JP2010083883A - イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

【課題】新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。
【解決手段】一般式（１）：

［式中、A¹、A²及びA³は各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、Gはベンゼン環等を表し、QはQ-1、Q-2等で表される構造を表し、Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、Xはハロゲン原子、C₁〜C₂ハロアルキル等を表し、Yはハロゲン原子、C₁〜C₂アルキル等を表し、QがQ-1を表すとき、R¹はC₁〜C₄ハロアルキル、-C(O)N(R¹³)R¹²、D-22、D-52等を表し、R²は水素原子、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、-C(O)R¹⁵、-C(O)OR¹⁶等を表し、QがQ-2を表すとき、R¹は-OR^1a、-N(R^1c)R^1b等を表す。］で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規なイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤（農園芸用殺虫・殺ダニ剤、家畜や愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤、家庭用及び業務用の衛生害虫や不快害虫駆除剤）を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。

従来、イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物に関しては、Ｎ−(２−フェニルシクロプロピル)−４−(５−置換−５−置換アリール−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル)ベンズアミド化合物が有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示すことが知られている（特許文献１参照。）。しかしながら、本発明に係る特定のＮ−(１−置換シクロプロピル)−４−(５−置換−５−置換アリール−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル)ベンズアミド化合物に関しては何ら開示されていない。

また、特定のＮ−[２−(Ｎ−ヒドロキシカルバモイル)シクロペンチル]−４−(５−ピリジル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル)ベンズアミド誘導体がマトリックスメタロプロテアーゼ及びTNF-α阻害活性等を有し、抗炎症薬、軟骨保護薬として用いられることも知られている（特許文献２参照。）。しかしながら、その有害生物防除剤としての有用性は全く知られていない。

さらに、Ｎ−[４−(５−置換−５−置換アリール−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル)ベンゾイル]ウレア化合物、Ｎ^２−置換−Ｎ^１−[４−(５−置換−５−置換アリール−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル)ベンゾイル]ウレア化合物等のイソキサゾリン置換ベンゾイルウレア化合物が有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示すことが知られている（特許文献１、特許文献３及び特許文献４参照。）。しかしながら、本発明に係る特定のＯ−置換−Ｎ−[４−(５−置換−５−置換アリール−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル)ベンゾイル]イソウレア化合物等に関しては何ら開示されていない。
国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレット 国際公開第０１／０７０６７３号パンフレット アメリカ合衆国特許第２００７／００６６６１７号パンフレット 国際公開第２００７／０２６９６５号パンフレット

農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。

しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式（１）及び一般式（２）で表される新規なイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１０〕に関するものである。

〔１〕 一般式（１）：

［式中、A^１、A^２及びA^３は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Qは、Q-1、Q-2又はQ-3で表される構造を表し、

Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF_５、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、ヒドロキシ(C_１〜C_４)ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_４)ハロアルキル、-OR^４、-S(O)_ｒR^４又は-NH_２を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^５によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_２〜C_６アルケニル、C_２〜C_６アルキニル、-OR^４、-S(O)_ｒR^４、-N(R^７)R^６、-C(S)NH_２、D-1〜D-5、D-14、D-24又はD-41を表し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
QがQ-1を表すとき、
R^１は、シアノ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、E-6、E-7、E-12、E-25、C_２〜C_６アルケニル、C_２〜C_６ハロアルケニル、C_３〜C_６アルキニル、-C(O)R^９、-C(R^９)=NOR^１０、-C(O)OR^１１、-C(O)N(R^１３)R^１２、-C(S)NH_２、フェニル、(Z)_ｐ１によって置換されたフェニル、D-1、D-8、D-11、D-14〜D-17、D-21〜D-24、D-28、D-29、D-34、D-35、D-41、D-52〜D-56、D-58、D-59、C_１〜C_６アルコキシ又はC_１〜C_６ハロアルコキシを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^１４によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_６アルキニル、-C(O)R^１５、-C(O)OR^１６、C_１〜C_６ハロアルキルチオ又は-SN(R^１８)R^１７を表し、
QがQ-2又はQ-3を表すとき、
R^１は、-OR^１ａ、-SR^１ａ又は-N(R^１ｃ)R^１ｂを表し、
R^１ａは、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
R^１ｂは、シアノ、ニトロ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_６アルキニル、C_１〜C_６アルコキシ又はC_１〜C_６ハロアルコキシを表し、
R^１ｃは、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^１４によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_６アルキニル、C_１〜C_６アルコキシ又は-N(R^２０)R^１９を表し、
R^３は、C_１〜C_６ハロアルキル又はC_３〜C_８ハロシクロアルキルを表し、
D-1〜D-59は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、

Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_１〜C_６アルコキシ、C_１〜C_６ハロアルコキシ、C_１〜C_６アルキルチオ、C_１〜C_６ハロアルキルチオ、C_１〜C_６アルキルスルフィニル、C_１〜C_６ハロアルキルスルフィニル、C_１〜C_６アルキルスルホニル、C_１〜C_６ハロアルキルスルホニル又は-C(S)NH_２を表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-6〜E-25は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、

R^４は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_１〜C_２ハロアルコキシ(C_１〜C_２)ハロアルキルを表し、
R^５は、-OH、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４ハロアルキルチオ、C_１〜C_４アルキルスルフィニル、C_１〜C_４ハロアルキルスルフィニル、C_１〜C_４アルキルスルホニル又はC_１〜C_４ハロアルキルスルホニルを表し、
R^６は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、-CHO、-C(O)R^２３、-C(O)OR^２３、-C(O)SR^２３、-C(S)OR^２３、-C(S)SR^２３又は-S(O)_２R^２３を表し、
R^７は、水素原子又はC_１〜C_６アルキルを表し、
R^８は、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４アルキルスルフィニル又はC_１〜C_４アルキルスルホニルを表し、
R^９は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R^１０は、水素原子、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
R^１１は、水素原子、メチル、エチル又はC_１〜C_２ハロアルキルを表し、
R^１２は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_６アルキニル又はフェニルを表し、
R^１３は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
R^１４は、シアノ、-OR^２４、-S(O)_ｒR^２４又は-N(R^２６)R^２５を表し、
R^１５は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_４)アルキル、C_１〜C_４アルキルチオ(C_１〜C_４)アルキル、C_１〜C_４アルキルスルフィニル(C_１〜C_４)アルキル、C_１〜C_４アルキルスルホニル(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_２〜C_６アルケニル、C_１〜C_６アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)_ｐ１によって置換されたフェニル又はD-52〜D-54を表し、
R^１６は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６アルケニル又はフェニルを表し、
R^１７は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６アルコキシカルボニル(C_１〜C_４)アルキル又はC_１〜C_６アルコキシカルボニルを表し、
R^１８は、C_１〜C_６アルキル又はベンジルを表し、
R^１９は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、-CHO、C_１〜C_４アルキルカルボニル又はC_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、
R^２０は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
R^２１は、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
R^２２は、フッ素原子、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
R^２３は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル又はC_３〜C_６シクロアルキルを表し、
R^２４は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルキルカルボニル又はC_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、
R^２５は、C_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、
R^２６は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
mは、０〜５の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q2は、０〜２の整数を表し、
q3は、０〜２の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。

〔２〕 A^１は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A^２及びA^３は、炭素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF_５、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ又はC_１〜C_４ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_２〜C_４アルケニル、C_２〜C_４アルキニル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４ハロアルキルチオ、-N(R^７)R^６又は-C(S)NH_２を表し、
QがQ-1を表すとき、
R^１は、シアノ、C_１〜C_６ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、E-6、E-7、E-12、C_２〜C_６アルケニル、-C(R^９)=NOR^１０、-C(O)N(R^１３)R^１２、フェニル、(Z)_ｐ１によって置換されたフェニル、D-16、D-17、D-21、D-22、D-28、D-34、D-41、D-52又はD-55を表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、R^１４によって任意に置換された(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４アルキニル、-C(O)R^１５又は-C(O)OR^１６を表し、
QがQ-2を表すとき、
R^１は、-OR^１ａ、-SR^１ａ又は-N(R^１ｃ)R^１ｂを表し、
R^１ａは、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
R^１ｂは、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４アルコキシ又はC_１〜C_４ハロアルコキシを表し、
R^１ｃは、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
QがQ-3を表すとき、
R^１は、-OR^１ａ又は-SR^１ａを表し、
R^１ａは、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_３〜C_４シクロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、
R^３は、C_１〜C_４ハロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メトキシ又はエトキシを表し、p1又はp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R^６は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、-CHO、C_１〜C_４アルキルカルボニル、C_１〜C_４ハロアルキルカルボニル、C_１〜C_４アルコキシカルボニル、C_１〜C_４アルキルチオカルボニル、C_１〜C_４アルコキシチオカルボニル又はC_１〜C_４アルキルジチオカルボニルを表し、
R^７は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
R^８は、メトキシ、エトキシ又はC_１〜C_２ハロアルコキシを表し、
R^９は、水素原子又はメチルを表し、
R^１０は、メチル又はエチルを表し、
R^１２は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
R^１３は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R^１４は、シアノ、メトキシ、エトキシ又はC_１〜C_２ハロアルコキシを表し、
R^１５は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル又はC_２〜C_４アルケニルを表し、
R^１６は、C_１〜C_４アルキルを表し、
R^２１は、メチル又はエチルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
p2は、０〜２の整数を表し、
p3、p4及びp5は、０又は１の整数を表し、
q2及びq3は、０を表し、
tは、０を表す上記〔１〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。

〔３〕 Qは、Q-1又はQ-2を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、-SF_５、C_１〜C_２ハロアルキル、C_１〜C_２ハロアルコキシ又はC_１〜C_２ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C_１〜C_２ハロアルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、エチニル、C_１〜C_２ハロアルコキシ、C_１〜C_２ハロアルキルチオ、-N(R^７)R^６又は-C(S)NH_２を表し、
QがQ-1を表すとき、
R^１は、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル、C_２〜C_４アルケニル、-C(O)N(R^１３)R^１２、(Z)_ｐ１によって置換されたフェニル、D-22、D-52又はD-55を表し、
R^２は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロパルギル、-C(O)R^１５又は-C(O)OR^１６を表し、
QがQ-2を表すとき、
R^１は、-OR^１ａ又は-N(R^１ｃ)R^１ｂを表し、
R^１ａは、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、
R^１ｂは、シアノ、ニトロ、メトキシ又はエトキシを表し、
R^１ｃは、水素原子又はメチルを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_３〜C_４シクロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、
R^３は、C_１〜C_２ハロアルキルを表し、
Zは、シアノ又はニトロを表し、
R^６は、水素原子、メチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、
R^７は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R^１２は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_３〜C_４アルケニル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、
R^１３は、水素原子又はメチルを表し、
R^１５は、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シクロプロピル又はエテニルを表し、
R^１６は、メチル又はエチルを表し、
p1は、１を表し、
p2は、０又は１の整数を表す上記〔２〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。

〔４〕 A^１は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Qは、Q-1を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R^１は、C_１〜C_２ハロアルキル、-C(O)NHR^１２、D-22又はD-52を表し、
R^２は、水素原子を表し、
R^３は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R^１２は、C_１〜C_２ハロアルキルを表し、
p2及びp4は、０を表す上記〔３〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。

〔５〕 A^１は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Qは、Q-2を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R^１は、-OR^１ａを表し、
R^１ａは、メチル又はエチルを表し、
R^２は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R^３は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す上記〔３〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。

〔６〕 一般式（２）：

［式中、A^２は、C-Y^２又は窒素原子を表し、
A^４は、C-H又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF_５、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ又はC_１〜C_４ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Y^１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_２〜C_４アルケニル、C_２〜C_４アルキニル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４ハロアルキルチオ、-N(R^７)R^６又は-C(S)NH_２を表し、
Y^２は、Y^１と一緒になって-CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、Y^１及びY^２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよいことを表し、
R^１は、-OR^１ａ、-SR^１ａ又は-N(R^１ｃ)R^１ｂを表し、
R^１ａは、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
R^１ｂは、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４アルコキシ又はC_１〜C_４ハロアルコキシを表し、
R^１ｃは、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R^２は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
R^３は、C_１〜C_４ハロアルキルを表し、
R^６は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、-CHO、C_１〜C_４アルキルカルボニル、C_１〜C_４ハロアルキルカルボニル、C_１〜C_４アルコキシカルボニル、C_１〜C_４アルキルチオカルボニル、C_１〜C_４アルコキシチオカルボニル又はC_１〜C_４アルキルジチオカルボニルを表し、
R^７は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
mは、１〜３の整数を表す。］
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。

〔７〕 上記〔１〕〜〔６〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。

〔８〕 上記〔１〕〜〔６〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。

〔９〕 上記〔１〕〜〔６〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。

〔１０〕 上記〔１〕〜〔６〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。

本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫・殺ダニ剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。

従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。

一般式（１）及び一般式（２）で表される本発明化合物のアミド構造に関しては、置換基の種類や条件に応じて、場合によっては次式で表される互変異性体としての存在が考えられるが、本発明はそれら全ての構造をも包含するものである。

また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。さらに、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。

本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。

或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウム、亜鉛、銅等の金属塩とすることができる。

次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイソ、s-はセカンダリー、t-及びtert-はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。

本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、2,2-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジブロモフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2-クロロ-2-フルオロエチル基、2,2-ジクロロエチル基、2-ブロモ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-フルオロプロピル基、2-クロロプロピル基、2-ブロモプロピル基、2,3-ジクロロプロピル基、2,3-ジブロモプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2-フルオロ-1-メチルエチル基、2-クロロ-1-メチルエチル基、2-ブロモ-1-メチルエチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、4-クロロ-1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル基、2-フルオロ-2-メチルプロピル基、2-クロロ-1,1-ジメチルエチル基、2-ブロモ-1,1-ジメチルエチル基、5-クロロ-2,2,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2-フルオロシクロプロピル基、2-クロロシクロプロピル基、2,2-ジフルオロシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基、2-クロロ-2,3,3-トリフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエテニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、2-ペンテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、3-メチル-2-ブテニル基、2-エチル-2-プロペニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、2-ヘキセニル基、2-メチル-2-ペンテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジクロロエテニル基、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、2-ブロモ-2-プロペニル基、3-ブロモ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3-ジブロモ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、1-(トリフルオロメチル)エテニル基、3-クロロ-2-ブテニル基、3-ブロモ-2-ブテニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、2-ヘキシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エトキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、2-ブロモ-1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO_２-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO_２-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基、ピバロイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、3-クロロ-2,2-ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルキルチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(O)-基を表し、例えばメチルチオ-C(O)-基、エチルチオ-C(O)-基、n-プロピルチオ-C(O)-基、i-プロピルチオ-C(O)-基、n-ブチルチオ-C(O)-基、i-ブチルチオ-C(O)-基、tert-ブチルチオ-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルコキシチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(S)-基を表し、例えばメトキシ-C(S)-基、エトキシ-C(S)-基、n-プロピルオキシ-C(S)-基、i-プロピルオキシ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルキルジチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(S)-基を表し、例えばメチルチオ-C(S)-基、エチルチオ-C(S)-基、n-プロピルチオ-C(S)-基、i-プロピルチオ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_ａ〜C_ｂアルコキシ(C_ｄ〜C_ｅ)アルキル、C_ａ〜C_ｂアルキルチオ(C_ｄ〜C_ｅ)アルキル、C_ａ〜C_ｂアルキルスルフィニル(C_ｄ〜C_ｅ)アルキル、C_ａ〜C_ｂアルキルスルホニル(C_ｄ〜C_ｅ)アルキル又はC_ａ〜C_ｂアルコキシカルボニル(C_ｄ〜C_ｅ)アルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のC_ａ〜C_ｂアルコキシ基、C_ａ〜C_ｂアルキルチオ基、C_ａ〜C_ｂアルキルスルフィニル基、C_ａ〜C_ｂアルキルスルホニル基又はC_ａ〜C_ｂアルコキシカルボニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるR^５によって任意に置換された(C_ａ〜C_ｂ)アルキル、R^８によって任意に置換された(C_ａ〜C_ｂ)アルキル又はR^１４によって任意に置換された(C_ａ〜C_ｂ)アルキル等の表記は、任意のR^５、R^８又はR^１４によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C_ａ〜C_ｂ)アルキル基上の置換基R^５、R^８又はR^１４が２個以上存在するとき、それぞれのR^５、R^８又はR^１４は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。

本明細書におけるヒドロキシ(C_ｄ〜C_ｅ)ハロアルキル、C_ａ〜C_ｂアルコキシ(C_ｄ〜C_ｅ)ハロアルキル又はC_ａ〜C_ｂハロアルコキシ(C_ｄ〜C_ｅ)ハロアルキルの表記は、それぞれ前記の意味である任意のC_ａ〜C_ｂアルコキシ基、C_ａ〜C_ｂハロアルコキシ基又は水酸基によって炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本発明に包含される化合物において、A^１、A^２、A^３及びA^４で表される原子の組合せとして、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、A-I：A^１、A^２及びA^３が炭素原子。

A-II：A^１が窒素原子、A^２及びA^３が炭素原子。

A-III：A^２が窒素原子、A^１及びA^３が炭素原子。

A-IV：A^１及びA^３が窒素原子、A^２が炭素原子。

A-V：A^１及びA^２が窒素原子、A^３が炭素原子。

A-VI：A^２及びA^３が窒素原子、A^１が炭素原子。

A-VII：A^２がC-Y^２、A^４がC-H。

A-VIII：A^２及びA^４が窒素原子。

本発明に包含される化合物において、Gで表される置換基としては芳香族６員環及び芳香族５員環が挙げられ、これらの内、ベンゼン環、ピリジン環、チオフェン環、ピラゾール環及びチアゾール環が好ましく、さらに、ベンゼン環が特に好ましい。

本発明に包含される化合物において、Wで表される置換基として、例えば酸素原子又は硫黄原子が挙げられる。

本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてmが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。

すなわち、X-I：ハロゲン原子及びトリフルオロメチル。

X-II：ハロゲン原子、シアノ、-SF_５、C_１〜C_２ハロアルキル、C_１〜C_２ハロアルコキシ及びC_１〜C_２ハロアルキルチオ。

X-III：ハロゲン原子、-SF_５、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４ハロアルコキシ及びC_１〜C_４ハロアルキルチオ。

X-IV：ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ及びC_１〜C_４ハロアルキルチオ。

X-V：ハロゲン原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル及びC_１〜C_４ハロアルコキシ。

X-VI：ハロゲン原子、-SF_５、C_１〜C_６ハロアルキル、ヒドロキシ(C_１〜C_４)ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_４)ハロアルキル、-OR^４及び-SR^４［ここで、R^４はC_１〜C_４ハロアルキル又はC_１〜C_２ハロアルコキシ(C_１〜C_２)ハロアルキルを表す。］。

X-VII：ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、-OR^４及び-S(O)_ｒR^４［ここで、R^４はC_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_１〜C_２ハロアルコキシ(C_１〜C_２)ハロアルキルを表し、rは０〜２の整数を表す。］。

X-VIII：ハロゲン原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、-OR^４［ここで、R^４はC_１〜C_４ハロアルキルを表す。］及び-NH_２。

本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の数を表すmとしては０〜５の整数が挙げられ、これらのうちmは１、２及び３が好ましい。

本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてnが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。

すなわち、Y-I：ハロゲン原子、メチル、エチル及びトリフルオロメチル。

Y-II：シアノ、ニトロ、C_１〜C_２ハロアルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、エチニル、C_１〜C_２ハロアルコキシ、C_１〜C_２ハロアルキルチオ、-N(R^７)R^６［ここで、R^６は水素原子、メチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、R^７は水素原子、メチル又はエチルを表す。］及び-C(S)NH_２。

Y-III：C_３〜C_４アルキル、C_３〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４アルケニル及びC_３〜C_４アルキニル。

Y-IV：C_１〜C_４アルコキシ、C_３〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_３〜C_４ハロアルキルチオ及び-N(R^７)R^６［ここで、R^６は水素原子、C_１〜C_４アルキル、-CHO、C_１〜C_４アルキルカルボニル、C_１〜C_４ハロアルキルカルボニル、C_１〜C_４アルコキシカルボニル、C_１〜C_４アルキルチオカルボニル、C_１〜C_４アルコキシチオカルボニル又はC_１〜C_４アルキルジチオカルボニルを表し、R^７は水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表す。］。

Y-V：ハロゲン原子、シアノ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^５によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル［ここで、R^５は-OH、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４ハロアルキルチオ、C_１〜C_４アルキルスルフィニル、C_１〜C_４ハロアルキルスルフィニル、C_１〜C_４アルキルスルホニル又はC_１〜C_４ハロアルキルスルホニルを表す。］、C_２〜C_６アルケニル、C_２〜C_６アルキニル及び-C(S)NH_２。

Y-VI：ニトロ、-OR^４、-S(O)_ｒR^４［ここで、R^４はC_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_１〜C_２ハロアルコキシ(C_１〜C_２)ハロアルキルを表し、rは０〜２の整数を表す。］及び-N(R^７)R^６［ここで、R^６は水素原子、C_１〜C_６アルキル、-CHO、-C(O)R^２３、-C(O)OR^２３、-C(O)SR^２３、-C(S)OR^２３、-C(S)SR^２３又は-S(O)_２R^２３を表し、R^７は水素原子又はC_１〜C_６アルキルを表し、R^２３はC_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル又はC_３〜C_６シクロアルキルを表す。］。

Y-VII：D-1〜D-5、D-14、D-24及びD-41［ここで、p2、p3及びp4は０を表す。］。

Y-VIII：Y^１とY^２とが一緒になって-CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、Y^１及びY^２が結合する炭素原子と共に６員環を形成する。

本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の数を表すnとしては０〜４の整数が挙げられ、これらのうちnは０及び1が好ましい。

本発明に包含される化合物において、R^１で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、R^１-I：C_１〜C_２ハロアルキル、-C(O)NHR^１２［ここで、R^１２はC_１〜C_２ハロアルキルを表す。］、D-22及びD-52［ここで、p2及びp4は０を表し、tは０を表す。］。

R^１-II：-OR^１ａ［ここで、R^１ａはメチル又はエチルを表す。］。

R^１-III：C_３〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル、C_２〜C_４アルケニル、-C(O)N(R^１３)R^１２［ここで、R^１２はC_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_３〜C_４アルケニル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、R^１３は水素原子又はメチルを表す。］、(Z)_ｐ１によって置換されたフェニル、D-22、D-52及びD-55［ここで、Zはシアノ又はニトロを表し、p1は１を表し、p2、p3及びp4は０又は１の整数を表し、tは０を表す。］。

R^１-IV：-OR^１ａ［ここで、R^１ａはC_３〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表す。］。

R^１-V：-N(R^１ｃ)R^１ｂ［ここで、R^１ｂはシアノ、ニトロ、メトキシ又はエトキシを表し、R^１ｃは水素原子又はメチルを表す。］。

R^１-VI：C_５〜C_６ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル［ここで、R^８はメトキシ、エトキシ又はC_１〜C_２ハロアルコキシを表す。］、C_５〜C_６シクロアルキル、E-6、E-7、E-12［ここで、q2及びq3は０を表す。］及びC_５〜C_６アルケニル。

R^１-VII：シアノ、-C(R^９)=NOR^１０［ここで、R^９は水素原子又はメチルを表し、R^１０はメチル又はエチルを表す。］及び-C(O)N(R^１３)R^１２［ここで、R^１２はC_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、R^１３は水素原子、メチル又はエチルを表す。］。

R^１-VIII：フェニル、(Z)_ｐ１によって置換されたフェニル、D-16、D-17、D-21、D-22、D-28、D-34、D-41、D-52及びD-55［ここで、R^２１はメチル又はエチルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メトキシ又はエトキシを表し、p1又はp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表し、p2は０〜２の整数を表し、p3、p4及びp5は０又は１の整数を表し、tは０を表す。］。

R^１-IX：-OR^１ａ［ここで、R^１ａはC_５〜C_６アルキル、C_５〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_５〜C_６アルキニルを表す。］及び-SR^１ａ［ここで、R^１ａはC_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表す。］。

R^１-X：-N(R^１ｃ)R^１ｂ［ここで、R^１ｂはシアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４アルコキシ又はC_１〜C_４ハロアルコキシを表し、R^１ｃは水素原子、メチル又はエチルを表す。］。

R^１-XI：-OR^１ａ及び-SR^１ａ［ここで、R^１ａはC_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表す。］。

本発明に包含される化合物において、R^２で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、R^２-I：水素原子。

R^２-II：メチル及びエチル。

R^２-III：シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロパルギル、-C(O)R^１５［ここで、R^１５はメチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シクロプロピル又はエテニルを表す。］及び-C(O)OR^１６［ここで、R^１６はメチル又はエチルを表す。］。

R^２-IV：C_３〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_３〜C_４シクロアルキル及びC_３〜C_４アルキニル。

R^２-V：C_１〜C_４アルキル、R^１４によって任意に置換された(C_１〜C_２)アルキル［ここで、R^１４はシアノ、メトキシ、エトキシ又はC_１〜C_２ハロアルコキシを表す。］、２−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、-C(O)R^１５［ここで、R^１５はC_３〜C_４アルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、２−メチルシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、シクロブチル又はC_３〜C_４アルケニルを表す。］及び-C(O)OR^１６［ここで、R^１６はC_３〜C_４アルキルを表す。］。

R^２-VI：C_５〜C_６アルキル、C_５〜C_６ハロアルキル、C_５〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル及びC_５〜C_６アルキニル。

本発明に包含される化合物において、R^３で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、R^３-I：トリフルオロメチル及びクロロジフルオロメチル。

R^３-II：ジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル及び1,1,2,2-テトラフルオロエチル。

R^３-III：任意のハロゲン原子２個以上によって任意に置換されたC_１〜C_２アルキル。

R^３-IV：C_１〜C_２ハロアルキル。

R^３-V：C_１〜C_４ハロアルキル。

R^３-VI：C_１〜C_６ハロアルキル及びC_３〜C_８ハロシクロアルキル。

これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができそれぞれ本発明化合物の範囲を表す。QとR^１及びR^２についての範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第１表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第１表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
第１表 第１表（続き）
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Q R¹ R² Q R¹ R²
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Q-1 R¹-I R²-I Q-2 R¹-V R²-I
Q-1 R¹-I R²-III Q-2 R¹-V R²-II
Q-1 R¹-I R²-V Q-1 R¹-VI R²-I
Q-2 R¹-II R²-I Q-1 R¹-VI R²-III
Q-2 R¹-II R²-II Q-1 R¹-VII R²-I
Q-2 R¹-II R²-IV Q-1 R¹-VII R²-III
Q-2 R¹-II R²-VI Q-1 R¹-VIII R²-I
Q-1 R¹-III R²-I Q-1 R¹-VIII R²-III
Q-1 R¹-III R²-III Q-2 R¹-IX R²-I
Q-1 R¹-III R²-V Q-2 R¹-IX R²-II
Q-2 R¹-IV R²-I Q-2 R¹-X R²-I
Q-2 R¹-IV R²-II Q-3 R¹-XI R²-II
Q-2 R¹-IV R²-IV Q-3 R¹-XI R²-IV
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本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。

製造法A

国際特許出願公報（WO 2005/085216号公報）等に記載の一般式(3)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される公知化合物から文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、１６３０頁等に記載の方法に準じて塩化チオニル、五塩化リン又は塩化オキザリル等のハロゲン化剤と反応させる方法、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００３年、４４巻、４８１９頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、２２２頁等に記載の方法に準じて塩化ピバロイル又はクロルギ酸イソブチル等の有機酸ハロゲン化物と、必要ならば塩基の存在下、反応させる方法、或いは、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８９年、５４巻、５６２０頁等に記載のカルボニルジイミダゾール又はスルホニルジイミダゾール等と反応させる方法等を用いて合成することのできる一般式(4)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R³, m及びnは前記と同じ意味を表し、J¹は塩素原子、臭素原子、C₁〜C₄アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基等）、C₁〜C₄アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ基等）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-1-イル基等）を表す。］で表される化合物１当量と１〜１０当量の一般式(5)［式中、R¹及びR²は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基１〜２当量の存在下にて、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、QがQ-1である一般式(1-1)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R¹, R², R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。

また、一般式(3)で表される化合物１当量と１〜２０当量の一般式(5)で表される化合物とを、例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基１〜４当量の存在下にて、ＤＣＣ（1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＷＳＣ（1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸塩）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）等の縮合剤１〜４当量を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1-1)で表される本発明化合物を得ることもできる。

製造法B

一般式(4)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R³, m, n及びJ¹は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(6)［式中、R¹及びR²は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩とを、製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、QがQ-2である一般式(1-2)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R¹, R², R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物、及び、又は、一般式(1)においてWが酸素原子であり、QがQ-3である一般式(1-3)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R¹, R², R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。

製造法C

一般式(7)［式中、A¹, A², A³, X, Y, R¹, R³, m及びnは前記と同じ意味を表し、R^aはメチル、エチル等の低級アルキル基を表す。］で表される化合物１当量と１〜５０当量の一般式(8)［式中、R²は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩とを、例えばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、酢酸エチル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、酢酸、アセトニトリル、水又はこれらの任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等の塩基１〜２０当量の存在下、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、５分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、QがQ-2である一般式(1-2)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R¹, R², R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。

ここで用いられる一般式(8)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、文献記載の１級アミン類の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。

製造法D

一般式(9)［式中、A¹, A², A³, W, Y, Q及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド等を溶媒として用い、一般式(9)で表される化合物１当量に対して１〜２当量のＮ-クロロコハク酸イミド、次亜塩素酸ナトリウム水溶液、次亜塩素酸-t-ブチルエステル、塩素ガス等のハロゲン化剤を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２時間ハロゲン化することにより、一般式(10)［式中、A¹, A², A³, W, Y, Q及びnは前記と同じ意味を表し、J²は塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。］で表されるヒドロキサム酸塩化物を得ることができる。

このようにして得られた一般式(10)で表される化合物１当量と１〜２当量の一般式(11)［式中、G, X, R³及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基１〜２当量の存在下、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)［式中、A¹, A², A³, G, W, X, Y, Q, R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。

ここで用いられる一般式(11)で表される化合物は国際特許出願公報（WO 2005/085216号公報）等に記載の公知化合物である。

製造法E

一般式(1)においてWが酸素原子であり、QがQ-1であり、R²が水素原子である一般式(1-4)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R¹, R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物１当量と１〜１０当量の一般式(12)［式中、R²は水素原子以外の前記と同じ意味を表し、J³は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C₁〜C₄アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基等）、C₁〜C₄アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基等）、C₁〜C₄ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）、アリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-1-イル基等）のような良好な脱離基を表す。］で表される化合物とを、例えばtert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、Ｎ、Ｎ-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等を溶媒として用い、必要ならば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、カリウム-tert-ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジン等の塩基１〜３当量の存在下、０〜９０℃の温度範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、QがQ-1である一般式(1-1)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R¹, R³, m及びnは前記と同じ意味を表し、R²は水素原子以外の前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。

ここで用いられる一般式(12)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばケミストリー・レターズ［Chem. Lett.］１９７６年、３７３頁、ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] １９８６年、３４巻、５４０頁及び２００１年、４９巻、１１０２頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９６４年、８６巻、４３８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９７６年、４１巻、４０２８頁、１９７８年、４３巻、３２４４頁及び１９８３年、４８巻、５２８０頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]１９８８年、コレクティブボリューム６巻、１０１頁、シンセシス［Synthesis］１９９０年、１１５９頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９７２年、４３３９頁、日本国特許出願公報（JP 05/125017号公報）、英国特許公報（GB 2,161,802号公報）、ヨーロッパ特許公報（EP 0,051,273号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。

製造法F

一般式(1)においてWが酸素原子である一般式(1-5)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, Q, R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物１当量と１〜１０当量の五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ(ヘキサメチルジシロキサン)、ローソン試薬(Lawesson's Reagent；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン=２,４−ジスルフィド)等の硫化剤とを、必要ならばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２-ジクロロエタン、tert-ブチルメチルエーテル、１,２-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン又はＨＭＰＡ(ヘキサメチルホスホリックトリアミド)等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン又はピリジン等の塩基１〜４当量の存在下、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１０分から５０時間反応させるか、或いはピリジン等の塩基を溶媒として用い、８０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜３時間反応させることにより、一般式(1)においてWが硫黄原子である一般式(1-6)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, Q, R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。

製造法A〜製造法Fにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。

製造法Aで用いられる一般式(5)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えば反応式１又は反応式２のようにして合成することができる。

反応式１

一般式(13)［式中、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００２年、６7巻、３９６５頁等に記載の方法に準じて、チタニウムテトライソプロポキシド存在下、エチルマグネシウムブロミドと反応させることにより、一般式(5)においてR²が水素原子である一般式(5-1)［式中、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表される１-置換シクロプロピルアミンを得ることができる。

ここで用いられる一般式(13)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものもニトリル誘導体に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。

反応式２

一般式(14)［式中、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アセトニトリルを文献記載の公知の方法、例えば国際特許出願公報（WO 2005/005420号公報）等に記載の方法に準じて、水酸化ナトリウム等の塩基存在下、１,２−ジブロモエタンと反応させることにより得られる一般式(15)［式中、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表される１-置換シクロプロパンカルボニトリルを水酸化ナトリウム水溶液等を用いて加水分解することにより、一般式(16)［式中、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表される１-置換シクロプロパンカルボン酸を得ることができる。次いで、この一般式(16)で表される化合物をジフェニルホスホリルアジド等を用いてクルチウス転位させることにより得られる一般式(17)［式中、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、酸性条件下、加水分解することにより、一般式(5)においてR²が水素原子である一般式(5-1)［式中、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表される１-置換シクロプロピルアミンを得ることができる。

ここで用いられる一般式(14)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも置換アセトニトリル誘導体に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。

製造法Bで用いられる一般式(6)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えば反応式３又は反応式４のようにして合成することができる。

反応式３

シアナミドを文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００３年、６８巻、５１１４頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９８７年、２８巻、１９６９頁等に記載の方法に準じて、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の酸触媒存在下、一般式(18)［式中、R^1aは前記と同じ意味を表す。］で表されるアルコール類と反応させることにより、一般式(6)においてR¹が-OR^1aであり、R²が水素原子である一般式(6-1)［式中、R^1aは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

ここで用いられる一般式(18)で表されるアルコール類の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載のアルコール類に関する一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。

反応式４

一般式(19)［式中、R²は前記と同じ意味を表す。］で表されるチオウレア又はN-置換チオウレアを文献記載の公知の方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] １９８９年、３７巻、１０８０頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９７６年、４１巻、２８３５頁等に記載の方法に準じて、一般式(20)［式中、R^1aは前記と同じ意味を表し、J⁴は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C₁〜C₄アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基）、C₁〜C₄ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）又はアリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基）のような良好な脱離基を表す。］で表される化合物と反応させることにより、一般式(6)においてR¹が-SR^1aである一般式(6-2)［式中、R^1a及びR²は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

ここで用いられる一般式(19)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものもチオウレア又はN-置換チオウレアに関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。

また、ここで用いられる一般式(20)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも一般式(12)で表される化合物と同様にして容易に合成することができる。

製造法Cで用いられる一般式(7)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。

反応式５

一般式(4)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R³, m, n及びJ¹は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー［J. Heterocyclic Chem.］１９８９年、２６巻、１３３１頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００５年、４６巻、４１９頁等に記載の方法に準じてチオシアン酸カリウム、チオシアン酸アンモニウム等のチオシアン酸塩と反応させることにより得られる一般式(21)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] ２００１年、４９巻、３５３頁、ケミストリー・アンド・インダストリー［Chemistry & Industry］１９７８年、９２頁、シンセシス［Synthesis］１９８５年、４２３頁等に記載の方法に準じて一般式(22)［式中、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表されるアルコール類、メルカプタン類、アミン類、ヒドロキシルアミン類又はヒドラジン類と反応させることにより、一般式(23)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R¹, R³, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。次いで、この一般式(23)で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えば日本国特許出願公報（JP 02/229164号公報）等に記載の方法に準じて一般式(24)［式中、R^a及びJ⁴は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を用いてアルキル化することにより、一般式(7)［式中、A¹, A², A³, G, X, Y, R¹, R³, R^a, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

ここで用いられる一般式(22)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的なアルコール類、メルカプタン類、アミン類、ヒドロキシルアミン類及びヒドラジン類の合成方法に準じて容易に合成することができる。

また、ここで用いられる一般式(24)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも一般式(12)で表される化合物と同様にして容易に合成することができる。

製造法Dで用いられる一般式(9)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。

反応式６

すなわち、製造法A、製造法B、製造法C、製造法E及び製造法Fと同様にして一般式(25)［式中、A¹, A², A³, Y及びnは前記と同じ意味を表し、J⁵は臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホニルオキシ基（例えば、フルオロスルホニルオキシ基）、C₁〜C₄ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）又はアリールスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基）等を表す。］で表される化合物から合成することのできる一般式(26)［式中、A¹, A², A³, W, Y, Q, n及びJ⁵は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン［Bull. Chem. Soc. Jpn.］１９９４年、６７巻、２３２９頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９８６年、１０８巻、４５２頁等に記載の方法に準じてギ酸等のハイドライド源共存下パラジウム等の遷移金属触媒を用いるCO挿入反応を行うことにより、一般式(27)［式中、A¹, A², A³, W, Y, Q及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

このようにして得られた一般式(27)で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］２００１年、４４巻、２３０８頁等に記載の方法に準じてヒドロキシルアミン又はその塩と反応させることにより一般式(9)［式中、A¹, A², A³, W, Y, Q及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に合成することができる。

ここで用いられる一般式(25)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な置換芳香族カルボン酸類の合成方法に準じて容易に合成することができる。

これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A〜製造法Dの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。

また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。

本発明に包含される化合物としては、具体的に例えば、第２表に示す化合物が挙げられる。但し、第２表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

尚、表中Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、Phはフェニル基をそれぞれ表し、
表中D-1a〜D-59aで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、

例えば、[(D-17b)Cl]の表記は、3-クロロ-1-メチルピラゾール-5-イル基を表す。

また、表中E-7a〜E-12aで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、

さらに、表中T-3は、下記の構造を表す。

第２表
表中、置換基(X)_mの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表す。

ここで、上記一般式[1]-1〜[1]-62におけるQで表される置換基は、それぞれ下記のQ-1〜Q-3で表される構造を表す。

―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
(X)_m R³ Q R² R¹
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-F CF₃ Q-2 H OCH₃
3-F CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-F CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br CF₃ Q-1 H D-22a
3-Br CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Br CF₃ Q-2 H OEt
3-Br CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br CF₃ Q-2 Et OEt
3-Br CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Br CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br CF₂Cl Q-2 H OEt
3-I CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-I CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-I CHF₂ Q-2 H OEt
3-I CF₃ Q-1 H CF₃
3-I CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-I CF₃ Q-1 H D-22a
3-I CF₃ Q-1 H D-52a
3-I CF₃ Q-2 H OCH₃
3-I CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-I CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-I CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-I CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-I CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-I CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-I CF₃ Q-2 H OEt
3-I CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-I CF₃ Q-2 Et OEt
3-I CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-I CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-I CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-I CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-I CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-I CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-I CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-I CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-I CF₂Cl Q-2 H OEt
3-I CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-CF₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3-CF₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-CF₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-CF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-CF₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-CF₂CF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-CF₂CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₂CF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-CF(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF(CF₃)₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-CF₂CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₂CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₂CF₂CF₂CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-C(CF₃)₂OH CF₃ Q-2 H OCH₃
3-C(CF₃)₂OH CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-C(CF₃)₂OH CF₃ Q-2 H OEt
3-C(CF₃)₂OCH₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-C(CF₃)₂OCH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-C(CF₃)₂OCH₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-OCF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-OCF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-OCF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-OCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-OCF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-OCF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-OCF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-OCF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-OCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-OCF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-OCF₂Br CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-OCF₂Br CF₃ Q-1 H D-52a
3-OCF₂Br CF₃ Q-2 H OCH₃
3-OCF₂Br CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-OCF₂Br CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-OCF₂Br CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-OCF₂Br CF₃ Q-2 H OEt
3-OCF₂Br CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-OCF₂CHF₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-OCF₂CHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-OCF₂CHF₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-OCF₂CHFCl CF₃ Q-2 H OCH₃
3-OCF₂CHFCl CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-OCF₂CHFCl CF₃ Q-2 H OEt
3-OCF₂CHFCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-OCF₂CHFCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-OCF₂CHFCF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-OCF₂CHFOCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-OCF₂CHFOCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-OCF₂CHFOCF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-SCF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-SCF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-SCF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-SCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-SCF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-SCF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-SCF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-SCF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-SCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-SCF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-SCF₂Cl CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-SCF₂Cl CF₃ Q-1 H D-52a
3-SCF₂Cl CF₃ Q-2 H OCH₃
3-SCF₂Cl CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-SCF₂Cl CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-SCF₂Cl CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-SCF₂Cl CF₃ Q-2 H OEt
3-SCF₂Cl CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-SCF₂Br CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-SCF₂Br CF₃ Q-1 H D-52a
3-SCF₂Br CF₃ Q-2 H OCH₃
3-SCF₂Br CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-SCF₂Br CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-SCF₂Br CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-SCF₂Br CF₃ Q-2 H OEt
3-SCF₂Br CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-SF₅ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-SF₅ CF₃ Q-1 H D-22a
3-SF₅ CF₃ Q-1 H D-52a
3-SF₅ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-SF₅ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-SF₅ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-SF₅ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-SF₅ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-SF₅ CF₃ Q-2 H OEt
3-SF₅ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-SF₅ CF₃ Q-2 Et OEt
3-SF₅ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-SF₅ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-SF₅ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4-F₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4-F₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-F₂ CF₃ Q-2 H OEt
3,5-F₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-F₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-F₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-4-F CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-F CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-F CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-4-F CF₃ Q-1 H CF₃
3-Cl-4-F CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-4-F CF₃ Q-1 H D-22a
3-Cl-4-F CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 Et OEt
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-Cl-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-F-5-Cl CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-F-5-Cl CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-Cl CHF₂ Q-2 H OEt
3-F-5-Cl CF₃ Q-1 H CF₃
3-F-5-Cl CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-F-5-Cl CF₃ Q-1 H D-22a
3-F-5-Cl CF₃ Q-1 H D-52a
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 H OCH₃
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 H OEt
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 Et OEt
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-F-5-Cl CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-2 H OEt
3-F-5-Cl CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,4-Cl₂ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂ CHF₂ Q-2 H OEt
3,4-Cl₂ CF₃ Q-1 H CF₃
3,4-Cl₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-Cl₂ CF₃ Q-1 H D-22a
3,4-Cl₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 H OEt
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 Et OEt
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3,4-Cl₂ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3,4-Cl₂ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-Cl₂ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3,4-Cl₂ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-Cl₂ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4-Cl₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,5-Cl₂ CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Cl₂ CHF₂ Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂ CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3,5-Cl₂ CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Cl₂ CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-Cl₂ CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 H c-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 H CF₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 H D-22a
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 H D-55a
3,5-Cl₂ CF₃ Q-1 H D-58a
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 Et OEt
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H OPr-n
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H OPr-i
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H OPr-c
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H SCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H SEt
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H NHCN
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Q-2 H NHNO₂
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,5-Cl₂ CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,5-Cl₂ CF₂Br Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂Br Q-2 H OEt
3,5-Cl₂ CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-Cl₂ CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂ CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-4-F CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Br-4-F CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-4-F CHF₂ Q-2 H OEt
3-Br-4-F CF₃ Q-1 H CF₃
3-Br-4-F CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-4-F CF₃ Q-1 H D-22a
3-Br-4-F CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br-4-F CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-4-F CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br-4-F CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-Br-4-F CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-Br-4-F CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-4-F CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Br-4-F CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br-4-F CF₃ Q-2 Et OEt
3-Br-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-Br-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Br-4-F CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-4-F CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Br-4-F CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Br-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-4-F CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-Br-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-4-F CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Br-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-F-5-Br CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-F-5-Br CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-Br CHF₂ Q-2 H OEt
3-F-5-Br CF₃ Q-1 H CF₃
3-F-5-Br CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-F-5-Br CF₃ Q-1 H D-22a
3-F-5-Br CF₃ Q-1 H D-52a
3-F-5-Br CF₃ Q-2 H OCH₃
3-F-5-Br CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-Br CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-F-5-Br CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-F-5-Br CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-F-5-Br CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-F-5-Br CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-F-5-Br CF₃ Q-2 H OEt
3-F-5-Br CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-F-5-Br CF₃ Q-2 Et OEt
3-F-5-Br CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-F-5-Br CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-F-5-Br CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-F-5-Br CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-F-5-Br CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-F-5-Br CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-Br CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-F-5-Br CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-F-5-Br CF₂Cl Q-2 H OEt
3-F-5-Br CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-Br-4-Cl CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-4-Cl CF₃ Q-1 H D-22a
3-Br-4-Cl CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br-4-Cl CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-4-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-4-Cl CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br-4-Cl CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-4-Cl CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Br-4-Cl CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-4-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br-4-Cl CF₃ Q-2 Et OEt
3-Br-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Br-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-4-Br CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-4-Br CF₃ Q-1 H D-22a
3-Cl-4-Br CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-4-Br CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-Br CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-Br CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-4-Br CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-4-Br CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-4-Br CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-4-Br CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-4-Br CF₃ Q-2 Et OEt
3-Cl-4-Br CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-Br CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-Br CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-Br CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-Br CHF₂ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-Br CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-Br CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-Br CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-Br CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-Br CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-5-Br CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 H c-Pr
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 H CF₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 H D-22a
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 H D-55a
3-Cl-5-Br CF₃ Q-1 H D-58a
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 Et OEt
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H OPr-n
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H OPr-i
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H OPr-c
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H SCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H SEt
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H NHCN
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3-Cl-5-Br CF₃ Q-2 H NHNO₂
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-1 H D-22a
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-Br CF₂Cl Q-2 Et OEt
3-Cl-5-Br CF₂Br Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂Br Q-2 H OEt
3-Cl-5-Br CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-5-Br CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-Br CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3,4-Br₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-Br₂ CF₃ Q-1 H D-22a
3,4-Br₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3,4-Br₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4-Br₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Br₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,4-Br₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-Br₂ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,4-Br₂ CF₃ Q-2 H OEt
3,4-Br₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,4-Br₂ CF₃ Q-2 Et OEt
3,4-Br₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,4-Br₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Br₂ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Br₂ CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Br₂ CHF₂ Q-1 H D-52a
3,5-Br₂ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂ CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3,5-Br₂ CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Br₂ CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-Br₂ CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 H c-Pr
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 H CF₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 H D-22a
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 H D-55a
3,5-Br₂ CF₃ Q-1 H D-58a
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 Et OEt
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H OPr-n
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H OPr-i
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H OPr-c
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H SCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H SEt
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H NHCN
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3,5-Br₂ CF₃ Q-2 H NHNO₂
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,5-Br₂ CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,5-Br₂ CF₂Br Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂ CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂ CF₂Br Q-2 H OEt
3,5-Br₂ CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂ CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂ CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-Br₂ CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂ CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂ CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3-I-4-F CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-I-4-F CF₃ Q-1 H D-22a
3-I-4-F CF₃ Q-1 H D-52a
3-I-4-F CF₃ Q-2 H OCH₃
3-I-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-I-4-F CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-I-4-F CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-I-4-F CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-I-4-F CF₃ Q-2 H OEt
3-I-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-I-4-F CF₃ Q-2 Et OEt
3-I-4-F CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-I-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-I-4-F CF₂Cl Q-2 H OEt
3-F-5-I CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-F-5-I CF₃ Q-1 H D-22a
3-F-5-I CF₃ Q-1 H D-52a
3-F-5-I CF₃ Q-2 H OCH₃
3-F-5-I CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-I CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-F-5-I CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-F-5-I CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-F-5-I CF₃ Q-2 H OEt
3-F-5-I CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-F-5-I CF₃ Q-2 Et OEt
3-F-5-I CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-F-5-I CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-I CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-I CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-I CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-I CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-5-I CF₃ Q-1 H CF₃
3-Cl-5-I CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-I CF₃ Q-1 H D-22a
3-Cl-5-I CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 Et OEt
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-Cl-5-I CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-I CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,5-I₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-I₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-I₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-CH₃-4-F CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CH₃-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CH₃-4-F CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-4-CH₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-CH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-CH₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-CH₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-CH₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-CH₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-CH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-CH₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-CH₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-CH₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-CH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br-4-CH₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-4-CH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-4-CH₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-CH₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-5-CH₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br-5-CH₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-CH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-CH₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br-5-CH₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-5-CH₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-CH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CH₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-(CH₃)₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CH₃)₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃-4-F CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-CF₃-4-F CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-4-F CHF₂ Q-2 H OEt
3-CF₃-4-F CF₃ Q-1 H CF₃
3-CF₃-4-F CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃-4-F CF₃ Q-1 H D-22a
3-CF₃-4-F CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 Et OEt
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-CF₃-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-CF₃-4-F CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃-4-F CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-CF₃-4-F CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-CF₃-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-4-F CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-CF₃-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃-4-F CF₂Cl Q-2 H OEt
3-CF₃-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-F-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-F-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-CF₃-4-Cl CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-CF₃-4-Cl CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-4-Cl CHF₂ Q-2 H OEt
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-1 H CF₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-1 H D-22a
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 Et OEt
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-CF₃-4-Cl CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃-4-Cl CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-CF₃-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OEt
3-CF₃-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-CF₃ CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-CF₃ CHF₂ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 H c-Pr
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-55a
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-58a
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-n
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-i
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-c
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H SCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H SEt
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHCN
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHNO₂
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-22a
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OEt
3-Cl-5-CF₃ CF₂Br Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂Br Q-2 H OEt
3-Cl-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-CF₃ CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-5-CF₃ CHF₂ Q-1 H D-52a
3-Br-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3-Br-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3-Br-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 H c-Pr
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-55a
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-58a
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-n
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-i
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-c
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H SCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H SEt
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHCN
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHNO₂
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-22a
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-Br-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OEt
3-Br-5-CF₃ CF₂Br Q-2 H OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂Br Q-2 H OEt
3-Br-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3-Br-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3-I-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-I-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-I-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-I-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-I-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-I-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-I-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-I-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-I-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-CH₃-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CH₃-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-CH₃-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CH₃-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CH₃-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CH₃-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CH₃-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-CH₃-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-1 H D-22a
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-1 H D-52a
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂ CHF₂ Q-2 Et OEt
3,5-(CF₃)₂ CHFCl Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHFCl Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHFCl Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂ CHCl₂ Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHCl₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHCl₂ Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂ CHFBr Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHFBr Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CHFBr Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H c-Pr
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H CH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H CH₂OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H E-6a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H E-7a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H E-12a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H E-25a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H CH=NOCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H C(O)N(CH₃)₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHPr-i
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂F
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH=CH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂C≡CH
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H CH=CH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H Ph-4-F
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H Ph-4-NO₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H Ph-4-CN
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-1a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H (D-8b)CH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-11a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-14a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H (D-15a)CH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H (D-16b)Cl
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H (D-17b)Cl
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-21a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-22a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-22a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)Et D-22a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-23a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-24a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-28a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H (D-29b)CH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-34a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-35a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-41a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 Et D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 CH₂OC(O)CH₃ D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 CH₂C≡CH D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)Pr-i D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)Pr-c D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)Bu-t D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)CH₂OCH₃ D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)CH=CH₂ D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-53a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-54a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-55a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-56a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-58a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H D-59a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-1 H OCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₂CH₂F OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₂CH=CH₂ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 OEt OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 NHCH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 NHC(O)OCH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 Et OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OPr-n
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OPr-i
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₃ OPr-i
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OPr-c
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₃ OPr-c
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂F
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCHF₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CH₂F
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCHFCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CH₂Cl
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₂Cl
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CH₂CH₂F
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH(CH₃)CH₂F
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH(CH₂F)₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH(CH₃)CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₂CHF₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCF₂CHFCF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH(CF₃)₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CH₂OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CH₂SCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH(CH₃)CN
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CH₂CN
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂C(O)OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH(CH₃)C(O)OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂C(O)NH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH(CH₃)C(O)NH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂C(S)NH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH(CH₃)C(S)NH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CH=CH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CF=CH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CCl=CH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H OCH₂Ph
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H SCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H SEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H SPr-n
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H SPr-i
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H SCH₂CH₂F
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H SCH₂CHF₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H SCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H SCH₂CH₂OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H SCH₂CH=CH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H SCH₂C≡CH
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H N(CH₃)₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHCH₂CH₂F
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHCH₂CHF₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHCH₂CH₂OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHCH₂CH=CH₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHCH₂C≡CH
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHCN
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHOEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-2 H NHNO₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 Et OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 n-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 i-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 c-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 CH₂CHF₂ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 CH₂CN OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 Et OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 CH₃ OPr-i
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 CH₃ OPr-c
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 CH₃ SCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Q-3 CH₃ SEt
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-1 H CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 n-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 i-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5-(CF₃)₂ CF₂Br Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Br Q-1 H D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₂Br Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Br Q-2 Et OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Br Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Br Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₂Br Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₂CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂CHF₂ Q-1 H D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₂CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-(CF₃)₂ CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂ CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂ T-3 Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂ T-3 Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂ T-3 Q-2 H OEt
3-Cl-5-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-CF₂CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃-5-OCH₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃-5-OCH₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF₃-5-OCH₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₃-5-OCH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-5-OCH₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF₃-5-OCH₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃-5-OCH₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃-5-OCH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-OCHF₂ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-1 H CF₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-1 H D-22a
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 Et OEt
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-1 H D-22a
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 Et OEt
3-Br-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Br-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-1 H D-22a
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ Q-2 Et OEt
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCF₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-5-OCF₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br-5-OCF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-Br-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Br-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-CF₃-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-CF₃-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-5-OCF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-SCF₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-5-SCF₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-5-SCF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-5-SCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-S(O)CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-S(O)CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-S(O)CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br-5-SCF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-Br-5-SCF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Br-5-SCF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-SCF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Br-5-S(O)CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-S(O)CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-S(O)CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-SO₂CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-SCF₂CHFCl CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-SCF₂CHFCl CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-SCF₂CHFCl CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-SCF₂CHFCl CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-SCF₂CHFCl CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-SCF₂CHFCl CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-NO₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-NO₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-NO₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-NO₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-NO₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-NO₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃-5-NO₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃-5-NO₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF₃-5-NO₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₃-5-NO₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-5-NO₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF₃-5-NO₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃-5-NO₂ CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃-5-NO₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-5-CN CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-5-CN CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-5-CN CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-5-CN CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-5-CN CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-5-CN CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-5-CN CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-5-CN CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Br-5-CN CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-5-CN CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br-5-CN CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-5-CN CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-5-CN CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br-5-CN CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-5-CN CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-5-CN CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-1 H D-22a
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-1 H D-52a
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-2 H OCH₃
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-2 H OEt
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-CF₃-5-CN CF₃ Q-2 Et OEt
3-CF₃-5-CN CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-CF₃-5-CN CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-CF₃-5-CN CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4,5-F₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4,5-F₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3,4,5-F₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3,4,5-F₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4,5-F₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4,5-F₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,4,5-F₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4,5-F₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,4,5-F₃ CF₃ Q-2 H OEt
3,4,5-F₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,4,5-F₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3,4,5-F₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,4,5-F₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,4,5-F₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-F CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Cl₂-4-F CHF₂ Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂-4-F CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-F CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 H c-Pr
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 H CF₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 H D-22a
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 H D-55a
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-1 H D-58a
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 Et OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H OPr-n
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H OPr-i
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H OPr-c
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H SCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H SEt
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H NHCN
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Q-2 H NHNO₂
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₂Br Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂Br Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-F CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3,4,5-Cl₃ CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4,5-Cl₃ CHF₂ Q-1 H D-52a
3,4,5-Cl₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,4,5-Cl₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3,4,5-Cl₃ CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3,4,5-Cl₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 H c-Pr
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 H D-55a
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-1 H D-58a
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H OEt
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H OPr-n
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H OPr-i
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H OPr-c
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H SCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H SEt
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H NHCN
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ Q-2 H NHNO₂
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,4,5-Cl₃ CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,4,5-Cl₃ CF₂Br Q-2 H OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂Br Q-2 H OEt
3,4,5-Cl₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3,4,5-Cl₃ CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-F CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Br₂-4-F CHF₂ Q-1 H D-52a
3,5-Br₂-4-F CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-F CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3,5-Br₂-4-F CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-F CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 H c-Pr
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 H CF₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 H D-22a
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 H D-55a
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-1 H D-58a
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 Et OEt
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H OPr-n
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H OPr-i
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H OPr-c
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H SCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H SEt
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H NHCN
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Q-2 H NHNO₂
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,5-Br₂-4-F CF₂Br Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂Br Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-F CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-F CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-Br CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-Cl₂-5-Br CF₃ Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂-5-Br CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂-5-Br CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-Br CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,4-Cl₂-5-Br CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-Br CF₃ Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-Br CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Cl₂-4-Br CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Cl₂-4-Br CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂-4-Br CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-Br CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-Br CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-Cl₂-4-Br CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-Br CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-Br CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-1 H D-22a
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Br₂-4-Cl CF₃ Q-2 Et OEt
3,5-Br₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-2 H OEt
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,4,5-Br₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3,4,5-Br₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,4,5-Br₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,4,5-Br₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CH₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-Cl₂-5-CH₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂-5-CH₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂-5-CH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CH₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,4-Cl₂-5-CH₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CH₃ CF₃ Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Cl₂-4-CH₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Cl₂-4-CH₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂-4-CH₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-CH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-CH₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-Cl₂-4-CH₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-CH₃ CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-CH₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-4-CH₃-5-Br CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-4-CH₃-5-Br CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-4-CH₃-5-Br CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-CH₃-5-Br CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-CH₃-5-Br CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-4-CH₃-5-Br CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-4-CH₃-5-Br CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-4-CH₃-5-Br CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-F₂-5-CF₃ CHF₂ Q-1 H D-52a
3,4-F₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H c-Pr
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-55a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-58a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-n
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-i
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-c
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H SCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H SEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHCN
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHNO₂
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Br Q-2 H OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂Br Q-2 H OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-F₂-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CHF₂ Q-1 H D-52a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H c-Pr
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-55a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-58a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-n
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-i
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-c
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H SCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H SEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHCN
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHNO₂
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-22a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Br Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂Br Q-2 H OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Cl-4-F-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CHF₂ Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H c-Pr
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H CF₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-22a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-55a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-58a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-n
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-i
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OPr-c
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H SCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H SEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHCN
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₃ Q-2 H NHNO₂
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Br Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂Br Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,4-Cl₂-5-CF₃ CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3-Br-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-1 H D-52a
3-Br-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OCH₃
3-Br-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3-Br-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3-Br-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3-Br-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 H OEt
3-Br-4-F-5-CF₃ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CHF₂ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CHF₂ Q-1 H D-52a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CHF₂ Q-2 Et OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CHF₂ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CHF₂ Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 H c-Pr
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 H CF₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CH₂Cl
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 H D-22a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 CH₂OCH₃ D-52a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 CH₂CN D-52a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 C(O)CH₃ D-52a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 C(O)Et D-52a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 C(O)OCH₃ D-52a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 H D-55a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-1 H D-58a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 n-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 i-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 c-Pr OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₂CHF₂ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₂CN OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 OCH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 N(CH₃)₂ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 Et OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OPr-n
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OPr-i
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OPr-c
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OCH₂CHF₂
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OCH₂CN
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H OCH₂C≡CH
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H SCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₃ SCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H SEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 CH₃ SEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H NHCN
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H NHOCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H N(CH₃)OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ Q-2 H NHNO₂
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-1 H D-22a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-1 H D-52a
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 Et OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 CH₃ OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Cl Q-2 Et OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Br Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Br Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂Br Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂CHF₂ Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂CHF₂ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂CHF₂ Q-2 H OEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₂CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-1 H D-22a
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 Et OEt
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-1 H C(O)NHCH₂CF₃
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-1 H D-22a
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-1 H D-52a
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 Et OCH₃
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₂CF₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₂C≡CH OCH₃
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 CH₃ OEt
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ Q-2 Et OEt
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₂Cl Q-2 H OEt
3,5-Cl₂-4-NH₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Cl₂-4-NH₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Cl₂-4-NH₂ CF₃ Q-2 H OEt
3,5-Br₂-4-NH₂ CF₃ Q-2 H OCH₃
3,5-Br₂-4-NH₂ CF₃ Q-2 CH₃ OCH₃
3,5-Br₂-4-NH₂ CF₃ Q-2 H OEt
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本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、家畜・家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。

本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana faciata）、リンゴモンハマキ（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、マメヒメサヤムシガ（Matsumuraeses phaseoli）、トビハマキ（Pandemis heparana）、ナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガ（Acrolepiopsis suzukiella）、コナガ（Plutella xylostella）、カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、コドリンガ（Cydla pomonella）、ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctiferalis）、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、オオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、マイマイガ（Lymantria dispar）、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリ（Lemyra imparilis）、アケビコノハ（Adris tyrannus）、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、ミツモンキンウワバ（Ctenoplusia agnata）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）、タバコバッドワーム（Heliothis virescens）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、フォールアーミーワーム（Spodoptera frugiperda）、コットンリーフワーム（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、スジキリヨトウ（Spodoptera depravata）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、グレープベリーモス（Endopiza viteana）、トマトホーンワーム（Manduca quinquemaculata）、タバコホーンワーム（Manduca sexta）等の鱗翅目（Lepidoptera）昆虫、
ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）等の総翅目（Thysanoptera）昆虫、
ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、コアオハナムグリ（Gametis jucunda）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、マメコガネ（Popillia japonica）、コロラドポテトビートル（Lepinotarsa decemlineata）、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ツヤハダゴマダラカミキリ（Anoplophora glabripennis）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、キボシカミキリ（Psacothea hilaris）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、ナスナガスネトビハムシ（Psylliodes angusticollis）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シロヘリクチブトゾウムシ（Craphognatus leucoloma）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissohoptrus oryzophilus）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）、モモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus vestitus）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等の鞘翅目（Coleoptera）昆虫、
ブチヒゲカメムシ（Dolycoris baccarum）、ナガメ（Eurydema rugosa）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ツヤアオカメムシ（Glaucias subpunctatus）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、イチモンジカメムシ（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）、イネクロカメムシ（Scotinophora lurida）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、アカヒメヘリカメムシ（Rhopalus msculatus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、クロトビカスミカメ（Halticus insularis）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）、ナガムギカスミカメ（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、ミドリナガヨコバイ（Balclutha saltuella）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthus stramineus）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctinceps）、コットンフリーホッパー（Psuedatomoscelis seriatus）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ブドウネアブラムシ（iteus vitifolii）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、ナスコナカイガラムシ（Phenacoccus solani）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kuraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ティースケール（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、マサキナガカイガラムシ（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、トコジラミ（Cimex lectularius）等の半翅目（Hemiptera）昆虫、
ダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）、メキシコミバエ（Anastrepha ludens）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、タネバエ（Delia platura）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、アップルマゴット（Rhagoletis pomonella）、ヘシアンフライ（Mayetiola destructor）、イエバエ（Musca domestica）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ヒツジシラミバエ（Melophagus ovinus）、ウシバエ（Hypoderma bovis）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、ツェツェバエ（Glossina palpalis, Glossina morsitans）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、オオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）、トクナガヌカカ（Leptoconops nipponensis）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopicutus）、シナハマダラカ（Anopheles hyracanus sinesis）等の双翅目（Diptera）昆虫、
クリハバチ（Apethymus kuri）、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、セグロカブラハバチ（Athalia infumata）、カブラハバチ（Athalia rosae）、マツノキハバチ（Neodiprion sertifer）、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、グンタイアリ（Eciton burchelli, Eciton schmitti）、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、オオスズメバチ（Vespa mandarina）、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）、ファラオアント（Monomorium pharaonis）、ブルドックアント（Myrmecia spp.）、ファイヤーアント類（Solenopsis spp.）等の膜翅目（Hymenoptera）昆虫、
エンマコオロギ（Teleogryllus emma）、ケラ（Gryllotalpa orientalis）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）等の直翅目（Orthoptera）昆虫、
クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等の網翅目（Blattaria）昆虫、
イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、タイワンシロアリ（Cryptotermes domesticus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等の等翅目（Isoptera）昆虫、
トゲナシシロトビムシ（Onychiurus folsomi）、シベリアシロトビムシ（Onychiurus sibiricus）、キボシマルトビムシ（Bourletiella hortensis）等の粘管目（Collembola）昆虫、
イヌノミ（Ctenocephalides canis)、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等の隠翅目（Siphonaptera）昆虫、
ハバビロナガハジラミ（Cuclotogaster heterographa）、ウシハジラミ（Damalinia bovis）、カクアゴハジラミ（Goniodes dissmilis）、ヒメニワトリハジラミ（Goniodes gallinae）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、ニワトリナガハジラミ（Lipeurus caponis）、ニワトリツノハジラミ（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミ（Menacanthus pallidulus）、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のハジラミ目（Mallophaga）昆虫、
ウシジラミ（Haematopinus eurysternus、Haematopinus quadripertusus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、スイギュウジラミ（Haematopinus tuberculatus）、イヌジラミ（Linognathus setosus）、ウシホソジラミ（Linognathus vituri）、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のシラミ目（Anoplura）昆虫、
シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus）等のホコリダニ類、
ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニ（Penthaleus major）等のハシリダニ類、
イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、クワオオハダニ（Panonychus mori）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）等のハダニ類、
チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、シトラスラストマイト（Phyllocoptruta oleivora）等のフシダニ類、
ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のハチダニ類、
ローン・スターマダニ（Amblyomma americanum）、メキシコ湾岸マダニ（Amblyomma maculatum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、ロッキー山脈森林マダニ（Dermacentor andersoni）、西海岸マダニ（Dermacentor occidentalis）、アメリカンドッグティック（Dermacentor variabilis）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、西部クロアシダニ（Ixodes pacifcus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、ヒツジダニ（Ixodes ricinus）、クロアシダニ（Ixodes scapularis）、カズキダニ（Ornithodoros moubata pacifcus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、
ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitovorax）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ類、
イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のニキビダニ類、
ウシキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes cummunis）、ウサギキュウセンヒダニ（Psoroptes cuniculi）、ヒツジキュウセンダニ（Psoroptes ovis）等のキュウセンダニ類、
ウシショクヒヒゼンダニ（Choriotes boris）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ類、
ミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallida）、タテツツガムシ（Leptotrombidium scutellare）等のツツガムシ類、
イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のサオオシダニ類、
ニワトリウモウダニ（Megninia cubitalis）、ヒシガタウモウダニ（Pterolichus obtusus）等のウモウダニ類、
オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等の甲殻類、
スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）、アフリカマイマイ（Achatina fulica）、ナメクジ（Meghimatium bilineatum）、チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、ウスカワマイマイ（Acusta despecta sieboldiana）、ミスジマイマイ（Euhadra peliomphala）等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ（Prathylenchus coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Prathylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウ（Prathylenchus vulnus）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等の線虫類、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

また、本発明化合物を用いて防除しうる家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫としては具体的に、例えば、
ヘモンクス属(Haemonchus)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、オステルターギヤ属(Ostertagia)、ネマトディルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、アスカリス属(Ascaris)、ブノストムーム属(Bunostomum)、エスファゴストムーム属(Oesophagostomum)、チャベルチア属(Chabertia)、トリキュリス属(Trichuris)、ストロンギルス属(Storongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、キャピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、オキシウリス属(Oxyuris)、アンキロストーマ属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)、パラスカリス属(Parascaris)などの線虫類、
ブツヘレリア属(Wuchereria)、ブルージア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchoceca)、ディロフィラリア属(Dirofilaria)、ロア糸状虫属(Loa)などのフィラリア科(Filariidae)線虫類、
ドラクンクルス属(Deacunculus)などの蛇状線虫科(Dracunculidae)線虫類、
犬条虫(Dipylidium caninum)、猫条虫(Taenia taeniaeformis)、有鉤条虫(Taenia solium)、無鉤条虫(Taenia saginata)、縮小条虫(Hymenolepis diminuta)、ベネデン条虫(Moniezia benedeni)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、マンソン裂頭条虫(Diphyllobothrium erinacei)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)などの条虫類、
肝蛭(Fasciola hepatica,F.gigantica)、ウエステルマン肺吸虫(Paragonimus westermanii)、肥大吸虫(Fasciolopsic bruski)、膵吸虫(Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、ビルハルツ住血吸虫(Schistosoma haematobium)、マンソン住血吸虫(Schistosoma mansoni)などの吸虫類、
エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)のようなエイメリア類(Eimeria spp.)、
クルーズトリパノソーマ(Trypanosomsa cruzi)、リーシュマニア類(Leishmania spp.)、マラリア原虫(Plasmodium spp.)、バベシア類(Babesis spp.)、トリコモナス類(Trichomonadidae spp.)、ヒストモナス類(Histomanas spp.)、ジアルディア類(Giardia spp.)、トキソプラズマ類(Toxoplasma spp.)、赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica)、タイレリア類(Theileria spp.)、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。

すなわち、本発明化合物は、鱗翅目(チョウ目)、総翅目(アザミウマ目)、鞘翅目(コウチュウ目)、半翅目(カメムシ目及びヨコバイ目)、双翅目(ハエ目)、膜翅目(ハチ目)、直翅目(バッタ目)、網翅目(ゴキブリ目)、等翅目（シロアリ目）、粘管目(トビムシ目)、隠翅目（ノミ目）、ハジラミ目及びシラミ目等の昆虫類、ダニ類、甲殻類、腹足類及び線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫(ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵)に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。

本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）、錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。

固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。

液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ₉またはＣ₁₀等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ₁またはＣ₃等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ₁、Ｃ₈またはＣ₁₂等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。

これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０.０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度が適当である。

一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物および鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)およびスポッティング(spotting-on)並びにダスティング(dusting)などの経皮投与；経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。

調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上または体腔中に用いる液剤；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物；軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。

固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。

注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルおよびｎ−ブタノールなどがある。

経口液剤は直接または希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。

フロアブル剤、乳剤、などは直接または希釈して経皮的に、または環境処理にて投与できる。

皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、または浸漬（浸漬、入浴または洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。

滴下(Pour-on)剤および点下(Spot-on)剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるかまたは乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよい。

適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および／または脂肪族炭化水素、植物または合成油、ＤＭＦ、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたは2,2−ジメチル−4−オキシ−メチレン−1,3−ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。

乳剤は、経口投与、経皮投与または注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相または親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。

疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ₁₆〜Ｃ₁₈の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ₁₂〜Ｃ₁₈の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、2−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。

親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。

乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。

他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。

半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。

次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

〔水和剤〕
本発明化合物 ０.１〜８０部
固体担体 ５〜９８.９部
界面活性剤 １〜１０部
その他 ０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。

〔乳 剤〕
本発明化合物 ０.１〜３０部
有機溶剤 ４５〜９５部
界面活性剤 ４.９〜３０部
水 ０〜５０部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔懸濁剤〕
本発明化合物 ０.１〜７０部
液体担体 １５〜９８.８９部
界面活性剤 １〜１２部
その他 ０.０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。

〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 ０.１〜９０部
固体担体 ０〜９８.９部
界面活性剤 １〜２０部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔液 剤〕
本発明化合物 ０.０１〜７０部
液体担体 ２０〜９９.９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。

〔粒 剤〕
本発明化合物 ０.０１〜８０部
固体担体 １０〜９９.９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔粉 剤〕
本発明化合物 ０.０１〜３０部
固体担体 ６５〜９９.９９部
その他 ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。

〔配合例１〕水和剤
本発明化合物No.２-００４ ２０部
パイロフィライト ７４部
ソルポール５０３９ ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

〔配合例２〕乳 剤
本発明化合物No.２-００４ ５部
キシレン ７５部
Ｎ−メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例３〕乳 剤
本発明化合物No.２-００４ ４部
ＤＢＥ ３６部
（アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製商品名）
アジピン酸ジイソブチル ３０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ソプロフォールＢＳＵ １４部
（非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
ローダカル７０ＢＣ ６部
（アニオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例４〕乳 剤
本発明化合物No.２-００４ ４部
ＤＢＥ １１部
（アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製商品名）
アジピン酸ジイソブチル ３０部
Ｎ−メチルピロリドン ５部
ソプロフォールＢＳＵ １４部
（非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
ローダカル７０ＢＣ ６部
（アニオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
プロピレングリコール １０部
水 ２０部
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例５〕懸濁剤
本発明化合物No.２-００４ ２５部
アグリゾールＳ−７１０ １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ ０.５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム ０.２部
水 ６４.３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

〔配合例６〕顆粒水和剤
本発明化合物No.２-００４ ７５部
ハイテノールNE-15 ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。

〔配合例７〕粒 剤
本発明化合物No.２-００４ ５部
ベントナイト ５０部
タルク ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

〔配合例８〕粉 剤
本発明化合物No.２-００４ ３部
カープレックス＃８０Ｄ ０.５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト ９５部
リン酸ジイソプロピル １.５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

使用に際しては、上記の各製剤を水で１〜２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。

〔配合例９〕水和剤調製物
本発明化合物No.２-００４ ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム １０部
アルキルアリール ポリグリコールエーテル １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 ３部
エマルジョン型シリコーン １部
二酸化ケイ素 ３部
カオリン ４５部
〔配合例１０〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物No.２-００４ ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ３.５部
ジメチルスルホキシド ３７部
２−プロパノール ３６.５部
〔配合例１１〕噴霧用液剤
本発明化合物No.２-００４ ２部
ジメチルスルホキシド １０部
２−プロパノール ３５部
アセトン ５３部
〔配合例１２〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.２-００４ ５部
ヘキシレングリコール ５０部
イソプロパノール ４５部
〔配合例１３〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.２-００４ ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル ５０部
ジプロピレングリコール ４５部
〔配合例１４〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.２-００４ ２部
軽質流動パラフィン ９８部
〔配合例１５〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.２-００４ ２部
軽質流動パラフィン ５８部
オリーブ油 ３０部
ＯＤＯ−Ｈ ９部
信越シリコーン １部
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。

特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１４版、２００６年に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。

殺菌剤：アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシペタックス（acypetacs）、アルジモルフ（aldimorph）、アミスルブロム（amisulbrom）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ベンチアゾール（benthiazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ビキサフェン（bixafen）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、キャプタン（captan）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、カルボン（carvone）、チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロロネブ（chloroneb）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール（climbazole）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、カッパーナフテネート（copper naphthenate）、カッパーオレエート（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、クレゾール（cresol）、クフラネブ（cufraneb）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、ダゾメット（dazomet）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４（dinocap-4）、ジノカップ−６（dinocap-6）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジチアノン（dithianon）、デーエヌオーシー（DNOC）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、エディフェンホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、ファーバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルモルフ（flumorph）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルチアニル（flutianil）、フルトリアホール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルコナゾール（furconazole）、フルメシクロックス（furmecyclox）、グアザチン（guazatine）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン−アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソピラザム（isopyrazam）、イソチアニル（isotianil）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メトコナゾール（metconazole）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ナーバム（nabam）、ナタマイシン（natamycin）、有機ニッケル（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロタル−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシキノリン銅（oxine copper）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol（PCP)）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（2-phenylphenol）、フサライド（phthalide）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン−Ｄ（polyoxorim）、ポタシウムアジド（potassium azide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、キナセトール−スルフェート（quinacetol-sulfate）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、セダキサン（sedaxane）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、硫黄（sulfur）、テブコナゾール（tebuconazole）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チウラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリブチル錫オキシド（tributyltin oxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ジンクナフテネート（zinc naphthenate）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物及びＺＦ−９６４６（試験名）など。

殺バクテリア剤：ベトキサジン（bethoxazin）、ビチオノール（bithionol）、ブロノポール（bronopol）、ニトラピリン（nitrapyrin）、オクチリノン（octhilinone）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）及びストレプトマイシン（streptomycin）など。

殺線虫剤：カズサホス（cadusafos）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス (isazofos）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルイソチオシアネート（methyl isothiocyanate）、オキサミル（oxamyl）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、ＢＹＩ−１９２１（試験名）及びＭＡＩ−０８０１５（試験名）など。

殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、ビフェナゼート（bifenazate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ジコホール（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチン−オキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ホルメタネート（formetanate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）及びＮＮＩ−０７１１（試験名）など。

殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミプリド（acetamiprid）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンギエンシス（bacillus thuringiensis）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ブプロフェジン（buprofezin）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメトエート（dimethoate）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonofos）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ−ＭＰ（indoxacarb-MP）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタクリホス（methacrifos）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトフルトリン（metofluthrin）、ムスカルア（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホキシム（phoxim）、ピリミカーブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スルホテップ（sulfotep）、スルフォキサフロール（sulfoxaflor）、テブフェノジド（tebufenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリフルムロン（triflumuron）、ＡＮＭ−１３８（試験名）及びＭＥ−５３４３（試験名）など。

以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

［合成例］
合成例１
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−[１−(２−ピリジル)シクロプロピル]ベンズアミド（本発明化合物No.1-007）。

工程１；３,５−ジクロロ−１−(１−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼンの製造
３,５−ジクロロフェニルホウ酸２５.０gのテトラヒドロフラン２００ml及び水１００ml溶液に、２−ブロモ−３,３,３−トリフルオロプロペン２７.５g、炭酸カリウム３８.０g及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)１.８４gを添加し、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、氷水５００mlを加え、酢酸エチルにて抽出（５００mlx１）した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２５.７gを無色油状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.41 (t, J=2.0Hz, 1H), 7.3-7.35 (m, 2H), 6.05 (q, J=3.2Hz, 1H), 5.82 (q, J=3.2Hz, 1H)。

工程２；４−ブロモ−α−クロロ−３−メチルベンズアルドキシムの製造
４−ブロモ−３−メチルベンズアルドキシム８２.０gのテトラヒドロフラン４５０ml溶液に、氷冷攪拌下、濃塩酸１２０.０gを４５分間かけて滴下した。次いで、８％次亜塩素酸ナトリウム水溶液２２０mlを反応混合物の温度が５℃を超えぬよう注意深く７５分間かけて滴下、滴下終了後、１０℃以下にてさらに９０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に４５分間窒素ガスを吹き込んだ後析出した不溶物を濾別、減圧下にてテトラヒドロフランを留去した。残留した水溶液を酢酸エチル２４０.０gにて抽出、有機層を水洗（２４０mlx２）後不溶物を濾別し、減圧下にて溶媒を留去、目的物９３.５gを淡黄色結晶として得た。
融点７７.０〜７８.０℃
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 400MHz) δ8.00 (bs, 1H), 7.71 (d, J=2.2Hz, 1H), 7.57 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.51 (dd, J=8.4, 2.2Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。

工程３；３−(４−ブロモ−３−メチルフェニル)−５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
工程１にて製造した３,５−ジクロロ−１−(１−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン２２.７g及び４−ブロモ−α−クロロ−３−メチルベンズアルドキシム２６.０gのテトラヒドロフラン１２０ml溶液に炭酸水素カリウム１５.７gを添加し、加熱還流下にて５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、不溶物を濾別した後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物に水１５０mlを加え、室温にて１８時間攪拌、析出した結晶を濾別・乾燥し、目的物３８.６gを白色結晶として得た。
融点１０５.０〜１０８.０℃
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.59 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 3H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.33 (dd, J=8.4, 2.1Hz, 1H), 4.07 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.43 (s, 3H)。

工程４；４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリドの製造
オートクレーブ中の３−(４−ブロモ−３−メチルフェニル)−５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール１８.１g及び酢酸ナトリウム３.９４gの１,２−ジメトキシエタン４２ml及び水４２ml溶液に、トリフェニルホスフィン０.４２g及び酢酸パラジウム(II)０.０９gを添加し、１.５MPaの一酸化炭素雰囲気下１１０℃にて７時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、固形物を濾別した後、酢酸エチル１００mlに投入した。有機層を１％炭酸水素ナトリウム水溶液（７０mlx２）、次いで１Ｎ塩酸（５５mlx１）にて洗浄し、飽和食塩水にて乾燥後、溶媒をトルエンに置換した。このトルエン溶液にＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴を添加し、８０℃にて攪拌下、塩化チオニル６.０gを滴下、同温度にてさらに１.５時間攪拌を継続した。反応完結後、不溶物を濾別し、減圧下にて全量が約１／３となるまで溶媒を留去した。次いで、６０℃にて攪拌下、ヘキサン５０mlをゆっくりと滴下し、滴下終了後室温まで攪拌下にて放冷、室温でさらに１時間攪拌を継続した。析出した結晶を濾別・乾燥、目的物１３.４gを白色結晶として得た。
融点１４０.５〜１４３.０℃
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.25 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.64 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.60 (s, 3H)。

工程５；４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−[１−(２−ピリジル)シクロプロピル]ベンズアミドの製造
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリド０.５０gのジクロロメタン１０ml溶液に、氷冷攪拌下、１−(２−ピリジル)シクロプロピルアミン０.２０gを滴下し、滴下終了後室温にて２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水２０mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）、有機層を水洗（１０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：１)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.１６gを黄色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.35-7.65 (m, 8H), 7.05-7.1 (m, 1H), 6.65 (s, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.7-1.75 (m, 2H), 1.4-1.45 (m, 2H)。

合成例２
Ｎ−[アミノ(メトキシ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド（本発明化合物No.2-003）。

合成例１の工程４にて合成した４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリド１.００gのアセトニトリル２０ml溶液にＯ−メチルイソウレア硫酸塩０.８５g及び炭酸カリウム１.２６gを添加し、室温にて１.５時間攪拌した。反応完結後、不溶物を濾別、減圧下にて溶媒を留去た。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：１)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.４０gを黄色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ9.20 (bs, 1H), 8.09 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H), 5.58 (bs, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.65 (s, 3H)。

合成例３
Ｎ−[アミノ(メチルチオ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド（本発明化合物No.2-010）。

工程１；Ｎ−チオカルバモイル−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミドの製造。

合成例１の工程４にて合成した４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリド１.０gのテトラヒドロフラン２０ml溶液にチオシアン酸カリウム２４５mgを添加し、４０℃にて１時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷、濃アンモニア水５mlを添加し、さらに３０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水２０mlを加えて希釈、酢酸エチル４０mlにて抽出し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.９gを無色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 400MHz) δ9.94 (s, 1H), 9.35 (s, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。

工程２；Ｎ−[アミノ(メチルチオ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミドの製造。

Ｎ−チオカルバモイル−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド０.３０g及び炭酸カリウム０.２６gのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ml溶液にヨウ化メチル０.１０７gを添加し、室温にて１５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水２０mlにて希釈し酢酸エチルにて抽出（３０mlx１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：３）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.２８gを無色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.14 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.64 (s, 3H), 2.55 (s, 3H)。

合成例４
Ｎ−[アミノ(メチルアミノ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド（本発明化合物No.2-012）。

Ｎ−[アミノ(メチルチオ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド（本発明化合物No.2-010）０.１３gを４０％メチルアミンメタノール溶液１０ml溶液に添加、室温にて３時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.０９gを無色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ9.00 (bs, 1H), 7.68 (bs, 1H), 7.3-7.6 (m, 5H), 6.50 (bs, 1H), 5.51 (bs, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.60 (bs, 3H), 2.55 (s, 3H)。

合成例５
Ｎ−[メトキシ(メチルアミノ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド（本発明化合物No.3-001）。

工程１；Ｎ−[４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]チオカルバミド酸−Ｏ−メチルの製造。

合成例１の工程４にて合成した４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリド０.７０gのテトラヒドロフラン７.０ml溶液にチオシアン酸カリウム０.１７gを添加し、４０℃にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し不溶物を濾別、濾液をメタノール０.１５gのテトラヒドロフラン６.０ml溶液に添加し、室温にてさらに１８時間攪拌を継続した。反応完結後減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：４〜１：１のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.５４gを黄色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 400MHz) δ8.91 (s, 1H), 7.45-7.6 (m, 5H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.15 (s, 3H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。

工程２；Ｏ,Ｓ−ジメチル＝４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイルイミノチオカルボナートの製造。

Ｎ−[４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]チオカルバミド酸−Ｏ−メチル０.３０g及び炭酸カリウム０.１２gのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド４.０ml溶液にヨウ化メチル０.１３gを添加し、室温にて１４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水５０mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（５０mlx１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：４〜１：１のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.２０gを黄色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 400MHz) δ8.09 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.45-7.6 (m, 4H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.10 (d, J=17.2Hz, 1H), 4.08 (s, 3H), 3.73 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.67 (s, 3H), 2.41 (s, 3H)。

工程３；Ｎ−[メトキシ(メチルアミノ)メチリデン]−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミドの製造。

Ｏ,Ｓ−ジメチル＝４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイルイミノチオカルボナート０.３gのアセトニトリル２０ml溶液に４０％メチルアミンメタノール溶液１.０mlを添加、室温にて３０分間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.３gを淡黄色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ9.86 (bs, 1H), 8.05 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.95 (d, J=5.0Hz, 3H), 2.64 (s, 3H)。

合成例６
Ｎ−[アミノ(メトキシ)メチリデン]−４−[５−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド（本発明化合物No.2-023）。

工程１；４−[４,４,４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−３−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]ブタノイル]−２−メチル安息香酸の製造
２,２,２−トリフルオロ−１−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン２.４２g及び４−アセチル−２−メチル安息香酸１.７８gのトルエン１４ml溶液にジエチルアミン１.１０gを添加し、６０℃にて６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、析出した固体を濾別し、ヘキサン１０mlにて洗浄した。得られた固体に酢酸エチル３０ml及び１Ｎ硫酸水素カリウム水溶液１４mlを添加し、室温にて３０分間攪拌後、有機層を分取、水２０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をジイソプロピルエーテル１０mlにて洗浄し、目的物４.００gを白色結晶として得た。
融点１３５.０〜１３８.０℃
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.14 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.81 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.78 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.62 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.51 (t, J=8.4Hz, 1H), 5.60 (s, 1H), 3.98 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.72 (s, 3H)。

工程２；４−[４,４,４−トリフルオロ−３−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−２−ブテノイル]−２−メチル安息香酸の製造
４−[４,４,４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−３−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]ブタノイル]−２−メチル安息香酸４.００g、４−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)ピリジン０.１１g及びトリエチルアミン１.１６gのトルエン１２ml溶液に、７５℃にて攪拌下、無水酢酸１.５６gを添加し、同温度にて４時間攪拌を継続した。反応完結後、室温まで放冷、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１６mlを添加し酢酸エチルにて抽出（２５mlx２）した。有機層を併せ１Ｎ塩酸水溶液３０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をヘキサン２０mlにて洗浄し、目的物２.３０gを淡黄色結晶として得た。
融点１０９.０〜１１１.０℃
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.03 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 2H), 7.55-7.6 (m, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.4-7.45 (m, 2H), 7.38 (d, J=1.5Hz, 1H), 2.64 (s, 3H)。

工程３；４−[５−トリフルオロメチル−５−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸の製造
４−[４,４,４−トリフルオロ−３−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−２−ブテノイル]−２−メチル安息香酸２.３０gのトルエン１４ml溶液に、氷冷攪拌下、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン２.０８g及び塩酸ヒドロキシルアミン０.４０gの水３ml溶液を添加し、室温にて４時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に３Ｎ塩酸水溶液１０mlを添加して有機層を分取、水層は酢酸エチルにて抽出（２０mlx１）した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物２.２０gを淡黄色樹脂状物質として得た。このものは更なる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.10 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.83 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.71 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.55-7.65 (m, 3H), 4.16 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.77 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.69 (s, 3H)。

工程４；Ｎ−[４−[５−トリフルオロメチル−５−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]チオカルバミド酸−Ｏ−メチルの製造。

４−[５−トリフルオロメチル−５−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸２.２gのトルエン２０ml溶液に、塩化チオニル０.９g及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド０.１mlを添加し、加熱還流下にて３時間撹拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、暗褐色固体２.３gを得た。この粗製の酸クロリド０.６０gをテトラヒドロフラン５mlに溶解しチオシアン酸カリウム０.１５gを添加、５０℃にて１時間撹拌した後、メタノール１mlを添加し、室温にてさらに１２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水５mlを加え酢酸エチルにて抽出（１０mlx１）、有機層を水５mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：５〜１：１のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.３７gを無色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.81 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.82 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.70 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.55-7.65 (m, 3H), 7.48 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.15 (d, J=17.4Hz, 1H), 4.14 (s, 3H), 3.75 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.51 (s, 3H)。

工程５；Ｎ−[アミノ(メトキシ)メチリデン]−４−[５−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミドの製造。

Ｎ−[４−[５−トリフルオロメチル−５−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]チオカルバミド酸−Ｏ−メチル０.３６g及び炭酸カリウム０.３１gのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド３ml溶液にヨウ化メチル０.１３gを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水５mlを添加し酢酸エチルにて抽出（１０mlx１）、有機層を水１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をテトラヒドロフラン５mlに溶解し、アンモニアの２Ｎメタノール溶液１mlを添加、室温にて１５時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：５〜１：１のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.２５gを無色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.12 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.83 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.70 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.61 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 2H), 4.16 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.76 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.66 (s, 3H)。

参考例１
１−(２−ピリジル)シクロプロピルアミン。

窒素雰囲気下の２−シアノピリジン１.０g及びチタニウムテトライソプロポキシド３.０gのジエチルエーテル１４ml溶液に、−７８℃にて攪拌下、エチルマグネシウムブロミド(０.９６Ｍテトラヒドロフラン溶液)２０mlを滴下した。滴下終了後、室温にて１時間撹拌、次いでこの反応混合物にトリフルオロボロンジエチルエーテル錯体２.７gを添加、窒素雰囲気下室温にてさらに１８時間撹拌を継続した。反応完結後、反応混合物に１Ｎ塩酸水溶液２０mlを加えて１０分間攪拌、次いで、氷冷下、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液３０mlを添加して混合物を塩基性とした後ジエチルエーテルにて抽出（５０mlx２）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の１−(２−ピリジル)シクロプロピルアミン１.０gを黄色油状物質として得た。このものは、さらに精製することなく、そのまま反応に用いた。

参考例２
１−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−２,２,２−トリフルオロエタノン。

２,２,２−トリフルオロ−１−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン５.００gのクロロスルホン酸５ml溶液に、氷冷攪拌下、１,３−ジクロロ−５,５−ジメチルヒダントイン２.６４g及びヨウ素０.２１gを添加し、同温度にて１時間、次いで室温にてさらに４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷１０gに注ぎヘキサンにて抽出（２０mlx１）、有機層を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（１０mlx１）、次いで２Ｎ塩酸水溶液（１０mlx１）にて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物４.００gを無色油状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.21 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.96 (s, 1H)。

参考例３
１−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−２,２,２−トリフルオロエタノン。

２,２,２−トリフルオロ−１−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン５.００gの酢酸１ml及び濃硫酸６ml溶液に１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン３.５４gを添加し、３５℃にて３.５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水６０mlに注ぎクロロホルムにて抽出（３０mlx２）、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄（５０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサン２０mlに溶解し不溶物を濾別、減圧下にて溶媒を留去し、目的物６.５０gを黄色油状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.36 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.11 (s, 1H)。

参考例４
１−(３,５−ジブロモ−４−フルオロフェニル)−２,２,２−トリフルオロエタノン。

１−(４−フルオロフェニル)−２,２,２−トリフルオロエタノン１.００gの酢酸０.２ml及び濃硫酸１.０ml溶液に、氷冷攪拌下、１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン１.７９gを添加し、４５℃にて３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水５mlに注ぎ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ７とした後、酢酸エチルにて抽出（３mlx２）、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物０.９９gを無色油状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.23 (dd, J=6.0, 0.9Hz, 2H)。

本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例１〜合成例６と同様に製造した本発明化合物の例を第３表〜第６表にそれぞれ示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

尚、表中Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr又はPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr又はPr-iはイソプロピル基を、c-Pr又はPr-cはシクロプロピル基を、n-Bu又はBu-nはノルマルブチル基を、Phはフェニル基をそれぞれ表し、
表中D-52aで表される芳香族複素環は、下記の構造を表す。

また、表中、置換基(X)_m及び(Y)_nの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表し、
さらに、表中、*1は「樹脂状」を意味する。
第３表

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No. (X)_m R³ (Y)_n R¹ m.p.（℃）
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1-001 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ CH₃ 183.0-185.0
1-002 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ c-Pr *1
1-003 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ CN 234.0-236.0
1-004 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ C(O)OH *1
1-005 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ C(O)OCH₃ *1
1-006 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ C(O)NHCH₂CF₃ *1
1-007 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ D-52a *1
1-008 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ Ph *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第４表

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No. (X)_m R³ (Y)_n R¹ m.p.（℃）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001 3,5-Cl₂ CF₃ 2-I OCH₃ *1
2-002 3,5-Cl₂ CF₃ 2-I OEt *1
2-003 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OCH₃ *1
2-004 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OEt *1
2-005 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OPr-n *1
2-006 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OPr-i *1
2-007 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OBu-n *1
2-008 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OCH₂CF₃ *1
2-009 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OCH₂C≡CH *1
2-010 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ SCH₃ *1
2-011 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ SEt *1
2-012 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ NHCH₃ *1
2-013 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ NHCN *1
2-014 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ NHOCH₃ *1
2-015 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ N(CH₃)OCH₃ *1
2-016 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ NHOEt *1
2-017 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ NHNO₂ 205.0-207.0
2-018 3,5-Cl₂ CF₂Cl 2-CH₃ OEt *1
2-019 3,5-Br₂ CF₃ 2-CH₃ OEt *1
2-020 3,5-(CF₃)₂ CF₃ − OCH₃ 129.0-130.0
2-021 3,4,5-Cl₃ CF₃ − OCH₃ 141.0-143.0
2-022 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CN OEt 95.0-100.0
2-023 3-CF₃ CF₃ 2-CH₃ OCH₃ *1
2-024 3-Cl-5-CF₃ CF₃ 2-CH₃ OCH₃ *1
2-025 3-Br-5-CF₃ CF₃ 2-CH₃ OCH₃ *1
2-026 3,5-Br₂-4-F CF₃ 2-CH₃ OCH₃ *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第５表

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No. (X)_m R³ (Y)_n R¹ R² m.p.（℃）
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3-001 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ 0CH₃ CH₃ *1
3-002 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ 0CH₃ Et *1
3-003 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ 0CH₃ n-Pr *1
3-004 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ 0CH₃ i-Pr *1
3-005 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ 0CH₃ CH₂CF₃ *1
3-006 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OCH₃ OCH₃ *1
3-007 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OCH₃ N(CH₃)₂ *1
3-008 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OCH₃ NHCHO *1
3-009 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OCH₃ NHC(O)CH₃ *1
3-010 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OCH₃ NHC(O)OCH₃ *1
3-011 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ OEt CH₃ *1
3-012 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ 0Bu-n CH₃ *1
3-013 3,5-Cl₂ CF₃ 2-CH₃ SCH₃ CH₃ *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第６表

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No. (X)_m (Y)_n R² R¹ m.p.（℃）
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4-001 3,5-Cl₂ 2-CH₃ CH₃ SCH₃ *1
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第３表〜第６表に融点の記載のない本発明化合物の¹H NMRデータを第７表に示す。
第７表
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No. ¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-002 δ7.3-7.55 (m, 6H), 6.10 (s, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.45 (s, 3H), 1.55-1.6 (m, 1H),
0.7-0.85 (m, 4H), 0.45-0.55 (m, 2H), 0.2-0.25 (m, 2H)。
1-004 δ7.45-8.0 (m, 6H), 4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H),
2.65 (s, 3H), 1.75-2.0 (m, 4H)。
1-005 δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.30 (s, 1H), 4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.75 (s, 3H),
3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.65-1.7 (m, 2H),
1.25-1.35 (m, 2H)。
1-006 δ7.3-7.55 (m, 6H), 7.1-7.2 (m, 1H), 6.70 (s, 1H),
4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.85-4.0 (m, 2H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H),
2.45 (s, 3H), 1.55-1.65 (m, 2H), 1.1-1.15 (m, 2H)。
1-008 (CDCl₃, Me₄Si, 500MHz)δ7.2-7.55 (m, 11H), 6.42 (s, 1H),
4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.44 (s, 3H),
1.39 (s, 4H)。
2-001 δ9.16 (bs, 1H), 8.16 (bs, 1H), 7.98 (d, J=8.1Hz, 1H),
7.73 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H), 7.44 (bs, 1H), 5.66 (bs, 1H),
4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H)。
2-002 δ9.17 (bs, 1H), 8.16 (bs, 1H), 7.93 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.7-7.8 (m, 1H),
7.51 (s, 2H), 7.43 (bs, 1H), 5.70 (bs, 1H), 4.41 (q, J=7.2Hz, 2H),
4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.34 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-004 (CDCl₃, Me₄Si, 700MHz)δ9.30 (bs, 1H), 8.08 (d, J=8.4Hz, 1H),
7.5-7.6 (m, 3H), 7.49 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 5.60 (bs, 1H),
4.42 (q, J=7.2Hz, 2H), 4.13 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.64 (s, 3H), 1.35 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-005 δ9.25 (bs, 1H), 8.07 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 5.51 (bs, 1H),
4.32 (t, J=6.6Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.65 (s, 3H), 1.65-1.75 (m, 2H), 0.99 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-006 δ9.25 (bs, 1H), 8.05 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
5.35-5.45 (m, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.64 (s, 3H), 1.33 (d, J=6.0Hz, 6H)。
2-007 δ9.29 (bs, 1H), 8.07 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 5.58 (bs, 1H),
4.36 (t, J=6.9Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.64 (s, 3H), 1.65-1.75 (m, 2H), 1.35-1.5 (m, 2H),
0.96 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-008 δ9.28 (bs, 1H), 8.06 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 5.72 (bs, 1H),
4.77 (q, J=8.7Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.63 (s, 3H)。
2-009 δ9.25 (bs, 1H), 8.13 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 5.74 (bs, 1H),
4.98 (s, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.65 (s, 3H), 2.54 (t, J=2.4Hz, 1H)。
2-011 δ8.15 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 4.13 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.74 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.19 (q, J=7.5Hz, 2H), 2.67 (s, 3H),
1.42 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-013 δ9.21 (bs, 1H), 8.81 (bs, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 6.75 (bs, 1H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.53 (s, 3H)。
2-014 δ8.04 (bs, 1H), 7.4-7.65 (m, 6H), 6.24 (bs, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.6-3.8 (m, 4H), 2.51 (s, 3H)。
2-015 δ9.90 (bs, 1H), 7.95 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 6.25 (bs, 1H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.37 (s, 3H), 2.62 (s, 3H)。
2-016 δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.20 (bs, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.87 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.51 (s, 3H),
1.24 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-018 δ9.27 (bs, 1H), 8.07 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 4H),
7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 5.58 (bs, 1H), 4.42 (q, J=7.2Hz, 2H),
4.15 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.64 (s, 3H),
1.35 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-019 δ9.25 (bs, 1H), 8.07 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.7-7.75 (m, 3H),
7.45-7.55 (m, 2H), 5.54 (bs, 1H), 4.42 (q, J=7.2Hz, 2H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.64 (s, 3H),
1.35 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-024 δ8.11 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.69 (s, 1H),
7.52 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 4.16 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.93 (s, 3H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.65 (s, 3H)。
2-025 δ8.11 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.82 (s, 1H),
7.53 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 4.15 (d, J=17.1Hz, 1H),
3.93 (s, 3H), 3.73 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.66 (s, 3H)。
2-026 δ8.11 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.77 (d, J=5.4Hz, 2H), 7.52 (d, J=8.1Hz, 1H),
7.49 (s, 1H), 4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.93 (s, 3H),
3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.65 (s, 3H)。
3-002 δ9.87 (bs, 1H), 8.06 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.3-3.45 (m, 2H), 2.64 (s, 3H), 1.2-1.3 (m, 3H)。
3-003 δ9.96 (bs, 1H), 8.06 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.30 (q, J=6.9Hz, 2H), 2.64 (s, 3H), 1.55-1.7 (m, 2H),
0.98 (t, J=8.1Hz, 3H)。
3-004 δ9.82 (d, J=7.5Hz, 1H), 8.06 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.85-4.1 (m, 1H), 3.96 (s, 3H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.65 (s, 3H), 1.26 (d, J=6.6Hz, 6H)。
3-005 δ10.27 (t, J=6.9Hz, 1H), 8.14 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.9-4.1 (m, 2H), 4.01 (s, 3H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.66 (s, 3H)。
3-006 δ8.13 (s, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.81 (s, 3H),
3.77 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.51 (s, 3H)。
3-007 δ10.56 (bs, 1H), 8.10 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 4.03 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.68 (s, 6H), 2.63 (s, 3H)。
3-008 δ9.60 (bs, 1H), 7.7-8.0 (m, 2H), 7.4-7.55 (m, 5H), 6.51 (bs, 1H),
3.8-4.15 (m, 4H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.39 (s, 3H)。
3-009 δ9.36 (bs, 1H), 7.85 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H),
4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.48 (s, 3H), 2.05 (bs, 3H)。
3-010 δ10.77 (bs, 1H), 8.14 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H), 6.51 (bs, 1H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.99 (s, 3H), 3.80 (s, 3H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.65 (s, 3H)。
3-011 δ9.89 (bs, 1H), 8.01 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.44 (q, J=7.2Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.95 (d, J=5.1Hz, 3H), 2.63 (s, 3H), 1.37 (t, J=7.2Hz, 3H)。
3-012 δ9.89 (bs, 1H), 8.01 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.39 (t, J=6.9Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.95 (d, J=5.4Hz, 3H), 2.63 (s, 3H), 1.65-1.8 (m, 2H),
1.35-1.5 (m, 2H), 0.97 (t, J=7.5Hz, 3H)。
3-013 δ11.13 (bs, 1H), 8.07 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 5H),
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.0-3.1 (m, 3H),
2.63 (s, 3H), 2.55 (s, 3H)。
4-001 (CDCl₃, Me₄Si, 700MHz)δ8.69 (bs, 1H), 8.07 (d, J=8.1Hz, 1H),
7.4-7.55 (m, 4H), 7.31 (d, J=7.7Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.5Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.5Hz, 1H), 3.34 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.23 (s, 3H)。
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［試験例］
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

試験例１ コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１０ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ(Plutella xylostella)の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-002,1-006〜1-008,2-001,2-003〜2-011,2-012^*,2-013〜2-017,2-018^*,2-019^*,2-020^*,2-021,2-022,2-023^**,2-024^*,2-025^*,2-026^**,3-001〜3-007,3-008^**,3-009^**,3-010^*,3-011〜3-013,4-001^*。

尚、上記^*印は１００ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表し、^**印は５００ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。

試験例２ ハスモンヨトウに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１０ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-006,2-008〜2-011,2-012^*,2-013〜2-017,2-018^*,2-019^*,2-020^*,2-021,2-022,2-023^**,2-024^*,2-025^*,2-026^**,3-001〜3-007,3-008^**,3-009^**,3-010^*,3-011,3-013,4-001^*。

尚、上記^*印は１００ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表し、^**印は５００ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。

試験例３ チャハマキに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にチャハマキ(Homona magnanima)の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-006,1-007,2-001,2-003,2-004,2-006,2-009,2-010,2-013〜2-017,3-001,3-006。

試験例４ オオタバコガに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にオオタバコガ(Helicoverpa armigera)の２齢幼虫をシャーレ当たり１頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は１２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-019,2-021,3-001〜3-007,3-010,3-011。

試験例５ ミカンキイロアザミウマに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)の１齢幼虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２.５ｍｌずつ散布、蓋をして２５℃恒温室に収容した。２日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-019,2-022,2-023,2-026,3-001〜3-013,4-001。

試験例６ ミナミキイロアザミウマに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)の成虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２.５ｍｌずつ散布、蓋をして２５℃恒温室に収容した。２日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-019,2-021,3-001〜3-013,4-001。

試験例７ オオトゲシラホシカメムシに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約１０秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にオオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)の１齢幼虫を試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして２５℃恒温室に収容した。２日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-006,2-008〜2-011,2-013,2-014,3-001〜3-003,3-006,3-007。

試験例８ トビイロウンカに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約１０秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にトビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の２齢幼虫を試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-007,2-009〜2-011,2-013〜2-019,2-023〜2-026,3-001〜3-003,3-005〜3-007,3-009〜3-011。

試験例９ シルバーリーフコナジラミに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上にシルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)に産卵させたトマトの葉(１０卵/葉)を切り取って置いた。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２.５ｍｌずつ散布、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-011,2-013,2-014,2-016〜2-019,2-023,2-026,3-001,3-006,3-011。

試験例１０ モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径3cmのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)無翅成虫を４頭放虫した。１日後、本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布(2.5mg/cm²)、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-010,2-013,2-015〜2-019,2-023〜2-026,3-001,3-006,3-007,3-010〜3-013。

試験例１１ フジコナカイガラムシに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)の１齢幼虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２.５ｍｌずつ散布、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,2-003〜2-010,2-013,2-016,2-017,3-001,3-002,3-006,3-007,4-001。

試験例１２ ウリハムシに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にキュウリの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にウリハムシ(Aulacophora femoralis)の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-017,3-001〜3-013,4-001。

試験例１３ マメハモグリバエに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にマメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)に産卵させた直径7cmに切り取ったインゲンの葉(１０卵/葉)を約１０秒間浸漬し、風乾後、内径7cmのスチロールカップに敷いた湿った濾紙の上に置き、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-003,2-004,2-010,2-017〜2-019。

試験例１４ ナミハダニに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ナミハダニ(Tetranychus urticae)の幼虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２.５ｍｌずつ散布、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-006,1-007,2-001,2-003〜2-010,2-013〜2-019,2-023,2-026,3-001〜3-004,3-007,3-010〜3-012。

試験例１５ ネコノミ(Cat flea)に対する殺虫試験
内径５.３ｃｍのシャーレの底面と側面とに、本発明化合物４０ｍｇを４０ｍｌのアセトンに溶解（１０００ppm濃度）したアセトン溶液４００μｌを塗布した後、アセトンを揮発させて本発明化合物の薄膜をシャーレ内壁に作成した。用いたシャーレの内壁は４０ｃｍ²なので、処理薬量は１μｇ／ｃｍ²となる。これにネコノミ(Ctenocephalides felis)成虫（雌雄混合）を１０頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。４日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は１連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-007,2-001,2-003〜2-007,2-009〜2-011,2-014,2-016,2-017,3-001〜3-004,3-006,3-011。

試験例１６ マダニ(American dog tick)に対する殺虫試験
内径５.３ｃｍのシャーレ２枚の底面と側面とに、本発明化合物４ｍｇを４０ｍｌのアセトンに溶解（１００ppm濃度）したアセトン溶液４００μｌを塗布した後、アセトンを揮発させて本発明化合物の薄膜をシャーレ内壁に作成した。用いたシャーレの内壁は４０ｃｍ²なので、処理薬量は０.１μｇ／ｃｍ²となる。これにAmerican dog tick(Dermacentor variabilis)第１若虫（雌雄混合）を１０頭放虫し、２枚合わせて、逃亡しないようにつなぎ目をテープで止め、２５℃恒温室に収容した。４日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は１連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-007,2-001,2-003〜2-007,2-009〜2-012,2-014,2-016,2-017,2-021,3-001〜3-008,3-010,3-011,3-013。

試験例１７ オオタバコガに対する殺虫試験（比較試験１）
本発明化合物及び比較化合物の１０％乳剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にオオタバコガ(Helicoverpa armigera)の３齢幼虫をシャーレ当たり７頭放虫し、孔の開いた蓋をして２５℃恒温室に収容した。処理２日後に人工飼料（１ｃｍ³）を加え、６日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
各供試化合物の各所定濃度における死虫率を第８表に示す。
第８表
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
供試化合物 濃度（ppm）
100 33 10 3.3 1 0.3 0.1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物 No.2-003 100 100 100 85.7 57.1
比較化合物 A 100 100 92.9 21.4
本発明化合物 No.3-001 100 100 71.4 21.4 0
比較化合物 B 100 85.7 71.4 35.7
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
比較化合物 A：アメリカ合衆国特許第２００７／００６６６１７号明細書、化合物No.5-574

比較化合物 B：国際特許出願公開第２００７／０２６９６５号明細書、化合物No.8-001

試験例１８ ミカンキイロアザミウマに対する殺虫試験（比較試験２）
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)の１齢幼虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明化合物及び比較化合物の１０％乳剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２.５ｍｌずつ散布、蓋をして２５℃恒温室に収容した。２日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
各供試化合物の各所定濃度における死虫率を第９表に示す。
第９表
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
供試化合物 濃度（ppm）
100 33 10 3.3 1 0.3 0.1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物 No.1-007 100 96.3 38.1 0 0
比較化合物 C 0 0 0 0
本発明化合物 No.2-004 100 100 100 17.5 0
比較化合物 D 100 100 45.7 0
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
比較化合物 C：国際特許出願公開第２００５／０８５２１６号明細書、化合物No.1-146

比較化合物 D：アメリカ合衆国特許第２００７／００６６６１７号明細書、化合物No.5-576

本発明に係るイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物は、優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。

Claims (10)

1. 一般式（１）：
   

   

   ［式中、A^１、A^２及びA^３は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
   Gは、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
   Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
   Qは、Q-1、Q-2又はQ-3で表される構造を表し、
   

   

   Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF_５、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、ヒドロキシ(C_１〜C_４)ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_４)ハロアルキル、-OR^４、-S(O)_ｒR^４又は-NH_２を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
   Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^５によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_２〜C_６アルケニル、C_２〜C_６アルキニル、-OR^４、-S(O)_ｒR^４、-N(R^７)R^６、-C(S)NH_２、D-1〜D-5、D-14、D-24又はD-41を表し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
   QがQ-1を表すとき、
   R^１は、シアノ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、E-6、E-7、E-12、E-25、C_２〜C_６アルケニル、C_２〜C_６ハロアルケニル、C_３〜C_６アルキニル、-C(O)R^９、-C(R^９)=NOR^１０、-C(O)OR^１１、-C(O)N(R^１３)R^１２、-C(S)NH_２、フェニル、(Z)_ｐ１によって置換されたフェニル、D-1、D-8、D-11、D-14〜D-17、D-21〜D-24、D-28、D-29、D-34、D-35、D-41、D-52〜D-56、D-58、D-59、C_１〜C_６アルコキシ又はC_１〜C_６ハロアルコキシを表し、
   R^２は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^１４によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_６アルキニル、-C(O)R^１５、-C(O)OR^１６、C_１〜C_６ハロアルキルチオ又は-SN(R^１８)R^１７を表し、
   QがQ-2又はQ-3を表すとき、
   R^１は、-OR^１ａ、-SR^１ａ又は-N(R^１ｃ)R^１ｂを表し、
   R^１ａは、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
   R^１ｂは、シアノ、ニトロ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_６アルキニル、C_１〜C_６アルコキシ又はC_１〜C_６ハロアルコキシを表し、
   R^１ｃは、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
   R^２は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^１４によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_６アルキニル、C_１〜C_６アルコキシ又は-N(R^２０)R^１９を表し、
   R^３は、C_１〜C_６ハロアルキル又はC_３〜C_８ハロシクロアルキルを表し、
   D-1〜D-59は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
   

   

   Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_１〜C_６アルコキシ、C_１〜C_６ハロアルコキシ、C_１〜C_６アルキルチオ、C_１〜C_６ハロアルキルチオ、C_１〜C_６アルキルスルフィニル、C_１〜C_６ハロアルキルスルフィニル、C_１〜C_６アルキルスルホニル、C_１〜C_６ハロアルキルスルホニル又は-C(S)NH_２を表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
   E-6〜E-25は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
   

   

   R^４は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_１〜C_２ハロアルコキシ(C_１〜C_２)ハロアルキルを表し、
   R^５は、-OH、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４ハロアルキルチオ、C_１〜C_４アルキルスルフィニル、C_１〜C_４ハロアルキルスルフィニル、C_１〜C_４アルキルスルホニル又はC_１〜C_４ハロアルキルスルホニルを表し、
   R^６は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、-CHO、-C(O)R^２３、-C(O)OR^２３、-C(O)SR^２３、-C(S)OR^２３、-C(S)SR^２３又は-S(O)_２R^２３を表し、
   R^７は、水素原子又はC_１〜C_６アルキルを表し、
   R^８は、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４アルキルスルフィニル又はC_１〜C_４アルキルスルホニルを表し、
   R^９は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
   R^１０は、水素原子、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
   R^１１は、水素原子、メチル、エチル又はC_１〜C_２ハロアルキルを表し、
   R^１２は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_６アルキニル又はフェニルを表し、
   R^１３は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
   R^１４は、シアノ、-OR^２４、-S(O)_ｒR^２４又は-N(R^２６)R^２５を表し、
   R^１５は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_４)アルキル、C_１〜C_４アルキルチオ(C_１〜C_４)アルキル、C_１〜C_４アルキルスルフィニル(C_１〜C_４)アルキル、C_１〜C_４アルキルスルホニル(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_２〜C_６アルケニル、C_１〜C_６アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)_ｐ１によって置換されたフェニル又はD-52〜D-54を表し、
   R^１６は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６アルケニル又はフェニルを表し、
   R^１７は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６アルコキシカルボニル(C_１〜C_４)アルキル又はC_１〜C_６アルコキシカルボニルを表し、
   R^１８は、C_１〜C_６アルキル又はベンジルを表し、
   R^１９は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、-CHO、C_１〜C_４アルキルカルボニル又はC_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、
   R^２０は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
   R^２１は、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
   R^２２は、フッ素原子、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
   R^２３は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル又はC_３〜C_６シクロアルキルを表し、
   R^２４は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルキルカルボニル又はC_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、
   R^２５は、C_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、
   R^２６は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
   mは、０〜５の整数を表し、
   nは、０〜４の整数を表し、
   p1は、１〜５の整数を表し、
   p2は、０〜４の整数を表し、
   p3は、０〜３の整数を表し、
   p4は、０〜２の整数を表し、
   p5は、０又は１の整数を表し、
   q2は、０〜２の整数を表し、
   q3は、０〜２の整数を表し、
   rは、０〜２の整数を表し、
   tは、０又は１の整数を表す。］
   で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
2. A^１は、炭素原子又は窒素原子を表し、
   A^２及びA^３は、炭素原子を表し、
   Gは、ベンゼン環を表し、
   Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF_５、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ又はC_１〜C_４ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
   Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_２〜C_４アルケニル、C_２〜C_４アルキニル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４ハロアルキルチオ、-N(R^７)R^６又は-C(S)NH_２を表し、
   QがQ-1を表すとき、
   R^１は、シアノ、C_１〜C_６ハロアルキル、R^８によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、E-6、E-7、E-12、C_２〜C_６アルケニル、-C(R^９)=NOR^１０、-C(O)N(R^１３)R^１２、フェニル、(Z)_ｐ１によって置換されたフェニル、D-16、D-17、D-21、D-22、D-28、D-34、D-41、D-52又はD-55を表し、
   R^２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、R^１４によって任意に置換された(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４アルキニル、-C(O)R^１５又は-C(O)OR^１６を表し、
   QがQ-2を表すとき、
   R^１は、-OR^１ａ、-SR^１ａ又は-N(R^１ｃ)R^１ｂを表し、
   R^１ａは、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
   R^１ｂは、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４アルコキシ又はC_１〜C_４ハロアルコキシを表し、
   R^１ｃは、水素原子、メチル又はエチルを表し、
   R^２は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
   QがQ-3を表すとき、
   R^１は、-OR^１ａ又は-SR^１ａを表し、
   R^１ａは、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、
   R^２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_３〜C_４シクロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、
   R^３は、C_１〜C_４ハロアルキルを表し、
   Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メトキシ又はエトキシを表し、p1又はp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
   R^６は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、-CHO、C_１〜C_４アルキルカルボニル、C_１〜C_４ハロアルキルカルボニル、C_１〜C_４アルコキシカルボニル、C_１〜C_４アルキルチオカルボニル、C_１〜C_４アルコキシチオカルボニル又はC_１〜C_４アルキルジチオカルボニルを表し、
   R^７は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
   R^８は、メトキシ、エトキシ又はC_１〜C_２ハロアルコキシを表し、
   R^９は、水素原子又はメチルを表し、
   R^１０は、メチル又はエチルを表し、
   R^１２は、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
   R^１３は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
   R^１４は、シアノ、メトキシ、エトキシ又はC_１〜C_２ハロアルコキシを表し、
   R^１５は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル又はC_２〜C_４アルケニルを表し、
   R^１６は、C_１〜C_４アルキルを表し、
   R^２１は、メチル又はエチルを表し、
   mは、１〜３の整数を表し、
   nは、０又は１の整数を表し、
   p1は、１〜３の整数を表し、
   p2は、０〜２の整数を表し、
   p3、p4及びp5は、０又は１の整数を表し、
   q2及びq3は、０を表し、
   tは、０を表す請求項１記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
3. Qは、Q-1又はQ-2を表し、
   Xは、ハロゲン原子、シアノ、-SF_５、C_１〜C_２ハロアルキル、C_１〜C_２ハロアルコキシ又はC_１〜C_２ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
   Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C_１〜C_２ハロアルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、エチニル、C_１〜C_２ハロアルコキシ、C_１〜C_２ハロアルキルチオ、-N(R^７)R^６又は-C(S)NH_２を表し、
   QがQ-1を表すとき、
   R^１は、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４シクロアルキル、C_２〜C_４アルケニル、-C(O)N(R^１３)R^１２、(Z)_ｐ１によって置換されたフェニル、D-22、D-52又はD-55を表し、
   R^２は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロパルギル、-C(O)R^１５又は-C(O)OR^１６を表し、
   QがQ-2を表すとき、
   R^１は、-OR^１ａ又は-N(R^１ｃ)R^１ｂを表し、
   R^１ａは、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、
   R^１ｂは、シアノ、ニトロ、メトキシ又はエトキシを表し、
   R^１ｃは、水素原子又はメチルを表し、
   R^２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_３〜C_４シクロアルキル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、
   R^３は、C_１〜C_２ハロアルキルを表し、
   Zは、シアノ又はニトロを表し、
   R^６は、水素原子、メチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、
   R^７は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
   R^１２は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_３〜C_４アルケニル又はC_３〜C_４アルキニルを表し、
   R^１３は、水素原子又はメチルを表し、
   R^１５は、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シクロプロピル又はエテニルを表し、
   R^１６は、メチル又はエチルを表し、
   p1は、１を表し、
   p2は、０又は１の整数を表す請求項２記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
4. A^１は、炭素原子を表し、
   Wは、酸素原子を表し、
   Qは、Q-1を表し、
   Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
   Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
   R^１は、C_１〜C_２ハロアルキル、-C(O)NHR^１２、D-22又はD-52を表し、
   R^２は、水素原子を表し、
   R^３は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
   R^１２は、C_１〜C_２ハロアルキルを表し、
   p2及びp4は、０を表す請求項３記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
5. A^１は、炭素原子を表し、
   Wは、酸素原子を表し、
   Qは、Q-2を表し、
   Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
   Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
   R^１は、-OR^１ａを表し、
   R^１ａは、メチル又はエチルを表し、
   R^２は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
   R^３は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す請求項３記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
6. 一般式（２）：
   

   

   ［式中、A^２は、C-Y^２又は窒素原子を表し、
   A^４は、C-H又は窒素原子を表し、
   Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
   Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF_５、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ又はC_１〜C_４ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
   Y^１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_２〜C_４アルケニル、C_２〜C_４アルキニル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４ハロアルキルチオ、-N(R^７)R^６又は-C(S)NH_２を表し、
   Y^２は、Y^１と一緒になって-CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、Y^１及びY^２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよいことを表し、
   R^１は、-OR^１ａ、-SR^１ａ又は-N(R^１ｃ)R^１ｂを表し、
   R^１ａは、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
   R^１ｂは、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４アルコキシ又はC_１〜C_４ハロアルコキシを表し、
   R^１ｃは、水素原子、メチル又はエチルを表し、
   R^２は、水素原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６アルケニル又はC_３〜C_６アルキニルを表し、
   R^３は、C_１〜C_４ハロアルキルを表し、
   R^６は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、-CHO、C_１〜C_４アルキルカルボニル、C_１〜C_４ハロアルキルカルボニル、C_１〜C_４アルコキシカルボニル、C_１〜C_４アルキルチオカルボニル、C_１〜C_４アルコキシチオカルボニル又はC_１〜C_４アルキルジチオカルボニルを表し、
   R^７は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
   mは、１〜３の整数を表す。］
   で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
7. 請求項１ないし請求項６のいずれか１項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
8. 請求項１ないし請求項６のいずれか１項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
9. 請求項１ないし請求項６のいずれか１項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
10. 請求項１ないし請求項６のいずれか１項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。