JP2015500290A - ４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸またはその誘導体、およびフルロキシピルまたはその誘導体を含有する除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業的に許容されるそのエステル、アミドもしくは塩、および（ｂ）フルロキシピル、または農業的に許容されるそのエステル、アミドもしくは塩を含む除草剤組成物、ならびにそれらを利用した望ましい植生を防除する方法。上記組成物はまた、農業的に許容される補助剤または担体を含有してもよい。上記組成物および方法はまた、既知の除草剤毒性緩和剤（クロキントセット（cloquintocet）（例えば、酸またはメキシル（mexyl））が挙げられるが、これらに限定されない）と組み合わせて用いられてもよい。式（Ｉ）のピリジンカルボン酸、またはそのエステル、アミドもしくは塩、およびフルロキシピル、またはそのエステル、アミドもしくは塩の種の範囲、すなわち各々の化合物が防除する雑草種は広範囲であり、また高度に相補的である。

Description

関連出願に対する相互参照
本出願は、２０１１年１２月６日に出願された米国特許仮出願番号第６１／５６７，４１３号の有益性を主張する。

４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、またはその農業的に許容されるエステル、アミドもしくは塩、および（ｂ）フルロキシピル、または農業的に許容されるそのエステル、アミドもしくは塩を含む除草剤組成物、ならびにそれらを利用した望ましくない植生を防除する方法が本明細書で提供される。

雑草および作物の成長を阻害する他の植生から作物を保護することは、農業において絶えず繰り返される問題である。この問題への対処を促進するために、合成化学分野の研究者らは、かかる不要な成長の防除に有効な多種多様の化学物質および化学製剤を生み出してきた。多くのタイプの化学除草剤が文献で開示されており、多数が商業的に使用されている。

幾つかの場合では、除草剤活性成分は、個々に施用される場合よりも組み合わせた場合により有効であることが示されており、このことは、「相乗作用(synergism)」と呼ばれる。Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America, Ninth Edition, 2007,p.429に記載されるように、「「相乗作用」とは、組み合わせた場合の効果が、別個に施用された各要素の応答に基づいて予測された効果よりも大きいような２つ以上の要素の相互作用（である）」。本開示は、フルロキシピルおよびある特定のピリジンカルボン酸（それらの除草剤効力に関しては、個々ではすでに既知である）が、組み合わせて施用された場合に相乗効果を示すという発見に一部基づく。

除草剤として有効な量の（ａ）式（Ｉ）：

の化合物、またはカルボン酸部分に関する、農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミド、および（ｂ）フルロキシピル、または農業的に許容されるそのエステル、アミドもしくは塩を含む除草剤組成物、ならびにそれらを利用することを含む望ましくない植生を防除する方法が本明細書で提供される。当該組成物はまた、農業的に許容される補助剤または担体を含有してもよい。当該組成物および方法はまた、既知の除草剤毒性緩和剤（safener）（クロキントセット（cloquintocet）（例えば、酸またはメキシル（mexyl））が挙げられるが、これらに限定されない）と組み合わせて用いられてもよい。

式（Ｉ）のピリジンカルボン酸、またはそのエステル、アミドもしくは塩、およびフルロキシピル、またはそのエステル、アミドもしくは塩の種の範囲、すなわち各々の化合物が防除する雑草種は広範囲であり、また高度に相補的である。ある特定の実施形態では、本発明で提供される組成物および方法は、個々の化合物の施用割合と等しいか、またはそれよりも低い施用割合でエスコバ・ブランカ（escoba blanca）（メロキア・パルヴィフローラ（Melochia parviflora）Ｌ、ＭＥＯＰＡ）、アオゲイトウ（redroot pigweed）（アマランサス・レトロフレクス（Amaranthus retroflexus）、ＡＭＡＲＥ）、ヒメオドリコソウ（purple deadnettle）（ラミウム・プルプレウム（Lamium purpureum）、ＬＡＭＰＵ）、ミチヤナギ（prostrate knotweed）（ポリゴヌム・アヴィクラレ（Polygonum aviculare）、ＰＯＬＡＶ）、ハコベ（common chickweed）（ステラリア・メディア（Stellaria media）、ＳＴＥＭＥ）、カミツレ（wild chamomile）（マトリカリア・カモミラ（Matricaria chamomilla）、ＭＡＴＣＨ）、フラサバソウ（ivy-leaved speedwell）（ヴェロニカ・ヘデリフォリア（Veronica hederifolia）、ＶＥＲＨＥ）、ヒナゲシ（corn poppy）（パパヴェル・ロエアス（Papaver rhoeas）、ＰＡＰＲＨ）、ノハラガラシ（wild mustard）（シナピス・アルヴェンシス（Sinapis arvensis）、ＳＩＮＡＲ）、カラクサケマン（common speedwell）（ヴェロニカ・オフィシナリス（Veronica officinalis）、ＶＥＲＯＦ）、マキバスミレ（field violet）（ヴィオラ・アルヴェンシス（Viola arvensis）、ＶＩＯＡＲ）、エビスグサ（sickle pod）（カッシア・オブツシフォリア（Cassia obtusifolia）、ＣＡＳＯＢ）、シロザ（common lambsquarters）（チェノポディウム・アルブム（Chenopodium album）、ＣＨＥＡＬ）、セイヨウトゲアザミ（Canada thistle）（シルシウム・アルヴェンシス（Cirsium arvense）、ＣＩＲＡＲ）およびイヌゴマ（annual woundwort）（スターチス・アンヌア（Stachys annua）、ＳＴＡＡＮ）の防除を提供する。

４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸（Ｉ）を含む多数のピリジンカルボン酸化合物が米国特許第７，３１４，８４９号（Ｂ２）に記載されている。式（Ｉ）のピリジンカルボン酸は、エノコログサ属（Setaria）、チカラシバ属（Pennisetum）およびヒエ属（Echinochloa）を含む一年草雑草、ケシ属（Papaver）、ヤエムグラ属（Galium）、オドリコソウ属（Lamium）、ホウキギ属（Kochia）、アマランサス属（Amaranthus）、クサネム属（Aeschynomene）、ツノクサネム属（Sesbania）およびミズアオイ属（Monochoria）のような広葉雑草、ならびにカヤツリグサ属（Cyperus）および広義ホタルイ属（Scirpus）／狭義ホタルイ属（Schoenoplectus）のようなスゲ種を防除する。メチルエステルは、ハルキシフェン−メチル（halauxifen-methyl）またはＸＤＥ−７２９として記載されている。

フルロキシピルは、２−［（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリジニル）オキシ］酢酸の慣用名である。その除草剤活性は、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。フルロキシピルは、例えば小穀類作物において、一連の経済的に重要な広葉雑草を防除する。フルロキシピルの例示的なエステルは、１−メチルヘプチル、すなわちＣＨ_３（ＣＨ_２）_５ＣＨ（ＣＨ_３）−エステルである。

除草剤として有効な量の（ａ）式（Ｉ）：

の化合物、またはカルボン酸部分に関する、農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミド、および（ｂ）フルロキシピル、または農業的に許容されるそのエステル、アミドもしくは塩を含む除草剤組成物、ならびにそれらを利用する望ましくない植生を防除する方法が本明細書で提供される。幾つかの実施形態では、（ａ）は、式Ｉの化合物のメチルエステルまたはトリエチルアンモニウム塩である。幾つかの実施形態では、（ｂ）は、フルロキシピルの１−メチル−ヘプチルエステルである。

除草剤という用語は本明細書中では、植物の成長を死滅、防除または他の場合では不利に変更させる活性成分を意味するのに使用される。除草剤として有効な量、または植生防除量とは、不利に変更させる効果を引き起こし、自然の発達からの逸脱、死滅、調節、乾燥、遅延等を包含する活性成分の量である。植物および植生という用語は、発芽種子、出芽している苗、植生珠芽から出芽している植物、および定着した植生を包含する。

除草剤活性は、化合物により、それらが直接植物にまたは植物の場所、すなわち植物に隣接する領域に成長のいずれかの段階で施用される場合に示される。観察される効果は、防除されるべき植物種、植物の成長の段階、希釈およびスプレー滴径の施用パラメータ、固体構成成分の粒子径、使用時の環境条件、用いられる具体的な化合物、用いられる具体的な補助剤および担体、土壌タイプ等、ならびに施用される化学物質の量に依存する。これらの因子および他の因子は、非選択的または選択的除草剤作用を促進するように調節することができる。幾つかの実施形態では、本明細書中に記載される組成物は、雑草の最大限の防除を達成するには、土壌で成長した作物および雑草への出芽後または出芽前施用、または水稲(flooded paddy rice)もしくは水塊（例えば、池、湖および水路）への水中施用として、比較的未熟の望ましくない植生へ施用される。ある特定の実施形態では、上記組成物および方法は、作物播種前の一斉散布(burn-down)によって施用される。

幾つかの実施形態では、本明細書中で提供される組成物および方法は、作物における雑草の防除に、例えば、禾穀類、イネ、多年生植物プランテーション作物、トウモロコシ、ソルガム、ナタネ、芝地、放牧地および牧草地、工業的植生管理（ＩＶＭ）、公道用地に対して、ならびにオーキシン耐性の作物において、利用される。幾つかの実施形態では、組成物および方法は、禾穀類またはナタネにおける雑草を防除するのに利用される。

本明細書中に記載される組成物および方法は、グリフォセート耐性、グルホシネート耐性、ジカムバ(dicamba)耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤耐性、イミダゾリノン耐性、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤耐性、４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤耐性、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤耐性、トリアジン耐性、およびブロモキシニル耐性作物において、例えばグリフォセート、グルホシネート、ジカムバ(dicamba)、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ＡＣＣアーゼ阻害剤、イミダゾリノン、ＡＬＳ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルと併用して、望ましくない植生を防除するのに使用することができる。上記組成物および方法は、多重化学物質(chemistries)および／または多重作用機序の阻害剤に対して耐性をもたらす多重または積み重ね特質を保有する作物において、望ましくない植生を防除するのに使用され得る。幾つかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその誘導体、およびフルロキシピルまたはその誘導体、および相補的除草剤またはその塩もしくはエステルは、処理される作物に関して選択的であり、かつ用いられる施用割合でこれらの化合物により防除される雑草の範囲を補完する除草剤と組み合わせて使用される。幾つかの実施形態では、本明細書中に記載される組成物および他の相補的除草剤は、複合製剤としてまたはタンクミックスとしてのいずれかで同時に施用される。

幾つかの実施形態では、本明細書中で提供される組成物および方法は、禾穀類における望ましくない植生を防除するのに利用される。ある特定の実施形態では、望ましくない植生は、アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)Ｈｕｄｓ.（ブラックグラス(blackgrass)、ＡＬＯＭＹ）、アペラ・スピカ−ヴェンチ(Apera spica-venti)（Ｌ．）Ｂｅａｕｖ.（ウィンドグラス(windgrass)、ＡＰＥＳＶ）、アヴェナ・ファツア(Avena fatua)Ｌ．（ワイルドオート(Wild oat)、ＡＶＥＦＡ）、ブロムス・テクトルム(Bromus tectorum)Ｌ．（ウマノチャヒキ(downy brome)、ＢＲＯＴＥ）、ロリウム・ムルチフロルム(Lolium multiflorum)Ｌａｍ.（イタリアンライグラス(Italian ryegrass)、ＬＯＬＭＵ）、ファラリス・ミノル(Phalaris minor)Ｒｅｔｚ.（ヒメカナリークサヨシ(littleseed canarygrass)、ＰＨＡＭＩ）、ポア・アンヌア(Poa annua)Ｌ．（スズメノカタビラ(annual bluegrass)、ＰＯＡＮＮ）、セタリア・プミラ(Setaria pumila)（Ｐｏｉｒ．）Ｒｏｅｍｅｒ ＆ Ｊ．Ａ．Ｓｃｈｕｌｔｅｓ（キンエノコログサ(yellow foxtail)、ＳＥＴＬＵ）、セタリア・ヴィリディス(Setaria viridis)（Ｌ．）Ｂｅａｕｖ．（エノコログサ(green foxtail)、ＳＥＴＶＩ）、シルシウム・アルヴェンセ(Cirsium arvense)（Ｌ．）Ｓｃｏｐ.（セイヨウトゲアザミ(Canada thistle)、ＣＩＲＡＲ）、ガリウム・アパリネ(Galium aparine)Ｌ．（ヤエムグラ(catchweed bedstraw)、ＧＡＬＡＰ）、コチア・スコパリア(Kochia scoparia)（Ｌ．）Ｓｃｈｒａｄ．（ホウキギ(kochia)、ＫＣＨＳＣ）、ラミウム・プルプレウム(Lamium purpureum)Ｌ．（ヒメオドリコソウ(purple deadnettle)、ＬＡＭＰＵ）、マトリカリア・レクチタ(Matricaria recutita)Ｌ．（ワイルドカモミール(wild chamomile)、ＭＡＴＣＨ）、マトリカリア・マトリカリオイデス(Matricaria matricarioides)（Ｌｅｓｓ．）Ｐｏｒｔｅｒ（コシカギク(pineappleweed)、ＭＡＴＭＴ）、パパヴェル・ロエアス(Papaver rhoeas)Ｌ．（カモンポピー(common poppy)、ＰＡＰＲＨ）、ポリゴヌム・コンヴォルヴルス(Polygonum convolvulus)Ｌ．（ソバカズラ(wild buckwheat)、ＰＯＬＣＯ）、サルソラ・トラグス(Salsola tragus)Ｌ．（ノハラヒジキ(Russian thistle)、ＳＡＳＫＲ）、ステルラリア・メディア(Stellaria media)（Ｌ．）Ｖｉｌｌ．（ハコベ(common chickweed)、ＳＴＥＭＥ）、ヴェロニカ・ペルシカ(Veronica persica)Ｐｏｉｒ.（オオイヌノフグリ(Persian speedwell)、ＶＥＲＰＥ）、ヴィオラ・アルヴェンシス(Viola arvensis)Ｍｕｒｒ.（フィールドバイオレット(field violet)、ＶＩＯＡＲ）、またはヴィオラ・トリコロル(Viola tricolor)Ｌ．（ワイルドバイオレット(wild violet)、ＶＩＯＴＲ）である。

幾つかの実施形態では、本明細書中で提供される組成物および方法は、放牧地および牧草地、ＩＶＭならびに公道用地における望ましくない植生を防除するのに利用される。ある特定の実施形態では、望ましくない植生は、アムブロシア・アルテミシイフォリア(Ambrosia artemisiifolia)Ｌ．（ブタクサ(common ragweed)、ＡＭＢＥＬ）、カッシア・オブツシフォリア(Cassia obtusifolia)（シックルポッド(sickle pod)、ＣＡＳＯＢ）、センタウレア・マクロサ(Centaurea maculosa)ａｕｃｔ． ｎｏｎ Ｌａｍ．（ヤグルマギク(spotted knapweed)、ＣＥＮＭＡ）、シルシウム・アルヴェンセ(Cirsium arvense)（Ｌ．）Ｓｃｏｐ.（セイヨウトゲアザミ(Canada thistle)、ＣＩＲＡＲ）、コンヴォルヴルス・アルヴェンシス(Convolvulus arvensis)Ｌ．（セイヨウヒルガオ(field bindweed)、ＣＯＮＡＲ）、エウホルビア・エスラ(Euphorbia esula)Ｌ．（ハギクソウ(leafy spurge)、ＥＰＨＥＳ）、ラクツカ・セルリオラ(Lactuca serriola)Ｌ．／Ｔｏｒｎ．（プリックリイ・レタス(prickly lettuce)、ＬＡＣＳＥ）、メロキア・パルヴィフローラ(Melochia parviflora)（エスコバ・ブランカ(escoba blanca)、ＭＥＯＰＡ）、プランタゴ・ランセオラタ(Plantago lanceolata)Ｌ．（ヘラオオバコ(buckhorn plantain)、ＰＬＡＬＡ）、ルメックス・オブツシフォリウス(Rumex obtusifolius)Ｌ．（エゾノギシギシ(broadleaf dock)、ＲＵＭＯＢ）、シダ・スピノサ(Sida spinosa)Ｌ．（アメリカキンゴジカ(prickly sida)、ＳＩＤＳＰ）、シナピス・アルヴェンシス(Sinapis arvensis)Ｌ．（野生カラシナ(wild mustard)、ＳＩＮＡＲ）、ソンクス・アルヴェンシス(Sonchus arvensis)Ｌ．（タイワンハチジョウナ(perennial sowthistle)、ＳＯＮＡＲ）、ソリダゴ(Solidago)種（アキノキリンソウ(goldenrod)、ＳＯＯＳＳ）、タラクサクム・オフフィシナレ(Taraxacum officinale)Ｇ．Ｈ．Ｗｅｂｅｒ ｅｘ Ｗｉｇｇｅｒｓ（タンポポ(dandelion)、ＴＡＲＯＦ）、トリフォリウム・レペンス(Trifolium repens)Ｌ．（シロツメクサ(white clover)、ＴＲＦＲＥ）、またはウルチカ・ディオイカ(Urtica dioica)Ｌ．（イラクサ(common nettle)、ＵＲＴＤＩ）である。

幾つかの実施形態では、本明細書中で提供される組成物および方法は、イネにおける望ましくない植生を防除するのに利用される。ある特定の実施形態では、望ましくない植生は、ブラキャリア・プラチフィラ(Brachiaria platyphylla)（Ｇｒｏｓｅｂ.）Ｎａｓｈ（メリケンニクキビ(broadleaf signalgrass)、ＢＲＡＰＰ）、ディジタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis)（Ｌ．）Ｓｃｏｐ.（メヒシバ(large crabgrass)、ＤＩＧＳＡ）、エチノクロア・クルス−ガルリ(Echinochloa crus-galli)（Ｌ．）Ｐ．Ｂｅａｕｖ．（イヌビエ(barnyardgrass)、ＥＣＨＣＧ）、エチノクロア・コロヌム(Echinochloa colonum)（Ｌ．）ＬＩＮＫ（コヒメビエ(junglerice)、ＥＣＨＣＯ）、エチノクロア・オリゾイデス(Echinochloa oryzoides)（Ａｒｄ．）Ｆｒｉｔｓｃｈ（早生タイヌビエ(early watergrass)、ＥＣＨＯＲ）、エチノクロア・オリジコラ(Echinochloa oryzicola)（Ｖａｓｉｎｇｅｒ）Ｖａｓｉｎｇｅｒ（晩生タイヌビエ(late watergrass)、ＥＣＨＰＨ）、ヒエ属種(Echinochloa spp)、イシャエムム・ルゴスム(Ischaemum rugosum)Ｓａｌｉｓｂ.（サラモラグラス(saramollagrass)、ＩＳＣＲＵ）、レプトクロア・チネンシス(Leptochloa chinensis)（Ｌ．）Ｎｅｅｓ（チャイニーズスプラングルトップ(Chinese sprangletop)、ＬＥＦＣＨ)、レプトクロア・ファスシクラリス(Leptochloa fascicularis)(Ｌａｍ.)Ｇｒａｙ（ベアーデッドスプラングルトップ(bearded sprangletop)、ＬＥＦＦＡ）、レプトクロア・パニコイデス(Leptochloa panicoides)（Ｐｒｅｓｌ.）Ｈｉｔｃｈｃ.（アマゾンスプラングルトップ(Amazon sprangletop)、ＬＥＦＰＡ）、パニクム・ジコトミフロルム(Panicum dichotomiflorum)（Ｌ．）Ｍｉｃｈｘ.（オオキサキビ(fall panicum)、ＰＡＮＤＩ）、パスパルム・ディラタツム(Paspalum dilatatum)Ｐｏｉｒ.（シマスズメノヒエ(dallisgrass)、ＰＡＳＤＩ）、シペルス・ディフォルミス(Cyperus difformis)Ｌ．（タマガヤツリ(smallflower flatsedge)、ＣＹＰＤＩ）、シペルス・エスクレンツス(Cyperus esculentus)Ｌ．（ショクヨウガヤツリ(yellow nutsedge)、ＣＹＰＥＳ）、シペルス・イリア(Cyperus iria)Ｌ．（コゴメガヤツリ(rice flatsedge)、ＣＹＰＩＲ）、シペルス・ロツンヅス(Cyperus rotundus)Ｌ．（ハマスゲ(purple nutsedge)、ＣＹＰＲＯ）、エレオカリス(Eleocharis)種（ＥＬＯＳＳ）、フィムブリスチリス・ミリアセア(Fimbristylis miliacea)（Ｌ．）Ｖａｈｌ（グローブフリンゲラッシュ(globe fringerush)、ＦＩＭＭＩ）、ショエノプレクツス・ジュンコイデス(Schoenoplectus juncoides)Ｒｏｘｂ.（ホタルイ(Japanese bulrush)、ＳＰＣＪＵ）、ショエノプレクツス・マリチムス(Schoenoplectus maritimus)Ｌ．（コウキヤガラ(sea clubrush)、ＳＣＰＭＡ）、ショエノプレクツス・ムクロナツス(Schoenoplectus mucronatus)Ｌ．（ライスフィールドバルラッシュ(ricefield bulrush)、ＳＣＰＭＵ）、アエシュイノメネ(Aeschynomene)種、（ジョイントヴェッチ(jointvetch)、ＡＥＳＳＳ）、アルテルナンテラ・フィロキセロイデス(Alternanthera philoxeroides)（Ｍａｒｔ．）Ｇｒｉｓｅｂ．（ナガツルノゲイトウ(alligatorweed)、ＡＬＲＰＨ）、アリスマ・プランタゴ−アクアチカ(Alisma plantago-aquatica)Ｌ．（ヘラモダカ(common waterplantain)、ＡＬＳＰＡ）、アマランツス(Amaranthus)種、（アメリカビユ(pigweeds and amaranths)、ＡＭＡＳＳ）、アムマンニア・コクネア(Ammannia coccinea)Ｒｏｔｔｂ.（ヒメミソハギ(redstem)、ＡＭＭＣＯ）、エクリプタ・アルバ(Eclipta alba)（Ｌ．）Ｈａｓｓｋ.（アメリカンフェールスデイジー(American false daisy)、ＥＣＬＡＬ）、ヘテランテラ・リモサ(Heteranthera limosa)（ＳＷ．）Ｗｉｌｌｄ．／Ｖａｈｌ（ダックスサラダ(ducksalad)、ＨＥＴＬＩ）、ヘテランテラ・レニフォルミス(Heteranthera reniformis)Ｒ． ＆ Ｐ．（ラウンドリーフマッドプランタイン(roundleaf mudplantain)、ＨＥＴＲＥ）、イポモエア・ヘデラセア(Ipomoea hederacea)（Ｌ．）Ｊａｃｑ.（アメリカアサガオ(ivyleaf morningglory)、ＩＰＯＨＥ）、リンデルニア・ヅビア(Lindernia dubia)（Ｌ．）Ｐｅｎｎｅｌｌ（アゼナ(low false pimpernel)、ＬＩＤＤＵ）、モノコリア・コルサコウィイ(Monochoria korsakowii)Ｒｅｇｅｌ ＆ Ｍａａｃｋ（ミズアオイ(monochoria)、ＭＯＯＫＡ）、モノコリア・ヴァギナリス(Monochoria vaginalis)（Ｂｕｒｍ．Ｆ．）Ｃ.Ｐｒｅｓｌ ｅｘ Ｋｕｈｔｈ、（コナギ(monochoria)、ＭＯＯＶＡ）、ムルダンニア・ヌディフロラ(Murdannia nudiflora)（Ｌ．）Ｂｒｅｎａｎ（ドヴェウィード(doveweed)、ＭＵＤＮＵ）、ポリゴヌム・ペンシルヴァニクム(Polygonum pensylvanicum)Ｌ．（ペンシルヴァニアスマートウィード(Pennsylvania smartweed)、ＰＯＬＰＹ）、ポリゴヌム・ペルシカリア(Polygonum persicaria)Ｌ．（ハルタデ(ladysthumb)、ＰＯＬＰＥ）、ポリゴヌム・ヒドロピペロイデス(Polygonum hydropiperoides)Ｍｉｃｈｘ.（ＰＯＬＨＰ、マイルドスマートウィード(mild smartweed)）、ロタラ・インディカ(Rotala indica)（Ｗｉｌｌｄ．）Ｋｏｅｈｎｅ（キカシグサ(Indian toothcup)、ＲＯＴＩＮ）、サギッタリア(Sagittaria)種、（アロウヘッド(arrowhead)、ＳＡＧＳＳ）、セスバニア・エクサルタタ(Sesbania exaltata)（Ｒａｆ．）Ｃｏｒｙ／Ｒｙｄｂ．Ｅｘ Ｈｉｌｌ（ツノクサネム(hemp sesbania)、ＳＥＢＥＸ）、またはスフェノクレア・ゼイラニカ(Sphenoclea zeylanica)Ｇａｅｒｔｎ.（グースウィード(gooseweed)、ＳＰＤＺＥ）である。

ある特定の実施形態では、望ましくない植生は、アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)Ｈｕｄｓ.（ブラックグラス(blackgrass)、ＡＬＯＭＹ）、アヴェナ・ファツナ(Avena fatua)Ｌ．（ワイルドオート(Wild oat)、ＡＶＥＦＡ）、ブラキャリア・プラチフィラ(Brachiaria platyphylla)（Ｇｒｏｓｅｂ．）Ｎａｓｈ（メリケンニクキビ（broadleaf signalgrass)、ＢＲＡＰＰ）、ディジタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis）（Ｌ．）Ｓｃｏｐ.（メヒシバ(large crabgrass)、ＤＩＧＳＡ）、エチノクロア・クルス−ガルリ(Echinochloa crus-galli)（Ｌ．）Ｐ．Ｂｅａｕｖ．（イヌビエ(barnyardgrass)、ＥＣＨＣＧ）、エチノクロア・コロヌム(Echinochloa colonum)（Ｌ．）Ｌｉｎｋ（コヒメビエ(junglerice)、ＥＣＨＣＯ）、ロリウム・ムルチフロルム(Lolium multiflorum)Ｌａｍ.（イタリアンライグラス(Italian ryegrass)、ＬＯＬＭＵ）、パニクム・ジコトミフロルム(Panicum dichotomiflorum)Ｍｉｃｈｘ.（オオキサキビ(fall panicum)、ＰＡＮＤＩ）、パニクム・ミリアセウム(Panicum miliaceum)Ｌ．（野生キビ(wild-proso millet)、ＰＡＮＭＩ）、セタリア・ファベリ(Setaria faberi)Ｈｅｒｒｍ.（オオエノコログサ(giant foxtail)、ＳＥＴＦＡ）、セタリア・ヴィリディス(Setaria viridis)（Ｌ．）Ｂｅａｕｖ．（エノコログサ(green foxtail)、ＳＥＴＶＩ）、ソルグム・ハレペンセ(Sorghum halepense)（Ｌ．）Ｐｅｒｓ.（ジョンソングラス(Johnsongrass)、ＳＯＲＨＡ）、ソルグム・ビコロル(Sorghum bicolor)（Ｌ．）Ｍｏｅｎｃｈ ｓｓｐ．Ａｒｕｎｄｉｎａｃｅｕｍ（シャッターケイン(shattercane)、ＳＯＲＶＵ）、シペルス・エスクレンツス(Cyperus esculentus)Ｌ．（ショクヨウガヤツリ(yellow nutsedge)、ＣＹＰＥＳ）、シペルス・ロツンヅス(Cyperus rotundus)Ｌ．（ハマスゲ(purple nutsedge)、ＣＹＰＲＯ）、アブチロン・テフレスチ(Abutilon theophrasti)Ｍｅｄｉｋ．（イチビ(velvetleaf)、ＡＢＵＴＨ）、アマランツス(Amaranthus)種（アメリカビユ(pigweeds and amaranths)、ＡＭＡＳＳ）、アムブロシア・アルテミシイフォリア(Ambrosia artemisiifolia)Ｌ．（ブタクサ(common ragweed)、ＡＭＢＥＬ）、アンブロシア・サイロスタシア(Ambrosia psilostachya)ＤＣ．（セイヨウブタクサ(western ragweed)、ＡＭＢＰＳ）、アムブロシア・トリフィダ(Ambrosia trifida)Ｌ．（オオブタクサ(giant ragweed)、ＡＭＢＴＲ）、アスクレピアス・シリアカ(Asclepias syriaca)Ｌ．（トウワタ(common milkweed)、ＡＳＣＳＹ）、チェノポディウム・アルブム(Chenopodium album)Ｌ．（シロザ(common lambsquarters)、ＣＨＥＡＬ）、シルシウム・アルヴェンセ(Cirsium arvense)（Ｌ．）Ｓｃｏｐ.（セイヨウトゲアザミ(Canada thistle)、ＣＩＲＡＲ）、コムメリナ・ベングハレンシス(Commelina benghalensis)Ｌ.（マルバツユクサ(tropical spiderwort)、ＣＯＭＢＥ）、ダツラ・ストラモニウム(Datura stramonium)Ｌ.（シロバナチョウセンアサガオ(jimsonweed)、ＤＡＴＳＴ）、ダウクス・カロタ(Daucus carota)Ｌ.（ノラニンジン(wild carrot)、ＤＡＵＣＡ）、エウホルビア・ヘテロフィルラ(Euphorbia heterophylla)Ｌ.（ショウジョウソウ(wild poinsettia)、ＥＰＨＨＬ)、エリゲロン・ボナリエンシス(Erigeron bonariensis)Ｌ．（アレチノギク(hairy fleabane)、ＥＲＩＢＯ)、エリゲロン・カナデンシス(Erigeron canadensis)Ｌ.（ヒメムカシヨモギ(Canadian fleabane)、ＥＲＩＣＡ）、ヘリアンツス・アンヌウス(Helianthus annuus)Ｌ.（コモンサンフラワー(common sunflower)、ＨＥＬＡＮ）、ジャククエモンチア・タムニフォリア(Jacquemontia tamnifolia)（Ｌ．）Ｇｒｉｓｅｂ.（スモールフラワーモーニンググローリー(smallflower morningglory)、ＩＡＱＴＡ）、イポモエア・ヘデラセア(Ipomoea hederacea)（Ｌ．）Ｊａｃｑ.（アメリカアサガオ(ivyleaf morningglory)、ＩＰＯＨＥ）、イポモエア・ラクノサ(Ipomoea lacunosa)Ｌ．（ホワイトモーニンググローリー(white morningglory)、ＩＰＯＬＡ）、ラクツカ・セルリオラ(Lactuca serriola)Ｌ．/Ｔｏｒｎ．（プリックリイ・レタス(prickly lettuce)、ＬＡＣＳＥ）、ポルツラカ・オレラセア(Portulaca oleracea)Ｌ．（スベリヒユ(common purslane)、ＰＯＲＯＬ）、シダ・スピノサ(Sida spinosa)Ｌ．（アメリカキンゴジカ(prickly sida)、ＳＩＤＳＰ）、シナピス・アルヴェンシス(Sinapis arvensis)Ｌ．（野生カラシナ(wild mustard)、ＳＩＮＡＲ）、ソラヌム・プチカンツム(Solanum ptychanthum)Ｄｕｎａｌ（イースタンブラックナイトシェード(eastern black nightshade)、ＳＯＬＰＴ）、タラクサクム・オフフィシナレ(Taraxacum officinale)Ｆ．Ｈ．Ｗｉｇｇ（セイヨウタンポポ(common dandelion)、ＴＡＲＯＦ）、またはキサンチウム・ストルマリウム(Xanthium strumarium)Ｌ．（オナモミ(common cocklebur)、ＸＡＮＳＴ）である。

幾つかの実施形態では、上記組成物および方法は、ＧＡＬＡＰ、ＬＡＭＡＭ、ＧＡＥＴＥ、ＣＨＥＡＬ、ＤＥＳＯ、ＰＡＰＲＨ、ＧＡＬＡＰ、ＳＴＥＭＥ、ＧＥＲＳＳ、ＬＡＭＳＳ、ＶＥＲＰＥ、ＰＡＰＲＨ、ＥＲＩＢＯ、ＥＲＩＣＡ、Ｃｏｎｙｚａ、ＧＬＸＭＡまたはＣＨＥＡＬを防除するのに使用される。

幾つかの実施形態では、本明細書中で提供される組成物および方法は、草、広葉雑草およびスゲ雑草から成る望ましくない植生を防除するのに利用される。ある特定の実施形態では、本明細書で提供される組成物および方法は、アマランサス属（Amaranthus）、カッシア属（Cassia）、ケノポディウム属（Chenopodium）、アザミ属（Cirsium）、オドリコソウ属（Lamium）、マトリカリア属（Matricaria）、ノジアオイ属（Melochia）、ケシ属（Papaver）、タデ属（Polygonum）、シロガラシ属（Sinapis）、イヌゴマ属（Stachys）、ハコベ属（Stellaria）、クワガタソウ属（Veronica）およびスミレ属（Viola）の属における種を含む望ましくない植生を防除するのに利用される。

幾つかの実施形態では、（ａ）式Ｉの化合物またはその農業的に許容されるエステル、アミドもしくは塩、および（ｂ）フルロキシピル、または農業的に許容されるそのエステル、アミドもしくは塩の組合せは、エスコバ・ブランカ（escoba blanca）（メロキア・パルヴィフローラ(Melochia parviflora)Ｌ、ＭＥＯＰＡ）、アオゲイトウ（redroot pigweed）（アマランサス・レトロフレクス（Amaranthus retroflexus）、ＡＭＡＲＥ）、ヒメオドリコソウ（purple deadnettle）（ラミウム・プルプレウム（Lamium purpureum）、ＬＡＭＰＵ）、ミチヤナギ（prostrate knotweed）（ポリゴヌム・アヴィクラレ（Polygonum aviculare）、ＰＯＬＡＶ）、ハコベ（common chickweed）（ステラリア・メディア（Stellaria media）、ＳＴＥＭＥ）、カミツレ（wild chamomile）（マトリカリア・カモミラ（Matricaria chamomilla）、ＭＡＴＣＨ）、フラサバソウ（ivy-leaved speedwell）（ヴェロニカ・ヘデリフォリア（Veronica hederifolia）、ＶＥＲＨＥ）、ヒナゲシ（corn poppy）（パパヴェル・ロエアス（Papaver rhoeas）、ＰＡＰＲＨ）、ノハラガラシ（wild mustard）（シナピス・アルヴェンシス（Sinapis arvensis）、ＳＩＮＡＲ）、カラクサケマン（common speedwell）（ヴェロニカ・オフィシナリス（Veronica officinalis）、ＶＥＲＯＦ）、マキバスミレ（field violet）（ヴィオラ・アルヴェンシス（Viola arvensis）、ＶＩＯＡＲ）、エビスグサ（sickle pod）（カッシア・オブツシフォリア（Cassia obtusifolia）、ＣＡＳＯＢ）、シロザ（common lambsquarters）（チェノポディウム・アルブム（Chenopodium album）、ＣＨＥＡＬ）、セイヨウトゲアザミ（Canada thistle）（シルシウム・アルヴェンシス（Cirsium arvense）、ＣＩＲＡＲ）およびイヌゴマ（annual woundwort）（スターチス・アンヌア（Stachys annua）、ＳＴＡＡＮ）を防除するのに使用される。

式Ｉの化合物およびフルロキシピル、またはいずれかの構成成分の農業的に許容される塩、エステルもしくはアミドの組合せを用いる組成物および方法、ならびに本明細書中に記載される組成物はまた、除草剤抵抗性または耐性雑草を防除するのに用いられ得る。例示的な抵抗性または耐性雑草としては、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤、光学系ＩＩ阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、合成オーキシン、光学系Ｉ阻害剤、５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）合成酵素阻害剤、微小管構築阻害剤、脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、極長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤、フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、多重作用機序を有する除草剤（例えば、キンクロラック(quinclorac)）、ならびに未分類除草剤（例えば、アリールアミノプロピオン酸、ジフェンゾクアット(difenzoquat)、エンドタール(endothall)および有機ヒ素化合物(organoarsenical)）に対して抵抗性または耐性の生物型が挙げられるが、これらに限定されない。例示的な抵抗性または耐性雑草としては、多重除草剤、多重化学物質種および多重除草剤作用機序に対して抵抗性または耐性を有する生物型が挙げられるが、これらに限定されない。

幾つかの実施形態では、組成物または組成物の構成成分は、雑草の最大限の防除を達成するには、出芽後の葉の施用として未熟の望ましくない植生へ施用される。

本明細書中に記載される組成物および方法のある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物、またはそのエステル、アミドもしくは塩は、フルロキシピル、またはそのエステル、アミドもしくは塩と組み合わせて使用される。幾つかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物、またはそのエステル、アミドもしくは塩対フルロキシピル、またはそのエステル、アミドもしくは塩のカルボン酸等価体重量比は、約１：２２４０〜約４：１である。幾つかの実施形態では、カルボン酸等価体重量比は、約１：１１２０〜約２：１である。幾つかの実施形態では、カルボン酸等価体重量比は、約１：１００〜約０．７：１である。幾つかの実施形態では、カルボン酸等価体重量比は、約１：１〜約１：６２である。幾つかの実施形態では、カルボン酸等価体重量比は、約１：３〜約１：３１である。幾つかの実施形態では、カルボン酸重量比は、１：１未満、１：３、１：５、１：１０、１：２０、１：３０、１：４０または１：５０である。

ある特定の実施形態では、本明細書で提供される組成物および方法は、式（Ｉ）の化合物のメチルエステル、およびフルロキシピルのメチルヘプチル（ＭＨＥ、メプチル）エステルを利用する。ある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物のメチルエステル対フルロキシピル ＭＨＥのカルボン酸重量比は、約１：１〜約１：６２である。ある特定の実施形態では、カルボン酸重量比は、約１：３〜約１：３１である。ある特定の実施形態では、カルボン酸重量比は、約１：３〜約１：７である。ある特定の実施形態では、カルボン酸重量比は、約１：２３〜約１：３１である。ある特定の実施形態では、カルボン酸重量比は、約１：１５〜約１：２７である。ある特定の実施形態では、カルボン酸重量比は、約１：１８〜約１：２５である。

ある特定の実施形態では、本明細書で提供される組成物および方法は、式（Ｉ）の化合物のトリエチルアミン塩、およびフルロキシピルのメチルヘプチル（ＭＨＥ、メプチル）エステルを利用する。ある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物のトリエチルアミン塩対フルロキシピル ＭＨＥのカルボン酸重量比は、約１：１〜約１：６２である。幾つかの実施形態では、カルボン酸重量比は、約１：３〜約１：３１である。幾つかの実施形態では、カルボン酸重量比は、約１：６〜約１：１７である。

組成物および方法の構成成分が施用される割合は、防除されるべき雑草の特定のタイプ、必要とされる防除の度合い、ならびに施用のタイミングおよび方法に依存する。１つの実施形態では、本明細書中に記載される組成物は、組成物中の活性成分の総量に基づいて、１ヘクタール当たり約２５グラムの酸等価体（ｇａｅ／ｈａ）〜約６１０ｇａｅ／ｈａ、別の実施形態では、約５２ｇｒａｅ／ｈａ〜約２３５ｇｒａｉ／ｈａの施用割合で施用され得る。幾つかの実施形態では、フルロキシピル、またはその塩、エステルもしくはアミドは、約２５ｇａｅ／ｈａ〜約５６０ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、式（Ｉ）の化合物は、約０．５ｇａｅ／ｈａ〜約５０ｇａｅ／ｈａの割合で施用される。別の実施形態では、フルロキシピル、またはその塩、エステルもしくはアミドは、約５０ｇａｅ／ｈａ〜約２００ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、式（Ｉ）の化合物は、約２ｇａｅ／ｈａ〜約３５ｇａｅ／ｈａの割合で施用される。幾つかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、１０ｇａｅ／ｈａ未満の割合で施用される。

幾つかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物、またはそのエステル、アミドもしくは塩は、約１ｇａｅ／ｈａ〜約７０ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、フルロキシピル、またはそのエステル、アミドもしくは塩は、約２．５ｇａｅ／ｈａ〜約４００ｇａｅ／ｈａの割合で施用される。別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物、またはそのエステル、アミドもしくは塩は、約２ｇａｅ／ｈａ〜約３５ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、フルロキシピル、またはそのエステル、アミドもしくは塩は、約５ｇａｅ／ｈａ〜約２００ｇａｅ／ｈａの割合で施用される。ある特定の実施形態では、上記方法は、式（Ｉ）の化合物のメチルエステルまたはＴＥＡ塩、およびフルロキシピルのメプチルエステルを利用する。１つの実施形態では、式（Ｉ）の化合物のメチルエステルは、約２ｇａｅ／ｈａ〜約３５ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、フルロキシピルのメプチルエステルは、約５．０ｇａｅ／ｈａ〜約１５０ｇａｅ／ｈａの割合で施用される。別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物のＴＥＡ塩は、約８．８ｇａｅ／ｈａ〜約３５ｇａｅ／ｈａの割合で施用され、フルロキシピルのメプチルエステルは、約１５０ｇａｅ／ｈａ〜約２００ｇａｅ／ｈａの割合で施用される。

本明細書中に記載される方法の幾つかの実施形態では、式Ｉの化合物、またはその誘導体、およびフルロキシピル、またはその誘導体は、例えば完全な状態の(intact)組成物の形態で、同時に施用される。幾つかの実施形態では、構成成分は、順次、例えば互いに５分、１０分、１５分または３０分以内に、互いに１時間、２時間、３時間、４時間、５時間、１０時間、１２時間、２４時間、または４８時間以内に、または互いに１週以内に施用される。

本開示の組成物の構成成分および方法は、広範囲の望ましくない植生を防除するように１つまたは複数の他の除草剤と併用して施用させることができる。他の除草剤と併用する場合、組成物は、他の除草剤（単数または複数）とともに配合することができるか、他の除草剤（単数または複数）とタンク混合することができるか、または他の除草剤（単数または複数）とともに順次施用することができる。本開示の相乗的組成物と併用して用いることができる除草剤の幾つかとして、４−ＣＰＡ；４−ＣＰＢ；４−ＣＰＰ；２，４−Ｄ；３，４−ＤＡ；２，４−ＤＢ；３，４−ＤＢ；２，４−ＤＥＢ；２，４−ＤＥＰ；３，４−ＤＰ；２，３，６−ＴＢＡ；２，４，５−Ｔ；２，４，５−ＴＢ；アセトクロール(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アクロニフェン(aclonifen)、アクロレイン(acrolein)、アラクロール(alachlor)、アリドクロール(allidochlor)、アロキシジム(alloxydim)、アリルアルコール、アロラック(alorac)、アメトリジオン(ametridione)、アメトリン(ametryn)、アミブジン(amibuzin)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス−メチル(amiprofos-methyl)、アミトロール(amitrole)、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス(anilofos)、アニスロン(anisuron)、アスラム(asulam)、アトラトン(atraton)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アジプロトリン(aziprotryne)、バルバン(barban)、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン(benazolin)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンスリド(bensulide)、ベンタゾン(bentazone)、ベンザドックス(benzadox)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンジプラム(benzipram)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾフルオル(benzofluor)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビフェノックス(bifenox)、ビラナホス(bilanafos)、ビスピリバック(bispyribac)、ホウ砂、ブロマシル(bromacil)、ブロモボニル(bromobonil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロムピラゾン(bromopyrazon)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブテナクロール(butenachlor)、ブチダゾール(buthidazole)、ブチウロン(buthiuron)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブツロン(buturon)、ブチレート(butylate)、カコジル酸、カフェンストロール(cafenstrole)、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド(calcium cyanamide)、カムベンジクロール(cambendichlor)、カルバスラム(carbasulam)、カルベタミド(carbetamide)、カルボキサゾールクロルプロカルブ(carboxazole chlorprocarb)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロラムベン(chroramben)、クロラノクリル(chloranocryl)、クロラジホップ(chlorazifop)、クロラジン(chlorazine)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロルブファム(chlorbufam)、クロレツロン(chloreturon)、クロルフェナック(chlorfenac)、クロルフェンプロップ(chlorfenprop)、クロルフルラゾール(chlorflurazole)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン(chlorimuron)、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロロポン(chloropon)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロキシニル(chloroxynil)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタール(chlorthal)、クロルチアミド(chlorthiamid)、シニドン−エチル(cinidon-ethyl)、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シスアニリド(cisanilide)、クレトジム(clethodim)、クリオジネート(cliodinate)、クロジナホップ(clodinafop)、クロホップ（clofop）、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clemeprop)、クロプロップ(cloprop)、クロプロキシジム(cloproxydim)、クロピラリド(clopyralid)、クロランスラム(cloransulam)、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン(credazine)、クレゾール、クミルロン(cumyluron)、シアナトリン(cyanatryn)、シアナジン(cyanazine)、シクロエート(cycloate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シクルロン(cycluron)、シハロホップ(cyhalofop)、シペルクアット(cyperquat)、シプラジン(cyprazine)、シプラゾール(cyprazole)、シプロミド(cypromid)、ダイムロン(daimuron)、ダラポン(dalapon)、ダゾメット(dazomet)、デラクロール(delachlor)、デスメジファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryn)、ジアレート(di-allate)、ジカムバ(dicamba)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロラール尿素(dichloralurea)、ジクロルメート(dichlormate)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ(diclofop)、ジクロスラム(dichlosulam)、ジエタムクアット(diethamquat)、ジエタチル(diethatyl)、ジフェノペンテン(difenopenten)、ジフェノクスロン(difenoxuron)、ジフェンゾクアット(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテンアミド(dimethenamid)、ジメテンアミド−Ｐ、ジメキサノ(dimexano)、ジミダゾン(dimidazon)、ジニトラミン(dinitramine)、ジノフェネート(dinofenate)、ジノプロップ(dinoprop)、ジノサム(dinosam)、ジノセブ(dnoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、ジフェンアミド(diphenamid)、ジプロペトリン(dipropetryn)、ジクアット(diquat)、ジスル(disul)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン(eglinazine)、エンドタール(endothal)、エプロナズ(epronaz)、ＥＰＴＣ、エルボン(erbon)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、エチジムロン(ethidimuron)、エチオレート(ethiolate)、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エチノフェン(etinofen)、エトニプロミド(etnipromid)、エトベンザニド(etobenzanid)、ＥＸＤ、フェナスラム(fenasulam)、フェノプロップ(fenoprop)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェンテラコール(fenteracol)、フェンチアプロップ(fenthiaprop)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェヌロン(fenuron)、硫酸第一鉄、フラムプロップ(flamprop)、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップ−Ｐ、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェニカン(flufenican)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルメツラム(flumetsulam)、フルメジン(flumezin)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルオロミジン(fluoromidine)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen)、フルオチウロン(fluothiuron)、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、フルプロパネート(flupropanate)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochroridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット(fluthiacet)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホサミン(fosamine)、フリルオキシフェン(furyloxyfen)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート−アンモニウム（glufosinate-ammonium ）、グリフォセート(glyphosate)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロキシジン(haloxydine)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ−Ｐ、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート(hexaflurate)、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、インダジフラム(indaziflam)、ヨードボニル(iodobonil)、ヨードメタン、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、アイオキシニル(ioxynil)、イパジン(ipazine)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イプリミダム(ipyrmidam)、イソカルバミド(isocarbamid)、イソシル(isocil)、イソメチオジン(isomethiozin)、イソノルロン(isonoruron)、イソポリネート(isopolinate)、イソプロパリン(isopropalin)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、カルブチレート(karbutilate)、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リヌロン(linuron)、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ−Ｐ、メジノテルブ(medinoterub)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、メソプラジン(mesoprazine)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソトリオン(mesotorione)、メタム(metam)、メタミホップ(metamifop)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトフルラゾン(metflurazon)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタルプロパリン(methalpropalin)、メタゾール(methazole)、メチオベンカルブ(methiobencarb)、メチオゾリン(methiozolin)、メチウロン(methiuron)、メトメトン(methometon)、メトプロトリン(methoprotryne)、臭化メチル、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、メチルジムロン(methyldymron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトラクロール(metholachrol)、メトスラム(metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフロン(metsulfuron)、モリネート(molinate)、モナリド(monalide)、モニソウロン(monisouron)、モノクロロ酢酸、モノリヌロン(monolinuron)、モヌロン(monuron)、モルファムクアット(morfamquat)、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ナプタラム(naptalam)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、ニトラリン(nitralin)、ニトロフェン(nitrofen)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ノルロン(noruron)、ＯＣＨ、オルベンカルブ(orbencarb)、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサピラゾン(oxapyrazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxfluorfen)、パラフルロン(parafluron)、パラクアット(paraquat)、ペブレート(pebulate)、ペラルゴン酸、ペンジメタリン(pendimethalin)、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ペルフルイドン(perfluidone)、ペトキサミド(pethoxamid)、フェニソファム(p

henisopham)、フェンメジファム(phenmedipham)、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン(phenobenzuron)、酢酸フェニル水銀、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピペロフォス(piperophos)、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン化カリウム、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロシアジン(procyazine)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフルラリン(profluralin)、プロホキシジム(profoxydim)、プログリナジン(proglinazine)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパクロール(propachlor)、プロパニル(propanil)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパジン(propazine)、プロファム(propham)、プロピソクロール(propisochlor)、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロピザミド(propyzamide)、プロスルファリン(prosulfalin)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロキサン(proxan)、プリナクロール(prynachlor)、ピダノン(pydanon)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン(pyraflufen)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリクロール(pyriclor)、ピリダホール(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック(pyriminobac)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロクススラム(pyroxsulam)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キノナミド(quinonamid)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ−Ｐ、ロデタニル(rhodethanil)、リムスルフロン(rimsulfuron)、サフルフェナシル(saflufenacil)、Ｓ−メトラクロール(metolachlor)、セブチラジン(sebuthylazine)、セクブメトン(secbumeton)、セトキシジム(sethoxydim)、シズロン(siduron)、シマジン(simazine)、シメトン(simeton)、シメトリン(simetryn)、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン(sulcotrione)、スルファレート(sulfallate)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、硫酸、スルグリカピン(sulglycapin)、スウェプ（swep）、ＴＣＡ、テブタム（tebutam）、テブチウロン(tebuthiuron)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テムボトリオン(tembotrione)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb)、テルブクロール(terbuchlor)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuththylazine)、テルブトリン(tetrabutryn)、テトラフルロン(tetrafluron)、テニルクロール(thenylchlor)、チアザフルロン(thiazafluoron)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チエンカルバゾン−メチル(thiencarbazone-methyl)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオクロリム(tioclorim)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアファモン(triafamone)、トリ−アレート(tri−allate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアジフラム(troaziflam)、トリベヌロン(tribenuron)、トリカムバ(tricamba)、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリエタジン(trietazine)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリホップ(trifop)、トリホプシム(trifopsime)、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン(trimeturon)、トリプロピンダン(tripropindan)、トリタック（tritac）、トリトスルフロン(tritosulfuron)、ベルノレート(vernolate)、キシラクロール(xylachlor)ならびにそれらの塩、コリン塩、エステル、場合により活性異性体および混合物が挙げられるがこれらに限定されない。

本明細書中に記載される方法および組成物はさらに、グリフォセート耐性、グルホシネート耐性、ジカムバ（dicamba）耐性、イミダゾリノン耐性、スルホニル尿素耐性、トリアゾロピリミジン耐性または２，４−Ｄ耐性作物に対して、グリフォセート、グルホシネート、ジカムバ（dicamba）、イミダゾリノン、スルホニル尿素、トリアゾロピリミジンまたは２，４−Ｄと併用することができる。１つの実施形態では、上記相乗的組成物は、処理される作物に関して選択的であり、かつ用いられる施用割合でこれらの化合物により防除される雑草の範囲を補完する除草剤と組み合わせて使用される。別の実施形態では、本明細書中に記載される相乗的組成物および他の相補的除草剤は、複合製剤としてまたはタンクミックスとしてのいずれかで同時に、あるいは順次施用される。同様に、本開示の除草剤化合物は、アセト乳酸合成酵素阻害剤耐性作物に対して、アセト乳酸合成酵素阻害剤と併用することができる。

本開示の組成物および方法は、ベノキサコル(benoxacor)、ベンチオカルブ(benthiocarb)、ブラッシノリド(brassinolide)、クロキントセット−メキシル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、ダイムロン(daimuron)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonon)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジスルホトン(disulfoton)、フェンクロラゾール−エチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、ハーピン(harpin)タンパク質、イソキサジフェン−エチル(isoxadifen-ethyl)、メフェンピル−ジエチル(mefenpyr-diethyl)、ＭＧ１９１、ＭＯＮ４６６０、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル(oxabetrinil)、Ｒ２９１４８およびＮ−フェニルスルホニル安息香酸アミド(phenylsulfonylbenzoic acid amides)のような既知の除草剤毒性緩和剤と組み合わせて用いて、それらの選択性を増強することができる。１つの実施形態では、クロキントセット(cloquintocet)（例えば、酸またはメキシル形態）は、本明細書中に記載される組成物に関して毒性緩和剤として使用される。

１つの実施形態では、除草剤として有効な量の除草剤構成成分を少なくとも１つの農業的に許容される補助剤または担体と一緒に含有する混合物で、本開示の組成物を使用する。適切な補助剤または担体は、特に作物の存在下で選択的に雑草を防除するために組成物を施用する際に用いられる濃度で、貴重な作物に対して植物毒性であるべきでなく、また除草剤構成成分または他の組成物成分と化学的に反応するべきではない。かかる混合物は、雑草へまたはそれらの場所へ直接施用するように設計することができるか、あるいは施用前にさらなる担体および補助剤で一般的に希釈される濃縮物（concentrates）または製剤であり得る。それらは、例えば粉剤、顆粒剤、顆粒水和剤もしくは水和剤（wettable powder）などの固体、または例えば乳剤、液剤、エマルジョン製剤もしくは懸濁剤などの液体であり得る。それらはまた、プレミックスとして提供され得るか、またはタンク混合され得るか、または順次施用され得る。

本明細書中に記載される組成物の除草剤混合物を調製するのに有用である適切な農業用補助剤および担体は、当業者に既知である。これらの補助剤の幾つかとしては、作物油濃縮物（鉱油（８５％）＋乳化剤（１５％））、ノニルフェノールエトキシレート(nonylphenol ethoxylate)、ベンジルココアルキルジメチル(benzylcocoalkyldimethyl)第四級アンモニウム塩、石油炭化水素とアルキルエステルと有機酸と陰イオン界面活性剤とのブレンド、Ｃ_９〜Ｃ_１１アルキルポリグリコシド、リン酸化アルコールエトキシレート(phosphated alcohol ethoxylate)、天然第一アルコール（Ｃ_１２〜Ｃ_１６）エトキシレート(ethoxylate)、ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロック共重合体、ポリシロキサン−メチルキャップ、ノニルフェノールエトキシレート(nonylphenol ethoxylate)＋尿素硝酸アンモニウム（urea ammonium nitrate）、乳化メチル化種子油、トリデシルアルコール（合成）エトキシレート(ethoxylate)（８ＥＯ）、牛脂アミンエトキシレート(tallow amine ethoxylate)（１５ＥＯ）、ＰＥＧ（４００）ジオレエート(dioleate)−９９が挙げられるが、これらに限定されない。

用いることができる液体担体としては、水および有機溶媒が挙げられる。使用される有機溶媒として、石油留分または炭化水素（例えば鉱油、芳香族溶媒、パラフィン系油等）、植物油（例えばダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油等）、上記植物油のエステル、モノアルコールまたは二価、三価もしくは他の低級多価アルコール（４〜６個のヒドロキシルを含有）のエステル（例えばステアリン酸２−エチルヘキシル、オレイン酸ｎ−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、ジオレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチル、アジピン酸ジ−ブチル、フタル酸ジ−オクチル等）、モノ、ジおよびポリカルボン酸のエステル等が挙げられるが、これらに限定されない。具体的な有機溶媒としては、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料等が挙げられる。幾つかの実施形態では、水が、濃縮物の希釈用の担体である。

適切な固体担体としては、タルク、パイロフィライトクレー、シリカ、アタパルガスクレー(attapulgus clay）、カオリンクレー、多孔質珪藻土、白亜、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレー、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石粉、木粉、クルミ殻粉、リグニン等が挙げられる。

１つの実施形態では、１つまたは複数の界面活性剤を本開示の組成物へ組み込む。かかる界面活性剤は、固体組成物と液体組成物との両方において、特に施用前に担体で希釈されるように設計されたものにおいて好適に用いられる。界面活性剤は、性質が陰イオン性、陽イオン性、または非イオン性であってよく、乳化剤、湿潤剤、沈殿防止剤として、または他の目的で用いることができる。配合の技術分野で従来使用され、かつ本発明の製剤に使用されてもよい界面活性剤は、とりわけ、「McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual」, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998、および「Encyclopedia of Surfactants」, Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81に記載されている。典型的な界面活性剤として、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウム(diethanolammonium lauryl sulfate)などのアルキル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(calcium dodecyl benzenesulfonate)などのアルキルアリールスルホン酸塩、ノニルフェノール−Ｃ_１８エトキシレート(nonylphenol-C₁₈ ethoxylate)などのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物、トリデシルアルコール−Ｃ_１６エトキシレート(tridecyl alcohol-C₁₆ ethoxylate)などのアルコールーアルキレンオキシド付加生成物、ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム(sodium dibutyl-naphthalenesulfonate)などのアルキルナフタレン−スルホン酸塩、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウム(sodium di(2-ethylhexyl)sulfo-succinate)などのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル、ソルビトールオレエート(sorbitol oleate)などのソルビトールエステル、ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド(lauryl trimethylammonium chloride)などの第四級アミン、ポリエチレングリコールステアレート(polyethylene glycol stearate)などの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体、モノ−およびジアルキルホスフェートエステルの塩、植物油または種子油（例えば、ダイズ油、ナタネ／キャノーラ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油等）、および上記植物油のメチルエステルが挙げられるがこれに限定されないエステルが挙げられる。

植物油または種子油およびそれらのエステルなどのこれらの材料の幾つかは、農業用補助剤として、液体担体として、または界面活性剤として交換可能に使用することができる。

農業用組成物において使用される他の添加剤としては、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食防止剤、色素、着臭剤、展着剤、浸透助剤、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤等が挙げられる。組成物はまた、他の適合性構成成分、例えば他の除草剤、植物成長調節剤、殺真菌剤、殺虫剤等を含有してもよく、液体肥料または硝酸アンモニウム、尿素等などの固体の粒状肥料担体とともに配合することができる。

１つの実施形態では、本開示の相乗的組成物における活性成分の濃度は、０．００１〜９８重量パーセントであり、別の実施形態では、０．０１〜９０重量パーセントの濃度が用いられる。濃縮物として用いられるように設計された組成物では、活性成分は、２〜９８重量パーセント、および別の実施形態では５〜９０重量パーセントの濃度で存在する。１つの実施形態では、かかる組成物は、施用を行う前に、不活性担体（例えば、水）で希釈される。雑草または雑草の場所に施用される本明細書中に記載される希釈された組成物は、０．００５〜５．０重量パーセントの活性成分（ａｉ）を含有し、および別の実施形態では０．０１〜２．０重量パーセントのａｉを含有する。

本発明の組成物は、従来の地表または空中散粉機、噴霧機および散粒機を用いて、灌がい用水または田面水への添加により、および当業者に既知の他の従来の手段により、雑草またはそれらの場所へ施用させることができる。

以下の非限定的な実施例は本開示を説明する。

禾穀類ならびに放牧地および牧草地における混合物の出芽後の除草剤活性の評価
標準的な除草剤小区画研究方法を使用して、現場試験は、カナダ、フランス、ドイツ、スペイン、デンマーク、英国およびベルギーにおける禾穀類（冬小麦（ＴＲＺＡＷ）、春小麦（ＴＲＺＡＳ）および春大麦（ＨＯＲＶＵ））で実施し、牧草地試験は、コロンビアで実施した。区画サイズは、小区画研究に関して典型的であり、幅が１．４〜２メートル（ｍ）、長さが３〜１０ｍまで様々であった。処理１回当たり２〜４回反復を行った。土壌タイプは、土性に関して粗粒から中程度または重い土性に及んだ。商業生産現場として、禾穀類を植えて、成長させて、維持管理した。多年生の牧草地は、通常の地元の栽培慣行に従って、天然植物および雑草繁殖（infestations）であった。禾穀類および牧草地作物は、施肥および維持管理に関して標準の栽培慣行を使用して成長させて、作物／牧草地および雑草を良好に成長させた。

処理は、圧縮空気、窒素または二酸化炭素（ＣＯ_２）のいずれかを使用して、２００〜３００Ｋｐａのスプレー圧で、背負式噴霧器または二輪載置噴霧器（bicycle sprayer）により施用した。スプレーチップは通常、ＴＪ８００３などのフラットファンＴｅｅｊｅｔノズルであった。スプレー容積は、１ヘクタール当たり２００〜４００リットル（Ｌ／ｈａ）まで様々であった。施用時のＭＥＯＰＡ植物サイズは、開花期で高さ７０〜８０センチメートル（ｃｍ）の活発な成長で様々であった。試験した禾穀類雑草は全て、２葉〜８葉まで様々であり、多くの場合、枝分かれしているか、またはひこばえを出していた。

各処理に関して、施用の単位面積（ヘクタール）に基づく所望の施用割合を達成するように区画面積を処理するのに適切な配合生成物量を算出し、測定し、水中で混合させた後にバックパック噴霧器またはバイサイクル噴霧器で施用した。処理は、未処理対照区画と比較して評価した。使用した商業用フルロキシピル配合物は、スタラン（Starane）（登録商標）ウルトラ（Ultra）（３３３ｇｒａｅ／リットル）またはスタラン（Starane）（登録商標）２（２００ｇｒａｅ／リットル）であった。化合物Ｉは、２０重量％酸等価体可溶性顆粒（ＷＧ）として、または相当するメチルエステルの７．５ｇｒａｅ／リットルのＥＣとして配合された。化合物（Ｉ）処理物は全て、補助剤とタンク混合された。禾穀類試験における化合物（Ｉ）処理物は、毒性緩和剤クロキントセット−メキシル（cloquintocet-mexyl）を含有していた。

評価
Ｃｏｌｂｙの方程式を使用して、混合物から予測される除草効果を決定した（Colby, S.R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967, 15, 20-22）。

下記方程式を使用して、２つの活性成分であるＡおよびＢを含有する混合物の予測活性を算出した：
予測値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ａ＝混合物中で使用されるのと同じ濃度での活性成分Ａの観察された効力。
Ｂ＝混合物中で使用されるのと同じ濃度での活性成分Ｂで観察された効力。

試験した化合物の幾つか、用いられる施用割合、試験した植物種、および結果を表１〜表６に付与する。

Claims (21)

1. 除草剤として有効な量の（ａ）式（Ｉ）
   
   の化合物、またはそのカルボン酸部分に関する、その農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミド、および（ｂ）フルロキシピル、またはそのカルボン酸部分に関する、農業的に許容されるそのエステル、アミドもしくは塩を含む組成物。
2. 除草剤毒性緩和剤をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
3. 前記毒性緩和剤が、クロキントセット酸またはクロキントセットメキシルである、請求項２に記載の組成物。
4. （ａ）が、前記式（Ｉ）の化合物のＣ_１〜Ｃ_４またはベンジルエステルである、請求項１に記載の組成物。
5. （ａ）が、前記式（Ｉ）の化合物のメチルエステルである、請求項４に記載の組成物。
6. （ｂ）がフルロキシピルメプチルである、請求項５に記載の組成物。
7. （ａ）対（ｂ）のカルボン酸等価体重量比が、約１：１〜約１：６２である、請求項１に記載の組成物。
8. （ａ）対（ｂ）のカルボン酸等価体重量比が、約１：３〜約１：３１である、請求項１に記載の組成物。
9. （ａ）対（ｂ）のカルボン酸等価体重量比が、約１：１〜約１：６２である、請求項６に記載の組成物。
10. （ａ）対（ｂ）のカルボン酸等価体重量比が、約１：３〜約１：３１である、請求項６に記載の組成物。
11. （ａ）が、前記式（Ｉ）の化合物のトリエチルアンモニウム塩である、請求項１に記載の組成物。
12. （ｂ）がフルロキシピルメプチルである、請求項１１に記載の組成物。
13. （ａ）対（ｂ）の前記カルボン酸等価体重量比が、約１：６〜約１：１７である、請求項１２に記載の組成物。
14. 望ましくない植生、望ましくない植生に隣接した領域または土壌を、除草剤として有効な量の請求項１に記載の組成物と接触させることを含む、望ましくない植生を防除する方法。
15. （ａ）が、前記式（Ｉ）の化合物のメチルエステルであり、（ｂ）がフルロキシピルメプチルである、請求項１４に記載の方法。
16. 前記望ましくない植生が、ノジアオイ属（Melochia）、オシヒバ属（Eleusine）、ドクムギ属（Lolium）またはキビ属（Panicum）である、請求項１４に記載の方法。
17. 前記望ましくない植生が、ＭＥＯＰＡ、ＥＬＥＩＮ、ＬＯＬＭＵまたはＰＡＮＤＩである、請求項１４に記載の方法。
18. 前記組成物が、出芽前に施用される、請求項１に記載の方法。
19. 前記組成物が、出芽後に施用される、請求項１に記載の方法。
20. 望ましくない植生を防除する方法であって、前記望ましくない植生、前記望ましくない植生に隣接した領域または土壌を、除草剤として有効な量の
    （ａ）式（Ｉ）
    
    の化合物、またはそのカルボン酸部分に関する、農業的に許容されるその塩、エステルもしくはアミド、および
    （ｂ）フルロキシピル、またはそのカルボン酸部分に関する、農業的に許容されるそのエステル、アミドもしくは塩
    と接触させることを含む方法。
21. （ａ）が、前記式（Ｉ）の化合物のメチルエステルであり、（ｂ）がフルロキシピルメプチルである、請求項２０に記載の方法。