JP2013537039A

JP2013537039A - 味増強

Info

Publication number: JP2013537039A
Application number: JP2013527647A
Authority: JP
Inventors: ボウミク，タルン; ワン，イーリー; クラウェック，パブロ，ビクター
Original assignee: ジボダンエスエー
Priority date: 2010-09-13
Filing date: 2011-09-13
Publication date: 2013-09-30
Also published as: WO2012035032A3; WO2012035032A2; BR112013005233A2; EP2615930A2; US20130302497A1; SG188259A1; CN103096731B; CN103096731A

Abstract

消費組成物における味覚を増強する方法であって、味提供剤化合物と味提供剤化合物および味増強化合物の混合物とから選択される味提供剤のそれへの添加を含み、味覚増強量の塩化コリンをさらにそれへ添加する、前記方法。

Description

本開示は、味増強に関する。

消費組成物において、特定の味覚を提供する物質（以下「味提供剤」）の量を増やすことなく、可能であれば減らして、特定の味覚を向上させることへの望みが多く存在する。したがって、消費組成物の甘味を向上することができれば、添加される味提供剤の量を減らすことが可能かもしれない。例えば、味提供剤として添加する砂糖の量の減少は、重要な食事の検討事項であることが多い。同様に、塩味を増強することができれば、同時に味提供剤の塩の量を減少しながら、重要な健康効果を与えることもできる。さらなる味覚は旨味であり、これは多くのアジア料理に見出されるフレーバーであり、味提供剤のグルタミン酸ナトリウム（ＭＳＧ）の添加によって一般的に生み出される。多くの人は、ＭＳＧの量を減らすことが好ましいと考えるが、同一の旨味フレーバーを維持することを望む。

味覚は、２つの手段で増強することができる。１つは、本質的に所望のフレーバーを有するが、味提供剤の望ましくない品質を欠いている物質を添加することである。これらは全部または一部の置き換えがあり得る。

他の手段は、味増強剤、すなわちそれ自体は所望の味覚にいかなる寄与もしないが、感覚を強調させる材料、を添加することであり、これにより、味覚の同一レベルを維持するが、味提供剤の減少を可能とする。かかる材料は、それ自体が味提供剤であり得るが、特定の味効果を与える閾値よりも低いレベルで用いられる。例えば、低いレベルで用いられるいくつかの甘味分子が、砂糖の甘味を顕著に増強することが見出されている。あるいは、本質的に味覚提供において欠如しているが、その存在が、味提供剤の味覚を強化する化合物が存在する。これらの化合物が機能するメカニズムは明らかではない。本開示をいかなるメカニズムにも限定せず、当該物質は、口内で適切な味受容体と相互作用し、増強した味知覚を提供すると考えられる。

驚くべきことに、味提供剤への特定の物質の添加が、その効果を補強し、ときに顕著に補強することを見出した。したがって、消費組成物における味覚を増強する方法であって、味提供剤化合物と味提供剤化合物および味増強化合物の混合物とから選択される味提供剤のそれへの添加を含み、味覚増強量の塩化コリンをさらにそれへ添加する、前記方法を提供する。

特定の態様において、消費者製品における甘味感覚の増強方法であって、甘味提供化合物とこれおよび甘味増強化合物の混合物とから選択される甘味提供剤のそれへの添加を含み、甘味覚増強量の塩化コリンをさらにそれへ添加する、前記方法を提供する。

さらなる特定の態様において、特定の態様において、消費者製品における塩味感覚の増強方法であって、塩味提供化合物とこれおよび塩味増強化合物の混合物とから選択される塩味提供剤のそれへの添加を含み、塩味覚増強量の塩化コリンをさらにそれへ添加する、前記方法を提供する。

さらなる特定の態様において、特定の態様において、消費者製品における旨味感覚の増強方法であって、旨味提供化合物とこれおよび旨味増強化合物の混合物とから選択される旨味提供剤のそれへの添加を含み、旨味覚増強量の塩化コリンをさらにそれへ添加する、前記方法を提供する。

味増強化合物および塩化コリンを含有する、味覚増強組成物も提供する。
さらなる特定の態様において、味覚は、甘味、塩味および旨味から選択される。
本記載における単数の使用は、複数も含み、すなわち、表現「甘味提供化合物（a sweetness-providing compound）」は、２種または３種以上の化合物の存在も含む。
コリンは、牛肉、牛レバー、卵、カリフラワー、白インゲン豆、豆腐およびナッツを含む様々な供給源において自然界に見出される化合物である。身体におけるこの存在は、生命維持に欠かせず、栄養サプリメントとして、広く入手可能である。これは。ＵＳＦＤＡのＧＲＡＳ（一般に安全と認められる（General Recognised As Safe））リストにも記載されている。

本開示の方法において、コリンは、その塩化物塩の形態で用いられる。用いられるコリンは、純粋な合成化合物であってもよく、典型的には、２−クロロエタノールとトリエチルアミンとの反応によって作られる。あるいは、これは、天然の供給源、例えば、コリンまたはホスファチジルコリンが豊富な、天然の大豆、キャノーラ、米、シーフード、または鶏皮から、便利な方法で、例えば、物理的方法（抽出、蒸留、または同様の方法など）または化学的方法（発酵、酵素処理または同様の方法など）によって得られるものであってもよい。そして、当該塩化物は、例えば、塩酸、塩酸リジンまたは塩酸アルギニンとの反応によって作られる。得られた塩化コリンは、精製してもよいが、ほとんどの場合、反応混合物の形状において用いられ得る。

味提供化合物は、当該技術分野に知られている化合物の幅広い範囲から選択され得る。好適な化合物の非限定例は以下を含む：
甘味：
スクロース、フルクトース（例えば、Ｄ−フルクトース）、グルコース（例えば、Ｄ−グルコース）、およびコーンシロップ（高果糖コーンシロップを含む）または天然の果物源および野菜源に由来する他のシロップまたは甘味料濃縮物などの天然糖を含む甘味料組成物、エリトリトール、イソマルト、ラクチトール、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、マルトデキストリン、グリセロール、トレイトール、アラビトール、リビトール、ズルシトールなどの半合成「糖アルコール」甘味料、ミラクリン、アスパルテーム、スーパーアスパルテーム、サッカリン、サッカリンナトリウム塩、アセスルファムＫ、チクロ、シクラミン酸ナトリウム、およびアリテームなどの合成甘味料。

甘味料は、トレハロース、メリジトース、メリビオース、ラフィノース、パラチノース、ラクチュロース、サイクラミン酸、モグロサイド、タガトース（例えば、Ｄ−タガトース）、マルトース、ガラクトース（例えば、Ｄ−ガラクトース）、Ｌ−ラムノース、Ｄ−ソルボース、マンノース（例えば、Ｄ−マンノース）、ラクトース、Ｌ−アラビノース、Ｄ−リボース、Ｄ−グリセルアルデヒド、クルクリン、ブラゼイン、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン（ＮＨＤＣ）、ネオテームおよびその他のアスパルテーム誘導体、Ｄ−トリプトファン、Ｄ−ロイシン、Ｄ−スレオニン、グリシン、Ｄ−アスパラギン、Ｄ−フェニルアラニン、Ｌ−プロリン、マルチトール、水素化グルコースシロップ（ＨＧＳ）、マガップ（magap）、スクラロース、ラグドゥネーム、スクロノネート（sucrononate）、スクロオクテート（sucrooctate）、モナチン、トリロバチン、ヘスペレチンジヒドロカルコン４’−β−Ｄ−グルコシド、フィロズルチン、水素化デンプン加水分解物（ＨＳＨ）、ステビオサイド、レバウディオサイドＡおよび他の甘いステビアベースの配糖体、ラカンカ、ソーマチン、モネリン、カレラームおよび他のグアニジンベースの甘味料も含む。

甘い化合物の他の例は、式Ｉの化合物（その塩も含む）を含む：
式中、Ｒ_１は、Ｈ、ＯＨ、または
を含み、

式中、Ｒ_２は、
を含み、
式中、Ｒ_３はＨまたはＯＨを含む。

式Ｉの化合物は、アメリカ特許公報US 2010/0040753 A1に記載され、その内容は、本明細書に参照として組み込まれる。
塩：
塩化ナトリウムおよび塩化カリウム。

旨味：
ＭＳＧ、（Ｅ）−Ｎ−（３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエニル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルベンジル）−Ｎ’−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）オキサルアミド、Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルベンジル）−Ｎ’−（２−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−エチル）オキサルアミド、Ｎ−（２，４−ジメトキシ−ベンジル）−Ｎ’−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）オキサルアミド、式ＩＩの化合物（その塩を含む）

式中、
Ｒ^１はＨまたはメチルから選択され；
Ｒ^２は、Ｈ、ＯＨ、フッ素、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ここで、アルキル基は、直鎖または分岐である、から選択され；
Ｒ^３はＨまたはメチルから選択され；
または、Ｒ^２およびＲ^３は共に、フェニル炭素原子間に、それらが接続するように、架橋部位−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−を形成し；
Ｒ^４は、ＯＨであり；
Ｒ^５はＨまたはメチルから選択され；

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は、
（ｉ）Ｒ^２およびＲ^３が共に、フェニル炭素原子間に、それらが接続するように、架橋部位−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−を形成する場合、Ｒ^１およびＲ^５はＨであり、Ｒ^４はＯＨである；
（ｉｉ）Ｒ^４がＯＨである場合、Ｒ^１−Ｒ^３がＨであり、Ｒ^５がメチルであるか、またはＲ^１およびＲ^３がメチルであり、Ｒ^２およびＲ^５がＨである、
となるように選択される。

上記化合物の塩の好適な非限定例は、Ｋ^＋、ＮＨ_４ ^＋、Ｎａ^＋、Ｃａ^２＋、Ｍｇ^２＋、Ａｌ^３＋、Ｚｎ^２＋、塩酸塩および臭化水素酸塩を含む。
かかる化合物は、国際特許出願PCT/EP2010/059916に記載され、その内容は、本明細書に参照として組み込まれる。

式ＩＩの化合物の特定の例としては：
１−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン；
１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシルフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン；
１−（２−ヒドロキシ−４−イソブトキシフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン；
１−（２−ヒドロキシ−４，５−ジメチルフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン；および
１−（２−ヒドロキシ−４−（ペンチルオキシ）フェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン
が挙げられる。

味増強化合物は、当該技術分野に知られた化合物から選択し得る。これらの非限定例は以下を含む：
甘味増強：
１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）プロパン−１−オン、トリロバチンおよびヘスペレチンジヒドロカルコン４’−β−Ｄグルコシド（ＨＤＧ）。

塩増強：
（Ｅ）−Ｎ−（３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエニル）シクロプロパンカルボキサミド、１−（２−ヒドロキシ−４−（ペンチルオキシ）フェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オンおよび１−（２−ヒドロキシ−４−イソブトキシフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン。
旨味増強：
１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシルフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン、１−（２−ヒドロキシ−４−イソブトキシフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オンおよびリボヌクレオチド。

味増強された消費組成物であって、消費組成物ベース、ならびに、味提供剤化合物と味提供剤化合物および味増強化合物の混合物とから選択される味提供剤を含み、さらに味覚増強量のコリン塩を含む、前記組成物をさらに提供する。
「消費組成物」は、摂取のため、または、後に吐き出すか、漱がれる、純粋に経口使用のために、経口で消費されるあらゆる組成物を意味する。これは、あらゆる種類の食品および飲料だけでなく、マウスウォッシュ、歯磨きペースト、軟膏などを含む。
「消費組成物ベース」は、味を提供するために添加されるもの以外の、消費組成物を提供するために必要な全ての成分全体を意味する。消費組成物の性質によって異なり得るが、当業者であれば、当該技術分野の一般的な技術のみを用いて、容易に適切な成分をそれぞれの場合に選ぶことができる。

消費組成物の特定の非限定例としては以下が挙げられる：
全ての食品、食品添加物、栄養補助食品、医薬品、およびチューインガム、口腔ケア製品、および口腔衛生製品などの口に配置されるあらゆる製品であって、穀物製品、米製品、タピオカ製品、サゴ製品、パン屋の製品、ビスケット製品、ペストリー製品、パン製品、菓子製品、デザート製品、ガム、チューインガム、フレーバー付与されたまたはフレーバーコーティングされたストロー、フレーバー付与されたまたはフレーバーコーティングされた食品／飲料容器、チョコレート、アイス、蜂蜜製品、糖蜜製品、酵母製品、ベーキングパウダー、塩およびスパイス製品、セイボリー（savoury）製品、スープ、マスタード製品、ビネガー製品、ソース（調味料）、タバコ製品、葉巻、タバコ、加工食品、調理された果物や野菜製品、肉および肉製品、ゼリー、ジャム、フルーツソース、卵製品、牛乳および乳製品、ヨーグルト、チーズ製品、バターおよびバター代用製品、牛乳代用製品、大豆製品、食用油および油脂製品、薬剤、飲料、炭酸飲料、ビール、ワイン、スピリッツなどのアルコール飲料、清涼飲料、ミネラルウォーターや炭酸水、フルーツ飲料、フルーツジュース、コーヒー、人工のコーヒー、紅茶、ココアなどのノンアルコール飲料、（飲料粉末、ミルクベース飲料の粉末、シュガーフリーの飲料粉末、飲料シロップ、飲料濃縮物、インスタントコーヒー、インスタント紅茶、インスタントココア、コーヒーホワイトナーを含むが、これらに限定されない、再構成を必要とする形状を含む）、食品抽出物、植物抽出物、肉抽出物、調味料、ゼラチン、医薬品および非医薬品ガム、錠剤、トローチ剤、ドロップ、乳剤、エリキシル剤、シロップ剤および飲料を作るための他の調製物、ならびにこれらの組み合わせを含むがこれらに限定されない

オーラルケア商品は、口腔またはその部分を洗浄する、さわやかにする、治療する、消臭するために、口腔に提供されるあらゆる組成物を含むが、これらに限定されず、これらは、歯磨きペースト、歯磨きゲル、歯磨き粉、歯の美白製品、マウスウォッシュ、トローチ剤、デンタルフロス、爪楊枝、抗プラークおよび抗歯肉炎組成物、のどトローチ、のどドロップ、炎症性組成物、鼻症状、風邪の症状、上部消化管疾患の治療のための組成物、ホットフラッシュの不快感を軽減するための、風邪薬組成物、うがい組成物を含むがこれらに限定されない。

用いられる塩化コリンの割合は、使用および望まれる特定の効果によって異なるが、原則、割合は、０．１および１００ｐｐｍの間、特に１および１０ｐｐｍの間であり得る。これは、特定の場合において、これらの制限外の割合で、フレーバリストが使用することを除外しない。

本記載を、以下の非限定例でさらに説明する。
例１
旨味／塩味：
以下の材料を、特定した濃度において、専門パネルによって、添加した塩化コリン有り（最終濃度７ｐｐｍ）または無しのチキンブロス(市販のSwanson chicken broth、ＭＳＧ添加無し、５０％減塩４３０ｍｇ／一人前）で評価した。

以下の結果が得られた：
ａ）１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン：
濃度（１０ｐｐｍ）：旨味、長引く、ボディ。
コリン添加あり：旨味の増強、塩味の増強。
ｂ）１−（２−ヒドロキシ−４，５−ジメチルフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン：
濃度（１０ｐｐｍ）：弱い旨味。
コリン添加あり：より良好、より強い旨味、より塩味。

ｃ）（Ｅ）−Ｎ−（３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエニル）シクロプロパンカルボキサミド：
濃度（２ｐｐｍ）：旨味、塩味、良好でない後味。
コリン添加あり：非常に満たされた、より塩味、旨味。
ｄ）Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルベンジル）−Ｎ’−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）オキサルアミド：
濃度（０．５ｐｐｍ）：長引く旨味。
コリン添加あり：より長引く旨味、コク味。

ｅ）１−（２−ヒドロキシ−４−イソブトキシフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン
濃度（１ｐｐｍ）：塩味および旨味
コリン添加あり：非常に完成された味プロファイルを有する、増強された塩味および旨味特性。
ｇ）１−（２−ヒドロキシ−４−（ペンチルオキシ）フェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン
濃度（１ｐｐｍ）：塩味および旨味
コリン添加あり：非常に完成された味プロファイルを有する、増強された塩味および旨味特性。

例２
甘味：
以下の材料を、特定した濃度において、水中のレバウディオサイドＡ（３００ｐｐｍ）、およびクエン酸（３００ｐｐｍ）からなるベースにおいて、評価した。それぞれの化学物質を、コリンの添加の有無で評価した（最終濃度７ｐｐｍ）。

ａ）１ｐｐｍの濃度の１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）プロパン−１−オン。
ｂ）５０および１００ｐｐｍの濃度のトリロバチン。
全ての場合で、コリンの添加は、甘味を増強した。

上述の説明および上記例を介して、態様を詳細に説明したが、これらの例は、説明の目的のみのためであって、変形および改良を当業者であれば、本開示の範囲から逸脱することなく行うことができる。上記の態様は代替的であるだけでなく、組み合わせることもできることが理解されるはずである。

Claims

消費組成物における味覚を増強する方法であって、味提供剤化合物と味提供剤化合物および味増強化合物の混合物とから選択される味提供剤のそれへの添加を含み、味覚増強量の塩化コリンをさらにそれへ添加する、前記方法。
味覚が、甘味、塩味および旨味から選択される、請求項１に記載の方法。
味覚が甘味であり、甘味提供化合物とこれおよび甘味増強化合物の混合物とから選択される甘味提供剤のそれへの添加を含み、甘味覚増強量の塩化コリンをさらにそれへ添加する、請求項１に記載の味覚を増強する方法。
味覚が塩味であり、塩味提供化合物とこれおよび塩味増強化合物の混合物とから選択される塩味提供剤のそれへの添加を含み、塩味覚増強量の塩化コリンをさらにそれへ添加する、請求項１に記載の味覚を増強する方法。
味覚が旨味であり、旨味提供化合物とこれおよび旨味増強化合物の混合物とから選択される旨味提供剤のそれへの添加を含み、旨味覚増強量の塩化コリンをさらにそれへ添加する、請求項１に記載の味覚を増強する方法。
味増強化合物および塩化コリンを含む、味覚増強組成物。
消費組成物ベース、ならびに、味提供剤化合物と味提供剤化合物および味増強化合物の混合物とから選択される味提供剤を含み、さらに味覚増強量のコリン塩を含む、味増強された消費組成物。
塩化コリンが０．１〜１００ｐｐｍの範囲で存在する、請求項７に記載の消費組成物。