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JP2018030793A - Perfume composition - Google Patents

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JP2018030793A
JP2018030793A JP2016162555A JP2016162555A JP2018030793A JP 2018030793 A JP2018030793 A JP 2018030793A JP 2016162555 A JP2016162555 A JP 2016162555A JP 2016162555 A JP2016162555 A JP 2016162555A JP 2018030793 A JP2018030793 A JP 2018030793A
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将紀 村井
Masaki Murai
将紀 村井
和晃 脇田
Kazuaki Wakita
和晃 脇田
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a perfume composition that is excellent in scenting at the time of use, excellent in long-term stability, and less sticky at the time of application.SOLUTION: According to the present invention, there is provided a perfume composition comprising: 0.01 to 5.0 mass% of component (A); 0.1 to 15.0 mass% of component (B); 0.1 to 10.0 mass% of the component (C); 0.1 to 10.0 mass% of the component (D); and 1.0 to 30.0 mass% of the component (E). The ratio of the content of component (C) to the content of the component (A) (component (C)/component (A)) is from 0.5 to 5.0. Here, (A) perfume; (B) an alkylene oxide derivative represented by the following formula (1) and having a cloud point of 15°C or higher in a 5 wt% aqueous solution: Z-{O(PO)l(EO)m-(BO)nH}a ... (1) (Z is a residue obtained by removing all the hydroxyl groups from polyhydric alcohols having 2 to 7 carbon atoms and having 2 to 4 hydroxyl groups, a is 2 to 4, PO is an oxypropylene group, EO is an oxyethylene group, 1≤l≤30, 1≤m≤30, and PO and EO are randomly added. BO is an oxyalkylene group having 4 carbon atoms, n is an average addition mole number of BO, and 1≤n≤2); (C) a nonionic surfactant having an HLB value of 10 to 15 and other than the component (B); (D) fatty acid having 14 to 20 carbon atoms in liquid state at 25°C; and (E) ethanol.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、香料組成物に関する。   The present invention relates to a fragrance composition.

香りは、製剤の高級感、効果への期待感、心理的な安心感などを演出する重要な要素である。現在、香りを演出する香料は、製剤中に多く用いられているが、その香料は水に不溶の油成分であることが多い。例えば、フレグランスやミストなどの透明で水系の安定な製剤を得るために、少量の活性剤によって香料を可溶化させると、香料の油成分同士の会合やクリーミングが起こりやすく、製剤の長期安定性が低下する可能性がある。しかし、その一方で多量の活性剤によって香料を可溶化させると、活性剤による塗布時のべたつきが生じ、更に水や香料の揮発により、製剤内の活性剤濃度がより高くなることで長期安定性が低下する可能性がある。   The scent is an important element that produces a high-class feeling of the preparation, an expectation for the effect, and a psychological sense of security. Currently, fragrances that produce a fragrance are often used in formulations, but the fragrances are often oil components that are insoluble in water. For example, if a fragrance is solubilized with a small amount of an active agent in order to obtain a transparent and water-based preparation such as fragrance or mist, the oil components of the fragrance are likely to associate with each other and cream, and the long-term stability of the preparation is improved. May be reduced. On the other hand, when the fragrance is solubilized with a large amount of the active agent, stickiness during application with the active agent occurs, and further, the volatilization of water and the fragrance increases the concentration of the active agent in the preparation, resulting in long-term stability. May be reduced.

特許文献1では、アルキレンオキシド誘導体、香料及び/又はビタミンE若しくはその誘導体、及び、水、ならびに任意に他のビタミン類を含む化粧料等の外用剤の経時安定性を改善し、温度変化履歴に対して安定な外用剤を提案している。しかし、香料に対して活性剤量が多いため、可溶化した際に香料成分の周りの活性剤量が多くなるため、香料の香り立ちが抑制される可能性がある。更に、持続性の向上や香り立ちの向上のために多くの香料を用いる製剤の処方が増えており、特許文献1では、多くの香料を可溶化する要求を満たすことができない可能性がある。   Patent Document 1 improves the temporal stability of an external preparation such as a cosmetic containing an alkylene oxide derivative, a fragrance, and / or vitamin E or a derivative thereof, and water and optionally other vitamins. On the other hand, a stable external preparation is proposed. However, since the amount of the active agent relative to the fragrance is large, the amount of the active agent around the fragrance component is increased when solubilized, so that the fragrance of the fragrance may be suppressed. Furthermore, the prescription of the formulation which uses many fragrance | flavors for the improvement of sustainability and the improvement of fragrance is increasing, and in patent document 1, there exists a possibility that the request | requirement of solubilizing many fragrance | flavors cannot be satisfy | filled.

特許文献2では、使用感触及び乳化安定性に優れ、ディスペンサー使用に適した水系フレグランスとして、香料、シリコーン油、親水性界面活性剤の組成物を提案している。香料に対する活性剤量は少ないものの、香料を高圧ホモジナイザーによって乳化を行っているため、配合成分によっては用いることができない場合、製剤の作製コストがかかる可能性がある。更に、乳化の処方であるため、製剤の付加価値を向上させるための透明性の高い水系の製剤を得ることができない場合がある。   Patent Document 2 proposes a composition of a fragrance, a silicone oil, and a hydrophilic surfactant as an aqueous fragrance excellent in use feeling and emulsion stability and suitable for use in a dispenser. Although the amount of the active agent relative to the fragrance is small, since the fragrance is emulsified with a high-pressure homogenizer, if it cannot be used depending on the compounding components, the preparation cost of the preparation may be high. Furthermore, since it is an emulsification prescription, it may not be possible to obtain a highly transparent aqueous preparation for improving the added value of the preparation.

特開2008−266217号公報JP 2008-266217 A 特開2005−247759号公報JP 2005-247759 A

本発明の課題は、使用時の香り立ちに優れ、長期安定性に優れ、塗布時のべたつきが少ない香料組成物を提供することである。   The subject of this invention is providing the fragrance | flavor composition which is excellent in the fragrance at the time of use, is excellent in long-term stability, and has little stickiness at the time of application | coating.

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、香料、特定のアルキレンオキシド誘導体、非イオン性界面活性剤、脂肪酸、エタノールを用いることで上記目的を達成できることを見出した。この知見に基づく、本発明は下記の通りである。   As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that the above object can be achieved by using a fragrance, a specific alkylene oxide derivative, a nonionic surfactant, a fatty acid, and ethanol. . Based on this finding, the present invention is as follows.

すなわち、本発明に係る香料組成物は、以下の成分(A)を0.01〜5.0質量%、成分(B)を0.1〜15.0質量%、成分(C)を0.1〜10.0質量%、成分(D)を0.1〜10.0質量%、成分(E)を1.0〜30.0質量%含有しており、前記成分(C)の含有量と前記成分(A)の含有量との比率(前記成分(C)/前記成分(A))が0.5〜5.0であることを特徴とする。

(A) 香料
(B) 下記の式(1)で表され、5質量%水溶液の曇点が15℃以上である、アルキレンオキシド誘導体

Z−{O(PO)l(EO)m−(BO)nH}a ・・・(1)

(式(1)中、
Zは、2〜4の水酸基を有する炭素数2〜7の多価アルコールからすべての前記水酸基を除いた残基、
aは2〜4、
POはオキシプロピレン基、
EOはオキシエチレン基、
lおよびmは、それぞれ前記オキシプロピレン基PO、前記オキシエチレン基EOの平均付加モル数であり、1≦l≦30、1≦m≦30であり、前記オキシプロピレン基POと前記オキシエチレン基EOはランダム状に付加している。
BOは、炭素数4のオキシアルキレン基、
nは、前記炭素数4のオキシアルキレン基BOの平均付加モル数であり、1≦n≦2である。)
(C) HLB値10〜15を有し、前記成分(B)以外の非イオン性界面活性剤
(D) 25℃で液状である、炭素数14〜20の脂肪酸
(E) エタノール
That is, in the fragrance composition according to the present invention, the following component (A) is 0.01 to 5.0% by mass, component (B) is 0.1 to 15.0% by mass, and component (C) is 0.00. 1 to 10.0% by mass, 0.1 to 10.0% by mass of component (D), 1.0 to 30.0% by mass of component (E), content of component (C) And the content of the component (A) (the component (C) / the component (A)) is 0.5 to 5.0.

(A) Fragrance (B) An alkylene oxide derivative represented by the following formula (1) and having a cloud point of 15 ° C. or higher of a 5 mass% aqueous solution.

Z- {O (PO) l (EO) m- (BO) nH} a (1)

(In the formula (1),
Z is a residue obtained by removing all the hydroxyl groups from a C 2-7 polyhydric alcohol having 2 to 4 hydroxyl groups,
a is 2-4,
PO is an oxypropylene group,
EO is an oxyethylene group,
l and m are the average addition mole numbers of the oxypropylene group PO and the oxyethylene group EO, respectively, 1 ≦ l ≦ 30, 1 ≦ m ≦ 30, and the oxypropylene group PO and the oxyethylene group EO Are randomly added.
BO is an oxyalkylene group having 4 carbon atoms,
n is an average addition mole number of the oxyalkylene group BO having 4 carbon atoms, and 1 ≦ n ≦ 2. )
(C) Nonionic surfactant other than the component (B) having an HLB value of 10 to 15 (D) A fatty acid having 14 to 20 carbon atoms which is liquid at 25 ° C. (E) Ethanol

本発明によれば、使用時の香り立ちに優れ、長期安定性に優れ、塗布時のべたつきの少ない香料組成物を得ることができる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the fragrance composition which is excellent in the fragrance at the time of use, is excellent in long-term stability, and has little stickiness at the time of application | coating can be obtained.

以下、本発明の香料組成物における成分(A)、成分(B)、成分(C)、成分(D)、成分(E)、水及びその他の任意成分について、順に説明する。   Hereinafter, the component (A), the component (B), the component (C), the component (D), the component (E), water, and other optional components in the fragrance composition of the present invention will be described in order.

<香料(成分(A))>
本発明は、成分(A)として香料を使用することを特徴の1つとする。香料としては、動物又は植物より得られる天然香料と、化学適合性手段によって製造される合成香料、及びそれらの混合物である調合香料が挙げられ、特に限定されない。本発明においては、目的とする製品に応じて、これらの香料の任意の一種または二種以上を用いることができる。
<Perfume (component (A))>
The present invention is characterized in that a fragrance is used as the component (A). Examples of the fragrances include natural fragrances obtained from animals or plants, synthetic fragrances produced by chemical compatibility means, and blended fragrances that are mixtures thereof, and are not particularly limited. In the present invention, any one or two or more of these fragrances can be used depending on the intended product.

用いる香料の例としては、炭化水素類、アルコール類、フェノール類、アルデヒド類、ケトン類、アセタール類、エーテル類、エステル類、カーボネート類、ラクトン類、オキシム類、ニトリル類、シッフ塩基類、アミド類、含窒素化合物、含硫黄化合物、天然精油や天然抽出物を挙げることができる。   Examples of fragrances used include hydrocarbons, alcohols, phenols, aldehydes, ketones, acetals, ethers, esters, carbonates, lactones, oximes, nitriles, Schiff bases, amides , Nitrogen-containing compounds, sulfur-containing compounds, natural essential oils and natural extracts.

香料組成物における成分(A)の含有量は、0.01〜5.0質量%とする。成分(A)の含有量が0.01質量%未満である場合は十分な使用時の香り立ちに優れた効果が得られない。この観点から、成分(A)の含有量を0.01質量%以上とするが、0.1質量%とすることが更に好ましく、0.5質量%以上とすることが特に好ましい。また、成分(A)の含有量が5.0質量%を上回ると、香料組成物の長期安定性が低下する場合がある。この観点から、成分(A)の含有量を5.0質量%以下とするが、3.0質量%以下とすることが好ましく、2.0質量%以下とすることが特に好ましい。   Content of the component (A) in a fragrance | flavor composition shall be 0.01-5.0 mass%. When content of a component (A) is less than 0.01 mass%, the effect excellent in the fragrance at the time of sufficient use is not acquired. From this viewpoint, the content of the component (A) is 0.01% by mass or more, more preferably 0.1% by mass, and particularly preferably 0.5% by mass or more. Moreover, when content of a component (A) exceeds 5.0 mass%, the long-term stability of a fragrance | flavor composition may fall. From this viewpoint, the content of the component (A) is 5.0% by mass or less, preferably 3.0% by mass or less, and particularly preferably 2.0% by mass or less.

<アルキレンオキシド誘導体(成分(B)>
本発明は、成分(B)として、式(1)で表されるアルキレンオキシド誘導体を使用することを特徴の一つとする。成分(B)は1種のみを使用してもよく、2種以上を併用してもよい。成分(B)、成分(C)、成分(D)、成分(E)の組み合わせによって、成分(A)を低濃度の活性剤によって香料組成物中に可溶化させることができる。その結果、使用時の香り立ちに優れ、長期安定性に優れた香料組成物を得ることができる。
<Alkylene oxide derivative (component (B)>
One feature of the present invention is that an alkylene oxide derivative represented by the formula (1) is used as the component (B). Only 1 type may be used for a component (B) and it may use 2 or more types together. By the combination of component (B), component (C), component (D) and component (E), component (A) can be solubilized in the perfume composition with a low concentration of active agent. As a result, it is possible to obtain a fragrance composition having excellent fragrance during use and excellent long-term stability.

成分(B)の5質量%水溶液の曇点は、15℃以上とする。成分(B)の5質量%水溶液の曇点が15℃未満であると、香料組成物の長期安定性が悪化する場合がある。この観点から、前記曇点を15℃以上とするが、20℃以上とすることが好ましく、25℃以上とすることが更に好ましく、35℃以上とすることがもっとも好ましい。   The cloud point of the 5 mass% aqueous solution of a component (B) shall be 15 degreeC or more. When the cloud point of the 5% by mass aqueous solution of the component (B) is less than 15 ° C., the long-term stability of the fragrance composition may be deteriorated. From this viewpoint, the cloud point is set to 15 ° C. or higher, preferably 20 ° C. or higher, more preferably 25 ° C. or higher, and most preferably 35 ° C. or higher.

前記曇点は、JIS K 3211「界面活性剤用語」にて、「界面活性剤水溶液の温度を上昇させたとき、白濁し始める温度」である、と定義されており、以下の方法で測定する。成分(B)の5質量%水溶液を試験管に約40mmの高さまで入れた後、温度計をこの中に入れ、曇りを生ずる温度より約2〜3℃高い温度まで温度計でよく撹拌しなから加温し、再びよく撹拌しながら空冷し、透明になったときの温度を、曇点として測定することができる。また、室温で水溶液が曇りを生じている時は、水溶液が透明になるまでよく撹拌しながら冷却し、再びよく撹拌しながら濁りを生ずる温度まで徐々に加温し、次に徐々に撹拌しながら冷却し、透明になった時の温度を、曇点として測定することができる。   The cloud point is defined in JIS K 3211 “Surfactant Terms” as “the temperature at which whitening starts when the temperature of the surfactant aqueous solution is raised” and is measured by the following method. . After putting a 5 mass% aqueous solution of component (B) in a test tube to a height of about 40 mm, put a thermometer in this tube and stir well with the thermometer to a temperature about 2-3 ° C. higher than the temperature at which clouding occurs. The temperature at which the mixture becomes warm, is cooled with air again with good stirring, and becomes transparent can be measured as a cloud point. Also, when the aqueous solution is cloudy at room temperature, cool with good stirring until the aqueous solution becomes transparent, gradually warm to the temperature at which cloudiness occurs with good stirring, and then gradually The temperature when cooled and becomes transparent can be measured as the cloud point.

式(1)中のZは、2〜4個の水酸基を有する炭素数2〜7の多価アルコールからすべての水酸基を除いた残基である。2〜4個の水酸基を有する炭素数2〜7の多価アルコールとしては、水酸基含有炭化水素が好ましく、水酸基含有飽和炭化水素が特に好ましい。   Z in Formula (1) is a residue obtained by removing all hydroxyl groups from a C 2-7 polyhydric alcohol having 2 to 4 hydroxyl groups. As a C2-C7 polyhydric alcohol which has 2-4 hydroxyl groups, a hydroxyl-containing hydrocarbon is preferable and a hydroxyl-containing saturated hydrocarbon is especially preferable.

また、2〜4個の水酸基を有する炭素数2〜7の多価アルコールとしては、炭素数1〜2のアルキルグルコシドが特に好ましい。なお、「炭素数1〜2のアルキルグルコシド」とは、グルコースの水酸基のうち一つの水酸基の水素原子が、炭素数1〜2のアルキル基で置換されたエーテルを意味する。炭素数1〜2のアルキルグルコシドとしては、メチルグルコシドが特に好ましい。   Moreover, as a C2-C7 polyhydric alcohol which has a 2-4 hydroxyl group, a C1-C2 alkyl glucoside is especially preferable. The “C1-C2 alkyl glucoside” means an ether in which the hydrogen atom of one of the hydroxyl groups of glucose is substituted with a C1-C2 alkyl group. As the alkyl glucoside having 1 to 2 carbon atoms, methyl glucoside is particularly preferable.

式(1)中のZは、好ましくは、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールまたはメチルグルコシドから水酸基を除いた残基であり、より好ましくは、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンまたはトリメチロールプロパンから水酸基を除いた残基であり、さらに好ましくはグリセリンから水酸基を除いた残基である。   Z in the formula (1) is preferably a residue obtained by removing a hydroxyl group from ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol or methylglucoside, and more preferably ethylene glycol, propylene glycol, glycerin. Alternatively, it is a residue obtained by removing a hydroxyl group from trimethylolpropane, and more preferably a residue obtained by removing a hydroxyl group from glycerin.

式(1)中のaは、2〜4の数であり、より好ましく2〜3の数である。aが2〜3の数であると、香料組成物の長期安定性がさらに向上する。   A in Formula (1) is a number of 2-4, More preferably, it is a number of 2-3. When a is a number of 2 to 3, the long-term stability of the fragrance composition is further improved.

式(1)中のPOはオキシプロピレン基であり、EOはオキシエチレン基であり、BOは炭素数4のオキシアルキレン基である。炭素数4のオキシアルキレン基BOとしては、1,2−ブチレンオキシド由来のオキシ(1−エチル)エチレン基の他、オキシ(1.1−ジメチル)エチレン基、テトラメチレン基を例示できるが、オキシ(1−エチルエチレン)基が特に好ましい。   PO in the formula (1) is an oxypropylene group, EO is an oxyethylene group, and BO is an oxyalkylene group having 4 carbon atoms. Examples of the oxyalkylene group BO having 4 carbon atoms include an oxy (1-ethyl) ethylene group derived from 1,2-butylene oxide, an oxy (1.1-dimethyl) ethylene group, and a tetramethylene group. A (1-ethylethylene) group is particularly preferred.

式(1)中のl、mおよびnは、それぞれ、PO、EOおよびBOの1分子あたりの平均付加数である。   In formula (1), l, m, and n are the average addition numbers per molecule of PO, EO, and BO, respectively.

lは、1〜30の数、好ましくは1〜20の数、より好ましくは1〜10の数である。lが1未満であると、香料組成物の長期安定性が低下し、lが30を越えると、香料組成物使用時にべたつきが生ずる。   l is a number of 1 to 30, preferably a number of 1 to 20, and more preferably a number of 1 to 10. If l is less than 1, the long-term stability of the fragrance composition decreases, and if l exceeds 30, stickiness occurs when the fragrance composition is used.

mは、1〜30の数、好ましくは1〜20の数、より好ましくは1〜10の数である。mが1未満であると、香料組成物の長期安定性が低下する可能性があり、mが30を越えると、香料組成物使用時におけるべたつきが生ずる。   m is a number of 1 to 30, preferably a number of 1 to 20, and more preferably a number of 1 to 10. When m is less than 1, the long-term stability of the fragrance composition may be lowered, and when m exceeds 30, stickiness occurs when the fragrance composition is used.

nは、1〜2の数であり、好ましくは1である。nが2を越えると、香料組成物の長期安定性が悪化する場合がある。   n is a number from 1 to 2, and preferably 1. If n exceeds 2, the long-term stability of the fragrance composition may deteriorate.

POの量は、POの含有量とEOの含有量との合計を100質量部としたとき、好ましくは30〜90質量部、より好ましくは30〜60質量部、よりさらに好ましくは40〜50質量部である。POの量が30質量部以上であると、香料組成物の長期安定性が向上し、POの量が90質量部以下であると、香料組成物の塗布時にべたつきが生ずるのを抑制し易い。POの量が、上記の好ましい範囲内であれば、長期安定性、塗布時のべたつきのバランスが特に良い化粧料組成物を得ることができる。   The amount of PO is preferably 30 to 90 parts by weight, more preferably 30 to 60 parts by weight, and even more preferably 40 to 50 parts by weight, when the total of the PO content and the EO content is 100 parts by weight. Part. When the amount of PO is 30 parts by mass or more, the long-term stability of the fragrance composition is improved, and when the amount of PO is 90 parts by mass or less, stickiness is easily suppressed during application of the fragrance composition. If the amount of PO is within the above-mentioned preferable range, a cosmetic composition having a particularly good balance between long-term stability and stickiness upon application can be obtained.

式(1)におけるPOおよびEOの結合部分は「−(PO)l(EO)m−」と記載しているが、この記載は、POおよびEOが、ブロック状ではなく、ランダム状に結合していることを表す。また、この記載はPOおよびEOがランダム状に結合していることを表すため、式(1)の「Z−{O−」部分に、POではなく、EOが結合しているアルキレンオキシド誘導体も、本発明の成分(B)に包含される。   The bonding part of PO and EO in the formula (1) is described as “— (PO) l (EO) m—”, but this description indicates that PO and EO are bonded in a random manner, not in a block shape. Represents that In addition, since this description indicates that PO and EO are randomly bonded, an alkylene oxide derivative in which EO is bonded to the “Z- {O—” portion of the formula (1) is not PO. Are included in component (B) of the present invention.

本発明の成分(B)と異なり、POおよびEOがブロック状に結合しているアルキレンオキシド誘導体を使用すると、化粧料組成物の長期安定性が低下する場合があり、さらに、塗布時のべたつきが生じてしまう場合がある。   Unlike the component (B) of the present invention, when an alkylene oxide derivative in which PO and EO are bonded in a block form is used, the long-term stability of the cosmetic composition may be reduced, and the stickiness at the time of application may be reduced. May occur.

香料組成物中の成分(B)の含有量は0.1〜15.0質量%とする。成分(B)の含有量が0.1質量%未満である場合、成分(A)を可溶化させにくく、香料組成物の長期安定性が低下する場合があるので、成分(B)の含有量を0.1質量%以上とするが、0.5質量%以上が好ましく、1.0質量%以上が更に好ましい。また、成分(B)の含有量が15.0質量%を上回ると、香料組成物の塗布時にべたつきが生じる可能性があるので、成分(B)の含有量を15.0質量%以下とするが、12.0質量%以下が好ましく、10.0質量%以下が更に好ましい。   Content of the component (B) in a fragrance | flavor composition shall be 0.1-15.0 mass%. When the content of the component (B) is less than 0.1% by mass, it is difficult to solubilize the component (A), and the long-term stability of the fragrance composition may be reduced, so the content of the component (B) Is 0.1% by mass or more, preferably 0.5% by mass or more, and more preferably 1.0% by mass or more. Further, if the content of the component (B) exceeds 15.0% by mass, stickiness may occur during application of the fragrance composition, so the content of the component (B) is 15.0% by mass or less. However, 12.0 mass% or less is preferable, and 10.0 mass% or less is still more preferable.

成分(B)は、公知の方法で製造することができる。例えば、2〜4個の水酸基を有する炭素数2〜7の多価アルコール(Z−(OH)a:例えば飽和炭化水素のアルコールや炭素数1〜2のアルキルグルコシド)を出発原料として使用する。そして、出発原料にエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドをランダムに付加させた後、炭素数4のアルキレンオキシドを付加させることによって、成分(B)を製造することができる。   Component (B) can be produced by a known method. For example, a C2-C7 polyhydric alcohol (Z- (OH) a: for example, a saturated hydrocarbon alcohol or C1-C2 alkyl glucoside) having 2 to 4 hydroxyl groups is used as a starting material. And after adding ethylene oxide and propylene oxide to a starting material at random, a C4 alkylene oxide can be added, and a component (B) can be manufactured.

<非イオン性界面活性剤(成分(C))>
本発明は、成分(C)として、HLB(hydrophile-lipophile
balance)値が10〜15の非イオン性界面活性剤を使用することを特徴の一つとする。成分(C)は、1種のみを使用してもよく、2種以上を併用するとより良い効果が得られる可能性がある。HLB値が10より小さい場合、もしくは15より大きい場合には、成分(A)を可溶化させることが難しく、長期安定性に優れた香料組成物を得られない。
<Nonionic surfactant (component (C))>
The present invention provides HLB (hydrophile-lipophile) as component (C).
One feature is that a nonionic surfactant having a balance value of 10 to 15 is used. As the component (C), only one type may be used, and when two or more types are used in combination, a better effect may be obtained. When the HLB value is smaller than 10 or larger than 15, it is difficult to solubilize the component (A), and a perfume composition excellent in long-term stability cannot be obtained.

HLB値が10〜15の間であれば、非イオン性界面活性剤の種類に限定はされないが、ポリオキシエチレン多価アルコール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体等の脂肪酸エステル型非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル等のアルキルまたはアリールエーテル型非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック共重合体、エチレンジアミンのポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック共重合体付加物、ポリオキシエチレンアルキルアミン等を挙げることができる。   If the HLB value is between 10 and 15, the type of the nonionic surfactant is not limited, but polyoxyethylene polyhydric alcohol fatty acid ester, polyethylene glycol fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, polyoxyethylene hardened castor Fatty acid ester type nonionic surfactants such as oil derivatives, alkyl or aryl ether type nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether and polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene-polyoxypropylene block copolymer And polyoxyethylene-polyoxypropylene block copolymer adduct of ethylenediamine, polyoxyethylene alkylamine, and the like.

より具体的には、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタンテトラオレエート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル;ポリオキシエチレンソルビットモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビットモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビットテトラステアレート、ポリオキシエチレンソルビットヘキサステアレート、ポリオキシエチレンソルビットモノオレエート、ポリオキシエチレンソルビットテトラオレエート、ポリオキシエチレンソルビットペンタオレエート、ポリオキシエチレンソルビットモノイソステアレート、ポリオキシエチレンソルビットテトライソステアレート等のポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル;ポリオキシエチレングリセリンモノステアレート、ポリオキシエチレングリセリンモノイソステアレート、ポリオキシエチレングリセリントリイソステアレート、ポリオキシエチレングリセリンモノオレエート等のポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル;ポリオキシエチレンモノラウレート、ポリオキシエチレンモノステアレート、ポリオキシエチレンジステアレート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンジオレエート、ジステアリン酸エチレングリコール等のエチレングリコール脂肪酸エステル;ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル、ポリオキシエチレン2−オクチルドデシルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルまたはアルケニルエーテル;ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルアミド、アルキロールアミド等を挙げることができる。   More specifically, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monopalmitate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, polyoxyethylene sorbitan trioleate, polyoxyethylene sorbitan tetra Polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters such as oleate; polyoxyethylene sorbite monolaurate, polyoxyethylene sorbite monostearate, polyoxyethylene sorbite tetrastearate, polyoxyethylene sorbite hexastearate, polyoxyethylene sorbite monooleate , Polyoxyethylene sorbit tetraoleate, polyoxyethylene sorbite pentaoleate, polyoxye Polyoxyethylene sorbite fatty acid ester such as Rensorbite monoisostearate, polyoxyethylene sorbite tetraisostearate; polyoxyethylene glycerin monostearate, polyoxyethylene glycerin monoisostearate, polyoxyethylene glycerin triisostearate, Polyoxyethylene glycerol fatty acid esters such as polyoxyethylene glycerol monooleate; polyoxyethylene monolaurate, polyoxyethylene monostearate, polyoxyethylene distearate, polyoxyethylene monooleate, polyoxyethylene dioleate , Ethylene glycol fatty acid esters such as ethylene glycol distearate; polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene ether Ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene behenyl ether, polyoxyethylene alkyl or alkenyl ether such as polyoxyethylene 2-octyldodecyl ether; polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene alkylamide And alkylolamide.

ここで、上記HLB値は、川上の提唱した下記(2)式によって求めることができる(川上:科学,23,546(1953))。

HLB値=7+11.7・Log(MW/MO)・・・(2)

(ここでMWは親水基の分子量、MOは親油基部の分子量を表す。)
Here, the said HLB value can be calculated | required by following (2) Formula advocated by Kawakami (Kawakami: Science, 23,546 (1953)).

HLB value = 7 + 11.7 · Log (MW / MO) (2)

(Here, MW represents the molecular weight of the hydrophilic group, and MO represents the molecular weight of the lipophilic base.)

成分(C)は、特に好ましくはポリオキシエチレン(5〜9)ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン(6〜12)セチルエーテル、ポリオキシエチレン(7〜14)オレイルエーテル、ポリオキシエチレン(7〜14)ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン(5〜10)アルキル(炭素数12〜14)エーテル、ポリオキシエチレン(6〜10)トリデシルエーテル、ポリオキシエチレン(5〜10)ミリスチルエーテル、ポリオキシエチレン(7〜12)イソステアリルエーテル、ポリオキシエチレン(10〜15)ベヘニルエーテル、ポリオキシエチレン(21〜26)ポリオキシプロピレン(10〜15)デシルテトラデシルエーテル、ポリオキシエチレン(20〜60)硬化ヒマシ油、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドである。   Component (C) is particularly preferably polyoxyethylene (5-9) lauryl ether, polyoxyethylene (6-12) cetyl ether, polyoxyethylene (7-14) oleyl ether, polyoxyethylene (7-14). Stearyl ether, polyoxyethylene (5-10) alkyl (C12-14) ether, polyoxyethylene (6-10) tridecyl ether, polyoxyethylene (5-10) myristyl ether, polyoxyethylene (7- 12) Isostearyl ether, polyoxyethylene (10-15) behenyl ether, polyoxyethylene (21-26) polyoxypropylene (10-15) decyltetradecyl ether, polyoxyethylene (20-60) hydrogenated castor oil, Coconut oil fatty acid diethanolamide

香料組成物中の成分(C)の含有量は0.1〜10.0質量%とする。成分(C)の含有量が0.1質量%未満であると、成分(A)を可溶化させにくく、長期安定性が低下する場合があるので、0.1質量%以上とするが、0.5質量%以上好ましく、1.0質量%以上が更に好ましい。また、この含有量が10.0質量%を上回ると、香料組成物の香り立ちを抑制し、塗布時のべたつきが生ずる可能性があるので、10.0質量%以下とするが、8.0質量%以下とするが、5.0質量%以下が更に好ましい。   Content of the component (C) in a fragrance | flavor composition shall be 0.1-10.0 mass%. When the content of the component (C) is less than 0.1% by mass, it is difficult to solubilize the component (A), and long-term stability may be lowered. It is preferably 5% by mass or more, and more preferably 1.0% by mass or more. Moreover, when this content exceeds 10.0 mass%, since the fragrance | flavor formation of a fragrance | flavor composition may be suppressed and stickiness at the time of application | coating may arise, it is 10.0 mass% or less, but it is 8.0. Although it is mass% or less, 5.0 mass% or less is still more preferable.

成分(C)と成分(A)との質量比(成分(C)/成分(A))は0.5〜5.0とする。この質量比が0.5未満である場合、長期安定性が低下する可能性があるので、0.5以上とするが、1.0以上とすることが更に好ましい。また、この質量比が5.0を上回る場合、香料の香り立ちを抑制し、塗布時のべたつきが生ずる可能性があるので、5.0以下とするが、3.0以下とすることが好ましく、2.0以下とすることが更に好ましい。   The mass ratio of component (C) to component (A) (component (C) / component (A)) is 0.5 to 5.0. When this mass ratio is less than 0.5, long-term stability may be lowered, so that it is 0.5 or more, but more preferably 1.0 or more. Moreover, when this mass ratio exceeds 5.0, since the fragrance | flavor formation of a fragrance | flavor is suppressed and stickiness at the time of application | coating may arise, it shall be 5.0 or less, but it is preferable to set it as 3.0 or less More preferably, it is 2.0 or less.

<25℃で液状の炭素数14〜20の脂肪酸(成分(D))>
本発明は、成分(D)として、25℃で液状であり、炭素数14〜20の脂肪酸を含有することを使用することを特徴の一つとする。本発明で用いられる常温で液状の炭素数14〜20の脂肪酸(以下、適宜、単に「脂肪酸」と称する)としては、この物性及び炭素数を満たすものであれば、特に制限無く用いられる。
<Fatty C14-20 Fatty Acid (Component (D)) at 25 ° C.>
One feature of the present invention is that it contains a fatty acid having 14 to 20 carbon atoms that is liquid at 25 ° C. as the component (D). The fatty acid having 14 to 20 carbon atoms that is liquid at normal temperature used in the present invention (hereinafter simply referred to as “fatty acid” as appropriate) can be used without particular limitation as long as it satisfies these physical properties and carbon number.

本発明に係る脂肪酸は、効果の観点から、炭素数14〜20の液状脂肪酸から選ばれるが、例えば、オレイン酸、イソステアリン酸、イソパルミチン酸などが挙げられ、これらは1種のみを用いてもよく、2種以上を併用しても良い。中でも、香料組成物の長期安定性の観点から、好ましくはイソステアリン酸及びオレイン酸であり、より好ましくはイソステアリン酸である。   The fatty acid according to the present invention is selected from liquid fatty acids having 14 to 20 carbon atoms from the viewpoint of effects, and examples thereof include oleic acid, isostearic acid, and isopalmitic acid, and these may be used alone. In addition, two or more kinds may be used in combination. Among these, from the viewpoint of long-term stability of the fragrance composition, isostearic acid and oleic acid are preferable, and isostearic acid is more preferable.

香料組成物中の成分(D)の含有量は0.1〜10.0質量%とするが、好ましくは0.5〜5.0質量%、より好ましくは1.0〜3.0質量%である。   Although content of the component (D) in a fragrance | flavor composition shall be 0.1-10.0 mass%, Preferably it is 0.5-5.0 mass%, More preferably, it is 1.0-3.0 mass%. It is.

<エタノール(成分(E))>
香料組成物中の成分(E)はエタノールであり、香料組成物中のその含有量は1.0〜30.0質量%とするが、好ましくは5.0〜25.0質量%、より好ましくは10.0〜20.0質量%である。成分(E)の含有量が30.0質量%を超えると、エタノールの揮発に伴い、長期安定性が低下する可能性がある。
<Ethanol (component (E))>
The component (E) in the fragrance composition is ethanol, and its content in the fragrance composition is 1.0 to 30.0 mass%, preferably 5.0 to 25.0 mass%, more preferably. Is 10.0-20.0 mass%. When content of a component (E) exceeds 30.0 mass%, long-term stability may fall with volatilization of ethanol.

<その他の任意成分>
本発明の化粧料組成物は、その他の任意成分として、化粧品に一般的に用いられている成分を含有していてもよい。その他の任意成分としては、例えば、界面活性剤、イソプロパノール等の溶剤、炭化水素油、エステル油、高級脂肪酸、高級アルコール、シリコーン油等の油分、グリセリン、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール等の保湿剤、エチレンジアミン四酢酸塩、エデト酸等のキレート剤、ジステアリン酸エチレングリコール等のパール化剤、パラメトキシケイ皮酸エステル、メトキシジベンゾイルメタン等の紫外線吸収剤、増粘剤、酸化防止剤、pH調整剤、植物抽出物、アミノ酸、ビタミン類、色素等が挙げられる。
<Other optional components>
The cosmetic composition of the present invention may contain components generally used in cosmetics as other optional components. Other optional components include, for example, surfactants, solvents such as isopropanol, hydrocarbon oils, ester oils, higher fatty acids, higher alcohols, oils such as silicone oil, glycerin, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, polyethylene Moisturizers such as glycol, chelating agents such as ethylenediaminetetraacetate, edetic acid, pearlizing agents such as ethylene glycol distearate, UV absorbers such as paramethoxycinnamate, methoxydibenzoylmethane, thickeners, oxidation Examples include inhibitors, pH adjusters, plant extracts, amino acids, vitamins, and pigments.

このような(A)〜(E)成分および水以外の成分の合計含有量は、このような任意成分の合計含有量は本来の目的を損なわない範囲で配合することができ、10質量%以下が好ましい。   The total content of components (A) to (E) and components other than water can be blended in such a range that the total content of such optional components does not impair the original purpose. Is preferred.

<水>
本発明の香料組成物において、成分(A)、(B)、(C)、(D)、(E)およびその他の任意成分以外の残部は水である。香料組成物中の水の含有量は、好ましくは40.0.〜95.0質量%、より好ましくは50.0〜90.0質量%、さらに好ましくは60.0〜80.0質量%である。
<Water>
In the fragrance composition of the present invention, the balance other than the components (A), (B), (C), (D), (E) and other optional components is water. The content of water in the fragrance composition is preferably 40.0. To 95.0 mass%, more preferably 50.0 to 90.0 mass%, still more preferably 60.0 to 80.0 mass%.

本発明の香料組成物は、常法に従い、成分(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、水およびその他の任意成分を混合することによって、製造できる。また、香料組成物の剤型に特に限定はなく、例えば、透明系液体状、パール系液体状、ペースト状、クリーム状、ゲル状、固形状、エアゾール型スプレー、非エアゾール型のスプレー状等が挙げられる。   The fragrance composition of the present invention can be produced by mixing components (A), (B), (C), (D), (E), water and other optional components according to a conventional method. The dosage form of the fragrance composition is not particularly limited, and examples thereof include a transparent liquid form, a pearl liquid form, a paste form, a cream form, a gel form, a solid form, an aerosol type spray, and a non-aerosol type spray form. Can be mentioned.

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではなく、上記・下記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。
なお、以下の「%」および「部」は、特段の記載が無い限り、それぞれ「質量%」および「質量部」を意味する。
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. However, the present invention is not limited by the following examples, and appropriate modifications are made within a range that can meet the above and the following purposes. Of course, it is possible to implement them, and they are all included in the technical scope of the present invention.
The following “%” and “part” mean “% by mass” and “part by mass”, respectively, unless otherwise specified.

(合成例1:成分(B−1)の合成)
エチレングリコール50gと触媒として水酸化カリウム3gをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら混合物を140℃に加熱し、水酸化カリウムをエチレングリコール中に完全に溶解させた。次に、オートクレーブ中の混合物の温度を140℃に維持しながら、滴下装置によりエチレンオキシド284gとプロピレンオキシド234gの混合物をオートクレーブ中に滴下させ、140℃で混合物を2時間攪拌した。オートクレーブ中の混合物の温度を140℃に維持しながら、さらに滴下装置により1,2−ブチレンオキシド116gをオートクレーブ中に滴下させ、140℃で混合物を2時間攪拌した。その後、オートクレーブより混合物を取り出し、そのpHを塩酸で中性とした後、混合物中の水分を除去するため、減圧−0.095MPa(ゲージ圧)および100℃で1時間処理した。この処理の後、生成した塩を除去するため、混合物の濾過を行い、アルキレンオキシド誘導体(成分(B−1))を得た。
(Synthesis Example 1: Synthesis of component (B-1))
After charging 50 g of ethylene glycol and 3 g of potassium hydroxide as a catalyst into the autoclave and replacing the air in the autoclave with dry nitrogen, the mixture was heated to 140 ° C. with stirring to completely dissolve the potassium hydroxide in ethylene glycol. I let you. Next, while maintaining the temperature of the mixture in the autoclave at 140 ° C., a mixture of 284 g of ethylene oxide and 234 g of propylene oxide was dropped into the autoclave with a dropping device, and the mixture was stirred at 140 ° C. for 2 hours. While maintaining the temperature of the mixture in the autoclave at 140 ° C., 116 g of 1,2-butylene oxide was further dropped into the autoclave by a dropping device, and the mixture was stirred at 140 ° C. for 2 hours. Thereafter, the mixture was taken out from the autoclave and neutralized with hydrochloric acid, and then treated at a reduced pressure of -0.095 MPa (gauge pressure) and 100 ° C for 1 hour in order to remove water in the mixture. After this treatment, in order to remove the generated salt, the mixture was filtered to obtain an alkylene oxide derivative (component (B-1)).

また、JIS K1557−1に準じた水酸基価測定によって得られる値から、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシド付加物の数平均分子量、および1,2−ブチレンオキシド付加物の数平均分子量を算出し、l、mおよびnの値を特定した。   In addition, the number average molecular weight of ethylene oxide and propylene oxide adduct and the number average molecular weight of 1,2-butylene oxide adduct are calculated from the values obtained by hydroxyl value measurement according to JIS K1557-1, and the values of l, m and n are calculated. Identified.

(合成例2:成分(B−2)〜成分(B’−2)の合成)
出発原料の種類、並びにエチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび1,2−ブチレンオキシドの付加量を変更したこと以外は、合成例1と同様の方法にて、アルキレンオキシド誘導体(成分(B−2)〜(B−6)、(B’−1)、(B’−2))を合成した。
(Synthesis Example 2: Synthesis of Component (B-2) to Component (B′-2))
Alkylene oxide derivatives (components (B-2) to (B)) were prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that the starting materials and the addition amounts of ethylene oxide, propylene oxide and 1,2-butylene oxide were changed. -6), (B′-1) and (B′-2)) were synthesized.

(成分(B−1)〜(B−6)、(B’−1)、(B’−2))について、合成例1および2で使用した出発原料(Z−(OH)a)、並びにa、l、mおよびn、POおよびEOの合計100質量部に対するPOの量、並びに5%水溶液の曇点を、表1に示す。   (Components (B-1) to (B-6), (B′-1), (B′-2)), starting materials (Z— (OH) a) used in Synthesis Examples 1 and 2, and Table 1 shows the amount of PO with respect to a total of 100 parts by mass of a, l, m and n, PO and EO, and the cloud point of a 5% aqueous solution.

Figure 2018030793
Figure 2018030793

(実施例1〜13および比較例1〜8)
合成例1または2で得られた成分(B−1)〜(B−6)、(B’−1)、(B’−2)、並びに以下に記載する成分(A)、成分(B’−3)、成分(C)、成分(C’)、成分(D)、成分(E)、共通成分および水を、表2、表3に示した量で、室温にて均一になるまで混合し、液状の香料組成物を得た。
(Examples 1-13 and Comparative Examples 1-8)
Components (B-1) to (B-6), (B′-1), (B′-2) obtained in Synthesis Example 1 or 2, and components (A) and (B ′) described below -3), component (C), component (C '), component (D), component (E), common component and water are mixed in the amounts shown in Tables 2 and 3 until uniform at room temperature. Thus, a liquid fragrance composition was obtained.

<成分(A)>
成分(A−1):(R)−(+)−リモネン(和光純薬工業(株)製)
成分(A−2):アネトール (和光純薬工業(株)製)
成分(A−3):p−アニスアルデヒド
(東京化成工業(株)製)
成分(A−4):ヘキサン酸エチル (和光純薬工業(株)製)
<Component (A)>
Component (A-1): (R)-(+)-Limonene (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
Component (A-2): Anethole (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
Component (A-3): p-anisaldehyde (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)
Component (A-4): Ethyl hexanoate (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)

<成分(B’−3)>
ラウリル硫酸ナトリウム(和光純薬工業(株)製)
<Ingredient (B'-3)>
Sodium lauryl sulfate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)

<成分(C)>
成分(C−1):ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油(日油(株)製、「ユニオックスHC−60」、表示名称:PEG−60 水添ヒマシ油、HLB=13.3)
成分(C−2):ポリオキシエチレン(7)アルキル(12〜14)エーテル(「ノニオンNC−207」日油(株)製、表示名称:(C12−14)パレス−7、HLB=12.3)
成分(C−3):ポリオキシエチレン(24)ポリオキシプロピレン(13)デシルテトラデシルエーテル(日油(株)製、「ユニルーブ50MT−2200B」、表示名称:PPG−13デシルテトラデセス−24、HLB=10.7)
成分(C−4):ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(日油(株)製、「スタホームDFC」表示名称:コカミドDEA、HLB=13.0)
成分(C’):ポリオキシエチレン(100)硬化ヒマシ油(日油(株)製「ユニオックスHC−100」、表示名称:PEG−100 水添ヒマシ油、HLB=16.6)をそれぞれ用いた。
<Ingredient (C)>
Component (C-1): Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil (manufactured by NOF Corporation, “Uniox HC-60”, display name: PEG-60 hydrogenated castor oil, HLB = 13.3)
Component (C-2): Polyoxyethylene (7) alkyl (12-14) ether (“Nonion NC-207” manufactured by NOF Corporation, display name: (C12-14) Palace-7, HLB = 12. 3)
Component (C-3): polyoxyethylene (24) polyoxypropylene (13) decyltetradecyl ether (manufactured by NOF Corporation, “Unilube 50MT-2200B”, display name: PPG-13 decyltetradeceth-24 , HLB = 10.7)
Ingredient (C-4): Palm oil fatty acid diethanolamide (manufactured by NOF Corporation, “STAHOME DFC” display name: Cocamide DEA, HLB = 13.0)
Component (C ′): polyoxyethylene (100) hydrogenated castor oil (“UNIOX HC-100” manufactured by NOF Corporation, display name: PEG-100 hydrogenated castor oil, HLB = 16.6) is used. It was.

<成分(D)>
成分(D):イソステアリン酸(クローダジャパン(株)製、「PRISORINE 3505」)
<Component (D)>
Ingredient (D): Isostearic acid (manufactured by Croda Japan Co., Ltd., “PRISOLINE 3505”)

<成分(E)>
成分(E):エタノール(関東化学工業(株)製)
<Ingredient (E)>
Ingredient (E): Ethanol (manufactured by Kanto Chemical Industry Co., Ltd.)

<共通成分>
3%のグリセリン、3%の1,3−ブチレングリコール、0.05%のクエン酸、および0.2%のクエン酸ナトリウムを共通成分として使用した(共通成分の合計6.25%)。なお、前記の成分量は、化粧料組成物中の含有量を示す。
<Common ingredients>
3% glycerin, 3% 1,3-butylene glycol, 0.05% citric acid and 0.2% sodium citrate were used as common ingredients (total of 6.25% of common ingredients). In addition, the said component amount shows content in a cosmetic composition.

<評価>
得られた実施例1〜14および比較例1〜8の香料組成物の香り立ち及び長期安定性を以下のようにして評価した。結果を表2、表3に示す。
<Evaluation>
The fragrance and long-term stability of the obtained fragrance compositions of Examples 1 to 14 and Comparative Examples 1 to 8 were evaluated as follows. The results are shown in Tables 2 and 3.

(a)香り立ち
パネラー10名の前腕に、試料を0.2mL塗布し、香り立ちの強さを下記の基準で官能評価を行った。

3点:パネラーが強い香り立ちを感じた。
2点:パネラーがやや香り立ちを感じた。
1点:パネラーが香り立ちを殆ど感じなかった。
(A) Scenting 0.2 mL of a sample was applied to the forearms of 10 panelists, and the sensory evaluation was performed on the strength of scenting according to the following criteria.

3 points: The panelist felt a strong scent.
2 points: The panelist felt a little fragrant.
1 point: The panelist felt almost no smell.

更に、パネラー10名の評価の合計点を、下記基準で判定した。

◎:25点以上(香料組成物は、非常に優れた香り立ちを有する)
○:20点以上、25点未満(香料組成物は、優れた香り立ちを有する)
△:15点以上、20点未満(香料組成物は、やや優れた香り立ちを有する)
×:15点未満(香料組成物は、香り立ちが良くない)
Furthermore, the total score of evaluation of 10 panelists was determined according to the following criteria.

A: 25 or more (the fragrance composition has a very excellent fragrance)
○: 20 points or more and less than 25 points (the fragrance composition has an excellent scent)
Δ: 15 points or more and less than 20 points (the fragrance composition has a slightly excellent scent)
X: Less than 15 points (the fragrance composition does not have a good fragrance)

(b)塗布時のべたつき
パネラー10名の前腕に、試料をパネラー10名の前腕に、試料を0.2mL塗布し、製剤のべたつきを下記の基準で官能評価を行った。

3点:パネラーがべたつきを殆ど感じなかった。
2点:パネラーがややべたつきを感じた。
1点:パネラーがべたつきを強く感じた。
(B) Stickiness at the time of application 0.2 mL of the sample was applied to the forearm of 10 panelists, the sample was applied to the forearm of 10 panelists, and the stickiness of the preparation was subjected to sensory evaluation based on the following criteria.

3 points: The panelist felt almost no stickiness.
2 points: The panelist felt a little sticky.
1 point: The panelist felt strongly sticky.

更に、パネラー10名の評価の合計点を、下記基準で判定した。

◎:25点以上(香料組成物に、べたつきが殆どない)
○:20点以上、25点未満(香料組成物に、べたつきがややある)
△:15点以上、20点未満(香料組成物に、べたつきがある)
×:15点未満(香料組成物に、べたつきが強くある)
Furthermore, the total score of evaluation of 10 panelists was determined according to the following criteria.

A: 25 points or more (the fragrance composition has almost no stickiness)
○: 20 points or more and less than 25 points (the fragrance composition has a slight stickiness)
Δ: 15 points or more and less than 20 points (the fragrance composition has stickiness)
X: Less than 15 points (the fragrance composition is strongly sticky)

(c)長期安定性
化粧料組成物50mLを透明ガラス容器に入れて密封し、0℃、25℃および40℃で1ヶ月間保存した。1ヵ月後に、それぞれの温度で保存した化粧料組成物の外観を観察して、下記基準で判定した。

○:保存後の香料組成物の外観が、いずれの温度でも無色透明であり、変化が無かった
×:保存後の香料料組成物の外観が、いずれかの温度において半透明または白濁し、析出、固化、分離等の変化があった
(C) Long-term stability 50 mL of the cosmetic composition was placed in a transparent glass container, sealed, and stored at 0 ° C, 25 ° C, and 40 ° C for 1 month. One month later, the appearance of the cosmetic composition stored at each temperature was observed and judged according to the following criteria.

○: Appearance of the fragrance composition after storage was colorless and transparent at any temperature, and there was no change. X: Appearance of the fragrance composition after storage was translucent or cloudy at any temperature, and precipitated. There were changes in solidification, separation, etc.

Figure 2018030793
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Figure 2018030793
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表2より明らかなように、実施例1〜14の香料組成物はいずれも優れた性能を有していた。   As is clear from Table 2, all of the fragrance compositions of Examples 1 to 14 had excellent performance.

本発明の成分(B)の要件を満たさない成分(B’−1)または成分(B’−2)を使用する比較例1および2の香料組成物では、香料成分(成分(A))を可溶化できず、長期安定性が悪くなり、成分(B‘−2)を使用した比較例2では塗布時のべたつきが生じた。   In the fragrance compositions of Comparative Examples 1 and 2 using the component (B′-1) or the component (B′-2) that does not satisfy the requirements of the component (B) of the present invention, the fragrance component (component (A)) is used. It could not be solubilized, the long-term stability deteriorated, and in Comparative Example 2 using the component (B′-2), stickiness at the time of coating occurred.

成分(B’−3)(ラウリル硫酸ナトリウム)を使用する比較例3の香料組成物では、油成分を可溶化でき、長期安定性は優れていたが、香料の香り立ちは抑制されていた。   In the fragrance composition of Comparative Example 3 using the component (B′-3) (sodium lauryl sulfate), the oil component could be solubilized and the long-term stability was excellent, but the fragrance of the fragrance was suppressed.

成分(C)/成分(A)の質量比が0.5未満である比較例4の香料組成物では、長期安定性が実施例1〜14の香料組成物に比べて劣っていた。
成分(C)/成分(A)の質量比が5を超える比較例5の香料組成物では、香料の香り立ちおよび塗布時のべたつきが、実施例1〜14の香料組成物に比べて劣っていた。
In the fragrance | flavor composition of the comparative example 4 whose mass ratio of a component (C) / component (A) is less than 0.5, long-term stability was inferior compared with the fragrance | flavor composition of Examples 1-14.
In the fragrance composition of Comparative Example 5 in which the mass ratio of component (C) / component (A) exceeds 5, the fragrance of the fragrance and stickiness at the time of application are inferior to the fragrance compositions of Examples 1-14. It was.

本発明の成分(C)の要件を満たさない成分(C’)を使用する比較例6の香料組成物では、香料の香り立ちおよび長期安定性が、実施例1〜12の香料組成物に比べて劣っていた。   In the fragrance composition of Comparative Example 6 that uses the component (C ′) that does not satisfy the requirements of the component (C) of the present invention, the fragrance and long-term stability of the fragrance are compared with the fragrance compositions of Examples 1 to 12. It was inferior.

本発明の成分(B)または(C)を用いない比較例7および8の香料組成物では、香料を可溶化できず、長期安定性が悪くなった。   In the fragrance compositions of Comparative Examples 7 and 8 in which the component (B) or (C) of the present invention was not used, the fragrance could not be solubilized and the long-term stability was deteriorated.

(実施例14)
上述の成分(A−1)、成分(B−3)、成分(C−1)、成分(D)、成分(E)並びに下記成分を表4に示す量で、室温にて均一になるまで混合することによって、使用時の香り立ちと長期安定性に優れ、塗布時のべたつきが少ない液状の香料組成物(化粧水)が得られる。
(Example 14)
The above-mentioned component (A-1), component (B-3), component (C-1), component (D), component (E) and the following components in the amounts shown in Table 4 until uniform at room temperature By mixing, a liquid fragrance composition (skin lotion) having excellent fragrance and long-term stability during use and less stickiness during application can be obtained.

Figure 2018030793
Figure 2018030793


(実施例15)
上述の成分(A−1)、成分(B−3)、成分(C−1)、成分(D)、成分(E)並びに下記成分を表5に示す量で、成分(A−1)、成分(B−3)、成分(C−1)、成分(D)、成分(E)以外を80℃にて均一になるまで混合し、室温で成分(A−1)、成分(B−3)、成分(C−1)、成分(D)、成分(E)を混合し、使用時の香り立ちと長期安定性に優れ、塗布時のべたつきが少ない液状の香料組成物(ボディソープ)が得られる。
(Example 15)
The component (A-1), the component (B-3), the component (C-1), the component (D), the component (E) and the following components in the amounts shown in Table 5, Components (B-3), (C-1), (D), and components (E) are mixed at 80 ° C. until uniform, and components (A-1) and (B-3) are mixed at room temperature. ), Component (C-1), component (D), and component (E) are mixed, and a liquid fragrance composition (body soap) is excellent in fragrance and long-term stability during use and less sticky during application. can get.

Figure 2018030793
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本発明の香料組成物は、化粧水及びボディソープ及び芳香剤の原料として有用である。
The fragrance composition of the present invention is useful as a raw material for lotions, body soaps and fragrances.

Claims (1)

以下の成分(A)を0.01〜5.0質量%、成分(B)を0.1〜15.0質量%、成分(C)を0.1〜10.0質量%、成分(D)を0.1〜10.0質量%、成分(E)を1.0〜30.0質量%含有しており、前記成分(C)の含有量と前記成分(A)の含有量との比率(前記成分(C)/前記成分(A))が0.5〜5.0であることを特徴とする、香料組成物。

(A) 香料
(B) 下記の式(1)で表され、5質量%水溶液の曇点が15℃以上である、アルキレンオキシド誘導体

Z−{O(PO)l(EO)m−(BO)nH}a ・・・(1)

(式(1)中、
Zは、2〜4の水酸基を有する炭素数2〜7の多価アルコールからすべての前記水酸基を除いた残基、
aは2〜4、
POはオキシプロピレン基、
EOはオキシエチレン基、
lおよびmは、それぞれ前記オキシプロピレン基PO、前記オキシエチレン基EOの平均付加モル数であり、1≦l≦30、1≦m≦30であり、前記オキシプロピレン基POと前記オキシエチレン基EOはランダム状に付加している。
BOは、炭素数4のオキシアルキレン基、
nは、前記炭素数4のオキシアルキレン基BOの平均付加モル数であり、1≦n≦2である。)
(C) HLB値10〜15を有し、前記成分(B)以外の非イオン性界面活性剤
(D) 25℃で液状である、炭素数14〜20の脂肪酸
(E) エタノール
The following component (A) is 0.01 to 5.0 mass%, component (B) is 0.1 to 15.0 mass%, component (C) is 0.1 to 10.0 mass%, component (D ) 0.1 to 10.0% by mass, component (E) 1.0 to 30.0% by mass, the content of component (C) and the content of component (A) A fragrance composition, wherein the ratio (the component (C) / the component (A)) is 0.5 to 5.0.

(A) Fragrance (B) An alkylene oxide derivative represented by the following formula (1) and having a cloud point of 15 ° C. or higher of a 5 mass% aqueous solution.

Z- {O (PO) l (EO) m- (BO) nH} a (1)

(In the formula (1),
Z is a residue obtained by removing all the hydroxyl groups from a C 2-7 polyhydric alcohol having 2 to 4 hydroxyl groups,
a is 2-4,
PO is an oxypropylene group,
EO is an oxyethylene group,
l and m are the average addition mole numbers of the oxypropylene group PO and the oxyethylene group EO, respectively, 1 ≦ l ≦ 30, 1 ≦ m ≦ 30, and the oxypropylene group PO and the oxyethylene group EO Are randomly added.
BO is an oxyalkylene group having 4 carbon atoms,
n is an average addition mole number of the oxyalkylene group BO having 4 carbon atoms, and 1 ≦ n ≦ 2. )
(C) Nonionic surfactant other than the component (B) having an HLB value of 10 to 15 (D) A fatty acid having 14 to 20 carbon atoms which is liquid at 25 ° C. (E) Ethanol
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