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JP2011520778A - 殺真菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体 - Google Patents

殺真菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体 Download PDF

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JP2011520778A JP2011500217A JP2011500217A JP2011520778A JP 2011520778 A JP2011520778 A JP 2011520778A JP 2011500217 A JP2011500217 A JP 2011500217A JP 2011500217 A JP2011500217 A JP 2011500217A JP 2011520778 A JP2011520778 A JP 2011520778A
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Abstract

本発明は、式（Ｉ）のヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、これらの調製プロセス、中間体化合物の調製、特に殺真菌組成物の形態における殺真菌剤活性薬剤としてのこれらの使用、およびこれらの化合物または組成物を使用する、とりわけ植物の植物病原性真菌の防除のための方法に関する。

Description

本発明は、ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、これらの調製プロセス、中間体化合物の調製、特に殺真菌組成物の形態における殺真菌剤活性薬剤としてのこれらの使用、およびこれらの化合物または組成物を使用する、とりわけ植物の植物病原性真菌の防除のための方法に関する。
欧州特許出願第１４２６３７１号に、以下の化学構造のテトラゾリルオキシム誘導体が一部開示されている。
Figure 2011520778
 （Ａはテトラゾリル基を表し、Ｈｅｔは、特定のピリジニル基または特定のチアゾ
リル基のいずれかを表す。）
日本特許出願第２００４−１３１３９２号に、以下の化学構造のテトラゾリルオキシム誘導体が一部開示されている。
Figure 2011520778
 （Ｗは、１５種の様々なヘテロ環基のリストの中で選択することができる。）
これらの２つの文献に開示されている化合物は、本発明による化合物に匹敵する有用性をもたらすとは証明されていない。
欧州特許出願公開第１４２６３７１号明細書 特開２００４−１３１３９２号公報
活性成分に対する耐性菌株の発達を回避または防除するために新規な農薬化合物を使用することは、農業において常に高い興味対象である。使用される活性化合物の量を減少させる一方同時に、既に知られている化合物の少なくとも当量で有効性を維持することを目的とし、既に知られているものより活性である新規な化合物を使用することも高い興味対象である。本発明者らは、上記で述べた効果または利点を保有する新規系統群の化合物を見出した。
即ち、本発明は、式（Ｉ）のヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体
Figure 2011520778
 ［式中、
・Ａは、式（Ａ１）または（Ａ２）
Figure 2011520778
 （式中、Ｙはアルキル基を表す。）
のテトラゾイル基を表し、
・Ｘは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換または非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換または非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換または非置換置換または非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換ベンジルオキシ、置換または非置換ベンジルスルフェニル、置換または非置換ベンジルアミノ、置換または非置換フェノキシ、置換または非置換フェニルスルフェニル、置換または非置換フェニルアミノ、置換または非置換アリール、置換または非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（ベンジリデンアミノ）オキシ、置換または非置換［（アリールカルボニル）アミノ］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換または非置換［｛Ｃ１−Ｃ８−アルキル（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル）アミノ｝］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換または非置換［｛Ｃ１−Ｃ８−アルキル（アリールカルボニル）アミノ｝］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換または非置換［（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル）アミノ］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ヘテロシクリルオキシを表し、
・ｑは、１、２、３、４または５を表し、ただし、ｑが２、３、４または５を表す場合、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表すことを条件とし、
・Ｈｅｔは、（Ｈｅｔ１）、（Ｈｅｔ２）、（Ｈｅｔ３）または（Ｈｅｔ４）
Figure 2011520778
 （ここで、
・Ｚは、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換または非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルヒドラジニリデン）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヒドロキシカルボニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ホルミルオキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、置換または非置換Ｎ−ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−アミノ基、ペンタフルオロ− ６−スルフェニル基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８アルコキシアミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換または非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニルカルボニルアミノ、置換または非置換アリールスルフェニルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニルチオイルアミノ、置換または非置換アリールスルフェニルチオイルアミノ、置換または非置換Ｎ−ホルミル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｎ−ホルミル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換または非置換置換または非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノ、置換または非置換置換または非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換ベンジルオキシ、置換または非置換ベンジルスルフェニル、置換または非置換フェノキシ、置換または非置換フェニルスルフェニル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−シリル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（ベンジリデンアミノ）オキシを表し、
・Ｚ’は、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換または非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換または非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換フェニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表し、
ｏただし、Ｘが水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、置換または非置換アリールを表し、Ｚ’が置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−ホルミルアミノ、置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノまたは置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表す場合、該置換基は、ペンタフルオロ− ６−スルフェニル基、置換または非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、および（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなるリストの中で選択されることを条件とし、
・Ｒは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、置換または非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換ベンジルオキシ、置換または非置換ベンジルスルフェニル、置換または非置換ベンジルアミノ、置換または非置換フェノキシ、置換または非置換フェニルスルフェニル、置換または非置換フェニルアミノ、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（ベンジリデンアミノ）オキシを表し、
・ｎは、０、１、２または３を表し、
・Ｒ’は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロシクリルを表す。)を表す。]
ならびにこれらの塩、Ｎ−オキシド、金属錯体および半金属錯体を提供する。
本発明による化合物のいずれも、該化合物における（ＩＵＰＡＣの規則によって定義されている通りの）立体単位の数に依存して１つ以上の立体異性体として存在することができる。本発明は、したがって、全ての立体異性体、および全ての割合で全ての可能な立体異性体の混合物にも同様に関する。立体異性体は、当業者にそれ自体知られている方法に従って分離することができる。
とりわけ、式（Ｉ）のテトラゾリルオキシム誘導体に存在するオキシム部分の立体構造には（Ｅ）または（Ｚ）異性体が含まれ、これらの立体異性体は本発明の一部を形成する。
本発明によると、以下の総称は一般に、以下の意味で使用される。
・ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味し、
・ヘテロ原子は、窒素、酸素または硫黄であってよく、
・別段の指示がない限り、本発明に従って置換されている基または置換基は、１つ以上の以下の基または原子により置換されていてよい。ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−６−スルフェニル基、ホルミル基、置換または非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニルＣ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニルまたはフェニルアミノ、
・「アリール」という用語は、フェニルまたはナフチルを意味し、
・「ヘテロシクリル」という用語は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の４、５、６または７員環を意味する。
式（Ａ１）または（Ａ２）のテトラゾイル基において、Ｙはアルキル基を表す。これらのアルキル基の中で、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはイソプロピル基など１個から３個の炭素原子を有するアルキル基が好ましい。これらのアルキル基の中で、メチル基またはエチル基が特に好ましい。
本発明による式（Ｉ）の好ましい化合物は、Ｘが、水素原子；塩素原子；フッ素原子；１個から４個の炭素原子を有するアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基、特にメチル基もしくはｔｅｒｔ−ブチル基；１個から３個の炭素原子を有するアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびイソプロポキシ基、特に、メトキシ基もしくはエトキシ基；またはフェニル基、４−メチルフェニル基および４−クロロフェニル基、特にフェニル；または置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、例えば、メチルスルフェニル基を表すものである。
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、ｑが、１または２を表すものである。より好ましくは、ｑは１を表す。
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｚが、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニルカルボニルアミノ、置換または非置換アリールスルフェニルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノを表すものである。
本発明による式（Ｉ）の他のより好ましい化合物は、Ｚが、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノを表すものである。
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｚ’が、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表すものである。
本発明による式（Ｉ）の他のより好ましい化合物は、Ｚ’が、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表すものである。
本発明による式（Ｉ）の他のまたさらに好ましい化合物は、Ｚ’が、非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノを表し、該置換基が、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシからなるリストの中で選択されるものである。
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｒが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルアミノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシを表すものである。
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、ｎが、０または１を表すものである。
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｒ’が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表すものである。
本発明による式（Ｉ）の化合物の置換基に関する上記で述べた好ましいものは、様々な様態に組み合わせることができる。好ましい特徴のこれらの組合せは、したがって、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明のによる好ましい化合物のこうしたサブクラスの例は、
−Ａの好ましい特徴を、Ｈｅｔ、Ｘおよびｑの１つ以上の好ましい特徴と、
−Ｈｅｔの好ましい特徴を、Ａ、Ｘおよびｑの１つ以上の好ましい特徴と、
−Ｘの好ましい特徴を、Ａ、Ｈｅｔおよびｑの１つ以上の好ましい特徴と、
−ｑの好ましい特徴を、Ａ、ＨｅｔおよびＸの１つ以上の好ましい特徴と
組み合わせることができる。
本発明による化合物の置換基の好ましい特徴のこれらの組合せにおいて、前記の好ましい特徴は、Ａ、Ｈｅｔ、Ｘおよびｑのそれぞれのより好ましい特徴の中から選択することによって、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを形成することもできる。
本発明による化合物の他の置換基、とりわけ置換基Ｙ、Ｚ、Ｚ’Ｒ、ｎおよびＲ’の基の好ましい特徴も、本発明による好ましい化合物のこうしたサブクラスの一部であり得る。
本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するための方法にも関する。したがって、本発明のさらなる態様によると、以下の反応スキームによって例示されている通り、本明細書に定義されている通りの式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスＰ１が提供される。
Figure 2011520778
 （式中、Ａ、Ｈｅｔ、Ｘ、ｑおよびＺは、本明細書で定義されている通りであり、ＬＧは脱離基を表す。適当な脱離基は、ハロゲン原子、トリフレート、メシレートもしくはトシレートなどの他の通例の離核性基、またはジアルキルアゾジカルボキシレートおよびトリフェニルホスフィンの組合せなどの活性化剤の存在下におけるヒドロキシル基からなるリストの中で選択することができる。）
本発明によると、公知の方法に従って、アルキル化反応により式（Ｉａ）の化合物から式（Ｉｂ）の化合物を調製するためのさらなるプロセスＰ２が提供される。こうした場合、本発明によるプロセスＰ２が提供され、こうしたプロセスＰ２は、以下の反応スキームにより例示することができる。
Figure 2011520778
 （式中、
・Ａ、Ｈｅｔ、Ｘおよびｑは、本明細書で定義されている通りであり、
・ＬＧ’は、脱離基を表し、
・Ｑ１は、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ１０−縮合ビシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルを任意に表し、
・Ｚａは、ヒドロキシ基、ヒドラジノ基、スルフェニル基、カルボアルデヒドヒドロキシル−オキシム、ヒドロキシカルボニル、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、置換または非置換Ｎ−ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−アミノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換または非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換または非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換または非置換フェニルアミノ、アミノ基、ホルミルアミノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノを表し、
・Ｚｂは、置換または非置換置換または非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換または非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換または非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルを表す。）
適当な脱離基は、ハロゲン原子、またはアルコレート、水酸化物、アルキルカルボキシレート、アルキルスルホネートもしくはシアン化物など他の通例の離核性基からなるリストの中で選択することができる。
本発明によると、公知の方法に従って、アシル化、アルコキシカルボニル化、アルキルスルフェニルカルボニル化、アルキルアミノカルボニル化およびアルキルアミノチオカルボニル化反応により、式（Ｉａ）の化合物から式（Ｉｃ）の化合物の調製のためのさらなるプロセスＰ３が提供される。こうした場合、本発明によるプロセスＰ３が提供され、こうしたプロセスＰ３は、以下の反応スキームにより例示することができる。
Figure 2011520778
 （式中、
・Ａ、Ｈｅｔ、Ｘおよびｑは、本明細書で定義されている通りであり、
・ＬＧ’は、脱離基を表し、
・Ｑ２は、水素原子、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換アリールスルフェニルを任意に表し、
・Ｑ３は、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノを表し、
・Ｚａは、ヒドロキシ基、ヒドラジノ基、スルフェニル基、置換または非置換Ｎ−ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−アミノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換または非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換または非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換または非置換フェニルアミノ、アミノ基、ホルミルアミノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノを表し、
・Ｇは、酸素原子または硫黄原子を表し、
・Ｚｃは、ホルミルオキシ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニルカルボニルアミノ、置換または非置換アリールスルフェニルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｎ−ホルミル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｎ−ホルミル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表す。）
適当な脱離基は、ハロゲン原子、またはアルコレート、水酸化物、アルキルカルボキシレート、アルキルスルホネートもしくはシアン化物など他の通例の離核性基からなるリストの中で選択することができる。
本発明によると、公知の方法に従って、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド、五硫化二リン、硫黄などのチオカルボニル化剤の存在下におけるチオカルボニル化反応により、式（Ｉｄ）の化合物からの式（Ｉｅ）の化合物を調製するためのさらなるプロセスＰ４が提供されている。こうした場合、本発明によるプロセスＰ４が提供され、こうしたプロセスＰ４は、以下の反応スキームにより例示することができる。
Figure 2011520778
 （式中、
・Ａ、Ｈｅｔ、Ｘおよびｑは、本明細書で定義されている通りであり、
・Ｚｄは、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモイル）−オキシ、置換または非置換置換または非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモイル）−オキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモイル）−アミノを表し、
・Ｚｅは、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換または非置換置換または非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノ、置換または非置換置換または非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノを表す。）
本発明によると、公知の方法に従って、任意に一酸化炭素、またはＭｏ（ＣＯ）６もしくはＷ（ＣＯ）６などの一酸化炭素発生剤の存在下において、任意に触媒、とりわけ、パラジウムの塩または錯体、例えば、塩化パラジウムＩＩ、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム二塩化物（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）または１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリドなどの遷移金属触媒の存在下において式（Ｉｇ）の化合物を生成するための求核置換反応により、式（Ｉｆ）の化合物から式（Ｉｇ）の化合物を調製するためのさらなるプロセスＰ５が提供される。別法として、パラジウム錯体は、公知の方法に従って、任意に無機塩基または有機塩基などの塩基；好ましくは、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノレート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウムまたは炭酸アンモニウムなど、アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩；およびまたトリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第３級アミンの存在下において、パラジウム塩、およびホスフィンなどの錯体配位子、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム ３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィット、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィンを反応混合物に別々に添加することにより反応混合物中に直接発生する。こうした場合、本発明によるプロセスＰ５が提供され、こうしたプロセスＰ５は、以下の反応スキームにより例示することができる。
Figure 2011520778
 （式中、
・Ａ、Ｈｅｔ、Ｘおよびｑは、本明細書で定義されている通りであり、
・Ｚｆは、ハロゲン原子を表し、
・Ｚｇは、ヒドロキシ基、シアノ基、スルフェニル基、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ホルミルオキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、置換または非置換Ｎ−ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−アミノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニルカルボニルアミノ、置換または非置換アリールスルフェニルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｎ−ホルミル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｎ−ホルミル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換ベンジルオキシ、置換または非置換ベンジルスルフェニル、置換または非置換フェノキシ、置換または非置換フェニルスルフェニル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換または非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換または非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換フェニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表す。）
本発明によると、公知の方法に従って、脱保護反応による式（Ｉｈ）の化合物から式（Ｉｉ）の化合物を調製するためのさらなるプロセスＰ６が提供される。こうした場合、本発明によるプロセスＰ６が提供され、こうしたプロセスＰ６は、以下の反応スキームにより例示することができる。
Figure 2011520778
 （式中、
・Ａ、Ｈｅｔ、Ｘ、ｑ、Ｚ、Ｌ１およびｑは、本明細書で定義されている通りであり、
・ＰＧは、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリルオキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルなどの保護基を表し、
・Ｚｉは、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換または非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換または非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換フェニルアミノを表す。）
アミノ保護基およびこれらの関連切断方法は知られており、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓで見ることができる。
本発明によると、公知の方法に従って、水素ガスまたは水素化物誘導体、特にシアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤の存在下でアミノ還元反応により式（Ｉｊ）の化合物から式（Ｉｋ）の化合物を調製するためのさらなるプロセスＰ７が提供される。こうした場合、本発明によるプロセスＰ７が提供され、こうしたプロセスＰ７は、以下の反応スキームにより例示することができる。
Figure 2011520778
 （式中、
・Ａ、Ｈｅｔ、Ｘおよびｑは、本明細書で定義されている通りであり、
・Ｚｊは、アミノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノを表し、
・Ｚｋは、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換または非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換または非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノを表す。）
本発明によると、公知の方法に従って、ハロゲン化物塩、優先的にハロゲン化銅塩の存在下、ジアゾ化を介してハロゲン化物へのアミノ基の変換反応により式（Ｉｍ）の化合物から式（Ｉｎ）の化合物を調製するためのさらなるプロセスＰａが提供される。こうした場合、本発明によるプロセスＰａが提供され、こうしたプロセスＰａは、以下の反応スキームにより例示することができる。
Figure 2011520778
 （式中、
・Ａ、Ｈｅｔ、Ｘおよびｑは、本明細書で定義されている通りであり、
・Ｚｍは、アミノ基を表し、
・Ｚｎは、ハロゲン原子を表す。）
本発明によると、プロセスＰ１、Ｐ２およびＰ３は、適切な場合溶媒の存在下、および適切な場合塩基の存在下で行うことができる。
本発明によると、プロセスＰ１およびＰ２は、適切な場合、触媒の存在下で行うことができる。適当な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールまたはジメチルホルムアミドであるものとして選択することができる。
ＬＧ’がヒドロキシ基を表す場合、本発明によるプロセスＰ２は、縮合剤の存在下で行うことができる。適当な縮合剤は、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物または塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物形成剤；クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、イソプロピルクロロホルメート、イソブチルクロロホルメートまたはメタンスルホニルクロリドなどの酸無水物形成剤；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などのカルボジイミド類、または五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物もしくはブロモ−トリピロリジノホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートなどの他の通例の縮合剤であるものとして選択することができる。
本発明によるプロセスＰ１からＰ７およびＰａを実施するための適当な溶媒は、通例の不活性な有機溶媒である。任意に、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど、ハロゲン化した脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタンまたはトリクロルエタン；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；酢酸メチルもしくは酢酸エチルなどのエステル、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド、またはスルホランなどのスルホンが優先的に使用される。
本発明によるプロセスＰ１およびＰ２を実施するための適当な塩基は、こうした反応に通例である無機塩基および有機塩基である。水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたは他の水酸化アンモニウムなどアルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属アルコキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムなどアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、およびまたトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）などの第３級アミンが優先的に使用される。
本発明によるプロセスＰ１からＰ７およびＰａを実施する場合、反応温度は、独立して、比較的広い範囲内で異なっていてよい。一般に、本発明によるプロセスＰ１は、−８０℃から１６０℃の間の温度で実施される。
本発明によるプロセスＰ１からＰ７およびＰａは、独立して、大気圧下で一般に実施される。しかし、加圧または減圧下で操作することも可能である。
後処理は通例の方法により実施される。一般に、反応混合物は水で処理され、有機相は分離され、乾燥後に減圧下で濃縮される。適切な場合、残留している残留物は、クロマトグラフィーまたは再結晶など通例の方法により、依然として存在し得る任意の不純物を取り除くことができる。
本発明による化合物は、上に記載されているプロセスに従って調製することができる。それでもなお、当業者が自分の一般知識および利用可能な刊行物に基づいて、合成することを所望される本発明による化合物のそれぞれの特性に従ってこれらのプロセスを適合させることができることを理解されよう。
Ａが式（Ａ１）の基を表す場合、本明細書に記載されている通り、出発原料として有用な式（ＩＩ）の化合物は、例えば、ヒドロキシルアミンを対応するケトンと反応させることによって調製することができ、該ケトンは、例えば、Ｒ．Ｒａａｐ（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９７１、４９、２１３９）によって記載されている方法に従って、式
Figure 2011520778
 または例えば
Figure 2011520778
 のようなこれらの適当な合成同等物のいずれかのエステルにテトラゾリル金属化種を添加することにより調製することができる。Ａが式Ａ２の基を表す場合、本明細書に記載されている通り、出発原料として有用な式（ＩＩ）の化合物は、例えば、Ｊ．Ｐｌｅｎｋｉｅｗｉｃｚら（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．１９８７、９６、６７５）によって記載されている方法に従って、式
Figure 2011520778
 および５−置換テトラゾールのオキシムから調製することができる。
・さらなる態様において、本発明は、本発明による調製プロセスのための中間体化合物または原料として有用な式（ＩＩＩ）の化合物に関する。本発明は、したがって、式（ＩＩＩａ）の化合物を提供する。
Figure 2011520778
 ［式中、ＬＧは本明細書で定義されている通りであり、Ｈｅｔは、（Ｈｅｔ１）または（Ｈｅｔ３）
Figure 2011520778
 （Ｒ、Ｒ’およびｎは本明細書で定義されている通りであり、Ｚは、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニルを表す。）を表す。］
式（ＩＩＩａ）の好ましい化合物は、Ｚが置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニルを表し、Ｈｅｔが（Ｈｅｔ３）を表し、Ｒ’が水素原子であるものである。
・本発明は、したがって、式（ＩＩＩｂ）の化合物を提供する。
Figure 2011520778
 ［式中、ＬＧは本明細書で定義されている通りであり、Ｈｅｔは、（Ｈｅｔ２）または（Ｈｅｔ４）を表す。
Figure 2011520778
 （Ｒ、Ｒ’は水素原子を表し、ｎは本明細書で定義されている通りであり、
・Ｚ’は、置換または非置換Ｎ−ホルミル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｎ−ホルミル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換または非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換または非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換フェニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表す。ただし、式（ＩＩＩｂ）の化合物が、本明細書で定義されている通り、以下のリストの化合物を表さないことを条件とする：
アセトアミド、Ｎ−アセチル−Ｎ−［６−（ブロモメチル）−２−ピリジニル］−；カルバミン酸、Ｎ−［６−（ブロモメチル）−２−ピリジニル］−Ｎ−メチル−、１，１−ジメチルエチルエステル；ホルムアミド、Ｎ−［６−（クロロメチル）−２−ピリジニル］−Ｎ−ペンチル−；カルバミン酸、Ｎ−［６−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジニル］−Ｎ−メチル−、１，１−ジメチルエチルエステル；アセトアミド、Ｎ−［４−（クロロメチル）−２−チアゾリル］−Ｎ−エチル−；プロパンアミド、Ｎ−［４−（クロロメチル）−２−チアゾリル］−Ｎ−メチル−；アセトアミド、Ｎ−［４−（クロロメチル）−２−チアゾリル］−Ｎ−（４−ニトロフェニル）−；２−（Ｎ−アセチルメチルアミノ）−４−クロロメチルチアゾール；２−ピリジンメタノール、６−［（２，２−ジメチルプロピル）アミノ］−；２−ピリジンメタノール、６−（メチルアミノ）−；２−メチルアミノ−４−クロロメチルチアゾール。
式（ＩＩＩｂ）の好ましい化合物は、Ｈｅｔが（Ｈｅｔ２）を表すものである。
本発明のさらなる態様において、公知の方法に従って、式（ＩＩＩｂ’）（式中、Ｈｅｔが（Ｈｅｔ２）を表しＬＧがヒドロキシル基を表す。）の化合物から式（ＩＩＩｂ）（式中、Ｈｅｔは（Ｈｅｔ２）を表し、ＬＧはハロゲン原子を表す。）の化合物を調製するためのプロセスＰ８が提供される。こうした場合、本発明によるプロセスＰ８が提供され、こうしたプロセスＰ８は、以下の反応スキームにより例示することができる。
Figure 2011520778
 ・式中、Ｒおよびｎは、本明細書で定義されている通りであり、
・Ｚ’は、置換または非置換Ｎ−ホルミル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｎ−ホルミル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表す。
本発明のさらなる態様において、公知の方法に従って、とりわけ水素化ホウ素ナトリウムによる還元反応により、式（Ｘ）の化合物から式（ＩＩＩｂ’）（式中、Ｈｅｔは（Ｈｅｔ２）を表し、ｎは０であり、ＬＧはヒドロキシル基を表す。）の化合物を調製するためのプロセスＰ９を提供する。こうした場合、本発明によるプロセスＰ９が提供され、こうしたプロセスＰ９は、以下の反応スキームにより例示することができる。
Figure 2011520778
 ・式中、Ｚ’は、置換または非置換Ｎ−ホルミル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｎ−ホルミル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表し、
・Ｒａは、Ｃ１−Ｃ８アルキルを表す。
本発明のさらなる態様において、公知の方法に従って、とりわけ塩基の存在下でのアルキル化反応により式（ＸＩ）の化合物から式（Ｘ）（式中、Ｚ’は、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表す。）の化合物を調製するためのプロセスＰ１０を提供する。式（ＸＩ）の化合物は、公知の方法に従って、式（ＸＩＩ）の化合物から直接クルチウス反応により、または式（ＸＩＩ）の化合物のアミド化により得ることができる式（ＸＩＩＩ）の化合物からホフマン転位を介して調製することができる。こうした場合、本発明によるプロセスＰ１０が提供され、こうしたプロセスＰ１０は、以下の反応スキームにより例示することができる。
Figure 2011520778
 ・式中、Ｒａは、Ｃ１−Ｃ８アルキルを表し、
・Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ８アルキルを表す。
本発明のさらなる態様において、公知の方法に従って、とりわけ水素化ホウ素ナトリウムによる還元反応によって式（ＸＶ）の化合物から式（ＩＩＩｂ’）（式中、Ｈｅｔは（Ｈｅｔ２）を表し、ｎは０であり、ＬＧはヒドロキシル基を表す。）の化合物を調製するためのプロセスＰ１１が提供される。式（ＸＶ）の化合物は、公知の方法に従って、式（ＸＶＩ）の化合物でのハロゲン−金属交換後に金属化ピリジンをＤＭＦなどの求電子性種に付加することにより調製することができる。式（ＸＶＩ）の化合物は、公知の方法に従って、２−ブロモ−６−アミノ−ピリジンのアシル化により得ることができ、任意に式（ＩＩＩｂ’）（式中、Ｈｅｔは（Ｈｅｔ２）を表し、ｎは０であり、ＬＧはヒドロキシル基を表す。）の化合物は、公知の方法に従って、アルキル化反応にかけることができる。こうした場合、本発明によるプロセスＰ１１が提供され、こうしたプロセスＰ１１は、以下の反応スキームにより例示することができる。
Figure 2011520778
 ・式中、Ｚ’は、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表し、
・Ｚ’’は、置換または非置換ホルミルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表し、
・Ｈａｌは、ハロゲン原子を表す。
本発明のさらなる態様において、公知の方法に従って、とりわけ、任意に溶媒として酢酸無水物またはトリフルオロ酢酸無水物などのカルボン酸無水物を使用することによるＰｏｌｏｎｏｖｓｋｙ反応により式（ＸＶＩＩ）の化合物から式（ＩＩＩｂ’）（式中、Ｈｅｔは（Ｈｅｔ２）を表し、ＬＧはヒドロキシル基を表す。）の化合物を調製するためのプロセスＰ１２が提供される。式（ＸＶＩＩ）の化合物は、公知の方法に従って、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物のピリジル核を酸化することにより調製することができる。式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、公知の方法に従って、式（ＸＩＸ）の化合物でのアルキル化反応により調製することができる。式（ＸＩＸ）の化合物は、公知の方法に従って、２−アミノ−６−メチル−ピリジンをアシル化することにより得ることができる。こうした場合、本発明によるプロセスＰ１２が提供され、こうしたプロセスＰ１２は、以下の反応スキームにより例示することができる。
Figure 2011520778
 ・式中、Ｚ’は、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表し、
・Ｚ’’は、置換または非置換ホルミルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニルアミノを表す。
本発明のさらなる態様において、公知の方法、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８２（３８）３２７７頁に従って、塩化トシル、塩化チオニルまたは臭化チオニルなどの活性化剤の存在下におけるピリジン酸化物のハロゲノメチル化反応により式（ＸＶＩＩ）の化合物から式（ＩＩＩｂ）（式中、Ｈｅｔは（Ｈｅｔ２）を表し、ＬＧはハロゲン原子を表す。）の化合物を調製するためのプロセスＰ１３が提供される。こうした場合、本発明によるプロセスＰ１３が提供され、こうしたプロセスＰ１３は、以下の反応スキームにより例示することができる。
Figure 2011520778
 ・式中、Ｚ’は、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表す。
本発明のさらなる態様において、公知の方法に従って、元素状塩素、元素状臭素、Ｎ−ハロゲノスクシンイミドまたはジ−ハロ−ジメチルヒダントインなどのハロゲン化剤の存在下における、任意にアゾイソブチロニトリルまたはトリエチルボランなどのラジカル開始剤の存在下における、任意に紫外線照射下でのラジカルハロゲン化反応により式（ＸＶＩＩＩ）の化合物から式（ＩＩＩｂ）（式中、Ｈｅｔは（Ｈｅｔ２）を表し、ＬＧはハロゲン原子を表す。）の化合物を調製するためのプロセスＰ１４が提供される。こうした場合、本発明によるプロセスＰ１４が提供され、こうしたプロセスＰ１４は、以下の反応スキームにより例示することができる。
Figure 2011520778
 ・式中、Ｚ’は、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表す。
本発明のさらなる態様において、任意に触媒、とりわけパラジウム塩または錯体、例えば塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）または１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリドなどの遷移金属触媒の存在下での求核性反応により、式（ＸＸ）の化合物から式（ＩＩＩｂ’）（式中、Ｈｅｔは（Ｈｅｔ２）を表し、ＬＧはヒドロキシル基を表す。）の化合物を調製するためのプロセスＰ１５が提供される。別法として、パラジウム錯体は、公知の方法、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｓｏｃｉｅｔｙ、２００８（１３０）６５８６頁に従って、任意に無機塩基または有機塩基などの塩基；好ましくは水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノレート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウムまたは炭酸アンモニウムなどアルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素；およびまたトリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第３級アミンの存在下において、パラジウム塩、およびホスフィンなどの錯体配位子、例えばトリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム ３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィット、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィンを反応混合物に別々に添加することによって反応混合物中で直接生成される。こうした場合、本発明によるプロセスＰ１５が提供され、こうしたプロセスＰ１５は、以下の反応スキームにより例示することができる。
Figure 2011520778
 ・式中、Ｚ’は、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル−アミノ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキルアミノ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニルアミノ、置換または非置換Ｎ−フェニルアミノを表し、
・およびＬＧ’’’は、ハロゲン原子、トシレートまたはトリフレートを表す。
本発明は、したがって、本明細書に記載されている通りの式（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＶ）、（ＸＶＩＩ）および（ＸＶＩＩＩ）の化合物を提供し、ただし、
・本明細書で定義されている通りの式（Ｘ）の化合物は、以下のリストの化合物を表さない
ｏ２−ピリジンカルボン酸、６−［［（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル］メチルアミノ］−、エチルエステル；
・本明細書で定義されている通りの式（ＸＩ）の化合物は、以下のリストの化合物を表さない
ｏメチル６−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピリジン−２−カルボキシレート；６−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル、
・本明細書で定義されている通りの式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、以下のリストの化合物を表さない
ｏカルバミン酸、エチル（６−メチル−２−ピリジニル）−、１，１−ジメチルエチルエステル；カルバミン酸、メチル（６−メチル−２−ピリジニル）−、１，１−ジメチルエチルエステル；エトラデカンアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジニル）−；ノナンアミド、７−（ジフルオロメチレン）−Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジニル）−、
・本明細書で定義されている通りの式（ＸＶ）の化合物は、以下のリストの化合物を表さない
ｏｔｅｒｔ−ブチル（６−ホルミルピリジン−２−イル）カルバメート；６−（（２，２−ジメチルプロパノイル）アミノ）ピリジン−２−カルボアルデヒド；２−（アセチルアミノ）ピリジン−６−カルボアルデヒド、
・本明細書で定義されている通りの式（ＸＶＩ）の化合物は、以下のリストの化合物を表さない
ｏホルムアミド、Ｎ−（６−フルオロ−２−ピリジニル）−；プロパンアミド、Ｎ−（６−ブロモ−２−ピリジニル）−；プロパンアミド、Ｎ−（６−ヨード−２−ピリジニル）−２，２−ジメチル−；ドデカンアミド、Ｎ−（６−ブロモ−２−ピリジニル）−；Ｎ−（６−ブロモ−２−ピリジニル）−２−メチルプロパンアミド；アセトアミド、Ｎ−（６−フルオロ−２−ピリジニル）−；６−ブロモ−２−ピバロイルアミノピリジン；プロパンアミド、Ｎ−（６−フルオロ−２−ピリジニル）−２，２−ジメチル−；６−クロロ−２−（ピバロイルアミノ）ピリジン；アセトアミド、Ｎ−（６−クロロ−２−ピリジニル）−；２−アセトアミド−６−ブロモピリジン、
・本明細書で定義されている通りの式（ＸＶＩＩ）の化合物は、以下のリストの化合物を表さない
ｏカルバミン酸、Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチル−１−オキシド−２−ピリジニル）−、１，１−ジメチルエチルエステル；アルバミン酸、（６−メチル−１−オキシド−２−ピリジニル）−、エチルエステル；アセトアミド、Ｎ−（６−メチル−１−オキシド−２−ピリジニル）−。
さらなる態様において、本発明は、有効および非植物毒性量の式（Ｉ）の活性化合物を含む殺真菌剤組成物にも関する。
「有効および非植物毒性量」という表現は、作物上に存在するまたは現れる傾向がある真菌を防除または駆除するのに十分であり、前記作物に対する植物毒性のいかなる認識可能な症状も伴わない本発明による組成物の量を意味する。こうした量は、防除される真菌、作物の種類、気候条件および本発明による殺真菌剤組成物中に含まれる化合物に依存して広い範囲内で異なっていてよい。この量は、当業者の能力内である系統的野外試験により決定することができる。
したがって、本発明によると、活性成分として、本明細書において定義されている通りの式（Ｉ）の化合物の有効量、および農業で許容可能な担持体、担体または充填剤を含む殺真菌剤組成物が提供される。
本発明によると、「担持体」という用語は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせるまたは結合することによって、とりわけ植物の一部分に適用するのを容易にする天然または合成の有機または無機化合物を示す。この担持体は、したがって、一般に不活性であり、農業で許容可能であるべきである。担持体は、固体または液体であってよい。適当な担持体の例として、クレー、天然または合成のシリケート、シリカ、樹脂、ワックス、固形肥料、水、アルコール、特にブタノール有機溶媒、鉱物油および植物油、ならびにこれらの誘導体が挙げられる。こうした担持体の混合物も使用することができる。
本発明による組成物は、追加の成分を含むこともできる。特に、該組成物は界面活性剤をさらに含むことができる。界面活性剤は、イオン性または非イオン性タイプの乳化剤、分散剤または湿潤剤、こうした界面活性剤の混合物であってよい。例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩またはナフタレンスルホン酸塩、脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪アミンとのエチレンオキシドの重縮合物、置換フェノール（特に、アルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびに硫酸塩、スルホン酸塩およびリン酸塩の官能基を含有する上記化合物の誘導体を挙げることができる。活性化合物および／または不活性担持体が水−不溶性であり、適用のためのベクター剤が水である場合、少なくとも１種の界面活性剤の存在が一般に必須である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％から４０重量％を含むことができる。
任意に、追加の成分、例えば保護コロイド、粘着剤、増粘剤、チキソトロピー剤、浸透剤、安定剤、捕捉剤を含めることもでき、より一般に、該活性化合物は、通常の配合技術に適合する任意の固体または液体の添加剤と組み合わせることができる。
一般に、本発明による組成物は、０．０５重量％から９９重量％、好ましくは１０重量％から７０重量％の活性化合物を含有することができる。
本発明による組成物は、エアゾール用濃縮剤、カプセル懸濁液、冷煙霧原液、ダスト可能粉末、乳剤、水中油型乳濁液、油中水型乳濁液、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル原液、ガス（加圧下）、ガス生成剤、粒剤、温煙霧原液、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉末、油混和性フロアブル原液、油混和性液体、ペースト、植物用棒状剤、乾燥種子処理用粉末、農薬粉衣種子、可溶性原液、可溶性粉末、種子処理溶液、懸濁原液（フロアブル原液）、超低容量（ＵＬＶ）液体、超低容量（ＵＬＶ）懸濁液、水分散性の粒剤または錠剤、スラリー処理用水分散性粉末、水溶性の粒剤または錠剤、種子処理用水溶性粉末および水和剤などの様々な形態で使用することができる。これらの組成物として、散布装置またはダスティング装置などの適当な装置の手段により処理される植物または種子に適用される状態である組成物だけでなく、作物に適用する前に希釈しなければならない市販の濃縮組成物も挙げることができる。
本発明による化合物は、１つ以上の殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、誘引剤、殺ダニ剤もしくはフェロモン活性物質、または生物活性を持つ他の化合物と混合することもできる。こうして得られた混合物は、拡大した活性スペクトルを有する。他の殺真菌剤化合物との混合物は特に有利である。殺菌剤化合物との式（Ｉ）の化合物の混合物を含む本発明による組成物も、特に有利であり得る。
本発明の別の目的によると、農学的に有効および実質的に非植物毒性量の本発明による農薬組成物が、種子処理、葉面処理、茎処理、水浸処理または点滴処理（ケミゲーション）として、種子、植物に、または植物の果実に、または土壌に、または不活性基質（例えば、砂、ロックウール、グラスウールのような無機基質；パーライト、バーミキュライト、ゼオライトのような膨張鉱物または膨張粘土）、軽石粉、火砕性の物質もしくは原料、合成有機基質（例えば、ポリウレタン）、有機基質（例えば、ピート、堆肥、コイア、木材繊維もしくは木材小片、樹皮のような木くず）に、または植物が成長しているまたは植物が成長すると望まれる液状基質（例えば、浮動式水耕システム、薄膜水耕、空中栽培）に適用されることを特徴とする、植物、作物または種子の植物病原性真菌を防除するための方法が提供される。
「処理される植物に適用される」という表現は、本発明の目的のため、本発明の対象である農薬組成物が、以下などの様々な処理方法の手段により適用されることを意味すると理解される。
・前記植物の地上部に、前記組成物の１つを含む液体をスプレーする、
・ダスティング、土壌中への粒剤または粉末の取り込み、前記植物の周りに散布、および樹木の場合注入または塗り付ける、
・前記組成物の１つを含む植物保護混合物を用いて、前記植物の種子をコーティングまたは膜−コーティングする。
本発明による方法は、治療方法、予防方法または根絶方法のいずれかであり得る。この方法において、使用される組成物は、本発明による２種以上の活性化合物を混合することにより事前に調製することができる。
こうした方法の別法に従って、２種または３種の活性成分（Ａ）または（Ｂ）の１種を各々が含有する異なる組成物の化合物（Ａ）および（Ｂ）を同時に、連続してまたは別々に適用することによって、抱合された（Ａ）／（Ｂ）効果を有することも可能である。
本発明による処理方法で通常適用される活性化合物の用量は、一般および有利には以下の通りである。
・葉面処理：０．１ｇ／ｈａから１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０ｇ／ｈａから１，０００ｇ／ｈａ、より好ましくは５０ｇ／ｈａから３００ｇ／ｈａ；水浸処理または点滴処理の場合、ロックウールまたはパーライトのような不活性基質を使用する時は特に、該用量は減量することも可能、
・種子処理：種子１００キログラム当たり２ｇから２００ｇ、好ましくは種子１００キログラム当たり３ｇから１５０ｇ、
・土壌処理：０．１ｇ／ｈａから１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１ｇ／ｈａから５，０００ｇ／ｈａ。
本明細書において示唆されている用量は、本発明による方法の例示的な例として示されている。当業者は、とりわけ処理される植物または作物の性質に従って、適用量を適合させる方法を知っている。
特別な条件下で、例えば処理または防除される植物病原性真菌の性質に従って、より低い用量が適切な保護を提供する場合がある。特定の気候条件、植物病原性真菌の性質のような耐性もしくは他の要因、または例えばこれらの真菌の植物の感染度により、組み合わせた活性成分のより高い用量が必要とされる場合がある。最適な用量は、通常、いくつかの要因、例えば処理する植物病原性真菌の種類もしくは感染した植物の発達段階、植生密度、または別法として適用方法に依存する。
本発明による農薬組成物または組合せで処理される作物は、限定されることなく、例えばブドウであるが、穀類、野菜、ルーサン、ダイズ豆、市場向け庭園作物、芝生、木材、樹木または園芸用植物であってよい。
本発明による処理方法は、塊茎または根茎などの繁殖器官、さらに種子、実生または移植実生、および植物または移植植物を処理するのにも有用であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有用であり得る。本発明による処理方法は、懸念されている植物の幹、茎または柄、葉、花および果実など、植物の地上部分を処理するのにも有用であり得る。
本発明による方法により保護され得る植物の中に、綿；亜麻；つる；ロサセア属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リンゴおよびセイヨウナシなどのピップフルーツ、さらにアンズ、アーモンドおよびモモなどの核果）、リベシオイダ属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、ジュグランダセア属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、ベツラセア属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、アナカルジアセア属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ファガセア属種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、モラセア属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、オレアセア属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アクチニダセア属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、ラウラセア属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、ムサセア属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびプランタイン）、ルビアセア属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、テアセア属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、ステルクリセア属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ルタセア属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ソラナセア属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、リリアセア属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、アステラセア属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、ウンベリフェラ属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、クルシフェラ属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、ケノポジアセア属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ククルビタセア属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）、パピリオナセア属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウマメ）、ロサセア属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、イチゴ）などの果実または野菜作物；グラミナ属種（Ｇｒａｍｉｎａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、菌叢、またはコムギ、イネ、オオムギおよびライコムギなどの穀類）、アステラセア属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、クルシフェラ属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、セイヨウアブラナ）、ファバカ属種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、ピーナッツ）、パピリオナセア属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ダイズ豆）、ソラナセア属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、ケノポジアセア属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ビート）などの主要な作物；園芸用作物および森林作物；ならびにこれらの作物の遺伝子組換え同族体を挙げることができる。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え体（ＧＭＯ）、例えば植物または種子の処理に使用することができる。遺伝子組換え植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれた植物である。「異種遺伝子」という表現は、植物の外側で提供または構築される遺伝子を本質的に意味し、細胞核中に導入されると、葉緑体ゲノムまたはミトコンドリアゲノムが当該のタンパク質もしくはポリペプチドを発現することにより、または（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはＲＮＡ干渉ＲＮＡｉ技術を用いて）植物中に存在する他の遺伝子（単数以上）を発現低下もしくは発現抑制することにより、新規のまたは改善された農学的特性または他の特性を形質転換植物に付与する。ゲノム中に位置する異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれている。植物ゲノム中の特定位置により定義される導入遺伝子は、形質転換系統またはトランスジェニック系統と呼ばれている。
植物種または植物品種、これらの位置および成長条件（土壌、気候、植物期間、栄養）に依存し、本発明による処理は、超付加的（「相乗的」）効果ももたらすことがある。したがって、例えば、本発明に従って使用することができる活性化合物および活性組成物の施用量の減少および／または活性スペクトルの拡大および／または活性の増加、より良い植物成長、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつ、または水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性の増加、開花能力の向上、より容易な収穫、成熟の促進、より高い収穫収率、より大きな果実、より高い草高、緑の濃い葉色、早期開花、収集された生産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、果実内のより高い糖濃度、収集された生産物のより良い貯蔵安定性および／または加工性が可能であり、これらは実際に期待される効果を上回る。
特定の施用量で、本発明による活性化合物組合せは植物において強化効果を有することもある。即ち、これらは、望まれない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスによる攻撃に対する植物の防衛系を動員するのにも適当である。これは、適切な場合、例えば真菌に対する本発明による組合せの増強された活性の理由の１つであると思われる。植物強化（耐性誘発）物質は、本文脈において、望まれない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスを引き続いて植菌された場合、処理される植物が、これらの望まれない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスに対する実質的な耐性度を示すような方法で植物の防衛系を刺激する能力がある物質または物質の組合せを意味すると理解されるべきである。本例の場合、望まれない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスは、植物病原性真菌、細菌およびウイルスを意味すると理解されるべきである。したがって、本発明による物質は、処理後の特定の期間内において上述した病原体による攻撃に対して植物を保護するのに用いることができる。保護が有効である期間は、一般に、活性化合物で植物を処理した後１日から１０日、好ましくは１日から７日に及ぶ。
本発明に従って処理されるのが好ましい植物および植物品種として、（育種および／またはバイオテクノロジーの手段により得られる）これらの植物に特に有利で有用な特性を付与する遺伝子材料を有する全ての植物が挙げられる。
本発明に従って処理されるのがさらに好ましい植物および植物品種は、１つ以上の生物ストレスに対して耐性であり、即ち前記植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌、ウイルスおよび／またはウイロイドなど、動物および微生物の有害生物に対し、より良い防衛を示す。
本発明に従って処理することができる植物および植物品種は、１つ以上の生物ストレスに対して耐性である植物である。非生物ストレス状態として、例えば、干ばつ、冷温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩分の増加、鉱物曝露の増加、オゾン曝露、高い露光量、窒素栄養素の限られた供給、リン栄養素の限られた供給、遮光回避を挙げることができる。
本発明に従って処理することができる植物および植物品種は、増強された収量の特性を特徴とする植物である。前記植物における収量の増加は、例えば、水の使用効率、保水効率、改善窒素の使用、炭素同化作用の増強、光合成の改良、発芽効率の増加および成熟の促進など、植物の生理機能、成長および開発の改良の結果であり得る。収量は、これらに限定されないが、早期開花、雑種種子生産のための開花制御、実生活力、植物の大きさ、節間の数および距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、さやの大きさ、さやまたは穂の数、さやまたは穂１つ当たりの種子の数、種子質量、種子充填の増強、種子分散の減少、さや裂開の減少および耐倒伏を含めて、（ストレスおよび非ストレス状態下における）植物構造の改良によりさらに影響され得る。さらなる収量特性として、炭水化物含有量、タンパク質含有量、オイル含有量および組成などの種子組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、加工性の改善、およびより良い貯蔵安定性が挙げられる。
本発明に従って処理することができる植物は、一般に高い収量、活力、健康、ならびに生物および非生物ストレス要因に対する耐性を結果的にもたらす雑種強勢または雑種の活力の特徴を既に呈している雑種植物である。こうした植物は、通常、自殖の雄性不稔性親系統（雌親）を別の自殖の雄性繁殖親系統（雄親）と交差することにより作られる。雑種種子は、通常、雄性不稔性植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔性植物は、時々、（例えばトウモロコシでは）ふさを取り除くこと、即ち、雄性生殖器（または雌花）の機械的な除去により生産することができるが、より通常には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定因子の結果である。この場合、および特に種子が雑種植物から収穫される所望の生産物である場合、通常、雑種植物における雄性稔性が十分に回復することは有用である。これは、雄性不稔性に関与している遺伝的決定因子を含有する雑種植物において雄性稔性を回復する能力がある適当な稔性回復遺伝子を雄親が有するのを確実にすることにより達成することができる。雄性不稔性の遺伝的決定因子は、細胞質に位置すると思われる。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例は、例えば、ブラシカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）種（ＷＯ １９９２／００５２５１、ＷＯ １９９５／００９９１０、ＷＯ １９９８／２７８０６、ＷＯ ２００５／００２３２４、ＷＯ ２００６／０２１９７２およびＵＳ６，２２９，０７２）に記載された。しかし、雄性不稔性に関する遺伝的決定因子は、細胞核ゲノムにも位置することができる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法により得ることもできる。雄性不稔性植物を得る特に有用な手段は、例えばＷＯ １９８９／１０３９６に記載されており、ここでは、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼは雄しべにおけるタペータム細胞中で選択的に発現する。稔性は次いで、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤をタペータム細胞中での発現させることによって回復することができる（例えば、ＷＯ １９９１／００２０６９）。
本発明に従って処理することができる（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法により得られる）植物または植物品種は、除草剤耐性植物、即ち１つ以上の所定の除草剤に対して耐性に作られる植物である。こうした植物は、遺伝子形質転換、またはこうした除草剤耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択のいずれかにより得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリフォセート耐性植物、即ち除草剤グリフォセートまたはこの塩に対して耐性に作られた植物である。植物は、異なる手段を介してグリフォセートに対して耐性に作ることができる。例えば、グリフォセート耐性植物は、酵素の５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンテターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することにより得ることができる。こうしたＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌のサルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（変異体ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉら、Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３）、２２１、３７０−３７１）、細菌のアグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙら、Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２）、７、１３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳ（Ｓｈａｈら、Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６）、２３３、４７８−４８１）をコードする遺伝子、トマトのＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８８）、２６３、４２８０−４２８９）をコードする遺伝子、またはシコクビエのＥＰＳＰＳ（ＷＯ ２００１／６６７０４）をコードする遺伝子である。これは、例えば、ＥＰ−Ａ ０８３７９４４、ＷＯ ２０００／０６６７４６、ＷＯ ２０００／０６６７４７またはＷＯ ２００２／０２６９９５に記載されている通りの変異型ＥＰＳＰＳであってもよい。グリフォセート耐性植物は、ＵＳ ５，７７６，７６０およびＵＳ ５，４６３，１７５に記載されている通り、グリフォセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現することによっても得ることができる。グリフォセート耐性植物は、例えば、ＷＯ ２００２／０３６７８２、ＷＯ ２００３／０９２３６０、ＷＯ ２００５／０１２５１５およびＷＯ ２００７／０２４７８２に記載されている通り、グリフォセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現することによっても得ることができる。グリフォセート耐性植物は、例えば、ＷＯ ２００１／０２４６１５またはＷＯ ２００３／０１３２２６に記載されている通り、上記で述べた遺伝子の自然発生の突然変異を含有する植物を選択することによっても得ることができる。
他の除草剤耐性植物は、例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートなどの酵素のグルタミンシンターゼを阻害する除草剤に対して耐性に作られている植物である。こうした植物は、除草剤を解毒する酵素、または阻害に対して耐性である変異体グルタミンシンターゼ酵素を発現することにより得ることができる。１つのこうした有効な解毒酵素は、（ストレプトミセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）由来のｂａｒタンパク質またはｐａｔタンパク質など）ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、ＵＳ ５，５６１，２３６；ＵＳ ５，６４８，４７７；ＵＳ ５，６４６，０２４；ＵＳ ５，２７３，８９４；ＵＳ ５，６３７，４８９；ＵＳ ５，２７６，２６８；ＵＳ ５，７３９，０８２；ＵＳ ５，９０８，８１０およびＵＳ ７，１１２，６６５に記載されている。
さらなる除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性に作られる植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に形質転換する反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物は、自然発生の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子、またはＷＯ １９９６／０３８５６７、ＷＯ １９９９／０２４５８５およびＷＯ １９９９／０２４５８６に記載されている通り、変異型ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子で形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性は、ＨＰＰＤ阻害剤による未変性ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする特定の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することにより得ることもできる。こうした植物および遺伝子は、ＷＯ １９９９／０３４００８およびＷＯ ２００２／３６７８７に記載されている。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性は、ＷＯ ２００４／０２４９２８に記載されている通り、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素のプレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子で植物を形質転換することによって改善することもできる。
またさらなる除草剤耐性植物は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に対する耐性に作られる植物である。知られているＡＬＳ阻害剤として、例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸、および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が挙げられる。（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとしても知られている）ＡＬＳ酵素における異なる突然変異は、例えば、ＴｒａｎｅｌおよびＷｒｉｇｈｔ、Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２）、５０、７００−７１２、さらにＵＳ ５，６０５，０１１、ＵＳ ５，３７８，８２４、ＵＳ ５，１４１，８７０、およびＵＳ ５，０１３，６５９にも記載されている通り、異なる除草剤および除草剤の異なる群に対する耐性を与えることが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の生産は、ＵＳ ５，６０５，０１１；ＵＳ ５，０１３，６５９；ＵＳ ５，１４１，８７０；ＵＳ ５，７６７，３６１；ＵＳ ５，７３１，１８０；ＵＳ ５，３０４，７３２；ＵＳ ４，７６１，３７３；ＵＳ ５，３３１，１０７；ＵＳ ５，９２８，９３７；およびＵＳ ５，３７８，８２４；ならびに国際公開ＷＯ １９９６／０３３２７０に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物は、例えば、ＷＯ ２００４／０４００１２、ＷＯ ２００４／１０６５２９、ＷＯ ２００５／０２０６７３、ＷＯ ２００５／０９３０９３、ＷＯ ２００６／００７３７３、ＷＯ ２００６／０１５３７６、ＷＯ ２００６／０２４３５１およびＷＯ ２００６／０６０６３４に記載されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物は、例えば、ＷＯ ２００７／０２４７８２にも記載されている。
イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対する耐性の他の植物は、誘発変異原性、除草剤の存在下での細胞培養における選択、または例えばダイズ豆に関してはＵＳ ５，０８４，０８２、イネに関してはＷＯ １９９７／４１２１８、サトウダイコンに関してはＵＳ ５，７７３，７０２およびＷＯ １９９９／０５７９６５、レタスに関してはＵＳ ５，１９８，５９９もしくはヒマワリに関してはＷＯ ２００１／０６５９２２に記載されている通りの突然変異育種により得ることができる。
本発明に従って処理することができる（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法により得られる）植物または植物品種は、昆虫耐性トランスジェニック植物、即ち特定の標的昆虫による攻撃に対して耐性に作られる植物である。こうした植物は、遺伝子形質転換により、またはこうした昆虫耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択により得ることができる。
「昆虫耐性トランスジェニック植物」は、本明細書で使用される場合、以下をコードするコード配列を含む少なくとも１種の導入遺伝子を含有する任意の植物が挙げられる。
１）Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅらにより、Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８）、６２、８０７−８１３に列挙され、Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅらにより（２００５）ｔｈｅ Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｔｏｘｉｎ ｎｏｍｅｎｃｌａｔｕｒｅで改訂され、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／）にオンラインされている殺虫性結晶タンパク質またはこの殺虫性部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質部類のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡａもしくはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはこれらの殺虫性部分など、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質もしくはこれらの殺虫性部分、または
２）Ｃｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されている二成分毒素（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋら、Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１）、１９、６６８−７２；Ｓｃｈｎｅｐｆら、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．（２００６）、７１、１７６５−１７７４）など、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の第二の他の結晶タンパク質またはこの一部分の存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはこの一部分、または
３）上記１）のタンパク質の雑種または上記２）のタンパク質の雑種、例えばトウモロコシ系統ＭＯＮ９８０３４（ＷＯ ２００７／０２７７７７）により生産されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質など、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の異なる殺虫性結晶タンパク質を含む雑種の殺虫性タンパク質、または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るため、および／または影響される標的昆虫種の範囲を拡張するため、および／またはクローニングまたは形質転換中にコードＤＮＡに導入される変化のため、トウモロコシ系統ＭＯＮ８６３もしくはＭＯＮ８８０１７中のＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質、またはトウモロコシ系統ＭＩＲ６０４中のＣｒｙ３Ａタンパク質など一部のアミノ酸、特に１種から１０種のアミノ酸が、別のアミノ酸に置き換えられている上記１）から３）のいずれか１種のタンパク質、
５）ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍに列挙されている植物性殺虫性（ＶＩＰ）タンパク質、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質部類由来のタンパク質など、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）もしくはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはこれらの殺虫性部分由来の殺虫性分泌タンパク質、または
６）ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されている二成分毒素（ＷＯ １９９４／２１７９５）など、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはバチルス・セレウス（Ｂ．ｃｅｒｅｕｓ）由来の第二の分泌タンパク質の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の分泌タンパク質、または
７）上記１）におけるタンパク質の雑種または上記２）におけるタンパク質の雑種など、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の異なる分泌タンパク質の一部を含む雑種の殺虫性タンパク質、または
８）綿系統ＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質など、一部のアミノ酸、特に１から１０のアミノ酸が、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るため、および／または影響される標的昆虫種の範囲を拡張するため、および／またはクローニングまたは形質転換中（一方、殺虫性タンパク質を依然コードしている。）にコードＤＮＡに導入される変化のため、別のアミノ酸に置き換えられている上記１）から３）のいずれか１種のタンパク質。
当然、昆虫耐性トランスジェニック植物には、本明細書で使用される場合、上記分類１から８のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含む任意の植物も含められる。一実施形態において、昆虫耐性植物は、異なる標的昆虫種を対象とする異なるタンパク質を使用する場合に影響される標的昆虫種の範囲を拡張するため、または同じ標的昆虫種に対してであるが該昆虫における異なる受容体結合部位に結合するなどの異なる作用様式を有する殺虫性の異なるタンパク質を使用することにより、植物に対する昆虫耐性発生を遅延させるため、上記分類１から８のいずれか１つのタンパク質をコードする複数の導入遺伝子を含有する。
本発明に従って処理することができる（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法により得られる）植物または植物品種は、生物ストレスに対して耐性である。こうした植物は、遺伝子形質転換により、またはこうしたストレス耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択により得ることができる。特に有用なストレス耐性植物として、以下のものが挙げられる。
ａ．ＷＯ ２０００／００４１７３またはＷ０２００６／０４５６３３またはＰＣＴ／ＥＰ０７／００４１４２記載されている通りの、植物細胞または植物におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低減する能力がある導入遺伝子を含有する植物。
ｂ．例えばＷＯ ２００４／０９０１４０に記載されている通りの、植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低減する能力のあるストレス耐性増強導入遺伝子を含有する植物。
ｃ．例えばＷ０２００６／０３２４６９またはＷＯ ２００６／１３３８２７またはＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３に記載されている通りの、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含めて、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能酵素をコードするストレス耐性増強導入遺伝子を含有する植物。
本発明に従って処理することができる（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法により得られる）植物または植物品種は、収穫した生産物の量、品質および／もしくは貯蔵安定性の変化、および／または以下などの収穫した生産物の特異的成分の特性の変化を示す。
１）野生型植物細胞または植物中の合成デンプンと比較して物理化学的特性、特にアミロース含有量もしくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル強度、デンプン粒の大きさおよび／またはデンプン粒形態が変化しているため、特定の適用により適している修飾デンプンを合成するトランスジェニック植物。修飾デンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ ０５７１４２７、ＷＯ １９９５／００４８２６、ＥＰ ０７１９３３８、ＷＯ １９９６／１５２４８、ＷＯ １９９６／１９５８１、ＷＯ １９９６／２７６７４、ＷＯ １９９７／１１１８８、ＷＯ １９９７／２６３６２、ＷＯ １９９７／３２９８５、ＷＯ １９９７／４２３２８、ＷＯ １９９７／４４４７２、ＷＯ １９９７／４５５４５、ＷＯ １９９８／２７２１２、ＷＯ １９９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ １９９９／５８６９０、ＷＯ １９９９／５８６５４、ＷＯ ２０００／００８１８４、ＷＯ ２０００／００８１８５、ＷＯ ２０００／００８１７５、ＷＯ ２０００／２８０５２、ＷＯ ２０００／７７２２９、ＷＯ ２００１／１２７８２、ＷＯ ２００１／１２８２６、ＷＯ ２００２／１０１０５９、ＷＯ ２００３／０７１８６０、ＷＯ ２００４／０５６９９９、ＷＯ ２００５／０３０９４２、ＷＯ ２００５／０３０９４１、ＷＯ ２００５／０９５６３２、ＷＯ ２００５／０９５６１７、ＷＯ ２００５／０９５６１９、ＷＯ ２００５／０９５６１８、ＷＯ ２００５／１２３９２７、ＷＯ ２００６／０１８３１９、ＷＯ ２００６／１０３１０７、ＷＯ ２００６／１０８７０２、ＷＯ ２００７／００９８２３、ＷＯ ２０００／２２１４０、ＷＯ ２００６／０６３８６２、ＷＯ ２００６／０７２６０３、ＷＯ ２００２／０３４９２３、ＥＰ ０６０９０１３４．５、ＥＰ ０６０９０２２８．５、ＥＰ ０６０９０２２７．７、ＥＰ ０７０９０００７．１、ＥＰ ０７０９０００９．７、ＷＯ ２００１／１４５６９、ＷＯ ２００２／７９４１０、ＷＯ ２００３／３３５４０、ＷＯ ２００４／０７８９８３、ＷＯ ２００１／１９９７５、ＷＯ １９９５／２６４０７、ＷＯ １９９６／３４９６８、ＷＯ １９９８／２０１４５、ＷＯ １９９９／１２９５０、ＷＯ １９９９／６６０５０、ＷＯ １９９９／５３０７２、ＵＳ ６，７３４，３４１、ＷＯ ２０００／１１１９２、ＷＯ １９９８／２２６０４、ＷＯ １９９８／３２３２６、ＷＯ ２００１／９８５０９、ＷＯ ２００１／９８５０９、ＷＯ ２００５／００２３５９、ＵＳ ５，８２４，７９０、ＵＳ ６，０１３，８６１、ＷＯ １９９４／００４６９３、ＷＯ １９９４／００９１４４、ＷＯ １９９４／１１５２０、ＷＯ １９９５／３５０２６、ＷＯ １９９７／２０９３６に開示されている。
２）遺伝子組換えをしない野生型植物と比較して変化した特性を持つ、非デンプン炭水化物ポリマーを合成または非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。該例は、ＥＰ ０６６３９５６、ＷＯ １９９６／００１９０４、ＷＯ １９９６／０２１０２３、ＷＯ １９９８／０３９４６０およびＷＯ １９９９／０２４５９３に開示されている通りの、特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを生成する植物、ＷＯ １９９５／０３１５５３、ＵＳ ２００２／０３１８２６、ＵＳ ６，２８４，４７９、ＵＳ ５，７１２，１０７、ＷＯ １９９７／０４７８０６、ＷＯ １９９７／０４７８０７、ＷＯ １９９７／０４７８０８およびＷＯ ２０００／０１４２４９に開示されている通りの、アルファ１，４グルカンを生成する植物、ＷＯ ２０００／７３４２２に開示されている通りの、アルファ−１，６分枝アルファ−１，４−グルカンを生成する植物、ＷＯ ２０００／０４７７２７、ＥＰ ０６０７７３０１．７、ＵＳ ５，９０８，９７５およびＥＰ ０７２８２１３に開示されている通りの、アルテルナンを生成する植物である。
３）ＷＯ ２００６／０３２５３８、ＷＯ ２００７／０３９３１４、ＷＯ ２００７／０３９３１５、ＷＯ ２００７／０３９３１６、ＪＰ ２００６／３０４７７９およびＷＯ ２００５／０１２５２９に開示されている通りの、ヒアルロナンを生成するトランスジェニック植物。
本発明に従って処理することができる（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法により得ることができる）植物または植物品種は、繊維特性が変化した綿植物などの植物である。こうした植物は、遺伝子形質転換により、またはこうした繊維特性の変化を付与する突然変異を含有する植物の選択により得ることができ、以下のものが挙げられる。
ａ）ＷＯ １９９８／０００５４９に記載されている通りの、変化した形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含有する綿植物などの植物
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９に記載されている通りの、変化した形態のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同核酸を含有する綿植物などの植物
ｃ）ＷＯ ２００１／０１７３３３に記載されている通りの、スクロースリン酸シンターゼの発現が増加した綿植物などの植物
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５に記載されている通りの、スクロースシンターゼの発現が増加した綿植物などの植物
ｅ）ＷＯ２００５／０１７１５７に記載されている通りの、例えば繊維選択的β１，３−グルカナーゼの下方制御を介して、繊維細胞の基部で原形質連絡のゲート開閉時機が変更されている綿植物などの植物
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１に記載されている通りの、例えばｎｏｄＣおよびキチンシンターゼ遺伝子を含めたＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現を介して反応性が変化した繊維を有する綿植物などの植物。
本発明に従って処理することができる（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法により得ることができる）植物または植物品種は、オイルプロファイル特性が変化したアブラナまたは関連ブラシカ植物などの植物である。こうした植物は、遺伝子形質転換により、またはこうしたオイル特性の変化を付与する突然変異を含有する植物の選択により得ることができ、以下のものが挙げられる。
ａ）ＵＳ ５，９６９，１６９、ＵＳ ５，８４０，９４６またはＵＳ ６，３２３，３９２またはＵＳ ６，０６３，９４７に記載されている通りの、高いオレイン酸含有量を有するオイルを生成するアブラナ植物などの植物、
ｂ）ＵＳ ６，２７０８２８、ＵＳ ６，１６９，１９０またはＵＳ ５，９６５，７５５に記載されている通りの、低いリノレン酸含有量を有するオイルを生成するアブラナ植物などの植物、
ｃ）例えばＵＳ ５，４３４，２８３に記載されている通りの、低濃度の飽和脂肪酸を有するオイルを生成するアブラナ植物などの植物。
本発明に従って処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、以下、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（綿）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）という商品名の下で売られているものなど、１つ以上の毒素をコードする１つ以上の遺伝子を含む植物である。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリフォセート耐性に対して、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対して耐性、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対して耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素剤に対して耐性、例えば、トウモロコシ）という商品名の下で売られている、トウモロコシ変種、綿変種および大豆変種である。挙げることができる除草剤耐性植物（除草剤耐性のための従来の方法で育種された植物）として、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）という商品名の下で売られている変種が含まれる。
本発明に従って処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、例えば、様々な国家または地方の規制当局からのデータベースに列挙されている形質転換系統または形質転換系統の組合せを含有する植物である（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照されたい。）。
本発明による組成物は、材木の上または内側で成長する傾向がある真菌性疾患に対して使用することもできる。「材木」という用語は、全種類の木材種および構成を対象としたこの木材の全種類の加工、例えば、固体木材、高密度木材、積層木材および合板を意味する。本発明による材木を処理する方法の本質は、主に、本発明による１つもしくは複数の化合物または本発明による組成物を接触させることであり、例えば、直接適用、散布、浸漬、注入または任意の他の適当な手段が挙げられる。
本発明による方法により防除することができる植物または作物の病気の中に、以下のものが挙げられる。
例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、
例えばポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、
例えばスファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、
例えばアンシナラ・ネカター（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するアンシナラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病
などのウドンコ病；
例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）に起因するギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、
例えばヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、
例えばファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびファコスポラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するファコスポラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、
例えばプクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プクシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）またはプクシニア・ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、
例えばウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病
などのさび病；
例えばアルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）に起因するアルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病、
例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、
例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）およびペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、
例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、
例えばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、
例えばプソイドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）およびプソイドペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するプソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、
例えばピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病
などのオオミセテ（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）病。
例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、
例えばセルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、
例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するクラジオスポリウム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｒｎ）病、
例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（コニジアホルム（Ｃｏｎｉｄｉａｆｏｒｍ）：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、シン（Ｓｙｎ）ヘルミントスポリウム：（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））またはコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、
例えばコレトトリクム・リンデムチアヌム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）に起因するコレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、
例えばシクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するシクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｒｎ）病、
例えばジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）に起因するジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、
例えばエルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、
例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するグロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、
例えばグロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するグロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、
例えばグイグナルジア・ビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）に起因するグイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、
例えばレプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）およびレプトスファエリア・ノドルルン（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｒｎ）に起因するレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、
例えばマグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に起因するマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、
例えばミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、
例えばファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、
例えばピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）またはピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、
例えばラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）またはラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）に起因するラムラリア−（Ｒａｍｕｌａｒｉａ−）病、
例えばリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するリンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、
例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）およびセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）に起因するセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、
例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｈｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、
例えばベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病
などの葉の斑点病、葉枯病および葉の胴枯病の病気；
例えばコルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するコルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、
例えばフサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、
例えばガオイマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するガオイマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、
例えばサロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因する（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、
例えばスクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因するスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、
例えばタペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、
例えばチエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病
などの根、葉鞘および茎の病気；
例えばアルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）に起因するアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、
例えばクラジオスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）に起因するクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、
例えばクラビセプス・プルプリア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、
例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病
など、トウモロコシ穂軸を含める穂および円錐花序の病気；
例えばスファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するスファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば
チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）に起因するチレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、
例えばウロシスチス・オックルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、
例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）に起因するウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病
などの黒穂病およびムギ黒穂病；
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、
例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、
例えばペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）に起因するペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、
例えばリゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、
例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するスクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、
例えばベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、
などの果実腐敗病およびカビ病；
例えばアルテルナリア・ブラッシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するアルテマリア（Ａｌｔｅｍａｒｉａ）病、
例えばアファノミセス・オイテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するアファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、
例えばアスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）に起因するアスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、
例えばクラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、
例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）に起因するコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、
（コニジアホルム）：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス・シン（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ Ｓｙｎ）：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））、
例えばコレトトリクム・コッコデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するコレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、
例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、
例えばマクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するマクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、
例えばミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）に起因するミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）病、
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、
例えばペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、
例えばホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）に起因するホマ（Ｐｈｏｍａ）病、
例えばホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）に起因するホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、
例えばフィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、
例えばピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、
例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に起因するピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、
例えばピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、
例えばリゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）に起因するリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、
例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、
例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、
例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、
例えばベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）に起因するベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病
など、種子および土壌伝播性の腐朽病、カビ病、しおれ病、腐敗病および立ち枯れ病；
例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病
などのがん腫病、ほうき病および枝枯病；
例えばモニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）に起因するモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病
などの胴枯病；
例えばエキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）に起因するエキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病、
例えばタフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病
など、花および果実の変形を含めた葉水疱または縮葉病病；
例えばファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）およびホミチポリア・ムジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）に起因するエスカ（Ｅｓｃａ）病、
例えばガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、
例えばリギドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するリギドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病
など、木本植物の衰退性病害；
例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病
など、花および種子の病気；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、
例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）に起因するヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病
など、塊茎の病気；
例えばプラモジオホラ・ブラッシカ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因する（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病
などの根こぶ病；
キサントモナス属種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばキサントモナス・カンペストリス病原型オリザ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）、
プソイドモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプソイドモナス・シリンガ病原型ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、
エルウィニア属種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）
などの細菌性生物に起因する病気。
本発明による化合物は、例えば、真菌症、皮膚疾患、白癬菌性疾患およびカンジダ症、またはアスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えばアスペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）に起因する疾患など、ヒトまたは動物の真菌性疾患を治療的にまたは予防的に処置するのに有用な組成物の調製のために使用することもできる。
本発明の様々な態様を、ここで、以下の化合物例の表１および以下の調製例または有効例を参照にして例示する。
以下表１は、非限定的な方法で本発明による化合物の例を例示する。
Figure 2011520778
表１において、本発明者らは、本発明の包括的構造（Ｉ）の特定の要求成分「Ｈｅｔ」および「Ａ」のための以下略語を使用する。
Figure 2011520778
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logＰ値の測定を、以下の方法で逆相カラム上のＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により、ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ７９／８３１Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って行った。
［ａ］測定は、ｐＨ２．３にて、溶出液として０．１％リン酸およびアセトニトリルを用いて行われた。
［ｂ］ＬＣ−ＭＳの測定は、ｐＨ２．７にて、溶出液として水中０．１％ギ酸および（０．１％ギ酸を含有する）アセトニトリルを用いて、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配で行った。
［ｃ］ＬＣ−ＭＳでの測定は、ｐＨ７．８にて、溶出液として０．００１モルの水中炭酸水素アンモニウム溶液を用いて、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配で行った。
較正は、（３個から１６個の炭素原子を持つ）分枝ではないアルカン２−オンを用いて、既知のlogＰ値（連続するアルカノン間の直鎖補間法の保持時間を使用するlogＰ値の測定。）で行った。ラムダ最大値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルおよびクロマトグラフ信号のピーク値を使用して決定した。
表１において、Ｍ＋Ｈ（またはＭＨ）は、質量分析で観察された通りの分子イオンピーク、それぞれ正または負の１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、およびＭ（Ａｐｃｌ＋）は、質量分析における正の大気圧化学イオン化を介して認められた通りの分子イオンピークを意味する。
分子量測定、方法：
［ｍ１］ＵＰＬＣ−ＳＱＤ二重結合配置
［ｍ２］Ｑｕａｔｔｒｏｌｌ−ＥＳＩ
［ｍ３］ＳＱＤ−ＥＳＩ
［ｍ４］ＨＣＯＯＨ
以下のリストにおいて、本発明者らは、本明細書において示されている通りの表１の例の二重結合配置を特定する。
Figure 2011520778
 表１の例の二重結合配置例
Figure 2011520778
実施例Ａ
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／予防的
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を、溶媒および乳化剤の記述量と混合し、該濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
予防的活性を試験するため、若い植物に活性化合物の調製物を適用の記述割合で噴霧する。この処理１日後、該植物にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の水性胞子懸濁液を接種する。該植物を１日間温置室内におよそ２２℃および相対大気湿度１００％で放置する。次いで、該植物を温置室内におよそ２０℃および相対大気湿度９６％で置く。
該試験を接種７日後に評価する。０％は、対照の効力に対応する効力を意味し、一方１００％の効力は、疾患が認められないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の表１の例は、７０％の効力または活性成分の濃度５００ｐｐｍでさらに高い効力を示した。
例番号１、２２、２３、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３２、３７、５０、５９、６１、６２、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、８０、８１、８２、８７、８８、８９、９０、９２、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１４２、１４３、１４４、１６０、１６３、１６４、１６５および１６６。
実施例Ｂ
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ）／予防的
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を、溶媒および乳化剤の記述量と混合し、該濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
予防的活性を試験するため、若い植物に活性化合物の調製物を適用の記述割合で噴霧する。スプレーコーティングを乾燥させた後、該植物にプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水性胞子懸濁液を接種し、次いで、１日間温置室内におよそ２０℃および相対大気湿度１００％で放置する。該植物を引き続いて、温置室内におよそ２０℃および相対大気湿度９６％で置く。該植物を４日間温室内におよそ２１℃および相対大気湿度およそ９０％で置く。該植物を次いで霧吹きし、１日間温置室内に置く。
該試験を接種６日後に評価する。０％は、対照の効力に対応する効力を意味し、一方１００％の効力は、疾患が認められないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の表１の例は、７０％の効力または活性成分の濃度１００ｐｐｍでさらに高い効力を示した。
例番号２２、２３、２５、２６、２７、２９、３０、５９、６１、６２、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、８０、８１、８８、８９、９０、９２、９７、９８、９９、１００、１０１、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１２、１１３、１１４、１１５、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３７、１４３および１４４。
実施例Ｃ
ピチウム・アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）を用いるＥＤ５０値の算出のためのインビトロ−試験
９６穴ウェルマイクロ滴定プレートに試験化合物のメタノール中溶液１０μｌを、乳化剤アルキルアリールポリグリコールエーテルと一緒に充填する。この後、溶媒をフード内で蒸発させる。次のステップで、各ウェル中に、試験真菌の胞子または菌糸懸濁液の適当な濃度で修正した液体のジャガイモデキストロース培地２００μｌを与えた。マイクロタイターウェル中における試験化合物の生じる濃度は、５０ｐｐｍ、５ｐｐｍ、０．５ｐｐｍおよび０．０５ｐｐｍである。全ウェル中の乳化剤の生じる濃度は、常に３００ｐｐｍである。光度計を用いて、全ウェルにおける絶滅を６２０ｎｍの波長で測定する。
該マイクロタイタープレートを次いで、３−５日間２０℃および相対湿度８５％のシェーカー上に移動する。
温置時間の終わりに、試験生物の成長を再度測光法にて６２０ｎｍの波長で測定する。（温置前後に測定した）２つの絶滅値の間の差異は、試験生物の成長に比例する。異なる試験濃度からのΔ絶滅データおよび未処置試験生物（対照）のΔ絶滅データに基づき、用量反応曲線を算出する。５０％の成長阻害を与えるのに必要である濃度を定義し、ＥＤ５０値（＝５０％の成長阻害を引き起こす有効量）としてｐｐｍ（＝ｍｇ／ｌ）で報告する。
この試験において、以下の表１の例は、１ｐｐｍより低いＥＤ５０値を示した。
例番号１、１０、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３１、３２、３４、３６、３９、４２、４３、４４、４６、４８、４９、５０、５１、５９、６２、６５、６６、６７、６８、６９、７１、７３、７９、８１、８２、８７、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２および１２３。
以下の実施例により、非限定的な方法で、本発明による式（Ｉ）の化合物の調製および効力を例示する。
プロセスＰ１に従ったＮ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物３２）の調製
Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（２．５４ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７５ｍＬ）中撹拌溶液に、炭酸セシウム（８．５５ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（１８７ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−４−ブロモメチル−チアゾール（３．５３ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）を添加した。生じた懸濁液を２５℃で３０分間、次いで４０℃で９０分間撹拌した。冷却した後、懸濁液を酢酸エチル（８０ｍＬ）で希釈し、セライトのプラグ上で濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。シリカゲル上での精製により、Ｎ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニル−メタンイミンがオイルとして得られ、これを２日後に静置して凝固した（４．１９ｇ、収率８８％）。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３７９（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．１１
プロセスＰ１に従ったＮ−［（２，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物１１３）の調製
Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（２．１５ｇ、１０．５８ｍｍｏｌ、１．０当量）のＭｅＣＮ ２０ｍｌ中撹拌溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（４．１２ｇ、１２．６９ｍｍｏｌ、１．２当量）、続いてＫｌ（０．１７ｇ、１．０５ｍｍｏｌ、０．１当量）を一度に添加した。生じた懸濁液を５分間撹拌した後、２，５−ジクロロ−４−（クロロメチル）−１，３−チアゾール（２．３５ｇ、１１．６３ｍｍｏｌ、１．１当量）を一度に添加した。反応物を２４時間室温で撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をＥｔＯＡｃ中に溶解し、Ｈ２Ｏで洗浄した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、Ｎ−［（２，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（１．６５ｇ、４２％の収率、立体異性体の８６：１４混合物）を黄色の粘稠なオイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３７０（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．６７
プロセスＰ１に従ったＮ−［（２−ブロモ−５−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物１７５）の調製
ステップ１
メチル２−ブロモ−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボキシレートの調製
メチル２−アミノ−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボキシレート（５ｇ、２９．０３ｍｍｏｌ、１当量）のＭｅＣＮ ７５ｍｌ中撹拌懸濁液に、臭化ナトリウム（５．９７ｇ、５８．０７ｍｍｏｌ、２当量）、臭化銅（Ｉ）（６．０８ｇ、３１．９３ｍｍｏｌ、１．１当量）およびｔ−ブチルナイトライト（９０％、３．６５ｇ、３１．９３ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。反応物を８０℃に１時間ゆっくり加熱し、冷却させた。ＭｅＣＮを蒸発させ、１００ｍｌのＤＣＭを残留物に添加した。該粗物を粉砕し、「セライト」プラグを介して濾過し、さらにＥｔＯＡｃ ５０ｍｌで洗浄した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させることによって、メチル２−ブロモ−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボキシレート（３．９１ｇ、４２％の収率）を黄色固体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２３６（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．８４
ステップ２
（２−ブロモ−５−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メタノールの調製
５℃に冷却した、メチル２−ブロモ−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボキシレート（２．８９ｇ、１２．２６ｍｍｏｌ、１当量）の乾燥ＴＨＦ １２０ｍｌ中撹拌溶液に、ＬｉＢＨ４（ＴＨＦ中２Ｍ、１２．２６ｍｌ、２４．５３ｍｍｏｌ、２当量）、続いてＭｅＯＨ（０．９９４ｍｌ、２４．５３ｍｍｏｌ、２当量）を添加した。反応物を室温に温め、さらに１８時間撹拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液の添加によりクエンチし、ＤＣＭで希釈した。水層をＤＣＭで抽出し、有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけることによって、（２−ブロモ−５−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メタノール（２．０７ｇ、７７％の収率）を白色固体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０９（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．１０
ステップ３
２−ブロモ−４−（ブロモメチル）−５−メチル−１，３−チアゾールの調製
５℃に冷却した、臭化チオニル（２．２７ｇ、１０．９４ｍｍｏｌ、１．１当量）の、乾燥ＤＣＭ ２５ｍｌ中撹拌溶液に、（２−ブロモ−５−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メタノール（２．０７ｇ、９．９４ｍｍｏｌ、１当量）およびピリジン（０．８６５ｇ、１０．９４ｍｍｏｌ、１．１当量）の乾燥ＤＣＭ １５ｍｌ中溶液を滴下により添加した。完全に添加して、冷却浴を除去し、反応物を室温に温め、１．５時間撹拌した。水１００ｍｌおよびＤＣＭ １００ｍｌを添加し、２分間撹拌させた。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させた。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製したことによって、２−ブロモ−４−（ブロモメチル）−５−メチル−１，３−チアゾール（１．９４ｇ、７２％の収率）を白色固体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２７１（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．６４
Ｎ−［（２−ブロモ−５−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミンの調製
Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（１．４７ｇ、７．２５ｍｍｏｌ、１．０当量）のＭｅＣＮ ２５ｍｌ中撹拌溶液に、ＣＳ２ＣＯ３（２．５９ｇ、７．９７ｍｍｏｌ、１．１当量）、続いてＫｌ（０．１２０ｇ、０．７２５ｍｍｏｌ、０．１当量）を一度に添加した。生じた懸濁液を５分間撹拌した後、２−ブロモ−４−（ブロモメチル）−５−メチル−１，３−チアゾール（１．９６ｇ、７．２５ｍｍｏｌ、１当量）を一度に添加した。反応物を２４時間室温で撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をＥｔＯＡｃ中に溶解し、Ｈ２Ｏで洗浄した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、Ｎ−［（２−ブロモ−５−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（２．９２ｇ、９７％の収率、立体異性体の９３：７混合物）を白色固体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．３７
プロセスＰ１に従ったＮ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（５−メチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物１４５）の調製
Ｎ−ヒドロキシ−１−（５−メチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−１−フェニルメタンイミン（２．０ｇ、９．８４ｍｍｏｌ、１．０当量）のＭｅＣＮ ５０ｍｌ中撹拌溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（３．５２ｇ、１０．８２ｍｍｏｌ、１．２当量）、続いてＫｌ（０．１６３ｇ、０．９８４ｍｍｏｌ、０．１当量）を一度に添加した。生じた懸濁液を５分間撹拌した後、２−ブロモ−４−（ブロモメチル）−１，３−チアゾール（２．５２ｇ、９．８４ｍｍｏｌ、１当量）を一度に添加した。反応物を２４時間室温で撹拌した。溶媒を蒸発させ、次いで、残留物をＥｔＯＡｃ中に溶解し、Ｈ２Ｏで洗浄した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、Ｎ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（５−メチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−１−フェニルメタンイミン（３．３ｇ、８８％の収率）を黄色の粘稠なオイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３８０（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．１５
プロセスＰ１に従ったＮ−［（６−ブロモピリジン−２−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物１７）の調製
Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（６．４７ｇ、３１．８８ｍｍｏｌ、１．０当量）のＭｅＣＮ ２５０ｍｌ中冷却（０℃）撹拌溶液に、ＤＢＮ（４．３５ｇ、３５．０７ｍｍｏｌ、１．０当量）を滴下により添加した。反応物を５分間撹拌した後、２−ブロモ−６−（ブロモメチル）ピリジン（８．８ｇ、３５．０７ｍｍｏｌ、１．１当量）を少量ずつ添加した。混合物をさらに５分間撹拌した後、冷却浴を除去し、周囲温度で続けた。ＭｅＣＮを蒸発させ、残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、Ｎ−［（６−ブロモピリジン−２−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（９．４ｇ、７５％の収率、立体異性体の１０：１混合物）を淡黄色オイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３７３（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．２５［ａ］；３．１５［ｂ］
プロセスＰ１に従ったＮ−［（６−ブロモ−３−フルオロ−ピリジン−２−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物９６）の調製
ステップ１
６−ブロモ−３−フルオロ−２−メチルピリジン１−オキシドの調製
６−ブロモ−３−フルオロ−２−メチルピリジン（２．８４ｇ、１４．９４ｍｍｏｌ、１当量）の溶液をＤＣＭ（２５０ｍｌ）中に溶解し、０℃に冷却した。次いで、ｍＣＰＢＡ（７．３４ｇ、２９．８９ｍｍｏｌ、２当量）を少しずつ添加し、反応物を室温に温め、４８時間撹拌した。ＮａＨＣＯ３／Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（１／１）の飽和水溶液を添加し、５分間撹拌させた。次いで、ＤＣＭを添加し、該層を分離した。水層をＤＣＭで抽出し、次いで、有機物を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。６−ブロモ−３−フルオロ−２−メチルピリジン１−オキシド（２．９４ｇ、８９％）が白色固体として得られた。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０６（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．５６
ステップ２
６−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）メタノールの調製
６−ブロモ−３−フルオロ−２−メチルピリジン１−オキシド（２．８９ｇ、１４．０２ｍｍｏｌ、１当量）を未希釈ＴＦＡＡ（１０ｍｌ）中に溶解し、３０分室温で撹拌し、２時間還流した。溶媒を蒸発させ、残留物をＤＣＭで希釈し、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液で塩基性化した。有機層を分離し、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。該粗物をＴＨＦ中に溶解し、ＭｅＯＨ（１ｍｌ）、続いてＫ２ＣＯ３（４．８ｇ、３５．０７ｍｍｏｌ、２．５当量）を添加した。３０分の撹拌後、水を添加し、反応物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。（６−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）メタノール（２．５４ｇ、７９％の収率）が、黄色固体として得られた。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０６（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．９２
ステップ３
６−ブロモ−２−（ブロモメチル）−３−フルオロピリジンの調製
５℃に冷却した、臭化チオニル（２．４４ｇ、１１．７８ｍｍｏｌ、１．０５当量）の乾燥ＤＣＭ ５０ｍｌ中撹拌溶液に、（６−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）メタノール（２．５４ｇ、１１．２２ｍｍｏｌ、１当量）およびピリジン（０．９３１ｇ、１１．７８ｍｍｏｌ、１．０５当量）の乾燥ＤＣＭ １５ｍｌ中溶液を滴下により添加した。完全に添加して、冷却浴を除去し、反応物を室温に温め、１．５時間を撹拌した。水１５０ｍｌおよびＤＣＭ １５０ｍｌを添加し、２分間撹拌させた。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、６−ブロモ−２−（ブロモメチル）−３−フルオロピリジン（２．８９ｇ、８７％の収率）を白色固体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２６８（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．５８
ステップ４
Ｎ−［（６−ブロモ−３−フルオロ−ピリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミンの調製
Ｎ−ヒドロキシ−１−（５−メチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−１−フェニルメタンイミン（２ｇ、９．８４ｍｍｏｌ、１．０当量）のＭｅＣＮ ５０ｍｌ中撹拌溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（３．５１ｇ、１０．８２ｍｍｏｌ、１．１当量）、続いてＫｌ（０．１６３ｇ、０．９８ｍｍｏｌ、０．１当量）を一度に添加した。生じた懸濁液を５分間撹拌した後、６−ブロモ−２−（ブロモメチル）−３−フルオロピリジン（０．４１９ｇ、２．１ｍｍｏｌ、１当量）を一度に添加した。反応物を２４時間室温で撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をＥｔＯＡｃ中に溶解し、Ｈ２Ｏで洗浄した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル上で精製することによって、Ｎ−［（６−ブロモ−３−フルオロ−ピリジン−２−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．１５ｇ、１９％の収率）を黄色の粘稠なオイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３９１（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．２７
プロセスＰ１に従ったＮ−［（６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物１２５）の調製
Ｎ−ヒドロキシ−１−（５−メチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．７２３ｇ、３．５５ｍｍｏｌ、１．０当量）のＭｅＣＮ １０ｍｌ中撹拌溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（１．２７５ｇ、３．９１２ｍｍｏｌ、１．１当量）、続いてＫｌ（０．０５９ｇ、０．３５６ｍｍｏｌ、０．１当量）を一度に添加した。生じた懸濁液を５分間撹拌した後、２−ブロモ−６−（ブロモメチル）−３−メトキシピリジン（１ｇ、３．５５ｍｍｏｌ、１当量）を一度に添加した。反応物を２４時間室温で撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をＥｔＯＡｃ中に溶解し、Ｈ２Ｏで洗浄した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル上で精製することによって、Ｎ−［（６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（１．４２ｇ、９８％の収率）を黄色の粘稠なオイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４０５（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．１３
プロセスＰ５に従ったＮ−（｛２−［３−（ベンジルオキシ）プロパ−１−イン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝メトキシ）−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物２６３）の調製
Ｎ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（１９０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、ベンジルプロパルギルエーテル（１４９ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（９．５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２８．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２５８ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）の脱気テトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）中溶液を、アルゴン雰囲気下にて５０℃で１４時間撹拌した。ジエチルエーテル（２ｍＬ）の添加後、懸濁液をシリカゲルのパッド上で濾過し、濾液を真空で濃縮した。シリカゲル上での精製により、Ｎ−（｛２−［３−（ベンジルオキシ）プロパ−１−イン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝メトキシ）−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミンを濃厚なオイル（１４４ｍｇ、収率６２％）として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４４５（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝４．０４
プロセスＰ５に従ったＮ−｛［２−（シクロプロピルエチニル）−１，３−チアゾール−４−イル］メトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物７０）の調製
Ｎ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（１ｇ、２．６３ｍｍｏｌ、１当量）の、Ｎ２で「脱気した」乾燥ＴＨＦ ２０ｍｌ中撹拌溶液に、シクロプロピルアセチレン（７０％、０．９９６ｇ、１０．５４ｍｍｏｌ、４当量）、続いてＮ−エチルジイソプロピルアミン（１．３６ｇ、１０．５４ｍｍｏｌ、４当量）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０２５ｇ、０．１３２ｍｍｏｌ、０．０５当量）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１５２ｇ、０．１３２ｍｍｏｌ、０．０５当量）を添加した。反応物を２０時間室温で撹拌して完全変換させた。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍｌ）で希釈し、「Ｃｈｅｍ Ｅｌｕｔ」カートリッジを介して濾過し、新しいＥｔＯＡｃ（２×２０ｍｌ）で洗浄し、濾液を蒸発させた。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、Ｎ−｛［２−（シクロプロピルエチニル）−１，３−チアゾール−４−イル］メトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．５７ｇ、６０％の収率、単一の立体異性体）を褐色ガムとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３６５（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．５８
プロセスＰ５に従ったＮ−｛［５−クロロ−２−（シクロプロピルエチニル）−１，３−チアゾール−４−イル］メトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物１１４）の調製
Ｎ−［（２，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．１５ｇ、０．４０６ｍｍｏｌ、１当量）の、Ｎ２で「脱気した」乾燥ＴＨＦ ３ｍｌ中撹拌溶液に、シクロプロピルアセチレン（０．０２９ｇ、０．４４７ｍｍｏｌ、１．１当量）、続いてＮ−エチルジイソプロピルアミン（０．２０９ｇ、１．６２ｍｍｏｌ、４当量）、ヨウ化銅（０．０１５ｇ、０．０８１ｍｍｏｌ、０．２当量）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０４６ｇ、０．０４１ｍｍｏｌ、０．１当量）を添加した。反応物を、１２０℃／正常／固定ホールド／予備撹拌１００秒で１８０秒間マイクロ波にかけた。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、「セライト」プラグを介して濾過した。溶媒を蒸発させ、残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、Ｎ−｛［５−クロロ−２−（シクロプロピルエチニル）−１，３−チアゾール−４−イル］メトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．１３７ｇ、７１％の収率、立体異性体の７８：５混合物）を黄色の粘稠なオイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝４．５９
プロセスＰ５に従ったＮ−｛［５−メチル−２−（ペンタ−１−イン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］メトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物１８１）を得るための調製
Ｎ−［（２−ブロモ−５−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．２ｇ、０．５０９ｍｍｏｌ、１当量）の、Ｎ２で「脱気した」乾燥ＴＨＦ ３ｍｌ中撹拌溶液に、ペンチン（０．０６９ｇ、１．０１ｍｍｏｌ、２当量）、続いてトリエチルアミン（０．２０５ｇ、２．０３ｍｍｏｌ、４当量）、ヨウ化銅（０．０１４ｇ、０．０７６ｍｍｏｌ、０．１５当量）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０２９ｇ、０．０２５ｍｍｏｌ、０．０５当量）を添加した。反応物を２０時間室温で撹拌して完全変換させた。反応物をＥｔＯＡｃ（５０ｍｌ）で希釈し、「Ｃｈｅｍ Ｅｌｕｔ」カートリッジを介して濾過し、新しいＥｔＯＡｃ（２×２０ｍｌ）で洗浄し、濾液を蒸発させた。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけることによって、Ｎ−｛［５−メチル−２−（ペンタ−１−イン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］メトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．１４１ｇ、６９％の収率）を褐色ガムとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．８３
プロセスＰ５に従った、Ｎ−｛［５−メチル−２−（ペンタ−１−イン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］メトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物１５９）を得るための調製
Ｎ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（５−メチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．２ｇ、０．５２７ｍｍｏｌ、１当量）の、Ｎ２で「脱気した」乾燥ＴＨＦ ３ｍｌ中撹拌溶液に、シクロプロピルアセチレン（０．０６９ｇ、１．０５ｍｍｏｌ、２当量）、続いてトリエチルアミン（０．２１３ｇ、２．１ｍｍｏｌ、４当量）、ヨウ化銅（０．０１５ｇ、０．０７９ｍｍｏｌ、０．１５当量）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０３０ｇ、０．０２６ｍｍｏｌ、０．０５当量）を添加した。反応物を２０時間室温で撹拌して完全変換させた。反応物をＥｔＯＡｃ（５０ｍｌ）で希釈し、「Ｃｈｅｍ Ｅｌｕｔ」カートリッジを介して濾過し、新しいＥｔＯＡｃ（２×２０ｍｌ）で洗浄し、濾液を濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけることによって、Ｎ−｛［２−（シクロプロピルエチニル）−１，３−チアゾール−４−イル］メトキシ｝−１−（５−メチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．１０８ｇ、５６％の収率）を褐色ガムとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．６５
プロセスＰ５に従った、Ｎ−｛［６−（ヘキサ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル］メトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物２３）を得るための調製
Ｎ−［（６−ブロモピリジン−２−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．２０ｇ、０．５３６ｍｍｏｌ、１当量）の、Ｎ２で「脱気した」乾燥ＴＨＦ ２ｍｌ中撹拌溶液に、ヘキシン（０．１７６ｇ、２．１４ｍｍｏｌ、４当量）、続いてＮ−エチルジイソプロピルアミン（０．３６１ｇ、２．７９ｍｍｏｌ、４当量）、ヨウ化銅（０．０３１ｇ、０．１６１ｍｍｏｌ、０．３当量）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１８６ｇ、０．１６１ｍｍｏｌ、０．３当量）を添加した。反応物を、１２０℃／正常／固定ホールド／予備撹拌１００秒で１８０秒間マイクロ波にかけた。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、「セライト」プラグを介して濾過した。溶媒を蒸発させ、残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、Ｎ−｛［６−（ヘキサ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル］メトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．１９ｇ、８５％の収率）を黄色の粘稠なオイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３７５（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝４．２６
プロセスＰ５に従った、Ｎ−｛［６−（ヘキサ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル］メトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物９９）を得るための調製
Ｎ−｛［５−（シクロプロピルエチニル）−１，２，４−チアジアゾール−３−イル］メトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．２８５ｇ、０．７２９ｍｍｏｌ、１当量）の、Ｎ２で「脱気した」乾燥ＴＨＦ ２ｍｌ中撹拌溶液に、ヘキシン（０．１４９ｇ、１．８２ｍｍｏｌ、２．５当量）、続いてＮ−エチルジイソプロピルアミン（０．３７５ｇ、２．９１ｍｍｏｌ、４当量）、ヨウ化銅（０．０２０ｇ、０．１０９ｍｍｏｌ、０．１５当量）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０８４ｇ、０．０７３ｍｍｏｌ、０．１当量）を添加した。反応物を、１２０℃／正常／固定ホールド／予備撹拌１００秒で１８０秒間マイクロ波にかけた。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、「セライト」プラグを介して濾過した。溶媒を蒸発させ、残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、Ｎ−｛［３−フルオロ−６−（ヘキサ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル］メトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．２４５ｇ、８３％の収率）を黄色の粘稠なオイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３９３（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝４．４１
プロセスＰ５に従った、Ｎ−｛［６−（シクロプロピルエチニル）−５−メトキシピリジン−２−イル］メトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物１２６）を得るための調製
Ｎ−［（６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．１５０ｇ、０．３７２ｍｍｏｌ、１当量）の、Ｎ２で「脱気した」乾燥ＴＨＦ ２ｍｌ中撹拌溶液に、シクロプロピルアセチレン（０．０７３ｇ、１．１１ｍｍｏｌ、３当量）、続いてＮ−エチルジイソプロピルアミン（０．１９１ｇ、１．４８ｍｍｏｌ、４当量）、ヨウ化銅（０．０１０ｇ、０．０５６ｍｍｏｌ、０．１５当量）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０４２ｇ、０．０３７ｍｍｏｌ、０．１当量）を添加した。反応物を、１２０℃／正常／固定ホールド／予備撹拌１００秒で１２００秒間マイクロ波にかけた。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、「セライト」プラグを介して濾過した。溶媒を蒸発させ、残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、Ｎ−｛［６−（シクロプロピルエチニル）−５−メトキシピリジン−２−イル］メトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．０８３ｇ、５７％の収率）を黄色の粘稠なオイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３８９（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．２３
プロセスＰ５に従った、Ｎ−（｛２−［（１Ｅ）−ヘキサ−１−エン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝メトキシ）−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物２７８）を得るための調製
乾燥およびパージした容器中に、Ｎ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．２ｇ、０．５２７ｍｍｏｌ、１当量）、（１Ｅ）−ヘキサ−１−エン−１−イルボロン酸（０．０７４ｇ、０．５８ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｎａ２ＣＯ３（０．１１７ｇ、１．１０７ｍｍｏｌ、２．１当量）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０３０ｇ、０．０２６ｍｍｏｌ、０．０５当量）を添加した。溶媒の混合物を添加し、トルエン／エタノール／水（４／１／１）を添加し、容器をアルゴンでパージし、密閉した。反応物を９０℃で６時間加熱し、冷却した後、ＥｔＯＡｃ １０ｍｌを添加し、固体を「セライト」プラグを介して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。有機物を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、Ｎ−（｛２−［（１Ｅ）−ヘキサ−１−エン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝メトキシ）−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．１７０ｇ、８０％の収率）を無色のガムとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３８３（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝４．５６
プロセスＰ５に従った、Ｎ−（｛６−［（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル］ピリジン−２−イル｝メトキシ）−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物９３）を得るための調製
乾燥およびパージした容器中に、Ｎ−［（６−ブロモピリジン−２−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．２ｇ、０．５３６ｍｍｏｌ、１当量）、［（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル］ボロン酸（０．０９０ｇ、０．５８ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｎａ２ＣＯ３（０．１１９ｇ、１．１２ｍｍｏｌ、２．１当量）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０３０ｇ、０．０２７ｍｍｏｌ、０．０５当量）を添加した。溶媒の混合物を添加し、トルエン／エタノール／水（４／１／１）を添加し、容器をアルゴンでパージし、密閉した。反応物を９０℃に６時間加熱し、冷却した後、ＥｔＯＡｃ １０ｍｌを添加し、固体を「セライト」プラグを介して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。有機物を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、Ｎ−（｛６−［（Ｅ）−２−シクロヘキシルビニル］ピリジン−２−イル｝メトキシ）−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．１５５ｇ、６８％の収率）を無色のガムとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４０３（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝５．０５
プロセスＰ５に従った、１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニル−Ｎ−［（６−フェニルピリジン−２−イル）メトキシ］メタンイミン（化合物３１）を得るための調製
乾燥およびパージした容器中に、Ｎ−［（６−ブロモピリジン−２−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．２ｇ、０．５３６ｍｍｏｌ、１当量）、フェニルボロン酸（０．０７２ｇ、０．５８ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｎａ２ＣＯ３（０．１１９ｇ、１．１２ｍｍｏｌ、２．１当量）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０３０ｇ、０．０２７ｍｍｏｌ、０．０５当量）を添加した。溶媒の混合物を添加し、トルエン／エタノール／水（４／１／１）を添加し、容器をアルゴンでパージし、密閉した。反応物を９０℃に６時間加熱し、冷却した後、ＥｔＯＡｃ １０ｍｌを添加し、固体を「セライト」プラグを介して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。有機物を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニル−Ｎ−［（６−フェニルピリジン−２−イル）メトキシ］メタンイミン（０．１９２ｇ、９１％の収率）を無色のガムとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３７１（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．８９
プロセスＰ５に従った１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ−｛［６−（ペンチルスルファニル）ピリジン−２−イル］メトキシ｝−１−フェニルメタンイミン（化合物７４）の調製
Ｎ−［（６−ブロモピリジン−２−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．３ｇ、０．８０ｍｍｏｌ、１当量）のＮＭＰ ２ｍｌ中溶液に、１−ペンタンチオール（０．０８４ｇ、０．８０ｍｍｏｌ、１当量）、Ｃｓ２ＣＯ３（０．２６２ｇ、０．８０ｍｍｏｌ、１当量）を添加した。反応物を１２０℃で６０秒間、マイクロ波（３０秒の予備撹拌、絶対正常、固定ホールド）にかけた。次いで、水／ＥｔＯＡｃ（１／１）の混合物を添加し、水層を分離し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機物を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ−｛［６−（ペンチルスルファニル）ピリジン−２−イル］メトキシ｝−１−フェニルメタンイミン（０．０５８ｇ、１７％の収率）を粘稠なオイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３９７（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＮ）＝５．９７
プロセスＰ５に従った１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−Ｎ−｛［６−（ペンチルスルファニル）ピリジン−２−イル］メトキシ｝−１−フェニルメタンイミン（化合物２０）の調製
Ｎ−［（６−ブロモピリジン−２−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．２ｇ、０５３６ｍｍｏｌ、１当量）のトルエン３ｍｌ中溶液に、ヘキサノール（０．０７１ｇ、０．６９７ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｃｓ２ＣＯ３（０．２２７ｇ、０．６９７ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．００２ｇ、０．０１１ｍｍｏｌ、０．０２当量）および２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（０．００５ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ、０．０２５当量）を添加した。容器をアルゴンでパージし、密閉した。反応物をマイクロ波にて１５０℃で６００秒間（絶対正常固定ホールド）加熱し、ＥｔＯＡｃ ５０ｍｌで希釈し、「セライト」パッドを介して濾過した。濾液を蒸発させ、残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、Ｎ−（［６−（ヘキシルオキシ）ピリジン−２−イル］メトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．０４ｇ、１７％の収率）を粘稠な薄茶色オイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３９５（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝５．３９
プロセスＰ５に従ったｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝（ペンチルオキシ）カルバメート（化合物２６８）の調製
ステップ１
ｔｅｒｔ−ブチル（ペンチルオキシ）カルバメートの調製
ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシカルバメート（２．１ｇ、１５．７７ｍｍｏｌ、１当量）をＭｅＣＮ中に溶解し、ブロモペンタン（２．７３ｇ、１８．１３ｍｍｏｌ、１．１５当量）、続いてＤＢＵ（２．５２ｇ、１６．５６ｍｍｏｌ、１．０５当量）を添加した。反応物を室温で１２時間撹拌し、０．１ＮのＨＣｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、ｔｅｒｔ−ブチル（ペンチルオキシ）カルバメート（３．２３ｇ、９１％の収率）を清澄なオイルとして得た。
ステップ２
ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝（ペンチルオキシ）カルバメートの調製
乾燥およびパージした容器中で、Ｎ−［（６−ブロモピリジン−２−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．２ｇ、０．５３６ｍｍｏｌ、１当量）をトルエン３ｍｌ中に溶解し、ｔｅｒｔ−ブチル（ペンチルオキシ）カルバメート（０．２１７ｇ、１．０７２ｍｍｏｌ、２当量）、続いてＰｄｄｂａ２（０．０６５ｇ、０．１１３ｍｍｏｌ、０．２１当量）およびＢＩＮＡＰ（０．０６９ｇ、０．１１３ｍｍｏｌ、０．２１当量）を添加した。次いで、ｔＢｕＯＫ（０．１２ｇ、１．０７ｍｍｏｌ、２当量）を添加し、容器をアルゴンでパージし、密閉した。反応物を９０℃で２４時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をＥｔＯＡｃ中に溶かし、「セライト」を介して濾過し、Ｈ２Ｏで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。該粗物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝（ペンチルオキシ）カルバメート（０．１１５ｇ、４１％）を粘稠な黄色オイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４９６（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝５．２５
プロセスＰ６に従った６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−Ｎ−（ペンチルオキシ）ピリジン−２−アミン（化合物２６９）の調製
Ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝（ペンチルオキシ）カルバメート（０．２１１ｇ、０．４２６ｍｍｏｌ、１当量）をＤＣＭ ５ｍｌ中に溶解し、ＴＦＡ（０．４８５ｇ、４．２５ｍｍｏｌ、１０当量）を添加した。反応物を室温で終夜撹拌した。次いで、ＮａＨＣＯ３を添加し、反応物をＤＣＭで抽出した。有機物を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。該粗物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−Ｎ−（ペンチルオキシ）ピリジン−２−アミン（０．１４３ｇ、８０％の収率）を清澄で粘稠なオイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３９６（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．８７
プロセスＰａに従ったＮ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニル−メタンイミン（化合物３２）の調製
４−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン（４１ｇ、１３０ｍｍｏｌ、１当量）のＭｅＣＮ ２０００ｍｌ中撹拌懸濁液に、臭化ナトリウム（４０．１ｇ、３９０ｍｍｏｌ、３当量）、臭化銅（Ｉ）（１８．６５ｇ、１３０ｍｍｏｌ、１当量）およびｔ−ブチルナイトライト（１６．３８ｇ、１４３ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。反応物を８０℃に１時間ゆっくり加熱し、冷却させた。ＭｅＣＮを蒸発させ、５００ｍｌの水／１０００ｍｌのＤＣＭを残留物に添加した。該粗物を粉砕し、「セライト」プラグを介して濾過し、さらにＥｔＯＡｃ ５００ｍｌで洗浄した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させることによって、Ｎ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（３６ｇ、６９％の収率、立体異性体の１０：１混合物）を褐色の粘稠なオイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３７９（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．１１
プロセスＰ２に従ったｔｅｒｔ−ブチル（２−シクロヘキシルエチル）｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート（化合物１４１）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート（０．２ｇ、０．４８８ｍｍｏｌ、１当量）の乾燥ＤＭＦ ３ｍｌ中撹拌溶液を、一度に添加したＮａＨ（鉱油中６０％の分散、０．０２０ｇ、０．５１３ｍｍｏｌ、１．０５当量）で処理した。２０分後、（２−ブロモエチル）シクロヘキサン（０．０９８ｇ、０．５１３ｍｍｏｌ、１．０５当量）を添加し、反応物を１時間撹拌した。水、続いてＥｔＯＡｃを添加した。水層を分離し、ＥｔＯＡｃで抽出した。次いで、有機物を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させることによって、ｔｅｒｔ−ブチル（２−シクロヘキシルエチル）｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート（０．２７ｇ、８５％）を粘稠なオイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５２０（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝６．５６
プロセスＰ６に従ったＮ−（２−シクロヘキシルエチル）−６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン（化合物８０）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル（２−シクロヘキシルエチル）｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート（０．２５２ｇ、０．４１３ｍｍｏｌ、１当量）の乾燥ＤＣＭ ５ｍｌ中撹拌溶液に、ＴＦＡ（１．４１ｇ、１２．３９ｍｍｏｌ、３０当量）を一度に添加した。反応物を５時間還流した。次いで溶媒および過剰なＴＦＡを蒸発させた。残留物をＴＥＡで中和し、シリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン（０．１３８ｇ、７６％の収率）を粘稠なオイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２０（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．３５
プロセスＰ６に連続するプロセスＰ５に従ったＮ−（２−シクロヘキシルエチル）−４−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン（化合物１６１）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル｛４−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝カルバメート（０．１８５ｇ、０．４４５ｍｍｏｌ、１当量）の乾燥ＤＭＦ ３ｍｌ中撹拌溶液を、一度に添加したＮａＨ（鉱油中６０％の分散、０．０１９ｇ、０．４９ｍｍｏｌ、１．１当量）で処理した。２０分後、（２−ブロモエチル）シクロヘキサン（０．０９６ｇ、０．４９ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加し、反応物を１時間撹拌した。次いで、ＴＦＡ（１．４８ｇ、１２．９８ｍｍｏｌ、３０当量）を慎重に添加し、反応物を６０℃で１２時間加熱した。冷却した後、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液、続いてＤＣＭを添加した。該層を分離し、水層をＤＣＭで抽出した。有機物を合わせ、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。該粗物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−４−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン（０．１４４ｇ、７６％の収率）を清澄で粘稠なオイルを得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２６（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．６２
１−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝メタンアミン（化合物５２）の調製
ステップ１
２，６−ビス（クロロメチル）ピリジン（２０ｇ、１１３．６ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ ２５０ｍｌ中溶液に、フタルイミドカリウム（２１．０４ｇ、１１３．６ｍｍｏｌ、１当量）を添加した。反応物を室温で終夜撹拌し、次いで、溶媒を蒸発させ、残留物をＥｔＯＡｃ中に溶かした。不溶物を濾過により除去し、および濾液をＨ２Ｏで洗浄した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。生じた白色固体をＩＰＥ／ＥｔＯＡｃ（１／１）から再結晶させることによって、２−｛［６−（クロロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２２．３４ｇ、６８％の収率）を白色固体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２８７（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．５１
ステップ２
Ｎ−ヒドロキシ−１−（５−メチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−１−フェニルメタンイミン（１．５ｇ、７．３８ｍｍｏｌ、１．０当量）のＭｅＣＮ ２５ｍｌ中撹拌溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（２．４０ｇ、７．３８ｍｍｏｌ、１当量）、続いてＫｌ（０．１２２ｇ、０．７３８ｍｍｏｌ、０．１当量）を一度に添加した。生じた懸濁液を５分間撹拌した後、２−｛［６−（クロロメチル）ピリジン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２．１１ｇ、７．３８ｍｍｏｌ、１当量）を一度に添加した。反応物を２４時間室温で撹拌した。溶媒を蒸発させ、次いで、残留物をＥｔＯＡｃ中に溶解し、洗浄Ｈ２Ｏでした。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、２−（｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝メチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（３ｇ、９０％の収率）を白色泡状物質として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４５４（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．１９
ステップ３
２−（｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝メチル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（３ｇ、６．６１ｍｍｏｌ、１当量）のＴＨＦ ２５ｍｌ中溶液に、ヒドラジン水和物（１．３２ｇ、２６．４６ｍｍｏｌ、４当量）を添加した。反応物を終夜室温で撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をＥｔＯＡｃ中に溶解し、水を添加し、該層を分離した。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、有機物を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮することによって、１−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝メタンアミン（２．２９ｇ、９３％）を清澄で粘稠なオイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２４（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．２３
Ｎ−（｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝メチル）ヘキサンアミド（化合物５３）の調製
１−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝メタンアミン（０．２１ｇ、０．６４９ｍｍｏｌ、１当量）のＤＣＭ ２ｍｌ中溶液に、ＴＥＡ（０．１９７ｇ、１．９４ｍｍｏｌ、３当量）、続いてヘキサノイルクロリド（０．１３１ｇ、０．９７４ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加した。反応物を４時間室温で撹拌し、溶媒を蒸発させた。該粗物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、Ｎ−（｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝メチル）ヘキサンアミド（０．１８２ｇ、６２％の収率）を白色固体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２２（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．８８
Ｎ−｛［６−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ピリジン−２−イル］メトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物１６０）の調製
ステップ１
２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−メチルピリジンの調製
６−メチルピリジン−２−カルボアルデヒド（３．７ｇ、３０．５４ｍｍｏｌ、１当量）のエチレングリコール１０ｍｌ中溶液に、ＴｓＯＨ．Ｈ２Ｏ（６．６７ｇ、３２．０７ｍｍｏｌ、１．０５当量）を添加した。反応物をマイクロ波で２００℃にて１８０秒間（固定ホールド高吸収）加熱した。混合物をＫ２ＣＯ３ １０ｇの水２００ｍｌ中撹拌溶液に添加し、ＤＣＭ（３×１５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機物を水で洗浄し、ＲＦＥ（水浴２５℃）上で蒸発させることによって、２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−メチルピリジン（３．７ｇ、５１％の収率）を薄茶色液体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１６６（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．２１
ステップ２
２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−メチルピリジン１−オキシドの調製
２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−メチルピリジン（３．７ｇ、１５．６７ｍｍｏｌ、１当量）のＤＣＭ ２００ｍｌ中溶液に、ｍＣＰＢＡ（７．２１ｇ、３１．３５ｍｍｏｌ、２当量）を少量ずつ添加した（発熱２０℃＞２６℃）。反応物を１時間撹拌し、２ＭのＫ２ＣＯ３水溶液１００ｍｌを添加した。混合物を１５分間撹拌し、有機層を分離し、水（１００ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させることによって、２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−メチルピリジン１−オキシド（２．４ｇ、８０％の収率）を黄色液体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１８２（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．４５
ステップ３
［６−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ピリジン−２−イル］メタノールの調製
２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−メチルピリジン１−オキシド（２．３ｇ、１２．６９ｍｍｏｌ、１当量）の乾燥ＤＣＭ ２００ｍｌ中撹拌溶液に、シリンジを介してＴＦＡ（６．６６ｇ、３１．７３ｍｍｏｌ、２．５当量）を添加した。反応物を２時間撹拌し、ＲＦＥ上で蒸発させた。残留物を２００ｍｌのＤＣＭ中に再溶解し、２ＭのＫ２ＣＯ３水溶液２００ｍｌを添加した。２時間激しく撹拌させた。水層を分離し、新しいＤＣＭ（２×１００ｍｌ）で抽出した。有機物を合わせ、水（５０ｍｌ）、ブライン（５０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮することによって、［６−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ピリジン−２−イル］メタノール（２．２５ｇ、８４％の収率）を黄色オイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１８２（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．５４
ステップ４
１−｛［６−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ピリジン−２−イル］メチル｝ピリジニウムブロミド臭化水素酸塩の調製
５℃に冷却した、臭化チオニル（８．３６ｇ、４０．２３ｍｍｏｌ、１当量）の乾燥ＤＣＭ ３００ｍｌ中撹拌溶液に、［６−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ピリジン−２−イル］メタノール（８．１ｇ、４０．２３ｍｍｏｌ、１当量）およびピリジン（３．１８ｇ、４０．２３ｍｍｏｌ、１当量）の乾燥ＤＣＭ １５ｍｌ中溶液を滴下により添加した。完全に添加して、冷却浴を除去し、反応物を室温に温め、終夜撹拌した。水１５０ｍｌおよびＤＣＭ １５０ｍｌを添加し、２分間撹拌させた。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮することによって、１−｛［６−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ピリジン−２−イル］メチル｝ピリジニウムブロミド臭化水素酸塩（１５．７ｇ、９６％の収率）を白色固体として得た。
ステップ５
Ｎ−｛［６−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ピリジン−２−イル］メトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミンの調製
Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（１２．２ｇ、６０．０３ｍｍｏｌ、１．０当量）のＭｅＣＮ ２５０ｍｌ中冷却（０℃）撹拌溶液に、ＤＢＮ（１２．３０ｇ、９９．０６ｍｍｏｌ、１．６５当量）を滴下により添加した。反応物を５分間撹拌した後、１−｛［６−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ピリジン−２−イル］メチル｝ピリジニウムブロミド臭化水素酸塩（１５．７ｇ、３９．０２ｍｍｏｌ、０．６５当量）を少量ずつ添加した。混合物をさらに５分間撹拌した後、冷却浴を除去し、周囲温度で続けた。ＭｅＣＮを蒸発させ、残留物をＤＣＭ ５００ｍｌ中に溶解し、水で洗浄（×２）し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、Ｎ−｛［６−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ピリジン−２−イル］メトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（５ｇ、２２％の収率）を淡黄色オイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３６７（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．４７
Ｎ−｛［６−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ピリジン−２−イル］メトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物１７４）の調製
Ｎ−｛［６−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ピリジン−２−イル］メトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（３．３ｇ、９ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＳＯ ７５ｍｌおよび水１５ｍｌ中溶液に、ｐ−ＴＳＡ（１．７９ｇ、９．４５ｍｍｏｌ、１．０５当量）を添加した。反応物を１００℃で１．５時間加熱した。室温に冷却した後、混合物をＥｔＯＡｃ ４００ｍｌで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、続いて水で洗浄（×２）した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮することによって、６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−カルボアルデヒド（３．１ｇ、９６％の収率）を粘稠な黄色オイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２３（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．５４
Ｎ−（｛６−［（ヒドロキシイミノ）メチル］ピリジン−２−イル｝メトキシ）−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物１７７）の調製
６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−カルボアルデヒド（１．８ｇ、５．５８ｍｍｏｌ、１当量）のピリジン１０ｍｌ中溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．４２７ｇ、６．１４ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。反応物を６時間撹拌し、終夜静置した。ピリジンを蒸発させ、残留物をＥｔＯＡｃおよび水の間で分配した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮することによって、Ｎ−（｛６−［（ヒドロキシイミノ）メチル］ピリジン−２−イル｝メトキシ）−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（１．６６ｇ、８８％の収率）を薄茶色個体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３８（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．１６
｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝メタノール（化合物２７５）の調製
６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−カルボアルデヒド（０．４ｇ、１．２４ｍｍｏｌ、１当量）の乾燥ＴＨＦ １００ｍｌ中撹拌溶液に、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（０．２７６ｍｍｏｌ、１．３ｍｍｏｌ、１．０５当量）を一度に添加した。反応物を２０時間撹拌した後、１ＭのＮａＯＨ水溶液（１００ｍｌ）を添加した。混合物を１５分間撹拌した後、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させた。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ）オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝メタノール（０．２ｇ、４７％の収率）を無色のガムとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２５（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．７６
Ｎ−［（６−｛［（シクロヘキシルオキシ）イミノ］メチル｝ピリジン−２−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物２７４）の調製
Ｎ−（｛６−［（ヒドロキシイミノ）メチル］ピリジン−２−イル｝メトキシ）−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．２ｇ、０．５９３ｍｍｏｌ、１当量）の乾燥ＤＭＦ ２．５ｍｌ中撹拌溶液に、ＮａＨ（０．０２４ｇ、０．６２３ｍｍｏｌ、１．０５当量）を一度に添加した。１０分後、１−ヨードシクロヘキサン（０．１３０ｇ、０．６２３ｍｍｏｌ、１．０５当量）を急速滴下により添加した。撹拌を２０時間続け、４５℃で４時間温めた。「ブライン」を添加し、反応物をＥｔＯＡｃ（２×７５ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を水（２×）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させた。残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、Ｎ−［（６−｛［（シクロヘキシルオキシ）イミノ］メチル｝ピリジン−２−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．１０７ｇ、４１％の収率）を無色の粘稠なオイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２０（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝４．８９
プロセスＰ７に従ったＮ−ヘキシル−６−｛［（｛［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミン（化合物２９７）の調製
ステップ１
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−（メチルスルファニル）ベンズアミドの調製
ブライン／氷浴で０℃に冷却した、３−（メチルチオ）安息香酸（１５．４ｇ、９１．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．３５ｍＬ、４．６ｍｍｏｌ）、続いて塩化オキサリル（８．７９ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を添加した。ガス放出が止まり澄明な液が得られるまで、生じた混合物を２時間室温で撹拌した。混合物をブライン／氷浴で０℃に冷却し、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン（１０．７ｇ、１１０ｍｍｏｌ）を直ちに添加し、続いて、滴下漏斗を介してトリエチルアミン（４３．４ｍＬ、３１１ｍｍｏｌ）を滴下により添加する一方で、内部温度を２０℃未満に保持していた。生じた懸濁液を終夜室温で撹拌し、シリカゲルのパッド上で濾過し、真空中で濃縮することによって、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−（メチルスルファニル）ベンズアミドをオイルとしてを得た［１９．９ｇ、収率８３％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２１２（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．８９］。
ステップ２
［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタノンの調製
ブライン／氷浴で０℃に冷却した、１−メチル−１Ｈ−テトラゾール（４．２０ｇ、５０ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２００ｍＬ）中撹拌溶液に、イソプロピル塩化マグネシウム（ＴＨＦ中２Ｍ、３０ｍＬ、６０．２ｍｍｏｌ）の溶液を滴下により添加した。添加を終えた後、生じた濁った懸濁液を１５分間０℃で撹拌した。Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−（メチルスルファニル）ベンズアミド（１０．２ｇ、３９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８０ｍＬ）中溶液を次いで、滴下により添加する一方、内部温度を５℃未満に保持していた。反応混合物を次いで温め、終夜室温で撹拌した。ＨＣｌ水溶液（１Ｍ、６５ｍＬ）を反応混合物に添加し、該層を分離し、水相を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させた。シリカゲル上での精製により、［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタノンを黄色固体として得た［５．９５ｇ、収率４３％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２３５（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．５２］。
ステップ３
Ｎ−ヒドロキシ−１−［３−（メチルスルファニル）フェニル］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミンの調製
［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタノン（５．６２ｇ、２４ｍｍｏｌ）の乾燥ピリジン（３０ｍＬ）中撹拌溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（４．１７ｇ、６０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で５時間撹拌し、次いで、真空中で濃縮し、酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させた。真空中での溶媒の蒸発により、Ｎ−ヒドロキシ−１−［３−（メチルスルファニル）フェニル］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミンを黄色固体として得た［６．９１ｇ、収率９９．３％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２５０（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．９８］。
ステップ４
２−（６−｛［（｛［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの調製
Ｎ−ヒドロキシ−１−［３−（メチルスルファニル）フェニル］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミン（３．００ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）の乾燥アセトン（８０ｍＬ）中撹拌溶液に、２−［６−（ブロモメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（３．６１ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（７．０８ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（０．１７ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で５時間撹拌し、次いで、不溶物を濾過により除去し、ジクロロメタンで洗浄した。濾液を合わせ、真空で濃縮した。残留物をジクロロメタン（５００ｍＬ）中に溶解し、水（２×２００ｍＬ）で洗浄し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮することによって、２−（６−｛［（｛［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンを黄色固体として得た［２．７９ｇ、収率５６％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４８６（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．３９］。
ステップ５
プロセスＰ６に従った６−｛［（｛［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミンの調製
２−（６−｛［（（［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２．７９ｇ、５．７５ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（７０ｍＬ）中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（１．４４ｇ、２８．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で４時間撹拌し、次いで、不溶物を濾過により除去し、ジクロロメタンで洗浄した。濾液を合わせ、真空で濃縮した。残留物をジクロロメタン（１００ｍＬ）中に溶解し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮することによって、６−｛［（｛［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミンを白色固体として得た［１．６３ｇ、収率７７％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３５６（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．４２］。
ステップ６
プロセスＰ７に従ったＮ−ヘキシル−６−｛［（（［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミン（化合物２９７）の調製
６−｛［（｛［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミン（１３４ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタン（５ｍＬ）中撹拌溶液に、カプロンアルデヒド（５２．９ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１５１ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で２０時間撹拌した後、反応混合物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｇ／Ｌ、１０ｍＬ）を添加した。相の分離後、有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空で濃縮した。シリカゲル上での精製により、Ｎ−ヘキシル−６−｛［（｛［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル）ピリジン−２−アミンを無色のオイルとして得た［１１５ｍｇ、収率６９％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４４０（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．７８］。
４−｛［（｛［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，３−チアゾール−２−アミン（化合物３１２）の調製
ステップ１
４−｛［（｛［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝−１，３−チアゾール−２−アミンの調製
Ｎ−ヒドロキシ−１−［３−（メチルスルファニル）フェニル］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミン（２．００ｇ、６．９０ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（１１５ｍＬ）中撹拌懸濁液に、４−（クロロメチル）−１，３−チアゾール−２−アミン（１．１３ｇ、７．５９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４．７２ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（０．５７ｇ、３．４５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２６時間撹拌し、次いで、不溶物を濾過により除去し、ジクロロメタン（３×４０ｍＬ）および酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で洗浄した。濾液を合わせ、真空で濃縮した。残留物をジクロロメタン（１００ｍＬ）中に溶解し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、水層をジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮することによって、４−｛［（｛［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝−１，３−チアゾール−２−アミンを得た［１．１０ｇ、収率４２％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３６２（Ｍ＋Ｈ）logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．７６］。
プロセスＰ７に従った４−｛［（｛［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，３−チアゾール−２−アミン（化合物３１２）の調製
アルゴン雰囲気下における４−｛［（｛［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝−１，３−チアゾール−２−アミン（９０．０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の乾燥１，２−ジクロロエタン（５ｍＬ）中撹拌溶液に、３−フェニルプロピオンアルデヒド（６３．５ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、酢酸（８９．７ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１５６ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１８時間撹拌した後、３−フェニルプロピオンアルデヒド（６３．５ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、酢酸（８９．７ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１５６ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）を再度添加し、反応混合物を室温で２０時間さらに撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）を添加した。相の分離後、水層を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で洗浄し、合わせた有機層を水（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空で濃縮した。シリカゲル上での精製により、４−｛［（（［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，３−チアゾール−２−アミンを淡黄色オイルとして得た［６９ｍｇ、収率５８％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４８１（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．７１］。
プロセスＰ１に従ったＮ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−［３−（メチルスルファニル）フェニル］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミン（化合物３０２）の調製
Ｎ−ヒドロキシ−１−［３−（メチルスルファニル）フェニル］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミン（１．００ｇ、３．７３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（６０ｍＬ）中撹拌溶液に、炭酸セシウム（２．５５ｇ、７．８３ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（３１０ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−４−ブロモメチル−チアゾール（１．０５ｇ、４．１０ｍｍｏｌ）を添加した。生じた懸濁液を２５℃で６時間撹拌した。懸濁液を濾過し、固体を酢酸エチルおよびジクロロメタンで洗浄し、濾液を真空で濃縮した。残留物をジクロロメタン（５０ｍＬ）中に溶解し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空で濃縮した。シリカゲル上での精製により、Ｎ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−［３−（メチルスルファニル）フェニル］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミンがオイルとして得られ、これを２日後静置して凝固した［１．４９ｇ、収率９４％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２５（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．５５］。
プロセスＰ５に従ったＮ−｛［２−（シクロプロピルエチニル）−１，３−チアゾール−４−イル］メトキシ｝−１−［３−（メチル−スルファニル）フェニル］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミン（化合物３１０）の調製
Ｎ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−［３−（メチルスルファニル）フェニル］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミン（１５０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、シクロプロピルアセチレン（トルエン中８．４４Ｍ、８４μＬ、０．７０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（６．７２ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２０．４ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン（０．３０ｍＬ、１．４１ｍｍｏｌ）の脱気テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中溶液を、アルゴン雰囲気下にて室温で２４時間撹拌した。真空での溶媒蒸発後、シリカゲル上での精製により、Ｎ−｛［２−（シクロプロピルエチニル）−１，３−チアゾール−４−イル］メトキシ｝−１−［３−（メチル−スルファニル）フェニル］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミンを濃厚なオイルとして得た［１１６ｍｇ、収率８０％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４１１（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．９９］。
６−｛［（｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝−Ｎ−（３−フェニルプロピル）ピリジン−２−アミン（化合物３１１）の調製
ステップ１
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミドの調製
ブライン／氷浴で０℃に冷却した、３−（ジメチルアミノ）安息香酸（１６．５ｇ、１００ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．３９ｍＬ、５ｍｍｏｌ）、続いて塩化オキサリル（１０．５ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）を添加した。ガス放出が止まり澄明な液が得られるまで、生じた混合物を４時間室温で撹拌した。混合物をブライン／氷浴で０℃に冷却し、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン（１３．７ｇ、１４０ｍｍｏｌ）を直ちに添加し、続いて、滴下漏斗を介してトリエチルアミン（５５．８ｍＬ、４００ｍｍｏｌ）を滴下により添加する一方、内部温度を２０℃未満に保持していた。生じた懸濁液を終夜室温で撹拌し、次いでブラインで洗浄した。水層をジクロロメタン（２×５０ｍＬ）で抽出し、次いで、合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮することによって、３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミドをオイルとして得た［１５．５ｇ、収率６７％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０９（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．９５］。
ステップ２
［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタノンの調製
ブライン／氷浴で０℃に冷却した、１−メチル−１Ｈ−テトラゾール（４．５４ｇ、５４ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２００ｍＬ）中撹拌溶液に、イソプロピル塩化マグネシウム（ＴＨＦ中２Ｍ、２７ｍＬ、５４ｍｍｏｌ）の溶液を滴下により添加した。添加を終えた後、生じた濁った懸濁液を１５分間０℃で撹拌した。３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（９．３７ｇ、４５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８０ｍＬ）中溶液を、次いで、滴下により添加する一方、内部温度を５℃未満に保持していた。反応混合物を次いで温め、室温で１時間撹拌した。氷水（５０ｍＬ）およびＨＣｌ水溶液（１Ｍ、５５ｍＬ）の混合物を反応混合物に添加し、該層を分離し、水相を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させた。シリカゲル上での精製、続いてジエチルエーテルからの再結晶により、［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタノンを明るい黄色固体として得た［３．０６ｇ、収率２５％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２３２（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．２１］。
ステップ３
３−［（ヒドロキシイミノ）（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンの調製
［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタノン（３．８４ｇ、１７ｍｍｏｌ）の乾燥ピリジン（３０ｍＬ）中撹拌溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（２．８９ｇ、４２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で６時間撹拌し、次いで真空中で濃縮し、酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させた。真空中での溶媒蒸発により、３−［（ヒドロキシイミノ）（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンを黄色固体として得た［４．４８ｇ、収率９９．６％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２４７（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．１７］。
ステップ４
プロセスＰ１に従った２−（６−｛［（｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの調製
３−［（ヒドロキシイミノ）（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン（２．９０ｇ、１１ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（１００ｍＬ）中撹拌溶液に、２−［６−（ブロモメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（３．７４ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（７．３３ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（０．８９ｇ、５．３６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２４時間撹拌し、次いで、不溶物を濾過により除去し、ジクロロメタンで洗浄した。濾液を合わせ、真空で濃縮した。残留物をジクロロメタン（５００ｍＬ）中に溶解し、水（２×２００ｍＬ）で洗浄し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮することによって、２−（６−｛［（｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンを橙色固体として得た［５．２８ｇ、収率９７％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４８３（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．１７］。
ステップ５
プロセスＰ６に従った６−｛［（｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミンの調製
２−（６−｛［（｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（５．２２ｇ、１１ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（１３０ｍＬ）中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（２．６３ｍＬ、５４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で６時間撹拌し、次いで、不溶物を濾過により除去し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を合わせ、真空で濃縮した。残留物を酢酸エチル（２５０ｍＬ）中に溶解し、水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮することによって、６−｛［（｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミンを橙色固体として得た［３．５６ｇ、収率８９％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３５３（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．１９］。
ステップ６
プロセスＰ７に従った６−｛［（｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝−Ｎ−（３−フェニルプロピル）ピリジン−２−アミン（化合物３１１）の調製
アルゴン雰囲気下における６−｛［（｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミン（１２５．０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の乾燥１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、３−フェニルプロピオンアルデヒド（６６．６ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１３５ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１８時間撹拌した後、反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、ＮａＯＨ水溶液（１Ｍ、３０ｍＬ）を添加した。相の分離後、有機層を水（４０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空で濃縮した。シリカゲル上での精製により、６−｛［（｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝−Ｎ−（３−フェニルプロピル）ピリジン−２−アミンをオイルとして得た［８２ｍｇ、収率４７％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４７１（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．５７］。
プロセスＰ１に従った３−［｛［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン（化合物３１２）の調製
３−［（ヒドロキシイミノ）（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン（１．２５ｇ、５．０７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）中撹拌溶液に、炭酸セシウム（３．４７ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（４２１ｍｇ、２．５３ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−４−ブロモメチル−チアゾール（１．４４ｇ、５．５８ｍｍｏｌ）を添加した。生じた懸濁液を２５℃で４時間３０分撹拌した。冷却した後、懸濁液を濾過し、濾液を酢酸エチル（２５０ｍＬ）で希釈し、水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空で濃縮した。シリカゲル上での精製より、３−［｛［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンをオイルとして得た［１．８３ｇ、収率８６％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２３（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．２３］。
プロセスＰ１１に従ったｔｅｒｔ−ブチル（２−シクロヘキシルエチル）［６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］カルバメートの調製
ステップ１
ｔｅｒｔ−ブチル（６−ブロモピリジン−２−イル）カルバメートの調製
０℃に冷却した、６−ブロモピリジン−２−アミン（１５ｇ、８６．４９ｍｍｏｌ、１当量）のＤＣＭ ２５０ｍｌ中溶液に、ＤＭＡＰ（１．０５ｇ、８．６７ｍｍｏｌ、０．１当量）、ＴＥＡ（９．６５ｇ、９５．３６ｍｍｏｌ、１．１当量）およびＢＯＣ２Ｏ（２２．７０ｇ、１０４．０３ｍｍｏｌ、１．２当量）を少量ずつ添加した。反応物を０℃で５時間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。水層をＤＣＭで抽出し、有機物を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。粗残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、不純なｔｅｒｔ−ブチル（６−ブロモピリジン−２−イル）カルバメート（モノおよびビスＢＯＣの８０／２０混合）を白色固体として得た。化学的精製を次いで行った。この固体を、０℃に冷却したＴＨＦ ２５０ｍｌ中に溶解し、次いで、ｉＰｒＭｇＣｌ．ＬｉＣｌ（２Ｍ、５１．８９ｍｌ、１０３．７８ｍｍｏｌ、１．２当量）を滴下により添加した。溶液を３０分撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。水層を分離し、ＤＣＭで抽出した。有機物を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮することによって、ｔｅｒｔ−ブチル（６−ブロモピリジン−２−イル）カルバメート（１５．９６ｇ、６８％）を白色固体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２７５（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝４．１１
ステップ２
ｔｅｒｔ−ブチル（６−ホルミルピリジン−２−イル）カルバメートの調製
−７８℃に冷却した、ｔｅｒｔ−ブチル（６−ブロモピリジン−２−イル）カルバメート（１５．９６０ｇ、５８．４３ｍｍｏｌ、１当量）のＴＨＦ ３００ｍｌ中溶液に、ＭｅＬｉ（１．６Ｍ、３６．５２ｍｌ、５８．４３ｍｍｏｌ、１当量）を滴下により添加し、３０分間撹拌させた。次いで、ＢｕＬｉ（１．６Ｍ、４０．１７ｍｌ、６４．２７ｍｍｏｌ、１．１当量）を滴下により添加し、１時間撹拌させた。ＤＭＦ（９．３６ｇ、１２８．５５ｍｍｏｌ、２．２当量）を添加し、混合物を−７８℃で３０分、および室温で１時間撹拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＤＣＭを添加した。水層をＤＣＭで抽出し、次いで、有機物を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮することによって、ｔｅｒｔ−ブチル（６−ホルミルピリジン−２−イル）カルバメート（１３．４６ｇ）が清澄なオイルとして得られ、これを次のステップで直接使用した。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２２３（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．４４
ステップ３
ｔｅｒｔ−ブチル［６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］カルバメートの調製
０℃に冷却した、ｔｅｒｔ−ブチル（６−ホルミルピリジン−２−イル）カルバメート（１３．４６ｇ、６０．５７ｍｍｏｌ、１当量）のＴＨＦ ２００ｍｌ中溶液に、ＮａＢＨ４（２．２９ｇ、６０．５７ｍｍｏｌ、１当量）を少量ずつ添加した。反応物を０℃で１時間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。水層をＤＣＭで抽出し、有機物を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。粗残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製することによって、ｔｅｒｔ−ブチル［６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］カルバメート（９．９５ｇ、２つのステップで７０％の収率）を清澄で粘稠なオイルとして得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２２５（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．１４
ステップ４
ｔｅｒｔ−ブチル（２−シクロヘキシルエチル）［６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］カルバメートの調製
ブライン／氷浴で０℃に冷却した、［６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］カルバメート（２００ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ中撹拌溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１２６ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を５分０℃で撹拌し、次いで、１−ブロモ−２シクロヘキシルエタン（２０５ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を添加した。室温で４時間撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルおよび水で希釈した。有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空で濃縮した。シリカゲル上での精製により、ｔｅｒｔ−ブチル（２−シクロヘキシルエチル）［６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］カルバメートを黄色オイルとして得た［２４０ｍｇ、収率６４％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３５（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝４．４９］。
プロセスＰ８に従ったｔｅｒｔ−ブチル［６−（ブロモメチル）ピリジン−２−イル］（２−シクロヘキシルエチル）カルバメートの調製
ブライン／氷浴で０℃に冷却した、臭化チオニル（０．２１ｍＬ、１．６４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中撹拌溶液に、［６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］カルバメート（５００ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．１８ｍＬ、２．２４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液を滴下により添加した。２時間室温で撹拌した後、さらに臭化チオニル（３８μＬ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加した。３０分間室温で撹拌した後、混合物を、氷および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（６ｍＬ）の混合物中に注ぎ、該層を素早く分離した。水層をジクロロメタン（３×５ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を水（５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空で濃縮した。シリカゲル上での精製により、ｔｅｒｔ−ブチル［６−（ブロモメチル）ピリジン−２−イル］（２−シクロヘキシルエチル）カルバメートを無色のオイルとして得た［６０ｍｇ、収率１０％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３９７（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝６．７９］。
プロセスＰ８、続いてプロセスＰ１に従ったｔｅｒｔ−ブチル（２−シクロヘキシルエチル）（６−｛［（｛［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）カルバメートの調製
ｒａｄｌｅｙ管中において、ｔｅｒｔ−ブチル（２−シクロヘキシルエチル）［６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］カルバメート（０．２５ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）の溶液を、５ｍｌのアセトニトリル中に溶解し、次いで、トリエチルアミン（０．１６ｍｌ、１．１２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を０℃に冷却し、次いで、メタンスルホニルクロリド（０．０６９ｍｌ、０．８９７ｍｍｏｌ）を添加した。
室温で４時間撹拌した後、Ｎ−ヒドロキシ−１−［３−（メチルスルファニル）フェニル］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミン（０．２ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．４７ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（１１ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）を、粗反応混合物に順次添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次いで、不溶物を濾過により除去し、ジクロロメタン（３×１０ｍＬ）および酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で洗浄した。濾液を合わせ、真空で濃縮した。残留物をジクロロメタン（２０ｍＬ）中に溶解し、水（１０ｍＬ）で洗浄し、水層をジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空で濃縮した。シリカゲル上での精製により、ｔｅｒｔ−ブチル（２−シクロヘキシルエチル）（６−｛［（｛［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝−アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）カルバメートを黄色オイルとして得た［０．２８６ｇ、収率７４％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５６６（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝６．８３］。
プロセスＰ６に従ったＮ−（２−シクロヘキシルエチル）−６−｛［（｛［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミンの調製
ｒａｄｌｅｙｓ管中で、Ａ（０．２８６ｇ、０．５０６ｍｍｏｌ）を１０ｍｌのジクロロメタン中に溶解した。混合物を０℃に冷却し、次いで、トリフルオロ酢酸（０．８ｍｌ、１０．１ｍｍｏｌ）を添加した。
反応混合物を、室温で１８時間、次いで４５℃で２時間撹拌した。
トリフルオロ酢酸（１．５５ｍｌ、２０．０ｍｍｏｌ）のさらなる添加後、混合物を４５℃で２時間撹拌し、次いで室温に冷却させ、ジクロロメタン（２５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。水層をジクロロメタン（２０ｍＬ）で２度抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空で濃縮した。シリカゲル上での精製により、Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−６−｛［（｛［３−（メチルスルファニル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミンを無色のオイルとして得た［０．２８６ｇ、収率７４％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５６６（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝６．８３］。
プロセスＰ３に従ったＳ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバモチオエートの調製
アルゴン雰囲気下における６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン（１５０．０ｍｇ、０．４８５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中撹拌溶液に、ピリジン（０．０７８ｍＬ、０．９７ｍｍｏｌ）およびＳ−ブチルカルボノクロリドチオエート（１３３ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で終夜撹拌した後、反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、「Ｃｈｅｍ Ｅｌｕｔ」カートリッジを介して濾過し、ジクロロメタン（５０ｍＬ）で洗浄し、濾液を真空中で濃縮することによって、Ｓ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバモチオエートを蜜として得た［８２ｍｇ、収率３８％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２６（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝４．２５］。
プロセスＰ１３に従った２，２−ジメチル−Ｎ−（６−メチル−１−オキシドピリジン−２−イル）プロパンアミドの調製
ステップ１
２，２−ジメチル−Ｎ−（６−メチルピリジン−２−イル）プロパンアミドの調製
撹拌および（０℃）に冷却した、６−メチルピリジン−２−アミン（２５．００ｇ、２３１．１７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５０ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（４１．８１ｍＬ、３００ｍｍｏｌ）および塩化ピバロイル（３３．４５ｇ、２７７．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温にし、さらに５時間撹拌した。反応混合物を、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液１５０ｍＬでクエンチし、続いてブライン１００ｍＬを添加した。有機相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮することによって、黄色固体を得た。粗生成物をジクロロメタン１Ｌ中に再溶解させ、ここにシリカ１００ｇを添加した。反応混合物を５分間室温で撹拌し、濾過することによって、２，２−ジメチル−Ｎ−（６−メチルピリジン−２−イル）プロパンアミドを固体として得た［４０．９ｇ、収率８７％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１９３（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．２０］。
ステップ２
２，２−ジメチル−Ｎ−（６−メチル−１−オキシドピリジン−２−イル）プロパンアミドの調製
２，２−ジメチル−Ｎ−（６−メチルピリジン−２−イル）プロパンアミド（３．０ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中撹拌溶液に、メタ−クロロ−過安息香酸（７０％、１１．５４ｇ、４６．８１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１０時間室温で撹拌し、さらに４８時間静置した。反応混合物を、炭酸水素ナトリウム（１０ｇ）およびＮａ２Ｓ２Ｏ３（１０ｇ）の水溶液（２００ｍＬ）でクエンチした。有機相を分離した。水性相をジクロロメタン（１００ｍＬ）で２度抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮することによって、黄色固体を得た。シリカゲル上での精製により、２，２−ジメチル−Ｎ−（６−メチル−１−オキシドピリジン−２−イル）プロパンアミドを得た［２．５３ｇ、収率７４％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０９（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．５０］。
プロセスＰ１３に従ったＮ−ヘキシル−Ｎ−（６−メチル−１−オキシドピリジン−２−イル）ホルムアミドの調製
ステップ１
Ｎ−（６−メチルピリジン−２−イル）ホルムアミドの調製。
撹拌した未希釈ギ酸（３．８３ｍＬ、１０１．７ｍｍｏｌ）に、酢酸無水物（６．９８ｍＬ、７４．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を撹拌下にて７０℃で２時間加熱し、室温にした。６−メチルピリジン−２−アミン（５．００ｇ、４６．２３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中溶液を滴下により添加することによって、温度が４５℃を超えて上昇するのを防止した。反応混合物を室温にし、さらに１時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、残留物をエタノール１００ｍＬ中に希釈した。反応混合物を２時間室温で撹拌し、真空で濃縮することによって、Ｎ−（６−メチルピリジン−２−イル）ホルムアミドを黄色固体として得た［２．００ｇ、収率３２％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１３７（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．４５］。
ステップ２
Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（６−メチルピリジン−２−イル）ホルムアミドの調製
アルゴン雰囲気下において、ブライン／氷浴で０℃に冷却した水素化ナトリウム（６０％、０．１７６ｇ、４．４１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）（５ｍＬ）中撹拌懸濁液に、Ｎ−（６−メチルピリジン−２−イル）ホルムアミド（５００ｍｇ、３．６７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液を添加した。混合物を５分０℃で撹拌し、次いで、１−ヨード−２エキサネアン（０．８６ｇ、４．０４ｍｍｏｌ）を添加した。室温で４８時間撹拌した後、反応混合物を濃縮し、酢酸エチル（２０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で希釈した。水性相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。シリカゲル上での精製により、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（６−メチルピリジン−２−イル）ホルムアミドをオイルとして得た［０．７００ｇ、収率７７％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２２１（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．４６］。
ステップ３
Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（６−メチル−１−オキシドピリジン−２−イル）ホルムアミドの調製
Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（６−メチルピリジン−２−イル）ホルムアミド（０．６５ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中撹拌溶液に、メタ−クロロ−過安息香酸（７０％、１１．５４ｇ、４６．８１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１０時間室温で撹拌し、さらに４８時間静置した。反応混合物を、炭酸水素ナトリウム（１０ｇ）およびＮａ２Ｓ２Ｏ３（１０ｇ）の水溶液（１００ｍＬ）でクエンチした。有機相を分離した。水性相をジクロロメタン（２０ｍＬ）で２度抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮することによって、黄色固体を得た。シリカゲル上での精製により、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（６−メチル−１−オキシドピリジン−２−イル）ホルムアミドを得た［０．７４ｇ、収率４３％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２３７（Ｍ＋Ｈ）；logＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．８２］。

Claims (18)

  1. 式（Ｉ）のヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体化合物、
    Figure 2011520778
     ［式中、
    ・Ａは、式（Ａ１）または（Ａ２）
    Figure 2011520778
     （式中、Ｙはアルキル基を表す。）
    のテトラゾイル基を表し、
    ・Ｘは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換または非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ− ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換または非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換または非置換置換または非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換ベンジルオキシ、置換または非置換ベンジルスルフェニル、置換または非置換ベンジルアミノ、置換または非置換フェノキシ、置換または非置換フェニルスルフェニル、置換または非置換フェニルアミノ、置換または非置換アリール、置換または非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（ベンジリデンアミノ）オキシ、置換または非置換［（アリールカルボニル）アミノ］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換または非置換［｛Ｃ１−Ｃ８−アルキル（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル）アミノ｝］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換または非置換［｛Ｃ１−Ｃ８−アルキル（アリールカルボニル）アミノ｝］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換または非置換［（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル）アミノ］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ヘテロシクリルオキシを表し、
    ・ｑは、１、２、３、４または５を表し、ただし、ｑが２、３、４または５を表す場合、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表すことを条件とし、
    ・Ｈｅｔは、（Ｈｅｔ１）、（Ｈｅｔ２）、（Ｈｅｔ３）または（Ｈｅｔ４）
    Figure 2011520778
    Figure 2011520778
    （ここで、
    ・Ｚは、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換または非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルヒドラジニリデン）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヒドロキシカルボニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ホルミルオキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、置換または非置換Ｎ−ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−アミノ基、ペンタフルオロ− ６−スルフェニル基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８アルコキシアミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換または非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニルカルボニルアミノ、置換または非置換アリールスルフェニルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニルチオイルアミノ、置換または非置換アリールスルフェニルチオイルアミノ、置換または非置換Ｎ−ホルミル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｎ−ホルミル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換または非置換置換または非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノ、置換または非置換置換または非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換ベンジルオキシ、置換または非置換ベンジルスルフェニル、置換または非置換フェノキシ、置換または非置換フェニルスルフェニル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（ベンジリデンアミノ）オキシを表し、
    ・Ｚ’は、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換または非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換または非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換フェニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０ビシクロアルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表し、
    ｏただし、Ｘが水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、置換または非置換アリールを表し、Ｚ’が置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−ホルミルアミノ、置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノまたは置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表す場合、該置換基は、ペンタフルオロ− ６−スルフェニル基、置換または非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、および（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなるリストの中で選択されることを条件とし、
    ・Ｒは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、置換または非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換ベンジルオキシ、置換または非置換ベンジルスルフェニル、置換または非置換ベンジルアミノ、置換または非置換フェノキシ、置換または非置換フェニルスルフェニル、置換または非置換フェニルアミノ、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（ベンジリデンアミノ）オキシを表し、
    ・ｎは、０、１、２または３を表し、
    ・Ｒ’は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロシクリルを表す。）を表す。］
    ならびにこれらの塩、Ｎ−オキシド、金属錯体および半金属錯体。
  2. Ｙが、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはイソプロピル基を表す、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｘが、水素原子；塩素原子；フッ素原子；１個から４個の炭素原子を有するアルキル基；１個から３個の炭素原子を有するアルコキシ基；フェニル基；４−メチルフェニル基；４−クロロフェニル基；または置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルを表す、請求項１に記載の化合物。
  4. ｑが１または２、より好ましくは１を表す、請求項１に記載の化合物。
  5. Ｚが、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニルカルボニルアミノ、置換または非置換アリールスルフェニルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノを表す、請求項１に記載の化合物。
  6. Ｚ’が、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換もしくは非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−ホルミルアミノ、置換もしくは非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換もしくは非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換もしくは非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、または置換もしくは非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表す、請求項１に記載の化合物。
  7. Ｒが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、または置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシを表す、請求項１に記載の化合物。
  8. ｎが０または１を表す、請求項１に記載の化合物。
  9. Ｒ’が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す、請求項１に記載の化合物。
  10. 式（ＩＩＩａ）の化合物
    Figure 2011520778
     ［式中、ＬＧは脱離基であり、ならびにＨｅｔは（Ｈｅｔ１）または（Ｈｅｔ３）
    Figure 2011520778
    Figure 2011520778
    （Ｒ、Ｒ’およびｎは請求項１に定義されており、ならびにＺは置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニルを表す。）を表す。］。
  11. 式（ＩＩＩｂ）の化合物
    Figure 2011520778
     ［式中、ＬＧは脱離基であり、ならびにＨｅｔは、（Ｈｅｔ２）または（Ｈｅｔ４）
    Figure 2011520778
     （ｎは、請求項１から９において定義されており、Ｒ、Ｒ’は水素原子を表し、ならびに
    ・Ｚ’は、置換または非置換Ｎ−ホルミル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｎ−ホルミル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換または非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換または非置換Ｃ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換フェニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表す。）を表す。］ただし、式（ＩＩＩｂ）の化合物は、本明細書で定義されている通り、以下のリストの化合物を表さないことを条件とする：
    ｏアセトアミド、Ｎ−アセチル−Ｎ−［６−（ブロモメチル）−２−ピリジニル］−；カルバミン酸、Ｎ−［６−（ブロモメチル）−２−ピリジニル］−Ｎ−メチル−、１，１−ジメチルエチルエステル；ホルムアミド、Ｎ−［６−（クロロメチル）−２−ピリジニル］−Ｎ−ペンチル−；カルバミン酸、Ｎ−［６−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジニル］−Ｎ−メチル−、１，１−ジメチルエチルエステル；アセトアミド、Ｎ−［４−（クロロメチル）−２−チアゾリル］−Ｎ−エチル−；プロパンアミド、Ｎ−［４−（クロロメチル）−２−チアゾリル］−Ｎ−メチル−；アセトアミド、Ｎ−［４−（クロロメチル）−２−チアゾリル］−Ｎ−（４−ニトロフェニル）−；２−（Ｎ−アセチルメチルアミノ）−４−クロロメチルチアゾール；２−ピリジンメタノール、６−［（２，２−ジメチルプロピル）アミノ］−；２−ピリジンメタノール、６−（メチルアミノ）−；２−メチルアミノ−４−クロロメチルチアゾール。
  12. 式（Ｘ）の化合物
    Figure 2011520778
     ［・式中、Ｚ’は、置換または非置換Ｎ−ホルミル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｎ−ホルミル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表し、
    ・ならびにＲａはＣ１−Ｃ８アルキルを表す。］ただし、式（Ｘ）の化合物は、本明細書で定義されている通り、以下のリストの化合物を表さないことを条件とする：
    ｏ２−ピリジンカルボン酸、６−［［（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル］メチルアミノ］−、エチルエステル。
  13. 式（ＸＩ）の化合物
    Figure 2011520778
     ［・式中、ＲａはＣ１−Ｃ８アルキルを表し、
    ・ならびにＲｂはＣ１−Ｃ８アルキルを表す。］ただし、式（ＸＩ）の化合物は、本明細書で定義されている通り、以下のリストの化合物を表さないことを条件とする：
    ｏメチル６−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピリジン−２−カルボキシレート；６−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル。
  14. 式（ＸＶＩＩＩ）の化合物
    Figure 2011520778
     ［・式中、Ｚ’は、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表す。］ただし、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、本明細書で定義されている通り、以下のリストの化合物を表さないことを条件とする：
    ｏカルバミン酸、エチル（６−メチル−２−ピリジニル）−、１，１−ジメチルエチルエステル；カルバミン酸、メチル（６−メチル−２−ピリジニル）−、１，１−ジメチルエチルエステル；エトラデカンアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジニル）−；ノナンアミド、７−（ジフルオロメチレン）−Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジニル）−。
  15. 式（ＸＩＶ）の化合物
    Figure 2011520778
     ［・式中、Ｚ’’は、置換または非置換ホルミルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表す。］ただし、式（ＸＶ）の化合物は、本明細書で定義されている通り、以下のリストの化合物を表さないことを条件とする：
    ｏｔｅｒｔ−ブチル（６−ホルミルピリジン−２−イル）カルバメート；６−（（２，２−ジメチルプロパノイル）アミノ）ピリジン−２−カルボアルデヒド；２−（アセチルアミノ）ピリジン−６−カルボアルデヒド。
  16. 式（ＸＶ）の化合物
    Figure 2011520778
     ［・式中、Ｚ’’は、置換または非置換ホルミルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表し、
    ・ならびにＨａｌは、ハロゲン原子を表す。］ただし、式（ＸＶＩ）の化合物は、本明細書で定義されている通り、以下のリストの化合物を表さないことを条件とする：
    ・ホルムアミド、Ｎ−（６−フルオロ−２−ピリジニル）−；プロパンアミド、Ｎ−（６−ブロモ−２−ピリジニル）−；プロパンアミド、Ｎ−（６−ヨード−２−ピリジニル）−２，２−ジメチル−；ドデカンアミド、Ｎ−（６−ブロモ−２−ピリジニル）−；Ｎ−（６−ブロモ−２−ピリジニル）−２−メチルプロパンアミド；アセトアミド、Ｎ−（６−フルオロ−２−ピリジニル）−；６−ブロモ−２−ピバロイルアミノピリジン；プロパンアミド、Ｎ−（６−フルオロ−２−ピリジニル）−２，２−ジメチル−；６−クロロ−２−（ピバロイルアミノ）ピリジン；アセトアミド、Ｎ−（６−クロロ−２−ピリジニル）−；２−アセトアミド−６−ブロモピリジン。
  17. 式（ＸＶＩＩ）の化合物
    Figure 2011520778
     ［・式中、Ｚ’は、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−Ｃ３−Ｃ１０−ビシクロアルケニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−ホルミルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換（Ｎ−フェニル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノを表す。］ただし、式（ＸＶＩＩ）の化合物は、本明細書で定義されている通り、以下のリストの化合物を表さないことを条件とする：
    ｏカルバミン酸、Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチル−１−オキシド−２−ピリジニル）−、１，１−ジメチルエチルエステル；アルバミン酸、（６−メチル−１−オキシド−２−ピリジニル）−、エチルエステル；アセトアミド、Ｎ−（６−メチル−１−オキシド−２−ピリジニル）−。
  18. 請求項１から９に記載されている農薬組成物の農学的に有効および実質的に非植物毒性量を、種子処理、葉面処理、茎処理、水浸処理もしくは点滴処理またはケミゲーションとして、種子、植物に、または植物の果実に、または土壌に、または不活性基質、軽石粉、火砕性の物質もしくは原料、合成有機基質、有機基質に、または植物が成長するもしくは成長すると望まれる液状基質に適用することを含む、植物、作物または種子の植物病原性真菌または害虫を防除するための方法。
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