JP2011225665A - 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
S15及びS16はお互いに独立して、炭素原子数1〜12のアルキレン基、又は単結合を表し、該アルキレン基中のメチレン基は酸素原子同士が直接結合しないものとして、酸素原子、硫黄原子、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CH=CH−又は−C≡C−で置換されて良く、
L12、L13、L15及びL16はお互い独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−CO−NR111−、−NR111−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CR111−COO−、−CH=CR111−OCO−、−COO−CR111=CH−、−OCO−CR111=CH−、−COO−CR111=CH−COO−、−COO−CR111=CH−OCO−、−OCO−CR111=CH−COO−、−OCO−CR111=CH−OCO−、−COOC2H4−、−OCOC2H4−、−C2H4OCO−、−C2H4COO−、−CH2COO−、−CH2OCO−、−COOCH2−、−OCOCH2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表し(式中、R111はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表す。)を表し、
M12及びM13はお互いに独立して、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表し、
M11及びM14はお互いに独立して、1,4−フェニレン基、ベンゼン−1,3,5−トリイル基、ベンゼン−1,3,4−トリイル基、ベンゼン−1,3,4,5−テトライル基、1,4−シクロヘキシレン基、シクロヘキサン−1,3,5−トリイル基、シクロヘキサン−1,3,4−トリイル基、シクロヘキサン−1,3,4,5−テトライル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−2,5,6−トリイル基、ナフタレン−2,5,6,7−テトライル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,5,6−トリイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,5,6,7−テトライル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、M11、M12、M13及びM14はお互い独立して、無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、又はニトロ基で置換されていても良く、
m11及びm12はお互いに独立して、0又は1を表し、m13は0、1、2又は3を表し、n11及びn12はお互いに独立して、1、2又は3を表し、Z11、Z12、M13及び/又はL13が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、m11+m12+m13は1、2又は3を表し、m11≧m12を表す。)で表される重合性化合物を一種又は二種以上含有し、第二成分として、一般式(II)
M21、M22及びM23はお互い独立して
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基及び
(c) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
oは0、1又は2を表し、
L21及びL22はお互い独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=CH−、−CH=N−N=CH−又は−C≡C−を表し、L22及び/又はM23が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良い。)で表される化合物を一種又は二種以上含有し、第三成分として、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)
M31、M32、M33、M34、M35、M36、M37及びM38はお互い独立して、
(d) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基及び、
(f) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及びデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)又は基(f)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37及びL38はお互い独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表し、M32、M34、M35、M37、M38、L31、L33、L35、L36及び/又はL38が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X31、X32、X33、X34、X35、X36及びX37はお互い独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Y31、Y32及びY33はお互い独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基又はジフルオロメトキシ基を表し、
X31、X32又はY31のうち少なくともひとつはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、又はジフルオロメトキシ基を表すか、M31又はM32に含まれる水素原子のうち少なくともひとつはシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子を表し、
X33、X34、X35又はY32のうち少なくともひとつはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基を表すか、M33、M34又はM35に含まれる水素原子のうち少なくともひとつはシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子を表し、
X36、X37又はY33のうち少なくともひとつはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基を表すか、M36、M37及びM38に含まれる水素原子のうち少なくともひとつはシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子を表し、
p、q、r、s及びtはお互い独立して、0、1又は2を表すが、q+r及びs+tは2以下である。)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物又は
一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)
M41、M42、M43、M44、M45、M46、M47、M48及びM49はお互い独立して、
(d) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)及び、
(f) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及びデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)又は基(f)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L41、L42、L43、L44、L45、L46、L47、L48及びL49はお互い独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表し、M42、M43、M45、M46、M48、M49、L41、L43、L44、L46、L47及び/又はL49が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X41、X42、X43、X44、X45、X46、X47及びX48はお互い独立して水素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、X41及びX42の何れか一つはフッ素原子を表し、X43、X44及びX45の何れか一つはフッ素原子を表し、X46、X47及びX48の何れか一つはフッ素原子を表すが、X46及びX47は同時にフッ素原子を表すことはなく、X46及びX48は同時にフッ素原子を表すことはない、
Gはメチレン基又は−O−を表し、
u、v、w、x、y及びzはお互い独立して、0、1又は2を表すが、u+v、w+x及びy+zは2以下である。)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を一種又は二種以上含有することを特徴とする重合性化合物含有液晶組成物を提供し、更に、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
一般式(I−1)〜一般式(I−36)、一般式(I−63)〜一般式(I−82)、一般式(I−91)〜一般式(I−138)で表される化合物がより好ましく、更に、一般式(I−1)〜一般式(I−36)、一般式(I−63)〜一般式(I−82)、一般式(I−91)〜一般式(I−98)で表される化合物がより好ましい。
R23及びR24は、それぞれ独立的に炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシ基又は炭素数2から10のアルケニル基がより好ましく、炭素数1から5のアルキル基又は炭素数1から10のアルコキシ基が更に好ましい。
更に具体的には以下の一般式(IIIa−2a)〜一般式(IIIa−4d)
一般式(IIIc)は具体的な構造として以下の一般式
上記の選択肢の組み合わせにより形成される構造のうち、−CH=CH−CH=CH−、−C≡C−C≡C−及び−CH=CH−C≡C−は化学的な安定性から好ましくない。またこれら構造中の水素原子がフッ素原子に置き換わったものも同様に好ましくない。また酸素同士が結合する構造、硫黄原子同士が結合する構造及び硫黄原子と酸素原子が結合する構造となることも同様に好ましくない。また窒素原子同士が結合する構造、窒素原子と酸素原子が結合する構造及び窒素原子と硫黄原子が結合する構造も同様に好ましくない。
更に具体的には以下の一般式(IVb−2a)〜(IVb−3l)
更に具体的には以下の一般式(IVc−2a)〜(IVc−2g)
第三成分として使用する一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物、又は一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を少なくとも1種を含有するが、2種〜10種含有することが好ましく、2種〜8種含有することが特に好ましく、含有率の下限値が5質量%であることが好ましく、10質量%であることがより好ましく、20質量%であることがより好ましく、上限値が80質量%であることが好ましく、70質量%であることが好ましく、60質量%であることが好ましく、50質量%であることが好ましい。
TN−I (℃) :ネマチック相−等方性液体相転移温度(液晶相上限温度)
Δε :誘電率異方性
Δn :屈折率異方性
Vth (V) :周波数1kHzの矩形波を印加した時の透過率が10%変化する印加電圧(しきい値電圧)
(UV硬化後のモノマー残存量の測定方法)
液晶セルに液晶組成物を注入後、UVを照射し重合性化合物を重合させる。その後、液晶セルを分解し、液晶材料、重合物、未重合の重合性化合物を含む溶出成分のアセトニトリル溶液を得る。これを高速液体クロマトグラフィー(カラム:逆相非極性カラム、展開溶媒:アセトニトリル)により、各成分のピーク面積を測定する。指標とする液晶材料のピーク面積と未重合の重合性化合物のピーク面積比から、残存する重合性化合物の量を決定した。この値と当初添加した重合性化合物の量からモノマー残存量を決定した。なお、重合性化合物の残存量の検出限界は1000ppmであった。
(実施例1)
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)から選ばれる化合物又は、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した液晶組成物LC−1を調製した。構成する化合物及び含有する比率は以下の通りである。
(比較例1)
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、式(A)
(実施例2)
液晶組成物LC−1 99.5%に対して、式(I−8−a)
で示される重合性化合物を0.5%添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物CLC−2を調製した。CLC−2をセルギャップ3.5μmでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したITO付きセルに真空注入法で注入した。このセルのプレチルト角を測定した後、周波数1kHzで1.8Vの矩形波を印加しながら、320nm以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が10mW/cm2となるように調整して600秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。素子の紫外線照射前のプレチルト角は、89.5度であったのに対して、照射後のプレチルト角は86.5度となり、液晶分子が垂直方向から傾いた状態でプレチルト角を固定化されていた。液体クロマトグラフ分析により、素子中に含有する一般式(I−8−a)で示される化合物の含有量を分析したが、検出限界以下であった。これにより、一般式(I−8−a)で示される重合性化合物は、重合開始剤を使用することなく重合することができ、かつ重合後に残存する未重合物が検出限界以下であることを確認した。
(実施例3)
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、式(I−12−a)
(実施例4)
液晶組成物LC−1 99.7%に対して、式(I−70−a)
(実施例5)
液晶組成物LC−1 99.9%に対して、式(I−70−a)で示される重合性化合物を0.1%添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物CLC−5を調製した。CLC−5をセルギャップ3.5μmでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したITO付きセルに真空注入法で注入した。このセルのプレチルト角を測定した後、周波数1kHzで1.8Vの矩形波を印加しながら、320nm以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が10mW/cm2となるように調整して600秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。素子の紫外線照射前のプレチルト角は、89.6度であったのに対して、照射後のプレチルト角は87.9度となり、液晶分子が垂直方向から傾いた状態でプレチルト角を固定化されていた。液体クロマトグラフ分析により、素子中に含有する一般式(I−70−a)で示される化合物の含有量を分析したが、検出限界以下であった。これにより、一般式(I−70−a)で示される重合性化合物は、重合開始剤を使用することなく重合することができ、かつ重合後に残存する未重合物が検出限界以下であることを確認した。
(実施例6)
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)から選ばれる化合物又は、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−2を調製した。
(実施例7)
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)から選ばれる化合物又は、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−3を調製した。
(実施例8)
一般式(II)から選ばれる化合物、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)から選ばれる化合物又は、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)から選ばれる化合物を含有した実例として以下のような構成成分の液晶組成物LC−4を調製した。
(実施例9及び比較例2)
実施例1〜6及び比較例1で作製した重合後の液晶表示素子を電圧印加し、経過時間と焼き付きの様子を目視観察した。(○は変化は見られないことを表す。×は焼き付きが見られ、×の数が多いほど程度が悪いことを表す。)
Claims (9)
- 第一成分として、一般式(I)
(式中、Z11及びZ12はお互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基又は炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は酸素原子同士が直接結合しないものとして、酸素原子、硫黄原子、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CH=CH−又は−C≡C−で置換されて良く、あるいはZ11は−L15−S15−R15を表し、あるいはZ12は−L16−S16−R16を表すが、Z11及びZ12の少なくとも一つは−L15−S15−R15又は−L16−S16−R16(式中、R15及びR16はお互いに独立して、以下の式(R−1)から式(R−15)
の何れかを表し、
S15及びS16はお互いに独立して、炭素原子数1〜12のアルキレン基、又は単結合を表し、該アルキレン基中のメチレン基は酸素原子同士が直接結合しないものとして、酸素原子、硫黄原子、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CH=CH−又は−C≡C−で置換されて良く、
L12、L13、L15及びL16はお互い独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−CO−NR111−、−NR111−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CR111−COO−、−CH=CR111−OCO−、−COO−CR111=CH−、−OCO−CR111=CH−、−COO−CR111=CH−COO−、−COO−CR111=CH−OCO−、−OCO−CR111=CH−COO−、−OCO−CR111=CH−OCO−、−COOC2H4−、−OCOC2H4−、−C2H4OCO−、−C2H4COO−、−CH2COO−、−CH2OCO−、−COOCH2−、−OCOCH2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表し(式中、R111はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表す。)を表し、
M12及びM13はお互いに独立して、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表し、
M11及びM14はお互いに独立して、1,4−フェニレン基、ベンゼン−1,3,5−トリイル基、ベンゼン−1,3,4−トリイル基、ベンゼン−1,3,4,5−テトライル基、1,4−シクロヘキシレン基、シクロヘキサン−1,3,5−トリイル基、シクロヘキサン−1,3,4−トリイル基、シクロヘキサン−1,3,4,5−テトライル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−2,5,6−トリイル基、ナフタレン−2,5,6,7−テトライル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,5,6−トリイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,5,6,7−テトライル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、M11、M12、M13及びM14はお互い独立して、無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、又はニトロ基で置換されていても良く、
m11及びm12はお互いに独立して、0又は1を表し、m13は0、1、2又は3を表し、n11及びn12はお互いに独立して、1、2又は3を表し、Z11、Z12、M13及び/又はL13が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、m11+m12+m13は1、2又は3を表し、m11≧m12を表す。)で表される重合性化合物を一種又は二種以上含有し、第二成分として、一般式(II)
(式中、R21及びR22はお互い独立して炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置換されても良く、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
M21、M22及びM23はお互い独立して
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基及び
(c) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
oは0、1又は2を表し、
L21及びL22はお互い独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=CH−、−CH=N−N=CH−又は−C≡C−を表し、L22及び/又はM23が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良い。)で表される化合物を一種又は二種以上含有し、第三成分として、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)
(式中R31、R32及びR33はお互い独立して炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置換されても良く、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
M31、M32、M33、M34、M35、M36、M37及びM38はお互い独立して、
(d) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基及び、
(f) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及びデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)又は基(f)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37及びL38はお互い独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表し、M32、M34、M35、M37、M38、L31、L33、L35、L36及び/又はL38が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X31、X32、X33、X34、X35、X36及びX37はお互い独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Y31、Y32及びY33はお互い独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基又はジフルオロメトキシ基を表し、
X31、X32又はY31のうち少なくともひとつはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、又はジフルオロメトキシ基を表すか、M31又はM32に含まれる水素原子のうち少なくともひとつはシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子を表し、
X33、X34、X35又はY32のうち少なくともひとつはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基を表すか、M33、M34又はM35に含まれる水素原子のうち少なくともひとつはシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子を表し、
X36、X37又はY33のうち少なくともひとつはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基を表すか、M36、M37及びM38に含まれる水素原子のうち少なくともひとつはシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子を表し、
p、q、r、s及びtはお互い独立して、0、1又は2を表すが、q+r及びs+tは2以下である。)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物又は
一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)
(式中R41、R42、R43、R44、R45及び、R46はお互い独立して炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置換されていても良く、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
M41、M42、M43、M44、M45、M46、M47、M48及びM49はお互い独立して、
(d) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)及び、
(f) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及びデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)又は基(f)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L41、L42、L43、L44、L45、L46、L47、L48及びL49はお互い独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−又は−C≡C−を表し、M42、M43、M45、M46、M48、M49、L41、L43、L44、L46、L47及び/又はL49が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X41、X42、X43、X44、X45、X46、X47及びX48はお互い独立して水素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、X41及びX42の何れか一つはフッ素原子を表し、X43、X44及びX45の何れか一つはフッ素原子を表し、X46、X47及びX48の何れか一つはフッ素原子を表すが、X46及びX47は同時にフッ素原子を表すことはなく、X46及びX48は同時にフッ素原子を表すことはない、
Gはメチレン基又は−O−を表し、
u、v、w、x、y及びzはお互い独立して、0、1又は2を表すが、u+v、w+x及びy+zは2以下である。)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を一種又は二種以上含有することを特徴とする重合性化合物含有液晶組成物。 - 一般式(I)において、Z11が、−L15−S15−R15を表し、Z12が、−L16−S16−R16を表すことを特徴とする請求項1記載の重合性化合物含有液晶組成物。
- 一般式(I)において、R15及びR16がお互い独立して式(R−1)又は(R−2)を表すことを特徴とする請求項1又は2記載の重合性化合物含有液晶組成物。
- 一般式(I)において、m11=m12=0を表すことを特徴とする請求項1、2又は3のいずれか1項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
- 一対の基板に液晶を狭持した構造を有し、少なくとも透明電極及び偏光板を備え、液晶組成物中に含有した重合性化合物を重合することにより液晶配向能を付与したことを特徴とする液晶表示素子に使用する請求項1、2、3又は4のいずれか1項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
- 一般式(I)から選ばれる化合物を0.01〜2質量%と、一般式(II)から選ばれる化合物を5〜70質量%と、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)又は一般式(IIIc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物又は一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を5〜70質量%を含有することを特徴とする請求項1、2、3、4又は5のいずれか1項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
- 第三成分として、一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を一種又は二種以上含有することを特徴とする請求項1、2、3、4、5又は6のいずれか1項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
- 請求項1、2、3、4、5、6又は7のいずれか1項に記載の重合性化合物含有液晶組成物を使用し、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物を重合することにより液晶配向能を付与したことを特徴とする液晶表示素子。
- 重合性化合物含有液晶組成物の誘電率異方性が負であることを特徴とする請求項8記載の液晶表示素子。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013077343A1 (ja) * | 2011-11-24 | 2013-05-30 | Jnc株式会社 | 重合性化合物 |
| WO2014006963A1 (ja) * | 2012-07-06 | 2014-01-09 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US9073850B2 (en) | 2011-11-24 | 2015-07-07 | Jnc Corporation | Polymerizable compound |
| CN111849508A (zh) * | 2014-12-25 | 2020-10-30 | Dic株式会社 | 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
Families Citing this family (12)
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| CN103631045A (zh) * | 2012-08-28 | 2014-03-12 | 北京京东方光电科技有限公司 | 一种液晶显示面板及其制作方法 |
| US20140132899A1 (en) * | 2012-11-15 | 2014-05-15 | Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd. | Photosensitive monomer, liquid crystal composition and liquid crystal panel thereof |
| CN105073950B (zh) * | 2013-03-21 | 2018-07-03 | Dic株式会社 | 含有聚合性化合物的液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
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| US20160319192A1 (en) * | 2014-01-06 | 2016-11-03 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element including the same |
| WO2015109318A2 (en) | 2014-01-17 | 2015-07-23 | Arizona Board Of Regents, A Body Corporate Of The State Of Arizona, Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Therapeutic methods |
| US10238626B2 (en) | 2017-01-23 | 2019-03-26 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Therapeutic compounds |
| US10231947B2 (en) | 2017-01-23 | 2019-03-19 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Isochroman compounds and methods of use thereof |
| US10238655B2 (en) | 2017-01-23 | 2019-03-26 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Dihydroindene and tetrahydronaphthalene compounds |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000281628A (ja) * | 1999-03-30 | 2000-10-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 重合性化合物、該化合物の合成中間体、該重合性化合物を含有する重合性液晶組成物、該組成物からなる光学異方体及び該光学異方体の製造方法 |
| JP2004002392A (ja) * | 2002-04-18 | 2004-01-08 | Merck Patent Gmbh | ケイ皮酸基およびアセチレン基を含む重合可能な化合物 |
| JP2006526165A (ja) * | 2003-04-08 | 2006-11-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | リターデーションまたは配向パターンを有する重合液晶フィルム |
| JP2008512504A (ja) * | 2004-09-06 | 2008-04-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 重合性液晶材料 |
| WO2009104468A1 (ja) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | 株式会社Adeka | 重合性化合物を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
| WO2011035842A1 (de) * | 2009-09-28 | 2011-03-31 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallanzeigen |
| JP2011510915A (ja) * | 2008-01-11 | 2011-04-07 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 反応性メソゲン化合物および混合物 |
| JP2012530144A (ja) * | 2009-06-16 | 2012-11-29 | アミリス, インコーポレイテッド | シクロヘキセン1,4−カルボキシレート |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4175826B2 (ja) | 2002-04-16 | 2008-11-05 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
| JP4311964B2 (ja) | 2003-03-31 | 2009-08-12 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
| EP1911828B1 (de) | 2006-10-12 | 2010-09-01 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallanzeige |
| JP5692565B2 (ja) * | 2010-04-16 | 2015-04-01 | Dic株式会社 | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
-
2010
- 2010-04-16 JP JP2010094921A patent/JP5743129B2/ja active Active
-
2011
- 2011-04-15 US US13/087,717 patent/US8460576B2/en active Active
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000281628A (ja) * | 1999-03-30 | 2000-10-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 重合性化合物、該化合物の合成中間体、該重合性化合物を含有する重合性液晶組成物、該組成物からなる光学異方体及び該光学異方体の製造方法 |
| JP2004002392A (ja) * | 2002-04-18 | 2004-01-08 | Merck Patent Gmbh | ケイ皮酸基およびアセチレン基を含む重合可能な化合物 |
| JP2006526165A (ja) * | 2003-04-08 | 2006-11-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | リターデーションまたは配向パターンを有する重合液晶フィルム |
| JP2008512504A (ja) * | 2004-09-06 | 2008-04-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 重合性液晶材料 |
| JP2011510915A (ja) * | 2008-01-11 | 2011-04-07 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 反応性メソゲン化合物および混合物 |
| WO2009104468A1 (ja) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | 株式会社Adeka | 重合性化合物を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
| JP2012530144A (ja) * | 2009-06-16 | 2012-11-29 | アミリス, インコーポレイテッド | シクロヘキセン1,4−カルボキシレート |
| WO2011035842A1 (de) * | 2009-09-28 | 2011-03-31 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallanzeigen |
| JP2013506015A (ja) * | 2009-09-28 | 2013-02-21 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013077343A1 (ja) * | 2011-11-24 | 2013-05-30 | Jnc株式会社 | 重合性化合物 |
| JPWO2013077343A1 (ja) * | 2011-11-24 | 2015-04-27 | Jnc株式会社 | 重合性化合物 |
| US9073850B2 (en) | 2011-11-24 | 2015-07-07 | Jnc Corporation | Polymerizable compound |
| WO2014006963A1 (ja) * | 2012-07-06 | 2014-01-09 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| CN111849508A (zh) * | 2014-12-25 | 2020-10-30 | Dic株式会社 | 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| US8460576B2 (en) | 2013-06-11 |
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