JP2017100994A - Cockroach aggregation attraction substance, cockroach aggregation attractant and cockroach eliminator - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ゴキブリ集合誘引物質、ならびにゴキブリ集合誘引物質を含有するゴキブリ集合誘引剤及びゴキブリ駆除剤に関するものである。 The present invention relates to a cockroach assembly attracting substance, and a cockroach assembly attracting agent and a cockroach control agent containing a cockroach assembly attracting substance.
ゴキブリ類は代表的な衛生害虫であり、一般家庭はもちろん産業上の様々な場所に侵入して大きな被害を与えている。そのため、多くの駆除方法が用いられているが、棲息場所が人間生活と密着しているため、殺虫剤の使用は制限され、また狭い隙間等に隠れる習性を持ち、繁殖力が強いことから従来の捕虫器や食毒剤では効果的な駆除が得られていないのが現状である。 Cockroaches are typical sanitary pests, and they invade various places in the industry as well as ordinary households and cause great damage. Therefore, many extermination methods are used, but because the place of inhabitant is in close contact with human life, the use of insecticide is restricted, and it has the habit of hiding in narrow gaps and has a strong fertility. In the present situation, effective extermination has not been obtained with insect traps and food poisoning agents.
ゴキブリ類のうち、特にワモンゴキブリは、熱帯及び亜熱帯地域を中心に世界的に広く生息しており、食中毒腸炎（サルモネラ菌）や赤痢、レプラ等の病原菌を有することが報告されている。日本では、関西以南の温暖な地域及び市街地の地下街やビルを中心に存在が確認されている。ワモンゴキブリは、国内で多く見られる他のチャバネゴキブリ、クロゴキブリ等に比べ、体長が大きい、産卵回数が多い、成虫寿命が長い等の好ましくない特徴も多く有しているため、特に効果的な駆除が望まれていた（非特許文献１）。 Among cockroaches, especially the American cockroach is widely inhabited worldwide mainly in tropical and subtropical regions, and it has been reported to have pathogenic bacteria such as food poisoning enteritis (Salmonella), dysentery, and lepra. In Japan, its existence has been confirmed mainly in temperate areas south of Kansai and underground malls and buildings in urban areas. American cockroaches have many unfavorable characteristics such as longer body length, higher number of eggs laid, and longer adult life compared to other German cockroaches and black cockroaches, etc. It has been desired (Non-Patent Document 1).
本発明者等はワモンゴキブリの虫体及び糞に、ゴキブリ集合誘引物質が含まれることを見出した。さらに研究を続け、いくつかのゴキブリ集合誘引物質の同定に成功した（特許文献１）。しかしながら、さらに高活性を示すゴキブリ集合誘引物質の探索が求められていた。 The present inventors have found that cockroach assembly attractants are contained in the insect body and feces of American cockroaches. Further research continued and succeeded in identifying several cockroach assembly attractants (Patent Document 1). However, there has been a demand for searching for a cockroach assembly attractant that exhibits higher activity.
本発明はゴキブリ集合誘引物質、並びに該ゴキブリ集合誘引物質を含むゴキブリ集合誘引剤又はゴキブリ駆除剤を提供することを目的とする。 It is an object of the present invention to provide a cockroach aggregation attractant and a cockroach aggregation attractant or cockroach control agent containing the cockroach aggregation attractant.
本発明者等は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、芳香族ヒドロキシ基の水素原子と環状カルボニル化合物のカルボニル酸素原子との水素結合がゴキブリ集合誘引の発現に重要であるという知見から、新たなゴキブリ集合誘引物質を見出した。さらに検討を重ねて、本発明を完成させるに至った。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that the hydrogen bond between the hydrogen atom of the aromatic hydroxy group and the carbonyl oxygen atom of the cyclic carbonyl compound is important for the expression of cockroach aggregation attraction. From the knowledge, we found a new attractant attracting cockroach. Further studies have been made and the present invention has been completed.
すなわち、本発明は以下の構成が優れた効果があることを見出したものである。
（１） ゴキブリ集合誘引物質である、一般式（Ｉ）
置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；
置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基；
置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルケニル基；
置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基；
置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ基；
置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基；
置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基；
置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
置換されていてもよいアリール基；又は
置換されていてもよいヘテロアリール基を表す。）
のいずれかで表される化合物又はその塩。
（２） Ｒ１〜Ｒ４が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、及び置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基からなる群から選ばれる基である、前記（１）に記載の化合物又はその塩。
（３） Ｒ４が、置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、及び置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基からなる群から選ばれる基である、前記（１）又は（２）に記載の化合物又はその塩。
（４） Ｒ１が、置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、及び置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基からなる群から選ばれる基である前記（１）〜（３）のいずれか１に記載の化合物又はその塩。
（５） Ｒ１及びＲ4が、置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、及び置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基からなる群から選ばれる基である、前記（１）〜（４）のいずれか１に記載の化合物又はその塩。
（６） Ｒ３が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４のうちＲ１及びＲ4を含むいずれか２つ以上が置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、及び置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基からなる群から選ばれる前記（３）〜（５）のいずれか１に記載の化合物又はその塩。
（７） ゴキブリ集合誘引物質である、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）
（８） ゴキブリ集合誘引物質である、下記式（Ｉ−１）
（９） 前記（１）〜（８）のいずれか１に記載の化合物又はその塩を少なくとも一種以上含有するゴキブリ集合誘引剤。
（１０） 前記（１）〜（８）のいずれか１に記載の化合物又はその塩を少なくとも一種以上含有するゴキブリ駆除剤。
（１１） 前記（１）〜（８）のいずれか１に記載の化合物又はその塩の少なくとも一種以上の、ゴキブリを集合誘引又は駆除するための使用。
That is, the present invention has found that the following configuration has an excellent effect.
(1) General formula (I) which is a cockroach assembly attractant
An optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group;
Optionally substituted (C 3 -C 6) cycloalkyl group;
Optionally substituted (C 2 -C 6) alkenyl group;
An optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl group;
Optionally substituted (C 2 -C 6) alkynyl group;
An optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
An optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group;
Optionally substituted (C 2 -C 6) alkenyloxy group;
Optionally substituted (C 2 -C 6) alkynyloxy group;
An optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
An optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
An optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
An aryl group which may be substituted; or a heteroaryl group which may be substituted. )
Or a salt thereof.
(2) R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group, or optionally substituted (C 3 -C 6 ) a group selected from the group consisting of a cycloalkyl group, an optionally substituted (C 2 -C 6 ) alkenyl group, and an optionally substituted (C 2 -C 6 ) alkynyl group, The compound or salt thereof according to 1).
(3) R 4 may be a substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group, a substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, a substituted (C 2- The compound or salt thereof according to (1) or (2) above, which is a group selected from the group consisting of a C 6 ) alkenyl group and an optionally substituted (C 2 -C 6 ) alkynyl group.
(4) R 1 may be substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group, optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, optionally substituted (C 2- The compound or a salt thereof according to any one of (1) to (3), which is a group selected from the group consisting of a C 6 ) alkenyl group and an optionally substituted (C 2 -C 6 ) alkynyl group. .
(5) R 1 and R 4 may be substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group, optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, optionally substituted ( a C 2 -C 6) alkenyl, and optionally substituted (C 2 -C 6) a group selected from the group consisting of alkynyl, wherein (1) to according to any one of (4) Compound or salt thereof.
(6) R 3 is a hydrogen atom, and any two or more of R 1 , R 2 and R 4 including R 1 and R 4 may be substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group, From an optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, an optionally substituted (C 2 -C 6 ) alkenyl group, and an optionally substituted (C 2 -C 6 ) alkynyl group The compound or a salt thereof according to any one of (3) to (5) selected from the group consisting of:
(7) The following formulas (I-1) to (I-3), which are cockroach assembly attracting substances
(8) The following formula (I-1) which is a cockroach aggregation attractant
(9) A cockroach assembly attractant containing at least one compound or salt thereof according to any one of (1) to (8).
(10) A cockroach control agent comprising at least one of the compounds according to any one of (1) to (8) or a salt thereof.
(11) Use of at least one of the compounds according to any one of (1) to (8) or a salt thereof for attracting or controlling cockroaches.
本発明によれば、優れたゴキブリ集合誘引効果を有するゴキブリ集合誘引物質を提供することができ、該ゴキブリ集合誘引物質を使用して、高いゴキブリ誘引効果を有するゴキブリ集合誘引剤及びゴキブリ駆除剤を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a cockroach assembly attracting substance having an excellent cockroach assembly attracting effect, and using the cockroach assembly attracting substance, a cockroach assembly attracting agent and a cockroach extermination agent having a high cockroach attracting effect are provided. Can be provided.
本発明において「ゴキブリ」とは、分類学上の昆虫網ゴキブリ目に属する種類のうち、シロアリを除く昆虫を意味し、例えば、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）等が含まれるが、これらには限定されない。 In the present invention, the term "cockroach" means an insect excluding termites among the species belonging to the taxonomic insect netting cockroach, for example, German cockroach (Blattella germanica), American cockroach (Periplaneta americana), Black cockroach (Periplaneta fuliginosa). ), Cockroach (Periplaneta japonica), etc., but is not limited thereto.
本発明のひとつの態様は、ゴキブリ集合誘引物質に関する。
本発明において、「ゴキブリ集合誘引」とは、ゴキブリの成虫／幼虫又はオス／メスの区別に関わらずに前記ゴキブリを寄り集めることを包含する。また、本発明において、「ゴキブリ集合誘引物質」とは、ゴキブリ集合誘引活性を有する物質を意味し、以後「ゴキブリ集合誘引化合物」ともいう。
One aspect of the present invention relates to a cockroach assembly attractant.
In the present invention, “attracting cockroaches” includes gathering the cockroaches regardless of whether they are adult / larvae or male / female. In the present invention, the term “cockroach aggregation attracting substance” means a substance having a cockroach aggregation attracting activity, and is hereinafter also referred to as a “cockroach aggregation attracting compound”.
本発明のゴキブリ集合誘引物質は、好ましくは下記一般式（Ｉ）
置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；
置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基；
置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルケニル基；
置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基；
置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ基；
置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基；
置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基；
置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
置換されていてもよいアリール基；又は
置換されていてもよいヘテロアリール基を表す。）
のいずれかで表される化合物又はその塩である。
The cockroach aggregation attractant of the present invention is preferably represented by the following general formula (I)
An optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group;
Optionally substituted (C 3 -C 6) cycloalkyl group;
Optionally substituted (C 2 -C 6) alkenyl group;
An optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl group;
Optionally substituted (C 2 -C 6) alkynyl group;
An optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
An optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group;
Optionally substituted (C 2 -C 6) alkenyloxy group;
Optionally substituted (C 2 -C 6) alkynyloxy group;
An optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
An optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
An optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
An aryl group which may be substituted; or a heteroaryl group which may be substituted. )
Or a salt thereof.
「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、３，３−ジメチルブチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基が挙げられ、
「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３〜６個の環状のアルキル基が挙げられ、
「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基」としては、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、ペンテニル基、１−ヘキセニル基、３，３−ジメチル−１−ブテニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基が挙げられ、
「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルケニル基」としては、例えば、２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル等の炭素原子数３〜６個の環状のアルケニル基が挙げられ、
「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基」としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−メチル−１−プロピニル基、２−メチル−３−プロピニル基、ペンチニル基、１−ヘキシニル基、３−メチル−１−ブチニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基が挙げられる。
Examples of the “(C 1 -C 6 ) alkyl group” include a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, an isopropyl group, a normal butyl group, an isobutyl group, a secondary butyl group, a tertiary butyl group, a normal pentyl group, and an isopentyl group. Tertiary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group, Examples include linear or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, and 3,3-dimethylbutyl group. And
Examples of the “(C 3 -C 6 ) cycloalkyl group” include cyclic alkyl groups having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group,
Examples of the “(C 2 -C 6 ) alkenyl group” include a vinyl group, an allyl group, an isopropenyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, a 2-methyl-2-propenyl group, and a 1-methyl-2- A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms such as a propenyl group, a 2-methyl-1-propenyl group, a pentenyl group, a 1-hexenyl group, or a 3,3-dimethyl-1-butenyl group; Named,
Examples of the “(C 3 -C 6 ) cycloalkenyl group” include 2-cyclopenten-1-yl, 3-cyclopenten-1-yl, 2-cyclohexen-1-yl, 3-cyclohexen-1-yl and the like. A cyclic alkenyl group having 3 to 6 carbon atoms,
Examples of the “(C 2 -C 6 ) alkynyl group” include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-methyl-1- Linear or branched carbon atom such as propynyl group, 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, 3-methyl-1-butynyl group, 3,3-dimethyl-1-butynyl group A few to six alkynyl group is mentioned.
「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチルプロピルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、１−メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基が挙げられ、
「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ基」としては、例えば、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素原子数３〜６個の環状のアルコキシ基が挙げられ、
「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシ基が挙げられ、
「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルオキシ基が挙げられる。
Examples of the “(C 1 -C 6 ) alkoxy group” include a methoxy group, an ethoxy group, a normal propoxy group, an isopropoxy group, a normal butoxy group, a secondary butoxy group, a tertiary butoxy group, a normal pentyloxy group, and isopentyl. Oxy group, tertiary pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methylbutyloxy group, normal hexyloxy group, isohexyloxy group, 1,1 , A linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as 2-trimethylpropyloxy group,
Examples of the “(C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group” include cyclic alkoxy groups having 3 to 6 carbon atoms such as a cyclopropoxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group,
Examples of the “(C 2 -C 6 ) alkenyloxy group” include linear or branched alkenyloxy groups having 2 to 6 carbon atoms such as propenyloxy group, butenyloxy group, pentenyloxy group, hexenyloxy group and the like. Groups,
Examples of the “(C 2 -C 6 ) alkynyloxy group” include linear or branched alkynyloxy having 2 to 6 carbon atoms such as propynyloxy group, butynyloxy group, pentynyloxy group, hexynyloxy group and the like. Groups.
「アリール基」としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、２−アンスリル基等の（Ｃ６−Ｃ１４）アリール基が挙げられ、
「ヘテロアリール基」としては、例えば、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、オキサジアゾール、オキサゾール、１，２，３−オキサジアゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロリン、チアゾール、１，３，４−チアジアゾール、トリアゾール又はテトラゾール等から水素原子がひとつ除かれたものが挙げられる。
Examples of the “aryl group” include (C 6 -C 14 ) such as phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, 2-anthryl group and the like. An aryl group,
Examples of the “heteroaryl group” include furan, imidazole, isothiazole, isoxazole, oxadiazole, oxazole, 1,2,3-oxadiazole, pyrazine, pyrazole, pyridazine, pyridine, pyrimidine, pyrroline, thiazole, 1 , 3,4-thiadiazole, triazole, tetrazole and the like from which one hydrogen atom has been removed.
「（Ｃ１−Ｃ６）」、「（Ｃ２−Ｃ６）」、「（Ｃ３−Ｃ６）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基に結合していることを示す。 Expressions such as “(C 1 -C 6 )”, “(C 2 -C 6 )”, “(C 3 -C 6 )” indicate the range of the number of carbon atoms of various substituents. Further, it is possible to show the definition of groups in which the substituent is linked, for example, "(C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group" for straight-chain or branched It indicates that the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
本発明における、塩としては、いずれの塩であってもその機能を有するものであればいずれも可能である。例えば、酸付加塩、金属塩、アンモニウム塩、有機アミン付加塩、アミノ酸付加塩等が挙げられる。前記酸付加塩としては、特に限定されず、例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩等の有機酸塩が挙げられる。前記金属塩としては、特に限定されず、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛塩等が挙げられる。アンモニウム塩としては、特に限定されず、トリメチルアンモニウム塩、ジメチルアンモニウム塩、モノメチルアンモニウム塩等が挙げられる。前記有機アミン付加塩としては、特に限定されず、例えば、トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、エタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、プロカイン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、モルホリン塩、ピペリジン塩等の付加塩が挙げられる。前記アミノ酸付加塩としては、特に限定されず、例えば、リジン塩、グリシン塩、フェニルアラニン塩等の付加塩等が挙げられる。 As the salt in the present invention, any salt can be used as long as it has the function. For example, acid addition salts, metal salts, ammonium salts, organic amine addition salts, amino acid addition salts and the like can be mentioned. The acid addition salt is not particularly limited, and examples thereof include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, acetate, maleate, fumarate, oxalate, and methanesulfonate. , Organic acid salts such as benzenesulfonate, paratoluenesulfonate, tartrate, citrate and the like. The metal salt is not particularly limited, and examples thereof include alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt, alkaline earth metal salts such as calcium salt and magnesium salt, aluminum salt and zinc salt. It does not specifically limit as an ammonium salt, A trimethylammonium salt, a dimethylammonium salt, a monomethylammonium salt etc. are mentioned. The organic amine addition salt is not particularly limited, for example, trimethylamine salt, triethylamine salt, dicyclohexylamine salt, ethanolamine salt, diethanolamine salt, triethanolamine salt, procaine salt, N, N′-dibenzylethylenediamine salt, Addition salts such as morpholine salt and piperidine salt can be mentioned. The amino acid addition salt is not particularly limited, and examples thereof include addition salts such as lysine salt, glycine salt, and phenylalanine salt.
本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。 The compound represented by the general formula (I) and the salt thereof of the present invention may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers and diastereomers may be present. The present invention includes all the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio.
本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩は、単独で用いてもよいし、複数のものを混合して用いてもよい。 The compound represented by the general formula (I) and the salt thereof of the present invention may be used singly or as a mixture of plural compounds.
本発明のひとつの好ましい態様において、ゴキブリ集合誘引物質は、前記一般式（Ｉ）のＲ１〜Ｒ４が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、及び置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基からなる群から選ばれる基である、化合物又はその塩である。 In one preferred embodiment of the present invention, in the cockroach assembly attracting substance, R 1 to R 4 in the general formula (I) may be each independently substituted with a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, or (C 1 -C 6) alkyl group, optionally substituted (C 3 -C 6) cycloalkyl group, optionally substituted (C 2 -C 6) alkenyl group, and an optionally substituted (C 2- C 6 ) a compound selected from the group consisting of alkynyl groups or a salt thereof.
本発明のひとつのより好ましい態様において、ゴキブリ集合誘引物質は、前記一般式（Ｉ）のＲ４が、置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、及び置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基からなる群から選ばれる基である、化合物又はその塩である。本態様において、前記一般式（Ｉ）のＲ１〜Ｒ３は、上記と同様であってよく、ゴキブリ集合誘引活性の観点から、好ましくは、Ｒ１〜Ｒ３が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、及び置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基からなる群から選ばれる基である。 In one more preferred embodiment of the present invention, in the cockroach assembly attractant, R 4 in the general formula (I) may be substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group, or may be substituted ( C 3 -C 6) cycloalkyl group, with a group selected from the group consisting of optionally substituted (C 2 -C 6) alkenyl group, and an optionally substituted (C 2 -C 6) alkynyl group A compound or a salt thereof. In this embodiment, R 1 to R 3 in the general formula (I) may be the same as described above, and from the viewpoint of cockroach aggregation attracting activity, preferably R 1 to R 3 are each independently hydrogen. Atom, halogen atom, hydroxyl group, optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group, optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, optionally substituted (C 2- It is a group selected from the group consisting of a C 6 ) alkenyl group and an optionally substituted (C 2 -C 6 ) alkynyl group.
本発明の別のひとつのより好ましい態様において、ゴキブリ集合誘引物質は、前記一般式（Ｉ）のＲ１が、置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、及び置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基からなる群から選ばれる基である、化合物又はその塩である。本態様において、前記一般式（Ｉ）のＲ２〜Ｒ４は、上記と同様であってよく、ゴキブリ集合誘引活性の観点から、好ましくは、Ｒ２〜Ｒ４が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、及び置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基からなる群から選ばれる基である。 In another more preferred embodiment of the present invention, in the cockroach assembly attractant, R 1 in the general formula (I) may be a substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group or a substituted group. Selected from the group consisting of a good (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, an optionally substituted (C 2 -C 6 ) alkenyl group, and an optionally substituted (C 2 -C 6 ) alkynyl group A compound or a salt thereof, which is a group. In this embodiment, R 2 to R 4 in the general formula (I) may be the same as described above, and from the viewpoint of cockroach aggregation attracting activity, preferably R 2 to R 4 are each independently hydrogen. Atom, halogen atom, hydroxyl group, optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group, optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, optionally substituted (C 2- It is a group selected from the group consisting of a C 6 ) alkenyl group and an optionally substituted (C 2 -C 6 ) alkynyl group.
本発明のさらに好ましい態様において、ゴキブリ集合誘引物質は、前記一般式（Ｉ）のＲ１及びＲ４が、置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、及び置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基からなる群から選ばれる基である、化合物又はその塩である。本態様において、前記一般式（Ｉ）のＲ２及びＲ３は、上記と同様であってよく、ゴキブリ集合誘引活性の観点から、好ましくは、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、及び置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基からなる群から選ばれる基である。 In a further preferred embodiment of the present invention, in the cockroach assembly attractant, R 1 and R 4 in the general formula (I) may be substituted (C 1 -C 6 ) alkyl groups, and may be substituted. A group selected from the group consisting of a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, an optionally substituted (C 2 -C 6 ) alkenyl group, and an optionally substituted (C 2 -C 6 ) alkynyl group Or a salt thereof. In this embodiment, R 2 and R 3 in the general formula (I) may be the same as described above, and preferably from the viewpoint of cockroach assembly attracting activity, preferably R 2 and R 3 are each independently hydrogen. Atom, halogen atom, hydroxyl group, optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group, optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, optionally substituted (C 2- It is a group selected from the group consisting of a C 6 ) alkenyl group and an optionally substituted (C 2 -C 6 ) alkynyl group.
本発明において、「置換されていてもよい」とは、水素原子が水素原子以外の原子又は基に置換されている場合を包含し、水素原子以外の原子又は基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、ニトロ基、シアノ基、水酸基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルチオ基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルチオ基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルスルホニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基等が挙げられる。これらの具体例は、上記したもの等が挙げられる。
このような原子又は置換基は、「置換されていてもよい」置換基に好ましくは１〜６個程度であり、複数のときは同一又は異なっていてもよい。
In the present invention, “may be substituted” includes a case where a hydrogen atom is substituted with an atom or group other than a hydrogen atom, and the atom or group other than a hydrogen atom is not particularly limited, For example, a halogen atom (eg, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, etc.), nitro group, cyano group, hydroxyl group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 2 -C 6) alkenyl group, (C 3 -C 6) cycloalkenyl group, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 3 -C 6) cycloalkoxy group, (C 2 -C 6) alkenyloxy group, (C 2 -C 6) alkynyloxy group, (C 1 -C 6) alkylthio group, (C 3 -C 6) cycloalkylthio group, (C 2 -C 6) alkenyl Oh group, (C 2 -C 6) alkynylthio, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group, (C 2 -C 6) alkenylsulfinyl group, (C 2 -C 6) alkynylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, (C 3 -C 6) cycloalkyl sulfonyl group, (C 2 -C 6) alkenyl-sulfonyl group, (C 1 -C 6) Alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group, aryl Group or heteroaryl group. Specific examples of these include those described above.
The number of such atoms or substituents is preferably about 1 to 6 for the “optionally substituted” substituent, and may be the same or different when plural.
本発明の別のひとつの態様において、下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩であってもよい。
置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；
置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基；
置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルケニル基；
置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基；
置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ基；
置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基；
置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基；
置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
置換されていてもよいアリール基；又は
置換されていてもよいヘテロアリール基
を表し、
Ｒ２〜Ｒ４から選ばれる２つは、それらが結合する炭素原子と共に環を形成する。）
で表される化合物又はその塩。
上記、Ｒ２〜Ｒ４から選ばれる２つが、それらが結合する炭素原子と共に形成する環としては、特に限定されず、脂環式環であってもよく、芳香環であってもよい。上記環としては、例えばシクロアルカン環、シクロアルケン環、ヘテロアルキル環、アリール環、ヘテロアリール環等が挙げられ、具体的にはシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ジヒドロフラン環、ジオキソラン環、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環等が挙げられる。上記環の炭素数は特に限定されないが、１〜１５のものが好ましい。
In another embodiment of the present invention, it may be a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof.
An optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group;
Optionally substituted (C 3 -C 6) cycloalkyl group;
Optionally substituted (C 2 -C 6) alkenyl group;
An optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl group;
Optionally substituted (C 2 -C 6) alkynyl group;
An optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
An optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group;
Optionally substituted (C 2 -C 6) alkenyloxy group;
Optionally substituted (C 2 -C 6) alkynyloxy group;
An optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
An optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
An optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
Represents an optionally substituted aryl group; or represents an optionally substituted heteroaryl group,
Two selected from R 2 to R 4 form a ring together with the carbon atom to which they are bonded. )
Or a salt thereof.
The ring formed by two selected from R 2 to R 4 together with the carbon atom to which they are bonded is not particularly limited, and may be an alicyclic ring or an aromatic ring. Examples of the ring include a cycloalkane ring, a cycloalkene ring, a heteroalkyl ring, an aryl ring, a heteroaryl ring, and the like. Specifically, cyclopentane, cyclohexane, cyclopentene, cyclohexene, dihydrofuran ring, dioxolane ring, benzene A ring, a naphthalene ring, a pyridine ring, etc. are mentioned. Although carbon number of the said ring is not specifically limited, The thing of 1-15 is preferable.
なお、本発明のひとつの態様においては、前記一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ１がハロゲン原子である場合が除かれてもよい。 In one embodiment of the present invention, the case where R 1 is a halogen atom in the compound represented by the general formula (I) may be excluded.
本発明において、ゴキブリ集合誘引物質の活性を確認する方法としては、特に限定されないが、例えば、リニアトラックオルファクトメーター（線形通路付き嗅覚計）（図１）を用いた生物試験が挙げられる。 In the present invention, the method for confirming the activity of the cockroach assembly attracting substance is not particularly limited, and examples thereof include a biological test using a linear track olfactometer (an olfactometer with a linear passage) (FIG. 1).
リニアトラックオルファクトメーター（線形通路付き嗅覚計）とは、一般的に、昆虫の揮発性成分への反応を観察するために用いられる生物検定装置をいい、装置分岐部で誘引成分を含む気流に被験昆虫が誘引されるようにした装置である（日林誌、89(2)2007『揮発性成分のニホンキバチ成虫に対する誘引活性試験を行うオルファクトメーターの作成』p135-137、農業環境研究叢書 第１７号『農業生態系の保全に向けた生物機能の活用』p108-134等を参照）。 Linear track olfactometer (olfactory meter with linear passage) is generally a bioassay device used to observe the reaction of insects to volatile components. A device designed to attract test insects (Nichibayashi, 89 (2) 2007 “Creation of an olfactometer to conduct an attractive activity test for adult Japanese wasps of volatile components” p135-137, Agricultural Environment Research Series 1 No. 17 “Utilization of biological functions for the conservation of agricultural ecosystems” p108-134 etc.).
前記リニアトラックオルファクトメーターを用いた生物試験を具体的に説明する。図１の中央の筒の上部の１から吸引すると、左右の筒の上部（２ａ及び２ｂ）から空気が入り、横筒を通ってそれぞれ中央の筒上部へと流れる気流が発生する仕組みとなっている。左筒がコントロール側、右筒がサンプル側である。図１の筒に吊下げた金属製のディスクである３にサンプルを塗布し、中央の筒下部の４に供試虫（７〜１０日齢の幼虫）を入れ、中央の筒上部からポンプでゆっくり吸引する（２．５Ｌ／分）。２５±１℃、相対湿度４０〜６０％、全暗の条件で、供試虫を５分間自由に行動させ、その後コントロール側及びサンプル側に移動した供試虫を数える。その後、下記式から余剰比係数（ＥＰＩ値）を算出する。
ＥＰＩ＝（ＮＳ−ＮＣ）／（ＮＳ＋ＮＣ）
（式中、ＮＳはサンプル側に移動した供試虫の数、ＮＣはコントロール側に移動した供試虫の数である。）
ＥＰＩ値が１に近いほど、ゴキブリ集合誘引活性が高いことを示す。
A biological test using the linear track olfactometer will be specifically described. When suction is performed from the upper part 1 of the central cylinder in FIG. 1, air enters from the upper parts (2a and 2b) of the left and right cylinders, and airflows flowing through the horizontal cylinders to the upper central cylinder are generated. Yes. The left cylinder is the control side and the right cylinder is the sample side. Apply the sample to 3 which is a metal disk suspended in the cylinder of Fig. 1, put the test insect (7-10 days old larvae) in the lower 4 of the center cylinder, and pump it from the upper center of the cylinder Aspirate slowly (2.5 L / min). The test insects are allowed to act freely for 5 minutes under the conditions of 25 ± 1 ° C., relative humidity 40-60%, and total darkness, and then the test insects that have moved to the control side and the sample side are counted. Thereafter, a surplus ratio coefficient (EPI value) is calculated from the following equation.
EPI = (NS-NC) / (NS + NC)
(In the formula, NS is the number of test insects moved to the sample side, and NC is the number of test insects moved to the control side.)
The closer the EPI value is to 1, the higher the cockroach aggregation attracting activity.
本発明の別の態様は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含むゴキブリ駆除剤又はゴキブリ集合誘引剤に関する。 Another aspect of the present invention relates to a cockroach control agent or a cockroach assembly attractant comprising the compound represented by the general formula (I).
本発明のゴキブリ駆除剤又はゴキブリ集合誘引剤における前記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩の配合量は、ゴキブリ集合誘引効果が発揮されれば特に限定されず、剤形や適用方法、使用場所に応じて適宜選択することができる。例えば、ゴキブリ駆除剤の総量に対し、前記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を、例えば、通常２．０×１０−７ｐｐｍ〜１ｐｐｍ（２．０×１０−１１〜１．０×１０−４重量％）、好ましくは４．０×１０−６ｐｐｍ〜０．５ｐｐｍ（４．０×１０−１０〜５．０×１０−５重量％）の濃度で配合してよい。 The compounding amount of the compound represented by the general formula (I) or the salt thereof in the cockroach extermination agent or the cockroach aggregation attractant of the present invention is not particularly limited as long as the cockroach aggregation attracting effect is exhibited, and the dosage form and application method Depending on the place of use, it can be appropriately selected. For example, the compound represented by the general formula (I) or a salt thereof is usually, for example, 2.0 × 10 −7 ppm to 1 ppm (2.0 × 10 −11 to 1. 0 × 10 −4 wt%), preferably 4.0 × 10 −6 ppm to 0.5 ppm (4.0 × 10 −10 to 5.0 × 10 −5 wt%).
本発明の好ましい態様では、例えば、本発明のゴキブリ集合誘引物質を、殺虫剤を含む食毒剤に混合したり、粘着式捕虫器用の餌に混合して使用したりしてもよく、固形剤（例えば、粉剤、粒剤等）、エアゾール剤、液剤、シートなどの各種ゴキブリ駆除剤に適宜適用して駆除効果の増強を図ることができる。所望により、本発明の前記ゴキブリ駆除剤又は前記ゴキブリ集合誘引剤に対して、種々の添加剤が、当分野における技術常識に従って使用される。 In a preferred embodiment of the present invention, for example, the cockroach aggregation attractant of the present invention may be mixed with a food poison containing an insecticide, or mixed with bait for an adhesive insect trap, and used as a solid agent. (For example, powders, granules, etc.), aerosols, liquids, sheets, and other various cockroach control agents can be applied as appropriate to enhance the control effect. If desired, various additives are used in accordance with the common general technical knowledge in the art for the cockroach control agent or the cockroach assembly attractant of the present invention.
前記殺虫剤としては、特に限定されないが、例えば、ピレトリン、アレスリン、フラメトリン、レスメトリン、フェノトリン、ペルメトリン、フタルトリン、イミプロトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、フェンバレレート、エトフェンプロックス、シラフルオフェン、プラレトリン、フェンフルトリン、トランスフルトリン、メトフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、モンフルオロトリン等のピレスロイド剤；フェニトロチオン、トリクロルホン、ジクロルボス、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、フェンチオン等の有機リン剤；カルバリル、メチルカルバミン酸−２−（１−メチルプロピル）フェニル（ＢＰＭＣ）、プロポクスル、セビン等のカーバメート剤；メトキサジアゾン等のオキサジアゾール系殺虫剤；ヒドラメチルノン等のヒドラゾン系殺虫剤；フィプロニル等のフェニルピラゾール系殺虫薬；ホウ酸、ホウ酸塩等が挙げられ、これらは、マイクロカプセル化又はサイクロデキストリンで包接化されてもよい。食毒剤を調製するために用いられる担体としては、ケイ酸、カオリン、タルク等の各種鉱物質粉末；木粉、とうもろこし粉、小麦粉、でんぷん等の各種植物質粉末；糖蜜、脱脂粉乳、魚粉等の成分；又は、アビオン等の賦形剤、固着剤等を挙げることができる。また、粘着式捕虫器に使用される基材としては、天然ゴム系、又は、ポリブテン、ポリイソブテンを主体とし、ロジン、パラフィンワックス等で粘着力を高めた合成ゴム系粘着物を例示できる。その他、必須ではないが、芳香剤、防臭剤、殺菌剤、安定剤、溶剤等の補助成分を適宣配合することによって、効力の優れた多目的組成物が得られる。 The insecticide is not particularly limited. Pyrethroid agents such as furthrin, metfluthrin, profluthrin, dimefluthrin, monfluorothrin; organophosphorus agents such as fenitrothion, trichlorphone, dichlorvos, pyridafenthion, diazinon, fenthion; carbaryl, methylcarbamate-2- (1-methylpropyl) phenyl (BPMC) ), Carpomates such as propoxur and sebin; oxadiazole insecticides such as methoxadiazone; hydra Hydrazone insecticide such Chirunon; phenylpyrazole insecticide drugs such fipronil; boric acid, boric acid salts, and the like. These may be clathration in micro-encapsulated or cyclodextrin. Carriers used to prepare food poisons include various mineral powders such as silicic acid, kaolin and talc; various vegetable powders such as wood flour, corn flour, wheat flour and starch; molasses, skim milk powder, fish flour, etc. Or excipients such as Avion, fixing agents, and the like. Examples of the base material used in the adhesive insect trap include natural rubber or synthetic rubber adhesives mainly composed of polybutene and polyisobutene and having increased adhesive strength with rosin, paraffin wax or the like. In addition, although not essential, a multipurpose composition having excellent efficacy can be obtained by appropriately blending auxiliary components such as fragrances, deodorants, bactericides, stabilizers and solvents.
こうして得られたゴキブリ駆除剤又はゴキブリ集合誘引剤は、台所、倉庫、冷蔵庫の裏等、ゴキブリが徘徊する場所に適用すれば、ゴキブリ等に対し高い集合誘引効果及び／又は高い駆除効果を奏するものである。本発明のゴキブリ駆除剤又はゴキブリ集合誘引剤の形態は特に限定されず、液剤又は固剤とすることができる。 The cockroach control agent or cockroach aggregation attractant thus obtained has a high collective attracting effect and / or a high control effect against cockroaches when applied to places where cockroaches are trapped , such as the back of a kitchen, warehouse, refrigerator, etc. It is. The form of the cockroach extermination agent or the cockroach aggregation attractant of the present invention is not particularly limited, and can be a liquid agent or a solid agent.
前記液剤の調製において用いられる担体としては、特に限定されないが、例えば、水；メタノール、エタノール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ヘキサン、ケロシン、パラフィン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類；ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等を挙げることができる。前記液剤は、さらに、通常の塗膜形成剤、乳化剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、安定剤、噴射剤等の添加剤を配合することができ、塗布形態、接着剤形態、乳剤、分散剤、懸濁剤、ローション、ペースト、クリーム、噴霧剤、エアゾール等の形態で利用することができる。 The carrier used in the preparation of the liquid is not particularly limited. For example, water; alcohols such as methanol and ethanol; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; ethers such as tetrahydrofuran and dioxane; hexane, kerosene, paraffin, Aliphatic hydrocarbons such as petroleum benzine; aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; esters such as ethyl acetate; halogenated hydrocarbons such as dichloroethane and the like. The liquid agent may further contain additives such as a normal film forming agent, emulsifier, dispersant, spreading agent, wetting agent, stabilizer, propellant, and the like, coating form, adhesive form, emulsion, It can be used in the form of a dispersant, suspension, lotion, paste, cream, spray, aerosol, and the like.
前記添加剤としては、例えばニトロセルロース、アセチルセルロース、アセチルブチリルセルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等のセルロース誘導体；酢酸ビニル樹脂等のビニル系樹脂；アルキッド系樹脂、ユリア系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、ウレタン系樹脂、シリコン系樹脂、アクリル系樹脂、塩化ゴム、ポリビニルアルコール等の塗膜形成剤；石鹸類；ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル；ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル；ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸グリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、高級アルコールの硫酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ等のアルキルアリールスルホン酸塩等の界面活性剤；液化石油ガス、ジメチルエーテル、フルオロカーボン、液化炭酸ガス等の噴射剤；カゼイン、ゼラチン、アルギン酸等を挙げることができる。 Examples of the additive include cellulose derivatives such as nitrocellulose, acetylcellulose, acetylbutyrylcellulose, methylcellulose, and carboxymethylcellulose; vinyl resins such as vinyl acetate resins; alkyd resins, urea resins, epoxy resins, and polyester resins. Film forming agents such as resins, urethane resins, silicone resins, acrylic resins, chlorinated rubber, polyvinyl alcohol, etc .; soaps; polyoxyethylene fatty alcohol ethers such as polyoxyethylene oleyl ether; polyoxyethylene nonylphenyl ether, etc. Polyoxyethylene alkyl aryl ethers; polyoxyethylene fatty acid esters, fatty acid glycerides, sorbitan fatty acid esters, higher alcohol sulfates, dodecylbenzene sulfonate Propellant liquefied petroleum gas, dimethyl ether, fluorocarbons, liquefied carbon dioxide or the like; surface active agents such as alkyl aryl sulfonates like casein, gelatin, alginic acid and the like.
前記固剤の調製において用いられる担体としては、例えばケイ酸、カオリン、活性炭、ベントナイト、ゼオライト、珪藻土、タルク、クレー、炭酸カルシウム、陶磁器粉等の鉱物質粉末；木粉、大豆粉、小麦粉、澱粉等の植物質粉末；シクロデキストリン等の包接化合物等、又はパルプ、リンター、レーヨン等の繊維質担体；セルロール又は再生セルロール製のビーズ及び発泡体を挙げることができる。さらに、該固剤の調製において、例えばトリシクロデカン、シクロドデカン、２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン、トリメチレンノルボルネン等の昇華性担体；又はパラジクロロベンゼン、ナフタレン、樟脳等の昇華性防虫剤等を用い、上記誘引活性物質を溶融混合または擂潰混合後に成型して昇華性固剤とすることもできる。 Carriers used in the preparation of the solid agent include, for example, mineral powders such as silicic acid, kaolin, activated carbon, bentonite, zeolite, diatomaceous earth, talc, clay, calcium carbonate, ceramic powder; wood flour, soybean flour, wheat flour, starch Plant powders such as cyclodextrin, etc., fiber carriers such as pulp, linter and rayon; beads and foams made of cellulose or regenerated cellulose. Furthermore, in the preparation of the solid agent, for example, a sublimable carrier such as tricyclodecane, cyclododecane, 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane, trimethylenenorbornene; or paradichlorobenzene, naphthalene, camphor It is also possible to use a sublimable insect repellent or the like and mold the attracting active substance after melt mixing or crushing mixing to obtain a sublimable solid agent.
また、前記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩は、例えばポリビニルアルコールやカルボキシメチルセルロース等を用いたスプレードライ法；ゼラチン、ポリビニルアルコール、アルギン酸等を用いた液中硬化法；コアセルベーション法等に従いマイクロカプセル化した形態に調製することもでき、ベンジリデン−Ｄ−ソルビトール、カラギーナン等のゲル化剤を用いてゲルの形態に調製することもできる。さらに、本発明の
ゴキブリ集合誘引物質に犬猫忌避剤、鳥の忌避剤、蛇の忌避剤、殺虫・殺ダニ剤、効力増強剤、酸化防止剤、齧歯類動物駆除及び忌避剤、昆虫成長制御物質、摂餌物質、他の誘引活性成分であるアンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、イソブチルアミン、イソアミルアミンなどのアルキルアミン類、２−ジメチルアミノエタノール、１−ジメチルアミノ−２−メチル−２−プロパノール、２−ジメチルアミノ−２−メチル−１−プロパノールなどのアミノアルコール類、ペリプラノン類、ボルニルアセテート、テルペノイド類、ゴキブリ集合誘引物質である一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）
置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；
置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基；
置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルケニル基；
置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基；
置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ基；
置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基；
置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基；
置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
置換されていてもよいアリール基；又は
置換されていてもよいヘテロアリール基を表し、
また、Ｘはメチレン基（-ＣＨ2-）または、酸素原子を表す。
ＲaとＲb は、それらが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよい。）
のいずれかで表される化合物又はその塩、さらには殺菌剤、防黴剤、防腐剤、着香料、着色料、誤食防止剤等を配合することもできる。
The compound represented by the general formula (I) or a salt thereof is, for example, a spray drying method using polyvinyl alcohol or carboxymethyl cellulose; a liquid curing method using gelatin, polyvinyl alcohol, alginic acid or the like; coacervation It can also be prepared in a microencapsulated form according to a method or the like, or can be prepared in a gel form using a gelling agent such as benzylidene-D-sorbitol or carrageenan. Further, the cockroach assembly attractant of the present invention includes dog and cat repellents, bird repellents, snake repellents, insecticides / acaricides, efficacy enhancers, antioxidants, rodent control and repellents, insect growth Control substances, feeding substances, other attractive active ingredients such as ammonia, methylamine, dimethylamine, trimethylamine, diethylamine, isobutylamine, isoamylamine and other alkylamines, 2-dimethylaminoethanol, 1-dimethylamino-2- General formulas (II) to (IV) that are amino alcohols such as methyl-2-propanol and 2-dimethylamino-2-methyl-1-propanol, periplanones, bornyl acetates, terpenoids, and cockroach aggregation attractants
An optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group;
Optionally substituted (C 3 -C 6) cycloalkyl group;
Optionally substituted (C 2 -C 6) alkenyl group;
An optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl group;
Optionally substituted (C 2 -C 6) alkynyl group;
An optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
An optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group;
Optionally substituted (C 2 -C 6) alkenyloxy group;
Optionally substituted (C 2 -C 6) alkynyloxy group;
An optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
An optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
An optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
Represents an optionally substituted aryl group; or represents an optionally substituted heteroaryl group,
X represents a methylene group (—CH 2 —) or an oxygen atom.
R a and R b may form a 5- or 6-membered ring with the carbon atom to which they are attached. )
Or a salt thereof, and further, a bactericidal agent, an antifungal agent, an antiseptic, a flavoring agent, a coloring agent, an anticorrosive agent, and the like can be blended.
次に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものではなく、多くの変形が本発明の技術的思想内で当分野において通常の知識を有する者により可能である。 EXAMPLES Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples at all, and many variations are within the technical idea of the present invention. This is possible by those with ordinary knowledge.
＜実施例１＞２，３−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−２，６，８−トリメチル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンの製造
４，６−ジメチル−１，３−ベンゼンジオール（７３０ｍｇ，５．３ｍｍｏｌ）とクロトン酸（５４０ｍｇ，６．３ｍｍｏｌ）の混合物に室温下でボロントリフルオライドジブチルエーテラ−ト５ｍＬを滴下し、７０℃で５時間撹拌した。反応液に冷水を注加し、これを酢酸エチルで２回抽出した。該有機層を飽和重曹水溶液、食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
黄色固体：１Ｈ−ＮＭＲ (ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ) δ(ｐｐｍ)：１．５１(ｄ， ３Ｈ),２．１０（ｓ, ３Ｈ)，２.１３(ｓ, ３Ｈ)，２．６７(ｍ, ２Ｈ)，４.５２(ｍ, １Ｈ)，７．１１(ｓ， １Ｈ)，１１．８２(ｓ, １Ｈ)
<Example 1> Preparation of 2,3-dihydro-5-hydroxy-2,6,8-trimethyl-4H-1-benzopyran-4-one 4,6-dimethyl-1,3-benzenediol (730 mg, 5 .3 mmol) and crotonic acid (540 mg, 6.3 mmol) were added dropwise 5 mL of boron trifluoride dibutyl etherate at room temperature and stirred at 70 ° C. for 5 hours. Cold water was poured into the reaction solution, and this was extracted twice with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution and brine, and then dried over magnesium sulfate. Concentrate under reduced pressure and subject the residue to silica gel column chromatography.
Yellow solid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.51 (d, 3H), 2.10 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 2.67 (m , 2H), 4.52 (m, 1H), 7.11 (s, 1H), 11.82 (s, 1H)
＜実施例２＞２，３−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン及び２，３−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−２，８−ジメチル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンの製造
４−メチル−１，３−ベンゼンジオール（８７０ｍｇ，７．０ｍｍｏｌ）とクロトン酸（７２０ｍｇ，８．４ｍｍｏｌ）の混合物に室温下でボロントリフルオライドジブチルエーテラ−ト６ｍＬを滴下し、７０℃で３時間撹拌した。反応液に冷水を注加し、これを酢酸エチルで２回抽出した。該有機層を飽和重曹水溶液、食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
黄色固体：１Ｈ−ＮＭＲ (ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ) δ(ｐｐｍ)：１．５２(ｄ， ３Ｈ),２.１５(ｓ, ３Ｈ)，２．６７(ｍ, ２Ｈ)，４.５２(ｍ, １Ｈ)，６．３４(ｄ， １Ｈ)，７．２４(ｄ， １Ｈ)，１１．９６(ｓ, １Ｈ)
さらに極性の高い成分として下記式
黄色固体：１Ｈ−ＮＭＲ (ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ) δ(ｐｐｍ)：１．５５(ｄ， ３Ｈ),２.１１(ｓ, ３Ｈ)，２．６７(ｍ, ２Ｈ)，４.５２(ｍ, １Ｈ)，６．４２(ｄ， １Ｈ)，７．２５(ｄ， １Ｈ)，１１．５７(ｓ, １Ｈ)。
Example 2 2,3-Dihydro-5-hydroxy-2,6-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one and 2,3-dihydro-5-hydroxy-2,8-dimethyl-4H-1 -Preparation of benzopyran-4-one 6 mL of boron trifluoride dibutyl etherate in a mixture of 4-methyl-1,3-benzenediol (870 mg, 7.0 mmol) and crotonic acid (720 mg, 8.4 mmol) at room temperature Was added dropwise and stirred at 70 ° C. for 3 hours. Cold water was poured into the reaction solution, and this was extracted twice with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution and brine, and then dried over magnesium sulfate. Concentrate under reduced pressure and subject the residue to silica gel column chromatography.
Yellow solid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.52 (d, 3H), 2.15 (s, 3H), 2.67 (m, 2H), 4.52 (m , 1H), 6.34 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 11.96 (s, 1H)
Furthermore, the following formula as a highly polar component
Yellow solid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.55 (d, 3H), 2.11 (s, 3H), 2.67 (m, 2H), 4.52 (m , 1H), 6.42 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 11.57 (s, 1H).
＜＜試験例１＞＞生物試験
実施例１で製造した化合物について、各化合物１０−３ピコグラム（ｐｇ）〜１０６ｐｇを、ワモンゴキブリ若齢幼虫について、リニアトラックオルファクトメーターを用いた生物試験に供し、そのゴキブリ集合誘引活性を確認した。その結果、実施例１で製造した化合物は国際公開第２０１５／０９８６８１号に記載している３，４−ジヒドロ−８−ヒドロキシ−３−［１−メチルプロピル]−５，７−ジメチル−１Ｈ−２−ベンゾピラン−１−オン（下記式（化１０）で示した化合物）の１．５倍の集合誘引活性を示すことが分かった。
次に、本発明のゴキブリ集合誘引物質を用いた各種製剤化の具体例を示す。なお、「部」は「重量部」を示す。
＜実施例３＞食毒剤の製造
ヒドラメチルノン５部、ホウ酸１５部、脱脂粉乳１０部、ゴマ油５部、グリセリン１５部、でんぷん２５部、米ぬか２０部、精製水５部からなる混合物に、２，３−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−２，６，８−トリメチル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン（実施例１［化７］で示した化合物）又は２，３−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン（実施例２［化８］で示した化合物）を０．１ｐｐｍの含有量になるように加えてよく混練したものをそれぞれ約１０ｇずつ搾り出して成形し、食毒剤を調製した。
Next, specific examples of various preparations using the cockroach aggregation attractant of the present invention are shown. “Parts” indicates “parts by weight”.
<Example 3> Manufacture of food poisoning agent A mixture consisting of 5 parts hydramethylnon, 15 parts boric acid, 10 parts skim milk, 5 parts sesame oil, 15 parts glycerin, 25 parts starch, 20 parts rice bran, 5 parts purified water 2,3-dihydro-5-hydroxy-2,6,8-trimethyl-4H-1-benzopyran-4-one (compound shown in Example 1 [Chemical Formula 7]) or 2,3-dihydro-5- Each of hydroxy-2,6-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one (compound shown in Example 2 [Chemical Formula 8]) added to a content of 0.1 ppm and well kneaded is about 10 g each was squeezed and molded to prepare a food poison.
＜実施例４＞捕獲器の製造
米ぬか３０部、魚粉１５部及びでんぷん糊剤５０部を精製水５部で練ったものに、２，３−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−２，６，８−トリメチル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン（実施例１［化７］で示した化合物）又は２，３−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−２，８−ジメチル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン（実施例２［化９］で示した化合物）が１つの錠剤あたり１００ｐｐｍとなるよう添加含有させたものを直径１５ｍｍで２ｍｍ厚の円盤状に打ち抜き、錠剤（重さ１ｇ）を作製した。
次にポリブテン（分子量９００）９５部、ポリイソブチレン（分子量１２０万）５部からなる粘着組成物を調製し、この組成物を８×１５ｃｍの広さ、厚さ１ｍｍのボール紙に厚さ０．５ｍｍに塗着して粘着板を得た。この粘着板の中央に、先に作製した錠剤を置き、ゴキブリ誘引捕獲器を得た。
<Example 4> Manufacture of catcher Rice bran 30 parts, fish meal 15 parts and starch paste 50 parts kneaded with purified water 5 parts, 2,3-dihydro-5-hydroxy-2,6,8-trimethyl -4H-1-benzopyran-4-one (compound shown in Example 1 [Chemical Formula 7]) or 2,3-dihydro-5-hydroxy-2,8-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one ( A compound (the compound shown in Example 2 [Chemical 9]) added and contained so as to be 100 ppm per tablet was punched into a disk shape having a diameter of 15 mm and a thickness of 2 mm to produce a tablet (weight 1 g).
Next, a pressure-sensitive adhesive composition comprising 95 parts of polybutene (molecular weight 900) and 5 parts of polyisobutylene (molecular weight 1,200,000) was prepared, and this composition was placed on a cardboard having a width of 8 × 15 cm and a thickness of 1 mm. An adhesive plate was obtained by coating to 5 mm. The previously prepared tablet was placed in the center of the adhesive plate to obtain a cockroach attracting trap.
本発明により得られるゴキブリ集合誘引物質は、ゴキブリに対して優れたゴキブリ集合誘引活性を有した。該ゴキブリ集合誘引物質を用いることにより、ゴキブリ誘引剤又はゴキブリ駆除剤を提供することができる。
The cockroach aggregation attractant obtained by the present invention had excellent cockroach aggregation attracting activity against cockroaches. A cockroach attractant or cockroach control agent can be provided by using the cockroach assembly attractant.
Claims (11)
置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基；
置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基；
置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルケニル基；
置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基；
置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基；
置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ基；
置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基；
置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基；
置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基；
置換されていてもよいアリール基；又は
置換されていてもよいヘテロアリール基
を表す。）
のいずれかで表される化合物又はその塩。 Cockroach aggregation attractant, general formula (I)
An optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group;
Optionally substituted (C 3 -C 6) cycloalkyl group;
Optionally substituted (C 2 -C 6) alkenyl group;
An optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl group;
Optionally substituted (C 2 -C 6) alkynyl group;
An optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
An optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group;
Optionally substituted (C 2 -C 6) alkenyloxy group;
Optionally substituted (C 2 -C 6) alkynyloxy group;
An optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
An optionally substituted (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
An optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
An aryl group which may be substituted; or a heteroaryl group which may be substituted. )
Or a salt thereof.
Use of at least one compound or a salt thereof according to any one of claims 1 to 8 for attracting or controlling cockroaches.
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