JP2010529058A

JP2010529058A - より優れた効果を有する殺虫剤組成物

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Publication number: JP2010529058A
Application number: JP2010510672A
Authority: JP
Inventors: イエシユケー，ペーター; フエルテン，ロベルト; フイツシヤー，ライナー; ポンツエン，ロルフ; レツクマン，ウード; サンバルト，エーリツヒ; アルノルト，クリステイアン; シエンケ，トーマス; ミユラー，トーマス
Original assignee: バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 2007-06-06
Filing date: 2008-05-28
Publication date: 2010-08-26
Also published as: US20100173943A1; EP2154957A1; TW200908878A; AU2008258886A1; KR20100019502A; CO6260007A2; CL2008001524A1; CN101677535A; MX2009011932A; AR066747A1; WO2008148483A1; BRPI0812584A2; EP2000027A1

Abstract

本発明は、アンモニア塩および／もしくはホスホニウム塩を添加することによって、またはアンモニウム塩もしくはホスホニウム塩および浸透促進剤を添加することによって、エンアミノカルボニル化合物を含有する殺虫剤の効果を増大させること、これに相当する薬剤、これらの生成方法ならびに害虫防除におけるこれらの使用に関する。

Description

本発明は、アンモニウム塩もしくはホスホニウム塩の添加、またはアンモニウム塩もしくはホスホニウム塩および浸透剤の添加によって、エンアミノカルボニル化合物を含む農作物保護組成物の作用の亢進と、これに相当する組成物と、これらを製造する方法と、農作物保護におけるこれらの使用とに関する。

エンアミノカルボニル化合物は、例えば、ＥＰ０５３９５８８およびＷＯ２００６／０３７４７５より知られている。個々のエンアミノカルボニル化合物の作用の亢進は、ＷＯ２００７／０６８３５５に記載されている。

発明のエンアミノカルボニル化合物は、例えば、式（Ｉ）：

（式中、
Ａは、ピリド−２−イルもしくはピリド−４−イル、またはピリド−３−イル（フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によって６置換されている。）であり、またはピリダジン−３−イル（塩素またはメチルで場合によって６−置換されている。）であり、またはピラジン−３−イルであり、または２−クロロピラジン−５−イルであり、または１，３−チアゾール−５−イル（塩素またはメチルで場合によって２−置換されている。）であり、または
Ａは、ピリミジル、ピラゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル，１，２，４−オキサジアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−トリアゾリルもしくは１，２，５−チアジアゾリルの基（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチオ（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）、またはＣ_１−Ｃ_３−アルキルスルホニル（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）で場合によって置換されている。）であり、
または、
Ａは、以下の基：

（式中、
Ｘは、ハロゲン、アルキルもしくはハロアルキルであり、
Ｙは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アジドもしくはシアノであり、
Ｂは、酸素、硫黄、エチレンもしくはメチレンであり、
Ｒ^１は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシもしくはハロシクロアルキルアルキルであり、
Ｒ^２は、水素もしくはハロゲンであり、および
Ｒ^３は、水素もしくはアルキルである。）であり、
ただし、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンおよび４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、除外するものとする。）により表される。

上述の式（１）において詳述された、好ましい、特に好ましい、および非常に特に好ましい置換基または基の範囲を、以下に例示する。

Ａは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−メチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメトキシピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、６−メチル−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチル−１，３−チアゾール−５−イル、２−クロロピルンニジン−５−イル、２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イル、５，６−ジフルオロピリド−３−イル、５−クロロ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ヨード−６−フルオロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−ヨード−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−ブロモ−６−ヨードピリド−３−イル、５−メチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−メチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−ヨードピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ブロモピリド−３−イルまたは５−ジフルオロメチル−６−ヨードピリド−３−イルである。
Ｂは、好ましくは、酸素またはメチレンである。
Ｒ^１は、好ましくは、場合によってフッ素置換されているＣ_１−Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルまたはＣ_３−Ｃ_５−シクロアルキルアルキルである。
Ｒ^２は、好ましくは、水素またはハロゲンである。
Ｒ^３は、好ましくは、それぞれの場合、水素またはメチルである。
Ａは、より好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル、２−クロロピリミジン−５−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルまたは５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イルの基である。
Ｂは、より好ましくは、酸素またはメチレンである。
Ｒ^１は、より好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルまたは２−フルオロシクロプロピルである。
Ｒ^２は、より好ましくは、水素、フッ素または塩素である。
Ｒ^３は、より好ましくは、水素である。
Ｂは、最も好ましくは、酸素である。
Ａは、最も好ましくは、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、または６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルもしくは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルの基である。
Ｒ^１は、最も好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−プロプ−２−エニル、ｎ−プロプ−２−イニル、シクロプロピル、２−フルオロエチルまたは２，２−ジフルオロエチルである。
Ｒ^２は、最も好ましくは、水素である。
Ｒ^３は、最も好ましくは、水素である。

式（Ｉ）の化合物の優れたグループにおいて、Ａは、６−フルオロピリド−３−イルである。

式（Ｉ）の化合物の優れたグループにおいて、Ａは、６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ａは、６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ａは、６−トリフルオロメチルピリド−３−イルである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ａは、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イルである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ａは、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。

式（Ｉ）の好ましい化合物のさらなるグループは、以下に定義される：
（式中、
Ａは、ピリド−３−イル（フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチルで６置換されている。）であり、または２−クロロピラジン−５−イルであり、または２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルであり、
Ｂは、酸素、硫黄またはメチレンであり、
Ｒ^１は、ハロ−Ｃ_１−３−アルキル、ハロ−Ｃ_２−３−アルケニル、ハロシクロプロピル（式中、ハロゲンは、特にフッ素または塩素である。）であり、
Ｒ^２は、水素またはハロゲンであり、
Ｒ^３は、水素またはメチルであり、
Ａは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２−クロロピラジン−５−イルまたは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルであり、
Ｂは、好ましくは、窒素またはメチレンであり、
Ｒ^１は、好ましくは、ジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、２−フルオロビニル、３，３−ジフルオロプロプ−２−エニルまたは３，３−ジクロロプロプ−２−エニルであり、
Ｒ^２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここで、ハロゲンは、特にフッ素または塩素である。）であり、
Ｒ^３は、好ましくは、それぞれの場合、水素であり、
Ａは、より好ましくは、６−クロロピリド−３−イルまたは６−ブロモピリド−３−イルの基であり、
Ｂは、より好ましくは、酸素であり、
Ｒ^１は、より好ましくは、２−フルオロエチルまたは２，２−ジフルオロエチルであり、
Ｒ^２は、より好ましくは、水素であり、
Ｒ^３は、より好ましくは、それぞれの場合、水素であり、
Ａは、最も好ましくは、６−クロロピリド−３−イルまたは６−ブロモピリド−３−イルの基であり、
Ｂは、最も好ましくは、酸素であり、
Ｒ^１は、最も好ましくは、２，２−ジフルオロエチルであり、
Ｒ^２は、最も好ましくは、水素であり、
Ｒ^３は、最も好ましくは、それぞれの場合、水素である。）。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ａは６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ａは６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ａは６−フルオロピリド−３−イルである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ａは６−トリフルオロメチルピリド−３−イルである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ａは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ａは６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ａは６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ａは６−フルオロピリド−３−イルである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ａは６−トリフルオロメチルピリド−３−イルである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ａは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ａは６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ａは６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ａは６−フルオロピリド−３−イルである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ａは６−トリフルオロメチルピリド−３−イルである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ａは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^１はジフルオロメチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^１は２−フルオロエチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^１は２，２−ジフルオロエチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^１はジフルオロメチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^１は２−フルオロエチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。

式（Ｉ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^１は２，２−ジフルオロエチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。

上記に全体的に記載されている、または好ましい範囲に記載されている基の定義および例示は、所望する通り、つまり、特に好ましい範囲同士を含めて、互いに組み合わせることができる。

本発明に従い、好ましいものとして上記に記載された定義の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物が好ましい。

本発明に従い、特に好ましいものとして上記に記載された定義の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

本発明に従い、非常に特に好ましいものとして上記に記載された定義の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物が非常に特に好ましい。

発明のエンアミノカルボニル化合物の好ましいサブグループは、式（Ｉ−ａ）：

（式中、
Ｅは、ピリド−２−イルもしくはピリド−４−イルであり、またはピリド−３−イル（フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によって６置換されている。）であり、またはピリダジン−３−イル（塩素またはメチルで場合によって６置換されている。）であり、またはピラジン−３−イルであり、または２−クロロピラジン−５−イルであり、または１，３−チアゾール−５−イル（塩素またはメチルで場合によって２−置換されている。）であり、
Ｒ^４は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキルまたはハロシクロアルキルアルキルであり、
Ｒ^２、Ｒ^３およびＢは、それぞれ上記の通り定義される。）を有するものである。

上述および下述の式（Ｉ−ａ）において記載された、好ましい置換基および基の範囲を以下に例示する。

Ｅは、好ましくは６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−メチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメトキシピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、６−メチル−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチル−１，３−チアゾール−５−イルである。
Ｂは、好ましくは、酸素またはメチレンである。
Ｒ^２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここで、ハロゲンは、特にフッ素または塩素である。）である。
Ｒ^３は、好ましくは、それぞれの場合、水素またはメチルである。
Ｒ^４は、好ましくは、フッ素置換されているＣ_１−Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルまたはＣ_３−Ｃ_５−シクロアルキルアルキルである。
Ｅは、より好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルの基である。
Ｂは、より好ましくは、酸素またはメチレンである。
Ｒ^２は、より好ましくは、水素である。
Ｒ^３は、より好ましくは、水素である。
Ｒ^４は、より好ましくは、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロシクロプロピルである。
Ｅは、最も好ましくは、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イルまたは６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イルの基である。
Ｂは、最も好ましくは、酸素である。
Ｒ^２は、最も好ましくは、水素である。
Ｒ^３は、最も好ましくは、水素である。
Ｒ^４は、最も好ましくは、２，２−ジフルオロエチルである。

式（Ｉ−ａ）の化合物の優れたグループにおいて、Ｅは６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｅは６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｅは６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イルである。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。

式（Ｉ−ａ）の好ましい化合物のさらなるグループは、以下に定義される：
（式中、
Ｅは、ピリド−３−イル（フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチルで６置換されている。）であり、または２−クロロピラジン−５−イルであり、または２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルであり、
Ｂは、酸素、硫黄またはメチレンであり、
Ｒ^２は、水素またはハロゲンであり、
Ｒ^３は、水素またはメチルであり、
Ｒ^４は、ハロ−Ｃ_１−３−アルキル、ハロ−Ｃ_２−３−アルケニル、ハロシクロプロピル（ここで、ハロゲンは、特にフッ素または塩素である。）であり、
Ｅは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２−クロロピラジン−５−イルまたは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルであり、
Ｂは、好ましくは、酸素またはメチレンであり、
Ｒ^２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここで、ハロゲンは、特にフッ素または塩素である。）であり、
Ｒ^３は、好ましくは、それぞれの場合、水素であり、
Ｒ^４は、好ましくは、ジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、２−フルオロビニル、３，３−ジフルオロプロプ−２−エニルまたは３，３−ジクロロプロプ−２−エニルであり、
Ｅは、より好ましくは、６−クロロピリド−３−イルまたは６−ブロモピリド−３−イルの基であり、
Ｂは、より好ましくは、酸素であり、
Ｒ^２は、より好ましくは、水素であり、
Ｒ^３は、より好ましくは、水素であり、
Ｒ^４は、より好ましくは、２−フルオロエチルまたは２，２−ジフルオロエチルであり、
Ｅは、最も好ましくは、６−クロロピリド−３−イルまたは６−ブロモピリド−３−イルの基であり、
Ｂは、最も好ましくは、酸素であり、
Ｒ^２は、最も好ましくは、水素であり、
Ｒ^３は、最も好ましくは、水素であり、および
Ｒ^４は、最も好ましくは、２，２−ジフルオロエチルである。）。

式（Ｉ−ａ）の化合物の優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−フルオロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−トリフルオロメチルピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−フルオロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−トリフルオロメチルピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ａ）の化合物の優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｅは６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｅは６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｅは６−フルオロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｅは６−トリフルオロメチルピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^４はジフルオロメチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^４は２−フルオロエチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^４は２，２−ジフルオロエチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^４はジフルオロメチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^４は２−フルオロエチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^４は２，２−ジフルオロエチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。

発明のエンアミノカルボニル化合物のさらに好ましいサブグループは、式（Ｉ−ｂ）：

（式中、
Ｄは、ピリミジニル、ピラゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−トリアゾリルまたは１，２，５−チアジアゾリルの基（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチオ（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）、またはＣ_１−Ｃ_３−アルキルスルホニル（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）で場合によって置換されており、
または
Ｄは、以下の基：

（式中、
ＸおよびＹは、それぞれ上記に定義された通りであり、
Ｒ^５は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアルコキシであり、
Ｒ^２、Ｒ^３およびＢはそれぞれ上記に定義された通りである。）である
上述および下述の式（１−ｂ）において詳述された、好ましい置換基および基の範囲を、これより以下に例示する。
Ｄは、好ましくは、２−クロロピリミジン−５−イルまたは２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イルであり、さらに、
Ｄは、好ましくは、５，６−ジフルオロピリド−３−イル、５−クロロ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ヨード−６−フルオロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−ヨード−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−ブロモ−６−ヨードピリド−３−イル、５−メチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−メチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−ヨードピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ヨードピリド−３−イルの基のうちの１つである。
Ｂは、好ましくは、酸素またはメチレンである。
Ｒ^２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここで、ハロゲンは特にフッ素または塩素である。）である。
Ｒ^３は、好ましくは、水素である。
Ｒ^５は、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルまたはＣ_３−Ｃ_４−シクロアルキルである。
Ｄは、より好ましくは、２−クロロピリミジン−５−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルまたは５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イルである。
Ｂは、より好ましくは、酸素である。
Ｒ^２は、より好ましくは、水素である。
Ｒ^３は、より好ましくは、水素である。
Ｄは、最も好ましくは、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルまたは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルである。
Ｂは、最も好ましくは、酸素である。
Ｒ^２は、最も好ましくは、水素である。
Ｒ^３は、最も好ましくは、水素である。
Ｒ^５は、最も好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギルまたはシクロプロピルである。）を有するものである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物の優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは２−クロロピリミジン−５−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５，６−ジクロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−メチル−６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物の優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは２−クロロピリミジン−５−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５，６−ジクロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−メチル−６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂ酸素であり、Ｄ５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは２−クロロピリミジン−５−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５，６−ジクロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−メチル−６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^５はメチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^５はエチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^５はシクロプロピルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^５はメチルであり、Ｒ^２およびＲ^３それぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^５はエチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^５はシクロプロピルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。

発明のエンアミノカルボニル化合物のさらに好ましいサブグループは、式（Ｉ−ｃ）：

（式中、
Ｄは、ピリミジニル、ピラゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−トリアゾリルまたは１，２，５−チアジアゾリルの基（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチオ（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）、またはＣ_１−Ｃ_３−アルキルスルホニル（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）で場合によって置換されている。）であり、
または、
Ｄは、以下の基：

（式中、
ＸおよびＹはそれぞれ上記に定義された通りである。）であり、
Ｒ^４は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキルまたはハロシクロアルキルアルキルであり、
Ｒ^２、Ｒ^３およびＢはそれぞれ上記に定義された通りである。）を有するものである。

上述および下述の式（Ｉ−ｃ）において詳述された、好ましい置換基および基の範囲を、以下に例示する。
Ｄは、好ましくは、２−クロロピリミジン−５−イルまたは２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イルであり、さらに、
Ｄは、好ましくは、５，６−ジフルオロピリド−３−イル、５−クロロ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ヨード−６−フルオロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−ヨード−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−ブロモ−６−ヨードピリド−３−イル、５−メチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−メチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−ヨードピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ヨードピリド−３−イルの基のうちの１つである。
Ｂは、好ましくは、酸素またはメチレンである。
Ｒ^２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここでハロゲンは、特にフッ素または塩素である。）。
Ｒ^３は、好ましくは、水素である。
Ｒ^４は、好ましくはフッ素置換されているＣ_１−Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルまたはＣ_３−Ｃ_５−シクロアルキルアルキルである。
Ｄは、より好ましくは２−クロロピリミジン−５−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルまたは５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イルである。
Ｂは、より好ましくは、酸素である。
Ｒ^２は、より好ましくは、水素である。
Ｒ^３は、より好ましくは、水素である。
Ｒ^４は、より好ましくは、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロシクロプロピルである。
Ｄは、最も好ましくは、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルまたは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルである。
Ｂは、最も好ましくは、酸素である。
Ｒ^２は、最も好ましくは、水素である。
Ｒ^３は、最も好ましくは、水素である。
Ｒ^４は、最も好ましくは、２，２−ジフルオロエチルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物の優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは２−クロロピリミジン−５−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５，６−ジクロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−メチル−６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物の優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは２−クロロピリミジン−５−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５，６−ジクロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３それぞれ水素であり、Ｂ酸素であり、Ｄは５−メチル−６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｄは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物の優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは２−クロロピリミジン−５−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５，６−ジクロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−メチル−６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｄは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^４はジフルオロメチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^４は２−フルオロエチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^４は２，２−ジフルオロエチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^４はジフルオロメチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^４は２−フルオロエチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^４は２，２−ジフルオロエチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。

発明のエンアミノカルボニル化合物の好ましいサブグループは、式（Ｉ−ｄ）：

（式中、
Ｅは、ピリド−２−イルもしくはピリド−４−イルであり、またはピリド−３−イル（フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によって６置換されている。）であり、またはピリダジン−３−イル（塩素またはメチルで場合によって６置換されている。）であり、またはピラジン−３−イルであり、または２−クロロピラジン−５−イルであり、または１，３−チアゾール−５−イル（塩素またはメチルで場合によって２−置換されている。）であり、
Ｒ^５は、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアルコキシであり、
Ｒ^２、Ｒ^３およびＢは、それぞれ上に定義された通りである。）を有するものである。

上述および下述の式（１−ｄ）において詳述された、好ましい置換基および基の範囲を、これより以下に例示する。
Ｅは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−メチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメトキシピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、６−メチル−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチル−１，３−チアゾール−５−イルである。
Ｂは、好ましくは、酸素またはメチレンである。
Ｒ^２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここで、ハロゲンは、特にフッ素または塩素である。）である。
Ｒ^３は、好ましくは、それぞれの場合、水素またはメチルである。
Ｒ^５は、好ましくは、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルまたはＣ_３−Ｃ_４−シクロアルキルである。
Ｅは、より好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルの基である。
Ｂは、より好ましくは、酸素またはメチレンである。
Ｒ^２は、より好ましくは、水素である。
Ｒ^３は、より好ましくは、水素である。
Ｒ^５は、より好ましくは、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギルまたはシクロプロピルである。
Ｅは、最も好ましくは、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イルまたは６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イルの基である。
Ｂは、最も好ましくは、酸素である。
Ｒ^２は、最も好ましくは、水素である。
Ｒ^３は、最も好ましくは、水素である。
Ｒ^５は、最も好ましくは、エチルまたはシクロプロピルである。

式（Ｉ−ｄ）の化合物の優れたグループにおいて、Ｅは６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｅは６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｅは６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イルである。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。

式（Ｉ−ｄ）の好ましい化合物のさらなるグループは、以下に定義される：
（ここで、
Ｅは、ピリド−３−イル（フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチルで６置換されている。）であり、または２−クロロピラジン−５−イルであり、または２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルであり、
Ｂは、酸素、硫黄またはメチレンであり、
Ｒ^２は、水素またはハロゲンであり、
Ｒ^３は、水素またはメチルであり、
Ｒ^５は、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアルコキシであり、
Ｅは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２−クロロピラジン−５−イルまたは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルであり、
Ｂは、好ましくは、酸素またはメチレンであり、
Ｒ^２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここで、ハロゲンは、特にフッ素または塩素である。）であり、
Ｒ^３は、好ましくは、それぞれの場合、水素であり、
Ｒ^５は、好ましくは、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルまたはＣ_３−Ｃ_４−シクロアルキルであり、
Ｅは、より好ましくは、６−クロロピリド−３−イルまたは６−ブロモピリド−３−イルの基であり、
Ｂは、より好ましくは、酸素であり、
Ｒ^２は、より好ましくは、水素であり、
Ｒ^３は、より好ましくは、水素であり、
Ｒ^５は、より好ましくは、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギルまたはシクロプロピルであり、
Ｅは、最も好ましくは、６−クロロピリド−３−イルまたは６−ブロモピリド−３−イルの基であり、
Ｂは、最も好ましくは、酸素であり、
Ｒ^２は、最も好ましくは、水素であり、
Ｒ^３は、最も好ましくは、水素であり、
Ｒ^５は、最も好ましくは、エチルまたはシクロプロピルである。）。

式（Ｉ−ｄ）の化合物の優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−フルオロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−トリフルオロメチルピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^３は水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−フルオロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは６−トリフルオロメチルピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素であり、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｅは６−クロロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｅは６−ブロモピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｅは６−フルオロピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｅは６−トリフルオロメチルピリド−３−イルである。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンであり、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルである。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^５はエチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^５はシクロプロピルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂは酸素である。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^５はエチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに優れたグループにおいて、Ｒ^５はシクロプロピルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ水素であり、Ｂはメチレンである。

一般式（Ｉ）の以下の化合物は、これより以下に特定されるが、これら各化合物は、発明の使用および組成物に著しく適している。
・化合物（Ｉ−１）、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＷＯ２００７／１１５６４４より知られている。
・化合物（Ｉ−２）、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＷＯ２００７／１１５６４４より知られている。
・化合物（Ｉ−３）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル｝（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＷＯ２００７／１１５６４４より知られている。
化合物（Ｉ−４）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＷＯ２００７／１１５６４４より知られている。
・化合物（Ｉ−５）、３−クロロ−４−｛［（６−クロロピリド−３−イル］）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＷＯ２００７／１１５６４４より知られている。
・化合物（Ｉ−６）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＷＯ２００７／１１５６４４より知られている。
・化合物（Ｉ−７）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＷＯ２００７／１１５６４４より知られている。
・化合物（Ｉ−８）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＷＯ２００７／１１５６４３より知られている。
・化合物（Ｉ−９）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＷＯ２００７／１１５６４３より知られている。
・化合物（Ｉ−１０）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＷＯ２００７／１１５６４３より知られている。
・化合物（Ｉ−１１）、４−｛［（６−ブロモ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有しＷＯ２００７／１１５６４３より知られている。
・化合物（Ｉ−１２）、４−｛［（６−ブロモ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＷＯ２００７／１１５６４３より知られている。
・化合物（Ｉ−１３）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＷＯ２００７／１１５６４３より知られている。
・化合物（Ｉ−１４）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ）フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＷＯ２００７／１１５６４６より知られている。
・化合物（Ｉ−１５）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＷＯ２００７／１１５６４６より知られている。
化合物（Ｉ−１６）、４−｛［（６−ブロモ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＷＯ２００７／１１５６４６より知られている。
・化合物（Ｉ−１７）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＷＯ２００７／１１５６４６より知られている。
・化合物（Ｉ−１８）、３−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝シクロペント−２−エン−１−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−１９）、３−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝シクロペント−２−エン−１−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−２０）、４−｛［（２−クロロ−２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−２１）、４−［メチル（ピリド−３−イルメチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−２２）、４−｛シクロプロピル［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−２３）、４−（メチル｛［６−（トリフルオロメチル）ピリド−３−イル］メチル｝アミノ）フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−２４）、４−（シクロプロピル｛［６−（トリフルオロメチル）ピリド−３−イル］メチル｝アミノ）フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−２５）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−５−メチルフラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−２６）、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−２７）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝チオフェン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−２８）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−３−フルオロフラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−２９）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メトキシ）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−３０）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−３１）、４−｛｛（６−クロロピリド−３−イル）メチル）（シクロプロピル）アミノ）フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−３２）、４−｛アリル［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−３３）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（プロプ−２−イン−１−イル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−３４）、３−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（プロピル）アミノ｝シクロヘクス−２−エン−１−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−３５）、３−｛アリル［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］アミノ｝シクロヘクス−２−エン−１−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−３６）、３−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（プロプ−２−イン−１−イル）アミノ｝シクロヘクス−２−エン−１−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−３７）、３−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］アミノ｝シクロヘクス−２−エン−１−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−３８）、３−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝シクロヘクス−２−エン−１−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。
・化合物（Ｉ−３９）、３−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝シクロヘクス−２−エン−１−オンは、以下の式：

を有し、ＥＰ０５３９５８８より知られている。

ハロゲン置換されている基、例えばハロアルキルは、置換基の数が可能な限り大きくなるまでモノハロゲン化またはポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は、同一であってもまたは異なってもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素である。

それぞれの場合、好ましい、特に好ましいまたは非常に特に好ましいと特定された置換基を有する化合物が、好ましい、特に好ましい、または非常に特に好ましい。

アルキルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和の炭化水素基はまた、例えばアルコキシ（可能であれば、それぞれ直鎖状または分枝状である。）中のヘテロ原子と組み合わせることもできる。

場合によって置換されている基は、一置換または多置換されていてもよく、多置換の場合、置換基は、同一であっても異なってもよい。

しかし、上記に全体的に記載されている、または好ましい範囲において記載されている基の定義および例示は、互いを所望通りに、すなわち特定の範囲および好ましい範囲同志を組み合わせることができる。

活性成分は、広い濃度範囲内で発明の組成物に使用することができる。製剤中の活性成分の濃度は、通常０．１−５０重量％である。

アンモニウム塩またはホスホニウム塩を添加することによって、異なる活性成分の作用を強化することができるということが文献においてすでに述べられている。しかし、これらは、洗浄剤として作用する塩（例えば、ＷＯ９５／０１７８１７）であり、または透過作用のある、もしくは活性成分の溶解度を増加させるような比較的長いアルキルおよび／またはアリール置換基を有する塩（例えば、ＥＰ−Ａ０４５３０８６、ＥＰ−Ａ０６６４０８１、ＦＲ−Ａ２６００４９４、米国特許第４８４４７３４号明細書、米国特許第５４６２９１２号明細書、米国特許第５５３８９３７号明細書、米国特許出願公開第０３／０２２４９３９号明細書、米国特許出願公開第０５／０００９８８０号明細書、米国特許出願公開第０５／００９６３８６号明細書）である。加えて、従来技術において記載されているのは、相当する組成物の特定の活性成分および／または特定の使用についての作用のみである。他の場合においても、塩はスルホン酸の塩であり、スルホン酸は、酸自体が昆虫を麻痺させる作用を持っている（米国特許第２８４２４７６号明細書）。硫酸アンモニウムによる作用の亢進は、除草剤であるグリフォセートおよびフォスフィノスリシンについて記載されてきた（米国特許第６６４５９１４号明細書、ＥＰ−Ａ００３６１０６）。本発明の殺虫剤の場合の、相当する作用は、本従来技術により開示されてもいないし示唆されてもいない。

配合助剤としての硫酸アンモニウムの使用も、特定の活性成分および使用に対して記載されてきた（ＷＯ９２／１６１０８）が、これは、製剤を安定させるためで、作用を強化する役目を果たすものではない。

欧州特許出願公開第０５３９５８８号明細書国際公開第２００６／０３７４７５号国際公開第２００７／０６８３５５号国際公開第２００７／１１５６４４号国際公開第２００７／１１５６４３号国際公開第２００７／１１５６４６号国際公開第９５／０１７８１７号欧州特許出願公開第０４５３０８６号明細書欧州特許出願公開第０６６４０８１号明細書仏国特許出願公開第２６００４９４号明細書米国特許第４８４４７３４号明細書米国特許第５４６２９１２号明細書米国特許第５５３８９３７号明細書米国特許出願公開第０３／０２２４９３９号明細書米国特許出願公開第０５／０００９８８０号明細書米国特許出願公開第０５／００９６３８６号明細書米国特許第２８４２４７６号明細書米国特許第６６４５９１４号明細書欧州特許出願公開第００３６１０６号明細書国際公開第９２／１６１０８号

全く驚くべきことに、殺虫性エンアミノカルボニル化合物の作用は、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩を使用溶液（タンクミックス用）に添加することにより、またはこのような殺虫剤を含む製剤へこれらの塩を組み込むことにより、有意に強化することができることが今回判明した。したがって本発明は、殺虫活性のあるエンアミノカルボニル化合物を含む農作物保護組成物の作用を強化するための、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の使用を提供する。本発明は、同様に、そのような殺虫剤と、作用を強化するアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩とを含む組成物、具体的には配合済みの活性成分およびそのまま使える組成物（噴霧液）の両方を提供する。本発明は最後に、害虫を駆除するためのこれらの組成物の使用をさらに提供する。

本発明に従い、エンアミノカルボニル化合物を含む農作物保護組成物の作用を強化するアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、式（ＩＩ）：

（式中、
Ｇは、窒素またはリンであり、
Ｇは、好ましくは窒素であり、
Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、それぞれ独立して水素であり、またはそれぞれの場合、場合によって置換されているＣ_１−Ｃ_８−アルキル、またはモノ不飽和もしくはポリ不飽和の、場合によって置換されているＣ_２−Ｃ_８−アルキレン（ここで、これら置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択されてもよい。）であり、
Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、好ましくは、それぞれ独立して水素であり、またはそれぞれの場合、場合によって置換されているＣ_１−Ｃ_４−アルキル（ここで、これら置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択されてもよい。）であり、
Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、より好ましくは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルであり、
Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、最も好ましくは、それぞれ水素であり、
Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、さらに最も好ましくは、同時にメチルまたは同時にエチルであり、
ｎは、１、２、３または４であり、
ｎは、好ましくは１または２であり、
Ｒ^１０は、無機または有機のアニオンであり、
Ｒ^１０は、好ましくは、炭酸水素、四ホウ酸、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素、リン酸二水素、硫酸水素、酒石酸、硫酸、硝酸、チオ硫酸、チオシアン酸、ギ酸、乳酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸、クエン酸、シュウ酸、炭酸、五ホウ酸、亜硫酸、安息香酸、シュウ酸水素、クエン酸水素、硫酸メチルまたはテトラフルオロホウ酸イオンであり、
Ｒ^１０は、より好ましくは、乳酸、硫酸、硝酸、チオ硫酸、チオシアン酸、クエン酸、シュウ酸、ギ酸、リン酸一水素またはリン酸二水素イオンであり、
Ｒ^１０は、最も好ましくは硫酸イオンである。）で定義される。

式（ＩＩ）のアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、広い濃度範囲で使用することによって、エンアミノカルボニル化合物を含む農作物保護組成物の作用を強化することができる。一般的に、アンモニウム塩またはホスホニウム塩は、そのまま使える農作物保護組成物において、０．５から８０ｍｍｏｌ／ｌ、好ましくは０．７５から３７．５ｍｍｏｌ／ｌ、より好ましくは１．５から２５ｍｍｏｌ／ｌの濃度で使用される。配合済み製品の場合、製剤中のアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の濃度は、所望する活性成分の濃度に製剤を希釈した後に濃度が、述べられた全体の範囲、好ましい範囲、または特に好ましい範囲内にあるように選択される。製剤中の塩の濃度は通常、１−５０重量％である。

好ましい実施形態において本発明は、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩のみならず、さらに浸透剤も作用強化のために農作物保護組成物に添加される。このような場合でも、さらに大きな作用の亢進が観察されることは、全く驚くべきことと表現することができる。したがって本発明は同様に、殺虫活性のあるエンアミノカルボニル化合物を活性成分として含む農作物保護組成物の作用を強化するための、浸透剤とアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の組合せの使用を提供する。本発明は同様に、殺虫活性のあるエンアミノカルボニル化合物、浸透剤ならびにアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩を含む組成物を、配合済みの活性成分およびそのまま使える組成物（噴霧液）の両方の形態で提供する。最後に本発明は、害虫を駆除するためのこれらの組成物の使用をさらに提供する。

本文脈において有用な浸透剤とは、活性のある農業用化学成分の植物中への透過を改善するために通常使用される物質のすべてを含む。これによって、浸透剤は、水性噴霧液からおよび／または噴霧した被覆物から、植物の外皮へと侵入し、したがって外皮における活性成分の移動性を増加させるものであると定義される。文献に記述された方法（Ｂａｕｒら、１９９７年、ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＳｃｉｅｎｃｅ、５１、１３１−１５２頁）を用いて、この特性を求めることができる。

有用な浸透剤は、例えば、アルカノールアルコキシレートを含む。発明の浸透剤は、以下の式：
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）_ｖ−Ｒ’ （ＩＩＩ）
（式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する、直鎖または分枝のアルキルであり、
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルであり、
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基、またはエチレンオキシド基およびプロピレンオキシド基もしくはブチレンオキシド基の混合物であり、
ｖは、２から３０である。）のアルカノールアルコキシレートである。

浸透剤の好ましいグループは、以下の式：
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）_ｍ−Ｒ’ （ＩＩＩ−ａ）
（式中、
Ｒは、上記に定義された通りであり、
Ｒ’は、上記に定義された通りであり、
ＥＯは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ｍは、２から２０である。）のアルカノールアルコキシレートを有するものある。

浸透剤のさらに好ましいグループは、以下の式：
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）_ｐ−（−ＰＯ−）_ｑ−Ｒ’ （ＩＩＩ−ｂ）
（式中、
Ｒは、上記に定義された通りであり、
Ｒ’は、上記に定義された通りであり、
ＥＯは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ＰＯは、

であり、
ｐは、１から１０であり、
ｑは、１から１１０である。）のアルカノールアルコキシレートを有するものである。

浸透剤のさらに好ましいグループは、以下の式：
Ｒ−Ｏ−（−ＰＯ−）_ｒ（ＥＯ−）_ｓ−Ｒ’ （ＩＩＩ−ｃ）
（式中、
Ｒは、上記に定義された通りであり、
Ｒ’は、上記に定義された通りであり、
ＥＯは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ＰＯは、

であり、
ｒは、１から１０であり、
ｓは、１から１０である。）のアルカノールアルコキシレートを有するものである。

浸透剤のさらに好ましいグループは、以下の式：
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）_ｖ−（−ＢＯ−）_ｘ−Ｒ’ （ＩＩＩ−ｄ）
（式中、
ＲおよびＲ’は、それぞれ上記に定義された通りであり、
ＥＯは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ＢＯは、

であり、
ｖは、１から１０および
ｘは、１から１０である。）のアルカノールアルコキシレートを有するものである。

浸透剤のさらに好ましいグループは、以下の式：
Ｒ−Ｏ−（−ＢＯ−）_ｙ−（−ＥＯ−）_ｚ−Ｒ’ （ＩＩＩ−ｅ）
（式中、
ＲおよびＲ’は、それぞれ上記に定義された通りであり、
ＢＯは、

であり、
ＥＯは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ｙは、１から１０であり、
ｚは、１から１０である。）のアルカノールアルコキシレートを有するものである。

浸透剤のさらに好ましいグループは、以下の式：
ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_ｔ−ＣＨ_２−Ｏ−（−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）_ｕＲ’ （ＩＩＩ−ｆ）
（式中、
Ｒ’は、上記に定義された通りであり、
ｔは、８から１３であり、
ｕは、６から１７である。）のアルカノールアルコキシレートを有するものである。

上記で特定された式において、
Ｒは、好ましくはブチル、ｉ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｉ−オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、ｉ−ノニル、デシル、ｎ−ドデシル、ｉ−ドデシル、ラウリル、ミリスチル、ｉ−トリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルである。

式（ＩＩＩ−ｃ）のアルカノールアルコキシレートの一例は、以下の式：

（式中、
ＥＯは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ＰＯは、

であり、
８および６という数は、平均値である。）の２−エチルヘキシルアルコキシレートである。

式（ＩＩＩ−ｄ）のアルカノールアルコキシレートの一例は、以下の式：
ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_１０−Ｏ−（−ＥＯ−）_６−（−ＢＯ−）_２−ＣＨ_３（ＩＩＩ−ｄ−１）
（式中、
ＥＯは、ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−であり、
ＢＯは、

であり、
１０、６および２という数は、平均値である。）である。

式（ＩＩＩ−ｆ）の特に好ましいアルカノールアルコキシレートは、以下の式：
（式中、
ｔは、９から１２であり、
ｕは、７から９である。）の化合物である。

式（ＩＩＩ−ｆ−１）：
ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_ｔ−ＣＨ_２−Ｏ−（−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−）_ｕ−Ｈ（ＩＩＩ−ｆ−１）
（式中、
ｔは、平均値１０．５であり、
ｕは、平均値８．４である。）のアルカノールアルコキシレートが、非常に特に好ましい。

アルカノールアルコキシレートは、一般的に上記式により定義される。これらの物質は、異なる鎖長により特定される種類の物質の混合物である。したがって、指数については、整数値からはずれる可能性もある平均値が計算される。

特定した式のアルカノールアルコキシレートは、既知であり、中には市販されているものもあるし、また既知の方法で調製することもできる（ＷＯ９８−３５５５３、ＷＯ００−３５２７８、ＥＰ−Ａ０６８１８６５を参照。）。

有用な浸透剤は、例えば噴霧被覆において、式（Ｉ）の化合物の溶解度を促進する物質でもある。これらは、例えば、鉱油または植物油を含む。有用な油は、場合によって改質されているすべての鉱油または植物油を含み、これらは通常農業用化学組成物において使用可能である。例として挙げられるのは、ヒマワリ油、アブラナ油、オリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油、トウモロコシ穀粒の油、綿実油およびダイズ油、または記載した油のエステルである。好ましいのは、アブラナ油、ヒマワリ油、およびこれらのメチルエステルまたはエチルエステルである。特に好ましいのは、アブラナ油のメチルエステルである。

発明の組成物における浸透剤の濃度は、広い範囲内で異なってもよい。配合された農作物保護組成物の場合、一般的に１から９５重量％、好ましくは１から５５重量％、より好ましくは１５−４０重量％である。そのまま使える組成物（噴霧液）において、濃度は一般的に、０．１から１０ｇ／ｌの間、好ましくは０．５から５ｇ／ｌの間である。

活性成分、塩および浸透剤の組合せは、本発明に従い優れているものであるが、以下に続く表に記載する。これらは、個々の各組合せそれ自体が優れている。「試験による」とは、外皮透過に対する試験において浸透剤として作用するいずれの化合物も適切であることを意味する（Ｂａｕｒら、１９９７年、ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＳｃｉｅｎｃｅ、５１、１３１−１５２頁）。

発明の農作物保護組成物はまた、例えば界面活性剤または分散補助剤または乳化剤などのさらなる成分を含むこともできる。

有用な非イオン界面活性剤または分散補助剤は、農薬製剤において通常使用できるこの種のすべての物質を含む。好ましいのは、ポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシドのブロックコポリマー、直鎖状アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの反応生成物、さらにはポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドンのコポリマー、ならびに（メタ）アクリル酸および（メタ）アクリルエステルのコポリマー、さらにはアルキルエトキシレートおよびアルキルアリールエトキシレートであり、これらは場合によってリン酸化していたり、塩基で場合によって中和されていてもよく、この例として、ソルビトールエトキシレート、さらにはポリアルキルエナミン誘導体も挙げられる。

有用なアニオン界面活性剤は、農薬製剤において通常使用されるこの種のすべての物質を含む。好ましいのは、アルキルスルホン酸またはアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩である。

アニオン界面活性剤または分散補助剤のさらに好ましいグループは、植物油における各溶解度が低いものの塩、すなわち、ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物の塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物の塩、ならびにリグノスルホン酸の塩である。

発明の製剤中に存在し得る有用な添加剤は、乳化剤、発泡防止剤、保存剤、抗酸化剤、染料および不活性充填物質を含む。

好ましい乳化剤は、エトキシ化ノニルフェノール、アルキルフェノールとエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの反応生成物、エトキシ化アリールアルキルフェノール、さらにはエトキシ化およびプロポキシ化したアリールアルキルフェノール、さらには硫酸化またはリン酸化したアリールアルキルエトキシレートまたはエトキシプロポキシレートであり、例として挙げられるのは、ポリエチレンオキシド−ソルビタン脂肪酸エステルおよびソルビタン脂肪酸エステルなどのソルビタン誘導体である。

以下に続く実施例は、本発明を例示する役目を果たすものであり、決して、拘束すると解釈されるものではない。

（実施例）

ワタアブラムシ（アフィス・ゴシピ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ））試験（噴霧によるアブラムシ（ＡＰＨＩＧＯ）の処理）
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
そのまま使える活性成分配合剤を調製するために、活性成分１重量部と、特定量の溶媒および乳化剤とを混合し、この濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度へと希釈する。アンモニウム塩、浸透剤、またはアンモニウム塩および浸透剤の添加が必要な場合、これらをピペットで取り、それぞれの場合、希釈後の完成した調製溶液に、それぞれ濃度１０００ｐｐｍで入れる。

ワタアブラムシ（アフィス・ゴシピ）がたくさんついているワタの葉（ゴシピアム・ヒルスタン（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ））に、所望の濃度の活性成分配合剤を噴霧する。

所望の時間が経過した後、殺生率を％で求める。１００％は、すべてのアブラムシが死滅したことを意味し、０％は、アブラムシが１匹も死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示している。

モモアカアブラムシ（マイゾデス・ペルシセエ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ））の試験（ＭＹＺＵＰＥ）
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
適切な活性成分配合剤を調製するため、活性成分１重量部と、示された量の溶媒および乳化剤とを混合し、この濃縮物を乳化剤含有水で、所望の濃度へ希釈する。アンモニウム塩、浸透剤、またはアンモニウム塩および浸透剤の添加が必要な場合、これらをピペットで取り、それぞれの場合、希釈後の完成した調製溶液に、それぞれ濃度１０００ｐｐｍで入れる。

モモアカアブラムシ（マイゾデス・ペルシセエ）がたくさんついているコショウ植物（トウガラシ（カプシカム・アンナム、Ｃａｐｓｉｃｕｍａｎｎｕｕｍ）に、所望の濃度の活性成分配合剤を噴霧することで処置を施す。

所望の時間が経過した後、殺生率を％で求める。１００％は、すべての動物が死滅したことを意味し、０％は、動物が１匹も死ななかったことを意味する。

Claims

−少なくとも１種の式（Ｉ）の殺虫活性成分：

（式中、
Ａは、ピリド−２−イルもしくはピリド−４−イル、またはピリド−３−イル（フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によって６置換されている。）であり、またはピリダジン−３−イル（塩素またはメチルで場合によって６置換されている。）であり、またはピラジン−３−イルであり、または２−クロロピラジン−５−イルであり、または１，３−チアゾール−５−イル（塩素またはメチルで場合によって２置換されている。）であり、または
Ａは、ピリミジル、ピラゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−トリアゾリルもしくは１，２，５−チアジアゾリルの基（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチオ（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）またはＣ_１−Ｃ_３−アルキルスルホニル（フッ素および／または塩素で場合によって置換されている。）で場合によって置換されている。）であり、
または、
Ａは、以下の基：

（式中、
Ｘは、ハロゲン、アルキルもしくはハロアルキルであり、
Ｙは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アジドもしくはシアノであり、
Ｂは、酸素、硫黄、エチレンもしくはメチレンであり、
Ｒ^１は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシもしくはハロシクロアルキルアルキルであり、
Ｒ^２は、水素もしくはハロゲンであり、
Ｒ^３は、水素もしくはアルキルである。）であり、
ただし、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンおよび４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オンは、除外するものとする。）、ならびに
−少なくとも１種の式（ＩＩ）の塩：

（式中、
Ｇは、窒素またはリンであり、
Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、それぞれ独立して水素であり、またはそれぞれの場合、場合によって置換されているＣ_１−Ｃ_８−アルキル、またはモノ不飽和もしくはポリ不飽和の、場合によって置換されているＣ_２−Ｃ_８−アルキレン（ここで、これら置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択されてもよい。）であり、
ｎは、１、２、３または４であり、
Ｒ^１０は、無機または有機のアニオンである。）を含む組成物。
活性成分含有量が、０．５と５０重量％の間であることを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
Ｇが窒素であることを特徴とする、請求項１または２に記載の組成物。
Ｒ^１０が、炭酸水素、テトラフルオロホウ酸、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素、リン酸二水素、硫酸水素、酒石酸、硫酸、硝酸、チオ硫酸、チオシアン酸、ギ酸、乳酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸、クエン酸、シュウ酸、炭酸、五ホウ酸、亜硫酸、安息香酸、シュウ酸水素、クエン酸水素、硫酸メチルまたはテトラフルオロホウ酸イオンであることを特徴とする、請求項１から３のいずれか一項に記載の組成物。
Ｒ^１０が、乳酸、硫酸、硝酸、チオ硫酸、チオシアン酸、クエン酸、シュウ酸またはギ酸イオンであることを特徴とする、請求項４に記載の組成物。
Ｒ^１０が、硫酸イオンであることを特徴とする、請求項５に記載の組成物。
式（ＩＩ）の塩が硫酸アンモニウムであることを特徴とする、請求項６に記載の組成物。
少なくとも１種の浸透剤を含むことを特徴とする、請求項１から７のいずれか一項に記載の組成物。
浸透剤が、式（ＩＩＩ）：
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）_ｖ−Ｒ’ （ＩＩＩ）
（式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する、直鎖または分枝のアルキルであり、
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルであり、
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基、またはエチレンオキシド基およびプロピレンオキシド基もしくはブチレンオキシド基の混合物であり、
ｖは、２から３０である。）の脂肪性アルコールアルコキシレート、
または鉱油もしくは植物油、または鉱油もしくは植物油のエステルを含むことを特徴とする請求項８に記載の組成物。
浸透剤が植物油のエステルであることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
浸透剤がアブラナ油のメチルエステルであることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
浸透剤の含有量が、１から９５重量％であることを特徴とする、請求項８から１１のいずれか一項に記載の組成物。
請求項１から１２のうちの一項または複数の項に記載の組成物が、昆虫またはこれらの生息場所に、無希釈または希釈された形で、存在する殺虫活性成分の有効量が、昆虫またはこれらの生息場所に作用するような量で適用されることを特徴とする、害虫を駆除するための方法。
そのまま使える組成物（スプレー液）が、請求項１に記載の式（ＩＩ）の塩を用いて調製されることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の活性成分を含む作物保護組成物の作用を強化するための方法。
スプレー液が、浸透剤を用いて調製されることを特徴とする、請求項１３または１４に記載の方法。
式（ＩＩ）の塩が、最終濃度０．５から８０ｍｍｏｌ／ｌで、スプレー液中に存在することを特徴とする、請求項１３から１５のいずれか一項に記載の方法。
浸透剤が、最終濃度０．１から１０ｇ／ｌで、スプレー液中に存在することを特徴とする、請求項１５に記載の方法。
浸透剤が、最終濃度０．１から１０ｇ／ｌで、式（ＩＩ）の塩が、最終濃度０．５から８０ｍｍｏｌ／ｌで、存在することを特徴とする、請求項１７に記載の方法。
そのまま使える作物保護組成物（スプレー液）の調製において塩が使用されることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の活性成分を含む作物保護組成物の作用を強化するための、請求項１に記載の式（ＩＩ）の塩の使用。
式（ＩＩ）の塩が、０．５から８０ｍｍｏｌ／ｌの濃度で、そのまま使える作物保護組成物中に存在することを特徴とする、請求項１９に記載の使用。
浸透剤をさらに含む、そのまま使える作物保護組成物（スプレー液）の調製において、塩が使用されることを特徴とする請求項１９または２０に記載の使用。