JP2010030973A

JP2010030973A - Stilbene derivative and organic electroluminescent element using the same

Info

Publication number: JP2010030973A
Application number: JP2008197696A
Authority: JP
Inventors: Mitsunori Ito; 光則伊藤
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2008-07-31
Filing date: 2008-07-31
Publication date: 2010-02-12

Abstract

【課題】寿命が長く、高発光効率で、色純度の高い青色発光が得られる有機ＥＬ素子及びそれを実現するスチルベン誘導体の提供。
【解決手段】一般式（１）で表されるスチルベン誘導体。

［Ａｒ^１〜Ａｒ^５は置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基、Ａｒ^６、Ａｒ^７は置換若しくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基、Ｒ^１、Ｒ^２は水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基である。］
【選択図】図１An organic EL element having a long lifetime, high luminous efficiency, and blue light emission with high color purity, and a stilbene derivative that realizes the organic EL element.
A stilbene derivative represented by the general formula (1).

[Ar ^{1 to} Ar ⁵ are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups or aromatic heterocyclic groups, Ar ⁶ and Ar ⁷ are substituted or unsubstituted alkyl groups, aromatic hydrocarbon groups or aromatic heterocyclic groups, R ¹ and R ² are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aromatic hydrocarbon group, or an aromatic heterocyclic group. ]
[Selection] Figure 1

Description

本発明はスチルベン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、寿命が長く、高発光効率で、色純度の高い青色発光が得られる有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現するスチルベン誘導体に関する。 The present invention relates to a stilbene derivative and an organic electroluminescence device using the stilbene derivative, and more particularly to an organic electroluminescence device having a long lifetime, high luminous efficiency, and blue emission with high color purity, and a stilbene derivative that realizes the organic electroluminescence device.

有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ素子は、発光層及び該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。 An organic electroluminescence (EL) element using an organic substance is expected to be used as an inexpensive large-area full-color display element of a solid light emitting type and has been developed in many ways. In general, an EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the layer. In light emission, when an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. Furthermore, this is a phenomenon in which electrons recombine with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and energy is emitted as light when the excited state returns to the ground state.

従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率、長寿命が要求されている。例えば、単一のモノアントラセン化合物を有機発光材料として用いる技術が開示されている（特許文献１）。しかしながら、この技術においては、例えば電流密度１６５ｍＡ／ｃｍ^２において、１６５０ｃｄ／ｍ^２の輝度しか得られておらず、効率は１ｃｄ／Ａであって極めて低く、実用的ではない。また、単一のビスアントラセン化合物を有機発光材料として用いる技術が開示されている（特許文献２）。しかしながら、この技術においても、効率は１〜３ｃｄ／Ａ程度で低く、実用化のための改良が求められていた。一方、有機発光材料として、ジスチリル化合物を用い、これにスチリルアミン等を添加したものを用いた長寿命の有機ＥＬ素子が提案されている（特許文献３）。しかしながら、この素子は、寿命が十分ではなく、さらなる改良が求められていた。 Conventional organic EL elements have a higher driving voltage and lower light emission luminance and light emission efficiency than inorganic light-emitting diodes. Further, the characteristic deterioration has been remarkably not put into practical use. Although recent organic EL devices have been gradually improved, higher light emission efficiency and longer life are required. For example, a technique using a single monoanthracene compound as an organic light emitting material is disclosed (Patent Document 1). However, in this technique, for example, at a current density of 165 mA / cm ² , only a luminance of 1650 cd / m ² is obtained, and the efficiency is 1 cd / A, which is extremely low and not practical. In addition, a technique using a single bisanthracene compound as an organic light emitting material is disclosed (Patent Document 2). However, even in this technique, the efficiency is as low as about 1 to 3 cd / A, and improvement for practical use has been demanded. On the other hand, a long-life organic EL device using a distyryl compound as an organic light-emitting material and styrylamine added thereto has been proposed (Patent Document 3). However, this element does not have a sufficient lifetime, and further improvement has been demanded.

また、モノ若しくはビスアントラセン化合物とジスチリル化合物を有機発光媒体層として用いた技術が開示されている（特許文献４）。しかしながら、これらの技術においては、スチリル化合物の共役構造により発光スペクトルが長波長化して色純度を悪化させていた。
さらに、特許文献５には非対称スチリル化合物を用いた青色発光素子が開示されている。
しかしながら、この素子は、発光効率に優れるものの、寿命が十分でなく、さらなる改良が求められていた。 Further, a technique using a mono- or bisanthracene compound and a distyryl compound as an organic light-emitting medium layer is disclosed (Patent Document 4). However, in these techniques, the emission spectrum is lengthened by the conjugated structure of the styryl compound and the color purity is deteriorated.
Further, Patent Document 5 discloses a blue light-emitting element using an asymmetric styryl compound.
However, although this element is excellent in luminous efficiency, its lifetime is not sufficient, and further improvement has been demanded.

特開平１１−３７８２号公報Japanese Patent Laid-Open No. 11-3782 特開平８−１２６００号公報JP-A-8-12600 国際公開ＷＯ９４／００６１５７号公報International Publication WO94 / 006157 特開２００１−２８４０５０号公報JP 2001-284050 A 国際公開ＷＯ０６／４９８６０号公報International Publication WO06 / 49860

本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、寿命が長く、高発光効率で、色純度の高い青色発光が得られる有機ＥＬ素子及びそれを実現するスチルベン誘導体並びに有機ＥＬ材料含有溶液を提供することを目的とするものである。 The present invention has been made in order to solve the above-mentioned problems, and has an organic EL element having a long lifetime, high luminous efficiency, and high blue color emission, and a stilbene derivative and an organic EL material containing the organic EL element. The object is to provide a solution.

本発明者らは、前記の好ましい性質を有するスチルベン誘導体及びそれを用いた有機ＥＬ素子を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、特定構造のスチルベン誘導体を利用することにより寿命が長く、高発光効率で、色純度の高い青色発光が得るという目的を達成し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。 As a result of intensive research to develop a stilbene derivative having the above-mentioned preferable properties and an organic EL device using the same, the present inventors have a long life and high luminous efficiency by using a stilbene derivative having a specific structure. The inventors have found that the object of obtaining blue light emission with high color purity can be achieved. The present invention has been completed based on such findings.

本発明によれば、以下のスチルベン誘導体及び有機ＥＬ素子等が提供される。
１．下記一般式（１）で表されるスチルベン誘導体。

［式（１）中、Ａｒ^１〜Ａｒ^５は、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、Ａｒ^６及びＡｒ^７は、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、Ｒ^１及びＲ^２は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。］
２．一般式（１）において、Ａｒ^１〜Ａｒ^７が、それぞれフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、クリセニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ジベンゾチオフェニル基及びジベンゾフラニル基からなる群から選ばれる基である上記１に記載のスチルベン誘導体。
３．一般式（１）において、Ａｒ^３〜Ａｒ^５の中の少なくとも１つが、さらにアミノ基で置換されている上記１又は２に記載のスチルベン誘導体。
４．上記１〜３のいずれかに記載のスチルベン誘導体に由来する構造を繰り返し単位の少なくとも一部として有する高分子化合物。
５．上記１〜３のいずれかに記載のスチルベン誘導体又は上記４に記載の高分子化合物からなる発光材料。
６．前記スチルベン誘導体又は高分子化合物がドーパント材料である上記５に記載の発光材料。
７．陽極と陰極と、
前記陽極及び陰極の間に挟持されている１以上の有機薄膜層とを有し、
前記有機薄膜層の少なくとも一層が上記１〜３のいずれかに記載のスチルベン誘導体又は上記４に記載の高分子化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
８．前記スチルベン誘導体又は高分子化合物を含有する層が、さらにホスト材料を含有する上記７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
９．前記ホスト材料が、アントラセン化合物、ビスアントラセン化合物、ピレン化合物、フルオレン化合物、トリアリールアミン化合物、フルオランテン化合物、及び下記一般式（２）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種である上記８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

［式（２）中、Ａｒ^１０は芳香環又は複素芳香環から誘導される３価の基であり、Ａｒ^１１〜Ａｒ^１３は、それぞれ、１又は２以上の置換基で置換されていてもよい、核炭素数６〜５０のアリール基であり、かつＡｒ^１１〜Ａｒ^１３及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つは核炭素数１０〜２０の縮環アリール構造又は核炭素数６〜２０の縮環ヘテロアリール構造を有する。］
１０．前記スチルベン誘導体又は高分子化合物を含有する層が、さらに、りん光性ドーパント及び蛍光性ドーパントからなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する上記７〜９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１１．前記りん光性ドーパントが、金属錯体である上記１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１２．上記５又は６に記載の発光材料を含む有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液。
１３．上記１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液を用いて作製した有機エレクトロルミネッセンス素子。 According to the present invention, the following stilbene derivatives and organic EL devices are provided.
1. A stilbene derivative represented by the following general formula (1).

[In the formula (1), Ar ^{1 to} Ar ⁵ are a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and Ar ⁶ and Ar ⁷ are substituted or unsubstituted An alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, wherein R ¹ and R ² are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted group, An aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. ]
2. In the general formula (1), Ar ^{1 to} Ar ⁷ are each selected from the group consisting of a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, an anthryl group, a chrysenyl group, a pyrenyl group, a fluorenyl group, a dibenzothiophenyl group, and a dibenzofuranyl group. 2. The stilbene derivative according to 1 above,
3. ^3. The stilbene derivative according to 1 or 2 above, wherein in general formula (1), at least one of Ar ^{3 to} Ar ⁵ is further substituted with an amino group.
4). The high molecular compound which has a structure derived from the stilbene derivative in any one of said 1-3 as at least one part of a repeating unit.
5). 5. A light emitting material comprising the stilbene derivative according to any one of 1 to 3 or the polymer compound according to 4 above.
6). 6. The light emitting material according to 5 above, wherein the stilbene derivative or polymer compound is a dopant material.
7). An anode and a cathode;
Having one or more organic thin film layers sandwiched between the anode and the cathode,
5. An organic electroluminescence device wherein at least one of the organic thin film layers contains the stilbene derivative according to any one of 1 to 3 or the polymer compound according to 4 above.
8). 8. The organic electroluminescence device according to 7 above, wherein the layer containing the stilbene derivative or the polymer compound further contains a host material.
9. The host material is at least one selected from the group consisting of anthracene compounds, bisanthracene compounds, pyrene compounds, fluorene compounds, triarylamine compounds, fluoranthene compounds, and compounds represented by the following general formula (2). 9. The organic electroluminescence device according to 8.

[In formula (2), Ar ¹⁰ is a trivalent group derived from an aromatic ring or a heteroaromatic ring, and Ar ^{11 to} Ar ¹³ may each be substituted with one or more substituents. , An aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, and Ar ^{11 to} Ar ¹³ and at least one of the substituents of these aryl groups are a condensed aryl structure having 10 to 20 nuclear carbon atoms or a nuclear carbon atom having 6 to 20 carbon atoms. It has 20 condensed heteroaryl structures. ]
10. 10. The organic electroluminescence device according to any one of 7 to 9, wherein the layer containing the stilbene derivative or the polymer compound further contains at least one selected from the group consisting of a phosphorescent dopant and a fluorescent dopant.
11. 11. The organic electroluminescence device according to 10 above, wherein the phosphorescent dopant is a metal complex.
12 7. An organic electroluminescent material-containing solution containing the light-emitting material according to 5 or 6 above.
13. 13. An organic electroluminescent element produced using the organic electroluminescent material-containing solution described in 12 above.

本発明のスチルベン誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、低い印加電圧で実用上十分な発光輝度が得られ、発光効率が高く、長時間使用しても劣化しづらく寿命が長い。 An organic EL device using the stilbene derivative of the present invention can obtain a practically sufficient light emission luminance at a low applied voltage, has high light emission efficiency, and has a long life that hardly deteriorates even when used for a long time.

本発明のスチルベン誘導体は、下記一般式（１）で表される化合物である。また、本発明の高分子化合物は、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体の構造を繰り返し単位の少なくとも一部として有する。

The stilbene derivative of the present invention is a compound represented by the following general formula (1). The polymer compound of the present invention has the structure of the anthracene derivative represented by the general formula (1) as at least a part of the repeating unit.

式（１）中、Ａｒ^１〜Ａｒ^５は、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。若しくはＡｒ^６及びＡｒ^７は、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。Ｒ^１及びＲ^２は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、好ましくは水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基である。 In the formula (1), Ar ^{1 to} Ar ⁵ are a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. Alternatively, Ar ⁶ and Ar ⁷ are a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. R ¹ and R ² are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, preferably a hydrogen atom or substituted or unsubstituted A substituted alkyl group.

Ａｒ^１〜Ａｒ^７、Ｒ^１及びＲ^２の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、インデニル基、フルオレニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、アセナフチレニル基、ビフェニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基が挙げられ、ナフチル基、フェナントリル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニル基、フルオレニル基、テルフェニル基が挙げられる。具体的には、フェニル基、６−インデニル基、７−インデニル基、１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、５−ナフタセニル基、３−アセナフチレニル基、４−アセナフチレニル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、１−クリセニル基、２−クリセニル基、３−クリセニル基、６−クリセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、１−フルオランテニル基、２−フルオランテニル基、３−フルオランテニル基、７−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基、１−ペリレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基が挙げられる。
好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、２−フェナントリル基、２−フルオレニル基である。 As the aromatic hydrocarbon group for Ar ^{1 to} Ar ⁷ , R ¹ and R ² , a phenyl group, an indenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a naphthacenyl group, an acenaphthylenyl group, a biphenyl group, a chrysenyl group, Examples include a pyrenyl group, a triphenyl group, a fluoranthenyl group, and a perylenyl group, and a naphthyl group, a phenanthryl group, a chrysenyl group, a pyrenyl group, a triphenyl group, a fluorenyl group, and a terphenyl group. Specifically, phenyl group, 6-indenyl group, 7-indenyl group, 1-fluorenyl group, 2-fluorenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9- Anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 5-naphthacenyl group, 3-acenaphthylenyl group, 4- Acenaphthylenyl group, 2-biphenyl group, 3-biphenyl group, 4-biphenyl group, 1-chrysenyl group, 2-chrysenyl group, 3-chrenyl group, 6-chrenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4- Pyrenyl group, 1-triphenyl group, 2-triphenyl group, 1-fluoranthenyl group, 2-fluoranthenyl group, - fluoranthenyl group, 7-fluoranthenyl group, 8-fluoranthenyl group, 1-perylenyl group, 2-perylenyl group, and a 3-perylenyl group.
Preferably, they are a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 9-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, and 2-fluorenyl group.

Ａｒ^１〜Ａｒ^７、Ｒ^１及びＲ^２の芳香族炭化水素基は、好ましくは核炭素数が６〜６０であり、より好ましくは核炭素数が６〜３０である。 The aromatic hydrocarbon group of Ar ^{1 to} Ar ⁷ , R ¹ and R ² preferably has 6 to 60 nuclear carbon atoms, and more preferably 6 to 30 nuclear carbon atoms.

Ａｒ^１〜Ａｒ^７、Ｒ^１及びＲ^２の芳香族複素環基の例としては、置換若しくは無置換のピロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、インドリル基、フリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、キノリル基、カルバゾリル基等が挙げられる。具体的には、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、１−ベンゾフラニル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ベンゾチオフェニル基、２−ベンゾチオフェニル基、３−ベンゾチオフェニル基、４−ベンゾチオフェニル基、５−ベンゾチオフェニル基、６−ベンゾチオフェニル基、７−ベンゾチオフェニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、等が挙げられる。
好ましくは、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基等が挙げられる。 Examples of the aromatic heterocyclic group represented by Ar ^{1 to} Ar ⁷ , R ¹ and R ² include a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, indolyl group, furyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group Quinolyl group, carbazolyl group and the like. Specifically, 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3- Indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6- Isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 1-benzofuranyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7- Benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group Group, 1-benzothiophenyl group, 2-benzothiophenyl group, 3-benzothiophenyl group, 4-benzothiophenyl group, 5-benzothiophenyl group, 6-benzothiophenyl group, 7-benzothiophenyl group 1-dibenzothiophenyl group, 2-dibenzothiophenyl group, 3-dibenzothiophenyl group, 4-dibenzothiophenyl group, quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl Group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-iso Noryl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9- Carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthroline-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl Group, 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4 -Yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group, 1,8-phenanthroline -9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phen group Nansulolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenane Lorin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10- Phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2, 9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2,9-phenanthrolin-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl Group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthroline 3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenance Lorin-7-yl group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7- Phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2, 7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthrolin-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-pheno Thiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenyl Enothiazinyl group, 10-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2 -Oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, etc. are mentioned.
Preferably, 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group , 9-carbazolyl group, 1-dibenzothiophenyl group, 2-dibenzothiophenyl group, 3-dibenzothiophenyl group, 4-dibenzothiophenyl group and the like.

Ａｒ^１〜Ａｒ^７、Ｒ^１及びＲ^２の芳香族複素環基は、核炭素数が５〜１８であることが好ましい。 The aromatic heterocyclic group represented by Ar ^{1 to} Ar ⁷ , R ¹ and R ² preferably has 5 to 18 nuclear carbon atoms.

Ａｒ^１〜Ａｒ^７、Ｒ^１及びＲ^２の前記芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基は置換されていてもよく、置換基としては例えば炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基、炭素数２〜６０の芳香族複素環基等が挙げられる。 The aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group of Ar ^{1 to} Ar ⁷ , R ¹ and R ² may be substituted, and examples of the substituent include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and 6 to 6 carbon atoms. 60 aromatic hydrocarbon group, C2-C60 aromatic heterocyclic group, etc. are mentioned.

Ｒ^１、Ｒ^２、Ａｒ^６及びＡｒ^７のアルキル基としては、炭素数１〜５０のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。 Examples of the alkyl group of R ¹ , R ² , Ar ⁶ and Ar ⁷ include an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and specifically include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, and an n-butyl group. , S-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1- Chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t Butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2, 3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3- Diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1 , 2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanome Group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2, 3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t- A butyl group, a 1,2,3-trinitropropyl group, etc. are mentioned.

Ｒ^１、Ｒ^２、Ａｒ^６及びＡｒ^７の前記アルキル基は置換されていてもよく、置換基としては例えば炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基、炭素数２〜６０の芳香族複素環基等が挙げられる。 The alkyl group of R ¹ , R ² , Ar ⁶ and Ar ⁷ may be substituted. Examples of the substituent include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms, and carbon. Aromatic heterocyclic groups of 2 to 60 are listed.

式（１）のＡｒ^１〜Ａｒ^７、Ｒ^１及びＲ^２が、置換された芳香族炭化水素基又は置換された芳香族複素環基である場合、並びにＲ^１、Ｒ^２、Ａｒ^６及びＡｒ^７が、置換されたアルキル基である場合の置換基の具体例としては、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルニル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜６０、より好ましくは炭素数６〜３０、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えばフェニル、フルオレニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、クリセニル、ピレニル、トリフェニレニル、フルオランテニル等が挙げられる。）、置換又は無置換のアミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１２、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミノ等が挙げられる。アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ等が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシ等が挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニル等が挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等が挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。）、置換又は無置換のスルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等が挙げられる。）、置換又は無置換のスルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル等が挙げられる。）、置換又は無置換のカルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイル等が挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる。）、置換又は無置換のスルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。）、置換又は無置換のスルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる。）、置換又は無置換のウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げられる。）、置換又は無置換のリン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミド等が挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含むものであり具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル等が挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げられる。）等が挙げられる。これらの置換基はさらに置換されてもよい。また置換基が２つ以上ある場合は、同一でも異なっていてもよい。また、可能な場合には、Ａｒ^１〜Ａｒ^７及びＲ^１、Ｒ^２が互いに連結して環を形成していてもよい。例えば、Ａｒ^１とＡｒ^３〜Ａｒ^５が互いに連結して環を形成した例、Ａｒ^２、Ａｒ^６とＡｒ^７が互いに連結して環を形成した例、及びＡｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１、Ｒ^２が互いに連結して環を形成した場合の例を下記に示す。 When Ar ^{1 to} Ar ⁷ , R ¹ and R ^{2 in} Formula (1) are a substituted aromatic hydrocarbon group or a substituted aromatic heterocyclic group, and R ¹ , R ² , Ar ⁶ and Ar Specific examples of the substituent when ⁷ is a substituted alkyl group include an alkyl group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 8 carbon atoms). For example, methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferably). Has 2 to 12 carbon atoms, particularly preferably 2 to 8 carbon atoms, and examples thereof include vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl and the like, and an alkynyl group (preferably It has 2 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 12 carbon atoms, particularly preferably 2 to 8 carbon atoms, and examples thereof include propargyl, 3-pentynyl and the like, an aryl group (preferably 6 to 60 carbon atoms, More preferably, it has 6 to 30 carbon atoms, particularly preferably 6 to 20 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, fluorenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, chrysenyl, pyrenyl, triphenylenyl, fluoranthenyl and the like. A substituted amino group (preferably having 0 to 20 carbon atoms, more preferably 0 to 12 carbon atoms, and particularly preferably 0 to 6 carbon atoms; for example, amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, diphenylamino, dibenzylamino; An alkoxy group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably charcoal) 1 to 12, particularly preferably 1 to 8 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, butoxy, etc.), an aryloxy group (preferably 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 16 carbon atoms, Particularly preferably, it has 6 to 12 carbon atoms, for example, phenyloxy, 2-naphthyloxy, etc.), acyl group (preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably carbon atoms). 1 to 12, for example, acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 16 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 2 carbon atoms). 12 and examples thereof include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and the like, and an aryloxycarbonyl group (preferably having 7 carbon atoms). -20, more preferably 7 to 16 carbon atoms, particularly preferably 7 to 10 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl. ), An acyloxy group (preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 16 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy, benzoyloxy, etc.), an acylamino group (preferably 2-20 carbon atoms, more preferably 2-16 carbon atoms, particularly preferably 2-10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino and benzoylamino, and alkoxycarbonylamino groups (preferably having 2-2 carbon atoms). 20, more preferably 2 to 16 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino, etc.), aryloxycarbonylamino group (preferably 7 to 20 carbon atoms, more preferably 7 to 16 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonylamino A substituted or unsubstituted sulfonylamino group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonyl). Amino, etc.), substituted or unsubstituted sulfamoyl groups (preferably having 0 to 20 carbon atoms, more preferably 0 to 16 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl and methylsulfa). Moyl, dimethylsulfamoyl, phenylsulfamoyl, etc.), substituted or unsubstituted carbamoyl groups (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably 1 to 1 carbon atoms). 12, such as carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, phenylcarbamoyl, etc. An alkylthio group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio and ethylthio), an arylthio group ( Preferably it has 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 16 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio, etc.), a substituted or unsubstituted sulfonyl group (preferably 1 carbon atom). To 20, more preferably 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl, tosyl, etc.), substituted or unsubstituted sulfinyl groups (preferably having 1 to 20 carbon atoms, More preferably, it is C1-C16, Most preferably, it is C1-C12, for example, methanesulfinyl, benzenesulfinyl, etc. are mentioned. ), A substituted or unsubstituted ureido group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include ureido, methylureido, and phenylureido. ), A substituted or unsubstituted phosphoric acid amide group (preferably having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 16 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide, phenylphosphoric acid Amide, etc.), hydroxy group, mercapto group, halogen atom (eg, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, A hydrazino group, an imino group, a heterocyclic group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, For example, those containing a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, and specific examples include imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, piperidyl, morpholino, benzoxazolyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, carbazolyl, and the like. ), A silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyl and triphenylsilyl). . These substituents may be further substituted. Moreover, when there are two or more substituents, they may be the same or different. If possible, Ar ^{1 to} Ar ⁷ and R ¹ and R ² may be linked to each other to form a ring. For example, Ar ¹ and Ar ³ to Ar ⁵ are connected to each other to form a ring, Ar ² , Ar ⁶ and Ar ⁷ are connected to each other to form a ring, and Ar ¹ , Ar ² , R ¹ , An example in which R ² is connected to each other to form a ring is shown below.

Ａｒ^１、Ａｒ^３〜Ａｒ^５が互いに連結して環を形成する場合の例

An example in which Ar ¹ and Ar ^{3 to} Ar ⁵ are connected to each other to form a ring.

Ａｒ^２、Ａｒ^６とＡｒ^７が互いに連結して環を形成する場合の例

Example in which Ar ² , Ar ⁶ and Ar ⁷ are linked to each other to form a ring

Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１、Ｒ^２が互いに連結して環を形成する場合の例

Example in which Ar ¹ , Ar ² , R ¹ , R ² are connected to each other to form a ring

好適な置換基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、トリメチルシリル、トリフェニルシリルが挙げられる。 Examples of suitable substituents include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclohexyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, trimethylsilyl, triphenylsilyl.

以下に、Ａｒ^１〜Ａｒ^７、Ｒ^１及びＲ^２の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基及び置換若しくは無置換の芳香族複素環基の具体例を示す。

Specific examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group and the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group of Ar ^{1 to} Ar ⁷ , R ¹ and R ² are shown below.

Ｒ^１、Ｒ^２、Ａｒ^６及びＡｒ^７の置換若しくは無置換のアルキル基の具体例としては、メチル基、置換若しくは無置換の炭素数２〜１０のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基が挙げられる。 Specific examples of the substituted or unsubstituted alkyl group represented by R ¹ , R ² , Ar ⁶ and Ar ⁷ include a methyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, and a cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms. Groups.

本発明においては、前記式（１）中、Ａｒ^３〜Ａｒ^５のうちの少なくとも１つが、さらにアミノ基で置換されていることが好ましい。
アミノ基としては、特に限定はされないが、以下のものが好ましい。

In the present invention, in the formula (1), it is preferable that at least one of Ar ^{3 to} Ar ⁵ is further substituted with an amino group.
Although it does not specifically limit as an amino group, The following are preferable.

上記式中、Ｒは、アルキル基又はアリール基を示す。また、上記式中、窒素原子に結合しているフェニル基部分は、以下のアリール基と置き換えることができる。 In the above formula, R represents an alkyl group or an aryl group. In the above formula, the phenyl group bonded to the nitrogen atom can be replaced with the following aryl group.

以下に、本発明のスチルベン誘導体の具体例を示す。

Specific examples of the stilbene derivative of the present invention are shown below.

本発明のスチルベン誘導体は、例えば、下記のような一般的なリチオ化反応、鈴木カップリング反応、アミノ化反応で合成することができる。

The stilbene derivative of the present invention can be synthesized by, for example, the following general lithiation reaction, Suzuki coupling reaction, and amination reaction.

また、本発明の高分子化合物は、通常高分子合成で用いられる方法（重縮合反応、カップリング反応、ラジカル反応、リビング重合等）のいずれかを用いて合成されるもので、素子を作成する上で不都合がない限り、構造等に特別な制限は必要ないが、ガラス転移点を有する重合度以上の分子量であることが好ましい。また、スチルベン誘導体の比率は、その特性を発現する限りにおいて特に制限はないが、通常は、ホスト材料としての特性を発現するために５０〜９９．９９重量％の範囲の比率であることが好ましい。 In addition, the polymer compound of the present invention is synthesized using any of the methods (polycondensation reaction, coupling reaction, radical reaction, living polymerization, etc.) usually used in polymer synthesis to produce a device. As long as there is no inconvenience above, no special restriction is required for the structure or the like, but the molecular weight is preferably equal to or higher than the degree of polymerization having a glass transition point. Further, the ratio of the stilbene derivative is not particularly limited as long as the characteristics are exhibited, but it is usually preferable that the ratio is in the range of 50 to 99.99% by weight in order to exhibit the characteristics as the host material. .

本発明のスチルベン誘導体又は高分子化合物は、有機ＥＬ素子の発光材料として使用できる。好ましくはドーパント材料として使用する。 The stilbene derivative or polymer compound of the present invention can be used as a light emitting material for an organic EL device. Preferably it is used as a dopant material.

本発明の有機ＥＬ素子は、陽極及び陰極と、陽極及び陰極の間に挟持されている、発光層を含む１以上の有機薄膜層とを有し、有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明のスチルベン誘導体又は高分子化合物を含有する。
本発明の有機ＥＬ素子においては、前記発光層が前記スチルベン誘導体又は高分子化合物を少なくとも１種含むことが好ましく、前記発光層中に本発明のスチルベン誘導体又は高分子化合物中にスチルベン誘導体部分構造が０．００１〜５０重量％含有されていることが好ましく、０．００５〜１０重量％含有されていることがさらに好ましく、０．０１〜５重量％含有されていることが最も好ましい。 The organic EL device of the present invention has an anode and a cathode, and one or more organic thin film layers including a light emitting layer sandwiched between the anode and the cathode, and at least one of the organic thin film layers of the present invention. Contains stilbene derivatives or polymer compounds.
In the organic EL device of the present invention, the light emitting layer preferably contains at least one stilbene derivative or polymer compound, and the stilbene derivative or polymer compound of the present invention has a stilbene derivative partial structure in the light emitting layer. The content is preferably 0.001 to 50% by weight, more preferably 0.005 to 10% by weight, and most preferably 0.01 to 5% by weight.

本発明のスチルベン誘導体又は高分子化合物を含有する層は、さらに、りん光性ドーパント及び蛍光性ドーパントの少なくとも１種を含有することができる。このようなドーパントを含むことにより、りん光発光層、蛍光発光層及びりん光と蛍光両方を有するハイブリッド発光層として機能することができる。
蛍光性ドーパントとしては、アリールアミン化合物、スチリルアミン化合物及びフルオランテン化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましい。りん光性ドーパントとしては、金属錯体が好ましい。これらの具体例は後述する発光層の説明において記載する。 The layer containing the stilbene derivative or polymer compound of the present invention can further contain at least one of a phosphorescent dopant and a fluorescent dopant. By including such a dopant, it can function as a phosphorescent light emitting layer, a fluorescent light emitting layer, and a hybrid light emitting layer having both phosphorescence and fluorescence.
The fluorescent dopant is preferably at least one selected from the group consisting of arylamine compounds, styrylamine compounds and fluoranthene compounds. As the phosphorescent dopant, a metal complex is preferable. Specific examples thereof will be described in the description of the light emitting layer described later.

本発明の有機ＥＬ素子の代表的な構成として、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
等を挙げることができるが、これらに限定されない。これらの中で通常（８）の構成が好ましく用いられる。 As a typical configuration of the organic EL element of the present invention,
(1) Anode / light emitting layer / cathode (2) Anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode (3) Anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode (4) Anode / hole injection layer / light emitting layer / electron Injection layer / cathode (5) Anode / organic semiconductor layer / light emitting layer / cathode (6) Anode / organic semiconductor layer / electron barrier layer / light emitting layer / cathode (7) Anode / organic semiconductor layer / light emitting layer / adhesion improving layer / Cathode (8) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode (9) Anode / insulating layer / light emitting layer / insulating layer / cathode (10) Anode / inorganic semiconductor layer / insulating layer / Light emitting layer / insulating layer / cathode (11) Anode / organic semiconductor layer / insulating layer / light emitting layer / insulating layer / cathode (12) Anode / insulating layer / hole injection layer / hole transporting layer / light emitting layer / insulating layer / Cathode (13) Anode / insulating layer / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode But it is not limited to, et al. Of these, the configuration of (8) is preferably used.

図１に上記（８）の有機ＥＬ素子の構成を示す。この有機ＥＬ素子は、陰極１０及び陽極２０と、その間に挟持されている、正孔注入層３０、正孔輸送層３２、発光層３４、電子注入層３６からなる。正孔注入層３０、正孔輸送層３２、発光層３４、電子注入層３６が、複数の有機薄膜層に相当する。これら有機薄膜層３０，３２，３４，３６の少なくとも一層が、上記のスチルベン誘導体又は高分子化合物を含有する。 FIG. 1 shows the configuration of the organic EL element (8). The organic EL element includes a cathode 10 and an anode 20 and a hole injection layer 30, a hole transport layer 32, a light emitting layer 34, and an electron injection layer 36 sandwiched therebetween. The hole injection layer 30, the hole transport layer 32, the light emitting layer 34, and the electron injection layer 36 correspond to a plurality of organic thin film layers. At least one of these organic thin film layers 30, 32, 34, and 36 contains the above stilbene derivative or polymer compound.

以下、有機ＥＬ素子の各部材について説明する。
有機ＥＬ素子は、通常基板上に作製し、基板は有機ＥＬ素子を支持する。平滑な基板を用いるのが好ましい。この基板を通して光を取り出すときは、基板は透光性であり、波長４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上であるものが望ましい。
このような透光性基板としては、例えば、ガラス板、合成樹脂板等が好適に用いられる。ガラス板としては、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等の板が挙げられる。また、合成樹脂板としては、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルスルフィド樹脂、ポリスルホン樹脂等の板が挙げられる。 Hereinafter, each member of the organic EL element will be described.
The organic EL element is usually produced on a substrate, and the substrate supports the organic EL element. It is preferable to use a smooth substrate. When light is extracted through this substrate, it is desirable that the substrate is translucent and that the transmittance of light in the visible region with a wavelength of 400 to 700 nm is 50% or more.
As such a translucent board | substrate, a glass plate, a synthetic resin board, etc. are used suitably, for example. Examples of the glass plate include soda-lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz. Examples of the synthetic resin plate include plates made of polycarbonate resin, acrylic resin, polyethylene terephthalate resin, polyether sulfide resin, polysulfone resin, and the like.

陽極は、正孔を、正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入し、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウムと酸化亜鉛の混合物（ＩＺＯ）、ＩＴＯと酸化セリウムの混合物（ＩＴＣＯ）、ＩＺＯと酸化セリウムの混合物（ＩＺＣＯ）、酸化インジウムと酸化セリウムの混合物（ＩＣＯ）、酸化亜鉛と酸化アルミニウムの混合物（ＡＺＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質から蒸着法やスパッタリング法等で形成できる。
発光層からの発光を陽極側から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍである。 It is effective that the anode has a work function of 4.5 eV or more by injecting holes into the hole injection layer, the hole transport layer, or the light emitting layer. Specific examples of anode materials include indium tin oxide (ITO), a mixture of indium oxide and zinc oxide (IZO), a mixture of ITO and cerium oxide (ITCO), a mixture of IZO and cerium oxide (IZCO), and indium oxide and oxide. Examples thereof include a mixture of cerium (ICO), a mixture of zinc oxide and aluminum oxide (AZO), tin oxide (NESA), gold, silver, platinum, and copper.
The anode can be formed from these electrode materials by vapor deposition or sputtering.
When light emitted from the light emitting layer is taken out from the anode side, it is preferable that the transmittance of the anode for light emission is larger than 10%. The sheet resistance of the anode is preferably several hundred Ω / □ or less. Although the film thickness of the anode depends on the material, it is usually 10 nm to 1 μm, preferably 10 to 200 nm.

発光層は、以下の機能を有する。
（ｉ）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
（ｉｉ）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
（ｉｉｉ）発光機能；電子と正孔を再結合させ、これを発光につなげる機能 The light emitting layer has the following functions.
(I) injection function; function capable of injecting holes from the anode or hole injection layer when an electric field is applied, and electron injection from the cathode or electron injection layer (ii) transport function; injected charge (electrons (Iii) light emission function; function to recombine electrons and holes and connect them to light emission

発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物を沈着して形成した膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物を固体化して形成した膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。 As a method for forming the light emitting layer, for example, a known method such as an evaporation method, a spin coating method, or an LB method can be applied. The light emitting layer is particularly preferably a molecular deposited film. The molecular deposited film is a film formed by depositing a material compound in a gas phase state or a film formed by solidifying a material compound in a solution state or a liquid phase state. Usually, this molecular deposited film is an LB. The thin film (molecular accumulation film) formed by the method can be classified by the difference in aggregated structure and higher order structure, and the functional difference resulting therefrom.
The light emitting layer can also be formed by dissolving a binder such as a resin and a material compound in a solvent to form a solution, and then thinning the solution by a spin coating method or the like.

発光層に使用できる、本発明の発光材料以外の発光材料としては、例えば、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン及びこれらの誘導体や蛍光色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the light-emitting material other than the light-emitting material of the present invention that can be used in the light-emitting layer include anthracene, naphthalene, phenanthrene, pyrene, tetracene, coronene, chrysene, fluorescein, perylene, phthaloperylene, naphthaloperylene, perinone, phthaloperinone, naphthaloperinone, and diphenylbutadiene. , Tetraphenylbutadiene, coumarin, oxadiazole, aldazine, bisbenzoxazoline, bisstyryl, pyrazine, cyclopentadiene, quinoline metal complex, aminoquinoline metal complex, benzoquinoline metal complex, imine, diphenylethylene, vinylanthracene, diaminocarbazole, Pyran, thiopyran, polymethine, merocyanine, imidazole chelating oxinoid compounds, quinacridone, rubrene and these Although such conductors and fluorescent dyes include, but are not limited thereto.

本発明の有機ＥＬ素子において、発光層に使用できるホスト材料の具体例としては、例えば、下記（２ａ）〜（２ｆ）で表される化合物が挙げられる。
本発明のスチルベン誘導体を有機ＥＬ素子の発光材料として用いる場合、前記発光層が前記スチルベン誘導体を少なくとも１種と下記一般式（２ａ）〜（２ｆ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含むことが好ましい。 In the organic EL device of the present invention, specific examples of the host material that can be used for the light emitting layer include compounds represented by the following (2a) to (2f).
When the stilbene derivative of the present invention is used as a light-emitting material for an organic EL device, the light-emitting layer includes at least one selected from the compounds represented by the following general formulas (2a) to (2f) and at least one selected from the following general formulas (2a) to (2f): It is preferable to contain.

下記式（２ａ）又は（２ａ’）で表されるアントラセン誘導体。
一般式（２ａ）

Anthracene derivatives represented by the following formula (2a) or (2a ′).
General formula (2a)

式（２ａ）において、Ａｒ^１１及びＡｒ^１２は、それぞれ、置換若しくは無置換の炭素数６〜２０の芳香族環から誘導される基である。前記芳香族環は１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。前記芳香族環の置換基は、置換若しくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜５０、アルキル部分は炭素数１〜５）、置換若しくは無置換の炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基（アルコキシ部分は炭素数１〜５０）、置換若しくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれ、Ｒ^１１〜Ｒ^１８の具体例として下記に記載する基から選択される。前記芳香族環が２以上の置換基で置換されている場合、前記置換基は同一であっても異なっていてもよく、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成していてもよい。Ａｒ^１１とＡｒ^１２は、異なることが好ましい。また、Ａｒ^１１とＡｒ^１２の少なくとも一方は、置換若しくは無置換の炭素数１０〜３０の縮合環基を有する置換基であることが好ましく、置換若しくは無置換のナフチル基を有する置換基であることがより好ましい。 In the formula (2a), Ar ¹¹ and Ar ¹² are each a group derived from a substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 20 carbon atoms. The aromatic ring may be substituted with one or more substituents. The aromatic ring has a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms. Group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group (the aryl portion has 6 to 50 carbon atoms, the alkyl portion has 1 to 5 carbon atoms), substituted or unsubstituted carbon number 6-50 aryloxy groups, substituted or unsubstituted arylthio groups having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl groups (the alkoxy moiety has 1 to 50 carbon atoms), substituted or unsubstituted silyl groups, carboxyls group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group and a hydroxyl group, is selected from the groups described below as specific examples of R ¹¹ to R ¹⁸ That. When the aromatic ring is substituted with two or more substituents, the substituents may be the same or different, and adjacent substituents are bonded to each other to form a saturated or unsaturated cyclic structure. It may be formed. Ar ¹¹ and Ar ¹² are preferably different from each other. In addition, at least one of Ar ¹¹ and Ar ¹² is preferably a substituent having a substituted or unsubstituted condensed ring group having 10 to 30 carbon atoms, and is a substituent having a substituted or unsubstituted naphthyl group. Is more preferable.

Ａｒ^１１及びＡｒ^１２の置換若しくは無置換の炭素数６〜２０の芳香族環から誘導される基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。好ましくは、置換若しくは無置換の核炭素数１０〜１４の芳香族環から誘導される基であり、特に１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基が好ましい。 Examples of the group derived from a substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 20 carbon atoms of Ar ¹¹ and Ar ¹² include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, and a 2-anthryl group. 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p -Terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl M-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4- Examples thereof include a methyl-1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 ″ -t-butyl-p-terphenyl-4-yl group and the like. Preferably, a substituted or unsubstituted nuclear carbon number of 10 to 14 is used. In particular, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, and a 9-phenanthryl group are preferable.

Ｒ^１１〜Ｒ^１８は、それぞれ、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換若しくは無置換の炭素数４〜５０のヘテロアリール基、置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜５０、アルキル部分は炭素数１〜５０）、置換若しくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基（アルキル部分は炭素数１〜５０）、置換若しくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる。 R ^{11 to} R ¹⁸ are each a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 4 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 1 to R ¹⁸ . 50 alkyl groups, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl groups (the aryl moiety has 6 to 50 carbon atoms) The alkyl moiety has 1 to 50 carbon atoms), a substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group (alkyl The moiety has 1 to 50 carbon atoms), substituted or unsubstituted silyl group, carboxyl group, halogen atom, cyano group, nitro group and hydroxyl Selected from the group consisting of.

式（２ａ）におけるＲ^１１〜Ｒ^１８の置換若しくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms of R ^{11 to} R ¹⁸ in formula (2a) include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p- Terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl Examples include a -1-anthryl group, a 4′-methylbiphenylyl group, a 4 ″ -t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, and the like.

式（２ａ）におけるＲ^１１〜Ｒ^１８の置換若しくは無置換の炭素数４〜５０のヘテロアリール基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 4 to 50 carbon atoms of R ^{11 to} R ¹⁸ in the formula (2a) include a 1-pyrrolyl group, a 2-pyrrolyl group, a 3-pyrrolyl group, a pyrazinyl group, and a 2-pyridinyl group. 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isoben Furanyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, quinolyl group, 3-quinolyl group 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6- Enanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthroline-3-yl group, 1,7-phenanthroline-4-yl group, 1,7-phenanthroline-5 -Yl group, 1,7-phenanthroline-6-yl group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1, 8-phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthroline-3-yl group, 1,8-phenanthroline-4-yl group, 1,8-phenanthro Rin-5-yl group, 1,8-phenanthroline-6-yl group, 1,8-phenanthroline-7-yl group, 1,8-phenanthroline-9-yl group, 1,8-phenanthroline-10-yl group 1,9-phenanthroline-2-yl group, 1,9-phenanthroline-3-yl group, 1,9-phenanthroline-4-yl group, 1,9-phenanthroline-5-yl group, 1,9-phenanthroline -6-yl group, 1,9-phenanthroline-7-yl group, 1,9-phenanthroline-8-yl group, 1,9-phenanthroline-10-yl group, 1,10-phenanthroline-2-yl group, 1,10-phenanthroline-3-yl group, 1,10-phenanthroline-4-yl group, 1,10-phenanthroline-5-yl group, 2,9-phenanthroline-1 Yl group, 2,9-phenanthroline-3-yl group, 2,9-phenanthroline-4-yl group, 2,9-phenanthroline-5-yl group, 2,9-phenanthroline-6-yl group, 2,9 -Phenanthroline-7-yl group, 2,9-phenanthroline-8-yl group, 2,9-phenanthroline-10-yl group, 2,8-phenanthroline-1-yl group, 2,8-phenanthroline-3-yl Group, 2,8-phenanthroline-4-yl group, 2,8-phenanthroline-5-yl group, 2,8-phenanthroline-6-yl group, 2,8-phenanthroline-7-yl group, 2,8- Phenanthroline-9-yl group, 2,8-phenanthroline-10-yl group, 2,7-phenanthroline-1-yl group, 2,7-phenanthroline-3-yl group, 2,7 Phenanthroline-4-yl group, 2,7-phenanthroline-5-yl group, 2,7-phenanthroline-6-yl group, 2,7-phenanthroline-8-yl group, 2,7-phenanthroline-9-yl group 2,7-phenanthroline-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 10-phenothiazinyl group Group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group Group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2 -Methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3 -Methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrole -1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group Group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group, 4-t-butyl 3-indolyl group and the like.

式（２ａ）におけるＲ^１１〜Ｒ^１８の置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms of R ^{11 to} R ¹⁸ in the formula (2a) include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, and an isobutyl group. Group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1 , 2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, , 2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo- t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group 2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diamino Ethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1- Anoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl Group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1, Examples include 2,3-trinitropropyl group.

式（２ａ）におけるＲ^１１〜Ｒ^１８の置換基の置換若しくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms represented by R ^{11 to} R ¹⁸ in formula (2a) include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, Examples include 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group and the like.

式（２ａ）におけるＲ^１１〜Ｒ^１８の置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は−ＯＹで表される基であり、Ｙは、前記Ｒ^１１〜Ｒ^１８の置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基から選択される。 In formula (2a), a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms of R ^{11 to} R ¹⁸ is a group represented by —OY, and Y is a substituted or unsubstituted group of R ^{11 to} R ¹⁸ . It is selected from alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms.

式（２ａ）におけるＲ^１１〜Ｒ^１８の置換基の置換若しくは無置換のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜５０、アルキル部分は炭素数１〜５０）としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。 The substituted or unsubstituted aralkyl group of the substituent of R ^{11 to} R ¹⁸ in formula (2a) (the aryl moiety has 6 to 50 carbon atoms and the alkyl moiety has 1 to 50 carbon atoms) includes a benzyl group, 1-phenylethyl Group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, α-naphthylmethyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1 -Α-naphthylisopropyl group, 2-α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group, 1-β-naphthylethyl group, 2-β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthyl Isopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m-methylbenzyl group, o-methylbenzyl Group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromobenzyl group, m-bromobenzyl group, o-bromobenzyl group, p-iodobenzyl group, m-iodobenzyl group, o-iodobenzyl group, p-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group, p-aminobenzyl group, m-aminobenzyl group, o-aminobenzyl group, p-nitrobenzyl group, m- Nitrobenzyl group, o-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group, 1-hydroxy-2-phenylisopropyl group, 1-chloro-2-phenylisopropyl group, etc. Be

式（２ａ）におけるＲ^１１〜Ｒ^１８の置換若しくは無置換の原子数６〜５０のアリールオキシ基及びアリールチオ基は、それぞれ−ＯＹ’及び−ＳＹ”と表され、Ｙ’及びＹ”は、前記Ｒ^１１〜Ｒ^１８の置換若しくは無置換の原子数６〜５０のアリール基から選ばれる。 The substituted or unsubstituted aryloxy group and arylthio group having 6 to 50 atoms of R ^{11 to} R ¹⁸ in the formula (2a) are represented by —OY ′ and —SY ″, respectively. R ^{11 to} R ¹⁸ are selected from substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 atoms.

式（２ａ）におけるＲ^１１〜Ｒ^１８の置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基（アルキル部分は炭素数１〜５０）は−ＣＯＯＺと表され、Ｚは、前記Ｒ^１１〜Ｒ^１８の置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基から選ばれる。 In formula (2a), a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group of R ^{11 to} R ¹⁸ (wherein the alkyl moiety has 1 to 50 carbon atoms) is represented as —COOZ, and Z is a substituted or unsubstituted group of R ^{11 to} R ^18. Selected from alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms.

式（２ａ）におけるＲ^１１〜Ｒ^１８の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。 Examples of the substituted silyl group of R ^{11 to} R ¹⁸ in the formula (2a) include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, and a triphenylsilyl group.

式（２ａ）におけるＲ^１１〜Ｒ^１８のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。 Examples of the halogen atom of R ^{11 to} R ¹⁸ in the formula (2a) include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.

前記Ｒ^１１〜Ｒ^１８及び／又は前記Ａｒ^１１〜Ａｒ^１２の芳香族環の置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基等でさらに置換されていてもよい。 The substituent of the aromatic ring of R ^{11 to} R ¹⁸ and / or Ar ^{11 to} Ar ¹² is a halogen atom, hydroxyl group, nitro group, cyano group, alkyl group, aryl group, cycloalkyl group, alkoxy group, aromatic May be further substituted with a group heterocyclic group, an aralkyl group, an aryloxy group, an arylthio group, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, or the like.

式（２ａ）で表されるアントラセン誘導体は下記式（２ａ’）に示す構造を有する化合物であることが好ましい。

The anthracene derivative represented by the formula (2a) is preferably a compound having a structure represented by the following formula (2a ′).

式（２ａ’）中、Ａｒ^１１及びＡｒ^１２、Ｒ^１１〜Ｒ^１８は、式（２ａ）で定義したとおりである。ただし、アントラセン構造の９位及び１０位の置換基Ａｒ^１１とＡｒ^１２は、Ｘ−Ｙ軸に対して非対称である。 In formula (2a ′), Ar ¹¹ and Ar ¹² , R ^{11 to} R ¹⁸ are as defined in formula (2a). However, the substituents Ar ¹¹ and Ar ^{12 at} the 9th and 10th positions of the anthracene structure are asymmetric with respect to the XY axis.

式（２ａ’）で表されるアントラセン誘導体の具体例を下記に示す。

Specific examples of the anthracene derivative represented by the formula (2a ′) are shown below.

上記の他、本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（２ａ）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、特開２００４−３５６０３３号公報［００４３］〜［００６３］に示されている分子中にアントラセン骨格を２個有するものや、国際公開第２００５／０６１６５６号パンフレットの２７〜２８ページに示されているアントラセン骨格を１個有する化合物等公知の各種アントラセン誘導体を挙げることができる。 In addition to the above, specific examples of the anthracene derivative represented by the general formula (2a) used in the organic EL device of the present invention include molecules shown in JP-A-2004-356033 [0043] to [0063]. Various known anthracene derivatives such as compounds having two anthracene skeletons and compounds having one anthracene skeleton shown in pages 27 to 28 of WO 2005/061656 can be mentioned.

下記式（２ｂ）で表されるピレン誘導体。

A pyrene derivative represented by the following formula (2b).

式（２ｂ）において、Ａｒ^１３及びＡｒ^１４は、それぞれ、置換若しくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基であり、Ｌ^１及びＬ^２は、それぞれ、置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のナフタレニレン基、置換若しくは無置換のフルオレニレン基、及び、置換若しくは無置換のジベンゾシロリレン基から選ばれる基であり、ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。また、Ｌ^１又はＡｒ^１３はピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ^２又はＡｒ^１４はピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。 In the formula (2b), Ar ¹³ and Ar ¹⁴ are each a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, and L ¹ and L ² are each a substituted or unsubstituted phenylene group or substituted Or a group selected from an unsubstituted naphthalenylene group, a substituted or unsubstituted fluorenylene group, and a substituted or unsubstituted dibenzosilolylene group, m is an integer of 0-2, n is an integer of 1-4, s Is an integer from 0 to 2, and t is an integer from 0 to 4. L ¹ or Ar ¹³ is bonded to any one of positions 1 to 5 of pyrene, and L ² or Ar ¹⁴ is bonded to any of positions 6 to 10 of pyrene.

式（２ｂ）におけるＡｒ^１３及びＡｒ^１４の核炭素数６〜５０のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−１−イル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−２−イル）アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基等が挙げられる。好ましくは、核炭素数６〜１６の芳香族環基であり、特にフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−１−イル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−２−イル）アントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基である。 As the aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms of Ar ¹³ and Ar ¹⁴ in the formula (2b), phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group 9- (10-phenyl) anthryl group, 9- (10-naphthyl-1-yl) anthryl group, 9- (10-naphthyl-2-yl) anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3 -Phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl 2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Examples include pt-butylphenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group and the like. An aromatic ring group having 6 to 16 nuclear carbon atoms is preferable, and in particular, a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 9- (10-phenyl) anthryl group, 9- (10-naphthyl-1- Yl) anthryl group, 9- (10-naphthyl-2-yl) anthryl group, 9-phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group 4-biphenylyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, and pt-butylphenyl group.

また、前記アリール基は、さらに置換基で置換されていてもよく、置換基としては、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、原子数６〜４０のアリール基、原子数６〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、原子数６〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。 The aryl group may be further substituted with a substituent. Examples of the substituent include an alkyl group (methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group). , T-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1, 2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1, , 3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t- Butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2 , 3-Diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-sia Ethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl Group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1, 2,3-trinitropropyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group, etc.) C1-C6 alkoxy group (ethoxy group, methoxy group, i-propoxy group, n-propoxy group, s-butoxy group , T-butoxy group, pentoxy group, hexyloxy group, cyclopentoxy group, cyclohexyloxy group, etc.), an aryl group having 6 to 40 atoms, an amino group substituted with an aryl group having 6 to 40 atoms, and the number of atoms Examples include an ester group having 6 to 40 aryl groups, an ester group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, and a halogen atom.

式（２ｂ）におけるＬ^１及びＬ^２は、好ましくは置換若しくは無置換のフェニレン基及び置換若しくは無置換のフルオレニレン基から選ばれる。置換基は、前記アリール基の置換基として例示した基から選ばれる。
式（２ｂ）におけるｍは、好ましくは０〜１の整数である。ｎは、好ましくは１〜２の整数である。ｓは、好ましくは０〜１の整数である。ｔは、好ましくは０〜２の整数である。 L ¹ and L ² in Formula (2b) are preferably selected from a substituted or unsubstituted phenylene group and a substituted or unsubstituted fluorenylene group. The substituent is selected from the groups exemplified as the substituent for the aryl group.
M in the formula (2b) is preferably an integer of 0 to 1. n is preferably an integer of 1 to 2. s is preferably an integer of 0 to 1. t is preferably an integer of 0 to 2.

本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（２ｂ）で表されるピレン誘導体の具体例としては、国際公開第２００５／１１５９５０号パンフレット［００２０］〜［００２３］に示されている非対称ピレン誘導体を挙げることができる。この他に対称ピレン誘導体も本発明の有機ＥＬ素子用材料として利用できる。 Specific examples of the pyrene derivative represented by the general formula (2b) used in the organic EL device of the present invention include asymmetric pyrene derivatives shown in WO 2005/115950 pamphlets [0020] to [0023]. Can be mentioned. In addition, a symmetric pyrene derivative can also be used as the material for the organic EL device of the present invention.

下記式（２ｃ）で表されるトリアリールアミン誘導体。

A triarylamine derivative represented by the following formula (2c).

式（２ｃ）において、Ａｒ^１５〜Ａｒ^１７は、それぞれ、アントラセン構造を有する基、フェナントレン構造を有する基、及び、ピレン構造を有する基から選ばれ、Ｒ^１９〜Ｒ^２１は、それぞれ、水素原子又は置換基を表す。 In the formula (2c), Ar ^{15 to} Ar ¹⁷ are each selected from a group having an anthracene structure, a group having a phenanthrene structure, and a group having a pyrene structure, and R ^{19 to} R ²¹ are each a hydrogen atom or Represents a substituent.

式（２ｃ）におけるＡｒ^１５〜Ａｒ^１７は、好ましくは置換若しくは無置換のアントリルフェニル基、アントリル基、フェナントレニル基、ペリレニル基及びピレニル基から選ばれ、より好ましくはアルキル置換若しくは無置換のアントリルフェニル基、フェナントリル基及びピレニル基から選ばれ、特に好ましくはピレニル基及びフェナントリル基から選ばれる。 Ar ^{15 to} Ar ¹⁷ in the formula (2c) are preferably selected from a substituted or unsubstituted anthrylphenyl group, anthryl group, phenanthrenyl group, perylenyl group, and pyrenyl group, and more preferably an alkyl-substituted or unsubstituted anthryl. It is selected from a phenyl group, a phenanthryl group and a pyrenyl group, and particularly preferably selected from a pyrenyl group and a phenanthryl group.

式（２ｃ）におけるＲ^１９〜Ｒ^２１としては、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニル等が挙げられる）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ等が挙げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシ等が挙げられる）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ等が挙げられる）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシ等が挙げられる）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げられる）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられる）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニル等が挙げられる）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等が挙げられる）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙げられる）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等が挙げられる）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル等が挙げられる）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイル等が挙げられる）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられる）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる）、ヘテロアリールチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオ等が挙げられる）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げられる）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミド等が挙げられる）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル等が挙げられる）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げられる）等が挙げられる。これらの置換基はさらに置換されてもよい。
式（２ｃ）における置換基Ｒ^１９〜Ｒ^２１は、好ましくはアルキル基及びアリール基から選ばれる。 The ^R 19 ^{to R 21} in the formula (2c), a hydrogen atom, an alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, for example methyl, Ethyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 2 carbon atoms). 20, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl groups (preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms). Particularly preferably, it has 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include propargyl and 3-pentynyl, and aryl groups (preferably It has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl, and the like, and an amino group (preferably having a carbon number). 0-30, more preferably 0-20 carbon atoms, particularly preferably 0-10 carbon atoms, such as amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino, etc.), alkoxy A group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy, etc.), aryloxy Group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably carbon number) -12, for example, phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy and the like, a heteroaryloxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably carbon). 1 to 12, for example, pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy and the like, acyl groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms). For example, acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl and the like), an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, etc.), aryloxycarbonyl A group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably having 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl), an acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms). More preferably, it has 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include acetoxy, benzoyloxy and the like, an acylamino group (preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 2 carbon atoms). 20, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, for example, acetylamino, benzoylamino and the like, alkoxycarbonylamino group (preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably Having 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino), aryloxycarbonylamino A group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonylamino), a sulfonylamino group (preferably having 1 carbon atom) To 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino, benzenesulfonylamino, and the like, and sulfamoyl groups (preferably 0 to 30 carbon atoms, more preferably Has 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, and examples thereof include sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenylsulfamoyl and the like, and carbamoyl groups (preferably having 1 to 1 carbon atoms). 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, Carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, phenylcarbamoyl and the like), an alkylthio group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio, Ethylthio and the like), an arylthio group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably having 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably having 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio), heteroarylthio group (Preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms. For example, pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthia. Zolylthio and the like), a sulfonyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, and more Preferably it has 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl, tosyl and the like, and sulfinyl group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, especially Preferably it is C1-C12, for example, methanesulfinyl, benzenesulfinyl etc. are mentioned, Ureido group (Preferably C1-C30, More preferably C1-C20, Most preferably, C1-C12 For example, ureido, methylureido, phenylureido and the like), phosphoric acid amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, For example, diethyl phosphoric acid amide, phenyl phosphoric acid amide, etc.), hydroxy group, mercapto group, halogen atom (for example, Nitrogen atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, etc.), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic group (preferably carbon A hetero atom, for example, nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, specifically imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, piperidyl, morpholino, Benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl and the like), a silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms. Such as phenylsilyl). These substituents may be further substituted.
The substituents R ^{19 to} R ²¹ in formula (2c) are preferably selected from alkyl groups and aryl groups.

本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（２ｃ）で表されるアミン誘導体の具体例としては、特開２００２−３２４６７８号公報［００７９］〜［００８３］に示されているアミン誘導体等の公知の各種アミン誘導体を挙げることができる。 Specific examples of the amine derivative represented by the general formula (2c) used in the organic EL device of the present invention include known amine derivatives shown in JP-A-2002-324678 [0079] to [0083]. And various amine derivatives.

下記式（２ｄ）で表されるフルオレン化合物。

A fluorene compound represented by the following formula (2d).

式中、Ｒ^０５１及びＲ^０５２は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基，置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換アミノ基、シアノ基又はハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ^０５１同士、Ｒ^０５２同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ^０５１及びＲ^０５２は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ^０５３及びＲ^０５４は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ^０５３同士、Ｒ^０５４同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ^０５３及びＲ^０５４は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ^０１１及びＡｒ^０１２は、ベンゼン環の合計が３個以上の置換若しくは無置換の縮合多環芳香族炭化水素基又はベンゼン環と複素環の合計が３個以上の置換若しくは無置換の炭素でフルオレン基に結合する縮合多環芳香族複素環基を表わし、Ａｒ^０１１及びＡｒ^０１２は、同じであっても異なっていてもよい。ｎ^１は、１〜１０の整数を表す。） In the formula, R ⁰⁵¹ and R ⁰⁵² are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted amino Represents a group, a cyano group or a halogen atom. R ⁰⁵¹ together to bind to a different fluorene group, R ⁰⁵² each other or different may be the same, R ⁰⁵¹ and R ⁰⁵² bonding to the same fluorene group may be different even in the same. R ⁰⁵³ and R ⁰⁵⁴ represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and different fluorene groups R ⁰⁵³ and R ⁰⁵⁴ bonded to each other may be the same or different, and R ⁰⁵³ and R ⁰⁵⁴ bonded to the same fluorene group may be the same or different. Ar ⁰¹¹ and Ar ⁰¹² are substituted or unsubstituted carbon having a total of 3 or more substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic hydrocarbon groups or a total of 3 or more benzene rings and heterocyclic rings, and fluorene. Represents a condensed polycyclic aromatic heterocyclic group bonded to a group, and Ar ⁰¹¹ and Ar ⁰¹² may be the same or different; n ¹ represents an integer of 1 to 10. )

下記式（２ｅ−１）〜（２ｅ−５）で表されるフルオランテン化合物。

Fluoranthene compounds represented by the following formulas (2e-1) to (2e-5).

式（２ｅ−１）〜（２ｅ−３）中、Ｒ^４０１〜Ｒ^４１４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換若しくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、又は置換若しくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基であり、さらにＲ^４０１〜Ｒ^４１４のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換若しくは無置換の環を形成していてもよい。 In formulas (2e-1) to (2e-3), R ^{401 to} R ⁴¹⁴ are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted nucleus. An aromatic heterocyclic group having 5 to 50 atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and among R ^{401 to} R ⁴¹⁴ , adjacent groups and substituents of each group are They may combine to form a substituted or unsubstituted ring.

式（２ｅ−４）、（２ｅ−５）中、ｎ^４は１〜４であり、Ｘ^１〜Ｘ^１６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の直鎖、分岐若しくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換若しくは無置換の直鎖、分岐若しくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の直鎖、分岐若しくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の直鎖、分岐若しくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換若しくは無置換の直鎖、分岐若しくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換若しくは無置換の直鎖、分岐若しくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換若しくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換若しくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換若しくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基（ただし、式（２ｅ−４）、（２ｅ−５）である場合はない）、置換若しくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の炭素原子数６〜２０の複素環基、置換若しくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ^１ｅ基（基中、Ｒ^１ｅは水素原子、置換若しくは無置換の直鎖、分岐若しくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換若しくは無置換の直鎖、分岐若しくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、又は−ＣＯＲ^２ｅ基（基中、Ｒ^２ｅは水素原子、置換若しくは無置換の直鎖、分岐若しくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換若しくは無置換の直鎖、分岐若しくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）、−ＯＣＯＲ^３ｅ基（基中、Ｒ^３ｅは、置換若しくは無置換の直鎖、分岐若しくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換若しくは無置換の直鎖、分岐若しくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表し、さらにＸ^１〜Ｘ^１６のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換若しくは無置換の炭素環を形成していてもよい。 In formulas (2e-4) and (2e-5), n ⁴ is 1 to 4, and X ^{1 to} X ¹⁶ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted straight chain, branched or Cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted straight chain, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted straight chain, branched or cyclic carbon atom number 1 To 30 alkylthio groups, substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl groups having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyloxy groups having 2 to 30 carbon atoms A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenylthio group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon An aralkyloxy group having 7 to 30 atoms, a substituted or unsubstituted aralkylthio group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms (provided that the formula (2e-4), (It may not be 2e-5)), a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom A heterocyclic group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group having 2 to 30 carbon atoms, a nitro group, a cyano group, a silyl group, a hydroxyl group, a —COOR ^1e group (in the group, R ^1e is a hydrogen atom, Or an unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Conversion aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms), or -COR ^2e group ^{(wherein, R 2e} represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted A linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 7 to 7 carbon atoms 30 represents an aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an amino group), -OCOR ^3e group (wherein R ^3e is a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic group) An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl having 7 to 30 carbon atoms Group, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms) represent further out of X ¹ to X ^16, substituents of adjacent groups and each group is bonded to each other, substituted Alternatively, an unsubstituted carbocycle may be formed.

下記式（２ｆ）で表される化合物。
一般式（２ｆ）

A compound represented by the following formula (2f).
General formula (2f)

式（２ｆ）において、Ａｒ^１８〜Ａｒ^２０は、それぞれ、核炭素数６〜５０のアリール基を表し、前記アリール基は１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ａｒ^１８〜Ａｒ^２０及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つは核炭素数１０〜２０の縮合環アリール構造又は核炭素数６〜２０の縮合環ヘテロアリール構造を有する。Ａｒは芳香族環又は複素芳香環から誘導される３価の基を表す。 In formula (2f), Ar ^{18 to} Ar ²⁰ each represent an aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, and the aryl group may be substituted with one or more substituents.
Ar ^{18 to} Ar ²⁰ and at least one of the substituents of these aryl groups have a condensed ring aryl structure having 10 to 20 nuclear carbon atoms or a condensed ring heteroaryl structure having 6 to 20 nuclear carbon atoms. Ar represents a trivalent group derived from an aromatic ring or a heteroaromatic ring.

式（２ｆ）のＡｒ^１８〜Ａｒ^２０の核炭素数６〜５０のアリール基は、好ましくは核炭素数が６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１６である。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオレニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ルブレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントレニル基、ジフェニルアントリル基等が挙げられ、これらのアリール基はさらに置換基を有していてもよい。 The aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms of Ar ^{18 to} Ar ^{20 in} the formula (2f) preferably has 6 to 30 nuclear carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and still more preferably 6 to 16 carbon atoms. Aryl groups include phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, pyrenyl, perylenyl, fluorenyl, biphenylyl, terphenylyl, rubenyl, chrysenyl, triphenylenyl, benzoanthryl, benzo Examples thereof include a phenanthrenyl group and a diphenylanthryl group, and these aryl groups may further have a substituent.

アリール基上の置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニル等が挙げられる）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ等が挙げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシ等が挙げられる）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ等が挙げられる）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシ等が挙げられる）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げられる）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられる）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニル等が挙げられる）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等が挙げられる）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙げられる）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等が挙げられる）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル等が挙げられる）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイル等が挙げられる）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられる）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる）、ヘテロアリールチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオ等が挙げられる）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げられる）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミド等が挙げられる）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基等が挙げられる）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げられる）等が挙げられる。これらの置換基はさらに置換されてもよい。 Examples of the substituent on the aryl group include an alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms such as methyl, ethyl, isopropyl, t -Butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, for example, vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl groups (preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably carbon atoms) 2-10, for example, propargyl, 3-pentynyl, etc.), aryl groups (preferably 6-30 carbon atoms) More preferably, it has 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl and the like, and an amino group (preferably 0 to 30 carbon atoms, more preferably Has 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, and examples thereof include amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino and the like, and an alkoxy group (preferably having a carbon number). 1 to 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy, etc.), an aryloxy group (preferably having a carbon number) 6 to 30, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, For example, phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy and the like), heteroaryloxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms). Yes, for example, pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, etc.), acyl groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example acetyl , Benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, etc. An aryloxycarbonyl group (preferably charcoal) A prime number of 7 to 30, more preferably a carbon number of 7 to 20, particularly preferably a carbon number of 7 to 12, such as phenyloxycarbonyl, and an acyloxy group (preferably having a carbon number of 2 to 30, more preferably carbon. 2 to 20, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy and benzoyloxy, and acylamino groups (preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably C2-C10, for example, acetylamino, benzoylamino, etc.), alkoxycarbonylamino group (preferably C2-C30, more preferably C2-C20, particularly preferably C2-C12) Such as methoxycarbonylamino), aryloxycarbonylamino group (preferably A prime number of 7 to 30, more preferably a carbon number of 7 to 20, particularly preferably a carbon number of 7 to 12, such as phenyloxycarbonylamino, and a sulfonylamino group (preferably having a carbon number of 1 to 30, more preferably Has 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfonylamino, benzenesulfonylamino, and the like, and sulfamoyl groups (preferably 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 0 carbon atoms). 20, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenylsulfamoyl etc.), carbamoyl groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as carbamoyl, Tilcarbamoyl, diethylcarbamoyl, phenylcarbamoyl and the like), alkylthio groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, etc. An arylthio group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio), a heteroarylthio group (preferably Has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio. ), A sulfonyl group (preferably having a carbon number of 1 to 30, more preferably a carbon number) 1 to 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example, mesyl, tosyl and the like, and sulfinyl groups (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably carbon numbers). 1 to 12, for example, methanesulfinyl, benzenesulfinyl, etc.), ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, Ureido, methylureido, phenylureido and the like), phosphoric acid amide groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphate Amide, phenylphosphoric acid amide, etc.), hydroxy group, mercapto group, halogen atom (for example, fluorine atom, chlorine) Cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, More preferably, it has 1 to 12 carbon atoms, and as the hetero atom, for example, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, specifically, for example, imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, piperidyl, morpholino, benzoxazolyl, Benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group and the like), silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, and particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyl, And triphenylsilyl). These substituents may be further substituted.

式（２ｆ）におけるＡｒ^１８〜Ａｒ^２０及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つが有する核炭素数１０〜２０の縮合環アリール構造としては、ナフタレン構造、アントラセン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、ペリレン構造等が挙げられ、好ましくはナフタレン構造、アントラセン構造、ピレン構造、フェナントレン構造であり、より好ましくはフェナントレン構造、４環以上のアリール構造であり、特に好ましくはピレン構造である。 As the condensed ring aryl structure having 10 to 20 nuclear carbon atoms which Ar ^{18 to} Ar ²⁰ in formula (2f) and at least one of the substituents of these aryl groups have, a naphthalene structure, an anthracene structure, a phenanthrene structure, a pyrene structure, Examples include a perylene structure, preferably a naphthalene structure, an anthracene structure, a pyrene structure, and a phenanthrene structure, more preferably a phenanthrene structure, an aryl structure having four or more rings, and particularly preferably a pyrene structure.

式（２ｆ）におけるＡｒ^１８〜Ａｒ^２０及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つが有する核炭素数６〜２０の縮合環ヘテロアリール構造としては、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構造、アクリジン構造、フェナントリジン構造、フタラジン構造、フェナントロリン構造等が挙げられ、好ましくは、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構造、フタラジン構造、フェナントロリン構造である。 Ar ^{18 to} Ar ²⁰ in formula (2f) and at least one of the substituents of these aryl groups have a condensed ring heteroaryl structure having 6 to 20 nuclear carbon atoms such as a quinoline structure, a quinoxaline structure, a quinazoline structure, and an acridine structure. A phenanthridine structure, a phthalazine structure, a phenanthroline structure, and the like, preferably a quinoline structure, a quinoxaline structure, a quinazoline structure, a phthalazine structure, and a phenanthroline structure.

一般式（２ｆ）におけるＡｒの芳香環から誘導される３価の基は、好ましくは炭素数６〜３０であり、より好ましくは６〜２０であり、さらに好ましくは炭素数６〜１６である。具体的には、ベンゼン、ナフタレン、アントラン、フェナントレン、ピレン、トリフェニレンから誘導される３価の基等が挙げられる。 The trivalent group derived from the aromatic ring of Ar in the general formula (2f) preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and still more preferably 6 to 16 carbon atoms. Specific examples include trivalent groups derived from benzene, naphthalene, anthrane, phenanthrene, pyrene, and triphenylene.

一般式（２ｆ）におけるＡｒの複素芳香環から誘導される３価の基は、好ましくはヘテロ原子として窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる原子を含み、より好ましくは窒素原子を含む。また、好ましくは炭素数２〜３０であり、より好ましくは炭素数３〜２０であり、さらに好ましくは炭素数３〜１６である。具体的には、ピリジン、ピラジン、チオピラン、キノリン、キノキサリン、トリアジンから誘導される３価の基等が挙げられる。これらの芳香環又は複素芳香環から誘導される３価の基は置換基を有していてもよい。置換基としては、置換基Ａｒ^１８のアリール基上の置換基で示した基等が挙げられる。Ａｒは、好ましくはベンゼントリイル、ナフタレントリイル、アントラセントリイル、ピレントリイル、トリフェニレンから誘導される３価の基であり、より好ましくはベンゼントリイルであり、さらに好ましくは無置換（Ａｒ^１８、Ａｒ^１９及びＡｒ^２０は置換されている）ベンゼントリイル、アルキル置換ベンゼントリイルである。 The trivalent group derived from the heteroaromatic ring of Ar in the general formula (2f) preferably contains an atom selected from a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom as a hetero atom, and more preferably contains a nitrogen atom. Moreover, Preferably it is C2-C30, More preferably, it is C3-C20, More preferably, it is C3-C16. Specific examples include trivalent groups derived from pyridine, pyrazine, thiopyran, quinoline, quinoxaline, and triazine. The trivalent group derived from these aromatic rings or heteroaromatic rings may have a substituent. Examples of the substituent include a group represented by a substituent on the aryl group of the substituent Ar ¹⁸ . Ar is preferably a trivalent group derived from benzenetriyl, naphthalenetriyl, anthracentriyl, pyrenetriyl, triphenylene, more preferably benzenetriyl, and even more preferably unsubstituted (Ar ¹⁸ , Ar ¹⁹ and Ar ²⁰ are substituted) benzenetriyl, alkyl-substituted benzenetriyl.

本発明の有機ＥＬ素子においては、所望により発光層に、本発明の発光材料の他に、りん光性ドーパント及び／又は蛍光性ドーパントを含有してもよい。また、本発明のスチルベン誘導体を含む発光層に、これらのドーパントを含む発光層を積層してもよい。 In the organic EL device of the present invention, a phosphorescent dopant and / or a fluorescent dopant may be contained in the light emitting layer as desired in addition to the light emitting material of the present invention. Moreover, you may laminate | stack the light emitting layer containing these dopants on the light emitting layer containing the stilbene derivative of this invention.

りん光性ドーパントは三重項励起子から発光することのできる化合物である。三重項励起子から発光する限り特に限定されないが、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｏｓ及びＲｅからなる群から選択される少なくとも１種の金属を含む金属錯体であることが好ましく、ポルフィリン金属錯体又はオルトメタル化金属錯体が好ましい。りん光性化合物は単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。 A phosphorescent dopant is a compound that can emit light from triplet excitons. Although it is not particularly limited as long as it emits light from triplet excitons, it is preferably a metal complex containing at least one metal selected from the group consisting of Ir, Ru, Pd, Pt, Os and Re, and a porphyrin metal complex or Ortho-metalated metal complexes are preferred. The phosphorescent compounds may be used alone or in combination of two or more.

ポルフィリン金属錯体としては、ポルフィリン白金錯体が好ましい。
オルトメタル化金属錯体を形成する配位子としては種々のものがあるが、好ましい配位子としては、フェニルピリジン骨格、ビピリジル骨格又はフェナントロリン骨格を有する化合物、又は２−フェニルピリジン誘導体、７，８−ベンゾキノリン誘導体、２−（２−チエニル）ピリジン誘導体、２−（１−ナフチル）ピリジン誘導体、２−フェニルキノリン誘導体等が挙げられる。これらの配位子は必要に応じて置換基を有してもよい。特に、フッ素化物、トリフルオロメチル基を導入したものが、青色系ドーパントとしては好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していてもよい。 The porphyrin metal complex is preferably a porphyrin platinum complex.
There are various ligands that form orthometalated metal complexes. Preferred ligands include compounds having a phenylpyridine skeleton, a bipyridyl skeleton or a phenanthroline skeleton, or 2-phenylpyridine derivatives, 7,8. -Benzoquinoline derivatives, 2- (2-thienyl) pyridine derivatives, 2- (1-naphthyl) pyridine derivatives, 2-phenylquinoline derivatives and the like. These ligands may have a substituent as needed. In particular, fluorinated compounds and trifluoromethyl groups are preferred as blue dopants. Furthermore, you may have ligands other than the said ligands, such as an acetylacetonate and picric acid, as an auxiliary ligand.

このような金属錯体の具体例は、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム、トリス（２−フェニルピリジン）ルテニウム、トリス（２−フェニルピリジン）パラジウム、ビス（２−フェニルピリジン）白金、トリス（２−フェニルピリジン）オスミウム、トリス（２−フェニルピリジン）レニウム、オクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等が挙げられるが、これらに限定されず、要求される発光色、素子性能、使用するホスト化合物により適切な錯体を選択すればよい。 Specific examples of such metal complexes include tris (2-phenylpyridine) iridium, tris (2-phenylpyridine) ruthenium, tris (2-phenylpyridine) palladium, bis (2-phenylpyridine) platinum, tris (2- Phenylpyridine) osmium, tris (2-phenylpyridine) rhenium, octaethylplatinum porphyrin, octaphenylplatinum porphyrin, octaethyl palladium porphyrin, octaphenyl palladium porphyrin, etc. An appropriate complex may be selected depending on the device performance and the host compound to be used.

りん光性ドーパントの発光層における含有量には、特に制限はなく、目的に応じて適宜すればよいが、例えば、０．１〜７０重量％であり、１〜３０重量％が好ましい。りん光性化合物の含有量が０．１重量％未満では発光が微弱でありその含有効果が十分に発揮されないおそれがあり、７０重量％を超える場合は、濃度消光と呼ばれる現象が顕著になり素子性能が低下するおそれがある。 There is no restriction | limiting in particular in content in the light emitting layer of a phosphorescent dopant, Although what is necessary is just to be suitable according to the objective, For example, it is 0.1 to 70 weight%, and 1 to 30 weight% is preferable. If the content of the phosphorescent compound is less than 0.1% by weight, light emission is weak and the effect of the content may not be sufficiently exhibited. If the content exceeds 70% by weight, a phenomenon called concentration quenching becomes prominent and the element Performance may be reduced.

蛍光性ドーパントとしては、アミン系化合物、芳香族化合物、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等から、要求される発光色に合わせて化合物を選択することが好ましく、スチリルアミン化合物、スチリルジアミン化合物、アリールアミン化合物、アリールジアミン化合物がさらに好ましい。また、アミン化合物ではない縮合多環芳香族化合物も好ましい。これらの蛍光性ドーパントは単独でもまた複数組み合わせて使用してもよい。 Fluorescent dopants are required from amine compounds, aromatic compounds, chelate complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complex, coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, bisstyrylarylene derivatives, oxadiazole derivatives, and the like. It is preferable to select a compound in accordance with the emission color, and a styrylamine compound, a styryldiamine compound, an arylamine compound, and an aryldiamine compound are more preferable. Moreover, the condensed polycyclic aromatic compound which is not an amine compound is also preferable. These fluorescent dopants may be used alone or in combination.

スチリルアミン化合物及びスチリルジアミン化合物としては、下記式（Ａ）で表されるものが好ましい。

As the styrylamine compound and styryldiamine compound, those represented by the following formula (A) are preferable.

式中、Ａｒ^１０１はｐ価の基であり、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベニル基、ジスチリルアリール基の対応するｐ価の基であり、Ａｒ^１０２及びＡｒ^１０３は、それぞれ炭素数が６〜２０の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ^１０１、Ａｒ^１０２及びＡｒ^１０３は置換されていてもよい。Ａｒ^１０１〜Ａｒ^１０３のいずれか一つはスチリル基で置換されている。さらに好ましくはＡｒ^１０２又はＡｒ^１０３の少なくとも一方はスチリル基で置換されている。ｐは１〜４の整数であり、好ましくは１〜２の整数である。
ここで、炭素数が６〜２０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。 In the formula, Ar ¹⁰¹ is a p-valent group, a corresponding p-valent group of a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a stilbenyl group, or a distyrylaryl group, and Ar ¹⁰² and Ar ¹⁰³ are Each of them is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, and Ar ¹⁰¹ , Ar ¹⁰² and Ar ¹⁰³ may be substituted. Any one of Ar ^{101 to} Ar ¹⁰³ is substituted with a styryl group. More preferably, at least one of Ar ¹⁰² or Ar ¹⁰³ is substituted with a styryl group. p is an integer of 1-4, Preferably it is an integer of 1-2.
Here, examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms include a phenyl group, a naphthyl group, an anthranyl group, a phenanthryl group, and a terphenyl group.

アリールアミン化合物及びアリールジアミン化合物としては、下記式（Ｂ）で表されるものが好ましい。

As the arylamine compound and the aryldiamine compound, those represented by the following formula (B) are preferable.

式中、Ａｒ^１１１はｑ価の置換若しくは無置換の核炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ^１１２、Ａｒ^１１３は、それぞれ置換若しくは無置換の核炭素数５〜４０のアリール基である。ｑは１〜４の整数であり、好ましくは１〜２の整数である。 In the formula, Ar ¹¹¹ is a q-valent substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 5 to 40 nuclear carbon atoms, and Ar ¹¹² and Ar ¹¹³ are substituted or unsubstituted aryl having 5 to 40 nuclear carbon atoms, respectively. It is a group. q is an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 2.

ここで、核炭素数が５〜４０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピローリル基、フリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、オキサジアゾリル基、ジフェニルアントラニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベンゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基、スチルベン基、ペリレニル基、クリセニル基、ピセニル基、トリフェニレニル基、ルビセニル基、ベンゾアントラセニル基、フェニルアントラニル基、ビスアントラセニル基等が挙げられ、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基が好ましい。
尚、ｑ価の核炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基としては、上記アリール基（１価）の例において、さらに（ｑ−１）価の結合手を有する基が挙げられる。 Here, examples of the aryl group having 5 to 40 nuclear carbon atoms include phenyl group, naphthyl group, anthranyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, coronyl group, biphenyl group, terphenyl group, pyrrolyl group, furyl group, thienyl. Group, benzothienyl group, oxadiazolyl group, diphenylanthranyl group, indolyl group, carbazolyl group, pyridyl group, benzoquinolyl group, fluoranthenyl group, acenaphthofluoranthenyl group, stilbene group, perylenyl group, chrysenyl group, picenyl group, triphenylenyl Group, rubicenyl group, benzoanthracenyl group, phenylanthranyl group, bisanthracenyl group and the like, and naphthyl group, anthranyl group, chrycenyl group and pyrenyl group are preferable.
Examples of the q-valent aromatic hydrocarbon group having 5 to 40 nuclear carbon atoms include groups having a (q-1) -valent bond in the example of the aryl group (monovalent).

尚、前記アリール基及び芳香族炭化水素基に置換する好ましい置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基（エチル基、メチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、核炭素数５〜４０のアリール基、核炭素数５〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核炭素数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。 In addition, as a preferable substituent substituted on the aryl group and the aromatic hydrocarbon group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (ethyl group, methyl group, i-propyl group, n-propyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), C1-C6 alkoxy group (ethoxy group, methoxy group, i-propoxy group, n-propoxy group, s-butoxy group, t -Butoxy group, pentoxy group, hexyloxy group, cyclopentoxy group, cyclohexyloxy group, etc.), aryl group having 5 to 40 nuclear carbon atoms, amino group substituted with an aryl group having 5 to 40 nuclear carbon atoms, nuclear carbon Examples include an ester group having an aryl group of 5 to 40, an ester group having an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, and the like.

発光層は、必要に応じて正孔輸送材、電子輸送材、ポリマーバインダーを含有してもよい。
発光層の膜厚は、好ましくは５〜５０ｎｍ、より好ましくは７〜５０ｎｍ、最も好ましくは１０〜５０ｎｍである。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となるおそれがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇するおそれがある。 The light emitting layer may contain a hole transport material, an electron transport material, and a polymer binder as necessary.
The thickness of the light emitting layer is preferably 5 to 50 nm, more preferably 7 to 50 nm, and most preferably 10 to 50 nm. If the thickness is less than 5 nm, it is difficult to form a light emitting layer and the adjustment of chromaticity may be difficult, and if it exceeds 50 nm, the driving voltage may increase.

正孔注入層及び正孔輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０^４〜１０^６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、１０^−４ｃｍ^２／Ｖ・秒以上であることが好ましい。
正孔注入層及び正孔輸送層の材料には、特に制限はなく、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入層及び正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。 The hole injection layer and the hole transport layer help to inject holes into the light emitting layer and transport to the light emitting region, and have a high hole mobility and a small ionization energy of usually 5.5 eV or less. As a material for such a hole injection layer and a hole transport layer, a material that transports holes to the light emitting layer with lower electric field strength is preferable, and the mobility of holes is, for example, 10 ⁴ to 10 ⁶ V / When an electric field of cm is applied, it is preferably 10 ⁻⁴ cm ² / V · second or more.
The material of the hole injection layer and the hole transport layer is not particularly limited, and is conventionally used as a charge transport material for holes in optical transmission materials, and the hole injection layer and holes of organic EL devices. An arbitrary thing can be selected and used from the well-known things used for the transport layer.

正孔注入層及び正孔輸送層に、例えば、下記式で表される芳香族アミン誘導体が使用できる。

For the hole injection layer and the hole transport layer, for example, an aromatic amine derivative represented by the following formula can be used.

式中、Ａｒ^２１１〜Ａｒ^２１３、Ａｒ^２２１〜Ａｒ^２２３及びＡｒ^２０３〜Ａｒ^２０８は、それぞれ置換若しくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基である。ａ〜ｆは、それぞれ０〜３の整数である。Ａｒ^２０３とＡｒ^２０４、Ａｒ^２０５とＡｒ^２０６、Ａｒ^２０７とＡｒ^２０８は、それぞれ互いに連結して飽和若しくは不飽和の環を形成してもよい。 In the formula, Ar ^{211 to} Ar ²¹³ , Ar ^{221 to} Ar ^223, and Ar ^{203 to} Ar ²⁰⁸ are each a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted number of nuclear atoms. 5 to 50 aromatic heterocyclic groups. a to f are integers of 0 to 3, respectively. Ar ²⁰³ and Ar ²⁰⁴ , Ar ²⁰⁵ and Ar ²⁰⁶ , Ar ²⁰⁷ and Ar ²⁰⁸ may be connected to each other to form a saturated or unsaturated ring.

置換若しくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル４−イル基が挙げられる。 Specific examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, and 9-anthryl group. 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2 -Yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p- Ryl group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4 Examples include a '-methylbiphenylyl group, 4 "-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group.

置換若しくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基の具体例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフリル基、３−ベンゾフリル基、４−ベンゾフリル基、５−ベンゾフリル基、６−ベンゾフリル基、７−ベンゾフリル基、１−イソベンゾフリル基、３−イソベンゾフリル基、４−イソベンゾフリル基、５−イソベンゾフリル基、６−イソベンゾフリル基、７−イソベンゾフリル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基が挙げられる。 Specific examples of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, and 3-pyridinyl group. 4-pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuryl group, 3-benzofuryl group, 4-benzofuryl group 5-benzofuryl group, 6-benzofuryl group, 7-benzofuryl group, 1-isobenzofuryl group, 3-isobenzofuryl group, 4- Sobenzofuryl group, 5-isobenzofuryl group, 6-isobenzofuryl group, 7-isobenzofuryl group, quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl Group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group Group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3- Phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8- Enanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthroline- 2-yl group, 1,7-phenanthroline-3-yl group, 1,7-phenanthroline-4-yl group, 1,7-phenanthroline-5-yl group, 1,7-phenanthroline-6-yl group, 1 , 7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1,8-phenanthroline-2-yl group, 1,8-phenanthroline-3 -Yl group, 1,8-phenanthroline-4-yl group, 1,8-phenanthroline-5-yl group, 1,8-phenanthroline-6-yl Group, 1,8-phenanthroline-7-yl group, 1,8-phenanthroline-9-yl group, 1,8-phenanthroline-10-yl group, 1,9-phenanthroline-2-yl group, 1,9- Phenanthroline-3-yl group, 1,9-phenanthroline-4-yl group, 1,9-phenanthroline-5-yl group, 1,9-phenanthroline-6-yl group, 1,9-phenanthroline-7-yl group 1,9-phenanthroline-8-yl group, 1,9-phenanthroline-10-yl group, 1,10-phenanthroline-2-yl group, 1,10-phenanthroline-3-yl group, 1,10-phenanthroline -4-yl group, 1,10-phenanthroline-5-yl group, 2,9-phenanthroline-1-yl group, 2,9-phenanthroline-3-yl group, 2, -Phenanthroline-4-yl group, 2,9-phenanthroline-5-yl group, 2,9-phenanthroline-6-yl group, 2,9-phenanthroline-7-yl group, 2,9-phenanthroline-8-yl Group, 2,9-phenanthroline-10-yl group, 2,8-phenanthroline-1-yl group, 2,8-phenanthroline-3-yl group, 2,8-phenanthroline-4-yl group, 2,8- Phenanthroline-5-yl group, 2,8-phenanthroline-6-yl group, 2,8-phenanthroline-7-yl group, 2,8-phenanthroline-9-yl group, 2,8-phenanthroline-10-yl group 2,7-phenanthroline-1-yl group, 2,7-phenanthroline-3-yl group, 2,7-phenanthroline-4-yl group, 2,7-phenanthro N-5-yl group, 2,7-phenanthroline-6-yl group, 2,7-phenanthroline-8-yl group, 2,7-phenanthroline-9-yl group, 2,7-phenanthroline-10-yl group 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 10-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group , 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrole-3 -Yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrole-4 -Yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t -Butyl 3-indolyl group, 4-t-butyl 3-indolyl group are mentioned.

さらに、正孔注入層及び正孔輸送層に、下記式で表される化合物が使用できる。

Ａｒ^２３１〜Ａｒ^２３４は、それぞれ置換若しくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基である。Ｌは連結基であり、単結合、２価の置換若しくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、又は２価の置換若しくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基である。ｘは０〜５の整数である。Ａｒ^２３２とＡｒ^２３３は互いに連結して飽和若しくは不飽和の環を形成してもよい。ここで置換若しくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、及び置換若しくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。 Furthermore, a compound represented by the following formula can be used for the hole injection layer and the hole transport layer.

Ar ^{231 to} Ar ²³⁴ are each a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms. L is a linking group, a single bond, a divalent substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a divalent substituted or unsubstituted aromatic complex having 5 to 50 nuclear atoms. It is a cyclic group. x is an integer of 0-5. Ar ²³² and Ar ²³³ may ^combine with each other to form a saturated or unsaturated ring. Specific examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms and the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms are the same as those described above. Can be mentioned.

さらに、正孔注入層及び正孔輸送層の材料の具体例としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。 Furthermore, specific examples of the material for the hole injection layer and the hole transport layer include, for example, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives. And amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers (particularly thiophene oligomers).

正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。 The above materials can be used for the hole injection layer and the hole transport layer, but porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds, and styrylamine compounds, particularly aromatic tertiary amine compounds should be used. Is preferred.

また２個の縮合芳香族環を分子内に有する化合物、例えば４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）や、トリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を用いることが好ましい。 Further, compounds having two condensed aromatic rings in the molecule, such as 4,4′-bis (N- (1-naphthyl) -N-phenylamino) biphenyl (hereinafter abbreviated as NPD), triphenylamine unit It is preferable to use 4,4 ′, 4 ″ -tris (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) triphenylamine (hereinafter abbreviated as MTDATA) or the like in which three are connected in a starburst type. .

この他に下記式で表される含窒素複素環誘導体も用いることができる。

In addition, a nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by the following formula can also be used.

式中、Ｒ^２０１〜Ｒ^２０６は、それぞれ置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基のいずれかを示す。Ｒ^２０１とＲ^２０２、Ｒ^２０３とＲ^２０４、Ｒ^２０５とＲ^２０６、Ｒ^２０１とＲ^２０６、Ｒ^２０２とＲ^２０３、又はＲ^２０４とＲ^２０５は縮合環を形成してもよい。 In the formula, each of R ^{201 to} R ²⁰⁶ represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. . R ²⁰¹ and R ²⁰² , R ²⁰³ and R ²⁰⁴ , R ²⁰⁵ and R ²⁰⁶ , R ²⁰¹ and R ²⁰⁶ , R ²⁰² and R ²⁰³ , or R ²⁰⁴ and R ²⁰⁵ may form a condensed ring.

さらに、下記式の化合物も用いることができる。

Ｒ^２１１〜Ｒ^２１６は置換基であり、好ましくは、それぞれシアノ基、ニトロ基、スルホニル基、カルボニル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン等の電子吸引基である。 Furthermore, the compound of a following formula can also be used.

R ^{211 to} R ²¹⁶ are substituents, and are preferably electron-withdrawing groups such as a cyano group, a nitro group, a sulfonyl group, a carbonyl group, a trifluoromethyl group, and a halogen, respectively.

また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層及び正孔輸送層の材料として使用することができる。
正孔注入層及び正孔輸送層は上述した化合物を、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入層及び正孔輸送層の膜厚には特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。正孔注入層及び正孔輸送層は上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、異なる化合物からなる複数の正孔注入層及び正孔輸送層を積層したものであってもよい。 In addition, inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as materials for the hole injection layer and the hole transport layer.
The hole injection layer and the hole transport layer can be formed by thinning the above-described compound by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB method. Although there is no restriction | limiting in particular in the film thickness of a positive hole injection layer and a positive hole transport layer, Usually, they are 5 nm-5 micrometers. The hole injection layer and the hole transport layer may be composed of one or more layers made of the above-described materials, or may be a laminate of a plurality of hole injection layers and hole transport layers made of different compounds. There may be.

有機半導体層は発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層であって、１０^−１０Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。 The organic semiconductor layer is a layer that assists hole injection or electron injection into the light emitting layer, and preferably has a conductivity of 10 ⁻¹⁰ S / cm or more. As a material for such an organic semiconductor layer, a conductive oligomer such as a thiophene-containing oligomer or an arylamine oligomer, a conductive dendrimer such as an arylamine dendrimer, or the like can be used.

電子注入層及び電子輸送層は、発光層への電子の注入を助け、電子を発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい。また付着改善層は、特に陰極との付着が良い材料からなる電子注入層の一種である。
電子輸送層は５ｎｍ〜５μｍの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いときには、電圧上昇を避けるために、１０^４〜１０^６Ｖ／ｃｍの電界印加時に電子移動度が１０^−５ｃｍ^２／Ｖｓ以上であることが好ましい。 The electron injection layer and the electron transport layer are layers that assist injection of electrons into the light emitting layer and transport electrons to the light emitting region, and have a high electron mobility. The adhesion improving layer is a kind of an electron injecting layer made of a material that particularly adheres well to the cathode.
The electron transport layer is appropriately selected with a film thickness of 5 nm to 5 μm. Especially when the film thickness is large, the electron mobility is 10 ⁻⁵ cm when an electric field of 10 ⁴ to 10 ⁶ V / cm is applied in order to avoid an increase in voltage. It is preferable that it is ² / Vs or more.

電子注入層及び電子輸送層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導体が好適である。８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノラト）アルミニウムを挙げることができる。 As a material used for the electron injection layer and the electron transport layer, 8-hydroxyquinoline or a metal complex of its derivative or an oxadiazole derivative is preferable. Specific examples of metal complexes of 8-hydroxyquinoline or its derivatives include metal chelate oxinoid compounds containing a chelate of oxine (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline), such as tris (8-quinolinolato) aluminum. it can.

オキサジアゾール誘導体としては、以下の式で表される電子伝達化合物が挙げられる。

Examples of the oxadiazole derivative include an electron transfer compound represented by the following formula.

式中、Ａｒ^３０１、Ａｒ^３０２、Ａｒ^３０３、Ａｒ^３０５、Ａｒ^３０６、及びＡｒ^３０９は、それぞれ置換又は無置換のアリール基を示す。またＡｒ^３０４、Ａｒ^３０７、Ａｒ^３０８は、それぞれ置換又は無置換のアリーレン基を示す。 ^{^{^{^{Wherein, Ar 301, Ar 302, Ar}}}} 303, Ar 305, Ar 306, and ^{Ar 309} are independently a substituted or unsubstituted aryl group. The ^{^Ar ^304,} ^Ar ^307, ^Ar ³⁰⁸ represents respectively substituted or unsubstituted arylene group.

ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、アリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレ基等が挙げられる。また、置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。 Here, examples of the aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, a perylenyl group, and a pyrenyl group. Examples of the arylene group include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthranylene group, a peryleneylene group, and a pyrenylene group. Moreover, as a substituent, a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group, a cyano group, etc. are mentioned. This electron transfer compound is preferably a thin film-forming compound.

上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。

上記式中、Ｍｅはメチル基、ｔ−Ｂｕはｔブチル基を示す。 Specific examples of the electron transfer compound include the following.

In the above formula, Me represents a methyl group, and t-Bu represents a tbutyl group.

さらに、電子注入層及び電子輸送層に用いられる材料として、下記式（Ｅ）〜（Ｊ）で表されるものも用いることができる。
一般式（Ｅ）及び（Ｆ）で表される含窒素複素環誘導体

Furthermore, materials represented by the following formulas (E) to (J) can also be used as materials used for the electron injection layer and the electron transport layer.
Nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by general formulas (E) and (F)

式（Ｅ）及び（Ｆ）中、Ａ^３１１〜Ａ^３１３は、それぞれ窒素原子又は炭素原子である。 In formulas (E) and (F), A ^{311 to} A ³¹³ are a nitrogen atom or a carbon atom, respectively.

Ａｒ^３１１は、置換若しくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換若しくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ^３１１’は、置換若しくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基又は置換若しくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ^３１２は、水素原子、置換若しくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換若しくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリール基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ^３１１及びＡｒ^３１２のいずれか一方は、置換若しくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換若しくは無置換の核原子数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。 Ar ³¹¹ is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear atoms, and Ar ^{311 ′} is a substituted or unsubstituted nuclear carbon. An arylene group of 6 to 60 or a substituted or unsubstituted heteroarylene group of 3 to 60 nuclear atoms, and Ar ³¹² represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group of 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted An unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms. However, any one of Ar ³¹¹ and Ar ³¹² is a substituted or unsubstituted condensed ring group having 10 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monoheterocondensed ring group having 3 to 60 nuclear atoms.

Ｌ^３１１、Ｌ^３１２及びＬ^３１３は、それぞれ単結合、置換若しくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換若しくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換若しくは無置換のフルオレニレン基である。 L ³¹¹ , L ³¹² and L ³¹³ are each a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 60 nuclear atoms, or a substituted or unsubstituted group Of the fluorenylene group.

Ｒ^４及びＲ^３１１は、それぞれ水素原子、置換若しくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換若しくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリール基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎ２は０〜５の整数であり、ｎ２が２以上の場合、複数のＲ^４は同一でも異なっていてもよく、また、隣接するＲ^４基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。 R ⁴ and R ³¹¹ are each a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 1; 20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, n2 is an integer of 0 to 5, when the n2 is 2 or more, plural R ⁴ are either the same or different Alternatively, adjacent R ⁴ groups may be bonded to each other to form a carbocyclic aliphatic ring or a carbocyclic aromatic ring.

一般式（Ｇ）で表される含窒素複素環誘導体
ＨＡｒ^３０−Ｌ^３１４−Ａｒ^３２１−Ａｒ^３２２（Ｇ）
（式中、ＨＡｒ^３０は、置換基を有していてもよい炭素数３〜４０の含窒素複素環基であり、Ｌ^３１４は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよい原子数３〜６０のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒ^３２１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ^３２２は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基又は置換基を有していてもよい原子数３〜６０のヘテロアリール基である。 Nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by general formula (G)
^{^{^{^{HAr 30 -L 314 -Ar 321 -Ar 322}}}} (G)
(In the formula, HAr ³⁰ is an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group having 3 to 40 carbon atoms, and L ³¹⁴ is a single bond and optionally has 6 carbon atoms. An arylene group of ˜60, a heteroarylene group of 3 to 60 atoms which may have a substituent, or a fluorenylene group which may have a substituent, and Ar ³²¹ has a substituent. A C6-C60 divalent aromatic hydrocarbon group, and Ar ³²² may have a substituent and may have a C6-C60 aryl group or substituent. It is a heteroaryl group having 3 to 60 atoms.

一般式（Ｈ）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体

Silacyclopentadiene derivative represented by the general formula (H)

式（Ｈ）中、Ｘ^３０１及びＹ^３０１は、それぞれ炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環又はＸとＹが結合して飽和又は不飽和の環を形成した構造であり、Ｒ^３０１〜Ｒ^３０４は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルホニル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基又はシアノ基である。これらの基は置換されていてもよい。また、Ｘ^３０１、Ｙ^３０１及びＲ^３０１〜Ｒ^３０４の隣接した基が互いに結合して、置換若しくは無置換の縮合環を形成してもよい。 In formula (H), X ³⁰¹ and Y ³⁰¹ are each a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyloxy group, an alkynyloxy group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted aryl group. , A substituted or unsubstituted hetero ring or a structure in which X and Y are combined to form a saturated or unsaturated ring, and R ^{301 to} R ³⁰⁴ are each a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl Oxy group, perfluoroalkyl group, perfluoroalkoxy group, amino group, alkylcarbonyl group, arylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, azo group, alkylcarbonyloxy group, arylcarbonyloxy group, alkoxycarbonyloxy group , Aryloxycarbonyloxy group, Finyl group, sulfonyl group, sulfanyl group, silyl group, carbamoyl group, aryl group, heterocyclic group, alkenyl group, alkynyl group, nitro group, formyl group, nitroso group, formyloxy group, isocyano group, cyanate group, isocyanate group, A thiocyanate group, an isothiocyanate group or a cyano group. These groups may be substituted. Further, adjacent groups of X ³⁰¹ , Y ³⁰¹ and R ^{301 to} R ³⁰⁴ may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring.

一般式（Ｉ）で表されるボラン誘導体

Borane derivatives represented by general formula (I)

式（Ｉ）中、Ｒ^３２１〜Ｒ^３２８及びＺ^３２２は、それぞれ水素原子、飽和若しくは不飽和の炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基、置換アミノ基、置換ボリル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｘ^３０２、Ｙ^３０２及びＺ^３２１は、それぞれ飽和若しくは不飽和の炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｚ^３２１とＺ^３２２は相互に結合して縮合環を形成してもよく、ｎ^２は１〜３の整数を示し、ｎ又は（３−ｎ^２）が２以上の場合、Ｒ^３２１〜Ｒ^３２８、Ｘ^３０２、Ｙ^３０２、Ｚ^３２２及びＺ^３２１は同一でも異なってもよい。但し、ｎ^２が１、Ｘ^３０２、Ｙ^３０２及びＲ^３２２がメチル基でＲ^３２８が水素原子又は置換ボリル基の化合物、及びｎ^２が３でＺ^３２１がメチル基の化合物を含まない。 In formula (I), R ^{321 to} R ³²⁸ and Z ³²² are each a hydrogen atom, a saturated or unsaturated hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, a substituted amino group, a substituted boryl group, an alkoxy group, or Represents an aryloxy group, X ³⁰² , Y ³⁰² and Z ³²¹ each represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, heterocyclic group, substituted amino group, alkoxy group or aryloxy group; ³²¹ and Z ³²² may be bonded to each other to form a condensed ring, n ² represents an integer of 1 to 3, and when n or (3-n ² ) is 2 or more, R ^{321 to} R ³²⁸ , X ³⁰² , Y ³⁰² , Z ³²² and Z ³²¹ may be the same or different. However, a compound in which n ² is 1, X ³⁰² , Y ³⁰² and R ³²² are methyl groups and R ³²⁸ is a hydrogen atom or a substituted boryl group, and n ² is 3 and Z ³²¹ is a methyl group is not included.

一般式（Ｊ）で表されるガリウム錯体

式（Ｊ）中、Ｑ^３０１及びＱ^３０２は、それぞれ下記式（Ｋ）で示される配位子を表し、Ｌ^３１５は、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、−ＯＲ^５（Ｒ^５は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。）又は−Ｏ−Ｇａ−Ｑ^３０３（Ｑ^３０４）（Ｑ^３０３及びＱ^３０４は、Ｑ^３０１及びＱ^３０２と同じである。）で示される配位子を表す。 Gallium complex represented by general formula (J)

In formula (J), Q ³⁰¹ and Q ³⁰² each represent a ligand represented by the following formula (K), and L ³¹⁵ represents a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl. Group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, —OR ⁵ (R ⁵ is a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted Or an unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.) Or —O—Ga—Q ³⁰³ (Q ³⁰⁴ ) (Q ³⁰³ and Q ³⁰⁴ are the same as Q ³⁰¹ and Q ^302. )).

式（Ｋ）中、環Ａ^３０１及びＡ^３０２は、それぞれ置換基を有してもよい互いに縮合した６員アリール環構造である。 In formula (K), rings A ³⁰¹ and A ³⁰² are each a 6-membered aryl ring structure condensed with each other, which may have a substituent.

この金属錯体は、ｎ型半導体としての性質が強く、電子注入能力が大きい。さらには、錯体形成時の生成エネルギーも低いために、形成した金属錯体の金属と配位子との結合性も強固になり、発光材料としての蛍光量子効率も大きい。
式（Ｋ）の配位子を形成する環Ａ^３０１及びＡ^３０２の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換若しくは無置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−トリクロロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル基等の置換若しくは無置換のアリール基、メトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシルオキシ基等の置換若しくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐ−ｔ−ブチルフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換若しくは無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス（アセトキシエチル）アミノ基、ビス（アセトキシプロピル）アミノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等の置換若しくは無置換のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基等の芳香族複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる６員アリール環若しくは複素環を形成してもよい。 This metal complex has strong properties as an n-type semiconductor and has a large electron injection capability. Furthermore, since the generation energy at the time of complex formation is also low, the bond between the metal of the formed metal complex and the ligand is strengthened, and the fluorescence quantum efficiency as a light-emitting material is large.
Specific examples of the substituents of the rings A ³⁰¹ and A ³⁰² that form the ligand of the formula (K) include chlorine, bromine, iodine, halogen atoms of fluorine, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl Group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, stearyl group, trichloromethyl group and other substituted or unsubstituted alkyl groups, phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, anthranyl Group, phenanthryl group, fluorenyl group, pyrenyl group, 3-methylphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 3-fluorophenyl group, 3-trichloromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 3-nitrophenyl group, etc. Substituted or unsubstituted aryl group, methoxy group, n-butoxy group, t-butoxy group, trichloromethoxy group Trifluoroethoxy group, pentafluoropropoxy group, 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxy group, 6- (perfluoroethyl) Substituted or unsubstituted alkoxy group such as hexyloxy group, phenoxy group, p-nitrophenoxy group, pt-butylphenoxy group, 3-fluorophenoxy group, pentafluorophenyl group, 3-trifluoromethylphenoxy group, etc. A substituted or unsubstituted aryloxy group, a methylthio group, an ethylthio group, a t-butylthio group, a hexylthio group, an octylthio group, a trifluoromethylthio group, or a substituted or unsubstituted alkylthio group, a phenylthio group, a p-nitrophenylthio group, p-t-butylphenylthio group, 3-fluorophenylthio Group, pentafluorophenylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group such as 3-trifluoromethylphenylthio group, cyano group, nitro group, amino group, methylamino group, diethylamino group, ethylamino group, diethylamino group, di Mono- or di-substituted amino groups such as propylamino group, dibutylamino group, diphenylamino group, bis (acetoxymethyl) amino group, bis (acetoxyethyl) amino group, bis (acetoxypropyl) amino group, bis (acetoxybutyl) amino Substituted groups such as acylamino groups, hydroxyl groups, siloxy groups, acyl groups, carbamoyl groups, methylcarbamoyl groups, dimethylcarbamoyl groups, ethylcarbamoyl groups, diethylcarbamoyl groups, propylcarbamoyl groups, butylcarbamoyl groups, phenylcarbamoyl groups, etc. Or unsubstituted carbamoyl group, carboxylic acid group, sulfonic acid group, imide group, cyclopentane group, cyclohexyl group and other cycloalkyl groups, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, indolinyl group, quinolinyl group Group, acridinyl group, pyrrolidinyl group, dioxanyl group, piperidinyl group, morpholidinyl group, piperazinyl group, carbazolyl group, furanyl group, thiophenyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl Group, an aromatic heterocyclic group such as a triazolyl group, an imidazolyl group, and a benzimidazolyl group. Moreover, the above substituents may combine to form a further 6-membered aryl ring or heterocyclic ring.

有機ＥＬ素子の好ましい形態では、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元できる物質と定義される。従って、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ土類金属の炭酸塩、希土類金属の炭酸塩、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。 In a preferred form of the organic EL element, a reducing dopant is contained in the region for transporting electrons or the interface region between the cathode and the organic layer. Here, the reducing dopant is defined as a substance capable of reducing the electron transporting compound. Accordingly, various materials can be used as long as they have a certain reducibility, such as alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, alkali metal oxides, alkali metal halides, alkaline earth metals. Oxides, alkaline earth metal halides, rare earth metal oxides or rare earth metal halides, alkali metal carbonates, alkaline earth metal carbonates, rare earth metal carbonates, alkali metal organic complexes, alkalis At least one substance selected from the group consisting of organic complexes of earth metals and organic complexes of rare earth metals can be preferably used.

また、具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる。仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましくは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ若しくはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。 Specifically, preferable reducing dopants include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV) and Cs (work function: 1. 95 eV), at least one alkali metal selected from the group consisting of Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 to 2.5 eV), and Ba (work function: 2.52 eV) At least one alkaline earth metal selected from the group consisting of: A work function of 2.9 eV or less is particularly preferable. Among these, a more preferable reducing dopant is at least one alkali metal selected from the group consisting of K, Rb and Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs. These alkali metals have particularly high reducing ability, and the addition of a relatively small amount to the electron injection region can improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element. Further, as a reducing dopant having a work function of 2.9 eV or less, a combination of two or more alkali metals is also preferable. In particular, a combination containing Cs, such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, A combination of Cs, Na and K is preferred. By including Cs in combination, the reducing ability can be efficiently exhibited, and by adding to the electron injection region, the emission luminance and the life of the organic EL element can be improved.

陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けてもよい。このような層により、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。電子注入層が絶縁性薄膜であれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。 An electron injection layer made of an insulator or a semiconductor may be further provided between the cathode and the organic layer. With such a layer, current leakage can be effectively prevented, and the electron injection property can be improved. If the electron injection layer is an insulating thin film, a more uniform thin film is formed, so that pixel defects such as dark spots can be reduced.

絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができ好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ_２Ｏ、Ｋ_２Ｏ、Ｎａ_２Ｓ、Ｎａ_２Ｓｅ及びＮａ_２Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＣｓＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ_２、ＢａＦ_２、ＳｒＦ_２、ＭｇＦ_２及びＢｅＦ_２といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。 As the insulator, it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. It is preferable that the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides and the like, since the electron injection property can be further improved. Specifically, preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li ₂ O, K ₂ O, Na ₂ S, Na ₂ Se, and Na ₂ O, and preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO. , SrO, BeO, BaS, and CaSe. Further, preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, CsF, LiCl, KCl, and NaCl. Examples of preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF ₂ , BaF ₂ , SrF ₂ , MgF ₂ and BeF ₂ , and halides other than fluorides.

また、電子注入層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物は、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。 In addition, as a semiconductor constituting the electron injection layer, an oxide containing at least one element of Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb, and Zn. , Nitrides or oxynitrides, or a combination of two or more. The inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film.

陰極としては、仕事関数の小さい（例えば、４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、セシウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、Ａｌ／Ｌｉ_２Ｏ、Ａｌ／ＬｉＯ、Ａｌ／ＬｉＦ、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。 As the cathode, a material having a work function (for example, 4 eV or less) of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof is used. Specific examples of such electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, cesium, magnesium / silver alloy, aluminum / aluminum oxide, Al / Li ₂ O, Al / LiO, Al / LiF, aluminum Examples include lithium alloys, indium, and rare earth metals.

陰極はこれらの電極物質から蒸着やスパッタリング等により作製できる。
発光層からの発光を陰極側から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、さらに、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。 The cathode can be produced from these electrode materials by vapor deposition or sputtering.
When light emitted from the light emitting layer is taken out from the cathode side, the transmittance for light emission of the cathode is preferably larger than 10%. Further, the sheet resistance as a cathode is preferably several hundred Ω / □ or less, and the film thickness is usually 10 nm to 1 μm, preferably 50 to 200 nm.

一般に、有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入してもよい。
絶縁層に用いる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。これらの混合物や積層物を用いてもよい。 In general, since an organic EL element applies an electric field to an ultrathin film, pixel defects are likely to occur due to leakage or short circuit. In order to prevent this, an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
Examples of the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, silicon oxide, Examples include germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, and vanadium oxide. A mixture or laminate of these may be used.

有機ＥＬ素子を作製する方法については、例えば上記の材料及び方法により、陽極から、必要な層を順次形成し、最後に陰極を形成すればよい。また、陰極から陽極へ、逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。 With respect to the method for manufacturing the organic EL element, for example, the necessary layers may be sequentially formed from the anode by the above materials and methods, and finally the cathode may be formed. Moreover, an organic EL element can also be produced in the reverse order from the cathode to the anode.

以下、透光性基板上に、陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例について説明する。
まず、透光性基板上に、陽極材料からなる薄膜を蒸着法又はスパッタリング法により形成し、陽極とする。次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔注入層の材料）、目的とする正孔注入層の構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度１０^−７〜１０^−３Ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃で適宜選択することが好ましい。 Hereinafter, an example of manufacturing an organic EL element having a structure in which an anode / a hole injection layer / a light emitting layer / an electron injection layer / a cathode are sequentially provided on a translucent substrate will be described.
First, a thin film made of an anode material is formed on a translucent substrate by vapor deposition or sputtering to form an anode. Next, a hole injection layer is provided on the anode. The hole injection layer can be formed by a method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB method. However, it is easy to obtain a uniform film and pinholes are not easily generated. It is preferable to form by a vacuum evaporation method. When the hole injection layer is formed by vacuum deposition, the deposition conditions vary depending on the compound used (material of the hole injection layer), the structure of the target hole injection layer, etc., but generally the deposition source temperature is 50 to 450. It is preferable to appropriately select at a temperature of 10 ° C., a degree of vacuum of 10 ⁻⁷ to 10 ⁻³ Torr, a deposition rate of 0.01 to 50 nm / second, and a substrate temperature of −50 to 300 ° C.

次に、正孔注入層上に発光層を設ける。発光層の形成も、真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により、発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔注入層の形成と同様な条件範囲の中から選択することができる。 Next, a light emitting layer is provided on the hole injection layer. The light emitting layer can also be formed by thinning the light emitting material by a method such as vacuum deposition, sputtering, spin coating, or casting, but it is easy to obtain a uniform film and pinholes are not easily generated. From the point of view, it is preferable to form by vacuum deposition. When the light emitting layer is formed by vacuum vapor deposition, the vapor deposition conditions vary depending on the compound used, but can generally be selected from the same condition range as the formation of the hole injection layer.

次に、発光層上に電子注入層を設ける。この場合にも正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
そして、最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。陰極は蒸着法、スパッタリングにより形成できる。下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
以上の有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで、一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。 Next, an electron injection layer is provided on the light emitting layer. Also in this case, like the hole injection layer and the light emitting layer, it is preferable to form by a vacuum evaporation method because it is necessary to obtain a homogeneous film. Deposition conditions can be selected from the same condition range as the hole injection layer and the light emitting layer.
And finally, a cathode can be laminated | stacked and an organic EL element can be obtained. The cathode can be formed by vapor deposition or sputtering. In order to protect the underlying organic material layer from damage during film formation, vacuum deposition is preferred.
The above organic EL device is preferably manufactured from the anode to the cathode consistently by a single evacuation.

有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。本発明のスチルベン誘導体又は高分子化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、又は本発明のスチルベン誘導体若しくは高分子化合物を溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。 The method for forming each layer of the organic EL element is not particularly limited. The organic thin film layer containing the stilbene derivative or polymer compound of the present invention is prepared by vacuum deposition, molecular beam deposition (MBE method), or a dipping method of a solution obtained by dissolving the stilbene derivative or polymer compound of the present invention in a solvent, It can be formed by a known method such as a spin coating method, a casting method, a bar coating method, or a roll coating method.

一般に塗布方式と言われる方法、即ち、有機ＥＬ材料含有溶液を使用して有機ＥＬ素子の各層を形成する方法の場合、使用する溶媒はその目的に応じて、有機ＥＬ材料に対して良溶媒を使用し、均一溶液を調製し使用することも可能であるし、貧溶媒を用いたり、良溶媒と貧溶媒の混合溶媒を用いて分散液を調製し使用することも可能である。 In the case of a method generally referred to as a coating method, that is, a method of forming each layer of an organic EL element using a solution containing an organic EL material, the solvent used is a good solvent for the organic EL material according to its purpose. It is possible to prepare and use a uniform solution, or to use a poor solvent or a dispersion liquid prepared using a mixed solvent of a good solvent and a poor solvent.

本発明の有機ＥＬ材料含有溶液は、上述した本発明のスチルベン誘導体又は高分子化合物を含むものである。
使用する溶媒としては、一般的に入手可能なものであれば制限はなく、プロセス適合性に合わせて、粘度や溶解性により選択すればよい。
例えば、良溶媒であることが多いものとしては芳香族系溶媒、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒等が挙げられ、貧溶媒であることが多いものとしては、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、パラフィン系溶媒、又は炭素数４以上のアルキルベンゼン誘導体等が挙げられる。 The organic EL material-containing solution of the present invention contains the above-described stilbene derivative or polymer compound of the present invention.
The solvent to be used is not particularly limited as long as it is generally available, and may be selected depending on the viscosity and solubility in accordance with process compatibility.
For example, those that are often good solvents include aromatic solvents, halogen solvents, ether solvents, and those that are often poor solvents include alcohol solvents, ketone solvents, paraffin solvents. Examples thereof include a solvent or an alkylbenzene derivative having 4 or more carbon atoms.

良溶媒であることが多いものの具体例としては、芳香族系溶媒であるトルエン、キシレン、メシチレン；ハロゲン系溶媒であるクロルベンゼン；エーテル系溶媒であるジフェニルエーテル等が挙げられる。
貧溶媒であることが多いものの具体例としては、アルコール系溶媒である、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール等の炭素数１〜２０の直鎖又は分岐アルコールやベンジルアルコール誘導体、ヒドロキアルキルベンゼン誘導体が挙げられる。アルキルベンゼン誘導体としては、直鎖又は分岐のブチルベンゼン、ドデシルベンゼン、テトラリン、シクロヘキシルベンゼン等が挙げられる。 Specific examples of what is often a good solvent include aromatic solvents such as toluene, xylene, and mesitylene; halogen-based solvents such as chlorobenzene; and ether-based solvents such as diphenyl ether.
Specific examples of what is often a poor solvent include alcoholic solvents such as methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, nonanol, decanol, etc. Examples thereof include branched alcohols, benzyl alcohol derivatives, and hydroxyalkylbenzene derivatives. Examples of the alkylbenzene derivative include linear or branched butylbenzene, dodecylbenzene, tetralin, cyclohexylbenzene and the like.

溶媒の使用量は、スチルベン誘導体又は高分子化合物の量や種類、有機薄膜層の厚さ等を考慮して適宜調製することができる。
本発明の有機ＥＬ素子は、上述した本発明の有機ＥＬ材料含有溶液を用いて、有機薄膜層の少なくとも１層を作製したものでもよい。 The amount of the solvent used can be appropriately adjusted in consideration of the amount and type of the stilbene derivative or polymer compound, the thickness of the organic thin film layer, and the like.
The organic EL element of the present invention may be one in which at least one organic thin film layer is produced using the above-described organic EL material-containing solution of the present invention.

以下、実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。
合成実施例１
スチルベン誘導体（Ｄ−１）の合成

Hereinafter, examples will be described, but the present invention is not limited to these examples.
Synthesis Example 1
Synthesis of stilbene derivative (D-1)

（１）３００ｍＬ三つ口フラスコに、１，４−ジヨードベンゼン１６．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）を入れ容器内をアルゴン置換した。次いで脱水トルエン５０ｍＬ、脱水エーテル５０ｍＬを入れて攪拌しながら、ドライアイス／メタノールバスにて、−７８℃まで冷却した。その後、ｎ−ブチルリチウムの１．６Ｍヘキサン溶液２０．６ｍＬ（５５ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下した。−２０℃で１時間攪拌した後に再び−７８℃まで冷却した。次いで、トリフェニルシリルクロライド１６．２ｇ／脱水トルエン１００ｍＬ溶液を２０分かけて滴下し、そのまま１時間攪拌、反応させた。その後、室温まで昇温し２時間攪拌した。一晩放置後、トルエン／イオン交換水で抽出し、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体１を１５．１ｇ（収率６５．４％）得た。 (1) Into a 300 mL three-necked flask, 16.5 g (50 mmol) of 1,4-diiodobenzene was placed, and the inside of the container was purged with argon. Next, 50 mL of dehydrated toluene and 50 mL of dehydrated ether were added and cooled to −78 ° C. in a dry ice / methanol bath while stirring. Thereafter, 20.6 mL (55 mmol) of a 1.6 M hexane solution of n-butyllithium was added dropwise over 10 minutes. The mixture was stirred at -20 ° C for 1 hour and then cooled to -78 ° C again. Subsequently, 16.2 g of triphenylsilyl chloride / 100 mL of dehydrated toluene was added dropwise over 20 minutes, and the mixture was stirred and reacted for 1 hour. Then, it heated up to room temperature and stirred for 2 hours. After leaving overnight, extraction with toluene / ion exchanged water and purification by column chromatography yielded 15.1 g of intermediate 1 (yield 65.4%).

（２）５００ｍＬのナスフラスコに、中間体１を９．２５ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ−２−（４−クロロフェニル）ビニルボロン酸３．６５ｇ（２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４０．７ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム６．３６ｇ（２Ｍ水溶液３０ｍＬ）、及びトルエンを入れ、アルゴン気流下、還流にて８時間反応させた。
冷却後、反応溶液を濾過し、得られた固体をイオン交換水、メタノールで洗浄した。得られた粗生成物を熱トルエンに溶解させ、シリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、８．５６ｇ（１８．１ｍｍｏｌ、収率９０．５％）の黄白色の固体を得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、中間体２と同定した。 (2) In a 500 mL eggplant flask, 9.25 g (20 mmol) of intermediate 1, 3.65 g (20 mmol) of trans-2- (4-chlorophenyl) vinylboronic acid, 0.7 g of Pd (PPh ₃ ) ₄ . 6 mmol), 6.36 g of sodium carbonate (2 M aqueous solution 30 mL), and toluene were added, and the mixture was reacted at reflux under an argon stream for 8 hours.
After cooling, the reaction solution was filtered, and the resulting solid was washed with ion-exchanged water and methanol. The obtained crude product was dissolved in hot toluene and purified by silica gel chromatography (toluene) to obtain 8.56 g (18.1 mmol, yield 90.5%) of a pale yellow solid. The intermediate body 2 was identified by analysis of FD-MS (field desorption mass spectrum).

（３）１リットルの三口フラスコに、中間体２を７．１０ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン２．６７ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０７ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキサイド１．７３ｇ（１８．０ｍｍｏｌ）、及びトルエン５０ｍＬを入れ、攪拌子で攪拌しながらトリｔ−ブチルフォスフィン０．１ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液１２ｍＬ（１．２ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、容器内を窒素雰囲気にして８時間反応させた。
冷却後、反応溶液を濾過し、得られた固体をイオン交換水、メタノールで洗浄した。得られた粗生成物を熱トルエンに溶解させ、シリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、得られた固体を２回再結晶（トルエン）し、得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄して減圧乾燥したところ、２．３ｇ（３．８ｍｍｏｌ、収率２５％）の黄色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、上記構造式で示されるスチルベン誘導体（Ｄ−１）と同定した。 (3) Into a 1-liter three-necked flask, 7.10 g (15.0 mmol) of intermediate 2; 2.67 g (15.8 mmol) of diphenylamine; 0.07 g (0.30 mmol) of palladium (II) acetate; Add 1.73 g (18.0 mmol) of butoxide and 50 mL of toluene, and slowly drop 12 mL (1.2 mmol) of a 0.1 mol / L toluene solution of tri-t-butylphosphine while stirring with a stirrer. Was reacted in a nitrogen atmosphere for 8 hours.
After cooling, the reaction solution was filtered, and the resulting solid was washed with ion-exchanged water and methanol. The obtained crude product was dissolved in hot toluene and purified by silica gel chromatography (toluene). The obtained solid was recrystallized twice (toluene), and the obtained solid was washed with n-hexane and reduced in pressure. When dried, 2.3 g (3.8 mmol, 25% yield) of a yellow solid was obtained. It was identified as a stilbene derivative (D-1) represented by the above structural formula by analysis of FD-MS (field desorption mass spectrum).

合成実施例２〜１５
スチルベン誘導体（Ｄ−２）〜（Ｄ−５）の合成
使用する試薬を、各目的化合物に合わせて変更した以外は合成実施例１と同様に反応を行い、下記構造式で示されるスチルベン誘導体（Ｄ−２）〜（Ｄ−５）を合成した。

Synthesis Examples 2-15
Synthesis of Stilbene Derivatives (D-2) to (D-5) A reaction was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the reagents used were changed according to each target compound, and a stilbene derivative represented by the following structural formula ( D-2) to (D-5) were synthesized.

実施例１
スチルベン誘導体（Ｄ−１）をドーパントとして用いた有機ＥＬ素子の作製及び性能評価
（１）有機ＥＬ素子の作製
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍサイズのガラス基板上に、膜厚１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。この透明電極は、陽極として働く。続いて、このガラス基板に紫外線及びオゾンを照射して洗浄したのち、真空蒸着装置にこの基板を設置した。
まず、正孔注入層として、Ｎ’，Ｎ”−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ’，Ｎ”−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミンを、６０ｎｍの厚さに蒸着した後、その上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−ビフェニル）−４，４’−ベンジジンを２０ｎｍの厚さに蒸着した。次いで、ホスト材料であるアントラセン誘導体（２ａ’−５５）（構造式は表１の次に記載する）と、ドーピング材料であるスチルベン誘導体（Ｄ−１）とを、質量比４０：２で同時蒸着し、厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。
この発光層上に、電子注入層として、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウムを２０ｎｍの厚さに蒸着した。
次に、弗化リチウムを１ｎｍの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着し、有機ＥＬ素子を作製した。尚、このアルミニウム／弗化リチウムは陰極として働く。 Example 1
Production and performance evaluation of organic EL element using stilbene derivative (D-1) as dopant (1) Production of organic EL element Indium tin oxide having a film thickness of 120 nm on a glass substrate having a size of 25 mm × 75 mm × 1.1 mm The transparent electrode which consists of was provided. This transparent electrode serves as an anode. Subsequently, the glass substrate was cleaned by irradiating ultraviolet rays and ozone, and then the substrate was placed in a vacuum deposition apparatus.
First, after depositing N ′, N ″ -bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N ′, N ″ -diphenylbiphenyl-4,4′-diamine as a hole injection layer to a thickness of 60 nm. On top of this, N, N, N ′, N′-tetrakis (4-biphenyl) -4,4′-benzidine was deposited to a thickness of 20 nm as a hole transport layer. Next, an anthracene derivative (2a′-55) which is a host material (the structural formula is described next in Table 1) and a stilbene derivative (D-1) which is a doping material are simultaneously deposited at a mass ratio of 40: 2. Then, a light emitting layer having a thickness of 40 nm was formed.
On the light emitting layer, tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum was deposited to a thickness of 20 nm as an electron injection layer.
Next, lithium fluoride was deposited to a thickness of 1 nm, and then aluminum was deposited to a thickness of 150 nm to produce an organic EL device. The aluminum / lithium fluoride serves as a cathode.

（２）有機ＥＬ素子の性能評価
上記のようにして得られた有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２における駆動時の素子性能（発光輝度）、及び初期輝度１００ｃｄ／ｃｍ^２での半減寿命を測定した結果を第１表に示す。 (2) Performance Evaluation of Organic EL Device About the organic EL device obtained as described above, device performance (light emission luminance) at driving at a current density of 10 mA / cm ² and half life at an initial luminance of 100 cd / cm ² The results of measuring are shown in Table 1.

実施例２〜１５、及び比較例１〜３
ドーパント材料とホスト材料を下記表１に示す化合物に変更した以外は実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製し、素子性能評価を行った。結果を表１に示す。 Examples 2 to 15 and Comparative Examples 1 to 3
An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 1 except that the dopant material and the host material were changed to the compounds shown in Table 1 below, and the device performance was evaluated. The results are shown in Table 1.

表１中に記載のホスト材料は下記のものを表す。

The host materials described in Table 1 represent the following.

表１中の比較例で用いたドーパントは、下記のものを表す。

The dopant used by the comparative example in Table 1 represents the following.

表１の結果から、本発明のスチルベン誘導体をドーパントとして用いた発光層を有する有機ＥＬ素子は、発光輝度が高く、半減寿命も長いことがわかる。 From the results of Table 1, it can be seen that the organic EL device having a light emitting layer using the stilbene derivative of the present invention as a dopant has high emission luminance and long half life.

本発明のスチルベン誘導体は、有機ＥＬ素子の発光材料として有用である。
本発明によれば、発光輝度が高く、半減寿命が長い、青色発光する優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。 The stilbene derivative of the present invention is useful as a light emitting material for an organic EL device.
According to the present invention, it is possible to provide an excellent organic EL element that emits blue light with high emission luminance and a long half-life.

本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の概略断面図である。It is a schematic sectional drawing of one Embodiment of the organic EL element of this invention.

Explanation of symbols

１０陽極
２０陰極
３０正孔注入層
３２正孔輸送層
３４発光層
３６電子注入層 DESCRIPTION OF SYMBOLS 10 Anode 20 Cathode 30 Hole injection layer 32 Hole transport layer 34 Light emitting layer 36 Electron injection layer

Claims

A stilbene derivative represented by the following general formula (1).

[In the formula (1), Ar ^{1 to} Ar ⁵ are a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and Ar ⁶ and Ar ⁷ are substituted or unsubstituted An alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, wherein R ¹ and R ² are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted group, An aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. ]

In the general formula (1), Ar ^{1 to} Ar ⁷ are each selected from the group consisting of a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, an anthryl group, a chrysenyl group, a pyrenyl group, a fluorenyl group, a dibenzothiophenyl group, and a dibenzofuranyl group. The stilbene derivative according to claim 1, wherein

The stilbene derivative according to claim 1 or 2, wherein at least one of Ar ^{3 to} Ar ⁵ in the general formula (1) is further substituted with an amino group.

The high molecular compound which has a structure derived from the stilbene derivative of any one of Claims 1-3 as at least one part of a repeating unit.

A light emitting material comprising the stilbene derivative according to any one of claims 1 to 3 or the polymer compound according to claim 4.

The light emitting material according to claim 5, wherein the stilbene derivative or the polymer compound is a dopant material.

An anode and a cathode;
Having one or more organic thin film layers sandwiched between the anode and the cathode,
The organic electroluminescent element in which at least one layer of the said organic thin film layer contains the stilbene derivative of any one of Claims 1-3, or the high molecular compound of Claim 4.

The organic electroluminescence device according to claim 7, wherein the layer containing the stilbene derivative or the polymer compound further contains a host material.

The host material is at least one selected from the group consisting of anthracene compounds, bisanthracene compounds, pyrene compounds, fluorene compounds, triarylamine compounds, fluoranthene compounds, and compounds represented by the following general formula (2). Item 9. The organic electroluminescence device according to Item 8.

[In formula (2), Ar ¹⁰ is a trivalent group derived from an aromatic ring or a heteroaromatic ring, and Ar ^{11 to} Ar ¹³ may each be substituted with one or more substituents. , An aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, and Ar ^{11 to} Ar ¹³ and at least one of the substituents of these aryl groups are a condensed aryl structure having 10 to 20 nuclear carbon atoms or a nuclear carbon atom having 6 to 20 carbon atoms. It has 20 condensed heteroaryl structures. ]

The organic electro according to any one of claims 7 to 9, wherein the layer containing the stilbene derivative or the polymer compound further contains at least one selected from the group consisting of a phosphorescent dopant and a fluorescent dopant. Luminescence element.

The organic electroluminescence device according to claim 10, wherein the phosphorescent dopant is a metal complex.

The organic electroluminescent material containing solution containing the luminescent material of Claim 5 or 6.

The organic electroluminescent element produced using the organic electroluminescent material containing solution of Claim 12.