JP2013529660A - 環状カルボニルアミジン類を含む改善された殺虫剤組成物 - Google Patents
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Abstract
少なくとも一つの式(I)の環状カルボニルアミジン[Y、G、Z、Q、R1およびR2は明細書で定義の通りである。]および浸透剤および式(II)のアンモニウム塩またはホスホニウム塩からなる群から選択される少なくとも一つの活性促進剤[D、n、R8、R9、R10、R11およびR12は明細書で定義の通りである。]を含む組成物。
【化1】
【化1】
Description
本発明は、少なくとも一つの環状カルボニルアミジンおよびアンモニウム塩もしくはホスホニウム塩および浸透剤からなる群から選択される少なくとも一つの活性促進剤を含む殺虫剤組成物に関するものである。
WO2010/005692には、ある種の環状カルボニルアミジンが生理活性であり、昆虫の防除に用いることが可能であることが開示されている。WO2010/005692には、そのような化合物の製造も記載されている。そのような化合物の活性は良好であるが、特に低施用量および低濃度では、いつでもそれが非常に満足できるものであるとは限らない。
例えば選択性および施用量に関して現代の作物保護組成物に科せられる環境上および経済上の要求が常に高くなっていることを考慮し、さらに、例えば抵抗性による問題が起こり得るということを考慮して、少なくとも一定の領域で既知の組成物に勝る利点を提供する新規な作物保護組成物を開発すべく、絶え間ない努力が行われている。
従って、本発明の目的は、ある種の環状カルボニルアミジン類を含み、既知の組成物と比較して、改善された活性および/またはより広い活性スペクトラムを有する殺虫剤組成物を提供することにある。
WO95/017817には、四級アンモニウム塩、ベタインおよびアミンなどの各種の窒素系化合物を含む界面活性剤(洗浄剤)を加えることで、ある種の農芸化学的に活性な化合物が改善され得ると記載されている。WO95/017817は、至適化された活性促進剤の提供に関するものであり、少なくとも一つの窒素系塩およびキレート形成剤を含む組成物が特に有利であると記載している。その窒素系塩は好ましくは、窒素系洗浄剤である。
比較的長いアルキルおよび/またはアリール置換基を有する窒素系またはリン含有塩の使用は、EP−A−0453086、EP−A−0664081、FR−A−2600494、US4,844,734B、US5,462,912B、US5,538,937B、US20003/0224939A、US2005/0009880Aおよび/またはUS2005/0096386Aにも記載されている。これらの塩は、透過剤として作用するか、活性化合物の溶解度を高めるか、洗浄剤として作用する。
US2,848,476Bでは、活性を促進する(高める)ためのスルホン酸の塩の使用が提案されている。その活性上昇は、それら自体に関して、使用される酸が昆虫に対して麻痺作用を有することによるものであり得る。
ある種の除草剤と組み合わせた製剤補助剤および活性促進剤としての無機アンモニウム塩の使用も公知である。WO92/16108には、殺虫活性なホスホルアミドチオエート類を含む顆粒製剤での製剤補助剤としての硫酸アンモニウムの使用が記載されている。WO92/16108には、ホスホルアミドチオエート類を含む顆粒の化学的安定性を確保するには、一定量の硫酸アンモニウムが必要であると記載されている。US6,645,914BおよびEP−A−0036106には、硫酸アンモニウムを加えることで、除草剤であるグリホセートおよびフォスフィノスリシンの活性が高められることが記載されている。
しかしながら、農芸化学活性な化合物または活性化合物群に公知の活性促進剤を加えた際に生じる一般的な活性上昇を予測することはできないことが知られている。
そこで、浸透剤およびアンモニウムおよび/またはホスホニウム塩からなる群から選択される少なくとも一つの活性促進剤を加えることで、式(I)の環状カルボニルアミジン類の活性を高めることが可能であることが見出された。
従って本発明は、少なくとも一つの下記式(I)の環状カルボニルアミジン:
YはO、S、NR5またはCR3R4を表し;好ましくは、YはCH2またはOを表し;
Gは飽和もしくは不飽和の結合を表すか、CR3R4を表し;
ZはO、S、CR3R4またはNR5を表し;好ましくは、ZはCH2を表し;
R1は水素、C1−C3−アルコキシ、C(O)R6またはSO2R7を表すか、1から5個のハロゲン原子によって置換されていても良いC1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C3−C4−シクロアルキル、C4−C5−シクロアルキルアルキル、C4−C5−アルキルシクロアルキルまたはベンジルの基のうちの一つを表し;
R2は水素またはC1−C2−アルキルを表し;
R3およびR4は互いに独立に水素またはエチルを表し;
R5は水素、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し;
R6はC1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し;
R7はC1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し;
Qは環原子として少なくとも1個の窒素原子、ならびに炭素、酸素および硫黄からなる群からの他の環原子を含み、ハロゲン、シアノ、ニトロ、およびC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシおよびC1−C4−アルキルチオ(それら自体が1から5個のフッ素原子または塩素原子によって置換されていても良い。)からなる群からの1から3個の置換基によって置換されていても良い5員もしくは6員の不飽和複素環を表すか、3−テトラヒドロフラニルを表し;好ましくは、Qはピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピロリル、チアゾリルおよびトリアゾリルからなる群から選択される複素環を表し、それらはハロゲン、シアノ、ニトロ、およびC1−C4−アルキル(例えばメチル)、C1−C4−アルコキシ(例えばメトキシ)およびC1−C4−アルキルチオ(自体がそれぞれフッ素または塩素によって置換されていても良い(例えばトリフルオロメチル)。)からなる群から選択される1以上の置換基によって置換されていても良く;特に好ましくは、Qは3−ピリジニルまたは5−チアゾリルを表し、それらはハロゲン、シアノ、ニトロ、およびC1−C4−アルキル(例えばメチル)、C1−C4−アルコキシ(例えばメトキシ)およびC1−C4−アルキルチオ(それら自体がフッ素または塩素によって置換されていても良い(例えばトリフルオロメチル)。)からなる群から選択される1以上の置換基によって置換されていても良く;非常に好ましくは、Qは6−フルオロ−3−ピリジニル、5,6−ジフルオロ−3−ピリジニル、5−クロロ−6−フルオロ−3−ピリジニル、5−ブロモ−6−フルオロ−3−ピリジニル、6−クロロ−3−ピリジニル、5−フルオロ−6−クロロ−3−ピリジニル、5,6−ジクロロ−3−ピリジニル、5−ブロモ−6−クロロ−3−ピリジニル、6−ブロモ−3−ピリジニル、5−フルオロ−6−ブロモ−3−ピリジニル、5−クロロ−6−ブロモ−3−ピリジニル、5,6−ジブロモ−3−ピリジニル、6−トリフルオロメチル−3−ピリジニル、または2−クロロ−5−チアゾリルを表す。]
および浸透剤(特には、下記で定義の式(III)のアルカノールアルコキシレートおよび/または鉱油もしくは植物油およびそれらの変性品)および下記式(II)のアンモニウム塩またはホスホニウム塩からなる群から選択される少なくとも一つの活性促進剤:
Dは窒素またはリンを表し;好ましくは、Dは窒素を表し;
nは1、2、3または4を表し;好ましくは、nは1または2を表し;
R8、R9、R10およびR11は互いに独立に水素またはそれぞれ置換されていても良いC1−C8−アルキルまたはモノもしくは多不飽和の置換されていても良いC2−C8−アルケニルを表し、当該置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択されることができ;好ましくは、R8、R9、R10およびR11は互いに独立に水素またはそれぞれ置換されていても良いC1−C4−アルキルを表し、当該置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択され;特に好ましくは、R8、R9、R10およびR11は互いに独立に水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルを表し;非常に好ましくは、R8、R9、R10およびR11は互いに独立に水素、メチルまたはエチルを表し;
R12は、無機または有機アニオンを表し;好ましくは、R12は重炭酸イオン、テトラホウ酸イオン、フッ化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、塩化物イオン、リン酸一水素イオン、リン酸二水素イオン、硫酸水素イオン、酒石酸イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、チオ硫酸イオン、チオシアン酸イオン、ギ酸イオン、乳酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオン、ペンタン酸イオン、クエン酸イオンまたはシュウ酸イオンを表し;R12はさらにより好ましくは、炭酸イオン、ペンタホウ酸イオン、亜硫酸イオン、安息香酸イオン、シュウ酸水素イオン、クエン酸水素イオン、メチル硫酸イオンまたはテトラフルオロホウ酸イオンを表し;特に好ましくは、R12は、乳酸イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、チオ硫酸イオン、チオシアン酸イオン、クエン酸イオン、シュウ酸イオン、ギ酸イオン、リン酸一水素イオンまたはリン酸二水素イオンを表し;特に好ましくは、R12はリン酸一水素イオン、リン酸二水素イオンまたは硫酸イオンを表す。]を含む組成物を提供する。
上記式(II)のアンモニウム塩の例には、硫酸アンモニウム、乳酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、チオ硫酸アンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、クエン酸アンモニウム、シュウ酸アンモニウム、ギ酸アンモニウム、リン酸水素アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、炭酸アンモニウム、安息香酸アンモニウム、亜硫酸アンモニウム、安息香酸アンモニウム、シュウ酸水素アンモニウム、クエン酸水素アンモニウム、酢酸アンモニウム、硫酸テトラメチルアンモニウム、乳酸テトラメチルアンモニウム、硝酸テトラメチルアンモニウム、チオ硫酸テトラメチルアンモニウム、チオシアン酸テトラメチルアンモニウム、クエン酸テトラメチルアンモニウム、シュウ酸テトラメチルアンモニウム、ギ酸テトラメチルアンモニウム、リン酸水素テトラメチルアンモニウム、リン酸二水素テトラメチルアンモニウム、硫酸テトラエチルアンモニウム、乳酸テトラエチルアンモニウム、硝酸テトラエチルアンモニウム、チオ硫酸テトラエチルアンモニウム、チオシアン酸テトラエチルアンモニウム、クエン酸テトラエチルアンモニウム、シュウ酸テトラエチルアンモニウム、ギ酸テトラエチルアンモニウム、リン酸水素テトラエチルアンモニウム、およびリン酸二水素テトラエチルアンモニウムがある。
第1の実施形態において本発明は、少なくとも一つの下記式(Ia)の環状カルボニルアミジンを含む上記で定義の組成物に関するものである。
Y−Zは基O−CR3R4(特にO−CH2)、S−CR3R4、NR5−CR3R4またはCR3R4−O(特にCH2−O)、O−NR5を表し;
R1は水素またはC1−C3−アルコキシ、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C3−C4−シクロアルキル、C4−C5−シクロアルキルアルキルまたはC4−C5−アルキルシクロアルキルを表し、それらはハロゲンによって置換されていても良く;好ましくは、R1は水素、CH2−CF3を表すか、ハロゲンによって置換されていても良いメチル、エチル、n−、イソプロピルまたはシクロプロピルを表し;
R2は水素、メチル、またはエチルを表し;好ましくは、R2は水素またはメチルを表し;
R3およびR4は互いに独立に水素またはメチルを表し、
R5は水素、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し、
Qは環原子として少なくとも1個の窒素原子、ならびに炭素、酸素および硫黄からなる群からの他の環原子を含み、ハロゲン、シアノ、ニトロ、およびC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシおよびC1−C4−アルキルチオ(それら自体が1から5個のフッ素原子または塩素原子によって置換されていても良い。)からなる群からの1から3個の置換基によって置換されていても良い5員もしくは6員の不飽和複素環を表すか、3−テトラヒドロフラニルを表し;好ましくは、Qは、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピロリル、チアゾリルおよびトリアゾリルからなる群から選択される複素環を表し、それはハロゲン、シアノ、ニトロおよびC1−C4−アルキル(例えばメチル)、C1−C4−アルコキシ(例えばメトキシ)およびC1−C4−アルキルチオ(それら自体がそれぞれフッ素または塩素によって置換されていても良い(例えばトリフルオロメチル)。)からなる群から選択される1以上の置換基によって置換されていても良く;特に好ましくは、Qは3−ピリジニルまたは5−チアゾリルを表し、それらはハロゲン、シアノ、ニトロ、およびC1−C4−アルキル(例えばメチル)、C1−C4−アルコキシ(例えばメトキシ)およびC1−C4−アルキルチオ(それら自体がフッ素または塩素によって置換されていても良い(例えばトリフルオロメチル)。)からなる群から選択される1以上の置換基によって置換されていても良く;非常に好ましくは、Qは6−フルオロ−3−ピリジニル、5,6−ジフルオロ−3−ピリジニル、5−クロロ−6−フルオロ−3−ピリジニル、5−ブロモ−6−フルオロ−3−ピリジニル、6−クロロ−3−ピリジニル、5−フルオロ−6−クロロ−3−ピリジニル、5,6−ジクロロ−3−ピリジニル、5−ブロモ−6−クロロ−3−ピリジニル、6−ブロモ−3−ピリジニル、5−フルオロ−6−ブロモ−3−ピリジニル、5−クロロ−6−ブロモ−3−ピリジニル、5,6−ジブロモ−3−ピリジニル、6−トリフルオロメチル−3−ピリジニル、または2−クロロ−5−チアゾリルを表す。
第2の実施形態において本発明は、下記化合物(I−1)から(I−42)の中から選択される少なくとも一つの環状カルボニルアミジンを含む上記の組成物に関するものである。
(I−1)、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−2)、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]エチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−3)、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−フルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−4)、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2−ジフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−5)、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−6)、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−7)、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]メトキシアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−8)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−9)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]エチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−10)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−フルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−11)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2−ジフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−12)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−13)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−14)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]メトキシアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−15)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−16)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]エチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−17)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]−2−フルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−18)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]−2,2−ジフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−19)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−20)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−21)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]メトキシアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−22)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−23)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]エチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−24)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−フルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−25)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2−ジフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−26)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−27)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−28)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]メトキシアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−29)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−30)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]エチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−31)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−フルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−32)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2,2−ジフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−33)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−34)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−35)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]メトキシアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−36)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン、
(I−37)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]エチルアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン、
(I−38)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−フルオロエチルアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン、
(I−39)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2−ジフルオロエチルアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン、
(I−40)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン、
(I−41)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オンおよび
(I−42)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]メトキシアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン。
(I−2)、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]エチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−3)、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−フルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−4)、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2−ジフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−5)、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−6)、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−7)、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]メトキシアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−8)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−9)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]エチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−10)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−フルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−11)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2−ジフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−12)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−13)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−14)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]メトキシアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−15)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−16)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]エチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−17)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]−2−フルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−18)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]−2,2−ジフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−19)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−20)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−21)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]メトキシアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−22)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−23)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]エチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−24)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−フルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−25)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2−ジフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−26)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−27)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−28)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]メトキシアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−29)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−30)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]エチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−31)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−フルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−32)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2,2−ジフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−33)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−34)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−35)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]メトキシアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−36)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン、
(I−37)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]エチルアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン、
(I−38)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−フルオロエチルアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン、
(I−39)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2−ジフルオロエチルアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン、
(I−40)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン、
(I−41)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オンおよび
(I−42)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]メトキシアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン。
本発明はさらに、YがCR3R4を表し、Gが飽和もしくは不飽和の結合を表し、ZがOまたはSを表し、基R1からR4およびQが上記の意味を有する少なくとも一つの式(I)の環状カルボニルアミジンを含む上記の組成物を提供する。
本発明はさらに、YがOを表し、Gが二重結合を表すかCR3R4;CH=CHを表し、基R1、R2およびQが上記の意味を有する少なくとも一つの式(I)の環状カルボニルアミジンを含む上記で定義の組成物を提供する。
本発明はさらに、YがO、S、NR5またはCR3R4を表し、GがCR3R4を表し、ZがO、S、NR5またはCR3R4を表し、基R1からR5およびQが上記の意味を有する少なくとも一つの式(I)の環状カルボニルアミジンを含む上記で定義の組成物を提供する。
本発明はさらに、Y−GがCH=CHを表し、ZがO、SまたはNR5を表し;基R1、R2、R5およびQは上記の意味を有する
少なくとも一つの式(I)の環状カルボニルアミジンを含む上記で定義の組成物を提供する。
少なくとも一つの式(I)の環状カルボニルアミジンを含む上記で定義の組成物を提供する。
本発明はさらに、適切であれば本発明によるカルボニルアミジンの活性を高める(上昇させる)ための本発明による浸透剤と組み合わせた本発明による活性促進剤、すなわち本発明によるアンモニウム塩および/またはホスホニウム塩の使用も提供する。
活性促進剤を、本発明による活性化合物の施用溶液(タンクミックス施用)に加えることができるか、本発明による活性化合物をウh組む製剤に組み込むことができる(製剤品)。
従って本発明は、製剤された殺虫剤組成物および即時使用作物保護組成物(例えば噴霧液)も提供する。最後に本発明は、農業において遭遇する有害昆虫(植物病害虫)を防除する上での本発明による組成物の使用をも提供する。
本発明による組成物において、広い濃度範囲で活性化合物を用いることができる。ここで、組成物中の活性化合物の濃度は、通常は0.1から50重量%である。
本発明による組成物において、本発明による式(II)のアンモニウム塩またはホスホニウム塩は、広い濃度範囲で用いることができる。
本発明によるアンモニウム塩またはホスホニウム塩は、それらが0.5から80mmol/L、好ましくは0.75から37.5mmol/L、特に好ましくは1.5から25mmol/Lの濃度で即時使用作物保護組成物(噴霧液でまたはタンクミックス施用で)中に存在するような濃度で組成物に加える。
製剤品の場合、製剤中のアンモニウム塩および/またはホスホニウム塩濃度は、製剤を所望の活性化合物濃度まで希釈した後、それが上記の範囲内となるように選択される。ここで、製剤中の塩の濃度は、通常は1から50重量%である。
好ましい実施形態において、本発明による組成物は、活性促進剤として、本発明によるアンモニウム塩および/またはホスホニウム塩および本発明による浸透剤(特に本明細書で定義の式(III)のアルカノールアルコキシレートおよび/または鉱油もしくは植物油およびそれの変性品)を含む。
本発明によるアンモニウム塩およびホスホニウム塩と本発明による浸透剤を組み合わせることで、環状カルボニルアミジンの活性は、それが非常に低濃度であっても活性であることで、組み合わせ剤の添加がなければ最早活性を認めることができない程度まで上昇することが認められた。
本発明による浸透剤は、適切な使用形態(特には噴霧水溶液)からおよび/または噴霧コーティングから植物のクチクルへ浸透することにより、クチクルにおける活性化合物の移動性を高めることで、農芸化学的に活性な化合物の植物への浸透を促進するのに通常用いられる物質である。文献に記載の方法を用いて、この特性を確認することができる(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131−152)。
本発明による好適な浸透剤には、噴霧液における本発明による化合物の溶解度を高める物質などもある。それには、例えば鉱油もしくは植物油(植物起源の油、植物油)などがある。好適な油は、農芸化学組成物で一般に使用される全ての鉱油もしくは植物油−適切な場合は変性されたものである。ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、菜種油、トウモロコシ油、綿実油および大豆油およびそれらのエステル類(好ましくはメチルまたはエチルエステル)を例として挙げることができる。好ましい油は、菜種油、ひまわり油およびそれらのメチルまたはエチルエステル(例えば菜種油メチルエステル)である。
本発明に従って好適な浸透剤には、下記式(III)のアルカノールアルコキシレートもある。
Rは直鎖または分岐C1−C20−アルキルを表し;Rは好ましくは、ブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、n−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルを表し;
R′は水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチルまたはn−ヘキシルを表し;
AOはエチレンオキサイド基、プロピレンオキサイド基、ブチレンオキサイド基を表すか、エチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイド基またはブチレン−オキサイド基の混合物を表し;
vは2から30の数を表す。
本発明に従って好適な浸透剤は、特には下記式(IIIa)、(IIIb)または(IIIc)のアルカノールアルコキシレートである。
本発明に従って好適な別の浸透剤は、特に下記式(III−d)のアルカノールアルコキシレートである。
本発明に従って好適な別の浸透剤は、特には下記式(III−e)のアルカノールアルコキシレートである。
本発明に従って好適な別の浸透剤は、特には下記式(III−f)のアルカノールアルコキシレートである。
好ましいものは、下記式(III−f−1)のアルカノールアルコキシレートである。
式(III−c)のアルカノールアルコキシレートの1例は、下記式(III−c−1)の2−エチルヘキシルアルコキシレートである。
式(III−d)のアルカノールアルコキシレートの1例は、下記式(III−d−1)の化合物である。
上記の式は、アルカノールアルコキシレート類の一般的定義も提供する。これらの物質は、異なる鎖長を有する示された種類の物質の混合物である。従って、整数ではない可能性がある平均値を計算して指数とする。
示された式のアルカノールアルコキシレートは公知であり、一部は市販されているか、公知の方法によって製造することができる(WO98/035553、WO00/35278およびEP−A0681865参照)。
本発明による組成物中の浸透剤の濃度は、広い範囲で変動し得る。
製剤された作物保護組成物において、それは1から95重量%、好ましくは1から55重量%、特に好ましくは15から40重量%である。即時使用組成物(例えば噴霧液)では、濃度は通常は0.1から10g/L、好ましくは0.5から5g/Lである。
活性化合物、塩および浸透剤の本発明によって強調される組み合わせを下記の表に挙げてある。ここで、「試験による浸透剤」とは、Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131−152によるクチクル浸透試験で浸透剤として作用する全ての化合物が好適であることを意味する。
好適なノニオン系界面活性剤または分散剤は、農芸化学組成物で一般に使用されるこの種の全ての物質である。ポリエチレンオキサイド/ポリプロピレンオキサイドブロックコポリマー、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル類、脂肪酸とエチレンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサイドとの反応生成物、さらにはポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドンの混合ポリマーおよび(メタ)アクリル酸および(メタ)アクリル酸エステルのコポリマー、さらにはリン酸化されていても良く、塩基で中和されていても良いアルキルエトキシレートおよびアルキルアリールエトキシレート、例として挙げるとソルビトールエトキシレート類、そしてポリオキシアルキレンアミン誘導体を、好ましいものとして挙げることができる。
好適なアニオン系界面活性剤は、農芸化学組成物で一般に使用されるこの種の全ての物質である。アルキルスルホン酸またはアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩が好ましい。
アニオン系界面活性剤または分散剤の別の好ましい群は、植物油難溶性のポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合体の塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびホルムアルデヒドの縮合体の塩、およびリグノスルホン酸の塩である。
本発明による製剤中に存在し得る添加剤は、乳化剤、消泡剤、保存剤、酸化防止剤、着色剤および不活性充填剤である。
好ましい乳化剤は、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェノールとエチレンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサイドの反応物、エトキシル化アリールアルキルフェノール、さらにはエトキシル化およびプロポキシル化アリールアルキルフェノール、さらには硫酸化またはリン酸化アリールアルキルエトキシレートまたはアリールアルキルエトキシプロポキシレートであり、例としてはポリエチレンオキサイド/ソルビタン脂肪酸エステルおよびソルビタン脂肪酸エステルなどのソルビタン誘導体がある。
本発明による環状カルボニルアミジン誘導体に加えて、本発明による組成物は、相乗剤および肥料などの別の活性化合物を含むことができる。相乗剤は、添加される相乗剤自体が活性である必要はなく、活性化合物の活性を高める化合物である。好適な活性化合物には、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、薬害軽減剤および伝達物質(=情報物質、例えばホルモン類、アロモン類またはカイロモン類)などがある。
本発明による好適な化合物は、例えば、下記の殺虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤である。
(In1)アセチルコリンエステラーゼ(AchE)阻害剤、例えば、カルバミン酸塩類、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタナート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザマート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ;または有機リン酸塩類、例えばアセファート、アザメチホス、アジンホス(−メチル、−エチル)、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルフェンビホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル)、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタアミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン(−メチル)、フェナントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス(−メチル)、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
(In2)GABA作動性クロライドチャネル拮抗薬類、例えば、有機塩素類、例えばクロルダンおよびエンドスルファン(アルファ−);またはフィプロール類(フェニルピラゾール類)、例えばエチオプロール、フィプロニル、ピラフルプロールおよびピリプロール。
(In3)ナトリウムチャネル調節剤/電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、例えば、ピレトロイド類、例えばアクリナトリン、アレトリン(d−cis−trans、d−trans)、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロスリン、シフルトリン(ベータ−)、シハロトリン(ガンマ−、ラムダ−)、シペルメトリン(アルファ−、ベータ−、シータ−、ゼータ−)、シフェノトリン[(1R)−trans−異性体]、デルタメトリン、ジメフルトリン、エンペントリン[(EZ)−(1R)−異性体)、エスフェンバレラート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレラート、フルシトリナート、フルメトリン、フルバリナート(タウ−)、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ピルメトリン、フェノトリン[(1R)−trans−異性体)、パラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ピレトラム)、レスメトリン、RU15525、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン[(1R)−異性体)]、トラロメトリン、トランスフルトリンおよびZXI8901;またはDDT;またはメトキシクロル。
(In4)ニコチン性アセチルコリン受容体作動薬類、例えばネオニコチンアイド類、例えばアセトアミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム;またはニコチン。
(In5)アロステリックアセチルコリン受容体調節剤(作動薬)、例えば、スピノシン類、例えばスピネトラムおよびスピノサド。
(In6)塩素イオンチャネル活性化剤類、例えばアベルメクチン類/ミルベマイシン類、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、リピメクチンおよびミルベメクチン。
(In7)幼若ホルモン様物質、例えばヒドロプレン、キノプレン、メトプレン;またはフェノキシカルブ;ピリプロキシフェン。
(In8)未知または非特異的な作用機序を有する活性化合物、例えば燻蒸剤、例えば臭化メチルおよび他のアルキルハロゲン化物;またはクロロピクリン、フッ化スルフリル;ボラックス;吐酒石。
(In9)選択的摂食抑制物質、例えば、ピメトロジンまたはフロニカミド。
(In10)ダニ成長阻害剤、例えば、クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
(In11)昆虫腸膜の微生物性破壊剤、例えば、バシラス・スリンジエンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシラス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、バシラス・スリンジエンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシラス・スリンジエンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシラス・スリンジエンシス亜種テネブリオニシス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、およびBT作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(In12)酸化的リン酸化阻害薬、ATP撹乱物質、例えば、ジアフェンチウロン;または有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよびフェンブタチンオキシド;またはプロパルギット;テトラジホン。
(In13)Hプロトン勾配の破壊による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピルおよびDNOC。
(In14)ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、ベンスルタップ、カルタップ(塩酸塩)、チオシクラムおよびヒオスルタップ(hiosultap)(−ナトリウム)。
(In15)キチン生合成阻害剤、0型、例えば、ベンゾイル尿素類、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
(In16)キチン生合成阻害剤、1型、例えば、ブプロフェジン。
(In17)脱皮かく乱剤、例えば、シロマジン。
(In18)エクジソン作動薬/破壊剤、例えば、ジアシルヒドラジン類、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
(In19)オクトパミン作動薬、例えば、アミトラズ。
(In20)複合体−III電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン;アセキノシルまたはフルアクリプリム。
(In21)複合体−I電子伝達阻害剤、例えば、METI殺ダニ剤の群からのもの、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンプラド、トルフェンプラドまたはロテノン。(Derris)。
(In22)電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ;メタフルミゾン。
(In23)アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸誘導体、例えばスピロジクロフェンおよびスピロメシフェン;またはテトラム酸誘導体、例えばスピロテトラマト。
(In24)複合体−IV電子伝達阻害剤、例えば、ホスフィン類、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛、またはシアン化物。
(In25)複合体−II電子伝達阻害剤、例えば、シエノピラフェン。
(In28)リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド類、例えばフルベンジアミド、クロラントラニリプロール(Rynaxypyr)、シアントラニプロール(Cyazypyr)および3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2005/077934から公知)または2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−1,2−ジメチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2007/043677から公知)。
(In29)未知の作用機序を有する別の活性化合物、例えば、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾキシマート、ビフェナゼート、キノメチオネート、クリオライト、シフルメトフェン、ジコホール、フルエンスルホン(5−クロロ−2−[(3,4,4−トリフルオロブト−3−エン−1−イル)スルホニル]−1,3−チアゾール)、フルフェネリム、ピリダリルおよびピリフルキナゾン;さらに、バシラス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づく製品(I−1582、BioNeem、Votivo)および下記の公知の活性化合物:4−{[(6−ブロモピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から公知)、4−{[(6−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から公知)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から公知)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から公知)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から公知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から公知)、4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115646から公知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から公知)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から公知)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から公知)、[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(WO2007/149134から公知)ならびにそれのジアステレオマー{[(1R)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデン}シアナミド(A)および{[(1S)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデン}シアナミド(B)(同様にWO2007/149134から公知)、ならびにスルホクサフロール(同様にWO2007/149134から公知)およびそれのジアステレオマー類[(R)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ4−スルファニリデン]シアナミド(A1)および[(S)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ4−スルファニリデン]シアナミド(A2)(ジアステレオマーA(WO2010/074747、WO2010/074751から公知)の群とも称される)、[(R)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ4−スルファニリデン]シアナミド(B1)および[(S)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ4−スルファニリデン]シアナミド(B2)(ジアステレオマーBの群とも称される)(同様に、WO2010/074751から公知)および11−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−12−ヒドロキシ−1,4−ジオキサ−9−アザジスピロ[4.2.4.2]テトラデク−11−エン−10−オン(WO2006/089633から公知)、3−(4′−フルオロ−2,4−ジメチルビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−2−オン(WO2008/067911から公知)、1−[2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO2006/043635から公知)、[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−6,12−ジヒドロキシ−4,12b−ジメチル−11−オキソ−9−(ピリジン−3−イル)−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−2H,11H−ベンゾ[f]ピラノ[4,3−b]クロメン−4−イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート(WO2006/129714から公知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド(WO2006/056433から公知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−メチルベンゼンスルホンアミド(WO2006/100288から公知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−エチルベンゼンスルホンアミド(WO2005/035486から公知)、4−(ジフルオロメトキシ)−N−エチル−N−メチル−1,2−ベンゾチアゾール−3−アミン1,1−ジオキサイド(WO2007/057407から公知)およびN−[1−(2,3−ジメチルフェニル)−2−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−アミン(WO2008/104503から公知)。
本発明による好適な化合物は、例えば下記の殺菌剤である。
(F1)エルゴステロール生合成阻害剤、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、イマザリル硫酸塩、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシプロコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ユニコナゾール、ユニコナゾール−p、ビンコナゾール、ボリコナゾール、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、N′−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−エチル−N−メチル−N′−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミドおよびO−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]1H−イミダゾール−1−カルボチオアート。
(F2)呼吸阻害剤(呼吸鎖阻害剤)、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザムsyn−エピマーのラセミ体1RS,4SR,9RSとanti−エピマーのラセミ体1RS,4SR,9SRの混合物、イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ体)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー1R,4S,9S)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー1S,4R,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ体1RS,4SR,9RS)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー1R,4S,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー1S,4R,9S)、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオプラド、セダキサン、チフルザミド、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド。
(F3)呼吸鎖の複合体IIIでの呼吸阻害剤(呼吸鎖阻害剤)、例えば、アメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレゾキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフルオキシストロビン、(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブト−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロプ−2−エン酸メチル、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド、2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミドおよび(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド。
(F4)有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジンおよび3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン。
(F5)多部位活性を有する化合物、例えば、ボルドー混合物、カプタホール、カプタン、クロロタロニル、銅製剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム塩、オキシン銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄および硫黄製剤、例えば多硫化カルシウム、チラム、トリルフルアニド、ジネブおよびジラム。
(F6)抵抗性誘発剤、例えばアシベンゾラー−S−メチル、イソチアニル、プロベナゾールおよびチアジニル。
(F7)アミノ酸およびタンパク質生合成阻害剤、例えば、アンドプリム、ブラスチシジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリムおよびピリメタニル。
(F8)ATP産生阻害剤、例えば、フェンチン酢酸塩、フェンチン塩化物、フェンチン水酸化物およびシルチオファム。
(F9)細胞壁合成阻害剤、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンAおよびバリフェナレート。
(F10)脂質および膜合成阻害剤、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチル。
(F11)メラミン生合成阻害剤、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロンおよびトリシクラゾール。
(F12)核酸合成阻害剤、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M(キララキシル)、ブプリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
(F13)シグナル伝達阻害剤、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェンおよびビンクロゾリン。
(14)脱共役剤、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリモゾン、フルアジナムおよびメプチルジノカップ。
(F15)さらに化合物、例えば、ベンチアゾール、ベントキサジン(benthoxazin)、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、クラザフェノン(chlazafenon)、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメト、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメート、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオロイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよびそれの塩、フェノトリン、リン酸およびそれの塩、プロパモカルブ−ホセチレート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリルアミド、1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1H−イミダゾール−1−カルボン酸1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、2−フェニルフェノールおよびそれの塩、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、5−クロロ−N′−フェニル−N′−(プロプ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジン、5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロプ−2−エン酸エチル、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−yl}カルバミン酸ペンチル、フェナジン−1−カルボン酸、キノリン−8−オールおよびキノリン−8−オール硫酸塩(2:1)。
(F16)別の化合物、例えば、1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2′−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4′−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2′,4′−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4′−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2′,5′−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4′−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4′−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4′−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4′−(3,3−ジメチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[4′−(3,3−ジメチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−(4′−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4′−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−(4′−エチニルビフェニル−2−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4′−(3,3−ジメチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4′−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、5−フルオロ−N−[4′−(3−ヒドロキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4′−(3−ヒドロキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4′−(3−メトキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5−フルオロ−N−[4′−(3−メトキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4′−(3−メトキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノンおよびN−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド。
化学的に妥当である場合、上記で言及した活性化合物は、好適な塩基または酸と塩を形成することができる。一般名によって本明細書で同定される活性化合物は公知であり、例えば農薬ハンドブック(「The Pesticide Manual」 14th Ed., British Crop Protection Council 2006)に記載されているか、インターネットで見出すことができる(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)。
本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とはこの場合、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物(天然作物を含む。)のような全ての植物および植物集団であるものと理解される。作物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、品種の権利によって保護され得るおよび保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような植物の全ての地上および地下部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、そして根、塊茎および地下茎などがある。また、植物部分には、収穫物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、挿し木および種子などもある。
植物および植物部分の本発明による組成物を用いる本発明による処理は、直接行うか、通例の処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注入によって、増殖物の場合、特に種子の場合は、1以上のコーティングを塗布することによって、周辺、環境または保存場所に当該組成物を作用させることによって行う。
本発明による組成物は、種子の処理に特に好適である。上記で好ましいまたは特に好ましいものとして言及された本発明による組み合わせは、本明細書において好ましいものとして言及することができる。そうして、有害生物によって引き起こされる作物に対する損傷の大部分が、貯蔵時および種子を土壌に播いた後、ならびに植物の発芽時および発芽直後に種子が感染するとすぐに起こるものである。成長する植物の根および新芽が特に感受性が高く、ごくわずかな損傷であっても植物全体の枯死に至る可能性があることから、この時期は特に重要である。従って、好適な組成物を用いることで種子および発芽植物を保護することは、特に興味深いものである。
植物の種子を処理することによる植物有害生物の防除についてはかなり以前から知られており、現在もなお改善が続いているテーマである。しかしながら、種子の処理には、常に満足な形で解決できるとは限らない一連の問題が伴う。従って、植物の植え付け後もしくは発芽後の作物保護製品の追加施用を行わずに済ます、種子および発芽植物の保護方法を開発することが望ましい。そのようにして用いる活性化合物の量を至適化することで、使用される活性化合物による植物自体に対する損傷を生じることなく、有害生物による攻撃から種子および発芽植物を至適に保護することがさらに望ましい。特に、種子の処理方法では、遺伝子組み換え植物の固有の殺虫特性も考慮して、使用する作物保護製品を最小限としながら、種子および発芽植物の保護を最大とすることを考慮すべきである。
従って本発明は特に、本発明による組成物で種子を処理することによる、有害生物による攻撃から種子および発芽植物を保護する方法に関するものでもある。
本発明はさらに、従来植物またはトランスジェニック植物の種子に組成物を施用することで植物病害生物を防除する上での本発明による組成物の使用に関するものでもある。さらに本発明は、植物病害生物に対して保護するために、本発明による組成物で処理された種子に関するものである。
植物病害生物は特には、農業、園芸、森林、庭園および娯楽施設で遭遇する昆虫、クモ類、蠕虫類、線虫類および軟体動物である。本発明による組成物は、通常感受性および抵抗性の種に対して、ならびに全てもしくは一部の発達段階に対して活性である。植物病害生物には、下記のものなどがある。
節足動物門からの病害生物、特にクモ形類からの病害生物、例えばアカルス属種(Acarus spp.)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アンフィテトラニクス・ヴィエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボーフィラス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエティオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニッシウス(Dermatophagoides pteronyssius)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス属種(Latrodectus spp.)、ロキソセレス属種(Loxosceles spp.)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、オルニトニッスス属種(Ornithonyssus spp.)、パノニカス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラタス(Polyphagotarsonemus latus)、ソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファラス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニカス属種(Tetranychus spp.)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)。
シラミ(Phthiraptera)目から、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ヘマトピナス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペディクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス・プビス(Ptirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)。
ムカデ(Chilopoda)目から、例えば、ゲオフィラス属種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属種(Scutigera spp.)。
鞘翅(Coleoptera)目から、例えば、アカリンマ・ビタタム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレタス属種(Adoretus spp.)、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラ属種(Anoplophora spp.)、アンソノマス属種(Anthonomus spp.)、アンスレナス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲナス属種(Attagenus spp.)、ブルキディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルーカス属種(Bruchus spp.)、キャッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンカス属種(Ceutorrhynchus spp.)、チャエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ジーランディカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンカス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、シリンドロコプツルス(Cylindrocopturus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロティカ属種(Diabrotica spp.)、ディコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、エピトリックス属種(Epitrix spp.)、ファウスティヌス属種(Faustinus spp.)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニカス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニクス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ハイポセネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサンギニア(Lachnosterna consanguinea)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアータ(Leptinotarsa decemlineata)、ルーコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガスセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、メリゲテス・アエネアス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサンソグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファガス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorrhynchus spp.)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、フェドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、プチナス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス属種(Sitophilus spp.)、スフェノフォラス属種(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメカス属種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリター(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキアス属種(Tychius spp.)、キシロトレカス属種(Xylotrechus spp.)、ザブラス属種(Zabrus spp)。
トビムシ(Collembola)目から、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
ヤスデ(Diplopoda)目から、例えば、ブラニウラス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)。
ハエ(Diptera)目から、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アスフォンディリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラティティス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、チロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、コクリオミア属種(Cochliomyia spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレックス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダカス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasyneura spp.)、デリア属種(Delia spp.)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、ヘマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒデュレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒルエミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ルツゾミア属種(Lutzomia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア属種(Pegomyia spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、フォルビア属種(Phorbia spp.)、フォルミア属種(Phormia spp.)、プロディプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロザエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、テタノプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)。
カメムシ(Heteroptera)目から、例えば、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリッサス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、キャベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメックス属種(Cimex spp.)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンティアデス・ディルタス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウエッティ(Diconocoris hewetti)、ディスデルカス属種(Dysdercus spp.)、ユースキスツス属種(Euschistus spp.)、ユーリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルティス属種(Heliopeltis spp.)、ホルキアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、ライガス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エクスキャバタス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエズマ・クアドラータ(Piesma quadrata)、ピエゾドラス属種(Piezodorus spp.)、サルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノフォラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ティブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)。
同翅(Homoptera)目から、例えば、アキルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノスケナ属種(Agonoscena spp.)、アレウローデス属種(Aleurodes spp.)、アウレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロスリンクス属種(Aleurothrixus spp.)アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルドゥイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリディア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピディエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピディオトゥス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルサム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナ・マルギナータ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギーダ(Carneocephala fulgida)、ケラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、ケルコピダエ(Cercopidae)、ケロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピシス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカルデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コクス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ディアロイローデス属種(Dialeurodes spp.)、ディアフォリーナ属種(Diaphorina spp.)、ディアスピス属種(Diaspis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ディサフィス属種(Dysaphis spp.)、ディスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリスロニューラ属種(Erythroneura spp.)、ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、ゲオコッカス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ホマロディスカ・コアグラータ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンディニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イディオケルス属種(Idiocerus spp.)、イディオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ディロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテティクス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオーザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペンフィガス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis)、フェナコッカス属種(Phenacoccus spp.)、プロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フミリ(Phorodon humuli)、フィロクセラ属種(Phylloxera spp.)、ピナスピス・アスピディストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属種(Planococcus spp.)、プロトパルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、ケサーダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシファム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセティア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・ティタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、セレナスピヅス・アルティキュラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガータ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フリシフェラ(Sogatella furcifera)、スガトーデス属種(Sogatodes spp.)、スティクトセファラ・フェスティナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアロイロデス属種(Trialeurodes spp.)、トリオーザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ユナプシス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビティフォリ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.)。
ハチ(Hymenoptera)目から、例えば、アクロミルメクス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、アッタ属種(Atta spp.)、ディプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロキャンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニイス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)。
等脚(Isopoda)目から、例えば、アルマジリジウム・バルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
シロアリ(Isoptera)目から、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、レティキュリテルメス属種(Reticulitermes spp.)。
チョウ(Lepidoptera)目から、例えば、アクロニクタ・メジャー(Acronicta major)、アドキソファイエス属種(Adoxophyes spp.)、アエディア・リューコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ属種(Alabama spp.)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンティカルシア属種(Anticarsia spp.)、アルギロプロス属種(Argyroploce spp.)、バラスラ・ブラッシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・キンナラ(Borbo cinnara)、ブキュラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロピチリア・セイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レティクラーナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニッポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、チロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロケルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノッポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノツラチェラス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ダイアファニア属種(Diaphania spp.)、ダイアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファー・オーランティウム (Ecdytolopha aurantium)、エラウモパルパス・リグノセーラス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、ユーリア属種(Eulia spp.)、ユーポエシリア・アムギュッラ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクティス属種(Euproctis spp.)、ユークソア属種(Euxoa spp.)、フェルティア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラフォリサ属種(Grapholitha spp.)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオシス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソーマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキヴォリア・フラヴォファスシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、ロイシノデス・オーボナリス(Leucinodes orbonalis)、ロイコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リソコレティス属種(Lithocolletis spp.)、リトファン・アンテナータ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、ロクサグロティス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスチュラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、モキス属種(Mocis spp)、ミチムナ・セパラータ(Mythimna separata)、ニムフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)オウレマ・オリゼア(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノフォラ属種(Pectinophora spp.)、ペリロイコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フソリマエア属種(Phthorimaea spp.)、フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プラチノタ・ストウルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、シュードアレティア属種(Pseudaletia spp.)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、スキルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、スコティア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、スパルガノシス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、スタシモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ストモプテリクス・サブセシヴェラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンセドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニヴォラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス属種(Tortrix spp.)、トリコファガ・タペツェラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.)。
バッタ(Orthoptera)目から、例えば、アケタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ジクトプラス属種(Dichroplus spp.)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロカスタ属種(Locusta spp.)、メラノプラス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、スキストケルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)。
ノミ(Siphonaptera)目から、例えば、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ツンガ・ペネトランス(Tunga Penetrans)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
コムカデ(Symphyla)目から、例えば、スクティゲレラ属種(Scutigerella spp.)。
アザミウマ(Thysanoptera)目から、例えば、アナフォトリプス・オブスカラス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノチリス・ロイテリ(Drepanothris reuteri)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエッラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオスリップス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノスリップス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトスリップス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオスリップス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、スリップス属種(Thrips spp.)。
シミ(=Thysanura)目から、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、例えばレピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)。
軟体動物門の病害生物、特に二枚貝綱からのもの、例えばドレイセナ属種(Dreissena spp.)。
腹足(Gastropoda)綱から、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオンファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.)。
線形動物門の植物病害生物、すなわち植物寄生性線虫、特にはアングイナ属種(Aphelenchoides spp.)、ブルサフェレンカス属種(Bursaphelenchus spp.)、ディチレンカス属種(Ditylenchus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドラス属種(Longidorus spp.)、メロイドジン属種(Meloidogyne spp.)、プラティレンカス属種(Pratylenchus spp.)、ラドフォラス・シミリス(Radopholus similis)、トリコドラス属種(Trichodorus spp.)、チレンキュラス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
原生動物亜門。アイメリア属などの原生動物を防除することも可能である。
本発明の一つの利点は、本発明による組成物の特定の全身特性がこれら活性化合物組み合わせによる種子の処理によって、種子自体だけでなく、発芽後に生じる植物も病害生物を保護することを意味するという点である。このようにして、播種時またはその直後の作物の直接処理を行わずに済ますことができる。
別の利点は、個々の殺虫活性化合物と比較して本発明による組成物の殺虫活性が相乗的に高く、個別の施用した場合に二つの活性化合物の予想される活性を超えるものであるという点である。これによって、使用される活性化合物の量を至適化することが可能となる。
さらに、本発明による組成物は特にトランスジェニック植物およびトランスジェニック種子において用いることもでき、この種子から生じる植物は病害生物に対抗するタンパク質を発現する能力を有することは有利であると考えられるはずである。そのような種子を本発明による活性化合物の組み合わせで処理することで、ある種の病害生物は、例えば殺虫タンパク質の発現によってのみ防除することができ、さらに、本発明による組成物によって種子に対する損傷を回避することができる。
本発明による組成物は、農業、温室、森林または園芸で用いられる前述の植物種の種子を保護する上で好適である。特に、これは、トウモロコシ、落花生、キャノーラ、アブラナ、ケシ、大豆、棉、ビート(例えばサトウダイコンおよび飼料ビート)、イネ、キビ、小麦、大麦、カラスムギ、ライ麦、ヒマワリ、タバコ、ジャガイモまたは野菜(例えばトマト、キャベツ種)の種子の形態を取る。本発明による活性化合物組み合わせも同様に、前述の果樹および野菜の種子を処理する上で好適である。トウモロコシ、大豆、綿、小麦およびキャノーラまたはアブラナの種子の処理が特に重要である。
トランスジェニック植物またはトランスジェニック植物の種子は通常は、特に殺虫特性を有するポリペプチドの発現を支配する少なくとも一つの異種遺伝子を含む。この文脈では、トランスジェニック植物またはトランスジェニック植物の種子における異種遺伝子は、バチラス属、根粒菌属、シュードモナス属、セラシア属、トリコデルマ属、かいよう病菌、グロムス(Glomus)またはグリオクラジウム(Gliocladium)などの微生物由来のものであることができる。本発明は、バチラス属種を起源とする少なくとも一つの異種遺伝子を含み、その遺伝子産物がアワノメイガおよび/またはトウモロコシ根切り虫(corn root worm)に対する活性を示すトランスジェニック植物または種子の処理に特に好適である。それは特に好ましくは、バチルス・チューリンゲンシス由来の異種遺伝子である。
種子の処理では、本発明による組成物を単独でまたは好適な製剤でトランスジェニック植物または従来の植物の種子に施用する。好ましくは種子は、それが処理時に損傷を回避する上で十分に安定な状態で処理される。通常、種子は、収穫と播種の間のいずれの時点でも処理することができる。使用される種子は、植物から分離され、穂軸、殻、茎、外被、毛または果実の実を含まないようにされているのが普通である。
種子を処理する場合、種子に施用される本発明による組成物の量および/または別の添加剤の量を、種子の発芽に悪影響がないか、得られる植物に損傷がないように選択するよう注意を払う必要がある。これについては特に、ある一定の施用量で植物毒性効果を有し得る活性化合物の場合には特に留意すべきである。
すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種方法によって得られたもの、(従来の植物)ならびにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法、適切な場合は、従来の方法と組み合わせて得られた遺伝子導入植物および植物品種(遺伝的改変生物)、ならびにこれらの部分を処理する。
植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えDNA技術によって得られた、新規な特徴(「形質」)を有する植物を意味するものと理解されるべきである。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型であることができる。
本発明に従って好ましく処理されるべき遺伝子導入植物または植物品種(遺伝子工学によって得られるもの)には、遺伝子組み換えによって、これらの植物に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物などがある。このような形質の例には、植物成長の改善、高温または低温に対する耐性向上、干魃または水もしくは土壌の塩分含有量に対する耐性の向上、開花能の上昇、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫物の品質の向上および/または栄養価の上昇、収穫物の貯蔵安定性および/または加工性の向上がある。このような形質のさらなる、特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および/またはウイルスのような有害動物および有害微生物に対する植物の防御力の向上、ならびにある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上である。言及可能な遺伝子導入植物の例としては、穀物(小麦、米)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、甜菜、トマト、エンドウ豆および他の野菜変種、綿、タバコ、菜種のような重要作物、および果物植物(果実であるリンゴ、ナシ、かんきつ類およびブドウ)などがあり、特に強調されるべきものはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよび菜種である。特に強調される形質は、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の遺伝物質によって(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIF、ならびにこれらの組み合わせによって)植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ類、線虫およびナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の上昇である(以下、「Bt植物」と称する)。また、特に重視される形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類および耐性遺伝子、および対応して発現したタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御力の向上である。さらに特に重視される形質は、ある種の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐性の増大である(例えば、「PAT」遺伝子)。所望の対象形質を付与する遺伝子は、遺伝子導入植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。言及することができる「Bt植物」の例としては、YIELD GARD(登録商標)(例えばトウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(登録商標)(例えばトウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えばトウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(綿)、Nucotn(登録商標)(綿)およびNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種およびジャガイモ品種がある。言及可能な除草剤耐性植物の例として、Roundup Ready(登録商標)(グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン類に対する耐性)およびSTS(登録商標)(スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種および大豆品種がある。言及することができる除草剤耐性植物(除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物)には、Clearfield(登録商標)(例えばトウモロコシ)の名称で販売されている品種などがある。当然のことながら、これらの記述は、これらの遺伝形質または現在もなお開発されるべき、そして将来開発されおよび/または市場に出回ることになる遺伝形質を有する植物品種についても当てはまる。
植物種または植物品種ならびにそれらの場所および成長条件(土壌、天候、生育期間、栄養)によっては、本発明による組成物による処理は、超加算的(「相乗」)効果をもたらすこともある。従って例えば、施用量の低減および/または活性スペクトルの拡大および/または本発明に従って使用することができる化合物および組成物の活性における向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩分含有量に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫物の品質向上および/または栄養価の上昇、収穫物の貯蔵性および/または加工性の向上などが可能であり、それは通常予想される効果を超えるものである。
以下の実施例によって本発明をより詳細に説明sうるが、本発明はそれらによって限定されるものではない。下記の実施例において、略称は、RME=菜種油メチルエステル;AMS=硫酸アンモニウム;EW=水中油型乳濁液;ppm=百万分率の意味を有する。
実施例1:茎葉処理:モモアカアブラムシ/ピーマン
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。アンモニウム塩および浸透剤(菜種油メチルエステル500EW)による施用を行うために、これらの成分をそれぞれ、1000ppmの濃度で噴霧液に加える。
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。アンモニウム塩および浸透剤(菜種油メチルエステル500EW)による施用を行うために、これらの成分をそれぞれ、1000ppmの濃度で噴霧液に加える。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)がひどく寄生したピーマン植物(Capsicum annuum)を、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧することで処理する。6日後、殺害%を求める。100%は全てのアブラムシが死んだことを意味し、0%は死んだアブラムシが全く無かったことを意味する。
表A:Myzus persicae試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。アンモニウム塩および浸透剤(菜種油メチルエステル500EW)による施用を行うために、これらの成分をそれぞれ、1000ppmの濃度で噴霧液に加える。
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)がひどく寄生した棉植物(Gossypium hirsutum)を、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧することで処理する。6日後、殺害%を求める。100%は全てのアブラムシが死んだことを意味し、0%は死んだアブラムシが全く無かったことを意味する。
表B−1:Aphis gossypii試験
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
コナジラミ(Bemisia tabaci)幼虫を寄生させた棉葉の円形サンプル(Gossypium hirsutum)に、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
7日後、%での効果を求める。100%は全てのコナジラミが死んだことを意味し、0%は死んだコナジラミが無かったことを意味する。
表C:Bemisia tabaci試験
Claims (12)
- 下記式(I)の少なくとも一つの環状カルボニルアミジン:
[式中、
YはO、S、NR5またはCR3R4を表し;
Gは飽和もしくは不飽和の結合を表すか、CR3R4を表し;
ZはO、S、CR3R4またはNR5を表し;
R1は水素、C1−C3−アルコキシ、C(O)R6またはSO2R7を表すか、次の基:C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C3−C4−シクロアルキル、C4−C5−シクロアルキルアルキル、C4−C5−アルキルシクロアルキルまたはベンジル(これらは1から5個のハロゲン原子によって置換されていても良い。)のうちの一つを表し;
R2は水素またはC1−C2−アルキルを表し;
R3およびR4は互いに独立に水素またはメチルを表し;
R5は水素、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し;
R6はC1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し;
R7はC1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し;
Qは環原子として少なくとも1個の窒素原子、ならびに炭素、酸素および硫黄からなる群からの他の環原子を含み、ハロゲン、シアノ、ニトロ、およびC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシおよびC1−C4−アルキルチオ(それら自体が1から5個のフッ素原子または塩素原子によって置換されていても良い。)からなる群からの1から3個の置換基によって置換されていても良い5員もしくは6員の不飽和複素環を表すか、3−テトラヒドロフラニルを表す。]
および浸透剤、および下記式(II)のアンモニウム塩またはホスホニウム塩からなる群から選択される少なくとも一つの活性促進剤:
[式中、
Dは窒素またはリンを表し;
nは1、2、3または4を表し;
R8、R9、R10およびR11は互いに独立に水素、またはそれぞれで置換されていても良いC1−C8−アルキルまたはモノもしくは多不飽和の置換されていても良いC2−C8−アルケニルを表し、当該置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択されることができ;
R12は、無機または有機アニオンを表す。]
を含む組成物。 - YがCH2またはOを表し;
Gが飽和もしくは不飽和の結合を表し;
ZがCH2を表し;
R1が水素、C1−C3−アルコキシ、C(O)R6またはSO2R7を表すか、次の基:C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C3−C4−シクロアルキル、C4−C5−シクロアルキルアルキル、C4−C5−アルキルシクロアルキルまたはベンジル(これらは1から5個のハロゲン原子によって置換されていても良い。)のうちの一つを表し;
R2が水素またはC1−C2−アルキルを表し;
R3およびR4が互いに独立に水素またはメチルを表し;
R5が水素、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し;
R6がC1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し;
R7がC1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し;
Qがピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピロリル、チアゾリルおよびトリアゾリルからなる群から選択される複素環を表し、それらはハロゲン、シアノ、ニトロ、およびC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシおよびC1−C4−アルキルチオ(それら自体がそれぞれフッ素または塩素によって置換されていても良い。)からなる群から選択される1以上の置換基によって置換されていても良い、
式(I)の環状カルボニルアミジンを含む、請求項1に記載の組成物。 - 下記式(Ia)の環状カルボニルアミジンを含む、請求項1に記載の組成物。
[式中、
Y−Zは基O−CR3R4、S−CR3R4、NR5−CR3R4またはCR3R4−O、O−NR5を表し;
R1は水素またはC1−C3−アルコキシ、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C3−C4−シクロアルキル、C4−C5−シクロアルキルアルキルまたはC4−C5−アルキルシクロアルキル(これらはハロゲンによって置換されていても良い。)を表し;
R2は水素、メチルまたはエチルを表し;
R3およびR4は互いに独立に水素またはメチルを表し、
R5は水素、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し、
Qは環原子として少なくとも1個の窒素原子、ならびに炭素、酸素および硫黄からなる群からの他の環原子を含み、ハロゲン、シアノ、ニトロ、およびC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシおよびC1−C4−アルキルチオ(それら自体が1から5個のフッ素原子または塩素原子によって置換されていても良い。)からなる群からの1から3個の置換基によって置換されていても良い5員もしくは6員の不飽和複素環を表すか、3−テトラヒドロフラニルを表す。] - Y−Zが基O−CR3R4、S−CR3R4、NR5−CR3R4またはCR3R4−O、O−NR5を表し;
R1が水素、CH2−CF3を表すか、メチル、エチル、n−、イソプロピル、またはシクロプロピル(これらはハロゲンによって置換されていても良い。)を表し;
R2が水素またはメチルを表し;
R3およびR4が互いに独立に水素またはメチルを表し、
R5が水素、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し、
Qが、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピロリル、チアゾリルおよびトリアゾリルからなる群から選択される複素環を表し、それらはハロゲン、シアノ、ニトロ、およびC1−C4−アルキル(例えばメチル)、C1−C4−アルコキシ(例えばメトキシ)およびC1−C4−アルキルチオ(それら自体がそれぞれフッ素または塩素によって置換されていても良い。)からなる群から選択される1以上の置換基によって置換されていても良い、
式(Ia)の環状カルボニルアミジンを含む、請求項3に記載の組成物。 - 下記の化合物(I−1)から(I−42):
(I−1)、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−2)、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]エチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−3)、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−フルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−4)、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2−ジフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−5)、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−6)、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−7)、4−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]メトキシアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−8)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−9)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]エチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−10)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−フルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−11)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2−ジフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−12)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−13)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−14)、4−[[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]メトキシアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−15)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−16)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]エチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−17)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]−2−フルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−18)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]−2,2−ジフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−19)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−20)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−21)、4−[[(6−ブロモ−3−ピリジニル)メチル]メトキシアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−22)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−23)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]エチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−24)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−フルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−25)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2−ジフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−26)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−27)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−28)、4−[[(5,6−ジクロロ−3−ピリジニル)メチル]メトキシアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−29)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]メチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−30)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]エチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−31)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−フルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−32)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2,2−ジフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−33)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−34)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−35)、4−[[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]メトキシアミノ]−2(5H)−オキサゾロン、
(I−36)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]メチルアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン、
(I−37)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]エチルアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン、
(I−38)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−フルオロエチルアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン、
(I−39)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2−ジフルオロエチルアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン、
(I−40)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン、
(I−41)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]シクロプロピルアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オンおよび
(I−42)、3−[[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]メトキシアミノ]−2−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5(2H)−オン
から選択される環状カルボニルアミジンを含む、請求項1に記載の組成物。 - 前記浸透剤が菜種油、ひまわり油およびそれらのメチルまたはエチルエステルからなる群から選択される植物油である、請求項6に記載の組成物。
- Dが窒素を表し;
nが1または2を表し;
R8、R9、R10およびR11が互いに独立に水素、またはそれぞれ置換されていても良いC1−C4−アルキルを表し、当該置換基がハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択され;
R12が、重炭酸イオン、テトラホウ酸イオン、フッ化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、塩化物イオン、リン酸一水素イオン、リン酸二水素イオン、硫酸水素イオン、酒石酸イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、チオ硫酸イオン、チオシアン酸イオン、ギ酸イオン、乳酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオン、ペンタン酸イオン、クエン酸イオンまたはシュウ酸イオンを表す、
式(II)のアンモニウム塩を含む、請求項1から7のうちのいずれか1項に記載の組成物。 - 次の塩:硫酸アンモニウム、乳酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、チオ硫酸アンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、クエン酸アンモニウム、シュウ酸アンモニウム、ギ酸アンモニウム、リン酸水素アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、炭酸アンモニウム、安息香酸アンモニウム、亜硫酸アンモニウム、安息香酸アンモニウム、シュウ酸水素アンモニウム、クエン酸水素アンモニウム、酢酸アンモニウム、硫酸テトラメチルアンモニウム、乳酸テトラメチルアンモニウム、硝酸テトラメチルアンモニウム、チオ硫酸テトラメチルアンモニウム、チオシアン酸テトラメチルアンモニウム、クエン酸テトラメチルアンモニウム、シュウ酸テトラメチルアンモニウム、ギ酸テトラメチルアンモニウム、リン酸水素テトラメチルアンモニウム、テトラメチルリン酸二水素アンモニウム、硫酸テトラエチルアンモニウム、乳酸テトラエチルアンモニウム、硝酸テトラエチルアンモニウム、チオ硫酸テトラエチルアンモニウム、チオシアン酸テトラエチルアンモニウム、クエン酸テトラエチルアンモニウム、シュウ酸テトラエチルアンモニウム、ギ酸テトラエチルアンモニウム、リン酸水素テトラエチルアンモニウム、およびリン酸二水素テトラエチルアンモニウムの中から選択されるアンモニウム塩を含む、
請求項1から7のうちのいずれか1項に記載の組成物。 - 植物病害生物を防除するための請求項1から9のうちのいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 前記組成物を、従来の植物またはトランスジェニック植物の種子に施用する請求項10に記載の使用。
- 前記組成物が、噴霧液として、またはタンクミックスとして存在する請求項10に記載の使用。
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