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JP2015113345A - アミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents

アミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子 Download PDF

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JP2015113345A JP2014252152A JP2014252152A JP2015113345A JP 2015113345 A JP2015113345 A JP 2015113345A JP 2014252152 A JP2014252152 A JP 2014252152A JP 2014252152 A JP2014252152 A JP 2014252152A JP 2015113345 A JP2015113345 A JP 2015113345A
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Abstract

【課題】有機発光素子に有用なアミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子の提供。
【解決手段】下記式で表示されるアミン系化合物。
Figure 2015113345

(X11はO又はS;L11〜L13はシクロアルキレン環等;a11〜a13は0〜3;R11〜R19はシクロアルキル基等;n11〜n13は0〜2;n11〜n13の和は2〜6)
【選択図】なし

Description

本発明は、アミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子に関する。
有機発光素子(organic light-emitting device)は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能であるという長所を有している。
前記有機発光素子は、基板上部に第1電極が配置されており、前記第1電極上部に、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域及び第2電極が順次に形成されている構造を有することができる。前記第1電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第2電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子(exiton)を生成する。この励起子が、励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
韓国公開特許第10-2010-0097182号公報
本発明が解決しようとする課題は、アミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子を提供することである。
前記課題を解決するために、本発明は、下記化学式1で表示されるアミン系化合物を開示する。
Figure 2015113345
前記化学式1で、
11は、酸素原子(−O−)または硫黄原子(−S−)であり、
11ないしL13は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
a11ないしa13は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
11ないしR16は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
n11ないしn13は、互いに独立して、0、1及び2のうちから選択されるが、n11、n12及びn13の和は2、3、4、5及び6のうちから選択され、
17ないしR19は、互いに独立して、水素、重水素、F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Si(Q)(Q)(Q)のうちから選択され、
前記置換されたC−C10シクロアルキレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC−C10シクロアルケニレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC−C60アリーレン基、置換されたC−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)及び−B(Q16)(Q17)のうち少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)及び−B(Q26)(Q27)のうち少なくとも一つで置換された、C−C10 シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)及び−B(Q36)(Q37);のうちから選択され、
ないしQ、Q11ないしQ17、Q21ないしQ27、及びQ31ないしQ37は、互いに独立して、水素、C−C60アルキル基、C−C60アルコキシ基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
前記課題を解決するために、本発明はまた、第1電極と、前記第1電極に対向した第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に介在され、発光層を含む有機層と、を含み、前記有機層が前述のようなアミン系化合物のうちから選択された1種以上を含む有機発光素子を開示する。
本実施例において、前記ホストは、下記化学式2で表示されるアントラセン系化合物であってもよい。
Figure 2015113345
前記化学式2で、
21は、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
a21は、0、1、2及び3のうちから選択され、
21ないしR23は、互いに独立して、水素、重水素、F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)及び−B(Q)(Q)のうちから選択され、
b21ないしb23は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
n21は、1、2及び3のうちから選択され、
前記置換されたC−C10シクロアルキレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC−C10シクロアルケニレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC−C60アリーレン基、置換されたC−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)及び−B(Q16)(Q17)のうち少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)及び−B(Q26)(Q27)のうち少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)及び−B(Q36)(Q37);のうちから選択され、
ないしQ、Q11ないしQ17、Q21ないしQ27、及びQ31ないしQ37は、互いに独立して、水素、C−C60アルキル基、C−C60アルコキシ基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
本発明によるアミン系化合物を含む有機発光素子は、高効率、低駆動電圧及び長寿命を有する。
図1は、一実施例による有機発光素子の構造を概略的に示した断面図である。
本発明のアミン系化合物は、下記化学式1で表示される。
Figure 2015113345
前記化学式1で、X11は、酸素原子(−O−)または硫黄原子(−S−)であってもよい。
例えば、前記化学式1で、X11は、酸素原子であるが、それに限定されるものではない。
前記化学式1で、L11ないしL13は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記置換されたC−C10シクロアルキレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC−C10シクロアルケニレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC−C60アリーレン基、置換されたC−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、及び置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)及び−B(Q16)(Q17)のうち少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)及び−B(Q26)(Q27)のうち少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)及び−B(Q36)(Q37);のうちから選択され、
11ないしQ17、Q21ないしQ27、及びQ31ないしQ37は、互いに独立して、水素、C−C60アルキル基、C−C60アルコキシ基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。
例えば、前記化学式1で、L11ないしL13は、互いに独立して、フェニレン(phenylene)基、ペンタレニレン(pentalenylene)基、インデニレン(indenylene)基、ナフチレン(naphthylene)基、アズレニレン(azulenylene)基、ヘプタレニレン(heptalenylene)基、インダセニレン(indacenylene)基、アセナフチレン(acenaphthylene)基、フルオレニレン(fluorenylene)基、スピロ−フルオレニレン(spiro-fluorenylene)基、ベンゾフルオレニレン基(benzofluorenylene)、ジべンゾフルオレニレン(dibenzofluorenylene)基、フェナレニレン(phenalenylene)基、フェナントレニレン(phenanthrenylene)基、アントラセニレン(anthracenylene)基、フルオランテニレン(fluoranthenylene)基、トリフェニレニレン(triphenylenylene)基、ピレニレン(pyrenylene)基、クリセニレン(chrysenylene)基、ナフタセニレン(naphthacenylene)基、ピセニレン(picenylene)基、ペリレニレン(perylenylene)基、ペンタフェニレン(pentaphenylene)基、ヘキサセニレン(hexacenylene)基、ペンタセニレン(pentacenylene)基、ルビセニレン(rubicenylene)基、コロネニレン(coronenylene)基、オバレニレン(ovalenylene)基、ピロリレン(pyrrolylene)基、チオフェニレン(thiophenylene)基、フラニレン(furanylene)基、イミダゾリレン(imidazolylene)基、ピラゾリレン(pyrazolylene)基、チアゾリレン(thiazolylene)基、イソチアゾリレン(isothiazolylene)基、オキサゾリレン(oxazolylene)基、イソオキサゾリレン(isooxazolylene)基、ピリジニレン(pyridinylene)基、ピラジニレン(pyrazinylene)基、ピリミジニレン(pyrimidinylene)基、ピリダジニレン(pyridazinylene)基、イソインドリレン(isoindolylene)基、インドリレン(indolylene)基、インダゾリレン(indazolylene)基、プリニレン(purinylene)基、キノリニレン(quinolinylene)基、イソキノリニレン(isoquinolinylene)基、ベンゾキノリニレン(benzoquinolinylene)基、フタラジニレン(phthalazinylene)基、ナフチリジニレン(naphthyridinylene)基、キノキサリニレン(quinoxalinylene)基、キナゾリニレン(quinazolinylene)基、シンノリニレン(cinnolinylene)基、カルバゾリレン(carbazolylene)基、フェナントリジニレン(phenanthridinylene)基、アクリジニレン(acridinylene)基、フェナントロリニレン(phenanthrolinylene)基、フェナジニレン(phenazinylene)基、ベンゾイミダゾリレン(benzoimidazolylene)基、ベンゾフラニレン(benzofuranylene)基、ベンゾチオフェニレン(benzothiophenylene)基、イソベンゾチアゾリレン(isobenzothiazolylene)基、ベンゾオキサゾリレン(benzooxazolylene)基、イソベンゾオキサゾリレン(isobenzooxazolylene)基、トリアゾリレン(triazolylene)基、テトラゾリレン(tetrazolylene)基、オキサジアゾリレン(oxadiazolylene)基、トリアジニレン(triazinylene)基、ジべンゾフラニレン(dibenzofuranylene)基、ジべンゾチオフェニレン(dibenzothiophenylene)基、ベンゾカルバゾリレン(benzocarbazolyene)基及びジべンゾカルバゾリレン(dibenzocarbazolyene)基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジべンゾフラニレン基、ジべンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジべンゾカルバゾリレン基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
他の例として、前記化学式1で、L11ないしL13は、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、インドリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、トリアゾリレン基、ジべンゾフラニレン基及びジべンゾチオフェニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、インドリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、トリアゾリレン基、ジべンゾフラニレン基及びジべンゾチオフェニレン基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、前記化学式1で、L11ないしL13は、互いに独立して、下記化学式3−1ないし3−31のうちいずれか一つで表示されてもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2015113345
Figure 2015113345
前記化学式3−1ないし3−31で、
31は、C(R33)(R34)、N(R33)、O、S及びSi(R33)(R34)のうちから選択され、
31ないしR34は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
a31は、1、2、3及び4のうちから選択され、
a32は1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
a33は、1、2、3、4、5、6、7及び8のうちから選択され、
a34は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
a35は、1、2及び3のうちから選択され、
*及び*’は、互いに独立して、隣接する原子との結合点である。
さらに他の例として、前記化学式1で、L11ないしL13は、互いに独立して、前記化学式3−1ないし3−31のうちいずれか一つで表示され、
31は、C(R33)(R34)、N(R33)、O及びSのうちから選択され、
31ないしR34は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、前記化学式1で、L11ないしL13は、互いに独立して、下記化学式4−1ないし4−56のうちいずれか一つで表示されてもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2015113345
Figure 2015113345
前記化学式4−1ないし4−56で、
*及び*’は、互いに独立して、隣接する原子との結合点である。
さらに他の例として、前記化学式1で、L11ないしL13は、互いに独立して、前記化学式4−1ないし4−8、4−12ないし4−26、及び4−39ないし4−56のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
前記化学式1で、a11は、L11の個数を示したものであり、0、1、2及び3のうちから選択されてもよい。例えば、前記化学式1で、a11は、0及び1のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。a11が0である場合、L11は、単結合になる。a11が2以上である場合、2以上のL11は、互いに同一であっても異なっていてもよい。a12及びa13についての説明は、a11についての説明、及び化学式1の構造を参照して理解可能であろう。
例えば、前記化学式1で、a12及びa13は、互いに独立して、0及び1のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
他の例として、前記化学式1で、a11、a12及びa13の和が0、1及び2のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
前記化学式1で、R11ないしR16は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)及び−B(Q16)(Q17)のうち少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)及び−B(Q26)(Q27)のうち少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)及び−B(Q36)(Q37);のうちから選択され、
11ないしQ17、Q21ないしQ27、及びQ31ないしQ37は、互いに独立して、水素、C−C60アルキル基、C−C60アルコキシ基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。
例えば、前記化学式1で、R11ないしR16は、互いに独立して、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ジべンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ジべンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基;のうちから選択され、
33ないしQ35は、互いに独立して、C−C60アルキル基及びC−C60アリール基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
他の例として、前記化学式1で、R11ないしR16は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基及びニトロ基のうち少なくとも一つで置換されたC1−C20アルキル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基;のうちから選択され、
33ないしQ35は、互いに独立して、C−C20アルキル基及びC−C60アリール基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、前記化学式1で、R11ないしR16は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基及びジべンゾチオフェニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、−CD、−CF、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基及びジべンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
33ないしQ35は、互いに独立して、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、フェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、前記化学式1で、R11ないしR16は、互いに独立して、下記化学式5−1ないし5−33のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2015113345
Figure 2015113345
前記化学式5−1ないし5−33で、
51は、C(R53)(R54)、N(R53)、O及びSのうちから選択され、
51ないしR54は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、−CD、−CF、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択され、
33ないしQ35は、互いに独立して、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、フェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
a51は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
a52は1、2、3、4、5、6及び7のうちから選択され、
a53は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
a54は、1、2及び3のうちから選択され、
a55は、1、2、3及び4のうちから選択され、
*は、隣接する原子との結合点である。
さらに他の例として、前記化学式1で、R11ないしR16は、互いに独立して、下記化学式6−1ないし6−155のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
前記化学式6−1ないし6−155で、
t−Buは、tert−ブチル基であり、
Phは、フェニル基であり、
*は、隣接する原子との結合点である。
さらに他の例として、前記化学式1で、R11ないしR16は、互いに独立して、前記化学式6−1ないし6−42、及び6−140ないし6−155のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
前記化学式1で、n11は、
Figure 2015113345
で表示されるモイエティの個数を示したものであり、0、1及び2のうちから選択されてもよい。n11が2以上である場合、2以上の
Figure 2015113345
で表示されるモイエティは、互いに同一であっても異なっていてもよい。n12及びn13についての説明は、n11についての説明、及び化学式1の構造を参照して理解可能であろう。
例えば、前記化学式1で、n11ないしn13は、互いに独立して、0及び1のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
前記化学式1で、n11、n12及びn13の和は、2、3、4、5及び6のうちから選択されてもよい。
例えば、前記化学式1で、n11、n12及びn13の和は、2、3及び4のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
他の例として、前記化学式1で、n11、n12及びn13の和は、1及び2のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、前記化学式1で、n11、n12及びn13の和は、2であってもよいが、それに限定されるものではない。
さらに他の例として、前記化学式1で、n11は、1であり、n12は0であり、n13は、1であってもよいが、それに限定されるものではない。
前記化学式1で、R17ないしR19は、互いに独立して、水素、重水素、F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Si(Q)(Q)(Q)のうちから選択され、
前記置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)及び−B(Q16)(Q17)のうち少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)及び−B(Q26)(Q27)のうち少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)及び−B(Q36)(Q37);のうちから選択され、
ないしQ、Q11ないしQ17、Q21ないしQ27、及びQ31ないしQ37は、互いに独立して、水素、C−C60アルキル基、C−C60アルコキシ基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。
例えば、前記化学式1で、R17ないしR19は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルコキシ基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Si(Q)(Q)(Q)のうちから選択され、
ないしQは、互いに独立して、C−C60アルキル基及びC−C60アリール基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
他の例として、前記化学式1で、R17ないしR19は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、ニトロ基、C−C60アルキル基、C−C60アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、−Si(CH及び−Si(Cのうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、前記化学式1で、R17ないしR19は、水素であってもよいが、それに限定されるものではない。
他の実施例において、前記化学式1で表示されるアミン系化合物は、下記化学式1−1で表示されてもよいが、それに限定されるものではない。
Figure 2015113345
前記化学式1−1で、
11、L11、L13、a11、a13、R11、R12、R15及びR16は、前述のところを参照する。
例えば、前記化学式1−1で、L11及びL13は、互いに独立して、前記化学式4−1ないし4−56のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、前記化学式1−1で、R11、R12、R15及びR16は、互いに独立して、前記化学式6−1ないし6−155のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施例において、前記化学式1で表示されるアミン系化合物は、下記化学式1−1Aで表示されてもよいが、それに限定されるものではない。
Figure 2015113345
前記化学式1−1Aで、
11、L11、L13、a11、a13、R11、R12、R15及びR16は、前述のところを参照する。
例えば、前記化学式1−1Aで、L11及びL13は、互いに独立して、前記化学式4−1ないし4−56のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、前記化学式1−1Aで、R11、R12、R15及びR16は、互いに独立して、前記化学式6−1ないし6−155のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、前記化学式1で表示されるアミン系化合物は、下記化合物1ないし162のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
前記化学式1で表示されるアミン系化合物は、ベンゼン及びクリセンが酸素原子または硫黄原子を介して連結されたコア(下記化学式1’参照)を含む。
Figure 2015113345
前記化学式1で表示されるアミン系化合物は、ベンゼン及びクリセンが、X11(ここで、X11は、酸素原子または硫黄原子)を介して連結されるために、π−電子が非局在化された状態である。また、前記化学式1で表示されるアミン系化合物は、X11が2対の非共有電子対を含むので、余分の電子をコアに提供することができる。
従って、前記化学式1で表示されるアミン系化合物は、コアにπ−電子が豊富にある構造になるので、π→π遷移され、n→π遷移される確率が高くなる。
前記化学式1で表示されるアミン系化合物は、既知の有機合成方法を利用して合成されてもよい。前記アミン系化合物の合成方法は、後述する実施例を参照して当業者が認識することができであろう。
前記化学式1で表示されるアミン系化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、前記有機層のうち発光層のドーパントとして使用するのに適する。
他の実施例は、第1電極、第2電極、及び前記第1電極と前記第2電極との間に介在され、発光層を含み、前記化学式1で表示されるアミン系化合物を少なくとも1種以上含む有機層を含む有機発光素子を開示する。
前記有機発光素子は、前記化学式1で表示されるアミン系化合物を含む有機層を具備することにより、高効率、低駆動電圧及び長寿命の特性を有することができる。
前記化学式1で表示されるアミン系化合物は、有機発光素子の1対の電極間に使用されてもよい。例えば、前記アミン系化合物は、発光層、第1電極と発光層との間の正孔輸送領域(例えば、正孔注入層、正孔輸送層及び電子阻止層のうち少なくとも1層を含む)、及び発光層と第2電極との間の電子輸送領域(例えば、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち少なくとも1層を含む)のうち少なくとも一つに含まれてもよい。例えば、前記化学式1で表示されるアミン系化合物は、前記発光層に含まれている。このとき、前記発光層は、ホストをさらに含み、前記発光層に含まれたアミン系化合物は、ドーパントの役割を行うことができる。前記発光層は、緑色光または赤色光を放出する緑色発光層または赤色発光層であり、前記ドーパントは、蛍光ドーパントであってもよい。
本明細書において、「(有機層が)アミン系化合物を1種以上含む」というのは、「(有機層が)前記化学式1の範疇に属する1種のアミン系化合物、または前記化学式1の範疇に属する互いに異なる2種以上のアミン系化合物を含んでもよい」と解釈される。
例えば、前記有機層は、前記アミン系化合物として、前記化合物1のみを含んでもよい。このとき、前記化合物1は、前記有機発光素子の発光層に存在することができる。または、前記有機層は、前記アミン系化合物として、前記化合物1と化合物2とを含んでもよい。このとき、前記化合物1と化合物2は、同一層に存在(例えば、前記化合物1と化合物2は、いずれも発光層に存在することができる)するか、あるいは互いに異なる層に存在(例えば、前記化合物1は、発光層に存在し、前記化合物2は、電子輸送領域に存在することができる)することができる。
前記第1電極は、正孔注入電極であるアノードであり、前記第2電極は、電子注入電極であるカソードであるか、あるいは前記第1電極は、電子注入電極であるカソードであり、前記第2電極は、正孔注入電極であるカソードである。
例えば、前記第1電極は、アノードであり、前記第2電極は、カソードであり、前記有機層は、i)前記第1電極と前記発光層との間に介在され、正孔注入層、正孔輸送層及び電子阻止層のうち少なくとも1層を含む正孔輸送領域;及びii)前記発光層と前記第2電極との間に介在され、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち少なくとも1層を含む電子輸送領域;を含んでもよい。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子のうち、第1電極と第2電極との間に介在された単一及び/または複数の層を示す用語である。前記「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含んでもよい。
図1は、本発明の一実施例による有機発光素子10の断面図を概略的に図示したものである。前記有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
以下、図1を参照し、本発明の一実施例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明する。
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置されてもよい。前記基板は、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板を使用することができる。
前記第1電極110は、例えば、基板上部に、第1電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。前記第1電極110がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第1電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。前記第1電極110は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。第1電極用物質としては、透明であって伝導性にすぐれる酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO)、酸化亜鉛(ZnO)などを利用することができる。または、半透過型電極または反射型電極である第1電極110を形成するために、第1電極用物質として、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)のうち少なくとも一つを選択することができる。
前記第1電極110は、単一層、または複数層を有する多層構造を有することができる。例えば、前記第1電極110は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
前記第1電極110の上部には、有機層150が配置されている。前記有機層150は、発光層を含む。
前記有機層150は、前記第1電極と前記発光層との間に介在される正孔輸送領域をさらに含んでもよい。前記有機層150は、前記発光層と前記第2電極との間に介在される電子輸送領域をさらに含んでもよい。
前記正孔輸送領域は、正孔注入層(HIL)、正孔輸送層(HTL)、バッファ層及び電子阻止層(EBL)のうち少なくとも1層を含んでもよく、前記電子輸送領域は、正孔阻止層(HBL)、電子輸送層(ETL)及び電子注入層(EIL)のうち少なくとも1層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
前記正孔輸送領域は、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数層を有する多層構造を有することができる。
例えば、前記正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、あるいは第1電極110から順に積層された正孔注入層/正孔輸送層、正孔注入層/正孔輸送層/バッファ層、正孔注入層/バッファ層、正孔輸送層/バッファ層、または正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
前記正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett)法、インクジェット・プリンティング法、レーザ・プリンティング法、レーザ熱転写(LiTI:laser induced thermal imaging)法のような多様な方法を利用して、前記第1電極110の上部に、前記正孔注入層を形成することができる。
真空蒸着法によって、正孔注入層を形成する場合、蒸着条件は、例えば、約100ないし約500℃の蒸着温度、約10−8ないし約10−3torrの真空度、及び約0.01ないし約100Å/secの蒸着速度範囲内で、蒸着する正孔注入層用化合物、及び形成する正孔注入層構造を考慮して選択される。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、約2,000rpmないし約5,000rpmのコーティング速度、及び約80℃ないし200℃の熱処理温度範囲内で、蒸着する正孔注入層用化合物、及び形成する正孔注入層構造を考慮して選択される。
前記正孔輸送領域が正孔輸送層を含む場合、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法、インクジェット・プリンティング法、レーザ・プリンティング法、レーザ熱転写法のような多様な方法を利用して、第1電極110の上部または正孔注入層の上部に、前記正孔輸送層を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、正孔輸送層の蒸着条件及びコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件及びコーティング条件を参照する。
前記正孔輸送領域は、4,4’,4”−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン(m−MTDATA)、4,4’,4”−トリス{N,Nジフェニルアミノ}トリフェニルアミン(TDATA)、4,4',4”−トリス(N,N−2−ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン(2−TNATA)、N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(NPB)、β−NPB、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)ベンジジン(TPD)、Spiro−TPD、Spiro−NPB、α−NPB、ジ−[4−(N,N−ジトリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン(TAPC)、4−4’−ビス[N,N’−(3−トリル)アミノ]−3−3’−ジメチルビフェニル(HMTPD)、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記化学式201で表示される化合物、及び下記化学式202で表示される化合物のうち少なくとも一つを含んでもよい。
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
前記化学式201及び202で、
201ないしL205は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記置換されたC−C10シクロアルキレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC−C10シクロアルケニレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC−C60アリーレン基、置換されたC−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、及び置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q201)(Q202)、−Si(Q203)(Q204)(Q205)及び−B(Q206)(Q207)のうち少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q211)(Q212)、−Si(Q213)(Q214)(Q215)及び−B(Q216)(Q217)のうち少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q221)(Q222)、−Si(Q223)(Q224)(Q225)及び−B(Q226)(Q227);のうちから選択され、
xa1ないしxa4は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
xa5は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
201ないしR204は、互いに独立して、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q231)(Q232)、−Si(Q233)(Q234)(Q235)及び−B(Q236)(Q237)のうち少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q241)(Q242)、−Si(Q243)(Q244)(Q245)及び−B(Q246)(Q247)のうち少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択され、
201ないしQ207、Q211ないしQ217、Q221ないしQ227、Q231ないしQ237、及びQ241ないしQ247は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうち少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうち少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択される。
例えば、前記化学式201及び202で、
201ないしL205は、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレニレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレニレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基;のうちから選択され、
xa1ないしxa4は、互いに独立して、0、1または2であり、
xa5は、1、2または3であり、
201ないしR204は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
前記化学式201で表示される化合物は、下記化学式201Aで表示されてもよい。
Figure 2015113345
例えば、前記化学式201で表示される化合物は、下記化学式201A−1で表示されてもよいが、それに限定されるものではない。
Figure 2015113345
前記化学式202で表示される化合物は、下記化学式202Aで表示されてもよいが、それに限定されるものではない。
Figure 2015113345
前記化学式201A,201A−1及び202Aで、L201ないしL203、xa1ないしxa3、xa5、及びR202ないしR204についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、R211及びR212は、R203についての説明を参照し、R213ないしR216は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択されてもよい。
例えば、前記化学式201A,201A−1及び202Aで、L201ないしL203は、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレニレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレニレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基;のうちから選択され、
xa1ないしxa3は、互いに独立して、0または1であり、
203、R211及びR212は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;のうちから選択され、
213及びR214は、互いに独立して、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;のうちから選択され、
215及びR216は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、
−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基及びトリアジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基及びトリアジニル基;のうちから選択され、
xa5は、1または2である。
前記化学式201A及び201A−1で、R213及びR214は、互いに結合し、飽和環または不飽和環を形成することができる。
前記化学式201で表示される化合物、及び前記化学式202で表示される化合物は、下記化合物HT1ないしHT20を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
前記正孔輸送領域の厚みは、約100Åないし約10,000Å、例えば、約100Åないし約1,000Åである。前記正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含むものであるならば、前記正孔注入層の厚みは、約100Åないし約10,000Å、例えば、約100Åないし約1,000Åであり、前記正孔輸送層の厚みは、約50Åないし約2,000Å、例えば、約100Åないし約1,500Åである。前記正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
前記正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。前記電荷生成物質は、前記正孔輸送領域内に、均一にまたは不均一に分散している。
前記電荷生成物質は、例えば、p−ドーパントであってもよい。前記p−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうち一つであってもよいが、それらに限定されるものではない。例えば、前記p−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6−テトラフルオロ−テトラシアノ−1,4−キノジメタン(F4−TCNQ)のようなキノン誘導体;タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;及び下記化合物HT−D1などを有することができるが、それらに限定されるものではない。
Figure 2015113345
前記正孔輸送領域は、前述のような正孔注入層及び正孔輸送層以外に、バッファ層及び電子阻止層のうち少なくとも1層をさらに含んでもよい。前記バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行うことができる。前記バッファ層に含まれる物質としては、正孔輸送領域に含まれる物質を使用することができる。電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。
前記第1電極110の上部、または正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法、インクジェット・プリンティング法、レーザ・プリンティング法、レーザ熱転写法のような多様な方法を利用して、発光層を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、発光層の蒸着条件及びコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件及びコーティング条件を参照する。
前記有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされてもよい。または、前記発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層が積層された構造を有するか、あるいは赤色光発出物質、緑色光発出物質及び青色光放出物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。または、前記発光層は、白色発光層であり、前記白色の光を所望するカラーの光に変換する色変換層やカラーフィルタをさらに含んでもよい。
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。
または、前記ホストは、下記化学式301で表示される化合物を含んでもよい。
[化301]
Ar301−[(L301)xb1−R301]xb2
前記化学式301で、Ar301は、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジべンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Si(Q301)(Q302)(Q303)(前記Q301ないしQ303は、互いに独立して、水素、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アリール基及びC−C60ヘテロアリール基のうちから選択される)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジべンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン;のうちから選択され、
301についての説明は、本明細書において、L201についての説明を参照し、
301は、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;のうちから選択され、
xb1は、0、1、2及び3のうちから選択され、
xb2は、1、2、3及び4のうちから選択される。
例えば、前記化学式301で、L301は、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基及びクリセニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基及びクリセニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基及びクリセニレン基;のうちから選択され、
301は、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基及びクリセニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基及びクリセニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基及びクリセニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基及びクリセニル基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
前記化学式301で表示される化合物は、下記化合物H1ないしH25で表示されてもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
または、前記ホストは、下記化合物H26ないしH32のうち少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2015113345
例えば、前記ホストは、下記化学式2で表示されるアントラセン系化合物を含んでもよい。
Figure 2015113345
前記化学式2で、
21は、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
a21は、0、1、2及び3のうちから選択され、a21が2以上である場合、複数個のL21は、互いに同一であるか、あるいは異なり、
21ないしR23は、互いに独立して、水素、重水素、F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)及び−B(Q)(Q)のうちから選択され、
b21ないしb23は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
n21は、1、2及び3のうちから選択され、
前記置換されたC−C10シクロアルキレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC−C10シクロアルケニレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC−C60アリーレン基、置換されたC−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)及び−B(Q16)(Q17)のうち少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)及び−B(Q26)(Q27)のうち少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)及び−B(Q36)(Q37);のうちから選択され、
ないしQ、Q11ないしQ17、Q21ないしQ27、及びQ31ないしQ37は、互いに独立して、水素、C−C60アルキル基、C−C60アルコキシ基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
例えば、前記化学式2で、L21は、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジべンゾフラニレン基、ジべンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジべンゾカルバゾリレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジべンゾフラニレン基、ジべンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジべンゾカルバゾリレン基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
他の例として、前記化学式2で、L21は、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、カルバゾリレン基、ジべンゾフラニレン基及びジべンゾチオフェニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、カルバゾリレン基、ジべンゾフラニレン基及びジべンゾチオフェニレン基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、前記化学式2で、L21は、下記化学式3−1ないし3−8、及び3−22ないし3−29のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2015113345
前記化学式3−1ないし3−8、及び3−22ないし3−29で、
31は、C(R33)(R34)、N(R33)、O、S及びSi(R33)(R34)のうちから選択され、
31ないしR34は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
a31は、1、2、3及び4のうちから選択され、
a32は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
a33は、1、2、3、4、5、6、7及び8のうちから選択され、
a34は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
a35は、1、2及び3のうちから選択され、
*及び*’は、互いに独立して、隣接する原子との結合点である。
さらに他の例として、前記化学式2で、L21は、前記化学式3−1ないし3−8、及び3−22ないし3−29のうちいずれか一つで表示され、前記化学式3−1ないし3−8、及び3−22ないし3−29で、R31ないしR34は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、前記化学式2で、L21は、下記化学式4−1ないし4−11、及び4−31ないし4−54のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2015113345
Figure 2015113345
前記化学式4−1ないし4−11、及び4−31ないし4−54で、
*及び*’は、互いに独立して、隣接する原子との結合点である。
例えば、前記化学式2で、a21は、0及び1のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、前記化学式2で、R21及びR22は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ジべンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、−N(Q)(Q)及び−Si(Q)(Q)(Q);並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ジべンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基;のうちから選択され、
ないしQ、及びQ33ないしQ35は、互いに独立して、C−C60アルキル基及びC−C60アリール基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
他の例として、前記化学式2で、R21及びR22は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ジべンゾシロリル基、−N(Q)(Q)及び−Si(Q)(Q)(Q);
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基及びニトロ基のうち少なくとも一つで置換されたC−C20アルキル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基;のうちから選択され、
ないしQ、及びQ33ないしQ35は、互いに独立して、C−C20アルキル基及びC−C60アリール基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、前記化学式2で、R21及びR22は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、−N(Q)(Q)及び−Si(Q)(Q)(Q);並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、−CD、−CF、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基及びジべンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
ないしQ、及びQ33ないしQ35は、互いに独立して、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、フェニル基及びナフチル基;のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、前記化学式2で、R21及びR22は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、−N(C、−Si(CH、−Si(C、並びに下記化学式5−1ないし5−9及び5−33のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2015113345
前記化学式5−1ないし5−9及び5−33で、
51は、C(R53)(R54)、N(R53)、O及びSのうちから選択され、
51ないしR54は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、−CD、−CF、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択され、
33ないしQ35は、互いに独立して、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、フェニル基及びナフチル基;のうちから選択され、
a51は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
a52は、1、2、3、4、5、6及び7のうちから選択され、
a53は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
a54は、1、2及び3のうちから選択され、
a55は、1、2、3及び4のうちから選択され、
*は、隣接する原子との結合点である。
さらに他の例として、前記化学式2で、R21及びR22は、互いに独立して、下記化学式6−1ないし6−42、及び6−140ないし6−155のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
前記化学式6−1ないし6−42、及び6−140ないし6−155で、
t−Buは、tert−ブチル基であり、
Phは、フェニル基であり、
*は、隣接する原子との結合点である。
例えば、前記化学式2で、R23は、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルコキシ基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Si(Q)(Q)(Q)のうちから選択され、
ないしQは、互いに独立して、C−C60アルキル基及びC−C60アリール基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
他の例として、前記化学式2で、R23は、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、ニトロ基、C−C60アルキル基、C−C60アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、−Si(CH及び−Si(Cのうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、前記化学式2で、R23は、水素、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基、−Si(CH、フェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、前記化学式2で、b21ないしb23は、互いに独立して、1及び2のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、前記化学式2で、n21は、1であってもよいが、それに限定されるものではない。
他の実施例において、前記化学式2で表示されるアントラセン系化合物は、下記化学式2−1及び2−2のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2015113345
Figure 2015113345
前記化学式2−1及び2−2で、
21、a21、R21ないしR23、及びb21ないしb23は、前述のところを参照する。
さらに他の実施例において、前記化学式2で表示されるアントラセン系化合物は、下記化学式2−1A及び2−2Aのうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2015113345
Figure 2015113345
前記化学式2−1A及び2−2Aで、
21、a21、R21ないしR23、b21及びb22は、前述のところを参照する。
例えば、前記化学式2で表示されるアントラセン系化合物は、下記化合物H101ないしH188、及びH201ないしH218のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
一実施例によれば、前記有機発光素子の発光層は、前記化学式1で表示されるアミン系化合物をドーパントとして含む。
前記有機発光素子の発光層は、前記化学式1で表示されるアミン系化合物以外に、蛍光ドーパント及びリン光ドーパントのうち少なくとも一つをさらに含んでもよい。
前記リン光ドーパントは、下記化学式401で表示される有機金属錯体を含んでもよい。
Figure 2015113345
前記化学式401で、
Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユーロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)のうちから選択され、
401ないしX404は、互いに独立して、窒素原子または炭素原子であり、
401環及びA402環は、互いに独立して、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のナフタレン、置換もしくは非置換のフルオレン、置換もしくは非置換のスピロ−フルオレン、置換もしくは非置換のインデン、置換もしくは非置換のピロール、置換もしくは非置換のチオフェン、置換もしくは非置換のフラン、置換もしくは非置換のイミダゾール、置換もしくは非置換のピラゾール、置換もしくは非置換のチアゾール、置換もしくは非置換のイソチアゾール、置換もしくは非置換のオキサゾール、置換もしくは非置換のイソキサゾール、置換もしくは非置換のピリジン、置換もしくは非置換のピラジン、置換もしくは非置換のピリミジン、置換もしくは非置換のピリダジン、置換もしくは非置換のキノリン、置換もしくは非置換のイソキノリン、置換もしくは非置換のベンゾキノリン、置換もしくは非置換のキノキサリン、置換もしくは非置換のキナゾリン、置換もしくは非置換のカルバゾール、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール、置換もしくは非置換のベンゾフラン、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン、置換もしくは非置換のイソベンゾチオフェン、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾール、置換もしくは非置換のトリアゾール、置換もしくは非置換のオキサジアゾール、置換もしくは非置換のトリアジン、置換もしくは非置換のジべンゾフラン、及び置換もしくは非置換のジべンゾチオフェンのうちから選択され、
前記置換されたベンゼン、置換されたナフタレン、置換されたフルオレン、置換されたスピロ−フルオレン、置換されたインデン、置換されたピロール、置換されたチオフェン、置換されたフラン、置換されたイミダゾール、置換されたピラゾール、置換されたチアゾール、置換されたイソチアゾール、置換されたオキサゾール、置換されたイソキサゾール、置換されたピリジン、置換されたピラジン、置換されたピリミジン、置換されたピリダジン、置換されたキノリン、置換されたイソキノリン、置換されたベンゾキノリン、置換されたキノキサリン、置換されたキナゾリン、置換されたカルバゾール、置換されたベンゾイミダゾール、置換されたベンゾフラン、置換されたベンゾチオフェン、置換されたイソベンゾチオフェン、置換されたベンゾオキサゾール、置換されたイソベンゾオキサゾール、置換されたトリアゾール、置換されたオキサジアゾール、置換されたトリアジン、置換されたジべンゾフラン及び置換されたジべンゾチオフェンの少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q401)(Q402)、−Si(Q403)(Q404)(Q405)及び−B(Q406)(Q407)のうち少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q411)(Q412)、−Si(Q413)(Q414)(Q415)及び−B(Q416)(Q417)のうち少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q421)(Q422)、−Si(Q423)(Q424)(Q425)及び−B(Q426)(Q427);のうちから選択され、
401は、有機リガンドであり、
xc1は、1、2または3であり、
xc2は、0、1、2または3であり、
401ないしQ407、Q411ないしQ417、及びQ421ないしQ427は、互いに独立して、水素、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アリール基及びC−C60ヘテロアリール基のうちから選択される。
前記L401は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドであってもよい。例えば、L401は、ハロゲンリガンド(例えば、Cl、F)、ジケトンリガンド(例えば、アセチルアセトネート、1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオネート、2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオネート、ヘキサフルオロアセトネート)、カルボン酸リガンド(例えば、ピコリネート、ジメチル−3−ピラゾールカルボキシレート、ベンゾエート)、一酸化炭素リガンド、イソニトリルリガンド、シアノリガンド及びフォスフォラスリガンド(例えば、ホスフィン(phosphine)、ホスファイト(phosphite))のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
前記化学式401で、A401が2以上の置換基を有する場合、A401の2以上の置換基を互いに結合し、飽和環または不飽和環を形成することができる。
前記化学式401で、A402が2以上の置換基を有する場合、A402の2以上の置換基を互いに結合し、飽和環または不飽和環を形成することができる。
前記化学式401で、xc1が2以上である場合、化学式401で、複数のリガンド
Figure 2015113345
は、互いに同一であっても異なっていてもよい。前記化学式401で、xc1が2以上である場合、A401及びA402は、それぞれ隣接する他のリガンドのA401及びA402とそれぞれ直接結合するか、あるいは連結基(例えば、C−Cアルキレン基、C−Cアルケニレン基、−N(R’)−(ここで、R’は、C−C10アルキル基またはC−C20アリール基である)または−C(=O)−)を介して連結される。
前記リン光ドーパントは、下記化合物PD1ないしPD74のうち少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
Figure 2015113345
または、前記リン光ドーパントは、下記PtOEPを含んでもよい。
Figure 2015113345
前記蛍光ドーパントは、下記の4,4’−ビス[4−(ジ−p−トリルアミノ)スチリル]ビフェニル(DPAVBi)、4,4’−ビス[4−(ジフェニルアミノ)スチリル]ビフェニル(BDAVBi)、(2,5,8,11−テトラ−tert−ブチルペリレン(TBPe)、4−ジシアノメチレン−2−(p−ジメチルアミノスチリル)−6−メチル−4H−ピラン(DCM)、ジクロロメタン(DCM)または4−(ジシアノメチレン)−2−tert−ブチル−6−(1,1,7,7−テトラメチルジュロリジン−4−イル−ビニル)−4H−ピラン(DCJTB)、Coumarin 6または10−(2−ベンゾチアゾリル)−2,3,6,7−テトラヒドロ−1,2,7,7−テトラメチル−1H,5H,11H−[1]ベンゾピラノ[6,7,8−ij]キノリジン−11−オン(C545T)を含んでもよい。

Figure 2015113345
または、前記蛍光ドーパントは、下記化学式501で表示される化合物を含んでもよい。
Figure 2015113345
前記化学式501で、
Ar501は、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジべンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Si(Q501)(Q502)(Q503)(前記Q501ないしQ503は、互いに独立して、水素、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アリール基及びC−C60ヘテロアリール基のうちから選択される)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジべンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン;のうちから選択され、
501ないしL503についての説明は、それぞれ本明細書において、L201についての説明を参照し、
501及びR502は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基及びジべンゾチオフェニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基及びジべンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基及びジべンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
xd1ないしxd3は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
xd4は、1、2、3及び4のうちから選択される。
前記蛍光ドーパントは、下記化合物FD1ないしFD8のうち少なくとも一つを含んでもよい。
Figure 2015113345
Figure 2015113345
前記発光層のうちドーパントの含量は、一般的に、ホスト約100重量部に対して、約0.01ないし約15重量部の範囲で選択されてもよく、それに限定されるものではない。
前記発光層の厚みは、約100Åないし約1,000Å、例えば、約200Åないし約600Åである。前記発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
次に、発光層の上部に、電子輸送領域が配置されてもよい。
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち少なくとも1層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、前記電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層/電子注入層、または正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
前記電子輸送領域は、正孔阻止層を含んでもよい。前記正孔阻止層は、発光層がリン光ドーパントを使用する場合、三重項励起子または正孔が電子輸送層に拡散する現象を防止するために形成することができる。
前記電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法、インクジェット・プリンティング法、レーザ・プリンティング法、レーザ熱転写法のような多様な方法を利用して、前記発光層の上部に、前記正孔阻止層を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔阻止層を形成する場合、正孔阻止層の蒸着条件及びコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件及びコーティング条件を参照する。
前記正孔阻止層は、例えば、下記の2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)及びBphenのうち少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2015113345
前記正孔阻止層の厚みは、約20Åないし約1,000Å、例えば、約30Åないし約300Åである。前記正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
前記電子輸送領域は、電子輸送層を含んでもよい。前記電子輸送層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法、インクジェット・プリンティング法、レーザ・プリンティング法、レーザ熱転写法のような多様な方法を利用して、前記発光層の上部または正孔阻止層の上部に形成されてもよい。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子輸送層を形成する場合、電子輸送層の蒸着条件及びコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件及びコーティング条件を参照する。
前記電子輸送層は、前述のBCP、Bphen、及び下記のトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(Alq)、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリン)−4−フェニルフェノレート(BAlq)、1,2,4−トリアゾール誘導体(TAZ)及び4−(ナフタレン−1−イル)−3,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(NTAZ)のうち少なくとも一つをさらに含んでもよい。
Figure 2015113345
または、前記電子輸送層は、下記化学式601で表示される化合物のうち少なくとも一つを含んでもよい。
[化601]
Ar601−[(L601xe1−E601xe2
前記化学式601で、Ar601は、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジべンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Si(Q301)(Q302)(Q303)(前記Q301ないしQ303は、互いに独立して、水素、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アリール基及びC−C60ヘテロアリール基のうちから選択される)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジべンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン;のうちから選択され、
601についての説明は、本明細書において、L201についての説明を参照し、
601は、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジべンゾカルバゾリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジべンゾカルバゾリル基のうち少なくとも一つで置換された、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジべンゾカルバゾリル基;のうちから選択され、
xe1は、0、1、2及び3のうちから選択され、
xe2は、1、2、3及び4のうちから選択される。
または、前記電子輸送層は、下記化学式602で表示される化合物のうち少なくとも一つを含んでもよい。
Figure 2015113345
前記化学式602で、
611は、NまたはC−(L611xe611−R611であり、X612は、NまたはC−(L612xe612−R612であり、X613は、NまたはC−(L613xe613−R613であり、X611ないしX613のうち少なくとも一つは、Nであり、
611ないしL616それぞれについての説明は、本明細書において、L201についての説明を参照し、
611ないしR616は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;のうちから選択され、
xe611ないしxe616は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択される。
前記化学式601で表示される化合物、及び602で表示される化合物は、下記化合物ET1ないしET15のうち少なくとも一つを含んでもよい。
Figure 2015113345
Figure 2015113345
前記電子輸送層の厚みは、約100Åないし約1,000Å、例えば、約150Åないし約500Åである。前記電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
前記電子輸送層は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
前記金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。前記Li錯体は、例えば、下記化合物ET−D1(リチウムキノレート(LiQ))またはET−D2を含んでもよい。
Figure 2015113345
前記電子輸送領域は、第2電極190からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。
前記電子注入層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法、インクジェット・プリンティング法、レーザ・プリンティング法、レーザ熱転写法のような多様な方法を利用して、前記電子輸送層の上部に形成されてもよい。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子注入層を形成する場合、電子注入層の蒸着条件及びコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件及びコーティング条件を参照する。
前記電子注入層は、LiF、NaCl、CsF、LiO、BaO及びLiQのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
前記電子注入層の厚みは、約1Åないし約100Å、約3Åないし約90Åである。前記電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
前述のような有機層150の上部には、第2電極190が配置されている。前記第2電極190は、電子注入電極であるカソードであってもよいが、そのとき、前記第2電極190用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの混合物を使用することができる。第2電極190用物質の具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)などが含まれてもよい。または、前記第2電極190用物質として、ITOまたはIZOなどを使用することができる。前記第2電極190は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。
以上、前記有機発光素子について、図1を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
本明細書において、C−C60アルキル基は、C−C60線形または分枝型の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C−C60アルキレン基は、前記C−C60アルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アルコキシ基は、−OA101(ここで、A101は、前記C−C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C−C60アルケニル基は、前記C−C60アルキル基の中間または末端に、一つ以上の炭素二重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エテニル基、プロフェニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、C−C60アルケニレン基は、前記C−C60アルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アルキニル基は、前記C−C60アルキル基の中間または末端に、一つ以上の炭素三重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、C−C60アルキニレン基は、前記C−C60アルキニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10シクロアルキル基は、C−C10一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、C−C10シクロアルキレン基は、前記C−C10シクロアルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を、環形成原子として含むC−C10一価単環基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルキレン基は、前記C−C10ヘテロシクロアルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10シクロアルケニル基は、C−C10一価単環基であって、環内に少なくとも1つの二重結合を有するが、芳香族性を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、C−C10シクロアルケニレン基は、前記C−C10シクロアルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を、環形成原子として含むC−C10一価単環基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有する。前記C−C10ヘテロシクロアルケニルの具体例としては、2,3−ヒドロフラニル基、2,3−ヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルケニレン基は、前記C−C10ヘテロシクロアルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アリール基は、C−C60炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、C−C60アリーレン基は、C−C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。前記C−C60アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。前記C−C60アリール基及びC−C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、前記2以上の環は、互いに縮合されてもよい。
本明細書において、C−C60ヘテロアリール基は、N、O、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C−C60炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、C−C60ヘテロアリーレン基は、N、O、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子、を環形成原子として含み、C−C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。前記C−C60ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。前記C−C60ヘテロアリール基及びC−C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合されてもよい。
本明細書において、C−C60アリールオキシ基は、−OA102(ここで、A102は、前記C−C60アリール基である)を指し示し、前記C−C60アリールチオ基は、−SA103(ここで、A103は、前記C−C60アリール基である)を指し示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基を意味する。前記一価非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、前記一価非芳香族縮合多環基と同一の構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、N、O、P及びSのうちから選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基を意味する。前記一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、前記一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一の構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、「Ph」はフェニルを意味し、「Me」はメチルを意味し、「Et」はエチルを意味し、「tert−Bu」または「Bu」は、tert−ブチルを意味する。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による有機発光素子について、さらに具体的に説明する。下記合成例において、「Aの代わりにBを使用した」という表現において、Aのモル当量とBのモル当量とは互いに同一である。
合成例1:化合物9の合成
Figure 2015113345
中間体9−1の合成
2−ブロモ−5−クロロアニソール5.2g(23.6mmol)を、テトラヒドロフラン(THF)100mlに溶かした後、−78℃でn−BuLi 10mL(25.0mmol、2.5M ヘキサン溶液)をゆっくり滴加する。同温度で1時間撹拌した後、2−イソプロキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン9.3mL(50.0mmol)を徐々に滴加し、前記反応溶液を−78℃で1時間撹拌した後、さらに24時間室温で撹拌した。反応が終結した後、10%HCl水溶液50mL及びHO 50mLを添加し、ジエチルエーテル80mLで3回抽出した。集められた有機層を、リン酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体9−1 5.83g(収率92%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
1318BClO:M 268.1
中間体9−2の合成
中間体9−1 5.90g(22.0mmol)、1,4−ジブロモクリセン16.9g(44.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh)1.27g(1.1mmol)及びKCO 4.50g(33mmol)を、THF/HO(2/1体積比)混合溶液200mlに溶かした後、70℃で5時間撹拌した。前記反応溶液を室温に冷ました後、水60mlを加え、エチルエーテル60mlで3回抽出した。集められた有機層をリン酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体9−2 6.30g(収率64%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
2516BrClO:M 446.0
中間体9−3の合成
中間体9−2 8.92g(20.0mmol)、中間体9−A 9.65g(40.0mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd(dba))0.37g(0.4mmol)、P(t−Bu) 0.08g(0.4mmol)及びt−BuOK 5.76g(60.0mmol)をトルエン90mlに溶かした後、85℃で12時間撹拌した。反応液を常温に冷ました後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層をリン酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体9−3 13.5g(収率83%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
5552OSi:M 812.4
中間体9−4の合成
中間体9−3 1.62g(2.00mmol)をジクロロメタン10mlに溶かした後、−78℃で三臭化ホウ素(BBr)0.33mL(3.5mmol)を徐々に滴加する。前記反応溶液を常温に上げ、24時間室温で撹拌した。反応が終結した後、メタノール(MeOH)5mLとHO 10mLとを添加し、ジクロロメタン10mLで3回抽出した。集められた有機層をリン酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体9−4 1.20g(収率75%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
5450OSi:M 798.3
化合物9の合成
中間体9−4 1.60g(2.00mmol)をジメチルホルムアミド(DMF)10mlに溶かした後、常温でCuO0.48g(6.0mmol)を滴加する。前記反応溶液を140℃で48時間撹拌した。反応が終結した後、珪藻土を利用してフィルタリングした後、集められた有機層にHO 10mLを添加し、酢酸エチル10mLで3回抽出した。集められた有機層をリン酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物9 1.39g(収率87%)を得た。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.96−7.94(m,1H)、7.84−7.74(m,5H)、7.65−7.56(m,4H)、7.32−7.24(m,5H)、6.96−6.94(m,1H)、6.90−6.81(m,4H)、6.74−6.70(m,3H)、6.65−6.60(m,2H)、6.51−6.45(m,2H)、0.24(s,18H)
5448OSi:M 予測値 796.33 実測値 796.34
合成例2:化合物1の合成
Figure 2015113345
中間体9−Aの代わりに、中間体1−Aを使用したという点を除いては、前記化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物1を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.23−8.21(m,1H)、8.09(d,1H)、8.02(d,1H)、7.81−7.77(m,1H)、7.63−7.48(m,5H)、7.12−7.02(m,9H)、6.76−6.74(m,1H)、6.66−6.61(m,4H)、6.50(dd,1H)、6.30−6.25(m,4H)、6.15−6.10(m,4H)
予測値 652.25 実測値 652.26
合成例3:化合物3の合成
Figure 2015113345
中間体9−Aの代わりに、中間体3−Aを使用したという点を除いては、前記化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物3を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.62−8.60(m,1H)、8.51−8.47(m,3H)、8.38(d,1H)、8.20−8.16(m,2H)、7.97−7.85(m,1H)、7.82−7.79(m,1H)、7.71−7.49(m,14H)、7.43−7.39(m,2H)、7.16−7.01(m,6H)、6.85−6.77(m,4H)、6.66(dd,1H)、6.52−6.49(m,2H)、6.45−6.41(m,2H)
予測値 852.31 実測値 852.32
合成例4:化合物8の合成
Figure 2015113345
中間体9−Aの代わりに、中間体8−Aを使用したという点を除いては、前記化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物8を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.94−7.90(m,2H)、7.84−7.79(m,2H)、7.72−7.67(m,3H)、7.63−7.54(m,5H)、7.48−7.40(m,4H)、7.32−7.30(m,1H)、7.23−7.14(m,4H)、6.92−6.90(m,1H)、6.71(dd,1H)
予測値 842.34 実測値 842.34
合成例5:化合物11の合成
Figure 2015113345
中間体9−Aの代わりに、中間体11−Aを使用したという点を除いては、前記化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物11を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.94−7.90(m,1H)、7.84−7.79(m,2H)、7.72−7.68(m,3H)、7.63−7.54(m,6H)、7.48−7.40(m,4H)、7.32−7.14(m,9H)、6.92−6.90(m,1H)、6.85−6.80(m,2H)、6.72(dd,1H)、6.56−6.53(m,2H)、6.53−6.50(m,2H)
6036:M 予測値 832.27 実測値 832.28
合成例6:化合物14の合成
Figure 2015113345
中間体9−Aの代わりに、中間体14−Aを使用したという点を除いては、前記化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物14を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.92−7.88(m,3H)、7.84−7.70(m,21H)、7.64−7.60(m,4H)、7.34−7.22(m,7H)、6.93−6.88(m,2H)、6.80−6.78(m,1H)、6.67(dd,1H)、6.55−6.52(m,2H)、6.45−6.42(m,2H)
予測値 992.36 実測値 992.37
合成例7:化合物18の合成
Figure 2015113345
中間体9−Aの代わりに、中間体18−Aを使用したという点を除いては、前記化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物18を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.47−8.42(m,2H)、8.30−8.28(m,1H)、8.20−8.15(m,2H)、7.94−7.89(m,1H)、7.72−7.65(m,4H)、7.55−7.50(m,2H)、7.38−7.30(m,5H)、7.25−7.20(m,2H)、7.08−7.05(m,1H)、6.99−6.92(m,2H)、6.89−6.81(m,4H)、6.76(dd,1H)、6.67−6.63(m,2H)
予測値 654.24 実測値 654.25
合成例8:化合物21の合成
Figure 2015113345
中間体9−Aの代わりに、中間体21−Aを使用したという点を除いては、前記化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物21を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.30−8.26(m,2H)、8.20−8.18(m,1H)、7.82−7.76(m,3H)、7.68−7.54(m,6H)、7.41−7.30(m,6H)、7.22−7.16(m,5H)、6.99(dd,1H)、6.92−6.86(m,4H)、6.75−6.65(m,5H)、1.61(m,12H)、0.21(m,18H)
予測値 1028.46 実測値 1028.46
合成例9:化合物23の合成
Figure 2015113345
中間体9−Aの代わりに、中間体23−Aを使用したという点を除いては、前記化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物23を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.94−7.90(m,1H)、7.84−7.80(m,2H)、7.72−7.66(m,3H)、7.61−7.54(m,6H)、7.48−7.34(m,8H)、7.21(dd,1H)、7.13−7.04(m,4H)、6.93−6.86(m,3H)、6.73−6.70(m,3H)、0.24(m,18H)
予測値 976.35 実測値 976.36
合成例10:化合物26の合成
Figure 2015113345
中間体9−Aの代わりに、中間体26−Aを使用したという点を除いては、前記化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物26を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.84−7.80(m,2H)、7.73−7.70(m,4H)、7.64−7.40(m,22H)、7.32−7.20(m,5H)、7.11−7.06(m,2H)、6.87−6.81(m,3H)、6.73−6.70(m,1H)、6.62−6.56(m,2H)
予測値 984.34 実測値 984.35
合成例11:化合物31の合成
Figure 2015113345
中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体11−Aを、その次には、中間体31−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物31を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.94−7.90(m,1H)、7.84−7.82(m,1H)、7.73−7.71(m,1H)、7.63−7.40(m,13H)、7.21−6.94(m,10H)、6.82−6.80(m,1H)、6.75−6.71(m,3H)、6.51(dd,1H)、6.43−6.35(m,4H)
6038:M 予測値 818.29 実測値 818.30
合成例12:化合物32の合成
Figure 2015113345
中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体32−Aを、その次には、中間体31−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物32を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.32−8.30(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.72−7.70(m,2H)、7.66−7.40(m,20H)、7.21−6.96(m,9H)、6.92−6.90(m,1H)、6.85−6.78(m,3H)、6.61(dd,1H)、6.49−6.46(m,2H)、6.40−6.36(m,2H)
6643FNO:M 予測値 898.34 実測値 898.35
合成例13:化合物35の合成
中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体11−Aを、その次には、中間体9−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物35を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.94−7.90(m,1H)、7.84−7.82(m,1H)、7.72−7.70(m,1H)、7.63−7.52(m,6H)、7.48−7.36(m,4H)、7.21−7.14(m,7H)、6.96−6.94(m,1H)、6.90−6.82(m,4H)、6.73(dd,1H)、6.67−6.62(m,2H)、6.53−6.50(m,2H)、0.24(m,9H)
予測値 814.30 実測値 814.31
合成例14:化合物38の合成
Figure 2015113345
中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体38−Aを、その次には、中間体9−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物38を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.30−8.28(m,1H)、8.23−8.21(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.96−7.89(m,2H)、7.82−7.80(m,1H)、7.72−7.70(m,1H)、7.65−7.40(m,9H)、7.40−7.36(m,2H)、7.22−7.13(m,5H)、7.01−6.95(m,2H)、6.91−6.81(m,4H)、6.73(dd,1H)、6.57−6.54(m,2H)、6.45−6.41(m,2H)、0.24(m,9H)
予測値 824.32 実測値 824.33
合成例15:化合物48の合成
Figure 2015113345
中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体48−Aを、その次には、中間体11−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物48を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.84−7.82(m,1H)、7.72−7.53(m,11H)、7.48−7.40(m,4H)、7.28−7.04(m,10H)、6.96−6.94(m,1H)、6.82−6.80(m,1H)、6.75−6.70(m,2H)、6.61(dd,1H)、6.48−6.44(m,2H)、6.27−6.25(m,2H)
予測値 818.29 実測値 818.30
合成例16:化合物49の合成
中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体14−Aを、その次には、中間体11−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物49を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.32−8.30(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.84−7.82(m,1H)、7.70−7.40(m,21H)、7.22−7.04(m,8H)、6.92−6.90(m,1H)、6.85−6.78(m,2H)、6.70(dd,1H)、6.56−6.53(m,2H)、6.35−6.32(m,2H)
予測値 912.32 実測値 912.33
合成例17:化合物50の合成
Figure 2015113345
中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体50−Aを、その次には、中間体11−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物50を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.32−8.30(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.84−7.75(m,3H)、7.72−7.67(m,3H)、7.61−7.54(m,10H)、7.49−7.40(m,5H)、7.29−7.00(m,11H)、6.92−6.90(m,1H)、6.83(t、1H)、6.71(dd,1H)、6.66−6.63(m,2H)
予測値 908.30 実測値 908.31
合成例18:化合物57の合成
中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体1−Aを、その次には、中間体50−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物57を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.30−8.28(m,1H)、8.10−8.08(m,1H)、7.84−7.79(m,2H)、7.72−7.70(m,3H)、7.63−7.54(m,9H)、7.49−7.40(m,4H)、7.20−6.92(m,11H)、6.85−6.81(m,2H)、6.74−6.72(m,1H)、6.61(t,1H)、6.52−6.48(m,2H)
予測値 818.29 実測値 818.30
合成例19:化合物60の合成
中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体48−Aを、その次には、中間体50−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物60を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.33−8.29(m,1H)、8.10−8.08(m,1H)、7.84−7.82(m,1H)、7.72−7.70(m,1H)、7.65−7.50(m,14H)、7.47−7.40(m,5H)、7.20−7.10(m,5H)、7.05−6.90(m,7H)、6.78−6.76(m,1H)、6.72(t,1H)、6.64−6.62(m,1H)、6.41(dd,1H)、6.34−6.32(m,2H)
予測値 894.32 実測値 894.33
合成例20:化合物63の合成
中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体38−Aを、その次には、中間体50−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物63を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.30−8.28(m,1H)、8.23−8.21(m,1H)、8.10−8.08(m,1H)、7.99−7.89(m,2H)、7.84−7.76(m,2H)、7.72−7.69(m,2H)、7.65−7.40(m,17H)、7.30−7.02(m,9H)、6.91−6.89(m,1H)、6.80(t,1H)、6.52−6.48(m,2H)、6.40−6.38(m,1H)、6.35(dd,1H)
予測値 918.32 実測値 918.33
合成例21:化合物70の合成
中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体14−Aを、その次には、中間体1−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物70を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.32−8.30(m,1H)、8.22−8.20(m,1H)、7.72−7.49(m,16H)、7.43−7.40(m,1H)、7.32−7.22(m,8H)、7.16−7.14(m,1H)、7.06−6.98(m,3H)、6.82−6.80(m,1H)、6.70−6.62(m,4H)、6.52−6.48(m,2H)
予測値 822.30 実測値 822.31
合成例22:化合物73の合成
Figure 2015113345
前記合成例1の中間体9−3の合成方法で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体32−Aを、その次には、中間体73−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物73を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.32−8.30(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.72−7.49(m,16H)、7.43−7.40(m,1H)、7.31−7.29(m,2H)、7.22−7.20(m,6H)、7.13−7.08(m,2H)、6.96−6.94(m,1H)、6.85(dd,1H)、6.72−6.68(m,2H)、6.62−6.58(m,2H)、2.25(s,6H)
6342FNO:M 予測値 875.33 実測値 875.34
合成例23:化合物75の合成
Figure 2015113345
前記合成例1の中間体9−3の合成方法で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体48−Aを、その次には、中間体75−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物75を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.33−8.30(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.78−7.76(m,1H)、7.68−7.52(m,10H)、7.47−7.44(m,2H)、7.35−7.30(m,1H)、7.19−6.98(m,10H)、6.87−6.84(m,2H)、6.72−6.60(m,3H)、6.53−6.51(m,2H)、6.44−6.41(m,2H)、6.35−6.30(m,2H)、1.61(s,6H)
予測値 843.35 実測値 843.35
合成例24:化合物77の合成
前記合成例1の中間体9−3の合成方法で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体11−Aを、その次には、中間体75−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物77を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.94−7.90(m,1H)、7.84−7.54(m,10H)、7.45−7.40(m,2H)、7.35−7.30(m,1H)、7.24−7.04(m,9H)、6.97(dd,1H)、6.91−6.89(m,1H)、6.76−6.70(m,2H)、6.63−6.61(m,2H)、6.43−6.41(m,2H)、6.33−6.30(m,2H)、1.63(s,6H)
予測値 858.32 実測値 858.33
合成例25:化合物79の合成
Figure 2015113345
前記合成例1の中間体9−3の合成方法で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体79−Aを、その次には、中間体75−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物79を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.30−8.28(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.81−7.77(m,2H)、7.65(dd,1H)、7.63−7.54(m,5H)、7.36−7.33(m,1H)、7.25−7.21(m,2H)、7.14−7.02(m,7H)、6.86(dd,1H)、6.77−6.75(m,1H)、6.65−6.62(m,2H)、6.53−6.50(m,2H)、6.46−6.42(m,2H)、6.33−6.31(m,2H)、6.22−6.19(m,2H)、1.63(s,6H)、1.50(s,9H)
予測値 824.38 実測値 824.39
合成例26:化合物84の合成
Figure 2015113345
前記合成例1の中間体9−3の合成方法で、中間体9−Aの代わりに、まず中間体11−Aを、その次には、中間体84−Aを使用したという点を除いては、化合物9の合成と同一の方法を利用して、化合物84を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.31−8.29(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、8.07−8.05(m,1H)、7.94−7.92(m,1H)、7.84−7.82(m,1H)、7.72−7.70(m,1H)、7.63−7.40(m,14H)、7.31−7.26(m,2H)、7.16−6.94(m,7H)、6.81−6.75(m,2H)、6.63−6.57(m,2H)、6.49−6.47(m,1H)、6.43−6.40(m,2H)
予測値 819.29 実測値 819.30
合成例27:化合物86の合成
Figure 2015113345
中間体86−1の合成
前記合成例1の中間体9−2の合成で、中間体9−1の代わりに中間体86−A、ジブロモナフタレンの代わりに、中間体9−2を使用したという点を除いては、中間体9−2の合成と同一の方法を利用して、中間体86−1を合成した。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
4330ClNO:M 611.2
中間体86−2の合成
前記合成例1の中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに中間体1−A、中間体9−2の代わりに、中間体86−1を使用したという点を除いては、中間体9−3の合成と同一の方法を利用して、中間体86−2を合成した。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
5540O:M 744.3
中間体86−3の合成
前記合成例1の中間体9−4の合成で、中間体9−3の代わりに、中間体86−2を使用したという点を除いては、中間体9−4の合成方法と同一の方法を利用して、中間体86−3を合成した。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
5438O:M 730.3
化合物86の合成
前記合成例1の化合物9の合成で、中間体9−4の代わりに、中間体86−3を使用したという点を除いては、化合物9の合成方法と同一の方法を利用して、化合物86を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.39−8.37(m,1H)、8.32−8.30(m,1H)、8.26−8.24(m,1H)、7.79−7.77(m,1H)、7.67−7.56(m,3H)、7.53−7.49(m,2H)、7.18−7.03(m,10H)、6.96−6.93(m,2H)、6.86−6.84(m,1H)、6.76−6.72(m,4H)、6.62−6.59(m,1H)、6.50−6.47(m,4H)、6.36−6.32(m,4H)
5436O:M 予測値 728.28 実測値 728.29
合成例28:化合物92の合成
前記合成例27の中間体86−2の合成で、中間体1−Aの代わりに、中間体11−Aを使用したという点を除いては、化合物86の合成と同一の方法を利用して、化合物92を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.39−8.37(m,1H)、8.32−8.30(m,1H)、8.26−8.24(m,1H)、7.84−7.77(m,2H)、7.72−7.62(m,4H)、7.53−7.40(m,5H)、7.28−7.13(m,12H)、6.92−6.90(m,1H)、6.85−6.81(m,3H)、6.71−6.69(m,1H)、6.56−6.52(m,2H)、6.40−6.35(m,4H)
予測値 818.29 実測値 818.30
合成例29:化合物94の合成
Figure 2015113345
中間体86−Aの代わりに、中間体94−Aを使用し、中間体1−Aの代わりに中間体11−Aを使用した点を除いては、化合物86の合成と同一の方法を利用して、化合物94を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.39−8.37(m,1H)、8.34−8.32(m,1H)、8.26−8.24(m,1H)、7.84−7.79(m,2H)、7.72−7.40(m,14H)、7.30−7.02(m,14H)、6.95−6.93(m,1H)、6.82−6.79(m,2H)、6.69(dd,1H)、6.56−6.54(m,2H)、6.39−6.37(m,2H)
予測値 894.32 実測値 894.32
合成例30:化合物98の合成
Figure 2015113345
中間体86−Aの代わりに、中間体98−Aを使用した点を除いては、化合物86の合成と同一の方法を利用して、化合物98を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.37−8.35(m,1H)、8.24−8.22(m,1H)、8.16−8.12(m,1H)、7.79−7.77(m,1H)、7.72−7.50(m,15H)、7.44−7.42(m,1H)、7.28−7.14(m,9H)、7.10−7.05(m,2H)、6.97−6.95(m,1H)、6.86−6.82(m,3H)、6.72(dd,1H)、6.50−6.45(m,4H)、6.40−6.41(m,2H)
予測値 898.34 実測値 898.35
合成例31:化合物103の合成
中間体1−Aの代わりに、中間体50−Aを使用した点を除いては、化合物86の合成と同一の方法を利用して、化合物103を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.39−8.37(m,1H)、8.24−8.22(m,1H)、8.16−8.12(m,1H)、7.84−7.79(m,2H)、7.72−7.40(m,14H)、7.30−7.02(m,14H)、6.88−7.82(m,2H)、6.74−6.72(m,1H)、6.62(dd,1H)、6.54−6.50(m,4H)
予測値 894.32 実測値 894.33
合成例32:化合物107の合成
Figure 2015113345
中間体86−Aの代わりに、中間体107−Aを使用した点を除いては、化合物86の合成と同一の方法を利用して、化合物107を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.39−8.37(m,1H)、8.24−8.22(m,1H)、8.16−8.14(m,1H)、7.79−7.77(m,1H)、7.67−7.56(m,3H)、7.53−7.49(m,2H)、7.40−7.36(m,2H)、7.29−7.13(m,7H)、7.06−7.02(m,2H)、6.96−6.94(m,1H)、6.84−6.75(m,4H)、6.66−6.59(m,3H)、6.40−6.34(m,4H)、6.30−6.26(m,2H)、0.25(m,9H)
予測値 800.32 実測値 800.33
合成例33:化合物113の合成
Figure 2015113345
中間体86−Aの代わりに、中間体113−Aを、中間体1−Aの代わりに、中間体31−Aを使用したという点を除いては、化合物86の合成と同一の方法を利用して、化合物113を合成した。H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.39−8.37(m,1H)、8.24−8.22(m,1H)、8.16−8.14(m,1H)、7.79−7.77(m,1H)、7.67−7.44(m,15H)、7.31−7.09(m,14H)、6.95−6.90(m,2H)、6.85−6.80(m,3H)、6.71(dd,1H)、6.58−6.54(m,2H)、6.50−6.46(m,2H)
5436O:M 予測値 880.35 実測値 880.36
合成例34:化合物121の合成
Figure 2015113345
中間体86−Aの代わりに、中間体121−Aを、中間体1−Aの代わりに、中間体121−Bを使用したという点を除いては、化合物86の合成と同一の方法を利用して、化合物121を合成した。H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.39−8.37(m,1H)、8.24−8.22(m,1H)、8.16−8.14(m,1H)、7.79−7.77(m,1H)、7.67−7.58(m,3H)、7.53−7.49(m,2H)、7.38−7.30(m,2H)、7.17−7.13(m,2H)、6.99−6.97(m,1H)、6.82−6.80(m,1H)
予測値 748.31 実測値 748.31
合成例35:化合物124の合成
Figure 2015113345
中間体86−Aの代わりに、中間体124−Aを、中間体1−Aの代わりに、中間体17−Aを使用したという点を除いては、化合物86の合成と同一の方法を利用して、化合物124を合成した。H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.39−8.37(m,1H)、8.24−8.22(m,1H)、8.16−8.14(m,1H)、7.84−7.40(m,11H)、7.28−7.08(m,9H)、6.90−6.88(m,1H)、6.85−6.80(m,2H)、6.66−6.62(m,3H)、6.42(dd,1H)、6.35−6.32(m,2H)、6.25−6.22(m,2H)、2.28(s,3H)、2.26(s,6H)
予測値 860.34 実測値 860.35
合成例36:化合物141の合成
Figure 2015113345
中間体141−1の合成
前記合成例1の中間体9−3の合成で、中間体9−Aの代わりに、中間体35−Aを使用したという点を除いては、中間体9−3の合成と同一の方法を利用して、中間体141−1を合成した。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
4224ClNO:M 609.2
中間体141−2の合成
前記合成例1の中間体9−2の合成で、中間体9−1の代わりに、中間体94−A、ジブロモナフタレンの代わりに、中間体141−1を使用したという点を除いては、中間体9−2の合成と同一の方法を利用して、中間体141−2を合成した。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
6746:M 910.3
中間体141−3の合成
前記合成例1の中間体9−4の合成で、中間体9−3の代わりに、中間体141−2を使用したという点を除いては、中間体9−4の合成方法と同一の方法を利用して、中間体141−3を合成した。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
6644:M 896.3
化合物141の合成
前記合成例1の化合物9の合成で、中間体9−4の代わりに、中間体141−3を使用したという点を除いては、化合物9の合成方法と同一の方法を利用して、化合物141を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.65−8.62(m,1H)、8.39−8.37(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、8.01−7.90(m,2H)、7.84−7.82(m,1H)、7.72−7.70(m,1H)、7.637.48(m,16H)、7.30−7.26(m,2H)、7.16−7.04(m,8H)、6.95−6.92(m,1H)、6.85−6.80(m,2H)、6.67−6.62(m,2H)、6.53−6.49(m,2H)、6.37−6.34(m,2H)
予測値 894.32 実測値 894.33
合成例37:化合物154の合成
Figure 2015113345
中間体86−Aの代わりに、中間体154−Aを使用したという点を除いては、化合物86の合成と同一の方法を利用して、化合物154を合成した。H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.66−8.64(m,1H)、8.36−8.34(m,1H)、8.24−8.22(m,1H)、8.12−8.02(m,2H)、7.97−7.90(m,2H)、7.80−7.78(m,1H)、7.667.56(m,4H)、7.45−7.41(m,1H)、7.32−7.24(m,9H)、7.13−7.11(m,1H)、6.97(dd,1H)、6.87−6.85(m,1H)、6.76−6.72(m,4H)、6.63(dd,1H)、6.50−6.42(m,8H)
予測値 818.29 実測値 818.30
合成例38:化合物156の合成
Figure 2015113345
中間体86−Aの代わりに、中間体156−Aを使用したという点を除いては、化合物86の合成と同一の方法を利用して、化合物156を合成した。H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.66−8.64(m,1H)、8.32−8.30(m,1H)、8.15−8.13(m,1H)、8.06−8.04(m,1H)、7.94−7.91(m,1H)、7.88(dd,1H)、7.827.80(m,1H)、7.67−7.56(m,3H)、7.40−7.30(m,5H)、7.22−7.14(m,5H)、7.05−6.95(m,3H)、6.87−6.85(m,1H)、6.78−6.59(m,7H)、6.40−6.35(m,4H)
5335O:M 予測値 729.28 実測値 729.29
合成例39:化合物157の合成
Figure 2015113345
中間体35−Aの代わりに、中間体1−Aを、中間体94−Aの代わりに、157−Aを使用したという点を除いては、化合物141の合成と同一の方法を利用して、化合物157を合成した。H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.60−8.58(m,1H)、8.30−8.28(m,1H)、8.20−8.18(m,1H)、7.97−7.86(m,2H)、7.82−7.78(m,2H)、7.65−7.54(m,5H)、7.48−7.44(m,2H)、7.35(t,1H)、7.26−7.19(m,10H)、7.08(t,1H)、6.85−6.81(m,4H)、6.70−6.62(m,4H)、6.52−6.46(m,4H)
予測値 818.29 実測値 818.29
合成例40:化合物160の合成
Figure 2015113345
前記合成例1の中間体9−2の合成で、中間体9−1の代わりに、中間体107−A、ジブロモナフタレンの代わりに、中間体9−2を使用したという点を除いては、中間体9−2の合成と同一の方法を利用して、中間体160−1を合成した。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
6760OSi:M 964.4
中間体160−3の合成
前記合成例1の中間体9−4の合成で、中間体9−3の代わりに、中間体160−1を使用したという点を除いては、中間体9−4の合成方法と同一の方法を利用して、中間体160−3を合成した。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
6658OSi:M 950.4
化合物160の合成
前記合成例1の化合物9の合成で、中間体9−4の代わりに、中間体160−3を使用したという点を除いては、化合物9の合成方法と同一の方法を利用して、化合物160を合成した。生成された化合物は、H NMR(CDCl、400MHz)及びMS/FABを介して確認した。
δ=8.56−8.54(m,1H)、8.39−8.37(m,1H)、8.24−8.22(m,1H)、8.16−8.14(m,1H)、8.01−7.99(m,1H)、7.89−7.87(m,1H)、7.77−7.72(m,2H)、7.66−7.59(m,4H)、7.52−7.45(m,6H)、7.38−7.35(m,1H)、7.27−7.05(m,9H)、6.85−6.82(m,2H)、6.76−6.65(m,4H)、6.52−6.46(m,4H)、0.24(s,18H)
予測値 948.39 実測値 948.40
実施例1
1,200Å厚のITOガラス基板(コーニング(Corning)社製)を50mmx50mmx0.7mmサイズに切り取り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に前記ITOガラス基板を設置した。
前記アノードの上部に、前記HT13を蒸着し、600Å厚の正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部に、前記HT3を蒸着し、300Å厚の正孔輸送層を形成した後、前記正孔輸送層の上部に、9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン(ADN)及び前記化合物9を98:2の重量比で共蒸着し、300Å厚の発光層を形成した。
前記発光層の上部に、Alqを蒸着し、300Åの電子輸送層を形成した。前記電子輸送層の上部に、LiFを蒸着し、10Å厚の電子注入層を形成した後、前記電子注入層の上部に、Alを真空蒸着し、3,000Å厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を製作した。
Figure 2015113345
実施例2
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物11を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例3
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物31を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例4
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物32を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例5
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物73を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例6
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物86を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例7
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物113を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例8
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物156を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
比較例1
発光層の形成時、化合物9の代わりに、下記化合物Aを利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
Figure 2015113345
比較例2
発光層の形成時、化合物9の代わりに、下記化合物Bを利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
Figure 2015113345
実施例9
発光層の形成時、ADNの代わりに、化合物H109を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例10
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物11を利用したという点を除いては、前記実施例9と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例11
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物31を利用したという点を除いては、前記実施例9と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例12
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物50を利用したという点を除いては、前記実施例9と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例13
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物86を利用したという点を除いては、前記実施例9と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例14
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物156を利用したという点を除いては、前記実施例9と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例15
発光層の形成時、ADNの代わりに、化合物H152を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例16
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物11を利用したという点を除いては、前記実施例15と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例17
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物31を利用したという点を除いては、前記実施例15と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例18
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物50を利用したという点を除いては、前記実施例15と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例19
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物73を利用したという点を除いては、前記実施例15と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例20
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物86を利用したという点を除いては、前記実施例15と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例21
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物113を利用したという点を除いては、前記実施例15と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例22
発光層の形成時、ADNの代わりに、化合物H167を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例23
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物11を利用したという点を除いては、前記実施例22と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例24
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物31を利用したという点を除いては、前記実施例22と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例25
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物50を利用したという点を除いては、前記実施例22と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例26
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物73を利用したという点を除いては、前記実施例22と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例27
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物86を利用したという点を除いては、前記実施例22と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例28
発光層の形成時、ADNの代わりに、化合物H204を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例29
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物11を利用したという点を除いては、前記実施例28と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例30
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物56を利用したという点を除いては、前記実施例28と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例31
発光層の形成時、ADNの代わりに、化合物H208を利用したという点を除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例32
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物11を利用したという点を除いては、前記実施例31と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例33
発光層の形成時、化合物9の代わりに、化合物56を利用したという点を除いては、前記実施例31と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
比較例3
発光層の形成時、ADNの代わりに、化合物H109を利用し、化合物9の代わりに、化合物Aを使用したことを除いては、前記実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
Figure 2015113345
評価例1
前記実施例1ないし33、及び比較例1ないし3で製作された有機発光素子の駆動電圧、電流密度、輝度、効率及び半減寿命を、Kethley SMU 236及び輝度計PR650を利用して測定し、表1及び2に示した。半減寿命は、有機発光素子駆動後、輝度が初期輝度の50%になるのにかかる時間を測定したものである。
Figure 2015113345
Figure 2015113345
前記表1及び2から、実施例1ないし33の有機発光素子の駆動電圧、輝度、効率及び半減寿命は、比較例1ないし3の有機発光素子の駆動電圧、効率及び半減寿命に比べ、優秀であるということを確認することができる。
本発明のアミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子は、例えば、ディスプレイ関連の技術分野に効果的に適用可能である。
10 有機発光素子
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極

Claims (20)

  1. 下記化学式1で表示されるアミン系化合物:
    Figure 2015113345
    前記化学式1で、
    11は、酸素原子(−O−)または硫黄原子(−S−)であり、
    11ないしL13は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
    a11ないしa13は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
    11ないしR16は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
    n11ないしn13は、互いに独立して、0、1及び2のうちから選択されるが、n11、n12及びn13の和は、2,3、4、5及び6のうちから選択され、
    17ないしR19は、互いに独立して、水素、重水素、F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Si(Q)(Q)(Q)のうちから選択され、
    前記置換されたC−C10シクロアルキレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC−C10シクロアルケニレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC−C60アリーレン基、置換されたC−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)及び−B(Q16)(Q17)のうち少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
    −C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)及び−B(Q26)(Q27)のうち少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
    −N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)及び−B(Q36)(Q37);のうちから選択され、
    ないしQ、Q11ないしQ17、Q21ないしQ27、及びQ31ないしQ37は、互いに独立して、水素、C−C60アルキル基、C−C60アルコキシ基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
  2. 11ないしL13は、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、インドリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、トリアゾリレン基、ジべンゾフラニレン基及びジべンゾチオフェニレン基;並びに
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、インドリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、トリアゾリレン基、ジべンゾフラニレン基及びジべンゾチオフェニレン基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載のアミン系化合物。
  3. 11ないしL13は、互いに独立して、下記化学式3−1ないし3−31のうちいずれか一つで表示されることを特徴とする請求項1に記載のアミン系化合物:
    Figure 2015113345
    Figure 2015113345
    前記化学式3−1ないし3−31で、
    31は、C(R33)(R34)、N(R33)、O、S及びSi(R33)(R34)のうちから選択され、
    31ないしR34は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
    a31は、1、2,3及び4のうちから選択され、
    a32は、1、2,3、4、5及び6のうちから選択され、
    a33は、1、2,3、4,5,6、7及び8のうちから選択され、
    a34は、1、2,3、4及び5のうちから選択され、
    a35は、1、2及び3のうちから選択され、
    *及び*’は、互いに独立して、隣接する原子との結合点である。
  4. a11ないしa13は、互いに独立して、0及び1のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載のアミン系化合物。
  5. 11ないしR16は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基;並びに
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基及びニトロ基のうち少なくとも一つで置換されたC−C20アルキル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基;のうちから選択され、
    33ないしQ35は、互いに独立して、C−C20アルキル基及びC−C60アリール基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載のアミン系化合物。
  6. 11ないしR16は、互いに独立して、下記化学式5−1ないし5−33のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載のアミン系化合物:
    Figure 2015113345
    Figure 2015113345
    前記化学式5−1ないし5−33で、
    51は、C(R53)(R54)、N(R53)、O及びSのうちから選択され、
    51ないしR54は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、−CD、−CF、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択され、
    33ないしQ35は、互いに独立して、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、フェニル基及びナフチル基;のうちから選択され、
    a51は、1、2,3、4及び5のうちから選択され、
    a52は、1、2,3、4、5、6及び7のうちから選択され、
    a53は、1、2,3、4、5及び6のうちから選択され、
    a54は、1、2及び3のうちから選択され、
    a55は、1、2,3及び4のうちから選択され、
    *は、隣接する原子との結合点である。
  7. n11ないしn13は、互いに独立して、0及び1のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載のアミン系化合物。
  8. 17ないしR19は、水素であることを特徴とする請求項1に記載のアミン系化合物。
  9. 下記化学式1−1で表示されることを特徴とする請求項1に記載のアミン系化合物:
    Figure 2015113345
    前記化学式1−1で、
    11、L11、L13、a11、a13、R11、R12、R15及びR16は、請求項1において定義した通りである。
  10. 下記化学式1−1Aで表示されることを特徴とする請求項1に記載のアミン系化合物:
    Figure 2015113345
    前記化学式1−1Aで、
    11、L11、L13、a11、a13、R11、R12、R15及びR16は、請求項1において定義した通りである。
  11. 前記アミン系化合物は、下記化合物1ないし162のうちいずれか一つであることを特徴とする請求項1に記載のアミン系化合物。
    Figure 2015113345
    Figure 2015113345
    Figure 2015113345
    Figure 2015113345
    Figure 2015113345
    Figure 2015113345
    Figure 2015113345
    Figure 2015113345
    Figure 2015113345
    Figure 2015113345
    Figure 2015113345
  12. 第1電極と、
    第2電極と、
    前記第1電極と前記第2電極との間に介在された発光層を含む有機層
    とを含み、前記有機層が、請求項1ないし11のうちいずれか1項に記載のアミン系化合物を1種以上含む有機発光素子。
  13. 前記発光層がホストをさらに含み、前記アミン系化合物がドーパントであることを特徴とする請求項12に記載の有機発光素子。
  14. 前記ホストは、下記化学式2で表示されるアントラセン系化合物であることを特徴とする請求項13に記載の有機発光素子:
    Figure 2015113345
    前記化学式2で、
    21は、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
    a21は、0、1、2及び3のうちから選択され、
    21ないしR23は、互いに独立して、水素、重水素、F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のC−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリール基、置換もしくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q)(Q)、−Si(Q)(Q)(Q)及び−B(Q)(Q)のうちから選択され、
    b21ないしb23は、互いに独立して、1、2,3、4、5及び6のうちから選択され、
    n21は、1、2及び3のうちから選択され、
    前記置換されたC−C10シクロアルキレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC−C10シクロアルケニレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC−C60アリーレン基、置換されたC−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)及び−B(Q16)(Q17)のうち少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
    −C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)及び−B(Q26)(Q27)のうち少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
    −N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)及び−B(Q36)(Q37);のうちから選択され、
    ないしQ、Q11ないしQ17、Q21ないしQ27、及びQ31ないしQ37は、互いに独立して、水素、C−C60アルキル基、C−C60アルコキシ基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
  15. 21は、下記化学式3−1ないし3−8、及び3−22ないし3−29のうちから選択されることを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子:
    Figure 2015113345
    前記化学式3−1ないし3−8、及び3−22ないし3−29で、
    31は、C(R33)(R34)、N(R33)、O、S及びSi(R33)(R34)のうちから選択され、
    31ないしR34は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
    a31は、1、2,3及び4のうちから選択され、
    a32は、1、2,3、4、5及び6のうちから選択され、
    a33は、1、2,3、4、5、6、7及び8のうちから選択され、
    a34は、1、2,3、4及び5のうちから選択され、
    a35は、1、2及び3のうちから選択され、
    *及び*’は、互いに独立して、隣接する原子との結合点である。
  16. 21及びR22は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、−N(C)2、−Si(CH、−Si(C、並びに下記化学式5−1ないし5−9及び5−33のうちから選択されることを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子:
    Figure 2015113345
    前記化学式5−1ないし5−9及び5−33で、
    51は、C(R53)(R54)、N(R53)、O及びSのうちから選択され、
    51ないしR54は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C−C20アルキル基、−CD、−CF、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択され、
    33ないしQ35は、互いに独立して、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、フェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
    a51は、1、2,3、4及び5のうちから選択され、
    a52は、1、2,3、4、5、6及び7のうちから選択され、
    a53は、1、2,3、4、5及び6のうちから選択され、
    a54は、1、2及び3のうちから選択され、
    a55は、1、2,3及び4のうちから選択され、
    *は、隣接する原子との結合点である。
  17. 23は、水素、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基、−Si(CH、フェニル基及びナフチル基のうちから選択されることを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。
  18. n21は、1であることを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。
  19. 前記アントラセン系化合物は、下記化学式2−1及び2−2のうちいずれか一つで表示されることを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子:
    Figure 2015113345
    Figure 2015113345
    前記化学式2−1及び2−2で、
    21、a21、R21ないしR23、及びb21ないしb23は、請求項14において定義した通りである。
  20. 前記アントラセン系化合物は、下記化合物H101ないしH188、及びH201ないしH218のうちから選択されることを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。
    Figure 2015113345
    Figure 2015113345
    Figure 2015113345
    Figure 2015113345
    Figure 2015113345
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