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JP2012502958A - イミダゾールおよびトリアゾール化合物、その使用ならびにそれらを含む薬剤 - Google Patents

イミダゾールおよびトリアゾール化合物、その使用ならびにそれらを含む薬剤 Download PDF

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JP2012502958A
JP2012502958A JP2011527335A JP2011527335A JP2012502958A JP 2012502958 A JP2012502958 A JP 2012502958A JP 2011527335 A JP2011527335 A JP 2011527335A JP 2011527335 A JP2011527335 A JP 2011527335A JP 2012502958 A JP2012502958 A JP 2012502958A
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レンナー，イェンス
ウルムシュナイダー，サラ
グレットリ，アリス
ブレットー，マリアンナ
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Abstract

本発明は式(I)
【化１】
Figure 2012502958

(可変基は特許請求の範囲および明細書に定義される)の化合物に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は式I
Figure 2012502958
［式中、可変基は以下の意味を有する:
XはCHまたはNであり;
Zは3〜8個の炭素原子を有し、1〜3個の二重結合または1もしくは2個の三重結合を含む部分不飽和炭化水素鎖であり、ここで、Zは1、2、3、4もしくは5個の置換基RZを含んでいてもよく、RZは以下のように定義される:
RZはハロゲン、シアノ、ニトロ、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、フェノキシ、フェニル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル(ここで、上記の基において、ヘテロアリールは5、6もしくは7員芳香族複素環であり、ヘテロシクリルは5、6もしくは7員飽和または部分不飽和複素環であり、そのそれぞれはO、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む)であるか、またはNA3A4(ここでA3およびA4は以下のように定義される)であり、ここで同一の炭素原子に結合している2個の基Rzはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニルまたはO、SおよびNからなる群から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する飽和または部分不飽和複素環を形成していてもよく、該シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環は非置換であるか、または独立して選択される1、2もしくは3個の基Lにより置換されており;
R1はC3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-ハロシクロアルケニル(ここで、前記炭素環は非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニルおよびC3-C8-ハロアルキニルからなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を含む)であるか、または6〜10員アリール(ここで、アリールは非置換であるか、または互いに独立して選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基Lを含み、Lは以下に定義される通りである)であり:
Lはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、ヒドロキシイミノ-C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、C1-C8-アルコキシミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニルオキシミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルキニルオキシミノ-C1-C8-アルキル、S(=O)nA1、C(=O)A2、C(=S)A2、NA3A4、フェノキシ、フェニル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル(上記の基において、ヘテロアリールは5、6もしくは7員芳香族複素環であり、ヘテロシクリルは5、6もしくは7員飽和または部分不飽和複素環であり、そのそれぞれはO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む)であり;ここで、n、A1、A2、A3、A4は以下のように定義される:
nは0、1または2であり;
A1は水素、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、フェニル、フェニルアミノまたはフェニル-C1-C8-アルキルアミノであり;
A2は前記A1基の1つであるか、またはC2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシまたはC3-C8-ハロシクロアルコキシであり;
A3、A4は互いに独立して水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニルもしくはC3-C8-ハロシクロアルケニル、フェニルまたはO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を複素環に有する5もしくは6員ヘテロアリールであり;
Lの基の定義の脂肪族および/または脂環式および/または芳香族基は、それらの部分に関し、1、2、3または4個の同一または異なる基RLを有していてもよく:
RLはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノであり;
R2は水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-ハロシクロアルケニルであり;
R3は水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-ハロシクロアルケニル、カルボキシル、ホルミル、Si(A5A6A7)、C(O)RΠ、C(O)ORΠ、C(S)ORΠ、C(O)SRΠ、C(S)SRΠ、C(NRA)SRΠ、C(S)RΠ、C(NRΠ)N-NA3A4、C(NRΠ)RA、C(NRΠ)ORA、C(O)NA3A4、C(S)NA3A4またはS(=O)nA1であり;ここで
RΠはC1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルまたはフェニルであり;
RAは水素、C2-アルケニル、C2-アルキニルまたはRΠについて前記の基の1つであり;
A5、A6、A7は互いに独立してC1-C10-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルまたはフェニルであり;
ここでRΠ、RA、A5、A6およびA7は、特に指定されない限り、互いに独立して非置換であるか、1、2、3、4もしくは5個の前記Lに置換されている;
R4は水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-ハロシクロアルケニルであり;
R2、R3およびR4は、特に指定されない限り、互いに独立して非置換であるか、1、2、3、4もしくは5個の置換基LΠに置換されており、ここで、LΠは以下に定義される通りである;
LΠはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、ヒドロキシイミノ-C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、C1-C8-アルコキシミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニルオキシミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルキニルオキシミノ-C1-C8-アルキル、S(=O)nA5、C(=O)A6、C(=S)A6、NA3A4、フェノキシ、フェニル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル(ここで、上記の基において、ヘテロアリールは5、6もしくは7員芳香族複素環であり、ヘテロシクリルは5、6もしくは7員飽和または部分不飽和複素環であり、そのそれぞれはO、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む)であり;ここで、n、A3およびA4は上記の通りであり、A5およびA6は以下の通りである:
A5は水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、フェニル、フェニルアミノまたはフェニル-C1-C8-アルキルアミノであり;
A6はA5について前記の基の1つであるか、またはC2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシまたはC3-C8-ハロシクロアルコキシであり;
LΠの基の定義の脂肪族および/または脂環式および/または芳香族基は、それらの部分に関し、1、2、3または4個の同一または異なる前記基RLを有していてもよく:
ただし、ZがCH=CHCH2であり、R2、R3およびR4が水素である場合、R1は非置換フェニル、4-ブロモフェニル、4-クロロフェニル、4-メチルフェニル、4-t-ブチルフェニルまたは4-メトキシフェニルではなく、ZがCH2CH=CHであり、R2、R3およびR4が水素である場合、R1は非置換シクロヘキシルではない]
の化合物ならびにその農学的に許容される塩に関する。
さらに、本発明は化合物Iの調製、化合物Iを調製するための中間体およびその調製、ならびに本発明による化合物の植物病原性菌類を防除するための使用、ならびにそれらを含む組成物にも関する。
トリアゾール化合物は、例えばEP 0199982から公知である。
EP 0199982
しかし、特に低施用量において、先行技術から知られている化合物の殺菌作用は、時には不十分である。したがって、好ましくは、改善された殺菌作用および/またはより良い毒物学的特性などの改善された特性を有する新規な化合物を提供することが本発明の一つの目的であった。驚くべきことに、この目的が、本明細書に記載された式Iの化合物により達成された。
化合物Iは、その窒素原子の塩基性のために、無機若しくは有機酸とまたは金属イオンと塩または付加物(adduct)を形成し得る。これは、化合物Iの本明細書に記載された前駆体の大部分にも当てはまり、これらの塩および付加物も本発明によって提供されている。
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸、例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素、炭酸、硫酸、リン酸および硝酸である。
好適な有機酸は、例えば、ギ酸およびアルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸、および同様にグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸(1〜20個の炭素原子の直鎖または分枝アルキル基を有するスルホン酸)、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸(1若しくは2個のスルホン酸基を担持するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基)、アルキルホスホン酸(1〜20個の炭素原子の直鎖若しくは分枝アルキル基を有するホスホン酸)、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸(1若しくは2個のホスホン酸基を担持するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基)であり、ここで、アルキルまたはアリール基は、さらなる置換基を担持し得、例えばp-トルエンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸、2-アセトキシ安息香酸などがある。
好適な金属イオンは、特に、第2主族の元素、特にカルシウムおよびマグネシウム、第3および第4主族の元素、特にアルミニウム、スズおよび鉛および同様に第1から第8遷移族の元素、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛などのイオンである。第4周期の遷移族の元素の金属イオンは特に好ましい。金属は、これらが取り得る種々の価数で存在し得る。
本発明による化合物Iは、先行技術のそれ自体知られている方法(例えば、最初に引用された先行技術を参照されたい)と類似の種々の経路によって調製され得る。本発明による化合物は、例えば、以下のスキームに示された合成にしたがって調製され得る。
したがって、式I(R2、R3およびR4は水素である)(化合物I-1)
Figure 2012502958
(式中、X、ZおよびR1は式Iについて定義される通りであるか、または好ましくは定義される通りである)の化合物は化合物II-1
Figure 2012502958
からケト基を還元することにより調製できる。
OH基への還元は以下の文献により行うことができる。:DE 3321023、DE 3019049または類似的にDE 3209431;Chem Ber. 121(6), 1988, 1059頁以下; Tetrahedron, 63(19), 4027-4038; 2007頁以下。
さらに、本発明は式II-1
Figure 2012502958
(式中、X、ZおよびR1は式Iについて本明細書に記載されるように定義される)の化合物を提供する。
式II-1の化合物はアルキル化反応、例えば、式III
Figure 2012502958
の化合物を式IV
Figure 2012502958
(式中、LGは脱離基、例えばハロゲン(特にCl、BrおよびI)もしくはメシラート、トシラートまたは当業者に公知の別の好適な脱離基である。R1、XおよびZは式Iについて定義される意味または好ましい意味を有する)の化合物および塩基と反応させることにより得ることができる。好適な塩基はアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属アミドまたはアルコキシドである。
式IVの化合物を調製する方法は当業者に公知である。
同様に、式IIIの化合物を調製する方法も当業者に公知である。
化合物II-1は式V
Figure 2012502958
(式中、XおよびZは式Iについて定義される、または好ましくは定義される通りであり、Aはいずれの場合にも独立してC1-C6-アルキル基、C3-C6-シクロアルコキシ基またはOH基である)のアルキルボランから化合物VI
Figure 2012502958
(式中、R1は式Iについて定義される、または好ましくは定義される通りであり、LGは脱離基である)との反応によっても得ることができる。好適な脱離基LGはハロゲン(好ましくは塩素、臭素またはヨウ素)、アルキルカルボニラート(carbonylate)、安息香酸エステル、アルキルスルホナート、ハロアルキルスルホナートまたはアリールスルホナート、特に好ましくは塩素および臭素である。反応は、通常塩基および触媒の存在下、特にパラジウム触媒の存在下(例えば、Synth. Commun. Vol.11, p.513(1981);Acc. Chem. Res. Vol.15, pp.178-184(1982);Chem. Rev. Vol.95, pp.2457-2483(1995);Organic Letters Vol.6(16), p.2808(2004);「Metal catalyzed cross coupling reactions」,第2版, Wiley, VCH 2005(Eds. De Meijere, Diederich);「Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis」(Eds Negishi), Wiley, Interscience, New York, 2002; 「Handbook of functionalized organometallics」, (Ed. P. Knochel), Wiley, VCH, 2005に記載されている)で行う。
好適な触媒はテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0);ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド;ビス(アセトニトリル)パラジウム(II)クロリド;[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)クロリド/塩化メチレン(1:1)コンプレックス;ビス[ビス-(1,2-ジフェニルホスフィノ)エタン]パラジウム(0);ビス[ビス-(1,2-ジフェニルホスフィノ)ブタン]パラジウム(II)クロリド;酢酸パラジウム(II);塩化パラジウム(II);酢酸パラジウム(II)/トリ-o-トリルホスフィンコンプレックスまたはホスフィンおよびPd塩の混合物、またはホスフィンおよびPdコンプレックス、例えばジベンジリデンアセトンパラジウムおよびトリ-tert-ブチルホスフィン(または対応するテトラフルオロホウ酸)、トリシクロヘキシルホスフィンまたはポリマーに結合したPd/トリフェニルホスフィン触媒系である。
好適な塩基は、例えば無機塩基、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよび炭酸カルシウムである。同様に好適なのはアルカリ金属重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウム、ならびにアルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシドまたはカリウムtert-ブトキシドである。さらに、アミン塩基、特に第3級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジンあるいは芳香族塩基、例えばピリジン、置換されたピリジン、例えばコリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンも好適である。特に有利なのは、多くの場合、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミンおよび重炭酸ナトリウム等の塩基である。
通常、塩基はR1-LGに対して1:1〜1:10のモル比で、好ましくは1:1.5〜1: 5のモル比で使用される。ホウ素化合物はR1-LGに対して1:1〜1:5、好ましくは1:1〜1:2.5のモル比で使用される。ここで、R1は好ましくは置換されたフェニルである。
通常、反応は不活性な有機溶媒中で行われる。好適な溶媒は脂肪族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテル、芳香族炭化水素、例えば、トルエン、o-、m-もしくはp-キシレン、エーテル、例えばジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランおよびジメトキシエタンである。さらに、ケトン、例えばアセトン、エチルメチルケトン、ジエチルケトンおよびメチルtert-ブチルケトンも好適である。ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド等の溶媒も同様に好適である。特に、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよびジメトキシエタン等のエーテルが好適である。好ましくは、前記溶媒は相互混合物として、または水との混合物として使用することもできる。
通常、カップリング反応は20〜180℃、好ましくは40〜120℃の温度で行われる。
反応終了後、カップリング生成物は標準の方法により単離できる。また、捕捉剤(scavenger)を使用して副生成物または残留出発原料を除去することもできる。この件に関するさらなる詳細および参照は、例えば「Synthesis and purification catalog」Argonaut, 2003に見出すことができる。
別の方法によると、化合物I(R3=水素)は式VIII
Figure 2012502958
(式中、Z、R1、R2およびR4は式Iについて定義される、または好ましくは定義される通りである)のオキシランをイミダゾールまたはトリアゾールと塩基の存在下で、目的生成物を形成するエポキシドの開環を伴い、反応させることにより得ることができる。かかる方法は例えば、EP 0236884に記載されている。
オキシランVIIIは対応するオレフィンIX
Figure 2012502958
を過酸または同等の試薬(例えば、ジメチルジオキシランまたはその他の過酸化物等、EP 0236884も参照)と反応させることにより得ることができる。
オレフィンIXは
Figure 2012502958
から
Figure 2012502958
を使用するウィッティヒ反応により調製できる(EP 0236884も参照されたい)。
あるいは、オレフィンIXは対応するアルコールXII
Figure 2012502958
を用いて調製することもでき、当業者によく知られている脱離反応によって、該アルコールはオレフィンへと変換される(EP 0236884も参照されたい)。アルコールXIIの調製は、例えば、DE 3400829に記載されている。二重結合を場合によって異性化して望ましい立体配置のオキシランを得ることができる。このことを達成するための方法は当業者によく知られている。
式I(式中、R2≠水素)(化合物I-2)
Figure 2012502958
の化合物を化合物I-1から調製するため、例えば、適切な式IIのケトン(上記を参照されたい)を、例えば、DMF中のNaHと室温で反応させ、適切なハロゲン化物R2-Halを0〜5℃で添加する。
さらに、式I-2の化合物は式IVのハロゲン化物(上記を参照されたい。LGは特にClまたはBrである)をDMF中のNaHおよび化合物IIIa
Figure 2012502958
と同様に反応させることにより得ることもできる。
式I-1の化合物から始めて、化合物I(R3≠水素)(化合物I-3)
Figure 2012502958
を得るために、当業者に公知の方法(例えば、アルコールのアルキル化、エステル化等)を使用することができる(このことについてはDE 3321422、DE 3019049も参照されたい)。
式I(式中、R4≠水素)(化合物I-4)
Figure 2012502958
の化合物を調製するため、DE 3126022、DE 3049542に記載されている方法と同様の方法を採用することができ、対応する式II-1のケトン(上記を参照されたい)をグリニャール試薬(R4-Mg-Hal)により対応する第3級アルコールへと変換することができる。
対応する方法において、化合物I(式中、R2、R3およびR4の2または3個の置換基は水素ではない)を化合物I-1から前記の方法を互いに組み合わせることにより調製することもできる。
本明細書中に記載されている式の中の記号の定義の一部において、概して以下の置換基について代表する集合語が使用されている：
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素；
アルキルおよび複合基(例えば、アルキルアミノ)内のアルキル部分：1〜4、6、8または12個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の飽和炭化水素基、例えば、C1-C6-アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、および、1-エチル-2-メチルプロピル；
ハロアルキル：上記で記載したアルキルにおいて、それらの基内の水素原子の一部または全てが上記で記載したハロゲン原子で置き換えられているもの；特に、C1-C2-ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、または、1,1,1-トリフルオロプロプ-2-イル；
アルケニルおよびさらに複合基(例えば、アルケニルオキシ)内のアルケニル部分：2〜4個、2〜6個または2〜8個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に1つの二重結合を有している直鎖または分枝鎖の不飽和炭化水素基。本発明によれば、(C2-C4)-アルケニルなどの小さなアルケニル基を使用することが好ましいこともあり得る；他方、(C5-C8)-アルケニルなどのより大きなアルケニル基を使用することが好ましいこともあり得る。アルケニル基の例は、例えば、C2-C6-アルケニル、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、および、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどである；
ハロアルケニル：上記で定義したアルケニルにおいて、それらの基内の水素原子の一部または全てが「ハロアルキル」のもとで上記で記載したハロゲン原子(特に、フッ素、塩素または臭素)で置き換えられているもの；
アルカジエニル：4〜6個または4〜8個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に2つの二重結合を有している直鎖または分枝鎖の不飽和炭化水素基。
アルキニルおよび複合基内のアルキニル部分：2〜4個、2〜6個または2〜8個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に1または2つの三重結合を有している直鎖または分枝鎖の炭化水素基、例えば、C2-C6-アルキニル、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、および、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル；
ハロアルキニル：上記で定義したアルキニルにおいて、それらの基内の水素原子の一部または全てが「ハロアルキル」のもとで上記で記載したハロゲン原子(特に、フッ素、塩素または臭素)で置き換えられているもの；
シクロアルキルおよびさらに複合基内のシクロアルキル部分：3〜8個、特に、3〜6個の炭素環員を有する単環式または二環式の飽和炭化水素基、例えば、C3-C6-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル；
ハロシクロアルキル：上記で定義したシクロアルキルにおいて、それらの基内の水素原子の一部または全てが「ハロアルキル」のもとで上記で記載したハロゲン原子(特に、フッ素、塩素または臭素)で置き換えられているもの；
シクロアルケニル：好ましくは、3〜8個または4〜6個、特に、5〜6個の炭素環員を有する、単環式一不飽和炭化水素基、例えば、シクロペンテン-1-イル、シクロペンテン-3-イル、シクロヘキセン-1-イル、シクロヘキセン-3-イル、シクロヘキセン-4-イルなど；
ハロシクロアルケニル：上記で定義したシクロアルケニルにおいて、それらの基内の水素原子の一部または全てが「ハロアルキル」のもとで上記で記載したハロゲン原子(特に、フッ素、塩素または臭素)で置き換えられているもの；
アルコキシ：好ましくは、1〜8個、さらに好ましくは、2〜6個の炭素原子を有し、酸素を介して結合している上記で定義したアルキル基。その例は、以下のとおりである：メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、または、1,1-ジメチルエトキシ、および、さらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、または、1-エチル-2-メチルプロポキシ；
ハロアルコキシ：上記で定義したアルコキシにおいて、それらの基内の水素原子の一部または全てが「ハロアルキル」のもとで上記で記載したハロゲン原子(特に、フッ素、塩素または臭素)で置き換えられているもの。その例は、以下のとおりである：OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、または、ノナフルオロブトキシ；および、さらに、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ、または、ドデカフルオロヘキソキシ；
アルキレン：CH2基の二価非分枝鎖。(C1-C6)-アルキレンが好ましく、(C2-C4)-アルキレンがさらに好ましい；さらに、(C1-C3)-アルキレン基を使用することが好ましいこともあり得る。好ましいアルキレン基の例は、CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2(CH2)2CH2、CH2(CH2)3CH2、および、CH2(CH2)4CH2である；
6〜10員アリール：6、7、8、9または10個の炭素原子を環中に有する芳香族炭化水素環、特にフェニルまたはナフチル。
O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員または10員の飽和または部分的不飽和のヘテロ環(ここで、ヘテロ環は、炭素原子を介して結合し得るかまたは存在している場合には窒素原子を介して結合し得る)。本発明によれば、ヘテロ環は炭素を介して結合するのが好ましいこともあり得る。他方、ヘテロ環は窒素を介して結合するのが好ましいこともあり得る。特に：
- O、NおよびSからなる群から選択される1または2個のヘテロ原子を環員として含む3員または4員の飽和ヘテロ環(以下では、ヘテロシクリルとも称する)；
- O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を環員として含む5員または6員の飽和または部分的不飽和のヘテロ環：例えば、炭素環員に加えて、1、2または3個の窒素原子および/または酸素もしくは硫黄原子を含むか、あるいは、1または2個の酸素および/または硫黄原子を含む、飽和または部分的不飽和の単環式ヘテロ環、例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、および、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、ならびに、さらに、対応する「-イリデン」基；
- O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を環員として含む7員の飽和または部分的不飽和のヘテロ環：例えば、炭素環員に加えて、1、2または3個の窒素原子および/または酸素もしくは硫黄原子を含むか、あるいは、1または2個の酸素および/または硫黄原子を含む、7環員を有する単環式または二環式のヘテロ環、例えば、テトラヒドロアゼピニルおよびヘキサヒドロアゼピニル、例えば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イル、テトラヒドロオキセピニルおよびヘキサヒドロオキセピニル、例えば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニルおよびヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニルおよびヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニルおよびヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニルおよびヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニルおよびヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラヒドロ-1,4-ジオキセピニルおよびヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニル、ならびに、対応する「-イリデン」基；
O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5員、6員、7員、8員、9員または10員の芳香族ヘテロ環：特に、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5員または6員の芳香族の単環式または二環式のヘテロ環：ヘテロ環は、炭素原子を介して結合し得るかまたは存在している場合には窒素原子を介して結合し得る。本発明によれば、ヘテロ環は炭素を介して結合するのが好ましいこともあり得る。他方、ヘテロ環は窒素を介して結合するのが好ましいこともあり得る。ヘテロ環は、特に：
- 1、2、3または4個の窒素原子を含むか、あるいは、1、2もしくは3個の窒素原子および/または1個の硫黄もしくは酸素原子を含む、5員ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、炭素を介して結合し得るかまたは存在している場合には窒素介して結合し得る)：炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子または1、2もしくは3個の窒素原子および/もしくは1個の硫黄もしくは酸素原子を環員として含み得る、5員ヘテロアリール基、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル(1,2,3-トリアゾリル；1,2,4-トリアゾリル)、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、および、チアジアゾリル、特に、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、および、1,3,4-トリアゾール-2-イル；
- 1、2、3または4個(好ましくは、1、2または3個)の窒素原子を含む6員ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、炭素を介して結合し得るかまたは存在している場合には窒素介して結合し得る)：炭素原子に加えて、1〜4または1、2もしくは3個の窒素原子を環員として含み得る、6員ヘテロアリール基、例えば、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、特に、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、および、1,2,4-トリアジン-3-イル。
本発明の新規化合物はキラル中心を含み、一般に、ラセミ化合物の形態で得られるか、または、エリトロ形態とトレオ形態のジアステレオマー混合物として得られる。本発明化合物のエリトロジアステレオマーとトレオジアステレオマーは、例えば、それらの異なる溶解度に基づいて、または、カラムクロマトグラフィーにより、純粋な形態で分離または単離することが可能である。既知方法を用いて、ジアステレオマーのそのような均一な対を使用して均一なエナンチオマーを得ることができる。合成で得られる均一なジアステレオマーまたはエナンチオマーおよびそれらの混合物は、いずれも、抗微生物剤として使用するのに適している。このことは、殺菌剤組成物にも同様にあてはまる。
したがって、本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーおよびそれらの混合物の両方を提供する。このことは、式Iで表される本発明化合物に当てはまり、および、場合により、それらの前駆物質にも同様に当てはまる。本発明の範囲は、特に、キラル中心を有する本発明化合物[特に、式Iで表される化合物]の(R)異性体および(S)異性体ならびにラセミ混合物を包含する。本発明による適切な化合物、特に、式Iで表される適切な化合物は、さらにまた、可能な全ての立体異性体(シス/トランス異性体)およびそれらの混合物も包含する。
本発明による化合物の可変基Z中の任意の二重結合は、いずれの場合にも(E)-または(Z)-立体配置であり得る。本発明は(E)-および(Z)-異性体の両方を提供する。
特に式Iの本発明による化合物は、それらの生物活性が異なり得る種々の結晶変態で存在し得る。それらも本発明によって提供される。
本発明による化合物Iにおいて、特に好ましいのは、それ自体でのまたは組合せでのいずれの場合にも置換基の次の意味である。
1つの実施形態によると、XはNである(式I.Aのトリアゾール化合物)。
別の実施形態によると、X=CHである(式I.Bのイミダゾール化合物)。
本発明による化合物中のZは3〜8個の炭素原子を有する部分不飽和炭化水素鎖であり、該部分不飽和炭化水素鎖は1、2もしくは3個の二重結合または1もしくは2個の三重結合を含み、ここで、Zは1、2、3、4もしくは5個の置換基RZを含んでいてもよい。
本発明の1つの実施形態によると、Zは4〜8個、特に4〜6個の炭素原子を有する部分不飽和炭化水素鎖であり、該部分不飽和炭化水素鎖は1、2もしくは3個、特に1もしくは2個の二重結合を含み、ここで、Zは1、2、3、4もしくは5個の置換基RZを含んでいてもよい。1つの態様によると、炭化水素鎖は1個の二重結合を有する。別の態様によると、炭化水素鎖は2個の二重結合を有する。別の態様によると、Zは非置換である。さらに別の態様によると、Zは本明細書に定義される、または好ましいとして定義される少なくとも1個の置換基RZを含む。
本発明の別の実施形態によると、Zは3〜8個の炭素原子を有する部分不飽和炭化水素鎖であり、該部分不飽和炭化水素鎖は1、2もしくは3個の二重結合を含み、ここで、Zは1、2、3、4もしくは5個の置換基RZを含んでいてもよい。1つの態様によると、炭化水素鎖は1個の二重結合を有する。別の態様によると、炭化水素鎖は2個の二重結合を有する。別の態様によると、Zは非置換である。さらに別の態様によると、Zは本明細書に定義される、または好ましいとして定義される少なくとも1個の置換基Rzを含む。
本発明の別の実施形態によると、Zは基Z2
Figure 2012502958
(式中、#は結合点であり、mおよびpは、それぞれ0、1もしくは2であり、ここで、m+p≧１、特にm+p≧2であり、RZ1、RZ2、RZ3、RZ4、RZ5およびRZ6はいずれの場合にも水素およびRZからなる群から互いに独立して選択され、ここで、RZはいずれの場合にも本明細書に定義される、または好ましいとして定義される通りである)である。
1つの実施形態によると、基Z2中のm+pは1であり、特にm=0かつp=1である。
別の実施形態によると、基Z2中のm+pは2であり、特にm=1かつp=1である。別の実施形態によると、基Z2中のm+pは2であり、ここで、mまたはpは0である。
別の実施形態によると、基Z2中のm+pは3であり、特にm=0かつp=3である。
別の実施形態によると、基Z2中のm+pは3であり、特にm=2かつp=1である。
前記それぞれの実施形態の具体的な態様において、RZ3およびRZ4は水素および本明細書に定義されるRZからなる群から互いに独立して選択され、ここで、RZは、特にC1-C4-アルキル、特にメチルまたはエチルから選択される。好ましくは、RZ1、RZ2、RZ5およびRZ6は、それぞれ、水素およびC1-C4-アルキルからなる群から互いに独立して選択され、かつ/または、1個の炭素原子における2個の基はそれらが結合している炭素原子と一緒になってC3-C6-シクロアルキル環を形成する。
別の実施形態によると、RZ3は水素であり、RZ4はRZから選択される。その1つの態様によると、RZ4はC1-C4-アルキル、特にメチルである。その別の態様によると、RZ4はハロゲン、特に塩素である。
別の実施形態によると、RZ4は水素であり、RZ3はRZから選択される。その1つの態様によると、RZ3はC1-C4-アルキル、特にメチルである。別の態様によると、RZ3はハロゲン、特に塩素である。
別の実施形態によると、RZ3およびRZ4は独立してRZから選択される。その1つの態様によると、RZ4およびRZ3はC1-C4-アルキル、特にメチルである。その別の態様によると、RZ3はハロゲン、特に塩素である。
1つの実施形態によると、RZ1、RZ2、RZ5およびRZ6は全て水素である。別の実施形態によると、RZ1、RZ2、RZ5およびRZ6は水素およびハロゲン(特にFおよびCl)からなる群から互いに独立して選択され、ここで、少なくとも1個のRZは水素ではない。
本発明の別の実施形態によると、ZはCH=CHCH2ではない。別の実施形態によると、ZはCH2CH=CHではない。
基Z2中の二重結合は(E)-または(Z)-立体配置であることができる。本発明は(E)-および(Z)-異性体の両方を提供する。1つの実施形態によると、二重結合は(E)-立体配置である。別の実施形態によると、二重結合は(Z)-立体配置である。
別の実施形態によると、Zは3〜8個、特に4〜6個の炭素原子を有する部分不飽和炭化水素鎖であり、該部分不飽和炭化水素鎖は1もしくは2個の三重結合を含み、ここで、Zは1、2、3、4もしくは5個の置換基RZを含んでいてもよい。その1つの態様によると、炭化水素鎖は1個の三重結合を有する。その別の態様によると、炭化水素鎖は2個の三重結合を有する。その別の態様によると、Zは非置換である。さらに別の態様によると、Zは本明細書に定義される、または好ましいとして定義される少なくとも1個の置換基RZを含む。
本発明の別の実施形態によると、Zは基Z3
Figure 2012502958
(式中、#は結合点であり、mおよびpは、それぞれ0、1もしくは2であって、ここで、m+p≧1、特にm+p≧2であり、RZ1、RZ2、RZ3およびRZ4はいずれの場合にも水素およびRZからなる群から互いに独立して選択され、ここで、RZはいずれの場合にも本明細書に定義される通りであるか、または好ましいとして定義される通りである)である。
1つの実施形態によると、基Z3中のm+pは2であり、特にm=1かつp=1である。
前記それぞれの実施形態の具体的な態様において、RZ1、RZ2、RZ3およびRZ4は水素および本明細書に定義されるRZからなる群から互いに独立して選択され、ここで、特に、RZはC1-C4-アルキル、特にメチルまたはエチルから選択される。
Zまたは基Z1、Z2およびZ3における置換基Rzは、特に指定のない限り、いずれの場合にも、ハロゲン、シアノ、ニトロ、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、フェノキシ、フェニル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル(ここで、上記の基において、ヘテロアリールは5、6もしくは7員芳香族複素環であり、ヘテロシクリルは5、6もしくは7員飽和または部分不飽和複素環であり、そのそれぞれはO、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む)からなる群から選択されるか、またはNA3A4(ここで、A3およびA4は本明細書に定義される通りである)であり、ここで同一の炭素原子に結合している2個の基Rzはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニルまたはO、SおよびNからなる群から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する飽和または部分不飽和複素環を形成していてもよく、ここで、該シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環は非置換であるか、または独立して選択される、1、2もしくは3個の基Lにより置換されている。
1つの実施形態によると、Rzはいずれの場合にも独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C6-C8-シクロアルキニル、C6-C8-ハロシクロアルキニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシまたはNA3A4である。
別の実施形態によると、Rzはいずれの場合にも独立してCl、F、Br、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキルまたはC3-C6-ハロシクロアルキル、特に、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルである。
別の実施形態によると、少なくとも1個のRzはハロゲン、特にClまたはFである。
別の実施形態によると、少なくとも1個のRzはC1-C4-アルキル、特にメチルまたはエチルである。
別の実施形態によると、少なくとも1個のRzはC1-C4-ハロアルキルである。
別の実施形態によると、同一の炭素原子に結合している2個のRzはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC3-C6-シクロアルキル環を形成する。
本発明による化合物中のR1はC3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-ハロシクロアルケニル(ここで、前記炭素環は非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニルおよびC3-C8-ハロアルキニルからなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を含む)であるか、または6〜10員アリール(該アリールは独立して選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基Lを含み、ここで、Lは本明細書に定義される通りである)であるが、ただし、ZがCH=CHCH2であり、R2、R3およびR4が水素である場合、R1は非置換フェニル、4-ブロモフェニル、4-クロロフェニル、4-メチルフェニル、4-t-ブチルフェニルまたは4-メトキシフェニルではなく、ZがCH2CH=CHであり、R2、R3およびR4が水素である場合、R1は非置換シクロヘキシルではない。
本発明の1つの実施形態によると、R1は本明細書に定義される、または好ましいとして定義され、記載されている1、2、3、4もしくは5個の置換基Lを含む、置換されたフェニルである。
別の実施形態によると、R1は厳密に1個の置換基L1を含むフェニルである。その1つの実施態様によると、L1はF、シアノ、エチル、イソプロピル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキル、特に2-F、3-F、4-F、2-CN、3-CN、4-CN、2-エチル、3-エチル、4-エチル、2-イソプロピル、3-イソプロピル、4-イソプロピル、2-エトキシ、3-エトキシ、4-エトキシ、2-トリフルオロメトキシ、3-トリフルオロメトキシ、4-トリフルオロメトキシ、2-トリフルオロメチル、3-トリフルオロメチル、4-トリフルオロメチル、2-ジフルオロメチル、3-ジフルオロメチルおよび4-ジフルオロメチルからなる群から選択される。具体的な態様によると、L1はF、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルおよびエトキシからなる群から選択される。その特に具体的な態様によると、L1はFである。
別の実施形態によると、R1は厳密に1個の置換基L1を含むフェニルであり、ここで、L1は2位に位置する。別の実施形態によると、R1は厳密に1個の置換基L1を含むフェニルであり、ここで、R1は3位に位置する。ここで、L1は、特に、2-Cl、3-Cl、2-Br、3-Br、2-メトキシ、3-メトキシ、2-メチル、3-メチル、2-t-ブチル、3-t-ブチルからなる群から選択される。
別の実施形態によると、R1は独立して選択される2、3、4もしくは5個の置換基Lを含むフェニルである。R1は、特に、1個の置換基L1および1個の置換基L2を含み、さらに独立して選択される別の1、2もしくは3個の置換基Lを含んでいてもよいフェニルであり、ここで、1つの態様によると、L1およびL2はそれぞれ互いに独立してCl、F、Br、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、場合によって存在する別の1、2もしくは3個の置換基Lは本明細書に定義される、または好ましいとして定義されるLから互いに独立して選択される。
別の実施形態によると、R1は厳密に2個の置換基L1およびL2を含むフェニルであり、ここで、L1およびL2は、互いに独立して、Cl、F、Br、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される。具体的な態様によると、L1およびL2は、いずれの場合にもCl、F、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から独立して選択される。別の具体的な態様によると、L1およびL2はCl、F、Br、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から独立して選択される。
別の態様によると、フェニル基はClに置換されており、厳密に1個の別の置換基L2を含む。1つの態様によると、フェニル基は2,3-二置換されている。別の態様によると、フェニル基は2,4-二置換されている。さらに別の態様によるとフェニル基は2,5-二置換されている。さらに別の態様によると、フェニル基は2,6-二置換されている。
別の実施形態によると、R1は2-Clまたは3-Clである置換基L1を含んでいてもよく、さらに、互いに独立して選択される1、2、3もしくは4個の置換基Lを含んでいてもよいフェニルであり、ここで、基Lはいずれの場合にも独立して本明細書に定義される通りである。
別の実施形態によると、R1は4-Clである置換基L1を含んでいてもよく、さらに、互いに独立して選択される1、2、3もしくは4個の置換基Lを含んでいてもよいフェニルであり、ここで、基Lはいずれの場合にも独立して本明細書に定義される通りであり、同時に、本明細書に定義されるZは少なくとも1個の置換基RZを含む。別の実施形態によると、R1は4-Clである置換基L1を含んでいてもよく、さらに、互いに独立して選択される1、2、3もしくは4個の置換基Lを含んでいてもよいフェニルであり、ここで、基Lは、いずれの場合にも独立して本明細書に定義される通りであり、同時に、本明細書に定義されるZは少なくとも4個の炭素原子を鎖に含む。
別の態様によると、フェニル基はClに置換されており、厳密に2個の別の置換基L2およびL3を含む。
別の実施形態によると、R1はFである置換基L1を含んでいてもよく、さらに互いに独立して選択される1、2、3もしくは4個の置換基Lを含んでいてもよいフェニルであり、ここで、基Lはいずれの場合にも独立して本明細書に定義される通りである。1つの態様によると、フェニル基はFにより2位で置換されている。別の態様によると、この実施形態のフェニル基はFにより3位で置換されている。さらに別の態様によると、この実施形態のフェニル基はFにより4位で置換されている。
別の実施形態によると、フェニル基はFに置換されており、厳密に1個の別の置換基L2を含む。1つの態様によると、フェニル基は2,3-二置換されている。別の態様によると、フェニル基は2,4-二置換されている。さらに別の態様によると、フェニル基は2,5-二置換されている。さらに別の態様によると、フェニル基は2,6-二置換されている。好ましくは、Fは、いずれの場合にも2位である。さらに好ましくは、第2置換基L2はF、Cl、Br、メチルおよびメトキシからなる群から選択される。具体的な実施形態において、フェニル基は2,3-、2,4-、2,5-または2,6-ジフルオロ置換されている。さらに具体的な実施形態によると、フェニル基は2-フルオロ-3-クロロ-、2-フルオロ-4-クロロ-、2-フルオロ-5-クロロ-または2-フルオロ-6-クロロ置換されている。
別の態様によると、フェニル基はFに置換されており、厳密に2個の別の置換基L2およびL3を含む。
別の実施形態によると、R1は2-メチルまたは3-メチルである置換基L1を含んでいてもよく、さらに互いに独立して選択される1、2、3もしくは4個の置換基Lを含んでいてもよいフェニルであり、ここで、基Lは、いずれの場合にも本明細書に定義される通りである。さらに、別の実施形態によると、フェニル基はメチルに4位で置換されており、同時に、本明細書に定義されるZは少なくとも1個の置換基RZを含む。
別の実施形態によると、フェニル基はメチル(=L1)に置換されており、厳密に1個の別の置換基L2を含む。1つの態様によると、フェニル基は2,3-二置換されている。別の態様によると、フェニル基は2,4-二置換されている。さらに別の態様によると、フェニル基は2,5-二置換されている。さらに別の態様によると、フェニル基は2,6-二置換されている。
別の態様によると、フェニル基はメチル(=L1)に置換されており、厳密に2個の別の置換基L2およびL3を含む。
別の実施形態によると、R1は2-メトキシまたは3-メトキシである置換基L1を含んでいてもよく、さらに、互いに独立して選択される1、2、3もしくは4個の置換基Lを含んでいてもよいフェニルであり、ここで、Lは、いずれの場合にも本明細書に定義される通りである。さらに別の実施形態によると、フェニル基はメトキシに4位で置換されており、同時に、本明細書に定義されるZは少なくとも1個の置換基RZを含む。
別の実施形態によると、フェニル基はメトキシ(=L1)に置換されており、厳密に1個の別の置換基L2を含む。1つの態様によると、フェニル基は2,3-二置換されている。別の態様によると、フェニル基は2,4-二置換されている。さらに別の態様によると、フェニル基は2,5-二置換されている。さらに別の態様によると、フェニル基は2,6-二置換されている。
別の態様によると、フェニル基はメトキシ(=L1)に置換されており、厳密に2個の別の置換基L2およびL3を含む。
別の実施形態によると、R1は3、4もしくは5個の置換基Lを含むフェニルであり、ここで、Lは独立して本明細書に定義される、または好ましいとして定義される通りである。
本発明の別の実施形態によると、R1は2,3,5-三置換フェニル環である。別の実施形態によると、R1は2,3,4-三置換フェニル環である。さらに別の実施形態によると、R1は2,4,5-三置換フェニル環である。さらに別の実施形態によると、R1は2,4,6-三置換フェニル環である。さらに別の実施形態によると、R1は2,3,6-三置換フェニル環である。1つの態様によると、3個の置換基の少なくとも1個はClである。1つの態様によると、3個の置換基の少なくとも1個はFである。別の態様によると、3個の置換基の少なくとも1個はメチルである。さらに別の態様によると、3個の置換基の少なくとも1個はメトキシである。
別の実施形態によると、R1はC3-C10-シクロアルキルまたはC3-C10-ハロシクロアルキルである。1つの態様によると、R1はC3-C7-シクロアルキル、特にシクロプロピル(c-C3H5)、シクロペンチル(c-C5H9)、シクロヘキシル(c-C6H11)またはシクロヘプチル(c-C7H13)であり、そのそれぞれは場合により、前記の条件の下で置換されていてもよい。R1の具体的な例は1-クロロシクロプロピル、1-メチルシクロプロピル、1-クロロシクロペンチル、1-メチルシクロペンチルおよび1-メチルシクロヘキシルである。
別の実施形態によると、R1は非置換であるか、または本明細書に指定されるように置換されていてもよい、C3-C5-シクロアルキルである。
別の実施形態によると、R1はハロゲン、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニルおよびC3-C8-ハロアルキニルからなる群から独立して選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を含むシクロヘキシルである。好ましくは、シクロヘキシル環はハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1、2もしくは3個の置換基を含む。
別の実施形態によると、R1はC3-C10-シクロアルケニルまたはC3-C10-ハロシクロアルケニルである。
本発明によると、R2は水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニルまたはC3-C10-ハロシクロアルケニルであり、ここで、R2は1、2、3、4もしくは5個の本明細書に定義される置換基LΠを含んでいてもよい。
好ましい実施形態によると、R2は水素である。
別の実施形態によると、R2はC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニルまたはC3-C10-ハロシクロアルケニル、特に、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニルまたはフェニル-C1-C4-アルキルである。R2の具体的な例はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、tert-ブチル、2-ビニル、3-アリル、3-プロパルギル、4-ブタ-2-イニルおよびベンジルである。
本発明によると、R3は水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-ハロシクロアルケニル、カルボキシル、ホルミル、Si(A5A6A7)、C(O)RΠ、C(O)ORΠ、C(S)ORΠ、C(O)SRΠ、C(S)SRΠ、C(NRA)SRΠ、C(S)RΠ、C(NRΠ)N NA3A4、C(NRΠ)RA、C(NRΠ)ORA、C(O)NA3A4、C(S)NA3A4またはS(=O)nA1であり;ここで、
A1は水素、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、フェニル、フェニルアミノまたはフェニル-C1-C8-アルキルアミノであり;
RΠはC1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルまたはフェニルであり;
RAは水素、C2-アルケニル、C2-アルキニルまたは基RΠについて前記の基の1つ、特に、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルまたはフェニルであり;
A5、A6、A7は互いに独立してC1-C10-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルまたはフェニルであり、
ここで、RΠ、RA、A5、A6およびA7は、特別に指定されない限り、互いに独立して非置換であるか1、2、3、4もしくは5個の上記で定義されるLに置換されている。
R3は1、2、3、4もしくは5個の本明細書に定義される置換基LΠを含んでいてもよい。
好ましい実施形態において、R3は水素である。
別の実施形態によると、R3はC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、フェニル-C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-ハロシクロアルケニル、カルボキシル、ホルミル、Si(A5A6A7)、C(O)RΠ、C(O)ORΠ、C(S)ORΠ、C(O)SRΠ、C(S)SRΠ、C(NRA)SRΠ、C(S)RΠ、C(NRΠ)N NA3A4、C(NRΠ)RA、C(NRΠ)ORA、C(O)NA3A4、C(S)NA3A4またはS(=O)nA1、特にC1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル、ハロフェニル-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニル、トリ-C1-C4-アルキルシリル、C(O)RΠまたはS(=O)2A1であり、ここで、
A1はヒドロキシル、C1-C4-アルキル、フェニルまたはC1-C4-アルキルフェニルであり;
RΠはC1-C4-アルキル、カルボキシ-C1-C4-アルキルまたはカルボキシフェニルであり;
RAは水素、C2-アルケニル、C2-アルキニルまたはRΠについて前記の基の1つ、特に、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはフェニルであり;
A5、A6、A7は互いに独立してC1-C4-アルキルまたはフェニルであり、ここで、フェニル環は非置換であるか1、2、3、4もしくは5個の本明細書に定義されるLに置換されている。
R3の具体的な例は、トリメチルシリル、Si(CH3)2(CH2)3CH3、Si(CH3)2(C6H5)、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、tert-ブチル、2-ビニル、3-アリル、3-プロパルギル、4-ブタ-2-イニル、C(=O)CH3、C(=O)CH2CH3、C(=O)CH2CH2CH3、SO2OH、SO2CH3、SO2C6H5、SO2(4-メチル-C6H4)、ベンジルおよび4-クロロベンジルである。
本発明によると、R4は水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニルまたはC3-C10-ハロシクロアルケニルであり、ここで、R4は1、2、3、4もしくは5個の本明細書に定義されるLを含んでいてもよい。
好ましい実施形態によると、R4は水素である。
別の実施形態によると、R4はC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニルまたはC3-C10-ハロシクロアルケニル、特にC1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニルまたはフェニル-C1-C4-アルキルである。R4の具体的な例はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、tert-ブチル、2-ビニル、3-アリル、3-プロパルギル、4-ブタ-2-イニルおよびベンジルである。
LΠはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、ヒドロキシイミノ-C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、C1-C8-アルコキシミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニルオキシミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルキニルオキシミノ-C1-C8-アルキル、S(=O)nA5、C(=O)A6、C(=S)A6、NA3A4、フェノキシ、フェニル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル(ここで、上記の基において、ヘテロアリールは5、6もしくは7員芳香族複素環であり、ヘテロシクリルは5、6もしくは7員飽和または部分不飽和複素環であり、そのそれぞれはO、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む)であり;ここで、n、A3およびA4は上記の通りであり、A5およびA6は以下の通りである:
A5は水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、フェニル、フェニルアミノまたはフェニル-C1-C8-アルキルアミノであり;
A6はA5について前記の基の1つであるか、またはC2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシまたはC3-C8-ハロシクロアルコキシであり;
ここで、LΠの基の定義の脂肪族および/または脂環式および/または芳香族基は、それらの部分に関し、1、2、3または4個の同一または異なる、本明細書に定義される基RLを有していてもよい。LΠについての好ましい範囲はLについて本明細書に定義される通りである。
本発明による化合物の別の実施形態によると、R1は独立して選択される1、2、3、4もしくは5個の本明細書に定義される、または好ましいとして定義される置換基Lを含むフェニルであり、少なくとも1個の置換基R2、R3およびR4は水素ではない。1つの態様によると、R2は水素ではない。別の態様によると、R3は水素ではない。さらに別の態様によると、R4は水素ではない。
独立して、Lは本明細書および特許請求の範囲に記載されるLについての意味または好ましい意味を有する。特別に指定されない限り、Lは好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、シアナト(OCN)、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、S-A1、C(=O)A2、C(=S)A2、NA3Aからなる群から独立して選択され、ここで、A1、A2、A3、A4は以下に定義される通りである:
A1は水素、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルであり;
A2はA1について前記の基の1つ、またはC1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシもしくはC3-C6-ハロシクロアルコキシであり;
A3、A4は、互いに独立して水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルであり;
ここで、Lの基の定義の脂肪族および/または脂環式および/または芳香族基は、それらの部分に関し、1、2、3または4個の同一または異なる基RLを有していてもよく:
RLはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノである。
さらに好ましくは、Lはハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ-およびC1-C4-アルキルチオからなる群から独立して選択される。
さらに好ましくは、Lはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシおよびC1-C4-ハロアルキルチオからなる群から独立して選択される。
さらに好ましい実施形態によると、LはF、Cl、Br、CH3、C2H5、i-C3H7、t-C4H9、OCH3、OC2H5、CF3、CCl3、CHF2、CClF2、OCF3、OCHF2およびSCF3からなる群から独立して選択され、特にF、Cl、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2およびSCF3からなる群から選択される。1つの態様によると、LはF、Cl、CH3、OCH3、CF3、OCF3およびOCHF2からなる群から独立して選択される。Lについて、独立してFまたはClであることが好ましいことがあり得る。
別の実施形態によると、Lは、特にLがR1=フェニルの置換基である場合、F、Br、CH3、C2H5、i-C3H7、t-C4H9、OC2H5、CF3、CCl3、CHF2、CClF2、OCF3、OCHF2およびSCF3からなる群から独立して選択される。
さらに別の実施形態によると、LはF、Cl、Br、メチルおよびメトキシからなる群から独立して選択される。
化合物Iについての可変基X、Z、R1、R2、R3およびR4ならびにLの上記に記載された意味は本発明による化合物の前駆体に、対応して適用される。
Figure 2012502958
特にそれらの使用を目的として、好ましいのは、下記の表1aから336aにまとめられる本発明による化合物Iである。さらに、表における1つの置換基について記載された基は、それら自体、それらが記載された組合せと関係なく、当該置換基の1つの特に好ましい態様である。
表1a
Zが(E) CH=CHCH2であり、R4がHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.1aA-1〜I.A.1aA-1554)
表2a
Zが(E) C(CH3)=CHCH2であり、R4がHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.2aA-1〜I.A.2aA-1554)
表3a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.3aA-1〜I.A.3aA-1554)
表4a
Zが(E) CH=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.4aA-1〜I.A.4aA-1554)
表5a
Zが(E) CH2CH=CHCH2であり、R4がHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.5aA-1〜I.A.5aA-1554)
表6a
Zが(E) CH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.6aA-1〜I.A.6aA-1554)
表7a
Zが(E) CH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.7aA-1〜I.A.7aA-1554)
表8a
Zが(E) CH=CHCH2であり、R4がHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.8aA-1〜I.A.8aA-1554)
表9a
Zが(E) C(CH3)=CHCH2であり、R4がHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.9aA-1〜I.A.9aA-1554)
表10a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.10aA-1〜I.A.10aA-1554)
表11a
Zが(E) CH=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.11aA-1〜I.A.11aA-1554)
表12a
Zが(E) CH2CH=CHCH2であり、R4がHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.12aA-1〜I.A.12aA-1554)
表13a
Zが(E) CH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.13aA-1〜I.A.13aA-1554)
表14a
Zが(E) CH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.14aA-1〜I.A.14aA-1554)
表15a
Zが(E) CH=CHCH2であり、R4がHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.15aA-1〜I.A.15aA-1554)
表16a
Zが(E) C(CH3)=CHCH2であり、R4がHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.16aA-1〜I.A.16aA-1554)
表17a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.17aA-1〜I.A.17aA-1554)
表18a
Zが(E) CH=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.18aA-1〜I.A.18aA-1554)
表19a
Zが(E) CH2CH=CHCH2であり、R4がHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.19aA-1〜I.A.19aA-1554)
表20a
Zが(E) CH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.20aA-1〜I.A.20aA-1554)
表21a
Zが(E) CH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.21aA-1〜I.A.21aA-1554)
表22a
Zが(E) CH=CHCH2であり、R4がHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.22aA-1〜I.A.22aA-1554)
表23a
Zが(E) C(CH3)=CHCH2であり、R4がHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.23aA-1〜I.A.23aA-1554)
表24a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.24aA-1〜I.A.24aA-1554)
表25a
Zが(E) CH=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.25aA-1〜I.A.25aA-1554)
表26a
Zが(E) CH2CH=CHCH2であり、R4がHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.26aA-1〜I.A.26aA-1554)
表27a
Zが(E) CH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.27aA-1〜I.A.27aA-1554)
表28a
Zが(E) CH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.28aA-1〜I.A.28aA-1554)
表29a
Zが(E) CH=CHCH2であり、R4がHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.29aA-1〜I.A.29aA-1554)
表30a
Zが(E) C(CH3)=CHCH2であり、R4がHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.30aA-1〜I.A.30aA-1554)
表31a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.31aA-1〜I.A.31aA-1554)
表32a
Zが(E) CH=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.32aA-1〜I.A.32aA-1554)
表33a
Zが(E) CH2CH=CHCH2であり、R4がHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.33aA-1〜I.A.33aA-1554)
表34a
Zが(E) CH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.34aA-1〜I.A.34aA-1554)
表35a
Zが(E) CH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.35aA-1〜I.A.35aA-1554)
表36a
Zが(E) CH=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.36aA-1〜I.A.36aA-1554)
表37a
Zが(E) C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.37aA-1〜I.A.37aA-1554)
表38a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.38aA-1〜I.A.38aA-1554)
表39a
Zが(E) CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.39aA-1〜I.A.39aA-1554)
表40a
Zが(E) CH2CH=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.40aA-1〜I.A.40aA-1554)
表41a
Zが(E) CH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.41aA-1〜I.A.41aA-1554)
表42a
Zが(E) CH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.42aA-1〜I.A.42aA-1554)
表43a
Zが(E) CH=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.43aA-1〜I.A.43aA-1554)
表44a
Zが(E) C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.44aA-1〜I.A.44aA-1554)
表45a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.45aA-1〜I.A.45aA-1554)
表46a
Zが(E) CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.46aA-1〜I.A.46aA-1554)
表47a
Zが(E) CH2CH=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.47aA-1〜I.A.47aA-1554)
表48a
Zが(E) CH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.48aA-1〜I.A.48aA-1554)
表49a
Zが(E) CH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.49aA-1〜I.A.49aA-1554)
表50a
Zが(E) CH=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.50aA-1〜I.A.50aA-1554)
表51a
Zが(E) C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.51aA-1〜I.A.51aA-1554)
表52a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.52aA-1〜I.A.52aA-1554)
表53a
Zが(E) CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.53aA-1〜I.A.53aA-1554)
表54a
Zが(E) CH2CH=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.54aA-1〜I.A.54aA-1554)
表55a
Zが(E) CH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.55aA-1〜I.A.55aA-1554)
表56a
Zが(E) CH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.56aA-1〜I.A.56aA-1554)
表57a
Zが(E) CH=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.57aA-1〜I.A.57aA-1554)
表58a
Zが(E) C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.58aA-1〜I.A.58aA-1554)
表59a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.59aA-1〜I.A.59aA-1554)
表60a
Zが(E) CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.60aA-1〜I.A.60aA-1554)
表61a
Zが(E) CH2CH=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.61aA-1〜I.A.61aA-1554)
表62a
Zが(E) CH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.62aA-1〜I.A.62aA-1554)
表63a
Zが(E) CH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.63aA-1〜I.A.63aA-1554)
表64a
Zが(E) CH=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.64aA-1〜I.A.64aA-1554)
表65a
Zが(E) C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.65aA-1〜I.A.65aA-1554)
表66a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.66aA-1〜I.A.66aA-1554)
表67a
Zが(E) CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.67aA-1〜I.A.67aA-1554)
表68a
Zが(E) CH2CH=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.68aA-1〜I.A.68aA-1554)
表69a
Zが(E) CH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.69aA-1〜I.A.69aA-1554)
表70a
Zが(E) CH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.70aA-1〜I.A.70aA-1554)
表71a
Zが(E) CH=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.71aA-1〜I.A.71aA-1554)
表72a
Zが(E) C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.72aA-1〜I.A.72aA-1554)
表73a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.73aA-1〜I.A.73aA-1554)
表74a
Zが(E) CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.74aA-1〜I.A.74aA-1554)
表75a
Zが(E) CH2CH=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.75aA-1〜I.A.75aA-1554)
表76a
Zが(E) CH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.76aA-1〜I.A.76aA-1554)
表77a
Zが(E) CH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.77aA-1〜I.A.77aA-1554)
表78a
Zが(E) CH=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.78aA-1〜I.A.78aA-1554)
表79a
Zが(E) C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.79aA-1〜I.A.79aA-1554)
表80a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.80aA-1〜I.A.80aA-1554)
表81a
Zが(E) CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.81aA-1〜I.A.81aA-1554)
表82a
Zが(E) CH2CH=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.82aA-1〜I.A.82aA-1554)
表83a
Zが(E) CH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.83aA-1〜I.A.83aA-1554)
表84a
Zが(E) CH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.84aA-1〜I.A.84aA-1554)
表85a
Zが(E) CH=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.85aA-1〜I.A.85aA-1554)
表86a
Zが(E) C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.86aA-1〜I.A.86aA-1554)
表87a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.87aA-1〜I.A.87aA-1554)
表88a
Zが(E) CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.88aA-1〜I.A.88aA-1554)
表89a
Zが(E) CH2CH=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.89aA-1〜I.A.89aA-1554)
表90a
Zが(E) CH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.90aA-1〜I.A.90aA-1554)
表91a
Zが(E) CH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.91aA-1〜I.A.91aA-1554)
表92a
Zが(E) CH=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.92aA-1〜I.A.92aA-1554)
表93a
Zが(E) C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.93aA-1〜I.A.93aA-1554)
表94a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.94aA-1〜I.A.94aA-1554)
表95a
Zが(E) CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.95aA-1〜I.A.95aA-1554)
表96a
Zが(E) CH2CH=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.96aA-1〜I.A.96aA-1554)
表97a
Zが(E) CH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.97aA-1〜I.A.97aA-1554)
表98a
Zが(E) CH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.98aA-1〜I.A.98aA-1554)
表99a
Zが(E) CH=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.99aA-1〜I.A.99aA-1554)
表100a
Zが(E) C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.100aA-1〜I.A.100aA-1554)
表101a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.101aA-1〜I.A.101aA-1554)
表102a
Zが(E) CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.102aA-1〜I.A.102aA-1554)
表103a
Zが(E) CH2CH=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.103aA-1〜I.A.103aA-1554)
表104a
Zが(E) CH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.104aA-1〜I.A.104aA-1554)
表105a
Zが(E) CH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.105aA-1〜I.A.105aA-1554)
表106a
Zが(E) CH=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.106aA-1〜I.A.106aA-1554)
表107a
Zが(E) C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.107aA-1〜I.A.107aA-1554)
表108a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.108aA-1〜I.A.108aA-1554)
表109a
Zが(E) CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.109aA-1〜I.A.109aA-1554)
表110a
Zが(E) CH2CH=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.110aA-1〜I.A.110aA-1554)
表111a
Zが(E) CH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.111aA-1〜I.A.111aA-1554)
表112a
Zが(E) CH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.112aA-1〜I.A.112aA-1554)
表113a
Zが(E) CH=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.113aA-1〜I.A.113aA-1554)
表114a
Zが(E) C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.114aA-1〜I.A.114aA-1554)
表115a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.115aA-1〜I.A.115aA-1554)
表116a
Zが(E) CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.116aA-1〜I.A.116aA-1554)
表117a
Zが(E) CH2CH=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.117aA-1〜I.A.117aA-1554)
表118a
Zが(E) CH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.118aA-1〜I.A.118aA-1554)
表119a
Zが(E) CH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.119aA-1〜I.A.119aA-1554)
表120a
Zが(E) CH=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.120aA-1〜I.A.120aA-1554)
表121a
Zが(E) C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.121aA-1〜I.A.121aA-1554)
表122a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.122aA-1〜I.A.122aA-1554)
表123a
Zが(E) CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.123aA-1〜I.A.123aA-1554)
表124a
Zが(E) CH2CH=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.124aA-1〜I.A.124aA-1554)
表125a
Zが(E) CH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.125aA-1〜I.A.125aA-1554)
表126a
Zが(E) CH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.126aA-1〜I.A.126aA-1554)
表127a
Zが(E) CH=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.127aA-1〜I.A.127aA-1554)
表128a
Zが(E) C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.128aA-1〜I.A.128aA-1554)
表129a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.129aA-1〜I.A.129aA-1554)
表130a
Zが(E) CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.130aA-1〜I.A.130aA-1554)
表131a
Zが(E) CH2CH=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.131aA-1〜I.A.131aA-1554)
表132a
Zが(E) CH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.132aA-1〜I.A.132aA-1554)
表133a
Zが(E) CH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.133aA-1〜I.A.133aA-1554)
表134a
Zが(E) CH=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.134aA-1〜I.A.134aA-1554)
表135a
Zが(E) C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.135aA-1〜I.A.135aA-1554)
表136a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.136aA-1〜I.A.136aA-1554)
表137a
Zが(E) CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.137aA-1〜I.A.137aA-1554)
表138a
Zが(E) CH2CH=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.138aA-1〜I.A.138aA-1554)
表139a
Zが(E) CH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.139aA-1〜I.A.139aA-1554)
表140a
Zが(E) CH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.140aA-1〜I.A.140aA-1554)
表141a
Zが(E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.141aA-1〜I.A.141aA-1554)
表142a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.142aA-1〜I.A.142aA-1554)
表143a
Zが(E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.143aA-1〜I.A.143aA-1554)
表144a
Zが(E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.144aA-1〜I.A.144aA-1554)
表145a
ZがCH2C≡CCH2であり、R4がHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.145aA-1〜I.A.145aA-1554)
表146a
Zが(E) CH=CHCH2CH2であり、R4がHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.146aA-1〜I.A.146aA-1554)
表147a
Zが(E) CH2CH2CH=CHであり、R4がHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.147aA-1〜I.A.147aA-1554)
表148a
Zが(E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.148aA-1〜I.A.148aA-1554)
表149a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.149aA-1〜I.A.149aA-1554)
表150a
Zが(E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.150aA-1〜I.A.150aA-1554)
表151a
Zが(E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.151aA-1〜I.A.151aA-1554)
表152a
ZがCH2C≡CCH2であり、R4がHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.152aA-1〜I.A.152aA-1554)
表153a
Zが(E) CH=CHCH2CH2であり、R4がHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.153aA-1〜I.A.153aA-1554)
表154a
Zが(E) CH2CH2CH=CHであり、R4がHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.154aA-1〜I.A.154aA-1554)
表155a
Zが(E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.155aA-1〜I.A.155aA-1554)
表156a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.156aA-1〜I.A.156aA-1554)
表157a
Zが(E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.157aA-1〜I.A.157aA-1554)
表158a
Zが(E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.158aA-1〜I.A.158aA-1554)
表159a
ZがCH2C≡CCH2であり、R4がHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.159aA-1〜I.A.159aA-1554)
表160a
Zが(E) CH=CHCH2CH2であり、R4がHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.160aA-1〜I.A.160aA-1554)
表161a
Zが(E) CH2CH2CH=CHであり、R4がHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.161aA-1〜I.A.161aA-1554)
表162a
Zが(E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.162aA-1〜I.A.162aA-1554)
表163a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.163aA-1〜I.A.163aA-1554)
表164a
Zが(E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.164aA-1〜I.A.164aA-1554)
表165a
Zが(E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.165aA-1〜I.A.165aA-1554)
表166a
ZがCH2C≡CCH2であり、R4がHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.166aA-1〜I.A.166aA-1554)
表167a
Zが(E) CH=CHCH2CH2であり、R4がHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.167aA-1〜I.A.167aA-1554)
表168a
Zが(E) CH2CH2CH=CHであり、R4がHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.168aA-1〜I.A.168aA-1554)
表169a
Zが(E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.169aA-1〜I.A.169aA-1554)
表170a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.170aA-1〜I.A.170aA-1554)
表171a
Zが(E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.171aA-1〜I.A.171aA-1554)
表172a
Zが(E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.172aA-1〜I.A.172aA-1554)
表173a
ZがCH2C≡CCH2であり、R4がHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.173aA-1〜I.A.173aA-1554)
表174a
Zが(E) CH=CHCH2CH2であり、R4がHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.174aA-1〜I.A.174aA-1554)
表175a
Zが(E) CH2CH2CH=CHであり、R4がHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.175aA-1〜I.A.175aA-1554)
表176a
Zが(E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.176aA-1〜I.A.176aA-1554)
表177a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH3であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.177aA-1〜I.A.177aA-1554)
表178a
Zが(E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がCH3であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.178aA-1〜I.A.178aA-1554)
表179a
Zが(E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH3であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.179aA-1〜I.A.179aA-1554)
表180a
ZがCH2C≡CCH2であり、R4がCH3であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.180aA-1〜I.A.180aA-1554)
表181a
Zが(E) CH=CHCH2CH2であり、R4がCH3であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.181aA-1〜I.A.181aA-1554)
表182a
Zが(E) CH2CH2CH=CHであり、R4がCH3であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.182aA-1〜I.A.182aA-1554)
表183a
Zが(E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.183aA-1〜I.A.183aA-1554)
表184a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.184aA-1〜I.A.184aA-1554)
表185a
Zが(E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.185aA-1〜I.A.185aA-1554)
表186a
Zが(E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.186aA-1〜I.A.186aA-1554)
表187a
ZがCH2C≡CCH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.187aA-1〜I.A.187aA-1554)
表188a
Zが(E) CH=CHCH2CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.188aA-1〜I.A.188aA-1554)
表189a
Zが(E) CH2CH2CH=CHであり、R4がCH3であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.189aA-1〜I.A.189aA-1554)
表190a
Zが(E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.190aA-1〜I.A.190aA-1554)
表191a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.191aA-1〜I.A.191aA-1554)
表192a
Zが(E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.192aA-1〜I.A.192aA-1554)
表193a
Zが(E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.193aA-1〜I.A.193aA-1554)
表194a
ZがCH2C≡CCH2であり、R4がCH3であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.194aA-1〜I.A.194aA-1554)
表195a
Zが(E) CH=CHCH2CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.195aA-1〜I.A.195aA-1554)
表196a
Zが(E) CH2CH2CH=CHであり、R4がCH3であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.196aA-1〜I.A.196aA-1554)
表197a
Zが(E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.197aA-1〜I.A.197aA-1554)
表198a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.198aA-1〜I.A.198aA-1554)
表199a
Zが(E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.199aA-1〜I.A.199aA-1554)
表200a
Zが(E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.200aA-1〜I.A.200aA-1554)
表201a
ZがCH2C≡CCH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.201aA-1〜I.A.201aA-1554)
表202a
Zが(E) CH=CHCH2CH2であり、R4がCH3であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.202aA-1〜I.A.202aA-1554)
表203a
Zが(E) CH2CH2CH=CHであり、R4がCH3であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.203aA-1〜I.A.203aA-1554)
表204a
Zが(E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.204aA-1〜I.A.204aA-1554)
表205a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH3であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.205aA-1〜I.A.205aA-1554)
表206a
Zが(E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がCH3であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.206aA-1〜I.A.206aA-1554)
表207a
Zが(E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH3であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.207aA-1〜I.A.207aA-1554)
表208a
ZがCH2C≡CCH2であり、R4がCH3であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.208aA-1〜I.A.208aA-1554)
表209a
Zが(E) CH=CHCH2CH2であり、R4がCH3であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.209aA-1〜I.A.209aA-1554)
表210a
Zが(E) CH2CH2CH=CHであり、R4がCH3であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.210aA-1〜I.A.210aA-1554)
表211a
Zが(E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.211aA-1〜I.A.211aA-1554)
表212a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.212aA-1〜I.A.212aA-1554)
表213a
Zが(E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.213aA-1〜I.A.213aA-1554)
表214a
Zが(E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.214aA-1〜I.A.214aA-1554)
表215a
ZがCH2C≡CCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.215aA-1〜I.A.215aA-1554)
表216a
Zが(E) CH=CHCH2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.216aA-1〜I.A.216aA-1554)
表217a
Zが(E) CH2CH2CH=CHであり、R4がCH=CH2であり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.217aA-1〜I.A.217aA-1554)
表218a
Zが(E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.218aA-1〜I.A.218aA-1554)
表219a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.219aA-1〜I.A.219aA-1554)
表220a
Zが(E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.220aA-1〜I.A.220aA-1554)
表221a
Zが(E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.221aA-1〜I.A.221aA-1554)
表222a
ZがCH2C≡CCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.222aA-1〜I.A.222aA-1554)
表223a
Zが(E) CH=CHCH2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.223aA-1〜I.A.223aA-1554)
表224a
Zが(E) CH2CH2CH=CHであり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.224aA-1〜I.A.224aA-1554)
表225a
Zが(E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.225aA-1〜I.A.225aA-1554)
表226a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.226aA-1〜I.A.226aA-1554)
表227a
Zが(E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.227aA-1〜I.A.227aA-1554)
表228a
Zが(E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.228aA-1〜I.A.228aA-1554)
表229a
ZがCH2C≡CCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.229aA-1〜I.A.229aA-1554)
表230a
Zが(E) CH=CHCH2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.230aA-1〜I.A.230aA-1554)
表231a
Zが(E) CH2CH2CH=CHであり、R4がCH=CH2であり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.231aA-1〜I.A.231aA-1554)
表232a
Zが(E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.232aA-1〜I.A.232aA-1554)
表233a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.233aA-1〜I.A.233aA-1554)
表234a
Zが(E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.234aA-1〜I.A.234aA-1554)
表235a
Zが(E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.235aA-1〜I.A.235aA-1554)
表236a
ZがCH2C≡CCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.236aA-1〜I.A.236aA-1554)
表237a
Zが(E) CH=CHCH2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.237aA-1〜I.A.237aA-1554)
表238a
Zが(E) CH2CH2CH=CHであり、R4がCH=CH2であり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.238aA-1〜I.A.238aA-1554)
表239a
Zが(E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.239aA-1〜I.A.239aA-1554)
表240a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.240aA-1〜I.A.240aA-1554)
表241a
Zが(E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.241aA-1〜I.A.241aA-1554)
表242a
Zが(E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.242aA-1〜I.A.242aA-1554)
表243a
ZがCH2C≡CCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.243aA-1〜I.A.243aA-1554)
表244a
Zが(E) CH=CHCH2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.244aA-1〜I.A.244aA-1554)
表245a
Zが(E) CH2CH2CH=CHであり、R4がCH=CH2であり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.245aA-1〜I.A.245aA-1554)
表246a
Zが(E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.246aA-1〜I.A.246aA-1554)
表247a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.247aA-1〜I.A.247aA-1554)
表248a
Zが(E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.248aA-1〜I.A.248aA-1554)
表249a
Zが(E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.249aA-1〜I.A.249aA-1554)
表250a
ZがCH2C≡CCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.250aA-1〜I.A.250aA-1554)
表251a
Zが(E) CH=CHCH2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.251aA-1〜I.A.251aA-1554)
表252a
Zが(E) CH2CH2CH=CHであり、R4がCH2C≡CHであり、R3がHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.252aA-1〜I.A.252aA-1554)
表253a
Zが(E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.253aA-1〜I.A.253aA-1554)
表254a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.254aA-1〜I.A.254aA-1554)
表255a
Zが(E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.255aA-1〜I.A.255aA-1554)
表256a
Zが(E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.256aA-1〜I.A.256aA-1554)
表257a
ZがCH2C≡CCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.257aA-1〜I.A.257aA-1554)
表258a
Zが(E) CH=CHCH2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.258aA-1〜I.A.258aA-1554)
表259a
Zが(E) CH2CH2CH=CHであり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2CH=CH2であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.259aA-1〜I.A.259aA-1554)
表260a
Zが(E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.260aA-1〜I.A.260aA-1554)
表261a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.261aA-1〜I.A.261aA-1554)
表262a
Zが(E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.262aA-1〜I.A.262aA-1554)
表263a
Zが(E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.263aA-1〜I.A.263aA-1554)
表264a
ZがCH2C≡CCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.264aA-1〜I.A.264aA-1554)
表265a
Zが(E) CH=CHCH2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.265aA-1〜I.A.265aA-1554)
表266a
Zが(E) CH2CH2CH=CHであり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.266aA-1〜I.A.266aA-1554)
表267a
Zが(E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.267aA-1〜I.A.267aA-1554)
表268a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.268aA-1〜I.A.268aA-1554)
表269a
Zが(E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.269aA-1〜I.A.269aA-1554)
表270a
Zが(E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.270aA-1〜I.A.270aA-1554)
表271a
ZがCH2C≡CCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.271aA-1〜I.A.271aA-1554)
表272a
Zが(E) CH=CHCH2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.272aA-1〜I.A.272aA-1554)
表273a
Zが(E) CH2CH2CH=CHであり、R4がCH2C≡CHであり、R3がCH2C≡CHであり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.273aA-1〜I.A.273aA-1554)
表274a
Zが(E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.274aA-1〜I.A.274aA-1554)
表275a
Zが(E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.275aA-1〜I.A.275aA-1554)
表276a
Zが(E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.276aA-1〜I.A.276aA-1554)
表277a
Zが(E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.277aA-1〜I.A.277aA-1554)
表278a
ZがCH2C≡CCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.278aA-1〜I.A.278aA-1554)
表279a
Zが(E) CH=CHCH2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.279aA-1〜I.A.279aA-1554)
表280a
Zが(E) CH2CH2CH=CHであり、R4がCH2C≡CHであり、R3がC(=O)CH3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I.A(化合物I.A.280aA-1〜I.A.280aA-1554)
表281a
XがNであり、ZがCH=CHCH2であり、R4がHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.281aA-1〜I.281aA-1554)
表282a
XがNであり、ZがC(CH3)=CHCH2であり、R4がHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.282aA-1〜I.282aA-1554)
表283a
XがNであり、ZがC(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.283aA-1〜I.283aA-1554)
表284a
XがNであり、ZがCH=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.284aA-1〜I.284aA-1554)
表285a
XがNであり、ZがCH2CH=CHCH2であり、R4がHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.285aA-1〜I.285aA-1554)
表286a
XがNであり、ZがCH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.286aA-1〜I.286aA-1554)
表287a
XがNであり、ZがCH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.287aA-1〜I.287aA-1554)
表288a
XがNであり、ZがCH=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.288aA-1〜I.288aA-1554)
表289a
XがNであり、ZがC(CH3)=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.289aA-1〜I.289aA-1554)
表290a
XがNであり、ZがC(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.290aA-1〜I.290aA-1554)
表291a
XがNであり、ZがCH=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.291aA-1〜I.291aA-1554)
表292a
XがNであり、ZがCH2CH=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.292aA-1〜I.292aA-1554)
表293a
XがNであり、ZがCH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.293aA-1〜I.293aA-1554)
表294a
XがNであり、ZがCH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.294aA-1〜I.294aA-1554)
表295a
XがNであり、ZがCH=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.295aA-1〜I.295aA-1554)
表296a
XがNであり、ZがC(CH3)=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.296aA-1〜I.296aA-1554)
表297a
XがNであり、ZがC(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.297aA-1〜I.297aA-1554)
表298a
XがNであり、ZがCH=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.298aA-1〜I.298aA-1554)
表299a
XがNであり、ZがCH2CH=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.299aA-1〜I.299aA-1554)
表300a
XがNであり、ZがCH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.300aA-1〜I.300aA-1554)
表301a
XがNであり、ZがCH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.301aA-1〜I.301aA-1554)
表302a
XがNであり、ZがCH=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.302aA-1〜I.302aA-1554)
表303a
XがNであり、ZがC(CH3)=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.303aA-1〜I.303aA-1554)
表304a
XがNであり、ZがC(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.304aA-1〜I.304aA-1554)
表305a
XがNであり、ZがCH=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.305aA-1〜I.305aA-1554)
表306a
XがNであり、ZがCH2CH=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.306aA-1〜I.306aA-1554)
表307a
XがNであり、ZがCH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.307aA-1〜I.307aA-1554)
表308a
XがNであり、ZがCH2CH=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.308aA-1〜I.308aA-1554)
表309a
XがNであり、ZがCH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.309aA-1〜I.309aA-1554)
表310a
XがNであり、ZがC(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.310aA-1〜I.310aA-1554)
表311a
XがNであり、ZがC(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.311aA-1〜I.311aA-1554)
表312a
XがNであり、ZがCH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.312aA-1〜I.312aA-1554)
表313a
XがNであり、ZがCH2C≡CCH2であり、R4がHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.313aA-1〜I.313aA-1554)
表314a
XがNであり、ZがCH=CHCH2CH2であり、R4がHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.314aA-1〜I.314aA-1554)
表315a
XがNであり、ZがCH2CH2CH=CHであり、R4がHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.315aA-1〜I.315aA-1554)
表316a
XがNであり、ZがCH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH3であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.316aA-1〜I.316aA-1554)
表317a
XがNであり、ZがC(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH3であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.317aA-1〜I.317aA-1554)
表318a
XがNであり、ZがC(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がCH3であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.318aA-1〜I.318aA-1554)
表319a
XがNであり、ZがCH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH3であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.319aA-1〜I.319aA-1554)
表320a
XがNであり、ZがCH2C≡CCH2であり、R4がCH3であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.320aA-1〜I.320aA-1554)
表321 a
XがNであり、ZがCH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH3であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.321aA-1〜I.321aA-1554)
表322a
XがNであり、ZがCH=CHCH2CH2であり、R4がCH3であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.322aA-1〜I.322aA-1554)
表323a
XがNであり、ZがCH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.323aA-1〜I.323aA-1554)
表324a
XがNであり、ZがC(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.324aA-1〜I.324aA-1554)
表325a
XがNであり、ZがC(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.325aA-1〜I.325aA-1554)
表326a
XがNであり、ZがCH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.326aA-1〜I.326aA-1554)
表327a
XがNであり、ZがCH2C≡CCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.327aA-1〜I.327aA-1554)
表328a
XがNであり、ZがCH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.328aA-1〜I.328aA-1554)
表329a
XがNであり、ZがCH=CHCH2CH2であり、R4がCH=CH2であり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.329aA-1〜I.329aA-1554)
表330a
XがNであり、ZがCH2C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.330aA-1〜I.330aA-1554)
表331a
XがNであり、ZがC(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.331aA-1〜I.331aA-1554)
表332a
XがNであり、ZがC(CH3)=CH(CH2)2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.332aA-1〜I.332aA-1554)
表333a
XがNであり、ZがCH=C(CH3)(CH2)2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.333aA-1〜I.333aA-1554)
表334a
XがNであり、ZがCH2C≡CCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.334aA-1〜I.334aA-1554)
表335a
XがNであり、ZがCH2C(CH3)=CHCH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.335aA-1〜I.335aA-1554)
表336a
XがNであり、ZがCH=CHCH2CH2であり、R4がCH2C≡CHであり、R3がSi(CH3)3であり、R1およびR2の組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に相当する化合物I(化合物I.336aA-1〜I.336aA-1554)
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上記の表から、個々の化合物についての化合物名は、以下のとおり導かれる。例えば「化合物I.A.3aA-10」(強調は追記)は、(表3aに記載されたとおり)Zが(E) C(CH3)=C(CH3)CH2であり、R4が水素であり、R3が水素であり、(表Aの10行に記載されたとおり)、R1が4-シアノフェニルであり、R2が水素である、本発明による式I.Aの化合物である。
式Iの化合物および本発明による組成物は、有害菌類を防除するための殺菌剤として適している。それらは、特にネコブカビ綱(Plasmodiophoromycetes)、卵菌網(Peronosporomycetes)(卵菌綱(Oomycetes)と同義語)、ツボカビ綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygomycetes)、子嚢菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(Basidiomycetes)および不完全菌綱(Deuteromycetes)(同義語 不完全菌綱(Fungi imperfecti))に由来する土壌病原体を含む広範囲の植物病原菌類に対する卓越した活性によって特徴づけられる。それらのいくつかは、浸透的に作用し、葉面殺菌剤、種子粉衣のための殺菌剤および土壌殺菌剤として作物保護に使用し得る。さらに、これらは、特に木材または植物の根を攻撃する菌類を防除するために適している。
化合物Iおよび本発明による組成物は、穀物、例えば小麦、ライ麦、大麦、ライコムギ、エンバクまたは米;ビート、例えばサトウダイコンまたは飼料ビート;仁果類、核果および軟果、例えばリンゴ、ナシ、スモモ、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、スグリまたはグズベリー;マメ科植物、例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ、アルファルファまたは大豆;油脂植物、例えばアブラナ、カラシ、オリーブ、ヒマワリ、ココヤシ、カカオ、トウゴマ、油ヤシ、ラッカセイまたは大豆;ウリ科植物、例えばカボチャ、キュウリまたはメロン;繊維植物、例えば、綿、亜麻、麻または黄麻;柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリン;野菜植物、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ植物、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、カボチャまたはピーマン;クスノキ科植物、例えばアボカド、桂皮または樟脳;エネルギーおよび原材料植物、例えばトウモロコシ、大豆、小麦、アブラナ、サトウキビまたは油ヤシ;トウモロコシ;タバコ;堅果;コーヒー;茶;バナナ;ブドウ(食用ブドウおよびワイン醸造用ブドウ);ホップ;草、例えば芝生;ゴム植物;鑑賞および森林植物、例えば花、低木、落葉樹および針葉樹などの種々の作物植物、および同様に繁殖材料、例えば種子、ならびにこれらの植物の収穫された材料の多くの病原菌類の防除のために特に重要である。
好ましくは、化合物Iおよび本発明による組成物は、農作物、例えば、ジャガイモ、サトウダイコン、タバコ、小麦、ライ麦、大麦、エンバク、米、トウモロコシ、綿、大豆、アブラナ、豆科植物、ヒマワリ、コーヒーまたはサトウキビ;果実植物、ブドウおよび鑑賞植物および野菜、例えばキュウリ、トマト、インゲンおよびカボチャおよび同様に繁殖材料、例えば種子、ならびにこれらの植物の収穫された製品における多くの菌類病原体を防除するために使用される。
用語「植物繁殖材料(plant propagation materials)」には、植物の全ての生殖部分(例えば、種子)および植物の繁殖に使用され得る植物の栄養部分(例えば、挿し木および塊茎(例えば、ジャガイモ))が包含される。そのようなものとしては、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条および発芽後または出芽後に移植される植物の別の部分(これは、実生および幼植物(young plant)を包含する)などがある。幼植物は、部分的な処理または全体的な処理によって、例えば、浸漬または灌水などによって、有害な菌類に対して保護され得る。
化合物Iまたは本発明による組成物を用いた植物繁殖材料の処理は、穀類作物、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギまたはエンバク、イネ、トウモロコシ、ワタおよびダイズなどにおける多くの種類の菌類病原体を防除するのに使用される。
用語「作物植物」には、育種、突然変異誘発または遺伝子工学的方法によって改変された植物も包含され、そのようなものとしては、市販されている生物工学的農産物または開発中の生物工学的農産物などがある(例えば、「http：//www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp」を参照されたい)。遺伝子組換え植物は、自然条件下で交雑、突然変異または自然組換え(即ち、遺伝情報の組換え)によっては起こらない方法で遺伝物質が改変された植物である。植物の特性を改善するために、一般に、1種類以上の遺伝子が、当該植物の遺伝物質の中に組み込まれる。遺伝子工学によるそのような改変には、例えばグリコシル化またはポリマーの結合(例えば、プレニル化、アセチル化またはファルネシル化された基またはPEG基)を用いた、タンパク質、オリゴペプチドまたはポリペプチドの翻訳後修飾も包含される。
例として、育種および遺伝子工学によって特定の種類の除草剤(例えば、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えば、スルホニル尿素系(EP-A 257993、US 5,013,659)またはイミダゾリノン系(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)、エノールピルビルシキミ酸 3-リン酸(EPSPS)阻害剤、例えば、グリホセート(例えば、WO 92/00377を参照されたい)、グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えば、グルホシネート(例えば、EP-A 242236、EP-A 242246を参照されたい)、または、オキシニル系除草剤(例えば、US 5,559,024を参照されたい))に対する耐性を獲得した植物を挙げることができる。例えば、イミダゾリノン系(例えば、イマザモックス)に対して耐性を示すClearfield(登録商標)ナタネ(BASF SE, 独国)は、育種および突然変異誘発によって作出された。遺伝子工学的方法を用いて、グリホセートまたはグルホシネートに対して抵抗性を示す作物植物、例えば、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびナタネなどが作出された。それらは、「RoundupReady(登録商標)」(グリホセート抵抗性；Monsanto, 米国)および「Liberty Link(登録商標)」(グルホシネート抵抗性；Bayer CropScience, 独国)の商品名で入手することができる。
さらに、遺伝子工学によって1種類以上の毒素(例えば、細菌株バシルス(Bacillus)の毒素)を産生する植物も包含される。そのような遺伝子組換え植物によって産生される毒素としては、以下のものなどがある：例えば、バシルス属各種(Bacillus spp.)の殺虫性タンパク質、特に、バチルス・ツリンギエンシス(B.thuringiensis)の殺虫性タンパク質、例えば、内毒素Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9c、Cry34Ab1若しくはCry35Ab1；または、栄養生長期分泌殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal proteins)(VIP)、例えば、VIP1、VIP2、VIP3若しくはVIP3A；線虫共生細菌(nematode-colonizing bacteria)の殺虫性タンパク質、例えば、ホトラブズス属各種(Photorhabdus spp.)またはキセノラブズス属各種(Xenorhabdus spp.)の殺虫性タンパク質；動物の毒素、例えば、スズメバチ、クモまたはサソリの毒素；真菌毒素、例えば、 放線菌(Streptomycetes)に由来するもの；植物レクチン、例えば、エンドウまたはオオムギに由来するもの；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害物質、例えば、トリプシン阻害物質、セリンプロテアーゼ阻害物質、パタチン、シスタチンまたはパパインの阻害物質；リボソーム不活性化タンパク質(RIP)、例えば、リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジン；ステロイド代謝酵素、例えば、3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDPグリコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害物質またはHMG-CoAレダクターゼ；イオンチャンネルブロッカー、例えば、ナトリウムチャンネルまたはカルシウムチャンネルの阻害物質；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモンの受容体(ヘリコキニンレセプター)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼ。植物において、これらの毒素は、前毒素(pretoxin)、ハイブリッドタンパク質、末端が切除されたタンパク質または別の修飾を受けたタンパク質としても植物体内で産生され得る。ハイブリッドタンパク質は、種々のタンパク質ドメインの新規組合せによって特徴付けられる(例えば、WO 2002/015701を参照されたい)。そのような毒素のさらなる例またはそれらの毒素を産生する遺伝子組換え植物のさらなる例は、EP-A 374753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A 427529、EP-A 451878、WO 03/18810およびWO 03/52073に開示されている。これらの遺伝子組換え植物を作出する方法は、当業者には知られており、また、例えば、上記刊行物中に開示されている。上記毒素の多くは、該毒素を産生する植物に、節足動物の全ての分類学的種類の有害生物に対する耐性、特に、甲虫類(Coeleropta)、双翅類(Diptera)および蝶類(Lepidoptera)に対する耐性、ならびに、線虫類(Nematoda)に対する耐性を付与する。殺虫性毒素をコードする1種類以上の遺伝子を産生する遺伝子組換え植物は、例えば、上記刊行物に記載されており、また、それらの一部は市販されており、例えば、以下のものである：YieldGard(登録商標)(毒素Cry1Abを産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(毒素Cry1AbおよびCry3Bb1を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(毒素Cry9cを産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(毒素Cry34Ab1、Cry35Ab1および酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種)；NuCOTN(登録商標)33B(毒素Cry1Acを産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(毒素Cry1Acを産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(毒素Cry1AcおよびCry2Ab2を産生するワタ品種)；VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生するワタ品種)；NewLeaf(登録商標)(毒素Cry3Aを産生するジャガイモ品種)；Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)およびBt176(製造元：Syngenta Seeds SAS,フランス)(毒素Cry1AbおよびPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、MIR604(製造元：Syngenta Seeds SAS, フランス)(毒素Cry3Aの修飾形態を産生するトウモロコシ品種；WO 03/018810を参照されたい)、MON 863(製造元：Monsanto Europe S.A.,ベルギー)(毒素Cry3Bb1を産生するトウモロコシ品種)、IPC 531(製造元：Monsanto Europe S.A., ベルギー)(毒素Cry1Acの修飾形態を産生するワタ品種)、および、1507(製造元：Pioneer Overseas Corporation,ベルギー)(毒素Cry1FおよびPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)。
さらに、遺伝子工学の助けを借りて、1種類以上のタンパク質(例えば、感染特異的タンパク質(Pathogenesis-related proteins)(PRタンパク質；EP-A 0392225を参照されたい)、抵抗性タンパク質(例えば、メキシコ産野生ジャガイモ(Solanum bulbocastanum)に由来するフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対する2種類の抵抗性遺伝子を産生するジャガイモ品種)、または、T4リゾチーム(例えば、このタンパク質を産生することによって細菌(例えば、エルビニア・アミルボラ(Erwinia amylvora)に対して抵抗性を有するジャガイモ品種))を産生する、細菌類病原体、ウイルス類病原体若しくは菌類病原体に対する増強された抵抗性を有する植物も包含される。
さらに、遺伝子工学的方法の助けを借りて、例えば、潜在的な収量(例えば、バイオマス、穀物の収量、澱粉、油またはタンパク質の含有量)を増大させ、渇水、塩害若しくは制限的な別の環境要因に対する耐性を増強し、または、害虫、菌類病原体、細菌類病原体およびウイルス類病原体に対する抵抗性を増強することによって、生産性が改善された植物も包含される。
さらに、遺伝子工学的方法の助けを借りて、その成分が改変されている、特に、ヒトまたは動物用の食品を改善するために改変されている植物、例えば、健康を促進する長鎖ω-3 脂肪酸またはモノ不飽和ω-9 脂肪酸を産生する油料植物(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ；DOW Agro Sciences, カナダ)なども包含される。
さらに、遺伝子工学的方法の助けを借りて、例えば、ジャガイモのアミロペクチン含有量を増大させることによって(Amflora(登録商標)ジャガイモ；BASF SE, 独国)、 原料(raw material)の産生が改善されるように改変されている植物も包含される。
特に、本発明による化合物Iおよび組成物のそれぞれは、次の植物病害を防除するために適している。
アルブゴ属の種(Albugo spp.) (白サビ病)：鑑賞植物、野菜作物(例えばA.カンジダ(A. candida))およびヒマワリ（例えばA.トラゴポゴニス(A. tragopogonis)）につくもの;
アルテルナリア属の種(Alternaria spp.)(黒星病、黒あざ病)：野菜、アブラナ(例えばA.ブラッシコラ(A. brassicola)またはA.ブラッシカエ(A. brassicae))、サトウダイコン(例えばA.テヌイス(A. tenuis))、果実、米、大豆および同様にジャガイモ(例えばA.ソラニ(A. solani)またはA.アルテルナタ(A. alternata))およびトマト(例えばA.ソラニ(A. solani)またはA.アルテルナタ(A. alternata))につくものおよび小麦につくアルテルナリア属の種(Alternaria spp.)(黒頭病);サトウダイコンおよび野菜につくアパノミュケス属の種(Aphanomyces spp.);
穀物および野菜につくアスコキュタ属の種(Ascochyta spp.)、例えば小麦につくA.トリチキ(A. tritici)(アスコキュタ葉枯れ)および大麦につくA.ホルデイ(A. hordei);
ビポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ属の種(Drechslera spp.)(テレオモルフ:コクリオボルス属の種(Cochliobolus spp.))、例えばトウモロコシにつく斑点病(D.マユジス(D.maydis)およびB.ゼイコラ(B.zeicola))、例えば穀物につくふ枯病(B.ソロキニアナ(B. sorokiniana))ならびに米および芝生につくB.オリュザエ(B. oryzae);
穀物(例えば小麦または大麦)につくブルメリア(Blumeria)(旧名:エリュシペ(Erysiphe))・グラミニス(graminis)(うどんこ病);
ブドウ(例えばB.オブツサ(B. obtusa))につくボトリュオスパエリア属の種(Botryosphaeria spp.)(「黒色つる割れ病」);
軟果および仁果(特にイチゴ)、野菜(特にレタス、ニンジン、根用セロリおよびキャベツ)、アブラナ、花卉、ブドウ、森林作物および小麦(穂かび病)につくボトリュチス・キネレア(Botrytis cinerea)(テレオモルフ:ボトリュオチニア・フクケリアナ(Botryotinia fuckeliana):灰色かび病、灰色腐敗病);
レタスにつくブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)(べと病);
落葉樹および針葉樹につくケラトキュスチス(Ceratocystis)(オピオストマ(Ophiostoma))属の種と同義語(青変菌)、例えば楡につくC.ウルミ(C. ulmi)(オランダニレ病);
ケルコスポラ属の種(Cercospora spp.)(ケルコスポラ斑点病)：トウモロコシ(例えばC.ゼアエ-マユジス(C.zeae-maydis))、米、サトウダイコン(例えばC.ベチコラ(C. beticola))、サトウキビ、野菜、コーヒー、大豆(例えばC.ソジナ(C. sojina)またはC.キクキイ(C. kikuchii))および米につくもの;
クラドスポリウム属の種(Cladosporium spp.)：トマト(例えばC.フルブム(C. fulvum):トマト葉かび病)および穀物につくもの、例えば小麦につくC.ヘルバルム(C. herbarum)(穂腐れ)；
穀物につく麦角菌(Claviceps purpurea)(麦角病);
コクリオボルス(Cochliobolus)(アナモルフ:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)またはビポラリス(Bipolaris))属の種(斑点病)：トウモロコシ(例えばC.カルボヌム(C. carbonum))、穀物(例えばC.サチブス(C. sativus)、アナモルフ: B.ソロキニアナ(B. sorokiniana):ふ枯病)および米(例えばC.ミユアベアヌス(C. miyabeanus)、アナモルフ: H.オリュザエ(H. oryzae))につくもの;
コッレトトリクム(Colletotrichum)(テレオモルフ:グロメレッラ(Glomerella))属の種(炭疽病)：綿(例えばC.ゴッシュピイ(C. gossypii))、トウモロコシ(例えばC.グラミニコラ(C. graminicola):茎腐病および炭疽病)、軟果、ジャガイモ(例えばC.コッコデス(C. coccodes):立枯病)、インゲン(例えばC.リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))および大豆(例えばC.トルンカツム(C. truncatum))につくもの;
米につくコルチキウム属の種(Corticium spp.)、例えばC.ササキイ(C. sasakii)(紋枯病);
大豆および鑑賞植物につくコリュネスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola)(斑点病);
オリーブにつくキュクロコニウム属の種(Cycloconium spp.)、例えばC.オレアギヌム(C. oleaginum);
キュリンドロカルポン属の種(Cylindrocarpon spp.)：果樹(例えば果樹かいよう病またはブドウにつく黒足病、テレオモルフ:ネクトリア(Nectria)またはネオネクトリア属の種(Neonectria spp.))、ブドウ(例えばC.リリオデンドリ(C. liriodendri)、テレオモルフ:ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri)、黒足病)および多くの鑑賞樹につくもの;
大豆につくデマトポラ(Dematophora)(テレオモルフ:ロセッリニア(Rosellinia))-ネカトリクス(necatrix)(根腐れ/茎腐病);
大豆につくジアポルテ属の種(Diaporthe spp.)、例えばD.パセオロルム(D. phaseolorum)(茎病);
ドレクスレラ(Drechslera)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義語、テレオモルフ:ピュレノポラ(Pyrenophora))属の種：トウモロコシ、穀物、例えば大麦(例えばD.テレス(D. teres)、網斑病)および小麦(例えばD.トリチキ-レペンチス(D. tritici-repentis): DTR斑点病)、米および芝生につくもの;
ホルミチポリア(Formitiporia)(ペッリヌス(Phellinus)と同義語)-プンクタタ(punctata)、F.メジテッラネア(F. mediterranea)、パエオモニエッラ・クラミュドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(旧名パエオアクレモニウム・クラミュドスポルム(Phaeoacremonium chlamydosporum))、パエオアクレモニウム・アレオピルム(Phaeoacremonium aleophilum)および/またはボトリュオスパエリア・オブツサ(Botryosphaeria obtuse)に起因する、ブドウにつくエスカ病(ブドウにつく枝枯れ病、アポプレキシア);
米につくエンチュロマ・オリュザエ(Entyloma oryzae)(斑葉病);
小麦につくエピコックム属の種(Epicoccum spp.)(黒頭病);
エリュシペ属の種(Erysiphe spp.)(うどんこ病)：サトウダイコン(E.ベタエ(E. betae))、野菜(例えばE.ピシ(E. pisi))、例えばキュウリ種(例えばE.キコラケアルム(E. cichoracearum))およびキャベツ種、例えばアブラナ(例えばE.クルキフェラルム(E. cruciferarum))につくもの;
果樹、ブドウおよび多くの鑑賞樹につくエウチュパ・ラタ(Eutypa lata)(エウチュパ腫瘍病または枝枯れ病、アナモルフ:キュトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、リベルテッラ・ブレパリス(Libertella blepharis)と同義語);
トウモロコシ(例えばE.ツルキクム(E. turcicum))につくエクスセロイルム(Exserohilum)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義語)属の種;
様々な植物につくフサリウム(Fusarium)(テレオモルフ:ギッベレッラ(Gibberella))属の種(立枯病、茎根腐病)、例えば穀物(例えば小麦または大麦)につくF.グラミネアルム(F. graminearum)またはF.クルモルム(F. culmorum)(根腐れおよび葉先白斑病)、トマトにつくF.オクシュスポルム(F. oxysporum)、大豆につくF.ソラニ(F. solani)およびトウモロコシにつくF.ベルチキッリオイデス(F. verticillioides);
穀物(例えば小麦または大麦)およびトウモロコシにつくガエウマンノミュケス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立枯れ病);穀物(例えばG.ゼアエ(G. zeae))および米(例えばG.フジクロイ(G. fujikuroi):馬鹿苗病)につくギッベレッラ属の種(Gibberella spp.);
ブドウ、仁果および他につく植物につくグロメレラ・キングラタ(Glomerella cingulata)ならびに綿につくG.ゴッシュピイ(G. gossypii);米につくグレインステイニング複合菌；
ブドウにつくグイグナルジア・ビドウェリイ(Guignardia bidwellii)(黒菌病);
バラ科(Rosaceae)およびビャクシンにつくギュムノスポランギウム属の種(Gymnosporangium spp.)、例えばナシにつくG.サビナエ(G. sabinae)(ナシさび病);
トウモロコシ、穀物および米につくヘルミントスポリウム属の種(Helminthosporium spp.)(ドレクスレラ(Drechslera)と同義語、テレオモルフ:コクリオボルス(Cochliobolus));コーヒーにつくヘミレイア属の種(Hemileia spp.)、例えばH.バスタトリクス(H. vastatrix)(コーヒー赤さび病);
ブドウにつくイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)(クラドスポリウム・ビチス(Cladosporium vitis)と同義語);
大豆および綿につくマクロポミナ・パセオリナ(パセオリ(phaseoli)と同義語)(根腐れ/茎腐病);穀物(例えば小麦または大麦)につくミクロドキウム(Microdochium)(同義語、フサリウム(Fusarium)/ニバレ(nivale)(紅色雪腐病);
大豆につくミクロスパエラ・ジッフサ(Microsphaera diffusa)(うどんこ病);
核果および他につくバラ科につくモニリニア属の種(Monilinia spp.)、例えばM.ラクサ(M. laxa)、M.フルクチコラ(M. fructicola)およびM.フルクチゲナ(M. fructigena)(花および枝枯病);穀物、バナナ、軟果およびラッカセイにつくミュコスパエレッラ属の種(Mycosphaerella spp.)、例えば小麦につくM.グラミニコラ(M. graminicola)(アナモルフ:セプトリア・トリチキ(Septoria tritici)、セプトリア葉枯病)またはバナナにつくM.フィジエンシス(M. fijiensis)(シガトカ病);
ペロノスポラ属の種(Peronospora spp.)(べと病)：キャベツ(例えばP.ブラッシカエ(P. brassicae))、アブラナ(例えばP.パラシチカ(P. parasitica))、球根植物(例えばP.デストルクトル(P. destructor))、タバコ(P.タバキナ(P. tabacina))および大豆(例えばP.マンスリカ(P. manshurica))につくもの;
大豆につくファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびP.メイボミアエ(P. meibomiae)(大豆サビ病);
ピアロポラ属の種(Phialophora spp.)：例えばブドウ(例えばP.トラケイピラ(P. tracheiphila)およびP.テトラスポラ(P. tetraspora))および大豆(例えばP.グレガタ(P. gregata):茎病)につくもの;
アブラナおよびキャベツにつくポマ・リンガム(Phoma lingam)(茎根腐病)ならびにサトウダイコンにつくP.ベタエ(P. betae)(斑点病);
ポモプシス属の種(Phomopsis spp.)：ヒマワリ、ブドウ(例えばP.ビチコラ(P. viticola):つる割れ病)および大豆(例えば枝枯れ病/茎枯病: P.パセオリ(P.phaseoli)、テレオモルフ:ジアポルテ・パセオロルム(Diaporthe phaseolorum))につくもの;
トウモロコシにつくピュソデルマ・マユジス(Physoderma maydis)(褐斑病);
フィトフトラ属の種(Phytophthora spp.)(立枯病、根腐病、葉腐病、茎腐病および実腐病)：様々な植物、例えばピーマンおよびキュウリ種(例えばP.カプシキ(P. capsici))、大豆(例えばP.メガスペルマ(P. megasperma)、同義語P.ソジャエ(P. sojae))、ジャガイモおよびトマト(例えばP.インフェスタンス(P. infestans);疫病および褐腐病)および落葉樹(例えばP.ラモルム(P. ramorum):オーク突然死病)につくもの;
キャベツ、アブラナ、ダイコンおよび他の植物につくプラスモジオポラ・ブラッシカエ(Plasmodiophora brassicae)(根こぶ病);
プラスモパラ属の種(Plasmopara spp.)、例えばブドウにつくP.ビチコラ(P. viticola)(ブドウにつくペロノスポラ、うどんこ病)ならびにヒマワリにつくP.ハルステジイ(P. halstedii);バラ科、ホップ、仁果および軟果につくポドスパエラ属の種(Podosphaera spp.)(うどんこ病)、例えばリンゴにつくP.レウコトリカ(P. leucotricha);
ポリミュクサ属の種(Polymyxa spp.)：例えば穀物、例えば大麦および小麦(P.グラミニス(P. graminis))およびサトウダイコン(P.ベタエ(P. betae))につくもの、ならびにそれにより伝染されるウイルス病;
穀物、例えば小麦または大麦につくプセウドケルコスポレッラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼紋病/褐変症、テレオモルフ:タペシア・ユアッルンダエ(Tapesia yallundae));
様々な植物につくプセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)(べと病)、例えばキュウリ種につくP.クベンシス(P. cubensis)またはホップにつくP.フミリ(P. humili);
ブドウにつくプセウドペジクラ・トラケイピラ(Pseudopezicula tracheiphila)(角状葉焼病、アナモルフ:ピアロポラ(Phialophora));
様々な植物のプッキニア属の種(Puccinia spp.)(さび病)：例えば穀物、例えば小麦、大麦もしくはライ麦につく、P.トリチキナ(P. triticina)(小麦につく褐さび病)、P.ストリイフォルミス(P. striiformis)(黄さび病)、P.ホルデイ(P. hordei)(小さび病)、P.グラミニス(P. graminis)(黒さび病)またはP.レコンジタ(P. recondita)(ライ麦につく褐さび病)、およびアスパラガスにつくもの(例えばP.アスパラギ(P. asparagi));
小麦につくピュレノポラ(Pyrenophora)(アナモルフ:ドレクスレラ(Drechslera))-トリチキ-レペンチス(tritici-repentis)(黄斑病)または大麦につくP.テレス(P. teres)(網斑病);
ピュリクラリア属の種(Pyricularia spp.)、例えば米につくP.オリュザエ(P. oryzae)(テレオモルフ:マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、イモチ病)ならびに芝生および穀物につくP.グリセア(P. grisea);
芝生、米、トウモロコシ、小麦、綿、アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜および他の植物につくピュチウム属の種(Pythium spp.)(立枯病) (例えばP.ウルチムム(P. ultimum)またはP.アパニデルマツム(P. aphanidermatum));
ラムラリア属の種(Ramularia spp.)、例えば大麦につくR.コッロ-キュグニ(R. collo-cygni)(ラムラリア葉および芒斑病/生理的斑葉病)およびサトウダイコンにつくR.ベチコラ(R. beticola);
綿、米、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜および様々な他の植物につくリゾクトニア属の種(Rhizoctonia spp.)、例えば大豆につくR.ソラニ(R. solani)(茎根腐病)、米につくR.ソラニ(R. solani)(紋枯病)または小麦もしくは大麦につくR.ケレアリス(R. cerealis)(シャープ眼紋病);
イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウおよびトマトにつくリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)(軟腐病);大麦、ライ麦およびライコムギにつくリュンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(斑点病);
米につくサロクラジウム・オリュザエ(Sarocladium oryzae)およびS.アッテヌアツム(S. attenuatum)(鞘枯病);
スクレロチニア属の種(Sclerotinia spp.)(茎腐病または白腐れ病)：野菜および畑作物、例えばアブラナ、ヒマワリ(例えばスクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum))および大豆(例えばS.ロルフシイ(S. rolfsii))につくもの;
様々な植物につくセプトリア属の種(Septoria spp.)、例えば大豆につくS.グリュキネス(S. glycines)(斑点病)、小麦につくS.トリチキ(S. tritici)(セプトリア葉枯病)および穀物につくS.(同義語スタゴノスポラ(Stagonospora))-ノドルム(nodorum)(葉枯病およびふ枯病);
ブドウにつくウンキヌラ(Uncinula)(同義語、エリュシペ(Erysiphe))-ネカトル(necator)(うどんこ病、アナモルフ:オイジウム・ツクケリ(Oidium tuckeri));
セトスパエリア属の種(Setospaeria spp.)(斑点病)：トウモロコシ(例えばS.ツルキクム(S. turcicum)、同義語ヘルミントスポリウム・ツルキクム(Helminthosporium turcicum))および芝生につくもの;
スパケロテカ属の種(Sphacelotheca spp.)(黒穂病)：トウモロコシ(例えばS.レイリアナ(S. reiliana):墨黒穂病)、アワおよびサトウキビにつくもの;
キュウリ種につくスパエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea) (うどんこ病);
ジャガイモにつくスポンゴスポラ・スブテッラネア(Spongospora subterranea)(粉状そうか病)およびこれにより伝染されるウイルス病;
穀物につくスタゴノスポラ属の種(Stagonospora spp.)、例えば小麦につくS.ノドルム(S. nodorum)(葉枯病およびふ枯病、テレオモルフ:レプトスパエリア(Leptosphaeria)[同義語パエオスパエリア(Phaeosphaeria)]-ノドルム(nodorum));
ジャガイモ(ジャガイモいぼ病)につくシュンキュトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum);
タプチナ属の種(Taphrina spp.)、例えばモモにつくT.デフォルマンス(T. deformans)(縮葉病)およびスモモにつくT.プルニ(T. pruni)(アンズふくろみ病);
タバコ、仁果、野菜作物、大豆および綿につくチエラビオプシス属の種(Thielaviopsis spp.)(黒根病)、例えばT.バシコラ(T. basicola)(同義語カララ・エレガンス(Chalara elegans));穀物につくチッレチア属の種(Tilletia spp.)(黒穂病(bunt)または黒穂病(stinking smut))、例えば小麦につくT.トリチキ(T. tritici)(同義語T.カリエス(T. caries)、小麦黒穂病)およびT.コントロベルサ(T. controversa)(萎縮黒穂病);
大麦または小麦につくチュプラ・インカルナタ(Typhula incarnate)(灰色雪腐病);
ウロキュスチス属の種(Urocystis spp.)、例えばライ麦につくU.オックルタ(U. occulta)(すじ黒穂病);
ウロミュケス属の種(Uromyces spp.)(さび病)：野菜植物、例えばインゲン(例えばU.アッペンジクラツス(U. appendiculatus)、同義語U.パセオリ(U. phaseoli))およびサトウダイコン(例えばU.ベタエ(U. betae))につくもの;
ウスチラゴ属の種(Ustilago spp.)(裸黒穂病)：穀物(例えばU.ヌダ(U. nuda)およびU.アバエナエ(U. avaenae))、トウモロコシ(例えばU.マユジス(U. maydis):トウモロコシ黒穂病)およびサトウキビにつくもの;
リンゴ(例えば、V.イナエクアリス(V. inaequalis))およびナシにつくベンツリア属の種(Venturia spp.)(そうか病)、ならびに様々な植物、例えば果樹および鑑賞樹、ブドウ、軟果、野菜につくベルチキッリウム属の種(Verticillium spp.)(葉茎立枯病)、ならびに畑作物、例えばイチゴ、アブラナ、ジャガイモおよびトマトにつくV.ダリアエ(V. dahliae)。
さらに、化合物Iおよび本発明による組成物は、貯蔵製品(同様に収穫材料)の保護ならびに材料および建物の保護において有害菌類を防除するために適している。「材料および建物の保護」という用語は、菌類および細菌などの望ましくない微生物によって引き起こされる損傷および破壊に対する、産業材料および非生物材料、例えば、接着剤、にかわ、木材、紙および厚紙、織物、皮革、塗料分散物、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維および薄織物の保護を含む。木材および材料の保護において、次の有害菌類に特に留意されたい。子嚢菌類(Ascomycetes)、例えばオピオストマ属の種(Ophiostoma spp.)、セラトシスチス属の種(Ceratocystis spp.)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロホマ属の種(Sclerophoma spp.)、ケトミウム属の種(Chaetomium spp.)、フミコラ属の種(Humicola spp.)、ペトリエラ属の種(Petriella spp.)、トリクルス属の種(Trichurus spp.);担子菌類(Basidiomycetes)、例えばコニオフォラ属の種(Coniophora spp.)、コリオルス属の種(Coriolus spp.)、グレオフィラム属の種(Gloeophyllum spp.)、レンチヌス属の種(Lentinus spp.)、プレウロツス属の種(Pleurotus spp.)、ポリア属の種(Poria spp.)、セルプラ属の種(Serpula spp.)およびタイロマイセス属の種(Tyromyces spp.)、不完全菌類(Deuteromycetes)、例えばアスペルギルス属の種(Aspergillus spp.)、クラドスポリウム属の種(Cladosporium spp.)、ペニシリウム属の種(Penicillium spp.)、トリコデルマ属の種(Trichoderma spp.)、アルテルナリア属の種(Alternaria spp.)、ペシロマイセス属の種(Paecilomyces spp.)および接合菌類(Zygomycetes)、例えばムコル属の種(Mucor spp.)。さらに材料の保護において、次の酵母菌類に留意されたい。カンジダ属の種(Candida spp.)およびサッカロミセス・セレビシア(Saccharomyces cerevisae)。
式Iの化合物は、それらの生物活性が異なり得る様々な結晶変態で存在し得る。これらは本発明の範囲に含まれる。
化合物Iおよび本発明による組成物は、植物の健康を改善するために適している。さらに、本発明は、化合物Iまたは本発明による組成物の有効量で、植物、植物の繁殖材料および/または植物が生育するかまたは生育予定である敷地を処理することによって、植物の健康を改善する方法に関する。
「植物の健康」という用語は、例えば、収量(例えば増加した生物量および/または利用可能な成分の増加した含有量)、植物の活力(例えば増加した植物生長および/またはより緑の濃い葉(「緑化効果」)、品質(例えば特定の成分の増加した含有量または組成)および生物ストレスおよび/または非生物ストレスに対する耐性などの様々な個別の指標によってまたはこれらの組合せによって求められる、植物および/またはその収穫された材料の状態を含む。植物の健康の状態について本明細書に記載されたこれらの指標は、互いに独立に現れるかまたは互いに影響を与えあうことがある。
化合物Iは、化合物Iの殺菌剤として有効な量で、有害菌類、これらの生息地または菌類の攻撃から保護すべき植物または植物繁殖材料、例えば種子材料、土壌、地域、材料またはスペースを処理することによって、そのままでまたは組成物の形態で使用される。菌類による、植物、植物の繁殖材料、例えば種子材料、土壌、地域、材料またはスペースの感染前でも感染後でも、施用を行うことができる。
植物の繁殖材料は、播種の間か若しくはその前に、または移植の間か若しくはその前に、化合物Iのままか、または少なくとも1種の化合物Iを含む組成物で予防的に処理することができる。
本発明は、溶媒または固体担体および少なくとも1種の化合物Iを含む農薬組成物、ならびに同様に有害菌類を防除するためのこれらの使用にさらに関する。
農薬組成物は、化合物Iの殺菌剤として有効な量を含む。「有効量」という用語は、作物植物の有害菌類を防除するためにまたは材料および建物の保護に十分であり、処理した作物植物に著しい損害を何ら引き起こすことがない、農薬組成物または化合物Iの量を意味する。このような量は、広い範囲で変わることがあり、例えば、防除すべき有害菌類、処理される個々の作物植物または材料、気候条件および化合物などの多数の要因によって影響を受ける。
化合物I、これらのN-オキシドおよびこれらの塩は、農薬組成物に慣用されているタイプ、例えば、溶液、乳濁液、懸濁液、粉剤、粉末剤、ペーストおよび粒剤に変換し得る。組成物のタイプは、個々の意図された目的によって決まり、いずれの場合でも、これは、本発明による化合物の微細な一様な分配を確実にする必要がある。
ここで、組成物のタイプの例は、懸濁液(SC、OD、FS)、乳剤(EC)、乳濁液(EW、EO、ES)、ペースト、パステル剤、水に溶解または分散性(ぬらすことができる)であり得る水和剤(wettable powder)または粉剤(WP、SP、SS、WS、DP、DS)または粒剤(GR、FG、GG、MG)、および同様に種子などの植物繁殖材料用のゲル(GF)である。
一般的に、組成物のタイプ(例えばEC、SC、OD、FS、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)は、希釈された形態で使用される。DP、DS、GR、FG、GGおよびMGなどの組成物のタイプは、一般的に希釈しない形態で使用される。
農薬組成物は、公知の方法で調製される(例えば、US 3,060,084、EP-A 707 445 (液体濃縮物について)、Browning、「Agglomeration」、Chemical Engineering、1967年12月4日、147-48頁、Perry's Chemical Engineer's Handbook、第4版、McGraw-Hill、New York、1963年、8-57 and ff.、WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons、New York、1961年)、Hanceら: Weed Control Handbook (第8版、Blackwell Scientific Publications、Oxford、1989年)ならびにMollet、H.およびGrubemann、A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag、Weinheim、2001年を参照されたい)。
農薬組成物は、さらに、作物保護組成物に慣用されている助剤も含んでよく、これらの助剤の選択は、具体的な使用形態または活性化合物よって決まる。
好適な助剤の例は、溶媒、固体担体、(例えば、さらなる可溶化剤、保護コロイド、湿潤剤および粘着性付与剤)界面活性剤、有機および無機増粘剤、殺細菌剤、不凍剤、消泡剤、場合によって着色剤および接着剤(例えば種子の処理用)である。
好適な溶媒は、水、有機溶媒、例えば中沸点から高沸点を有する鉱油留分、例えばケロシンおよびディーゼル油、さらにコールタール油、および同様に植物または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール、グリコール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、ガンマ-ブチロールアセトン、ジメチル脂肪アミド、脂肪酸および脂肪酸エステルおよび強極性溶媒、例えばアミン、例えばN-メチルピロリドンである。原則的として、溶媒混合物、ならびに同様に上記の溶媒および水の混合物を使用することも可能である。
固体担体は、鉱物土類、例えばケイ酸、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール粘土、レス、クレー、ドロマイト、けい藻土、硫酸カルシウムおよび硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物由来の製品、例えば穀物粉、樹皮粉、のこくずおよび堅果殻粉、セルロース粉末または他の固体担体である。
好適な界面活性剤(アジュバント、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤または乳化剤)は、芳香族スルホン酸、例えばリグノスルホン酸(Borresperse(登録商標)タイプ、Borregaard、ノルウェイ)、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸(Morwet(登録商標)タイプ、Akzo Nobel、米国)およびジブチルナフタレンスルホン酸(Nekal(登録商標)タイプ、BASF、ドイツ)、ならびに同様に脂肪酸、アルキルおよびアルキルアリールスルホネート、アルキル、ラウリルエーテルおよび脂肪アルコールサルフェートのアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、およびに同様に硫酸化ヘキサ、ヘプタ、およびオクタデカノールの塩、および同様に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールまたはノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセトン、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩、および同様にタンパク質、変性タンパク質、多糖(例えばメチルセルロース)、疎水変性デンプン、ポリビニルアルコール(Mowiol(登録商標)タイプ、Clariant、スイス)、ポリカルボキシレート(Sokalan(登録商標)タイプ、BASF、ドイツ)、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン(Lupamin(登録商標)タイプ、BASF、ドイツ)、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)タイプ、BASF、ドイツ)、ポリビニルピロリドンおよびそのコポリマーである。
増粘剤(すなわち、組成物に改変された流動性を付与する化合物、すなわち静止状態における高粘度および撹拌中の低粘度)の例は、多糖および同様に有機および無機の層状鉱物、例えばキサンタンガム(Kelzan(登録商標)、CP Kelco、米国)、Rhodopol(登録商標) 23 (Rhodia、フランス)またはVeegum(登録商標) (R.T. Vanderbilt、米国)またはAttaclay(登録商標) (Engelhard Corp.、ニュージャージー州、米国)である。
殺細菌剤を、組成物を安定化させるために添加し得る。殺細菌剤の例は、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールに基づく殺細菌剤(ICI製Proxel(登録商標)またはThor Chemie製Acticide(登録商標)RSおよびRohm & Haas製Kathon(登録商標)MK)、ならびに同様にイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノン(Thor Chemie製Acticide(登録商標)MBS)である。
好適な不凍剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセロールである。
消泡剤の例は、(例えば、Silikon(登録商標) SRE、Wacker、ドイツまたはRhodorsil(登録商標)、Rhodia、フランスなどの)シリコーン乳濁液、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物およびこれらの混合物である。
着色剤の例は、難水溶性顔料および水溶性染料の両方である。言及し得る例は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112およびC.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108の名称で知られている染料および顔料である。
接着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコールおよびセルロースエーテル(Tylose(登録商標)、信越化学、日本)である。
直接噴霧可能な溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液の製剤に適するのは、中沸点から高沸点の鉱油留分、例えばケロシンまたはディーセル油、さらにコールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロ-ナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはこれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。
粉末、散布用材料および散粉用製品は、化合物Iおよび、存在する場合、別の活性化合物を、少なくとも1種の固体担体と混合することまたは同時に粉砕することによって調製することができる。
粒剤、例えば、被覆粒剤、含浸粒剤および均一粒剤は、活性化合物を少なくとも1種の固体担体と結合することによって調製することができる。固体担体は、例えば、鉱物土類、例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、チョーク、ボール粘土、レス、クレー、ドロマイト、けい藻土、硫酸カルシウムおよび硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物由来製品、例えば穀物粉、樹皮粉、のこくずおよび堅果殻粉、セルロース粉末または他の固体担体である。
以下は組成物のタイプの例である。
1.水による希釈用の組成物のタイプ
i)水溶性濃縮物(SL、LS)
10重量部の活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒で溶解する。代替として、湿潤剤または他の助剤を添加する。活性化合物は、水による希釈に際して溶解する。これによって、10重量%の活性化合物含有量を有する組成物が得られる。
ii)分散性濃縮物(DC)
20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを添加した70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水による希釈によって分散液が得られる。活性化合物含有率は20重量%である。
iii)乳化性濃縮物(EC)
15重量部の活性化合物を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネートおよびヒマシ油エトキシレート(いずれの場合にも5重量部)を添加した75重量部のキシレンに溶解する。水による希釈によって乳濁液が得られる。組成物は、15重量部の活性化合物含有率を有する。
iv)乳濁液(EW、EO、ES)
25重量部の活性化合物を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネートおよびヒマシ油エトキシレート(いずれの場合にも5重量部)を添加した35重量部のキシレンに溶解する。この混合物を、乳化機(例えばUltraturrax)を用いて30重量部の水に添加し、均一な乳濁液にする。水による希釈によって乳濁液が得られる。組成物は25重量%の活性化合物含有率を有する。
v)懸濁液(SC、OD、FS)
撹拌型ボールミル中で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤および湿潤剤ならびに70重量部の水または有機溶媒を添加して微粉砕して微細な活性化合物懸濁液を得る。水による希釈によって活性化合物の安定な懸濁液が得られる。組成物中の活性化合物含有率は20重量%である。
vi)水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微細に粉砕して、専用機械(例えば押出機、噴霧塔、流動床)を用いて水分散性または水溶性粒剤にする。水による希釈によって活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。組成物は50重量%の活性化合物含有率を有する。
vii)水分散性粉末および水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
75重量部の活性化合物を、25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加してローター-ステーターミルで粉砕する。水による希釈によって活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。組成物の活性化合物含有率は75重量%である。
viii)ゲル(GF)
20重量部の活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤および70重量部の水または有機溶媒をボールミルで粉砕して微細な懸濁液を得る。水による希釈によって20重量%の活性化合物含有量の安定な懸濁液が得られる。
2.希釈せずに施用する組成物のタイプ
ix)粉剤(DP、DS)
5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと完全に混合する。これによって、5重量%の活性化合物含有率の散粉用製品が得られる。
x)粒剤(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、99.5重量部の担体と混合する。現行の方法は、押出、噴霧乾燥または流動床である。これによって0.5重量%の活性化合物含有率の希釈せずに施用する粒剤が得られる。
xi)ULV溶液(UL)
10重量部の活性化合物を、90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これによって、10重量%の活性化合物含有率の希釈せずに施用する組成物が得られる。
一般的に、本発明による化合物の組成物は、0.01〜95重量%の、好ましくは0.1〜90重量%の化合物Iを含む。化合物は、90%〜100%の、好ましくは95%〜100%の純度で使用されることが好ましい。
水溶性の濃縮物(LS)、懸濁液(FS)、粉剤(DS)、水分散性および水溶性粉末(WS、SS)、乳濁液(ES)、乳化性濃縮物(EC)およびゲル(GF)が、一般的に植物繁殖材料、特に種子の処理に使用される。これらの組成物は、希釈していないかまたは、好ましくは希釈した形態で、繁殖材料、特に種子に施用することができる。この場合、対応する組成物は、種子粉衣に使用される組成物中に0.01〜60重量%の、好ましくは0.1〜40重量%の活性化合物が存在するように2〜10倍に希釈することができる。播種の前またはその後に施用を行うことができる。植物繁殖材料の処理、特に種子の処理は、当業者に知られており、植物繁殖材料を散粉、コーティング、ペレット化、ディッピングまたは灌注することによって行われ、処理は、例えば、種子の早期発芽を防ぐように、ペレット化、コーティングおよび散粉によってまたは畝間処理によって行われることが好ましい。
種子処理について、懸濁液を使用することが好ましい。このような組成物は、一般的に、1〜800gの活性化合物/l、1〜200gの界面活性剤/l、0〜200gの不凍剤/l、0〜400gの結合剤/l、0〜200gの着色剤/lおよび溶媒、好ましくは水を含む。
化合物は、噴霧、アトマイジング、散粉、散布、掃射(raking in)、浸漬若しくは注入を用いて、そのまま使用することができ、またはそれらの組成物の形態で、例えば、直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、乳濁液、油分散液、ペースト、散粉用製品、散布用材料若しくは粒剤の形態で使用することができる。組成物のタイプは、完全に意図された目的によって決まり、いずれの場合にも、本発明による活性化合物のできる限り微細な分布を確実にするよう意図されている。
水性使用形態は、水を添加することによって、乳濁液濃縮物、ペーストまたは水和剤(噴霧可能な粉末、油分散液)から調製することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を調製するために、そのままのまたは油若しくは溶媒に溶解された材料を、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤または乳化剤を用いて、水にホモジナイズすることができる。別法として、活性物質、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤または乳化剤および、適切な場合、溶媒または油からなる濃縮物を調製することも可能であり、このような濃縮物は、水による希釈に適する。
すぐ使用できる製剤中の活性化合物濃度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般的に、これらは、0.0001〜10%であり、好ましくは0.01〜1%である。
活性化合物は、極微量法(ULV)に首尾よく使用することもでき、これによって、95重量%超の活性化合物を含む組成物を施用することが可能であり、添加剤を含まない活性化合物を施用することさえ可能である。
作物保護に使用される場合、施用量は、所望の効果の性質に応じて、1ha当たり0.001〜2.0kgの活性化合物、好ましくは1ha当たり0.005〜2kg、特に好ましくは1ha当たり0.05〜0.9kg、特に1ha当たり0.1〜0.75kgである。
植物繁殖材料、例えば種子の処理において、使用される活性化合物の量は、一般的に、0.1〜1000g/繁殖材料または種子の100kg、好ましくは1〜1000g/100kg、特に好ましくは1〜100g/100kg、特に5〜100g/100kgである。
材料または貯蔵製品の保護に使用される場合、活性化合物の施用量は、施用地域の種類および所望の効果によって決まる。材料の保護に一般的に施用される量は、例えば、処理される材料の1立方メートル当たり0.001gから2kg、好ましくは0.005gから1kgの活性化合物である。
様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺細菌剤、他の殺菌剤および/または殺虫剤は、活性化合物またはこれらを含む組成物に添加してよく、場合によって使用直前に添加していよい(タンクミックス)。これらの組成物は、1:100〜100:1の重量比で、好ましくは1:10〜10:1の重量比で本発明による組成物と混合することができる。
以下は、これに関連してアジュバントとして特に適している。有機修飾ポリシロキサン、例えばBreak Thru S 240(登録商標);アルコールアルコキシレート、例えばAtplus(登録商標) 245、Atplus(登録商標) MBA 1303、Plurafac(登録商標) LF 300およびLutensol(登録商標) ON 30; EO-POブロックポリマー、例えばPluronic(登録商標) RPE 2035およびGenapol(登録商標) B;アルコールエトキシレート、例えばLutensol(登録商標) XP 80;およびナトリウムジオクチルスルホスクシネート、例えばLeophen(登録商標) RA。
殺菌剤としての施用形態の本発明による組成物は、プリミックスとしてまたは場合によって使用の直前に(タンクミックス)、他の活性化合物、例えば、除草剤、殺虫剤、成長調節物質、殺菌剤と、または肥料と一緒に存在してもよい。
化合物Iまたはこれらを含む組成物を1種以上の別の活性化合物、特に殺菌剤と混合する場合、例えば、活性スペクトルを広げることまたは耐性の発現を防ぐことは、多くの場合可能である。多くの場合、相乗効果が得られる。
本発明による化合物が一緒に施用され得る活性化合物の次のリストは、可能な組合せを例示するよう意図されているが、これらに限定されない。
A)ストロビルリン:
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネステロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチルアセトアミド、メチル 2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシ-メチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート、メチル 3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシフェニル)-シクロプロパンカルボキシミドイルスルファニルメチル)フェニル)アクリレート、2-(2-(3-(2,6-ジクロロ-フェニル)-1-メチルアリリデンアミノオキシメチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド;
B)カルボキサミド:
- カルボキサニリド:ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン(N-(2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド)、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルズアミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチルチアゾール-5-カルボキサニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ニコチンアミド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチルブチル)フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;
- カルボン酸モルホリド:ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ;
- ベンズアミド:フルメトベル、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシベンズアミド;
- 他のカルボキサミド:カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファム、N-(6-メトキシピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド;
C) アゾール:
- トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、
プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)シクロヘプタノール;
- イミダゾール: シアゾファミド、イマザリル、イマザリルサルフェート、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;
- ベンゾイミダゾール: ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;
- その他: エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール、2-(4-クロロフェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシフェニル)イソオキサゾール-5-イル]-2-プロプ-2-イニルオキシアセトアミド;
D)窒素含有ヘテロシクリル化合物
- ピリミジン: フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、2,3,5,6-テトラ-クロロ-4-メタンスルホニルピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジカルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-((5-ブロモ-3-クロロ-ピリジン-2-イル)メチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド;
- ピリミジン: ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモール、ピリメタニル;
- ピペラジン: トリホリン;
- ピロール: フルジオキソニル、フェンピクロニル;
- モルホリン: アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
- ピペリジン: フェンプロピジン;
- ジカルボキシミド: フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
- 非芳香族5員ヘテロ環: ファモキサドン、フェンアミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、S-アリル 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロピラゾール-1-チオカルボキシレート;
- その他: アシベンゾラル-S-メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラストサイジン-S、カプタホール、キャプタン、キノメチオネート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、フェノキサニル、ホルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、5-エチル-6-オクチル- [1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン;
E)カルバメートおよびジチオカルバメート
- チオ-およびジチオカルバメート: フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
- カルバメート: ジエトフェンカルブ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、バリフェナール、4-フルオロフェニル N-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブト-2-イル)カルバメート;
F)他の殺菌剤
- グアニジン: ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチンアセテート、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジントリス(アルベシレート);
- 抗生物質: カスガマイシン、カスガマイシンヒドロクロリド水和物、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシンA;
- ニトロフェニル誘導体: ビナパクリル、ジクロラン、ジノブトン、ジノカップ、ニトロタールイソプロピル、テクナゼン;
- 有機金属化合物: フェンチン塩、例えば、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン;
- 硫黄含有ヘテロシクリル化合物: ジチアノン、イソプロチオラン;
- 有機リン系化合物: エジフェンホス、ホセチル、ホセチルアルミニウム、イプロベンホス、リン酸およびその塩、ピラゾホス、トルクロホス-メチル;
- 有機塩素系化合物: クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フタリド、キントゼン、チオファネートメチル、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-N-エチル-4-メチルベンゼンスルホンアミド;
- 無機活性化合物: 亜リン酸およびその塩、ボルドー液、銅塩、例えば、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
- その他: ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、オキシン-銅、プロヘキサジオン-カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、メチル N-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}チアゾール-4-カルボキサミド、メチル(R)-N-(1,2,3,4-テトラ-ヒドロナフタレン-1-イル)-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}チアゾール-4-カルボキサミド、6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルアセテート、6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルメトキシアセテート、N-メチル-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-4-チアゾールカルボキサミド;
G)成長調節物質
アブシシン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノライド、ブトラリン、クロルメコート(塩化クロルメコート)、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジッド、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エセフォン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチオセト、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、メトコナゾール、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチルおよびウニコナゾール;
H)除草剤
- アセトアミド: アセトクロル、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロル、メタザクロル、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、テニルクロル;
- アミノ酸類似体: ビアラホス、グリホセート、グルホシネート、スルホセート;
- アリールオキシフェノキシプロピオネート: クロジナホップ、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-p-テフリル;
- ビピリジル: ジクワット、パラコート;
- カルバメートおよびチオカルバメート: アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメディファム、ジメピペレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメディファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート;
- シクロヘキサンジオン: ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム;
- ジニトロアニリン: ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン;
- ジフェニルエーテル: アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、フォメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン;
- ヒドロキシベンゾニトリル: ブロモキシニル、ジクロベニル、アイオキシニル;
- イミダゾリノン: イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル;
- フェノキシ酢酸: クロメプロップ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ;
- ピラジン: クロリダゾン、フルフェンピル-エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート;
- ピリジン: アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル;
- スルホニル尿素: アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン-エチル、クロロスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メソスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリア-スルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)尿素;
- トリアジン: アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム;
- 尿素: クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン;
- アセト乳酸シンターゼの他の阻害剤: ビスピリバック-ナトリウム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメツラム、メトスラム、オルト-スルファムロン、ペノキシスラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム;
- その他: アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフレセート、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン-エチル、クロルタール、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラ-モノケラス(Drechslera monoceras)、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェントラザミド、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルオロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルヒ酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ターバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-[2-(2-メトキシエトキシメチル)-6-トリフルオロメチルピリジン-3-カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、エチル(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)フェノキシ]ピリジン-2-イルオキシ)アセテート、メチル6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピルピリミジン-4-カルボキシレート、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸、メチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボキシレートおよびメチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロフェニル)ピリジン-2-カルボキシレート;
I)殺虫剤
- 有機(チオ)ホスフェート: アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオクソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン;
- カルバメート: アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート;
- ピレスロイド: アレスリン、ビフェントリン、シフルテリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレスリン、ピレスリンIおよびII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン;
- 昆虫成長の阻害剤: a)キチン合成阻害剤: ベンゾイル尿素、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン; b) エクジソンアンタゴニスト: ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン; c) 幼若ホルモン様物質: ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ; d) 脂質生合成阻害剤: スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
- ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト: クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロチアゾール-5-イルメチル)-2-ニトロイミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン;
- GABAアンタゴニスト: エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-チオカルボキサミド;
- 大環状ラクトン: アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム;
- ミトコンドリア電子伝達系阻害剤(METI) I殺ダニ剤: フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
- METI IIおよびIII物質: アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン;
- デカップラー: クロルフェナピル;
- 酸化的リン酸化の阻害剤: シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット;
- 昆虫脱皮阻害剤: シロマジン;
- 混合機能オキシダーゼ阻害剤: ピペロニルブトキシド;
- ナトリウムチャネルブロッカー: インドキサカルブ、メタフルミゾン;
- その他: ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアジピル(HGW86)、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、およびピリフルキナゾン。
本発明は、特に、一般式Iの少なくとも1種の化合物および少なくとも1種のさらなる作物保護活性化合物、特に少なくとも1種の殺菌活性化合物、例えば、1種以上の、例えば1または2種の上記のグループA)からF)の活性化合物および、場合によって、1種以上の農学的に適切な担体を含む殺菌組成物にも関する。施用量を減少させることを目的に、施用される活性化合物の減少した総量で、多くが、特に特定の適応症の有害菌類に対する改善された活性を示すので、これらの混合物は興味深い。化合物(複数可)Iの少なくとも1種のグループA)からI)の活性化合物と同時に一緒にまたは別々に施用することによって、殺菌活性を超相加的(superadditive)に増加させることができる。
本出願の意味において、共同施用は、少なくとも1種の化合物Iおよび少なくとも1種の別の活性化合物が、菌類成長の有効な防除のために十分な量で作用部位(すなわち、防除すべき植物有害菌類およびこれらの生育地、例えば感染した植物、植物繁殖材料、特に種子、土壌、材料またはスペースおよび同様に菌類の攻撃に対して保護すべき植物、植物繁殖材料、特に種子、土壌、材料またはスペース)に同時に存在することを意味する。これは、作用部位に、共同の活性化合物製剤で一緒にまたは少なくとも2種の別々の活性化合物製剤で同時に、化合物Iおよび少なくとも1種の別の活性化合物を施用することによってか、または活性化合物を逐次的に施用することによって達成することができ、最初に施用される活性化合物が、別の活性化合物(複数可)の施用の時点で、十分な量で作用部位に存在するように、個々の活性化合物の施用の間隔が選択される。活性化合物が施用される順序は、あまり重要ではない。
2成分混合物、すなわち、化合物Iおよび別の活性化合物、例えばグループA)からI)の活性化合物を含む本発明による組成物において、化合物Iの第1の別の活性化合物に対する重量比は各活性化合物の性質によって決まり、一般的に、それは、1:100〜100:1の範囲、しばしば1:50〜50:1の範囲、好ましくは1:20〜20:1の範囲、特に好ましくは1:10〜10:1の範囲、特に1:3〜3:1の範囲である。
3成分混合物、すなわち、活性化合物Iおよび第1の別の活性化合物および第2の別の活性化合物、例えばグループA)からI)の2種の異なる活性化合物を含む本発明による組成物において、化合物Iの第1の別の活性化合物に対する重量比は、各々の活性化合物の性質によって決まり、好ましくは、それは、1:50〜50:1の範囲、特に1:10〜10:1の範囲である。化合物Iの第2の別の活性化合物に対する重量比は、好ましくは1:50〜50:1の範囲、特に1:10〜10:1の範囲である。第1の別の活性化合物の第2の別の活性化合物に対する重量比は、好ましくは1:50〜50:1の範囲、特に1:10〜10:1の範囲である。
本発明による組成物の成分は、個別にまたはレディミックスとしてまたはパーツのキットとして包装し使用することができる。
本発明の1つの実施形態において、キットは、本発明による農薬組成物を調製するために使用し得る1種以上の、さらには全ての成分を含み得る。例えば、これらのキットは、1種以上の殺菌成分および/またはアジュバント成分および/または殺虫成分および/または成長調節物質成分および/または除草剤を含み得る。1種以上の成分は、互いに組み合わさってまたは予備製剤化されて存在し得る。3種以上の成分がキットに提供される実施形態において、成分は、互いに組み合わさって存在してよく、容器、ボトル、ブリキ缶、バッグ、サックまたはキャニスターなどの単一容器に包装され得る。別の実施形態において、キットの2種以上の成分は、別々に、すなわち、予備製剤化または混合されないで包装され得る。キットは、1つ以上の別々の容器、例えば容器、ボトル、ブリキ缶、バッグ、サックまたはキャニスターを含んでよく、各容器は、農薬組成物の個々の成分を含む。本発明による組成物の成分は、個別にまたはレディミックスとしてまたはパーツのキットとして包装し使用することができる。両方の形態において、成分は、別々にまたは他の成分と一緒にまたは本発明による混合物を調製するための本発明によるパーツのキットのパーツとして使用することができる。
使用者は、一般的に予備投与装置、背負い噴霧器、スプレータンクまたはスプレープレーンにおける使用のために、本発明による組成物を使用する。ここで、農薬組成物は、必要に応じてさらなる助剤を添加して、水および/または緩衝液で所望の施用濃度に希釈し、本発明によるすぐ使える噴霧液または農薬組成物が得られる。一般的に、すぐ使える噴霧液の50〜500リットルが、農業に使用する地域の1ヘクタール当たり施用され、好ましくは100〜400リットルが施用される。
1つの実施形態によれば、使用者は、必要に応じて、さらなる助剤を添加して、スプレータンク中で、例えばキットのパーツまたは本発明による組成物の2若しくは3成分混合物などの個々の成分を自ら混合することができる(タンクミックス)。
一つのさらなる実施形態において、使用者は、必要に応じて、さらなる助剤を添加して、スプレータンク中で、本発明による組成物の個々の成分および部分的に予備混合された成分、例えば化合物Iおよび/またはグループA)からI)の活性成分を含む成分の両方を混合することができる(タンクミックス)。
一つのさらなる実施形態において、使用者は、一緒に(例えばタンクミックスとして)または逐次的に、本発明による組成物の個々の成分および部分的に予備混合された成分、例えば化合物Iおよび/またはグループA)からI)の活性化合物を含む成分の両方を使用することができる。
好ましいのは、特にアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンからなる群から選択されるストロビルリンのグループA)からの少なくとも1種の活性化合物(成分2)を含む化合物I(成分1)の組成物である。
同様に好ましいのは、特にビキサフェン、ボスカリド、イソピラザム、フルオピラム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、フェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフラセ、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド(ピコペンザミド)、ゾキサミド、カルプロパミド、マンジプロパミドおよびN-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドからなる群から選択されるカルボキサミドのグループB)から選択される少なくとも1種の活性化合物(成分2)を含む化合物I(成分1)の組成物である。
同様に好ましいのは、特にシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジムおよびエタボキサムからなる群から選択されるアゾールのグループC)から選択される少なくとも1種の活性化合物(成分2)を含む化合物I(成分1)の組成物である。
同様に好ましいのは、特にフルアジナム、シプロジニル、フェナリモル、メパニピリム、ピリメタニル、トリホリン、フルジオキソニル、ホデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、プロベナゾール、プロキナジド、アシベンゾラル-S-メチル、カプタホール、ホルペット、フェノキサニル、キノキシフェンおよび5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ [1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンからなる群から選択される窒素複素環化合物のグループD)から選択される少なくとも1種の活性化合物(成分2)を含む化合物I(成分1)の組成物である。
同様に好ましいのは、特にマンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブおよびプロパモカルブからなる群から選択されるカルバメートのグループE)から選択さえる少なくとも1種の活性化合物(成分2)を含む化合物I(成分1)の組成物である。
同様に好ましいのは、特にジチアノン、フェンチン塩、例えば、フェンチン酢酸塩、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、H3PO3およびその塩、クロロタロニル、ジクロフルアニド、チオファネート-メチル、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、シモキサニル、メトラフェノン、スピロキサミンおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-4-チアゾールカルボキサミドからなる群から選択されるグループF)の殺菌剤から選択される少なくとも1種の活性化合物(成分2)を含む化合物I(成分1)の組成物である。
したがって、本発明は、さらに、表Bの「成分2」の列のB-1からB-347の行から選択されるさらなる活性成分(成分2)を含む化合物I(成分1)の組成物に関する。
本発明の一つのさらなる実施形態は、表Bに挙げられた組成物B-1からB-347に関し、ここで、表Bの行は、いずれの場合にも、本明細書に個別に記載された式Iの化合物(成分1)の1つおよび当該行に記載されたグループA)からI)からの各々の別の活性化合物(成分2)を含む農薬組成物に対応する。1つの実施形態によると、成分1は、表1aから336aに個別に記載された1つの化合物Iに対応する。記載された組成物中の活性化合物は、いずれの場合にも、好ましくは相乗的に活性な量で存在する。
表B: 個別に記載された化合物IおよびグループA)からI)の別の活性化合物を含む活性化合物組成物
Figure 2012502958
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成分2として上記に記載された活性化合物、それらの調製、および有害菌類に対するそれらの作用は知られており(http://www.alanwood.net/pesticides/を参照されたい)、それらは市販されている。上記化合物のIUPAC命名、それらの調製、およびそれらの殺菌活性も知られている(Can. J. Plant Sci. 48巻(6号)、587-94頁、1968年; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244、JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624を参照されたい)。
活性化合物の混合物の組成物は、例えば化合物Iの組成物について記載された方法で、活性化合物に加えて、溶媒または固体担体を含む組成物の形態に既知の方法で調製される。
このような組成物の通例の成分について、化合物Iを含む組成物について記載されたことを参照されたい。活性化合物の混合物のための組成物は、有害菌類を防除するための殺菌剤として好適である。それらは、特にネコブカビ綱、卵菌網(Peronosporomycetes)(卵菌綱(Oomycetes)と同義語)、ツボカビ綱、接合菌綱、子嚢菌綱、担子菌綱および不完全菌綱(Deuteromycetes)(同義語 不完全菌綱(Fungi imperfecti))に由来する土壌病原体を含む広範囲の植物病原菌類に対する卓越した活性によって際立っている。さらに、化合物Iおよび化合物Iを含む組成物の活性について記載されたことを参照されたい。
本発明は、疾患を治療するための、化合物Iおよびそれらの薬学的に許容される塩の使用、特に抗菌剤としての化合物Iの使用をさらに提供する。したがって、本発明の一実施形態は、少なくとも1種の式Iの化合物および/または薬学的に許容されるそれらの塩を含む薬剤に関する。一つのさらなる実施形態は、抗菌剤を調製するための化合物Iおよび/または薬学的に許容されるその塩の使用に関する。
本発明は、例えば、ヒトなどの哺乳類における腫瘍を治療するための、化合物Iおよびそれらの薬学的に許容される塩の使用も提供する。したがって、本発明の一実施形態は、哺乳類における腫瘍および癌の増殖を阻害する組成物を調製するための、化合物Iおよび/または薬学的に許容されるその塩の使用に関する。「癌」は、特にヒトにおける、特に悪性腫瘍、例えば乳癌、前立腺癌、肺癌、CNSの癌、黒色癌、卵巣癌または腎臓癌を意味する。
本発明は、ウイルス感染、特に温血動物における疾患をもたらすウイルス感染を治療するための、化合物Iおよびそれらの薬学的に許容される塩の使用も提供する。したがって、本発明の一実施形態は、ウイルス感染を治療するための組成物を調製するための、化合物Iおよび/または薬学的に許容されるその塩の使用に関する。治療すべきウイルス疾患には、例えば、HIVおよびHTLV、インフルエンザウイルス、ライノウイルス疾患、ヘルペスなどのレトロウイルス疾患が含まれる。
合成実施例
例えば、表Eに記載されている本発明による化合物を調製するために、出発原料を適切に修飾して、以下の合成実施例に与えられた手順を使用して、式Iの別の化合物またはその前駆体を得た。
実施例１
(E)-8-(4-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-4-[1,2,4]トリアゾール-1-イルオクタ-7-エン-3-オール(化合物I.A1)の合成
実施例１．１
(E)-8-(4-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-4-[1,2,4]トリアゾール-1-イルオクタ-7-エン-3-オンの合成
3,3-ジメチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルブタン-2-オン4g、1-((E)-4-ブロモブタ-1-エニル)-4-フルオロベンゼン4.9g、微粉状水酸化カリウム2.7gおよびPEG-600 0.3gのアセトニトリル25ml中の混合物を60℃で2時間加熱した。その後、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮し水とEtOAcを加えた。水相をEtOAcでさらに2回抽出し、合わせた有機相を塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、乾燥し濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望の生成物1.1g(理論値の15%)が得られた。
実施例１．２
(E)-8-(4-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-4-[1,2,4]トリアゾール-1-イルオクタ-7-エン-3-オール(化合物I.A1a、(RR/SS)異性体)の合成
ステップ1.1で得られた生成物0.5gをMeOH 10mlに溶解した。その後、NaBH4 0.06gを0℃で、少しずつ加えた。混合物を室温で12時間攪拌した後、塩化アンモニウム溶液に加え、水相をEtOAcで3回抽出した。有機相を水で洗浄し、乾燥し濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望の生成物0.3g(理論値の60%)が得られた。
実施例１．３
(E)-8-(4-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-4-[1,2,4]トリアゾール-1-イルオクタ-7-エン-3-オール(化合物I.A1b、(RS/SR)異性体)の合成
-60℃で、CH2Cl2中の1M TiCl4溶液0.35gをCH2Cl2 10ml中のステップ1.1で得られた生成物0.5gの溶液に液滴で加えた。混合物を室温に暖め、この温度で30分攪拌した。その後、混合物をもう1度-60℃に冷却し、CH2Cl22ml中のテトラ-n-ブチルアンモニウムヒドリド0.2gの溶液を加えた。混合物を-60℃で4時間攪拌し、その後NH4Cl飽和溶液で入念に加水分解し、CH2Cl2で2回抽出した。有機相を水で洗浄し、乾燥し濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望の生成物0.1g(理論値の20%)が得られた。
生物学的試験
A)温室
活性化合物の調製
活性化合物を25mgの活性化合物を含む原液として別々に調製し、これを、99対1の溶媒/乳化剤の体積比のアセトンおよび/またはDMSOおよび乳化剤Uniperol(登録商標)EL(エトキシル化アルキルフェノールベースの乳化および分散剤作用を有する湿潤剤)の混合物を使用して10mlにした。次いで、混合物を水で100mlにした。この原液を、以下に示された活性化合物濃度に、記載された溶媒/乳化剤/水の混合物で希釈した。別法として、活性化合物を、市販の最終製剤として使用し、示された活性化合物濃度に水で希釈した。
実施例Ｇ１
ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)によって引き起こされるダイズのさび病に対する治癒的活性
鉢植えのダイズ苗の葉にダイズのさび病(ファコプソラ・パキリジ)の胞子懸濁液を接種した。その後、鉢を高大気湿度（90〜95%）および23〜27℃ののチャンバーに24時間置いた。この間に、胞子は発芽し、発芽管が葉組織に侵入した。その後、感染植物を23〜27℃、相対湿度60〜80%の温室中でさらに培養した。2日後、植物に前記活性化合物溶液を以下の活性化合物濃度で流れ落ちる点まで噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、試験植物を23〜27℃、相対湿度60〜80%の温室でさらに10日間培養した。葉におけるさび病の進行の程度を視覚的に感染%で決定した。300ppmの表Eの化合物I.A9を含む活性化合物水性調製液で処理した植物は全く感染していない(0%)ことを示したが、未処理植物は90%感染した。
B)マイクロ試験
活性化合物をDMSO中の10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤化した。
実施例Ｍ１
マイクロタイター試験における灰色かび病原菌ボトリュチス・キネレアに対する活性
原液をマイクロタイタープレート(MTP)にピペットで移し、記載された活性化合物濃度に水で希釈した。次いで、ボトリュチス・キネレアの水性麦芽ベース胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度の水蒸気で飽和したチャンバー中に置いた。吸光光度計を使用して、接種後7日にMTPを405nmで測定した。測定したパラメーターを、活性化合物を含まない対照バリアントの増殖および菌類も活性化合物も含まないブランク値と比較して、個々の活性化合物での病原体の相対増殖(%)を求めた。31ppmの活性化合物濃度において、表Eの活性化合物I.A3a、3b、I.A4a、I.A5a、I.A6a、I.A7a、I.A8a、I.A4b、I.A7b、I.A8bおよびI.A5bは、最大でも13%の増殖をもたらした。
実施例Ｍ２
マイクロタイター試験におけるイネいもち病病原体ピュリクラリア・オリュザエに対する活性
原液をマイクロタイタープレート(MTP)にピペットで移し、記載された活性化合物濃度に水で希釈した。次いで、ピュリクラリア・オリュザエの水性麦芽ベース胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度の水蒸気で飽和したチャンバー中に置いた。吸光光度計を使用して、接種後7日にMTPを405nmで測定した。測定したパラメーターを、活性化合物を含まない対照バリアント(=100%)の増殖および菌類も活性化合物も含まないブランク値と比較して、個々の活性化合物での病原体の相対増殖(%)を求めた。31ppmの活性化合物濃度において、表Eの活性化合物I.A3a、3b、I.A4a、I.A5a、I.A6a、I.A7a、I.A8a、I.A4b、I.A7b、I.A8b、I.A6bおよびI.A5bは最大でも10%の増殖をもたらした。8ppmの活性化合物濃度において、活性化合物I.A1a、I.A2a、I.A1bおよびI.A2bは最大でも9%の増殖をもたらした。
実施例Ｍ３
マイクロタイター試験におけるセプトリア葉枯病病原菌セプトリア・トリチキに対する活性
原液をマイクロタイタープレート(MTP)にピペットで移し、記載された活性化合物濃度に水で希釈した。次いで、セプトリア・トリチキの水性麦芽ベース胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度の水蒸気で飽和したチャンバー中に置いた。吸光光度計を使用して、接種後7日にMTPを405nmで測定した。測定したパラメーターを、活性化合物を含まない対照バリアント(100%)の増殖および菌類も活性化合物も含まないブランク値と比較して、個々の活性化合物での病原体の相対増殖(%)を求めた。31ppmの活性化合物濃度において、表Eの活性化合物I.A1a、I.A2a、I.A1bおよびI.A2bは、最大でも6%の増殖をもたらした。8ppmの活性化合物濃度において、活性化合物I.A10およびI.A11は最大でも7%の増殖をもたらした。
実施例Ｍ４
マイクロタイター試験におけるにおけるふ枯病病原体レプトスパエリア・ノドルムに対する活性
原液をマイクロタイタープレート(MTP)にピペットで移し、記載された活性化合物濃度に水で希釈した。次いで、レプトスパエリア・ノドルムの水性麦芽ベース胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度の水蒸気で飽和したチャンバー中に置いた。吸光光度計を使用して、接種後7日にMTPを405nmで測定した。測定したパラメーターを、活性化合物を含まない対照バリアントの増殖および菌類も活性化合物も含まないブランク値と比較して、個々の活性化合物での病原体の相対増殖(%)を求めた。8ppmの活性化合物濃度において、表Eの活性化合物I.A11およびI.A12は、最大でも10%の増殖をもたらした。
先行技術との比較
マイクロ試験
活性化合物をDMSO中の10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤化した。
実施例Ｃ１
マイクロタイター試験における灰色かび病病原体ボトリュチス・キネレアに対する活性
原液をマイクロタイタープレート(MTP)にピペットで移し、記載された活性化合物濃度に水で希釈した。次いで、ボトリュチス・キネレアの水性麦芽ベース胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度の水蒸気で飽和したチャンバー中に置いた。吸光光度計を使用して、接種後7日にMTPを405nmで測定した。測定したパラメーターを、活性化合物を含まない対照バリアントの増殖および菌類も活性化合物も含まないブランク値と比較して、個々の活性化合物での病原体の相対増殖(%)を求めた。
Figure 2012502958
この試験は先行技術の化合物(式中、R1は非置換フェニルであり、ZはCH=CHCH2である)(84%)は本発明による化合物(式中、Zは先行技術の化合物と同一であり、R1は2-フルオロフェニルである)(16%)よりも著しく高く感染する結果となることを示す。
Figure 2012502958
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Claims (15)

  1. 式I
    Figure 2012502958
     ［式中、可変基は以下の意味を有する:
    XはCHまたはNであり;
    Zは3〜8個の炭素原子を有し、1〜3個の二重結合または1もしくは2個の三重結合を含む部分不飽和炭化水素鎖であって、ここで、Zは1、2、3、4もしくは5個の置換基RZを含んでいてもよく、RZは以下のように定義される:
    RZはハロゲン、シアノ、ニトロ、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、フェノキシ、フェニル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル(ここで、上記の基において、ヘテロアリールは5、6もしくは7員芳香族複素環であり、ヘテロシクリルは5、6もしくは7員飽和または部分不飽和複素環であり、そのそれぞれはO、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む)であるか、またはNA3A4(ここでA3およびA4は以下のように定義される)であり、ここで同一の炭素原子に結合している2個の基Rzはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニルまたはO、SおよびNからなる群から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する飽和または部分不飽和複素環を形成していてもよく、該シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環は非置換であるか、または独立して選択される1、2もしくは3個の基Lに置換されており;
    R1はC3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-ハロシクロアルケニル(ここで、前記炭素環は非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニルおよびC3-C8-ハロアルキニルからなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基を含む)であるか、または6〜10員アリール(ここで、アリールは非置換であるか、または互いに独立して選択される1、2、3、4もしくは5個の置換基Lを含み、Lは以下に定義される通りである)であり:
    Lはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、ヒドロキシイミノ-C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、C1-C8-アルコキシミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニルオキシミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルキニルオキシミノ-C1-C8-アルキル、S(=O)nA1、C(=O)A2、C(=S)A2、NA3A4、フェノキシ、フェニル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル(上記の基において、ヘテロアリールは5、6もしくは7員芳香族複素環であり、ヘテロシクリルは5、6もしくは7員飽和または部分不飽和複素環であり、そのそれぞれはO、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む)であり;ここで、n、A1、A2、A3、A4は以下のように定義される:
    nは0、1または2であり;
    A1は水素、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、フェニル、フェニルアミノまたはフェニル-C1-C8-アルキルアミノであり;
    A2はA1について前記の基の1つであるか、またはC2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシまたはC3-C8-ハロシクロアルコキシであり;
    A3、A4は互いに独立して水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニルもしくはC3-C8-ハロシクロアルケニル、フェニルまたはO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を複素環に有する5もしくは6員ヘテロアリールであり;
    Lの基の定義の脂肪族および/または脂環式および/または芳香族基は、それらの部分に関し、1、2、3または4個の同一または異なる基RLを有していてもよく:
    RLはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノであり;
    R2は水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-ハロシクロアルケニルであり;
    R3は水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-ハロシクロアルケニル、トリ-C1-C10-アルキルシリル、カルボキシル、ホルミル、C(O)RΠ、C(O)ORΠ、C(S)ORΠ、C(O)SRΠ、C(S)SRΠ、C(NRA)SRΠ、C(S)RΠ、C(NRΠ)N-NA3A4、C(NRΠ)RA、C(NRΠ)ORA、C(O)NA3A4、C(S)NA3A4またはS(=O)nA1であり;ここで、
    RΠはC1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルまたはフェニルであり;
    RAは水素、C2-アルケニル、C2-アルキニルまたはRΠについて前記の基の1つであり;
    R4は水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C3-C10-ハロシクロアルケニルであり;
    R2、R3およびR4は、特に指定されない限り、互いに独立して非置換であるか、1、2、3、4もしくは5個の置換基LΠに置換されており、LΠは以下に定義される通りである;
    LΠはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、ヒドロキシイミノ-C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、C1-C8-アルコキシミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニルオキシミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルキニルオキシミノ-C1-C8-アルキル、S(=O)nA5、C(=O)A6、C(=S)A6、NA3A4、フェノキシ、フェニル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル(ここで、上記の基において、ヘテロアリールは5、6もしくは7員芳香族複素環であり、ヘテロシクリルは5、6もしくは7員飽和または部分不飽和複素環であり、そのそれぞれはO、NおよびSからなる群からの1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む)であり;ここで、n、A3およびA4は上記の通りであり、A5およびA6は以下の通りである:
    A5は水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、フェニル、フェニルアミノまたはフェニル-C1-C8-アルキルアミノであり;
    A6はA5について前記の基の1つであるか、またはC2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシまたはC3-C8-ハロシクロアルコキシであり;
    LΠの基の定義の脂肪族および/または脂環式および/または芳香族基は、それらの部分に関し、1、2、3または4個の同一または異なる上記で定義される通りの基RLを有していてもよく:
    ただし、ZがCH=CHCH2であり、R2、R3およびR4が水素である場合、R1は非置換フェニル、4-ブロモフェニル、4-クロロフェニル、4-メチルフェニル、4-t-ブチルフェニルまたは4-メトキシフェニルではなく;ZがCH2CH=CHであり、R2、R3およびR4が水素である場合、R1は非置換シクロヘキシルではない]
    の化合物ならびにその農学的に許容される塩。
  2. Zが3〜8個の炭素原子を有する、場合によって置換された部分不飽和炭化水素鎖であって、該部分不飽和炭化水素鎖が1〜3個の二重結合を含む、請求項１に記載の化合物。
  3. Zが3〜8個の炭素原子を有する、場合によって置換された部分不飽和炭化水素鎖であって、該部分不飽和炭化水素鎖が1もしくは2個の三重結合を含む、請求項１に記載の化合物。
  4. Zが基Z1
    Figure 2012502958
     (式中、#は結合点であり、mおよびpはそれぞれ0、1もしくは2であり、ここでm+p≧１であり、RZ1、RZ2、RZ3、RZ4、RZ5およびRZ6は、いずれの場合にも、水素および請求項１に定義されるRZからなる群から互いに独立して選択される)である、請求項１または２に記載の化合物。
  5. Zが少なくとも1個の置換基RZを含み、ここで、RZは請求項１に定義される通りである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. R1が2、3、4もしくは5個の置換基Lを含むフェニルであり、ここで、Lは請求項１に定義される通りである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. R1が、Fである1個の置換基L1および、さらに、独立して選択される1、2、3もしくは4個の置換基Lを含むフェニルであり、ここで、Lは請求項１に定義される通りである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  8. R2、R3およびR4が水素である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. XがNである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 少なくとも1種の請求項１〜９のいずれか１項に記載の式Iの化合物および/またはその塩ならびに少なくとも1種の別の殺菌性、殺虫性および/または除草活性化合物を含む、活性化合物組成物。
  11. 少なくとも1種の固体または液体担体をさらに含む、請求項１０に記載の活性化合物組成物。
  12. 少なくとも1種の請求項１〜９のいずれか１項に記載の式Iの化合物および/またはその農学的に許容される塩を含む種子。
  13. 菌類または菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を有効量の請求項１〜９のいずれか１項に記載の式Iの化合物またはその農学的に許容される塩で処理する、植物病原性菌類を防除する方法。
  14. 少なくとも1種の請求項１〜９のいずれか１項に記載の式Iの化合物および/またはその薬学的に許容される塩を含む薬剤。
  15. 少なくとも1つの請求項１〜９のいずれか１項に記載の式Iの化合物および/またはその薬学的に許容される塩の使用を含む、抗菌剤を調製する方法。
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