JP2010528006A - 桂皮アルデヒド製剤および使用方法 - Google Patents
桂皮アルデヒド製剤および使用方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010528006A JP2010528006A JP2010509344A JP2010509344A JP2010528006A JP 2010528006 A JP2010528006 A JP 2010528006A JP 2010509344 A JP2010509344 A JP 2010509344A JP 2010509344 A JP2010509344 A JP 2010509344A JP 2010528006 A JP2010528006 A JP 2010528006A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formulation
- plant
- weight
- effective amount
- total formulation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims abstract description 54
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 title claims abstract description 32
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 title claims abstract description 32
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- AXMVYSVVTMKQSL-UHFFFAOYSA-N UNPD142122 Natural products OC1=CC=C(C=CC=O)C=C1O AXMVYSVVTMKQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims abstract description 23
- 244000052769 pathogen Species 0.000 claims abstract description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 38
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical group CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 10
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 10
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 9
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 claims description 8
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 claims description 8
- RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N [(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentakis[[(z)-octadec-9-enoyl]oxy]hexyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N 0.000 claims description 7
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 claims description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 6
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 6
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 claims description 6
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 claims description 6
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 claims description 6
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 claims description 5
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 claims description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 4
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 claims description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 claims description 3
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 claims description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 claims description 3
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 claims description 2
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 claims description 2
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 claims description 2
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical group N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 229940060184 oil ingredients Drugs 0.000 claims 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 14
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 abstract description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 11
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 8
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 8
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 7
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 7
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000003673 groundwater Substances 0.000 description 4
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 3
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 3
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 3
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 3
- WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dibromo-3-chloropropane Chemical compound ClCC(Br)CBr WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 2
- 240000000467 Carum carvi Species 0.000 description 2
- 235000005747 Carum carvi Nutrition 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006927 Foeniculum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000004204 Foeniculum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241001032366 Hoplolaimus magnistylus Species 0.000 description 2
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 2
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 2
- 244000249805 Majorana syriaca Species 0.000 description 2
- 235000011228 Majorana syriaca Nutrition 0.000 description 2
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 2
- 244000182807 Mentha suaveolens Species 0.000 description 2
- 240000007673 Origanum vulgare Species 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 2
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000006283 soil fumigant Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940100682 1,2-dibromo-3-chloropropane Drugs 0.000 description 1
- YHRUOJUYPBUZOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropane Chemical compound ClCCCCl YHRUOJUYPBUZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 235000005881 Calendula officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 208000005623 Carcinogenesis Diseases 0.000 description 1
- 244000290929 Coridothymus capitatus Species 0.000 description 1
- 235000000294 Coridothymus capitatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000282324 Felis Species 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 241000482313 Globodera ellingtonae Species 0.000 description 1
- 108010034145 Helminth Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241000498254 Heterodera glycines Species 0.000 description 1
- 241001540513 Hoplolaimus Species 0.000 description 1
- 206010021929 Infertility male Diseases 0.000 description 1
- 235000013628 Lantana involucrata Nutrition 0.000 description 1
- 208000007466 Male Infertility Diseases 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 235000006677 Monarda citriodora ssp. austromontana Nutrition 0.000 description 1
- OVRNDRQMDRJTHS-UHFFFAOYSA-N N-acelyl-D-glucosamine Natural products CC(=O)NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O OVRNDRQMDRJTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N N-acetyl-beta-D-glucosamine Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N 0.000 description 1
- 235000010677 Origanum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241001236817 Paecilomyces <Clavicipitaceae> Species 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241000332477 Scutellonema bradys Species 0.000 description 1
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 description 1
- 241000970253 Streptomyces cyaneogriseus Species 0.000 description 1
- 240000000785 Tagetes erecta Species 0.000 description 1
- 235000005158 Thymus praecox ssp. arcticus Nutrition 0.000 description 1
- 240000006001 Thymus serpyllum Species 0.000 description 1
- 235000004054 Thymus serpyllum Nutrition 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 241000201421 Xiphinema index Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- WERKSKAQRVDLDW-ANOHMWSOSA-N [(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO WERKSKAQRVDLDW-ANOHMWSOSA-N 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000012271 agricultural production Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001775 anti-pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 1
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 1
- 230000036952 cancer formation Effects 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000504 carcinogenesis Toxicity 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001054 cortical effect Effects 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 230000009546 growth abnormality Effects 0.000 description 1
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000009655 industrial fermentation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 229950006780 n-acetylglucosamine Drugs 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 230000021616 negative regulation of cell division Effects 0.000 description 1
- 231100001083 no cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008659 phytopathology Effects 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 238000010188 recombinant method Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 description 1
- 239000013598 vector Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
本発明は一般に、線虫およびその他の病原体から植物を保護するための桂皮アルデヒド製剤ならびにその使用方法に関する。本発明は、化学添加物の使用を必要としない特効薬を提供する。これらの製剤は、植物毒性が低く、揮発性が低い。また、農業用途のための該製剤の適用方法が、開示される。
Description
本発明は一般に、線虫およびその他の病原体から植物を保護するための桂皮アルデヒド製剤ならびにその使用方法に関する。
植物寄生線虫は、世界中の多くの農作物に深刻な経済的損害を引き起こす。このグループの線虫は、微小な蠕虫であり、一般に植物の偏性寄生生物である。それらは主に、宿主植物の根を常食とする;しかし、数属は、茎、葉および花などの地上部にも同様に寄生することが知られている。経済的に重要であるほとんどすべての植物種が、何種類かの種の線虫による感染を受けやすい(明らかな例外は、マリーゴールドとアスパラガスである)。たとえば、ネコブ線虫(root knot nematode)(RKN)(ネコブセンチュウ種)は、3,000種以上の作物に寄生する能力がある。これらの植物として、農作物、野菜、果物、花をつける木および灌木が挙げられる。報告によれば、線虫は、アメリカ合衆国のみで60億ドル以上、全世界で1000億ドル以上の作物の損失を引き起こす。
寄生線虫による症状は、植物宿主、線虫種、植物の年齢、地理的な位置ならびに気候および外部環境条件によって大きく異なる。一般に、野外における植物の全体的な斑状の外観は、線虫侵入の兆候であるとみなされる。さらに詳しくは、線虫被害は、ネコブ線虫(ネコブセンチュウ(Meloidogyne)種)およびシスト線虫(cyst nematode)(ダイズシストセンチュウ(Heterodera)種)によって引き起こされる根の虫瘤(皮質領域における細胞の急速な増殖による組織の異常な膨らみ)、ネグサレ線虫(lesion nematode)(ネグサレセンチュウ(Pratylenchus)種)によって引き起こされる腐り(局所的変色部)、太短い根を生じさせる細胞分裂の抑制(ユミハリセンチュウ(Trichodorus)種)、地上部のシワまたはネジレなどの成長異常(シンガレセンチュウ(Aphelenchoides)種)をもたらし、細胞壊死(死)までもたらす場合もある。植物寄生線虫は、実際は、ネコブおよびネグサレ線虫の場合、内部寄生性であり、オオハリ線虫(dagger nematode)(オオハリ(Xiphinema)種)およびヤリ線虫(lance nematode)(ヤリセンチュウ(Hoplolaimus)種)の場合、外部寄生性である。線虫は、植物ウイルスの媒介生物であり、他の植物病原真菌および細菌による感染に、植物をかかりやすくする複合疾患を誘発することも知られている。
土壌燻蒸剤または非燻蒸剤のいずれかである化学殺線虫剤が、長年にわたって用いられ、線虫に退行するための数少ない実行可能な選択肢の1つである。現在のところ、この処置は、作物を植える前に、合成化学薬品を土壌に繰り返し適用することを要する。これらの化学薬品は、線虫以外の生物に対しても毒性が非常に高く、多くの化学薬品が、環境に深刻な脅威をもたらす場合がある。環境団体および政府機関による清浄な水および大気が新たな重要視、ならびに地下水およびいくつかの非標的生物中のこれらの活性成分またはその代謝物の多くの検出から、これらの化学薬品の製造および/または使用に関する深刻な懸念が存在している。地下水中に見出された最も有効で、経済的、かつ広範に使用される殺線虫剤の1つであるDBCP(1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン)は、雄性不稔および発癌の可能性を誘発すると判断されている。もう1つの広範に使用されている化学薬品であるEDB(二臭化エチレン)もまた、地下水中に見出されている。
もう1つの非常に一般的な殺虫剤−殺線虫剤であるアルジカルブ(2-メチル-2-(メチルチオ)-プロピオンアルデヒド-O-(メチルカルバモイル)オキシム)は、急性毒性があることが見出されている。アルジカルブは、アメリカ合衆国の数箇所の地域において地下水中に見出されている。2つの非常に一般的に用いられる殺線虫剤であるカルボフラン(2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチル-7-ベンゾフラニルメチルカルバメート)および1,3-D(1,3-ジクロロプロパン)は、その鳥類毒性および発癌作用の可能性のため、EPAにより特別見直し中である。最近になって、農業目的のための、土壌燻蒸剤である臭化メチルの使用を制限し、最終的には中止するというEPAによる決議が、アメリカ合衆国における農業生産の効率および品質に脅威を提示している。
工業的発酵過程の廃棄物である微生物に由来する場合があるN-アセチル-D-グルコサミンなどの天然単離物が、殺線虫剤として米国特許番号5,057,141に開示されている。
化学農薬の代替物として、生物農薬が開発されている。それらは、発酵によって得られ、粗バイオマスまたは精製物のいずれかとして用いることができる。典型的には、発酵は、20-40℃の範囲の温度で行われる。たとえば、米国特許番号5,360,607に開示されるように、Paecilomyces(ペシロマイセス) fumosoroues真菌単離体であるATCC番号20874の28-30℃における深部発酵は、線虫寄生のコントロールのための真菌バイオマスを生産する;Streptomyces(ストレプトマイセス) thermoarchaensis NCIB 12015の28℃における発酵からの全発酵ブロスが、殺線虫剤として米国特許番号5,182,207に開示されている;米国特許番号5,439,934に開示されるように、Streptomyces cyaneogriseus noncyanogenus NRRL 15773の28℃における発酵から得られる発酵ブロスは、線虫に対して有効である;そして、真菌Myrothecium verrucariaの25-30℃における発酵によって得られる発酵ブロスが、殺線虫剤として米国特許番号5,051,255に開示されている。
しかし、新しい有効な殺線虫剤の開発の必要性が依然として存在する。多くの植物精油は、抗菌、殺虫、殺真菌および除草作用を示すので、有効な農薬化合物の源として植物が示唆された。それらは、害虫、病気および雑草管理のための農薬として適用されている。
ヒトまたは環境に対するどのような危険因子も提供しない植物精油は、危険性が最小である農薬として除外されるのにふさわしく、40 C.F.R. 152.25(b)に記載されている。しかし、いくつかの精油の高揮発性、植物毒性および低水溶性が、それらの作物保護における使用を制限している。
農業応用に用いられている1つの植物精油が、桂皮アルデヒド30%の流動性殺虫剤、殺ダニ剤および殺真菌剤であるProGuard(登録商標)である。米国特許番号6,750,256 B1および6,251,951 B1を参照。しかし、この市販用の製品の不都合な点は、それが、化学保存料o-フェニルフェノールを含むことである。
とりわけ、Y. Oka(Nematology、Vol.3(2)、pp.159-164、2001)およびR.Pandey(J.Phytopathology 148、501-502(2000))により、植物精油の殺線虫作用が報告されている。インビトロおよび土壌中における殺線虫活性について、いくつかの植物の精油およびその成分が試験されている。殺線虫活性を有することが決定されたいくつかの植物精油として、アップルミント(Mentha rotundifolia)、キャラウェー(Carum carvi)、フェンネル(Foeniculum vulgare)、オレガノ(Origanum vulgare)、シリアンオレガノ(Origanum syriacum)and ワイルドタイム(Coridothymus capitatus)の精油が挙げられる。また、桂皮アルデヒド(cinnamic aldehyde)(cinnamaldehydeとしても知られる)などの芳香族および脂肪族アルデヒドが、インビトロにおいて強い殺線虫活性を有することが報告された。たとえば、米国特許番号6,251,951 B1は、桂皮アルデヒドが、2% Tween 80 および6% NaHCO3ビヒクルの存在下で殺線虫活性を有することを実証している。
しかし、従来技術の精油製剤は、エタノール、DMSO溶媒、Tween 80界面活性剤およびその他のものなどの様々な化学薬品を含む。このような化学薬品の使用に伴う問題の1つは、それらが、植物毒性であり、組成物の商業的応用を制限することである。
したがって、農業的応用についての植物精油の生物学的有効性を改善するための安全で使いやすい製剤を開発する必要性がある。この製剤は、低揮発性および低植物毒性であり、生物毒性化学薬品を含まない。
発明の要約
1つの実施態様において、本発明は、桂皮アルデヒド;大豆油、オレイン酸メチル、乳酸エチルおよび大豆メチルから選ばれる少なくとも1種の溶媒;乳化剤;および抗酸化剤を含み、有機溶媒、界面活性剤または洗浄剤を含まない、農業利用に適している製剤を提供する。好ましい実施態様において、乳化剤は、ヘキサオレイン酸ポリエチレンソルビトールである。もう1つの好ましい実施態様において、抗酸化剤は、TBHQである。
1つの実施態様において、本発明は、桂皮アルデヒド;大豆油、オレイン酸メチル、乳酸エチルおよび大豆メチルから選ばれる少なくとも1種の溶媒;乳化剤;および抗酸化剤を含み、有機溶媒、界面活性剤または洗浄剤を含まない、農業利用に適している製剤を提供する。好ましい実施態様において、乳化剤は、ヘキサオレイン酸ポリエチレンソルビトールである。もう1つの好ましい実施態様において、抗酸化剤は、TBHQである。
好ましい実施態様において、桂皮アルデヒドは、総製剤の約50.0重量%を構成し、大豆油は、総製剤の約39.8重量%を構成し、オレイン酸メチルは、総製剤の約10.0重量%を構成し、ヘキサオレイン酸ポリエチレンソルビトールは、総製剤の約10.0重量%を構成し、TBHQは、総製剤の約0.2重量%を構成する。
もう1つの実施態様において、本発明は、植物に有効量の本発明の製剤を適用することを含む、少なくとも1つの病原体から植物を保護する方法を提供する。1つの実施態様において、病原体は、線虫である。
1つの実施態様において、植物はキュウリである;もう1つの実施態様において、植物はメロンであってよい;さらに別の実施態様において、植物はトマトである。
1つの実施態様において、製剤の適用は、浸漬(drenching)によって行われる。
1つの実施態様において、有効量は、ゴール(虫コブ)パーセントを少なくとも約95%低下させるのに十分な量である。
もう1つの実施態様において、有効量は、フハイカビ(Pythium)の増殖を少なくとも約90%阻害するのに十分な量である。
さらに別の実施態様において、有効量は、リゾクトニア(Rhizoctonia)の増殖を少なくとも約90%阻害するのに十分な量である。
さらに別の実施態様において、有効量は、スクレロチニア(Sclerotinia)の増殖を少なくとも約90%阻害するのに十分な量である。
これらの代表的実施態様は、決して限定するものではなく、本発明の幾つかの態様を説明するためのみに記載されている。
発明の詳細な記載
本発明は一般に、桂皮アルデヒド(cinnamaldehyde)(cinnamic aldehydeとしても知られる);大豆油、オレイン酸メチル、乳酸エチルおよび大豆メチルから選ばれる少なくとも1種の溶媒;乳化剤;および抗酸化剤を含み、有機溶媒、界面活性剤または洗浄剤を含まない、農業利用に適している製剤に関する。
本発明は一般に、桂皮アルデヒド(cinnamaldehyde)(cinnamic aldehydeとしても知られる);大豆油、オレイン酸メチル、乳酸エチルおよび大豆メチルから選ばれる少なくとも1種の溶媒;乳化剤;および抗酸化剤を含み、有機溶媒、界面活性剤または洗浄剤を含まない、農業利用に適している製剤に関する。
本発明は、有効量の本発明の製剤を植物に適用することを含む、少なくとも1つの病原体から植物を保護する方法に関する。語句「植物を保護する」は、病原体の増殖を制御すること意味する。病原体を死滅させること、および/またはその増殖を遅延化もしくは停止させることを含む、代表的な病原体として、線虫、フハイカビ、リゾクトニアおよびスクレロチニアが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
精油の主な成分の1つである桂皮アルデヒドは、殺線虫活性を有することが報告されている。桂皮アルデヒドを用いる従来技術である農薬製剤がある。しかし、既知の製剤は、化学溶媒、界面活性剤(すなわち、Tween-80)および/または洗浄剤などの望ましくない添加剤を含む。驚いたことに、出願人は、これらの望ましくない添加物を含まず、低揮発性、低植物毒性であり、安全で容易に用いることができる新規な桂皮アルデヒド製剤を発見した。出願人は、化学添加物の代わりに、大豆油、オレイン酸メチル、乳酸エチルおよび大豆メチルなどの天然溶媒を使用して、農薬桂皮アルデヒド製剤を調製しうることを発見した。予想外に、大豆メチル溶媒(バイオディーゼル)は、砂/有機質土壌中に、4-6”の深度における、桂皮アルデヒドの浸透度を改善し、若いキュウリの苗木への植物毒性を低下させる。
当業者は、桂皮アルデヒドを、自然源から単離することができるか、全体的または部分的に合成することができるか、あるいは組換え技術によって生成することができるということを容易に認識するであろう。
製剤は、乳化剤も含むべきである。1つの好ましい実施態様において、乳化剤は、ヘキサオレイン酸ポリエチレンソルビトールである。他の適当な乳化剤として、エトキシ化大豆油、ヒマシ油およびモノオレイン酸ソルビトールが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
製剤は、抗酸化剤も含むべきである。多くの適当な抗酸化剤を本発明に用いることができる。好ましい実施態様において、抗酸化剤は、TBHQである。
1つの好ましい実施態様において、桂皮アルデヒドは、総製剤の約50.0重量%を構成し、大豆油は、総製剤の約39.8重量%を構成し、ヘキサオレイン酸ポリエチレンソルビトールは、総製剤の約10.0重量%を構成し、TBHQは、総製剤の約0.2重量%を構成する。
本発明方法は、植物宿主またはそれが成長しているか、または成長することになっている底質(substrate)に、有効量の本発明製剤を適用することによって行われる。語句「有効量」は、所望の効果を提供するのに十分な量を意味する。有効量は、特定の植物、侵入の程度及びその他の因子によって異なる。製剤の必要量を決定することは、十分に当業者の対応できる範囲内である。
当業界で通常用いられる抗病原体製剤の有効性を決定する単位は、LC50である。この数値は、病原体の50%が死滅する製剤の濃度を表す。
製剤は、散布、浸漬(drenching)、注入、浸漬(dipping)によって、濃縮液、溶液、懸濁液などの形態で適用することができる。たとえば、製剤は、適当な天然溶媒中の希釈液の形態で、潅漑の一部として、または別の適用として、直接植物に適用することができる。
1つの実施態様において、有効量は、ゴールパーセントを少なくとも約95%低下させるのに十分な量である。
もう1つの実施態様において、有効量は、フハイカビの増殖を少なくとも約90%阻害するのに十分な量である。
さらに別の実施態様において、有効量は、リゾクトニアの増殖を少なくとも約90%阻害するのに十分な量である。
さらに別の実施態様において、有効量は、スクレロチニアの増殖を少なくとも約90%阻害するのに十分な量である。
本発明の1つの実施態様において、本発明製剤は、1 ppm〜5000 ppmの桂皮アルデヒド;好ましくは1 ppm〜1000 ppmの桂皮アルデヒド;最も好ましくは1 ppm〜500 ppmの桂皮アルデヒドを含む。
本明細書において、量、重量パーセントなどに関するすべての数値は、特定の値±10%である「約」または「およそ」の値として定義される。したがって、本発明では、10%の範囲内の量が、本発明の範囲に含まれる。
以下の実施例は、説明の目的で提示されるにすぎず、限定を目的とするものではない。
大豆油溶媒との50%桂皮アルデヒドEC製剤の調製
以下の量の成分を用いて本製剤を調製した:
総製剤の50.0重量%の合成桂皮アルデヒド;
総製剤の39.8重量%の大豆油;
0.2重量%のTBHQ;および
10.0重量%のヘキサオレイン酸ポリエチレンソルビトール乳化剤。
以下の量の成分を用いて本製剤を調製した:
総製剤の50.0重量%の合成桂皮アルデヒド;
総製剤の39.8重量%の大豆油;
0.2重量%のTBHQ;および
10.0重量%のヘキサオレイン酸ポリエチレンソルビトール乳化剤。
50%桂皮アルデヒドEC製剤の適用
A.殺線虫活性
ネコブ線虫(第2期幼サツマイモネコブセンチュウ)に対して製剤を適用した。
LC50(サツマイモネコブセンチュウ):33 ppm(16.5 ppmの桂皮アルデヒドに相当)
B.温室ポット試験
温室キュウリ苗木アッセイに製剤を使用した。
ドレンチ濃度1500 ppmにて、ゴールパーセント100%減少を達成した。
ドレンチ濃度1000 ppmにて、ゴールパーセント100%減少を達成した。
2週齢のキュウリにおいて、1500 ppmまで細胞毒性は見られなかった。
C.野外効力データ
2007年フロリダ野外試験におけるネコブ形成およびトマト収量における50%桂皮アルデヒドECの影響
処置 散布量 ネコブ指数(a) 果実重量(lbs)(b)
非処置 9.17 32.21
桂皮アルデヒドEC 1000 ppm x 3 5.17 37.38
(a)0-10尺度(0=ネコブ形成なし;10=根系の100%ネコブ化)に基づくネコブ形成指数;移植の83日後にネコブ形成指数を評価した。
(b)プロット当たり3植物から収穫した総重量
A.殺線虫活性
ネコブ線虫(第2期幼サツマイモネコブセンチュウ)に対して製剤を適用した。
LC50(サツマイモネコブセンチュウ):33 ppm(16.5 ppmの桂皮アルデヒドに相当)
B.温室ポット試験
温室キュウリ苗木アッセイに製剤を使用した。
ドレンチ濃度1500 ppmにて、ゴールパーセント100%減少を達成した。
ドレンチ濃度1000 ppmにて、ゴールパーセント100%減少を達成した。
2週齢のキュウリにおいて、1500 ppmまで細胞毒性は見られなかった。
C.野外効力データ
2007年フロリダ野外試験におけるネコブ形成およびトマト収量における50%桂皮アルデヒドECの影響
処置 散布量 ネコブ指数(a) 果実重量(lbs)(b)
非処置 9.17 32.21
桂皮アルデヒドEC 1000 ppm x 3 5.17 37.38
(a)0-10尺度(0=ネコブ形成なし;10=根系の100%ネコブ化)に基づくネコブ形成指数;移植の83日後にネコブ形成指数を評価した。
(b)プロット当たり3植物から収穫した総重量
大豆メチル溶媒との50%桂皮アルデヒドEC製剤の調製
50%桂皮アルデヒド
39.8%大豆メチル
.1%TBHQ
10%エトキシ化ヘキサオレイン酸ソルビトール
A.殺線虫活性
LC50:21 ppmのEC製剤または10.5 ppmの桂皮アルデヒトに相当
B.カラム試験(比率1:2の有機土壌/砂土壌にて、3750 gの土壌に、12”カラムを満たすように、1000 ppmのEC製剤500 mlを適用した)
50%桂皮アルデヒド
39.8%大豆メチル
.1%TBHQ
10%エトキシ化ヘキサオレイン酸ソルビトール
A.殺線虫活性
LC50:21 ppmのEC製剤または10.5 ppmの桂皮アルデヒトに相当
B.カラム試験(比率1:2の有機土壌/砂土壌にて、3750 gの土壌に、12”カラムを満たすように、1000 ppmのEC製剤500 mlを適用した)
結果は、大豆メチル溶媒EC製剤が、大豆油EC製剤と比べて、より深い桂皮アルデヒドの貫通を示して、若キュウリ苗木におけるゴール形成を防ぐことを実証した。
Claims (15)
- 桂皮アルデヒド;大豆油、オレイン酸メチル、乳酸エチルおよび大豆メチルから選ばれる少なくとも1種の溶媒;乳化剤;および抗酸化剤を含み、有機溶媒、界面活性剤または洗浄剤を含まない、農業利用に適している製剤。
- 桂皮アルデヒド;大豆油;乳化剤;および抗酸化剤を含み、有機溶媒、界面活性剤または洗浄剤を含まない、農業利用に適している製剤。
- 乳化剤が、ヘキサオレイン酸ポリエチレンソルビトールである請求項1に記載の製剤。
- 抗酸化剤が、TBHQである請求項3に記載の製剤。
- 桂皮アルデヒドが、総製剤の約50.0重量%を構成し、大豆油が、総製剤の約39.8重量%を構成し、オレイン酸メチルが、総製剤の約10.0重量%を構成し、ヘキサオレイン酸ポリエチレンソルビトールが、総製剤の約10.0重量%を構成し、TBHQが、総製剤の約0.2重量%を構成する請求項3に記載の製剤。
- 植物に有効量の請求項1に記載の製剤を適用することを含む、少なくとも1つの病原体から植物を保護する方法。
- 病原体が、線虫である請求項6に記載の方法。
- 植物が、キュウリである請求項6に記載の方法。
- 植物が、メロンである請求項6に記載の方法。
- 植物が、トマトである請求項6に記載の方法。
- 適用が、散布によって行われる請求項6に記載の方法。
- 有効量が、ゴールパーセントを少なくとも約95%低下させるのに十分な量である請求項6に記載の方法。
- 有効量が、フハイカビの増殖を少なくとも約90%阻害するのに十分な量である請求項6に記載の方法。
- 有効量が、リゾクトニアの増殖を少なくとも約90%阻害するのに十分な量である請求項6に記載の方法。
- 有効量が、スクレロチニアの増殖を少なくとも約90%阻害するのに十分な量である請求項6に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US93072507P | 2007-05-18 | 2007-05-18 | |
| PCT/US2008/006269 WO2008143961A1 (en) | 2007-05-18 | 2008-05-16 | Cinnamaldehyde formulations and methods of use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2010528006A true JP2010528006A (ja) | 2010-08-19 |
| JP2010528006A5 JP2010528006A5 (ja) | 2011-05-12 |
Family
ID=40089008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010509344A Withdrawn JP2010528006A (ja) | 2007-05-18 | 2008-05-16 | 桂皮アルデヒド製剤および使用方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080300318A1 (ja) |
| EP (1) | EP2150108A4 (ja) |
| JP (1) | JP2010528006A (ja) |
| AR (1) | AR066623A1 (ja) |
| BR (1) | BRPI0811229A2 (ja) |
| CL (1) | CL2008001453A1 (ja) |
| MX (1) | MX2009012231A (ja) |
| TW (1) | TW200913893A (ja) |
| WO (1) | WO2008143961A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA200907727B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012505914A (ja) * | 2008-10-17 | 2012-03-08 | バレント・バイオサイエンシーズ・コーポレイション | 桂皮油(及び/又はその成分であるシンナムアルデヒド)及びジアリルジスルフィドを含む組成物、その製剤及びそれらの使用方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110218104A1 (en) * | 2010-03-03 | 2011-09-08 | Auburn University | Biodiesel Solvents in Pesticide Compositions |
| UA107110C2 (uk) * | 2010-05-04 | 2014-11-25 | Застосування холодостійких метильованих рослинних олій як коформулянту для сільськогосподарських хімікатів | |
| CN110407681B (zh) * | 2019-08-12 | 2023-05-02 | 海南大学 | 一种脱氢姜酮衍生物、其制备方法及应用 |
| US11832613B2 (en) | 2020-02-21 | 2023-12-05 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Compounds and compositions for nematode treatment |
| EP4307892A4 (en) * | 2021-03-18 | 2025-09-03 | Fertis India Pvt Ltd | ANTIMICROBIAL COMPOSITION OF CARBOXYLIC ACIDS WITH COMBINATION OF ALDEHYDES AND ANTIOXIDANTS |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2852426A (en) * | 1953-12-14 | 1958-09-16 | Phillips Petroleum Co | Nematocides containing carboxylic acids and their esters and method |
| US3896230A (en) * | 1971-09-21 | 1975-07-22 | Du Pont | Fungicidal formulations of 2-benzimidazole-carbamic acid, alkyl esters |
| US3857959A (en) * | 1972-06-27 | 1974-12-31 | Universal Oil Prod Co | Inhibiting fungicidal impairment of plant growth |
| US4080191A (en) * | 1972-06-30 | 1978-03-21 | Sandoz Ltd. | Aquatic pesticidal compositions and method |
| US5317030A (en) | 1984-06-05 | 1994-05-31 | American Cyanamid Company | Method and compositions for helmintic, arthropod ectoparasitic and acaridal infections with novel agents |
| US5182207A (en) | 1984-09-14 | 1993-01-26 | American Cyanamid Company | Strains of streptomyces thermoarchaensis |
| JP2621114B2 (ja) | 1987-04-13 | 1997-06-18 | 清 五月女 | 無毒の組成物による農作物の保護方法 |
| US5057141A (en) | 1987-08-11 | 1991-10-15 | Igene Biotechnology Inc. | Compositions for biological control of plant pathogenic nematodes |
| US5051255A (en) * | 1988-10-14 | 1991-09-24 | Abbott Laboratories | Nematocidal preparations |
| JP2751535B2 (ja) * | 1990-03-06 | 1998-05-18 | ソニー株式会社 | 磁気転写方法 |
| ATE142846T1 (de) | 1991-01-10 | 1996-10-15 | Grace W R & Co | Ein prozess und verfahren zur herstellung und verwendung von insektenpaththogenen pilzen als vorbereitung zur schädlingsbekämpfung |
| US5143539A (en) * | 1991-04-18 | 1992-09-01 | Lovell James B | Method and composition for protecting plants against injury from the interaction of an organophosphate insecticide-nematicide and an AHAS inhibiting herbicide |
| US5552153A (en) * | 1994-04-28 | 1996-09-03 | Hoffman-La Roche Inc. | Pharmaceutical composition for transdermal delivery |
| US6750256B1 (en) | 1994-12-30 | 2004-06-15 | Proguard, Inc. | Use of aromatic aldehydes as insecticides |
| US6251951B1 (en) | 1994-12-30 | 2001-06-26 | Proguard, Inc | Use of flavonoid and aromatic aldehydes as pesticides |
| US6225260B1 (en) * | 1996-11-22 | 2001-05-01 | Lonza Inc. | Quaternary ammonium salts of a sulfonylurea |
| US20020039594A1 (en) * | 1997-05-13 | 2002-04-04 | Evan C. Unger | Solid porous matrices and methods of making and using the same |
| US6051233A (en) * | 1997-10-31 | 2000-04-18 | Champon; Louis S. | All natural soil treatment and insecticide composition containing plant extract heat components |
| US7374779B2 (en) * | 1999-02-26 | 2008-05-20 | Lipocine, Inc. | Pharmaceutical formulations and systems for improved absorption and multistage release of active agents |
| DE50102537D1 (de) * | 2000-03-13 | 2004-07-15 | Basf Ag | Agrotechnische formulierung |
| US20010055628A1 (en) * | 2000-05-12 | 2001-12-27 | Hsu Hsinhung John | Natural oils having a synergistic effect as a pesticide |
| ES2310567T3 (es) * | 2000-12-08 | 2009-01-16 | THE GOVERNMENT OF THE USA, AS REPRESENTED BY THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH & HUMAN SERVICES | Compuestos para combatir plagas. |
| US20020174697A1 (en) * | 2001-02-16 | 2002-11-28 | Bruce Reid | Micronized plant/soil amendment |
| US6884763B2 (en) * | 2001-10-30 | 2005-04-26 | Permatex, Inc. | Waterless hand cleaner containing plant derived natural essential oil |
| DE60215558T2 (de) * | 2002-04-17 | 2007-08-02 | Agribiotec S.R.L. | Benutzung von pflanzlichem öl als adjuvantien für fungizide, bakterizide, insektizide oder herbizide substanzen |
| US20060199736A1 (en) | 2002-12-16 | 2006-09-07 | Vertec Biosolvents, Inc. | Environmentally benign bioactive formulation |
| US7078276B1 (en) * | 2003-01-08 | 2006-07-18 | Kovio, Inc. | Nanoparticles and method for making the same |
| JP4563714B2 (ja) * | 2004-04-08 | 2010-10-13 | 理想科学工業株式会社 | 非水系インクジェットインク |
| AU2006231454B2 (en) * | 2005-04-04 | 2011-04-14 | Valent Biosciences Corporation | Stable pesticide concentrates and end-use emulsions |
| BRPI0617343A2 (pt) * | 2005-10-14 | 2011-07-26 | Givaudan Sa | composiÇço fungicida |
| WO2009058367A1 (en) * | 2007-11-01 | 2009-05-07 | Cargill, Incorporated | Natural oil-derived polyester polyols and polyurethanes made therefrom |
-
2008
- 2008-05-16 WO PCT/US2008/006269 patent/WO2008143961A1/en not_active Ceased
- 2008-05-16 MX MX2009012231A patent/MX2009012231A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-05-16 JP JP2010509344A patent/JP2010528006A/ja not_active Withdrawn
- 2008-05-16 TW TW097118177A patent/TW200913893A/zh unknown
- 2008-05-16 AR ARP080102105A patent/AR066623A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-05-16 US US12/152,788 patent/US20080300318A1/en not_active Abandoned
- 2008-05-16 BR BRPI0811229-0A2A patent/BRPI0811229A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-05-16 EP EP08767735A patent/EP2150108A4/en not_active Withdrawn
- 2008-05-16 CL CL2008001453A patent/CL2008001453A1/es unknown
-
2009
- 2009-11-03 ZA ZA200907727A patent/ZA200907727B/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012505914A (ja) * | 2008-10-17 | 2012-03-08 | バレント・バイオサイエンシーズ・コーポレイション | 桂皮油(及び/又はその成分であるシンナムアルデヒド)及びジアリルジスルフィドを含む組成物、その製剤及びそれらの使用方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0811229A2 (pt) | 2014-09-30 |
| AR066623A1 (es) | 2009-09-02 |
| EP2150108A1 (en) | 2010-02-10 |
| ZA200907727B (en) | 2010-07-28 |
| US20080300318A1 (en) | 2008-12-04 |
| WO2008143961A1 (en) | 2008-11-27 |
| MX2009012231A (es) | 2009-12-01 |
| CL2008001453A1 (es) | 2009-06-26 |
| EP2150108A4 (en) | 2011-06-01 |
| TW200913893A (en) | 2009-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mukhtar et al. | Nematicidal activities of Cannabis sativa L. and Zanthoxylum alatum Roxb. against Meloidogyne incognita | |
| Gómez-Tenorio et al. | Efficacy of dimethyl disulfide (DMDS) against Meloidogyne sp. and three formae speciales of Fusarium oxysporum under controlled conditions | |
| EP2349293B1 (en) | Cinnamaldehyde-allicin compositions and their method of use | |
| US11122802B2 (en) | Soil treatment | |
| JP2010528006A (ja) | 桂皮アルデヒド製剤および使用方法 | |
| US20080166437A1 (en) | Methods of reducing pests and treating gastrointestinal nematode infections | |
| US8273389B2 (en) | Compositions comprising cinnamon oil (and/or its component cinnamaldehyde) and diallyl disulfide, their formulations, and methods of use | |
| US20100291247A1 (en) | Oil formulations and methods of use | |
| US20080299232A1 (en) | Cinnamon oil formulations and methods of use | |
| Das et al. | Effect of nursery bed soil drenching with emamectin benzoate 1.9% WP, a novel avermectin derivative, towards eco-friendly management of root-knot nematodes in Chilli | |
| Gilardi et al. | Effectiveness of fumigants alone and in combination with grafting to control Verticillium wilt and root-knot nematodes in eggplant and tomato brown root rot caused by Colletotrichum coccodes | |
| US20180014537A1 (en) | Novel compositions and methods for controlling soil borne pathogens of agricultural crops | |
| El-Sherif et al. | Influence of four different grounded seeds on controlling Meloidogyne incognita infecting tomato plant under greenhouse conditions | |
| Singh et al. | Botanicals for the Management of Phytonematodes | |
| Khalil et al. | NEW TREND FOR Meloidogyne javanica MANAGEMENT BY Myrothecium verrucaria (DITERA) AS PROMISING BIOLOGICAL AGENT. | |
| Salem et al. | EFFECT OF CERTAIN MEDICINAL PLANT NATURAL PRODUCTS ON Meloidogyne Incognita MANAGEMENT On tomato UNDER GREENHOUSE CONDITIONS | |
| Azhagumurugan et al. | Effect of Meloidogyne incognita on the growth characteristics of Vigna mungo treated with leaf extract of Mimusops elengi. | |
| SHAMMO et al. | DEVISETTY et al.(43) Pub. Date: Apr. 22, 2010 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110325 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110325 |
|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20120806 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120806 |