JP2012077033A - Helicobacter pylori motility inhibitor - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ヘリコバクターピロリの運動能阻害剤に関する。 The present invention relates to a motility inhibitor of Helicobacter pylori.
ヘリコバクターピロリは、慢性胃炎患者の胃粘膜から分離されたグラム陰性のらせん状菌である。そして本菌の感染は、急性胃炎、慢性胃炎を引き起こすとともに、胃十二指腸潰瘍の再発因子及び治癒遅延因子として作用することが知られている。そのため、抗生物質を中心とした２剤併用療法、３剤併用療法等による除菌治療が行われている。 Helicobacter pylori is a gram-negative spiral bacterium isolated from the gastric mucosa of patients with chronic gastritis. It is known that infection with this bacterium causes acute gastritis and chronic gastritis, and acts as a recurrence factor and a healing delay factor of gastroduodenal ulcer. Therefore, sterilization treatment by two-drug combination therapy, three-drug combination therapy, etc., mainly antibiotics, is performed.
しかし、ヘリコバクターピロリの除菌は、消化性潰瘍の治療にとっては大きなメリットを有しているが、その除菌方法には副作用をともなう、耐性菌が出現する、或いは新たな噴門部癌が発生するという問題点が指摘されている。 However, eradication of Helicobacter pylori has great advantages for the treatment of peptic ulcer, but the eradication method has side effects, emerges resistant bacteria, or causes new cardia cancer The problem is pointed out.
そのため、より安全で副作用の少ない抗ヘリコバクターピロリ活性を有する有効成分が望まれている。 Therefore, an active ingredient having anti-Helicobacter pylori activity that is safer and has less side effects is desired.
一方で、これまでに白檀の抽出物より単離されたセスキテルペンアルコールが抗ピロリ菌活性を有すること（引用文献１）、及び延命草由来のジテルペン化合物がヘリコバクターピロリの生育抑制効果を有すること（引用文献２）が報告されているが、モノテルペン化合物がヘリコバクターピロリの運動能を抑制するとの報告例はない。 On the other hand, sesquiterpene alcohols isolated from sandalwood extracts so far have anti-H. Pylori activity (Cited document 1), and that life-extending grass-derived diterpene compounds have an inhibitory effect on the growth of Helicobacter pylori ( Although cited literature 2) is reported, there is no report example that a monoterpene compound suppresses the motility of Helicobacter pylori.
本発明は、新規なヘリコバクターピロリの運動能阻害剤を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a novel Helicobacter pylori motility inhibitor.
本発明者らは、上記した目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のモノテルペン化合物が、優れたヘリコバクターピロリの運動能阻害作用を有することを見出し、ここに本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies to achieve the above-mentioned object, the present inventors have found that a specific monoterpene compound has an excellent helicobacter pylori motility inhibition effect, and hereto complete the present invention. It came.
即ち、本発明は、下記のヘリコバクターピロリの運動能阻害剤等を提供する。 That is, the present invention provides the following Helicobacter pylori motility inhibitors and the like.
項１．β−ミルセン、ｄ−リモネン、ｌ−リモネン、ｐ−シメン、α−ピネン、β−ピネン、３−カレン、ゲラニオール、ネロール及びボルネオールからなる群から選択される少なくとも１種のモノテルペン化合物を有効成分として含有する、ヘリコバクターピロリの運動能阻害剤。 Item 1. Active ingredient containing at least one monoterpene compound selected from the group consisting of β-myrcene, d-limonene, l-limonene, p-cymene, α-pinene, β-pinene, 3-carene, geraniol, nerol and borneol As a motility inhibitor of Helicobacter pylori.
項２．β−ミルセン、ｄ−リモネン、ｌ−リモネン、ｐ−シメン、α−ピネン、β−ピネン及び３−カレンからなる群から選択される少なくとも１種のモノテルペン化合物を有効成分として含有する、上記項１に記載のヘリコバクターピロリの運動能阻害剤。 Item 2. The above-mentioned item containing at least one monoterpene compound selected from the group consisting of β-myrcene, d-limonene, l-limonene, p-cymene, α-pinene, β-pinene and 3-carene as an active ingredient The motility inhibitor of Helicobacter pylori according to 1.
項３．上記項１又は２に記載のヘリコバクターピロリの運動能阻害剤を含有するヘリコバクターピロリ感染の予防又は治療薬。
項４．上記項１又は２に記載のヘリコバクターピロリの運動能阻害剤と抗菌剤とを有効成分として含有するヘリコバクターピロリの除菌剤。 Item 4. 3. A sterilizing agent for Helicobacter pylori comprising the Helicobacter pylori motility inhibitor according to Item 1 or 2 and an antibacterial agent as active ingredients.
項５．上記項１又は２に記載のヘリコバクターピロリの運動能阻害剤、胃酸分泌抑制剤及び抗菌剤を有効成分として含有するヘリコバクターピロリの除菌剤。 Item 5. A sterilizing agent for Helicobacter pylori comprising the Helicobacter pylori motility inhibitor, the gastric acid secretion inhibitor and the antibacterial agent according to Item 1 or 2 as active ingredients.
本発明のヘリコバクターピロリの運動能阻害剤によれば、ヘリコバクターピロリの運動能を効果的に抑制又は阻害することができる。 According to the Helicobacter pylori motility inhibitor of the present invention, the motility of Helicobacter pylori can be effectively suppressed or inhibited.
以下、本発明を詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
本発明のヘリコバクターピロリ（以下、「ＨＰ」と表記する場合がある）の運動能阻害剤は、β−ミルセン、ｄ−リモネン、ｌ−リモネン、ｐ−シメン、α−ピネン、β−ピネン、３−カレン、ゲラニオール、ネロール及びボルネオールからなる群から選択される少なくとも１種のモノテルペン化合物を有効成分として含有するものである。 The motility inhibitor of Helicobacter pylori (hereinafter sometimes referred to as “HP”) of the present invention is β-myrcene, d-limonene, l-limonene, p-cymene, α-pinene, β-pinene, 3 -It contains at least one monoterpene compound selected from the group consisting of caren, geraniol, nerol and borneol as an active ingredient.
モノテルペン化合物がヘリコバクターピロリの運動能阻害剤として用いられるということが報告された例は今までなかった。一般に、ＨＰが感染するためには、胃粘膜表層部の粘液ゲル層を突破し、表層粘膜上皮に付着・増殖することが不可避である。その場合、ＨＰは活発な運動能を有し、鞭毛が重要な働きを有していることが知られている。本発明者らは、主要な１９種のモノテルペン化合物について、ＨＰ運動能阻害作用を評価したところ、β−ミルセン、ｄ−リモネン、ｌ−リモネン、ｐ−シメン、α−ピネン、β−ピネン、３−カレン、ゲラニオール、ネロール及びボルネオールにＨＰ運動能阻害活性があることを確認した（下記実施例において詳述する）。そのため、β−ミルセン、ｄ−リモネン、ｌ−リモネン、ｐ−シメン、α−ピネン、β−ピネン、３−カレン、ゲラニオール、ネロール及びボルネオールは、ＨＰ運動能阻害剤として有用である。なお、ＨＰ運動能阻害作用の評価は、例えば、Ｂｉｏｌ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．２００６，２９（１）：１７２−１７３に従って行われた。 To date, no monoterpene compound has been reported to be used as a motility inhibitor of Helicobacter pylori. In general, in order to infect HP, it is inevitable that the mucous gel layer of the gastric mucosa surface layer breaks through and adheres to and grows on the surface mucosal epithelium. In that case, HP has active motility, and it is known that flagella has an important function. The present inventors evaluated HP motility inhibition activity for 19 major monoterpene compounds. As a result, β-myrcene, d-limonene, l-limonene, p-cymene, α-pinene, β-pinene, It was confirmed that 3-carene, geraniol, nerol and borneol have HP motility inhibitory activity (detailed in the examples below). Therefore, β-myrcene, d-limonene, l-limonene, p-cymene, α-pinene, β-pinene, 3-carene, geraniol, nerol and borneol are useful as HP motility inhibitors. In addition, evaluation of HP motility inhibition action is described in, for example, Biol. Pharm. Bull. 2006, 29 (1): 172-173.
これらのモノテルペン化合物の中でも、β−ミルセン、ｄ−リモネン、ｌ−リモネン、ｐ−シメン、α−ピネン、β−ピネン、又は３−カレンが、ＨＰ運動能阻害活性が強いことから、これらの化合物を有効成分として含有するものが、ＨＰ運動能阻害剤として好ましい。 Among these monoterpene compounds, β-myrcene, d-limonene, l-limonene, p-cymene, α-pinene, β-pinene, or 3-carene have strong HP motility inhibitory activity. Those containing a compound as an active ingredient are preferred as HP motility inhibitors.
これらのモノテルペン化合物は、１種単独で又は２種以上を混合して用いてもよい。これらの化合物はいずれも公知の化合物であり、容易に入手可能であり、また上記モノテルペン化合物が含まれる精油を使用することも可能である。 These monoterpene compounds may be used alone or in combination of two or more. These compounds are all known compounds and can be easily obtained. It is also possible to use an essential oil containing the monoterpene compound.
このように、上記のモノテルペン化合物は、ＨＰに対して高い運動能阻害作用を発揮するため、ＨＰ運動能阻害剤として有用であり、またＨＰの感染予防又は治療剤として有用である。しかも、本発明のＨＰ運動能阻害剤は、天然物由来の成分であることから、安全性が高いというメリットがある。 Thus, the monoterpene compound described above is useful as an HP motility inhibitor because it exerts a high motility inhibitory action on HP, and is also useful as an agent for preventing or treating HP infection. And since the HP motility inhibitor of this invention is a component derived from a natural product, there exists a merit that safety | security is high.
さらに、ＨＰ除菌を目的として、抗菌剤との併用剤として用いることも可能である。これにより、抗菌剤の使用量等を軽減することができ、副作用や耐性菌の出現等の問題点を改善することもできる。抗菌剤としては、例えば、抗生物質（アモキシシリン、クラリスロマイシン等）、ニトロニダゾール系抗虫剤（メトロニダゾール、チニダゾール等）、ビスマス製剤等が挙げられる。さらに、胃酸分泌抑制剤を併用することも可能である。胃酸分泌抑制剤としては、例えば、Ｈ２阻害剤（ファモチジン、ニザチジン、ロキサチジン、ラジチジン、シメチジン等）、プロトンポンプ阻害剤（ＰＰＩ）（オメプラゾール、ランソプラゾール、ラベプラゾールナトリウム）などが挙げられる。 Furthermore, it can also be used as a concomitant agent with an antibacterial agent for the purpose of HP disinfection. Thereby, the usage-amount of an antibacterial agent etc. can be reduced and problems, such as appearance of a side effect and a resistant microbe, can also be improved. Examples of the antibacterial agent include antibiotics (amoxicillin, clarithromycin, etc.), nitronidazole-based anti-insects (metronidazole, tinidazole, etc.), bismuth preparations, and the like. Furthermore, it is possible to use a gastric acid secretion inhibitor in combination. Examples of the gastric acid secretion inhibitor include H 2 inhibitors (famotidine, nizatidine, roxatidine, ragitidine, cimetidine, etc.), proton pump inhibitors (PPI) (omeprazole, lansoprazole, rabeprazole sodium) and the like.
本発明のＨＰ運動能阻害剤の使用形態については、経口的に摂取する場合が好ましく、例えば、食品添加剤として食品に添加して摂取することができる。 The usage form of the HP motility inhibitor of the present invention is preferably taken orally. For example, it can be added to food as a food additive.
食品添加剤として用いる場合には、その添加量については、特に限定的ではなく、食品の種類に応じ適宜決めればよい。例えば、清涼飲料、炭酸飲料などの液体食品や菓子類やその他の各種食品等の固形食品に添加して用いることができるが、これらの場合の添加量については、食品の種類に応じて適宜決めればよく、一例としては、上記した抽出物の乾燥重量として、含有量が０．００５重量％〜５重量％程度の範囲内となるように添加すればよい。 When used as a food additive, the amount added is not particularly limited, and may be appropriately determined according to the type of food. For example, it can be used by adding to liquid foods such as soft drinks and carbonated drinks and solid foods such as confectionery and other various foods, but the amount added in these cases is appropriately determined according to the type of food. For example, the dry weight of the above-described extract may be added so that the content is in the range of about 0.005 wt% to 5 wt%.
また、その他に、本発明のＨＰ運動能阻害剤を、医薬として人体に投与する場合には、次のような投与方法及び投与量が例示される。投与は、種々の方法で行うことができ、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、シロップ剤等の剤型による経口投与とすることができる。投与量については、経口投与の場合には、通常、成人において、有効成分量として０．０１〜１０００ｍｇ／ｋｇ程度が適当であり、これを１日１回〜数回に分けて投与すればよい。経口投与剤は、通常の製造方法に従って製造することができる。例えば、デンプン、乳糖、マンニット等の賦形剤、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース等の結合剤、結晶セルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム等の崩壊剤、タルク、ステアリン酸マグネシウム等の滑沢剤、軽質無水ケイ酸等の流動性向上剤等を適宜組み合わせて処方することにより、錠剤、カプセル剤、顆粒剤等として製造することができる。本発明の特定のモノテルペン化合物を有効成分として含有するＨＰ運動能阻害剤の製剤は、いずれも公知の方法により製造することができる。 In addition, when the HP motility inhibitor of the present invention is administered as a medicine to the human body, the following administration methods and dosages are exemplified. Administration can be carried out by various methods, for example, oral administration in the form of tablets, capsules, granules, syrups and the like. As for the dosage, in the case of oral administration, the amount of active ingredient is usually about 0.01 to 1000 mg / kg for adults, and this may be administered once to several times a day. . The oral preparation can be produced according to a normal production method. For example, excipients such as starch, lactose and mannitol, binders such as sodium carboxymethylcellulose and hydroxypropylcellulose, disintegrants such as crystalline cellulose and carboxymethylcellulose calcium, lubricants such as talc and magnesium stearate, light anhydrous It can be produced as a tablet, capsule, granule, etc. by appropriately combining and formulating a fluidity improver such as silicic acid. Any preparation of an HP motility inhibitor containing the specific monoterpene compound of the present invention as an active ingredient can be produced by a known method.
以下、実施例を示して本発明を更に詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
実施例１
（１）ＨＰ運動能阻害作用の評価
本評価方法は、上述のようにＢｉｏｌ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．２００６，２９（１）：１７２−１７３に従い評価した。なお、ＨＰはヘリコバクターピロリＡＴＣＣ４３５０４（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ， Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ， ＭＤ， ＵＳＡ）を用いた。
Example 1
(1) Evaluation of HP motility inhibitory action This evaluation method was performed as described above in Biol. Pharm. Bull. 2006, 29 (1): evaluated according to 172-173. In addition, HP used Helicobacter pylori ATCC43504 (American Type Culture Collection, Rockville, MD, USA).
ＨＰは、血液寒天プレート（５％羊血液を追加したトリプチカーゼ（Ｔｒｙｐｔｉｃａｓｅ） 豆寒天）上で、微好気性下（１０％ Ｏ２ ａｎｄ ９０％ ＣＯ２）、３７℃で４日間成長させた。その後、形成されたコロニーを、７％胎児ウシ血清（ＦＢＳ：Ｇｉｂｃｏ， Ｇａｉｔｈｅｒｓｂｕｒｇ， Ｍｄ．）を含むブルセラブロス（Ｂｒｕｃｅｌｌａ Ｂｒｏｔｈ）液体培地（Ｄｉｆｃｏ，ｐＨ７．４±０．２）に懸濁させ、微好気性下３７℃で１８〜２０時間培養した。この菌株をブルセラブロス液体培地で２倍に懸濁させた後、さらに微好気性下３７℃で１８〜２０時間培養した。この菌株を運動能の評価に供した。 HP was grown for 4 days at 37 ° C. on microaerobic (10% O 2 and 90% CO 2 ) on blood agar plates (Trypticase bean agar supplemented with 5% sheep blood). Thereafter, the formed colonies were suspended in Brucella Broth liquid medium (Difco, pH 7.4 ± 0.2) containing 7% fetal bovine serum (FBS: Gibco, Gaithersburg, Md.) Cultured at 37 ° C. for 18-20 hours under aerobic condition. This strain was suspended twice in Brucella broth liquid medium, and further cultured under microaerobic condition at 37 ° C. for 18 to 20 hours. This strain was used for evaluation of motility.
２４穴培養プレートに菌液をそれぞれ１ｍＬずつ分注し、下記のネオテルペン化合物をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解して５０μｇ／ｍＬの濃度にした試験サンプルを１０μＬ加え、微好気性下３７℃で１時間培養した。ポジティブコントロールはＤＭＳＯのみを加えた。この時、試験サンプル添加による菌液のｐＨ変化がないことを確認した。 Dispense 1 mL each of the bacterial solution into a 24-well culture plate, add 10 μL of a test sample prepared by dissolving the following neoterpene compound in dimethyl sulfoxide (DMSO) to a concentration of 50 μg / mL, and add 1 μL at 37 ° C. under microaerobic condition. Incubate for hours. As a positive control, only DMSO was added. At this time, it was confirmed that there was no pH change of the bacterial solution due to the addition of the test sample.
なお、モノテルペン化合物をして、β−ミルセン、ゲラニオール、ネロール、ｄ−リモネン、ｌ−リモネン、ｐ−シメン、ｌ−メントール、α−テルピネオール、テルピネン−４−オール、ペリリルアルコール、ｌ−メントン、ｄ−プレゴン、１，８−シネオール、α−ピネン、β−ピネン、３−カレン、ボルネオール、カンファー、及びベルベノンを用いた。 The monoterpene compound was converted into β-myrcene, geraniol, nerol, d-limonene, l-limonene, p-cymene, l-menthol, α-terpineol, terpinen-4-ol, perillyl alcohol, l-menton. , D-plegon, 1,8-cineol, α-pinene, β-pinene, 3-carene, borneol, camphor, and berbenone were used.
ＨＰの運動能は、約１０μＬの菌液を、試料の温度を調整するマイクロウォームプレート（登録商標、（株）北里サプライ製）に入れた反転位相差顕微鏡を用いて測定した。運動速度（マイクロメーター／秒）を、（Ｃ−Ｉｍａｇｉｎｇ Ｃ−ＭＥＮ （Ｃｏｍｐｌｉｘ Ｉｎｃ．， Ｃｒａｍｂｅｒｒｙ， Ｐａ．）を備えた運動能分析システムを用いて測定した。ガラススライドとガラスカバーとの間（２０μｍ）における７％ＦＢＳ含有ブルセラブロス液体培地におけるＨＰの運動能を、各０．０５秒ごとに１５回連続的に記録した（計０．７５秒）。そして、試料中の各ＨＰ細胞の泳動速度（マイクロメーター／秒）を取得した。この操作を、試料の少なくとも５つの異なる部分で実施した。約３００個の細菌の泳動速度を試料ごとに集めて、運動能を有するＨＰのパーセントを測定した。ＨＰのブラウン運動は０．４±０．３（マイクロメーター／秒）と見積もられ、４．０ マイクロメーター／秒（ブラウン運動の速度より１０倍高い速度）の平均速度を、正の運動能として判定した。ＨＰの運動能は、位相差顕微鏡で肉眼によっても判断した。その結果を図１に示す。 The motility of HP was measured using an inverted phase contrast microscope in which about 10 μL of the bacterial solution was placed in a micro warm plate (registered trademark, manufactured by Kitasato Supply Co., Ltd.) that adjusts the temperature of the sample. The rate of movement (micrometers / second) was measured using a kinematic analysis system equipped with (C-Imaging C-MEN (Complix Inc., Crambury, Pa.) Between the glass slide and the glass cover (20 μm). The motility of HP in Brucella broth liquid medium containing 7% FBS was recorded continuously 15 times every 0.05 seconds (total 0.75 seconds), and the migration rate of each HP cell in the sample This operation was performed on at least five different parts of the sample, and the migration rate of about 300 bacteria was collected for each sample to determine the percentage of HP with motility. HP's Brownian motion is estimated to be 0.4 ± 0.3 (micrometer / second), 4.0 micrometer / second (Brownian motion) The average speed of 10 times higher than the speed of (1) was determined as positive motility, and HP motility was also determined with the naked eye with a phase contrast microscope, the results of which are shown in FIG.
図１の結果から、β−ミルセン、ｄ−リモネン、ｌ−リモネン、ｐ−シメン、α−ピネン、β−ピネン及び３−カレンが、５０μｇ／ｍＬの濃度で、ＨＰの運動能を９０％以上阻害することがわかった。また、ゲラニオール、ネロール及びボルネオールもＨＰの運動能阻害効果を示すことがわかった。 From the results of FIG. 1, β-myrcene, d-limonene, l-limonene, p-cymene, α-pinene, β-pinene and 3-carene have a HP motility of 90% or more at a concentration of 50 μg / mL. It was found to inhibit. Moreover, it turned out that geraniol, nerol, and borneol also show the motility inhibition effect of HP.
（２）濃度依存的ＨＰ運動能阻害作用の評価
上記（１）でＨＰの運動能阻害作用を示したβ−ミルセン、ｄ−リモネン、ｌ−リモネン、ｐ−シメン、α−ピネン、β−ピネン、３−カレン、ゲラニオール、ネロール及びボルネオールについて、濃度を５、１０、２５、５０μｇ／ｍＬに調整した試料を試験サンプルとして用い、上記（１）と同様にしてＨＰの運動能を測定した。その結果を図２に示す。
(2) Evaluation of concentration-dependent HP motility inhibitory action β-myrcene, d-limonene, l-limonene, p-cymene, α-pinene, β-pinene that showed the HP motility inhibitory action in (1) above , 3-carene, geraniol, nerol and borneol were used as test samples, and the motility of HP was measured in the same manner as in (1) above using samples adjusted to concentrations of 5, 10, 25, and 50 μg / mL. The result is shown in FIG.
図２の結果から、５０％阻害濃度であるＩＣ５０値は、β−ミルセンが２７μｇ／ｍＬ、ｄ−リモネンが９μｇ／ｍＬ、ｌ−リモネンが１５μｇ／ｍＬ、ｐ−シメンが１８μｇ／ｍＬ、α−ピネンが９μｇ／ｍＬ、β−ピネンが１２μｇ／ｍＬ及び３−カレンが１６μｇ／ｍＬであることがわかった。 From the results of FIG. 2, the IC 50 value, which is a 50% inhibitory concentration, is 27 μg / mL for β-myrcene, 9 μg / mL for d-limonene, 15 μg / mL for l-limonene, 18 μg / mL for p-cymene, α It was found that -pinene was 9 μg / mL, β-pinene was 12 μg / mL and 3-carene was 16 μg / mL.
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