JP2014198704A - Emulsification composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、皮膚刺激性が少ない安全性の高い安定な乳化組成物に関する。 The present invention relates to a highly safe and stable emulsified composition with less skin irritation.
乳化組成物は官能や有効性成分の配合に利点があるため、化粧品、医薬品に汎用されている。
しかし乳化物は、界面活性剤を配合することによって経時安定性が増すが、皮膚刺激等の安全性で問題になる場合がある。このため、安全性の高いレシチンが利用される。
2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンと疎水性モノマーとの共重合体は、保湿性や官能の改善に利用されている。さらに乳化性のあることも知られている。（特許文献１〜４）
Emulsified compositions are widely used in cosmetics and pharmaceuticals because of their advantages in compounding sensory and active ingredients.
However, the emulsion is improved in stability over time by adding a surfactant, but there may be a problem in safety such as skin irritation. For this reason, highly safe lecithin is used.
Copolymers of 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine and hydrophobic monomers are used for improving moisture retention and functionality. It is also known to be emulsifiable. (Patent Documents 1 to 4)
本発明の目的は電解質を配合した場合でも安全性が高く、且つ乳化物の安定性を改善し、保湿性に優れた乳化組成物を提供することにある。 An object of the present invention is to provide an emulsified composition having high safety even when an electrolyte is blended, improving the stability of the emulsion, and being excellent in moisture retention.
本発明者らが鋭意検討した結果、以下に示した方法で可能なことがわかった。
次の成分（Ａ）〜（Ｆ）
（Ａ）レシチン
（Ｂ）2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンとアルキルメタクリレートとの共重合体であってアルキルメタクリレートの分子内の比率が３０〜９０モル％であることを特徴とする共重合体
（Ｃ）油分
（Ｄ）多価アルコール
（Ｅ）電解質０．１重量％以上
（Ｆ）水分
を含有することを特徴とする乳化組成物。
これを以下に詳しく説明する。
まず、（Ａ）の成分であるレシチンは、大豆、なたね、ひまわり、サフラワー、綿実、とうもろこし、アマニ、ゴマ、オリーブ、米、ヤシ及びパーム等の種子から得られる植物性レシチン及び卵黄レシチンのほか、前記レシチンの水素添加物も包含される。そして、これらのレシチンは単独或いは２種以上混合して使用される。
レシチンの配合量であるが、油分の種類や量、他の原料の種類や量によって変わるが、０．０５〜５．０重量％が好ましく、さらには油分の１／５０〜等倍量（重量比）の範囲に入ることが好ましい。
なお、レシチン中のホスファチジルコリンの含量が高いほど本発明の主旨に合致し、特に５０重量％以上のホスファチジルコリンの含量のレシチンが乳化安定性を向上させた。
As a result of intensive studies by the present inventors, it has been found that the method described below is possible.
Next components (A) to (F)
(A) A copolymer of lecithin (B) 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine and alkyl methacrylate, wherein the proportion of the alkyl methacrylate in the molecule is 30 to 90 mol% (C) Oil content (D) Polyhydric alcohol (E) Electrolyte 0.1 weight% or more (F) Water | moisture content characterized by the above-mentioned.
This will be described in detail below.
First, lecithin as the component of (A) is vegetable lecithin and egg yolk lecithin obtained from seeds such as soybean, rapeseed, sunflower, safflower, cottonseed, corn, flaxseed, sesame, olive, rice, palm and palm. In addition, a hydrogenated product of the lecithin is also included. And these lecithins are used individually or in mixture of 2 or more types.
Although it is the amount of lecithin, it varies depending on the type and amount of oil and the type and amount of other raw materials, but is preferably 0.05 to 5.0% by weight, and more preferably 1/50 to the same amount (weight) Ratio).
The higher the phosphatidylcholine content in lecithin, the more consistent with the gist of the present invention, and in particular, lecithin having a phosphatidylcholine content of 50% by weight or more improved the emulsion stability.
次に（Ｂ）の成分である、2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンとアルキルメタクリレートとの共重合体ですが、アルキルメタクリレートのアルキルは炭素数１〜２２がよく特に炭素数４〜１８が好ましい。
2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンとアルキルメタクリレートの比率は、アルキルメタクリレートの分子内の比率が３０〜９０モル％が本発明の目的に最適であった。
これらは市販されており、日油株式会社からＬｉｐｉｄｕｒｅ−Ｂ、Ｌｉｐｉｄｕｒｅ−Ｓという商品名で販売されているので利用できる。
2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンとアルキルメタクリレートとの共重合体であってアルキルメタクリレートの分子内の比率が３０〜９０モル％であることを特徴とする共重合体の配合量であるが、共重合体の種類、油分の種類や量、他の原料の種類や量によって変わるが、０．００５〜５．０重量％が好ましく、さらにはレシチンの１／１００〜５倍量（重量比）の範囲に入ることが好ましい。
Next, it is a copolymer of 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine and alkyl methacrylate, which is the component (B), and the alkyl methacrylate has preferably 1 to 22 carbon atoms and particularly preferably 4 to 18 carbon atoms.
The ratio of 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine to alkyl methacrylate was optimal for the purposes of the present invention when the ratio of alkyl methacrylate in the molecule was 30 to 90 mol%.
These are commercially available and can be used because they are sold under the trade names of Lipidure-B and Lipidure-S from NOF Corporation.
A copolymer of 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine and alkyl methacrylate, wherein the proportion of the alkyl methacrylate in the molecule is 30 to 90 mol%. The amount varies depending on the type of oil, the type and amount of oil, and the type and amount of other raw materials. It is preferable to enter.
次に（Ｃ）の成分である油分としては、油脂類、ロウ類、炭化水素類、高級脂肪酸類、高級アルコール類、エステル類、精油類、シリコーン油類などを挙げることができる。油脂類としては、例えば大豆油、ヌカ油、ホホバ油、アボガド油、アーモンド油、オリーブ油、カカオ油、ゴマ油、パーシック油、ヒマシ油、ヤシ油、ミンク油、牛脂、豚脂等の天然油脂、これらの天然油脂を水素添加して得られる硬化油及びミリスチン酸グリセリド、２−エチルヘキサン酸トリグリセリド等の合成トリグリセリド等が；ロウ類としては、例えばカルナバロウ、鯨ロウ、ミツロウ、ラノリン等が；炭化水素類としては、例えば流動パラフィン、ワセリン、パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、セレシン、スクワラン、ブリスタン等が；高級脂肪酸類としては、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ラノリン酸、イソステアリン酸等が；高級アルコール類としては、例えばラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ラノリンアルコール、コレステロール、２−ヘキシルデカノール等が；エステル類としては、例えばオクタン酸セチル、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、アジピン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、オレイン酸デシル、イソステアリン酸コレステロール等が；精油類としては、例えばハッカ油、ジャスミン油、ショウ脳油、ヒノキ油、トウヒ油、リュウ油、テレピン油、ケイ皮油、ベルガモット油、ミカン油、ショウブ油、パイン油、ラベンダー油、ベイ油、クローブ油、ヒバ油、バラ油、ユーカリ油、レモン油、タイム油、ペパーミント油、ローズ油、セージ油、メントール、シネオール、オイゲノール、シトラール、シトロネラール、ボルネオール、リナロール、ゲラニオール、カンファー、チモール、スピラントール、ピネン、リモネン、テルペン系化合物等が；シリコーン油類としては、例えばジメチルポリシロキサン等が挙げられる。
これらに加えて、エルゴカルシフェロール、コレカルシフェロール、トコフェロール、カロチノイド、レチノール等及びその類似体と油溶性誘導体、セラミド、油溶性甘草、グリチルレチン酸、油溶性ヨクイニンエキス及び油溶性ローズマリーエキス、クロニジン、スコポラミン、プロプラノロール、エストラジオール、フェニルプロパノールアミン塩酸塩、ウアバイン、アトロピン、ハロペリドール、イソソルビド、ニトログリセリン、イブプロフェン、ユビキノン、インドメタシン、ステロイド等の油溶性の有効成分も勿論配合することができる。
これら上述の油性成分は一種又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
配合量は、０．０５〜５０．０重量％が好ましく、さらに０．１〜３０．０重量％が好ましい。
Next, examples of the oil component (C) include fats and oils, waxes, hydrocarbons, higher fatty acids, higher alcohols, esters, essential oils, silicone oils, and the like. Examples of the fats and oils include soybean oil, nutka oil, jojoba oil, avocado oil, almond oil, olive oil, cacao oil, sesame oil, persic oil, castor oil, coconut oil, mink oil, beef fat, pork fat and the like, and these Hardened oil obtained by hydrogenation of natural fats and oils and synthetic triglycerides such as myristic acid glyceride and 2-ethylhexanoic acid triglyceride; waxes include, for example, carnauba wax, whale wax, beeswax, lanolin and the like; hydrocarbons For example, liquid paraffin, petrolatum, paraffin, microcrystalline wax, ceresin, squalane, bristan etc .; examples of higher fatty acids include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, linoleic acid Linolenic acid, lanolinic acid, isostearic acid, etc. Examples of higher alcohols include lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, lanolin alcohol, cholesterol, 2-hexyldecanol, etc .; examples of esters include cetyl octanoate, myristyl lactate, cetyl lactate, isopropyl myristate, Myristyl myristate, octyldodecyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl adipate, butyl stearate, decyl oleate, cholesterol isostearate and the like; as essential oils, for example, mint oil, jasmine oil, show brain oil, cypress oil, Spruce oil, Ryu oil, turpentine oil, cinnamon oil, bergamot oil, mandarin oil, ginger oil, pine oil, lavender oil, bay oil, clove oil, hiba oil, rose oil, you Lily oil, lemon oil, thyme oil, peppermint oil, rose oil, sage oil, menthol, cineole, eugenol, citral, citronellal, borneol, linalool, geraniol, camphor, thymol, spirantol, pinene, limonene, terpene compounds; Examples of silicone oils include dimethylpolysiloxane.
In addition to these, ergocalciferol, cholecalciferol, tocopherol, carotenoids, retinol and the like and their analogs and oil-soluble derivatives, ceramide, oil-soluble licorice, glycyrrhetinic acid, oil-soluble yokuinin extract and oil-soluble rosemary extract, clonidine, Of course, oil-soluble active ingredients such as scopolamine, propranolol, estradiol, phenylpropanolamine hydrochloride, ouabain, atropine, haloperidol, isosorbide, nitroglycerin, ibuprofen, ubiquinone, indomethacin and steroids can also be added.
These oily components described above can be used alone or in combination of two or more.
The amount is preferably 0.05 to 50.0% by weight, more preferably 0.1 to 30.0% by weight.
次に（Ｄ）の成分である多価アルコールは、特に限定はなく、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、ペンチルグリコール、グリセリン、ペンタエリトリトール、トレイトール、アラビトール、キシリトール、ガラクチトール、ソルビトール、ラクチトール、マルチトール等が例示でき、１種以上を選択して用いる。
配合量は、０．５〜５０．０重量％が好ましく、さらに１．０〜３０．０重量％が好ましい。
Next, the polyhydric alcohol as component (D) is not particularly limited, and ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, polyethylene glycol , Propylene glycol, polypropylene glycol, 1,3-butylene glycol, pentyl glycol, glycerin, pentaerythritol, threitol, arabitol, xylitol, galactitol, sorbitol, lactitol, maltitol, etc. Use.
The blending amount is preferably 0.5 to 50.0% by weight, more preferably 1.0 to 30.0% by weight.
次に（Ｅ）の成分である電解質としては、通常、美白効果、保湿効果、消炎効果、収斂効果、紫外線吸収効果などを期待して配合されるものである。本発明においては、通常、化粧料原料として使用できるものであれば特に限定されず、目的に応じて適宜配合すればよい。
用いられる電解質を例示すれば、アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸マグネシウム、アスコルビン酸カリウム、アスコルビン酸カルシウム、エチルアスコルビン酸、メチルアスコルビン酸、アスコルビル硫酸、アスコルビル硫酸ナトリウム、アスコルビル硫酸カリウム、アスコルビル硫酸カルシウム、アスコルビルリン酸、アスコルビルリン酸ナトリウム、アスコルビルリン酸カリウム、アスコルビルリン酸マグネシウム、アスコルビルリン酸カルシウム、アスコルビン酸グリコシド、塩酸ピリドキシン、アルブチン、グリチルリチン酸ジカリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸およびそのナトリウム塩、パラフェノールスルホン酸亜鉛、硫酸亜鉛、クエン酸、クエン酸ナトリウム、グルコン酸、グルコン酸カルシウム、コハク酸、コハク酸２ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム、リンゴ酸、リンゴ酸ナトリウム、水酸化カリウム、塩化ナトリウム、硫酸マグネシウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、硫酸マグネシウム、リン酸カルシウム、ニガリ、海水、海水塩、ミョウバン、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、リシン、トレオニン、アラニン、チロシン、バリン、ロイシン、アルギニン、プロリン、アスパラギン酸、グルタミン酸、セリンなどのアミノ酸およびこれらの誘導体等がある。
電解質の配合量が多いほど乳化の破壊の程度は大きくなる。すなわち、０．１重量％以下の配合では、乳化破壊が少なく、本発明の効果は大きくない。さらには０．５重量％以上で大きな効果を発揮する。なお、上限は特にないが２０重量％を越えて配合することはあまりない。
Next, the electrolyte as the component (E) is usually blended in anticipation of a whitening effect, a moisturizing effect, a flame extinguishing effect, an astringent effect, an ultraviolet absorbing effect, and the like. In the present invention, the material is not particularly limited as long as it can be used as a cosmetic raw material.
Examples of the electrolyte used include ascorbic acid, sodium ascorbate, magnesium ascorbate, potassium ascorbate, calcium ascorbate, ethyl ascorbic acid, methyl ascorbic acid, ascorbyl sulfate, sodium ascorbyl sulfate, potassium ascorbyl sulfate, calcium ascorbyl sulfate, Ascorbyl phosphate, sodium ascorbyl phosphate, potassium ascorbyl phosphate, magnesium ascorbyl phosphate, calcium ascorbyl phosphate, glycoside ascorbate, pyridoxine hydrochloride, arbutin, dipotassium glycyrrhizinate, sodium chondroitin sulfate, sodium pyrrolidone carboxylate, 2-hydroxy-4- Methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its sodium salt, para Enol sulfonate zinc, zinc sulfate, citric acid, sodium citrate, gluconic acid, calcium gluconate, succinic acid, disodium succinate, lactic acid, sodium lactate, malic acid, sodium malate, potassium hydroxide, sodium chloride, sulfuric acid Magnesium, calcium chloride, magnesium chloride, magnesium sulfate, calcium phosphate, bittern, seawater, sea salt, alum, aluminum chloride, aluminum sulfate, lysine, threonine, alanine, tyrosine, valine, leucine, arginine, proline, aspartic acid, glutamic acid, serine Amino acids and their derivatives.
The greater the amount of electrolyte blended, the greater the degree of disruption of emulsification. That is, when the content is 0.1% by weight or less, the emulsion breakage is small and the effect of the present invention is not great. Furthermore, a great effect is exhibited at 0.5% by weight or more. Although there is no particular upper limit, it is not so common to exceed 20% by weight.
次に（Ｆ）の成分である水分は、勿論、精製水、水道水、温泉水、海洋深層水を含む海水（これらは電解質を含む）等任意の水から選択して配合することができる。
水分には、このほか水溶性成分を配合することができる。以下に例示すると、
赤芽柏、地黄、木通、地胆頭、一薬草、イチョウ、ウーロン茶、ウイキョウ、ウコン、夏枯草、陳皮、エゾウコギ、決明子、オウレン、白朮、オオバナサルスベリ、オクラ、オタネニンジン又はトチバニンジン (人参)、オリーブ、オレガノ、オレンジ、カミツレ又はローマカミツレ、カムカム、ガラナ、厚朴、ギョリュウ、グースベリー、クララ、クランベリー、グレープフルーツ、クローブ、コブシ、モクレン、威霊仙、サクラ、升麻、サンシチニンジン、山茱萸、山椒、サンズコン、シクンシ、シソ紫蘇、紫蘇、シャクヤク、スイカズラ、セイヨウトチノキ、セロリ、センキュウ、センブリ、ダイオウ、タチジャコウソウ、チクセツニンジン、テングサ、甜茶、テンダイウヤク、トクサ、ドクダミ、トチュウ、トネリコ、ナツメ、桂皮、五倍子、ノイバラ、ノバラ、ハトムギ、バラ、菱実、ビワ、ブラックベリー、プルーン、ホウノキ、ボウフウ(防風)、ホオノキ、ボダイジュ、ボタン、ホップ、ホホバ、マオウ、マカ、マカデミアナッツ、桑白皮、苦参、マンネンタケ、枳実、ミロバラン、ムクロジ、ムラサキ、益母草、メマツヨイグサ、メリッサ、メリロート、モッコウ、ヤーコン、 ユーカリ、ユキノシタ、ユッカ、ユズ、ユリ、ヨロイグサ、ヨモギ、ラベンダー、レモン、レモングラス、ローズマリー、地楡、クロレラ、クロレラ、コンブ、ワカメ、ジャイアントケルプ、ヒジキ、ヒバマタ、キリンサイ、アサクサノリ、スサビノリ、スピルリナ、イシゲ、イロロ、フクロノリ等の植物、海藻、藻類の各種抽出物。
アラビアゴム、グアヤク脂、カラヤゴム、トラガントゴム、クインシード、寒天、カゼイン、乳糖、果糖、ショ糖又はそのエステル、トレハロース又はその誘導体、デキストリン、ゼラチン、ペクチン、デンプン、カラギーナン、カルボキシメチルキチン又はキトサン、エチレンオキサイド等のアルキレン(Ｃ２〜Ｃ４)オキサイドが付加されたヒドロキシアルキル(Ｃ２〜Ｃ４)キチン又はキトサン、低分子キチン又はキトサン、キトサン塩、硫酸化キチン又はキトサン、リン酸化キチン又はキトサン、アルギン酸又はその塩、ヒアルロン酸又はその塩、コンドロイチン硫酸又はその塩、ヘパリン、エチルセルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、カルボキシエチルセルロースナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ニトロセルロース、結晶セルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメタアクリレート、ポリアクリル酸塩、（メタクリル酸グリセリルアミドエチル／メタクリル酸ステアリル）コポリマー、ポリエチレンオキサイドやポリプロピレンオキサイド等のポリアルキレンオキサイド又はその架橋重合物、カルボキシビニルポリマー、ポリエチレンイミン等のガム質、糖類又は水溶性高分子化合物。
馬又は豚の胎盤抽出物、シルク蛋白及びその分解物又はそれらの誘導体、牛乳、カゼイン及びその分解物又はそれらの誘導体、脱脂粉乳及びその分解物又はそれらの誘導体、ラクトフェリン又はその分解物、鶏卵成分、魚肉分解物、核酸関連物質（リボ核酸、デオキシリボ核酸）等の動物系原料由来物質。
等が挙げられる。
Next, the water as the component (F) can of course be selected and blended from any water such as purified water, tap water, hot spring water, seawater containing deep sea water (these include electrolyte).
In addition to the water, a water-soluble component can be blended. For example,
Red buds, ground yellow, woody, gallbladder, monomedicine, ginkgo, oolong tea, fennel, turmeric, summer hay, Chen bark, Ezokogi, Akemiko, auren, white birch, giant crape myrtle, okra, ginseng or tochibaninjin (carrot), olive, oregano , Orange, chamomile or roman chamomile, cam come, guarana, magnolia, gorye, gooseberry, clara, cranberry, grapefruit, clove, kobushi, magnolia, mausoleum, sakura, hemp, sanchinin carrot, yam, yam, sandscon, Shikunshi, shiso shiso, shiso, peony, honeysuckle, horseradish, celery, cucumber, yellowtail, daisou, chimpanzee, chikutsujinjin, tengusa, mocha tea, ladybird, toxa, dokudami, tochu, ash, cinnamon, cinnamon Double, Neubara, Novara, Barley, Rose, Rhizome, Loquat, Blackberry, Prunes, Hornbill, Bowfish (Windbreak), Honoki, Bodaiju, Button, Hop, Jojoba, Maow, Maca, Macadamia nut, Mulberry bark, Bitter , Garlic mushroom, fruit, milobaran, mugwort, purple, moth, grass, evening primrose, melissa, merirot, mokko, yacon, eucalyptus, cypress, yucca, yuzu, lily, armored rush, mugwort, lavender, lemon, lemongrass, rosemary Various extracts of plants, seaweeds, and algae such as chlorella, chlorella, kombu, wakame, giant kelp, hijiki, hibamata, giraffe, asakusanori, susbinori, spirulina, shigege, iroro, fukuronori.
Gum arabic, guaiac fat, karaya gum, tragacanth gum, quince seed, agar, casein, lactose, fructose, sucrose or ester thereof, trehalose or derivative thereof, dextrin, gelatin, pectin, starch, carrageenan, carboxymethyl chitin or chitosan, ethylene oxide Hydroxyalkyl (C2 to C4) chitin or chitosan to which alkylene (C2 to C4) oxide is added, etc., low molecular chitin or chitosan, chitosan salt, sulfated chitin or chitosan, phosphorylated chitin or chitosan, alginic acid or a salt thereof, Hyaluronic acid or its salt, chondroitin sulfate or its salt, heparin, ethyl cellulose, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, carboxyethyl cellulose, carboxyethyl cellulose sodium, hyaluronan Droxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, nitrocellulose, crystalline cellulose, polyvinyl alcohol, polyvinyl methyl ether, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl methacrylate, polyacrylate, (glyceryl amidoethyl methacrylate / stearyl methacrylate) copolymer, polyethylene oxide and polypropylene Polyalkylene oxides such as oxides or cross-linked polymers thereof, carboxyvinyl polymers, gums such as polyethyleneimine, saccharides, or water-soluble polymer compounds.
Horse or pig placenta extract, silk protein and its degradation products or their derivatives, milk, casein and its degradation products or their derivatives, skim milk powder and its degradation products or their derivatives, lactoferrin or its degradation products, egg component Animal-derived materials such as fish meat degradation products and nucleic acid-related substances (ribonucleic acid, deoxyribonucleic acid).
Etc.
このほか、水溶性ではないが、紛体等も勿論配合することができる。
界面活性剤も配合することは何ら問題はない。
In addition, although not water-soluble, a powder etc. can of course be blended.
There is no problem in blending a surfactant.
これらの原料を常法に従って乳化する。
乳化の方法は、必要に応じて、加温、撹拌を加えつつ行うが、 （Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）を乳化した後、（Ｅ）、（Ｆ）を加えることを特徴とする乳化方法を取ることも乳化安定性をよくするため、加温、撹拌等に必要なエネルギーの効率化等のために行われることがある。
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｄ）は全量乳化段階で配合する必要はなく、また、（Ｆ）の一部を乳化段階で配合しておく方法も採用できる。
さらに上記のように作成したＯ／Ｗ型エマルジョンを油分に分散し、Ｏ/Ｗ/Ｏ型エマルジョンを作成するにも有用である。
These raw materials are emulsified according to a conventional method.
The method of emulsification is carried out while heating and stirring as necessary. After emulsifying (A), (B), (C), and (D), adding (E) and (F). In order to improve the stability of the emulsification, the emulsification method characterized by the above may be carried out in order to improve the efficiency of energy required for heating, stirring and the like.
(A), (B), (D) need not be blended in the total emulsification stage, and a method of blending a part of (F) in the emulsification stage can also be employed.
Further, the O / W type emulsion prepared as described above is useful for preparing an O / W / O type emulsion by dispersing it in oil.
次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。表１に実施例１〜１３、表２に比較例１〜１２を示す。（なお、数値は重量部である）
なお、製造方法は、以下の方法でおこなった。
（１）、(イ)、（ロ）をそれぞれ８０℃に加熱溶解し、ホモミキサーで(イ)を撹拌しながら、（ロ）を添加し、８，０００ｒｐｍで１分間乳化撹拌した。
（２）、これをマイクロフルイダイザーで処理圧１８，０００ｐｓｉで１回処理した。
（３）、（ハ）、（ニ）、（ホ）をそれぞれ８０℃に加熱溶解し、混合し、これに高圧乳化物を添加し、室温まで冷却した。
なお、実施例１１及び比較例９は（２）の操作をホモジナイザーで８０００rpm、１分間乳化に変更した。
また、実施例１３は（ハ）を８０℃に加熱溶解し、８０℃に加熱溶解した（ロ）をホモジナイザーで撹拌しつつ加え、これをマイクロフルイダイザーで処理圧１８，０００ｐｓｉで１回処理した。その後（ニ）と（ホ）を加えた。
EXAMPLES Next, an Example is given and this invention is demonstrated in detail. Table 1 shows Examples 1 to 13 and Table 2 shows Comparative Examples 1 to 12. (The numerical value is part by weight.)
In addition, the manufacturing method was performed with the following method.
(1), (I) and (B) were dissolved by heating at 80 ° C., and (B) was added while stirring (A) with a homomixer, and the mixture was emulsified and stirred at 8,000 rpm for 1 minute.
(2) This was processed once with a microfluidizer at a processing pressure of 18,000 psi.
(3), (C), (D), and (E) were heated and dissolved at 80 ° C., mixed, a high-pressure emulsion was added thereto, and the mixture was cooled to room temperature.
In Example 11 and Comparative Example 9, the operation of (2) was changed to emulsification with a homogenizer at 8000 rpm for 1 minute.
In Example 13, (C) was heated and dissolved at 80 ° C., and (B) heated and dissolved at 80 ° C. was added while stirring with a homogenizer, and this was processed once with a microfluidizer at a processing pressure of 18,000 psi. . Then (d) and (e) were added.
注１）日油社製、商品名 Ｌｉｐｉｄｕｒｅ Ｓ
注２）日油社製、商品名 Ｌｉｐｉｄｕｒｅ Ｂ
Note 1) Product name Lipidure S, manufactured by NOF Corporation
Note 2) Product name Lipidure B, manufactured by NOF Corporation
注１）日油社製、商品名 Ｌｉｐｉｄｕｒｅ Ｓ
注３）日油社製、商品名 Ｌｉｐｉｄｕｒｅ ＰＭＢ（Ｐｈ１０）
注４）日油社製、商品名 Ｌｉｐｉｄｕｒｅ ＰＭＢ（Ｐｈ１０）−１Ｍ
注５）日油社製、商品名 Ｌｉｐｉｄｕｒｅ ＨＭ−５００
Note 1) Product name Lipidure S, manufactured by NOF Corporation
Note 3) Product name Lipidure PMB (Ph10), manufactured by NOF Corporation
Note 4) Product name, Lipidure PMB (Ph10) -1M, manufactured by NOF Corporation
Note 5) Product name Lipidure HM-500, manufactured by NOF Corporation
作成した実施例および比較例の製剤をガラス瓶に充填し、２５℃および４０℃の恒温槽に1ヶ月保管した。以下の評価を行った。
評価１ 乳化粒子径の測定
実施例および比較例をMalvern Instruments 社の動的光散乱式粒度分布測定装置（ゼータサイザー Nano-ZS）で測定した。
評価２ 乳化安定性の評価
目視により状態を観察し、以下の基準で判断した。
◎：1ヶ月で分離や凝集は見られない。
○：1ヶ月でわずかな分離や凝集が見られる。
△：２週間で分離や凝集が見られる 。
×：１週間以内に分離や凝集が見られる。
評価１の結果を表３に、評価２の結果を表４に示す。
なお、表１及び表２にの下部に調製直後の乳化粒子径と、１ヶ月後の乳化安定性の評価を記載した。
The prepared preparations of Examples and Comparative Examples were filled in glass bottles and stored for 1 month in thermostatic baths at 25 ° C. and 40 ° C. The following evaluation was performed.
Evaluation 1 Measurement of Emulsified Particle Diameter Examples and Comparative Examples were measured with a dynamic light scattering particle size distribution analyzer (Zeta Sizer Nano-ZS) manufactured by Malvern Instruments.
Evaluation 2 Evaluation of Emulsification Stability The state was observed visually and judged according to the following criteria.
A: No separation or aggregation is observed in one month.
○: Slight separation or aggregation is observed in one month.
Δ: Separation and aggregation are observed in 2 weeks.
X: Separation and aggregation are observed within 1 week.
The results of Evaluation 1 are shown in Table 3, and the results of Evaluation 2 are shown in Table 4.
In Tables 1 and 2, the emulsion particle size immediately after preparation and the evaluation of emulsion stability after 1 month are described in the lower part.
このように本発明の乳化組成物は電解質の存在下でも経時的に安定であることが確認され、高圧乳化しなくても（実施例１１）目的を達成しているが、高圧乳化するとより粒子径が小さくなり、経時安定性も向上した。
比較例で、2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンとアルキルメタクリレートとの共重合体であってアルキルメタクリレートの分子内の比率が種々の共重合体や2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンのモノポリマーを比較した。これらの高分子の構造について表５に記載した。
Thus, it was confirmed that the emulsified composition of the present invention was stable over time even in the presence of an electrolyte, and the object was achieved without high-pressure emulsification (Example 11). The diameter was reduced and the stability over time was improved.
In a comparative example, a copolymer of 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine and an alkyl methacrylate having different ratios of alkyl methacrylate in the molecule and a monopolymer of 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine were compared. The structures of these polymers are shown in Table 5.
このように、2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンのモノポリマーや2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンとアルキルメタクリレートとの共重合体であってアルキルメタクリレートの分子内の比率が低い共重合体では安定的な乳化組成物を形成できなかった。
以上のように、電解質を配合した場合、安全性の高いレシチンの乳化性を、特定の2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンとアルキルメタクリレートとの共重合体が顕著に改善することがわかった。さらに本製剤は保湿性にも優れている。
なお、レシチンですが、明細書に記載した実施例・比較例で用いた水素添加大豆レシチンはホスファチジルコリンの含量が約６０重量％のものですが、ホスファチジルコリンの含量が約２７重量％の水素添加大豆レシチンを用いて実験したところ、2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンとアルキルメタクリレートとの共重合体の種類や量、油分の種類や量、電解質の種類や量によっては期待する性状の乳化組成物を得ることができない場合もあった。逆にホスファチジルコリンの含量が約９０重量％の水添レシチンを用いた場合はより安定的な乳化組成物を得ることができた。
Thus, a stable emulsified composition in a monopolymer of 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine or a copolymer of 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine and alkyl methacrylate and having a low intramolecular ratio of alkyl methacrylate Could not be formed.
As described above, it has been found that when an electrolyte is blended, the copolymer of specific 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine and alkyl methacrylate significantly improves the safety of lecithin emulsification. Furthermore, this preparation is excellent in moisture retention.
In addition, although it is a lecithin, the hydrogenated soybean lecithin used in the examples and comparative examples described in the specification has a phosphatidylcholine content of about 60% by weight, but a hydrogenated soybean lecithin having a phosphatidylcholine content of about 27% by weight. As a result, it was possible to obtain an emulsified composition with the expected properties depending on the type and amount of 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine and alkyl methacrylate copolymer, the type and amount of oil, and the type and amount of electrolyte. In some cases, it was not possible. Conversely, when hydrogenated lecithin having a phosphatidylcholine content of about 90% by weight was used, a more stable emulsion composition could be obtained.
Claims (4)
（Ａ）レシチン
（Ｂ）2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンとアルキルメタクリレートとの共重合体であってアルキルメタクリレートの分子内の比率が３０〜９０モル％であることを特徴とする共重合体
（Ｃ）油分
（Ｄ）多価アルコール
（Ｅ）電解質０．１重量％以上
（Ｆ）水分
を含有することを特徴とする乳化組成物。 Next components (A) to (F)
(A) A copolymer of lecithin (B) 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine and alkyl methacrylate, wherein the proportion of the alkyl methacrylate in the molecule is 30 to 90 mol% (C) Oil content (D) Polyhydric alcohol (E) Electrolyte 0.1 weight% or more (F) Water | moisture content characterized by the above-mentioned.
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