JP2014063012A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】解像性及び密着性が改善されたパターンを与える感光性樹脂組成物を提供する。
【解決手段】アダマンタン骨格を有するバインダー樹脂（Ａ）、重合性化合物（Ｂ）、フェニルチオ骨格を有するオキシム系開始剤を含有する光重合開始剤（Ｃ）、および溶剤（Ｄ）を含む感光性樹脂組成物。
バインダー樹脂（Ａ）の分子量が３０００〜６００００である上記の感光性樹脂組成物。
さらに、着色剤（Ｅ）を含む上記の感光性樹脂組成物。
上記のいずれかに記載の感光性樹脂組成物から形成されるパターン。
上記のパターンを含む表示装置。
【選択図】なし

Description

本発明は、感光性樹脂組成物に関する。

特許文献１には、アダマンタン骨格を有する樹脂、カルバゾール骨格を有するオキシムエステル化合物〔商品名：イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０２〕を含む感光性樹脂組成物が記載されている。

特開２００８−２８７２４６公報

上記の感光性樹脂組成物から作成されたカラーフィルタは、解像性及び密着性の観点から満足のいくものでなかった。

本発明は、以下の〔１〕〜〔６〕記載の発明を含む。
〔１〕アダマンタン骨格を有するバインダー樹脂（Ａ）、重合性化合物（Ｂ）、フェニルチオ骨格を有するオキシム系開始剤を含有する光重合開始剤（Ｃ）、および溶剤（Ｄ）を含む感光性樹脂組成物。
〔２〕バインダー樹脂（Ａ）の分子量が３０００〜６００００である〔１〕記載の感光性樹脂組成物。
〔３〕さらに、着色剤（Ｅ）を含む〔１〕または〔２〕記載の感光性樹脂組成物。
〔４〕着色剤（Ｅ）が、ピグメントグリーン５８を含む〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
〔５〕〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の感光性樹脂組成物から形成されるパターン。
〔６〕〔５〕記載のパターンを含む表示装置。

本発明によれば、解像性及び密着性が改善されたパターンを与える感光性樹脂組成物を提供することが可能となる。

本発明の感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂（Ａ）、重合性化合物（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）、および溶剤（Ｄ）を含む。

バインダー樹脂（Ａ）は、アルカリ溶解性を示す樹脂であることが好ましい。ここで、アルカリ溶解性とは、アルカリ化合物の水溶液である現像液に溶解する性質のことをいう。

前記のアルカリ溶解性を示す樹脂としては、
樹脂（Ａ−１）：カルボン酸を有する不飽和化合物（ａ）（以下、「（ａ）」という場合がある）に、アダマンタン骨格を有する不飽和化合物（ｂ）（以下、「（ｂ）」という場合がある）とを重合してなる共重合体
樹脂（Ａ−２）：（ａ）と（ｂ）にさらに炭素数２〜４の環状エーテルを有する化合物（ｃ）（以下、「（ｃ）」という場合がある）とを重合してなる共重合体
樹脂（Ａ−３）：（ａ）と（ｂ）にさらに付加重合可能な不飽和結合を有する単量体（ｄ）（ただし、炭素数２〜４の環状エーテルは有さない。）（以下、「（ｄ）」という場合がある）とを重合してなる共重合体
樹脂（Ａ−４）：（ａ）と（ｂ）と（ｃ）と（ｄ）とを重合してなる共重合体
樹脂（Ａ−５）：（ａ）と（ｂ）と（ｄ）とを重合してなる共重合体に（ｃ）を反応させて得られる樹脂、
樹脂（Ａ−６）：（ｂ）と（ｃ）と（ｄ）とを重合してなる共重合体に（ａ）を反応させて得られる樹脂、等が挙げられる。
なお、（Ａ）バインダー樹脂には、後述する（Ｅ）着色剤の顔料分散液中の樹脂（バインダー樹脂）は含まれないものとする。

（ａ）としては、具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−ビニル安息香酸、ｍ−ビニル安息香酸、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３‐ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
５−ノルボルネン−２−カルボン酸、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。

これらのうち、アクリル酸、メタクリル酸等が共重合反応性の点やアルカリ溶解性の点から好ましく用いられる。
ここで、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸からなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も同様の意味を有する。

（ｂ）としては、例えば、アダマンタン（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシアダマンチル（メタ）アクリレート、アダマンタン−１，３，５−トリメタノール トリ（メタ）アクリレート、アダマンタン−１，３，５−トリエタノール トリ（メタ）アクリレート、アダマンタン−１，３，５−トリプロパノール トリ（メタ）アクリレート、アダマンタン−１，３，５，７−テトラメタノール テトラ（メタ）アクリレート、アダマンタン−１，３，５，７−テトラエタノール テトラ（メタ）アクリレート、アダマンタン−１，３，５，７−テトラプロパノール テトラ（メタ）アクリレート、２−メチル−２−アダマンチル（メタ）アクリレート、２−エチル−２−アダマンチル（メタ）アクリレート、およびこれらの化合物のアクリレート部分をα−フルオロアクリレート、メタクリレート、α−トリフルオロメチルアクリレートに置き換えた化合物等が挙げられる。アダマンテートＭＭ、アダマンテートＨＭ、アダマンテートＥＭ、アダマンテートＨＡ（以上、出光興産（株）社製）等の市販品を用いてもよい。

（ｃ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル（例えば、オキシラン環、オキセタン環およびテトラヒドロフラン環（オキソラン環）からなる群から選ばれる少なくとも１種）を有する重合性化合物をいう。（ｃ）は、炭素数２〜４の環状エーテルとエチレン性不飽和結合とを有する単量体であることが好ましく、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。

（ｃ）としては、例えば、オキシラニル基を有する単量体（ｃ１）（以下「（ｃ１）」という場合がある）、オキセタニル基を有する単量体（ｃ２）（以下「（ｃ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基を有する単量体（ｃ３）（以下「（ｃ３）」という場合がある）などが挙げられる。

オキシラニル基を有する単量体（ｃ１）とは、オキシラニル基を有する重合性化合物を指す。（ｃ１）としては、例えば、鎖式オレフィンをエポキシ化した構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｃ１−１）（以下「（ｃ１−１）」という場合がある）、シクロアルケンをエポキシ化した構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｃ１−２）（以下「（ｃ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
（ｃ１）としては、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体であることが好ましく、オキシラニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましく、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（ｃ１−２）がさらに好ましい。

（ｃ１−１）としては、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、特開平７−２４８６２５号公報に記載される化合物等が挙げられる。

（ｃ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ｍ１００；ダイセル化学工業（株）製）、式（Ｉ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉ）」という場合がある）、式（ＩＩ）で表される化合物（以下「化合物（ＩＩ）」という場合がある）等が挙げられる。

［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）において、Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立に、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子はヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ^１及びＸ^２は、互いに独立に、単結合、−Ｒ^３−、＊−Ｒ^３−Ｏ−、＊−Ｒ^３−Ｓ−または＊−Ｒ^３−ＮＨ−を表す。
Ｒ^３は、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］

炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子はヒドロキシ基で置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒ^１及びＲ^２としては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。

アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘ^１及びＸ^２としては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ_２−Ｏ−基、＊−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ−基が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ−基が挙げられる。＊はＯとの結合手を表す。

化合物（Ｉ）としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）、式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）のいずれかで表される化合物が挙げられる。より好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）、式（Ｉ−１５）のいずれかで表される化合物が挙げられる。

化合物（ＩＩ）としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）、式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物が挙げられる。より好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）、式（ＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物が挙げられる。

化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）は、それぞれ単独で用いることができる。また、それらは、任意の比率で混合することができる。混合する場合、その混合比率はモル比で、好ましくは化合物（Ｉ）：化合物（ＩＩ）で、５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。

オキセタニル基を有する単量体（ｃ２）とは、オキセタニル基を有する重合性化合物を指す。（ｃ２）としては、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体であることが好ましく、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｃ２）としては、例えば、３−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。

テトラヒドロフリル基を有する単量体（ｃ３）とは、テトラヒドロフリル基を有する重合性化合物を指す。（ｃ３）としては、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和二重結合とを有する単量体であることが好ましく、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。
（ｃ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。

（ｄ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸アルキルエステル類；
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートといわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸環状アルキルエステル類；

フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸アリール又はアラルキルエステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキルエステル類；

ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン（別名：ノルボルネン）、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；

Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；

スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
ｍ−メチルスチレンとｐ−メチルスチレンの混合物をビニルトルエンという場合がある。
これらのうち、スチレン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、ビニルトルエン等が、共重合反応性及びアルカリ溶解性の点から好ましい。

樹脂（Ａ−１）において、各単量体に由来する構造単位の比率が、樹脂（Ａ−１）を構成する構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；５〜６０モル％（より好ましくは１０〜５０モル％）
（ｂ）に由来する構造単位；１０〜９５モル％（より好ましくは１５〜９０モル％）
樹脂（Ａ−１）の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、耐溶剤性、耐熱性及び機械強度が良好になる傾向がある。

樹脂（Ａ−１）は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。

具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に仕込んで、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素で、攪拌、加熱、保温する方法が例示される。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているもののいずれをも使用することができる。重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各単量体を溶解するものであればよく、着色感光性組成物の溶剤として後述する溶剤等を用いることができる。

なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、後述する溶剤（D）と同一の溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま使用することができ、製造工程を簡略化することができる。

樹脂（Ａ−２）において、各単量体に由来する構造単位の比率が、樹脂（Ａ−２）を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；２〜４０モル％、より好ましくは５〜３５モル％。
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％、より好ましくは５〜８０モル％。
（ｃ）に由来する構造単位；１〜９５モル％、より好ましくは５〜８０モル％。
樹脂（Ａ−２）の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、耐溶剤性、耐熱性及び機械強度が良好になる傾向がある。
樹脂（Ａ−２）としては、（ｃ）が（ｃ１）である樹脂が好ましく、（ｃ）が（ｃ１−２）である樹脂がより好ましい。
樹脂（Ａ−２）は、樹脂（Ａ−１）と同様の方法により製造することができる。

樹脂（Ａ−３）において、各単量体に由来する構造単位の比率が、樹脂（Ａ−３）を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；２〜４０モル％、より好ましくは５〜３５モル％。
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％、より好ましくは５〜８０モル％。
（ｄ）に由来する構造単位；１〜９５モル％、より好ましくは５〜８０モル％。
樹脂（Ａ−３）の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性及び耐溶剤性が良好になる傾向がある。
樹脂（Ａ−３）は、樹脂（Ａ−１）と同様の方法により製造することができる。

樹脂（Ａ−４）において、各単量体に由来する構造単位の比率が、樹脂（Ａ−４）を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；２〜４０モル％、より好ましくは５〜３５モル％。
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％、より好ましくは５〜８０モル％。
（ｃ）に由来する構造単位；１〜９５モル％、より好ましくは５〜８０モル％。
（ｄ）に由来する構造単位；１〜９５モル％、より好ましくは５〜８０モル％。
樹脂（Ａ−４）の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性及び耐溶剤性が良好になる傾向がある。
樹脂（Ａ−４）は、樹脂（Ａ−１）と同様の方法により製造することができる。

樹脂（Ａ−５）及び樹脂（Ａ−６）は、例えば、二段階の工程を経て製造することができる。この場合も、上述した文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法、特開２００１−８９５３３号公報に記載された方法等を参考にして製造することができる。

樹脂（Ａ−５）は、まず、第一段階として、上述した樹脂（Ａ−３）の製造方法と同様にして、（ａ）と（ｂ）と（ｄ）との共重合体を得る。
この場合、上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ａ）、（ｂ）及び（ｄ）に由来する構造単位の比率が、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；２〜４０モル％、より好ましくは５〜３５モル％。
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％、より好ましくは５〜８０モル％。
（ｄ）に由来する構造単位；１〜９５モル％、より好ましくは５〜８０モル％。

次に、第二段階として、得られた共重合体に由来する（ａ）のカルボン酸及びカルボン酸無水物の一部を、（ｃ）の環状エーテルと反応させる。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｃ）が残存しにくいことから、（ｃ）としては（ｃ１）が好ましく、さらに（ｃ１−１）が好ましい。
具体的には、上記に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ａ）のモル数に対して、２〜９５モル％の（ｂ）と２〜９５モル％の（ｄ）、カルボキシ基と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）を（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）の合計量に対して０．００１〜５質量％、及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）を（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）の合計量に対して０．００１〜５質量％をフラスコ内に入れて、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応させ、樹脂（Ａ−５）を得ることができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
また、この場合、（ｃ）のモル数は、（ａ）のモル数に対して、１０〜７５モル％とすることが好ましく、より好ましくは１５〜７０モル％である。（ｃ）のモル数をこの範囲とすることにより、保存安定性、耐溶剤性及び耐熱性のバランスが良好になる傾向がある。

樹脂（Ａ−６）は、第一段階として、上述した樹脂（Ａ−１）の製造方法に準拠して、（ｂ）と（ｃ）と（ｄ）との共重合体を得る。
この場合、上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）に由来する構造単位の比率が、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％、より好ましくは１０〜９０モル％。
（ｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％、より好ましくは１０〜９０モル％。
（ｄ）に由来する構造単位；５〜９５モル％、より好ましくは１０〜９０モル％。

さらに、樹脂（Ａ−５）の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）と（ｄ）との共重合体中の（ｃ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより得ることができる。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、さらにカルボン酸無水物を反応させてもよい。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｃ）のモル数に対して５〜８０モル％であることが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｃ）が残存しにくいことから、（ｃ）としては（ｃ１）が好ましく、さらに（ｃ１−１）が好ましい。

バインダー樹脂（Ａ）のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは３０００〜６００００、より好ましくは５，０００〜６０，０００であり、さらに好ましくは８，０００〜６０，０００である。
樹脂（Ａ）の重量平均分子量が、前記の範囲にあると、塗布性およびタック性が良好となる傾向があり、また現像時に膜減りが生じにくく、さらに現像時に非画素部分の抜け性が良好である傾向がある。

バインダー樹脂（Ａ）の酸価は、好ましくは３０〜２００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは４０〜１９０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは５０〜１８０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。酸価はバインダー樹脂（Ａ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

本発明の感光性樹脂組成物は、重合性化合物（Ｂ）を含む。重合性化合物（Ｂ）は、光又は熱の作用によって重合開始剤（Ｃ）から発生した活性ラジカル、酸等によって重合を開始しうる化合物であれば、特に限定されるものではない。重合性化合物（Ｂ）としては、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは単官能モノマー、２官能モノマー、３官能以上の多官能モノマーが用いられる。

単官能モノマーの具体例としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等が挙げられる。

また２官能モノマーの具体例としては、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

３官能以上の多官能モノマーの具体例としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物、大阪有機化学社製のＶ＃１０００、Ｖ＃８０２、ＳＴＡＲ−５０１や共栄社化学（株）製のＵＡ−３０６Ｈ、ＵＡ−３０６Ｔ、ＵＡ−３０６Ｉ、第一工業製薬社製のニューフロンティアＲ−１１５０等のウレタンアクリレート等が挙げられる。なかでも、２官能モノマー、３官能以上の多官能モノマーが好ましく用いられる。

また、下記の重合性化合物を添加することも出来る。

重合性化合物（Ｂ）は、単独もしくは二種以上併用して用いることができる。

重合性化合物（Ｂ）の含有量は、感光性樹脂組成物の固形分に対して、１〜５０質量％が好ましく、５〜３０質量％がより好ましい。また、バインダー樹脂（Ａ）と重合性化合物（Ｂ）の割合は、バインダー樹脂（Ａ）と重合性化合物（Ｂ）の合計量が固形分換算で１００質量部に対してバインダー樹脂（Ａ）／重合性化合物（Ｂ）の比率が２０／８０以上８０／２０以下であることが好ましい。
ここで、固形分とは、後述する溶媒（Ｄ）以外の感光性樹脂組成物の成分である。

バインダー樹脂（Ａ）と重合性化合物（Ｂ）の割合が前記の範囲にあると、色むらのないカラーフィルタが得られる傾向があるため好ましい。

光重合開始剤（Ｃ）の具体例としては、フェニルチオ骨格を有するオキシム系開始剤があげられ、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミンや特許第4818458号等に記載の光重合開始剤が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１（以上、ＢＡＳＦジャパン社製）等の市販品を用いてもよい。中でもＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（下式）が好ましい。

光重合開始剤（Ｃ）の含有量は、バインダー樹脂（Ａ）及び重合性化合物（Ｂ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．０１〜８０質量部、より好ましくは０．１〜４０質量部である。光重合開始剤（Ｃ）の合計量がこの範囲にあると、高感度でパターンを形成することができ、パターンの耐薬品性、機械強度、表面平滑性が良好になる傾向がある。

また、本発明の効果を損なわない程度であれば、この分野で通常用いられている光重合開始剤等をさらに併用することができ、例えば、ビイミダゾール化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物などの光重合開始剤が挙げられる。
より具体的には以下のような化合物を挙げることができ、これらをそれぞれ単独で、または２種以上組み合わせて用いることができる。

前記のビイミダゾール化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。好ましくは２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾールが挙げられる。

前記のアルキルフェノン化合物としては、ジエトキシアセトフェノン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−（４−メチルフェニルメチル）ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー等が挙げられ、好ましくは２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７（以上、ＢＡＳＦジャパン社製）等の市販品を用いてもよい。

前記のトリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。

前記のアシルホスフィンオキサイド開始剤としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦジャパン社製）等の市販品を用いてもよい。

さらに重合開始剤としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤（Ｃ−１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。

上述した重合開始助剤（Ｃ−１）は、重合開始剤と組み合わせて用いられ、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。

重合開始助剤（Ｃ−１）としては、アミン化合物、チアゾリン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物、カルボン酸化合物等が挙げられる。

アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。

チアゾリン化合物としては、式（ＩＩＩ−１）〜式（ＩＩＩ−３）で表される化合物等が挙げられる。

アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。

チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。

カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。

光重合開始剤（Ｃ）の含有量は、バインダー樹脂（Ａ）及び重合性化合物（Ｂ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜４０質量部、より好ましくは１〜３０質量部である。光重合開始剤の合計量がこの範囲にあると、高感度でパターンを形成することができ、パターンの耐薬品性、機械強度、表面平滑性が良好になる傾向がある。

重合開始助剤（Ｃ−１）を用いる場合、その使用量は、バインダー樹脂（Ａ）及び光重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．０１〜５０質量部、より好ましくは０．１〜４０質量部である。また、光重合開始剤１モルあたり、好ましくは０．０１〜１０モル、より好ましくは０．０１〜５モルである。重合開始助剤（Ｃ−１）の量がこの範囲にあると、さらに高感度でパターンを形成することができ、パターンの生産性が向上する傾向にある。

本発明の感光性樹脂組成物は、溶剤（Ｄ）を含んでいてよい。溶剤（Ｄ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（−ＣＯＯ−を含む溶剤）、エステル溶剤以外のエーテル溶剤（−Ｏ−を含む溶剤）、エーテルエステル溶剤（−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、エステル溶剤以外のケトン溶剤（−ＣＯ−を含む溶剤）、アルコール溶剤、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等の中から選択して用いることができる。これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げられる。

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。

ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロンなどが挙げられる。

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。

芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。

アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。

上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が好ましい。

溶剤（Ｄ）の含有量は、感光性樹脂組成物に対して、好ましくは６０〜９５質量％であり、より好ましくは７０〜９０質量％である。言い換えると、感光性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜４０質量％であり、より好ましくは１０〜３０質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になる傾向がある。

本発明の感光性樹脂組成物は、さらに、着色剤（Ｅ）を含むことが好ましい。かかる着色剤（Ｅ）としては、顔料及び染料が挙げられるが、耐熱性、耐光性の点で、顔料を含むことが好ましい。

顔料としては、有機顔料及び無機顔料が挙げられ、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。
有機顔料としては、具体的には、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料などが挙げられる。

中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２４２、２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：６及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８が好ましく、ピグメントグリーン５８がより好ましい。これらの顔料は、単独で又は２種以上を混合して用いてもよい。

前記顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体や顔料分散剤などを用いた表面処理、高分子化合物などによる顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法などによる微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水などによる洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法などによる除去処理などが施されていてもよい。また、顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。

前記顔料分散剤としては、市販の界面活性剤を用いることができ、例えば、シリコーン系、フッ素系、エステル系、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系などの界面活性剤などが挙げられる。前記界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールジエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類などのほか、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）などが挙げられる。これらは、それぞれ単独で又は２種以上を組合せて用いることができる。

顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料に対して、好ましくは１００質量％以下であり、より好ましくは５〜５０質量％である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向にある。

着色剤（Ｅ）としては特に限定されず、公知の染料を使用することができ、例えば、油溶性染料、酸性染料などが挙げられる。

これらの染料は、溶剤への溶解度や、該染料を含む着色硬化性樹脂組成物を用いてカラーフィルタのパターンを形成としたときの光褪色耐性や分光スペクトルに合わせて適宜選択される。

着色剤（Ｅ）の含有量は、感光性樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは５〜４５質量％である。着色剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲であると、所望する分光や色濃度を得ることができる。

本発明の感光性樹脂組成物は、界面活性剤を含んでいてよい。界面活性剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。界面活性剤を含むことで、塗布時の平坦性が良好になる傾向がある。

シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、ポリエーテル変性シリコーンオイルＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。

フッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、フロリナート（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｒ３０（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。

フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。好ましくはメガファック（登録商標）Ｆ４７５が挙げられる。

界面活性剤は、感光性樹脂組成物に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、より好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、特に好ましくは０.０１質量％以上０．０５質量％以下である。界面活性剤をこの範囲で含有することにより、塗膜の平坦性を良好にすることができる。

本発明の感光性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。

本発明の感光性樹脂組成物は、必要により着色剤（Ｅ）や重合開始助剤（Ｃ−１）その他の成分の存在下、バインダー樹脂（Ａ）、重合性化合物（Ｂ）および光重合開始剤（Ｃ）、溶剤（Ｄ）を混合することにより得られる。

また、着色剤（Ｅ）として顔料を混合する場合、例えば、以下の手順で調製することが好ましい。
まず、顔料を予め溶剤（Ｄ）と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させる。この際、必要に応じて顔料分散剤、バインダー樹脂（Ａ）の一部又は全部を配合してもよい。得られた顔料分散液に、バインダー樹脂（Ａ）の残り、重合性化合物（Ｂ）や光重合開始剤（Ｃ）等、必要に応じて使用されるその他の成分、さらには必要により追加の溶剤を、所定の濃度となるように添加し、感光性樹脂組成物を得ることができる。

本発明の感光性樹脂組成物の基板への塗布方法としては、例えば、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ＣＡＰコーティング法、ダイコーティング法等が挙げられる。また、ディップコーター、ロールコーター、バーコーター、スピンコーター、スリット＆スピンコーター、スリットコーター（ダイコーター、カーテンフローコーター、スピンレスコーターとも呼ばれることがある）、インクジェット等の塗布装置を用いて塗布してもよい。なかでも、スリットコーター、スピンコーター、ロールコーター等を用いて塗布することが好ましい。

基板に塗布した膜の乾燥方法としては、例えば、加熱乾燥、自然乾燥、通風乾燥、減圧乾燥等の方法が挙げられる。複数の方法を組み合わせて行ってもよい。
乾燥温度としては、１０〜１２０℃が好ましく、２５〜１００℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
乾燥後の塗布膜の膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、例えば、０．１〜２０μｍであり、好ましくは１〜６μｍである。

乾燥後の塗布膜は、目的のパターンを形成するためのフォトマスクを介して、露光する。この際のフォトマスク上のパターン形状は特に限定されず、目的とする用途に応じたパターン形状が用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。光源としては、具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、マスクと基材との正確な位置合わせを行ったりすることができるため、マスクアライナ、ステッパ等の装置を使用することが好ましい。

露光後、塗布膜を現像液に接触させて所定部分、例えば、未露光部を溶解させ、現像することにより、パターンを得ることができる。現像液としては、有機溶剤を用いることもできるが、塗布膜の露光部が現像液によって溶解や膨潤しにくく、良好な形状のパターンを得ることができるため、アルカリ性化合物の水溶液を用いることが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法、スプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。

前記アルカリ性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、燐酸水素二ナトリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸水素二アンモニウム、燐酸二水素アンモニウム、燐酸二水素カリウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、アンモニア等の無機アルカリ性化合物；テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、２−ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、エタノールアミン等の有機アルカリ性化合物が挙げられる。中でも、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム及びテトラメチルアンモニウムヒドロキシドが好ましい。
これらの無機及び有機アルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。

前記アルカリ性化合物の水溶液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、その他のポリオキシエチレン誘導体、オキシエチレン／オキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン等のノニオン系界面活性剤；
ラウリルアルコール硫酸エステルナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルナフタレンスルホン酸ナトリウム等のアニオン系界面活性剤；
ステアリルアミン塩酸塩、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド等のカチオン系界面活性剤等が挙げられる。
アルカリ性化合物の水溶液中の界面活性剤の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％、より好ましくは０．０５〜８質量％、特に好ましくは０．１〜５質量％である。

上記のように得られたパターンをさらにベークすることにより、硬化されたパターンを得ることができる。ベーク温度としては、２５℃以上２３０℃以下、好ましくは２５℃以上２００℃以下、より好ましくは２５℃以上１６０℃以下、さらに好ましくは２５℃以上１２０℃以下である。ベーク時間としては、通常、１〜３００分、好ましくは１〜１８０分、より好ましくは１〜６０分である。

このようにして得られるパターンは、例えば、液晶表示装置に使用されるフォトスペーサ、パターニング可能なオーバーコート、カラーフィルタとして有用である。また、本発明の感光性樹脂組成物は、液晶表示装置やイメージセンサの画素となる塗膜又はパターンなどを形成するために好適に利用することができ、これらの塗膜又はパターンをその構成部品の一部として備えるカラーフィルタ、アレイ基板、さらに、これらカラーフィルタ及び／又はアレイ基板などを具備する表示装置、例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、固体撮像装置などに利用することができる。

以下、実施例によって本発明の着色感光性樹脂組成物について、より詳細に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。

合成例１
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計、ガス導入管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００重量部を取り、窒素置換しながら攪拌し１２０℃に昇温した。次に、アダマンチルメタクリレート１２重量部、ノルボルネン２重量部、ビニルトルエン２４重量部、アクリル酸１８重量部からなるモノマー混合物にｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエートをモノマー混合物１００重量部に対し１重量部を添加した。これを滴下ロートから２時間かけてフラスコに滴下し、さらに、１２０℃で２時間攪拌し共重合体を得た。次に、フラスコ内を空気置換に替え、グリシジルメタクリレート１２重量部、トリフェニルホスフィン０．３４重量部、およびメチルハイドロキノン０．０７重量部を上記共重合体の溶液中に投入し１２０℃で反応を続け固形分酸価が１３５ＫＯＨｍｇ／ｇとなったところで反応を終了し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３０重量部を加えることにより、不揮発分３５％のアルカリ現像可能なバインダー樹脂（Ｍｗ：３８０００）の溶液（Ａ１）を得た。

合成例２
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計、ガス導入管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００重量部を取り、窒素置換しながら攪拌し１２０℃に昇温した。次に、３−ヒドロキシアダマンチルメタクリレート６重量部、ノルボルネン３重量部、ビニルトルエン２９重量部、アクリル酸１８重量部からなるモノマー混合物にｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエートをモノマー混合物１００重量部に対し１重量部を添加した。これを滴下ロートから２時間かけてフラスコに滴下し、さらに、１２０℃で２時間攪拌し共重合体を得た。次に、フラスコ内を空気置換に替え、グリシジルメタクリレート１２重量部、トリフェニルホスフィン０．３４重量部、およびメチルハイドロキノン０．０７重量部を上記共重合体の溶液中に投入し１２０℃で反応を続け固形分酸価が１４０ＫＯＨｍｇ／ｇとなったところで反応を終了し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３０重量部を加えることにより、不揮発分３５％のアルカリ現像可能なバインダー樹脂（Ｍｗ：４２０００）の溶液（Ａ２）を得た。

合成例３
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計、ガス導入管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００重量部を取り、窒素置換しながら攪拌し１２０℃に昇温した。次に、アダマンチルメタクリレート２重量部、ベンジルメタクリレート３３重量部、メタクリル酸１３重量部からなるモノマー混合物にｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエートをモノマー混合物１００重量部に対し１重量部を添加した。これを滴下ロートから２時間かけてフラスコに滴下し、さらに、１２０℃で２時間攪拌し共重合体を得た。次に、フラスコ内を空気置換に替え、グリシジルメタクリレート７重量部、トリフェニルホスフィン０．３４重量部、およびメチルハイドロキノン０．０７重量部を上記共重合体の溶液中に投入し１２０℃で反応を続け固形分酸価が１２０ＫＯＨｍｇ／ｇとなったところで反応を終了し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３２重量部を加えることにより、不揮発分３０％のアルカリ現像可能なバインダー樹脂（Ｍｗ：３００００）の（Ａ３）溶液を得た。

合成例で得られた樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は
ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行なった。
装置：Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム：ＳＨＩＭＡＤＺＵ Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度：４０℃
溶媒：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器：ＲＩ
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。

実施例１
〔硬化性組成物１の調製〕
バインダー樹脂溶液（Ａ１） ３５４部；、
重合性化合物（Ｂ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（日本化薬社製） ８３部；
重合開始剤（Ｃ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦジャパン社製） ３．１部；
溶剤（Ｄ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル ４７４部；
溶剤（Ｄ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ８６部、並びに
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；
東レダウコーニング（株）製） ０．２部；
を混合して硬化性組成物１を得た。

実施例２
〔感光性樹脂組成物２の調製〕
着色剤（Ｅ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２ ２０部；
アクリル系顔料分散剤 ８．０部；
バインダー樹脂溶液（Ａ１）（固形分換算） ５．５部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １０７部；
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ｅ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７ １５部；
アクリル系顔料分散剤 ３．３部；
バインダー樹脂溶液（Ａ１）（固形分換算） ４．３部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ８４部；
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
バインダー樹脂溶液（Ａ１） ２４０部；
重合性化合物（Ｂ）：グリセロール１，３−ジグリセロレートジアクリレート
（ＧＤＤＡ；Ａｌｄｒｉｃｈ社製） ４０部；
重合開始剤（Ｃ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン
（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦジャパン社製） ４．０部；
重合開始剤（Ｃ）：ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスシンオキサイド
（イルガキュア（登録商標）８１９；ＢＡＳＦジャパン社製） ８．０部；
重合開始助剤（Ｃ）：ジエチルチオキサントン
（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標） ＤＥＴＸ 日本化薬（株）製） ４．０部；
溶剤（Ｄ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４４９部；並びに
界面活性剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．０５部
を混合して感光性樹脂組成物２を得た。

実施例３
〔硬化性組成物３の調製〕
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８ ４３部；
アクリル系顔料分散剤 ８．５部；
バインダー樹脂溶液（Ａ１）（固形分換算） １７部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２３６部；
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８ ２４部；
アクリル系顔料分散剤 ３．６部；
バインダー樹脂溶液（Ａ１）（固形分換算） ８．５部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １２７部；
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
バインダー樹脂溶液（Ａ１） １１４部；
重合性化合物（Ｂ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（日本化薬社製） ４４部；
重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦジャパン社製）
１１部；
（イルガキュア（登録商標）８１９；ＢＡＳＦジャパン社製） ８．８部；
重合開始助剤（Ｃ）：ジエチルチオキサントン
（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標） ＤＥＴＸ 日本化薬（株）製） １１部；
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３３９部、並びに
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；
東レダウコーニング（株）製） ０．０５部
を混合して硬化性組成物３を得た。

実施例４
〔硬化性組成物４の調製〕
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６ ２７部；
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３ ０．５部；
アクリル系顔料分散剤 １０部；
バインダー樹脂溶液（Ａ１）（固形分換算） ７．４部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １４０部；
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
バインダー樹脂溶液（Ａ１） ２１３部；
重合性化合物（Ｂ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（日本化薬社製） ３５部；
重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦジャパン社製）
５．８部；
（イルガキュア（登録商標）８１９；ＢＡＳＦジャパン社製） ９．４部；
重合開始助剤（Ｃ）：ジエチルチオキサントン
（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標） ＤＥＴＸ 日本化薬（株）製） ４．７部；
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５４３部、並びに
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；
東レダウコーニング（株）製） ０．０５部
を混合して硬化性組成物４を得た。

実施例５
〔硬化性組成物５の調製〕
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６ ２７部；
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３ ０．５部；
アクリル系顔料分散剤 １０部；
バインダー樹脂溶液（Ａ２）（固形分換算） ７．４部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １４０部；
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
バインダー樹脂溶液（Ａ２） １７９部；
重合性化合物（Ｂ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（日本化薬社製） ４７部；
重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦジャパン社製）
５．８部；
（イルガキュア（登録商標）８１９；ＢＡＳＦジャパン社製） ９．４部；
重合開始助剤（Ｃ）：ジエチルチオキサントン
（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標） ＤＥＴＸ 日本化薬（株）製） ４．７部；
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５６４部、並びに
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；
東レダウコーニング（株）製） ０．０５部
を混合して硬化性組成物５を得た。

実施例６
〔硬化性組成物６の調製〕
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６ ２７部；
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３ ０．５部；
アクリル系顔料分散剤 １０部；
バインダー樹脂溶液（Ａ３）（固形分換算） ７．４部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １４０部；
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
バインダー樹脂溶液（Ａ３） ２０９部；
重合性化合物（Ｂ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（日本化薬社製） ４７部；
重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦジャパン社製）
５．８部；
（イルガキュア（登録商標）８１９；ＢＡＳＦジャパン社製） ９．４部；
重合開始助剤（Ｃ）：ジエチルチオキサントン
（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標） ＤＥＴＸ 日本化薬（株）製） ４．７部；
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５３４部、並びに
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；
東レダウコーニング（株）製） ０．０５部
を混合して硬化性組成物６を得た。

比較例７
〔硬化性組成物７の調製〕
特開２００８−２８７２４６公報実施例１に沿って硬化性組成物７を得た。

＜パターンの作製＞
２インチ角のガラス板上にＰＥＴフィルム（東レ製ルミラー７５−Ｔ６０）を貼合して基板を作製した。基板のＰＥＴフィルム側に、硬化性組成物をスピンコート法により塗布し、到達圧６６Ｐａで減圧乾燥を行った後、ホットプレート上、６０℃で２分間プリベークした。放冷後、この硬化性組成物を塗布した基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１５０μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ^２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。尚、フォトマスクとしては、１０〜１００μｍのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水系現像液に、２３℃で４０秒間浸漬して現像し、純水で洗浄することにより、パターンを得た。得られたパターン又は硬化されたパターンの膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）を用いて測定したところ、２μｍであった。

＜耐溶剤性評価＞
前記基板上に形成されたパターン又は硬化されたパターンにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを１ｍｌ滴下し、３０秒間静止した後、スピンコーターを用いて回転数１０００ｒｐｍで１０秒間回転させ、パターン上のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを振り切った。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとの接触前後に測定した膜厚値から下記式に従って膜厚保持率を計算した。膜厚保持率が高いほど硬化性が良好であり、カラーフィルタを作製する際に、混色を防ぐことができる。結果を表１に示す。
（膜厚保持率）（％）＝（接触後の膜厚）／（接触前の膜厚）

＜解像度評価＞
得られたパターンをレーザー顕微鏡（Ａｘｉｏ Ｉｍａｇｅｒ ＭＡＴ カールツァイス社製）にて観察し、解像している最小寸法を解像度とした。解像度が高いほど、高精細なカラーフィルタを作製することができる。結果を表１に示す。

＜現像ムラ評価＞
得られたパターンをレーザー顕微鏡（Ａｘｉｏ Ｉｍａｇｅｒ ＭＡＴ カールツァイス社製）にて観察し、パターン上に水シミがないものを○（現像ムラが見られない）、水シミがあるものを×（現像ムラが見られる）として評価した。現像ムラが見られる場合、カラーフィルターの製造に用いる際に、色ムラが生じる。

＜クロスカット試験＞
得られた塗膜について、ＪＩＳ Ｋ５６００−５−６に準じたテープ剥離試験（クロスカット試験）を行い、ＰＥＴフィルムとの密着性を評価した。結果を表１に示す。

本発明によれば、解像性及び密着性が改善されたパターンを与える感光性樹脂組成物を提供することができる。また、低い温度でパターンを形成し得る感光性樹脂組成物を提供することができる。このようにして得られるパターンは、液晶表示パネル、エレクトロルミネッセンスパネル、プラズマディスプレイパネル、電子ペーパー等の表示装置に使用されるカラーフィルタとして好適に利用可能である。

Claims (6)

1. アダマンタン骨格を有するバインダー樹脂（Ａ）、重合性化合物（Ｂ）、フェニルチオ骨格を有するオキシム系開始剤を含有する光重合開始剤（Ｃ）、および溶剤（Ｄ）を含む感光性樹脂組成物。
2. バインダー樹脂（Ａ）の分子量が３０００〜６００００である請求項１記載の感光性樹脂組成物。
3. さらに、着色剤（Ｅ）を含む請求項１または２記載の感光性樹脂組成物。
4. 着色剤（Ｅ）が、ピグメントグリーン５８を含む請求項１〜３のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
5. 請求項１〜４のいずれかに記載の感光性樹脂組成物から形成されるパターン。
6. 請求項５記載のパターンを含む表示装置。