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JP2014520774A - 殺菌性を有する複素環化合物 - Google Patents

殺菌性を有する複素環化合物 Download PDF

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JP2014520774A JP2014517673A JP2014517673A JP2014520774A JP 2014520774 A JP2014520774 A JP 2014520774A JP 2014517673 A JP2014517673 A JP 2014517673A JP 2014517673 A JP2014517673 A JP 2014517673A JP 2014520774 A JP2014520774 A JP 2014520774A
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Abstract

本発明は、殺菌活性、特に殺真菌活性を有する、式Ｉ：
Figure 2014520774

（式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ１２Ｒ１３）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ１４）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ１５）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ１６Ｒ１７）−ＳＯ２−またはｘ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３０）−であり、ｘはそれぞれＲ１に結合している結合を表し；
Ｔは、ＣＲ１８またはＮであり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、独立に、ＣＲ１９またはＮであり；
Ｑは、ＯまたはＳであり；
ｎは、１または２であり；
ｐは、１または２であり、但しｎが２である場合、ｐは１であり；
Ｒ１は、
Figure 2014520774

であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９およびＲ３０は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ８、Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立に、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ９は、フェニル、ベンジルまたは（ａ）基：
Figure 2014520774

である（フェニル、ベンジルおよび（ａ）基は、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよびアミノから独立に選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている））の複素環化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドおよび微生物を防除するために式（Ｉ）の化合物を使用する方法に関する。

Description

本発明は、殺菌活性、特に殺真菌活性を有する、例えば有効成分としての複素環化合物に関する。本発明はまた、この複素環化合物の調製、この複素環化合物の調製において中間体として使用される複素環式誘導体、この中間体の調製、この複素環化合物の少なくとも１種を含む農薬組成物、この組成物の調製および農業または園芸において植物、収穫された食用作物、種子または無生物材料における植物病原性微生物、好ましくは真菌類による侵入を防除または予防するための当該複素環化合物または当該組成物の使用にも関する。
最近の作物保護剤は環境面および経済面からの要求に応じて常に変化しており、既知の製品よりも効力が増強した新規な殺真菌剤を発見および開発することが絶えず求められている。驚くべきことに、本記載のビス（ジフルオロメチル）ピラゾール誘導体が、真菌類によって引き起こされる病害から植物を保護するために非常に有利な水準の実用的な生物活性を示すことをここに見い出した。
本発明は、式Ｉ：
Figure 2014520774
 （式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ１２Ｒ１３）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ１４）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ１５）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ１６Ｒ１７）−ＳＯ２−またはｘ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３０）−であり、ｘはそれぞれＲ１に結合している結合を表し；
Ｔは、ＣＲ１８またはＮであり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、独立に、ＣＲ１９またはＮであり；
Ｑは、ＯまたはＳであり；
ｎは、１または２であり；
ｐは、１または２であり、但しｎが２である場合、ｐは１であり、
Ｒ１は、
Figure 2014520774
 であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９およびＲ３０は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ８、Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立に、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ９は、フェニル、ベンジルまたは（ａ）基：
Figure 2014520774
 である（ここで、フェニル、ベンジルおよび（ａ）基は、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよびアミノから独立に選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている））の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。
置換基が場合により置換されていると示唆されている場合、これは、置換基が１種または２種以上の同一または異なる置換基を有していても有していなくてもよいことを意味する。それと同時に、通常はこのような任意的な置換基は３個を超えて存在しない。
「ハロゲン」という語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。
「アミノ」という語は−ＮＨ２を表す。
アルキル、アルケニルまたはアルキニル置換基は直鎖または分岐であってもよい。単独であるかまたは他の置換基の一部としてのアルキルは、言及された炭素原子の数に応じて、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルおよびその異性体、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソアミルまたはピバロイルである。
ハロアルキル基は、１種または２種以上の同一または異なるハロゲン原子を含むことができ、例えば、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＣｌ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨ２、ＣＨ３ＣＦ２、ＣＦ３ＣＦ２またはＣＣｌ３ＣＣｌ２を表すことができる。
式Ｉの化合物中に不斉炭素原子となり得る１個または２個以上の炭素原子が存在することは、当該化合物の光学異性体すなわちエナンチオマーまたはジアステレオマーが存在する可能性を意味する。脂肪族Ｃ＝Ｃ二重結合が存在する可能性があれば、幾何異性すなわちシス−トランスまたは（Ｅ）−（Ｚ）異性が存在する可能性がある。同様に、単結合回りの回転が制限される場合はアトロプ異性体も存在する可能性がある。式Ｉは、こうした可能な異性体およびその混合物をすべて包含することを意図している。本発明は、式Ｉの化合物に関し可能な異性体およびその混合物をすべて包含する。同様に、式Ｉは、可能な互変異性体をすべて包含することを意図している。本発明は、式Ｉの化合物に関し可能な互変異性体をすべて包含する。
本発明による式Ｉの化合物は、それぞれ、遊離形態、Ｎ−オキシド等の酸化形態または塩形態、例えば、作物栽培に使用可能な塩形態にある。
Ｎ−オキシドは、第３級アミンの酸化形態または窒素含有複素芳香族化合物の酸化形態である。これらは例えば、Ａ．ＡｌｂｉｎｉおよびＳ．Ｐｉｅｔｒａによる「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ」と題した書籍（ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ、Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１）に記載されている。
式Ｉの化合物の好適な塩としては、酸を添加することにより得られるもの、例えば、無機鉱酸（例えば、塩酸、臭酸、硫酸、硝酸またはリン酸）または有機カルボン酸（例えば、シュウ酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸またはフタル酸）またはスルホン酸（例えば、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはトルエンスルホン酸）を用いて得られるものが挙げられる。
好ましくは、式Ｉの化合物は、
Ａが、ｘ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ１２Ｒ１３）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ１４）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ１５）−Ｃ（＝Ｓ）−またはｘ−Ｃ（Ｒ１６Ｒ１７）−ＳＯ２−であり、ｘはそれぞれＲ１に結合している結合を表し；
Ｔが、ＣＲ１８またはＮであり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、独立に、ＣＲ１９またはＮであり；
Ｑが、ＯまたはＳであり；
ｎが、１または２であり；
ｐが、１または２であり、但しｎが２である場合、ｐは１であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９が、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ８、Ｒ１４およびＲ１５が、それぞれ独立に、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ９が、フェニル、ベンジルまたは（ａ）基：
Figure 2014520774
 である（ここで、フェニル、ベンジルおよび（ａ）基は、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよびアミノから独立に選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドである。
好ましくは、式Ｉの化合物は、
Ａが、ｘ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ１２Ｒ１３）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−またはｘ−Ｃ（Ｒ１６Ｒ１７）−ＳＯ２−であり、ｘはそれぞれＲ１に結合している結合を表し；
Ｔが、ＣＲ１８またはＮであり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、独立に、ＣＲ１９またはＮであり、但しＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の少なくとも２個がＣＲ１９であり；
Ｑが、ＯまたはＳであり；
ｎが、１または２であり；
ｐが、１であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９が、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ８が、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ９が、フェニル、ベンジルまたは（ａ）基：
Figure 2014520774
 である（ここで、フェニル、ベンジルおよび（ａ）基は、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよびアミノから独立に選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）化合物である。
好ましくは、式Ｉの化合物は、
Ａが、ｘ−ＣＲ１０Ｒ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−またはｘ−ＣＲ１６Ｒ１７−ＳＯ２−であり、ｘはそれぞれＲ１に結合している結合を表し；
Ｔが、ＣＲ１８であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、独立に、ＣＲ１９またはＮであり、但しＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の少なくとも２個はＣＲ１９であり、但しＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４を含む環内にＮ−Ｎ結合は存在せず；
Ｑが、ＯまたはＳであり；
ｎが、１または２であり；
ｐが、１であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９が、それぞれ独立に、水素、フルオロまたはメチルであり；
Ｒ８が、水素またはメチルであり；
Ｒ９が、フェニル、ベンジルまたは（ａ）基：
Figure 2014520774
 である（ここで、フェニル、ベンジルおよび（ａ）基は、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ヒドロキシおよびハロゲンから独立に選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）化合物である。
好ましくは、式Ｉの化合物は、
Ａが、ｘ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−またはｘ−ＣＨ２−ＳＯ２−であり、ｘはそれぞれＲ１に結合している結合を表し；
Ｔが、ＣＨであり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、独立に、ＣＨまたはＮであり、但しＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の少なくとも２個はＣＨであり、但しＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４を含む環中にＮ−Ｎ結合は存在せず；
Ｑが、Ｏであり；
ｎが、１または２であり；
ｐが、１であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、それぞれ水素であり；
Ｒ８が、水素またはメチルであり；
Ｒ９が、フェニル、ベンジルまたは（ａ）基：
Figure 2014520774
 である（ここで、フェニル、ベンジルおよび（ａ）基は、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ヒドロキシおよびハロゲンから独立に選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）化合物である。
好ましくは、式Ｉの化合物は、
Ａが、ｘ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｘはＲ１に結合している結合を表し；
Ｔが、ＣＨであり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、独立にＣＨであり；
Ｑが、Ｏであり；
ｎが、２であり；
ｐが、１であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７が、それぞれ水素であり；
Ｒ８が、水素またはメチルであり；
Ｒ９が、フェニル、ベンジルまたは（ａ）基：
Figure 2014520774
 である（ここで、フェニル、ベンジルおよび（ａ）基は、それぞれ、メチル、ハロメチルおよびハロゲンから独立に選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）化合物である。
本発明はまた、式Ｉにおいて、
Ａが、ｘ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−ＯＣ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ２ＳＯ２−であり、それぞれｘはＲ１への結合であり；
Ｔが、ＣＨまたはＮであり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、独立に、ＣＨまたはＮであり、但しＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の少なくとも２個はＣＨであり、但しＹ１、Ｙ２、Ｙ３を含む環中にＮ−Ｎ結合は存在せず；
Ｑが、ＯまたはＳであり；
ｎが、１または２であり；
ｐが、１または２であり、但しｎが２の場合、ｐは１であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、それぞれ水素であり；
Ｒ８が、水素またはメチルであり；
Ｒ９が、（ｉ）、（ｊ）または（ｋ）の基：
Figure 2014520774
 である化合物にも関する。
次に、式Ｉの化合物を参照しながら、置換基Ａ、Ｔ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ３０の定義（好ましい定義を含む）を列挙する。これらのどの置換基に関しても、次に示す任意の定義を、他の任意の置換基に関する次に示す任意の定義と組み合わせることができる。本発明は、次に示すかまたは本文書の他の部分に示す置換基の定義のあらゆる可能な組合せを有する式の化合物を包含する。一般に、本文書においては、任意の置換基の定義を他の任意の置換基の定義と組み合わせることができる。
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ１２Ｒ１３）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ１４）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ１５）−Ｃ（＝Ｓ）−またはｘ−Ｃ（Ｒ１６Ｒ１７）−ＳＯ２−であり、ｘはそれぞれＲ１に結合している結合を表す。好ましくは、Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ１２Ｒ１３）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−またはｘ−Ｃ（Ｒ１６Ｒ１７）−ＳＯ２−であり、ｘはそれぞれＲ１に結合している結合を表す。より好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＲ１０Ｒ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−またはｘ−ＣＲ１６Ｒ１７−ＳＯ２−であり、ｘはそれぞれＲ１に結合している結合を表す。よりさらに好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−ＯＣ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ２ＳＯ２−であり、ｘはそれぞれＲ１に結合している結合を表す。よりさらに好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−またはｘ−ＣＨ２−ＳＯ２−であり、ｘはそれぞれＲ１に結合している結合を表す。最も好ましくは、Ａはｘ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｘはＲ１に結合している結合を表す。
Ｔは、ＣＲ１８またはＮである。好ましくは、ＴはＣＨまたはＮである。最も好ましくは、ＴはＣＨである。
ｎは１または２である。好ましくは、ｎは２である。
ｐは１または２であり、但しｎが２である場合、ｐは１である。好ましくは、ｐは１である。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、独立に、ＣＲ１９またはＮであり、例えば、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、独立に、ＣＨまたはＮとすることができる。より好ましくは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、独立に、ＣＲ１９またはＮであり、但しＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の少なくとも２個はＣＲ１９である。よりさらに好ましくは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、独立に、ＣＲ１９またはＮであり、但しＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の少なくとも２個はＣＲ１９であり、但しＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４を含む環中にＮ−Ｎ結合は存在しない。よりさらに好ましくは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、独立に、ＣＨまたはＮであり、但しＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の少なくとも２個はＣＨであり、但しＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４を含む環中にＮ−Ｎ結合は存在しない。
Ｑは、ＯまたはＳである。好ましくはＱはＯである。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。より好ましくは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルである。よりさらに好ましくは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、それぞれ独立に、水素、フルオロまたはメチルである。よりさらに好ましくは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９はそれぞれ水素である。
Ｒ８、Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立に、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルである。好ましくは、Ｒ８、Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立に、水素またはメチルである。好ましくは、Ｒ８、Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれ水素である。
Ｒ９は、フェニル、ベンジルまたは（ａ）基：
Figure 2014520774
 であり、ここで、フェニル、ベンジルおよび（ａ）基は、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよびアミノから独立に選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている。好ましくは、Ｒ９は、フェニル、ベンジルまたは（ａ）基：
Figure 2014520774
 であり、ここで、フェニル、ベンジルおよび（ａ）基は、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ヒドロキシおよびハロゲンから独立に選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている。
より好ましくは、Ｒ９は、フェニル、ベンジルまたは（ａ）基：
Figure 2014520774
 であり、ここで、フェニル、ベンジルおよび（ａ）基は、それぞれ、メチル、ハロメチルおよびハロゲンから独立に選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている。
１つの群の化合物においては、Ｒ９は（ｉ）、（ｊ）または（ｋ）である。
Figure 2014520774
Ｒ３０は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。好ましくは、Ｒ３０は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。好ましくは、Ｒ３０は、水素、フルオロまたはメチルである。より好ましくはＲ３０は水素である。
１つの群の化合物においては、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の少なくとも２個はＣＨであり、他のＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４はＣＨまたはＮである。
１つの群の化合物においては、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の少なくとも３個はＣＨであり、他のＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４はＣＨまたはＮである。
１つの群の化合物においては、Ｙ１およびＹ４はＣＨであり、Ｙ２およびＹ３の一方はＣＨであり、Ｙ２およびＹ３の他方はＣＨまたはＮである。
１つの群の化合物においては、Ｙ１、Ｙ２およびＹ４はＣＨであり、Ｙ３はＮである。
１つの群の化合物においては、Ｙ１、Ｙ３およびＹ４はＣＨであり、Ｙ２はＮである。
１つの群の化合物においては、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４はＣＨである。
１つの群の化合物においては、Ｙ２はＮである。
１つの群の化合物においては、Ｙ３はＮである。
１つの群の化合物においては、ｐは１であり、ｎは２である。
１つの群の化合物においては、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７はＨである。
１つの群の化合物においては、ＱはＯである。
１つの群の化合物においては、Ａはｘ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｘはＲ１に結合している結合を表す。
１つの群の化合物においては、Ｒ８は水素である。
誤解を避けるために記載すると、ｎが１であり、かつｐが１である場合、式Ｉの化合物は、式ＩＡ：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｔ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は式Ｉに関する定義と同義である）に従う式を有する。
ｎが２であり、かつｐが１である場合、式Ｉの化合物は式ＩＢ：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は式Ｉに関する定義と同義である）に従う式を有する。
ｎが１であり、かつｐが２である場合、式Ｉの化合物は式ＩＣ：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は式Ｉに関する定義と同義である）に従う式を有する。
本発明は、上に示した式ＩＡ、式ＩＢおよび式ＩＣの化合物にも関する。
本発明はまた、式ＩＤ：
Figure 2014520774
 （式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は式Ｉに関する上記定義と同義である）の化合物にも関する。Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の好ましい定義は上記定義と同義である。
本発明はまた、式ＩＥ：
Figure 2014520774
 （式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は式Ｉに関する上記定義と同義である）の化合物にも関する。Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の好ましい定義は上記定義と同義である。
本発明はまた、式ＩＦ：
Figure 2014520774
 （式中、ＴはＮまたはＣＨであり；
Ｙ２およびＹ３は、両方共ＣＨであるかまたはＹ３およびＹ２の一方がＮ、かつ他方がＣＨであり；
Ｒ１およびＲ９は、式Ｉの化合物に関する上記定義と同義である）の化合物にも関する。Ｒ１およびＲ９の好ましい定義は上記定義と同義である。
本発明はまた、式ＩＧ：
Figure 2014520774
 （式中、ＴはＮまたはＣＨであり；
Ｙ２およびＹ３は両方共ＣＨであるかまたはＹ３およびＹ２の一方がＮ、かつ他方がＣＨであり；
Ｒ９は式Ｉの化合物に関する上記定義と同義である）の化合物にも関する。Ｒ９の好ましい定義は上記定義と同義である。
本発明はまた、式Ｉの化合物の調製に有用な他の中間体にも関する。したがって本発明は、式ＩＩ：
Figure 2014520774
 （式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は式Ｉに関する上記定義と同義である）の化合物に関する。Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の好ましい定義は上記定義と同義である。
本発明は式ＩＶ：
Figure 2014520774
 （式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５Ｒ６およびＲ７は式Ｉに関する上記定義と同義であり、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の好ましい定義は上記定義と同義であり、Ｒ２６はＣ１〜Ｃ６アルキルまたは場合により置換されたアリールである）の化合物に関する。好ましくは、Ｒ２６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであるかまたはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、シアノおよびハロゲンから独立に選択される１〜３個の置換基で場合により置換されたフェニルである。
本発明は、式Ｖ：
Figure 2014520774
 （式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は式Ｉに関する上記定義と同義であり、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７の好ましい定義は上記定義と同義であり、Ｒ２６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは場合により置換されたアリールである）の化合物に関する。好ましくは、Ｒ２６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであるかまたはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、シアノおよびハロゲンから独立に選択される１〜３個の置換基で場合により置換されたフェニルである。
本発明は、式ＸＩ：
Figure 2014520774
 （式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は式Ｉに関する上記定義と同義であり、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の好ましい定義は上記定義と同義であり、Ｈａｌはハロゲンを表す）の化合物に関する。
式（Ｉ）の化合物は国際公開第２０１１／０１８４０１号パンフレットに記載された次のスキームに示す方法と類似の方法で製造することができる。
式Ｉの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ａ、Ｔ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４、ｎ、ｐおよびＱは式Ｉに関する定義と同義である）は、式ＩＩの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｔ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４、ｎ、ｐおよびＱは式Ｉに関する定義と同義である）を式ＩＩＩの化合物（式中、Ｒ８およびＲ９は式Ｉに関する定義と同義である）およびペプチドカップリング剤（ＢＯＰ、ＰｙＢＯＰ、ＨＡＴＵ等）を用いて変換することにより得ることができる。これをスキーム１に示す。
Figure 2014520774
式ＩＩの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｔ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４、ｎ、ｐおよびＱは式Ｉに関する定義と同義である）は、式ＩＶの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｔ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４、ｎ、ｐおよびＱは式Ｉに関する定義と同義であり、Ｒ２６はＣ１〜Ｃ６アルキルまたは場合により置換されたアリールである）を塩基（水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等）で鹸化することにより得ることができる。これをスキーム２に示す。
Figure 2014520774
式ＩＶ．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４、ｎ、ｐおよびＱは式Ｉに関する定義と同義であり、Ｒ２６はＣ１〜Ｃ６アルキルまたは場合により置換されたアリールである）は、式Ｖの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４、ｎ、ｐおよびＱは式Ｉに関する定義と同義であり、Ｒ２６はＣ１〜Ｃ６アルキルであるかまたは場合により置換されたアリールである）および水素を触媒（炭素上パラジウム、ラネーニッケル等）を用いるかまたは水素化アルミニウムリチウムを用いて還元することにより得ることができる。これをスキーム３に示す。
Figure 2014520774
式Ｖの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４、ｎ、ｐおよびＱは式Ｉに関する定義と同義であり、Ｒ２６はＣ１〜Ｃ６アルキルまたは場合により置換されたアリールである）は、式ＶＩの化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７ｎ、ｐおよびＡは式Ｉに関する定義と同義であり、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立に、ヒドロキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルであるかまたは介在するホウ素原子と一緒になって五もしくは六員環の飽和複素環を形成する）を式ＶＩＩの化合物（式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４およびＱは式Ｉに関する定義と同義であり、Ｒ２６はＣ１〜Ｃ６アルキルまたは場合により置換されたアリールであり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはヨード、ブロモまたはクロロである）および触媒を用いて変換することにより得ることができる。これをスキーム４に示す。
Figure 2014520774
式ＶＩの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、ｎ、ｐおよびＡは式Ｉに関する定義と同義であり、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立に、ヒドロキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルであるかまたは介在するホウ素原子と一緒になって五もしくは六員環の飽和複素環を形成する）は、式ＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、ｎおよびｐは式Ｉに関する定義と同義であり、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立に、ヒドロキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルであるかまたは介在するホウ素原子と一緒になって五もしくは六員環の飽和複素環を形成する）を式ＩＸの化合物（式中、Ｒ１およびＡは式Ｉに関する定義と同義であり、Ｒ２９はヒドロキシまたはハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロまたはブロモである）およびペプチドカップリング剤または塩基（ピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等）を用いて変換することにより得ることができる。これをスキーム５に示す。
Figure 2014520774
別法として、式Ｖの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、ｎ、ｐおよびＱは式Ｉに関する定義と同義であり、Ｒ２６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは場合により置換されたアリールである）は、式Ｘの化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７Ａ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、ｎ、ｐおよびＱは式Ｉに関する定義と同義であり、Ｒ２６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは場合により置換されたアリールである）を式ＩＸの化合物（式中、Ｒ１およびＡは式Ｉに関する定義と同義であり、Ｒ２９は、ヒドロキシまたはハロゲン、好ましくは、フルオロ、クロロまたはブロモである）およびペプチドカップリング剤または塩基（ピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等）を用いて変換することにより得ることができる。これをスキーム６に示す。
Figure 2014520774
別法として、式Ｉの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ａ、Ｔ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、ｎ、ｐおよびＱは式Ｉに関する定義と同義である）は、式ＸＩの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｔ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、ｎ、ｐおよびＱは式Ｉに関する定義と同義であり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロまたはブロモである）を式ＩＩＩの化合物（式中、Ｒ８およびＲ９は式Ｉに関する定義と同義である）および塩基（ピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等）を用いて変換することにより得ることができる。これをスキーム７に示す。
Figure 2014520774
式ＸＩの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｔ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、ｎ、ｐおよびＱは式Ｉに関する定義と同義であり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロまたはブロモである）は、式ＩＩの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｔ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、ｎ、ｐおよびＱは式Ｉに関する定義と同義である）をハロゲン化ホスホリル（塩化ホスホリルまたは臭化ホスホリル等）またはハロゲン化チオニル（塩化チオニルまたは臭化チオニル等）を用いて変換することにより得ることができる。これをスキーム８に示す。
Figure 2014520774
式ＩＶ．２の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、ｎ、ｐおよびＱは式Ｉに関する定義と同義であり、Ｒ２６はＣ１〜Ｃ６アルキルまたは場合により置換されたアリールである）は、式ＸＩＩの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、ｎ、ｐおよびＡは式Ｉに関する定義と同義である）を、式ＶＩＩの化合物（式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＱは式Ｉに関する定義と同義であり、Ｒ２６はＣ１〜Ｃ６アルキルまたは場合により置換されたアリールであり、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはヨード、ブロモまたはクロロである）を用いて変換することにより得ることができる。これをスキーム９に示す。
Figure 2014520774
驚くべきことに、式Ｉの新規な化合物が、真菌類が引き起こす病害から植物を保護するために非常に有利な水準の実用的な生物活性を有することをここに見い出した。
式Ｉの化合物は、農業分野および関連する使用分野において、例えば、植物病害虫を防除するためまたは無生物材料から腐敗微生物もしくは人体に有害な可能性がある生物を防除するための有効成分として使用することができる。この新規な化合物は、低施用量で極めて優れた活性を示し、植物が十分な耐性を示し、かつ環境に悪影響を及ぼさないという特徴を有している。これらは非常に有用な治療性、予防性および浸透移行性を有し、多くの栽培植物の保護に使用することができる。式Ｉの化合物は、有用植物の様々な作物において、植物または植物の一部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に発生する病害虫の発生阻止または駆除に使用することができ、それと同時に、施用後に生長するこれらの植物の一部分も、例えば植物病原性微生物から保護する。
式Ｉの化合物を、真菌感染および土壌に生息する植物病原性真菌から保護することを目的として、植物繁殖媒体（例えば、果実、塊茎または穀粒等の種子）または植物切断片（例えば、稲）を処理するための粉衣剤として使用することも可能である。植え付け前または播種前の繁殖媒体を式Ｉの化合物を含む組成物で処理することができ、例えば、播種前の種子を粉衣処理することができる。本発明による有効成分はまた、穀粒を液体製剤中に含浸させるかまたはこれらを固体製剤で粉衣処理するかのいずれかによってこの種子に適用（被覆）することもできる。本組成物はまた、繁殖媒体が植え付けまたは播種される場合、植え付け場所または播種場所に施用、例えば、播種時に播き溝に施用することもできる。本発明はまた、植物繁殖媒体を処理するためのこのような方法およびこうして処理された植物繁殖媒体にも関する。
さらに、本発明による化合物は、関連分野、例えば、技術製品用材料（木材および木材を用いる技術製品等）の保護、食品貯蔵、衛生管理における真菌類の防除に使用することができる。
さらに本発明は、無生物材料、例えば、挽材、ウォールボードおよび塗料を真菌類による攻撃から保護するために使用することができる。
式Ｉの化合物は、例えば、次に示す種類の植物病原性真菌に有効である：不完全菌類（例えば、アルテルナリア属菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．））、担子菌類（例えば、コルチシウム属菌（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｓｐｐ．）、セラトバシジウム属菌（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ワイテア属菌（Ｗａｉｔｅａ ｓｐｐ．）、サナテフォラス属菌（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、リゾクトニア属菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）、ヘミレイア属菌（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ．）、プチニア属菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ファコプソラ属菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｓｐｐ．）、ウスチラゴ属菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ．）、ティレティア属菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ．））、子嚢菌類（例えば、ベンチュリア属菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ブルメリア属菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｓｐｐ．）、エリシフェ属菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、ポドスファエラ属菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ウンシヌラ属菌（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐｐ．）、モニリニア属菌（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、スクレロティニア属菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．）、コレトトリカム属菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、グロメレラ属菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、フザリウム属菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ギベレラ属菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、モノグラフェラ属菌（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｐ．）、フェオスフェリア属菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ミコスファレラ属菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、サーコスポラ属菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、パイレノフォーラ属菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、リンコスポリウム属菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、マグナポリセ属菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ．）、ゴーマノマイセス属菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、オキュリマキュラ属菌（Ｏｃｕｌｉｍａｃｕｌａ ｓｐｐ．）、ラムラリア属菌（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ボトリオチニア属菌（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．））および卵菌類（例えば、、ファイトフトーラ属菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ピシウム属菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、プラズモパラ属菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポーラ属菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペロノスポーラ属菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ブレミア属菌（Ｂｒｅｍｉａ ｓｐｐ．））。べと病（例えばブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ））および疫病（例えばジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ））に著明な活性を示すことが認められている。さらに、新規な式Ｉの化合物は、植物病原性を有するグラム陰性菌およびグラム陽性菌（例えば、ザンソモナス属細菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、シュードモナス属菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、エルビニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、ラルストニア属細菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｐｐ．））およびウイルス（例えば、タバコモザイクウイルス（ｔｏｂａｃｃｏ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ））にも有効である。
本発明の範囲内における保護すべき対象作物および／または有用植物には、通常、次に示す種類の植物が含まれる：禾穀類（小麦、大麦、ライ麦、カラス麦、稲、トウモロコシ、モロコシおよび近縁種）；ビート（サトウダイコンおよび飼料用ビート）；ナシ状果、核果および柔果（リンゴ、西洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、イチゴ、キイチゴおよびクロイチゴ）；マメ科植物（インゲンマメ（ｂｅａｎ）、レンズマメ、エンドウマメ、大豆）；油糧作物（セイヨウアブラナ、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオ豆、落花生）；ウリ科植物（カボチャ、キュウリ、メロン）；繊維植物（ワタ、亜麻、麻、ジュート）；柑橘類果実（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科植物（アボカド、ニッケイ属植物、クスノキ（ｃａｍｐｈｏｒ））またはタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、蔓植物、ホップ、バナナおよびゴムの木等の植物に加えて芝生および観賞用植物等の植物。
本発明による有用植物および／または対象作物には、従来の品種に加えて遺伝子強化すなわち遺伝子組換え品種、例えば、害虫抵抗性品種（例えばＢｔ．種およびＶＩＰ種）および耐病性品種、除草剤抵抗性品種（例えば、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）（登録商標）およびリバティリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）（登録商標）の商品名で市販されているグリホサート耐性およびグルホシネート耐性トウモロコシ品種）および線虫抵抗性品種等が含まれる。例えば、好適な遺伝子強化すなわち遺伝子組換え作物の品種としては、ストーンビル５５９９ＢＲワタ品種およびストーンビル４８９２ＢＲワタ品種が挙げられる。
「有用植物」および／または「対象作物」という語は、従来の育種または遺伝子工学による方法を行った結果としてブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）等の除草剤または除草剤に分類されるもの（例えば、ＨＰＰＤ阻害剤、ＡＬＳ阻害剤（例えばプリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）およびトリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ））、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル（ｐｙｒｏｖｙｌ）−シキミ酸−３−リン酸−シンターゼ）阻害剤、ＧＳ（グルタミンシンセターゼ）阻害剤またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ）阻害剤等）に対する耐性が付与された有用植物も包含すると理解すべきである。従来の育種方法（変異導入法）によりイミダゾリノン系化合物（例えばイマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ））に対する耐性が付与された作物には、例えば、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）サマーレイプ（ｓｕｍｍｅｒ ｒａｐｅ）（キャノーラ）がある。遺伝子工学的方法により除草剤または除草剤に分類されるものに対する耐性が付与された作物としては、例えば、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）（登録商標）、ハーキュレックス（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ）Ｉ（登録商標）およびリバティリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）（登録商標）の商品名で市販されているグリホサート耐性およびグルホシネート耐性のトウモロコシ品種が挙げられる。
「有用植物」および／または「対象作物」という語は、選択的に作用する１種または２種以上の毒素（例えば、毒素産生細菌、特にバシラス属細菌（ｇｅｎｕｓ Ｂａｃｉｌｌｕｓ）等から知られているもの）を合成することができるように組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物も包含すると理解すべきである。
「有用植物」および／または「対象作物」という語は、例えば、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲＰ、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５Ａ号明細書参照）等の選択的に作用する抗病原性物質を合成する能力が付与されるように組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物も包含すると理解すべきである。この種の抗病原性物質およびこの種の抗病原性物質を合成することができる形質転換植物は、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５Ａ号明細書、国際公開第９５／３３８１８号パンフレットおよび欧州特許出願公開第０３５３１９１Ａ号明細書から周知である。この種の形質転換植物を作出する方法は当業者に一般に知られており、例えば、上述した刊行物に記載されている。
本明細書において用いられる植物の「栽培場所（ｌｏｃｕｓ）」という語は、植物が生育する場所、植物の植物繁殖媒体を土壌に播種もしくは植え付けする場所または植物の植物繁殖媒体を土壌に埋める予定の場所を包含することを意図している。この種の栽培場所の例は、作物植物が生育する田畑である。
「植物繁殖媒体」という語は、後者の繁殖に使用することができる、繁殖力を持つ植物の一部分（種子等）および挿し木栽培用植物体（ｃｕｔｔｉｎｇ）や塊茎（例えばジャガイモ）等の栄養繁殖体（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｍａｔｅｒｉａｌ）を指すものと理解される。例えば、種子（狭義）、根部、果実、塊茎、球茎、根茎および植物の一部を挙げることができる。発芽後または土壌から出芽した後に移植される発芽した植物および幼植物も挙げることができる。このような幼植物は移植前に全部または一部を浸漬処理することにより保護することができる。好ましくは、「植物繁殖媒体」は、種子を指すと理解される。
式Ｉの化合物は、そのままの形態で使用することもできるし、好ましくは、製剤化技術分野において従来用いられている補助剤と一緒に使用することもできる。この目的のために、周知の方法を用いて、これらを乳剤、被覆用ペースト剤、原液散布可能または希釈可能な溶液または懸濁液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤に加えて、例えば高分子材料等でカプセル化されたカプセル剤として適宜製剤化することができる。組成物の形態と同様、施用方法（噴霧、アトマイジング、散粉、散粒、被覆または潅注等）も、意図された目的および一般的な状況に応じて選択される。本組成物はまた、安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤または粘着付与剤に加えて肥料、微量栄養源または特定の効果を得るための他の製剤等のさらなる補助剤も含むことができる。
好適な担体および補助剤は、例えば、農業用途の場合は固体であっても液体であってもよく、製剤化技術において有用な物質、例えば、天然または再生鉱物、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤または肥料である。この種の担体は、例えば国際公開第９７／３３８９０号パンフレットに記載されている。
式Ｉの化合物は組成物の形態で使用することができ、処理すべき農耕地または植物に、さらなる化合物と同時にまたは順次適用することができる。さらなる化合物としては、例えば、植物の生長に影響を与える、肥料または微量栄養源または他の製剤を用いることができる。さらに、このようなものとして、選択性除草剤または非選択性除草剤に加えて、殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤またはこれらの幾つかの製剤の混合物を用いることもでき、所望により、製剤化技術分野において慣用されているさらなる担体、界面活性剤または施用促進剤と一緒に用いることもできる。
通常、式Ｉの化合物は、植物病原性微生物に対する防除または保護を行うための殺真菌組成物の形態で使用され、この殺真菌組成物は、有効成分としての、遊離形態または農薬として使用可能な塩形態にある少なくとも１種の式Ｉの化合物または上に定義した少なくとも１種の好ましい個々の化合物と、少なくとも１種の上述した補助剤とを含む。
本発明は、少なくとも１種の式Ｉの化合物と、農業的に許容される担体と、場合により補助剤とを含む殺真菌組成物を提供する。農業的に許容される担体は、例えば、農業用途に適した担体である。農業用担体は当該技術分野においてよく知られている。好ましくは、上記殺真菌組成物は、式Ｉの化合物に加えてさらなる殺真菌有効成分を含むことができる。
式（Ｉ）の化合物は、組成物中の唯一の有効成分とすることもできるし、適切であれば１種または２種以上の殺虫剤、殺真菌剤、共力剤、除草剤または植物生長調整剤等のさらなる有効成分と混合することもできる。場合によっては、さらなる有効成分が予期せぬ相乗効果をもたらす可能性がある。好適なさらなる有効成分の例としては次に示すものが挙げられる：アゾキシストロビン（Ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（１３１８６０−３３−８）、ジモキシストロビン（Ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（１４９９６１−５２−４）、エネストロビン（Ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）（２３８４１０−１１−２）、フルオキサストロビン（Ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）（１９３７４０−７６−０）、クレソキシムメチル（Ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）（１４３３９０−８９−０）、メトミノストロビン（Ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）（１３３４０８−５０−１）、オリサストロビン（Ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）（２４８５９３−１６−０）、ピコキシストロビン（Ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（１１７４２８−２２−５）、ピラクロストロビン（Ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）（１７５０１３−１８−０）、アザコナゾール（Ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）（６０２０７−３１−０）、ブロムコナゾール（Ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）（１１６２５５−４８−２）、シプロコナゾール（Ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）（９４３６１−０６−５）、ジフェノコナゾール（Ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）（１１９４４６−６８−３）、ジニコナゾール（Ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）（８３６５７−２４−３）、ジニコナゾール−Ｍ（Ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）（８３６５７−１８−５）、エポキシコナゾール（Ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）（１３３８５−９８−８）、フェンブコナゾール（Ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）（１１４３６９−４３−６）、フルキンコナゾール（Ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）（１３６４２６−５４−５）、フルシラゾール（Ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）（８５５０９−１９−９）、フルトリアホール（Ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）（７６６７４−２１−０）、ヘキサコナゾール（Ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）（７９９８３−７１−４）、イマザリル（Ｉｍａｚａｌｉｌ）（５８５９４−７２−２）、イミベンコナゾール（Ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）（８６５９８−９２−７）、イプコナゾール（Ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）（１２５２２５−２８−７）、メトコナゾール（Ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）（１２５１１６−２３−６）、ミクロブタニル（Ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）（８８６７１−８９−０）、オキスポコナゾール（Ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）（１７４２１２−１２−５）、ペフラゾエート（Ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）（５８０１１−６８−０）、ペンコナゾール（Ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）（６６２４６−８８−６）、プロクロラズ（Ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）（６７７４７−０９−５）、プロピコナゾール（Ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）（６０２０７−９０−１）、プロチオコナゾール（Ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）（１７８９２８−７０−６）、シメコナゾール（Ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）（１４９５０８−９０−７）、テブコナゾール（Ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）（１０７５３４−９６−３）、テトラコナゾール（Ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）（１１２２８１−７７−３）、トリアジメフォン（Ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）（４３１２１−４３−３）、トリアジメノール（Ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）（５５２１９−６５−３）、トリフルミゾール（Ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）（９９３８７−８９−０）、トリチコナゾール（Ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）（１３１９８３−７２−７）、ジクロブトラゾール（Ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）（７６７３８−６２−０）、エタコナゾール（Ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）（６０２０７−９３−４）、フルコナゾール（Ｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）（８６３８６−７３−４）、フルコナゾール−ｃｉｓ（Ｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）（１１２８３９−３２−４）、チアベンダゾール（Ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）（１４８−７９−８）、キンコナゾール（Ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）（１０３９７０−７５−８）、フェンピクロニル（Ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）（７４７３８−１７−３）、フルジオキソニル（Ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）（１３１３４１−８６−１）、シプロジニル（Ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）（１２１５５２−６１−２）、メパニピリム（Ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）（１１０２３５−４７−７）、ピリメタニル（Ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）（５３１１２−２８−０）、アルジモルフ（Ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）（９１３１５−１５−０）、ドデモルフ（Ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）（１５９３−７７−７）、フェンプロピモルフ（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）（６７５６４−９１−４）、トリデモルフ（Ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）（８１４１２−４３−３）、フェンプロピジン（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）（６７３０６−００−７）、スピロキサミン（Ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）（１１８１３４−３０−８）、イソピラザム（Ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）（８８１６８５−５８−１）、セダキサン（Ｓｅｄａｘａｎｅ）（８７４９６７−６７−６）、ビキサフェン（Ｂｉｘａｆｅｎ）（５８１８０９−４６−３）、ペンチオピラド（Ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）（１８３６７５−８２−３）、フルキサピロキサド（Ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）（９０７２０４−３１−３）、ボスカリド（Ｂｏｓｃａｌｉｄ）（１８８４２５−８５−６）、ペンフルフェン（Ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）（４９４７９３−６７−８）、フルオピラム（Ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）（６５８０６６−３５−４）、マンジプロパミド（Ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）（３７４７２６−６２−２）、ベンチアバリカルブ（Ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）（４１３６１５−３５−７）、ジメトモルフ（Ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）（１１０４８８−７０−５）、クロロタロニル（Ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）（１８９７−４５−６）、フルアジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａｍ）（７９６２２−５９−６）、ジチアノン（Ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）（３３４７−２２−６）、メトラフェノン（Ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）（２２０８９９−０３−６）、トリシクラゾール（Ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）（４１８１４−７８−２）、メフェノキサム（Ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）（７０６３０−１７−０）、メタラキシル（Ｍｅｔａｌａｘｙｌ）（５７８３７−１９−１）、アシベンゾラール（Ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ）（１２６４４８−４１−７）（アシベンゾラール−Ｓ−メチル（Ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）（１２６４４８−４１−７））、マンコゼブ（Ｍａｎｃｏｚｅｂ）（８０１８−０１−７）、アメトクトラジン（Ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎｅ）（８６５３１８−９７−４）、シフルフェナミド（Ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）（１８０４０９−６０−３）、イプコナゾール（Ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）（１２５２２５−２８−７）、アミスルブロム（Ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）（３４８６３５−８７−０）、エタボキサム（Ｅｔｈａｂｏｘａｍ）（１６６５０−７７−３）、フルオピコリド（Ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）（２３９１１０−１５−７）、フルチアニル（Ｆｌｕｔｈｉａｎｉｌ）（３０４９００−２５−２）、イソチアニル（Ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）（２２４０４９−０４−１）、プロキナジド（Ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）（１８９２７８−１２−４）、バリフェナル（Ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）（２８３１５９−９０−０）、１−メチル−シクロプロペン（３１００−０４−７）、トリフロキシストロビン（Ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（１４１５１７−２１−７）、硫黄（７７０４−３４−９）、炭酸／アンモニア／銅（ＣＡＳ ３３１１３−０８−５）、オレイン酸銅（ＣＡＳ １１２０−４４−１）、フォルペット（Ｆｏｌｐｅｔ）（１３３−０７−３）、キノキシフェン（Ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）（１２４４９５−１８−７）、カプタン（Ｃａｐｔａｎ）（１３３−０６−２）、フェンヘキサミド（Ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）（１２６８３３−１７−８）、グルホシネート（Ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）およびその塩（５１２７６−４７−２、３５５９７−４４−５（Ｓ体））、グリホサート（Ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（１０７１−８３−６）およびその塩（６９２５４−４０−６（ジアンモニウム）、３４４９４−０４−７（ジメチルアンモニウム）、３８６４１−９４−０（イソプロピルアンモニウム）、４０４６５−６６−５（モノアンモニウム）、７０９０１−２０−１（カリウム）、７０３９３−８５−０（セスキナトリウム）、８１５９１−８１−３（トリメシウム））、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（４’−メチルスルファニル−ビフェニル−２−イル）−アミド、１−メチル−３−ジフルオロメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド、（５−クロロ−２，４−ジメチル−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、（５−ブロモ−４−クロロ−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、２−｛２−［（Ｅ）−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１−メチル−プロペ−２−エン−（Ｅ）−イリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−２−［（Ｚ）−メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−アセトアミド、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソキサゾリジン−３−イル］−ピリジン。
発明の他の面は、植物、例えば有用植物（作物植物、その繁殖媒体（例えば種子）、収穫作物（例えば食用収穫作物）等）または無生物材料における植物病原性微生物、好ましくは真菌生物による侵入を防除または予防するための、式Ｉの化合物の使用、上に定義した好ましい個々の化合物の使用、少なくとも１種の式Ｉの化合物もしくは少なくとも１種の上に定義した好ましい個々の化合物を含む組成物の使用または少なくとも１種の式Ｉの化合物もしくは上に定義した少なくとも１種の好ましい個々の化合物を上述した他の殺真菌剤と一緒に含む殺真菌性混合物の使用に関する。
発明のさらなる面は、植物、例えば有用植物（作物植物、その繁殖媒体（例えば種子）、収穫作物（例えば食用収穫作物）等）または無生物材料における植物病原性微生物または腐敗微生物または人体に有害な可能性のある生物、特に真菌生物による侵入を防除または予防する方法であって、式Ｉの化合物または上に定義した好ましい個々の化合物を有効成分として、植物、植物の一部分もしくはその栽培場所、その繁殖媒体または無生物材料の任意の部分に施用することを含む方法に関する。
防除または予防とは、植物病原性微生物または腐敗微生物または人体に有害な可能性のある生物、特に真菌生物による侵入を、改善されたことがはっきりと示される水準まで低減することを意味する。
式Ｉの化合物または少なくとも１種の上述の化合物を含む農薬組成物を施用することを含む、作物植物における植物病原性微生物、特に真菌生物による侵入を防除または予防する好ましい方法は、葉面施用である。施用回数および施用量は対応する病原体による病害のリスクに応じて変化するであろう。一方、式Ｉの化合物は、植物の栽培場所を液体製剤で浸すかまたは固体形態（例えば粒剤形態）の化合物を土壌に施用（土壌施用）することにより土壌から根部を通して植物に浸透させることもできる（浸透移行作用）。水稲の作付けにおいては、このような粒剤を田圃の水面に施用することができる。式Ｉの化合物はまた、種子または塊茎を殺真菌剤の液体製剤で含浸させるかまたはこれらを固形製剤で被覆することによって種子に施用（被覆）することができる。
製剤、例えば、式Ｉの化合物および所望に応じて固体補助剤または液体補助剤または式Ｉの化合物をカプセル化するためのモノマーを含む組成物は、周知の方法で、通常は、当該化合物を増量剤、例えば溶剤、固体担体および場合により表面活性化合物（界面活性剤）と緊密に混合し、かつ／または磨砕することによって調製することができる。
本農薬製剤および／または農薬組成物は、通常、式Ｉの化合物を０．１〜９９重量％、好ましくは０．１〜９５重量％と、固体補助剤または液体補助剤を９９．９〜１重量％、好ましくは９９．８〜５重量％と、界面活性剤を０〜２５重量％、好ましくは０．１〜２５重量％とを含むであろう。
有利な施用量は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり有効成分（ａ．ｉ．）５ｇ〜２ｋｇ、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇ〜６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子潅注剤として使用される場合の好都合な用量は、種子１ｋｇ当たり有効物質１０ｍｇ〜１ｇである。
市販品は好ましは濃縮液として製剤化されるが、通常、最終使用者は製剤を希釈して使用するであろう。
次に示す非限定的な例は上述の発明をより詳細に例示するものである。
実施例１：本実施例は３−｛４−［２−（３，５−ビス−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｚ．００１）の調製を例示するものである。
ａ）４−｛３−［（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）カルバモイル］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製
４−（３−カルボキシ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．０ｇ、１３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに懸濁させた懸濁液に、ＨＡＴＵ（６．６ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）およびエチルジイソプロピルアミン（４．１ｇ、２６ｍｍｏｌ）を連続的に添加した。この混合物を室温で１０分間撹拌した後、Ｒ−（−）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミン（１．９ｇ、１３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解した溶液を加えた。反応混合物を室温で４時間撹拌した。次いで溶媒を減圧下に除去し、残留している油状物を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、０．５Ｎ塩酸および食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させ、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン ３：７）で精製することにより４−｛３−［（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）カルバモイル］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．５１（ｓ，９Ｈ），１．８６−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．０２−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．８２−２．９１（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｔ，４Ｈ），３．６１（ｔ，４Ｈ），５．３７（ｔ，１Ｈ），７．１２−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｑ，１Ｈ），７．３７（ｔ，２Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），８．６９（ｂｓ，１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝４３６（Ｍ＋１）。
ｂ）３−ピペラジン−１−イル−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミドの調製
４−｛３−［（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）カルバモイル］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．７ｇ、１３ｍｍｏｌ）をジオキサン１５０ｍｌに溶解した溶液に４Ｎの塩酸３３ｍｌを加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで溶媒を減圧下に除去し、残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を炭酸カリウムで乾燥させ、蒸発させ、３−ピペラジン−１−イル−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミドを得た。これはさらなる精製を行うことなく次のステップに用いるのに十分な純度を有していた。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）：δ＝１．８３−１．９２（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｑ，１Ｈ），２．１３（ｑ，１Ｈ），２．８３−２．８９（ｍ，２Ｈ），３．００（ｔ，４Ｈ），３．２１（ｔ，４Ｈ），５．３４（ｔ，１Ｈ），７．１１−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｑ，１Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３６（Ｍ＋１）。
ｃ）３−｛４−［２−（３，５−ビス−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｚ．００１）の調製
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）ピラゾ−１−イル］酢酸（０．１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５ｍｌに溶解した溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を室温で加えた後、塩化オキサリル（０．０７ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１５分間撹拌した後、蒸発させた。残渣をジクロロメタン５ｍｌに再び溶解し、３−ピペラジン−１−イル−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３ｇ、２．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５ｍｌに溶解した溶液に０℃でゆっくりと加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した後、水およびジクロロメタンで希釈した。有機層を水、１Ｎ塩酸および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン ３：７）で精製することにより３−｛４−［２−（３，５−ビス−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｚ．００１）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．６２（ｔ，１Ｈ），１．７９−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｑ，１Ｈ），２．７５（ｑ，２Ｈ），３．１９（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），５．３１（ｑ，１Ｈ），６．２６（ｄ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｑ，１Ｈ），７．０４−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｔ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝５４４（Ｍ＋１）。
次の表１に、本発明による式Ｉの個々の化合物を例示する。
Figure 2014520774
Figure 2014520774
Figure 2014520774
Figure 2014520774
Figure 2014520774
Figure 2014520774
Figure 2014520774
ａ）式（Ｉ．ａ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｂ）式（Ｉ．ｂ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｃ）式（Ｉ．ｃ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｄ）式（Ｉ．ｄ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｅ）式（Ｉ．ｅ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｆ）式（Ｉ．ｆ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｇ）式（Ｉ．ｇ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｈ）式（Ｉ．ｈ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｉ）式（Ｉ．ｉ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｊ）式（Ｉ．ｊ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｋ）式（Ｉ．ｋ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｍ）式（Ｉ．ｍ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｎ）式（Ｉ．ｎ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｏ）式（Ｉ．ｏ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｐ）式（Ｉ．ｐ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｑ）式（Ｉ．ｑ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｒ）式（Ｉ．ｒ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｓ）式（Ｉ．ｓ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｔ）式（Ｉ．ｔ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｕ）式（Ｉ．ｕ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｖ）式（Ｉ．ｖ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｗ）式（Ｉ．ｗ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｘ）式（Ｉ．ｘ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｙ）式（Ｉ．ｙ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ｚ）式（Ｉ．ｚ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａａ）式（Ｉａａ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｂ）式（Ｉ．ａｂ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｃ）式（Ｉ．ａｃ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｄ）式（Ｉ．ａｄ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｅ）式（Ｉ．ａｅ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｆ）式（Ｉ．ａｆ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｇ）式（Ｉ．ａｇ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｈ）式（Ｉ．ａｈ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｉ）式（Ｉ．ａｉ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｊ）式（Ｉ．ａｊ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｋ）式（Ｉａｋ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｍ）式（Ｉ．ａｍ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｎ）式（Ｉ．ａｎ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｏ）式（Ｉ．ａｏ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｐ）式（Ｉ．ａｐ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｑ）式（Ｉ．ａｑ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｒ）式（Ｉ．ａｒ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｓ）式（Ｉ．ａｓ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｔ）式（Ｉ．ａｔ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｕ）式（Ｉ．ａｕ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｖ）式（Ｉ．ａｖ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｗ）式（Ｉ．ａｗ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｘ）式（Ｉ．ａｘ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
ａｙ）式（Ｉ．ａｙ）の４８種の化合物：
Figure 2014520774
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ９は、表１と同義である）。
本記載全体を通して、温度は摂氏度で与え、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフ質量分析を意味する。その装置および方法を次に記載する：（ウォーターズ（Ｗａｔｅｒｓ）からのアクイティ（ＡＣＱＵＩＴＹ）ＵＰＬＣ、フェノメネックス・ジェミニ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ）Ｃ１８、粒径３μｍ、１１０オングストローム、３０×３ｍｍカラム、１．７ｍＬ／分、６０℃、Ｈ２Ｏ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ（９５％）／ＣＨ３ＣＮ／ＭｅＯＨ（４：１）＋０．０４％ＨＣＯＯＨ（５％）−２分−ＣＨ３ＣＮ／ＭｅＯＨ（４：１）＋０．０４％ＨＣＯＯＨ（５％）−０．８分。ウォーターズからのアクイティ（ＡＣＱＵＩＴＹ）ＳＱＤ質量分析装置、イオン化方法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）、極性：正イオン、キャピラリ：３．００（ｋＶ）、コーン：２０．００（Ｖ）、エキストラクタ：３．００（Ｖ）、イオン源温度：１５０（℃）、脱溶媒温度：４００（℃）、コーンガス流量：６０（Ｌ／時）、脱溶媒ガス流量：７００（Ｌ／時）））。
Figure 2014520774
生物学的実施例
フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）／トマト／リーフディスクの予防性（トマトの疫病）
トマトのリーフディスクをマルチウェルプレート（２４ウェル型）内の水寒天上に置き、製剤化した供試化合物を水で希釈したものを噴霧する。施用から１日後、リーフディスクに真菌の胞子懸濁液を接種する。接種後のリーフディスクを１６℃、相対湿度７５％の人工気象器内で培養し、光環境を、暗期２４時間の後、明期１２時間／暗期１２時間とし、無処理の対照リーフディスクに適当な水準の病害が認められたら（適用後５〜７日）、本化合物の効力を無処理のものと比較し、防除率として評価する。
この試験において、同一条件下で広範囲に病害が発生したことを示す無処理の対照リーフディスクと比較すると、化合物Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１およびＩ．ａｈ．００１を２００ｐｐｍ使用した場合の防除率は少なくとも８０％となる。
フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）／ジャガイモ／予防性（ジャガイモの疫病）
２週間生育させたジャガイモの苗（ｃｖ．Ｂｉｎｔｊｅ）に、製剤化した供試化合物を水で希釈したものを噴霧室内で噴霧する。施用から２日後、胞子嚢懸濁液を供試植物に噴霧することにより接種する。接種後の供試植物を１８℃、相対湿度１００％のグロースチャンバーで光を１４時間／日照射して培養し、無処理の対照植物に適当な水準の病害が認められたら（適用後５〜７日）葉の病斑面積の割合を評価する。
この試験において、同一条件下で広範囲に病害が発生したことを示す無処理の対照植物と比較すると、化合物Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１およびＩ．ａｈ．００１を２００ｐｐｍ使用した場合の防除率は少なくとも８０％となる。
フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）／ジャガイモ／予防性の残効性（ジャガイモの疫病）
２週間生育させたジャガイモの苗（ｃｖ．Ｂｉｎｔｊｅ）に、製剤化した供試化合物を水で希釈したものを噴霧室内で噴霧する。施用から６日後、胞子嚢懸濁液を供試植物に噴霧することにより接種する。接種後の供試植物を１８℃、相対湿度１００％のグロースチャンバーで光を１４時間／日照射して培養し、無処理の対照植物に適当な水準の病害が認められたら（適用後９〜１１日）葉の病斑面積の割合を評価する。
この試験において、同一条件下で広範囲に病害が発生したことを示す無処理の対照植物と比較すると、化合物Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１およびＩ．ａｈ．００１を２００ｐｐｍ使用した場合の防除率は少なくとも８０％となる。
フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）／ジャガイモ／治療性（ジャガイモの疫病）
２週間生育させたジャガイモの苗（ｃｖ．Ｂｉｎｔｊｅ）に、施用１日前に、胞子嚢懸濁液を噴霧することにより接種する。接種後の植物に、製剤化した供試化合物を水で希釈したものを噴霧室内で噴霧する。接種後の供試植物を１８℃、相対湿度１００％のグロースチャンバーで光を１４時間／日照射して培養し、無処理の対照植物に適当な水準の病害が認められたら（適用後３〜４日）葉の病斑面積の割合を評価する。
この試験において、同一条件下で広範囲に病害が発生したことを示す無処理の対照植物と比較すると、化合物Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１およびＩ．ａｈ．００１を２００ｐｐｍ使用した場合の防除率は少なくとも８０％となる。
プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）／ブドウ／リーフディスクの予防性（ブドウべと病）
ブドウの蔓のリーフディスクをマルチウェルプレート（２４ウェル型）内の水寒天上に置き、製剤化した供試化合物を水で希釈したものを噴霧する。施用から１日後、リーフディスクに真菌の胞子懸濁液を接種する。接種後のリーフディスクを人工気象器内で、光環境を明期１２時間／暗期１２時間とし、１９℃、相対湿度８０％で培養し、無処理の対照リーフディスクに適当な水準の病害が認められたら（適用後６〜８日）、本化合物の効力を無処理のものと比較し、防除率として評価する。
この試験において、同一条件下で広範囲に病害が発生したことを示す無処理の対照リーフディスクと比較すると、化合物Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１およびＩ．ａｈ．００１を２００ｐｐｍ使用した場合の防除率は少なくとも８０％となる。
プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）／ブドウ／予防性（ブドウべと病）
５週間生育させた苗木（ｃｖ．Ｇｕｔｅｄｅｌ）に、製剤化した供試化合物を水で希釈したものを噴霧室内で噴霧する。施用から１日後、胞子嚢懸濁液を供試植物の葉裏面に噴霧することにより接種する。接種後の供試植物を相対湿度１００％、２２℃の温室で培養し、無処理の対照植物に適当な水準の病害が認められたら（適用後６〜８日）葉の病斑面積の割合を評価する。
この試験において、同一条件下で広範囲に病害が発生したことを示す無処理の対照植物と比較すると、化合物Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１およびＩ．ａｈ．００１を２００ｐｐｍ使用した場合の防除率は少なくとも８０％となる。
プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）／ブドウ／予防性の残効性（ブドウべと病）
５週間生育させた苗木（ｃｖ．Ｇｕｔｅｄｅｌ）に、製剤化した供試化合物を水で希釈したものを噴霧室内で噴霧する。施用から６日後、供試植物の葉裏面に胞子嚢懸濁液を噴霧することにより接種する。接種後の供試植物を相対湿度１００％、２２℃の温室で培養し、無処理の対照植物に適当な水準の病害が認められたら（適用後１１〜１３日）葉の病斑面積の割合を評価する。
この試験において、同一条件下で広範囲に病害が発生したことを示す無処理の対照植物と比較すると、化合物Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１およびＩ．ａｈ．００１を２００ｐｐｍ使用した場合の防除率は少なくとも８０％となる。
プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）／ブドウ／治療性（ブドウべと病）
施用１日前に、５週間生育させた苗木（ｃｖ．Ｇｕｔｅｄｅｌ）の葉裏面に胞子嚢懸濁液を噴霧することにより接種する。接種後のブドウの苗木に、製剤化した供試化合物を水で希釈したものを噴霧室内で噴霧する。接種後の供試植物を相対湿度１００％、２２℃の温室で培養し、無処理の対照植物に適当な水準の病害が認められたら（適用後４〜６日）葉の病斑面積の割合を評価する。
この試験において、同一条件下で広範囲に病害が発生したことを示す無処理の対照植物と比較すると、化合物Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１およびＩ．ａｈ．００１を２００ｐｐｍ使用した場合の防除率は少なくとも８０％となる。

Claims (15)

  1. 式Ｉ：
    Figure 2014520774
     （式中、
    Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ１２Ｒ１３）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ１４）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ１５）−Ｃ（＝Ｓ）−またはｘ−Ｃ（Ｒ１６Ｒ１７）−ＳＯ２−、ｘ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３０）−であり、ｘはそれぞれＲ１に結合している結合を表し；
    Ｔは、ＣＲ１８またはＮであり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、独立に、ＣＲ１９またはＮであり；
    Ｑは、ＯまたはＳであり；
    ｎは、１または２であり；
    ｐは、１または２であり、但しｎが２である場合、ｐは１であり、
    Ｒ１は、
    Figure 2014520774
     であり、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９およびＲ３０は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    Ｒ８、Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立に、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ９は、フェニル、ベンジルまたは（ａ）基：
    Figure 2014520774
     である（ここで、フェニル、ベンジルおよび（ａ）基は、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよびアミノから独立に選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている））の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシド。
  2. Ａが、ｘ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ１２Ｒ１３）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−またはｘ−Ｃ（Ｒ１６Ｒ１７）−ＳＯ２−であり、ｘはそれぞれＲ１に結合している結合を表し；
    Ｔが、ＣＲ１８またはＮであり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、独立に、ＣＲ１９またはＮであり、但しＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の少なくとも２個はＣＲ１９であり；
    Ｑが、ＯまたはＳであり；
    ｎが、１または２であり；
    ｐが、１であり；
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９が、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    Ｒ８が、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ９が、フェニル、ベンジルまたは（ａ）基：
    Figure 2014520774
     である（フェニル、ベンジルおよび（ａ）基は、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよびアミノから独立に選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）、請求項１に記載の化合物。
  3. Ａが、ｘ−ＣＲ１０Ｒ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−またはｘ−ＣＲ１６Ｒ１７−ＳＯ２−であり、ｘはそれぞれＲ１に結合している結合を表し；
    Ｔが、ＣＲ１８であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、独立に、ＣＲ１９またはＮであり、但しＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の少なくとも２個はＣＲ１９であり、但しＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４を含む環中にＮ−Ｎ結合は存在せず；
    Ｑが、ＯまたはＳであり；
    ｎが、１または２であり；
    ｐが、１であり；
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９が、それぞれ独立に、水素、フルオロまたはメチルであり；
    Ｒ８が、水素またはメチルであり；
    Ｒ９が、フェニル、ベンジルまたは（ａ）基：
    Figure 2014520774
     である（フェニル、ベンジルおよび（ａ）基は、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ヒドロキシおよびハロゲンから独立に選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）、請求項１に記載の化合物。
  4. Ａが、ｘ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−またはｘ−ＣＨ２−ＳＯ２−であり、ｘはそれぞれＲ１に結合している結合を表し；
    Ｔが、ＣＨであり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、独立に、ＣＨまたはＮであり、但しＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の少なくとも２個はＣＨであり、但しＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４を含む環中にＮ−Ｎ結合は存在せず；
    Ｑが、Ｏであり；
    ｎが、１または２であり；
    ｐが、１であり；
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、それぞれ水素であり；
    Ｒ８が、水素またはメチルであり；
    Ｒ９が、フェニル、ベンジルまたは（ａ）基：
    Figure 2014520774
     である（フェニル、ベンジルおよび（ａ）基は、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ヒドロキシおよびハロゲンから独立に選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）、請求項１に記載の化合物。
  5. Ａがｘ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｘはＲ１に結合している結合を表し；
    ＴがＣＨであり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が独立にＣＨであり；
    ＱがＯであり；
    ｎが２であり；
    ｐが１であり；
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７がそれぞれ水素であり；
    Ｒ８が水素またはメチルであり；
    Ｒ９がフェニル、ベンジルまたは（ａ）基：
    Figure 2014520774
     である（フェニル、ベンジルおよび（ａ）基はそれぞれメチル、ハロメチルおよびハロゲンから独立に選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）、請求項１に記載の化合物。
  6. Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の少なくとも３個がＣＨであり、他のＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がＣＨまたはＮである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｙ２がＮである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. ｐが１であり、ｎが２である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７がＨである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. ＱがＯである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 式ＩＩ：
    Figure 2014520774
     （式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は請求項１〜１０のいずれか一項における式Ｉに関する定義と同義である）の化合物；
    または式ＩＶ：
    Figure 2014520774
     （式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は請求項１〜１０のいずれか一項における式Ｉに関する定義と同義であり、
    Ｒ２６はＣ１〜Ｃ６アルキルまたは場合により置換されたアリールである）の化合物；
    または式Ｖ：
    Figure 2014520774
     （式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は、請求項１〜１０のいずれか一項における式Ｉに関する定義と同義であり、
    Ｒ２６はＣ１〜Ｃ６アルキルまたは場合により置換されたアリールである）の化合物；
    または式ＸＩ：
    Figure 2014520774
     （式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は請求項１〜１０のいずれか一項における式Ｉに関する定義と同義であり、Ｈａｌはハロゲンを表す）の化合物。
  12. Ｒ２６がＣ１〜Ｃ６アルキルであるかまたはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、シアノおよびハロゲンから独立に選択される１〜３個の置換基で場合により置換されたフェニルである、請求項１１に記載の化合物。
  13. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化合物および農業的に許容される担体を含み、場合により補助剤を含み、かつ場合により少なくとも１種のさらなる殺真菌活性化合物を含む、殺真菌組成物。
  14. 植物、その繁殖媒体、収穫作物または無生物材料における植物病原性微生物または腐敗微生物または人体に有害な可能性のある生物の侵入を防除または予防する方法であって、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物を、前記植物、前記植物の一部分もしくはその栽培場所もしくはその繁殖媒体または無生物材料の任意の部分に適用することを含む、方法。
  15. 前記植物病原性微生物が真菌生物である、請求項１４に記載の方法。
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