JP2012031148A - 動物の寄生虫防除剤 - Google Patents

Abstract

【課題】動物の寄生虫及び衛生害虫としての有害な節足動物や線虫類に対する新規な防除剤を提供する。
【解決手段】下式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する寄生虫及び衛生害虫防除剤。

［式中、A^１はC-X^３又は窒素原子を表し、A^２及びA^３はC-H等を表し、A^４はC-H又は窒素原子等を表し、Wは酸素原子等を表し、X^１はハロゲン原子、トリフルオロメチル基等を表し、X^２はハロゲン原子、トリフルオロメチル基等を表し、X^３は水素原子、ハロゲン原子等を表し、Y^１はハロゲン原子、メチル基等を表し、R^１はトリフルオロメチル基等を表し、R^２はC_２〜C_３ハロアルキル基、ピリジルメチル基、チアゾリルメチル基等を表し、R^３は水素原子、シアノメチル基、メトキシメチル基、メトキシカルボニル基等を表す。］
【選択図】なし

Description

本発明は、動物に寄生する有害な寄生虫及び衛生害虫の防除剤に関するものである。

本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤に有効成分として含有される一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物及びその塩は公知化合物であり、その有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫・殺ダニ剤としての有用性は知られている（例えば、特許文献１参照。）。しかしながら、本発明に係わる寄生虫及び衛生害虫に対する防除効果については具体的に開示されていない。

特開２００７−０９１７０８号公報

動物に寄生する有害な寄生虫の駆除は、対象となる動物の健康を維持する目的から、さらに、対象となる動物が家畜・家禽である場合には、安全な食料や高品質な羊毛・羽毛等の生活資材を安定生産するという目的からも重要な課題である。一方、ヒトの生活環境における衛生害虫の駆除も、衛生害虫により媒介される感染症の蔓延を防ぐ、衛生害虫と接触することによる食品の汚染を防ぐ、衛生害虫による衣類、住居などへの加害を防ぐ等、ヒトの健康な生活環境を維持する目的から重要な課題である。このような観点から、従来、有害な寄生虫及び衛生害虫の駆除を目的とする寄生虫防除剤及び衛生害虫防除剤の開発が進み、有効な薬剤が今日まで実用に供されてきた。

しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、寄生虫及び衛生害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた薬剤による駆除が困難となる場面が増えてきている。このような状況下、寄生虫及び衛生害虫に対する優れた防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性等の高度な防除特性を併せ持つ新規な寄生虫及び衛生害虫の防除剤並びに有効な防除方法の開発が常に期待されている。

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物及びその塩、或いはそれらから選ばれる２種以上の混合物からなる有効成分と界面活性剤、固体担体及び液体担体から選ばれる１種又は２種以上の構成成分、さらに必要ならば、有効量の公知の寄生虫及び衛生害虫防除剤の１種又は２種以上の付加成分とからなる組成物が優れた寄生虫及び衛生害虫防除活性を示し、特に、該組成物の有効量を対象とする動物に経口投与又は非経口投与することにより極めて優れた寄生虫防除活性を発揮することを見い出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１５〕に関するものである。

〔１〕
一般式（１）：

［式中、A^１は、C-X^３又は窒素原子を表し、
A^２、A^３及びA^４は、各々独立してC-Y^２又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X^１は、ハロゲン原子、C_１〜C_３ハロアルキル、ハロシクロプロピル、C_１〜C_３ハロアルコキシ、-SF_５又はC_１〜C_３ハロアルキルチオを表し、
X^２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル、-OR^４又は-S(O)_ｐR^４を表し、
X^３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、-NH_２又はジメチルアミノを表すか、或いは、X^３はX^１と一緒になって-CF_２OCF_２-、-OCF_２O-、-CF_２OCF_２O-又は-OCF_２CF_２O-を形成することにより、X^１及びX^３のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、
Y^１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル、R^５によって置換された(C_１〜C_２)アルキル、C_２〜C_３アルキニル、トリメチルシリルエチニル、-C(S)NH_２、C_１〜C_３アルコキシ、C_１〜C_３ハロアルコキシ、C_１〜C_３アルキルチオ、C_１〜C_３ハロアルキルチオ、-N(R^７)R^６、フェニル、D-1〜D-3、D-7、D-11又はD-19〜D-22を表し、
Y^２は、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表すか、或いは、Y^２が隣接する場合には、隣接する２つのY^２は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY^２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R^１は、C_１〜C_３ハロアルキル又はハロシクロプロピルを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６ハロシクロアルキル、R^８によって置換された(C_３〜C_４)シクロアルキル、E-3、E-5、E-6、E-10、C_２〜C_６アルケニル、C_３〜C_６ハロアルケニル、C_３〜C_６アルキニル、C_３〜C_６ハロアルキニル、C_３〜C_６アレニル、-C(O)R^９、-C(R^９)=NOR^１０、M-1、-C(R^９)=NN(R^１２)R^１１、-C(O)OR^１３、E-4、-C(O)SR^１３、E-7、-C(O)N(R^１２)R^１１、E-8、-C(S)OR^１３、-C(S)SR^１３、-C(S)N(R^１２)R^１１、-C(SR^１３)=NH、M-4、-C(NH_２)=NCN、-C(NH_２)=NOR^１０、-C(NH_２)=NNO_２、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-1〜D-3、D-5〜D-10、D-16、D-17、D-23〜D-26、C_１〜C_４アルコキシ又は-N(R^１５)R^１４を表し、
R^３は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^８ａによって置換された(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４アルキニル、-C(O)R^９、-C(O)OR^１３、-C(O)SR^１３、-C(O)N(R^１２)R^１１、-C(O)C(O)OR^１３、C_１〜C_３アルコキシ、C_１〜C_３アルキルカルボニルオキシ、C_１〜C_３アルコキシカルボニルオキシ、C_１〜C_３アルキルスルホニルオキシ、C_１〜C_３アルキルスルホニル、C_１〜C_３ハロアルキルチオ、-NH_２又はジメチルアミノを表すか、或いは、R^３はR^２と一緒になって=C(R^３ｂ)R^３ａを形成するか、或いは、R^３はR^２と一緒になってC_３〜C_５アルキレン鎖を形成することにより、R^２及びR^３が結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC_１〜C_３アルキル基、C_１〜C_３ハロアルキル基、フェニル基、D-23基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C_１〜C_２ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、C_１〜C_２ハロアルコキシ、C_１〜C_２アルキルスルホニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、-C(O)NH_２、-C(S)NH_２又は-SO_２NH_２を表し、m及びm1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R^３ａは、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_３〜C_４アルケニルオキシ、C_３〜C_４アルキニルオキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４ハロアルキルチオ又は-N(R^３ｄ)R^３ｃを表し、
R^３ｂは、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキルチオ、C_１〜C_３アルキルカルボニルチオ又は-N(R^３ｆ)R^３ｅを表すか、或いは、R^３ｂはR^３ａと一緒になって-N(R^３ｆ)CH_２CH_２CH_２-、-N(R^３ｆ)CH=CHS-、-N(R^３ｆ)N=CHS-、-N(R^３ｆ)N=CHCH_２S-、-N(R^３ｆ)CH=CHCH=N-又は-N(R^３ｆ)N=C(R^３ｇ)CH=CH-を形成することにより、R^３ａ及びR^３ｂが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、
R^３ｃは、シアノ、ニトロ、C_１〜C_３アルキル又はC_１〜C_３アルコキシを表し、
R^３ｄは、水素原子又はC_１〜C_３アルキルを表し、
R^３ｅは、水素原子、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_３アルコキシ、ジ(C_１〜C_２アルキル)アミノ、ホルミルアミノ、C_１〜C_３アルキルカルボニルアミノ又はC_１〜C_３アルコキシカルボニルアミノを表し、
R^３ｆは、水素原子又はC_１〜C_３アルキルを表し、
R^３ｇは、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R^４は、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル又はC_１〜C_２ハロアルコキシ(C_１〜C_２)ハロアルキルを表し、
R^５は、-OH、C_１〜C_３アルコキシ、C_１〜C_３ハロアルコキシ、C_１〜C_３アルキルチオ又はC_１〜C_３ハロアルキルチオを表し、
R^６は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、-CHO、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３ハロアルキルカルボニル、C_３〜C_４シクロアルキルカルボニル、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、C_１〜C_３アルキルチオカルボニル、C_１〜C_３アルコキシチオカルボニル、C_１〜C_３アルキルジチオカルボニル、C_１〜C_３アルキルスルホニル又はC_１〜C_３ハロアルキルスルホニルを表し、
R^７は、水素原子又はC_１〜C_３アルキルを表し、
R^８は、フッ素原子、シアノ、C_３〜C_５シクロアルキル、E-3、E-9、E-11、-OR^１６、-N(R^１８)R^１７、-S(O)_ｐR^１９、-S(O)_ｑ(R^１９)=NR^２０、-C(O)R^２１、-C(R^２１)=NOR^２２、M-1、M-2、-C(O)OR^２３、-C(O)SR^２３、-C(O)N(R^２５)R^２４、M-3、-C(S)OR^２３、-C(S)N(R^２５)R^２４、M-4、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-26又はトリメチルシリルを表し、
D-1〜D-26は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、

E-3〜E-11は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、

M-1〜M-4は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、

R^８ａは、シアノ、C_３〜C_４シクロアルキル、-OR^１６、-S(O)_ｐR^１９、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、-C(O)NH_２、C_１〜C_３アルキルアミノカルボニル、C_１〜C_３ハロアルキルアミノカルボニル、-C(S)NH_２、フェニル、D-1、D-2、D-8、D-10、D-23又はトリメチルシリルを表し、
R^９は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_１〜C_２アルキルチオ(C_１〜C_２)アルキル、C_１〜C_２アルキルスルフィニル(C_１〜C_２)アルキル、C_１〜C_２アルキルスルホニル(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル、C_２〜C_４アルケニル、C_２〜C_４アルキニル、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2又はD-23を表し、
R^１０は、水素原子、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R^１１は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^２８によって置換された(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４アルキニル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３ハロアルキルカルボニル、C_３〜C_４シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル又はC_１〜C_３アルコキシを表し、
R^１２は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表すか、或いは、R^１２はR^１１と一緒になってC_４〜C_５アルキレン鎖を形成することにより、R^１１及びR^１２が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R^１３は、C_１〜C_５アルキル、C_１〜C_５ハロアルキル、R^２８によって置換された(C_１〜C_３)アルキル、C_３〜C_５シクロアルキル、E-3、C_３〜C_５アルケニル、C_３〜C_５ハロアルケニル、C_３〜C_５アルキニル又はフェニルを表し、
R^１４は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_３アルコキシカルボニルメチル、-C(O)R^２９、-CH=NOR^３０、-C(O)OR^３１、-C(O)N(R^３３)R^３２、-C(S)N(R^３３)R^３２、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-10又はD-23〜D-26を表し、
R^１５は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４アルキニル、ベンジル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３ハロアルキルカルボニル又はC_１〜C_３アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R^１５はR^１４と一緒になって=C(R^１５ｂ)R^１５ａを形成するか、或いは、R^１５はR^１４と一緒になってC_４〜C_５アルキレン鎖を形成することにより、R^１４及びR^１５が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R^１５ａは、水素原子又はメチルを表し、
R^１５ｂは、メチル、フェニル、D-23又はジ(C_１〜C_２アルキル)アミノを表し、
R^１６は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^３４によって置換された(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４アルキニル、ベンジル、C_１〜C_４アルキルカルボニル、C_１〜C_４ハロアルキルカルボニル、C_３〜C_４シクロアルキルカルボニル、C_１〜C_４アルコキシカルボニル、C_１〜C_４アルキルアミノカルボニル、C_１〜C_４ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、C_１〜C_４アルキルスルホニル又はトリ(C_１〜C_４アルキル)シリルを表し、
R^１７は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３ハロアルキルカルボニル、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、C_１〜C_３ハロアルコキシカルボニル、C_１〜C_３アルキルアミノカルボニル、C_１〜C_３アルコキシ又はC_１〜C_３アルキルスルホニルを表し、
R^１８は、水素原子、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
R^１９は、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３アルキルアミノカルボニル、C_１〜C_３アルコキシチオカルボニル又はD-25を表し、
R^２０は、水素原子、シアノ又はC_１〜C_２ハロアルキルカルボニルを表し、
R^２１は、水素原子、C_１〜C_４アルキル又はフェニルを表し、
R^２２は、水素原子、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル又はR^３４によって置換された(C_１〜C_２)アルキルを表し、
R^２３は、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
R^２４は、水素原子、C_１〜C_５アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^３４によって任意に置換された(C_１〜C_３)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル、E-3、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４ハロアルケニル、C_３〜C_４アルキニル、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、-OR^３５又は-N(R^３６)R^３５を表し、
R^２５は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_３〜C_４アルケニル又はC_３〜C_４アルキニルを表すか、或いは、R^２５はR^２４と一緒になってC_４〜C_５アルキレン鎖を形成することにより、R^２４及びR^２５が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R^２６は、水素原子、メチル、エチル又はC_１〜C_２ハロアルキルを表し、
R^２７は、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表し、
R^２８は、シアノ、ニトロ、C_３〜C_５シクロアルキル、E-3、E-9、C_５〜C_６シクロアルケニル、-OR^３５、-N(R^３６)R^３５、-S(O)_ｐR^３７、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、C_１〜C_３アルキルアミノカルボニル、C_１〜C_３ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-23又はトリメチルシリルを表し、
R^２９は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、フェニル、D-1、D-2又はD-23を表し、
R^３０は、メチル、エチル又はC_１〜C_２ハロアルキルを表し、
R^３１は、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
R^３２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はフェニルを表し、
R^３３は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
R^３４は、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、-OH、メトキシ、エトキシ、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルコキシ、C_１〜C_２アルキルチオ、C_１〜C_２アルキルスルフィニル、C_１〜C_２アルキルスルホニル、C_１〜C_２アルキルアミノカルボニル、C_１〜C_２ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-10、D-23又はトリメチルシリルを表し、
R^３５は、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、アリル、プロパルギル、C_１〜C_２アルキルカルボニル又はフェニルを表し、
R^３６は、水素原子又はC_１〜C_２アルキルを表すか、或いは、R^３６はR^３５と一緒になってC_４〜C_５アルキレン鎖を形成することにより、R^３５及びR^３６が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、
R^３７は、C_１〜C_３アルキル又はD-23を表し、
mは、０〜４の整数を表し、
m1は、１〜５の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
pは、０〜２の整数を表し、
qは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換ジヒドロピロール化合物又はその塩を有効成分として含有する寄生虫及び衛生害虫防除組成物。

〔２〕
A^２は、C-Hを表し、
A^３は、C-Y^２を表し、
A^４は、C-Y^２又は窒素原子を表し、
X^１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、-SF_５又はトリフルオロメチルチオを表し、
X^２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
X^３は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はジフルオロメトキシを表し、
Y^１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エチニル、-C(S)NH_２、メチルチオ又は-N(R^７)R^６を表し、
Y^２は、水素原子を表すか、或いは、隣接する２つのY^２が-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY^２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
R^１は、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_３)アルキル、C_３〜C_５シクロアルキル、C_３〜C_５ハロシクロアルキル、R^８によって置換されたシクロプロピル、E-3、E-5、E-6、E-10、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４ハロアルケニル、C_３〜C_４アルキニル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、-CH=NOR^１０、-C(O)OR^１３、-C(O)N(R^１２)R^１１、-C(S)OR^１３、-C(S)N(R^１２)R^１１、-C(NH_２)=NOR^１０、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-5〜D-8、D-10、D-17、D-23〜D-26又は-N(R^１５)R^１４を表し、
R^３は、水素原子、C_１〜C_３アルキル、R^８ａによって置換されたメチル、シクロプロピル、アリル、プロパルギル、-C(O)R^９、-C(O)OR^１３、-C(O)C(O)OR^１３又はC_１〜C_２ハロアルキルチオを表すか、或いは、R^３はR^２と一緒になって=C(R^３ｂ)R^３ａを形成してもよいことを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はメチルスルホニルオキシを表し、m1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R^３ａは、メチル、エチル、C_１〜C_３アルコキシ、C_１〜C_３ハロアルコキシ、C_１〜C_３アルキルチオ又は-N(R^３ｄ)R^３ｃを表し、
R^３ｂは、C_１〜C_３アルキルチオ又は-N(R^３ｆ)R^３ｅを表すか、或いは、R^３ｂはR^３ａと一緒になって-N(R^３ｆ)CH=CHS-を形成することにより、R^３ａ及びR^３ｂが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよいことを表し、
R^３ｃは、シアノ、ニトロ又はメトキシを表し、
R^３ｄは、水素原子又はメチルを表し、
R^３ｅは、水素原子、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル、メトキシ又はエトキシを表し、
R^３ｆは、水素原子又はメチルを表し、
R^６は、水素原子、メチル、エチル、C_１〜C_３アルキルカルボニル又はシクロプロピルカルボニルを表し、
R^７は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R^８は、フッ素原子、シアノ、C_３〜C_４シクロアルキル、E-3、E-9、-OR^１６、-N(R^１８)R^１７、-S(O)_ｐR^１９、-S(O)_ｑ(R^１９)=NR^２０、C_１〜C_４アルキルカルボニル、-C(R^２１)=NOR^２２、C_１〜C_４アルコキシカルボニル、-C(O)N(R^２５)R^２４、-C(S)NH_２、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-5、D-7、D-8、D-10、D-11、D-13、D-16、D-17、D-19、D-23又はD-25を表し、
R^８ａは、シアノ、-OR^１６、-S(O)_ｐR^１９、-C(S)NH_２又はD-23を表し、
R^９は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_１〜C_２アルキルチオ(C_１〜C_２)アルキル、C_１〜C_２アルキルスルフィニル(C_１〜C_２)アルキル、C_１〜C_２アルキルスルホニル(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル、C_２〜C_４アルケニル、C_２〜C_４アルキニル、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル又はD-23を表し、
R^１０は、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R^１１は、水素原子、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、R^２８によって置換された(C_１〜C_２)アルキル、アリル、プロパルギル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３ハロアルキルカルボニル又はC_１〜C_３アルコキシカルボニルを表し、
R^１２は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R^１３は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_５ハロアルキル、R^２８によって置換された(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４アルキニル又はフェニルを表し、
R^１４は、C_２〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-23又はD-25を表し、
R^１５は、水素原子、C_１〜C_３アルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R^１６は、水素原子、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_４アルキルカルボニル、C_１〜C_４ハロアルキルカルボニル、C_３〜C_４シクロアルキルカルボニル又はC_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、
R^１７は、C_２〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_３アルコキシカルボニル又はC_１〜C_３ハロアルコキシカルボニルを表し、
R^１８は、水素原子又はC_２〜C_３ハロアルキルを表し、
R^１９は、メチル、エチル又はC_１〜C_２ハロアルキルを表し、
R^２０は、水素原子を表し、
R^２１は、水素原子又はメチルを表し、
R^２２は、C_１〜C_３アルキル又はC_２〜C_３ハロアルキルを表し、
R^２４は、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、ヒドロキシ(C_２〜C_３)フルオロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、
R^２５は、水素原子又はC_１〜C_３アルキルを表し、
R^２６は、メチル又はエチルを表し、
R^２８は、シクロプロピル、C_１〜C_３アルコキシ、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル又はD-23を表し、
mは、０又は１の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表す上記〔１〕記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。

〔３〕
A^１は、C-X^３を表し、
A^３は、C-Hを表し、
A^４は、C-H又は窒素原子を表し、
X^１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X^２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、
X^３は、水素原子、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、
Y^１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、エチニル、-C(S)NH_２又は-N(R^７)R^６を表し、
R^１は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル、C_３〜C_４ハロシクロアルキル、R^８によって置換されたシクロプロピル、E-3、E-5、E-6、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４アルキニル、-CH=NOR^１０、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、-C(O)N(R^１２)R^１１、C_１〜C_３アルコキシチオカルボニル、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-6〜D-8、D-10、D-23、D-25、D-26又は-N(R^１５)R^１４を表し、
R^３は、水素原子、C_１〜C_３アルキル、R^８ａによって置換されたメチル、プロパルギル、-C(O)R^９、-C(O)OR^１３、-C(O)C(O)OR^１３又はC_１〜C_２ハロアルキルチオを表すか、或いは、R^３はR^２と一緒になって=C(R^３ｂ)R^３ａを形成してもよいことを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル又はメトキシを表し、m1が２を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R^３ａは、C_１〜C_３アルコキシ又はC_１〜C_３アルキルチオを表し、
R^３ｂは、-NH_２又はC_１〜C_３アルキルアミノを表し、
R^６は、C_１〜C_３アルキルカルボニル又はシクロプロピルカルボニルを表し、
R^７は、水素原子を表し、
R^８は、フッ素原子、シアノ、C_３〜C_４シクロアルキル、E-3、E-9、-OR^１６、-N(R^１８)R^１７、-C(R^２１)=NOR^２２、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、-C(O)N(R^２５)R^２４、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-8、D-10、D-13、D-16、D-19、D-23又はD-25を表し、
R^８ａは、シアノ、-OR^１６、-S(O)_ｐR^１９又は-C(S)NH_２を表し、
R^９は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル、C_２〜C_４アルケニル、C_２〜C_４アルキニル又はフェニルを表し、
R^１０は、メチル又はエチルを表し、
R^１１は、水素原子、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル(C_１〜C_２)アルキル、C_１〜C_３ハロアルキルカルボニル又はC_１〜C_３アルコキシカルボニルを表し、
R^１２は、水素原子又はメチルを表し、
R^１３は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４アルキニル又はフェニルを表し、
R^１４は、フェニル、D-23又はD-25を表し、
R^１５は、水素原子、メチル、エチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R^１６は、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３ハロアルキルカルボニル、C_３〜C_４シクロアルキルカルボニル又はC_１〜C_３アルコキシカルボニルを表し、
R^１７は、C_１〜C_３アルコキシカルボニルを表し、
R^１８は、水素原子を表し、
R^１９は、メチル又はエチルを表し、
R^２２は、メチル又はエチルを表し、
R^２４は、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R^２５は、水素原子又はメチルを表し、
R^２６は、メチルを表し、
R^２７は、メチルを表し、
m1は、１又は２の整数を表す上記〔２〕記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。

〔４〕
A^４は、C-Hを表し、
X^１は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X^２は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X^３は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Y^１は、水素原子、ハロゲン原子、メチル又はエチルを表し、
R^１は、トリフルオロメチルを表し、
R^２は、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_２)アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、R^８によって置換されたシクロプロピル、E-3、E-5、E-6、アリル、プロパルギル、-CH=NOR^１０、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、-C(O)N(R^１２)R^１１、C_１〜C_３アルコキシチオカルボニル、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-25、D-26又は-N(R^１５)R^１４を表し、
R^３は、水素原子、メチル、エチル、R^８ａによって置換されたメチル、プロパルギル、-C(O)R^９又は-C(O)OR^１３を表すか、或いは、R^３はR^２と一緒になって=C(R^３ｂ)R^３ａを形成してもよいことを表し、
Zは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ又はニトロを表し、
R^３ａは、メトキシ又はエトキシを表し、
R^３ｂは、-NH_２又はメチルアミノを表し、
R^８は、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、E-3、E-9、-OR^１６、-C(R^２１)=NOR^２２、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、-C(O)N(R^２５)R^２４、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-8、D-10、D-13、D-16、D-19、D-23又はD-25を表し、
R^８ａは、シアノ又は-OR^１６を表し、
R^９は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_２アルコキシメチル、シクロプロピル、C_２〜C_３アルケニル、C_２〜C_３アルキニル又はフェニルを表し、
R^１１は、水素原子、メチル、エチル又はC_２〜C_３ハロアルキルを表し、
R^１２は、水素原子を表し、
R^１３は、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_２ハロアルキル、２-メトキシエチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R^１６は、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はメトキシカルボニルを表し、
R^２２は、メチルを表し、
m1は、１を表す上記〔３〕記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。

〔５〕
X^２は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
Y^１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はメチルを表し、
R^２は、メチル、エチル、C_２〜C_３ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_２)アルキル、シクロブチル、R^８によって置換されたシクロプロピル、E-3、アリル、プロパルギル、-CH=NOR^１０、メトキシカルボニル、-C(O)NH_２、D-25、D-26又は-N(R^１５)R^１４を表し、
R^３は、水素原子、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、プロパルギル、-C(O)R^９又はメトキシカルボニルを表すか、或いは、R^３はR^２と一緒になって=C(R^３ｂ)R^３ａを形成してもよいことを表し、
Zは、塩素原子、臭素原子又はシアノを表し、
R^３ｂは、-NH_２を表し、
R^８は、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、E-3、E-9、-OR^１６、-C(R^２１)=NOR^２２、メトキシカルボニル、-C(O)N(R^２５)R^２４、D-1、D-2、D-8、D-10、D-19、D-23又はD-25を表し、
R^９は、C_１〜C_３アルキル、メトキシメチル又はシクロプロピルを表し、
R^１４は、フェニル又はD-25を表し、
R^１５は、メチルを表し、
R^１６は、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル又はアセチルを表し、
R^２４は、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル又はプロパルギルを表し、
nは、０を表し、
qは、０を表す上記〔４〕記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。

〔６〕
Wは、酸素原子を表し、
Y^１は、メチルを表し、
R^２は、メチル、C_２〜C_３ハロアルキル、R^８によって置換された(C_１〜C_２)アルキル、E-3、-CH=NOR^１０、-C(O)NH_２、D-25又は-N(R^１５)R^１４を表し、
R^３は、水素原子、シアノメチル、メトキシメチル、-C(O)R^９又はメトキシカルボニルを表すか、或いは、R^３はR^２と一緒になって=C(R^３ｂ)R^３ａを形成してもよいことを表し、
R^８は、E-9、C_１〜C_３アルコキシ、C_２〜C_３ハロアルコキシ、-C(O)N(R^２５)R^２４、D-8、D-10又はD-23を表し、
R^１４は、フェニルを表し、
R^２４は、エチル、C_２〜C_３ハロアルキル又はプロパルギルを表し、
R^２５は、水素原子を表す上記〔５〕記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。

〔７〕
動物に経口投与する上記〔１〕〜〔６〕から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。

〔８〕
動物に非経口投与する上記〔１〕〜〔６〕から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。

〔９〕
動物に経皮投与する上記〔１〕〜〔６〕から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。

〔１０〕
動物が哺乳動物である上記〔１〕〜〔６〕から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。

〔１１〕
哺乳動物がウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ、シカ、トナカイ、イノシシ、ブタ、ラクダ、アルパカ、リャマ、ロバ、ウマ又はカンガルーである上記〔１０〕に記載の寄生虫防除組成物。

〔１２〕
哺乳動物がイヌ又はネコである上記〔１１〕記載の寄生虫防除組成物
〔１３〕
寄生虫が動物の外部寄生性無脊椎動物である上記〔１〕〜〔１２〕の何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。

〔１４〕
動物の外部寄生性無脊椎動物がハエ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ又はオオサシダニである上記〔１３〕記載の寄生虫防除組成物。

〔１５〕
動物の外部寄生性無脊椎動物がノミ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ又はマダニである、上記〔１４〕記載の寄生虫防除組成物。

本発明は、動物に寄生する有害な寄生虫及び衛生害虫に対して優れた防除効果を発揮する寄生虫及び衛生害虫防除剤を提供する。

本明細書における「動物」とは、伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽、さらには研究・実験動物として用いられる脊椎動物又はヒトを表し、より具体的には哺乳類、鳥類、爬虫類、魚類等を意味する。

本明細書における「伴侶動物・愛玩動物」とは、視覚障害者、聴覚障害者、運動機能に障害を持つ人々の手助けをさせる目的や、人の心を癒し、和ませ、楽しませる、その姿や鳴き声を鑑賞する、人が生活していく上での伴侶とする等の人間生活を充実させる目的で飼育されているウサギ、スナネズミ、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ等の哺乳類、ジュウシマツ、ブンチョウ、カナリア、オカメインコ、セキセイインコ等の鳥類、カメ、イグアナ、トカゲ、ヘビ等の爬虫類、金魚、熱帯魚等の鑑賞魚類の動物を意味する。

本明細書における「家畜・家禽」とは、食肉、ミルク、バター、卵、毛皮、皮革、羽毛、羊毛等を生産する目的で、或いは農耕、運輸、競技等の使役目的で人為的に繁殖・飼育されているウサギ、乳牛、肉牛、水牛、山羊、羊、豚、ラクダ、馬、ロバ等の哺乳類、アヒル、ガチョウ、七面鳥、ニワトリ等の鳥類の動物を意味する。

本明細書における「研究・実験動物」とは、医薬品・動物薬・農薬等の研究開発、学問としての試験・研究、教育、その他科学上の使用のため、合目的に繁殖・生産されているウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、サル、イヌ、フェレット、ミニブタ等の哺乳類の動物を意味する。

本明細書における「寄生虫」とは、宿主となる動物の体表や各器官に寄生することで宿主動物の健康な成長を損ね、時に重篤な疾病を伝播し、場合によっては死に至らしめる有害な無脊椎動物を表し、より具体的には皮膚組織、体毛、羽毛を直接加害したり、或いは皮膚から吸血するシラミバエ、クロバエ、ヒツジバエ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、キュウセンダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ、オオサシダニ等の節足動物に代表される外部寄生虫及び胃、腸、肺、静脈、リンパ組織、皮下組織等の器官に寄生する毛細線虫、鞭虫、旋毛虫、回虫、蟯虫、糞線虫、鉤虫、住血線虫、肺虫、円虫、腸結節虫、毛様線虫、メジナ虫、糸状虫等の線虫類、鉤頭虫類、条虫類、吸虫類、胞子虫類、繊毛虫類、鞭毛虫類等の内部寄生虫とを意味する。

本明細書における「衛生害虫」とは、対象となる動物を刺咬することにより激痛、腫れや痒み等のアレルギー症状を惹起し、場合により致死的なアナフィラキシーショックを引き起こしたり、吸血に伴い、時に重篤な疾病を伝播し、場合によっては死に至らしめる有害な無脊椎動物、食品と接触することにより、時にウイルス、細菌、寄生虫などの病原体で汚染する無脊椎動物、その生体、死骸、脱皮殻、糞などがアレルゲンとなり、気管支喘息、鼻炎、結膜炎やアトピー性皮膚炎などのアレルギー性疾患を引き起こす無脊椎動物、食品や衣類・住宅等を食害することにより経済的な被害をもたらす無脊椎動物及び直接の加害はないが人の住環境に発生・侵入することで不快感を与える無脊椎動物等を表し、より具体的には大顎で噛みつくアリ、毒針で刺すスズメバチ、鋏角で刺すツメダニ、皮膚から吸血するツェツェバエ、サシバエ、アブ、ヌカカ、ブユ、カ、トコジラミ、サシガメ及びツツガムシ、接触により食品を汚染するイエバエ、クロバエ及びニクバエ、虫体などがアレルゲンとなるニクダニ、コナダニ及びチリダニ、雑食性で家屋等の建築物を加害するシロアリ、不快害虫としてのチョウバエ、ゴキブリ、ダンゴムシ、ワラジムシ及びササラダニ等の節足動物を意味する。

本明細書における「防除」又は「駆除」とは、忌避、行動異常誘発、交配攪乱、摂食・吸血阻害、生育阻害、致死等の効果発現により、動物を寄生虫及び衛生害虫の加害・感染・増殖から防ぐことを意味する。

本明細書における「防除方法」とは、寄生虫及び衛生害虫を防除するために寄生虫及び衛生害虫防除剤組成物を動物に経口投与、非経口投与又は成形製品による投与等の方法を用いて投与することを意味し、非経口投与としては皮下注射、筋肉内注射、腹腔内注射又は静脈内注射等の注射による投与、埋設（Inplants）等による投与、薬浴又は浸漬、洗浄、スプレー、滴下（Pour-on）、スポッティング（Spot-on）及びダスティング（dusting）等の経皮投与、経鼻投与及び坐剤投与等が挙げられ、成形製品による投与としてはネック・カラー（Neck collars）、ホルター（Halters）、テール・バンド（Tail bands）、リム・バンド（Limb bands）及びイヤー・タグ（Ear tags）等の標識装置を用いた投与等が挙げられる。

本明細書における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。また、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、1,1-ジメチルプロピル基、ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。ここで、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味する。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２-フルオロエチル基、２-クロロエチル基、２-ブロモエチル基、２,２-ジフルオロエチル基、２,２-ジクロロエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、２-クロロ-２,２-ジフルオロエチル基、２,２,２-トリクロロエチル基、２-ブロモ-２,２-ジフルオロエチル基、１,１,２,２-テトラフルオロエチル基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３-クロロプロピル基、３,３,３-トリフルオロプロピル基、３-ブロモ-３,３-ジフルオロプロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロプロピル基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２-フルオロ-１-(フルオロメチル)エチル基、２-クロロ-１-(フルオロメチル)エチル基、２-クロロ-１-(クロロメチル)エチル基、２,２,２-トリフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、４-クロロブチル基、２,２,３,３,４,４,４-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、２-クロロ-１-(メチル)プロピル基、３,３,３-トリフルオロ-２-メチル-２-(トリフルオロメチル)プロピル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、１-メチルシクロプロピル基、２-メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、２,２-ジメチルシクロプロピル基、１-メチルシクロブチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロシクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２-フルオロシクロプロピル基、２,２-ジフルオロシクロプロピル基、２-クロロ-２-フルオロシクロプロピル基、２,２-ジクロロシクロプロピル基、２,２-ジブロモシクロプロピル基、２,２-ジフルオロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジクロロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジブロモ-１-メチルシクロプロピル基、１-(トリフルオロメチル)シクロプロピル基、２,２,３,３-テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基、１-メチルエテニル基、２-ブテニル基、２-メチル-２-プロペニル基、３-メチル-２-ブテニル基、１-エチル-２-プロペニル基、１,１-ジメチル-２-プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば１-フルオロビニル基、２-フルオロビニル基、１-クロロビニル基、２-クロロビニル基、１,２-ジクロロビニル基、２,２-ジクロロビニル基、２-フルオロ-２-プロペニル基、２-クロロ-２-プロペニル基、３-クロロ-２-プロペニル基、２-ブロモ-２-プロペニル基、３,３-ジフルオロ-２-プロペニル基、２,３-ジクロロ-２-プロペニル基、３,３-ジクロロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリフルオロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリクロロ-２-プロペニル基、１-(トリフルオロメチル)エテニル基、４,４-ジフルオロ-３-ブテニル基、３,４,４-トリフルオロ-３-ブテニル基、３-クロロ-４,４,４-トリフルオロ-２-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂシクロアルケニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の不飽和炭化水素基を表し、例えば１-シクロペンテニル基、２-シクロペンテニル基、１-シクロヘキセニル基、２-シクロヘキセニル基、３-シクロヘキセニル基、２-メチル-１-シクロペンテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２-クロロエチニル基、２-ブロモエチニル基、２-ヨードエチニル基、３-クロロ-２-プロピニル基、３-ブロモ-２-プロピニル基、３-ヨード-２-プロピニル基、４-クロロ-３-ブチニル基、４-ブロモ-３-ブチニル基、４-ヨード-３-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。ここで、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味する。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２-フルオロエトキシ基、２-クロロエトキシ基、２,２,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,２,-テトラフルオロエトキシ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルケニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表し、例えば２-プロペニルオキシ基、２-ブテニルオキシ基、３-ブテニルオキシ基、１-メチル-２-プロペニルオキシ基、２-メチル-２-プロペニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル-O-基を表し、例えば２-プロピニルオキシ基、２-ブチニルオキシ基、３-ブチニルオキシ基、１-メチル-２-プロピニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。ここで、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味する。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２,２,２-トリフルオロエチルチオ基、１,１,２,２-テトラフルオロエチルチオ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。ここで、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味する。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２,２,２-トリフルオロエチルスルフィニル基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)_２-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。ここで、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味する。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)_２-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２,２,２-トリフルオロエチルスルホニル基、１,１,２,２-テトラフルオロエチルスルホニル基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキルアミノ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-NH-基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、１-メチルエチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「ジ(C_ａ〜C_ｂアルキル)アミノ」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル(メチル)アミノ基、ジエチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２-メチルブタノイル基、ピバロイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ブロモアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、３-クロロプロピオニル基、３,３,３-トリフルオロプロピオニル基、ペンタフルオロプロピオニル基、３-クロロブチリル基、４-クロロブチリル基、４,４,４-トリフルオロブチリル基、２,３-ジクロロ-２-メチルプロピオニル基、３,３,３-トリフルオロ-２-(トリフルオロメチル)プロピオニル基、５-クロロバレリル基、５,５,５-トリフルオロバレリル基、４,４,４-トリフルオロ-３-メチルブタノイル基、４,４,４-トリフルオロ-３-(トリフルオロメチル)プロピオニル基、４,４,４-トリフルオロ-２-メチルブタノイル基、３-クロロ-２,２-ジメチルプロパノイル基、３,３,３-トリフルオロ-２,２-ジメチルプロパノイル基、３,３,３-トリフルオロ-２-メチル-２-(トリフルオロメチル)プロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂシクロアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロルキル-C(O)-基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、１-メチルシクロプロピルカルボニル基、２-メチルシクロプロピルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。ここで、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味する。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル基、２-フルオロエトキシカルボニル基、２-クロロエトキシカルボニル基、２,２-ジフルオロエトキシカルボニル基、２,２,２-トリフルオロエトキシカルボニル基、３,３,３-トリフルオロプロピルオキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキルチオカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(O)-基を表し、例えばメチルチオ-C(O)-基、エチルチオ-C(O)-基、プロピルチオ-C(O)-基、イソプロピルチオ-C(O)-基、ブチルチオ-C(O)-基、イソブチルチオ-C(O)-基、tert-ブチルチオ-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルコキシチオカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(S)-基を表し、例えばメトキシ-C(S)-基、エトキシ-C(S)-基、プロポキシ-C(S)-基、イソプロポキシ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキルジチオカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(S)-基を表し、例えばメチルチオ-C(S)-基、エチルチオ-C(S)-基、プロピルチオ-C(S)-基、イソプロピルチオ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキルアミノカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-NH-C(O)-基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルキルアミノカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-NH-C(O)-基を表し、例えば２-フルオロエチルカルバモイル基、２-クロロエチルカルバモイル基、２,２-ジフルオロエチルカルバモイル基、２,２,２-トリフルオロエチルカルバモイル基、３,３,３-トリフルオロプロピルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキルカルボニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-O-基を表し、例えばアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルコキシカルボニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-O-基を表し、例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、 プロポキシカルボニルオキシ基、イソプロポキシカルボニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキルスルホニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)_２-O-基を表し、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、プロピルスルホニルオキシ基、イソプロピルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキルカルボニルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-S-基を表し、例えばアセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブチリルチオ基、イソブチリルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキルカルボニルアミノ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-NH-基を表し、例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルコキシカルボニルアミノ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-NH-基を表し、例えばメトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「トリ(C_ａ〜C_ｂアルキル)シリル」の表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルコキシ(C_ｄ〜C_ｅ)アルキル」、「C_ａ〜C_ｂアルキルチオ(C_ｄ〜C_ｅ)アルキル」、「C_ａ〜C_ｂアルキルスルフィニル(C_ｄ〜C_ｅ)アルキル」、「C_ａ〜C_ｂアルキルスルホニル(C_ｄ〜C_ｅ)アルキル」又は「(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル(C_ｄ〜C_ｅ)アルキル」等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のC_ａ〜C_ｂアルコキシ基、C_ａ〜C_ｂアルキルチオ基、C_ａ〜C_ｂアルキルスルフィニル基、C_ａ〜C_ｂアルキルスルホニル基又は(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「R^５によって置換された(C_ａ〜C_ｂ)アルキル」、「R^８によって置換された(C_ａ〜C_ｂ)アルキル」、「R^８ａによって置換された(C_ａ〜C_ｂ)アルキル」、「R^２８によって置換された(C_ａ〜C_ｂ)アルキル」又は「R^３４によって置換された(C_ａ〜C_ｂ)アルキル」等の表記は、任意のR^５、R^８、R^８ａ、R^２８又はR^３４によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「R^８によって任意に置換された(C_ａ〜C_ｂ)アルキル」又は「R^３４によって任意に置換された(C_ａ〜C_ｂ)アルキル」等の表記は、任意のR^８又はR^３４によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C_ａ〜C_ｂ)アルキル基上の置換基R^８又はR^３４が２個以上存在するとき、それぞれのR^８又はR^３４は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。

本明細書における「R^８によって置換された(C_ａ〜C_ｂ)シクロアルキル」の表記は、任意のR^８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、R^８による置換は、環構造部分であっても或いは側鎖部分であってもよい。

本明細書における「ヒドロキシ(C_ｄ〜C_ｅ)フルオロアルキル」又は「C_ａ〜C_ｂハロアルコキシ(C_ｄ〜C_ｅ)ハロアルキル」の表記は、水酸基又は前記の意味である任意のC_ａ〜C_ｂハロアルコキシ基によって炭素原子に結合した水素原子、フッ素原子又はハロゲン原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるフルオロアルキル基又はハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルコキシ(C_ｄ〜C_ｅ)アルコキシ」の表記は、前記の意味である任意のC_ａ〜C_ｂアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味である任意のアルコキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における
[R^３はR^２と一緒になってC_３〜C_５アルキレン鎖を形成しすることにより、R^２及びR^３が結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つメチル基、エチル基、C_１〜C_２)ハロアルキル基、フェニル基、D-23基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]
の表記の具体例として、例えばピロリジン-２-オン、ピロリジン-２,５-ジオン、オキサゾリジン、オキサゾリジン-２-オン、５-(フルオロメチル)オキサゾリジン-２-オン、オキサゾリジン-２-チオン、５,５-ジメチルオキサゾリジン-２,４-ジオン、チアゾリジン、チアゾリジン-１-オン、チアゾリジン-１,１-ジオン、チアゾリジン-２-オン、チアゾリジン-２-チオン、５-(２,２,２-トリフルオロエチル)イミダゾリジン-２-オン、ピペリジン-２-オン、ピペリジン-２-チオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-オキサジン-２-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-オキサジン-２-チオン、モルホリン、２,６-ジメチルモルホリン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-オキサジン-３-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-オキサジン-３-チオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-チアジン-２-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-チアジン-２-チオン、チオモルホリン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-１-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-１,１-ジオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-３-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-１,３-ジオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-１,１,３-トリオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-３-チオン、１-オキソ-２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-３-チオン、１,１-ジオキソ-２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-３-チオン、４-メチルピペラジン、４-フェニルピペラジン、４-(２-ピリジル)ピペラジン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。

本明細書における
[R^１２はR^１１と一緒になってC_４〜C_５アルキレン鎖を形成することにより、R^１１及びR^１２が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、]
[R^１５はR^１４と一緒になってC_４〜C_５アルキレン鎖を形成することにより、R^１４及びR^１５が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、]
[R^２５はR^２４と一緒になってC_４〜C_５アルキレン鎖を形成することにより、R^２４及びR^２５が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、]
及び
[R^３６はR^３５と一緒になってC_４〜C_５アルキレン鎖を形成することにより、R^３５及びR^３６が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、]
の表記の具体例として、例えばピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-１-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-１,１-ジオン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。

本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物には、置換基の種類によっては、E-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明において用いられる有効成分としてはこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物には、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明において用いられる有効成分としては全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。

本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩として用いることができる。

或いは、本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウム、亜鉛、銅等の金属塩として用いることができる。

本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物において、A^１で表される原子としては、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、A^１-I：A^１がC-X^３。

A^１-II：A^１が窒素原子。

これらのうち、A^１で表される原子としてはA^１-Iがより好ましい。

本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物において、A^２、A^３及びA^４で表される原子の組合せとしては、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、A-I：A^２、A^３及びA^４がC-H。

A-II：A^２及びA^３がC-H、且つA^４が窒素原子。

A-III：A^２がC-H、且つA^３及びA^４がC-Y^２。

A-IV：A^２及びA^４がC-H、且つA^３が窒素原子。

A-V：A^２が窒素原子、且つA^３及びA^４がC-H。

A-VI：A^２及びA^３がC-H、且つA^４がC-Y^２。

A-VII：A^２及びA^４がC-H、且つA^３がC-Y^２。

A-VIII：A^２がC-Y^２、且つA^３及びA^４がC-H。

A-IX：A^２及びA^３が窒素原子、且つA^４がC-H。

A-X：A^２及びA^４が窒素原子、且つA^３がC-H。

A-XI：A^２がC-H、且つA^３及びA^４が窒素原子。

これらのうち、A^２、A^３及びA^４で表される原子の組合せとしてはA-I〜A-Vが好ましく、A-I〜A-IIIがより好ましく、さらに、A-Iが特に好ましい。

本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物において、Wで表される置換基として、酸素原子又は硫黄原子が挙げられる。

本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物において、A^１がC-X^３で表されるとき、X^１、X^２及びX^３で表される置換基の組み合わせの範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、X-I：X^１及びX^２が各々独立して塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル、且つX^３が水素原子。

X-II：X^１及びX^２が塩素原子、且つX^３がフッ素原子又は塩素原子。

X-III：X^１及びX^２が臭素原子、且つX^３がフッ素原子。

X-IV：X^１が塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル、X^２がヨウ素原子、且つX^３が水素原子。

X-V：X^１がトリフルオロメチル、X^２がフッ素原子、塩素原子又は臭素原子、且つX^３がフッ素原子又は塩素原子。

X-VI：X^１がヨウ素原子又はトリフルオロメチル、且つX^２及びX^３が水素原子。

X-VII：X^１が塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチル、X^２が水素原子、且つX^３がフッ素原子、塩素原子又は臭素原子。

X-VIII：X^１がヨウ素原子又はトリフルオロメチル、X^２がフッ素原子又はシアノ、且つX^３が水素原子。

X-IX：X^１が臭素原子、X^２が塩素原子、且つX^３がフッ素原子又は塩素原子。

X-X：X^１及びX^２が臭素原子、且つX^３が塩素原子。

X-XI：X^１が臭素原子、トリフルオロメトキシ、-SF_５又はトリフルオロメチルチオ、且つX^２及びX^３が水素原子。

X-XII：X^１が塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル、X^２がジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオ、且つX^３が水素原子。

X-XIII：X^１及びX^２が各々独立して塩素原子又は臭素原子、且つX^３がジフルオロメトキシ。

X-XIV：X^１がフッ素原子、塩素原子、クロロジフルオロメチルチオ又はブロモジフルオロメチルチオ、且つX^２及びX^３が水素原子。

X-XV：X^１がフッ素原子、X^２が水素原子、且つX^３がフッ素原子、塩素原子又は臭素原子。

X-XVI：X^１がハロゲン原子又はトリフルオロメチル、X^２が水素原子、且つX^３がヨウ素原子。

X-XVII：X^１がフッ素原子、塩素原子又は臭素原子、X^２がフッ素原子、且つX^３が水素原子、フッ素原子又は塩素原子。

X-XVIII：X^１及びX^２がヨウ素原子、且つX^３が水素原子。

X-XIX：X^１が塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル、X^２がニトロ、メチル、メトキシ又はメチルチオ、且つX^３が水素原子。

X-XX：X^１及びX^２が各々独立して塩素原子又は臭素原子、且つX^３が臭素原子。

X-XXI：X^１が塩素原子又は臭素原子、X^２がメチル、且つX^３が塩素原子又は臭素原子。

X-XXII：X^１がヨウ素原子、X^２がハロゲン原子、且つX^３がハロゲン原子。

X-XXIII：X^１がトリフルオロメチル、X^２がヨウ素原子、且つX^３がフッ素原子又は塩素原子。

X-XXIV：X^１がトリフルオロメチル、X^２がハロゲン原子、且つX^３が臭素原子又はヨウ素原子。

X-XXV：X^１及びX^２がトリフルオロメチル、且つX^３がハロゲン原子。

X-XXVI：X^１が塩素原子又は臭素原子、X^２がシアノ、且つX^３が水素原子。

X-XXVII：X^１がC_１〜C_３ハロアルキル、ハロシクロプロピル、C_１〜C_３ハロアルコキシ又はC_１〜C_３ハロアルキルチオ、且つX^２及びX^３が水素原子。

X-XXVIII：X^１が塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル、X^２がC_１〜C_３アルキル、-OR^４又は-S(O)_ｐR^４［ここで、R^４はC_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル又はC_１〜C_２ハロアルコキシ(C_１〜C_２)ハロアルキルを表し、pは０〜２の整数を表す。］、且つX^３が水素原子。

X-XXIX：X^１及びX^２が各々独立してハロゲン原子又はトリフルオロメチル、且つX^３がシアノ、メチル、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、-NH_２又はジメチルアミノ。

X-XXX：X^１がハロゲン原子又はトリフルオロメチル、X^２がメチル、且つX^３がハロゲン原子。

X-XXXI：X^１とX^３が一緒になって-CF_２OCF_２-、-OCF_２O-、-CF_２OCF_２O-又は-OCF_２CF_２O-を形成することにより、X^１及びX^３のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成し、且つX^２が水素原子。

これらのうち、X^１、X^２及びX^３で表される置換基の組合せとしてはX-I〜X-XIIが好ましく、X-I〜X-Vがより好ましく、さらに、X-I〜X-IIIが特に好ましい。

本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物において、A^１が窒素原子で表されるとき、X^１及びX^２で表される置換基の組み合わせの範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、X-XXXIII：X^１及びX^２が塩素原子。

X-XXXIV：X^１及びX^２が臭素原子。

X-XXXV：X^１がトリフルオロメチル、X^２が塩素原子又は臭素原子。

X-XXXVI：X^１及びX^２がトリフルオロメチル。

X-XXXVII：X^１がトリフルオロメチル、X^２が水素原子。

これらのうち、X^１及びX^２で表される置換基の組合せとしてはX-XXXIII〜X-XXXVIが好ましく、X-XXXIII及びX-XXXVIがより好ましく、さらに、X-XXXIIIが特に好ましい。

本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物において、Y^１で表される置換基の範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、Y^１-I：メチル。

Y^１-II：塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子。

Y^１-III：水素原子。

Y^１-IV：フッ素原子。

Y^１-V：エチル。

Y^１-VI：シアノ、ニトロ及び-C(S)NH_２。

Y^１-VII：トリフルオロメチル及びエチニル。

Y^１-VIII：-N(R^７)R^６［ここで、R^６はC_１〜C_３アルキルカルボニル又はシクロプロピルカルボニルを表し、R^７は水素原子を表す。］。

Y^１-IX：メトキシメチル及びメチルチオ。

Y^１-X：-N(R^７)R^６［ここで、R^６は水素原子、メチル、エチル、C_１〜C_３アルキルカルボニル又はシクロプロピルカルボニルを表し、R^７は水素原子、メチル又はエチルを表す。］。

Y^１-XI：C_１〜C_３アルキル及びC_１〜C_３ハロアルキル。

Y^１-XII：R^５によって置換された(C_１〜C_２)アルキル［ここで、R^５は-OH、C_１〜C_３アルコキシ、C_１〜C_３ハロアルコキシ、C_１〜C_３アルキルチオ又はC_１〜C_３ハロアルキルチオを表す。］。

Y^１-XIII：C_２〜C_３アルキニル及びトリメチルシリルエチニル。

Y^１-XIV：C_１〜C_３アルコキシ、C_１〜C_３ハロアルコキシ、C_１〜C_３アルキルチオ及びC_１〜C_３ハロアルキルチオ。

Y^１-XV：-N(R^７)R^６［ここで、R^６は水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、R^７は水素原子又はC_１〜C_３アルキルを表す。］。

Y^１-XVI：-N(R^７)R^６［ここで、R^６は-CHO、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３ハロアルキルカルボニル又はC_３〜C_４シクロアルキルカルボニルを表し、R^７は水素原子又はC_１〜C_３アルキルを表す。］。

Y^１-XVII：-N(R^７)R^６［ここで、R^６はC_１〜C_３アルコキシカルボニル、C_１〜C_３アルキルチオカルボニル、C_１〜C_３アルコキシチオカルボニル又はC_１〜C_３アルキルジチオカルボニルを表し、R^７は水素原子又はC_１〜C_３アルキルを表す。］。

Y^１-XVIII：-N(R^７)R^６［ここで、R^６はC_１〜C_３アルキルスルホニル又はC_１〜C_３ハロアルキルスルホニルを表し、R^７は水素原子又はC_１〜C_３アルキルを表す。］。

Y^１-XIX：フェニル、D-1〜D-3、D-7、D-11及びD-19〜D-22［ここで、Zはメチルを表し、mは０又は１の整数を表す。］。

ここで、D-1〜D-3、D-7、D-11及びD-19〜D-22は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表す。

これらのうち、Y^１で表される置換基としてはY^１-I〜Y^１-XIVが好ましく、Y^１-I〜Y^１-VIIIがより好ましく、さらに、Y^１-I及びY^１-IIが特に好ましい。

本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物において、Y^２で表される置換基の範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、Y^２-I：水素原子。

Y^２-II：隣接する２つのY^２が-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY^２が結合する炭素原子と共に６員環を形成。

Y^２-III：フッ素原子。

Y^２-IV：塩素原子。

Y^２-V：メチル。

Y^２-VI：臭素原子及びヨウ素原子。

Y^２-VII：隣接する２つのY^２が-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY^２が結合する炭素原子と共に６員環を形成［ここで、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、Zはハロゲン原子を表す。］。

これらのうち、Y^２で表される置換基としてはY^２-I及びY^２-IIが好ましく、Y^２-Iがより好ましい。

本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物において、R^１で表される置換基の範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、R^１-I：トリフルオロメチル。

R^１-II：クロロジフルオロメチル。

R^１-III：ジフルオロメチル。

R^１-IV：ペンタフルオロエチル。

R^１-V：C_１〜C_３ハロアルキル。

R^１-VI：ハロシクロプロピル。

これらのうち、R^１で表される置換基としてはR^１-I〜R^１-IIIが好ましく、R^１-I及びR^１-IIがより好ましく、さらに、R^１-Iが特に好ましい。

本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物において、R^２で表される置換基の範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、R^２-I：メチル、C_２〜C_３ハロアルキル、R^８によって置換された(C_１〜C_２)アルキル［ここで、R^８はE-9、C_１〜C_３アルコキシ、C_２〜C_３ハロアルコキシ、-C(O)N(R^２５)R^２４、D-8、D-10又はD-23を表し、R^２４はエチル、C_２〜C_３ハロアルキル又はプロパルギルを表し、R^２５は水素原子を表し、R^２６はメチルを表し、mは０を表し、nは０を表し、qは０を表す。］及びE-3［ここで、nは０を表す。］。

R^２-II：-CH=NOR^１０［ここで、R^１０はメチル又はエチルを表す。］。

R^２-III：-C(O)NH_２。

R^２-IV：D-25［ここで、Zは塩素原子、臭素原子又はシアノを表し、mは０又は１の整数を表す。］。

R^２-V：-N(R^１５)R^１４［ここで、R^１４はフェニルを表し、R^１５はメチルを表す。］。

R^２-VI：エチル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_２)アルキル［ここで、R^８はフッ素原子、シアノ、シクロプロピル、E-3、-OR^１６、-C(R^２１)=NOR^２２、メトキシカルボニル、-C(O)N(R^２５)R^２４、D-1、D-2、D-8、D-10、D-19、D-23又はD-25を表し、R^１６はC_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル又はアセチルを表し、R^２１は水素原子又はメチルを表し、R^２２はメチルを表し、R^２４はC_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル又はプロパルギルを表し、R^２５は水素原子又はメチルを表し、R^２６はメチルを表し、Zは塩素原子又は臭素原子を表し、mは０又は１の整数を表し、nは０を表し、qは０を表す。］、シクロブチル、R^８によって置換されたシクロプロピル［ここで、R^８はD-10又はD-23を表し、mは０を表し、qは０を表す。］、アリル及びプロパルギル。

R^２-VII：メトキシカルボニル。

R^２-VIII：D-26［ここで、mは０を表す。］。

R^２-IX：-N(R^１５)R^１４［ここで、R^１４はフェニル又はD-25を表し、R^１５はメチルを表し、mは０を表す。］。

R^２-X：C_１〜C_３アルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_２)アルキル［ここで、R^８はフッ素原子、シアノ、E-9、-OR^１６、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、-C(O)N(R^２５)R^２４、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-13又はD-16を表し、R^１６はC_１〜C_３アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はメトキシカルボニルを表し、R^２４はアリルを表し、R^２５は水素原子又はメチルを表し、R^２７はメチルを表し、Zはシアノ又はニトロを表し、mは０を表し、m1は１を表し、nは１を表す。］、シクロプロピル、E-5［ここで、nは０を表し、pは０〜２の整数を表す。］及びE-6［ここで、R^２０は水素原子を表し、nは０を表し、qは１を表す。］。

R^２-XI：C_１〜C_３アルコキシカルボニル及びC_１〜C_３アルコキシチオカルボニル。

R^２-XII：-C(O)N(R^１２)R^１１［ここで、R^１１はメチル、エチル又はC_２〜C_３ハロアルキルを表し、R^１２は水素原子を表す。］。

R^２-XIII：フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル［ここで、Zはフッ素原子又はシアノを表し、m1は１を表す。］及びD-26［ここで、Zは塩素原子を表し、mは１を表す。］。

R^２-XIV：-N(R^１５)R^１４［ここで、R^１４はフェニル、D-23又はD-25を表し、R^１５は水素原子、メチル、エチル、アリル又はプロパルギルを表し、mは０を表し、qは０を表す。］。

R^２-XV：水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_２)アルキル［ここで、R^８はフッ素原子、シアノ、C_３〜C_４シクロアルキル、-OR^１６、-N(R^１８)R^１７、-C(R^２１)=NOR^２２又は(Z)_ｍ１によって置換されたフェニルを表し、R^１６はC_１〜C_３ハロアルキルカルボニル、C_３〜C_４シクロアルキルカルボニル又はC_１〜C_３アルコキシカルボニルを表し、R^１７はC_１〜C_３アルコキシカルボニルを表し、R^１８は水素原子を表し、R^２１は水素原子又はメチルを表し、R^２２はメチル又はエチルを表し、Zはメトキシを表し、m1は１を表す。］、C_３〜C_４ハロシクロアルキル、C_３〜C_４アルケニル及びC_３〜C_４アルキニル。

R^２-XVI：-C(O)N(R^１２)R^１１［ここで、R^１１はC_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル(C_１〜C_２)アルキル、C_１〜C_３ハロアルキルカルボニル又はC_１〜C_３アルコキシカルボニルを表し、R^１２は水素原子又はメチルを表し、Zはフッ素原子又は塩素原子を表し、m1は１を表す。］。

R^２-XVII：(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル［ここで、Zはフッ素原子又はシアノを表し、m1が２を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、m1は１又は２の整数を表す。］、D-6［ここで、Zはメチルを表し、mは１を表す。］、D-7［ここで、mは０を表す。］、D-8［ここで、R^２６はメチルを表し、mは０を表す。］、D-10［ここで、mは０を表す。］、D-23［ここで、Zは塩素原子、臭素原子又はシアノを表し、mは１を表す。］、D-25［ここで、Zはヨウ素原子を表し、mは１を表す。］及びD-26［ここで、Zは臭素原子を表し、mは１を表す。］。

R^２-XVIII：R^８によって置換された(C_１〜C_３)アルキル［ここで、R^８はC_３〜C_４シクロアルキル、E-3又はE-9を表し、R^２７はメチル又はエチルを表し、nは０又は１の整数を表す。］。

R^２-XIX：R^８によって任意に置換された(C_１〜C_３)アルキル［ここで、R^８はフッ素原子、シアノ又は-OR^１６を表し、R^１６は水素原子、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_４アルキルカルボニル、C_１〜C_４ハロアルキルカルボニル、C_３〜C_４シクロアルキルカルボニル又はC_１〜C_４アルコキシカルボニルを表す。］。

R^２-XX：R^８によって任意に置換された(C_１〜C_３)アルキル［ここで、R^８は-N(R^１８)R^１７を表し、R^１７はC_２〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_３アルコキシカルボニル又はC_１〜C_３ハロアルコキシカルボニルを表し、R^１８は水素原子又はC_２〜C_３ハロアルキルを表す。］。

R^２-XXI：R^８によって任意に置換された(C_１〜C_３)アルキル［ここで、R^８は-S(O)_ｐR^１９又は-S(O)_ｑ(R^１９)=NR^２０を表し、R^１９はメチル、エチル又はC_１〜C_２ハロアルキルを表し、R^２０は水素原子を表し、pは０〜２の整数を表し、qは１を表す。］。

R^２-XXII：R^８によって任意に置換された(C_１〜C_３)アルキル［ここで、R^８はC_１〜C_４アルキルカルボニル、-C(R^２１)=NOR^２２、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、-C(O)N(R^２５)R^２４又は-C(S)NH_２を表し、R^２１は水素原子又はメチルを表し、R^２２はC_１〜C_３アルキル又はC_２〜C_３ハロアルキルを表し、R^２４はC_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、ヒドロキシ(C_２〜C_３)フルオロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、R^２５は水素原子又はC_１〜C_３アルキルを表す。］。

R^２-XXIII：R^８によって任意に置換された(C_１〜C_３)アルキル［ここで、R^８はフッ素原子、シアノ、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-5、D-7、D-8、D-10、D-11、D-13、D-16、D-17、D-19、D-23又はD-25を表し、R^２６はメチル又はエチルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、mは０又は１の整数を表し、m1は１を表し、qは０を表す。］及びC_３〜C_４ハロアルケニル。

R^２-XXIV：R^８によって置換されたシクロプロピル［ここで、R^８はシアノ、シクロプロピル、メトキシカルボニル、-C(O)N(R^２５)R^２４、D-1、D-2、D-8、D-13、D-16又はD-25を表し、R^２４はC_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、R^２５は水素原子又はメチルを表し、R^２６はメチルを表し、Zは塩素原子又は臭素原子を表し、mは０又は１の整数を表す。］。

R^２-XXV：E-10［ここで、R^２７はメトキシ又はエトキシを表し、nは０又は１の整数を表す。］。

R^２-XXVI：C_１〜C_３アルキルカルボニル、-CH=NOR^１０及び-C(NH_２)=NOR^１０［ここで、R^１０はC_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表す。］。

R^２-XXVII：-C(O)OR^１３及び-C(S)OR^１３［ここで、R^１３はC_１〜C_４アルキル、C_１〜C_５ハロアルキル、R^２８によって置換された(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４アルキニル又はフェニルを表し、R^２８はC_１〜C_３アルコキシカルボニルを表す。］。

R^２-XXVIII：-C(O)N(R^１２)R^１１及び-C(S)N(R^１２)R^１１［ここで、R^１１は水素原子、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、R^２８によって置換された(C_１〜C_２)アルキル、アリル、プロパルギル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３ハロアルキルカルボニル又はC_１〜C_３アルコキシカルボニルを表し、R^１２は水素原子、メチル又はエチルを表し、R^２８は(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル又はD-23を表し、Zはハロゲン原子、シアノ又はニトロを表し、mは０を表し、m1は１を表し、qは０を表す。］。

R^２-XXIX：フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-5、D-6〜D-8、D-10、D-17及びD-23〜D-26［ここで、R^２６はメチル又はエチルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はメチルスルホニルオキシを表し、m1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、mは０又は１の整数を表し、m1は１〜３の整数を表し、qは０を表す。］。

R^２-XXX：-N(R^１５)R^１４［ここで、R^１４はC_２〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-23又はD-25を表し、R^１５は水素原子、C_１〜C_３アルキル、アリル又はプロパルギルを表し、Zはハロゲン原子又はニトロを表し、mは０を表し、m1は１を表し、qは０を表す。］。

ここで、D-1、D-2、D-5〜D-8、D-10、D-11、D-13、D-16、D-17、D-19及びD-23〜D-26は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、

E-3、E-5、E-6、E-9及びE-10は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表す。

これらのうち、R^２で表される置換基としてはR^２-I〜R^２-XVIIが好ましく、R^２-I〜R^２-XIVがより好ましく、さらに、R^２-I〜R^２-IXが特に好ましい。

本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物において、R^３で表される置換基の範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、R^３-I：水素原子。

R^３-II：シアノメチル及びメトキシメチル。

R^３-III：-C(O)R^９［ここで、R^９はC_１〜C_３アルキル、メトキシメチル又はシクロプロピルを表す。］。

R^３-IV：メトキシカルボニル。

R^３-V：R^３はR^２と一緒になって=C(R^３ｂ)R^３ａを形成［ここで、R^３ａはメトキシ又はエトキシを表し、R^３ｂは-NH_２を表す。］。

R^３-VI：エチル及びプロパルギル。

R^３-VII：メチル及びR^８ａによって置換されたメチル［ここで、R^８ａは-OR^１６を表し、R^１６はC_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はメトキシカルボニルを表す。］。

R^３-VIII：-C(O)R^９［ここで、R^９はC_１〜C_４アルキル、エトキシメチル、C_２〜C_３アルケニル、C_２〜C_３アルキニル又はフェニルを表す。］。

R^３-IX：-C(O)OR^１３［ここで、R^１３はC_１〜C_３アルキル、C_１〜C_２ハロアルキル、２-メトキシエチル、アリル又はプロパルギルを表す。］。

R^３-X：R^３はR^２と一緒になって=C(R^３ｂ)R^３ａを形成［ここで、R^３ａはメトキシ又はエトキシを表し、R^３ｂはメチルアミノを表す。］。

R^３-XI：C_１〜C_３アルキル及びR^８ａによって置換されたメチル［ここで、R^８ａは-OR^１６、-S(O)_ｐR^１９又は-C(S)NH_２を表し、R^１６はC_１〜C_３ハロアルキルカルボニル、C_３〜C_４シクロアルキルカルボニル又はC_１〜C_３アルコキシカルボニルを表し、R^１９はメチル又はエチルを表し、pは０〜２の整数を表す。］。

R^３-XII：-C(O)R^９［ここで、R^９はC_１〜C_２アルコキシエチル、C_３〜C_４シクロアルキル、C_２〜C_４アルケニル又はC_２〜C_４アルキニルを表す。］。

R^３-XIII：-C(O)OR^１３［ここで、R^１３はC_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４アルキニル又はフェニルを表す。］及び-C(O)C(O)OR^１３［ここで、R^１３はメチル又はエチルを表す。］。

R^３-XIV：C_１〜C_２ハロアルキルチオ。

R^３-XV：R^３はR^２と一緒になって=C(R^３ｂ)R^３ａを形成［ここで、R^３ａはC_１〜C_３アルコキシ又はC_１〜C_３アルキルチオを表し、R^３ｂは-NH_２又はC_１〜C_３アルキルアミノを表す。］。

R^３-XVI：R^８ａによって置換されたメチル［ここで、R^８ａは-OR^１６又はD-23を表し、R^１６はC_１〜C_４アルキルカルボニル、C_１〜C_４ハロアルキルカルボニル又はC_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、mは０を表し、qは０を表す。］、シクロプロピル及びアリル。

R^３-XVII：-C(O)R^９［ここで、R^９はC_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルキルチオ(C_１〜C_２)アルキル、C_１〜C_２アルキルスルフィニル(C_１〜C_２)アルキル、C_１〜C_２アルキルスルホニル(C_１〜C_２)アルキル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル又はD-23を表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はメトキシを表し、mは０を表し、m1は１を表し、qは０を表す。］。

R^３-XVIII：R^３はR^２と一緒になって=C(R^３ｂ)R^３ａを形成［ここで、R^３ａはメチル、エチル、C_１〜C_３アルコキシ、C_１〜C_３ハロアルコキシ、C_１〜C_３アルキルチオ又は-N(R^３ｄ)R^３ｃを表し、R^３ｂはC_１〜C_３アルキルチオ又は-N(R^３ｆ)R^３ｅを表すか、或いは、R^３ｂはR^３ａと一緒になって-N(R^３ｆ)CH=CHS-を形成することにより、R^３ａ及びR^３ｂが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよいことを表し、R^３ｃはシアノ、ニトロ又はメトキシを表し、R^３ｄは水素原子又はメチルを表し、R^３ｅは水素原子、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル、メトキシ又はエトキシを表し、R^３ｆは水素原子又はメチルを表す。］。

ここで、D-23は、下記の構造式で表される芳香族複素環を表す。

これらのうち、R^３で表される置換基としてはR^３-I〜R^３-XVが好ましく、R^３-I〜R^３-Xがより好ましく、さらに、R^３-I〜R^３-Vが特に好ましい。

これらの一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物における各置換基の組合せ及び各置換基の範囲を示す各群はそれぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物の好ましい範囲を表す。

本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物は日本国特許出願公報（ＪＰ ２００７/０９１７０８号公報）等に記載の公知化合物であり、例えば以下の方法により製造することが出来る。

製造法A

一般式(2)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１及びR^１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物から文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、１６３０頁等に記載の方法に準じて塩化チオニル、五塩化リン又は塩化オキザリル等のハロゲン化剤と反応させる方法、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００３年、４４巻、４８１９頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、２２２頁等に記載の方法に準じて塩化ピバロイル又はクロルギ酸イソブチル等の有機酸ハロゲン化物と、必要ならば塩基の存在下、反応させる方法、或いは、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８９年、５４巻、５６２０頁等に記載のカルボニルジイミダゾール又はスルホニルジイミダゾール等と反応させる方法等を用いて合成することのできる一般式(3)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１及びR^１は前記と同じ意味を表し、J^１は塩素原子、臭素原子、C_１〜C_４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基等）、C_１〜C_４アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ基等）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-１-イル基等）を表す。］で表される化合物１当量と１〜１０当量の一般式(4)［式中、R^２及びR^３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、必要ならばジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル等の溶媒を用い、必要ならば一般式(3)で表される化合物１当量に対して１〜２当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子である一般式(1-1)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１, R^１, R^２及びR^３は前記と同じ意味を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を合成することができる。

また、一般式(2)で表される化合物１当量と１〜２０当量の一般式(4)で表される化合物とを、必要ならばジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン等の溶媒を用い、必要ならば一般式(2)で表される化合物１当量に対して１〜４当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、一般式(2)で表される化合物１当量に対して１〜４当量のＷＳＣ（１-(３-ジメチルアミノプロピル)-３-エチルカルボジイミド 塩酸塩）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）等の縮合剤を用いて、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1-1)で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることもできる。

製造法B

一般式(1)においてWが酸素原子であり、R^２及びR^３が水素原子である一般式(1-2)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１及びR^１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と２〜１０当量の一般式(5)［式中、R^９は水素原子、C_１〜C_４アルキル等を表し、R^３ｅ及びR^３ｆはC_１〜C_４アルキル等を表し、RはC_１〜C_６アルキルを表す。］で表される化合物とを、必要ならば窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下、無溶媒又はベンゼン、トルエン等の溶媒を用い、室温からこれら溶媒の還流温度の範囲にて１時間から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、R^３がR^２と一緒になって=C(R^９)N(R^３ｆ)R^３ｅを形成する一般式(1-3)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１及びR^１は前記と同じ意味を表し、R^９は水素原子、C_１〜C_４アルキル等を表し、R^３ｅ及びR^３ｆはC_１〜C_４アルキル等を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。

ここで用いられる一般式(5)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８４年、４９巻、３６５９頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。

このようにして得られた一般式(1-3)で表される化合物１当量と１〜５当量の一般式(6)［式中、R^１０は前記と同じ意味を表す。］で表されるアルコキシアミン類又はそれらの塩とを、必要ならばメタノール、エタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン等の溶媒を用い、また、一般式(6)で表される化合物が塩である場合には、必要ならばトリエチルアミン、１,８-ジアザビシクロ[５,４,０]-７-ウンデセン等の塩基１〜４当量を添加して、室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、R^２が-C(R^９)=NOR^１０であり、R^３が水素原子である一般式(1-4)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１, R^１, R^９及びR^１０は前記と同じ意味を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。

ここで用いられる一般式(6)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００５年、７０巻、６９９１頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。

製造法C

一般式(1)においてWが酸素原子であり、R^２及びR^３が水素原子である一般式(1-2)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１及びR^１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物に、例えば窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下、必要ならばトルエン、ジクロロメタン、１,２-ジクロロエタン等の溶媒を用い、一般式(1-2)で表される化合物１当量に対して１〜１.５当量の塩化オキザリルを０℃〜室温の温度範囲にて添加した後、室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１時間から２４時間反応させることにより、一般式(7)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１及びR^１は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アシルイソシアナートを得ることができる。

このようにして得られた一般式(7)で表される置換アシルイソシアナート１当量と１〜２０当量の一般式(8)［式中、W^ａは酸素原子又は硫黄原子を表し、R^１３は前記と同じ意味を表す。］で表されるアルコール又はチオールとを、必要ならば１〜４当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、R^２が-C(O)-W^ａ-R^１３であり、R^３が水素原子である一般式(1-5)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１, R^１及びR^１３は前記と同じ意味を表し、W^ａは酸素原子又は硫黄原子を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。

ここで用いられる一般式(8)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的なアルコール類及びチオール類の合成方法に準じて容易に合成することができる。

製造法D

製造法Cで用いた一般式(7)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１及びR^１は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アシルイソシアナート１当量と１〜２０当量の一般式(9)［式中、R^１１及びR^１２は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてG^２がWが酸素原子であり、R^２が-C(O)N(R^１２)R^１１であり、R^３が水素原子である一般式(1-6)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１, R^１, R^１１及びR^１２は前記と同じ意味を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。

製造法E

製造法Aで用いた一般式(3)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１, R^１及びJ^１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物に、例えば窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、アセトン、アセトニトリル等の溶媒を用い、一般式(3)で表される化合物１当量に対して１〜１.５当量のチオシアン酸カリウム、チオシアン酸ナトリウム又はチオシアン酸アンモニウムを０℃〜室温の温度範囲にて添加した後、室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(10)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１及びR^１は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アシルイソチオシアナートを得ることができる。

このようにして得られた一般式(10)で表される置換アシルイソチオシアナートと一般式(8)［式中、W^ａ及びR^１３は前記と同じ意味を表す。］で表されるアルコール又はチオールとを、製造法Cと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、R^２が-C(S)-W^ａ-R^１３であり、R^３が水素原子である一般式(1-7)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１, W^ａ, R^１及びR^１３は前記と同じ意味を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。

製造法F

製造法Eで用いた一般式(10)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１及びR^１は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アシルイソチオシアナートと一般式(9)［式中、R^１１及びR^１２は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、製造法Dと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、R^２が-C(S)N(R^１２)R^１１であり、R^３が水素原子である一般式(1-8)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１, R^１, R^１１及びR^１２は前記と同じ意味を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。

製造法G

一般式(1)においてWが酸素原子であり、R^３が水素原子である一般式(1-9)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１, R^１及びR^２は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜１０当量の一般式(11)［式中、R^３は水素原子以外の前記と同じ意味を表し、J^２は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C_１〜C_４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、C_１〜C_４アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基）、C_１〜C_４ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）、アリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-１-イル基）のような良好な脱離基を表す。］で表される化合物とを、必要ならば一般式(1-9)で表される化合物１当量に対して１〜３当量の水素化ナトリウム、tert-ブトキシカリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンやピリジン等の塩基存在下、必要ならばテトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、アセトニトリルやＮ、Ｎ-ジメチルホルムアミド等の極性溶媒を用い、０〜９０℃の温度範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子である一般式(1-1)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１, R^１及びR^２は前記と同じ意味を表し、R^３は水素原子以外の前記と同じ意味を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。

製造法H

一般式(1)においてWが酸素原子であり、R^２が-C(S)-W^ａ-R^１３であり、R^３が水素原子である一般式(1-7)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１, W^ａ及びR^１は前記と同じ意味を表し、R^１３はC_１〜C_５アルキル、C_１〜C_５ハロアルキル、C_３〜C_５アルケニル、C_３〜C_５アルキニル等を表す。］で表される化合物と一般式(12)［式中、R^１３はC_１〜C_５アルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル等を表し、J^３は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子等を表す。］で表される化合物とを、製造法Gと同様な条件を用いて反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、R^３がR^２と一緒になって=C(SR^１３)-W^ａ-R^１３を形成する一般式(1-10)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１, W^ａ及びR^１は前記と同じ意味を表し、R^１３はC_１〜C_５アルキル、C_１〜C_５ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_５アルケニル、C_３〜C_５アルキニル等を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。

このようにして得られた一般式(1-10)で表される化合物１当量と１〜５０当量の一般式(13)［式中、R^３ｅ及びR^３ｆは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物、或いはそれらの塩とを、必要ならば一般式(1-10)で表される化合物１当量に対して１〜２０当量の炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下、必要ならばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、酢酸エチル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、酢酸、アセトニトリル、水等又はこれらの任意の割合での混合物を溶媒として用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、５分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、R^３がR^２と一緒になって=C[N(R^３ｆ)R^３ｅ]-W^ａ-R^１３を形成する一般式(1-11)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１, W^ａ, R^１, R^３ｅ及びR^３ｆは前記と同じ意味を表し、R^１３はC_１〜C_５アルキル、C_１〜C_５ハロアルキル、C_３〜C_５アルケニル、C_３〜C_５アルキニル等を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。

製造法I

一般式(1)においてWが酸素原子である一般式(1-1)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１, R^１, R^２及びR^３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜１０当量の五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ(ヘキサメチルジシロキサン)、ローソン試薬(Lawesson's Reagent；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン=２,４−ジスルフィド)等の硫化剤とを、必要ならば一般式(1-1)で表される化合物１当量に対して１〜４当量の炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下、必要ならばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサンやＨＭＰＡ等の溶媒を用い、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１０分から５０時間反応させるか、或いは溶媒量のピリジン中、８０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１〜３時間反応させることにより、一般式(1)においてWが硫黄原子である一般式(1-12)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１, R^１, R^２及びR^３は前記と同じ意味を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。

製造法A〜製造法Iにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。

製造法Aで用いられる一般式(2)で表される化合物のあるものは日本国特許出願公報（ＪＰ ２００７/０９１７０８号公報）等に記載の公知化合物であり、また、それ以外のものも当該特許文献記載の方法、或いは次の反応式１に示す国際特許出願公報（ＷＯ ２００９/０７２６２１号公報）記載の方法を用いて合成することができる。

反応式１

すなわち、一般式(14)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１及びR^１は前記と同じ意味を表し、RはC_１〜C_６アルキルを表す。］で表される化合物を、例えばメタノール、エタノール、アセトニトリル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド等を溶媒として用い、必要ならばナトリウムエトキシド、ジエチルアミン又は１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]−７−ウンデセン等の塩基０.１〜５当量の存在下、一般式(14)で表される化合物１当量に対して１.２〜５当量のニトロメタンと室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１２〜３６時間反応させることにより、一般式(15)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１, R^１及びRは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

このようにして得られた一般式(15)で表される化合物を、例えばシンセシス［Synthesis］２００６年、３３０１頁等に記載の方法に準じて、エタノール、テトラヒドロフラン、酢酸、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、塩酸、塩化アンモニウム、酢酸アンモニウム又は四塩化チタン等の存在下、亜鉛又は鉄等の金属を用いて還元することにより得られる一般式(16)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１, R^１及びRは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、文献記載の一般的なエステルの加水分解反応、例えばアンゲバンテ・ヘミー[Angew. Chem.]１９５１年、６３巻、３２９頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９２９年、５１巻、１８６５頁等に記載の反応条件に準じて加水分解することにより、一般式(2)［式中、A^１, A^２, A^３, A^４, X^１, X^２, Y^１及びR^１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

ここで用いられる一般式(14)で表される化合物の或るものは国際特許出願公報（ＷＯ ２００７/０７４７８９号公報）及び国際特許出願公報（ＷＯ ２００９/００１９４２号公報）に記載の公知化合物であり、また、それ以外のものも当該特許文献記載の方法、或いは米国特許出願公報（ＵＳ ２００９/０１５６６４３号公報）、日本国特許出願公報（ＪＰ ２００９/２０３２２０号公報）、国際特許出願公報（ＷＯ ２００９/０３５００４号公報）、国際特許出願公報（ＷＯ ２０１０/０２７０５１号公報）等に記載の方法を用いて容易に合成することができる。

製造法Aで用いられる一般式(4)で表される化合物、製造法D及び製造法Fで用いられる一般式(9)で表される化合物、さらに製造法Hで用いられる一般式(13)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばカナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー［Can. J. Chem.］１９７９年、５７巻、１２５３頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・ケミカル・コミュニケーションズ［J. Chem. Soc., Chem. Commun.］１９８７年、１１４頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８５年、５０巻、３２４３頁及び１９９５年、６０巻、８１２４頁、シンレット［Synlett］２００５年、２２１４頁、国際特許出願公報（ＷＯ ２００２/０６２８０５号公報）、日本国特許出願公報（ＪＰ １０/１３０２２１号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。

製造法Gで用いられる一般式(11)で表される化合物及び製造法Hで用いられる一般式(12)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] １９８６年、３４巻、５４０頁及び２００１年、４９巻、１１０２頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９６４年、８６巻、４３８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８３年、４８巻、５２８０頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]１９８８年、コレクティブボリューム６巻、１０１頁、シンレット［Synlett］２００５年、２８４７頁、シンセシス［Synthesis］１９９０年、１１５９頁、日本国特許出願公報（ＪＰ ０５/１２５０１７号公報）、ヨーロッパ特許公報（ＥＰ ０,０５１,２７３号公報）、英国特許公報（ＧＢ ２,１６１,８０２号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。

これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法Aの原料化合物となる一般式(2)で表される化合物を得ることができる。

また、これらの方法により製造された各々の中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。

このようにして製造することのできる本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物としては、具体的に例えば第１表及び第２表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表及び第２表の化合物は例示のためのものであって、本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物はこれによってこれらのみに限定されるものではない。

尚、表中、Etと記載される置換基はエチル基を表し、以下、n-Pr及びPr-nとの記載はノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iとの記載はイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cとの記載はシクロプロピル基を、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチル基を、c-Bu及びBu-cとの記載はシクロブチル基を、Phとの記載はフェニル基をそれぞれ表し、
表中、D-1-1a、D-2-1a、D-8-1a、D-8-2b、D-8-3a、D-8-3b、D-10-1a、D-10-2a、D-13-1a、D-16a、D-19a、D-23-1a、D-25-1a、D-25-1c、D-25-2a、D-25-3a、D-26-1a及びD-26-1cと記載される置換基は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環基を表し、

例えば、[CH_２(D-8-3b)Cl]の表記は３-クロロ-１-メチルピラゾール-５-イルメチル基を表し、
表中、E-3-1a、E-3-2a、E-5-2a〜E-5-2c、E-6-2b、E-9-1a及びE-9-1bと記載される置換基は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環基を表し、

例えば、[CH_２(E-9-1b)CH_３]の表記は２-メチル-１,３-ジオキソラン-２-イルメチル基を表し、
さらに、表中、T-1及びT-2と記載される置換基は、それぞれ下記の構造式で表される置換基を表す。

第１表
第１表はA^１がC-X^３である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物を表す。

―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
X¹ X³ X² R¹ R³ R²
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Br H H CF₃ H CH₂CF₃
Br H H CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Br H H CF₃ H E-3-1a
Br H H CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Br H H CF₃ H E-3-2a(R)
Br H H CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Br H H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Br H H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Br H H CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Br H H CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Br H H CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Br H H CF₃ H CH=NOCH₃
I H H CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
I H H CF₃ H CH₂CF₃
I H H CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
I H H CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
I H H CF₃ H E-3-1a
I H H CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
I H H CF₃ H CH₂(E-9-1a)
I H H CF₃ H E-3-2a(R)
I H H CF₃ H CH₂C(O)NHEt
I H H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
I H H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
I H H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
I H H CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
I H H CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
I H H CF₃ H CH₂(D-10-2a)
I H H CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
I H H CF₃ H CH₂(D-23-1a)
I H H CF₃ H CH=NOCH₃
I H H CF₃ H CH=NOEt
I H H CF₃ H C(O)NH₂
I H H CF₃ H D-25-3a
I H H CF₃ H N(CH₃)Ph
I H H CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
CF₃ H H CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
CF₃ H H CF₃ H CH₂CF₃
CF₃ H H CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
CF₃ H H CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
CF₃ H H CF₃ H E-3-1a
CF₃ H H CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
CF₃ H H CF₃ H CH₂(E-9-1a)
CF₃ H H CF₃ H E-3-2a(R)
CF₃ H H CF₃ H CH₂C(O)NHEt
CF₃ H H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
CF₃ H H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₃ H H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₃ H H CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₃ H H CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
CF₃ H H CF₃ H CH₂(D-10-2a)
CF₃ H H CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
CF₃ H H CF₃ H CH₂(D-23-1a)
CF₃ H H CF₃ H CH=NOCH₃
CF₃ H H CF₃ H CH=NOEt
CF₃ H H CF₃ H C(O)NH₂
CF₃ H H CF₃ H D-25-3a
CF₃ H H CF₃ H N(CH₃)Ph
CF₃ H H CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
CF₂CF₃ H H CF₃ H CH₂CF₃
CF₂CF₃ H H CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
CF₂CF₃ H H CF₃ H E-3-1a
CF₂CF₃ H H CF₃ H CH₂(E-9-1a)
CF₂CF₃ H H CF₃ H E-3-2a(R)
CF₂CF₃ H H CF₃ H CH₂C(O)NHEt
CF₂CF₃ H H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₂CF₃ H H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₂CF₃ H H CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₂CF₃ H H CF₃ H CH₂(D-10-2a)
CF₂CF₃ H H CF₃ H CH₂(D-23-1a)
CF₂CF₃ H H CF₃ H CH=NOCH₃
OCF₃ H H CF₃ H CH₂CF₃
OCF₃ H H CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
OCF₃ H H CF₃ H E-3-1a
OCF₃ H H CF₃ H CH₂(E-9-1a)
OCF₃ H H CF₃ H E-3-2a(R)
OCF₃ H H CF₃ H CH₂C(O)NHEt
OCF₃ H H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
OCF₃ H H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
OCF₃ H H CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
OCF₃ H H CF₃ H CH₂(D-10-2a)
OCF₃ H H CF₃ H CH₂(D-23-1a)
OCF₃ H H CF₃ H CH=NOCH₃
SCF₃ H H CF₃ H CH₂CF₃
SCF₃ H H CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
SCF₃ H H CF₃ H E-3-1a
SCF₃ H H CF₃ H CH₂(E-9-1a)
SCF₃ H H CF₃ H E-3-2a(R)
SCF₃ H H CF₃ H CH₂C(O)NHEt
SCF₃ H H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
SCF₃ H H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
SCF₃ H H CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
SCF₃ H H CF₃ H CH₂(D-10-2a)
SCF₃ H H CF₃ H CH₂(D-23-1a)
SCF₃ H H CF₃ H CH=NOCH₃
SF₅ H H CF₃ H CH₂CF₃
SF₅ H H CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
SF₅ H H CF₃ H E-3-1a
SF₅ H H CF₃ H CH₂(E-9-1a)
SF₅ H H CF₃ H E-3-2a(R)
SF₅ H H CF₃ H CH₂C(O)NHEt
SF₅ H H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
SF₅ H H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
SF₅ H H CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
SF₅ H H CF₃ H CH₂(D-10-2a)
SF₅ H H CF₃ H CH₂(D-23-1a)
SF₅ H H CF₃ H CH=NOCH₃
Cl F H CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
Cl F H CF₃ H CH₂CF₃
Cl F H CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
Cl F H CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Cl F H CF₃ H E-3-1a
Cl F H CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
Cl F H CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Cl F H CF₃ H E-3-2a(R)
Cl F H CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Cl F H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
Cl F H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Cl F H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Cl F H CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Cl F H CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
Cl F H CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Cl F H CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
Cl F H CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Cl F H CF₃ H CH=NOCH₃
Cl F H CF₃ H CH=NOEt
Cl F H CF₃ H C(O)NH₂
Cl F H CF₃ H D-25-3a
Cl F H CF₃ H N(CH₃)Ph
Cl F H CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
Cl H F CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
Cl H F CF₃ H CH₂CF₃
Cl H F CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
Cl H F CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Cl H F CF₃ H E-3-1a
Cl H F CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
Cl H F CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Cl H F CF₃ H E-3-2a(R)
Cl H F CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Cl H F CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
Cl H F CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Cl H F CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Cl H F CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Cl H F CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
Cl H F CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Cl H F CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
Cl H F CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Cl H F CF₃ H CH=NOCH₃
Cl H F CF₃ H CH=NOEt
Cl H F CF₃ H C(O)NH₂
Cl H F CF₃ H D-25-3a
Cl H F CF₃ H N(CH₃)Ph
Cl H F CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
Cl Cl H CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
Cl Cl H CF₃ H CH₂CF₃
Cl Cl H CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
Cl Cl H CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Cl Cl H CF₃ H E-3-1a
Cl Cl H CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
Cl Cl H CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Cl Cl H CF₃ H E-3-2a(R)
Cl Cl H CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Cl Cl H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
Cl Cl H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Cl Cl H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Cl Cl H CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Cl Cl H CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
Cl Cl H CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Cl Cl H CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
Cl Cl H CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Cl Cl H CF₃ H CH=NOCH₃
Cl Cl H CF₃ H CH=NOEt
Cl Cl H CF₃ H C(O)NH₂
Cl Cl H CF₃ H D-25-3a
Cl Cl H CF₃ H N(CH₃)Ph
Cl Cl H CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
Cl H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
Cl H Cl CF₃ C(O)OEt CH₃
Cl H Cl CF₃ C(O)OCH₃ Et
Cl H Cl CF₃ H c-Pr
Cl H Cl CF₃ H CH₂Pr-c
Cl H Cl CF₃ H c-Bu
Cl H Cl CF₃ H CH₂CF₃
Cl H Cl CF₃ C(O)CH₃ CH₂CF₃
Cl H Cl CF₃ H CH₂CH₂CF₃
Cl H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
Cl H Cl CF₃ C(O)OPr-i CH₂OCH₃
Cl H Cl CF₃ H CH₂OEt
Cl H Cl CF₃ C(O)CH₃ CH₂OEt
Cl H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OEt
Cl H Cl CF₃ C(O)OEt CH₂OEt
Cl H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OPr-i
Cl H Cl CF₃ H CH₂OCH₂CH₂Cl
Cl H Cl CF₃ H CH₂OCH₂CHF₂
Cl H Cl CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Cl H Cl CF₃ C(O)CH₃ CH₂OCH₂CF₃
Cl H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₂CF₃
Cl H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OC(O)CH₃
Cl H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OC(O)OCH₃
Cl H Cl CF₃ H CH(CH₃)OCH₂CF₃
Cl H Cl CF₃ H CH(CF₃)OCH₃
Cl H Cl CF₃ H E-3-1a
Cl H Cl CF₃ C(O)Et E-3-1a
Cl H Cl CF₃ C(O)OCH₃ E-3-1a
Cl H Cl CF₃ H CH₂CH₂OCH₃
Cl H Cl CF₃ H CH₂CH₂OEt
Cl H Cl CF₃ H CH₂(E-3-1a)
Cl H Cl CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
Cl H Cl CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Cl H Cl CF₃ H CH₂(E-9-1b)CH₃
Cl H Cl CF₃ H E-3-2a(R)
Cl H Cl CF₃ H CH₂(E-3-2a)
Cl H Cl CF₃ H E-5-2a
Cl H Cl CF₃ H E-5-2b
Cl H Cl CF₃ H E-5-2c
Cl H Cl CF₃ H E-6-2b
Cl H Cl CF₃ H CH₂CH=NOCH₃
Cl H Cl CF₃ H CH₂C(CH₃)=NOCH₃
Cl H Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)OCH₃(R)
Cl H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂CN
Cl H Cl CF₃ C(O)OPr-i CH₂CN
Cl H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₃
Cl H Cl CF₃ H CH₂C(O)N(CH₃)₂
Cl H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Cl H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHPr-n
Cl H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHPr-i
Cl H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂F
Cl H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
Cl H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Cl H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH=CH₂
Cl H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Cl H Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHEt
Cl H Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHEt(D)
Cl H Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CH₂Cl
Cl H Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CH₂Cl(D)
Cl H Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃
Cl H Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Cl H Cl CF₃ H T-1
Cl H Cl CF₃ H CH₂CH=CH₂
Cl H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂C≡CH
Cl H Cl CF₃ H CH₂(Ph-4-NO₂)
Cl H Cl CF₃ H CH₂(Ph-4-CN)
Cl H Cl CF₃ H CH₂(D-1-1a)
Cl H Cl CF₃ H CH₂(D-2-1a)
Cl H Cl CF₃ H CH₂(D-8-1a)CH₃
Cl H Cl CF₃ H CH₂(D-8-2b)Cl
Cl H Cl CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
Cl H Cl CF₃ H CH₂(D-8-3b)Cl
Cl H Cl CF₃ H CH₂(D-10-1a)
Cl H Cl CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Cl H Cl CF₃ C(O)CH₃ CH₂(D-10-2a)
Cl H Cl CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
Cl H Cl CF₃ H CH₂(D-13-1a)
Cl H Cl CF₃ H CH₂(D-16a)
Cl H Cl CF₃ H CH₂(D-19a)
Cl H Cl CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Cl H Cl CF₃ CH₃ CH₂(D-23-1a)
Cl H Cl CF₃ Et CH₂(D-23-1a)
Cl H Cl CF₃ CH₂OCH₃ CH₂(D-23-1a)
Cl H Cl CF₃ CH₂CN CH₂(D-23-1a)
Cl H Cl CF₃ CH₂C≡CH CH₂(D-23-1a)
Cl H Cl CF₃ C(O)CH₃ CH₂(D-23-1a)
Cl H Cl CF₃ C(O)Et CH₂(D-23-1a)
Cl H Cl CF₃ C(O)Pr-c CH₂(D-23-1a)
Cl H Cl CF₃ C(O)Bu-t CH₂(D-23-1a)
Cl H Cl CF₃ C(O)CH₂OCH₃ CH₂(D-23-1a)
Cl H Cl CF₃ C(O)CH=CH₂ CH₂(D-23-1a)
Cl H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂(D-23-1a)
Cl H Cl CF₃ C(O)OCH₂CH=CH₂ CH₂(D-23-1a)
Cl H Cl CF₃ H CH₂(D-25-1a)
Cl H Cl CF₃ H CH(CH₃)Ph(R)
Cl H Cl CF₃ H CH(CH₃)(D-10-1a)
Cl H Cl CF₃ H CH(CH₃)(D-23-1a)
Cl H Cl CF₃ H CH(CF₃)(D-19a)
Cl H Cl CF₃ H T-2
Cl H Cl CF₃ H CH=NOCH₃
Cl H Cl CF₃ H CH=NOCH₃(Z)
Cl H Cl CF₃ CH₂OCH₃ CH=NOCH₃
Cl H Cl CF₃ CH₂OEt CH=NOCH₃
Cl H Cl CF₃ CH₂OC(O)CH₃ CH=NOCH₃
Cl H Cl CF₃ CH₂CN CH=NOCH₃
Cl H Cl CF₃ H CH=NOEt
Cl H Cl CF₃ H CH=NOEt(Z)
Cl H Cl CF₃ H C(O)OCH₃
Cl H Cl CF₃ C(O)CH₃ C(O)OCH₃
Cl H Cl CF₃ C(O)Et C(O)OCH₃
Cl H Cl CF₃ C(O)Pr-n C(O)OCH₃
Cl H Cl CF₃ C(O)Pr-i C(O)OCH₃
Cl H Cl CF₃ C(O)Bu-t C(O)OCH₃
Cl H Cl CF₃ H C(O)OEt
Cl H Cl CF₃ C(O)OCH₃ C(O)OEt
Cl H Cl CF₃ H C(O)OPr-i
Cl H Cl CF₃ C(O)CH₃ C(O)OPr-i
Cl H Cl CF₃ C(O)Et C(O)OPr-i
Cl H Cl CF₃ C(O)Bu-t C(O)OPr-i
Cl H Cl CF₃ C(O)CH₂OCH₃ C(O)OPr-i
Cl H Cl CF₃ C(O)OCH₃ C(O)OPr-i
Cl H Cl CF₃ C(O)OEt C(O)OPr-i
Cl H Cl CF₃ H C(O)NH₂
Cl H Cl CF₃ CH₃ C(O)NH₂
Cl H Cl CF₃ H C(O)NHEt
Cl H Cl CF₃ H C(O)NHCH₂CF₃
Cl H Cl CF₃ -C(NH₂)(OCH₃)-
Cl H Cl CF₃ -C(NH₂)(OEt)-
Cl H Cl CF₃ -C(NHCH₃)(OCH₃)-
Cl H Cl CF₃ H C(S)OPr-i
Cl H Cl CF₃ H Ph
Cl H Cl CF₃ CH₃ Ph
Cl H Cl CF₃ Et Ph
Cl H Cl CF₃ H Ph-4-F
Cl H Cl CF₃ CH₃ D-25-1a
Cl H Cl CF₃ H (D-25-1c)Cl
Cl H Cl CF₃ CH₃ (D-25-1c)Cl
Cl H Cl CF₃ Et (D-25-1c)Cl
Cl H Cl CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
Cl H Cl CF₃ CH₂OEt (D-25-1c)Cl
Cl H Cl CF₃ CH₂OC(O)CH₃ (D-25-1c)Cl
Cl H Cl CF₃ CH₂CN (D-25-1c)Cl
Cl H Cl CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Cl
Cl H Cl CF₃ C(O)Et (D-25-1c)Cl
Cl H Cl CF₃ C(O)Pr-n (D-25-1c)Cl
Cl H Cl CF₃ C(O)Pr-i (D-25-1c)Cl
Cl H Cl CF₃ C(O)Pr-c (D-25-1c)Cl
Cl H Cl CF₃ C(O)Bu-t (D-25-1c)Cl
Cl H Cl CF₃ C(O)CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
Cl H Cl CF₃ C(O)OCH₃ (D-25-1c)Cl
Cl H Cl CF₃ C(O)OEt (D-25-1c)Cl
Cl H Cl CF₃ C(O)OCH₂CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
Cl H Cl CF₃ CH₃ (D-25-1c)Br
Cl H Cl CF₃ Et (D-25-1c)Br
Cl H Cl CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)Br
Cl H Cl CF₃ CH₂CN (D-25-1c)Br
Cl H Cl CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Br
Cl H Cl CF₃ C(O)Et (D-25-1c)Br
Cl H Cl CF₃ C(O)Pr-i (D-25-1c)Br
Cl H Cl CF₃ H (D-25-1c)CN
Cl H Cl CF₃ CH₃ (D-25-1c)CN
Cl H Cl CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)CN
Cl H Cl CF₃ CH₂OC(O)CH₃ (D-25-1c)CN
Cl H Cl CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)CN
Cl H Cl CF₃ C(O)Pr-i (D-25-1c)CN
Cl H Cl CF₃ C(O)OCH₃ (D-25-1c)CN
Cl H Cl CF₃ H D-25-2a
Cl H Cl CF₃ H D-25-3a
Cl H Cl CF₃ CH₂OCH₃ D-25-3a
Cl H Cl CF₃ CH₂CN D-25-3a
Cl H Cl CF₃ C(O)Et D-25-3a
Cl H Cl CF₃ C(O)Pr-i D-25-3a
Cl H Cl CF₃ CH₃ D-26-1a
Cl H Cl CF₃ C(O)CH₃ D-26-1a
Cl H Cl CF₃ C(O)OCH₃ (D-26-1c)Cl
Cl H Cl CF₃ H N(CH₃)Ph
Cl H Cl CF₃ C(O)CH₃ N(CH₃)Ph
Cl H Cl CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
Cl H Cl CF₃ H N(CH₂CH=CH₂)Ph
Cl H Cl CF₃ H N(CH₂C≡CH)Ph
Cl H Cl CF₃ H N(CH₃)(D32-1a)
Cl H Cl CF₃ H NH(D-25-1a)
Cl H Cl CF₃ CH₃ NH(D-25-1a)
Cl H Cl CF₃ H N(CH₃)(D-25-1a)
Cl H Cl CF₃ H N(Et)(D-25-1a)
Cl H Cl CF₂Cl H CH₂CF₃
Cl H Cl CF₂Cl H CH₂OCH₂CF₃
Cl H Cl CF₂Cl H E-3-1a
Cl H Cl CF₂Cl H CH₂(E-9-1a)
Cl H Cl CF₂Cl H E-3-2a(R)
Cl H Cl CF₂Cl H CH₂C(O)NHEt
Cl H Cl CF₂Cl H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Cl H Cl CF₂Cl H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Cl H Cl CF₂Cl H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Cl H Cl CF₂Cl H CH₂(D-10-2a)
Cl H Cl CF₂Cl H CH₂(D-23-1a)
Cl H Cl CF₂Cl H CH=NOCH₃
Br F H CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
Br F H CF₃ H CH₂CF₃
Br F H CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
Br F H CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Br F H CF₃ H E-3-1a
Br F H CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
Br F H CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Br F H CF₃ H E-3-2a(R)
Br F H CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Br F H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
Br F H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Br F H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Br F H CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Br F H CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
Br F H CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Br F H CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
Br F H CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Br F H CF₃ H CH=NOCH₃
Br F H CF₃ H CH=NOEt
Br F H CF₃ H C(O)NH₂
Br F H CF₃ H D-25-3a
Br F H CF₃ H N(CH₃)Ph
Br F H CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
Br H F CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
Br H F CF₃ H CH₂CF₃
Br H F CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
Br H F CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Br H F CF₃ H E-3-1a
Br H F CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
Br H F CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Br H F CF₃ H E-3-2a(R)
Br H F CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Br H F CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
Br H F CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Br H F CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Br H F CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Br H F CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
Br H F CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Br H F CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
Br H F CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Br H F CF₃ H CH=NOCH₃
Br H F CF₃ H CH=NOEt
Br H F CF₃ H C(O)NH₂
Br H F CF₃ H D-25-3a
Br H F CF₃ H N(CH₃)Ph
Br H F CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
Cl Br H CF₃ H CH₂CF₃
Cl Br H CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Cl Br H CF₃ H E-3-1a
Cl Br H CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Cl Br H CF₃ H E-3-2a(R)
Cl Br H CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Cl Br H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Cl Br H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Cl Br H CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Cl Br H CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Cl Br H CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Cl Br H CF₃ H CH=NOCH₃
Br Cl H CF₃ H CH₂CF₃
Br Cl H CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Br Cl H CF₃ H E-3-1a
Br Cl H CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Br Cl H CF₃ H E-3-2a(R)
Br Cl H CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Br Cl H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Br Cl H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Br Cl H CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Br Cl H CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Br Cl H CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Br Cl H CF₃ H CH=NOCH₃
Br H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
Br H Cl CF₃ H CH₂CF₃
Br H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
Br H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OEt
Br H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OPr-i
Br H Cl CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Br H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₂CF₃
Br H Cl CF₃ H E-3-1a
Br H Cl CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
Br H Cl CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Br H Cl CF₃ H E-3-2a(R)
Br H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Br H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
Br H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Br H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Br H Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Br H Cl CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
Br H Cl CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Br H Cl CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
Br H Cl CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Br H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂(D-23-1a)
Br H Cl CF₃ H T-2
Br H Cl CF₃ H CH=NOCH₃
Br H Cl CF₃ H CH=NOEt
Br H Cl CF₃ H C(O)NH₂
Br H Cl CF₃ -C(NH₂)(OCH₃)-
Br H Cl CF₃ -C(NH₂)(OEt)-
Br H Cl CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Cl
Br H Cl CF₃ C(O)Et (D-25-1c)Cl
Br H Cl CF₃ C(O)Pr-i (D-25-1c)Cl
Br H Cl CF₃ C(O)Pr-c (D-25-1c)Cl
Br H Cl CF₃ C(O)CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
Br H Cl CF₃ C(O)OCH₃ (D-25-1c)Cl
Br H Cl CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Br
Br H Cl CF₃ H (D-25-1c)CN
Br H Cl CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)CN
Br H Cl CF₃ H D-25-3a
Br H Cl CF₃ H N(CH₃)Ph
Br H Cl CF₃ C(O)CH₃ N(CH₃)Ph
Br H Cl CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
Br Br H CF₃ H CH₂CF₃
Br Br H CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Br Br H CF₃ H E-3-1a
Br Br H CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Br Br H CF₃ H E-3-2a(R)
Br Br H CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Br Br H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Br Br H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Br Br H CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Br Br H CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Br Br H CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Br Br H CF₃ H CH=NOCH₃
Br H Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
Br H Br CF₃ H CH₂CF₃
Br H Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
Br H Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OEt
Br H Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OPr-i
Br H Br CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Br H Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₂CF₃
Br H Br CF₃ H E-3-1a
Br H Br CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
Br H Br CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Br H Br CF₃ H E-3-2a(R)
Br H Br CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Br H Br CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
Br H Br CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Br H Br CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Br H Br CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Br H Br CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
Br H Br CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Br H Br CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
Br H Br CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Br H Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂(D-23-1a)
Br H Br CF₃ H T-2
Br H Br CF₃ H CH=NOCH₃
Br H Br CF₃ H CH=NOEt
Br H Br CF₃ H C(O)NH₂
Br H Br CF₃ -C(NH₂)(OCH₃)-
Br H Br CF₃ -C(NH₂)(OEt)-
Br H Br CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Cl
Br H Br CF₃ C(O)Et (D-25-1c)Cl
Br H Br CF₃ C(O)Pr-i (D-25-1c)Cl
Br H Br CF₃ C(O)Pr-c (D-25-1c)Cl
Br H Br CF₃ C(O)CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
Br H Br CF₃ C(O)OCH₃ (D-25-1c)Cl
Br H Br CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Br
Br H Br CF₃ H (D-25-1c)CN
Br H Br CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)CN
Br H Br CF₃ H D-25-3a
Br H Br CF₃ H N(CH₃)Ph
Br H Br CF₃ C(O)CH₃ N(CH₃)Ph
Br H Br CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
I F H CF₃ H CH₂CF₃
I F H CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
I F H CF₃ H E-3-1a
I F H CF₃ H CH₂(E-9-1a)
I F H CF₃ H E-3-2a(R)
I F H CF₃ H CH₂C(O)NHEt
I F H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
I F H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
I F H CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
I F H CF₃ H CH₂(D-10-2a)
I F H CF₃ H CH₂(D-23-1a)
I F H CF₃ H CH=NOCH₃
I H F CF₃ H CH₂CF₃
I H F CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
I H F CF₃ H E-3-1a
I H F CF₃ H CH₂(E-9-1a)
I H F CF₃ H E-3-2a(R)
I H F CF₃ H CH₂C(O)NHEt
I H F CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
I H F CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
I H F CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
I H F CF₃ H CH₂(D-10-2a)
I H F CF₃ H CH₂(D-23-1a)
I H F CF₃ H CH=NOCH₃
I H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
I H Cl CF₃ H CH₂CF₃
I H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
I H Cl CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
I H Cl CF₃ H E-3-1a
I H Cl CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
I H Cl CF₃ H CH₂(E-9-1a)
I H Cl CF₃ H E-3-2a(R)
I H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHEt
I H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
I H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
I H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
I H Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
I H Cl CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
I H Cl CF₃ H CH₂(D-10-2a)
I H Cl CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
I H Cl CF₃ H CH₂(D-23-1a)
I H Cl CF₃ H CH=NOCH₃
I H Cl CF₃ H CH=NOEt
I H Cl CF₃ H C(O)NH₂
I H Cl CF₃ H D-25-3a
I H Cl CF₃ H N(CH₃)Ph
I H Cl CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
CF₃ F H CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
CF₃ F H CF₃ H CH₂CF₃
CF₃ F H CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
CF₃ F H CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
CF₃ F H CF₃ H E-3-1a
CF₃ F H CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
CF₃ F H CF₃ H CH₂(E-9-1a)
CF₃ F H CF₃ H E-3-2a(R)
CF₃ F H CF₃ H CH₂C(O)NHEt
CF₃ F H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
CF₃ F H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₃ F H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₃ F H CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₃ F H CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
CF₃ F H CF₃ H CH₂(D-10-2a)
CF₃ F H CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
CF₃ F H CF₃ H CH₂(D-23-1a)
CF₃ F H CF₃ H CH=NOCH₃
CF₃ F H CF₃ H CH=NOEt
CF₃ F H CF₃ H C(O)NH₂
CF₃ F H CF₃ H D-25-3a
CF₃ F H CF₃ H N(CH₃)Ph
CF₃ F H CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
CF₃ H F CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
CF₃ H F CF₃ H CH₂CF₃
CF₃ H F CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
CF₃ H F CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
CF₃ H F CF₃ H E-3-1a
CF₃ H F CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
CF₃ H F CF₃ H CH₂(E-9-1a)
CF₃ H F CF₃ H E-3-2a(R)
CF₃ H F CF₃ H CH₂C(O)NHEt
CF₃ H F CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
CF₃ H F CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₃ H F CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₃ H F CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₃ H F CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
CF₃ H F CF₃ H CH₂(D-10-2a)
CF₃ H F CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
CF₃ H F CF₃ H CH₂(D-23-1a)
CF₃ H F CF₃ H CH=NOCH₃
CF₃ H F CF₃ H CH=NOEt
CF₃ H F CF₃ H C(O)NH₂
CF₃ H F CF₃ H D-25-3a
CF₃ H F CF₃ H N(CH₃)Ph
CF₃ H F CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
CF₃ Cl H CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
CF₃ Cl H CF₃ H CH₂CF₃
CF₃ Cl H CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
CF₃ Cl H CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
CF₃ Cl H CF₃ H E-3-1a
CF₃ Cl H CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
CF₃ Cl H CF₃ H CH₂(E-9-1a)
CF₃ Cl H CF₃ H E-3-2a(R)
CF₃ Cl H CF₃ H CH₂C(O)NHEt
CF₃ Cl H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
CF₃ Cl H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₃ Cl H CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₃ Cl H CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₃ Cl H CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
CF₃ Cl H CF₃ H CH₂(D-10-2a)
CF₃ Cl H CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
CF₃ Cl H CF₃ H CH₂(D-23-1a)
CF₃ Cl H CF₃ H CH=NOCH₃
CF₃ Cl H CF₃ H CH=NOEt
CF₃ Cl H CF₃ H C(O)NH₂
CF₃ Cl H CF₃ H D-25-3a
CF₃ Cl H CF₃ H N(CH₃)Ph
CF₃ Cl H CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
CF₃ H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
CF₃ H Cl CF₃ C(O)OCH₃ Et
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂Pr-c
CF₃ H Cl CF₃ H c-Bu
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂CF₃
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂CH₂CF₃
CF₃ H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂OEt
CF₃ H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OEt
CF₃ H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OPr-i
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂OCH₂CHF₂
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
CF₃ H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₂CF₃
CF₃ H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OC(O)CH₃
CF₃ H Cl CF₃ H CH(CF₃)OCH₃
CF₃ H Cl CF₃ H E-3-1a
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂CH₂OCH₃
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂CH₂OEt
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂(E-3-1a)
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂(E-9-1a)
CF₃ H Cl CF₃ H E-3-2a(R)
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂CH=NOCH₃
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂C(CH₃)=NOCH₃
CF₃ H Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)OCH₃(R)
CF₃ H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂CN
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₃
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂C(O)N(CH₃)₂
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHEt
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHPr-i
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₃ H Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHEt(D)
CF₃ H Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CH₂Cl(D)
CF₃ H Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂CH=CH₂
CF₃ H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂C≡CH
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂(D-1-1a)
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂(D-2-1a)
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂(D-8-3b)Cl
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂(D-10-1a)
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂(D-10-2a)
CF₃ H Cl CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂(D-19a)
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂(D-23-1a)
CF₃ H Cl CF₃ CH₂CN CH₂(D-23-1a)
CF₃ H Cl CF₃ C(O)Et CH₂(D-23-1a)
CF₃ H Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂(D-23-1a)
CF₃ H Cl CF₃ H CH₂(D-25-1a)
CF₃ H Cl CF₃ H CH(CH₃)(D-10-1a)
CF₃ H Cl CF₃ H CH(CF₃)(D-19a)
CF₃ H Cl CF₃ H T-2
CF₃ H Cl CF₃ H CH=NOCH₃
CF₃ H Cl CF₃ H CH=NOCH₃(Z)
CF₃ H Cl CF₃ H CH=NOEt
CF₃ H Cl CF₃ H CH=NOEt(Z)
CF₃ H Cl CF₃ H C(O)OCH₃
CF₃ H Cl CF₃ C(O)Et C(O)OCH₃
CF₃ H Cl CF₃ H C(O)NH₂
CF₃ H Cl CF₃ -C(NH₂)(OCH₃)-
CF₃ H Cl CF₃ -C(NH₂)(OEt)-
CF₃ H Cl CF₃ Et (D-25-1c)Cl
CF₃ H Cl CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ H Cl CF₃ CH₂CN (D-25-1c)Cl
CF₃ H Cl CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ H Cl CF₃ C(O)Et (D-25-1c)Cl
CF₃ H Cl CF₃ C(O)Pr-i (D-25-1c)Cl
CF₃ H Cl CF₃ C(O)Pr-c (D-25-1c)Cl
CF₃ H Cl CF₃ C(O)CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ H Cl CF₃ C(O)OCH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ H Cl CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Br
CF₃ H Cl CF₃ H (D-25-1c)CN
CF₃ H Cl CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)CN
CF₃ H Cl CF₃ H D-25-2a
CF₃ H Cl CF₃ H D-25-3a
CF₃ H Cl CF₃ C(O)CH₃ D-26-1a
CF₃ H Cl CF₃ H N(CH₃)Ph
CF₃ H Cl CF₃ C(O)CH₃ N(CH₃)Ph
CF₃ H Cl CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
CF₃ H Cl CF₃ H N(CH₃)(D-25-1a)
CF₃ H Cl CF₂Cl H CH₂CF₃
CF₃ H Cl CF₂Cl H CH₂OCH₂CF₃
CF₃ H Cl CF₂Cl H E-3-1a
CF₃ H Cl CF₂Cl H CH₂(E-9-1a)
CF₃ H Cl CF₂Cl H E-3-2a(R)
CF₃ H Cl CF₂Cl H CH₂C(O)NHEt
CF₃ H Cl CF₂Cl H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₃ H Cl CF₂Cl H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₃ H Cl CF₂Cl H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₃ H Cl CF₂Cl H CH₂(D-10-2a)
CF₃ H Cl CF₂Cl H CH₂(D-23-1a)
CF₃ H Cl CF₂Cl H CH=NOCH₃
CF₃ H Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
CF₃ H Br CF₃ C(O)OCH₃ Et
CF₃ H Br CF₃ H CH₂Pr-c
CF₃ H Br CF₃ H c-Bu
CF₃ H Br CF₃ H CH₂CF₃
CF₃ H Br CF₃ H CH₂CH₂CF₃
CF₃ H Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
CF₃ H Br CF₃ H CH₂OEt
CF₃ H Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OEt
CF₃ H Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OPr-i
CF₃ H Br CF₃ H CH₂OCH₂CHF₂
CF₃ H Br CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
CF₃ H Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₂CF₃
CF₃ H Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OC(O)CH₃
CF₃ H Br CF₃ H CH(CF₃)OCH₃
CF₃ H Br CF₃ H E-3-1a
CF₃ H Br CF₃ H CH₂CH₂OCH₃
CF₃ H Br CF₃ H CH₂CH₂OEt
CF₃ H Br CF₃ H CH₂(E-3-1a)
CF₃ H Br CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
CF₃ H Br CF₃ H CH₂(E-9-1a)
CF₃ H Br CF₃ H E-3-2a(R)
CF₃ H Br CF₃ H CH₂CH=NOCH₃
CF₃ H Br CF₃ H CH₂C(CH₃)=NOCH₃
CF₃ H Br CF₃ H CH(CH₃)C(O)OCH₃(R)
CF₃ H Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂CN
CF₃ H Br CF₃ H CH₂C(O)NHCH₃
CF₃ H Br CF₃ H CH₂C(O)N(CH₃)₂
CF₃ H Br CF₃ H CH₂C(O)NHEt
CF₃ H Br CF₃ H CH₂C(O)NHPr-i
CF₃ H Br CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
CF₃ H Br CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₃ H Br CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₃ H Br CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHEt(D)
CF₃ H Br CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CH₂Cl(D)
CF₃ H Br CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₃ H Br CF₃ H CH₂CH=CH₂
CF₃ H Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂C≡CH
CF₃ H Br CF₃ H CH₂(D-1-1a)
CF₃ H Br CF₃ H CH₂(D-2-1a)
CF₃ H Br CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
CF₃ H Br CF₃ H CH₂(D-8-3b)Cl
CF₃ H Br CF₃ H CH₂(D-10-1a)
CF₃ H Br CF₃ H CH₂(D-10-2a)
CF₃ H Br CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
CF₃ H Br CF₃ H CH₂(D-19a)
CF₃ H Br CF₃ H CH₂(D-23-1a)
CF₃ H Br CF₃ CH₂CN CH₂(D-23-1a)
CF₃ H Br CF₃ C(O)Et CH₂(D-23-1a)
CF₃ H Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂(D-23-1a)
CF₃ H Br CF₃ H CH₂(D-25-1a)
CF₃ H Br CF₃ H CH(CH₃)(D-10-1a)
CF₃ H Br CF₃ H CH(CF₃)(D-19a)
CF₃ H Br CF₃ H T-2
CF₃ H Br CF₃ H CH=NOCH₃
CF₃ H Br CF₃ H CH=NOCH₃(Z)
CF₃ H Br CF₃ H CH=NOEt
CF₃ H Br CF₃ H CH=NOEt(Z)
CF₃ H Br CF₃ H C(O)OCH₃
CF₃ H Br CF₃ C(O)Et C(O)OCH₃
CF₃ H Br CF₃ H C(O)NH₂
CF₃ H Br CF₃ -C(NH₂)(OCH₃)-
CF₃ H Br CF₃ -C(NH₂)(OEt)-
CF₃ H Br CF₃ Et (D-25-1c)Cl
CF₃ H Br CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ H Br CF₃ CH₂CN (D-25-1c)Cl
CF₃ H Br CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ H Br CF₃ C(O)Et (D-25-1c)Cl
CF₃ H Br CF₃ C(O)Pr-i (D-25-1c)Cl
CF₃ H Br CF₃ C(O)Pr-c (D-25-1c)Cl
CF₃ H Br CF₃ C(O)CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ H Br CF₃ C(O)OCH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ H Br CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Br
CF₃ H Br CF₃ H (D-25-1c)CN
CF₃ H Br CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)CN
CF₃ H Br CF₃ H D-25-2a
CF₃ H Br CF₃ H D-25-3a
CF₃ H Br CF₃ C(O)CH₃ D-26-1a
CF₃ H Br CF₃ H N(CH₃)Ph
CF₃ H Br CF₃ C(O)CH₃ N(CH₃)Ph
CF₃ H Br CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
CF₃ H Br CF₃ H N(CH₃)(D-25-1a)
CF₃ H Br CF₂Cl H CH₂CF₃
CF₃ H Br CF₂Cl H CH₂OCH₂CF₃
CF₃ H Br CF₂Cl H E-3-1a
CF₃ H Br CF₂Cl H CH₂(E-9-1a)
CF₃ H Br CF₂Cl H E-3-2a(R)
CF₃ H Br CF₂Cl H CH₂C(O)NHEt
CF₃ H Br CF₂Cl H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₃ H Br CF₂Cl H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₃ H Br CF₂Cl H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₃ H Br CF₂Cl H CH₂(D-10-2a)
CF₃ H Br CF₂Cl H CH₂(D-23-1a)
CF₃ H Br CF₂Cl H CH=NOCH₃
CF₃ H I CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
CF₃ H I CF₃ H CH₂CF₃
CF₃ H I CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
CF₃ H I CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
CF₃ H I CF₃ H E-3-1a
CF₃ H I CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
CF₃ H I CF₃ H CH₂(E-9-1a)
CF₃ H I CF₃ H E-3-2a(R)
CF₃ H I CF₃ H CH₂C(O)NHEt
CF₃ H I CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
CF₃ H I CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₃ H I CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₃ H I CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₃ H I CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
CF₃ H I CF₃ H CH₂(D-10-2a)
CF₃ H I CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
CF₃ H I CF₃ H CH₂(D-23-1a)
CF₃ H I CF₃ H CH=NOCH₃
CF₃ H I CF₃ H CH=NOEt
CF₃ H I CF₃ H C(O)NH₂
CF₃ H I CF₃ H D-25-3a
CF₃ H I CF₃ H N(CH₃)Ph
CF₃ H I CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)OCH₃ Et
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂Pr-c
CF₃ H CF₃ CF₃ H c-Bu
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂CF₃
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂CH₂CF₃
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂OEt
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OEt
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OPr-i
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂OCH₂CHF₂
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₂CF₃
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OC(O)CH₃
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH(CF₃)OCH₃
CF₃ H CF₃ CF₃ H E-3-1a
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂CH₂OCH₃
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂CH₂OEt
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂(E-3-1a)
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂(E-9-1a)
CF₃ H CF₃ CF₃ H E-3-2a(R)
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂CH=NOCH₃
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂C(CH₃)=NOCH₃
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH(CH₃)C(O)OCH₃(R)
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₂CN
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₃
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂C(O)N(CH₃)₂
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHEt
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHPr-i
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHEt(D)
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CH₂Cl(D)
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂CH=CH₂
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₂C≡CH
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂(D-1-1a)
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂(D-2-1a)
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂(D-8-3b)Cl
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂(D-10-1a)
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂(D-10-2a)
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂(D-19a)
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂(D-23-1a)
CF₃ H CF₃ CF₃ CH₂CN CH₂(D-23-1a)
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)Et CH₂(D-23-1a)
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₂(D-23-1a)
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH₂(D-25-1a)
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH(CH₃)(D-10-1a)
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH(CF₃)(D-19a)
CF₃ H CF₃ CF₃ H T-2
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH=NOCH₃
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH=NOCH₃(Z)
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH=NOEt
CF₃ H CF₃ CF₃ H CH=NOEt(Z)
CF₃ H CF₃ CF₃ H C(O)OCH₃
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)Et C(O)OCH₃
CF₃ H CF₃ CF₃ H C(O)NH₂
CF₃ H CF₃ CF₃ -C(NH₂)(OCH₃)-
CF₃ H CF₃ CF₃ -C(NH₂)(OEt)-
CF₃ H CF₃ CF₃ Et (D-25-1c)Cl
CF₃ H CF₃ CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ H CF₃ CF₃ CH₂CN (D-25-1c)Cl
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)Et (D-25-1c)Cl
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)Pr-i (D-25-1c)Cl
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)Pr-c (D-25-1c)Cl
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)OCH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Br
CF₃ H CF₃ CF₃ H (D-25-1c)CN
CF₃ H CF₃ CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)CN
CF₃ H CF₃ CF₃ H D-25-2a
CF₃ H CF₃ CF₃ H D-25-3a
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)CH₃ D-26-1a
CF₃ H CF₃ CF₃ H N(CH₃)Ph
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)CH₃ N(CH₃)Ph
CF₃ H CF₃ CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
CF₃ H CF₃ CF₃ H N(CH₃)(D-25-1a)
CF₃ H CF₃ CF₂Cl H CH₂CF₃
CF₃ H CF₃ CF₂Cl H CH₂OCH₂CF₃
CF₃ H CF₃ CF₂Cl H E-3-1a
CF₃ H CF₃ CF₂Cl H CH₂(E-9-1a)
CF₃ H CF₃ CF₂Cl H E-3-2a(R)
CF₃ H CF₃ CF₂Cl H CH₂C(O)NHEt
CF₃ H CF₃ CF₂Cl H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₃ H CF₃ CF₂Cl H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₃ H CF₃ CF₂Cl H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₃ H CF₃ CF₂Cl H CH₂(D-10-2a)
CF₃ H CF₃ CF₂Cl H CH₂(D-23-1a)
CF₃ H CF₃ CF₂Cl H CH=NOCH₃
Cl H OCHF₂ CF₃ H CH₂CF₃
Cl H OCHF₂ CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Cl H OCHF₂ CF₃ H E-3-1a
Cl H OCHF₂ CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Cl H OCHF₂ CF₃ H E-3-2a(R)
Cl H OCHF₂ CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Cl H OCHF₂ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Cl H OCHF₂ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Cl H OCHF₂ CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Cl H OCHF₂ CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Cl H OCHF₂ CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Cl H OCHF₂ CF₃ H CH=NOCH₃
Br H OCHF₂ CF₃ H CH₂CF₃
Br H OCHF₂ CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Br H OCHF₂ CF₃ H E-3-1a
Br H OCHF₂ CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Br H OCHF₂ CF₃ H E-3-2a(R)
Br H OCHF₂ CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Br H OCHF₂ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Br H OCHF₂ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Br H OCHF₂ CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Br H OCHF₂ CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Br H OCHF₂ CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Br H OCHF₂ CF₃ H CH=NOCH₃
CF₃ H OCHF₂ CF₃ H CH₂CF₃
CF₃ H OCHF₂ CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
CF₃ H OCHF₂ CF₃ H E-3-1a
CF₃ H OCHF₂ CF₃ H CH₂(E-9-1a)
CF₃ H OCHF₂ CF₃ H E-3-2a(R)
CF₃ H OCHF₂ CF₃ H CH₂C(O)NHEt
CF₃ H OCHF₂ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₃ H OCHF₂ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₃ H OCHF₂ CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₃ H OCHF₂ CF₃ H CH₂(D-10-2a)
CF₃ H OCHF₂ CF₃ H CH₂(D-23-1a)
CF₃ H OCHF₂ CF₃ H CH=NOCH₃
Cl H OCF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
Cl H OCF₃ CF₃ H CH₂CF₃
Cl H OCF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
Cl H OCF₃ CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Cl H OCF₃ CF₃ H E-3-1a
Cl H OCF₃ CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
Cl H OCF₃ CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Cl H OCF₃ CF₃ H E-3-2a(R)
Cl H OCF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Cl H OCF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
Cl H OCF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Cl H OCF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Cl H OCF₃ CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Cl H OCF₃ CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
Cl H OCF₃ CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Cl H OCF₃ CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
Cl H OCF₃ CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Cl H OCF₃ CF₃ H CH=NOCH₃
Cl H OCF₃ CF₃ H CH=NOEt
Cl H OCF₃ CF₃ H C(O)NH₂
Cl H OCF₃ CF₃ H D-25-3a
Cl H OCF₃ CF₃ H N(CH₃)Ph
Cl H OCF₃ CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
Br H OCF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
Br H OCF₃ CF₃ H CH₂CF₃
Br H OCF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
Br H OCF₃ CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Br H OCF₃ CF₃ H E-3-1a
Br H OCF₃ CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
Br H OCF₃ CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Br H OCF₃ CF₃ H E-3-2a(R)
Br H OCF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Br H OCF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
Br H OCF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Br H OCF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
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Br H OCF₃ CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
Br H OCF₃ CF₃ H CH₂(D-10-2a)
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Br H OCF₃ CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Br H OCF₃ CF₃ H CH=NOCH₃
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Br H OCF₃ CF₃ H C(O)NH₂
Br H OCF₃ CF₃ H D-25-3a
Br H OCF₃ CF₃ H N(CH₃)Ph
Br H OCF₃ CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
CF₃ H OCF₃ CF₃ H CH₂CF₃
CF₃ H OCF₃ CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
CF₃ H OCF₃ CF₃ H E-3-1a
CF₃ H OCF₃ CF₃ H CH₂(E-9-1a)
CF₃ H OCF₃ CF₃ H E-3-2a(R)
CF₃ H OCF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHEt
CF₃ H OCF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₃ H OCF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₃ H OCF₃ CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₃ H OCF₃ CF₃ H CH₂(D-10-2a)
CF₃ H OCF₃ CF₃ H CH₂(D-23-1a)
CF₃ H OCF₃ CF₃ H CH=NOCH₃
Cl H SCF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
Cl H SCF₃ CF₃ H CH₂CF₃
Cl H SCF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
Cl H SCF₃ CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Cl H SCF₃ CF₃ H E-3-1a
Cl H SCF₃ CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
Cl H SCF₃ CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Cl H SCF₃ CF₃ H E-3-2a(R)
Cl H SCF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Cl H SCF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
Cl H SCF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Cl H SCF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Cl H SCF₃ CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Cl H SCF₃ CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
Cl H SCF₃ CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Cl H SCF₃ CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
Cl H SCF₃ CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Cl H SCF₃ CF₃ H CH=NOCH₃
Cl H SCF₃ CF₃ H CH=NOEt
Cl H SCF₃ CF₃ H C(O)NH₂
Cl H SCF₃ CF₃ H D-25-3a
Cl H SCF₃ CF₃ H N(CH₃)Ph
Cl H SCF₃ CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
Br H SCF₃ CF₃ H CH₂CF₃
Br H SCF₃ CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Br H SCF₃ CF₃ H E-3-1a
Br H SCF₃ CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Br H SCF₃ CF₃ H E-3-2a(R)
Br H SCF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Br H SCF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Br H SCF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Br H SCF₃ CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Br H SCF₃ CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Br H SCF₃ CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Br H SCF₃ CF₃ H CH=NOCH₃
CF₃ H CN CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
CF₃ H CN CF₃ H CH₂CF₃
CF₃ H CN CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
CF₃ H CN CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
CF₃ H CN CF₃ H E-3-1a
CF₃ H CN CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
CF₃ H CN CF₃ H CH₂(E-9-1a)
CF₃ H CN CF₃ H E-3-2a(R)
CF₃ H CN CF₃ H CH₂C(O)NHEt
CF₃ H CN CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
CF₃ H CN CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₃ H CN CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₃ H CN CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₃ H CN CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
CF₃ H CN CF₃ H CH₂(D-10-2a)
CF₃ H CN CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
CF₃ H CN CF₃ H CH₂(D-23-1a)
CF₃ H CN CF₃ H CH=NOCH₃
CF₃ H CN CF₃ H CH=NOEt
CF₃ H CN CF₃ H C(O)NH₂
CF₃ H CN CF₃ H D-25-3a
CF₃ H CN CF₃ H N(CH₃)Ph
CF₃ H CN CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
F F F CF₃ H CH₂CF₃
F F F CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
F F F CF₃ H E-3-1a
F F F CF₃ H CH₂(E-9-1a)
F F F CF₃ H E-3-2a(R)
F F F CF₃ H CH₂C(O)NHEt
F F F CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
F F F CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
F F F CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
F F F CF₃ H CH₂(D-10-2a)
F F F CF₃ H CH₂(D-23-1a)
F F F CF₃ H CH=NOCH₃
Cl F Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
Cl F Cl CF₃ C(O)OCH₃ Et
Cl F Cl CF₃ H CH₂Pr-c
Cl F Cl CF₃ H c-Bu
Cl F Cl CF₃ H CH₂CF₃
Cl F Cl CF₃ H CH₂CH₂CF₃
Cl F Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
Cl F Cl CF₃ H CH₂OEt
Cl F Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OEt
Cl F Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OPr-i
Cl F Cl CF₃ H CH₂OCH₂CHF₂
Cl F Cl CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Cl F Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₂CF₃
Cl F Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OC(O)CH₃
Cl F Cl CF₃ H CH(CF₃)OCH₃
Cl F Cl CF₃ H E-3-1a
Cl F Cl CF₃ H CH₂CH₂OCH₃
Cl F Cl CF₃ H CH₂CH₂OEt
Cl F Cl CF₃ H CH₂(E-3-1a)
Cl F Cl CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
Cl F Cl CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Cl F Cl CF₃ H E-3-2a(R)
Cl F Cl CF₃ H CH₂CH=NOCH₃
Cl F Cl CF₃ H CH₂C(CH₃)=NOCH₃
Cl F Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)OCH₃(R)
Cl F Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂CN
Cl F Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₃
Cl F Cl CF₃ H CH₂C(O)N(CH₃)₂
Cl F Cl CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Cl F Cl CF₃ H CH₂C(O)NHPr-i
Cl F Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
Cl F Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Cl F Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Cl F Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHEt(D)
Cl F Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CH₂Cl(D)
Cl F Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Cl F Cl CF₃ H CH₂CH=CH₂
Cl F Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂C≡CH
Cl F Cl CF₃ H CH₂(D-1-1a)
Cl F Cl CF₃ H CH₂(D-2-1a)
Cl F Cl CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
Cl F Cl CF₃ H CH₂(D-8-3b)Cl
Cl F Cl CF₃ H CH₂(D-10-1a)
Cl F Cl CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Cl F Cl CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
Cl F Cl CF₃ H CH₂(D-19a)
Cl F Cl CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Cl F Cl CF₃ CH₂CN CH₂(D-23-1a)
Cl F Cl CF₃ C(O)Et CH₂(D-23-1a)
Cl F Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂(D-23-1a)
Cl F Cl CF₃ H CH₂(D-25-1a)
Cl F Cl CF₃ H CH(CH₃)(D-10-1a)
Cl F Cl CF₃ H CH(CF₃)(D-19a)
Cl F Cl CF₃ H T-2
Cl F Cl CF₃ H CH=NOCH₃
Cl F Cl CF₃ H CH=NOCH₃(Z)
Cl F Cl CF₃ H CH=NOEt
Cl F Cl CF₃ H CH=NOEt(Z)
Cl F Cl CF₃ H C(O)OCH₃
Cl F Cl CF₃ C(O)Et C(O)OCH₃
Cl F Cl CF₃ H C(O)NH₂
Cl F Cl CF₃ -C(NH₂)(OCH₃)-
Cl F Cl CF₃ -C(NH₂)(OEt)-
Cl F Cl CF₃ Et (D-25-1c)Cl
Cl F Cl CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
Cl F Cl CF₃ CH₂CN (D-25-1c)Cl
Cl F Cl CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Cl
Cl F Cl CF₃ C(O)Et (D-25-1c)Cl
Cl F Cl CF₃ C(O)Pr-i (D-25-1c)Cl
Cl F Cl CF₃ C(O)Pr-c (D-25-1c)Cl
Cl F Cl CF₃ C(O)CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
Cl F Cl CF₃ C(O)OCH₃ (D-25-1c)Cl
Cl F Cl CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Br
Cl F Cl CF₃ H (D-25-1c)CN
Cl F Cl CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)CN
Cl F Cl CF₃ H D-25-2a
Cl F Cl CF₃ H D-25-3a
Cl F Cl CF₃ C(O)CH₃ D-26-1a
Cl F Cl CF₃ H N(CH₃)Ph
Cl F Cl CF₃ C(O)CH₃ N(CH₃)Ph
Cl F Cl CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
Cl F Cl CF₃ H N(CH₃)(D-25-1a)
Cl F Cl CF₂Cl H CH₂CF₃
Cl F Cl CF₂Cl H CH₂OCH₂CF₃
Cl F Cl CF₂Cl H E-3-1a
Cl F Cl CF₂Cl H CH₂(E-9-1a)
Cl F Cl CF₂Cl H E-3-2a(R)
Cl F Cl CF₂Cl H CH₂C(O)NHEt
Cl F Cl CF₂Cl H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Cl F Cl CF₂Cl H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Cl F Cl CF₂Cl H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Cl F Cl CF₂Cl H CH₂(D-10-2a)
Cl F Cl CF₂Cl H CH₂(D-23-1a)
Cl F Cl CF₂Cl H CH=NOCH₃
Cl Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
Cl Cl Cl CF₃ H CH₂CF₃
Cl Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
Cl Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OEt
Cl Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OPr-i
Cl Cl Cl CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Cl Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₂CF₃
Cl Cl Cl CF₃ H E-3-1a
Cl Cl Cl CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
Cl Cl Cl CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Cl Cl Cl CF₃ H E-3-2a(R)
Cl Cl Cl CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Cl Cl Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
Cl Cl Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Cl Cl Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Cl Cl Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Cl Cl Cl CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
Cl Cl Cl CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Cl Cl Cl CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
Cl Cl Cl CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Cl Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂(D-23-1a)
Cl Cl Cl CF₃ H T-2
Cl Cl Cl CF₃ H CH=NOCH₃
Cl Cl Cl CF₃ H CH=NOEt
Cl Cl Cl CF₃ H C(O)NH₂
Cl Cl Cl CF₃ -C(NH₂)(OCH₃)-
Cl Cl Cl CF₃ -C(NH₂)(OEt)-
Cl Cl Cl CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Cl
Cl Cl Cl CF₃ C(O)Et (D-25-1c)Cl
Cl Cl Cl CF₃ C(O)Pr-i (D-25-1c)Cl
Cl Cl Cl CF₃ C(O)Pr-c (D-25-1c)Cl
Cl Cl Cl CF₃ C(O)CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
Cl Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ (D-25-1c)Cl
Cl Cl Cl CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Br
Cl Cl Cl CF₃ H (D-25-1c)CN
Cl Cl Cl CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)CN
Cl Cl Cl CF₃ H D-25-3a
Cl Cl Cl CF₃ H N(CH₃)Ph
Cl Cl Cl CF₃ C(O)CH₃ N(CH₃)Ph
Cl Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
Br F Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
Br F Br CF₃ C(O)OCH₃ Et
Br F Br CF₃ H CH₂Pr-c
Br F Br CF₃ H c-Bu
Br F Br CF₃ H CH₂CF₃
Br F Br CF₃ H CH₂CH₂CF₃
Br F Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
Br F Br CF₃ H CH₂OEt
Br F Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OEt
Br F Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OPr-i
Br F Br CF₃ H CH₂OCH₂CHF₂
Br F Br CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Br F Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₂CF₃
Br F Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OC(O)CH₃
Br F Br CF₃ H CH(CF₃)OCH₃
Br F Br CF₃ H E-3-1a
Br F Br CF₃ H CH₂CH₂OCH₃
Br F Br CF₃ H CH₂CH₂OEt
Br F Br CF₃ H CH₂(E-3-1a)
Br F Br CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
Br F Br CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Br F Br CF₃ H E-3-2a(R)
Br F Br CF₃ H CH₂CH=NOCH₃
Br F Br CF₃ H CH₂C(CH₃)=NOCH₃
Br F Br CF₃ H CH(CH₃)C(O)OCH₃(R)
Br F Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂CN
Br F Br CF₃ H CH₂C(O)NHCH₃
Br F Br CF₃ H CH₂C(O)N(CH₃)₂
Br F Br CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Br F Br CF₃ H CH₂C(O)NHPr-i
Br F Br CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
Br F Br CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Br F Br CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Br F Br CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHEt(D)
Br F Br CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CH₂Cl(D)
Br F Br CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Br F Br CF₃ H CH₂CH=CH₂
Br F Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂C≡CH
Br F Br CF₃ H CH₂(D-1-1a)
Br F Br CF₃ H CH₂(D-2-1a)
Br F Br CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
Br F Br CF₃ H CH₂(D-8-3b)Cl
Br F Br CF₃ H CH₂(D-10-1a)
Br F Br CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Br F Br CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
Br F Br CF₃ H CH₂(D-19a)
Br F Br CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Br F Br CF₃ CH₂CN CH₂(D-23-1a)
Br F Br CF₃ C(O)Et CH₂(D-23-1a)
Br F Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂(D-23-1a)
Br F Br CF₃ H CH₂(D-25-1a)
Br F Br CF₃ H CH(CH₃)(D-10-1a)
Br F Br CF₃ H CH(CF₃)(D-19a)
Br F Br CF₃ H T-2
Br F Br CF₃ H CH=NOCH₃
Br F Br CF₃ H CH=NOCH₃(Z)
Br F Br CF₃ H CH=NOEt
Br F Br CF₃ H CH=NOEt(Z)
Br F Br CF₃ H C(O)OCH₃
Br F Br CF₃ C(O)Et C(O)OCH₃
Br F Br CF₃ H C(O)NH₂
Br F Br CF₃ -C(NH₂)(OCH₃)-
Br F Br CF₃ -C(NH₂)(OEt)-
Br F Br CF₃ Et (D-25-1c)Cl
Br F Br CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
Br F Br CF₃ CH₂CN (D-25-1c)Cl
Br F Br CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Cl
Br F Br CF₃ C(O)Et (D-25-1c)Cl
Br F Br CF₃ C(O)Pr-i (D-25-1c)Cl
Br F Br CF₃ C(O)Pr-c (D-25-1c)Cl
Br F Br CF₃ C(O)CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
Br F Br CF₃ C(O)OCH₃ (D-25-1c)Cl
Br F Br CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Br
Br F Br CF₃ H (D-25-1c)CN
Br F Br CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)CN
Br F Br CF₃ H D-25-2a
Br F Br CF₃ H D-25-3a
Br F Br CF₃ C(O)CH₃ D-26-1a
Br F Br CF₃ H N(CH₃)Ph
Br F Br CF₃ C(O)CH₃ N(CH₃)Ph
Br F Br CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
Br F Br CF₃ H N(CH₃)(D-25-1a)
Br F Br CF₂Cl H CH₂CF₃
Br F Br CF₂Cl H CH₂OCH₂CF₃
Br F Br CF₂Cl H E-3-1a
Br F Br CF₂Cl H CH₂(E-9-1a)
Br F Br CF₂Cl H E-3-2a(R)
Br F Br CF₂Cl H CH₂C(O)NHEt
Br F Br CF₂Cl H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Br F Br CF₂Cl H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Br F Br CF₂Cl H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Br F Br CF₂Cl H CH₂(D-10-2a)
Br F Br CF₂Cl H CH₂(D-23-1a)
Br F Br CF₂Cl H CH=NOCH₃
CF₃ F F CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
CF₃ F F CF₃ H CH₂CF₃
CF₃ F F CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
CF₃ F F CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
CF₃ F F CF₃ H E-3-1a
CF₃ F F CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
CF₃ F F CF₃ H CH₂(E-9-1a)
CF₃ F F CF₃ H E-3-2a(R)
CF₃ F F CF₃ H CH₂C(O)NHEt
CF₃ F F CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
CF₃ F F CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₃ F F CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₃ F F CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₃ F F CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
CF₃ F F CF₃ H CH₂(D-10-2a)
CF₃ F F CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
CF₃ F F CF₃ H CH₂(D-23-1a)
CF₃ F F CF₃ H CH=NOCH₃
CF₃ F F CF₃ H CH=NOEt
CF₃ F F CF₃ H C(O)NH₂
CF₃ F F CF₃ H D-25-3a
CF₃ F F CF₃ H N(CH₃)Ph
CF₃ F F CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
CF₃ F Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
CF₃ F Cl CF₃ H CH₂CF₃
CF₃ F Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
CF₃ F Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OEt
CF₃ F Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OPr-i
CF₃ F Cl CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
CF₃ F Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₂CF₃
CF₃ F Cl CF₃ H E-3-1a
CF₃ F Cl CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
CF₃ F Cl CF₃ H CH₂(E-9-1a)
CF₃ F Cl CF₃ H E-3-2a(R)
CF₃ F Cl CF₃ H CH₂C(O)NHEt
CF₃ F Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
CF₃ F Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₃ F Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₃ F Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₃ F Cl CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
CF₃ F Cl CF₃ H CH₂(D-10-2a)
CF₃ F Cl CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
CF₃ F Cl CF₃ H CH₂(D-23-1a)
CF₃ F Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂(D-23-1a)
CF₃ F Cl CF₃ H T-2
CF₃ F Cl CF₃ H CH=NOCH₃
CF₃ F Cl CF₃ H CH=NOEt
CF₃ F Cl CF₃ H C(O)NH₂
CF₃ F Cl CF₃ -C(NH₂)(OCH₃)-
CF₃ F Cl CF₃ -C(NH₂)(OEt)-
CF₃ F Cl CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ F Cl CF₃ C(O)Et (D-25-1c)Cl
CF₃ F Cl CF₃ C(O)Pr-i (D-25-1c)Cl
CF₃ F Cl CF₃ C(O)Pr-c (D-25-1c)Cl
CF₃ F Cl CF₃ C(O)CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ F Cl CF₃ C(O)OCH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ F Cl CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Br
CF₃ F Cl CF₃ H (D-25-1c)CN
CF₃ F Cl CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)CN
CF₃ F Cl CF₃ H D-25-3a
CF₃ F Cl CF₃ H N(CH₃)Ph
CF₃ F Cl CF₃ C(O)CH₃ N(CH₃)Ph
CF₃ F Cl CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
CF₃ Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
CF₃ Cl Cl CF₃ H CH₂CF₃
CF₃ Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
CF₃ Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OEt
CF₃ Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OPr-i
CF₃ Cl Cl CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
CF₃ Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₂CF₃
CF₃ Cl Cl CF₃ H E-3-1a
CF₃ Cl Cl CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
CF₃ Cl Cl CF₃ H CH₂(E-9-1a)
CF₃ Cl Cl CF₃ H E-3-2a(R)
CF₃ Cl Cl CF₃ H CH₂C(O)NHEt
CF₃ Cl Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
CF₃ Cl Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₃ Cl Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₃ Cl Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₃ Cl Cl CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
CF₃ Cl Cl CF₃ H CH₂(D-10-2a)
CF₃ Cl Cl CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
CF₃ Cl Cl CF₃ H CH₂(D-23-1a)
CF₃ Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂(D-23-1a)
CF₃ Cl Cl CF₃ H T-2
CF₃ Cl Cl CF₃ H CH=NOCH₃
CF₃ Cl Cl CF₃ H CH=NOEt
CF₃ Cl Cl CF₃ H C(O)NH₂
CF₃ Cl Cl CF₃ -C(NH₂)(OCH₃)-
CF₃ Cl Cl CF₃ -C(NH₂)(OEt)-
CF₃ Cl Cl CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ Cl Cl CF₃ C(O)Et (D-25-1c)Cl
CF₃ Cl Cl CF₃ C(O)Pr-i (D-25-1c)Cl
CF₃ Cl Cl CF₃ C(O)Pr-c (D-25-1c)Cl
CF₃ Cl Cl CF₃ C(O)CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ Cl Cl CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Br
CF₃ Cl Cl CF₃ H (D-25-1c)CN
CF₃ Cl Cl CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)CN
CF₃ Cl Cl CF₃ H D-25-3a
CF₃ Cl Cl CF₃ H N(CH₃)Ph
CF₃ Cl Cl CF₃ C(O)CH₃ N(CH₃)Ph
CF₃ Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
CF₃ F Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
CF₃ F Br CF₃ H CH₂CF₃
CF₃ F Br CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
CF₃ F Br CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
CF₃ F Br CF₃ H E-3-1a
CF₃ F Br CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
CF₃ F Br CF₃ H CH₂(E-9-1a)
CF₃ F Br CF₃ H E-3-2a(R)
CF₃ F Br CF₃ H CH₂C(O)NHEt
CF₃ F Br CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
CF₃ F Br CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₃ F Br CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₃ F Br CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₃ F Br CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
CF₃ F Br CF₃ H CH₂(D-10-2a)
CF₃ F Br CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
CF₃ F Br CF₃ H CH₂(D-23-1a)
CF₃ F Br CF₃ H CH=NOCH₃
CF₃ F Br CF₃ H CH=NOEt
CF₃ F Br CF₃ H C(O)NH₂
CF₃ F Br CF₃ H D-25-3a
CF₃ F Br CF₃ H N(CH₃)Ph
CF₃ F Br CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
CF₃ Cl CF₃ CF₃ H CH₂CF₃
CF₃ Cl CF₃ CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
CF₃ Cl CF₃ CF₃ H E-3-1a
CF₃ Cl CF₃ CF₃ H CH₂(E-9-1a)
CF₃ Cl CF₃ CF₃ H E-3-2a(R)
CF₃ Cl CF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHEt
CF₃ Cl CF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₃ Cl CF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₃ Cl CF₃ CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₃ Cl CF₃ CF₃ H CH₂(D-10-2a)
CF₃ Cl CF₃ CF₃ H CH₂(D-23-1a)
CF₃ Cl CF₃ CF₃ H CH=NOCH₃
Cl OCHF₂ Cl CF₃ H CH₂CF₃
Cl OCHF₂ Cl CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Cl OCHF₂ Cl CF₃ H E-3-1a
Cl OCHF₂ Cl CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Cl OCHF₂ Cl CF₃ H E-3-2a(R)
Cl OCHF₂ Cl CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Cl OCHF₂ Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Cl OCHF₂ Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Cl OCHF₂ Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Cl OCHF₂ Cl CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Cl OCHF₂ Cl CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Cl OCHF₂ Cl CF₃ H CH=NOCH₃
Br OCHF₂ Br CF₃ H CH₂CF₃
Br OCHF₂ Br CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Br OCHF₂ Br CF₃ H E-3-1a
Br OCHF₂ Br CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Br OCHF₂ Br CF₃ H E-3-2a(R)
Br OCHF₂ Br CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Br OCHF₂ Br CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Br OCHF₂ Br CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Br OCHF₂ Br CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Br OCHF₂ Br CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Br OCHF₂ Br CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Br OCHF₂ Br CF₃ H CH=NOCH₃
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第２表
第２表はA^１が窒素原子である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物を表す。

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X¹ X² R¹ R³ R²
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Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ Et
Cl Cl CF₃ H CH₂Pr-c
Cl Cl CF₃ H c-Bu
Cl Cl CF₃ H CH₂CF₃
Cl Cl CF₃ H CH₂CH₂CF₃
Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
Cl Cl CF₃ H CH₂OEt
Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OEt
Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OPr-i
Cl Cl CF₃ H CH₂OCH₂CHF₂
Cl Cl CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₂CF₃
Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OC(O)CH₃
Cl Cl CF₃ H CH(CF₃)OCH₃
Cl Cl CF₃ H E-3-1a
Cl Cl CF₃ H CH₂CH₂OCH₃
Cl Cl CF₃ H CH₂CH₂OEt
Cl Cl CF₃ H CH₂(E-3-1a)
Cl Cl CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
Cl Cl CF₃ H CH₂(E-9-1a)
Cl Cl CF₃ H E-3-2a(R)
Cl Cl CF₃ H CH₂CH=NOCH₃
Cl Cl CF₃ H CH₂C(CH₃)=NOCH₃
Cl Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)OCH₃(R)
Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂CN
Cl Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₃
Cl Cl CF₃ H CH₂C(O)N(CH₃)₂
Cl Cl CF₃ H CH₂C(O)NHEt
Cl Cl CF₃ H CH₂C(O)NHPr-i
Cl Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
Cl Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Cl Cl CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Cl Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHEt(D)
Cl Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CH₂Cl(D)
Cl Cl CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Cl Cl CF₃ H CH₂CH=CH₂
Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂C≡CH
Cl Cl CF₃ H CH₂(D-1-1a)
Cl Cl CF₃ H CH₂(D-2-1a)
Cl Cl CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
Cl Cl CF₃ H CH₂(D-8-3b)Cl
Cl Cl CF₃ H CH₂(D-10-1a)
Cl Cl CF₃ H CH₂(D-10-2a)
Cl Cl CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
Cl Cl CF₃ H CH₂(D-19a)
Cl Cl CF₃ H CH₂(D-23-1a)
Cl Cl CF₃ CH₂CN CH₂(D-23-1a)
Cl Cl CF₃ C(O)Et CH₂(D-23-1a)
Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ CH₂(D-23-1a)
Cl Cl CF₃ H CH₂(D-25-1a)
Cl Cl CF₃ H CH(CH₃)(D-10-1a)
Cl Cl CF₃ H CH(CF₃)(D-19a)
Cl Cl CF₃ H T-2
Cl Cl CF₃ H CH=NOCH₃
Cl Cl CF₃ H CH=NOCH₃(Z)
Cl Cl CF₃ H CH=NOEt
Cl Cl CF₃ H CH=NOEt(Z)
Cl Cl CF₃ H C(O)OCH₃
Cl Cl CF₃ C(O)Et C(O)OCH₃
Cl Cl CF₃ H C(O)NH₂
Cl Cl CF₃ -C(NH₂)(OCH₃)-
Cl Cl CF₃ -C(NH₂)(OEt)-
Cl Cl CF₃ Et (D-25-1c)Cl
Cl Cl CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
Cl Cl CF₃ CH₂CN (D-25-1c)Cl
Cl Cl CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Cl
Cl Cl CF₃ C(O)Et (D-25-1c)Cl
Cl Cl CF₃ C(O)Pr-i (D-25-1c)Cl
Cl Cl CF₃ C(O)Pr-c (D-25-1c)Cl
Cl Cl CF₃ C(O)CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ (D-25-1c)Cl
Cl Cl CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Br
Cl Cl CF₃ H (D-25-1c)CN
Cl Cl CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)CN
Cl Cl CF₃ H D-25-2a
Cl Cl CF₃ H D-25-3a
Cl Cl CF₃ C(O)CH₃ D-26-1a
Cl Cl CF₃ H N(CH₃)Ph
Cl Cl CF₃ C(O)CH₃ N(CH₃)Ph
Cl Cl CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
Cl Cl CF₃ H N(CH₃)(D-25-1a)
Cl Cl CF₂Cl H CH₂CF₃
Cl Cl CF₂Cl H CH₂OCH₂CF₃
Cl Cl CF₂Cl H E-3-1a
Cl Cl CF₂Cl H CH₂(E-9-1a)
Cl Cl CF₂Cl H E-3-2a(R)
Cl Cl CF₂Cl H CH₂C(O)NHEt
Cl Cl CF₂Cl H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
Cl Cl CF₂Cl H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
Cl Cl CF₂Cl H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
Cl Cl CF₂Cl H CH₂(D-10-2a)
Cl Cl CF₂Cl H CH₂(D-23-1a)
Cl Cl CF₂Cl H CH=NOCH₃
CF₃ CF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₃
CF₃ CF₃ CF₃ H CH₂CF₃
CF₃ CF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₃
CF₃ CF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OEt
CF₃ CF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OPr-i
CF₃ CF₃ CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
CF₃ CF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₂OCH₂CF₃
CF₃ CF₃ CF₃ H E-3-1a
CF₃ CF₃ CF₃ H CH₂CH(OCH₃)₂
CF₃ CF₃ CF₃ H CH₂(E-9-1a)
CF₃ CF₃ CF₃ H E-3-2a(R)
CF₃ CF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHEt
CF₃ CF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CH₂Cl
CF₃ CF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃
CF₃ CF₃ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₂C≡CH
CF₃ CF₃ CF₃ H CH(CH₃)C(O)NHCH₂CF₃(D)
CF₃ CF₃ CF₃ H CH₂(D-8-3a)CH₃
CF₃ CF₃ CF₃ H CH₂(D-10-2a)
CF₃ CF₃ CF₃ C(O)Et CH₂(D-10-2a)
CF₃ CF₃ CF₃ H CH₂(D-23-1a)
CF₃ CF₃ CF₃ C(O)OCH₃ CH₂(D-23-1a)
CF₃ CF₃ CF₃ H T-2
CF₃ CF₃ CF₃ H CH=NOCH₃
CF₃ CF₃ CF₃ H CH=NOEt
CF₃ CF₃ CF₃ H C(O)NH₂
CF₃ CF₃ CF₃ -C(NH₂)(OCH₃)-
CF₃ CF₃ CF₃ -C(NH₂)(OEt)-
CF₃ CF₃ CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ CF₃ CF₃ C(O)Et (D-25-1c)Cl
CF₃ CF₃ CF₃ C(O)Pr-i (D-25-1c)Cl
CF₃ CF₃ CF₃ C(O)Pr-c (D-25-1c)Cl
CF₃ CF₃ CF₃ C(O)CH₂OCH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ CF₃ CF₃ C(O)OCH₃ (D-25-1c)Cl
CF₃ CF₃ CF₃ C(O)CH₃ (D-25-1c)Br
CF₃ CF₃ CF₃ H (D-25-1c)CN
CF₃ CF₃ CF₃ CH₂OCH₃ (D-25-1c)CN
CF₃ CF₃ CF₃ H D-25-3a
CF₃ CF₃ CF₃ H N(CH₃)Ph
CF₃ CF₃ CF₃ C(O)CH₃ N(CH₃)Ph
CF₃ CF₃ CF₃ C(O)OCH₃ N(CH₃)Ph
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
これらの一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物又はその塩を有効成分として含有する寄生虫及び衛生害虫防除剤は、動物の外部寄生虫もしくは衛生害虫としての節足動物や動物の内部寄生虫としての線虫類、鉤頭虫類、条虫類、吸虫類、胞子虫類、繊毛虫類及び鞭毛虫類等の無脊椎動物を有効に駆除できる。

有害な寄生性無脊椎動物の駆除に本発明の寄生虫防除剤を用いることができる動物としては、具体的に例えば、アナウサギ等のウサギ科（Leporidae）、モルモット等のテンジクネズミ科（Caviidae）、チャイニーズハムスター等のキヌゲネズミ科（Cricetinae）、スナネズミ、マウス、ラット等のネズミ科（Muridae）、リス科（Sciuridae）、フサオマキザル等のオマキザル科（Cebidae）、アカゲザル、カニクイザル等のオナガザル科（Cercopithecidae）、ヒト、チンパンジー等のヒト科（Hominidae）、イヌ科（Canidae）、フェレット等のイタチ科（Mustelidae）、イエネコ等のネコ科（Felidae）、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ等のウシ科（Bovidae）、シカ、トナカイ等のシカ科（Cervidae）、イノシシ、ブタ等のイノシシ科（Suidae）、ラクダ、アルパカ、リャマ等のラクダ科（Camelidae）、ロバ、ウマ等のウマ科（Equidae）、アカカンガルー等のカンガルー科（Camelidae）等に属する哺乳類（Mammalia）、
マガモ、アヒル、カルガモ、ハイイロガン、ガチョウ、オオハクチョウ等のカモ科（Anatidae）、ドバト、コキジバト等のハト科（Columbidae）、シチメンチョウ、ウズラ、ニワトリ、ライチョウ等のキジ科（Phasianidae）、キュウカンチョウ等のムクドリ科（Sturnidae）、ジュウシマツ、ブンチョウ等のカエデチョウ科（Estrildidae）、カナリア等のアトリ科（Fringillidae）、オカメインコ、モモイロインコ等のオウム科（Cacatuidae）、セキセイインコ、コンゴウインコ等のインコ科（Psittacidae）、ダチョウ科（Struthionidae）等に属する鳥類（Aves）、
カミツキガメ科（Chelydridae）、ヌマガメ科（Emydidae）、イシガメ科（Geoemydidae）、リクガメ科（Testudinidae）、スッポン科（Trionychidae）、カメレオン科（Chamaeleonidae）、イグアナ科（Iguanidae）、オオトカゲ科（Varanidae）、トカゲ科（Scincidae）、ナミヘビ科（Colubridae）、ボア科（Boidae）、ニシキヘビ科（Pythonidae）、アリゲータ科（Alligatoridae）、クロコダイル科（Crocodylidae）等に属する爬虫類（Reptilia）、
コイ科（Cyprinidae）、カラシン科（Characidae）、サケ科（Salmonidae）、アジ科（Carangidae）、サンフィッシュ科（Centrarchidae）、タイ科（Sparidae）、ハタ科（Serranidae）、シクリッド科（Cichlidae）、サバ科（Scombridae）等に属する真骨魚類（Actinopterygii）等が挙げられ、これらのうち特にウサギ科、ネズミ科、リス科、オマキザル科、イヌ科、イタチ科、ネコ科、ウシ科、イノシシ科、ラクダ科、ウマ科等に属する哺乳類の寄生虫の駆除において本発明の寄生虫防除剤は優れた効果を発揮し、とりわけイヌ科及びネコ科哺乳動物の寄生虫駆除に卓効を示すが、本発明の寄生虫防除剤を用いて寄生性無脊椎動物を駆除することができる対象動物はこれらのみに限定されるものではない。

本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤を用いて駆除できる有害な寄生性無脊椎動物及び衛生害虫としては、具体的に例えば、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）、グンタイアリ（Eciton burchelli, Eciton schmitti）、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、ブルドックアント（Myrmecia spp.）、ファイヤーアント類（Solenopsis spp.）、オオスズメバチ（Vespa mandarina）、キイロスズメバチ（Vespa simillima）等の膜翅目（Hymenoptera）昆虫、
ツェツェバエ（Glossina morsitans, Glossina palpalis）、ウマシラミバエ（Hippobosca equina）、ヒツジシラミバエ（Melophagus ovinus）、ヘッドフライ（Hydrotaea irritans）、スウィートフライ（Morellia simplex）、フェイスフライ（Musca autumnalis）、イエバエ（Musca domestica）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、オオクロバエ（Calliphora lata）、ホホアカクロバエ（Calliphora vicina）、オビキンバエ（Chrysomya megacephala）、アメリカオビキンバエ（Cochliomyia hominivorax）、クロキンバエ（Phormia regina）、ルリキンバエ（Protophormia terraenovae）、ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）、ミドリキンバエ（Lucilia illustris）、ヒロズキンバエ（Lucilia sericata）、ボットフライ（Cuterebra spp.）、アトアカウマバエ（Gasterophilus haemorrhoidalis）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、アカウマバエ（Gasterophilus nasalis）、ウシヒフバエ（Hypoderma bovis）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、センチニクバエ（Sarcophaga peregrina）、メクラアブ（Chrysops suavis）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、ニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）、トクナガクロヌカカ（Leptoconops nipponensis）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ブラックフライ（Simulium ochraceum）、ガンビエハマダラカ（Anopheles gambiae）、シナハマダラカ（Anopheles hyrcanus sinesis）、オオツルハマダラカ（Anopheles lesteri）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、チカイエカ（Culex pipiens molestus）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、オオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）等の双翅目（Diptera）昆虫、
イヌノミ（Ctenocephalides canis)、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等の隠翅目（Siphonaptera）昆虫、
トコジラミ（Cimex lectularius）、ベネズエラサシガメ（Rhodnius prolixus）、メキシコサシガメ（Triatoma dimidiata）、ブラジルサシガメ（Triatoma infestans）等の半翅目（Hemiptera）昆虫、
ニワトリツノハジラミ（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミ（Menacanthus pallidulus）、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）、ハバビロナガハジラミ（Cuclotogaster heterographa）、カクアゴハジラミ（Goniodes dissmilis）、ヒメニワトリハジラミ（Goniodes gallinae）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、ニワトリナガハジラミ（Lipeurus caponis）、ウシハジラミ（Damalinia bovis）、ネコハジラミ（Felicola subrostrata）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus、Haematopinus quadripertusus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、スイギュウジラミ（Haematopinus tuberculatus）、イヌジラミ（Linognathus setosus）、ウシホソジラミ（Linognathus vituri）、ラビットロウズ（Haemodipsus ventricosus）、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）、ハツカネズミジラミ（Polyplax serratus）、ケジラミ（Pthirus pubis）等の咀顎目（Psocodea）昆虫、
チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）等の網翅目（Blattaria）昆虫、
ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等の等翅目（Isoptera）昆虫、
オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、ワラジムシ（Porcellio scaber）等の等脚目（Isopoda）甲殻類、
サヤアシニクダニ（Glycyphagus destructor）、イエニクダニ（Glycyphagus domesticus）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ヒシガタウモウダニ（Pterolichus obtusus）、ニワトリウモウダニ（Megninia cubitalis）、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）、ウシショクヒヒゼンダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ウシキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes communis）、ウサギキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes cuniculi）、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）等のコナダニ亜目（Astigmata）ダニ類、
イエササラダニ（Haplochthonius simplex）等のササラダニ亜目（Oribatida）ダニ類、
ミナミツメダニ（Chelacaropsis moorei）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitovorax）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）、ニキビダニ（Demodex folliculorum）、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、ミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallida）、タテツツガムシ（Leptotrombidium scutellare）等のケダニ亜目（Prostigmata）ダニ類、
イングリッシュファウルティック（Argas persicus）、カズキダニ（Ornithodoros moubata）、ローン・スターマダニ（Amblyomma americanum）、メキシコ湾岸マダニ（Amblyomma maculatum）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、西部クロアシダニ（Ixodes pacifcus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、ヒツジダニ（Ixodes ricinus）、クロアシダニ（Ixodes scapularis）、ロッキー山脈森林マダニ（Dermacentor andersoni）、西海岸マダニ（Dermacentor occidentalis）、アミメカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、アメリカンドッグティック（Dermacentor variabilis）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ亜目（Metastigmata）ダニ類、
ワクモ（Dermanyssus gallinae）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のトゲダニ亜目（Mesostigmata）ダニ類、
チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、ナメクジ（Meghimatium bilineatum）等のマイマイ目（Stylommatophora）腹足類、
腎虫（Dioctophyma renale）、有環毛細線虫（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫（Capillaria contorta）、肝毛細線虫（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、フィリピン毛細線虫（Capillaria philippinensis）、豚毛細線虫（Capillaria suis）、牛鞭虫（Trichuris discolor）、羊鞭虫（Trichuris ovis）、豚鞭虫（Trichuris suis）、鞭虫（Trichuris trichiura）、犬鞭虫（Trichuris vulpis）、旋毛虫（Trichinella spiralis）等のエノプルス目（Enoplida）線虫、
乳頭糞線虫（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫（Strongyloides ransomi）、ヒト糞線虫（Strongyloides stercoralis）、ミクロネマ属（Micronema spp.）等の桿線虫目（Rhabditida）線虫、
ブラジル鉤虫（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫（Ancylostoma duodenale）、猫鉤虫（Ancylostoma tubaeforme）、狭頭鉤虫（Uncinaria stenocephala）、牛鉤虫（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫（Bunostomum trigonocephalum）、アメリカ鉤虫（Necator americanus）、シアトストーマム属（Cyathostomum spp.）、シリコシクラス属（Cylicocyclus spp.）、シリコドントフォラス属（Cylicodontophorus spp.）、シリコステファナス属（Cylicostephanus spp.）、ロバ円虫（Strongylus asini）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫（Strongylus equinus）、普通円虫（Strongylus vulgaris）、羊縮小線虫（Chabertia ovina）、インド腸結節虫（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）、アメリカ腸結節虫（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫（Oesophagostomum maplestonei）、豚盲結虫（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫（Oesophagostomum venulosum）、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫（Syngamus trachea）、豚腎虫（Stephanurus dentatus）、クーペリア（Cooperia oncophora）、紅色毛様線虫（Hyostrongylus rubidus）、皺胃毛様線虫（Trichostrongylus axei）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis）、東洋毛様線虫（Trichostrongylus orientalis）、捻転胃虫（Haemonchus contortus）、牛捻転胃虫（Mecistocirrus digitatus）、オステルターグ胃虫（Ostertagia ostertagi）、糸状肺虫（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫（Dictyocaulus viviparus）、細頸毛円虫（Nematodirus filicollis）、豚肺虫（Metastrongylus elongatus）、犬肺虫（Filaroides hirthi）、肺毛細線虫（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫（Crenosoma vulpis）、広東住血線虫（Angiostrongylus cantonensis）、住血線虫（Angiostrongylus vasorum）、プロトストロンギラス属（Protostrongylus spp.）等の円虫目（Strongylida）線虫、
ヒト蟯虫（Enterobius vermicularis）、馬蟯虫（Oxyuris equi）、ウサギ蟯虫（Passalurus ambiguus）等の蟯虫目（Oxyurida）線虫、
豚回虫（Ascaris suum）、馬回虫（Parascaris equorum）、犬小回虫（Toxascaris leonina）、犬回虫（Toxocara canis）、猫回虫（Toxocara cati）、牛回虫（Toxocara vitulorum）、アニサキス属（Anisakis spp.）、シュードテラノーバ属（Pseudoterranova spp.）、鶏盲腸虫（Heterakis gallinarum）、鶏回虫（Ascaridia galli）等の回虫目（Ascaridida）線虫、
メジナ虫（Dracunculus medinensis）、ドロレス顎口虫（Gnathostoma doloresi）、剛棘顎口虫（Gnathostoma hispidum）、日本顎口虫（Gnathostoma nipponicum）、有棘顎口虫（Gnathostoma spinigerum）、犬胃虫（Physaloptera canis）、猫胃虫（Physaloptera felidis, P. praeputialis）、ラーラ胃虫（Physaloptera rara）、東洋眼虫（Thelazia callipaeda）、ロデシア眼虫（Thelazia rhodesi）、大口馬胃虫（Draschia megastoma）、小口胃虫（Habronema microstoma）、ハエ胃虫（Habronema muscae）、美麗食道虫（Gongylonema pulchrum）、類円豚胃虫（Ascarops strongylina）、牛パラフィラリア（Parafilaria bovicola）、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、バンクロフト糸状虫（Wuchereria bancrofti）、マレー糸状虫（Brugia malayi）、頸部糸状虫（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫（Onchocerca gutturosa）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、指状糸状虫（Setaria digitata）、馬糸状虫（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）、犬糸状虫（Dirofilaria immitis）、ロア糸状虫（Loa loa）等の旋尾線虫目（Spirurida）線虫、
鎖状鉤頭虫（Moniliformis moniliformis）、大鉤頭虫（Macracanthorhynchus hirudinaceus）等の鉤頭虫類、
広節裂頭条虫（Diphyllobothrium latum）、日本海裂頭条虫（Diphyllobothrium nihonkaiense）、マンソン裂頭条虫（Spirometra erinaceieuropaei）、大複殖門条虫（Diplogonoporus grandis）等の擬葉目（Pseudophyllidea）条虫、
有線条虫（Mesocestoides lineatus）、有輪条虫（Raillietina cesticillus）、棘溝条虫（Raillietina echinobothrida）、方形条虫（Raillietina tetragona）、胞状条虫（Taenia hydatigena）、多頭条虫（Taenia multiceps）、羊条虫（Taenia ovis）、豆状条虫（Taenia pisiformis）、無鉤条虫（Taenia saginata）、連節条虫（Taenia serialis）、有鉤条虫（Taenia solium）、猫条虫（Taenia taeniaeformis）、単包条虫（Echinococcus granulosus）、多包条虫（Echinococcus multilocularis）、ヤマネコ包条虫（Echinococcus oligarthrus）、フォーゲル包条虫（Echinococcus vogeli）、縮小条虫（Hymenolepis diminuta）、小型条虫（Hymenolepis nana）、瓜実条虫（Dipylidium caninum）、楔状条虫（Amoebotaenia sphenoides）、漏斗状条虫（Choanotaenia infundibulum）、ウズラ条虫（Metroliasthes coturnix）、大条虫（Anoplocephala magna）、葉状条虫（Anoplocephala perfoliata）、乳頭条虫（Paranoplocephala mamillana）、ベネデン条虫（Moniezia benedeni）、拡張条虫（Moniezia expansa）、スティレシア属（Stilesia spp.）等の円葉目（Cyclophyllidea）条虫、
壷型吸虫（Pharyngostomum cordatum）、ビルハルツ住血吸虫（Schistosoma haematobium）、日本住血吸虫（Schistosoma japonicum）、マンソン住血吸虫（Schistosoma mansoni）等の有壁吸虫目（Strigeidida）吸虫、
移睾棘口吸虫（Echinostoma cinetorchis）、浅田棘口吸虫（Echinostoma hortense）、巨大肝蛭（Fasciola gigantica）、肝蛭（Fasciola hepatica）、肥大吸虫（Fasciolopsis buski）、平腹双口吸虫（Homalogaster paloniae）等の棘口吸虫目（Echinostomida）吸虫、
大陸槍型吸虫（Dicrocoelium chinensis）、槍型吸虫（Dicrocoelium dendriticum）、アフリカ槍型吸虫（Dicrocoelium hospes）、小型膵蛭（Eurytrema coelomaticum）、膵蛭（Eurytrema pancreaticum）、宮崎肺吸虫（Paragonimus skrjabini miyazakii）、大平肺吸虫（Paragonimus ohirai）、ウエステルマン肺吸虫（Paragonimus westermani）等の斜睾吸虫目（Plagiorchiida）吸虫、
アンフィメルス属（Amphimerus spp.）、肝吸虫（Clonorchis sinensis）、猫肝吸虫（Opisthorchis felineus）、タイ肝吸虫（Opisthorchis viverrini）、シュードアンフィストーマム属（Pseudamphistomum spp.）、メトロキス属（Metorchis spp.）、パラメトロキス属（Parametorchis spp.）異形吸虫（Heterophyes heterophyes）、横川吸虫（Metagonimus yokokawai）、前腸異形吸虫（Pygidiopsis summa）、等の後睾吸虫目（Opisthorchiida）吸虫、
赤痢アメーバ（Entamoeba histolytica, E. invadens）等のアメーバ類、
フタゴバベシア（Babesia bigemina）、牛バベシア（Babesia bovis）、大形馬バベシア（Babesia caballi）、犬バベシア（Babesia canis）、猫バベシア（Babesia felis）、ギブソン犬バベシア（Babesia gibsoni）、大型ピロプラズマ（Babesia ovata）、サイタウクスゾーン・フェリス（Cytauxzoon felis）、熱帯ピロプラズマ病タイレリア（Theileria annulata）、仮性沿岸熱タイレリア（Theileria mutans）、小型ピロプラズマ（Theileria orientalis）、東沿岸熱タイレリア（Theileria parva）等のピロプラズマ目（Piroplasmida）胞子虫類、
ヘモプロテウス・マンソニ（Haemoproteus mansoni）、鶏ロイコチトゾーン（Leucocytozoon caulleryi）、熱帯熱マラリア原虫（Plasmodium falciparum）、四日熱マラリア原虫（Plasmodium malariae）、卵形マラリア原虫（Plasmodium ovale）、三日熱マラリア原虫（Plasmodium vivax）等の住血胞子虫目（Haemosporida）胞子虫類、
カリオスポラ属（Caryospora spp.）、エイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、エイメリア・ボビス（Eimeria bovis）、エイメリア・ブルネッチ（Eimeria brunetti）、エイメリア・マクシマ（Eimeria maxima）、エイメリア・ネカトリクス（Eimeria necatrix）、エイメリア・オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis）、ウサギ肝コクシジウム（Eimeria stiedae）、鶏盲腸コクシジウム（Eimeria tenella）、犬イソスポーラ（Isospora canis）、猫イソスポーラ（Isospora felis）、豚イソスポーラ（Isospora suis）、ティゼリア・アレニ（Tyzzeria alleni）、ティゼリア・アンセリス（Tyzzeria anseris）、ティゼリア・パーニシオサ（Tyzzeria perniciosa）、ウェニョネラ・アナティス（Wenyonella anatis）、ウェニョネラ・ガガリ（Wenyonella gagari）、犬クリプトスポリジウム（Cryptosporidium canis）、猫クリプトスポリジウム（Cryptosporidium felis）、ヒトクリプトスポリジウム（Cryptosporidium hominis）、シチメンチョウクリプトスポリジウム（Cryptosporidium meleagridis）、ネズミクリプトスポリジウム（Cryptosporidium muris）、小形クリプトスポリジウム（Cryptosporidium parvum）、サルコシスチス・カニス（Sarcocystis canis）、クルーズ肉胞子虫（Sarcocystis cruzi）、サルコシスチス・フェリス（Sarcocystis felis）、ヒト肉胞子虫（Sarcocystis hominis）、サルコシスチス・ミーシェリアナ（Sarcocystis miescheriana）、サルコシスチス・ニューロナ（Sarcocystis neurona）、サルコシスチス・テネラ（Sarcocystis tenella）、サルコシスチス・オバリス（Sarcocystis ovalis）、トキソプラズマ（Toxoplasma gondii）、犬ヘパトゾーン（Hepatozoon canis）、猫ヘパトゾーン（Hepatozoon felis）等の真コクシジウム目（Eucoccidiorida）胞子虫類、
大腸バランチジウム（Balantidium coli）等の前庭目（Vestibuliferida）繊毛虫類、
ヒストモナス（Histomanas meleagridis）、腸トリコモナス（Pentatrichomonas hominis）、口腔トリコモナス（Trichomonas tenax）等のトリコモナス目（Trichomonadida）鞭毛虫類、
ランブル鞭毛虫（Giardia intestinalis）、ジアルディア・ムリス（Giardia muris）、シチメンチョウヘキサミタ（Hexamita meleagridis）、ヘキサミタ・パルバ（Hexamita parva）等のディプロモナス目（Diplomonadida）鞭毛虫類、
ドノバンリーシュマニア（Leishmania donovani）、幼児リーシュマニア（Leishmania infantum）、大形リーシュマニア（Leishmania major）、熱帯リーシュマニア（Leishmania tropica）、ガンビアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei gambiense）、ローデシアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei rhodesiense）、クルーズトリパノソーマ（Trypanosoma cruzi）、媾疫トリパノソーマ（Trypanosoma equiperdum）、エバンストリパノソーマ（Trypanosoma evansi）等のキネトプラスト目（Kinetoplastida）鞭毛虫類等が挙げられ、これらのうち特に膜翅目昆虫、双翅目昆虫、隠翅目昆虫、半翅目昆虫、咀顎目昆虫、網翅目昆虫、等翅目昆虫、コナダニ亜目ダニ類、ササラダニ亜目ダニ類、ケダニ亜目ダニ類、マダニ亜目ダニ類、トゲダニ亜目ダニ類等に属する外部寄生虫及び衛生害虫としての節足動物の駆除に本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤は優れた効果を発揮し、とりわけノミ類、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ等のダニ類、及びヒメダニ、マダニ等のマダニ類に対して卓効を示すが、本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤によって駆除される有害な無脊椎動物はこれらのみに限定されるものではない。

本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤をこれらの有害な無脊椎動物の駆除に用いる場合、有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物又はその塩、或いはそれらから選ばれる１種又は２種以上の混合物をそのまま用いることもできるが、通常、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）、錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等、投与経路に適した任意の剤型に製剤して実用に供することができる。

本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤を動物の寄生虫防除剤として用いる場合、有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物又はその塩、或いはそれらから選ばれる１種又は２種以上の混合物をを薬学的又は獣医学的に許容される１種又は２種以上の賦形剤及び投与経路に適した助剤よりなる担体と共に製剤した寄生虫防除剤組成物とし、保護すべき対象動物に直接投与するか、或いは、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理することにより、有害な寄生性無脊椎動物を有効に駆除することができる。

本発明の寄生虫防除剤を有害な寄生虫から保護すべき対象動物に直接投与する場合、経口投与、非経口投与又は成形製品を用いた投与等の方法を用いて投与することができ、非経口投与としては、例えば薬浴又は浸漬、シャンプー、スプレー、滴下（Pour-on）、スポッティング（Spot-on）及びダスティング（dusting）等の経皮投与、皮下注射、筋肉内注射、腹腔内注射又は静脈内注射等の注射による投与、埋設（Inplants）等による投与、経鼻投与及び坐剤による投与等が挙げられ、成形製品による投与としてはネック・カラー（Neck collars）、ホルター（Halters）、テール・バンド（Tail bands）、リム・バンド（Limb bands）及びイヤー・タグ（Ear tags）等の標識装置を用いた投与等が挙げられる。これらの投与方法のうち特に経口投与及び薬浴又は浸漬、滴下、スポッティング等の経皮投与が本発明の寄生虫防除剤の投与方法として好ましいが、本発明の投与方法はこれらのみに限定されるものではない。

本発明の寄生虫防除剤を用いて有害な寄生性無脊椎動物を駆除する場合、有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物又はその塩の好ましい投与量は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は投与する対象動物の体重当たり０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇであり、好ましくは０．０１〜５０ｍｇ／ｋｇである。

本発明の寄生虫防除剤の投与により有害な寄生性無脊椎動物を駆除する場合、その投与間隔は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は毎日〜年１回の範囲で任意に設定することができ、好ましくは週１回〜６ヶ月に１回であり、より好ましくは月１回〜３ヶ月に１回である。

本発明の寄生虫防除剤を経口投与する場合の剤型としては、例えば錠剤（Tablets）、固型剤（Chewables）、カプセル剤（Capsules）、丸剤（Pills）、大丸剤（Boluses）、顆粒剤（Granules）、散剤（Powders）等の固体調製物；ペースト剤（Pastes）、ゲル剤（Gels）等の半固体調製物；ドリンク剤（Drinks）等の液体調製物などが挙げられ、経皮投与する場合の剤型としては、例えば粉剤（Powders）等の固体調製物；クリーム剤（Cream）、軟膏剤（Salve and Ointment）、ペースト剤（Pastes）、ゲル剤（Gels）等の半固体調製物；スプレー剤（Spray）、エアゾール剤（Aerosols）、液剤（Solutions and Emulsions）、懸濁剤（Suspensions）、ローション剤（Lotions）等の液体調製物などが挙げられ、注射により投与する場合の剤型としては、例えば液剤（Solutions and Emulsions）、懸濁剤（Suspensions）等の液体調製物などが挙げられ、経鼻投与する場合の剤型としては、例えばエアゾール剤（Aerosols）等の液体調製物などが挙げられ、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理する場合の剤型としては、例えば水和剤（Wettable powders）、粉剤（Dusts）、粒剤（Granules）などの固体調製物；乳剤（Emulsions）、フロアブル剤（Suspension concentrates）などの液体調製物などが挙げられるが、本発明の寄生虫防除剤に用いられる製剤はこれらの剤型のみに限定されるものではない。

固体調製物は、そのまま経口投与するか、或いは水で希釈して経皮投与又は畜舎等の動物の飼育環境に散布処理するなどして用いることができる。

経口投与で用いられる固体調製物は、一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物又はその塩と１種又は２種以上の経口投与に適した賦形剤及び結合剤、さらに必要ならば滑沢剤、崩壊剤、染料及び顔料などの生理学的に許容しうる添加剤とを混合し、所望の形状に成形することにより調製できる。賦形剤及び結合剤としては、例えばラクトース、シュクロース、マンニトール、ソルビトール等の糖又は糖誘導体、トウモロコシ澱粉、コムギ澱粉、コメ澱粉、ジャガイモ澱粉等の澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等のセルロース又はセルロース誘導体、ゼイン、ゼラチン等のタンパク質又はタンパク質誘導体、ハチミツ、アラビアゴム糊、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の合成高分子化合物などが挙げられ、滑沢剤としては、例えばステアリン酸マグネシウムなどが挙げられ、崩壊剤としては、例えばセルロース、寒天、アルギン酸、架橋ポリビニルピロリジノン、炭酸塩などが挙げられ、さらに、経口投与で用いられる固体調製物のうち、特にチュアブル剤などの固型剤の場合、投与する動物の好む味、食感、風味を付与する添加物も用いられるが、本発明の寄生虫防除剤組成物の固体調製物に用いられる担体及び添加剤はこれらのみに限定されるものではない。

液体調製物は、そのまま経皮又は注射によって投与するか、或いは飼料に混和して経口投与、水で希釈して経皮投与又は畜舎等の動物の飼育環境に散布処理するなどして用いることができる。

経皮投与、特に活性化合物を動物の皮膚の局所に投与し上皮全体に移動、さらに上皮内に浸透させ、そして動物の全身的に防除効果を発揮させる滴下及びスポッティング等で用いられる液剤、懸濁剤等の液体調製物は、一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物又はその塩と１種又は２種以上の局所投与に適した媒体、さらに必要ならば吸収促進剤、界面活性剤、懸濁化剤、分散剤、安定化剤等の可溶化剤、展着剤、増粘剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤及び着色剤などの生理学的に許容しうる添加剤を加え、溶解、懸濁又は乳化させることにより調製できる。局所投与に適した媒体としては、例えば水、エタノール、１-プロパノール、２-オクチルドデカノール、オレイルアルコール、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等のアルコール類、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、カプロン酸の鎖長Ｃ_１２〜Ｃ_１８の飽和脂肪族アルコールとのエステル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、オレイン酸デシル、オレイン酸オレイル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジブチル、フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル等のエステル類、Ｎ、Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルピロリドン等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、流動パラフィン、軽質流動パラフィン等の脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ごま油等の植物油、オレイン酸エチル、脂肪酸トリグリセリド等の合成油、シリコーン油などが挙げられ、吸収促進剤としては、例えばミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、脂肪酸トリグリセリド等の脂肪酸エステル類、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、シリコーン油などが挙げられる。

注射による投与で用いられる液剤、懸濁剤等の液体調製物は、一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物又はその塩と親油性又は親水性の媒体及び必要ならば懸濁化剤、分散剤、安定化剤等の可溶化剤、緩衝用の酸、塩基又はそれらの塩、等張化剤、増粘剤、酸化防止剤及び保護剤などの生理学的に許容しうる添加剤を加え、溶解、懸濁又は乳化させることにより調製できる。親油性媒体としては、例えばごま油等の植物油、オレイン酸エチル、脂肪酸トリグリセリド等の合成油、リポソームなどが挙げられ、親水性媒体としては、例えば水、プロピレングリコールなどが挙げられる。

液体調製物に用いられる界面活性剤としては、例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪族アルコール硫酸エステル、モノアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩、ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩等の陰イオン性界面活性剤、例えば塩化セチルトリメチルアンモニウム等の陽イオン性界面活性剤、例えばＮ-ラウリル-β-イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチン等の両性界面活性剤、及び、例えばモノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル等の非イオン性界面活性剤などが挙げられ、可溶化剤としては、例えばプロピレングリコール、オレイン酸、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたソルビタンエステル、エチレンジアミンなどが挙げられ、展着剤としては、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、カプリル酸の鎖長Ｃ_１２〜Ｃ_１８の飽和脂肪族アルコールとのエステル、カプリン酸の鎖長Ｃ_１２〜Ｃ_１８の飽和脂肪族アルコールとのエステル、オレイン酸、オレイン酸エチル、脂肪酸トリグリセリド、シリコーン油などが挙げられ、緩衝剤としては、例えばリン酸塩などが挙げられ、等張化剤としては、例えば塩化ナトリウム、グリセリンなどが挙げられ、増粘剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースナトリウム塩、ソルビトール、デキストランなどが挙げられ、酸化防止剤としては、例えば亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールなどが挙げられ、防腐剤及び保護剤としては、例えばブタノール、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、フェノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルなどが挙げられるが、本発明の寄生虫防除剤組成物の液体調製物に用いられる媒体及び添加剤はこれらのみに限定されるものではない。

半固体調製物は、皮膚上に塗布するか又は塗り広げるか、或いは体腔中に導入することにより投与できる。

クリーム剤、軟膏剤、ペースト剤、ゲル剤等の半固体調製物は、通常、寄生虫防除剤組成物を投与部位に保持させる目的で、前記の液体調製物にさらに生理学的に許容しうる固着剤を加え調製できる。固着剤としては、例えばアカシアゴム、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイダルマグネシウムアルミニウムシリケートなどが挙げられるが、本発明の寄生虫防除剤組成物の半固体調製物に用いられる固着剤はこれらのみに限定されるものではない。

次に本発明の寄生虫防除剤組成物の配合例を示す。但し本発明の寄生虫防除剤組成物の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

〔固体調製物〕
置換ジヒドロピロール化合物 ０.０１〜８０部
固体担体 ５〜９９.９９部
界面活性剤 ０〜１５部
その他 ０〜５部
その他として、例えば滑剤、崩壊剤等が挙げられる。

〔液体調製物〕
置換ジヒドロピロール化合物 １〜５０部
液体担体 ４０〜９９部
界面活性剤 ０〜５０部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば懸濁化剤、分散剤、安定化剤、展着剤等が挙げられる。

以下に、本発明の寄生虫防除剤組成物の製剤例をより具体的に示すが、本発明の寄生虫防除剤組成物の製剤はこれらのみに限定されるものではない。

なお、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。

〔配合例１〕水和剤調製物
置換ジヒドロピロール化合物No.１-０１３ ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム １０部
アルキルアリール ポリグリコールエーテル １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 ３部
エマルジョン型シリコーン １部
二酸化ケイ素 ３部
カオリン ４５部
〔配合例２〕水溶性濃厚剤調製物
置換ジヒドロピロール化合物No.１-００７ ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ３.５部
ジメチルスルホキシド ３７部
２−プロパノール ３６.５部
〔配合例３〕噴霧用液剤
置換ジヒドロピロール化合物No.１-００３ ２部
ジメチルスルホキシド １０部
２−プロパノール ３５部
アセトン ５３部
〔配合例４〕経皮投与用液剤
置換ジヒドロピロール化合物No.１-００２ ５部
ヘキシレングリコール ５０部
イソプロパノール ４５部
〔配合例５〕経皮投与用液剤
置換ジヒドロピロール化合物No.１-０１０ ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル ５０部
ジプロピレングリコール ４５部
〔配合例６〕経皮投与(滴下)用液剤
置換ジヒドロピロール化合物No.１-０１１ ２部
軽質流動パラフィン ９８部
〔配合例７〕経皮投与(滴下)用液剤
置換ジヒドロピロール化合物No.１-０１４ ２部
軽質流動パラフィン ５８部
オリーブ油 ３０部
ＯＤＯ−Ｈ ９部
信越シリコーン １部
本発明の寄生虫及び衛生害虫防除方法に於いては、有効量の一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物又はその塩を活性成分として単独で投与することもできるが、必要に応じて他の殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤、抗菌剤等と製剤時又は投与時に混合して投与することもできる。

他の殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤或いは抗菌剤等と混合して投与することにより、混合した薬剤相互の相加・相乗作用による防除スペクトラムの拡大、寄生虫及び衛生害虫防除効果の向上、投与薬量の低減による防除コストの軽減、さらには、より長期間にわたる防除効果の持続等の効果が期待できる。特に、作用機作の異なる他種の殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤と混合して投与することは、寄生虫及び衛生害虫の薬剤抵抗性獲得を防ぐ観点から極めて有効な防除方法である。この際、同時に複数の公知殺虫剤、公知殺ダニ剤、公知駆虫剤或いは公知抗菌剤との組み合わせも可能である。

一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物と混合使用できる殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤或いは抗菌剤の種類として、その一般名を具体的に例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。

殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミプリド（acetamiprid）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンギエンシス（bacillus thuringiensis）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフェノチオン（carbofenothion）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シアノホス（cyanophos）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロトホス（dicrotophos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonofos）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ−ＭＰ（indoxacarb-MP）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタクリホス（methacrifos）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトフルトリン（metofluthrin）、メビンホス（mevinphos）、ムスカルア（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホキシム（phoxim）、ピリミカーブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スルホテップ（sulfotep）、スルフォキサフロール（sulfoxaflor）、テブフェノジド（tebufenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリフルムロン（triflumuron）、ＡＮＭ−１３８（試験名）及びＭＥ−５３４３（試験名）など。

殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ジコホール（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチン−オキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ホルメタネート（formetanate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）及びＮＮＩ−０７１１（試験名）など。

駆虫剤：アクリフラビン（acriflavine）、アルベンダゾール（albendazole）、アトバコン（atovaguone）、アジスロマイシン（azithromycin）、ビチオノール（bithionol）、ブロムフェノホス（bromofenofos）、カルニダゾール（carnidazole）、クロロキン（chloroquine）、クラズリル（clazuril）、クリンダマイシン（clindamycin hydrochloride）、クロルスロン（clorsulon）、クロサンテル（closantel）、クマホス（coumaphos）、シミアゾル（cymiazol）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジエチルカルバマジン（diethylcarbamazine）、ジミナゼン（diminazene）、ジソフェノール（disophenol）、ヨウ化ジチアザニン（dithiazanine iodide）、ドキシサイクリン（doxycycline hydrochloride）、ドラメクチン（doramectin）、エモデプシド（emodepside）、エプリノメクチン（eprinomectin）、フェバンテル（febantel）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、フラゾリドン（furazolidone）、グリカルピラミド（glycalpyramide）、イミドカルブ（imidocarb）、イベルメクチン（ivermectin）、レバミゾール（levamisole）、メベンダゾール（mebendazole）、メフロキン（mefloquine）、メラルソミン二塩酸塩（melarsamine hydrochloride）、メトロニダゾール（metronidazole）、メチリジン（metyridine）、ミルベマイシンオキシム（milbemycine oxime）、モネパンテル（monepantel）、酒石酸モランテル（morantel tartrate）、モキシデクチン（moxidectin）、ナイカルバジン（nicarbazin）、ニクロサミド（niclosamide）、ニトロキシニル（nitroxynil）、オキシベンダゾール（oxybendazole）、オキシクロザニド（oxyclozanide）、パマキン（pamaquine）、フェノチアジン（phenothiazine）、アジピン酸ピペラジン（piperazine adipate）、クエン酸ピペラジン（piperazine citrate）、リン酸ピペラジン（piperazine phosphate）、プラジクアンテル（praziquantel）、プリマキン（primaquine）、プロペタムホス（propetamphos）、プロポクスル（propoxur）、パモ酸ピランテル（pyrantel pamoate）、ピリメタミン（pyrimethamine）、サントニン（santonin）、セラメクチン（selamectin）、スルファジメトキシン（sulfadimethoxine）、スルファドキシン（sulfadoxine）、スルファメラジン（sulfamerazine）、スルファモノメトキシン（sulfamonomethoxine）、スルファモイルダプソン（sulfamoildapsone）、チニダゾール（tinidazole）、トルトラズリル（toltrazuril）、トリブロムサラン（tribromsalan）及びトリクラベンダゾール（triclabendazole）など。

抗菌剤：アモキシシリン（amoxicillin）、アンピシリン（ampicillin）、セファピリン（cefapirin）、セファゾリン（cefazolin）、セフキノム（cefquinome）、セフチオフル（ceftiofur）、クロルテトラサイクリン（chlortetracycline）、クラブラン酸（clavulanic acid）、ダノフロキサシン（danofloxacin）、ジフロキサシン（difloxacin）、ジニトルミド（dinitolmide）、エンロフロキサシン（enrofloxacin）、フロルフェニコール（florfenicol）、リンコマイシン（lincomycin）、ロメフロキサシン（lomefloxacin）、マルボフロキサシン（marbofloxacin）、ミロキサシン（miloxacin）、ミロサマイシン（mirosamycin）、ノルフロキサシン（norfloxacin）、オフロキサシン（ofloxacin）、オルビフロキサシン（orbifloxacin）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペニシリン（penicillin）、チアンフェニコール（thiamphenicol）、フマル酸チアムリン（tiamulin fumarate）、リン酸チルミコシン（tilmicosin phosphate）、酢酸イソ吉草酸タイロシン（acetylisovaleryltylosin）、リン酸タイロシン（tylosin phosphate）、ツラスロマイシン（tulathromycin）及びバルネムリン（valnemulin）など。

抗真菌剤：ケトコナゾール（ketoconazole）及びミコナゾール硝酸塩（miconazole nitrate）など。

以下に本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤において、活性成分として用いられる一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

［合成例］
合成例１
４−[４−(３,５−ジクロロフェニル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]−Ｎ−(２−ピリジルメチル)安息香酸アミド（化合物No.1-012）。

工程１；３,５−ジクロロ−１−[１−(トリフルオロメチル)エテニル]ベンゼンの製造
３,５−ジクロロフェニルホウ酸２５.０gのテトラヒドロフラン２００ml及び水１００ml溶液に、２−ブロモ−３,３,３−トリフルオロプロペン２７.５g、炭酸カリウム３８.０g及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)１.８４gを添加し、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、氷水５００mlを加え、酢酸エチルにて抽出（５００mlx１）した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２５.７gを無色油状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ7.41 (t, J=2.0Hz, 1H), 7.3-7.35 (m, 2H), 6.05 (q, J=3.2Hz, 1H), 5.82 (q, J=3.2Hz, 1H)。

工程２；Ｎ−(４−ブロモベンジル)ホルムアミドの製造
ギ酸５.２２g及び無水酢酸６.８８gの混合物を６０℃にて１.５時間攪拌した。次いで反応混合物を０℃に冷却、４−ブロモベンジルアミン４.１８gのテトラヒドロフラン１５ml溶液を滴下し、室温にてさらに２日間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水１００mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（３０mlx３）、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をヘキサンにて洗浄し、目的物４.４８gを白色結晶として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.26 (s, 1H), 7.46 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.16 (d, J=8.1Hz, 2H), 6.02 (bs, 1H), 4.43 and 4.37 (d, J=6.6Hz, 2H)。

工程３；５−(４−ブロモフェニル)−３−(３,５−ジクロロフェニル)−３−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロールの製造
Ｎ−(４−ブロモベンジル)ホルムアミド２.００g及びトリエチルアミン２.８４gのトルエン２０ml溶液に、氷冷攪拌下、オキシ塩化リン１.５０gを滴下し、滴下終了後室温まで徐々に昇温させ、室温にてさらに３時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水５０mlに注意深く注ぎ、飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和、トルエンにて抽出（３０mlx２）した。有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液３０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、固形物を濾別した。濾液に工程１にて合成した３,５−ジクロロ−１−[１−(トリフルオロメチル)エテニル]ベンゼン１.５０g及び酸化銅(II)０.１３gを添加し、加熱還流下にて３日間攪拌した。反応完結後、固形物をセライト濾過にて除去、濾液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０mlにて洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をクロロホルムにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ジアステレオマー混合物の目的物３.５０gを白色結晶として得た。
融点９１.０〜９３.０℃
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ7.7-8.3 and 7.2-7.35 (m, 3H), 7.35-7.6 (m, 3H), 7.15 and 7.07 (d, J=8.3Hz, 2H), 5.3-5.5 and 5.0-5.1 (m, 1H), 3.25-3.3 and 2.7-2.9 (m, 1H), 2.25-2.4 and 2.0-2.15 (m, 1H)。

工程４；２−(４−ブロモフェニル)−４−(３,５−ジクロロフェニル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロールの製造
５−(４−ブロモフェニル)−３−(３,５−ジクロロフェニル)−３−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール３.５０gのテトラヒドロフラン３０ml溶液に、氷冷攪拌下、カリウム tert-ブトキシド０.９９gを添加し、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水１５０mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（３０mlx３）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をクロロホルムにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.９３gを白色結晶として得た。
融点１０２.０〜１０３.０℃
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ7.71 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.57 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.26 (s, 3H), 4.87 (ｄ, J=17.1Hz, 1H), 4.41 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.76 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.42 (d, J=17.4Hz, 1H)。

工程５；４−[４−(３,５−ジクロロフェニル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]安息香酸エチルの製造
オートクレーブ中の２−(４−ブロモフェニル)−４−(３,５−ジクロロフェニル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール１.００gのエタノール２０ml溶液に、酢酸ナトリウム０.２３g、１,１'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン０.０３g及び酢酸パラジウム(II)０.０１gを添加し、１.５MPaの一酸化炭素雰囲気下１１０℃にて２.５時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、反応混合物を水１００mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出（３０mlx３）、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液３０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をクロロホルムにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.９２gを無色透明液体として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.12 (dd, J=6.9, 1.5Hz, 2H), 7.91 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.37 (t, J=1.7Hz, 1H), 7.28 (d, J=1.8Hz, 2H), 4.92 (dd, J=17.4, 1.8Hz, 1H), 4.47 (d, J=17.1Hz, 1H), 4.40 (q, J=7.1Hz, 2H), 3.82 (dd, J=17.6, 1.7Hz, 1H), 3.49 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.42 (t, J=7.1Hz, 3H)。

工程６；４−[４−(３,５−ジクロロフェニル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]安息香酸の製造
４−[４−(３,５−ジクロロフェニル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]安息香酸エチル０.８８gのエタノール３０ml及び水１０ml溶液に水酸化カリウム０.９０gを添加、室温にて１２時間攪拌した。反応完結後、減圧下にてエタノールを留去し、残留物に０.５Ｎ塩酸を滴下してpH１〜３とした後、クロロホルムにて抽出（３０mlx３）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物０.６４gを白色結晶として得た。
融点２２２.０〜２２４.０℃
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.12 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.5-7.7 (m, 2H), 7.52 (d, J=1.5Hz, 2H), 7.43 (d, J=1.5Hz, 1H), 4.11 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.69 (s, 3H)。

工程７；４−[４−(３,５−ジクロロフェニル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]−Ｎ−(２−ピリジルメチル)安息香酸アミドの製造
４−[４−(３,５−ジクロロフェニル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]安息香酸０.６１gのベンゼン１０ml懸濁液に塩化チオニル０.２７g及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド３滴を添加し、加熱還流下にて１.５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の４−[４−(３,５−ジクロロフェニル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]安息香酸塩化物０.７４gを得た。

２−ピコリルアミン０.０８g及びトリエチルアミン０.１５gのクロロホルム６ml溶液に、氷冷攪拌下、クロロホルム４mlに溶解した上記粗製の４−[４−(３,５−ジクロロフェニル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]安息香酸塩化物０.３７gを滴下、滴下終了後、室温にてさらに２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水５０mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（２０mlx３）、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をアセトニトリル−水(４：１)にて溶出する高速液体クロマトグラフィー(GL Sciences；Inertsil PREP-ODS)にて精製し、目的物０.０８gを白色結晶として得た。
融点１９７.０〜１９９.０℃
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.57 (bs, 1H), 7.96 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.62 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.81 (bs, 1H), 7.70 (td, J=7.7, 1.8Hz, 1H), 7.2-7.45 (m, 5H), 4.91 (d, J=17.1Hz, 1H), 4.77 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.46 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.82 (dd, J=17.4, 1.5Hz, 1H), 3.48 (d, J=17.7Hz, 1H)。

合成例２
４−[４−(２,６−ジクロロピリジン−４−イル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]−２−メチル−Ｎ−(２,２,２−トリフルオロエチル)安息香酸アミド（化合物No.2-001）。

工程１；２−メチル−４−[Ｎ−[(トリメチルシリル)メチル]カルバモイル]安息香酸エチルの製造
４−エトキシカルボニル−３−メチル安息香酸４４３mg及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド０.１mlのジクロロメタン４.０ml溶液に塩化オキザリル３２４mgを滴下し、滴下終了後、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物にジクロロメタン４.０mlを加えて溶解、次いでトリエチルアミン２１５mg及び(トリメチルシリル)メチルアミン２６４mgを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水５.０mlを加え、クロロホルムにて抽出（１０mlx１）、有機層を水５.０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジイソプロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒にて洗浄し、目的物５３５mgを白色結晶として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ7.93 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.53 (d, J=8.1Hz, 1H), 5.95 (bs, 1H), 4.37 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.97 (d, J=5.8Hz, 2H), 2.63 (s, 3H), 1.40 (t, J=7.2Hz, 3H), 0.14 (s, 9H)。

工程２；２−メチル−４−[Ｎ−[(トリメチルシリル)メチル]チオカルバモイル]安息香酸エチルの製造
２−メチル−４−[Ｎ−[(トリメチルシリル)メチル]カルバモイル]安息香酸エチル５３５mgのトルエン１０ml懸濁液にローソン試薬（２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン＝２,４−ジスルフィド）８５０mgを添加し、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水１０mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）した。有機層を併せ水１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：３〜１：１のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製、目的物６７０mgを淡黄色油状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ7.72 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.29 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.18 (q, J=6.9Hz, 2H), 3.34 (d, J=6.0Hz, 2H), 2.44 (s, 3H), 1.21 (t, J=6.9Hz, 3H), 0.19 (s, 9H)。

工程３；２−メチル−４−[メチルチオ[(トリメチルシリル)メチルイミノ]メチル]安息香酸エチルの製造
２−メチル−４−[Ｎ−[(トリメチルシリル)メチル]チオカルバモイル]安息香酸エチル６７０mgのテトラヒドロフラン１０ml溶液に、氷冷攪拌下、カリウム tert-ブトキシド２５７mgを滴下し、室温にて１５分間攪拌した。次いでこの反応混合物にヨウ化メチル３２５mgを添加し、同温度にてさらに１２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水２０mlを加え酢酸エチルにて抽出（１５mlx２）、有機層を併せ水１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物３２０mgを淡黄色油状物質として得た。このものは更なる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。

工程４；４−[４−(２,６−ジクロロピリジン−４−イル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]−２−メチル安息香酸エチルの製造
２−メチル−４−[メチルチオ[(トリメチルシリル)メチルイミノ]メチル]安息香酸エチル３２０mg及び２,６−ジクロロ−４−[１−(トリフルオロメチル)エテニル]ピリジン３５９mgのテトラヒドロフラン１０ml溶液に、氷冷攪拌下、テトラブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液０.２５mlを滴下し、滴下終了後、室温にて１２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０ml添加し酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）、有機層を併せ水５mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２０〜１：３のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３２０mgを淡黄色油状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ7.97 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.69 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.29 (s, 2H), 4.91 (d, J=17.1Hz, 1H), 4.45 (d, J=17.1Hz, 1H), 4.38 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.83 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.46 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.65 (s, 3H), 1.41 (t, J=7.2Hz, 3H)。

工程５；４−[４−(２,６−ジクロロピリジン−４−イル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]−２−メチル安息香酸の製造
４−[４−(２,６−ジクロロピリジン−４−イル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]−２−メチル安息香酸エチル３２０mgのテトラヒドロフラン５ml溶液に１０％水酸化ナトリウム水溶液５ml及びテトラブチルアンモニウムブロミド５０mgを添加し、室温にて６時間攪拌した。反応完結後、氷冷攪拌下にて反応混合物に濃塩酸を滴下してpH２とした後、酢酸エチルにて抽出（１５mlx１）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物２４０mgを褐色固体として得た。このものは更なる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。

工程６；４−[４−(２,６−ジクロロピリジン−４−イル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]−２−メチル−Ｎ−(２,２,２−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
４−[４−(２,６−ジクロロピリジン−４−イル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]−２−メチル安息香酸１００mgのジクロロメタン２ml溶液に３−[３−(ジメチルアミノ)プロピル]−１−エチルカルボジイミド塩酸塩６９mg、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１０mg、トリエチルアミン３６mg及び２,２,２−トリフルオロエチルアミン３６mgを添加し、室温にて１５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水２mlを添加しクロロホルムにて抽出（４mlx１）、有機層を水５mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：３〜１：２のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物５９mgを無色樹脂状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ7.74 (s, 1H), 7.70 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.47 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.28 (s, 2H), 6.03 (t, J=6.0Hz, 1H), 4.90 (d, J=17.7Hz, 1H), 4.44 (d, J=17.7Hz, 1H), 4.05-4.2 (m, 2H), 3.81 (d, J=18.0Hz, 1H), 3.43 (d, J=18.0Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。

本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤において、活性成分として用いられる一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物は、前記製造法及び合成例に準じて製造することができる。合成例１及び合成例２と同様に製造した置換ジヒドロピロール化合物の例を第３表及び第４表に示すが、本発明の活性成分として用いられる置換ジヒドロピロール化合物はこれらのみに限定されるものではない。

尚、表中、Pr-cとの記載はシクロプロピル基を、Phとの記載はフェニル基をそれぞれ表し、
表中、D-10-2a、D-23-1a及びD-25-1aで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、

表中、E-9-1aで表される飽和複素環は、下記の構造を表す。

また、表中、「*1」の記載は、化合物の物性が「樹脂状」であったことを意味する。
第３表

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No. X¹ X³ X² Y¹ R³ R² m.p.（℃）
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1-001 Cl H Cl H H CH₂CF₃ 163.0-165.0
1-002 Cl H Cl CH₃ H CH₂CF₃ 128.0-130.0
1-003 Br F Br CH₃ H CH₂CF₃ *1
1-004 CF₃ H Cl CH₃ H CH₂CF₃ 84.0-86.0
1-005 CF₃ H Br CH₃ H CH₂CF₃ 100.0-104.0
1-006 Cl H Cl CH₃ H CH₂Pr-c 136.0-138.0
1-007 Cl H Cl CH₃ H CH₂(E-9-1a) 153.0-154.0
1-008 CF₃ H Cl CH₃ H CH₂(E-9-1a) 64.0-66.0
1-009 Cl H Cl CH₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃ 202.0-203.0
1-010 Cl H Cl CH₃ H CH₂(D-10-2a) 179.0-181.0
1-011 Br F Br CH₃ H CH₂(D-10-2a) 149.0-151.0
1-012 Cl H Cl H H CH₂(D-23-1a) 197.0-199.0
1-013 Cl H Cl CH₃ H CH₂(D-23-1a) 195.0-197.0
1-014 CF₃ H Br CH₃ H CH₂(D-23-1a) 182.0-186.0
1-015 Cl H Cl CH₃ H N(CH₃)Ph 206.0-209.0
1-016 Cl H Cl CH₃ CH₃ D-25-1a 151.0-153.0
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第４表

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No. X¹ X² Y¹ R³ R² m.p.（℃）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001 Cl Cl CH₃ H CH₂CF₃ *1
2-002 Cl Cl CH₃ H CH₂C(O)NHCH₂CF₃ *1
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第３表及び第４表に記載の一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物のうち、物性が樹脂状であった化合物の^１H NMRデータを第５表に示す。
第５表
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No. ^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-003 δ7.75 (s, 1H), 7.71 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.51 (d, J=5.4Hz, 2H),
7.46 (d, J=7.8Hz, 1H), 6.00 (t, J=6.6Hz, 1H), 4.89 (d, J=17.1Hz, 1H),
4.44 (d, J=17.1Hz, 1H), 4.05-4.2 (m, 2H), 3.81 (d, J=17.7Hz, 1H),
3.44 (d, J=17.7Hz, 1H), 2.51 (s, 3H)。
2-001 δ7.74 (s, 1H), 7.70 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.47 (d, J=7.5Hz, 1H),
7.28 (s, 2H), 6.03 (t, J=6.0Hz, 1H), 4.90 (d, J=17.7Hz, 1H),
4.44 (d, J=17.7Hz, 1H), 4.05-4.2 (m, 2H), 3.81 (d, J=18.0Hz, 1H),
3.43 (d, J=18.0Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。
2-002 δ7.74 (s, 1H), 7.69 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.50 (d, J=8.1Hz, 1H),
7.28 (s, 2H), 6.90 (bs, 1H), 6.68 (bs, 1H), 4.90 (d, J=18.6Hz, 1H),
4.40 (d, J=18.6Hz, 1H), 4.21 (d, J=5.4Hz, 2H), 3.9-4.05 (m, 2H),
3.81 (d, J=17.7Hz, 1H), 3.44 (d, J=17.7Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
［試験例］
次に、本発明の活性成分として用いられる置換ジヒドロピロール化合物の寄生虫及び衛生害虫防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明の有用性はこれらのみに限定されるものではない。

試験例１ ネコノミ(Cat flea)に対する殺虫試験
内壁表面積３５ｃｍ^２のガラス製容器の底面と側面とに、置換ジヒドロピロール化合物３.５ｍｇを３５ｍｌのアセトンに溶解（１００ppm濃度）したアセトン溶液３５０μｌを塗布した後、アセトンを揮発させて置換ジヒドロピロール化合物の薄膜をガラス容器内壁に作成した。用いたガラス容器の内壁は３５ｃｍ^２なので、処理薬量は１.０μｇ／ｃｍ^２となる。これにネコノミ(Ctenocephalides felis)成虫（雌雄混合）を５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。４日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-003^＊,1-004^＊,1-005^＊,1-007,1-008^＊,1-009,1-010,1-011^＊,1-013,1-014^＊,1-016,2-001^＊,2-002^＊。

尚、上記^＊印は０.１μｇ／ｃｍ^２の処理薬量で殺虫試験を実施したことを表す。

試験例２ マダニ(American dog tick)に対する殺虫試験
置換ジヒドロピロール化合物３.５ｍｇを３５ｍｌのアセトンに溶解し、１００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液を１００倍に希釈したアセトン溶液（１ppm濃度）３５０μｌを内壁表面積３５ｃｍ^２のガラス製容器の底面と側面とに塗布した後、アセトンを揮発させて置換ジヒドロピロール化合物の薄膜をガラス容器内壁に作成した。用いたガラス容器の内壁は３５ｃｍ^２なので、処理薬量は０.０１μｇ／ｃｍ^２となる。これにAmerican dog tick(Dermacentor variabilis)第１若虫（雌雄混合）を５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。４日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-003,1-004,1-007,1-009,1-010,1-011,1-013,1-014,1-016,2-001。

試験例３ イエバエに対する殺虫試験
置換ジヒドロピロール化合物をアセトンにて希釈して、１０μｇ／μｌ濃度の薬液を調製した。イエバエ(Musca domestica)雌成虫の胸部背面に薬液を１頭当たり１μｌ塗布し、２５℃恒温室に収容した。１日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は１０区制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002。

試験例４ チャバネゴキブリに対する殺虫試験
置換ジヒドロピロール化合物をアセトンにて希釈して、２μｇ／μｌ濃度の薬液を調製した。チャバネゴキブリ(Blattella germanica)雄成虫の胸部腹面に薬液を１頭当たり５μｌ塗布し、２５℃恒温室に収容した。１日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は６区制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-007,1-010,1-013。

本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の寄生虫防除剤又は衛生害虫防除剤に対して抵抗性の発達した膜翅目（ハチ目）、双翅目(ハエ目)、隠翅目（ノミ目）、半翅目(カメムシ目)、咀顎目（ハジラミ目及びシラミ目）、網翅目（ゴキブリ目）及び等翅目（シロアリ目）等の昆虫類、コナダニ亜目、ササラダニ亜目、ケダニ亜目、マダニ亜目及びトゲダニ亜目等のダニ類、エノプルス目、桿線虫目、円虫目、蟯虫目、回虫目及び旋尾線虫目等の線虫類等に属する外部もしくは内部寄生虫及び衛生害虫を、哺乳動物、鳥類等の対象動物にほとんど悪影響を与えることなく、有効に防除することができる。

Claims (15)

1. 式（１）：
   

   

   ［式中、A^１は、C-X^３又は窒素原子を表し、
   A^２、A^３及びA^４は、各々独立してC-Y^２又は窒素原子を表し、
   Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
   X^１は、ハロゲン原子、C_１〜C_３ハロアルキル、ハロシクロプロピル、C_１〜C_３ハロアルコキシ、-SF_５又はC_１〜C_３ハロアルキルチオを表し、
   X^２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル、-OR^４又は-S(O)_ｐR^４を表し、
   X^３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、-NH_２又はジメチルアミノを表すか、或いは、X^３はX^１と一緒になって-CF_２OCF_２-、-OCF_２O-、-CF_２OCF_２O-又は-OCF_２CF_２O-を形成することにより、X^１及びX^３のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、
   Y^１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル、R^５によって置換された(C_１〜C_２)アルキル、C_２〜C_３アルキニル、トリメチルシリルエチニル、-C(S)NH_２、C_１〜C_３アルコキシ、C_１〜C_３ハロアルコキシ、C_１〜C_３アルキルチオ、C_１〜C_３ハロアルキルチオ、-N(R^７)R^６、フェニル、D-1〜D-3、D-7、D-11又はD-19〜D-22を表し、
   Y^２は、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表すか、或いは、Y^２が隣接する場合には、隣接する２つのY^２は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY^２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
   R^１は、C_１〜C_３ハロアルキル又はハロシクロプロピルを表し、
   R^２は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６ハロシクロアルキル、R^８によって置換された(C_３〜C_４)シクロアルキル、E-3、E-5、E-6、E-10、C_２〜C_６アルケニル、C_３〜C_６ハロアルケニル、C_３〜C_６アルキニル、C_３〜C_６ハロアルキニル、C_３〜C_６アレニル、-C(O)R^９、-C(R^９)=NOR^１０、M-1、-C(R^９)=NN(R^１２)R^１１、-C(O)OR^１３、E-4、-C(O)SR^１３、E-7、-C(O)N(R^１２)R^１１、E-8、-C(S)OR^１３、-C(S)SR^１３、-C(S)N(R^１２)R^１１、-C(SR^１３)=NH、M-4、-C(NH_２)=NCN、-C(NH_２)=NOR^１０、-C(NH_２)=NNO_２、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-1〜D-3、D-5〜D-10、D-16、D-17、D-23〜D-26、C_１〜C_４アルコキシ又は-N(R^１５)R^１４を表し、
   R^３は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^８ａによって置換された(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４アルキニル、-C(O)R^９、-C(O)OR^１３、-C(O)SR^１３、-C(O)N(R^１２)R^１１、-C(O)C(O)OR^１３、C_１〜C_３アルコキシ、C_１〜C_３アルキルカルボニルオキシ、C_１〜C_３アルコキシカルボニルオキシ、C_１〜C_３アルキルスルホニルオキシ、C_１〜C_３アルキルスルホニル、C_１〜C_３ハロアルキルチオ、-NH_２又はジメチルアミノを表すか、或いは、R^３はR^２と一緒になって=C(R^３ｂ)R^３ａを形成するか、或いは、R^３はR^２と一緒になってC_３〜C_５アルキレン鎖を形成することにより、R^２及びR^３が結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC_１〜C_３アルキル基、C_１〜C_３ハロアルキル基、フェニル基、D-23基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
   Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C_１〜C_２ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、C_１〜C_２ハロアルコキシ、C_１〜C_２アルキルスルホニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、-C(O)NH_２、-C(S)NH_２又は-SO_２NH_２を表し、m及びm1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
   R^３ａは、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_３〜C_４アルケニルオキシ、C_３〜C_４アルキニルオキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４ハロアルキルチオ又は-N(R^３ｄ)R^３ｃを表し、
   R^３ｂは、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキルチオ、C_１〜C_３アルキルカルボニルチオ又は-N(R^３ｆ)R^３ｅを表すか、或いは、R^３ｂはR^３ａと一緒になって-N(R^３ｆ)CH_２CH_２CH_２-、-N(R^３ｆ)CH=CHS-、-N(R^３ｆ)N=CHS-、-N(R^３ｆ)N=CHCH_２S-、-N(R^３ｆ)CH=CHCH=N-又は-N(R^３ｆ)N=C(R^３ｇ)CH=CH-を形成することにより、R^３ａ及びR^３ｂが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、
   R^３ｃは、シアノ、ニトロ、C_１〜C_３アルキル又はC_１〜C_３アルコキシを表し、
   R^３ｄは、水素原子又はC_１〜C_３アルキルを表し、
   R^３ｅは、水素原子、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_３アルコキシ、ジ(C_１〜C_２アルキル)アミノ、ホルミルアミノ、C_１〜C_３アルキルカルボニルアミノ又はC_１〜C_３アルコキシカルボニルアミノを表し、
   R^３ｆは、水素原子又はC_１〜C_３アルキルを表し、
   R^３ｇは、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、
   R^４は、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル又はC_１〜C_２ハロアルコキシ(C_１〜C_２)ハロアルキルを表し、
   R^５は、-OH、C_１〜C_３アルコキシ、C_１〜C_３ハロアルコキシ、C_１〜C_３アルキルチオ又はC_１〜C_３ハロアルキルチオを表し、
   R^６は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、-CHO、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３ハロアルキルカルボニル、C_３〜C_４シクロアルキルカルボニル、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、C_１〜C_３アルキルチオカルボニル、C_１〜C_３アルコキシチオカルボニル、C_１〜C_３アルキルジチオカルボニル、C_１〜C_３アルキルスルホニル又はC_１〜C_３ハロアルキルスルホニルを表し、
   R^７は、水素原子又はC_１〜C_３アルキルを表し、
   R^８は、フッ素原子、シアノ、C_３〜C_５シクロアルキル、E-3、E-9、E-11、-OR^１６、-N(R^１８)R^１７、-S(O)_ｐR^１９、-S(O)_ｑ(R^１９)=NR^２０、-C(O)R^２１、-C(R^２１)=NOR^２２、M-1、M-2、-C(O)OR^２３、-C(O)SR^２３、-C(O)N(R^２５)R^２４、M-3、-C(S)OR^２３、-C(S)N(R^２５)R^２４、M-4、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-26又はトリメチルシリルを表し、
   D-1〜D-26は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
   

   

   E-3〜E-11は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
   

   

   M-1〜M-4は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
   

   

   R^８ａは、シアノ、C_３〜C_４シクロアルキル、-OR^１６、-S(O)_ｐR^１９、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、-C(O)NH_２、C_１〜C_３アルキルアミノカルボニル、C_１〜C_３ハロアルキルアミノカルボニル、-C(S)NH_２、フェニル、D-1、D-2、D-8、D-10、D-23又はトリメチルシリルを表し、
   R^９は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_１〜C_２アルキルチオ(C_１〜C_２)アルキル、C_１〜C_２アルキルスルフィニル(C_１〜C_２)アルキル、C_１〜C_２アルキルスルホニル(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル、C_２〜C_４アルケニル、C_２〜C_４アルキニル、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2又はD-23を表し、
   R^１０は、水素原子、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
   R^１１は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^２８によって置換された(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４アルキニル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３ハロアルキルカルボニル、C_３〜C_４シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル又はC_１〜C_３アルコキシを表し、
   R^１２は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表すか、或いは、R^１２はR^１１と一緒になってC_４〜C_５アルキレン鎖を形成することにより、R^１１及びR^１２が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
   R^１３は、C_１〜C_５アルキル、C_１〜C_５ハロアルキル、R^２８によって置換された(C_１〜C_３)アルキル、C_３〜C_５シクロアルキル、E-3、C_３〜C_５アルケニル、C_３〜C_５ハロアルケニル、C_３〜C_５アルキニル又はフェニルを表し、
   R^１４は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_３アルコキシカルボニルメチル、-C(O)R^２９、-CH=NOR^３０、-C(O)OR^３１、-C(O)N(R^３３)R^３２、-C(S)N(R^３３)R^３２、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-10又はD-23〜D-26を表し、
   R^１５は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４アルキニル、ベンジル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３ハロアルキルカルボニル又はC_１〜C_３アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R^１５はR^１４と一緒になって=C(R^１５ｂ)R^１５ａを形成するか、或いは、R^１５はR^１４と一緒になってC_４〜C_５アルキレン鎖を形成することにより、R^１４及びR^１５が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
   R^１５ａは、水素原子又はメチルを表し、
   R^１５ｂは、メチル、フェニル、D-23又はジ(C_１〜C_２アルキル)アミノを表し、
   R^１６は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^３４によって置換された(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４アルキニル、ベンジル、C_１〜C_４アルキルカルボニル、C_１〜C_４ハロアルキルカルボニル、C_３〜C_４シクロアルキルカルボニル、C_１〜C_４アルコキシカルボニル、C_１〜C_４アルキルアミノカルボニル、C_１〜C_４ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、C_１〜C_４アルキルスルホニル又はトリ(C_１〜C_４アルキル)シリルを表し、
   R^１７は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３ハロアルキルカルボニル、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、C_１〜C_３ハロアルコキシカルボニル、C_１〜C_３アルキルアミノカルボニル、C_１〜C_３アルコキシ又はC_１〜C_３アルキルスルホニルを表し、
   R^１８は、水素原子、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
   R^１９は、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３アルキルアミノカルボニル、C_１〜C_３アルコキシチオカルボニル又はD-25を表し、
   R^２０は、水素原子、シアノ又はC_１〜C_２ハロアルキルカルボニルを表し、
   R^２１は、水素原子、C_１〜C_４アルキル又はフェニルを表し、
   R^２２は、水素原子、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル又はR^３４によって置換された(C_１〜C_２)アルキルを表し、
   R^２３は、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
   R^２４は、水素原子、C_１〜C_５アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^３４によって任意に置換された(C_１〜C_３)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル、E-3、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４ハロアルケニル、C_３〜C_４アルキニル、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、-OR^３５又は-N(R^３６)R^３５を表し、
   R^２５は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_３〜C_４アルケニル又はC_３〜C_４アルキニルを表すか、或いは、R^２５はR^２４と一緒になってC_４〜C_５アルキレン鎖を形成することにより、R^２４及びR^２５が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
   R^２６は、水素原子、メチル、エチル又はC_１〜C_２ハロアルキルを表し、
   R^２７は、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表し、
   R^２８は、シアノ、ニトロ、C_３〜C_５シクロアルキル、E-3、E-9、C_５〜C_６シクロアルケニル、-OR^３５、-N(R^３６)R^３５、-S(O)_ｐR^３７、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、C_１〜C_３アルキルアミノカルボニル、C_１〜C_３ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-23又はトリメチルシリルを表し、
   R^２９は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、フェニル、D-1、D-2又はD-23を表し、
   R^３０は、メチル、エチル又はC_１〜C_２ハロアルキルを表し、
   R^３１は、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
   R^３２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はフェニルを表し、
   R^３３は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
   R^３４は、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、-OH、メトキシ、エトキシ、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルコキシ、C_１〜C_２アルキルチオ、C_１〜C_２アルキルスルフィニル、C_１〜C_２アルキルスルホニル、C_１〜C_２アルキルアミノカルボニル、C_１〜C_２ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-10、D-23又はトリメチルシリルを表し、
   R^３５は、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、アリル、プロパルギル、C_１〜C_２アルキルカルボニル又はフェニルを表し、
   R^３６は、水素原子又はC_１〜C_２アルキルを表すか、或いは、R^３６はR^３５と一緒になってC_４〜C_５アルキレン鎖を形成することにより、R^３５及びR^３６が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、
   R^３７は、C_１〜C_３アルキル又はD-23を表し、
   mは、０〜４の整数を表し、
   m1は、１〜５の整数を表し、
   nは、０〜４の整数を表し、
   pは、０〜２の整数を表し、
   qは、０又は１の整数を表す。］
   で表される置換ジヒドロピロール化合物又はその塩を有効成分として含有する寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
2. A^２は、C-Hを表し、
   A^３は、C-Y^２を表し、
   A^４は、C-Y^２又は窒素原子を表し、
   X^１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、-SF_５又はトリフルオロメチルチオを表し、
   X^２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
   X^３は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はジフルオロメトキシを表し、
   Y^１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エチニル、-C(S)NH_２、メチルチオ又は-N(R^７)R^６を表し、
   Y^２は、水素原子を表すか、或いは、隣接する２つのY^２が-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY^２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
   R^１は、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
   R^２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_３)アルキル、C_３〜C_５シクロアルキル、C_３〜C_５ハロシクロアルキル、R^８によって置換されたシクロプロピル、E-3、E-5、E-6、E-10、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４ハロアルケニル、C_３〜C_４アルキニル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、-CH=NOR^１０、-C(O)OR^１３、-C(O)N(R^１２)R^１１、-C(S)OR^１３、-C(S)N(R^１２)R^１１、-C(NH_２)=NOR^１０、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-5〜D-8、D-10、D-17、D-23〜D-26又は-N(R^１５)R^１４を表し、
   R^３は、水素原子、C_１〜C_３アルキル、R^８ａによって置換されたメチル、シクロプロピル、アリル、プロパルギル、-C(O)R^９、-C(O)OR^１３、-C(O)C(O)OR^１３又はC_１〜C_２ハロアルキルチオを表すか、或いは、R^３はR^２と一緒になって=C(R^３ｂ)R^３ａを形成してもよいことを表し、
   Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はメチルスルホニルオキシを表し、m1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
   R^３ａは、メチル、エチル、C_１〜C_３アルコキシ、C_１〜C_３ハロアルコキシ、C_１〜C_３アルキルチオ又は-N(R^３ｄ)R^３ｃを表し、
   R^３ｂは、C_１〜C_３アルキルチオ又は-N(R^３ｆ)R^３ｅを表すか、或いは、R^３ｂはR^３ａと一緒になって-N(R^３ｆ)CH=CHS-を形成することにより、R^３ａ及びR^３ｂが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよいことを表し、
   R^３ｃは、シアノ、ニトロ又はメトキシを表し、
   R^３ｄは、水素原子又はメチルを表し、
   R^３ｅは、水素原子、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル、メトキシ又はエトキシを表し、
   R^３ｆは、水素原子又はメチルを表し、
   R^６は、水素原子、メチル、エチル、C_１〜C_３アルキルカルボニル又はシクロプロピルカルボニルを表し、
   R^７は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
   R^８は、フッ素原子、シアノ、C_３〜C_４シクロアルキル、E-3、E-9、-OR^１６、-N(R^１８)R^１７、-S(O)_ｐR^１９、-S(O)_ｑ(R^１９)=NR^２０、C_１〜C_４アルキルカルボニル、-C(R^２１)=NOR^２２、C_１〜C_４アルコキシカルボニル、-C(O)N(R^２５)R^２４、-C(S)NH_２、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-5、D-7、D-8、D-10、D-11、D-13、D-16、D-17、D-19、D-23又はD-25を表し、
   R^８ａは、シアノ、-OR^１６、-S(O)_ｐR^１９、-C(S)NH_２又はD-23を表し、
   R^９は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_１〜C_２アルキルチオ(C_１〜C_２)アルキル、C_１〜C_２アルキルスルフィニル(C_１〜C_２)アルキル、C_１〜C_２アルキルスルホニル(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル、C_２〜C_４アルケニル、C_２〜C_４アルキニル、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル又はD-23を表し、
   R^１０は、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
   R^１１は、水素原子、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、R^２８によって置換された(C_１〜C_２)アルキル、アリル、プロパルギル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３ハロアルキルカルボニル又はC_１〜C_３アルコキシカルボニルを表し、
   R^１２は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
   R^１３は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_５ハロアルキル、R^２８によって置換された(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４アルキニル又はフェニルを表し、
   R^１４は、C_２〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-23又はD-25を表し、
   R^１５は、水素原子、C_１〜C_３アルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
   R^１６は、水素原子、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_４アルキルカルボニル、C_１〜C_４ハロアルキルカルボニル、C_３〜C_４シクロアルキルカルボニル又はC_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、
   R^１７は、C_２〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_３アルコキシカルボニル又はC_１〜C_３ハロアルコキシカルボニルを表し、
   R^１８は、水素原子又はC_２〜C_３ハロアルキルを表し、
   R^１９は、メチル、エチル又はC_１〜C_２ハロアルキルを表し、
   R^２０は、水素原子を表し、
   R^２１は、水素原子又はメチルを表し、
   R^２２は、C_１〜C_３アルキル又はC_２〜C_３ハロアルキルを表し、
   R^２４は、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、ヒドロキシ(C_２〜C_３)フルオロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、
   R^２５は、水素原子又はC_１〜C_３アルキルを表し、
   R^２６は、メチル又はエチルを表し、
   R^２８は、シクロプロピル、C_１〜C_３アルコキシ、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル又はD-23を表し、
   mは、０又は１の整数を表し、
   nは、０又は１の整数を表す請求項１記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
3. A^１は、C-X^３を表し、
   A^３は、C-Hを表し、
   A^４は、C-H又は窒素原子を表し、
   X^１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
   X^２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、
   X^３は、水素原子、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、
   Y^１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、エチニル、-C(S)NH_２又は-N(R^７)R^６を表し、
   R^１は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
   R^２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル、C_３〜C_４ハロシクロアルキル、R^８によって置換されたシクロプロピル、E-3、E-5、E-6、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４アルキニル、-CH=NOR^１０、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、-C(O)N(R^１２)R^１１、C_１〜C_３アルコキシチオカルボニル、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-6〜D-8、D-10、D-23、D-25、D-26又は-N(R^１５)R^１４を表し、
   R^３は、水素原子、C_１〜C_３アルキル、R^８ａによって置換されたメチル、プロパルギル、-C(O)R^９、-C(O)OR^１３、-C(O)C(O)OR^１３又はC_１〜C_２ハロアルキルチオを表すか、或いは、R^３はR^２と一緒になって=C(R^３ｂ)R^３ａを形成してもよいことを表し、
   Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル又はメトキシを表し、m1が２を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
   R^３ａは、C_１〜C_３アルコキシ又はC_１〜C_３アルキルチオを表し、
   R^３ｂは、-NH_２又はC_１〜C_３アルキルアミノを表し、
   R^６は、C_１〜C_３アルキルカルボニル又はシクロプロピルカルボニルを表し、
   R^７は、水素原子を表し、
   R^８は、フッ素原子、シアノ、C_３〜C_４シクロアルキル、E-3、E-9、-OR^１６、-N(R^１８)R^１７、-C(R^２１)=NOR^２２、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、-C(O)N(R^２５)R^２４、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-8、D-10、D-13、D-16、D-19、D-23又はD-25を表し、
   R^８ａは、シアノ、-OR^１６、-S(O)_ｐR^１９又は-C(S)NH_２を表し、
   R^９は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル、C_２〜C_４アルケニル、C_２〜C_４アルキニル又はフェニルを表し、
   R^１０は、メチル又はエチルを表し、
   R^１１は、水素原子、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル(C_１〜C_２)アルキル、C_１〜C_３ハロアルキルカルボニル又はC_１〜C_３アルコキシカルボニルを表し、
   R^１２は、水素原子又はメチルを表し、
   R^１３は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４アルキニル又はフェニルを表し、
   R^１４は、フェニル、D-23又はD-25を表し、
   R^１５は、水素原子、メチル、エチル、アリル又はプロパルギルを表し、
   R^１６は、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、C_１〜C_３ハロアルキルカルボニル、C_３〜C_４シクロアルキルカルボニル又はC_１〜C_３アルコキシカルボニルを表し、
   R^１７は、C_１〜C_３アルコキシカルボニルを表し、
   R^１８は、水素原子を表し、
   R^１９は、メチル又はエチルを表し、
   R^２２は、メチル又はエチルを表し、
   R^２４は、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
   R^２５は、水素原子又はメチルを表し、
   R^２６は、メチルを表し、
   R^２７は、メチルを表し、
   m1は、１又は２の整数を表す請求項２記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
4. A^４は、C-Hを表し、
   X^１は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
   X^２は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
   X^３は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
   Y^１は、水素原子、ハロゲン原子、メチル又はエチルを表し、
   R^１は、トリフルオロメチルを表し、
   R^２は、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_２)アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、R^８によって置換されたシクロプロピル、E-3、E-5、E-6、アリル、プロパルギル、-CH=NOR^１０、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、-C(O)N(R^１２)R^１１、C_１〜C_３アルコキシチオカルボニル、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-25、D-26又は-N(R^１５)R^１４を表し、
   R^３は、水素原子、メチル、エチル、R^８ａによって置換されたメチル、プロパルギル、-C(O)R^９又は-C(O)OR^１３を表すか、或いは、R^３はR^２と一緒になって=C(R^３ｂ)R^３ａを形成してもよいことを表し、
   Zは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ又はニトロを表し、
   R^３ａは、メトキシ又はエトキシを表し、
   R^３ｂは、-NH_２又はメチルアミノを表し、
   R^８は、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、E-3、E-9、-OR^１６、-C(R^２１)=NOR^２２、C_１〜C_３アルコキシカルボニル、-C(O)N(R^２５)R^２４、フェニル、(Z)_ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-8、D-10、D-13、D-16、D-19、D-23又はD-25を表し、
   R^８ａは、シアノ又は-OR^１６を表し、
   R^９は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_２アルコキシメチル、シクロプロピル、C_２〜C_３アルケニル、C_２〜C_３アルキニル又はフェニルを表し、
   R^１１は、水素原子、メチル、エチル又はC_２〜C_３ハロアルキルを表し、
   R^１２は、水素原子を表し、
   R^１３は、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_２ハロアルキル、２-メトキシエチル、アリル又はプロパルギルを表し、
   R^１６は、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_３アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はメトキシカルボニルを表し、
   R^２２は、メチルを表し、
   m1は、１を表す請求項３記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
5. X^２は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
   Y^１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はメチルを表し、
   R^２は、メチル、エチル、C_２〜C_３ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_２)アルキル、シクロブチル、R^８によって置換されたシクロプロピル、E-3、アリル、プロパルギル、-CH=NOR^１０、メトキシカルボニル、-C(O)NH_２、D-25、D-26又は-N(R^１５)R^１４を表し、
   R^３は、水素原子、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、プロパルギル、-C(O)R^９又はメトキシカルボニルを表すか、或いは、R^３はR^２と一緒になって=C(R^３ｂ)R^３ａを形成してもよいことを表し、
   Zは、塩素原子、臭素原子又はシアノを表し、
   R^３ｂは、-NH_２を表し、
   R^８は、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、E-3、E-9、-OR^１６、-C(R^２１)=NOR^２２、メトキシカルボニル、-C(O)N(R^２５)R^２４、D-1、D-2、D-8、D-10、D-19、D-23又はD-25を表し、
   R^９は、C_１〜C_３アルキル、メトキシメチル又はシクロプロピルを表し、
   R^１４は、フェニル又はD-25を表し、
   R^１５は、メチルを表し、
   R^１６は、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル又はアセチルを表し、
   R^２４は、C_１〜C_３アルキル、C_２〜C_３ハロアルキル又はプロパルギルを表し、
   nは、０を表し、
   qは、０を表す請求項４記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
6. Wは、酸素原子を表し、
   Y^１は、メチルを表し、
   R^２は、メチル、C_２〜C_３ハロアルキル、R^８によって置換された(C_１〜C_２)アルキル、E-3、-CH=NOR^１０、-C(O)NH_２、D-25又は-N(R^１５)R^１４を表し、
   R^３は、水素原子、シアノメチル、メトキシメチル、-C(O)R^９又はメトキシカルボニルを表すか、或いは、R^３はR^２と一緒になって=C(R^３ｂ)R^３ａを形成してもよいことを表し、
   R^８は、E-9、C_１〜C_３アルコキシ、C_２〜C_３ハロアルコキシ、-C(O)N(R^２５)R^２４、D-8、D-10又はD-23を表し、
   R^１４は、フェニルを表し、
   R^２４は、エチル、C_２〜C_３ハロアルキル又はプロパルギルを表し、
   R^２５は、水素原子を表す請求項５記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
7. 動物に経口投与する請求項１〜請求項６から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
8. 動物に非経口投与する請求項１〜請求項６から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
9. 動物に経皮投与する請求項１〜請求項６から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
10. 動物が哺乳動物である請求項１〜請求項９から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
11. 哺乳動物がウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ、シカ、トナカイ、イノシシ、ブタ、ラクダ、アルパカ、リャマ、ロバ、ウマ又はカンガルーである請求項１０に記載の寄生虫防除組成物。
12. 哺乳動物がイヌ又はネコである請求項１１記載の寄生虫防除組成物
13. 寄生虫が動物の外部寄生性無脊椎動物である請求項１〜請求項１２の何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
14. 動物の外部寄生性無脊椎動物がハエ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ又はオオサシダニである請求項１３記載の寄生虫防除組成物。
15. 動物の外部寄生性無脊椎動物がノミ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ又はマダニである、請求項１４記載の寄生虫防除組成物。