JP2014051611A - ジエン系共重合体、ゴム組成物及び空気入りタイヤ - Google Patents

Abstract

【課題】低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性がバランス良く改善されたゴム組成物及び空気入りタイヤを供することができるジエン系共重合体を提供する。
【解決手段】特定のアミノ基を有する重合開始剤を用いて、共役ジエン化合物、特定の芳香族化合物、及び特定の珪素化合物を共重合して得られるジエン系共重合体の活性末端に、特定の化合物を反応させて得られ、重量平均分子量Ｍｗが特定の範囲内であるジエン系共重合体に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、ジエン系共重合体、ゴム組成物及び空気入りタイヤに関する。

近年、省資源、環境保護の立場から、タイヤの転がり抵抗改善による燃費性能の向上が必要とされており、また、走行時の安全性向上のため、ウェットグリップ性能の改善も要求されている。

低燃費性向上にはヒステリシスロスが小さいこと、ウェットグリップ性能向上にはウェットスキッド抵抗性が高いことが要求される。しかしながら、低ヒステリシスロスと高いウェットスキッド抵抗性とは相反するものであり、低燃費性及びウェットグリップ性能をバランス良く改善することは困難である。

低燃費性及びウェットグリップ性能をバランス良く改善する方法として、充填剤としてシリカを用いる方法があげられるが、シリカは自己凝集性が強く、分散が困難であるという点で改善の余地がある。また、特許文献１では、窒素原子及びケイ素原子を含む特定の化合物で末端変性されたスチレンブタジエンゴムと脂肪族カルボン酸亜鉛塩などとを配合し、低燃費性及びウェットグリップ性能に優れたゴム組成物を得る方法が記載されているが、他の方法の提供も求められている。

特開２０１０−１１１７５４号公報

本発明は、前記課題を解決し、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性がバランス良く改善されたゴム組成物及び空気入りタイヤを供することができるジエン系共重合体を提供することを目的とする。

本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究検討した結果、特定のアミノ基を有する重合開始剤を用いて、共役ジエン化合物、特定の芳香族化合物、及び特定の珪素化合物（珪素含有ビニル化合物）を共重合して得られるジエン系共重合体の活性末端に、特定の化合物を反応させて得られ、重量平均分子量Ｍｗが特定の範囲内であるジエン系共重合体を含むゴム組成物を用いて空気入りタイヤを作製することで、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性がバランス良く改善される事を見出し、本発明をなすに至った。

すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表される重合開始剤を用いて、共役ジエン化合物、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び下記一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物を含む単量体を共重合して得られるジエン系共重合体の活性末端に、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物、下記一般式（Ｖ）で表される基を有する化合物及び下記一般式（ＶＩ）で表される基を有する化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物を反応させて得られ、重量平均分子量Ｍｗが１．０×１０^５〜２．５×１０^６であるジエン系共重合体に関する。

（式中、ｄは０又は１であり、Ｒ^１は炭素原子数１〜１００のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^２及びＲ^３は、置換基を有してもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ^２とＲ^３とが結合して、ケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群から選択される少なくとも１種の原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｍはアルカリ金属原子を表す。）

（式中、ｒは１〜２０の整数を表し、Ｒ^１１及びＲ^１３はそれぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基を表し、Ｒ^１２は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３の少なくとも１つが下記一般式（ＩＩ−１）で表される基を有する。Ｒ^１１とＲ^１３は互いに結合していてもよい。）

（式中、ｋは０又は１であり、Ｒ^１４はヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７はそれぞれ独立に、置換アミノ基、ヒドロカルビルオキシ基、又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表す。）

（式中、Ｒ^２１は、水素原子、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基を表す。ｎは、１〜１０の整数を表し、Ａ^１は、酸素原子又は−ＮＲ^２２−基（Ｒ^２２は、水素原子又は炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基を表す。）を表し、Ａ^２は、窒素原子及び／又は酸素原子を有する官能基を表す。）

（式中、ｐは０又は１の整数を表し、Ｔは、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビレン基を表し、Ａ^３は窒素原子を有する官能基を表す。）

（式中、ｍは１〜１１の整数を表し、Ａ^４は窒素原子を有する官能基を表す。）

前記一般式（Ｉ）中のＲ^１が、下記一般式（Ｉａ）で表される基であることが好ましい。

（式中、Ｒ^４は共役ジエン化合物由来の構造単位及び／又は芳香族ビニル化合物由来の構造単位からなるヒドロカルビレン基を表し、ｚは１〜１０の整数を表す。）

前記単量体がスチレンを含むことが好ましい。

前記ジエン系共重合体中の前記一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有量が０．０５〜１０質量％であることが好ましい。前記ジエン系共重合体中の前記一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物の含有量が０．０５〜１０質量％であることが好ましい。

本発明はまた、ゴム成分１００質量％中、前記ジエン系共重合体を５質量％以上含むゴム組成物に関する。前記ゴム組成物は、前記ゴム成分１００質量部に対して、シリカを５〜１５０質量部含むことが好ましい。
前記ゴム組成物は、タイヤ用ゴム組成物として用いられることが好ましい。

本発明はまた、前記ゴム組成物を用いて作製した空気入りタイヤに関する。

本発明によれば、特定のアミノ基を有する重合開始剤を用いて、共役ジエン化合物、特定の芳香族化合物、及び特定の珪素化合物を共重合して得られるジエン系共重合体の活性末端に、特定の化合物を反応させて得られ、重量平均分子量Ｍｗが特定の範囲内であるジエン系共重合体であるため、該ジエン系共重合体を用いたゴム組成物、空気入りタイヤにおいて、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く改善できる。

本発明のジエン系共重合体は、下記一般式（Ｉ）で表される重合開始剤を用いて、共役ジエン化合物、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び下記一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物を含む単量体を共重合して得られるジエン系共重合体の活性末端に、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物、下記一般式（Ｖ）で表される基を有する化合物及び下記一般式（ＶＩ）で表される基を有する化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物を反応させて得られ、重量平均分子量Ｍｗが１．０×１０^５〜２．５×１０^６である。

（式中、ｄは０又は１であり、Ｒ^１は炭素原子数１〜１００のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^２及びＲ^３は、置換基を有してもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ^２とＲ^３とが結合して、ケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群から選択される少なくとも１種の原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｍはアルカリ金属原子を表す。）

（式中、ｒは１〜２０の整数を表し、Ｒ^１１及びＲ^１３はそれぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基を表し、Ｒ^１２は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３の少なくとも１つが下記一般式（ＩＩ−１）で表される基を有する。Ｒ^１１とＲ^１３は互いに結合していてもよい。）

（式中、ｋは０又は１であり、Ｒ^１４はヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７はそれぞれ独立に、置換アミノ基、ヒドロカルビルオキシ基、又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表す。）

（式中、Ｒ^２１は、水素原子、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基を表す。ｎは、１〜１０の整数を表し、Ａ^１は、酸素原子又は−ＮＲ^２２−基（Ｒ^２２は、水素原子又は炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基を表す。）を表し、Ａ^２は、窒素原子及び／又は酸素原子を有する官能基を表す。）

（式中、ｐは０又は１の整数を表し、Ｔは、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビレン基を表し、Ａ^３は窒素原子を有する官能基を表す。）

（式中、ｍは１〜１１の整数を表し、Ａ^４は窒素原子を有する官能基を表す。）

上記ジエン系共重合体をシリカとともに使用することで、上記ジエン系共重合体に含まれる上記重合開始剤とシリカとの相互作用、上記一般式（ＩＩ）で表される化合物とシリカとの相互作用、上記一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物とシリカとの相互作用、及び、末端変性剤とシリカとの相互作用により、シリカの分散性が向上するとともに、該ジエン系共重合体の動きが拘束される。その結果、ヒステリシスロスが低減して低燃費性が改善され、かつ、ウェットグリップ性能、耐摩耗性も改善された空気入りタイヤを得ることができる。
また、上記ジエン系共重合体は、特定の化合物の組合せで変性しているため、改善効果が相乗的に向上し、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性を大きく改善できる。

なお、本明細書では、ヒドロカルビル基は炭化水素から１個の水素原子を除いた１価の基を表す。ヒドロカルビレン基は、炭化水素から２個の水素原子を除いた２価の基を表す。ヒドロカルビルオキシ基は、ヒドロキシ基の水素原子がヒドロカルビル基で置き換えられた構造を有する１価の基を表す。置換アミノ基は、アミノ基の少なくとも１個の水素原子が、水素原子以外の１価の原子又は１価基に置き換えられた構造を有する基、又はアミノ基の２個の水素原子が２価基で置き換えられた構造を有する基を表す。置換基を有するヒドロカルビル基（以下、置換ヒドロカルビル基と記すこともある。）は、ヒドロカルビル基の少なくとも１個の水素原子が置換基で置き換えられた構造を有する１価の基を表す。ヘテロ原子を有するヒドロカルビレン基（以下、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基と記すこともある。）とは、ヒドロカルビレン基の水素原子が除かれている炭素原子以外の炭素原子及び／又は水素原子が、ヘテロ原子（炭素原子、水素原子以外の原子）を有する基で置き換えられた構造を有する２価の基を表す。

（重合開始剤）
本発明では、重合開始剤として、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を使用する。

（式中、ｄは０又は１であり、Ｒ^１は炭素原子数１〜１００のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^２及びＲ^３は、置換基を有してもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ^２とＲ^３とが結合して、ケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群から選択される少なくとも１種の原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｍはアルカリ金属原子を表す。）

一般式（Ｉ）中のｄは０又は１であり、好ましくは１である。

一般式（Ｉ）中のＲ^１は、炭素原子数１〜１００のヒドロカルビレン基であり、好ましくは炭素原子数６〜１００のヒドロカルビレン基であり、より好ましくは炭素原子数７〜８０のヒドロカルビレン基である。Ｒ^１の炭素原子数が１００を超えると、重合開始剤の分子量が大きくなり、経済性及び重合時の操作性が低下することがある。
なお、一般式（Ｉ）で表される重合開始剤としては、Ｒ^１の炭素原子数が異なる化合物を複数種併用してもよい。

一般式（Ｉ）中のＲ^１は、好ましくは下記一般式（Ｉａ）で表される基である。

（式中、Ｒ^４は共役ジエン化合物由来の構造単位及び／又は芳香族ビニル化合物由来の構造単位からなるヒドロカルビレン基を表し、ｚは１〜１０の整数を表す。）

一般式（Ｉａ）中、Ｒ^４は共役ジエン化合物由来の構造単位及び／又は芳香族ビニル化合物由来の構造単位からなるヒドロカルビレン基を表し、好ましくはイソプレン由来の構造単位からなるヒドロカルビレン基であり、より好ましくはイソプレン由来の構造単位１〜１０単位からなるヒドロカルビレン基である。

Ｒ^４における共役ジエン化合物由来の構造単位及び／又は芳香族ビニル化合物由来の構造単位の数は、１〜１０単位であることが好ましく、１〜５単位であることがより好ましい。

一般式（Ｉａ）中、ｚは１〜１０の整数であり、好ましくは２〜４の整数である。

Ｒ^１としては、イソプレン由来の構造単位１〜１０単位とメチレン基とを結合させた基、イソプレン由来の構造単位１〜１０単位とエチレン基とを結合させた基、イソプレン由来の構造単位１〜１０単位とトリメチレン基とを結合させた基をあげることができ、好ましくはイソプレン由来の構造単位１〜１０単位とトリメチレン基とを結合させた基である。

一般式（Ｉ）中のＲ^２及びＲ^３は、置換基を有してもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ^２とＲ^３とが結合して、ケイ素原子、窒素原子、酸素原子からなる群より選択される原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表す。

置換基を有してもよいヒドロカルビル基は、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である。置換ヒドロカルビル基における置換基としては、置換アミノ基又はヒドロカルビルオキシ基をあげることができる。ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ドデシル基などの鎖状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの環状アルキル基；フェニル基、ベンジル基などのアリール基をあげることができ、好ましくは鎖状アルキル基であり、より好ましくは炭素原子数１〜４の鎖状アルキル基である。置換基が置換アミノ基である置換ヒドロカルビル基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル基、３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル基をあげることができる。置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基をあげることができる。これらの中では、ヒドロカルビル基が好ましく、炭素原子数１〜４の鎖状アルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。

トリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基をあげることができ、トリメチルシリル基が好ましい。

ケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群より選択される少なくとも一種の原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基は、ヒドロカルビレン基、又は、ヘテロ原子がケイ素原子、窒素原子、酸素原子からなる原子群より選択される少なくとも一種の原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。ヘテロ原子がケイ素原子、窒素原子、酸素原子からなる原子群より選択される少なくとも一種の原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、ヘテロ原子がケイ素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基をあげることができる。ヒドロカルビレン基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ペンタン−２−エン−１，５−ジイル基、２，２，４−トリメチルへキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基；ペンタン−２−エン−１，５−ジイル基などのアルケンジイル基をあげることができ、好ましくはアルキレン基であり、より好ましくは炭素原子数４〜７のアルキレン基である。ヘテロ原子がケイ素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−で表される基をあげることができる。ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−で表される基をあげることができる。ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−で表される基をあげることができる。これらの中では、ヒドロカルビレン基が好ましく、炭素原子数４〜７のアルキレン基がより好ましく、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基がさらに好ましい。

Ｒ^２及びＲ^３はヒドロカルビル基であるか、Ｒ^２とＲ^３とが結合してヒドロカルビレン基であることが好ましく、炭素原子数１〜４の鎖状アルキル基であるか、結合して炭素原子数４〜７のアルキレン基であることがより好ましく、メチル基又はエチル基であることがさらに好ましい。

一般式（Ｉ）中、Ｍはアルカリ金属原子を表す。アルカリ金属原子としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓをあげることができ、好ましくはＬｉである。

一般式（Ｉ）で表される重合開始剤のうち、ｄが１である化合物としては、アミノアルキルリチウム化合物にイソプレン単位１〜５単位を重合させた化合物をあげることができる。当該アミノアルキルリチウム化合物としては、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−プロピルリチウム、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−プロピルリチウム、３−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）−１−プロピルリチウム、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−ブチルリチウム、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−ブチルリチウム、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ）−１−ブチルリチウム、３−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）−１−ブチルリチウムなどのＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルリチウム；３−（１−ピロリジノ）−１−プロピルリチウム、３−（１−ピペリジノ）−１−プロピルリチウム、３−（１−ヘキサメチレンイミノ）−１−プロピルリチウム、３−［１−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジノ）］−１−プロピルリチウムなどのヘテロ原子非含有環状アミノアルキルリチウム化合物；３−（１−モルホリノ）−１−プロピルリチウム、３−（１−イミダゾリル）−１−プロピルリチウム、３−（４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル）−１−プロピルリチウム、３−（２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシラ−１−シクロペンチル）−１−プロピルリチウムなどのヘテロ原子含有環状アミノアルキルリチウム化合物をあげることができ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルリチウムが好ましく、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−プロピルリチウム又は３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−プロピルリチウムがより好ましい。

一般式（Ｉ）で表される重合開始剤のうち、ｄが０である化合物としては、リチウムヘキサメチレンイミド、リチウムピロリジド、リチウムピペリジド、リチウムヘプタメチレンイミド、リチウムドデカメチレンイミド、リチウムジメチルアミド、リチウムジエチルアミド、リチウムジプロピルアミド、リチウムジブチルアミド、リチウムジヘキシルアミド、リチウムジヘプチルアミド、リチウムジオクチルアミド、リチムジ−２−エチルヘキシルアミド、リチウムジデシルアミド、リチウム−Ｎ−メチルピペラジド、リチウムエチルプロピルアミド、リチウムエチルブチルアミド、リチウムメチルブチルアミド、リチウムエチルベンジルアミド、リチウムメチルフェネチルアミドなどが挙げられる。

一般式（Ｉ）で表される重合開始剤のうち、ｄが０である化合物は、二級アミンとヒドロカルビルリチウム化合物から予備調製して重合反応に用いてもよいし、重合系中で生成させてもよい。ここで、二級アミンとしては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、ジオクチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジイソブチルアミンなどの他、アザシクロヘプタン（即ち、ヘキサメチレンイミン）、２−（２−エチルヘキシル）ピロリジン、３−（２−プロピル）ピロリジン、３，５−ビス（２−エチルヘキシル）ピペリジン、４−フェニルピペリジン、７−デシル−１−アザシクロトリデカン、３，３−ジメチル−１−アザシクロテトラデカン、４−ドデシル−１−アザシクロオクタン、４−（２−フェニルブチル）−１−アザシクロオクタン、３−エチル−５−シクロヘキシル−１−アザシクロヘプタン、４−ヘキシル−１−アザシクロヘプタン、９−イソアミル−１−アザシクロヘプタデカン、２−メチル−１−アザシクロヘプタデセ−９−エン、３−イソブチル−１−アザシクロドデカン、２−メチル−７−ｔ−ブチル−１−アザシクロドデカン、５−ノニル−１−アザシクロドデカン、８−（４−メチルフェニル）−５−ペンチル−３−アザビシクロ［５．４．０］ウンデカン、１−ブチル−６−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、８−エチル−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、１−プロピル−３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン、３−（ｔ−ブチル）−７−アザビシクロ［４．３．０］ノナン、１，５，５−トリメチル−３−アザビシクロ［４．４．０］デカンなどの環状アミンが挙げられる。

一般式（Ｉ）で表される重合開始剤としては、ｄが１である化合物が好ましく、Ｎ，Ｎ−アミノアルキルリチウムにイソプレン単位１〜５単位を重合させた化合物がより好ましく、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−プロピルリチウム又は３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−プロピルリチウムにイソプレン単位１〜５単位を重合させた化合物が更に好ましい。

上記共重合体において、一般式（Ｉ）で表される重合開始剤由来の構造単位の含有量は、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、重合体単位質量あたり、好ましくは、０．０００１ｍｍｏｌ／ｇ重合体以上、より好ましくは０．００１ｍｍｏｌ／ｇ重合体以上であり、好ましくは０．１５ｍｍｏｌ／ｇ重合体以下、より好ましくは、０．１ｍｍｏｌ／ｇ重合体以下である。

（単量体）
本発明では、単量体として、共役ジエン化合物と、上記一般式（ＩＩ）で表される化合物と、上記一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物とを使用する。

共役ジエン化合物としては、１，３−ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、２−フェニル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエンなどが挙げられ、これらは１種でもよく、２種以上でもよい。入手容易性の観点から、１，３−ブタジエン、イソプレンが好ましい。

上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ^１１及びＲ^１３で表されるヒドロカルビル基は、炭素原子数が１〜１０である。炭素原子数が１０を超えると、高コストになる傾向がある。得られるジエン系共重合体による低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性の改善効果が高いという点から、炭素原子数は、好ましくは１〜８、より好ましくは１〜６である。

Ｒ^１１及びＲ^１３で表されるヒドロカルビル基としては、例えば、アルキル基などの１価の脂肪族炭化水素基、アリール基などの１価の芳香族炭化水素基などがあげられる。得られるジエン系共重合体による低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性の改善効果が高いという点から、Ｒ^１１及びＲ^１３は、アルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基がより好ましい。

Ｒ^１１及びＲ^１３が結合した基としては、後述のＲ^１２で表されるヒドロカルビレン基と同様の基があげられる。Ｒ^１１及びＲ^１３が結合した基としては、アルキレン基が好ましく、エチレン基がより好ましい。

Ｒ^１２で表されるヒドロカルビレン基は、炭素原子数が１〜１０である。炭素原子数が１０を超えると、高コストになる傾向がある。得られるジエン系共重合体による低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性の改善効果が高いという点から、炭素原子数は、好ましくは１〜８、より好ましくは１〜６である。
なお、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３の炭素原子数は、上記一般式（ＩＩ−１）で表される基の炭素原子数８を含むものである。

Ｒ^１２で表されるヒドロカルビレン基としては、例えば、アルキレン基などの２価の脂肪族炭化水素基、アリーレン基などの２価の芳香族炭化水素基などがあげられる。得られるジエン系共重合体による低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性の改善効果が高いという点から、Ｒ^１２は、アルキレン基が好ましく、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、イソプロピレン基がより好ましい。なお、ｒが２以上の場合、それぞれのＲ^１２は、同一であっても異なってもよい。

ｒは１〜２０の整数を表す。ｒが２０を超えると、コストが増大する。ｒは、好ましくは１０以下、より好ましくは５以下である。

Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３の少なくとも１つが上記一般式（ＩＩ−１）で表される基を有する。得られるジエン系共重合体による低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性の改善効果が高いという点から、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３の１つが上記一般式（ＩＩ−１）で表される基を有することが好ましい。

上記一般式（ＩＩ）で表される化合物は、公知の方法で合成できる。例えば、強塩基の存在下、ハロゲン化アルキルスチレンとポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルとを反応させることにより得られる。具体的には、溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを使用して、水素化ナトリウムの存在下、ハロゲン化アルキルスチレン（例えば、４−クロロメチルスチレン）とポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル（トリエチレングリコールモノブチルエーテルなど）とを反応させることにより得られる。
また、ビニルベンズアルデヒド（例えば、４−ビニルベンズアルデヒド）を公知の方法でアセタール化することによっても得られる。

上記一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、例えば、４−ビニルベンズアルデヒドジメチルアセタール、４−ビニルベンズアルデヒドジエチルアセタール、４−ビニルベンズアルデヒドジ−ｎ−プロピルアセタール、４−ビニルベンズアルデヒドジイソプロピルアセタール、下記式（１）〜（４）で表される化合物などがあげられる。なかでも、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性の改善効果が高いという点から、下記式（１）〜（４）で表される化合物が好ましく、下記式（１）、（４）で表される化合物がより好ましく、下記式（１）で表される化合物が更に好ましい。なお、上記一般式（ＩＩ）で表される化合物は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせてもよい。

上記ジエン系共重合体における上記一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有量は、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上であり、また、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは２質量％以下である。０．０５質量％未満では低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性の改善効果が得られにくく、一方、１０質量％を超えると高コストになる傾向がある。
なお、上記ジエン系共重合体における上記一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有量は、後述する実施例の方法で測定できる。

本発明では、単量体として、下記一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物が使用される。

（式中、ｋは０又は１であり、Ｒ^１４はヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７はそれぞれ独立に、置換アミノ基、ヒドロカルビルオキシ基、又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表す。）

一般式（ＩＩＩ）のｋは０又は１であり、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性の改善効果が高いという点から、好ましくは０である。

Ｒ^１４のヒドロカルビレン基としては、アルキレン基、アルケンジイル基、アリーレン基、アリーレン基とアルキレン基とが結合した基をあげることができる。アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基をあげることができる。アルケンジイル基としてはビニレン基、エチレン−１，１−ジイル基をあげることができる。アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基をあげることができる。アリーレン基とアルキレン基とが結合した基としては、フェニレン基とメチレン基とが結合した基、フェニレン基とエチレン基とが結合した基をあげることができる。

Ｒ^１４は好ましくはアリーレン基であり、より好ましくはフェニレン基である。

Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７はそれぞれ独立に、置換アミノ基、ヒドロカルビルオキシ基、又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表す。低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性の改善効果が高いという点から、好ましくは、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７の少なくとも１つが置換アミノ基であり、より好ましくは、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７の２つが置換アミノ基である。

一般式（ＩＩＩ）における置換アミノ基は、好ましくは下記一般式（ＩＩＩａ）で表される基である。

（式中、Ｒ^１８及びＲ^１９は、置換基を有してもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ^１８とＲ^１９とが結合して、窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表す。）

一般式（ＩＩＩａ）における置換基を有してもよいヒドロカルビル基は、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である。置換ヒドロカルビル基としては、置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基をあげることができる。ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基などの鎖状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの環状アルキル基；フェニル基、ベンジル基、ナフチル基などのアリール基をあげることができ、鎖状アルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；フェノキシメチル基などのアリールオキシアルキル基をあげることができる。

一般式（ＩＩＩａ）におけるトリヒドロカルビルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基をあげることができる。

一般式（ＩＩＩａ）における窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基は、ヒドロカルビレン基又はヘテロ原子が窒素原子及び／又は酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基である。ヘテロ原子が窒素原子及び／又は酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基、ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基をあげることができる。ヒドロカルビレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、２，２，４−トリメチルへキサン−１，６−ジイル基などのアルキレン基；ペンタン−２−エン−１，５−ジイル基などのアルケンジイル基をあげることができる。ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−で表される基をあげることができる。ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基としては、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−で表される基をあげることができる。

Ｒ^１８及びＲ^１９はアルキル基であるか、あるいはＲ^１８とＲ^１９とが結合してアルキレン基となっていることが好ましく、アルキル基であることがより好ましく、メチル基又はエチル基であることがさらに好ましい。

一般式（ＩＩＩａ）で表される置換アミノ基のうち、Ｒ^１８及びＲ^１９がヒドロカルビル基であるものとして、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基などのジアリールアミノ基をあげることができ、ジアルキルアミノ基が好ましく、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基がより好ましい。Ｒ^１８及びＲ^１９が置換基としてヒドロカルビルオキシ基を有する置換ヒドロカルビル基であるものとしては、ジ（メトキシメチル）アミノ基、ジ（エトキシメチル）アミノ基などのジ（アルコキシアルキル）アミノ基をあげることができる。Ｒ^１８及びＲ^１９がトリヒドロカルビルシリル基であるものとしては、ビス（トリメチルシリル）アミノ基、ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基、Ｎ−トリメチルシリル−Ｎ−メチルアミノ基などのトリアルキルシリル基含有アミノ基をあげることができる。

一般式（ＩＩＩａ）で表される置換アミノ基のうち、Ｒ^１８とＲ^１９とが結合してヒドロカルビレン基となっているものとしては、１−トリメチレンイミノ基、１−ピロリジノ基、１−ピペリジノ基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−ヘプタメチレンイミノ基、１−オクタメチレンイミノ基、１−デカメチレンイミノ基、１−ドデカメチレンイミノ基などの１−アルキレンイミノ基をあげることができる。ヘテロ原子が窒素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基となっているものとしては、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基をあげることができる。ヘテロ原子が酸素原子であるヘテロ原子含有ヒドロカルビレン基となっているものとしては、モルホリノ基をあげることができる。

一般式（ＩＩＩａ）で表される置換アミノ基としては、ジアルキルアミノ基又は１−アルキレンイミノ基が好ましく、ジアルキルアミノ基がより好ましく、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基がさらに好ましい。

一般式（ＩＩＩ）におけるヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基をあげることができる。

一般式（ＩＩＩ）における置換基を有していてもよいヒドロカルビル基は、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基である。置換ヒドロカルビル基としては、置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基をあげることができる。ヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などのアルキル基；フェニル基、４−メチル−１−フェニル基、ベンジル基などのアリール基をあげることができる。置換基がヒドロカルビルオキシ基である置換ヒドロカルビル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物のうち、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７のうちの１つが置換アミノ基であり、ｋが０である化合物としては、
（ジメチルアミノ）ジメチルビニルシラン、（エチルメチルアミノ）ジメチルビニルシラン、（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、（ジイソプロピルアミノ）ジメチルビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジエチルビニルシラン、（エチルメチルアミノ）ジエチルビニルシラン、（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジエチルビニルシラン、（ジイソプロピルアミノ）ジエチルビニルシランなどの（ジアルキルアミノ）ジアルキルビニルシラン；［ビス（トリメチルシリル）アミノ］ジメチルビニルシラン、［ビス（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ］ジメチルビニルシラン、［ビス（トリメチルシリル）アミノ］ジエチルビニルシラン、［ビス（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ］ジエチルビニルシランなどの［ビス（トリアルキルシリル）アミノ］ジアルキルビニルシラン；（ジメチルアミノ）ジ（メトキシメチル）ビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジ（メトキシエチル）ビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジ（エトキシメチル）ビニルシラン、（ジメチルアミノ）ジ（エトキシエチル）ビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジ（メトキシメチル）ビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジ（メトキシエチル）ビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジ（エトキシメチル）ビニルシラン、（ジエチルアミノ）ジ（エトキシエチル）ビニルシランなどの（ジアルキルアミノ）ジ（アルコキシアルキル）ビニルシラン；ピロリジノジメチルビニルシラン、ピペリジノジメチルビニルシラン、ヘキサメチレンイミノジメチルビニルシラン、４，５−ジヒドロイミダゾリルジメチルビニルシラン、モルホリノジメチルビニルシランなどの環状アミノジアルキルビニルシラン化合物をあげることができる。

一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物のうち、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７のうちの１つが置換アミノ基であり、ｋが１である化合物としては、
（ジメチルアミノ）ジメチル−４−ビニルフェニルシラン、（ジメチルアミノ）ジメチル−３−ビニルフェニルシラン、（ジエチルアミノ）ジメチル−４−ビニルフェニルシラン、（ジエチルアミノ）ジメチル−３−ビニルフェニルシラン、（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジメチル−４−ビニルフェニルシラン、（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジメチル−３−ビニルフェニルシラン、（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジメチル−４−ビニルフェニルシラン、（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジメチル−３−ビニルフェニルシラン、（ジメチルアミノ）ジエチル−４−ビニルフェニルシラン、（ジメチルアミノ）ジエチル−３−ビニルフェニルシラン、（ジエチルアミノ）ジエチル−４−ビニルフェニルシラン、（ジエチルアミノ）ジエチル−３−ビニルフェニルシラン、（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジエチル−４−ビニルフェニルシラン、（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ジエチル−３−ビニルフェニルシラン、（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジエチル−４−ビニルフェニルシラン、（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ジエチル−３−ビニルフェニルシランなどの（ジアルキルアミノ）ジアルキルビニルフェニルシランをあげることができる。

一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物のうち、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７のうちの２つが置換アミノ基であり、ｋが０である化合物としては、
ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチルビニルシラン、ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチルビニルシランなどのビス（ジアルキルアミノ）アルキルビニルシラン；ビス［ビス（トリメチルシリル）アミノ］メチルビニルシラン、ビス［ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ］メチルビニルシラン、ビス［ビス（トリメチルシリル）アミノ］エチルビニルシラン、ビス［ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ］エチルビニルシランなどのビス［ビス（トリアルキルシリル）アミノ］アルキルビニルシラン；ビス（ジメチルアミノ）メトキシメチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）メトキシエチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）エトキシメチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）エトキシエチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メトキシメチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メトキシエチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）エトキシメチルビニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）エトキシエチルビニルシランなどのビス（ジアルキルアミノ）アルコキシアルキルシラン；ビス（ピロリジノ）メチルビニルシラン、ビス（ピペリジノ）メチルビニルシラン、ビス（ヘキサメチレンイミノ）メチルビニルシラン、ビス（４，５−ジヒドロイミダゾリル）メチルビニルシラン、ビス（モルホリノ）メチルビニルシランなどのビス（環状アミノ）アルキルビニルシラン化合物をあげることができる。

一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物のうち、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７のうちの２つが置換アミノ基であり、ｋが１である化合物としては、
ビス（ジメチルアミノ）メチル−４−ビニルフェニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）メチル−３−ビニルフェニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチル−４−ビニルフェニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチル−３−ビニルフェニルシラン、ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチル−４−ビニルフェニルシラン、ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）メチル−３−ビニルフェニルシラン、ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチル−４−ビニルフェニルシラン、ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチル−３−ビニルフェニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）エチル−４−ビニルフェニルシラン、ビス（ジメチルアミノ）エチル−３−ビニルフェニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）エチル−４−ビニルフェニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）エチル−３−ビニルフェニルシラン、ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチル−４−ビニルフェニルシラン、ビス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチル−３−ビニルフェニルシラン、ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル−４−ビニルフェニルシラン、ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル−３−ビニルフェニルシランなどのビス（ジアルキルアミノ）アルキルビニルフェニルシランをあげることができる。

一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物のうち、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７のうちの３つが置換アミノ基であり、ｋが０である化合物としては、
トリス（ジメチルアミノ）ビニルシラン、トリス（ジエチルアミノ）ビニルシラン、トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）ビニルシラン、トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）ビニルシランなどのトリス（ジアルキルアミノ）ビニルシランをあげることができる。

一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物のうち、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７のうちの３つが置換アミノ基であり、ｋが１である化合物としては、
トリス（ジメチルアミノ）−４−ビニルフェニルシラン、トリス（ジメチルアミノ）−３−ビニルフェニルシラン、トリス（ジエチルアミノ）−４−ビニルフェニルシラン、トリス（ジエチルアミノ）−３−ビニルフェニルシラン、トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−４−ビニルフェニルシラン、トリス（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−３−ビニルフェニルシラン、トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−４−ビニルフェニルシラン、トリス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−３−ビニルフェニルシランなどのトリス（ジアルキルアミノ）ビニルフェニルシランをあげることができる。

一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物のうち、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７が置換アミノ基ではなく、ｋが０である化合物としては、
トリメトキシビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、トリプロポキシビニルシランなどのトリアルコキシビニルシラン；メチルジメトキシビニルシラン、メチルジエトキシビニルシランなどのジアルコキシアルキルビニルシラン；ジ（ｔｅｒｔ−ペントキシ）フェニルビニルシラン、ジ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）フェニルビニルシランなどのジアルコキシアリールビニルシラン；ジメチルメトキシビニルシランなどのモノアルコキシジアルキルビニルシラン；ｔｅｒｔ−ブトキシジフェニルビニルシラン、ｔｅｒｔ−ペントキシジフェニルビニルシランなどのモノアルコキシジアリールビニルシラン；ｔｅｒｔ−ブトキシメチルフェニルビニルシラン、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルフェニルビニルシランなどのモノアルコキシアルキルアリールビニルシラン；トリス（β−メトキシエトキシ）ビニルシランなどの置換アルコキシビニルシラン化合物をあげることができる。

一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物は、一般式（ＩＩＩ）中のｋが０である化合物がより好ましく、一般式（ＩＩＩ）中のＲ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７のうち２つがジアルキルアミノ基である化合物がさらに好ましい。

一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物として特に好ましい化合物は、ビス（ジメチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン、ビス（ジ−ｎ−ブチルアミノ）メチルビニルシランである。

上記ジエン系共重合体における上記一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物の含有量は、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．２質量％以上である。また、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは３質量％以下、更に好ましくは１質量％以下、特に好ましくは０．５質量％以下である。０．０５質量％未満では低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性の改善効果が得られにくく、一方、１０質量％を超えると高コストになる傾向がある。
なお、上記ジエン系共重合体における上記一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物の含有量は、後述する実施例の方法で測定できる。

上記ジエン系共重合体の製造においては、単量体として、共役ジエン化合物、一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物に加え、さらに、重合可能な単量体を用いてもよい。該単量体としては、芳香族ビニル化合物、ビニルニトリル、不飽和カルボン酸エステルなどがあげられる。芳香族ビニル化合物としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレンを例示することができる。また、ビニルニトリルとしては、アクリロニトリルなどを、不飽和カルボン酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタアクリル酸メチル、メタアクリル酸エチルなどを例示することができる。これらの中では、芳香族ビニル化合物が好ましく、スチレンがより好ましい。

ジエン系共重合体が芳香族ビニル化合物を含有する場合、ジエン系共重合体中の芳香族ビニル化合物の含有量は、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１５質量％以上である。また、好ましくは５５質量％以下、より好ましくは３０質量％以下である。５質量％未満ではウェットグリップ性能が悪化する傾向があり、一方、５５質量％を超えると低燃費性が悪化する傾向がある。
なお、上記ジエン系共重合体における芳香族ビニル化合物の含有量は、後述する実施例の方法で測定できる。

（末端変性剤）
本発明のジエン系共重合体は、一般式（ＩＶ）で表される化合物、一般式（Ｖ）で表される基を有する化合物及び一般式（ＶＩ）で表される基を有する化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物（末端変性剤（末端を変性する変性剤））により末端が変性されている。

以下、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物について説明する。

（式中、Ｒ^２１は、水素原子、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基を表す。ｎは、１〜１０の整数を表し、Ａ^１は、酸素原子又は−ＮＲ^２２−基（Ｒ^２２は、水素原子又は炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基を表す。）を表し、Ａ^２は、窒素原子及び／又は酸素原子を有する官能基を表す。）

一般式（ＩＶ）のｎは、１〜１０の整数を表す。低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは２以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは４以下である。より好ましくは３である。

一般式（ＩＶ）のＲ^２１は、水素原子、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基を表す。

Ｒ^２１のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基をあげることができる。

Ｒ^２１の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基；ｔ−ブチルジメチルシリロキシメチル基などのトリアルキルシリロキシアルキル基；トリメトキシシリルプロピル基などのトリアルコキシシリルアルキル基などをあげることができる。

Ｒ^２１のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基であり、より更に好ましくは、メチル基である。また、Ｒ^２１の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルコキシアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルコキシアルキル基であり、更に好ましくは、メトキシメチル基、エトキシエチル基であり、より更に好ましくは、メトキシメチル基である。

Ｒ^２１としては、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点及び経済性から、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素原子数が１〜４のアルキル基、炭素原子数が１〜４のアルコキシアルキル基であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基であり、より更に好ましくは水素原子、メチル基である。

一般式（ＩＶ）のＡ^１は、酸素原子又は−ＮＲ^２２−基を表し、Ｒ^２２は、水素原子又は炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基を表す。

Ｒ^２２のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^２２のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。

Ｒ^２２としては、好ましくは、水素原子、アルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基であり、より更に好ましくは、水素原子、メチル基である。

一般式（ＩＶ）のＡ^２は、窒素原子及び／又は酸素原子を有する官能基を表す。窒素原子を有する官能基としては、アミノ基、イソシアノ基、シアノ基、ピリジル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリノ基などをあげることができる。

酸素原子を有する官能基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブドキシ基、ｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基；メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；メトキシフェニル基、エトキシフェニル基などのアルコキシアリール基；エポキシ基、テトラヒドロフラニル基などのアルキレンオキシド基をあげることができる。また、トリメチルシリロキシ基、トリエチルシリロキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリロキシ基などのトリアルキルシリロキシ基をあげることができる。また、水酸基をあげることができる。

Ａ^２としては、低燃費性、ウェットグリップ性能、耐摩耗性、化合物の長期安定性及び入手容易性から、一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物で説明した一般式（ＩＩＩａ）で表される基又は水酸基が好ましく、一般式（ＩＩＩａ）で表される基がより好ましい。更に好ましくは、非環状のもの（非環状アミノ基）であり、特に好ましくは、ジアルキルアミノ基、ジ（アルキレンオキシド）アミノ基、ジ（アルキレンオキシドアルキル）アミノ基、ジ（トリアルキルシリル）アミノ基である。

一般式（ＩＶ）で表される化合物としては、Ａ^１が二級アミノ基である化合物として、アクリルアミド化合物、メタクリルアミド化合物などをあげることができる。

Ａ^２が窒素原子含有の基であるアクリルアミド化合物としては、
Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アクリルアミド、
Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（４−ジメチルアミノブチル）アクリルアミド、
Ｎ−（４−ジエチルアミノブチル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−モルホリノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−シアノプロピル）アクリルアミドなどがあげられる。

Ａ^２が窒素原子含有の基であるメタクリルアミド化合物としては、
Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（４−ジメチルアミノブチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（４−ジエチルアミノブチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−モルホリノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−シアノプロピル）メタクリルアミドなどがあげられる。

Ａ^２が酸素原子含有の基であるアクリルアミド化合物としては、
Ｎ−（３−メトキシプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−エトキシプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（プロポキシメチル）アクリルアミド、
Ｎ−（ブトキシメチル）アクリルアミド、
Ｎ−グリシジルアクリルアミド、
Ｎ−テトラヒドロフルフリルアクリルアミドなどがあげられる。

Ａ^２が酸素原子含有の基であるメタクリルアミド化合物としては、
Ｎ−（３−メトキシプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−エトキシプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（プロポキシメチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（ブトキシメチル）メタクリルアミド、
Ｎ−グリシジルメタクリルアミド、
Ｎ−テトラヒドロフルフリルメタクリルアミドなどがあげられる。

Ａ^２が窒素原子及び酸素原子含有の基であるアクリルアミド化合物としては、
Ｎ−（３−ジ（グリシジル）アミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジ（テトラヒヒドロフルフリル）アミノプロピル）アクリルアミドなどがあげられる。

Ａ^２が窒素原子及び酸素原子含有の基であるメタクリルアミド化合物としては、
Ｎ−（３−ジ（グリシジル）アミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ジ（テトラヒヒドロフルフリル）アミノプロピル）メタクリルアミドなどがあげられる。

また、一般式（ＩＶ）で表される化合物としては、Ａ^１が酸素原子である化合物として、アクリレート化合物、メタクリレート化合物などをあげることができる。

Ａ^２が窒素原子含有の基であるアクリレート化合物としては、
２−ジメチルアミノエチルアクリレート、
２−ジエチルアミノエチルアクリレート、
３−ジメチルアミノプロピルアクリレート、
３−ジエチルアミノプロピルアクリレート、
４−ジメチルアミノブチルアクリレート、
４−ジエチルアミノブチルアクリレートなどがあげられる。

Ａ^２が窒素原子含有の基であるメタクリレート化合物としては、
２−ジメチルアミノエチルメタクリレート、
２−ジエチルアミノエチルメタクリレート、
３−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、
３−ジエチルアミノプロピルメタクリレート、
４−ジメチルアミノブチルメタクリレート、
４−ジエチルアミノブチルメタクリレートなどがあげられる。

Ａ^２が酸素原子含有の基であるアクリレート化合物としては、
２−エトキシエチルアクリレート、
２−プロポキシエチルアクリレート、
２−ブトキシエチルアクリレート、
３−メトキシプロピルアクリレート、
３−エトキシプロピルアクリレート、
グリシジルアクリレート、
テトラヒドロフルフリルアクリレートなどがあげられる。

Ａ^２が酸素原子含有の基であるメタクリレート化合物としては、
２−エトキシエチルメタクリレート、
２−プロポキシエチルメタクリレート、
２−ブトキシエチルメタクリレート、
３−メトキシプロピルメタクリレート、
３−エトキシプロピルメタクリレート、
グリシジルメタクリレート、
テトラヒドロフルフリルメタクリレートなどがあげられる。

Ａ^２が窒素原子及び酸素原子含有の基であるアクリレート化合物としては、
３−ジ（グリシジル）アミノプロピルアクリレート、
３−ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノプロピルアクリレートなどがあげられる。

Ａ^２が窒素原子及び酸素原子含有の基であるメタクリレート化合物としては、
３−ジ（グリシジル）アミノプロピルメタクリレート、
３−ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノプロピルメタクリレートなどがあげられる。

一般式（ＩＶ）で表される化合物としては、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは、Ａ^２が一般式（ＩＩＩａ）で表される基である化合物であり、より好ましくは、Ａ^１がアミノ基であり、Ａ^２が一般式（ＩＩＩａ）で表される基である化合物であり、更に好ましくは、Ａ^１が二級アミノ基（−ＮＨ−）であり、Ａ^２が一般式（ＩＩＩａ）で表される基である化合物である。

Ａ^１が二級アミノ基であり、Ａ^２が一般式（ＩＩＩａ）で表される基である化合物としては、好ましくは、Ｎ−（３−ジアルキルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−ジアルキルアミノプロピル）メタクリルアミドであり、より好ましくは、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミドである。

以下、下記一般式（Ｖ）で表される基を有する化合物について説明する。

（式中、ｐは０又は１の整数を表し、Ｔは、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビレン基を表し、Ａ^３は窒素原子を有する官能基を表す。）

一般式（Ｖ）中、ｐは０又は１の整数を表す。Ｔは、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビレン基を表す。Ａ^３は窒素原子を有する官能基を表し、アミノ基、イソシアノ基、シアノ基、ピリジル基、ピペリジル基、ピラジニル基、モルホリノ基などをあげることができる。

一般式（Ｖ）で表される基を有する化合物としては、一般式（Ｖ）のｐが０であり、Ａ^３がアミノ基である下記一般式（Ｖａ）で表される基を有する化合物をあげることができる。

一般式（Ｖａ）で表される基を有する化合物としては、ホルムアミド、アセトアミド、プロピオンアミドなどのカルボン酸アミド化合物をあげることができる。また、イミダゾリジノン及びその誘導体、ラクタム類などの環状化合物をあげることができる。

一般式（Ｖａ）で表される基を有する化合物としては、下記一般式（Ｖａ−１）で表されるカルボン酸アミド化合物をあげることができる。

（式中、Ｒ^３１は、水素原子、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基、又は、窒素原子及び／若しくは酸素原子をヘテロ原子として有するヘテロ環基を表し、Ｒ^３２及びＲ^３３は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１〜１０の基を表し、Ｒ^３２及びＲ^３３は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^３２及びＲ^３３は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。）

Ｒ^３１のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^３１の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｒ^３１の窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有するヘテロ環基とは、窒素原子及び／又は酸素原子を環内に含む複素環式化合物残基を表し、該基としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フリル基などをあげることができる。

Ｒ^３１としては、好ましくは、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基である。

一般式（Ｖａ−１）のＲ^３２及びＲ^３３としては、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基などをあげることができる。Ｒ^３２及びＲ^３３のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^３２及びＲ^３３の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｒ^３２及びＲ^３３が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜２０の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^３２及びＲ^３３の窒素に二重結合で結合する同一の基としては、窒素原子及び酸素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜１２の２価の基があげられる。例えば、エチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基、１−メチルエチリデン基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン基などをあげることができる。

Ｒ^３２及びＲ^３３としては、好ましくは、ヒドロカルビル基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、特に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基である。

一般式（Ｖ）で表されるカルボン酸アミド化合物としては、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド等のホルムアミド化合物；アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、アミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ−エチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−エチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ−フェニルジアセトアミド等のアセトアミド化合物；
プロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド等のプロピオンアミド化合物；４−ピリジルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピリジルアミド等のピリジルアミド化合物；
ベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、Ｎ’，Ｎ’−（ｐ−ジメチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ’，Ｎ’−（ｐ−ジエチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’，Ｎ’−（ｐ−ジメチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’，Ｎ’−（ｐ−ジエチルアミノ）ベンズアミドなどのベンズアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミドなどのアクリルアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルメタクリルアミドなどのメタクリルアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルニコチンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルイソニコチンアミドなどのニコチンアミド化合物；
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルフタルアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルフタルアミドなどのフタルアミド化合物；
Ｎ−メチルフタルイミド、Ｎ−エチルフタルイミドなどのフタルイミド化合物などをあげることができる。

また、一般式（Ｖａ）で表される基を有する環状化合物としては、下記一般式（Ｖａ−２）又は下記一般式（Ｖａ−３）で表される化合物をあげることができる。

（式中、ｈは０〜１０の整数を表し、Ｒ^３４及びＲ^３５は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビル基を表す。）

（式中、ｉは０〜１０の整数を表し、Ｒ^３６は、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビル基を表す。）

一般式（Ｖａ−２）又は一般式（Ｖａ−３）のＲ^３４、Ｒ^３５及びＲ^３６は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビル基を表す。Ｒ^３４、Ｒ^３５及びＲ^３６のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^３４、Ｒ^３５及びＲ^３６の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；メトキシフェニル基、エトキシフェニル基などのアルコキシアリール基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基、ｔ−ブチルジメチルシリロキシメチル基、トリメトキシシリルプロピル基などをあげることができる。

一般式（Ｖａ−２）のＲ^３４及びＲ^３５としては、好ましくはヒドロカルビル基であり、より好ましくはアルキル基であり、更に好ましくはメチル基である。

一般式（Ｖａ−３）のＲ^３６としては、好ましくはヒドロカルビル基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基であり、更に好ましくはメチル基、フェニル基である。

一般式（Ｖａ−２）又は一般式（Ｖａ−３）のｈ及びｉは、それぞれ０〜１０の整数を表す。低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは２以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは７以下である。

一般式（Ｖａ−２）で表される化合物としては、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジ（ｎ−プロピル）−２−イミダゾリジノン、１，３−ジ（ｔ−ブチル）−２−イミダゾリジノン、１，３−ジフェニル−２−イミダゾリジノンなどの１，３−ヒドロカルビル置換−２−イミダゾリジノンをあげることができる。好ましくは、１，３−置換−２−イミダゾリジノンであり、より好ましくは、１，３−ヒドロカルビル置換−２−イミダゾリジノンであり、更に好ましくは、１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンである。１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンとしては、好ましくは、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジ（ｎ−プロピル）−２−イミダゾリジノンであり、より好ましくは、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンである。

一般式（Ｖａ−３）で表される化合物としては、Ｎ−メチル−β−プロピオラクタム、Ｎ−（ｔ−ブチル）−β−プロピオラクタム、Ｎ−フェニル−β−プロピオラクタム等のβ−プロピオラクタム化合物；
１−メチル−２−ピロリドン、１−（ｔ−ブチル）−２−ピロリドン、１−フェニル−２−ピロリドン、１−（ｐ−メチルフェニル）−２−ピロリドン、１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−ピロリドン、１−ベンジル−２−ピロリドン、１−ナフチル−２−ピロリドン、１−フェニル−５−メチル−２−ピロリドン、１−（ｔ−ブチル）−５−メチル−２−ピロリドン、１−（ｔ−ブチル）−１，３−ジメチル−２−ピロリドン等の２−ピロリドン化合物；
１−（ｔ−ブチル）−２−ピペリドン、１−フェニル−２−ピペリドン、１−（ｐ−メチルフェニル）−２−ピペリドン、１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−ピペリドン、１−ナフチル−２−ピペリドン等の２−ピペリドン化合物；
Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム、Ｎ−エチル−ε−カプロラクタム、Ｎ−（ｎ−プロピル）−ε−カプロラクタム、Ｎ−フェニル−ε−カプロラクタム、Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）−ε−カプロラクタム、Ｎ−ベンジル−ε−カプロラクタム等のε−カプロラクタム化合物；
Ｎ−フェニル−ω−ラウリロラクタム等のω−ラウリロラクタム化合物をあげることができる。

一般式（Ｖａ−３）で表される化合物としては、好ましくは、２−ピロリドン化合物、ε−カプロラクタム化合物であり、より好ましくは、１−ヒドロカルビル置換−２−ピロリドン、Ｎ−ヒドロカルビル置換−ε−カプロラクタムであり、更に好ましくは、１−アルキル置換−２−ピロリドン、１−アリール置換−２−ピロリドン、Ｎ−アルキル置換−ε−カプロラクタム、Ｎ−アリール置換−ε−カプロラクタムであり、特に好ましくは１−フェニル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタムである。

一般式（Ｖ）で表される基を有する化合物としては、一般式（Ｖ）のｐが１であり、Ａ^３がアミノ基である下記一般式（Ｖｂ）で表される基を有する化合物をあげることができる。

（式中、Ｔは、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビレン基を表す。）

一般式（Ｖｂ）で表される基を有する化合物としては、ベンズアルデヒド化合物、アセトフェノン化合物、ベンゾフェノン化合物をあげることができる。

一般式（Ｖｂ）で表される基を有する化合物としては、下記一般式（Ｖｂ−１）で表される化合物をあげることができる。

（式中、Ｒ^３７は、水素原子、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基、又は、窒素原子及び／若しくは酸素原子をヘテロ原子として有するヘテロ環基を表し、Ｒ^３８及びＲ^３９は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１〜１０の基を表し、Ｒ^３８及びＲ^３９は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^３８及びＲ^３９は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよく、Ｔは、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビレン基を表す。）

Ｒ^３７のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^３７の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｒ^３７の窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有するヘテロ環基とは、窒素原子及び／又は酸素原子を環内に含む複素環式化合物残基を表し、該基としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フリル基などをあげることができる。

Ｒ^３７としては、好ましくは、水素原子、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基である。炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基としては、好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基及びフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、フェニル基である。また、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、窒素原子を有する基を置換基として有するアリール基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノフェニル基、４−モルホリノフェニル基である。

一般式（Ｖｂ−１）のＲ^３８及びＲ^３９としては、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基などをあげることができる。

Ｒ^３８及びＲ^３９のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^３８及びＲ^３９の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｒ^３８及びＲ^３９が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜２０の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^３８及びＲ^３９の窒素に二重結合で結合する同一の基としては、窒素原子及び酸素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜１２の２価の基があげられる。例えば、エチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基、１−メチルエチリデン基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン基などをあげることができる。

Ｒ^３８及びＲ^３９としては、好ましくは、ヒドロカルビル基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、特に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基である。

Ｔのヒドロカルビレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；フェニレン基、メチルフェニレン基、エチルフェニルレン基、ナフチレン基等のアリーレン基をあげることができる。

Ｔの置換ヒドロカルビレン基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビレン基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチレン基、ジエチルアミノエチレン基などのジアルキルアミノアルキレン基；ジメチルアミノフェニレン基、ジエチルアミノフェニレン基などのジアルキルアミノアリーレン基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチレン基、メトキシエチレン基、エトキシメチレン基、エトキシエチレン基などのアルコキシアルキレン基をあげることができる。

Ｔとしては、好ましくは、ヒドロカルビレン基であり、より好ましくは、アリーレン基であり、更に好ましくは、フェニレン基である。

一般式（Ｖｂ−１）で表される化合物としては、４−ジメチルアミノベンズアルデヒド、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド、３，５−ビス（ジヘキシルアミノ）−ベンズアルデヒド等のジアルキルアミノ置換ベンズアルデヒド化合物；４’−アミノアセトフェノン等のアミノ置換アセトフェノン化合物；４’−ジメチルアミノアセトフェノン、４’−ジエチルアミノアセトフェノン等のジアルキルアミノ置換アセトフェノン化合物；４−モルホリノアセトフェノン、４’−イミダゾール−１−イル−アセトフェノン、４−ピラゾリルアセトフェノン等のヘテロ環基置換アセトフェノン化合物；４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−ベンゾフェノン、４−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−ジエチルアミノベンゾフェノン、３−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−ジエチルアミノベンゾフェノン等のジアルキルアミノ置換ベンゾフェノン化合物；４−モルホリノベンゾフェノン、４’−（イミダゾール−１−イル）−ベンゾフェノン、４−ピラゾリルベンゾフェノン等のヘテロ環基置換ベンゾフェノン化合物をあげることができる。

一般式（Ｖｂ−１）で表される化合物としては、好ましくは、置換アセトフェノン化合物、置換ベンゾフェノン化合物であり、下記一般式（Ｖｂ−１−１）又は下記一般式（Ｖｂ−１−２）で表される化合物をあげることができる。

（式中、ｊは１又は２の整数を表し、Ｙ^１はベンゼン環上の置換基であって、窒素原子を有する官能基を表し、Ｙ^１が複数ある場合、複数あるＹ^１は、同一でも異なっていてもよい。）

（式中、ｓは１又は２の整数を表し、ｔは０〜２の整数を表し、Ｙ^２及びＹ^３は、ベンゼン環上の置換基であって、窒素原子を有する官能基を表し、Ｙ^２が複数ある場合、複数あるＹ^２は、同一でも異なっていてもよく、Ｙ^３が複数ある場合、複数あるＹ^３は、同一でも異なっていてもよい。）

一般式（Ｖｂ−１−１）又は一般式（Ｖｂ−１−２）のＹ^１、Ｙ^２及びＹ^３は、窒素原子を有する官能基を表し、アミノ基、イソシアノ基、シアノ基、ピリジル基、ピペリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、モルホリノ基などをあげることができる。好ましくは、ジアルキルアミノ基、イミダゾリル基、モルホリノ基である。また、ジアルキルアミノ基のアルキル基としては、炭素原子数１〜１０のアルキル基が好ましい。

一般式（Ｖｂ−１）で表される化合物としては、より好ましくは、ヘテロ環基置換アセトフェノン化合物、ジアルキルアミノ置換ベンゾフェノン化合物、ヘテロ環基置換ベンゾフェノン化合物であり、更に好ましくは、４’−イミダゾール−１−イル−アセトフェノン、４−モルホリノアセトフェノン、４−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−ジエチルアミノベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−ベンゾフェノン、４−モルホリノベンゾフェノンである。

以下、下記一般式（ＶＩ）で表される基を有する化合物について説明する。

（式中、ｍは１〜１１の整数を表し、Ａ^４は窒素原子を有する官能基を表す。）

ｍは、１〜１１の整数を表す。低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは１以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは４以下である。Ａ^４は窒素原子を有する官能基であり、アミノ基、イソシアノ基、シアノ基、ピリジル基、ピペリジル基、ピラジニル基、モルホリノ基などをあげることができる。

一般式（ＶＩ）で表される基を有する化合物としては、下記一般式（ＶＩ−１）で表される化合物をあげることができる。

（式中、ｗは０〜１０の整数を表し、Ｒ^４１は炭素原子数が１〜５のヒドロカルビル基を表し、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４及びＲ^４５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数が１〜５のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜５の置換ヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜５のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^４２及びＲ^４３が複数ある場合は、複数あるＲ^４２及び複数あるＲ^４３はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、Ｒ^４６及びＲ^４７は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１〜６の基を表し、Ｒ^４６及びＲ^４７は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^４６及びＲ^４７は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。）

一般式（ＶＩ−１）のｗは、０〜１０の整数を表す。経済性を高める観点から、好ましくは３以下であり、より好ましくは０である。

一般式（ＶＩ−１）のＲ^４１は炭素原子数が１〜５のヒドロカルビル基を表す。Ｒ^４１のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基をあげることができる。

Ｒ^４１のヒドロカルビル基としては、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。

一般式（ＶＩ−１）のＲ^４２〜Ｒ^４５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数が１〜５のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜５の置換ヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜５のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^４２及びＲ^４３が複数ある場合は、複数あるＲ^４２及び複数あるＲ^４３はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。

Ｒ^４２〜Ｒ^４５のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基をあげることができる。

Ｒ^４２〜Ｒ^４５の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基などをあげることができる。

Ｒ^４２〜Ｒ^４５のヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基をあげることができる。

Ｒ^４２〜Ｒ^４５のヒドロカルビル基としては、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。

Ｒ^４２〜Ｒ^４５の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくはアルコキシアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数が１〜４のアルコキシアルキル基であり、更に好ましくは、メトキシメチル基、エトキシエチル基である。

Ｒ^４２〜Ｒ^４５のヒドロカルビルオキシ基としては、好ましくはアルコキシ基であり、より好ましくは炭素原子数が１〜３のアルコキシ基であり、更に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基である。

低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点及び経済性から、Ｒ^４４及びＲ^４５の一方が水素原子であることが好ましい。より好ましくは、Ｒ^４４及びＲ^４５の一方が水素原子であり、もう一方がアルキル基またはアルコキシ基である。更に好ましくは、Ｒ^４４及びＲ^４５の一方が水素原子であり、もう一方がアルコキシ基である。特に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基である。

一般式（ＶＩ−１）のＲ^４６及びＲ^４７は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１〜６の基を表し、Ｒ^４６及びＲ^４７は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^４６及びＲ^４７は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。

一般式（ＶＩ−１）のＲ^４６及びＲ^４７としては、炭素原子数が１〜６のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基、置換シリル基などをあげることができる。

Ｒ^４６及びＲ^４７のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；フェニル基などをあげることができる。

Ｒ^４６及びＲ^４７の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；エポキシ基、テトラヒドロフラニル基などのアルキレンオキシド基；グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基などのアルキレンオキシドアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基などをあげることができる。なお、本明細書において、アルキレンオキシド基は、環状エーテル化合物の環から水素原子を除いた１価の基を表す。また、アルキレンオキシドアルキル基は、アルキル基の１つ以上の水素原子がアルキレンオキシド基で置換されている基を表す。

Ｒ^４６及びＲ^４７の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基；トリメトキシシリル基などのトリアルコキシシリル基などをあげることができる。

Ｒ^４６及びＲ^４７が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜１２の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^４６及びＲ^４７が結合した基としては、含窒素基が好ましく、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基がより好ましい。

Ｒ^４６及びＲ^４７の窒素に二重結合で結合する同一の基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜１２の２価の基があげられる。例えば、エチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基、１−メチルエチリデン基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン基などをあげることができる。

Ｒ^４６及びＲ^４７のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基であり、より更に好ましくは、メチル基、エチル基である。Ｒ^４６及びＲ^４７の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルコキシアルキル基、アルキレンオキシド基、アルキレンオキシドアルキル基である。Ｒ^４６及びＲ^４７の置換シリル基としては、好ましくは、トリアルキルシリル基、トリアルコキシシリル基であり、より好ましくは、トリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基である。

Ｒ^４６及びＲ^４７としては、好ましくは、アルキル基、アルコキシアルキル基、置換シリル基又はＲ^４６及びＲ^４７が結合した含窒素基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基であり、より更に好ましくは、メチル基、エチル基である。

Ｒ^４６及びＲ^４７が窒素原子に結合したアミノ基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基をあげることができる。
該非環状アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、ジ（ネオペンチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジ（メトキシメチル）アミノ基、ジ（メトキシエチル）アミノ基、ジ（エトキシメチル）アミノ基、ジ（エトキシエチル）アミノ基などのジ（アルコキシアルキル）アミノ基；ジ（トリメチルシリル）アミノ基、ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基などのジ（トリアルキルシリル）アミノ基などをあげることができる。また、ジ（エポキシ）アミノ基、ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ基などのジ（アルキレンオキシド）アミノ基；ジ（グリシジル）アミノ基、ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ基などのジ（アルキレンオキシドアルキル）アミノ基をあげることができる。更には、エチリデンアミノ基、１−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデンアミノ基などもあげることができる。

該環状アミノ基としては、１−ピロリジニル基、１−ピペリジノ基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−ヘプタメチレンイミノ基、１−オクタメチレンイミノ基、１−デカメチレンイミノ基、１−ドデカメチレンイミノ基などの１−ポリメチレンイミノ基をあげることができる。また、環状アミノ基としては、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−イミダゾリジニル基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基などもあげることができる。

Ｒ^４６及びＲ^４７が窒素原子に結合したアミノ基としては、低燃費性、ウェットグリップ性能、耐摩耗性、化合物の長期安定性及び入手容易性から、好ましくは、非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基であり、更に好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基である。

一般式（ＶＩ−１）で表される化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジアルキル置換カルボン酸アミドジアルキルアセタール化合物をあげることができる。

Ｎ，Ｎ−ジアルキル置換カルボン酸アミドジアルキルアセタール化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）ホルムアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）ホルムアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）ホルムアミドエチルメチルアセタールなどのＮ，Ｎ−ジアルキルホルムアミドジアルキルアセタール；

Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）アセトアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）アセトアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）アセトアミドエチルメチルアセタールなどのＮ，Ｎ−ジアルキルアセトアミドジアルキルアセタール；

Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピオンアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）プロピオンアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピオンアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）プロピオンアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピオンアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）プロピオンアミドエチルメチルアセタールなどのＮ，Ｎ−ジアルキルプロピオンアミドジアルキルアセタールなどがあげられる。

これらの中では、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは、
Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミドジアルキルアセタールであり、
より好ましくは、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール、
Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドジメチルアセタール、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール、
Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドジエチルアセタールである。

（重量平均分子量Ｍｗ）
上記ジエン系共重合体の重量平均分子量Ｍｗは、１．０×１０^５〜２．５×１０^６である。Ｍｗが１．０×１０^５未満の場合は低燃費性が悪くなる傾向があり、一方、Ｍｗが２．５×１０^６を超えると加工性が悪くなる傾向がある。Ｍｗの下限は、好ましくは２．０×１０^５以上、より好ましくは３．０×１０^５以上であり、上限は、好ましくは１．５×１０^６以下、より好ましくは１．０×１０^６以下である。
なお、Ｍｗは、重合時に使用する重合開始剤の量を変更するなどの方法により適宜調節することができ、後述の実施例の方法で測定できる。

上記ジエン系共重合体の分子量分布は、低燃費性の観点から、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜２である。分子量分布は、ゲル・パーミエイション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により、数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）を測定し、ＭｗをＭｎで除すことにより求められる。

上記ジエン系共重合体のビニル結合量は、上記ジエン系共重合体が芳香族ビニル化合物を含有する場合、共役ジエン単位の含有量を１００モル％として、低燃費性の観点から、好ましくは８０モル％以下であり、より好ましくは７０モル％以下である。また、ウェットグリップ性能の観点から、好ましくは１０モル％以上であり、より好ましくは１５モル％以上であり、更に好ましくは２０モル％以上であり、特に好ましくは４０モル％以上である。
上記ジエン系共重合体が芳香族ビニル化合物を含有しない場合、上記ジエン系共重合体のビニル結合量は、共役ジエン単位の含有量を１００モル％として、低燃費性の観点から、好ましくは５０モル％以下、より好ましくは４０モル％以下、更に好ましくは２０モル％以下である。
該ビニル結合量は、赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ^−１付近の吸収強度より求められる。

＜ジエン系共重合体の製造方法＞
本発明のジエン系共重合体は、一般式（Ｉ）で表される重合開始剤を用いて、共役ジエン化合物と、一般式（ＩＩ）で表される化合物と、一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物と、必要に応じて重合可能な他の単量体とを共重合して得られるジエン系共重合体の活性末端に、末端変性剤（一般式（ＩＶ）で表される化合物、一般式（Ｖ）で表される基を有する化合物及び一般式（ＶＩ）で表される基を有する化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物）を反応させて製造でき、具体的には、以下の製造方法で製造できる。

（重合方法）
上記ジエン系共重合体の重合方法については特に制限はなく、溶液重合法、気相重合法、バルク重合法のいずれも用いることができ、ハンドリングの容易性の観点から、溶液重合法が好ましい。また、重合形式は、回分式及び連続式のいずれであってもよい。

溶液重合法を用いた場合には、溶液中の単量体濃度（共役ジエン化合物、一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物などの合計）は、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上である。溶液中の単量体濃度が５質量％未満では、得られるジエン系共重合体の量が少なく、高コストになる傾向がある。また、溶液中の単量体濃度は、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下である。溶液中の単量体濃度が５０質量％を超えると、溶液粘度が高くなりすぎて撹拌が困難となり、重合しにくくなる傾向がある。

（アニオン重合の方法）
一般式（Ｉ）で表される重合開始剤を用い、アニオン重合によってジエン系共重合体を製造する方法としては、特に制限はなく、従来公知の方法を用いることができる。具体的には、反応に不活性な有機溶剤、例えば脂肪族、脂環族、芳香族炭化水素化合物などの炭化水素系溶剤中において、一般式（Ｉ）で表される重合開始剤を重合開始剤とし、必要に応じてランダマイザーの存在下で、共役ジエン化合物と、一般式（ＩＩ）で表される化合物と、一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物と、必要に応じて重合可能な他の単量体とをアニオン重合させればよい。

（アニオン重合における炭化水素系溶剤）
上記炭化水素系溶剤としては、炭素原子数３〜８のものが好ましく、例えばプロパン、ｎ−ブタン、イソブタン、ｎ−ペンタン、イソペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、プロペン、１−ブテン、イソブテン、トランス−２−ブテン、シス−２−ブテン、１−ペンテン、２−ペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどをあげることができる。

（アニオン重合におけるランダマイザー）
また、上記ランダマイザーとは、ジエン系共重合体中の共役ジエン部分のミクロ構造制御（例えば、ブタジエンにおける１，２−結合の増加など）や、ジエン系共重合体におけるモノマー単位の組成分布の制御（例えば、ブタジエン−スチレン共重合体におけるブタジエン単位、スチレン単位のランダム化など）などの作用を有する化合物のことである。このランダマイザーとしては、特に制限はなく、従来ランダマイザーとして一般に使用されている公知の化合物の中から任意のものを用いることができる。例えば、ジメトキシベンゼン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ビステトラヒドロフリルプロパン、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、１，２−ジピペリジノエタンなどのエーテル類及び第三級アミン類などをあげることができる。また、カリウム−ｔ−アミレート、カリウム−ｔ−ブトキシドなどのカリウム塩類、ナトリウム−ｔ−アミレートなどのナトリウム塩類も用いることができる。

ランダマイザーの使用量は使用するランダマイザーの種類により異なるが、重合開始剤１モル当たり、０．０１モル当量以上が好ましく、０．０５モル当量以上がより好ましい。ランダマイザーの使用量が０．０１モル当量未満では、添加効果が小さく、ランダム化しにくい傾向がある。また、ランダマイザーの使用量は、重合開始剤１モル当たり１０００モル当量以下が好ましく、５００モル当量以下がより好ましい。ランダマイザーの使用量が１０００モル当量を超えると、モノマーの反応速度が大きく変化してしまい、逆にランダム化しにくくなる傾向がある。

共役ジエン化合物、一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物などの単量体の使用量は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。

なお、上記ジエン系共重合体の製造においては、重合反応器に単量体を供給する前に一般式（Ｉ）で表される重合開始剤を重合反応器に供給してもよく、重合に使用する単量体全量を重合反応器に供給した後に一般式（Ｉ）で表される重合開始剤を重合反応器に供給してもよく、重合に使用する単量体の一部を重合反応器に供給した後に一般式（Ｉ）で表される重合開始剤を重合反応器に供給してもよい。また、一般式（Ｉ）で表される重合開始剤を、重合反応器に一時に供給してもよく、連続的に供給してもよい。
単量体の供給については、単量体を、重合反応器に一時に供給してもよく、連続的に供給してもよく、間欠的に供給してもよい。また、各単量体を、重合反応器に別々に供給してもよく、同時に供給してもよい。

上記ジエン系共重合体の製造における重合温度は、通常２５〜１００℃であり、好ましくは３５〜９０℃である。さらに好ましくは５０〜８０℃である。重合時間は、通常１０分〜５時間である。

末端変性剤による変性方法は、アニオン重合で開始末端及び主鎖が変性されたジエン系共重合体を合成した後、該ジエン系共重合体と末端変性剤とを接触させる方法が挙げられ、これらによりジエン系共重合体末端部のアニオンと末端変性剤の官能基とが反応する。その結果、開始末端、主鎖及び停止末端が変性されたジエン系共重合体が得られる。
末端変性剤による変性反応の反応温度は、通常、２５〜１００℃であり、好ましくは３５〜９０℃であり、更に好ましくは５０〜８０℃である。また、末端反応の反応時間は、通常、６０秒〜５時間であり、好ましくは５分〜１時間、より好ましくは１５分〜１時間である。末端変性剤を反応させる量は、通常、ジエン系共重合体１００質量部に対して０．０１〜１０質量部とすればよい。

本発明においては、末端変性剤による変性反応を行った後に、必要に応じて、公知の老化防止剤や、重合反応を停止する目的でアルコールなどを加えてもよい。
なお、必要に応じて加水分解処理を行ってもよく、これにより、一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物に由来する単位において、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７の少なくとも１つを水酸基とすることができる。

＜ゴム組成物＞
（ゴム成分）
上記ジエン系共重合体はゴム組成物のゴム成分として使用できる。ゴム成分１００質量％中のジエン系共重合体の含有量は、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上である。５質量％未満であると、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性の改善効果が得られにくい傾向がある。また、ジエン系共重合体の含有量は、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下である。９０質量％を超えると、高コストになる傾向がある。

上記ジエン系共重合体は、他のゴム成分と併用してもよい。他のゴム成分としては、ジエン系ゴムを用いることが好ましい。ジエン系ゴムは、天然ゴム（ＮＲ）、ジエン系合成ゴムを使用でき、ジエン系合成ゴムとしては、例えば、イソプレンゴム（ＩＲ）、ブタジエンゴム（ＢＲ）、スチレンブタジエンゴム（ＳＢＲ）、アクリロニトリルブタジエンゴム（ＮＢＲ）、クロロプレンゴム（ＣＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）などがあげられる。なかでも、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く示すことから、ＮＲ、ＢＲ、ＳＢＲが好ましく、ＢＲ、ＳＢＲがより好ましい。これらのゴム成分は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせてもよい。

ＢＲとしては特に限定されず、タイヤ工業において一般的なものを使用できる。本発明のゴム組成物がＢＲを含有する場合、ゴム成分１００質量％中のＢＲの含有量は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上であり、また、好ましくは９５量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは５０質量％以下である。上記範囲内であれば、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性がバランス良く得られる。

ＳＢＲとしては特に限定されず、タイヤ工業において一般的なものを使用できる。本発明のゴム組成物がＳＢＲを含有する場合、ゴム成分１００質量％中のＳＢＲの含有量は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上であり、また、好ましくは９５量％以下、より好ましくは９０質量％以下である。上記範囲内であれば、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性がバランス良く得られる。

（シリカ）
本発明のゴム組成物は、補強剤としてシリカを配合することが好ましい。上記ジエン系共重合体によってシリカの分散が促進され、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性の向上効果を高めることができる。使用できるシリカとしては特に限定されず、タイヤ工業において一般的なものを使用できる。また、シリカは単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

シリカのチッ素吸着比表面積（Ｎ_２ＳＡ）は、好ましくは５０ｍ^２／ｇ以上、より好ましくは８０ｍ^２／ｇ以上、更に好ましくは１５０ｍ^２／ｇ以上であり、また、好ましくは３００ｍ^２／ｇ以下、より好ましくは２５０ｍ^２／ｇ以下、更に好ましくは２００ｍ^２／ｇ以下である。チッ素吸着比表面積が５０ｍ^２／ｇ未満のシリカでは補強効果が小さく耐摩耗性が低下する傾向があり、３００ｍ^２／ｇを超えるシリカでは分散性が悪く、ヒステリシスロスが増大し、低燃費性が低下する傾向がある。
なお、シリカのＮ_２ＳＡは、ＡＳＴＭ Ｄ３０３７−９３に準じてＢＥＴ法で測定される値である。

シリカの含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは５質量部以上、より好ましくは１０質量部以上、更に好ましくは５０質量部以上であり、また、好ましくは１５０質量部以下、より好ましくは１００質量部以下である。シリカの含有量が５質量部未満であると耐摩耗性が充分でない傾向があり、一方、シリカの含有量が１５０質量部を超えると、シリカが分散しにくくなり、加工性、低燃費性が悪化する傾向がある。

（シランカップリング剤）
本発明では、シリカとともに、シランカップリング剤を使用することが好ましい。シランカップリング剤としては特に限定されず、従来からタイヤ分野において汎用されているものを使用でき、例えば、スルフィド系、メルカプト系、ビニル系、アミノ系、グリシドキシ系、ニトロ系、クロロ系シランカップリング剤などがあげられる。なかでも、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビス（２−トリエトキシシリルエチル）テトラスルフィド、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド、ビス（２−トリエトキシシリルエチル）ジスルフィドなどのスルフィド系を好適に使用できる。
補強性改善効果などの点から、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド及び３−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアゾリルテトラスルフィドが特に好ましい。これらのシランカップリング剤は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

シランカップリング剤の含有量は、シリカ１００質量部に対して、好ましくは１質量部以上、より好ましくは２質量部以上、更に好ましくは４質量部以上である。シランカップリング剤の含有量が１質量部未満では、未加硫ゴム組成物の粘度が高く、加工性が悪くなる傾向がある。また、シランカップリング剤の含有量は、シリカ１００質量部に対し、好ましくは２０質量部以下、より好ましくは１５質量部以下である。シランカップリング剤の含有量が２０質量部を超えると、その含有量ほどのシランカップリング剤の配合効果が得られず、高コストになる傾向がある。

（カーボンブラック）
本発明のゴム組成物は、カーボンブラックを含有することが好ましい。使用できるカーボンブラックとしては特に限定されず、タイヤ工業において一般的なものを使用できる。また、カーボンブラックは単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

カーボンブラックのチッ素吸着比表面積（Ｎ_２ＳＡ）は、好ましくは３０ｍ^２／ｇ以上、より好ましくは７０ｍ^２／ｇ以上であり、好ましくは２５０ｍ^２／ｇ以下、より好ましくは１２０ｍ^２／ｇ以下である。また、カーボンブラックのジブチルフタレート（ＤＢＰ）吸収量は、好ましくは５ｍｌ／１００ｇ以上、より好ましくは８０ｍｌ／１００ｇ以上であり、好ましくは３００ｍｌ／１００ｇ以下、より好ましくは１８０ｍｌ／１００ｇ以下である。カーボンブラックのＮ_２ＳＡやＤＢＰ吸収量が上記範囲の下限未満では、補強効果が小さく耐摩耗性が低下する傾向があり、上記範囲の上限を超えると、分散性が悪く、ヒステリシスロスが増大し低燃費性が低下する傾向がある。該チッ素吸着比表面積は、ＡＳＴＭ Ｄ４８２０−９３に従って測定され、該ＤＢＰ吸収量は、ＡＳＴＭ Ｄ２４１４−９３に従って測定される。

カーボンブラックの含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは１質量部以上、より好ましくは３質量部以上である。１質量部未満では、充分な補強性が得られないおそれがある。カーボンブラックの含有量は、好ましくは５０質量部以下、より好ましくは３０質量部以下、更に好ましくは１０質量部以下である。５０質量部を超えると、低燃費性が悪化する傾向がある。

（老化防止剤）
本発明のゴム組成物は、老化防止剤を含むことができる。老化防止剤としては、アミン系、フェノール系、イミダゾール系の各化合物や、カルバミン酸金属塩、ワックスなどを適宜選択して使用することが可能である。

（軟化剤）
本発明のゴム組成物は、軟化剤を含むことができる。軟化剤としては、石油系軟化剤、脂肪油系軟化剤、脂肪酸などがあげられる。軟化剤の含有量は、ウェットグリップ性能を低下させる危険性が少ないという理由から、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下である。

（加硫剤）
本発明のゴム組成物は、加硫剤を含むことができる。加硫剤としては、有機過酸化物、硫黄系加硫剤などを使用できる。なかでも、本発明の効果が良好に得られるという点から、硫黄系加硫剤が好ましく、硫黄がより好ましい。

（加硫促進剤）
本発明のゴム組成物は、加硫促進剤を含むことができる。加硫促進剤としては、例えば、スルフェンアミド系、チアゾール系、チウラム系、チオウレア系、グアニジン系、ジチオカルバミン酸系、アルデヒド−アミン系、アルデヒド−アンモニア系、イミダゾリン系、キサンテート系加硫促進剤などがあげられる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

（加硫助剤）
本発明のゴム組成物は、加硫助剤を含むことができる。加硫助剤としては、ステアリン酸、酸化亜鉛（亜鉛華）などを使用することができる。

（その他の成分）
本発明のゴム組成物には、その他の補強剤、各種オイル、可塑剤、カップリング剤などのタイヤ用又は一般のゴム組成物用に配合される各種配合剤及び添加剤を配合することができる。また、これらの配合剤、添加剤の含有量も一般的な量とすることができる。

＜ゴム組成物の製造方法＞
本発明のゴム組成物は、従来公知の製造方法により製造することができ、その製造方法が限定されるものではない。例えば、上記各成分をバンバリーミキサーや混練ロールなどの混練機を用いて、通常の方法及び条件で混練することによって製造することができる。

このようにして得られた本発明のゴム組成物を用いることで、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性がバランス良く改善された空気入りタイヤが得られる。上記ゴム組成物は、タイヤの各部材に使用でき、なかでも、トレッド、サイドウォールなどに好適に使用できる。

＜空気入りタイヤ＞
本発明の空気入りタイヤは、上記ゴム組成物を用いて通常の方法で製造される。すなわち、上記成分を配合したゴム組成物を、未加硫の段階でトレッドなどの形状にあわせて押出し加工し、他のタイヤ部材とともに、タイヤ成型機上にて通常の方法で成形することにより、未加硫タイヤを形成する。この未加硫タイヤを加硫機中で加熱加圧することにより空気入りタイヤを得る。

実施例に基づいて、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

以下、合成、重合時に用いた各種薬品について、まとめて説明する。なお、薬品は必要に応じて定法に従い精製を行った。
ＤＭＦ：関東化学（株）製 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
水素化ナトリウム：関東化学（株）製
ジエチレングリコールモノブチルエーテル：東京化成工業（株）製
４−クロロメチルスチレン：和光純薬工業（株）製
４−ビニルベンズアルデヒド：シグマアルドリッチ社製
ｐ−トルエンスルホン酸：関東化学（株）製
ｔ−ブチルカテコール：関東化学（株）製
炭酸水素ナトリウム：関東化学（株）製
硫酸マグネシウム：関東化学（株）製
プロピレングリコール：関東化学（株）製
ＴＨＦ：関東化学（株）製テトラヒドロフラン
ジエチルアミン：シグマ・アルドリッチ社製
メチルビニルジクロロシラン：信越化学工業（株）製ＬＳ−１９０
末端変性剤１：東京化成工業（株）製 Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド１．６ｇを１０ｍｌメスフラスコに入れ、さらにｎ−ヘキサンを加えて１０ｍｌにした。
ｎ−ヘキサン：関東化学（株）製の無水ヘキサン
末端変性剤２：東京化成工業（株）製 １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１．１ｇを１０ｍｌメスフラスコに入れ、さらにｎ−ヘキサンを加えて１０ｍｌにした。
末端変性剤３：東京化成工業（株）製 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１．２ｇを１０ｍｌメスフラスコに入れ、さらにｎ−ヘキサンを加えて１０ｍｌにした。
スチレン：関東化学（株）製
１，３−ブタジエン：高千穂商事（株）製
テトラメチルエチレンジアミン：関東化学（株）製
開始剤Ａ：ＦＭＣ社製ＡＩ−２００ＣＥ２（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−プロピルリチウムにイソプレン由来の構造単位が２単位結合した化合物（下記式で表される化合物））（０．９Ｍ）

ｎ−ブチルリチウム：関東化学（株）製の１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール溶液：大内新興化学工業（株）製の「ノクラック２００」１ｇをメタノール１００ｍｌに溶解させて調整した。
メタノール：関東化学（株）製

＜一般式（ＩＩ）で表される化合物の合成＞
化合物１［４−（２，５，８−トリオキサドデシル）スチレン］（下記式）の合成
充分に窒素置換した三つ口フラスコにＤＭＦ１００ｍＬ、水素化ナトリウム１．８ｇを加え、０℃でジエチレングリコールモノブチルエーテル１２ｇを撹拌しながら３０分かけて滴下した。室温で１時間撹拌後、再び０℃に冷却し、４−クロロメチルスチレン７．５ｇを滴下し、そのまま１時間撹拌した。得られた溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を抽出後、エバポレーターで濃縮して４−（２，５，８−トリオキサドデシル）スチレンを作成し、シリカゲルカラムで定法により精製した。

化合物２［４−（２−１，３−ジオキサニル）スチレン］（下記式）の合成
充分に窒素置換した三つ口フラスコにトルエン１００ｍＬ、４−ビニルベンズアルデヒド５．３ｇ、プロピレングリコール４．２ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸５ｍｇ、ｔ−ブチルカテコール１ｍｇを添加し、１１０℃で２時間還流させた。その後、得られた溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過と濃縮を行い４−（２−１，３−ジオキサニル）スチレンを作成し、減圧蒸留により精製した。

＜一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物の合成＞
化合物３［ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン］の合成
充分に窒素置換した２Ｌ三つ口フラスコにＴＨＦ１０００ｍＬ、水素化ナトリウム１３ｇを加え、氷水バス上で撹拌しながらジエチルアミン３６．５ｇをゆっくり滴下した。３０分撹拌後、メチルビニルジクロロシラン３６ｇを３０分かけて滴下し、２時間撹拌させた。得られた溶液を濃縮し、ろ過後、減圧蒸留精製を行い、ビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシランを合成した。
得られたビス（ジエチルアミノ）メチルビニルシラン２１．４ｇを窒素雰囲気下で１００ｍｌメスフラスコに入れ、さらに無水ヘキサンを加え全量を１００ｍｌにした。

化合物４［ビス(ジメチルアミノ)メチルビニルシラン］
信越化学工業（株）製のビス(ジメチルアミノ)メチルビニルシラン１５．８ｇを窒素雰囲気下で１００ｍｌメスフラスコに入れ、さらに無水ヘキサンを加え全量を１００ｍｌにした。

＜共重合体の分析＞
下記により得られた共重合体の分析は以下の方法で行った。

（重量平均分子量Ｍｗの測定）
共重合体の重量平均分子量Ｍｗは、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）（東ソー（株）製ＧＰＣ−８０００シリーズ、検出器：示差屈折計、カラム：東ソー（株）製のＴＳＫＧＥＬ ＳＵＰＥＲＭＡＬＴＰＯＲＥ ＨＺ−Ｍ）による測定値を基に標準ポリスチレン換算により求めた。

（共重合体の構造同定）
共重合体の構造同定は、日本電子（株）製ＪＮＭ−ＥＣＡシリーズの装置を用いて行った。測定結果から、スチレン含有量、化合物１、２の含有量、及び化合物３、４の含有量を算出した。

＜共重合体の合成＞
（共重合体（１））
表１のレシピに従い、充分に窒素置換した３Ｌ耐圧容器にｎ−ヘキサン１８００ｍＬ、スチレン４０ｇ、１，３−ブタジエン１３０ｇ（２４０３．４ｍｍｏｌ）、化合物１ １．０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、化合物３ ０．５ｍｍｏｌ、テトラメチルエチレンジアミン０．９ｍｍｏｌ、開始剤Ａ１．２ｍｍｏｌを加えて、５０℃で３時間撹拌した。その後、末端変性剤１を１．０ｍｌ（１ｍｍｏｌ）添加し、１時間撹拌を行った。さらに２，６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール溶液１ｍｌを添加し、反応溶液をメタノール３Ｌが入った１０Ｌステンレス製円筒容器に取り出した。得られた凝集体を２４時間減圧乾燥し、共重合体（１）を約１６８ｇ得た。分析の結果、Ｍｗは３１５０００、スチレン含有量は２３．３質量％であった。

（共重合体（２）〜（１５））
表１のレシピにて共重合体（１）と同様の方法で合成した。なお、共重合体（７）は、１，３−ブタジエンなどを加えた後、５０℃で４時間撹拌した。
得られた共重合体の収量、及び特性を表１に示す。

＜実施例及び比較例＞
以下に、実施例及び比較例で用いた各種薬品について説明する。
共重合体（１）〜（１５）：上記方法で合成
シリカ：デグッサ社製のウルトラシルＶＮ３（Ｎ_２ＳＡ：１７５ｍ^２／ｇ）
シランカップリング剤：デグッサ社製のＳｉ６９（ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド）
カーボンブラック：三菱化学（株）製のダイアブラックＮ３３９（Ｎ_２ＳＡ：９６ｍ^２／ｇ、ＤＢＰ吸収量：１２４ｍｌ／１００ｇ）
オイル：（株）ジャパンエナジー製のＸ−１４０
老化防止剤：住友化学（株）製のアンチゲン３Ｃ
ステアリン酸：日油（株）製のビーズステアリン酸つばき
酸化亜鉛：三井金属鉱業（株）製の亜鉛華１号
ワックス：大内新興化学工業（株）製のサンノックＮ
硫黄：鶴見化学（株）製の粉末硫黄
加硫促進剤（１）：住友化学（株）製のソクシノールＣＺ
加硫促進剤（２）：住友化学（株）製のソクシノールＤ

表２に示す配合内容に従い、（株）神戸製鋼所製の１．７Ｌバンバリーミキサーを用いて、硫黄及び加硫促進剤以外の材料を１５０℃の条件下で５分間混練りし、混練り物を得た。次に、得られた混練り物に硫黄及び加硫促進剤を添加し、オープンロールを用いて、８０℃の条件下で５分間練り込み、未加硫ゴム組成物を得た。得られた未加硫ゴム組成物を１７０℃で２０分間、０．５ｍｍ厚の金型でプレス加硫し、加硫ゴム組成物を得た。また、得られた未加硫ゴム組成物をトレッドの形状に成形し、タイヤ成型機上で他のタイヤ部材とともに貼り合わせて未加硫タイヤを形成し、１７０℃で１２分間加硫し、試験用タイヤ（サイズ：１９５／６５Ｒ１５）を製造した。

＜評価項目及び試験方法＞
＜低燃費指数＞
（株）上島製作所製スペクトロメーターを用いて、動的歪振幅１％、周波数１０Ｈｚ、温度５０℃で加硫ゴム組成物のｔａｎδを測定し、比較例５を１００とした時の指数で表示した。低燃費指数が大きいほど転がり抵抗が小さく、低燃費性に優れることを示している。

＜転がり指数＞
転がり抵抗試験機を用い、試験用タイヤを、リム（１５×６ＪＪ）、内圧（２３０ｋＰａ）、荷重（３．４３ｋＮ）、速度（８０ｋｍ／ｈ）で走行させたときの転がり抵抗を測定し、比較例５を１００とした時の指数で表示した。転がり指数が大きいほど転がり抵抗が小さく、低燃費性に優れることを示している。

＜ウェットグリップ指数＞
各試験用タイヤを車両（国産ＦＦ２０００ｃｃ）の全輪に装着して、湿潤アスファルト路面にて初速度１００ｋｍ／ｈからの制動距離を求めた。結果は指数で表し、数値が大きいほどウェットスキッド性能（ウェットグリップ性能）が良好である。指数は次の式で求めた。
（ウェットグリップ指数）＝（比較例５の制動距離）／（各配合の制動距離）×１００

＜耐摩耗指数＞
ＬＡＴ試験機（Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ａｂｒａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｓｋｉｄ Ｔｅｓｔｅｒ）を用い、荷重５０Ｎ、速度２０ｋｍ／ｈ、スリップアングル５°の条件にて、各加硫ゴム組成物の容積損失量を測定した。表２の数値（耐摩耗指数）は、比較例５の容積損失量を１００としたときの相対値である。当該数値が大きいほど耐摩耗性に優れている。

特定のアミノ基を有する重合開始剤を用いて、共役ジエン化合物、特定の芳香族化合物、及び特定の珪素化合物（珪素含有ビニル化合物）を共重合して得られるジエン系共重合体の活性末端に、特定の化合物を反応させて得られ、重量平均分子量Ｍｗが特定の範囲内であるジエン系共重合体を用いた実施例では、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性がバランス良く改善された。なお、比較例６は、粘度が低すぎたため、混練ができなかった。

比較例１〜５、実施例２の比較により、上記ジエン系共重合体は、特定の化合物の組合せで変性しているため、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性（特に、低燃費性）を相乗的に改善できることが分かった。

Claims (9)

1. 下記一般式（Ｉ）で表される重合開始剤を用いて、共役ジエン化合物、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び下記一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物を含む単量体を共重合して得られるジエン系共重合体の活性末端に、
   下記一般式（ＩＶ）で表される化合物、下記一般式（Ｖ）で表される基を有する化合物及び下記一般式（ＶＩ）で表される基を有する化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物を反応させて得られ、重量平均分子量Ｍｗが１．０×１０^５〜２．５×１０^６であるジエン系共重合体。
   

   

   （式中、ｄは０又は１であり、Ｒ^１は炭素原子数１〜１００のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^２及びＲ^３は、置換基を有してもよいヒドロカルビル基、又は、トリヒドロカルビルシリル基を表すか、あるいは、Ｒ^２とＲ^３とが結合して、ケイ素原子、窒素原子及び酸素原子からなる原子群から選択される少なくとも１種の原子をヘテロ原子として有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、Ｍはアルカリ金属原子を表す。）
   

   

   （式中、ｒは１〜２０の整数を表し、Ｒ^１１及びＲ^１３はそれぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のヒドロカルビル基を表し、Ｒ^１２は炭素原子数１〜１０のヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３の少なくとも１つが下記一般式（ＩＩ−１）で表される基を有する。Ｒ^１１とＲ^１３は互いに結合していてもよい。）
   

   

   

   （式中、ｋは０又は１であり、Ｒ^１４はヒドロカルビレン基を表し、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７はそれぞれ独立に、置換アミノ基、ヒドロカルビルオキシ基、又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表す。）
   

   

   （式中、Ｒ^２１は、水素原子、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基を表す。ｎは、１〜１０の整数を表し、Ａ^１は、酸素原子又は−ＮＲ^２２−基（Ｒ^２２は、水素原子又は炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基を表す。）を表し、Ａ^２は、窒素原子及び／又は酸素原子を有する官能基を表す。）
   

   

   （式中、ｐは０又は１の整数を表し、Ｔは、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビレン基を表し、Ａ^３は窒素原子を有する官能基を表す。）
   

   

   （式中、ｍは１〜１１の整数を表し、Ａ^４は窒素原子を有する官能基を表す。）
2. 前記一般式（Ｉ）中のＲ^１が、下記一般式（Ｉａ）で表される基である請求項１記載のジエン系共重合体。
   

   

   （式中、Ｒ^４は共役ジエン化合物由来の構造単位及び／又は芳香族ビニル化合物由来の構造単位からなるヒドロカルビレン基を表し、ｚは１〜１０の整数を表す。）
3. 前記単量体がスチレンを含む請求項１又は２記載のジエン系共重合体。
4. 前記ジエン系共重合体中の前記一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有量が０．０５〜１０質量％である請求項１〜３のいずれかに記載のジエン系共重合体。
5. 前記ジエン系共重合体中の前記一般式（ＩＩＩ）で表される珪素化合物の含有量が０．０５〜１０質量％である請求項１〜４のいずれかに記載のジエン系共重合体。
6. ゴム成分１００質量％中、請求項１〜５のいずれかに記載のジエン系共重合体を５質量％以上含むゴム組成物。
7. 前記ゴム成分１００質量部に対して、シリカを５〜１５０質量部含む請求項６記載のゴム組成物。
8. タイヤ用ゴム組成物として用いられる請求項６又は７記載のゴム組成物。
9. 請求項６〜８のいずれかに記載のゴム組成物を用いて作製した空気入りタイヤ。