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JP2010270065A - 光学活性トリフルオロメチル基含有化合物、その製造方法並びにそれを用いたトリフルオロメチル基含有光学活性アミン類の製造方法 - Google Patents

光学活性トリフルオロメチル基含有化合物、その製造方法並びにそれを用いたトリフルオロメチル基含有光学活性アミン類の製造方法 Download PDF

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JP2010270065A
JP2010270065A JP2009123457A JP2009123457A JP2010270065A JP 2010270065 A JP2010270065 A JP 2010270065A JP 2009123457 A JP2009123457 A JP 2009123457A JP 2009123457 A JP2009123457 A JP 2009123457A JP 2010270065 A JP2010270065 A JP 2010270065A
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JP
Japan
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oxopyrazolidine
dimethyl
ethyl
trifluoro
naphthyl
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JP2009123457A
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JP5495618B2 (ja
Inventor
Tetsuo Shibata
哲男 柴田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nagoya Institute of Technology NUC
Tosoh F Tech Inc
Original Assignee
Nagoya Institute of Technology NUC
Tosoh F Tech Inc
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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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Abstract

【課題】トリフルオロメチル基を含有する新規な光学活性3−オキソピラゾリジン誘導体、及びそれを用いた光学活性アミン類の製造方法の提供。
【解決手段】一般式(1)

(式中、R及びRは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、Rは、炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよい1−ナフチル基、置換基を有してもよい2−ナフチル基、置換基を有してもよいアリールエチレニル基又は置換基を有してもよいアリールアルキルを示す。)で表される光学活性3−オキソピラゾリジン誘導体、及び該オキソピラゾリジン誘導体を還元触媒で開環した後、酸で処理することによるトリフルオロメチル基を含有する光学活性アミン類の製造方法。
【選択図】なし

Description

本発明は、光学活性トリフルオロメチル基含有化合物、その製造方法並びにそれを用いたトリフルオロメチル基含有光学活性アミン類の製造方法に関する。光学活性なトリフルオロメチル基を含有するアミン類は医農薬の合成中間体として有用な化合物である。
光学活性トリフルオロメチル基含有化合物の製造方法としては、キラル触媒存在下、トリフルオシリルトリフルオロメタンを用い、カルボニル化合物への不斉トリフルオロメチル化反応により、トリフルオロメチル基を含有する光学活性なアルコール類の製造方法は知られている(非特許文献1、2)。
Toru;T., et. al., Tetrahedron, 63, 35(2007), 8521-8528。 Toru;T., et. al., Org. Lrtt., 2007, 9(18), 3707-3710。
従来の非特許文献1に記載の方法はカルボニル化合物への不斉トリフルオロメチル化反応は可能であるが、カルボニル等価体のイミン類への付加反応は、触媒反応で進行せず、高価なキラル触媒が大量に必要で工業的な製法とは言えなかった。
本発明者は、触媒量のキラル化合物を用い、イミン類の不斉トリフルオロメチル化を実施する方法について鋭意検討した結果、3−オキソピラゾリジン誘導体とアルデヒド類より誘導される3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン誘導体(アゾメチンイミン)を反応基質として用いることにより、不斉触媒反応とすることが可能となり、新規な光学活性なトリフルオロメチル基付加体が高光学選択性で得られることを見出した。さらに得られたトリフルオロメチル基付加体は、スポンジニッケル等の還元触媒による開環、引き続き酸で処理することによりトリフルオロメチル基を含有する光学活性アミン類の製造が可能であることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は、
[1] 下記一般式(1)
(式中、R及びRはそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、Rは炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有しても良いフェニル基、置換基を有しても良い1−ナフチル基、置換基を有しても良い2−ナフチル基、置換基を有しても良いアリールエチレニル基又は置換基を有しても良いアリールアルキルを示す)
で表される光学活性3−オキソピラゾリジン誘導体。
[項2] 下記一般式(2)
(式中R、R及びRは前記に同じ)
で表される3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン誘導体とトリメチルシリルトリフルオロメタンをキラル相間移動触媒及び塩基の存在下、反応させることを特徴とする項1に記載された一般式(1)で表される光学活性3−オキソピラゾリジン誘導体の製造方法。
[項3] 項2において、キラル相間移動触媒が下記一般式(3)
(式中Rは水素原子またはメトキシ基、Rは水素原子または4−メチルフェニルスルホニルメチル基、Rはエチル基またはエチレニル基、R及びRは各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、iso−プロピル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、iso−プロポキシ基、tert−ブトキシ基、フェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、1−ナフチル基を示し、Xは塩素原子または臭素原子を示す)
で表されることを特徴とする項2に記載の3−オキソピラゾリジン誘導体の製造方法。
[項4] 項1に記載された一般式(1)で表される光学活性3−オキソピラゾリジン誘導体を還元触媒で開環した後、酸で処理することを特徴とする下記一般式(4)
(Rは前記に同じ)
で表される光学活性アミン類の製造方法を提供するものである。
本発明により、光学活性3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン誘導体及びその触媒的不斉反応による製法を提供することができた。また得られる光学活性3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン誘導体より医農薬中間体原料として有用な光学活性アミン類の製法を提供することができた。
以下、本発明を詳細に説明する。
一般式(1)、一般式(2)のR、Rにおける炭素数1〜4のアルキル基とは炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基などを挙げることができる。
一般式(1)、一般式(2)のRにおける炭素数1〜10のアルキル基とは、炭素数1〜10の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数3〜10の環状アルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、シクロヘプチル基、4−メチルシクロヘキシル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等などを挙げることができる。
一般式(1)、一般式(2)のRにおける置換基を有しても良いフェニル基とは、無置換またはベンゼン環上の任意の水素が1〜5置換されたフェニル基であり、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基または炭素数3〜10の直鎖、分岐もしくは環状のアルキルオキシ基等を挙げることができる。
一般式(1)、一般式(2)のRにおける置換基を有しても良い1−ナフチル基とは、無置換またはナフチル環上の任意の水素が1〜7置換された1−ナフチル基であり、置換基としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基または炭素数3〜10の直鎖、分岐もしくは環状のアルキルオキシ基等を挙げることができる。
一般式(1)、一般式(2)のRにおける置換基を有しても良い2−ナフチル基とは、無置換またはナフチル環上の任意の水素が1〜7置換された2−ナフチル基であり、置換基としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基または炭素数3〜10の直鎖、分岐もしくは環状のアルキルオキシ基等を挙げることができる。
一般式(1)、一般式(2)のRにおける置換基を有しても良いアリールエチレニル基とは、2−フェニルエチレニル基、2−(2−メチルフェニル)エチレニル基、2−(3−メチルフェニル)エチレニル基、2−(4−メチルフェニル)エチレニル基、2−(2−エチルフェニル)エチレニル基、2−(3−エチルフェニル)エチレニル基、2−(4−エチルフェニル)エチレニル基、2−(2−n−プロピルフェニル)エチレニル基、2−(3−n−プロピルフェニル)エチレニル基、2−(4−n−プロピルフェニル)エチレニル基、2−(2−n−ブチルフェニル)エチレニル基、2−(3−n−ブチルフェニル)エチレニル基、2−(4−n−ブチルフェニル)エチレニル基、2−(2−sec−ブチルフェニル)エチレニル基、2−(3−sec−ブチルフェニル)エチレニル基、2−(4−sec−ブチルフェニル)エチレニル基、2−(2−tert−ブチルフェニル)エチレニル基、2−(3−tert−ブチルフェニル)エチレニル基、2−(4−tert−ブチルフェニル)エチレニル基、2−(2−メトキシフェニル)エチレニル基、2−(3−メトキシフェニル)エチレニル基、2−(4−メトキシフェニル)エチレニル基、2−(2−エトキシフェニル)エチレニル基、2−(3−エトキシフェニル)エチレニル基、2−(4−エトキシフェニル)エチレニル基、2−(2−n−プロポキシフェニル)エチレニル基、2−(3−n−プロポキシフェニル)エチレニル基、2−(4−n−プロポキシフェニル)エチレニル基、2−(2−n−ブトキシフェニル)エチレニル基、2−(3−n−ブトキシフェニル)エチレニル基、2−(4−n−ブトキシフェニル)エチレニル基、2−(2−sec−ブトキシフェニル)エチレニル基、2−(3−sec−ブトキシフェニル)エチレニル基、2−(4−sec−ブトキシフェニル)エチレニル基、2−(2−tert−ブトキシフェニル)エチレニル基、2−(3−tert−ブトキシフェニル)エチレニル基、2−(4−tert−ブトキシフェニル)エチレニル基、2−(2−フルオロフェニル)エチレニル基、2−(3−フルオロフェニル)エチレニル基、2−(4−フルオロフェニル)エチレニル基、2−(2−クロロフェニル)エチレニル基、2−(3−クロロフェニル)エチレニル基、2−(4−クロロフェニル)エチレニル基、2−(2−ブロモフェニル)エチレニル基、2−(3−ブロモフェニル)エチレニル基、2−(4−ブロモフェニル)エチレニル基、2−(2−シアノフェニル)エチレニル基、2−(3−シアノフェニル)エチレニル基、2−(4−シアノフェニル)エチレニル基、2−(2−ニトロフェニル)エチレニル基、2−(3−ニトロフェニル)エチレニル基、2−(4−ニトロフェニル)エチレニル基等を挙げることができる。
置換基を有しても良いアリールアルキルとは、ベンジル基、2−フェニルエチル基、3−フェニルプロピル基、4−フェニルブチル基、5−フェニルペンチル基、2−メチルベンジル基、2−(2−メチルフェニル)エチル基、3−(2−メチルフェニル)プロピル基、4−(2−メチルフェニル)ブチル基、5−(2−メチルフェニル)ペンチル基、2−(3−メチルフェニル)エチル基、3−(3−メチルフェニル)プロピル基、4−(3−メチルフェニル)ブチル基、5−(3−メチルフェニル)ペンチル基、2−(4−メチルフェニル)エチル基、3−(4−メチルフェニル)プロピル基、4−(4−メチルフェニル)ブチル基、5−(4−メチルフェニル)ペンチル基、2−エチルベンジル基、2−(2−エチルフェニル)エチル基、3−(2−エチルフェニル)プロピル基、4−(2−エチルフェニル)ブチル基、5−(2−エチルフェニル)ペンチル基、2−(3−エチルフェニル)エチル基、3−(3−エチルフェニル)プロピル基、4−(3−エチルフェニル)ブチル基、5−(3−エチルフェニル)ペンチル基、2−(4−エチルフェニル)エチル基、3−(4−エチルフェニル)プロピル基、4−(4−エチルフェニル)ブチル基、5−(4−エチルフェニル)ペンチル基、2−n−プロピルベンジル基、2−(2−n−プロピルフェニル)エチル基、3−(2−n−プロピルフェニル)プロピル基、4−(2−n−プロピルフェニル)ブチル基、5−(2−n−プロピルフェニル)ペンチル基、2−(3−n−プロピルフェニル)エチル基、3−(3−n−プロピルフェニル)プロピル基、4−(3−n−プロピルフェニル)ブチル基、5−(3−n−プロピルフェニル)ペンチル基、2−(4−n−プロピルフェニル)エチル基、3−(4−n−プロピルフェニル)プロピル基、4−(4−n−プロピルフェニル)ブチル基、5−(4−n−プロピルフェニル)ペンチル基、2−iso−プロピルベンジル基、2−(2−iso−プロピルフェニル)エチル基、3−(2−iso−プロピルフェニル)プロピル基、4−(2−iso−プロピルフェニル)ブチル基、5−(2−iso−プロピルフェニル)ペンチル基、2−(3−iso−プロピルフェニル)エチル基、3−(3−iso−プロピルフェニル)プロピル基、4−(3−iso−プロピルフェニル)ブチル基、5−(3−iso−プロピルフェニル)ペンチル基、2−(4−iso−プロピルフェニル)エチル基、3−(4−iso−プロピルフェニル)プロピル基、4−(4−iso−プロピルフェニル)ブチル基、5−(4−iso−プロピルフェニル)ペンチル基、2−n−ブチルベンジル基、2−(2−n−ブチルフェニル)エチル基、3−(2−n−ブチルフェニル)プロピル基、4−(2−n−ブチルフェニル)ブチル基、5−(2−n−ブチルフェニル)ペンチル基、2−(3−n−ブチルフェニル)エチル基、3−(3−n−ブチルフェニル)プロピル基、4−(3−n−ブチルフェニル)ブチル基、5−(3−n−ブチルフェニル)ペンチル基、2−(4−n−ブチルフェニル)エチル基、3−(4−n−ブチルフェニル)プロピル基、4−(4−n−ブチルフェニル)ブチル基、5−(4−n−ブチルフェニル)ペンチル基、2−(2−iso−ブチルフェニル)エチル基、3−(2−iso−ブチルフェニル)プロピル基、4−(2−iso−ブチルフェニル)ブチル基、5−(2−iso−ブチルフェニル)ペンチル基、2−(3−iso−ブチルフェニル)エチル基、3−(3−iso−ブチルフェニル)プロピル基、4−(3−iso−ブチルフェニル)ブチル基、5−(3−iso−ブチルフェニル)ペンチル基、2−(4−iso−ブチルフェニル)エチル基、3−(4−iso−ブチルフェニル)プロピル基、4−(4−iso−ブチルフェニル)ブチル基、5−(4−iso−ブチルフェニル)ペンチル基、2−tert−ブチルベンジル基、2−(2−tert−ブチルフェニル)エチル基、3−(2−tert−ブチルフェニル)プロピル基、4−(2−tert−ブチルフェニル)ブチル基、5−(2−tert−ブチルフェニル)ペンチル基、2−(3−tert−ブチルフェニル)エチル基、3−(3−tert−ブチルフェニル)プロピル基、4−(3−tert−ブチルフェニル)ブチル基、5−(3−tert−ブチルフェニル)ペンチル基、2−(4−tert−ブチルフェニル)エチル基、3−(4−tert−ブチルフェニル)プロピル基、4−(4−tert−ブチルフェニル)ブチル基、5−(4−tert−ブチルフェニル)ペンチル基、2−メトキシベンジル基、2−(2−メトキシフェニル)エチル基、3−(2−メトキシフェニル)プロピル基、4−(2−メトキシフェニル)ブチル基、5−(2−メトキシフェニル)ペンチル基、2−(3−メトキシフェニル)エチル基、3−(3−メトキシフェニル)プロピル基、4−(3−メトキシフェニル)ブチル基、5−(3−メトキシフェニル)ペンチル基、2−(4−メトキシフェニル)エチル基、3−(4−メトキシフェニル)プロピル基、4−(4−メトキシフェニル)ブチル基、5−(4−メトキシフェニル)ペンチル基、2−エトキシベンジル基、2−(2−エトキシフェニル)エチル基、3−(2−エトキシフェニル)プロピル基、4−(2−エトキシフェニル)ブチル基、5−(2−エトキシフェニル)ペンチル基、2−(3−エトキシフェニル)エチル基、3−(3−エトキシフェニル)プロピル基、4−(3−エトキシフェニル)ブチル基、5−(3−エトキシフェニル)ペンチル基、2−(4−エトキシフェニル)エチル基、3−(4−エトキシフェニル)プロピル基、4−(4−エトキシフェニル)ブチル基、5−(4−エトキシフェニル)ペンチル基、2−n−プロポキシベンジル基、2−(2−n−プロポシキフェニル)エチル基、3−(2−n−プロポキシフェニル)プロピル基、4−(2−n−プロポキシフェニル)ブチル基、5−(2−n−プロポキシフェニル)ペンチル基、2−(3−n−プロポキシフェニル)エチル基、3−(3−n−プロポキシフェニル)プロピル基、4−(3−n−プロポキシフェニル)ブチル基、5−(3−n−プロポキシフェニル)ペンチル基、2−(4−n−プロポキシフェニル)エチル基、3−(4−n−プロポキシフェニル)プロピル基、4−(4−n−プロポキシフェニル)ブチル基、5−(4−n−プロポキシフェニル)ペンチル基、2−iso−プロポキシベンジル基、2−(2−iso−プロポキシフェニル)エチル基、3−(2−iso−プロポキシフェニル)プロピル基、4−(2−iso−プロポキシフェニル)ブチル基、5−(2−iso−プロポキシフェニル)ペンチル基、2−(3−iso−プロポキシフェニル)エチル基、3−(3−iso−プロポキシフェニル)プロピル基、4−(3−iso−プロポキシフェニル)ブチル基、5−(3−iso−プロポキシフェニル)ペンチル基、2−(4−iso−プロポキシフェニル)エチル基、3−(4−iso−プロポキシフェニル)プロピル基、4−(4−iso−プロポキシフェニル)ブチル基、5−(4−iso−プロポキシフェニル)ペンチル基、2−n−ブトキシベンジル基、2−(2−n−ブトキシフェニル)エチル基、3−(2−n−ブトキシフェニル)プロピル基、4−(2−n−ブトキシフェニル)ブチル基、5−(2−n−ブトキシフェニル)ペンチル基、2−(3−n−ブトキシフェニル)エチル基、3−(3−n−ブトキシフェニル)プロピル基、4−(3−n−ブトキシフェニル)ブチル基、5−(3−n−ブトキシフェニル)ペンチル基、2−(4−n−ブトキシフェニル)エチル基、3−(4−n−ブトキシフェニル)プロピル基、4−(4−n−ブトキシフェニル)ブチル基、5−(4−n−ブトキシフェニル)ペンチル基、2−(2−iso−ブトキシフェニル)エチル基、3−(2−iso−ブトキシフェニル)プロピル基、4−(2−iso−ブトキシフェニル)ブチル基、5−(2−iso−ブトキシフェニル)ペンチル基、2−(3−iso−ブトキシフェニル)エチル基、3−(3−iso−ブトキシフェニル)プロピル基、4−(3−iso−ブトキシフェニル)ブチル基、5−(3−iso−ブトキシフェニル)ペンチル基、2−(4−iso−ブトキシフェニル)エチル基、3−(4−iso−ブトキシフェニル)プロピル基、4−(4−iso−ブトキシフェニル)ブチル基、5−(4−iso−ブトキシフェニル)ペンチル基、2−tert−ブトキシベンジル基、2−(2−tert−ブトキシフェニル)エチル基、3−(2−tert−ブトキシフェニル)プロピル基、4−(2−tert−ブトキシフェニル)ブチル基、5−(2−tert−ブトキシフェニル)ペンチル基、2−(3−tert−ブトキシフェニル)エチル基、3−(3−tert−ブトキシフェニル)プロピル基、4−(3−tert−ブトキシフェニル)ブチル基、5−(3−tert−ブトキシフェニル)ペンチル基、2−(4−tert−ブトキシフェニル)エチル基、3−(4−tert−ブトキシフェニル)プロピル基、4−(4−tert−ブトキシフェニル)ブチル基、5−(4−tert−ブトキシフェニル)ペンチル基、2−フルオロベンジル基、2−(2−フルオロフェニル)エチル基、3−(2−フルオロフェニル)プロピル基、4−(2−フルオロフェニル)ブチル基、5−(2−フルオロフェニル)ペンチル基、2−(3−フルオロフェニル)エチル基、3−(3−フルオロフェニル)プロピル基、4−(3−フルオロフェニル)ブチル基、5−(3−フルオロフェニル)ペンチル基、2−(4−フルオロフェニル)エチル基、3−(4−フルオロフェニル)プロピル基、4−(4−フルオロフェニル)ブチル基、5−(4−フルオロフェニル)ペンチル基、2−クロロベンジル基、2−(2−クロロフェニル)エチル基、3−(2−クロロフェニル)プロピル基、4−(2−クロロフェニル)ブチル基、5−(2−クロロフェニル)ペンチル基、2−(3−クロロフェニル)エチル基、3−(3−クロロフェニル)プロピル基、4−(3−クロロフェニル)ブチル基、5−(3−クロロフェニル)ペンチル基、2−(4−クロロフェニル)エチル基、3−(4−クロロフェニル)プロピル基、4−(4−クロロフェニル)ブチル基、5−(4−クロロフェニル)ペンチル基、2−ブロモベンジル基、2−(2−ブロモフェニル)エチル基、3−(2−ブロモフェニル)プロピル基、4−(2−ブロモフェニル)ブチル基、5−(2−ブロモフェニル)ペンチル基、2−(3−ブロモフェニル)エチル基、3−(3−ブロモフェニル)プロピル基、4−(3−ブロモフェニル)ブチル基、5−(3−ブロモフェニル)ペンチル基、2−(4−ブロモフェニル)エチル基、3−(4−ブロモフェニル)プロピル基、4−(4−ブロモフェニル)ブチル基、5−(4−ブロモフェニル)ペンチル基、2−シアノベンジル基、2−(2−シアノフェニル)エチル基、3−(2−シアノフェニル)プロピル基、4−(2−シアノフェニル)ブチル基、5−(2−シアノフェニル)ペンチル基、2−(3−シアノフェニル)エチル基、3−(3−シアノフェニル)プロピル基、4−(3−シアノフェニル)ブチル基、5−(3−シアノフェニル)ペンチル基、2−(4−シアノフェニル)エチル基、3−(4−シアノフェニル)プロピル基、4−(4−シアノフェニル)ブチル基、5−(4−シアノフェニル)ペンチル基、2−ニトロベンジル基、2−(2−ニトロフェニル)エチル基、3−(2−ニトロフェニル)プロピル基、4−(2−ニトロフェニル)ブチル基、5−(2−ニトロフェニル)ペンチル基、2−(3−ニトロフェニル)エチル基、3−(3−ニトロフェニル)プロピル基、4−(3−ニトロフェニル)ブチル基、5−(3−ニトロフェニル)ペンチル基、2−(4−ニトロフェニル)エチル基、3−(4−ニトロフェニル)プロピル基、4−(4−ニトロフェニル)ブチル基、5−(4−ニトロフェニル)ペンチル基等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表される光学活性3−オキソピラゾリジン誘導体として、Rがメチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−プロピル)−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ブチル)−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ペンチル)−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−3−メチル−2−ブチル)−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ヘキシル)−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−3,3−ジメチル−2−ブチレン)−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ヘプチル)−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル)−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−3−シクロヘキシル−2−エチル)−3−オキソピラゾリン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ノニル)−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−デシル)−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ウンデシル)−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ドデシル)−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表される光学活性3−オキソピラゾリジン誘導体として、Rが置換基を有しても良いフェニル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−1−(2,2,2−トリフルオロ−1−フェニル−1−エチル)−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロピルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロピルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロポキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−フルオロフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−クロロフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−クロロフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ブロモフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−シアノフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−シアノフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ニトロフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロフェニル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表される光学活性3−オキソピラゾリジン誘導体として、Rが置換基を有しても良い1−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフ
ルオロ−1−(7−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフ
ルオロ−1−(6−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表される光学活性3−オキソピラゾリジン誘導体として、Rが置換基を有しても良い2−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[
2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオ
ロ−1−(3−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表される光学活性3−オキソピラゾリジン誘導体として、Rが置換基を有しても良いアリールエチレニル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−フェニル−2−プロペン]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−iso−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−iso−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−iso−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−sec−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−sec−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−tert−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−tert−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−iso−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−iso−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−iso−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−sec−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−sec−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−sec−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−フルオロフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−フルオロフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−フルオロフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−クロロフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−クロロフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−クロロフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ブロモフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ブロモフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ブロモフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−シアノフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−シアノフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−シアノフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ニトロフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ニトロフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ニトロフェニル)−2−プロペン)]−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(1)で表される光学活性3−オキソピラゾリジン誘導体として、Rが置換基を有しても良いアリールアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−フェニルエチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−フェニルプロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−フェニルブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−フェニルペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−6−フェニルヘキシル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−メチルフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−メチルフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−メチルフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メチルフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メチルフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メチルフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−メチルフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−メチルフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−メチルフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−メチルフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−メチルフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−メチルフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−エチルフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−エチルフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−エチルフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エチルフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エチルフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エチルフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−エチルフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−エチルフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−エチルフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−エチルフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−エチルフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−エチルフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−メトキシフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−メトキシフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−メトキシフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メトキシフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メトキシフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メトキシフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−メトキシフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−メトキシフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−メトキシフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−メトキシフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−メトキシフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−メトキシフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−エトキシフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−エトキシフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−エトキシフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エトキシフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エトキシフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エトキシフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−エトキシフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−エトキシフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−エトキシフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−エトキシフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−エトキシフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−エトキシフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−フルオロフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−フルオロフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−フルオロフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−フルオロフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−フルオロフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−フルオロフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−フルオロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−フルオロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−フルオロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−フルオロフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−フルオロフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−フルオロフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−クロロフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−クロロフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−クロロフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−クロロフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−クロロフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−クロロフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−クロロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−クロロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−クロロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−クロロフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−クロロフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−クロロフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−ブロモフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−ブロモフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−ブロモフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ブロモフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ブロモフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ブロモフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−ブロモフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−ブロモフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−ブロモフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−ブロモフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−ブロモフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−ブロモフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−シアノフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−シアノフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−シアノフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−シアノフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−シアノフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−シアノフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−シアノフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−シアノフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−シアノフェニル)ブチル
]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−シアノフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−シアノフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−シアノフェニル)ペンチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−ニトロフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−ニトロフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−ニトロフェニル)エチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ニトロフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ニトロフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ニトロフェニル)プロピル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−ニトロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−ニトロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−ニトロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−ニトロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−ニトロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−ニトロフェニル)ブチル]−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(1)で表される光学活性4,4−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rがメチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−プロピル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ブチル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ペンチル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−3−メチル−2−ブチル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ヘキシル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−3,3−ジメチル−2−ブチレン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ヘプチル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−3−シクロヘキシル−2−エチル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ノニル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−デシル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ウンデシル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ドデシル)−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(1)で表される光学活性4,4−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良いフェニル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−1−(2,2,2−トリフルオロ−1−フェニル−1−エチル)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロピルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロピルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロポキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−フルオロフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−クロロフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−クロロフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ブロモフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−シアノフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−シアノフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ニトロフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロフェニル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(1)で表される光学活性4,4−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良い1−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メトキシ
−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロ−
1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(1)で表される光学活性4,4−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良い2−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(
4−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−
1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(1)で表される光学活性4,4−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良いアリールエチレニル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−フェニル−2−プロペン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−iso−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−iso−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−iso−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−sec−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−sec−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−tert−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−tert−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−iso−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−iso−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−iso−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−sec−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−sec−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−sec−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−フルオロフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−フルオロフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−フルオロフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−クロロフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−クロロフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−クロロフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ブロモフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ブロモフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ブロモフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−シアノフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−シアノフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−シアノフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ニトロフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ニトロフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ニトロフェニル)−2−プロペン)]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(1)で表される光学活性4,4−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良いアリールアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−フェニルエチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−フェニルプロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−フェニルブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−フェニルペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−6−フェニルヘキシル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−メチルフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−メチルフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−メチルフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メチルフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メチルフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メチルフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−メチルフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−メチルフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−メチルフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−メチルフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−メチルフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−メチルフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−エチルフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−エチルフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−エチルフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エチルフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エチルフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エチルフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−エチルフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−エチルフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−エチルフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−エチルフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−エチルフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−エチルフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−メトキシフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−メトキシフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−メトキシフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メトキシフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メトキシフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メトキシフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−メトキシフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−メトキシフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−メトキシフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−メトキシフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−メトキシフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−メトキシフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−エトキシフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−エトキシフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−エトキシフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エトキシフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エトキシフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エトキシフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−エトキシフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−エトキシフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−エトキシフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−エトキシフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−エトキシフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−エトキシフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−フルオロフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−フルオロフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−フルオロフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−フルオロフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−フルオロフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−フルオロフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−フルオロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−フルオロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−フルオロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−フルオロフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−フルオロフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−フルオロフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−クロロフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−クロロフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−クロロフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−クロロフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−クロロフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−クロロフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−クロロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−クロロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−クロロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−クロロフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−クロロフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−クロロフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−ブロモフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−ブロモフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−ブロモフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ブロモフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ブロモフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ブロモフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1
−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−ブロモフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−ブロモフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−ブロモフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−ブロモフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−ブロモフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−ブロモフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−シアノフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−シアノフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−シアノフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−シアノフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−シアノフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−シアノフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−シアノフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−シアノフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−シアノフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−シアノフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−シアノフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−シアノフェニル)ペンチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−ニトロフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−ニトロフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−ニトロフェニル)エチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ニトロフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ニトロフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ニトロフェニル)プロピル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−ニトロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−ニトロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−ニトロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−ニトロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−ニトロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−ニトロフェニル)ブチル]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(1)で表される光学活性5,5−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rがメチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−プロピル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ブチル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ペンチル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−3−メチル−2−ブチル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ヘキシル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−3,3−ジメチル−2−ブチレン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ヘプチル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−3−シクロヘキシル−2−エチル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ノニル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−デシル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ウンデシル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−(1,1,1−トリフルオロ−2−ドデシル)−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(1)で表される光学活性5,5−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良いフェニル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−1−(2,2,2−トリフルオロ−1−フェニル−1−エチル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロピルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロピルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロポキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−フルオロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−クロロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−クロロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ブロモフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−シアノフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−シアノフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ニトロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(1)で表される光学活性5,5−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良い1−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシル−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メトキシ
−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロ
−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−フルオロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−クロロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ブロモ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−シアノ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ニトロ−1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(1)で表される光学活性5,5−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良い2−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(
4−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシル−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロポキ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−
1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−フルオロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−クロロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ブロモ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−シアノ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ニトロ−2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(1)で表される光学活性5,5−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良いアリールエチレニル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−フェニル−2−プロペン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−iso−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−iso−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−iso−プロピルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−sec−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−sec−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−sec−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−tert−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−tert−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−iso−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−iso−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−iso−プロポキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−sec−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−sec−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−sec−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−tert−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−tert−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−tert−ブトキシフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−フルオロフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−フルオロフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−フルオロフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−クロロフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−クロロフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−クロロフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ブロモフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ブロモフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ブロモフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−シアノフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−シアノフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−シアノフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ニトロフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ニトロフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ニトロフェニル)−2−プロペン)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(1)で表される光学活性5,5−ジメチル−3−オキソピペラゾリジン誘導体で、Rが置換基を有しても良いアリールアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−フェニルエチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−フェニルプロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−フェニルブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−フェニルペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−6−フェニルヘキシル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−メチルフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−メチルフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−メチルフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メチルフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メチルフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メチルフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−メチルフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−メチルフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−メチルフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−メチルフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−メチルフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−メチルフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−エチルフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−エチルフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−エチルフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エチルフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エチルフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エチルフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−エチルフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−エチルフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−エチルフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−エチルフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−エチルフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−エチルフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−メトキシフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−メトキシフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−メトキシフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メトキシフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メトキシフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メトキシフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−メトキシフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−メトキシフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−メトキシフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−メトキシフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−メトキシフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−メトキシフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−エトキシフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−エトキシフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−エトキシフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エトキシフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エトキシフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エトキシフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−エトキシフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−エトキシフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−エトキシフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−エトキシフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−エトキシフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−エトキシフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−フルオロフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−フルオロフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−フルオロフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−フルオロフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−フルオロフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−フルオロフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−フルオロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−フルオロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−フルオロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−フルオロフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−フルオロフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−フルオロフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−クロロフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−クロロフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−クロロフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−クロロフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−クロロフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−クロロフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−クロロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−クロロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−クロロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−クロロフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−クロロフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−クロロフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−ブロモフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−ブロモフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−ブロモフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ブロモフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ブロモフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ブロモフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1
−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−ブロモフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−ブロモフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−ブロモフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−ブロモフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−ブロモフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−ブロモフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−シアノフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−シアノフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−シアノフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−シアノフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−シアノフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−シアノフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−シアノフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−シアノフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−シアノフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−シアノフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−シアノフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−シアノフェニル)ペンチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(2−ニトロフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(3−ニトロフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−2−(4−ニトロフェニル)エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ニトロフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ニトロフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ニトロフェニル)プロピル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(2−ニトロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(3−ニトロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−4−(4−ニトロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(2−ニトロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(3−ニトロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン、(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−5−(4−ニトロフェニル)ブチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)で表わされるN,N−ベタイン誘導体として、3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rがメチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(エチリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−プロピリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ブチリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−メチルプロピリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ペンチレリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2,2−ジメチルプロピリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ヘキシリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ヘプチリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(シクロヘキシルメチリデン)−3−オキソピラゾリン N,N−ベタイン、1−(n−オクチリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ノナニリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−デシリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ウンデシリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良いフェニル基であるものとしては、具体的には例えば、1−ベンジリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−メチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−メチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−メチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−エチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−エチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−エチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−プロピルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−プロピルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−プロピルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−プロピルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−プロピルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−プロピルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−ブチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−ブチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ブチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−ブチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−ブチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−ブチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−tert−ブチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−tert−ブチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−tert−ブチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ペンチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘキシルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘプチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−オクチルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ノニルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−デシルフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−メトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−メトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−メトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−エトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−エトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−エトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−プロポキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−プロポキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−プロポキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−プロポキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−プロポキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−プロポキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−ブトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−ブトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ブトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−ブトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−ブトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−ブトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−tert−ブトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−tert−ブトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−tert−ブトキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ペントキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘプチルオキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−オクチルオキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ノニルオキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−デシルオキシフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−フルオロフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−フルオロフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−フルオロフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−クロロフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−クロロフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−クロロフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−ブロモフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−ブロモフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−ブロモフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−シアノフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−シアノフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−シアノフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−ニトロフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−ニトロフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−ニトロフェニル)メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良い1−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(1−ナフチルメチリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−オクチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−オクチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−オクチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−オクチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ノニルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ノニルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ノニルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ノニルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−デシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−デシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−デシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−デシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピ
ラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良い2−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(2−ナフチルメチリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−メチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−エチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−オクチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−オクチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−オクチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−オクチルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ノニルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ノニルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ノニルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ノニルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−デシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−デシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−デシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−デシルナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−メトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−エトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピ
ラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−フルオロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−クロロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−ブロモナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−シアノナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−ニトロナフチル)]メチリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良いアリールエチレニル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(3−フェニルプロピリデン−2−エン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−iso−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−iso−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−iso−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−sec−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−sec−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−sec−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−tert−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−tert−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−tert−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−iso−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−iso−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−iso−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−sec−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−sec−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−sec−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−tert−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−tert−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−tert−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−フルオロフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−フルオロフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−フルオロフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−クロロフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−クロロフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−クロロフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ブロモフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ブロモフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ブロモフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−シアノフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−シアノフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−シアノフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ニトロフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ニトロフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ニトロフェニル)プロピリデン−2−エン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良いアリールアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(2−フェニルエチリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−フェニルプロピリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−フェニルブチリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(5−フェニルペンチリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(6−フェニルヘキシリデン)−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−メチルフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メチルフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メチルフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メチルフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メチルフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メチルフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−メチルフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−メチルフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−メチルフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−メチルフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−メチルフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−メチルフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−エチルフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エチルフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エチルフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エチルフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エチルフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エチルフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−エチルフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−エチルフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−エチルフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−エチルフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−エチルフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−エチルフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−メトキシフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メトキシフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メトキシフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メトキシフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メトキシフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メトキシフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−メトキシフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−メトキシフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−メトキシフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−メトキシフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−メトキシフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−メトキシフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−エトキシフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エトキシフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エトキシフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エトキシフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エトキシフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エトキシフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−エトキシフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−エトキシフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−エトキシフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−エトキシフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−エトキシフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−エトキシフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−フルオロフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−フルオロフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−フルオロフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−フルオロフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−フルオロフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−フルオロフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−フルオロフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−フルオロフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−フルオロフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−フルオロフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−フルオロフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−フルオロフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−クロロフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−クロロフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−クロロフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−クロロフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−クロロフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−クロロフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−クロロフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−クロロフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−クロロフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−クロロフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−クロロフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−クロロフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−ブロモフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ブロモフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ブロモフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ブロモフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ブロモフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ブロモフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−ブロモフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−ブロモフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−ブロモフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−ブロモフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−ブロモフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−ブロモフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−シアノフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−シアノフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−シアノフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−シアノフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−シアノフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−シアノフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−シアノフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−シアノフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−シアノフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−シアノフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−シアノフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−シアノフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−ニトロフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ニトロフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ニトロフェニル)エチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ニトロフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ニトロフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ニトロフェニル)プロピリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−ニトロフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−ニトロフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−ニトロフェニル)ブチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−ニトロフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−ニトロフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−ニトロフェニル)ペンチリデン]−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタ
イン等をあげることができる。
本発明の一般式(2)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rがメチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(エチリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−プロピリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ブチリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−メチルプロピリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ペンチレリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2,2−ジメチルプロピリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ヘキシリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ヘプチリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(シクロヘキシルメチリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリン N,N−ベタイン、1−(n−オクチリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ノナニリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−デシリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ウンデシリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良いフェニル基であるものとしては、具体的には例えば、1−ベンジリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−メチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−メチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−メチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−エチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−エチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−エチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−プロピルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−プロピルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−プロピルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−プロピルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−プロピルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−プロピルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−ブチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−ブチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ブチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−ブチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−ブチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−ブチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−tert−ブチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−tert−ブチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−tert−ブチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ペンチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘキシルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘプチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−オクチルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ノニルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−デシルフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−メトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−メトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−メトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−エトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−エトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−エトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−プロポキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−プロポキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−プロポキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−プロポキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−プロポキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−プロポキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−ブトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−ブトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ブトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−ブトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−ブトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−ブトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−tert−ブトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−tert−ブトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−tert−ブトキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ペントキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘプチルオキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−オクチルオキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ノニルオキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−デシルオキシフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−フルオロフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−フルオロフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−フルオロフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−クロロフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−クロロフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−クロロフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−ブロモフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−ブロモフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−ブロモフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−シアノフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−シアノフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−シアノフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−ニトロフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−ニトロフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−ニトロフェニル)メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良い1−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(1−ナフチルメチリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−オクチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−オクチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−オクチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−オクチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ノニルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ノニルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ノニルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ノニルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−デシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−デシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−デシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−デシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−
オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリ
ジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良い2−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(2−ナフチルメチリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−メチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−エチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−オクチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−オクチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−オクチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−オクチルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ノニルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ノニルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ノニルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ノニルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−デシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−デシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−デシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−デシルナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−メトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−エトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−
オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−フルオロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−クロロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−ブロモナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−シアノナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−ニトロナフチル)]メチリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリ
ジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良いアリールエチレニル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(3−フェニルプロピリデン−2−エン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−iso−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−iso−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−iso−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−sec−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−sec−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−sec−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−tert−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−tert−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−tert−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−iso−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−iso−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−iso−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−sec−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−sec−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−sec−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−tert−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−tert−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−tert−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−フルオロフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−フルオロフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−フルオロフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−クロロフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−クロロフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−クロロフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ブロモフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ブロモフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ブロモフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−シアノフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−シアノフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−シアノフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ニトロフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ニトロフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ニトロフェニル)プロピリデン−2−エン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良いアリールアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(2−フェニルエチリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−フェニルプロピリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−フェニルブチリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(5−フェニルペンチリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(6−フェニルヘキシリデン)−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−メチルフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メチルフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メチルフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メチルフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メチルフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メチルフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−メチルフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−メチルフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−メチルフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−メチルフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−メチルフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−メチルフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−エチルフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エチルフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エチルフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エチルフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エチルフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エチルフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−エチルフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−エチルフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−エチルフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−エチルフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−エチルフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−エチルフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−メトキシフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メトキシフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メトキシフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メトキシフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メトキシフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メトキシフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−メトキシフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−メトキシフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−メトキシフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−メトキシフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−メトキシフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−メトキシフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−エトキシフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エトキシフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エトキシフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エトキシフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エトキシフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エトキシフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−エトキシフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−エトキシフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−エトキシフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−エトキシフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−エトキシフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−エトキシフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−フルオロフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−フルオロフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−フルオロフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−フルオロフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−フルオロフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−フルオロフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−フルオロフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−フルオロフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−フルオロフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−フルオロフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−フルオロフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−フルオロフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−クロロフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−クロロフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−クロロフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−クロロフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−クロロフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−クロロフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−クロロフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−クロロフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−クロロフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−クロロフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−クロロフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−クロロフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−ブロモフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ブロモフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ブロモフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ブロモフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ブロモフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ブロモフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−ブロモフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−ブロモフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−ブロモフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−ブロモフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−ブロモフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−ブロモフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−シアノフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−シアノフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−シアノフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−シアノフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−シアノフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリ
ジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−シアノフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−シアノフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−シアノフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−シアノフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−シアノフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−シアノフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−シアノフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−ニトロフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ニトロフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ニトロフェニル)エチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ニトロフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ニトロフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ニトロフェニル)プロピリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−ニトロフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−ニトロフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−ニトロフェニル)ブチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−ニトロフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−ニトロフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−ニトロフェニル)ペンチリデン]−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rがメチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(エチリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−プロピリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ブチリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−メチルプロピリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ペンチレリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2,2−ジメチルプロピリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ヘキシリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ヘプチリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(シクロヘキシルメチリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリン N,N−ベタイン、1−(n−オクチリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ノナニリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−デシリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(n−ウンデシリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良いフェニル基であるものとしては、具体的には例えば、1−ベンジリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−エチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−エチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−エチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−プロピルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−プロピルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−プロピルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−プロピルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−プロピルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−プロピルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−tert−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−tert−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−tert−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ペンチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘキシルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘプチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−オクチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ノニルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−デシルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−メトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−メトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−メトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−エトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−エトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−エトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−プロポキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−プロポキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−プロポキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−プロポキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−プロポキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−プロポキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−n−ブトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−n−ブトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ブトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−iso−ブトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−iso−ブトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−iso−ブトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−tert−ブトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−tert−ブトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−tert−ブトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ペントキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ヘプチルオキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−オクチルオキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−ノニルオキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−n−デシルオキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−フルオロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−フルオロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−フルオロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−クロロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−クロロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−クロロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−ブロモフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−ブロモフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−ブロモフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−シアノフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−シアノフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−シアノフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(2−ニトロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−ニトロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−ニトロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良い1−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(1−ナフチルメチリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−オクチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−オクチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−オクチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−オクチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ノニルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ノニルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ノニルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ノニルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−デシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−デシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−デシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−デシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−
オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(2−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(3−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(4−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(5−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(6−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(7−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[1−(8−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−
3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良い2−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(2−ナフチルメチリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−メチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−エチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−プロピルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−tert−ブチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ペンチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘキシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘプチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−オクチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−オクチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−オクチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−オクチルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ノニルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ノニルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ノニルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ノニルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−デシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−デシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−デシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−デシルナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−メトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−エトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−
オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−プロポキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−iso−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−tert−ブトキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ペントキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘキシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ヘプチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−オクチルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−ノニルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−n−デシルオキシナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−フルオロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−クロロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−ブロモナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−シアノナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(1−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(5−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(6−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(7−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(8−ニトロナフチル)]メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリ
ジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良いアリールエチレニル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(3−フェニルプロピリデン−2−エン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−iso−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−iso−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−iso−プロピルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−sec−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−sec−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−sec−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−tert−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−tert−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−tert−ブチルフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−iso−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−iso−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−iso−プロポキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−n−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−n−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−n−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−sec−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−sec−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−sec−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−tert−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−tert−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−tert−ブトキシフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−フルオロフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−フルオロフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−フルオロフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−クロロフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−クロロフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−クロロフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ブロモフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ブロモフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ブロモフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−シアノフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−シアノフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−シアノフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ニトロフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ニトロフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ニトロフェニル)プロピリデン−2−エン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン等を挙げることができる。
本発明の一般式(2)で表されるN,N−ベタイン誘導体として、5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリン骨格を有し、Rが置換基を有しても良いアリールアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、1−(2−フェニルエチリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(3−フェニルプロピリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(4−フェニルブチリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(5−フェニルペンチリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−(6−フェニルヘキシリデン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−メチルフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メチルフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メチルフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メチルフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メチルフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メチルフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−メチルフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−メチルフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−メチルフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−メチルフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−メチルフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−メチルフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−エチルフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エチルフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エチルフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エチルフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エチルフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エチルフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−エチルフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−エチルフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−エチルフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−エチルフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−エチルフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−エチルフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−メトキシフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−メトキシフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−メトキシフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−メトキシフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−メトキシフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−メトキシフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−メトキシフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−メトキシフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−メトキシフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−メトキシフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−メトキシフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−メトキシフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−エトキシフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−エトキシフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−エトキシフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−エトキシフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−エトキシフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−エトキシフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−エトキシフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−エトキシフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−エトキシフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−エトキシフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−エトキシフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−エトキシフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−フルオロフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−フルオロフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−フルオロフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−フルオロフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−フルオロフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−フルオロフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−フルオロフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−フルオロフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−フルオロフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−フルオロフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−フルオロフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−フルオロフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−クロロフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−クロロフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−クロロフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−クロロフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−クロロフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−クロロフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−クロロフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−クロロフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−クロロフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−クロロフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−クロロフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−クロロフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−ブロモフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ブロモフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ブロモフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ブロモフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ブロモフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ブロモフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−ブロモフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−ブロモフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−ブロモフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−ブロモフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−ブロモフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−ブロモフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−シアノフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−シアノフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−シアノフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−シアノフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−シアノフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリ
ジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−シアノフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−シアノフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−シアノフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−シアノフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−シアノフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−シアノフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−シアノフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(2−ニトロフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(3−ニトロフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[2−(4−ニトロフェニル)エチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(2−ニトロフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(3−ニトロフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[3−(4−ニトロフェニル)プロピリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(2−ニトロフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(3−ニトロフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[4−(4−ニトロフェニル)ブチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(2−ニトロフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(3−ニトロフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、1−[5−(4−ニトロフェニル)ペンチリデン]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、等を挙げることができる。
本発明の一般式(3)で表わされるキラル相間移動触媒としては、具体的には例えば、N−ベンジルシンコニニウムブロマイド、N−(2−メチルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3−メチルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(4−メチルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3,5−ジメチルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(2−エチルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3−エチルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(4−エチルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3,5−ジエチルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(2−n−プロピルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3−n−プロピルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(4−n−プロピルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3,5−ジ−n−プロピルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(2−iso−プロピルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3−iso−プロピルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(4−iso−プロピルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3,5−ジ−iso−プロピルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(2−n−ブチルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3−n−ブチルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(4−n−ブチルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3,5−ジ−n−ブチルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(2−tert−ブチルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3−tert−ブチルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(4−tert−ブチルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(2−メトキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3−メトキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(4−メトキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3,5−ジメトキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(2−エトキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3−エトキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(4−エトキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3,5−ジエトキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(2−n−プロポキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3−n−プロポキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(4−n−プロポキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3,5−ジ−n−プロポキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(2−iso−プロポキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3−iso−プロポキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(4−iso−プロポキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3,5−ジ−iso−プロポキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(2−n−ブトキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3−n−ブトキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(4−n−ブトキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3,5−ジ−n−ブトキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(2−tert−ブトキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3−tert−ブトキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(4−tert−ブトキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−(3,5−ジ−tert−ブトキシフェニル)メチルシンコニニウムブロマイド、N−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチルシンコニニウムブロマイド、N−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチルシンコニニウムブロマイド、N−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチルシンコニニウムブロマイド、N−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]メチルシンコニニウムブロマイド、N−[3,5−ビス(1−ナフチル)フェニル]メチルシンコニニウムブロマイド、N−{3,5−ビス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]フェニル}メチルシンコニニウムブロマイド等を挙げることができ、これらブロマイドイオンがフルロライドイオンまたはクロライドイオンに変換されたもの、キヌクリジン骨格の8−位のエチレニル基がエチル基に変換されたもの、キノリン骨格の6−位の水素原子がメトキシ基に変換されたものキニニウム塩、水酸基をp−トルエンスルホニルアミドカルボニルで保護した誘導体も含まれる。
本発明の一般式(1)で表される3−オキソピラゾリジン誘導体の製造において、一般式(3)で表わされるキラル相間移動触媒の使用量は、反応に具するN,N−ベタイン誘導体に対して、0.005〜0.5モルの範囲で使用可能で、反応条件等により、適切な量を使用する。
本発明の一般式(1)で表される3−オキソピラゾリジン誘導体の製造において、使用するトリメチルシリルトリフルオロメタンの使用量は、反応に具するN,N−ベタイン誘導体に対して等モル量以上であれば良いが、反応を円滑に進行させるために1.5〜15モル量使用することが好ましい。
本発明の一般式(1)で表される3−オキソピラゾリジン誘導体の製造において適用可能な塩基としては、特に規定はないが、具体的には例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、リチオムメトキシド、リチウムエトキシド、リチウム−iso−プロポキシド、リチウム−tert−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−iso−プロポキシド、ナトリウム−tert−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−iso−プロポキシド、カリウム−tert−ブトキシド、セシウムメトキシド、セシウムエトキシド、セシウム−iso−プロポキシド、セシウム−tert−ブトキシド、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、ナトリウムフェノキシド、カリウムフェノキシド、テトラメチルアンモニウムフルオリド、テトラ−n−ブチルアノモニウムフルオリド、テトラ−n−ブチルアンモニム−トリフェニルスズジフルオリド等が挙げられ、反応に具するN,N−ベタイン誘導体に対して0.02〜10モル量使用する。
本発明の一般式(1)で表される3−オキソピラゾリジン誘導体の製造において、適用可能な溶剤としては、反応に不活性なものであれば、特に規定はないが、具体的には例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられ、各々単独で用いても良いし、必要に応じて混合して用いても良い。溶剤の使用量としては、反応に具する基質に対して、通常1重量倍〜200重量倍量の範囲で使用可能である。
本発明の一般式(1)で表される3−オキソピラゾリジン誘導体の製造において、反応温度及び時間は、用いるN,N−ベタイン誘導体の種類、キラル触媒の種類により異なるが。通常−80〜30℃の温度範囲で、1〜48時間で反応は完結する。
本発明の一般式(4)で表わされる光学活性アミン類として、Rがメチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基であるものとしては、具体的に例えば、(S)−1,1,1−トリフルオロ−2−アミノプロパン、(S)−1,1,1−トリフルオロ−2−アミノブタン、(S)−1,1,1−トリフルオロ−2−アミノペンタン、(S)−1,1,1−トリフルオロ−2−アミノ−3−メチルブタン、(S)−1,1,1−トリフルオロ−2−アミノヘプタン、(S)−1,1,1−トリフルオロ−2−アミノ−3,3−ジメチルブタン、(S)−1,1,1−トリフルオロ−2−アミノヘプタン、(S)−1,1,1−トリフルオロ−2−アミノオクタン、(S)−1,1,1−トリフルオロ−2−アミノ−3−シクロヘキシルエタン、(S)−1,1,1−トリフルオロ−2−アミノノナン、(S)−1,1,1−トリフルオロ−2−アミノデカン、(S)−1,1,1−トリフルオロ−2−アミノウンデカン、(S)−1,1,1−トリフルオロ−2−アミノドデカン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(4)で表される光学活性アミン類として、Rが置換基を有しても良いフェニル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−フェニル−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロピルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロピルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロポキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−フルオロフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−クロロフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−クロロフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ブロモフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−シアノフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−シアノフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ニトロフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロフェニル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロフェニル)−1−アミノエタン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(4)で表される光学活性アミン類として、Rが置換基を有しても良い1−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロピル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロピル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロピル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロピル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロピル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロピル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペンチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−オクチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ノニル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−デシル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシル−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−エトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロポキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロポキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフル
オロ−1−(3−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブトキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペントキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシルオキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチルオキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチルオキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニルオキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシルオキシ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−フルオロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−フルオロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−フルオロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−フルオロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−フルオロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−クロロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−クロロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−クロロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−クロロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−クロロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−クロロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ブロモ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ブロモ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ブロモ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ブロモ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ブロモ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−シアノ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−シアノ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−シアノ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−シアノ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−シアノ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−シアノ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ニトロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ニトロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ニトロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ニトロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ニトロ−1−ナフチル)−1−アミノエタン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(4)で表される光学活性アミン類として、Rが置換基を有しても良い2−ナフチル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−メチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−エチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−プロピル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロピル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロピル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロピル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロピル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロピル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロピル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロピル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペンチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−オクチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ノニル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−デシル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシル−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−メトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−メトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−メトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−メトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−メトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−エトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−エトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−エトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−エトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−エトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−エトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−エトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−プロポキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−プロポキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−プロポキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−プロポキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−プロポキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−プロポキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−プロポキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−プロポキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−iso−プロポキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロポキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−プロポキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−プロポキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−プロポキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−プロポキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフル
オロ−1−(3−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−iso−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−tert−ブトキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ペントキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ヘプチルオキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−オクチルオキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−ノニルオキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−n−デシルオキシ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−フルオロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−フルオロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−フルオロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−フルオロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−フルオロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−フルオロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−クロロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−クロロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−クロロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−クロロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−クロロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−クロロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ブロモ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ブロモ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ブロモ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ブロモ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ブロモ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ブロモ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−シアノ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−シアノ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−シアノ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−シアノ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−シアノ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−シアノ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−シアノ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ニトロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(3−ニトロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ニトロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(5−ニトロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(6−ニトロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(7−ニトロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン、(S)−2,2,2−トリフルオロ−1−(8−ニトロ−2−ナフチル)−1−アミノエタン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(4)で表される光学活性アミン類として、Rが置換基を有しても良いアリールエチレニル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−フェニル−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メチルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メチルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メチルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エチルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エチルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エチルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−プロピルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−プロピルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−プロピルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−iso−プロピルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−iso−プロピルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−iso−プロピルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−ブチルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−ブチルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−ブチルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−sec−ブチルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−sec−ブチルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−sec−ブチルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−tert−ブチルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−tert−ブチルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メトキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メトキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メトキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エトキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エトキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エトキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−プロポキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−プロポキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−プロポキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−iso−プロポキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−iso−プロポキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−iso−プロポキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−n−ブトキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−n−ブトキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−n−ブトキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−sec−ブトキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−sec−ブトキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−sec−ブトキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−tert−ブトキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−tert−ブトキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−tert−ブトキシフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−フルオロフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−クロロフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−クロロフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−クロロフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ブロモフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ブロモフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ブロモフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−シアノフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−シアノフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−シアノフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ニトロフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ニトロフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ニトロフェニル)−1−アミノ−2−プロペン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(4)で表される光学活性アミン類として、Rが置換基を有しても良いアリールアルキル基であるものとしては、具体的には例えば、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ニトロフェニル)−1−アミノ−2−プロペン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−フェニル−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−フェニル−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−フェニル−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−6−フェニル−1−アミノヘキサン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(2−メチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(3−メチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(4−メチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メチルフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メチルフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メチルフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(2−メチルフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(3−メチルフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(4−メチルフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(2−メチルフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(3−メチルフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(4−メチルフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(2−エチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(3−エチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(4−エチルフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エチルフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エチルフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エチルフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(2−エチルフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(3−エチルフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(4−エチルフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(2−エチルフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(3−エチルフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(4−エチルフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(2−メトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(3−メトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(4−メトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−メトキシフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−メトキシフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−メトキシフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(2−メトキシフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(3−メトキシフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(4−メトキシフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(2−メトキシフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(3−メトキシフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(4−メトキシフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(2−エトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(3−エトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(4−エトキシフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−エトキシフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−エトキシフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−エトキシフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(2−エトキシフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(3−エトキシフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(4−エトキシフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(2−エトキシフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(3−エトキシフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(4−エトキシフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(2−フルオロフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(3−フルオロフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(4−フルオロフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−フルオロフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−フルオロフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−フルオロフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(2−フルオロフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(3−フルオロフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(4−フルオロフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(2−フルオロフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(3−フルオロフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(4−フルオロフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(2−クロロフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(3−クロロフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(4−クロロフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−クロロフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−クロロフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−クロロフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(2−クロロフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(3−クロロフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(4−クロロフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(2−クロロフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(3−クロロフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(4−クロロフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(2−ブロモフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(3−ブロモフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(4−ブロモフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ブロモフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ブロモフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ブロモフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(2−ブロモフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(3−ブロモフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(4−ブロモフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(2−ブロモフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(3−ブロモフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(4−ブロモフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(2−シアノフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(3−シアノフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(4−シアノフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−シアノフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−シアノフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−シアノフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(2−シアノフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(3−シアノフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(4−シアノフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(2−シアノフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(3−シアノフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(4−シアノフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(2−ニトロフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(3−ニトロフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−2−(4−ニトロフェニル)−1−アミノエタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(2−ニトロフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(3−ニトロフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−3−(4−ニトロフェニル)−1−アミノプロパン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(2−ニトロフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(3−ニトロフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−4−(4−ニトロフェニル)−1−アミノブタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(2−ニトロフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(3−ニトロフェニル)−1−アミノペンタン、(S)−1−(トリフルオロメチル)−5−(4−ニトロフェニル)−1−アミノペンタン等を挙げることができる。
本発明の、前記一般式(4)で表される光学活性アミン類は、該当する一般式(1)で表される3−オキソピラゾリジン誘導体をスポンジニッケル等の還元触媒の存在下、開環させた後、塩酸等の酸で処理することにより製造可能である。
本発明の、前記一般式(4)で表される光学活性アミン類の製造に際して、スポンジニッケルの使用量は、反応に具する3−オキソピラゾリジン誘導体に対して、1〜200重量倍量使用し、エタノール、メタノール、iso−プロパノール、tert−フ゛タノール等のアルコール系溶剤中、150〜250℃の温度範囲で10〜40時間反応を行うことにより、開環体を得る。得られた開環体は10〜35%の塩酸または10〜50%の硫酸で、100℃×2〜4日間反応することにより目的とする光学活性アミン誘導体を得る。
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン誘導体の調製は下記参考文献1の方法に準じた方法で調製した。
参考文献1 Sibi,M.P.;Rane,D.;Stanley,L.M.;Soeta,T.Org.Lett.2008,10,2971−2974。
また、本発明の実施に当たって、下記キラル相間移動触媒A〜Pを使用した。
参考例1
5,5−ジメチルピラゾリジン−3−オンの調製
攪拌子を備えた100mlのナス型フラスコに、3−メチルクロトン酸メチル(5.00g,43.81mmol)、ヒドラジン・1水和物(2.46g,49.10mmol)及びエタノール(70ml)を仕込み、還流下7時間反応を行った。
反応終了後、減圧下、溶剤を留去することにより目的物の5,5−ジメチルピラゾリジン−3−オン(4.85g,42.49mmol)を得た(収率97%)。
参考例2
4,4−ジメチルピラゾリジン−3−オンの調製
攪拌子を備えた100mlのオートクレーブに、3−クロロ−2,2−ジメチルプロピオン酸クロリド(5.00g,32.46mmol)及びエタノール(70ml)を仕込み、0℃に冷却の後、これにトリエチルアミン(3.29g,32.46mmol)を5分かけて滴下した。
次いで、これにトリエチルアミン(3.29g,32.46mmol)及びヒドラジン・1水和物(1.79g,35.71mmol)を仕込み、120℃で2日間反応を行った。
反応終了後、1N−塩酸で洗浄、水洗、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮の後、目的物の4,4−ジメチルピラゾリジン−3−オン(0.70g,6.17mmol)を得た(収率19%)。
参考例3
ピラゾリジン3−オンの調製
参考例1と同じ反応装置を用い、3−メチルクロトン酸メチルに替えて、アクリル酸メチル(5.00g,58.08mmol)に替えた以外、参考例1と同じ反応操作を行い目的物のピラゾリジン−3−オン(2.35g,27.30mmol)を得た(収率47%)。
参考例4
1−ベンジリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
攪拌子を備えた10mlの丸底フラスコに、室温下、参考例1で調製した5,5−ジメチルピラゾリジン−3−オン(200 mg,1.75mmol)をエタノール(0.5ml)に溶解させ、これにベンズアルデヒド(199mg,1.88mmol)を加え、オイルバス上で加熱下、70℃で一晩反応を行った。反応終了後、溶剤を留去、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/メタノール=9/1 vol/vol)で精製することにより目的物の1−ベンジリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン(289mg,1.43mmol)を白色固体として得た(収率80%)。この化合物の同定は、参考文献1及び2に従い実施した。
H−NMR(CDCl,400MHz)δ1.76(s,6H),2.79(s,2H),7.04(s,1H),7.49−7.51(m,3H),8.35−8.38(m,2H)。
13C−NMR(CDCl,100MHz)δ29.1,44.6,74.0,129.0,129.7,129.9,131.9,132.0,181.9。
IR(KBr)3064,2976,1661,1589,1451,1299,1180,1160,1091,944,889,862,808,762,694,674,642,613cm−1
mp=140−142℃。
HRMS calcd. for C1215O(M+H):203.1179 Found: 203.1181。
参考例5
1−ベンジリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
参考例4と同じ反応装置を用い、5,5−ジメチルピラゾリジン−3−オンに替えて4,4−ジメチルピラゾリジン−3−オンを用いエタノールに替えてメタノール中で室温下、10分反応を行うことにより目的物の1−ベンジリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン(260mg,1.25mmol)を得た(収率72%)。
参考例6
1−ベンジリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
参考例4と同じ反応装置を用い、5,5−ジメチルピラゾリジン−3−オンに替えてピラゾリジン−3−オンを用いエタノールに替えてメタノール中で室温下、20分反応を行うことにより目的物の1−ベンジリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン(232mg,1.33mmol)を得た(収率76%)。
参考例7
1−(2−ナフチル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて2−ナフトアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(2−ナフチル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(灰白色固体、収率91%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.75(s,6H),2.77(s,2H),7.21(s,1H),7.46−7.60(m,2H),7.79−7.87(m,2H),7.94−7.98(m,1H),8.13(dd,J=1.8,8.6Hz,1H),9.15(s,1H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ28.8,44.4,73.8,126.7,126.8,127.3,127.5,128.2,128.3,129.5,129.7,132.8,133.0,134.4。
IR(KBr)3057,2978,1660,1625,1580,1499,1472,1421,1314,1248,1171,1142,1092,991,923,881,814,758,671,652cm−1
mp=200.5−202℃。
MS (EI,m/z)252(M)。
参考例8
1−(6−メトキシ−2−ナフチル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて6−メトキシナフト−2−アルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(6−メトキシ−2−ナフチル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(灰白色固体、収率50%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.74(s,6H),2.77(s,2H),3.93(s,3H),7.10−7.20(m,3H),7.75(d,J=8.6Hz,1H),7.86(d,J=9.0Hz,1H),8.12(dd,J=1.9,8.5Hz,1H),9.04(s,1H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ28.9,44.5,55.4,73.4,105.7,119.7,124.6,127.0,128.1,128.3,130.1,131.2,132.9,136.2,159.8,181.6。
IR(KBr)3055,2972,1658,1623,1587,1484,1425,1385,1320,1270,1221,1173,1147,1096,1025,919,845,809,666cm−1
mp=183−185℃。
MS (EI,m/z)282(M)。
参考例9
1−(1−ナフチル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて1−ナフトアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(1−ナフチル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(灰白色固体、収率68%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.81(s,6H),2.78(s,2H),7.50−7.66(m,3H),7.87−7.94(m,3H),8.06(d,J=8.06Hz,1H),9.42(d,J=7.6Hz,1H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ29.1,44.3,74.3,121.2,124.3,125.2,125.6,126.1,127.5,129.5,131.2,131.3,132.3,133.3,181.9。
IR(KBr)3040,2973,1651,1569,1508,1421,1310,1145,1100,1018,983,954,858,828,797,775,740,675,618cm−1
mp=218−221℃。
MS(EI,m/z)252(M)。
参考例10
1−(2−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて2−メチルベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(2−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(白色固体、収率70%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.74(s,6H),2.50(s,3H),2.74(s,2H),7.20−7.35(m,4H),9.10−9.15(m,1H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ19.7,29.0,44.2,73.9,126.5,126.7,127.7,130.3,131.2,131.5,138.0,181.6。
IR(KBr)3223,3066,2967,2873,2160,1659,1583,1565,1464,1315,1150,1082,949,875,763,677cm−1
mp=161−162℃。
MS(EI,m/z)216(M)。
参考例11
1−(3−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて3−メチルベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(3−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(白色固体、収率84%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.72(s,6H),2.40(s,3H),2.73(s,2H),7.06(s,1H),7.25−7.39(m,2H),8.09(d,J=7.4Hz,1H),8.22(s,1H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ21.3,28.8,44.4,73.6,128.5,129.0,129.4,130.0,131.9,132.7,138.6,181.6。
IR(KBr)3049,2971,1660,1591,1572,1457,1430,1373,1323,1303,1177,1139,1081,933,821,792,672cm−1
mp=197−199℃。
MS(EI,m/z)216(M)。
参考例12
1−(4−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて4−メチルベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(4−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(灰白色固体、収率77%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.71(s,6H),2.40(s,3H),2.72(s,2H),7.07(s,1H),7.26(d,J=8.2Hz,2H),8.25(d,J=8.2Hz,2H)。
13C−NMR(CDCl,100MHz)δ22.0,29.1,44.7,73.6,127.1,129.8,130.1,132.0,143.1,181.7。
IR(KBr)3056,2972,1656,1593,1558,1456,1435,1296,1180,1086,945,904,863,817,676,634cm−1
mp=203−205℃。
HRMS calcd. for C1317:217.1355 Found:217.1333。
参考例13
1−(3−メトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて3−メトキシベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(3−メトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(白色固体、収率88%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.73,(s,6H),2.73,(s,2H),3.85(s,3H),7.02(dd,J=2.5,7.7Hz,1H),7.09(s,1H),7.35(t,J=8.0Hz,1H),7.75(d,J=7.8Hz,1H),8.12(t,J=2.0Hz,1H)。
13C−NMR(CDCl,50.3MHz)δ29.0,44.4,55.5,73.8,115.3,118.4,124.2,129.3,129.5,130.4,159.3,181.1。
IR(KBr)3044,3006,2969,1660,1585,1459,1412,1314,1293,1247,1164,1088,1045,984,957,788,672cm−1
mp=137−139℃。
MS(EI,m/z)232(M)。
参考例14
1−(4−メトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて4−メトキシベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(4−メトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(白色固体、収率94%)。
H−NMR(CDCl,400MHz)δ1.68(s,6H),2.74(s,2H),3.85(s,3H),6.94(d,J=8.7Hz,2H),7.08(s,1H),8.33(d,J=8.7Hz,2H)。
13C−NMR(CDCl,100MHz)δ29.1,44.9,55.7,73.1,114.4,122.7,129.8,134.0,162.6,181.5。
IR(KBr)3068,2983,1932,2840,1660,1606,1512,1439,1307,1259,1175,1085,1028,829,679cm−1
mp=194−196℃。
HRMS calcd. for C1317 :233.1285 Found:233.1285。
参考例15
1−(4−iso−プロピルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて4−イソプロピルベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(4−iso−プロピルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(白色固体、収率81%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.26(d,J=6.6Hz,6H),1.71(s,6H),2.73(s,2H),2.95(sept,J=6.9Hz,1H),7.08(s,1H),7.31(d,J=8.4Hz,2H),8.28(d,J=8.4Hz,2H)。
13C−NMR(CDCl,50.3MHz)δ23.7,29.0,34.4,44.6,73.3,126.6,127.0,129.8,131.6,153.2,181.0。
IR(KBr)3404(br),3049,2962,2870,1658,1587,1557,1428,1310,1187,1144,1082,1018,949,835,723,677,632cm−1
mp=185−187℃。
MS(EI,m/z)244(M)。
参考例16
1−(4−tert−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて4−tert−ブチルベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(4−tert−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(灰白色固体、収率86%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.33(s,9H),1.71(s,6H),2.73(s,2H),7.02(s,1H),7.48(d,J=8.6Hz,2H),8.27(d,J=8.8Hz,2H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ28.8,30.9,35.1,44.5,73.3,125.7,126.8,129.8,131.6,155.7,181.4。
IR(KBr)2968,1663,1590,1555,1427,1311,1107,1083,948,885,826,692,677,642cm−1
mp=225−227℃。
MS(EI,m/z)258(M)。
参考例17
1−(3,4−ジメチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて3,4−ジメチルベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(3,4−ジメチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(灰白色固体、収率84%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.71(s,6H),2.31(s,6H),2.72(s,2H),7.01(s,1H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),8.06−8.11(m,2H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ19.6,20.0,28.8,44.4,73.2,127.1,129.5,130.0,130.3,132.4,137.2,141.6,181.4。
IR(KBr)3056,2973,1655,1588,1507,1457,1428,1374,1308,1125,1079,929,861,822,712,674cm−1
mp=204.5−206℃。
MS(EI,m/z)230(M)。
参考例18
1−(4−フルオロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて4−フルオロベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(4−フルオロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(白色固体、収率68%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.73(s,6H),2.74(s,2H),7.06−7.19(m,3H),8.41(dd,J=5.7,6.6Hz,2H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ28.7,44.3,73.7,115.9(d,J=21.1Hz),125.9(d,J=3.0Hz),128.7,134.1(d,J=9.1Hz),164.1(d,J=255.0Hz),181.6。
19F−NMR(CDCl,188MHz)δ−104.7(s,1F)。
IR(KBr)3059,2978,1662,1598,1577,1506,1438,1374,1326,1306,1225,1163,1088,952,839,774,681,625cm−1
mp=211−213℃
MS(EI,m/z)220(M)。
参考例19
1−(4−クロロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて4−クロロベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(4−クロロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(灰白色固体、収率57%)。
H−NMR(CDCl,400MHz)δ1.70(s,6H),2.72(s,2H),6.97(s,1H),7.40−7.43(dt,J=8.8,2.5Hz,2H),8.27−8.31(dt,J=8.8,2.5Hz,2H)。
13C−NMR(CDCl,100MHz)δ29.1,44.5,74.3,127.7,128.2,129.2,132.8,137.9,181.9。
IR(KBr)3058,2977,1663,1587,1557,1490,1437,1329,1306,1288,1092,1014,950,831,688,674cm−1
mp=199−201℃。
HRMS calcd. for C1214ClN:237.0789 Found:237.0784。
参考例20
1−(4−ブロモフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えて4−ブロモベンズアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(4−ブロモフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(灰白色固体、収率85%)。
H−NMR(CDCl,400MHz)δ1.70(s,6H),2.75(s,2H),7.02(s,1H),7.57−7.60(dt,J=8.8,2.5Hz,2H),8.20−8.23(dt,J=8.8,2.5Hz,2H)。
13C−NMR(CDCl,100MHz)δ29.0,44.5,74.3,126.5,128.0,128.7,132.2,133.0,181.7。
IR(KBr)3049,2970,1669,1586,1552,1487,1464,1435,1399,1323,1308,1285,1089,819,706,678,653,623cm−1
mp=197−197℃。
HRMS calcd. for C1213BrNNaO:303.0103 Found:303.0096。
参考例21
1−(3−フェニルプロピリデン−2−エン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えてシンナムアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(3−フェニルプロピリデン−2−エン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(黄色固体、収率99%)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.65(s,6H),2.75(s,2H),6.92(d,J=9.6Hz,1H),7.09(d,J=16.2Hz,1H),7.35−7.38(m,3H),7.50−7.55(m,2H),7.66(dd,J=9.6,16.2Hz,1H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ28.2,45.2,71.1,119.1,127.5,128.6,129.9,131.7,134.9,143.3,180.0。
IR(KBr)3024,2976,2933,1658,1597,1560,1335,1313,1254,1214,1174,1066,978,943,792,751,690,682cm−1
mp=169.5,171.5℃。
MS(EI,m/z)228(M)。
参考例22
1−(シクロヘキシル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインの調製
参考例4と同じ反応装置を用い、ベンズアルデヒドに替えてシクロヘキサンカルボアルデヒドに替えた以外、参考例4と同じ操作を行い目的物の1−(シクロヘキシル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを得た(白色固体、収率68%)。
H−NMR(CDCl,600MHz)δ1.22−1.40(m,5H),1.60(s,6H),1.69−1.76(m,3H),1.92−1.94(m,2H),2.69(s,2H),3.10−3.15(m,1H),6.42(d,J=7.2Hz,1H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ24.7,25.4,28.2,28.6,37.6,45.9,71.6,140.6,180.2。
IR(KBr)3429(br),3033,2929,2854,1668,1595,1450,1340,1285,1235,1185,1146,1112,1062,968,946,897,809,774,680cm−1
mp =94−97℃。
MS(EI,m/z)208(M)。
実施例1
(S)−1−(2,2,2−トリフルオロ−1−フェニル−1−エチル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジンの調製
攪拌子を備えた10mlの丸底フラスコに窒素気流下、室温条件で参考例4で調製した1−ベンジリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン1a(20.2mg,0.10mmol)、キラル相間移動触媒A(6.0mg,0.010mmol)、水酸化カリウム(33.7mg,0.60mmol,6.0equiv)及びトルエン/ジクロロメタン混合溶剤(2/1 vol/vol,1.0mL)を仕込み−50℃に冷却した後、これにトリメチルシリルトリフルオロメタン(59.1μL,0.40mmol,4.0equiv)を添加し、同温度で17時間反応を行った。反応終了後、飽和の塩化アンモニウム水溶液を添加、水層をジクロロメタンで抽出、有機層を合わせて飽和の食塩水で洗浄、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧下濃縮し、粗製物を得た。得られた粗製物はシリカゲルのフラッシュ・カラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=1/1 vol/vol)で精製することにより目的物(S)−1−(2,2,2−トリフルオロ−1−フェニル−1−エチル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン1bを白色の固体として得た(25.6mg,収率94%,90%ee)。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.32(s,3H),1.48(s,3H),1.62,1.77(AB quartet,J=16.1Hz,2H),4.51(q,J=8.9Hz,1H),7.35−7.42(m,3H),7.46−7.51(m,2H),7.58(brs,1H)。
13C−NMR(CDOD,150.9MHz)δ25.0,30.9,44.9,67.5(q,J=28.2Hz),67.6,127.7(q,J=280.2Hz),130.6,131.3,133.2,133.5,180.2。
19F−NMR(CDCl,188MHz)δ−70.7(d,J=9.2Hz,3F)。
IR(KBr)3186,3086,2980,2929,1694,1497,1455,1360,1275,1242,1167,1124,1088,1033,898,846,710,658cm−1
mp=191−192℃(ジクロロメタン/n−ヘキサン再結晶品)。
MS(EI,m/z)252(M)。
HRMS calcd. for C1315O:272.1136 Found:272.1138。
光学純度(ee%)の決定は、ダイセル社製キラルカラムOJ−Hにより決定した(n−ヘキサン/2−プロパノール=95/5 vol/vol,流量0.5mL/min,λ=254nm,τmaj=16.9min,τmin=21.0min)。
[α] 25=+41.1(c=0.27,MeOH),90%ee。
実施例2
(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ナフト)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジンの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、参考例7で調製した1−(2−ナフチル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン2a(25.2mg,0.10mmol)、キラル相間移動触媒B(5.8mg,0.010mmol)を用い、−50℃で5時間反応を行った以外、実施例1と同じ操作を行い目的物の(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ナフト)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン2b(30.6mg,95%,90%ee)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.34(s,3H),1.53(s,3H),1.62,1.76(AB quartet,J=16.0Hz,2H),4.68(q,J=8.7Hz,1H),7.49−7.60(m,4H),7.81−7.88(m,3H),7.96(s,1H)。
13C−NMR(CDOD,150.9MHz)δ25.1,30.8,45.0,67.6(q,J=28.2Hz),67.7,127.8(q,J=280.2Hz),128.6,129.2,129.6,129.9,130.1,130.3,130.6,131.0,133.3,135.4,135.7,180.2。
19F NMR(CDCl,188MHz)δ−70.4(d,J=7.9Hz,3F)。
IR(KBr)3176,3067,2985,2925,2855,1698,1598,1508,1418,1358,1272,1167,1122,1041,919,832,763,712,680cm−1
mp=204−205.5℃(ジクロロメタン/n−ヘキサン再結晶品)。
MS(EI,m/z)322(M)。
HRMS calcd. for C1717O:322.1293 Found:322.1302。
光学純度(ee%)は、ダイセル社製キラルカラムOJ−Hにより決定した(n−ヘキサン/2−プロパノール=90/10 vol/vol,流量1.0 mL/min,λ=254nm,τmaj=12.1min,τmin=8.0min)。
[α] 25=+40.7(c=0.79,MeOH),90%ee。
実施例3
(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジンの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、参考例8で調製した1−(6−メトキシ−2−ナフチル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン3a(28.2 mg,0.10mmol)、キラル相間移動触媒A(18.0mg,0.030mmol)を用い、−40℃で8時間反応を行った以外、実施例1と同じ操作を行い目的物の(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−ナフト)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン3b(31.7mg,90%,90%ee)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.34(s,3H),1.53(s,3H),1.62,1.74(AB quartet,J=15.3Hz,2H),3.92(s,3H),4.64(q,J=8.9Hz,1H),7.11−7.20(m,2H),7.36(s,1H),7.54(d,J=8.4Hz,1H),7.74(d,J=7.8Hz,2H),7.86(s,1H)。
13C−NMR(CDOD,150.9MHz)δ25.1,30.9,45.0,56.8,67.6(q,J=28.2Hz),67.6,107.4,121.5,127.9(q,J=280.2Hz),128.4,129.0,130.4,130.9,131.8,133.0,137.2,161.1,180.3。
19F−NMR(CDCl,188MHz)δ−70.4(d,J=9.2Hz,3F)。
IR(KBr)3210,3064,2975,2848,2416,1696,1634,1607,1486,1400,1346,1276,1223,1152,1114,1033,853cm−1
mp=205−206.5℃(ジクロロメタン/n−ヘキサン再結晶品)。
MS(EI,m/z)352(M)。
HRMS calcd. for C1819:352.1399 Found:352.1387。
光学純度(ee%)は、ダイセル社製キラルカラムOD−Hにより決定した(n−ヘキサン/2−プロパノール=95/5 vol/vol,流量0.5mL/min,λ=254nm,τmaj=31.5min,τmin=24.5min)。
[α] 25=+44.3(c=0.37,MeOH),90%ee。
実施例4
(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ナフチル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジンの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、参考例9で調製した1−(1−ナフト)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン4a(25.2mg,0.10mmol)、キラル相間移動触媒B(5.8mg,0.010mmol)を用い、−50〜−40℃で18時間反応を行った以外、実施例1と同じ操作を行い目的物の(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ナフト)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン4b(23.7mg,74%,93%ee)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.21(s,3H),1.25(s,3H),1.65,1.98(AB quartet,J=16.2Hz,2H),5.40(q,J=8.3Hz,1H),7.20(s,1H),7.45−7.64(m,3H),7.90(d,J=8.2Hz,2H),8.02(t,J=6.6Hz,2H)。
13C−NMR(DMSO,150.9MHz)δ25.8,27.4,42.8,58.8−59.0(m),65.7,123.9,125.4,125.7(q,J=281.2Hz),126.3,127.4,128.4,129.5,129.7,130.0,131.8,134.0,176.5。
19F−NMR(CDCl,188MHz)δ−69.3(d,J=7.9Hz,3F)。
IR(KBr)3147,3058,2846,1708,1671,1413,1350,1271,1158,1126,1033,1003,896,849,782,679cm−1
mp=233−234℃(ジクロロメタン/n−ヘキサン再結晶品)。
MS(EI,m/z)322(M)。
HRMS calcd. for C1717O:322.1293 Found:322.1284。
光学純度(ee%)は、ダイセル社製キラルカラムOJ−Hにより決定した(n−ヘキサン/2−プロパノール=95/5 vol/vol,流量0.5L/min,λ=254nm,τmaj=41.5min,τmin=21.4min)。
[α] 25=−116.5(c=0.52,MeOH),93%ee。
実施例5
(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジンの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、参考例10で調製した1−(2−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン5a(21.6mg,0.10mmol)、キラル相間移動触媒A(6.0mg,0.010mmol)を用い、−50〜−40℃で20時間反応を行った以外、実施例1と同じ操作を行い目的物の(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(2−メチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン5b(24.6mg,86%,88%ee)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.21(s,3H),1.27(s,3H),1.94,2.15(ABquartet,J=16.1Hz,2H),2.41(s,3H),4.70(q,J=8.1Hz,1H),7.16−7.31(m,4H),7.78−7.81(m,1H)。
13C−NMR(CDOD,150.9MHz)δ21.1,26.8,28.5,44.9,63.3(q,J=27.2Hz),67.6,127.6(q,J=280.7Hz),128.1,131.1,131.3,133.3,134.3,139.5,179.8。
19F−NMR(CDCl,188MHz)δ−69.1(d,J=7.9Hz,3F)。
IR(KBr)3153,3067,2989,2849,1701,1674,1602,1473,1355,1266,1215,1160,1130,1042,929,894,735,654cm−1
mp = 191.5−193℃(ジクロロメタン/n−ヘキサン再結晶品)。
MS(EI,m/z)286(M)。
HRMS calcd. for C1417O:286.1293 Found:286.1289。
光学純度(ee%)は、ダイセル社製キラルカラムOD−Hにより決定した(n−ヘキサン/2−プロパノール=98/2 vol/vol,流量0.5mL/min,λ= 254nm,τmaj=30.7min,τmin=33.9min)。
[α] 25=−8.3(c=0.64,MeOH),88%ee。
実施例6
(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジンの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、参考例11で調製した1−(3−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン6a(21.6mg,0.10mmol)、キラル相間移動触媒B(5.8mg,0.010mmol)を用い、−50℃で6時間反応を行った以外、実施例1と同じ操作を行い目的物の(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン6b(20.6mg,72%,94%ee)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.32(s,3H),1.46(s,3H),1.65,1.77(AB quartet,J=15.8Hz,2H),2.36(s,3H),4.46(q,J=8.8Hz,1H),7.21−7.30(m,5H)。
13C NMR(DMSO,150.9MHz)δ21.5,24.1,29.5,43.2,64.5(q,J=27.2Hz),65.3,125.8(q,J=280.7Hz),128.4,128.5,130.0,131.8,132.0,137.8,176.2。
19F−NMR(CDCl,188MHz)δ−70.6(d,J=9.2Hz,3F)。
IR(KBr)3189,3076,2983,2927,1703,1605,1494,1417,1356,1275,1156,1125,1034,1000,944,822,788,719cm−1
mp=198−201℃(ジクロロメタン/n−ヘキサン再結晶品)。
MS(EI,m/z)286(M)。
HRMS calcd. for C1417O:286.1293 Found:286.1282。
光学純度(ee%)は、ダイセル社製キラルカラムOD−Hにより決定した(n−ヘキサン/2−プロパノール=98/2 vol/vol,流量0.5mL/min,λ=254nm,τmaj=24.4 min,τmin=26.4min)。
[α] 25=+42.4(c=0.64,MeOH),94%ee。
実施例7
(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジンの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、参考例12で調製した1−(4−メチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン7a(21.6mg,0.10mmol)、キラル相間移動触媒B(5.8mg,0.010mmol)を用い、−50℃で8時間反応を行った以外、実施例1と同じ操作を行い目的物の(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン7b(25.0mg,87%,90%ee)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.32(s,3H),1.47(s,3H),1.64,1.75(ABquartet,J=15.8Hz,2H),2.35(s,3H),4.47(q,J=8.9Hz),7.18(d,J=8.2Hz,2H),7.28(s,1H),7.35(d,J=8.2Hz,2H)。
13C−NMR(CDOD,150.9MHz)δ22.2,24.9,30.9,44.9,67.3(q,J=28.2Hz),67.5,127.7(q,J=279.7Hz),130.4,131.2,133.1,141.5,180.2。
19F−NMR(CDCl,188MHz)δ−70.7(d,J=7.9Hz,3F)。
IR(KBr)3184,3077,2970,1693,1512,1420,1377,1363,1270,1174,1126,1036,1005,900,821,733,648cm−1
mp=179−180℃(ジクロロメタン/n−ヘキサン再結晶品)。
MS(EI,m/z)286(M)。
HRMS calcd. for C1417O:286.1293 Found:286.1304。
光学純度(ee%)は、ダイセル社製キラルカラムAD−Hにより決定した(n−ヘキサン/2−プロパノール=95/5 vol/vol,流量0.5mL/min,λ=254nm,τmaj=16.3min,τmin=17.4min)。
[α] 25=+39.0(c=0.49,MeOH),90%ee。
実施例8
(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジンの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、参考例13で調製した1−(3−メトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン8a(23.2mg,0.10mmol)、キラル相間移動触媒B(5.8mg,0.010mmol)を用い、−50℃で3時間反応を行った以外、実施例1と同じ操作を行い目的物の(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3−メトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン8b(22.1mg,73%,92%ee)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.32(s,3H),1.48(s,3H),1.71,1.79(ABquartet,J=16.0Hz,2H),3.79(s,3H),4.46(q,J=8.7Hz),6.90−6.96(m,1H),7.02−7.05(m,2H),7.25−7.34(m,1H),7.38−7.56(br,1H)。
13C−NMR(CDOD,150.9MHz)δ25.0,30.8,45.0,56.8,67.4(q,J=27.9Hz),67.6,116.9,118.8,125.6,127.7(q,J=279.7Hz),131.6,134.9,162.0,180.3。
19F−NMR(CDCl,188MHz)δ−70.6(d,J=9.2Hz,3F)。
IR(KBr)3186,3077,2979,2947,1701,1583,1494,1358,1297,1274,1247,1154,1119,1064,947,773,721cm−1
mp=183−184 oC(ジクロロメタン/n−ヘキサン再結晶品)。
MS(EI,m/z)302(M)。
HRMS calcd. for C1417:302.1242 Found:302.1269。
光学純度(ee%)は、ダイセル社製キラルカラムOD−Hにより決定した(n−ヘキサン/2−プロパノール=95/5 vol/vol,流量1.0mL/min,λ=254nm,τmaj=8.9min,τmin=12.1min)。
[α] 25=+52.0(c=0.49,MeOH),92%ee。
実施例9
(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジンの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、参考例14で調製した1−(4−メトキシフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン9a(23.2mg,0.10mmol)、キラル相間移動触媒B(5.8mg,0.010mmol)を用い、−50℃で8時間反応を行った以外、実施例1と同じ操作を行い目的物の(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−メトキシフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン9b(25.3mg,84%,95%ee)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.32(s,3H),1.47(s,3H),1.65,1.76(ABquartet,J=16.1Hz,2H),3.80(s,3H),4.46(q,J=8.9Hz,1H),6.86−6.94(m,2H),7.34(brs,1H),7.39(d,J=8.8Hz,2H)。
13C−NMR(CDOD,150.9MHz)δ24.9,30.9,44.9,56.7,66.9(q,J=28.2Hz),67.4,116.0,125.1,127.8(q,J=280.2Hz),134.4,162.8,180.3。
19F−NMR(CDCl,188MHz)δ−70.9(d,J=9.0Hz,3F)。
IR(KBr)3155,3059,2970,2841,1697,1610,1516,1471,1356,1308,1273,1252,1172,1111,1037,987,826cm−1
mp=135−136.5℃(ジクロロメタン/n−ヘキサン再結晶品)。
MS(EI,m/z)302(M)。
HRMS calcd. for C1417:302.1242 Found:302.1220。
光学純度(ee%)は、ダイセル社製キラルカラムAD−Hにより決定した(n−ヘキサン/2−プロパノール=95/5 vol/vol,流量0.5mL/min,λ=254nm,τmaj=24.8min,τmin=26.4min)。
[α] 25=+40.7(c=0.49,MeOH),95%ee。
実施例10
(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジンの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、参考例15で調製した1−(4−iso−プロピルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン10a(24.4mg,0.10mmol)、キラル相間移動触媒B(5.8mg,0.010mmol)を用い、−50℃で6時間反応を行った以外、実施例1と同じ操作を行い目的物の(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−iso−プロピルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン10b(26.3mg,84%,96%ee)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.24(d,J=6.8Hz,6H),1.32(s,3H),1.47(s,3H),1.63,1.75(ABquartet,J=15.9Hz,2H),2.90(sept,J=6.9Hz,1H),4.47(q,J=8.8Hz,1H),7.22(d,J=9.0Hz,2H),7.28(brs,1H),7.88(d,J=8.2Hz,2H)。
13C−NMR(CDOD,150.9MHz)δ24.9,25.3,30.9,36.0,44.9,67.3(q,J=28.2Hz),67.5,127.7(q,J=280.2Hz),128.6,130.8,133.2,152.4,180.2。
19F−NMR(CDCl,188MHz)δ−70.7(d,J=9.2Hz,3F)。
IR(KBr)3206,3080,2971,1706,1614,1516,1462,1419,1357,1276,1159,1128,1035,902,830,748,665cm−1
mp=113−116℃(ジクロロメタン/n−ヘキサン再結晶品)。
MS(EI,m/z)314(M)。
HRMS calcd. for C1621O:314.1606 Found:314.1608。
光学純度(ee%)は、ダイセル社製キラルカラムAD−Hにより決定した(n−ヘキサン/2−プロパノール=95/5 vol/vol,流量1.0mL/min,λ=254nm,τmaj=6.7min,τmin=9.2min)。
[α] 25=+40.4(c=0.53,MeOH),96%ee。
実施例11
(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジンの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、参考例16で調製した1−(4−tert−ブチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン11a(25.8mg,0.10mmol)、キラル相間移動触媒B(5.8mg,0.010mmol)を用い、−50℃で3時間反応を行った以外、実施例1と同じ操作を行い目的物の(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン11b(29.0mg,88%,98%ee)を白色固体として得た。
H NMR(CDCl,200MHz)δ1.30(s,9H),1.32(s,3H),1.47(s,3H),1.64,1.76(ABquartet,J=15.9Hz,2H),4.47(q,J=8.9Hz,1H),7.38(s,5H)。
13C−NMR(CDOD,150.9MHz)δ24.9,30.9,32.7,36.4,44.9,67.2(q,J=28.2Hz),67.4,127.5,127.7(q,J=280.2Hz),130.4,132.9,154.6,180.2。
19F NMR(CDCl,188MHz)δ−70.7(d,J=9.2Hz,3F)。
IR(KBr)3187,3080,2973,1700,1508,1458,1419,1355,1274,1167,1120,1034,900,829,667cm−1
mp=158.5−159.5 ℃(ジクロロメタン/n−ヘキサン再結晶品)。
MS(EI,m/z)328(M)。
HRMS calcd. for C1723O:328.1762 Found:328.1771。
光学純度(ee%)は、ダイセル社製キラルカラムAD−Hにより決定した(n−ヘキサン/2−プロパノール=95/5 vol/vol,流量0.5mL/min,λ=254nm,τmaj=12.9min,τmin=25.0min)。
[α] 25=+40.5(c=0.49,MeOH),98%ee。
実施例12
(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3,4−ジメチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジンの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、参考例17で調製した1−(3,4−ジメチルフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン13a(23.0mg,0.10mmol)、キラル相間移動触媒B(5.8mg,0.010mmol)を用い、−50℃で9時間反応を行った以外、実施例1と同じ操作を行い目的物の(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(3,4−ジメチルフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン13b(26.6mg,89%,88%ee)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.32(s,3H),1.47(s,3H),1.67,1.76(ABquartet,J=16.1Hz,2H),2.25(s,3H),2.26(s,3H),4.44(q,J=8.9Hz,1H),7.10−7.21(m,3H),7.55(br,1H)。
13C−NMR(CDOD,150.9MHz)δ20.5,20.8,24.9,30.9,45.0,67.4(q,J=28.2Hz),67.5,127.8(q,J=280.2Hz),130.7,130.8,131.7,134.3,139.0,140.0,180.3。
19F−NMR(CDCl,188MHz)δ−70.7(d,J=9.2Hz,3F)。
IR(KBr)3195,3081,2975,2928,1703,1507,1354,1278,1171,1119,852,812,785,730,652 cm−1
mp=175−177 oC(ジクロロメタン/n−ヘキサン再結晶品)。
MS(EI,m/z)300(M)。
HRMS calcd. for C1519O:300.1449 Found:300.1476。
光学純度(ee%)は、ダイセル社製キラルカラムAD−Hにより決定した(n−ヘキサン/2−プロパノール=95/5 vol/vol,流量1.0mL/min,λ=254nm,τmaj=7.4min,τmin=8.6min)。
[α] 25=+45.8(c=0.40,MeOH) ,88%ee。
実施例13
(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジンの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、参考例18で調製した1−(4−フルオロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン12a(22.0mg,0.10mmol)、キラル相間移動触媒B(5.8mg,0.010mmol)を用い、−50℃で14時間反応を行った以外、実施例1と同じ操作を行い目的物(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−フルオロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン12b(25.7mg,89%,89%ee)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.32(s,3H),1.47(s,3H),1.63,1.82(ABquartet,J=16.0Hz,2H),4.51(q,J=8.7Hz,1H),7.04−7.13(m,2H),7.44−7.51(m,3H)。
13C−NMR(CDOD,150.9MHz)δ25.1,30.8,45.0,66.7(q,J=28.2Hz),67.6,117.5(d,J=21.1Hz),127.6(q,J=279.7Hz),129.7(d,J=3.0Hz),135.2(d,J=7.5Hz),165.6(d,J=247.5Hz),180.2。
19F−NMR(CDCl,188MHz)δ −110.7(tt,J=5.3,7.9Hz,1F),−70.9(d,J=7.7Hz,3F)。
IR(KBr)3179,3082,2971,2842,1692,1606,1510,1422,1364,1273,1231,1174,1125,1038,901,832,738,646cm−1
mp=159−160℃(ジクロロメタン/n−ヘキサン再結晶品)。
MS(EI,m/z)290(M)。
HRMS calcd. for C1314O:290.1042 Found:290.1053。
光学純度(ee%)は、ダイセル社製キラルカラムOD−Hにより決定した(n−ヘキサン/2−プロパノール=95/5 vol/vol,流量0.5mL/min,λ=254nm,τmaj=15.8min,τmin=17.7min)。
[α] 25=+34.0(c=0.55,MeOH),89% ee。
実施例14
(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジンの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、参考例19で調製した1−(4−クロロフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン14a(23.7mg,0.10mmol)、キラル相間移動触媒B(5.8mg,0.010mmol)を用い、−50〜−40℃で9時間反応を行った以外、実施例1と同じ操作を行い目的物の(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−クロロフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン14b(24.9mg,81%,86%ee)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.32(s,3H),1.46(s,3H),1.66,1.83(ABquartet,J=16.2Hz,2H),4.49(q,J=8.7Hz,1H),7.34−7.45(m,4H),7.74(brs,1H)。
13C−NMR(CDOD,150.9MHz)δ25.1,30.8,45.0,66.8(q,J=28.7Hz),67.7,127.5(q,J=280.2Hz),130.8,132.4,134.7,137.6,180.2。
19F−NMR(CDCl,188MHz)δ−70.8(d,J=7.9Hz,3F)。
IR(KBr)3188,3080,2970,1692,1495,1272,1173,1126,1096,900,852,827,800,735,685,652cm−1
mp=202−204 ℃(ジクロロメタン/n−ヘキサン再結晶品)。
MS(EI,m/z)306(M)。
HRMS calcd. for C1314ClNO:306.6747 Found:306.0749。
光学純度(ee%)は、ダイセル社製キラルカラムOJ−Hにより決定した(n−ヘキサン/2−プロパノール=95/5 vol/vol,流量1.0 mL/min,λ=254nm,τmaj=9.5min,τmin=12.8min)。
[α] 25=+35.1(c=0.60,MeOH),86% ee。
実施例15
(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジンの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、参考例20で調製した1−(4−ブロモフェニル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン15a(28.1mg,0.10mmol)、キラル相間移動触媒B(5.8mg,0.010mmol)を用い、−50〜−40℃で9時間反応を行った以外、実施例1と同じ操作を行い目的物の(S)−1−[2,2,2−トリフルオロ−1−(4−ブロモフェニル)−1−エチル]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン15b(29.7mg,85%,83%ee)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.32(s,3H),1.46(s,3H),1.66,1.83(ABquartet,J=16.0Hz,2H),4.48(q,J=8.6Hz,1H),7.33−7.38(m,3H),7.49−7.56(m,2H)。
13C NMR(CDOD,150.9MHz)δ25.1,30.8,45.0,66.8(q,J=28.7Hz),67.7,125.7,127.5(q,J=280.2Hz),132.8,133.8,135.0,180.3。
19F−NMR(CDCl,188MHz)δ−70.8(d,J=9.2Hz,3F)。
IR(KBr)3200,3079,2970,1693,1595,1491,1417,1362,1269,1173,1126,1076,1012,900,824,733,652cm−1
mp=206−208℃(ジクロロメタン/n−ヘキサン再結晶品)。
MS (EI,m/z)350,352(M)。
HRMS calcd. for C1314BrNO:350.0242 Found:350.0233。
光学純度(ee%)は、ダイセル社製キラルカラムOJ−Hにより決定した(n−ヘキサン/2−プロパノール=95/5 vol/vol,流量0.5 mL/min,λ=254nm,τmaj=20.0min,τmin=26.6min)。
[α] 25=+33.5(c=0.82,MeOH),83% ee。
実施例16
(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−1−(3−フェニル−2−プロピレニル)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジンの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、参考例21で調製した1−(3−フェニルプロピリデン−2−エン)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン16a(22.8mg,0.10mmol)、キラル相間移動触媒B(5.8mg,0.010mmol)を用い、−50〜−40℃で9時間反応を行った以外、実施例1と同じ操作を行い目的物の(S)−1−[1−(トリフルオロメチル)−1−(3−フェニル−2−プロピレニル)]−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン16b(23.2mg,78%,79%ee)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.33(s,3H),1.42(s,3H),2.04,2.47(ABquartet,J=16.3Hz,2H),4.06(dq,J=8.5,8.5Hz,1H),6.41(dd,J=9.2,16.2Hz,1H),6.78(d,J=16.2Hz,1H),7.28−7.41(m,5H),7.66(brs,1H)。
13C−NMR(CDOD,150.9MHz)δ24.5,30.6,45.8,66.0(q,J=28.2Hz),67.0,119.9,127.5(q,J=279.7Hz),128.7,130.9,138.3,141.7,179.8。
19F NMR(CDCl,188MHz)δ−72.5(d,J=7.9Hz,3F)。
IR(KBr)3204,3081,2982,1687,1473,1362,1267,1173,1127,1086,1034,1007,977,903,750,684,649cm−1
mp=157−158.5℃(ジクロロメタン/n−ヘキサン再結晶品)。
MS(EI,m/z)298(M)。
HRMS calcd. for C1517O:298.1293 Found:298.1302。
光学純度(ee%)は、ダイセル社製キラルカラムOJ−Hにより決定した(n−ヘキサン/2−プロパノール=95/5 vol/vol,流量0.5 mL/min,λ=254nm,τmaj=30.6min,τmin=22.4min)。
[α] 25=+162.8(c=0.39,MeOH),79%ee。
実施例17
(S)−1−(2,2,2−トリフルオロ−1−シクロヘキシルエチル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジンの調製
実施例1と同じ反応装置を用い、参考例22で調製した1−(シクロヘキシル)メチリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン17a(20.8mg,0.10mmol)、キラル相間移動触媒B(5.8mg,0.010mmol)を用い、−70〜−60℃で2時間反応を行った以外、実施例1と同じ操作を行い目的物の(S)−1−(2,2,2−トリフルオロ−1−シクロヘキシルエチル)−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン17b(23.7mg,85%,71%ee)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.14−1.25(m,5H),1.29(s,6H),1.64−1.91(m,6H),2.28,2.51(ABquartet,J =16.3Hz,2H),3.20(dq,J=4.1,9.0Hz,1H),7.68(brs,1H)。
13C−NMR(CDOD,150.9MHz)δ26.9,28.3,28.4,28.5,30.1,32.0,33.0,40.3,45.9,65.1,67.3(q,J=23.6Hz),128.3(q,J=287.2Hz),178.0。
19F−NMR(CDCl,188MHz)δ−66.1(d,J=9.2Hz,3F)。
IR(KBr)3155,3059,2930,2857,1689,1455,1350,1252,1157,1130,1102,1080,1047,771,702cm−1
mp=158.5−159.5 ℃(ジクロロメタン/n−ヘキサン再結晶品)。
MS(EI,m/z)278(M)。
HRMS calcd. for C1321O:278.1606 Found:278.1607。
光学純度(ee%)は、ダイセル社製キラルカラムAD−Hにより決定した(n−ヘキサン/2−プロパノール=98/2 vol/vol,流量0.5mL/min,λ= 254nm,τmaj=21.0min,τmin=25.1min)。
[α] 25 =−54.4 (c=0.43,MeOH),71%ee。
実施例18
(S)−2,2,2−トリフルロロ−1−フェニルエチルアミンの調製
50 mLナスフラスコにスポンジニッケルを900mg,水を12.6mL加え,その後水酸化ナトリウムを1.7g加え,撹拌した。激しい発熱が落ち着いたら,ナスフラスコを70℃の湯浴で20分間撹拌した。室温に冷却後,水10 mLで3回,メタノ−ル6mLで5回洗浄した。封管に実施例1で調製した原料2a(90%ee,100 mg,0.367mmol)を加え,活性化したスポンジニッケルをメタノ−ル5mLを用いて50mLナスフラスコから移し,180℃に加熱し16時間撹拌した。室温に冷却後,セライトろ過し,ホットメタノ−ルで洗浄した。減圧下でメタノ−ルを留去し,シリカゲルカラムクロマトグラフィ−(n−ヘキサン:酢酸エチル=3:7)で単離精製し,中間体生成物18b(73.1 mg,73%)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,200MHz)δ1.01(s,3H),1.17(s,3H),2.21,2.35(ABquartet,J=15.3Hz,2H),2.24(brs,1H),4.20(q,J=7.7Hz,1H),5.69(br,1H),7.10(br,1H),7.36(s,5H)。
13C−NMR(CDCl,150.9MHz)δ26.5,28.7,48.4,53.2,58.9(q,J=28.7Hz),125.5(q,J=280.7Hz),127.9,128.9,128.9,136.8,173.4。
19F−NMR(CDCl,188MHz)δ−74.1(d,J=7.9Hz,3F)。
IR(KBr)3360,3264,2967,1667,1457,1396,1267,1149,1119,882,762,703,633cm−1
mp=123−125℃(ジクロロメタン/n−ヘキサン再結晶品)。
MS(EI,m/z)274(M)。
HRMS calcd. for C1317O:274.1293Found:274.1283。
10mLナスフラスコに中間体18b(30mg,0.109mmol)、濃塩酸を2.5mL加え100℃において2日間加熱撹拌した。室温に冷却後、減圧下において濃塩酸を留去すると白色固体が得られた。ジエチルエ−テルを用いてろ過を行い、ジエチルエーテルで固体を洗浄した。フリ−ズドライを行い、水を除去することで目的とするα−トリフルオロメチルアミンの塩酸塩18c(22.7mg,98%)を得た。得られた目的物の光学純度は89%eeで誘導による光学純度の低下は認められなかった。
H−NMR(CDOD,600MHz)δ5.41(q,J=6.0Hz,1H),7.56−7.62(m,5H)。
13C−NMR(CDOD,150.9MHz)δ57.7(q,J=32.7Hz),125.8(q,J=280.2Hz),130.5,130.7,131.6,133.1。
19F−NMR(CDOD,188MHz)δ−72.5(d,J=7.9Hz,3F)。
光学純度(ee%)は、ダイセル社製キラルカラムOD−Hにより決定した(n−ヘキサン/2−プロパノール=95/5 vol/vol,流量0.5mL/min,λ=254nm,τmaj=22.8min,τmin=24.5min),89%ee。
実施例19、20
実施例1で使用した1−ベンジリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインに替えて、参考例5で調製した1−ベンジリデン−4,4−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを用い表1中に示した条件下、反応を行った。結果を表1中に示した。
実施例21〜26
実施例1で使用した1−ベンジリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインに替えて、参考例6で調製した1−ベンジリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを用い、水酸化カリウムムに替えて表2中に表示の塩基を用い、ジクロロメタン単独溶媒中で反応を行った。結果を表2中に示した。
実施例27〜39
実施例1で使用した1−ベンジリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインに替えて、参考例6で調製した1−ベンジリデン−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを用い、トリメチルシリルトリフルオロメタン(2.0モル)、表3中に示したキラル相間移動触媒(10mol%)、水酸化カリウム(0.2モル)、ジクロロメタン単独溶剤で室温下、反応を行った。結果を表3中に示した。
実施例40〜47
実施例1と同じ反応装置を用い、参考例1で調製した1−ベンジリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン、キラル相間移動触媒A(10モル%)、トリメチルシリルトリフルオロメタン(10モル)、水酸化カリウム(6.0モル)を用い、表4中に示した溶剤に変更し反応を行った。結果を表4中に示した。
実施例48〜56
実施例1と同じ反応装置を用い、参考例1で調製した1−ベンジリデン−5,5−ジメチル−3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインを用い、溶剤トルエン/ジクロロメタン=2/1で、表5中の示した条件下、−50℃で反応を行った。結果を表5中に示した。
実施例57
実施例15で調製した光学活性なトリフルオロメチル化物15bについて、X線結晶構造解析を行い、生成物の絶対配置が(S)体であることを確認した。
本発明の一般式(1)で表される3−オキソピラゾリジン N,N−ベタインのアニオン種受容体としての新規の用途が提案できた。アニオン種との反応により製造れる3−オキソピラゾリジン誘導体は、各種トリフルオロメチル基を含有するアミン類の合成原料として期待される有用な化合物である。

Claims (4)

  1. 下記一般式(1)
    (式中、R及びRはそれぞれ独立に水素原子又は、炭素数1〜4のアルキル基を示し、Rは炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有しても良いフェニル基、置換基を有しても良い1−ナフチル基、置換基を有しても良い2−ナフチル基、置換基を有しても良いアリールエチレニル基又は置換基を有しても良いアリールアルキルを示す)
    で表される光学活性3−オキソピラゾリジン誘導体。
  2. 下記一般式(2)
    (式中R、R及びRは前記に同じ)
    で表される3−オキソピラゾリジン N,N−ベタイン誘導体とトリメチルシリルトリフルオロメタンをキラル相間移動触媒及び塩基の存在下、反応させることを特徴とする請求項1に記載された一般式(1)で表される光学活性3−オキソピラゾリジン誘導体の製造方法。
  3. 請求項2において、キラル相間移動触媒が下記一般式(3)
    (式中Rは水素原子またはメトキシ基、Rは水素原子または4−メチルフェニルスルホニルメチル基、Rはエチル基またはエチレニル基、R及びRは各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、iso−プロピル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、iso−プロポキシ基、tert−ブトキシ基、フェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、1−ナフチル基を示し、Xは塩素原子または臭素原子を示す)
    で表されることを特徴とする請求項2に記載の製造方法。
  4. 請求項1に記載された一般式(1)で表される光学活性3−オキソピラゾリジン誘導体を還元触媒で開環した後、酸で処理することを特徴とする下記一般式(4)
    (Rは前記に同じ)
    で表される光学活性アミン類の製造方法。
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