JP2014514341A - 農薬の性能をグアニジンにより増強する方法 - Google Patents

Abstract

本発明は、アジュバント及び農薬を接触させるステップを含む農薬の性能を増強させる方法に関し、農薬は、アジュバント及び農薬を含有する得られた組成物において10重量%未満の濃度で存在し、アジュバントは、下記に定義するような式(A)のグアニジン及び/又はその塩を含有する。本発明はまた、オーキシン除草剤及び前記アジュバントを含む組成物;農薬の性能を増強させるための前記アジュバントの使用;並びに除草有効量の前記組成物を植物、これらの生育地又は前記植物の種子に作用させるステップを含む、望ましくない植生を防除する方法に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、アジュバント及び農薬(pesticide)を接触させるステップを含む農薬の性能を増強させる方法に関し、アジュバントは、下記に定義するような式(A)のグアニジン、及び/又はその塩を含有する。本発明はまた、オーキシン除草剤及び前記アジュバントを含む組成物;農薬の性能を増強させるための前記アジュバントの使用;並びに除草有効量の前記組成物を植物、これらの生育地又は前記植物の種子に作用させるステップを含む、望ましくない植生を防除する方法にも関する。本明細書において下記で言及する本発明の好ましい実施形態は、互いに独立して又は互いに組み合わせて好ましいことを理解すべきである。

農薬の性能を増強させるための様々な方法が公知である。

WO2011/039172は、アニオン性農薬及びカチオン性ポリアミンの塩を調製する方法を開示している。ポリアミンは、アニオン性農薬の揮発性を低減させた。

WO2011/008453は、グリホサートのグアニジン誘導体を開示している。

EP0988790は、相乗的有効量のアゾロピリミジン誘導体及び少なくとも1種のさらなる殺菌剤、例えば、ドジン(ドデシルグアニジン)を含む殺菌性組成物を開示している。

公知のアジュバントは、農薬の性能をさらに増強するために、さらにいっそう改善し得る。

WO2011/039172 WO2011/008453 EP0988790

本発明の目的は、農薬の性能を増強させる方法を見出すことであった。別の目的は、農薬の揮発性、及び/又は農薬の生物学的有効性を低減させることであった。

本発明の目的は、アジュバント及び農薬を接触させるステップを含む農薬の性能を増強させる方法によって解決した。この農薬は、アジュバント及び農薬を含有する得られた組成物において10重量%未満の濃度で存在し、アジュバントは、式(A)

[式中、
R¹、R²、R³、R⁴、及びR⁵は、独立に、H、C₁〜C₃₀-アルキル、C₂〜C₁₅-アルカンジイル、C₂〜C₃₀-アルケニル、C₆〜C₁₂-アリール、C₇〜C₃₀-アルキルアリール、-(CH₂)_m-(NR⁶(CH₂)_n)_x-NR⁷R⁸又は-(CH₂)_m-CH(NH₂)CH(NH₂)R⁸、ポリエチレンイミノ、又はそのヘテロ置換誘導体であり、
R⁶及びR⁷は、独立に、水素又はC₁〜C₆-アルキルであり、
R⁸は、C₁〜C₃₀アルキル又は-C(NH)NH₂であり、
m、n及びxは、独立に、1〜10の整数である]
のグアニジン及び/又はその塩を含有する。

「ヘテロ置換誘導体」という用語は、C₁〜C₃₀-アルキル、C₂〜C₁₅-アルカンジイル、C₂〜C₃₀-アルケニル、C₆〜C₁₂-アリール、C₇〜C₃₀-アルキルアリール、-(CH₂)_m-(NR⁶(CH₂)_n)_x-NR⁷R⁸又は-(CH₂)_m-CH(NH₂)CH(NH₂)R⁸、又はポリエチレンイミノの誘導体を指し、少なくとも1個の炭素原子が、少なくとも1個のヘテロ原子(例えば、O、N、又はS)を含有する官能基で置換されている。ヘテロ原子を含有する官能基の例は、ケト、アルデヒド、アミン、ヒドロキシ、又はチオール基であり、ケト、ヒドロキシ及びアミンが好ましい。好ましいのは、C₁〜C₃₀-アルキル及びC₂〜C₁₅-アルカンジイルのヘテロ置換誘導体、特に、C₁〜C₃₀-アルキル及びC₂〜C₁₅-アルカンジイルのケト、ヒドロキシ及び/又はアミン置換誘導体である。

「C₂〜C₁₅-アルカンジイル」という用語は典型的には、R¹、R²、R³、R⁴、及びR⁵から選択される二つの残基が、一緒になってC₂〜C₁₅-アルカンジイルを形成する式(A)の環状グアニジンを指す。例えば、トリアザビシクロデセン(1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン又はTBD)において、R¹及びR²は、一緒になって1,3-プロパンジイル基を形成し、R³及びR⁴は、一緒になって1,3-プロパンジイル基を形成し、R⁵は、Hである。

「ヘテロ置換C₂〜C₁₅-アルカンジイル」という用語は典型的には、R¹、R²、R³、R⁴及びR⁵から選択される二つの残基が、一緒になってヘテロ置換C₂〜C₁₅-アルカンジイルを形成する式(A)の環状グアニジンを指す。例えば、クレアチニン(2-イミノ-1-メチルイミダゾリジン-4-オンとしても知られている)において、R¹は、Hであり、R²は、メチルであり、R⁴は、Hであり、R³及びR⁵は、一緒になってケト基で置換されている1,2-エタンジイル基を形成する。

好ましくは、R¹は、H、C₁〜C₃₀-アルキル、C₂〜C₃₀-アルケニル、C₆〜C₁₂-アリール、C₇〜C₃₀-アルキルアリール、-(CH₂)_m-(NR⁶(CH₂)_n)_x-NR⁷R⁸又は-(CH₂)_m-CH(NH₂)CH(NH₂)R⁸、又はポリエチレンイミノであり、R²、R³、R⁴、及びR⁵は、独立に、H、C₁〜C₂₂-アルキル、又はC₁〜C₂₂-アルケニルである。より好ましくは、R¹は、H、C₁〜C₃₀-アルキル、C₂〜C₃₀-アルケニル、C₆〜C₁₂-アリール、C₇〜C₃₀-アルキルアリール、-(CH₂)_m-(NR⁶(CH₂)_n)_x-NR⁷R⁸又は-(CH₂)_m-CH(NH₂)CH(NH₂)R⁸、又はポリエチレンイミノであり、R²、R³、R⁴、及びR⁵は、Hである。

別の好ましい形態において、R¹は、H、C₁〜C₃₀-アルキル、C₂〜C₃₀-アルケニル、C₆〜C₁₂-アリール、C₇〜C₃₀-アルキルアリール、-(CH₂)_m-(NR⁶(CH₂)_n)_x-NR⁷R⁸又は-(CH₂)_m-CH(NH₂)CH(NH₂)R⁸、ポリエチレンイミノ、又はそのヘテロ置換誘導体であり、R²、R³、R⁴、及びR⁵は、独立に、H、C₁〜C₂₂-アルキル、C₂〜C₁₀-アルカンジイル、C₁〜C₂₂-アルケニル、又はそのヘテロ置換誘導体である。より好ましくは、R¹は、H、C₁〜C₃₀-アルキル、C₂〜C₃₀-アルケニル、C₆〜C₁₂-アリール、C₇〜C₃₀-アルキルアリール、-(CH₂)_m-(NR⁶(CH₂)_n)_x-NR⁷R⁸又は-(CH₂)_m-CH(NH₂)CH(NH₂)R⁸、ポリエチレンイミノ、又はそのヘテロ置換誘導体であり、R²、R³、R⁴、及びR⁵は、H又はC₂〜C₆-アルカンジイル、又はそのヘテロ置換誘導体である。

いくつかの実施形態において、R¹、R²、R³、R⁴、及びR⁵は、独立に、H又はC₁〜C₃₀アルキル、例えば、C₁〜C₄アルキル又はC₁〜C₃アルキルである。いくつかのさらなる実施形態において、R¹、R²、R³、R⁴、及びR⁵は、独立に、H、C₂〜C₁₀-アルカンジイル、又はC₁〜C₃₀アルキル、又はそのヘテロ置換誘導体である。

最も好ましくはR¹、R²、R³、R⁴、及びR⁵は、独立に、メチル又はH、特に、Hである。

いくつかの実施形態において、R¹、R²、R³、R⁴、及びR⁵は、独立に、C₈〜C₃₀アルキル又はアルケニル基、好ましくはC₁₂〜C₁₈アルキル又はC₁₂〜C₁₈アルケニルでよい。代表的なアルキル基には、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ココヤシ、及び獣脂が含まれる。代表的なアルケニル基には、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、及びオクタデセニルが含まれる。

いくつかの他の実施形態において、R¹、R²、R³、R⁴、及びR⁵は、独立に、-(CH₂)_m-CH(NH₂)CH(NH₂)R⁸でよく、mは、1であり、R⁸は、C₈〜C₃₀アルキル又はアルケニル基、例えば、上記に一覧表示したものである。いくつかの実施形態において、R¹、R²、R³、R⁴、及びR⁵は、独立に、-(CH₂)_m-(NR⁶(CH₂)_n)_x-NR⁷R⁸でよく、R⁶及びR⁷は、水素であり、R⁸は、C₈〜C₃₀アルキル又はC₈〜C₃₀アルケニル基、例えば、上記に一覧表示したものであり、m及びnは、2であり、xは、1〜5の整数である。

式(A)のグアニジンの具体例は、グアニジン;2-ドデシルグアニジン;2-ヘキサデシルグアニジン;(C_12〜18-ヒドロカルビル)グアニジン;N,N,N,N-テトラメチル-(C_12〜18-ヒドロカルビル)グアニジン;N,N,N,N-テトラメチル-(C₁₂-ヒドロカルビル)グアニジン;2-(C₁₂-ヒドロカルビル)グアニジン;2-3,6,9,12,15,18-ヘキサアザトリアコンチルグアニジン;1,1,3,3-テトラメチル-2-3,6,9,12,15,18-ヘキサアザトリアコンチルグアニジン;(Z)-1,1,3,3-テトラメチル-2-(オクタデカ-9-エニル)グアニジン;2-ヘキサデシル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン;2-(2,3-ジアミノプロピル)(C_12〜18-ヒドロカルビル)グアニジン;2-(2,3-ジアミノプロピル)(C_12〜18-ヒドロカルビル)-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン;N-(1,1-ジアミノ-2,5,8,11,14,17-ヘキサアザノナデカ-1-エン-19-イル)ヘプタデカンアミド;ドジン;クアタジン(guatazine);イミノクタジン;及びその塩であり、塩が好ましい。式(A)のグアニジンのさらなる具体例は、トリアザビシクロデセン、アルギニン、クレアチニン及びクレアチン、及びその塩であり、塩が好ましい。式(A)のグアニジンの好ましい例は、グアニジン(R¹、R²、R³、R⁴、及びR⁵は、Hである)、ドジン、イミノクタジン、及びその塩であり、塩が好ましい。式(A)の特に好ましいグアニジンは、グアニジン、及びその塩であり、塩が好ましい。別の特に好ましい形態において、式(A)は、トリアザビシクロデセン、及びその塩であり、塩が好ましい。別の特に好ましい形態において、式(A)は、アルギニン、及びその塩であり、塩が好ましい。別の特に好ましい形態において、式(A)は、クレアチニン、及びその塩であり、塩が好ましい。別の特に好ましい形態において、式(A)は、クレアチン、及びその塩であり、塩が好ましい。

好ましい実施形態において、アジュバントは、式(A)のグアニジンの塩を含有する。さらなる好ましい実施形態において、アジュバントは、式(A)のグアニジンの塩、及び式(A)のグアニジンを含有する。

「塩」という用語は、少なくとも1種のアニオン及び少なくとも1種のカチオンを含む化合物を指す。アニオンとカチオンの比は通常、イオンの電荷によって決まり、中性塩がもたらされる。典型的には、塩は、水に溶解したときにアニオン及びカチオンに解離する。

式(A)のグアニジンの塩は、下記の式によって表されるようなグアニジニウムカチオンを通常含む。

式(A)のグアニジンの塩は通常、前記グアニジニウムカチオン及びアニオン性対イオンを含む。適切なアニオン性対イオンは、無機酸又は有機酸に由来してもよく、無機酸が好ましい。

有機酸の例は、モノカルボン酸(例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、フェニル酢酸、ケイ皮酸、安息香酸、ソルビン酸、ニコチン酸、ウロカニン酸及びピロリドン-カルボン酸);ジカルボン酸(例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタミン酸、アジピン酸、ピメリン酸、コルク酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸及びテレフタル酸);ヒドロキシ酸(例えば、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸及びヒドロキシ安息香酸);アミノ酸(例えば、グリシン、アラニン、β-アラニン、バリン、ロイシン、フェニルアラニン、チロシン、セリン、トレオニン、メチオニン、システイン、シスチン、プロリン、ヒドロキシプロリン、ピペコリン酸、トリプトファン、アスパラギン酸、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミン、リシン、ヒスチジン、オルニチン、アルギニン及びアミノ安息香酸);低級アルキルスルホン酸(例えば、メタンスルホン酸及びトリフルオロメタンスルホン酸);アリールスルホン酸(例えば、ベンゼンスルホン酸及びp-トルエンスルホン酸)である。

無機酸の例は、ハロゲン化水素酸(例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸及びヨウ化水素酸)、並びに無機酸(例えば、過塩素酸、硫酸、硝酸、リン酸及び炭酸)である。

より好ましいアニオン性対イオンは、硫酸イオン(sulfate)、硫酸水素イオン(hydrogensulfate)、リン酸イオン(phosphate)、リン酸二水素イオン(dihydrogenphosphate)、リン酸一水素イオン(monohydrogenphosphate)、炭酸水素イオン(hydrocarbonate)、炭酸イオン(carbonate)、スルファミン酸イオン(sulfamate)、塩化物イオン(chloride)、硝酸イオン(nitrate)、チオシアン酸イオン(thiocyanate)から選択される。特に好ましいアニオン性対イオンは、硫酸水素イオン、リン酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸一水素イオン、炭酸水素イオン、及び炭酸イオンである。

式(A)のグアニジンの好ましい塩は、硫酸グアニジン、スルファミン酸グアニジン、硫酸水素グアニジン、リン酸グアニジン、リン酸二水素グアニジン、リン酸一水素グアニジン、炭酸水素グアニジン、炭酸グアニジン、塩化グアニジン、硝酸グアニジン、チオ硫酸グアニジン、チオシアン酸グアニジンである。特に好ましいのは、硫酸水素グアニジン、リン酸グアニジン、リン酸二水素グアニジン、リン酸一水素グアニジン、炭酸水素グアニジン、硫酸グアニジン、及び炭酸グアニジンである。

典型的には、式(A)のグアニジン又はその塩は、水溶性である。好ましくは、20℃にて水中でのこれらの溶解度は、少なくとも1重量%、より好ましくは少なくとも5重量%、特に少なくとも10重量%である。

典型的には、式(A)のグアニジンを含有するアジュバントは、固体である。好ましくは、アジュバントは、20℃にて固体である。典型的には、式(A)のグアニジンは、固体である。好ましくは、式(A)のグアニジンは、20℃にて固体である。

典型的には、アジュバントは、少なくとも50重量%、好ましくは少なくとも90重量%、特に少なくとも98重量%の式(A)のグアニジンを含有する。別の形態において、アジュバントは、式(A)のグアニジンからなる。

「農薬」という用語は、本発明において、一つ以上の化合物が、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤及び/又は毒性緩和剤又は成長調節剤からなる群から、好ましくは、殺菌剤、殺虫剤又は除草剤からなる群から、最も好ましくは、除草剤からなる群から選択することができることを記述する。また二つ以上の上記のクラスの農薬の混合物を使用することもできる。当業者は、例えば、Pesticide Manual, 15th Ed. (2009), The British Crop Protection Council, Londonにおいて見出すことができるこのような農薬に精通している。

殺菌剤の例は、
A)ストロビルリン
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル）カルバメート及び2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド;
B)カルボキサミド
-カルボキサニリド:ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベンダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボキサニリド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド及びN-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;
-カルボン酸モルホリド:ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ;
-安息香酸アミド:フルメトバー、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド;
-他のカルボキサミド:カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファム及びN-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド;
C)アゾール
-トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾールペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール;
-イミダゾール:シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;
-ベンゾイミダゾール:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;
-その他:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール及び2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド;
D)複素環化合物
-ピリジン:フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-メチル-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン;
-ピリミジン:ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモール、ピリメタニル;
-ピペラジン:トリフォリン;
-ピロール:フェンピクロニル、フルジオキソニル;
-モルホリン:アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
-ピペリジン:フェンプロピディン;
-ジカルボキシミド:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
-非芳香族5員複素環:ファモキサドン、フェナミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステル;
-その他:アシベンゾラル-S-メチル、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、ブラストサイジン-S、カプタホール、キャプタン、チノメチオナート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチルスルフェート、フェノキサニル、ホルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール及び5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジン;
E)カルバメート
-チオ及びジチオカルバメート:ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロビネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
-カルバメート:ベンチアバリカルブ、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、バリフェナレート及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
F)他の活性物質
-グアニジン:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イミノクタジン-トリス(アルベシレート);
-抗生物質:カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
-ニトロフェニル誘導体:ビナプアクリル、ジノブトン、ジノカップ、ニトロタール-イソプロピル、テクナゼン、
有機金属化合物:フェンチン塩、例えば、フェンチンアセテート、フェンチンクロライド又はフェンチンヒドロキシド;
-硫黄含有ヘテロシクリル化合物:ジチアノン、イソプロチオラン;
-有機リン化合物:エディフェンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロベンホス、亜リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロホスメチル;
-有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フタリド、キントゼン、チオファネート-メチル、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
-無機活性物質:ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
-その他:ビフェニル、ブロノポル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、オキシン銅、プロヘキサジオン-カルシウム、スピロキサミン、テブフロキン、トリルフルアニド、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル及びN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド
である。

成長調節剤の例は、
アブシジン酸、アミドクロール、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノライド、ブトラリン、クロルメコート(クロルメコートクロリド)、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジット、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン(dimethylpuridine)、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チアジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、トリネキサパック-エチル及びウニコナゾール
である。

除草剤の例は、
-アセトアミド:アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロール、メタザクロール、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、テニルクロール;
-アミノ酸誘導体:ビラナホス、グリホサート(例えば、グリホサート遊離酸、グリホサートアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、グリホサートトリメチルスルホニウム塩、グリホサートカリウム塩、グリホサートジメチルアミン塩)、グルホシネート、スルホセート;
-アリールオキシフェノキシプロピオネート:クロジナホップ、シハロホップブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P-テフリル;
-ビピリジル:ジクワット、パラコート;
-(チオ)カルバメート:アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメディファム、ジメピペレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オーベンカルブ、フェンメディファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート;
-シクロヘキサンジオン:ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジン、トラルコキシジム;
-ジニトロアニリン:ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンディメタリン、プロジアミン、トリフルラリン;
-ジフェニルエーテル:アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン;
-ヒドロキシベンゾニトリル:ブロモキシニル、ジクロベニル、イオキシニル;
-イミダゾリノン:イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル;
-フェノキシ酢酸:クロメプロップ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロプロップ、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロプ;
-ピラジン:クロリダゾン、フルフェンピルエチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート;
-ピリジン:アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル;
-スルホニル尿素:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベニュロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)尿素;
-トリアジン:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム;
-尿素:クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン;
-他のアセト乳酸シンターゼ阻害剤:ビスピリバック-ナトリウム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメツラム、メトスラム、オルト-スルファムロン、ペノクスラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキススラム;
-その他:アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフレセート、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ビシクロピロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン-エチル、クロロタール、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ドレックスレラ・モノセラス(Drechslera monoceras)、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソオキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルアルソン酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ターバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-フェノキシ]-ピリジン-2-イルオキシ)-酢酸エチルエステル、6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸メチルエステル、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチル-フェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-フェニル)-5-フルオロ-ピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル、及び4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル
である。

殺虫剤の例は、
-有機(チオ)ホスフェート:アセフェート、アザメチホス、アジンホスメチル、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソオキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオクソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン;
-カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメエート;
-ピレスロイド:アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレ-ト、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、λ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンI及びII、レスメトリン、シラフルオフェン、τ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン;
-昆虫成長撹乱剤:a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、シラマジン(cyramazin)、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン;b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
-ニコチン性受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロ-チアゾール-5-イルメチル)-2-ニトリミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン;
-GABAアンタゴニスト化合物:エンドスルファ、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチル-フェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-カルボチオ酸アミド;
-大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム;
-ミトコンドリア電子伝達阻害剤(METI)I殺ダニ剤:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
-METI II及びIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム、ハイドラメチルノン;
-除共役剤:クロルフェナピル;
-酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット;
-脱皮撹乱化合物:シロマジン(cryomazine);
-混合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシド;
-ナトリウムチャネル遮断薬:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
-その他:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、cyazypyr(HGW86)、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、及びピリフルキナゾン
である。

農薬は好ましくは、アニオン性農薬から選択される。「アニオン性農薬」という用語は、アニオンとして存在する農薬を指す。好ましくは、アニオン性農薬は、プロトン化可能な水素を含む農薬に関する。より好ましくは、アニオン性農薬は、カルボン酸、チオ炭酸、スルホン酸、スルフィン酸、チオスルホン酸又は亜リン酸基、特に、カルボン酸基を含む農薬に関する。上記の基は、プロトン化可能な水素を含めた中性形態で部分的に存在し得る。

通常、アニオン性農薬は、少なくとも一つのアニオン基を含む。好ましくは、アニオン性農薬は、一つ又は二つのアニオン性基を含む。特に、アニオン性農薬は、正確に一つのアニオン基を含む。アニオン基の一例は、カルボン酸基(-C(O)O^-)である。上記のアニオン基は、プロトン化可能な水素を含めた中性形態で部分的に存在し得る。例えば、カルボン酸基は、カルボン酸(-C(O)OH)の中性形態で部分的に存在し得る。これは好ましくは、カルボキシレート及びカルボン酸の平衡状態が存在し得る水性組成物において当てはまる。

適切なアニオン性農薬を、下記に提示する。名称がアニオン性農薬の中性形態又は塩を指す場合、アニオン型のアニオン性農薬を意味する。例えば、アニオン型のジカンバは、下記の式によって表し得る。

別の例として、アニオン型のグリホサートは、下記の式の少なくとも一つによって表し得る。

アニオン性農薬が溶解した形態で存在するとき、官能基の解離、及びしたがってアニオン電荷の位置は、例えば、pHによって決まり得ることは当業者には公知である。グリホサートの酸解離定数pK_aは、典型的には、第1のホスホン酸について0.8、カルボン酸について2.3、第2のホスホン酸について6.0、アミンについて11.0である。

適切なアニオン性農薬は、カルボン酸、チオ炭酸、スルホン酸、スルフィン酸、チオスルホン酸又は亜リン酸基、特に、カルボン酸基を含む除草剤である。例は、芳香族酸除草剤、フェノキシカルボン酸除草剤又はカルボン酸基を含む有機リン除草剤である。

適切な芳香族酸除草剤は、安息香酸除草剤、例えば、ジフルフェンゾピル、ナプタラム、クロルアンベン、ジカンバ、2,3,6-トリクロロ安息香酸(2,3,6-TBA)、トリカンバ;ピリミジニルオキシ安息香酸除草剤、例えば、ビスピリバック、ピリミノバック;ピリミジニルチオ安息香酸除草剤、例えば、ピリチオバック;フタル酸除草剤、例えば、クロロタール;ピコリン酸除草剤、例えば、アミノピラリド、クロピラリド、ピクロラム;キノリンカルボン酸除草剤、例えば、キンクロラック、キンメラック;又は他の芳香族酸除草剤、例えば、アミノシクロピラクロルである。好ましいのは、安息香酸除草剤、特に、ジカンバである。

適切なフェノキシカルボン酸除草剤は、フェノキシ酢酸除草剤、例えば、4-クロロフェノキシ酢酸(4-CPA)、(2,4-ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4-D)、(3,4-ジクロロフェノキシ)酢酸(3,4-DA)、MCPA(4-(4-クロロ-o-トリルオキシ)酪酸)、MCPA-チオエチル、(2,4,5-トリクロロフェノキシ)酢酸(2,4,5-T);フェノキシ酪酸除草剤、例えば、4-CPB、4-(2,4-ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4-DB)、4-(3,4-ジクロロフェノキシ)酪酸(3,4-DB)、4-(4-クロロ-o-トリルオキシ)酪酸(MCPB)、4-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)酪酸(2,4,5-TB);フェノキシプロピオン酸除草剤、例えば、クロプロップ、2-(4-クロロフェノキシ)プロパン酸(4-CPP)、ジクロプロップ、ジクロプロップ-P、4-(3,4-ジクロロフェノキシ)酪酸(3,4-DP)、フェノプロップ、メコプロプ、メコプロプ-P;アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤、例えば、クロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ-P、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P、トリホップである。好ましいのは、フェノキシ酢酸除草剤、特に、MCPAである。

カルボン酸基を含む適切な有機リン除草剤は、ビアラホス(bialafos)、グルホシネート、グルホシネート-P、グリホサートである。好ましいのは、グリホサートである。

カルボン酸を含む適切な他の除草剤は、カルボン酸を含むピリジン除草剤、例えば、フルロキシピル、トリクロピル;カルボン酸を含むトリアゾロピリミジン除草剤、例えば、クロランスラム;カルボン酸を含むピリミジニルスルホニル尿素除草剤、例えば、ベンスルフロン、クロリムロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、メソスルフロン、プリミスルフロン、スルホメツロン;イミダゾリノン除草剤、例えば、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル;トリアゾリノン除草剤、例えば、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン及びチエンカルバゾン;芳香族除草剤、例えば、アシフルオルフェン、ビフェノックス、カルフェントラゾン、フルフェンピル、フルミクロラック、フルオログリコフェン、フルチアセット、ラクトフェン、ピラフルフェンである。さらに、クロルフルレノール、ダラポン、エンドタール、フラムプロップ、フラムプロップ-M、フルプロパネート、フルレノール、オレイン酸、ペラルゴン酸、TCAを、カルボン酸を含む他の除草剤として言及し得る。

適切なアニオン性農薬は、カルボン酸、チオ炭酸、スルホン酸、スルフィン酸、チオスルホン酸又は亜リン酸基、特に、カルボン酸基を含む殺菌剤である。例は、ポリオキシン殺菌剤、例えば、ポリオキソリムである。

適切なアニオン性農薬は、カルボン酸、チオ炭酸、スルホン酸、スルフィン酸、チオスルホン酸又は亜リン酸基、特に、カルボン酸基を含む殺虫剤である。例は、チューリンゲンシン(thuringiensin)である。

適切なアニオン性農薬は、カルボン酸、チオ炭酸、スルホン酸、スルフィン酸、チオスルホン酸又は亜リン酸基、特に、カルボン酸基を含む植物成長調節剤である。例は、1-ナフチル酢酸、(2-ナフチルオキシ)酢酸、インドール-3-イル酢酸、4-インドール-3-イル酪酸、グリホシン、ジャスモン酸、2,3,5-トリヨード安息香酸、プロヘキサジオン、トリネキサパック、好ましくはプロヘキサジオン及びトリネキサパックである。

好ましいアニオン性農薬は、アニオン性除草剤、より好ましくはジカンバ、グリホサート、2,4-D、アミノピラリド、アミノシクロピラクロル及びMCPAである。特に好ましいのは、ジカンバ及びグリホサートである。別の好ましい実施形態において、ジカンバが好ましい。別の好ましい実施形態において、2,4-Dが好ましい。別の好ましい実施形態において、グリホサートが好ましい。別の好ましい実施形態において、MCPAが好ましい。

さらなる実施形態において、農薬は、第1のアニオン性農薬及び第2のアニオン性農薬を含む。例えば、第2のアニオン性農薬は、アニオン性農薬であり、前記アニオン性農薬の少なくとも一つのアニオン基は、一つ以上のホスホン酸基から選択される。好ましいのは、除草剤であり、前記除草剤の少なくとも一つのアニオン基は、一つ以上のホスホネート基から選択される。例は、カルボン酸基を含有する有機リン除草剤である。カルボン酸基を含む適切な有機リン除草剤は、ビラナホス、グルホシネート、グルホシネート-P、グリホサートである。好ましい第2のアニオン性農薬は、グリホサートである。

好ましくは、第1のアニオン性農薬は、カルボン酸基を含有し、第2のアニオン性農薬は、ホスホネート基を含有する。より好ましくは、第1のアニオン性農薬は、芳香族酸除草剤又はフェノキシカルボン酸除草剤であり、第2のアニオン性農薬は、カルボン酸基を含む有機リン除草剤である。別の好ましい実施形態において、第1及び第2のアニオン性農薬は、ジカンバ、キンクロラック、グリホサート、2,4-D、アミノピラリド及びMCPPから選択される。例えば、第1及び第2のアニオン性農薬は、ジカンバ及びグリホサート、2,4-D及びジカンバ、ジカンバ及びMCPP、2,4-D及びMCPP、又は2,4-D及びグリホサートである。

別の好ましい実施形態において、農薬は、オーキシン除草剤を含む。様々な合成及び天然オーキシン除草剤が公知であり、合成オーキシン除草剤が好ましい。

天然オーキシン除草剤の例は、インドール-3酢酸(IAA)、フェニル酢酸(PAA)、4-クロロインドール-3-酢酸(4-Cl-IAA)、及びインドール-3-ブタン酸(IBA)である。

合成オーキシン除草剤の例は、2,4-D並びにその塩及びエステル、2,4-DB並びにその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩、例えば、アミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム及びそのエステル、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、クロルアンベン並びにその塩及びエステル、クロメプロップ、クロピラリド並びにその塩及びエステル、ジカンバ並びにその塩及びエステル、ジクロプロップ並びにその塩及びエステル、ジクロプロップ-P並びにその塩及びエステル、フルロキシピル、フルロキシピル-ブトメチル(butometyl)、フルロキシピル-メプチル、MCPA並びにその塩及びエステル、MCPA-チオエチル、MCPB並びにその塩及びエステル、メコプロプ並びにその塩及びエステル、メコプロプ-P並びにその塩及びエステル、ピクロラム並びにその塩及びエステル、キンクロラック、キンメラック、TBA(2,3,6)並びにその塩及びエステル、トリクロピル並びにその塩及びエステル、並びにアミノシクロピラクロル並びにその塩及びエステルである。

好ましいオーキシン除草剤は、2,4-D並びにその塩及びエステル、並びにジカンバ並びにその塩及びエステルであり、2,4-D及びジカンバが、より好ましい。

農薬の性能を増強させるための方法は、アジュバント及び農薬を接触させるステップを含む。このステップからもたらされる組成物は、アジュバント及び農薬を含有し得る。アジュバント及び農薬を含有する任意の組成物は、本明細書において「アジュバント添加組成物」と称される。アジュバント及び農薬の接触は、任意の順序で混合することにより達成し得る。

好ましくは、本発明の方法は、アジュバント及び農薬を接触させるステップを含み、アジュバント及び農薬を含有する得られた組成物は、噴霧可能な水性組成物である。

別の好ましい実施形態において、本発明による方法は、
a)農薬及び助剤を接触させるステップと(いわゆる「農薬製剤」をもたらす)、それに続いて、
b)農薬製剤及びアジュバントを接触させるステップと(アジュバント添加組成物をもたらす)
を含む。

好ましくは、ステップb)において、農薬製剤、液体担体(例えば、水)及びアジュバントを接触させる。農薬製剤、液体担体及びアジュバントを接触させる順序は、いずれでもよい。これによって通常、噴霧可能な水性組成物がもたらされる。

ステップb)において、農薬製剤(液体又は固体でよい)及び液体担体(例えば、水)の重量比は典型的には、1:1〜1:1000、好ましくは1:2〜1:1000、より好ましくは1:5〜1:1000、特に1:10〜1:1000の範囲である。

別の好ましい実施形態において、本発明による方法は、アジュバント及び農薬を接触させるステップを含み、農薬は、アジュバント及び農薬を含有する得られた組成物(好ましくは、ステップb)においてもたらされるアジュバント添加組成物)において10重量%未満の濃度で存在する。農薬は好ましくは、アジュバント添加組成物農薬(好ましくは、ステップb)においてもたらされるアジュバント添加組成物)において、5重量%未満、より好ましくは2.5重量%未満、さらにより好ましくは1重量%未満、特に0.5重量%未満の濃度で存在する。

「噴霧可能な」組成物という用語は、通常の農薬噴霧装置によって噴霧し得る組成物を指す。噴霧可能な組成物は通常、20℃にて低い動的粘度(例えば、30mPas未満、好ましくは10mPas未満、より好ましくは3mPas未満、特に1,5mPas未満)を有する。噴霧可能な組成物は通常、固体粒子を含有せずに、非常に小さな粒子を含有する。典型的には、D50粒径は、50μm未満、好ましくは20μm未満、特に10μ未満である。さらなる実施形態において、粒子の少なくとも90%は、50μm未満、好ましくは25μm未満の粒径を有する。

アジュバント及び農薬の合計の施用量は典型的には、2g/ha〜100kg/ha、好ましくは50g/ha〜10kg/ha、特に200g/ha〜5kg/haである。

本発明の方法は、水に溶解及び/又は分散し得る農薬を利用する。好ましくは、農薬は、例えば、ステップb)からもたらされるアジュバント添加組成物に溶解及び/又は分散(好ましくは、溶解)している。

本発明の方法は、農薬の性能を増強させる方法である。「増強する」という用語は、アジュバントを伴わない比較法と比較して性能がより良好であることを意味する。「性能」という用語は、農薬の任意のタイプの特性、例えば、生物活性、作物選択性、植物毒性、生態毒性、ヒト毒性、保存安定性、又は揮発性の低減を意味する。

本発明はさらに、上記定義の式(A)のグアニジン及び/又はその塩を含有する、オーキシン除草剤及びアジュバントを含む組成物に関する。例えば、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、m、n及びxに関する好ましい実施形態は、上記の通りである。好ましいオーキシン除草剤、例えば、合成及び天然オーキシン除草剤は、上記で言及する。特に好ましいオーキシン除草剤は、2,4-D並びにその塩及びエステル、並びにジカンバ並びにその塩及びエステルであり、2,4-D及びジカンバがより好ましい。最も好ましいオーキシン除草剤は、ジカンバ及びその塩である。

本発明による組成物、農薬製剤又はアジュバント添加組成物は、少なくとも1種のさらなる農薬を含み得る。さらなる農薬は、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤及び/又は毒性緩和剤又は成長調節剤からなる群から、好ましくは殺菌剤、殺虫剤又は除草剤からなる群から、より好ましくは除草剤から選択することができる。好ましいさらなる農薬は、イミダゾリノン除草剤及びトリアジン除草剤である。さらなる農薬は好ましくは、アニオン性農薬を含有しない。

本発明による組成物及び方法は、除草剤として適している。これらは、それ自体で、又は適当に配合された組成物として適切である。本発明による組成物及び方法は、特に、高施用量で、非作物地上の植生を非常に効率的に制御する。これらは、作物植物に対してかなりのダメージをもたらすことなく、作物、例えば、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタ中の広葉雑草及びイネ科雑草に対して作用する。この作用は、低施用量で主に観察される。

当該の施用方法によって、本発明による組成物及び方法は、望ましくない植物を排除するためにさらなる数の作物植物においてさらに用いることができる。適切な作物の例は、下記である。

タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ピーナッツ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、マカラスムギ(Avena sativa)、サトウダイコンのアルチッシマ種(Beta vulgaris spec. altissima)、サトウダイコンのラパ種(Beta vulgaris spec. rapa)、セイヨウアブラナのナパス変種(Brassica napus var. napus)、ルタバガ(Brassica napus var. napobrassica)、ブラッシカ・ラパのシルベストリス変種(Brassica rapa var. silvestris)、ブラッシカ・オレラセア(Brassica oleracea)、クロガラシ(Brassica nigra)、カラシナ(Brassica juncea)、ハクサイ(Brassica campestris)、チャノキ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒーノキ(Coffea arabica)(ロブスタコーヒーノキ(Coffea canephora)、リベリカコーヒーノキ(Coffea liberica))、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、ギニアアブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、ワタ(Gossypium hirsutum)(モクメン(Gossypium arboreum)、シロバナワタ(Gossypium herbaceum)、ベニバナワタ(Gossypium vitifolium))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、シナノグルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属の種(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バショウ属の種(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(ニコティアナ・ルスティカ(N.rustica))、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、オウシュウトウヒ(Picea abies)、マツ属の種(Pinus spec.)、ピスタシア・ヴェラ(pistacia vera)、エンドウマメ(Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、アンズ(Prunus armeniaca)、スミノミザクラ(Prunus cerasus)、アーモンド(Prunus dulcis)及び西洋スモモ(prunus domestica)、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、シロガラシ(Sinapis alba)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、ソルガム(Sorghum bicolor)(モロコシ(s.vulgare))、カカオ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ(Triticum aestivum)、ライコムギ(Triticale)、デュラムコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)、トウモロコシ(Zea mays)。

好ましい作物は、ピーナッツ、サトウダイコンのアルチッシマ種、セイヨウアブラナのナパス変種、ブラッシカ・オレラセア、カラシナ、レモン、オレンジ、コーヒーノキ(ロブスタコーヒーノキ、リベリカコーヒーノキ)、ギョウギシバ、ダイズ、ワタ(モクメン、シロバナワタ、ベニバナワタ)、ヒマワリ、オオムギ、シナノグルミ、レンズマメ、アマ、トマト、リンゴ属の種、アルファルファ、タバコ(ニコティアナ・ルスティカ)、オリーブ、イネ、ライマメ、インゲンマメ、ピスタシア・ヴェラ、エンドウマメ、アーモンド、サトウキビ、ライムギ、ジャガイモ、ソルガム(モロコシ)、ライコムギ、コムギ、デュラムコムギ、ソラマメ、ブドウ及びトウモロコシである。

本発明による組成物及び方法はまた、遺伝子改変植物において使用して、例えば、これらの形質又は特徴を変化させることができる。「遺伝子改変植物」という用語は、遺伝物質が、自然状況下で、交雑育種、変異、自然組換え、育種、突然変異誘発、又は遺伝子操作によって容易に得ることができない方法で、組換えDNA技術の使用によって改変されている植物であると理解される。典型的には、植物の特定の特性を改善するために、一つ以上の遺伝子が、遺伝子改変植物の遺伝材料中に組み込まれている。このような遺伝子改変にはまた、これらに限定されないが、例えば、グリコシル化又はポリマー添加、例えば、プレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化部分、又はPEG部分による、タンパク質(複数可)、オリゴ又はポリペプチドの標的転写後改変が含まれる。

育種、突然変異誘発又は遺伝子操作によって改変されてきた植物、例えば、特定のクラスの除草剤の施用に対して耐性を与えられた植物は、本発明による組成物及び方法において特に有用である。育種又は遺伝子操作の通常の方法の結果として、オーキシン除草剤、例えば、ジカンバ又は2,4-D;白化除草剤(bleacher herbicides)、例えば、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤又はフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤;アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えば、スルホニル尿素又はイミダゾリノン;エノイルピルビニルシキミ酸3-リン酸シンターゼ(EPSP)阻害剤、例えば、グリホサート;グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えば、グルホシネート;プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ(PPO)阻害剤;脂質生合成阻害剤、例えば、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤;或いはオキシニル(oxynil)(すなわち、ブロモキシニル又はイオキシニル)除草剤など、除草剤のクラスへの耐性が発生してきた。さらに、植物は、複数の遺伝子改変によって複数のクラスの除草剤に対して抵抗性があるように作製されてきた(例えば、グリホサート及びグルホシネートの両方に対する、又はグリホサート及び別のクラスからの除草剤(例えば、ALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、若しくはACCase阻害剤)の両方に対する抵抗性)。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、Pest Management Science 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332;Weed Science 57, 2009, 108;Australian Journal of Agricultural Research 58, 2007, 708;Science 316, 2007, 1185;及びその中で引用されている参考文献に記載されている。これらの除草剤抵抗性技術の例はまた、US2008/0028482、US2009/0029891、WO2007/143690、WO2010/080829、US6,307,129、US7,022,896、US2008/0015110、US7,632,985、US7,105,724、及びUS7,381,861(それぞれ、参照により本明細書中に組み込まれている)に記載されている。

いくつかの栽培植物は、育種の従来の方法(突然変異誘発)によって除草剤に対して耐性を与えられてきた。例えば、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(summer rape)(Canola、BASF SE、Germany)は、イミダゾリノンに対して耐性であり、例えば、イマザモックス、又はExpressSun(登録商標)ヒマワリ(DuPont、USA)は、スルホニル尿素、例えば、トリベニュロンに対して耐性である。遺伝子操作の方法が使用され、栽培植物、例えば、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビーツ(beets)及びナタネ(rape)に、除草剤、例えば、グリホサート、ジカンバ、イミダゾリノン及びグルホシネートへの耐性が与えられてきており、これらのいくつかは、開発中であるか、又はブランド若しくは商品名RoundupReady(登録商標)(グリホサート耐性、Monsanto、USA)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、Germany)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、Germany)で市販されている。

さらに、組換えDNA技術の使用によって、1種以上の殺虫性タンパク質、特に、細菌バチルス属(genus Bacillus)から、特に、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)から公知のもの、例えば、内毒素、例えば、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c;植物性殺虫性タンパク質(VIP)、例えば、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A;線虫にコロニー形成する細菌、例えば、フォトラブダス属の種(Photorhabdus spp.)又はゼノラブダス属の種(Xenorhabdus spp.)の殺虫性タンパク質;動物によって産生される毒素、例えば、サソリ毒素、クモ類(arachnid)毒素、スズメバチ(wasp)毒素、又は他の昆虫特異的神経毒;菌類によって産生される毒素、例えば、ストレプトミセス菌(Streptomycetes)毒素、植物レクチン、例えば、エンドウマメ又はオオムギレクチン;アグルチニン;プロテイナーゼ阻害剤、例えば、トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤;リボソーム不活性化タンパク質(RIP)、例えば、リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン(bryodin);ステロイド代謝酵素、例えば、3-ヒドロキシ-ステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼ;イオンチャネル遮断薬、例えば、ナトリウム又はカルシウムチャネルの遮断薬;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することができる植物がまたカバーされる。本発明との関連において、これらの殺虫性タンパク質又は毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、切断型又はその他の点で改変されたタンパク質としてまた明確に理解される。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新規な組合せによって特徴付けられる(例えば、WO02/015701を参照されたい)。このような毒素、又はこのような毒素を合成すること
ができる遺伝子改変植物のさらなる例は、例えば、EP-A374753、WO93/007278、WO95/34656、EP-A427529、EP-A451878、WO03/18810及びWO03/52073に開示されている。このような遺伝子改変植物を生成する方法は、当業者に一般に公知であり、例えば、上記の公開資料に記載されている。遺伝子改変植物中に含有されるこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物(athropods)の全ての分類群からの有害な有害生物、特に、カブトムシ(甲虫類(Coeloptera))、二枚羽の昆虫(双翅目(Diptera))、及びガ(鱗翅類(Lepidoptera))及び線虫(線虫類(Nematoda))に耐性を与える。1種以上の殺虫性タンパク質を合成することができる遺伝子改変植物は、例えば、上記の公開資料に記載されており、これらのいくつかは、市販されている(例えば、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ栽培品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1Ab及びCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ栽培品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ栽培品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1及び酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ栽培品種);NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生するワタ栽培品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生するワタ栽培品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1Ac及びCry2Ab2毒素を産生するワタ栽培品種);VIPCOT(登録商標)(VIP-毒素を産生するワタ栽培品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ栽培品種);Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)及びSyngenta Seeds SAS、FranceからのBt176(Cry1Ab毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ栽培品種)、Syngenta Seeds SAS、FranceからのMIR604(Cry3A毒素を産生するトウモロコシ栽培品種の改変されたバージョン、参照、WO03/018810)、Monsanto Europe S.A.、BelgiumからのMON863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ栽培品種)、Monsanto Europe S.A.、BelgiumからのIPC531(Cry1Ac毒素を産生するワタ栽培品種の改変されたバージョン)、及びPioneer Overseas Corporation、Belgiumからの1507(Cry1F毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ栽培品種))。

さらに、組換えDNA技術の使用によって、1種以上のタンパク質を合成して、細菌、ウイルス又は菌類病原体に対するそれらの植物の抵抗性又は耐性を増加させることができる植物がまたカバーされる。このようなタンパク質の例は、いわゆる、「病変形成関連タンパク質」(PRタンパク質、例えば、EP-A392225を参照されたい)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)に由来するフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現しているジャガイモ栽培品種)又はT4-リゾチーム(例えば、細菌、例えば、火傷病菌(Erwinia amylvora)に対する増加した抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培品種)である。このような遺伝子改変植物を生成する方法は、当業者に一般に公知であり、例えば、上記の公開資料に記載されている。

さらに、組換えDNA技術の使用によって、1種以上のタンパク質を合成し、生産性(例えば、バイオマス生産、穀物収率、デンプン含量、油含量又はタンパク質含有量)、渇水、塩分若しくは他の成長を制限する環境要因に対する耐性、又はこれらの植物の有害生物及び菌、細菌若しくはウイルス病原体に対する耐性を増加させることができる植物がまたカバーされる。

さらに、組換えDNA技術の使用によって、特に、ヒト又は動物の栄養を改善する、修正された量の含有物質又は新規な含有物質を含有する植物、例えば、健康を促進する長鎖ω-3脂肪酸又は不飽和ω-9脂肪酸を生成する油料作物(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ、DOW Agro Sciences、Canada)がまたカバーされる。

さらに、組換えDNA技術の使用によって、特に、原料生成を改善する、修正された量の含有物質又は新規な含有物質を含有する植物、例えば、増加した量のアミロペクチンを生成するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、Germany)がまたカバーされる。

さらに、本発明による組成物及び方法はまた、植物部分の落葉及び/又は乾燥に適していることが見出されてきたが、作物植物、例えば、ワタ、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ又はソラマメ、特に、ワタが適している。これに関しては、植物の乾燥及び/又は落葉のための組成物、これらの組成物を調製する方法、並びに本発明による組成物及び方法を使用した植物を乾燥及び/又は落葉させるための方法が見出されてきた。

乾燥剤として、本発明による組成物及び方法は、特に、作物植物、例えば、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリ及びダイズ、また穀類の地上部を乾燥させるために適している。これによって、これらの重要な作物植物の十分な機械収穫が可能となる。

また経済的に対象とするのは、特定の期間内で、柑橘類果実、オリーブ及び他の種、並びに様々な仁果類、石果及び木の実において、裂開、又は木への接着の低減を集中させることによって可能となる収穫の促進である。同じ機序、すなわち、植物の果物部分又は葉部分と芽部分との間の脱離組織の発達を促進させることはまた、有用な植物、特に、ワタの落葉の制御のために不可欠である。さらに、個々のワタ植物が成熟する時間間隔の短縮は、収穫後の繊維の質の向上をもたらす。

本発明による組成物及び方法は、主に葉に噴霧することによって植物に施用される。ここで、施用は、通例の噴霧技術によって、約100〜1000l/ha(例えば、300〜400l/ha)の噴霧液量を使用して、例えば、担体として水を使用して行うことができる。除草性組成物はまた、低容量若しくは超低容量法によって、又は微顆粒の形態で施用し得る。

本発明による組成物及び方法は、出芽前若しくは出芽後に、又は作物植物の種子と一緒に施用することができる。本発明の組成物で事前処理した作物植物の種子を施用することによって、化合物及び組成物を施用することがまた可能である。活性化合物A及びC、並びに、適切な場合、Cについて、特定の作物植物がより耐性でない場合、活性化合物が、表面下又は露出土壌の表面で成長している望ましくない植物の葉に達する間に、できる限り除草性組成物が感受性の作物植物の葉と接触しないように、噴霧装置の助けによって除草性組成物が噴霧される施用技術を使用し得る(ポストディレクティッド(post-directed)、レイバイ(lay-by))。

さらなる実施形態において、本発明による組成物又は方法は、種子を処理することによって施用することができる。種子の処理は、本発明による組成物及び方法に基づいた、当業者によく知られている本質的に全ての手順(種子の粉衣、種子のコーティング、種子のダスティング、種子の浸漬、種子のフィルムコーティング、種子の多層コーティング、種子の被覆、種子の滴下及び種子のペレット成形)を含む。ここで、除草性組成物は、希釈して、又は無希釈で施用することができる。

種子という用語は、全てのタイプの種子、例えば、穀粒、種子、果物、塊茎、実生及び同様の形態を含む。ここで、好ましくは、種子という用語は、穀粒及び種子を記載する。

使用する種子は、上記の有用な植物の種子であることができるが、またトランスジェニック植物又は通例の育種法によって得た植物の種子であることもできる。

活性化合物の施用量は、対照標的、季節、標的植物及び成長段階によって、0.0001〜3.0kg/ha、好ましくは0.01〜1.0kg/haの活性物質(a.s.)である。種子を処理するために、農薬は一般に、100kgの種子当たり0.001〜10kgの量で用いられる。

さらに、そのままで、或いは他の作物保護剤、例えば、有害生物又は植物病原性菌類若しくは細菌を制御するための薬剤、又は成長を調節する活性化合物の群と一緒に組み合わせて、本発明の組成物を施用することが有利であり得る。また対象とするのは、栄養及び微量元素欠乏を処理するために用いられる鉱物塩溶液との混合性である。非植物毒性油及び油製剤をまた加えることができる。

本発明による組成物は、通例のタイプの農薬組成物、例えば、溶液、エマルション製剤、懸濁剤、粉剤、粉末、ペースト剤及び粒剤に変換することができる。組成物タイプは、特定の意図する目的によって決まる。いずれの場合にも、組成物タイプは、本発明による化合物の微細及び均一な分布を確実にすべきである。組成物タイプの例は、懸濁製剤(SC、OD、FS)、乳剤(EC)、エマルション製剤(EW、EO、ES)、ペースト剤、トローチ剤、水和剤若しくは粉剤(WP、SP、SS、WS、DP、DS)、又は粒剤(GR、FG、GG、MG)(水溶性若しくは水和性でよい)、並びに植物繁殖材料、例えば、種子の処理のためのゲル製剤(GF)である。通常、組成物タイプ(例えば、SC、OD、FS、EC、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)は、希釈されて用いられる。組成物タイプ、例えば、DP、DS、GR、FG、GG及びMGは、通常無希釈で使用される。組成物は、公知の様式で調製される。農薬組成物が水性組成物であるとき、本発明による塩は、アニオン及びカチオンに解離し得る。

本発明による組成物は好ましくは、液剤(SL)、油分散製剤(OD)、水溶性粒剤(SG)、又は水溶性粉末(SP)の形態の農薬組成物である。

農薬組成物はまた、農薬組成物において通例である助剤を含み得る。使用される助剤は、それぞれ、特定の施用形態及び活性物質によって決まる。適切な助剤の例は、溶媒、固体担体、分散剤若しくは乳化剤(例えば、さらなる可溶化剤、保護コロイド、界面活性剤及び接着剤)、有機及び無機増粘剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適切な場合、着色剤及び粘着付与剤又は結合剤(例えば、種子処理製剤のための)である。

適切な溶媒は、水、有機溶媒、例えば、中沸点から高沸点の鉱油画分、例えば、灯油又はディーゼル油、さらに、コールタール油及び植物又は動物起源の油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はこれらの誘導体、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、グリコール(例えば、エチレングリコール又は1,2-プロピレングリコール)、ケトン、例えば、シクロヘキサノン及びγ-ブチロラクトン、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル及び強極性溶媒、例えば、アミン、例えば、N-メチルピロリドンである。好ましい溶媒は、水である。

固体担体は、鉱物土類、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、ボール、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸鉄、酸化マグネシウム、粉砕した合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び植物起源の生成物、例えば、穀類粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉、セルロースパウダー、並びに他の固体担体である。

適切な界面活性剤(アジュバント、湿展剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤)は、芳香族スルホン酸、例えば、リグニンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、及びアンモニウム塩(Borresperse(登録商標)タイプ、Borregard、Norway)、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸(Morwet(登録商標)タイプ、Akzo Nobel、U.S.A.)、ジブチルナフタレン-スルホン酸(Nekal(登録商標)タイプ、BASF、Germany)、並びに脂肪酸、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコールスルフェート、並びに硫酸化ヘキサ、ヘプタ及びオクタデカノレート(octadecanolates)、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにナフタレン又はナフタレンスルホン酸と、フェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシ-エチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコール/酸化エチレン縮合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン-スルフィット廃液及びタンパク質、変性タンパク質、多糖類(例えば、メチルセルロース)、疎水的加工されたデンプン、ポリビニルアルコール(Mowiol(登録商標)タイプ、Clariant、Switzerland)、ポリカルボキシレート(Sokolan(登録商標)タイプ、BASF、Germany)、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン(Lupasol(登録商標)タイプ、BASF、Germany)、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマーである。さらなる適切な界面活性剤(特に、グリホサートを含む農薬組成物のための)は、アルコキシル化C_4〜22-アルキルアミン、例えば、エトキシ化獣脂アミン(POEA)及びEP1389040に開示されている界面活性剤(例えば、実施例1〜14における
もの)である。

増粘剤(すなわち、組成物に改変された流動性、すなわち、静的条件下で高粘度、及び撹拌の間における低粘度を与える化合物)の例は、多糖類、並びに有機及び無機粘土、例えば、キサンタンガム(Kelzan(登録商標)、CP Kelco、U.S.A.)、Rhodopol(登録商標)23(Rhodia、France)、Veegum(登録商標)(R.T.Vanderbilt、U.S.A.)又はAttaclay(登録商標)(Engelhard Corp.、NJ、USA)である。殺細菌剤を、組成物の保存及び安定化のために加え得る。適切な殺細菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマール(benzylalcohol hemi formal)をベースとするもの(ICIからのProxel(登録商標)又はThor ChemieからのActicide(登録商標)RS及びRohm & HaasからのKathon(登録商標)MK)、並びにイソチアゾリノン誘導体、例えば、アルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノン(Thor ChemieからのActicide(登録商標)MBS)である。適切な凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。消泡剤の例は、シリコーンエマルション(例えば、Silikon(登録商標)SRE、Wacker、Germany又はRhodorsil(登録商標)、Rhodia、France)、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、フルオロ有機化合物及びその混合物である。粘着付与剤又は結合剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びセルロースエーテル(Tylose(登録商標)、信越化学工業、日本)である。着色剤の例は、両方ともやや水に溶けにくい顔料及び染料である。言及し得る例は、名称ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112及びC.I.ソルベントレッド1、及びまたピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、塩基性レッド10、塩基性レッド108で公知の染料である。

粉末、拡散のための材料、及び粉剤は、本発明による塩、及び適切な場合、さらなる活性物質を、少なくとも1種の固体担体と混合、又は同時に粉砕することによって調製することができる。粒剤、例えば、コーティングされた粒剤、含浸された粒剤及び均質な粒剤は、活性物質を固体担体に結合させることによって調製することができる。固体担体の例は、鉱物土類、例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、白亜、ボール、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び植物起源の生成物、例えば、穀類粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉、セルロースパウダー及び他の固体担体である。

組成物タイプの例は、以下である。

1.水による希釈のための組成物タイプ
i)液剤(SL、LS)
50重量部の農薬を、50重量部の水又は水溶性溶媒に溶解する。代替として、湿展剤又は他の助剤を加える。活性物質は、水による希釈によって溶解する。このようにして、10重量%の活性物質含量を有する組成物が得られる。

ii)分散製剤(DC)
20重量部の農薬を、10重量部の分散剤、例えば、ポリビニルピロリドンを加えて、70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水による希釈によって、分散液が得られる。活性物質含量は、20重量%である。

iii)乳剤(EC)
15重量部の農薬を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート(いずれの場合にも、5重量部)を加えて、75重量部のキシレンに溶解する。水による希釈によって、エマルションが得られる。組成物は、15重量%の活性物質含量を有する。

iv)エマルション製剤(EW、EO、ES)
25重量部の農薬を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート(いずれの場合にも、5重量部)を加えて、35重量部のキシレンに溶解する。この混合物を、乳化機械(Ultraturrax)によって30重量部の水に導入し、均質なエマルションを作製する。水による希釈によって、エマルションが得られる。組成物は、25重量%の活性物質含量を有する。

v)懸濁製剤(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル中で、20重量部の農薬を、10重量部の分散剤及び湿展剤、並びに70重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕し、微細活性物質の懸濁液を得る。水による希釈によって、活性物質の安定的な懸濁液が得られる。組成物における活性物質含量は、20重量%である。

vi)水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
50重量部の農薬を、50重量部の分散剤及び湿展剤を加えて細かく粉砕し、技術的機器(例えば、押出、噴霧塔、流動床)によって水分散性又は水溶性粒剤として調製する。水による希釈によって、活性物質の安定的な分散液又は溶液が得られる。組成物は、50重量%の活性物質含量を有する。

vii)粉末水和剤び粉末水溶剤(WP、SP、SS、WS)
75重量部の農薬を、25重量部の分散剤、湿展剤及びシリカゲルを加えてローターステーターミル中で粉砕する。水による希釈によって、活性物質の安定的な分散液又は溶液が得られる。組成物の活性物質含量は、75重量%である。

viii)ゲル製剤(GF)
撹拌したボールミル中で、20重量部の農薬を、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化湿展剤及び70重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水による希釈によって、活性物質の安定的な懸濁液が得られ、それによって20%(w/w)の活性物質を有する組成物が得られる。

2.無希釈で施用される組成物タイプ
ix)粉剤(DP、DS)
5重量部の農薬を、細かく粉砕し、95重量部の微粉化したカオリンと密接に混合する。これによって、5重量%の活性物質含量を有する吐粉性組成物が得られる。

x)粒剤(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の農薬を細かく粉砕し、99.5重量部の担体と混合する。現在の方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。これによって、0.5重量%の活性物質含量を有する無希釈で施用される顆粒が得られる。

xi)ULV溶液(UL)
10重量部の農薬を、90重量部の有機溶媒、例えば、キシレンに溶解する。これによって、10重量%の活性物質含量を有する無希釈で施用される組成物が得られる。

組成物タイプi)、iv)、vii)及びx)が好ましい。組成物タイプi)が、特に好ましい。

農薬組成物は一般に、0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%、最も好ましくは0.5〜90重量%の農薬を含む。これらの活性物質は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度で用いられる(NMRスペクトルによる)。液剤(LS)、フロアブル製剤(FS)、乾燥処理のための粉末(DS)、スラリー処理のための粉末水和剤(WS)、粉末水溶剤(SS)、エマルション製剤(ES)、乳剤(EC)及びゲル剤(GF)は通常、植物繁殖材料、特に、種子を処理する目的のために用いられる。これらの組成物は、植物繁殖材料、特に、種子に、希釈して、又は未希釈で施用することができる。当該の組成物は、2倍〜10倍の希釈後に、すぐ使用できる調製品中で0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の活性物質濃度を与える。

本発明による塩の非常に適切な農薬組成物は、以下である。

a)液剤
10〜70重量%の除草性塩及び任意選択で少なくとも1種のさらなる農薬、30〜90重量%の水、及び任意選択で10重量%までの助剤、例えば、界面活性剤、増粘剤、又は着色剤(全ての成分の量は、合計して100重量%になる)。

b)水和剤
10〜90重量%の除草性塩及び任意選択で少なくとも1種のさらなる農薬、9〜80重量%の固体担体、1〜10重量%の界面活性剤、及び任意選択で助剤(全ての成分の量は、合計して100重量%になる)。

c)水分散性粒剤
10〜90重量%の除草性塩及び任意選択で少なくとも1種のさらなる農薬、9〜80重量%の固体担体、1〜10重量%の界面活性剤、及び任意選択で助剤(全ての成分の量は、合計して100重量%になる)。

d)粒剤
0.5〜20重量%の除草性塩及び任意選択で少なくとも1種のさらなる農薬、0.5〜20重量%の溶媒、40〜99重量%の固体担体、及び任意選択で助剤(全ての成分の量は、合計して100重量%になる)。

さらなる好ましい実施形態において、本発明による組成物は、アニオン型のオーキシン除草剤及びカチオン型のアジュバント(式(A)のグアニジンである)を含む除草性塩である。除草性塩は、少なくとも80重量%、好ましくは少なくとも90重量%、特に少なくとも97重量%のアニオン型のオーキシン除草剤、及びカチオン型のアジュバントの合計を含有し得る。除草性塩は、さらなるアニオン又はカチオンを含み得る。

カチオン型のアジュバントは通常、下記の式によって表されるようなグアニジニウムカチオンである。

グアニジニウムカチオンの好ましい例は、グアニジニウム(R¹、R²、R³、R⁴、及びR⁵は、Hである)、並びにドジン及びイミノクタジンのカチオンである。

アニオン型のオーキシン除草剤の好ましい例は、上記に一覧表示した合成及び天然オーキシン除草剤のアニオンから選択してもよく、合成オーキシン除草剤が好ましい。より好ましいアニオン型のオーキシン除草剤は、2,4-D、2,4-DB、アミノピラリド、ベナゾリン、クロルアンベン、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、ジクロプロップ、ジクロプロップ-P、フルロキシピル、MCPA、MCPB、メコプロプ、メコプロプ-P、ピクロラム、キンクロラック、キンメラック、TBA(2,3,6)、トリクロピル、及びアミノシクロピラクロルからのアニオンである。これらのアニオンの中で、2,4-D及びジカンバが特に好ましく、ジカンバが最も好ましい。

除草性塩は好ましくは、アニオン型の2,4-D、2,4-DB、アミノピラリド、ベナゾリン、クロルアンベン、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、ジクロプロップ、ジクロプロップ-P、フルロキシピル、MCPA、MCPB、メコプロプ、メコプロプ-P、ピクロラム、キンクロラック、キンメラック、TBA(2,3,6)、トリクロピル、又はアミノシクロピラクロル、及びカチオン型のグアニジン、すなわち、グアニジニウムカチオンを含む。除草性塩はより好ましくは、アニオン型のジカンバ及びグアニジニウムカチオンの塩である。

除草性塩は、通例のタイプの農薬組成物、例えば、上記のものに変換することができる。除草性塩を含有する好ましい農薬組成物は、液剤(SL)、油分散製剤(OD)、水溶性粒剤(SG)、又は粉末水溶剤(SP)である。

播種の前又は間に、施用を行うことができる。それぞれ、農薬化合物及びその組成物を、植物繁殖材料、特に、種子に施用又は処理する方法は、当技術分野において公知であり、繁殖材料のドレッシング、コーティング、ペレット成形、ダスティング、浸漬及び畝間施用方法を含む。好ましい実施形態において、それぞれ、化合物又はその組成物は、例えば、種子粉衣、ペレット成形、コーティング及びダスティングによって発芽が誘発されないような方法によって植物繁殖材料に施用される。好ましい実施形態において、懸濁製剤タイプ(FS)の組成物が、種子処理のために使用される。典型的には、FS組成物は、1〜800g/lの活性物質、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの凍結防止剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの顔料及び1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含み得る。

本発明による組成物は、噴霧、霧化、ダスティング、拡散、ブラッシング、浸漬又は流し込みすることによって、それ自体で、又はこれらの農薬組成物の形態で、例えば、直接噴霧可能な液剤、粉末、懸濁製剤、分散製剤、エマルション製剤、油分散製剤、ペースト剤、吐粉性生成物、拡散のための材料、若しくは粒剤の形態で使用することができる。施用形態は、全体的に意図する目的によって決まる。いずれの場合にも、本発明による活性物質の可能な最も微細な分布を確実にすることが意図される。水性施用形態は、水を加えることによって、エマルション製剤、ペースト剤又は水和剤(噴霧可能な粉末、油分散製剤)から調製することができる。エマルション製剤、ペースト剤又は油分散製剤を調製するために、物質は、それ自体で、又は油若しくは溶媒に溶解して、湿展剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤によって水中で均質化することができる。代わりに、活性物質、湿展剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切な場合、溶媒又は油からなる製剤を調製することが可能であり、このような製剤は、水による希釈に適している。すぐ使用できる調製品中の活性物質濃度は、相対的に広範囲で変化することができる。一般に、これらは、0.0001〜10重量%、好ましくは0.001〜1重量%の活性物質である。活性物質はまた、超低容量法(ULV)で首尾よく使用してもよく、95重量%超の活性物質を含む組成物を施用し、又は添加物を有さない活性物質を施用することでさえも可能である。

植物の保護において用いられるとき、施用される活性物質、例えば、除草性塩の量は、所望の作用の種類によって、0.001〜5kg/ha、好ましくは0.005〜2kg/ha、より好ましくは0.05〜0.9kg/ha、特に、0.1〜0.75kg/haである。例えば、種子をダスティング、コーティング又は浸漬することによる、植物繁殖材料、例えば、種子の処理において、100キログラムの植物繁殖材料(好ましくは、種子)当たり、0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100g、最も好ましくは5〜100gの活性物質の量が一般に必要とされる。材料又は貯蔵した生成物の保護において使用されるとき、施用される活性物質の量は、施用地の種類、及び所望の作用によって決まる。材料の保護において従来通りに施用される量は、処理される材料の立方メートル当たり、例えば、0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgの活性物質である。

様々なタイプの油、湿展剤、アジュバント、除草剤、殺細菌剤、他の殺菌剤及び/又は農薬を、適切な場合、使用の直前になってから(タンクミックス)、活性物質又はこれらを含む組成物に加え得る。これらの薬剤は、1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で本発明による組成物と混合することができる。使用することができるアジュバントは、特に、有機変性ポリシロキサン、例えば、Break Thru S 240(登録商標);アルコールアルコキシレート、例えば、Atplus245(登録商標)、Atplus MBA1303(登録商標)、Plurafac LF300(登録商標)及びLutensol ON30(登録商標);EO/POブロックポリマー、例えば、プルロニックRPE2035(登録商標)及びGenapol B(登録商標);アルコールエトキシレート、例えば、Lutensol XP80(登録商標);並びにスルホコハク酸ジオクチルナトリウム、例えば、Leophen RA(登録商標)である。

農薬はまた、他の活性物質、例えば、除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤と、又はその他肥料と一緒に、プレミックスとして、又は適切な場合、使用の直前になってから(タンクミックス)存在することができる。

本発明はまた、オーキシン除草剤及びアジュバントを接触させるステップを含む、本発明による組成物を調製する方法にも関する。これらは、無溶媒で、又はその利用可能な製剤、例えば、乾燥若しくは固体製剤、及び液体製剤、例えば、水性製剤中で合わせてもよい。好ましくは、オーキシン除草剤及びアジュバントは、水中で接触させる。除草性塩の単離のために、合わせた後で、水は除去し得る。合わせることは、通常の温度、例えば、-20℃〜100℃、好ましくは3℃〜90℃で行い得る。

本発明はまた、植物、種子、その中若しくはその上で有害昆虫及び/若しくは植物病原性菌類が生長している、若しくは成長し得る植物の土壌又は生育地;前記有害昆虫及び/若しくは植物病原性菌類による攻撃若しくは寄生から保護される植物、種子又は土壌と、有効量の本発明による組成物とを接触させることを含む、有害昆虫及び/若しくは植物病原性菌類を駆除する方法に関する。アニオン性農薬は通常、殺虫剤及び/又は殺菌剤を含む。例えば、有害昆虫を駆除するために、農薬製剤は、殺虫剤を含む。例えば、植物病原性菌類を駆除するために、農薬製剤は、殺菌剤を含む。

本発明はさらに、除草性有効量の本発明による組成物を、植物、これらの生育地又は前記植物の種子に作用させるステップを含む、望ましくない植生を防除する方法に関する。好ましい実施形態において、この方法はまた、農薬製剤の施用に対して耐性を与えられた植物を含んでもよく、ここで、アニオン性農薬は除草剤である。この方法は、一般に、選択した除草剤を含む有効量の本発明の農薬製剤を、除草剤に対して耐性である1種以上の作物植物を含有する栽培用地又は作物畑に施用することを含む。任意の望ましくない植生はこのような方法によって制御し得るが、いくつかの実施形態において、これらの方法は、土地又は畑において、選択した除草剤に感受性のある望ましくない植生を最初に同定することを含み得る。栽培用地において望ましくない植生を防除し、栽培用地において望ましくない植生の発生又は出現を防止し、作物を生産し、作物の安全性を増加させるための方法を提供する。望ましくない植生とは、最も広い意味で、望ましくない位置において成長し、これらに限定されないが、雑草と一般に見なされる植物種を含む、全てのこれらの植物を意味すると理解される。

さらに、望ましくない植生はまた、同定された位置において成長する望ましくない作物植物を含むことができる。例えば、主にダイズ植物を含む畑にある自生したトウモロコシ植物は、望ましくないと考えることができる。本発明の方法によって制御することができる望ましくない植物は、前の季節に特定の畑に従前に植えられた、又は隣接する土地において植えられたそれらの植物を含み、ダイズ、トウモロコシ、キャノーラ、ワタ、ヒマワリなどを含めた作物植物を含む。いくつかの態様において、作物植物は、除草剤、例えば、グリホサート、ALS-阻害剤、又はグルホシネート除草剤に耐性であり得る。これらの方法は、栽培用地に除草剤に対して耐性である作物植物を植えることと、いくつかの実施形態において、作物、種子、雑草、望ましくない植物、土壌、又はその栽培用地に、有効量の対象とする除草剤を施用することとを含む。除草剤は、耐性植物の栽培の間の任意の時に施用することができる。除草剤は、作物が栽培用地に植えられる前又は後に施用することができる。また提供するのは、有効量のグリホサート以外の除草剤を、他の除草剤に耐性の1種以上の植物を有する栽培用地に施用することを含む、栽培用地においてグリホサート耐性雑草又は作物植物を制御する方法である。

「除草性有効量」という用語は、望ましくない植生を防除するために十分であり、処理される植物に対して相当なダメージをもたらさない、殺有害生物活性成分、例えば、塩又はさらなる農薬の量を表す。このような量は広範囲で変化することができ、様々な要因、例えば、制御される種、処理される栽培植物又は材料、気候条件及び使用される特定の殺有害生物活性成分によって決まる。

「雑草を制御する」という用語は、雑草及び/若しくは望ましくない植物の成長、発芽、繁殖、及び/又は増殖の阻害;並びに/或いは雑草及び/又は望ましくない植物の死滅、除去、破壊、又は発生及び/若しくは活性のその他の点での減少の一つ以上を指す。

本発明による組成物又は方法は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の有害植物、例えば、広葉雑草、イネ科雑草又はカヤツリグサ科(Cyperaceae)に対して優れた除草活性を有する。活性化合物はまた、根茎、根株及び他の多年生器官から芽が発生し、制御することが困難である、多年生雑草に対して効率的に作用する。本発明による組成物又は方法によって制御することができる単子葉及び双子葉の雑草植物群のいくつかの代表的なものについて具体例を言及し得る(列挙は特定の種に制限することはない)。除草性組成物が効率的に作用する雑草種の例は、単子葉の雑草種の中で、一年生の群から、カラスムギ属の種(Avena spp.)、アロペクルス属の種(Alopecurus spp.)、アペラ属の種(Apera spp.)、ビロードキビ属の種(Brachiaria spp.)、スズメノチャヒキ属の種(Bromus spp.)、ジギタリア属の種(Digitaria spp.)、ロリウム属の種(Lolium spp.)、エキノクロア属の種(Echinochloa spp.)、アゼガヤ属の種(Leptochloa spp.)、テンツキ属の種(Fimbristylis spp.)、パニクム属の種(Panicum spp.)、クサヨシ属の種(Phalaris spp.)、イチゴツナギ属の種(Poa spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)及びまたカヤツリグサ属(Cyperus)の種、並びに、多年生の種の中で、アグロピロン属(Agropyron)、ギョウギシバ属(Cynodon)、チガヤ(Imperata)及びソルガム(Sorghum)及びまた多年生カヤツリグサ属(Cyperus)の種である。双子葉の雑草種の場合、活性の範囲は、一年生の中で、属、例えば、イチビ属の種(Abutilon spp.)、アマランサス属の種(Amaranthus spp.)、ケノポディウム属の種(Chenopodium spp.)、キク属の種(Chrysanthemum spp.)、ヤエムグラ属の種(Galium spp.)、サツマイモ属の種(Ipomoea spp.)、ホウキギ属の種(Kochia spp.)、オドリコソウ属の種(Lamium spp.)、シカギク属の種(Matricaria spp.)、アサガオ属の種(Pharbitis spp.)、ポリゴナム属の種(Polygonum spp.)、キンゴジカ属の種(Sida spp.)、シナピス属の種(Sinapis spp.)、ソラナム属の種(Solanum spp.)、ハコベ属の種(Stellaria spp.)、クワガタソウ属の種(Veronica spp.)、タカサブロウ属の種(Eclipta spp.)、セスバニア属の種(Sesbania spp.)、クサネム属の種(Aeschynomene spp.)及びスミレ属の種(Viola spp.)、キサンチウム属の種(Xanthium spp.)、並びに多年生雑草の場合、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、アザミ属(Cirsium)、ギシギシ属(Rumex)及びヨモギ属(Artemisia)に広がる。

本発明はさらに、本発明による組成物を含む種子に関する。好ましくは、種子は、本発明による組成物を含む農薬製剤でコーティングされる。

本発明は、上記定義の農薬の性能を増強させるための上記定義のアジュバントの使用をさらに含む。好ましくは、生物活性は増強される。別の好ましい実施形態において、農薬の揮発性は低減する。

本発明は、様々な利点を提供する。本発明による方法及び組成物は、低い揮発性の農薬をもたらす。さらに、本発明による組成物は、取扱いが容易である安価な産業的に利用可能な化合物から開始して容易に調製される。殺有害生物活性は、農薬の公知の塩又は遊離酸と等しいレベルを保持する。本発明は、殺有害生物活性に悪影響を与えることなく、揮発性の低減によってオフターゲットの作物損傷を低減させる。タンクミックスとして送達されても、又はプレミックス製剤として送達されても、低揮発性の特徴は維持される。さらに、本発明は、例えば、結晶化する傾向又は相分離の傾向を低減させることによって、組成物の物理的安定性を増加させる。式(A)のグアニジンは、工業規模で利用可能であり、ヒト、動物及び環境に対して非常に低い毒性、並びに非常に低い植物毒性を有する。

本発明をさらに例示するが、下記の実施例によって限定されない。

[実施例1]
SL製剤
5.9gのグアニジンを、撹拌しながら室温にて200mlの水中の22.1gのジカンバ(遊離酸)の懸濁液に加える。得られた溶液は、SL製剤として使用してもよく、又は任意選択でさらなる助剤を加えてもよい。

[実施例2]
除草性塩
ジカンバ及びグアニジンの除草性塩を調製するために、実施例1の水溶液(助剤を有さない)からの水を、真空下で室温にて除去する。ジカンバのグアニジニウム塩を、高収率及び高純度で単離する。

[実施例3]
SL製剤
13.9gのトリアザビシクロデセン(1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン又はTBD)を、撹拌しながら室温にて200mlの水中の22.1gのジカンバ(遊離酸)の懸濁液に加える。得られた溶液を、SL製剤として使用してもよく、又は任意選択でさらなる助剤を加えてもよい。

[実施例4]
タンクミックス
22.1gのジカンバ(遊離酸)を含有する0.2LのSL製剤を、室温にて20Lの水で希釈し、噴霧可能なタンクミックスを調製する。これらの20.2Lのタンクミックスに、5.9gのグアニジンを撹拌しながら加える。

[実施例5]
タンクミックス
22.1gのジカンバ(遊離酸)を含有する0.2LのSL製剤を、室温にて80Lの水で希釈し、噴霧可能なタンクミックスを調製する。これらの80.2Lのタンクミックスに、13.9gのトリアザビシクロデセンを撹拌しながら加える。

[実施例6]
揮発性
ダイズを、第1の三つ葉が開き、第2の三つ葉が僅かに広がるまでポット中で成長させる(植付けから処理の前まで概ね10日)。2つの植物を、それぞれが8個のガラス製ペトリ皿(8×9cm)を有するトレイからなる各処理を反復した物の中に置く。ポットから伸び出た根は、トレイに置く前に刈り込んで、ペトリ皿との接触又は揮発性の曝露を回避する。

ペトリ皿を有するトレイを、4480gのジカンバ酸当量/ha(実施例1若しくは3のSL製剤、又は実施例4のタンクミックスをベースとして)で処理し、プラスチック製ドームで直ちに覆う。次に、ドームカバーを素早く除去し、2つのダイズ植物を各トレイの中央に置く。新しいドームカバーを直ちに使用し、大型クリップで各端を固定し、トレイにドームを固定する。温度をモニターするために、温度計をトレイ中に含ませる。温度が35℃超に上昇する場合、ドームトレイユニットを、遮光クロスで覆う。2日後、7日後、14日後、及び21日後に、損傷(上偏成長、カッピング及び成長低減)の割合を評価する。比較のために、ジカンバ遊離酸又はBanvel(登録商標)(ジメチルアミンのジカンバ塩のSL製剤、液剤480g/l、Syngentaから市販されている)を、実施例3から得られたジカンバ塩の代わりに同じ活性用量で使用する。

本発明によるジカンバ塩は、ジカンバ遊離酸又はBanvel(登録商標)と比較して、ダイズに対して明らかにより低い割合の損傷をもたらす。

Claims (16)

1. 農薬の性能を増強させる方法であって、アジュバント及び農薬を接触させるステップを含み、前記農薬が、前記アジュバント及び前記農薬を含有する得られた組成物において10重量%未満の濃度で存在し、前記アジュバントが、式(A)
   

   

   [式中、
   R¹、R²、R³、R⁴、及びR⁵は、独立に、H、C₁〜C₃₀-アルキル、C₂〜C₁₅-アルカンジイル、C₂〜C₃₀-アルケニル、C₆〜C₁₂-アリール、C₇〜C₃₀-アルキルアリール、-(CH₂)_m-(NR⁶(CH₂)_n)_x-NR⁷R⁸又は-(CH₂)_m-CH(NH₂)CH(NH₂)R⁸、ポリエチレンイミノ、又はそのヘテロ置換誘導体であり、
   R⁶及びR⁷は、独立に、水素又はC₁〜C₆-アルキルであり、
   R⁸は、C₁〜C₃₀アルキル又は-C(NH)NH₂であり、
   m、n及びxは、独立に、1〜10の整数である]
   のグアニジン及び/又はその塩を含有する、前記方法。
2. 前記農薬が、水に溶解及び/又は分散している、請求項1に記載の方法。
3. 前記アジュバント及び前記農薬を含有する得られた組成物が、噴霧可能な水性組成物である、請求項1又は2に記載の方法。
4. 前記農薬が、前記アジュバント及び前記農薬を含有する得られた組成物において5重量%未満の濃度で存在する、請求項1から3のいずれか1項に記載の方法。
5. 式(A)のグアニジン又はその塩が水溶性である、請求項1から4のいずれか1項に記載の方法。
6. 前記アジュバントが固体である、請求項1から5のいずれか1項に記載の方法。
7. 前記アジュバントが、無機酸又は有機酸に由来するアニオン性対イオンを有する式(A)のグアニジンの塩を含む、請求項1から6のいずれか1項に記載の方法。
8. 前記アジュバントが、硫酸水素イオン、リン酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸一水素イオン、炭酸水素イオン、及び炭酸イオンから選択されるアニオン性対イオンを有する式(A)のグアニジンの塩を含む、請求項1から7のいずれか1項に記載の方法。
9. R¹、R²、R³、R⁴、及びR⁵がHである、請求項1から8のいずれか1項に記載の方法。
10. 前記農薬が、カルボン酸、チオ炭酸、スルホン酸、スルフィン酸、チオスルホン酸又は亜リン酸基を含むアニオン性農薬である、請求項1から9のいずれか1項に記載の方法。
11. 前記農薬が、2,4-D並びにその塩及びエステル、2,4-DB並びにその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩、例えば、アミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム及びそのエステル、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、クロルアンベン並びにその塩及びエステル、クロメプロップ、クロピラリド並びにその塩及びエステル、ジカンバ並びにその塩及びエステル、ジクロプロップ並びにその塩及びエステル、ジクロプロップ-P並びにその塩及びエステル、フルロキシピル、フルロキシピル-ブトメチル、フルロキシピル-メプチル、MCPA並びにその塩及びエステル、MCPA-チオエチル、MCPB並びにその塩及びエステル、メコプロプ並びにその塩及びエステル、メコプロプ-P並びにその塩及びエステル、ピクロラム並びにその塩及びエステル、キンクロラック、キンメラック、TBA(2,3,6)並びにその塩及びエステル、トリクロピル並びにその塩及びエステル、並びにアミノシクロピラクロル並びにその塩及びエステルから選択されるオーキシン除草剤である、請求項1から10のいずれか1項に記載の方法。
12. オーキシン除草剤及び請求項1から11のいずれか1項に記載のアジュバントを含む組成物。
13. 液剤(SL)、油分散製剤(OD)、水溶性粒剤(SG)、又は粉末水溶剤(SP)の形態の農薬組成物である、請求項12に記載の組成物。
14. アニオン型の前記オーキシン除草剤、及びカチオン型の前記アジュバントを含む除草性塩である、請求項12又は13に記載の組成物。
15. 前記オーキシン除草剤がジカンバである、請求項12から14のいずれか1項に記載の組成物。
16. 除草有効量の請求項12から15のいずれか1項に記載の組成物を、植物、これらの生育地又は前記植物の種子に作用させるステップを含む、望ましくない植生を防除する方法。