JP2015176124A - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[4] 前記X2が窒素原子であることを特徴とする項[1]〜[3]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[8] 項[1]〜[7]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を用いて形成されたことを特徴とする硬化膜。
[10] 項[8]に記載の硬化膜を含むことを特徴とする電子デバイス。
[11] 項[9]に記載の半導体素子または項[10]に記載の電子デバイスを含むことを特徴とするディスプレイ装置。
[13] 項[12]に記載の有機EL素子を含むことを特徴とする有機EL表示装置。
[14] 項[12]に記載の有機EL素子を含むことを特徴とする有機EL照明装置。
本発明の感光性樹脂組成物は、カルボキシル基およびスルホン基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を含有するアルカリ可溶性樹脂(A)と、波長300nm以上の活性光線の照射により酸を発生する化合物(B)(以下「光酸発生体(B)」ともいう。)と、特定の含窒素複素環式化合物からなる群より選ばれる塩基性化合物(C)とを含むことを特徴とする。なお、本明細書における「(メタ)アクリル」等は、「アクリル」等および「メタクリル」等のどちらか一方または両方を意味する。
本発明で用いられるアルカリ可溶性樹脂(A)は、カルボキシル基およびスルホン基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を含有し、アルカリ水溶液に溶解する樹脂であれば特に限定されないが、好ましくは、
(a−1)不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物および不飽和スルホン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物と、
(a−2)オキシラニル基を有するラジカル重合性化合物およびオキセタニル基を有するラジカル重合性化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のラジカル重合性化合物と、
(a−3)前記(a−1)および(a−2)以外のラジカル重合性化合物と
を用いて製造された樹脂である。
成分(a−1)における不飽和カルボン酸としては、例えば、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、4−ビニル安息香酸等のモノカルボン酸;マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸等のジカルボン酸;コハク酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイロキシアルキル〕エステル類;ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の両末端にカルボキシル基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート類などが挙げられる。
成分(a−1)における不飽和スルホン酸としては、例えば、イソプレンスルホン酸、スチレン−3−スルホン酸、スチレン−4−スルホン酸、α−メチルスチレン−3−スルホン酸、α−メチルスチレン−4−スルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、2−〔(メタ)アクリロイルオキシ〕エタンスルホン酸、アリルアルキルスルホコハク酸、及びこれらの塩等を挙げることができる。
成分(a−2)におけるオキシラニル基を有するラジカル重合性化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸−3,4−エポキシブチル、アクリル酸−3−メチル−3,4−エポキシブチル、メタクリル酸−3−エチル−3,4−エポキシブチル、(メタ)アクリル酸−5,6−エポキシヘキシル、メタクリル酸−5−メチル−5,6−エポキシヘキシル、メタクリル酸−5−エチル−5,6−エポキシヘキシル、(メタ)アクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、3,4−エポキシシクロへキシル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロへキシルエチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロへキシルプロピル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロへキシルブチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロへキシルヘキシル(メタ)アクリレート等のエポキシ基含有(メタ)アクリル系化合物;
o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−p−ビニルベンジルグリシジルエーテル等のビニルベンジルグリシジルエーテル類;
o−ビニルフェニルグリシジルエーテル、m−ビニルフェニルグリシジルエーテル、p−ビニルフェニルグリシジルエーテル等のビニルフェニルグリシジルエーテル類;
などが挙げられる。
上記成分(a−1)及び(a−2)以外のラジカル重合性化合物としては、例えば、
(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸i−プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸sec−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル等の(メタ)アクリル酸アルキルエステル;
(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸−2−メチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、(メタ)アクリル酸−2−(トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシ)エチル、(メタ)アクリル酸イソボルニル等の(メタ)アクリル酸脂環式アルキルエステル;
(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ベンジル等の(メタ)アクリル酸のアリールエステルおよび(メタ)アクリル酸のアラルキルエステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジアルキルエステル;
メタクリル酸テトラヒドロフルフリル、メタクリル酸テトラヒドロフリル、メタクリル酸(テトラヒドロ−2H−ピラン)−2−イル、メタクリル酸[(テトラヒドロ−2H−ピラン)−2−イル]メチル等の酸素1原子を含む不飽和複素五員環メタクリル酸エステルおよび不飽和複素六員環メタクリル酸エステル;
4−(メタ)アクリロイルオキシメチル−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン、4−(メタ)アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン、4−(メタ)アクリロイルオキシメチル−2,2−ジエチル−1,3−ジオキソラン、4−(メタ)アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−イソブチル−1,3−ジオキソラン、4−(メタ)アクリロイルオキシメチル−2−シクロペンチル−1,3−ジオキソラン、4−(メタ)アクリロイルオキシメチル−2−シクロヘキシル−1,3−ジオキソラン、4−(メタ)アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン、4−(メタ)アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−イソブチル−1,3−ジオキソラン、4−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン、4−(メタ)アクリロイルオキシブチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン等の酸素2原子を含む不飽和複素五員環(メタ)アクリル酸エステル;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−メトキシスチレン、4−イソプロペニルフェノール等のビニル芳香族化合物;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のN位置換マレイミド;
1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等の共役ジエン系化合物;
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル等のその他の不飽和化合物が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂(A)のGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)によるポリスチレン換算重量平均分子量(以下「Mw」という。)は、好ましくは3,000〜100,000、より好ましくは5,000〜50,000である。アルカリ可溶性樹脂(A)のMwが前記範囲であることにより、感光性樹脂組成物の放射線感度およびアルカリ現像性を高めることができる。
アルカリ可溶性樹脂(A)の製造方法は、特に限定されるものではないが、好ましくは上記成分(a−1)、(a−2)および(a−3)を、溶媒中で、重合開始剤の存在下に、ラジカル共重合させる方法が挙げられる。
本発明で用いられる光酸発生体(B)は、波長300nm以上の活性光線の照射を受けて酸を発生する化合物である。本発明の感光性樹脂組成物は、光酸発生体(B)を含むことで、ポジ型の感光性樹脂組成物として使用することができる。光酸発生体(B)は、上記活性光線の照射によって酸(例えば、カルボン酸、スルホン酸等)を発生させる化合物である限り、特に限定されない。感光性樹脂組成物における光酸発生体(B)の含有形態としては、後述するような化合物である光酸発生剤(以下「光酸発生剤(B)」ともいう。)の形態でも、アルカリ可溶性樹脂(A)または他の重合体の一部として組み込まれた光酸発生基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。
好ましい光酸発生剤(B)としては、例えば、キノンジアジド化合物、オキシムスルホネート化合物、スルホンイミド化合物などが挙げられる。
キノンジアジド化合物としては、フェノール性水酸基を有する化合物とナフトキノンジアジドスルホン酸ハライドとをエステル化反応させることによって得られる化合物が好ましい。フェノール性水酸基を有する化合物としては、例えばフェノール性水酸基のオルト位及びパラ位が、それぞれ独立して水素原子又は下記式(1)表される置換基である化合物等が挙げられる。
上記オキシムスルホネート化合物としては、下記式(2)で表されるオキシムスルホネート基を含有する化合物が好ましい。
スルホンイミド化合物としては、例えば、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(2−フルオロフェニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(フェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(ノナフルオロブタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(フェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ヘプタフルオロプロピルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ノナフルオロブチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(エチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(プロピルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ブチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ペンチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ヘキシルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ヘプチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(オクチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ノニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミドなどが挙げられる。
本発明で用いられる塩基性化合物(C)は、下記式(c1)〜(c3)で表わされる含窒素複素環式化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である。以下、式(c1)、(c2)および(c3)で表わされる化合物を、それぞれ「化合物(c1)」、「化合物(c2)」および「化合物(c3)」ともいう。
X2は、炭素原子、窒素原子または酸素原子を示し、好ましくは窒素原子である。X2が炭素原子または窒素原子の場合、X2は前記R1を有していてもよい。
上記塩基性化合物(C)の例示の中では、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、4−フェニルピリジン、2,4’−ジピリジル、5−(4−アミノフェニル)−2,4’−ビピリジン、イミダゾール、1−メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、2−フェニルベンズイミダゾール、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデセン−7、および1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−ノネン−5が好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、上記成分(A)〜(C)以外のその他の成分として、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、界面活性剤(E)、増感剤(F)、架橋剤、脱水剤、密着助剤、紫外線吸収剤、可塑剤、増粘剤、酸拡散制御剤、保存安定剤、消泡剤などを含有してもよい。
界面活性剤(E)は、組成物の塗布性の改善、塗布ムラの低減、活性光線照射部の現像性を改良するために添加することができる。このような界面活性剤(E)としては、例えばノニオン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などが挙げられる。
増感剤(F)は、組成物の感度をより向上させるために添加することができる。増感剤(F)は、活性光線又は放射線を吸収して電子励起状態となる。電子励起状態となった増感剤(F)は、光酸発生体(B)と接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱等の作用が生じ、これにより光酸発生体(B)は化学変化を起こして分解し酸を生成する。
メロシアニン、カルボメロシアニン等のメロシアニン類;ローダシアニン類;オキソノール類;チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー等のチアジン類;アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン等のアクリジン類;アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン等のアクリドン類;アントラキノン等のアントラキノン類;スクアリウム等のスクアリウム類;スチリル類;2−[2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル]ベンゾオキサゾール等のベーススチリル類;7−ジエチルアミノ4−メチルクマリン、7−ヒドロキシ4−メチルクマリン、2,3,6,7−テトラヒドロ−9−メチル−1H,5H,11H[l]ベンゾピラノ[6,7,8−ij]キノリジン−11−ノン等のクマリン類等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、例えば、溶媒(D)中で上記成分(A)〜(C)及び必要に応じてその他の成分を所定の割合で混合することにより調製され、溶媒(D)に溶解又は分散させた状態で使用されることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物の調製に用いることができる溶媒(D)としては、各成分を均一に溶解又は分散でき、各成分と反応しないものが好適に用いられる。このような溶媒(D)としては、例えば、アルコール類、エーテル類、ジエチレングリコールアルキルエーテル類、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート類、芳香族炭化水素類、ケトン類、エステル類等が挙げられる。
エーテル類として、例えば、テトラヒドロフランや、ジイソプロピルエーテル、ジn−ブチルエーテル、ジn−ペンチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジn−ヘキシルエーテル等のジアルキルエーテル等;
ジエチレングリコールアルキルエーテル類として、例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等;
エチレングリコールアルキルエーテルアセテート類として、例えば、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテル類として、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類として、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート類として、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノブチルエーテルプロピオネート等;
芳香族炭化水素類としては、例えば、トルエン、キシレン等;
ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン等;
エステル類として、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸プロチル、3−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル等がそれぞれ挙げられる。
本発明の硬化膜は、上述した本発明の感光性樹脂組成物を用いて形成される。本発明の硬化膜の形成方法は、
(1)感光性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に活性光線を照射する工程、
(3)工程(2)で活性光線が照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する工程
を含む。このような硬化膜の形成方法によれば、本発明の感光性樹脂組成物を用いていることから、現像密着性に優れ、微細なパターン形成が可能な硬化膜を形成することができ、かつ、硬化膜形成の際の加熱工程におけるアウトガスの発生を低減できる。以下、各工程を詳述する。
本工程では、基板上に本発明の感光線性樹脂組成物を塗布した後、好ましくは塗布面を加熱(プレベーク)することにより溶媒を除去して塗膜を形成する。使用できる基板材料の例としては、ガラス、石英、シリコン、樹脂等が挙げられる。前記樹脂としては、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリイミド、環状オレフィンの開環重合体及びその水素添加物等が挙げられる。
本工程では、工程(1)で形成された塗膜の少なくとも一部に活性光線を照射して露光する。露光する際には、通常、所定のパターンを有するフォトマスクを介して露光する。露光光としては、例えば、紫外線、可視光線が挙げられ、好ましくは波長200〜500nm、より好ましくは波長300〜500nmの光を用いる。活性光線の照射量は、感光性樹脂組成物中の各成分の種類、配合割合、塗膜の厚さなどによって異なるが、露光光として波長350nmの紫外線を使用する場合、露光量は、通常10〜1500mJ/cm2である。光源としては、例えば、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ハロゲンランプ、レーザーなどが挙げられる。
本工程では、工程(2)で露光された塗膜を現像することにより、不要な部分(活性光線の照射部分)を除去して、所定のパターンを形成する。現像工程に使用される現像液としては、アルカリ(塩基性化合物)水溶液が好ましい。アルカリとしては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア等の無機アルカリ;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等が挙げられる。
本工程では、ホットプレート、オーブン等の加熱装置を用い、工程(3)でパターニングされた薄膜を加熱(ポストベーク)することによって、上記アルカリ可溶性樹脂(A)の硬化反応を促進して、硬化物を得ることができる。加熱温度としては、例えば120℃〜250℃程度である。加熱時間は、加熱機器の種類により異なるが、例えば、ホットプレート上で加熱工程を行う場合には5分〜30分、オーブン中で加熱工程を行う場合には30分〜90分とすることができる。2回以上の加熱工程を行うステップベーク法等を用いることもできる。このようにして、目的とする硬化膜に対応するパターン状薄膜を基板の表面上に形成することができる。
本発明の硬化膜は、本発明の感光性樹脂組成物を用いて形成されるので、表面硬度等の一般的特性も十分に満足すると共に、耐熱性に優れる。従って、本発明の感光性樹脂組成物または硬化膜は、半導体素子、液晶表示素子、有機EL素子、電子デバイス等に好適に用いられ、また、これらは、液晶ディスプレイ、有機ELディスプレイ、電子ペーパー等のディスプレイ装置や有機EL照明装置などに好適に用いられる。
重合体のMwは、GPCにより下記条件で測定した。
装置:GPC−101(昭和電工社)
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803及びGPC−KF−804を結合
移動相: テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン。
[合成例1]
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)8質量部およびジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸10質量部、メタクリル酸メチル40質量部およびメタクリル酸グリシジル50質量部を仕込み、窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して共重合体(A−1)を含む重合体溶液を得た。共重合体(A−1)のMwは8000であった。また、得られた重合体溶液の固形分濃度は34.7質量% であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)8質量部およびジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸10質量部、メタクリル酸メチル40質量部および3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート50質量部を仕込み、窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して共重合体(A−2)を含む重合体溶液を得た。共重合体(A−2)のMwは10000であった。また、得られた重合体溶液の固形分濃度は34.9質量% であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)8質量部およびジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き2−(メタクリロイルオキシ)エタンスルホン酸10質量部、メタクリル酸メチル40質量部および3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート50質量部を仕込み、窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して共重合体(A−3)を含む重合体溶液を得た。共重合体(A−3)のMwは20000であった。また、得られた重合体溶液の固形分濃度は34.0質量% であった。
実施例及び比較例で用いた、アルカリ可溶性樹脂(A)以外の成分を以下に示す。
<酸発生剤(B)>
(B−1)4,4’-[1-[4-[1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(48%)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド[別名;6-ジアゾ-5,6-ジヒドロ-5-オキソナフタレン-1-スルホン酸クロリド](52%)とのエステル
(B−2)9,10−ジメトキシアントラセン−2−スルホン酸−p−ニトロベンジルエステル
<塩基性化合物(C)>
(C−1)4−ジメチルアミノピリジン
(C−2)イミダゾール
(C−3)2−フェニルベンズイミダゾール
(C−4)1−メチルイミダゾール
(C−5)2−メチルイミダゾール
(C−6)1,2−ジメチルイミダゾール
(C−7)ピリジン
(C−8)2,4’−ジピリジル
(C−9)4−フェニルピリジン
(C−10)5−(4−アミノフェニル)−2,4’−ビピリジン
(C−11)1,8−ジアザビシクロ(5.4.0)−ウンデセン−7
(C−12)1,5−ジアザビシクロ(4.3.0)−ノネン−5
<その他の塩基性化合物(c)>
(c−1)t−ブチル−4−ヒドロキシ−1−ピペリジンカルボキシレート
<溶媒(D)>
(D−1)ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
(D−2)3−メトキシプロピオン酸メチル
<界面活性剤(E)>
(E−1)シリコーン系界面活性剤(東レ・ダウコーニング社製「SH8400FLUID」)
<増感剤(F)>
(F−1)イソプロピルチオキサントン。
合成例1で得られた共重合体(A−1)を含む溶液(共重合体(A−1)100質量部(固形分)に相当する量)に、光酸発生剤(B)として(B−1)17質量部、塩基性化合物(C)として(C−1)0.01質量部、溶媒(D)として(D−1)300質量部、界面活性剤(E)として(E−1)0.1質量部を混合し、孔径0.05μmのメンブランフィルタで濾過することにより、ポジ型感光性樹脂組成物(S−1)を調製した。
各成分の種類及び配合量を表1に記載の通りとしたこと以外は、実施例1と同様に操作してポジ型感光性組成物(S−2)〜(S−23)及び(CS−1)〜(CS−4)を調製し、それぞれ実施例2〜23及び比較例1〜4とした。
実施例及び比較例で調製したポジ型感光性樹脂組成物(S−1)〜(S−23)及び(CS−1)〜(CS−4)を使用し、以下のように該ポジ型感光性樹脂組成物及びその塗膜又は層間絶縁膜としての各種特性を評価した。結果を表2に示す。
4インチ無アルカリガラスウェハ上に、上記ポジ型感光性樹脂組成物をスリットダイコーター「TR632105−CL」を用いて塗布し、90℃または110℃において2分間プレベークすることによって、膜厚3.0μmの塗膜を形成した。続いて、2.38質量% のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃において液盛り法で現像した。現像時間は70秒間とした。次いで、超純水で1分間流水洗浄を行い、その後乾燥した。現像後の膜厚を測定し、下記式より膜厚変化率(%)を算出した。
現像後の膜厚変化率(%)=(現像後の膜厚/現像前の膜厚)×100
上記膜厚変化率の評価と同様に操作して、4インチ無アルカリガラスウェハ上に膜厚3.0μmの塗膜を形成した。続いて、キヤノン社製露光機「PLA−501F」を用い、5mm×10mmのパターンを有する1〜60%のハーフトンマスクを介して、塗膜に対し露光量を変量として放射線を照射した後、2.38質量% のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃において液盛り法で現像した。現像時間は70秒間とした。次いで、超純水で1分間流水洗浄を行い、その後乾燥することにより、4インチガラスウェハ上にパターンを形成した。このとき、パターンが完全に溶解している露光量を調べた。
上記膜厚変化率の評価と同様に操作して、4インチ無アルカリガラスウェハ上に膜厚3.0μmの塗膜を形成した。続いて、キヤノン社製露光機「PLA−501F」を用い、1〜150μmのライン・アンド・スペース(1対1)のパターンを有するマスクを介して、塗膜に対し露光量を変量として放射線を照射した後、上記放射線感度の評価と同様に操作してパターンを形成した。このとき、スペース・パターンが完全に溶解する露光量において、剥がれなく密着しているライン・パターンの最少線幅を調べた。
上記膜厚変化率の評価と同様に操作して、4インチ無アルカリガラスウェハ上にポストベーク後の膜厚が2.0μmとなるように塗膜を形成し、現像後水洗浄を行い乾燥した。続いて、ガラスウェハを1×5cmにカットした後、230℃において30分ポストベークした。カットしたガラスウェハに対して、日本分析工業社製「JTD−505」と島津製作所製「GC−QP−2010」から成るP&T−GCMS装置を用いて、230℃で15分間ベークを行い、クロマトグラムを測定した。測定したクロマトグラムのピーク面積と標準試料C18のピーク面積を用いて、下記式よりアウトガス量を算出した。
アウトガス量(μg)=(クロマトグラムのピーク面積/標準試料のピーク面積)×標準試料の導入量
上記感光性樹脂組成物を30mlスクリュー管に充填し、40℃で保管した際に目視で流動性を確認できる日数を調べた。
Claims (14)
- カルボキシル基およびスルホン基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を含有するアルカリ可溶性樹脂(A)と、波長300nm以上の活性光線の照射により酸を発生する化合物(B)と、下記式(c1)〜(c3)で表わされる含窒素複素環式化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の塩基性化合物(C)とを含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
[式(c1)〜(c3)中、
R1は、独立に炭素数1〜8のアルキル基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、メルカプト基、ヒドロキシル基、シアノ基、ホルミル基、炭素数6〜18の置換もしくは非置換の芳香族炭化水素基、炭素数4〜18の置換もしくは非置換の脂環式炭化水素基、または炭素数4〜18の置換もしくは非置換の複素環基を示し、隣接する2つのR1が結合して環構造を形成してもよく、
X1は、炭素原子または窒素原子を示し、X1が炭素原子の場合、X1は前記R1を有していてもよく、
X2は、炭素原子、窒素原子または酸素原子を示し、X2が炭素原子または窒素原子の場合、X2は前記R1を有していてもよく、
pは0〜4の整数を示し、qは0〜3の整数を示し、rは0〜6の整数を示し、sは0または2を示す。] - 前記アルカリ可溶性樹脂(A)が、
(a−1)不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物および不飽和スルホン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物と、
(a−2)オキシラニル基を有するラジカル重合性化合物およびオキセタニル基を有するラジカル重合性化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のラジカル重合性化合物と、
(a−3)前記(a−1)および(a−2)以外のラジカル重合性化合物と
を用いて製造されたものであることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記X1が炭素原子であることを特徴とする請求項1〜2のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記X2が窒素原子であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記塩基性化合物(C)が、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、4−フェニルピリジン、2,4’−ジピリジル、5−(4−アミノフェニル)−2,4’−ビピリジン、イミダゾール、1−メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、2−フェニルベンズイミダゾール、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデセン−7、および1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−ノネン−5からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記塩基性化合物(C)の含有量が、前記アルカリ可溶性樹脂(A)100質量部に対して0.001〜5質量部であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂(A)の重量平均分子量が3,000〜100,000であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を用いて形成されたことを特徴とする硬化膜。
- 請求項8に記載の硬化膜を含むことを特徴とする半導体素子。
- 請求項8に記載の硬化膜を含むことを特徴とする電子デバイス。
- 請求項9に記載の半導体素子または請求項10に記載の電子デバイスを含むことを特徴とするディスプレイ装置。
- 請求項8に記載の感光性樹脂組成物を含むことを特徴とする有機EL素子。
- 請求項12に記載の有機EL素子を含むことを特徴とする有機EL表示装置。
- 請求項12に記載の有機EL素子を含むことを特徴とする有機EL照明装置。
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Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002040644A (ja) * | 2000-07-27 | 2002-02-06 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物および有機el素子の絶縁膜 |
| JP2005250511A (ja) * | 2003-02-20 | 2005-09-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料、該保護膜形成材料による保護膜を有するレジスト膜、および該保護膜を用いたレジストパターン形成方法 |
| JP2006347980A (ja) * | 2005-06-17 | 2006-12-28 | Fujifilm Finechemicals Co Ltd | 新規なビピリジン誘導体 |
| JP2011169976A (ja) * | 2009-04-01 | 2011-09-01 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜及びその形成方法 |
| JP2012088459A (ja) * | 2010-10-18 | 2012-05-10 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、硬化膜及びその形成方法 |
| JP2012098433A (ja) * | 2010-11-01 | 2012-05-24 | Jsr Corp | 感放射線性組成物 |
| JP2013210616A (ja) * | 2012-02-29 | 2013-10-10 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、液晶表示装置及び有機el表示装置 |
| JP2014032951A (ja) * | 2012-07-12 | 2014-02-20 | Jsr Corp | 有機el素子、感放射線性樹脂組成物および硬化膜 |
| WO2014050627A1 (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、これを用いた硬化膜の製造方法、硬化膜、液晶表示装置および有機el表示装置 |
| WO2014142163A1 (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、有機el表示装置および液晶表示装置 |
-
2014
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Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002040644A (ja) * | 2000-07-27 | 2002-02-06 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物および有機el素子の絶縁膜 |
| JP2005250511A (ja) * | 2003-02-20 | 2005-09-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料、該保護膜形成材料による保護膜を有するレジスト膜、および該保護膜を用いたレジストパターン形成方法 |
| JP2006347980A (ja) * | 2005-06-17 | 2006-12-28 | Fujifilm Finechemicals Co Ltd | 新規なビピリジン誘導体 |
| JP2011169976A (ja) * | 2009-04-01 | 2011-09-01 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜及びその形成方法 |
| JP2012088459A (ja) * | 2010-10-18 | 2012-05-10 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、硬化膜及びその形成方法 |
| JP2012098433A (ja) * | 2010-11-01 | 2012-05-24 | Jsr Corp | 感放射線性組成物 |
| JP2013210616A (ja) * | 2012-02-29 | 2013-10-10 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、液晶表示装置及び有機el表示装置 |
| JP2014032951A (ja) * | 2012-07-12 | 2014-02-20 | Jsr Corp | 有機el素子、感放射線性樹脂組成物および硬化膜 |
| WO2014050627A1 (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、これを用いた硬化膜の製造方法、硬化膜、液晶表示装置および有機el表示装置 |
| WO2014142163A1 (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、有機el表示装置および液晶表示装置 |
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