JP2012167161A - 紫外線硬化型インク組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】インクの溶解性、濡れ性、及び吐出安定性に優れた紫外線硬化型インク組成物を
提供する。
【解決手段】重合性化合物と、光重合開始剤と、ポリエーテル変性シリコーンオイルと、
を含む紫外線硬化型インク組成物であって、前記重合性化合物が下記一般式（Ｉ）で表さ
れるモノマーＡを含有し、かつ、前記ポリエーテル変性シリコーンオイルのＨＬＢが５〜
１２の範囲である、紫外線硬化型インク組成物である。
ＣＨ₂＝ＣＲ¹−ＣＯＯＲ²−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ³ ・・・（Ｉ）
（式中、Ｒ¹は水素原子又はメチル基であり、Ｒ²は炭素数２〜２０の２価の有機残基であ
り、Ｒ³は水素原子又は炭素数１〜１１の１価の有機残基である。）
【選択図】なし

Description

本発明は、紫外線硬化型インク組成物に関する。

従来、紙などの被記録媒体に、画像データ信号に基づき画像を形成する記録方法として
、種々の方式が利用されている。このうち、インクジェット方式は、安価な装置であり、
必要とされる画像部のみにインクを吐出し被記録媒体上に直接画像を形成するため、イン
クを効率良く使用でき、ランニングコストが安い。さらに、インクジェット方式は騒音が
小さいため、記録方法として優れている。

インクジェット記録方法に使用されるインク組成物として、水性溶媒を主成分とし、こ
れに色材、及びグリセリン等の湿潤剤を含有した水性インク組成物が多く用いられている
。

一方、水性インク組成物が、浸透し難いか又は浸透しない被記録媒体、即ち低吸収性又
は非吸収性の被記録媒体に印字される場合、このインク組成物は、インクが安定して被記
録媒体に固着できる成分を含有していることが要求される。

そこで、近年、インクジェット方式の記録方法において、良好な耐水性、耐溶剤性、及
び耐擦過性などを与えることのできるインク組成物として、紫外線を照射すると硬化する
紫外線硬化型インク組成物が使用されている。

例えば、特許文献１には、顔料と、紫外線硬化性化合物と、光重合開始剤と、ジメチル
ポリシロキサンのメチル基の一部にポリエーテル基を導入した、ＨＬＢ１１．０以下のポ
リエーテル側鎖変性シリコーンオイルと、を含有する紫外線硬化型インクジェット記録用
インク組成物が開示されている。

また、特許文献２には、特定の重合性ポリマーと、フェノキシエチルアクリレート、プ
ロポキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート、及びｎ−ビニルカプロラクタムと、
光重合開始剤と、を含有する活性放射線硬化型インク組成物が開示されている。

また、特許文献３には、着色剤と、オクタデシルアクリレート等の紫外線硬化性有機希
釈剤と、界面活性剤としてアクリレート変性ポリジメチルシロキサン（好ましい界面活性
剤はポリエーテル変性されてない。）を含む、インクジェット印刷用非水性紫外線硬化性
インク組成物が開示されている。また、当該インク組成物が７５０枚の印刷物後インクジ
ェット印字ヘッドにおけるノズルの５％以下の損失しか引起さず、かつ０．０５以下の孔
対面積比を提供することも開示されている。

特開２００２−２０５４４６号公報 特開２００９−２４２４６８号公報 特表２００６−５０２２５７号公報

しかしながら、特許文献１に開示のインク組成物は、低吸収性又は非吸収性の被記録媒
体に対する濡れ性、即ち親和性が十分でないため、インクと被記録媒体との界面でハジキ
が生じたり、インクを重ね塗りする際に滲みが生じたりして、画像形成において問題が生
じる。加えて、インクの吐出安定性にも問題が生じる。

また、特許文献２、３に開示のインク組成物は、上記特許文献１に開示のインク組成物
において生じる問題に加えて、十分に溶解しない成分が存在するためインクに白濁が発生
する場合があるという問題も生じる。さらに、特許文献２、３に開示のインク組成物は、
親和性に劣るという問題も生じる。

そこで、本発明は、インクの溶解性、濡れ性、及び吐出安定性に優れた紫外線硬化型イ
ンク組成物を提供することを目的の一つとする。

本発明者らは上記課題を解決するため鋭意検討した。その結果、重合性化合物と、光重
合開始剤と、ポリエーテル変性シリコーンオイルと、を含み、前記重合性化合物が所定の
ビニルエーテル基含有（メタ）アクリル酸エステル類を含有し、かつ、前記ポリエーテル
変性シリコーンオイルのＨＬＢが所定範囲にある紫外線硬化型インク組成物により、上記
課題が解決できることを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は下記のとおりである。
［１］
重合性化合物と、光重合開始剤と、ポリエーテル変性シリコーンオイルと、を含む紫外
線硬化型インク組成物であって、前記重合性化合物が下記一般式（Ｉ）で表されるモノマ
ーＡを含有し、かつ、前記ポリエーテル変性シリコーンオイルのＨＬＢが５〜１２の範囲
である、紫外線硬化型インク組成物。
ＣＨ₂＝ＣＲ¹−ＣＯＯＲ²−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ³ ・・・（Ｉ）
（式中、Ｒ¹は水素原子又はメチル基であり、Ｒ²は炭素数２〜２０の２価の有機残基であ
り、Ｒ³は水素原子又は炭素数１〜１１の１価の有機残基である。）
［２］
前記モノマーＡは、アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチルである、［１］に記
載の紫外線硬化型インク組成物。
［３］
前記重合性化合物として、フェノキシエチル（メタ）アクリレートを該インク組成物の
総質量に対して１０〜４０質量％の範囲でさらに含有する、［１］又は［２］に記載の紫
外線硬化型インク組成物。
［４］
前記モノマーＡの含有量が、該インク組成物の総質量に対し、４０〜８０質量％の範囲
である、［１］〜［３］のいずれかに記載の紫外線硬化型インク組成物。
［５］
前記ポリエーテル変性シリコーンオイルは、シリコーンオイルの片末端又は両末端にポ
リエーテル基が導入されたものである、［１］〜［４］のいずれかに記載の紫外線硬化型
インク組成物。
［６］
前記ポリエーテル変性シリコーンオイルは、アクリル基を有するものである、［１］〜
［５］のいずれかに記載の紫外線硬化型インク組成物。
［７］
前記ポリエーテル変性シリコーンオイルは、ポリエーテル変性アクリル基を有するもの
である、［１］〜［６］のいずれかに記載の紫外線硬化型インク組成物。
［８］
前記ポリエーテル変性シリコーンオイルの含有量が、該インク組成物の総質量に対し、
０．１〜５質量％の範囲である、［１］〜［７］のいずれかに記載の紫外線硬化型インク
組成物。

以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の
実施形態に制限されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することがで
きる。

本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、アクリレート及びそれに対応するメ
タクリレートのうち少なくともいずれかを意味し、「（メタ）アクリル」はアクリル及び
それに対応するメタクリルのうち少なくともいずれかを意味する。

本明細書において、「溶解性」とは、インクを調製するときに、白く懸濁することなく
、そこに含まれる成分が十分に溶解する性質をいう（特に、ポリエーテル変性シリコーン
オイルとアクリル酸２−（２−ビニロキシエトキシ）エチルとが相溶する性質のことをい
う。）。「濡れ性」とは、被記録媒体上でインクが濡れ広がる性質（被記録媒体とインク
とが馴染む性質）をいい、親和性と換言することができる。なお、濡れ性はインクを印刷
することで得られる線幅を測定することにより評価することができる。「吐出安定性」と
は、ノズルの目詰まりがなく常に安定したインク滴をノズルから吐出させる性質をいう。
「硬化性」とは、光に感応して硬化する性質をいう。

［紫外線硬化型インク組成物］
本発明の一実施形態は、紫外線硬化型インク組成物に係る。当該紫外線硬化型インク組
成物は、重合性化合物と、光重合開始剤と、ポリエーテル変性シリコーンオイルと、を含
み、前記重合性化合物が下記一般式（Ｉ）：
ＣＨ₂＝ＣＲ¹−ＣＯＯＲ²−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ³ ・・・（Ｉ）
（式中、Ｒ¹は水素原子又はメチル基であり、Ｒ²は炭素数２〜２０の２価の有機残基であ
り、Ｒ³は水素原子又は炭素数１〜１１の１価の有機残基である。）
で表されるビニルエーテル基含有（メタ）アクリル酸エステル類（以下、「モノマーＡ」
という。）を含有し、かつ、前記ポリエーテル変性シリコーンオイルのＨＬＢが５〜１２
の範囲である。
以下、本実施形態の紫外線硬化型インク組成物（以下、単に「インク組成物」ともいう
。）に含まれるか、又は含まれ得る添加剤（成分）を説明する。

〔重合性化合物〕
本実施形態のインク組成物に含まれる重合性化合物は、後述する光重合開始剤の作用に
より紫外線照射時に重合し、印刷されたインクを硬化させることができる。

（モノマーＡ）
本実施形態において必須の重合性化合物であるモノマーＡは、分子中にビニル基及び（
メタ）アクリル基を共に有する化合物であり、上記一般式（Ｉ）で示される。

インク組成物がモノマーＡを含有することにより、インクの良好な濡れ性、吐出安定性
、及び硬化性を良好なものとすることができる。

上記の一般式（Ｉ）において、Ｒ²で表される２価の有機残基としては、炭素数２〜２
０の直鎖状、分枝状又は環状のアルキレン基、構造中にエーテル結合及びエステル結合の
少なくとも一方による酸素原子を有する炭素数２〜２０のアルキレン基、炭素数６〜１１
の置換されていてもよい２価の芳香族基が好適である。これらの中でも、エチレン基、ｎ
−プロピレン基、イソプロピレン基、及びブチレン基などの炭素数２〜６のアルキレン基
、オキシエチレン基、オキシｎ−プロピレン基、オキシイソプロピレン基、及びオキシブ
チレン基などの構造中にエーテル結合による酸素原子を有する炭素数２〜９のアルキレン
基が好適に用いられる。

上記の一般式（Ｉ）において、Ｒ³で表される炭素数１〜１１の１価の有機残基として
は、炭素数１〜１０の直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基、炭素数６〜１１の置換され
ていてもよい芳香族基が好適である。これらの中でも、メチル基又はエチル基である炭素
数１〜２のアルキル基、フェニル基及びベンジル基などの炭素数６〜８の芳香族基が好適
に用いられる。

上記の有機残基が置換されていてもよい基である場合、その置換基は、炭素原子を含む
基及び炭素原子を含まない基に分けられる。まず、上記置換基が炭素原子を含む基である
場合、当該炭素原子は有機残基の炭素数にカウントされる。炭素原子を含む基として、以
下に限定されないが、例えばカルボキシル基、アルコキシ基が挙げられる。次に、炭素原
子を含まない基として、以下に限定されないが、例えば水酸基、ハロ基が挙げられる。

上記の一般式（Ｉ）で表されるモノマーＡの具体例としては、以下に限定されないが、
（メタ）アクリル酸２−ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ビニロキシプロピル
、（メタ）アクリル酸１−メチル−２−ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ビニ
ロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシブチル、（メタ）アクリル酸１−メ
チル−３−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１−ビニロキシメチルプロピル、（
メタ）アクリル酸２−メチル−３−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１，１−ジ
メチル−２−ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ビニロキシブチル、（メタ）ア
クリル酸１−メチル−２−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ビニロキシブチ
ル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸６−ビニロ
キシヘキシル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、（メタ
）アクリル酸３−ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸２−ビニ
ロキシメチルシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸ｐ−ビニロキシメチルフェニル
メチル、（メタ）アクリル酸ｍ−ビニロキシメチルフェニルメチル、（メタ）アクリル酸
ｏ−ビニロキシメチルフェニルメチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）
エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシ）エチル、（メタ）アクリ
ル酸２−（ビニロキシエトキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキ
シ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシ）プロピル、（
メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸
２−（ビニロキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエト
キシイソプロポキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシエト
キシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシイソプロポキシ）エ
チル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシエトキシ）プロピル、（メタ）アク
リル酸２−（ビニロキシエトキシイソプロポキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（
ビニロキシイソプロポキシエトキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイ
ソプロポキシイソプロポキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ
エトキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシイソプロポキシ
）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシエトキシ）イソプ
ロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシイソプロポキシ）イソプロ
ピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ
）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシエトキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）ア
クリル酸２−（イソプロペノキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（イソプロ
ペノキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（イソプロペノキシエトキ
シエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（イソプロペノキシエトキシエト
キシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノビニル
エーテル、及び（メタ）アクリル酸ポリプロピレングリコールモノビニルエーテルが挙げ
られる。

上記したものの中でも、（メタ）アクリル酸２−ビニロキシエチル、（メタ）アクリル
酸３−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１−メチル−２−ビニロキシエチル、（
メタ）アクリル酸２−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシブチル、
（メタ）アクリル酸４−ビニロキシシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸５−ビニロキシ
ペンチル、（メタ）アクリル酸６−ビニロキシヘキシル、（メタ）アクリル酸４−ビニロ
キシメチルシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸ｐ−ビニロキシメチルフェニルメ
チル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−
（ビニロキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ
エトキシエトキシ）エチルが好ましい。

これらの中でも、低粘度で、引火点が高く、かつ、硬化性に優れるため、（メタ）アク
リル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチルが好ましく、さらに、臭気が低く、皮膚への刺
激を抑えることができ、かつ、反応性及び密着性に優れるため、アクリル酸２−（ビニロ
キシエトキシ）エチルがより好ましい。

（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチルとしては、（メタ）アクリル酸
２−（２−ビニロキシエトキシ）エチル及び（メタ）アクリル酸２−（１−ビニロキシエ
トキシ）エチルが挙げられ、アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチルとしては、ア
クリル酸２−（２−ビニロキシエトキシ）エチル及びアクリル酸２−（１−ビニロキシエ
トキシ）エチルが挙げられる。

モノマーＡの、インク組成物の総質量（１００質量％）に対する含有量は、特に限定さ
れないが、３５〜９０質量％とすることができ、４０〜８０質量％とすることが好ましく
、４５〜７５質量％とすることがより好ましく、５０〜７５質量％とすることがさらに好
ましい。含有量が上記範囲内であると、界面活性剤が少量の場合であっても濡れ性を良好
に維持することができ、かつ、光重合開始剤を十分にインクに溶解させることができる。

上記一般式（Ｉ）で表されるモノマーＡの製造方法としては、以下に限定されないが、
（メタ）アクリル酸と水酸基含有ビニルエーテル類とをエステル化する方法（製法Ｂ）、
（メタ）アクリル酸ハロゲン化物と水酸基含有ビニルエーテル類とをエステル化する方法
（製法Ｃ）、（メタ）アクリル酸無水物と水酸基含有ビニルエーテル類とをエステル化す
る方法（製法Ｄ）、（メタ）アクリル酸エステル類と水酸基含有ビニルエーテル類とをエ
ステル交換する方法（製法Ｅ）、（メタ）アクリル酸とハロゲン含有ビニルエーテル類と
をエステル化する方法（製法Ｆ）、（メタ）アクリル酸アルカリ（土類）金属塩とハロゲ
ン含有ビニルエーテル類とをエステル化する方法（製法Ｇ）、水酸基含有（メタ）アクリ
ル酸エステル類とカルボン酸ビニルとをビニル交換する方法（製法Ｈ）、水酸基含有（メ
タ）アクリル酸エステル類とアルキルビニルエーテル類とをエーテル交換する方法（製法
Ｉ）が挙げられる。
これらの中でも、本実施形態に所望の効果を一層発揮することができるため、製法Ｅが
好ましい。

（モノマーＡ以外の重合性化合物）
また、上記のモノマーＡ以外に、従来公知の、単官能、２官能、及び３官能以上の多官
能といった種々のモノマー及びオリゴマーも使用可能である。上記モノマーとしては、例
えば、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸及びマレイン酸等
の不飽和カルボン酸やそれらの塩又はエステル、ウレタン、アミド及びその無水物、アク
リロニトリル、スチレン、種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽和ポリ
アミド、並びに不飽和ウレタンが挙げられる。また、上記オリゴマーとしては、例えば、
直鎖アクリルオリゴマー等の上記のモノマーから形成されるオリゴマー、エポキシ（メタ
）アクリレート、オキセタン（メタ）アクリレート、ビニルエーテル基含有（メタ）アク
リレート、脂肪族ウレタン（メタ）アクリレート、芳香族ウレタン（メタ）アクリレート
及びポリエステル（メタ）アクリレートが挙げられる。

また、他の単官能モノマーや多官能モノマーとして、Ｎ−ビニル化合物を含んでいても
よい。Ｎ−ビニル化合物としては、Ｎ−ビニルフォルムアミド、Ｎ−ビニルカルバゾール
、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、及びア
クリロイルモルホリン、並びにそれらの誘導体などが挙げられる。

上記で列挙したものの中でも（メタ）アクリル酸のエステル、即ち（メタ）アクリレー
トが好ましい。

上記（メタ）アクリレートのうち、単官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、イ
ソアミル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）ア
クリレート、オクチル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソミリス
チル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル
−ジグリコール（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ブ
トキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコ
ール（メタ）アクリレート、メトキシプロピレングリコール（メタ）アクリレート、フェ
ノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イ
ソボルニル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メ
タ）アクリレート、ラクトン変性可とう性（メタ）アクリレート、ｔ−ブチルシクロヘキ
シル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、及びジシクロペ
ンテニルオキシエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。これらの中では、インク組成
物に対する溶解性に優れるため、フェノキシエチル（メタ）アクリレートが好ましい。

上記（メタ）アクリレートのうち、２官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、ト
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４
−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリ
レート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（
メタ）アクリレート、ジメチロール−トリシクロデカンジ（メタ）アクリレート、ビスフ
ェノールＡのＥＯ（エチレンオキサイド）付加物ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノー
ルＡのＰＯ（プロピレンオキサイド）付加物ジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリ
ン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、及びポリテトラメチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレートが挙げられる。これらの中では、優れた硬化性を発現するため
、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート及びトリプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレートのうち少なくともいずれかが好ましい。

上記（メタ）アクリレートのうち、３官能以上の多官能（メタ）アクリレートとしては
、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性トリメチロール
プロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メ
タ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、グリセリン
プロポキシトリ（メタ）アクリレート、カウプロラクトン変性トリメチロールプロパント
リ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールエトキシテトラ（メタ）アクリレート、
及びカプロラクタム変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが挙げられ
る。

これらの中でも、重合性化合物は単官能（メタ）アクリレートを含むことが好ましい。
この場合、低粘度となり、光重合開始剤その他の添加剤の溶解性に優れ、かつ、インクジ
ェット記録時の吐出安定性が得られやすい。さらに塗膜の強靭性、耐熱性、及び耐薬品性
が増すため、単官能（メタ）アクリレートと２官能（メタ）アクリレートとを併用するこ
とがより好ましい。

さらに、上記単官能（メタ）アクリレートは、芳香環骨格、飽和脂環骨格、及び不飽和
脂環骨格からなる群より選択される１種以上の骨格を有することが好ましい。上記重合性
化合物が上記骨格を有する単官能（メタ）アクリレートであることにより、インク組成物
の粘度を低下させることができる。

芳香環骨格を有する単官能（メタ）アクリレートとして、例えば、フェノキシエチル（
メタ）アクリレート及び２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート
が挙げられる。また、飽和脂環骨格を有する単官能（メタ）アクリレートとして、例えば
、イソボルニル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート
及びジシクロペンタニル（メタ）アクリレートが挙げられる。また、不飽和脂環骨格を有
する単官能（メタ）アクリレートとして、例えば、ジシクロペンテニルオキシエチル（メ
タ）アクリレートが挙げられる。

これらの中でも、粘度及び臭気を低下させることができるため、フェノキシエチル（メ
タ）アクリレート及びイソボルニル（メタ）アクリレートのうち少なくとも一方が好まし
く、フェノキシエチル（メタ）アクリレートがより好ましい。インク組成物がフェノキシ
エチル（メタ）アクリレートを含有する場合、その含有量は、インク組成物の総質量（１
００質量％）に対し、１０質量％以上とすることが好ましく、２５質量％以上とすること
がより好ましい。インク組成物がフェノキシエチル（メタ）アクリレートを含有すること
により、光重合開始剤などの溶解性を良好にすることができる。また、フェノキシエチル
（メタ）アクリレートの含有量の上限は特に限定されないが、４０質量％以下とすること
が好ましく、この場合、他の成分をインク組成物に相対的に多く含有させることができる
。

モノマーＡ以外の重合性化合物の含有量は、インク組成物の総質量（１００質量％）に
対し、好ましくは２０〜６０質量％である。含有量が上記範囲内であると、インク組成物
に対する溶解性が良好なものとなる。

上記の重合性化合物は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

〔光重合開始剤〕
本実施形態のインク組成物に含まれる光重合開始剤は、紫外線の照射による光重合によ
って、被記録媒体の表面に存在するインクを硬化させて印字を形成するために用いられる
。放射線の中でも紫外線（ＵＶ）を用いることにより、安全性に優れ、且つ光源ランプの
コストを抑えることができる。光（紫外線）のエネルギーによって、ラジカルやカチオン
などの活性種を生成し、上記重合性化合物の重合を開始させるものであれば、制限はない
が、光ラジカル重合開始剤や光カチオン重合開始剤を使用することができ、中でも光ラジ
カル重合開始剤を使用することが好ましい。

上記の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、芳香族ケトン類、アシルホスフィンオ
キサイド化合物、芳香族オニウム塩化合物、有機過酸化物、チオ化合物（チオキサントン
化合物、チオフェニル基含有化合物など）、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケト
オキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性
エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、及びアルキルアミン化合物が挙げら
れる。

これらの中でも、アシルホスフィンオキサイド化合物及びチオキサントン化合物のうち
少なくともいずれかが好ましく、アシルホスフィンオキサイド化合物及びチオキサントン
化合物がより好ましい。

光ラジカル重合開始剤の具体例としては、アセトフェノン、アセトフェノンベンジルケ
タール、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−２−フェ
ニルアセトフェノン、キサントン、フルオレノン、べンズアルデヒド、フルオレン、アン
トラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、３−メチルアセトフェノン、４−クロ
ロベンゾフェノン、４，４'−ジメトキシベンゾフェノン、４，４'−ジアミノベンゾフェ
ノン、ミヒラーケトン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベン
ジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン
、チオキサントン、ジエチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−ク
ロロチオキサントン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリ
ノ−プロパン−１−オン、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォス
フィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキ
サイド、２，４−ジエチルチオキサントン、及びビス−（２，６−ジメトキシベンゾイル
）−２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィンオキシドが挙げられる。

光ラジカル重合開始剤の市販品としては、例えば、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ６５１（２，２
−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ １８４（１
−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）、ＤＡＲＯＣＵＲ １１７３（２−
ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ２
９５９（１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メ
チル−１−プロパン−１−オン）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ １２７（２−ヒドロキシ−１−｛
４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−ベンジル］フェニル]−２
−メチル−プロパン−１−オン｝、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ９０７（２−メチル−１−（４−
メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ３
６９（２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノ
ン−１）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ３７９（２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフ
ェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン）、ＤＡ
ＲＯＣＵＲ ＴＰＯ（２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオ
キサイド）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ８１９（ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−
フェニルフォスフィンオキサイド）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ７８４（ビス（η５−２，４−
シクロペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−
１−イル）−フェニル）チタニウム）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０１（１．２−オク
タンジオン，１−［４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］）、Ｉ
ＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０２（エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾ
イル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム））、ＩＲＧ
ＡＣＵＲＥ ７５４（オキシフェニル酢酸、２−[２−オキソ−２−フェニルアセトキシ
エトキシ]エチルエステルとオキシフェニル酢酸、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチ
ルエステルの混合物）（以上、BASF社製商品名）、Ｓｐｅｅｄｃｕｒｅ ＴＰＯ（Lambso
n製）、ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ−Ｓ（２，４−ジエチルチオキサントン）（日本化
薬社（Nippon Kayaku Co., Ltd.）製商品名）、Ｌｕｃｉｒｉｎ ＴＰＯ、ＬＲ８８９３
、ＬＲ８９７０（以上、BASF社製商品名）、及びユベクリルＰ３６（UCB社製商品名）な
どが挙げられる。

上記光重合開始剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい
。

光重合開始剤は、紫外線硬化速度が十分大きく、かつ、光重合開始剤の溶け残りや光重
合開始剤に由来する着色が殆どないため、インク組成物の総質量（１００質量％）に対し
、１〜２０質量％であることが好ましい。

なお、前述の重合性化合物として光重合性の化合物を用いることで、光重合開始剤の添
加を省略することが可能であるが、光重合開始剤を用いた方が、重合の開始を容易に調整
することができ、好適である。

〔界面活性剤〕
本実施形態のインク組成物に含まれる界面活性剤は、ＨＬＢが５〜１２の範囲であるポ
リエーテル変性シリコーンオイルを含む。

ＨＬＢが５〜１２の範囲であるポリエーテル変性シリコーンオイルとＶＥＥＡとを組み
合わせて使用することにより、非吸収性被記録媒体に対するインクの濡れ性を良好なもの
とし、インクのハジキを防止し、かつ、インクを重ね塗りした際の滲みも防止することが
できる。

ここで、ＨＬＢとは、Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｅ−ｌｉｐｏｐｈｉｌｅ ｂａｌａｎｃｅ（
親水親油バランス）の略称であり、界面活性剤の分子内における親水基と親油基のつり合
いを示す指標である。上記ＨＬＢは、グリフィン法より算出された値とする。

ポリエーテル変性シリコーンオイルのＨＬＢは、上記のとおり５〜１２の範囲であり、
好ましくは５〜１０の範囲、より好ましくは５〜８の範囲である。上記範囲内であると、
インクの溶解性及び濡れ性に優れる。

ポリエーテル変性シリコーンオイルとは、シリコーンオイルの側鎖及び末端のうち少な
くともいずれかにポリエーテル基を導入したものである。前記末端は、片末端及び両末端
を共に含む。このうち、シリコーンオイルの両末端にポリエーテル基が導入されるパター
ンとして、例えば、変性シリコーンオイルがＡＢＡ型ポリマーの場合に両末端の「Ａ」と
してそれぞれポリエーテル基が導入されるパターン、並びに変性シリコーンオイルが（Ａ
Ｂ）_n型ポリマーの場合に両端及び繰り返し構造中の「Ａ」としてそれぞれポリエーテル
基が導入されるパターンが挙げられる。

また、シリコーンオイルは、シロキサン結合からなる直鎖状ポリマーによって構成され
る。シロキサン結合からなる直鎖状ポリマーとしては、側鎖の全てと両末端又は片末端と
がメチル基であるもの、側鎖の一部がフェニル基であるもの、及び側鎖の一部が水素原子
であるものが挙げられる。

ポリエーテル変性シリコーンオイルとしては、側鎖にポリエーテル基を導入したポリエ
ーテル変性シリコーンオイル（以下、「側鎖ポリエーテル変性シリコーンオイル」ともい
う。）、片末端にポリエーテル基を導入したポリエーテル変性シリコーンオイル（以下、
「片末端ポリエーテル変性シリコーンオイル」ともいう。）、両末端にポリエーテル基を
導入したポリエーテル変性シリコーンオイル（以下、「両末端ポリエーテル変性シリコー
ンオイル」ともいう。）が挙げられる。なお、側鎖及び片末端にポリエーテル基を導入し
たポリエーテル変性シリコーンオイル、並びに側鎖及び両末端にポリエーテル基を導入し
たポリエーテル変性シリコーンオイルは、側鎖ポリエーテル変性シリコーンオイルに含む
ものとする。

これらの中でも、被記録媒体への濡れ性が優れるため、片末端ポリエーテル変性シリコ
ーンオイル又は両末端ポリエーテル変性シリコーンオイルが好ましい。

片末端ポリエーテル変性シリコーンオイル（片末端変性タイプ）の市販品としては、Ｆ
Ｚ−２１９１（ＨＬＢ５）、ＦＺ−２１６６（ＨＬＢ５）、ＦＺ−２１５４（ＨＬＢ６）
、ＦＺ−２１２０（ＨＬＢ６）、Ｌ−７２０（ＨＬＢ７）、ＳＨ ８７００（ＨＬＢ７）
、Ｌ−７００２（ＨＬＢ７）、Ｌ−７００１（ＨＬＢ７）、ＳＦ ８４１０（ＨＬＢ７）
、ＦＺ−２１２３（ＨＬＢ８）、ＳＨ ８４００（ＨＬＢ８）、ＦＺ−２１６４（ＨＬＢ
８）、ＦＺ−７７（ＨＬＢ１０）、ＦＺ−２１０５（ＨＬＢ１１）（以上、東レダウコー
ニング社（Dow Corning Toray Co., Ltd.）製商品名）、ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７２０（Ｈ
ＬＢ９〜１２）（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン（Momentive
Performance Materials Japan）社製商品名）が挙げられる。

両末端ポリエーテル変性シリコーンオイル（両末端変性タイプ）の市販品としては、Ｆ
Ｚ−２２０８（ＨＬＢ７）（東レダウコーニング社製商品名、（ＡＢ）_n型ポリマー）、
ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−８５００（ＨＬＢ５〜８）、ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−８６１０（ＨＬＢ５
〜８）、ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−８６２０（ＨＬＢ５〜８）（以上、モメンティブ・パフォー
マンス・マテリアルズ・ジャパン社製商品名、ＡＢＡ型ポリマー）、ＢＹＫ−ＵＶ３５０
０（ＨＬＢ１１）（ビックケミー・ジャパン（BYK-Chemie）社製商品名、アクリロイル基
変性、ＡＢＡ型ポリマー）が挙げられる。

側鎖ポリエーテル変性シリコーンオイル（側鎖変性タイプ）の市販品としては、ＳＩＬ
ＷＥＴ Ｌ−７７（ＨＬＢ５〜８）、ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７２８０（ＨＬＢ５〜８）、Ｓ
ＩＬＷＥＴ Ｌ−７６０８（ＨＬＢ５〜８）、ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７００１（ＨＬＢ９〜
１２）、ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７００２（ＨＬＢ９〜１２）、ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７０８７
（ＨＬＢ９〜１２）、ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７２１０（ＨＬＢ５〜８）、ＳＩＬＷＥＴ Ｌ
−７２２０（ＨＬＢ５〜８）、ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７２３０（ＨＬＢ９〜１２）、ＳＩＬ
ＷＥＴ Ｌ−（ＨＬＢ）、ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７５００（ＨＬＢ５〜８）、ＳＩＬＷＥＴ
Ｌ−７５１０（ＨＬＢ５〜８）、ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７６０２（ＨＬＢ５〜８）、ＳＩ
ＬＷＥＴ Ｌ−７６２２（ＨＬＢ５〜８）、ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７６５０（ＨＬＢ５〜８
）（以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製商品名）、ＢＹ
Ｋ−ＵＶ３５１０（ビックケミー・ジャパン社製商品名）が挙げられる。

ポリエーテル変性シリコーンオイルの市販品としては、他に、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ
−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ
−３３３、ＢＹＫ−３７７（以上、ビックケミー・ジャパン社製商品名）等を用いてもよ
い。

また、界面活性剤を塗膜中に固定できるため、ポリエーテル変性シリコーンオイルは、
アクリロイル基（アクリル基）を有するものであると好ましく、ポリエーテル変性アクリ
ル基を有するものであるとより好ましい。このようなポリエーテル変性シリコーンオイル
の市販品として、ＢＹＫ−ＵＶ３５００（ビックケミー・ジャパン社製）が挙げられる。

ポリエーテル変性シリコーンオイルの含有量は、インク組成物の総質量（１００質量％
）に対し、好ましくは０．１〜５質量％、より好ましくは０．３〜２．５質量％、さらに
好ましくは０．３〜１質量％である。含有量が上記範囲内であると、光硬化型インク組成
物の表面張力が低下し、非吸収性被記録媒体へ対する優れた濡れ性が維持でき、かつ、イ
ンクの密着性にも優れる。

〔色材〕
本実施形態のインク組成物は、色材をさらに含んでもよい。色材は、顔料及び染料のう
ち少なくとも一方を用いることができる。

（顔料）
本実施形態において、色材として顔料を用いることにより、インク組成物の耐光性を向
上させることができる。顔料は、無機顔料及び有機顔料のいずれも使用することができる
。

無機顔料としては、ファーネスブラック、ランプブラック、アセチレンブラック、チャ
ネルブラック等のカーボンブラック（Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７等）類、酸化鉄、酸
化チタンを使用することができる。

有機顔料としては、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、アゾレーキ、キレートアゾ顔料等
のアゾ顔料、フタロシアニン顔料、ペリレン及びペリノン顔料、アントラキノン顔料、キ
ナクリドン顔料、ジオキサン顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリノン顔料、キノフタ
ロン顔料等の多環式顔料、染料キレート（例えば、塩基性染料型キレート、酸性染料型キ
レート等）、染色レーキ（塩基性染料型レーキ、酸性染料型レーキ）、ニトロ顔料、ニト
ロソ顔料、アニリンブラック、昼光蛍光顔料が挙げられる。

上記顔料は１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

（染料）
本実施形態において、色材として染料を用いることができる。染料としては、特に限定
されることなく、酸性染料、直接染料、反応性染料、及び塩基性染料が使用可能である。

上記染料は１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

色材の含有量は、インク組成物の総質量（１００質量％）に対して、１〜２５質量％が
好ましい。

〔重合禁止剤〕
本実施形態のインク組成物は、重合禁止剤をさらに含んでもよい。重合禁止剤としては
、特に限定されないが、例えば、ＩＲＧＡＳＴＡＢ ＵＶ１０（ビス（１−オキシル−２
，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）セバケート）及びＩＲＧＡＳＴＡＢ
ＵＶ２２（BASF社製商品名）、トパノールＡ（ハイドロキノンモノメチルエーテル）（
ICI社製商品名）などを用いることができる。重合禁止剤を添加することにより、インク
組成物の保存安定性が一層良好なものとなる。

〔その他の添加剤〕
本実施形態のインク組成物は、上記に挙げた添加剤以外の添加剤（成分）を含んでもよ
い。このような成分としては、特に制限されないが、例えば従来公知の、分散剤、重合促
進剤、浸透促進剤、及び湿潤剤（保湿剤）、並びにその他の添加剤があり得る。上記のそ
の他の添加剤として、例えば従来公知の、定着剤、防黴剤、防腐剤、酸化防止剤、紫外線
吸収剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、及び増粘剤が挙げられる。

［被記録媒体］
本実施形態の紫外線硬化型インク組成物は、後述するインクジェット記録方法によって
、被記録媒体上に吐出されること等により、記録物が得られる。この被記録媒体として、
例えば、吸収性又は非吸収性の被記録媒体が挙げられる。本実施形態のインクジェット記
録方法は、水溶性インク組成物の浸透が困難な非吸収性被記録媒体から、水溶性インク組
成物の浸透が容易な吸収性被記録媒体まで、様々な吸収性能を持つ被記録媒体に幅広く適
用できる。ただし、当該インク組成物を非吸収性の被記録媒体に適用した場合は、紫外線
を照射し硬化させた後に乾燥工程を設けること等が必要となる場合がある。

吸収性被記録媒体としては、特に限定されないが、例えば、水性インクの浸透性が高い
電子写真用紙などの普通紙、インクジェット用紙（シリカ粒子やアルミナ粒子から構成さ
れたインク吸収層、あるいは、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）やポリビニルピロリドン
（ＰＶＰ）等の親水性ポリマーから構成されたインク吸収層を備えたインクジェット専用
紙）から、水性インクの浸透性が比較的低い一般のオフセット印刷に用いられるアート紙
、コート紙、キャスト紙等が挙げられる。なお、この水性インクの浸透性が比較的低い被
記録媒体を、本明細書では特に「低吸収性の被記録媒体」ともいう。

非吸収性被記録媒体としては、特に限定されないが、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のプラスチック類の
フィルムやプレート、鉄、銀、銅、アルミニウム等の金属類のプレート、又はそれら各種
金属を蒸着により製造した金属プレートやプラスチック製のフィルム、ステンレスや真鋳
等の合金のプレート等が挙げられる。

［インクジェット記録方法］
本実施形態の紫外線硬化型インク組成物は、インクジェット記録方法に用いることがで
きる。当該インクジェット記録方法は、被記録媒体上に、上記インク組成物を吐出する吐
出工程と、上記吐出工程により吐出されたインク組成物に紫外線を照射して、上記インク
組成物を硬化する硬化工程と、を含む。このようにして、被記録媒体上で硬化したインク
組成物により、塗膜（硬化膜）が形成される。

〔吐出工程〕
上記吐出工程においては、従来公知のインクジェット記録装置を用いることができる。
インク組成物の吐出は、インク組成物の粘度を所定値まで下げた後にインク組成物を所定
温度に加熱することによって行うのが好ましい。上記所定値は、好ましくは２０ｍＰａ・
ｓ以下、より好ましくは１０ｍＰａ・ｓ以下である。このようにして、良好な吐出安定性
が実現される。

本実施形態の放射線硬化型インク組成物は、通常のインクジェット記録用インクで使用
される水性インク組成物より粘度が高いため、吐出時の温度変動による粘度変動が大きい
。かかるインクの粘度変動は、液滴サイズの変化及び液滴吐出速度の変化に対して大きな
影響を与え、ひいては画質劣化を引き起こし得る。したがって、吐出時のインクの温度は
できるだけ一定に保つことが好ましい。

〔硬化工程〕
次に、上記硬化工程においては、被記録媒体上に吐出されたインク組成物が、紫外線（
光）を照射することによって硬化する。これは、インク組成物に含まれる光重合開始剤が
紫外線の照射により分解して、ラジカル、酸、及び塩基などの開始種を発生し、ラジカル
重合性化合物の重合反応が、その開始種の機能によって促進されるためである。このとき
、インク組成物において光重合開始剤と共に増感色素が存在すると、系中の増感色素が光
を吸収して励起状態となり、光重合開始剤と接触することによって光重合開始剤の分解を
促進させ、より高感度の硬化反応を達成させることができる。

紫外線源としては、水銀ランプやガス・固体レーザー等が主に利用されており、紫外線
硬化型インク組成物の硬化に使用される光源としては、水銀ランプ、メタルハライドラン
プが広く知られている。その一方で、現在環境保護の観点から水銀フリー化が強く望まれ
ており、ＧａＮ系半導体紫外発光デバイスへの置き換えは産業的、環境的にも非常に有用
である。さらに、紫外線発光ダイオード（ＵＶ−ＬＥＤ）及び紫外線レーザダイオード（
ＵＶ−ＬＤ）は小型、高寿命、高効率、低コストであり、紫外線硬化型インクジェット用
光源として期待されている。これらの中でも、ＵＶ−ＬＥＤが好ましい。

このように、本実施形態によれば、インクの溶解性、濡れ性、及び吐出安定性に優れた
紫外線硬化型インク組成物を提供することができる。本実施形態の紫外線硬化型インク組
成物は、被記録媒体、特に低吸収性又は非吸収性の被記録媒体に対するインクの濡れ性（
濡れ広がり性、親和性）に優れる。

以下、本発明の実施形態を実施例及び比較例によってさらに具体的に説明するが、本実
施形態はこれらの実施例のみに限定されるものではない。

［使用成分］
下記の実施例及び比較例において使用した成分は、以下の通りである。
〔重合性化合物〕
・フェノキシエチルアクリレート ビスコート＃１９２（大阪有機化学社（OSAKA ORGANI
C CHEMICAL INDUSTRY LTD.）製商品名、表１及び表２ではＶ＃１９２と略記した。）
・アクリル酸２−（２−ビニロキシエトキシ）エチル（ＶＥＥＡ−ＡＩ〔商品名〕、日本
触媒社製、表１及び表２ではＶＥＥＡと略記した。）
・トリプロピレングリコールジアクリレート ビスコート＃３１０ＨＰ（大阪有機化学社
製商品名、表１及び表２ではＴＰＧＤＡと略記した。）
〔光重合開始剤〕
・ＩＲＧＡＣＵＲＥ ８１９（BASF社製商品名、固形分１００％、表１及び表２では８１
９と略記した。）
・ＤＡＲＯＣＵＲ ＴＰＯ（BASF社製商品名、固形分１００％、表１及び表２ではＴＰＯ
と略記した。）
・ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ−Ｓ（日本化薬社製商品名、固形分１００％、表１及び表
２ではＤＥＴＸ−Ｓと略記した。）
〔重合禁止剤〕
・ｐ−メトキシフェノール（関東化学社（KANTO CHEMICAL CO., INC）製商品名、表１及
び表２ではＭＥＨＱと略記した。)
〔界面活性剤〕
・ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７２０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン
社製商品名、ＨＬＢ９〜１２、シリコーンオイル、片末端にポリエーテル基有り、表１及
び表２ではＬ７２０と略記した。）
・ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−８６１０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパ
ン社製商品名、ＨＬＢ５〜８、シリコーンオイル、両末端にポリエーテル基有り、表１及
び表２ではＬ８６１０と略記した。）
・ＢＹＫ−ＵＶ３５００（BYK社製商品名、ＨＬＢ１１、シリコーンオイル、両末端にポ
リエーテル基有り、表１及び表２ではＵＶ３５００と略記した。）
・ＦＺ２２０７（東レダウコーニング社製商品名、ＨＬＢ３、シリコーンオイル、両末端
にポリエーテル基有り、表１ではＦＺ２２０７と略記した。）
・ＳＩＬＷＥＴ Ｌ−８６００（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパ
ン社製商品名、ＨＬＢ１３〜１７、シリコーンオイル、両末端にポリエーテル基有り、表
１及び表２ではＬ８６００と略記した。）
・ＦＺ２１０５（東レダウコーニング社製商品名、ＨＬＢ１１、シリコーンオイル、側鎖
にポリエーテル基有り、表１及び表２ではＦＺ２１０５と略記した。）
・ダイノール６０４（エアープロダクツジャパン社製商品名、ＨＬＢ８、アセチレンジオ
ール）
・ＦＣ４４３２（３Ｍ社（3M Company）製商品名、フッ素系界面活性剤）

なお、上記のＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７２０は１つの末端に３つのポリエーテルが結合した
構造をとっていることから、片末端ポリエーテル変性シリコーンオイルである。上記のＦ
Ｚ２２０７は、（ＡＢ）ｎ型のポリエーテル変性シリコーンオイルであり、両末端ポリエ
ーテル変性シリコーンオイルである。上記のＦＺ２１０５は、その変性のタイプが側鎖型
である。

［実施例１〜１２、比較例１〜６、参考例１］
下記表１及び表２に記載の成分を、表１及び表２に記載の組成（単位：質量％）となる
ように混合し、これを高速水冷式撹拌機により撹拌することにより、紫外線硬化型インク
組成物を得た。なお、表１及び表２中の空欄部分は無添加を意味する。

〔評価項目〕
（１．インクの溶解性）
上記の紫外線硬化型インク組成物の濁り具合を目視で判定した。評価基準は下記のとお
りである。評価基準のうちＡ、Ｃが実用上許容される基準である。評価結果を下記表３に
示す。
Ａ：比較的短時間で溶解した（透明になった）。
Ｂ：光重合開始剤や重合禁止剤などが溶解し難く、溶解に比較的長時間を要した。
Ｃ：界面活性剤がインク中で相溶せず分離したため、溶解しなかった（濁った）。

（２．線幅）
インクジェットプリンターを用いて、インク組成物の液滴重量７ｎｇ及び解像度７２０
ｄｐｉの条件でＰＥＴ５０Ａ（リンテック社製）上に直線を印刷し、これを硬化させた。
得られた線の幅を測定した。線幅が大きいほど、インクの濡れ性に優れる。評価基準は下
記のとおりである。評価基準のうちＡ及びＢが実用上許容される基準である。評価結果を
下記表３に示す。
Ａ：７０μｍ以上。
Ｂ：６５μｍ以上７０μｍ未満。
Ｃ：６０μｍ以上６５μｍ未満。
Ｄ：６０μｍ未満。

（３．吐出安定性）
インクジェットプリンターを用いて、解像度７２０ｄｐｉ×７２０ｄｐｉ、インク組成
物の液滴重量１０ｎｇの条件で、ＰＥＴフィルムに対してベタパターン画像とする印刷を
４８時間連続で行った。このときのドット抜け、飛行曲がり、インクの飛散の発生を目視
により観察した。評価基準は下記のとおりである。評価基準のうちＡ及びＢが実用上許容
される基準である。評価結果を下記表３に示す。
Ａ：ドット抜け、飛行曲がり、又はインクの飛散の発生が５０回未満であった。
Ｂ：ドット抜け、飛行曲がり、又はインクの飛散の発生が５０回以上１００回未満であっ
た。
Ｃ：ドット抜け、飛行曲がり、又はインクの飛散の発生が１００回以上であった。

上記表３より、重合性化合物と、光重合開始剤と、ポリエーテル変性シリコーンオイル
と、を含み、前記重合性化合物がＶＥＥＡを含有し、かつ、前記ポリエーテル変性シリコ
ーンオイルのＨＬＢが５〜１２である紫外線硬化型インク組成物が、インクの溶解性、濡
れ性、及び吐出安定性のいずれにも優れることを見出した。

Claims (8)

1. 重合性化合物と、光重合開始剤と、ポリエーテル変性シリコーンオイルと、を含む紫外
   線硬化型インク組成物であって、
   前記重合性化合物が下記一般式（Ｉ）で表されるモノマーＡを含有し、かつ、前記ポリ
   エーテル変性シリコーンオイルのＨＬＢが５〜１２の範囲である、紫外線硬化型インク組
   成物。
   ＣＨ₂＝ＣＲ¹−ＣＯＯＲ²−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ³ ・・・（Ｉ）
   （式中、Ｒ¹は水素原子又はメチル基であり、Ｒ²は炭素数２〜２０の２価の有機残基であ
   り、Ｒ³は水素原子又は炭素数１〜１１の１価の有機残基である。）
2. 前記モノマーＡは、アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチルである、請求項１に
   記載の紫外線硬化型インク組成物。
3. 前記重合性化合物として、フェノキシエチル（メタ）アクリレートを該インク組成物の
   総質量に対して１０〜４０質量％の範囲でさらに含有する、請求項１又は２に記載の紫外
   線硬化型インク組成物。
4. 前記モノマーＡの含有量が、該インク組成物の総質量に対し、４０〜８０質量％の範囲
   である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の紫外線硬化型インク組成物。
5. 前記ポリエーテル変性シリコーンオイルは、シリコーンオイルの片末端又は両末端にポ
   リエーテル基が導入されたものである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の紫外線硬化
   型インク組成物。
6. 前記ポリエーテル変性シリコーンオイルは、アクリル基を有するものである、請求項１
   〜５のいずれか１項に記載の紫外線硬化型インク組成物。
7. 前記ポリエーテル変性シリコーンオイルは、ポリエーテル変性アクリル基を有するもの
   である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の紫外線硬化型インク組成物。
8. 前記ポリエーテル変性シリコーンオイルの含有量が、該インク組成物の総質量に対し、
   ０．１〜５質量％の範囲である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の紫外線硬化型イン
   ク組成物。