JP2012232910A - 殺虫性アリルヘテロサイクル誘導体 - Google Patents

Abstract

【課題】殺虫化合物として有用な殺虫性アリルヘテロサイクル誘導体を提供すること。
【解決手段】式（Ｉ）

で表される殺虫性アリルヘテロサイクル誘導体、並びにそれを有効成分として含有する殺虫剤及び動物寄生虫防除剤。
【選択図】なし

Description

本発明は新規な殺虫性アリルヘテロサイクル誘導体及びその殺虫剤としての利用に関する。

特許文献１〜４には、ある種の５員のヘテロ環式化合物、あるいは含窒素複素環化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。

国際公開第２００７／１２３８５３号 特開２００８−１１０９７１号公報 国際公開第２０１０／０２０５２２号 国際公開第２０１０／０４３３１５号

本発明者らは殺虫剤として、より高い効果を示し、且つスペクトルの広い新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、この度、高活性で、スペクトルの広い、且つ安全性を示し、さらに、有機リン剤やカーバメート剤に抵抗性のある害虫に対しても有効な下記式（Ｉ）で表される新規なアリルヘテロサイクル誘導体、そのＮ−オキサイド及びその塩を見出した。

式中、Ｒ’は、Ｃ_１−１２アルキル又はＣ_１−１２ハロアルキルを示し、
ｌは０又は１を示し、
ＵはＣＨ_２、Ｓ＝Ｏ又はＳＯ_２を示し、
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４はそれぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを示し、ただし、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４のうちの２個は同時にＮを示してもよく、あるいは、Ａ_１及びＡ_２がＣ−Ｙを示す場合、２個のＹは、それらの結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環又は５〜６員のヘテロ芳香族環を形成してもよく、
Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを示し、
Ｌは（ＣＲ^１Ｒ^２）_ｎを示し、
ｎは１、２又は３を示し、
Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル又はＣ_１−１２チオアルコキシ−カルボニルを示し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからＣ_１−１２チオアルコキシ−カルボニルまでの各基はハロゲンで置換されてもよく、
あるいは、Ｒ^１とＲ^２は、それらの結合する炭素原子と一緒になって、３〜６員の炭化水素環を形成してもよく、
あるいは、Ｒ^１は、ｎが１を示し、Ａ_２がＣ−Ｙを示す時、Ａ_２のＹと一緒になって、Ｃ_２−３アルキレンを形成してもよく、
Ｒ^３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−１２アルキルアミノ、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_２−１２アルケニル、Ｃ_２−１２アルキニル、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、−ＣＨ_２−Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を示し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからＣ_１−１２アルキル−カルボニルまでの各基は置換されてもよく、
Ｒ^４は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_２−１２アルケニル−カルボニル、Ｃ_２−１２アルキニル−カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−１２アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−１２アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を示し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキル−カルボニルからＣ_２−１２アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は置換されてもよく、
あるいは、Ｒ^３とＲ^４は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、３〜６員のヘテロ環を形成してもよく、ここで、該へテロ環は、Ｘ、ケト、チオケト又はニトロイミノで置換されてもよく、
Ｘ及びＹは同一でも異なってもよく、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ_５、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキルチオ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−１２アルキル）シリル、Ｃ_１−１２アルコキシイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを示し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからからＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は置換されてもよく、並びに
Ｒ^５は、任意に置換されてもよいフェニル基、あるいはＮ、О、Ｓから任意に選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、任意に置換されてもよい５〜６員のヘテロ環式基を示す。

後記において、各式中の記号の定義は、特に断わりのない限り、前記に示したものと同義を示す。

本発明の式（Ｉ）で表される化合物は、下記の製法（ａ）及び／又は（ｂ）の方法により得ることができる。

製法（ａ）
式（Ｉｎｔ．１）：

で表される化合物を
式（Ｉｎｔ．２）：

（式中、Ｌ_１は独立してハロゲン又はＣ_１−４ハロアルキルスルホニルオキシを示し、又はＵがＣＨ_２を示すとき、二つのＬ_１が一緒になって＝Ｏを示す。）
で表される化合物と、適当な希釈剤中、必要であれば塩基の存在下で反応させる方法。

製法（ｂ）：ＵがＳＯ_２であるとき
式（Ｉ−２）：

で表される化合物を、必要であれば触媒存在下、適当な酸化剤で酸化する方法。

本明細書において、
「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖状又は分枝状のＣ_１−１２アルキルを示し、好ましくはＣ_１−６アルキルを、より好ましくはＣ_１−４アルキルを示す。

また、アルキルを構成の一部として有している各基における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。

「ハロゲンで置換されたアルキル」は「ハロアルキル」を意味し、例えば、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２、ＣＦ_３、ＣＦ_２Ｃｌ、ＣＦＣｌ_２、ＣＦ_２Ｂｒ、ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦＨＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＦＣｌＣＦ_３、ＣＣｌ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＨ_３、ＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、ＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＣＦ_２ＣＦ_２Ｃｌ、ＣＦ_２ＣＦ_２Ｂｒ、ＣＦＨＣＨ_３、ＣＦＨＣＨＦ_２、ＣＦＨＣＨＦ_２、ＣＨＦＣＦ_３、ＣＨＦＣＦ_２Ｃｌ、ＣＨＦＣＦ_２Ｂｒ、ＣＦＣｌＣＦ_３、ＣＣｌ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_３、ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｃｌ、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｂｒ、ＣＨ（ＣＨＦ_２）ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＦ_３、ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_３、ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｂｒ、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_３又はＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_３を示し、直鎖状又は分枝状のＣ_１−１２アルキル、好ましくはＣ_１−６アルキル、より好ましくはＣ_１−４アルキル上の少なくとも一つの水素がハロゲンで置換されている炭素鎖を示し、アルキル上の置換可能なすべての水素がフッ素によって置換されたパーフルオロアルキルも含む。ハロアルキルは、さらに置換されてもよい。

「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシを示し、直鎖状又は分枝状のＣ_１−１２、好ましくはＣ_１−６、より好ましくはＣ_１−４のアルコキシを示す。アルコキシはさらに置換されてもよい。

「ハロゲン」及びハロゲン置換の各基における各ハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を示し、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素を示す。

「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルのＣ_３−８シクロアルキルを示し、好ましくは、Ｃ_３−７シクロアルキルを、より好ましくはＣ_３−６シクロアルキルを示す。

また、シクロアルキルを構成の一部として有している各基における各シクロアルキル部分は、上記「シクロアルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。

「ハロゲンで置換されたシクロアルキル」は「ハロシクロアルキル」を意味し、例えば、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、ウンデカフルオロシクロヘキシルを示す。

「アルケニル」は、Ｃ_２−１２アルケニルを示し、好ましくはビニル、アリル、１−プロペニル、１−（又は２−、又は３−）ブテニル、１−ペンテニル等のＣ_２−５アルケニルを示し、より好ましくはＣ_２−４アルケニルを示す。

「アルキニル」は、Ｃ_２−１２アルキニルを示し、好ましくはエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニル、ペンタン−４−イニル等のＣ_２−５アルキニルを示し、より好ましくはＣ_２−４アルキニルを示す。

「複素環」は、ヘテロ原子として、Ｎ、Ｏ、Ｓの少なくとも１個を含む、５員又は６員のヘテロ環式基を示し、更に該環はベンゾ縮合されてもよい縮合へテロ環式基を示し、又更に該環の炭素原子がオキソ又はチオキソにより置換されてもよい。

複素環の具体例としては、
ピロリジニル、ピペリジニル、モルホニリル、チオモルホニリル（飽和の例）、
ジヒドロピロリル、ジヒドロイソキサゾリル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロチアゾリル（一部飽和の例）、
フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル等を挙げることができ、更に該複素環は任意の置換基で置換されてもよい。

本発明の式（Ｉ）の化合物において、
Ｒ’が、Ｃ_１−６アルキル又はＣ_１−６ハロアルキルを示し、
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを示し、
Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを示し、
Ｘ及びＹが、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ＳＦ_５、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−スルホニル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−６アルキル）シリル、Ｃ_１−６アルコキシイミノ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−６アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−カルボニル又はジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−チオカルボニルを示し、ここで、上記Ｃ_１−６アルキルからジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−チオカルボニルまでの各基はハロゲンで置換されてもよく、
Ｒ^１及びＲ^２が、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル又はＣ_１−６チオアルコキシ−カルボニルを示し、ここで、上記Ｃ_１−６アルキルからＣ_１−６チオアルコキシ−カルボニルまでの各基はハロゲンで置換されてもよく、
あるいは、Ｒ^１とＲ^２は、それらの結合する炭素原子と一緒になって、３〜６員の炭化水素環を形成してもよく、
あるいは、Ｒ^１は、ｎが１を示し、Ａ_２がＣ−Ｙを示す時、Ａ_２のＹと一緒になって、Ｃ_２−３アルキレンを形成してもよく、
Ｒ^３が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−６アルキルアミノ、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、−ＣＨ_２−Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を示し、ここで、上記Ｃ_１−６アルキルからＣ_１−６アルキル−カルボニルまでの各基はハロゲンで置換されてもよく、
Ｒ^４が、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６アルキル−チオカルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−６アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ_１−６アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−６アルコキシ−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６チオアルコキシ−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルスルフェニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−６チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−６チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_３−７シクロアルキル−カルボニル、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_２−６アルケニル−カルボニル、Ｃ_２−６アルキニル−カルボニル、Ｃ_３−７シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−６アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−６アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を示し、ここで、上記Ｃ_１−６アルキル−カルボニルからＣ_２−６アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基はハロゲンで置換されてもよく、並びに
Ｒ^５が、任意に置換されてもよいフェニル基、あるいはＮ、О、Ｓから任意に選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、任意に置換されてもよい５〜６員のヘテロ環式基を示す化合物を好適なものとして挙げることができる。

中でも、式（Ｉ）の化合物において、
Ｒ’が、Ｃ_１−４アルキル又はＣ_１−４ハロアルキルを示し、
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを示し、
Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを示し、
Ｘ及びＹが、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ＳＦ_５、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アルキルチオ、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−４アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−スルホニル、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−４アルキル）シリル、Ｃ_１−４アルコキシイミノ、Ｃ_１−４アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−４アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−カルボニル又はジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−チオカルボニルを示し、ここで、上記Ｃ_１−４アルキルからジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−チオカルボニルまでの各基はハロゲンで置換されてもよく、
Ｒ^１及びＲ^２が、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル又はＣ_１−４チオアルコキシ−カルボニルを示し、ここで、上記Ｃ_１−４アルキルからＣ_１−４チオアルコキシ−カルボニルまでの各基はハロゲンで置換されてもよく、
あるいは、Ｒ^１とＲ^２は、それらの結合する炭素原子と一緒になって、３〜６員の炭化水素環を形成してもよく、
あるいは、Ｒ^１は、ｎが１を示し、Ａ_２がＣ−Ｙを示す時、Ａ_２のＹと一緒になって、Ｃ_２−３アルキレンを形成してもよく、
Ｒ^３が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−４アルキルアミノ、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、−ＣＨ_２−Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を示し、ここで、上記Ｃ_１−４アルキルからＣ_１−４アルキル−カルボニルまでの各基はハロゲンで置換されてもよく、
Ｒ^４が、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルキル−チオカルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−４アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４チオアルコキシ−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルスルフェニル−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−４チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−４チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル、Ｃ_３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ_３−６シクロアルキル−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_２−４アルケニル−カルボニル、Ｃ_２−４アルキニル−カルボニル、Ｃ_３−６シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−４アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−４アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を示し、ここで、上記Ｃ_１−４アルキル−カルボニルからＣ_２−４アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基はハロゲンで置換されてもよく、並びに
Ｒ^５は、任意に置換されてもよいフェニル基、あるいはＮ、О、Ｓから任意に選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、任意に置換されてもよい５〜６員のヘテロ環式基を示す化合物が特に好適である。

更に、式（Ｉ）の化合物において、
Ｒ’が、ＣＦ_３を示し、
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを示し、
Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを示し、
Ｘ及びＹが、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ_１−４アルキル又はＣ_１−４ハロアルキルを示し、特に好ましくは、水素、メチル、クロロ、ブロモ又はＣＦ_３を示し、
Ｒ^１が水素を示し、又はｎが１を示し、Ａ_２がＣ−Ｙを示す時、Ａ_２のＹと一緒になって、Ｃ_２−３アルキレンを形成してもよく、
Ｒ^２が水素又はＣ_１−４アルキルを示し、特に好ましくは水素又はメチルを示し、
Ｒ^３が、水素又はＣ_１−４アルキルを示し、
Ｒ^４が、水素、Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４ハロアルキル−カルボニル、Ｃ_３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４チオアルコキシ−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルスルフェニル−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル又はＣ_１−４アルキルアミノ−カルボニルを示し、特に好ましくはＣ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４ハロアルキル−カルボニル又はＣ_３−６シクロアルキル−カルボニルを示す、化合物が最も好適である。

本発明の式（Ｉ）の化合物の亜群として式（Ｉ−１−ａ）、（Ｉ−１−ｂ）、（Ｉ−２−ａ）、（Ｉ−２−ｂ）、（Ｉ−３−ａ）及び（Ｉ−３−ｂ）が挙げられる。

（Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５はＸと、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３及びＹ^４はＹと同義であり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は前述と同義である）

（Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５はＸと、Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^４はＹと同義であり、ｍ、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は前述と同義である）

（Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５はＸと、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３及びＹ^４はＹと同義であり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は前述と同義である）

（Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５はＸと、Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^４はＹと同義であり、ｍ、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は前述と同義である）

（Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５はＸと、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３及びＹ^４はＹと同義であり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は前述と同義である）

（Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５はＸと、Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^４はＹと同義であり、ｍ、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は前述と同義である）

製法（ａ）における式（Ｉｎｔ．１）の化合物は、特願２００９−２５０７４４記載の方法に準じて製造できる式（Ｉｎｔ．３）の化合物：

を、適当な溶媒中、例えば含水エタノール又は含水テトラヒドロン中、酸触媒、例えば塩酸存在下、加水分解することによって得られる。

式（Ｉｎｔ．３）の化合物の代表例として、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド、２−シクロプロピル−Ｎ−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝アセタミド、Ｎ−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝アセタミド、３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−（１−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］フェニル｝エチル）プロパンアミド、Ｎ−（１Ｓ）−１−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］フェニル｝エチル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（１Ｒ）−１−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］フェニル｝エチル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［４−{２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−オキサゾリジン−３−イル}−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド、Ｎ−［４−{５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル}−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド、Ｎ−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド、Ｎ−｛５−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝シクロプロパンカルボキサミド等が挙げられる。

製法（ａ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトロヒドロフラン、ジオキサン、その他）、エステル類（酢酸エチル、プロピオン酸エチル、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳО）、水あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。

製法（ａ）における塩基としては、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、りん酸三カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を挙げることができる。

製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８から約２００℃、好ましくは、約−１０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧又は減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。

製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉｎｔ．１）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばトルエン中、１モルから３モル量の塩基、及び１モルから３モル量の式（Ｉｎｔ．２）の化合物を反応させることにより、本発明の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。

式（Ｉｎｔ．１）の化合物の代表例としては、Ｎ−［４−｛［３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロピル］アミノ｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド、Ｎ−［４−｛［３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロピル］アミノ｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］シクロプロパンカルボキサミド等が挙げられる。

式（Ｉｎｔ．２）の化合物の代表例としては、ホルムアルデヒド、塩化チオニル、塩化スルフリル等が挙げられる。

製法（ｂ）はＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００６，７１，１２５８−１２６１等に記載の方法に準じて実施することができる。

製法（ｂ）における原料となる式（Ｉ−２）の化合物は、本発明の化合物に包含されるが、代表例としては、Ｎ−｛４−［２−オキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛４−［２−オキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−｛５−［２−オキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド等が挙げられる。

製法（ｂ）における希釈剤としては、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル等が挙げられる。

製法（ｂ）における酸化剤としては、過ヨウ素酸ナトリウム等が挙げられる。

製法（ｂ）における触媒としては、塩化ルテニウム（III）等が挙げられる。

製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉ−２）の化合物１モルに対し、希釈剤例えば塩化メチレン、アセトニトリル中、０．０１モルから０．１モル量の触媒例えば塩化ルテニウム（III）、及び１モルから５モル量の酸化剤例えば過ヨウ素酸ナトリウムを反応させることにより、本発明の式（Ｉ）の化合物に包含される式（Ｉ−３）の化合物を得ることができる。

スキーム１に示すように、製法（ａ）及び（ｂ）は適宜製造過程で行うことが出来る。

（スキーム１）

更にスキーム２に示すように、式（Ｉｎｔ．４）の化合物（前述の特願２００９−２５０７４４記載の方法に準じて製造できる）を加水分解して式（Ｉｎｔ．５）の化合物とし、製法（ａ）又は／及び（ｂ）により式（Ｉｎｔ．６）の化合物とし、次いで、前述の特願２００９−２５０７４４記載の方法に準じて本願発明の式（Ｉ）の化合物に包含される式（Ｉ−４）、（Ｉ−５）及び（Ｉ−６）の化合物を製造することが出来る。

（スキーム２）

本発明の式（Ｉ）の化合物は、不斉炭素を有しているものもあり、従って、該化合物は、光学異性体を包含するものである。

本発明の式（Ｉ）の化合物は強力な殺虫作用を現す。従って、本発明の式（Ｉ）の化合物は殺虫剤として使用することができる。そして、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、栽培植物に対し薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果を発揮する。また、本発明の化合物は、広範な種々の害虫、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫及びその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用することができ、それらの駆除撲滅のために適用することができる。

そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。

昆虫類として、
甲虫目害虫、例えば、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オオニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｇｕｒａｅ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コーンルートワーム類（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ ｅｎｄａｉ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）；
チョウ目害虫、例えば、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジマダラメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）；
カメムシ目害虫、例えば、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、アオカメムシ類（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、キジラミ類（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）；
バッタ目害虫、例えば、アフリカケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）；
ゴキブリ目害虫、例えば、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
ハエ目害虫、例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ネツタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等を挙げることができる。

また、ダニ類として、例えば、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ホコリダニ類（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）等を挙げることができる。

さらに、センチュウ類として、例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ bｅｓｓｅｙｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）等を挙げることができる。

さらに、獣医学領域において、すなわち獣医学において、本発明による活性化合物は、動物寄生虫、特に外部寄生虫又は内部寄生虫に対して有効である。内部寄生虫という用語は、特に蠕虫（条虫、線虫又は吸虫等）及び原虫（コクシジウム等）を含む。外部寄生虫は、通常及び好ましくは節足動物、特に、昆虫類（ハエ（刺す及び舐めるハエ）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ、ノミ等）又はコナダニ類（マダニ等、例えば硬ダニもしくは軟ダニ）又はダニ類（ヒゼンダニ、ツツガムシ及びバードマイト等）である。

これらの寄生虫は、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナツス・オビホルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナツス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナツス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ハエマトピヌス・ユーリステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・カピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・カピラツス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）であり；
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）及びマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・スブロストラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）であり；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）及びカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）とハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｓｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エクイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ブーフトラ・エリトロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラツス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチクス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクツス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ハエマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハエマトビア・イリタンス・エクシグア（（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビア・スチムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビプンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベッジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルジェバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒッポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒッポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ハエモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィルス・インテルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｒｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ナザリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ ｃｏｅｃａ）であり；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）であり；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばシメクス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）であり；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））であり；
ダニ目（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ）））ならびにトゲダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びマダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス（ブーフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．（多宿主ダニの原属））、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファルス（ブーフィルス）・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・デコロラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・アンヌラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・カルセラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプチクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファルス・エベルチ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロスス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビクンズス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクルス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ハエマフィサリス・コンシンナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ハエマフィサリス・プンクタタ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ハエマフィサリス・シンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ハエマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ハエマフィサリス・リーチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、ハエマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントル・マルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントル・レチクラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントル・ピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アルビピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピセファルス・アッペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファルス・ツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファルス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオンマ・バリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオンマ・マクラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオンマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニスス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニトニスス・シルビアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブスコニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｃｏｎｉ）であり；
ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））から、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）；特別の例は、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、デモデクス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、デモデクス・ボビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、デモデクス・オビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、デモデクス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、デモデクス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデクス・カバッリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、デモデクス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ネオトロンビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロンビクラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｌｉ）、ネオシェンガスチア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｅｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノチス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｕｉｓ）、ソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、ソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、ソエルガテス・オビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ニューモニソイディック・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、ニューモニソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）である。

本発明による活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫及び原虫を駆除するためにも適している。動物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚、ミツバチ等の農業用動物を含む。さらに、動物は、コンパニオンアニマルともいわれる愛玩動物、例えば、イヌ、ネコ、かごに飼う鳥、観賞魚ならびに実験動物（例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウス等）として知られているものを含む。

本発明による活性化合物の使用によって、これらの節足動物、蠕虫及び／又は原虫を駆除することにより、宿主動物の死亡を減少させ、また生産力（食肉、牛乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜等の場合に）及び健康を改善して、その結果、より経済的で簡単な動物飼育を可能にすることが意図されている。

例えば、寄生虫による宿主からの血液取り込みを、（適用可能なときは）防止又は阻止することが望ましい。寄生虫を駆除することは、感染性病原体の伝染を防止するためにも役立ち得る。

獣医学領域に関して本明細書で使用する「駆除する」という用語は、活性化合物が、このような寄生虫に感染した動物中のそれぞれの寄生虫の発生率を無害なレベルに減少させることに有効であることを意味する。より具体的には、本明細書で使用する「駆除する」という用語は、活性化合物がそれぞれの寄生虫を殺すこと、この成長を阻止すること又はこの増殖を阻止することに有効であることを意味する。

本発明ではこれらすべてを包含する害虫類に対する殺虫作用を有する物質を殺虫剤と呼ぶ。

本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤 − 天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん、コイル等）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。

これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体の希釈剤又は担体；液体ガス希釈剤又は担体；固体の希釈剤又は担体と、そして場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤と共に混合することによって製造することができる。

展開剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。

液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分類））、アルコール類（例えば、ブタノール、グルコ−ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水等を挙げることができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブラン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）等を挙げることができる。

粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機又は有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体等を挙げることができる。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物等を挙げることができる。

分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースが包含される。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然又は合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）等を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そしてさらに、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内の量で含有することができる。

本発明の式（Ｉ）で表される活性化合物は、それらの商業上有用な製剤形態で及びそれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤等との混合剤として存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、微生物より生産される殺虫性物質等を挙げることができる。

さらに、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、協力剤との混合剤としても存在することができ、かかる製剤及び使用形態は商業上有用なものを挙げることができる。該協力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。

本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有用な使用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。

本発明の式（Ｉ）の活性化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１〜９５重量％、好ましくは、０．００００１〜９０重量％の範囲内とすることができる。

本発明の式（Ｉ）の化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。

本発明の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する有効な安定性を有しており、しかも木材及び土壌における優れた残効性を示す。

一般的に、動物の治療に使用されるとき、本発明の活性化合物は、直接適用することができる。好ましくは、これらは、当分野において知られている医薬的に許容される賦形剤及び補助剤又は両方を含んでいてよい医薬組成物として適用される。

獣医学領域において及び動物飼育において、活性化合物は、知られた様式で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、飲薬、顆粒剤、ペースト剤、大量瞬時投与、フィードスルー法、坐剤の形態で経腸投与により；例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、埋め込みにより、鼻内適用により、例えば、入浴又は浸漬、噴霧、注ぎかけ及び滴下、洗浄、散布の形態での皮膚適用により非経腸投与によって、及び首輪、耳標、尾標、脚輪、端綱、マーキングデバイス等の活性化合物含有成型品を利用して適用される（投与される）。活性化合物は、シャンプーとして又は、エアロゾル、非加圧スプレイ、例えばポンプスプレイ及び噴霧器スプレイ中で使用し得る適当な剤形として剤形化することができる。

家畜、家禽、愛玩動物等のために使用されるとき、本発明による活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む剤形（例えば、散剤、水和剤［「ＷＰ」］、エマルション、乳化可能な濃縮液［「ＥＣ」］、流動物、均一溶液、及び懸濁濃縮液［「ＳＣ」］）として、直接もしくは希釈後（例えば、１００から１００００倍希釈）のいずれかで、又は別の方法で化学浴として適用することができる。

獣医学領域で使用されるとき、本発明による活性な化合物は、適当な相乗剤又は他の活性化合物、例えば、ダニ駆除薬、殺虫剤、駆虫剤、抗原虫薬と組み合わせて使用され得る。

また、本発明の活性化合物は温血動物に対しても低毒性であって、安全に使用することができる。

次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

合成例１
Ｎ−｛４−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）− １，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｎｏ．１−１７）の合成

ステップ１
Ｎ−［４−｛［３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロピル］アミノ｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミドの合成

１,４−ジオキサン（１０ｍｌ）、水（１０ｍｌ）及び水酸化カリウム（１０８ｍｇ）の溶液に、Ｎ−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメツル）ベンジル｝プロパンアミド（５４２ｍｇ）を加え、７０℃で１時間攪拌した。反応終了後、減圧下、１,４−ジオキサンを留去して氷冷下、濃塩酸（７０ｍｇ）を加え攪拌し、酢酸エチルにて抽出し、水及び飽和食塩水にて洗浄して、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−［４−｛［３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロピル］アミノ｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド
（５０３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４（３Ｈ，ｔ），２．２１（２Ｈ，ｑ），３．６３−３．６６（１Ｈ，ｍ），３．８８−３．９３（１Ｈ，ｍ），３．９８−４．００（１Ｈ，ｍ），４．４０−４．４３（３Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．７０−６．７１（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．６４（２Ｈ，ｓ）

ステップ２
Ｎ−｛４−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミドの合成

Ｎ−［４−｛［３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロピル］アミノ｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド
（２５０ｍｇ）及びホルムアルデヒト（７０ｍｇ）をトルエン（２０ｍｌ）に加え、９０℃で５時間攪拌した。反応終了後、減圧下、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛４−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（１００ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１３−１．１６（３Ｈ，ｍ），２．１８−２．２３（３Ｈ，ｍ），３．７７−３．８１（１Ｈ，ｍ），４．１２−４．１５（１Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｄ），５．２０（２Ｈ，ｄ），５．７３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ），６．７７（１Ｈ，ｄ），７．４８（１Ｈ，ｄ），７．５９（２Ｈ，ｓ）

合成例２
Ｎ−｛４−［２−オキジド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｎｏ．３−１７）の合成

Ｎ−［４−｛［３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロピル］アミノ｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド（１６０ｍｇ）、トリエチルアミン（１３０ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（４ｍｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に加え、氷冷下、塩化チオニル（５７ｍｇ）を滴下した。滴下終了後、室温にて２.５時間攪拌した。反応終了後、減圧下、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛４−［２−オキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（１５７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ： １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：１．１４−１．１６（３Ｈ，ｍ），２．１７−２．２７（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．７４（４Ｈ，ｍ），５．８０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．２２−７．６５（５Ｈ，ｍ）

合成例３
Ｎ−｛４−［２，２−ジオキジド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｎｏ．５−１７）の合成

Ｎ−｛４−［２−オキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド
（１９０ｍｇ）をジクロロメタン（１．５ｍｌ）、アセトニトリル（１．５ｍｌ）に溶解した。氷冷下、塩化ルテニウム（ＩＩＩ）（５ｍｇ）を加え１０分間攪拌した。次いで、過ヨウ素酸ナトリウム（１１１ｍｇ）、ｐＨ７のリン酸緩衝液（１．５ｍｌ）を加え、氷冷下、２時間攪拌した後、室温に戻しセライトにてろ過した。有機層を水にて洗浄して無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛４−［２，２−ジオキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド
（１５７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６８−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｍ），５．８７（１Ｈ，ｍ），４．６７−４．２３（４Ｈ，ｍ），２．２８−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．１８−１．１１（３Ｈ，ｔ）

上記合成例と同様の方法により、また前記に詳細に説明した方法に従って、得られる本発明の式（Ｉ）の化合物を第１〜６表に、新規な中間体を第７〜１１表に、そしてＮＭＲ測定値をＮＭＲ表に示す。また上記合成例で得られた各化合物も、夫々対応する表に示す。

表中の略号等は次のとおり。
Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、ｎ−：ノルマル、ｃｙｃｌｏ−：シクロ、ｔｅｒｔ−：ターシャリー
また、化合物番号中に−ａが付してある化合物は、Ｒ^１及びＲ^２が結合する炭素原子における立体配置がＳ体であることを示し、−ｂの場合はＲ体を示す。

（式中、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^４、Ｒ^２及びＲ^３は、水素を示す。）

（式中、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^４及びＲ^３は、水素を示す。）

（式中、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^４、Ｒ^２及びＲ^３は、水素を示す。）

（式中、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^４及びＲ^３は、水素を示す。）

（式中、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^４、Ｒ^２及びＲ^３は、水素を示す。）

（式中、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^４及びＲ^３は、水素を示す。）

（式中、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^４、Ｒ^２及びＲ^３は、水素を示す。）

（式中、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^４及びＲ^３は、水素を示す。）

（式中、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^４は、水素を示す。）

（式中、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^４は、水素を示す。）

（式中、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^４は、水素を示す。）

（ＮＭＲ表）

別の方法を言及しない限り、供試薬剤は以下のとおり調整した。
溶剤：ジメチルホルムアミド ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １重量部

適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。

生物試験例１：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験
（試験方法）
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を５０〜１００頭接種し、１日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて７日後に殺ダニ率を算出した。殺ダニ率１００％はすべてのダニが死亡したことを意味する。一方殺ダニ虫率０％は死亡したダニがいなかったことを意味する。
（試験結果）
上記生物試験例１において、代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−１７、１−１９、５−１７、５−１９、５−２０、５−３７４−ａ及び５−３７５−ａの化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺ダニ率１００％の防除効果を現した。

生物試験例２：ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）に対する試験
（試験方法）
キュウリ葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れ、ウリハムシ２令幼虫を５頭放ち、蓋をした後、温度２５℃及び湿度５０〜６０％の定温室に置き、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。
（試験結果）
上記生物試験例２において、代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−１７、１−１９、３−１７、３−１９、３−２０、５−１７、５−１９、５−２０、５−３７４−ａ、５−３７５−ａ及び７−１９の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。

生物試験例３：ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）幼虫に対する試験 （人工飼料を用いた方法）
（試験方法）
２.３ｇの粉末人工飼料（シルクメイト：日本農産工業（株）製）をプラスチックカップ（直径７．５ｃｍ、高さ 4ｃｍ）に一定の厚さになるように入れた。そこへ上記で調整した活性化合物の所定濃度の水希釈液５ｍｌを均一に注ぎ、飼料が固まるまで静置した。それぞれのカップにハスモンヨトウ３令幼虫を５頭放ち、蓋をした後、温度２５℃及び湿度５０〜６０％の定温室に置き、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。
（試験結果）
上記生物試験例３において、代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−１７、１−１９、３−１７、３−１９、３−２０、４−３、５−１７、５−１９、５−２０、５−３７４−ａ、５−３７５−ａ、６−３、７−１９及び１０−１１の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。

Claims (10)

1. 式（Ｉ）：
   

   

   （式中、Ｒ’は、Ｃ_１−１２アルキル又はＣ_１−１２ハロアルキルを示し、
   ｌは０又は１を示し、
   ＵはＣＨ_２、Ｓ＝Ｏ又はＳＯ_２を示し、
   Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４はそれぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを示し、ただし、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４のうちの２個は同時にＮを示してもよく、あるいは、Ａ_１及びＡ_２がＣ−Ｙを示す場合、２個のＹは、それらの結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環又は５〜６員のヘテロ芳香族環を形成してもよく、
   Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを示し、
   Ｌは（ＣＲ^１Ｒ^２）_ｎを示し、
   ｎは１、２又は３を示し、
   Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル又はＣ_１−１２チオアルコキシ−カルボニルを示し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからＣ_１−１２チオアルコキシ−カルボニルまでの各基はハロゲンで置換されてもよく、
   あるいは、Ｒ^１とＲ^２は、それらの結合する炭素原子と一緒になって、３〜６員の炭化水素環を形成してもよく、
   あるいは、Ｒ^１は、ｎが１を示し、Ａ_２がＣ−Ｙを示す時、Ａ_２のＹと一緒になって、Ｃ_２−３アルキレンを形成してもよく、
   Ｒ^３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−１２アルキルアミノ、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_２−１２アルケニル、Ｃ_２−１２アルキニル、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、−ＣＨ_２−Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を示し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからＣ_１−１２アルキル−カルボニルまでの各基は置換されてもよく、
   Ｒ^４は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_２−１２アルケニル−カルボニル、Ｃ_２−１２アルキニル−カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−１２アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−１２アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を示し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキル−カルボニルからＣ_２−１２アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は置換されてもよく、
   あるいは、Ｒ^３とＲ^４は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、３〜６員のヘテロ環を形成してもよく、ここで、該へテロ環は、Ｘ、ケト、チオケト又はニトロイミノで置換されてもよく、
   Ｘ及びＹは同一でも異なってもよく、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ_５、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキルチオ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−１２アルキル）シリル、Ｃ_１−１２アルコキシイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを示し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからからＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は置換されてもよく、並びに
   Ｒ^５は、任意に置換されてもよいフェニル基、あるいはＮ、О、Ｓから任意に選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、任意に置換されてもよい５〜６員のヘテロ環式基を示す）
   で表されるアリルヘテロサイクル誘導体。
2. Ｒ’が、Ｃ_１−６アルキル又はＣ_１−６ハロアルキルを示し、
   Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを示し、
   Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを示し、
   Ｘ及びＹが、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ＳＦ_５、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−スルホニル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−６アルキル）シリル、Ｃ_１−６アルコキシイミノ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−６アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−カルボニル又はジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−チオカルボニルを示し、ここで、上記Ｃ_１−６アルキルからジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−チオカルボニルまでの各基はハロゲンで置換されてもよく、
   Ｒ^１及びＲ^２が、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル又はＣ_１−６チオアルコキシ−カルボニルを示し、ここで、上記Ｃ_１−６アルキルからＣ_１−６チオアルコキシ−カルボニルまでの各基はハロゲンで置換されてもよく、
   あるいは、Ｒ^１とＲ^２は、それらの結合する炭素原子と一緒になって、３〜６員の炭化水素環を形成してもよく、
   あるいは、Ｒ^１は、ｎが１を示し、Ａ_２がＣ−Ｙを示す時、Ａ_２のＹと一緒になって、Ｃ_２−３アルキレンを形成してもよく、
   Ｒ^３が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−６アルキルアミノ、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、−ＣＨ_２−Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を示し、ここで、上記Ｃ_１−６アルキルからＣ_１−６アルキル−カルボニルまでの各基はハロゲンで置換されてもよく、
   Ｒ^４が、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６アルキル−チオカルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−６アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ_１−６アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−６アルコキシ−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６チオアルコキシ−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルスルフェニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−６チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−６チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_３−７シクロアルキル−カルボニル、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_２−６アルケニル−カルボニル、Ｃ_２−６アルキニル−カルボニル、Ｃ_３−７シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−６アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−６アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を示し、ここで、上記Ｃ_１−６アルキル−カルボニルからＣ_２−６アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基はハロゲンで置換されてもよく、並びに
   Ｒ^５が、任意に置換されてもよいフェニル基、あるいはＮ、О、Ｓから任意に選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、任意に置換されてもよい５〜６員のヘテロ環式基を示す、請求項１に記載のアリルヘテロサイクル誘導体。
3. Ｒ’が、Ｃ_１−４アルキル又はＣ_１−４ハロアルキルを示し、
   Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを示し、
   Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを示し、
   Ｘ及びＹが、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ＳＦ_５、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アルキルチオ、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−４アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−スルホニル、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−４アルキル）シリル、Ｃ_１−４アルコキシイミノ、Ｃ_１−４アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−４アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−カルボニル又はジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−チオカルボニルを示し、ここで、上記Ｃ_１−４アルキルからジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−チオカルボニルまでの各基はハロゲンで置換されてもよく、
   Ｒ^１及びＲ^２が、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル又はＣ_１−４チオアルコキシ−カルボニルを示し、ここで、上記Ｃ_１−４アルキルからＣ_１−４チオアルコキシ−カルボニルまでの各基はハロゲンで置換されてもよく、
   あるいは、Ｒ^１とＲ^２は、それらの結合する炭素原子と一緒になって、３〜６員の炭化水素環を形成してもよく、
   あるいは、Ｒ^１は、ｎが１を示し、Ａ_２がＣ−Ｙを示す時、Ａ_２のＹと一緒になって、Ｃ_２−３アルキレンを形成してもよく、
   Ｒ^３が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−４アルキルアミノ、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、−ＣＨ_２−Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を示し、ここで、上記Ｃ_１−４アルキルからＣ_１−４アルキル−カルボニルまでの各基はハロゲンで置換されてもよく、
   Ｒ^４が、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルキル−チオカルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−４アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４チオアルコキシ−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルスルフェニル−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−４チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−４チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル、Ｃ_３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ_３−６シクロアルキル−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_２−４アルケニル−カルボニル、Ｃ_２−４アルキニル−カルボニル、Ｃ_３−６シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−４アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−４アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を示し、ここで、上記Ｃ_１−４アルキル−カルボニルからＣ_２−４アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基はハロゲンで置換されてもよく、並びに
   Ｒ^５は、任意に置換されてもよいフェニル基、あるいはＮ、О、Ｓから任意に選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、任意に置換されてもよい５〜６員のヘテロ環式基を示す、請求項１又は２に記載のアリルヘテロサイクル誘導体。
4. 請求項１〜３のいずれか１項に記載のアリルヘテロサイクル誘導体を有効成分として含有する殺虫剤。
5. 請求項１〜３のいずれか１項に記載のアリルヘテロサイクル誘導体を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
6. 式（ＩＩ）で表される化合物；
   

   

   （式中、Ｒ’は、Ｃ_１−１２アルキル又はＣ_１−１２ハロアルキルを示し、
   Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４はそれぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを示し、ただし、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４のうちの２個は同時にＮを示してもよく、あるいは、Ａ_１及びＡ_２がＣ−Ｙを示す場合、２個のＹは、それらの結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環又は５〜６員のヘテロ芳香族環を形成してもよく、
   Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを示し、
   Ｌは（ＣＲ^１Ｒ^２）_ｎを示し、
   ｎは１、２又は３を示し、
   Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル又はＣ_１−１２チオアルコキシ−カルボニルを示し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからＣ_１−１２チオアルコキシ−カルボニルまでの各基はハロゲンで置換されてもよく、
   あるいは、Ｒ^１とＲ^２は、それらの結合する炭素原子と一緒になって、３〜６員の炭化水素環を形成してもよく、
   あるいは、Ｒ^１は、ｎが１を示し、Ａ_２がＣ−Ｙを示す時、Ａ_２のＹと一緒になって、Ｃ_２−３アルキレンを形成してもよく、
   Ｒ^３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−１２アルキルアミノ、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_２−１２アルケニル、Ｃ_２−１２アルキニル、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、−ＣＨ_２−Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を示し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからＣ_１−１２アルキル−カルボニルまでの各基は置換されてもよく、
   Ｒ^４は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_２−１２アルケニル−カルボニル、Ｃ_２−１２アルキニル−カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−１２アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−１２アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を示し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキル−カルボニルからＣ_２−１２アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は置換されてもよく、
   あるいは、Ｒ^３とＲ^４は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、３〜６員のヘテロ環を形成してもよく、ここで、該へテロ環は、Ｘ、ケト、チオケト又はニトロイミノで置換されてもよく、
   Ｘ及びＹは同一でも異なってもよく、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ_５、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキルチオ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−１２アルキル）シリル、Ｃ_１−１２アルコキシイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを示し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからからＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は置換されてもよく、並びに
   Ｒ^５は、任意に置換されてもよいフェニル基、あるいはＮ、О、Ｓから任意に選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、任意に置換されてもよい５〜６員のヘテロ環式基を示す。）
7. 式（ＩＩＩ）で表される化合物：
   

   

   （式中、Ｒ’は、Ｃ_１−１２アルキル又はＣ_１−１２ハロアルキルを示し、
   Ａ_１、Ａ_３及びＡ_４はそれぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを示し、ただし、Ａ_１、Ａ_３及びＡ_４のうちの２個は同時にＮを示してもよく、
   Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを示し、
   Ｒ^３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−１２アルキルアミノ、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_２−１２アルケニル、Ｃ_２−１２アルキニル、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、−ＣＨ_２−Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を示し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからＣ_１−１２アルキル−カルボニルまでの各基は置換されてもよく、
   Ｒ^４は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_２−１２アルケニル−カルボニル、Ｃ_２−１２アルキニル−カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−１２アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−１２アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を示し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキル−カルボニルからＣ_２−１２アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は置換されてもよく、
   あるいは、Ｒ^３とＲ^４は、それらの結合する窒素原子と一緒になって、３〜６員のヘテロ環を形成してもよく、ここで、該へテロ環は、Ｘ、ケト、チオケト又はニトロイミノで置換されてもよく、
   Ｘ及びＹは同一でも異なってもよく、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ_５、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキルチオ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−１２アルキル）シリル、Ｃ_１−１２アルコキシイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを示し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからからＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は置換されてもよく、並びに
   Ｒ^５は、任意に置換されてもよいフェニル基、あるいはＮ、О、Ｓから任意に選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、任意に置換されてもよい５〜６員のヘテロ環式基を示す。）
8. 式（ＩＶ）で表される化合物：
   

   

   （式中、Ｒ’は、Ｃ_１−１２アルキル又はＣ_１−１２ハロアルキルを示し、
   Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４はそれぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを示し、ただし、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４のうちの２個は同時にＮを示してもよく、あるいは、Ａ_１及びＡ_２がＣ−Ｙを示す場合、２個のＹは、それらの結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環又は５〜６員のヘテロ芳香族環を形成してもよく、
   Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを示し、
   Ｘ及びＹは同一でも異なってもよく、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ_５、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキルチオ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−１２アルキル）シリル、Ｃ_１−１２アルコキシイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを示し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからからＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は置換されてもよい。）
9. 式（Ｖ）で表される化合物：
   

   

   （式中、Ｒ’は、Ｃ_１−１２アルキル又はＣ_１−１２ハロアルキルを示し、
   Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４はそれぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを示し、ただし、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４のうちの２個は同時にＮを示してもよく、あるいは、Ａ_１及びＡ_２がＣ−Ｙを示す場合、２個のＹは、それらの結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環又は５〜６員のヘテロ芳香族環を形成してもよく、
   Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを示し、
   Ｘ及びＹは同一でも異なってもよく、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ_５、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキルチオ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−１２アルキル）シリル、Ｃ_１−１２アルコキシイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを示し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからからＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は置換されてもよい。）
10. 式（ＶＩ）で表される化合物：
    

    

    （式中、Ｒ’は、Ｃ_１−１２アルキル又はＣ_１−１２ハロアルキルを示し、
    Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４はそれぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを示し、ただし、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４のうちの２個は同時にＮを示してもよく、あるいは、Ａ_１及びＡ_２がＣ−Ｙを示す場合、２個のＹは、それらの結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環又は５〜６員のヘテロ芳香族環を形成してもよく、
    Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを示し、
    Ｘ及びＹは同一でも異なってもよく、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ_５、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキルチオ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−１２アルキル）シリル、Ｃ_１−１２アルコキシイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを示し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからからＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は置換されてもよい。）