JP2017128525A

JP2017128525A - Method for producing fluorine-containing compound

Info

Publication number: JP2017128525A
Application number: JP2016008109A
Authority: JP
Inventors: 知子矢島; Tomoko Yajima; 真子池上; Masako Ikegami; 香川　巧; Takumi Kagawa; 巧香川
Original assignee: Ochanomizu University; Tosoh F Tech Inc
Current assignee: Ochanomizu University; Tosoh F Tech Inc
Priority date: 2016-01-19
Filing date: 2016-01-19
Publication date: 2017-07-27
Anticipated expiration: 2036-01-19
Also published as: JP6675875B2

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an industrial method of the addition reaction of perfluoroalkyl radicals with acetylene compounds.SOLUTION: There is provided a method for producing a fluorine-containing compound represented by the formula (3) by reacting acetylene compounds with a fluorine-containing organic iodide by light irradiation in a mixed solvent of an organic solvent and water in the presence of a photosensitizer and sodium thiosulfate. (R1 represents a methyl group, an ethyl group or the like; R2 represents a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group or the like.)SELECTED DRAWING: None

Description

本発明はアセチレン化合物類にパーフルオロアルキルヨージドをラジカル反応で付加させ、含フッ素化合物を製造する方法に関する。本発明により製造される含フッ素化合物は、電子材料や医・農薬の製造中間体として有用な化合物である。 The present invention relates to a method for producing a fluorine-containing compound by adding perfluoroalkyl iodide to acetylene compounds by a radical reaction. The fluorine-containing compound produced by the present invention is a useful compound as an intermediate for producing electronic materials, medicines and agricultural chemicals.

従来より、アセチレン化合物類にパーフルオロアルキルアイオダイドをラジカル付加させる方法としては、トリメチル錫アルコキシアセチレン類へのパーフルオロアルキルアイオダイドの付加等が知られている（非特許文献１参照）。
一方、類似の反応としてオレフィン化合物類へのラジカル付加反応としては、アクリル酸エステル誘導体にパーフルオロアルキルアイオダイドを、高圧水銀灯を用いた光反応により付加させα−ヨード−β−パーフルオロアルキル付加体を得る方法が知られている（例えば、非特許文献２、非特許文献３、非特許文献４、非特許文献５参照）。 Conventionally, as a method for radically adding perfluoroalkyl iodide to acetylene compounds, addition of perfluoroalkyl iodide to trimethyltin alkoxyacetylene is known (see Non-Patent Document 1).
On the other hand, as a radical addition reaction to olefin compounds as a similar reaction, an α-iodo-β-perfluoroalkyl adduct is obtained by adding perfluoroalkyl iodide to an acrylate derivative by a photoreaction using a high-pressure mercury lamp. (For example, refer nonpatent literature 2, nonpatent literature 3, nonpatent literature 4, nonpatent literature 5).

さらに、ラジカル開始剤を用い、加熱下、オレフィン類にパーフルオロヨージドをラジカル付加させる方法が周知である。
従来の非特許文献１に記載の方法は、反応活性な金属アセチリドへの付加反応で、本発明のアセチレン化合物類との反応とは異なる。
またオレフィン化合物類への付加反応である非特許文献２、非特許文献３、非特許文献４及び非特許文献５に記載の方法は、高圧水銀灯を光源として用いているが、反応効率が悪く、高出力の光源で長時間反応させることが必要であり、必要に応じて加熱条件下、反応を実施する必要がある等の課題があった。 Furthermore, a method of radically adding perfluoroiodide to olefins under heating using a radical initiator is well known.
The conventional method described in Non-Patent Document 1 is an addition reaction to a reactive metal acetylide and is different from the reaction with the acetylene compounds of the present invention.
Further, the methods described in Non-Patent Document 2, Non-Patent Document 3, Non-Patent Document 4 and Non-Patent Document 5, which are addition reactions to olefin compounds, use a high-pressure mercury lamp as a light source, but the reaction efficiency is poor. There is a problem that it is necessary to react for a long time with a high-power light source, and it is necessary to carry out the reaction under heating conditions as necessary.

さらに、周知のラジカル開始剤を用いる方法は、加熱条件下の反応のため、用いる基質又は生成物が、熱的に分解する場合や、生成物がさらに反応し副生物を発生する場合がある等の課題がある。 Furthermore, in the method using a known radical initiator, the substrate or product to be used is thermally decomposed due to the reaction under heating conditions, or the product may further react to generate a by-product. There is a problem.

ＺｈｕｍａｌＯｂｓｈｃｈｅｉＫｈｉｍｉｉ．，１９９４，６４（１），７７−７８。Zhumal Obshchei Kimii. 1994, 64 (1), 77-78. 第３１回フッ素化学討論会要旨集Ｐ−１７（２００７）。Abstracts of the 31st Fluorochemistry Conference P-17 (2007). Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００７，９，２５１３−２５１５。Org. Lett. 2007, 9, 2513-2515. Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００８，１３３１−１３３５。Eur. J. et al. Org. Chem. 2008, 1331-1335. Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６８，２０１２，６８５６−６８６１。Tetrahedron, 68, 2012, 6856-6861.

本発明者らは、これら従来技術を鑑み、アセチレン化合物類に対してパーフルオロアルキルラジカル類の付加反応を、より工業的に実施可能な方法を提供することにある。 In view of these prior arts, the present inventors are to provide a method capable of more industrially performing an addition reaction of perfluoroalkyl radicals to acetylene compounds.

そこで、本発明者らは、光ラジカルによるアセチレン化合物類へのパーフルオロアルキルラジカル類の付加反応について鋭意検討した結果、光源として発光ダーオードを用い、光増感剤存在下反応させることにより効率的にパーフルオロアルキル類のラジカル付加物が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、下記一般式（１） Thus, as a result of intensive studies on the addition reaction of perfluoroalkyl radicals to acetylene compounds by photoradicals, the present inventors have efficiently used a light-emitting diode as a light source and reacting in the presence of a photosensitizer. The inventors have found that a radical adduct of perfluoroalkyls can be obtained, and have completed the present invention.
That is, the present invention provides the following general formula (1)

（式（１）中、Ｒ¹はメチル基、エチル基、炭素数３〜８の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基、ベンジル基、４−ヒドロキシブチル基、ベンゾイルオキシメチル基、（４−ブロモベンゾイルオキシ）メチル基、２−ベンゾイルオキシエチル基、２−（４−ブロモベンゾイルオキシ）エチル基、３−ベンゾイオキシプロピル基、３−（４−ブロモベンゾイルオキシ）プロピル基、４−ベンゾイルオキシブチル基、４−（４−ブロモベンゾイルオキシ）ブチル基、ベンズアミドメチル基、（４−ブロモベンズアミド）メチル基、２−ベンズアミドエチル基、２−（４−ブロモベンズアミド）エチル基、３−ベンズアミドプロピル基、３−（４−ブロモベンズアミド）プロピル基、４−ベンズアミドブチル基、４−（４−ブロモベンズアミド）ブチル基、フタルイミドメチル基、２−フタルイミドエチル基、３−フタルイミドプロピル基または４−フタルイミドブチル基を示す）
で表わされるアセチレン化合物類を、光増感剤及びチオ硫酸ナトリウム存在下、有機溶剤と水の混合溶媒中で、光照射して、下記一般式（２）
Ｒ²−Ｉ（２）
（式（２）中、Ｒ²は、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、炭素数３〜８の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基、メトキシカルボニルジフルオロメチル基又はエトキシカルボニルジフルオロメチル基を示す）
で表わされる含フッ素有機ヨウ化物を反応させることを特徴とする下記一般式（３） (In formula (1), R ¹ is a methyl group, an ethyl group, a linear or branched or cyclic alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, a phenyl group, a benzyl group, a 4-hydroxybutyl group, a benzoyloxymethyl group, (4-bromobenzoyloxy) methyl group, 2-benzoyloxyethyl group, 2- (4-bromobenzoyloxy) ethyl group, 3-benzoioxypropyl group, 3- (4-bromobenzoyloxy) propyl group, 4 -Benzoyloxybutyl group, 4- (4-bromobenzoyloxy) butyl group, benzamidomethyl group, (4-bromobenzamido) methyl group, 2-benzamidoethyl group, 2- (4-bromobenzamido) ethyl group, 3- Benzamidopropyl group, 3- (4-bromobenzamido) propyl group, 4-benzamidobutyl group, 4- (4-bubu Mobenzuamido) butyl group, a phthalimidomethyl group, a 2-phthalimide ethyl, 3-phthalimido-propyl or 4-phthalimido-butyl group)
Is irradiated with light in a mixed solvent of an organic solvent and water in the presence of a photosensitizer and sodium thiosulfate, and the following general formula (2)
R ² -I (2)
(In the formula (2), R ² represents a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a linear or branched or cyclic perfluoroalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, a methoxycarbonyldifluoromethyl group, or ethoxycarbonyldifluoromethyl. Group)
A fluorine-containing organic iodide represented by the following general formula (3):

（式（３）中、Ｒ¹及びＲ²は前記式（１）および（２）と同じ）
で表わされる含フッ素化合物の製造方法を提供する。 (In the formula (3), R ¹ and R ² are the same as the above formulas (1) and (2))
The manufacturing method of the fluorine-containing compound represented by these is provided.

本発明により、アセチレン化合物類へパーフルオロアルキルラジカルヨージドが付加した含フッ素化合物の工業的製造方法を提供できる。 INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, an industrial production method for a fluorine-containing compound obtained by adding a perfluoroalkyl radical iodide to acetylene compounds can be provided.

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表わされるアセチレン化合物類としては、具体的には例えば、プロピン、１−ブチン、１−ペンチン、１−ヘキシン、１−ヘプチン、１−オクチン、１−ノニン、１−デシン、１−ウンデシン、３−フェニル−１−プロピン、５−ヘキシン−１−オール、２−プロピニルベンゾエート、２−プロピニル−４−ブロモベンゾエート、３−ブチンニルベンゾエート、３−ブチニル−４−ブロモベンゾエート、４−ベンチニルベンゾエート、４−ペンチニル−４−ブロモベンゾエート、５−ヘキシニルベンゾエート、５−ヘキシニル−４−ブロモベンゾエート、Ｎ−（２−プロピニル）ベンズアミド、Ｎ−（２−プロピニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（３−ブチニル）ベンズアミド、Ｎ−（３−ブチニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（４−ペンチニル）ベンズアミド、Ｎ−（４−ペンチニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（５−ヘキシニル）ベンズアミド、Ｎ−（５−ヘキシニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（２−プロピニル）フタルイミド、Ｎ−（３−ブチニル）フタルイミド、Ｎ−（４−ペンチニル）フタルイミド、Ｎ−（５−ヘキシニル）フタルイミド等が挙げられる。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
Specific examples of the acetylene compounds represented by the general formula (1) of the present invention include propyne, 1-butyne, 1-pentyne, 1-hexyne, 1-heptin, 1-octyne, 1-nonine, 1 -Decyne, 1-undecin, 3-phenyl-1-propyne, 5-hexyn-1-ol, 2-propynylbenzoate, 2-propynyl-4-bromobenzoate, 3-butynylbenzoate, 3-butynyl-4-bromo Benzoate, 4-benthylbenzoate, 4-pentynyl-4-bromobenzoate, 5-hexynylbenzoate, 5-hexynyl-4-bromobenzoate, N- (2-propynyl) benzamide, N- (2-propynyl) -4 -Bromobenzamide, N- (3-butynyl) benzamide, N- (3-butynyl) -4-but Mobenzamide, N- (4-pentynyl) benzamide, N- (4-pentynyl) -4-bromobenzamide, N- (5-hexynyl) benzamide, N- (5-hexynyl) -4-bromobenzamide, N- ( 2-propynyl) phthalimide, N- (3-butynyl) phthalimide, N- (4-pentynyl) phthalimide, N- (5-hexynyl) phthalimide and the like.

本発明の一般式（２）で表わされる含フッ素有機ヨウ化物としては、具体的には例えば、トリフルオロヨードメタン、ペンタフルオロヨードエタン、ヘプタフルオロ−１−ヨードプロパン、ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン、ノナフルオロ−１−ヨードブタン、ノナフルオロ−２−ヨードブタン、ウンデカフルオロ−１−ヨードペンタン、ウンデカフルオロ−２−ヨードペンタン、ノナフルオロヨードシクロペンタン、トリデカフルオロ−１−ヨードヘキサン、ウンデカフルオロヨードシクロヘキサン、ペンタデカフルオロ−１−ヨードヘプタン、ヘプタデカフルオロ−１−ヨードオクタン、ジフルオロヨード酢酸メチル、ジフルオロヨード酢酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing organic iodide represented by the general formula (2) of the present invention include trifluoroiodomethane, pentafluoroiodoethane, heptafluoro-1-iodopropane, and heptafluoro-2-iodopropane. , Nonafluoro-1-iodobutane, nonafluoro-2-iodobutane, undecafluoro-1-iodopentane, undecafluoro-2-iodopentane, nonafluoroiodocyclopentane, tridecafluoro-1-iodohexane, undecafluoroiodo Examples include cyclohexane, pentadecafluoro-1-iodoheptane, heptadecafluoro-1-iodooctane, methyl difluoroiodoacetate, and ethyl difluoroiodoacetate.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、１，１，１−トリフルオロ−３−ヨード−２−ブテン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ヨード−３−ペンテン、１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロ−５−ヨード−４−ヘキセン、１，１，１，２−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−３−ペンテン、１，１，１，２，２，３，３，４，４−ノナフルオロ−６−ヨード−４−ヘプテン、１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−４−ヘキセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５−ウンデカフルオロ−７−ヨード−６−オクテン、１，１，１，２，２，３，３，４−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−６−ヨード−５−ヘプテン、１−（ノナフルオロシクロペンチル）−２−ヨード−１−プロペン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−トリデカフルオロ−８−ヨード−７−ノネン、１−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−２−ヨード−１−プロペン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ペンタデカフルオロ−９−ヨード−８−デセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８−ヘプタデカフルオロ−１０−ヨード−９−ウンデセン、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−３−ペンテン酸メチル、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−３−ペンテン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention, in which R ¹ is a methyl group, include 1,1,1- Trifluoro-3-iodo-2-butene, 1,1,1,2,2-pentafluoro-4-iodo-3-pentene, 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-5 -Iodo-4-hexene, 1,1,1,2-tetrafluoro-2- (trifluoromethyl) -4-iodo-3-pentene, 1,1,1,2,2,3,3,4 4-Nonafluoro-6-iodo-4-heptene, 1,1,1,2,2,3-hexafluoro-3- (trifluoromethyl) -5-iodo-4-hexene, 1,1,1,2 , 2,3,3,4,4,5,5-undecafluoro-7-iodo-6-octe 1,1,1,2,2,3,3,4-octafluoro-4- (trifluoromethyl) -6-iodo-5-heptene, 1- (nonafluorocyclopentyl) -2-iodo-1- Propene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodo-7-nonene, 1- (undecafluorocyclohexyl) -2 -Iodo-1-propene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-pentadecafluoro-9-iodo-8-decene, 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iodo-9-undecene, 2,2-difluoro And methyl 4-iodo-3-pentenoate, ethyl 2,2-difluoro-4-iodo-3-pentenoate, and the like. That.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、１，１，１−トリフルオロ−３−ヨード−２−ペンテン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ヨード３−ヘキセン、１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロ−５−ヨード−４−ヘプテン、１，１，１，２−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−３−ヘキセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４−ノナフルオロ−６−ヨード−５−オクテン、１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−４−ヘプテン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５−ウンデカフルオロ−７−ヨード−６−ノネン、１，１，１，２，２，３，３，４−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−６−ヨード−５−オクテン、１−（ノナフルオロシクロペンチル）−２−ヨード−１−ブテン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−トリデカフルオロ−８−ヨード−７−デセン、１−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−２−ヨード−１−ブテン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ペンタデカフルオロ−９−ヨード−８−ウンデセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８−ヘプタデカフルオロ−１０−ヨード−９−ドデセン、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−３−ヘキセン酸メチル、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−３−ヘキセン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is an ethyl group include 1,1,1- Trifluoro-3-iodo-2-pentene, 1,1,1,2,2-pentafluoro-4-iodo-3-hexene, 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-5- Iodo-4-heptene, 1,1,1,2-tetrafluoro-2- (trifluoromethyl) -4-iodo-3-hexene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4 Nonafluoro-6-iodo-5-octene, 1,1,1,2,2,3-hexafluoro-3- (trifluoromethyl) -5-iodo-4-heptene, 1,1,1,2, 2,3,3,4,4,5,5-undecafluoro-7-iodo-6-nonene 1,1,1,2,2,3,3,4-octafluoro-4- (trifluoromethyl) -6-iodo-5-octene, 1- (nonafluorocyclopentyl) -2-iodo-1-butene 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodo-7-decene, 1- (undecafluorocyclohexyl) -2- Iodo-1-butene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-pentadecafluoro-9-iodo-8-undecene, 1, 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iodo-9-dodecene, 2,2-difluoro- Examples include methyl 4-iodo-3-hexenoate and ethyl 2,2-difluoro-4-iodo-3-hexenoate.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、１，１，１−トリフルオロ−３−ヨード−２−ヘキセン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ヨード−３−ヘプテン、１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロ−５−ヨード−３−オクテン、１，１，１，２−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−３−ヘプテン、１，１，１，２，２，３，３，４，４−ノナフルオロ−６−ヨード−５−ノネン、１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−４−オクテン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５−ウンデカフルオロ−７−ヨード−６−デセン、１，１，１，２，２，３，３，４−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−６−ヨード−５−ノネン、１−（ノナフルオロシクロペンチル）−２−ヨード−１−ペンテン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−トリデカフルオロ−８−ヨード−７−ウンデセン、１−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−２−ヨード−１−ペンテン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ペンタデカフルオロ−９−ヨード−８−ドデセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８−ヘプタデカフルオロ−１０−ヨード−９−トリデセン、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−３−ヘプテン酸メチル、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−３−ヘプテン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is an n-propyl group include, for example, 1, 1, 1-trifluoro-3-iodo-2-hexene, 1,1,1,2,2-pentafluoro-4-iodo-3-heptene, 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro -5-iodo-3-octene, 1,1,1,2-tetrafluoro-2- (trifluoromethyl) -4-iodo-3-heptene, 1,1,1,2,2,3,3 4,4-nonafluoro-6-iodo-5-nonene, 1,1,1,2,2,3-hexafluoro-3- (trifluoromethyl) -5-iodo-4-octene, 1,1,1 , 2,2,3,3,4,4,5,5-undecafluoro-7-iodo-6- Sen, 1,1,1,2,2,3,3,4-octafluoro-4- (trifluoromethyl) -6-iodo-5-nonene, 1- (nonafluorocyclopentyl) -2-iodo-1 -Pentene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodo-7-undecene, 1- (undecafluorocyclohexyl)- 2-iodo-1-pentene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-pentadecafluoro-9-iodo-8-dodecene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iodo-9-tridecene, 2,2- Difluoro-4-iodo-3-heptenoic acid methyl, 2,2-difluoro-4-iodo-3-heptenoic acid ethyl, etc. And the like.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹がｎ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、１，１，１−トリフルオロ−３−ヨード−２−ヘプテン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ヨード−３−オクテン、１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロ−５−ヨード−４−ノネン、１，１，１，２−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−３−オクテン、１，１，１，２，２，３，３，４，４−ノナフルオロ−６−ヨード−５−デセン、１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−４−ノネン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５−ウンデカフルオロ−７−ヨード−６−ウンデセン、１，１，１，２，２，３，３，４−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−６−ヨード−５−デセン、１−（ノナフルオロシクロペンチル）−２−ヨード−１−ヘキセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−トリデカフルオロ−８−ヨード−７−ドデセン、１−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−２−ヨード−１−ヘキセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ペンタデカフルオロ−９−ヨード−８−トリデセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８−ヘプタデカフルオロ−１０−ヨード−９−テトラデセン、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−３−オクテン酸メチル、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−３−オクテン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is an n-butyl group include, for example, 1, 1, 1-trifluoro-3-iodo-2-heptene, 1,1,1,2,2-pentafluoro-4-iodo-3-octene, 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro -5-iodo-4-nonene, 1,1,1,2-tetrafluoro-2- (trifluoromethyl) -4-iodo-3-octene, 1,1,1,2,2,3,3 4,4-nonafluoro-6-iodo-5-decene, 1,1,1,2,2,3-hexafluoro-3- (trifluoromethyl) -5-iodo-4-nonene, 1,1,1 , 2,2,3,3,4,4,5,5-undecafluoro-7-iodo-6-unde 1,1,1,2,2,3,3,4-octafluoro-4- (trifluoromethyl) -6-iodo-5-decene, 1- (nonafluorocyclopentyl) -2-iodo-1 -Hexene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodo-7-dodecene, 1- (undecafluorocyclohexyl)- 2-iodo-1-hexene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-pentadecafluoro-9-iodo-8-tridecene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iodo-9-tetradecene, 2,2- Methyl difluoro-4-iodo-3-octenoate, ethyl 2,2-difluoro-4-iodo-3-octenoate, etc. Can be mentioned.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹がｎ−ペンチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、１，１，１−トリフルオロ−３−ヨード−２−オクテン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ヨード−３−ノネン、１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロ−５−ヨード−４−デセン、１，１，１，２−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−３−ノネン、１，１，１，２，２，３，３，４，４−ノナフルオロ−６−ヨード−５−ウンデセン、１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−４−デセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５−ウンデカフルオロ−７−ヨード−６−ドデセン、１，１，１，２，２，３，３，４−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−６−ヨード−５−ウンデセン、１−（ノナフルオロシクロペンチル）−２−ヨード−１−ヘプテン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−トリデカフルオロ−８−ヨード−７−トリデセン、１−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−２−ヨード−１−ヘプテン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ペンタデカフルオロ−９−ヨード−８−テトラデセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８−ヘプタデカフルオロ−１０−ヨード−９−ペンタデセン、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−３−ノネン酸メチル、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−３−ノネン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention, in which R ¹ is an n-pentyl group, include, for example, 1,1, 1-trifluoro-3-iodo-2-octene, 1,1,1,2,2-pentafluoro-4-iodo-3-nonene, 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro -5-iodo-4-decene, 1,1,1,2-tetrafluoro-2- (trifluoromethyl) -4-iodo-3-nonene, 1,1,1,2,2,3,3 4,4-nonafluoro-6-iodo-5-undecene, 1,1,1,2,2,3-hexafluoro-3- (trifluoromethyl) -5-iodo-4-decene, 1,1,1 , 2,2,3,3,4,4,5,5-undecafluoro-7-iodo-6-dode 1,1,1,2,2,3,3,4-octafluoro-4- (trifluoromethyl) -6-iodo-5-undecene, 1- (nonafluorocyclopentyl) -2-iodo-1 -Heptene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodo-7-tridecene, 1- (undecafluorocyclohexyl)- 2-iodo-1-heptene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-pentadecafluoro-9-iodo-8-tetradecene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iodo-9-pentadecene, 2,2- Methyl difluoro-4-iodo-3-nonenoate, ethyl 2,2-difluoro-4-iodo-3-nonenoate Etc.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹がｎ−ヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、１，１，１−トリフルオロ−３−ヨード−２−ノネン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ヨード−３−デセン、１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロ−５−ヨード−４−ウンデセン、１，１，１，２−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−３−デセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４−ノナフルオロ−６−ヨード−５−ドデセン、１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−４−ウンデセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５−ウンデカフルオロ−７−ヨード−６−トリデセン、１，１，１，２，２，３，３，４−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−６−ヨード−５−ドデセン、１−（ノナフルオロシクロペンチル）−２−ヨード−１−オクテン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−トリデカフルオロ−８−ヨード−７−テトラデセン、１−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−２−ヨード−１−オクテン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ペンタデカフルオロ−９−ヨード−８−ペンタデセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８−ヘプタデカフルオロ−１０−ヨード−９−ヘキサデセン、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−３−デセン酸メチル、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−３−デセン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is an n-hexyl group include, for example, 1,1, 1-trifluoro-3-iodo-2-nonene, 1,1,1,2,2-pentafluoro-4-iodo-3-decene, 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro -5-iodo-4-undecene, 1,1,1,2-tetrafluoro-2- (trifluoromethyl) -4-iodo-3-decene, 1,1,1,2,2,3,3 4,4-nonafluoro-6-iodo-5-dodecene, 1,1,1,2,2,3-hexafluoro-3- (trifluoromethyl) -5-iodo-4-undecene, 1,1,1 , 2,2,3,3,4,4,5,5-undecafluoro-7-iodo-6- Lidecene, 1,1,1,2,2,3,3,4-octafluoro-4- (trifluoromethyl) -6-iodo-5-dodecene, 1- (nonafluorocyclopentyl) -2-iodo-1 -Octene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodo-7-tetradecene, 1- (undecafluorocyclohexyl)- 2-iodo-1-octene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-pentadecafluoro-9-iodo-8-pentadecene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iodo-9-hexadecene, 2,2- Methyl difluoro-4-iodo-3-decenoate, 2,2-difluoro-4-iodo-3-decenoic acid And ethyl.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹がｎ−ヘプチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、１，１，１−トリフルオロ−３−ヨード−２−デセン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ヨード−３−ウンデセン、１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロ−５−ヨード−４−ドデセン、１，１，１，２−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−３−ウンデセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４−ノナフルオロ−６−ヨード−５−トリデセン、１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−４−ドデセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５−ウンデカフルオロ−７−ヨード−６−テトラデセン、１，１，１，２，２，３，３，４−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−６−ヨード−５−トリデセン、１−（ノナフルオロシクロペンチル）−２−ヨード−１−ノネン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−トリデカフルオロ−８−ヨード−７−ペンタデセン、１−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−２−ヨード−１−ノネン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ペンタデカフルオロ−９−ヨード−８−ヘキサデセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８−ヘプタデカフルオロ−１０−ヨード−９−ヘプタデセン、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−３−ウンデセン酸メチル、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−３−ウンデセン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is an n-heptyl group include, for example, 1, 1, 1-trifluoro-3-iodo-2-decene, 1,1,1,2,2-pentafluoro-4-iodo-3-undecene, 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro -5-iodo-4-dodecene, 1,1,1,2-tetrafluoro-2- (trifluoromethyl) -4-iodo-3-undecene, 1,1,1,2,2,3,3 4,4-nonafluoro-6-iodo-5-tridecene, 1,1,1,2,2,3-hexafluoro-3- (trifluoromethyl) -5-iodo-4-dodecene, 1,1,1 , 2,2,3,3,4,4,5,5-undecafluoro-7-iodo 6-tetradecene, 1,1,1,2,2,3,3,4-octafluoro-4- (trifluoromethyl) -6-iodo-5-tridecene, 1- (nonafluorocyclopentyl) -2-iodo -1-nonene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodo-7-pentadecene, 1- (undecafluorocyclohexyl) ) -2-Iodo-1-nonene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-pentadecafluoro-9-iodo-8- Hexadecene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iodo-9-heptadecene, 2, 2-Difluoro-4-iodo-3-undecenoic acid methyl, 2,2-difluoro-4-iodo-3 -Ethyl undecenoate and the like.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹がｎ−オクチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、１，１，１−トリフルオロ−３−ヨード−２−ウンデセン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ヨード−３−ドデセン、１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロ−５−ヨード−４−トリデセン、１，１，１，２−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−３−ドデセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４−ノナフルオロ−６−ヨード−５−テトラデセン、１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−４−トリデセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５−ウンデカフルオロ−７−ヨード−６−ペンタデセン、１，１，１，２，２，３，３，４−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−６−ヨード−５−テトラデセン、１−（ノナフルオロシクロペンチル）−２−ヨード−１−デセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−トリデカフルオロ−８−ヨード−７−ヘキサデセン、１−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−２−ヨード−１−デセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ペンタデカフルオロ−９−ヨード−８−ヘプタデセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８−ヘプタデカフルオロ−１０−ヨード−９−オクタデセン、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−３−ドデセン酸メチル、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−３−ドデセン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is an n-octyl group include, for example, 1, 1, 1-trifluoro-3-iodo-2-undecene, 1,1,1,2,2-pentafluoro-4-iodo-3-dodecene, 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro -5-iodo-4-tridecene, 1,1,1,2-tetrafluoro-2- (trifluoromethyl) -4-iodo-3-dodecene, 1,1,1,2,2,3,3 4,4-nonafluoro-6-iodo-5-tetradecene, 1,1,1,2,2,3-hexafluoro-3- (trifluoromethyl) -5-iodo-4-tridecene, 1,1,1 , 2,2,3,3,4,4,5,5-undecafluoro-7- -6-pentadecene, 1,1,1,2,2,3,3,4-octafluoro-4- (trifluoromethyl) -6-iodo-5-tetradecene, 1- (nonafluorocyclopentyl)- 2-iodo-1-decene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodo-7-hexadecene, 1- (un Decafluorocyclohexyl) -2-iodo-1-decene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-pentadecafluoro-9-iodo -8-heptadecene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iodo-9-octadecene 2,2-difluoro-4-iodo-3-dodecenoic acid methyl, 2,2-difluoro-4-iodine And ethyl do-3-dodecenoate.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹がフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、１，１，１−トリフルオロ−３−ヨード−３−フェニル−２−プロペン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ヨード−４−フェニル−３−ブテン、１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロ−５−ヨード−５−フェニル−４−ペンテン、１，１，１，２−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−４−フェニル−３−ペンテン、１，１，１，２，２，３，３，４，４−ノナフルオロ−６−ヨード−６−フェニル−５−ヘキセン、１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−５−フェニル−４−ペンテン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５−ウンデカフルオロ−７−ヨード−７−フェニル−６−オクテン、１，１，１，２，２，３，３，４−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−６−ヨード−６−フェニル−５−ヘキセン、１−（ノナフルオロシクロペンチル）−２−ヨード−２−フェニルエテン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−トリデカフルオロ−８−ヨード−８−フェニル−７−オクテン、１−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−２−ヨード−２−フェニル−１−エテン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ペンタデカフルオロ−９−ヨード−９−フェニル−８−ノネン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８−ヘプタデカフルオロ−１０−ヨード−１０−フェニル−９−デセン、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−４−フェニル−３−ブテン酸メチル、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−４−フェニル−３−ブテン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is a phenyl group include, for example, 1,1,1- Trifluoro-3-iodo-3-phenyl-2-propene, 1,1,1,2,2-pentafluoro-4-iodo-4-phenyl-3-butene, 1,1,1,2,2, 3,3-heptafluoro-5-iodo-5-phenyl-4-pentene, 1,1,1,2-tetrafluoro-2- (trifluoromethyl) -4-iodo-4-phenyl-3-pentene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iodo-6-phenyl-5-hexene, 1,1,1,2,2,3-hexafluoro-3- ( Trifluoromethyl) -5-iodo-5-phenyl-4-pentene 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-undecafluoro-7-iodo-7-phenyl-6-octene, 1,1,1,2,2,3 3,4-octafluoro-4- (trifluoromethyl) -6-iodo-6-phenyl-5-hexene, 1- (nonafluorocyclopentyl) -2-iodo-2-phenylethene, 1,1,1, 2,2,3,3,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodo-8-phenyl-7-octene, 1- (undecafluorocyclohexyl) -2-iodo-2 -Phenyl-1-ethene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-pentadecafluoro-9-iodo-9-phenyl-8 -Nonene, 1,1,1,2,2,3,3,4,5,5,6,6,7,7,8,8-hepta Decafluoro-10-iodo-10-phenyl-9-decene, methyl 2,2-difluoro-4-iodo-4-phenyl-3-butenoate, 2,2-difluoro-4-iodo-4-phenyl-3 -Ethyl butenoate and the like.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹がベンジル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、１，１，１−トリフルオロ−３−ヨード−４−フェニル−２−ブテン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ヨード−５−フェニル−３−ペンテン、１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロ−５−ヨード−６−フェニル−４−ヘキセン、１，１，１，２−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−５−フェニル−３−ペンテン、１，１，１，２，２，３，３，４，４−ノナフルオロ−６−ヨード−７−フェニル−５−ヘプテン、１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−６−フェニル−４−ヘキセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５−ウンデカフルオロ−７−ヨード−８−フェニル−６−オクテン、１，１，１，２，２，３，３，４−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−６−ヨード−７−フェニル−５−ヘプテン、１−（ノナフルオロシクロペンチル）−２−ヨード−３−フェニル−１−プロペン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−トリデカフルオロ−８−ヨード−９−フェニル−７−ノネン、１−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−２−ヨード−３−フェニル−１−プロペン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ペンタデカフルオロ−９−ヨード−１０−フェニル−８−デセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８−ヘプタデカフルオロ−１０−ヨード−１１−フェニル−９−ウンデセン、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−５−フェニル−３−ペンテン酸メチル、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−５−フェニル−３−ペンテン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is a benzyl group include, for example, 1,1,1- Trifluoro-3-iodo-4-phenyl-2-butene, 1,1,1,2,2-pentafluoro-4-iodo-5-phenyl-3-pentene, 1,1,1,2,2, 3,3-heptafluoro-5-iodo-6-phenyl-4-hexene, 1,1,1,2-tetrafluoro-2- (trifluoromethyl) -4-iodo-5-phenyl-3-pentene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iodo-7-phenyl-5-heptene, 1,1,1,2,2,3-hexafluoro-3- ( Trifluoromethyl) -5-iodo-6-phenyl-4-hexene 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-undecafluoro-7-iodo-8-phenyl-6-octene, 1,1,1,2,2,3 3,4-octafluoro-4- (trifluoromethyl) -6-iodo-7-phenyl-5-heptene, 1- (nonafluorocyclopentyl) -2-iodo-3-phenyl-1-propene, 1,1 , 1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodo-9-phenyl-7-nonene, 1- (undecafluorocyclohexyl) -2- Iodo-3-phenyl-1-propene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-pentadecafluoro-9-iodo-10- Phenyl-8-decene, 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8, 8-heptadecafluoro-10-iodo-11-phenyl-9-undecene, methyl 2,2-difluoro-4-iodo-5-phenyl-3-pentenoate, 2,2-difluoro-4-iodo-5 Examples include ethyl phenyl-3-pentenoate.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹が４−ヒドロキシブチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、７，７，７−トリフルオロ−５−ヨード−５−ヘプテン−１−オール、７，７，８，８，８−ペンタフルオロ−５−ヨード−５−オクテン−１−オール、７，７，８，８，９，９，９−ヘプタフルオロ−５−ヨード−５−ノネン−１−オール、７，８，８，８−テトラフルオロ−７−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−５−オクテン−１−オール、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ノナフルオロ−５−ヨード−５−デセン−１−オール、７，８，８，９，９，９−ヘキサフルオロ−７−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−５−ノナン−１−オール、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ウンデカフルオロ−５−ヨード−５−ウンデセン−１−オール、７，８，８，９，９，１０，１０，１０−オクタフルオロ−７−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−５−デセン−１−オール、６−（ノナフルオロシクロペンチル）−５−ヨード−５−ヘキセン−１−オール、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−トリデカフルオロ−５−ヨード−５−ドデセン−１−オール、６−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−５−ヨード−５−ヘキセン−１−オール、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１３−ペンタデカフルオロ−５−ヨード−５−トリデセン−１−オール、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１４−ヘプタデカフルオロ−５−ヨード−５−テトラデセン−１−オール、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−８−ヒドロキシ−３−オクテン酸メチル、２，２−ジフルオロ−４−ヨード−８−ヒドロキシ−３−オクテン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is a 4-hydroxybutyl group include, for example, 7, 7 as a single configuration or a mixture of E and Z. , 7-trifluoro-5-iodo-5-hepten-1-ol, 7,7,8,8,8-pentafluoro-5-iodo-5-octen-1-ol, 7,7,8,8 , 9,9,9-heptafluoro-5-iodo-5-nonen-1-ol, 7,8,8,8-tetrafluoro-7- (trifluoromethyl) -5-iodo-5-octene-1 -Ol, 7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonafluoro-5-iodo-5-decen-1-ol, 7,8,8,9,9,9-hexafluoro- 7- (Trifluoromethyl) -5-iodo-5-nonane-1-o , 7, 7, 8, 8, 9, 9, 10, 10, 11, 11, 11-undecafluoro-5-iodo-5-undecen-1-ol, 7, 8, 8, 9, 9, 10 , 10,10-octafluoro-7- (trifluoromethyl) -5-iodo-5-decen-1-ol, 6- (nonafluorocyclopentyl) -5-iodo-5-hexen-1-ol, 7, 7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-tridecafluoro-5-iodo-5-dodecen-1-ol, 6- (undecafluorocyclohexyl) -5 -Iodo-5-hexen-1-ol, 7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-pentadecafluoro-5-iodo-5 -Tridecene-1-ol, 7,7,8,8,9,9 , 10, 10, 11, 11, 12, 12, 13, 13, 14, 14, 14-heptadecafluoro-5-iodo-5-tetradecen-1-ol, 2,2-difluoro-4-iodo-8 -Methyl hydroxy-3-octenoate, ethyl 2,2-difluoro-4-iodo-8-hydroxy-3-octenoate and the like.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹がベンゾイルオキシメチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、４，４，４−トリフルオロ−２−ヨード−２−ブテニルベンゾエート、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ヨード−２−ペンテニルベンゾエート、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヨード−２−ヘキセニルベンゾエート、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ヨード−２−ペンテニルベンゾエート、４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロ−２−ヨード−２−ヘプテニルベンゾエート、４，５，５，６，６，６−ヘキサフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ヨード−２−ヘキセニルベンゾエート、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ウンデカフルオロ−２−ヨード−２−オクテニルベンゾエート、４，５，５，６，６，７，７，７−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ヨード−２−ヘプテニルベンゾエート、３−（ノナフルオロシクロペンチル）−２−ヨード−２−プロペニルベンゾエート、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ヨード−２−ノネニルベンゾエート、３−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−２−ヨード−２−プロペニルベンゾエート、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ペンタデカフルオロ−２−ヨード−２−デセニルベンゾエート、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ヘプタデカフルオロ−２−ヨード−２−ウンデセニルベンゾエート、４−メトキシカルボニル−４，４−ジフルオロ−２−ヨード−２−ブテニルベンゾエート、４−エトキシカルボニル−４，４−ジフルオロ−２−ヨード−２−ブテニルベンゾエート等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is a benzoyloxymethyl group include, for example, steric configurations of E and Z alone or as a mixture, 4-trifluoro-2-iodo-2-butenylbenzoate, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-iodo-2-pentenylbenzoate, 4,4,5,5,6,6,6 -Heptafluoro-2-iodo-2-hexenylbenzoate, 4,5,5,5-tetrafluoro-4- (trifluoromethyl) -2-iodo-2-pentenylbenzoate, 4,4,5,5,6 , 6,7,7,7-nonafluoro-2-iodo-2-heptenylbenzoate, 4,5,5,6,6,6-hexafluoro-4- (trifluoromethyl) -2-iodo-2- Hexeni Benzoate, 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-undecafluoro-2-iodo-2-octenylbenzoate, 4,5,5,6,6,7, 7,7-octafluoro-4- (trifluoromethyl) -2-iodo-2-heptenylbenzoate, 3- (nonafluorocyclopentyl) -2-iodo-2-propenylbenzoate, 4,4,5,5 6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-2-iodo-2-nonenylbenzoate, 3- (undecafluorocyclohexyl) -2-iodo-2-propenylbenzoate, 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-pentadecafluoro-2-iodo-2-decenylbenzoate, 4,4,5 , 5, 6, 6, 7, 7, 8, 8, 9, 9 , 10,10,11,11,11-heptadecafluoro-2-iodo-2-undecenylbenzoate, 4-methoxycarbonyl-4,4-difluoro-2-iodo-2-butenylbenzoate, 4-ethoxy Examples include carbonyl-4,4-difluoro-2-iodo-2-butenylbenzoate.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹が（４−ブロモベンゾイルオキシ）メチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、４，４，４−トリフルオロ−２−ヨード−２−ブテニル（４−ブロモベンゾエート）、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ヨード−２−ペンテニル（４−ブロモベンゾエート）、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヨード−２−ヘキセニル（４−ブロモベンゾエート）、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ヨード−２−ペンテニル（４−ブロモベンゾエート）、４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロ−２−ヨード−２−ヘプテニル（４−ブロモベンゾエート）、４，５，５，６，６，６−ヘキサフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ヨード−２−ヘキセニル（４−ブロモベンゾエート）、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ウンデカフルオロ−２−ヨード−２−オクテニル（４−ブロモベンゾエート）、４，５，５，６，６，７，７，７−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ヨード−２−ヘプテニル（４−ブロモベンゾエート）、３−（ノナフルオロシクロペンチル）−２−ヨード−２−プロペニル（４−ブロモベンゾエート）、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ヨード−２−ノネニル（４−ブロモベンゾエート）、３−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−２−ヨード−２−プロペニル（４−ブロモベンゾエート）、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ペンタデカフルオロ−２−ヨード−２−デセニル（４−ブロモベンゾエート）、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ヘプタデカフルオロ−２−ヨード−２−ウンデセニル（４−ブロモベンゾエート）、４−メトキシカルボニル−４，４−ジフルオロ−２−ヨード−２−ブテニル（４−ブロモベンゾエート）、４−エトキシカルボニル−４，４−ジフルオロ−２−ヨード−２−ブテニル（４−ブロモベンゾエート）等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) according to the present invention in which R ¹ is a (4-bromobenzoyloxy) methyl group include, for example, a configuration in which E and Z are singly or as a mixture. 4,4,4-trifluoro-2-iodo-2-butenyl (4-bromobenzoate), 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-iodo-2-pentenyl (4-bromobenzoate) 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-iodo-2-hexenyl (4-bromobenzoate), 4,5,5,5-tetrafluoro-4- (trifluoromethyl) 2-iodo-2-pentenyl (4-bromobenzoate), 4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodo-2-heptenyl (4-bromobenzoate), 4 , 5, , 6,6,6-hexafluoro-4- (trifluoromethyl) -2-iodo-2-hexenyl (4-bromobenzoate), 4,4,5,5,6,6,7,7,8, 8,8-undecafluoro-2-iodo-2-octenyl (4-bromobenzoate), 4,5,5,6,6,7,7,7-octafluoro-4- (trifluoromethyl) -2 -Iodo-2-heptenyl (4-bromobenzoate), 3- (nonafluorocyclopentyl) -2-iodo-2-propenyl (4-bromobenzoate), 4,4,5,5,6,6,7,7 , 8,8,9,9,9-tridecafluoro-2-iodo-2-nonenyl (4-bromobenzoate), 3- (undecafluorocyclohexyl) -2-iodo-2-propenyl (4-bromobenzoate) ) 4 4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-pentadecafluoro-2-iodo-2-decenyl (4-bromobenzoate), 4,4 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-2-iodo-2-undecenyl (4-bromobenzoate), 4, -Methoxycarbonyl-4,4-difluoro-2-iodo-2-butenyl (4-bromobenzoate), 4-ethoxycarbonyl-4,4-difluoro-2-iodo-2-butenyl (4-bromobenzoate) and the like Can be mentioned.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹が２−（ベンゾイルオキシ）エチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、５，５，５−トリフルオロ−３−ヨード−３−ペンテニルベンゾエート、５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−３−ヨード−３−ヘキセニルベンゾエート、５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−３−ヨード−３−ヘプテニルベンゾエート、５，６，６，６−テトラフルオロ−５−（トリフルオロメチル）−３−ヨード−３−ヘキセニルベンゾエート、５，５，６，６，７，７，８，８，８−ノナフルオロ−３−ヨード−３−オクテニルベンゾエート、５，６，６，７，７，７−ヘキサフルオロ−５−（トリフルオロメチル）−３−ヨード−３−ヘプテニルベンゾエート、５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−ウンデカフルオロ−３−ヨード−３−ノネニルベンゾエート、５，６，６，７，７，８，８，８−オクタフルオロ−５−（トリフルオロメチル）−３−ヨード−３−オクテニルベンゾエート、４−（ノナフルオロシクロペンチル）−３−ヨード−３−ブテニルベンゾエート、５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−トリデカフルオロ−３−ヨード−３−デセニルベンゾエート、４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−３−ヨード−３−ブテニルベンゾエート、５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ペンタデカフルオロ−３−ヨード−３−ウンデセニルベンゾエート、５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ヘプタデカフルオロ−３−ヨード−３−ドデセニルベンゾエート、５−メトキシカルボニル−５，５−ジフルオロ−３−ヨード−３−ペンテニルベンゾエート、５−エトキシカルボニル−５，５−ジフルオロ−３−ヨード−３−ペンテニルベンゾエート等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention, in which R ¹ is a 2- (benzoyloxy) ethyl group, include, for example, a configuration having E and Z alone or as a mixture, 5,5,5-trifluoro-3-iodo-3-pentenylbenzoate, 5,5,6,6,6-pentafluoro-3-iodo-3-hexenylbenzoate, 5,5,6,6,7, 7,7-heptafluoro-3-iodo-3-heptenylbenzoate, 5,6,6,6-tetrafluoro-5- (trifluoromethyl) -3-iodo-3-hexenylbenzoate, 5,5,6 , 6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodo-3-octenylbenzoate, 5,6,6,7,7,7-hexafluoro-5- (trifluoromethyl) -3- Iodo-3 Heptenylbenzoate, 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-undecafluoro-3-iodo-3-nonenylbenzoate, 5,6,6,7,7, 8,8,8-octafluoro-5- (trifluoromethyl) -3-iodo-3-octenylbenzoate, 4- (nonafluorocyclopentyl) -3-iodo-3-butenylbenzoate, 5,5,6 , 6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-tridecafluoro-3-iodo-3-decenylbenzoate, 4- (undecafluorocyclohexyl) -3-iodo-3 -Butenylbenzoate, 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-pentadecafluoro-3-iodo-3-undecenylbenzoate, 5, 5, 6, 6, 7, 7, 8, 8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluoro-3-iodo-3-dodecenylbenzoate, 5-methoxycarbonyl-5,5-difluoro-3-iodo -3-pentenylbenzoate, 5-ethoxycarbonyl-5,5-difluoro-3-iodo-3-pentenylbenzoate, and the like.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹が２−（４−ブロモベンゾイルオキシ）エチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、５，５，５−トリフルオロ−３−ヨード−３−ペンテニル（５−ブロモベンゾエート）、５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−３−ヨード−３−ヘキセニル（５−ブロモベンゾエート）、５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−３−ヨード−３−ヘプテニル（５−ブロモベンゾエート）、５，６，６，６−テトラフルオロ−５−（トリフルオロメチル）−３−ヨード−３−ヘキセニル（５−ブロモベンゾエート）、５，５，６，６，７，７，８，８，８−ノナフルオロ−３−ヨード−３−オクテニル（５−ブロモベンゾエート）、５，６，６，７，７，７−ヘキサフルオロ−５−（トリフルオロメチル）−３−ヨード−３−ヘプテニル（５−ブロモベンゾエート）、５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−ウンデカフルオロ−３−ヨード−３−ノネニル（５−ブロモベンゾエート）、５，６，６，７，７，８，８，８−オクタフルオロ−５−（トリフルオロメチル）−３−ヨード−３−オクテニル（５−ブロモベンゾエート）、４−（ノナフルオロシクロペンチル）−３−ヨード−３−ブテニル（５−ブロモベンゾエート）、５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−トリデカフルオロ−３−ヨード−３−デセニル（５−ブロモベンゾエート）、４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−３−ヨード−３−ブテニル（５−ブロモベンゾエート）、５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ペンタデカフルオロ−３−ヨード−３−ウンデセニル（５−ブロモベンゾエート）、５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ヘプタデカフルオロ−３−ヨード−３−ドデセニル（５−ブロモベンゾエート）、５−メトキシカルボニル−５，５−ジフルオロ−３−ヨード−３−ペンテニル（５−ブロモベンゾエート）、５−エトキシカルボニル−５，５−ジフルオロ−３−ヨード−３−ペンテニル（５−ブロモベンゾエート）等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is a 2- (4-bromobenzoyloxy) ethyl group include, for example, steric configurations of E and Z alone or As a mixture, 5,5,5-trifluoro-3-iodo-3-pentenyl (5-bromobenzoate), 5,5,6,6,6-pentafluoro-3-iodo-3-hexenyl (5-bromo) Benzoate), 5,5,6,6,7,7,7-heptafluoro-3-iodo-3-heptenyl (5-bromobenzoate), 5,6,6,6-tetrafluoro-5- (trifluoro) Methyl) -3-iodo-3-hexenyl (5-bromobenzoate), 5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodo-3-octenyl (5-bromobenzoate) 5 6,6,7,7,7-hexafluoro-5- (trifluoromethyl) -3-iodo-3-heptenyl (5-bromobenzoate), 5,5,6,6,7,7,8,8 , 9,9,9-Undecafluoro-3-iodo-3-nonenyl (5-bromobenzoate), 5,6,6,7,7,8,8,8-octafluoro-5- (trifluoromethyl) ) -3-iodo-3-octenyl (5-bromobenzoate), 4- (nonafluorocyclopentyl) -3-iodo-3-butenyl (5-bromobenzoate), 5,5,6,6,7,7, 8,8,9,9,10,10,10-tridecafluoro-3-iodo-3-decenyl (5-bromobenzoate), 4- (undecafluorocyclohexyl) -3-iodo-3-butenyl (5 -Bromobenzoate ), 5, 5, 6, 6, 7, 7, 8, 8, 9, 9, 10, 10, 11, 11, 11-pentadecafluoro-3-iodo-3-undecenyl (5-bromobenzoate), 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluoro-3-iodo-3-dodecenyl (5-bromobenzoate) ), 5-methoxycarbonyl-5,5-difluoro-3-iodo-3-pentenyl (5-bromobenzoate), 5-ethoxycarbonyl-5,5-difluoro-3-iodo-3-pentenyl (5-bromobenzoate) ) And the like.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹が３−（ベンゾイルオキシ）プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、６，６，６−トリフルオロ−４−ヨード−４−ヘキセニルベンゾエート、６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−４−ヨード−４−ヘプテニルベンゾエート、６，６，７，７，８，８，８−ヘプタフルオロ−４−ヨード−４−オクテニルベンゾエート、６，７，７，７−テトラフルオロ−６−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−４−ヘプテニルベンゾエート、６，６，７，７，８，８，９，９，９−ノナフルオロ−４−ヨード−４−ノネニルベンゾエート、６，７，７，８，８，８−ヘキサフルオロ−６−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−４−オクテニルベンゾエート、６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ウンデカフルオロ−４−ヨード−４−デセニルベンゾエート、６，７，７，８，８，９，９，９−オクタフルオロ−６−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−４−ノネニルベンゾエート、５−（ノナフルオロシクロペンチル）−４−ヨード−４−ペンテニルベンゾエート、６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−トリデカフルオロ−４−ヨード−４−ウンデセニルベンゾエート、５−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−４−ヨード−４−ペンテニルベンゾエート、６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ペンタデカフルオロ−４−ヨード−４−ドデセニルベンゾエート、６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１３−ヘプタデカフルオロ−４−ヨード−４−トリデセニルベンゾエート、６−メトキシカルボニル−６，６−ジフルオロ−４−ヨード−４−ヘキセニルベンゾエート、６−エトキシカルボニル−６，６−ジフルオロ−４−ヨード−４−ヘキセニルベンゾエート等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention, in which R ¹ is a 3- (benzoyloxy) propyl group, include, for example, a configuration having E and Z alone or as a mixture, 6,6,6-trifluoro-4-iodo-4-hexenylbenzoate, 6,6,7,7,7-pentafluoro-4-iodo-4-heptenylbenzoate, 6,6,7,7,8 , 8,8-heptafluoro-4-iodo-4-octenylbenzoate, 6,7,7,7-tetrafluoro-6- (trifluoromethyl) -4-iodo-4-heptenylbenzoate, 6,6 , 7,7,8,8,9,9,9-nonafluoro-4-iodo-4-nonenylbenzoate, 6,7,7,8,8,8-hexafluoro-6- (trifluoromethyl)- 4-iodo-4 Octenyl benzoate, 6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-undecafluoro-4-iodo-4-decenylbenzoate, 6,7,7,8,8 , 9,9,9-octafluoro-6- (trifluoromethyl) -4-iodo-4-nonenylbenzoate, 5- (nonafluorocyclopentyl) -4-iodo-4-pentenylbenzoate, 6,6,7 , 7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-tridecafluoro-4-iodo-4-undecenylbenzoate, 5- (undecafluorocyclohexyl) -4-iodo-4 -Pentenylbenzoate, 6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-pentadecafluoro-4-iodo-4-dodecenylbenzoate, 6, 6, 7 , 7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-heptadecafluoro-4-iodo-4-tridecenylbenzoate, 6-methoxycarbonyl-6 , 6-difluoro-4-iodo-4-hexenylbenzoate, 6-ethoxycarbonyl-6,6-difluoro-4-iodo-4-hexenylbenzoate, and the like.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹が３−（４−ブロモベンゾイルオキシ）プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、６，６，６−トリフルオロ−４−ヨード−４−ヘキセニル（４−ブロモベンゾエート）、６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−４−ヨード−４−ヘプテニル（４−ブロモベンゾエート）、６，６，７，７，８，８，８−ヘプタフルオロ−４−ヨード−４−オクテニル（４−ブロモベンゾエート）、６，７，７，７−テトラフルオロ−６−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−４−ヘプテニル（４−ブロモベンゾエート）、６，６，７，７，８，８，９，９，９−ノナフルオロ−４−ヨード−４−ノネニル（４−ブロモベンゾエート）、６，７，７，８，８，８−ヘキサフルオロ−６−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−４−オクテニル（４−ブロモベンゾエート）、６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ウンデカフルオロ−４−ヨード−４−デセニル（４−ブロモベンゾエート）、６，７，７，８，８，９，９，９−オクタフルオロ−６−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−４−ノネニル（４−ブロモベンゾエート）、５−（ノナフルオロシクロペンチル）−４−ヨード−４−ペンテニル（４−ブロモベンゾエート）、６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−トリデカフルオロ−４−ヨード−４−ウンデセニル（４−ブロモベンゾエート）、５−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−４−ヨード−４−ペンテニル（４−ブロモベンゾエート）、６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ペンタデカフルオロ−４−ヨード−４−ドデセニル（４−ブロモベンゾエート）、６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１３−ヘプタデカフルオロ−４−ヨード−４−トリデセニル（４−ブロモベンゾエート）、６−メトキシカルボニル−６，６−ジフルオロ−４−ヨード−４−ヘキセニル（４−ブロモベンゾエート）、６−エトキシカルボニル−６，６−ジフルオロ−４−ヨード−４−ヘキセニル（４−ブロモベンゾエート）等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is a 3- (4-bromobenzoyloxy) propyl group include, for example, steric configurations of E and Z alone or As a mixture, 6,6,6-trifluoro-4-iodo-4-hexenyl (4-bromobenzoate), 6,6,7,7,7-pentafluoro-4-iodo-4-heptenyl (4-bromo) Benzoate), 6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-4-iodo-4-octenyl (4-bromobenzoate), 6,7,7,7-tetrafluoro-6- (trifluoro Methyl) -4-iodo-4-heptenyl (4-bromobenzoate), 6,6,7,7,8,8,9,9,9-nonafluoro-4-iodo-4-nonenyl (4-bromobenzoate) , 6 7,7,8,8,8-hexafluoro-6- (trifluoromethyl) -4-iodo-4-octenyl (4-bromobenzoate), 6,6,7,7,8,8,9,9 , 10,10,10-undecafluoro-4-iodo-4-decenyl (4-bromobenzoate), 6,7,7,8,8,9,9,9-octafluoro-6- (trifluoromethyl ) -4-iodo-4-nonenyl (4-bromobenzoate), 5- (nonafluorocyclopentyl) -4-iodo-4-pentenyl (4-bromobenzoate), 6,6,7,7,8,8, 9,9,10,10,11,11,11-tridecafluoro-4-iodo-4-undecenyl (4-bromobenzoate), 5- (undecafluorocyclohexyl) -4-iodo-4-pentenyl (4 -Bu Lomobenzoate), 6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-pentadecafluoro-4-iodo-4-dodecenyl (4-bromobenzoate) ), 6, 6, 7, 7, 8, 8, 9, 9, 10, 10, 11, 11, 12, 12, 13, 13, 13-heptadecafluoro-4-iodo-4-tridecenyl (4- Bromobenzoate), 6-methoxycarbonyl-6,6-difluoro-4-iodo-4-hexenyl (4-bromobenzoate), 6-ethoxycarbonyl-6,6-difluoro-4-iodo-4-hexenyl (4- Bromobenzoate) and the like.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹が４−（ベンゾイルオキシ）ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、７，７，７−トリフルオロ−５−ヨード−５−ヘプテニルベンゾエート、７，７，８，８，８−ペンタフルオロ−５−ヨード−５−オクテニルベンゾエート、７，７，８，８，９，９，９−ヘプタフルオロ−５−ヨード−５−ノネニルベンゾエート、７，８，８，８−テトラフルオロ−７−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−５−オクテニルベンゾエート、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ノナフルオロ−５−ヨード−５−デセニルベンゾエート、７，８，８，９，９，９−ヘキサフルオロ−７−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−５−ノネニルベンゾエート、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ウンデカフルオロ−５−ヨード−５−ウンデセニルベンゾエート、７，８，８，９，９，１０，１０，１０−オクタフルオロ−７−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−５−デセニルベンゾエート、６−（ノナフルオロシクロペンチル）−５−ヨード−５−ヘキセニルベンゾエート、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−トリデカフルオロ−５−ヨード−５−ドデセニルベンゾエート、６−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−５−ヨード−５−ヘキセニルベンゾエート、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１３−ペンタデカフルオロ−５−ヨード−５−トリデセニルベンゾエート、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１４−ヘプタデカフルオロ−５−ヨード−５−テトラデセニルベンゾエート、７−メトキシカルボニル−７，７−ジフルオロ−５−ヨード−５−ヘプテニルベンゾエート、７−エトキシカルボニル−７，７−ジフルオロ−５−ヨード−５−ヘキセニルベンゾエート等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention, in which R ¹ is a 4- (benzoyloxy) butyl group, include, for example, the configuration of E and Z alone or as a mixture thereof. 7,7,7-trifluoro-5-iodo-5-heptenylbenzoate, 7,7,8,8,8-pentafluoro-5-iodo-5-octenylbenzoate, 7,7,8,8, 9,9,9-heptafluoro-5-iodo-5-nonenylbenzoate, 7,8,8,8-tetrafluoro-7- (trifluoromethyl) -5-iodo-5-octenylbenzoate, 7, 7,8,8,9,9,10,10,10-nonafluoro-5-iodo-5-decenylbenzoate, 7,8,8,9,9,9-hexafluoro-7- (trifluoromethyl ) -5-Iodo- -Nonenylbenzoate, 7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-undecafluoro-5-iodo-5-undecenylbenzoate, 7,8,8,9, 9,10,10,10-octafluoro-7- (trifluoromethyl) -5-iodo-5-decenylbenzoate, 6- (nonafluorocyclopentyl) -5-iodo-5-hexenylbenzoate, 7,7 , 8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-tridecafluoro-5-iodo-5-dodecenylbenzoate, 6- (undecafluorocyclohexyl) -5 Iodo-5-hexenylbenzoate, 7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-pentadecafluoro-5-iodo-5-tridecenyl Nzoate, 7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-heptadecafluoro-5-iodo-5-tetradecenyl Examples include benzoate, 7-methoxycarbonyl-7,7-difluoro-5-iodo-5-heptenylbenzoate, 7-ethoxycarbonyl-7,7-difluoro-5-iodo-5-hexenylbenzoate.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹が４−（４−ブロモベンゾイルオキシ）ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、７，７，７−トリフルオロ−５−ヨード−５−ヘプテニル（４−ブロモベンゾエート）、７，７，８，８，８−ペンタフルオロ−５−ヨード−５−オクテニル（４−ブロモベンゾエート）、７，７，８，８，９，９，９−ヘプタフルオロ−５−ヨード−５−ノネニル（４−ブロモベンゾエート）、７，８，８，８−テトラフルオロ−７−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−５−オクテニル（４−ブロモベンゾエート）、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ノナフルオロ−５−ヨード−５−デセニル（４−ブロモベンゾエート）、７，８，８，９，９，９−ヘキサフルオロ−７−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−５−ノネニル（４−ブロモベンゾエート）、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ウンデカフルオロ−５−ヨード−５−ウンデセニル（４−ブロモベンゾエート）、７，８，８，９，９，１０，１０，１０−オクタフルオロ−７−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−５−デセニル（４−ブロモベンゾエート）、６−（ノナフルオロシクロペンチル）−５−ヨード−５−ヘキセニル（４−ブロモベンゾエート）、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−トリデカフルオロ−５−ヨード−５−ドデセニル（４−ブロモベンゾエート）、６−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−５−ヨード−５−ヘキセニル（４−ブロモベンゾエート）、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１３−ペンタデカフルオロ−５−ヨード−５−トリデセニル（４−ブロモベンゾエート）、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１４−ヘプタデカフルオロ−５−ヨード−５−テトラデセニル（４−ブロモベンゾエート）、７−メトキシカルボニル−７，７−ジフルオロ−５−ヨード−５−ヘプテニル（４−ブロモベンゾエート）、７−エトキシカルボニル−７，７−ジフルオロ−５−ヨード−５−ヘキセニル（４−ブロモベンゾエート）等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is a 4- (4-bromobenzoyloxy) butyl group include, for example, steric configurations of E and Z alone or As a mixture, 7,7,7-trifluoro-5-iodo-5-heptenyl (4-bromobenzoate), 7,7,8,8,8-pentafluoro-5-iodo-5-octenyl (4-bromo) Benzoate), 7,7,8,8,9,9,9-heptafluoro-5-iodo-5-nonenyl (4-bromobenzoate), 7,8,8,8-tetrafluoro-7- (trifluoro) Methyl) -5-iodo-5-octenyl (4-bromobenzoate), 7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonafluoro-5-iodo-5-decenyl (4-bromobenzoate) , , 8,8,9,9,9-hexafluoro-7- (trifluoromethyl) -5-iodo-5-nonenyl (4-bromobenzoate), 7,7,8,8,9,9,10, 10,11,11,11-undecafluoro-5-iodo-5-undecenyl (4-bromobenzoate), 7,8,8,9,9,10,10,10-octafluoro-7- (trifluoro Methyl) -5-iodo-5-decenyl (4-bromobenzoate), 6- (nonafluorocyclopentyl) -5-iodo-5-hexenyl (4-bromobenzoate), 7,7,8,8,9,9 , 10, 10, 11, 11, 12, 12, 12-tridecafluoro-5-iodo-5-dodecenyl (4-bromobenzoate), 6- (undecafluorocyclohexyl) -5-iodo-5-he Xenyl (4-bromobenzoate), 7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-pentadecafluoro-5-iodo-5-tridecenyl ( 4-bromobenzoate), 7, 7, 8, 8, 9, 9, 10, 10, 11, 11, 12, 12, 13, 13, 14, 14, 14-heptadecafluoro-5-iodo-5- Tetradecenyl (4-bromobenzoate), 7-methoxycarbonyl-7,7-difluoro-5-iodo-5-heptenyl (4-bromobenzoate), 7-ethoxycarbonyl-7,7-difluoro-5-iodo-5 Hexenyl (4-bromobenzoate) etc. are mentioned.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹がベンズアミドメチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−２−ヨード−２−ブテニル）ベンズアミド、Ｎ−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ヨード−２−ペンテニル）ベンズアミド、Ｎ−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヨード−２−ヘキセニル）ベンズアミド、Ｎ−［４，５，５，５−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ヨード−２−ペンテニル］ベンズアミド、Ｎ−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロ−２−ヨード−２−ヘプテニル）ベンズアミド、Ｎ−［４，５，５，６，６，６−ヘキサフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ヨード−２−ヘキセニル］ベンズアミド、Ｎ−（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ウンデカフルオロ−２−ヨード−２−オクテニル）ベンズアミド、Ｎ−［４，５，５，６，６，７，７，７−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ヨード−２−ヘプテニル］ベンズアミド、Ｎ−［３−（ノナフルオロシクロペンチル）−２−ヨード−２−プロペニル］ベンズアミド、Ｎ−（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ヨード−２−ノネニル）ベンズアミド、Ｎ−［３−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−２−ヨード−２−プロペニル］ベンズアミド、Ｎ−（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ペンタデカフルオロ−２−ヨード−２−デセニル）ベンズアミド、Ｎ−（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ヘプタデカフルオロ−２−ヨード−２−ウンデセニル）ベンズアミド、Ｎ−（４−メトキシカルボニル−４，４−ジフルオロ−２−ヨード−２−ブテニル）ベンズアミド、Ｎ−（４−エトキシカルボニル−４，４−ジフルオロ−２−ヨード−２−ブテニル）ベンズアミド等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is a benzamidomethyl group include, for example, N- (4, 4,4-trifluoro-2-iodo-2-butenyl) benzamide, N- (4,4,5,5,5-pentafluoro-2-iodo-2-pentenyl) benzamide, N- (4,4,4) 5,5,6,6,6-heptafluoro-2-iodo-2-hexenyl) benzamide, N- [4,5,5,5-tetrafluoro-4- (trifluoromethyl) -2-iodo-2 -Pentenyl] benzamide, N- (4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodo-2-heptenyl) benzamide, N- [4,5,5,6,6 , 6-Hexafluoro-4- (tri (Luoromethyl) -2-iodo-2-hexenyl] benzamide, N- (4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-undecafluoro-2-iodo-2-octenyl) Benzamide, N- [4,5,5,6,6,7,7,7-octafluoro-4- (trifluoromethyl) -2-iodo-2-heptenyl] benzamide, N- [3- (nonafluoro) Cyclopentyl) -2-iodo-2-propenyl] benzamide, N- (4,4,5,5,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-2-iodo- 2-nonenyl) benzamide, N- [3- (undecafluorocyclohexyl) -2-iodo-2-propenyl] benzamide, N- (4,4,5,5,6,6,7,7,8,8) , 9,9,10,10,10-pentadecaful Oro-2-iodo-2-decenyl) benzamide, N- (4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-hepta Decafluoro-2-iodo-2-undecenyl) benzamide, N- (4-methoxycarbonyl-4,4-difluoro-2-iodo-2-butenyl) benzamide, N- (4-ethoxycarbonyl-4,4-difluoro 2-iodo-2-butenyl) benzamide and the like.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹が（４−ブロモベンズアミド）メチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−２−ヨード−２−ブテニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ヨード−２−ペンテニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヨード−２−ヘキセニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−［４，５，５，５−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ヨード−２−ペンテニル］−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロ−２−ヨード−２−ヘプテニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−［４，５，５，６，６，６−ヘキサフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ヨード−２−ヘキセニル］−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ウンデカフルオロ−２−ヨード−２−オクテニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−［４，５，５，６，６，７，７，７−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ヨード−２−ヘプテニル］−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−［３−（ノナフルオロシクロペンチル）−２−ヨード−２−プロペニル］−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ヨード−２−ノネニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−［３−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−２−ヨード−２−プロペニル］−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ペンタデカフルオロ−２−ヨード−２−デセニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ヘプタデカフルオロ−２−ヨード−２−ウンデセニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（４−メトキシカルボニル−４，４−ジフルオロ−２−ヨード−２−ブテニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（４−エトキシカルボニル−４，４−ジフルオロ−２−ヨード−２−ブテニル）−４−ブロモベンズアミド等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention, in which R ¹ is a (4-bromobenzamido) methyl group, include, for example, a configuration in which E and Z are singly or as a mixture, N- (4,4,4-trifluoro-2-iodo-2-butenyl) -4-bromobenzamide, N- (4,4,5,5,5-pentafluoro-2-iodo-2-pentenyl) -4-bromobenzamide, N- (4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-iodo-2-hexenyl) -4-bromobenzamide, N- [4,5,5,5 -Tetrafluoro-4- (trifluoromethyl) -2-iodo-2-pentenyl] -4-bromobenzamide, N- (4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2 -Iodo-2-heptenyl) -4-bu Mobenzamide, N- [4,5,5,6,6,6-hexafluoro-4- (trifluoromethyl) -2-iodo-2-hexenyl] -4-bromobenzamide, N- (4,4, 5,5,6,6,7,7,8,8,8-undecafluoro-2-iodo-2-octenyl) -4-bromobenzamide, N- [4,5,5,6,6,7 , 7,7-Octafluoro-4- (trifluoromethyl) -2-iodo-2-heptenyl] -4-bromobenzamide, N- [3- (nonafluorocyclopentyl) -2-iodo-2-propenyl]- 4-Bromobenzamide, N- (4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-2-iodo-2-nonenyl) -4-bromo Benzamide, N- [3- (Undecafluorocyclohexyl) L) -2-iodo-2-propenyl] -4-bromobenzamide, N- (4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10- Pentadecafluoro-2-iodo-2-decenyl) -4-bromobenzamide, N- (4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11) , 11,11-Heptadecafluoro-2-iodo-2-undecenyl) -4-bromobenzamide, N- (4-methoxycarbonyl-4,4-difluoro-2-iodo-2-butenyl) -4-bromobenzamide N- (4-ethoxycarbonyl-4,4-difluoro-2-iodo-2-butenyl) -4-bromobenzamide and the like.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹が２−ベンズアミドエチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−３−ヨード−３−ペンテニル）ベンズアミド、Ｎ−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−３−ヨード−３−ヘキセニル）ベンズアミド、Ｎ−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−３−ヨード−３−ヘプテニル）ベンズアミド、Ｎ−［５，６，６，６−テトラフルオロ−５−（トリフルオロメチル）−３−ヨード−３−ヘキセニル］ベンズアミド、Ｎ−（５，５，６，６，７，７，８，８，８−ノナフルオロ−３−ヨード−３−オクテニル）ベンズアミド、Ｎ−［５，６，６，７，７，７−ヘキサフルオロ−５−（トリフルオロメチル）−３−ヨード−３−ヘキセニル］ベンズアミド、Ｎ−（５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−ウンデカフルオロ−３−ヨード−３−ノネニル）ベンズアミド、Ｎ−［５，６，６，７，７，８，８，８−オクタフルオロ−５−（トリフルオロメチル）−３−ヨード−３−オクテニル］ベンズアミド、Ｎ−［４−（ノナフルオロシクロペンチル）−３−ヨード−３−ブテニル］ベンズアミド、Ｎ−（５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−トリデカフルオロ−３−ヨード−３−デセニル）ベンズアミド、Ｎ−［４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−３−ヨード−３−ブテニル］ベンズアミド、Ｎ−（５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ペンタデカフルオロ−３−ヨード−３−ウンデセニル）ベンズアミド、Ｎ−（５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ヘプタデカフルオロ−３−ヨード−３−ドデセニル）ベンズアミド、Ｎ−（５−メトキシカルボニル−５，５−ジフルオロ−３−ヨード−３−ペンテニル）ベンズアミド、Ｎ−（５−エトキシカルボニル−５，５−ジフルオロ−３−ヨード−３−ペンテニル）ベンズアミド等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is a 2-benzamidoethyl group include, for example, N- ( 5,5,5-trifluoro-3-iodo-3-pentenyl) benzamide, N- (5,5,6,6,6-pentafluoro-3-iodo-3-hexenyl) benzamide, N- (5 5,6,6,7,7,7-heptafluoro-3-iodo-3-heptenyl) benzamide, N- [5,6,6,6-tetrafluoro-5- (trifluoromethyl) -3-iodo -3-hexenyl] benzamide, N- (5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodo-3-octenyl) benzamide, N- [5,6,6,7 , 7,7-Hexafluoro-5- Trifluoromethyl) -3-iodo-3-hexenyl] benzamide, N- (5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-undecafluoro-3-iodo-3- Nonenyl) benzamide, N- [5,6,6,7,7,8,8,8-octafluoro-5- (trifluoromethyl) -3-iodo-3-octenyl] benzamide, N- [4- ( Nonafluorocyclopentyl) -3-iodo-3-butenyl] benzamide, N- (5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-tridecafluoro-3- Iodo-3-decenyl) benzamide, N- [4- (undecafluorocyclohexyl) -3-iodo-3-butenyl] benzamide, N- (5,5,6,6,7,7,8,8,9) , 9, 10, 10, 11, 11, 11-pen Tadecafluoro-3-iodo-3-undecenyl) benzamide, N- (5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-hepta Decafluoro-3-iodo-3-dodecenyl) benzamide, N- (5-methoxycarbonyl-5,5-difluoro-3-iodo-3-pentenyl) benzamide, N- (5-ethoxycarbonyl-5,5-difluoro -3-iodo-3-pentenyl) benzamide and the like.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹が２−（４−ブロモベンズアミド）エチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−３−ヨード−３−ペンテニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−３−ヨード−３−ヘキセニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−３−ヨード−３−ヘプテニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−［５，６，６，６−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−３−ヨード−３−ヘキセニル］−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（５，５，６，６，７，７，８，８，８−ノナフルオロ−３−ヨード−３−オクテニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−［５，６，６，７，７，７−ヘキサフルオロ−５−（トリフルオロメチル）−３−ヨード−３−ヘキセニル］−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−ウンデカフルオロ−３−ヨード−３−ノネニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−［５，６，６，７，７，８，８，８−オクタフルオロ−５−（トリフルオロメチル）−３−ヨード−３−オクテニル］−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−［４−（ノナフルオロシクロペンチル）−３−ヨード−３−ブテニル］−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−トリデカフルオロ−３−ヨード−３−デセニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−［４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−３−ヨード−３−ブテニル］−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ペンタデカフルオロ−３−ヨード−３−ウンデセニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ヘプタデカフルオロ−３−ヨード−３−ドデセニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（５−メトキシカルボニル−５，５−ジフルオロ−３−ヨード−３−ペンテニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（５−エトキシカルボニル−５，５−ジフルオロ−３−ヨード−３−ペンテニル）−４−ブロモベンズアミド等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) according to the present invention in which R ¹ is a 2- (4-bromobenzamido) ethyl group include, for example, a configuration in which E and Z are singly or in a mixture. N- (5,5,5-trifluoro-3-iodo-3-pentenyl) -4-bromobenzamide, N- (5,5,6,6,6-pentafluoro-3-iodo-3- Hexenyl) -4-bromobenzamide, N- (5,5,6,6,7,7,7-heptafluoro-3-iodo-3-heptenyl) -4-bromobenzamide, N- [5,6,6 , 6-Tetrafluoro-4- (trifluoromethyl) -3-iodo-3-hexenyl] -4-bromobenzamide, N- (5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro -3-iodo-3-octenyl)- -Bromobenzamide, N- [5,6,6,7,7,7-hexafluoro-5- (trifluoromethyl) -3-iodo-3-hexenyl] -4-bromobenzamide, N- (5,5 , 6,6,7,7,8,8,9,9,9-undecafluoro-3-iodo-3-nonenyl) -4-bromobenzamide, N- [5,6,6,7,7, 8,8,8-octafluoro-5- (trifluoromethyl) -3-iodo-3-octenyl] -4-bromobenzamide, N- [4- (nonafluorocyclopentyl) -3-iodo-3-butenyl] -4-Bromobenzamide, N- (5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-tridecafluoro-3-iodo-3-decenyl) -4- Bromobenzamide, N- [4- (Undecafluorocycl Rohexyl) -3-iodo-3-butenyl] -4-bromobenzamide, N- (5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11- Pentadecafluoro-3-iodo-3-undecenyl) -4-bromobenzamide, N- (5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12 , 12,12-heptadecafluoro-3-iodo-3-dodecenyl) -4-bromobenzamide, N- (5-methoxycarbonyl-5,5-difluoro-3-iodo-3-pentenyl) -4-bromobenzamide N- (5-ethoxycarbonyl-5,5-difluoro-3-iodo-3-pentenyl) -4-bromobenzamide and the like.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹が３−ベンズアミドプロピル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、Ｎ−（６，６，６−トリフルオロ−４−ヨード−４−ヘキセニル）ベンズアミド、Ｎ−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−４−ヨード−４−ヘプテニル）ベンズアミド、Ｎ−（６，６，７，７，８，８，８−ヘプタフルオロ−４−ヨード−４−オクテニル）ベンズアミド、Ｎ−［６，７，７，７−テトラフルオロ−６−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−４−ヘプテニル］ベンズアミド、Ｎ−（６，６，７，７，８，８，９，９，９−ノナフルオロ−４−ヨード−４−ノネニル）ベンズアミド、Ｎ−［６，７，７，８，８，８−ヘキサフルオロ−６−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−４−オクテニル］ベンズアミド、Ｎ−（６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ウンデカフルオロ−４−ヨード−４−デセニル）ベンズアミド、Ｎ−［６，７，７，８，８，９，９，９−オクタフルオロ−６−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−４−ノネニル］ベンズアミド、Ｎ−［５−（ノナフルオロシクロペンチル）−４−ヨード−４−ペンテニル］ベンズアミド、Ｎ−（６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−トリデカフルオロ−４−ヨード−４−ウンデセニル）ベンズアミド、Ｎ−［５−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−４−ヨード−４−ペンテニル］ベンズアミド、Ｎ−（６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ペンタデカフルオロ−４−ヨード−４−ドデセニル）ベンズアミド、Ｎ−（６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１３−ヘプタデカフルオロ−４−ヨード−４−トリデセニル）ベンズアミド、Ｎ−（６−メトキシカルボニル−６，６−ジフルオロ−４−ヨード−４−ヘキセニル）ベンズアミド、Ｎ−（６−エトキシカルボニル−６，６−ジフルオロ−４−ヨード−４−ヘキセニル）ベンズアミド等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is a 3-benzamidopropyl group include, for example, N- ( 6,6,6-trifluoro-4-iodo-4-hexenyl) benzamide, N- (6,6,7,7,7-pentafluoro-4-iodo-4-heptenyl) benzamide, N- (6 6,7,7,8,8,8-heptafluoro-4-iodo-4-octenyl) benzamide, N- [6,7,7,7-tetrafluoro-6- (trifluoromethyl) -4-iodo -4-heptenyl] benzamide, N- (6,6,7,7,8,8,9,9,9-nonafluoro-4-iodo-4-nonenyl) benzamide, N- [6,7,7,8 , 8,8-Hexafluoro-6- Trifluoromethyl) -4-iodo-4-octenyl] benzamide, N- (6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-undecafluoro-4-iodo-4- Decenyl) benzamide, N- [6,7,7,8,8,9,9,9-octafluoro-6- (trifluoromethyl) -4-iodo-4-nonenyl] benzamide, N- [5- ( Nonafluorocyclopentyl) -4-iodo-4-pentenyl] benzamide, N- (6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-tridecafluoro-4- Iodo-4-undecenyl) benzamide, N- [5- (undecafluorocyclohexyl) -4-iodo-4-pentenyl] benzamide, N- (6,6,7,7,8,8,9,9,10) , 10, 11, 11, 1 2,12,12-pentadecafluoro-4-iodo-4-dodecenyl) benzamide, N- (6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12 , 13,13,13-heptadecafluoro-4-iodo-4-tridecenyl) benzamide, N- (6-methoxycarbonyl-6,6-difluoro-4-iodo-4-hexenyl) benzamide, N- (6- And ethoxycarbonyl-6,6-difluoro-4-iodo-4-hexenyl) benzamide.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹が３−（４−ブロモベンズアミド）プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、Ｎ−（６，６，６−トリフルオロ−４−ヨード−４−ヘキセニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−４−ヨード−４−ヘプテニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（６，６，７，７，８，８，８−ヘプタフルオロ−４−ヨード−４−オクテニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−［６，７，７，７−テトラフルオロ−６−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−４−ヘプテニル］−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（６，６，７，７，８，８，９，９，９−ノナフルオロ−４−ヨード−４−ノネニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−［６，７，７，８，８，８−ヘキサフルオロ−６−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−４−オクテニル］−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ウンデカフルオロ−４−ヨード−４−デセニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−［６，７，７，８，８，９，９，９−オクタフルオロ−６−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−４−ノネニル］−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−［５−（ノナフルオロシクロペンチル）−４−ヨード−４−ペンテニル］−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−トリデカフルオロ−４−ヨード−４−ウンデセニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−［５−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−４−ヨード−４−ペンテニル］−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ペンタデカフルオロ−４−ヨード−４−ドデセニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１３−ヘプタデカフルオロ−４−ヨード−４−トリデセニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（６−メトキシカルボニル−６，６−ジフルオロ−４−ヨード−４−ヘキセニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（６−エトキシカルボニル−６，６−ジフルオロ−４−ヨード−４−ヘキセニル）−４−ブロモベンズアミド等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is a 3- (4-bromobenzamido) propyl group include, for example, a configuration in which E and Z are singly or in a mixture. N- (6,6,6-trifluoro-4-iodo-4-hexenyl) -4-bromobenzamide, N- (6,6,7,7,7-pentafluoro-4-iodo-4- Heptenyl) -4-bromobenzamide, N- (6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-4-iodo-4-octenyl) -4-bromobenzamide, N- [6,7,7 , 7-Tetrafluoro-6- (trifluoromethyl) -4-iodo-4-heptenyl] -4-bromobenzamide, N- (6,6,7,7,8,8,9,9,9-nonafluoro -4-iodo-4-nonenyl)- -Bromobenzamide, N- [6,7,7,8,8,8-hexafluoro-6- (trifluoromethyl) -4-iodo-4-octenyl] -4-bromobenzamide, N- (6,6 , 7,7,8,8,9,9,10,10,10-undecafluoro-4-iodo-4-decenyl) -4-bromobenzamide, N- [6,7,7,8,8, 9,9,9-octafluoro-6- (trifluoromethyl) -4-iodo-4-nonenyl] -4-bromobenzamide, N- [5- (nonafluorocyclopentyl) -4-iodo-4-pentenyl] -4-Bromobenzamide, N- (6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-tridecafluoro-4-iodo-4-undecenyl) -4- Bromobenzamide, N- [5- (Unde Cafluorocyclohexyl) -4-iodo-4-pentenyl] -4-bromobenzamide, N- (6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12, 12-pentadecafluoro-4-iodo-4-dodecenyl) -4-bromobenzamide, N- (6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12 , 13,13,13-heptadecafluoro-4-iodo-4-tridecenyl) -4-bromobenzamide, N- (6-methoxycarbonyl-6,6-difluoro-4-iodo-4-hexenyl) -4- Examples include bromobenzamide and N- (6-ethoxycarbonyl-6,6-difluoro-4-iodo-4-hexenyl) -4-bromobenzamide.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹が４−ベンズアミドブチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、Ｎ−（７，７，７−トリフルオロ−５−ヨード−５−ヘプテニル）ベンズアミド、Ｎ−（７，７，８，８，８−ペンタフルオロ−５−ヨード−５−オクテニル）ベンズアミド、Ｎ−（７，７，８，８，９，９，９−ヘプタフルオロ−５−ヨード−５−ノネニル）ベンズアミド、Ｎ−［７，８，８，８−テトラフルオロ−７−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−５−オクテニル］ベンズアミド、Ｎ−（７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ノナフルオロ−５−ヨード−５−デセニル）ベンズアミド、Ｎ−［７，８，８，９，９，９−ヘキサフルオロ−７−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−５−ノネニル］ベンズアミド、Ｎ−（７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ウンデカフルオロ−５−ヨード−５−ウンデセニル）ベンズアミド、Ｎ−［７，８，８，９，９，１０，１０，１０−オクタフルオロ−７−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−５−デセニル］ベンズアミド、Ｎ−［６−（ノナフルオロシクロペンチル）−５−ヨード−５−ヘキセニル］ベンズアミド、Ｎ−（７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−トリデカフルオロ−５−ヨード−５−ドデセニル）ベンズアミド、Ｎ−［６−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−５−ヨード−５−ヘキセニル］ベンズアミド、Ｎ−（７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１３−ペンタデカフルオロ−５−ヨード−５−トリデセニル）ベンズアミド、Ｎ−（７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１４−ヘプタデカフルオロ−５−ヨード−５−テトラデセニル）ベンズアミド、Ｎ−（７−メトキシカルボニル−７，７−ジフルオロ−５−ヨード−５−ヘプテニル）ベンズアミド、Ｎ−（７−エトキシカルボニル−７，７−ジフルオロ−５−ヨード−５−ヘプテニル）ベンズアミド等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is a 4-benzamidobutyl group include, for example, N- ( 7,7,7-trifluoro-5-iodo-5-heptenyl) benzamide, N- (7,7,8,8,8-pentafluoro-5-iodo-5-octenyl) benzamide, N- (7, 7,8,8,9,9,9-heptafluoro-5-iodo-5-nonenyl) benzamide, N- [7,8,8,8-tetrafluoro-7- (trifluoromethyl) -5-iodo -5-octenyl] benzamide, N- (7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonafluoro-5-iodo-5-decenyl) benzamide, N- [7,8,8,9 , 9,9-Hexafluoro-7 (Trifluoromethyl) -5-iodo-5-nonenyl] benzamide, N- (7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-undecafluoro-5-iodo-5 -Undecenyl) benzamide, N- [7,8,8,9,9,10,10,10-octafluoro-7- (trifluoromethyl) -5-iodo-5-decenyl] benzamide, N- [6- (Nonafluorocyclopentyl) -5-iodo-5-hexenyl] benzamide, N- (7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-tridecafluoro-5 -Iodo-5-dodecenyl) benzamide, N- [6- (undecafluorocyclohexyl) -5-iodo-5-hexenyl] benzamide, N- (7,7,8,8,9,9,10,10, 11, 11,12,12,13,13,13-pentadecafluoro-5-iodo-5-tridecenyl) benzamide, N- (7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12) , 12,13,13,14,14,14-heptadecafluoro-5-iodo-5-tetradecenyl) benzamide, N- (7-methoxycarbonyl-7,7-difluoro-5-iodo-5-heptenyl) benzamide N- (7-ethoxycarbonyl-7,7-difluoro-5-iodo-5-heptenyl) benzamide and the like.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹が４−（４−ブロモベンズアミド）ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、Ｎ−（７，７，７−トリフルオロ−５−ヨード−５−ヘプテニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（７，７，８，８，８−ペンタフルオロ−５−ヨード−５−オクテニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（７，７，８，８，９，９，９−ヘプタフルオロ−５−ヨード−５−ノネニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−［７，８，８，８−テトラフルオロ−７−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−５−オクテニル］−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ノナフルオロ−５−ヨード−５−デセニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−［７，８，８，９，９，９−ヘキサフルオロ−７−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−５−ノネニル］−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ウンデカフルオロ−５−ヨード−５−ウンデセニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−［７，８，８，９，９，１０，１０，１０−オクタフルオロ−７−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−５−デセニル］−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−［６−（ノナフルオロシクロペンチル）−５−ヨード−５−ヘキセニル］−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−トリデカフルオロ−５−ヨード−５−ドデセニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−［６−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−５−ヨード−５−ヘキセニル］−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１３−ペンタデカフルオロ−５−ヨード−５−トリデセニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１４−ヘプタデカフルオロ−５−ヨード−５−テトラデセニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（７−メトキシカルボニル−７，７−ジフルオロ−５−ヨード−５−ヘプテニル）−４−ブロモベンズアミド、Ｎ−（７−エトキシカルボニル−７，７−ジフルオロ−５−ヨード−５−ヘプテニル）−４−ブロモベンズアミド等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is a 4- (4-bromobenzamido) butyl group include, for example, a configuration in which E and Z are singly or in a mixture. N- (7,7,7-trifluoro-5-iodo-5-heptenyl) -4-bromobenzamide, N- (7,7,8,8,8-pentafluoro-5-iodo-5- Octenyl) -4-bromobenzamide, N- (7,7,8,8,9,9,9-heptafluoro-5-iodo-5-nonenyl) -4-bromobenzamide, N- [7,8,8 , 8-Tetrafluoro-7- (trifluoromethyl) -5-iodo-5-octenyl] -4-bromobenzamide, N- (7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonafluoro -5-iodo-5-decenyl) 4-bromobenzamide, N- [7,8,8,9,9,9-hexafluoro-7- (trifluoromethyl) -5-iodo-5-nonenyl] -4-bromobenzamide, N- (7, 7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-undecafluoro-5-iodo-5-undecenyl) -4-bromobenzamide, N- [7,8,8,9,9 , 10,10,10-octafluoro-7- (trifluoromethyl) -5-iodo-5-decenyl] -4-bromobenzamide, N- [6- (nonafluorocyclopentyl) -5-iodo-5-hexenyl ] -4-Bromobenzamide, N- (7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-tridecafluoro-5-iodo-5-dodecenyl) -4 -Bromobenzamide, N -[6- (Undecafluorocyclohexyl) -5-iodo-5-hexenyl] -4-bromobenzamide, N- (7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12, 12,13,13,13-pentadecafluoro-5-iodo-5-tridecenyl) -4-bromobenzamide, N- (7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12 , 12, 13, 13, 14, 14, 14-heptadecafluoro-5-iodo-5-tetradecenyl) -4-bromobenzamide, N- (7-methoxycarbonyl-7,7-difluoro-5-iodo-5 -Heptenyl) -4-bromobenzamide, N- (7-ethoxycarbonyl-7,7-difluoro-5-iodo-5-heptenyl) -4-bromobenzamide and the like.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹がフタルイミドメチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、Ｎ−（４，４，４−トリフルオロ−２−ヨード−２−ブテニル）フタルイミド、Ｎ−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ヨード−２−ペンテニル）フタルイミド、Ｎ−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヨード−２−ヘキセニル）フタルイミド、Ｎ−［４，５，５，５−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ヨード−２−ペンテニル］フタルイミド、Ｎ−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロ−２−ヨード−２−ヘプテニル）フタルイミド、Ｎ−［４，５，５，６，６，６−ヘキサフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ヨード−２−ヘキセニル］フタルイミド、Ｎ−（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ウンデカフルオロ−２−ヨード−２−オクテニル）フタルイミド、Ｎ−［４，５，５，６，６，７，７，７−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ヨード−２−ヘプテニル］フタルイミド、Ｎ−［３−（ノナフルオロシクロペンチル）−２−ヨード−２−プロペニル］フタルイミド、Ｎ−（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ヨード−２−ノネニル）フタルイミド、Ｎ−［３−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−２−ヨード−２−プロペニル］フタルイミド、Ｎ−（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ペンタデカフルオロ−２−ヨード−２−デセニル）フタルイミド、Ｎ−（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ヘプタデカフルオロ−２−ヨード−２−ウンデセニル）フタルイミド、Ｎ−（４−メトキシカルボニル−４，４−ジフルオロ−２−ヨード−２−ブテニル）フタルイミド、Ｎ−（４−エトキシカルボニル−４，４−ジフルオロ−２−ヨード−２−ブテニル）フタルイミド等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention, in which R ¹ is a phthalimidomethyl group, include, for example, N- (4, 4,4-trifluoro-2-iodo-2-butenyl) phthalimide, N- (4,4,5,5,5-pentafluoro-2-iodo-2-pentenyl) phthalimide, N- (4,4,4) 5,5,6,6,6-heptafluoro-2-iodo-2-hexenyl) phthalimide, N- [4,5,5,5-tetrafluoro-4- (trifluoromethyl) -2-iodo-2 -Pentenyl] phthalimide, N- (4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodo-2-heptenyl) phthalimide, N- [4,5,5,6,6 , 6-Hexafluoro-4- (tri (Luoromethyl) -2-iodo-2-hexenyl] phthalimide, N- (4,4,5,5,6,7,7,8,8,8-undecafluoro-2-iodo-2-octenyl) Phthalimide, N- [4,5,5,6,6,7,7,7-octafluoro-4- (trifluoromethyl) -2-iodo-2-heptenyl] phthalimide, N- [3- (nonafluoro) Cyclopentyl) -2-iodo-2-propenyl] phthalimide, N- (4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-2-iodo- 2-nonenyl) phthalimide, N- [3- (undecafluorocyclohexyl) -2-iodo-2-propenyl] phthalimide, N- (4,4,5,5,6,6,7,7,8,8) , 9,9,10,10,10-pentadecaful Oro-2-iodo-2-decenyl) phthalimide, N- (4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-hepta Decafluoro-2-iodo-2-undecenyl) phthalimide, N- (4-methoxycarbonyl-4,4-difluoro-2-iodo-2-butenyl) phthalimide, N- (4-ethoxycarbonyl-4,4-difluoro -2-iodo-2-butenyl) phthalimide and the like.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹が２−フタルイミドエチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、Ｎ−（５，５，５−トリフルオロ−３−ヨード−３−ペンテニル）フタルイミド、Ｎ−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−３−ヨード−３−ヘキセニル）フタルイミド、Ｎ−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−３−ヨード−３−ヘプテニル）フタルイミド、Ｎ−［５，６，６，６−テトラフルオロ−５−（トリフルオロメチル）−３−ヨード−３−ヘキセニル］フタルイミド、Ｎ−（５，５，６，６，７，７，８，８，８−ノナフルオロ−３−ヨード−３−オクテニル）フタルイミド、Ｎ−［５，６，６，７，７，７−ヘキサフルオロ−５−（トリフルオロメチル）−３−ヨード−３−ヘキセニル］フタルイミド、Ｎ−（５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−ウンデカフルオロ−３−ヨード−３−ノネニル）フタルイミド、Ｎ−［５，６，６，７，７，８，８，８−オクタフルオロ−５−（トリフルオロメチル）−３−ヨード−３−オクテニル］フタルイミド、Ｎ−［４−（ノナフルオロシクロペンチル）−３−ヨード−３−ブテニル］フタルイミド、Ｎ−（５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−トリデカフルオロ−３−ヨード−３−デセニル）フタルイミド、Ｎ−［４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−３−ヨード−３−ブテニル］フタルイミド、Ｎ−（５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ペンタデカフルオロ−３−ヨード−３−ウンデセニル）フタルイミド、Ｎ−（５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ヘプタデカフルオロ−３−ヨード−３−ドデセニル）フタルイミド、Ｎ−（５−メトキシカルボニル−５，５−ジフルオロ−３−ヨード−３−ペンテニル）フタルイミド、Ｎ−（５−エトキシカルボニル−５，５−ジフルオロ−３−ヨード−３−ペンテニル）フタルイミド等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is a 2-phthalimidoethyl group include, for example, N- ( 5,5,5-trifluoro-3-iodo-3-pentenyl) phthalimide, N- (5,5,6,6,6-pentafluoro-3-iodo-3-hexenyl) phthalimide, N- (5 5,6,6,7,7,7-heptafluoro-3-iodo-3-heptenyl) phthalimide, N- [5,6,6,6-tetrafluoro-5- (trifluoromethyl) -3-iodo -3-hexenyl] phthalimide, N- (5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodo-3-octenyl) phthalimide, N- [5,6,6,7 , 7,7-Hexafluoro-5- Trifluoromethyl) -3-iodo-3-hexenyl] phthalimide, N- (5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-undecafluoro-3-iodo-3- Nonenyl) phthalimide, N- [5,6,6,7,7,8,8,8-octafluoro-5- (trifluoromethyl) -3-iodo-3-octenyl] phthalimide, N- [4- ( Nonafluorocyclopentyl) -3-iodo-3-butenyl] phthalimide, N- (5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-tridecafluoro-3- Iodo-3-decenyl) phthalimide, N- [4- (undecafluorocyclohexyl) -3-iodo-3-butenyl] phthalimide, N- (5,5,6,6,7,7,8,8,9) , 9, 10, 10, 11, 11, 11-pen Tadecafluoro-3-iodo-3-undecenyl) phthalimide, N- (5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-hepta Decafluoro-3-iodo-3-dodecenyl) phthalimide, N- (5-methoxycarbonyl-5,5-difluoro-3-iodo-3-pentenyl) phthalimide, N- (5-ethoxycarbonyl-5,5-difluoro -3-iodo-3-pentenyl) phthalimide and the like.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹が３−フタルイミドプロピル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、Ｎ−（６，６，６−トリフルオロ−４−ヨード−４−ヘキセニル）フタルイミド、Ｎ−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−４−ヨード−４−ヘプテニル）フタルイミド、Ｎ−（６，６，７，７，８，８，８−ヘプタフルオロ−４−ヨード−４−オクテニル）フタルイミド、Ｎ−［６，７，７，７−テトラフルオロ−６−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−４−ヘプテニル］フタルイミド、Ｎ−（６，６，７，７，８，８，９，９，９−ノナフルオロ−４−ヨード−４−ノネニル）フタルイミド、Ｎ−［６，７，７，８，８，８−ヘキサフルオロ−６−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−４−オクテニル］フタルイミド、Ｎ−（６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ウンデカフルオロ−４−ヨード−４−デセニル）フタルイミド、Ｎ−［６，７，７，８，８，９，９，９−オクタフルオロ−６−（トリフルオロメチル）−４−ヨード−４−ノネニル］フタルイミド、Ｎ−［５−（ノナフルオロシクロペンチル）−４−ヨード−４−ペンテニル］フタルイミド、Ｎ−（６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−トリデカフルオロ−４−ヨード−４−ウンデセニル）フタルイミド、Ｎ−［５−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−４−ヨード−４−ペンテニル］フタルイミド、Ｎ−（６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ペンタデカフルオロ−４−ヨード−４−ドデセニル）フタルイミド、Ｎ−（６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１３−ヘプタデカフルオロ−４−ヨード−４−トリデセニル）フタルイミド、Ｎ−（６−メトキシカルボニル−６，６−ジフルオロ−４−ヨード−４−ヘキセニル）フタルイミド、Ｎ−（６−エトキシカルボニル−６，６−ジフルオロ−４−ヨード−４−ヘキセニル）フタルイミド等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is a 3-phthalimidopropyl group include, for example, N- ( 6,6,6-trifluoro-4-iodo-4-hexenyl) phthalimide, N- (6,6,7,7,7-pentafluoro-4-iodo-4-heptenyl) phthalimide, N- (6 6,7,7,8,8,8-heptafluoro-4-iodo-4-octenyl) phthalimide, N- [6,7,7,7-tetrafluoro-6- (trifluoromethyl) -4-iodo -4-heptenyl] phthalimide, N- (6,6,7,7,8,8,9,9,9-nonafluoro-4-iodo-4-nonenyl) phthalimide, N- [6,7,7,8 , 8,8-Hexafluoro-6- Trifluoromethyl) -4-iodo-4-octenyl] phthalimide, N- (6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-undecafluoro-4-iodo-4- Decenyl) phthalimide, N- [6,7,7,8,8,9,9,9-octafluoro-6- (trifluoromethyl) -4-iodo-4-nonenyl] phthalimide, N- [5- ( Nonafluorocyclopentyl) -4-iodo-4-pentenyl] phthalimide, N- (6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-tridecafluoro-4- Iodo-4-undecenyl) phthalimide, N- [5- (undecafluorocyclohexyl) -4-iodo-4-pentenyl] phthalimide, N- (6,6,7,7,8,8,9,9,10) , 10, 11, 11, 1 2,12,12-pentadecafluoro-4-iodo-4-dodecenyl) phthalimide, N- (6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12 , 13,13,13-heptadecafluoro-4-iodo-4-tridecenyl) phthalimide, N- (6-methoxycarbonyl-6,6-difluoro-4-iodo-4-hexenyl) phthalimide, N- (6- And ethoxycarbonyl-6,6-difluoro-4-iodo-4-hexenyl) phthalimide.

本発明の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物でＲ¹が４−フタルイミドブチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がＥ及びＺの単独又は混合物として、Ｎ−（７，７，７−トリフルオロ−５−ヨード−５−ヘプテニル）フタルイミド、Ｎ−（７，７，８，８，８−ペンタフルオロ−５−ヨード−５−オクテニル）フタルイミド、Ｎ−（７，７，８，８，９，９，９−ヘプタフルオロ−５−ヨード−５−ノネニル）フタルイミド、Ｎ−［７，８，８，８−テトラフルオロ−７−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−５−オクテニル］フタルイミド、Ｎ−（７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ノナフルオロ−５−ヨード−５−デセニル）フタルイミド、Ｎ−［７，８，８，９，９，９−ヘキサフルオロ−７−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−５−ノネニル］フタルイミド、Ｎ−（７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ウンデカフルオロ−５−ヨード−５−ウンデセニル）フタルイミド、Ｎ−［７，８，８，９，９，１０，１０，１０−オクタフルオロ−７−（トリフルオロメチル）−５−ヨード−５−デセニル］フタルイミド、Ｎ−［６−（ノナフルオロシクロペンチル）−５−ヨード−５−ヘキセニル］フタルイミド、Ｎ−（７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−トリデカフルオロ−５−ヨード−５−ドデセニル）フタルイミド、Ｎ−［６−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−５−ヨード−５−ヘキセニル］フタルイミド、Ｎ−（７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１３−ペンタデカフルオロ−５−ヨード−５−トリデセニル）フタルイミド、Ｎ−（７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１４−ヘプタデカフルオロ−５−ヨード−５−テトラデセニル）フタルイミド、Ｎ−（７−メトキシカルボニル−７，７−ジフルオロ−５−ヨード−５−ヘプテニル）フタルイミド、Ｎ−（７−エトキシカルボニル−７，７−ジフルオロ−５−ヨード−５−ヘプテニル）フタルイミド等が挙げられる。 Specific examples of the fluorine-containing compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R ¹ is a 4-phthalimidobutyl group include, for example, N- ( 7,7,7-trifluoro-5-iodo-5-heptenyl) phthalimide, N- (7,7,8,8,8-pentafluoro-5-iodo-5-octenyl) phthalimide, N- (7, 7,8,8,9,9,9-heptafluoro-5-iodo-5-nonenyl) phthalimide, N- [7,8,8,8-tetrafluoro-7- (trifluoromethyl) -5-iodo -5-octenyl] phthalimide, N- (7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonafluoro-5-iodo-5-decenyl) phthalimide, N- [7,8,8,9 , 9,9-Hexafluoro-7 (Trifluoromethyl) -5-iodo-5-nonenyl] phthalimide, N- (7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-undecafluoro-5-iodo-5 -Undecenyl) phthalimide, N- [7,8,8,9,9,10,10,10-octafluoro-7- (trifluoromethyl) -5-iodo-5-decenyl] phthalimide, N- [6- (Nonafluorocyclopentyl) -5-iodo-5-hexenyl] phthalimide, N- (7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-tridecafluoro-5 -Iodo-5-dodecenyl) phthalimide, N- [6- (undecafluorocyclohexyl) -5-iodo-5-hexenyl] phthalimide, N- (7,7,8,8,9,9,10,10, 11, 11,12,12,13,13,13-pentadecafluoro-5-iodo-5-tridecenyl) phthalimide, N- (7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12) , 12,13,13,14,14,14-heptadecafluoro-5-iodo-5-tetradecenyl) phthalimide, N- (7-methoxycarbonyl-7,7-difluoro-5-iodo-5-heptenyl) phthalimide N- (7-ethoxycarbonyl-7,7-difluoro-5-iodo-5-heptenyl) phthalimide and the like.

本発明の一般式（２）で表わされる含フッ素有機ヨウ化合物の使用量としては、反応に具する一般式（１）で表わされるアセチレン化合物類に対して、理論的には等モル量の使用で反応が実施可能であるが、反応成績を安定させるため、１．１モル量〜２０．０モル量の使用が好ましい。
本発明に適用可能な光増感剤としては、その最大吸収波長が３５０〜６００ｎｍを有するものが適用可能で、例えば下記式（４） The amount of the fluorine-containing organic iodine compound represented by the general formula (2) of the present invention is theoretically equivalent to the amount of the acetylene compound represented by the general formula (1) included in the reaction. However, in order to stabilize the reaction results, it is preferable to use 1.1 mol amount to 20.0 mol amount.
As the photosensitizer applicable to the present invention, those having a maximum absorption wavelength of 350 to 600 nm are applicable. For example, the following formula (4)

に示すエオシンＹ（Eosin Y）、エリスロシンＢ（Erythrosine B）、ローズ・ベンガル（Rose Bengal）、フロキシンＢ（Phloxine B）等が挙げられ、反応に具するアセチレン化合物類に対して、０．０１モル量〜０．３０モル量使用するとよい。
光源としては、通常の外光、市販の化学実験用の発光ダイオード（ＬＥＤ）を用いることが可能である。ＬＥＤの種類としては、青色ＬＥＤ、白色ＬＥＤ及び赤色ＬＥＤの３種が購入、取得できるが、本発明にはどのＬＥＤでも適用可能である。またＬＥＤ以外にも、例えば光照射条件として太陽光を使用することもできる。 Eosin Y, Erythrosine B, Rose Bengal, Phloxine B and the like, and 0.01 mol relative to the acetylene compounds that are included in the reaction It is recommended to use an amount of 0.30 mol.
As a light source, it is possible to use normal external light or a commercially available light emitting diode (LED) for chemical experiments. As the types of LEDs, three types of blue LEDs, white LEDs, and red LEDs can be purchased and acquired, but any LED can be applied to the present invention. In addition to LEDs, for example, sunlight can be used as the light irradiation condition.

本発明に適用可能な有機溶剤は、反応に不活性なもので、水と均一に溶解するものであれば特に制約はないが、具体的には例えば、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられ、反応に具するアセチレン化合物類に対して２０重量倍量〜４００重量倍量使用するとよい。
本発明で使用する水は、反応に具するアセチレン化合物類に対して１０重量倍量〜１００重量倍量の使用が可能である。 The organic solvent applicable to the present invention is not particularly limited as long as it is inert to the reaction and can be uniformly dissolved in water, and specific examples include acetonitrile, tetrahydrofuran, dioxane, and the like. It is preferable to use 20 to 400 times by weight with respect to acetylene compounds included in the reaction.
The water used in the present invention can be used in an amount of 10 to 100 times by weight based on the acetylene compounds included in the reaction.

本発明で使用するチオ硫酸ナトリウムは、反応に具するアセチレン化合物類に対して２モル量〜１０モル量の範囲で使用可能で、前記水に溶解させ、反応系に添加するとよい。
本発明の反応温度及び時間は、反応に具するアセチレン化合物類の種類及び含フッ素有機ヨウ化物の種類によりことなるが、通常０℃〜６０℃の温度範囲で、０．５時間〜１２時間反応を行うことにより、反応は完結できる。 The sodium thiosulfate used in the present invention can be used in the range of 2 to 10 moles relative to the acetylene compounds included in the reaction, and is preferably dissolved in the water and added to the reaction system.
The reaction temperature and time of the present invention vary depending on the type of acetylene compound and the type of fluorine-containing organic iodide included in the reaction, but the reaction is usually carried out at a temperature range of 0 ° C to 60 ° C for 0.5 hour to 12 hours. To complete the reaction.

本発明の反応後の後処理としては、周知の方法であれば特に規定はないが、例えば、エーテル等の溶剤で抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し粗製物を得、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製し、目的物の一般式（３）で表わされる含フッ素化合物類を得ることができる。 The post-treatment after the reaction of the present invention is not particularly limited as long as it is a well-known method. For example, extraction with a solvent such as ether, drying over sodium sulfate, filtration, and concentration yields a crude product. The fluorine-containing compounds represented by the general formula (3), which is the target product, can be obtained by purification by chromatography or the like.

以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
なお分析に当たっては下記機器を使用した。
¹Ｈ−ＮＭＲ，¹⁹Ｆ−ＮＭＲ，¹³Ｃ−ＮＭＲ：日本電子（株）製ＧＳＸ−４００スペクトロメーター（ＪＥＯL ＧＳＸ−４００ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ）。 EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited only to these examples.
The following equipment was used for the analysis.
¹ H-NMR, ¹⁹ F-NMR, ¹³ C-NMR: GSX-400 spectrometer manufactured by JEOL Ltd. (JEOL GSX-400 spectrometer).

実施例１１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−トリデカフルオロ−８−ヨード−７−ヘキサデセン（５）の調製 Example 1 Preparation of 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodo-7-hexadecene (5)

マグネット撹拌子を備えた２０ｍｌのナス型二口フラスコに、窒素雰囲気下、１−デシン（２８．2ｍｇ，０．２００ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル（５ｍｌ）を添加し、溶解させた。次いで、水（１．０ｍＬ）に溶解させたエオシンＹ（Eosin Y，１．５ｍｇ，０．０１ｅｑ．）、チオ硫酸ナトリウム（１５８．１ｍｇ，５．０ｅｑ．）及び、トリデカフルオロ−１−ヨードヘキサン（ｎ−Ｃ₆Ｆ₁₃Ｉ，６５μＬ，１．５ｅｑ．）を添加した後、１２Ｗ白色ＬＥＤランプ（林時計工業製スポットエースＳＰＡ−１０ＣＷ、消費電力１２Ｗ）を用い、室温下、撹拌しながら可視光を１時間照射した。照射後、エ−テルで抽出し、得られた有機層をブラインで洗浄、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、粗製物を得た。得られた粗製物はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）で精製し、目的物の１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−トリデカフルオロ−８−ヨード−７−ヘキサデセン（５）（８４．８ｍｇ，０．１４５ｍｍｏｌ，収率７５％）を得た。なお、生成物のＥ／Ｚ比は¹⁹Ｆ−ＮＭＲで測定の結果、１９／８１であった。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ０．８８（３Ｈ，（Ｅ，Ｚ），ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，Ｃ₇Ｈ₁₄ＣＨ ₃），１．２８−１．３０（１０Ｈ，（Ｅ，Ｚ），ｍ，Ｃ₂Ｈ₄Ｃ₅ Ｈ ₁₀ＣＨ₃），１．５５−１．５９（２Ｈ，ｍ，ＣＩＣＨ₂ＣＨ ₂），２．６２（２Ｈ，（Ｚ），ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，ＣＩＣＨ ₂ ＣＨ₂），２．６６（２Ｈ，（Ｅ），ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，ＣＩＣＨ ₂ ＣＨ₂），６．２３（１Ｈ，（Ｅ），ｔ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，ＣＨＣＦ₂），６．３１（１Ｈ，（Ｚ），ｔ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ，ＣＨＣＦ₂）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ−８１．３１（３Ｆ，ｓ，ＣＦ ₃），−１０５．８６（２Ｆ，（Ｚ），ｓ，ＣＦ ₂），−１０８．９６（２Ｆ，（Ｅ），ｓ，ＣＦ ₂），−１２２．１８（２Ｆ，ｓ，ＣＦ ₂），−１２３．３５（２Ｆ，ｓ，ＣＦ ₂），−１２３．７８（２Ｆ，ｓ，ＣＦ ₂），−１２６．３９（２Ｆ，ｓ，ＣＦ ₂）。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ１４．０３（１Ｃ，（Ｅ，Ｚ），ｓ，ＣＩＣ₇Ｈ₁₄ ＣＨ₃），２２．６３（１Ｃ，（Ｅ，Ｚ），ｓ，ＣＩＣ₆Ｈ₁₂ ＣＨ₂ＣＨ₃），２７．９８（１Ｃ，（Ｅ），ｓ，ＣＩＣ₅Ｈ₁₀ ＣＨ₂Ｃ₂Ｈ₅），２８．４１（１Ｃ，（Ｚ），ｓ，ＣＩＣ₅Ｈ₁₀ ＣＨ₂Ｃ₂Ｈ₅），２９．０７（１Ｃ，（Ｚ），ｓ，ＣＩＣ₄Ｈ₈ ＣＨ₂Ｃ₃Ｈ₇），２９．１０（１Ｃ，（Ｅ），ｓ，ＣＩＣ₄Ｈ₈ ＣＨ₂Ｃ₃Ｈ₇），２９．１８（１Ｃ，（Ｅ），ｓ，ＣＩＣ₃Ｈ₆ ＣＨ₂Ｃ₄Ｈ₉），２９．２２（１Ｃ，（Ｚ），ｓ，ＣＩＣ₃Ｈ₆ ＣＨ₂Ｃ₄Ｈ₉），３０．０３（１Ｃ，（Ｅ，Ｚ），ｓ，ＣＩＣ₂Ｈ₄ ＣＨ₂Ｃ₅Ｈ₁₁），３１．７８（１Ｃ，（Ｅ，Ｚ），ｓ，ＣＩＣＨ₂ ＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₁₃），４１．１２（１Ｃ，（Ｚ），ｓ，ＣＩＣＨ₂Ｃ₇Ｈ₁₅），４８．４０（１Ｃ，（Ｅ），ｓ，ＣＩＣＨ₂Ｃ₇Ｈ₁₅），１１６．７３（１Ｃ，（Ｚ），ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，ＣＦ₂ＣＨ₂ ＣＩ），１２６．４０（１Ｃ，（Ｅ），ｔ，Ｊ＝２３．９Ｈｚ，ＣＨＣＦ₂），１２３．１２（１Ｃ，（Ｚ），ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，ＣＦ₂ＣＨ₂ ＣＩ），１２６．４０（１Ｃ，（Ｚ），ｔ，Ｊ＝２４．０Ｈｚ，ＣＨＣＦ₂）。 1-decyne (28.2 mg, 0.200 mmol) and acetonitrile (5 ml) were added and dissolved in a 20 ml eggplant type two-necked flask equipped with a magnetic stir bar under a nitrogen atmosphere. Subsequently, eosin Y (Eosin Y, 1.5 mg, 0.01 eq.), Sodium thiosulfate (158.1 mg, 5.0 eq.) And tridecafluoro-1-iodo dissolved in water (1.0 mL) After adding hexane (n-C ₆ F ₁₃ I, 65 μL, 1.5 eq.), Using a 12 W white LED lamp (Spot Ace SPA-10CW manufactured by Hayashi Watch Industry Co., Ltd., power consumption 12 W) with stirring at room temperature Visible light was irradiated for 1 hour. After irradiation, extraction with ether was performed, and the obtained organic layer was washed with brine, then dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: hexane), and the desired product 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tri Decafluoro-8-iodo-7-hexadecene (5) (84.8 mg, 0.145 mmol, yield 75%) was obtained. The E / Z ratio of the product was 19/81 as a result of measurement by ¹⁹ F-NMR.
¹ H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ) δ 0.88 (3H, (E, Z), t, J = 6.4 Hz, C ₇ H ₁₄ C H ₃ ), 1.28-1.30 (10H, ( E, Z), m, C 2 H 4 C 5 H 10 CH 3), 1.55-1.59 (2H, m, CICH 2 C H 2), 2.62 (2H, (Z), t, _{J = 8.0Hz, CIC H 2 CH} 2), 2.66 (2H, (E), t, J = 7.6Hz, CIC H 2 CH 2), 6.23 (1H, (E), t, J = 12.8 Hz, C H CF ₂ ), 6.31 (1H, (Z), t, J = 14.8 Hz, C H CF ₂ ).
¹⁹ F-NMR (376 MHz, CDCl ₃ ) δ-81.31 (3F, s, C F ₃ ), −105.86 (2F, (Z), s, C F ₂ ), −108.96 (2F, (E), s, C F ₂ ), −122.18 (2 F, s, C F ₂ ), −123.35 (2 F, s, C F ₂ ), −123.78 (2 F, s, C F _{2), - 126.39 (2F,} s, C F 2).
^{13 C-NMR (126MHz, CDCl} 3) δ14.03 (1C, (E, Z), s, CIC 7 H 14 C H 3), 22.63 (1C, (E, Z), s, CIC 6 H ₁₂ C H ₂ CH ₃ ), 27.98 (1C, (E), s, CIC ₅ H ₁₀ C H ₂ C ₂ H ₅ ), 28.41 (1C, (Z), s, CIC ₅ H ₁₀ C H ₂ C ₂ H ₅ ), 29.07 (1C, (Z), s, CIC ₄ H ₈ C H ₂ C ₃ H ₇ ), 29.10 (1C, (E), s, CIC ₄ H ₈ C H ₂ C ₃ H ₇ ), 29.18 (1C, (E), s, CIC ₃ H ₆ C H ₂ C ₄ H ₉ ), 29.22 (1C, (Z), s, CIC ₃ H ₆ C _{_{_{H 2 C 4 H 9),}}} 30.03 (1C, (E, Z), s, CIC 2 H 4 C H 2 C 5 H 11), 31.78 (1C, (E, Z), s, CICH _{_{_{_{2 C H 2 C 6 H 13}}}} ), 41.12 1C, (Z), s, CI C H 2 C 7 H 15), 48.40 (1C, (E), s, CI C H 2 C 7 H 15), 116.73 (1C, (Z), t, J = 5.9 Hz, CF ₂ CH ₂ CI ), 126.40 (1C, (E), t, J = 23.9 Hz, C HCF ₂ ), 123.12 (1C, (Z), t, J = 5.9 Hz, CF ₂ CH ₂ CI ), 126.40 (1C, (Z), t, J = 24.0 Hz, C HCF ₂ ).

実施例２１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−トリデカフルオロ−８−ヨード−７−ヘキサデセン（５）の調製
実施例１と同じ反応装置を用い、トリデカフルオロ−１−ヨードヘキサン（ｎ−Ｃ₆Ｆ₁₃Ｉ，６５μＬ，１．５ｅｑ．）を増量し、８０μＬ、２．０ｅｑ．用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物の１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−トリデカフルオロ−８−ヨード−７−ヘキサデセン（５）（９５．９ｍｇ，０．１６４ｍｍｏｌ，収率８２％）を得た。なお、生成物のＥ／Ｚ比は¹⁹Ｆ−ＮＭＲで測定の結果、１７／８３であった。 Example 2 Preparation of 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodo-7-hexadecene (5) Same as Example 1 Using a reaction apparatus, the amount of tridecafluoro-1-iodohexane (n-C ₆ F ₁₃ I, 65 μL, 1.5 eq.) Was increased to 80 μL, 2.0 eq. The same reaction operation as in Example 1 was carried out except that it was used, and the desired 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodo -7-hexadecene (5) (95.9 mg, 0.164 mmol, yield 82%) was obtained. The E / Z ratio of the product was 17/83 as a result of measurement by ¹⁹ F-NMR.

実施例３〜６各種含フッ素化合物の製造
実施例１と同じ反応装置を用い、表１中に示した各種アセチレン化合物類を用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い表１中に示した目的物を得た。結果を表１中に示した。 Examples 3 to 6 Production of various fluorine-containing compounds Using the same reaction apparatus as in Example 1, the same reaction operation as in Example 1 was performed except that various acetylene compounds shown in Table 1 were used. The desired object was obtained. The results are shown in Table 1.

¹⁾¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ１．７３−１．８５（４Ｈ，（Ｅ，Ｚ），ｍ），２．７３−２．８４（２Ｈ，（Ｅ，Ｚ），ｍ），４．３５（２Ｈ，（Ｅ，Ｚ），ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．２９（１Ｈ，（Ｅ），ｔ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），６．３７（１Ｈ，（Ｚ）ｔ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），７．３５−８．０６（５Ｈ，ｍ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ−８１．２８（３Ｆ，ｓ），−１０５．８０（２Ｆ，（Ｚ），ｓ），−１０９．０６（２Ｆ，（Ｅ），ｓ），−１２２．１５（２Ｆ，ｓ），−１２３．３５（２Ｆ，ｓ），−１２４．２１（２Ｆ，ｓ），−１２６．６０（２Ｆ，ｓ）。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ２５．６６（１Ｃ，（Ｅ），ｓ），２６．５９（１Ｃ，（Ｚ），ｓ），２７．１２（１Ｃ，（Ｅ），ｓ），２７．４３（１Ｃ，（Ｚ），ｓ），４０．５１（１Ｃ，（Ｅ），ｓ），４７．７７（１Ｃ，（Ｚ），ｓ），６４．１９（１Ｃ，（Ｚ），ｓ），６４．２６（１Ｃ，（Ｅ），ｓ），１１５．７８（１Ｃ，（Ｅ），ｍ），１２１．９３（１Ｃ，（Ｚ），ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１２２．２６（１Ｃ，（Ｅ），ｔ，Ｊ＝２４．０Ｈｚ），１２７．１２（１Ｃ，（Ｚ），ｔ，Ｊ＝２４．０Ｈｚ），１２８．３２，１２８．３６，１２９．５４，１３０．２０，１３０．２５，１３２．９０，１３２．９７（６Ｃ，（Ｅ，Ｚ）），１６６．５４（１Ｃ，ｓ）。
²⁾¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ３．１１（２Ｈ，ｔ，（Ｅ，Ｚ），Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，（Ｅ，Ｚ），ｔ），６．４３（１Ｈ，ｔ，（Ｚ），Ｊ＝１４．８Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，ｔ，（Ｅ），Ｊ＝１２．８Ｈｚ），７．７０−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．９３（２Ｈ，ｍ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（４７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ−８０．７２（３Ｆ，ｓ），−１０５．６１（２Ｆ，（Ｚ），ｓ），−１０９．４２（２Ｆ，（Ｅ），ｓ，），−１２１．６２（２Ｆ，ｓ），−１２２．８２（２Ｆ，ｓ），−１２３．２２（２Ｆ，ｓ），−１２６．０８（２Ｆ，ｓ）。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ３９．８０（１Ｃ，（Ｅ），ｓ），３７．２２（１Ｃ，（Ｚ），ｓ），４０．２７（１Ｃ，（Ｚ），ｓ，），４６．８０（１Ｃ，（Ｅ），ｓ），１１０．３１（１Ｃ，（Ｅ），ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１１５．９８（１Ｃ，（Ｚ），ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１２４．４５（１Ｃ，（Ｅ），ｔ，Ｊ＝２４．０Ｈｚ），１２８．９３（１Ｃ，（Ｚ），ｔ，Ｊ＝２４．０Ｈｚ），１２３．２３，１３１．６８，１３１．８６，１３４．０２，１３４．０９（６Ｃ，（Ｅ，Ｚ）），１６７．８７，１６７．９１（１Ｃ，（Ｅ，Ｚ））。
³⁾¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ３．１４（２Ｈ，（Ｅ，Ｚ），ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．５３（２Ｈ，（Ｅ，Ｚ），ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，（Ｅ），ｔ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，（Ｚ），ｔ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ−８１．２５（３Ｆ，ｓ），−１０５．７７（２Ｆ，（Ｚ），ｓ），−１０９．６１（２Ｆ，（Ｅ），ｓ），−１２２．１２（２Ｆ，ｓ），−１２３．３１（２Ｆ，ｓ，（Ｚ）），−１２３．４１（４Ｆ，ｓ，（Ｅ）），−１２３．６２（２Ｆ，ｓ，（Ｚ）），−１２６．６０（２Ｆ，ｓ）。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ３９．８６（１Ｃ，（Ｚ），ｓ），４７．３１（１Ｃ，（Ｅ），ｓ），６２．４２（１Ｃ，（Ｅ），ｓ），６３．３８（１Ｃ，（Ｚ），ｓ），１１０．３３（１Ｃ，（Ｅ），ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１１５．９２（１Ｃ，（Ｚ），ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１２９．３７（１Ｃ，（Ｅ），ｔ，Ｊ＝２４．０Ｈｚ），１２９．３７（１Ｃ，（Ｚ），ｔ，Ｊ＝２４．０Ｈｚ），１２８．３５，１２８．４６，１２８．５１，１２８．５７，１３１．０５，１３１．１９，１３１．７４，１３１．８１（６Ｃ，（Ｅ，Ｚ）），１６５．４７，１６５．５０（１Ｃ，（Ｅ，Ｚ））。
⁴⁾¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ４．５１（２Ｈ，（Ｚ），ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，４．０Ｈｚ），４．４７（２Ｈ，（Ｅ），ｍ），６．２９（１Ｈ，（Ｚ），ｂｓ），６．５１（１Ｈ，（Ｅ），ｂｓ），６．５７（１Ｈ，（Ｚ），ｔ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，（Ｅ），ｔ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，（Ｚ），ｔ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６８（２Ｈ，ｍ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ−８１．２８（３Ｆ，ｓ），−１０５．７４（２Ｆ，（Ｚ），ｓ），−１０９．６１（２Ｆ，（Ｅ），ｓ），−１２２．１５（２Ｆ，ｓ），−１２３．２８（２Ｆ，ｓ，（Ｚ）），−１２３．２２（４Ｆ，ｓ，（Ｅ）），−１２３．４４（２Ｆ，ｓ，（Ｚ）），−１２６．５７（２Ｆ，ｓ）。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ４５．４４（１Ｃ，ｓ，（Ｚ）），５３．４９（１Ｃ，ｓ，（Ｅ）），１１１．６２（１Ｃ，ｍ，（Ｅ）），１１８．７８（１Ｃ，ｓ，（Ｚ）），１２２．９０（１Ｃ，（Ｅ），ｔ，Ｊ＝２２．８Ｈｚ），１２８．７７（１Ｃ，（Ｚ），ｔ，Ｊ＝２５．２Ｈｚ），１２６．８１，１２７．００，１２８．６１，１２８．６９，１３２．００，１３２．０８，１３２．２２，１３２．５１（６Ｃ，（Ｅ，Ｚ）），１６６．２０（１Ｃ，（Ｅ，Ｚ））。 ^{1) 1} H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ) δ 1.73-1.85 (4H, (E, Z), m), 2.73-2.84 (2H, (E, Z), m), 4.35 (2H, (E, Z), t, J = 6.0 Hz), 6.29 (1H, (E), t, J = 13.6 Hz), 6.37 (1H, (Z) t , J = 14.0 Hz), 7.35-8.06 (5H, m).
¹⁹ F-NMR (376 MHz, CDCl ₃ ) δ-81.28 (3F, s), −105.80 (2F, (Z), s), −109.06 (2F, (E), s), − 122.15 (2F, s), -123.35 (2F, s), -124.21 (2F, s), -126.60 (2F, s).
¹³ C-NMR (126 MHz, CDCl ₃ ) δ 25.66 (1C, (E), s), 26.59 (1C, (Z), s), 27.12 (1C, (E), s), 27 .43 (1C, (Z), s), 40.51 (1C, (E), s), 47.77 (1C, (Z), s), 64.19 (1C, (Z), s) 64.26 (1C, (E), s), 115.78 (1C, (E), m), 121.93 (1C, (Z), t, J = 6.0 Hz), 122.26 ( 1C, (E), t, J = 24.0 Hz), 127.12 (1C, (Z), t, J = 24.0 Hz), 128.32, 128.36, 129.54, 130.20, 130.25, 132.90, 132.97 (6C, (E, Z)), 166.54 (1 C, s).
^{2) 1} H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ) δ 3.11 (2H, t, (E, Z), J = 6.4 Hz), 3.98 (2H, (E, Z), t), 6. 43 (1H, t, (Z), J = 14.8 Hz), 6.43 (1 H, t, (E), J = 12.8 Hz), 7.70-7.74 (2H, m), 7 .83-7.93 (2H, m).
¹⁹ F-NMR (470 MHz, CDCl ₃ ) δ-80.72 (3F, s), −105.61 (2F, (Z), s), −109.42 (2F, (E), s,), -121.62 (2F, s), -122.82 (2F, s), -123.22 (2F, s), -126.08 (2F, s).
¹³ C-NMR (126 MHz, CDCl ₃ ) δ 39.80 (1C, (E), s), 37.22 (1C, (Z), s), 40.27 (1C, (Z), s,), 46.80 (1C, (E), s), 110.31 (1C, (E), t, J = 5.9 Hz), 115.98 (1C, (Z), t, J = 6.0 Hz) , 124.45 (1C, (E), t, J = 24.0 Hz), 128.93 (1C, (Z), t, J = 24.0 Hz), 123.23, 131.68, 131.86 , 134.02, 134.09 (6C, (E, Z)), 167.87, 167.91 (1C, (E, Z)).
^{3) 1} H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ) δ 3.14 (2H, (E, Z), t, J = 5.6 Hz), 4.53 (2H, (E, Z), t, J = 5 .6 Hz), 6.40 (1H, (E), t, J = 12.8 Hz), 6.52 (1H, (Z), t, J = 14.4 Hz), 7.58 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.91 (2H, d, J = 8.4 Hz).
¹⁹ F-NMR (376 MHz, CDCl ₃ ) δ-81.25 (3F, s), −105.77 (2F, (Z), s), −109.61 (2F, (E), s), − 122.12 (2F, s), -123.31 (2F, s, (Z)), -123.41 (4F, s, (E)), -123.62 (2F, s, (Z)) , −126.60 (2F, s).
¹³ C-NMR (126 MHz, CDCl ₃ ) δ 39.86 (1C, (Z), s), 47.31 (1C, (E), s), 62.42 (1C, (E), s), 63 .38 (1C, (Z), s), 110.33 (1C, (E), t, J = 6.0 Hz), 115.92 (1C, (Z), t, J = 7.1 Hz), 129.37 (1C, (E), t, J = 24.0 Hz), 129.37 (1C, (Z), t, J = 24.0 Hz), 128.35, 128.46, 128.51, 128.57, 131.05, 131.19, 131.74, 131.81 (6C, (E, Z)), 165.47, 165.50 (1C, (E, Z)).
^{4) 1} H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ) δ 4.51 (2H, (Z), dd, J = 1.2 Hz, 4.0 Hz), 4.47 (2H, (E), m), 6. 29 (1H, (Z), bs), 6.51 (1H, (E), bs), 6.57 (1H, (Z), t, J = 14.8 Hz), 6.57 (1H, ( E), t, J = 13.6 Hz), 6.52 (1H, (Z), t, J = 14.4 Hz), 7.60 (2H, m), 7.68 (2H, m).
¹⁹ F-NMR (376 MHz, CDCl ₃ ) δ-81.28 (3F, s), −105.74 (2F, (Z), s), −109.61 (2F, (E), s), − 122.15 (2F, s), -123.28 (2F, s, (Z)), -123.22 (4F, s, (E)), -123.44 (2F, s, (Z)) , −126.57 (2F, s).
¹³ C-NMR (126 MHz, CDCl ₃ ) δ 45.44 (1C, s, (Z)), 53.49 (1C, s, (E)), 111.62 (1C, m, (E)), 118 .78 (1C, s, (Z)), 122.90 (1C, (E), t, J = 22.8 Hz), 128.77 (1C, (Z), t, J = 25.2 Hz), 126.81, 127.00, 128.61, 128.69, 132.00, 132.08, 132.22, 132.51 (6C, (E, Z)), 166.20 (1C, (E, Z)).

実施例７〜９各種含フッ素化合物の製造
実施例１と同じ反応装置を用い、表２中に示した各種含フッ素有機ヨウ化物を用いた以外、実施例２と同じ反応操作を行い表２中に示した目的物を得た。結果を表２中に示した。 Examples 7 to 9 Production of various fluorine-containing compounds The same reaction procedure as in Example 2 was carried out except that the same reaction apparatus as in Example 1 was used and various fluorine-containing organic iodides shown in Table 2 were used. The target product shown in 1 was obtained. The results are shown in Table 2.

⁵⁾¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ０．８８（３Ｈ，（Ｅ，Ｚ），ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２５−１．３２（１０Ｈ，（Ｅ，Ｚ），ｍ），１．５４−１．５７（２Ｈ，（Ｅ，Ｚ），ｍ），２．５９（２Ｈ，（Ｅ，Ｚ），ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，（Ｅ），ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．３６（１Ｈ，（Ｚ），ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ−５８．３１（３Ｆ，ｓ，（Ｚ）），−６０．４９（３Ｆ，ｓ，（Ｅ））。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）（Ｚ）：δ１４．０８，２２．６４，２８．３２，２９．１０，２９．２１，２９．６１，３１．８１，４０．７２，１２１．０６（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１２８．９３（ｑ，Ｊ＝３３．６Ｈｚ），（Ｅ）：１４．０８，２２．７１，２８．１１，２８．９９，２９．２１，２９．２３，３１．９４，４６．９３，１１６．１５（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１２４．７６（ｑ，Ｊ＝３６．０Ｈｚ）。
⁶⁾¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ０．８８（３Ｈ，（Ｅ，Ｚ），ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２８−１．３２（１０Ｈ，（Ｅ，Ｚ），ｍ），１．４４−１．５８（２Ｈ，（Ｅ，Ｚ），ｍ），２．６１−２．６８（２Ｈ，（Ｅ，Ｚ），ｍ），６．１１（１Ｈ，（Ｅ），ｄ，Ｊ＝２０．８Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，（Ｚ），ｄ，Ｊ＝２４．８Ｈｚ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ−７７．３７（６Ｆ，ｓ，（Ｅ）），−７７．６２（６Ｆ，ｓ，（Ｚ）），−１８３．６７（１Ｆ，ｓ，（Ｚ）），−１８８．６８（１Ｆ，ｓ，（Ｅ））。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）（Ｚ）：δ１４．０８，２２．６５，２８．４４，２８．９９，２９．２４，３０．０２，３１．８１，４１．２８（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），１２１．０２，１２１．０９（ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ，（Ｅ）：１４．０８，２２．６５，２７．８５，２８．９９，２９．１７，２９．７３，３１．７７，４９．０１，１２０．８１，１１７．２４（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）。
⁷⁾¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ０．８８（３Ｈ，（Ｅ，Ｚ），ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１９−１．４０（１３Ｈ，（Ｅ，Ｚ），ｍ），１．４９−１．５７（２Ｈ，（Ｅ，Ｚ），ｍ），２．５７−２．６１（２Ｈ，（Ｅ，Ｚ），ｍ），４．３２（２Ｈ，（Ｚ），ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，（Ｅ），ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．３７（１Ｈ，（Ｅ），ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，（Ｚ），ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ−９８．２４（２Ｆ，ｓ，（Ｚ）），−９８．３６（２Ｆ，ｓ，（Ｅ））。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）（Ｚ）：δ１３．９０，１４．０９，２２．６５，２８．４０，２９．２２，２９．３１，２９．９３，３１．８２，６３．３５，１１１．５８（ｔ，Ｊ＝２５２．３Ｈｚ），１１９．７６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１１１．５８（１Ｃ，ｔ，Ｊ＝２３．９Ｈｚ），１３１．２０（ｔ，Ｊ＝２５．３Ｈｚ），１６３．２７（ｔ，Ｊ＝３４．０Ｈｚ），（Ｅ）：１３．９４，１４．０９，２２．６５，２８．０１，２９．１４，２９．３１，２９．９３，３１．８０，４６．７８，６３．６６，１１２．０９（ｔ，Ｊ＝２４０．９Ｈｚ），１１５．０１（ｔ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），１２８．０２（ｔ，Ｊ＝２９．９Ｈｚ），１６２．６０（ｔ，Ｊ＝３９．６Ｈｚ）。 ^{5) 1} H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ) δ 0.88 (3H, (E, Z), t, J = 7.2 Hz), 1.25-1.32 (10H, (E, Z), m ), 1.54-1.57 (2H, (E, Z), m), 2.59 (2H, (E, Z), t, J = 7.5 Hz), 6.28 (1H, (E ), T, J = 7.0 Hz), 6.36 (1H, (Z), t, J = 7.5 Hz).
¹⁹ F-NMR (376 MHz, CDCl ₃ ) δ-58.31 (3F, s, (Z)), −60.49 (3F, s, (E)).
¹³ C-NMR (126 MHz, CDCl ₃ ) (Z): δ 14.08, 22.64, 28.32, 29.10, 29.21, 29.61, 31.81, 40.72, 121.06 ( q, J = 6.0 Hz), 128.93 (q, J = 33.6 Hz), (E): 14.08, 22.71, 28.11, 28.99, 29.21, 29.23, 31.94, 46.93, 116.15 (q, J = 6.0 Hz), 124.76 (q, J = 36.0 Hz).
^{6) 1} H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ) δ 0.88 (3H, (E, Z), t, J = 7.2 Hz), 1.28-1.32 (10 H, (E, Z), m ), 1.44-1.58 (2H, (E, Z), m), 2.61-2.68 (2H, (E, Z), m), 6.11 (1H, (E), d, J = 20.8 Hz), 6.15 (1H, (Z), d, J = 24.8 Hz).
¹⁹ F-NMR (376 MHz, CDCl ₃ ) δ-77.37 (6F, s, (E)), −77.62 (6F, s, (Z)), −183.67 (1F, s, (Z )), -188.68 (1F, s, (E)).
¹³ C-NMR (126 MHz, CDCl ₃ ) (Z): δ 14.08, 22.65, 28.44, 28.99, 29.24, 30.02, 31.81, 41.28 (d, J = 9.6 Hz), 121.02, 121.09 (d, J = 14.3 Hz, (E): 14.08, 22.65, 27.85, 28.99, 29.17, 29.73, 31 .77, 49.01, 120.81, 117.24 (d, J = 15.6 Hz).
^{7) 1} H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ) δ 0.88 (3H, (E, Z), t, J = 7.2 Hz), 1.19-1.40 (13H, (E, Z), m ), 1.49-1.57 (2H, (E, Z), m), 2.57-2.61 (2H, (E, Z), m), 4.32 (2H, (Z), q, J = 7.2 Hz), 4.36 (2H, (E), q, J = 7.6 Hz), 6.37 (1H, (E), t, J = 12.0 Hz), 6.40. (1H, (Z), t, J = 13.2 Hz).
¹⁹ F-NMR (376 MHz, CDCl ₃ ) δ-98.24 (2F, s, (Z)), -98.36 (2F, s, (E)).
¹³ C-NMR (126 MHz, CDCl ₃ ) (Z): δ 13.90, 14.09, 22.65, 28.40, 29.22, 29.31, 29.93, 31.82, 63.35, 111.58 (t, J = 252.3 Hz), 119.76 (t, J = 7.1 Hz), 111.58 (1C, t, J = 23.9 Hz), 131.20 (t, J = 25) 3 Hz), 163.27 (t, J = 34.0 Hz), (E): 13.94, 14.09, 22.65, 28.01, 29.14, 29.31, 29.93, 31 .80, 46.78, 63.66, 112.09 (t, J = 240.9 Hz), 115.01 (t, J = 10.0 Hz), 128.02 (t, J = 29.9 Hz), 162.60 (t, J = 39.6 Hz).

本発明により、簡便にパーフルオロアルキルラジカル類を反応種として用いた分子内オレフィンを有する含フッ素化合物の製造が可能となった。本発明の含フッ素化合物は各種、医農薬、電子材料の合成原料として利用可能である。 According to the present invention, a fluorine-containing compound having an intramolecular olefin using perfluoroalkyl radicals as a reactive species can be easily produced. The fluorine-containing compound of the present invention can be used as a synthetic raw material for various medical and agricultural chemicals and electronic materials.

Claims

The following general formula (1)

(In formula (1), R ¹ is a methyl group, an ethyl group, a linear or branched or cyclic alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, a phenyl group, a benzyl group, a 4-hydroxybutyl group, a benzoyloxymethyl group, (4-bromobenzoyloxy) methyl group, 2-benzoyloxyethyl group, 2- (4-bromobenzoyloxy) ethyl group, 3-benzoioxypropyl group, 3- (4-bromobenzoyloxy) propyl group, 4 -Benzoyloxybutyl group, 4- (4-bromobenzoyloxy) butyl group, benzamidomethyl group, (4-bromobenzamido) methyl group, 2-benzamidoethyl group, 2- (4-bromobenzamido) ethyl group, 3- Benzamidopropyl group, 3- (4-bromobenzamido) propyl group, 4-benzamidobutyl group, 4- (4-bubu Mobenzuamido) butyl group, a phthalimidomethyl group, a 2-phthalimide ethyl, 3-phthalimido-propyl or 4-phthalimido-butyl group)
Is irradiated with light in a mixed solvent of an organic solvent and water in the presence of a photosensitizer and sodium thiosulfate, and the following general formula (2)
R ² -I (2)
(In the formula (2), R ² represents a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a linear or branched or cyclic perfluoroalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, a methoxycarbonyldifluoromethyl group, or ethoxycarbonyldifluoromethyl. Group)
A fluorine-containing organic iodide represented by the following general formula (3):

(In the formula (3), R ¹ and R ² are the same as the above formulas (1) and (2))
The manufacturing method of the fluorine-containing compound represented by these.

The method for producing a fluorine-containing compound according to claim 1, wherein a photosensitizer having a maximum absorption wavelength of 350 to 600 nm is used.

The method for producing a fluorine-containing compound according to claim 1 or 2, wherein the light irradiation condition is sunlight or a light emitting diode.