JP2013241570A - Composition, article containing the same, and method using the composition for improving aroma property of perfume composition - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【課題】パチュリオイルが持つネガティブな香りであるメタリック、アーシーな香気が取り除かれ、香質及び嗜好性に優れた組成物を提供する。
【解決手段】下記式（１）で示される化合物、及び、ノルパチョレノール及び／又はパチュリアルコールを含有し、ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．４倍以上含有し、及び／又は、パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．０１倍以上含有することを特徴とする組成物に関する。
（１）
【選択図】なしThe present invention provides a composition excellent in fragrance and palatability by removing metallic and earthy fragrances, which are negative scents of patchouli oil.
SOLUTION: The compound represented by the following formula (1) and norpatcholenol and / or patchouli alcohol are contained, and the compound represented by formula (1) is contained 0.4 times or more by mass with respect to norpatcholenol. And / or a composition containing 0.01 times or more by mass of the compound represented by the formula (1) with respect to patchouli alcohol.
(1)
[Selection figure] None
Description
本発明は、従来のパチュリオイルが持つネガティブな香りが取り除かれた上、香質に優れかつ残香性を有するパチュリ様香気を持つ組成物、及び、それを含有する製品、並びにその組成物で香料組成物の香気特性を改善する方法に関する。 The present invention eliminates the negative scent of conventional patchouli oil, and has a composition with a patchouli-like fragrance that is excellent in fragrance and has a residual fragrance, a product containing the same, and a fragrance in the composition It relates to a method for improving the aroma characteristics of a composition.
近年、各種香粧品類、トイレタリー製品などの多様化に伴い、これらの匂い付けに使用される香料に対する期待もさまざまである。快適な心地よい香りを付与することのできる香料や嗜好性の高い特徴ある香気を有する香料などが要望され、個々の商品特性に見合った香料へのニーズが高まりつつある。同時に、香料自体の特性として、香質に優れかつ残香性を持ち、また他の香料との調合性に優れたものであることなども要望されている。従来から、上述したようなそれぞれの要望を満たすためにも、個々の特性や高い嗜好性などを兼ね備えた香料素材を開発し提供することは、香料産業上も極めて意義のある重要なことである。
パチュリ（Ｐｏｇｏｓｔｅｍｏｎ ｃａｂｌｉｎ）から得られるパチュリオイルは、パチュリ様香気を有し、香料として、また香気の保留性、残香性の目的にてフレグランス調合で広く用いられている。しかしながら、パチュリオイルは使用量が増えると、メタリック、アーシーなど、ネガティブな香りが強くなるため、使用方法、量を制限せざるを得ないという問題点があり、必ずしも利用しやすいものではない。
これに対して、非特許文献１には、パチュリオイルに含まれる化合物として、パチュリアルコール及びノルパチョレノール等がパチュリ様香気の主要成分として記載されているが、下記で詳述する本発明に含まれる新規化合物の記載はない。また特許文献１には、本発明に含まれる新規化合物と同じ分子式かつ３員環を持つ化合物が記載されているが、本発明に含まれる新規化合物に関する記載はない。
With the recent diversification of various cosmetics and toiletry products, there are various expectations for the fragrances used for scenting. There is a demand for a fragrance that can impart a comfortable and pleasant fragrance, a fragrance having a characteristic taste with high palatability, and the like, and there is an increasing need for a fragrance that meets individual product characteristics. At the same time, as a characteristic of the fragrance itself, it is desired that the fragrance is excellent in fragrance and has a residual fragrance, and is excellent in blendability with other fragrances. Conventionally, in order to satisfy each request as described above, it is extremely important and important for the fragrance industry to develop and provide a fragrance material having individual characteristics and high palatability. .
Patchouli oil obtained from patchouli (Pogostem cablin) has a patchouli-like fragrance, and is widely used as a fragrance and in fragrance preparations for the purpose of retaining fragrance and remaining fragrance. However, patchouli oil has a problem in that the amount of usage and amount of the patchouli oil increases because the negative aroma such as metallic and earthy becomes strong, so it is not always easy to use.
On the other hand, Non-Patent Document 1 describes, as compounds contained in patchouli oil, patchouli alcohol, norpatcholenol, and the like as major components of patchouli-like aroma, but these are included in the present invention described in detail below. There is no description of the novel compounds. Patent Document 1 describes a compound having the same molecular formula and a three-membered ring as the novel compound included in the present invention, but there is no description regarding the novel compound included in the present invention.
本発明の目的は、パチュリオイルが持つネガティブな香りであるメタリック、アーシーな香気が取り除かれ、香質及び嗜好性に優れた組成物を提供することである。さらには、該組成物を含有する香料組成物、香粧品、トイレタリー製品、飲食品、口腔用組成物及び医薬品を提供することである。 An object of the present invention is to provide a composition excellent in fragrance and palatability by removing metallic and earthy fragrances, which are negative scents of patchouli oil. Furthermore, it is providing the fragrance | flavor composition, cosmetics, toiletry product, food-drinks, oral cavity composition, and pharmaceutical containing this composition.
本発明者らは、このような状況に鑑み、鋭意研究を重ねた結果、パチュリ様香気を有する主要な化合物であるノルパチョレノール又はパチュリアルコールに対し、式（１）で表される新規化合物を特定の割合で含有する組成物が、パチュリオイルの持つネガティブな側面であるメタリック・アーシーな香調をおさえることができることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、下記式（１）で示される化合物及びノルパチョレノールを含有し、
ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．４倍以上含有することを特徴とする組成物に関する。
In view of such a situation, the present inventors have conducted extensive research and, as a result, obtained a new compound represented by the formula (1) with respect to norpatcholenol or patchouli alcohol, which is a main compound having a patchouli-like fragrance. The present inventors have found that a composition containing a specific ratio can control the metallic earthy fragrance which is a negative aspect of patchouli oil.
That is, the present invention contains a compound represented by the following formula (1) and norpacholenol,
The present invention relates to a composition containing 0.4 times or more by mass of the compound represented by the formula (1) with respect to norpacholenol.
また、本発明は、下記式（１）で示される化合物及びパチュリアルコールを含有し、
パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．０１倍以上含有することを特徴とする組成物にも関する。
Moreover, this invention contains the compound shown by following formula (1), and patchouli alcohol,
The present invention also relates to a composition containing 0.01 times or more by mass of the compound represented by the formula (1) with respect to patchouli alcohol.
また、本発明は、下記式（１）で示される化合物、ノルパチョレノール、及び、パチュリアルコールを含有し、
ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．４倍以上含有し、
パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．０１倍以上含有する組成物にも関する。
Moreover, this invention contains the compound shown by following formula (1), norpatcholenol, and patchouli alcohol,
The compound represented by the formula (1) with respect to norpacholenol contains 0.4 times or more by mass,
The present invention also relates to a composition containing the compound represented by the formula (1) by 0.01 times or more by mass with respect to patchouli alcohol.
また、本発明の組成物は、さらに香料成分を含む香料組成物であっても良い。
また、本発明は、上述の組成物を含有する香粧品、トイレタリー製品、飲食品、口腔用組成物及び医薬品にも関する。
また、本発明は、香料成分を含む香料組成物の香気特性を改善する方法であって、下記式（１）で示される化合物、及び、ノルパチョレノールを含有し、ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．４倍以上含有する組成物、及び／又は、式（１）で示される化合物及びパチュリアルコールを含有し、パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．０１倍以上含有する組成物を、前記香料組成物と混合することを含む、前記方法にも関する。
また、本発明における上述の方法において、改善される香気特性が残香性、香気強度、又は拡散性から選ばれる１以上であることが好ましい。
Moreover, the fragrance | flavor composition which contains a fragrance | flavor component further may be sufficient as the composition of this invention.
The present invention also relates to cosmetics, toiletry products, foods and drinks, oral compositions and pharmaceuticals containing the above-described composition.
Moreover, this invention is a method of improving the fragrance | flavor characteristic of the fragrance | flavor composition containing a fragrance | flavor component, Comprising: The compound shown by following formula (1) and norpacholenol are contained, and a formula ( A composition containing the compound represented by 1) at least 0.4 times by mass and / or a compound represented by formula (1) and patchouli alcohol, and a compound represented by formula (1) with respect to patchouli alcohol Is also related to the method, comprising mixing a composition containing at least 0.01 times by mass with the fragrance composition.
Moreover, in the above-mentioned method in the present invention, it is preferable that the fragrance property to be improved is one or more selected from residual fragrance property, fragrance strength, or diffusibility.
本発明により、パチュリオイルが持つネガティブな香りを取り除くと同時に、新たなパチュリ様香気を有し、かつ残香性、香気強度、又は拡散性を与えるといった香気改善効果を有する香料として優れた組成物が提供される。
本発明の組成物は、香料成分をさらに含む香料組成物の形態にして、香粧品、トイレタリー製品、飲食品、口腔用組成物及び医薬品に有効に使用することができ、さらには前記した優れた特性を各種製品に賦与することができる。
According to the present invention, a composition excellent as a fragrance that removes the negative scent of patchouli oil, has a new patchouli-like fragrance, and has a fragrance improving effect such as imparting residual fragrance, fragrance strength, or diffusibility. Provided.
The composition of the present invention can be effectively used in cosmetics, toiletries, foods and drinks, oral compositions, and pharmaceuticals in the form of a fragrance composition further containing a fragrance component. Properties can be assigned to various products.
以下、本発明について詳細に説明する。
＜組成物＞
本発明は、式（１）で示される化合物（以下、式（１）の化合物とも呼ぶ）、及び、ノルパチョレノール（１，２，４ａβ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−８ａβ，９，９−トリメチル−１α，６α−メタノナフタレン−１−オール）を含有し、かつ、ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．４倍以上、好ましくは１．０倍以上、より好ましくは２．０倍以上含有する組成物に関する。ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．４倍以上であることにより、パチュリオイルが持つネガティブな香りを取り除くと同時に、新たなパチュリ様香気を有し、かつ残香性、香気強度、又は拡散性を与えるという効果を提供する。
また、式（１）の化合物、及び、ノルパチョレノールを含有する組成物において、ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物は質量で１００倍以下、好ましくは５０倍以下、より好ましくは１０倍以下である。ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で１００倍以下であることにより、新たなパチュリ様香気を有し、かつ残香性、香気強度、又は拡散性を与えるという効果を提供する。
また、本発明の組成物は、式（１）で示される化合物とノルパチョレノールという固有の組合せを含むことにより新たなパチュリ様香気を有し、かつ残香性、香気強度、又は拡散性を与えるという効果を有する。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
<Composition>
The present invention relates to a compound represented by the formula (1) (hereinafter also referred to as a compound of the formula (1)) and norpatcholenol (1,2,4aβ, 5,6,7,8,8a-octahydro-8aβ). , 9,9-trimethyl-1α, 6α-methananaphthalen-1-ol), and the compound represented by the formula (1) with respect to norpatcholenol is 0.4 times or more in mass, preferably 1. The present invention relates to a composition containing 0 times or more, more preferably 2.0 times or more. When the compound represented by the formula (1) is 0.4 times or more in mass with respect to norpatcholenol, it removes the negative scent of patchouli oil, and at the same time has a new patchouli-like fragrance and has a residual scent. It provides the effect of imparting fragrance intensity, or diffusibility.
Further, in the composition containing the compound of formula (1) and norpacholenol, the compound represented by the formula (1) with respect to norpacholenol is 100 times or less, preferably 50 times or less, more preferably 10 times or less. The compound represented by the formula (1) is 100 times or less in mass with respect to norpacholenol, thereby providing an effect of having a new patchouli-like fragrance and imparting a residual fragrance property, fragrance strength, or diffusibility. .
In addition, the composition of the present invention has a new patchouli-like fragrance by including a unique combination of the compound represented by the formula (1) and norpatcholenol, and imparts residual fragrance, fragrance intensity, or diffusibility. It has the effect.
また、本発明は、式（１）で示される化合物、及び、パチュリアルコール（２β，５，５，８ａα−テトラメチル−１β，６β−メタノデカリン−４ａα−オール）を含有し、かつ、パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．０１倍以上、好ましくは０．０１５倍以上、より好ましくは０．０２倍以上含有する組成物にも関する。また、パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．０１倍以上であることにより、パチュリオイルが持つネガティブな香りを取り除くと同時に、新たなパチュリ様香気を有し、かつ残香性、香気強度、又は拡散性を与えるという効果を提供する。
また、式（１）の化合物、及び、パチュリアルコールを含有する組成物において、パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物は質量で１０倍以下、好ましくは５．０倍以下、より好ましくは１．０倍以下である。パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で１０倍以下であることにより、新たなパチュリ様香気を有し、かつ残香性、香気強度、又は拡散性を与えるという効果を提供する。
また、本発明の組成物は、式（１）で示される化合物とパチュリアルコールという固有の組合せを含むことにより新たなパチュリ様香気を有し、かつ残香性、香気強度、又は拡散性を与えるという効果を有する。
The present invention also includes a compound represented by the formula (1) and patchouli alcohol (2β, 5,5,8aα-tetramethyl-1β, 6β-methanodecalin-4aα-ol), and patchouli alcohol. On the other hand, the present invention also relates to a composition containing the compound represented by the formula (1) by 0.01 times or more, preferably 0.015 times or more, more preferably 0.02 times or more by mass. Further, since the compound represented by the formula (1) is 0.01 times or more by mass with respect to the patchouli alcohol, it removes the negative fragrance of the patchouli oil, and at the same time has a new patchouli-like fragrance and a residual scent. Provides an effect of imparting sexuality, aroma intensity, or diffusibility.
Moreover, in the composition containing the compound of formula (1) and patchouli alcohol, the compound represented by formula (1) with respect to patchouli alcohol is 10 times or less, preferably 5.0 times or less, more preferably 1.0 times or less. When the compound represented by the formula (1) is 10 times or less in mass with respect to the patchouli alcohol, it provides an effect of having a new patchouli-like fragrance and giving a residual fragrance property, a fragrance strength, or a diffusibility.
In addition, the composition of the present invention has a new patchouli-like fragrance by including a unique combination of the compound represented by the formula (1) and patchouli alcohol, and gives residual fragrance, fragrance intensity, or diffusibility. Has an effect.
また、本発明は、式（１）で示される化合物、ノルパチョレノール、及び、パチュリアルコールを含有し、ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．４倍以上、好ましくは１．０倍以上、より好ましくは２．０倍以上含有し、かつ、パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．０１倍以上、好ましくは０．０１５倍以上、より好ましくは０．０２倍以上含有する組成物でもよい。
また、式（１）の化合物、ノルパチョレノール、及び、パチュリアルコールを含有する組成物において、ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物は質量で１００倍以下、好ましくは５０倍以下、より好ましくは１０倍以下であり、パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物は質量で１０倍以下、好ましくは５．０倍以下、より好ましくは１．０倍以下である。
本発明の組成物は、式（１）で示される化合物とノルパチョレノールとパチュリアルコールという固有の組合せを含むことにより新たなパチュリ様香気を有し、かつ残香性、香気強度、又は拡散性を与えるという効果を有する。
本発明の組成物は、従来のパチュリオイルが有するメタリックな香りや土臭い香気が軽減された、優れたパチュリ様香気を有し、嗜好性の高い香気を有する。
本発明の組成物は、さらに、エタノール、ジプロピレングリコール（以下、ＤＰＧと略すこともある）、ジエチルフタレート、プロピレングリコール、トリエチルシトレート、ベンジルベンゾエート、グリセリン、トリアセチン、トリエチルシトレートなどの溶媒を含有してもよい。また、必要に応じて、抗酸化剤、紫外線吸収剤、着色料などの公知成分を含んでいてもよい。
Moreover, this invention contains the compound shown by Formula (1), norpacholenol, and patchouli alcohol, and the compound shown by formula (1) with respect to norpacholenol is 0.4 times or more by mass, preferably Is 1.0 times or more, more preferably 2.0 times or more, and the compound represented by the formula (1) with respect to patchouli alcohol is 0.01 times or more, preferably 0.015 times or more by mass. Preferably, it may be a composition containing 0.02 times or more.
Moreover, in the composition containing the compound of formula (1), norpatcholenol, and patchouli alcohol, the compound represented by formula (1) with respect to norpatcholenol is 100 times or less, preferably 50 times or less, More preferably, it is 10 times or less, and the compound represented by the formula (1) with respect to patchouli alcohol is 10 times or less, preferably 5.0 times or less, more preferably 1.0 times or less by mass.
The composition of the present invention has a new patchouli-like fragrance by including a unique combination of the compound represented by the formula (1), norpatcholenol and patchouli alcohol, and has a residual fragrance, aroma intensity, or diffusibility. Has the effect of giving.
The composition of the present invention has an excellent patchouli-like fragrance in which the metallic scent and earthy odor of conventional patchouli oil are reduced, and has a highly palatable fragrance.
The composition of the present invention further contains a solvent such as ethanol, dipropylene glycol (hereinafter sometimes abbreviated as DPG), diethyl phthalate, propylene glycol, triethyl citrate, benzyl benzoate, glycerin, triacetin, triethyl citrate and the like. May be. Moreover, you may contain well-known components, such as an antioxidant, a ultraviolet absorber, and a coloring agent, as needed.
≪式（１）で示される化合物≫
式（１）で示される化合物は、単独かつ少量であっても、非常にクリアで強いウッディー調の香気を持つ新規化合物であり、６ａ，７，７−トリメチルデカヒドロ−１，４−メタノシクロプロパ［ｄｅ］ナフタレン−１−オールである。
本発明の式（１）で示される化合物は、鏡像異性体が存在する。そして、本発明の化合物は、（＋）体であっても（−）体であってもよく、（＋）体と（−）体の混合物であってもよく、ラセミ体であってもよい。
<< Compound represented by Formula (1) >>
The compound represented by the formula (1) is a novel compound having a very clear and strong woody-like fragrance, alone and even in a small amount, and 6a, 7,7-trimethyldecahydro-1,4-methanocyclo Propa [de] naphthalen-1-ol.
The compound represented by the formula (1) of the present invention has an enantiomer. The compound of the present invention may be a (+) isomer or a (−) isomer, a mixture of a (+) isomer and a (−) isomer, or a racemic isomer. .
≪本発明の組成物を得る方法≫
本発明における、式（１）で示される化合物、ノルパチョレノール及びパチュリアルコールの入手方法は、特に限定されない。例えば、市販品を使用してもよいし、パチュリ精油から蒸留、カラムクロマトグラフィー、抽出、再結晶等にて精製を行うことにより得てもよい。また、合成や生化学的手法を用いて製造して得ることも可能である。
例えば、パチュリオイルから本発明の組成物を得る方法について以下に説明する。
蒸留は、充填塔等を用いて行うことができる。蒸留塔中に充填物を用いる場合の充填物としては、ラシヒリング、レッシングリング、ポールリング、スルザーパッキン等があげられる。
蒸留の条件としては、本発明の組成物が得られるような条件が好ましい。
例えば、蒸留温度は、好ましくは塔頂温度５０〜１２０℃、さらに好ましくは塔頂温度７０〜９５℃である。蒸留圧力は、好ましくは５Ｐａ〜５００Ｐａ、さらに好ましくは１０Ｐａ〜１００Ｐａである。
具体的な蒸留の条件としては、蒸留温度と蒸留圧力に関係するため一概には説明できないが、例えば、蒸留圧力３０〜５０Ｐａの場合には、塔頂温度７０〜９０℃とすることにより、本発明の組成物を得ることができる。
また、蒸留の際に、本発明の組成物が得られる画分を分取することができる。
本発明の組成物は、パチュリオイルから蒸留、精製した画分を使用することができる。
<< Method for Obtaining the Composition of the Present Invention >>
The method for obtaining the compound represented by formula (1), norpatcholenol and patchouli alcohol in the present invention is not particularly limited. For example, a commercially available product may be used, or it may be obtained by purifying from patchouli essential oil by distillation, column chromatography, extraction, recrystallization or the like. Moreover, it is also possible to manufacture and obtain using a synthetic | combination and biochemical method.
For example, a method for obtaining the composition of the present invention from patchouli oil will be described below.
Distillation can be performed using a packed tower or the like. Examples of the packing used when the packing is used in the distillation column include Raschig rings, Lessing rings, pole rings, and sulzer packing.
The distillation conditions are preferably such that the composition of the present invention can be obtained.
For example, the distillation temperature is preferably a column top temperature of 50 to 120 ° C, more preferably a column top temperature of 70 to 95 ° C. The distillation pressure is preferably 5 Pa to 500 Pa, more preferably 10 Pa to 100 Pa.
As specific distillation conditions, since it relates to distillation temperature and distillation pressure, it cannot be explained unconditionally. For example, when the distillation pressure is 30 to 50 Pa, the column top temperature is set to 70 to 90 ° C. Inventive compositions can be obtained.
Moreover, the fraction from which the composition of this invention is obtained can be fractionated in the case of distillation.
In the composition of the present invention, a fraction distilled and purified from patchouli oil can be used.
≪香料組成物≫
本発明の組成物は、さらに１種又は２種以上の香料成分を含有する香料組成物であってもよい。本発明の香料組成物における香料成分は、式（１）の化合物、ノルパチョレノール及びパチュリアルコール以外のパチュリ油に含有されている香料成分、並びに、通常使用されている香料成分を含むものとする。
ここで言う「通常使用されている香料成分」としては、各種の合成香料、天然精油、合成精油、柑橘油、動物性香料などを挙げることができる。例えば、「Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ａｒｏｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）１，２」（Ｓｔｅｆｆｅｎ Ａｒｃｔｅｎｄｅｒ（１９６９））、「合成香料 化学と商品知識」（１９９６年３月６日発行 印藤元一著、化学工業日報社）、「周知・慣用技術集（香料）第Ｉ部」（平成１１年１月２９日、特許庁発行）に記載されているような広範な種類の香料成分を使用することができる。そのうちでも代表的なものとしては、例えば、α−ピネン、リモネン、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、フェニルエチルアルコール、スチラリルアセテート、オイゲノール、ローズオキサイド、リナロール、ベンズアルデヒド、ムスコン、ＭＵＳＫ Ｔ（高砂香料工業株式会社、登録商標）、ＴＨＥＳＡＲＯＮ（高砂香料工業株式会社、登録商標）などを挙げることができる。また、メントールやメンタン骨格を有する誘導体などの冷感効果を有する香料などを本発明の組成物と併用することにより、本発明の香料組成物に冷感効果を付与することが可能となる。
≪Perfume composition≫
The composition of the present invention may further be a fragrance composition containing one or more fragrance components. The fragrance | flavor component in the fragrance | flavor composition of this invention shall contain the fragrance | flavor component currently contained in the patchouli oil other than the compound of a formula (1), norpacholenol, and patchouli alcohol, and the normally used fragrance | flavor component.
Examples of the “normally used fragrance ingredients” mentioned here include various synthetic fragrances, natural essential oils, synthetic essential oils, citrus oils, animal fragrances, and the like. For example, “Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) 1, 2” (Steffen Arctender (1969)), “Synthetic Fragrance Chemistry and Product Knowledge” (published on March 6, 1996 by Motoichi Into, Chemical Industry Daily) A wide variety of perfume ingredients can be used as described in "Known and Conventional Techniques (Perfume) Part I" (January 29, 1999, issued by the Japan Patent Office). Among them, representative examples include, for example, α-pinene, limonene, cis-3-hexenol, phenylethyl alcohol, styryl acetate, eugenol, rose oxide, linalool, benzaldehyde, muscone, and MUSK T (Takasago International Corporation). , Registered trademark), THESARON (Takasago International Corporation, registered trademark), and the like. Further, by using a fragrance having a cooling sensation effect such as a menthol or a derivative having a menthane skeleton in combination with the composition of the present invention, the fragrance composition of the present invention can be imparted with a cooling sensation effect.
本発明に係る香料組成物における式（１）で示される化合物の含有量は、ほかに含有する「香料成分」の種類や、当該香料組成物の使用目的により０．０１質量％〜５０質量％の間で適宜調整できるが、新たなパチュリ様香気を有し、かつ残香性、香気強度、又は拡散性を与えるといった香気改善効果の理由から、０．０３質量％〜３０質量％であることが好ましく、０．０５質量％〜２０質量％であることがより好ましい。
また、本発明に係る香料組成物における本発明の化合物の含有量と「香料成分」の含有量との含有比率は、１：１００００〜５０：５０（質量比）で適宜調整できるが、新たなパチュリ様香気を有し、かつ残香性、香気強度、又は拡散性を与えるといった香気改善効果の観点から、１：５０００〜３０：７０であることが好ましく、１：２０００〜２０：８０であることがより好ましい。
The content of the compound represented by the formula (1) in the fragrance composition according to the present invention is 0.01 mass% to 50 mass% depending on the type of the “fragrance ingredient” to be contained and the purpose of use of the fragrance composition. Although it can be adjusted as appropriate, it has a new patchouli-like fragrance and has a residual fragrance property, fragrance strength, or diffusibility, so that it is 0.03% by mass to 30% by mass. Preferably, it is 0.05 mass%-20 mass%.
In addition, the content ratio between the content of the compound of the present invention and the content of the “fragrance component” in the fragrance composition according to the present invention can be appropriately adjusted at 1: 10000 to 50:50 (mass ratio). It is preferably 1: 5000 to 30:70, and preferably 1: 2000 to 20:80 from the viewpoint of the effect of improving the aroma such as having a patchouli-like fragrance and imparting residual fragrance, fragrance intensity, or diffusibility. Is more preferable.
本発明に係る香料組成物は、メタリック・アーシーな香気が軽減された新たなパチュリ様の香気を有し、また、嗜好性の高い香気も有しうる。また、「香料成分」のみを含有する香料組成物と比較して、式（１）で示される化合物とノルパチョレノール及び/又はパチュリアルコールとをさらに含有させた香料組成物は、残香性、香気強度、または拡散性等の香気特性が改善されうる。 The fragrance composition according to the present invention has a new patchouli-like fragrance with reduced metallic and earthy fragrance, and can also have a highly palatable fragrance. Moreover, compared with the fragrance composition containing only the “fragrance ingredient”, the fragrance composition further containing the compound represented by the formula (1) and norpacholenol and / or patchouli alcohol has a residual fragrance and a fragrance. Aroma properties such as strength or diffusivity can be improved.
＜香料組成物の香気特性を改善する方法＞
本発明の組成物を「香料成分」を含有する香料組成物に添加することにより、従来のパチュリオイルが有するメタリックな香りや土臭い香気が軽減された、優れたパチュリ香気を付与することができ、また、嗜好性の高い香気を付与することができる。
さらには、本発明の組成物を香料組成物に添加し、混合することにより、香料組成物の残香性、香気強度、又は拡散性等の香気特性を改善することができる。ここで、本発明における残香性、香気強度、又は拡散性は、それぞれ、例えば、匂い紙、皮膚、毛髪、タオル等上の香気を嗅ぐことによる官能評価、飲食することによる官能評価等、公知の方法によって評価されうる。
<Method for improving aroma characteristics of a fragrance composition>
By adding the composition of the present invention to the fragrance composition containing the “fragrance component”, it is possible to impart an excellent patchouli fragrance, in which the metallic scent and earthy odor of the conventional patchouli oil are reduced, Moreover, a highly palatable fragrance can be imparted.
Furthermore, by adding and mixing the composition of the present invention to the fragrance composition, it is possible to improve the fragrance characteristics such as the residual fragrance property, the fragrance strength, or the diffusibility of the fragrance composition. Here, the residual fragrance, the fragrance intensity, or the diffusivity in the present invention are known, for example, sensory evaluation by smelling fragrance on odor paper, skin, hair, towel, etc., sensory evaluation by eating and drinking, etc. It can be evaluated by the method.
＜製品＞
本発明の組成物は、香粧品、トイレタリー製品、飲食品、口腔用組成物、医薬品（本明細書においては、単に「本発明に係る製品」または「製品」とも呼ぶ）に添加することができ、これらの製品に添加することにより嗜好性の高い香気・香味を付与することができる。
<Product>
The composition of the present invention can be added to cosmetics, toiletries, foods and drinks, oral compositions, and pharmaceuticals (in this specification, simply referred to as “the product according to the present invention” or “the product”). By adding to these products, it is possible to impart a highly fragrant aroma and flavor.
≪香粧品≫
本発明の組成物によって香気付けすることのできる香粧品としては、例えば、フレグランス製品、基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化粧品、日焼け化粧品、薬用化粧品などを挙げることができる。
より具体的には、
フレグランス製品としては、例えば、香水、オードパルファム、オードトワレ、オーデコロンなど；
基礎化粧品としては、例えば、洗顔クリーム、バニシングクリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム、乳液、化粧水、美容液、パック、メイク落としなど；
仕上げ化粧品としては、例えば、ファンデーション、粉おしろい、固形おしろい、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、頬紅、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、眉墨、アイパック、ネイルエナメル、エナメルリムーバーなど；
頭髪化粧品としては、例えば、ポマード、ブリランチン、セットローション、ヘアースティック、ヘアーソリッド、ヘアーオイル、ヘアートリートメント、ヘアークリーム、ヘアートニック、ヘアーリキッド、ヘアースプレー、バンドリン、養毛剤、染毛剤など；
日焼け化粧品としては、例えば、サンタン製品、サンスクリーン製品など；
薬用化粧品としては、例えば、制汗剤、アフターシェービングローション、ジェル、パーマネントウェーブ剤、薬用石鹸、薬用シャンプー、薬用皮膚化粧料など；
が挙げられる。
≪Cosmetics≫
Examples of the cosmetics that can be scented with the composition of the present invention include fragrance products, basic cosmetics, finished cosmetics, hair cosmetics, tanning cosmetics, medicinal cosmetics, and the like.
More specifically,
Examples of fragrance products include perfume, eau de parfum, eau de toilette, eau de cologne, etc .;
Examples of the basic cosmetics include face wash cream, burnishing cream, cleansing cream, cold cream, massage cream, milky lotion, lotion, cosmetic liquid, pack, makeup remover, etc .;
Examples of finished cosmetics include foundations, powder powder, solid powder, talcum powder, lipstick, lip balm, blusher, eyeliner, mascara, eye shadow, eyebrow, eye pack, nail enamel, enamel remover, etc .;
Examples of hair cosmetics include pomade, brilantine, set lotion, hair stick, hair solid, hair oil, hair treatment, hair cream, hair art, hair liquid, hair spray, bundling, hair nourishing agent, hair dye, etc .;
Examples of tanning cosmetics include suntan products and sunscreen products;
Examples of medicated cosmetics include antiperspirants, after shaving lotions, gels, permanent wave agents, medicated soaps, medicated shampoos, medicated skin cosmetics, and the like;
Is mentioned.
≪トイレタリー製品≫
本発明の組成物によって香気付けすることのできるトイレタリー製品としては、例えば、ヘアケア製品、石鹸、身体洗浄剤、浴用剤、洗剤、柔軟剤、洗浄剤、台所用洗剤、漂白剤、エアゾール剤、消臭・芳香剤、雑貨、シェービング製品、スキンケア製品、忌避剤、煙草製品などを挙げることができる。
より具体的には、
ヘアケア製品としては、例えば、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショナー、トリートメント、ヘアパックなど；
石鹸としては、例えば、化粧石鹸、浴用石鹸、香水石鹸、透明石鹸、合成石鹸など；
身体洗浄剤としては、例えば、ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープなど；
浴用剤としては、例えば、入浴剤（バスソルト、バスタブレット、バスリキッド等）、フォームバス（バブルバス等）、バスオイル（バスパフューム、バスカプセル等）、ミルクバス、バスジェリー、バスキューブなど；
洗剤としては、例えば、衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石鹸、コンパクト洗剤、粉末洗剤、粉石鹸など；
柔軟剤としては、例えば、ソフナー、ファーニチャーケアなど；
洗浄剤としては、例えば、クレンザー、ハウスクリーナー、トイレ洗浄剤、浴室用洗浄剤、ガラスクリーナー、カビ取り剤、排水管用洗浄剤など；
台所用洗剤としては、例えば、台所用石鹸、台所用合成石鹸、食器用洗剤など；
漂白剤としては、例えば、酸化型漂白剤（塩素系漂白剤、酸素系漂白剤等）、還元型漂白剤（硫黄系漂白剤等）、光学的漂白剤など；
エアゾール剤としては、例えば、スプレータイプ、パウダースプレーなど；
消臭・芳香剤としては、例えば、固形状タイプ、ゲル状タイプ、リキッドタイプなど；
雑貨としては、例えば、ティッシュペーパー、トイレットペーパーなど；
シェービング製品としては、例えば、シェービングフォームなど；
スキンケア製品としては、ハンドクリーム、ボディクリーム、ボディーローションなど；
を挙げることができる。
≪Toiletries products≫
Examples of toiletry products that can be scented with the composition of the present invention include hair care products, soaps, body cleaning agents, bath preparations, detergents, softeners, cleaning agents, kitchen detergents, bleaches, aerosols, Examples include odor / fragrance, sundries, shaving products, skin care products, repellents, and tobacco products.
More specifically,
Examples of hair care products include shampoo, rinse, rinse-in shampoo, conditioner, treatment, hair pack, etc .;
Examples of the soap include cosmetic soap, bath soap, perfume soap, transparent soap, and synthetic soap;
Examples of body cleaning agents include body soap, body shampoo, hand soap, etc .;
Examples of bath preparations include bath salts (bath salts, bath tablets, bath liquids, etc.), foam baths (bubble baths, etc.), bath oils (bath perfumes, bath capsules, etc.), milk baths, bath jelly, bath cubes, etc .;
Examples of the detergent include a heavy laundry detergent, a light laundry detergent, a liquid detergent, a laundry soap, a compact detergent, a powder detergent, a powder soap;
Examples of softeners include softener and furniture care;
Examples of cleaning agents include cleansers, house cleaners, toilet cleaners, bathroom cleaners, glass cleaners, mold removers, and drainpipe cleaners;
Examples of kitchen detergents include kitchen soap, kitchen synthetic soap, and dishwashing detergent;
Examples of the bleaching agent include an oxidizing bleaching agent (chlorine bleaching agent, oxygen bleaching agent, etc.), a reducing bleaching agent (sulfur bleaching agent, etc.), an optical bleaching agent, etc .;
Examples of aerosols include spray types and powder sprays;
Examples of the deodorant / fragrance include solid type, gel type and liquid type;
As miscellaneous goods, for example, tissue paper, toilet paper, etc .;
Examples of shaving products include shaving foam;
Skin care products include hand cream, body cream, body lotion, etc .;
Can be mentioned.
≪飲食品≫
本発明の組成物によって香気・香味付けすることのできる飲食品としては、例えば、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料、清涼飲料、ドリンク剤類などの飲料類；アイスクリーム類、シャーベット類、アイスキャンディー類などの冷菓類；ゼリー、プリンなどのデザート類；ケーキ、クッキー、チョコレート、チューインガムなどの洋菓子類；饅頭、羊羹、ウイロウなどの和菓子類；ジャム類；キャンディー類；パン類；緑茶、ウーロン茶、紅茶、柿の葉茶、カミツレ茶、クマザサ茶、桑茶、ドクダミ茶、プアール茶、マテ茶、ルイボス茶、ギムネマ茶、グアバ茶、コーヒー、ココアなどの茶飲料又は嗜好飲料類；和風スープ、洋風スープ、中華スープなどのスープ類；風味調味料；各種インスタント飲料又は食品類；各種スナック食品類などを挙げることができる。
≪Food & Drink≫
Examples of foods and drinks that can be flavored and flavored with the composition of the present invention include, for example, beverages such as fruit juices, fruit liquors, milk beverages, carbonated beverages, soft drinks, and drinks; ice creams, Frozen confectionery such as sorbets and ice candy; Desserts such as jelly and pudding; Western confectionery such as cakes, cookies, chocolate and chewing gum; Japanese confectionery such as buns, sheep gourd and willow; Jams; Candy and breads; Tea beverages or favorite beverages such as green tea, oolong tea, black tea leaves, chamomile tea, chamomile tea, mulberry tea, dokudami tea, puar tea, mate tea, rooibos tea, gymnema tea, guava tea, coffee, cocoa; Soups such as Japanese-style soups, Western-style soups, Chinese soups; flavor seasonings; various instant drinks or foods; various snacks And the like goods such.
≪口腔用組成物≫
本発明の組成物によって香気・香味付けすることのできる口腔用組成物としては、例えば、歯磨き剤、口腔洗浄料、マウスウオッシュ、トローチ、チューインガム類などを挙げることができる。
≪Oral composition≫
Examples of oral compositions that can be flavored and flavored with the composition of the present invention include dentifrices, oral cleansing agents, mouthwashes, troches, chewing gums and the like.
≪医薬品≫
本発明の組成物によって香気・香味付けすることのできる医薬品としては、例えば、ハップ剤、軟膏剤などの皮膚外用剤；内服剤などを挙げることができる。
≪Pharmaceuticals≫
Examples of pharmaceuticals that can be flavored and flavored with the composition of the present invention include skin external preparations such as haps and ointments;
前記香粧品、トイレタリー製品、飲食品、口腔用組成物、医薬品に対する本発明の香料組成物への添加量は、特に限定されないが、各種香粧品、トイレタリー製品、飲食品、口腔用組成物、医薬品への通常の香料組成物の添加量と同等で添加することができる。
具体的には、本発明の香料組成物の香粧品への添加量は、本発明の香料組成物を含めた香粧品の全質量に対して、好ましくは０．０１〜１０質量％、より好ましくは０．０５〜０．５質量％とすることができる。
The amount of the cosmetic product, toiletry product, food / beverage product, oral composition, pharmaceutical product added to the fragrance composition of the present invention is not particularly limited, but various cosmetic products, toiletry products, food / beverage product, oral composition, pharmaceutical product are not limited. It can be added in the same amount as that of the usual fragrance composition.
Specifically, the amount of the fragrance composition of the present invention added to the cosmetic product is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably based on the total mass of the cosmetic product including the fragrance composition of the present invention. May be 0.05 to 0.5 mass%.
具体的には、本発明の香料組成物のトイレタリー製品への添加量は、本発明の香料組成物を含めたトイレタリー製品の全質量に対して、好ましくは０．０１〜２０質量％、より好ましくは０．１〜５質量％とすることができる。
具体的には、本発明の香料組成物の飲食品への添加量は、本発明の香料組成物を含めた飲食品の全質量に対して、好ましくは０．０１〜１０質量％、より好ましくは０．０５〜０．５質量％とすることができる。
具体的には、本発明の香料組成物の口腔用組成物への添加量は、本発明の香料組成物を含めた口腔用組成物の全質量に対して、好ましくは０．０１〜１０質量％、より好ましくは０．０５〜０．５質量％とすることができる。
具体的には、本発明の香料組成物の医薬品への添加量は、本発明の香料組成物を含めた医薬品の全質量に対して、好ましくは０．０１〜１０質量％、より好ましくは０．０５〜０．５質量％とすることができる。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
Specifically, the amount of the fragrance composition of the present invention added to the toiletry product is preferably 0.01 to 20% by mass, more preferably based on the total mass of the toiletry product including the fragrance composition of the present invention. Can be 0.1-5 mass%.
Specifically, the amount of the fragrance composition of the present invention added to the food or drink is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably based on the total mass of the food or drink including the fragrance composition of the present invention. May be 0.05 to 0.5 mass%.
Specifically, the amount of the fragrance composition of the present invention added to the oral composition is preferably 0.01 to 10 mass with respect to the total mass of the oral composition including the fragrance composition of the present invention. %, More preferably 0.05 to 0.5% by mass.
Specifically, the amount of the fragrance composition of the present invention added to the pharmaceutical product is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0, based on the total mass of the pharmaceutical product including the fragrance composition of the present invention. 0.05 to 0.5% by mass.
EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
本願実施例において、ガスクロマトグラフィー（GC）は以下の測定装置及び測定条件で測定された。
ガスクロマトグラフィー（GC）；GL Sciences社製；GC-4000
使用カラム； NEUTRABOND-1 (30m×0.25mm I.D. 0.4μm、GL Sciences社製)
測定条件； 80℃(0分)→(10℃/分昇温)→300℃(5分保持)
以下、「％」は、質量％を表す。
In the Examples of the present application, gas chromatography (GC) was measured with the following measuring apparatus and measuring conditions.
Gas chromatography (GC); GL Sciences; GC-4000
Column used: NEUTRABOND-1 (30m × 0.25mm ID 0.4μm, manufactured by GL Sciences)
Measurement conditions: 80 ° C (0 min) → (10 ° C / min temperature rise) → 300 ° C (5 min hold)
Hereinafter, “%” represents mass%.
（実施例１）
スルザーパッキン（１４段相当）を使用した蒸留装置にパチュリオイルＭ（高砂香料工業社製）３３０ｇを投入し、塔頂温度５４℃、蒸留圧力３０Ｐａ到達まで、加熱及び真空引きをした。さらに加熱昇温し、蒸留圧力３０〜５０Ｐａにて、塔頂温度５４〜７２℃にて画分１（１７９．３ｇ）、塔頂温度７２〜８４℃にて画分２（１６．３ｇ）、塔頂温度８４〜８８℃にて画分３（５１．９ｇ）、塔頂温度８８〜９０℃にて画分４（６５．３ｇ）、塔頂温度９０〜９３℃にて画分５（１０．９ｇ）を得た。
得られた画分１〜５について、式（１）で示される化合物、ノルパチョレノール、及びパチュリアルコールの成分量をガスクロマトグラフィーにより測定した。結果を表１に示す。
Example 1
330 g of patchouli oil M (manufactured by Takasago Kagaku Kogyo Co., Ltd.) was introduced into a distillation apparatus using a sulzer packing (equivalent to 14 stages), and heated and evacuated until the top temperature reached 54 ° C. and the distillation pressure reached 30 Pa. Further, the temperature was increased by heating, at a distillation pressure of 30-50 Pa, at a tower top temperature of 54-72 ° C., fraction 1 (179.3 g), at a tower top temperature of 72-84 ° C., fraction 2 (16.3 g), Fraction 3 (51.9 g) at a tower top temperature of 84 to 88 ° C., Fraction 4 (65.3 g) at a tower top temperature of 88 to 90 ° C., Fraction 5 (10 0.9 g) was obtained.
About the obtained fractions 1-5, the component amount of the compound shown by Formula (1), norpatcholenol, and patchouli alcohol was measured by gas chromatography. The results are shown in Table 1.
（実施例２）
実施例１と同様の条件にてパチュリオイルＭの蒸留を行い、５つの画分を得た。得られた画分２〜４をあわせて、本発明の組成物２とした。
(Example 2)
The patchouli oil M was distilled under the same conditions as in Example 1 to obtain five fractions. The obtained fractions 2 to 4 were combined to obtain composition 2 of the present invention.
（試験例１）
実施例１及び２で得られた各組成物について、式（１）で示される化合物、ノルパチョレノール、及びパチュリアルコールの成分量をガスクロマトグラフィーで測定した。また、比較例として、パチュリオイルＭ、Ｒ、Ｋ１、Ｂ、Ｃ、Ｈ、Ｐ、Ｋ２、Ｆについても同様に測定した。
(Test Example 1)
About each composition obtained in Example 1 and 2, the component amount of the compound shown by Formula (1), norpatcholenol, and patchouli alcohol was measured by the gas chromatography. Moreover, it measured similarly about patchouli oil M, R, K1, B, C, H, P, K2, and F as a comparative example.
パチュリオイルＲ： Robertet社製
パチュリオイルＫ１： KERRY社製
パチュリオイルＢ： BERJE社製
パチュリオイルＣ： Clos d'Aguzon社製
パチュリオイルＨ： H.REYNAUD ET FILS社製
パチュリオイルＰ： PAYAN BERTRAND社製
パチュリオイルＫ２： KERRY社製
パチュリオイルＦ： FLUKA社製
（試験例２）
実施例３として実施例１で得られた組成物１、実施例４として実施例２で得られた組成物２、比較例１としてパチュリオイルＭ、比較例２としてパチュリオイルＲに関して、５年以上経験のある専門パネラー１０名により、香気の評価を行った。
評価基準は、５を最も嗜好性があるとし、１〜５の５段階評価で行った。
評価結果は、専門パネラー１０名の評価値の平均値（四捨五入）とした。
結果を表３に示す。
(Test Example 2)
More than 5 years with respect to Composition 1 obtained in Example 1 as Example 3, Composition 2 obtained in Example 2 as Example 4, Patchouli Oil M as Comparative Example 1, Patchouli Oil R as Comparative Example 2 The fragrance was evaluated by 10 experienced professional panelists.
The evaluation criteria were 5 in the 5 to 1 evaluation, with 5 being most palatable.
The evaluation result was the average value (rounded off) of the evaluation values of 10 professional panelists.
The results are shown in Table 3.
（試験例３）タオル洗いによる残香比較
下記表４に示す香料処方物Ａ（９質量部）に対して、
コントロール：ジプロピレングリコール（１質量部）、
実施例５：実施例１で得られた組成物１（１質量部）、
実施例６：実施例２で得られた組成物２（１質量部）、又は
比較例３：パチュリオイル（１質量部）を夫々添加し、各香料組成物を得た。
香料処方物Ａを表４の処方にて調製した。
(Test Example 3) Comparison of residual scent by towel washing For fragrance formulation A (9 parts by mass) shown in Table 4 below,
Control: dipropylene glycol (1 part by mass),
Example 5: Composition 1 (1 part by mass) obtained in Example 1,
Example 6: Composition 2 (1 part by mass) obtained in Example 2 or Comparative Example 3: Patchouli oil (1 part by mass) was added to obtain each fragrance composition.
Fragrance formulation A was prepared according to the formulation in Table 4.
上記各香料組成物を、柔軟剤と香料組成物の合計質量に対して2.5質量％の香料組成物を含有した柔軟剤1.0 gを投入したポリビーカーに、３Ｌの水道水を注入し、よく攪拌させ溶解し、市販浴用タオル（綿100％、34cm×88 cm）1枚を5分間浸漬処理した。
その後脱水を行い、約25℃の室内にて18時間放置乾燥した後、５年以上経験した専門パネラー４名により、タオルの香りについて残香性と拡散性の評価を行った。
残香性の評価は、残香強度及び残香香質を試験した。
残香香質の評価基準は、以下の基準により行った。
〔残香香質の評価基準〕
５:好ましい、４:やや好ましい、３:普通、２:やや好ましくない、１:好ましくない
残香強度は、５を最も強いとし、１〜５の５段階評価で行った。
拡散性は、５を最も拡散性があるとし、１〜５の５段階評価で行った。
評価結果は、専門パネラー４名の評価値の平均値（四捨五入）である。結果を表５に示す。
Each fragrance composition was poured into a poly beaker charged with 1.0 g of a softener containing 2.5% by mass of the fragrance composition based on the total mass of the softener and the fragrance composition, and 3 L of tap water was poured into the beaker and stirred well. One bath towel (100% cotton, 34 cm × 88 cm) on the market was dipped for 5 minutes.
After dehydration and drying in a room at about 25 ° C. for 18 hours, the scent of the towel was evaluated for residual fragrance and diffusivity by four professional panelists who had experienced over 5 years.
For evaluation of the residual fragrance, the residual fragrance strength and the residual fragrance quality were tested.
The evaluation criteria of the remaining fragrance were performed according to the following criteria.
[Evaluation criteria for remaining fragrance]
5: preferred, 4: somewhat preferred, 3: normal, 2: somewhat unfavorable, 1: unfavorable The residual scent intensity was evaluated by a 5-level evaluation of 1 to 5, with 5 being the strongest.
The diffusivity was evaluated by a five-step evaluation of 1 to 5, with 5 being the most diffusible.
The evaluation result is an average value (rounded off) of the evaluation values of the four expert panelists. The results are shown in Table 5.
パチュリオイルＭを添加した香料組成物（比較例３）は、パチュリ香のネガティブな香りが出て嗜好性に欠けた。本発明の組成物１を添加した香料組成物（実施例５）及び本発明の組成物２を添加した香料組成物（実施例６）は、パチュリオイルの持つネガティブな香りが取り除かれた上、香質に優れかつ残香性がみられる結果であった。 The fragrance composition to which patchouli oil M was added (Comparative Example 3) exhibited a negative scent of patchouli fragrance and lacked palatability. The fragrance composition (Example 5) to which the composition 1 of the present invention was added and the fragrance composition (Example 6) to which the composition 2 of the present invention was added had the negative scent of patchouli oil removed, The result was excellent in fragrance and residual fragrance.
（試験例４）官能評価試験
実施例７として実施例１で得られた組成物１、実施例８として実施例２で得られた組成物２、比較例４としてパチュリオイルＭ、比較例５としてパチュリオイルＲを使用し、以下の表６に示す処方により各香料組成物（実施例７、実施例８、比較例４、比較例５）を調製した。
(Test Example 4) Sensory evaluation test Composition 1 obtained in Example 1 as Example 7, Composition 2 obtained in Example 2 as Example 8, Patchouli oil M as Comparative Example 4, and Comparative Example 5 Using patchouli oil R, each fragrance composition (Example 7, Example 8, Comparative Example 4, Comparative Example 5) was prepared according to the formulation shown in Table 6 below.
なお、香料処方物Ｂは、以下の表に従い調製した。
The perfume formulation B was prepared according to the following table.
実施例７、実施例８、比較例４、及び比較例５で得られた各香料組成物について、官能評価を行った。
官能評価は、５年以上経験した専門パネラー４名により香質嗜好性について５段階（最高点５点〜最低点１点）にて採点することにより行った。結果は、専門パネラー４名の評価値の平均点（四捨五入）とし、表８に表した。
Sensory evaluation was performed about each fragrance | flavor composition obtained in Example 7, Example 8, Comparative Example 4, and Comparative Example 5.
The sensory evaluation was performed by scoring fragrance palatability in five levels (maximum 5 points to lowest 1 point) by four professional panelists who had experienced for 5 years or more. The results are shown in Table 8 as the average score (rounded off) of the evaluation values of four professional panelists.
表８の結果よりパチュリオイルＭ及びパチュリオイルＲを使用した香料組成物（比較例４、５）は、ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていた。一方、実施例１で得られた組成物１、実施例２で得られた組成物２を使用した香料組成物（実施例７、８）は、パチュリらしさをしっかりと残しつつ、パチュリオイルの持つメタリック感、土臭さといったネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であった。 From the results shown in Table 8, the fragrance compositions (Comparative Examples 4 and 5) using Patchouli Oil M and Patchouli Oil R had a strong negative fragrance and lacked palatability. On the other hand, the fragrance compositions (Examples 7 and 8) using the composition 1 obtained in Example 1 and the composition 2 obtained in Example 2 have patchouli oil while firmly retaining the patchouliness. Negative scents such as metallic feel and earthy odor were removed, resulting in high palatability and excellent fragrance.
（実施例９）ヘアートニックの調製
実施例７又は比較例４で調製した香料組成物を使用し、以下表９に示す処方によりヘアートニックを調製した。比較例４で調製した香料組成物を使用した場合ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていたが、実施例７で調製した香料組成物を用いた場合、ネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると専門パネラー４名全員が判断した。
(Example 9) Preparation of hair art Hair art was prepared according to the formulation shown in Table 9 below using the fragrance composition prepared in Example 7 or Comparative Example 4. When the fragrance composition prepared in Comparative Example 4 was used, the negative fragrance was strong and lacked in palatability. However, when the fragrance composition prepared in Example 7 was used, the negative fragrance was removed and palatability was lost. All four panelists judged that the result was high and excellent in fragrance.
（実施例１０）化粧クリームの調製
実施例８又は比較例４で調製した香料組成物を使用し、以下表１０に示す処方により化粧クリームを調製した。比較例４で調製した香料組成物を使用した場合ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていたが、実施例８で調製した香料組成物を用いた場合、ネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると専門パネラー４名全員が判断した。
(Example 10) Preparation of cosmetic cream Cosmetic cream was prepared according to the formulation shown in Table 10 below using the fragrance composition prepared in Example 8 or Comparative Example 4. When the fragrance composition prepared in Comparative Example 4 was used, the negative fragrance was strong and lacked in palatability. However, when the fragrance composition prepared in Example 8 was used, the negative fragrance was removed and palatability was lost. All four panelists judged that the result was high and excellent in fragrance.
（実施例１１）制汗剤の調製
実施例７又は比較例５で調製した香料組成物を使用し、以下表１１に示す処方により制汗剤を調製した。比較例５で調製した香料組成物を使用した場合ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていたが、実施例７で調製した香料組成物を用いた場合、ネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると専門パネラー４名全員が判断した。
(Example 11) Preparation of antiperspirant An antiperspirant was prepared according to the formulation shown in Table 11 below using the fragrance composition prepared in Example 7 or Comparative Example 5. When the fragrance composition prepared in Comparative Example 5 was used, the negative fragrance was strong and lacked in palatability, but when the fragrance composition prepared in Example 7 was used, the negative fragrance was removed and palatability was increased. All four panelists judged that the result was high and excellent in fragrance.
（実施例１２）粉末入浴剤の調製
実施例８又は比較例５で調製した香料組成物を使用し、以下表１２に示す処方により粉末入浴剤を調製した。比較例５で調製した香料組成物を使用した場合ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていたが、実施例８で調製した香料組成物を用いた場合、ネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると専門パネラー４名全員が判断した。
(Example 12) Preparation of powder bath agent A powder bath agent was prepared according to the formulation shown in Table 12 below using the fragrance composition prepared in Example 8 or Comparative Example 5. When the fragrance composition prepared in Comparative Example 5 was used, the negative fragrance was strong and lacked in palatability. However, when the fragrance composition prepared in Example 8 was used, the negative fragrance was removed and palatability was increased. All four panelists judged that the result was high and excellent in fragrance.
（実施例１３）粉末洗剤の調製
実施例７又は比較例４で調製した香料組成物を使用し、以下表１３に示す処方により粉末洗剤を調製した。比較例４で調製した香料組成物を使用した場合ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていたが、実施例７で調製した香料組成物を用いた場合、ネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると専門パネラー４名全員が判断した。
(Example 13) Preparation of powder detergent Using the fragrance composition prepared in Example 7 or Comparative Example 4, a powder detergent was prepared according to the formulation shown in Table 13 below. When the fragrance composition prepared in Comparative Example 4 was used, the negative fragrance was strong and lacked in palatability. However, when the fragrance composition prepared in Example 7 was used, the negative fragrance was removed and palatability was lost. All four panelists judged that the result was high and excellent in fragrance.
（実施例１４）シャンプーの調製
実施例８又は比較例５で調製した香料組成物を使用し、以下表１４に示す処方によりシャンプーを調製した。比較例５で調製した香料組成物を使用した場合ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていたが、実施例８で調製した香料組成物を用いた場合、ネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると専門パネラー４名全員が判断した。
(Example 14) Preparation of shampoo Using the fragrance composition prepared in Example 8 or Comparative Example 5, a shampoo was prepared according to the formulation shown in Table 14 below. When the fragrance composition prepared in Comparative Example 5 was used, the negative fragrance was strong and lacked in palatability. However, when the fragrance composition prepared in Example 8 was used, the negative fragrance was removed and palatability was increased. All four panelists judged that the result was high and excellent in fragrance.
（試験例５）官能評価試験
実施例１５として実施例１で得られた組成物１、実施例１６として実施例２で得られた組成物２、比較例６としてパチュリオイルＭ、比較例７としてパチュリオイルＲを使用し、以下の表１５に示す処方により各香料組成物（実施例１５、実施例１６、比較例６、比較例７）を調製した。
(Test Example 5) Sensory evaluation test Composition 1 obtained in Example 1 as Example 15, Composition 2 obtained in Example 2 as Example 16, Patchouli Oil M as Comparative Example 6, and Comparative Example 7 Using Patchouli Oil R, each fragrance composition (Example 15, Example 16, Comparative Example 6, Comparative Example 7) was prepared according to the formulation shown in Table 15 below.
実施例１５、実施例１６、比較例６、及び比較例７で得られた各香料組成物について、官能評価を行った。
官能評価は５年以上経験した専門パネラー４名によりその香質に関し香質嗜好性について５段階（最高点５点〜最低点１点）にて採点しその平均点を表１７に表した。
Sensory evaluation was performed about each fragrance | flavor composition obtained in Example 15, Example 16, Comparative Example 6, and Comparative Example 7.
The sensory evaluation was scored in five levels (5 points from the highest point to 1 point from the lowest point) on the fragrance quality by four professional panelists who had experienced more than 5 years, and the average score is shown in Table 17.
表１７の結果よりパチュリオイルＭ及びパチュリオイルＲを使用した香料組成物（比較例６、７）は、ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていた。一方、実施例１で得られた組成物１、実施例２で得られた組成物２を使用した香料組成物（実施例１５、１６）は、パチュリらしさをしっかりと残しつつ、パチュリオイルの持つメタリック感、土臭さといったネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であった。 From the results shown in Table 17, the fragrance compositions (Comparative Examples 6 and 7) using Patchouli M and Patchouli Oil R had a strong negative fragrance and lacked palatability. On the other hand, the fragrance composition (Examples 15 and 16) using the composition 1 obtained in Example 1 and the composition 2 obtained in Example 2 has the patchouli oil while firmly retaining the patchouliness. Negative scents such as metallic feel and earthy odor were removed, resulting in high palatability and excellent fragrance.
（実施例１７）マウスウオッシュの調製
実施例１５又は比較例６で調製した香料組成物を使用し、以下表１８に示す処方によりマウスウオッシュを調製した。得られたマウスウオッシュ１０ｍｌを１０秒間口に含んで洗口し評価した。比較例６で調製した香料組成物を使用した場合ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていたが、実施例１５で調製した香料組成物を用いた場合、ネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると専門パネラー４名全員が判断した。
(Example 17) Preparation of mouse wash Using the fragrance composition prepared in Example 15 or Comparative Example 6, mouse wash was prepared according to the formulation shown in Table 18 below. The resulting mouthwash 10 ml was rinsed for 10 seconds and evaluated. When the fragrance composition prepared in Comparative Example 6 was used, the negative fragrance was strong and lacked in palatability. However, when the fragrance composition prepared in Example 15 was used, the negative fragrance was removed and palatability was lost. All four panelists judged that the result was high and excellent in fragrance.
（実施例１８）歯磨剤の調製
実施例１６又は比較例７で調製した香料組成物を使用し、以下表１９に示す処方により歯磨剤を調製した。比較例７で調製した香料組成物を使用した場合ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていたが、実施例１６で調製した香料組成物を用いた場合、ネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると専門パネラー４名全員が判断した。
(Example 18) Preparation of dentifrice A fragrance composition prepared in Example 16 or Comparative Example 7 was used, and a dentifrice was prepared according to the formulation shown in Table 19 below. When the fragrance composition prepared in Comparative Example 7 was used, the negative fragrance was strong and lacked in palatability. However, when the fragrance composition prepared in Example 16 was used, the negative fragrance was removed and palatability was lost. All four panelists judged that the result was high and excellent in fragrance.
（実施例１９）キャンディーの調製
実施例１５又は比較例７で調製した香料組成物を使用し、以下表２０に示す処方によりキャンディーを調製した。比較例７で調製した香料組成物を使用した場合ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていたが、実施例１５で調製した香料組成物を用いた場合、ネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると専門パネラー４名全員が判断した。
(Example 19) Preparation of candy Using the fragrance composition prepared in Example 15 or Comparative Example 7, candy was prepared according to the formulation shown in Table 20 below. When the fragrance composition prepared in Comparative Example 7 was used, the negative fragrance was strong and lacked in palatability. However, when the fragrance composition prepared in Example 15 was used, the negative fragrance was removed and palatability was lost. All four panelists judged that the result was high and excellent in fragrance.
（実施例２０）炭酸飲料の調製
実施例１６又は比較例６で調製した香料組成物を使用し、以下表２１に示す処方により炭酸飲料を調製した。比較例６で調製した香料組成物を使用した場合ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていたが、実施例１６で調製した香料組成物を用いた場合、ネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると専門パネラー４名全員が判断した。
(Example 20) Preparation of carbonated beverage Using the fragrance composition prepared in Example 16 or Comparative Example 6, a carbonated beverage was prepared according to the formulation shown in Table 21 below. When the fragrance composition prepared in Comparative Example 6 was used, the negative fragrance was strong and lacked in palatability, but when the fragrance composition prepared in Example 16 was used, the negative fragrance was removed and palatability was increased. All four panelists judged that the result was high and excellent in fragrance.
今回開示された実施形態及び実施例はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等の意味及び範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。 It should be understood that the embodiments and examples disclosed herein are illustrative and non-restrictive in every respect. The scope of the present invention is defined by the terms of the claims, rather than the description above, and is intended to include any modifications within the scope and meaning equivalent to the terms of the claims.
本発明の組成物は、そのまま単独でまたは香料組成物の形態にして、様々な製品、例えば香粧品、飲食品、トイレタリー製品、口腔用組成物、医薬品等に対し、ヒトにとって好適な香気・香味付けを効率よく行うことができる。 The composition of the present invention alone or in the form of a fragrance composition can be used for various products such as cosmetics, food and drink, toiletry products, oral compositions, pharmaceuticals, etc. Seasoning can be performed efficiently.
Claims (7)
ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．４倍以上含有する組成物。 Containing a compound represented by the following formula (1) and norpacholenol,
The composition which the compound shown by Formula (1) contains 0.4 times or more by mass with respect to norpacholenol.
パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．０１倍以上含有する組成物。 Containing a compound represented by the following formula (1) and patchouli alcohol,
The composition which the compound shown by Formula (1) contains 0.01 times or more by mass with respect to patchouli alcohol.
ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．４倍以上含有し、
パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．０１倍以上含有する組成物。 Containing a compound represented by the following formula (1), norpatcholenol, and patchouli alcohol,
The compound represented by the formula (1) with respect to norpacholenol contains 0.4 times or more by mass,
The composition which the compound shown by Formula (1) contains 0.01 times or more by mass with respect to patchouli alcohol.
下記式（１）で示される化合物、及び、ノルパチョレノールを含有し、
ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．４倍以上含有する組成物、及び／又は、
式（１）で示される化合物及びパチュリアルコールを含有し、
パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．０１倍以上含有する組成物を、
前記香料組成物と混合することを含む、前記方法。 A method for improving the aroma characteristics of a fragrance composition comprising a fragrance component, comprising:
Containing a compound represented by the following formula (1) and norpacholenol,
The composition which the compound shown by Formula (1) contains 0.4 times or more by mass with respect to norpacholenol, and / or
Containing a compound of formula (1) and patchouli alcohol,
A composition containing the compound represented by the formula (1) by 0.01 times or more by mass with respect to patchouli alcohol,
Said method comprising mixing with said fragrance composition.
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