JP2015131960A - 帯電防止剤 - Google Patents

Abstract

【課題】熱可塑性樹脂成形品の機械特性や良好な外観を損なうことなく、該成形品に優れた帯電防止性を付与する帯電防止剤の提供。【解決手段】体積固有抵抗値が１?１０５〜１?１０１１Ω・ｃｍの親水性ポリマー（ａ）のブロックと、疎水性ポリマー（ｂ）のブロックとが、エステル結合、アミド結合、エーテル結合、ウレタン結合及びイミド結合から選ばれる少なくとも１種の結合を介して繰り返し交互に結合した構造を有するブロックポリマー（Ａ）、及び式（１）で表されるアニオン性界面活性剤（Ｂ）を含有してなる帯電防止剤。（Ｒ−）nＸ−・Ｚ＋（１）［ＲはＣ８〜３０の１価の炭化水素基；Ｘ−はスルホン酸基、スルフィン酸基、硫酸エステル基、カルボキシル基、リン酸エステル基又は亜リン酸エステル基；Ｚ＋はアミジニウム、ピリジニウム、ピラゾリウム又はグアニジニウムカチオン、ｎは１又は２］【選択図】なし

Description

本発明は、帯電防止剤に関する。さらに詳しくは、熱可塑性樹脂成形品の機械特性や良好な外観を損なうことなく、該成形品に優れた帯電防止性を付与する帯電防止剤に関する。

従来、帯電防止性を有する熱可塑性樹脂を与える熱可塑性樹脂組成物としては、イオン性界面活性剤の存在下で重合して得られるポリエーテル鎖含有帯電防止剤を熱可塑性樹脂に含有させた樹脂組成物（例えば、特許文献１参照）、イオン性液体と、ポリエーテルブロック構造を有するブロックポリマーからなる帯電防止剤を熱可塑性樹脂に含有させた樹脂組成物（例えば、特許文献２参照）等が知られている。

特開２００２−１４６２１２号公報 特開２００４−２１７９３１号公報

しかしながら、帯電防止剤としての上記イオン性界面活性剤は常温で固体であるため、帯電防止性向上の目的でその使用量を増加させた場合、成形品の機械特性の低下をもたらすという問題、また、イオン性液体を含有する帯電防止性樹脂組成物から成形品を作成した場合、その多くが常温で低粘度の液体であるため、イオン性液体が容易に成形品表面にブリードアウトし（滲み出し）、外観が悪化するという問題があった。
本発明の目的は、熱可塑性樹脂成形品の機械特性や良好な外観を損なうことなく、該成形品に優れた帯電防止性を付与する帯電防止剤を提供することにある。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果本発明に到達した。即ち、体積固有抵抗値が１×１０⁵〜１×１０¹¹Ω・ｃｍの親水性ポリマー（ａ）のブロックと、疎
水性ポリマー（ｂ）のブロックとが、エステル結合、アミド結合、エーテル結合、ウレタン結合およびイミド結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を介して繰り返し交互に結合した構造を有することを特徴とするブロックポリマー（Ａ）、および下記一般式（１）で表されるアニオン性界面活性剤（Ｂ）を含有してなることを特徴とする帯電防止剤。

（Ｒ−）_nＸ^-・Ｚ⁺ （１）

［式中、Ｒは炭素数８〜３０の１価の炭化水素基、Ｘ^-はスルホン酸基、スルフィン酸基
、硫酸エステル基、カルボキシル基、リン酸エステル基および亜リン酸エステル基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基からプロトンを除いたアニオン、Ｚ⁺はアミジニウ
ム、ピリジニウム、ピラゾリウムおよびグアニジニウムカチオンからなる群から選ばれるカチオン、ｎは１または２を示し、ｎが２のときの複数のＲは同じでも異なっていてもよい。］
；該帯電防止剤を熱可塑性樹脂に含有させてなる帯電防止性樹脂組成物；該組成物を成形してなる成形品；並びに、該成形品に塗装および／または印刷を施してなる成形物品である。

本発明の帯電防止剤を含有してなる帯電防止性樹脂組成物は、熱可塑性樹脂の機械特性および外観を損なうことなく永久帯電防止性に優れる成形品を与えるという発明の効果を奏する。

［親水性ポリマー（ａ）］
本発明におけるブロックポリマー（Ａ）は、体積固有抵抗値（後述の方法で、２３℃、５０％ＲＨの雰囲気下で測定される値）が１×１０⁵〜１×１０¹¹（好ましくは１×１０⁶〜１×１０⁹）Ω・ｃｍの親水性ポリマー（ａ）と、疎水性ポリマー（ｂ）のブロックと
が、エステル結合、アミド結合、エーテル結合、ウレタン結合およびイミド結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を介して繰り返し交互に結合した構造を有することを特徴とするブロックポリマーである。親水性ポリマー（ａ）の体積固有抵抗値が１×１０⁵Ω・ｃｍ未満では後述の樹脂組成物の成形性が悪くなり、１×１０¹¹Ω・ｃｍを超え
ると後述の成形品の帯電防止性が悪くなる。

親水性ポリマー（ａ）としては、ポリエーテル（ａ１）、カチオン性ポリマー（ａ２）およびアニオン性ポリマー（ａ３）からなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。

ポリエーテル（ａ１）としては、ポリエーテルジオール（ａ１１）、ポリエーテルジアミン（ａ１２）、およびこれらの変性物（ａ１３）が挙げられる。
カチオン性ポリマー（ａ２）としては、非イオン性分子鎖（ｃ１）で隔てられた２〜８０個、好ましくは３〜６０個のカチオン性基（ｃ２）を分子内に有するカチオン性ポリマーが挙げられる。
アニオン性ポリマー（ａ３）としては、スルホニル基を有するジカルボン酸（ｅ１）と、ジオール（ａ０）またはポリエーテル（ａ１）とを必須構成単位とし、かつ分子内に２〜８０個、好ましくは３〜６０個のスルホニル基を有するアニオン性ポリマーが挙げられる。

ポリエーテル（ａ１）について説明する。
（ａ１）のうち、ポリエーテルジオール（ａ１１）は、ジオール（ａ０）にアルキレンオキサイド（以下ＡＯと略記）を付加反応させることにより得られる構造のものであり、一般式：Ｈ−（ＯＡ¹）_m−Ｏ−Ｅ¹−Ｏ−（Ａ¹Ｏ）_m'−Ｈで示されるものが挙げられる。
式中、Ｅ¹はジオール（ａ０）から水酸基を除いた残基、Ａ¹は炭素数（以下Ｃと略記）２〜４のアルキレン基、ｍおよびｍ’はジオール（ａ０）の水酸基１個当たりのＡＯ付加数を表す。ｍ個の（ＯＡ¹）とｍ’個の（Ａ¹Ｏ）とは、同一でも異なっていてもよく、また、これらが２種以上のオキシアルキレン基で構成される場合の結合形式はブロックもしくはランダムまたはこれらの組合せのいずれでもよい。ｍおよびｍ’は、通常１〜３００、好ましくは２〜２５０、特に好ましくは１０〜１００の整数である。また、ｍとｍ’とは、同一でも異なっていてもよい。

ジオール（ａ０）としては、二価アルコール（例えばＣ２〜１２の脂肪族、脂環含有もしくは芳香環含有二価アルコール）、Ｃ６〜１８の二価フェノールおよび三級アミノ基含有ジオールが挙げられる。
脂肪族二価アルコールとしては、例えば、アルキレングリコール［エチレングリコール、プロピレングリコール（以下それぞれＥＧ、ＰＧと略記）］、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール（以下それぞれ１，４−ＢＤ、１，６−ＨＤ、ＮＰＧと略記）、１，１２−ドデカンジオールが挙げられる。
脂環含有二価アルコールとしては、例えば、シクロヘキサンジメタノールが挙げられ、芳香環含有二価アルコールとしては、例えば、キシリレンジオール等が挙げられる。
二価フェノールとしては、例えば、単環二価フェノール（ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン、ウルシオール等）、ビスフェノール（ビスフェノールＡ、−Ｆおよび−Ｓ、４，４’−ジヒドロキシジフェニル−２，２−ブタン、ジヒドロキシビフェニル等）および縮合多環二価フェノール（ジヒドロキシナフタレン、ビナフトール等）が挙げられる。

三級アミノ基含有ジオールとしては、例えば、Ｃ１〜１２の脂肪族または脂環含有一級モノアミン（メチルアミン、エチルアミン、シクロプロピルアミン、１−プロピルアミン、２−プロピルアミン、アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、１，３−ジメチルブチルアミン、３，３−ジメチルブチルアミン、２−アミノヘプタン、３−アミノヘプタン、シクロペンチルアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、ヘプチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン等）のビスヒドロキシアルキル化物およびＣ６〜１２の芳香環含有一級モノアミン（アニリン、ベンジルアミン等）のビスヒドロキシアルキル化物が挙げられる。
これらのうち好ましいのは、脂肪族二価アルコールおよびビスフェノール、特に好ましくはＥＧおよびビスフェノールＡである。

ポリエーテルジオール（ａ１１）は、ジオール（ａ０）にＡＯを付加反応させることにより製造することができる。
ＡＯとしては、Ｃ２〜４のＡＯ［エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、１，２−、１，４−、２，３−および１，３−ブチレンオキサイド（以下それぞれＥＯ、ＰＯ、ＢＯと略記）、およびこれらの２種以上の併用系が用いられるが、必要により他のＡＯまたは置換ＡＯ（以下、これらも含めてＡＯと総称する。）、例えばＣ５〜１２のα−オレフィン、スチレンオキサイド、エピハロヒドリン（エピクロルヒドリン等）を少しの割合（例えば、全ＡＯの重量に基づいて３０％以下）で併用することもできる。
２種以上のＡＯを併用するときの結合形式はランダムおよび／またはブロックのいずれでもよい。ＡＯとして好ましいのは、ＥＯ単独およびＥＯと他のＡＯとの併用（ランダムおよび／またはブロック付加）である。ＡＯの付加数は、ジオール（ａ０）の水酸基１個当り、通常１〜３００、好ましくは２〜２５０、特に好ましくは１０〜１００の整数である。

ＡＯの付加は、公知方法、例えばアルカリ触媒の存在下、１００〜２００℃の温度で行なうことができる。（ａ１１）中のＣ２〜４のオキシアルキレン単位の含量は、通常５〜９９．８％、好ましくは８〜９９．６％、特に好ましくは１０〜９８％である。
ポリオキシアルキレン鎖中のオキシエチレン単位の含量は、通常５〜１００％、好ましくは１０〜１００％、さらに好ましくは５０〜１００％、特に好ましくは６０〜１００％である。

ポリエーテルジアミン（ａ１２）は、一般式：Ｈ₂Ｎ−Ａ²−（ＯＡ¹）_m−Ｏ−Ｅ¹−Ｏ
−（Ａ¹Ｏ）_m'−Ａ²−ＮＨ₂（式中の記号Ｅ¹、Ａ¹、ｍおよびｍ’は前記と同様であり、
Ａ²はＣ２〜４のアルキレン基である。Ａ¹とＡ²とは同じでも異なってもよい。）で示さ
れるものが使用できる。
（ａ１２）は、（ａ１１）の水酸基を公知の方法によりアミノ基に変えることにより得ることができ、例えば、（ａ１１）の水酸基をシアノアルキル化しして得られる末端を還元してアミノ基としたものが使用できる。
例えば（ａ１１）とアクリロニトリルとを反応させ、得られるシアノエチル化物を水素添加することにより製造することができる。

変性物（ａ１３）としては、例えば、（ａ１１）または（ａ１２）のアミノカルボン酸変性物（末端アミノ基）、同イソシアネート変性物（末端イソシアネート基）および同エポキシ変性物（末端エポキシ基）が挙げられる。
アミノカルボン酸変性物は、（ａ１１）または（ａ１２）と、アミノカルボン酸またはラクタムとを反応させることにより得ることができる。
イソシアネート変性物は、（ａ１１）または（ａ１２）と、後述のようなポリイソシアネートとを反応させるか、（ａ１２）とホスゲンとを反応させることにより得ることができる。
エポキシ変性物は、（ａ１１）またＨは（ａ１２）と、ジエポキシド（ジグリシジルエーテル、ジグリシジルエステル、脂環式ジエポキシドなどのエポキシ樹脂：エポキシ当量８５〜６００）とを反応させるか、（ａ１１）とエピハロヒドリン（エピクロルヒドリン等）とを反応させることにより得ることができる。

ポリエーテル（ａ１）の数平均分子量［以下Ｍｎと略記。測定は後述するゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法による］は、通常１５０〜２０，０００であり、耐熱性および後述する疎水性ポリマー（ｂ）との反応性の観点から、好ましくは３００〜１８，０００、さらに好ましくは５００〜１５，０００、とくに好ましくは１，２００〜８，０００である。

前記Ｍｎの測定条件は以下のとおりで、以下、Ｍｎは同じ条件で測定するものとする。装 置 ：高温ＧＰＣ
溶 媒 ：オルトジクロロベンゼン
基準物質 ：ポリスチレン
サンプル濃度：３ｍｇ／ｍｌ
カラム温度 ：１３５℃

次に、カチオン性ポリマー（ａ２）について説明する。（ａ２）は、分子内に非イオン性分子鎖（ｃ１）で隔てられた２〜８０個、好ましくは３〜６０個のカチオン性基（ｃ２）を有する親水性ポリマーである。
カチオン性基（ｃ２）としては、４級アンモニウム塩またはホスホニウム塩を有する基が挙げられる。（ｃ２）の対アニオンとしては、超強酸アニオンおよびその他のアニオンが挙げられる。
超強酸アニオンとしては、プロトン酸（ｄ１）とルイス酸（ｄ２）との組み合わせから誘導される超強酸（四フッ化ホウ酸、六フッ化リン酸等）のアニオン、トリフルオロメタンスルホン酸等の超強酸のアニオンが挙げられる。
その他のアニオンとしては、例えばハロゲンイオン（Ｆ^-、Ｃｌ^-、Ｂｒ^-、Ｉ^-等）、ＯＨ^-、ＰＯ₄ ^-、ＣＨ₃ＯＳＯ₄ ^-、Ｃ₂Ｈ₅ＯＳＯ₄ ^-、ＣｌＯ₄ ^-等が挙げられる。
超強酸を誘導する上記プロトン酸（ｄ１）の具体例としては、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素等が挙げられる。
また、ルイス酸（ｄ２）の具体例としては、三フッ化ホウ素、五フッ化リン、五フッ化アンチモン、五フッ化ヒ素、五フッ化タンタル等が挙げられる。

非イオン性分子鎖（ｃ１）としては、二価の炭化水素基、またはエーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合、エステル結合、イミノ結合、アミド結合、イミド結合、ウレタン結合、ウレア結合、カーボネート結合および／またはシロキシ結合を有する炭化水素基並びに窒素原子もしくは酸素原子を含む複素環構造を有する炭化水素基からなる群から選ばれる少なくとも１種の二価の炭化水素基等の二価の有機基；およびこれらの２種以上の併用が挙げられる。
これらの（ｃ１）のうち好ましいのは、二価の炭化水素基およびエーテル結合を有する二価の炭化水素基である。

カチオン性ポリマー（ａ２）のＭｎは、帯電防止性および後述する疎水性ポリマー（ｂ）との反応性の点から、好ましくは５００〜２０，０００、さらに好ましくは１，０００〜１５，０００、とくに好ましくは１，２００〜８，０００である。

カチオン性ポリマー（ａ２）の具体例としては、特開２００１−２７８９８５号公報記載のカチオン性ポリマーが挙げられる。

次に、アニオン性基を有するポリマー（ａ３）について説明する。（ａ３）は、スルホニル基を有するジカルボン酸（ｅ１）と、ジオール（ａ０）またはポリエーテル（ａ１）とを必須構成単位とし、かつ分子内に２〜８０個、好ましくは３〜６０個のスルホニル基を有するアニオン性ポリマーである。
ジカルボン酸（ｅ１）としては、スルホニル基を有する芳香族ジカルボン酸、スルホニル基を有する脂肪族ジカルボン酸およびこれらのスルホニル基のみが塩となったものが使用できる。

スルホニル基を有する芳香族ジカルボン酸としては、例えば５−スルホイソフタル酸、２−スルホイソフタル酸、４−スルホイソフタル酸、４−スルホ−２，６−ナフタレンジカルボン酸及びこれらのエステル形成性誘導体［低級アルキル（Ｃ１〜４）エステル（メチルエステル、エチルエステルなど）、酸無水物等］が挙げられる。
スルホニル基を有する脂肪族ジカルボン酸としては、例えばスルホコハク酸及びそのエステル形成性誘導体［低級アルキル（Ｃ１〜４）エステル（メチルエステル、エチルエステルなど）、酸無水物等］が挙げられる。
これらのスルホニル基のみが塩となったものとしては、例えばアルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の塩、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム等）の塩、アンモニウム塩、ヒドロキシアルキル（Ｃ２〜４）基を有するモノ−、ジ−もしくはトリ−アミン（モノ−、ジ−もしくはトリ−エチルアミン、モノ−、ジ−もしくはトリ−エタノールアミン、ジエチルエタノールアミン等の有機アミン塩）等のアミン塩、これらアミンの四級アンモニウム塩およびこれらの２種以上の併用が挙げられる。
これらのうち好ましいのは、スルホニル基を有する芳香族ジカルボン酸、さらに好ましいのは５−スルホイソフタル酸塩、とくに好ましくは５−スルホイソフタル酸ナトリウム塩および５−スルホイソフタル酸カリウム塩である。

（ａ３）を構成する（ａ０）または（ａ１）のうち好ましいのは、Ｃ２〜１０のアルカンジオール、ＥＧ、ポリエチレングリコール（以下ＰＥＧと略記）（重合度２〜２０）、ビスフェノール（ビスフェノールＡ等）のＥＯ付加物（付加モル数２〜６０）およびこれらの２種以上の混合物である。
（ａ３）の製法としては、通常のポリエステルの製法がそのまま適用できる。ポリエステル化反応は、通常減圧下１５０〜２４０℃の温度範囲で行われ、反応時間は０．５〜２０時間である。また、該エステル化反応においては、必要により通常のエステル化反応に用いられる触媒を用いてもよい。
エステル化触媒としては、例えばアンチモン触媒（三酸化アンチモン等）、錫触媒（モノブチル錫オキサイド、ジブチル錫オキサイド等）、チタン触媒（テトラブチルチタネート等）、ジルコニウム触媒（テトラブチルジルコネート等）、酢酸金属塩触媒（酢酸亜鉛等）等が挙げられる。

（ａ３）のＭｎは、帯電防止性および後述する疎水性ポリマー（ｂ）との反応性の観点から、好ましくは５００〜２０，０００、さらに好ましくは１，０００〜１５，０００、とくに好ましくは１，２００〜８，０００である。

［疎水性ポリマー（ｂ）］
本発明における疎水性ポリマー（ｂ）には、ポリオレフィン（ｂ１）、ポリアミド（ｂ２）およびポリアミドイミド（ｂ３）からなる群から選ばれる疎水性ポリマーが含まれる。ここにおいて疎水性ポリマーとは、１×１０¹⁴〜１×１０¹⁷Ωの表面固有抵抗値を有するポリマーのことを意味する。

ポリオレフィン（ｂ１）としては、カルボニル基（好ましくは、カルボキシル基、以下同じ。）をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ｂ１１）、水酸基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ｂ１２）、およびアミノ基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ｂ１３）およびイソシアネート基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ｂ１４）等が使用できる。
さらに、カルボニル基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ｂ１５）、水酸基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ｂ１６）、アミノ基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ｂ１７）、およびイソシアネート基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ｂ１８）等が使用できる。
これらのうち、変性のし易さからカルボニル基を有するポリオレフィン（ｂ１１）および（ｂ１５）が好ましい。

（ｂ１１）としては、両末端が変性可能なポリオレフィンを主成分（好ましくは含量５０％以上、さらに好ましくは７５％以上、とくに好ましくは８０〜１００％）とするポリオレフィン（ｂ１０）の両末端にカルボニル基を導入したものが用いられる。
（ｂ１２）としては、（ｂ１０）の両末端に水酸基を導入したものが用いられる。
（ｂ１３）としては、（ｂ１０）の両末端にアミノ基を導入したものが用いられる。
（ｂ１４）としては、（ｂ１０）の両末端にイソシアネート基を導入したものが用いられる。

（ｂ１５）としては、片末端が変性可能なポリオレフィンを主成分（好ましくは含量５０％以上、さらに好ましくは７５％以上、とくに好ましくは８０〜１００％）とするポリオレフィン（ｂ１００）の片末端にカルボニル基を導入したものが用いられる。
（ｂ１６）としては、（ｂ１００）の片末端に水酸基を導入したものが用いられる。
（ｂ１７）としては、（ｂ１００）の片末端にアミノ基を導入したものが用いられる。
（ｂ１８）としては、（ｂ１００）の片末端にイソシアネート基を導入したものが用いられる。

（ｂ１０）には、Ｃ２〜３０（好ましくは２〜１２、さらに好ましくは２〜１０）のオレフィンの１種または２種以上の混合物の（共）重合（重合または共重合を意味する。以下同様。）によって得られるポリオレフィン（重合法）および減成されたポリオレフィン［高分子量ポリオレフィン（好ましくはＭｎ５０，０００〜１５０，０００）を機械的、熱的または化学的に減成してなるもの］（減成法）が含まれる。
カルボニル基、水酸基、アミノ基またはイソシアネート基を導入する変性のし易さおよび入手のし易さの観点から好ましいのは減成されたポリオレフィン、さらに好ましいのは熱減成されたポリオレフィン、とくに好ましいのは熱減成法による低分子量ポリオレフィン（Ｍｎが１，２００〜６，０００のポリエチレンおよび／またはポリプロピレン等）である。
熱減成されたポリオレフィンは特に限定されないが、高分子量ポリオレフィンを不活性ガス中で加熱する（通常３００〜４５０℃で０．５〜１０時間）ことにより熱減成されたもの（例えば特開平３−６２８０４号公報記載のもの）が挙げられる。
該熱減成法に用いられる高分子量ポリオレフィンとしては、Ｃ２〜３０（好ましくは２〜１２、さらに好ましくは２〜１０）のオレフィンの１種または２種以上の混合物の（共）重合体等が使用できる。Ｃ２〜３０のオレフィンとしては、後述のポリオレフィン（重
合法）製造に用いられるものと同じものが使用でき、これらのうち好ましいのはエチレン、プロピレンおよびＣ４〜１２のα−オレフィン、さらに好ましいのはエチレン、プロピレンおよびＣ４〜１０のα−オレフィン、特に好ましいのはエチレンおよびプロピレンである。

上記ポリオレフィン（重合法）の製造に用いられるＣ２〜３０のオレフィンとしては、例えば、エチレン、プロピレン、Ｃ４〜３０（好ましくは４〜１２、さらに好ましくは４〜１０）のα−オレフィンおよびＣ４〜３０（好ましくは４〜１８、さらに好ましくは４〜８）のジエンが用いられる。
α−オレフィンとしては、例えば、１−ブテン、４−メチル−１−ペンテン、１−ペンテン、１−オクテン、１−デセンおよび１−ドデセン等が挙げられる。
ジエンとしては、例えば、ブタジエン、イソプレン、シクロペンタジエンおよび１，１１−ドデカジエン等が挙げられる。
これらのうち、エチレン、プロピレン、Ｃ４〜１２のα−オレフィン、ブタジエンおよびイソプレンが好ましく、さらに好ましいのはエチレン、プロピレン、Ｃ４〜１０のα−オレフィンおよびブタジエン、特に好ましいのはエチレン、プロピレンおよびブタジエンである。

両末端に変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ｂ１０）のＭｎは、好ましくは８００〜２０，０００、さらに好ましくは１，０００〜１０，０００、特に好ましくは１，２００〜６，０００である。Ｍｎがこの範囲であると帯電防止性がさらに良好になる。
（ｂ１０）中の二重結合の量は、１，０００個炭素当たり、１〜４０個が好ましく、さらに好ましくは２〜３０個、特に好ましくは４〜２０個である。二重結合の量がこの範囲であると帯電防止性がさらに良好になる。
１分子当たりの二重結合の平均数は、１．１〜５．０が好ましく、さらに好ましくは１．３〜３．０、特に好ましくは１．５〜２．５、最も好ましくは１．８〜２．２である。二重結合の平均数がこの範囲であると繰り返し構造をさらにとりやすくなり、帯電防止性がさらに良好になる。
熱減成法によると、Ｍｎが８００〜６，０００の範囲で、１分子当たりの平均末端二重結合量が１．５〜２個の低分子量ポリオレフィンが容易に得られる〔村田勝英、牧野忠彦、日本化学会誌、１９２頁（１９７５）〕。

（ｂ１００）は、（ｂ１０）と同様にして得ることができ、（ｂ１００）のＭｎは、通常２，０００〜５０，０００、好ましくは２，５００〜３０，０００、特に好ましくは３，０００〜２０，０００である。
（ｂ１００）は、炭素数１，０００当たり０．３〜２０個、好ましくは０．５〜１５個、特に好ましくは０．７〜１０個の二重結合を有するものである。
変性のしやすさの点で、熱減成法による低分子量ポリオレフィン（特にＭｎが２，０００〜２０，０００のポリエチレンおよび／またはポリプロピレン）が好ましい。
熱減成法による低分子量ポリオレフィンでは、Ｍｎが５，０００〜３０，０００の範囲で、１分子当たりの平均末端二重結合量が１〜１．５個のものが得られる。

なお、（ｂ１０）および（ｂ１００）は、通常これらの混合物として得られるが、これらの混合物をそのまま使用してもよく、精製分離してから使用しても構わない。製造コスト等の観点から、混合物として使用するのが好ましい。

以下、ポリオレフィン（ｂ１０）の両末端にカルボニル基、水酸基、アミノ基またはイソシアネート基を有する（ｂ１１）〜（ｂ１４）について説明するが、ポリオレフィン（ｂ１００）の片末端にこれらの基を有する（ｂ１５）〜（ｂ１８）については、（ｂ１０
）を（ｂ１００）に置き換えて（ｂ１１）〜（ｂ１４）に準じ同様にして得ることができる。

カルボニル基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ｂ１１）としては、（ｂ１０）の末端をα、β不飽和カルボン酸（無水物）（α，β−不飽和カルボン酸、そのＣ１〜４のアルキルエステルまたはその無水物を意味する。以下、同様。）で変性した構造を有するポリオレフィン（ｂ１１−１）、（ｂ１１−１）をラクタムまたはアミノカルボン酸で二次変性した構造を有するポリオレフィン（ｂ１１―２）、（ｂ１０）を酸化、またはヒドロホルミル化による変性をした構造を有するポリオレフィン(ｂ１１−３）、（ｂ
１１―３）をラクタムまたはアミノカルボン酸で二次変性した構造を有するポリオレフィン（ｂ１１―４）およびこれらの２種以上の混合物等が使用できる。

（ｂ１１−１）は、（ｂ１０）をα，β−不飽和カルボン酸（無水物）により変性することにより得ることができる。
変性に用いられるα，β−不飽和カルボン酸（無水物）としては、モノカルボン酸、ジカルボン酸、これらのアルキル（Ｃ１〜４）エステルおよびこれらの無水物が使用でき、例えば（メタ）アクリル酸（アクリル酸またはメタアクリル酸を意味する。以下同じ。）、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸ブチル、マレイン酸（無水物）、マレイン酸ジメチル、フマル酸、イタコン酸（無水物）、イタコン酸ジエチルおよびシトラコン酸（無水物）等が挙げられる。
これらのうち好ましいのは、ジカルボン酸、これらのアルキルエステルおよびこれらの無水物、さらに好ましいのはマレイン酸（無水物）およびフマル酸、特に好ましいのはマレイン酸（無水物）である。

変性に使用するα、β−不飽和カルボン酸（無水物）の量は、ポリオレフィン（ｂ１０）の重量に基づき、好ましくは０．５〜４０％、さらに好ましくは１〜３０％、特に好ましくは２〜２０％である。α、β−不飽和カルボン酸（無水物）の量がこの範囲であると繰り返し構造をさらにとりやすくなり、帯電防止性がさらに良好になる。
α，β−不飽和カルボン酸（無水物）による変性は、種々の方法で行うことができ、例えば、（ｂ１０）の末端二重結合に、溶液法または溶融法のいずれかの方法で、α，β−不飽和カルボン酸（無水物）を熱的に付加（エン反応）させることにより行うことができる。（ｂ１０）にα，β−不飽和カルボン酸（無水物）を反応させる温度は、通常１７０〜２３０℃である。

（ｂ１１−２）は、（ｂ１１−１）をラクタムまたはアミノカルボン酸で二次変性することにより得ることができる。
二次変性に用いるラクタムとしては、Ｃ６〜１２（好ましくは６〜８、さらに好ましくは６）のラクタム等が使用でき、例えば、カプロラクタム、エナントラクタム、ラウロラクタムおよびウンデカノラクタム等が挙げられる。
また、アミノカルボン酸としては、Ｃ２〜１２（好ましくは４〜１２、さらに好ましくは６〜１２）のアミノカルボン酸等が使用でき、例えば、アミノ酸（グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシンおよびフェニルアラニン等）、ω−アミノカプロン酸、ω−アミノエナント酸、ω−アミノカプリル酸、ω−アミノペルゴン酸、ω−アミノカプリン酸、１１−アミノウンデカン酸および１２−アミノドデカン酸等が挙げられる。
これらのうち、カプロラクタム、ラウロラクタム、グリシン、ロイシン、ω−アミノカプリル酸、１１−アミノウンデカン酸および１２−アミノドデカン酸が好ましく、さらに好ましくはカプロラクタム、ラウロラクタム、ω−アミノカプリル酸、１１−アミノウンデカン酸および１２−アミノドデカン酸、特に好ましくはカプロラクタムおよび１２−アミノドデカン酸である。
二次変性に用いるラクタムまたはアミノカルボン酸の量は、α、β不飽和カルボン酸（
無水物）のカルボキシル基１個当たり、好ましくは０．１〜５０個、さらに好ましくは０．３〜２０個、特に好ましくは０．５〜１０個、最も好ましくは１〜２個である。この量がこの範囲であると繰り返し構造をさらにとりやすくなり、帯電防止性がさらに良好になる。

（ｂ１１−３）は、（ｂ１０）を酸素および／もしくはオゾンによる酸化法またはオキソ法によるヒドロホルミル化によりカルボニル基を導入することにより得ることができる。
酸化法によるカルボニル基の導入は、公知の方法で行うことができ、例えば、米国特許第３，６９２，８７７号明細書記載の方法で行うことができる。ヒドロホルミル化によるカルボニル基の導入は、公知の方法で行うことができ、例えば、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ、Ｖｏｌ．３１、５９４３頁記載の方法で行うことができる。
（ｂ１１−４）は、（ｂ１１−３）をラクタムまたはアミノカルボン酸で二次変性することにより得ることができる。
ラクタムおよびアミノカルボン酸およびこれらの好ましい範囲は、（ｂ１１−２）の製造で使用できるものと同じである。ラクタムおよびアミノカルボン酸の使用量も同じである。

（ｂ１１）のＭｎは、耐熱性および前記親水性ポリマー（ａ）との反応性の観点から、好ましくは８００〜２５，０００、さらに好ましくは１，０００〜２０，０００、とくに好ましくは２，５００〜１０，０００である。
また、（ｂ１１）の酸価は、（ａ）との反応性の観点から、好ましくは４〜２８０（ｍｇＫＯＨ／ｇ。以下においては数値のみを記載する。）、さらに好ましくは４〜１００、特に好ましくは５〜５０である。

水酸基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ｂ１２）としては、前記カルボニル基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ｂ１１）をヒドロキシルアミンで変性したヒドロキシル基を有するポリオレフィンおよびこれらの２種以上の混合物が使用できる。
変性に使用できるヒドロキシルアミンとしては、Ｃ２〜１０のヒドロキシルアミン、例えば、２−アミノエタノール、３−アミノプロパノール、１−アミノ−２−プロパノール、４−アミノブタノール、５−アミノペンタノール、６−アミノヘキサノールおよび３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノールが挙げられる。
これらのうち、好ましいのは２−アミノエタノール、３−アミノプロパノール、４−アミノブタノール、５−アミノペンタノールおよび６−アミノヘキサノール、さらに好ましいのは２−アミノエタノールおよび４−アミノブタノール、特に好ましいのは２−アミノエタノールである。

変性に用いるヒドロキシルアミンの量は、α、β不飽和カルボン酸（無水物）の残基１個当たり、好ましくは０．１〜２個、さらに好ましくは０．３〜１．５個、特に好ましくは０．５〜１．２個、最も好ましくは１個である。ヒドロキシルアミンの量がこの範囲であると繰り返し構造をさらにとりやすくなり、帯電防止性がさらに良好になる。
（ｂ１２）のＭｎは、耐熱性および前記親水性ポリマー（ａ）との反応性の観点から、好ましくは８００〜２５，０００、さらに好ましくは１，０００〜２０，０００、特に好ましくは２，５００〜１０，０００である。
また、（ｂ１２）の水酸基価は、（ａ）との反応性の観点から、好ましくは４〜２８０（ｍｇＫＯＨ／ｇ。以下においては数値のみを記載する。）、さらに好ましくは４〜１００、特に好ましくは５〜５０である。

アミノ基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ｂ１３）としては、前記カルボ
ニル基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ｂ１１）をジアミン（Ｑ１）で変性したアミノ基を有するポリオレフィンおよびこれらの２種以上の混合物が使用できる。
この変性に用いるジアミン（Ｑ１）としては、Ｃ２〜１２のジアミン等が使用でき、例えば、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミンおよびデカメチレンジアミン等が挙げられる。
これらのうち、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミンおよびオクタメチレンジアミンが好ましく、さらに好ましいのはエチレンジアミンおよびヘキサメチレンジアミン、特に好ましいのはエチレンジアミンである。

変性に用いるジアミンの量は、α、β不飽和カルボン酸（無水物）の残基１個当たり、０．１〜２個が好ましく、さらに好ましくは０．３〜１．５個、さらに好ましくは０．５〜１．２個、特に好ましくは１個である。ジアミンの量がこの範囲であると繰り返し構造をさらにとりやすくなり、帯電防止性がさらに良好になる。
なお、実際の製造に当たっては、ポリアミド（イミド）化を防止するため、α、β不飽和カルボン酸（無水物）の残基１個当たり、２〜１，０００個、さらに好ましくは５〜８００個、特に好ましくは１０〜５００個のジアミンを使用し、未反応の過剰ジアミンを減圧下で（通常１２０℃〜２３０℃）除去することが好ましい。

（ｂ１３）のＭｎは、耐熱性および前記親水性ポリマー（ａ）との反応性の観点から、８００〜２５，０００が好ましく、さらに好ましくは１，０００〜２０，０００、特に好ましくは２，５００〜１０，０００である。
また、（ｂ１３）のアミン価は、（ａ）との反応性の観点から、４〜２８０（ｍｇＫＯＨ／ｇ、以下、数値のみを記載する。）が好ましく、さらに好ましくは４〜１００、特に好ましくは５〜５０である。

イソシアネート基を両末端に有するポリオレフィン（ｂ１４）としては、（ｂ１２）をポリ（２〜３またはそれ以上）イソシアネート（以下ＰＩと略記）で変性したイソシアネート基を有するポリオレフィンおよびこれらの２種類以上の混合物が使用できる。ＰＩとしては、Ｃ（ＮＣＯ基中のＣを除く、以下同様）６〜２０の芳香族ＰＩ、Ｃ２〜１８の脂肪族ＰＩ、Ｃ４〜１５の脂環式ＰＩ、Ｃ８〜１５の芳香脂肪族ＰＩ、これらのＰＩの変性体およびこれらの２種以上の混合物が含まれる。

上記芳香族ＰＩの具体例としては、１，３−および／または１，４−フェニレンジイソシアネート（ジイソシアネートは以下ＤＩと略記）、２，４−および／または２，６−トリレンＤＩ（ＴＤＩ）、粗製ＴＤＩ、２，４’−および／または４，４’−ジフェニルメタンＤＩ（ＭＤＩ）、４，４’−ジイソシアナトビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトジフェニルメタン、１，５−ナフチレンＤＩ等が挙げられる。

上記脂肪族ＰＩの具体例としては、エチレンＤＩ、テトラメチレンＤＩ、ヘキサメチレンＤＩ（ＨＤＩ）、ドデカメチレンＤＩ、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンＤＩ、リジンＤＩ、２，６−ジイソシアナトメチルカプロエート、ビス（２−イソシアナトエチル）フマレート、ビス（２−イソシアナトエチル）カーボネート、２−イソシアナトエチル−２，６−ジイソシアナトヘキサノエート等が挙げられる。

上記脂環式ＰＩの具体例としては、イソホロンＤＩ（ＩＰＤＩ）、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ＤＩ（水添ＭＤＩ）、シクロヘキシレンＤＩ、メチルシクロヘキシレンＤＩ（水添ＴＤＩ）、ビス（２−イソシアナトエチル）−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシレート、２，５−および／または２，６−ノルボルナンＤＩ等が挙げられる。

上記芳香脂肪族ＰＩの具体例としては、ｍ−および／またはｐ−キシリレンＤＩ（ＸＤＩ）、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）等が挙げられる。

また、上記ＰＩの変性体としては、ウレタン変性体、ウレア変性体、カルボジイミド変性体、ウレトジオン変性体等が挙げられる。
これらのうち、好ましいのはＴＤＩ、ＭＤＩおよびＨＤＩ、さらに好ましいのはＨＤＩである。

（ｂ１２）とＰＩとの反応は通常のウレタン化反応と同様の方法で行うことができる。
イソシアネート変性ポリオレフィンを形成する際の、ＰＩと（ｂ１２）との当量比（ＮＣＯ／ＯＨ比）は、通常１．８／１〜３／１、好ましくは２／１である。
反応を促進するために必要によりポリウレタンに通常用いられる触媒を使用してもよい。このような触媒としては、金属触媒、例えば錫触媒［ジブチルチンジラウレート、スタナスオクトエート等］、鉛触媒［２−エチルヘキサン酸鉛、オクテン酸鉛等］、その他の金属触媒［ナフテン酸金属塩（ナフテン酸コバルト等）、フェニル水銀プロピオン酸塩等］；アミン触媒、例えばトリエチレンジアミン、ジアザビシクロアルケン類〔１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７［ＤＢＵ（サンアプロ（株）製、登録商標）］等〕、ジアルキルアミノアルキルアミン［ジメチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノオクチルアミン等］、複素環式アミノアルキルアミン［２−（１−アジリジニル）エチルアミン、４−（１−ピペリジニル）−２−ヘキシルアミン等］の炭酸塩および有機酸塩（ギ酸塩など）、Ｎ−メチルおよび−エチルモルホリン、トリエチルアミン、ジエチル−およびジメチルエタノールアミン；およびこれらの２種以上の併用系が挙げられる。
これらの触媒の使用量はＰＩと（ｂ１２）の合計重量に基づいて、通常３％以下、好ましくは０．００１〜２％である。

（ｂ１４）のＭｎは、耐熱性および前記親水性ポリマー（ａ）との反応性の観点から、好ましくは８００〜２５，０００、さらに好ましくは１，０００〜２０，０００、とくに好ましくは２，５００〜１０，０００である。

前記疎水性ポリマー（ｂ）のうち、ポリアミド（ｂ２）としては、アミド形成性モノマーを開環重合または重縮合したものが挙げられる。
アミド形成モノマーとしては、ラクタム（ｂ２１）、アミノカルボン酸（ｂ２２）、およびジアミン（ｂ２３）／ジカルボン酸（ｂ２４）が挙げられる。
ラクタム（ｂ２１）としてはＣ６〜１２、例えばカプロラクタム、エナントラクタム、ラウロラクタムおよびウンデカノラクタムが挙げられる。
（ｂ２１）の開環重合体としては、例えばナイロン４、−５、−６、−８および−１２が挙げられる。

アミノカルボン酸（ｂ２２）としては、Ｃ６〜１２、例えばω−アミノカプロン酸、ω−アミノエナント酸、ω−アミノカプリル酸、ω−アミノペラルゴン酸、ω−アミノカプリン酸、１１−アミノウンデカン酸、１２−アミノドデカン酸およびこれらの混合物が挙げられる。
（ｂ２２）の自己重縮合体としては、例えばω−アミノエナント酸の重縮合によるナイロン７、ω−アミノウンデカン酸の重縮合によるナイロン１１および１２−アミノドデカン酸の重縮合によるナイロン１２が挙げられる。

ジアミン（ｂ２３）としては、Ｃ２〜４０、例えば脂肪族、脂環式および芳香（脂肪）族ジアミン、並びにこれらの混合物が挙げられる。
脂肪族ジアミンとしては、Ｃ２〜４０、例えばエチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、１，１２−ドデカンジアミン、１，１８−オクタデカンジアミンおよび１，２０−エイコサンジアミンが挙げられる。
脂環式ジアミンとしては、Ｃ５〜４０、例えば１，３−および１，４−シクロヘキサンジアミン、イソホロンジアミン、４，４’−ジアミノシクロヘキシルメタンおよび２，２−ビス（４−アミノシクロヘキシル）プロパンが挙げられる。
芳香脂肪族ジアミンとしては、Ｃ７〜２０、例えば（パラまたはメタ)キシリレンジア
ミン、ビス（アミノエチル）ベンゼン、ビス（アミノプロピル）ベンゼンおよびビス（アミノブチル）ベンゼンが挙げられる。
芳香族ジアミンとしては、Ｃ６〜４０、例えばｐ−フェニレンジアミン、２，４−および２，６−トルイレンジアミンおよび２，２−ビス（４，４’−ジアミノフェニル）プロパンが挙げられる。

ジカルボン酸（ｂ２４）としては、Ｃ２〜４０のジカルボン酸、例えば脂肪族ジカルボン酸、芳香環含有ジカルボン酸、脂環式ジカルボン酸、これらのジカルボン酸の誘導体〔例えば酸無水物、低級（Ｃ１〜４）アルキルエステルおよびジカルボン酸塩［アルカリ金属（例えばリチウム、ナトリウムおよびカリウム）塩等］〕およびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。

脂肪族ジカルボン酸としては、Ｃ２〜４０（帯電防止性の観点から好ましくは４〜２０、さらに好ましくは６〜１２）、例えばコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、マレイン酸、フマル酸およびイタコン酸が挙げられる。
芳香環含有ジカルボン酸としては、Ｃ８〜４０（帯電防止性の観点から好ましくは８〜１６、さらに好ましくは８〜１４）、例えばオルト−、イソ−およびテレフタル酸、２，６−および−２，７−ナフタレンジカルボン酸、ジフェニル−４，４’−ジカルボン酸、ジフェノキシエタンジカルボン酸、トリレンジカルボン酸、キシリレンジカルボン酸および５−スルホイソフタル酸アルカリ金属（上記に同じ）塩が挙げられる。
脂環式ジカルボン酸としては、Ｃ５〜４０（帯電防止性の観点から好ましくは６〜１８、さらに好ましくは８〜１４）、例えばシクロプロパンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、ジシクロヘキシル−４，４’−ジカルボン酸およびショウノウ酸が挙げられる。これらのうち帯電防止性の観点から好ましいのは脂肪族ジカルボン酸および芳香環含有ジカルボン酸、さらに好ましいのはアジピン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸および３−スルホイソフタル酸ナトリウムである。
ジカルボン酸誘導体のうち酸無水物としては、上記ジカルボン酸の無水物、例えば無水マレイン酸、無水イタコン酸および無水フタル酸；低級（Ｃ１〜４）アルキルエステルとしては上記ジカルボン酸の低級アルキルエステル、例えばアジピン酸ジメチルおよびオルト−、イソ−およびテレフタル酸ジメチルが挙げられる。

ジアミンとジカルボン酸との重縮合体としては、ヘキサメチレンジアミンと、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸またはドデカン二酸の重縮合による、それぞれナイロン６６、−６１０、−６９または−６１２、およびテトラメチレンジアミンまたはメタキシリレンジアミンとアジピン酸の重縮合によるナイロン４６またはＭＸＤ６が挙げられる。
また、共重合ナイロンとしては、ナイロン６／６６（アジピン酸／ヘキサメチレンジアミンのナイロン塩とカプロラクタムの共重合体）およびナイロン６／１２（１２−アミノドデカン酸とカプロラクタムの共重合体）が挙げられる。

上記アミド形成性モノマーのうち、帯電防止性の観点から好ましいのは、カプロラクタム、１２−アミノドデカン酸、アジピン酸／メタキシリレンジアミンおよびアジピン酸／
ヘキサメチレンジアミン、さらに好ましいのはカプロラクタムである。

ポリアミド（ｂ２）の製造法としては、上記ジカルボン酸（ｂ２４）（Ｃ２〜４０、好ましくは４〜２０）または上記ジアミン（ｂ２３）（Ｃ２〜４０、好ましくは４〜２０）の１種またはそれ以上を分子量調整剤として使用し、その存在下に上記アミド形成性モノマーを開環重合あるいは重縮合させる方法が挙げられる。
該Ｃ２〜４０のジアミンとしては前記（ｂ２３）として例示したものが挙げられ、これらのうち他のアミド形成性モノマーとの反応性の観点から好ましいのは脂肪族ジアミン、さらに好ましいのはヘキサメチレンジアミンおよびデカメチレンジアミンである。
該Ｃ２〜４０のジカルボン酸としては、前記（ｂ２４）として例示したものが挙げられ、これらのうち他のアミド形成性モノマーとの反応性の観点から好ましいのは脂肪族ジカルボン酸および芳香環含有ジカルボン酸、さらに好ましいのはアジピン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸および３−スルホイソフタル酸ナトリウムである。

上記分子量調整剤の使用量は、アミド形成性モノマーと分子量調整剤合計の重量に基づいて、下限は後述する成形品の帯電防止性の観点から、上限は成形品の耐熱性の観点から、好ましくは２〜８０％、さらに好ましくは４〜７５％である。

ポリアミド（ｂ２）のＭｎは、成形性および帯電防止性帯電防止剤の製造上の観点から好ましくは２００〜５，０００、さらに好ましくは５００〜４，０００である。

前記疎水性ポリマー（ｂ）のうち、ポリアミドイミド（ｂ３）には、上記アミド形成性モノマーおよび、該アミド形成性モノマーと少なくとも１個のイミド環を形成しうる３価または４価の芳香族ポリカルボン酸もしくはその無水物［以下、芳香族ポリカルボン酸（無水物）と略記。］（以下においてアミドイミド形成性モノマーという場合がある。）からなる重合体、およびこれらの混合物が含まれる。前記ジアミン（ｂ２３）およびジカルボン酸（ｂ２４）は、重合時の分子量調整剤としても使用できる。

上記芳香族ポリカルボン酸（無水物）としては、単環（Ｃ９〜１２）および多環（Ｃ１３〜２０）カルボン酸、例えば３価［単環（トリメリット酸等）、多環（１，２，５−および２，６，７−ナフタレントリカルボン酸、３，３’，４−ビフェニルトリカルボン酸、ベンゾフェノン−３，３’，４−トリカルボン酸、ジフェニルスルホン−３，３’，４−トリカルボン酸、ジフェニルエーテル−３，３’，４−トリカルボン酸等）、およびこれらの無水物］カルボン酸；および４価［単環（ピロメリット酸等）、多環（ビフェニル−２，２’，３，３’−テトラカルボン酸、ベンゾフェノン−２，２’，３，３’−テトラカルボン酸、ジフェニルスルホン−２，２’，３，３’−テトラカルボン酸、ジフェニルエーテル−２，２’，３，３’−テトラカルボン酸等）、およびこれらの無水物］カルボン酸が挙げられる。

ポリアミドイミド（ｂ３）の製造法としては、ポリアミド（ｂ２）の場合と同様に上記ジカルボン酸（Ｃ２〜４０）または上記ジアミン（Ｃ２〜４０）の１種またはそれ以上を分子量調整剤として使用し、その存在下に上記アミドイミド形成性モノマーを開環重合あるいは重縮合させる方法が挙げられる。該ジカルボン酸およびジアミンのうち好ましいのは（ｂ２）の場合と同様である。
上記分子量調整剤の使用量は、アミドイミド形成性モノマーと分子量調整剤合計の重量に基づいて、下限は後述する成形品の帯電防止性の観点から、上限は成形品の耐熱性の観点から、好ましくは２〜８０％、さらに好ましくは４〜７５％である。

（ｂ３）のＭｎは、成形性および帯電防止剤の製造上の観点から好ましくは２００〜５，０００、さらに好ましくは５００〜４，０００である。

疎水性ポリマー（ｂ）のＭｎは、好ましくは２００〜２５，０００、さらに好ましくは５００〜２０，０００、特に好ましくは１，０００〜１５，０００である。

［ブロックポリマー（Ａ）］
本発明におけるブロックポリマー（Ａ）は、前記親水性ポリマー（ａ）のブロックと、疎水性ポリマー（ｂ）のブロックとが、エステル結合、アミド結合、エーテル結合、ウレタン結合およびイミド結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を介して繰り返し交互に結合した構造を有する。
該（Ａ）の重量に基づく（ａ）のブロックの割合は、帯電防止性および後述する帯電防止性樹脂組成物の成形性の観点から好ましくは２０〜８０％、さらに好ましくは３０〜７０％である。

（ａ）、（ｂ）の各ブロック間の結合のうち、エステル結合、アミド結合およびイミド結合は、例えばポリエーテル（ａ１）と疎水性ポリマー（ｂ）との反応で形成され、エーテル結合は、例えばポリエーテルジオール（ａ１１）にエピハロヒドリンを反応させた前記エポキシ変性物と、水酸基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ｂ１２）との反応で形成され、ウレタン結合は、例えばポリエーテルジオール（ａ１１）とイソシアネート基を両末端に有するポリオレフィン（ｂ１４）との反応で形成される。

ブロックポリマー（Ａ）のＭｎは、好ましくは２，０００〜１００，０００、さらに好ましくは５，０００〜６０，０００、特に好ましくは１０，０００〜４０，０００である。

［アニオン界面活性剤（Ｂ）］
本発明における（Ｂ）は、下記一般式（１）で表される。

（Ｒ−）_nＸ^-・Ｚ⁺ （１）

式中、Ｒは、Ｃ８〜３０（好ましくはＣ１０〜２４、さらに好ましくはＣ１２〜２１）の１価の炭化水素基を表す。ＲがＣ８未満では後述する成形品の外観が悪くなり、３０を超えると帯電防止性が悪くなる。
Ｒとしては、アルキル基、アルケニル基、アルキルアリール基およびアリールアルキル基が挙げられる。
アルキル基としては、オクチル、デシル、ドデシル、ペンタデシル、オクタデシル、エイコシルおよびトリアコンチル基等；
アルケニル基としては、オクテニル、デセニル、ドデセニル、ペンタデセニル、オクタデセニル、エイコセニルおよびトリアコンテニル基等；
アルキルアリール基としては、エチルフェニル、ペンチルフェニル、ノニルフェニル、デシルフェニル、ドデシルフェニル、ペンタデシルフェニル、オクタデシルフェニル、エイコシルフェニルおよびテトラコシルフェニル基等；
アリールアルキル基としては、フェニルエチル、フェニルペンチル、フェニルデシル、フェニルノニル、フェニルドデシル、フェニルペンタデシル、フェニルオクタデシル、フェニルエイコシルおよびフェニルテトラコシル基等が挙げられる。
上記Ｒのうち、帯電防止性の観点から好ましいのはアルキル基およびアルキルアリール基、さらに好ましいのはＣ１２〜２１のアルキルアリール基、とくに好ましいのはドデシルフェニル基およびペンタデシルフェニル基である。

式中、ｎは１また２を表す。ｎが１の場合は後述するＸ^-がスルホン酸基、スルフィン
酸基、硫酸エステル基、カルボキシル基および／または亜リン酸エステル基からプロトンを除いたアニオンである場合が挙げられ、ｎが２の場合はＸ^-がリン酸エステル基からプ
ロトンを除いたアニオンである場合が挙げられる。また、ｎが２の場合の複数のＲは同じでも異なっていてもいずれでもよい。

式中、Ｘ^-は、スルホン酸基、スルフィン酸基、硫酸エステル基、カルボキシル基、リ
ン酸エステル基および亜リン酸エステル基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基からプロトンを除いたアニオンを表す。これらの基のうち、帯電防止性の観点から好ましいのはスルホン酸基、スルフィン酸基および硫酸エステル基、さらに好ましいのはスルホン酸基および硫酸エステル基、とくに好ましいのはスルホン酸基である。

式中、Ｚ⁺は、アミジニウム、ピリジニウム、ピラゾリウムおよびグアニジニウムカチ
オンからなる群から選ばれるカチオンを示す。
アミジニウムカチオンとしては下記のものが挙げられる。
［１］イミダゾリニウムカチオン
Ｃ５〜１５、例えば１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリニウム、１，３，４−トリメチル−２−エチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチル−２，４−ジエチルイミダゾリニウム、１，２−ジメチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム、１−メチル−２，３，４−トリエチルイミダゾリニウム、１，２，３，４−テトラエチルイミダゾリニウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリニウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリニウム、１，２，３−トリエチルイミダゾリニウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム；

［２］イミダゾリウムカチオン
Ｃ５〜１５、例えば１，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−エチル−イミダゾリウム、１，２，３−トリエチルイミダゾリウム、１，２，３，４−テトラエチルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−フェニルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−ベンジルイミダゾリウム、１−ベンジル−２，３−ジメチル−イミダゾリウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−イミダゾリウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチルイミダゾリウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−
トリメチルイミダゾリウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチルイミダゾリウム；

［３］テトラヒドロピリミジニウムカチオン
Ｃ６〜１５、例えば１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，５−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセニウム、８−メチル−１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセニウム、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネニウム、５−メチル−１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネニウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム；

［４］ジヒドロピリミジニウムカチオン
Ｃ６〜２０、例えば１，３−ジメチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム、［これらを１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウムと表記し、以下同様の表記を用いる。］１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、１，２，３，５−テトラメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、８−メチル−１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７，９（１０）−ウンデカジエニウム、５−メチル−１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５，７（８）−ノナジエニウム、４−シアノ−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−シアノメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−アセチル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−アセチルメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−メチルカルボオキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−メチルカルボオキシメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−メトキシ−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−メトキシメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−ホルミル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ヒドロピリミジニウム。

ピリジニウムカチオンとしては、Ｃ６〜２０、例えば３−メチル−１−プロピルピリジ
ニウム、１−プロピル−３−メチルピリジニウム、１−ブチル−３−メチルピリジニウム、１−ブチル−４−メチルピリジニウム、１−ブチル−３，４−ジメチルピリジニウム、１−ブチル−３，５−ジメチルピリジニウムが挙げられる。

ピラゾリウムカチオンとしては、Ｃ５〜１５、例えば１、２−ジメチルピラゾリウム、１−メチル−２−プロピルピラゾリウム、１−ｎ−ブチル−２−メチルピラゾリウム、１−ｎ−ブチル−２−エチルピラゾリウムが挙げられる。

グアニジニウムカチオンとしては、下記のものが挙げられる。
［１］イミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
Ｃ８〜１５、例えば２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチルイミダゾリニウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム；

［２］イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
Ｃ８〜１５、例えば２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチルイミダゾリウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリウム、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−
ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリウム；

［３］テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
Ｃ１０〜２０、例えば２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム；

［４］ジヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン
Ｃ１０〜２０、例えば２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジ
メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、１，６，７，８−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，６−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，６，７，８−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，６−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボオキシメチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボオキシメチル−１−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチル−１，４（６）−ジヒドロピリミジニウム。

これらのうち、帯電防止性の観点から好ましいのはアミジニウムカチオン、さらに好ましいのはイミダゾリウムカチオン、特に好ましいのは１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオンである。

本発明におけるアニオン界面活性剤（Ｂ）の、示差走査熱量計（ＤＳＣ）による融点は、成形品の外観および帯電防止性の観点から好ましくは３０〜１８０℃、さらに好ましくは５０〜１５０℃である。
ここにおいて、該融点は、ＤＳＣを用い、ＪＩＳ Ｋ７１２２（転移熱測定法）に準じて測定される融解ピーク温度を指すものとする。ＤＳＣとしては、例えばＤＳＣ２９１０［商品名、ティー・エイ・インスツルメント（株）製］が挙げられる。

アニオン界面活性剤（Ｂ）のうち、スルホン酸塩の具体例としては、アルカンスルホン酸のイミダゾリウム塩（ドデカンスルホン酸およびペンタデカンスルホン酸の各１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩および１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリウム塩等）、アルケンスルホン酸イミダゾリウム塩（ドデセンスルホン酸およびペンタデセンスルホン酸の各１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩および１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリウム塩等）、アルキルアレーンスルホン酸のイミダゾリウム塩（ドデシルベンゼンスルホン酸およびペンタデシルベンゼンスルホン酸の各１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩および１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリウム塩等）、アリールアルカンスルホン酸のイミダゾリウム塩（フェニルドデカンスルホン酸およびフェニルペンタデカンスルホン酸の各１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩および１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリウム塩等）等が挙げられる。
これらのうち、帯電防止性および成形品の外観の観点から好ましいのはアルキルアレーン（Ｃ８〜３０）スルホン酸のイミダゾリウム塩、さらに好ましいのはドデシルベンゼンスルホン酸の、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩および１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリウム塩、ペンタデカンベンゼンスルホン酸の、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩および１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリウム塩である。

［帯電防止剤］
本発明の帯電防止剤は、前記ブロックポリマー（Ａ）と、アニオン界面活性剤（Ｂ）を含有してなる。
（Ａ）と（Ｂ）の重量比は、後述する成形品の外観および帯電防止性の観点から好ましくは８０／２０〜９９／１、さらに好ましくは８５／１５〜９５／５である。
本発明の帯電防止剤の製造方法には、（Ｂ）の存在下で（Ａ）を製造する方法、および（Ａ）に（Ｂ）を後添加する方法が含まれる。（Ｂ）の（Ａ）への分散性の観点から好ましいのは（Ｂ）の存在下で（Ａ）を製造する方法である。
（Ｂ）の存在下で（Ａ）を製造する方法において、（Ｂ）を（Ａ）の製造時に含有させるタイミングは特に限定はなく、重合前および／または重合中のいずれでもよいが重合前の原料に含有させておくのが好ましい。

［帯電防止性樹脂組成物］
本発明の帯電防止性樹脂組成物は、上記帯電防止剤を熱可塑性樹脂（Ｃ）に含有させてなる。該組成物における本発明の帯電防止剤は、あらかじめ（Ａ）と（Ｂ）を混合しこれを（Ｃ）に含有させてもよいし、（Ａ）と（Ｂ）を別々に（Ｃ）に含有させてもいずれでもよい。これらのうち、帯電防止性付与の観点から好ましいのは前者である。
（Ｃ）としては、ポリフェニレンエーテル樹脂（Ｃ１）；ビニル樹脂〔ポリオレフィン樹脂（Ｃ２）［例えばポリプロピレン、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂（ＥＶＡ）、エチレン−エチルアクリレート共重合樹脂］、ポリ（メタ）アクリル樹脂（Ｃ３）［例えばポリメタクリル酸メチル］、ポリスチレン樹脂（Ｃ４）［ビニル基含有芳香族炭化水素単独またはビニル基含有芳香族炭化水素と、（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリロニトリルおよびブタジエンからなる群から選ばれる少なくとも１種とを構成単位とする共重合体、例えばポリスチレン、スチレン／アクリロニトリル共重合体（ＡＮ樹脂）、アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、メタクリル酸メチル／ブタジエン／スチレン共重合体（ＭＢＳ樹脂）、スチレン／メタクリル酸メチル共重合体（ＭＳ樹脂）］等〕；ポリエステル樹脂（Ｃ５）［例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリブチレンアジペート、ポリエチレンアジペート］；ポリアミド樹脂（Ｃ６）［例えばナイロン６６、ナイロン６９、ナイロン６１２、ナイロン６、ナイロン１１、ナイロン１２、ナイロン４６、ナイロン６／６６、ナイロン６／１２］；ポリカーボネート樹脂（Ｃ７）［例えばポリカーボネート、ポリカーボネート／ＡＢＳアロイ樹脂］；ポリアセタール樹脂（Ｃ８）、およびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。

これらのうち、後述する成形品の機械特性および本発明の帯電防止剤の（Ｃ）への分散性の観点から好ましいのは、（Ｃ１）、（Ｃ２）、（Ｃ３）、（Ｃ４）、（Ｃ７）、さらに好ましいのは（Ｃ２）、（Ｃ４）、（Ｃ７）である。

本発明の帯電防止剤と（Ｃ）の重量比は、成形品の帯電防止性および機械特性の観点から、好ましくは１／９９〜３０／７０、さらに好ましくは５／９５〜２０／８０である。

ポリフェニレンエーテル樹脂（Ｃ１）としては、例えば、ポリ（１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２，６−ジメチル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２，６−ジエチル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−エチル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−プロピル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、６−ジプロピル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−エチル−６−プロピル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、６−ジメトキシ−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、６−ジクロロメチル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、６−ジブロモ−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、６−ジフェニル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、６−ジクロロ−１，４−フェニレン）エーテル、ポ
リ（２、６−ジベンジル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、５−ジメチル−１，４−フェニレン）エーテル等が挙げられる。
また、これらの（Ｃ１）に前記のスチレンおよび／またはその誘導体のモノマーをグラフトしたもの（変性ポリフェニレンエーテル）も（Ｃ１）に含まれる。

ビニル樹脂［（Ｃ２）〜（Ｃ４）］としては、以下のビニルモノマーを種々の重合法（ラジカル重合法、チーグラー触媒重合法、メタロセン触媒重合法等）により（共）重合させることにより得られるものが挙げられる。

ビニルモノマーとしては、不飽和炭化水素（脂肪族炭化水素、芳香環含有炭化水素、脂環式炭化水素等）、アクリルモノマー、その他の不飽和モノ−およびジカルボン酸およびその誘導体、不飽和アルコールのカルボン酸エステル、不飽和アルコールのアルキルエーテル、ハロゲン含有ビニルモノマー並びにこれらの２種以上の組合せ（ランダムおよび
／またはブロック）等が挙げられる。

脂肪族炭化水素としては、Ｃ２〜３０のオレフィン［エチレン、プロピレン、Ｃ４〜
３０のα−オレフィン（１−ブテン、４−メチル−１−ペンテン、１−ペンテン、１−
オクテン、１−デセン、１−ドデセン等）等］、Ｃ４〜３０のジエン［アルカジエン（ブタジエン、イソプレン等）、シクロアルカジエン（シクロペンタジエン等）等］等が挙げられる。

芳香環含有炭化水素としては、Ｃ８〜３０の、スチレンおよびその誘導体、例えばｏ
−、ｍ−およびｐ−アルキル（Ｃ１〜１０）スチレン（ビニルトルエン等）、α−アルキル（Ｃ１〜１０）スチレン（α−メチルスチレン等）およびハロゲン化スチレン（クロロスチレン等）が挙げられる。

アクリルモノマーとしては、Ｃ３〜３０、例えば（メタ）アクリル酸およびその誘導体が挙げられる。
（メタ）アクリル酸の誘導体としては、例えばアルキル（Ｃ１〜２０）（メタ）アクリレート［メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）
アクリレート等］、モノ−およびジ−アルキル（Ｃ１〜４）アミノアルキル（Ｃ２〜４）（メタ）アクリレート［メチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、（メタ）アクリロニトリルおよび（メタ）アクリルアミ
ドが挙げられる。

その他の不飽和モノ−およびジカルボン酸としては、Ｃ２〜３０（好ましくは３〜２０、さらに好ましくは４〜１５）の不飽和モノ−およびジカルボン酸、例えば、クロトン酸、マレイン酸、フマール酸およびイタコン酸等が挙げられ、その誘導体としては、Ｃ５〜３０、例えばモノ−およびジアルキル（Ｃ１〜２０）エステル、酸無水物（無水マレイン酸等）および酸イミド（マレイン酸イミド等）等が挙げられる。

不飽和アルコールのカルボン酸エステルとしては、不飽和アルコール［Ｃ２〜６、例えばビニルアルコール、（メタ）アリルアルコール］のカルボン酸（Ｃ２〜４、例えば酢
酸、プロピオン酸）エステル（酢酸ビニル等）が挙げられる。
不飽和アルコールのアルキルエーテルとしては、上記不飽和アルコールのアルキル（Ｃ１〜２０）エーテル（メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等）が挙げられる。ハロゲン含有ビニルモノマーとしては、Ｃ２〜１２、例えば塩化ビニル、塩化ビニリデンおよびクロロプレンが挙げられる。

ポリオレフィン樹脂（Ｃ２）としては、例えばポリプロピレン、ポリエチレン、プロピ
レン−エチレン共重合体［共重合比（重量比）＝０．１／９９．９〜９９．９／０．１］、プロピレンおよび／またはエチレンと他のα−オレフィン（Ｃ４〜１２）の１種以上との共重合体（ランダムおよび／またはブロック付加）［共重合比（重量比）＝９９／１〜５／９５］、エチレン／酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）［共重合比（重量比）＝９５／５〜６０／４０］、エチレン／エチルアクリレート共重合体（ＥＥＡ）［共重合比（重量比）＝９５／５〜６０／４０］が挙げられる。
これらのうち帯電防止性付与の観点から好ましいのは、ポリプロピレン、ポリエチレン、プロピレン−エチレン共重合体、プロピレンおよび／またはエチレンとＣ４〜１２のα−オレフィンの１種以上との共重合体［共重合比（重量比）＝９０／１０〜１０／９０、ランダムおよび／またはブロック付加］である。

（Ｃ２）のメルトフローレート（以下ＭＦＲと略記）は、樹脂物性、帯電防止性付与の観点から好ましくは０．５〜１５０、さらに好ましくは１〜１００である。ここにおいてＭＦＲは、ＪＩＳＫ７２１０（１９９４年）に準じて（ポリプロピレンの場合：２３０
℃、荷重２．１６ｋｇｆ、ポリエチレンの場合：１９０℃、荷重２．１６ｋｇｆ）測定される。
（Ｃ２）の結晶化度は、帯電防止性の観点から好ましくは０〜９８％、さらに好ましくは０〜８０％、特に好ましくは０〜７０％である。
ここにおいて結晶化度は、Ｘ線回折、赤外線吸収スペクトル等の方法によって測定される〔「高分子の固体構造−高分子実験学講座２」（南篠初五郎）、４２頁、共立出版１９５８年刊参照〕。

ポリ（メタ）アクリル樹脂（Ｃ３）としては、例えば前記アクリルモノマーの１種または２種以上の（共）重合体［ポリ（メタ）アクリル酸メチル、ポリ（メタ）アクリル酸ブチル等］およびこれらのモノマーの１種以上と共重合可能な前記ビニルモノマーの１種以上との共重合体［共重合比（重量比）は樹脂物性の観点から好ましくは５／９５〜９５／５、さらに好ましくは５０／５０〜９０／１０］［但し、（Ｃ２）に含まれるものは除く］が含まれる。

（Ｃ３）のＭＦＲは、樹脂物性の観点から好ましくは０．５〜１５０、さらに好ましくは１〜１００である。ここにおいてＭＦＲは、ＪＩＳ Ｋ７２１０（１９９４年）に準じて［ポリ（メタ）アクリル樹脂の場合は２３０℃、荷重１．２ｋｇｆ］測定される。

ポリスチレン樹脂（Ｃ４）としては、ビニル基含有芳香族炭化水素単独またはビニル基含有芳香族炭化水素と、（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリロニトリルおよびブタジエンからなる群から選ばれる少なくとも１種とを構成単位とする共重合体が挙げられる。
ビニル基含有芳香族炭化水素としては、Ｃ８〜３０の、スチレンおよびその誘導体、
例えばｏ−、ｍ−およびｐ−アルキル（Ｃ１〜１０）スチレン（ビニルトルエン等）、α−アルキル（Ｃ１〜１０）スチレン（α−メチルスチレン等）およびハロゲン化スチレン（クロロスチレン等）が挙げられる。
（Ｃ４）の具体例としては、ポリスチレン、ポリビニルトルエン、スチレン／アクリロニトリル共重合体（ＡＳ樹脂）［共重合比（重量比）＝７０／３０〜８０／２０］、スチレン／メタクリル酸メチル共重合体（ＭＳ樹脂）［共重合比（重量比）＝６０／４０〜９０／１０］、スチレン／ブタジエン共重合体［共重合比（重量比）＝６０／４０〜９５／５］、アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）［共重合比（重量比）＝（２０〜３０）／（５〜４０）／（４０〜７０）］、メタクリル酸メチル／ブタジエン／スチレン共重合体（ＭＢＳ樹脂）［共重合比（重量比）＝（２０〜３０）／（５〜４０）／（４０〜７０）］等が挙げられる。

（Ｃ４）のＭＦＲは、樹脂物性、帯電防止性の観点から好ましくは０．５〜１５０、さらに好ましくは１〜１００である。ここにおいてＭＦＲは、ＪＩＳ Ｋ７２１０（１９９４年）に準じて（ポリスチレン樹脂の場合は２３０℃、荷重１．２ｋｇｆ）測定される。

ポリエステル樹脂（Ｃ５）としては、芳香環含有ポリエステル（ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート等）および脂肪族ポリエステル（ポリブチレンアジペート、ポリエチレンアジペート、ポリ−ε−カプロラクトン等）が挙げられる。

（Ｃ５）の固有粘度［η］は、樹脂物性および帯電防止性の観点から好ましくは０．１〜４、さらに好ましくは０．２〜３．５、特に好ましくは０．３〜３である。［η］はポリマーの０．５重量％オルトクロロフェノール溶液について、２５℃でウベローデ１Ａ粘度計を用いて測定される。

ポリアミド樹脂（Ｃ６）としては、ラクタム開環重合体（Ｃ６１）、ジアミンとジカルボン酸の脱水重縮合体（Ｃ６２）、アミノカルボン酸の自己重縮合体（Ｃ６３）およびこれらの重（縮）合体を構成するモノマー単位が２種類以上である共重合ナイロン等が挙げられる。

（Ｃ６１）におけるラクタムとしては、前記（ｂ２１）として例示したものが挙げられ、（Ｃ６１）としては、ナイロン４、−５、−６、−８および−１２等が挙げられる。
（Ｃ６２）におけるジアミンとジカルボン酸としては、前記（ｂ２３）、（ｂ２４）として例示したものが挙げられ、（Ｃ６２）としては、ヘキサンメチレンジアミンとアジピン酸の縮重合によるナイロン６６、ヘキサメチレンジアミンとセバシン酸の重縮合によるナイロン６１０等が挙げられる。
（Ｃ６３）におけるアミノカルボン酸としては、前記（ｂ２２）として例示したものが挙げられ、（Ｃ６３）としては、アミノエナント酸の重縮合によるナイロン７、ω−アミノウンデカン酸の重縮合によるナイロン１１、１２−アミノドデカン酸の重縮合によるナイロン１２等が挙げられる。

（Ｃ６）の製造に際しては、分子量調整剤を使用してもよく、分子量調整剤としては、前記（ｂ２３）、（ｂ２４）として例示したジアミンおよび／またはジカルボン酸が挙げられる。
分子量調整剤としてのジカルボン酸のうち、好ましいのは脂肪族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸および３−スルホイソフタル酸アルカリ金属塩、さらに好ましいのはアジピン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸および３−スルホイソフタル酸ナトリウムである。また、分子量調整剤としてのジアミンのうち、好ましいのはヘキサメチレンジアミン、デカメチレンジアミンである。

（Ｃ６）のＭＦＲは、樹脂物性、帯電防止性の観点から好ましくは０．５〜１５０、さらに好ましくは１〜１００である。ここにおいてＭＦＲは、ＪＩＳＫ７２１０（１９９
４年）に準じて（ポリアミド樹脂の場合は、２３０℃、荷重０．３２５ｋｇｆ）測定される。

ポリカーボネート樹脂（Ｃ７）としては、ビスフェノール化合物（Ｃ１２〜２０、例えばビスフェノールＡ、−Ｆおよび−Ｓ、４，４’−ジヒドロキシジフェニル−２，２−ブタン）およびジヒドロキシビフェニルポリカーボネート、例えば上記ビスフェノールとホスゲンまたは炭酸ジエステルとの縮合物が挙げられる。上記ビスフェノール化合物のうち前記ブロックポリマー（Ａ）の分散性の観点から好ましいのはビスフェノールＡである。
（Ｃ７）のＭＦＲは、樹脂物性および帯電防止性の観点から好ましくは０．５〜１５０
、さらに好ましくは１〜１００である。ここにおいてＭＦＲは、ＪＩＳＫ７２１０（１
９９４年）に準じて（ポリカーボネート樹脂の場合は２８０℃、荷重２．１６ｋｇｆ）測定される。

ポリアセタール樹脂（Ｃ８）としては、ホルムアルデヒドまたはトリオキサンのホモポリマー（ポリオキシメチレンホモポリマー）、およびホルムアルデヒドまたはトリオキサンと環状エーテル［前記ＡＯ（ＥＯ、ＰＯ、ジオキソラン等）等］との共重合体（ポリオキシメチレン／ポリオキシエチレンコポリマー［ポリオキシメチレン／ポリオキシエチレン（重量比）＝９０／１０〜９９／１のブロック共重合体等］等が挙げられる。
（Ｃ８）のＭＦＲは、樹脂物性および帯電防止性の観点から好ましくは０．５〜１５０、さらに好ましくは１〜１００である。ここにおいてＭＦＲは、ＪＩＳＫ７２１０（１
９９４年）に準じて（ポリアセタール樹脂の場合は１９０℃、荷重２．１６ｋｇｆ）測定される。
（Ｃ８）の固有粘度［η］は、樹脂物性および帯電防止性の観点から好ましくは０．１〜４、さらに好ましくは０．２〜３．５、特に好ましくは０．３〜３である。

本発明の帯電防止性樹脂組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲において、必要により前記（Ｂ）以外の帯電防止性向上剤（Ｄ１）、相溶化剤（Ｄ２）、難燃剤（Ｄ３）およびその他の樹脂用添加剤（Ｄ４）からなる群から選ばれる１種または２種以上の添加剤（Ｄ）を含有させてもよい。
帯電防止性向上剤（Ｄ１）には、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の塩（Ｄ１１）、界面活性剤（Ｄ１２）および／またはイオン性液体（Ｄ１３）からなる群から選ばれる１種または２種以上が含まれる。

（Ｄ１１）としては、前記（Ｂ）を除く、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）および／またはアルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム等）の有機酸（Ｃ１〜７のモノ−およびジ−カルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、コハク酸；Ｃ１〜７のスルホン酸、例えば、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸；チオシアン酸）の塩、および無機酸（ハロゲン化水素酸、例えば塩酸、臭化水素酸；過塩素酸；硫酸；硝酸；リン酸）の塩が使用できる。

（Ｄ１１）の具体例としては、ハライド［フッ化物（フッ化リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、塩化物（塩化リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、臭化物（臭化リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）およびヨウ化物（ヨウ化リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）等］、過塩素酸塩（過塩素酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、フッ化スルホン酸塩（フルオロスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、メタンスルホン酸塩（メタンスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、トリフルオロメタンスルホン酸塩（トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、ペンタフルオロエタンスルホン酸塩（ペンタフルオロエタンスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、ノナフルオロブタンスルホン酸塩（ノナフルオロブタンスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸塩（ウンデカフルオロペンタンスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、トリデカフルオロヘキサンスルホン酸塩（トリデカフルオロヘキサンスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、酢酸塩（酢酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、硫酸塩（硫酸ナトリウ
ム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、燐酸塩（燐酸ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、チオシアン酸塩（チオシアン酸カリウム等）等が挙げられる。
これらのうち帯電防止性の観点から好ましいのは、ハライド、過塩素酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、酢酸塩、さらに好ましいのは塩化リチウム、−カリウムおよび−ナトリウム、過塩素酸リチウム、−カリウムおよび−ナトリウム、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、−カリウムおよび−ナトリウム、酢酸カリウムである。

（Ｄ１１）の使用量は、樹脂表面に析出せず良好な外観の樹脂成形品を与える観点から、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の合計重量に基づいて、好ましくは０．００１〜３％、さらに好ましくは０．０１〜２．５％、特に好ましくは０．１〜２％、最も好ましくは０．１５〜１％である。
（Ｄ１１）を添加する方法については特に限定はないが、組成物中への効果的な分散のさせ易さから、ブロックポリマー（Ａ）中に予め分散させておくことが好ましい。
また、（Ａ）中へ（Ｄ１１）を分散させる場合、（Ａ）の製造（重合）時に予め（Ｄ１１）を添加し分散させておくのが特に好ましい。（Ｄ１１）を（Ａ）の製造時に添加するタイミングは特に制限なく、重合前、重合中および重合後のいずれでもよい。

界面活性剤（Ｄ１２）としては、前記(Ｂ)を除く、非イオン性、アニオン性、カチオン性および両性の界面活性剤、並びにこれらの混合物が挙げられる。
非イオン性界面活性剤としては、例えばＥＯ付加型非イオン性界面活性剤［例えば高
級アルコール（Ｃ８〜１８、以下同じ）、高級脂肪酸（Ｃ８〜２４、以下同じ）または高級アルキルアミン（Ｃ８〜２４）のＥＯ付加物（分子量１５８以上かつＭｎ２００，０００以下）；グリコールのＥＯ付加物であるポリアルキレングリコール（分子量１５０以上かつＭｎ６，０００以下）の高級脂肪酸エステル；多価アルコール（Ｃ２〜１８の２価〜８価またはそれ以上、例えばＥＧ、ＰＧ、グリセリン、ペンタエリスリトールおよびソルビタン）高級脂肪酸エステルのＥＯ付加物（分子量２５０以上かつＭｎ３０，０００以下）；高級脂肪酸アミドのＥＯ付加物（分子量２００以上かつＭｎ３０，０００以下）；および多価アルコール（上記のもの）アルキル（Ｃ３〜６０）エーテルのＥＯ付加物（分子量１２０以上かつＭｎ３０，０００以下）］、および多価アルコ−ル（上記のもの）（Ｃ３〜６０）型非イオン性界面活性剤［例えば多価アルコールの脂肪酸（Ｃ３〜６０）エステル、多価アルコールのアルキル（Ｃ３〜６０）エーテルおよび脂肪酸（Ｃ３〜６０）アルカノールアミド］が挙げられる。

アニオン性界面活性剤としては、前記(Ｂ)および（Ｄ１１）を除くもので、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等が挙げられる。
カチオン性界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウム塩等の第４級アンモニウム塩等が挙げられる。
両性界面活性剤としては、高級アルキルアミノプロピオン酸塩等のアミノ酸型両性界面活性剤、高級アルキルジメチルベタイン、高級アルキルジヒドロキシエチルベタイン等のベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。
これらの界面活性剤は単独でも２種以上を併用してもよい。

上記のアニオン性および両性界面活性剤における塩には、金属塩、例えばアルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）およびＩＩＢ族金属（亜鉛等）の塩；アンモニウム塩；並びに、アミン塩［アルキルアミン（Ｃ１〜７２０）塩およびアルカノールアミン（Ｃ２〜１２、例えばモノ−、ジ−およびトリエタノールアミン）塩等］および４級アンモニウム塩［但し（Ｂ）を除く］が含まれる。

（Ｄ１２）の使用量は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の合計重量に基づいて、好ましくは０．００１〜５％、さらに好ましくは０．０１〜３％、特に好ましくは０．１〜２．５％である。
（Ｄ１２）を添加する方法についても特に限定はないが、樹脂組成物中へ効果的に分散させるためには、（Ａ）中に予め分散させておくことが好ましい。また、（Ａ）中へ（Ｄ１２）を分散させる場合、（Ａ）の製造（重合）時に該（Ｄ１２）を予め添加し分散させておくのが特に好ましい。（Ｄ１２）を（Ａ）の製造時に添加するタイミングは特に制限なく、重合前、重合中および重合後の何れでもよい。

イオン性液体（Ｄ１３）は、前記（Ｂ）、上記（Ｄ１１）および（Ｄ１２）を除く化合物で、融点が、室温以下の融点を有し、（Ｄ１３）を構成するカチオンまたはアニオンのうち少なくとも一つが有機物イオンで、初期電導度が１〜２００ｍｓ／ｃｍ（好ましくは１０〜２００ｍｓ／ｃｍ）である常温溶融塩であって、例えばＷＯ９５／１５５７２公報に記載の常温溶融塩が挙げられる。

（Ｄ１３）の使用量は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の合計重量に基づいて、好ましくは０．００１〜５％、さらに好ましくは０．０１〜３％、特に好ましくは０．１〜２．５％である。
（Ｄ１３）を添加する方法についても特に限定はないが、樹脂組成物中へ効果的に分散させるためには、（Ａ）中に予め分散させておくことが好ましい。また、（Ａ）中へ（Ｄ１３）を分散させる場合、（Ａ）の製造（重合）時に該（Ｄ１３）を予め添加し分散させておくのが特に好ましい。（Ｄ１３）を（Ａ）の製造時に添加するタイミングは特に制限なく、重合前、重合中および重合後のいずれでもよい。

相溶化剤（Ｄ２）としては、カルボキシル基、エポキシ基、アミノ基、ヒドロキシル基およびポリオキシアルキレン基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基（極性基）を有する変性ビニル重合体等が使用でき、例えば、特開平３−２５８８５０号公報に記載の重合体が挙げられる。また、例えば、特開平６−３４５９２７号公報に記載のスルホン酸基を有する変性ビニル重合体、ポリオレフィン部分と芳香族ビニル重合体部分とを有するブロック重合体等も使用できる。
（Ｄ２）の使用量は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の合計重量に基づいて通常２０％以下、相溶化効果および成形品の機械物性の観点から、好ましくは０．１〜１５％、さらに好ましくは１〜１０％、特に好ましくは１．５〜８％である。
（Ｄ２）を添加する方法については特に限定はないが、組成物中への効果的な分散もしくは溶解のさせ易さから、ブロックポリマー（Ａ）中に予め分散させておくことが好ましい。
また、（Ａ）中へ（Ｄ２）を分散もしくは溶解させる場合、（Ａ）の製造（重合）時に予め（Ｄ２）を添加しておくのが特に好ましい。（Ｄ２）を（Ａ）の製造時に添加するタイミングは特に制限なく、重合前、重合中および重合後のいずれでもよい。

難燃剤（Ｄ３）には、ハロゲン含有難燃剤（Ｄ３１）、窒素含有難燃剤（Ｄ３２）、硫黄含有難燃剤（Ｄ３３）、珪素含有難燃剤（Ｄ３４）およびリン含有難燃剤（Ｄ３５）からなる群から選ばれる１種または２種以上の難燃剤が含まれる。

ハロゲン含有難燃剤（Ｄ３１）としては、ヘキサクロロペンタジエン、ヘキサブロモジフェニル、オクタブロモジフェニルオキシド、トリブロモフェノキシメタン、デカブロモジフェニル、デカブロモジフェニルオキシド、テトラブロモビスフェノールＡ、テトラブルモフタルイミド、ヘキサブロモブテン、ヘキサブロモシクロドデカン等；

窒素含有難燃剤（Ｄ３２）としては、尿素化合物、グアニジン化合物またはトリアジン化
合物（メラミン、グアナミン等）と、シアヌール酸またはイソシアヌル酸との塩等；
硫黄含有難燃剤（Ｄ３３）としては、硫酸エステル、有機スルホン酸、スルファミン酸、有機スルファミン酸、およびそれらの、塩、エステルおよびアミド等；
珪素含有難燃剤（Ｄ３４）としては、ポリオルガノシロキサン等；

リン含有難燃剤（Ｄ３５）としては、リン含有の酸およびそのエステル（Ｃ２〜２０）、例えばリン酸、ホスフェート、ハロゲン含有ホスフェート、亜リン酸、ホスホネート、およびリン酸アンモニウム塩等が挙げられる。

これらの難燃剤は、必要に応じて難燃助剤［ドリップ防止剤（例えばポリテトラフルオロエチレン）、金属酸化物（例えば酸化亜鉛）等］を併用してもよい。

これらの難燃剤のうち難燃性、および焼却時におけるダイオキシン発生等の環境汚染がないとの観点から好ましいのは（Ｄ３２）である。

（Ｄ３）の合計使用量は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の合計重量に基づいて通常３０％以下、成形品の難燃性および機械物性の観点から好ましくは０．１〜２０％、さらに好ましくは１〜１０％である。

その他の樹脂用添加剤（Ｄ４）としては、顔料、染料、核剤、滑剤、可塑剤、離型剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤および抗菌剤からなる群から選ばれる１種または２種以上の添加剤が挙げられる。

顔料としては、無機顔料［白色顔料（酸化チタン、リトポン、鉛白、亜鉛華等）、コバルト化合物（オーレオリン、コバルトグリーン等）、鉄化合物（酸化鉄、紺青等）、クロム化合物（酸化クロム、クロム酸鉛等）および硫化物（硫化カドミウム、ウルトラマリン等）等］、有機顔料［アゾ顔料（アゾレーキ系、モノアゾ系、ジスアゾ系、キレートアゾ系等）、多環式顔料（ベンゾイミダゾロン系、フタロシアニン系、イソインドリノン系、アンスラキノン系等）；染料としては、アゾ系、インジゴイド系、硫化系、アリザリン系、アクリジン系、チアゾール系、ニトロ系、アニリン系等；
核剤としては、有機核剤［１，３，２，４−ジ−ベンジリデン−ソルビトール、アルミニウム−モノ−ヒドロキシ−ジ−ｐ−ｔ−ブチルベンゾエート、安息香酸ナトリウム等］および無機核剤［グラファイト、カーボンブラック、酸化マグネシウム、タルク、カオリン、炭酸カルシウム、アルミナ、硫酸カルシウム等］；
滑剤としては、ワックス（カルナバロウワックス、パラフィンワックス、ポリオレフィンワックス等）、高級脂肪酸（Ｃ８〜２４、例えばステアリン酸、オレイン酸）、高級アルコール（Ｃ８〜１８、例えばステアリルアルコール、ラウリルアルコール）および高級脂肪酸アミド（Ｃ８〜２４、例えばステアリン酸アミド、オレイン酸アミド）等；

可塑剤としては、芳香族カルボン酸エステル［フタル酸エステル（ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート等）等］、脂肪族モノカルボン酸エステル［メチルアセチルリシノレート、トリエチレングリコールジベンゾエート等］、脂肪族ジカルボン酸エステル［ジ（２−エチルヘキシル）アジペート、アジピン酸−プロピレングリコール系ポリエステル（Ｍｎ２００〜２，０００）等］、脂肪族トリカルボン酸エステル［クエン酸エステル（クエン酸トリエチル等）］、リン酸トリエステル［トリフェニルホスフェート等］および石油樹脂等；
離型剤としては、高級脂肪酸（上記のもの）の低級（Ｃ１〜４）アルコールエステル（ステアリン酸ブチル等）、脂肪酸（Ｃ２〜１８）の多価（２価〜４価またはそれ以上）アルコールエステル（硬化ヒマシ油等）、脂肪酸（Ｃ２〜１８）のグリコール（Ｃ２〜８）エステル（エチレングリコールモノステアレート等）および流動パラフィン等；

酸化防止剤としては、フェノール系〔単環フェノール（２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール等）、ビスフェノール［２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）等］、多環フェノール［１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン等］等〕、硫黄系（ジラウリル３，３’−チオジプロピオネート等）、リン系（トリフェニルホスファイト等）、アミン系（オクチル化ジフェニルアミン等）等；
紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系［２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール等］、ベンゾフェノン系［２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン等］、サリチレート系［フェニルサリチレート等］、アクリレート系［２−エチルヘキシル−２−シアノ−３，３’１−ジフェニルアクリレート等］等；
抗菌剤としては、安息香酸、ソルビン酸、ハロゲン化フェノール、有機ヨウ素、ニトリル（２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル等）、チオシアノ（メチレンビスチアノシアネート）、Ｎ−ハロアルキルチオイミド、銅剤（８−オキシキノリン銅等）、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、トリハロアリル、トリアゾール、有機窒素硫黄化合物（スラオフ３９等）、４級アンモニウム化合物、ピリジン系化合物等、が挙げられる。

（Ｄ４）の合計使用量は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の合計重量に基づいて通常４５％以下、各添加剤の効果および成形品の機械物性の観点から好ましくは０．００１〜４０％、さらに好ましくは０．０１〜３５％、特に好ましくは０．０５〜３０％である。

本発明の帯電防止性樹脂組成物は、本発明の帯電防止剤、熱可塑性樹脂（Ｃ）および必要により（Ｄ）を溶融混合することにより得られる。
溶融混合する方法としては、一般的にはペレット状または粉体状の成分を適切な混合機、例えばヘンシェルミキサー等で混合した後、押出機で溶融混合してペレット化する方法が適用できる。
溶融混合時の各成分の添加順序には特に限定はないが、例えば、
（１）帯電防止剤、（Ｃ）および必要により（Ｄ）を一括して溶融混合する方法、
（２）本発明の帯電防止剤、および（Ｃ）の一部を予め溶融混合して帯電防止剤の高濃度樹脂組成物（マスターバッチ樹脂組成物）を作成し、その後、残りの（Ｃ）並びに必要により（Ｄ）を溶融混合する方法、が挙げられる。
（２）の方法におけるマスターバッチ樹脂組成物中の本発明の帯電防止剤の濃度は好ましくは４０〜８０重量％、さらに好ましくは５０〜７０重量％である。
これらのうち（２）の方法は、マスターバッチ法と呼ばれる方法で、本発明の帯電防止剤の（Ｃ）への効率的な分散の観点から好ましい方法である。

本発明の成形品は、上記帯電防止性樹脂組成物を成形して得られる。該成形方法としては、射出成形、圧縮成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、発泡成形、フィルム成形（キャスト法、テンター法、インフレーション法等）等が挙げられ、目的に応じて任意の方法で成形できる。

上記成形品は、優れた永久帯電防止性、機械特性および耐熱性を有すると共に、良好な塗装性および印刷性を有する。
該成形品を塗装する方法としては、エアスプレー法、エアレススプレー法、静電スプレー法、浸漬法、ローラー法、刷毛塗り法等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。塗料としては、ポリエステルメラミン、エポキシメラミン、アクリルメラミンおよびアクリルウレタン樹脂塗料等の種々の塗料が挙げられる。
塗装膜厚（乾燥後膜厚）は、目的に応じて適宜選択することができるが塗膜物性の観点から好ましくは１０〜５０μｍ、さらに好ましくは１５〜４０μｍである。
また、該成形品に印刷する方法としては、種々の印刷法、例えばグラビア印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷およびオフセット印刷が挙げられる。印刷インキとしてはプラスチックの印刷に通常用いられるものが挙げられる。

以下実施例をもって本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、実施例中の部は重量部。％は重量％を表す。

実施例１
ステンレス製オートクレーブに、熱減成法で得られた低分子量ポリプロピレン（Ｍｎ３，５００、炭素数１，０００当たりの二重結合７．１個、１分子当たりの二重結合の平均数１．８、両末端変性可能なポリプロピレン含量９０％）２１０部と無水マレイン酸３０部を仕込み、窒素ガス雰囲気下、２００℃で均一溶融し、２０時間反応させた。その後、過剰の無水マレイン酸を減圧下３時間で留去して、酸変性ポリプロピレン（ｂ１−１）を得た。（ｂ１−１）の酸価は３０、Ｍｎは３，８００であった。

次に、（ｂ１−１）２２４部に対して、ＰＥＧ（ａ１−１）（Ｍｎ６，０００、体積固有抵抗値１×１０⁵Ω・ｃｍ）３５２部、酸化防止剤［商品名「イルガノックス１０１０
」、チバガイキー（株）製、以下同じ。］０．４部および酢酸ジルコニル０．５部を加え、２３０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で３時間重合させ、粘稠なブロックポリマー（Ａ−１）を得た。（Ａ−１）のＭｎは、３２，０００であった。
次に、（Ａ−１）１９８部に対して、ペンタデシルベンゼンスルホン酸１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム（融点１４３℃）（Ｂ−１）２部を加え、２２０℃で１時間混合、撹拌し、（Ａ−１）と（Ｂ−１）を含有してなる帯電防止剤（Ｔ−１）を得た。（Ｔ−１）をベルト上にストランド状で取り出し、ペレット化した。

実施例２
ステンレス製オートクレーブに、ε−カプロラクタム１７３部、テレフタル酸３３．２部、酸化防止剤０．４部および水１０部を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換後、２２０℃で加圧（０．３〜０．４ＭＰａ、以下同じ。）密閉下、４時間加熱撹拌し、両末端にカルボキシル基を有する酸価１１１のポリアミド（ｂ２−１）得た。（ｂ２−１）のＭｎは１，０００であった。

次に、（ｂ２−１）１９９部に対して、ビスフェノールＡのＥＯ付加物（Ｍｎ４，０００、体積固有抵抗値２×１０⁷Ω・ｃｍ）（ａ１−２）７８０部および酢酸ジルコニル０
．６部を加え、２４０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で６時間重合させて粘稠なブロックポリマー（Ａ−２）を得た。（Ａ−２）のＭｎは２４，０００であった。
次に、（Ａ−２）１６０部に対して、ドデシルベンゼンスルホン酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（Ｂ−２）（融点１１７℃）４０部を加え、２３０℃で１時間混合、撹拌し、（Ａ−２）と（Ｂ−２）を含有してなる帯電防止剤（Ｔ−２）を得た。（Ｔ−２）をベルト上にストランド状で取り出し、ペレット化した。

実施例３
ステンレス製オートクレーブに、Ｎ−メチルジエタノールアミン１０７部、セバシン酸１６２部、酸化防止剤０．２部およびジブチル錫オキサイド０．２部を仕込み、窒素置換後、３時間かけて２２０℃まで昇温し、１時間かけて０．１３ｋＰａまで減圧しポリエステル化反応を行った。反応終了後、５０℃まで冷却し、メタノール２５０部を加えて溶解した。撹拌しながら反応容器中の温度を１２０℃に保ち、炭酸ジメチル７５部を３時間かけて徐々に滴下し、同温度で６時間熟成した。室温まで冷却後、６０％ヘキサフルオロリン酸水溶液２６１部を加え、室温で１時間撹拌した。次いで、溶剤を減圧留去し、４級ア
ンモニウム塩基を分子内に平均９個有し、両末端に水酸基を有するカチオン性ポリマー（ａ２−１）を得た。（ａ２−１）の水酸基価は４３、酸価は０．５、体積固有抵抗値は１×１０⁷Ω・ｃｍであった。

次に、（ａ２−１）２４１部に対して、酸変性ポリプロピレン（ｂ１−１）３２２部を加え、２３０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で４時間重合させ、粘稠なブロックポリマー（Ａ−３）を得た。（Ａ−３）のＭｎは２６，０００であった。
次に、（Ａ−３）１８０部に対して、ドデシルベンゼンスルホン酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（Ｂ−２）２０部を加え、２３０℃で１時間撹拌し、（Ａ−３）と（Ｂ−３）を含有してなる帯電防止剤（Ｔ−３）を得た。（Ｔ−３）をベルト上にストランド状で取り出し、ペレット化した。

実施例４
ステンレス製オートクレーブに、ジエチレングリコール１１４部、５−スルホイソフタル酸ジメチルエステルのナトリウム塩２６８部およびジブチル錫オキサイド０．２部を仕込み、０．６５ｋＰａの減圧下で１９０℃まで昇温し、メタノールを留去しながら６時間エステル交換反応させ、１分子内にスルホン酸ナトリウム塩基を平均６個有するアニオン性ポリマー（ａ３−１）を得た。（ａ３−１）の水酸基価は４９、酸価は０．６、体積固有抵抗値は３×１０⁸Ω・ｃｍであった。

次に、（ａ３−１）３２０部に対して、ポリアミド（ｂ２−１）１４３部および酸化防止剤０．３部を加え、２４０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で５時間重合させ、粘稠なブロックポリマー（Ａ−４）を得た。（Ａ−４）のＭｎは２１，０００であった。
次に、（Ａ−４）１９０部に対して、エチルベンゼンスルホン酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（Ｂ−３）（融点３５℃）１０部を加え、２３０℃で１時間混合、撹拌し、（Ａ−４）と（Ｂ−３）を含有してなる帯電防止剤（Ｔ−４）を得た。（Ｔ−４）をベルト上にストランド状で取り出し、ペレット化した。

実施例５
ステンレス製オートクレーブに、１２−アミノドデカン酸５９７部、トリメリット酸３０部および酸化防止剤０．５部を仕込み、窒素ガスで置換した後、２２０℃の温度で加圧密閉下、４時間加熱撹拌し、両末端にカルボキシル基を有する酸価２９のポリアミドイミド（ｂ３−１）を得た。
次に、（ｂ３−１）５７０部に対して、ＰＥＧ（ａ１−３）（Ｍｎ１，０００、体積固有抵抗値１×１０⁹Ω・ｃｍ）１４６部、酸化防止剤０．４部および酢酸ジルコニル０．
８部を加え、２３０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で３時間重合させ、粘稠なブロックポリマー（Ａ−５）を得た。（Ａ−５）のＭｎは３５，０００であった。
次に、（Ａ−５）１７０部に対してドデシルベンゼンスルホン酸３−メチル−１−プロピルピリジニウム（Ｂ−４）（融点１２５℃）３０部を加え、２３０℃で１時間混合、撹拌し、（Ａ−５）と（Ｂ−４）を含有してなる帯電防止剤（Ｔ−５）を得た。（Ｔ−５）をベルト上にストランド状で取り出し、ペレット化した。

実施例６
実施例２において、ブロックポリマー（Ａ−２）に（Ｂ−２）を後添加するのに代えて、（Ａ−２）の製造時、原料である（ａ１−２）、（ｂ２−１）とともに（Ｂ−２）を仕込み、（Ｂ−２）の存在下で（Ａ−２）を製造した［（Ａ−２）／（Ｂ−２）重量比＝８０／２０］こと以外は、実施例２と同様にして（Ａ−２）と（Ｂ−２）を含有してなる帯電防止剤（Ｔ−６）を得、ペレット化した。

実施例７
実施例１において、ＰＥＧ（ａ１−１）３５２部に代えて、ポリテトラメチレングリコール（ａ１−４）（Ｍｎ６，０００、体積固有抵抗値１×１０¹¹Ω・ｃｍ）３５２部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして粘稠なブロックポリマー（Ａ−６）（Ｍｎ３０，０００）を得、さらに実施例１と同様にして（Ａ−６）と（Ｂ−１）を重量比１９８／２で含有してなる帯電防止剤（Ｔ−７）を得、ペレット化した。

実施例８
ステンレス製オートクレーブに、酸変性ポリプロピレン（ｂ１−１）１０３部とエタノールアミン６部を窒素ガス雰囲気下、１８０℃、２時間反応させた。その後、過剰のエタノールアミンを、０．１３ｋＰａまで減圧し、１８０℃、２時間で留去して、水酸基を有する変性ポリプロピレン（ｂ１−２）を得た。（ｂ１−２）の水酸基価は２９、アミン価は０．０１、Ｍｎは３，９００であった。
次に、（ｂ１−２）８６部に対して、ＰＥＧ（ａ１−１）と４，４’−ＭＤＩを反応させて得られたイソシアネート変性ＰＥＧ（ａ１−５）（ＮＣＯ含量２．０％、体積固有抵抗値１×１０⁷Ω・ｃｍ）９４部、およびドデシルベンゼンスルホン酸１−エチル−３−
メチルイミダゾリウム（Ｂ−２）２０部を加え、二軸押出機にて、２００℃、滞留時間３０秒で混練して、ブロックポリマー（Ａ−７）（Ｍｎ４０，０００）と（Ｂ−２）を重量比１８０／２０で含有してなる帯電防止剤（Ｔ−８）を得、ストランド状に取り出し、ペレット化した。

実施例９
実施例８において、水酸基を有する変性ポリプロピレン（ｂ１−２）８６部に代えて同１１７部、イソシアネート変性ＰＥＧ（ａ１−５）９４部に代えて、α、ω−ジエポキシＰＥＧ（ａ１−６）（Ｍｎ２，１００、体積固有抵抗値２×１０⁷Ω・ｃｍ）６３部を用
いたこと以外は実施例８と同様にして、ブロックポリマー（Ａ−８（Ｍｎ２７，０００）と（Ｂ−２）を重量比、１８０／２０で含有してなる帯電防止剤（Ｔ−９）を得、ペレット化した。

実施例１０
ステンレス製オートクレーブに、酸変性ポリプロピレン（ｂ１−１）１０５部と１２−アミノドデカン酸１５部を仕込み、窒素ガス雰囲気下、２１０℃、２時間反応させ、カルボキシル基を有する変性ポリプロピレン（ｂ１−３）を得た。（ｂ１−３）の酸価は２６、Ｍｎは４，３００であった。
次に、（ｂ１−３）９２部に対して、イソシアネート変性ＰＥＧ（ａ１−５）９０部、ジブチル錫オキサイド０．２部および酸化防止剤０．４部を仕込み、撹拌下、２１０℃、０．１３ｋＰａ以下に減圧し、４時間重合させて、ブロックポリマー（Ａ−９）（Ｍｎ２３，０００）を得た。
次に、（Ａ−９）１８０部に対してドデシルベンゼンスルホン酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（Ｂ−２）２０部を２１０℃で１時間混合、撹拌し、（Ａ−９）と（Ｂ−２）を含有してなる帯電防止剤（Ｔ−１０）を得、ストランド状に取り出し、ペレット化した。

実施例１１
３つ口フラスコに、ラウリル硫酸２７部、１，８−ジアザビシクロ(５，４，０)−７−ウンデセニウム８部とメタノール４０部を仕込み、室温で１時間撹拌、反応させた後、窒素ガス雰囲気下、６０℃で減圧して乾燥させ、ドデシルベンゼンスルホン酸と１，８−ジアザビシクロ(５，４，０)−７−ウンデセニウムの塩（Ｂ−５）（融点１７６℃）を得た。
次に、実施例１において、（Ｂ−１）２部に代えて、（Ｂ−５）２部を用いた以外は、実施例１と同様にして（Ａ−１）と（Ｂ−５）を含有してなる帯電防止剤（Ｔ−１１）を
得、ストランド状に取り出し、ペレット化した。

実施例１２
３つ口フラスコに、トリアコンタン酸２３部、１，５−ジアザビシクロ（４，３，０）−５−ノネニウム１１部とイソプロピルアルコール１３０部を仕込み、８０℃で１時間撹拌、反応させた後、窒素ガス雰囲気下、１００℃で減圧乾燥させ、トリアコンタン酸と１，５−ジアザビシクロ（４，３，０）−５−ノネニウムの塩（Ｂ−６）（融点１５４℃）を得た。
次に、実施例５において、（Ｂ−４）３０部に代えて、（Ｂ−６）３０部を用いた以外は、実施例５と同様にして（Ａ−５）と（Ｂ−６）を含有してなる帯電防止剤（Ｔ−１２）を得、ストランド状に取り出し、ペレット化した。

実施例１３
実施例１において、（Ｂ−１）２部に代えて、オクチル硫酸１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム（Ｂ−７）（融点３０℃）２部を用いた以外は、実施例１と同様にして（Ａ−１）と（Ｂ−７）を含有してなる帯電防止剤（Ｔ−１３）を得、ペレット化した。

実施例１４
実施例１において、（Ｂ−１）２部に代えて、ジオクチルリン酸１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム（Ｂ−８）（融点６６℃）２部を用いた以外は、実施例１と同様にして（Ａ−１）と（Ｂ−８）を含有してなる帯電防止剤（Ｔ−１４）を得、ペレット化した。

実施例１５
実施例１において、（ａ１−１）３５２部に代えて、ポリオキシポリエチレンプロピルアミン（Ｍｎ６，０００、体積固有抵抗値２×１０⁵Ω・ｃｍ）３５０部を用いた以外は
、実施例１と同様にして、粘稠なブロックポリマー（Ａ−１０）と（Ｂ−１）を含有してなる帯電防止剤（Ｔ−１５）を得、ストランド状に取り出し、ペレット化した。（Ａ−１０）のＭｎは、２９，０００であった。

比較例１
実施例２において、（Ｂ−２）４０部に代えて、メタンスルホン酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（比Ｂ−１）（融点２９℃）４０部を用いた以外は、実施例２と同様にして（Ａ−２）と（比Ｂ−１）を含有してなる帯電防止剤（比Ｔ−１）を得、ペレット化した。

比較例２
実施例３において（Ｂ−２）２０部に代えて、ドデシルベンゼンスルホン酸リチウム（比Ｂ−２）（融点８４℃）２０部を用いた以外は、実施例３と同様にして（Ａ−３）と（比Ｂ−２）を含有してなる帯電防止剤（比Ｔ−２）を得、ペレット化した。

実施例１６〜３２、比較例３〜７
表１、２に示す配合組成に従って、帯電防止剤（Ｔ−１〜Ｔ−１５、比Ｔ−１〜比Ｔ−２）と熱可塑性樹脂とを、ブレンドした後、ベント付き２軸押出機にて、２４０℃、１００ｒｐｍ、滞留時間５分の条件で溶融混練して、帯電防止性樹脂組成物（実施例１６〜３２、比較例３〜７）を得た。

上記樹脂組成物を射出成形機［型番「ＰＳ４０Ｅ５ＡＳＥ」、日精樹脂工業（株）製］を用い、シリンダー温度２４０℃、金型温度５０℃で各々成形し、該成形品から切り出した試験片について下記の性能試験で評価した。結果を表１、２に示す。

熱可塑性樹脂（Ｃ−１）：ポリプロピレン樹脂［商品名「サンアロマーＰＭ７７１Ｍ」、
サンアロマー（株）製］
熱可塑性樹脂（Ｃ−２）：ＡＢＳ樹脂［商品名「セビアン−Ｖ３２０」、ダイセルポリマ
ー（株）製］

＜性能試験＞
（１）成形品の外観
成形品表面を目視にて観察し、下記の基準で評価した。

○ 良好 （ブリードアウト物が全くなし）
△ やや不良（ブリードアウト物が少しあり）
× 不良 （ブリードアウト物が多くあり）

（２）体積固有抵抗値
ＡＳＴＭ Ｄ２５７に準拠して、試験片（８０×８０×２ｍｍ）を用い、超絶縁計［型番「ＤＳＭ−８１０３」（平板試料用電極ＳＭＥ−８３１０）、東亜電波工業（株）製］により、２３℃、湿度５０％ＲＨの雰囲気下で測定した。

（３）衝撃強度（機械特性）
ＡＳＴＭ Ｄ２５６（ノッチ付、３．２ｍｍ厚）Ｍｅｔｈｏｄ Ａに準拠。

表１、２から明らかなように、本発明の帯電防止剤を含有させてなる熱可塑性樹脂組成物は、永久帯電防止性に優れ、かつ成形品の外観および機械特性にも優れることがわかる。

本発明の帯電防止剤は、熱可塑性樹脂成形品の機械特性や良好な外観を損なうことなく、該成形品に優れた帯電防止性を付与できることから、各種成形法［射出成形、圧縮成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、発泡成形およびフィルム成形（例えばキャスト法、テンター法およびインフレーション法）等］で成形されるハウジング製品［家電・ＯＡ機器、ゲーム機器および事務機器用等］、プラスチック容器材［クリーンルームで使用されるトレー（ＩＣトレー等）、その他容器等］、各種緩衝材、被覆材（包材用フィルム、保護フィルム等）、床材用シート、人工芝、マット、テープ基材（半導体製造プロセス用等）、並びに各種成形品（自動車部品等）用材料とし幅広く用いることができ、極めて有用である。

Claims (11)

1. 体積固有抵抗値が１×１０⁵〜１×１０¹¹Ω・ｃｍの親水性ポリマー（ａ）のブロックと
   、疎水性ポリマー（ｂ）のブロックとが、エステル結合、アミド結合、エーテル結合、ウレタン結合およびイミド結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を介して繰り返し交互に結合した構造を有することを特徴とするブロックポリマー（Ａ）、および下記一般式（１）で表されるアニオン性界面活性剤（Ｂ）を含有してなることを特徴とする帯電防止剤。
   
   （Ｒ−）_nＸ^-・Ｚ⁺ （１）
   
   ［式中、Ｒは炭素数８〜３０の１価の炭化水素基、Ｘ^-はスルホン酸基、スルフィン酸基
   、硫酸エステル基、カルボキシル基、リン酸エステル基および亜リン酸エステル基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基からプロトンを除いたアニオン、Ｚ⁺はアミジニウ
   ム、ピリジニウム、ピラゾリウムおよびグアニジニウムカチオンからなる群から選ばれるカチオン、ｎは１または２を示し、ｎが２のときの複数のＲは同じでも異なっていてもよい。］
2. （ａ）が、ポリエーテル、カチオン性ポリマーおよびアニオン性ポリマーからなる群から選ばれる少なくとも１種である請求項１記載の帯電防止剤。
3. （ｂ）が、ポリオレフィン、ポリアミドおよびポリアミドイミドからなる群から選ばれる疎水性ポリマーである請求項１記載の帯電防止剤。
4. （ａ）のブロックの割合が、（Ａ）の重量に基づいて２０〜８０％である請求項１〜３のいずれか記載の帯電防止剤。
5. （Ｂ）が、示差走査熱量計による３０〜１８０℃の融点を有する請求項１〜４のいずれか記載の帯電防止剤。
6. （Ｂ）が、炭素数８〜３０のアルキルアレーンスルホン酸のイミダゾリウム塩である請求項１〜５のいずれか記載の帯電防止剤。
7. （Ａ）と（Ｂ）の重量比が、９９／１〜８０／２０である請求項１〜６のいずれか記載の帯電防止剤。
8. 請求項１〜７のいずれか記載の帯電防止剤を熱可塑性樹脂（Ｃ）に含有させてなる帯電防止性樹脂組成物。
9. さらに、（Ｂ）以外の帯電防止性向上剤、相溶化剤、難燃剤およびその他の樹脂用添加剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤（Ｄ）を含有させてなる請求項８記載の組成物。
10. 請求項８または９記載の組成物を成形してなる帯電防止性樹脂成形品。
11. 請求項１０記載の成形品に塗装および／または印刷を施してなる成形物品