JP2016014014A

JP2016014014A - ジヒドロピラン化合物、液晶組成物および液晶表示素子

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Publication number: JP2016014014A
Application number: JP2015114467A
Authority: JP
Inventors: 孝弘小林; Takahiro Kobayashi; 久保　貴裕; Takahiro Kubo; 貴裕久保; 笹田　康幸; Yasuyuki Sasada; 康幸笹田
Original assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2014-06-13
Filing date: 2015-06-05
Publication date: 2016-01-28
Anticipated expiration: 2035-06-05
Also published as: US9499744B2; JP6623567B2; US20150361344A1

Abstract

【課題】紫外線および熱に対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、他の液晶性化合物との優れた相溶性等の物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物、前記化合物を含有する液晶組成物、前記組成物を含有する液晶表示素子の提供。
【解決手段】式（１）で表される化合物。

（Ｒ^ａ及びＲ^ｂは各々独立にアルキル等；環Ａ^１〜Ａ^４は各々独立に１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン等；Ｐは式（ｐｒ−１）又は（ｐｒ−２）で表されるピラン骨格を有する二価基；Ｚ^１〜Ｚ^４は各々独立に単結合、アルキレン等；ａ〜ｄは各々独立に０〜２；ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ≦５

）
【選択図】なし

Description

本発明は液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、ジヒドロピラン化合物、これを含有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。

液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignmen
t）、ＦＦＳ（Fringe Field Switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。

この素子には液晶組成物が封入される。この組成物に必要な物性は、これらのモードによって異なる。物性の例は、紫外線および熱に対する安定性、ネマチック相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、比抵抗、弾性定数などである。組成物は多くの液晶性化合物を混合して調製される。化合物に必要な物性は、水、空気、熱、光などの環境に対する高い安定性、液晶相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな（または、小さな）誘電率異方性、他の化合物との良好な相溶性などである。ネマチック相の高い上限温度を有する化合物は好ましい。ネマチック相、スメクチック相などの液晶相において低い下限温度を有する化合物は好ましい。小さな粘度を有する化合物は短い応答時間を有する素子に寄与する。光学異方性の適切な値は素子のモードによって異なる。低い電圧で素子を駆動するには正に大きな（または、負に大きな）誘電率異方性を有する化合物が好ましい。小さな誘電率異方性を有する化合物は粘度などを調整するのに適している。組成物を調製するには他の化合物との良好な相溶性を有する化合物が好ましい。素子を氷点下の温度で使うこともあるので、低い温度で良好な相溶性を有する化合物が好ましい。

これまでに、数多くの液晶性化合物が合成されてきた。新しい液晶性化合物の開発は今でも続けられている。従来の化合物にはない優れた特性が期待されるからである。液晶組成物を調製する際に必要な２つの特性の間の適切なバランスが、新規な化合物には期待されるからである。下記の二価基を有する化合物についての報告例は少ない。

ＭＯＬ. Ｃｒｙｓｔ. Ｌｉｑ. Ｃｒｙｓｔ., Ｖｏｌ. ４９４, ｐｐ. ５８-６７, ２００８は、ＴＡＢＬＥ２に下記のテトラヒドロピラン化合物（Ｒ−１）を開示する。
本発明におけるジヒドロピラン化合物（Ｎｏ．１６０）は化合物（Ｒ−１）に比べ、負に大きな誘電異方性および液晶相の高い上限温度を有し、特性に優れている。

国際公開第１０／０９５５０６号

本発明の第一の課題は、環境に対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性（または、小さな誘電率異方性）、他の液晶性化合物との優れた相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含有し、紫外線および熱に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この課題は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の課題は、この組成物を含有し、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。

本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含有する液晶表示素子に関する。

式（１）において、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
環Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、９Ｈ−キサンテン−２，６−ジイル、または９Ｈ−フルオレン−２，７−ジイルであり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、または−ＯＣＨ₂Ｆで置き換えられてもよく；
Ｐは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基であり；

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合または炭素数１〜６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素で置き換えられてもよく；
ａ、ｂ、ｃおよびｄは独立して、０、１または２であり、ａ、ｂ、ｃおよびｄの和は５以下である；
ただし、Ｐが式（ｐｒ−１）であり、Ｒ^ａがアルキルであり、Ｒ^ｂがアルコキシであり、ａが１であり、ｂが０であり、ｃおよびｄが１であり、Ａ^１がシクロヘキシレンであり、Ａ^３およびＡ^４が２，３−ジフルオロフェニレンであり、Ｚ^１およびＺ^４が単結合であり、Ｚ^３が炭素数２のアルキレンである場合、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ₂−で置き換えられるか、１つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられるか、これらの二価基において、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素で置き換えられる；
また、Ｐが式（ｐｒ−２）であり、Ｒ^ａがアルコキシであり、Ｒ^ｂがアルキルであり、ａおよびｂが１であり、ｃが１であり、ｄが０であり、Ａ^１およびＡ^２が２，３−ジフルオロフェニレンであり、Ａ^３がシクロヘキシレンであり、Ｚ^１およびＺ^３が単結合であり、Ｚ^２が炭素数２のアルキレンである場合、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ₂−で置き換えられるか、１つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられるか、これらの二価基において、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素で置き換えられる。

本発明の第一の長所は、環境に対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性（または、小さな誘電率異方性）、他の液晶性化合物との優れた相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。第二の長所は、この化合物を含有し、紫外線および熱に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この長所は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の長所は、この組成物を含有し、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有さないが、上限温度、下限温度、粘度、誘電率異方性のような組成物の物性を調節する目的で添加する化合物の総称である。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は、液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。透明点は、液晶性化合物における液晶相−等方相の転移温度である。液晶相の下限温度は、液晶性化合物における固体−液晶相（スメクチック相、ネマチック相など）の転移温度である。ネマチック相の上限温度は、液晶組成物におけるネマチック相−等方相の転移温度であり、上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を下限温度と略すことがある。

式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（２）〜（１５）において、六角形で囲んだＢ^１、Ｃ^１などの記号はそれぞれ環Ｂ^１、環Ｃ^１などに対応する。複数のＲ^ａを異なった式に記載した。これらの化合物において、任意の２つのＲ^ａが表わす２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（１−１）のＲ^ａがエチルであり、化合物（１−２）のＲ^ａがエチルであるケースがある。化合物（１−１）のＲ^ａがエチルであり、化合物（１−２）のＲ^ａがプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ^ｂ、Ａ^１、Ｚ^１などの記号にも適用される。式（８）において、ｉが２のとき、２つの環Ｄ^１が存在する。この化合物において、２つの環Ｄ^１が表す２つの基は、同じであってもよいし、または異なってもよい。このルールは、ｎが２より大きいとき、任意の２つの環Ｄ^１にも適用される。このルールは、他の環、結合基などの記号にも適用される。

液晶性化合物は、１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。このような液晶性化合物を混合することによって液晶組成物が調製される。液晶性化合物の割合（含有量）は、この液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。この組成物に、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤、重合開始剤、重合禁止剤のような添加物が必要に応じて添加される。添加物の割合（添加量）は、液晶性化合物と同様に、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。ただし、重合開始剤および重合禁止剤は、重合性化合物の重量を基準にして表される。

「少なくとも１つの“Ａ”は、“Ｂ”で置き換えられてもよい」の表現は、“Ａ”の数が１つのとき、“Ａ”の位置は任意であり、“Ａ”の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく自由に選択できることを意味する。「少なくとも１つのＡが、Ｂ、ＣまたはＤで置き換えられてもよい」という表現は、少なくとも１つのＡがＢで置き換えられた場合、少なくとも１つのＡがＣで置き換えられた場合、および少なくとも１つのＡがＤで置き換えられた場合、さらに複数のＡがＢ、Ｃ、Ｄの少なくとも２つで置き換えられた場合を含むことを意味する。例えば、少なくとも１つの−ＣＨ_２−（または−ＣＨ_２ＣＨ_２−）が−Ｏ−（または−ＣＨ＝ＣＨ−）で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（−ＣＨ_２−Ｈ）の−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられて−Ｏ−Ｈになることも好ましくない。

２−フルオロ−１，４−フェニレンは、下記の２つの二価の環を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルのような、環から誘導された非対称な二価基にも適用される。

本発明は、下記の項に記載された内容を包含する。

項１．式（１）で表される化合物。

項２．式（１−１）〜（１−３）で表される、項１に記載の化合物。

式（１−１）〜（１−３）において、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは独立して、水素または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
環Ａ¹およびＡ²は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセン−１，４−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン−３，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、または−ＯＣＨ₂Ｆで置き換えられてもよく；
Ｐは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基であり；

Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂ＣＯ−、−ＣＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＳｉＨ₂−、−ＳｉＨ₂ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂）₂ＯＣＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−（ＣＨ₂）₂ＯＣＦ₂−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−ＣＦ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−であり；
Ｙ¹、Ｙ²およびＹ³は独立して、水素、フッ素、塩素、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、または−ＯＣＨ₂Ｆであり；
ａおよびｂは独立して、０、１、２、または３であり、ａおよびｂの和は４以下である；

式（１−１）において、Ｒ^ａがアルキルであり、Ｒ^ｂがアルコキシであり、ａおよびｂが１であり、Ａ^１がシクロヘキシレンであり、Ａ^２が２，３−ジフルオロフェニレンであり、Ｚ^１およびＺ^３が単結合であり、Ｚ^２が−ＣＨ₂ＣＨ₂−であり、Ｙ¹およびＹ^２がフッ素であるとき、Ｐは式（ｐｒ−２）で表される二価基である。

項３．式（１−１１ａ）〜（１−１３ａ）および式（１−１１ｂ）〜（１−１３ｂ）のいずれか１つで表される、項２に記載の化合物。

式（１−１１ａ）〜（１−１３ａ）および式（１−１１ｂ）〜（１−１３ｂ）において、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
環Ａ¹およびＡ²は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセン−１，４−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−であり；
Ｙ^１およびＹ^２は独立して、フッ素または塩素である。

項４．項３に記載の式（１−１１ａ）〜（１−１３ａ）および式（１−１１ｂ）〜（１−１３ｂ）において、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ¹およびＡ²は独立して、１，４−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ₂）₄−であり；
Ｙ^１およびＹ^２は独立して、フッ素または塩素である、項３に記載の化合物。

項５．式（１−２１ａ）〜（１−２３ａ）および式（１−２１ｂ）〜（１−２３ｂ）のいずれか１つで表される、項２に記載の化合物。

式（１−２１ａ）〜（１−２３ａ）および式（１−２１ｂ）〜（１−２３ｂ）において、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
環Ａ¹およびＡ²は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセン−１，４−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−であり；
Ｙ^１およびＹ³は独立して、水素、フッ素または塩素である。

項６．項５に記載の式（１−２１ａ）〜（１−２３ａ）および式（１−２１ｂ）〜（１−２３ｂ）において、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ¹およびＡ²は独立して、１，４−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ₂）₄−であり；
Ｙ^１およびＹ³は独立して、水素またはフッ素である、項５に記載の化合物。

項７．式（１−３１）〜（１−３６）のいずれか１つで表される、項２に記載の化合物。

式（１−３１）〜（１−３６）において、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
環Ａ¹およびＡ²は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセン−１，４−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｐは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基であり；

Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−である。

項８．式（１−１４）〜（１−１６）および式（１−２４）〜（１−２６）のいずれか１つで表される、項２に記載の化合物。

式（１−１４）〜（１−１６）および式（１−２４）〜（１−２６）において、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
環Ａ¹およびＡ²は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセン−１，４−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｐは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基であり；

Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−であり；
式（１−１４）〜（１−１６）において、Ｙ^１およびＹ^２は独立して、フッ素または塩素であり、そして式（１−２４）〜（１−２６）において、Ｙ^１およびＹ³は独立して、水素、フッ素または塩素である。

項９．項８に記載の式（１−１４）〜（１−１６）および式（１−２４）〜（１−２６）において、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ¹およびＡ²は独立して、１，４−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ₂）₄−であり；
Ｙ^１およびＹ^２は独立して、水素またはフッ素である、項８に記載の化合物。

項１０．式（１-１１１ａ）、式（１-１２１ａ）、式（１-１３１ａ）、式（１-１４１ａ）、式（１-１５１ａ）、式（１-１６１ａ）、式（１-１１１ｂ）、式（１-１２１ｂ）、式（１-１３１ｂ）、式（１-１４１ｂ）、式（１-１５１ｂ）および式（１-１６１ｂ）のいずれか１つで表される、項２に記載の化合物。

式（１-１１１ａ）、式（１-１２１ａ）、式（１-１３１ａ）、式（１-１４１ａ）、式（１-１５１ａ）、式（１-１６１ａ）、式（１-１１１ｂ）、式（１-１２１ｂ）、式（１-１３１ｂ）、式（１-１４１ｂ）、式（１-１５１ｂ）および式（１−１６１ｂ）において、Ｒ^ｅおよびＲ^ｇは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ^５は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。

項１１．式（１-２１１ａ）、式（１-２１２ａ）、式（１-２１３ａ）、式（１-２３１ａ）、式（１-３１１ａ）、式（１−３３１ａ）、式（１-３６１ａ）、式（１-２１１ｂ）、式（１-２１２ｂ）、式（１-２１３ｂ）、式（１-２３１ｂ）、式（１-３１１ｂ）、式（１−３３１ｂ）、および式（１-３６１ｂ）のいずれか１つで表される、項２に記載の化合物。

ここで、Ｒ^ｈおよびＲ^ｋは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ^６は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；環Ａ^７は、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである。

項１２．項２に記載の化合物を含有する液晶組成物。

項１３．第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および第二成分として式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合または炭素数１〜６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素で置き換えられてもよく；
ａ、ｂ、ｃおよびｄは独立して、０、１または２であり、ａ、ｂ、ｃおよびｄの和は５以下である；

式（２）〜（４）において、
Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｂ^１、環Ｂ^２、環Ｂ^３、および環Ｂ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１１、Ｚ^１２およびＺ^１３は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。

項１４．第三成分として式（５）〜（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１３に記載の液晶組成物。

式（５）〜（７）において、
Ｒ^１３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり；
環Ｃ^１、環Ｃ^２および環Ｃ^３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１４、Ｚ^１５およびＺ^１６は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−（ＣＨ_２）_４−であり；
Ｌ^１１およびＬ^１２は独立して、水素またはフッ素である。

項１５．第三成分として式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１３に記載の液晶組成物。

式（８）において、
Ｒ^１４は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｄ^１は、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１７は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＣＨ_２Ｏ−であり；
Ｌ^１３およびＬ^１４は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。

項１６. 第三成分として式（９）〜（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１３に記載の液晶組成物。

式（９）〜（１５）において、
Ｒ^１５およびＲ^１６は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ^１７は、水素、フッ素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｅ^１、環Ｅ^２、環Ｅ^３、および環Ｅ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
環Ｅ^５および環Ｅ^６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^１８、Ｚ^１９、Ｚ^２０、およびＺ^２１は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；
Ｌ^１５およびＬ^１６は独立して、フッ素または塩素であり；
Ｓ^１１は、水素またはメチルであり；
Ｘは、−ＣＨＦ−または−ＣＦ_２−であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒおよびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２または３である。

項１７．項１２に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。

本発明は、次の項も含む。（ａ）第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第二成分として式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物、および第三成分として式（５）〜（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する組成物。（ｂ）項（ａ）において、組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が５重量％〜６０重量％の範囲であり、第二成分の割合が３０重量％以上であり、第三成分の割合が１０重量％〜９５重量％の範囲であり、、そして誘電率異方性が正に大きい、項（ａ）に記載の組成物。（ｃ）項（ａ）において、組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が５重量％〜６０重量％の範囲であり、第二成分の割合が３０重量％以上であり、第三成分の割合が１０重量％〜９５重量％の範囲であり、そして誘電率異方性が負に大きい、項（ａ）に記載の組成物。

本発明は、次の項も含む。（ｄ）光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤および重合禁止剤の少なくとも１つをさらに含有する、上記の組成物。（ｅ）ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０７以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が２以上である、上記の組成物。（ｆ）ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０８以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が−２以下である、上記の組成物。

本発明は、次の項も含む。（ｇ）上記の組成物を含有し、そしてＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡ、またはＰＳＡのモードを有する素子。（ｈ）上記の組成物を含有するＡＭ素子。（ｉ）上記の組成物を含有する透過型の素子。（ｊ）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用。（ｋ）上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。

化合物（１）についてまず説明し、そのあとに、合成法、液晶組成物、液晶表示素子の順で説明をする。

１．化合物（１）
化合物（１）は、下記の二価基、式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）を有することを特徴とする。

この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶（またはスメクチック相）として析出することがない。この化合物は、化合物に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な誘電率異方性を有する。

化合物（１）における末端基Ｒ^ａおよびＲ^ｂ、環Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４、結合基Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４の好ましい例は、以下のとおりである。この例は化合物（１）の下位式にも適用される。

式（１）において、Ｒ^ａおよびＲ^ｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい。

好ましいＲ^ａまたはＲ^ｂは、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アシル、アシルアルキル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルキニル、アルキニルオキシ、シラアルキル、およびジシラアルキルである。これらの基において分岐よりも直鎖の方が好ましい。Ｒ^ａまたはＲ^ｂが分岐の基であっても光学活性であるときは好ましい。さらに好ましいＲ^ａまたはＲ^ｂはアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、およびアルケニルである。最も好ましいＲ^ａまたはＲ^ｂはアルキル、アルコキシ、およびアルケニルである。

アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。

具体的なＲ^ａまたはＲ^ｂは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、１−プロピニル、および１−ペンテニルである。

さらに好ましいＲ^ａまたはＲ^ｂは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、および２−ペンテニルオキシである。最も好ましいＲ^ａまたはＲ^ｂは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシメチル、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニルおよび３−ペンテニルである。

式（１）において、Ａ¹、Ａ²、Ａ^３およびＡ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、９Ｈ−キサンテン−２，６−ジイル、またはフルオレン−２，７−ジイルであり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、または−ＯＣＨ₂Ｆで置き換えられてもよい。

「これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく」の好ましい例は、下記の式（１６−１）〜（１６−５０）で表される二価基である。さらに好ましい例は、式（１６−１）〜（１６−４）、式（１６−１５）、式（１６−２３）、式（１６−２７）〜（２６−２９）、式（１６−３６）、式（１６−３９）、および式（１６−４５）で表される二価基である。最も好ましい例は、式（１６−１）、式（１６−２）、および式（１６−２７）〜式（１６−２９）で表される二価基である。

「これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、または−ＯＣＨ₂Ｆで置き換えられてもよい」の好ましい例は、下記の式（１７−１）〜（１７−７７）で表される二価基である。さらに好ましい例は、式（１７−１）〜（１７−６）、式（１７−１０）〜（１７−１５）、式（１７−５４）〜（１７−５９）および式（１７−７２）〜（１７−７７）で表される二価基である。最も好ましい例は、式（１７−１）〜（１７−６）、式（１７−１０）〜（１７−１５）、式（１７−５７）〜（１７−５９）および式（１７−７２）〜（１７−７７）で表される二価基である。

さらに好ましい環Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３またはＡ^４は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、３−フルオロピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリダジン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、およびナフタレン−２，６−ジイルである。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はシスよりもトランスが好ましい。

最も好ましい環Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３またはＡ^４は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、およびピリミジン−２，５−ジイルである。

式（１）において、Ｐは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基である。

式（ｐｒ−１）で表される二価基を有する化合物は、正に大きな誘電率異方性の観点から好ましい。式（ｐｒ−２）で表される二価基を有する化合物は、負に大きな誘電異方性の観点から好ましい。

式（１）において、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合または炭素数１〜６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３またはＺ^４の具体的な例は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂ＣＯ−、−ＣＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＳｉＨ₂−、−ＳｉＨ₂ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂）₂ＯＣＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−（ＣＨ₂）₂ＯＣＦ₂−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−ＣＦ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−である。−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、および−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−のような結合基の二重結合に関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。

好ましいＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３またはＺ^４は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、および−（ＣＨ_２）_４−である。さらに好ましいＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３またはＺ^４は、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、および−Ｃ≡Ｃ−である。最も好ましいＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３またはＺ^４は単結合である。

式（１）において、ａ、ｂ、ｃおよびｄは独立して、０、１または２であり、ａ、ｂ、ｃおよびｄの和は５以下である。化合物（１）は、二環〜六環を有する。これらの環には通常の六員環に加えて縮合環や架橋された六員環も含まれる。化合物（１）が二環を有するときは、他の液晶性化合物との相溶性がよい。化合物（１）が二環または三環を有するときは、粘度が小さい。化合物（１）が三環または四環を有するときは、上限温度が高い。化合物（１）が四環を有するときは、液晶相の温度範囲が広い。

化合物（１）の末端基、環および結合基を適切に選択することによって、光学異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。末端基Ｒ^ａおよびＲ^ｂ、環Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４、結合基Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４の種類が、化合物（１）の物性に与える効果を以下に説明する。

化合物（１）は、誘電率異方性が正に大きい、負に大きい、そして小さい、の三つに分類される。大きな誘電率異方性を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げるための成分である。小さな誘電率異方性を有する化合物は、組成物の粘度を下げる、または上限温度を上げるための成分である。「大きい」と「小さい」は相対的な表現である。「小さい」の一例は、誘電率異方性が約−１から約＋２の範囲である。式（１−１）において、Ｒ^ａおよびＲ^ｂはアルキル、アルコキシなどであり、そしてＹ^１およびＹ^２はフッ素、−ＣＦ_３のような電子吸引性基である。この化合物は負に大きな誘電率異方性を有する。式（１−２）および（１−３）において、Ｒ^ａおよびＲ^ｂはアルキル、アルコキシなどである。これらの化合物は、小さな誘電率異方性を有する。

これらの化合物において、Ｒ^ａまたはＲ^ｂが直鎖であるときは液晶相の温度範囲が広くそして粘度が小さい。Ｒ^ａまたはＲ^ｂが分岐鎖であるとき、他の液晶性化合物との相溶性がよい。Ｒ^ａまたはＲ^ｂが光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（Reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒ^ａまたはＲ^ｂが光学活性基でない化合物は、組成物の成分として有用である。Ｒ^ａまたはＲ^ｂがアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。

環Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３またはＡ^４が、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであるとき、誘電率異方性が正に大きい。環が、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリダジン−３，６−ジイルであるとき、光学異方性が大きい。環が、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであるとき、光学異方性が小さい。

少なくとも２つの環が１，４−シクロヘキシレンであるとき、上限温度が高く、光学異方性が小さく、そして粘度が小さい。少なくとも１つの環が１，４−フェニレンのとき、光学異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が大きい。少なくとも２つの環が１，４−フェニレンであるとき、光学異方性が大きく、液晶相の温度範囲が広く、そして上限温度が高い。

結合基Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３またはＺ^４が単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−（ＣＨ₂）_４−であるとき、粘度が小さい。結合基が単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは粘度がより小さい。結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−であるとき、液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁（Ｋ₃₃：ベンド弾性定数、Ｋ₁₁：スプレイ弾性定数）が大きい。結合基が−Ｃ≡Ｃ−のとき、光学異方性が大きい。

化合物（１）が二環または三環を有するときは粘度が小さい。化合物（１）が四環または五環を有するときは上限温度が高い。以上のように、末端基、環および結合基の種類、環の数を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）はＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどの素子に用いられる組成物の成分として有用である。

誘電率異方性が正に大きい化合物において、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３またはＺ^４の好ましい例は、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−Ｃ≡Ｃ−である。さらに好ましい例は、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、または−ＣＨ＝ＣＨ−である。最も好ましい例は、単結合である。

誘電率異方性が負に大きい化合物において、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３またはＺ^４の好ましい例は、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−Ｃ≡Ｃ−である。さらに好ましい例は、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、または−ＣＨ＝ＣＨ−である。最も好ましい例は、単結合である。

誘電率異方性が小さい化合物において、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３またはＺ^４の好ましい例は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−である。さらに好ましい例は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−である、最も好ましい例は単結合である。

式（１−１）において、Ｙ^１およびＹ^２がフッ素、塩素、−ＣＦ_３、または−ＣＨＦ₂であるとき、この化合物は好ましい。Ｙ^１およびＹ^２がフッ素または塩素であるとき、この化合物はさらに好ましい。Ｙ^１およびＹ^２がフッ素であるとき、この化合物は最も好ましい。式（１−２）においてＹ^１およびＹ^３が水素であるとき、この化合物は好ましい。Ｙ^１が水素でありＹ^３がフッ素であるとき、この化合物も好ましい。Ｙ^１がフッ素でありＹ^３が水素であるとき、この化合物も好ましい。Ｙ^１およびＹ^３がフッ素であるとき、この化合物も好ましい。

化合物（１）の好ましい例は、項２に記載した化合物（１−１）〜（１−３）である。さらに好ましい例は、項２よりあとに記載した下位式で示したとおりである。化合物（１−１）は、ＶＡ、ＰＳＡなどのモードを有する素子に適している。化合物（１−２）および（１−３）は、誘電率異方性が小さいので、
総てのモードに用いることができる。なお、化合物（１−２）または（１−３）が２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンのような二価基を有するとき、この化合物の誘電率異方性は負に大きいので、ＶＡ、ＰＳＡなどのモードを有する素子に用いることができる。

化合物（１）の具体例
化合物（１）の好ましい例は、項２に示した式（１−１）〜（１−３）である。

誘電異方性が負に大きい化合物において、より好ましい例は、項３および項８に示した式（１−１１ａ）〜（１−１３ａ）、式（１−１１ｂ）〜（１−１３ｂ）および式（１−１４）〜（１−１６）である。最も好ましい例は、項１０に示した式（１-１１１ａ）、式（１-１２１ａ）、式（１-１３１ａ）、式（１-１４１ａ）、式（１-１５１ａ）、式（１-１６１ａ）、式（１-１１１ｂ）、式（１-１２１ｂ）、式（１-１３１ｂ）、式（１-１４１ｂ）、式（１-１５１ｂ）および式（１-１６１ｂ）である。
誘電異方性が小さい化合物において、より好ましい例は、項５、項７および項８に示した式（１−２１ａ）〜（１−２３ａ）、式（１−２１ｂ）〜（１−２３ｂ）、式（１−３１）〜（１−３６）および式（１−２４）〜（１−２６）である。最も好ましい例は、項１１に示した式（１-２１１ａ）、式（１-２１２ａ）、式（１-２１３ａ）、式（１-２３１ａ）、式（１-３１１ａ）、式（１−３３１ａ）、式（１-３６１ａ）、式（１-２１１ｂ）、式（１-２１２ｂ）、式（１-２１３ｂ）、式（１-２３１ｂ）、式（１-３１１ｂ）、式（１−３３１ｂ）、および式（１-３６１ｂ）である。

式（１-１１１ｂ）、式（１-１２１ｂ）、式（１-１３１ｂ）、式（１-１４１ｂ）、式（１-１５１ｂ）および式（１-１６１ｂ）は誘電異方性が負に大きい。

式（１−２１１ａ）、式（１−２１３ａ）、式（１-３１１ａ）、式（１−２１１ｂ）式（１−２１３ｂ）および式（１-３１１ｂ）は、粘度が小さく、式（１-３６１ａ）および式（１-３６１ｂ）は、ＮＩが高く、式（１−２１２ａ）、式（１-２３１ａ）、式（１-３３１ａ）、式（１−２１２ｂ）、式（１-２３１ｂ）および式（１-３３１ｂ）は粘度とＮＩのバランスが良い。

２．合成法
化合物（１）は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載されている。

結合基Ｚ^１〜Ｚ^４を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に項（１）〜項（１１）でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）は少なくとも１つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）〜（１Ｋ）は化合物（１）に相当する。

（１）単結合の生成
アリールホウ酸（２１）と公知の方法で合成される化合物（２２）とを、炭酸塩水溶液中、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（２２）を反応させることによっても合成される。

（２）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２４）を得る。化合物（２４）と、化合物（２１）から公知の方法で合成されるフェノール（２５）とをＤCＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成できる。

（３）−ＣＦ_２Ｏ−と−ＯＣＦ_２−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２６）を得る。化合物（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ_２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２６）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−ＯＣＦ_２−を有する化合物も合成できる。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。

（４）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２８）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２７）をカリウムｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。

（５）−ＣＨ₂ＣＨ₂−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。

（６）−（ＣＨ_２）_４−の生成
ホスホニウム塩（２７）の代わりにホスホニウム塩（２９）を用い、項（５）の方法に従って−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。

（７）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（２３）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（３０）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（３０）を化合物（２２）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。

（８）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３１）を得る。化合物（２２）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（３１）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。

（９）−ＣＨ_２Ｏ−と−ＯＣＨ_２−の生成
化合物（２８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（３２）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（３３）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（３３）を化合物（２５）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。

（１０）−（ＣＨ₂）₃Ｏ−と−Ｏ（ＣＨ₂）₃−の生成
化合物（３２）の代わりに化合物（３４）を用いて、項（９）の方法に従って化合物（１Ｋ）を合成する。

（１１）−（ＣＦ₂）₂−の生成
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン（−ＣＯＣＯ−）をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−（ＣＦ₂）₂−を有する化合物を得る。

次に、環Ａ^１〜Ａ^４に関する合成法を説明する。１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。そこで、下に示した化合物（６４）、（６７）および（７１）について説明する。

デカヒドロナフタレン−２，６−ジオン（６４）はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルを有する化合物の出発物である。この化合物（６４）は、特開２０００−２３９５６４号公報に記載された方法に従って、ジオール（６３）を酸化ルテニウム存在下で接触水素還元し、さらに酸化クロムで酸化することによって合成する。

２，３−（ビストリフルオロメチル）フェニレンの構造単位は、Org. Lett., 2000, 2 (21), 3345 に記載された方法で合成する。フラン（６５）と１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブチンとを高温でディールズ・アルダー型の反応をさせることによってアニリン（６６）を合成する。この化合物に、Org. Synth. Coll., Vol. 2, 1943, 355 に記載された方法にしたがい、サンド・マイヤー型反応を行ってヨウ化物（６７）を得る。この化合物は一般的な有機合成化学の手法によって化合物（１）に変換する。

２−ジフルオロメチル−３−フルオロフェニレンの構造単位は、次のような方法で合成する。化合物（６８）の水酸基を適切な保護基で保護して化合物（６９）を得る。Ｐは保護基を意味する。化合物（６９）にsec−ブチルリチウムを作用させ、続いてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を反応させてアルデヒド（７０）を得る。この化合物をジエチルアミノサルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化し、続いて脱保護してフェノール（７１）を得る。この化合物は一般的な有機合成化学の手法によって化合物（１）に変換する。

ジヒドロピラン環を生成する方法は、次のとおりである。Ｐが式（ｐｒ−１）で表される二価基である化合物（１）、すなわち化合物（１ａ）について説明する。化合物（ｓ−６）は、下記に示す方法に従って化合物（ｓ−１）から合成する。化合物（ｓ−６）を、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物の存在下、トルエン中で加熱還流することによって脱水し、目的とする化合物（１ａ）を得る。

３．液晶組成物
本発明の組成物は、主として液晶表示素子に使用される。この組成物は、第一成分として化合物（１）の少なくとも１つを含有する。この組成物は、先に記載した化合物（２）〜（１５）を含有してよい。この組成物は、化合物（２）〜（１５）とは異なる、その他の液晶性化合物を含有してもよい。好ましい組成物は、第一成分として化合物（１）の少なくとも１つ、および第二成分として化合物（２）〜（４）の少なくとも１つを含有する。第三成分は、化合物（５）〜（１５）のなかから素子のモードに基づいて選択される（表１を参照）。ＦＦＳ、ＰＳＡなどのモードを有する素子に使用する場合、第三成分には化合物（５）〜（７）が適している。ＴＮ、ＳＴＮなどのモードを有する素子に使用する場合、第三成分には化合物（８）が適している。ＶＡ、ＰＳＡなどのモードを有する素子に使用する場合、第三成分には化合物（９）〜（１５）が適している。この組成物は、化合物（１）〜（１５）とは異なる液晶性化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤のような添加物を必要に応じて含有してもよい。

この組成物は、化合物（１）の少なくとも１つを１重量％〜９９重量％の範囲で含有することが、優良な特性を発現させるために好ましい。さらに好ましい割合は、３重量％〜９０重量％の範囲である。最も好ましい割合は、５重量％〜６０重量％の範囲である。

化合物（２）〜（４）は、２つの末端基がアルキルなどであり、誘電率異方性は小さい。これらの化合物の好ましい例として、化合物（２−１）〜（２−１１）、化合物（３−１）〜（３−１９）、および化合物（４−１）〜（４−７）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。

化合物（２）は、主として粘度の減少または光学異方性の調整に効果がある。化合物（３）および（４）は、上限温度を高くすることによってネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学異方性を調整する効果がある。

化合物（２）〜（４）は誘電率異方性が小さい。化合物（２）〜（４）の含有量が増加するにつれて組成物の粘度が小さくなるが、誘電率異方性が小さくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。したがって、ＩＰＳ、ＶＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、化合物（２）〜（４）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは３０重量％以上、さらに好ましくは４０重量％以上である。

化合物（５）〜（７）は、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する。これらの化合物の好ましい例として、化合物（５−１）〜（５−１６）、化合物（６−１）〜（６−１１３）、化合物（７−１）〜（７−５７）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ^１３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃である。

化合物（５）〜（７）は、誘電率異方性が正に大きく、熱、光などに対する安定性が非常に優れているので、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＯＣＢなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。化合物（５）〜（７）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％〜９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％〜９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％〜９５重量％の範囲である。これらの化合物を誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、これらの化合物の含有量は液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。化合物（５）〜（７）を添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

化合物（８）は、右末端基が−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである。この化合物の好ましい例として、化合物（８−１）〜（８−６４）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ^１４は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである。

化合物（８）は、誘電率異方性が正であり、その値が大きいので、ＴＮ、ＳＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合に主として用いられる。化合物（８）を添加することにより、組成物の誘電率異方性を大きくすることができる。化合物（８）は、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学異方性を調整する、という効果がある。この化合物は、素子の電圧−透過率曲線の調整にも有用である。

ＴＮ、ＳＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合には、化合物（８）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％〜９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％〜９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％〜９５重量％の範囲である。化合物（８）を誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、この化合物の含有量は液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。化合物（８）を添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

化合物（９）〜（１５）は、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたフェニレンを有する。これらの化合物の好ましい例として、化合物（９−１）〜（９−８）、化合物（１０−１）〜（１０−１７）、化合物（１１−１）、化合物（１２−１）〜（１２−３）、化合物（１３−１）〜（１３−１１）、化合物（１４−１）〜（１４−３）、および化合物（１５−１）〜（１５−３）を挙げることができる。これらの化合物おいて、Ｒ^１５およびＲ^１６は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｒ^１７は、水素、フッ素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。

化合物（９）〜（１５）は、誘電率異方性が負に大きい。これらの化合物は、ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。これらの化合物の含有量を増加させるにつれて組成物の誘電率異方性が負に大きくなるが、粘度が大きくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は少ないほうが好ましい。したがって、誘電率異方性が−５程度であることを考慮すると、充分な電圧駆動をさせるには、含有量が４０重量％以上であることが好ましい。

これらの化合物のうち、化合物（９）は二環化合物であるので、主として、粘度の減少、光学異方性の調整、または誘電率異方性の増加に効果がある。化合物（１０）および（１１）は三環化合物であるので、上限温度を高くする、光学異方性を大きくする、または誘電率異方性を大きくするという効果がある。化合物（１２）〜（１５）は、誘電率異方性を大きくするという効果がある。

ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、化合物（９）〜（１５）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは４０重量％以上であり、さらに好ましくは５０重量％〜９５重量％の範囲である。化合物（９）〜（１５）を誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、これらの化合物の含有量が液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。これらの化合物を添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

液晶組成物の調製は、必要な成分を室温よりも高い温度で溶解させるなどの方法により行われる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。

光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。光学活性化合物を添加することによって、らせんピッチを調整することができる。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１８）を挙げることができる。化合物（Ｏｐ−１８）において、環Ｊは１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり、Ｒ^２８は炭素数１〜１０のアルキルである。

酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−１）および（ＡＯ−２）；ＩＲＧＡＮＯＸ４１５、ＩＲＧＡＮＯＸ５６５、ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０、ＩＲＧＡＮＯＸ１０３５、ＩＲＧＡＮＯＸ３１１４、およびＩＲＧＡＮＯＸ１０９８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。具体例として下記の化合物（ＡＯ−３）および（ＡＯ−４）；ＴＩＮＵＶＩＮ３２９、ＴＩＮＵＶＩＮＰ、ＴＩＮＵＶＩＮ３２６、ＴＩＮＵＶＩＮ２３４、ＴＩＮＵＶＩＮ２１３、ＴＩＮＵＶＩＮ４００、ＴＩＮＵＶＩＮ３２８、およびＴＩＮＵＶＩＮ９９−２（商品名：ＢＡＳＦ社）；および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。

立体障害のあるアミンのような光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−５）および（ＡＯ−６）；ＴＩＮＵＶＩＮ１４４、ＴＩＮＵＶＩＮ７６５、およびＴＩＮＵＶＩＮ７７０ＤＦ（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩＲＧＡＦＯＳ１６８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどである。

化合物（ＡＯ−１）において、Ｒ^２９は炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、−ＣＯＯＲ^３２、または−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＲ^３２であり、ここでＲ^３２は炭素数１〜２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−２）および（ＡＯ−５）において、Ｒ^３０は炭素数１〜２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−５）において、Ｒ^３１は水素、メチルまたはＯ^・（酸素ラジカル）であり、環Ｋおよび環Ｌは１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり、ｘは０、１または２である。

重合性化合物は、立体的に制御しながら重合させることによって、素子の応答時間を短縮し、画像の焼き付きを改善することができる。重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも１つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも１つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を有する化合物も含まれる。

その他の重合性化合物の追加例は、化合物（Ｍ−１）〜（Ｍ−１２）である。化合物（Ｍ−１）〜（Ｍ−１２）において、Ｒ^２５、Ｒ^２６およびＲ^２７は独立して、水素またはメチルであり；ｕ、ｘおよびｙは独立して、０または１であり；ｖおよびｗは独立して、１〜１０の整数であり；Ｌ^２１、Ｌ^２２、Ｌ^２３、Ｌ^２４、Ｌ^２５、およびＬ^２６は独立して、水素またはフッ素である。

重合性化合物は、重合開始剤を添加することによって、速やかに重合させることができる。反応温度を最適化することによって、残存する重合性化合物の量を減少させることができる。光ラジカル重合開始剤の例は、ＢＡＳＦ社のダロキュアシリーズからＴＰＯ、１１７３および４２６５であり、イルガキュアシリーズから１８４、３６９、５００、６５１、７８４、８１９、９０７、１３００、１７００、１８００、１８５０、および２９５９である。

光ラジカル重合開始剤の追加例は、４−メトキシフェニル−２，４−ビス（トリクロロメチル）トリアジン、２−（４−ブトキシスチリル）−５−トリクロロメチル−１，３，４−オキサジアゾール、９−フェニルアクリジン、９，１０−ベンズフェナジン、ベンゾフェノン／ミヒラーズケトン混合物、ヘキサアリールビイミダゾール／メルカプトベンズイミダゾール混合物、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン、２，４−ジエチルキサントン／ｐ−ジメチルアミノ安息香酸メチル混合物、ベンゾフェノン／メチルトリエタノールアミン混合物である。

重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４−tert−ブチルカテコール、４−メトキシフェノ−ル、フェノチアジンなどである。

４．液晶表示素子
誘電率異方性が正に大きい液晶組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＰＳＡなどの動作を有し、アクティブマトリックス（ＡＭ方式）で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＶＡ、ＩＰＳなどの動作を有し、パッシブマトリクス（ＰＭ）方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらのＡＭ方式およびＰＭ方式の素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。

誘電率異方性が負に大きい液晶組成物は、負の誘電率異方性を有するので、ＶＡ、ＩＰＳ、ＰＳＡなどの動作モードを有し、ＡＭ方式で駆動する液晶表示素子に好適に用いることができる。この組成物は、ＶＡモードを有し、ＡＭ方式で駆動する液晶表示素子に、特に好適に用いることができる。

このような組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。重合性化合物の添加量が液晶組成物の重量に基づいて０.１重量％〜２重量％の範囲であるとき、ＰＳＡモードの液晶表示素子が作製される。ＰＳＡモードの素子は、ＡＭ（active matrix）、ＰＭ（passive matrix）のような駆動方式で駆動させることができる。重合性化合物の添加量を増やすことによって、高分子分散（polymer dispersed）モードの素子も作製することができる。

実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。

１．化合物（１）の実施例
化合物（１）は、実施例１などに示した方法により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物の特性は、下記に記載した方法により測定した。

ＮＭＲ分析：
測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ−５００を用いた。^１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ_３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。^１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ_３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。

ＨＰＬＣ分析：
測定には、島津製作所製のＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（ＬＣ−２０ＡＤ；ＳＰＤ−２０Ａ）を用いた。カラムはワイエムシー製のＹＭＣ−ＰａｃｋＯＤＳ−Ａ（長さ１５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ、粒子径５μｍ）を用いた。溶出液はアセトニトリルと水を適宜混合して用いた。検出器としてはＵＶ検出器、ＲＩ検出器、ＣＯＲＯＮＡ検出器などを適宜用いた。ＵＶ検出器を用いた場合、検出波長は２５４ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、この溶液１μＬを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のＣ−Ｒ７Ａｐｌｕｓを用いた。

紫外可視分光分析：
測定には、島津製作所製のＰｈａｒｍａＳｐｅｃＵＶ−１７００用いた。検出波長は１９０ｎｍから７００ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの溶液となるように調製し、石英セル（光路長１ｃｍ）に入れて測定した。

測定試料：
相構造および転移温度（透明点、融点、重合開始温度など）を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学異方性、誘電率異方性などの特性を測定するときには、化合物と母液晶との混合物を試料として用いた。

化合物を母液晶と混合した試料を用いる場合には、次の方法で測定を行った。化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を調製した。この試料の測定値から、次の式で表わされる外挿法にしたがって、外挿値を計算し、この値を記載した。〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈化合物の重量％〉

化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出する場合には、化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料の物性を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶との割合は、１５重量％：８５重量％である。

化合物の誘電率異方性が正のときは、下記の母液晶（ｉ）を用いた。母液晶の成分の割合を重量％で示す。
母液晶（ｉ）：

化合物の誘電率異方性が負のときは、下記の母液晶（ｉｉ）を用いた。
母液晶（ｉｉ）：

測定方法：
特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（ＪＥＩＴＡ；Japan Electronics and Information Technology Industries Association）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。

（１）相構造
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料を置いた。この試料を３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。

（２）転移温度（℃）
測定にはパーキンエルマー社製の走査熱量計、ＤｉａｍｏｎｄＤＳＣシステムまたはエスエスアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、Ｘ−ＤＳＣ７０００を用いた。試料は、３℃／分の速度で昇降温した。試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。

結晶はＣと表した。結晶の種類の区別がつく場合は、それぞれをＣ_１、Ｃ_２のように表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳ_Ａ、Ｓ_Ｂ、Ｓ_Ｃ、またはＳ_Ｆと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ５０．０Ｎ１００．０Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。

（３）ネマチック相の上限温度（Ｔ_ＮＩまたはＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物（１）と母液晶との混合物であるときは、Ｔ_ＮＩの記号で示した。試料が化合物（１）と化合物（２）〜（１５）のような化合物との混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。

（４）ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）
ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

（５）化合物の相溶性
類似の構造を有する幾つかの化合物を混合してネマチック相を有する母液晶を調製した。この母液晶に測定する化合物を添加した。混合する割合の一例は、１５％の化合物と８５％の母液晶である。この組成物を−２０℃、−３０℃のような低い温度で３０日間保管した。この組成物の一部が結晶（またはスメクチック相）に変化したか否かを観察した。必要に応じて混合する割合と保管温度とを変更した。このようにして測定した結果から、結晶（またはスメクチック相）が析出する条件および結晶（またはスメクチック相）が析出しない条件を求めた。これらの条件が相溶性の尺度である。

（６）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
粘度は、東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いて測定した。

（７）光学異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。

（８）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）
電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。

（９）電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。

（１０）電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）
２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記と同じ手順で電圧保持率を測定した。結果をＶＨＲ−２の記号で示した。

誘電率異方性が正の試料と負の試料とでは、物性の測定法が異なることがある。誘電率異方性が正であるときの測定法は、項（１１ａ）〜（１５ａ）に記載した。誘電率異方性が負の場合は、項（１１ｂ）〜（１５ｂ）に記載した。

（１１ａ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
正の誘電率異方性：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０度であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。

（１１ｂ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
負の誘電率異方性：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３９ボルト〜５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性の項で測定した値を用いた。

（１２ａ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
正の誘電率異方性：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

（１２ｂ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
負の誘電率異方性：誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε‖およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε‖）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。

（１３ａ）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）
正の誘電率異方性：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブックク」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ_１１およびＫ_３３の値を得た。次に１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ_１１およびＫ_３３の値を用いてＫ_２２を算出した。弾性定数Ｋは、このようにして求めたＫ_１１、Ｋ_２２およびＫ_３３の平均値で表した。

（１３ｂ）弾性定数（Ｋ_１１およびＫ_３３；２５℃で測定；ｐＮ）
負の誘電率異方性：測定には株式会社東陽テクニカ製のＥＣ−１型弾性定数測定器を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである垂直配向素子に試料を入れた。この素子に２０ボルトから０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．１００）から弾性定数の値を得た。

（１４ａ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
正の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５／Δｎ（μｍ）であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。

（１４ｂ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
負の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。

（１５ａ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）
正の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。

（１５ｂ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）
負の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＰＶＡ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を１分間印加し、次に５．６Ｖの電圧を印加しながら２３．５ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線を８分間照射した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）で表した。

６−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−３−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ｎｏ．１６０）の合成

公知の方法で合成した２−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−５−（４−プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オール（ｔ−１）（１．４ｇ，３．６６ｍｍｏｌ）とｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム一水和物（０．０１０ｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とをトルエン中、２時間加熱還流した。反応液を飽和重曹水に注ぎ、トルエンで抽出した。抽出した有機層を、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶で精製することにより、化合物（Ｎｏ．１６０）（０．６ｇ，１．６４ｍｍｏｌ）を得た（収率４５％）。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．２０（ｔｄ，１Ｈ）、６．６７（ｔｄ，１Ｈ）、５．３７（ｔｄ，１Ｈ）、４．３０（ｄｄｄ，１Ｈ）、４．１１（ｑ，２H）、３．７３（ｔ，１H）、２．２４（ｄｄｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｄｄｄ，１Ｈ）、１．８４−１．６７（ｍ，５Ｈ）、１．４６（ｔ，３Ｈ）、１．３０（ｓｉｘ，２Ｈ）、１．２２−１．１３（ｍ，４Ｈ）、１．０３（ｑｔ，２Ｈ）、０．９１−０．８３（ｍ，５Ｈ）．

相転移温度：Ｃ９０．７Ｓ_Ａ１４３．８Ｎ１５８．５Ｉ．

６−（４−エチルフェニル）−３−プロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ｎｏ．２２２）の合成
化合物（Ｎｏ．１６０）を母液晶（ii）に１５％混ぜて測定した結果を示す。
上限温度（ＮＩ）＝１４２．６℃；誘電率異方性（Δε）＝−４．１４；光学的異方性（Δｎ）＝０．１４７；粘度（η）＝６５．１ｍＰａ・ｓ．

公知の方法で合成した化合物（ｔ−２）（９．１ｇ，３６．６４ｍｍｏｌ）とｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム一水和物（０．２７３ｇ，１．４４ｍｍｏｌ）とをトルエン中、２時間加熱還流した。反応液を飽和重曹水に注ぎ、トルエンで抽出した。抽出した有機層を、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶で精製することにより、化合物（Ｎｏ．２２２）（３．０ｇ，１３．０２ｍｍｏｌ）を得た（収率３５％）。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、４．９１（ｍ，１Ｈ）、４．２９（ｄｄｄ，１Ｈ）、３．７０（ｔ，１H）、２．６２（ｑ，２Ｈ）、２．２１（ｄｄｄｄ，１Ｈ）、１．９６（ｄｄｄｄ，１Ｈ）１．７１−１．６５（ｍ，１Ｈ）、１．４３−１．０５（ｍ，７Ｈ）、０．９３（ｔ，３Ｈ）．

化合物（Ｎｏ．２２２）を母液晶（ii）に１５％混ぜて測定した結果を示す。
上限温度（ＮＩ）＝−７０．７℃；誘電率異方性（Δε）＝２．５７；光学的異方性（Δｎ）＝０．０６３；粘度（η）＝１４．７ｍＰａ・ｓ．

３−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−６−プロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ｎｏ．５４）の合成

公知の方法で合成した化合物（ｔ−３）（１０．５ｇ，３４．９６ｍｍｏｌ）とｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム一水和物（０．３１５ｇ，１．８３ｍｍｏｌ）とをトルエン中、２時間加熱還流した。反応液を飽和重曹水に注ぎ、トルエンで抽出した。抽出した有機層を、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶で精製することにより、化合物（Ｎｏ．５４）（４．８ｇ，１６．９９ｍｍｏｌ）を得た（収率４８％）。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．２０（ｔｄ，１Ｈ）、６．６７（ｔｄ，１Ｈ）、４．７７（ｄｄｄｄ，１Ｈ）、４．５３−４．５４（ｍ，１Ｈ）、４．１３−４．０７（ｍ，３Ｈ）、３．３８（ｔｔ，１Ｈ）、２．５８（ｔｄｄ，１Ｈ）、２．３３（ｄｄｄｄ，１Ｈ）、１．９４（ｔ，２Ｈ）、１．４４（ｔ，３Ｈ）、１．３６（ｓｉｘ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，３Ｈ）．
．

化合物（Ｎｏ．５４）を母液晶（ii）に１５％混ぜて測定した結果を示す。
上限温度（ＮＩ）＝−２８．７℃；誘電率異方性（Δε）＝−７．７５；光学的異方性（Δｎ）＝０．１０１；粘度（η）＝５０．４ｍＰａ・ｓ．

〔比較例１〕

比較のために、比較化合物（Ｒ−１）をＭｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，Ｖｏｌ．４９４，ｐｐ．５８-６７，２００８に記載の反応式に従って合成を行い、同定した。

化合物（Ｒ−１）の物性は、次の通りであった。相転移温度：C １０７．７Ｎ１６４Ｉ．

母液晶（ii）に１５％混ぜて測定した。
上限温度（ＮＩ）＝１３８．６℃；誘電率異方性（Δε）＝−３．７６；

表１から、ＮＩおよびΔεともに高い値を示すのは、化合物（Ｎｏ．１６０）の場合であることが分かる。したがって、本発明のジヒドロピラン化合物は、従来のテトラヒドロピラン化合物に比べてＮＩおよびΔεが大きいと結論付けることができる。

実施例１に記載された方法や、「２．合成法」の記載を参考にしながら、以下に示す化合物を合成することが可能である。

２．液晶組成物の実施例
実施例における化合物は、下記の表２の定義に基づいて記号により表した。表２において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の含有量（百分率）は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。特性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を（外挿することなく）そのまま記載した。

３−ＨｃｈＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．１６０）５％
３−ＨＢ−Ｏ２（２−５）１０％
５−ＨＢ−ＣＬ（５−２）１３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（６−２４）７％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ（５−１５）１０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ（５−１５）１０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ（６−８０）９％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ（６−８０）９％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ（６−８０）９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（４−５）９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（４−５）９％
ＮＩ＝９７．５℃；Δｎ＝０．１８６；Δε＝７．２；η＝４０．３ｍＰａ・ｓ．

３−ＨＣｈＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．１０７）５％
２−ＨＢ−Ｃ（８−１）５％
３−ＨＢ−Ｃ（８−１）１２％
３−ＨＢ−Ｏ２（２−５）１５％
２−ＢＴＢ−１（２−１０）３％
３−ＨＨＢ−Ｆ（６−１）４％
３−ＨＨＢ−１（３−１）８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（３−１）５％
３−ＨＨＢ−３（３−１）１４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（６−１０）３％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ（６−１０）４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（６−２）５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（６−２）６％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（６−２）６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（６−３）５％

３−ＣｈＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．５４）５％
５−ＨＢ−ＣＬ（５−２）１６％
３−ＨＨ−４（２−１）１２％
３−ＨＨ−５（２−１）４％
３−ＨＨＢ−Ｆ（６−１）４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（６−１）３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ（６−１）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（６−２）１０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（６−２）９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（６−２）９％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（６−２）８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（６−２２）４％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（７−６）３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（７−６）３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（７−１５）３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（７−１５）３％

３−ｃｈＯＢ−２（Ｎｏ．２２２）５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（６−３）９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（６−１５）８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（６−１５）８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（６−１５）６％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（６−２４）１９％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（６−２４）２０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（６−２７）９％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（７−６）３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ（７−１７）２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（７−１５）３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４（４−１）４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（４−１）４％

３−ｃｈＯＨ−Ｖ（Ｎｏ．２２０）５％
５−ＨＢ−Ｆ（５−２）１２％
６−ＨＢ−Ｆ（５−２）９％
７−ＨＢ−Ｆ（５−２）７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（６−１）４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（６−１）７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（６−１）５％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（６−１）５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３（６−４）４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３（６−４）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（６−３）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（６−３）５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ（６−５）３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（６−２）１０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（６−２）１０％
５−ＨＢＢＨ−３（４−１）３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３（４−２）３％

３−ＨｃｈＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．１６０）５％
５−ＨＢ−ＣＬ（５−２）３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ（５−３）７％
３−ＨＨ−４（２−１）９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ（２−２）２１％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（６−１０）８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ（６−１０）８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（６−１２）１０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（６−１２）５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（６−１０３）５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（６−１０３）５％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（６−１０６）４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（６−１０６）５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（６−１０９）５％
ＮＩ＝８３．６℃；Δｎ＝０．０６８；Δε＝４．９；η＝２１．２ｍＰａ・ｓ．

３−ＨＣｈＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．１６０）５％
３−ＨＢ−Ｏ１（２−５）１５％
３−ＨＨ−４（２−１）５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−１）１２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−１）１０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１（１０−１）１２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１（１０−１）１０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）１３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）１２％
３−ＨＨＢ−１（３−１）６％

３−ＣｈＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．５４）５％
２−ＨＨ−５（２−１）３％
３−ＨＨ−４（２−１）１５％
３−ＨＨ−５（２−１）４％
３−ＨＢ−Ｏ２（２−５）１２％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−４）１５％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−４）１０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２（１０−１）５％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−７）３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−７）９％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−７）９％
３−ＨＨＢ−１（３−１）３％
３−ＨＨＢ−３（３−１）４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（３−１）３％

３−ｃｈＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２（Ｎｏ．）５％
２−ＨＨ−３（２−１）１７％
３−ＨＨ−４（２−１）８％
１−ＢＢ−３（２−８）９％
３−ＨＢ−Ｏ２（２−５）２％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−３）９％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−３）６％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−５）１３％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−５）２１％
３−ＨＨＢ−１（３−１）５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（３−１）３％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２（３−８）２％

３−ｃｈＯＨ−Ｖ（Ｎｏ．２２０）５％
２−ＨＨ−３（２−１）１６％
７−ＨＢ−１（２−５）１０％
５−ＨＢ−Ｏ２（２−５）８％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−１）１５％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−１）１３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２（１０−１）３％
４−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２（１０−１）３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２（１０−１）２％
３−ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）−５（１３−６）５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（４−５）１０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（４−５）１０％

３−ＨｃｈＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．１６０）５％
２−ＨＨ−３（２−１）６％
３−ＨＨ−Ｖ１（２−１）１０％
１Ｖ２−ＨＨ−１（２−１）８％
１Ｖ２−ＨＨ−３（２−１）７％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−３）８％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−３）４％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−５）７％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−５）８％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−５）１６％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−３）７％
３−ＨＨＢ−１（３−１）３％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３（１１−１）１１％
ＮＩ＝８４．８℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝−４．４；η＝２２．９ｍＰａ・ｓ．

３−ＨＣｈＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．１０７）３％
３−ＣｈＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（Ｎｏ．５４）４％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（５−９）６％
３−ＨＢ−Ｃ（２−５）１５％
２−ＢＴＢ−１（２−１０）１０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ（２−１）２８％
３−ＨＨＢ−１（３−１）４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１（３−１）６％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１（３−１）１１％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２（３−１７）５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３（３−１７）４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４（３−１７）４％

３−ｃｈＯＢ−２（Ｎｏ．２２２）４％
３−ｃｈＯＨ−Ｖ（Ｎｏ．２２０）４％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（７−５７）５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（７−４７）３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（７−４７）５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（７−４７）３％
３−ＨＨ−Ｖ（２−１）３８％
３−ＨＨ−Ｖ１（２−１）５％
３−ＨＨＥＨ−５（３−１３）３％
３−ＨＨＢ−１（３−１）４％
Ｖ−ＨＨＢ−１（３−１）４％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１（３−６）５％
１Ｖ２−ＢＢ―Ｆ（５−１）３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（６−９７）６％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（６−１１３）５％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（７−６）３％

本発明の液晶性化合物を含有する液晶組成物は、紫外線および熱に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する、または少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する。従って、この組成物を含有する液晶表示素子は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いることができる。

Claims

式（１）で表される化合物。

式（１）において、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
環Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、９Ｈ−キサンテン−２，６−ジイル、または９Ｈ−フルオレン−２，７−ジイルであり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、または−ＯＣＨ₂Ｆで置き換えられてもよく；
Ｐは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基であり；

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合または炭素数１〜６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素で置き換えられてもよく；
ａ、ｂ、ｃおよびｄは独立して、０、１または２であり、ａ、ｂ、ｃおよびｄの和は５以下である；
ただし、Ｐが式（ｐｒ−１）であり、Ｒ^ａがアルキルであり、Ｒ^ｂがアルコキシであり、ａが１であり、ｂが０であり、ｃおよびｄが１であり、Ａ^１がシクロヘキシレンであり、Ａ^３およびＡ^４が２，３−ジフルオロフェニレンであり、Ｚ^１およびＺ^４が単結合であり、Ｚ^３が炭素数２のアルキレンである場合、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ₂−で置き換えられるか、１つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられるか、これらの二価基において、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素で置き換えられる。
また、Ｐが式（ｐｒ−２）であり、Ｒ^ａがアルコキシであり、Ｒ^ｂがアルキルであり、ａおよびｂが１であり、ｃが１であり、ｄが０であり、Ａ^１およびＡ^２が２，３−ジフルオロフェニレンであり、Ａ^３がシクロヘキシレンであり、Ｚ^１およびＺ^３が単結合であり、Ｚ^２が炭素数２のアルキレンである場合、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ₂−で置き換えられるか、１つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられるか、これらの二価基において、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素で置き換えられる。
式（１−１）〜（１−３）で表される、請求項１に記載の化合物。

式（１−１）〜（１−３）において、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは独立して、水素または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
環Ａ¹およびＡ²は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセン−１，４−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン−３，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、または−ＯＣＨ₂Ｆで置き換えられてもよく；
Ｐは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基であり；

Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂ＣＯ−、−ＣＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＳｉＨ₂−、−ＳｉＨ₂ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂）₂ＯＣＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−（ＣＨ₂）₂ＯＣＦ₂−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−ＣＦ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−であり；
Ｙ¹、Ｙ²およびＹ³は独立して、水素、フッ素、塩素、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、または−ＯＣＨ₂Ｆであり；
ａおよびｂは独立して、０、１、２、または３であり、ａおよびｂの和は４以下である；

式（１−１）において、Ｒ^ａがアルキルであり、Ｒ^ｂがアルコキシであり、ａおよびｂが１であり、Ａ^１がシクロヘキシレンであり、Ａ^２が２，３−ジフルオロフェニレンであり、Ｚ^１およびＺ^３が単結合であり、Ｚ^２が−ＣＨ₂ＣＨ₂−であり、Ｙ¹およびＹ^２がフッ素であるとき、Ｐは式（ｐｒ−２）で表される二価基である。
式（１−１１ａ）〜（１−１３ａ）および式（１−１１ｂ）〜（１−１３ｂ）のいずれか１つで表される、請求項２に記載の化合物。

式（１−１１ａ）〜（１−１３ａ）および式（１−１１ｂ）〜（１−１３ｂ）において、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
環Ａ¹およびＡ²は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセン−１，４−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−であり；
Ｙ^１およびＹ^２は独立して、フッ素または塩素である。
請求項３に記載の式（１−１１ａ）〜（１−１３ａ）および式（１−１１ｂ）〜（１−１３ｂ）において、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ¹およびＡ²は独立して、１，４−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ₂）₄−であり；
Ｙ^１およびＹ^２は独立して、フッ素または塩素である、請求項３に記載の化合物。
式（１−２１ａ）〜（１−２３ａ）および式（１−２１ｂ）〜（１−２３ｂ）のいずれか１つで表される、請求項２に記載の化合物。

式（１−２１ａ）〜（１−２３ａ）および式（１−２１ｂ）〜（１−２３ｂ）において、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
環Ａ¹およびＡ²は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセン−１，４−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−であり；
Ｙ^１およびＹ³は独立して、水素、フッ素または塩素である。
請求項５に記載の式（１−２１ａ）〜（１−２３ａ）および式（１−２１ｂ）〜（１−２３ｂ）において、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ¹およびＡ²は独立して、１，４−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ₂）₄−であり；
Ｙ^１およびＹ³は独立して、水素またはフッ素である、請求項５に記載の化合物。
式（１−３１）〜（１−３６）のいずれか１つで表される、請求項２に記載の化合物。

式（１−３１）〜（１−３６）において、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
環Ａ¹およびＡ²は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセン−１，４−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｐは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基であり；

Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−である。
式（１−１４）〜（１−１６）および式（１−２４）〜（１−２６）のいずれか１つで表される、請求項２に記載の化合物。

式（１−１４）〜（１−１６）および式（１−２４）〜（１−２６）において、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
環Ａ¹およびＡ²は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセン−１，４−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｐは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基であり；

Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−であり；
式（１−１４）〜（１−１６）において、Ｙ^１およびＹ^２は独立して、フッ素または塩素であり、そして式（１−２４）〜（１−２６）において、Ｙ^１およびＹ³は独立して、水素、フッ素または塩素である。
請求項８に記載の式（１−１４）〜（１−１６）および式（１−２４）〜（１−２６）において、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ¹およびＡ²は独立して、１，４−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ₂）₄−であり；
Ｙ^１およびＹ^２は独立して、水素またはフッ素である、請求項８に記載の化合物。
式（１-１１１ａ）、式（１-１２１ａ）、式（１-１３１ａ）、式（１-１４１ａ）、式（１-１５１ａ）、式（１-１６１ａ）、式（１-１１１ｂ）、式（１-１２１ｂ）、式（１-１３１ｂ）、式（１-１４１ｂ）、式（１-１５１ｂ）および式（１-１６１ｂ）のいずれか１つで表される、請求項２に記載の化合物。

式（１-１１１ａ）、式（１-１２１ａ）、式（１-１３１ａ）、式（１-１４１ａ）、式（１-１５１ａ）、式（１-１６１ａ）、式（１-１１１ｂ）、式（１-１２１ｂ）、式（１-１３１ｂ）、式（１-１４１ｂ）、式（１-１５１ｂ）および式（１-１６１ｂ）において、Ｒ^ｅおよびＲ^ｇは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ^５は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
式（１-２１１ａ）、式（１-２１２ａ）、式（１-２１３ａ）、式（１-２３１ａ）、式（１-３１１ａ）、式（１−３３１ａ）、式（１-３６１ａ）、式（１-２１１ｂ）、式（１-２１２ｂ）、式（１-２１３ｂ）、式（１-２３１ｂ）、式（１-３１１ｂ）、式（１−３３１ｂ）、および式（１-３６１ｂ）のいずれか１つで表される、請求項２に記載の化合物。

ここで、Ｒ^ｈおよびＲ^ｋは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ^６は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；環Ａ^７は、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである。
請求項２に記載の化合物を含有する液晶組成物。
第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および第二成分として式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。

式（１）において、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
環Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３およびＡ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、９Ｈ−キサンテン−２，６−ジイル、または９Ｈ−フルオレン−２，７−ジイルであり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、または−ＯＣＨ₂Ｆで置き換えられてもよく；
Ｐは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基であり；

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合または炭素数１〜６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ₂ＣＨ₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素で置き換えられてもよく；
ａ、ｂ、ｃおよびｄは独立して、０、１または２であり、ａ、ｂ、ｃおよびｄの和は５以下である；

式（２）〜（４）において、
Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｂ^１、環Ｂ^２、環Ｂ^３、および環Ｂ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１１、Ｚ^１２およびＺ^１３は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。
第三成分として式（５）〜（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１３に記載の液晶組成物。

式（５）〜（７）において、
Ｒ^１３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり；
環Ｃ^１、環Ｃ^２および環Ｃ^３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１４、Ｚ^１５およびＺ^１６は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−（ＣＨ_２）_４−であり；
Ｌ^１１およびＬ^１２は独立して、水素またはフッ素である。
第三成分として式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１３に記載の液晶組成物。

式（８）において、
Ｒ^１４は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｄ^１は、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１７は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＣＨ_２Ｏ−であり；
Ｌ^１３およびＬ^１４は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。
第三成分として式（９）〜（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１３に記載の液晶組成物。

式（９）〜（１５）において、
Ｒ^１５およびＲ^１６は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ^１７は、水素、フッ素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｅ^１、環Ｅ^２、環Ｅ^３、および環Ｅ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
環Ｅ^５および環Ｅ^６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^１８、Ｚ^１９、Ｚ^２０、およびＺ^２１は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；
Ｌ^１５およびＬ^１６は独立して、フッ素または塩素であり；
Ｓ^１１は、水素またはメチルであり；
Ｘは、−ＣＨＦ−または−ＣＦ_２−であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒおよびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２または３である。
請求項１２に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。