JP2014001166A - Antibacterial agent - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、抗菌剤に関する。具体的には、本発明は、抗菌性複合粒子を有効成分として含み、食品、化粧料、医薬等に使用した際に優れた抗菌作用を付与し得る抗菌剤に関する。 The present invention relates to an antibacterial agent. Specifically, the present invention relates to an antibacterial agent comprising antibacterial composite particles as an active ingredient and capable of imparting an excellent antibacterial action when used in foods, cosmetics, medicines and the like.
食品、化粧料、医薬品等の製品には、微生物の増殖による品質劣化を抑制するために、抗菌剤が配合されている。また、内装材、カーテン、段ボール、机、椅子等の日用品についても、微生物の繁殖による悪臭や変色を抑制するために、抗菌剤を用いて抗菌作用を付与することが行われている。従来、抗菌剤については、安全性、抗菌作用等の観点から種々の検討がなされており、その用途に応じて様々な抗菌剤が開発されている。 Antibacterial agents are blended in products such as foods, cosmetics, and pharmaceuticals in order to suppress quality deterioration due to the growth of microorganisms. In addition, for daily necessities such as interior materials, curtains, cardboard, desks, chairs, etc., antibacterial action is imparted using antibacterial agents in order to suppress malodor and discoloration due to the growth of microorganisms. Conventionally, various investigations have been made on antibacterial agents from the viewpoints of safety, antibacterial action, and the like, and various antibacterial agents have been developed according to their uses.
食品、化粧料、医薬品等の分野では、抗菌剤として、カチオン性化合物が広く利用されている。カチオン性化合物は、細菌等の細胞壁を構成するリン脂質やシアル酸等のアニオン性物質とイオン的に引き合う結果、細菌の遊走等の自由度を阻害することにより、抗菌作用を発揮すると考えられている。従来、抗菌剤として使用されるカチオン性化合物としては、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等のカチオン性低分子化合物や、キトサン、リゾチーム、ポリリジン、プロタミン、ナイシン、カチオン化オリゴ糖等のポリカチオン性ポリマーが知られている。しかしながら、カチオン性低分子化合物は、刺激が強く、用途や使用量が制限されるという欠点がある。一方、ポリカチオン性ポリマーは、抗菌作用が弱いという欠点がある。 Cationic compounds are widely used as antibacterial agents in the fields of food, cosmetics, pharmaceuticals and the like. Cationic compounds are thought to exert antibacterial action by inhibiting the degree of freedom of bacterial migration as a result of ionically attracting anionic substances such as phospholipids and sialic acid that constitute cell walls of bacteria and the like. Yes. Conventional cationic compounds used as antibacterial agents include cationic low-molecular compounds such as benzalkonium chloride and benzethonium chloride, and polycationic polymers such as chitosan, lysozyme, polylysine, protamine, nisin, and cationized oligosaccharides. It has been known. However, the cationic low molecular weight compound has a drawback that it is highly irritating and its use and use amount are limited. On the other hand, the polycationic polymer has a drawback that its antibacterial action is weak.
そこで、近年、ポリカチオン性ポリマーを使用して優れた抗菌作用を付与する技術が種々報告されている。例えば、特許文献１には、キトサンとカテキン類を含有する抗菌剤組成物は、優れた抗菌作用を示すことが報告されている。また、特許文献２には、リゾチーム及びトリクロサンを含む溶液を乾燥してなる乾燥物を含有する抗菌剤は、相乗的に増強された抗菌活性を発現すると共に、より広い抗菌スペクトルを示すことが報告されている。しかしながら、従来、ポリカチオン性ポリマーを特定の複合粒子にすることにより、抗菌作用を増強して発揮させ得ることについては報告されていない。
Therefore, in recent years, various techniques for imparting an excellent antibacterial action using a polycationic polymer have been reported. For example,
近年、食品、化粧料、医薬品等の分野に限らず、衣食住を初めとする生活関連分野において、抗菌剤を用いた微生物の制御が益々重要になっており、より有効な抗菌剤の開発が切望されている。 In recent years, the control of microorganisms using antibacterial agents has become increasingly important not only in the fields of food, cosmetics, pharmaceuticals, but also in lifestyle-related fields such as clothing, food and housing, and the development of more effective antibacterial agents is eagerly desired. Has been.
本発明は、ポリカチオン性ポリマーを利用して、食品、化粧料、医薬等に使用した際に優れた抗菌作用を付与し得る抗菌剤を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide an antibacterial agent that can impart an excellent antibacterial action when used in foods, cosmetics, medicines, and the like, using a polycationic polymer.
本発明者は、前記課題を解決すべく鋭意検討を行ったところ、アニオン性両親媒性物質及びポリアニオン性ポリマーよりなる群から選択される少なくとも１種のアニオン性物質と、ポリカチオン性ポリマーを含む複合粒子は、これらのアニオン性物質とポリカチオン性ポリマーが単独で有する抗菌作用を格段に向上させて発揮させることができ、より有効な抗菌剤となり得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて更に検討を重ねることにより完成したものである。 The present inventor has intensively studied to solve the above problems, and includes at least one anionic substance selected from the group consisting of an anionic amphiphilic substance and a polyanionic polymer, and a polycationic polymer. It has been found that the composite particles can remarkably improve the antibacterial action of these anionic substances and polycationic polymers independently, and can be a more effective antibacterial agent. The present invention has been completed by further studies based on such knowledge.
即ち、本発明は、下記に掲げる態様の発明を提供する。
項１． アニオン性両親媒性物質及びポリアニオン性ポリマーよりなる群から選択される少なくとも１種のアニオン性物質と、ポリカチオン性ポリマーとを含有する複合粒子を有効成分とする抗菌剤。
項２． 前記アニオン性両親媒性物質が、アニオン性リン脂質である、項１に記載の抗菌剤。
項３． 前記ポリアニオン性ポリマーが、ポリリン酸又はその塩である、項１に記載の抗菌剤。
項４． 前記ポリカチオン性ポリマーが、カチオン性タンパク質、カチオン性ポリペプチド及びカチオン性多糖類よりなる群から選択される少なくとも１種である、項１〜３のいずれかに記載の抗菌剤。
項５． 前記複合粒子のゼータ電位が、２５℃且つｐＨ４で、＋３０ｍＶ以上である、項１〜４のいずれかに記載の抗菌剤。
項６． 前記複合粒子が、前記アニオン性物質を含む溶液と、前記ポリカチオン性ポリマーを含む溶液を混合することにより得られる粒子である、項１に記載の抗菌剤。
項７． 項１〜６のいずれかに記載の抗菌剤を含む、食品。
項８． 項１〜６のいずれかに記載の抗菌剤を含む、医薬品。
項９． 項１〜６のいずれかに記載の抗菌剤を含む、化粧料。
That is, this invention provides the invention of the aspect hung up below.
Item 3.
Item 4. Item 4. The antibacterial agent according to any one of
Item 5. Item 5. The antibacterial agent according to any one of
Item 6.
Item 7. Item 7. A food containing the antibacterial agent according to any one of
Item 8. Item 7. A pharmaceutical comprising the antibacterial agent according to any one of
Item 9. Cosmetics containing the antibacterial agent in any one of claim | item 1 -6.
本発明の抗菌剤は、特定のアニオン性物質とポリカチオン性ポリマーが複合粒子を形成していることにより、これらが有する抗菌作用を格段に向上させて発揮させることが可能になっている。そのため、本発明の抗菌剤は、食品、化粧料、医薬等に対して、抗菌作用を備えさせて、細菌や真菌の増殖による品質劣化を抑制するのに有効である。また、本発明の抗菌剤は、カチオン性タンパク質やカチオン性ポリペプチドを安定化させる効果も奏し得る。 Since the antibacterial agent of the present invention forms composite particles of a specific anionic substance and a polycationic polymer, the antibacterial action of these can be remarkably improved and exhibited. Therefore, the antibacterial agent of the present invention is effective for providing foods, cosmetics, medicines, etc. with an antibacterial action and suppressing quality deterioration due to the growth of bacteria and fungi. Further, the antibacterial agent of the present invention can also have an effect of stabilizing a cationic protein or a cationic polypeptide.
本発明の抗菌剤は、アニオン性両親媒性物質及びポリアニオン性ポリマーよりなる群から選択される少なくとも１種のアニオン性物質と、ポリカチオン性ポリマーとを含有する複合粒子を有効成分とすることを特徴とする。以下、本発明の抗菌剤について詳述する。 The antibacterial agent of the present invention comprises, as an active ingredient, composite particles containing at least one anionic substance selected from the group consisting of an anionic amphiphilic substance and a polyanionic polymer, and a polycationic polymer. Features. Hereinafter, the antibacterial agent of the present invention will be described in detail.
複合粒子
本発明の抗菌剤の有効成分は、アニオン性両親媒性物質及びポリアニオン性ポリマーよりなる群から選択される少なくとも１種のアニオン性物質と、ポリカチオン性ポリマーを含有する複合粒子である。
Composite Particle The active ingredient of the antibacterial agent of the present invention is a composite particle containing at least one anionic substance selected from the group consisting of an anionic amphiphilic substance and a polyanionic polymer, and a polycationic polymer.
前記アニオン性両親媒性物質とは、アニオン性の親水基と、直鎖又は分岐鎖の炭化水素鎖、芳香族環、複素環等の親油基を有する物質である。アニオン性両親媒性物質の中でも、アニオン性の親水基と直鎖又は分岐鎖の炭化水素鎖からなる親油基を有する物質は、複合粒子の形成能が高く、本発明において好適に使用される。このようなアニオン性両親媒性物質として、具体的には、リゾレシチン（酵素処理レシチン）、レシチン等のアニオン性リン脂質；Ｎ−アシルアミノ酸塩；ラウリル硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩；ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩；ラウリル硫酸トリエタノールアミン等のアルキル硫酸エステル塩；ステアロイルメチルタウリンナトリウム；ドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン；テトラデセンスルホン酸ナトリウム；ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸及びその塩、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸及びその塩等が挙げられる。これらのアニオン性両親媒性物質の中でも、好ましくはアニオン性リン脂質、更に好ましくはレシチン、リゾレシチンが挙げられる。これらのアニオン性両親媒性物質は、１種単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。 The anionic amphiphile is a substance having an anionic hydrophilic group and a lipophilic group such as a linear or branched hydrocarbon chain, an aromatic ring or a heterocyclic ring. Among anionic amphiphilic substances, substances having an anionic hydrophilic group and a lipophilic group composed of a linear or branched hydrocarbon chain have high ability to form composite particles and are preferably used in the present invention. . Specific examples of such anionic amphiphiles include anionic phospholipids such as lysolecithin (enzyme-treated lecithin) and lecithin; N-acyl amino acid salts; alkyl sulfates such as sodium lauryl sulfate; polyoxyethylene lauryl Polyoxyethylene alkyl ether sulfate such as sodium ether sulfate; alkyl sulfate ester salt such as lauryl sulfate triethanolamine; sodium stearoylmethyl taurate; triethanolamine dodecylbenzenesulfonate; sodium tetradecenesulfonate; polyoxyethylene lauryl ether phosphorus An acid and its salt, N-lauroyl glutamic acid, its salt, etc. are mentioned. Among these anionic amphiphiles, anionic phospholipids are preferable, and lecithin and lysolecithin are more preferable. These anionic amphiphiles may be used alone or in combination of two or more.
また、前記ポリアニオン性ポリマーとは、アニオン性の親水基を有するモノマーを構成単位として２つ以上有するポリマーである。本発明で使用されるポリアニオン性ポリマーには、アニオン性の親水基を有していないモノマーが構成単位として含まれていてもよい。本発明で使用されるポリアニオン性ポリマーとして、具体的には、重合リン酸及びその塩；ポリアクリル酸及びその塩；ポリメタクリル酸及びその塩；ヘパリン、ヘパリン硫酸、コンドロイチン硫酸、デキストラン硫酸、ポリタングステン酸、ホスホタングステン酸、ヒアルロン酸、デルマタン硫酸、オリゴガラクツロン酸等のアニオン性多糖類；ポリアスパラギン酸、ポリグルタミン酸等のアニオン性ポリペプチド等が挙げられる。これらのポリアニオン性ポリマーの中でも、好ましくは重合リン酸及びその塩が挙げられる。これらのポリアニオン性ポリマーは、１種単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。 The polyanionic polymer is a polymer having two or more monomers having an anionic hydrophilic group as structural units. The polyanionic polymer used in the present invention may contain a monomer having no anionic hydrophilic group as a structural unit. Specific examples of the polyanionic polymer used in the present invention include polymerized phosphoric acid and salts thereof; polyacrylic acid and salts thereof; polymethacrylic acid and salts thereof; heparin, heparin sulfate, chondroitin sulfate, dextran sulfate, and polytungsten. Anionic polysaccharides such as acid, phosphotungstic acid, hyaluronic acid, dermatan sulfate, oligogalacturonic acid; and anionic polypeptides such as polyaspartic acid and polyglutamic acid. Among these polyanionic polymers, polymerized phosphoric acid and salts thereof are preferable. These polyanionic polymers may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
前記ポリアニオン性ポリマーの重合度については、ポリアニオン性ポリマーの種類等に応じて適宜設定すればよい。例えば、重合リン酸塩の場合であれば、その重合度としては、通常２〜１０、好ましくは２〜６、更に好ましくは３が挙げられる。 What is necessary is just to set suitably about the polymerization degree of the said polyanionic polymer according to the kind etc. of a polyanionic polymer. For example, in the case of a polymerized phosphate, the degree of polymerization is usually 2 to 10, preferably 2 to 6, and more preferably 3.
また、前記ポリカチオン性ポリマーとは、カチオン性の親水基を有するモノマーを構成単位として２つ以上有するポリマーである。本発明で使用されるポリカチオン性ポリマーには、抗菌作用を発揮可能であることを限度として、カチオン性の親水基を有していないモノマーが構成単位として含まれていてもよい。 The polycationic polymer is a polymer having two or more monomers having cationic hydrophilic groups as structural units. The polycationic polymer used in the present invention may contain a monomer having no cationic hydrophilic group as a structural unit, as long as it can exhibit an antibacterial action.
本発明で使用されるポリカチオン性ポリマーとして、具体的には、リゾチーム、パパイン、酸処理ゼラチン等のカチオン性タンパク質；キトサン（キトサンオリゴ糖、分解キトサンを含む）、キチン等のカチオン性多糖類；ポリリジン、ポリヒスチジン、ポリアルギニン、プロタミン、ヒストン、オルニチン、ナイシン等のカチオン性ポリペプチド；スペルミン、スペルミジン等のポリアミン等が挙げられる。これらのポリカチオン性ポリマーの中でも、より一層有効に抗菌作用を発揮させるという観点から、好ましくはカチオン性タンパク質、カチオン性ポリペプチド及びカチオン性多糖類、更に好ましくはリゾチーム、ポリリジン、プロタミン、ナイシン及びキトサンが挙げられる。これらのポリカチオン性ポリマーは、１種単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。 Specific examples of the polycationic polymer used in the present invention include cationic proteins such as lysozyme, papain, and acid-treated gelatin; cationic polysaccharides such as chitosan (including chitosan oligosaccharide and decomposed chitosan); chitin; Examples include cationic polypeptides such as polylysine, polyhistidine, polyarginine, protamine, histone, ornithine, and nisin; polyamines such as spermine and spermidine. Among these polycationic polymers, from the viewpoint of exhibiting an antibacterial effect more effectively, preferably a cationic protein, a cationic polypeptide and a cationic polysaccharide, more preferably lysozyme, polylysine, protamine, nisin and chitosan. Is mentioned. These polycationic polymers may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
前記ポリカチオン性ポリマーの重合度については、ポリカチオン性ポリマーの種類等に応じて異なるが、例えば、例えば３〜１０００、好ましくは１０〜５００、更に好ましくは１０〜１５０が挙げられる。ここで、ポリカチオン性ポリマーの重合度とは、カチオン性タンパク質又はカチオン性ポリペプチドの場合は、そのアミノ酸数を示す。 The degree of polymerization of the polycationic polymer varies depending on the type of the polycationic polymer and the like, and is, for example, 3 to 1000, preferably 10 to 500, and more preferably 10 to 150. Here, the polymerization degree of a polycationic polymer indicates the number of amino acids in the case of a cationic protein or a cationic polypeptide.
前記複合粒子において、アニオン性物質とポリカチオン性ポリマーの比率については、特に制限されないが、抗菌作用をより一層効果的に発揮させるという観点から、アニオン性物質のマイナス電荷数とポリカチオン性ポリマーのプラス電荷数の比率が１：０．５〜１：２００、好ましくは１：１〜１：１００、更に好ましくは１：２〜１：６となる範囲が挙げられる。 In the composite particles, the ratio between the anionic substance and the polycationic polymer is not particularly limited, but from the viewpoint of more effectively exhibiting the antibacterial action, the negative charge number of the anionic substance and the polycationic polymer A range in which the ratio of the number of positive charges is 1: 0.5 to 1: 200, preferably 1: 1 to 1: 100, more preferably 1: 2 to 1: 6.
更に、前記複合粒子には、前記アニオン性物質及びポリカチオン性ポリマー以外に、非イオン性両親媒性物質が含まれていてもよい。特に、前記アニオン性物質としてアニオン性両親媒性物質を使用する場合おいて、更に非イオン性両親媒性物質を含有させると、抗菌作用をより一層増強して発揮させることが可能になる。 Furthermore, the composite particles may contain a nonionic amphiphilic substance in addition to the anionic substance and the polycationic polymer. In particular, when an anionic amphiphile is used as the anionic substance, the antibacterial action can be further enhanced and exhibited by further containing a nonionic amphiphile.
前記非イオン性両親媒性物質としては、具体的には、脂肪酸の炭素数が８〜２２のグリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸の炭素数が８〜２２のポリグリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸の炭素数が８〜２２のショ糖脂肪酸エステル、アルキル基の炭素数が８〜２２のポリオキシエチレンアルキルエーテル、アルキル基の炭素数が８〜２２のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、アルキル基の炭素数が８〜２２のポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、脂肪酸の炭素数が８〜２２のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸の炭素数が８〜２２のポリオキシエチレンプロピレングリコール脂肪酸エステル等が挙げられる。これらの中でも、好ましくはグリセリン脂肪酸エステルが挙げられる。これらの非イオン性両親媒性物質は、１種単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。 Specific examples of the nonionic amphiphile include glycerin fatty acid esters having 8 to 22 carbon atoms in fatty acids, polyglycerin fatty acid esters having 8 to 22 carbon atoms in fatty acids, and 8 to 8 carbon atoms in fatty acids. 22 sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene alkyl ethers having 8 to 22 carbon atoms in the alkyl group, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers having 8 to 22 carbon atoms in the alkyl group, and 8 to 22 carbon atoms in the alkyl group Polyoxyethylene / polyoxypropylene alkyl ether, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester having 8 to 22 carbon atoms of fatty acid, polyoxyethylene propylene glycol fatty acid ester having 8 to 22 carbon atoms of fatty acid, and the like. Among these, Preferably glycerol fatty acid ester is mentioned. These nonionic amphiphiles may be used singly or in combination of two or more.
コア層に非イオン性両親媒性物質を含有させる場合、その含有量については、特に制限されないが、例えば、複合粒子に含まれるアニオン性物質の総量１００重量部当たり、非イオン性両親媒性物質が１０〜５００重量部、好ましくは２０〜３００重量部、更に好ましくは５０〜２００重量部となる範囲が挙げられる。 When the core layer contains a nonionic amphiphile, the content is not particularly limited. For example, the nonionic amphiphile is contained per 100 parts by weight of the total amount of anionic substances contained in the composite particles. Is 10 to 500 parts by weight, preferably 20 to 300 parts by weight, and more preferably 50 to 200 parts by weight.
前記複合粒子は、前記アニオン性物質とポリカチオン性ポリマーが静電的相互作用によって結合することにより複合化した構造になる。また、前記複合粒子が非イオン性両親媒性物質を含む場合、非イオン性両親媒性物質は、前記アニオン性物質とポリカチオン性ポリマーの少なくとも一方（好ましくは前記アニオン性物質）と一緒に、ミセルを形成した状態で複合粒子に組み込まれた状態になって、複合化した構造になる。前記複合粒子の好適な一態様として、前記アニオン性物質が粒子を形成し、その表面を被覆するように前記ポリカチオン性ポリマーが結合している構造が挙げられる。また、非イオン性両親媒性物質を含む場合、前記複合粒子の好適な一態様として、前記アニオン性物質及び非イオン性両親媒性物質を含む１次粒子を形成し、その１次粒子の表面を被覆するように前記ポリカチオン性ポリマーが結合している構造が挙げられる。限定的な解釈を望むものではないが、前記複合粒子の表面にポリカチオン性ポリマーが局在化されて存在することにより、優れた抗菌作用を発揮させることが可能になっていると考えられる。 The composite particle has a structure in which the anionic substance and the polycationic polymer are combined by electrostatic interaction. When the composite particle includes a nonionic amphiphile, the nonionic amphiphile is combined with at least one of the anionic substance and the polycationic polymer (preferably the anionic substance), In a state where micelles are formed, it becomes a state of being incorporated into the composite particles, resulting in a composite structure. A preferred embodiment of the composite particle includes a structure in which the anionic substance forms a particle and the polycationic polymer is bonded so as to cover the surface thereof. When a nonionic amphiphile is included, as a preferred embodiment of the composite particle, primary particles containing the anionic substance and the nonionic amphiphile are formed, and the surface of the primary particle is formed. And a structure in which the polycationic polymer is bonded so as to cover the surface. Although a limited interpretation is not desired, it is considered that an excellent antibacterial action can be exhibited by the presence of a localized polycationic polymer on the surface of the composite particle.
本発明で使用される複合粒子のゼータ電位については、特に制限されないが、２５℃且つｐＨ４で、＋３０ｍＶ以上、好ましくは＋４０ｍＶ以上、更に好ましくは＋４５〜＋７５ｍＶが挙げられる。前記複合粒子が、このようなゼータ電位を充足することにより、一層効果的な抗菌作用を発揮させることが可能になる。 The zeta potential of the composite particles used in the present invention is not particularly limited, but may be +30 mV or higher, preferably +40 mV or higher, more preferably +45 to +75 mV at 25 ° C. and pH 4. When the composite particles satisfy such a zeta potential, a more effective antibacterial action can be exhibited.
また、本発明で使用される複合粒子の平均粒子径については、特に制限されるものではなく、使用するアニオン性物質及びポリカチオン性ポリマーの種類や組み合わせに応じて適宜設定されるが、例えば、０．０５〜１０μｍ、好ましくは０．０５〜１μｍ、更に好ましくは０．０５〜０．１μｍが挙げられる。なお、前記平均粒子径は、レーザー回析分光法によって測定される体積平均粒子径である。 Further, the average particle size of the composite particles used in the present invention is not particularly limited, and is appropriately set according to the type and combination of the anionic substance and the polycationic polymer used. 0.05-10 micrometers, Preferably it is 0.05-1 micrometer, More preferably, 0.05-0.1 micrometer is mentioned. The average particle size is a volume average particle size measured by laser diffraction spectroscopy.
本発明の抗菌剤において、前記複合粒子は分散媒を含まない状態で提供されてもよいが、分散媒に分散させたコロイド粒子の状態で提供することが好ましい。前記複合粒子をコロイド粒子にする際に使用される分散媒については、特に制限されないが、好ましくは水が挙げられる。また、前記複合粒子をコロイド粒子として分散させた場合、そのコロイド溶液のｐＨについては、通常３〜８、好ましくは４〜７、更に好ましくは４〜６が挙げられる。 In the antibacterial agent of the present invention, the composite particles may be provided in a state containing no dispersion medium, but are preferably provided in the state of colloidal particles dispersed in a dispersion medium. The dispersion medium used when the composite particles are made into colloidal particles is not particularly limited, but preferably includes water. Moreover, when the said composite particle is disperse | distributed as a colloid particle, about 3-8, Preferably 4-7, More preferably, 4-6 are mentioned about the pH of the colloid solution.
本発明の抗菌剤において、前記複合粒子の濃度については、抗菌剤の用途、複合粒子の種類等に応じて適宜設定されるが、例えば、０．５〜１００重量％、好ましくは１〜１００重量％、更に好ましくは２〜１０重量％が挙げられる。 In the antibacterial agent of the present invention, the concentration of the composite particles is appropriately set according to the use of the antibacterial agent, the type of the composite particles, and the like. For example, 0.5 to 100% by weight, preferably 1 to 100% by weight. %, More preferably 2 to 10% by weight.
また、本発明の抗菌剤には、本発明の効果を妨げない範囲で、エタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール；グリセリン、ジグリセリン、ジプロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール等の多価アルコール；ラウリルアルコール、ステアリルアルコール等の高級アルコール；ｐＨ調整剤、酸化防止剤、着色剤、香料、界面活性剤等の添加剤が含まれていてもよい。これらの添加剤を配合する場合、前記散媒中に含有させればよい。 Further, the antibacterial agent of the present invention includes lower alcohols such as ethanol and isopropyl alcohol; polyhydric alcohols such as glycerin, diglycerin, dipropylene glycol, and 1,3-butylene glycol; Higher alcohols such as lauryl alcohol and stearyl alcohol; additives such as pH adjusters, antioxidants, colorants, fragrances, and surfactants may be contained. What is necessary is just to make it contain in the said dispersion medium, when mix | blending these additives.
複合粒子の製造方法
前記複合粒子の製造方法については、特に制限されないが、一例として、下記第１〜３工程を含む方法が挙げられる。
第１工程：前記アニオン性物質を含む溶液（以下、第１液）を調製する工程
第２工程：前記ポリカチオン性ポリマーを含む溶液（以下、第２液）を調製する工程
第３工程：前記第１液と第２液を混合することにより、前記複合粒子を形成させる工程
Production method of composite particle The production method of the composite particle is not particularly limited, and an example thereof includes a method including the following first to third steps.
1st process : The process of preparing the solution (henceforth 1st liquid) containing the said anionic substance
Second step : A step of preparing a solution containing the polycationic polymer (hereinafter referred to as second liquid).
Third step : A step of forming the composite particles by mixing the first liquid and the second liquid.
前記第１工程における第１液の調製は、分散媒（好ましくは水）中に前記アニオン性物質を通常０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％、更に０．５〜３重量％となるように添加し、混合することによって行うことができる。また、複合粒子に非イオン性両親媒性物質を含有させる場合には、前記第１工程において、ポリカチオン性ポリマーと共に非イオン性両親媒性物質を添加して混合するとよい。 Preparation of the 1st liquid in the said 1st process is 0.01 to 10 weight% normally in the dispersion medium (preferably water), Preferably it is 0.1 to 5 weight%, Furthermore, 0.5 to 5 weight%. It can carry out by adding and mixing so that it may become 3 weight%. Moreover, when making a composite particle contain a nonionic amphiphile, in the said 1st process, it is good to add and mix a nonionic amphiphile with a polycationic polymer.
また、前記第２工程における第２液の調製は、分散媒（好ましくは水）中に前記ポリカチオン性ポリマーを通常０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％、更に０．５〜３重量％添加することにより行われる。また、第２液中でポリカチオン性ポリマーがカチオン性を示すように、ｐＨが３〜８、好ましくは３．５〜７、更に好ましくは３．５〜６になるように酸を添加しておくことが好ましい。 In addition, preparation of the second liquid in the second step is usually 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, and further 0% of the polycationic polymer in a dispersion medium (preferably water). It is carried out by adding 5 to 3% by weight. Further, an acid is added so that the pH is 3 to 8, preferably 3.5 to 7, and more preferably 3.5 to 6 so that the polycationic polymer is cationic in the second liquid. It is preferable to keep it.
また、前記第３工程での第１液と第２液の混合において、これらの混合比については、第１液のアニオン性物質濃度、第２液のポリカチオン性ポリマーの濃度等に応じて適宜設定されるが、一例として、第１液１００重量部に対して、第２液が１〜１００００重量部、好ましくは１０〜１０００重量部、更に好ましくは５０〜２００重量部となる比率が挙げられる。 Further, in the mixing of the first liquid and the second liquid in the third step, the mixing ratio thereof is appropriately determined according to the anionic substance concentration of the first liquid, the concentration of the polycationic polymer of the second liquid, and the like. As an example, the ratio of the second liquid to 1 to 10000 parts by weight, preferably 10 to 1000 parts by weight, and more preferably 50 to 200 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the first liquid. .
前記第３工程で得られた混合液は、前記アニオン性物質とポリカチオン性ポリマーを含む複合粒子がコロイド粒子として生成しており、当該混合液をそのまま本発明の抗菌剤として使用することができる。また、当該混合液を、必要に応じて、濃縮、複合粒子を形成していない成分の除去、乾燥等の処理に供して、本発明の抗菌剤として使用してもよい。 In the mixed liquid obtained in the third step, composite particles containing the anionic substance and polycationic polymer are formed as colloidal particles, and the mixed liquid can be used as it is as the antibacterial agent of the present invention. . Moreover, you may use the said liquid mixture for processes, such as concentration, the removal of the component which is not forming the composite particle, and drying, as needed, as an antibacterial agent of this invention.
抗菌剤の使用態様
本発明の抗菌剤は、優れた抗菌作用を示すので、食品、化粧料、医薬、衛生用品、塗料、樹脂製品、紙質製品、繊維製品等の抗菌対象物中に添加することにより、これらの対象物に優れた抗菌作用を付与することができる。これらの抗菌対象物の中でも、本発明の抗菌剤の好適な適用対象として、食品、化粧料、及び医薬が挙げられる。抗菌対象物中の本発明の抗菌剤の添加量については、抗菌対象物の種類等に応じて適宜設定されるが、例えば、本発明の抗菌剤に含まれる複合粒子量の重量換算で、０．０００００１〜６重量％、好ましくは０．００００１〜１重量％、更に好ましくは０．０００１〜０．０５重量％が挙げられる。
Mode of use of antibacterial agent The antibacterial agent of the present invention exhibits excellent antibacterial action, so it should be added to antibacterial objects such as foods, cosmetics, medicines, hygiene products, paints, resin products, paper products, and textile products. Thus, an excellent antibacterial action can be imparted to these objects. Among these antibacterial objects, foods, cosmetics, and medicines can be cited as suitable applications of the antibacterial agent of the present invention. The addition amount of the antibacterial agent of the present invention in the antibacterial object is appropriately set according to the type of the antibacterial object, and is, for example, 0 in terms of the weight of the composite particles contained in the antibacterial agent of the present invention. 0.000001 to 6% by weight, preferably 0.00001 to 1% by weight, and more preferably 0.0001 to 0.05% by weight.
更に、本発明の抗菌剤は、抗菌スプレーとして、抗菌対象表面に塗布又は噴霧することによって、抗菌対象表面に優れた抗菌作用を付与することもできる。このような抗菌対象表面としては、特に制限されないが、例えば、衣料、寝具、カーテン等の繊維製品；居室、トイレ、浴室、キッチン、洗面所等の硬質面；ソファー、絨毯、椅子、机等の家具；段ボール、紙等の紙質製品；カット野菜、パン、ケーキ類、ハム、ソーセージ、かまぼこ、ゆで卵、おにぎり、漬物、麺類等の食品；絆創膏、ガーゼ、包帯等の医薬関連製品等が挙げられる。抗菌対象表面に噴霧又は塗布して使用する場合、本発明の抗菌剤は、必要に応じて、水等の水性媒体で、前記複合粒子が０．１〜２０重量％、好ましくは０．５〜１０重量％、更に好ましくは１〜５重量％となるように希釈して使用される。 Furthermore, the antibacterial agent of the present invention can also impart an excellent antibacterial action to the antibacterial target surface by applying or spraying the antibacterial target surface as an antibacterial spray. Such antibacterial surfaces are not particularly limited, but include, for example, textile products such as clothing, bedding, and curtains; hard surfaces such as living rooms, toilets, bathrooms, kitchens, and toilets; sofas, carpets, chairs, desks, etc. Furniture; Paper products such as cardboard and paper; Foods such as cut vegetables, bread, cakes, ham, sausage, kamaboko, boiled eggs, rice balls, pickles, noodles; pharmaceutical-related products such as bandages, gauze, bandages, etc. . When sprayed or applied to the antibacterial target surface, the antibacterial agent of the present invention is an aqueous medium such as water, if necessary, and the composite particles are 0.1 to 20% by weight, preferably 0.5 to It is used by diluting to 10% by weight, more preferably 1-5% by weight.
以下に、実施例等に基づいて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in detail based on examples and the like, but the present invention is not limited thereto.
試験例１
１．抗菌剤の調製
（実施例１）
水９９重量部に対して酵素処理レシチン（「ＳＬＰホワイトリゾ」、辻製油株式会社製）１重量部を加え攪拌混合することにより第１液（乳化液）を調製した。
また、別途、水９７重量部に対して、キトサン（「ＬＬＷＰ」、株式会社キミカ製）１重量部を加え、その後５０重量%の乳酸水溶液２重量部を加え攪拌混合することにより第２液を調製した。
次いで、上記で得られた第１液と第２液を重量比１：１で混合し、更に水酸化ナトリウムにてｐＨ４に調整することにより、コロイド溶液を得た。
Test example 1
1. Preparation of antibacterial agent (Example 1)
The first liquid (emulsion) was prepared by adding 1 part by weight of enzyme-treated lecithin (“SLP White Lyso”, manufactured by Sakai Oil Co., Ltd.) to 99 parts by weight of water and stirring and mixing.
Separately, 1 part by weight of chitosan (“LLWP”, manufactured by Kimika Co., Ltd.) is added to 97 parts by weight of water, and then 2 parts by weight of a 50% by weight lactic acid aqueous solution is added and stirred to mix the second liquid. Prepared.
Next, the first liquid and the second liquid obtained above were mixed at a weight ratio of 1: 1, and further adjusted to pH 4 with sodium hydroxide to obtain a colloidal solution.
（比較例１）
実施例１で使用した第２液と水を重量比１：１で混合することにより、キトサン含有溶液を調製した。
(Comparative Example 1)
A chitosan-containing solution was prepared by mixing the second liquid used in Example 1 and water at a weight ratio of 1: 1.
（比較例２）
実施例１で使用した第１液と水を重量比１：１で混合することにより、酵素処理レシチン含有溶液を調製した。
(Comparative Example 2)
The first solution used in Example 1 and water were mixed at a weight ratio of 1: 1 to prepare an enzyme-treated lecithin-containing solution.
２．抗菌作用の評価
直径９０ｍｍのシャーレに、実施例１及び比較例１−２で得られた各溶液を表１に示す濃度となるように添加した標準寒天培地（標準寒天培地「ニッスイ」顆粒、日水製薬株式会社製）を作成した。なお、当該培地のｐＨは７に調整した。次いで、Bacillus cereus（ＮＢＲＣ１５３０５）を１０５ｃｆｕ／シャーレで植菌し、３５℃で４８時間培養して、シャーレ上のコロニー数を計測した。計測されたコロニー数に基づいて、下記基準に従って抗菌作用を分類した。
− ：コロニーの形成が全く認められない。
± ：１シャーレ当たり１〜１０個のコロニーが形成されている。
＋ ：１シャーレ当たり１１〜１０００個以上のコロニーが形成されている。
＋＋：１シャーレ当たり１０００個以上のコロニーが形成されている。
2. Evaluation of antibacterial action Standard agar medium (standard agar medium “Nissui” granules, Japanese agar medium) in which each solution obtained in Example 1 and Comparative Example 1-2 was added to a petri dish having a diameter of 90 mm so as to have the concentration shown in Table 1. Mizu Pharmaceutical Co., Ltd.) was created. The pH of the medium was adjusted to 7. Subsequently, Bacillus cereus (NBRC15305) was inoculated with 10 5 cfu / petri dish, cultured at 35 ° C. for 48 hours, and the number of colonies on the petri dish was counted. Based on the counted number of colonies, antibacterial effects were classified according to the following criteria.
-: No colony formation was observed.
±: 1 to 10 colonies are formed per petri dish.
+: 11 to 1000 or more colonies are formed per petri dish.
++: 1000 or more colonies are formed per petri dish.
得られた結果を表１に示す。表１から明らかなように、比較例１のキトサン含有溶液では抗菌作用が認められず、また比較例２の酵素処理レシチン含有溶液では僅かな抗菌作用しか示さなかったが、実施例１のコロイド溶液では非常に強い抗菌作用が認められた。 The obtained results are shown in Table 1. As is clear from Table 1, the antimicrobial action was not observed in the chitosan-containing solution of Comparative Example 1, and the enzyme-treated lecithin-containing solution of Comparative Example 2 showed only a slight antimicrobial action, but the colloidal solution of Example 1 Showed a very strong antibacterial effect.
試験例２
１．抗菌剤の調製
（実施例２）
実施例１で使用した第１液９９．５重量部にグリセリン脂肪酸エステル（「サンソフト７００Ｐ２」、太陽化学株式会社製）０．５重量部を加え攪拌混合することにより第1a液（乳化液）を調製した。
上記で得られた第1a液と、実施例１で使用した第２液を重量比１：１で混合し、更に水酸化ナトリウムにてｐＨ４に調整することにより、コロイド溶液を得た。
Test example 2
1. Preparation of antibacterial agent (Example 2)
Liquid 1a (emulsion) by adding 0.5 parts by weight of glycerin fatty acid ester (“Sunsoft 700P2”, Taiyo Kagaku Co., Ltd.) to 99.5 parts by weight of the first liquid used in Example 1, and stirring and mixing. Was prepared.
The 1a liquid obtained above and the second liquid used in Example 1 were mixed at a weight ratio of 1: 1, and further adjusted to pH 4 with sodium hydroxide to obtain a colloidal solution.
（比較例３）
水９９．７５重量部にグリセリン脂肪酸エステル（「サンソフト７００Ｐ２」、太陽化学株式会社製）０．２５重量部を加え攪拌混合することにより、グリセリン脂肪酸エステル含有溶液を調製した。
(Comparative Example 3)
A glycerin fatty acid ester-containing solution was prepared by adding 0.25 parts by weight of glycerin fatty acid ester (“Sunsoft 700P2”, Taiyo Kagaku Co., Ltd.) to 99.75 parts by weight of water and stirring and mixing.
２．抗菌作用の評価
実施例２及び比較例３で得られた各溶液を用いて、上記試験例１と同様の方法で、抗菌作用を評価した。また、比較のために、上記試験例１に示す比較例１−２の各溶液の抗菌作用についても同様に試験を行った。
2. Evaluation of antibacterial action Using the solutions obtained in Example 2 and Comparative Example 3, the antibacterial action was evaluated in the same manner as in Test Example 1. For comparison, the antibacterial action of each solution of Comparative Example 1-2 shown in Test Example 1 was also tested in the same manner.
得られた結果を表２に示す。表２から明らかなように、グリセリン脂肪酸エステル単独（比較例３）では、抗菌作用が認められなかったが、酵素処理レシチン、グリセリン脂肪酸エステル及びキトサンを含む複合粒子を使用した場合（実施例２）では、格段に優れた抗菌作用を示していた。また、表１及び２から明らかなように、実施例２のコロイド溶液は、実施例１のコロイド溶液よりも、優れた抗菌作用を示しており、複合粒子に、酵素処理レシチン及びキトサンと共に、グリセリン脂肪酸エステルを含有させることにより、抗菌作用が格段に向上することが確認された。
The obtained results are shown in Table 2. As is apparent from Table 2, the glycerin fatty acid ester alone (Comparative Example 3) did not show antibacterial action, but when composite particles containing enzyme-treated lecithin, glycerin fatty acid ester and chitosan were used (Example 2). In, it showed a remarkably excellent antibacterial action. Further, as is apparent from Tables 1 and 2, the colloid solution of Example 2 shows an antibacterial action superior to that of Example 1, and the glycerin is combined with the enzyme-treated lecithin and chitosan in the composite particles. It was confirmed that the antibacterial action was remarkably improved by containing a fatty acid ester.
試験例３
１．抗菌剤の調製
（実施例３）
水９９重量部に対して、キトサン製剤ＮＣ−Ｋ（株式会社キミカ製）１重量部を加え、第2a液を調製した。なお、キトサン製剤ＮＣ−Ｋには、カニキトサン３５重量％、乳酸１５重量％、及びデキストリン５０重量％が含まれている製剤である。
実施例１で使用した第１液と、上記で得られた第2a液を重量比１：１で混合し、コロイド溶液（ｐＨ４．７）を得た。
Test example 3
1. Preparation of antibacterial agent (Example 3)
To 99 parts by weight of water, 1 part by weight of chitosan preparation NC-K (manufactured by Kimika Co., Ltd.) was added to prepare a 2a solution. The chitosan preparation NC-K is a preparation containing 35% by weight of crab chitosan, 15% by weight of lactic acid, and 50% by weight of dextrin.
The 1st liquid used in Example 1 and the 2nd liquid obtained above were mixed by weight ratio 1: 1, and the colloidal solution (pH 4.7) was obtained.
（比較例４）
上記で得られた第2a液と水を重量比１：１で混合することにより、キトサン含有溶液を調製した。
(Comparative Example 4)
The chitosan containing solution was prepared by mixing the 2nd liquid obtained above and water by weight ratio 1: 1.
２．抗菌作用の評価
実施例３及び比較例４で得られた各溶液を用いて、上記試験例１と同様の方法で、抗菌作用を評価した。また、比較のために、上記試験例１に示す比較例２の溶液の抗菌作用についても同様に試験を行った。
2. Evaluation of antibacterial action The antibacterial action was evaluated in the same manner as in Test Example 1 using the solutions obtained in Example 3 and Comparative Example 4. For comparison, the antibacterial action of the solution of Comparative Example 2 shown in Test Example 1 was similarly tested.
得られた結果を表３に示す。この結果から、キトサンの種類を変更してコロイド溶液を調製しても、優れた抗菌作用が発揮されることが確認された。 The obtained results are shown in Table 3. From these results, it was confirmed that even when the type of chitosan was changed to prepare a colloidal solution, an excellent antibacterial action was exhibited.
試験例４
１．抗菌剤の調製
（実施例４）
水９８．５重量部に対して、キトサン（「イカキトサン」、焼津水産化学工業株式会社製）０．５重量部を加え、その後５０重量％の乳酸水溶液１重量部を加え攪拌混合することにより第2b液を調製した。
実施例１で使用した第１液を水と重量比１：１で混合し、更に上記で得られた第2b液を重量比１：１で混合することにより、コロイド溶液（ｐＨ４．９）を得た。なお、本実施例では、第１液と第2b液の混合液に対するｐＨ調整は行わなかった。
Test example 4
1. Preparation of antibacterial agent (Example 4)
Add 0.5 parts by weight of chitosan (“Ikakitosan”, manufactured by Yaizu Suisan Chemical Co., Ltd.) to 8.5 parts by weight of water, and then add 1 part by weight of a 50% by weight lactic acid aqueous solution and stir and mix. Thus, the second liquid 2b was prepared.
The first liquid used in Example 1 was mixed with water at a weight ratio of 1: 1, and the second b liquid obtained above was further mixed at a weight ratio of 1: 1, whereby a colloidal solution (pH 4.9) was obtained. Obtained. In this example, no pH adjustment was performed on the mixed liquid of the first liquid and the second b liquid.
（比較例５）
上記で得られた第2b液と水を重量比１：１で混合することにより、キトサン含有溶液を調製した。
(Comparative Example 5)
The chitosan-containing solution was prepared by mixing the 2b liquid obtained above and water at a weight ratio of 1: 1.
２．抗菌作用の評価
実施例４及び比較例５で得られた各溶液を用いて、上記試験例１と同様の方法で、抗菌作用を評価した。また、比較のために、上記試験例１に示す比較例２の溶液の抗菌作用についても同様に試験を行った。
2. Evaluation of antibacterial action Using the solutions obtained in Example 4 and Comparative Example 5, the antibacterial action was evaluated in the same manner as in Test Example 1. For comparison, the antibacterial action of the solution of Comparative Example 2 shown in Test Example 1 was similarly tested.
得られた結果を表４に示す。この結果から、上記試験例３と同様に、キトサンの種類を変更してコロイド溶液を調製しても、優れた抗菌作用が発揮されることが確認された。 Table 4 shows the obtained results. From this result, it was confirmed that an excellent antibacterial action was exhibited even when the colloidal solution was prepared by changing the type of chitosan as in Test Example 3.
試験例５
１．抗菌剤の調製
（実施例５）
水９９．９重量部に対して酵素処理レシチン（「ＳＬＰホワイトリゾ」、辻製油株式会社製）０．１重量部を加え攪拌混合することにより第1b液（乳化液）を調製した。
また、別途、水９９．４５重量部に対して、卵白リゾチーム（キユーピー株式会社製）０．５重量部を加え、その後５０重量%の乳酸水溶液０．０５重量部を加え攪拌混合することにより第2c液を調製した。
次いで、上記で得られた第1b液と第2c液を重量比１：１で混合することにより、コロイド溶液を得た。
Test Example 5
1. Preparation of antibacterial agent (Example 5)
The liquid 1b (emulsion) was prepared by adding 0.1 part by weight of enzyme-treated lecithin (“SLP white lyso”, manufactured by Sakai Oil Co., Ltd.) to 99.9 parts by weight of water and stirring and mixing.
Separately, 0.5 part by weight of egg white lysozyme (manufactured by QP Corporation) is added to 99.45 parts by weight of water, and then 0.05 part by weight of 50% by weight lactic acid aqueous solution is added and stirred and mixed. A 2c solution was prepared.
Subsequently, the 1b liquid obtained above and the 2c liquid were mixed at a weight ratio of 1: 1 to obtain a colloidal solution.
（比較例６）
実施例５で使用した第2c液と水を重量比１：１で混合することにより、リゾチーム含有溶液を調製した。
(Comparative Example 6)
The lysozyme-containing solution was prepared by mixing the second c solution used in Example 5 and water at a weight ratio of 1: 1.
（比較例７）
実施例１で使用した第1b液と水を重量比１：１で混合することにより、酵素処理レシチン含有溶液を調製した。
(Comparative Example 7)
By mixing the 1b solution used in Example 1 and water at a weight ratio of 1: 1, an enzyme-treated lecithin-containing solution was prepared.
２．抗菌作用の評価
実施例５及び比較例６−７で得られた各溶液を用いて、培地のｐＨを６に調整した以外は上記試験例１と同様の方法で、抗菌作用を評価した。
2. Evaluation of antibacterial action The antibacterial action was evaluated in the same manner as in Test Example 1 except that the pH of the medium was adjusted to 6 using the solutions obtained in Example 5 and Comparative Example 6-7.
得られた結果を表５に示す。この結果から、複合粒子に含有させるポリカチオン性ポリマーとしてリゾチームを使用しても、優れた抗菌作用が発揮されることが確認された。 The results obtained are shown in Table 5. From this result, it was confirmed that even when lysozyme was used as the polycationic polymer contained in the composite particles, an excellent antibacterial action was exhibited.
試験例６
１．抗菌剤の調製
（実施例６）
水９８．８９重量部に対してトリポリリン酸ナトリウム（太平化学産業株式会社製）０．１１重量部を加え、その後５０重量%の乳酸水溶液１重量部を加え攪拌混合することにより第1c液を調製した。 また、別途、水９７重量部に対して、キトサン（「キトサンF」、株式会社キミカ製）１重量部を加え、その後５０重量%の乳酸水溶液２重量部を加え攪拌混合することにより第2d液を調製した。
次いで、上記で得られた第1c液と第2d液を重量比１：１で混合することにより、コロイド溶液を得た。
Test Example 6
1. Preparation of antibacterial agent (Example 6)
First liquid 0.1c was prepared by adding 0.11 part by weight of sodium tripolyphosphate (produced by Taihei Chemical Sangyo Co., Ltd.) to 98.89 parts by weight of water, and then adding 1 part by weight of 50% by weight lactic acid aqueous solution and stirring and mixing. did. Separately, 1 part by weight of chitosan (“Chitosan F”, manufactured by Kimika Co., Ltd.) is added to 97 parts by weight of water, and then 2 parts by weight of 50% by weight lactic acid aqueous solution is added and mixed by stirring. Was prepared.
Next, the first and second liquids obtained above were mixed at a weight ratio of 1: 1 to obtain a colloidal solution.
（比較例８）
実施例６で使用した第2d液と水を重量比１：１で混合することにより、キトサン含有溶液を調製した。
(Comparative Example 8)
A chitosan-containing solution was prepared by mixing the second d solution used in Example 6 and water at a weight ratio of 1: 1.
（比較例９）
実施例１で使用した第1c液と水を重量比１：１で混合することによりトリポリリン酸Ｎａ含有溶液を調製した。
(Comparative Example 9)
The 1st liquid used in Example 1 and water were mixed by weight ratio 1: 1, and the tripolyphosphate Na containing solution was prepared.
２．抗菌作用の評価
実施例６及び比較例８−９で得られた各溶液を用いて、上記試験例５と同様の方法で、抗菌作用を評価した。
得られた結果を表６に示す。この結果から、リゾチーム及びトリポリリン酸ナトリウムを含有する複合粒子であっても、上記実施例１〜５と同様に、優れた抗菌作用が発揮されることが確認された。
2. Evaluation of antibacterial action The antibacterial action was evaluated in the same manner as in Test Example 5 using the solutions obtained in Example 6 and Comparative Examples 8-9.
The results obtained are shown in Table 6. From these results, it was confirmed that even in the case of composite particles containing lysozyme and sodium tripolyphosphate, an excellent antibacterial action was exhibited as in Examples 1 to 5.
試験例７
１．抗菌剤の調製
（実施例７）
水９９．９３１重量部に対して酵素処理レシチン（「ＳＬＰホワイトリゾ」、辻製油株式会社製）０．０２３重量部を加え、その後５０重量％の乳酸水溶液０．０４６重量部を加え攪拌混合することにより第1d液（乳化液）を調製した。
また、別途、水９６重量部に対して、パパイン（「パパイン３００」、日本バイオコン株式会社製）２重量部を加え、その後５０重量％の乳酸水溶液２重量部を加え攪拌混合することにより第2e液を調製した。
次いで、上記で得られた第1d液と第2e液を重量比１：１で混合することにより、コロイド溶液を得た。
Test Example 7
1. Preparation of antibacterial agent (Example 7)
Add 0.023 parts by weight of enzyme-treated lecithin (“SLP White Lyso”, manufactured by Sakai Oil Co., Ltd.) to 99.931 parts by weight of water, and then add 0.046 parts by weight of a 50% by weight lactic acid aqueous solution and stir and mix. As a result, a 1d liquid (emulsified liquid) was prepared.
Separately, 2 parts by weight of papain (“Papain 300”, manufactured by Nippon Biocon Co., Ltd.) is added to 96 parts by weight of water, and then 2 parts by weight of 50% by weight lactic acid aqueous solution is added and stirred and mixed. A liquid was prepared.
Next, the colloidal solution was obtained by mixing the first d solution and the second e solution obtained above in a weight ratio of 1: 1.
（比較例１０）
実施例７で使用した第2e液と水を重量比１：１で混合することにより、パパイン含有溶液を調製した。
(Comparative Example 10)
A papain-containing solution was prepared by mixing the second e solution used in Example 7 and water at a weight ratio of 1: 1.
（比較例１１）
実施例１で使用した第1d液と水を重量比１：１で混合することにより酵素処理レシチン含有溶液を調製した。
(Comparative Example 11)
The enzyme-treated lecithin-containing solution was prepared by mixing the first d solution used in Example 1 and water at a weight ratio of 1: 1.
２．抗菌作用の評価
直径９０ｍｍのシャーレに、実施例７及び比較例１０−１１で得られた各溶液を表７に示す濃度になるように添加した標準寒天培地（標準寒天培地「ニッスイ」顆粒、日水製薬株式会社製）を作成した。なお、当該培地のｐＨは７に調整した。次いで、Bacillus cereus（ＮＢＲＣ１５３０５）を２２００ｃｆｕ／シャーレに植菌し、３５℃で４８時間培養して、シャーレ上のコロニー数を計測した。また、比較のために、実施例７及び比較例１０−１１で得られた各溶液を添加していない標準寒天培地を用いて、上記と同様に試験して、シャーレ上のコロニー数を計測した。
2. Evaluation of antibacterial action Standard agar medium (standard agar medium “Nissui” granules, Japanese agar medium) in which each solution obtained in Example 7 and Comparative Example 10-11 was added to a petri dish having a diameter of 90 mm so as to have the concentration shown in Table 7. Mizu Pharmaceutical Co., Ltd.) was created. The pH of the medium was adjusted to 7. Subsequently, Bacillus cereus (NBRC15305) was inoculated into 2200 cfu / petri, cultured at 35 ° C. for 48 hours, and the number of colonies on the petri dish was counted. For comparison, the number of colonies on the petri dish was measured using the standard agar medium to which the solutions obtained in Example 7 and Comparative Example 10-11 were not added, in the same manner as described above. .
結果を表７に示す。この結果から、酵素処理レシチン及びパパインを含む複合粒子であっても、非常に強い抗菌作用が発揮されることが確認された。 The results are shown in Table 7. From this result, it was confirmed that even a composite particle containing enzyme-treated lecithin and papain exerts a very strong antibacterial action.
試験例８
１．抗菌剤の調製
（実施例８）
実施例１で使用した第２液９６重量部に酸処理ゼラチン（「ゼラチンＡＰ−１００ビ粉」、株式会社ニッピ製）４重量部を加え撹拌混合することにより第2f液を調整した。
実施例２で使用した第1a液（乳化液）と、上記で得られた第2f液を重量比１：１で混合し、更に水酸化ナトリウムにてｐＨ５．９に調整することにより、コロイド液を得た。
Test Example 8
1. Preparation of antibacterial agent (Example 8)
The second liquid F was prepared by adding 4 parts by weight of acid-treated gelatin (“Gelatin AP-100 Bi-Powder”, manufactured by Nippi Co., Ltd.) to 96 parts by weight of the second liquid used in Example 1, and stirring and mixing.
The 1a liquid (emulsion liquid) used in Example 2 and the 2f liquid obtained above were mixed at a weight ratio of 1: 1, and further adjusted to pH 5.9 with sodium hydroxide to obtain a colloidal liquid. Got.
（比較例１２）
上記で得られた第2f液と水を重量比１：１で混合することにより、キトサン、ゼラチン含有溶液を調整した。
(Comparative Example 12)
The chitosan and gelatin-containing solution was prepared by mixing the second solution obtained above and water at a weight ratio of 1: 1.
（比較例１３）
実施例２で使用した第1a液（乳化液）と水を重量比１：１で混合することにより、酵素処理レシチン・グリセリン脂肪酸エステル含有溶液を調製した。
(Comparative Example 13)
A solution containing the enzyme-treated lecithin / glycerin fatty acid ester was prepared by mixing the 1a liquid (emulsion) used in Example 2 and water at a weight ratio of 1: 1.
２．抗菌作用の評価
実施例２及び８並びに比較例１２−１３で得られた各溶液を用いて、上記試験例１と同様の方法で、抗菌作用を評価した。また比較にために、上記試験例２に示す実施例２の溶液の抗菌作用についても同様に試験を行った。
2. Evaluation of antibacterial action The antibacterial action was evaluated in the same manner as in Test Example 1 using the solutions obtained in Examples 2 and 8 and Comparative Examples 12-13. For comparison, the antibacterial action of the solution of Example 2 shown in Test Example 2 was also tested in the same manner.
結果を表８に示す。この結果からも、コア層に酵素処理レシチン、カニキトサン及び酸処理ゼラチンを含む複合粒子は、格段に優れた抗菌作用を備えていることが確認された。 The results are shown in Table 8. Also from this result, it was confirmed that the composite particles containing the enzyme-treated lecithin, crab chitosan, and acid-treated gelatin in the core layer have a remarkably excellent antibacterial action.
試験例９
１．抗菌剤の調製
（実施例９）
実施例１で使用した第２液９９．４重量部に卵白リゾチーム（株式会社キユーピー）０．６重量部を加え拡販混合することにより第2g液を調整した。
実施例２で使用した第1a液（乳化液）と、上記で得られた第2g液を重量比１：１で混合し、更に水酸化ナトリウムにてｐＨ４．０に調整することにより、コロイド溶液を得た。
Test Example 9
1. Preparation of antibacterial agent (Example 9)
The 2 g liquid was prepared by adding 0.6 parts by weight of egg white lysozyme (Kewpie Co., Ltd.) to 99.4 parts by weight of the second liquid used in Example 1, and then mixing with sales expansion.
The 1a liquid (emulsion liquid) used in Example 2 and the 2 g liquid obtained above were mixed at a weight ratio of 1: 1, and further adjusted to pH 4.0 with sodium hydroxide to obtain a colloidal solution. Got.
（比較例１４）
実施例９で使用した第2g液と水を重量比１：１で混合することにより、キトサン・リゾチーム含有溶液を調整した。
(Comparative Example 14)
The chitosan / lysozyme-containing solution was prepared by mixing the second g liquid used in Example 9 and water at a weight ratio of 1: 1.
２．抗菌作用の評価
直径９０ｍｍのシャーレに、実施例２、９並びに比較例１３及び１４で得られた各溶液を表１に示す濃度となるように添加した標準寒天培地（標準寒天培地「ニッスイ」顆粒、日水製薬株式会社製）を作成した。なお、当該培地のｐＨは７に調整した。次いで、Leuconostoc mesenteroides（ＮＢＲＣ３４２６）を１０５ｃｆｕ／シャーレで植菌し、３５℃で４８時間培養して、シャーレ上のコロニー数を計測した。計測されたコロニー数に基づいて、下記基準に従って抗菌作用を分類した。
− ：コロニーの形成が全く認められない。
± ：１シャーレ当たり１〜１０個のコロニーが形成されている。
＋ ：１シャーレ当たり１１〜１０００個以上のコロニーが形成されている。
＋＋：１シャーレ当たり１０００個以上のコロニーが形成されている。
2. Evaluation of antibacterial action Standard agar medium (standard agar medium “Nissui” granule) in which each solution obtained in Examples 2 and 9 and Comparative Examples 13 and 14 was added to a petri dish having a diameter of 90 mm so as to have the concentration shown in Table 1. , Made by Nissui Pharmaceutical Co., Ltd.). The pH of the medium was adjusted to 7. Subsequently, Leuconostoc mesenteroides (NBRC3426) was inoculated with 10 5 cfu / petri dish, cultured at 35 ° C. for 48 hours, and the number of colonies on the petri dish was counted. Based on the counted number of colonies, antibacterial effects were classified according to the following criteria.
-: No colony formation was observed.
±: 1 to 10 colonies are formed per petri dish.
+: 11 to 1000 or more colonies are formed per petri dish.
++: 1000 or more colonies are formed per petri dish.
得られた結果を表９に示す。この結果から、酵素処理レシチン、グリセリン脂肪酸エステル、キトサン及びリゾチームを含む複合粒子でも、格段に優れた抗菌作用を発揮できることが確認された。 Table 9 shows the obtained results. From this result, it was confirmed that even the composite particles containing enzyme-treated lecithin, glycerin fatty acid ester, chitosan and lysozyme can exert a remarkably excellent antibacterial action.
試験例１０
１．抗菌剤の調製
（実施例１０）
実施例１で使用した第２液９９．８重量部に、５０％ポリリジン粉末（ＪＮＣ）を０．１部加え攪拌混合することにより第２ｈ液を調製した。実施例２で使用した第1a液（乳化液）と、上記で得られた第2ｈ液を重量比１：１で混合し、コロイド液を得た。
Test Example 10
1. Preparation of antibacterial agent (Example 10)
The second h solution was prepared by adding 0.1 part of 50% polylysine powder (JNC) to 99.8 parts by weight of the second solution used in Example 1 and stirring and mixing. The 1a liquid (emulsion liquid) used in Example 2 and the 2h liquid obtained above were mixed at a weight ratio of 1: 1 to obtain a colloidal liquid.
（比較例１５）
実施例１０で使用した第２ｈ液と水を重量比１：１で混合することにより、キトサン・ポリリジン含有溶液を調整した。
(Comparative Example 15)
The second h solution used in Example 10 and water were mixed at a weight ratio of 1: 1 to prepare a chitosan / polylysine-containing solution.
２．抗菌作用の評価
直径９０ｍｍのシャーレに、実施例２、１０並びに比較例１３及び１５で得られた各溶液を表１に示す濃度となるように添加したポテトデキストロース寒天培地（日水製薬株式会社製）を作成した。なお、当該培地のｐＨは５．６に調整した。次いで、Aspilgillus niger NBRC4407を１０４ｃｆｕ／シャーレで植菌し、２５℃で４８時間培養して、シャーレ上のコロニー数を計測した。計測されたコロニー数に基づいて、下記基準に従って抗菌作用を分類した。
− ：コロニーの形成が全く認められない。
１〜１００ ：１シャーレ当たりのコロニー数。
＋ ：１シャーレ当たり１００〜５００個以上のコロニーが形成されている。
＋＋：１シャーレ当たり５００個以上のコロニーが形成されている。
2. Evaluation of antibacterial action Potato dextrose agar medium (manufactured by Nissui Pharmaceutical Co., Ltd.) in which each solution obtained in Examples 2, 10 and Comparative Examples 13 and 15 was added to a petri dish having a diameter of 90 mm so as to have the concentration shown in Table 1. )created. The pH of the medium was adjusted to 5.6. Subsequently, Aspilgillus niger NBRC4407 was inoculated with 10 4 cfu / petri dish, cultured at 25 ° C. for 48 hours, and the number of colonies on the petri dish was counted. Based on the counted number of colonies, antibacterial effects were classified according to the following criteria.
-: No colony formation was observed.
1 to 100: number of colonies per petri dish.
+: 100 to 500 or more colonies are formed per petri dish.
++: More than 500 colonies are formed per petri dish.
得られた結果を表１０に示す。この結果から、酵素処理レシチン、グリセリン脂肪酸エステル、キトサン及びポリリジンを含む複合粒子でも、格段に優れた抗菌作用を発揮できることが確認された。 Table 10 shows the obtained results. From this result, it was confirmed that even the composite particles containing enzyme-treated lecithin, glycerin fatty acid ester, chitosan and polylysine can exhibit a remarkably excellent antibacterial action.
試験例１１
１．抗菌剤の調製
（実施例１１）
実施例２で得られたコロイド溶液を限外ろ過膜（マイクローザＵＦペンシル型モジュール ＡＨＰ−００１３、旭化成ケミカルズ株式会社製）を用いコロイド溶液の体積が１／６になるまで濃縮を行った。濃縮したコロイド溶液１０重量部水を５０重量部加え、濃縮前の体積に戻し濃縮コロイド溶液とした。
２．抗菌作用の評価
実施例１１及び実施例２で得られた各溶液を用いて、上記試験例１と同様の方法で、抗菌作用を評価した。
Test Example 11
1. Preparation of antibacterial agent (Example 11)
The colloidal solution obtained in Example 2 was concentrated using an ultrafiltration membrane (Microza UF pencil type module AHP-0013, manufactured by Asahi Kasei Chemicals Corporation) until the volume of the colloidal solution became 1/6. 50 parts by weight of 10 parts by weight of the concentrated colloidal solution was added to restore the volume before concentration to obtain a concentrated colloidal solution.
2. Evaluation of antibacterial action The antibacterial action was evaluated in the same manner as in Test Example 1 using the solutions obtained in Example 11 and Example 2.
得られた結果を表１１に示す。この結果、コロイド溶液を濃縮しても抗菌作用は影響を受けないことが確認された。 The obtained results are shown in Table 11. As a result, it was confirmed that the antibacterial effect was not affected even when the colloidal solution was concentrated.
試験例１２
実施例２で得られたコロイド溶液を２５℃、３７℃、及び５０℃の加熱条件で、１６８時間保存した。その後、各温度条件で保存したコロイド溶液中の複合粒子について、粒子径、ゼータ電位、及び各コロイド溶液の抗菌作用について測定を行った。コロイド粒子の粒子径については、レーザ回析式粒度分布測定装置（「SALD−３１００」、島津製作所製）を用いて測定した。また、ゼータ電位については、コロイド粒子ゼータ電位測定装置（Model５０１、ＰＥＭＫＥＮ社製）を用いて２５℃で測定した。更に、コロイド溶液の抗菌作用については、Bacillus cereus（ＮＢＲＣ１５３０５）に対する最小発育阻止濃度を寒天平板希釈法によって測定した。
Test Example 12
The colloidal solution obtained in Example 2 was stored for 168 hours under heating conditions of 25 ° C., 37 ° C., and 50 ° C. Thereafter, the particle size, zeta potential, and antibacterial action of each colloid solution were measured for the composite particles in the colloid solution stored at each temperature condition. The particle size of the colloidal particles was measured using a laser diffraction particle size distribution analyzer (“SALD-3100”, manufactured by Shimadzu Corporation). The zeta potential was measured at 25 ° C. using a colloidal particle zeta potential measuring device (Model 501, manufactured by PEMKEN). Furthermore, regarding the antibacterial action of the colloid solution, the minimum growth inhibitory concentration against Bacillus cereus (NBRC15305) was measured by the agar plate dilution method.
温度、ゼータ電位、及び抗菌作用の関係について表１２に示し、ゼータ電位と複合粒子の粒子径の関係について図１に示す。この結果から、保存温度が高まると、ゼータ電位が低下し、それに伴って粒子径が増大することが明らかになった。更に、ゼータ電位の低下に伴って、抗菌作用も減弱化されることが明らかとなった。 Table 12 shows the relationship between temperature, zeta potential, and antibacterial action, and FIG. 1 shows the relationship between zeta potential and particle size of composite particles. From this result, it has been clarified that when the storage temperature is increased, the zeta potential is decreased and the particle diameter is increased accordingly. Furthermore, it has been clarified that the antibacterial action is attenuated as the zeta potential decreases.
Claims (9)
Cosmetics containing the antibacterial agent in any one of Claims 1-6.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2012137619A JP2014001166A (en) | 2012-06-19 | 2012-06-19 | Antibacterial agent |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP2012137619A JP2014001166A (en) | 2012-06-19 | 2012-06-19 | Antibacterial agent |
Publications (1)
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