JP2012175025A - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents

Abstract

【課題】高い発光効率を示し、発光寿命が長く、低駆動電圧であり、かつ、連続発光時の経時的な発光ムラが改善された有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた表示装置及び照明装置を提供する。
【解決手段】陽極と陰極の聞に、正孔輸送層、発光層を有し、発光層の少なくとも１層に特定の化合物と、リン光発光性ドーパントとを含有し、かつ、正孔輸送層に下記一般式（３−１）で表される化合物を含有する。

【選択図】なし

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた表示装置及び照明装置に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう）は発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・リン光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であることから、次世代の平面ディスプレイや照明として注目されている。

今後の実用化に向けた有機ＥＬ素子においては、さらに低消費電力で効率よく高輝度に発光する有機ＥＬ素子の開発が望まれており、材料や層構成に関する研究開発が世界中で行われている。

実用化に向けた有機ＥＬ素子の開発としては、内部量子効率の上限が１００％となる励起三重項からのリン光発光を用いた有機ＥＬ素子が報告されて以来（例えば、非特許文献１参照）、室温でリン光を示す材料の研究が活発になってきている（例えば、非特許文献２、特許文献１参照）。

室温でリン光を示す材料として、イリジウム錯体系等重金属錯体が検討されており、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム錯体が広く知られている（例えば、非特許文献３）。また、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム錯体以外として、フェニルイミダゾール配位子やイミダゾフェナンスリジン配位子、カルベン配位子を有するイリジウム錯体が開示されている（例えば、特許文献２及び３参照）。これらのリン光発光性ドーパントのホスト化合物としては、ＣＢＰ、ｍ−ＣＰに代表されるカルバゾール誘導体や複数のカルバゾールを有するカルバゾール多量体がよく知られている（例えば、特許文献４、５及び６参照）。

しかし、いずれの有機ＥＬ素子においても、有機ＥＬ素子の寿命や発光効率は満足するものではなかった。

また、有機ＥＬ素子をディスプレイや照明に用いるためには、発光面全域で均一な発光が得られることや、長時間にわたる発光の安定性が必要不可欠である。しかしながら、連続駆動によるダークスポットと呼ばれる非発光点の発生、連続駆動による電圧上昇や発光面内での発光ムラが生じる等問題があるのが現状であり、その改善が求められている。

米国特許第６０９７１４７号明細書 国際公開第２００６／０４６９８０号パンフレット 国際公開第２００５／０１９３７３号パンフレット 特許第３１３９３２１号明細書 国際公開第２００６／０６１７５９号パンフレット 国際公開第２００７／０７７８１０号パンフレット

Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏｅｔａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，３９５巻，１５１〜１５４頁（１９９８年） Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏｅｔａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，４０３巻，１７号、７５０〜７５３頁（２０００年） Ｃ．Ａｄａｃｈｉｅｔａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７９号，２０８２−２０８４頁（２００１年）

本発明は、上記課題に鑑みなされたものであり、その目的は、高い発光効率を示し、発光寿命が長く、低駆動電圧であり、かつ、連続発光時の経時的な発光ムラが改善された有機エレクトロルミネッセンス素子、該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた表示装置及び照明装置を提供することにある。

本発明の上記課題は、以下の構成により達成される。

１．陽極と陰極の聞に、正孔輸送層、発光層を有し、前記発光層の少なくとも１層に下記一般式（１−１）で表される化合物と、リン光発光性ドーパントとを含有し、かつ、前記正孔輸送層に下記一般式（３−１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

（式中、Ｘ_１〜Ｘ_４はそれぞれ独立して単結合またはＮＲを表し、Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｘ_１またはＸ_２の少なくとも１つはＮＲであり、かつ、Ｘ_３またはＸ_４の少なくとも１つはＮＲである。Ｒ_１〜Ｒ_１４はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表す。）

（式中、Ｚ_１〜Ｚ_５は水素原子または置換基を表す。ｎ１は１〜５の整数を表し、ｎ２、ｎ３は１〜４の整数を表し、ｎは４以上の整数を表す。）
２．前記リン光発光性ドーパントが、下記一般式（２−１）で表されることを特徴とする前記１に記載の有有機エレクトロルミネッセンス素子。

（式中、Ｙ_１〜Ｙ_５、Ｙ′_１〜Ｙ′_４はＣＲまたはＮＲを表し、Ｙ′_５はＣＲ、ＮＲまたはＲＣ＝ＣＲ′を表す。Ｒ、Ｒ′は水素原子または置換基を表す。ｍ１は１〜３の整数を表し、ｍ２は０〜２の整数を表し、ｍ１＋ｍ２は２または３である。Ｙａ−Ｌ_１−Ｙｂは２座の配位子を表し、Ｙａ、Ｙｂはそれぞれ独立に炭素原子、窒素原子または酸素原子を表す。Ｌ_１はＹａ、Ｙｂと共に２座の配位子を形成する原子群を表す。Ｍは元素周期表における８〜１０族の遷移金属を表す。）
３．前記一般式（１−１）が下記一般式（１−２）で表されることを特徴とする前記１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

（式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ_１〜Ｒ_１４はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表す。）
４．前記一般式（１−１）が下記一般式（１−３）で表されることを特徴とする前記１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

（式中、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒ_１〜Ｒ_１４はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表す。）
５．前記一般式（２−１）が下記一般式（２−２）で表されることを特徴とする前記１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

（式中、Ｒ′_１〜Ｒ′_４、Ｒ′ａ〜Ｒ′ｃはそれぞれ独立して水素原子または置換基を表す。ｍ１は１〜３の整数を表し、ｍ２は０〜２の整数を表し、ｍ１＋ｍ２は３である。Ｙａ−Ｌ_１−Ｙｂは２座の配位子を表し、Ｙａ、Ｙｂはそれぞれ独立して炭素原子、窒素原子または酸素原子を表す。Ｌ_１はＹａ、Ｙｂと共に２座の配位子を形成する原子群を表す。Ｍは元素周期表における８〜１０族の遷移金属を表す。）
６．前記一般式（２−１）が下記一般式（２−３）で表されることを特徴とする前記１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

（式中、Ｒ′_１〜Ｒ′_４、Ｒ′ａ〜Ｒ′ｃはそれぞれ独立して水素原子または置換基を表す。ｍ１は１〜３の整数を表し、ｍ２は０〜２の整数を表し、ｍ１＋ｍ２は３である。Ｙａ−Ｌ_１−Ｙｂは２座の配位子を表し、Ｙａ、Ｙｂはそれぞれ独立して炭素原子、窒素原子または酸素原子を表す。Ｌ_１はＹａ、Ｙｂと共に２座の配位子を形成する原子群を表す。Ｍは元素周期表における８〜１０族の遷移金属を表す。）
７．前記一般式（１−１）のＲ、Ｒ_１〜Ｒ_１４、前記一般式（１−２）のＲａ、Ｒｂ、Ｒ_１〜Ｒ_１４、前記一般式（１−３）のＲｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒ_１〜Ｒ_１４の少なくとも一つが、置換または無置換のジベンゾフリル基またはジベンゾチエニル基であることを特徴とする前記１〜６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

８．前記一般式（１−２）のＲａ、Ｒｂ、前記一般式（１−３）のＲｃ、Ｒｄ、Ｒｅの少なくとも一つが、置換または無置換のジベンゾフリル基またはジベンゾチエニル基であることを特徴とする前記１〜７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

９．前記一般式（１−１）で表される化合物のＨＯＭＯと前記一般式（３−１）で表される化合物のＨＯＭＯの差が０．５より小さいことを特徴とする前記１〜８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

１０．前記１〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。

１１．前記１〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。

本発明により、高い発光効率を示し、発光寿命が長く、低駆動電圧であり、かつ、連続発光時の経時的な発光ムラが改善された有機エレクトロルミネッセンス素子、該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた表示装置及び照明装置を提供することができた。

有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。 表示部Ａの模式図である。 画素の模式図である。 パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置の模式図である。 照明装置の概略図である。 照明装置の模式図である。

前記特許文献４、５、６に記載されているように、前記一般式（１−１）で表される化合物がホスト化合物として有用であることは既に知られている。しかしながら、本発明者らが詳細に検討したところ、一般式（１−１）で表されるホスト化合物と青色発光のリン光ドーパントを組み合わせて用いた有機ＥＬ素子では、連続発光時に発光ムラが生じるという問題が判明し、さらなる改良が必要であった。

本発明者らは、発光ムラの原因が連続発光時に生じる熱によってもたらされる膜の性質の変化によるものではないかと推定し、さらに検討を行った。有機ＥＬ素子内部では発光時に熱が発生することが知られているが、Ｔｇ（ガラス転移温度）や融点の低い材料を用いると発生した熱によって膜の性質が変わってしまい、これが発光ムラの一因となっていると考えられる。また、他の原因として発光層に隣接する正孔輸送層と発光層との界面における正孔の注入性に起因した電荷の蓄積が考えられる。特に連続発光時の熱によって正孔輸送層や発光層の膜の性質が変化したり、界面の状態が変化したりすることによって、正孔の注入性が変わって発光ムラが生じる原因となっていると推定した。

検討の結果、正孔輸送材料として、前記一般式（３−１）で表される化合物を用いることで、連続発光時の発光ムラが改善されることを見出した。これは、一般式（３−１）で表される化合物は、Ｔｇ（ガラス転移温度）が高く、耐熱性に優れた膜を形成することができるためと考えられる。このため、連続発光により発生する熱に対して安定であり、連続発光による発光ムラを低減することができたと考えている。

《一般式（１−１）で表される化合物》
本発明は、発光層の少なくとも１層に前記一般式（１−１）で表される化合物とリン光発光性ドーパントを含有することを特徴とする。

一般式（１−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_１４で表される置換基の例としては、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、芳香族炭化水素環基（芳香族炭化水素基、芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ビフェニリル基）、芳香族複素環基（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、フタラジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基（前記カルバゾリル基のカルバゾール環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わったものを示す）、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、アザジベンゾフリル基（前記ジベンゾフリル基のジベンゾフラン環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わったものを示す）、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノキサリニル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾニル基、インドロカルバゾリル基、ヘキサアザトリフェニレニル基、ベンゾジフラニル基、ベンゾジチエニル基、ホスフォル基、シロリル基、ボロール基、ビピリジル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基（フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基（例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、ホスホノ基、ヒドロキシ基等が挙げられる。

これらの置換基は、上記の置換基によってさらに置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。

一般式（１−１）において、Ｘ_１〜Ｘ_４は、それぞれ独立して単結合またはＮＲを表す。しかし、Ｘ_１またはＸ_２のどちらか１つはＮＲであり、かつ、Ｘ_３またはＸ_４のどちらか１つはＮＲである。ここで、Ｒは水素原子または置換基を表し、該置換基は前記一般式（１−１）のＲ_１〜Ｒ_１４で表される置換基と同義である。

また、一般式（１−１）で表される化合物のＨＯＭＯが−５．１ｅＶ〜−４．３ｅＶであることが好ましい。

《一般式（１−２）で表される化合物》
前記一般式（１−１）で表される化合物は、前記一般式（１−２）で表される化合物であると化合物のＨＯＭＯが浅くなるために、さらに好ましい。

一般式（１−２）において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ_１〜Ｒ_１４それぞれ独立して水素原子または置換基を表す。置換基としては、一般式（１−１）においてＲ_１〜Ｒ_１４で表される置換基と同義である。

《一般式（１−３）で表される化合物》
前記一般式（１−１）で表される化合物は、前記一般式（１−３）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（１−３）において、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒ_１〜Ｒ_１４それぞれ独立して水素原子または置換基を表す。置換基としては、一般式（１−１）においてＲ_１〜Ｒ_１４で表される置換基と同義である。

また、前記一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表される化合物は、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、アルコキシ基、アミノ基を有することが好ましく、中でもアリール基を有することが好ましい。さらに、前記一般式（１−１）〜前記一般式（１−３）で表される化合物は、ジベンゾフラニル基、ジベンゾスルホニル基を有することが好ましい。

また、一般式（１−２）で表される化合物のＨＯＭＯが−５．１ｅＶ〜−４．３ｅＶであることが好ましい。

以下、一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表される化合物の具体例を示すが本発明はこれらに限定されない。

《ＨＯＭＯ（最高被占軌道）、ＬＵＭＯ（最低空軌道）》
ここで、本発明に係るＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの値は、米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ９８（Ｇａｕｓｓｉａｎ９８、ＲｅｖｉｓｉｏｎＡ．１１．４，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔａｌ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ ＰＡ，２００２）を用いて計算した時の値であり、キーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊を用いて構造最適化を行うことにより算出した値（ｅＶ単位換算値）と定義する。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いためである。

《一般式（２−１）で表される化合物》
本発明は、発光層の少なくとも１層にリン光発光性ドーパントを含有することを特徴とする。

本発明の有機ＥＬ素子では、リン光発光性ドーパントとしては、前記一般式（２−１）で表される化合物が好ましい。以下、一般式（２−１）で表される化合物について説明する。なお、一般式（２−１）で表されるリン光発光性ドーパントは、本発明の有機ＥＬ素子の発光層に発光ドーパントとして含有されるが、発光層以外の構成層（本発明の有機ＥＬ素子の構成層については後に詳細に説明する。）に含有されていてもよい。

一般式（２−１）において、Ｙ_１〜Ｙ_５、Ｙ′_１〜Ｙ′_４はＣＲまたはＮＲを表し、Ｙ′_５はＣＲ、ＮＲまたはＲＣ＝ＣＲ′を表す。Ｒ、Ｒ′は水素原子または置換基を表す。Ｒ、Ｒ′で置換基としては、一般式（１−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_１４で表される置換基と同義である。

一般式（２−１）において、ｍ１は１〜３の整数を表し、ｍ２は０〜２の整数を表し、ｍ１＋ｍ２は２または３を表す。ｍ２は０が好ましい。

一般式（２−１）において、Ｙａ−Ｌ_１−Ｙｂで表される２座の配位子としては、フェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾール、ピラザボール、アセチルアセトン、ピコリン酸等が挙げられる。なお、これらの配位子はさらに上記の置換基を有していてもよい。

一般式（２−１）において、Ｍは元素周期表における８〜１０族の遷移金属を表し、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｐｔ等が挙げられるが、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｐｔが好ましく、中でもＩｒが好ましく用いられる。

《一般式（２−２）で表される化合物》
前記一般式（２−１）で表される化合物は、前記一般式（２−２）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（２−２）において、Ｒ′_１〜Ｒ′_４、Ｒ′ａ〜Ｒ′ｃはそれぞれ独立して水素原子または置換基を表す。置換基としては、一般式（１−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_１４で表される置換基と同義である。

一般式（２−２）において、ｍ１は１〜３の整数を表し、ｍ２は０〜２の整数を表し、ｍ１＋ｍ２は２または３を表す。ｍ２は０が好ましい。

一般式（２−２）において、Ｙａ−Ｌ_１−Ｙｂで表される２座の配位子は、一般式（２−１）において、Ｙａ−Ｌ_１−Ｙｂで表される２座の配位子と同義である。

一般式（２−２）において、Ｍは、一般式（２−１）と同義である。

《一般式（２−２ａ）で表される化合物》
前記一般式（２−２）で表される化合物の中で、特に好ましいものは下記一般式（２−２ａ）で表される化合物である。

式中、Ｒ′_１〜Ｒ′_４、Ｒ′ｂ〜Ｒ′ｃはそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｚ_Ｂは炭化水素環基または複素環基を形成するのに必要な原子群を表す。ｍ１は１〜３の整数を表し、ｍ２は０〜２の整数を表し、ｍ１＋ｍ２は３である。Ｙａ−Ｌ_１−Ｙｂは２座の配位子を表し、Ｙａ、Ｙｂはそれぞれ独立に炭素原子、窒素原子または酸素原子を表す。Ｌ_１はＹａ、Ｙｂと共に２座の配位子を形成する原子群を表す。Ｍは、元素周期表における８〜１０族の遷移金属を表す。

一般式（２−２ａ）において、Ｒ′_１〜Ｒ′_４、Ｒ′ｂ〜Ｒ′ｃで表される置換基としては、一般式（１−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_１４で表される置換基と同義である。

一般式（２−２ａ）において、Ｚ_Ｂで表される炭化水素環基としては、非芳香族炭化水素環基、芳香族炭化水素環基が挙げられ、非芳香族炭化水素環基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。これらの置換基は、上記の置換基によってさらに置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。

一般式（２−２ａ）において、Ｒ′ｄは、上記Ｚ_Ｂから構成される炭化水素環基または複素環基がイミダゾール環と結合する位置からオルト位に位置する立体パラメーター値（Ｅｓ値）が−０．５以下の置換基を表すが、好ましくは−７．０〜−０．６であり、最も好ましくは−７．０〜−１．０である。

（立体パラメーター（Ｅｓ値））
本発明に係る立体パラメータ（Ｅｓ値）について説明する。

本発明に係る立体パラメータ（Ｅｓ値）とは、化学反応性より誘導された立体パラメーターであり、この値が小さければ小さいほど立体的に嵩高い置換基ということができる。一般に、酸性条件下でのエステルの加水分解反応においては、置換基が反応の進行に対して及ぼす影響は立体障害だけと考えてよいことが知られており、このことを利用して置換基の立体障害を数値化したものがＥｓ値である。

置換基ＸのＥｓ値は、次の化学反応式
Ｘ−ＣＨ_２ＣＯＯＲＸ＋Ｈ_２Ｏ→Ｘ−ＣＨ_２ＣＯＯＨ＋ＲＸＯＨ
で表される、酢酸のメチル基の水素原子１つを置換基Ｘで置換したα位モノ置換酢酸から誘導されるα位モノ置換酢酸エステルを酸性条件下で加水分解する際の反応速度定数ｋＸと、次の化学反応式
ＣＨ_３ＣＯＯＲＹ＋Ｈ_２Ｏ→ＣＨ_３ＣＯＯＨ＋ＲＹＯＨ
（ＲＸはＲＹと同一）で表される、上記のα位モノ置換酢酸エステルに対応する酢酸エステルを酸性条件下で加水分解する際の反応速度定数ｋＨから下記式で求められる。

Ｅｓ＝ｌｏｇ（ｋＸ／ｋＨ）
置換基Ｘの立体障害により反応速度は低下し、その結果ｋＸ＜ｋＨとなるのでＥｓ値は通常負となる。実際にＥｓ値を求める場合には、上記の二つの反応速度定数ｋＸとｋＨを求め、上記の式により算出する。

Ｅｓ値の具体的な例は、Ｕｎｇｅｒ，Ｓ．Ｈ．，Ｈａｎｓｃｈ，Ｃ．，Ｐｒｏｇ．Ｐｈｙｓ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１２，９１（１９７６）に詳しく記載されている。また、『薬物の構造活性相関』（化学の領域増刊１２２号、南江堂）、「Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｐｒｏｆｅｓｓｉｏｎａｌ Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ Ｂｏｏｋ，‘Ｅｘｐｌｏｒｉｎｇ ＱＳＡＲ’ ｐ．８１，Ｔａｂｌｅ３−３」にも、その具体的な数値の記載がある。次にその一部を表１に示す。

ここで、注意するのは本明細書で定義するところのＥｓ値は、メチル基のそれを０として定義したのではなく、水素原子を０としたものであり、メチル基を０としたＥｓ値から１．２４を差し引いたものである。

本発明においては、立体パラメーター値（Ｅｓ値）が−０．５以下の置換基、例えば、Ｒ及びＲ′にケト−エノール互変異性体が存在し得る場合、ケト部分はエノールの異性体としてＥｓ値を換算している。他の互変異性が存在する場合も同様の換算方法においてＥｓ値を換算する。さらにＥｓ値が−０．５以下の置換基は、電子的効果においては電子供与性基（電子供与性の置換基ともいう）であることが好ましい。

（電子供与性基）
本発明において、電子供与性の置換基とは下記に記載のハメットのσｐ値が負の値を示す置換基のことであり、そのような置換基は水素原子と比べて結合原子側に電子を与えやすい特性を有する。

電子供与性を示す置換基の具体例としては、ヒドロキシル基、アルコキシ基（例えば、メトキシ基）、アセチルオキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブチル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、メシチル基等）が挙げられる。またハメットのσｐ値については、例えば、下記文献等が参照できる。

本発明に係るハメットのσｐ値とはハメットの置換基定数σｐを指す。ハメットのσｐの値は、Ｈａｍｍｅｔｔ等によって安息香酸エチルの加水分解に及ぼす置換基の電子的効果から求められた置換基定数であり、『薬物の構造活性相関』（南江堂：１９７９年）、『Ｓｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔ Ｃｏｎｓｔａｎｔｓ ｆｏｒ Ｃｏｒｒｅｌａｔｉｏｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｉｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｌｏｇｙ』（Ｃ．ＨａｎｓｃｈａｎｄＡ．Ｌｅｏ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，ＮｅｗＹｏｒｋ，１９７９年）等に記載の基を引用することができる。

本発明において、電子供与性の置換基とは下記に記載のハメットのσｐ値が負の値を示す置換基のことであり、そのような置換基は水素原子と比べて結合原子側に電子を与えやすい特性を有する。

電子供与性を示す置換基の具体例としては、ヒドロキシル基、アルコキシ基（例えば、メトキシ基）、アセチルオキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブチル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、メシチル基等）が挙げられる。またハメットのσｐ値については、例えば、下記文献等が参照できる。

一般式（２−２ａ）において、ｍ１は１〜３の整数を表し、ｍ２は０〜２の整数を表し、ｍ１＋ｍ２は２または３を表す。ｍ２は０が好ましい。

一般式（２−２ａ）において、Ｙａ−Ｌ_１−Ｙｂで表される２座の配位子は、一般式（２−１）において、Ｙａ−Ｌ_１−Ｙｂで表される２座の配位子と同義である。

一般式（２−２ａ）において、Ｍは元素周期表における８〜１０族の遷移金属を表す。

《一般式（２−３）で表される化合物》
本発明に係る一般式（２−１）で表される化合物の中でも、一般式（２−２）または（２−３）に表される化合物が特に好ましい。

以下、本発明に係る一般式（２−１）〜（２−３）で表される化合物の具体例を示すが本発明はこれに限定されない。

《一般式（３−１）で表される化合物》
本発明は、発光層の少なくとも１層に前記一般式（３−１）で表される化合物を含有することを特徴とする。

一般式（３−１）において、Ｚ_１〜Ｚ_５は水素原子または置換基を表す。置換基としては、一般式（１−１）において、Ｒ_１〜Ｒ_１４で表される置換基と同義である。

以下、本発明の一般式（３−１）で表される化合物の具体例を示すが本発明はこれに限定されない。

また、ウェットプロセスを用いて有機ＥＬ素子を製造する場合、前記一般式（３−１）で表される化合物は、重量平均分子量がポリスチレン換算で５００００〜５０００００である高分子化合物であることが好ましく、Ｍａｋｒｏｍｏｌ Ｃｈｅｍ．，１９３，９０９頁（１９９２）等記載の公知の方法で製造することができる。

また、発光効率、有機ＥＬ素子寿命の観点から、低分子量成分や重金属等の混入が少なく、分子量分布が小さいことが好ましい。

具体的には重量平均分子量が１０００以下の有機物成分の含有量が１質量％以下であること、さらには、重量平均分子量が１０００以下の有機物成分の含有量が１質量％以下であることが好ましい。

さらに、分子量分布（ＭＷ／Ｍｎ）は、３以下であることが好ましく、さらに好ましくは２．５以下である。

重金属（Ｐｄ、Ｃｕ、Ｐｔ等）の含有量は５００ｐｐｍ以下であることが好ましく、さらに好ましくは５０ｐｐｍ以下である。

合成例
ここで、ＨＴ−１５の合成例として、重量平均分子量や分子量分布の異なる化合物ＨＴ−１５ａ〜ＨＴ−１５ｄの合成を以下に示す。

《ＨＴ−１５ａの合成》

１５−１（１５．０ｇ）及び１５−２（１８．０ｇ）をトルエン２００ｍｌに溶解し、窒素下において、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（１．０ｇ）及び２ｍｏｌ／ｌの炭酸水素ナトリウム溶液３０ｍｌを加えた。この混合物を激しく撹拝し、２時間加熱還流した後、１ｇのブロモベンゼンを加え５時間加熟した。この反応液を６０℃まで冷却し、３Ｌのメタノールと３００ｍｌの純水の混合液中に、撹拌下ゆっくりと添加した。析出物を波取し、メタノールと純水で繰り返し洗浄した後、真空オーブン内で６０℃において１０時間乾燥させ、ＨＴ−１５ａ（１９．０ｇ、重量平均分子量５０００、分子量分布２．２）を得た。ＨＴ−１５ａの構造は、^１Ｈ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲ等を用いて確認した。

《ＨＴ−１５ｂ、ＨＴ−１５ｃ、ＨＴ−１５ｄの合成》
ＨＴ−１５ａの合成において、反応時間を２時間から１０時間に変更した以外は同様にしてＨＴ−１５ｂ（重量平均分子量５５０００、分子量分布２．０）を、反応時間を２時間から２０時間に変更した以外は同様にしてＨＴ−１５ｃ（重量平均分子量８００００、分子量分布１．９）を、反応時間を２時間から５０時間に変更した以外は同様にしてＨＴ−１５ｄ（重量平均分子量１５００００、分子量分布１．９）を得た。

ＨＴ−１５ｂ、ＨＴ−１５ｃ、ＨＴ−１５ｄの構造は、^１Ｈ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲ等を用いて確認した。

《有機ＥＬ素子の構成層》
本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。本発明において、有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
（ｉ）陽極／発光層ユニット／電子輸送層／陰極
（ii）陽極／正孔輸送層／発光層ユニット／電子輸送層／陰極
（iii）陽極／正孔輸送層／発光層ユニット／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iv）陽極／正孔輸送層／発光層ユニット／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層ユニット／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
さらに、発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。中間層は電荷発生層であってもよく、マルチフォトンユニット構成であってもよい。本発明の有機ＥＬ素子としては白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。

本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層について説明する。

《発光層》
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。

発光層の膜厚の総和は特に制限はないが、膜の均質性や、発光時に不必要な高電圧を印加するのを防止し、かつ、駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、２ｎｍ〜５μｍの範囲に調整することが好ましく、さらに好ましくは２ｎｍ〜２００ｎｍの範囲に調整され、特に好ましくは、５ｎｍ〜１００ｎｍの範囲である。

発光層の作製には、後述する発光ドーパントやホスト化合物を、例えば、真空蒸着法、湿式法（ウェットプロセスともいい、例えば、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法（ラングミュア・ブロジェット（ＬａｎｇｍｕｉｒＢｌｏｄｇｅｔｔ法））等を挙げることができる。）等により成膜して形成することができる。（本発明の化合物を発光層に用いる場合、ウェットプロセスで作製することが好ましい。）。

本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、発光ドーパント（リン光発光性ドーパント（リン光ドーパント、リン光発光性ドーパント基ともいう）や蛍光ドーパント等）化合物と、発光ホスト化合物とを含有することが好ましい。

（発光性ドーパント化合物）
発光性ドーパント化合物（発光ドーパント、単にドーパントともいう）について説明する。

発光性ドーパントとしては、蛍光ドーパント（蛍光性化合物ともいう）、リン光ドーパント（リン光発光体、リン光性化合物、リン光発光性化合物等ともいう）を用いることができる。

（リン光ドーパント（リン光発光ドーパントともいう））
本発明に係るリン光ドーパントについて説明する。

本発明に係るリン光ドーパント化合物は、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．０１以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は０．１以上である。

上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に係るリン光ドーパントは、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率（０．０１以上）が達成されればよい。

リン光ドーパントの発光は原理としては２種挙げられ、１つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こって発光性ホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光ドーパントに移動させることでリン光ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型、もう１つはリン光ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光ドーパント上でキャリアの再結合が起こり、リン光ドーパント化合物からの発光が得られるというキャリアトラップ型であるが、いずれの場合においても、リン光ドーパントの励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。

本発明の有機ＥＬ素子は、発光層の少なくとも１つがリン光発光性の有機金属錯体（リン光発光ドーパント、リン光ドーパント等ともいう）を含有するが、該リン光発光性の有機金属錯体としては、前記一般式（２−１）〜（２−２）のいずれかで表される金属錯体を含有することが好ましい。

本発明に係る一般式（２−１）〜（２−２）で表されるリン光発光性の金属錯体は、例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４０巻，１７０４〜１７１１に記載の方法等により合成できる。

また、本発明に係る発光層には、以下の特許公報に記載されている従来公知の化合物等を併用してもよい。

例えば、国際公開第００／７０６５５号パンフレット、特開２００２−２８０１７８号公報、特開２００１−１８１６１６号公報、特開２００２−２８０１７９号公報、特開２００１−１８１６１７号公報、特開２００２−２８０１８０号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００２−２９９０６０号公報、特開２００１−３１３１７８号公報、特開２００２−３０２６７１号公報、特開２００１−３４５１８３号公報、特開２００２−３２４６７９号公報、国際公開第０２／１５６４５号パンフレット、特開２００２−３３２２９１号公報、特開２００２−５０４８４号公報、特開２００２−３３２２９２号公報、特開２００２−８３６８４号公報、特表２００２−５４０５７２号公報、特開２００２−１１７９７８号公報、特開２００２−３３８５８８号公報、特開２００２−１７０６８４号公報、特開２００２−３５２９６０号公報、国際公開第０１／９３６４２号パンフレット、特開２００２−５０４８３号公報、特開２００２−１００４７６号公報、特開２００２−１７３６７４号公報、特開２００２−３５９０８２号公報、特開２００２−１７５８８４号公報、特開２００２−３６３５５２号公報、特開２００２−１８４５８２号公報、特開２００３−７４６９号公報、特表２００２−５２５８０８号公報、特開２００３−７４７１号公報、特表２００２−５２５８３３号公報、特開２００３−３１３６６号公報、特開２００２−２２６４９５号公報、特開２００２−２３４８９４号公報、特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００２−２４１７５１号公報、特開２００１−３１９７７９号公報、特開２００１−３１９７８０号公報、特開２００２−６２８２４号公報、特開２００２−１００４７４号公報、特開２００２−２０３６７９号公報、特開２００２−３４３５７２号公報、特開２００２−２０３６７８号公報等である。

公知のものの中でも、リン光発光性ドーパントとしては、好ましくは元素の周期表で８〜１０族の金属を含有する錯体系化合物であり、さらに好ましくはイリジウム化合物、オスミウム化合物、または白金化合物（白金錯体系化合物）、希土類錯体であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。

（蛍光ドーパント（蛍光性化合物ともいう））
蛍光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。

また本発明に係る発光ドーパントは、複数種の化合物を併用して用いてもよく、構造の異なるリン光ドーパント同士の組み合わせや、リン光ドーパントと蛍光ドーパントを組み合わせて用いてもよい。

以下に、併用してもよい、従来公知のリン光発光性ドーパントとして用いられる化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。

（発光ホスト化合物（発光ホスト等ともいう））
本発明においてホスト化合物は、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が２０％以上であり、かつ室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．１未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が０．０１未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が２０％以上であることが好ましい。

本発明に用いることができる発光ホストとしては、前記一般式（１−１）で表される化合物を用いるが、さらに公知のホスト化合物を併用して用いてもよく、または複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。

代表的にはカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族誘導体、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴアリーレン化合物等の基本骨格を有するもの、または、カルボリン誘導体やジアザカルバゾール誘導体（ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の少なくとも１つの炭素原子が窒素原子で置換されているものを表す。）等が挙げられる。

本発明に用いることができる公知の発光ホストとしては正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、かつ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。

また、本発明においては、（本発明の発光ホスト及び／または公知の発光ホスト）を単独で用いてもよく、または複数種併用して用いてもよい。

発光ホストを複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。

また、前記リン光ドーパントとして用いられる公知の化合物を複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。

また、本発明に用いられる発光ホストとしては、低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物（重合性発光ホスト）でもよく、このような化合物を一種または複数種用いてもよい。

公知の発光ホストの具体例としては、以下の文献に記載の化合物が挙げられる。

特開２００１−２５７０７６号公報、同２００２−３０８８５５号公報、同２００１−３１３１７９号公報、同２００２−３１９４９１号公報、同２００１−３５７９７７号公報、同２００２−３３４７８６号公報、同２００２−８８６０号公報、同２００２−３３４７８７号公報、同２００２−１５８７１号公報、同２００２−３３４７８８号公報、同２００２−４３０５６号公報、同２００２−３３４７８９号公報、同２００２−７５６４５号公報、同２００２−３３８５７９号公報、同２００２−１０５４４５号公報、同２００２−３４３５６８号公報、同２００２−１４１１７３号公報、同２００２−３５２９５７号公報、同２００２−２０３６８３号公報、同２００２−３６３２２７号公報、同２００２−２３１４５３号公報、同２００３−３１６５号公報、同２００２−２３４８８８号公報、同２００３−２７０４８号公報、同２００２−２５５９３４号公報、同２００２−２６０８６１号公報、同２００２−２８０１８３号公報、同２００２−２９９０６０号公報、同２００２−３０２５１６号公報、同２００２−３０５０８３号公報、同２００２−３０５０８４号公報、同２００２−３０８８３７号公報等。

以下、併用してもよい、従来公知の発光ホストとして用いられる具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。

《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。

正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。本発明においては、前記一般式（３−１）で表される化合物を用いるが、以下の公知の化合物を併用してもよい。

例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。

正孔輸送材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第３級アミン化合物を用いることが好ましい。

芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾール、さらには米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。

さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。

また、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。

また、特開平１１−２５１０６７号公報、Ｊ．Ｈｕａｎｇｅｔ．ａｌ．著文献（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，８０（２００２），ｐ．１３９）に記載されているような、所謂ｐ型正孔輸送材料を用いることもできる。本発明においては、より高効率の発光素子が得られることからこれらの材料を用いることが好ましい。

正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。

正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。この正孔輸送層は上記材料の一種または２種以上からなる一層構造であってもよい。

また、不純物をドープしたｐ性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４−２９７０７６号公報、特開２０００−１９６１４０号公報、同２００１−１０２１７５号公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。

本発明においては、このようなｐ性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。

《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。

電子輸送層は陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、電子輸送層の構成材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択し併用することも可能である。

電子輸送層に用いられる従来公知の材料（以下、電子輸送材料という）の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、カルボリン誘導体、または、該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等が挙げられる。

さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引性基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も電子輸送材料として用いることができる。

これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。

また、８−キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、ＧａまたはＰｂに置き替わった金属錯体も電子輸送材料として用いることができる。

その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも電子輸送材料として用いることができる。

また、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。

電子輸送層は電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、湿式法（ウェットプロセスともいい、例えば、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法（ラングミュア・ブロジェット（ＬａｎｇｍｕｉｒＢｌｏｄｇｅｔｔ法）等を挙げることができる。））等により、薄膜化することにより形成することが好ましい。

有機ＥＬ素子の構成層の形成法については、有機ＥＬ素子の作製方法のところで詳細に説明する。

電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５〜５０００ｎｍ程度、好ましくは５〜２００ｎｍである。この電子輸送層は上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。

また、金属錯体やハロゲン化金属等金属化合物等のｎ型ドーパントをドープして用いてもよい。

以下、本発明の白色有機ＥＬ素子の電子輸送層の形成に好ましく用いられる従来公知の化合物（電子輸送材料）の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。

《陰極》
一方、陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。

これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。

陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。

また、陰極に上記金属を１〜２０ｎｍの膜厚で作製した後に、後述する陽極の説明で挙げる導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。

《注入層：電子注入層（陰極バッファー層）、正孔注入層》
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。

注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３〜１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。

陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９−４５４７９号公報、同９−２６００６２号公報、同８−２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、ヘキサアザトリフェニレン誘導体バッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。

陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６−３２５８７１号公報、同９−１７５７４号公報、同１０−７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウム、フッ化カリウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウム、フッ化セシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は０．１ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましい。

《阻止層：正孔阻止層、電子阻止層》
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平１１−２０４２５８号公報、同１１−２０４３５９号公報、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。

正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。

また、前記の電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係わる正孔阻止層として用いることができる。

本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられていることが好ましい。

正孔阻止層には、前述のホスト化合物として挙げた、カルバゾール誘導体、カルボリン誘導体、ジアザカルバゾール誘導体（ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン環を構成する炭素原子のいずれか一つが窒素原子で置き換わったものを示す）を含有することが好ましい。

また、本発明においては、複数の発光色の異なる複数の発光層を有する場合、その発光極大波長が最も短波にある発光層が、全発光層中、最も陽極に近いことが好ましいが、このような場合、該最短波層と該層の次に陽極に近い発光層との間に正孔阻止層を追加して設けることが好ましい。さらには、該位置に設けられる正孔阻止層に含有される化合物の５０質量％以上が、前記最短波発光層のホスト化合物に対しそのイオン化ポテンシャルが０．３ｅＶ以上大きいことが好ましい。

イオン化ポテンシャルは化合物のＨＯＭＯ（最高占有軌道）レベルにある電子を真空準位に放出するのに必要なエネルギーで定義され、例えば下記に示すような方法により求めることができる。
（１）米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ９８（Ｇａｕｓｓｉａｎ９８、ＲｅｖｉｓｉｏｎＡ．１１．４，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔａｌ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，ＰｉｔｔｓｂｕｒｇｈＰＡ，２００２．）を用い、キーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊を用いて構造最適化を行うことにより算出した値（ｅＶ単位換算値）として求めることができる。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いためである。
（２）イオン化ポテンシャルは光電子分光法で直接測定する方法により求めることもできる。例えば、理研計器社製の低エネルギー電子分光装置「Ｍｏｄｅｌ ＡＣ−１」を用いて、あるいは紫外光電子分光として知られている方法を好適に用いることができる。

一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。

また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。本発明に係る正孔阻止層、電子輸送層の膜厚としては、好ましくは３〜１００ｎｍであり、さらに好ましくは５〜３０ｎｍである。

《陽極》
有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ_２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。

また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。

あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。

《支持基板》
本発明の有機ＥＬ素子に用いることのできる支持基板（以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。

樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルロースアセテートフタレート（ＴＡＣ）、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類またはそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリルあるいはポリアリレート類、アートン（商品名ＪＳＲ社製）あるいはアペル（商品名三井化学社製）といったシクロオレフィン系樹脂等を挙げられる。

樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、ＪＩＳＫ７１２９−１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が０．０１ｇ／（ｍ^２・２４ｈ）以下のバリア性フィルムであることが好ましく、さらには、ＪＩＳＫ７１２６−１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が、１０^−３ｍｌ／（ｍ^２・２４ｈ・ａｔｍ）以下、水蒸気透過度が、１０^−５ｇ／（ｍ^２・２４ｈ）以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。

バリア膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。さらに該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。

バリア膜の形成方法については特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ−イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができるが、特開２００４−６８１４３号公報に記載されているような大気圧プラズマ重合法によるものが特に好ましい。

不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。

本発明の有機ＥＬ素子の発光の室温における外部取り出し効率は、１％以上であることが好ましく、より好ましくは５％以上である。

ここに、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。

また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機ＥＬ素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。色変換フィルターを用いる場合においては、有機ＥＬ素子の発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下が好ましい。

《有機ＥＬ素子の作製方法》
有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層（電子注入層）／陰極からなる素子の作製方法について説明する。

まず、適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの膜厚になるように形成させ、陽極を作製する。

次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極バッファー層等の有機化合物を含有する薄膜を形成させる。

薄膜の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、湿式法（ウェットプロセスともいう）等により成膜して形成することができる。

湿式法としては、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法等があるが、精密な薄膜が形成可能で、かつ高生産性の点から、ダイコート法、ロールコート法、インクジェット法、スプレーコート法等のロール・ツー・ロール方式適性の高い方法が好ましい。また、層ごとに異なる成膜法を適用してもよい。

本発明に係る有機ＥＬ材料を溶解または分散する液媒体としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の有機溶媒を用いることができる。

また、分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。

これらの層の形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように形成させ、陰極を設けることにより所望の有機ＥＬ素子が得られる。

また、順序を逆にして、陰極、陰極バッファー層、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。

このようにして得られた多色の表示装置に、直流電圧を印加する場合には陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２Ｖ〜４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また交流電圧を印加してもよい。なお、印加する交流の波形は任意でよい。

本発明の有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる成膜法を施しても構わない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。

《封止》
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。

封止部材としては、有機ＥＬ素子の表示領域を覆うように配置されておればよく、凹板状でも平板状でもよい。また透明性、電気絶縁性は特に問わない。

具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。

また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等から形成されたものを挙げることができる。

金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる一種以上の金属または合金からなるものが挙げられる。

本発明においては、素子を薄膜化できるということからポリマーフィルム、金属フィルムを好ましく使用することができる。

さらには、ポリマーフィルムは、ＪＩＳＫ７１２６−１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が１×１０^−３ｍｌ／（ｍ^２・２４ｈ・ａｔｍ）以下、ＪＩＳＫ７１２９−１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が、１×１０^−３ｇ／（ｍ^２・２４ｈ）以下のものであることが好ましい。

封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。

接着剤として具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、２−シアノアクリル酸エステル等の湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。また、エポキシ系等の熱及び化学硬化型（二液混合）を挙げることができる。また、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。

なお、有機ＥＬ素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温から８０℃までに接着硬化できるものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。

また、有機層を挟み支持基板と対向する側の電極の外側に該電極と有機層を被覆し、支持基板と接する形で無機物、有機物の層を形成し封止膜とすることも好適にできる。この場合、該膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。

さらに、該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。これらの膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ−イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができる。

封止部材と有機ＥＬ素子の表示領域との間隙には、気相及び液相では、窒素、アルゴン等の不活性気体やフッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入することが好ましい。また真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入することもできる。

吸湿性化合物としては、例えば、金属酸化物（例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等）、硫酸塩（例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等）、金属ハロゲン化物（例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、沃化バリウム、沃化マグネシウム等）、過塩素酸類（例えば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等）等が挙げられ、硫酸塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類においては無水塩が好適に用いられる。

《保護膜、保護板》
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。

《光取り出し》
有機ＥＬ素子は空気よりも屈折率の高い（屈折率が１．７〜２．１程度）層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち１５％から２０％程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面（透明基板と空気との界面）に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。

この光の取り出しの効率を向上させる手法としては、例えば、透明基板表面に凹凸を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法（米国特許第４，７７４，４３５号明細書）、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法（特開昭６３−３１４７９５号公報）、素子の側面等に反射面を形成する方法（特開平１−２２０３９４号公報）、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成する方法（特開昭６２−１７２６９１号公報）、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法（特開２００１−２０２８２７号公報）、基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法（特開平１１−２８３７５１号公報）等がある。

本発明においては、これらの方法を本発明の有機ＥＬ素子と組み合わせて用いることができるが、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法、あるいは基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法を好適に用いることができる。

本発明はこれらの手段を組み合わせることにより、さらに高輝度あるいは耐久性に優れた素子を得ることができる。

透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚みで形成すると、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど外部への取り出し効率が高くなる。

低屈折率層としては、例えば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に１．５〜１．７程度であるので、低屈折率層は屈折率がおよそ１．５以下であることが好ましい。また、さらに１．３５以下であることが好ましい。

また、低屈折率媒質の厚みは媒質中の波長の２倍以上となるのが望ましい。これは低屈折率媒質の厚みが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁波が基板内に入り込む膜厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。

全反射を起こす界面もしくはいずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。この方法は回折格子が１次の回折や２次の回折といった所謂ブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の向きに変えることができる性質を利用して、発光層から発生した光のうち層間での全反射等により外に出ることができない光を、いずれかの層間もしくは、媒質中（透明基板内や透明電極内）に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出そうとするものである。

導入する回折格子は、二次元的な周期屈折率を持っていることが望ましい。これは発光層で発光する光はあらゆる方向にランダムに発生するので、ある方向にのみ周期的な屈折率分布を持っている一般的な１次元回折格子では、特定の方向に進む光しか回折されず、光の取り出し効率がさほど上がらない。

しかしながら、屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。

回折格子を導入する位置としては前述の通り、いずれかの層間もしくは媒質中（透明基板内や透明電極内）でもよいが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が望ましい。

このとき、回折格子の周期は媒質中の光の波長の約１／２〜３倍程度が好ましい。

回折格子の配列は正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状等、２次元的に配列が繰り返されることが好ましい。

《集光シート》
本発明の有機ＥＬ素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせたりすることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。

マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が３０μｍでその頂角が９０度となるような四角錐を２次元に配列する。一辺は１０〜１００μｍが好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付く、大きすぎると厚みが厚くなり好ましくない。

集光シートとしては、例えば、液晶表示装置のＬＥＤバックライトで実用化されているものを用いることが可能である。このようなシートとして、例えば、住友スリーエム社製輝度上昇フィルム（ＢＥＦ）等を用いることができる。

プリズムシートの形状としては、例えば、基材に頂角９０度、ピッチ５０μｍの△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であってもよい。

また、発光素子からの光放射角を制御するために、光拡散板・フィルムを集光シートと併用してもよい。例えば、（株）きもと製拡散フィルム（ライトアップ）等を用いることができる。

《用途》
本発明の有機ＥＬ素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置（家庭用照明、車内照明）、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。

本発明の有機ＥＬ素子においては、必要に応じ成膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよく、素子の作製においては、従来公知の方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング（株）製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。また、本発明の有機ＥＬ素子が白色素子の場合には、白色とは、２度視野角正面輝度を上記方法により測定した際に、１０００ｃｄ／ｍ^２でのＣＩＥ１９３１表色系における色度がＸ＝０．３３±０．０７、Ｙ＝０．３３±０．１の領域内にあることを言う。

《表示装置》
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機ＥＬ素子を具備したものである。

本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。多色表示装置の場合は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。

発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、印刷法である。

表示装置に具備される有機ＥＬ素子の構成は、必要に応じて上記の有機ＥＬ素子の構成例の中から選択される。

また、有機ＥＬ素子の製造方法は、上記の本発明の有機ＥＬ素子の製造の一態様に示したとおりである。

得られた多色表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２Ｖ〜４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。

多色表示装置は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることによりフルカラーの表示が可能となる。

表示デバイス、ディスプレイとしては、テレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。

発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。

以下、本発明の有機ＥＬ素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。

図１は有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。

ディスプレイ１は複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。

制御部Ｂは表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。

図２は表示部Ａの模式図である。

表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。

図においては、画素３の発光した光が白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。

配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示していない）。

画素３は走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。

次に、画素の発光プロセスを説明する。図３は画素の模式図である。

画素は有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、コンデンサ１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。

図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達される。

画像データ信号の伝達により、コンデンサ１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トランジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。

制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフしてもコンデンサ１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。

即ち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。

ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。また、コンデンサ１３の電位の保持は次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。

本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。

図４はパッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。

順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。

パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。

《照明装置》
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機ＥＬ素子を有する。本発明の有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。

また、本発明の有機ＥＬ素子は照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。

動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。

また、本発明の有機ＥＬ材料は照明装置として、実質白色の発光を生じる有機ＥＬ素子に適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した２つの発光極大波長を含有したものでもよい。

また複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または蛍光で発光する材料を複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明に係る白色有機ＥＬ素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせ混合するだけでよい。

発光層、正孔輸送層あるいは電子輸送層等の形成時のみマスクを設け、マスクにより塗り分ける等単純に配置するだけでよく、他層は共通であるのでマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で例えば電極膜を形成でき、生産性も向上する。

この方法によれば、複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白色有機ＥＬ装置と異なり、素子自体が発光白色である。

発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、ＣＦ（カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係る金属錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。

《本発明の照明装置の一態様》
本発明の有機ＥＬ素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。

本発明の有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止し、図５、図６に示すような照明装置を形成することができる。

図５は、照明装置の概略図を示し、本発明の有機ＥＬ素子１０１はガラスカバー１０２で覆われている（なお、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った。）。

図６は、照明装置の断面図を示し、図６において、１０５は陰極、１０６は有機ＥＬ層、１０７は透明電極付きガラス基板を示す。なお、ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。

以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例において「部」あるいは「％」の表示を用いるが、特に断りがない限り「質量部」あるいは「質量％」を表す。

実施例において用いられる化合物の構造を下記に示す。

実施例１
《有機ＥＬ素子１−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＡｖａｎＳｔｒａｔｅ株式会社製、ＮＡ−４５）にパターニングを行った。その後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥して、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。

この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ株式会社製、ＢａｙｔｒｏｎＰＡｌ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液をスピンコート法により成膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。

この第１正孔輸送層上に、正孔輸送材料Ｈａ−１のクロロベンゼン溶液をスピンコート法により成膜した。１５０℃で１時間加熱乾燥し、膜厚４０ｎｍの第２正孔輸送層を設けた。

この第２正孔輸送層上に、ホスト化合物２２及びドーパント化合物であるＩｒ−１２の酢酸ブチル溶液をスピンコート法により成膜し、１２０℃で１時間加熱乾燥し、膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。

この発光層上に、電子輸送材料ＥＴ−２３の１−ブタノールの溶液をスピンコート法により成膜し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を設けた。

これを、真空蒸着装置に取付け、真空槽を４×１０^−４Ｐａまで減圧した。次いで、電子注入層としてフッ化リチウム１．０ｎｍ、陰極としてアルミニウム１１０ｎｍを蒸着し、有機ＥＬ素子１−１を作製した。

《有機ＥＬ素子１−２の作製》
有機ＥＬ素子１−１の作製において、正孔輸送材料をＨａ−２に置き換えて同様にして作製した。しかし、発光層作製の際に、下層が溶解し有機ＥＬ素子を作製できなかった。

《有機ＥＬ素子１−３の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＡｖａｎＳｔｒａｔｅ株式会社製、ＮＡ−４５）にパターニングを行った。その後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥して、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。

この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ株式会社製、ＢａｙｔｒｏｎＰＡｌ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液をスピンコート法により成膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。

この第１正孔輸送層上に、正孔輸送材料Ｈａ−３のクロロベンゼン溶液をスピンコート法により成膜した。１８０秒間紫外線を照射し、光重合・架橋を行い、膜厚４０ｎｍの第２正孔輸送層を設けた。

この第２正孔輸送層上に、ホスト化合物２２及びドーパント化合物であるＩｒ−１２の酢酸ブチル溶液をスピンコート法により成膜し、１２０℃で１時間加熱乾燥し、膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。

この発光層上に、電子輸送材料ＥＴ−２３の１−ブタノールの溶液をスピンコート法により成膜し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を設けた。

これを、真空蒸着装置に取付け、真空槽を４×１０^−４Ｐａまで減圧した。次いで、電子注入層としてフッ化リチウム１．０ｎｍ、陰極としてアルミニウム１１０ｎｍを蒸着し、有機ＥＬ素子１−３を作製した。

《有機ＥＬ素子１−４〜１−２１の作製》
有機ＥＬ素子１−１の作製において、正孔輸送材料Ｈａ−１、発光層のホスト化合物１、ドーパント化合物Ｉｒ−１２、電子輸送材料ＥＴ−２３を表２に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子１−４〜１−２１をそれぞれ作製した。

《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図５、図６に示すような照明装置を形成して評価した。

次いで、下記の評価を行った。

（外部取り出し量子効率（単に、効率ともいう））
有機ＥＬ素子を室温（約２３〜２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ^２の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ^２］を測定することにより、外部取り出し量子効率（η）を算出した。

ここで、発光輝度の測定はＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング製）を用いて行い、外部取り出し量子効率は有機ＥＬ素子１−１（比較例）を１００とする相対値で表した。

（駆動電圧）
有機ＥＬ素子を室温（約２３℃〜２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ^２の定電流条件下により駆動した時の電圧をそれぞれ測定し、測定結果を下記に示した。有機ＥＬ素子１−１（比較例）を１００とする相対値で示した。

電圧＝（各素子の駆動電圧／有機ＥＬ素子１−１（比較例）の駆動電圧）×１００
なお、値が小さいほうが比較に対して駆動電圧が低いことを示す。

（半減寿命）
下記に示す測定法に従って、半減寿命（単に、寿命ともいう）の評価を行った。

有機ＥＬ素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ^２を与える電流で定電流駆動して、初期輝度の１／２（５００ｃｄ／ｍ^２）になる時間を求め、これを半減寿命の尺度とした。なお、半減寿命は比較の有機ＥＬ素子１−１（比較例）を１００とした時の相対値で表示した。

（連続駆動時の発光ムラ）
初期輝度２０００ｃｄ／ｍ^２での定電流駆動において、１５０ｈｒ後の発光輝度を分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング社製）を用いて測定した。

発光面中の任意な点２０点を測定し、この際の測定値より、発光ムラ＝面内最低輝度／最高輝度として算出し、下記のように３段階のランク評価を行った。
◎：発光ムラが０．９６以上
○：発光ムラが０．９０以上０．９６未満
△：発光ムラが０．８６以上０．９０未満
×：発光ムラが０．８６未満
評価の結果と、本発明試料に用いた正孔輸送材料の数平均分子量と分子量分布を表２に示す。

表より、本発明に係る正孔輸送材料を用いた本発明の有機ＥＬ素子は、比較例に比べ高い発光効率を示し、発光寿命が長く、低駆動電圧であり、かつ、連続発光時の経時的な発光ムラが改善されていることが分かる。

実施例２
《有機ＥＬ素子２−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。

この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｈ．Ｃ．スタルク社製、ＣＬＥＶＩＯＰＶＰＡＩ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を用い、３０００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコート法により薄膜を形成した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚２０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。

この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにＨａ−２を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物として２１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＥＴ−１１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにドーパント化合物であるＩｒ−１２を１００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取り付けた。

次いで真空槽を４×１０^−４Ｐａまで減圧した後、Ｈａ−２の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で透明支持基板に蒸着し２０ｎｍの第２正孔輸送層を設けた。

さらに、ホスト化合物２１とドーパント化合物であるＩｒ−１２の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．１ｎｍ／秒、０．００６ｎｍ／秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して４０ｎｍの発光層を設けた。

さらにＥＴ−１１入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記発光層上に蒸着して膜厚３０ｎｍの電子輸送層を設けた。

なお、蒸着時の基板温度は室温であった。

引き続き、陰極バッファー層としてフッ化リチウム０．５ｎｍを蒸着し、さらにアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子２−１を作製した。

《有機ＥＬ素子２−２〜２−１２の作製》
有機ＥＬ素子２−１の作製において、正孔輸送材料Ｈａ−２、発光層のホスト化合物２１、ドーパント化合物Ｉｒ−１２を表３に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子２−２〜２−１２をそれぞれ作製した。

《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子を評価するに際しては、実施例１の有機ＥＬ素子１−１〜１−１６と同様に封止し、図５、図６に示すような照明装置を形成して、実施例１と同様に評価した。効率、駆動電圧、寿命は有機ＥＬ素子２−１（比較例）を１００とする相対値で示した。

評価の結果を表３に示す。

表より、本発明に係る正孔輸送材料を用いた本発明の有機ＥＬ素子は、比較例に比べ高い発光効率を示し、発光寿命が長く、低駆動電圧であり、かつ、連続発光時の経時的な発光ムラが改善されていることが分かる。中でも一般式（２−２ａ）で表されるリン光発光性ドーパントを用いた有機ＥＬ素子が優れていることが分かる。

実施例３
《有機ＥＬ素子３−１〜３−５の作製》
実施例２の有機ＥＬ素子２−１の作製において、正孔輸送材料Ｈａ−２、発光層のホスト化合物２１、ドーパント化合物Ｉｒ−１２、電子輸送材料ＥＴ−１１を表４に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子３−１〜３−５をそれぞれ作製した。

《材料のＨＯＭＯ準位の計算》
表４に示す正孔輸送材料と発光ホストについて、ＨＯＭＯの値を計算し、正孔輸送材料のＨＯＭＯの値と発光ホストのＨＯＭＯの値の差（△μ＝｜（正孔輸送材料のＨＯＭＯの値）−（発光ホストのＨＯＭＯの値）｜）を求めた。米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ９８（Ｇａｕｓｓｉａｎ９８、ＲｅｖｉｓｉｏｎＡ．１１．４，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔａｌ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ ＰＡ，２００２）を用いて計算した時の値で用い、ＨＯＭＯの値は、キーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊を用いた。

《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子を評価するに際しては、実施例１の有機ＥＬ素子１−１〜１−１６と同様に封止し、図５、図６に示すような照明装置を形成して、実施例１と同様に評価した。効率、駆動電圧、寿命は有機ＥＬ素子３−１（比較例）を１００とする相対値で示した。

評価の結果を表４に示す。

表より、前記一般式（３−１）で表される正孔輸送材料と一般式（１−１）で表される発光ホストのＨＯＭＯの差が０．５より小さい有機ＥＬ素子が優れていることが分かる。

実施例４
《有機ＥＬ素子４−１〜４−６の作製》
実施例１の有機ＥＬ素子１−１の作製において、正孔輸送材料Ｈａ−１、発光層のホスト化合物２２、ドーパント化合物Ｉｒ−１２、電子輸送材料ＥＴ−２３を表５に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子４−１〜４−６をそれぞれ作製した。

《材料のＨＯＭＯ準位の計算》
表５に示す発光ホストについて、ＨＯＭＯの値を計算した。米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ９８（Ｇａｕｓｓｉａｎ９８、ＲｅｖｉｓｉｏｎＡ．１１．４，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔａｌ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ ＰＡ，２００２．）を用いて計算した時の値であり、ＨＯＭＯの値は、キーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊を用いた。

《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子を評価するに際しては、実施例１の有機ＥＬ素子１−１〜１−１６と同様に封止し、図５、図６に示すような照明装置を形成して、実施例１と同様に評価した。効率、駆動電圧、寿命は有機ＥＬ素子４−１（比較例）を１００とする相対値で示した。

評価の結果を表５に示す。

表より、前記一般式（１−１）で表される発光ホスト化合物のＨＯＭＯが−５．１ｅＶ〜−４．３ｅＶである有機ＥＬ素子が優れていることが分かる。

実施例５
実施例２の有機ＥＬ素子２−１の作製において、正孔輸送材料Ｈａ−２、発光層のホスト化合物２１、ドーパント化合物Ｉｒ−１２、電子輸送材料ＥＴ−１１を表６に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子５−１〜５−１４をそれぞれ作製した。

《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子を評価するに際しては、実施例１の有機ＥＬ素子１−１〜１−１６と同様に封止し、図５、図６に示すような照明装置を形成して、実施例１と同様に評価した。効率、駆動電圧、寿命は有機ＥＬ素子５−１（比較例）を１００とする相対値で示した。

評価の結果を表６に示す。

表より、前記一般式（１−１）で表される発光ホスト化合物より前記一般式（１−３）で表される化合物を用いた有機ＥＬ素子が優れていることが分かる。

実施例６
《白色発光有機ＥＬ素子６−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＡｖａｎＳｔｒａｔｅ株式会社製、ＮＡ−４５）にパターニングを行った。その後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥して、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。

この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ株式会社製、ＢａｙｔｒｏｎＰＡｌ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液をスピンコート法により成膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。

この第１正孔輸送層上に、ＨＴ−１５ｃのクロロベンゼン溶液をスピンコート法により成膜した。１５０℃で１時間加熱乾燥し、膜厚４０ｎｍの第２正孔輸送層を設けた。

次に、ホスト化合物２８（１００ｍｇ）とドーパント材料Ｉｒ−１１（３ｍｇ）とＩｒ−１４（３ｍｇ）をトルエン１０ｍｌに溶解した溶液を用い、２０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。６０℃で１時間真空乾燥し第一発光層を形成した。

さらにこの第一発光層上に、ホスト化合物ＯＣ−２９（１００ｍｇ）とドーパント１−７５（１６ｍｇ）を６ｍｌのヘキサフルオロイソプロパノール（ＨＦＩＰ）に溶解した溶液を用い、２０００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコート法により成膜し、６０℃で１時間真空乾燥し、第二発光層を形成した。

この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を４×１０^−４Ｐａまで減圧した後、第二発光層上に、電子輸送材料ＥＴ−９を３０ｎｍ、続いて陰極バッファー層としてフッ化リチウムを０．５ｎｍ、さらに陰極としてアルミニウムを１１０ｎｍ蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子６−１を作製した。

《白色発光有機ＥＬ素子６−２の作製》
有機ＥＬ素子６−１の作製において、発光層のホスト化合物２８を３０に、ホスト化合物ＯＣ−２９をＯＣ−１２に、ドーパント材料（１−７５）を（１−３９）に、電子輸送材料ＥＴ−９をＥＴ−１３に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子６−２を作製した。

白色発光有機ＥＬ素子６−１、６−２に通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることが分かった。なお、例示の他の化合物に置き換えても同様に白色の発光が得られることが分かった。

実施例７
《白色発光有機ＥＬ素子７−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＡｖａｎＳｔｒａｔｅ株式会社製、ＮＡ−４５）にパターニングを行った。その後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥して、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。

この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ株式会社製、ＢａｙｔｒｏｎＰＡｌ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液をスピンコート法により成膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。

この第１正孔輸送層上に、ＨＴ−１５ｃのクロロベンゼン溶液をスピンコート法により成膜した。１５０℃で１時間加熱乾燥し、膜厚４０ｎｍの第２正孔輸送層を設けた。

次に、ホストとして１９（１００ｍｇ）、ドーパント材料Ｉｒ−１（３ｍｇ）としてＩｒ−１４（３ｍｇ）、（１−７６）（１６ｍｇ）をトルエン１０ｍｌに溶解した溶液を用い、２０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。６０℃で１時間真空乾燥し発光層を形成した。

この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を４×１０^−４Ｐａまで減圧した後、発光層上に、電子輸送材料ＥＴ−２６を３０ｎｍ、続いて陰極バッファー層としてフッ化リチウムを０．５ｎｍ、さらに陰極としてアルミニウムを１１０ｎｍ蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子７−１を作製した。

《白色発光有機ＥＬ素子７−２の作製》
有機ＥＬ素子７−１の作製において、発光層のホスト化合物１９を４０に、ドーパント材料（１−７６）を（１−８４）に、電子輸送材料ＥＴ−２６をＥＴ−２１に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子７−２を作製した。

白色発光有機ＥＬ素子７−１、７−２に通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることが分かった。なお、例示の他の化合物に置き換えても同様に白色の発光が得られることが分かった。

実施例８
《白色発光有機ＥＬ素子８−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。

この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにＨ−２を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物として２４を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＥＴ−９を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにドーパント化合物である（１−８０）を１００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにドーパント化合物であるＩｒ−１４を１００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取り付けた。

次いで真空槽を４×１０^−４Ｐａまで減圧した後、Ｈ−２の入った前記加熱ボートをそれぞれ別々に通電して、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で透明支持基板に蒸着し２０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。

さらに、ホスト化合物２４とドーパント化合物である（１−８０）、ドーパント化合物であるＩｒ−１４の入った前記加熱ボートに通電して、ホスト化合物である２４とドーパント化合物である（１−８０）及びＩｒ−１４の蒸着速度が１００：５：０．６になるように調節し、膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。

さらにＥＴ−９の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記発光層上に蒸着して膜厚３０ｎｍの電子輸送層を設けた。

なお、蒸着時の基板温度は室温であった。

引き続き、陰極バッファー層としてフッ化リチウム０．５ｎｍを蒸着し、さらにアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子８−１を作製した。

《白色発光有機ＥＬ素子８−２の作製》
有機ＥＬ素子８−１の作製において、発光層のホスト化合物２４を４２に、ドーパント材料（１−８０）を（１−８９）に、電子輸送材料ＥＴ−９をＥＴ−２２に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子８−２を作製した。

白色発光有機ＥＬ素子８−１、８−２に通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることが分かった。なお、例示の他の化合物に置き換えても同様に白色の発光が得られることが分かった。

実施例９
（青色発光有機ＥＬ素子）
青色発光有機ＥＬ素子として実施例２で作製した有機ＥＬ素子２−４を用いた。

（緑色発光有機ＥＬ素子）
緑色発光有機ＥＬ素子として、実施例２で作製した有機ＥＬ素子２−４の作製において、（１−８）をＩｒ−１に変更した以外は同様して、青色素子発光有機ＥＬ素子２−４Ｂを作製した。

（赤色発光有機ＥＬ素子）
赤色発光有機ＥＬ素子として、実施例２の有機ＥＬ素子１−４の作製において、（１−８）をＩｒ−１４に変更した以外は同様にして、赤色発光有機ＥＬ素子２−４Ｃを作製した。

上記の赤色、緑色及び青色発光有機ＥＬ素子を同一基板上に並置し、図１に記載の形態を有するアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製し、図２には、作製した前記表示装置の表示部Ａの模式図のみを示した。即ち、同一基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、並置した複数の画素３（発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等）とを有し、配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示せず）。前記複数の画素３は、それぞれの発光色に対応した有機ＥＬ素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式で駆動されており、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。このように各赤、緑、青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示装置を作製した。

当該フルカラー表示装置を駆動することにより、発光効率が高い発光寿命の長いフルカラー動画表示が得られることを確認することができた。

１ ディスプレイ
３ 画素
５ 走査線
６ データ線
７ 電源ライン
１０ 有機ＥＬ素子
１１ スイッチングトランジスタ
１２ 駆動トランジスタ
１３ コンデンサ
Ａ 表示部
Ｂ 制御部
１０１ 有機ＥＬ素子
１０２ ガラスカバー
１０５ 陰極
１０６ 有機ＥＬ層
１０７ 透明電極付きガラス基板
１０８ 窒素ガス
１０９ 捕水剤

Claims (11)

1. 陽極と陰極の聞に、正孔輸送層、発光層を有し、前記発光層の少なくとも１層に下記一般式（１−１）で表される化合物と、リン光発光性ドーパントとを含有し、かつ、前記正孔輸送層に下記一般式（３−１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （式中、Ｘ_１〜Ｘ_４はそれぞれ独立して単結合またはＮＲを表し、Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｘ_１またはＸ_２の少なくとも１つはＮＲであり、かつ、Ｘ_３またはＸ_４の少なくとも１つはＮＲである。Ｒ_１〜Ｒ_１４はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表す。）
   

   

   （式中、Ｚ_１〜Ｚ_５は水素原子または置換基を表す。ｎ１は１〜５の整数を表し、ｎ２、ｎ３は１〜４の整数を表し、ｎは４以上の整数を表す。）
2. 前記リン光発光性ドーパントが、下記一般式（２−１）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （式中、Ｙ_１〜Ｙ_５、Ｙ′_１〜Ｙ′_４はＣＲまたはＮＲを表し、Ｙ′_５はＣＲ、ＮＲまたはＲＣ＝ＣＲ′を表す。Ｒ、Ｒ′は水素原子または置換基を表す。ｍ１は１〜３の整数を表し、ｍ２は０〜２の整数を表し、ｍ１＋ｍ２は２または３である。Ｙａ−Ｌ_１−Ｙｂは２座の配位子を表し、Ｙａ、Ｙｂはそれぞれ独立に炭素原子、窒素原子または酸素原子を表す。Ｌ_１はＹａ、Ｙｂと共に２座の配位子を形成する原子群を表す。Ｍは元素周期表における８〜１０族の遷移金属を表す。）
3. 前記一般式（１−１）が下記一般式（１−２）で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ_１〜Ｒ_１４はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表す。）
4. 前記一般式（１−１）が下記一般式（１−３）で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （式中、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒ_１〜Ｒ_１４はそれぞれ独立して水素原子または置換基を表す。）
5. 前記一般式（２−１）が下記一般式（２−２）で表されることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （式中、Ｒ′_１〜Ｒ′_４、Ｒ′ａ〜Ｒ′ｃはそれぞれ独立して水素原子または置換基を表す。ｍ１は１〜３の整数を表し、ｍ２は０〜２の整数を表し、ｍ１＋ｍ２は３である。Ｙａ−Ｌ_１−Ｙｂは２座の配位子を表し、Ｙａ、Ｙｂはそれぞれ独立して炭素原子、窒素原子または酸素原子を表す。Ｌ_１はＹａ、Ｙｂと共に２座の配位子を形成する原子群を表す。Ｍは元素周期表における８〜１０族の遷移金属を表す。）
6. 前記一般式（２−１）が下記一般式（２−３）で表されることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   （式中、Ｒ′_１〜Ｒ′_４、Ｒ′ａ〜Ｒ′ｃはそれぞれ独立して水素原子または置換基を表す。ｍ１は１〜３の整数を表し、ｍ２は０〜２の整数を表し、ｍ１＋ｍ２は３である。Ｙａ−Ｌ_１−Ｙｂは２座の配位子を表し、Ｙａ、Ｙｂはそれぞれ独立して炭素原子、窒素原子または酸素原子を表す。Ｌ_１はＹａ、Ｙｂと共に２座の配位子を形成する原子群を表す。Ｍは元素周期表における８〜１０族の遷移金属を表す。）
7. 前記一般式（１−１）のＲ、Ｒ_１〜Ｒ_１４、前記一般式（１−２）のＲａ、Ｒｂ、Ｒ_１〜Ｒ_１４、前記一般式（１−３）のＲｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒ_１〜Ｒ_１４の少なくとも一つが、置換または無置換のジベンゾフリル基またはジベンゾチエニル基であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8. 前記一般式（１−２）のＲａ、Ｒｂ、前記一般式（１−３）のＲｃ、Ｒｄ、Ｒｅの少なくとも一つが、置換または無置換のジベンゾフリル基またはジベンゾチエニル基であることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
9. 前記一般式（１−１）で表される化合物のＨＯＭＯと前記一般式（３−１）で表される化合物のＨＯＭＯの差が０．５より小さいことを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
10. 請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
11. 請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。

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