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JP2015078134A - Scalp and hair cosmetic compositions - Google Patents

Scalp and hair cosmetic compositions Download PDF

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JP2015078134A
JP2015078134A JP2013214565A JP2013214565A JP2015078134A JP 2015078134 A JP2015078134 A JP 2015078134A JP 2013214565 A JP2013214565 A JP 2013214565A JP 2013214565 A JP2013214565 A JP 2013214565A JP 2015078134 A JP2015078134 A JP 2015078134A
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Japan
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hair growth
amino acid
surfactant
weight
cosmetic composition
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Application number
JP2013214565A
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Japanese (ja)
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良明 酒井
Yoshiaki Sakai
良明 酒井
詠子 森田
Eiko Morita
詠子 森田
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PROTEX JAPAN Inc
Original Assignee
PROTEX JAPAN Inc
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide cosmetic compositions which have a high hair growing effect even with reduced amounts of pyrimidine oxide derivatives used.SOLUTION: The compositions contain pyrimidine oxide derivatives represented by the general formula (I) in the figure, and amino acid based surfactants.

Description

本発明は、毛髪成長促進効果を有する頭皮および頭髪用化粧料組成物に関する。   The present invention relates to a scalp having a hair growth promoting effect and a cosmetic composition for hair.

従来より、頭皮や頭髪に生じる疾患の予防や治療を目的とした医薬品、医薬部外品、化粧料等には、様々な有効成分が配合されている。例えば、特許文献1では、6−(1−ピペリニジル)−2,4−ジアミノピリミジン3−オキシド(通称:ミノキシジル)に、育毛、養毛作用があることが記されており、ミノキシジルを配合した育毛剤も広く市販されている。ミノキシジルの発毛促進機構は、未だ解明されていないが、カリウムチャンネル開口効果による血管拡張に起因すると考えられている。   Conventionally, various active ingredients are blended in pharmaceuticals, quasi-drugs, cosmetics and the like for the purpose of preventing and treating diseases occurring in the scalp and hair. For example, Patent Document 1 describes that 6- (1-piperinidyl) -2,4-diaminopyrimidine 3-oxide (common name: minoxidil) has hair growth and hair restoration action, and hair growth that contains minoxidil. Agents are also widely available commercially. The mechanism of hair growth promotion by minoxidil has not yet been elucidated, but is thought to be caused by vasodilation by the potassium channel opening effect.

例えば、特許文献2には、ミノキシジルを高濃度で含む育毛組成物を頭皮に塗布することにより、血中のミノキシジル濃度が高められることが報告されている。また、特許文献2では、組成物中に界面活性剤を含有させないことによって、ミノキシジルの皮膚吸収が高められるとともに、使用感が高めることが開示されている。   For example, Patent Document 2 reports that the concentration of minoxidil in blood can be increased by applying a hair-restoring composition containing minoxidil at a high concentration to the scalp. Patent Document 2 discloses that the skin absorption of minoxidil is enhanced and the feeling of use is enhanced by not including a surfactant in the composition.

ミノキシジル以外のピリミジンオキシド誘導体も、ミノキシジルと同様の育毛効果を有することが報告されている。例えば、特許文献3では、6−(1−ピロリジニル)−2,4−ジアミノピリミジン3−オキシド(以下、「PDPO」と略する)が、カリウムチャンネル開口効果を示すこと、および休止期にあるマウスの発毛サイクルの成長期への移行を促進する効果があることが報告されている。   It has been reported that pyrimidine oxide derivatives other than minoxidil have the same hair-growth effect as minoxidil. For example, in Patent Document 3, 6- (1-pyrrolidinyl) -2,4-diaminopyrimidine 3-oxide (hereinafter abbreviated as “PDPO”) exhibits a potassium channel opening effect and is in a resting mouse. It has been reported that it has the effect of promoting the transition of the hair growth cycle to the growth phase.

米国特許第4,139,619号明細書US Pat. No. 4,139,619 WO01/076541号国際公開パンフレットWO01 / 076541 International Publication Pamphlet WO2007/046577号国際公開パンフレットInternational publication pamphlet of WO2007 / 046577

上記のように、ピリミジンオキシド誘導体は、高い発毛効果を有することが知られている。しかしながら、化粧料組成物等の水性液体中のピリミジンオキシド誘導体の濃度が高くなると、低温状態に長時間保存した場合に結晶が析出するとの問題がある。また、ミノキシジル等のピリミジンオキシド誘導体は、頭皮の痒み、炎症、湿疹、脂漏性皮膚炎等の副作用を生じうることが知られている。そのため、ピリミジンオキシド誘導体の使用量を低減した場合でも、高い発毛効果を有する化粧料組成物が望まれている。   As described above, pyrimidine oxide derivatives are known to have a high hair growth effect. However, when the concentration of the pyrimidine oxide derivative in an aqueous liquid such as a cosmetic composition becomes high, there is a problem that crystals are precipitated when stored at a low temperature for a long time. In addition, it is known that pyrimidine oxide derivatives such as minoxidil may cause side effects such as scalp itching, inflammation, eczema, and seborrheic dermatitis. Therefore, a cosmetic composition having a high hair growth effect is desired even when the amount of pyrimidine oxide derivative used is reduced.

上記に鑑み、本発明者らが鋭意検討の結果、ピリミジンオキシド誘導体と所定の界面活性剤とを含有する組成物が、高い発毛効果を発揮することを見出し、本発明に至った。すなわち、本発明は、ピリミジンオキシド誘導体と、アミノ酸系界面活性剤とを含有する、頭皮および頭髪用化粧料組成物に関する。   In view of the above, as a result of intensive studies by the present inventors, it has been found that a composition containing a pyrimidine oxide derivative and a predetermined surfactant exhibits a high hair growth effect, leading to the present invention. That is, the present invention relates to a scalp and hair cosmetic composition containing a pyrimidine oxide derivative and an amino acid surfactant.

上記ピリミジンオキシド誘導体としては、下記一般式(I)で表される2,4−ジアミノピリミジン3−オキシド誘導体が好ましい。   As the pyrimidine oxide derivative, a 2,4-diaminopyrimidine 3-oxide derivative represented by the following general formula (I) is preferable.

上記一般式(I)において、NR5R6は、ピリミジンの5位または6位の置換基である。上記一般式(I)において、R1〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、またはアラルキル基を表し、R1とR2、R3とR4、およびR5とR6のそれぞれは、連結して環構造を形成していてもよい。上記一般式(I)のNR5R6は、置換基を有していてもよい1−ピロリジニル基、または置換基を有していてもよい1−ピペリジニル基であることが好ましい。   In the general formula (I), NR5R6 is a substituent at the 5th or 6th position of pyrimidine. In the general formula (I), R1 to R6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, or an aralkyl group, and R1 and R2, R3 and R4, and R5 Each of R6 may be linked to form a ring structure. NR5R6 of the general formula (I) is preferably a 1-pyrrolidinyl group which may have a substituent or a 1-piperidinyl group which may have a substituent.

アミノ酸系界面活性剤としては、グルタミン酸エステルもしくはグルタミン酸塩、またはピログルタミン酸エステル、もしくはピログルタミン酸塩が好ましい。   As the amino acid surfactant, glutamic acid ester or glutamic acid salt, pyroglutamic acid ester or pyroglutamic acid salt is preferable.

本発明の化粧料組成物は、アミノ酸系界面活性剤の含有量が、ピリミジン誘導体の含有量よりも大きいことが好ましい。ピリミジン誘導体の含有量は、例えば0.01〜3重量%程度である。アミノ酸系界面活性剤の含有量は0.8〜8重量%であることが好ましい。   In the cosmetic composition of the present invention, the content of the amino acid surfactant is preferably larger than the content of the pyrimidine derivative. The content of the pyrimidine derivative is, for example, about 0.01 to 3% by weight. The content of the amino acid surfactant is preferably 0.8 to 8% by weight.

本発明の化粧料組成物は、ピリミジンオキシド誘導体の含有量が小さい場合でも、高い発毛効果を発揮し得る。   The cosmetic composition of the present invention can exhibit a high hair growth effect even when the content of the pyrimidine oxide derivative is small.

実験1および実験2における発毛試験結果を表すグラフである。It is a graph showing the hair growth test result in Experiment 1 and Experiment 2. 実験3および実験4における発毛試験結果を表すグラフである。It is a graph showing the hair growth test result in Experiment 3 and Experiment 4. 実験5における発毛試験結果を表すグラフである。It is a graph showing the hair growth test result in Experiment 5. 実施例の組成物を用いた発毛試験のマウスの背部の写真である。It is a photograph of the back part of the mouse | mouth of the hair growth test using the composition of an Example. 比較例の組成物を用いた発毛試験のマウスの背部の写真である。It is a photograph of the back part of the mouse | mouth of the hair growth test using the composition of a comparative example.

本発明の頭皮および頭髪用化粧料組成物は、ピリミジンオキシド誘導体と界面活性剤とを含有する。   The scalp and hair cosmetic composition of the present invention contains a pyrimidine oxide derivative and a surfactant.

[ピリミジンオキシド誘導体]
本発明の化粧料組成物中のピリミジンオキシド誘導体は、好ましくは、下記一般式(I)で表される、2,4−ジアミノピリミジン3−オキシド誘導体である。
[Pyrimidine oxide derivatives]
The pyrimidine oxide derivative in the cosmetic composition of the present invention is preferably a 2,4-diaminopyrimidine 3-oxide derivative represented by the following general formula (I).

上記一般式(I)において、NR5R6は、ピリミジンの5位または6位の置換基である。上記一般式(I)において、R1〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、またはアラルキル基を表し、R1とR2、R3とR4、およびR5とR6のそれぞれは、環構造を形成していてもよい。   In the general formula (I), NR5R6 is a substituent at the 5th or 6th position of pyrimidine. In the general formula (I), R1 to R6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, or an aralkyl group, and R1 and R2, R3 and R4, and R5 Each of R6 may form a ring structure.

R1〜R4は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよい。好ましくは、R1〜R4のすべてが水素原子である。   R1 to R4 may be the same or different. Preferably, all of R1 to R4 are hydrogen atoms.

R5とR6は、同一であっても、異なっていてもよい。本発明に用いられるピリミジンオキシド誘導体は、好ましくは、下記一般式(II)で表されるように、R5とR6が連結して環構造(ヘテロ環)を形成している。   R5 and R6 may be the same or different. In the pyrimidine oxide derivative used in the present invention, preferably, as represented by the following general formula (II), R5 and R6 are linked to form a ring structure (heterocycle).

上記一般式(II)において、ピリミジンオキシドに結合したヘテロ環は、好ましくは、1−ピロリジニル基、または1−ピペリジニル基である。ピロリジン環あるいはピペリジン環上には、任意の置換基を有していてもよい。ヘテロ環は、ピリミジンの6位に結合していることが好ましい。   In the general formula (II), the heterocycle bonded to the pyrimidine oxide is preferably a 1-pyrrolidinyl group or a 1-piperidinyl group. Arbitrary substituents may be present on the pyrrolidine ring or piperidine ring. The heterocycle is preferably bonded to the 6-position of the pyrimidine.

すなわち、本発明の特に好ましい形態において、化粧料組成物に用いられるピリミジンオキシド誘導体は、下記式(III)で表される6−(1−ピペリジニル)−2,4−ジアミノピリミジン3−オキシド(ミノキシジル)、または下記式(IV)で表される6−(1−ピロリニジル)−2,4−ジアミノピリミジン3−オキシド(PDPO)である。   That is, in a particularly preferred form of the present invention, the pyrimidine oxide derivative used in the cosmetic composition is a 6- (1-piperidinyl) -2,4-diaminopyrimidine 3-oxide (minoxidil) represented by the following formula (III): Or 6- (1-pyrrolidyl) -2,4-diaminopyrimidine 3-oxide (PDPO) represented by the following formula (IV).

[界面活性剤]
本発明の化粧料組成物中の界面活性剤は、アミノ酸系界面活性剤である。アミノ酸系界面活性剤は、アミノ酸誘導体であり、界面活性剤として作用するものであれば、特に限定されず、例えば、アミノ酸と高級アルコールとがアミド結合したもの等が挙げられる。アミノ酸は、L型、D型のいずれでもよく、天然アミノ酸でも合成アミノ酸でもよい。
[Surfactant]
The surfactant in the cosmetic composition of the present invention is an amino acid surfactant. The amino acid surfactant is an amino acid derivative and is not particularly limited as long as it acts as a surfactant, and examples thereof include those in which an amino acid and a higher alcohol are amide-bonded. The amino acid may be either L-type or D-type, and may be a natural amino acid or a synthetic amino acid.

アミノ酸系界面活性剤の具体例としては、N‐アシル‐グルタミン酸あるいはその塩、N‐アシルアラニンあるいはその塩、N‐アシルグリシンあるいはその塩、N‐アシルアスパラギン酸あるいはその塩、アルギニン高級アルコールエステルあるいはその塩、ピログルタミン酸エステルあるいはその塩、N‐アシル‐N‐メチル‐βアラニンあるいはその塩(例えば、川崎ファインケミカル製の「アラノンACE」、「アラノンALE」、「アラノンALK」、「アラノンALTA」、「アラノンAME」、「アラノンAMP」、「アラノンACA」、「アラノンALA」、「アラノンAMA」等)、N‐アシル中性アミノ酸エステル(例えば、ミリストイルメチルアミノプロピオン酸ヘキシルデシル(日本エマルジョン製の製品名「アミテル MA−HD」)、N−アシルグルタミン酸エステル(例えば、日本エマルジョン製の製品名「アミテル LG」シリーズ、「アミテル SG」シリーズ、「アミテル LGOD」シリーズ、「アミテル LGS」シリーズ等)等のアミノ酸エステル類や、ピログルタミン酸塩等のアミノ酸塩が用いられる。   Specific examples of the amino acid surfactant include N-acyl-glutamic acid or a salt thereof, N-acylalanine or a salt thereof, N-acylglycine or a salt thereof, N-acyl aspartic acid or a salt thereof, arginine higher alcohol ester or Salts thereof, pyroglutamic acid esters or salts thereof, N-acyl-N-methyl-β-alanine or salts thereof (for example, “Alanon ACE”, “Alanon ALE”, “Alanon ALK”, “Alanon ALTA” manufactured by Kawasaki Fine Chemical, “Alanon AME”, “Alanon AMP”, “Alanon ACA”, “Alanon ALA”, “Alanon AMA”, etc.), N-acyl neutral amino acid ester (for example, hexyldecyl myristoylmethylaminopropionate (product made in Japan Emulsion) The name “Ami” MA-HD "), N-acyl glutamic acid esters (for example, product names" Amitel LG "series," Amitel SG "series," Amitel LGOD "series," Amitel LGS "series, etc., manufactured by Nippon Emulsion)) And amino acid salts such as pyroglutamate are used.

上記のN‐アシル‐グルタミン酸あるいはその塩としては、例えば、ヤシ油脂肪酸アシル‐グルタミン酸あるいはその塩(例えば、味の素ヘルシーサプライ製の製品名「アミソフト CT−12」、「アミソフト CT−12S」、「アミソフト CK‐22」、「アミソフト CS−22」、「アミソフト CS−11」、「アミソフト CS−11(F)」、「アミソフト CK−11(F)」、「アミソフト CA」;旭化成ケミカルズ製の製品名「アミノサーファクト ACDS−L」、「アミノサーファクト ACDP−L」、「アミノサーファクト ACMT−L」、「アミノサーファクト CCA」;協和発酵バイオ製の製品名「フォームアップ Douce−GM」、「フォームアップ GA」);ラウロイル‐グルタミン酸あるいはその塩(例えば、味の素ヘルシーサプライ製の製品名「アミソフト LT−12」「アミソフト LK−11(F)」、「アミソフト LS−11(F)」、「アミソフト LA−D」;旭化成ケミカルズ製の製品名「アミノサーファクト ALMS−P1」、「アミノサーファクト ALMS−S1」);ミリストイル‐グルタミン酸あるいはその塩(例えば、味の素ヘルシーサプライ製の製品名「アミソフト MK−11」、「アミソフト MS−11」、「アミソフト MS−11(F)」;旭化成ケミカルズ製の製品名「アミノサーファクト AMMS−P1」、「アミノサーファクト AMMS−S1」」);ステアロイル‐グルタミン酸あるいはその塩(例えば、味の素ヘルシーサプライ製の製品名「アミソフト HS−11P」、「アミソフト HS−11P(F)」、「アミソフト HA−P」);パーム脂肪酸グルタミン酸あるいはその塩(例えば、味の素ヘルシーサプライ製の製品名「アミソフト GS−11P」、「アミソフト GS−11P(F)」、「アミソフト HA−P」;旭化成ケミカルズ製の製品名「アミノサーファクト AEMS−P2」、「アミノサーファクト AEMS−PB」);その他のアシル‐グルタミン酸あるいはその塩)等が挙げられる。   Examples of the N-acyl-glutamic acid or a salt thereof include coconut oil fatty acid acyl-glutamic acid or a salt thereof (for example, product names “Amisoft CT-12”, “Amisoft CT-12S”, “Amisoft CT-12S” manufactured by Ajinomoto Healthy Supply Co., Ltd.) "CK-22", "Amisoft CS-22", "Amisoft CS-11", "Amisoft CS-11 (F)", "Amisoft CK-11 (F)", "Amisoft CA"; product names manufactured by Asahi Kasei Chemicals “Amino Surfact ACDS-L”, “Amino Surfact ACDP-L”, “Amino Surfact ACMT-L”, “Amino Surfact CCA”; Product names “Kyowa Hakko Bio” “Form Up Dose-GM”, “ Foam-up GA "); lauroyl-glutamic acid or The salt (for example, “Amisoft LT-12”, “Amisoft LK-11 (F)”, “Amisoft LS-11 (F)”, “Amisoft LA-D” manufactured by Ajinomoto Healthy Supply; products manufactured by Asahi Kasei Chemicals Name “Amino Surfact ALMS-P1”, “Amino Surfact ALMS-S1”); Myristoyl-glutamic acid or a salt thereof (for example, product names “Amisoft MK-11”, “Amisoft MS-11” manufactured by Ajinomoto Healthy Supply, “Amisoft MS-11 (F)”; product names “Amino Surfact AMMS-P1” and “Amino Surfact AMMS-S1” manufactured by Asahi Kasei Chemicals); stearoyl-glutamic acid or a salt thereof (for example, manufactured by Ajinomoto Healthy Supply Co., Ltd.) Product name “Amisoft HS-11P”, “A Soft HS-11P (F) "," Amisoft HA-P "); palm fatty acid glutamic acid or a salt thereof (for example, product names" Amisoft GS-11P "," Amisoft GS-11P (F) "manufactured by Ajinomoto Healthy Supply), “Amisoft HA-P”; product names “Amino Surfact AEMS-P2”, “Amino Surfact AEMS-PB”) manufactured by Asahi Kasei Chemicals; other acyl-glutamic acids or salts thereof), and the like.

上記のN‐アシルアラニンあるいはその塩としては、例えば、N‐ヤシ油脂肪酸アシル‐アラニンあるいはその塩(例えば、味の素ヘルシーサプライ製の製品名「アミソフト ACT−12」、「アミライトACS−12」)等が挙げられる。   Examples of the N-acylalanine or a salt thereof include N-coconut oil fatty acid acyl-alanine or a salt thereof (for example, product names “Amisoft ACT-12” and “Amilite ACS-12” manufactured by Ajinomoto Healthy Supply), etc. Is mentioned.

上記のN‐アシルグリシンあるいはその塩としては、例えば、N‐ヤシ油脂肪酸アシル‐グリシンあるいはその塩(例えば、味の素ヘルシーサプライ製の製品名「アミライト GCK−11」、「アミライト GCK−12」、「アミライト GCK−12K」、「アミライト GCS−11」)等が挙げられる。   Examples of the N-acylglycine or the salt thereof include N-coconut oil fatty acyl-glycine or a salt thereof (for example, product names “Amilite GCK-11”, “Amilite GCK-12”, Amylite GCK-12K "," Amlite GCS-11 ") and the like.

上記のN‐アシルアルギニンあるいはその塩としては、例えば、N‐ヤシ油脂肪酸アシル‐アルギニンあるいはその塩(例えば、味の素ヘルシーサプライ製の製品名「アミノソープ AR−12」)等が挙げられる。   Examples of the N-acyl arginine or a salt thereof include N-coconut oil fatty acid acyl-arginine or a salt thereof (for example, product name “Amino Soap AR-12” manufactured by Ajinomoto Healthy Supply).

上記のN‐アシルアスパラギン酸あるいはその塩としては、例えば、ラウロイルアスパラギン酸あるいはその塩(例えば、旭化成ケミカルズ製の製品名「アミノフォーマー FLDS−L」、「アミノフォーマー FLMS−P1」、「アミノフォーマー FLCS−s1」)等が挙げられる。   Examples of the N-acyl aspartic acid or a salt thereof include, for example, lauroyl aspartic acid or a salt thereof (for example, product names “Amino Former FLDS-L”, “Amino Former FLMS-P1”, “Amino Former” manufactured by Asahi Kasei Chemicals Corporation). Former FLCS-s1 ") and the like.

上記のアルギニン高級アルコールエステルあるいはその塩としては、例えば、N−[3−アルキル(12,14)オキシ−2−ヒドロキシプロピル]−アルギニンあるいはその塩(例えば、味の素ヘルシーサプライ製の製品名「アミセーフ LMA−60」)等が挙げられる。   As the above arginine higher alcohol ester or a salt thereof, for example, N- [3-alkyl (12,14) oxy-2-hydroxypropyl] -arginine or a salt thereof (for example, product name “Amisafe LMA manufactured by Ajinomoto Healthy Supply Co., Ltd.) -60 ") and the like.

上記ピログルタミン酸エステルあるいはその塩としては、ピログルタミン酸イソステアリン酸ポリオキシエチレン水添ヒマシ油(例えば、日本エマルジョン製の製品名「ピロテル CPI−30」、「ピロテル CPI−40」、「ピロテル CPI−60」)や、ピログルタミン酸イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル(例えば、日本エマルジョン製の製品名「ピロテル GPI−25」)等が挙げられる。   Examples of the pyroglutamic acid ester or a salt thereof include pyroglutamic acid isostearic acid polyoxyethylene hydrogenated castor oil (for example, product names “PYROTEL CPI-30”, “PYROTEL CPI-40”, “PYROTEL CPI-60” manufactured by Japan Emulsion). ) And pyroglutamic acid isostearate polyoxyethylene glyceryl (for example, product name “Pyrotel GPI-25” manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.).

上記ピログルタミン酸塩としては、N−ヤシ油脂肪酸アシル−アルギニンエチル・ピログルタミン酸塩(例えば、味の素ヘルシーサプライ製の製品名「CAE」)等が挙げられる。   Examples of the pyroglutamate include N-coconut oil fatty acid acyl-arginine ethyl pyroglutamate (for example, product name “CAE” manufactured by Ajinomoto Healthy Supply).

上記アミノ酸系界面活性剤の中でも、酸性アミノ酸の塩、または酸性アミノ酸エステルもしくはその塩が好ましく用いられる。酸性アミノ酸の塩としては、例えば、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩、ピログルタミン酸塩等が挙げられる。酸性アミノ酸エステルとしては、グルタミン酸エステル、アスパラギン酸エステル、ピログルタミン酸エステル等が挙げられる。これらの中でも、特にピログルタミン酸塩、あるいはピログルタミン酸エステルもしくはその塩が好ましい。   Among the amino acid surfactants, acidic amino acid salts, acidic amino acid esters or salts thereof are preferably used. Examples of the salt of acidic amino acid include glutamate, aspartate, pyroglutamate and the like. Examples of the acidic amino acid ester include glutamic acid ester, aspartic acid ester, pyroglutamic acid ester and the like. Among these, pyroglutamate, pyroglutamate or a salt thereof is particularly preferable.

なお、酸性アミノ酸の塩は、酸性アミノ酸とアミノ酸エステルとの塩であることが好ましい。なお、界面活性剤としての作用を有していないアミノ酸エステルや酸性アミノ酸塩(例えば、ピログルタミン酸ナトリウム等)を配合しても、発毛効果の向上は期待できず、本発明においては、アミノ酸系界面活性剤として作用するものを使用することが必要である。   The salt of acidic amino acid is preferably a salt of acidic amino acid and amino acid ester. In addition, even if an amino acid ester or an acidic amino acid salt (for example, sodium pyroglutamate) that does not have an action as a surfactant is blended, an improvement in the hair growth effect cannot be expected. It is necessary to use what acts as a surfactant.

[配合]
本発明の化粧料組成物は、上記のピリミジンオキシド誘導体と界面活性剤とを含有する。化粧料組成物中の上記ピリミジンオキシド誘導体の含有量は、0.01重量%〜3重量%が好ましく、0.1〜2重量%がより好ましく、0.3〜1.5重量%がさらに好ましく、0.6〜1.2重量%が特に好ましい。ピリミジンオキシド誘導体の含有量が過度に小さいと、十分な発毛効果が得られない場合がある。ピリミジンオキシド誘導体の含有量が過度に大きいと、化粧料組成物中にピリミジンオキシド誘導体の結晶が析出する等の不具合を生じたり、頭皮の痒み、炎症等の副作用を生じる場合がある。
[Combination]
The cosmetic composition of the present invention contains the above pyrimidine oxide derivative and a surfactant. The content of the pyrimidine oxide derivative in the cosmetic composition is preferably 0.01% by weight to 3% by weight, more preferably 0.1 to 2% by weight, and still more preferably 0.3 to 1.5% by weight. 0.6 to 1.2% by weight is particularly preferable. If the content of the pyrimidine oxide derivative is too small, a sufficient hair growth effect may not be obtained. When the content of the pyrimidine oxide derivative is excessively large, problems such as precipitation of pyrimidine oxide derivative crystals in the cosmetic composition, and side effects such as scalp itchiness and inflammation may occur.

本発明の化粧料組成物は、アミノ酸系界面活性剤を含有するため、ピリミジンオキシド誘導体の含有量が3重量%以下でも、高い発毛効果を奏し得る。また、本発明の化粧料組成物において、ピリミジンオキシド誘導体の含有量を1.5重量%より大きくしても、大幅な発毛効果の上昇は見られない。そのため、副作用の低減や、コストの観点からも、ピリミジンオキシド誘導体の含有量は上記範囲であることが好ましい。   Since the cosmetic composition of the present invention contains an amino acid surfactant, a high hair growth effect can be achieved even when the content of the pyrimidine oxide derivative is 3% by weight or less. Further, in the cosmetic composition of the present invention, even if the content of the pyrimidine oxide derivative is more than 1.5% by weight, no significant hair growth effect is observed. Therefore, the content of the pyrimidine oxide derivative is preferably within the above range from the viewpoint of reducing side effects and cost.

なお、本発明の化粧料組成物中では、複数種のピリミジンオキシド誘導体を併用することもできる。例えば、ミノキシジルとPDPOの両方を化粧料中に含有してもよい。複数種のピリミジンオキシド誘導体を用いる場合、その合計量が上記範囲内であることが好ましい。   In the cosmetic composition of the present invention, plural types of pyrimidine oxide derivatives can be used in combination. For example, both minoxidil and PDPO may be contained in the cosmetic. When using multiple types of pyrimidine oxide derivatives, the total amount is preferably within the above range.

化粧料組成物中の上記アミノ酸系界面活性剤の含有量は、0.6〜8重量%が好ましく、0.8〜6重量%がより好ましく、1.0〜5重量%がさらに好ましい。なお、アミノ酸系界面活性剤として、ピログルタミン酸エステルを用いる場合、その含有量は、1.0〜8重量%が好ましく、2〜6重量%がより好ましく、2.5〜5重量%がさらに好ましい。なお、本発明の化粧料組成物中では、アミノ酸系界面活性剤を併用することもできる。アミノ酸系界面活性剤を用いる場合、その合計量が上記範囲内であることが好ましい。   The content of the amino acid surfactant in the cosmetic composition is preferably 0.6 to 8% by weight, more preferably 0.8 to 6% by weight, and still more preferably 1.0 to 5% by weight. In addition, when using pyroglutamic acid ester as an amino acid type surfactant, the content thereof is preferably 1.0 to 8% by weight, more preferably 2 to 6% by weight, and further preferably 2.5 to 5% by weight. . In the cosmetic composition of the present invention, an amino acid surfactant can be used in combination. When using an amino acid surfactant, the total amount is preferably within the above range.

アミノ酸系界面活性剤の含有量が過度に小さいと、十分な発毛効果が得られない場合がある。一方、アミノ酸系界面活性剤の含有量を過度に大きくしても、発毛効果の向上がみられず、使用時に頭皮への違和感を生じる傾向がある。   If the content of the amino acid surfactant is too small, a sufficient hair growth effect may not be obtained. On the other hand, even if the content of the amino acid surfactant is excessively increased, the hair growth effect is not improved, and the scalp tends to be uncomfortable during use.

本発明の化粧料組成物は、アミノ酸系界面活性剤の含有量が、ピリミジン誘導体の含有量よりも大きいことが好ましい。アミノ酸系界面活性剤の含有量を大きくすることにより、ピリミジン誘導体による発毛効果が促進される傾向がある。アミノ酸系界面活性剤の含有量は、ピリミジン誘導体の含有量の1.2倍以上がより好ましく、1.5倍以上がさらに好ましい。   In the cosmetic composition of the present invention, the content of the amino acid surfactant is preferably larger than the content of the pyrimidine derivative. By increasing the content of the amino acid surfactant, the hair growth effect by the pyrimidine derivative tends to be promoted. The content of the amino acid surfactant is more preferably 1.2 times or more, and further preferably 1.5 times or more that of the pyrimidine derivative.

本発明の化粧料組成物は、上記のピリミジン誘導体とアミノ酸系界面活性剤とを、水、エタノール等のアルコール類、あるいはその混合溶媒中に溶解することによって調製できる。   The cosmetic composition of the present invention can be prepared by dissolving the pyrimidine derivative and the amino acid surfactant in water, alcohols such as ethanol, or a mixed solvent thereof.

本発明の化粧料組成物は、本発明の目的および効果を損なわない範囲で、化粧料に使用される各種原料、例えば、上記以外の界面活性剤、育毛促進成分、セルロース類、エステル類、植物油、アルコール類、角質溶解剤、経皮吸収促進剤、紫外線吸収剤、アミノ酸類、抗炎症剤、皮膚機能亢進剤、抗菌剤、清涼剤、水溶性ポリマー、防腐剤、溶解助剤、pH調整剤、粘度調整剤、色剤、香料等を含有してもよい。   The cosmetic composition of the present invention includes various raw materials used for cosmetics, for example, surfactants other than those described above, hair growth promoting components, celluloses, esters, vegetable oils, as long as the objects and effects of the present invention are not impaired. , Alcohols, keratolytic agents, transdermal absorption enhancers, UV absorbers, amino acids, anti-inflammatory agents, skin function enhancers, antibacterial agents, cooling agents, water-soluble polymers, antiseptics, solubilizers, pH adjusters , Viscosity modifiers, colorants, fragrances and the like may be included.

上記育毛促進成分は、前述のピリミジン誘導体以外の薬効成分であり、例えば、桑白皮エキス、ユーカリエキス、酵母エキス、黄柏エキス、アロエエキス、唐辛子エキス、ペパーミントエキス、茴香エキス、ワサビエキス、ユズエキス、ビワ葉エキス、茶エキス、柿蒂エキス、ローマカミツレエキス、ローズマリーエキス、褐藻エキス、ヒナギク花エキス、モモ葉エキス、センキュウエキス、タマサキ ツヅラフジ根エキス、マカエキス、マツリカ花エキス、牡丹皮エキス、甘草エキス、人参エキス、黒豆エキス、ヨクイニンエキス、アルガニアスピノサ芽細胞エキス、プラセンタエキス等の植物由来成分や、各種のビタミン類、コラーゲン、ヒアルロン酸、ヘマチン、セファランチン、L−メントール等を例示できるが、これらに限定されるものではない。これらの育毛促進成分は単一成分を配合してもよく、2種以上を組み合わせて配合してもよい。   The hair growth promoting component is a medicinal component other than the above-mentioned pyrimidine derivatives, such as mulberry bark extract, eucalyptus extract, yeast extract, japonica extract, aloe extract, pepper extract, peppermint extract, musk extract, wasabi extract, yuzu extract, Biwa leaf extract, tea extract, camellia extract, Roman chamomile extract, rosemary extract, brown algae extract, daisies flower extract, peach leaf extract, nematode extract, tamasaki tsutsu rafuji root extract, maca extract, pine licorice extract, peony skin extract, licorice extract , Plant-derived components such as carrot extract, black bean extract, yokuinin extract, argania spinosa blast cell extract, placenta extract, various vitamins, collagen, hyaluronic acid, hematin, cephalanthin, L-menthol, etc. Limited to It is not a thing. These hair growth promoting components may be blended with a single component or in combination of two or more.

本発明の化粧料組成物のpHは特に制限されないが、頭皮に対する刺激を低減する観点から、25℃におけるpHが、3.0〜9.0の範囲であることが好ましい。例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ、乳酸、クエン酸等の酸や、これらの塩を用いることで、化粧料組成物のpHを所望の値に調整できる。   The pH of the cosmetic composition of the present invention is not particularly limited, but the pH at 25 ° C. is preferably in the range of 3.0 to 9.0 from the viewpoint of reducing irritation to the scalp. For example, the pH of the cosmetic composition can be adjusted to a desired value by using an alkali such as potassium hydroxide or sodium hydroxide, an acid such as lactic acid or citric acid, or a salt thereof.

[用途]
本発明の化粧料組成物は、頭皮あるいは毛髪に塗布することにより、発毛や育毛の促進作用を有し得るため、育毛ローション、育毛スプレー、育毛トニック、育毛ジェル、育毛液、育毛クリーム等の養毛剤や育毛剤として好適に利用できる。
[Usage]
Since the cosmetic composition of the present invention may have an effect of promoting hair growth or hair growth when applied to the scalp or hair, such as hair growth lotion, hair growth spray, hair growth tonic, hair growth gel, hair growth liquid, hair growth cream, etc. It can be suitably used as a hair nourishing agent or hair restoring agent.

以下に、マウスを用いた発毛試験の実験例を用いて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。   Hereinafter, the present invention will be described in more detail using experimental examples of hair growth tests using mice, but the present invention is not limited to the following examples.

[発毛試験および評価方法]
生後7週齢の雄性C3Hマウス1群を5匹(ただし、コントロール試験は4匹)とし、各マウスの背部を電気バリカンおよび電気シェーバーにて除毛した。マウスの除毛した背部に試料組成物(溶液)を1日1回(塗布量:1サンプルにつき0.2mL)、週5日、約2ヶ月間塗布を行い、定期的に目視にて毛の再生状況を観察し、写真撮影を行った。撮影した写真を基に、以下の基準により、発毛の程度を点数化し、各群の平均値を求めた。
[Hair growth test and evaluation method]
One group of 7-week-old male C3H mice was 5 (however, 4 in the control test), and the back of each mouse was removed with an electric clipper and an electric shaver. The sample composition (solution) was applied to the back of the mouse once a day (application amount: 0.2 mL per sample), 5 days a week for about 2 months, and the hair was regularly observed visually. The reproduction situation was observed and a photo was taken. Based on the photographed photos, the degree of hair growth was scored according to the following criteria, and the average value of each group was determined.

<評点の基準>
0: 除毛部に全く毛が生えていない状態。
1: 除毛部の0〜20%の面積に発毛がみられる状態。
2: 除毛部の20〜40%の面積に発毛がみられる状態。
3: 除毛部の40〜60%の面積に発毛がみられる状態。
4: 除毛部の60〜80%の面積に発毛がみられる状態。
5: 除毛部の80%以上の面積に発毛がみられる状態。
<Score criteria>
0: A state in which no hair grows in the hair removal part.
1: A state in which hair growth is observed in an area of 0 to 20% of the hair removal part.
2: A state in which hair growth is observed in an area of 20 to 40% of the hair removal portion.
3: A state in which hair growth is observed in an area of 40 to 60% of the hair removal part.
4: A state in which hair growth is observed in an area of 60 to 80% of the hair removal part.
5: A state in which hair growth is observed in an area of 80% or more of the hair removal part.

[実験1]
<実施例1−1>
スカルプローション(生薬を含むエタノール50%水溶液)に、6−(1−ピロリジニル)−2,4−ジアミノピリミジン3−オキシド(PDPO)0.8重量%、およびピログルタミン酸イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル−25(日本エマルジョン株式会社製 製品名「ピロテルGPI‐25」)3.5重量%を添加して、化粧料組成物を調整した。この組成物を用いて、発毛試験を行った。なお、界面活性剤として用いたピロテルGPI‐25は、下記の化学式(a+b+cの平均値≒25)で表されるピログルタミン酸エステルである。
[Experiment 1]
<Example 1-1>
Scalp lotion (50% aqueous solution of ethanol containing crude drugs), 0.8% by weight of 6- (1-pyrrolidinyl) -2,4-diaminopyrimidine 3-oxide (PDPO), and polyoxyethylene glyceryl-25, pyroglutamate isostearate (Nippon Emulsion Co., Ltd., product name “Pirotel GPI-25”) was added to prepare a cosmetic composition by adding 3.5% by weight. A hair growth test was performed using this composition. Note that pyrotel GPI-25 used as the surfactant is a pyroglutamate represented by the following chemical formula (average value of a + b + c≈25).

<比較例1>
PDPO:1.0重量%を含むエタノール水溶液を調製し、この組成物を用いて、発毛試験を行った。
<Comparative Example 1>
An aqueous ethanol solution containing PDPO: 1.0% by weight was prepared, and a hair growth test was performed using this composition.

<比較例2>
PDPO:1.4重量%を含むエタノール水溶液を調製し、この組成物を用いて、発毛試験を行った。なお、比較例2では、発毛試験の時の塗布量を1回につき0.6mL(他の例の3倍)とした。
<Comparative Example 2>
An aqueous ethanol solution containing PDPO: 1.4% by weight was prepared, and a hair growth test was performed using this composition. In Comparative Example 2, the coating amount at the time of the hair growth test was 0.6 mL (three times that of the other examples) at a time.

<参考例1>
ミノキシジルを5重量%含有する市販の育毛用組成物(大正製薬製 製品名「リアップ X5」)を用いて、発毛試験を行った。
<Reference Example 1>
A hair growth test was carried out using a commercially available hair growth composition containing 5% by weight of minoxidil (product name “Reup X5” manufactured by Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.).

<コントロール1>
コントロール試験として、エタノール水溶液を用いて発毛試験を行った。
<Control 1>
As a control test, a hair growth test was performed using an aqueous ethanol solution.

[実験2]
<実施例1−2>
上記実施例1−1と同一の組成物を用いて発毛試験を行った。
[Experiment 2]
<Example 1-2>
A hair growth test was performed using the same composition as in Example 1-1.

<実施例2および実施例3>
PDPOの含有量を、1.4重量%に増量(実施例2)あるいは0.4重量%に減量(実施例3)したこと以外は、実施例1−1と同様の組成物を用いて発毛試験を行った。
<Example 2 and Example 3>
Using the same composition as in Example 1-1, except that the PDPO content was increased to 1.4% by weight (Example 2) or decreased to 0.4% by weight (Example 3). A hair test was performed.

[実験1および実験2の評価]
上記実験1の各実施例、比較例および参考例で用いた化粧料の組成、および発毛試験の結果を表1−1に示す。上記実験2の各実施例で用いた化粧料の組成、および発毛試験の結果を表1−2に示す。また、実験1および実験2の発毛試験の結果を、図1−1に示す。
[Evaluation of Experiment 1 and Experiment 2]
Table 1-1 shows the compositions of the cosmetics used in Examples, Comparative Examples and Reference Examples of Experiment 1 and the results of the hair growth test. The composition of the cosmetic used in each Example of Experiment 2 and the results of the hair growth test are shown in Table 1-2. Moreover, the result of the hair growth test of Experiment 1 and Experiment 2 is shown in FIG. 1-1.

表1−1および図1−1に示すように、PDPOとアミノ酸系界面活性剤を含有する実施例1−1と、ミノキシジルを5重量%含有する参考例1とは、試験開始後67日後の発毛結果が同等であった。この結果から、アミノ酸系界面活性剤を添加することにより、2,4−ジアミノピリミジン3−オキシド誘導体の含有量が1重量%以下の場合でも、ミノキシジルを5重量%含有する化粧料と同等の高い発毛効果を有することがわかる。   As shown in Table 1-1 and FIG. 1-1, Example 1-1 containing PDPO and an amino acid-based surfactant and Reference Example 1 containing 5% by weight of minoxidil were 67 days after the start of the test. The hair growth results were comparable. From this result, even when the content of the 2,4-diaminopyrimidine 3-oxide derivative is 1% by weight or less by adding an amino acid surfactant, it is as high as a cosmetic containing 5% by weight of minoxidil. It turns out that it has a hair growth effect.

一方、界面活性剤を含有しない比較例1,2は、実施例1−1よりもPDPOの含有量が大きいにもかかわらず、実施例や参考例に比べて発毛効果が小さかった。これらの結果から、2,4−ジアミノピリミジン3−オキシド誘導体であるPDPOにアミノ酸系界面活性剤との組み合わせにより、2,4−ジアミノピリミジン3−オキシド誘導体の発毛効果が向上することがわかる。   On the other hand, Comparative Examples 1 and 2, which did not contain a surfactant, had a smaller hair growth effect than Examples and Reference Examples, despite having a higher PDPO content than Example 1-1. From these results, it can be seen that the hair growth effect of the 2,4-diaminopyrimidine 3-oxide derivative is improved by combining PDPO, which is a 2,4-diaminopyrimidine 3-oxide derivative, with an amino acid surfactant.

表1−2の実施例1−2と実施例2との対比から、アミノ酸系界面活性剤を含有する場合は、PDPOの含有量を0.8重量%から1.4重量%に増量させても、発毛効果に大きな差はみられなかった。一方、PDPOの含有量を0.4重量%まで減少させると、発毛効果が低下する傾向がみられた。   From the comparison between Example 1-2 and Example 2 in Table 1-2, when an amino acid surfactant is contained, the content of PDPO is increased from 0.8% by weight to 1.4% by weight. However, there was no significant difference in the hair growth effect. On the other hand, when the PDPO content was reduced to 0.4% by weight, the hair growth effect tended to decrease.

[実験3]
<実施例1−3>
上記実施例1−1と同一の組成物を用いて発毛試験を行った。
[Experiment 3]
<Example 1-3>
A hair growth test was performed using the same composition as in Example 1-1.

<実施例4>
ピロテルGPI‐25の含有量を6.0重量%に増量したこと以外は、実施例1−1と同様の組成物を用いて発毛試験を行った。
<Example 4>
A hair growth test was carried out using the same composition as in Example 1-1 except that the content of the pyrotel GPI-25 was increased to 6.0% by weight.

<比較例3>
ピロテルGPI‐25を添加しなかったこと以外は、実施例1−1と同様の組成物を用いて発毛試験を行った。
<Comparative Example 3>
A hair growth test was conducted using the same composition as in Example 1-1 except that Pilotel GPI-25 was not added.

<比較例4>
ピロテルGPI‐25に代えて、界面活性剤としてポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(日本エマルジョン株式会社製 製品名「エマレックスHC‐60」)4.0重量%、および界面活性剤の補助的溶剤としてジプロピレングリコール3.0重量%を添加したこと以外は、実施例1−1と同様の組成物を用いて発毛試験を行った。
<Comparative Example 4>
Instead of Pilotel GPI-25, 4.0% by weight of polyoxyethylene hydrogenated castor oil (product name “Emalex HC-60” manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.) as a surfactant and di-solvent as an auxiliary solvent for the surfactant A hair growth test was performed using the same composition as in Example 1-1 except that 3.0% by weight of propylene glycol was added.

[実験4]
<実施例1−4>
上記実施例1−1と同一の組成物を用いて発毛試験を行った。
[Experiment 4]
<Example 1-4>
A hair growth test was performed using the same composition as in Example 1-1.

<実施例5>
ピロテルGPI‐25の含有量を1.0重量%に減少させたこと以外は、実施例1−1と同様の組成物を用いて発毛試験を行った。
<Example 5>
A hair growth test was carried out using the same composition as in Example 1-1 except that the content of Pilotel GPI-25 was reduced to 1.0% by weight.

[実験3および実験4の評価]
上記実験3の各実施例、および比較例で用いた化粧料の組成、および発毛試験の結果を表2−1に示す。上記実験4の各実施例で用いた化粧料の組成、および発毛試験の結果を表2−2に示す。また、実験3および実験4の発毛試験の結果を、図1−2に示す。
[Evaluation of Experiment 3 and Experiment 4]
Table 2-1 shows the compositions of the cosmetics used in Examples 3 and Comparative Example and the results of the hair growth test. Table 2-2 shows the composition of the cosmetic used in each Example of Experiment 4 and the results of the hair growth test. Moreover, the result of the hair growth test of Experiment 3 and Experiment 4 is shown in FIG.

また、実施例1−3、および比較例3の試験開始後32日後および75日後の各マウスの背部の写真を、それぞれ図2および図3に示す。図2(実施例1−3)の32日後のマウスの評点は、上から2,0,1,1,1であり、75日後のマウスの評点は、上から4,5,2,5,5である。図3(比較例3)の32日後のマウスの評点は、上から1,0,0,0,1であり、75日後のマウスの評点は、上から1,5,3,1,1である。   In addition, photographs of the back of each mouse 32 days and 75 days after the start of the test of Example 1-3 and Comparative Example 3 are shown in FIGS. 2 and 3, respectively. The score of the mouse after 32 days in FIG. 2 (Example 1-3) is 2,0,1,1,1 from the top, and the score of the mouse after 75 days is 4, 5, 2, 5, from the top. 5. The score of the mouse after 32 days in FIG. 3 (Comparative Example 3) is 1,0,0,0,1 from the top, and the score of the mouse after 75 days is 1,5,3,1,1 from the top. is there.

表2−1の実施例1−3と実施例4との対比では、アミノ酸系界面活性剤を増量しても、発毛効果に明確な差はみられなかった(図1−2参照)。一方、表2−2に示す実施例1−4と実施例5との対比から、アミノ酸系界面活性剤の含有量を1重量%に減少させると、発毛効果が低減する傾向がみられた。また、界面活性剤を含有しない比較例3では、発毛効果が大幅に低減していた。PDPOおよび生薬を含有する比較例3において発毛効果が低減していることから、前述の比較例1,2(生薬なし)が、実施例1−1に比して発毛効果が低減したのは、主にアミノ酸系界面活性剤の有無によるものであり、生薬の有無との関連性は低いと考えられる。   In the comparison between Example 1-3 and Example 4 in Table 2-1, even if the amount of the amino acid surfactant was increased, no clear difference was observed in the hair growth effect (see FIG. 1-2). On the other hand, from the comparison between Example 1-4 and Example 5 shown in Table 2-2, when the content of the amino acid surfactant was decreased to 1% by weight, the hair growth effect tended to decrease. . Moreover, in the comparative example 3 which does not contain surfactant, the hair growth effect was reducing significantly. Since the hair growth effect was reduced in Comparative Example 3 containing PDPO and herbal medicine, the above-mentioned Comparative Examples 1 and 2 (without herbal medicine) showed a reduction in hair growth effect compared to Example 1-1. Is mainly due to the presence or absence of an amino acid-based surfactant and is considered to have a low relevance to the presence or absence of a crude drug.

非アミノ酸系界面活性剤を用いた比較例4は、各実施例に比べて発毛結果が劣っており、界面活性剤を用いなかった比較例3と同程度であった。これらの結果から、PDPO等の発毛成分とアミノ酸系界面活性剤との組み合わせにより、特異的に発毛効果が増大すると考えられる。   Comparative Example 4 using a non-amino acid surfactant had inferior hair growth results compared to each Example, and was comparable to Comparative Example 3 in which no surfactant was used. From these results, it is considered that the hair growth effect is specifically increased by a combination of a hair growth component such as PDPO and an amino acid surfactant.

[実験5]
<実施例1−5>
上記実施例1−1と同一の組成物を用いて発毛試験を行った。
[Experiment 5]
<Example 1-5>
A hair growth test was performed using the same composition as in Example 1-1.

<実施例6>
ピロテルGPI‐25に代えて、界面活性剤として、ココイルアルギニンエチルピログルタミン酸塩(味の素ヘルシーサプライ株式会社製 製品名「CAE」)1.0重量%を添加したこと以外は、実施例1−1と同様の組成物を用いて発毛試験を行った。なお、界面活性剤として用いたCAEは、下記の化学式(RCO:ヤシ油脂肪酸アシル)で表されるピログルタミン酸塩である。
<Example 6>
Example 1-1 and Example 1-1 except that 1.0% by weight of cocoyl arginine ethyl pyroglutamate (product name “CAE” manufactured by Ajinomoto Healthy Supply Co., Ltd.) was added as a surfactant in place of Pilotel GPI-25. A hair growth test was performed using the same composition. CAE used as the surfactant is pyroglutamate represented by the following chemical formula (RCO: coconut oil fatty acid acyl).

<実施例7>
ミノキシジルを5重量%含有する市販の育毛用組成物(大正製薬製 製品名「リアップ x5」)を、エタノール水溶液で希釈して、ミノキシジルの濃度を1重量%とし、ピロテルGPI‐25を、濃度が3.5重量%となるように添加した組成物を用いて発毛試験を行った。
<Example 7>
A commercially available hair-restoring composition containing 5% by weight of minoxidil (product name “Reup x5” manufactured by Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.) is diluted with an aqueous ethanol solution so that the concentration of minoxidil is 1% by weight. A hair growth test was performed using the composition added to 3.5 wt%.

<比較例5>
ピロテルGPI‐25に代えて、界面活性剤としてエマレックスHC‐60:3.0重量%、および界面活性剤の補助的溶剤としてジプロピレングリコール2.0重量%を添加したこと以外は、実施例1−1と同様の組成物を用いて発毛試験を行った。
<Comparative Example 5>
Example except that in place of Pilotel GPI-25, 3.0% by weight of Emalex HC-60 as a surfactant and 2.0% by weight of dipropylene glycol as an auxiliary solvent for the surfactant were added. A hair growth test was performed using the same composition as 1-1.

<比較例6>
ピロテルGPI‐25に代えて、界面活性剤としてエマレックスHC‐60:3.0重量%を用い、さらに、ピログルタミン酸(ピロリドンカルボン酸;PCA)0.3重量%を添加したこと以外は、実施例1−1と同様の組成物を用いて発毛試験を行った。
<Comparative Example 6>
Implemented except that Emarex HC-60: 3.0% by weight was used as a surfactant instead of Pilotel GPI-25, and 0.3% by weight of pyroglutamic acid (pyrrolidonecarboxylic acid; PCA) was added. A hair growth test was conducted using the same composition as in Example 1-1.

<比較例7>
ミノキシジルを5重量%含有する市販の育毛用組成物(大正製薬製 製品名「リアップ x5」)を、エタノール水溶液で希釈して、ミノキシジルの濃度を1重量%とした組成物を用いて発毛試験を行った。
<Comparative Example 7>
A hair growth test using a composition in which a commercially available hair growth composition containing 5% by weight of minoxidil (Taisho Pharmaceutical product name “Reup x5”) was diluted with an aqueous ethanol solution to a concentration of 1% by weight of minoxidil. Went.

<コントロール2>
コントロール1と同様に、エタノール水溶液を用いて発毛試験を行った。
<Control 2>
Similarly to Control 1, a hair growth test was performed using an aqueous ethanol solution.

[実験5の評価]
上記実験5の各実施例、および比較例で用いた化粧料の組成、および発毛試験の結果を表3に示す。また、実験5の発毛試験の結果を、図1−3に示す。
[Evaluation of Experiment 5]
Table 3 shows the compositions of the cosmetics used in the examples of the experiment 5 and the comparative example, and the results of the hair growth test. Moreover, the result of the hair growth test of Experiment 5 is shown in FIGS. 1-3.

アミノ酸系界面活性剤であるCAEを用いた実施例6では、実施例1−5と同様に、高い発毛効果を示した。一方、非アミノ酸系界面活性剤を用いた比較例5,6は、各実施例に比べて発毛効果が劣っていた。比較例6の組成物は、実施例6で用いたCAEと同様にピログルタミン酸を含有しているが、発毛効果が劣っていた(図1−3参照)。この結果から、ピリミジンオキシド誘導体とアミノ酸単体との併用ではでは高い発毛効果が得られず、ピリミジン誘導体とアミノ酸系界面活性剤とを併用することにより、発毛効果が向上することがわかる。   In Example 6 using CAE which is an amino acid surfactant, a high hair growth effect was shown as in Example 1-5. On the other hand, Comparative Examples 5 and 6 using a non-amino acid surfactant were inferior in hair growth effect compared to each Example. Although the composition of the comparative example 6 contained pyroglutamic acid similarly to CAE used in Example 6, the hair growth effect was inferior (refer FIGS. 1-3). From this result, it can be seen that a high hair growth effect cannot be obtained by using a pyrimidine oxide derivative and an amino acid alone, and that the hair growth effect can be improved by using a pyrimidine derivative and an amino acid surfactant in combination.

実施例7では、ミノキシジル(6−(1−ピペリニジル)−2,4−ジアミノピリミジン3−オキシド)の1重量%溶液に、アミノ酸系活性剤を添加することにより、比較例7に比して発毛効果が向上していた。この結果から、PDPO以外の2,4−ジアミノピリミジン誘導体に対しても、アミノ酸系界面活性剤を組み合わせることにより、発毛効果が向上することがわかる。   In Example 7, an amino acid activator was added to a 1% by weight solution of minoxidil (6- (1-piperidinyl) -2,4-diaminopyrimidine 3-oxide), compared to Comparative Example 7. The hair effect was improved. From this result, it is understood that the hair growth effect is improved by combining an amino acid surfactant with 2,4-diaminopyrimidine derivatives other than PDPO.

Claims (5)

下記一般式(I)で表される2,4−ジアミノピリミジン3−オキシド誘導体と、アミノ酸系界面活性剤とを含有する、頭皮および頭髪用化粧料組成物。
上記一般式(I)において、
NR5R6は、ピリミジンの5位または6位の置換基であり、
R1〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、またはアラルキル基を表し、
R1とR2、R3とR4、およびR5とR6のそれぞれは、連結して環構造を形成していてもよい。
A scalp and hair cosmetic composition containing a 2,4-diaminopyrimidine 3-oxide derivative represented by the following general formula (I) and an amino acid surfactant.
In the general formula (I),
NR5R6 is a substituent at the 5th or 6th position of the pyrimidine;
R1 to R6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, or an aralkyl group,
Each of R1 and R2, R3 and R4, and R5 and R6 may be linked to form a ring structure.
前記アミノ酸系界面活性剤の含有量が、前記2,4−ジアミノピリミジン3−オキシド誘導体の含有量よりも大きい、請求項1に記載の化粧料組成物。   The cosmetic composition according to claim 1, wherein a content of the amino acid surfactant is larger than a content of the 2,4-diaminopyrimidine 3-oxide derivative. 前記アミノ酸系界面活性剤の含有量が0.6〜8重量%である、請求項1または2に記載の化粧料組成物。   The cosmetic composition according to claim 1 or 2, wherein the content of the amino acid surfactant is 0.6 to 8% by weight. 前記アミノ酸系界面活性剤が、グルタミン酸エステルもしくはグルタミン酸塩、またはピログルタミン酸エステル、もしくはピログルタミン酸塩である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化粧料組成物。   The cosmetic composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the amino acid surfactant is glutamate or glutamate, or pyroglutamate or pyroglutamate. 前記2,4−ジアミノピリミジン3−オキシド誘導体は、前記一般式(I)のNR5R6が、置換基を有していてもよい1−ピロリジニル基、または置換基を有していてもよい1−ピペリジニル基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化粧料組成物。   In the 2,4-diaminopyrimidine 3-oxide derivative, the NR5R6 of the general formula (I) may have a 1-pyrrolidinyl group which may have a substituent, or 1-piperidinyl which may have a substituent. The cosmetic composition according to any one of claims 1 to 4, which is a group.
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