JP2012219052A

JP2012219052A - 植物の非生物的ストレスによる影響を軽減する方法

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Publication number: JP2012219052A
Application number: JP2011085271A
Authority: JP
Inventors: Hiroaki Tamaoki; 裕章玉置
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2011-04-07
Filing date: 2011-04-07
Publication date: 2012-11-12
Also published as: WO2012137981A1; AR085861A1

Abstract

【課題】植物の非生物的ストレスによる影響を軽減する方法を提供すること。
【解決手段】非生物的ストレスに暴露された又は暴露されるであろう植物に、下記式（１）で示される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物を処理すること。
式（１）

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、及びＲ⁶は、それぞれ明細書に記載される基を表す。〕
【選択図】なし

Description

本発明は、非生物的ストレスによる影響を軽減する方法に関する。

植物は、非生物学的ストレス環境に遭遇すると、緩やかにあるいは急激に細胞の生理機能が低下して様々な障害が現れる場合がある。いくつかの化学物質は、植物の生理的状態を調整することで、非生物的ストレスによる影響を軽減する効果を有することが知られている（例えば、非特許文献１、非特許文献２参照）。しかし、実際には効果の点では十分とはいえない。

"Amelioration of chilling injuries in cucumber seedlings by abscisic acid" Arnon Rikin and Amos E. Richmond, (1976) Physiologia Plantarum 38: pp. 95-97 "Chilling injury in Cotton (Gossypium hisutum L.): Light requirement for the reduction of injury and for the protective effect of abscisic acid" Arnon Rikin, Carlos Gitler and Dan Atsman (1981) Plant and Cell Physiology Volume 22, Issue 3 pp. 453-460

本発明は、植物の非生物的ストレスを軽減する方法等を提供することを目的とする。

本発明者は、鋭意検討した結果、特定の化合物を処理された植物は、非生物的ストレスに暴露された場合の影響が緩和される効果を有することを見出し、本発明に到達した。

即ち、本発明は次の通りの構成をとるものである。
［１］植物の非生物的ストレスによる影響を軽減する方法であって、
非生物的ストレスに暴露された又は暴露されるであろう植物に、下記式（１）で示される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物を処理することを特徴とする方法。
式（１）

〔式中、Ｒ¹はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ²はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基を表し、Ｒ³はハロゲン原子、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁴は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁵は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、Ｒ⁶はハロゲン原子、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。〕
［２］
式（１）

で示される化合物が、下記化合物群Ａから選ばれる化合物である前項［１］記載の方法。
＜化合物群Ａ＞
（１）式（１）におけるＲ¹がエチル基、Ｒ²がメチル基、Ｒ³がブロモ基、Ｒ⁴がブロモ基、Ｒ^５がブロモ基、Ｒ^６がクロロ基である化合物
（２）式（１）におけるＲ¹がメチル基、Ｒ²がメチル基、Ｒ³がメチル基、Ｒ⁴がシアノ基、Ｒ^５がブロモ基、Ｒ^６がクロロ基である化合物
［３］
処理が、散布処理、土壌灌注処理、種子処理又は水耕処理である前項［１］又は［２］記載の方法。
［４］
処理が種子処理であって、種子処理における化合物の処理濃度が種子１００キログラムあたり５グラム以上５００グラム以下である前項［１］〜［３］記載の方法。
［５］
処理が種子処理であって、種子処理における化合物の処理濃度が種子１００キログラムあたり２５０グラム以上５００グラム以下である前項［１］〜［３］記載の方法。
［６］
植物がイネ、トウモロコシ又はコムギである前項［１］〜［５］記載の方法。
［７］
植物が遺伝子組換え植物である前項［１］〜［６］記載の方法。
［８］
非生物的ストレスが低温ストレスである前項［１］〜［７］記載の方法。
［９］
非生物的ストレスが乾燥ストレスである前項［１］〜［７］記載の方法。
［１０］
植物の非生物的ストレスによる影響の軽減が、以下の（１）〜（１４）に記載の少なくとも１つの植物表現型の変化により示されることを特徴とする前項［１］〜［９］記載の方法。
＜植物表現型＞
（１）発芽率
（２）苗立ち率
（３）葉の枯死率
（４）草丈
（５）植物重量
（６）葉面積
（７）葉色
（８）種子・果実の数又は重量
（９）収穫物の品質
（１０）着花率・着果率・結実率・種子充填率
（１１）クロロフィル蛍光収率
（１２）水分含量
（１３）葉面温度
（１４）蒸散能
［１１］
植物の非生物的ストレスによる影響を軽減するための、式（１）で示される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一の化合物の使用。
式（１）

〔式中、Ｒ¹はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ²はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基を表し、Ｒ³はハロゲン原子、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁴は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁵は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、Ｒ⁶はハロゲン原子、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。〕
［１２］
植物の非生物的ストレスによる影響の軽減が、以下の（１）〜（１４）に記載の少なくとも１つの植物表現型の変化により示されることを特徴とする前項［１１］記載の使用。
＜植物表現型＞
（１）発芽率
（２）苗立ち率
（３）葉の枯死率
（４）草丈
（５）植物重量
（６）葉面積
（７）葉色
（８）種子・果実の数又は重量
（９）収穫物の品質
（１０）着花率・着果率・結実率・種子充填率
（１１）クロロフィル蛍光収率
（１２）水分含量
（１３）葉面温度
（１４）蒸散能

本発明方法を用いることによって、非生物ストレスによる影響を軽減することが可能となる。

本発明において、「非生物的ストレス」とは、高温ストレス又は低温ストレスである温度ストレス、塩ストレス、乾燥ストレス又は過湿ストレスである水分ストレス等のストレスをいう。植物は、非生物的ストレスに暴露されるとその細胞の生理機能が低下し、植物の生理状態が悪化して生育が阻害される。高温ストレスとは、植物の生育適温又は発芽適温よりも高い温度に暴露された場合に受けるストレスをいい、具体的には、植物が栽培されている環境における平均栽培温度が２５℃以上、より厳しくは３０℃以上、更に厳しくは３５℃以上である条件を挙げることができる。低温ストレスとは、植物の生育適温又は発芽適温よりも低い温度に暴露された場合に受けるストレスをいい、具体的には、植物が栽培されている環境における平均栽培温度が１５℃以下、より厳しくは１０℃以下、更により厳しくは５℃以下である条件を挙げることができる。また、乾燥ストレスとは、降雨量や灌水量の減少により土壌中の水分含量が減少し、吸水が阻害され植物の生育が阻害されるような水分環境に暴露された場合に受けるストレスをいい、具体的には、土壌の種類により値は異なることがあるが、植物が栽培されている土壌含水率が１５重量％以下、より厳しくは１０重量％以下、更に厳しくは、７．５重量％以下の条件、または、植物が栽培されている土壌のpＦ値が、２．３以上、厳しくは２．７以上、更に厳しくは３．０以上の条件、を挙げることができる。過湿ストレスとは土壌中の水分含量が過剰になり植物の生育が阻害されるような水分環境に暴露された場合に受けるストレスをいい、具体的には、土壌の種類により値は異なることがあるが、植物が栽培されている土壌含水率が３０重量％以上、厳しくは４０重量％以上、更に厳しくは５０重量％以上の、または、植物が栽培されている土壌のｐＦ値が１．７以下、厳しくは１．０以下、更に厳しくは０．３以下の条件、を挙げることができる。なお、土壌のｐＦ値は、「土壌・植物栄養・環境事典」（大洋社、１９９４年、松坂ら）の６１〜６２頁の「ｐＦ値測定法」に記述されている原理に従い、測定することができる。また、塩ストレスとは、植物が栽培されている土壌あるいは水耕液中の塩類の蓄積により浸透圧が上昇し植物の吸水が阻害される結果、生育が阻害されるような環境に暴露された場合に受けるストレスをいい、具体的には、土壌あるいは水耕液中の塩による浸透圧ポテンシャルが０．２Ｍｐａ（ＮａＣｌ濃度では２，４００ｐｐｍ）以上、厳しくは０．２５ＭＰａ以上、さらに厳しくは０．３０ＭＰａである条件である。土壌における浸透圧は、土壌を水で希釈して上澄み液の塩濃度を分析することによって、以下のラウールの式に基づいて求めることができる。

ラウールの式： π（ａｔｍ）＝ｃＲＴ
Ｒ＝０．０８２（Ｌ・ａｔｍ／ｍｏｌ・Ｋ）
Ｔ＝絶対温度（Ｋ）
ｃ＝イオンモル濃度（ｍｏｌ／Ｌ）
１ａｔｍ＝０．１ＭＰａ

植物の非生物的ストレスによる影響は、非生物的ストレスに暴露されていない植物と暴露された植物とを次の植物表現型の変化において比較することにより、把握される。即ち、当該植物表現型は植物の非生物ストレスの指標となる。
＜植物表現型＞
（１）発芽率
（２）苗立ち率
（３）健全葉数（または率）
（４）草丈
（５）植物体重量
（６）葉面積
（７）葉色
（８）種子・果実の数又は重量
（９）収穫物の品質
（１０）着花率・着果率・結実率・種子充填率
（１１）クロロフィル蛍光収率
（１２）水分含量
（１３）葉面温度
（１４）蒸散能

当該指標は、次のようにして測定することができる。
(1)発芽率
植物の種子を、例えば土壌中、ろ紙上、寒天培地上、砂上などに播種して発芽させ、播種数に対する発芽数の割合を調査する。
(2)苗立ち率
植物の種子を、例えば土壌中、ろ紙上、寒天培地上、砂上などに播種し、一定期間栽培する。栽培の全ての期間中あるいは一部の期間中に温度ストレスを負荷した後、生き残った幼植物の割合を調査する。
(3)健全葉数（又は、率）
各植物について健全な葉の枚数を数え、総健全葉数を調査する。あるいは植物の全ての葉数に対する健全葉数の割合を調査する。
(4)草丈
各植物について地上部分の茎の根元から先端の枝葉までの長さを測定する。
(5)植物体重量
各植物の地上部を切り取り、重量を測定して、植物新鮮重量を求める、あるいは切り取ったサンプルを乾燥させた後に重量を測定して、植物乾燥重量を求める。
(6)葉面積
植物をデジタルカメラで撮影し、写真の緑色の部分の面積を画像解析ソフト例えばWin ROOF（三谷商事社製）で定量することにより、植物の葉面積を求める。
(7)葉色
植物の葉をサンプリングし、葉緑素計（例えばＳＰＡＤ−５０２、コニカミノルタ製）を用いて葉緑素量を測定することにより、葉色を求める。また、植物をデジタルカメラで撮影し、写真の緑色の部分の面積を画像解析ソフト例えばWin ROOF（三谷商事社製）で色抽出を行い定量することにより、植物の葉の緑色部分の面積を求める。
(8)種子あるいは果実の数又は重量
植物を種子あるいは果実が結実あるいは登熟するまで栽培した後、植物当りの果実数を計測あるいは植物当りの総果実重量を測定する。また、種子が登熟するまで栽培した後、例えば穂数、登熟歩合、千粒重などの収量構成要素を調査する。
(9)収穫物の品質
植物を種子あるいは果実が登熟するまで栽培した後、例えば糖度計を用いて、完熟果の糖度を測定する、または、成分分析を行ってタンパク質や脂質の含量を測定することで収穫物の品質を評価する。
(10) 着花率・着果率・結実率・種子充填率
植物を着果するまで栽培した後、着花数と着果数を数え着果率％（着果数/着花数×100）を求める。種子登熟後に結実数と種子充填数を数え結実率（結実数/着花数×100）、種子充填率％（種子充填数/結実数×100）を求める。
(11)クロロフィル蛍光収率
パルス変調クロロフィル蛍光測定装置（例えば、IMAGING-PAM、WALZ社製）を用いて、植物のクロロフィル蛍光値（Fv/Fm）を測定することによって、クロロフィル蛍光収率を求める。
(12)水分含量
植物の各生育段階において、上記「(5)植物重量」に記載の方法に従い、植物新鮮重量と植物乾燥重量を求め、植物新鮮重量から植物乾燥重量を差し引いた値を、植物の水分含量として算出する。また、近赤外光を照射し、この特定波長の吸収量（透過量）を計測することによって、植物の水分含量を非破壊的に測定する。（例えば、スキャナライザー、レムナテック社製）を用いて水分含量を測定する。
(13)葉面温度
植物の各生育段階において、サーモグラフィー（（例えば、スキャナライザー、レムナテック社製）を用いて、葉面温度をモニターする。
(14)蒸散能
植物の各生育段階において、ポロメーター（例えば、AP4、デルタT社製）を用いて葉の表面からの水の蒸散を測定する。

本明細書においては、非生物的ストレスを以下の式であらわされる「ストレスの強さ」によって定量化することができる。

「ストレスの強さ」＝１００×「非生物的ストレスに暴露されていない植物におけるいずれか一つの植物表現型」／「非生物的ストレスに暴露された植物における当該いずれか一つの植物表現型」

本発明方法は、前記式で表される「ストレスの強さ」が、１０５〜２００、好ましくは１１０〜１８０、より好ましくは１２０〜１６０である非生物的ストレスに暴露された又は暴露されるであろう植物に適用するものである。

植物が非生物的ストレスに暴露されることによって、前記の表現型の少なくとも１つに影響が認められる。即ち、
（１）発芽率低下
（２）苗立ち率低下
（３）健全葉数（または率）の減少
（４）草丈低下
（５）植物体重量減少
（６）葉面積増加率の低下
（７）葉色退色
（８）種子あるいは果実の数又は重量の減少
（９）収穫物の品質の悪化
（１０）着花率、着果率、結実率、種子充填率の低下
（１１）クロロフィル蛍光収率の低下
（１２）水分含量の減少
（１３）葉面温度の上昇
（１４）蒸散能の低下
等が観察され、これを指標として植物の非生物的ストレスの大きさを測定することができる。

本発明は、式（１）で示される化合物を植物に処理することにより、非生物的ストレスに暴露された又は暴露されるであろう植物の前述の非生物的ストレスによる影響を軽減する方法である。非生物的ストレスによる影響の軽減効果は、式（１）で示される化合物を処理した植物と処理しない植物とを、当該植物が非生物的ストレスに暴露された後の前記指標を比較することによって評価することができる。
本発明方法において本化合物を植物に処理する場合、当該植物の全体であっても一部分（茎葉、芽、花、果実、穂、種子、球根、塊茎、根等）であっても良く、又当該植物の種々の生育ステージ（播種時前、播種時、播種後出芽前後などの発芽期、育苗時、苗移植時、挿し木又は挿し苗時、定植後の生育時などの栄養生長期、開花前、開花中、開花後、出穂直前又は出穂期などの生殖生長期、収穫予定前、成熟予定前、果実の着色開始期などの収穫期）であって良い。ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊根、および担根体を意味する。また、苗としては、挿し木、種黍等を含むものとする。

本発明において対象となる植物が非生物的ストレスに暴露されうる生育ステージは、発芽期、育苗時、栄養性長期、生殖生長期、収穫期を含む全てのステージを含む。

本発明に係る化合物は、下記式（１）
式（１）

〔式中、Ｒ¹はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ²はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基を表し、Ｒ³はハロゲン原子、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁴は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁵は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、Ｒ⁶はハロゲン原子、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。〕
で示される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一の化合物である。（以下、「本化合物」と記す場合がある。）

次に、本発明に係る式（１）で示される化合物について説明する。
式（１）におけるＲ¹〜Ｒ⁶で示される各基としては、下記の基が挙げられる。

ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば、メチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。

ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基としては、例えば、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基等が挙げられる。

ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基としては、例えば、２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基等が挙げられる。

ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基としては、例えば、２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等が挙げられる。

ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられる。

ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基等が挙げられる。

ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基等が挙げられる。

ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基等が挙げられる。

本化合物の態様としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。

式（１）において、Ｒ¹がメチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、Ｒ²がメチル基またはエチル基であり、Ｒ³がハロゲン原子またはメチル基であり、Ｒ⁴がハロゲン原子またはシアノ基であり、Ｒ⁵がハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ⁶がハロゲン原子である化合物。

式（１）において、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ²がメチル基であり、Ｒ³が塩素原子、臭素原子またはメチル基であり、Ｒ⁴が塩素原子、臭素原子またはシアノ基であり、Ｒ⁵が塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ⁶が塩素原子である化合物。

式（１）において、Ｒ¹がエチル基であり、Ｒ²がメチル基であり、Ｒ³が塩素原子、臭素原子またはメチル基であり、Ｒ⁴が塩素原子、臭素原子またはシアノ基であり、Ｒ⁵が塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ⁶が塩素原子である化合物。

本化合物の具体例としては、式（１）におけるＲ¹〜Ｒ⁶が〔表１〕に示される基である化合物１〜化合物２６が挙げられる。

また、本化合物が少なくとも１つの酸性基を有する場合には、当該化合物は塩基との塩であってもよい。例えば、これらの塩は次に挙げられるものである。
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩等の金属塩（例えば、ナトリウム、カリウム、またはマグネシウムの塩）；アンモニアとの塩；モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−低級アルキルアミン、ジ−低級アルキルアミン、トリ−低級アルキルアミン、モノ−ヒドロキシ低級アルキルアミン、ジ−ヒドロキシ低級アルキルアミン、トリ−ヒドロキシ低級アルキルアミン等の有機アミンとの塩。
本化合物には、不斉炭素原子に基づく光学異性体等の立体異性体、互変異性体等の異性体が存在することもあるが、本発明においては、任意の異性体を単独または任意の異性体比で含有して使用することができる。

本化合物は、特開２００７−１８２４２２号公報に記載された化合物である。これらの化合物は、例えば、国際公開パンフレット第２００８／１２６９３号に記載された方法によって製造することができる。

本発明方法において使用する場合の本化合物は、本化合物のみでも使用することが可能であるが、後述するとおり種々の不活性成分を用いて製剤化して使用することができる。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末又は粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、及び水が挙げられる。

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルモアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。

その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、及びＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。

本発明方法は、通常、本化合物の有効量を植物又はその生育場所に処理することにより行われる。処理対象となる植物とは、茎葉、芽、花、果実、穂、種子、球根、塊茎、根、苗等が挙げられる。ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊根、および担根体を意味する。また、苗としては、本明細書においては、挿し木、種黍等を含むものとする。植物の生育場所としては、植物を植えつける前または植えつけた後の土壌等が挙げられる。
植物又は植物の生育場所に処理する場合は、本化合物は、対象植物に対して、１回もしくは複数回処理する。

本発明方法における処理方法としては、具体的には、例えば、茎葉散布等の植物の茎葉、花器又は穂への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒・種子浸漬・種子コート等の種子への処理、苗への処理、球根への処理等が挙げられる。

本発明方法における植物の茎葉、花器又は穂への処理としては、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に処理する方法が挙げられる。また、開花前、開花中、開花後を含む開花時期における花器あるいは植物全体に散布処理する方法が挙げられる。また、穀物等おいては出穂時期の穂あるいは植物全体に散布する方法が挙げられる。

本発明方法における土壌処理方法としては、例えば、土壌への散布、土壌混和、土壌への薬液潅注（薬液潅水、土壌注入、薬液ドリップ）が挙げられ、処理する場所としては例えば、植穴、作条、植穴付近、作条付近、栽培地の全面、植物地際部、株間、樹幹下、主幹畦、培土、育苗箱、育苗トレイ、苗床等が挙げられ、処理時期としては播種前、播種時、播種直後、育苗期、定植前、定植時、及び定植後の生育期等が挙げられる。また、上記土壌処理において、複数の本化合物を植物に同時に処理してもよく、本化合物を含有するペースト肥料等の固形肥料を土壌へ処理してもよい。また、本化合物を潅水液に混合してもよく、例えば、潅水設備（潅水チューブ、潅水パイプ、スプリンクラー等）への注入、条間湛水液への混入、水耕液へ混入等が挙げられる。また、あらかじめ潅水液と本化合物を混合し、例えば、上記潅水方法やそれ以外の散水、湛水等のしかるべき潅水方法を用いて処理することができる。

本発明方法における種子への処理としては、例えば、温度ストレスから保護しようとする植物の種子、球根等に本化合物を処理する方法であって、具体的には、例えば、本化合物の懸濁液を霧状にして種子表面もしくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本化合物の水和剤、乳剤、またはフロアブル剤等に少量の水を加えるか、またはそのままで種子もしくは球根に塗付する塗沫処理、本化合物の溶液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられる。

本発明方法における苗への処理としては、例えば、本化合物を水で適当な有効成分濃度に希釈調製した希釈液を苗全体に散布する散布処理、その希釈液に苗を浸漬する浸漬処理、粉剤に調製した本化合物を苗全体に付着させる塗布処理が挙げられる。また、苗を植えつける前または植えつけた後の土壌への処理としては、例えば、本化合物を水で適当な有効成分濃度に希釈調製した希釈液を、苗を植えつけた後に苗及び周辺土壌に散布する方法、粒剤または粒剤等の固形剤に調製した本化合物を、苗を植えつけた後周辺土壌に散布する方法が挙げられる。

また、本化合物を植物または植物の生育場所に処理する場合、その処理量は、処理する植物の種類、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、１０００ｍ²あたり有効量として、通常０．１〜１０００グラム、好ましくは０．５〜５０グラムの範囲である。

乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤等は、通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本化合物の濃度は、通常１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１０〜３００ｐｐｍの範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。

種子への処理においては、種子１００キログラムに対する本化合物の量としては、通常１〜１０００グラム、好ましくは５〜５００グラム、さらに好ましくは２５０〜５００グラムの範囲である。

苗への処理においては、苗１つに対する本化合物の量としては、通常０.１〜５０ミリグラム、好ましくは０．５〜５０ミリグラムの範囲である。苗を植えつける前または植えつけた後の土壌への処理においては、１０００ｍ²あたり本化合物の量としては、通常０.１〜１００グラム、好ましくは０．５〜５０グラムの範囲である。

栽培養液への処理においては、栽培養液中における本化合物の濃度は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは５〜５００ｐｐｍの範囲である。

本発明方法は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用のいずれにても実施することができる。
本発明により温度ストレス軽減が可能な植物として、以下のようなものが挙げられる。

農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。

野菜：ナス科野菜（ナス、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ピーマン等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、マメ科作物（エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ等。

果樹：仁果類（リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。

果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。

芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等）、観葉植物等。

本発明により非生物的ストレス軽減が可能な植物として、より好ましくはイネ、トウモロコシ、コムギが挙げられる。

上記「植物」とは、イソキサフルトール等の４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のアセト乳酸合成酵素（以後ＡＬＳと略する）阻害剤、グリホサート等の５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（以後ＥＰＳＰＳと略する）阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤、ジカンバ、２，４−Ｄ等のオーキシン系除草剤，ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。

古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のセイヨウアブラナ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物は、プロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Proc. Natl. Acad. Sci. USA）、１９９０年、８７巻、ｐ．７１７５−７１７９等に記載されている。

また、遺伝子組換え技術により耐性を付与された「植物」の例としては、ＥＰＳＰＳ阻害剤に耐性のＥＰＳＰＳ遺伝子を持ったグリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、セイヨウアブラナ、テンサイ品種があり、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ<登録商標>、Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ、Ｇｌｙ−Ｔｏｌ等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、セイヨウアブラナ品種があり、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。同様にグリホサートおよびＡＬＳ阻害剤の両方に耐性であるトウモロコシ、ダイズの品種があり、Ｏｐｔｉｍｕｍ<登録商標>ＧＡＴ<登録商標>の商品名が公開されている。また、遺伝子組換え技術によるイマザピル耐性のダイズ品種のカルティバンス（Ｃｕｌｔｉｖａｎｃｅ<登録商標>）の商品名が公開されている。

また、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがＷｅｅｄＳｃｉｅｎｃｅ、５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Gura T. 1999．Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285:316−318.）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。

また、シュードモナス・マルトフィリア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）より単離されたジカンバモノオキシゲナーゼ（ｄｉｃａｍｂａｍｏｎｏｏｘｙｇｅｎａｓｅ）を含むジカンバの分解酵素をコードする遺伝子を導入し、ジカンバに耐性のダイズ等の作物を作出することができる（Behrens et al.2007. Dicamba Resistance: Enlarging and Preserving Biotechnology−Based Weed Management Strategies. Science 316:1185−1188）。
アリールオキシアルカノエートジオキシゲナーゼ（ａｒｙｌｏｘｙａｌｋａｎｏａｔｅｄｉｏｘｙｇｅｎａｓｅ）をコードする遺伝子を導入し、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ジクロプロップ、メコプロップのようなフェノキシ系除草剤、フルロキシピル、トリクロピルのようなピリジンオキシ酢酸系と、キザロホップ−Ｐ−エチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ジクロホロップ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、メタミホップ、シハロホップ−ブチル、クロジナホップ−プロパルギルのようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤の、両方の除草剤系統に対して耐性となる作物を作出することができ（ＷＯ２００５／１０７４３７、ＷＯ２００７／０５３４８２、ＷＯ２００８／１４１１５４）、ＤＨＴ作物と呼ばれている。

さらに、ＨＰＰＤ阻害剤に対して抵抗性を示すＨＰＰＤをコードする遺伝子を導入し、ＨＰＰＤ阻害剤に耐性の植物を作出することができる（ＵＳ２００４／００５８４２７）。ＨＰＰＤ阻害剤によりＨＰＰＤが阻害されても、別の代謝経路でＨＰＰＤの生成物であるホモゲンチジン酸を合成できるような遺伝子を導入し、結果としてＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性を示す植物を作出することができる（ＷＯ０２／０３６７８７）。ＨＰＰＤを過剰に発現させる遺伝子を導入し、ＨＰＰＤ阻害剤の存在下においても、植物の生育に影響が出ないまでの量のＨＰＰＤを生産させ、結果としてＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性を示す植物を作出することができる（ＷＯ９６／３８５６７）。前出のＨＰＰＤを過剰に発現させる遺伝子の導入に加え、さらに、ＨＰＰＤの基質であるｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸の生成量を増加させるためにプレフェナレートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を導入し、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性を示す植物を作出できる（Rippert P et.al． 2004. Engineering plant shikimate pathway for production of tocotrienol and improving herbicide resistance. Plant Physiol. 134:92‐100）。
上記「植物」には、古典的な育種法によりセンチュウやアブラムシに対して耐性を付与した植物も含まれる。例として、アブラムシに耐性を付与するＲＡＧ１（ＲｅｓｉｓｔａｎｃｅＡｐｈｉｄＧｅｎｅ１）遺伝子を導入したダイズが挙げられる。

上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成することが可能となった植物も含まれる。

この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。

また、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。

これら毒素の例、及びこれら毒素を合成することができる組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。

これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物へ付与する。

また、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄＲｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄＰｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素とＣｒｙ３Ｂｂ１毒素とを発現するトウモロコシ品種）、ＨｅｒｃｕｌｅｘＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素と、グルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）とを発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ＢｏｌｌｇａｒｄＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ＢｏｌｌｇａｒｄＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素とＣｒｙ２Ａｂ毒素とを発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴＡｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢＡｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）等が挙げられる。

上記「植物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、ＰＲタンパク等が知られている（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。

こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ＰＲタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。また、パパイアリングスポットウイルス（ＰＲＳＶ）の外被タンパク質遺伝子を導入した組換えパパイア品種があり、ＲａｉｎｂｏｗＰａｐａｙａ（登録商標）の商品名で既に販売されている。

上記「植物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質等の有用形質を付与した植物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ（登録商標）（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）又はｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇｈ−ｏｉｌ）ｃｏｒｎ（リジン又はオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。

さらに、上記の古典的な除草剤耐性形質又は除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質等の有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。

以下、本発明を製剤例、処理例、及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を示す。

製剤例１
表１に示す化合物１〜化合物２６のいずれか一の化合物を３．７５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、及びキシレン７６．２５部をよく混合することにより、乳剤を得る。

製剤例２
表１に示す化合物１〜化合物２６のいずれか一の化合物を７５部、プロピレングリコールを１５部（ナカライテスク製）、ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＦＬＫを１５部（ローディア日華製）、アンチフォームＣエマルションを０．６部（ダウコーニング社製）、及びイオン交換水を１２０部の割合で混合後、当該スラリーを湿式粉砕し、湿式粉砕スラリーを得る。ケルザンＳ（ケルコ社製）０．３部、Veegum granules (R.T. Vanderbilt社製) ０．６部、プロキセルＧＸＬ（アーチケミカルズ製）０．６部をイオン交換水７２．９部に添加混合し、増粘剤水溶液を得る。得られた湿式粉砕スラリー７５．２部と増粘剤水溶液２４．８部を加え混合し、フロアブル製剤を得る。

製剤例３
表１に示す化合物１〜化合物２６のいずれか一の化合物を１５部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部、及びポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。

製剤例４
表１に示す化合物１〜化合物２６のいずれか一の化合物を４５部、プロピレングリコールを５部（ナカライテスク製）、ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＦＬＫを５部（ローディア日華製）、アンチフォームＣエマルションを０．２部（ダウコーニング社製）、プロキセルＧＸＬを０．３部（アーチケミカル製）、及びイオン交換水を４９．５部の割合で混合し、原体スラリーを調製する。該スラリー１００部に１５０部のガラスビーズ（Φ＝１ｍｍ）を投入し、冷却水で冷却しながら、２時間粉砕する。粉砕後、ガラスビーズをろ過により除き、フロアブル製剤を得る。

製剤例５
表１に示す化合物１〜化合物２６のいずれか一の化合物を５０．５部、ＮＮカオリンクレーを３８．５部（竹原化学工業製）、ＭｏｒｗｅｔＤ４２５を１０部、ＭｏｒｗｅｒＥＦＷを１．５部（アクゾノーベル社製）の割合で混合し、ＡＩプレミックスを得る。当プレミックスをジェットミルで粉砕し、粉剤を得る。

製剤例６
表１に示す化合物１〜化合物２６のいずれか一の化合物を５部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部、及びカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。

製剤例７
表１に示す化合物１〜化合物２６のいずれか一の化合物を３部、カオリンクレー８７部、及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより各粉剤を得る。

製剤例８
表１に示す化合物１〜化合物２６のいずれか一の化合物を２２部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、及び合成含水酸化珪素７３部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。

種子処理例１
製剤例２または３に準じて作製したフロアブル製剤を、セイヨウアブラナ乾燥種子１０キログラムに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−ＵｌｒｉｃｈＨｅｇｅＧｍｂＨ製）を用いて１２０ｍｌ塗沫処理することにより、処理種子を得る。

種子処理例２
製剤例３に準じて作製したフロアブル製剤を、トウモロコシ乾燥種子１０キログラムに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−ＵｌｒｉｃｈＨｅｇｅＧｍｂＨ製）を用いて２００ｍｌ塗沫処理することにより、処理種子を得る。

種子処理例３
製剤例４に準じて作製したフロアブル製剤を５部、ピグメントＢＰＤ６１３５（ＳｕｎＣｈｅｍｉｃａｌ製）を５部、及び水を３５部混和し、混和物を調製する。該混和物を、ワタ乾燥種子１０キログラムに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−ＵｌｒｉｃｈＨｅｇｅＧｍｂＨ製）を用いて６００ｍｌ塗沫処理することにより、処理種子を得る。

種子処理例４
製剤例５に準じて作製した粉剤を、トウモロコシ乾燥種子１０キログラムに対し、５０グラム粉衣処理することにより、処理種子を得る。

種子処理例５
製剤例７に準じて作製した紛剤を、イネ乾燥種子１００キログラムに対し、９キログラム粉衣処理することにより、処理種子を得る。

種子処理例６
製剤例２に準じて作製したフロアブル製剤を、ダイズ乾燥種子１０キログラムに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−ＵｌｒｉｃｈＨｅｇｅＧｍｂＨ製）を用いて１８０ｍｌ塗沫処理することにより、処理種子を得る。

種子処理例７
製剤例３に準じて作製したフロアブル製剤を、コムギ乾燥種子１０キログラムに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−ＵｌｒｉｃｈＨｅｇｅＧｍｂＨ製）を用いて１８０ｍｌ塗沫処理することにより、処理種子を得る。

種子処理例８
製剤例４に準じて作製したフロアブル製剤を５部、ピグメントＢＰＤ６１３５（ＳｕｎＣｈｅｍｉｃａｌ製）を５部、水を３５部混和し、ヒマワリ種子１０キログラムに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−ＵｌｒｉｃｈＨｅｇｅＧｍｂＨ製）を用いて６００ｍｌ塗沫処理することにより、処理種子を得る。

種子処理例９
製剤例５に準じて作製した粉剤を、テンサイ乾燥種子１０キログラムに対し、５０グラム粉衣処理することにより、処理種子を得る。

適用例１
製剤例４に準じて作製したフロアブル製剤を５部、ピグメントＢＰＤ６１３５（ＳｕｎＣｈｅｍｉｃａｌ製）を５部、水を３５部混和し、ジャガイモ塊茎片１０キログラムに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−ＵｌｒｉｃｈＨｅｇｅＧｍｂＨ製）を用いて１０００ｍｌ塗沫処理することにより、処理塊茎片を得る。

試験例1 トウモロコシ種子処理による低温ストレス軽減評価試験（植物重量）
（供試植物）
トウモロコシ（品種：黒もち）
（種子処理方法）
5% (V/V) color coat red (Becker Underwood, Inc.)、5% (V/V) CF-Clear (Becker Underwood, Inc.)、0.4% Maxim XL (Syngenta社製)を含むブランクスラリー溶液を調製した。トウモロコシ種子（品種：黒もち）100キログラム当り250〜1000グラムとなるように表１に示す化合物１及び化合物６をそれぞれブランクスラリー溶液に溶解しスラリー溶液とした。50mｌ遠沈管（日本BD社製）に、トウモロコシ種子（品種；黒もち）20グラム当り0.48mlのスラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、種子をコーティングした。対照としては、ブランクスラリー溶液を用いてコーティングした種子を無処理区用種子とした。
（低温ストレス処理方法）
種子処理後のトウモロコシ種子をプラスチックポット（直径55 mm×高さ58mm）中の培土（愛菜）に2粒ずつ播種し、温度：27℃、照度：約5,000ルクス、日長16時間の条件下で10日間栽培し、試験に供した。
下記の温度条件に設定した人工気象器に、播種後10日目のポットを入れ、7日間ストレス処理を実施した。
温度:3±2℃、日長16時間、照度：約5,000ルクス、湿度：35〜80％
（評価方法）
低温ストレス処理後、温度：27℃、湿度：50-75％、照度：約5,000ルクス、日長16時間の条件下で、4日間栽培した後、地上部新鮮重量を秤量した。各処理条件で4反復をとり、それらを平均して1個体あたりの平均重量を求めた。
その結果、化合物（１）処理区では無処理区と比較して、100キログラム種子あたり250グラム及び100キログラム種子あたり500グラムの処理区で低温ストレスによる地上部新鮮重量の減少が緩和された。

試験例２トウモロコシ種子処理による発芽直後の低温ストレス軽減評価試験（植物重量）
（供試植物）
トウモロコシ（品種：黒もち）
（種子処理方法）
5% (V/V) color coat red (Becker Underwood, Inc.)、5% (V/V) CF-Clear (Becker Underwood, Inc.)、0.4% Maxim XL (Syngenta社製)を含むブランクスラリー溶液を調製した。トウモロコシ種子（品種：黒もち）100キログラム当り250〜1000グラムとなるように表１に示す化合物１及び化合物６をそれぞれブランクスラリー溶液に溶解しスラリー溶液とした。50ml遠沈管（日本BD社製）に、トウモロコシ種子（品種；黒もち）20キログラム当り0.48mlのスラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、種子をコーティングした。対照としては、ブランクスラリー溶液を用いてコーティングした種子を無処理区用種子とした。
（低温ストレス処理方法）
種子処理後のトウモロコシ種子をプラスチックポット（直径55 mm×高さ58mm）中の培土（愛菜）に2粒ずつ播種し、温度：27℃、照度：約5,000ルクス、日長16時間の条件下で4日間栽培し、試験に供した。

下記の温度条件に設定した人工気象器に、播種後4日目のポットを入れ、7日間ストレス処理を実施した。
温度:3±2℃、日長16時間、照度：約5,000ルクス、湿度：35〜80％
（評価方法）
低温ストレス処理後、温度：27℃、湿度：50-75％、照度：約5,000ルクス、日長16時間の条件下で、7日間栽培した後、地上部新鮮重量を秤量した。各処理条件で８反復をとり、それらを平均して1個体あたりの平均重量を求めた。
その結果、化合物１処理区と化合物６処理区では、無処理区と比較して低温ストレスによる地上部新鮮重量の減少が緩和された。

試験例３イネ種子処理による乾燥ストレス軽減評価試験（植物重量）
（種子処理）
5% (V/V) color coat red (Becker Underwood, Inc.)、5% (V/V) CF-Clear (Becker Underwood, Inc.)、0.4% Maxim XL (Syngenta)を含むブランクスラリー溶液を調製した。100キログラム当り250〜1000グラムとなるように、表１に示す化合物１及び化合物６をそれぞれブランクスラリー溶液に溶解しスラリー溶液とした。50mL遠沈管（日本BD社製）に、イネ種子（品種：日本晴）20グラム当り0.48mlのスラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、種子をコーティングした。対照としては、ブランクスラリー溶液を用いてコーティングした種子を無処理区用種子とした。
また、対照としては、前記スラリー溶液に代えてブランクスラリー溶液を用いてコーティングした種子を無処理区用種子とした。
(供試植物)
406穴プラグトレーの穴にろ紙を載せ、種子処理したイネ種子をろ紙上に播種した。２倍希釈した木村B水耕液（Plant Science 119:39-47 (1996)）を用い、温度：昼28℃/夜23℃、照度：8,500ルクス、日長１２時間の条件下で、１４日間栽培し、供試植物とした。
（乾燥ストレスおよび回復処理）
供試植物を5株ずつ空の35ml平底テストチューブ（アシスト/Sarstedt製）に入れ、ふたをせずに2日間静置し、乾燥ストレスを負荷した。乾燥ストレスを負荷しない試験区として、供試植物を5株ずつ10mlの２倍希釈した木村B水耕液の入った50mL遠沈管に入れ、ふたをせずに２日間静置した。２日間の静置後の植物を滅菌処理した圃場土の入ったプラスチックポット（N-71-130G、東罐興業(株)製）に5株ずつ移植し、底面灌水しながら、温度：昼28℃/夜23℃、照度：8,500ルクス、日長１２時間の条件下で、１４日間栽培した。
（評価）
乾燥ストレス処理後、各試験区の供試植物５個体を纏めて、地上部新鮮重量を測定し、各試験区の値を求めた。結果を表３に示した。その結果、本発明試験区の地上部新鮮重量は、無処理区と比べて明らかに大きく、乾燥ストレスが軽減されていた。

試験例４コムギ種子処理による高温ストレス軽減評価試験（植物重量）
（供試植物）コムギ(品種 Apogee）
（種子処理方法）
5% (V/V) color coat red (Becker Underwood, Inc.)、5% (V/V) CF-Clear (Becker Underwood, Inc.)、0.4% Maxim XL (Syngenta)を含むブランクスラリー溶液を調製する。種子（品種：Apogee）１グラム当り0.05〜0.25ミリグラムとなるように、表１に示す化合物１〜化合物２６のいずれか一の化合物をブランクスラリー溶液に溶解しスラリー溶液とする。種子処理機（HEGE11、Hans-Ulrich Hege社製）を用いて、コムギ種子50グラム当り、1.3mlのスラリー溶液を混和させて種子をコーティングした後、種子を広げて乾燥させる。対照として、ブランクスラリー溶液を用いてコーティングした種子を無処理区用種子とする。コーティングしたコムギ種子をプラスチックポット（直径55 mm×高さ58mm）内の培土（愛菜）に５粒ずつ播種し、18℃で３週間栽培し、良好に育った３個体を、それ以外の個体を間引きして選抜する。
（高温ストレス処理方法）
播種後3週間目の植物体を、温度:昼36℃/夜32℃、湿度： 60-70％で、照度：約6,000ルクス、日長１2時間の条件にて7日間栽培してストレス処理を行う。引き続き、温度：18℃で、照度：約6,000ルクス、日長１６時間の条件にて１週間、栽培を行う。
（評価方法）
その後、３株/ポットを８反復で、地上部新鮮重量を調査する。本化合物の処理区では、無処理区と比較して高温ストレスによる地上部新鮮重量の減少の緩和が認められる。

本発明方法を用いることによって、非生物的ストレスによる影響を軽減することが可能となる。

Claims

植物の非生物的ストレスによる影響を軽減する方法であって、
非生物的ストレスに暴露された又は暴露されるであろう植物に、下記式（１）で示される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物を処理することを特徴とする方法。
式（１）

〔式中、Ｒ¹はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ²はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基を表し、Ｒ³はハロゲン原子、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁴は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁵は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、Ｒ⁶はハロゲン原子、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。〕
式（１）

で示される化合物が、下記化合物群Ａから選ばれる化合物である請求項１記載の方法。
＜化合物群Ａ＞
（１）式（１）におけるＲ¹がエチル基、Ｒ²がメチル基、Ｒ³がブロモ基、Ｒ⁴がブロモ基、Ｒ^５がブロモ基、Ｒ^６がクロロ基である化合物
（２）式（１）におけるＲ¹がメチル基、Ｒ²がメチル基、Ｒ³がメチル基、Ｒ⁴がシアノ基、Ｒ^５がブロモ基、Ｒ^６がクロロ基である化合物
処理が、散布処理、土壌灌注処理、種子処理又は水耕処理である請求項１又は２記載の方法。
処理が種子処理であって、種子処理における化合物の処理濃度が種子１００キログラムあたり５グラム以上５００グラム以下である請求項１〜３記載の方法。
処理が種子処理であって、種子処理における化合物の処理濃度が種子１００キログラムあたり２５０グラム以上５００グラム以下である請求項１〜３記載の方法。
植物がイネ、トウモロコシ又はコムギである請求項１〜５記載の方法。
植物が遺伝子組換え植物である請求項１〜６記載の方法。
非生物的ストレスが低温ストレスである請求項１〜７記載の方法。
非生物的ストレスが乾燥ストレスである請求項１〜７記載の方法。
植物の非生物的ストレスによる影響の軽減が、以下の（１）〜（１４）に記載の少なくとも１つの植物表現型の変化により示されることを特徴とする請求項１〜９記載の方法。
＜植物表現型＞
（１）発芽率
（２）苗立ち率
（３）葉の枯死率
（４）草丈
（５）植物重量
（６）葉面積
（７）葉色
（８）種子・果実の数又は重量
（９）収穫物の品質
（１０）着花率・着果率・結実率・種子充填率
（１１）クロロフィル蛍光収率
（１２）水分含量
（１３）葉面温度
（１４）蒸散能
植物の非生物的ストレスによる影響を軽減するための、式（１）で示される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一の化合物の使用。

式（１）

〔式中、Ｒ¹はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ²はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基を表し、Ｒ³はハロゲン原子、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁴は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁵は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、Ｒ⁶はハロゲン原子、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。〕
植物の非生物的ストレスによる影響の軽減が、以下の（１）〜（１４）に記載の少なくとも１つの植物表現型の変化により示されることを特徴とする請求項１１記載の使用。
＜植物表現型＞
（１）発芽率
（２）苗立ち率
（３）葉の枯死率
（４）草丈
（５）植物重量
（６）葉面積
（７）葉色
（８）種子・果実の数又は重量
（９）収穫物の品質
（１０）着花率・着果率・結実率・種子充填率
（１１）クロロフィル蛍光収率
（１２）水分含量
（１３）葉面温度
（１４）蒸散能