JP2016171761A - 苦味の抑制方法 - Google Patents

Abstract

【課題】Ｌ−バリン、Ｌ−ロイシン、およびＬ−イソロイシンから選択される、分岐鎖Ｌ−アミノ酸（ＢＣＡＡ）を含有する飲食品や経口医薬品等の経口摂取組成物の、苦味を抑制する技術の提供。【解決手段】ＢＣＡＡが配合された経口摂取組成物、またはその原料に、γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）及びγ−Ｇｌｕ−Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）から選択される１又はそれ以上であるγ−グルタミルペプチドを添加することにより、苦味が抑制された飲食品や経口医薬品等の経口摂取組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、飲食品や経口医薬品等の経口摂取組成物の苦味を抑制（低減）する方法および苦味の抑制（低減）された経口摂取組成物の製造方法に関するものである。

バリン、ロイシン、イソロイシン等の分岐鎖アミノ酸（Branched chain amino acid；
ＢＣＡＡ）は、苦味を呈することが知られている。そのため、ＢＣＡＡを含有する飲食品や経口医薬品の苦味を抑制する技術が求められている。

飲食品や経口医薬品の苦味を抑制する技術としては、例えば、クエン酸（特許文献１）、ソーマチン（特許文献２）、レシチン（特許文献３）を利用するものが知られている。

グルタチオン（γ−Ｇｌｕ−Ｃｙｓ−Ｇｌｙ）やγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ等のγ−グルタミルトリペプチド、およびγ−Ｇｌｕ−Ｍｅｔやγ−Ｇｌｕ−Ｔｈｒ等のγ−グルタミルジペプチドは、飲食品に「コク味」を付与するために用いられている（特許文献４，５）。また、これらのγ−グルタミルペプチドにより、スクラロースやアセスルファムK（Ace-K）等のいわゆる人工甘味料の苦味が抑制されるとの報告がある（特許文献６）。

しかしながら、γ−グルタミルペプチドによりＢＣＡＡの苦味を抑制できることは知られていない。

特表２００２−５１２９５３ 特開平１０−３０６０３８ 特開２００１−０７２５７８ 特許第１４６４９２８号公報 国際公開第２００７／０５５３９３号パンフレット 国際公開第２０１３／０６１９７２号パンフレット

本発明は、ＢＣＡＡを含有する飲食品の苦味を抑制する技術を提供することを課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を行った結果、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ等のγ−グルタミルペプチドを配合することで、ＢＣＡＡの苦味を抑制できることを見出し、本発明を完成させた。

すなわち、本発明は以下のとおり例示できる。
［１］
γ−グルタミルペプチドを、分岐鎖Ｌ−アミノ酸が配合された経口摂取組成物またはその原料に配合することを含み、
前記γ−グルタミルペプチドが、γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）およびγ−Ｇｌｕ−Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）から選択される１またはそれ以上のγ−グルタミルペプチドである、
経口摂取組成物の製造方法。
［２］
前記分岐鎖Ｌ−アミノ酸が、Ｌ−バリン、Ｌ−ロイシン、およびＬ−イソロイシンから選択される１またはそれ以上のアミノ酸である、［１］に記載の方法。
［３］
前記分岐鎖Ｌ−アミノ酸が、Ｌ−バリン、Ｌ−ロイシン、およびＬ−イソロイシンである、［１］または［２］に記載の方法。
［４］
前記γ−グルタミルペプチドが、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙである、［１］〜［３］のいずれかに記載の方法。
［５］
前記γ−グルタミルペプチドが、γ−グルタミルペプチドの喫食濃度が０．００５ｐｐｍ（ｗ／ｗ）〜１００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）となるように配合される、［１］〜［４］のいずれかに記載の方法。
［６］
前記経口摂取組成物における前記分岐鎖Ｌ−アミノ酸の含有量が、０．１％（ｗ／ｗ）以上である、［１］〜［５］のいずれかに記載の方法。
［７］
前記分岐鎖Ｌ−アミノ酸を配合することを含む、［１］〜［６］のいずれかに記載の方法。
［８］
前記経口摂取組成物が、飲食品または経口医薬品である、［１］〜［７］のいずれかに記載の方法。
［９］
前記経口摂取組成物が、分岐鎖Ｌ−アミノ酸の補給用の飲食品または経口医薬品である、［１］〜［８］のいずれかに記載の方法。
［１０］
前記経口摂取組成物が、清涼飲料、ゼリー、ムース、プリン、ババロア、栄養バー、またはスープである、［１］〜［９］のいずれかに記載の方法。
［１１］
γ−グルタミルペプチドを、分岐鎖Ｌ−アミノ酸が配合された経口摂取組成物またはその原料に配合することを含み、
前記γ−グルタミルペプチドが、γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）およびγ−Ｇｌｕ−Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）から選択される１またはそれ以上のγ−グルタミルペプチドである、
経口摂取組成物の苦味を抑制する方法。
［１２］
前記分岐鎖Ｌ−アミノ酸が、Ｌ−バリン、Ｌ−ロイシン、およびＬ−イソロイシンから選択される１またはそれ以上のアミノ酸である、［１１］に記載の方法。
［１３］
前記γ−グルタミルペプチドが、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙである、［１１］または［１２］に記載の方法。
［１４］
前記γ−グルタミルペプチドが、γ−グルタミルペプチドの喫食濃度が０．００５ｐｐｍ（ｗ／ｗ）〜１００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）となるように配合される、［１１］〜［１３］のいずれかに記載の方法。
［１５］
前記経口摂取組成物における前記分岐鎖Ｌ−アミノ酸の含有量が、０．１％（ｗ／ｗ）以上である、［１１］〜［１４］のいずれかに記載の方法。
［１６］
前記経口摂取組成物が、飲食品または経口医薬品である、［１１］〜［１５］のいずれかに記載の方法。

本発明により、ＢＣＡＡを含有する経口摂取組成物の苦味を抑制することができる。特に、クエン酸、ソーマチン、レシチン等を利用する既存の苦味抑制技術は、異風味が付与される点で改善の余地があるが、本発明によれば、異風味を付与することなく、ＢＣＡＡを含有する経口摂取組成物の苦味を抑制することができ得る。

以下、本発明を詳細に説明する。なお、本発明に関する下記の説明は、いずれも単独で採用してもよく、適宜組み合わせて採用してもよい。

本発明においては、γ−グルタミルペプチドを配合することにより、分岐鎖アミノ酸（Branched chain amino acid；ＢＣＡＡ）の苦味を抑制（低減）する効果が得られる。本
発明において、同効果を「苦味抑制効果」ともいう。「苦味の抑制（低減）」とは、γ−グルタミルペプチドの非配合時と比較して、γ−グルタミルペプチドの配合時における苦味の強さが小さいことをいう。苦味の強さは、例えば、専門パネルによる官能評価により決定できる。抑制される苦味は、例えば、先味の苦味、中味の苦味、後味の苦味、またはそれらの組み合わせであってよい。本発明においては、特に、異風味を付与することなく、苦味抑制効果が得られ得る。

本発明の方法は、γ−グルタミルペプチドを、ＢＣＡＡが配合された経口摂取組成物（ＢＣＡＡ配合経口摂取組成物）またはその原料に配合することを含む、経口摂取組成物の苦味を抑制する方法である。また、本発明の方法の一態様は、γ−グルタミルペプチドを、ＢＣＡＡ配合経口摂取組成物またはその原料に配合することを含む、経口摂取組成物の製造方法である。本発明の方法により得られる経口摂取組成物を「本発明の経口摂取組成物」ともいう。本発明の経口摂取組成物は、具体的には、苦味の抑制された経口摂取組成物である。また、本発明の経口摂取組成物は、言い換えると、γ−グルタミルペプチドとＢＣＡＡが配合された経口摂取組成物である。なお、「配合」を「添加」ともいう。

本発明の経口摂取組成物は、γ−グルタミルペプチドを配合すること以外は、ＢＣＡＡが配合された通常の経口摂取組成物と同様の原料を用い、同様の方法によって製造することができる。すなわち、本発明の方法は、ＢＣＡＡ配合経口摂取組成物を製造する工程を含んでいてもよい。

ＢＣＡＡ配合経口摂取組成物は、ＢＣＡＡを配合して製造されたものであれば特に制限されない。すなわち、ＢＣＡＡ配合経口摂取組成物は、ＢＣＡＡを配合して製造することができる。ＢＣＡＡ配合経口摂取組成物は、具体的には、ＢＣＡＡを経口摂取組成物またはその原料に配合して製造することができる。よって、本発明の方法は、例えば、ＢＣＡＡを経口摂取組成物またはその原料に配合することを含んでいてよい。すなわち、本発明の方法の一態様は、γ−グルタミルペプチドおよびＢＣＡＡを経口摂取組成物またはその原料に配合することを含む、経口摂取組成物の製造方法であってよい。

なお、「ＢＣＡＡを配合して製造される」ことには、ＢＣＡＡを経口摂取組成物またはその原料に配合して経口摂取組成物を製造する場合に限られず、ＢＣＡＡ（ＢＣＡＡそのものやＢＣＡＡを高含有する素材）を経口摂取組成物とみなす場合も包含される。すなわち、「ＢＣＡＡ配合経口摂取組成物」には、ＢＣＡＡを経口摂取組成物またはその原料に配合して製造された経口摂取組成物に限られず、ＢＣＡＡ（ＢＣＡＡそのものやＢＣＡＡを高含有する素材）からなる経口摂取組成物も包含される。すなわち、本発明の方法の一
態様は、γ−グルタミルペプチドをＢＣＡＡ（ＢＣＡＡそのものやＢＣＡＡを高含有する素材）に配合することを含む、経口摂取組成物の製造方法であってよい。

経口摂取組成物は、経口摂取できるものであれば特に制限されない。経口摂取組成物としては、飲食品や経口医薬品が挙げられる。

飲食品としては、特に制限されず、あらゆる飲食品が包含される。飲食品には、調味料も包含される。飲食品としては、例えば、牛乳、清涼飲料、アルコール飲料、スープなどの飲料；ゼリー、ムース、プリン、ババロア等の半固体状食品；ハム、ソーセージなどの食肉加工食品；かまぼこ、ちくわなどの水産加工食品；バター、発酵乳、粉乳などの乳製品；パン、麺類、菓子、栄養バー、ソース等が挙げられる。「清涼飲料」とは、牛乳および乳製品を除く非アルコール性飲料（アルコール濃度１％未満の飲料）をいう。清涼飲料として、具体的には、例えば、水、果実ジュース（果汁）、野菜ジュース、茶、コーヒー飲料、炭酸飲料、スポーツドリンクが挙げられる。スープとして、具体的には、例えば、チキンコンソメスープ、卵入りスープ、ワカメ入りスープ、ふかひれ入りスープ、中華風スープ、カレー風味スープ、お吸い物、味噌汁、ポタージュスープが挙げられる。すなわち、ＢＣＡＡが配合された飲食品としては、例えば、上記例示したような飲食品であって、ＢＣＡＡが配合されたものが挙げられる。また、飲食品には、一般食品に限られず、栄養補助食品（サプリメント）、栄養機能食品、特定保健用食品等の、いわゆる健康食品や医療用食品も包含される。例えば、上記例示したような飲食品は、一般食品として提供されてもよいし、健康食品や医療用食品として提供されてもよい。ＢＣＡＡが配合された健康食品や医療用食品としては、例えば、ＢＣＡＡ補給用のサプリメント等のＢＣＡＡ補給用の飲食品が挙げられる。

経口医薬品としては、特に制限されず、あらゆる経口医薬品が包含される。ＢＣＡＡが配合された経口医薬品としては、例えば、ＢＣＡＡ補給用の経口医薬品が挙げられる。

本発明の経口摂取組成物の形態は、特に制限されない。本発明の経口摂取組成物、例えば経口医薬品やサプリメントは、任意の剤形で製剤化されていてよい。剤形としては、例えば、錠剤、顆粒剤、散剤、液剤、シロップ剤、ゼリー剤、トローチ剤、スプレー剤が挙げられる。製剤化は常法により行うことができる。

γ−グルタミルペプチドの添加は、経口摂取組成物の製造工程のいずれの段階で行われてもよい。すなわち、γ−グルタミルペプチドは、経口摂取組成物の原料に添加されてもよく、製造途中の経口摂取組成物に添加されてもよく、完成した経口摂取組成物に添加されてもよい。γ−グルタミルペプチドは、１回のみ添加されてもよく、２またはそれ以上の回数に分けて添加されてもよい。ＢＣＡＡの添加も、γ−グルタミルペプチドの添加と同様に行うことができる。

γ−グルタミルペプチドとＢＣＡＡは、同時に添加されてもよく、別個に添加されてもよい。γ−グルタミルペプチドとＢＣＡＡの添加順序は特に制限されない。γ−グルタミルペプチドを先に添加してもよく、ＢＣＡＡを先に添加してもよい。すなわち、「γ−グルタミルペプチドを、ＢＣＡＡ配合経口摂取組成物またはその原料に配合する」という場合の「その原料」（ＢＣＡＡ配合経口摂取組成物の原料）は、最終的にＢＣＡＡ配合経口摂取組成物が得られる限り、γ−グルタミルペプチドの添加時には、ＢＣＡＡを含有していてもよく、含有していなくてもよい。すなわち、「γ−グルタミルペプチドを、ＢＣＡＡ配合経口摂取組成物またはその原料に添加する」という場合の「その原料」（ＢＣＡＡ配合経口摂取組成物の原料）には、経口摂取組成物やその原料であって、ＢＣＡＡが既に添加されたものに限られず、経口摂取組成物やその原料であって、ＢＣＡＡを添加する前のものも包含される。よって、本発明の方法には、例えば、ＢＣＡＡが添加されていない
経口摂取組成物またはＢＣＡＡが添加されていないその原料にγ−グルタミルペプチドを添加し、さらにＢＣＡＡを添加することにより、本発明の経口摂取組成物を製造する場合も含まれる。また、「ＢＣＡＡ配合経口摂取組成物またはその原料」は、ＢＣＡＡ（ＢＣＡＡそのものやＢＣＡＡを高含有する素材）であってもよい。よって、本発明の方法には、例えば、γ−グルタミルペプチドをＢＣＡＡ（ＢＣＡＡそのものやＢＣＡＡを高含有する素材）に配合することにより、本発明の経口摂取組成物を製造する場合も含まれる。

＜γ−グルタミルペプチド＞
本発明において用いられるγ−グルタミルペプチドは、ＢＣＡＡの苦味を抑制できるものであれば特に制限されない。γ−グルタミルペプチドとしては、一般式：γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）で表されるγ−グルタミルトリペプチドおよび一般式：γ−Ｇｌｕ−Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）で表されるγ−グルタミルジペプチドが挙げられる。上記一般式において、「γ−」とは、グルタミン酸のγ位のカルボキシル基を介してＸまたはＹが結合していることを意味する。γ−グルタミルペプチドとしては、１種のγ−グルタミルペプチドを用いてもよく、２種またはそれ以上のγ−グルタミルペプチドを組み合わせて用いてもよい。

アミノ酸として、具体的には、例えば、Ｇｌｙ、Ａｌａ、Ｖａｌ、Ｌｅｕ、Ｉｌｅ、Ｓｅｒ、Ｔｈｒ、Ｃｙｓ、Ｍｅｔ、Ａｓｎ、Ｇｌｎ、Ｐｒｏ、Ｈｙｐ等の中性アミノ酸、Ａｓｐ、Ｇｌｕ等の酸性アミノ酸、Ｌｙｓ、Ａｒｇ、Ｈｉｓ等の塩基性アミノ酸、Ｐｈｅ、Ｔｙｒ、Ｔｒｐ等の芳香族アミノ酸、Ｏｒｎ、Ｓａｒ、Ｃｉｔ、Ｎｖａ、Ｎｌｅ、Ａｂｕ、Ｔａｕ、Ｈｙｐ、ｔ−Ｌｅｕ、Ｃｌｅ、Ａｉｂ、Ｐｅｎ、Ｈｓｅ等の他のアミノ酸が挙げられる。

なお、本発明において、アミノ基残基の略号は以下のアミノ酸を意味する。
（１）Ｇｌｙ：グリシン
（２）Ａｌａ：アラニン
（３）Ｖａｌ：バリン
（４）Ｌｅｕ：ロイシン
（５）Ｉｌｅ：イソロイシン
（６）Ｍｅｔ：メチオニン
（７）Ｐｈｅ：フェニルアラニン
（８）Ｔｙｒ：チロシン
（９）Ｔｒｐ：トリプトファン
（１０）Ｈｉｓ：ヒスチジン
（１１）Ｌｙｓ：リジン
（１２）Ａｒｇ：アルギニン
（１３）Ｓｅｒ：セリン
（１４）Ｔｈｒ：トレオニン
（１５）Ａｓｐ：アスパラギン酸
（１６）Ｇｌｕ：グルタミン酸
（１７）Ａｓｎ：アスパラギン
（１８）Ｇｌｎ：グルタミン
（１９）Ｃｙｓ：システイン
（２０）Ｐｒｏ：プロリン
（２１）Ｏｒｎ：オルニチン
（２２）Ｓａｒ：サルコシン
（２３）Ｃｉｔ：シトルリン
（２４）Ｎｖａ：ノルバリン
（２５）Ｎｌｅ：ノルロイシン
（２６）Ａｂｕ：α−アミノ酪酸
（２７）Ｔａｕ：タウリン
（２８）Ｈｙｐ：ヒドロキシプロリン
（２９）ｔ−Ｌｅｕ：ｔｅｒｔ−ロイシン
（３０）Ｃｌｅ：シクロロイシン
（３１）Ａｉｂ：α−アミノイソ酪酸（２−メチルアラニン）
（３２）Ｐｅｎ：ペニシラミン
（３３）Ｈｓｅ：ホモセリン

アミノ酸誘導体とは、上記のようなアミノ酸の各種誘導体をいう。アミノ酸誘導体としては、例えば、特殊アミノ酸、非天然アミノ酸、アミノアルコール、ならびに末端カルボニル基、末端アミノ基、およびシステインのチオール基等の官能基の１またはそれ以上が各種置換基により置換されたアミノ酸が挙げられる。置換基として、具体的には、例えば、アルキル基、アシル基、水酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、ニトロ基、スルフォニル基、および各種保護基が挙げられる。アミノ酸誘導体として、具体的には、例えば、Ａｒｇ（ＮＯ_２）：Ｎ−γ−ニトロアルギニン、Ｃｙｓ（ＳＮＯ）：Ｓ−ニトロシステイン、Ｃｙｓ（Ｓ−Ｍｅ）：Ｓ−メチルシステイン、Ｃｙｓ（Ｓ−ａｌｌｙｌ）：Ｓ−アリルシステイン、Ｖａｌ−ＮＨ_２：バリンアミド、Ｖａｌ−ｏｌ：バリノール（２−アミノ−３−メチル−１−ブタノール）、Ｍｅｔ（Ｏ）：メチオニンスルホキシド、およびＣｙｓ（Ｓ−Ｍｅ）（Ｏ）：Ｓ−メチルシステインスルホキシドが挙げられる。

γ−グルタミルペプチドとして、具体的には、例えば、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａが挙げられる。これらの中では、例えば、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙが好ましい。γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ（CAS 38837-70-6；Gluvalicineとも呼ぶ）の構造式を下記式（Ｉ）に示す。

本発明において、γ−グルタミルペプチドを構成するアミノ酸およびアミノ酸誘導体は、特記しない限り、いずれもＬ−体である。

本発明において、γ−グルタミルペプチドは、特記しない限り、いずれもフリー体、もしくはその塩、またはそれらの混合物である。すなわち、「γ−グルタミルペプチド」という用語は、特記しない限り、フリー体のγ−グルタミルペプチド、もしくはその塩、またはそれらの混合物を意味する。

塩は、経口摂取可能なものであれば特に制限されない。例えば、カルボキシル基等の酸性基に対する塩としては、具体的には、アンモニウム塩、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、アルミニウム塩、亜鉛塩、トリエチルアミン、エタノールアミン、モルホリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ジシクロへキシルアミン等の有機アミンとの塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸との塩が挙げられる。また、例えば、アミノ基等の塩基性基に対する塩としては、具体的には、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸との塩、酢酸
、クエン酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、コハク酸、タンニン酸、酪酸、ヒベンズ酸、パモ酸、エナント酸、デカン酸、テオクル酸、サリチル酸、乳酸、シュウ酸、マンデル酸、リンゴ酸、メチルマロン酸等の有機カルボン酸との塩、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸との塩が挙げられる。なお、塩としては、１種の塩を用いてもよく、２種またはそれ以上の塩を組み合わせて用いてもよい。

γ−グルタミルペプチドとしては、市販品を用いてもよく、適宜製造して取得したものを用いてもよい。

ペプチドの製造方法は特に制限されず、例えば公知の方法を利用できる。公知の方法としては、例えば、（１）化学的にペプチドを合成する方法や（２）酵素的な反応によりペプチドを合成する方法が挙げられる。アミノ酸残基数が２〜３残基の比較的短いペプチドの合成には、特に、化学的に合成する方法を用いるのが簡便である。

化学的にペプチドを合成する場合、ペプチド合成機を用いてペプチドを合成あるいは半合成することができる。化学的にペプチドを合成する方法としては、例えば、ペプチド固相合成法が挙げられる。合成されたペプチドは通常の手段、例えば、イオン交換クロマトグラフィー、逆相高速液体クロマトグラフィー、アフィニティークロマトグラフィーによって精製することができる。このようなペプチド固相合成法、およびそれに続くペプチド精製はこの技術分野においてよく知られたものである。

酵素的な反応によりペプチドを合成する場合、例えば、WO2004/011653に記載の方法を
用いることができる。具体的には、例えば、カルボキシル基がエステル化またはアミド化されたアミノ酸またはジペプチドと、アミノ基がフリーの状態であるアミノ酸（例えばカルボキシル基が保護されたアミノ酸）とを、ペプチド生成酵素の存在下で反応させることにより、ジペプチドまたはトリペプチドを合成することができる。合成されたジペプチドまたはトリペプチドは、適宜精製することができる。ペプチド生成酵素としては、例えば、ペプチドを生成する能力を有する微生物の培養物、該培養物から分離した培養上清、該培養物から分離した菌体、該微生物の菌体処理物、それらから分離したペプチド生成酵素が挙げられる。ペプチド生成酵素としては、必要に応じて適宜精製されたものを用いることができる。

また、γ−グルタミルペプチドは、例えば、当該γ−グルタミルペプチドの生産能を有する微生物を培養し、培養液または菌体から当該γ−グルタミルペプチドを回収することで製造することができる。具体的には、例えば、特開2012-213376に記載の方法により、
γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ等のγ−グルタミルペプチドを高濃度に含有する酵母が得られる。また、γ−グルタミルペプチドは、例えば、当該γ−グルタミルペプチドを含有する農水畜産物から回収することで製造することができる。

γ−グルタミルペプチドは、精製品であってもよく、そうでなくてもよい。すなわち、γ−グルタミルペプチドとしては、当該ペプチドを高含有する素材を用いてもよい。「γ−グルタミルペプチドを高含有する」とは、γ−グルタミルペプチドの含有量が１００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上であることをいう。すなわち、「γ−グルタミルペプチドを配合（添加）すること」には、当該ペプチドそのものを配合することに限られず、当該ペプチドを高含有する素材を配合することも包含される。γ−グルタミルペプチドを高含有する素材として、具体的には、例えば、当該ペプチドの生産能を有する微生物を培養して得られた培養液、菌体、培養上清等の発酵生産物、およびそれらの加工品が挙げられる。加工品としては、上記のような発酵生産物を、濃縮、希釈、乾燥、分画、抽出、精製等の処理に供したものが挙げられる。そのような加工品としては、例えば、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ等のγ
−グルタミルペプチドを含有する酵母エキス（特開2012-213376）が挙げられる。なお、
酵母エキス以外にも、飲食品（食材や調味料を含む）には天然にγ−グルタミルペプチドを含有するものが存在し得るが、そのような酵母エキス以外の飲食品（食材や調味料を含む）そのものは、本発明の方法における「γ−グルタミルペプチドを高含有する素材」からは除かれてもよい。γ−グルタミルペプチドは、所望の程度に精製されていてよい。例えば、γ−グルタミルペプチドとしては、純度が５０％（ｗ／ｗ）以上、７０％（ｗ／ｗ）以上、９０％（ｗ／ｗ）以上、または９５％（ｗ／ｗ）以上のものを用いてもよい。

＜分岐鎖アミノ酸（ＢＣＡＡ）＞
分岐鎖アミノ酸（ＢＣＡＡ）としては、バリン、ロイシン、イソロイシンが挙げられる。本発明の経口摂取組成物は、１種のＢＣＡＡが配合されていてもよく、２種またはそれ以上のＢＣＡＡが配合されていてもよい。本発明の経口摂取組成物は、例えば、バリン、ロイシン、イソロイシンの３種が配合されていてもよい。

本発明において、ＢＣＡＡは、特記しない限り、いずれもＬ−体である。

本発明において、ＢＣＡＡは、特記しない限り、いずれもフリー体、もしくはその塩、またはそれらの混合物である。すなわち、「ＢＣＡＡ」という用語は、特記しない限り、フリー体のＢＣＡＡ、もしくはその塩、またはそれらの混合物を意味する。塩については、上述のγ−グルタミルペプチドの塩の記載を準用できる。

ＢＣＡＡとしては、市販品を用いてもよく、適宜製造して取得したものを用いてもよい。

ＢＣＡＡは、例えば、合成法、抽出法、又は発酵法で製造することができる。ＢＣＡＡは、例えば、当該ＢＣＡＡの生産能を有する微生物を培養し、培養液または菌体から当該ＢＣＡＡを回収することで製造することができる（発酵法）。ＢＣＡＡは、具体的には、例えば、欧州特許0872547号、欧州特許1942183号、または欧州特許出願公開2218729号に
記載の方法で製造することができる。また、ＢＣＡＡは、例えば、当該ＢＣＡＡを含有する農水畜産物から回収することで製造することができる。

ＢＣＡＡは、精製品であってもよく、そうでなくてもよい。すなわち、ＢＣＡＡとしては、当該ＢＣＡＡを高含有する素材を用いてもよい。「ＢＣＡＡを高含有する」とは、ＢＣＡＡの含有量が５％（ｗ／ｗ）以上であることをいう。すなわち、「ＢＣＡＡを配合（添加）すること」には、ＢＣＡＡそのものを配合することに限られず、ＢＣＡＡを高含有する素材を配合することも包含される。ＢＣＡＡを高含有する素材として、具体的には、例えば、ＢＣＡＡの生産能を有する微生物を培養して得られた培養液、菌体、培養上清等の発酵生産物、およびそれらの加工品が挙げられる。加工品としては、上記のような発酵生産物を、濃縮、希釈、乾燥、分画、抽出、精製等の処理に供したものが挙げられる。なお、飲食品（食材や調味料を含む）には天然にＢＣＡＡを含有するものが存在し得るが、そのような飲食品（食材や調味料を含む）そのものは、本発明の方法における「ＢＣＡＡを高含有する素材」からは除かれてもよい。ＢＣＡＡは、溶液、懸濁液、粉末、結晶、または微生物を含有したまま造粒されたもの等のいずれの形態であってもよい。ＢＣＡＡは、所望の程度に精製されていてよい。例えば、ＢＣＡＡとしては、純度が５０％（ｗ／ｗ）以上、７０％（ｗ／ｗ）以上、９０％（ｗ／ｗ）以上、または９５％（ｗ／ｗ）以上のものを用いてもよい。

本発明の方法は、さらに、その他の成分（γ−グルタミルペプチドやＢＣＡＡ以外の成分）を添加することを含んでいてもよい。「その他の成分」を添加する場合、「その他の成分」の添加も、γ−グルタミルペプチドやＢＣＡＡの添加と同様に行うことができる。
「その他の成分」とγ−グルタミルペプチドやＢＣＡＡとは、同時に経口摂取組成物またはその原料に添加されてもよいし、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、経口摂取組成物またはその原料に添加されてもよい。

「その他の成分」は、経口摂取可能なものであれば特に制限されない。「その他の成分」としては、例えば、飲食品や経口医薬品に配合して利用されるものを利用できる。「その他の成分」として、具体的には、例えば、砂糖、蜂蜜、メープルシロップ、スクロース、グルコース、フルクトース、異性化糖、オリゴ糖等の糖類；キシリトール、エリスリトール等の糖アルコール類；天然または人工甘味料；食塩、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類；酢酸、クエン酸等の有機酸類およびその塩；グルタミン酸、グリシン等のアミノ酸類およびその塩；イノシン酸、グアニル酸、キサンチル酸等の核酸類およびその塩；食物繊維、ｐＨ緩衝剤、賦形剤、増量剤、香料、食用油、エタノール、水が挙げられる。塩については、上述のγ−グルタミルペプチドの塩の記載を準用できる。「その他の成分」としては、１種の成分を用いてもよく、２種またはそれ以上の成分を組み合わせて用いてもよい。

本発明の方法における各成分（γ−グルタミルペプチドやＢＣＡＡ等）の添加量や含有量は、苦味の抑制効果が得られる限り特に制限されない。各成分の添加量や含有量は、本発明の経口摂取組成物の摂取態様や摂取目的等の諸条件に応じて適宜設定することができる。

γ−グルタミルペプチドは、経口摂取組成物またはその原料に、例えば、γ−グルタミルペプチドの喫食濃度が、０．００５ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、０．０１ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、０．１ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、１ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、３ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、または６．２５ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上となるように添加されてもよく、２００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以下、１００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以下、５０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以下、または２０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以下となるように添加されてもよく、それらの組み合わせとなるように添加されてもよい。γ−グルタミルペプチドは、経口摂取組成物またはその原料に、例えば、γ−グルタミルペプチドの喫食濃度が、０．００５ｐｐｍ（ｗ／ｗ）〜１００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）、好ましくは６．２５ｐｐｍ（ｗ／ｗ）〜１００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）となるように添加されてもよい。

本発明の経口摂取組成物におけるＢＣＡＡの含有量は、例えば、γ−グルタミルペプチドを配合しない場合に、ＢＣＡＡの苦味を感じる量であってよい。本発明の経口摂取組成物におけるＢＣＡＡの含有量（喫食濃度）は、例えば、０．１％（ｗ／ｗ）以上、０．５％（ｗ／ｗ）以上、１％（ｗ／ｗ）以上、３％（ｗ／ｗ）以上、５％（ｗ／ｗ）以上、または６．２５％（ｗ／ｗ）以上であってもよく、１００％（ｗ／ｗ）未満、９９．９％（ｗ／ｗ）以下、７０％（ｗ／ｗ）以下、５０％（ｗ／ｗ）以下、３０％（ｗ／ｗ）以下、または１０％（ｗ／ｗ）以下であってもよく、それらの組み合わせであってもよい。本発明の飲食品におけるＢＣＡＡの含有量（喫食濃度）は、具体的には、例えば、０．１％（ｗ／ｗ）以上且つ１００％（ｗ／ｗ）未満、好ましくは１％（ｗ／ｗ）以上且つ１００％（ｗ／ｗ）未満であってよい。すなわち、本発明の経口摂取組成物は、ＢＣＡＡとγ−グルタミルペプチドからなるものであってもよい。

濃縮または希釈されず喫食される（例えば、そのまま喫食される）経口摂取組成物を製造する場合、上記例示した各成分の喫食濃度（含有量）は、そのまま、当該成分の添加量と読み替えてもよい。また、濃縮または希釈されて喫食される経口摂取組成物を製造する場合、上記例示した各成分の喫食濃度（含有量）と、濃縮または希釈の倍率とから、当該成分の添加量を設定することができる。例えば、１０倍希釈して喫食される経口摂取組成物を製造する場合、上記例示した各成分の喫食濃度（含有量）の１０倍を、当該成分の添
加量として設定してもよい。

なお、各成分の添加量（濃度）は、当該成分を含有する素材を用いる場合にあっては、当該素材中の当該成分そのものの量に基づいて算出されるものとする。また、各成分の添加量（濃度）は、当該成分が塩を形成している場合にあっては、塩の質量を等モルのフリー体の質量に換算して算出されるものとする。

本発明は、以下の実施例によって更に具体的に説明されるが、これらはいかなる意味でも本発明を限定する意図と解してはならない。実施例中、「ｐｐｍ」は「ｐｐｍ（ｗ／ｗ）」を意味する。

実施例１：γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−ＧｌｙによるＢＣＡＡの苦味抑制効果（１）
本実験例では、固体系において、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−ＧｌｙによるＢＣＡＡの苦味抑制効果について検証した。

（１）評価方法
ＢＣＡＡ（バリン、ロイシン、イソロイシン）をデキストリン（サンデック＃１００；三和澱粉工業株式会社）と表１〜３に示す濃度で混合し、ＢＣＡＡ倍散品を調製した。各ＢＣＡＡおよびその倍散品にγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙを５０ｐｐｍとなるように添加した。γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙとしては、ＷＯ２００７／０５５３９３に記載の方法に準じて合成したものを用いた（以下の実施例においても同じ）。

各サンプルについて、評価者（専門パネル）２名による官能評価を実施し、「苦味の強さ」を評価した。具体的には、プラスティックティースプーンを用いて各サンプル約０．２ｇを口に含み、評価を実施した。「苦味の強さ」は、各濃度のＢＣＡＡについて、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ無添加品の苦味の強さを５点、ＢＣＡＡ濃度が半分のγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ無添加品の苦味の強さを２．５点、デキストリン（サンデック＃１００）の苦味の強さを０点として評価した。すなわち、例えば、Ｓ２の「苦味の強さ」は、ＢＣＡＡ濃度が６．２５％のγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ無添加品（Ｓ１）の苦味の強さを５点、ＢＣＡＡ濃度が３．１３％のγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ無添加品（別途調製）の苦味の強さを２．５点、デキストリン（サンデック＃１００）の苦味の強さを０点として評価した。また、例えば、Ｓ１０の「苦味の強さ」は、ＢＣＡＡ濃度が１００％のγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ無添加品（Ｓ９）の苦味の強さを５点、ＢＣＡＡ濃度が５０％のγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ無添加品（Ｓ７）の苦味の強さを２．５点、デキストリン（サンデック＃１００）の苦味の強さを０点として評価した。

（２）結果
結果を表１〜３に示す。ＢＣＡＡの濃度が６．２５％〜１００％のいずれの条件においても、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙを添加することにより、苦味抑制効果が得られた。すなわち、固体系において、γ−グルタミルペプチドを配合することで、ＢＣＡＡの苦味が抑制されることが明らかとなった。

実施例２：γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−ＧｌｙによるＢＣＡＡの苦味抑制効果（２）
本実験例では、固体系において、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−ＧｌｙによるＢＣＡＡの苦味抑制効果と、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ添加濃度の影響について検証した。

（１）評価方法
ＢＣＡＡ（バリン、ロイシン、イソロイシン）をデキストリン（サンデック＃１００；三和澱粉工業株式会社）と混合し、ＢＣＡＡの５０％倍散品を調製した。各ＢＣＡＡ倍散品にγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙを表４〜６に示す濃度となるように添加した。

各サンプルについて、評価者（専門パネル）２名による官能評価を実施し、「苦味の強さ」を評価した。具体的には、プラスティックティースプーンを用いて各サンプル約０．２ｇを口に含み、評価を実施した。「苦味の強さ」は、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ無添加品の苦味の強さを５点、ＢＣＡＡ濃度が２５％のγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ無添加品（別途調製）の苦味の強さを２．５点、デキストリン（サンデック＃１００）の苦味の強さを０点として評価した。

（２）結果
結果を表４〜６に示す。γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙの濃度が６．２５ｐｐｍ〜１００ｐｐｍのいずれの条件においても、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙを添加することにより、苦味抑制効果が得られた。すなわち、固体系において、γ−グルタミルペプチドを配合することで、ＢＣＡＡの苦味が抑制されることが再度確認された。

実施例３：γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−ＧｌｙによるＢＣＡＡの苦味抑制効果（３）
本実験例では、液体系において、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−ＧｌｙによるＢＣＡＡの苦味抑制効果と、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ添加濃度の影響について検証した。

（１）評価方法
ＢＣＡＡ（バリン、ロイシン、イソロイシン）を水に溶解し、ＢＣＡＡの１％水溶液を調製した。各ＢＣＡＡ水溶液にγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙを表７〜９に示す濃度となるように添加した。

各サンプルについて、評価者（専門パネル）２名による官能評価を実施し、「苦味の強さ」を評価した。「苦味の強さ」は、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ無添加品の苦味の強さを５点、ＢＣＡＡ濃度が０．５％のγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ無添加品（別途調製）の苦味の強さを２．５点、水の苦味の強さを０点として評価した。

（２）結果
結果を表７〜９に示す。γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙの濃度が６．２５ｐｐｍ〜１００ｐｐｍのいずれの条件においても、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙを添加することにより、苦味抑制効果が得られた。すなわち、液体系においても、γ−グルタミルペプチドを配合することで、ＢＣＡＡの苦味が抑制されることが明らかとなった。

実施例４：γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙと既知の苦味抑制物質との比較
本実験例では、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−ＧｌｙによるＢＣＡＡの苦味抑制効果と、既知の苦味抑制物質によるＢＣＡＡの苦味抑制効果とを比較した。

（１）評価方法
市販品のポタージュスープ（クノール）にＢＣＡＡ（バリン、ロイシン、イソロイシン）を各０．４％の喫食濃度となるように添加し、Negative controlとした。Negative controlにγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙまたは既知の苦味抑制物質（クエン酸、ソーマチン、レシチン）を表１０に示す濃度となるように添加した。ＢＣＡＡを添加していないポタージュスープをPositive controlとした。

各サンプルについて、評価者（専門パネル）２名による官能評価を実施し、「苦味の強さ」と「苦味以外の異風味の強さ」を評価した。「苦味の強さ」は、Negative controlの苦味の強さを５点、スープにＢＣＡＡを各０．２％の喫食濃度となるように添加したもの（別途調製）の苦味の強さを２．５点、Positive controlの苦味の強さを０点として評価した。「苦味以外の異風味の強さ」は、「５：非常に強い異風味を感じる」、「３：許容範囲外の異風味を感じる」、「０：異風味を全く感じない」として評価した。

（２）結果
結果を表１０に示す。既知の苦味抑制物質（クエン酸、ソーマチン、レシチン）を添加した場合、苦味は抑制されたが、異風味も付与された。一方、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙを添加した場合、異風味を付与することなく、苦味を抑制することができた。よって、本発明によれば、異風味を付与することなくＢＣＡＡの苦味を抑制することができ、したがって、本発明は、既存の苦味抑制技術と比較して極めて有用であることが明らかとなった。

Claims (16)

1. γ−グルタミルペプチドを、分岐鎖Ｌ−アミノ酸が配合された経口摂取組成物またはその原料に配合することを含み、
   前記γ−グルタミルペプチドが、γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）およびγ−Ｇｌｕ−Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）から選択される１またはそれ以上のγ−グルタミルペプチドである、
   経口摂取組成物の製造方法。
2. 前記分岐鎖Ｌ−アミノ酸が、Ｌ−バリン、Ｌ−ロイシン、およびＬ−イソロイシンから選択される１またはそれ以上のアミノ酸である、請求項１に記載の方法。
3. 前記分岐鎖Ｌ−アミノ酸が、Ｌ−バリン、Ｌ−ロイシン、およびＬ−イソロイシンである、請求項１または２に記載の方法。
4. 前記γ−グルタミルペプチドが、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
5. 前記γ−グルタミルペプチドが、γ−グルタミルペプチドの喫食濃度が０．００５ｐｐｍ（ｗ／ｗ）〜１００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）となるように配合される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
6. 前記経口摂取組成物における前記分岐鎖Ｌ−アミノ酸の含有量が、０．１％（ｗ／ｗ）以上である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
7. 前記分岐鎖Ｌ−アミノ酸を配合することを含む、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
8. 前記経口摂取組成物が、飲食品または経口医薬品である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
9. 前記経口摂取組成物が、分岐鎖Ｌ−アミノ酸の補給用の飲食品または経口医薬品である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。
10. 前記経口摂取組成物が、清涼飲料、ゼリー、ムース、プリン、ババロア、栄養バー、またはスープである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の方法。
11. γ−グルタミルペプチドを、分岐鎖Ｌ−アミノ酸が配合された経口摂取組成物またはその原料に配合することを含み、
    前記γ−グルタミルペプチドが、γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）およびγ−Ｇｌｕ−Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）から選択される１またはそれ以上のγ−グルタミルペプチドである、
    経口摂取組成物の苦味を抑制する方法。
12. 前記分岐鎖Ｌ−アミノ酸が、Ｌ−バリン、Ｌ−ロイシン、およびＬ−イソロイシンから選択される１またはそれ以上のアミノ酸である、請求項１１に記載の方法。
13. 前記γ−グルタミルペプチドが、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙである、請求項１１または１２に記載の方法。
14. 前記γ−グルタミルペプチドが、γ−グルタミルペプチドの喫食濃度が０．００５ｐｐｍ（ｗ／ｗ）〜１００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）となるように配合される、請求項１１〜１３のいずれか１項に記載の方法。
15. 前記経口摂取組成物における前記分岐鎖Ｌ−アミノ酸の含有量が、０．１％（ｗ／ｗ）以上である、請求項１１〜１４のいずれか１項に記載の方法。
16. 前記経口摂取組成物が、飲食品または経口医薬品である、請求項１１〜１５のいずれか１項に記載の方法。