JP2015113345A - アミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents
アミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015113345A JP2015113345A JP2014252152A JP2014252152A JP2015113345A JP 2015113345 A JP2015113345 A JP 2015113345A JP 2014252152 A JP2014252152 A JP 2014252152A JP 2014252152 A JP2014252152 A JP 2014252152A JP 2015113345 A JP2015113345 A JP 2015113345A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- salt
- aromatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 Cc(nc1)ccc1-c(cc(-c1c(cccc2-c3nccnc3*)c2ccc1)c1ccc2)cc1c2-c1cc(-c2ccc(*)cn2)cc2ccccc12 Chemical compound Cc(nc1)ccc1-c(cc(-c1c(cccc2-c3nccnc3*)c2ccc1)c1ccc2)cc1c2-c1cc(-c2ccc(*)cn2)cc2ccccc12 0.000 description 14
- GQTQWUPEUCZLBI-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(cc2)c1cc2-c1ncncc1 Chemical compound c(cc1)cc(cc2)c1cc2-c1ncncc1 GQTQWUPEUCZLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXDFLUGUIQLKDB-UHFFFAOYSA-N C(C1)c(cc2)c3c4c1c(N(C(CC=C1)c5c1c1ccccc1[o]5)c1ccccc1)ccc4ccc3c2N(c1ccccc1)c1cccc2c1[o]c1ccccc21 Chemical compound C(C1)c(cc2)c3c4c1c(N(C(CC=C1)c5c1c1ccccc1[o]5)c1ccccc1)ccc4ccc3c2N(c1ccccc1)c1cccc2c1[o]c1ccccc21 HXDFLUGUIQLKDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDBKBJLHHCAISW-UHFFFAOYSA-N C(C12)=CC=CC1Sc1c2cccc1N(C1C=Cc(cc2)c3c4c2c(N(c2ccccc2)c2cccc5c2[s]c2c5cccc2)ccc4C=CC13)c1ccccc1 Chemical compound C(C12)=CC=CC1Sc1c2cccc1N(C1C=Cc(cc2)c3c4c2c(N(c2ccccc2)c2cccc5c2[s]c2c5cccc2)ccc4C=CC13)c1ccccc1 ZDBKBJLHHCAISW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRWWWZLJWNIEEJ-UHFFFAOYSA-N CC(C)OB1OC(C)(C)C(C)(C)O1 Chemical compound CC(C)OB1OC(C)(C)C(C)(C)O1 MRWWWZLJWNIEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXKYANRNAYASIH-UHFFFAOYSA-N CC1(C)OB(c(cc2)ccc2N(c2ccccc2)c(cc2)ccc2[SiH2]C)OC1(C)C Chemical compound CC1(C)OB(c(cc2)ccc2N(c2ccccc2)c(cc2)ccc2[SiH2]C)OC1(C)C WXKYANRNAYASIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJHYIKYABJNAMH-UHFFFAOYSA-N CC1(C=CC(N(c2ccccc2)c2ccc(-c3c4c(O5)cccc4c(cc(c4ccccc44)N(c6ccccc6)c(cc6)ccc6[Si](C)(C)C)c4c3)c5c2)=CC1)[Si](C)(C)C Chemical compound CC1(C=CC(N(c2ccccc2)c2ccc(-c3c4c(O5)cccc4c(cc(c4ccccc44)N(c6ccccc6)c(cc6)ccc6[Si](C)(C)C)c4c3)c5c2)=CC1)[Si](C)(C)C MJHYIKYABJNAMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXHREUAYKAOWJD-UHFFFAOYSA-N CC1C(/C(/NC)=N/C(/I)=N\Cc2ccccc2)=CC=CC1 Chemical compound CC1C(/C(/NC)=N/C(/I)=N\Cc2ccccc2)=CC=CC1 NXHREUAYKAOWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQOUUIVAKDIFIX-HYXAFXHYSA-N CCc1cc(-c2cnccc2N)ccc1/C=C\C Chemical compound CCc1cc(-c2cnccc2N)ccc1/C=C\C FQOUUIVAKDIFIX-HYXAFXHYSA-N 0.000 description 1
- GKHVDULHZZUWSB-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(C)c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1ccc(-c2c3c(O4)cccc3c(cc(-c(cc3)ccc3N(c3ccccc3)c(cc3)ccc3[Si](C)(C)Cc(cc3)ccc3N(c(cc3)ccc3-c(c3ccccc3c3c5)cc3c(cccc3Oc6c7)c3c5-c6ccc7-c(cc3)ccc3N(c3ccccc3)c(cccc3)c3-c3ccccc3)c3ccccc3-c3ccccc3)c3ccccc33)c3c2)c4c1 Chemical compound C[Si](C)(C)c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1ccc(-c2c3c(O4)cccc3c(cc(-c(cc3)ccc3N(c3ccccc3)c(cc3)ccc3[Si](C)(C)Cc(cc3)ccc3N(c(cc3)ccc3-c(c3ccccc3c3c5)cc3c(cccc3Oc6c7)c3c5-c6ccc7-c(cc3)ccc3N(c3ccccc3)c(cccc3)c3-c3ccccc3)c3ccccc3-c3ccccc3)c3ccccc33)c3c2)c4c1 GKHVDULHZZUWSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZOUVMPBOUEPCB-UHFFFAOYSA-N Cc(c(-c1ccc(ccc(-c2c(N)nccc2)c2)c2c1)ncc1)c1-c1cc2ccccc2cc1 Chemical compound Cc(c(-c1ccc(ccc(-c2c(N)nccc2)c2)c2c1)ncc1)c1-c1cc2ccccc2cc1 MZOUVMPBOUEPCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFBJWOPQSVGUMU-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1c2c3)ccc1[o]c2ccc3N(c1ccccc1)c1c(cccc2)c2c(cc(c2ccccc22)N(c3ccccc3)c3ccc4[o]c(ccc(C)c5)c5c4c3)c2c1 Chemical compound Cc(cc1c2c3)ccc1[o]c2ccc3N(c1ccccc1)c1c(cccc2)c2c(cc(c2ccccc22)N(c3ccccc3)c3ccc4[o]c(ccc(C)c5)c5c4c3)c2c1 DFBJWOPQSVGUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSRXZZOFXCYRQE-UHFFFAOYSA-N Cc1c(-c2cc(cccc3)c3cc2)nccc1 Chemical compound Cc1c(-c2cc(cccc3)c3cc2)nccc1 YSRXZZOFXCYRQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTWHZULOQJLNJG-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C)c(N(c2ccccc2)c2ccccc2)c(C)c(C)c1-c1ccc(-c2c3c(O4)cccc3c(cc(c3ccccc33)-c(c(C)c5C)c(C)c(C)c5N(c5ccccc5)c5ccccc5)c3c2)c4c1 Chemical compound Cc1c(C)c(N(c2ccccc2)c2ccccc2)c(C)c(C)c1-c1ccc(-c2c3c(O4)cccc3c(cc(c3ccccc33)-c(c(C)c5C)c(C)c(C)c5N(c5ccccc5)c5ccccc5)c3c2)c4c1 KTWHZULOQJLNJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBHCESPUDHSKLB-UHFFFAOYSA-N Cc1c(ccc(c2c(cc3)c(C)c4)c4N(c4cccc5c4cccc5)c4ccccn4)c2c3c(N(c2cccc3c2cccc3)c2ccccn2)c1 Chemical compound Cc1c(ccc(c2c(cc3)c(C)c4)c4N(c4cccc5c4cccc5)c4ccccn4)c2c3c(N(c2cccc3c2cccc3)c2ccccn2)c1 OBHCESPUDHSKLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJUMSJJUXDNJD-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(N(c2ccccc2)c2c(ccc(cc3)c4c(cc5)c3N(c3ccccc3)c3ccc(C)cn3)c4c5cc2)nc1 Chemical compound Cc1ccc(N(c2ccccc2)c2c(ccc(cc3)c4c(cc5)c3N(c3ccccc3)c3ccc(C)cn3)c4c5cc2)nc1 STJUMSJJUXDNJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUJGVVPKGQHPF-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c2ccccc2)cc(-c2ccccc2)c1 Chemical compound Cc1nc(-c2ccccc2)cc(-c2ccccc2)c1 KPUJGVVPKGQHPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOXAJGJPTRXISH-UHFFFAOYSA-N Ic1nc(-c2ccc(cccc3)c3c2)ncn1 Chemical compound Ic1nc(-c2ccc(cccc3)c3c2)ncn1 YOXAJGJPTRXISH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQYAWIQOXKXOKE-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc(cc1)-c2ccccc2)c1N(c1ccc(cc2)c3c1ccc(cc1)c3c2c1N(c(c(C#N)c1)ccc1-c1ccccc1)c1ccccn1)c1ncccc1 Chemical compound N#Cc(cc(cc1)-c2ccccc2)c1N(c1ccc(cc2)c3c1ccc(cc1)c3c2c1N(c(c(C#N)c1)ccc1-c1ccccc1)c1ccccn1)c1ncccc1 SQYAWIQOXKXOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPYZUBLDYPTDSU-UHFFFAOYSA-N Nc1cc(-c2cc3ccccc3cc2)ccn1 Chemical compound Nc1cc(-c2cc3ccccc3cc2)ccn1 PPYZUBLDYPTDSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCPSQVZEYJBRX-UHFFFAOYSA-N Nc1cc(-c2ccc(cccc3)c3c2)ncc1 Chemical compound Nc1cc(-c2ccc(cccc3)c3c2)ncc1 PCCPSQVZEYJBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFRCXRLJGIMFQK-UHFFFAOYSA-N Nc1cc(-c2ccccc2)nc(-c2ccccc2)c1 Chemical compound Nc1cc(-c2ccccc2)nc(-c2ccccc2)c1 FFRCXRLJGIMFQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZTIPDGMUPUAMS-UHFFFAOYSA-N Nc1cnc(-c(ccc2ccc3)cc2c3-c2c(cccc3)c3cc(-c3ncc(N)nc3)c2)nc1 Chemical compound Nc1cnc(-c(ccc2ccc3)cc2c3-c2c(cccc3)c3cc(-c3ncc(N)nc3)c2)nc1 OZTIPDGMUPUAMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUPHOUYKMQNITF-UHFFFAOYSA-N Nc1nc(-c2cc3ccccc3cc2)ccc1 Chemical compound Nc1nc(-c2cc3ccccc3cc2)ccc1 YUPHOUYKMQNITF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOOBMGYXFBBSLI-UHFFFAOYSA-N Nc1nc(-c2ccc(cccc3)c3c2)ncc1 Chemical compound Nc1nc(-c2ccc(cccc3)c3c2)ncc1 IOOBMGYXFBBSLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUCBEYDRUCBCS-UHFFFAOYSA-N Nc1nc(-c2ccccc2)cc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound Nc1nc(-c2ccccc2)cc(-c2ccccc2)n1 KZUCBEYDRUCBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPBSCSYKVPTWAO-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c(cc1)cc2c1[s]c1ccccc21)c(c1ccccc1c1c2)cc1c(cccc1)c1c2N(c1ccccc1)c(cc1)cc2c1[s]c1c2cccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c(cc1)cc2c1[s]c1ccccc21)c(c1ccccc1c1c2)cc1c(cccc1)c1c2N(c1ccccc1)c(cc1)cc2c1[s]c1c2cccc1 VPBSCSYKVPTWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAMAFXGAJIPYQT-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1ccc(-c2c3c(O4)cccc3c(cc(-c(cc3)ccc3N(c3ccccc3)c3ccccc3)c3ccccc33)c3c2)c4c1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1ccc(-c2c3c(O4)cccc3c(cc(-c(cc3)ccc3N(c3ccccc3)c3ccccc3)c3ccccc33)c3c2)c4c1 KAMAFXGAJIPYQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSGMPVDQYZQPCO-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cccc1c2ccc3)c1[o]c2c3-c1ccc(-c2c3c(O4)cccc3c(cc(c3ccccc33)N(c5ccccc5)c5ccccc5)c3c2)c4c1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cccc1c2ccc3)c1[o]c2c3-c1ccc(-c2c3c(O4)cccc3c(cc(c3ccccc33)N(c5ccccc5)c5ccccc5)c3c2)c4c1 HSGMPVDQYZQPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
X11は、酸素原子(−O−)または硫黄原子(−S−)であり、
L11ないしL13は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
a11ないしa13は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
R11ないしR16は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
n11ないしn13は、互いに独立して、0、1及び2のうちから選択されるが、n11、n12及びn13の和は2、3、4、5及び6のうちから選択され、
R17ないしR19は、互いに独立して、水素、重水素、F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Si(Q1)(Q2)(Q3)のうちから選択され、
前記置換されたC3−C10シクロアルキレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)及び−B(Q16)(Q17)のうち少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)及び−B(Q26)(Q27)のうち少なくとも一つで置換された、C3−C10 シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)及び−B(Q36)(Q37);のうちから選択され、
Q1ないしQ3、Q11ないしQ17、Q21ないしQ27、及びQ31ないしQ37は、互いに独立して、水素、C1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
L21は、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
a21は、0、1、2及び3のうちから選択され、
R21ないしR23は、互いに独立して、水素、重水素、F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)及び−B(Q6)(Q7)のうちから選択され、
b21ないしb23は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
n21は、1、2及び3のうちから選択され、
前記置換されたC3−C10シクロアルキレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)及び−B(Q16)(Q17)のうち少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)及び−B(Q26)(Q27)のうち少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)及び−B(Q36)(Q37);のうちから選択され、
Q1ないしQ7、Q11ないしQ17、Q21ないしQ27、及びQ31ないしQ37は、互いに独立して、水素、C1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
例えば、前記化学式1で、X11は、酸素原子であるが、それに限定されるものではない。
前記化学式1で、L11ないしL13は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記置換されたC3−C10シクロアルキレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、及び置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)及び−B(Q16)(Q17)のうち少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)及び−B(Q26)(Q27)のうち少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)及び−B(Q36)(Q37);のうちから選択され、
Q11ないしQ17、Q21ないしQ27、及びQ31ないしQ37は、互いに独立して、水素、C1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジべンゾフラニレン基、ジべンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジべンゾカルバゾリレン基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、インドリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、トリアゾリレン基、ジべンゾフラニレン基及びジべンゾチオフェニレン基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
Y31は、C(R33)(R34)、N(R33)、O、S及びSi(R33)(R34)のうちから選択され、
R31ないしR34は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
a31は、1、2、3及び4のうちから選択され、
a32は1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
a33は、1、2、3、4、5、6、7及び8のうちから選択され、
a34は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
a35は、1、2及び3のうちから選択され、
*及び*’は、互いに独立して、隣接する原子との結合点である。
Y31は、C(R33)(R34)、N(R33)、O及びSのうちから選択され、
R31ないしR34は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
*及び*’は、互いに独立して、隣接する原子との結合点である。
前記置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)及び−B(Q16)(Q17)のうち少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)及び−B(Q26)(Q27)のうち少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)及び−B(Q36)(Q37);のうちから選択され、
Q11ないしQ17、Q21ないしQ27、及びQ31ないしQ37は、互いに独立して、水素、C1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ジべンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基;のうちから選択され、
Q33ないしQ35は、互いに独立して、C1−C60アルキル基及びC6−C60アリール基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基及びニトロ基のうち少なくとも一つで置換されたC1−C20アルキル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基;のうちから選択され、
Q33ないしQ35は、互いに独立して、C1−C20アルキル基及びC6−C60アリール基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、−CD3、−CF3、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基及びジべンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
Q33ないしQ35は、互いに独立して、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、フェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
Y51は、C(R53)(R54)、N(R53)、O及びSのうちから選択され、
R51ないしR54は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、−CD3、−CF3、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択され、
Q33ないしQ35は、互いに独立して、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、フェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
a51は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
a52は1、2、3、4、5、6及び7のうちから選択され、
a53は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
a54は、1、2及び3のうちから選択され、
a55は、1、2、3及び4のうちから選択され、
*は、隣接する原子との結合点である。
t−Buは、tert−ブチル基であり、
Phは、フェニル基であり、
*は、隣接する原子との結合点である。
前記置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)及び−B(Q16)(Q17)のうち少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)及び−B(Q26)(Q27)のうち少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)及び−B(Q36)(Q37);のうちから選択され、
Q1ないしQ3、Q11ないしQ17、Q21ないしQ27、及びQ31ないしQ37は、互いに独立して、水素、C1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。
Q1ないしQ3は、互いに独立して、C1−C60アルキル基及びC6−C60アリール基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
X11、L11、L13、a11、a13、R11、R12、R15及びR16は、前述のところを参照する。
X11、L11、L13、a11、a13、R11、R12、R15及びR16は、前述のところを参照する。
L201ないしL205は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記置換されたC3−C10シクロアルキレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、及び置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q201)(Q202)、−Si(Q203)(Q204)(Q205)及び−B(Q206)(Q207)のうち少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q211)(Q212)、−Si(Q213)(Q214)(Q215)及び−B(Q216)(Q217)のうち少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q221)(Q222)、−Si(Q223)(Q224)(Q225)及び−B(Q226)(Q227);のうちから選択され、
xa1ないしxa4は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
xa5は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
R201ないしR204は、互いに独立して、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q231)(Q232)、−Si(Q233)(Q234)(Q235)及び−B(Q236)(Q237)のうち少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q241)(Q242)、−Si(Q243)(Q244)(Q245)及び−B(Q246)(Q247)のうち少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択され、
Q201ないしQ207、Q211ないしQ217、Q221ないしQ227、Q231ないしQ237、及びQ241ないしQ247は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうち少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうち少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択される。
L201ないしL205は、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレニレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレニレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基;のうちから選択され、
xa1ないしxa4は、互いに独立して、0、1または2であり、
xa5は、1、2または3であり、
R201ないしR204は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレニレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基;のうちから選択され、
xa1ないしxa3は、互いに独立して、0または1であり、
R203、R211及びR212は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;のうちから選択され、
R213及びR214は、互いに独立して、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;のうちから選択され、
R215及びR216は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、
C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基及びトリアジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基及びトリアジニル基;のうちから選択され、
xa5は、1または2である。
[化301]
Ar301−[(L301)xb1−R301]xb2
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Si(Q301)(Q302)(Q303)(前記Q301ないしQ303は、互いに独立して、水素、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C6−C60アリール基及びC1−C60ヘテロアリール基のうちから選択される)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジべンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン;のうちから選択され、
L301についての説明は、本明細書において、L201についての説明を参照し、
R301は、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;のうちから選択され、
xb1は、0、1、2及び3のうちから選択され、
xb2は、1、2、3及び4のうちから選択される。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基及びクリセニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基及びクリセニレン基;のうちから選択され、
R301は、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基及びクリセニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基及びクリセニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基及びクリセニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基及びクリセニル基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
L21は、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
a21は、0、1、2及び3のうちから選択され、a21が2以上である場合、複数個のL21は、互いに同一であるか、あるいは異なり、
R21ないしR23は、互いに独立して、水素、重水素、F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)及び−B(Q6)(Q7)のうちから選択され、
b21ないしb23は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
n21は、1、2及び3のうちから選択され、
前記置換されたC3−C10シクロアルキレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)及び−B(Q16)(Q17)のうち少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)及び−B(Q26)(Q27)のうち少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)及び−B(Q36)(Q37);のうちから選択され、
Q1ないしQ7、Q11ないしQ17、Q21ないしQ27、及びQ31ないしQ37は、互いに独立して、水素、C1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジべンゾフラニレン基、ジべンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジべンゾカルバゾリレン基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、カルバゾリレン基、ジべンゾフラニレン基及びジべンゾチオフェニレン基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
Y31は、C(R33)(R34)、N(R33)、O、S及びSi(R33)(R34)のうちから選択され、
R31ないしR34は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
a31は、1、2、3及び4のうちから選択され、
a32は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
a33は、1、2、3、4、5、6、7及び8のうちから選択され、
a34は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
a35は、1、2及び3のうちから選択され、
*及び*’は、互いに独立して、隣接する原子との結合点である。
*及び*’は、互いに独立して、隣接する原子との結合点である。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ジべンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基;のうちから選択され、
Q1ないしQ5、及びQ33ないしQ35は、互いに独立して、C1−C60アルキル基及びC6−C60アリール基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基及びニトロ基のうち少なくとも一つで置換されたC1−C20アルキル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基;のうちから選択され、
Q1ないしQ5、及びQ33ないしQ35は、互いに独立して、C1−C20アルキル基及びC6−C60アリール基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、−CD3、−CF3、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基及びジべンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
Q1ないしQ5、及びQ33ないしQ35は、互いに独立して、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、フェニル基及びナフチル基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
Y51は、C(R53)(R54)、N(R53)、O及びSのうちから選択され、
R51ないしR54は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、−CD3、−CF3、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択され、
Q33ないしQ35は、互いに独立して、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、フェニル基及びナフチル基;のうちから選択され、
a51は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
a52は、1、2、3、4、5、6及び7のうちから選択され、
a53は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
a54は、1、2及び3のうちから選択され、
a55は、1、2、3及び4のうちから選択され、
*は、隣接する原子との結合点である。
t−Buは、tert−ブチル基であり、
Phは、フェニル基であり、
*は、隣接する原子との結合点である。
Q3ないしQ5は、互いに独立して、C1−C60アルキル基及びC6−C60アリール基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、前記化学式2で、R23は、水素、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基、−Si(CH3)3、フェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
L21、a21、R21ないしR23、及びb21ないしb23は、前述のところを参照する。
L21、a21、R21ないしR23、b21及びb22は、前述のところを参照する。
Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユーロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)のうちから選択され、
X401ないしX404は、互いに独立して、窒素原子または炭素原子であり、
A401環及びA402環は、互いに独立して、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のナフタレン、置換もしくは非置換のフルオレン、置換もしくは非置換のスピロ−フルオレン、置換もしくは非置換のインデン、置換もしくは非置換のピロール、置換もしくは非置換のチオフェン、置換もしくは非置換のフラン、置換もしくは非置換のイミダゾール、置換もしくは非置換のピラゾール、置換もしくは非置換のチアゾール、置換もしくは非置換のイソチアゾール、置換もしくは非置換のオキサゾール、置換もしくは非置換のイソキサゾール、置換もしくは非置換のピリジン、置換もしくは非置換のピラジン、置換もしくは非置換のピリミジン、置換もしくは非置換のピリダジン、置換もしくは非置換のキノリン、置換もしくは非置換のイソキノリン、置換もしくは非置換のベンゾキノリン、置換もしくは非置換のキノキサリン、置換もしくは非置換のキナゾリン、置換もしくは非置換のカルバゾール、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール、置換もしくは非置換のベンゾフラン、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン、置換もしくは非置換のイソベンゾチオフェン、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾール、置換もしくは非置換のトリアゾール、置換もしくは非置換のオキサジアゾール、置換もしくは非置換のトリアジン、置換もしくは非置換のジべンゾフラン、及び置換もしくは非置換のジべンゾチオフェンのうちから選択され、
前記置換されたベンゼン、置換されたナフタレン、置換されたフルオレン、置換されたスピロ−フルオレン、置換されたインデン、置換されたピロール、置換されたチオフェン、置換されたフラン、置換されたイミダゾール、置換されたピラゾール、置換されたチアゾール、置換されたイソチアゾール、置換されたオキサゾール、置換されたイソキサゾール、置換されたピリジン、置換されたピラジン、置換されたピリミジン、置換されたピリダジン、置換されたキノリン、置換されたイソキノリン、置換されたベンゾキノリン、置換されたキノキサリン、置換されたキナゾリン、置換されたカルバゾール、置換されたベンゾイミダゾール、置換されたベンゾフラン、置換されたベンゾチオフェン、置換されたイソベンゾチオフェン、置換されたベンゾオキサゾール、置換されたイソベンゾオキサゾール、置換されたトリアゾール、置換されたオキサジアゾール、置換されたトリアジン、置換されたジべンゾフラン及び置換されたジべンゾチオフェンの少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q401)(Q402)、−Si(Q403)(Q404)(Q405)及び−B(Q406)(Q407)のうち少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q411)(Q412)、−Si(Q413)(Q414)(Q415)及び−B(Q416)(Q417)のうち少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q421)(Q422)、−Si(Q423)(Q424)(Q425)及び−B(Q426)(Q427);のうちから選択され、
L401は、有機リガンドであり、
xc1は、1、2または3であり、
xc2は、0、1、2または3であり、
Q401ないしQ407、Q411ないしQ417、及びQ421ないしQ427は、互いに独立して、水素、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C6−C60アリール基及びC1−C60ヘテロアリール基のうちから選択される。
Ar501は、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジべンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Si(Q501)(Q502)(Q503)(前記Q501ないしQ503は、互いに独立して、水素、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C6−C60アリール基及びC1−C60ヘテロアリール基のうちから選択される)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジべンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン;のうちから選択され、
L501ないしL503についての説明は、それぞれ本明細書において、L201についての説明を参照し、
R501及びR502は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基及びジべンゾチオフェニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基及びジべンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基及びジべンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
xd1ないしxd3は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
xd4は、1、2、3及び4のうちから選択される。
[化601]
Ar601−[(L601)xe1−E601]xe2
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Si(Q301)(Q302)(Q303)(前記Q301ないしQ303は、互いに独立して、水素、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C6−C60アリール基及びC1−C60ヘテロアリール基のうちから選択される)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジべンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン;のうちから選択され、
L601についての説明は、本明細書において、L201についての説明を参照し、
E601は、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジべンゾカルバゾリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジべンゾカルバゾリル基のうち少なくとも一つで置換された、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジべンゾカルバゾリル基;のうちから選択され、
xe1は、0、1、2及び3のうちから選択され、
xe2は、1、2、3及び4のうちから選択される。
X611は、NまたはC−(L611)xe611−R611であり、X612は、NまたはC−(L612)xe612−R612であり、X613は、NまたはC−(L613)xe613−R613であり、X611ないしX613のうち少なくとも一つは、Nであり、
L611ないしL616それぞれについての説明は、本明細書において、L201についての説明を参照し、
R611ないしR616は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;のうちから選択され、
xe611ないしxe616は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択される。
2−ブロモ−5−クロロアニソール5.2g(23.6mmol)を、テトラヒドロフラン(THF)100mlに溶かした後、−78℃でn−BuLi 10mL(25.0mmol、2.5M ヘキサン溶液)をゆっくり滴加する。同温度で1時間撹拌した後、2−イソプロキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン9.3mL(50.0mmol)を徐々に滴加し、前記反応溶液を−78℃で1時間撹拌した後、さらに24時間室温で撹拌した。反応が終結した後、10%HCl水溶液50mL及びH2O 50mLを添加し、ジエチルエーテル80mLで3回抽出した。集められた有機層を、リン酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体9−1 5.83g(収率92%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C13H18BClO3:M+ 268.1
中間体9−1 5.90g(22.0mmol)、1,4−ジブロモクリセン16.9g(44.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)1.27g(1.1mmol)及びK2CO3 4.50g(33mmol)を、THF/H2O(2/1体積比)混合溶液200mlに溶かした後、70℃で5時間撹拌した。前記反応溶液を室温に冷ました後、水60mlを加え、エチルエーテル60mlで3回抽出した。集められた有機層をリン酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体9−2 6.30g(収率64%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C25H16BrClO:M+ 446.0
中間体9−2 8.92g(20.0mmol)、中間体9−A 9.65g(40.0mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3)0.37g(0.4mmol)、P(t−Bu)3 0.08g(0.4mmol)及びt−BuOK 5.76g(60.0mmol)をトルエン90mlに溶かした後、85℃で12時間撹拌した。反応液を常温に冷ました後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層をリン酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体9−3 13.5g(収率83%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C55H52N2OSi2:M+ 812.4
中間体9−3 1.62g(2.00mmol)をジクロロメタン10mlに溶かした後、−78℃で三臭化ホウ素(BBr3)0.33mL(3.5mmol)を徐々に滴加する。前記反応溶液を常温に上げ、24時間室温で撹拌した。反応が終結した後、メタノール(MeOH)5mLとH2O 10mLとを添加し、ジクロロメタン10mLで3回抽出した。集められた有機層をリン酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体9−4 1.20g(収率75%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C54H50N2OSi2:M+ 798.3
中間体9−4 1.60g(2.00mmol)をジメチルホルムアミド(DMF)10mlに溶かした後、常温でCuO0.48g(6.0mmol)を滴加する。前記反応溶液を140℃で48時間撹拌した。反応が終結した後、珪藻土を利用してフィルタリングした後、集められた有機層にH2O 10mLを添加し、酢酸エチル10mLで3回抽出した。集められた有機層をリン酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物9 1.39g(収率87%)を得た。生成された化合物は、1H NMR(CDCl3、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.96−7.94(m,1H)、7.84−7.74(m,5H)、7.65−7.56(m,4H)、7.32−7.24(m,5H)、6.96−6.94(m,1H)、6.90−6.81(m,4H)、6.74−6.70(m,3H)、6.65−6.60(m,2H)、6.51−6.45(m,2H)、0.24(s,18H)
C54H48N2OSi2:M+ 予測値 796.33 実測値 796.34
δ=8.23−8.21(m,1H)、8.09(d,1H)、8.02(d,1H)、7.81−7.77(m,1H)、7.63−7.48(m,5H)、7.12−7.02(m,9H)、6.76−6.74(m,1H)、6.66−6.61(m,4H)、6.50(dd,1H)、6.30−6.25(m,4H)、6.15−6.10(m,4H)
M+ 予測値 652.25 実測値 652.26
δ=8.62−8.60(m,1H)、8.51−8.47(m,3H)、8.38(d,1H)、8.20−8.16(m,2H)、7.97−7.85(m,1H)、7.82−7.79(m,1H)、7.71−7.49(m,14H)、7.43−7.39(m,2H)、7.16−7.01(m,6H)、6.85−6.77(m,4H)、6.66(dd,1H)、6.52−6.49(m,2H)、6.45−6.41(m,2H)
M+ 予測値 852.31 実測値 852.32
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.94−7.90(m,2H)、7.84−7.79(m,2H)、7.72−7.67(m,3H)、7.63−7.54(m,5H)、7.48−7.40(m,4H)、7.32−7.30(m,1H)、7.23−7.14(m,4H)、6.92−6.90(m,1H)、6.71(dd,1H)
M+ 予測値 842.34 実測値 842.34
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.94−7.90(m,1H)、7.84−7.79(m,2H)、7.72−7.68(m,3H)、7.63−7.54(m,6H)、7.48−7.40(m,4H)、7.32−7.14(m,9H)、6.92−6.90(m,1H)、6.85−6.80(m,2H)、6.72(dd,1H)、6.56−6.53(m,2H)、6.53−6.50(m,2H)
C60H36N2O3:M+ 予測値 832.27 実測値 832.28
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.92−7.88(m,3H)、7.84−7.70(m,21H)、7.64−7.60(m,4H)、7.34−7.22(m,7H)、6.93−6.88(m,2H)、6.80−6.78(m,1H)、6.67(dd,1H)、6.55−6.52(m,2H)、6.45−6.42(m,2H)
M+ 予測値 992.36 実測値 992.37
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.47−8.42(m,2H)、8.30−8.28(m,1H)、8.20−8.15(m,2H)、7.94−7.89(m,1H)、7.72−7.65(m,4H)、7.55−7.50(m,2H)、7.38−7.30(m,5H)、7.25−7.20(m,2H)、7.08−7.05(m,1H)、6.99−6.92(m,2H)、6.89−6.81(m,4H)、6.76(dd,1H)、6.67−6.63(m,2H)
M+ 予測値 654.24 実測値 654.25
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.30−8.26(m,2H)、8.20−8.18(m,1H)、7.82−7.76(m,3H)、7.68−7.54(m,6H)、7.41−7.30(m,6H)、7.22−7.16(m,5H)、6.99(dd,1H)、6.92−6.86(m,4H)、6.75−6.65(m,5H)、1.61(m,12H)、0.21(m,18H)
M+ 予測値 1028.46 実測値 1028.46
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.94−7.90(m,1H)、7.84−7.80(m,2H)、7.72−7.66(m,3H)、7.61−7.54(m,6H)、7.48−7.34(m,8H)、7.21(dd,1H)、7.13−7.04(m,4H)、6.93−6.86(m,3H)、6.73−6.70(m,3H)、0.24(m,18H)
M+ 予測値 976.35 実測値 976.36
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.84−7.80(m,2H)、7.73−7.70(m,4H)、7.64−7.40(m,22H)、7.32−7.20(m,5H)、7.11−7.06(m,2H)、6.87−6.81(m,3H)、6.73−6.70(m,1H)、6.62−6.56(m,2H)
M+ 予測値 984.34 実測値 984.35
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.94−7.90(m,1H)、7.84−7.82(m,1H)、7.73−7.71(m,1H)、7.63−7.40(m,13H)、7.21−6.94(m,10H)、6.82−6.80(m,1H)、6.75−6.71(m,3H)、6.51(dd,1H)、6.43−6.35(m,4H)
C60H38N2O2:M+ 予測値 818.29 実測値 818.30
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.32−8.30(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.72−7.70(m,2H)、7.66−7.40(m,20H)、7.21−6.96(m,9H)、6.92−6.90(m,1H)、6.85−6.78(m,3H)、6.61(dd,1H)、6.49−6.46(m,2H)、6.40−6.36(m,2H)
C66H43FN2O:M+ 予測値 898.34 実測値 898.35
中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体11−Aを、その次には、中間体9−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物35を合成した。生成された化合物は、1H NMR(CDCl3、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.94−7.90(m,1H)、7.84−7.82(m,1H)、7.72−7.70(m,1H)、7.63−7.52(m,6H)、7.48−7.36(m,4H)、7.21−7.14(m,7H)、6.96−6.94(m,1H)、6.90−6.82(m,4H)、6.73(dd,1H)、6.67−6.62(m,2H)、6.53−6.50(m,2H)、0.24(m,9H)
M+ 予測値 814.30 実測値 814.31
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.30−8.28(m,1H)、8.23−8.21(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.96−7.89(m,2H)、7.82−7.80(m,1H)、7.72−7.70(m,1H)、7.65−7.40(m,9H)、7.40−7.36(m,2H)、7.22−7.13(m,5H)、7.01−6.95(m,2H)、6.91−6.81(m,4H)、6.73(dd,1H)、6.57−6.54(m,2H)、6.45−6.41(m,2H)、0.24(m,9H)
M+ 予測値 824.32 実測値 824.33
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.84−7.82(m,1H)、7.72−7.53(m,11H)、7.48−7.40(m,4H)、7.28−7.04(m,10H)、6.96−6.94(m,1H)、6.82−6.80(m,1H)、6.75−6.70(m,2H)、6.61(dd,1H)、6.48−6.44(m,2H)、6.27−6.25(m,2H)
M+ 予測値 818.29 実測値 818.30
中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体14−Aを、その次には、中間体11−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物49を合成した。生成された化合物は、1H NMR(CDCl3、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.32−8.30(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.84−7.82(m,1H)、7.70−7.40(m,21H)、7.22−7.04(m,8H)、6.92−6.90(m,1H)、6.85−6.78(m,2H)、6.70(dd,1H)、6.56−6.53(m,2H)、6.35−6.32(m,2H)
M+ 予測値 912.32 実測値 912.33
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.32−8.30(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.84−7.75(m,3H)、7.72−7.67(m,3H)、7.61−7.54(m,10H)、7.49−7.40(m,5H)、7.29−7.00(m,11H)、6.92−6.90(m,1H)、6.83(t、1H)、6.71(dd,1H)、6.66−6.63(m,2H)
M+ 予測値 908.30 実測値 908.31
中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体1−Aを、その次には、中間体50−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物57を合成した。生成された化合物は、1H NMR(CDCl3、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.30−8.28(m,1H)、8.10−8.08(m,1H)、7.84−7.79(m,2H)、7.72−7.70(m,3H)、7.63−7.54(m,9H)、7.49−7.40(m,4H)、7.20−6.92(m,11H)、6.85−6.81(m,2H)、6.74−6.72(m,1H)、6.61(t,1H)、6.52−6.48(m,2H)
M+ 予測値 818.29 実測値 818.30
中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体48−Aを、その次には、中間体50−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物60を合成した。生成された化合物は、1H NMR(CDCl3、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.33−8.29(m,1H)、8.10−8.08(m,1H)、7.84−7.82(m,1H)、7.72−7.70(m,1H)、7.65−7.50(m,14H)、7.47−7.40(m,5H)、7.20−7.10(m,5H)、7.05−6.90(m,7H)、6.78−6.76(m,1H)、6.72(t,1H)、6.64−6.62(m,1H)、6.41(dd,1H)、6.34−6.32(m,2H)
M+ 予測値 894.32 実測値 894.33
中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体38−Aを、その次には、中間体50−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物63を合成した。生成された化合物は、1H NMR(CDCl3、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.30−8.28(m,1H)、8.23−8.21(m,1H)、8.10−8.08(m,1H)、7.99−7.89(m,2H)、7.84−7.76(m,2H)、7.72−7.69(m,2H)、7.65−7.40(m,17H)、7.30−7.02(m,9H)、6.91−6.89(m,1H)、6.80(t,1H)、6.52−6.48(m,2H)、6.40−6.38(m,1H)、6.35(dd,1H)
M+ 予測値 918.32 実測値 918.33
中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体14−Aを、その次には、中間体1−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物70を合成した。生成された化合物は、1H NMR(CDCl3、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.32−8.30(m,1H)、8.22−8.20(m,1H)、7.72−7.49(m,16H)、7.43−7.40(m,1H)、7.32−7.22(m,8H)、7.16−7.14(m,1H)、7.06−6.98(m,3H)、6.82−6.80(m,1H)、6.70−6.62(m,4H)、6.52−6.48(m,2H)
M+ 予測値 822.30 実測値 822.31
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.32−8.30(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.72−7.49(m,16H)、7.43−7.40(m,1H)、7.31−7.29(m,2H)、7.22−7.20(m,6H)、7.13−7.08(m,2H)、6.96−6.94(m,1H)、6.85(dd,1H)、6.72−6.68(m,2H)、6.62−6.58(m,2H)、2.25(s,6H)
C63H42FN3O:M+ 予測値 875.33 実測値 875.34
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.33−8.30(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.78−7.76(m,1H)、7.68−7.52(m,10H)、7.47−7.44(m,2H)、7.35−7.30(m,1H)、7.19−6.98(m,10H)、6.87−6.84(m,2H)、6.72−6.60(m,3H)、6.53−6.51(m,2H)、6.44−6.41(m,2H)、6.35−6.30(m,2H)、1.61(s,6H)
M+ 予測値 843.35 実測値 843.35
前記合成例1の中間体9−3の合成方法で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体11−Aを、その次には、中間体75−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物77を合成した。生成された化合物は、1H NMR(CDCl3、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.94−7.90(m,1H)、7.84−7.54(m,10H)、7.45−7.40(m,2H)、7.35−7.30(m,1H)、7.24−7.04(m,9H)、6.97(dd,1H)、6.91−6.89(m,1H)、6.76−6.70(m,2H)、6.63−6.61(m,2H)、6.43−6.41(m,2H)、6.33−6.30(m,2H)、1.63(s,6H)
M+ 予測値 858.32 実測値 858.33
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.30−8.28(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.81−7.77(m,2H)、7.65(dd,1H)、7.63−7.54(m,5H)、7.36−7.33(m,1H)、7.25−7.21(m,2H)、7.14−7.02(m,7H)、6.86(dd,1H)、6.77−6.75(m,1H)、6.65−6.62(m,2H)、6.53−6.50(m,2H)、6.46−6.42(m,2H)、6.33−6.31(m,2H)、6.22−6.19(m,2H)、1.63(s,6H)、1.50(s,9H)
M+ 予測値 824.38 実測値 824.39
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、8.07−8.05(m,1H)、7.94−7.92(m,1H)、7.84−7.82(m,1H)、7.72−7.70(m,1H)、7.63−7.40(m,14H)、7.31−7.26(m,2H)、7.16−6.94(m,7H)、6.81−6.75(m,2H)、6.63−6.57(m,2H)、6.49−6.47(m,1H)、6.43−6.40(m,2H)
M+ 予測値 819.29 実測値 819.30
前記合成例1の中間体9−2の合成で、中間体9−1の代わりに中間体86−A、ジブロモナフタレンの代わりに、中間体9−2を使用したという点を除いては、中間体9−2の合成と同一の方法を利用して、中間体86−1を合成した。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C43H30ClNO:M+ 611.2
前記合成例1の中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに中間体1−A、中間体9−2の代わりに、中間体86−1を使用したという点を除いては、中間体9−3の合成と同一の方法を利用して、中間体86−2を合成した。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C55H40N2O:M+ 744.3
前記合成例1の中間体9−4の合成で、中間体9−3の代わりに、中間体86−2を使用したという点を除いては、中間体9−4の合成方法と同一の方法を利用して、中間体86−3を合成した。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C54H38N2O:M+ 730.3
前記合成例1の化合物9の合成で、中間体9−4の代わりに、中間体86−3を使用したという点を除いては、化合物9の合成方法と同一の方法を利用して、化合物86を合成した。生成された化合物は、1H NMR(CDCl3、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.39−8.37(m,1H)、8.32−8.30(m,1H)、8.26−8.24(m,1H)、7.79−7.77(m,1H)、7.67−7.56(m,3H)、7.53−7.49(m,2H)、7.18−7.03(m,10H)、6.96−6.93(m,2H)、6.86−6.84(m,1H)、6.76−6.72(m,4H)、6.62−6.59(m,1H)、6.50−6.47(m,4H)、6.36−6.32(m,4H)
C54H36N2O:M+ 予測値 728.28 実測値 728.29
前記合成例27の中間体86−2の合成で、中間体1−Aの代わりに、中間体11−Aを使用したという点を除いては、化合物86の合成と同一の方法を利用して、化合物92を合成した。生成された化合物は、1H NMR(CDCl3、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.39−8.37(m,1H)、8.32−8.30(m,1H)、8.26−8.24(m,1H)、7.84−7.77(m,2H)、7.72−7.62(m,4H)、7.53−7.40(m,5H)、7.28−7.13(m,12H)、6.92−6.90(m,1H)、6.85−6.81(m,3H)、6.71−6.69(m,1H)、6.56−6.52(m,2H)、6.40−6.35(m,4H)
M+ 予測値 818.29 実測値 818.30
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.39−8.37(m,1H)、8.34−8.32(m,1H)、8.26−8.24(m,1H)、7.84−7.79(m,2H)、7.72−7.40(m,14H)、7.30−7.02(m,14H)、6.95−6.93(m,1H)、6.82−6.79(m,2H)、6.69(dd,1H)、6.56−6.54(m,2H)、6.39−6.37(m,2H)
M+ 予測値 894.32 実測値 894.32
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.37−8.35(m,1H)、8.24−8.22(m,1H)、8.16−8.12(m,1H)、7.79−7.77(m,1H)、7.72−7.50(m,15H)、7.44−7.42(m,1H)、7.28−7.14(m,9H)、7.10−7.05(m,2H)、6.97−6.95(m,1H)、6.86−6.82(m,3H)、6.72(dd,1H)、6.50−6.45(m,4H)、6.40−6.41(m,2H)
M+ 予測値 898.34 実測値 898.35
中間体1−Aの代わりに、中間体50−Aを使用した点を除いては、化合物86の合成と同一の方法を利用して、化合物103を合成した。生成された化合物は、1H NMR(CDCl3、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.39−8.37(m,1H)、8.24−8.22(m,1H)、8.16−8.12(m,1H)、7.84−7.79(m,2H)、7.72−7.40(m,14H)、7.30−7.02(m,14H)、6.88−7.82(m,2H)、6.74−6.72(m,1H)、6.62(dd,1H)、6.54−6.50(m,4H)
M+ 予測値 894.32 実測値 894.33
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.39−8.37(m,1H)、8.24−8.22(m,1H)、8.16−8.14(m,1H)、7.79−7.77(m,1H)、7.67−7.56(m,3H)、7.53−7.49(m,2H)、7.40−7.36(m,2H)、7.29−7.13(m,7H)、7.06−7.02(m,2H)、6.96−6.94(m,1H)、6.84−6.75(m,4H)、6.66−6.59(m,3H)、6.40−6.34(m,4H)、6.30−6.26(m,2H)、0.25(m,9H)
M+ 予測値 800.32 実測値 800.33
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.39−8.37(m,1H)、8.24−8.22(m,1H)、8.16−8.14(m,1H)、7.79−7.77(m,1H)、7.67−7.44(m,15H)、7.31−7.09(m,14H)、6.95−6.90(m,2H)、6.85−6.80(m,3H)、6.71(dd,1H)、6.58−6.54(m,2H)、6.50−6.46(m,2H)
C54H36N2O:M+ 予測値 880.35 実測値 880.36
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.39−8.37(m,1H)、8.24−8.22(m,1H)、8.16−8.14(m,1H)、7.79−7.77(m,1H)、7.67−7.58(m,3H)、7.53−7.49(m,2H)、7.38−7.30(m,2H)、7.17−7.13(m,2H)、6.99−6.97(m,1H)、6.82−6.80(m,1H)
M+ 予測値 748.31 実測値 748.31
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.39−8.37(m,1H)、8.24−8.22(m,1H)、8.16−8.14(m,1H)、7.84−7.40(m,11H)、7.28−7.08(m,9H)、6.90−6.88(m,1H)、6.85−6.80(m,2H)、6.66−6.62(m,3H)、6.42(dd,1H)、6.35−6.32(m,2H)、6.25−6.22(m,2H)、2.28(s,3H)、2.26(s,6H)
M+ 予測値 860.34 実測値 860.35
前記合成例1の中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに、中間体35−Aを使用したという点を除いては、中間体9−3の合成と同一の方法を利用して、中間体141−1を合成した。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C42H24ClNO2:M+ 609.2
前記合成例1の中間体9−2の合成で、中間体9−1の代わりに、中間体94−A、ジブロモナフタレンの代わりに、中間体141−1を使用したという点を除いては、中間体9−2の合成と同一の方法を利用して、中間体141−2を合成した。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C67H46N2O2:M+ 910.3
前記合成例1の中間体9−4の合成で、中間体9−3の代わりに、中間体141−2を使用したという点を除いては、中間体9−4の合成方法と同一の方法を利用して、中間体141−3を合成した。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C66H44N2O2:M+ 896.3
前記合成例1の化合物9の合成で、中間体9−4の代わりに、中間体141−3を使用したという点を除いては、化合物9の合成方法と同一の方法を利用して、化合物141を合成した。生成された化合物は、1H NMR(CDCl3、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.65−8.62(m,1H)、8.39−8.37(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、8.01−7.90(m,2H)、7.84−7.82(m,1H)、7.72−7.70(m,1H)、7.637.48(m,16H)、7.30−7.26(m,2H)、7.16−7.04(m,8H)、6.95−6.92(m,1H)、6.85−6.80(m,2H)、6.67−6.62(m,2H)、6.53−6.49(m,2H)、6.37−6.34(m,2H)
M+ 予測値 894.32 実測値 894.33
δ=8.66−8.64(m,1H)、8.36−8.34(m,1H)、8.24−8.22(m,1H)、8.12−8.02(m,2H)、7.97−7.90(m,2H)、7.80−7.78(m,1H)、7.667.56(m,4H)、7.45−7.41(m,1H)、7.32−7.24(m,9H)、7.13−7.11(m,1H)、6.97(dd,1H)、6.87−6.85(m,1H)、6.76−6.72(m,4H)、6.63(dd,1H)、6.50−6.42(m,8H)
M+ 予測値 818.29 実測値 818.30
δ=8.66−8.64(m,1H)、8.32−8.30(m,1H)、8.15−8.13(m,1H)、8.06−8.04(m,1H)、7.94−7.91(m,1H)、7.88(dd,1H)、7.827.80(m,1H)、7.67−7.56(m,3H)、7.40−7.30(m,5H)、7.22−7.14(m,5H)、7.05−6.95(m,3H)、6.87−6.85(m,1H)、6.78−6.59(m,7H)、6.40−6.35(m,4H)
C53H35N3O:M+ 予測値 729.28 実測値 729.29
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.30−8.28(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.97−7.86(m,2H)、7.82−7.78(m,2H)、7.65−7.54(m,5H)、7.48−7.44(m,2H)、7.35(t,1H)、7.26−7.19(m,10H)、7.08(t,1H)、6.85−6.81(m,4H)、6.70−6.62(m,4H)、6.52−6.46(m,4H)
M+ 予測値 818.29 実測値 818.29
C67H60N2OSi2:M+ 964.4
前記合成例1の中間体9−4の合成で、中間体9−3の代わりに、中間体160−1を使用したという点を除いては、中間体9−4の合成方法と同一の方法を利用して、中間体160−3を合成した。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C66H58N2OSi2:M+ 950.4
前記合成例1の化合物9の合成で、中間体9−4の代わりに、中間体160−3を使用したという点を除いては、化合物9の合成方法と同一の方法を利用して、化合物160を合成した。生成された化合物は、1H NMR(CDCl3、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.56−8.54(m,1H)、8.39−8.37(m,1H)、8.24−8.22(m,1H)、8.16−8.14(m,1H)、8.01−7.99(m,1H)、7.89−7.87(m,1H)、7.77−7.72(m,2H)、7.66−7.59(m,4H)、7.52−7.45(m,6H)、7.38−7.35(m,1H)、7.27−7.05(m,9H)、6.85−6.82(m,2H)、6.76−6.65(m,4H)、6.52−6.46(m,4H)、0.24(s,18H)
M+ 予測値 948.39 実測値 948.40
1,200Å厚のITOガラス基板(コーニング(Corning)社製)を50mmx50mmx0.7mmサイズに切り取り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に前記ITOガラス基板を設置した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物11を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物31を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物32を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物73を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物86を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物113を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物156を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ADNの代わりに、化合物H109を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物11を利用したという点を除いては、前記実施例9と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物31を利用したという点を除いては、前記実施例9と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物50を利用したという点を除いては、前記実施例9と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物86を利用したという点を除いては、前記実施例9と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物156を利用したという点を除いては、前記実施例9と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ADNの代わりに、化合物H152を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物11を利用したという点を除いては、前記実施例15と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物31を利用したという点を除いては、前記実施例15と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物50を利用したという点を除いては、前記実施例15と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物73を利用したという点を除いては、前記実施例15と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物86を利用したという点を除いては、前記実施例15と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物113を利用したという点を除いては、前記実施例15と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ADNの代わりに、化合物H167を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物11を利用したという点を除いては、前記実施例22と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物31を利用したという点を除いては、前記実施例22と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物50を利用したという点を除いては、前記実施例22と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物73を利用したという点を除いては、前記実施例22と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物86を利用したという点を除いては、前記実施例22と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ADNの代わりに、化合物H204を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物11を利用したという点を除いては、前記実施例28と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物56を利用したという点を除いては、前記実施例28と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ADNの代わりに、化合物H208を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物11を利用したという点を除いては、前記実施例31と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物56を利用したという点を除いては、前記実施例31と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
前記実施例1ないし33、及び比較例1ないし3で製作された有機発光素子の駆動電圧、電流密度、輝度、効率及び半減寿命を、Kethley SMU 236及び輝度計PR650を利用して測定し、表1及び2に示した。半減寿命は、有機発光素子駆動後、輝度が初期輝度の50%になるのにかかる時間を測定したものである。
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極
Claims (20)
- 下記化学式1で表示されるアミン系化合物:
前記化学式1で、
X11は、酸素原子(−O−)または硫黄原子(−S−)であり、
L11ないしL13は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
a11ないしa13は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
R11ないしR16は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
n11ないしn13は、互いに独立して、0、1及び2のうちから選択されるが、n11、n12及びn13の和は、2,3、4、5及び6のうちから選択され、
R17ないしR19は、互いに独立して、水素、重水素、F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Si(Q1)(Q2)(Q3)のうちから選択され、
前記置換されたC3−C10シクロアルキレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)及び−B(Q16)(Q17)のうち少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)及び−B(Q26)(Q27)のうち少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)及び−B(Q36)(Q37);のうちから選択され、
Q1ないしQ3、Q11ないしQ17、Q21ないしQ27、及びQ31ないしQ37は、互いに独立して、水素、C1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。 - L11ないしL13は、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、インドリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、トリアゾリレン基、ジべンゾフラニレン基及びジべンゾチオフェニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、インドリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、トリアゾリレン基、ジべンゾフラニレン基及びジべンゾチオフェニレン基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載のアミン系化合物。 - L11ないしL13は、互いに独立して、下記化学式3−1ないし3−31のうちいずれか一つで表示されることを特徴とする請求項1に記載のアミン系化合物:
前記化学式3−1ないし3−31で、
Y31は、C(R33)(R34)、N(R33)、O、S及びSi(R33)(R34)のうちから選択され、
R31ないしR34は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
a31は、1、2,3及び4のうちから選択され、
a32は、1、2,3、4、5及び6のうちから選択され、
a33は、1、2,3、4,5,6、7及び8のうちから選択され、
a34は、1、2,3、4及び5のうちから選択され、
a35は、1、2及び3のうちから選択され、
*及び*’は、互いに独立して、隣接する原子との結合点である。 - a11ないしa13は、互いに独立して、0及び1のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載のアミン系化合物。
- R11ないしR16は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基及びニトロ基のうち少なくとも一つで置換されたC1−C20アルキル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基;のうちから選択され、
Q33ないしQ35は、互いに独立して、C1−C20アルキル基及びC6−C60アリール基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載のアミン系化合物。 - R11ないしR16は、互いに独立して、下記化学式5−1ないし5−33のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載のアミン系化合物:
前記化学式5−1ないし5−33で、
Y51は、C(R53)(R54)、N(R53)、O及びSのうちから選択され、
R51ないしR54は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、−CD3、−CF3、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択され、
Q33ないしQ35は、互いに独立して、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、フェニル基及びナフチル基;のうちから選択され、
a51は、1、2,3、4及び5のうちから選択され、
a52は、1、2,3、4、5、6及び7のうちから選択され、
a53は、1、2,3、4、5及び6のうちから選択され、
a54は、1、2及び3のうちから選択され、
a55は、1、2,3及び4のうちから選択され、
*は、隣接する原子との結合点である。 - n11ないしn13は、互いに独立して、0及び1のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載のアミン系化合物。
- R17ないしR19は、水素であることを特徴とする請求項1に記載のアミン系化合物。
- 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に介在された発光層を含む有機層
とを含み、前記有機層が、請求項1ないし11のうちいずれか1項に記載のアミン系化合物を1種以上含む有機発光素子。 - 前記発光層がホストをさらに含み、前記アミン系化合物がドーパントであることを特徴とする請求項12に記載の有機発光素子。
- 前記ホストは、下記化学式2で表示されるアントラセン系化合物であることを特徴とする請求項13に記載の有機発光素子:
前記化学式2で、
L21は、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
a21は、0、1、2及び3のうちから選択され、
R21ないしR23は、互いに独立して、水素、重水素、F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)及び−B(Q6)(Q7)のうちから選択され、
b21ないしb23は、互いに独立して、1、2,3、4、5及び6のうちから選択され、
n21は、1、2及び3のうちから選択され、
前記置換されたC3−C10シクロアルキレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)及び−B(Q16)(Q17)のうち少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)及び−B(Q26)(Q27)のうち少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)及び−B(Q36)(Q37);のうちから選択され、
Q1ないしQ7、Q11ないしQ17、Q21ないしQ27、及びQ31ないしQ37は、互いに独立して、水素、C1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。 - L21は、下記化学式3−1ないし3−8、及び3−22ないし3−29のうちから選択されることを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子:
前記化学式3−1ないし3−8、及び3−22ないし3−29で、
Y31は、C(R33)(R34)、N(R33)、O、S及びSi(R33)(R34)のうちから選択され、
R31ないしR34は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
a31は、1、2,3及び4のうちから選択され、
a32は、1、2,3、4、5及び6のうちから選択され、
a33は、1、2,3、4、5、6、7及び8のうちから選択され、
a34は、1、2,3、4及び5のうちから選択され、
a35は、1、2及び3のうちから選択され、
*及び*’は、互いに独立して、隣接する原子との結合点である。 - R21及びR22は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、−N(C6H5)2、−Si(CH3)3、−Si(C6H5)3、並びに下記化学式5−1ないし5−9及び5−33のうちから選択されることを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子:
前記化学式5−1ないし5−9及び5−33で、
Y51は、C(R53)(R54)、N(R53)、O及びSのうちから選択され、
R51ないしR54は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、−CD3、−CF3、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択され、
Q33ないしQ35は、互いに独立して、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、フェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
a51は、1、2,3、4及び5のうちから選択され、
a52は、1、2,3、4、5、6及び7のうちから選択され、
a53は、1、2,3、4、5及び6のうちから選択され、
a54は、1、2及び3のうちから選択され、
a55は、1、2,3及び4のうちから選択され、
*は、隣接する原子との結合点である。 - R23は、水素、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基、−Si(CH3)3、フェニル基及びナフチル基のうちから選択されることを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。
- n21は、1であることを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2013-0154837 | 2013-12-12 | ||
| KR20130154837 | 2013-12-12 | ||
| KR1020140144285A KR102291490B1 (ko) | 2013-12-12 | 2014-10-23 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR10-2014-0144285 | 2014-10-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2015113345A true JP2015113345A (ja) | 2015-06-22 |
| JP6382704B2 JP6382704B2 (ja) | 2018-08-29 |
Family
ID=53516223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2014252152A Active JP6382704B2 (ja) | 2013-12-12 | 2014-12-12 | アミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6382704B2 (ja) |
| KR (1) | KR102291490B1 (ja) |
| TW (1) | TWI643849B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017010438A1 (ja) * | 2015-07-10 | 2017-01-19 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102261640B1 (ko) * | 2014-05-19 | 2021-06-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102360090B1 (ko) * | 2014-11-06 | 2022-02-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| US10559758B2 (en) * | 2015-07-13 | 2020-02-11 | Sfc Co., Ltd. | Organic light emitting diode of high efficiency |
| KR102504126B1 (ko) | 2017-08-04 | 2023-02-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008545630A (ja) * | 2005-05-20 | 2008-12-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子素子のための化合物 |
| WO2009084585A1 (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族ジアミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2010059147A (ja) * | 2008-07-14 | 2010-03-18 | Gracel Display Inc | 新規の有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
| US20140361266A1 (en) * | 2013-06-07 | 2014-12-11 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7053255B2 (en) * | 2000-11-08 | 2006-05-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Substituted diphenylanthracene compounds for organic electroluminescence devices |
| US6835473B2 (en) * | 2001-12-06 | 2004-12-28 | Konica Corporation | Organic electroluminescence element and display |
| KR101453872B1 (ko) * | 2007-07-24 | 2014-10-23 | 삼성디스플레이 주식회사 | 방향족 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기 발광소자 |
| KR102261640B1 (ko) * | 2014-05-19 | 2021-06-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
-
2014
- 2014-10-23 KR KR1020140144285A patent/KR102291490B1/ko active Active
- 2014-12-12 JP JP2014252152A patent/JP6382704B2/ja active Active
- 2014-12-12 TW TW103143532A patent/TWI643849B/zh active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008545630A (ja) * | 2005-05-20 | 2008-12-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子素子のための化合物 |
| WO2009084585A1 (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族ジアミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2010059147A (ja) * | 2008-07-14 | 2010-03-18 | Gracel Display Inc | 新規の有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
| US20140361266A1 (en) * | 2013-06-07 | 2014-12-11 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017010438A1 (ja) * | 2015-07-10 | 2017-01-19 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
| JPWO2017010438A1 (ja) * | 2015-07-10 | 2018-02-22 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI643849B (zh) | 2018-12-11 |
| JP6382704B2 (ja) | 2018-08-29 |
| KR102291490B1 (ko) | 2021-08-23 |
| TW201529562A (zh) | 2015-08-01 |
| KR20150068893A (ko) | 2015-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113501812B (zh) | 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件 | |
| US10062850B2 (en) | Amine-based compounds and organic light-emitting devices comprising the same | |
| KR102360090B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102304721B1 (ko) | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102370354B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| JP7313108B2 (ja) | 縮合環化合物およびそれを含む有機発光素子 | |
| KR102385227B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102167042B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102191991B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102253440B1 (ko) | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| JP6674291B2 (ja) | 化合物、及びそれを含む有機発光素子 | |
| KR102285382B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20140057439A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102343145B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20140133122A (ko) | 스티릴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| CN113527280B (zh) | 一种杂环类化合物及其有机电致发光器件 | |
| KR20140106773A (ko) | 파이렌계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20170042414A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20150027897A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20160053048A (ko) | 포스핀 옥사이드계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20160096782A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| JP6382704B2 (ja) | アミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子 | |
| KR20150019391A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| CN106243144A (zh) | 胺类化合物及包括该胺类化合物的有机发光装置 | |
| KR102314468B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20170419 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171023 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180703 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180628 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180802 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6382704 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20180810 |
|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20181102 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |