JP2012131775A

JP2012131775A - カルバゾール化合物、発光素子用材料、有機半導体材料、発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器

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Publication number: JP2012131775A
Application number: JP2011255625A
Authority: JP
Inventors: Sachiko Kawakami; 祥子川上; Nobuharu Osawa; 信晴大澤
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2010-11-30
Filing date: 2011-11-23
Publication date: 2012-07-12
Anticipated expiration: 2031-11-23
Also published as: US20120133274A1; KR101921042B1; JP5872861B2; KR20120059404A; US8697885B2

Abstract

【課題】発光素子の輸送層やホスト材料、発光材料として用いることが可能な新規カルバゾール化合物を提供することを課題とする。
【解決手段】ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格の４位がカルバゾール骨格の３位に結合したカルバゾール基の窒素が、ベンゾイミダゾール骨格にフェニレン基を介して結合したカルバゾール化合物を提供する。当該カルバゾール化合物は良好なキャリア輸送性を有し、発光素子の材料や有機半導体材料として好適に用いることが出来る。
【選択図】なし

Description

本発明は、発光素子用材料として用いることが可能なカルバゾール化合物に関する。また、それを用いた発光素子用材料、有機半導体材料及び発光素子に関する。

薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などのメリットから、次世代の照明装置や表示装置として有機化合物を発光物質とする発光素子（有機ＥＬ素子）を用いた表示装置の開発が加速している。

有機ＥＬ素子は電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。発光物質が発する光の波長はその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な波長すなわち様々な色の発光を呈する発光素子を得ることができる。

ディスプレイなど、画像を表示することを念頭においた表示装置の場合、フルカラーの映像を再現するためには、少なくとも赤、緑、青の３色の光を得ることが必要になる。また、照明装置として用いる場合は、高い演色性を得るために、可視光領域において満遍なく波長成分を有する光を得ることが理想的であり、現実的には、異なる波長の光を２種類以上合成することによって得られる光が照明用途として用いられることが多い。なお、赤と緑と青の３色の光を合成することによって、高い演色性を有する白色光を得ることができることが知られている。

発光物質が発する光は、その物質固有のものであることを先に述べた。しかし、寿命や消費電力、そして発光効率まで、発光素子としての重要な性能は、発光を呈する物質のみに依存する訳ではなく、発光層以外の層や、素子構造、そして、発光中心物質とホスト材料との性質や相性、キャリアバランスなども大きく影響する。そのため、この分野の成熟をみるためには多くの種類の発光素子用材料が必要となることに間違いはない。このような理由により、様々な分子構造を有する発光素子用材料が提案されている（例えば特許文献１参照）。

ところで、エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子である場合、励起状態の生成割合は、一重項励起状態が１に対し、三重項励起状態が３であることが一般に知られている。そのため、三重項励起状態を発光に変えることができるりん光材料を発光中心物質として用いた発光素子は、一重項励起状態を発光に変える蛍光材料を発光中心物質として用いた発光素子と比較して、発光効率の高い発光素子を原理的に得ることができる。

しかし、ある物質における三重項励起状態は、当該物質における一重項励起状態よりもエネルギー的に小さい位置にあるため、同じ波長の蛍光を発する物質とりん光を発する物質比較した場合、りん光を発する物質の方が大きいバンドギャップを有することとなる。

ホスト−ゲスト型の発光層におけるホスト材料となる物質や、発光層に接する各輸送層を構成する物質は、励起エネルギーを効率よく発光中心物質からの発光に変えるために、発光中心物質よりも大きなバンドギャップ若しくは三重項励起エネルギー（三重項励起状態と一重項基底状態とのエネルギー差）を有する物質が用いられる。

そのため、青蛍光より短波長の蛍光や緑りん光より短波長のりん光を効率よく得るためには、さらに大きいバンドギャップや三重項励起エネルギーを有するホスト材料及びキャリア輸送材料が必要となる。しかし、発光素子用材料として良好な特性を有しつつ、それほど大きなバンドギャップや三重項励起エネルギーを有する材料のバリエーションはまだそれほど多くなく、前述したように、発光素子の性能が物質同士の相性にも依存することを考慮すると、良好な特性を有する発光素子を作製することができる材料のバリエーションは決して十分とは言いがたい。

特開２００７−１５９３３号公報

そこで、本発明の一態様では、発光素子の輸送層やホスト材料、発光材料として用いることが可能な新規カルバゾール化合物を提供することを課題とする。

また、本発明の他の一態様では、上記新規カルバゾール化合物を用いた、発光素子用材料を提供することを課題とする。

また、本発明の他の一態様では、上記新規カルバゾール化合物を用いた、有機半導体材料を提供することを課題とする。

また、本発明の他の一態様では、発光効率の高い発光素子を提供することを課題とする。

また、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光装置、照明装置又は電子機器を提供することを課題とする。なお、本発明の一態様では上記課題のいずれか一を解決すればよい。

本発明者らは、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格の４位がカルバゾール骨格の３位に結合したカルバゾール基の窒素が、ベンゾイミダゾール骨格にフェニレン基を介して結合したカルバゾール化合物を合成することができた。そして当該カルバゾール化合物が良好なキャリア輸送性を有し、発光素子の材料や有機半導体材料として好適に用いることが出来ることを見出した。

すなわち、本発明の一態様は、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格の４位がカルバゾール骨格の３位に結合したカルバゾール基の窒素が、ベンゾイミダゾール骨格にフェニレン基を介して結合したカルバゾール化合物である。また、ベンゾイミダゾール骨格における１位の窒素は、炭素数６乃至１２のアリール基を有することとする。

なお、上述のカルバゾール化合物において、ベンゾイミダゾール骨格における炭素と、ジベンゾフラン骨格またはジベンゾチオフェン骨格における炭素とはそれぞれ置換基を有していても良い。ベンゾイミダゾール骨格が置換基を有する場合、当該置換基としてはそれぞれ独立に炭素数１乃至４のアルキル基、フェニル基のいずれかが挙げられる。また、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格が置換基を有する場合、当該置換基としてはそれぞれ独立に炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかが挙げられる。

また、上述のカルバゾール化合物におけるカルバゾール骨格は６位に置換基を有していても良く、当該置換基としては、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１２のアリール基を選択できる。

このような構造を有するカルバゾール化合物は、良好なキャリア輸送性を有し、発光素子のホスト材料やキャリア輸送層として好適に用いることができる。当該カルバゾール化合物が良好なキャリア輸送性を有することによって、駆動電圧の小さい発光素子を作製することが可能となる。

また、当該カルバゾール化合物は、広いバンドギャップを有することから、青色及び青色より長波長の蛍光を発する発光中心物質や、緑色及び緑色より長波長のりん光を発する発光中心物質を分散するホスト材料として好適に用いることができる。当該カルバゾール化合物が広いバンドギャップ、ひいては大きい三重項励起エネルギーを有することで、ホスト材料で再結合したキャリアのエネルギーを発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。

また、広いバンドギャップを有する当該カルバゾール化合物は、青色の蛍光や緑色のりん光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層にも、発光中心物質の励起エネルギーを失活させることなく好適に利用することができる。そのため、発光効率の高い発光素子を作製することを可能とする。

上述のようなカルバゾール化合物をより具体的に説明する。すなわち、本発明の他の一態様は下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物である。

但し、式中Ｒ^１乃至Ｒ^４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、フェニル基及びトリル基のいずれかを表し、Ｒ^５は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。また、Ｒ^６乃至Ｒ^１３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｐｈは置換又は無置換のフェニレン基を表し、当該フェニレン基が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１乃至４のアルキル基が適用できる。また、Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。

また、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ２）で表されるカルバゾール化合物である。

但し、式中Ｒ^１乃至Ｒ^４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、フェニル基及びトリル基のいずれかを表し、Ｒ^５は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。また、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９及びＲ^１２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｐｈは置換又は無置換のフェニレン基を表し、当該フェニレン基が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１乃至４のアルキル基が適用できる。また、Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。

当該カルバゾール化合物は、容易に合成することができる。

また、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ３）で表されるカルバゾール化合物である。

但し、式中Ｒ^１乃至Ｒ^４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、フェニル基及びトリル基のいずれかを表し、Ｒ^５は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。また、Ｒ^７、Ｒ^９及びＲ^１２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１２のアリール基を表す。また、Ｐｈは置換又は無置換のフェニレン基を表し、当該フェニレン基が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１乃至４のアルキル基が適用できる。また、Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。

当該カルバゾール化合物は、蒸着する際のレートが安定しやすいため、優れた蒸着材料である。

また、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ４）で表されるカルバゾール化合物である。

但し、式中Ｒ^１乃至Ｒ^４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、フェニル基及びトリル基のいずれかを表し、Ｒ^５は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。また、Ｐｈは置換又は無置換のフェニレン基を表し、当該フェニレン基が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１乃至４のアルキル基が適用できる。また、Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。

当該カルバゾール化合物は、原料が入手しやすいため、安価に合成することができる。

また、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ５）で表されるカルバゾール化合物である。

但し、式中Ｒ^５は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。また、Ｒ^６乃至Ｒ^１３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｐｈは置換又は無置換のフェニレン基を表し、当該フェニレン基が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１乃至４のアルキル基が適用できる。また、Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。

また、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ６）で表されるカルバゾール化合物である。

但し、式中Ｒ^５は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。また、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９及びＲ^１２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｐｈは置換又は無置換のフェニレン基を表し、当該フェニレン基が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１乃至４のアルキル基が適用できる。また、Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。

また、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ７）で表されるカルバゾール化合物である。

但し、式中Ｒ^５は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。また、Ｒ^７、Ｒ^９及びＲ^１２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｐｈは置換又は無置換のフェニレン基を表し、当該フェニレン基が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１乃至４のアルキル基が適用できる。また、Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。

また、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ８）で表されるカルバゾール化合物である。

但し、式中Ｒ^５は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。また、Ｐｈは置換又は無置換のフェニレン基を表し、当該フェニレン基が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１乃至４のアルキル基が適用できる。また、Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。

当該カルバゾール化合物の構成は、原料が入手しやすいため、安価に合成することができる。

また、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ９）で表されるカルバゾール化合物である。

但し、式中Ｐｈは置換又は無置換のフェニレン基を表し、当該フェニレン基が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１乃至４のアルキル基が適用できる。また、式中Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。

また、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ１０）で表されるカルバゾール化合物である。

但し、式中Ｒ^５は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。また、Ｒ^７、Ｒ^９及びＲ^１２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。

当該カルバゾール化合物の構成は、高いキャリアの輸送性を有する。

また、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ１１）で表されるカルバゾール化合物である。

但し、式中Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。

また、本発明の他の構成は、下記構造式で表されるカルバゾール化合物である。

また、本発明の他の構成は、上記カルバゾール化合物を含む有機半導体材料である。

また、本発明の他の構成は、一対の電極間に有機化合物を含む層を有し、当該電極間に電圧をかけることにより有機化合物を含む層から光を得る発光素子であって、前記有機化合物を含む層に、上記カルバゾール化合物を含む発光素子である。

また、本発明の他の構成は、上記発光素子と、発光素子を制御する手段とを含む発光装置である。

また、本発明の他の構成は、上記発光装置を含む電子機器である。

また、本発明の他の構成は、上記発光素子を含む照明装置である。

上記構成を有するカルバゾール化合物は、優れたキャリア輸送性と広いバンドギャップとを併せ持つ物質であり、発光素子の輸送層を構成する材料や発光層におけるホスト材料、発光中心物質として好適に用いることが可能である。また、当該カルバゾール化合物を含む発光素子用材料を用いた発光素子は、発光効率の高い発光素子とすることができる。また、当該カルバゾール化合物を含む発光素子用材料を用いた発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子とすることができる。また、当該カルバゾール化合物は有機半導体材料として用いることもできる。

発光素子の概念図。有機半導体素子の概念図。アクティブマトリクス型発光装置の概念図。パッシブマトリクス型発光装置の概念図。電子機器を表す図。電子機器を表す図。照明装置を表す図。照明装置を表す図。車載表示装置及び照明装置を表す図。ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩの^１ＨＮＭＲチャート。ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩの吸収スペクトル及び発光スペクトル。ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩの^１ＨＮＭＲチャート。ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩの吸収スペクトル及び発光スペクトル。発光素子１及び発光素子２の輝度−電流密度特性を表す図。発光素子１及び発光素子２の輝度−電圧特性を表す図。発光素子１及び発光素子２の電流効率−輝度特性を表す図。発光素子１及び発光素子２の発光スペクトルを表す図。発光素子１及び発光素子２の規格化輝度−時間特性変化を表す図。ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩのＤＭＦ溶液におけるＣＶチャート。ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩのＤＭＦ溶液におけるＣＶチャート。

以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態におけるカルバゾール化合物は、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格の４位がカルバゾール骨格の３位に結合したカルバゾール基の窒素が、ベンゾイミダゾール骨格にフェニレン基を介して結合した構造を有する。なお、ベンゾイミダゾール骨格は、１位の窒素が炭素数６乃至１２のアリール基を有することとする。

当該カルバゾール化合物は良好なキャリア輸送性を有し、発光素子の材料や有機半導体材料として好適に用いることが出来る新規化合物である。

なお、上述のカルバゾール化合物において、ベンゾイミダゾール骨格における、ベンゼン環を構成する炭素は置換基を有していても良い。当該置換基としてはそれぞれ独立に炭素数１乃至４のアルキル基、フェニル基及びトリル基のいずれかが挙げられる。炭素数１乃至４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基などが挙げられる。置換基を有する炭素が複数ある場合、当該置換基はそれぞれ異なっていても良い。

また、ベンゾイミダゾール骨格の１位の窒素に置換する炭素数６乃至１２のアリール基としては、具体的にはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基及びトリル基を挙げることができる。

また、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格における炭素も置換基を有していて良い。当該置換基としてはそれぞれ独立に炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかが挙げられる。炭素数１乃至４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基が、炭素数６乃至１２のアリール基としては、具体的にはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基及びトリル基を挙げることができる。

また、上述のカルバゾール化合物におけるカルバゾール骨格は、６位に置換基を有していても良く、当該置換基としては、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１２のアリール基を選択できる。炭素数１乃至４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基が、炭素数６乃至１２のアリール基としては、具体的にはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基及びトリル基を挙げることができる。

上述のようなカルバゾール化合物は下記一般式（Ｇ１）のように表すこともできる。

但し、式中Ｒ^１乃至Ｒ^４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、フェニル基及びトリル基のいずれかを表し、Ｒ^５は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。

また、Ｒ^６乃至Ｒ^１３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び置換又は無置換の炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。当該アリール基が置換基を有する場合、置換基としては、具体的には炭素数１乃至４のアルキル基が挙げられる。

また、Ｐｈは置換又は無置換のフェニレン基を表し、当該フェニレン基が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１乃至４のアルキル基が適用できる。

一般式（Ｇ１）中、Ｒ^１乃至Ｒ^４で表される基の具体的な例としては、下記構造式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−１３）で表される基が挙げられる。

一般式（Ｇ１）中、Ｒ^５で表される基の具体的な例としては、下記構造式（Ｒ^５−１）乃至（Ｒ^５−１１）で表される基が挙げられる。

一般式（Ｇ１）中、Ｒ^６乃至Ｒ^１３で表される基の具体的な例としては、下記構造式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−２０）で表される基が挙げられる。

上記一般式（Ｇ１）において、ジベンゾチオフェン骨格若しくはジベンゾフラン骨格が置換基を有する場合、当該置換基の位置は、Ｒ^７、Ｒ^９及びＲ^１２のいずれか若しくは複数であることが好ましい。これらの置換基は、臭素化若しくはボロン酸化によって容易に導入することが可能であり、合成が容易であることがその理由である。なお、Ｒ^７乃至Ｒ^１３はすべて水素であることが、原料調達の容易さと言う観点から有利であり、安価に合成ができるためさらに好ましい構成である。同じ理由によりＲ^１乃至Ｒ^４、Ｒ^６もすべて水素であることが好ましい。

また、Ｐｈはパラ置換のフェニル基であることが、キャリアの輸送性が良好であるため好ましい構成である。また、熱物性（例えば、ガラス転移温度：Ｔｇ）の向上も期待できる。

また、メタ置換のフェニレン基を用いた場合は、パラ置換のフェニレン基を用いた場合より、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物の立体性的な構造となり、成膜した際、アモルファス状態を保ちやすく、好ましい構成である。また、パラ置換のフェニレン基と比較するとバンドギャップがより広くなること、また、高いＴ１準位となることが期待できる。

上記一般式（Ｇ１）として表されるカルバゾール化合物の具体的な構造の例としては、下記構造式（１００）乃至（１６２）、（２００）乃至（２６２）で表される物質などが挙げられる。

以上のようなカルバゾール化合物は、キャリアの輸送性に優れていることからキャリア輸送材料やホスト材料として好適である。これにより、駆動電圧の小さい発光素子を提供することもできる。また、高い三重項励起エネルギー（三重項励起状態と基底状態とのエネルギー差）を有し、発光効率の高いりん光発光素子を得ることができる。また、高い三重項励起エネルギーを有するということは、広いバンドギャップを有するということもまた意味するため、青色蛍光を呈する発光素子も効率よく発光させることができる。さらに、本実施の形態で説明したカルバゾール化合物はバイポーラ性を有することから、発光領域の偏りを抑制し、三重項−三重項消滅などの影響を低減することができ、さらに発光効率の向上に寄与する。また、本実施の形態におけるカルバゾール化合物は、ジベンゾチオフェンやジベンゾフランのような剛直な基を有するため、モルフォロジーに優れ、膜質が安定である。さらに、熱物性にも優れる。また、青〜紫〜紫外の発光を呈する発光材料としても用いることができる。

（実施の形態２）
続いて、本実施の形態では、下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物の合成方法について説明する。カルバゾール化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を合成することができる。

まず、９Ｈ−カルバゾールの３位が、ハロゲン基、またはトリフラート基を有する化合物１と、ジベンゾフラン（またはジベンゾチオフェン）のボロン酸化合物（化合物２）とをカップリングさせることで、９Ｈ−カルバゾールの３位と、ジベンゾフラン（またはジベンゾチオフェン）の４位が結合した構造を有する９Ｈ−カルバゾール誘導体（化合物３）を得ることができる（反応式（Ａ−１））。

反応式（Ａ−１）においてＸは硫黄または酸素を表し、Ｘ^１はハロゲン基、またはトリフラート基等を表し、Ｒ^６乃至Ｒ^１３は、水素、または、炭素数１乃至４のアルキル基、または、炭素数６乃至１２のアリール基を表し、アリール基は置換基を有していても良い。また、化合物２は、ボロン酸がエチレングリコールなどにより保護されたホウ素化合物でも良い。反応式（Ａ−１）において行うカップリング反応は、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦カップリング反応を用いることができる。

また、化合物２のボロン酸化合物の代わりにグリニヤール試薬を用いた熊田カップリング反応や、ボロン酸化合物の代わりに有機亜鉛化合物を用いた根岸カップリング反応や、ボロン酸化合物の代わりに有機すず化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング等を行っても良い。

次に、得られた９Ｈ−カルバゾール誘導体（化合物３）と、ベンゾイミダゾール誘導体のハロゲン化物（化合物４）とをカップリングすることにより、目的の化合物（Ｇ１）を得ることができる（反応式（Ａ−２））。

反応式（Ａ−２）において、Ｘは硫黄、または酸素を表し、Ｘ^３はハロゲン基等を表わし、Ｒ^１乃至Ｒ^４は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、または、フェニル基を表し、Ｒ^５は、炭素数６乃至１２のアリール基を表し、Ｒ^６乃至Ｒ^１３は、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、または、炭素数６乃至１２のアリール基を表し、アリール基は置換基を有していても良い。反応式（Ａ−２）において行うカップリング反応は、パラジウム触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応や、銅または銅化合物を用いたウルマン反応等により行うことができる。

以上のように、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を合成することができる。

（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ（静電誘導トランジスタ：ＳＩＴ）の活性層として用いる形態を例示する。

素子の構造としては、図２に示すように、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む薄膜状の活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で挟み、ゲート電極１２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１２０４は、ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３は、ソース電極−ドレイン電極間の電圧を制御するための手段に電気的に接続されている。

このような素子構造において、ゲート電極に電圧を印加しない状態においてソース電極−ドレイン電極間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電極に電圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。

縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、高いキャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備えた材料が活性層に求められるが、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物はその条件を十分に満たしており、好適に用いることができる。

（実施の形態４）
本実施の形態では実施の形態１に示したカルバゾール化合物を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。

本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第２の電極１０４と、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられた有機化合物を含む層１０３とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０４は陰極として機能するものとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０２の方が第２の電極１０４よりも電位が高くなるように、第１の電極１０２と第２の電極１０４に電圧を印加したときに、発光が得られる構成となっている。

基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。

第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：ＩｎｄｉｕｍＺｉｎｃＯｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、グラフェン、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

有機化合物を含む層１０３の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質を含む層または正孔輸送性の高い物質を含む層、電子注入性の高い物質を含む層、正孔注入性の高い物質を含む層、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質を含む層等を適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形態では、有機化合物を含む層１０３は、第１の電極１０２の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４を有する構成について説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。

正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。

また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。本明細書中において、複合材料とは、単に２つの材料を混合させた材料のことを指すのではなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。この電荷の授受は、電界が存在している場合にのみ実現される場合も含むこととする。

なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料における正孔輸送性の高い物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。

例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。

複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。

また、複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。

また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。

なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。

また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。

また実施の形態１に記載のカルバゾール化合物も、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素である。

正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、上述の複合材料として用いることができる正孔輸送性の高い物質として挙げたものを同様に用いることができる。なお、繰り返しとなるため詳しい説明は省略する。複合材料の記載を参照されたい。

実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物はバイポーラ性を有するため、正孔輸送層１１２として適用することもできる。広いバンドギャップを有する当該カルバゾール化合物は、青色の蛍光や緑色のりん光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料としても、発光中心物質の励起エネルギーを失活させることなく好適に利用することができる。そのため、発光効率の高い発光素子を作製することを可能とする。もちろん、青より長波長の蛍光や緑より長波長のりん光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料としても用いることが可能であるし、青より短波長の蛍光や緑より短波長のりん光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料として用いてもかまわない。

発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質単独の膜で構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質を分散された膜で構成されていても良い。

発光層１１３において、発光物質、若しくは発光中心物質として用いることが可能な材料としては特に限定は無く、これら材料が発する光は蛍光であってもりん光であっても良い。上記発光物質又は発光中心物質としては例えば、以下のようなものが挙げられる。蛍光発光性の物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。りん光発光性の物質としては、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。なお、実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物に代表される本発明に係るカルバゾール化合物も、青〜紫〜紫外領域の発光を呈することから、発光中心物質としての使用も可能である。

実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物は、バンドギャップが広く、及び三重項励起エネルギー（三重項励起状態と基底状態とのエネルギー差）が大きいため、青色の蛍光を発する発光中心物質や緑色のりん光を発する発光中心物質を分散するホスト材料としても好適に用いることができる。もちろん、青色より長波長の蛍光を発する発光中心物質や緑色よりも長波長のりん光を発する発光中心物質を分散するホスト材料としても用いることが可能であるし、青より短波長の蛍光や緑より短波長のりん光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料として用いてもかまわない。当該カルバゾール化合物が広いバンドギャップ若しくは大きい三重項励起エネルギーを有することで、ホスト材料で再結合したキャリアのエネルギーを発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。なお、実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール誘導体をホストとして用いる場合、発光中心物質としては、当該カルバゾール化合物よりもバンドギャップが狭い若しくは三重項励起エネルギーが小さい物質を選択することが好ましいが、これに限られることはない。

また、上記ホスト材料として一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を用いない場合、ホスト材料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などの他、公知の材料を挙げることができる。

なお、発光層１１３は２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１１３とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。

以上のような構成を有する発光層は、複数の材料で構成されている場合、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液としてインクジェット法やスピンコート法やディップコート法などを用いて作製することができる。

電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。

実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール誘導体はバイポーラ性を有することから電子輸送層１１４として適用することもできる。広いバンドギャップを有する当該カルバゾール化合物は、青色の蛍光や緑色のりん光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料としても、発光中心物質の励起エネルギーを失活させることなく好適に利用することができる。そのため、発光効率の高い発光素子を作製することを可能とする。もちろん、青より長波長の蛍光や緑より長波長のりん光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料としても用いることが可能であるし、青より短波長の蛍光や緑より短波長のりん光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料として用いてもかまわない。

また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。

また、電子輸送層と第２の電極１０４との間に、第２の電極１０４に接して電子注入層を設けてもよい。電子注入層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０４からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。

第２の電極１０４を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０４と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０４として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。

また、有機化合物を含む層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。

電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。

以上のような構成を有する発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。

発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０４を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。

なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０２および第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成が好ましい。また、層の積層順もこれに限定されず、基板側から第２の電極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、第１の電極といった、図１（Ａ）とは反対の順番に積層された積層構造であっても良い。

また、直接発光層に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における発光領域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を抑制するため、そのバンドギャップが発光層を構成する発光物質もしくは、発光層に含まれる発光中心物質が有するバンドギャップより大きいバンドギャップを有する物質で構成することが好ましい。

本実施の形態における発光素子は、ホスト材料及び／又は電子輸送層として、バンドギャップの大きい実施の形態１に記載のカルバゾール化合物が用いられていることから、発光中心物質がバンドギャップの大きい、青色の蛍光を呈する物質であっても、効率良く発光させることができ、発光効率の良好な発光素子を得ることができるようになる。このことで、より低消費電力の発光素子を提供することが可能となる。また、ホスト材料やキャリア輸送層を構成する材料からの発光が起こりにくいため、色純度の良い発光を得ることができる発光素子を提供することができるようになる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物は、キャリアの輸送性に優れることから、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。

本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。

（実施の形態５）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子ともいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとしては、実施の形態４で示した有機化合物を含む層１０３と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態４で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。

図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２はそれぞれ実施の形態４における第１の電極１０２と第２の電極１０４に相当し、実施の形態４で説明したものと同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。

電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態４で示した複合材料であり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合体は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。

なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。

いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。

本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。

また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。

本実施の形態の発光素子は実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことから、発光効率の良好な発光素子とすることができる。また、駆動電圧の小さな発光素子とすることができる。又、当該カルバゾール化合物が含まれる発光ユニットは発光中心物質由来の光を色純度良く得られるため、発光素子全体としての色の調製が容易となる。

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いた発光装置について説明する。

本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置の一例について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。

なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。

次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。

なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。

また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。

また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。

第１の電極６１３上には、有機化合物を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。

また、有機化合物を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。有機化合物を含む層６１６は、実施の形態１で示したカルバゾール化合物を含んでいる。また、有機化合物を含む層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。

さらに、有機化合物を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）を用いることが好ましい。なお、有機化合物を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。

なお、第１の電極６１３、有機化合物を含む層６１６、第２の電極６１７でもって、発光素子が形成されている。当該発光素子は実施の形態４乃至実施の形態５いずれかの構成を有する発光素子である。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発光装置では、実施の形態４乃至実施の形態５で説明した構成を有する発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。

さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。

なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−ＲｅｉｎｆｏｒｃｅｄＰｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置を得ることができる。

本実施の形態における発光装置は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、実施の形態１で示したカルバゾール化合物はバンドギャップや三重項励起エネルギーが大きく、発光物質からのエネルギーの移動を抑制することが可能であることから、発光効率の良好な発光素子を提供することができ、もって、消費電力の低減された発光装置とすることができる。また、駆動電圧の小さい発光素子を得ることができることから、駆動電圧の小さい発光装置を得ることができる。

ここまでは、アクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、以下からはパッシブマトリクス型の発光装置について説明する。図４には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図４において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には有機化合物を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する実施の形態４乃至実施の形態５のいずれかに記載の、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を有することによって、低消費電力で駆動させることができる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むために発光効率の高い実施の形態４乃至実施の形態５のいずれかに記載の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。

以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子をそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発光装置である。

（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態４又は実施の形態５に示す発光素子をその一部に含む電子機器について説明する。実施の形態４又は実施の形態５に記載の発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことから、消費電力が低減された発光素子であり、その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された表示部を有する電子機器とすることが可能である。また、実施の形態４又は実施の形態５に記載の発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子であるため、駆動電圧の小さい電子機器とすることが可能である。

上記発光素子を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ等のカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。

図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、実施の形態４または実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７１０３を有するテレビ装置は消費電力の低減されたテレビ装置とすることができる。また、駆動電圧の小さいテレビ装置とすることが可能である。

テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、実施の形態４または実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。当該発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７２０３を有するコンピュータは消費電力の低減されたコンピュータとすることができる。また、駆動電圧の小さいコンピュータとすることが可能である。

図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の形態４または実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態４または実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。上述のような表示部７３０４を有する携帯型遊技機は、表示部７３０４に用いられている発光素子が、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことによって、良好な発光効率を有することから、消費電力の低減された携帯型遊技機とすることができる。また、表示部７３０４に用いられている発光素子が実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことによって、低い駆動電圧で駆動させることができることから、駆動電圧の小さい携帯型遊技機とすることができる。

図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、実施の形態４または実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。当該発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７４０２を有する携帯電話機は消費電力の低減された携帯電話機とすることができる。また、駆動電圧の小さい携帯電話機とすることが可能である。

図５（Ｄ）に示す携帯電話機は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。

表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。

例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。

また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。

また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。

また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。

表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。

なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態３に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。

以上の様に、実施の形態４または実施の形態５で説明したような、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。また、駆動電圧の小さい電子機器を得ることができる。

また、実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子は、照明装置に用いることもできる。実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子を照明装置に用いる一態様を、図６を用いて説明する。なお、照明装置とは、実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子を光の照射手段として有し、且つ少なくとも当該発光素子へ電流を供給する入出力端子部を有するものとする。また、当該発光素子は、封止手段によって、外部雰囲気より遮断されていることが好ましい。

図６は、実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図６に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３には、実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。

実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用したことにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子を用いることで、面発光の照明装置が作製でき、また大面積化も可能である。これにより、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子を適用したバックライトは従来と比較し厚みを小さくできるため、表示装置の薄型化も可能となる。

図７は、実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子を、照明装置である電気スタンドに用いた例である。図７に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子が用いられている。

図８は、実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子を、室内の照明装置３００１、３００２に適用した例である。実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子は消費電力の低減された発光素子であるため、消費電力の低減された照明装置とすることができる。また、実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子は、大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子は厚みが小さいため、薄型化した照明装置を作製することが可能となる。

実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも搭載することができる。図９に実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表示５０００乃至表示５００５は実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子を用いて設けられた表示である。

表示５０００と表示５００１は自動車のフロントガラスに設けられた実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子を搭載した表示装置である。実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。

表示５００２はピラー部分に設けられた実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子を搭載した表示装置である。表示５００２には、車体に設けられた撮像素子からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像素子からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。

表示５００４や表示５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコメーター、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示５０００乃至表示５００３にも設けることができる。また、表示５０００乃至表示５００５は照明装置として用いることも可能である。

実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子は実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことによって、駆動電圧の小さい発光素子とすることができ、もしくは消費電力の小さい発光装置とすることができる。このことから、大きな画面を数多く設けても、バッテリーに負荷をかけることが少なく、快適に使用することができ、実施の形態４または実施の形態５に記載の発光素子を用いた発光装置または照明装置は、車載用の発光装置又は照明装置として好適に用いることができる。

≪合成例１≫
本実施例では一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール誘導体である、２−［４−｛３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル｝フェニル］−１−フェニルベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩ）の合成方法について説明する。ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩの構造を下記構造式（１００）に示す。

まず、ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩの合成中間体である、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−９Ｈ−カルバゾールの合成方法を説明する。３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−９Ｈ−カルバゾールは下記構造式で表されるカルバゾール誘導体である。

＜ステップ１：３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−９Ｈ−カルバゾールの合成＞
３．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）の３−ブロモカルバゾールと、２．８ｇ（１２ｍｍｏｌ）のジベンゾチオフェン−４−ボロン酸と、１５０ｍｇ（０．５ｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンを、２００ｍＬ三つ口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ４０ｍＬのトルエンと、４０ｍＬのエタノールと、１５ｍＬ（２．０ｍｏｌ／Ｌ）の炭酸カリウム水溶液を加えた。フラスコ内を減圧下で攪拌することにより、混合物を脱気した。脱気後窒素置換し、この混合物へ、２３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えてから、１１０℃で３時間還流した。還流後、混合物を室温までさましてから、得られた固体を吸引ろ過により回収した。回収した個体を１００ｍＬのトルエンに溶かし、この溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通してろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、トルエン／ヘキサンにより再結晶したところ白色固体を１．４ｇ、収率３２％で得た。ステップ１の合成スキームを（ａ−１）に示す。

＜ステップ２：Ｎ−フェニル−２−｛４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩ）の合成＞
０．３６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のＮ−フェニル−２−（４−ブロモフェニル）ベンゾイミダゾールと、０．３６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−９Ｈ−カルバゾールを１００ｍＬの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、１０ｍＬのトルエンと、０．１０ｍＬのトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）と、０．１５ｇ（４．３ｍｍｏｌ）のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した。この混合物を８０℃に加熱してから、５．０ｍｇ（０．０２５ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え更に、８０℃で３時間攪拌した。撹拌後、この混合物へ１４ｍｇ（０．０２５ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を追加してから、更に１１０℃で７．５時間撹拌した。撹拌後、混合物へ約３０ｍＬのトルエンを加えてから８０℃で撹拌しこの混合物を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通して酢酸エチルを用いて熱ろ過した。得られたろ液を濃縮し、白色固体を得た。得られた個体を、トルエンに溶かし、シリカゲルカラムクロマドグラフィー（展開溶媒、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）により精製し、さらにトルエン／ヘキサンを用いて再結晶しところ、白色個体を０．４１ｇ、収率６５％で得た。ステップ２の合成スキームを（ｂ−１）に示す。

得られた白色固体０．４０ｇを昇華精製した。昇華精製は、トレインサブリメーション法を用い、圧力は２．３Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、得られた白色固体を２９０℃で加熱することにより行った。昇華精製後、無色透明固体を０．３２ｇ、回収率７８％で得た。

昇華精製後の無色透明固体を核磁気共鳴法（^１ＨＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。また、^１ＨＮＭＲチャートを図１０に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における７．００ｐｐｍ−８．７５ｐｐｍの範囲を拡大して示したグラフである。

^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、３００ＭＨｚ）：δ＝７．３１−７．４２（ｍ、４Ｈ）、７．４４−７．４９（ｍ、６Ｈ）、７．５１−７．６４（ｍ、８Ｈ）、７．７９−７．８９（ｍ、４Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．４５−８．２３（ｍ、３Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）

測定結果から、上述の構造式（１００）で表されるカルバゾール誘導体であるＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩが得られたことがわかった。

次に、ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１１（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１１（Ｂ）に示す。スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩを石英基板に蒸着してサンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。

図１１（Ａ）より、ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩのトルエン溶液における最大発光波長は３７７ｎｍ付近（励起波長３４０ｎｍ）、図１１（Ｂ）よりＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩの薄膜における最大発光波長は４０２ｎｍ付近（励起波長３３９ｎｍ）にあることがわかった。

また、薄膜状態のＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は−５．６８ｅＶであった。図１１（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めたＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩの吸収端は３．３１ｅＶであった。従って、ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩの固体状態の光学的バンドギャップは３．３１ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位とこのバンドギャップの値から、ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩのＬＵＭＯ準位が−２．３７ｅＶと見積もることができる。このように、ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩは固体状態において３．３１ｅＶの広いバンドギャップを有している事がわかった。

また、ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩの酸化反応特性及び還元反応特性を測定した。これらは、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ又は６００Ｃ）を用いた。

ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ_４ＮＣｌＯ_４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ^＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。また、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに統一した。

酸化反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を０．００Ｖから１．１０Ｖまで変化させた後、１．１０Ｖから０．００Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−１．５７Ｖから−２．６７Ｖまで変化させた後、−２．６７Ｖから−１．５７Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。測定結果を図１９に示す。なお、図１９（Ａ）が酸化反応特性、図１９（Ｂ）が還元反応特性のＣＶチャートである。

測定の結果、１００サイクル測定後でも、酸化反応特性及び還元反応特性における酸化ピーク及び還元ピークに大きな変化は無くＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩは酸化状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返し及び還元状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。

また、ＣＶ測定の結果からも、ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩのＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位を算出した。

まず、使用する参照電極（Ａｇ／Ａｇ^＋電極）の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは−４．９４ｅＶである。

酸化反応特性を表す図１９（Ａ）よりＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩの酸化ピーク電位Ｅ_ｐａは１．０３Ｖであった。また、還元ピーク電位Ｅ_ｐｃは０．９０Ｖであった。したがって、半波電位（Ｅ_ｐａとＥ_ｐｃの中間の電位）は０．９７Ｖと算出できる。このことは、ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩは０．９７［Ｖｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋］の電気エネルギーにより酸化されることを示しており、このエネルギーはＨＯＭＯ準位に相当する。ここで、上述した通り、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であるため、ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は、−４．９４−０．９７＝−５．９１［ｅＶ］であることがわかった。

同様に、還元反応特性を表す図１９（Ｂ）より、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩの酸化ピーク電位Ｅ_ｐａは−２．４７Ｖ、還元ピーク電位Ｅ_ｐｃは−２．６１Ｖであった。したがって半波電位（Ｅ_ｐａとＥ_ｐｃの中間の電位）は−２．５４Ｖと算出できる。このことは、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩは−２．５４［Ｖｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋］の電気エネルギーにより還元されることを示しており、このエネルギーはＬＵＭＯ準位に相当する。ここで、上述した通り、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であるため、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩのＬＵＭＯ準位は、−４．９４−（−２．５４）＝−２．４０［ｅＶ］であることがわかった。

なお、参照電極（Ａｇ／Ａｇ^＋電極）の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、Ａｇ／Ａｇ^＋電極のフェルミ準位に相当し、その算出は、真空準位からのポテンシャルエネルギーが既知の物質を当該参照電極（Ａｇ／Ａｇ^＋電極）を用いて測定した値から行えば良い。

本実施例で用いる参照電極（Ａｇ／Ａｇ^＋電極）の真空準位に対するポテンシャルエネルギー（ｅＶ）の算出方法を具体的に説明する。メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して＋０．６１０［Ｖｖｓ．ＳＨＥ］であることが知られている（参考文献；ＣｈｒｉｓｔｉａｎＲ．Ｇｏｌｄｓｍｉｔｈｅｔａｌ．，「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．」，Ｖｏｌ．１２４，Ｎｏ．１，８３−９６，２００２）。一方、本実施例で用いる参照電極を用いて、メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位を求めたところ、＋０．１１Ｖ［ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋］であった。したがって、この参照電極のポテンシャルエネルギーは、標準水素電極に対して０．５０［ｅＶ］低くなっていることがわかった。

ここで、標準水素電極の真空準位からのポテンシャルエネルギーは−４．４４ｅＶであることが知られている（参考文献；大西敏博・小山珠美著、「高分子ＥＬ材料」（共立出版）、ｐ．６４−６７）。以上のことから、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．４４−０．５０＝−４．９４［ｅＶ］であると算出できる。

≪合成例２≫
本実施例では実施の形態１に示したカルバゾール誘導体である、２−［４−｛３−（ジベンゾフラン−４−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル｝フェニル］−１−フェニルベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩ）の合成方法について説明する。ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩの構造を下記構造式（２００）に示す。

まず、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩの合成中間体である４−（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジベンゾフランの合成方法について説明する。４−（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジベンゾフランは下記構造式で表されるカルバゾール誘導体である。

＜ステップ１：４−（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジベンゾフランの合成＞
２．０ｇ（８．１ｍｍｏｌ）の３−ブロモカルバゾールと、１．７ｇ（８．１ｍｍｏｌ）のジベンゾフラン−４−ボロン酸と、１５０ｍｇ（０．５ｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンを、２００ｍＬ三つ口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ２０ｍＬのトルエンと２０ｍＬのエタノールと、１５ｍＬ（０．２ｍｏｌ）の炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。フラスコ内を減圧下で攪拌することにより、混合物を脱気した。この混合物へ、２３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えてから、８０℃で還流した。還流後、混合物を室温までさましてから、得られた固体を吸引ろ過により回収した。回収した個体を１００ｍＬのトルエンに溶かし、この溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通してろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、トルエン／ヘキサンにより再結晶したところ白色固体を２．３ｇ、収率８５％で得た。ステップ１の合成スキームを（ａ−２）に示す。

＜ステップ２：２−［４−｛３−（ジベンゾフラン−４−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル｝フェニル］−１−フェニルベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩ）の合成＞
０．７０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルベンゾイミダゾールと、０．６７ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の４−（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジベンゾフランを１００ｍＬの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、１５ｍＬのトルエンと、０．１０ｍＬのトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）と、０．４８ｇ（４．３ｍｍｏｌ）のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した。この混合物を１１０℃で２０時間攪拌した。撹拌後、混合物を約３０ｍＬの水で２回洗浄し、有機層と水層を分離した後、水層を約３０ｍＬのトルエンで２回抽出した。有機層と抽出溶液を合わせて、約１００ｍＬの飽和食塩水で１回洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。得られた褐色個体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は酢酸エチル：トルエン＝５：９５）により精製し、さらにヘキサン／トルエンにより再結晶したところ、淡褐色個体を０．８６ｇ、収率７１％で得た。ステップ２の合成スキームを（ｂ−２）に示す。

得られた淡褐色個体８５４ｍｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力１．８Ｐａ、アルゴンガス流量５．０ｍＬ／ｍｉｎ、加熱温度２９０℃とした。昇華精製後、目的物の淡褐色固体を０．６４ｇ、回収率７５％で得た。

昇華精製後の淡褐色固体を核磁気共鳴法（^１ＨＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。また、^１ＨＮＭＲチャートを図１２に示す。なお、図１２（Ｂ）は図１２（Ａ）における７ｐｐｍ−９ｐｐｍの範囲を拡大して示したグラフである。

^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、３００ＭＨｚ）：δ＝７．３１−７．５０（ｍ、１１Ｈ）、７．５４−７．６５（ｍ、７Ｈ）、７．７２（ｄｄ、Ｊ１＝１．５Ｈｚ、Ｊ２＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４−８．０３（ｍ、４Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）

測定結果から、上述の構造式（２００）で表されるカルバゾール誘導体であるＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩが得られたことがわかった。

次に、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１３（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１３（Ｂ）に示す。スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩを石英基板に蒸着してサンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。

図１３（Ａ）より、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩのトルエン溶液における極大発光波長は３８０ｎｍ付近、及び３９５ｎｍ付近（励起波長３４０ｎｍ）、図１３（Ｂ）よりＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩの薄膜における最大発光波長は４０５ｎｍ付近（励起波長３３２ｎｍ）にあることがわかった。

また、薄膜のＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は−５．７１ｅＶであった。図１３（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めたＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩの吸収端は３．２８ｅＶであった。従って、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩの固体状態の光学的バンドギャップは３．２８ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位とこのバンドギャップの値から、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩのＬＵＭＯ準位を−２．４３ｅＶと見積もることができる。このように、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩは固体状態において３．２８ｅＶの広いバンドギャップを有している事がわかった。

また、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩの酸化反応特性及び還元反応特性を測定した。これらは、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ又は６００Ｃ）を用いた。

酸化反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を０．００Ｖから１．１２Ｖまで変化させた後、１．１２Ｖから０．００Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−１．２６Ｖから−２．６５Ｖまで変化させた後、−２．６５Ｖから−１．２６Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。測定結果を図２０に示す。なお、図２０（Ａ）が酸化反応特性、図２０（Ｂ）が還元反応特性のＣＶチャートである。

測定の結果、１００サイクル測定後でも、酸化反応特性及び還元反応特性における酸化ピーク及び還元ピークに大きな変化は無くＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩは酸化状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返し及び還元状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。

また、ＣＶ測定の結果からも、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩのＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位を算出した。

まず、実施例１で算出したように、使用する参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４ｅＶである。

酸化反応特性を表す図２０（Ａ）より、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩの酸化ピーク電位Ｅ_ｐａは１．０４Ｖであった。また、還元ピーク電位Ｅ_ｐｃは０．８９Ｖであった。したがって、半波電位（Ｅ_ｐａとＥ_ｐｃの中間の電位）は０．９７Ｖと算出できる。このことは、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩは０．９７［Ｖｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋］の電気エネルギーにより酸化されることを示しており、このエネルギーはＨＯＭＯ準位に相当する。ここで、上述した通り、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であるため、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は、−４．９４−０．９７＝−５．９１［ｅＶ］であることがわかった。

同様に、還元反応特性を表す図２０（Ｂ）より、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩの酸化ピーク電位Ｅ_ｐａは−２．４７Ｖ、還元ピーク電位Ｅ_ｐｃは−２．６２Ｖであった。したがって半波電位（Ｅ_ｐａとＥ_ｐｃの中間の電位）は−２．５５Ｖと算出できる。このことは、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩは−２．５５［Ｖｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋］の電気エネルギーにより還元されることを示しており、このエネルギーはＬＵＭＯ準位に相当する。ここで、上述した通り、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であるため、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩのＬＵＭＯ準位は、−４．９４−（−２．５５）＝−２．３９［ｅＶ］であることがわかった。

本実施例では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である、２−［４−｛３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル｝フェニル］−１−フェニルベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩ）；構造式（１００））及び２−［４−｛３−（ジベンゾフラン−４−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル｝フェニル］−１−フェニルベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩ）；構造式（２００））を、緑色のりん光を発する発光中心物質を用いた発光層におけるホスト材料として用いた発光素子について説明する。

なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｉｖ）、（１００）、（２００）に示す。素子構造は図１（Ａ）において、電子輸送層１１４と第２の電極１０４との間に電子注入層を設けた構造とした。

≪発光素子１、発光素子２の作製≫
まず、第１の電極１０２として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板１０１を用意した。発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるように、ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆った。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。

次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板１０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン＝２：１（質量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。

続いて、ＢＰＡＦＬＰを１０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。

さらに、正孔輸送層１１２上に、発光素子１では、上記構造式（１００）で表される実施の形態１で説明したカルバゾール誘導体であるＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩと上記構造式（ｉｉ）で表される４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）及び上記構造式（ｉｉｉ）で表されるトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）をＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３＝１：０．２５：０．０６（質量比）となるように２０ｎｍ、続いてＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３＝１：０．０６（質量比）となるように２０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。次に、ＤＢＴＣｚＢＩｍ−ＩＩを１５ｎｍ、続いて上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。

発光素子２では、正孔輸送層１１２上に上記構造式（２００）で表される実施形態１で説明したカルバゾール誘導体であるＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩとＰＣＢＡ１ＢＰ及びＩｒ（ｐｐｙ）_３をＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３＝１：０．２５：０．０６（質量比）となるように２０ｎｍ、続いてＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３＝１：０．０６（質量比）となるように２０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。次に、ＤＢＦＣｚＢＩｍ−ＩＩを１５ｎｍ、続いてＢＰｈｅｎを１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。

さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０４としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子１及び発光素子２を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

≪発光素子１及び発光素子２の動作特性≫
以上により得られた発光素子１及び発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

各発光素子の輝度−電流密度特性を図１４、輝度−電圧特性を図１５、電流効率−輝度特性を図１６に示す。図１４では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸が電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）を示す。図１５では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸が電圧（Ｖ）を示す。図１６では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ^２）を示す。

図１６から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール誘導体を緑色のりん光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子は、良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール誘導体が広いバンドギャップを有し、そして、広い三重項励起エネルギーを有することから、緑色のりん光を発する発光物質であっても、有効に励起することができるためである。また、図１５から、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール誘導体を緑色のりん光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール誘導体が、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。

また、作製した発光素子１及び発光素子２に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１７に示す。図１７では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図１７より発光素子１、発光素子２のいずれも、発光中心物質であるＩｒ（ｐｐｙ）_３起因の緑色の発光を呈することがわかった。

次に、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ^２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図１８に規格化輝度−時間特性を示す。図１８から、発光素子１及び発光素子２共に、良好な特性を示し、信頼性の高い素子であることがわかった。

（参考例１）
上記実施例で用いた４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）（構造式（ｉ））の合成方法について具体的に説明する。ＢＰＡＦＬＰの構造を以下に示す。

［ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成法］
１００ｍＬ三口フラスコにて、マグネシウムを１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）減圧下で３０分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷まして窒素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル１０ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニル１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した後、２．５時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。

４−ブロモベンゾフェノンを１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）、ジエチルエーテルを１００ｍＬ、を５００ｍＬ三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下した後、９時間加熱還流撹拌した。

反応後、この混合液をろ過してろ物を得た。得られたろ物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶かし、ここに１Ｎ−塩酸を酸性になるまで加えて２時間撹拌した。この液体の有機層の部分を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をろ過し、得られたろ液を濃縮し油状物を得た。

５００ｍＬなすフラスコに、この油状物と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬとを入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間加熱撹拌した。

反応後、この混合物をろ過してろ物を得た。得られたろ物を水、水酸化ナトリウム水溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収率６９％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｊ−１）に示す。

［ステップ２：４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成法］
１００ｍＬ三口フラスコへ、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンを３．２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、４−フェニル−ジフェニルアミンを２．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を２３ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）加え、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．２ｍＬ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で２時間加熱撹拌した。

反応後、この混合物にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒トルエン：ヘキサン＝１：４）による精製を行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体へ、アセトンとメタノールを加えて超音波を照射した後、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量４．１ｇ、収率９２％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｊ−２）に示す。

シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．４１、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンは０．５１、４−フェニル−ジフェニルアミンは０．２７だった。

上記ステップ２で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。測定結果から、フルオレン誘導体であるＢＰＡＦＬＰが得られたことがわかった。

^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝６．６３−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０６−７．１１（ｍ，６Ｈ），７．１９−７．４５（ｍ，１８Ｈ），７．５３−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄ、Ｊ＝６．９，２Ｈ）

１０１基板
１０２第１の電極
１０３有機化合物を含む層
１０４第２の電極
１１１正孔注入層
１１２正孔輸送層
１１３発光層
１１４電子輸送層
３０１基板
３０２第１の電極
３０４第２の電極
３１１電子輸送層
３１２発光層
３１３正孔輸送層
３１４正孔注入層
５０１第１の電極
５０２第２の電極
５１１第１の発光ユニット
５１２第２の発光ユニット
５１３電荷発生層
６０１駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２画素部
６０３駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４封止基板
６０５シール材
６０７空間
６０８配線
６０９ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０素子基板
６１１スイッチング用ＴＦＴ
６１２電流制御用ＴＦＴ
６１３第１の電極
６１４絶縁物
６１６有機化合物を含む層
６１７第２の電極
６１８発光素子
６２３ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１筐体
９０２液晶層
９０３バックライトユニット
９０４筐体
９０５ドライバＩＣ
９０６端子
９５１基板
９５２電極
９５３絶縁層
９５４隔壁層
９５５有機化合物を含む層
９５６電極
１２０１ソース電極
１２０２活性層
１２０３ドレイン電極
１２０４ゲート電極
２００１筐体
２００２光源
３００１照明装置
３００２照明装置
７１０１筐体
７１０３表示部
７１０５スタンド
７１０７表示部
７１０９操作キー
７１１０リモコン操作機
７２０１本体
７２０２筐体
７２０３表示部
７２０４キーボード
７２０５外部接続ポート
７２０６ポインティングデバイス
７３０１筐体
７３０２筐体
７３０３連結部
７３０４表示部
７３０５表示部
ス７３０６ピーカ部
７３０７記録媒体挿入部
７３０８ＬＥＤランプ
７３０９操作キー
７３１０接続端子
７３１１センサ
７４０１筐体
７４０２表示部
７４０３操作ボタン
７４０４外部接続ポート
７４０５スピーカ
７４０６マイク
７４００携帯電話機

Claims

下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物。

（但し、式中Ｒ^１乃至Ｒ^４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、フェニル基及びトリル基のいずれかを表し、Ｒ^５は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。また、Ｒ^６乃至Ｒ^１３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｐｈは置換又は無置換のフェニレン基を表し、当該フェニレン基が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１乃至４のアルキル基が適用できる。また、Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。）
下記一般式（Ｇ２）で表されるカルバゾール化合物。

（但し、式中Ｒ^１乃至Ｒ^４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、フェニル基及びトリル基のいずれかを表し、Ｒ^５は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。また、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９及びＲ^１２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｐｈは置換又は無置換のフェニレン基を表し、当該フェニレン基が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１乃至４のアルキル基が適用できる。また、Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。）
下記一般式（Ｇ３）で表されるカルバゾール化合物。

（但し、式中Ｒ^１乃至Ｒ^４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、フェニル基及びトリル基のいずれかを表し、Ｒ^５は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。また、Ｒ^７、Ｒ^９及びＲ^１２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｐｈは置換又は無置換のフェニレン基を表し、当該フェニレン基が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１乃至４のアルキル基が適用できる。また、Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。）
下記一般式（Ｇ４）で表されるカルバゾール化合物。

（但し、式中Ｒ^１乃至Ｒ^４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、フェニル基及びトリル基のいずれかを表し、Ｒ^５は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。また、Ｐｈは置換又は無置換のフェニレン基を表し、当該フェニレン基が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１乃至４のアルキル基が適用できる。また、Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。）
下記一般式（Ｇ５）で表されるカルバゾール化合物。

（但し、式中Ｒ^５は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。また、Ｒ^６乃至Ｒ^１３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｐｈは置換又は無置換のフェニレン基を表し、当該フェニレン基が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１乃至４のアルキル基が適用できる。また、Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。）
下記一般式（Ｇ６）で表されるカルバゾール化合物。

（但し、式中Ｒ^５は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。また、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９及びＲ^１２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｐｈは置換又は無置換のフェニレン基を表し、当該フェニレン基が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１乃至４のアルキル基が適用できる。また、Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。）
下記一般式（Ｇ７）で表されるカルバゾール化合物。

（但し、式中Ｒ^５は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。また、Ｒ^７、Ｒ^９及びＲ^１２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｐｈは置換又は無置換のフェニレン基を表し、当該フェニレン基が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１乃至４のアルキル基が適用できる。また、Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。）
下記一般式（Ｇ８）で表されるカルバゾール化合物。

（但し、式中Ｒ^５は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。また、Ｐｈは置換又は無置換のフェニレン基を表し、当該フェニレン基が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１乃至４のアルキル基が適用できる。また、Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。）
下記一般式（Ｇ９）で表されるカルバゾール化合物。

（但し、式中Ｐｈは置換又は無置換のフェニレン基を表し、当該フェニレン基が置換基を有する場合、置換基としては炭素数１乃至４のアルキル基が適用できる。また、式中Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。）
下記一般式（Ｇ１０）で表されるカルバゾール化合物。

（但し、式中Ｒ^５は炭素数６乃至１２のアリール基を表す。また、Ｒ^７、Ｒ^９及びＲ^１２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。）
下記一般式（Ｇ１１）で表されるカルバゾール化合物。

（但し、式中Ｘは硫黄原子若しくは酸素原子である。）
下記構造式で表されるカルバゾール化合物。
下記構造式で表されるカルバゾール化合物。
請求項１又は請求項５において、Ｒ^６乃至Ｒ^１３はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基及びトリル基のいずれか一であるカルバゾール化合物。
請求項２、請求項３、請求項６、請求項７及び請求項１０のいずれか一項において、
Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９及びＲ^１２はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基及びトリル基のいずれか一であるカルバゾール化合物。
請求項１乃至請求項８及び請求項１０のいずれか一項において、Ｒ^５がフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基及びトリル基のいずれか一であるカルバゾール化合物。
請求項１乃至請求項１６のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物を含む有機半導体材料。
請求項１乃至請求項１６のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子用材料。
一対の電極間に有機化合物を含む層を有し、
前記電極間に電圧をかけることにより前記有機化合物を含む層から光を得る発光素子であって、
前記有機化合物を含む層に、請求項１乃至請求項１６のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子。
請求項１９に記載の発光素子と、
前記発光素子を制御する手段とを含む発光装置。
請求項２０に記載の発光装置を含む電子機器。
請求項１９に記載の発光素子を光の供給手段として有する照明装置。