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JP2014503468A - 保存剤としての置換メトキシアルコキシフェニルアルキル誘導体の使用、保存方法、化合物、および組成物 - Google Patents

保存剤としての置換メトキシアルコキシフェニルアルキル誘導体の使用、保存方法、化合物、および組成物 Download PDF

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JP2014503468A JP2013532193A JP2013532193A JP2014503468A JP 2014503468 A JP2014503468 A JP 2014503468A JP 2013532193 A JP2013532193 A JP 2013532193A JP 2013532193 A JP2013532193 A JP 2013532193A JP 2014503468 A JP2014503468 A JP 2014503468A
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Abstract

本発明は、式(I):

[式中、
Xは、=Oまたは-OHを表し、
R1は、水素原子またはメチルを表し、
R2は、水素原子、メチル、またはエチルを表し、
R3は、ヒドロキシル基(OH)で置換されているもしくは置換されていない、C1〜C12の飽和または不飽和の直鎖状炭化水素系基を表し、
但し、Xが=Oを表し、R1=メチル、R2=H、およびR3=-(CH2)6-CH3である式(I)の化合物を除く]
の少なくとも1種の化合物の、特に、化粧用または皮膚科用組成物中における保存剤としての使用に関する。
本発明はまた、特定の新規化合物、およびそれらを含む化粧用または皮膚科用組成物に関する。

Description

本発明は、特に、化粧用または皮膚科用組成物中の保存剤としてのメトキシアルコキシフェニルアルキル型の置換誘導体の使用に関する。本発明はまた、美容術または皮膚科で使用することができる新規化合物、またこの化合物を含む組成物に関する。
化粧用または皮膚科用組成物中に化学的保存剤を導入することは一般的に行われており、これらの保存剤は、これらの組成物を急速に使用に不適な状態にし得る組成物中の微生物の増殖に対抗するためのものである。例えば、組成物の製造中に組成物中で増殖できる微生物から、また、使用者が組成物を取り扱う際に、特に、瓶の中の製品を指で取り出す際に組成物中に入れてしまう可能性のある微生物から、組成物を保護することが特に必要である。一般に使用される化学的保存剤は、具体的には、パラベン、有機酸、またはホルモル放出化合物である。しかし、これらの保存剤は、比較的高いレベルで存在する場合、特に敏感肌に対して、刺激を引き起こすという欠点を有している。さらに、環境のために、消費者は、環境にやさしい、特に、生態毒性のない保存剤をますます探し求めるようになってきている。さらに、従来使用されている保存剤の有効性は変わりやすく、それらの配合は、配合物、特にエマルジョンの問題、特に、不相溶性またはさらには不安定化をもたらす可能性がある。
本発明の一目的は、特に、既存の化合物の抗菌スペクトルと少なくとも同じまたはさらにはより広い抗菌スペクトルを有し、かつ従来技術の欠点を有さない、特に、微生物汚染からの化粧品用配合物の保護を可能にすると同時に十分な忍容性がある特定の物理化学的性質を有する新規な保存剤を提案することである。
したがって、本発明の一主題は、以下に定義する、式(I)の少なくとも1種の化合物の、単独でまたは混合物としての、特に、化粧用または皮膚科用組成物中における、保存剤としての使用である。
用語「保存剤」は、汚染因子に対して組成物を保存するために前記組成物に一般に添加される物質を意味するものとする。有利なことに、本発明による式(I)の化合物は、抗微生物剤および/または抗細菌剤および/または抗真菌剤として使用される。
本発明の別の一主題は、化粧用または皮膚科用組成物を保存する方法であって、前記組成物中に、以下に定義する式(I)の少なくとも1種の化合物を組み込むことを特徴とする方法である。
したがって、本発明による化合物は、式(I):
[式中、
Xは、=Oまたは-OHを表し、
R1は、水素原子またはメチルを表し、
R2は、水素原子、メチル、またはエチルを表し、
R3は、ヒドロキシル基(OH)で置換されているまたは置換されていない、C1〜C12の飽和または不飽和の直鎖状炭化水素系基を表し、
但し、Xが=Oを表し、R1=メチル、R2=H、およびR3=-(CH2)6-CH3である式(I)の化合物を除く]
に相当する。
用語「Xは=Oを表す」は、C-XがC=Oを表し、CがXに結合した炭素原子であることを意味するものとする。
好ましくは、R3は、ヒドロキシル基(OH)で置換されているまたは置換されていない、C1〜C6の飽和または不飽和の直鎖状炭化水素系基である。優先的には、R3は、飽和している。
好ましくは、R2は、水素原子を表す。
好ましくは、式(I)の化合物は、
(i)R1=Hの場合、R3が、ヒドロキシル基(OH)で置換されているまたは置換されていない、C1〜C12の飽和または不飽和の直鎖状炭化水素系基を表し;優先的には、R3が、C1〜C12、特にC1〜C10、さらにはC1〜C6、さらに良好にはC1〜C4の飽和直鎖状炭化水素系(アルキル)基を表し;
(ii)R1=CH3の場合、R3が、ヒドロキシル基(OH)で置換されているまたは置換されていない、C1〜C6の飽和または不飽和の直鎖状炭化水素系基を表し;優先的には、R3が、C1〜C6、特にC1〜C5、さらにはC1〜C4の飽和直鎖状炭化水素系(アルキル)基を表すものである。
具体的には、次の式(I):
の化合物を挙げることができる。式(I)の化合物の混合物は、もちろん使用できる。
好ましくは、組成物は、式(I)の保存剤以外の保存剤を含まない。特に、組成物は、パラベンを含有していないことが好ましい。
式(I)の特定の化合物は、新規であり、また本発明の一主題である。これらは、以下の式(I'):
[式中、
R'2は、水素原子、メチル、またはエチルを表し;
X'は、=Oまたは-OHを表し、
X'が=Oを表す場合、R'3は、C3〜C12の飽和または不飽和の直鎖状炭化水素系基を表し、
X'がOHを表す場合、R'3は、C2〜C12の飽和または不飽和の直鎖状炭化水素系基を表す]
の化合物である。
好ましくは、R'3は、C2〜C6、特にC3〜C4の飽和または不飽和の直鎖状炭化水素系基である。優先的には、R'3は、飽和している(アルキル)。
好ましくは、R'2は、水素原子を表す。
式(I')の少なくとも1種の化合物を含む化粧用または皮膚科用組成物もまた、本発明の一主題を形成するものである。
当業者なら、式(I)の化合物を一般知識に基づいて容易に調製することができる。したがって、これらは、R1=Hの場合には市販のイソバニリン(CAS 6221-59-0)から、R1=メチルの場合には市販のベラトルアルデヒド(CAS 120-14-9)から、次のようにして調製することができる。
式(I)の化合物は、単独でまたは混合物として、特に化粧用または皮膚科用組成物中に、組成物の重量に対して0.01〜10重量%、特に0.1〜5重量%の割合で使用することができる。
化粧用または皮膚科用組成物はさらに、化粧用としてまたは皮膚科学上許容される媒体、すなわち、顔または身体の皮膚、唇、毛髪、まつ毛、眉、および爪などのケラチン材料と適合する媒体を含む。
本発明による組成物は、通常使用されるガレヌス製剤形態、特に局所施用に従来使用されているガレヌス製剤形態のいずれか、特に、水溶液もしくは水性-アルコール性溶液の形態、水中油型(O/W)もしくは油中水型(W/O)もしくは複合型(3重:W/O/WまたはO/W/O)エマルジョンの形態、水性ゲルの形態、または小球体{これらの小球は、ナノスフェアおよびナノカプセルなどのポリマーナノ粒子、またはイオン型および/もしくは非イオン型の脂質小胞(リポソーム、ニオソーム、オレオソーム)であることができる}を用いる水相中の脂肪相の分散液の形態、ナノエマルジョンの形態、または薄膜の形態であることができる。これらの組成物は、通常の方法に従って調製される。
本発明による組成物は、多少流動性を有してもよく、白色または有色のクリーム、軟膏、乳液、ローション、セラム、ペースト、またはフォームの外観を有してもよい。それらは、場合により、エアロゾルの形態で皮膚に施用することができる。それらはまた、固体形態、例えば、スティック形態とすることができる。
本発明による化粧用または皮膚科用組成物は、具体的には、次の形態であることができる:
ケアまたはメークアップ製品、特に、顔または身体の皮膚、唇、まつ毛、爪、毛髪のためのケアまたはメークアップ製品;
アフターシェイブゲルまたはローション;
除毛クリーム;
日焼け止めまたはセルフタンニング組成物;
シャワーゲルやシャンプーなどの身体または毛髪衛生用組成物;
クレンジングバーや石けんなどの固形化粧用組成物;
加圧噴射剤も含むエアロゾル組成物;
毛髪用組成物、特に、毛髪セット用ローション、スタイリングクリームまたはゲル、染色組成物、毛髪修復用ローション、パーマネントウェーブ組成物、脱毛防止ローションまたはゲル;
口腔歯科(oro-dental)用組成物。
前記化合物を使用できる生理学的に許容される媒体、およびまたその構成成分、それらの量、組成物のガレヌス製剤形態、ならびに前記組成物の調製方法は、当業者ならその一般知識に基づいて、所望の組成物の種類に応じて選択することができる。
特に、前記組成物は、企図された施用分野で通常使用される任意の脂肪物質を含むことができる。
前記組成物はまた、水を含む水性媒体、エタノールやイソプロパノールなどの少なくとも1種のC2〜C6アルコールを含有する水性アルコール媒体、またはC2〜C6アルコール、具体的には、エタノールおよびイソプロパノール、プロピレングリコールなどのグリコール、またはケトンなどの一般的に使用される有機溶媒を含む有機媒体を含むことができる。
本発明による組成物はまた、増粘剤、乳化剤、界面活性剤、ゲル化剤、有効な化粧剤、芳香剤、充填剤、着色剤、保湿剤、ビタミン、またはポリマーなど、化粧品および皮膚科学の分野で一般的に使用されるアジュバントを含むことができる。これらの様々なアジュバントの量は、想定される分野で従来使用されている量であり、例えば、組成物の総重量の0.001〜20%である。これらのアジュバント、またその濃度は、本発明による化合物の有利な特性を損なわないようにすべきである。
本発明による組成物のpHは、組成物が少なくとも1種の水相(例えば、水溶液、エマルジョン)を含む場合、好ましくは4〜9、好ましくは4〜7、有利には5〜6である。
次の例示的実施例において、本発明をより詳細に説明する。
本発明による化合物の抗菌活性の決定
式(I)の化合物の抗菌効力を、チャレンジ試験または人為的汚染法によって評価した。
試験した化合物
プロトコール
チャレンジ試験方法は、採取した微生物菌株(細菌、酵母、およびカビ)で試料を人為的に汚染させるステップ、および播種の7日後に復活可能な微生物の数を評価するステップからなる。
式(I)の化合物の効果を実証するために、本発明による化合物を2%含有する化粧品用配合物の抗菌活性と同じ配合物単独(対照)の抗菌活性とを、約106CFU(コロニー形成単位)/gの化粧品用配合物の播種後に比較した。
化粧品用配合物(重量%)
トリステアリン酸ソルビタン(CrodaからのSpan 65 V(登録商標)) 0.9%
ステアリン酸ポリエチレングリコール(40 EO)(CrodaからのMyrj 52 P(登録商標)) 2.0%
グリセリルモノ-ジステアレート(36/64)/ステアリン酸カリウムの混合物 3.0%
植物由来の脂肪酸(ステアリン酸/パルミチン酸/ミリスチン酸53/44/3) 1.0%
セチルアルコール 3.8%
ミリスチン酸ミリスチル 2.0%
シクロペンタシロキサン 5.0%
充填剤 0.8%
グリセロール 3.0%
水素化イソパラフィン 7.2%
白色ワセリン(white petroleum jelly) 4%
水 100%までの適量
微生物培養物
5種の純粋な微生物培養物を使用する。
グラム陰性細菌株[大腸菌(Escherichia coli)および緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)]、グラム陽性細菌株[大便レンサ球菌(Enterococcus faecalis)]、酵母菌株[カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)]、およびカビ菌株[黒色コウジ菌(Aspergillus niger)]を、細菌および酵母に関しては播種の前日に、カビに関しては播種の5日前に継代培養培地にそれぞれ播種する。
播種当日:
細菌および酵母に関しては、分光光度計において544nmの透過光で光学濃度35%〜45%を有する懸濁液が得られるように、トリプトン塩希釈剤中で懸濁液をそれぞれ調製する;
カビに関しては、6〜7mlの収集集金溶液で寒天培地を洗浄して、胞子を採取し、懸濁液を滅菌フラスコまたはチューブ中に回収する。
微生物懸濁液をホモジナイズした後、0.2mlの播種材料(懸濁液は純粋で使用:1×108〜3×108CFU/ml)を各薬瓶へ入れ、スパチュラを使用して、微生物懸濁液を製品(=化粧品用配合物)20g中に完全にホモジナイズする。
ホモジナイズ後、製品中に存在する微生物の量は、製品1g当たり微生物106個の濃度に相当し、すなわち、1ml当たり108個の微生物を含有する播種材料の1%播種に相当する。22℃±2℃でかつ暗所において微生物と製品とを7または14日間接触させた後、10倍希釈を実施し、製品中に残存する回復可能な微生物の数を数える。
結果

Claims (15)

  1. 式(I):
    [式中、
    Xは、=Oまたは-OHを表し、
    R1は、水素原子またはメチルを表し、
    R2は、水素原子、メチル、またはエチルを表し、
    R3は、ヒドロキシル基(OH)で置換されているまたは置換されていない、C1〜C12の飽和または不飽和の直鎖状炭化水素系基を表し、
    但し、Xが=Oを表し、R1=メチル、R2=H、およびR3=-(CH2)6-CH3である式(I)の化合物は除く]
    の少なくとも1種の化合物の、単独でのまたは混合物としての、特に化粧用または皮膚科用組成物中における保存剤としての使用。
  2. 化合物が式(I)に相当し、
    式中、R3が、ヒドロキシル基(OH)で置換されているもしくは置換されていない、C1〜C6の飽和もしくは不飽和の直鎖状炭化水素系基を表し;かつ/また
    R2が、水素原子を表す、
    請求項1に記載の使用。
  3. R3が飽和している、請求項1または2に記載の使用。
  4. 式(I)の化合物が、次の化合物:
    から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の使用。
  5. 式(I)の化合物が、単独でまたは混合物として、前記組成物の重量に対して0.01〜10重量%、特に0.1〜5重量%の割合で存在している、請求項1から4のいずれか一項に記載の使用。
  6. 前記組成物が、脂肪物質;水;C2〜C6アルコール;グリコール、ケトン;増粘剤、乳化剤、界面活性剤、ゲル化剤、有効な化粧剤、芳香剤、充填剤、着色剤、保湿剤、ビタミンおよびポリマーから選択される少なくとも1種の成分を含む生理学的に許容される媒体を含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の使用。
  7. 前記組成物が、ケアもしくはメークアップ製品;アフターシェイブゲルもしくはローション;除毛クリーム;日焼け止めもしくはセルフタンニング組成物;身体もしくは毛髪衛生用組成物;皮膚科用組成物;固形化粧用組成物;エアロゾル組成物;毛髪用組成物;または口腔歯科用組成物の形態である、請求項1から6のいずれか一項に記載の使用。
  8. 化粧用または皮膚科用組成物を保存する方法であって、前記組成物中に、少なくとも1種の、請求項1から4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を組み込むことを特徴とする方法。
  9. 式(I)の化合物が、単独でまたは混合物として、組成物の重量に対して0.01〜10重量%、特に0.1〜5重量%の割合で存在している、請求項8に記載の方法。
  10. 前記組成物が、ケアもしくはメークアップ製品;アフターシェイブゲルもしくはローション;除毛クリーム;日焼け止めもしくはセルフタンニング組成物;身体もしくは毛髪衛生用組成物;皮膚科用組成物;固形化粧用組成物;エアロゾル組成物;毛髪用組成物;または口腔歯科用組成物の形態である、請求項8または9に記載の方法。
  11. 式(I')
    [式中、
    R'2は、水素原子、メチル、またはエチルを表し;
    X'は、=Oまたは-OHを表し、
    X'が=Oを表す場合、R'3は、C3〜C12の飽和または不飽和の直鎖状炭化水素系基を表し、
    X'がOHを表す場合、R'3は、C2〜C12の飽和または不飽和の直鎖状炭化水素系基を表す]
    の化合物。
  12. R'3が、C2〜C6、特にC3〜C4の飽和もしくは不飽和の直鎖状炭化水素系基であり;かつ/または
    R'3が、飽和しており;かつ/あるいは
    R'2が、水素原子を表す、
    請求項11に記載の式(I')の化合物。
  13. 請求項11または12に記載の式(I')の少なくとも1種の化合物を含む化粧用または皮膚科用組成物。
  14. 式(I')の化合物が、単独でまたは混合物として、組成物の重量に対して0.01〜10重量%、特に0.1〜5重量%の割合で存在している、請求項13に記載の組成物。
  15. ケアもしくはメークアップ製品;アフターシェイブゲルもしくはローション;除毛クリーム;日焼け止めもしくはセルフタンニング組成物;身体もしくは毛髪衛生用組成物;皮膚科用組成物;固形化粧用組成物;エアロゾル組成物;毛髪用組成物;または口腔歯科用組成物の形態である、請求項13または14に記載の組成物。
JP2013532193A 2010-10-08 2011-10-06 保存剤としての置換メトキシアルコキシフェニルアルキル誘導体の使用、保存方法、化合物、および組成物 Pending JP2014503468A (ja)

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