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JP2010513374A - 害虫駆除のための置換１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−１，２−ヘテロシクリル−エタン化合物 - Google Patents

害虫駆除のための置換１−（アゾリン−２−イル）−アミノ−１，２−ヘテロシクリル−エタン化合物 Download PDF

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JP2010513374A JP2009541975A JP2009541975A JP2010513374A JP 2010513374 A JP2010513374 A JP 2010513374A JP 2009541975 A JP2009541975 A JP 2009541975A JP 2009541975 A JP2009541975 A JP 2009541975A JP 2010513374 A JP2010513374 A JP 2010513374A
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ル ヴェゾウエ，ロナン
コラディン，クリストファー
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エル． カルバートソン，デボラ
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Abstract

本発明は、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を駆除するのに有用な1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物に関する。本発明は、さらにまた、害虫を駆除するための方法及び害虫を駆除するためのための組成物にも関する。一般式(I)[式中、Aは、式A1又は式A2で表される基であり、Xは、硫黄、酸素又はNR7であり、HetA、HetB及びR1〜R7は、明細書中で定義されているとおりである]で表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物によって害虫を駆除することができるということが分かった。

Description

本発明は、害虫(animal pest)(特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類)を駆除する(combating)のに有用な1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び1-(アミノチオカルボニルアミノ)-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物並びにそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー及び塩(それらを含んでいる農薬組成物を包含する)に関する。本発明は、さらにまた、そのような害虫を駆除する方法及びそのような害虫による加害(infestation)又は感染から作物を保護する方法にも関する。本発明は、さらに、そのような害虫による加害又は感染から種子を保護する方法及び種子を処理する方法にも関する。さらに、本発明は、害虫を駆除するための獣医学的組成物にも関する。
害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類は、生長している作物及び収穫された作物を破壊し、木造住宅及び商業的建造物を攻撃し、食糧供給及び財産に対して大きな経済的損失をもたらす。多くの種類の殺害虫剤が知られてはいるが、標的害虫が当該殺害虫剤に対して抵抗性を発達させる能力を有しているという理由により、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を駆除するための新しい殺害虫剤が絶えず求められている。
WO 2005/063724及びまだ公開されていない米国特許出願出願番号第60/958134号には、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を駆除するのに有用な1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物が記載されている。同じ目的に関して、1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-2-アリール-1-ヘタリール-エタン化合物がWO 2007/071585に開示されている。
まだ公開されていない米国特許出願出願番号第60/817973号には、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を駆除するための1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1-フェニル-2-ヘタリール-エタン化合物が開示されている。
WO 2006/074262においては、N-置換1-チアゾール-アミノ-アルカン化合物が医薬組成物中におけるそれらのユビキチンリガーゼ阻害活性に関して記載されている。
しかしながら、上記参考文献の内の幾つかに開示されている化合物の殺害虫活性は、必ずしも完全に満足のいくものではない。
WO 2005/063724 WO 2007/071585 WO 2006/074262
従って、本発明の目的は、優れた殺害虫活性を有し、多くの異なった種類の害虫に対して(特に、防除することが困難な昆虫類、クモ形類動物及び線虫類に対して)広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
上記目的が、一般式(I)：
Figure 2010513374
［式中、
R1、R2、R3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル
(ここで、前記脂肪族基内の1個、2個又は3個の水素原子は、互いに独立して、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく、並びに、前記C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-ハロシクロアルキルの1個、2個、3個、4個又は5個の水素原子は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される基で置き換えられていてもよい)、
フェニル又はベンジル
(ここで、最後に挙げた2つの基内のフェニル環は、置換されていなくてもよいか、又は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4又は5の基を有していてもよい)
から選択され；
Aは、式A1又はA2：
Figure 2010513374
〔式中、
Xは、硫黄、酸素又はNR7であり；
R4a、R4b、R4c、R4dは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-ハロシクロアルキル
(ここで、前記脂肪族基内の1個、2個又は3個の水素原子は、互いに独立して、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシル及びC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく、並びに、
前記C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-ハロシクロアルキルの1個、2個、3個、4個又は5個の水素原子は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される基で置き換えられていてもよい)
からなる群から選択される〕
で表される基であり；
R5、R6、R7、R9は、互いに独立して、水素、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)メチレン、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル
(ここで、前記基内の脂肪族部分は、置換されていなくてもよいか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び/又は、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3の基を有していてもよく、並びに、前記C3-C8-シクロアルキル及びC3-C8-ハロシクロアルキルの1個、2個、3個、4個又は5個の水素原子は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される基で置き換えられていてもよい)、
C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、(SO2)NRaRb、C(=O)Rc又はC(=S)Rc、
フェニル、フェニルオキシ又はベンジル
(ここで、最後に挙げた3つの基のそれぞれの内のフェニル環は、置換されていなくてもよいか、又は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4若しくは5の基を有していてもよい)
からなる群から選択され；
HetA,HetBは、互いに独立して、酸素、窒素及び硫黄から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を環員として含んでいる5員、6員又は7員の飽和しているか又は部分的に不飽和であるか又は芳香族のヘテロ環式環
(ここで、該ヘテロ環式環は、場合により、フェニル、飽和しているか若しくは部分的に不飽和の5員、６員若しくは7員の炭素環又は5員、6員若しくは7員の飽和しているか若しくは部分的に不飽和であるか若しくは芳香族のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及び窒素原子から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を環員として含んでいる)から選択される別の環に縮合していてもよく、並びに、該5員、6員若しくは7員のヘテロ環式環及び/又はそれぞれの縮合環は、その炭素原子において、m個の基R8の任意の組合せを有し得るか、及び/又は、窒素原子が存在している場合にはその窒素原子において、基R9(ここで、R9は上記で定義されているとおりである)又は酸素を有することができ、ここで、mは、0、1、2、3又は4である)
から選択され；
R8は、mから独立して、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、CN、N3、NO2、CONH2、CSNH2、CH=N-OH、CH=N-O-(C1-C6)-アルキル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルキニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C2-C6-アルケニル)アミノ、ジ(C2-C6-アルキニル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C2-C6-アルケニル)-カルボニル、(C2-C6-アルキニル)-カルボニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C2-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、(C2-C6-アルキニルオキシ)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル-)カルボニル-オキシ、(C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシ、(C1-C6-アルキル)カルボニル-アミノ、(C2-C6-アルケニル)カルボニル-アミノ、(C2-C6-アルキニル)カルボニル-アミノ
(ここで、上記基の脂肪族部分は、置換されていなくてもよいか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、並びに/又は、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキル及びC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2若しくは3の基の任意の組合せを有していてもよい)、
C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、(SO2)NRaRb、C(=O)Rc又はC(=S)Rc、
基Y-Ar又は基Y-Cy
(ここで、Yは、単結合、O、S、NH、C1-C6-アルカンジイル又はC1-C6-アルカニルオキシであり；Arは、フェニル、ナフチル又は単環式若しくは二環式の5員〜10員のヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、酸素、硫黄及び窒素原子から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を環員として含んでいる)であり、その際、Arは、置換されていないか、又は、ハロゲン、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4若しくは5の基の任意の組合せを有していてもよく；Cyは、C3-C8-シクロアルキル(ここで、該C3-C8-シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4若しくは5の基の任意の組合せを有していてもよい)
から選択され；
Ra及びRbは、それぞれ互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル又はC2-C6-ハロアルキニル
(ここで、前記脂肪族基の1個、2個又は3個の水素原子は、互いに独立して、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキル及びC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよい)
から選択され；
Rcは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ,C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ
(ここで、上記基の脂肪族部分は、置換されていなくてもよいか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、又は、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキル及びC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2若しくは3の基の任意の組合せを有していてもよい)、
フェニル又は単環式若しくは二環式の5員〜10員のヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、酸素、硫黄及び窒素原子から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を環員として含んでいる)
(ここで、前記フェニル又はヘテロ芳香族環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4若しくは5の基の任意の組合せを有していてもよい)
から選択される］
で表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及びその塩、エナンチオンマー又はジアステレオマーによって達成され得るということが分かった。
従って、本発明は、一般式(I)で表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー及びそれらの塩に関する。これらの化合物は、高い殺害虫活性を有しており、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類から選択される広範囲の害虫(animal pests)に対して有効である。
式(I)で表される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー及びそれらの塩は、害虫を駆除する(combating)のに特に有用である。本発明は、害虫による損傷から植物を保護するための、式(I)で表される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー及びそれらの塩の使用を提供する。
従って、本発明は、さらにまた、式(I)で表される少なくとも1種類の化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー及び/又はそれらの塩で害虫(特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類)を処理することによる、そのような害虫を駆除する方法にも関する。該方法は、該害虫に、又は、該害虫がそこで棲息しているか若しくは成育している環境に、又は、該害虫がそこで棲息し得るか若しくは成育し得る環境に、又は、害虫による攻撃若しくは加害(infestation)から保護すべき材料物質、植物、種子、土壌、表面若しくは空間に、式(I)で表される少なくとも1種類の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー及び/又は塩を接触させることを含む。
本発明は、さらにまた、害虫(特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類)による攻撃又は加害から作物を保護する方法も提供する。該方法は、作物に式(I)で表される少なくとも1種類の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー及び/又は塩を接触させることを含む。
さらに、本発明は、土壌昆虫類から種子を保護する方法並びに昆虫類から実生の根及び苗条を保護する方法も提供する。該方法は、該種子に、播種前及び/又は発芽前処理後(after pregermination)に、式(I)で表される少なくとも１種類の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー及び/又は塩を接触させることを含む。
さらに、本発明は、式(I)で表される少なくとも１種類の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー及び/又は塩を含んでいる種子にも関する。
従って、本発明は、さらに、害虫を駆除するための組成物も提供し、ここで、該組成物は、一般式(I)で表される少なくとも1種類の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー及び/又は塩と少なくとも1種類の担体物質を含んでいる。かくして、本発明は、一般式(I)で表される少なくとも1種類の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー及び/又は農業上有用な塩と少なくとも１種類の農業上許容される担体を含んでいる該害虫(特に、昆虫類、線虫類又はクモ形類動物)を駆除するための農業用組成物、好ましくは、直接散布可能な溶液、エマルション、ペースト、油分散液、粉末(powder)、ばらまき用材料物質、粉体(dust)の形態又は顆粒の形態にある農業用組成物にも関する。
本発明は、さらにまた、動物の体内及び表面上の寄生生物を駆除するための式(I)で表される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー及び塩の使用も提供する。
従って、本発明は、さらにまた、寄生生物による加害又は感染から動物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、そのような保護を必要とする動物に、寄生生物に対して有効な量の式(I)で表される少なくとも1種類の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー及び/又は塩を投与することを含む。
本発明は、さらにまた、寄生生物によって加害又は感染されている動物を治療する方法にも関し、ここで、該方法は、そのような治療を必要とする動物に、寄生生物に対して有効な量の式(I)で表される少なくとも1種類の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー及び/又は塩を投与することを含む。
従って、本発明は、式(I)で表される少なくとも1種類の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー及び/又は獣医学的に有用な塩と少なくとも1種類の獣医学的に許容される担体を含んでいる獣医学的組成物を提供する。
さらに、本発明は、一般式(II)
Figure 2010513374
[式中、HetA、HetB、R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c及びR4dは、上記で与えられている意味を有し、Rzは、水素又はアセチルである]
で表される1-(アミノチオカルボニルアミノ)-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及びその塩も提供する。これらの化合物は、高い殺害虫活性を有しており、広範囲の害虫に対して、特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類に対して、活性を示す。従って、式(II)で表される化合物、エナンチオマー、ジアステレオマー及びそれらの塩は、式(I)で表される化合物について記載されているのと同様の方法及び組成物において使用することができる。
式(I)及び式(II)で表される化合物は、1つ以上のキラル中心を有し得る。その場合、式(I)及び式(II)で表される化合物は、エナンチオマー又はジアステレオマーなどの立体異性体の混合物として存在する。本発明は、純粋な立体異性体(例えば、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー)及びそれらの混合物の両方を提供する。式(I)及び式(II)で表される化合物は、さらにまた、異なる互変異性体の形態でも存在し得る。本発明は、単一の互変異性体(分離可能な場合)及び互変異性体混合物を包含する。本発明の範囲には、キラル中心を有する式(I)及び式(II)で表される化合物の(R)-異性体及び(S)-異性体及びラセミ化合物が包含される。
式(I)及び式(II)で表される化合物の塩は、好ましくは、農業上又は獣医学的に許容される塩である。それらは、慣習的な方法で、例えば、式(I)及び式(II)で表される化合物が、それぞれ、塩基性官能基を有している場合は、その化合物を当該アニオンの酸と反応させることにより、又は、式(I)及び式(II)で表される酸性化合物を、それぞれ、適切な塩基と反応させることにより、形成させることができる。
適切な農業上有用な塩は、特に、そのカチオンとアニオンがそれぞれ本発明の化合物の作用に対して悪影響を及ぼすことのない酸の酸付加塩又はカチオンの塩である。適切なカチオンは、特に、アルカリ金属(好ましくは、リチウム、ナトリウム及びカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくは、カルシウム、マグネシウム及びバリウム)のイオン、及び、遷移金属(好ましくは、マンガン、銅、亜鉛及び鉄)のイオンであり、並びに、アンモニウム(NH4 +)及び置換アンモニウム(ここで、水素原子のうちの1〜4個は、C1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル又はベンジルで置き換えられている)も適している。置換アンモニウムイオンの例としては、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジルトリエチルアンモニウムなどを挙げることができ、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくは、トリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、及び、スルホキソニウムイオン、好ましくは、トリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムイオンである。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、クロリド、ブロミド、フルオリド、硫酸水素アニオン、硫酸アニオン、リン酸二水素アニオン、リン酸水素アニオン、リン酸アニオン、硝酸アニオン、炭酸水素アニオン、炭酸アニオン、ヘキサフルオロケイ酸アニオン、ヘキサフルオロリン酸アニオン、安息香酸アニオン、並びに、C1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくは、ギ酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン及び酪酸アニオンである。それらは、式(I)で表される化合物を対応するアニオンの酸、好ましくは、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることにより形成させることができる。
上記可変部分の定義において挙げられている有機部分は、用語「ハロゲン」と同様に、個々の基のメンバーについて個別に列挙する代わりの集合名である。接頭語「Cn-Cm」は、いずれの場合にも、当該基内の炭素原子の可能な数を示している。
用語「ハロゲン」は、いずれの場合にも、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味し、特に、フッ素、塩素又は臭素を意味する。
他の意味の例は、以下のとおりである。
本明細書中で、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル及びC1-C6-アルキルカルボニルオキシのアルキル部分において用いられている用語「C1-C6-アルキル」は、1〜6個の炭素原子(特に、1〜4個の炭素原子)を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピルなどを意味する。C1-C4-アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル又は1,1-ジメチルエチルなどを意味する。
本明細書中で使用されている用語「C1-C6-ハロアルキル」は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキル基(上記で記載されているとおり)において、それら基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るアルキル基、例えば、C1-C4-ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどを意味する。
本明細書中で使用されている用語「C1-C6-アルコキシ」は、酸素原子を介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキル基(上記で記載されているとおり)を意味する。その例としては、C1-C6-アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2、OC(CH3)3、n-ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチル-プロポキシ、1-エチルプロポキシ、n-ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、1-エチル-2-メチルプロポキシなどを挙げることができる。
本明細書中で使用されている用語「C1-C6-ハロアルコキシ」は、上記で記載したC1-C6-アルコキシ基において、その水素原子が部分的に又は完全にフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で置換されているC1-C6-アルコキシ基、即ち、例えば、C1-C6-ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、ノナフルオロブトキシ、5-フルオロ-1-ペントキシ、5-クロロ-1-ペントキシ、5-ブロモ-1-ペントキシ、5-ヨード-1-ペントキシ、5,5,5-トリクロロ-1-ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロ-1-ヘキソキシ、6-クロロ-1-ヘキソキシ、6-ブロモ-1-ヘキソキシ、6-ヨード-1-ヘキソキシ、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシなどを意味し、特に、クロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシを意味する。
本明細書中で使用されている用語「C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル」は、C1-C6-アルキルにおいて、1個の炭素原子が上記で記載したC1-C6-アルコキシ基を有しているC1-C6-アルキルを意味する。その例は、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチルなどである。
本明細書中で使用されている用語「(C1-C6-アルキル)カルボニル」は、カルボニル基の炭素原子を介してアルキル基内のいずれかの結合に結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキル基(上記で記載されているとおり)を意味する。その例としては、C1-C6-アルキルカルボニル、例えば、CO-CH3、CO-C2H5、n-プロピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル、n-ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル、2-メチルプロピルカルボニル、1,1-ジメチルエチルカルボニル、n-ペンチルカルボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブチルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピルカルボニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、n-ヘキシルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカルボニル、3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブチルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメチルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルカルボニル又は1-エチル-2-メチルプロピルカルボニルなどを挙げることができる。
本明細書中で使用されている用語「(C1-C6-アルコキシ)カルボニル」は、カルボニル基の炭素原子を介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基(上記で記載されているとおり)、例えば、CO-OCH3、CO-OC2H5、COO-CH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2、CO-OC(CH3)3、n-ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、n-ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロポキシカルボニル又は1-エチル-2-メチルプロポキシカルボニルなどを意味する。
本明細書中で使用されている用語「(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ」は、カルボニルオキシ基の炭素原子を介してアルキル基内のいずれかの結合に結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキル基(上記で記載されているとおり)、例えば、O-CO-CH3、O-CO-C2H5、n-プロピルカルボニルオキシ、1-メチルエチルカルボニルオキシ、n-ブチルカルボニルオキシ、1-メチルプロピルカルボニルオキシ、2-メチルプロピルカルボニルオキシ、1,1-ジメチルエチルカルボニルオキシ、n-ペンチルカルボニルオキシ、1-メチルブチルカルボニルオキシ、2-メチルブチルカルボニルオキシ、3-メチルブチルカルボニルオキシ、1,1-ジメチルプロピルカルボニルオキシ又は1,2-ジメチルプロピルカルボニルオキシなどを意味する。
本明細書中で使用されている用語「C1-C6-アルキルチオ」(C1-C6-アルキルスルファニル：C1-C6-アルキル-S-)は、硫黄原子を介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキル基(上記で記載されているとおり)、例えば、C1-C4-アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、1,1-ジメチルエチルチオ、n-ペンチルチオカルボニル、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、n-ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ又は1-エチル-2-メチルプロピルチオなどを意味する。
本明細書中で使用されている用語「(C1-C6-アルキルチオ)カルボニル」は、カルボニル基の炭素原子を介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルチオ基(上記で記載されているとおり)を意味する。その例としては、CO-SCH3、CO-SC2H5、CO-SCH2-C2H5、CO-SCH(CH3)2、n-ブチルチオカルボニル、CO-SCH(CH3)-C2H5、CO-SCH2-CH(CH3)2、CO-SC(CH3)3、n-ペンチルチオカルボニル、1-メチルブチルチオカルボニル、2-メチルブチルチオカルボニル、3-メチルブチルチオカルボニル、2,2-ジメチルプロピルチオカルボニル、1-エチルプロピルチオカルボニル、n-ヘキシルチオカルボニル、1,1-ジメチルプロピルチオカルボニル、1,2-ジメチルプロピルチオカルボニル、1-メチルペンチルチオカルボニル、2-メチルペンチルチオカルボニル、3-メチルペンチルチオカルボニル、4-メチルペンチルチオカルボニル、1,1-ジメチルブチルチオカルボニル、1,2-ジメチルブチルチオカルボニル、1,3-ジメチルブチルチオカルボニル、2,2-ジメチルブチルチオカルボニル、2,3-ジメチルブチルチオカルボニル、3,3-ジメチルブチルチオカルボニル、1-エチルブチルチオカルボニル、2-エチルブチルチオカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルチオカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルチオカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルチオカルボニル又は1-エチル-2-メチルプロピルチオカルボニルなどを挙げることができる。
本明細書中で使用されている用語「C1-C6-アルキルスルフィニル」(C1-C6-アルキルスルホキシル：C1-C6-アルキル-S(=O)-)は、スルフィニル基の硫黄原子を介してアルキル基内のいずれかの位置に結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキル基(上記で記載されているとおり)、例えば、SO-CH3、SO-C2H5、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、n-ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、n-ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル又は1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルなどを意味する。
用語「C1-C6-アルキルアミノ」は、上記で定義されている1つのアルキル基を有している第2級アミノ基、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノ又は1-エチル-2-メチルプロピルアミノなどを意味する。
用語「ジ(C1-C6-アルキル)アミノ)」は、上記で定義されている2つのアルキル基を有している第3級アミノ基、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-(n-プロピル)-N-メチルアミノ、N-(イソプロピル)-N-メチルアミノ、N-(n-ブチル)-N-メチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-メチルアミノ、N-(2-ブチル)-N-メチルアミノ、N-(イソブチル)-N-メチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-メチルアミノ、N-(n-プロピル)-N-エチルアミノ、N-(イソプロピル)-N-エチルアミノ、N-(n-ブチル)-N-エチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-エチルアミノ、N-(2-ブチル)-N-エチルアミノ、N-(イソブチル)-N-エチルアミノ又はN-(n-ペンチル)-N-エチルアミノなどを意味する。
本明細書中で使用されている用語「C1-C6-アルキルスルホニル」(C1-C6-アルキル-S(=O)2-)は、スルホニル基の硫黄原子を介してアルキル基内のいずれかの位置に結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキル基(上記で記載されているとおり)、例えば、SO2-CH3、SO2-C2H5、n-プロピルスルホニル、SO2-CH(CH3)2、n-ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、SO2-C(CH3)3、n-ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、n-ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル又は1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル.などを意味する。
本明細書中で、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルケニルスルホニル、(C2-C6-アルケニル)カルボニル、(C2-C6-アルケニルオキシ)カルボニル及び(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシのアルケニル部分において用いられている用語「C2-C6-アルケニル」は、2〜6個の炭素原子を有し、いずれかの位置に二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル; 1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどを意味する。
本明細書中で使用されている用語「C2-C6-アルケニルオキシ」は、酸素原子を介して結合している2〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルケニル基(上記で記載されているとおり)、例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ(プロペン-3-イルオキシ)、メタリルオキシ、ブテン-4-イルオキシなどを意味する。
本明細書中で使用されている用語「C2-C6-アルケニルチオ」は、硫黄原子を介して結合している2〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルケニル基(上記で記載されているとおり)、例えば、ビニルスルファニル、アリルスルファニル(プロペン-3-イルチオ)、メタリルスルファニル、ブテン-4-イルスルファニルなどを意味する。
本明細書中で使用されている用語「C2-C6-アルケニルアミノ」は、硫黄原子を介して結合している2〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルケニル基(上記で記載されているとおり)、例えば、ビニルアミノ、アリルアミノ(プロペン-3-イルアミノ)、メタリルアミノ、ブテン-4-イルアミノなどを意味する。
本明細書中で使用されている用語「C2-C6-アルケニルスルホニル」は、スルホニル(SO2)基を介して結合している2〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルケニル基(上記で記載されているとおり)、例えば、ビニルスルホニル、アリルスルホニル(プロペンn-3-イルスルホニル)、メタリルスルホニル、ブテン-4-イルスルホニルなどを意味する。
本明細書中で、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルアミノ、C2-C6-アルキニルチオ、C2-C6-アルキニルスルホニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C2-C6-アルキニルオキシカルボニル及びC1-C6-アルキニルカルボニルオキシのアルキニル部分において用いられている用語「C2-C6-アルキニル」は、2〜6個の炭素原子を有し、少なくとも1の三重結合を含んでいる直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イル又は4-メチルペンタ-2-イン-5-イルなどを意味する。
本明細書中で使用されている用語「C2-C6-アルキニルオキシ」は、酸素原子を介して結合している2〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキニル基(上記で記載されているとおり)、例えば、プロパルギルオキシ(プロピン-3-イルオキシ)、ブチン-3-イルオキシ及びブチン-4-イルオキシなどを意味する。
本明細書中で使用されている用語「C2-C6-アルキニルチオ」は、硫黄原子を介して結合している2〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキニル基(上記で記載されているとおり)、例えば、プロパルギルスルファニル(プロピン-3-イルチオ)、ブチン-3-イルスルファニル及びブチン-4-イルスルファニルなどを意味する。
本明細書中で使用されている用語「C2-C6-アルキニルアミノ」は、硫黄原子を介して結合している2〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキニル基(上記で記載されているとおり)、例えば、プロパルギルアミノ(プロピン-3-イルアミノ)、ブチン-3-アミノ及びブチン-4-イルアミノなどを意味する。
本明細書中で使用されている用語「C2-C6-アルキニルスルホニル」は、スルホニル(SO2)基を介して結合している2〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキニル基(上記で記載されているとおり)、例えば、プロパルギルスルホニル(プロピン-3-イルスルホニル)、ブチン-3-イルスルホニル及びブチン-4-イルスルホニルなどを意味する。
本明細書中で使用されている用語「C3-C6-シクロアルキル」、「C3-C8-シクロアルキル」又は「C3-C10-シクロアルキル」は、それぞれ、3〜6個、3〜8個又は3〜10個の炭素原子(特に、3個、4個、5個及び6個の炭素原子)を有する単環式又は二環式又は多環式の炭化水素基を意味する。単環式基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル及びシクロデシルなどを挙げることができる。二環式基の例としては、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル及びビシクロ[3.2.1]オクチルなどを挙げることができる。
本明細書中で使用されている用語「C3-C6-ハロシクロアルキル」は、それぞれ、3〜6個の炭素原子(特に、3個、4個、5個及び6個の炭素原子)を有する単環式又は二環式又は多環式の炭化水素基において、これらの基の内の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換えられ得る炭化水素基を意味する。ハロシクロアルキル基の例としては、以下のものを挙げることができる：ハロゲン化3員シクロアルキル、例えば、1-クロロシクロプロピル、1-ブロモシクロプロピル、1-フルオロシクロプロピル、2-クロロシクロプロピル、2-ブロモシクロプロピル、2-フルオロシクロプロピル、2,2-ジクロロシクロプロピル、2,2-ジブロモシクロプロピル、2,2-ジフルオロシクロプロピル、1,2,2-トリクロロシクロプロピル、1,2,2-トリブロモシクロプロピル、1,2,2-トリフルオロシクロプロピル、2-クロロ-2-フルオロシクロプロピル、1-クロロ-2,2-ジフルオロシクロプロピル、1,2-ジクロロ-2-フルオロシクロプロピル、2,2,3-トリクロロシクロプロピル、ペンタフルオロシクロプロピルなど；ハロゲン化4員シクロアルキル、例えば、1-クロロシクロブチル、1-ブロモシクロブチル、1-フルオロシクロブチル、2-クロロシクロブチル、2-ブロモシクロブチル、2-フルオロシクロブチル、3-クロロシクロブチル、3-ブロモシクロブチル、3-フルオロシクロブチル、2,2-ジクロロシクロブチル、2,2-ジブロモシクロブチル、2,2-ジフルオロシクロブチル、3,3-ジクロロシクロブチル、3,3-ジブロモシクロブチル、3,3-ジフルオロシクロブチル、1,2-ジクロロシクロブチル、1,2-ジブロモシクロブチル、1,2-ジフルオロシクロブチル、1,2,2-トリクロロシクロブチル、1,2,2-トリブロモシクロブチル、1,2,2-トリフルオロシクロブチルなど；ハロゲン化5員シクロアルキル、例えば、1-クロロシクロペンチル、1-ブロモシクロペンチル、1-フルオロシクロペンチル、2-クロロシクロペンチル、2-ブロモシクロペンチル、2-フルオロシクロペンチル、3-クロロシクロペンチル、3-ブロモシクロペンチル、3-フルオロシクロペンチル、2,2-ジクロロシクロペンチル、2,2-ジブロモシクロペンチル、2,2-ジフルオロシクロペンチル、3
,3-ジクロロシクロペンチル、3,3-ジブロモシクロペンチル、3,3-ジフルオロシクロペンチル、1,2-ジクロロシクロペンチル、1,2-ジブロモシクロペンチル、1,2-ジフルオロシクロペンチル、1,2,2-トリクロロシクロペンチル、1,2,2-トリブロモシクロペンチル、1,2,2-トリフルオロシクロペンチルなど；及び、ハロゲン化6員シクロアルキル、例えば、1-クロロシクロヘキシル、1-ブロモシクロヘキシル、1-フルオロシクロヘキシル、2-クロロシクロヘキシル、2-ブロモシクロヘキシル、2-フルオロシクロヘキシル、3-クロロシクロヘキシル、3-ブロモシクロヘキシル、3-フルオロシクロヘキシル、2,2-ジクロロシクロヘキシル、2,2-ジブロモシクロヘキシル、2,2-ジフルオロシクロヘキシル、3,3-ジクロロシクロヘキシル、3,3-ジブロモシクロヘキシル、3,3-ジフルオロシクロヘキシル、4,4-ジクロロシクロヘキシル、4,4-ジブロモシクロヘキシル、4,4-ジフルオロシクロヘキシル、1,2-ジクロロシクロヘキシル、1,2-ジブロモシクロヘキシル、1,2-ジフルオロシクロヘキシル、1,3-ジクロロシクロヘキシル、1,3-ジブロモシクロヘキシル、1,3-ジフルオロシクロヘキシル、1,4-ジクロロシクロヘキシル、1,4-ジブロモシクロヘキシル、1,4-ジフルオロシクロヘキシル、1,2,2-トリクロロシクロヘキシル、1,2,2-トリブロモシクロヘキシル、1,2,2-トリフルオロシクロヘキシルなど。
本明細書中で使用されている用語「5員又は6員の芳香族ヘテロ環」は、5個又は6個の環員を有する単環式ヘテロ芳香族基(ここで、該単環式ヘテロ芳香族基は、3員、4員、5員、6員又は7員の縮合環を含んでいることが可能であり、従って、環員の総数は8〜10である)において、いずれの場合にも、前記環員のうちの1個、2個、3個又は4個は、酸素、窒素及び硫黄からなる群から互いに独立して選択されるヘテロ原子である単環式ヘテロ芳香族基を意味する。該ヘテロ環式基は、その分子の残りの部分に炭素環員又は窒素環員を介して結合し得る。縮合環としては、例えば、C5-C7-シクロアルキル、C5-C7-シクロアルケニル又は5〜7員ヘテロシクリル及びフェニルなどがある。
5員〜6員の単環式ヘテロ芳香族環の例としては、トリアジニル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル及びイソオキサゾリルなどを挙げることができる。
縮合フェニル環を有している5員〜6員のヘテロ芳香族環の例は、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾ[b]チアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル及びベンゾイミダゾリルなどである。縮合シクロアルケニ環を有している5員〜6員のヘテロ芳香族環の例は、ジヒドロインドリル、ジヒドロインドリジニル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、クロメニル、クロマニルなどである。
用語「単環式又は二環式」「5員〜10員」又は「5員、6員又は7員」「飽和又は部分的不飽和」「ヘテロ環式環又はヘテロ環」には、5個、6個、7個、8個、9個又は10個の環員を有する単環式又は二環式の飽和又は部分的不飽和の非芳香族ヘテロ環式環が包含される。非芳香族環の例としては、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリニルイソ、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニルなどを挙げることができる。
用語「5員、6員又は7員の炭素環」には、5個、6個又は7個の環員を有する単環式芳香族環及び飽和又は部分的に不飽和の非芳香族炭素環式環が包含される。非芳香族環の例としては、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロヘプタジエニルなどを挙げることができる。
一般式(I)で表される化合物の殺害虫活性に関して、好ましいのは、可変部分m、X、R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R4d、R5、R6、R7、R8、R9、Ra、Rb、Rc、HetA及びHetBが、互いに独立して以下の意味を有しているか又はより好ましくは以下の意味を組み合わせて有している式(I)の化合物である。
式(I)[式中、R1、R2、R3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-ハロシクロアルキルから選択され、
ここで、前記脂肪族基内の1個、2個又は3個水素原子は、互いに独立して、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられることができ、並びに、C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-ハロシクロアルキルは、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される1、2、3、4又は5の基を有することができる]で表される化合物は、好ましい。
式(I)[式中、R1、R2及びR3は、互いに独立して、水素、ハロゲン及びC1-C6-アルキル(特に、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル及びイソブチル)から選択される]で表される化合物は、さらに好ましい。
式(I)[式中、R1、R2及びR3は、互いに独立して、水素及びC1-C6-アルキルから選択される]で表される化合物は、特に好ましい。
式(I)[式中、R1、R2及びR3は水素である]で表される化合物は、最も好ましい。
式(I)[式中、R3は水素である]で表される化合物は、特に好ましい。
式(I)[式中、R4a、R4b、R4c及びR4dは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル(特に、メチル又はエチル)及びC1-C6-ハロアルキルから選択される]で表される化合物は、好ましい。
式(I)[式中、R4a、R4b、R4c及びR4dは水素から選択される]で表される化合物は、さらに好ましい。
同様に、化合物(I)[ここで、基R4a、R4b、R4c又はR4dの内の1つは、ハロゲン、C1-C6-アルキル(特に、メチル又はエチル)及びC1-C6-ハロアルキルから選択され、残りの基R4a、R4b、R4c又はR4dは水素である]は、好ましい。
さらにまた、式(I)[式中、R5又はR6は、水素、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、(C1-C6-アルコキシ)メチレン、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル及びC1-C6-アルキルスルホニル、C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、C(=O)Rc及びC(=S)Rcから選択され、
ここで、Ra、Rb及びRcは上記で定義されているとおりであり、並びに、
ここで、上記基の脂肪族部分は、置換されていなくてもよいか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2若しくは3の基を有していてもよく、並びに、
ここで、C3-C8-シクロアルキルは、さらに、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5の基も有していてもよい]で表される化合物も、好ましい。
上記の中で、化合物(I)[ここで、R5又はR6は、水素、CN、NO2、C1-C6-アルキル及びC(=O)Rcから選択され、ここで、Rcは、上記で定義されているとおりである]は、特に好ましい。
Rcは、存在している場合、好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、フェニル又は単環式若しくは二環式の5員〜10員ヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、O、S及びNから選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいる)から選択される。
化合物(I)[ここで、Xは硫黄である]は、好ましい。
同様に、化合物(I)[ここで、Xは酸素である]も、好ましい。
同様に、化合物(I)[ここで、XはNR7であり、その際、R7は、上記で定義されているとおりである]も、好ましい。
同様に、化合物(I)[ここで、XはNR7であり、その際、R7は、さらに好ましくは、以下のように定義される]も、好ましい。
好ましくは、R7は、水素、CN、NO2、C(=O)-Rc(特に、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル又はベンゾイル)、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、(C1-C6-アルコキシ)メチレン、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル又はC1-C6-アルキルスルホニルから選択され、
ここで、上記基の脂肪族部分は、置換されていなくてもよいか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2若しくは3の基を有していてもよく、並びに、
ここで、C3-C8-シクロアルキルは、さらに、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5の基も有していてもよい。
特に、R7は、水素、CN、NO2、C(=O)Rc(特に、ベンゾイル、ホルミル又はC1-C6-アルキルカルボニル、例えば、アセチル又はエチルカルボニル)、C1-C6-アルキル(特に、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル)から選択され、水素、C1-C6-アルキル又は基C(=O)Rc(ここで、Rcは、H、C1-C6-アルキル又はフェニルである)が最も好ましい。
化合物(I)[ここで、基Aを保持している炭素原子は、S-立体配置を有する]は、好ましい。
化合物(I)[ここで、基Aを保持している炭素原子は、R-立体配置を有する]も、好ましい。
HetAは、好ましくは、Cで結合した5員又は6員(特に、Cで結合した5員)の上記で定義されているヘテロ芳香族環であり、ここで、該ヘテロ芳香族環は、置換されていないか若しくはm個の基R8で置換されており、及び/又は、窒素原子が存在している場合にはその窒素原子において基R9若しくは酸素を有することができ、その際、mは、0、1、2又は3であり、特に、0、1又は2である。
HetBは、好ましくは、Cで結合した5員又は6員の上記で定義されているヘテロ芳香族環(特に、Cで結合した5員の上記で定義されているヘテロ芳香族環)であり、ここで、該ヘテロ芳香族環は、置換されていないか若しくはm個の基R8で置換されており、及び/又は、窒素原子が存在している場合にはその窒素原子において基R9若しくは酸素を有することができ、その際、mは、0、1、2又は3であり、特に、0、1又は2である。
別の好ましい実施形態において、HetBは、5員又は6員のヘテロ芳香族環のヘテロ原子を介して結合しており、特に、Nで結合している5員又は6員のヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、ヘテロ原子として1個、2個又は3個の窒素原子を含んでおり、及び、上記でさらに定義されている)であり、ここで、該ヘテロ芳香族環は、置換されていないか若しくはm個の基R8で置換されており、及び/又は、窒素原子が存在している場合にはその窒素原子において基R9若しくは酸素を有することができ、その際、mは、0、1、2又は3であり、特に、0、1又は2である。
本発明の好ましい実施形態は、式(I)[式中、整数mは0とは異なっている]で表される化合物に関する。
式(I)[式中、mは0とは異なっている]で表される化合物に関する本発明の好ましい実施形態は、mが1、2又は3であることを意味する。
式(I)[式中、mは0とは異なっている]で表される化合物に関する本発明のさらに好ましい実施形態は、mが1又は2であることを意味する。
R8は、存在している場合には、好ましくは、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、CN、CONH2、C(=O)Rc、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノから選択され、
ここで、上記基の脂肪族部分は、置換されていなくてもよいか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2若しくは3の基を有していてもよく、並びに、
ここで、C3-C8-シクロアルキルは、さらに、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される1、2、3、4若しくは5の基も有していてもよい。
さらに好ましくは、R8は、is selected from ハロゲン(特に、塩素)、C1-C6-アルキル(特に、C1-C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル又はtert-ブチル)、C1-C6-ハロアルキル(特に、C1-C4-ハロアルキル、とりわけ、C1-C2-フルオロアルキル、例えば、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又は2,2,2-トリフルオロエチル)、C1-C6-アルコキシ(特に、メトキシ、エトキシ又はプロポキシ)及びC1-C6-ハロアルコキシ(特に、C1-C2-フルオロアルアルキル、例えば、トリフルオロメトキシ又はジフルオロメトキシ)から選択される。
R9は、存在している場合には、好ましくは、水素又はC1-C6-アルキル(例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル又はtert-ブチル)であり、さらに好ましくは、水素又はC1-C4-アルキルであり、特に、水素、メチル又はエチルである。
特に、HetA及び/又はHetBは、置換されていないか、又は、互いに独立して、1若しくは2の基R8を有している。同様に、化合物(I)[ここで、HetA及び/又はHetBは、置換されていないか、又は、互いに独立して、1若しくは2の基R8及び1の基R9で置換されている]で表される化合物も好ましい。
化合物(I)[ここで、HetA及び/又はHetBは、5員ヘテロ芳香族環、特に、Cで結合している5員ヘテロ芳香族環(上記で定義されているとおり)であり、その際、HetA及びHetBは、置換されていないか若しくはm個の基R8で置換されており、及び/又は、窒素原子が存在している場合にはその窒素原子において基R9(上記で定義されているとおり)を有することができる]は、好ましい。2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル、1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル、2H-1,2,4-トリアゾール-3-イル、3H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、1H-1,2,3,4-テトラゾール-5-イル、1,2,3-オキサジアゾール-4-イル、1,2,3-オキサジアゾール-5-イル、1,2,3-チアジアゾール-4-イル及び1,2,3-チアジアゾール-5-イルから選択される5員ヘテロ芳香族基HetA及び/又はHetBが特に好ましい。HetA及び/又はHetBは、置換されていなくてもよいか若しくはm個の基R8で置換されていてもよく、及び/又は、窒素原子が存在している場合にはその窒素原子において基R9を有していてもよく、ここで、R8、R9及びmは、上記で定義されているとおりである。
式(I)[式中、HetA及び/又はHetBは、上記で定義されている6員ヘテロ芳香族環である]で表される化合物も好ましい。ピリジン-2-イル、ピリジン-2-イルのN-オキシド、ピリジン-3-イル、ピリジン-3-イルのN-オキシド、ピリジン-4-イル、ピリジン-4-イルのN-オキシド of 、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-6-イル及び1,2,4,5-テトラジン-3-イルから選択される6員ヘテロ芳香族基HetA及び/又はHetBが特に好ましく、ここで、HetA及び/又はHetBは、置換されていないか又はm個の基R8で置換されている。R8が存在している場合、そのR8は、上記で与えられている意味を有し、特に、好ましいものとして与えられている意味を有する。
特に好ましい式(I)で表される化合物においては、HetA及び/又はHetBは、下記で定義されている式(Het.1)〜式(Het.63)で表される基から互いに独立して選択される。
Figure 2010513374
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ここで、#は、式(I)中の結合の位置を示しており、
ここで、R8に付いている大文字A、B、C、D及びEは、式(I)中のR8の位置を示しており、
並びに、
ここで、R8A、R8B、R8C、R8D及びR8Eは、互いに独立して、水素であるか、又は、R8について上記で与えられている意味の内の1つを有する。
式(I)[式中、互いに独立して、HetAは、式(Het.1)〜式(Het.57)で表される基から選択され、及び/又は、HetBは、式(Het.1)〜式(Het.63)で表される基から選択される]で表される化合物は、特に好ましい。
式(I)[式中、HetA及び/又はHetBは、式(Het.1)、式(Het.2)、式(Het.3)、式(Het.4)、式(Het.5)、式(Het.6)、式(Het.7)、式(Het.8)、式(Het.9)、式(Het.10)、式(Het.11)、式(Het.12)、式(Het.13)、式(Het.14)、式(Het.15)、式(Het.16)、式(Het.17)、式(Het.18)、式(Het.19)、式(Het.20)、式(Het.21)、式(Het.22)、式(Het.23)、式(Het.24)、式(Het.25)、式(Het.26)、式(Het.27)、式(Het.28)、式(Het.29)、式(Het.30)、式(Het.41)、式(Het.42)、式(Het.43)、式(Het.49)、式(Het.50)及び式(Het.51)で表される基から互いに独立して選択される]で表される化合物は、好ましい。
式(I)[式中、HetAは、式(Het.1)、式(Het.2)、式(Het.3)、式(Het.4)、式(Het.22)、式(Het.23)、式(Het.24)、式(Het.41)、式(Het.42)及び式(Het.43)で表される基から選択される]で表される化合物は、特に好ましい。
さらに好ましくは、HetAは、式(Het.1)、式(Het.2)、式(Het.3)及び式(Het.4)で表される基から選択される。
式(I)[式中、HetBは、式(Het.1)、式(Het.2)、式(Het.3)、式(Het.4)、式(Het.22)、式(Het.23)、式(Het.24)、式(Het.41)、式(Het.42)及び式(Het.43)で表される基から選択される]で表される化合物は、好ましい。
さらに好ましくは、HetBは、式(Het.1)、式(Het.2)、式(Het.3)及び式(Het.4)で表される基から選択される。
好ましいのは、基HetA及び/又はHetB[ここで、R8A、R8B、R8C、R8D及びR8E並びにR9は、存在している場合には、表Ｂの横並びの1つの列に記載されている意味を有する]の例である。
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それ以外に、
Ra及びRbは、互いに独立して、好ましくは、水素及びC1-C6-アルキルから選択される。
Rcは、好ましくは、C1-C6-アルキルである。
Yは、好ましくは、単結合、O、S又はメチレンである。
Arは、好ましくは、フェニル、5員又は6員の単環式ヘテロ芳香族環である。
Cyは、好ましくは、シクロヘキシルである。
R1、R2、R3は、水素であり；
Aは、A2(ここで、R4a、R4b、R4c、Rdは水素であり、Xは硫黄である)であり；及び、
R6は、水素である；
化合物(I)は、特に好ましい。
R1、R2、R3は、水素であり；
Aは、A2(ここで、R4a、R4b、R4c、Rdは水素であり、XはOである)であり；及び、
R6は、水素である；
化合物(I)も、特に好ましい。
R1、R2、R3は、水素であり；
Aは、A2(ここで、R4a、R4b、R4c、Rdは水素であり、XはNHである)であり；及び、
R6は、水素である；
化合物(I)も、特に好ましい。
R1、R2、R3は、水素であり；
Aは、A2(ここで、R4a、R4b、R4c、Rdは水素であり、XはN-CH3である)であり；及び、
R6は、水素である；
化合物(I)も、特に好ましい。
R1、R2、R3は、水素であり；
Aは、A2(ここで、R4a、R4b、R4c、Rdは水素であり、XはN-C(O)CH3である)であり；及び、
R6は、水素である；
化合物(I)も、特に好ましい。
下記表(1)〜表(232)に、好ましい化合物(I)[ここで、R1、R2、R3は、水素であり、Aは、基A2であり、ここで、R4a、R4b、R4c及びR4dは水素であり、XはSであり、R6は、水素である]の例を記載する(以下では、化合物(Ip)とも称する)：
Figure 2010513374
表(1). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.1に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(2). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.2に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(3). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.3に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(4). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.4に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(5). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.5に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(6). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.6に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(7). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.7に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(8). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.8に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(9). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.9に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(10). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.10に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(11). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.11に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(12). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.12に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(13). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.13に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(14). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.14に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(15). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.15に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(16). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.16に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(17). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.17に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(18). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.18に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(19). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.19に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(20). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.20に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(21). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.21に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(22). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.22に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(23). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.23に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(24). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.24に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(25). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.25に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(26). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.26に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(27). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.27に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(28). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.28に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(29). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.29に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(30). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.30に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(31). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.31に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(32). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.32に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(33). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.33に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(34). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.34に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(35). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.35に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(36). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.36に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(37). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.37に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(38). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.38に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(39). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.39に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(40). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.40に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(41). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.41に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(42). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.42に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(43). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.43に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(44). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.44に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(45). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.45に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(46). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.46に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(47). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.47に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(48). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.48に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(49). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.49に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(50). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.50に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(51). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.51に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(52). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.52に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(53). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.53に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(54). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.54に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(55). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.55に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(56). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.56に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(57). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.57に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(58). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.58に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(59). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.59に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(60). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.60に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(61). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.61に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(62). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.62に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(63). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.63に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(64). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.64に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(65). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.65に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(66). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.66に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(67). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.67に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(68). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.68に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(69). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.69に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(70). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.70に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(71). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.71に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(72). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.72に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(73). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.73に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(74). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.74に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(75). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.75に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(76). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.76に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(77). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.77に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(78). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.78に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(79). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.79に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(80). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.80に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(81). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.81に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(82). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.82に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(83). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.83に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(84). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.84に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(85). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.85に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(86). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.86に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(87). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.87に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(88). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.88に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(89). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.89に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(90). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.90に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(91). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.91に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(92). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.92に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(93). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.93に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(94). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.94に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(95). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.95に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(96). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.96に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(97). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.97に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(98). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.98に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(99). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.99に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(100). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.100に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(101). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.101に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(102). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.102に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(103). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.103に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(104). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.104に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(105). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.105に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(106). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.106に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(107). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.107に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(108). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.108に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(109). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.109に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(110). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.110に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(111). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.111に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(112). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.112に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(113). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.113に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(114). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.114に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(115). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.115に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(116). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.116に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(117). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.117に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(118). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.118に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(119). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.119に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(120). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.120に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(121). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.121に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(122). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.122に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(123). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.123に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(124). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.124に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(125). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.125に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(126). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.126に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(127). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.127に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(128). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.128に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(129). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.129に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(130). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.130に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(131). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.131に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(132). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.132に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(133). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.133に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(134). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.134に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(135). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.135に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(136). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.136に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(137). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.137に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(138). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.138に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(139). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.139に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(140). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.140に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(141). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.141に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(142). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.142に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(143). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.143に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(144). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.144に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(145). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.145に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(146). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.146に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(147). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.147に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(148). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.148に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(149). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.149に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(150). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.150に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(151). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.151に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(152). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.152に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(153). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.153に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(154). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.154に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(155). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.155に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(156). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.156に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(157). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.157に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(158). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.158に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(159). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.159に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(160). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.160に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(161). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.161に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(162). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.162に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(163). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.163に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(164). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.164に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(165). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.165に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(166). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.166に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(167). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.167に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(168). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.168に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(169). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.169に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(170). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.170に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(171). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.171に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(172). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.172に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(173). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.173に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(174). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.174に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(175). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.175に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(176). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.176に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(177). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.177に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(178). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.178に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(179). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.179に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(180). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.180に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(181). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.181に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(182). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.182に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(183). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.183に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(184). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.184に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(185). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.185に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(186). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.186に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(187). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.187に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(188). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.188に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(189). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.189に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(190). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.190に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(191). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.191に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(192). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.192に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(193). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.193に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(194). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.194に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(195). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.195に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(196). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.196に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(197). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.197に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(198). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.198に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(199). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.199に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(200). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.200に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(201). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.201に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(202). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.202に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(203). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.203に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(204). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.204に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(205). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.205に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(206). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.206に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(207). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.207に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(208). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.208に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(209). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.209に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(210). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.210に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(211). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.211に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(212). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.212に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(213). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.213に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(214). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.214に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(215). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.215に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(216). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.216に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(217). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.217に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(218). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.218に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(219). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.219に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(220). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.220に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(221). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.221に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(222). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.222に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(223). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.223に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(224). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.224に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(225). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.225に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(226). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.226に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(227). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.227に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(228). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.228に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(229). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.229に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(230). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.230に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(231). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.231に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(232). 式(Ip)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.232に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
好ましい化合物(I)の例は、さらにまた、式(I)[式中、R1、R2、R3は、水素であり、Aは、基A2であり、ここで、R4a、R4b、R4c及びR4dは水素であり、XはOであり、R6は、水素であり、並びに、式中、HetA及びHetBは、表(1)〜表(232)の中で定義されているとおりである]で表される化合物である。
好ましい化合物(I)の例は、さらにまた、式(I)[式中、R1、R2、R3は、水素であり、Aは、基A2であり、ここで、R4a、R4b、R4c及びR4dは水素であり、XはNHであり、R6は、水素であり、並びに、式中、HetA及びHetBは、表(1)〜表(232)の中で定義されているとおりである]で表される化合物である。
好ましい化合物(I)の例は、さらにまた、式(I)[式中、R1、R2、R3は、水素であり、Aは、基A2であり、ここで、R4a、R4b、R4c及びR4dは水素であり、XはNCH3であり、R6は、水素であり、並びに、式中、HetA及びHetBは、表(1)〜表(232)の中で定義されているとおりである]で表される化合物である。
好ましい化合物(I)の例は、さらにまた、式(I)[式中、R1、R2、R3は、水素であり、Aは、基A2であり、ここで、R4a、R4b、R4c及びR4dは水素であり、XはNC(O)CH3であり、R6は、水素であり、並びに、式中、HetA及びHetBは、表(1)〜表(232)の中で定義されているとおりである]で表される化合物である。
一般式(II)
Figure 2010513374
[式中、HetA、HetB、R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c及びR4dは、上記で定義されているとおりであり、並びに、Rzは、水素又はアセチルである]
で表される化合物及びその塩は新規であり、従って、本発明の一部を形成する。
一般式(II)で表される化合物の殺害虫活性に関して、好ましいのは、可変部分HetA、HetB、R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c及びR4dが、式(I)で表される化合物に関して好ましいものとして上記で挙げられている意味を、互いに独立して有しているか又はより好ましくは組み合わせて有している化合物(II)である。
R1、R2、R3は、水素であり；
R4a、R4b、R4c、R4dは水素であり；及び、
Rzは、水素である；
化合物(II)も、特に好ましい。
R1、R2、R3は、水素であり；
R4a、R4b、R4c、R4dは水素であり；及び、
Rzは、アセチルである；
化合物(II)も、特に好ましい。
下記表(233)〜表(464)に、好ましい化合物(II)[ここで、R1、R2、R3は水素であり、R4a、R4b、R4c及びR4dは水素であり、Rzは水素である]の例を記載する(以下では、化合物(IIp)とも称する)：
Figure 2010513374
表(233). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.1に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(234). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.2に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(235). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.3に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(236). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.4に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(237). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.5に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(238). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.6に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(239). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.7に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(240). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.8に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(241). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.9に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(242). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.10に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(243). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.11に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(244). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.12に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(245). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.13に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(246). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.14に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(247). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.15に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(248). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.16に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(249). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.17に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(250). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.18に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(251). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.19に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(252). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.20に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(253). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.21に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(254). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.22に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(255). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.23に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(256). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.24に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(257). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.25に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(258). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.26に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(259). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.27に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(260). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.28に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(261). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.29に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(262). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.30に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(263). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.31に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(264). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.32に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(265). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.33に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(266). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.34に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(267). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.35に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(268). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.36に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(269). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.37に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(270). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.38に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(271). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.39に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(272). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.40に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(273). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.41に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(274). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.42に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(275). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.43に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(276). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.44に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(277). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.45に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(278). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.46に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(279). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.47に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(280). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.48に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(281). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.49に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(282). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.50に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(283). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.51に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(284). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.52に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(285). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.53に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(286). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.54に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(287). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.55に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(288). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.56に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(289). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.57に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(290). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.58に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(291). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.59に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(292). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.60に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(293). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.61に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(294). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.62に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(295). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.63に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(296). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.64に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(297). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.65に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(298). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.66に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(299). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.67に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(300). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.68に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(301). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.69に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(302). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.70に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(303). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.71に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(304). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.72に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(305). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.73に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(306). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.74に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(307). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.75に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(308). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.76に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(309). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.77に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(310). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.78に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(311). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.79に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(312). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.80に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(313). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.81に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(314). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.82に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(315). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.83に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(316). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.84に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(317). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.85に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(318). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.86に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(319). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.87に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(320). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.88に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(321). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.89に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(322). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.90に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(323). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.91に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(324). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.92に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(325). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.93に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(326). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.94に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(327). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.95に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(328). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.96に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(329). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.97に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(330). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.98に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(331). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.99に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(332). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.100に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(333). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.101に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(334). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.102に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(335). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.103に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(336). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.104に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(337). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.105に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(338). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.106に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(339). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.107に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(340). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.108に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(341). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.109に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(342). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.110に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(343). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.111に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(344). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.112に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(345). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.113に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(346). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.114に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(347). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.115に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(348). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.116に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(349). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.117に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(350). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.118に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(351). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.119に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(352). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.120に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(353). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.121に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(354). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.122に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(355). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.123に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(356). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.124に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(357). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.125に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(358). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.126に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(359). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.127に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(360). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.128に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(361). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.129に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(362). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.130に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(363). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.131に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(364). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.132に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(365). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.133に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(366). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.134に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(367). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.135に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(368). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.136に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(369). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.137に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(370). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.138に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(371). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.139に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(372). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.140に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(373). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.141に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(374). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.142に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(375). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.143に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(376). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.144に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(377). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.145に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(378). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.146に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(379). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.147に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(380). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.148に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(381). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.149に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(382). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.150に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(383). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.151に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(384). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.152に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(385). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.153に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(386). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.154に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(387). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.155に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(388). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.156に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(389). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.157に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(390). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.158に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(391). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.159に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(392). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.160に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(393). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.161に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(394). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.162に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(395). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.163に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(396). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.164に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(397). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.165に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(398). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.166に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(399). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.167に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(400). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.168に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(401). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.169に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(402). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.170に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(403). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.171に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(404). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.172に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(405). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.173に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(406). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.174に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(407). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.175に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(408). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.176に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(409). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.177に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(410). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.178に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(411). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.179に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(412). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.180に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(413). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.181に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(414). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.182に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(415). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.183に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(416). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.184に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(417). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.185に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(418). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.186に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(419). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.187に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(420). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.188に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(421). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.189に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(422). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.190に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(423). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.191に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(424). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.192に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(425). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.193に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(426). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.194に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(427). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.195に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(428). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.196に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(429). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.197に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(430). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.198に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(431). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.199に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(432). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.200に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(433). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.201に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(434). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.202に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(435). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.203に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(436). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.204に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(437). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.205に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(438). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.206に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(439). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.207に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(440). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.208に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(441). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.209に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(442). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.210に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(443). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.211に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(444). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.212に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(445). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.213に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(446). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.214に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(447). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.215に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(448). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.216に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(449). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.217に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(450). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.218に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(451). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.219に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(452). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.220に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(453). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.221に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(454). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.222に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(455). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.223に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(456). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.224に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(457). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.225に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(458). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.226に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(459). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.227に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(460). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.228に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(461). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.229に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(462). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.230に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(463). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.231に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
表(464). 式(IIp)[式中、HetAは、表Ｈにおいて定義されているHet-R.232に相当し、及び、HetBは、個々の化合物それぞれについて、表Ｈの横並びの1つの列に相当する]で表される化合物。
好ましい化合物(II)の例は、さらにまた、式(II)[式中、R1、R2、R3は水素であり、R4a、R4b、R4c及びR4dは水素であり、Rzはアセチルであり、並びに、式中、HetA及びHetBは、表(233)〜表(464)の中で定義されているとおりである]で表される化合物である。
調製方法
式(I)で表される化合物は、スキーム１〜スキーム４において概説されているようにして得ることができる。
Xが酸素又は硫黄である式(I-A)の化合物は、スキーム１に示されているように、例えば、それぞれ、対応するアミノチオカルボニル-エタン化合物(II-S)及びアミノカルボニル-エタン化合物(II-O)から調製することができる：
Figure 2010513374
スキーム１において、R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R4d、HetA及びHetBは、上記で定義されているとおりである。
アミノチオカルボニルアミノエタン化合物(II-S)及びアミノカルボニルアミノエタン化合物(II-O)は、それぞれ、慣習的な方法で環化させることが可能であり、それによって、式(I-A)で表されるアゾリン化合物を得ることができる。化合物(II-S)及び化合物(II-O)は、それぞれ、例えば、酸触媒作用下又は脱水条件下で、例えば、ミツノブ反応(「Tetrahedron Letters 1999, 40, 3125-3128」を参照されたい)によって、又は、下記(調製実施例)に記載されているようにして、結晶化させることができる。
あるいは、XがO又はSである本発明の式(I-A)で表される化合物は、スキーム２に示されている方法で調製することができる。
Figure 2010513374
スキーム２において、R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R4d、HetA及びHetBは、上記で定義されているとおりである。
アミン(IV)又はその塩は、例えば「Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2317-22」に記載されているように、2-クロロエチルイソチオシアネート(III-S)又は2-クロロエチルイソシアネート(III-O)と反応させ、次いで、塩基の存在下又は非存在下において環化させることによって、アゾリン(I-A)に変換することができる。
1-クロロ-2-イソチオシアナトエタン(III-S)(CAS-reg.-no.: 6099-88-3)及び2-クロロエチルイソシアネート(III-O)(CAS-reg.-no.: 1943-83-5)は、市販されている。
XがNR7である式(I-AN)で表される化合物は、スキーム３に示されている方法で調製することができる。
Figure 2010513374
スキーム３において、R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R4d、R7、HetA及びHetBは、上記で定義されているとおりであり、LGは、脱離基である。
式(I-AN)で表される化合物は、適切な置換アミン(IV)又はその塩を適切な溶媒中で2-置換イミダゾリン(V)と反応させることによって得ることができる。この反応は、例えば、US 5,130,441又はEP 0389765に記載されている方法と同様にして実施することができる。
R5及びR6がそれぞれ水素ではない式(I-A1)及び式(I-A2)で表される化合物は、スキーム４において概説されているようにして得ることができる。
Figure 2010513374
スキーム４において、R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R4d、X、HetA及びHetBは、上記で定義されているとおりである。
R5及びR6がそれぞれ水素である式(I-A)の化合物を適切な求電子試薬で処理する。適切な求電子試薬は、例えば、WO 2005063724に記載されているような、例えば、アルキル化剤又はアシル化剤R5,6-LG(LG=脱離基；例えば、Cl、Br、I、OSO2R、OCO2Rであり、ここで、Rは、C1-C4-アルキルである)である。
アミン(IV)は、当技術分野において既知であるか、又は、有機化学者にはよく知られている方法で、例えば、「J. Org. Chem. 1983, 48, 289-294」又は「Tetrahedron 1999, 55, 8883-8904」に記載されいて、また、調製手順において下記に示されているアミンを合成するための一般的な方法を適用することによって、調製することができる。適切なアミン塩(IV)は、例えば、アミン(IV)を無機酸又は有機酸で処理することによって形成される酸付加塩である。有用な酸のアニオンは、例えば、硫酸アニオン、硫酸水素アニオン、リン酸アニオン、リン酸二水素アニオン、リン酸水素アニオン、硝酸アニオン、重炭酸アニオン、炭酸アニオン、塩化物、臭化物、p-トルエンスルホン酸アニオン、及び、C1-C4-アルカン酸のアニオン、例えば、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオンなどである。
式(II-S)及び式(II-O)で表される化合物は、それぞれ、下記スキーム５及びスキーム６において示されているようにして調製することができる。
Figure 2010513374
スキーム５において、R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R4d、HetA及びHetBは、上記で定義されているとおりである。
アミン(IV)又はその塩を、慣習的な方法で、例えば、チオホスゲンの場合には、「Houben-Weyl, E4, "Methoden der Organischen Chemie", chapter IIc, pp. 837-842, Georg Thieme Verlag 1983」に記載されているように、例えば、(IV)を(チオ)ホスゲンと反応させることによって、対応するイソ(チオ)シアネート(VI)に変換する。この反応は、塩基の存在下で実施するのが有利であり得る。次いで、イソ(チオ)シアネート(VI)をアミノエタノール(VII)と反応させて、アミノ(チオ)カルボニルアミノエタン化合物を形成させる。アミノエタノール(VII)とイソ(チオ)シアネート(V)の反応は、有機化学の標準的な方法に従って実施することができる。例えば、「Biosci. Biotech. Biochem. 56(7), 1062-65 (1992)」を参照されたい。
XがSである化合物(II-S)を得るためのさらなる合成経路は、スキーム６に示されている。
Figure 2010513374
Figure 2010513374
スキーム６において、R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R4d、HetA及びHetBは、上記で定義されているとおりであり、R'は、Rzに対して与えられている意味を有するか又は、例えば、ベンゾイルである。
アミン(IV)又はその塩は、下記調製実施例において記載されているように、アミン(IV)をイソチオシアネート(VIII)と反応させ、次いで、鹸化することによって、対応するアミノチオカルボニルアミノエタン化合物(II-S)に変換することができる。イソチオシアネート(VII)は、「Coll. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 112-117」に記載されている手順に従って調製することができる。
それぞれ、HetA及び/又はHetBが5員又は6員の窒素含有ヘテロ芳香族環である、式(I)、式(II)、式(II-S)及び式(II-O)で表される化合物は、自体公知の条件下で過酸で処理することによって、例えば、有機酸(例えば、ギ酸、酢酸、クロロ酢酸又はトリフルオロ酢酸)の中で過酸化水素で処理することによって(例えば、「J. Org. Chem. 55 (1990), 738-741」及び「Organic Synthesis, Collect. Vol. IV (1963), 655-656)」を参照されたい)、又は、不活性溶媒(例えば、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン又はジクロロエタン)の中で有機過酸(例えば、メタ-ペルクロロ安息香酸)と反応させることによって(例えば、「Synthetic Commun. 22 (18) (1992), 2645」及び「J. Med. Chem. (1998), 2146」を参照されたい)、対応するN-オキシドに変換することができる。
害虫
式(I)及び式(II)で表される化合物は、優れた活性を有しているので、害虫を防除するために、特に、選択された有害な昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を防除するために、使用することができる。
式(I)及び式(II)で表される化合物は、以下の害虫を効率よく駆除するのに特に適している：
以下の目から選択される昆虫類
鱗翅類(鱗翅目(Lepidoptera)、例えば、アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、アウトグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ディアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ディアトラエア・グランディオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エウポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ラムブジナ・フィスセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、レウコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ディスパル(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、オルギア・プセウドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラシカエ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトロガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチョカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、及び、ゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)；
コウチュウ類(甲虫目(Coleoptera))、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アムフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アフトナ・エウフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ハエモルホイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラエ(Byctiscus betulae)、カシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラタ(Cetonia aurata)、セウトリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属種(Ctenicera ssp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリクス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、エウチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲセス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属種(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)、及び、シトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)；
ハエ類、カ類(双翅目(Diptera))、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・レウコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミイア・ホミニボラクス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレクス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス属種(Hippelates spp.)、ヒレミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリホリイ(Liriomyza trifolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロホラ・コルムビアエ(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、プソロホラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ハエモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビタツム(Simulium vittatum)、ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、タバヌス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、及び、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)；
アザミウマ類(アザミウマ目(Thysanoptera))、例えば、ジクロモトリプス・コルベチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属種(Dichromothrips ssp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シロトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、及び、トリプス・タバシ(Thrips tabaci)；
シロアリ類(シロアリ目(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、レウコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ビリギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・グラセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、及び、コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)；
ゴキブリ類(ゴキブリ目(Blattaria - Blattodea))、例えば、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、及び、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)；
カメムシ類、アブラムシ類、ヨコバイ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、セミ類(半翅目(Hemiptera))、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリスス・レウコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルメディウス(Dysdercus intermedius)、エウリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、エウシスツス・イムピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アキルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サムブシ(Aphis sambuci)、アキルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カピトホルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ(Cerosipha gossypii)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プセウドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エムポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・アウランチイアンド(Toxoptera aurantiiand)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レズビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、及び、アリルス・クリタツス(Arilus critatus)；
アリ類、ミツハチ類、スズメバチ類、ハバチ類(膜翅目(Hymenoptera))、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・ラエビガタ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セキスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、クレマトガステル属種(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ポゴノミルメクス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルメクス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、フェイドレ・メガセファラ(Pheidole megacephala)、ダシムチラ・オシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ボムブス属種(Bombus spp.)、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カムポノツス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)、及び、リネピテマ・フミレ(Linepithema humile)；
コオロギ類、キリギリス類(grasshoppers)、バッタ類(locusts)(直翅目(Orthoptera))、例えば、アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、シストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、ドシオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、タキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、及び、ロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)；
アラクノイデア(Arachnoidea)、例えば、クモ形類動物(ダニ目(Acarina))、例えば、アルガシダエ科(Argasidae)、イクソジダエ科(Ixodidae)及びサルコプチダエ科(Sarcoptidae)のクモ形類動物、例えば、アムブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アムブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アムブリオンマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・ツルンカツム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パシフィクス(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニトニスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、並びに、フシダニ科各種(Eriophyidae spp.)、例えば、アクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、及び、エリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科各種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、及び、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ科各種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ科各種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・シナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、及び、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)；クモ類(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、及び、ロキソセレス・レクルサ(Loxosceles reclusa)；
ノミ類(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、及び、ノソプシルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus)；
セイヨウシミ、マダラシミ(シミ目(Thysanura))例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、及び、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)；
ムカデ類(キロポーダ目(Chilopoda))、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)；
ヤスデ類(ジプローダ目(Diplopoda))、例えば、ナルセウス属種(Narceus spp.)；
ハサミムシ類(ハサミムシ目(Dermaptera))、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)；
シラミ類(シラミ目(Phthiraptera))、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、フチルス・プビス(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス・エウリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)、及び、ソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus)。
本発明の好ましい実施形態においては、式(I)及び式(II)で表される化合物は、昆虫類又はクモ形類動物を防除するために、特に、鱗翅目(Lepidoptera)、甲虫目(Coleoptera)及びヨコバイ亜目(Homoptera)の昆虫類並びにダニ目(Acarina)のクモ形類動物を防除するために、使用する。本発明の式(I)及び式(II)で表される化合物は、鱗翅目(Lepidoptera)及びヨコバイ亜目(Homoptera)の昆虫類を防除するのに特に有効である。
製剤
本発明の方法で使用するために、式(I)で表される化合物は、慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉剤(dust)、粉状剤(powder)、ペースト剤、顆粒剤及び直接散布可能な溶液剤などに変換することができる。その使用形態は、特定の目的及び施用方法に依存する。製剤及び施用方法は、いずれの場合にも、本発明の式(I)で表される化合物が確実に微細且つ均一に分配されるように選択する。
従って、本発明は、さらに、例えば、上記害虫を駆除するための農業用組成物も提供し、ここで、該組成物は、殺害虫効果を示す量の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は(I)の少なくとも1種類の農業上有用な塩、並びに、少なくとも1種類の不活性な液体及び/又は固体の農業上許容される担体を含んでおり、必要に応じて、少なくとも1種類の界面活性剤も含んでいる。
該組成物には、本発明による、式(I)で表される単一の活性化合物若しくはそのエナンチオマー又は式(I)で表される数種類の活性化合物の混合物を含ませることができる。本発明による組成物には、個々の異性体又は異性体の混合物を含ませることができ、同様に、個々の互変異性体又は互変異性体の混合物を含ませることができる。
該製剤は、既知方法〔検討のために、例えば、以下のものを参照されたい：US 3,060,084、EP-A 707445(液体濃厚製剤に関して)、「Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48」、「Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57」、並びに、以下を参照のこと：WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、「Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961」、「Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989」、及び、「Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001」、「2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)」〕で、例えば、当該活性化合物を農薬の製剤に適した補助剤(例えば、溶媒及び/又は担体、必要に応じて、乳化剤、界面活性剤及び分散剤、防腐剤、消泡剤、凍結防止剤、並びに、種子処理用製剤の場合には、さらに、場合により、着色剤及び/又は結合剤及び/又はゲル化剤)で増量することによって調製する。
適切な溶媒/担体は、例えば、以下の通りである：
・ 溶媒、例えば、水、芳香族溶媒(例えば、Solvesso製品、キシレンなど)、パラフィン(例えば、無機留分)、アルコール(例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン(例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン)、ピロリドン(N-メチル-ピロリドン(NMP)、N-オクチルピロリドン(NOP))、酢酸エステル(二酢酸グリコール)、乳酸アルキル、ラクトン、例えば、g-ブチロラクトン、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル、トリグリセリド、植物由来又は動物由来の油類及び改変された油類、例えば、アルキル化植物油。原則として、溶媒混合物も使用することができる。
・ 担体、例えば、粉砕した天然鉱物及び粉砕した合成鉱物、例えば、シリカゲル、微粉砕したケイ酸、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー(attaclay)、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘度、苦灰石、ケイ藻土、硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物由来の産物、例えば、穀粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉、セルロース粉及び別の固体担体。
適切な乳化剤は、非イオン性及びアニオン性の乳化剤(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート)である。
分散剤の例はリグニン-スルファイト廃液及びメチルセルロースである。
適切な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、さらに、スルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステルである。
さらにまた、上記製剤には、凍結防止剤、例えば、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール及び殺細菌剤なども加えることができる。
適切な消泡剤は、例えば、シリコン又はステアリン酸マグネシウムに基づく消泡剤である。
適切な防腐剤は、例えば、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールである。
適切な増粘剤は、該製剤に疑似塑性流動性を付与する化合物、即ち、静止時には高粘度を付与し、撹拌段階では低粘度を付与する化合物である。これに関連して、例えば、多糖類に基づく市販増粘剤、例えば、Xanthan Gum(登録商標)(Kelco社製Kelzan(登録商標))、Rhodopol(登録商標)23(Rhone Poulenc)又はVeegum(登録商標)(R.T. Vanderbilt社製)、又は、有機フィロシリケートに基づく市販増粘剤、例えば、Attaclay(登録商標)(Engelhardt社製)などを挙げることができる。本発明による分散液に適した消泡剤は、例えば、シリコーンエマルション(例えば、Wacker社製Silikon(登録商標)SRE又はRhodia社製Rhodorsil(登録商標))、長鎖アルコール、脂肪酸、有機フッ素化合物及びそれらの混合物である。微生物による攻撃に対して本発明の組成物を安定化させるために、殺生物剤を添加することができる。適切な殺生物剤は、例えば、イソチアゾロン類に基づくもの、例えば、Avecia(又はArch)社製のProxel(登録商標)又はThor Chemie社製のActicide(登録商標)RS及びRohm & Haas社製のKathon(登録商標)MKの商標の下で市販されている化合物である。適切な凍結防止剤は、有機ポリオール、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール又はグリセロールである。これらは、通常、当該活性化合物組成物の総重量に基づいて、10重量%以下の量で使用する。適切な場合には、pHを調節するために、本発明の活性化合物組成物に、調製される製剤の総重量に基づいて1〜5重量%のバッファーを含ませることができる。使用するバッファーの量と種類は、1種類又は複数種の活性化合物の化学的特性に依存する。バッファーの例は、無機弱酸又は有機弱酸のアルカリ金属塩、例えば、リン酸、ボロン酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、フマル酸、酒石酸、シュウ酸及びコハク酸のアルカリ金属塩である。
直接散布可能な溶液、エマルション、ペースト又は油分散液を調製するのに適している物質は、中沸点〜高沸点の鉱油留分、例えば、灯油又はディーゼル油、さらに、コールタール油及び植物由来又は動物由来の油、脂肪族、環式及び芳香族の炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤、例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン及び水などである。
粉末剤、ばらまき用材料物質及び粉剤は、本発明の活性物質を固形担体と混合させるか又は一緒に粉砕することにより、調製することができる。
粒剤、例えば、被覆粒剤、含浸粒剤及び均質粒剤は、本発明の活性成分を固体担体と結合させることにより調製することができる。固体担体の例は、鉱物質土壌(mineral earth)、例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、苦灰石、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び、植物由来の産物、例えば、穀粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉、セルロース粉末、並びに、別の固体担体である。
一般に、該製剤には、0.01〜95重量%、好ましくは、0.1〜90重量%の活性成分を含ませる。該活性成分は、純度(NMRスペクトルによる)が90%〜100%、好ましくは、95%〜100%にあるもの使用する。
種子処理のためには、それぞれの製剤は、2〜10倍に希釈して、即時使用可能な調製物の濃度である0.01〜60重量%の活性化合物、好ましくは、0.1〜40重量%の活性化合物とすることができる。
式(I)で表される化合物は、散布、噴霧、散粉、ばらまき又は流し込みによって、それら自体で、それらの製剤の形態で、又は、そのような製剤から調製した使用形態で、例えば、直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液若しくは分散液、エマルション、油分散液、ペースト、散粉可能製品、ばらまき用材料物質又は顆粒の形態で、使用することができる。その使用形態は、専ら、使用目的に依存する。それらは、いずれの場合にも、本発明の化合物が確実に最も微細に分配され得ることを意図している。
水性の使用形態は、水を添加することによって、乳剤(emulsion concentrate)、ペースト剤又は水和剤(散布可能な粉末、油分散液)から調製することができる。エマルション、ペースト又は油分散液を調製するためには、当該物質を、そのままで、又は、油若しくは溶媒に溶解させた状態で、湿潤剤、粘着付与剤、分散化剤又は乳化剤を用いて、水中で均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散化剤又は乳化剤、及び、適切な場合には、溶媒又は油から構成される濃厚物を調製することも可能であり、そのような濃厚物は、水を用いて希釈するのに適している。
即時使用可能な製品の中の活性成分の濃度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、それらは、0.0001〜10重量%、好ましくは、0.01〜1重量%である。
該活性成分は、さらにまた、微量散布法(ultra-low-volume process)(ULV)で使用しても良好な結果を得ることができる。95重量%を超える活性成分を含有する製剤を施用することがが可能であるか、又は、活性成分を添加物なしで施用することさえ可能である。
以下に示してあるのは、製剤の例である。
１． 水で希釈するための製品。種子に処理するためには、該製品は、希釈して又は希釈せずに種子に施用することができる。
Ａ) 水溶剤(SL, LS)
10重量部の該活性化合物を、90重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤又は別の補助剤を添加する。水で希釈すると活性化合物は溶解し、それによって、10%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
Ｂ) 分散性濃厚物(dispersible concentrate)(DC)
20重量部の該活性化合物を、10重量部の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を加えてある70重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈することにより分散液が得られ、それによって、20%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
Ｃ) 乳剤(EC)
15重量部の該活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5重量部)を加えてある7重量部のキシレンに溶解させる。水で希釈することにより、エマルションが得られ、それによって、15%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
Ｄ) エマルション剤(EW, EO, ES)
25重量部の該活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5重量部)を加えてある35重量部のキシレンに溶解させる。この混合物を、乳化機(例えば、Ultraturrax)を用いて30重量部の水の中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、エマルションが得られ、それによって、25%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
Ｅ) 懸濁製剤(SC, OD, FS)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の該活性化合物に10重量部の分散剤、湿潤剤及び70重量部の水又は有機溶媒を添加し、粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物の安定な懸濁液が得られ、それによって、20%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
Ｆ) 顆粒水和剤及び水溶性粒剤(WG, SG)
50重量部の該活性化合物に50重量部の分散剤及び湿潤剤を添加し、微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床など)を用いて顆粒水和剤又は水溶性粒剤とする。水で希釈することにより、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られ、それによって、50%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
Ｇ) 水和剤及び水溶剤(WP, SP, SS, WS)
ローター-ステータミル内で、75重量部の該活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加し、粉砕する。水で希釈することにより、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られ、それによって、75%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
Ｈ) ゲル製剤(GF)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の該活性化合物に10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤湿潤剤及び70重量部の水又は有機溶媒を添加し、粉砕することにより、活性化合物の微細な懸濁液を得る。水で希釈することにより、活性化合物の安定な懸濁液が得られ、それによって、20%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
２． 茎葉施用のために希釈せずに施用する製品。種子に処理するためには、該製品は、希釈して又は希釈せずに種子に施用することができる。
Ｉ) 散粉性粉状剤(dustable powder)(DP, DS)
5重量部の該活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合させる。これにより、5%(w/w)の活性化合物を有する散粉性製品(dustable product)が得られる。
Ｊ) 粒剤(GR, FG, GG, MG)
0.5重量部の該活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と合する。それにより、0.5%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。現行方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、茎葉部に使用するために希釈せずに施用される粒剤が得られる。
Ｋ) ULV溶液(UL)
10重量部の該活性化合物を、90重量部の有機溶媒(例えば、キシレン)に溶解させる。これにより、茎葉部に使用するために希釈せずに施用される、10%(w/w)の活性化合物を有する製品が得られる。
適切な場合には使用直前に、該活性成分に、さまざまな種類の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、別の殺害虫剤又は殺細菌剤を添加することができる(タンクミックス)。これらの作用剤は、通常、本発明の作用剤と1:10〜10:1の重量比で混合される。
本発明の化合物及び組成物は、別の活性成分と一緒に、例えば、別の殺害虫剤、殺虫剤、除草剤、肥料(例えば、硝酸アンモニウム、尿素、カリ及び過リン酸塩など)、植物に有毒な物質、植物成長調節剤、薬害軽減剤及び殺線虫類剤などと一緒に施用することができる。これらの付加的な成分は、順次使用することが可能であるか、又は、上記組成物と組み合わせて使用することが可能であり、適切な場合には、使用直前に加えることも可能である(タンクミックス)。例えば、別の活性成分で処理する前又は処理した後、植物に本発明の組成物を散布することができる。
これらの付加的な作用剤は、本発明に従って用いられる作用剤と、1:10〜10:1の重量比で混合させることができる。化合物(I)又はそれを含んでいる殺害虫剤としての使用形態にある組成物を別の殺害虫剤と混合させることによって、多くの場合、殺害虫作用スペクトルが広くなる。
本発明の化合物と一緒に使用することが可能で且つ潜在的な相乗効果を生じ得る殺害虫剤の下記リストＭは、可能な組み合わせについて例証することを意図したものであって、決して限定するものではない：
Ｍ.1. 有機(チオ)リン酸エステル系： アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
Ｍ.2. カーバメート系： アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート；
Ｍ.3. ピレスロイド系： アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランスアレスリン、、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン S-シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI 8901；
Ｍ.4. 幼若ホルモンミミック： ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；
Ｍ.5. ニコチン受容体作動薬/拮抗薬化合物： アセタミプリド、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド(アロステリック作動薬)、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップ-ナトリウム(thiosultap-sodium)、及び、AKD1022；
Ｍ.6. GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬化合物：クロルダン、エンドスルファン、ガンマ-HCH(リンダン)、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、バニリプロール(vaniliprole)、式Ｍ6.1で表されるフェニルピラゾール化合物：
Figure 2010513374
Ｍ.７. 塩化物チャンネル活性化剤： アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン；
Ｍ.8. METI Ｉ化合物： フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン；
Ｍ.9. METI II化合物及びIII化合物： アセキノシル、フルアクリピリム(fluacypyrim)、ヒドラメチルノン；
Ｍ.10. 酸化的リン酸化アンカップラー： クロルフェナピル、DNOC;
Ｍ.11. 酸化的リン酸化の阻害薬： アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
Ｍ.12. 脱皮ディスラプター： シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
Ｍ.13. 協力剤： ピペロニルブトキシド、トリブホス；
Ｍ.14. ナトリウムチャンネル遮断薬化合物： インドキサカルブ、メタフルミゾン；
Ｍ.15. 燻蒸剤： 臭化メチル、クロロピクリン、フッ化スルフリル；
Ｍ.16. 選択的摂食阻害薬： 氷晶石(cryolite)、ピメトロジン、フロニカミド；
Ｍ.17. ダニ成長阻害薬： クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
Ｍ.18. キチン合成阻害薬： ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；
Ｍ.19. 脂質生合成阻害薬： スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
Ｍ.20. オクトパミン作動薬： アミトラズ；
Ｍ.21. リアノジン受容体モジュレーター： フルベンジアミド；
Ｍ.22. 各種： リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ボラックス(borax)、ブロモプロピレート、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホル、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、ピリミジニルアルキニルエーテル化合物Ｍ22.1又はチアジアゾリルアルキニルエーテル化合物Ｍ22.2：
Figure 2010513374
[ここで、RM-22は、メチル又はエチルであり、Het*は、3,3-ジメチルピロリジン-1-イル、3-メチルピペリジン-1-イル、3,5-ジメチルピペリジン-1-イル、3-トリフルオロメチルピペリジン-1-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-イル、2,6-ジメチルヘキサヒドロアゼピン-1-イル又は2,6-ジメチルモルホリン-4-イルである]
Ｍ.23. N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾン 又は N-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン〔ここで、R'は、メチル又はエチルであり、ハロは、クロロ又はブロモであり、R''は、水素又はメチルであり、及び、R'''は、メチル又はエチルである〕；
Ｍ.24. アントラニルアミド系： クロルアントラニリプロール、式Ｍ24 1で表される化合物：
Figure 2010513374
Ｍ.25. マロノニトリル化合物： CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)マロノニトリル)、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、(2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ドデカフルオロ-ヘプチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)-マロノニトリル)、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F (2-(3,4,4,4-テトラフルオロ-3-トリフルオロメチル-ブチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)-マロノニトリル)、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3 (2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-ヘキシル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)-マロノニトリル)、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2,2-ビス-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-ペンチル)-マロノニトリル)、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロ-ペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)-マロノニトリル)、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-ブチル)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-ペンチル)-マロノニトリル)、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-ペンチル)-2-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロピル)-マロノニトリル)、CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノニトリル)、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-ブチル)-マロノニトリル)；
Ｍ.26. 微生物ディスラプター： バシルス・ツリンギエンシス・亜種イスラエレンシ(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis);
群Ｍのうちの市販されている化合物は、他にも刊行物はあるが、とりわけ、「The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003)」の中に見いだすことができる。
式Ｍ6.1のチオアミドとその調製は、WO 98/28279に記載されている。レピメクチンは、「Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004」から知られている。ベンクロチアズとその調製は、EP-A1 454621に記載されている。メチダチオン及びパラオキソンとそれらの調製は、「Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001」に記載されている。アセトプロールとその調製は、WO 98/28277に記載されている。メタフルミゾンとその調製は、EP-A1 462456に記載されている。フルピラゾホスは、「Pesticide Science 54, 1988, p.237-243」及びUS 4822779に記載されている。ピラフルプロールとその調製は、JP 2002193709に及びWO 01/00614に記載されている。ピリプロールとその調製は、WO 98/45274及びUS 6335357に記載されている。アミドフルメトとその調製は、US 6221890及びJP 21010907に記載されている。フルフェネリムとその調製は、WO 03/007717及びWO 03/007718に記載されている。AKD 1022とその調製は、US 6300348に記載されている。クロルアントラニリプロールは、WO 01/70671、WO 03/015519及びWO 05/118552に記載されている。式Ｍ24.1で表されるアントラニルアミド誘導体は、WO 01/70671、WO 04/067528及びWO 05/118552に記載されている。シフルメトフェンとその調製は、WO 04/080180に記載されている。アミノキナゾリノン化合物ピリフルキナゾンは、EP A 1097932に記載されている。アルキニルエーテル化合物Ｍ22.1及びＭ22.2は、例えば、JP 2006131529に記載されている。有機硫黄化合物は、WO 2007060839に記載されている。マロノニトリル化合物は、WO 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321、WO 04/006677、WO 05/068423、WO 05/068432及びWO 05/063694に記載されている。
混合相手殺菌剤は、以下のものからなる群Ｆから選択される殺菌剤である：
Ｆ.1 アシルアラニン系： 例えば、ベナラキシル、メタラキシル、オフラセ、オキサジキシル；
Ｆ.2 アミン誘導体： 例えば、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ；
Ｆ.3 アニリノピリミジン系： 例えば、ピリメタニル、メパニピリム、又は、シプロジニル；
Ｆ.4 抗生物質： 例えば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン、又は、ストレプトマイシン；
Ｆ.5 アゾール系： 例えば、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホール；
Ｆ.6 ジカルボキシイミド系： 例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
Ｆ.7 ジチオカーバメート系： 例えば、ファーバム、ナバム、マネブ、マンゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、ジネブ；
Ｆ.8 ヘテロ環化合物： 例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリン；
Ｆ.9 銅殺菌剤： 例えば、ボルドー液、酢酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅；
Ｆ.10 ニトロフェニル誘導体： 例えば、ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、ニトロフタルイソプロピル；
Ｆ.11 フェニルピロール系： 例えば、フェンピクロニル、又は、フルジオキソニル；
Ｆ.12 ストロビルリン系： 例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、又は、トリフロキシストロビン；
Ｆ.13 スルフェン酸誘導体： 例えば、カプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、ホルペット、トリルフルアニド；
Ｆ.14 ケイヒ酸アミド系(cinnemamides)及び類似化合物： 例えば、ジメトモルフ、フルメトベル(flumetover)、又は、フルモルフ；
Ｆ.15 硫黄、及び、別の殺菌剤： 例えば、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸トリフェニルスズ、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス-メチル(toloclofos-methyl)、キントゼン、ゾキサミド。
式(II)で表される化合物も、式(I)で表される化合物について上記で記載したのと同様に、製剤することが可能であり、また、別の活性剤と組み合わせることが可能である。
施用
害虫(即ち、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類)、植物、植物がそこで生長する土壌又は水に、本発明の化合物(I)又はそれを含有する組成物を、当技術分野で既知の任意の方法により接触させることができる。その場合、「接触させる」には、直接的な接触(該化合物/組成物を、害虫又は植物に、典型的には、植物の茎葉、茎又は根に直接施用すること)及び間接的な接触(該化合物/組成物を、害虫又は植物の存在場所に施用すること)の両方が包含される。
式(I)で表される化合物又はそれを含んでいる殺害虫剤組成物を用いて、植物/作物に殺害虫有効量の式(I)で表される化合物を接触させることにより、生育中の植物及び作物を害虫(特に、昆虫類、ダニ類又はクモ形類動物)による攻撃又は加害から保護することができる。用語「作物」は、生育中の作物と収穫された作物の両方を意味する。
さらに、害虫は、標的害虫、その備蓄食糧、生息環境、繁殖場所又はその存在場所に、殺害虫有効量の式(I)で表される化合物を接触させることにより防除することができる。その場合、該施用は、存在場所、生育中の作物又は収穫された作物が害虫に感染される前又は感染された後に行うことができる。
本発明の化合物は、さらにまた、害虫の発生が予期される場所に予防的に施用するも可能である。
式(I)で表される化合物を用いて、さらにまた、植物に殺害虫有効量の式(I)で表される化合物を接触させることにより、生育中の植物を害虫による攻撃又は加害から保護することができる。その場合、「接触させる」には、直接的な接触(該化合物/組成物を、害虫及び/又は植物に、典型的には、植物の茎葉、茎又は根に直接施用すること)及び間接的な接触(該化合物/組成物を、害虫及び/又は植物の存在場所に施用すること)の両方が包含される。
「存在場所(locus)」は、害虫又は寄生生物がそこで成育しているか又は成育し得る、生息環境、繁殖場所、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境を意味する。
一般に、「殺害虫有効量(pesticidally effective amount)」は、成長に対する観察可能な効果(ここで、該効果は、壊死、死、遅延、防止及び排除、駆除の効果や、又は、標的生物の発生及び活動を低減させる効果を包含する)を達成するのに必要な活性成分の量を意味する。該殺害虫有効量は、本発明で使用する種々の化合物/組成物に対してさまざまであり得る。該組成物の殺害虫有効量は、さらにまた、望まれる殺害虫効果及び持続期間、天候、標的種、場所、施用方法などの一般的な条件に応じても変わる。
式(I)で表される化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物部分又は動物部分)及び摂取(餌又は植物部分)の両方を介して有効である。
アリ類、シロアリ類、スズメバチ類、ハエ類、カ類、コオロギ類又はゴキブリ類に対して使用する場合、式(I)で表される化合物は、好ましくは、餌組成物に含ませて使用する。
そのような餌は、液体調製物、固体調製物又は半固体調製物(例えば、ゲル)であることができる。固体の餌は、それぞれの施用に適したさまざまな形状及び形態、例えば、顆粒、ブロック、棒状、円盤状などに成型することができる。液体の餌は、適切な施用を確実なものとするために、さまざまな装置、例えば、蓋のない容器、噴霧装置、液滴源又は蒸発源などに入れることができる。ゲルは、水性基剤又は油性基剤をベースとすることができ、粘性、保湿又は経時特性に関する特定の必要性に対して製剤することができる。
該組成物において使用される餌は、アリ類、シロアリ類、スズメバチ類、ハエ類、カ類、コオロギ類などの昆虫又はゴキブリ類がそれを食べるように駆り立てられるにのに充分な誘引を有する製品である。この誘引性は、摂食刺激物質又は性フェロモンを用いて操作することができる。摂食刺激物質は、例えば、他のものを排除するものではないが、動物及び/若しくは植物のタンパク質(肉粉、魚粉、血粉、昆虫の一部、卵黄)から、動物及び/若しくは植物に由来する油脂、又は、単糖類、オリゴ糖類若しくは多糖類、特に、ショ糖、乳糖、果糖、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン又は糖蜜若しくは蜂蜜から選択される。果実、作物、植物、動物、昆虫又はそれらの特定の部分の新鮮な部分又は腐りかけた部分も、摂食刺激物質として役に立つ。性フェロモンは、より昆虫に特異的であることが知られている。特定のフェロモンは、文献に記載されており、当業者には知られている。
式(I)で表される化合物のエーロゾル(例えば、スプレー容器中の)、オイルスプレー又はポンプスプレーとしての製剤は、非専門家の使用者にとって、ハエ類、ノミ類、ダニ類、カ類又はゴキブリ類などの害虫を抑制するのに非常に適している。エーロゾルの処方は、好ましくは、以下のものから構成される：該活性化合物、溶媒、例えば、低級アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、沸点範囲が約50℃〜250℃であるパラフィン炭化水素(例えば、灯油)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、キシレン)、水、さらに、補助剤、例えば、乳化剤、例えば、モノオレイン酸ソルビトール、3〜7molのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、香油(例えば、エーテル油)、中級脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族カルボニル化合物、適切な場合には、安定剤、例えば、安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、及び、必要に応じて、噴射剤、例えば、プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、又は、これらのガスの混合物。
オイルスプレー製剤は、噴射剤を使用しないという点で、エーロゾル処方とは異なっている。
式(I)で表される化合物及びそのそれぞれの組成物は、蚊取線香及び薫蒸コイル(fumigating coil)、燻煙カートリッジ(smoke cartridge)、気化器プレート(vaporizer plate)又は長期気化器(long-term vaporizer)でも使用可能であり、また、防虫紙(moth paper)、防虫パッド(moth pad)又は熱に依存しない別の気化器システムでも使用可能である。
昆虫によって伝染される感染症(例えば、マラリア、デング熱、黄熱病、リンパ管フィラリア症、及び、リーシュマニア症など)を、式(I)で表される化合物及びそのそれぞれの組成物を用いて抑制する方法は、さらにまた、小屋及び家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエトラップなどにエアースプレーすること及び含浸させることも含む。繊維、織物、編物、不織布、網材料又はフォイル及び防水布に施用するための殺虫剤組成物は、好ましくは、該殺虫剤、場合により、忌避剤及び少なくとも1種類の結合剤を含有する混合物を含んでいる。適切な忌避剤は、例えば、以下のものである：N,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫の防除には用いられないピレスロイド、例えば、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-トランス-クリサンテメート(エスビオトリン(Esbiothrin))、植物エキス(例えば、リモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(1)、(-)-1-エピ-ユーカマロールなど)に由来するか若しくはそれと同一である忌避剤、又は、スポッティドガム(Eucalyptus maculata)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、パルマローザ(Cymbopogan martinii)、レモングラス(Cymbopogan citratus)、シトロネラ(Cymopogan nartdus)のような植物から得られる未精製植物エキスに由来するか若しくはそれと同一である忌避剤。適切な結合剤は、例えば、以下のものから選択される：脂肪酸のビニルエステル(例えば、酢酸ビニル及びベルサチン酸ビニル)のポリマー及びコポリマー、アルコールのアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、例えば、アクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル及びアクリル酸メチル、モノエチレン性不飽和炭化水素及びジエチレン性不飽和炭化水素、例えば、スチレン及び脂肪族ジエン、例えば、ブタジエン。
カーテン及び蚊帳の含浸は、一般に、繊維材料を該殺虫剤のエマルション若しくは分散液に浸漬することによって行うか、又は、それらを蚊帳上に噴霧することによって行う。
式(I)で表される化合物及びその組成物は、木製材料、例えば、樹木、板塀、枕木など、及び、建造物、例えば、家屋、納屋、工場などをアリ及び/又はシロアリから保護するために使用可能であり、さらには、建設資材、家具、革製品、繊維、ビニル製物品、電線及びケーブルなどをアリ及び/又はシロアリから保護するためにも使用可能であり、また、作物又はヒト(例えば、該害虫が、家屋及び公共施設内に侵入した場合)に害を及ぼすことのないようにアリ及びシロアリを制御するためにも使用可能である。式(I)で表される化合物は、木製材料を保護するために、周囲の土壌表面又は床下の土壌中に施用されるのみではなく、製材物品(lumbered article)、例えば、床下コンクリートの表面、床柱、梁、合板、家具など、木製物品(wooden article)、例えば、パーチクルボード、ハーフボードなど、及び、ビニル製物品、例えば、被覆電線、ビニルシート、断熱材料、例えば、発泡スチロールなどに施用することも可能である。作物又はヒトに害を及ぼすアリに対して施用する場合、本発明のアリ防除剤(ant controller)は、作物若しくは周囲の土壌に施用するか、又は、アリの巣などのに直接施用する。
土壌処理の場合、又は、害虫が住んでいる場所(即ち、巣）へ施用する場合、活性成分の量は、100m2当たり0.0001〜500g、好ましくは、100m2当たり0.001〜20gである。
材料物質の保護における慣習的な施用量は、例えば、処理対象の材料物質1m2当たり0.01g〜1000gの活性化合物、望ましくは、1m2当たり0.1g〜50gである。
材料物質の含浸において使用するための殺虫剤組成物は、典型的には、0.001〜95重量%、好ましくは、0.1〜45重量%、さらに好ましくは、1〜25重量%の少なくとも1種類の忌避剤及び/又は殺虫剤を含んでいる。
餌組成物において使用される場合、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量%〜15重量%、望ましくは、0.001重量%〜5重量%の活性化合物である。
スプレー組成物において使用される場合、活性成分の含有量は、0.001〜80重量%、好ましくは、0.01〜50重量%、最も好ましくは、0.01〜15重量%である。
作物植物の処理において使用される場合、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000gの範囲、望ましくは、1ヘクタール当たり25g〜600gの範囲、さらに望ましくは、1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲であり得る。
式(II)で表される化合物も、式(I)で表される化合物について上記で記載したのと同様に、施用及び使用することができる。
種子処理
式(I)で表される化合物は、さらにまた、種子を害虫(特に、土壌棲息害虫)から保護し、及び、生じた植物の根及び苗条を土壌害虫及び葉の昆虫に対して保護するために、種子を処理するのにも適している。
式(I)で表される化合物は、特に、種子を土壌害虫から保護し及び生じた植物の根及び苗条を土壌害虫及び葉の昆虫に対して保護するのに有用である。生じた植物の根及び苗条の保護が好ましい。生じた植物の苗条を穿孔性昆虫及び吸汁性昆虫から保護するのがさらに好ましい。その場合、アブラムシからの保護が最も好ましい。
本発明は、従って、種子を昆虫(特に、土壌昆虫)から、及び、実生の根及び苗条を昆虫(特に、土壌及び葉の昆虫)から保護する方法を包含し、ここで、該方法は、種子の播種前及び/又は発芽前処理後に、一般式(I)で表される化合物又はその塩を当該種子に接触させることを含む。植物の根及び苗条を保護する方法が特に好ましく、植物の苗条を穿孔性昆虫及び吸汁性昆虫から保護する方法がさらに好ましく、植物の苗条をアブラムシから保護する方法が最も好ましい。
用語「種子」には、全ての種類の植物むかご及び種子が包含され、それには、限定するものでないが、真の種子、種子片、台芽、球茎、球根、果実、塊茎、子実、挿し穂、刈桑などが含まれる。好ましい一実施形態においては、用語「種子」は、真の種子を意味する。
用語「種子処理」には、種子粉衣(seed dressing)、種子粉衣(seed coating)、種子散粉、種子浸漬及び種子ペレット化などの、当技術分野で既知の全ての適切な種子処理技術を包含される。
本発明は、さらにまた、該活性化合物で被覆された種子又は該活性化合物を含んでいる種子も包含する。
用語「〜で被覆された及び/又は〜を含んでいる」は、一般に、活性成分は、施用の時点においては、その大部分が繁殖産物の表面上にあるが、当該成分の一部分は、施用方法に応じて、多かれ少なかれ繁殖産物中に浸透し得るということを意味する。前記繁殖産物が(再)植付けされると、その繁殖産物は該活性成分を吸収し得る。
適切な種子は、禾穀類、根菜類、油料作物、野菜類、香辛料作物(spices)及び観賞植物の種子であり、例えば、デュラムコムギ及び他のコムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及び糖トウモロコシ(sugar maize)/スイートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、カブ(turnip rape)、テンサイ、飼料ビート、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生(lawn)、芝生(turf)、飼料用イネ科植物(fodder grass)、トマト、リーキ、カボチャ(pumpkin)/カボチャ(squash)、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属各種(Brassica species)、メロン、インゲンマメ、エンドウ、インニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えば、ジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム(geranium)/テンジクアオイ(pelargoniums)、パンジー及びホウセンカなどの種子である。
さらに、該活性化合物は、遺伝子工学的な方法を包含する育種によって除草剤又は殺菌剤又は殺虫剤の作用に対して耐性を有する植物の種子を処理するのにも使用することができる。
例えば、該活性化合物は、スルホニル尿素系、イミダゾリノン系、グルホシネート-アンモニウム若しくはグリフォセート-イソプロピルアンモニウム及び類似の活性物質からなる群から選択される除草剤に対して耐性を示す植物(例えば、以下のものを参照されたい(EP-A-0242236、EP-A-242246)(WO 92/00377)(EP-A-0257993、米国特許第5,013,659号))の種子、又は、植物を特定の害虫に対して耐性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)を産生することができるトランスジェニック作物植物(例えば、ワタ)(EP-A-0142924、EP-A-0193259)の種子の処理において使用することができる。
さらに、該活性化合物は、例えば伝統的な育種方法及び/若しくは突然変異体の産出により又は組換え操作により産生させることが可能で、既存の植物と比較して改変された特徴を有する植物の種子を処理するのにも使用することができる。例えば、植物体内で合成されるデンプンを改質するための作物植物の組換えによる改変(例えば、WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)又は改質された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972)について、多くの事例が記載されている。
該活性化合物の種子処理施用は、植物の植え付け前及び植物の出芽前に、種子に噴霧するか又は散粉することにより行う。
種子処理に特に有用な組成物は、例えば、以下のものである：
A 水溶剤(SL, LS)
D エマルション剤(EW, EO, ES)
E 懸濁液剤(SC, OD, FS)
F 顆粒水和剤及び水溶性粒剤(WG, SG)
G 水和剤及び水溶剤(WP, SP, WS)
H ゲル剤(GF)
I 散粉性粉状剤(DP, DS)。
慣習的な種子処理用製剤としては、例えば、フロアブル剤(FS)、溶液剤(LS)、乾燥処理用粉末剤(DS)、スラリー処理用水和剤(WS)、水溶性粉末剤(SS)及びエマルション剤(ES)及び(EC)及びゲル製剤(GF)などを挙げることができる。これらの製剤は、希釈して又は希釈しないで、種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に、直接種子に行うか、又は、種子を発芽前処理に付した後で行う。
好ましい実施形態では、FS製剤を種子処理に用いる。典型的には、FS製剤には、1〜800g/Lの活性成分、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの凍結防止剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの顔料及び1リットルまでの溶媒(好ましくは、水)を含ませることができる。
式(I)で表される化合物の特に好ましい種子処理用のFS製剤は、通常、0.1〜80重量%(1〜800g/L)の活性成分、0.1〜20重量%(1〜200g/L)の少なくとも1種類の界面活性剤、例えば、0.05〜5重量%の湿潤剤及び0.5〜15重量%の分散剤、20重量%以下、例えば、5〜20%の凍結防止剤、0〜15重量%、例えば、1〜15重量%の顔料及び/又は染料、0〜40重量%、例えば、1〜40重量%の結合剤(固着剤/接着剤)、場合により、5重量%以下、例えば、0.1〜5重量%の増粘剤、場合により、0.1〜2%の消泡剤、並びに、場合により、防腐剤(例えば、殺生物剤)、酸化防止剤など(例えば、0.01〜1重量%の量で)、並びに、100重量%までの増量剤/ビヒクルを含んでいる。
種子処理の製剤には、さらにまた、結合剤も含ませることができ、及び、場合により、着色剤も含ませることができる。
処理後の種子への活性物質の付着を改善するために、結合剤を加えることができる。適切な結合剤は、アルキレンオキシド(例えば、エチレンオキシド又はプロピレンオキシド)に由来するホモポリマー及びコポリマー、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、並びに、それらのコポリマー、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸ホモポリマー及びコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド及びポリエチレンイミン、多糖類(例えば、セルロース、チロース及びデンプン)、ポリオレフィンホモポリマー及びコポリマー(例えば、オレフィン/無水マレイン酸コポリマー)、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモポリマー及びコポリマーである。
場合により、当該製剤中に着色剤も製剤含ませることができる。種子処理製剤用の適切な着色剤又は染料は、以下のものである:ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイェロー1、ピグメントイェロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイェロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108。
ゲル化剤の例は、カラギーン(Satiagel(登録商標))である
種子の処理において、化合物(I)の施用量は、一般に、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは、種子100kg当たり1g〜5kg、さらに好ましくは、種子100kg当たり1g〜1000g、特に、種子100kg当たり1g〜200gである。
従って、本発明は、さらにまた、本明細書中で定義されている式(I)で表される化合物又は(I)の農業上有用な塩を含んでいる種子にも関する。化合物(I)又はその農業上有用な塩の量は、一般に、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは、種子100kg当たり1g〜5kg、特に、種子100kg当たり1g〜1000gで変動する。レタスなどの特定の作物の場合、該施用量は、さらに高くてもよい。
式(II)で表される化合物も、式(I)で表される化合物について上記で記載したのと同様に、種子を処理する目的で使用することができる。
動物の健康
式(I)で表される化合物又はエナンチオマー又はその獣医学的に許容される塩は、特に、動物の体内及び表面上の寄生生物を駆除するために使用するのにも適している。
従って、本発明の目的は、さらにまた、動物の体内及び表面上の寄生生物を防除する新しい方法を提供することである。本発明の別の目的は、より安全な動物用の殺害虫剤を提供することである。本発明の別の目的は、さらに、既存の殺害虫剤よりも少ない薬量を用いることが可能な動物用の殺害虫剤を提供することである。本発明の別の目的は、寄生生物を長期にわたって防除する動物用の殺害虫剤を提供することである。
本発明は、さらにまた、殺寄生生物剤として有効な量の式(I)で表される化合物又はエナンチオマー又はその獣医学的に許容される塩及び許容される担体を含んでいる、動物の体内及び表面上の寄生生物を駆除するための組成物にも関する。
本発明は、さらにまた、寄生生物による加害及び感染に対して、動物を処理、制御、予防及び保護する方法も提供し、ここで、該方法は、殺寄生生物剤として有効な量の式(I)で表される化合物若しくはエナンチオマー若しくはその獣医学的に許容される塩又はそれを含んでいる組成物を、経口的に、局所的に又は非経口的に、動物に対して投与又は施用することを含む。
本発明は、さらにまた、寄生生物による加害又は感染に対して動物を処理、制御、予防又は保護するための組成物を調製する方法も提供し、ここで、該方法は、殺寄生生物剤として有効な量の式(I)で表される化合物若しくはエナンチオマー若しくはその獣医学的に許容される塩又はそれを含んでいる組成物を含んでいる。
農業害虫に対する化合物の活性は、動物の体内及び表面上の内寄生生物及び外寄生生物の防除に対するその化合物の適性を示唆するものではなく、ここで、該適正は、例えば、経口施用の場合における催吐性のない低い投与量、動物との代謝適合性、低毒性及び安全な取扱い性を必要とする。
驚くべきことに、式(I)で表される化合物が動物の体内及び表面上の内寄生生物及び外寄生生物を駆除するのに適しているということが分かった。
式(I)で表される化合物又はエナンチオマー又はその獣医学的に許容される塩及びそれらを含んでいる組成物は、好ましくは、温血動物(ヒトを包含する)及び魚類を包含する動物の加害及び感染を抑制及び予防するために使用する。それらは、例えば、哺乳動物、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ(swine)、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ(pig)、家禽、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、スイギュウ、ロバ、ダマジカ及びトナカイ、並びに、さらに、毛皮動物、例えば、ミンク、チンチラ及びアライグマ、鳥類、例えば、メンドリ、ガチョウ、シチメンチョウ及びカモ、並びに、魚類、例えば、淡水魚及び塩水魚、例えば、マス、コイ及びウナギなどにおける加害及び感染を抑制及び予防するのに適している。
式(I)で表される化合物又はエナンチオマー又はその獣医学的に許容される塩及びそれらを含んでいる組成物は、好ましくは、イヌ又はネコなどの家畜における加害及び感染を抑制及び予防するために使用する。
温血動物及び魚類における加害としては、限定するものでないが、シラミ、ハジラミ(biting lice)、マダニ、ウマバエ幼虫(nasal bot)、ヒツジシラミバエ(ked)、サシバエ(biting fly)、コケバエ(muscoid fly)、ハエ、ハエウジ症ハエの幼生(myiasitic fly larvae)、ツツガムシ、ブヨ、カ及びノミなどがある。
式(I)で表される化合物又はエナンチオマー又はその獣医学的に許容される塩及びそれを含んでいる組成物は、外寄生生物及び/又は内寄生生物の全身的な防除及び/又は非全身的な防除に適している。それらは、発育の全ての段階又は一部の段階に対して活性を示す。
式(I)で表される化合物は、特に、外寄生生物を駆除するのに有用である。
式(I)で表される化合物は、特に、それぞれ、以下の目及び種の寄生生物を駆除するのに有用である：
ノミ類(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、及び、ノソプシルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus)；
ゴキブリ類(ゴキブリ目(Blattaria - Blattodea))、例えば、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、及び、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)；
ハエ類、カ類(双翅目(Diptera))、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・レウコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミイア・ホミニボラクス(Cochliomyia hominivorax)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレクス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス属種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロホラ・コルムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロホラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ハエモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビタツム(Simulium vittatum)、ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及び、タバヌス・シミリス(Tabanus similis)；
シラミ類(シラミ目(Phthiraptera))、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、フチルス・プビス(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス・エウリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)、及び、ソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus)；
マダニ類及び寄生性ダニ類(パラシチホルメス目(Parasitiformes))；マダニ類(マダニ亜目(Ixodida))、例えば、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パシフィクス(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サングイネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、アムブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アムブリオンマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、並びに、寄生性ダニ類(トゲダニ亜目(Mesostigmata))、例えば、オルニトニスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、及び、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)；
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデクス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、及び、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)；
カメムシ類(異翅亜目(Heteropterida))：シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レズビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus ssp.)、及び、アリルス・クリタツス(Arilus critatus)；
アノプルリダ目(Anoplurida)、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus spp.)、及び、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.)；
マロファギダ目(Mallophagida)(アルンブリセリナ亜目(Arnblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina))、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、及び、フェリコラ属種(Felicola spp.)；
線虫類(線形動物門(Nematoda))：
鞭虫類(wipeworms)及び旋毛虫(trichinosis)(トリコシリンギダ目(Trichosyringida))、例えば、旋毛虫科(Trichinellidae)(トリキネラ属種(Trichinella spp.))、鞭虫科(Trichuridae)(トリクリス属種(Trichuris spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.))；
桿線虫目(Rhabditida)、例えば、ラブジチス属種(Rhabditis spp)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属種(Helicephalobus spp.)；
円虫目(Strongylida)、例えば、ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)(鉤虫)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus contortus.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.)、カベリチア属種(Chabertia spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ムエレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、及び、ジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale)；
腸管内線虫(intestinal roundworms)(回虫目(Ascaridida))、例えば、アスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、アスカリス・スウム(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリイ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫)、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニネ(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属種(Skrjabinema spp.)、及び、オキシウリス・エクイ(Oxyuris equi)；
カマラヌス目(Camallanida)、例えば、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)(メジナ虫)；
旋尾線虫目(Spirurida)、例えば、テラジア属種(Thelazia spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属種(Dirofilari spp.a)、ジペタロネマ属種(Dipetalonema spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、エラエオホラ属種(Elaeophora spp.)、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、及び、ハブロネマ属種(Habronema spp.)；
鉤頭虫類(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えば、アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、及び、オンシコラ属種(Oncicola spp)；
プラナリア類(扁形動物門(Plathelminthes))：
吸虫類(吸虫綱(Trematoda))、例えば、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、クロノルキス・シネンシス(Clonorchis sinensis)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、及び、ナノシエテス属種(Nanocyetes spp.)；
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に、条虫綱(Cestoda)(サナダ虫類)、例えば、ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属種(Tenia spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、バムピロレピス属種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、及び、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)。
式(I)で表される化合物及びそれらを含んでいる組成物は、双翅目(Diptera)、ノミ目(Siphonaptera)及びマダニ亜目(Ixodida)の害虫を防除するのに特に有用である。
さらに、式(I)で表される化合物及びそれらを含んでいる組成物をカ類を駆除するために使用することも、特に好ましい。
式(I)で表される化合物及びそれらを含んでいる組成物をハエ類を駆除するために使用することは、本発明の好ましいさらなる実施形態である。
さらに、式(I)で表される化合物及びそれらを含んでいる組成物をノミ類を駆除するために使用することも、特に好ましい。
式(I)で表される化合物及びそれらを含んでいる組成物をマダニ類を駆除するために使用することは、本発明の好ましいさらなる実施形態である。
式(I)で表される化合物は、さらにまた、内部寄生生物(線虫類(線形動物門(Nematoda))、鉤頭虫類及びプラナリア類)を駆除するためにも、特に有用である。
投与は、予防的に及び治療的に、いずれでも行うことが可能である。
該活性化合物の投与は、直接に、又は、適切な調製物の形態で、経口的に、局所に/経皮的に又は非経口的に行う。
温血動物に経口投与するためには、式(I)で表される化合物を、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃厚物、丸薬、溶液剤、ペースト剤、懸濁液剤、水薬(drenche)、ゲル剤、錠剤、大型丸薬及びカプセル剤として製剤することができる。さらに、式(I)で表される化合物は、飲料水に入れて動物に投与することもできる。経口投与に関して、選択された投与形態は、1日当たり動物の体重1kg当たり、0.01mg〜100mgの式(I)で表される化合物、好ましくは、1日当たり動物の体重1kg当たり、0.5mg〜100mgの式(I)で表される化合物を動物に与えるものでなければならない。
あるいは、式(I)で表される化合物は、動物に、非経口的に、例えば、第一胃内注入、筋肉内注射、静脈内注射又は皮下注射などによって、投与することもできる。式(I)で表される化合物は、皮下注射のために、生理学的に許容される担体中に分散又は溶解させることができる。あるいは、式(I)で表される化合物は、皮下投与用のインプラントに製剤することもできる。さらに、式(I)で表される化合物は、動物に経皮的に投与することもできる。非経口投与に関して、選択された投与形態は、1日当たり動物の体重1kg当たり、0.01mg〜100mgの式(I)で表される化合物を動物に与えるものでなければならない。
式(I)で表される化合物は、さらにまた、浸漬液(dip)、ダスト、粉末、首輪、メダリオン(medallion)、スプレー、シャンプー、スポットオン製剤及びポアオン製剤の形態で、並びに、軟膏又は水中油型エマルション又は油中水型エマルションとして、動物に局所的に投与することもできる。局所投与に関して、浸漬液及びスプレーには、通常、0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppmの式(I)で表される化合物を含ませる。さらに、式(I)で表される化合物は、動物用の耳標として、特に、ウシやヒツジなどの四肢動物の耳標として製剤することもできる。
適切な調製物は、以下のとおりである：
・ 溶液剤、例えば、経口用溶液剤、希釈後に経口投与するための濃厚液剤、皮膚上に使用するか又は体腔内に使用するための溶液剤、ポアオン(pouring-on)製剤、ゲル剤；
・ 経口投与又は経皮投与するためのエマルション剤及び懸濁液剤；半固体調製物；
・ 軟膏基剤又は水中油型若しくは油中水型のエマルション基剤の中で活性化合物を加工処理した製剤；
・ 固体調製物、例えば、粉末剤(powders)、プレミックス剤又は濃厚剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、大型丸薬、カプセル剤；エーロゾル剤及び吸入剤、並びに、活性化合物を含有している造形品。
注入に適切な組成物は、当該活性成分を適切な溶媒に溶解させ、場合により、さらなる成分、例えば、酸、塩基、バッファー塩、防腐剤及び可溶化剤などを加えることにより調製する。その溶液を濾過し、そして無菌で充填する。
適切な溶媒は、生理学的に許容される溶媒、例えば、水、アルカノール、例えば、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチル-ピロリドン、2-ピロリドン及びそれらの混合物である。
該活性化合物は、場合により、生理学的に許容され且つ注入に適した植物油又は合成油に溶解させることができる。
適切な可溶化剤は、該活性化合物の主溶媒への溶解を促進するか又はその沈殿を防止する溶媒である。その例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油及びポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
適切な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル及びn-ブタノールである。
経口用溶液剤は、直接投与する。濃厚液剤は、予め使用濃度に希釈した後で、経口投与する。経口用溶液剤及び濃厚液剤は、当技術分野の形勢に従い且つ上記で注入用溶液剤について記載したように調製し、その際、無菌的な手順は必要ではない。
皮膚上で使用するための溶液剤は、したたらせるか、薄く塗るか、擦りこむか、振りかけるか、又は、スプレーする。
皮膚上で使用するための溶液剤は、当技術分野の形勢に従い且つ上記で注入用溶液剤について記載したことに準じて調製し、その際、無菌的な手順は必要ではない。
適切なさらなる溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル、例えば、酢酸エチル又は酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル、例えば、アルキレングリコールアルキルエーテル、例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族炭化水素、植物油及び合成油、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカルボネート及びそれらの混合物である。
調製中に増粘剤を加えることは、有利であり得る。適切な増粘剤は、無機増粘剤、例えば、ベントナイト、コロイド状ケイ酸、モノステアリン酸アルミニウム、有機増粘剤、例えば、セルロース誘導体、ポリビニルアルコール及びそれらのコポリマー、アクリレート類及びメタクリレート類である。
ゲル剤は、皮膚に塗布するか若しくは皮膚の上に薄く塗り、又は、体腔中に導入する。ゲル剤は、注入用溶液剤の場合に記載したように調製した溶液を、軟膏のような稠度を有する透明な物質が結果として生じさせる充分な量の増粘剤で処理することにより調製する。使用する増粘剤は、上記で記載した増粘剤である。
ポアオン製剤は、皮膚の限られた範囲の表面上に、注ぐか又はスプレーし、その際、活性化合物は皮膚に浸透し、全身的に作用する。
ポアオン製剤は、皮膚に適合し得る適切な溶媒又は溶媒混合物に該活性化合物を溶解させるか、懸濁させるか又は乳濁化させることによって調製する。適切な場合には、別の補助剤、例えば、着色剤、生体吸収促進物質(bioabsorption-promoting substance)、酸化防止剤、光安定剤、接着剤などを加える。
適切な溶媒は、以下のものである：水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール、例えば、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル、例えば、アルキレングリコールアルキルエーテル、例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-ブチルエーテル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、環状炭酸エステル、例えば、炭酸プロピレン、炭酸エチレン、芳香族及び/又は脂肪族の炭化水素、植物油又は合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、n-アルキルピロリドン、例えば、メチルピロリドン、n-ブチルピロリソン又はn-オクチルピロリドン、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソラン及びグリセロールホルマール。
適切な着色剤は、溶解又は懸濁させることが可能で、動物に対する使用が認可されている全ての着色剤である。
適切な吸収促進物質は、例えば、DMSO、展着油(spreading oil)、例えば、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油及びシリコーン油とポリエーテルとのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
適切な酸化防止剤は、亜硫酸塩又はメタ重亜硫酸塩、例えば、メタ重亜硫酸カリウム、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
適切な光安定剤は、例えば、ノバンチソール酸である。
適切な接着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー、例えば、アルギネート、ゼラチンである。
エマルション剤は、経口的に、経皮的に又は注入液として投与することができる。
エマルション剤は、油中水型又は水中油型のいずれかである。
これらは、該活性化合物を疎水性相又は親水性相のいずれかに溶解させ、その溶解させたものを、適切な乳化剤、及び、適切な場合には、別の補助剤(例えば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、粘度増強物質など)を用いて、もう一方の相の溶媒と一緒にホモジナイズすることによって調製する。
適切な疎水性相(油類)は、以下のものである：液体パラフィン、シリコーン油、天然植物油、例えば、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、例えば、カプリル/カプリン酸ビグリセリド、トリグリセリドと鎖長C8-C12の植物脂肪酸又は別の選択された特定の天然脂肪酸の混合物、場合によりヒドロキシル基を含んでいてもよい飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸の部分的グリセリド混合物、C8-C10脂肪酸のモノグリセリド及びジグリセリド、脂肪酸エステル、例えば、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジ-n-ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、中鎖長の分枝鎖脂肪酸と鎖長C16-C18の飽和脂肪アルコールのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12-C18の飽和脂肪アルコールのカプリル/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、例えば、合成アヒル尾骨腺脂(synthetic duck coccygeal gland fat)、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル及び後者に関係するエステル混合物、脂肪アルコール、例えば、イソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール、及び、脂肪酸、例えば、オレイン酸、及び、それらの混合物。
適切な親水性相は、以下のものである：水、アルコール、例えば、プロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール及びそれらの混合物。
適切な乳化剤は、以下のものである：
非イオン性界面活性剤、例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル；
両性界面活性剤、例えば、ジ-ナトリウムN-ラウリル-p-イミノジプロピオネート又はレシチン；
アニオン性界面活性剤、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテルスルフェート、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩；
カチオン活性界面活性剤、例えば、セチルトリメチルアンモニウムクロリド。
適切なさらなる補助剤は、以下のものである：粘度を上昇させてエマルションを安定化させる物質、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース並びに別のセルロース及びデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸のコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状ケイ酸又は上記物質の混合物。
懸濁液剤は、経口的に又は局所的/経皮的に投与することができる。これらは、懸濁化剤に、適切な場合には別の補助剤(例えば、湿潤剤、着色剤、生物吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤など)を添加し、それに該活性化合物を懸濁させることによって調製する。
液体の懸濁化剤は、全ての均質な溶媒及び溶媒混合物である。
適切な湿潤剤(分散剤)は、上記で記載した乳化剤である。
挙げることができる別の補助剤は、上記で記載した補助剤である。
半固体調製物は、経口的に又は局所的/経皮的に投与することができる。これらは、より高い粘度を有している点だけが、上記で記載した懸濁液剤及びエマルション剤とは異なっている。
固体調製物を製造するためには、適切な賦形剤に、適切な場合には補助剤を添加し、それと該活性化合物を混合させ、そして所望の形態とする。
適切な賦形剤は、生理学的に許容される全ての固体不活性物質である。使用する賦形剤は、無機物質及び有機物質である。無機物質は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸塩、例えば、炭酸カルシウム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、陶土、沈降シリカ若しくはコロイド状シリカ又はリン酸塩である。有機物質は、例えば、糖、セルロース、食料及び飼料、例えば、粉ミルク、動物粉、穀粉及び穀粒破片、デンプンである。
適切な補助剤は、上記で挙げた防腐剤、酸化防止剤及び/又は着色剤である。
別の適切な補助剤は、滑沢剤及び流動促進剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト、崩壊促進物質、例えば、デンプン又は架橋ポリビニルピロリドン、結合剤、例えば、デンプン、ゼラチン又は直鎖ポリビニルピロリドン、及び、乾性結合剤、例えば、微結晶性セルロースである。
一般に、「殺寄生生物剤として有効な量(parasiticidally effective amount)」は、成長に対する観察可能な効果(ここで、該効果は、壊死、死、遅延、防止及び排除、駆除の効果や、又は、標的生物の発生及び活動を低減させる効果を包含する)を達成するのに必要な活性成分の量を意味する。そのような殺寄生生物剤として有効な量は、本発明で使用する種々の化合物/組成物に対してさまざまであり得る。該組成物の殺寄生生物剤として有効な量は、さらにまた、望まれる殺寄生生物効果及び持続期間、標的種、施用方法などの一般的な条件に応じても変わる。
本発明において使用することが可能な組成物には、一般に、約0.001〜95%の式(I)で表される化合物を含ませることができる。
一般に、式(I)で表される化合物は、1日当たり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは、1日当たり1mg/kg〜50mg/kgの総量で施用するのが好ましい。
即時使用可能な調製物には、寄生生物(好ましくは、外部寄生生物)に対して作用する化合物を、10ppm〜80重量%、好ましくは、0.1〜65重量%、さらに好ましくは、1〜50重量%、最も好ましくは、5〜40重量%の濃度で含有させる。
使用前に希釈する調製物には、外部寄生生物に対して作用する化合物を、0.5〜90重量%、好ましくは1〜50重量%の濃度で含有させる。
さらに、該調製物には、内部寄生生物に対する式(I)で表される化合物を、10ppm〜2重量%、好ましくは、0.05〜0.9重量%、極めて特に好ましくは、0.005〜0.25重量%の濃度で含有させる。
本発明の好ましい実施形態では、式(I)で表される化合物を含んでいる組成物は、経皮的/局所的に施用する。
好ましいさらなる実施形態では、局所施用は、化合物を含有している造形品、例えば、首輪、メダリオン、耳標、体の一部分に固定するためのバンド並びに接着性ストリップ及びフォイルなどの形態で実施する。
一般に、処理された動物の体重1kg当たり、総量で、10mg〜300mg、好ましくは、20mg〜200mg、最も好ましくは、25mg〜160mgの式(I)で表される化合物を3週間の間に放出する、固体製剤を施用するのが好ましい。
上記造形品を調製するためには、熱可塑性プラスチック及び軟質プラスチック並びにエラストマー及び熱可塑性エラストマーを使用する。適切なプラスチック及びエラストマーは、式(I)で表される化合物と充分に適合し得るポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド及びポリエステルである。プラスチックとエラストマーの詳細なリスト及び上記造形品の調製手順は、WO 03/086075に記載されている。
式(II)で表される化合物は、式(I)で表される化合物について上記で記載したのと同様に、動物の健康の目的で使用することができる。
以下の実施例により、本発明についてさらに詳細に例証する。
調製実施例
以下において、式(I)で表される化合物及び式(II)で表される中間体化合物の調製について記載する。
Ｐ.１. (4,5-ジヒドロ-チアゾール-2-イル)-[1-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-2-ピリジン-4-イル-エチル]-アミン(表IIの化合物(C.I.1))の調製
ステップ１. (R s )-2-メチル-プロパン-2-スルフィン酸5-メチル-チオフェン-2-イル-メチレンアミドの調製
4.37gの5-メチル-チオフェン-2-カルバルデヒド及び4.00gの(RS)-(+)-2-メチル-2-プロパンスルフィンアミド(CAS [196929-78-9], NetChem, Catalog Number 497401-A)を30mLのテトラヒドロフラン(THF)に溶解させた溶液に、室温で46.9gのチタンテトライソプロポキシドを添加し、一晩撹拌を継続した。その反応混合物を撹拌しながら400mLの水の中に注ぎ入れ、その沈澱物を、ケイ藻土を通す濾過によって除去した。その濾液を酢酸エチルで抽出した。有機相を重亜硫酸ナトリウム溶液(水中の20重量%)及び水で充分に洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を蒸発させて、純粋な生成物(7.35g)を黄色味を帯びた粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3):δ = 1.25(s), 2.55(s), 6.80(d), 7.35(d), 8.55(s)。
ステップ２. (R S )-2-メチル-プロパン-2-スルフィン酸[1-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-2-ピリジン-4-イル-エチル]-アミドの調製
0.79gの4-メチルピリジンを15mLのTHFに溶解させた溶液を、0℃で、2,2,6,6-テトラメチル-ピペリジンリチウム(LiTMP)の新たに調製した溶液をシリンジポンプを用いて1.5時間かけて滴下して処理した。LiTMPは、1.2gの2,2,6,6-テトラメチル-ピペリジンを15mLのTHFに溶解させた溶液に室温で8.51mmolのn-ブチルリチウムを添加することによって調製した。
該溶液を該温度で1時間撹拌し、次いで、1.9gの(Rs)-2-メチル-プロパン-2-スルフィン酸5-メチル-チオフェン-2-イルメチレンアミドを15mLのTHFに溶解させた溶液を(シリンジポンプを用いて)45分以内で添加した。その反応混合物を室温とし、撹拌を2時間継続した 炭酸カリウム水溶液(5重量%)を添加し、ジエチルエーテルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を蒸発させることにより残渣が生じた。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、標題化合物を3:1の比率のジアステレオマー混合物として得た(1.85g)。
1H-NMR(CDCl3)：多い方の異性体：δ = 1.15(s), 2.45(s), 3.05(mc), 3.30(mc), 3.55(mc), 4.85(mc), 6.50(d), 6.65(d), 7.0(mc), 8.45(mc)；少ない方の異性体：δ = 1.20(s), 2.45(s), 3.15(mc), 3.55(mc), 4.9(mc), 6.50(d), 6.10(d), 7.0(mc), 8.45(mc)。
ステップ３. 1-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-2-ピリジン-4-イル-エチルアミンの調製
1.68gの(RS)-2-メチル-プロパン-2-スルフィン酸[1-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-2-ピリジン-4-イル-エチル]-アミドを10mLのメタノールに溶解させた溶液を、室温で、塩化水素をジオキサンに溶解させた溶液(4N)10mLで処理し、撹拌を一晩継続した。その混合物を減圧下に濃縮し、その残渣を、pHが約8-9になるまで、炭酸カリウム溶液(水中5重量%)で処理し、次いで、酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を蒸発させた。これにより、当該生成物(0.9g)が黄色みを帯びた油状物として得られた。
1H-NMR(CDCl3)：δ = 2.45(s), 2.90(dd), 3.05(dd), 4.40(mc), 6.50(d), 6.60(d), 7.10(dd), 8.50(d)。
ステップ４. 酢酸2-{3-[1-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-2-ピリジン-4-イル-エチル]-チオウレイド}-エチルエステルの調製
0.83gの1-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-2-ピリジン-4-イル-エチルアミンを40mLのTHFに溶解させた溶液を、室温で、0.55gの酢酸2-イソチオシアナト-エチルエステルで処理した。その反応混合物を減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、1.05gの酢酸2-{3-[1-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-2-ピリジン-4-イル-エチル]-チオウレイド}-エチルエステルを粘性の油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3)：δ = 2.0(s), 2.45(s), 3.15(dd), 3.40(dd), 3.75(mc), 4.15(mc), 5.80(mc), 6.50(d), 6.1-6.2(m), 7.10(d), 8.40(d)。
ステップ５. 1-(2-ヒドロキシ-エチル)-3-[1-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-2-ピリジン-4-イル-エチル]-チオ尿素の調製
0.90gの2-{3-[1-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-2-ピリジン-4-イル-エチル]-チオウレイド}-エチルエステルを20mLのTHFに溶解させた溶液を、室温で、0.12gの水酸化リチウムを20mLの水に溶解させた溶液で処理し、撹拌を4時間継続した。その混合物を300mLの酢酸エチルの中に注ぎ入れ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水して、0.70gの粘性の油状物を得た。
1H-NMR(d6-DMSO)：δ = 2.35(s), 3.1-3.5(m), 4.8(s), 5.9(s), 6.6(s), 6.8(s), 7.25(d), 7.4(s), 7.95(d), 8.45(d)。
ステップ６. (4,5-ジヒドロ-チアゾール-2-イル)-[1-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-2-ピリジン-4-イル-エチル]-アミンの調製
1-(2-ヒドロキシ-エチル)-3-[1-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-2-ピリジン-4-イル-エチル]-チオ尿素(0.50 g)と0.44gのジイソプロピルエチルアミンを15mLのプロピオニトリルに溶解させた溶液に、室温で、0.83gのシアノメチル-トリメチルホスホニウムヨージド(「Tetrahedron 2001, 57, 5451-54」に従って調製したもの)を添加した。その反応混合物を90℃まで16時間加熱した。酢酸エチルで抽出し、炭酸カリウム溶液及び水で洗浄した後、脱水し、溶媒を蒸発させて、0.44gの標題化合物を茶色味を帯びた固体として得た。
1H-NMR (d6-DMSO)：δ = 2.35(s), 3.0-3.2(m), 3.7(mc), 5.0(mc), 6.55(d), 6.70(d), 7.20(d), 7.70(brs), 8.40(d)。
下記表Iに記載されている式(II)で表される以下の中間体化合物は、同様の方法で調製した。
本発明の式(I)で表される化合物及び式(II)で表される中間体は、1H-NMRによって、又は、その融点によって、特徴付けた。
Figure 2010513374
Figure 2010513374
Figure 2010513374
Figure 2010513374
Figure 2010513374
Figure 2010513374
Figure 2010513374
下記表IIに記載されている式(I)で表される以下の化合物は、同様の方法で調製した。
Figure 2010513374
Figure 2010513374
Figure 2010513374
Ｂ. 生物学的実施例
害虫に対する作用についての実施例
一般式(I)で表される化合物の害虫に対する効果を、以下の実験によって実証した。
Ｂ.１. マメアブラムシ(Aphis craccivora)
本発明の活性化合物をアセトン：水(50:50)の中で製剤した。種々の発育段階にある100〜150匹のアブラムシがコロニーを作っているポット植えのササゲ植物に、該害虫の個体数を記録した後、散布した。24時間後、72時間後及び120時間後、個体数の減少を記録した。
表II中の化合物実施例No.(C.I.9)及び(C.I.12)は、未処理対照と比較して、300ppmの濃度で、マメアブラムシに対して80%を超える殺虫率(mortality)を示した。
Ｂ.２. モモアカアブラムシ(Myzus persicae)
第二対葉期(leaf-pair stage)にあるコショウ植物(品種「California Wonder」)の頂部に、研究室で飼育した約40匹のアブラムシを蔓延させた葉の切片を載せることにより、その被験植物にアブラムシを蔓延させた。その葉の切片は24時間後に除去した。傷のない植物の葉を濃度勾配のある被験化合物の溶液に浸漬した。5日後、対照植物上での死亡率と比較して、処理された植物上でのアブラムシの死亡率を求めた。
表II中の化合物実施例No.(C.I.10)は、未処理対照と比較して、300ppmの濃度で、モモアカアブラムシに対して80%を超える殺虫率を示した。
一般式(I)で表される化合物の害虫に対する効果は、以下の実験によっても実証することができる。
Ｂ.２. ワタアブラムシ(Aphis gossypii)
子葉期にあるワタ植物(品種「Delta Pine」)の頂部に、研究室で飼育した約100匹のアブラムシを蔓延させた葉の切片を載せることにより、その被験植物にアブラムシを蔓延させる。その葉の切片は24時間後に除去する。傷のない植物の子葉を濃度勾配のある被験化合物の溶液に浸漬する。5日後、対照植物上での死亡率と比較して、処理された植物上でのアブラムシの死亡率を求める。

Claims (64)

  1. 一般式(I)：
    Figure 2010513374
     ［式中、
    R1、R2、R3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル
    (ここで、前記脂肪族基内の1個、2個又は3個の水素原子は、互いに独立して、CN、NO2、OH、SH、NH、CO2H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく、並びに、前記C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-ハロシクロアルキルの1個、2個、3個、4個又は5個の水素原子は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される基で置き換えられていてもよい)、
    フェニル又はベンジル
    (ここで、最後に挙げた2つの基内のフェニル環は、置換されていなくてもよいか、又は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4又は5の基を有していてもよい)
    から選択され；
    Aは、式A1又はA2：
    Figure 2010513374
     〔式中、
    Xは、硫黄、酸素又はNR7であり；
    R4a、R4b、R4c、R4dは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-ハロシクロアルキル
    (ここで、前記脂肪族基内の1個、2個又は3個の水素原子は、互いに独立して、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシル及びC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく、並びに、
    前記C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-ハロシクロアルキルの1個、2個、3個、4個又は5個の水素原子は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される基で置き換えられていてもよい)
    からなる群から選択される〕
    で表される基であり；
    R5、R6、R7、R9は、互いに独立して、水素、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)メチレン、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル
    (ここで、前記基内の脂肪族部分は、置換されていなくてもよいか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び/又は、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3の基を有していてもよく、並びに、前記C3-C8-シクロアルキル及びC3-C8-ハロシクロアルキルの1個、2個、3個、4個又は5個の水素原子は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される基で置き換えられていてもよい)、
    C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、(SO2)NRaRb、C(=O)Rc又はC(=S)Rc、
    フェニル、フェニルオキシ又はベンジル
    (ここで、最後に挙げた3つの基のそれぞれの内のフェニル環は、置換されていなくてもよいか、又は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4若しくは5の基を有していてもよい)
    からなる群から選択され；
    HetA,HetBは、互いに独立して、酸素、窒素及び硫黄から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を環員として含んでいる5員、6員又は7員の飽和しているか又は部分的に不飽和であるか又は芳香族のヘテロ環式環
    (ここで、該ヘテロ環式環は、場合により、フェニル、飽和しているか若しくは部分的に不飽和の5員、６員若しくは7員の炭素環又は5員、6員若しくは7員の飽和しているか若しくは部分的に不飽和であるか若しくは芳香族のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、酸素、硫黄及び窒素原子から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を環員として含んでいる)から選択される別の環に縮合していてもよく、並びに、該5員、6員若しくは7員のヘテロ環式環及び/又はそれぞれの縮合環は、その炭素原子において、m個の基R8の任意の組合せを有し得るか、及び/又は、窒素原子が存在している場合にはその窒素原子において、基R9(ここで、R9は上記で定義されているとおりである)又は酸素を有することができ、ここで、mは、0、1、2、3又は4である)
    から選択され；
    R8は、mから独立して、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、CN、N3、NO2、CONH2、CSNH2、CH=N-OH、CH=N-O-(C1-C6)-アルキル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルキニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C2-C6-アルケニル)アミノ、ジ(C2-C6-アルキニル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C2-C6-アルケニル)-カルボニル、(C2-C6-アルキニル)-カルボニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C2-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、(C2-C6-アルキニルオキシ)-カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル-)カルボニル-オキシ、(C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシ、(C1-C6-アルキル)カルボニル-アミノ、(C2-C6-アルケニル)カルボニル-アミノ、(C2-C6-アルキニル)カルボニル-アミノ
    (ここで、上記基の脂肪族部分は、置換されていなくてもよいか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、並びに/又は、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキル及びC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2若しくは3の基の任意の組合せを有していてもよい)、
    C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、(SO2)NRaRb、C(=O)Rc又はC(=S)Rc、
    基Y-Ar又は基Y-Cy
    (ここで、Yは、単結合、O、S、NH、C1-C6-アルカンジイル又はC1-C6-アルカニルオキシであり；Arは、フェニル、ナフチル又は単環式若しくは二環式の5員〜10員のヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、酸素、硫黄及び窒素原子から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を環員として含んでいる)であり、その際、Arは、置換されていないか、又は、ハロゲン、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4若しくは5の基の任意の組合せを有していてもよく；Cyは、C3-C8-シクロアルキル(ここで、該C3-C8-シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4若しくは5の基の任意の組合せを有していてもよい)
    から選択され；
    Ra及びRbは、それぞれ互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル又はC2-C6-ハロアルキニル
    (ここで、前記脂肪族基の1個、2個又は3個の水素原子は、互いに独立して、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキル及びC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよい)
    から選択され；
    Rcは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ,C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1-C6-アルキル)ヒドラジノ
    (ここで、上記基の脂肪族部分は、置換されていなくてもよいか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、又は、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキル及びC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2若しくは3の基の任意の組合せを有していてもよい)、
    フェニル又は単環式若しくは二環式の5員〜10員のヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、酸素、硫黄及び窒素原子から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を環員として含んでいる)
    (ここで、前記フェニル及びヘテロ芳香族環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4若しくは5の基の任意の組合せを有していてもよい)
    から選択される］
    で表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物又はその塩、エナンチオンマー若しくはジアステレオマー。
  2. HetA及び/又はHetBが、下記：
    Figure 2010513374
    Figure 2010513374
    Figure 2010513374
    Figure 2010513374
    [ここで、#は、式(I)中の結合の位置を示しており、R8に付いている大文字A、B、C、D及びEは、式(I)中のR8の位置を示しており、並びに、R8A、R8B、R8C、R8D及びR8Eは、互いに独立して、水素であるか、又は、R8について請求項１で与えられている意味の内の1つを有する]
    で定義されている式(Het.1)〜式(Het.63)の基から互いに独立して選択される、請求項１に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  3. HetAが請求項２で定義されている式(Het.1)〜式(Het.57)の基から選択される、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  4. HetBが請求項２で定義されている式(Het.1)〜式(Het.63)の基から選択される、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  5. HetA及び/又はHetBが、請求項２で定義されている式(Het.1)、(Het.2)、(Het.3)、(Het.4)、(Het.5)、(Het.6)、(Het.7)、(Het.8)、(Het.9)、(Het.10)、(Het.11)、(Het.12)、(Het.13)、(Het.14)、(Het.15)、(Het.16)、(Het.17)、(Het.18)、(Het.19)、(Het.20)、(Het.21)、(Het.22)、(Het.23)、(Het.24)、(Het.25)、(Het.26)、(Het.27)、(Het.28)、(Het.29)、(Het.30)、(Het.41)、(Het.42)、(Het.43)、(Het.49)、(Het.50)及び(Het.51)の基から互いに独立して選択される、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  6. HetAが、請求項２で定義されている式(Het.1)、(Het.2)、(Het.3)、(Het.4)、(Het.22)、(Het.23)、(Het.24)、(Het.41)、(Het.42)及び(Het.43)の基から選択される、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  7. HetBが、請求項２で定義されている式(Het.1)、(Het.2)、(Het.3)、(Het.4)、(Het.22)、(Het.23)、(Het.24)、(Het.41)、(Het.42)及び(Het.43)の基から選択される、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  8. HetAが、式(Het.1)、(Het.2)、(Het.3)及び(Het.4)の基から選択される、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  9. HetBが、式(Het.1)、(Het.2)、(Het.3)及び(Het.4)の基から選択される、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  10. R1、R2、R3が、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-ハロシクロアルキルから選択され、
    ここで、前記脂肪族基における1個、2個又は3個の水素原子は、互いに独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオからなる群から選択される基で置き換えられていてもよく、
    並びに、
    ここで、C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-ハロシクロアルキルの1個、2個、3個、4個又は5個の水素原子は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される基で置き換えられていてもよい、
    請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  11. R1、R2及びR3が、互いに独立して、水素、ハロゲン及びC1-C6-アルキルから選択される、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  12. R1、R2及びR3が、互いに独立して、水素及びC1-C6-アルキルから選択される、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  13. R1、R2及びR3が水素である、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  14. R3が水素である、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  15. R4a、R4b、R4c、R4dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  16. R4a、R4b、R4c及びR4dが水素である、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  17. R5又はR6が、水素、CN、NO2、C(=O)Rc、C(=S)Rc、C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、(C1-C6-アルコキシ)メチレン、C1-C6-アルキルスルファニル、C1-C6-アルキルスルフィニル及びC1-C6-アルキルスルホニルから選択され、
    ここで、前記基における脂肪族部分は、置換されていなくてもよいか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び/又は、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2若しくは3の基を有していてもよく、
    並びに、
    ここで、C3-C8-シクロアルキルの1個、2個、3個、4個又は5個の水素原子は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される基で置き換えられていてもよく、
    並びに、
    ここで、Ra、Rb及びRcは、請求項１で定義されているとおりである、
    請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  18. R5又はR6が、水素、CN、C(=O)Rc及びC1-C6-アルキルから互いに独立して選択される、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  19. R5又はR6が水素である、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  20. mが0とは異なっており、そして、R8が、mから独立して、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、CN、CONH2、C(=O)Rc、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノから選択され、
    ここで、前記基の脂肪族部分は、置換されていなくてもよいか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び/又は、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及びC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2若しくは3の基を有していてもよく、
    並びに、
    ここで、C3-C8-シクロアルキルの1個、2個、3個、4個又は5個の水素原子は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される基で置き換えられていてもよい、
    請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  21. mが0とは異なっており、そして、R8が、mから独立して、ハロゲン、C1-C6-アルキル及びC1-C6-アルコキシから選択され、ここで、最後に挙げた2つの基は、置換されていなくてもよいか、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい 、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  22. Xが硫黄である、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  23. Xが酸素である、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  24. XがNR7である、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  25. R7が、請求項１７〜１９のいずれかにおいてR5又はR6に対して与えられている意味の内の1つを有している、請求項２４に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  26. R7が、 水素、基C(=O)Rc及びC1-C6-アルキルからなる群から選択される、請求項２４に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  27. mが1、2又は3である、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  28. mが1又は2である、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  29. 基Aを保持している炭素原子がS-立体配置を有している、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  30. 基Aを保持している炭素原子がR-立体配置を有している、請求項１又は２に記載の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物。
  31. 請求項１〜３０のいずれか1項で定義されている式(I)で表される少なくとも1種類の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーと少なくとも1種類の担体物質を含んでいる、組成物。
  32. 請求項１〜３０のいずれか1項で定義されている式(I)で表される少なくとも1種類の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは農業上有用な塩と少なくとも1種類の農業上許容される担体を含んでいる、農業用組成物。
  33. 請求項１〜３０のいずれか1項で定義されている式(I)で表される少なくとも1種類の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは獣医学的に有用な塩と少なくとも1種類の獣医学的に許容される担体を含んでいる、獣医学的組成物。
  34. 害虫を駆除する方法であって、該害虫を、請求項１〜３０のいずれか1項で定義されている式(I)で表される少なくとも1種類の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーで処理することによる、前記方法。
  35. 害虫を駆除する方法であって、該害虫に、又は、該害虫が棲息しているか若しくは成育している環境に、又は、該害虫が棲息し得るか若しくは成育し得る環境に、又は、害虫による攻撃若しくは加害から保護すべき材料物質、植物、種子、土壌、表面若しくは空間に、請求項１〜３０のいずれか1項で定義されている式(I)で表される少なくとも1種類の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを接触させることを含む、前記方法。
  36. 害虫による攻撃又は加害から作物を保護する方法であって、作物に、請求項１〜３０のいずれか1項で定義されている式(I)で表される少なくとも1種類の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを接触させることを含む、前記方法。
  37. 前記害虫が、昆虫類、クモ形類動物又は線虫類である、請求項３４、３５又は３６で定義されている方法。
  38. 前記害虫が、ヨコバイ亜目(Homoptera)、鱗翅目(Lepidoptera)若しくは甲虫目(Coleoptera)の昆虫類及びダニ目(Acarina)のクモ形類動物から選択される、請求項３４、３５又は３６で定義されている方法。
  39. 種子を土壌昆虫から、及び、実生の根及び苗条を昆虫から保護する方法であって、播種前及び/又は発芽前処理後に、請求項１〜３０のいずれか1項で定義されている式(I)で表される少なくとも1種類の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを当該種子に接触させることを含む、前記方法。
  40. 少なくとも1種類の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物を、種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で施用する、請求項３９に記載の方法。
  41. 生じた植物の根及び苗条を保護する、請求項３９又は４０に記載の方法。
  42. 生じた植物の苗条をヨコバイ亜目(Homoptera)の昆虫から保護する、請求項３９〜４１のいずれかに記載の方法。
  43. 請求項１〜３０のいずれか1項で定義されている式(I)で表される少なくとも1種類の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを含んでいる、種子。
  44. 害虫を駆除するための、請求項１〜３０のいずれか1項で定義されている式(I)で表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーの使用。
  45. 害虫による損傷から植物を保護するための、請求項１〜３０のいずれか1項で定義されている式(I)で表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーの使用。
  46. 動物の体内及び表面上の寄生生物を駆除するための、請求項１〜３０のいずれか1項で定義されている式(I)で表される1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーの使用。
  47. 寄生生物による加害又は感染に対して動物を保護する方法であって、そのような保護が必要な動物に、殺寄生生物剤として有効な量の請求項１〜３０のいずれか1項で定義されている式(I)で表される少なくとも1種類の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを投与することを含む、前記方法。
  48. 寄生生物によって加害又は感染されている動物を治療する方法であって、そのような治療が必要な動物に、殺寄生生物剤として有効な量の請求項１〜３０のいずれか1項で定義されている式(I)で表される少なくとも1種類の1-(アゾリン-2-イル)-アミノ-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを投与することを含む、前記方法。
  49. 一般式(II)
    Figure 2010513374
     [式中、HetA、HetB、R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c及びR4dは、請求項１〜３０いずれかで定義されているとおりであり、Rzは、水素又はアセチルである]
    で表される1-(アミノチオカルボニルアミノ)-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマー。
  50. 請求項４９で定義されている式(II)で表される少なくとも1種類の1-(アミノチオカルボニルアミノ)-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーと少なくとも1種類の担体物質を含んでいる、組成物。
  51. 請求項４９で定義されている式(II)で表される少なくとも1種類の1-(アミノチオカルボニルアミノ)-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその農業上有用な塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーと少なくとも1種類の農業上許容される担体を含んでいる、農業用組成物。
  52. 請求項４９で定義されている式(II)で表される少なくとも1種類の1-(アミノチオカルボニルアミノ)-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその獣医学的に有用な塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーと少なくとも1種類の獣医学的に許容される担体を含んでいる、獣医学的組成物。
  53. 害虫を駆除する方法であって、該害虫を、請求項４９で定義されている式(II)で表される少なくとも1種類の1-(アミノチオカルボニルアミノ)-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーで処理することによる、前記方法。
  54. 害虫を駆除する方法であって、該害虫に、又は、該害虫が棲息しているか若しくは成育している環境に、又は、該害虫が棲息し得るか若しくは成育し得る環境に、又は、害虫による攻撃若しくは加害から保護すべき材料物質、植物、種子、土壌、表面若しくは空間に、請求項４９で定義されている式(II)で表される少なくとも1種類の1-(アミノチオカルボニルアミノ)-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを接触させることを含む、前記方法。
  55. 害虫による攻撃又は加害から作物を保護する方法であって、作物に、請求項４９で定義されている式(II)で表される少なくとも1種類の1-(アミノチオカルボニルアミノ)-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを接触させることを含む、前記方法。
  56. 種子を土壌昆虫から、及び、実生の根及び苗条を昆虫から保護する方法であって、種子の播種前及び/又は発芽前処理後に、請求項４９で定義されている式(II)で表される少なくとも1種類の1-(アミノチオカルボニルアミノ)-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを当該種子に接触させることを含む、前記方法。
  57. 生じた植物の根及び苗条を保護する、請求項５６に記載の方法。
  58. 生じた植物の苗条をヨコバイ亜目(Homoptera)の昆虫から保護する、請求項５６又は５７に記載の方法。
  59. 請求項４９で定義されている式(II)で表される少なくとも1種類の1-(アミノチオカルボニルアミノ)-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを含んでいる、種子。
  60. 害虫を駆除するための、請求項４９で定義されている式(II)で表される1-(アミノチオカルボニルアミノ)-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーの使用。
  61. 害虫による損傷から植物を保護するための、請求項４９で定義されている式(II)で表される1-(アミノチオカルボニルアミノ)-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーの使用。
  62. 動物の体内及び表面上の寄生生物を駆除するための、請求項４９で定義されている式(II)で表される1-(アミノチオカルボニルアミノ)-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーの使用。
  63. 寄生生物による加害又は感染に対して動物を保護する方法であって、そのような保護が必要な動物に、殺寄生生物剤として有効な量の請求項４９で定義されている式(II)で表される少なくとも1種類の1-(アミノチオカルボニルアミノ)-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを投与することを含む、前記方法。
  64. 寄生生物によって加害又は感染されている動物を治療する方法であって、そのような治療が必要な動物に、殺寄生生物剤として有効な量の請求項４９で定義されている式(II)で表される少なくとも1種類の1-(アミノチオカルボニルアミノ)-1,2-ヘテロシクリル-エタン化合物及び/又はその塩、エナンチオマー若しくはジアステレオマーを投与することを含む、前記方法。
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