JP2010512375A

JP2010512375A - 除草化合物として有益なピリド−ピラジン誘導体

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Publication number: JP2010512375A
Application number: JP2009540838A
Authority: JP
Inventors: ブライアンカーター，ニール; ロバートコーディングリー，マシュー; ジェルフクロウリー，パトリック; ドライスデイルターンブル，マイケル
Original assignee: Syngenta Ltd
Current assignee: Syngenta Ltd
Priority date: 2006-12-12
Filing date: 2007-12-06
Publication date: 2010-04-22
Anticipated expiration: 2027-12-06
Also published as: JP5319545B2; ATE479685T1; WO2008071918A1; CN101605785B; SI2102205T1; CA2671472C; BRPI0720055B1; CO6220882A2; UA99908C2; CN101605785A; BRPI0720055A2; GB0624760D0; CL2007003539A1; NZ577059A; US20100167929A1; WO2008071918A8; DE602007008946D1; RS51430B; EA200970569A1; PT2102205E

Abstract

本発明は、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は請求項１に記載の、式（I)の化合物、又はその塩もしくはＮ−酸化物に関する。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物の調製方法、植物の制御方法、及び式（Ｉ）の化合物を含んでなる組成物に関する。

Description

本発明は、新規な、除草性の５−ハロアルキル−５Ｈ−ピリド［２,３−ｂ］ピラジン−６−オン及び５−ハロアルケニル−５Ｈ−ピリド［２,３−ｂ］ピラジン−６−オン、その調製方法、当該化合物を含んでなる組成物、及び植物の制御又は植物生育の阻害におけるその使用に関する。

ピリド［２,３−ｂ］ピラジンは、殺真菌化合物の合成における中間体として、例えば国際公開第04/056825号、国際公開第05/123698号及び国際公開第05/123733号に開示されている。ピリド［２,３−ｂ］ピラジンは、国際公開第05/010000号に、殺真菌化合物として開示されている。

驚くべきことに今回、５−ハロアルキル−５Ｈ−ピリド［２,３−ｂ］ピラジン−６−オン及び５−ハロアルケニル−５Ｈ−ピリド［２,３−ｂ］ピラジン−６−オンは、優れた除草特性及び生育阻害特性を示すことが発見された。

従って、本発明は式（Ｉ）の化合物

（式中、
Ｒ¹及びＲ²は、独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、アリールもしくは同種でも異種でもよい１〜５個のＲ⁶により置換されるアリール、又はヘテロアリールもしくは同種でも異種でもよい１〜５個のＲ⁶により置換されるヘテロアリールであって、
Ｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニル又はＣ₂〜Ｃ₄ハロアルキニルであり、
Ｒ⁴は、アリールもしくは同種でも異種でもよい１〜５個のＲ⁸により置換されるアリール、又はヘテロアリールもしくは同種でも異種でもよい１〜４個のＲ⁸により置換されるヘテロアリールであって、
Ｒ⁵は、ヒドロキシ又はヒドロキシ基へ代謝され得る基であり、
Ｒ⁶及びＲ⁸は、各々独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル−、ホルミル−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルホニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルアミノ−、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルアミノ−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルカルボニルアミノ−、アリールもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹³により置換されるアリール、ヘテロアリールもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹³により置換されるヘテロアリール、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹³によりアリール部分が置換されるアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹³によりヘテロアリール部分が置換されるヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、アリールオキシ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹³により置換されるアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹³により置換されるヘテロアリールオキシ−、アリールチオ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹³により置換されるアリールチオ−、又はヘテロアリールチオ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹³により置換されるヘテロアリールチオ−であり、及び
Ｒ¹³は、各々独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシである）
又はその塩もしくはＮ−酸化物を提供する。

式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何もしくは光学異性体又は互変異性型で存在してもよい。本発明は、全ての当該異性体及び互変異性型、及び全ての比率でのその混合物、並びに同位体型、例えば重水素化化合物を網羅する。

例えば、式（Ｉａ）の化合物、すなわちＲ⁵が、ヒドロキシ以外で式（Ｉ）の化合物に記載された式（Ｉ）の化合物は、１の互変異性型のみで導かれる。

一方、式（Ｉｂ）の化合物、すなわちＲ⁵がヒドロキシである式（Ｉ）の化合物は、３つの互変異性型で導かれる。

各アルキル部分（単独でも、より大きな基、例えばアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルの一部であってもよい）は、直鎖又は分岐鎖であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル又はネオ−ペンチルがある。アルキル基は、好ましくはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基であり、より好ましくはＣ₁〜Ｃ₄及び最も好ましくはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基である。

アルケニル及びアルキニル部分（単独でも、より大きな基、例えばアルケニルオキシ又はアルキニルオキシの一部であってもよい）は、直鎖又は分岐鎖状態の可能性があり、適切であれば、アルケニル部分は（Ｅ）−又は（Ｚ）−立体配置のいずれもとり得る。例としては、ビニル、アリル、プロプ−２−エニル及びプロパルギルがある。アルケニル及びアルキニル基は、好ましくはＣ₂〜Ｃ₆アルケニル又はアルキニル基、より好ましくはＣ₂〜Ｃ₄及び最も好ましくはＣ₂〜Ｃ₃アルケニル又はアルキニル基である。

ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素がある。

ハロアルキル基（単独でも、より大きな基、例えばハロアルコキシ又はハロアルキルチオの一部であってよい）は、同種でも異種でもよい１又は複数のハロゲン原子で置換されるアルキル基であり、例えば、−ＣＦ₃、−ＣＦ₂Ｃｌ、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂ＣＦ₃又は−ＣＨ₂ＣＨＦ₂がある。ハロアルケニル及びハロアルキニル基（単独でも、より大きな基、例えばハロアルケニルオキシ又はハロアルキニルオキシの一部であってもよい）は、それぞれ同種でも異種でもよい１又は複数のハロゲン原子で置換されるアルケニル及びアルキニル基であり、例えば、−ＣＨ＝ＣＦ₂、−ＣＣｌ＝ＣＣｌＦ又は−Ｃ≡ＣＣｌがある。

シクロアルキル基は、単環又は二環状態の可能性があり、１又は複数のメチル基により任意に置換されてもよい。シクロアルキル基は、好ましくは３〜８の炭素原子、より好ましくは３〜６の炭素原子を含む。単環シクロアルキル基の例としては、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロへキシルがある。

本明細書において、「アリール」なる語は、単環、二環又は三環の環系のことを言う。当該環の例としては、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルがある。好ましいアリール基はフェニルである。

「ヘテロアリール」なる語は、少なくとも１のヘテロ原子を含み、かつ単環又は２以上の縮合環のいずれかからなる、芳香環系のことを言う。好ましくは、単環は最大３まで、及び二環系は最大４までの、好ましくは窒素、酸素及び硫黄から選択されるヘテロ原子を含む。かかる基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル及びテトラゾリルがある。好ましいヘテロアリール基の例はピリジンである。三環の基の例としては、ベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリニル、シンノリニル、キノオキサリニル及びピラゾロ［１,５−ａ］ピリミジニルがある。

「ヘテロシクリル」なる語は、ヘテロアリールに加え、その不飽和又は部分的に不飽和な類似体を含むものと定義され、かかる類似体の例としては、４,５,６,７−テトラヒドロ−ベンゾチオフェニル、クロメン−４−オニル、９Ｈ−フルオレニル、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ−１,４−ジオキセピニル、２,３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ピペリジニル、１,３−ジオキソラニル、１,３−ジオキサニル、４,５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、テトラヒドロフラニル及びモルホリニルがある。

本明細書で使用される「除草剤」なる語は、植物の生育を制御又は変更する化合物を意味する。「除草有効量」なる語は、植物の生育を制御又は変更する効果を創出できる、当該化合物又は当該化合物の組み合わせの量を意味する。抑制又は変更する効果とは、自然な成り行きからのあらゆる逸脱であり、例えば、死滅、遅延、葉枯れ、白化、矮化等がある。「植物」なる語は、植物の全ての物理的部分を言い、種子、苗木、若木、根、塊茎、葉茎（stem）、茎（stalk）、葉及び果実がある。「生育場所」なる語は、土壌、種子、及び苗木、並びに定着した植物を意味する。本明細書で使用される「代謝」なる語は、生物、具体的には植物中の（in planta）生物による、１の形態から別の形態への物質の変換又は分解（breakdown）を意味する。

好ましい、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴の意味は、任意の組み合わせで、以下に詳述する。

好ましいＲ¹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである。
より好ましいＲ¹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ハロ、シアノ又はヒドロキシである。
さらにより好ましいＲ¹は、水素、メチル、クロロ又はブロモである。
より一層好ましいＲ¹は、水素又はクロロである。
最も好ましいＲ¹は、水素である。

好ましいＲ²は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである。
より好ましいＲ²は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ハロ、シアノ又はヒドロキシである。
さらにより好ましいＲ²は、水素、メチル、クロロ又はブロモである。
より一層好ましいＲ¹は、水素又はクロロである。
最も好ましいＲ¹は、水素である。

好ましいＲ³は、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₂〜Ｃ₄ハロアルケニルである。Ｒ³の好ましい基の例としては、２−フルオロ−エチル、２,２−ジフルオロ−エチル、２,２,２−トリフルオロ−エチル、３−クロロ−プロピル、３,３,３−トリフルオロ−プロピル、４−クロロ−ブチル、４,４,４,３,３−ペンタフルオロ−ブチル、２−クロロ−プロプ−２−エン−１−イル、３,３−ジクロロ−プロプ−２−エン−１−イル、２−フルオロ−プロプ−２−エン−１−イル、３,３−ジフルオロ−プロプ−２−エン−１−イル、４,４−ジフルオロ−ブト−３−エン−１−イル及び３,４,４−トリフルオロ−ブト−３−エン−１−イルがある。

より好ましいＲ³は、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルで、具体的にはハロゲン原子がフッ素である。Ｒ³のより好ましい基の例としては、２−フルオロ−エチル、２,２−ジフルオロ−エチル、２,２,２−トリフルオロ−エチル及び３,３,３−トリフルオロ−プロピルがある。

さらにより好ましいＲ³は、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキルで、具体的にはハロゲン原子がフッ素である。Ｒ³のさらにより好ましい基の例としては、２−フルオロ−エチル、２,２−ジフルオロ−エチル及び２,２,２−トリフルオロ−エチルである。
最も好ましいＲ³は、２,２−ジフルオロ−エチルである。

好ましいＲ⁴は、アリール又は同種でも異種でもよい１〜５個のＲ⁸により置換されるアリールである。Ｒ⁴の好ましい基の例としては、２,５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−ブロモ−４−フルオロ−フェニル、５−ブロモ−２−メトキシ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、２−ブロモ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−３,６−ジフルオロ−５−ニトロ−フェニル、２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−４,５−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−５−メチル−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−３−ニトロ−フェニル、２−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−クロロ−５−フルオロ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、４−クロロ−フェニル、２−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、５−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−フェニル、２,３−ジクロロ−６−フルオロ−フェニル、２,４−ジクロロ−５−フルオロ−フェニル、３,５−ジクロロ−２−メトキシ−フェニル、２,３−ジクロロ−フェニル、２,４−ジクロロ−フェニル、２,５−ジクロロ−フェニル、２,６−ジクロロ−フェニル、３,４−ジクロロ−フェニル、２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル、２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２,６−ジエチル−４−メチル−フェニル、２−ジフルオロメトキシ−フェニル、４,５−ジフルオロ−２−メトキシ−フェニル、２,３−ジメトキシ−フェニル、２,４−ジメトキシ−フェニル、２,５−ジメトキシ−フェニル、２−エチル−フェニル、２−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、６−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、２−ヨード−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−５−トリフルオロメトキシ−フェニル、６−メチル−２−ニトロ−フェニル、２−メチル−フェニル、ナフト−２−イル、ナフト−３−イル、フェニル、２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２,３,５−トリクロロ−フェニル、２,３,６−トリクロロ−フェニル、２−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、２,３,６−トリフルオロ−フェニル及び２,４,６−トリメチル−フェニルがある。

より好ましいＲ⁴は、アリール又は同種でも異種でもよい１〜４個のＲ⁸により置換されるアリールである。Ｒ⁴のより好ましい基の例としては、２,５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−クロロ−５−フルオロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、２−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−フェニル、２,３−ジクロロ−６−フルオロ−フェニル、２,４−ジクロロ−５−フルオロ−フェニル、３,５−ジクロロ−２−メトキシ−フェニル、２,３−ジクロロ−フェニル、２,４−ジクロロ−フェニル、２,５−ジクロロ−フェニル、２,６−ジクロロ−フェニル、２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル、２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２,６−ジエチル−４−メチル−フェニル、２,３−ジメトキシ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−５−トリフルオロメトキシ−フェニル、２,３,６−トリクロロ−フェニル、２−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル及び２,４,６−トリメチル−フェニルがある。

最も好ましいＲ⁴は、アリール又は同種でも異種でもよい２〜３個のＲ⁸により置換されるアリールである。Ｒ⁴の最も好ましい基の例としては、２,５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−５−フルオロ−フェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−フェニル、２,３−ジクロロ−６−フルオロ−フェニル、２,６−ジクロロ−フェニル、２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル及び２,３,６−トリクロロ−フェニルがある。

ある好ましい実施態様によれば、Ｒ⁴は、２,５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニルである。
ある好ましい実施態様によれば、Ｒ⁴は、３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニルである。
ある好ましい実施態様によれば、Ｒ⁴は、２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニルである。
ある好ましい実施態様によれば、Ｒ⁴は、２−クロロ−５−フルオロ−フェニルである。
ある好ましい実施態様によれば、Ｒ⁴は、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニルである。
ある好ましい実施態様によれば、Ｒ⁴は、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−フェニルである。
ある好ましい実施態様によれば、Ｒ⁴は、２,３−ジクロロ−６−フルオロ−フェニルである。
ある好ましい実施態様によれば、Ｒ⁴は、２,６−ジクロロ−フェニルである。
ある好ましい実施態様によれば、Ｒ⁴は、２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニルである。
ある好ましい実施態様によれば、Ｒ⁴は、２,３,６−トリクロロ−フェニルである。

好ましいＲ⁵は、ヒドロキシ、Ｒ⁹−オキシ−、Ｒ¹⁰−カルボニルオキシ−、トリ−Ｒ¹¹−シリルオキシ−又はＲ¹²−スルホニルオキシ−であり、ここで
Ｒ⁹は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル又はアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−もしくはアリール部分が、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルもしくはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立に選択される、１〜５個の置換基により置換されるアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−であり、
Ｒ¹⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−アミノ−、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノ−、アリールもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるアリール、ヘテロアリールもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるヘテロアリール、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴によりアリール部分が置換されるアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴によりヘテロアリール部分が置換されるヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、アリールオキシ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるヘテロアリールオキシ−、アリールチオ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるアリールチオ−、又はヘテロアリールチオ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるヘテロアリールチオ−であり、
Ｒ¹¹は、各々独立に、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル又はフェニルもしくは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルもしくはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立に選択される、１〜５個の置換基により置換されるフェニルであり、
Ｒ¹²は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルキル又はフェニルもしくは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルもしくはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立に選択される、１〜５個の置換基により置換されるフェニルであり、及び
Ｒ¹⁴は、各々独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルホニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−、アリールもしくは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルもしくはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立に選択される、１〜５個の置換基により置換されるアリール、又はヘテロアリールもしくは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルもしくはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立に選択される、１〜４個の置換基により置換されるヘテロアリールである。

より好ましいＲ⁵は、ヒドロキシ、Ｒ⁹−オキシ−、Ｒ¹⁰−カルボニルオキシ−である。
さらにより好ましいＲ⁵は、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルカルボニルオキシ−、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル−カルボニルオキシ−、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルカルボニルオキシ−、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルカルボニルオキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルオキシカルボニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルオキシカルボニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオカルボニルオキシ、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−アミノカルボニルオキシ−、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノカルボニルオキシ−、アリールカルボニルオキシもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるアリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるヘテロアリールカルボニルオキシ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴によりアリール部分が置換されるアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴によりアリール部分が置換されるヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−、アリールオキシカルボニルオキシ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるアリールオキシカルボニルオキシ−、ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるヘテロアリールオキシカルボニルオキシ−、アリールチオカルボニルオキシ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるアリールチオカルボニルオキシ−、又はヘテロアリールチオカルボニルオキシ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるヘテロアリールチオカルボニルオキシ−である。

Ｒ⁵の好ましい基の例としては、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、メチルカルボニルオキシ−、エチルカルボニルオキシ−、イソ−プロピルカルボニルオキシ−、ｎ−プロピル−カルボニルオキシ−、ブト−２−イルカルボニルオキシ−、２−メチル−プロピルカルボニルオキシ−、tert−ブチルカルボニルオキシ−、シクロプロピルカルボニルオキシ−、シクロペンチル−メチルカルボニルオキシ−、クロロメチルカルボニルオキシ−、トリフルオロメチルカルボニルオキシ−、アリルカルボニルオキシ−、（Ｅ）−プロプ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ−、２−メチル−プロプ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ、メトキシメチルカルボニルオキシ−、エトキシカルボニルオキシ−、tert−ブトキシカルボニルオキシ−、ブト−２−イン−１−イルオキシカルボニルオキシ−、エチルチオカルボニルオキシ−、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノカルボニルオキシ−、フェニルカルボニルオキシ−、３−メトキシ−フェニルカルボニルオキシ−、４−ニトロ−フェニルカルボニルオキシ−、ベンジルカルボニルオキシ−、フラン−２−イルカルボニルオキシ−、２,５−ジメチル−フラン−３−イルカルボニルオキシ−、チオフェン−２−イルカルボニルオキシ−、３,５−ジメチル−イソオキサゾル−４−イルオキシカルボニルオキシ−、及び１−フェニル−プロプ−１−イルカルボニルオキシ−がある。

より一層好ましいＲ⁵は、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルカルボニルオキシ−、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルカルボニルオキシ−、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルカルボニルオキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−カルボニルオキシ−、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニオキシルカルボニルオキシ−、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルオキシカルボニルオキシ−又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオカルボニルオキシ−である。

Ｒ⁵のさらに好ましい基の例としては、ヒドロキシ、メチルカルボニルオキシ−、エチルカルボニルオキシ−、イソ−プロピルカルボニルオキシ−、ｎ−プロピルカルボニルオキシ−、ブト−２−イルカルボニルオキシ−、２−メチル−プロピルカルボニルオキシ−、tert−ブチルカルボニルオキシ−、シクロプロピルカルボニルオキシ−、アリルカルボニルオキシ−、（Ｅ）−プロプ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ−、２−メチル−プロプ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ−、tert−ブトキシカルボニルオキシ−、ブト−２−イン−１−イルカルボニルオキシ−、及びエチルチオカルボニルオキシ−がある。

最も好ましいＲ⁵は、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルオキシ−又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオカルボニルオキシ−である。Ｒ⁵の最も好ましい基の例としては、ヒドロキシ、メチルカルボニルオキシ−、エチルカルボニルオキシ−、イソ−プロピルカルボニルオキシ−、ｎ−プロピルカルボニルオキシ−、ブト−２−イルカルボニルオキシ−、２−メチル−プロピルカルボニルオキシ−、tert−ブチルカルボニルオキシ−、エトキシカルボニルオキシ−、tert−ブトキシカルボニルオキシ−、及びエチルチオカルボニルオキシ−がある。

ある好ましい実施態様によれば、Ｒ⁵は、ヒドロキシである。
ある好ましい実施態様によれば、Ｒ⁵は、Ｒ⁹−オキシ−であり、ここでＲ⁹は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル又はアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−もしくはアリール部分が、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルもしくはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立に選択される、１〜５個の置換基により置換されるアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−である。かかるＲ⁵基が、好ましくは植物体内で代謝され、Ｒ⁵がヒドロキシである対応する化合物を提供してもよい。

ある好ましい実施態様によれば、Ｒ⁵は、Ｒ¹⁰−カルボニルオキシ−であり、ここでＲ¹⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−アミノ−、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノ−、アリールもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるアリール、ヘテロアリールもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるヘテロアリール、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴によりアリール部分が置換されるアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴によりヘテロアリール部分が置換されるヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、アリールオキシ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるヘテロアリールオキシ−、アリールチオ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるアリールチオ−、又はヘテロアリールチオ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるヘテロアリールチオ−であり、ここで、Ｒ¹⁴は、各々独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルホニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−、アリールもしくは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルもしくはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立に選択される、１〜５個の置換基により置換されるアリール、又はヘテロアリールもしくは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルもしくはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立に選択される、１〜４個の置換基により置換されるヘテロアリールである。かかるＲ⁵基が、好ましくは植物体内で代謝され、Ｒ⁵がヒドロキシである対応する化合物を提供してもよい。

ある好ましい実施態様によれば、Ｒ⁵は、イソ−プロピルカルボニルオキシ−又はtert−ブチルカルボニルオキシ−である。
ある好ましい実施態様によれば、Ｒ⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルオキシ−である。かかるＲ⁵の好ましい基の例としては、メチルスルホニルオキシ−及びイソ−プロピルスルホニルオキシ−がある。
ある好ましい実施態様によれば、Ｒ⁵は、トリ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−シリルオキシ−である。かかるＲ⁵の好ましい基の例としては、ジメチル−tert−ブチル−シリルオキシ−がある。

好ましいＲ⁶は、各々独立に、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。かかるＲ⁶の好ましい基の例としては、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシがある。

好ましいＲ⁸は、各々独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルホニル−又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−である。
より好ましいＲ⁸は、各々独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオである。かかるＲ⁸のより好ましい基の例としては、ヨード、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メトキシカルボニル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオがある。
最も好ましいＲ⁸は、各々独立に、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。かかるＲ⁸の最も好ましい基の例としては、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシがある。

ある実施態様によれば、Ｒ⁹は、好ましくはＣ₁〜Ｃ₁₀アルキルであり、より好ましくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、さらに好ましくはメチル又はエチルであり、最も好ましくはメチルである。
ある別の実施態様によれば、Ｒ⁹は、好ましくはＣ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−又はアリール部分が、同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹³により置換されるアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−であり、より好ましくはＣ₃〜Ｃ₄アルケニル、又はＣ₃〜Ｃ₄アルキニル、ベンジルもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹³によりフェニル部分が置換されるベンジルであり、さらにより好ましくはアリル、プロパルギル又はベンジルであり、最も好ましくはＲ⁹はアリルである。

好ましいＲ¹⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−アミノ−、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノ−、フェニルもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるフェニル、ベンジルもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴によりフェニル部分が置換されるベンジル、チエニルもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるチエニル、ピリジルもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるピリジル、フェノキシもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるフェノキシ、フェニルチオもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるフェニルチオがある。
最も好ましいＲ¹⁰は、イソ−プロピル又はtert−ブチルである。

好ましいＲ¹¹は、各々独立に、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである。
好ましいＲ¹²は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルである。
好ましいＲ¹³は、各々独立に、ハロ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである。かかる好ましい基の例としては、クロロ、フルオロ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル及びメトキシがある。

好ましいＲ¹⁴は、各々独立に、ハロ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。かかる好ましい基の例としては、クロロ、フルオロ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びトリフルオロメトキシがある。
好ましいＲ¹⁴は、各々独立に、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである。

以下の表１〜２７中の化合物で、本発明の化合物を説明する。
表１
表１は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。

表２
表２は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２−クロロ−４−フルオロ−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表３
表３は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２−クロロ−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表４
表４は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が３,５−ジクロロ−２−メトキシ−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表５
表５は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２,３−ジクロロ−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表６
表６は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２,４−ジクロロ−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表７
表７は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２,５−ジクロロ−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表８
表８は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２,６−ジクロロ−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表９
表９は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表１０
表１０は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２,６−ジエチル−４−メチル−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表１１
表１１は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２−フルオロ−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表１２
表１２は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２−メトキシ−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表１３
表１３は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２−トリフルオロメトキシ−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表１４
表１４は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２−トリフルオロメチル−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表１５
表１５は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表１６
表１６は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２,３−ジクロロ−６−フルオロ−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表１７
表１７は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表１８
表１８は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２−クロロ−６−トリフルオロメチル−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表１９
表１９は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表２０
表２０は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２−クロロ−５−フルオロ−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表２１
表２１は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２,４−ジクロロ−５−フルオロ−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表２２
表２２は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２−メトキシ−５−トリフルオロメトキシ−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表２３
表２３は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２,３−ジメトキシ−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表２４
表２４は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表２５
表２５は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２,４,６−トリメチル−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表２６
表２６は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２,５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。
表２７
表２７は、Ｒ¹及びＲ²の双方が水素、Ｒ⁴が２,３,６−トリクロロ−フェニル、並びにＲ³及びＲ⁵が表１に記載の意味を有する、式（Ｉ）の30の化合物を提供する。

本発明の化合物は多様な方法、例えばスキーム１〜１４に記載の方法により作製することができる。

１）スキーム１に示すように、式（４）の化合物（Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、Ｒ¹⁶はＣ₁〜Ｃ₆アルキルである）は、式（２）のアミノピラジンエステル（Ｒ¹及びＲ²は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、Ｒ¹⁶はＣ₁〜Ｃ₆アルキルである）を式（３）の酸誘導体（Ｒ⁴は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、Ｘはハロゲン又はヒドロキシである）と反応させることにより作製できる。例えば、（３）が酸塩化物（すなわち、Ｘが塩素である）の場合、反応は、任意に塩基の存在下で（例えばトリエチルアミン又はピリジン）、適切な溶媒中で（例えばアセトニトリル又はジクロロメタン）、任意に超音波加熱を用いることで都合よく実施することができる。あるいは、（３）がカルボン酸（すなわち、Ｘがヒドロキシである）の場合、反応は、アミドカップリング法を用いて、例えばカップリング剤（例えばビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロライド）との反応により、塩基の存在下で（例えばトリエチルアミン）、適切な溶媒中で（例えばジクロロメタン）又は、Tetrahedron (2005), 61(46), 10827-10852に概説される他のアミドカップリング法を用いて、都合よく実施することができる。

２）式（５）の化合物（Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）は、１）に記載された式（４）の化合物を、塩基と、適切な溶媒中で（例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド中の炭酸カリウム又はテトラヒドロフラン中のヘキサメチルジシラジド）、任意に超音波加熱を用いて処理することで調製できる。

３）式（６）の化合物（Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ¹⁰は式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）は、２）に記載された式（５）の化合物を、式Ｒ¹⁰ＣＯＣｌの酸塩化物又は式（Ｒ¹⁰ＣＯ）₂Ｏの酸無水物（Ｒ¹⁰は式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）と、任意に塩基の存在下で（例えばトリエチルアミン又はピリジン）、任意に適切な溶媒中で（例えばジクロロメタン）反応させることにより調製できる。

４）スキーム２に示すように、式（Ｉｄ）の化合物、すなわちＲ⁵が−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹⁰である式（Ｉ）の化合物は、３）に記載された式（６）の化合物から、式Ｒ³ＬＧ（Ｒ³は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、ＬＧは脱離基で、例えばハロゲン化物（例えば臭化物もしくはヨウ化物）又はトシレート、メシレートもしくはトリフレートである）と、塩基の存在下（例えば炭酸カリウム）、任意に適切な活性化物／ヨウ化物の存在下（例えばヨウ化カリウム）、適切な溶媒中で（例えばアセトニトリル又はＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド）、任意に超音波加熱を用いて反応させることで調製できる。

５）式（Ｉｂ）の化合物、すなわちＲ⁵がヒドロキシである式（Ｉ）の化合物は、４）に記載された式（Ｉｄ）の化合物を、塩基（例えば水酸化ナトリウム又は炭酸カリウム）及び水と、適切な溶媒中で（例えばメタノール又はＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド）処理させることにより調製できる。

６）式（Ｉｃ）の化合物、すなわちＲ⁵が−Ｏ−Ｒ⁹である式（Ｉ）の化合物は、５）に記載された式（Ｉｂ）の化合物を、式Ｒ⁹ＬＧの化合物（Ｒ⁹は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、ＬＧは脱離基で、例えばハロゲン化物（例えば臭化物もしくはヨウ化物）又はトシレート、メシレートもしくはトリフレートである）と、塩基の存在下（例えば炭酸カリウム）、適切な溶媒中で（例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド）反応させることにより調製できる。

７）スキーム３に示すように、４）に記載された式（Ｉｄ）の化合物はさらに、１）に記載された式（４）の化合物から直接的に短縮した経路で調製することができ、式４）に記載された式Ｒ³ＬＧの化合物と、塩基の存在下（例えばヘキサメチルジシラジドナトリウム又はヘキサメチルジシラジドカリウム）、適切な溶媒中で（例えばテトラヒドロフラン）、任意に超音波加熱を用いる反応により、その後、３）に記載された式Ｒ¹⁰ＣＯＣｌの酸塩化物又は式（Ｒ¹⁰ＣＯ）₂Ｏの酸無水物と、任意に塩基の存在下で（例えばトリエチルアミン）、同じ反応容器中での反応による。

８）あるいは、４）に記載された式（Ｉｄ）の化合物は、５）に記載された式（Ｉｂ）の化合物から、３）に記載された式Ｒ¹⁰ＣＯＣｌの酸塩化物又は式（Ｒ¹⁰ＣＯ）₂Ｏの酸無水物と、任意に塩基の存在下で（例えばトリエチルアミン）、任意に適切な溶媒中（例えばジクロロメタン）での反応により作製できる。

９）５）に記載された式（Ｉｂ）の化合物は、１）に記載された式（４）の化合物を、４）に記載された式Ｒ³ＬＧの化合物と、塩基の存在下（例えばヘキサメチルジシラジドカリウム）、適切な溶媒中で（例えばテトラヒドロフラン）、任意に超音波加熱を用いて反応させることにより作製できる（方法１）。

１０）５）に記載された式（Ｉｂ）の化合物は、２）に記載された式（５）の化合物から、４）に記載された式Ｒ³ＬＧの化合物と、塩基の存在下（例えばヘキサメチルジシラジドカリウム）、適切な溶媒中で（例えばテトラヒドロフラン）、任意に超音波加熱を用いる反応により作製できる（方法２）。

１１）５）に記載された式（Ｉｂ）の化合物は、式（４'）の化合物を、４）に記載された式Ｒ³ＬＧの化合物と、塩基の存在下（例えばヘキサメチルジシラジドナトリウム）、適切な溶媒中で（例えばテトラヒドロフラン）、任意に超音波加熱を用いて反応させることにより作製できる（方法３）。式（４'）の化合物は、式（４）の化合物から、塩基（例えばヘキサメチレンジシラジドリチウム）と、適切な溶媒中で（例えばＮ,Ｎ−ジメチル−ホルムアミド）、任意に超音波加熱を用いる反応により作製できる。

１２）スキーム４に示すように、式（Ｉｅ）のシリル化合物、すなわちＲ⁵が−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ¹¹）₃である式（Ｉ）の化合物は、５）に記載された式（Ｉｂ）の化合物から、式（Ｒ¹¹）₃ＳｉＣｌの塩化トリアルキルシリルと、適切な溶媒中（例えばテトラヒドロフラン又はアセトニトリル）、塩基の存在下（例えばトリエチレンアミン）での反応により、作製できる。

１３）スキーム５に示すように、式（７）のスルホニル化合物（Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ¹²は、式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）は、２）に記載された式（５）の化合物から、式Ｒ¹²ＳＯ₂Ｃｌの塩化スルホニル（Ｒ¹²は、式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）と塩基の存在下（例えばトリエチルアミン）、適切な溶媒中（例えばテトラヒドロフラン又はジクロロメタン）での反応により作製できる。

１４）式（Ｉｆ）のスルホニル化合物、すなわちＲ⁵が−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ¹²である式（Ｉ）の化合物は、１３）に記載された式（７）の化合物の、４）に記載された式Ｒ³ＬＧの化合物との、塩基の存在下（例えばヘキサメチルジシラジドナトリウム又はヘキサメチルジシラジドカリウム）、適切な溶媒中（例えばテトラヒドロフラン）、任意に超音波加熱を用いる反応により作製できる。

１５）あるいは、１４）に記載された式（Ｉｆ）の化合物は、５）に記載された式（Ｉｂ）の化合物の、式１３に記載された式Ｒ¹²ＳＯ₂Ｃｌの塩化スルホニルとの、塩基の存在下（例えばトリエチルアミン）、適切な溶媒中（例えばテトラヒドロフラン又はジクロロメタン）での反応により作製できる。

１６）スキーム６に示すように、式（Ｉｇ）のＮ−酸化物の混合物、すなわち５−窒素が酸化され、Ｒ⁵は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹⁰である式（Ｉ）の化合物、及び式（Ｉｈ）のＮ−酸化物、すなわち５−窒素が酸化され、Ｒ⁵はヒドロキシである式（Ｉ）の化合物は、４）に記載された式（Ｉｄ）の化合物の、酸化剤（例えばトリフルオロ無水酢酸及びウレアペレット上の過酸化水素）との、適切な溶媒中（例えばジクロロメタン）での反応により作製できる。

１７）スキーム７に示すように、式（８）の化合物（Ｒ¹及びＲ²は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、Ｒ¹⁷はＣ₁〜Ｃ₆アルキルである）は、１）に記載された式（２）のアミノピラジンエステルの、Ｒ¹⁷はＣ₁〜Ｃ₆アルキルである式ＣＨ₂（ＣＯ₂Ｒ¹⁷）₂のマロン酸ジアルキルとの、塩基存在下（例えば、ナトリウムメトキシド）、適切な溶媒中（例えばメタノール）、20℃から還流温度で、好ましくは還流温度での反応により作製できる。

１８）式（９）の化合物（Ｒ¹及びＲ²は式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）は、１７）に記載された式（８）の化合物の、強酸水溶液（例えば濃塩酸）あるいは希酸水溶液（例えば希塩酸）、及び水との、適切な溶媒中（例えばエタノール）、任意に超音波加熱を用いる、加水分解及び脱炭酸化により作製できる。

１９）式（１１）の化合物（Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁸は式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）は、１８）に記載された式（９）の化合物の、式（１０）の鉛化合物（Ｒ⁸は式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）との、塩基の存在下（例えば、４−ジメチルアミノピリジン）及び適切な溶媒中（例えばジメチルスルホオキシド）での反応により作製できる。鉛化合物（１０）は、文献により知られており、Aust. J. Chem., 1979, 32, 1561-6; and J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1990, 3, 715-20 記載の方法により作製できる。

２０）スキーム８に示すように、式（１３）のニトロ化合物（Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）は、式（１２）の化合物（Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）の、ニトロ化混合物（例えば発煙硝酸及び濃硫酸）とのニトロ化により作製できる。

２１）式（１４）のアミノ化合物（Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）は、２０）に記載された式（１３）の化合物の、標準還元条件（例えば塩酸水溶液中の鉄くず）を用いて還元することにより作製できる。

２２）式（１５）のアシル化化合物（Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、Ｒ¹⁷は１７）に記載の通りである）は、２１）に記載された式（１４）の化合物のアシル化、例えば式Ｒ¹⁷ＣＯＣｌ又は無水酸（Ｒ¹⁷ＣＯ）₂Ｏ（Ｒ¹⁷は１７）に記載の通りである）との、塩基の存在下（例えばトリエチルアミン）、適切な溶媒中（例えばジクロロメタン）での反応により作製できる。

２３）式（１６）のアルキル化化合物（Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、Ｒ¹⁸はＣ₁〜Ｃ₆アルキルである）は、２１）に記載された式（１４）の化合物のアルキル化、例えば式Ｒ¹⁸ＬＧ（Ｒ¹⁸はＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり、ＬＧは脱離基で、例えばハロゲン化物（例えば臭化物もしくはヨウ化物）又はトシレート、メシレートもしくはトリフレートである）の化合物との、塩基の存在下（例えば炭酸カリウム）、適切な溶媒中で（例えばエタノール又はトルエン）での反応により作製できる。

２４）式（１７）の化合物（Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、Ｒ¹⁹はシアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、ハロ、又はヒドロキシである）は、２１）に記載された式（１４）の化合物の反応により、ジアゾ化により、例えば亜硝酸アルキルとの、適切な求核試薬の存在下（例えばシアン化カリウム）、銅塩の存在下で（例えばシアン化銅）、適切な溶媒中で（例えばアセトニトリル）の反応により作製できる。

２５）スキーム９に示すように、式（１９）のハロアルキル化合物（Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、Ｘはハロゲンであり、ｎ＋ｍ＝３である）は、式（１８）の化合物の、ハロゲン化剤（例えば式Ｘ₂のハロゲンで、Ｘは塩素又は臭素である）との光存在下での反応により、又は式

のＮ−ハロスクシンイミド（Ｘは塩素、臭素又はヨウ素である）とのラジカル開始剤存在下（例えば過酸化ベンゾイル）での、適切な溶媒中（例えば四塩化炭素）、任意に光源の存在下（例えば500ワットタングステンハロゲンランプ）、還流条件での反応により作製できる。

２６）式（２０）の化合物（Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、Ｒ²⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈チオアルコキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチオフェノキシ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−アミノ又はジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノである）は、２５）に記載された式（１９）の化合物（ｎ＝２及びｍ＝１）の、式Ｒ²⁰Ｈの化合物（Ｒ²⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチオフェノキシ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−アミノ又はジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノである）との、塩基の存在下（例えば炭酸カリウム又は水素化ナトリウム）、適切な溶媒中（例えばエタノール又はＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド）での反応、又は式Ｒ²⁰Ｍの化合物（Ｒ²⁰はシアノ及びＭは金属、例えばナトリウムであり、又はＲ²⁰はヒドロキシ及びＭは金属、例えばナトリウムである）との、適切な溶媒中（例えばエタノール又はＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド）での反応により、作製できる。

２７）式（２１）のアルデヒド（Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）は、２５）で記載された式（１９）の化合物（ｎ＝１及びｍ＝２）から、酸（例えば希硫酸）との加水分解により、又は２５）で記載された式（１９）の化合物（ｎ＝２及びｍ＝１）から、ジメチルスルホキシドとの、塩基存在下（たとえば炭酸カリウム）での反応により、作製できる。

２８）式（２２）の化合物（Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、Ｒ¹⁷は１７）に記載の通りである）は、２５）に記載された式（１９）の化合物（ｎ＝０及びｍ＝３）から、式Ｒ¹⁷ＯＨのアルコール（Ｒ¹⁷は１７）に記載の通りである）での、任意に銀塩の存在下（例えばニトロ化銀）での加水分解により作製できる。

２９）式（２３）の化合物（Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、Ｒ²¹はＣ₁〜Ｃ₈アルキル又は任意に置換されたベンジルである）は、２７）で記載された式（２１）のアルデヒド化合物から、ヒドロキシアミンＲ²¹Ｏ−ＮＨ₂又はその塩（Ｒ²¹はＣ₁〜Ｃ₈アルキル又は任意に置換されたベンジル、例えばヒドロクロリド塩である）との、任意に塩基存在下（例えば酢酸ナトリウム）、適切な溶媒中（例えばエタノール）での反応により作製できる。

３０）式（２４）の化合物（Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）は、２９）で記載された式（２３）の化合物から、具体的な事例によればＲ21が水素の場合、脱水素化剤（例えば無水酢酸）との反応により作製できる。

３１）アリール酢酸が市販されてない場合は、これを作製する必要がある。典型的な合成をスキーム１０に示す。式（２６）のハロゲン化ベンジル（Ｒ⁸は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、Ｘはハロゲンである）は、式（２５）の置換されたトルエン（Ｒ⁸は式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）の、ハロゲン化剤（例えば式Ｘ₂のハロゲンで、Ｘは塩素又は臭素である）との光存在下での反応により、又は式

３２）式（２７）のシアン化ベンジル（Ｒ⁸は式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）は、３１）に記載された式（２６）の化合物の、金属シアン化物（例えばシアン化カリウム）との、適切な溶媒中（例えばエタノール）で、還流条件での反応により作製できる。

３３）式（２８）のフェニル酢酸（Ｒ⁸は式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）は、３２）に記載された式（２７）の化合物の、酸水溶液又はアルカリ（好ましくは酸水溶液で、例えば硫酸水溶液）を用いる加水分解による、還流条件での反応により作製できる。

３４）スキーム１１に示すように、式（３０）のニトロ化合物（Ｒ⁸は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、Ｒ¹⁶は１）に記載の通りである）は、式（２９）の化合物（Ｒ⁸は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、Ｒ¹⁶は１）に記載の通りである）の、ニトロ化混合物（例えば発煙硝酸及び濃硫酸）とのニトロ化により作製できる。

３５）式（３１）のアミノ化合物（Ｒ⁸は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、Ｒ¹⁶は１）に記載の通りである）は３４）に記載された式（３０）の化合物の、標準還元条件標準還元条件を（例えば塩酸水溶液中の鉄くず）を用いて還元することにより作製できる。

３６）式（３２）の化合物（Ｒ⁸は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、Ｒ¹⁶は１）に記載の通りであり、及びＲ¹⁹はシアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、ハロ、又はヒドロキシである）は、３５）に記載された式（３１）の化合物の反応により、ジアゾ化により、例えば亜硝酸アルキルとの、適切な求核試薬の存在下（例えばシアン化カリウム）、銅塩の存在下で（例えばシアン化銅）、適切な溶媒中で（例えばアセトニトリル）の反応により作製できる。

３７）スキーム１２に示すように、式（３６）の化合物（Ｒ¹及びＲ²は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、Ｒ¹⁶は１）に記載の通りである）は、式（３３）の化合物（Ｘはハロゲン、例えば塩素、臭素又はヨウ素）から作製できる。これは、ボロン酸Ｒ¹Ｂ（ＯＨ）₂又はＲ²Ｂ（ＯＨ）₂を用いるスズキカップリングにより、パラジウム触媒の存在下（例えば酢酸パラジウム（II)）、リガンドの存在下（例えば２'−ジシクロヘキシルホスフィノ−２,６−ジメトキシ−１,１'−ビフェニル）、塩基存在下（例えばリン酸カリウム）、適切な溶媒中で（例えばトルエンと水の混合物）、50℃〜150℃、好ましくは100℃〜120℃の温度で、任意に超音波加熱を用いて達成することができる。あるいは、スティルカップリングを使用でき、これはＲ¹Ｓｎ（Ｒ²²）₃又Ｒ²Ｓｎ（Ｒ²²）₃は（Ｒ²²はＣ₁〜Ｃ₆アルキルである）を用い、パラジウム触媒の存在下（例えば塩化パラジウム（II））、リガンドの存在下（例えばトリ−tert−ブチルホスフィン）、適切な溶媒中（例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド又はアセトニトリル）、20℃〜150℃、好ましくは75℃〜120℃の温度で行う。

３８）式（３９）の３−アミノ−５−ピラジンカルボン酸エステル（Ｒ¹及びＲ²は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、Ｒ¹⁶は１）に記載の通りである）は、例えばJ. Med. Chem. (1967), 10, 66; J. Med. Chem. (1967), 10, 899; and J. Med. Chem. (1967), 10, 598等の文献により既知であるが、より短縮され、より便利な合成法を用いて化合物を作製する必要性がある。例えば、式（３７）の化合物（Ｒ¹及びＲ²は式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）は、式（３５）のジアミノウラシル又はその塩の、式（３６）のジケトン又はケトアルデヒド（Ｒ¹及びＲ²は式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）との、塩基存在下（たとえばアンモニア水）での縮合により合成できる。

３９）式（３８）のピラジンアミノ酸（Ｒ¹及びＲ²は式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）は、式（３７）の化合物（Ｒ¹及びＲ²は式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）の、塩基（たとえば水酸化ナトリウム）及び水の存在下、任意に超音波加熱を用いて、開環により形成させることができる。

４０）式（３９）の化合物（Ｒ¹及びＲ²は式（Ｉ）の化合物に記載の通りであり、Ｒ¹⁶は１）に記載の通りである）は、式（３８）の化合物（Ｒ¹及びＲ²は式（Ｉ）の化合物に記載の通りである）から、例えば式Ｒ¹⁶ＯＨのアルコール（Ｒ¹⁶は１）に記載の通りである）（例えばメタノール）との、酸触媒の存在下（例えば塩化アセチル）でのエステル化反応により作製できる。

本発明による式（Ｉ）の化合物は、合成物として得られ、変更を加えない形態で除草剤として使用することができるが、一般的には除草組成物として、製剤補助剤、例えば担体、溶媒及び界面活性化物質を用いる多様な方法で製剤化される。剤型は、多様な物理的形態があり得て、例えば散布用粉末、ゲル、水和性紛、水分散性顆粒、水分散性錠、発泡性ペレット、乳化濃縮物、微小乳化濃縮物、水中油エマルション、油流動物（oil-flowables）、水性分散物、油性分散物、サスポエマルション、カプセル懸濁物、乳化顆粒、可溶性液体、水可溶性濃縮物（担体としての、水又は水混和性溶媒と共に）、含浸ポリマーフィルム又は、例えばManual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5th Edition, 1999から既知の他の形態がある。剤型は直接使用されても、使用前に希釈されてもよい。希釈は、例えば水、液体肥料、微量栄養素、生物、油又は溶媒を用いて行うことができる。

製剤は、微粉砕固体、顆粒、溶液、分散剤又はエマルションの形態の組成物を得るために、例えば活性成分を製剤補助剤と混合することにより調製できる。活性成分は、他の補助剤と共に製剤化することもでき、補助剤として例えば微粉砕固体、鉱物油、植物又は動物由来の油、植物又は動物由来の変性油、有機溶媒、水、界面活性化物質又はその組み合わせがある。活性成分は、ポリマーからなる非常に微細なマイクロカプセル中に含まれた状態でもよい。マイクロカプセルは、活性成分を多孔質担体中に含有する。これにより活性成分を制御した量でその周囲に放出することができる（例えば徐放性）。マイクロカプセルは通常0.1〜500ミクロンの直径を有する。これらは活性成分を、カプセル質量の約25〜95質量％の量で含有する。活性成分は、単一の（monolithic）固体状態、固体もしくは液体分散中の微細粒子の状態、又は適切な溶液状態があり得る。封入膜は、例えばもしくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエン共重合体、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン又は化学修飾したポリマー及びスターチキサンタン、又は関連する当業者に既知の他のポリマーがある。あるいは、非常に微細なマイクロカプセルは、活性成分が基材の固体マトリクス中に微粉砕粒子の状態で含まれているが、マイクロカプセルそれ自体は封入されない状態で形成させることができる。

本発明による組成物の調製に適した製剤補助剤は、既に知られている。液体担体として使用され得るものとしては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１,２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチルレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホオキシド、１,４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、炭酸酸エチレン、１,１,１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、アルファ−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ガンマ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール酢酸、グリセロール二酢酸、グリセロール三酢酸、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、酢酸オクチルアミン、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（PEG400）、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピリン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱物油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及びより高分子量のアルコール、例えばアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等がある。水は、濃縮物を希釈するにあたり一般的に好まれる担体である。適切な固体担体としては、例えば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライト土、シリカ、アタパルジャイト土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻（cottonseed husk）、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、挽いたクルミ殻、リグニン及び、例えばCFR 180.1001. (c)及び(d)に記載されるような、類似の物質がある。

多数の界面活性物質は、固体及び液体の両製剤において、特に使用前に担体で希釈され得る製剤において有利に使用できる。界面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性又は重合体の物質であってよく、乳化剤、湿潤剤もしくは懸濁剤として、又は他の目的のために使用できる。典型的な界面活性物質は、例えば、硫酸アルキルの塩、例えばラウリル硫酸ジエタノールアンモニウム、アルキルアリールスルホン酸の塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、アルキルフェノール／アルキレンオキシド添加産物、例えばノニルフェノールエトキシレート、アルコール／アルキレンオキシド添加産物、例えばトリデシルアルコールエトキシレート、セッケン、例えばステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタレンスルホン酸の塩、例えばジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、ジアルキルエステルのスルホコハク酸の塩、例えばジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウム、ソルビトールエステル、例えばソルビトールオレエート、４級アミン、例えば塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えばポリエチレングリコールステアレート、エチレンオキシド及びポリピレンオキシドの共重合体、及びモノ−及びジ−アルキルホスフェートエステルの塩、及び例えば"McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981に記載のさらなる物質がある。

殺虫製剤において一般的に使用できるさらなる補助剤としては、結晶化阻害剤、粘度調整剤、懸濁剤、色素、抗酸化剤、発泡剤、光吸収体、混合助剤、抗発泡剤、錯化剤、中和又はｐＨ調整物質及び緩衝剤、腐食阻害剤、香料、湿潤剤、吸収促進剤、微量栄養素、可塑剤、流動促進剤、潤滑剤、分散剤、濃縮剤、抗凍結剤、殺菌剤、及び液体及び固体の肥料がある。

さらに、本発明による組成物は、植物又は動物由来の油、鉱物油、かかる油のアルキルエステル又は油及び油誘導体の混合物を含んでなる添加物を含むことができる。本発明による組成物における油添加物の量は、一般的に、スプレー混合物を基準として0.01〜10％である。例えば油添加物は、スプレー混合物を調製後、所望の濃度でスプレータンクに添加できる。好ましい油添加物としては、鉱物油又は植物油（例えば菜種油、オリーブ油又はヒマワリ油）、乳化植物油（例えばAMIGO（登録商標）（Phone-Poulenc Canada Inc.））、植物油のアルキルエステル（例えばメチル誘導体）、又は動物油（例えば魚油又は牛脂）がある。好ましい添加物は、例えば、活性構成要素として、基本的に80質量％の魚油のアルキルエステル及び15質量％のメチル化菜種油に加え、５質量％の従来の乳化剤及びpH調節剤も含む。特に好ましい油添加物は、Ｃ₈〜Ｃ₂₂脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ₁₂〜Ｃ₁₈脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリル酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステルを、重要なものとして含んでなる。当該エステルは、ラウリル酸メチル（CAS-111-82-0）、パルミチン酸メチル（CAS-112-39-0）及びオレイン酸メチル（CAS-112-62-9）として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Emery（登録商標）2230及び2231（Cognis GmbH）である。これら及び他の油誘導体は the Compendium of Herbicide Adjuvants, 5th Edition, Southern Illinois University, 2000によっても知られている。

油添加物の施用及び作用を、界面活性物質、例えば非イオン性、アニオン又はカチオン性界面活性剤との組み合わせによりさらに高めることができる。適切なアニオン性、非イオン性及びカチオン性界面活性剤の例としては、国際公開第97/34485号の７及び８ページにリスト化されている。好ましい界面活性物質としては、ドデシルベンジルスルホネート型のアニオン性界面活性剤、特にそのカルシウム塩があり、脂肪族アルコールエトキシレート型の非イオン性界面活性剤もある。特別に好ましいものとしては、エトキシ化Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂脂肪族アルコールで、５〜40のエトキシル化度を有する。市販の界面活性剤の例としては、ゲナポール（Genapol）型（Clariant AG）がある。同様に好ましいものとしては、シリコン界面活性剤、特に、例えばSilwet-77（登録商標）として市販される、ポリアルキル酸化物で変性させたヘプタメチルトリシロキサン、また過フッ素化界面活性剤がある。全添加物に対する界面活性物質の濃度は、一般的に１〜30質量％である、油もしくは鉱物油又はその誘導体と、界面活性剤との混合物を含有する油添加剤の例としては、Edenor ME SU（登録商標）、Turbocharge（登録商標）(Syngenta AG, CH)又はActipronC (BP Oil UK Limited, GB)がある。
所望の場合は、前記界面活性物質を製剤中でそのまま、つまり油添加することなく使用することも可能である。

さらに、有機溶媒の油添加剤／界面活性剤混合物への添加が、作用の追加的な増強に寄与してもよい。適切な溶媒としては、例えばSolvesso（登録商標）(ESSO)又はAromatic Solvent（登録商標）（Exxon Corporation）がある。かかる溶媒の濃度は、全質量中、10〜80質量％が可能である。溶媒との混合物中に存在する油添加物について、例えば米国特許第A-4,834,908号に記載されている。本明細書に開示される市販の油添加物は、MERGE（登録商標）(BASF Corporation)の名称で知られている。本発明による好ましいさらなる油添加物は、SCORE（登録商標）(Syngenta Crop Protection Canada)である。

上記の油添加物に加え、本発明による組成物の作用を増強させる目的で、アルキルピロリドン（例えばAgrimax（登録商標））をスプレー混合物に添加することも可能である。合成格子の製剤、例えばポリアクリルアミド、ポリビニル化合物又はポリ−１−ｐ−メタン（例えばBond（登録商標）、Courier（登録商標）又はEmerald（登録商標））を使用してもよい。例えばEurogkem Pen-e-trate（登録商標）等の酸を含む溶液を、スプレー混合物に、作用増強剤として添加することも可能である。

除草組成物は一般的に、0.1〜99質量％、特に0.1〜95質量％の式（Ｉ）の化合物、及び１〜99.9質量％の、好ましくは０〜25質量％の界面活性物質を含む製剤補助剤を含んでなる。一方、市販製品は、好ましくは濃縮物として製剤化され、最終消費者は通常希釈製剤を使用する。

式（Ｉ）の化合物の施用比率は、広範な制限内で変動可能であり、その土壌、施用方法（発芽前又は発芽後、粉衣、種畝への施用、非耕作地施用等）、作物植物、制御すべき草木もしくは雑草、通常の天候条件、及び標的作物に依存する。本発明による式（Ｉ）の化合物は、一般的に10〜2000 g/ha、特に50〜1000 g/haの比率での施用である。

好ましい製剤は、特に以下の組成物である（％＝質量％）

限定するものではないが、以下の例で本発明をさらに詳述する。

式（Ｉ）の除草剤用製剤例（％＝質量％）

任意の所望濃度のエマルションを、当該濃度を水で希釈することにより得られる。

当該溶液は、微小液滴の形態での使用に適する。

活性成分を、補助剤と共に十分に混合し、混合物を適切なミルで十分に粉砕し、水和性粉を提供する。これを水で希釈することにより、任意の所望濃度の懸濁物を得ることができる。

活性成分を、塩化メチレンに溶解させ、スプレーにより担体に添加し、その後溶媒を真空内で蒸発させる。

微粉砕活性成分を、混合物の状態で担体に均一に添加し、ポリエチレングリコールで湿らせる。この手順で非粉（non-dusty）コート顆粒を得る。

活性成分を、補助剤と共に混合及び粉砕し、混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、その後空気の蒸気中で乾燥させる。

使用準備済み粉末（Ready-to-use dusts）は、活性成分を担体と混合し、その混合物を適切なミルで粉砕することにより得る。

微粉砕活性成分を、補助剤としっかり混合し、任意の所望濃度の懸濁物が、水での希釈により得られる懸濁濃縮物を得る。

本発明は、式Ｉの化合物の除草有効量を、植物又はその生育場所に施用することを含んでなる、植物を制御する方法に関する。
本発明は、式Ｉの化合物の除草有効量を、植物又はその生育場所に施用することを含んでなる、植物の生育を阻害する方法に関する。
本発明は、式Ｉの化合物の除草有効量を、有用植物もしくはその生育場所又は栽培領域に施用することを含んでなる、有用植物の作物における、草木及び雑草を選択的に制御する方法に関する。

本発明による組成物が使われる可能性のある有用植物の作物としては、多年生植物、例えばかんきつ果実、ブドウ、ヤシ油、オリーブ、ナシ状果実、核果及びゴム、並びに一年生耕作作物、例えば穀物、例えばオオムギ及びコムギ、綿、アブラナ、トウモロコシ、イネ、ダイズ、シュガービート、サトウキビ、ヒマワリ、観賞植物及び野菜、特に穀物とトウモロコシがある。

制御されるべき草木及び雑草は、単子葉植物種として例えばアグロスティス（Agrostis）、アロペクルス（Alopecurus）、アベナ（Avena）、ブロムス（Bromus）、サイペラス（Cyperus）、ディジタリア（Digitaria）、エキノクロラ（Echinochloa）、ロリウム（Lolium）、モノコリア（Monochoria）、ロットボエリア（Rottboellia）、サジッタリア（Sagittaria）、スキルプス（Scirpus）、セタロア（Setaria）、シダ(Sida)及びソルグム（Sorghum）、並びに双子葉植物種として例えば、アブチロン（Abutilon）、アマラントス（Amaranthus）、ケノポジウム（Chenopodium）、クリサンテマム（Chrysanthemum）、ガリウム（Galium）、イポメア（Ipomoea）、ナスターチウム（Nasturtium）、シナピス（Sinapis）、ソラナム（Solanum）、ステラリア（Stellaria）、ベロニカ（Veronica）、ビオラ（Viola）及びキサンチウム（Xanthium）がある。

作物は、従来の繁殖手法又は遺伝子設計により、除草剤又は除草剤種（class）（例えばALSase、GSase、EPSPSase、PROase、ACCase又はHPPD阻害剤）耐性状態となった作物を含むものとも解される。従来の繁殖方法によりイミダゾリノン類（例えばイマザモックス）に対し耐性状態となった作物の例としては、Clearfoeld（登録商標）夏ナタネ（summer rape）（canola）がある。遺伝子設計手法により除草剤に対し耐性状態となった作物の例としては、商品名ラウンドアップ・レディ（RoundupReady（登録商標））及びリバティリンク（LibertyLink（登録商標））で市販される、グリホセート耐性及びグルホシネート耐性トウモロコシ変異体がある。

作物は、遺伝子設計手法により有害虫耐性となった作物、例えばBtトウモロコシ（ヨーロッパアワノメイガ（European corn borer）耐性）、Btコットン（ワタミハナゾウムシ（cotton boll weevil）耐性）及びBtポテト（コロラドハムシ（Colorado beetle）耐性）を含む。Btトウモロコシの例としては、Bt176トウモロコシNK交配種(Bt 176 maize hybrids of NK）（登録商標、シンジェンタシード）がある。Bt毒はバチルスチューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）土壌細菌により天然で形成されるタンパク質である。毒、又は前記毒を合成できる遺伝子組み換え植物の例としては、欧州公開特許第451 878号（EP−A−451 878）、欧州公開特許第374 753号、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、国際公開第03/052073号及び欧州公開特許第427 529号に記載されている。殺虫耐性のためにコードされ１又は複数の毒を発現する、１又は複数の遺伝子を含む遺伝子組み換え植物の例としては、KnockOut（登録商標）（トウモロコシ）、Yield Gard（登録商標）（トウモロコシ）、NuCOTIN33B（登録商標）（コットン）、Bollgard（登録商標）（コットン）、NewLeaf（登録商標）（ポテト）、NatureGard（登録商標）及びProtexcta（登録商標）がある。これらの植物の作物又は種子原料は、除草剤に耐性があると同時に虫摂食にも耐性がある（遺伝子組み換え事象の「積み重ね（stack）」）例えば種子は殺有害生物Cry3タンパク質を発現する能力を持ち得、他方で同時にグリホセートに対して耐性でもある。

作物は、従来の繁殖手法又は遺伝子設計により得られ、いわゆる出力形質（output trait）（例えば向上した貯蔵安定性、より高い栄養価及び増強された香味）を含むものであるとも解される。

作物領域は、栽培された植物が既に生育している土地、及び栽培された植物が生育する予定である土地を含む。

本発明による式Ｉの化合物は、１又は複数のさらなる除草剤との組み合わせで使用することもできる。具体的には、式Ｉの化合物の以下の混合物が重要である。
式Ｉの化合物と合成オーキシンとの混合物（例えば式Ｉの化合物＋クロピラリド（clopyralid）（162））、式Ｉの化合物＋2,4-D (211)、式Ｉの化合物＋ジカンバ（dicamba）(228)、式Ｉの化合物＋MCPA (499)、式Ｉの化合物＋キンクロラク（quinclorac）(712)、又は式Ｉの化合物＋アミノピラリド（aminopyralid）(CAS RN 150114-71-9)。
式Ｉの化合物とジフルフェンゾピル(diflufenzopyr）(252)との混合物。
式Ｉの化合物とアセトアニリドとの混合物（例えば式Ｉの化合物＋アセトクロール（acetochlor）(5）、式Ｉの化合物＋ジメテンアミド（dimethenamid）（260）、式Ｉの化合物＋メトラクロル（metolachlor）(548)、式Ｉの化合物＋Ｓ−メトラクロル（549）、又は式Ｉの化合物＋プレチラクロル（pretilachlor）656)。
式Ｉの化合物とフラムプロップ−Ｍ(flamprop-M）(355)との混合物。
式Ｉの化合物とフルフェナセット(flufenacet (BAY FOE 5043)）(369)との混合物。
式Ｉの化合物とピロキサスルホン（pyroxasulfone）(CAS RN 447399-55-5)との混合物。
式Ｉの化合物とトリアジン（triazine）との混合物（例えば式Ｉの化合物＋アトラジン（atrazine）(37)、又は式Ｉの化合物＋テルブチラジン（terbuthylazine）(775)）。
式Ｉの化合物とHPPD阻害剤との混合物（例えば式Ｉの化合物＋イソキサフルトール（isoxaflutole）(479)、式Ｉの化合物＋メソトリオン（mesotrione）(515)、式Ｉの化合物＋ピラスルホトール（pyrasulfotole）(CAS RN 365400-11-9)、式Ｉの化合物＋スルコトリオン（sulcotrione）(747)、式Ｉの化合物＋テンボトリオン（tembotrione）(CAS RN 335104-84-2)、式Ｉの化合物＋トプラメゾン（topramezone）(CAS RN 210631-68-8)、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン（CAS RN 352010-68-5）、又は式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン。
式Ｉの化合物とHPPD阻害剤及びトリアジンとの混合物。
式Iの化合物とグリホセート（419）との混合物。
式Ｉの化合物とグリホセート及びHPPD阻害剤との混合物（例えば式Ｉの化合物＋グリホセート＋イソキサフルトール、式Ｉの化合物＋グリホセート＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋グリホセート＋ピラスルホトール（pyrasulfotole）(CAS RN 365400-11-9)、式Ｉの化合物＋グリホセート＋スルコトリオン、式Ｉの化合物＋グリホセート＋テンボトリオン、式Ｉの化合物＋グリホセート＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋グリホセート＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン、又は式Ｉの化合物＋グリホセート＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン）。
式Ｉの化合物とグルホシネート−アンモニウム（glufosinate-ammoniu）（418）との混合物。
式Ｉの化合物とグルホシネート−アンモニウム及びHPPD阻害剤との混合物（例えば式Ｉの化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋イソキサフルトール、式Ｉの化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋ピラスルホトール（pyrasulfotole）(CAS RN 365400-11-9)、式Ｉの化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋スルコトリオン、式Ｉの化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋テンボトリオン、式Ｉの化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン、又は式Ｉの化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン）。
式Ｉの化合物とALS阻害剤又はAHAS阻害剤との混合物（例えば式Ｉの化合物＋ベンスルフロン−メチル（bensulfuron-methyl）（64）、式Ｉの化合物＋クロリムロン−エチル（chlorimuron-ethyl）(135)、式Ｉの化合物＋クロランスラム−メチル（cloransulam-methyl）(164)、式Ｉの化合物＋フロラスラム（florasulam）(359)、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム（flucarbazone-sodium）（364）、式Ｉの化合物＋イマザモックス（imazamox）(451)、式Ｉの化合物＋イマザピル（imazapyr）(453)、式Ｉの化合物＋イマゼタピル（imazethapyr）(455)、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム（iodosulfuron- methyl-sodium）（466）、式Ｉの化合物＋メソスルフロン−メチル（mesosulfuron-methyl）(514）、式Ｉの化合物＋ニコスルフロン（nicosulfuron）(577)、式Ｉの化合物＋ペノクススラム（penoxsulam）(622)、式Ｉの化合物＋ピロクススラム（pyroxsulam）(トリフロスラム（triflosulam)）(CAS RN 422556-08-9)、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン−メチル（thifensulfuron-methyl）(チアメツロン−メチル（thiameturon-methyl)）(795)、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン（triasulfuron）(817)、式Ｉの化合物＋トリベヌロン−メチル（tribenuron-methyl）(822)、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム（trifloxysulfuron-sodium）(833)、式Ｉの化合物＋チエンカルバゾン（thiencarbazone）（４−［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イル）カルボニルスルファモイル］−５−メチルチオフェン−３−カルボン酸、BAY636）、又は式Ｉの化合物＋チエンカルバゾン−メチル（メチル４−［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１,２,４−トリアゾル−１−イル）カルボニルスルファモイル］−５−メチルチオフェン−３−カルボン酸、CAS RN 317815-83- 1、BAY636−メチル）。
式Ｉの化合物とPPO阻害剤との混合物（例えば式Ｉの化合物＋ブタフェナシル（butafenacil）(101)、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン−エチル（carfentrazone-ethyl）(121)、式Ｉの化合物＋シニドン−エチル（cinidon-ethyl）(152)、式Ｉの化合物＋フルミオキサジン（flumioxazin）(376)、式Ｉの化合物＋ホメサフェン（fomesafen）(401)、又は式Ｉの化合物＋［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２,４−ジオキソ−１,２,３,４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸エチルエステル）（CAS RN 353292-31-6）。
式Ｉの化合物とACC阻害剤との混合物（例えば式Ｉの化合物＋ブトロキシジン（butroxydim）(106)、式Ｉの化合物＋クレソジン（clethodim）(155)、式Ｉの化合物＋クロジナホップ−プロパルギル（clodinafop-propargyl）(156)、式Ｉの化合物＋シクロキシジン（cycloxydim）(190)、式Ｉの化合物＋シハロホップ−ブチル（cyhalofop-butyl）(195)、式Ｉの化合物＋ジクロホップ−メチル（diclofop- methyl）(238)、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−P−エチル（fenoxaprop-P-ethyl）(339)、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−ブチル（fluazifop-butyl）(361)、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−P−ブチル（fluazifop-P-butyl）(362)、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ（haloxyfop）(427)、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ−P（haloxyfop-P）(428)、式Ｉの化合物＋プロパキザホップ（+ propaquizafop）(670)、式Ｉの化合物＋キザロホップ（quizalofop）(717)、式Ｉの化合物＋
式Ｉの化合物＋キザロホップ−P（718）、式Ｉの化合物＋セソキシジン（sethoxydim）(726)、式Ｉの化合物＋テプラロキシジン（tepraloxydim）(771)、式Ｉの化合物＋トラルコキシジン（tralkoxydim）(811)、又は式Ｉの化合物＋ピノキサデン（CAS RN 243973-20-8）。
式Ｉの化合物とプロスルホカルブ（prosulfocarb）(683)との混合物、又は式Ｉの化合物とトリ−アレート（tri-allate）(816)との混合物。
式Ｉの化合物とブロモキシニル（bromoxynil）(95)との、式Ｉの化合物とクロリダゾン（chloridazon）(134)との、式Ｉの化合物とクロロトルロン（chlorotoluron）(143)との、式Ｉの化合物とジウロン（diuron）(281)との、又は式Ｉの化合物とメトリブジン（metribuzin）(554)との混合物。
式Ｉの化合物とクロマゾン（clomazone）(159)との、式Ｉの化合物とジフルフェニカン（diflufenican）(251)との、式Ｉの化合物とフルロクロリドン（flurochloridone）(389)、又は式Ｉの化合物とフルルタモン（flurtamone）(392)との混合物。
式Ｉの化合物とペンジメタリン（pendimethalin）(621)又は式Ｉの化合物とトリフルラリン（trifluralin）(836)との混合物。
式Ｉの化合物とジフェンゾクアットメチルスルフェート（difenzoquat metilsulfate）（248）との混合物。
式Ｉの化合物と二臭化ジクアット（diquat dibromide）（276）との化合物。
式Ｉの化合物と二塩化パラクアット（paraquat dichloride）（614）との混合物。

式Ｉの化合物の混合パートナーは、例えばThe Pesticide Manual, 13^th Edition (BCPC), 2003に記載のように、エステル又は塩の形態であってもよい。グルホシネート−アンモニウムの文献をグルホシネートにも適用し、クロランスラム−メチルの文献をクロランスラムにも適用し、ジメテンアミドの文献をジメテンアミド−Ｐにも適用し、フランプロップ−Ｍの文献をフランフロップにも適用し、及びピリチオバック−ナトリウムの文献をピリチオバックにも適用するなど。

式Ｉの化合物の混合パートナーに対する比率は、好ましくは１：100〜1000：１である。

混合物は、上記製剤において有利に使用できる（この場合「活性成分」とは、式Ｉの化合物とその混合パートナーとの代表的な混合物を指す）。

さらに、１又は複数の以下の除草剤は、本発明の式Ｉの化合物との組み合わせで、又は上記の混合物との組みあわせで使用できる。アシフルオルフェン−ナトリウム（acifluorfen-sodium）(7)、アクロニフェン（aclonifen）(8)、アクロレイン（acrolein）(10)、アラクロル（alachlor）(14)、アロキシジン（alloxydim）(18)、アメトリン（ametryn）(20)、アミカルバゾン（amicarbazone）(21)、アミドスルフロン（amidosulfuron）(22)、アミトロール（amitrole）（アミノトリアゾール(aminotriazole)）(25)、スルファミン酸アンモニウム（ammonium sulfamate）(26)、アニロフォス（anilofos）(31)、アスラム（asulam）(36)、アビグリシン（aviglycine）(39)、アザフェニジン（azafenidin）(CAS RN 68049-83-2)、アジムスルフロン（azimsulfuron）(43)、BAS 800H (CAS RN 372137-35-4)、ベフルブタミド（beflubutamid）(55)、ベナゾリン（benazolin）(57)、ベンカルバゾン（bencarbazone）(CAS RN 173980-17-1)、ベンフルラリン（benfluralin）(59)、ベンフレセート（benfuresate）(61)、ベンスライド（bensulide）(65)、ベンタゾン（bentazone）(67)、ベンズフェジゾン（benzfendizone）(CAS RN 158755-95-4)、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）(69)、ベンゾフェナップ（benzofenap）(70)、ビラナフォス（bilanafos）（ビアラフォス(bialaphos)）(77)、ビスピリバク−ナトリウム（bispyribac-sodium）(82)、ボラクス（borax）(86)、ブロマシル（bromacil）(90)、ブロモブチド（bromobutide）(93)、ブロモフェノキシン（bromofenoxim）(CAS RN 13181-17-4)、ブタクロル（butachlor）(100)、ブタミフォス（butamifos）(102)、ブトラリン（butralin）(105)、ブチレート（butylate）(108)、カフェンストロール（cafenstrole）(110)、カルベタミド（carbetamide）(117)、クロルブロムロン（chlorbromuron）(CAS RN 13360-45-7)、クロルフルレノール−メチル（chlorflurenol-methyl）(133)、クロロ酢酸(138)、クロルプロファム（chlorpropham）(144)、クロルスルフロン（chlorsulfuron ）(147)、クロルタル−ジメチル（chlorthal-dimethyl）(148)、シンメチリン（cinmethylin）(153)、シノスルフロン（cinosulfuron）(154)、クロメプロップ（clomeprop）(160)、クミルロン（cumyluron）(180)、シアナミド（cyanamide）(182)、シアナジン（cyanazine）(183)、シクラニリド（cyclanilide）(186)、シクロエート（cycloate）(187)、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）(189)、ダイムロン（daimuron）(213)、ダラポン（dalapon）(214)、ダゾメット（dazomet）(216)、デスメジファム（desmedipham）(225)、デスメトリン（desmetryn）(CAS RN 1014-69-3)、ジクロベニル（dichlobenil）(229)、ジクロロプロップ（dichlorprop）(234)、ジクロロプロップ−Ｐ(235)、ジクロスラム（diclosulam）(241)、ジメフロン（dimefuron）(256)、ジメピペレート（dimepiperate）(257)、ジメタクロル（dimethachlor）(258)、ジメタメトリン（dimethametryn）(259)、ジメチピン（dimethipin）(261)、ジメチルアルシン酸（dimethylarsinic acid）(264)、ジニトラミン（dinitramine）(268)、ジノテルブ（dinoterb）(272)、ジフェンアミド（diphenamid）(274)、ジプロペトリン（dipropetryn）(CAS RN 4147-51 -7)、ジチオピル（dithiopyr）(280)、DNOC (282)、DSMA (CAS RN 144-21-8)、エンドタル（endothal）(295)、EPTC (299)、エスプロカルブ（esprocarb）(303)、エタルフルラリン（ethalfluralin）(305)、エタメトスルフロン−メチル（ethametsulfuron-methyl）(306)、エテフォン（ethephon）(307)、エトフメセート（ethofumesate）(311)、エトキシフェン（ethoxyfen）(CAS RN 188634-90-4)、エトキシフェン−エチル (CAS RN 131086-42-5)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）(314)、エトベンザニド（etobenzanid）(318)、フェントラザミド（fentrazamide）(348)、硫酸鉄(353)、フラザスルフロン（flazasulfuron）(356)、フラゾレート（fluazolate）（イソプロパゾール (isopropazol)）(CAS RN 174514-07-9)、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）(CAS RN 412928-75-7)、フルクロラリン（fluchloralin）(365)、フルフェンピル−エチル（flufenpyr-ethyl）(371)、フルメトラリン（flumetralin）(373)、フルメトスラム（flumetsulam）(374)、フルミクロラク−ペンチル（（flumiclorac-pentyl）(375)、フルミプロピン（flumipropyn、flumipropin)(CAS RN 84478-52-4)、フルオメツロン（fluometuron）(378)、フルオログリコフェン−エチル（fluoroglycofen-ethyl）(380)、フルポキサム（flupoxam）(CAS RN 119126-15-7)、フルプロパシル（flupropacil）(CAS RN 120890-70-2)、フルプロパネート（flupropanate）(383)、フルピルスルファロン−メチル−ナトリウム（flupyrsulfaron-methyl-sodium）(384)、フルレノール（flurenol）(387)、フルリドン（fluridone）(388)、フルルオキシピル（fluroxypyr）(390)、フルチアセット−メチル（fluthiacet-methyl）(395)、ホラムスルフロン（foramsulfuron）(402)、ホサミン（fosamine）(406)、ハロスルフロン−メチル（halosulfuron-methyl）(426)、HC-252 (429)、ヘキサジオン（hexazinone）(440)、イマザメタベンズ−メチル（imazamethabenz-methyl）(450)、イマザピック（imazapic）(452)、イマザキン（imazaquin）(454)、イマゾスルフロン（imazosulfuron）(456)、イダノファン（indanofan）(462)、イオキシニル（ioxynil）(467)、（ソプロツロン（isoproturon）(475)、イソウロン（isouron）(476)、イソキサベン（isoxaben）(477)、イソキサクロルトール（isoxachlortole）(CAS RN 141112-06-3)、イソキサピリフォップ（isoxapyrifop）(CAS RN 87757-18-4)、カルブチレート（karbutilate）(482)、ラクトフェン（lactofen）(486)、レナシル（lenacil）(487)、リヌロン（linuron）(489)、MCPA-チオエチル(500)、MCPB (501)、メコプロップ（mecoprop）(503)、メコプロップ−P（mecoprop-P）(504)、メフェナセット（mefenacet）(505)、メフルイダイド（mefluidide）(507)、メタム（metam）（519)、メタムミフォップ（metamifop）(メフルオキサフォップ（mefluoxafop)）(520)、メタミトロン（metamitron）(521)、メタザクロル（metazachlor）(524)、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）(526)、メタゾール（methazole）(CAS RN 20354-26-1)、メチルアルソン酸（methylarsonic acid）(536)、メチルディムロン（methyldymron）(539)、メチルイソチオシアネート（methyl isothiocyanate）(543)、メトベンズロン（metobenzuron）(547)、メトブロムロン（metobromuron）(CAS RN 3060-89-7)、メトスラム（metosulam）(552)、メトクスロン（metoxuron）(553)、メトスルフロン−メチル（metsulfuron-methyl）(555)、MK-616 (559)、モリネート（molinate）(560)、モノリヌロン（monolinuron）(562)、MSMA (CAS RN 2163-80-6)、ナプロアニリド（naproanilide）(571)、ナプロパミド（napropamide）(572)、ナプタラム（naptalam）(573)、ネブロン（neburon）(574)、ニピラクロフェン（nipyraclofen）(CAS RN 99662-11-0)、ｎ−メチル−グリホセート、ノナン酸(583)、ノルフルラゾン（norflurazon）(584)、オレイン酸(脂肪酸）(593)、オルベンカルブ（orbencarb）(595)、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）(CAS RN 213464-77-8)、オリザリン（oryzalin）(597)、オイサジアルギル（oxadiargyl）(599)、オキサジアゾン（oxadiazon）(600)、オキサスルフロン（oxasulfuron）(603)、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）(604)、オキシフルオロフェン（oxyfluorfen）(610)、ペブレート（pebulate）(617)、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）(623)、ペンタノクロル（pentanochlor）(624)、ペントキサゾン（pentoxazone）(625)、ペソキサミド（pethoxamid）(627)、ペトロリウム油（petrolium oils）(628)、フェンメディファム（phenmedipham）(629)、ピクロラム（picloram）(645)、ピコリナフェン（picolinafen）(646)、ピペロフォス（piperophos）(650)、プリミスルフロン−メチル（primisulfuron-methyl）(657)、プロジアミン（prodiamine）(661)、プロフルアゾール（profluazol）(CAS RN 190314-43-3), プロフォキシジンprofoxydim (663), プロヘキサジオンカルシウム（prohexadione calcium）(664)、プロメトン（prometon）(665)、プロメトリン（prometryn）(666)、プロパクロル（propachlor）(667)、プロパニル（propanil）(669)、プロパジン（propazine）(672)、プロファム（propham）(674)、プロピソクロル（propisochlor）(667)、プロポキシカルバゾン−ナトリウム（propoxycarbazone-sodium）(プロカルバゾン−ナトリウム（procarbazone-sodium）)(679)、プロピザミド（propyzamide）(681)、プロスルフロン（prosulfuron）(684)、ピラクロニル（pyraclonil）(ピラゾギル（pyrazogyl）)(CAS RN 158353-15-2)、ピラフルフェン−エチル（pyraflufen-ethyl）(691)、ピラゾリネート（pyrazolynate）(692)、ピラゾスルフロン−エチル（pyrazosulfuron-ethyl）(694)、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）(695)、ピリベンゾキシン（pyribenzoxim）(697)、ピリブチカルブ（pyributicarb）(698)、ピリダフォル（pyridafol）(CAS RN 40020-01-7)、ピリデート（pyridate）(702)、ピリフタリド（pyriftalid）(704)、ピリミノバック−メチル（pyriminobac-methyl）(707)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）(CAS RN 221205-90-9)、ピリチオバック−ナトリウム（pyrithiobac- sodium）(709)、キンメラック（quinmerac）(713)、キノクラミン（quinoclamine）(714)、リンスルフロン（rimsulfuron）(721)、sequestrene（EDTA）、シズロン（siduron）(727)、シマジン（simazine）(730)、シメトリン（simetryn）(732)、塩素酸ナトリウム（sodium chlorate）(734)、スルフェントラゾン（sulfentrazone）(749)、スルホメツロン−メチル（sulfometuron-methyl）(751)、スルホセート（sulfosate）(CAS RN 81591 -81 -3)、スルホスルフロン（sulfosulfuron）(752)、硫酸(755)、タール油（tar oils）(758)、TCA-ナトリウム (760)、テブタム（tebutam）(CAS RN 35256-85-0)、テブチウロン（tebuthiuron）(765)、テフリルトリオン（tefuryltrione）(CAS RN 473278-76-1)、テルバシル（terbacil）(772)、テルブメトン（terbumeton）(774)、テルブトリン（terbutryn）(776)、セニルクロル（thenylchlor）(789)、チジアジミン（thidiazimin）(CAS RN 123249-43-4)、チアザフルロン（thiazafluron）(CAS RN 25366-23-8)、チアゾピル（thiazopyr）(793)、チオベンカルブ（thiobencarb）(797)、チオカルバジル（tiocarbazil）(807)、トリアジフラム（triaziflam）(819)、トリクロピル（triclopyr）(827)、トリフタジン（triftazine）(831)、トリフルスルフロン−メチル（triflusulfuron-methyl）(837)、トリヒドロキシトリアジン（trihydroxytriazine）(CAS RN 108-80-5)、トリネキサパック−エチル（trinexapac-ethyl）(CAS RN 95266-40-3)及びトリトスルフロン（tritosulfuron）(843)。

式Ｉの化合物の混合パートナーは、例えばThe Pesticide Manual, 13^th Edition (BCPC), 2003に記載のように、エステル又は塩の形態であってもよい。アシフルオルフェン−ナトリウムの文献をアシフルオルフェンにも適用し、及びベンスルフロン−メチルの文献をベンスルフロンにも適用するなど。

本発明による式Ｉの化合物は、１又は複数の薬害軽減剤（safener）との組み合わせで使用することができる。同様に、本発明による式Ｉの化合物と、１又は複数のさらなる除草剤との混合物も、１又は複数の薬害軽減剤との組み合わせで使用することができる。薬害軽減剤は、ベノキサコル（benoxacor）(63)、クロキントセット−メチル（cloquintocet-mexyl）(163)、シオメトリニル（cyometrinil） (CAS RN 78370-21-5)、シプロスルファミド（cyprosulfamide）(CAS RN 221667-31-8)、ジクロルミド（dichlormid）(231)、ジシクロノン（dicyclonon）(CAS RN 79260-71-2)、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-ethyl）(331)、フェンクロリン（fenclorim）(332)、フルラゾール（flurazole）(386)、フルキソフェニム（fluxofenim）(399)、フリラゾール（furilazole）(413)及びその対応するＲ異性体、イソオキサジフェン−エチル（isoxadifen-ethyl）(478)、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）(506)、ナフタル酸無水物(CAS RN 81-84-5)、並びにオキサベトリニル（oxabetrinil）(598)がある。特に好ましいのは、式Ｉの化合物とベノキサコル及び式Ｉの化合物とクロキントセット−メチルの混合物である。

式Ｉの化合物の薬害軽減剤は、例えばThe Pesticide Manual, 13^th Edition (BCPC), 2003に記載のように、エステル又は塩の形態であってもよい。クロキントセット−メチルの文献をクロキントセットにも適用し、及びフェンクロラゾール−エチルの文献をフェンクロラゾールにも適用するなど。

式Ｉの化合物の薬害軽減剤に対する比率は、好ましくは100：１〜１：10、特に20：１〜１：１である。

混合物は、上記製剤において有利に使用できる（この場合「活性成分」とは、式Ｉの化合物とその薬害軽減剤との代表的な混合物を指す）。薬害軽減剤及び式Ｉの化合物、及びもしあれば又は複数の追加的な除草剤は、同時に施用することが可能である。例えば、薬害軽減剤、式Ｉの化合物及びもしあれば１又は複数の追加的な除草剤を、発芽前の場所に施用しても、発芽後の作物に施用してもよい。また、薬害軽減剤及び式Ｉの化合物、及びもしあれば又は複数の追加的な除草剤は、連続的に施用することも可能である。例えば、薬害軽減剤を種子処理として播種前に施用し、式Ｉの化合物及びもしあれば１又は複数の追加的な除草剤を、発芽前の場所又は発芽後の作物に施用してもよい。

式Ｉの化合物とさらなる除草剤及び薬害軽減剤の好ましい混合物には、以下のものがある。
式Ｉの化合物とトリアジン及び薬害軽減剤の混合物。
式Ｉの化合物とグリホセート及び薬害軽減剤との混合物。
式Ｉの化合物とグルホシネート及び薬害軽減剤の混合物。
式Ｉの化合物とイソキサフルトール及び薬害軽減剤の混合物。
式Ｉの化合物とイソキサフルトール及びトリアジン及び薬害軽減剤の混合物。
式Ｉの化合物とイソキサフルトール及びグリホセート及び薬害軽減剤の混合物。
式Ｉの化合物とイソキサフルトール及びグルホシネート薬害軽減剤の混合物。
式Ｉの化合物とメソトリオン及び薬害軽減剤の混合物。
式Ｉの化合物とメソトリオン及びトリアジン及び薬害軽減剤の混合物。
式Ｉの化合物とメソトリオン及びグリホセート及び薬害軽減剤の混合物。
式Ｉの化合物とメソトリオン及びグルホシネート薬害軽減剤の混合物。
式Ｉの化合物とスルコトリオン及び薬害軽減剤の混合物。
式Ｉの化合物とスルコトリオン及びトリアジン及び薬害軽減剤の混合物。
式Ｉの化合物とスルコトリオン及びグリホセート及び薬害軽減剤の混合物。
式Ｉの化合物とスルコトリオン及びグルホシネート及び薬害軽減剤の混合物。

限定するものではないが、以下の実施例で本発明をさらに説明する。

調製の実施例
１．スキーム１が適用される反応
実施例１.１：３−[２−（２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル）−アセチルアミノ］−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステルの調製

塩化オキサリル(1.30 ml)を、（２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル）−酢酸（3.151 g）のジクロロメタン（20 ml）溶液に滴下して添加し、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドの液滴を反応を開始させるために添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、アセトニトリル（30 ml）中に溶解した無色オイルを生成させた。この溶液を３つに分配し、各部分を３−アミノ−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（0.76 g）のアセトニトリル（15 ml）スラリーに添加した。反応混合物を電子レンジ中で、130℃40分間加熱し、暗赤色溶液を生成させ、それを室温で16時間保存した。サンプルを混合し、濃縮し、３−[２−（２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル）−アセチルアミノ］−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステルを暗オレンジ色固体として得た（4.15 g）。
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 4.02 (s, 3H), 4.22 (s, 2H), 7.02-7.10 (m, 1H), 7.11-7.17 (m, 1H), 8.41 (d, 1H), 8.61 (d, 1H), 10.8 (s, 1H) ppm。

実施例１.２：７−（２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル）−８−ヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［２,３−ｂ］ピラジン−６−オンの調製

３−[２−（２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル）−アセチルアミノ］−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（4.15 g）（実施例１.１）をＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（50 ml）中の炭酸カリウム（1.67 g）と共に、110℃２時間加熱し、その後室温で16時間保存した。水を添加し、反応混合物を塩酸水溶液（濃）で酸性にした。濾過により単離した沈殿物が形成された。残存物を水とヘキサンで連続的に洗浄し、７−（２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル）−８−ヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［２,３−ｂ］ピラジン−６−オンを茶色固体として得た（2.88 g）。
¹H-NMR (400 MHz, d₆-DMSO): 7.34-7.42 (m, 1H), 7.51-7.59 (m, 1H), 8.59 (d, 1H), 8.72 (d, 1H), 12.0 (bs, 1H), 12.4 (s, 1H) ppm。

実施例１.３：２,２−ジメチル−プロピオン酸７−（２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル）−６−オキソ−５,６−ジヒドロ−ピリド−［２,３−ｂ］ピラジン−８−イルエステルの調製

７−（２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル）−８−ヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［２,３−ｂ］ピラジン−６−オン（2.88 g）（実施例１.２）、塩化トリメチルアセチル（0.08 ml）、及びピリジン（0.05 ml）のジクロロメタン（5 ml）中混合物を、室温で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル及び水で希釈し、相を分離した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して黄色半結晶（semi-crystalline）の油を生成させた。これをイソ−ヘキサンで倍散し、２,２−ジメチル−プロピオン酸７−（２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル）−６−オキソ−５,６−ジヒドロ−ピリド−［２,３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（0.113 g）を淡茶色粉末として得た。
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 1.21 (s, 9H), 7.08-7.13 (m, 1H), 7.21-7.27 (m, 1H), 8.55-8.57 (m, 2H), 9.51 (s, 1H) ppm。

２．スキーム２が適用される反応
実施例２.１：２,２−ジメチル−プロピオン酸７−（２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル）−５−（２,２−ジフルオロ−エチル）−６−オキソ−５,６−ジヒドロ−ピリド［２,３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ａの化合物番号Ａ２）の調製

１−ブロモ−２,２−ジフルオロエタン（0.113 g）を、２,２−ジメチル−プロピオン酸７−（２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル）−６−オキソ−５,６−ジヒドロ−ピリド−［２,３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（実施例１.３）（0.126 g）、炭酸カリウム（0.044 g）及びヨウ化カリウム（0.053 g）のアセトニトリル（5 ml）中混合物に添加した。反応混合物を電子レンジ中で、25分間120℃で加熱した。反応混合物を濃縮し、残存物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィで精製し（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル、８：２〜１：１）、表Ａの化合物番号Ａ２を黄色固体として得た（0.083 g）。

実施例２.２：２,２−ジメチル−プロピオン酸７−（２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル）−５−（２−フルオロ−エチル）−６−オキソ−５,６−ジヒドロ−ピリド−［２,３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ｃの化合物番号Ｃ９）の調製

２−臭化フルオロエチルを、２,２−ジメチル−プロピオン酸７−（２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル）−６−オキソ−５,６−ジヒドロ−ピリド−［２,３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（実施例１.３）（0.20 g）、炭酸カリウム（0.207 g）及びヨウ化カリウム（触媒量）のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（10 ml）中混合物に添加した。反応混合物を電子レンジ中で、20分間120℃で加熱した。反応混合物を濃縮し、残存物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィで精製し（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン、１：１）、表Ｃの化合物番号Ｃ９を黄色固体として得た（0.103 g）。

実施例２.３：２,２−ジメチル−プロピオン酸７−（２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル）−５−（２,２,２−トリフルオロ−エチル）−６−オキソ−５,６−ジヒドロ−ピリド［２,３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ｃの化合物番号Ｃ８）の調製

２,２−ジメチル−プロピオン酸７−（２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル）−６−オキソ−５,６−ジヒドロ−ピリド［２,３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（実施例１.３）（0.10 g）、炭酸カリウム（0.053 g）及び２,２,２−トリフルオロエチルトリフレート（0.130 g）の混合物を、電子レンジで150℃30分間、その後170℃30分間の加熱をした、反応混合物を、室温まで放冷し、その後ジクロロメタン及び塩酸水溶液（２M)に分配し、相を分離した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。残存物をジクロロメタン中に溶解させ、塩化トリメチルアセチル（0.063 ml）及びピリジン（0061 ml）で処理し、室温で攪拌した。反応混合物を濃縮し、残存物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィで精製し（溶離液：アセトン／イソ−ヘキサン０：10〜１：９）、表Ｃの化合物番号Ｃ８をベージュ固体として得た（0.049 g）。

実施例２.４：７−（２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル）−５−（２,２−ジフルオロ−エチル）−８−ヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［２,３−ｂ］ピラジン−６−オン（表Ｂの化合物番号Ｂ２）の調製

１−ブロモ−２,２−ジフルオロエタン（0.754 g）を、２,２−ジメチル−プロピオン酸７−（２−クロロ−３,６−ジフルオロ−フェニル）−６−オキソ−５,６−ジヒドロ−ピリド［２,３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（実施例１.３）（1.00 g）、炭酸カリウム（1.76 g）及びヨウ化カリウム（触媒量）の無水Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（15 ml）中混合物に添加した。反応混合物を電子レンジで20分間120℃加熱した。反応混合物を室温まで放冷し、その後水及び酢酸エチルで希釈した。相を分離させた。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮させた。残存物をジエチルエーテル中で溶解させ、溶液を水で洗浄した。相を分離させ、有機相を濃縮し、表Ｂの化合物番号Ｂ２をオレンジ粘性油として得た（0.553 g）。

以下の表Ａ〜Ｄに記載の化合物は、実施例２.１、２.２、２.３及び２.４の記載と類似の方法を用いて調製できる。

３．スキーム３が適用される反応
実施例３.１：３−［２−（２,３,６−トリクロロ−フェニル）−アセチルアミノ］−ピラジン−２−カルボン酸

リチウムヘキサエチルジシラジン（「LiHMDS」）（１M TFH中）（２ ml）を、３−［２−（２,３,６−トリクロロ−フェニル）−アセチルアミノ］−ピラジン−２−カルボン酸（0.373 g）（実施例１.１に記載に従って作製した）の無水テトラヒドロフラン（10 ml）溶液に滴下して添加した。反応混合物を30分間室温で攪拌し、その後３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷し、塩酸水溶液（１M)で酸性にした。混合物を濃縮した。残存物をジエチルエーテルに溶解させ、塩酸水溶液（１M)で洗浄した。この酸性溶液を酢酸エチルで抽出した。混合した有機画分を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、３−［２−（２,３,６−トリクロロ−フェニル）−アセチルアミノ］−ピラジン−２−カルボン酸（0.255 g）を得た。さらなる精製を行わず次のステップを実施した。

実施例３.２：５−（２,２−ジフルオロ−エチル）−８−ヒドロキシ−７−（２,３,６−トリクロロ−フェニル）−５Ｈ−ピリド［２,３−ｂ］ピラジン−６−オン（表Ｂの化合物番号Ｂ１１）の別法での調製

ナトリウムヘキサメチルジシラジド（「NaHMDS」）（1M TFH中）（1.4 ml）を、３−［２−（２,３,６−トリクロロ−フェニル）−アセチルアミノ］−ピラジン−２−カルボン酸（実施例３.１）（0.255 g）の無水テトラヒドロフラン（10 ml）中溶液に10分間で滴下して添加した。その後、ジフルオロエチルトリフレート（0.270 g）を滴下して添加し、反応混合物を室温で30分間攪拌した。その後反応混合物を６時間過熱還流した。反応混合物を室温まで放冷し、塩酸水溶液（１M)の添加により酸性にした。混合物を濃縮した。残存物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。残存物を逆相HPLCで精製し、表Ｂの化合物番号Ｂ１１を得た（0.034 g）。

４．スキーム１０が適用される反応
実施例４.１：１−ブロモ−３−ブロモメチル−２−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンの調製

３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−トルエン（8.0 g）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（「NBS」）（6.42 g）及び過酸化ベンゾイル（触媒量）の四塩化炭素（40 ml）中混合物を、過熱還流した。500ワットタングステンハロゲンランプを反応開始のために使用した。反応混合物を加熱還流し、30分間照射した。反応混合物を室温まで放冷し、その後濾過した。濾液を濃縮し無色の油を得て、これを静置して凝固させ１−ブロモ−３−ブロモメチル−２−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンをオフホワイトの固体として得た（10.7 g）。
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 4.64 (d, 2H), 6.94 (t, 1H), 7.58 (dd, 1H) ppm。

実施例４.２：（３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）アセトニトリルの調製

１−ブロモ−３−ブロモメチル−２−クロロ−４−フルオロ−ベンゼン（9.945 g）（実施例４.１）の無水エタノール（40 ml）溶液を、シアン化カリウム（2.38 g）の水（2 ml）溶液中に、加熱状態で、30分間で滴下して添加した。反応混合物を７時間過熱還流した。反応混合物を室温まで放冷し、その後室温で16時間保存した。混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残存物を酢酸エチルに溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して（３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−アセトニトリルを淡黄色の油として得た（8.19 g）。
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 3.89 (d, 2H), 7.00 (t, 1H)5 7.64 (dd, 1H) ppm。

実施例４.３：（３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−酢酸の調製

（３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）アセトニトリル（8.15 g）（実施例４.２）を、濃硫酸（50質量％水中）（90 ml）中に溶解させた。反応は非常に高温になった。その後３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷し、その後室温で16時間保存した。混合物をジクロロメタンで２回抽出した。混合した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して（３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−酢酸をオフホワイトの固体として得た（8.3 g）。
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 3.94 (d, 2H), 6.94 (t, 1H), 7.56 (dd, 1H) ppm。

５．スキーム１２が適用される反応
実施例５.１：３−アミノ−６−メチル−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステルの調製

３−アミノ−６−ブロモ−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（1.01 g）（J. Org. Chem. (1988), 59(9), 2052-5に従って作製した）、酢酸パラジウム（II)（0.101 g）、及び２'−ジシクロヘキシルホスフィノ−２,６−ジメトキシ−１,１'−ビフェニル（「S-Phos」）を、トルエン（15 ml）及び水（３滴）と共にフラスコ中に置いた。メチルボロン酸（0.394 g）及びリン酸カリウム（1.71 g）を添加し、反応混合物を24時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷させた後、混合物を塩酸水溶液（１M)で希釈し、酢酸エチルで抽出した。混合した有機抽出物を濃縮し、残存物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィで精製し（溶離液：ジエチルエーテル）、３−アミノ−６−メチル−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステルを黄色固体として得た（0.114 g）。
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 2.40 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.21 (bs, 2H), 8.03 (s, 1H) ppm。

表Ａ
式（Ｉａ"）の化合物、すなわち、Ｒ³が２,２−ジフルオロ−エチルであり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵が以下の表中に記載の意味を有する、式（Ｉ）の化合物。

凡例
s = シングレット、d = ダブレット、t = トリプレット、dd = ダブルダブレット、ddd = ダブルダブルダブレット、dt = ダブルトリプレット、tt = トリプルトリプレット、q = カルテット、sept = セプテット、m = マルチプレット、Me = メチル、Et = エチル、Pr = プロピル、Bu = ブチル、Ph = フェニルである。

表Ｂ
式（Ｉｂ"）の化合物、すなわち、Ｒ¹及びＲ²が水素であり、Ｒ³が２,２−ジフルオロ−エチルであり、Ｒ⁵がヒドロキシであり、Ｒ⁴が以下の表中に記載の意味を有する、式（Ｉ）の化合物。

凡例
s = シングレット、d = ダブレット、t = トリプレット、dd = ダブルダブレット、dt = ダブルトリプレット、tt = トリプルトリプレット、m = マルチプレット、Me = メチル、Et = エチルである。

表Ｃ
式（Ｉａ'）の化合物、すなわち、Ｒ¹及びＲ²が水素であり、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が以下の表中に記載の意味を有する、式（Ｉ）の化合物。

凡例
s = シングレット、d = ダブレット、t = トリプレット、dd = ダブルダブレット、q = カルテット、sept = セプテット、m = マルチプレット、Pr = プロピル、Bu = ブチルである。

表Ｄ
式（Ｉｂ'）の化合物、すなわち、Ｒ¹及びＲ²が水素であり、Ｒ⁵がヒドロキシであり、Ｒ³及びＲ⁴が以下の表中に記載の意味を有する、式（Ｉ）の化合物。

凡例
d = ダブレット、t = トリプレット、m = マルチプレットである。

生物学的実施例
実施例Ｂ１：除草作用
多様な試験種の種子を、各々96セルを有する種子トレイ中の滅菌標準土壌に播種した。気候室（23／17℃、昼／夜；13時間光照射；湿度50〜60％）中での制御条件下、８〜９日間の栽培の後（発芽後）、植物を、1000 mg/1の活性成分を、10% DMSO (ジメチルスルホキシド、CAS RN 67-68-5)を溶媒として溶解させた水性スプレー溶液を用い、1000 g/ha相当で処理した。施用後、植物を気候室（24／19℃、昼／夜；13時間光照射；湿度50〜60％）で、１日２回水を与え生育させた。９日後、試験を評価した（10＝植物は全て損傷、０＝植物の損傷なし）。

STEME =ハコベ（Stellaria media）、NAAOF = クレソン（Nasturtium officinale）、AMARE = アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）SOLNI = イヌホウズキ（Solanum nigrum）である。

化合物番号Ｃ１、Ｃ３及びＣ５は同じプロトコルを用いて試験を行い、試験条件下で、試験植物に対し損傷なし又はほとんど損傷なしとの結果を示した。

実施例Ｂ２：除草作用
多様な試験種の種子を鉢中の標準土壌に播種した。温室（24／16℃、昼／夜；14時間光照射；湿度65％）中での制御条件下、９日間の栽培の後（発芽後）、植物を、0.5％Tween 20（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN 9005-64-5）含有のアセトン／水（50：50）溶液中の、当該技術活性成分の製剤由来の水性スプレー溶液で処理した。その後、植物を温室（24／16℃、昼／夜；14時間光照射；湿度65％）で、１日２回水を与え生育させた。13日後、試験を評価した（10＝植物は全て損傷、０＝植物の損傷なし）。

SOLNI = イヌホオズキ（Solanum nigrum）、AMARE = アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、SETFA = アキノエノコログサ（Setaria faberi）、ECHCG = イヌビエ（Echinochloa cras-galli）、IPOHE = アメリカアサガオ（Ipomoea hederaceae）である。

化合物番号Ａ２９、Ａ３０及びＡ３１は同じプロトコルを用いて試験を行い、試験条件下で、試験植物に対し損傷なし又はほとんど損傷なしとの結果を示した。

実施例Ｂ３：除草作用
多様な試験種の種子を小鉢中の滅菌堆肥に播種した。温室（24／16℃、昼／夜；14時間光照射；湿度65％）中での制御条件下、７日間の栽培の後（発芽後）、植物を、2.5mlのアセトン／水（50：50）溶液中で1000 g/ha相当に製剤化した、１mgの活性成分をスプレー処理した。茎葉を乾燥させ、容器を温室（24／16℃、昼／夜；14時間光照射；湿度65％）に置き、１日２回水を与えた。13日後、試験を評価した（10＝植物は全て損傷、０＝植物の損傷なし）。

AMARE = アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、ALOMY = スズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、DIGSA = オニメシバ（Digitaria sanguinalis）、CHEAL = アカザ（Chenopodium album）である。

Claims

式（Ｉ）の化合物

（式中、
Ｒ¹及びＲ²は、独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、アリールもしくは同種でも異種でもよい１〜５個のＲ⁶により置換されるアリール、又はヘテロアリールもしくは同種でも異種でもよい１〜５個のＲ⁶により置換されるヘテロアリールであって、
Ｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニル又はＣ₂〜Ｃ₄ハロアルキニルであり、
Ｒ⁴は、アリールもしくは同種でも異種でもよい１〜５個のＲ⁸により置換されるアリール、又はヘテロアリールもしくは同種でも異種でもよい１〜４個のＲ⁸により置換されるヘテロアリールであって、
Ｒ⁵は、ヒドロキシ又はヒドロキシ基へ代謝され得る基であり、
Ｒ⁶及びＲ⁸は、各々独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル−、ホルミル−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルホニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルアミノ−、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルアミノ−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルカルボニルアミノ−、アリールもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹³により置換されるアリール、ヘテロアリールもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹³により置換されるヘテロアリール、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹³によりアリール部分が置換されるアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹³によりヘテロアリール部分が置換されるヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、アリールオキシ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹³により置換されるアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹³により置換されるヘテロアリールオキシ−、アリールチオ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹³により置換されるアリールチオ−、又はヘテロアリールチオ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹³により置換されるヘテロアリールチオ−であり、及び
Ｒ¹³は、各々独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシである）
又はその塩もしくはＮ−酸化物。
Ｒ¹が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである、請求項１記載の化合物。
Ｒ²が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである、請求項１又は２記載の化合物。
Ｒ³が、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₂〜Ｃ₄ハロアルケニルである、請求項１〜３のいずれか１項記載の化合物。
Ｒ³が、２,２−ジフルオロ−エチルである、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物。
Ｒ⁴が、アリール又は同種でも異種でもよい１〜５個のＲ⁸により置換されるアリールである、請求項１〜５のいずか１項記載の化合物。
Ｒ⁵が、ヒドロキシ、Ｒ⁹−オキシ−、Ｒ¹⁰−カルボニルオキシ−、トリ−Ｒ¹¹−シリルオキシ−又はＲ¹²−スルホニルオキシ−であり、ここで、
Ｒ⁹は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル又はアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−もしくはアリール部分が、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルもしくはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立に選択される、１〜５個の置換基により置換されるアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−であり、
Ｒ¹⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−アミノ−、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノ−、アリールもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるアリール、ヘテロアリールもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるヘテロアリール、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴によりアリール部分が置換されるアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴によりヘテロアリール部分が置換されるヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、アリールオキシ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるヘテロアリールオキシ−、アリールチオ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるアリールチオ−、又はヘテロアリールチオ−もしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるヘテロアリールチオ−であり、
Ｒ¹¹は、各々独立に、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル又はフェニルもしくは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルもしくはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立に選択される、１〜５個の置換基により置換されるフェニルであり、
Ｒ¹²は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルキル又はフェニルもしくは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルもしくはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立に選択される、１〜５個の置換基により置換されるフェニルであり、及び
Ｒ¹⁴は、各々独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルホニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−、アリールもしくは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルもしくはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立に選択される、１〜５個の置換基により置換されるアリール、又はヘテロアリールもしくは、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルもしくはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立に選択される、１〜４個の置換基により置換されるヘテロアリールである、
請求項１〜６のいずれか１項記載の化合物。
Ｒ⁶が、各々独立に、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである、請求項１〜７のいずれか１項記載の化合物。
Ｒ⁸が、各々独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルホニル−又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−である、請求項１〜８のいずれか１項記載の化合物。
Ｒ⁹が、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−又は同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹³によりアリール部分が置換されるアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−である、請求項１〜９のいずれか１項記載の化合物。
Ｒ¹⁰が、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−アミノ−、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノ−、フェニルもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるフェニル、ベンジルもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴によりフェニル部分が置換されるベンジル、チエニルもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるチエニル、ピリジルもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるピリジル、フェノキシもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるフェノキシ、又はフェニルチオもしくは同種でも異種でもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されるフェニルチオである、請求項１〜１０のいずれか１項記載の化合物。
Ｒ¹¹が、各々独立にＣ₁〜Ｃ₄アルキルである、請求項１〜１１のいずれか１項記載の化合物。
Ｒ¹²が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルである、請求項１〜１２のいずれか１項記載の化合物。
Ｒ¹³が、各々独立に、ハロ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである、請求項１〜１３のいずれか１項記載の化合物。
Ｒ¹⁴が、各々独立に、ハロ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである、請求項１〜１４のいずれか１項記載の化合物。
植物を制御する方法であって、請求項１〜１５のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物の除草有効量を、前記植物及びその生育場所に施用することを含んでなる、方法。
除草組成物であって、製剤補助剤に加えて、請求項１〜１５のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物の除草有効量を含んでなる、組成物。
除草組成物であって、請求項１〜１５のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物の除草有効量と、任意に１又は複数のさらなる除草剤、及び任意に１又は複数の薬害軽減剤（safener）を含んでなる、組成物。