JP2009269865A - Oral administration agent - Google Patents
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Abstract
【課題】経口摂取により、血液又はリンパ液中のプラスマローゲンを効率的に増加させることができる経口投与剤を提供する。
【解決手段】コリン型プラスマローゲンを有効成分として含むことを特徴とする血液又はリンパ液中の経口投与剤によって解決することができる。本発明の経口投与剤により、プラスマローゲンの増加によって予防又は治療可能な疾患を効果的に予防又は治療することができる。
【選択図】なしThe present invention provides an orally administered agent capable of efficiently increasing plasmalogens in blood or lymph by ingestion.
[Solution] The problem can be solved by an orally administered agent in blood or lymph containing choline-type plasmalogen as an active ingredient. The oral administration agent of the present invention can effectively prevent or treat diseases that can be prevented or treated by increasing plasmalogens.
[Selection figure] None
Description
本発明は、コリン型プラスマローゲンを有効成分として含有するプ経口投与剤に関する。本発明によれば、経口摂取により、血液又はリンパ液中のプラスマローゲン量を増加させることができる。 The present invention relates to an orally administered preparation containing a choline-type plasmalogen as an active ingredient. According to the present invention, the amount of plasmalogen in blood or lymph can be increased by oral ingestion.
プラスマローゲンとはｓｎ−１位にビニルエーテル結合による極性基を持ち、ｓｎ−２位には脂肪酸が結合しているグリセロリン脂質のサブクラスであり、アルケニルアシル型リン脂質ともいう。動物では脳、心臓、脾臓などに比較的多く含まれる。極性基はエタノールアミンとコリンがほとんどで、ｓｎ−２位にはヒトの場合、アラキドン酸やドコサヘキサエン酸等の多価不飽和脂肪酸に富むこと等が知られている。 Plasmalogen is a subclass of glycerophospholipid having a polar group by a vinyl ether bond at the sn-1 position and a fatty acid bonded at the sn-2 position, and is also called an alkenyl acyl type phospholipid. In animals, it is relatively abundant in the brain, heart and spleen. The polar groups are mostly ethanolamine and choline, and it is known that the human at the sn-2 position is rich in polyunsaturated fatty acids such as arachidonic acid and docosahexaenoic acid.
プラスマローゲンの機能は未だ不明な点が多いが、プラスマローゲン合成部位であるペルオキシソームに障害を持つペルオキシソーム病では、神経障害を初めとする種々の重篤な症状を呈することから、プラスマローゲンが正常な細胞や生体の機能維持に重要な役割を果たしていることが推測される。
また、このような先天的な異常がなくても、血液又はリンパ液中のプラスマローゲンが加齢と共に減少すること、アルツハイマー病患者では脳のプラスマローゲンが減少していること、プラスマローゲンがＬＤＬコレステロールの酸化を抑制すること等、プラスマローゲンが加齢や酸化ストレスが関与する疾病と関係していることが明らかになりつつある（非特許文献１及び非特許文献２）。
つまり、生体内のプラスマローゲンが減少することがさまざまな疾患の原因となっていると考えられている。従って、生体内のプラスマローゲン量を増加させることは種々の疾病の改善、予防に有効と思われることから、血液又はリンパ液中のプラスマローゲンを増加させる方法が求められている。特に飲食品や経口医薬品は、継続的に且つ簡易に摂取可能なことから、経口摂取により血液又はリンパ液中のプラスマローゲン含量を増加させることができるプラスマローゲン増加剤が提案されている。
The function of plasmalogen is still unclear, but in the case of peroxisome disease, which has a disorder in the peroxisome, which is the site of plasmalogen synthesis, various serious symptoms such as neuropathy are observed. It is speculated that it plays an important role in maintaining the functions of cells and living bodies.
Even without this congenital abnormality, plasmalogens in blood or lymph decrease with age, brain plasmalogens decrease in Alzheimer's disease patients, and plasmalogens have LDL cholesterol levels. It is becoming clear that plasmalogens are related to diseases involving aging and oxidative stress, such as suppressing oxidation (Non-Patent Document 1 and Non-Patent Document 2).
In other words, it is thought that a decrease in plasmalogens in the body causes various diseases. Therefore, since increasing the amount of plasmalogens in a living body seems to be effective for the improvement and prevention of various diseases, a method for increasing plasmalogens in blood or lymph has been demanded. In particular, since foods and drinks and oral medicines can be ingested continuously and easily, plasmalogen increasing agents that can increase the plasmalogen content in blood or lymph by ingestion have been proposed.
現在までに報告されている生体内でプラスマローゲンを増加させる効果のあるものとして、たとえば、アルキルグリセロール（非特許文献３及び特許文献１）、プラスマローゲンに富む牛脳リン脂質（非特許文献４）、イノシトール（特許文献２）等が開示されている。 Examples of the effects of increasing plasmalogens in vivo reported to date include, for example, alkylglycerol (Non-Patent Document 3 and Patent Document 1), and plasmalogen-rich bovine brain phospholipid (Non-Patent Document 4). Inositol (Patent Document 2) and the like are disclosed.
しかし、アルキルグリセロールやイノシトール摂取によるプラスマローゲン増加は１．５倍程度と弱かった。また、牛脳リン脂質摂取では血中プラスマローゲンが数倍に増加することが示されているが、より効果の高い方法が求められていた。また、極性基の異なるプラスマローゲンの効果の差に関する報告はこれまでなかった。 However, the increase in plasmalogen due to ingestion of alkylglycerol and inositol was weak, about 1.5 times. In addition, it has been shown that ingestion of bovine brain phospholipids increases blood plasmalogen several times, but a more effective method has been demanded. There have been no reports on the difference in the effects of plasmalogens with different polar groups.
本発明者らは、プラスマローゲンを構成する成分とその作用について研究を重ねる過程で、従来注目されることのなかった極性基部分の効果について各種比較検討を行ったところ、ある特定の極性基を持つプラスマローゲン、すなわち極性基としてコリンが結合した、コリン型のプラスマローゲンにのみ、極めて強い生体中のプラスマローゲンを増加させる機能を有することを見出した。また、生体内でプラスマローゲンの濃度が上昇することにより、コリン型プラスマローゲンを、ペルオキシソーム病、アルツハイマー病、又は酸化ストレスの異常を呈する疾患の治療又は予防に用いることができることを見出した。
本発明は、前記知見に基づくものであり、コリン型プラスマローゲンを有効成分とし、経口摂取により、血液又はリンパ液中のプラスマローゲンを効率的に増加させることができる経口投与剤を提供するものである。
In the process of repeatedly studying the components constituting plasmalogens and their actions, the present inventors have conducted various comparative studies on the effects of polar group portions that have not been noticed in the past. It has been found that only a plasmalogen having an extremely strong biological plasmogen, that is, a choline-type plasmalogen in which choline is bound as a polar group, has an extremely strong body. Further, it has been found that choline-type plasmalogens can be used for treatment or prevention of peroxisomal diseases, Alzheimer's disease, or diseases exhibiting abnormal oxidative stress by increasing plasmalogen concentration in vivo.
The present invention is based on the above findings, and provides an orally-administered agent containing choline-type plasmalogen as an active ingredient and capable of efficiently increasing plasmalogen in blood or lymph by ingestion. .
従って、本発明は、コリン型プラスマローゲンを有効成分として含むことを特徴とする経口投与剤に関する。
また、本発明はコリン型プラスマローゲンを有効成分として含むことを特徴とする飲食品にも関する。
Therefore, the present invention relates to an oral administration agent characterized by containing choline-type plasmalogen as an active ingredient.
The present invention also relates to a food or drink comprising choline-type plasmalogen as an active ingredient.
本発明の経口投与剤は、コリン型プラスマローゲンを有効成分として含んでおり、経口摂取により、血液やリンパ液中のプラスマローゲン含量を増加させることが可能である。特に、エタノールアミン型プラスマローゲンと比較して、リンパ液中のプラスマノーゲンの濃度を特異的に上昇させることができる。従って、本発明の経口投与剤は、プラスマローゲン増加剤として用いることが可能である。また、本発明の経口投与剤を含有する医薬組成物は、プラスマローゲンの増加によって予防又は治療可能な疾患を効果的に予防又は治療することができる。
更に、本発明による飲食品は、コリン型プラスマローゲンを含むことにより、生体内、特にリンパ液や血液中のリン脂質中の、プラスマローゲン含量を増加させることが可能である。従って、飲食品の摂取のみで、血液又はリンパ液中のプラスマローゲン含量の低下又は消失に起因する疾患の予防又は治療に有用である。
The oral administration agent of the present invention contains a choline-type plasmalogen as an active ingredient, and can increase the plasmalogen content in blood or lymph by ingestion. In particular, as compared with ethanolamine-type plasmalogen, the plasmagenogen concentration in the lymph can be specifically increased. Therefore, the oral administration agent of the present invention can be used as a plasmalogen increasing agent. Moreover, the pharmaceutical composition containing the orally administered agent of the present invention can effectively prevent or treat diseases that can be prevented or treated by increasing plasmalogens.
Furthermore, the food-drinks by this invention can increase the plasmalogen content in the phospholipid in the living body, especially a lymph fluid and the blood by containing a choline type plasmalogen. Therefore, it is useful for the prevention or treatment of diseases caused by a decrease or disappearance of plasmalogen content in blood or lymph by simply ingesting food and drink.
［１］経口投与剤
本発明の、経口投与剤は、一般式（Ｉ）
で表されるコリン型プラスマローゲンを有効成分として含む。
前記炭素数１から２０のアルキル基としては、具体的には、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等を挙げることができる。
また、前記炭素数６〜２６の脂肪酸残基としては、具体的には、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、ドコサヘキサエン酸等を挙げることができる。
[1] Orally administered agent The orally administered agent of the present invention has the general formula (I)
As an active ingredient, a choline-type plasmalogen represented by
Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include a dodecyl group, a tetradecyl group, a hexadecyl group, and an octadecyl group.
Specific examples of the fatty acid residue having 6 to 26 carbon atoms include palmitic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, docosahexaenoic acid, and the like.
本発明に用いることのできるコリン型プラスマローゲンは、グリセリンをアルケニルグリセロールエーテルに変換し、エステル化やリン酸化を行い、化学合成することも可能であり、化学合成したコリン型プラスマローゲンを用いることも可能であるが、入手の容易性や生産性から、天然物から抽出及び分離したものが好ましい。 The choline-type plasmalogen that can be used in the present invention can be chemically synthesized by converting glycerin to alkenyl glycerol ether, esterifying or phosphorylating, or using a chemically-synthesized choline-type plasmalogen. Although possible, those extracted and separated from natural products are preferred from the viewpoint of availability and productivity.
上記プラスマローゲンを分離及び抽出する天然物としては、各種動物、植物、微生物、例えば、経口投与する際の安全性や入手し易さから牛肉、豚肉、鶏肉などの畜産物及びその副産物、マグロ、サケ、ホタテ、カキ、ホヤ等の水産物及びその副産物などが挙げられる。本発明ではコリン型プラスマローゲンの含有量が特に高い点でこれらの中でも、畜産物あるいは水産物の心臓や骨格筋を使用することが好ましい。 Natural products for separating and extracting the plasmalogen include various animals, plants, microorganisms, for example, livestock products such as beef, pork, chicken and by-products such as tuna, Examples include marine products such as salmon, scallops, oysters, and sea squirts, and by-products. In the present invention, it is preferable to use the heart or skeletal muscle of livestock products or marine products among them because the content of choline-type plasmalogen is particularly high.
本発明の経口投与剤では、これら各種動物、植物、微生物から、溶剤抽出などによって抽出された、プラスマローゲン含有脂質、更には、必要に応じて、該プラスマローゲン含有脂質を液々抽出やカラムクロマトグラフィー、酵素処理などでプラスマローゲンを濃縮、精製した、プラスマローゲン含有リン脂質や、また、上記プラスマローゲン含有脂質やプラスマローゲン含有リン脂質から、更にプラスマローゲンを濃縮、精製した精製プラスマローゲンを使用することができる。
上記各種動物、植物、微生物等の組織からのコリン型プラスマローゲン含有脂質の抽出方法としては、Folch法（Folch et al.：J. Biol. Chem., 226, 497-505, 1957）、Bligh & Dyer法（Bligh et al.：Can. J. Biochem. Physiol., 37, 911-917, 1959）、あるいは安全性の高い有機溶媒であるヘキサンや低級アルコールを用いた混合溶媒を用いる方法（Hara et al.：Anal. Biochem., 90(1):420-6，1978、特開2005-179340）などがある。また、抽出効率を高めるために、上記動物組織を脱水処理したものを用いてもよい。
In the oral administration agent of the present invention, plasmalogen-containing lipids extracted from these various animals, plants and microorganisms by solvent extraction and the like, and if necessary, the plasmalogen-containing lipids can be extracted by liquid or column chromatography. Use plasmalogen-containing phospholipids that have been enriched and purified by plasmaography, enzyme treatment, etc., or plasmalogogens that have been further enriched and purified from the above-mentioned plasmalogen-containing lipids or plasmalogen-containing phospholipids. be able to.
As a method for extracting choline-type plasmalogen-containing lipids from tissues of various animals, plants, microorganisms, etc., the Folch method (Folch et al .: J. Biol. Chem., 226, 497-505, 1957), Bligh & Dyer method (Bligh et al .: Can. J. Biochem. Physiol., 37, 911-917, 1959) or a method using a mixed solvent using hexane and lower alcohol, which are highly safe organic solvents (Hara et al. al .: Anal. Biochem., 90 (1): 420-6, 1978, JP-A-2005-179340). Moreover, in order to improve extraction efficiency, you may use what dehydrated the said animal tissue.
また、上記コリン型プラスマローゲン含有脂質は、アセトン沈殿法（山川民夫監修：生化学実験講座３，脂質の化学（日本生化学会編），p.19−20，1963，東京化学同人）、カラムクロマトグラフィー法（James et al.：Lipids, 23, 1146-1149, 1988）等により、トリグリセリドや部分グリセリドを除去し、コリン型プラスマローゲンを含むリン脂質画分のみを分離精製することができる。
更に、上記コリン型プラスマローゲン含有脂質は、弱アルカリ処理（Frosolono et al：Chem. Phys. Lipids. 10, 203-14, 1973）、あるいは哺乳動物膵臓由来リパーゼ又は微生物由来のホスホリパーゼＡ１処理によるジアシル型リン脂質の分解（Woelk et al. ： Z Physiol. Chem. 354, 1265-70, 1973）の方法を用いて、コリン型プラズマローゲンを濃縮することができる。
In addition, the choline-type plasmalogen-containing lipid can be obtained by the acetone precipitation method (supervised by Tamio Yamakawa: Biochemistry Experiment Course 3, Lipid Chemistry (Japan Biochemical Society), p.19-20, 1963, Tokyo Chemical Dojin), column chromatography. Triglycerides and partial glycerides can be removed and only the phospholipid fraction containing choline-type plasmalogen can be separated and purified by a graphic method (James et al .: Lipids, 23, 1146-1149, 1988).
Further, the choline-type plasmalogen-containing lipid is a diacyl-type by treatment with weak alkali (Frosolono et al: Chem. Phys. Lipids. 10, 203-14, 1973), or treatment with mammalian pancreatic lipase or microorganism-derived phospholipase A1. The method of phospholipid degradation (Woelk et al .: Z Physiol. Chem. 354, 1265-70, 1973) can be used to concentrate choline-type plasmalogens.
本発明の経口投与剤におけるコリン型プラスマローゲン含有量は、好ましくは５〜１００％、より好ましくは３０〜１００％、更に好ましくは５０〜１００％である。また、本発明の経口投与剤は、エタノールアミン型プラスマローゲン又は他の極性基を有するプラスマローゲンを含むこともできるが、プラスマローゲンに対するコリン型プラスマローゲンの比率は、コリン型プラスマローゲンが６０％以上であり、好ましくは、８０％以上であり、より好ましくは、９０％以上であり、最も好ましくは９５％以上である。 The choline-type plasmalogen content in the oral administration agent of the present invention is preferably 5 to 100%, more preferably 30 to 100%, still more preferably 50 to 100%. The oral administration agent of the present invention can also contain ethanolamine type plasmalogen or plasmalogen having other polar group, but the ratio of choline type plasmalogen to plasmalogen is 60% or more of choline type plasmalogen. It is preferably 80% or more, more preferably 90% or more, and most preferably 95% or more.
本発明の経口投与剤では、上記以外のその他の成分を含有することができる。該その他の成分としては、例えば、食用油脂、水、グリセリン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、グリセリン有機酸脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ステアロイル乳酸カルシウム、ステアロイル乳酸ナトリウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の乳化剤、ローカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸類、ペクチン、キサンタンガム、結晶セルロース、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、寒天、グルコマンナン、ゼラチン、澱粉、化工澱粉等の増粘安定剤、食塩、塩化カリウム等の塩味剤、酢酸、乳酸、グルコン酸等の酸味料、糖類や糖アルコール類、ステビア、アスパルテーム等の甘味料、ベータカロチン、カラメル、紅麹色素等の着色料、トコフェロール、茶抽出物等の酸化防止剤、着香料、ｐＨ調整剤、食品保存料、日持ち向上剤等の食品素材や食品添加物を挙げることができる。また、各種ビタミンやコエンザイムＱ、植物ステロール、乳脂坊球皮膜等の機能素材を含有させることも可能である。
これらのその他の成分の含有量は、本発明の経口投与剤中、合計で好ましくは８０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下とする。
The oral administration agent of the present invention can contain other components other than those described above. Examples of the other components include edible fats and oils, water, glycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, glycerin organic acid fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, calcium stearoyl lactate, sodium stearoyl lactate, Emulsifiers such as polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, locust bean gum, carrageenan, alginic acid, pectin, xanthan gum, crystalline cellulose, carboxymethylcellulose, methylcellulose, agar, glucomannan, gelatin, starch, modified starch, salt Salty agents such as potassium chloride, acidulants such as acetic acid, lactic acid and gluconic acid, sugars and sugar alcohols, sweeteners such as stevia and aspartame, beta-carotene, potassium Mel, colorants such as Monascus pigments, tocopherol, antioxidant such as tea extract, flavoring agents, pH adjusting agents, food preservatives, can include food materials and food additives such as shelf life improvers. It is also possible to contain functional materials such as various vitamins, coenzyme Q, plant sterols, and milk butterflies.
The total content of these other components is preferably 80% by mass or less, more preferably 40% by mass or less, and still more preferably 20% by mass or less in the oral dosage form of the present invention.
本発明の経口投与剤は、広範な各種飲食品や医薬品に配合・添加することができ、その摂取量としては、成人の場合、コリン型プラスマローゲンとして１日あたり、好ましくは１００ｍｇ〜４０ｇ、より好ましくは２００ｍｇ〜２０ｇを摂取することが望ましい。 The oral administration agent of the present invention can be blended and added to a wide variety of foods and drinks and pharmaceuticals, and its intake is in the case of an adult, as a choline-type plasmalogen, preferably 100 mg to 40 g per day. Preferably 200 mg to 20 g is taken.
また、本発明の経口投与剤は、通常経口で用いるものであるが、消化管から吸収させるために、カテーテルなどを用いて、直接、胃や十二指腸などに投与することも可能である。 The oral administration agent of the present invention is usually used orally, but can be directly administered to the stomach or duodenum using a catheter or the like for absorption from the digestive tract.
［２］飲食品
本発明の飲食品は、コリン型プラスマローゲンを有効成分として含有する。また、本発明の飲食品は、前記のコリン型プラスマローゲンを有効成分として含有する経口投与剤を含有することもできる。
本発明の飲食品における、コリン型プラスマローゲンの含有量は、使用する飲食品により異なるが、成人の場合、コリン型プラスマローゲンとして１日当たり１００ｍｇ〜４０ｇ、より好ましくは２００ｍｇ〜２０ｇ摂取できる量の経口投与剤を飲食物中に含有できれば良い。具体的には、飲食品中０．１〜１００質量％であることが好ましい。
[2] Food and drink The food and drink of the present invention contains choline-type plasmalogen as an active ingredient. Moreover, the food-drinks of this invention can also contain the oral administration agent which contains the said choline type plasmalogen as an active ingredient.
The content of the choline-type plasmalogen in the food and drink of the present invention varies depending on the food and drink used, but in the case of an adult, the oral dose is 100 mg to 40 g, more preferably 200 mg to 20 g per day as a choline-type plasmalogen. What is necessary is just to contain an administration agent in food and drink. Specifically, it is preferable that it is 0.1-100 mass% in food-drinks.
なお、本発明における飲食品としては、特に限定されるものではなく、例えば味噌、醤油、めんつゆ、たれ、だし、パスタソース、ドレッシング、マヨネーズ、トマトケチャップ、ウスターソース、とんかつソース、ふりかけ等の調味料、お吸い物の素、カレールウ、ホワイトソース、お茶漬けの素、スープの素等の即席調理食品、味噌汁、お吸い物、コンソメスープ、ポタージュスープ等のスープ類、焼肉、ハム、ソーセージ等の畜産加工品、かまぼこ、干物、塩辛、佃煮、珍味等の水産加工品、漬物等の野菜加工品、ポテトチップス、煎餅等のスナック類、食パン、菓子パン、クッキー等のベーカリー食品類、煮物、揚げ物、焼き物、カレー、シチュー、グラタン、ごはん、おかゆ、おにぎり等の調理食品、パスタ、うどん、ラーメン等の麺類食品、マーガリン、ショートニング、ファットスプレッド、風味ファットスプレッド等の油脂加工食品、フラワーペースト、餡等の製菓製パン用素材、パン用ミックス粉、ケーキ用ミックス粉、フライ食品用ミックス粉等のミックス粉、チョコレート、キャンディ、ゼリー、アイスクリーム、ガム等の菓子類、饅頭、カステラ等の和菓子類、コーヒー、コーヒー牛乳、紅茶、ミルクティー、豆乳、栄養ドリンク、野菜飲料、食酢飲料、ジュース、コーラ、ミネラルウォーター、スポーツドリンク等の飲料、ビール、ワイン、カクテル、サワー等のアルコール飲料類、牛乳、ヨーグルト、チーズ等の乳や乳製品等があげられる。 Incidentally, the food and drink in the present invention is not particularly limited, for example, miso, soy sauce, noodle soup, sauce, dashi, pasta sauce, dressing, mayonnaise, tomato ketchup, Worcester sauce, tonkatsu sauce, seasoning such as sprinkles, Instant cooked foods such as soup stock, curry roux, white sauce, tea sauce, soup stock, miso soup, soup, consommé soup, potage soup and other livestock products such as yakiniku, ham, sausage, kamaboko , Dried fish, salted fish, boiled fish, processed fish products such as delicacies, processed vegetables such as pickles, snacks such as potato chips, rice crackers, bakery foods such as bread, confectionery bread, cookies, stewed food, fried food, grilled food, curry, stew , Cooked foods such as gratin, rice, rice crackers, rice balls, pasta, udon, ramen, etc. Noodle foods, margarine, shortening, fat spread, flavored fat spread foods such as fat spreads, flower paste, confectionery bakery materials such as rice cakes, bread mix powder, cake mix powder, fried food mix powder, etc. , Chocolate, candy, jelly, ice cream, gum and other sweets, Japanese confectionery such as buns, castella, coffee, coffee milk, tea, milk tea, soy milk, nutritional drinks, vegetable drinks, vinegar drinks, juice, cola, minerals Examples include beverages such as water and sports drinks, alcoholic beverages such as beer, wine, cocktails and sour, and milk and dairy products such as milk, yogurt and cheese.
本発明のコリン型プラスマローゲンを含有する飲食品は、コリン型プラスマローゲンを原料として含むこと以外は、公知の飲食品の製造方法を用いて製造することができる。 The food / beverage products containing the choline type plasmalogen of this invention can be manufactured using the manufacturing method of a well-known food / beverage product except containing a choline type plasmalogen as a raw material.
本発明の飲食品は、コリン型プラスマローゲンを含有することにより、生体内においてプラスマローゲン含量を増加させることが可能であり、機能性食品又は健康食品（飲料も含む）として用いることができる。また動物には、飼料として与えることができる。本発明の飲食品は、例えば、畜産物あるいは水産物の心臓や骨格筋から分離及び生成したコリン型プラスマローゲンを含むことが好ましい。 The food / beverage product of the present invention can increase the plasmalogen content in vivo by containing a choline-type plasmalogen, and can be used as a functional food or a health food (including a beverage). It can also be given to animals as feed. The food and drink of the present invention preferably contains, for example, a choline-type plasmalogen separated and generated from the heart or skeletal muscle of livestock products or marine products.
［３］医薬組成物
医薬組成物は、コリン型プラスマローゲンを有効成分として含有するため、血液又はリンパ液中のプラスマローゲンを増加させることが可能である。前記のコリン型プラスマローゲンを有効成分として含有する経口投与剤を使用することもできる。
[3] Pharmaceutical composition Since the pharmaceutical composition contains choline-type plasmalogen as an active ingredient, it is possible to increase plasmalogen in blood or lymph. Oral administration agents containing the above choline-type plasmalogen as an active ingredient can also be used.
医薬組成物における、本発明の経口投与剤の含有量は、使用する医薬組成物により異なるが、成人の場合、コリン型プラスマローゲンとして１日当たり１００ｍｇ〜４０ｇ、より好ましくは２００ｍｇ〜２０ｇ摂取できる量の経口投与剤を医薬組成物中に含有できれば良い。具体的には、コリン型プラスマローゲン量は医薬組成物中、０．１〜１００質量％であることが好ましく、０．５〜９９質量％であることが好ましく、１〜８０質量％であることが最も好ましい。
医薬組成物は、コリン型プラスマローゲンを単独で、あるいは、好ましくは薬剤学的又は獣医学的に許容することができる通常の担体又は希釈剤とともに、プラスマローゲンの低下又は消失に起因する疾患の治療及び／又は予防が必要な対象［例えば、動物、好ましくは哺乳動物（特にヒト）］に有効量で投与することができる。
The content of the orally administered agent of the present invention in the pharmaceutical composition varies depending on the pharmaceutical composition to be used, but in the case of an adult, it is 100 mg to 40 g, more preferably 200 mg to 20 g per day as a choline-type plasmalogen. It suffices if the pharmaceutical composition can contain an orally administered agent. Specifically, the amount of choline-type plasmalogen in the pharmaceutical composition is preferably 0.1 to 100% by mass, preferably 0.5 to 99% by mass, and 1 to 80% by mass. Is most preferred.
The pharmaceutical composition treats a disease caused by a decrease or disappearance of plasmalogen, alone or preferably in combination with a conventional pharmaceutically or veterinary-acceptable carrier or diluent. And / or can be administered in an effective amount to a subject in need of prevention [eg, an animal, preferably a mammal (particularly a human)].
医薬組成物は、プラスマローゲンの濃度を上昇させることのできる物質を含むこともできる。このような物質としては、例えばアルキルグリセロール、イノシトールを挙げることができる。
医薬組成物の投与剤型としては、特に限定がないが、例えば、散剤、細粒剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、懸濁剤、エマルジョン剤、シロップ剤、エキス剤、若しくは丸剤等の経口剤が好ましい。
The pharmaceutical composition may also contain substances that can increase the concentration of plasmalogen. Examples of such substances include alkyl glycerol and inositol.
The dosage form of the pharmaceutical composition is not particularly limited, and examples thereof include powders, fine granules, granules, tablets, capsules, suspensions, emulsions, syrups, extracts, or pills. Oral preparations are preferred.
経口剤は、例えば、ゼラチン、アルギン酸ナトリウム、澱粉、コーンスターチ、白糖、乳糖、ブドウ糖、マンニット、カルボキシメチルセルロース、デキストリン、ポリビニルピロリデン、結晶セルロース、大豆レシチン、ショ糖、脂肪酸エステル、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ポリエチレングリコール、ケイ酸マグネシウム、無水ケイ酸、又は合成ケイ酸アルミニウムなどの賦形剤、結合剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、流動性促進剤、希釈剤、保存剤、着色剤、香料、矯味剤、安定化剤、保湿剤、防腐剤、又は酸化防止剤等を用いて、常法に従って製造することができる。
本発明の医薬組成物を用いる場合の投与量は、例えば、使用する有効成分の種類、病気の種類、患者の年齢、性別、体重、生上の程度、又は投与方法に応じて適宜決定することができ、経口的に又はカテーテルなどを用いて直接消化管に投与することが可能である。
更に、投与形態も医薬品に限定されるものではなく、種々の形態、例えば、機能性食品や健康食品（飲料も含む）、又は飼料として飲食物の形態で与えることも可能である。
Oral preparations include, for example, gelatin, sodium alginate, starch, corn starch, sucrose, lactose, glucose, mannitol, carboxymethylcellulose, dextrin, polyvinylpyrrolidene, crystalline cellulose, soy lecithin, sucrose, fatty acid ester, talc, magnesium stearate , Polyethylene glycol, magnesium silicate, anhydrous silicic acid, or synthetic aluminum silicate excipients, binders, disintegrants, surfactants, lubricants, fluidity promoters, diluents, preservatives, colorants , Fragrances, flavoring agents, stabilizers, moisturizers, preservatives, antioxidants and the like can be used according to conventional methods.
The dosage when using the pharmaceutical composition of the present invention should be appropriately determined according to, for example, the type of active ingredient used, the type of illness, the patient's age, sex, body weight, degree of life, or administration method. It can be administered orally or directly into the gastrointestinal tract using a catheter or the like.
Furthermore, the dosage form is not limited to pharmaceuticals, and various forms such as functional foods and health foods (including beverages), or feeds can be given in the form of food and drink.
本発明の経口投与剤を含有する医薬組成物の製造方法は、前記コリン型プラスマローゲンを有効成分として含むこと以外は、公知の医薬品の製造方法を用いて製造することができる。 The manufacturing method of the pharmaceutical composition containing the oral administration agent of this invention can be manufactured using the manufacturing method of a well-known pharmaceutical except the said choline type plasmalogen being included as an active ingredient.
プラスマローゲンは、ＬＤＬコレステロールの酸化を抑制する。ＬＤＬコレステロールの酸化は、動脈硬化症を誘導するため、プラスマローゲンを増加させることによって、動脈硬化症を予防又は治療することが可能である。更に、動脈硬化を基礎疾患とする、心筋梗塞及び脳梗塞を予防又は治療することが可能である。更に、加齢及び酸化ストレスがプラスマローゲンにより、抑制されると考えられている。加齢及び酸化ストレスが関与する疾患として癌、動脈硬化症、糖尿病、及びアルツハイマー病があり、プラスマローゲンを増加させることにより、癌、動脈硬化症、糖尿病、及びアルツハイマー病を予防又は治療することが可能である。従って本発明による経口投与剤、飲食品、又は医薬組成物が、予防又は治療することのできるプラスマローゲンの低下又は消失に起因する疾患としては、癌、動脈硬化症、糖尿病、及びアルツハイマー病を挙げることができる。更に加齢を抑制することも可能である。 Plasmalogens inhibit the oxidation of LDL cholesterol. Since oxidation of LDL cholesterol induces arteriosclerosis, it is possible to prevent or treat arteriosclerosis by increasing plasmalogen. Furthermore, it is possible to prevent or treat myocardial infarction and cerebral infarction, which are based on arteriosclerosis. Furthermore, aging and oxidative stress are believed to be suppressed by plasmalogens. Diseases involving aging and oxidative stress include cancer, arteriosclerosis, diabetes, and Alzheimer's disease. Increasing plasmalogens can prevent or treat cancer, arteriosclerosis, diabetes, and Alzheimer's disease Is possible. Therefore, diseases caused by the decrease or disappearance of plasmalogen that can be prevented or treated by the oral administration agent, food and drink, or pharmaceutical composition according to the present invention include cancer, arteriosclerosis, diabetes, and Alzheimer's disease. be able to. It is also possible to suppress aging.
本発明の経口投与剤、飲食品、又は医薬組成物を生体内に投与、特には経口投与することにより、生体内特にリンパ液や血液中のプラスマローゲンを増加させることが可能である。すなわち、コリン型プラスマローゲンを有効成分として含有する本発明の経口投与剤、飲食品、又は医薬組成物を生体内に投与、特には経口投与することにより、生体内においてプラスマローゲンを増加させる方法を提供することが可能である。
本発明の飲食品や医薬組成物を経口摂取する場合の摂取量は、前記のとおり、例えば成人の場合、コリン型プラスマローゲンとして１日当たり１００ｍｇ〜４０ｇ、より好ましくは２００ｍｇ〜２０ｇ摂取できる量の経口投与剤を医薬組成物中に含有できる量である。
It is possible to increase plasmalogens in the living body, particularly in the lymph and blood, by administering the oral administration agent, food and drink, or pharmaceutical composition of the present invention into the living body, particularly by oral administration. That is, a method for increasing plasmalogens in vivo by administering the oral administration agent, food or drink, or pharmaceutical composition of the present invention containing a choline-type plasmalogen as an active ingredient in vivo, particularly by oral administration. It is possible to provide.
As described above, the amount of oral intake of the food and drink or pharmaceutical composition of the present invention is 100 mg to 40 g, more preferably 200 mg to 20 g per day as a choline-type plasmalogen in the case of an adult. An amount that allows the administration agent to be contained in the pharmaceutical composition.
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら制限されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not restrict | limited at all by these Examples.
〔製造例１〕
コリン型プラスマローゲンの含有比が高い動物組織として、ウシの心臓を利用し、コリン型プラスマローゲン含有脂質を製造した。
ウシ心臓から筋肉部分６ｋｇ（水分含有量８０質量％）を切り出し、ホモジナイザーを用いてペースト状にした組織を、ヘキサン：エタノール＝６０：４０で混合した混合溶媒１８Ｌを加え、１０分間攪拌した。その後、吸引濾過により得たろ液の上層であるヘキサン層を脂質抽出液として回収した。続いて、ろ液下層と濾過残渣を合わせ、それに新たにヘキサン１０Ｌを加え、１０分間攪拌して脂質画分を抽出後、上記同様に抽出液を回収した。更に、ろ液下層と濾過残渣に同一の操作をもう１回繰り返し、回収した合計３回分の抽出液を併せ、エバポレーターを使用して混合溶媒を除去し、残渣としてプラスマローゲン含有脂質１８１ｇを得た。
得られたプラスマローゲン含有脂質１００ｇをヘキサン／エタノール＝８０：２０の混合溶媒３００ｍＬに溶解したものを、ヘキサン／エタノール＝８０：２０の混合溶媒でけん濁したシリカゲル（Wakosil２００）４００ｇを充填したガラスカラム（１００ｃｍ×３ｃｍ）に添加した。ヘキサン／エタノール＝８０：２０の混合溶媒を４Ｌ通液させて中性脂質を溶出した後、エタノール８Ｌを通液させてエタノールアミン型リン脂質を溶出させた。更にエタノール／水＝８０：２０の混合溶媒１１Ｌを通液させてコリン型リン脂質を溶出させた。
得られた溶出液をエバポレーターで濃縮して得られた残渣１３．４ｇをコリン型プラスマローゲン含有脂質とした。
得られたコリン型プラスマローゲン含有脂質は、プラスマローゲンを５０％含有し、そのうち９９％がコリン型プラスマローゲンであった。
[Production Example 1]
As an animal tissue having a high content ratio of choline-type plasmalogen, bovine heart was used to produce a choline-type plasmalogen-containing lipid.
A muscle portion of 6 kg (water content 80% by mass) was cut out from the bovine heart, and 18 L of a mixed solvent mixed with hexane: ethanol = 60: 40 was added to a tissue pasted using a homogenizer, followed by stirring for 10 minutes. Thereafter, the hexane layer, which is the upper layer of the filtrate obtained by suction filtration, was recovered as a lipid extract. Subsequently, the filtrate lower layer and the filtration residue were combined, 10 L of hexane was newly added thereto, and the mixture was stirred for 10 minutes to extract the lipid fraction, and then the extract was recovered in the same manner as described above. Further, the same operation was repeated once more for the filtrate lower layer and the filtration residue, and the collected extracts were combined for a total of 3 times, and the mixed solvent was removed using an evaporator to obtain 181 g of plasmalogen-containing lipid as a residue. .
A glass column packed with 400 g of silica gel (Wakosil 200) obtained by dissolving 100 g of the obtained plasmalogen-containing lipid in 300 mL of a mixed solvent of hexane / ethanol = 80: 20 and suspending it in a mixed solvent of hexane / ethanol = 80: 20. (100 cm × 3 cm). Neutral lipids were eluted by passing 4 L of a mixed solvent of hexane / ethanol = 80: 20, and then 8 L of ethanol was passed to elute ethanolamine-type phospholipids. Further, 11 L of a mixed solvent of ethanol / water = 80: 20 was passed through to elute the choline phospholipid.
13.4 g of the residue obtained by concentrating the obtained eluate with an evaporator was used as a choline-type plasmalogen-containing lipid.
The obtained choline-type plasmalogen-containing lipid contained 50% of plasmalogen, of which 99% was choline-type plasmalogen.
〔製造例２〕
エタノールアミン型プラスマローゲンの含有比が高い動物組織として、ブタの脳を利用し、エタノールアミン型プラスマローゲン含有脂質を製造した。
ブタ脳５ｋｇ（水分含有量７５質量％）を切り出し、ホモジナイザーを用いてペースト状にした組織を、ヘキサン：エタノール＝６０：４０で混合した混合溶媒１８Ｌを加え、１０分間攪拌した。その後、吸引濾過により得たろ液の上層であるヘキサン層を脂質抽出液として回収した。続いて、ろ液下層と濾過残渣を合わせ、それに新たにヘキサン１０Ｌを加え、１０分間攪拌して脂質画分を抽出後、上記同様に抽出液を回収した。更に、ろ液下層と濾過残渣に同一の操作をもう１回繰り返し、回収した合計３回分の抽出液を併せ、エバポレーターを使用して混合溶媒を除去し、残渣としてプラスマローゲン含有脂質２３０ｇを得た。
得られたプラスマローゲン含有脂質１００ｇをヘキサン／エタノール＝８０：２０の混合溶媒３００ｍＬに溶解したものを、ヘキサン／エタノール＝８０：２０の混合溶媒でけん濁したシリカゲル（Wakosil２００）４００ｇを充填したガラスカラム（１００ｃｍ×３ｃｍ）に添加した。ヘキサン／エタノール＝８０：２０の混合溶媒を４Ｌ通液させて中性脂質を溶出した後、エタノール８Ｌを通液させてエタノールアミン型リン脂質を溶出させた。
得られた溶出液をエバポレーターで濃縮して得られた残渣８４．５ｇをエタノールアミン型プラスマローゲン含有脂質とした。
得られたエタノールアミン型プラスマローゲン含有脂質は、プラスマローゲンを５２％含有し、そのうち９９％がエタノールアミン型プラスマローゲンであった。
[Production Example 2]
As animal tissue having a high ethanolamine-type plasmalogen content ratio, pig brain was used to produce ethanolamine-type plasmalogen-containing lipids.
5 kg of pig brain (water content 75% by mass) was cut out, and 18 L of a mixed solvent mixed with hexane: ethanol = 60: 40 was added to a tissue pasted using a homogenizer, and stirred for 10 minutes. Thereafter, the hexane layer, which is the upper layer of the filtrate obtained by suction filtration, was recovered as a lipid extract. Subsequently, the filtrate lower layer and the filtration residue were combined, 10 L of hexane was newly added thereto, and the mixture was stirred for 10 minutes to extract the lipid fraction, and then the extract was recovered in the same manner as described above. Further, the same operation was repeated once more for the filtrate lower layer and the filtration residue, and the collected extracts were combined for a total of 3 times, and the mixed solvent was removed using an evaporator to obtain 230 g of plasmalogen-containing lipid as a residue. .
A glass column packed with 400 g of silica gel (Wakosil 200) obtained by dissolving 100 g of the obtained plasmalogen-containing lipid in 300 mL of a mixed solvent of hexane / ethanol = 80: 20 and suspending it in a mixed solvent of hexane / ethanol = 80: 20. (100 cm × 3 cm). Neutral lipids were eluted by passing 4 L of a mixed solvent of hexane / ethanol = 80: 20, and then 8 L of ethanol was passed to elute ethanolamine-type phospholipids.
The residue obtained by concentrating the obtained eluate with an evaporator was used as an ethanolamine-type plasmalogen-containing lipid.
The obtained ethanolamine type plasmalogen-containing lipid contained 52% plasmalogen, 99% of which was ethanolamine type plasmalogen.
〔実施例１〜２、比較例１〜２〕
カプセル剤として経口投与した場合を想定し、十二指腸に脂質投与用、胸管にリンパ液採取用カテーテルを留置したＷｉｓｔａｒ−ＳＴ系雄ラット（１０週齢）に、製造例１で得たコリン型プラスマローゲン含有脂質１００％（実施例１）とコリン型プラスマローゲン含有脂質２５％と大豆油７５％の混合物（実施例２）、製造例２で得たエタノールアミン型プラスマローゲン含有脂質１００％（比較例１）とエタノールアミン型プラスマローゲン含有脂質２５％と大豆油７５％の混合物（比較例２）を、タウロコール酸ナトリウムで１０％エマルジョンとし、それぞれを１．０ｍＬ経腸投与した。投与開始から４時間、経時的に胸管リンパ液を全量採取し、リンパ液からリン脂質を抽出後、プラスマローゲン含量をＬＣ／ＭＳにて測定し、投与後４時間までのリンパ液へのプラスマローゲン放出量及びリンパ液への吸収率を算出し、その結果を表１に記載した。
[Examples 1-2, Comparative Examples 1-2]
Assuming oral administration as a capsule, the choline-type plasmalogen obtained in Production Example 1 was used in Wistar-ST male rats (10 weeks of age) in which a catheter for lipid administration was placed in the duodenum and a lymph fluid collection catheter was placed in the thoracic duct. A mixture of 100% lipid (Example 1), 25% choline-type plasmalogen-containing lipid and 75% soybean oil (Example 2), 100% ethanolamine-type plasmalogen-containing lipid obtained in Production Example 2 (Comparative Example 1) ) And ethanolamine-type plasmalogen-containing lipid 25% and soybean oil 75% (Comparative Example 2) was made into a 10% emulsion with sodium taurocholate, and 1.0 mL of each was enterally administered. Chest lymphatic fluid was collected over time for 4 hours from the start of administration, phospholipids were extracted from the lymph, plasmarogen content was measured by LC / MS, and plasmalogen released to lymph until 4 hours after administration And the absorption rate to the lymph was calculated and the results are shown in Table 1.
表１の結果から、コリン型プラスマローゲンを投与した場合にのみ、リンパ液へのプラスマローゲン放出がおこり、リンパ液中のプラスマローゲン含量が増加すること、及び、その作用機構として、コリン型プラスマローゲンを投与した場合に、リンパ液へのプラスマローゲン放出量が増加するためであることが示された。 From the results of Table 1, only when choline-type plasmalogen is administered, plasmalogen release into the lymph fluid occurs, the plasmalogen content in the lymph fluid increases, and choline-type plasmalogen is administered as its mechanism of action. In this case, it was shown that the amount of plasmalogen released into the lymph fluid was increased.
〔実施例３、比較例３〕
６週齢のＷｉｓｔａｒ−ＳＴ系雄ラットをステンレスケージに個別に入れて飼育し、飼料及び水（水道水）を自由に摂取させた。毎朝同一時刻に体重及び摂食量を計測した。試験飼料は毎日、飲水は３日毎に交換した。なお、飼育室を、室温２３±１℃、湿度６０％前後、明暗周期を１２時間（明期８：００〜２０：００、暗期２０：００〜８：００）に設定した。
ＡＩＮ９３Ｇに準じた精製飼料（基本食）で５日間飼育した後、基本食の大豆油の５０％を、製造例１で得られたコリン型プラスマローゲン含有脂質（実施例３）、製造例２で得られたエタノールアミン型プラスマローゲン含有脂質（比較例３）に置き換えて飼育した。基本食（コントロール食）及びエルシン酸を添加したＡＩＮ９３Ｇに準じた精製飼料（試験食）の各組成を下記の表２に示す。
[Example 3, Comparative Example 3]
Six-week-old Wistar-ST male rats were individually housed in stainless cages and allowed to freely feed and feed water (tap water). Body weight and food intake were measured every morning at the same time. The test feed was changed every day and the drinking water was changed every 3 days. The breeding room was set to room temperature 23 ± 1 ° C., humidity around 60%, and light / dark cycle to 12 hours (light period 8:00 to 20:00, dark period 20:00 to 8:00).
After 5 days in a refined feed (basic diet) according to AIN93G, 50% of the soybean oil in the basic diet was obtained from the choline-type plasmalogen-containing lipid obtained in Production Example 1 (Example 3). The resulting ethanolamine-type plasmalogen-containing lipid (Comparative Example 3) was replaced and reared. Table 2 below shows the compositions of the basic diet (control diet) and purified feed (test diet) according to AIN93G to which erucic acid was added.
試験飼料で１０日間飼育した後、ペントバルビタール麻酔下において腹部大動脈血を採取した。採取した腹部大動脈血（１０ｍＬ）は、遠心分離して血球成分と血漿を分け、血漿２００μＬに１％ ＫＣｌ溶液８００μＬ加えた後、メタノール２．５ｍＬ、クロロホルム１．２５ｍＬを加え混合、遠心分離してクロロホルム層採取し、残った上清に再度クロロホルム１ｍＬを加えて振とうし、同様に遠心分離して下層を採取して先程の下層と合わせ血清脂質を得た。
抽出した血清脂質は、湿式灰化後、リンを測定することによってリン脂質含量を算出し、また、プラスマローゲン含量をＬＣ／ＭＳにより測定し、その結果を表３に記載した。
After feeding on the test diet for 10 days, abdominal aortic blood was collected under pentobarbital anesthesia. The collected abdominal aortic blood (10 mL) is centrifuged to separate blood cell components and plasma. After adding 800 μL of 1% KCl solution to 200 μL of plasma, 2.5 mL of methanol and 1.25 mL of chloroform are added, mixed, and centrifuged. Chloroform layer was collected, and 1 mL of chloroform was added to the remaining supernatant and shaken again. Centrifugation was performed in the same manner, and the lower layer was collected and combined with the previous lower layer to obtain serum lipids.
The extracted serum lipids were wet ashed, and the phosphorus content was calculated by measuring phosphorus. The plasmalogen content was measured by LC / MS, and the results are shown in Table 3.
上記表３の結果からわかるとおり、コリン型プラスマローゲンを有効成分として含有する、本発明の経口投与剤を摂取した実施例３では、エタノールアミン型を含有するがコリン型を含有しないプラスマローゲンを摂取した比較例３に比べて、３倍以上のプラスマローゲン含量となることがわかる。 As can be seen from the results in Table 3 above, in Example 3 containing the choline type plasmalogen as an active ingredient and ingesting the oral administration agent of the present invention, the plasmalogen containing the ethanolamine type but not containing the choline type was ingested. It can be seen that the plasmalogen content is 3 times or more as compared with Comparative Example 3.
本発明の経口投与剤、飲食物、及び医薬組成物は、血液又はリンパ液中のプラスマローゲン量を増加させることができるため、プラスマローゲンの低下又は消失に起因する疾患の予防又は治療に用いることが可能であるが、特には、リンパ液中のプラスマローゲン量を、特異的に増加させることができるため、リンパ液中のプラスマローゲンの低下又は消失に起因する疾患の予防又は治療に有効に用いることが可能である。 Since the oral administration agent, food and drink, and pharmaceutical composition of the present invention can increase the amount of plasmalogen in blood or lymph, it can be used for the prevention or treatment of diseases caused by the decrease or disappearance of plasmalogen. Although it is possible, in particular, the amount of plasmalogen in the lymph can be specifically increased, so it can be effectively used for the prevention or treatment of diseases caused by the decrease or disappearance of plasmalogen in the lymph It is.
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