JP2018052865A - 植物成長調整剤 - Google Patents

Abstract

【課題】植物成長調整剤の提供。【解決手段】式１で表される化合物もしくはその塩またはエステル体を有効成分とする、植物成長調整剤。（Ｒ１はＨ、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、又はアルコキシ基；Ｒ２はＨ、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基又はアルコキシ基；Ｒ３はヒドロキシ基、アルコキシ基、又はアミノ基）【選択図】なし

Description

本発明は、植物の成長調整剤に関する。

農業分野において、植物の成長を制御することは生産性向上のために重要な技術である。現在では植物の成長調節を目的とした様々な種類の植物成長調整剤が実用化され、植物成長調整剤は作物の収量や生産物の品質向上に貢献している。植物成長調整剤の中には植物の任意の組織の生育を促進するものと抑制するものの双方が含まれる。このため、発根促進剤、着果促進剤、果実肥大促進剤、果樹の摘果剤、果実着色促進剤、矮化剤、除草剤など広範囲な資材が植物成長調整剤として含まれる。

植物の組織の中で、根は植物の定着、吸水、養分吸収、倒伏防止など非常に重要な役割を担っているため、その発達を促進することは重要である。
植物の根は、主根、側根、不定根によって構成され、これらを合わせて根系と呼ばれている。主根は種子の段階で既に発達しており、発芽と同時に伸長する。このため、主根の生育を促進させることができれば、初期から土壌中の水分・栄養分の吸収が促進され、初期生育が促進できるほか、初期の乾燥ストレス耐性を付与することができる。側根は主根から分化し発達する。このため、側根の生育を促進させることができれば、根の表面積を飛躍的に増大させることができ、土壌中の水分・栄養分の吸収が促進され、生育全般が促進できるほか、乾燥ストレス耐性を付与することができる。不定根は茎や葉などといった根以外の組織から分化し、発達する。このため、植物の培養細胞から発生する根や、挿し木・挿し葉などの地上部の組織切片から発生する根は不定根に分類され、いわゆる栄養繁殖を効率よく進める上では不定根の発生を促進することは重要な産業上の技術となっている。また、イネ科作物などの単子葉植物は、発芽後まもなく幼根の成長が停止し、種子根を除くほとんどの根は茎から発生する不定根であり、冠根とも呼ばれている。これらの不定根の発生を促進することはイネ科植物の安定した生育を確保する上では重要である。特に主要な作物であるイネ、ムギ、トウモロコシなどの生育や倒伏防止にとって不定根形成は重要である。

これらの根の発生促進作用を有する植物成長調整剤が望まれている。しかしながら、発根を促進する植物成長調整剤は、その数が少なく、効果も十分でなく、更に従来の根の発生を促進する物質は、好ましくない作用を有する場合が多かった。例えば、現在発根剤として広く用いられているオーキシン系化合物は、植物の種類や状態、施用する濃度によっては植物に対して毒性を示し、茎や葉のクロロシス、枯死等といった好ましくない作用を及ぼすことがある。
なお先行技術として次のようなものが例示できる。
ＷＯ２０１１／１３６２８５号（特許文献１）にはジクロロフェニル基やジフルオロフェニル基などを有する化合物がユーカリの不定根を発生させることが記載されている。
また特開平５−２６０８６９号公報（特許文献２）にはオーキシンとα−ナフタリン酢酸を併用するとサツマイモの茎に不定根を誘導できることが記載されている。
さらに特開平５−４９４８４号公報（特許文献３）にはレモンバームのカルスを、オーキシンを添加した培地中で培養して不定根を誘導する技術が記載されている。
また、オーキシンの着果促進作用、果実肥大作用を利用した着果促進剤、果実肥大促進剤、また、オーキシンのエチレン発生促進作用を活用した果樹の摘果剤、果実着色促進剤として、4-クロロフェノキシ酢酸、ジクロルプロップ、エチクロゼートなどが実用化されている。オーキシンの内生ホルモンかく乱作用を活用した広葉植物用除草剤として、2,4-D、2,4-PA、MCPAなども実用化されている。しかしながら、こういった植物成長調整剤も、その数が少なく、効果も十分でなく、更に好ましくない作用を有する場合が多かった。
上述のように、発根促進作用を持つ植物ホルモンのうち、発根促進作用をもつものはオーキシン類である。天然オーキシンで代表的なものはインドール-3-酢酸である。また、発根促進剤としてインドール-3-酪酸も実用化されている。一方、類縁化合物としてインドール-3-カルボン酸は植物体内に含有されていることが明らかにされているが（非特許文献１）、発根促進活性を含むオーキシン活性はないとされている（非特許文献２）。すなわち、インドール骨格を有する化合物のうち、3位にカルボキシアルキル基が置換したものにはオーキシン活性が認められるものが存在するが、3位に直接カルボキシル基が置換した化合物には、発根促進作用が認められないと考えられてきた。また、7位にカルボキシル基が置換した化合物についても同様に発根促進活性が認められていなかった。

国際公開第２０１１／１３６２８５号パンフレット 特開平０５−２６０８６９号公報 特開平０５−０４９４８４号公報

Bottcher et al.2014. The biosynthetic pathway of indole-3-carbaldehyde and indole-3-carboxylic acid derivatives in arabidopsis. Plant Physiol. 165: 841-853. Borgati and Boaventura 2011. Effects of indole amides on lettuce and onion germination and growth. Z. Naturforsch C. 66: 485-490.

本発明の課題は、新規な植物成長調整剤を提供することである。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究した結果、インドール-7-カルボン酸誘導体が発根を促進し、さらに根系の発達を促進させることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は以下の構成である。
１．一般式１で表される化合物もしくはその塩又はエステルを有効成分とする植物成長調整剤。

ただし、一般式１のＲ１〜Ｒ３は次のいずれかの構造である。
Ｒ１＝水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、又はアルコキシ基
Ｒ２＝水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、又はアルコキシ基
Ｒ３＝ヒドロキシ基、アルコキシ基、又はアミノ基
２．Ｒ１が水素原子、Ｒ２がハロゲン原子、Ｒ３が水素原子である１に記載の植物成長調整剤。
３．Ｒ２が塩素又は臭素原子のいずれかである２に記載の植物成長調整剤。
４．Ｒ１、Ｒ２が水素原子、Ｒ３がアルコキシ基である１に記載の植物成長調整剤。
５．アルコキシ基がメトキシ基である４に記載の植物成長調整剤。
６． インドール-7-カルボン酸、5-クロロインドール-7-カルボン酸、5-ブロモインドール-7-カルボン酸、インドール-7-カルボン酸メチルのいずれか１以上を含有する植物成長調整剤。
７．１〜６のいずれかに記載の植物成長調整剤からなる発根剤。
８．１〜６のいずれかに記載の植物成長調整剤を含有する肥料。
９．１〜６のいずれかに記載の植物成長調整剤を含有する農薬。

本発明により、新規な植物成長調整剤が提供される。本発明の植物成長調整剤は、発根促進活性が高く、かつ茎や葉のクロロシスといった副作用がない。また本発明の植物成長調整剤は挿し木時・育苗期・移植時の発根促進剤として有用である。また根系発達を促進するため、肥料成分の吸収効率が向上し、植物の生育を促進し、収穫量を増加させる。

本発明は、一般式１で表される化合物もしくはその塩又はエステルを有効成分とする植物成長調整剤である。

ただし、一般式１のＲ１〜Ｒ３は次のいずれかの構造である。
Ｒ１＝水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、又はアルコキシ基
Ｒ２＝水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、又はアルコキシ基
Ｒ３＝ヒドロキシ基、アルコキシ基、又はアミノ基

上記化合物は、インドール-7-カルボン酸として公知の化合物、あるいはその誘導体、又はその塩である。
置換基Ｒ１及びＲ２は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基である。ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が好ましい。
低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｉ−ペンチル基及びｉ−ヘキシル基などの炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。特にメチル基が好ましい。また、低級アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などの炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましい。特にメトキシ基が好ましい。

一般式１で表される化合物の塩としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩等の無機塩基塩類、トリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、エタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、又はＮ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩の有機アミン塩等の有機塩基塩類との塩が挙げられる。
また、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩等の無機酸塩、蟻酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、乳酸塩等の有機酸塩、等の塩が挙げられる。

一般式１で表される化合物のエステルとしては低級アルキルエステルをあげることができる。

一般式１で表される化合物の合成は、5位(R2)に任意の置換基をもつインドール-7-カルボン酸の合成法としては、5位に任意の置換基を有するアントラニル酸メチルを原料として、米国特許第７２５９１８３号などに開示された公知の方法により合成することができる。主たる合成反応は次の化学反応で進行する。

式中、Ｒは任意の置換基を表す。

すなわち、以下の工程で合成する。
5位に任意の置換基を有するアントラニル酸メチルである式（I）で示される化合物を酢酸に溶解してN-ヨードスクシンイミドを混合して室温にて撹拌することなどによりヨウ素化することで、式（II）で示される化合物を得ることができる。この時、アントラニル酸誘導体の質量に対して溶解する酢酸の量は３００〜１０００質量％，N-ヨードスクシンイミドの添加量は１００〜１５０モル％であることが好ましい。反応後、反応液から精製物を採取するためには、反応液を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加して中和し、酢酸エチルにて抽出すれば良い。得られた式（II）で示される化合物をトリエチルアミンなどの塩基に溶解し、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリドなどのパラジウム触媒、およびヨウ化銅（I）などの銅触媒とトリメチルシリルアセチレンとを混合して室温にて撹拌することで、式（III）で示される化合物を得ることができる。この時、式（III）で示される化合物に対しトリメチルシリルアセチレンの添加量は１００〜１５０％モル質量、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド及びヨウ化銅（I）の添加量は２〜１０％モル質量であることが好ましい。反応後、反応液から精製物を採取するためには、反応液をジクロロメタンで希釈し、水、飽和塩化ナトリウムで洗浄した後、溶媒を留去すればよい。カリウムtert-ブトキシドなどの塩基をN-メチル-2-ピロリドンと混合した母液に、式（III）で示される化合物をN-メチル-2-ピロリドンに溶解して滴下し、撹拌することで、式（IV）で示される化合物を得ることができる。この時、式（III）で示される化合物に対し添加されるカリウムtert-ブトキシド２００〜３００％モル質量が好ましい。溶解するN-メチル-2-ピロリドンの量は式（III）で示される化合物に対し２０００〜４０００質量%が好ましい。反応後、反応液から精製物を採取するためには、ジエチルエーテルで抽出し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、溶媒を留去して得た残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製すればよい。式（IV）で示される化合物を水酸化ナトリウム水溶液などの塩基とエタノールの混合液に溶解し、４０℃で撹拌することで、式（V）で示される目的化合物を得ることができる。この時、式（IV）で示される化合物は０．１〜５質量％が好ましい。反応後、反応液から精製物を採取するためには、塩酸にて反応液のpHを酸性にし、塩化ナトリウムを飽和状態まで添加し、酢酸エチルで抽出する。酢酸エチルを留去した後、酢酸エチルに溶解し、活性炭を添加することで不純物を除去することができる。精製物はさらに再結晶法にて精製することができる。
上記の反応工程の他、米国特許第７２５９１８３号や特許第４８７０１７１号、あるいは米国特許第８０６３０７１号などに開示された公知の方法にて合成することができる。

次に、一般式１の化合物のＲ１〜Ｒ３の置換反応の一例としてＲ３をアルキル基に置換する置換反応を説明する。
インドール-７-カルボン酸を原料として、例えば硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの酸触媒の存在下にて、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール中、加熱還流することによって、Ｒ３がアルキル基に置換された化合物を得る。この時、インドールカルボン酸誘導体は１〜２０質量％、特に５〜１０質量％であることが好ましい。
また、インドールカルボン酸誘導体を原料として、例えばトリメチルシリルジアゾメタンなどのメチルエステル化剤の存在下にて、メタノール中にて反応することによって、Ｒ３がメチル基に置換された化合物を得ることができる。
反応後、反応液から生成物を採取するには、反応溶媒を留去し、水と混合しない生成物可溶性有機溶媒と水を加え、適宜水相のｐＨを調整後、溶媒抽出を行い、有機溶媒層を回収後、乾燥し、有機溶媒を留去した後、必要に応じて単一もしくは混合溶媒から再結晶すればよい。また、必要に応じて高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）などの分離手段によって単離すればよい。
なお、上記以外の置換反応については、公知の化学反応で容易に行うことができる。
これらの化合物は水可溶性であることが望ましいが、水不溶性化合物の場合、水に分散する形態にして使用することができる。

本発明における植物成長調整剤として有用な代表的化合物の名称及び一般式を次に例示する。当然本発明は、これらの化合物に限定されるものでない。

化合物１
インドール-7-カルボン酸（Indole-7-carboxylic acid）

化合物２
５−クロロインドール−７−カルボン酸（5-Chloroindole-7-carboxylic acid）

化合物３
５−ブロモインドール−７−カルボン酸（5-Bromoindole-7-carboxylic acid）

化合物４
インドール−７−カルボン酸メチル（Indole-7-carboxylic acid methyl ester）

本発明の植物成長調整剤は、上記した複数の化合物を２種以上組み合わせ、使用することもできる。またオーキシンなどの植物ホルモン剤と併用することも可能である。

なお、本発明において用いられる「植物成長調整」という用語は、例えば、植物の矮化（伸長抑制）、開花時期の調節、直立葉の誘導（及びそれに伴う光合成効率の向上、バイオマス増加作用）、花粉成長抑制、花の鮮度保持、植物の抗ストレス剤（熱、乾燥、寒さなど）、生殖制御による雑草防除、植物の老化抑制、根の肥大化、着果促進、果実肥大促進、落果防止、果皮着色促進、などを含めて、最も広義に解釈する必要がある。例えば、発根促進剤、植物成長促進剤、根系発達促進剤などは、本発明の植物成長調整剤の典型的な例であるが、本発明の植物成長調整剤はこれらに限定されることはない。

本発明の植物成長調整剤は、上記の化合物の水溶液又は水分散液をそのまま植物成長調整剤として用いることができるが、水和剤、乳剤、粒剤、粉剤、界面活性剤など、通常の植物成長調整剤で用いられる担体を用いて製剤化してもよい。例えば、固体担体としては鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、ケイソウ土、雲母、バーミキュライト、セッコウ、炭酸カルシウム、リン石灰など）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、デンプン、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニル酢酸樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂など）、更に、アルミナ、ワックス類などを使用することができる。また、液体担体としては、例えば、アルコール類（メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、塩素化炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチルなど）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、エーテルアルコール類（エチレングリコールエチルエーテルなど）、又は水などを使用することができる。

乳化、分散、拡散などの目的で使用される界面活性剤としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性及び両イオン性のいずれも使用することができる。本発明において使用することができる界面活性剤の例を挙げると、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、オキシエチレンポリマー、オキシプロピレンポリマー、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル、第四級アンモニウム塩、オキシアルキルアミン、レシチン、サポニン等である。また、必要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、デンプン、寒天、ポリビニルアルコールなどを補助剤として用いることができる。

本発明の植物成長調整剤は、製剤の形態に制限はなく、粉剤、顆粒剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、乳剤及びペースト剤等のあらゆる製剤形態に成形することができる。その他の成分を常法に従い、混合、撹拌、噴霧乾燥等することにより製造することができる。
植物に適用する場合、土壌処理剤、茎葉処理剤、播種前の種子処理剤、移植前植物の処理剤及び移植時の植物に対する処理剤等として使用することができる。また、水耕栽培においては水耕液に混合して使用してもよく、組織培養では培地中に懸濁又は溶解させて用いてもよい。
本発明の植物成長調整剤を目的の植物に適用すれば、側根数、不定根数などの根数の増加を通じて根量や根密度が増加するため、苗の移植時の活着率向上や、健苗育成、生育促進、吸水力の向上、吸肥力の向上、肥料成分利用率の向上、緑色の保持、光合成能力の向上、水ストレス耐性の向上、倒伏防止、収量増加等の効果が得られる。また、イネ科植物の登熱を向上させるので、イネ等の収量を向上させることができる。

本発明の植物成長調整剤を散布用として用いる場合の使用濃度は、好ましくは０．０１〜１００００ｐｐｍ、より好ましくは１〜５０００ｐｐｍ、特に好ましくは５〜１０００ｐｐｍの範囲とすることができる。特に育苗期の苗に使用する場合は、上記濃度の希釈液を培養土１Ｌ当たり５０〜２００ｍＬ散布することが望ましい。この場合、展着剤を使用してもよく、用いる展着剤の種類及び使用量については特に制限されない。また葉面散布しても効果を発揮する。
肥料と混合する場合を含め、土壌に直接施用する場合の使用量としては、１ヘクタール当たり１００〜１００００ｇ、特に５００〜５０００ｇ用いるのが好ましい。特に育苗期の苗に使用する場合は、培養土１Ｌ当たり０．００１〜１０ｇ用いるのが望ましい。この場合、播種前の培養土に予め混合しておいてもよく、育苗期間中に散布してもよい。

播種前の種子処理用として用いる場合は、水、アルコール類（メタノール、エタノールなど）、ケトン類（アセトンなど）、芳香族炭化水素類（トルエン、ベンゼンなど）、塩素化炭化水素類（クロロホルム、塩化メチレンなど）、エーテル類（ジエチルエーテルなど）、エステル類（酢酸エチルなど）等の液体担体に０．０１〜１０００００ｐｐｍとなるように希釈し、乾燥種子に噴霧するか、乾燥種子を希釈液に浸漬して種子に吸収させることもできる。浸漬時間としては特に制限されないが１秒〜１２０分が好ましい。また、処理した種子は、風乾、減圧乾燥、加熱乾燥、真空乾燥などによって液体担体を蒸発させてもよい。クレーなどの鉱物質粉末の固体担体を用いて製剤化したものを種子表面に付着させ使用することもできる。通常用いられている種子コーティング剤、種子コーティングフィルムに混合して種子に被覆することもできる。
組織培養や細胞培養時に使用する場合は、通常用いられる植物組織培養用の培地（ＭＳ培地、ホワイト培地、ガンボルグのＢ５培地など）に培地中濃度として、好ましくは０．０１〜１００００ｐｐｍ、特に好ましくは０．１〜１０００ｐｐｍの範囲で溶解又は懸濁して用いることができる。この場合、通常行われているように、炭素源としての糖類（ショ糖、ブドウ糖など）、各種植物ホルモンとしてサイトカイニン（ベンジルアデニン、カイネチンなど）、オーキシン（インドール酢酸、ナフタレン酢酸など）、ジベレリン（ＧＡ３、ＧＡ４など）、アブシジン酸などを適宜加えることができる。
移植前の植物に直接吸収させる場合は、使用濃度として０．１〜１０００ｐｐｍに希釈又は懸濁した液に、植物の根部あるいは全体を浸漬して使用することができる。また、挿し穂、挿し芽、挿し木などであれば基部又は全体を浸漬して使用することができる。この場合の浸漬時間は１秒〜１週間、特に１分〜３日間が望ましい。鉱物質粉末の固体担体を用いて製剤化したものを、根部に付着させたり、挿し穂、挿し芽、挿し木などの場合は茎基部に付着させてもよい。
本発明の植物成長調整剤の投与時期としては、生育期間中いかなる時期にも使用が可能であるが、特に植物成長調整剤として適用する場合は、播種前、播種時、苗の育成時、移植等の耕種的断根を伴う作業の前後、気象要因などで根の発育が阻害されあるいは根に障害が発生した場合などが特に有効である。

本発明の植物成長調整剤の適用対象となる植物としては、特に限定されないが、例えば、トマト、ピーマン、トウガラシ、ナス等のナス類、キュウリ、カボチャ、メロン、スイカ等のウリ類、セルリー、パセリー、レタス等の生菜・香辛菜類、ネギ、タマネギ、ニンニク等のネギ類、ダイズ、ラッカセイ、インゲン、エンドウ、アズキ等の豆類、イチゴ等のその他果菜類、ダイコン、カブ、ニンジン、ゴボウ等の直根類、サトイモ、キャッサバ、バレイショ、サツマイモ、ナガイモ等の芋類、アスパラガス、ホウレンソウ、ミツバ等の柔菜類、トルコギキョウ、ストック、カーネーション、キク等の花卉類、イネ、トウモロコシ等の穀物類、ベントグラス、コウライシバ等の芝類、ナタネ、ヒマワリ等の油料作物類、サトウキビ、テンサイ等の糖料作物類、ワタ、イグサ等の繊維料作物類、クローバー、ソルガム、デントコーン等の飼料作物類、リンゴ、ナシ、ブドウ、モモ等の落葉性果樹類、ウンシュウミカン、レモン、グレープフルーツ等の柑橘類、サツキ、ツツジ、スギ等の木本類が挙げられる。これらのうち、トマト、ピーマン、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャ、メロン、スイカ、セルリー、パセリー、レタス、ネギ、タマネギ、アスパラガス、トルコギキョウ、ストック、イネ、ベントグラス、コウライシバ、テンサイ、イグサ等の栽培中に移植を行う植物や、キク、カーネーション、サツキ、ツツジ、ブドウ等の切り枝や挿し穂から発根させることにより増殖を行う植物に対しては特に有効である。また、倒伏防止を目的とする場合のイネ科の植物としては、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ等が挙げられる。特にイネや麦類は分けつ期に散布することで不定根が多く発生し、根系全体の発育が促進し、栄養分の吸収効率が向上するので本発明の植物成長調整剤としての効果を発揮させるのに好ましい。

また、本発明の効果向上を目的として、上記したように他の植物成長調整剤（植物ホルモン剤）と併用することもでき、場合によっては相乗効果を期待することもできる。例えば、高い栽植密度、高湿度、日照不足などといった極めて徒長しやすい条件下での育苗時には、地上部地下部重比の小さい良質な苗の育成を目的として、強力な茎の伸長抑制作用を持つ抗ジベレリン剤（パクロブトラゾール、ウニコナゾールＰ、アンシミドールなど）、成長抑制剤（ダミノジッドなど）、エチレン発生剤（エテホンなど）と併用してもよい。挿し穂、挿し芽、挿し木、組織培養時においては、発根促進効果の増強を目的として、オーキシン系化合物（インドール酢酸、インドール酪酸、ナフチルアセトアミド、ナフタレン酢酸など）と併用してもよい。播種前の種子処理時には、発芽促進作用を持つジベレリン剤と併用してもよい。

本発明の植物成長調整剤は、各種殺虫剤、殺菌剤、微生物農薬、肥料等と混用又は併用することも可能である。特に、殺菌剤との混用において殺菌作用の他に発根促進作用も報告されているヒドロキシイソキサゾール、メタスルホカルブ、メタラキシルなどとの併用は有効である。種子に直接処理する殺虫殺菌剤や育苗期に使用する殺虫殺菌剤（チアメトキサム、フルジオキソニル、メタラキシル、クロラントラニリプロールなど）と混用は特に有効である。
肥料と併用する場合、健苗育成を目的とした育苗用肥料との併用、活着促進を目的とした移植直前施用肥料との併用は特に有効である。本発明の植物成長調整剤の効力を長期間持続させ肥料成分利用率を向上させることを目的とした緩効性肥料との混用も特に有効である。

次に、化合物２〜４の製造例、化合物１〜４の試験例、実施例を示して本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

製造例
＜化合物２＞
５−クロロアントラニル酸メチル９２５．３ｍｇをアルゴン雰囲気下におき、酢酸５ｍＬに溶解した。これにＮ‐ヨードスクシンイミド１．２４ｇを添加し、室温にて１７時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１２．５ｍＬに滴下し、酢酸を中和した。これを酢酸エチルにて抽出して得た酢酸エチル相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて酢酸エチルを留去した。
得られた物質をアルゴン雰囲気下におき、トリエチルアミン１７ｍＬに溶解した。これにビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド１７６．６ｍｇ、ヨウ化銅（I）４７．８ｍｇ、トリメチルシリルアセチレン０．８５ｍＬを添加し、室温にて９０分撹拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。
得られた物質をN−メチル−２−ピロリドン８ｍLに溶解したものを、カリウム tert-ブトキシド１．２８ｇをアルゴン雰囲気下で０℃にしてN−メチル−２−ピロリドン１６ｍLを加えた母液に滴下し、１時間撹拌した後、室温にて９０分間撹拌した。反応液を再び０℃にし、水８０ｍLを添加して、室温に戻した後、ジエチルエーテルで抽出したジエチルエーテル相を水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残渣を１０％ 酢酸エチル９０％ヘキサン混合液を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、溶媒を留去した。
得られた物質１１１．１ｍｇをアルゴン雰囲気下に置き、２規定水酸化ナトリウム５．３ｍL、５．３ｍLエタノールを添加して４０℃にし、２時間撹拌した。反応液を室温にし、３規定塩酸を用いてｐHを酸性側にし、塩化ナトリウムを飽和するまで添加し、酢酸エチルで溶出した酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を留去した後、酢酸エチルに溶解し、活性炭を添加して不純物を吸着させ、濾過にて活性炭を除去した。溶媒を留去して得た残渣をジエチルエーテルに溶解し、不溶物を濾過して除去し、溶媒を留去した結果８５．０ｍｇ（収率８．７％）の化合物を得た。この化合物についてＮＭＲ、マススペクトル、融点を測定し、一般式３の構造を有する化合物２を確認した。

＜化合物３＞
５−ブロモアントラニル酸メチル４６３．５ｍｇをアルゴン雰囲気下におき、酢酸２ｍＬに溶解した。これにＮ−ヨードスクシンイミド４９９．５ｍｇを添加し、室温にて１７時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５ｍＬに滴下し、酢酸を中和した。これを酢酸エチルにて抽出して得た酢酸エチル相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて酢酸エチルを留去した。
得られた物質をアルゴン雰囲気下におき、トリエチルアミン６．６ｍＬに溶解した。これにビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド７４．２ｍｇ、ヨウ化銅（I）２２．３ｍｇ、トリメチルシリルアセチレン０．３４ｍＬを添加し、室温にて９０分撹拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。
得られた物質をN−メチル−２−ピロリドン９ｍLに溶解したものを、カリウム tert-ブトキシド５１２．３ｍｇをアルゴン雰囲気下で０℃にしてN−メチル−２−ピロリドン７ｍLを加えた母液に滴下し、１時間撹拌した後、室温にて９０分間撹拌した。反応液を再び０℃にし、水３２ｍLを添加して、室温に戻した後、ジエチルエーテルで抽出したジエチルエーテル相を水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残渣をメタノールに溶解し、不溶物を濾過して除き、減圧下にて溶媒を留去した残渣を１０％ 酢酸エチル／ヘキサンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、溶媒を留去した。
得られた物質６２．５ｍｇをアルゴン雰囲気下に置き、２規定水酸化ナトリウム２．４ｍL、２．４ｍLエタノールを添加して４０℃にし、２時間撹拌した。反応液を室温にし、３規定塩酸を用いてｐHを酸性側にし、塩化ナトリウムを飽和するまで添加し、酢酸エチルで溶出した酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を留去した後、ジエチルエーテルに懸濁し、不溶物のうち茶褐色の固形分を除去し、残った不溶物を温めたヘキサンで洗浄した。溶媒を留去して酢酸エチルに溶解し、活性炭を添加して不純物を吸着させ、濾過にて活性炭を除去した。溶媒を留去して得た残渣をジエチルエーテルに溶解し、不溶物を濾過して除去し、溶媒を留去した結果５４．２ｍｇ（収率１１．３％）の化合物を得た。この化合物についてＮＭＲ、マススペクトル、融点を測定し、一般式４の構造を有する化合物３を確認した。

＜化合物４＞
インドール−７−カルボン酸メチル
インドール−７−カルボン酸1gをメタノール１０ｍｌに溶解した。トリメチルシリルジアゾメタン５ｍｌを添加し、室温で３０分間静置した。１N 酢酸を反応液が無色になるまで添加し、溶媒を留去した。得られた物質を蒸留しに溶解し、pH8に調整したものを酢酸エチルで抽出して得た酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これをアセトンに溶解後再結晶させ、溶媒を留去した結果148.7mg（収率13.7%）の化合物を得た。この化合物についてＮＭＲ、マススペクトル、融点を測定し、一般式５の構造を有する化合物４を確認した。
化合物２〜４のＮＭＲ測定結果並びに融点の測定結果を下記の表１に示す。

試験例
＜アズキ切り口浸漬処理による不定根の発生誘導作用の確認試験＞
上記の化合物１〜４について蒸留水で希釈し、濃度が０．０３ｍＭ、０．１ｍＭおよび１ｍＭの水溶液を調製し、希塩酸と水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ７とし、アズキ発根促進アッセイ(Itagaki et al. 2003. Biological activities and structure-activity relationship of substitution compounds of N-[2-(3-indolyl)ethyl] succinamic acid and N-[2-(1-naphthyl)ethyl] succinamic acid、derived from a new category of root-promoting substance、 N-(phenethyl)succinamic acid analogs. Plant Soil 255: 67-75.)を行った。なお、化合物４のみ０．１ｍＭ及び１ｍＭの溶液を用いた試験は行わなかった
アズキ切片は基部を48時間、０．０３ｍＭ、０．１ｍＭ及び１ｍＭの各被検液に浸漬し、７日後に発生した不定根数を数えた。反復数は５本とした。なお、各化合物の活性を測定する際に、対照として蒸留水で処理したものを培養し、同様に不定根数を測定した。このため、対照区は複数回測定した総平均値を示した。
試験結果を下記表２に示す。

表２に示すとおり化合物１〜４を含有する溶液は、対照区の不定根発根数と比較すると高い不定根発生誘導作用と発根促進作用が認められた。特に、化合物１〜３は、強い効果を示した。また、濃度０．０３ｍＭでは化合物２、３の化合物が対照である蒸留水に対し２００％以上の発根率を示した。さらに、濃度１ｍＭで化合物１が対照である蒸留水に対し４００％以上の発根率を示した。また、茎や葉のクロロシスなどの兆候は観察されなかった。

＜圃場における効果＞
化合物１〜３を肥料に混入し、圃場栽培中のトウモロコシに散布した。各化合物とも、肥料のみの散布圃場に比して顕著な根系の発達と生育の促進、収穫量の増加が確認された。また散布による茎や葉のクロロシス発生は、観察されなかった。

＜トウモロコシ支持根増加効果試験＞
飼料用トウモロコシ（品種ＬＧ３２１５；雪印種苗（株））に対し、１ｍＭのインドール−７−カルボン酸溶液に１／１０００量の展着剤（アプローチＢＩ：ポリオキシエチレンヘキシタン脂肪酸エステル：丸和バイオケミカル株式会社）を添加したものを、播種後３週間目から２週間おきに４回、葉面散布を行った。
播種後４か月の植物体２０本について支持根をカウントし、平均値を算出した。
試験結果を下記表３に示す

表３に示す通り１ｍＭ インドール−７−カルボン酸を含有する溶液は、対照区と比較すると強い支持根発根作用を示した。本発明で使用した化合物が土耕栽培でも効果を発揮することは明らかであった。

＜シロイヌナズナに対する根系発達作用の確認試験＞
シロイヌナズナ野生型（Ｃｏｌ．−０）を３０μＭ インドール−７−カルボン酸を含有する１／２濃度ＭＳ培地に播種し、２２℃、１２時間明所、１２時間暗所の条件にて栽培した。２週間後の個体について根系画像解析ソフトＷｉｎＲｈｉｚｏ Ｒｅｇを用いて総根長を測定した。対照区は１／２濃度ＭＳ培地とし、３個体の平均値を算出した。
試験結果を下記表４に示す。

表４に示す通り１ｍＭ インドール−７−カルボン酸を含有する培地において、対照区と比較すると根長伸長が促進された。

Claims (9)

1. １．一般式１で表される化合物もしくはその塩又はエステルを有効成分とする植物成長調整剤。
   

   

   ただし、一般式１のＲ１〜Ｒ３は次のいずれかの構造である。
   Ｒ１＝水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、又はアルコキシ基
   Ｒ２＝水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、又はアルコキシ基
   Ｒ３＝ヒドロキシ基、アルコキシ基、又はアミノ基
2. Ｒ１が水素原子、Ｒ２がハロゲン原子、Ｒ３が水素原子である請求項１に記載の植物成長調整剤。
3. Ｒ２が塩素又は臭素原子のいずれかである請求項２に記載の植物成長調整剤。
4. Ｒ１、Ｒ２が水素原子、Ｒ３がアルコキシ基である請求項１に記載の植物成長調整剤。
5. アルコキシ基がメトキシ基である請求項４に記載の植物成長調整剤。
6. インドール-7-カルボン酸、5-クロロインドール-7-カルボン酸、5-ブロモインドール-7-カルボン酸、インドール-7-カルボン酸メチルのいずれか１以上を含有する植物成長調整剤。
7. 請求項１〜６のいずれかに記載の植物成長調整剤からなる発根剤。
8. 請求項１〜６のいずれかに記載の植物成長調整剤を含有する肥料。
9. 請求項１〜６のいずれかに記載の植物成長調整剤を含有する農薬。