、オキサミル（oxamyl）、チオキサザフェン（thiaxazafen）、チオナジン（thionazin）、チオキサザフェン（tioxazafen）、ＢＹＩ−１９２１（試験名）及びＭＡＩ−０８０１５（試験名）など。

殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アシノナピル（acynonapyr）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ＢＣＩ−０３３（試験名）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコホール（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、ジフロビダジン（diflovidazin）、デーエヌオーシー（DNOC）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、Ｓ−１８７０（試験名）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spyromesifen）、ＣＬ９００１６７（試験名）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）及びＮＡ−８９（試験名）など。

殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アフィドピロペン（afidopyropen）、アフォクソラネル（afoxolaner）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンゲンシス（bacillus thuringiensis）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ブロフラニリド（broflanilide）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス（chlorethxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス（chlormephos）、クロロプラレスリン（chloroprallethrin）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シアノホス（cyanophos）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアクロデン（diacloden）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルメトリン（flumethrin）、フルピリミン（flupyrimin）、フルララネル（fluralaner）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、ホルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、フルフィプロール（flufiprole）、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フロメトキン（flometoquin）など。

殺虫剤（続き）：ハロフェノジド（halofenozide）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ−ＭＰ（indoxacarb-MP）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、カッパ−ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カッパ−テフルトリン（kappa-tefluthrin）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、臭化メチル（methyl bromide）、メトフルトリン（metofluthrin）、イプシロン−メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、イプシロン−モムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルア（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、ホキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカーブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロフルトリン（profluthrin）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、ＳＩ−０４０５（試験名）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スピロピジオン（spiropidion）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、スルホテップ（sulfotep）、ＳＹＪ−１５９（試験名）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、トリフルムロン（triflumuron）、バミドチオン（vamidothion）、フルキサメタミド（fluxametamide）、ＭＩＥ−１２０９（試験名）及びＭＥ５３８２（試験名）など。

以下に、本発明化合物の合成例、試験例を実施例として述べることにより、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。

また、以下に記載のプロトン核磁気共鳴スペクトル（以下、^１Ｈ−ＮＭＲと記載する。）のケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚ（機種；ＪＮＭ−ＥＣＸ３００又はＪＮＭ−ＥＣＰ３００、ＪＥＯＬ社製）にて測定した。

^１Ｈ−ＮＭＲのケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット
合成例１：２−［３−（エチルチオ）−６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（本発明化合物Ｎｏ．１−００１ｂ）の合成
２−（トリフルオロメチル）−１，３−ビス（ジメチルアミノ）トリメチニウム ヘキサフルオロホスフェート４８０ｍｇ及びアセトニトリル１０ｍｌの混合溶液に、室温にて３−［３−（エチルチオ）−６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン８４７ｍｇ及び２８％重量ナトリウムメトキシドのメタノール溶液４８２ｍｇを順次添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物を加熱還流下にて２時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（１０ｍｌ×２）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー［ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜０：１００（体積比、以下同じである。）のグラジエント］にて精製し、目的物３５ｍｇを薄黄色固体として得た。
¹H-NMR (CDCl₃) : δ9.08-9.06 (m, 1H), 8.79-8.77 (m, 1H), 8.66 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81-7.79 (m, 1H), 7.53-7.50 (m, 2H), 2.86 (q, J=7.4Hz, 2H), 1.21 (q, J=7.4Hz, 3H).
合成例２：２−［３−（エチルスルホニル）−６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（本発明化合物Ｎｏ．１−００１ａ）の合成
合成例１で得られた２−［３−（エチルチオ）−６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン３５ｍｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合溶液に、室温にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（東京化成工業社製；約３０質量％の水を含む。）４７ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液３ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（５ｍｌ×２）した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５ｍｌにて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物３３ｍｇを薄黄色固体として得た。
融点：２３５〜２４０℃
¹H-NMR (CDCl₃) : δ9.53-9.48 (m, 1H), 9.15-9.05 (m, 1H), 8.73-8.69 (m, 1H), 7.71-7.59 (m, 2H), 3.68 (q, J=7.4 Hz, 2H), 1.36 (t, J=7.4 Hz, 3H).
参考例１：３−［３−（エチルチオ）−６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの合成
工程１：３−（エチルチオ）−６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチルの合成
エタンチオール７８５ｍｇ及び１，２−ジクロロエタン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて、Ｎ−クロロスクシンイミド１．２７ｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて３０分間撹拌した。該反応混合物に室温にて６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル２．０ｇを添加した。該反応混合物を加熱還流下にて５時間攪拌した。該反応混合物に、別容器で調製したＮ−クロロスクシンイミド３．８０ｇ、エタンチオール２．３５ｇ及び１，２−ジクロロエタン６０ｍｌの混合溶液を、室温にて添加した。該反応混合物を加熱還流下にて５時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×２）した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。該有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜０：１００のグラジエント）にて精製し、目的物１．５ｇを白色固体として得た。
融点：１１０〜１１２℃
工程２：３−［３−（エチルチオ）−６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−オキソプロパンニトリルの合成
６３質量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）３０３ｍｇ、工程１で得られた３−（エチルチオ）−６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル１．５ｇ及びトルエン１０ｍｌの混合溶液に、８０℃にてアセトニトリル８１５ｍｇを添加した。該混合物を加熱還流下にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加した。該反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えてｐＨを４とした後、酢酸エチルにて抽出（１０ｍｌ×２）した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をろ過により取り出した。得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物７８０ｍｇを白色固体として得た。

工程３：３−［３−（エチルチオ）−６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの合成
工程２で得られた３−［３−（エチルチオ）−６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−オキソプロパンニトリル７８０ｍｇ及びエタノール１０ｍｌの混合溶液に、室温にてヒドラジン一水和物１５７ｍｇ及び酢酸１８９ｍｇを順次添加した。該反応混合物を加熱還流下にて２時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（１０ｍｌ×２）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をろ過により取り出した。得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物５００ｍｇを薄橙色固体として得た。

本発明化合物は、前記製造法及び合成例に準じて合成することができる。合成例１及び合成例２と同様に製造した縮合複素環化合物の例を第８表に示すが、本発明に包含される縮合複素環化合物はこれらのみに限定されるものではない。

尚、表中「Ｅｔ」の記載はエチル基を表す。また、表中の「＊１」は化合物が固体であることを表し、表中「ｍ．ｐ．」は融点（単位は℃）を表す。

［第８表］

――――――――――――――――――――――――――――――
No. R³ Y2 Y3 n m.p
――――――――――――――――――――――――――――――
1-001a CF₃ I H 2 235-240
1-001b CF₃ I H 0 *1
――――――――――――――――――――――――――――――
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

試験例１：コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液中に、カンランの葉を約１０秒間浸漬した。浸漬操作が終了した後、薬液処理されたカンランの葉を風乾した後、シャーレに入れた。この中にコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の３齢幼虫を、シャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のコナガの死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

（計算式）死虫率（％）＝（死虫数／供試虫数）×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-001a。

試験例２：ハスモンヨトウに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液中に、カンランの葉を約１０秒間浸漬した。浸漬操作が終了した後、薬液処理されたカンランの葉を風乾した後、シャーレに入れた。この中にハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）の３齢幼虫を、シャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のハスモンヨトウの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-001a。

試験例３：ミカンキイロアザミウマに対する殺虫活性
内径７ｃｍのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に３ｃｍ角に切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）の幼虫を１葉あたり２０頭接種した。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。調製後の薬液を、回転式散布塔を用いてスチロールカップ当たり２．５ｍｌずつ散布した（２．５ｍｇ／ｃｍ^２）。２日後に摂取したミカンキイロアザミウマの死虫数と、インゲンの食害度を調査した。死虫率は試験例１と同様の計算式より算出した。食害度は、上記の葉に対する食害を受けた面積の割合で以下のように判定した。

１：０〜２０％の食害、２：２０〜５０％の食害、３：５０〜７０％の食害、４：７０％以上の食害。

尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上の死虫率及び２又は１の食害度を示した。
本発明化合物：1-001a。

試験例４：モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）無翅成虫を４頭放虫した。１日後、本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。調製後の薬液を、回転式散布塔にて散布（２．５ｍｇ／ｃｍ^２）し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のモモアカアブラムシの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-001a。

試験例５：コナガに対する土壌潅注処理試験
本発明化合物の１０％乳剤を水道水で希釈して、濃度が５００ｐｐｍの薬液を調製した。プラスチックカップ植えキャベツ苗（２．５本葉期）の株元土壌部分に、１０ｍｌの上記薬液を潅注処理した。潅注処理した後、キャベツ苗を温室内に放置した。潅注処理してから５日後にカンランの葉を切り取り、シャーレに入れた。この中にコナガ（Plutella xylostella）の３齢幼虫を、シャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のコナガの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の対照値を示した。
本発明化合物：1-001a。

試験例６：クリイロコイタマダニに対する効果試験
本発明化合物３.５ｍｇを３.５ｍｌのアセトンに溶解し、１０００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液３５０μｌを、内壁表面積３５ｃｍ^２のガラス製容器の底面と側面とに塗布した後、アセトンを揮発させて、化合物の薄膜をガラス容器内壁に作製した。用いたガラス容器の内壁は３５ｃｍ^２であり、処理薬量は１０μｇ／ｃｍ^２となる。上記処理したガラス容器内に、クリイロコイタマダニ(Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ)の第１若虫（雌雄混合）を５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。放虫してから４日後に、マダニの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-001a。

試験例７：ネコノミに対する効果試験
本発明化合物３．５ｍｇを３．５ｍｌのアセトンに溶解し、１０００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液３５０μｌを、内壁表面積３５ｃｍ^２のガラス製容器の底面と側面とに塗布した後、アセトンを揮発させて、化合物の薄膜をガラス製容器内壁に作製した。用いたガラス製容器の内壁は３５ｃｍ^２であり、処理薬量は１０μｇ／ｃｍ^２となる。上記処理したガラス容器内に、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）の成虫（雌雄混合）を５頭放虫し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。放虫してから４日後に、ノミの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-001a。

本発明における化合物は、優れた有害生物防除活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。

Claims (14)

1. 式（１）：
   

   

   
   ［式中、−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１で置換されたＤは、Ｄ１、Ｄ２又はＤ３で表される構造を表し、
   

   

   
   Ｇ_１は、窒素原子又はＣ（Ｙ１）を表し、
   Ｇ_２は、窒素原子又はＣ（Ｙ２）を表し、
   Ｇ_３は、窒素原子又はＣ（Ｙ３）を表し、
   Ｇ_４は、窒素原子又はＣ（Ｙ４）を表し、
   Ｇ_５は、窒素原子又はＣ（Ｙ５）を表し、
   Ｕ^１は、Ｎ（Ｕ^１ａ）又は硫黄原子を表し、
   Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
   Ｒ^３は、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニルを表し、
   Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｙ^ａによって置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、−ＮＨ_２、−ＮＨＲ^９０ｇ、シアノ、ニトロ、Ｖ１又はＶ２を表し、
   Ｙ５及びＹ６は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
   Ｒ^９０ｇは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニルを表し、
   Ｖ１は、Ｖ１−１、Ｖ１−２、Ｖ１−３又はＶ１−４で表される構造を表し、
   

   

   
   Ｖ２は、Ｖ２−１、Ｖ２−２、Ｖ２−３又はＶ２−４で表される構造を表し、
   

   

   
   Ｚ^１及びＺ^２は、各々独立してハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルスルホニル、シアノ又はニトロを表し、ｐ４、ｐ５、ｑ２、ｑ３又はｑ４が２以上の整数を表す場合には、各々のＺ^１及び各々のＺ^２は互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
   Ｙ^ａは、シアノ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２を表し、
   Ｕ^１ａは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
   ｐ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
   ｐ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
   ｑ２は、０、１又は２の整数を表し、
   ｑ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
   ｑ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
   ｎは、０、１又は２の整数を表す。］で表される縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
2. −Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１で置換されたＤは、Ｄ１で表される構造を表し、
   Ｇ_１は、Ｃ（Ｙ１）を表し、
   Ｇ_２は、Ｃ（Ｙ２）を表し、
   Ｇ_３は、Ｃ（Ｙ３）を表し、
   Ｇ_４は、Ｃ（Ｙ４）を表す請求項１に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
3. Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^３は、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
   Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｖ１又はＶ２を表す請求項２に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
4. Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子を表す請求項３に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
5. Ｙ２は、ハロゲン原子を表し、
   Ｙ１、Ｙ３及びＹ４は、水素原子を表し、
   ｎは、０又は２の整数を表す、請求項４に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
6. 請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
7. 請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
8. 請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫の防除剤。
9. 外部寄生虫がノミ目類又はマダニ類である請求項８に記載の防除剤。
10. 請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
11. 請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する種子処理剤。
12. 種子処理が浸漬処理によって行われる請求項１１に記載の種子処理剤。
13. 請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
14. 土壌処理が土壌潅注処理によって行われる請求項１３に記載の土壌処理剤。