JP2009249500A - 重合性高分岐ポリマー及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】粘度が低くて取り扱いが容易であり、製造が容易で安価に製造可能な重合性デンドリティック高分子を提供する。
【解決手段】第１発明の重合性高分岐ポリマーは、コア分子の水酸基を基点としてグリシドールが分岐状に重合した高分岐ポリマーの末端水酸基が重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルのエポキシ基に付加した構造とされていることを特徴とする。
第2発明の重合性高分岐ポリマーは、第1発明の重合性高分岐ポリマーにおける水酸基がエーテル化されている。
【選択図】なし
【解決手段】第１発明の重合性高分岐ポリマーは、コア分子の水酸基を基点としてグリシドールが分岐状に重合した高分岐ポリマーの末端水酸基が重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルのエポキシ基に付加した構造とされていることを特徴とする。
第2発明の重合性高分岐ポリマーは、第1発明の重合性高分岐ポリマーにおける水酸基がエーテル化されている。
【選択図】なし
Description
本発明は、エネルギー照射によって硬化する高分岐ポリマー及びその製造方法に関する。
紫外線や電子線等のエネルギー照射によって硬化する樹脂は、様々な産業分野において利用されている。例えば、光照射によって硬化する光硬化性樹脂は、リソグラフィーのための材料として電子デバイス作製等に利用されている。近年、電子デバイスの構造はますます微細化しており、光硬化性樹脂を用いたリソグラフィー技術において、加工精度の更なる向上が求められている。
従来、光リソグラフィーに用いられる重合性樹脂組成物は、光化学反応を起こす高分子樹脂（プレポリマー）と、プレポリマーの希釈剤としての多官能性の低分子（モノマー）と、光化学反応を開始させるための開始剤とから構成されているものがある（例えば特許文献１〜３参照）。
プレポリマーには、アクリル酸／１，６−ヘキサンジオール／アクリル酸（下式１）、無水フタル酸／プロピレンオキサイド／アクリル酸（下式２）、トリメリット酸／ジエチレングリコール／アクリル酸（下式３）等の比較的大きな分子量からなるポリエステル系紫外線硬化樹脂がよく用いられている。
しかし、プレポリマーは極めて粘度が高く、塗布等の取り扱いが困難なため、プレポリマーと共重合可能な多官能性のモノマーが希釈剤として加えられることが多い。この希釈剤は、プレポリマーよりも低分子量であり、これをプレポリマーに加えることにより、粘度を下げることができる。なお、プレポリマーを溶剤で希釈することによっても粘度を下げることは可能となるが、これでは光照射前に溶剤が揮発して表面に凹凸が生じてしまい、光硬化における加工精度が低下するという問題が生ずる。また、プレポリマーを溶剤で希釈した場合、溶剤の揮発によって粘度が変化してしまい、取り扱いも困難となる。
このため、本発明者らは、特異な分岐構造を有するデンドリティック高分子の末端に、重合可能な炭素−炭素二重結合やエポキシ基を修飾させた重合性デンドリティック高分子を既に開発している（特許文献４及び特許文献５）。これらの重合性デンドリティック高分子は、大きな分子量を有する割には粘度が小さいという性質を有しており、これをプレポリマーとして用いることにより、粘度が低くて取り扱いが容易な重合性樹脂組成物となる。
なお、本発明に関係する技術として、特許文献６には、グリシドールが分岐状に重合した高分岐ポリマーの製造方法が記載されている。
特開２００１−２７０９７３号公報
特開平９−５９９７号公報
特開平１０−６０６５５号公報
特開２００７−１６１５４号公報
特開２００７−２４６４８３号公報
特表２００２−５３３４９５号公報
しかし、上記特許文献４及び５に記載の重合性デンドリティック高分子は、分岐構造を段階的に延ばして製造されるため、製造工程数が多くて手間がかかり、製造コストが高騰化するという問題があった。本発明は、このような従来の実情に鑑みてなされたものであって、粘度が低くて取り扱いが容易であり、製造が容易で安価に製造可能な重合性デンドリティック高分子を提供することを解決すべき課題としている。
高度に分岐した構造を有するデンドリティック高分子には、多官能基を有するモノマーを一段階づつ化学反応させ、分岐構造を形成させるデンドリマーと、ABｘ型モノマーを重縮合させて一気に分岐構造を形成する高分岐ポリマーとが知られている。上記特許文献４及び５に記載の重合性デンドリティック高分子はデンドリマーである。発明者らは、デンドリマーの代わりに、製造が容易な高分岐ポリマーに重合性の官能基を修飾させれば上記従来の問題点を解決できるのではないかと考え、鋭意研究を行った結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明における第1発明の重合性高分岐ポリマーは、コア分子の水酸基を基点としてグリシドールが分岐状に重合した高分岐ポリマーの末端水酸基が重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルのエポキシ基に付加した構造とされていることを特徴とする。
第1発明の分岐状ポリマーは、コア分子の水酸基を基点としてグリシドールが分岐状に重合して高分岐ポリマーとなっており、更に高分岐ポリマーの末端水酸基が重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルによって修飾されているため、大きな分子量を有する割には粘度が小さいという性質を有している。またこのような高分岐ポリマーは、修飾された重合可能な炭素−炭素二重結合をラジカル開始剤によってラジカル重合させたり、酸によってカチオン重合させたりすることができる。
重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルとしては、酸素を挟んでグリシジル基と反対側に重合可能な炭素−炭素二重結合を有する非対象エーテルであれば用いることができる。このようなグリシジルエーテルとして、例えばアリルグルシジルエーテルや、3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテル等が挙げられる。
また、コア分子としては、グリシドールのエポキシ基と反応可能な水酸基を有する分子であれば、用いることができる。このようなコア分子としては、グリセロール、ジグリセリン、チオグリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、meso−エリトリトール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1，４−ブタンジオール、１，２，４−ブタントリオール、ヘキサメチレングリコール、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２，３−ジヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、Ｎ−フェニルジエタノールアミン、２−フェニル−１，３−プロパンジオール、３−メチルペンタン−１，３，５−トリオール、１，２，３−ブタントリオール、アラビトール、リビトール、フロログルシノール、ピロガロール、１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、ヘキサヒドロキシベンゼン、ロイコキニザリン、キニザリン、アントラルフィン、クリサジン、ビスフェノールＡ、２，６−ジヒドロキシアントラキノン、プルプリン、アリザリン、１，８，９−トリヒドロキシアントラセン、ビス（３−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル−４，４’−ビフェノール、１，３，５−シクロヘキサントリオール、及びトレイトール等が挙げられる。
第1発明の重合性高分岐ポリマーは、次のようにして製造することができる。すなわち、本発明における第1発明の重合性高分岐ポリマーの製造方法は、コア分子の水酸基を基点としてグリシドールを分岐状に重合して高分岐ポリマーとする重合工程と、該高分岐ポリマーの水酸基を重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルのエポキシ基に付加させて重合性官能基を導入する修飾工程とを含むことを特徴とする。
重合工程では、コア分子の水酸基がグリシドールのエポキシ基と反応して結合し、これによって開環したエポキシから水酸基が形成される。このため、コア分子の水酸基へグリシドールが1分子結合することにより、２つの水酸基が形成される。さらに、その2つの水酸基のそれぞれにグリシドールが結合して、水酸基が４つ形成される。こうして、グリシドールが次々と分岐状に重合していき、高分岐ポリマーが形成される。グリシドールの重合は、水酸基を有するコア分子を塩基性触媒の存在下でグリシドールの希薄溶液を加え、その後、希釈溶媒を留去させることにより進行する。このため1工程で自動的に高分岐ポリマーが得られることとなり、デンドリマーの製造のように、工程数が多くなく、製造が容易で手間がかからず、製造コストを低廉化することができる。また、重合度は、コア分子に対するグリシドールの添加割合を調整することにより、容易に調節をすることができる。
そして、さらに修飾工程では、高分岐ポリマー生成時にエポキシ基の開環によって形成された水酸基に重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルが修飾される。こうして、第1発明の重合性高分岐ポリマーを容易かつ低コストで製造することができる。
なお、第1発明の重合性高分岐ポリマーの製造方法では、重合工程を途中まで行なった後、さらに重合工程と修飾工程とを同時に並行して行うこともできる。すなわち、コア分子の水酸基を基点としてグリシドールを分岐状に重合して高分岐ポリマーとした後、グリシドールと重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルとを並存させることにより、高分岐をさらに延ばしながら、重合可能な炭素−炭素二重結合が導入される。この場合には、重合可能な炭素−炭素二重結合の導入後も2級の水酸基のみならず、1級水酸基も残存するという特徴を有することとなる。
以上のように、第1発明の重合性高分岐ポリマーは、コア分子の水酸基を基点としてグリシドールが分岐状に重合した高分岐ポリマーの末端水酸基が重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルのエポキシ基に付加した構造とされているが、エポキシ基への付加における開環によって生じた水酸基のエーテル化により、新たな構造の重合性高分岐ポリマーとなる。
すなわち、第２発明の重合性高分岐ポリマーは、コア分子の水酸基を基点としてグリシドールが分岐状に重合した高分岐ポリマーの末端水酸基が重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルのエポキシ基に付加した構造とされており、さらに該付加における該エポキシ基の開環によって生じた水酸基がエーテル化された構造とされていることを特徴とする。
第２発明の分岐状ポリマーは、コア分子の水酸基を基点としてグリシドールが分岐状に重合して高分岐ポリマーとなっており、更に高分岐ポリマーの末端水酸基が重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルによって修飾されているため、大きな分子量を有する割には粘度が小さいという性質を有している。またこのような高分岐ポリマーは、修飾された重合可能な炭素−炭素二重結合をラジカル開始剤によってラジカル重合させたり、酸によってカチオン重合させたりすることができる。
重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルとしては、酸素を挟んでグリシジル基と反対側に重合可能な炭素−炭素二重結合を有する非対象エーテルであれば用いることができる。このようなグリシジルエーテルとして、例えばアリルグルシジルエーテルや、3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテル等が挙げられる。
また、エーテル化としては、水酸基に容易に修飾できるものが好ましく、例えば、アリルエーテル化やメチルエーテル化、３，５−ビス（ブテニルオキシ）ベンジルエーテル化等が挙げられる。
さらに、コア分子としては、グリシドールのエポキシ基と反応可能な水酸基を有する分子であれば、用いることができる。このようなコア分子としては、グリセロール、ジグリセリン、チオグリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、meso−エリトリトール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1，４−ブタンジオール、１，２，４−ブタントリオール、ヘキサメチレングリコール、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２，３−ジヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、Ｎ−フェニルジエタノールアミン、２−フェニル−１，３−プロパンジオール、３−メチルペンタン−１，３，５−トリオール、１，２，３−ブタントリオール、アラビトール、リビトール、フロログルシノール、ピロガロール、１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、ヘキサヒドロキシベンゼン、ロイコキニザリン、キニザリン、アントラルフィン、クリサジン、ビスフェノールＡ、２，６−ジヒドロキシアントラキノン、プルプリン、アリザリン、１，８，９−トリヒドロキシアントラセン、ビス（３−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル−４，４’−ビフェノール、１，３，５−シクロヘキサントリオール、及びトレイトール等が挙げられる。
第２発明の重合性高分岐ポリマーは、次のようにして製造することができる。すなわち、本発明の第２発明の重合性高分岐ポリマーの製造方法は、コア分子の水酸基を基点としてグリシドールを分岐状に重合して高分岐ポリマーとする重合工程と、該高分岐ポリマーの水酸基を重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルのエポキシ基に付加させて重合性官能基を導入する修飾工程と、該付加における該エポキシ基の開環によって生じた水酸基をエーテル化するエーテル化工程と、を含むことを特徴とする。
重合工程では、コア分子の水酸基がグリシドールのエポキシ基と反応して結合し、これによって開環したエポキシから水酸基が形成される。このため、コア分子の水酸基へグリシドールが1分子結合することにより、２つの水酸基が形成される。さらに、その2つの水酸基のそれぞれにグリシドールが結合して、水酸基が４つ形成される。こうして、グリシドールが次々と分岐状に重合していき、高分岐ポリマーが形成される。グリシドールの重合は、水酸基を有するコア分子を塩基性触媒の存在下でグリシドールの希薄溶液を加え、その後、希釈溶媒を留去させることにより進行する。このため1工程で自動的に高分岐ポリマーが得られることとなり、デンドリマーの製造のように、工程数が多くなく、製造が容易で手間がかからず、製造コストを低廉化することができる。また、重合度は、コア分子に対するグリシドールの添加割合を調整することにより、容易に調節をすることができる。
そして、修飾工程では、高分岐ポリマー生成時にエポキシ基の開環によって形成された水酸基に重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルが修飾され、重合性の官能基が導入される。
さらに、エーテル化工程において、グリシドールの付加におけるエポキシ基の開環によって生じた水酸基が置換基で置換される。こうして、本発明の重合性高分岐ポリマーを容易かつ低コストで製造することができる。
なお、第２発明の重合性高分岐ポリマーの製造方法では、第１発明の重合性高分岐ポリマーの製造方法の場合と同様、重合工程を途中まで行なった後、さらに重合工程と修飾工程とを同時に並行して行うこともできる。すなわち、コア分子の水酸基を基点としてグリシドールを分岐状に重合して高分岐ポリマーとした後、グリシドールと重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルとを並存させることにより、高分岐をさらに延ばしながら、重合性の官能基が導入される。この場合には、重合可能な炭素−炭素二重結合の導入が2級の水酸基のみならず、1級水酸基にも導入されるという特徴を有することとなる。
以下、本発明を具体化した実施例について詳細に述べる。
（実施例１）
実施例１では、コア分子としてトリメチロールプロパンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。トリメチロールプロパン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：３：１２の割合（モル比）とした。
（実施例１）
実施例１では、コア分子としてトリメチロールプロパンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。トリメチロールプロパン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：３：１２の割合（モル比）とした。
重合工程
トリメチロールプロパン 3.42 g (0.025 mol)を90℃に加熱、溶融した。これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 1.98 mlを加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。アルゴン雰囲気下脱水ジグライム 7.5 mlを加えて140℃に昇温した。グリシドール 5.67 g (0.0765 mol)を10 mlの脱水THFに溶解し、THFを留去しながら約4時間で滴下した。
トリメチロールプロパン 3.42 g (0.025 mol)を90℃に加熱、溶融した。これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 1.98 mlを加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。アルゴン雰囲気下脱水ジグライム 7.5 mlを加えて140℃に昇温した。グリシドール 5.67 g (0.0765 mol)を10 mlの脱水THFに溶解し、THFを留去しながら約4時間で滴下した。
修飾工程
続いて修飾工程として、アリルグリシジルエーテル 34.92 g (0.306 mol)を40 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約16時間で滴下した。同温度で1時間攪拌した後冷却し、メタノール70 mlで希釈してアンバーライトIR 120B H AG 50 mlのカラムに通液して中和した。減圧下濃縮し、得られた褐色油状物42.58 gのうち15.0 gをシリカゲル（Merck Silicagel 60 70-200 mesh） 1100 mlを充填したガラスカラム（80 mm ID×500 mm H）を用いたクロマトグラフィー（トルエン/エタノール=8/2）により精製した。得られた黄色液13.06 g の内 2.0 gを再度シリカゲル400 mlを用いたクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝10/1）により精製した。精製物をメタノール溶液として0.2μmメンブランフィルターにより濾過した後80℃水浴上減圧下濃縮し、淡黄色液として1.95 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H-NMR (600 MHz, methanol-d4) δ:0.88 (3H, bs), 1.39 (2H, br), 3.43-3.68(73H, m), 3.87, (4H, s), 4.01(24H, s), 4.77 (6H, s), 5.17 (12H, d, J = 9.3 Hz), 5.29 (12H, d, J = 17.0 Hz), 5.90-5.94 (12H, m)
13C-NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 7.0, 22.4, 43.4, 69.3, 69.6, 69.7, 70.1, 71.4, 71.8, 72.0, 72.7, 72.9, 78.6, 78.9, 116.1, 134.9, 135.0
続いて修飾工程として、アリルグリシジルエーテル 34.92 g (0.306 mol)を40 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約16時間で滴下した。同温度で1時間攪拌した後冷却し、メタノール70 mlで希釈してアンバーライトIR 120B H AG 50 mlのカラムに通液して中和した。減圧下濃縮し、得られた褐色油状物42.58 gのうち15.0 gをシリカゲル（Merck Silicagel 60 70-200 mesh） 1100 mlを充填したガラスカラム（80 mm ID×500 mm H）を用いたクロマトグラフィー（トルエン/エタノール=8/2）により精製した。得られた黄色液13.06 g の内 2.0 gを再度シリカゲル400 mlを用いたクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝10/1）により精製した。精製物をメタノール溶液として0.2μmメンブランフィルターにより濾過した後80℃水浴上減圧下濃縮し、淡黄色液として1.95 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H-NMR (600 MHz, methanol-d4) δ:0.88 (3H, bs), 1.39 (2H, br), 3.43-3.68(73H, m), 3.87, (4H, s), 4.01(24H, s), 4.77 (6H, s), 5.17 (12H, d, J = 9.3 Hz), 5.29 (12H, d, J = 17.0 Hz), 5.90-5.94 (12H, m)
13C-NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 7.0, 22.4, 43.4, 69.3, 69.6, 69.7, 70.1, 71.4, 71.8, 72.0, 72.7, 72.9, 78.6, 78.9, 116.1, 134.9, 135.0
（実施例２）
実施例２では、コア分子としてトリメチロールプロパンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。トリメチロールプロパン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：６：１２の割合（モル比）とした。
実施例２では、コア分子としてトリメチロールプロパンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。トリメチロールプロパン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：６：１２の割合（モル比）とした。
重合工程
トリメチロールプロパン 1.34 g (0.01 mol)を90℃に加熱、溶融した。これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.78 mlを加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。アルゴン雰囲気下脱水トルエン 10 mlを加え、同温度でグリシドール 4.44 g (0.06 mol)を12 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら4時間で滴下した。
トリメチロールプロパン 1.34 g (0.01 mol)を90℃に加熱、溶融した。これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.78 mlを加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。アルゴン雰囲気下脱水トルエン 10 mlを加え、同温度でグリシドール 4.44 g (0.06 mol)を12 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら4時間で滴下した。
修飾工程
続いてアリルグリシジルエーテル13.7 g (0.12 mol)を38 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら滴下した。同温度で約２時間攪拌した後緩く減圧し、残存THFを留去した。反応液をメタノール70 mlで希釈してアンバーライトIR 120B H AG 25 mlのカラムに通液して中和した後減圧下濃縮した。得られた淡褐色油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝10/1）で精製した。精製物をメタノール溶液として0.2μmメンブランフィルターにより濾過した後80℃水浴上減圧下濃縮し、表題化合物を淡黄色液として14.09 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H-NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 0.88 (3H, bs), 1.38 (2H, br), 3.44-3.67 (87H, m), 3.87 (9H, s), 4.01(24H, s), 4.79 (9H, s), 5.17 (12H, d, J = 9.9 Hz), 5.28 (12H, d, J = 17.6 Hz), 5.90-5.94 (12H, m)
13C-NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 6.9, 22.3, 43.5, 69.3, 69.6, 69.7, 70.0, 71.4, 71.8, 72.0, 72.7, 72.9, 78.6, 78.9, 116.0, 134.8 , 135.0
続いてアリルグリシジルエーテル13.7 g (0.12 mol)を38 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら滴下した。同温度で約２時間攪拌した後緩く減圧し、残存THFを留去した。反応液をメタノール70 mlで希釈してアンバーライトIR 120B H AG 25 mlのカラムに通液して中和した後減圧下濃縮した。得られた淡褐色油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝10/1）で精製した。精製物をメタノール溶液として0.2μmメンブランフィルターにより濾過した後80℃水浴上減圧下濃縮し、表題化合物を淡黄色液として14.09 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H-NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 0.88 (3H, bs), 1.38 (2H, br), 3.44-3.67 (87H, m), 3.87 (9H, s), 4.01(24H, s), 4.79 (9H, s), 5.17 (12H, d, J = 9.9 Hz), 5.28 (12H, d, J = 17.6 Hz), 5.90-5.94 (12H, m)
13C-NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 6.9, 22.3, 43.5, 69.3, 69.6, 69.7, 70.0, 71.4, 71.8, 72.0, 72.7, 72.9, 78.6, 78.9, 116.0, 134.8 , 135.0
（実施例３）
実施例３では、コア分子としてトリメチロールプロパンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。トリメチロールプロパン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：９：１２の割合（モル比）とした。
実施例３では、コア分子としてトリメチロールプロパンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。トリメチロールプロパン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：９：１２の割合（モル比）とした。
重合工程
トリメチロールプロパン 1.34 g (0.01 mol)を90℃に加熱、溶融した。これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.78 mlを加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。アルゴン雰囲気下脱水ジグライム 7.5 mlを加えて140℃に昇温した。グリシドール6.67 g (0.09 mol)を17 mlの脱水THFに溶解し、THFを留去しながら約5.5時間で滴下した。
トリメチロールプロパン 1.34 g (0.01 mol)を90℃に加熱、溶融した。これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.78 mlを加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。アルゴン雰囲気下脱水ジグライム 7.5 mlを加えて140℃に昇温した。グリシドール6.67 g (0.09 mol)を17 mlの脱水THFに溶解し、THFを留去しながら約5.5時間で滴下した。
修飾工程
続いてアリルグリシジルエーテル13.7 g (0.12 mol)を33 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約11時間で滴下した。同温度で4時間攪拌した後冷却し、メタノール70 mlで希釈してアンバーライトIR 120B H AG 25 mlのカラムに通液して中和した。減圧下濃縮し、褐色油状物を19.09 g得た。このうち11.97 gをシリカゲル（Merck Silicagel 60 70-200 mesh） 1200 mlを充填したガラスカラム（80 mm ID×500 mm H）を用いたクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝10/1）により精製した。得られた黄褐色液8.3 gを再度シリカゲル800 mlを用いたクロマトグラフィー（トルエン/メタノール=8/2）により精製した。精製物をメタノール溶液として0.2μmメンブランフィルターにより濾過した後80℃水浴上減圧下濃縮し、表題化合物を淡黄色液として5.96 g得た。このもののＮＭＲの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 0.87 (3H, bs), 1.38 (2H, br), 3.46-3.67 (94H, m), 3.87 (12H, s), 4.02(12H, s), 4.72 (12H, s), 5.16 (12H, d, J = 9.9 Hz), 5.29 (12H, d, J = 17.6 Hz), 5.91-5.93 (12H, m)
13C-NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 8.0, 23.5, 43.5, 69.4, 69.7, 70.0, 71.4, 71.8, 72.0, 72.7, 72.9, 78.6, 78.9, 116.1, 134.8, 135.0
続いてアリルグリシジルエーテル13.7 g (0.12 mol)を33 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約11時間で滴下した。同温度で4時間攪拌した後冷却し、メタノール70 mlで希釈してアンバーライトIR 120B H AG 25 mlのカラムに通液して中和した。減圧下濃縮し、褐色油状物を19.09 g得た。このうち11.97 gをシリカゲル（Merck Silicagel 60 70-200 mesh） 1200 mlを充填したガラスカラム（80 mm ID×500 mm H）を用いたクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝10/1）により精製した。得られた黄褐色液8.3 gを再度シリカゲル800 mlを用いたクロマトグラフィー（トルエン/メタノール=8/2）により精製した。精製物をメタノール溶液として0.2μmメンブランフィルターにより濾過した後80℃水浴上減圧下濃縮し、表題化合物を淡黄色液として5.96 g得た。このもののＮＭＲの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 0.87 (3H, bs), 1.38 (2H, br), 3.46-3.67 (94H, m), 3.87 (12H, s), 4.02(12H, s), 4.72 (12H, s), 5.16 (12H, d, J = 9.9 Hz), 5.29 (12H, d, J = 17.6 Hz), 5.91-5.93 (12H, m)
13C-NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 8.0, 23.5, 43.5, 69.4, 69.7, 70.0, 71.4, 71.8, 72.0, 72.7, 72.9, 78.6, 78.9, 116.1, 134.8, 135.0
（実施例４）
エーテル化工程
実施例４では、実施例３で得た化合物について、さらにエーテル化工程として、下記化学式に示すように、エポキシの開環で生成した水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した。
すなわち、水1.4 mlに水酸化ナトリウム1.4 g (35.0 mmol)および臭化テトラブチルアンモニウム 0.22 g (0.68 mmol)を溶解し、これに上記修飾工程で得た化合物0.98 gをトルエン1 mlに溶解した加えた。40℃に加温、攪拌下臭化アリル 0.94 g (7.77 mmol)を50分で滴下した。同温度で24時間攪拌した後水10 ml、トルエン20 mlを加えて抽出した。水層を再度15 mlのトルエンで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで脱水して濃縮した。残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/エタノール＝40/1）で精製し、精製物をメタノール溶液として0.2μmメンブランフィルターにより濾過した。80℃水浴上減圧下濃縮し、微黄色液として0.8 g得た。このもののＮＭＲの測定結果を以下に示す。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 0.88 (3H, bs), 1.42 (2H, br), 3.48-3.67 (111H, m), 4.01(24H, s), 4.15(24H, s), 5.14 (12H, d, J = 12.6 Hz), 5.16 (12H d, J = 11.0 Hz), 5.29 (24H, d, J = 17.0 Hz), 5.91-5.93 (24H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 8.0, 24.0, 44.3, 71.3, 72.2, 72.6, 73.2, 78.5, 78.8, 80.0 80.2, 117.0, 117.1, 136.2, 136.7
エーテル化工程
実施例４では、実施例３で得た化合物について、さらにエーテル化工程として、下記化学式に示すように、エポキシの開環で生成した水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 0.88 (3H, bs), 1.42 (2H, br), 3.48-3.67 (111H, m), 4.01(24H, s), 4.15(24H, s), 5.14 (12H, d, J = 12.6 Hz), 5.16 (12H d, J = 11.0 Hz), 5.29 (24H, d, J = 17.0 Hz), 5.91-5.93 (24H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 8.0, 24.0, 44.3, 71.3, 72.2, 72.6, 73.2, 78.5, 78.8, 80.0 80.2, 117.0, 117.1, 136.2, 136.7
（実施例５）
実施例５では、実施例３における修飾工程で得られた化合物の水酸基をメトキシ基とした（下記化学式参照）。
すなわち、水2.4 mlに水酸化ナトリウム2.4 g (60.0 mmol)および臭化テトラブチルアンモニウム 0.35 g (1.09 mmol)を溶解し、これに実施例１における修飾工程で得られた化合物1.5 gを加えた。35-38℃に加温、攪拌下ヨウ化メチル 1.77 g (12.4 mmol)を約１時間で滴下した。同温度で19時間攪拌した後ヨウ化メチル 1.77 g (12.4 mmol)を追加滴下し、さらに3.5時間攪拌した。水10 mlを加えてトルエン20 mlで２回抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水後濃縮した。残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝40/1）で精製し、精製物をメタノール溶液として0.2μmメンブランフィルターにより濾過した。80℃水浴上減圧下濃縮し、表題のメチルエーテル体を微黄色油状物を1.01 g得た。このもののＮＭＲの測定結果を以下に示す。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 0.85 (3H, bs), 1.38 (2H, br), 3.27-3.67(111H, m), 3.41 (36H, s), 3.98, (24H, s), 5.14 (12H, d, J = 9.9 Hz), 5.26 (12H, d, J = 17.0 Hz), 5.86-5.91 (12H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 7.0, 22.9, 43.2, 57.1, 58.4, 69.6, 70.1, 71.0, 71.3, 72.0, 78.7, 79.0, 79.5, 79.7, 116.0, 135.0
実施例５では、実施例３における修飾工程で得られた化合物の水酸基をメトキシ基とした（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 0.85 (3H, bs), 1.38 (2H, br), 3.27-3.67(111H, m), 3.41 (36H, s), 3.98, (24H, s), 5.14 (12H, d, J = 9.9 Hz), 5.26 (12H, d, J = 17.0 Hz), 5.86-5.91 (12H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 7.0, 22.9, 43.2, 57.1, 58.4, 69.6, 70.1, 71.0, 71.3, 72.0, 78.7, 79.0, 79.5, 79.7, 116.0, 135.0
（実施例６）
実施例６では、コア分子としてペンタエリスリトールを用い、重合工程及び修飾工程として、下記化学式に示す反応を行なった。ペンタエリスリトール：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：８：１２の割合（モル比）とした。また、反応溶媒としてジグライムを用いた。
実施例６では、コア分子としてペンタエリスリトールを用い、重合工程及び修飾工程として、下記化学式に示す反応を行なった。ペンタエリスリトール：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：８：１２の割合（モル比）とした。また、反応溶媒としてジグライムを用いた。
重合工程
ペンタエリスリトール 0.68 g (0.005 mol)をジグライム 5 mlおよびメタノール 5 mlに懸濁した。90℃に加熱し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.52 mlを加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。アルゴン雰囲気下ジグライム 3 mlを追加し、125℃に昇温した後グリシドール 2.96 g (0.04 mol)を7.5 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約1時間を要して滴下した。
ペンタエリスリトール 0.68 g (0.005 mol)をジグライム 5 mlおよびメタノール 5 mlに懸濁した。90℃に加熱し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.52 mlを加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。アルゴン雰囲気下ジグライム 3 mlを追加し、125℃に昇温した後グリシドール 2.96 g (0.04 mol)を7.5 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約1時間を要して滴下した。
修飾工程
1時間攪拌後アリルグリシジルエーテル 6.85 g (0.06 mol)を17.5 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約2時間を要して滴下した。同温度で約1時間攪拌した後得られた淡褐色液をメタノール25 mlで希釈してアンバーライトIR 120B H AG 10 mlのカラムに通液して中和した。カラムを20 mlのメタノールで洗浄し、洗浄液共に減圧下濃縮した。淡褐色油状物を10.18 g得た。 この内2.2 gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン/メタノール＝3/1）で精製した。精製物をメタノール溶液として0.2μmメンブランフィルターにより濾過した後濃縮し（浴温80℃）、表題ポリマーを淡黄色液として1.44 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.45-3.67 (96H, m), 3.87 (12H, s), 4.01(24H, s), 4.77 (12H, s), 5.17 (12H, d, J = 10.5 Hz), 5.29 (12H, d, J = 17.0 Hz), 5.89-5.95 (12H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 45.9, 69.3, 69.6, 69.7, 70.0, 70.3, 71.4, 71.5, 71.8, 72.0, 72.9, 78.6, 78.8, 116.1, 134.8, 134.9
1時間攪拌後アリルグリシジルエーテル 6.85 g (0.06 mol)を17.5 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約2時間を要して滴下した。同温度で約1時間攪拌した後得られた淡褐色液をメタノール25 mlで希釈してアンバーライトIR 120B H AG 10 mlのカラムに通液して中和した。カラムを20 mlのメタノールで洗浄し、洗浄液共に減圧下濃縮した。淡褐色油状物を10.18 g得た。 この内2.2 gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン/メタノール＝3/1）で精製した。精製物をメタノール溶液として0.2μmメンブランフィルターにより濾過した後濃縮し（浴温80℃）、表題ポリマーを淡黄色液として1.44 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.45-3.67 (96H, m), 3.87 (12H, s), 4.01(24H, s), 4.77 (12H, s), 5.17 (12H, d, J = 10.5 Hz), 5.29 (12H, d, J = 17.0 Hz), 5.89-5.95 (12H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 45.9, 69.3, 69.6, 69.7, 70.0, 70.3, 71.4, 71.5, 71.8, 72.0, 72.9, 78.6, 78.8, 116.1, 134.8, 134.9
（実施例７）
エーテル化工程
実施例７では、実施例６で得た化合物について、さらにエーテル化工程として、上記修飾工程で得られた化合物の水酸基を臭化アリルで修飾した（下記化学式参照）。
すなわち、修飾工程で得た化合物 5.05 gをトルエン10 mlに溶解し、これに臭化テトラブチルアンモニウム 1.22 g (3.78 mmol) および水10 mlに溶解した水酸化ナトリウム7.7 g (192.5 mmol) を加えた。40℃に加温、攪拌下臭化アリル 5.24 g (43.3 mmol)を約１時間で滴下した。同温度で17時間攪拌した後水20 ml、トルエン20 mlを加えて抽出、分液した。水層を再度20 mlのトルエンで抽出し、抽出液を併せて飽和食塩水で３回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで脱水後濃縮し、残留液6.03 gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/エタノール＝25/1）で精製した。表題化合物を無色油状物を3.82 g得た。このもののＮＭＲの測定結果を以下に示す。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.44-3.68 (108H, m), 4.00, 4.01 (各12H, S), 4.15 (24H, s), 5.14 (12H, d, J = 12.1 Hz), 5.16 (12H, d, J = 11.0 Hz), 5.29 (24H, d, J = 17.0 Hz), 5.91-5.93 (24H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 46.8, 71.3, 72.1, 72.5, 73.2, 78.5, 78.7, 79.9, 80.1, 116.9, 117.1, 136.1, 136.64
エーテル化工程
実施例７では、実施例６で得た化合物について、さらにエーテル化工程として、上記修飾工程で得られた化合物の水酸基を臭化アリルで修飾した（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.44-3.68 (108H, m), 4.00, 4.01 (各12H, S), 4.15 (24H, s), 5.14 (12H, d, J = 12.1 Hz), 5.16 (12H, d, J = 11.0 Hz), 5.29 (24H, d, J = 17.0 Hz), 5.91-5.93 (24H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 46.8, 71.3, 72.1, 72.5, 73.2, 78.5, 78.7, 79.9, 80.1, 116.9, 117.1, 136.1, 136.64
（実施例８）
実施例８では、コア分子としてトリエタノールアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。トリエタノールアミン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：６：９の割合（モル比）とした。また、反応溶媒としてジグライムを用いた。
実施例８では、コア分子としてトリエタノールアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。トリエタノールアミン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：６：９の割合（モル比）とした。また、反応溶媒としてジグライムを用いた。
重合工程
アルゴン雰囲気下トリエタノールアミン 1.86 g (12.47 mmol)を90℃に加熱し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.87 g (3.72 mmol)を加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。ジグライム 10 mlを加え、グリシドール 5.54 g (74.78 mmol)を18 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約5.5時間を要して滴下した。
アルゴン雰囲気下トリエタノールアミン 1.86 g (12.47 mmol)を90℃に加熱し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.87 g (3.72 mmol)を加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。ジグライム 10 mlを加え、グリシドール 5.54 g (74.78 mmol)を18 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約5.5時間を要して滴下した。
修飾工程
30分攪拌後アリルグリシジルエーテル 12.82 g (112.32 mmol)を35 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約11.5時間を要して滴下した。同温度で約4時間攪拌した後冷却し、メタノール30 mlで希釈してアンバーライトIR 120B HAG 30 mlのカラムに通液して中和した。カラムを30 mlのメタノールで洗浄し、洗浄液共に減圧下濃縮した。残留液15.1 gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝6/1）で精製した。表題化合物を無色油状物を3.13 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 2.82 (6H, m), 3.44-3.67 (72H, br), 3.87 (9H, s), 4.01 and 4.02 (18H, each s), 4.83 (9H, s), 5.16 (9H, d, J = 9.9 Hz), 5.30 (9H, d, J = 17.0 Hz), 5.90-5.94 (9H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 54.2, 63.1, 69.2, 69.6, 70.9, 71.1, 71.3, 71.6, 72.0, 72.6, 78.6, 78.9, 80.1, 80.3, 116.0, 134.9
30分攪拌後アリルグリシジルエーテル 12.82 g (112.32 mmol)を35 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約11.5時間を要して滴下した。同温度で約4時間攪拌した後冷却し、メタノール30 mlで希釈してアンバーライトIR 120B HAG 30 mlのカラムに通液して中和した。カラムを30 mlのメタノールで洗浄し、洗浄液共に減圧下濃縮した。残留液15.1 gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝6/1）で精製した。表題化合物を無色油状物を3.13 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 2.82 (6H, m), 3.44-3.67 (72H, br), 3.87 (9H, s), 4.01 and 4.02 (18H, each s), 4.83 (9H, s), 5.16 (9H, d, J = 9.9 Hz), 5.30 (9H, d, J = 17.0 Hz), 5.90-5.94 (9H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 54.2, 63.1, 69.2, 69.6, 70.9, 71.1, 71.3, 71.6, 72.0, 72.6, 78.6, 78.9, 80.1, 80.3, 116.0, 134.9
（実施例９）
エーテル化工程
実施例９では、実施例８で得た化合物について、上記修飾工程で得られた化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
すなわち、上記修飾工程で化合物 3.13 gをトルエン6 mlに溶解しこれに臭化テトラブチルアンモニウム 0.75 g (2.33 mmol) および水5.5 mlに溶解した水酸化ナトリウム4.7 g (117.5 mmol) を加えた。40℃に加温、攪拌下臭化アリル 3.15 g (26.0 mmol)を2 mlのトルエンに溶解して約１時間で滴下した。同温度で18時間攪拌した後水20 ml、トルエン20 mlを加えて抽出、分液した。水層を再度20 mlのトルエンで抽出し、抽出液を併せて飽和食塩水で３回洗浄後無水硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。微黄色残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝15/1）で精製し、表題化合物を微黄色油状物を2.52 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 2.79 (6H, s), 3.50-3.71 (81H, br), 3.99 and 4.00 (18H, each s), 4.13 (18H, s), 5.12-5.16 (18H, m), 5.27 (18H, d, J = 17.0 Hz), 5.87-5.95 (18H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 55.6, 71.3, 72.1, 72.6, 73.2, 78.5, 78.8, 79.9, 80.1, 116.9, 117.1, 136.2, 136.6
エーテル化工程
実施例９では、実施例８で得た化合物について、上記修飾工程で得られた化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 2.79 (6H, s), 3.50-3.71 (81H, br), 3.99 and 4.00 (18H, each s), 4.13 (18H, s), 5.12-5.16 (18H, m), 5.27 (18H, d, J = 17.0 Hz), 5.87-5.95 (18H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 55.6, 71.3, 72.1, 72.6, 73.2, 78.5, 78.8, 79.9, 80.1, 116.9, 117.1, 136.2, 136.6
（実施例１０）
実施例１０では、コア分子としてトリエタノールアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。トリエタノールアミン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：９：１２の割合（モル比）とした。また、反応溶媒としてジグライムを用いた。
実施例１０では、コア分子としてトリエタノールアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。トリエタノールアミン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：９：１２の割合（モル比）とした。また、反応溶媒としてジグライムを用いた。
重合工程
アルゴン雰囲気下トリエタノールアミン 1.49 g (0.01 mol)を90℃に加熱し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.78 mlを加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。ジグライム 7.5 mlを加え、グリシドール 6.67 g (0.09 mol)を17 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約5.5時間を要して滴下した。
アルゴン雰囲気下トリエタノールアミン 1.49 g (0.01 mol)を90℃に加熱し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.78 mlを加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。ジグライム 7.5 mlを加え、グリシドール 6.67 g (0.09 mol)を17 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約5.5時間を要して滴下した。
修飾工程
そして、30分攪拌後アリルグリシジルエーテル 13.7 g (0.12 mol)を33 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約11.5時間を要して滴下した。同温度で約5.5時間攪拌した後冷却し、メタノール50 mlで希釈してアンバーライトIR 120B H AG 30 mlのカラムに通液して中和した。カラムを40 mlのメタノールで洗浄し、洗浄液共に減圧下濃縮した。表題化合物を褐色油状物を14.4 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 2.83 (6H, b), 3.43-3.67 (99H, m), 3.88 (12H, s), 4.01, 4.02 (各12H, s), 4.84 (12H, s), 5.17 (12H, d, J = 9.9 Hz), 5.29 (12H, d, J = 17.0 Hz), 5.90-5.94 (12H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 54.1, 69.3, 69.7, 70.0, 70.9, 71.2, 71.3, 71.7, 72.0, 72.8, 78.6, 78.8, 80.2, 80.4, 116.0, 134.8, 134.9
そして、30分攪拌後アリルグリシジルエーテル 13.7 g (0.12 mol)を33 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約11.5時間を要して滴下した。同温度で約5.5時間攪拌した後冷却し、メタノール50 mlで希釈してアンバーライトIR 120B H AG 30 mlのカラムに通液して中和した。カラムを40 mlのメタノールで洗浄し、洗浄液共に減圧下濃縮した。表題化合物を褐色油状物を14.4 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 2.83 (6H, b), 3.43-3.67 (99H, m), 3.88 (12H, s), 4.01, 4.02 (各12H, s), 4.84 (12H, s), 5.17 (12H, d, J = 9.9 Hz), 5.29 (12H, d, J = 17.0 Hz), 5.90-5.94 (12H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 54.1, 69.3, 69.7, 70.0, 70.9, 71.2, 71.3, 71.7, 72.0, 72.8, 78.6, 78.8, 80.2, 80.4, 116.0, 134.8, 134.9
（実施例１１）
エーテル化工程
実施例１１では、実施例１０で得た化合物にの水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
エーテル化工程
実施例１１では、実施例１０で得た化合物にの水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
すなわち、上記修飾工程で得た化合物 6.5gをトルエン13 mlに溶解しこれに臭化テトラブチルアンモニウム 1.55 g (4.8 mmol) および水12 mlに溶解した水酸化ナトリウム9.59 g (239.8 mmol) を加えた。アルゴン雰囲気下40℃に加温、攪拌しながら臭化アリル 6.48 g (53.5 mmol)を4 mlのトルエンに溶解して約1時間で滴下した。同温度で17時間攪拌した後水20 mlを加えて分液した。水層を20 mlのトルエンで抽出し、有機層を併せて水で2回洗浄後無水硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。微黄色残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝15/1）で精製した。表題化合物を微黄色油状物を4.13 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 2.79 (6H, bs), 3.51-3.71 (111H, m), 4.00 and 4.01(24H, each s) 4.15 (24H, s), 5.15 (12H, d, J = 12.1 Hz), 5.17 (12H, d, J = 11.5 Hz), 5.29 (24H, d, J = 17.1 Hz), 5.91-5.96 (24H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 55.6, 71.2, 72.1, 72.5, 73.2, 78.5, 78.8, 79.9, 80.1, 116.9, 117.1, 136.2, 136.6
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 2.79 (6H, bs), 3.51-3.71 (111H, m), 4.00 and 4.01(24H, each s) 4.15 (24H, s), 5.15 (12H, d, J = 12.1 Hz), 5.17 (12H, d, J = 11.5 Hz), 5.29 (24H, d, J = 17.1 Hz), 5.91-5.96 (24H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 55.6, 71.2, 72.1, 72.5, 73.2, 78.5, 78.8, 79.9, 80.1, 116.9, 117.1, 136.2, 136.6
（実施例１２）
実施例１２では、コア分子としてN,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。N,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：４：８の割合（モル比）とした。
実施例１２では、コア分子としてN,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。N,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：４：８の割合（モル比）とした。
重合工程
アルゴン気流下N,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン 1.88 g (6.77 mol)を80℃油浴上攪拌しながらカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.63 g (2.69 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。脱水ジグライム 5 mlを加えて90℃に加熱しながらグリシドール 2.01 g (27.1 mmol)を脱水THF 11 mlに溶解して、THFを留去しながら約2.5時間を要して滴下した。
アルゴン気流下N,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン 1.88 g (6.77 mol)を80℃油浴上攪拌しながらカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.63 g (2.69 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。脱水ジグライム 5 mlを加えて90℃に加熱しながらグリシドール 2.01 g (27.1 mmol)を脱水THF 11 mlに溶解して、THFを留去しながら約2.5時間を要して滴下した。
修飾工程
続いてアリルグリシジルエーテル 6.19 g (54.2 mmol)を脱水THF 22 mlに溶解して、THFを留去しながら約5.5 時間を要して滴下した。同温度で2.5時間攪拌した後冷却し、メタノール30 mlを加えてアンバーライトIR 120B H AG 25 mlのカラムを通して中和した。減圧下溶媒を留去し（80℃）、残留油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール=2/1）により精製し、さらに活性炭で処理した後0.2 μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、淡黄色油状物を3.57 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 0.91 (3H, bs), 1.32 (10H, bs), 1.49 (2H, bs), 2.59, 3.44-3.77 (58H, m,), 3.88 (8H, s), 4.02 (16H, s), 4.85 (8H, s), 5.16 (8H, d, J = 9.3 Hz), 5.28 8H, d, J = 17.6 Hz), 5.88-5.94 (8H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 14.3, 23.7, 28.5, 30.4, 30.6, 33.0, 57.0, 62.8, 64.6, 70.6, 70.9, 71.2, 72.6, 73.0, 73.3, 74.1, 79.8, 80.1, 81.2, 117.3,136.0, 136.1
続いてアリルグリシジルエーテル 6.19 g (54.2 mmol)を脱水THF 22 mlに溶解して、THFを留去しながら約5.5 時間を要して滴下した。同温度で2.5時間攪拌した後冷却し、メタノール30 mlを加えてアンバーライトIR 120B H AG 25 mlのカラムを通して中和した。減圧下溶媒を留去し（80℃）、残留油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール=2/1）により精製し、さらに活性炭で処理した後0.2 μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、淡黄色油状物を3.57 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 0.91 (3H, bs), 1.32 (10H, bs), 1.49 (2H, bs), 2.59, 3.44-3.77 (58H, m,), 3.88 (8H, s), 4.02 (16H, s), 4.85 (8H, s), 5.16 (8H, d, J = 9.3 Hz), 5.28 8H, d, J = 17.6 Hz), 5.88-5.94 (8H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 14.3, 23.7, 28.5, 30.4, 30.6, 33.0, 57.0, 62.8, 64.6, 70.6, 70.9, 71.2, 72.6, 73.0, 73.3, 74.1, 79.8, 80.1, 81.2, 117.3,136.0, 136.1
（実施例１３）
エーテル化工程
実施例１３では、実施例１２で得た化合物にの水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
すなわち、水3 mlに水酸化ナトリウム2.9 g (72.5 mmol) を溶解し、これに臭化テトラブチルアンモニウム 0.46 g (1.43 mmol) および上記修飾工程で得た化合物2.0 gをトルエン3.5 mlに溶解して加えた。40℃に加温、攪拌下臭化アリル 1.95 g (16.1 mmol)を0.5 mlのトルエンに溶解して滴下した。同温度で24時間攪拌した後水10 ml、トルエン15 mlを加えて抽出、分液した。水層を再度15 mlのトルエンで抽出し、抽出液を併せて飽和食塩水で３回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮し、残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/エタノール＝20/1）で精製し、次いで0.2μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、無色油状物を1.84 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 0.90 (3H, bs), 1.32 (10H, bs), 1.46 (2H, bs), 2.50-2.59 (6H, m), 3.48-3.72 (66H, m), 4.00 and 4.01(32H, each s), 4.15 (16H, s), 5.14 (8H, d, J = 11.5 Hz), 5.16 (8H, d, J = 11.6 Hz,), 5.29 (16H, d, J = 17.0 Hz), 5.88-5.95 (16H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 14.3, 23.7, 28.6, 30.6, 30.8, 33.1, 57.0, 57.8, 71.3, 72.2, 72.6, 73.3, 78.5, 78.8, 80.0, 80.2, 117.0, 117.1, 136.2, 136.6
エーテル化工程
実施例１３では、実施例１２で得た化合物にの水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 0.90 (3H, bs), 1.32 (10H, bs), 1.46 (2H, bs), 2.50-2.59 (6H, m), 3.48-3.72 (66H, m), 4.00 and 4.01(32H, each s), 4.15 (16H, s), 5.14 (8H, d, J = 11.5 Hz), 5.16 (8H, d, J = 11.6 Hz,), 5.29 (16H, d, J = 17.0 Hz), 5.88-5.95 (16H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 14.3, 23.7, 28.6, 30.6, 30.8, 33.1, 57.0, 57.8, 71.3, 72.2, 72.6, 73.3, 78.5, 78.8, 80.0, 80.2, 117.0, 117.1, 136.2, 136.6
（実施例１４）
実施例１４では、コア分子としてN,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。N,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：１２：１６の割合（モル比）とした。
実施例１４では、コア分子としてN,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。N,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：１２：１６の割合（モル比）とした。
重合工程
アルゴン気流下N,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン1.09 g (3.91 mmol)を80℃油浴上攪拌しながらカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.364 g (1.56 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。脱水ジグライム 5 mlを加えて90℃に加熱しながら、グリシドール 3.47 g (46.9 mmol)を脱水THF 11 mlに溶解して、THFを留去しながら約3.5時間を要して滴下した。
アルゴン気流下N,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン1.09 g (3.91 mmol)を80℃油浴上攪拌しながらカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.364 g (1.56 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。脱水ジグライム 5 mlを加えて90℃に加熱しながら、グリシドール 3.47 g (46.9 mmol)を脱水THF 11 mlに溶解して、THFを留去しながら約3.5時間を要して滴下した。
修飾工程
続いてアリルグリシジルエーテル 7.14 g (62.6 mmol)を脱水THF 22 mlに溶解して、THFを留去しながら約7 時間を要して滴下した。同温度で3時間攪拌した後冷却し、メタノール30 mlを加えてアンバーライトIR 120B H AG 25 mlのカラムを通して中和した。減圧下溶媒を留去し（80℃）、残留油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール=3/1）により精製し、さらに活性炭処理した後0.2μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、淡黄色油状物を3.61 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 0.91 (3H, bs), 1.32 (10H, bs), 1.50 (2H, bs), 2.59 (6H, b), 3.42-3.77 (180H, m), 3.88 (16H, s), 4.01 (32H, s), 4.84 (16H, s), 5.17 (16H, d, J = 9.3 Hz), 5.30 (16H, d, J = 17.6 Hz), 5.90-5.94 (16H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 14.5, 23.7, 28.5, 30.6, 30.8, 33.0, 57.0, 62.8, 64.3, 70.6, 70.9, 71.2, 72.2, 72.4, 72.6, 73.0, 73.3, 74.1, 79.8, 80.1, 81.4, 136.0, 136.1
続いてアリルグリシジルエーテル 7.14 g (62.6 mmol)を脱水THF 22 mlに溶解して、THFを留去しながら約7 時間を要して滴下した。同温度で3時間攪拌した後冷却し、メタノール30 mlを加えてアンバーライトIR 120B H AG 25 mlのカラムを通して中和した。減圧下溶媒を留去し（80℃）、残留油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール=3/1）により精製し、さらに活性炭処理した後0.2μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、淡黄色油状物を3.61 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 0.91 (3H, bs), 1.32 (10H, bs), 1.50 (2H, bs), 2.59 (6H, b), 3.42-3.77 (180H, m), 3.88 (16H, s), 4.01 (32H, s), 4.84 (16H, s), 5.17 (16H, d, J = 9.3 Hz), 5.30 (16H, d, J = 17.6 Hz), 5.90-5.94 (16H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 14.5, 23.7, 28.5, 30.6, 30.8, 33.0, 57.0, 62.8, 64.3, 70.6, 70.9, 71.2, 72.2, 72.4, 72.6, 73.0, 73.3, 74.1, 79.8, 80.1, 81.4, 136.0, 136.1
（実施例１５）
エーテル化工程
実施例１５では、実施例１４で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
すなわち、水3 mlに水酸化ナトリウム2.8 g (70.6 mmol) を溶解し、これに臭化テトラブチルアンモニウム 0.45 g (1.40 mmol) および上記修飾工程で得た化合物1.95 gをトルエン3.5 mlに溶解して加えた。40℃に加温、攪拌下臭化アリル 1.90 g (15.7 mmol)を0.5 mlのトルエンに溶解して滴下した。同温度で21時間攪拌した後水10 ml、トルエン20 mlを加えて抽出、分液した。水層を再度15 mlのトルエンで抽出し、抽出液を併せて飽和食塩水で３回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮し、残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/エタノール＝25/1）で精製し、次いでメタノール溶液として0.2μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、無色油状物を1.2 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 0.91 (3H, bs), 1.32 (10H, bs), 1.46 (2H, bs), 2.51-2.59 (6H, m), 3.49-3.70 (146H, m), 4.01 (32H, s), 4.15 (32H, s), 5.14 (16H, d, J = 11.0 Hz), 5.16 (16H, d, J = 11.5 Hz), 5.29 (32H, d, J = 17.0 Hz,), 5.85-5.91 (32H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 14.6, 23.8, 28.6, 30.6, 33.1, 57.0, 71.3, 72.2, 72.6, 73.3, 78.6, 78.8, 80.0, 80.2, 117.0, 117.2, 136.2, 136.6
エーテル化工程
実施例１５では、実施例１４で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 0.91 (3H, bs), 1.32 (10H, bs), 1.46 (2H, bs), 2.51-2.59 (6H, m), 3.49-3.70 (146H, m), 4.01 (32H, s), 4.15 (32H, s), 5.14 (16H, d, J = 11.0 Hz), 5.16 (16H, d, J = 11.5 Hz), 5.29 (32H, d, J = 17.0 Hz,), 5.85-5.91 (32H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 14.6, 23.8, 28.6, 30.6, 33.1, 57.0, 71.3, 72.2, 72.6, 73.3, 78.6, 78.8, 80.0, 80.2, 117.0, 117.2, 136.2, 136.6
（実施例１６）
実施例１６では、コア分子としてN,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。N,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン：グリシドール：アリルグリシジルエーテル：臭化アリルは１：２８：３２：３２の割合（モル比）とした。
実施例１６では、コア分子としてN,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。N,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン：グリシドール：アリルグリシジルエーテル：臭化アリルは１：２８：３２：３２の割合（モル比）とした。
重合工程
アルゴン気流下N,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン 0.4 g (1.44 mmol)を80℃油浴上で攪拌しながらカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.134 g (0.576 mmol)を加えた。数分間攪拌した後減圧下メタノールを留去した。脱水ジグライム 5 mlを加えて100℃に加熱しながらグリシドール 2.99 g (40.37 mmol)を脱水THF 10 mlに溶解して、THFを留去しながら約3時間を要して滴下した。
アルゴン気流下N,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン 0.4 g (1.44 mmol)を80℃油浴上で攪拌しながらカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.134 g (0.576 mmol)を加えた。数分間攪拌した後減圧下メタノールを留去した。脱水ジグライム 5 mlを加えて100℃に加熱しながらグリシドール 2.99 g (40.37 mmol)を脱水THF 10 mlに溶解して、THFを留去しながら約3時間を要して滴下した。
修飾工程
１時間攪拌後アリルグリシジルエーテル 5.27 g (46.14 mmol)を脱水THF 20 mlに溶解して、THFを留去しながら約6時間を要して滴下した。同温度で3時間攪拌した後冷却し、メタノール25 mlを加えてアンバーライトIR 120B H AG 20 mlのカラムを通して中和した。減圧下80℃で溶媒を留去して橙色油状物を6.53 g得た。
１時間攪拌後アリルグリシジルエーテル 5.27 g (46.14 mmol)を脱水THF 20 mlに溶解して、THFを留去しながら約6時間を要して滴下した。同温度で3時間攪拌した後冷却し、メタノール25 mlを加えてアンバーライトIR 120B H AG 20 mlのカラムを通して中和した。減圧下80℃で溶媒を留去して橙色油状物を6.53 g得た。
エーテル化工程
さらにエーテル化工程として、修飾工程で得られた油状物 3.0 gをトルエン7 mlに溶解し、これにアルゴン気流下臭化テトラブチルアンモニウム 0.69 g (2.14 mmol) および水酸化ナトリウム4.32 g (108.0 mmol) を水5 mlに溶解して加えた。40℃に加温、攪拌下臭化アリル 2.90 g (24.0 mmol)を1 mlのトルエンに溶解して1.5時間で滴下した。同温度で18時間攪拌した後水、トルエン各10 mlを加えて抽出、分液した。水層を再度10 mlのトルエンで抽出し、有機層を併せて水で2回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮し、残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝30/1）で精製し、主留部1.4 gを得た。これを再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝20/1）で精製し、次いでメタノール溶液として0.2μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、無色油状物を0.59 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 0.91 (3H, bs), 1.32 (10H, bs), 1.46 (2H, bs), 2.52-2.60 (6H, m), 3.33 and 3.52-.3.66 (306H, m), 4.01(64H, s), 4.15 (64H, s), 5.14 (32H, d, J = 11.0 Hz), 5.16 (32H, d, J = 11.5 Hz), 5.29 (64H, d, J = 15.9.0 Hz), 5.91-5.92 (64H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 14.6, 23.8, 28.6, 30.6, 33.1, 57.0, 71.3, 72.2, 72.6, 73.3, 78.6, 78.8, 80.0, 80.2, 117.0, 117.2, 136.2, 136.7
さらにエーテル化工程として、修飾工程で得られた油状物 3.0 gをトルエン7 mlに溶解し、これにアルゴン気流下臭化テトラブチルアンモニウム 0.69 g (2.14 mmol) および水酸化ナトリウム4.32 g (108.0 mmol) を水5 mlに溶解して加えた。40℃に加温、攪拌下臭化アリル 2.90 g (24.0 mmol)を1 mlのトルエンに溶解して1.5時間で滴下した。同温度で18時間攪拌した後水、トルエン各10 mlを加えて抽出、分液した。水層を再度10 mlのトルエンで抽出し、有機層を併せて水で2回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮し、残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝30/1）で精製し、主留部1.4 gを得た。これを再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝20/1）で精製し、次いでメタノール溶液として0.2μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、無色油状物を0.59 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 0.91 (3H, bs), 1.32 (10H, bs), 1.46 (2H, bs), 2.52-2.60 (6H, m), 3.33 and 3.52-.3.66 (306H, m), 4.01(64H, s), 4.15 (64H, s), 5.14 (32H, d, J = 11.0 Hz), 5.16 (32H, d, J = 11.5 Hz), 5.29 (64H, d, J = 15.9.0 Hz), 5.91-5.92 (64H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 14.6, 23.8, 28.6, 30.6, 33.1, 57.0, 71.3, 72.2, 72.6, 73.3, 78.6, 78.8, 80.0, 80.2, 117.0, 117.2, 136.2, 136.7
（実施例１７）
実施例１７では、コア分子としてN,N,N’,N’-テトラキス（2,3-ジヒドロキシプロピル）エチレンジアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。N,N,N’,N’-テトラキス（2,3-ジヒドロキシプロピル）エチレンジアミン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：８：１６の割合（モル数比）とした。
実施例１７では、コア分子としてN,N,N’,N’-テトラキス（2,3-ジヒドロキシプロピル）エチレンジアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。N,N,N’,N’-テトラキス（2,3-ジヒドロキシプロピル）エチレンジアミン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：８：１６の割合（モル数比）とした。
重合工程
アルゴン気流下N,N,N’,N’-テトラキス（2,3-ジヒドロキシプロピル）エチレンジアミン1.67 g (4.7 mmol)を90℃油浴上攪拌しながらカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.88 g (3.76 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。脱水ジグライム 10 mlおよびDMF 5 mlを加えて110℃に加熱しながらグリシドール2.78 g (37.5 mmol)を脱水THF 9 mlに溶解して、THFを留去しながら約3時間を要して滴下した。
アルゴン気流下N,N,N’,N’-テトラキス（2,3-ジヒドロキシプロピル）エチレンジアミン1.67 g (4.7 mmol)を90℃油浴上攪拌しながらカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.88 g (3.76 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。脱水ジグライム 10 mlおよびDMF 5 mlを加えて110℃に加熱しながらグリシドール2.78 g (37.5 mmol)を脱水THF 9 mlに溶解して、THFを留去しながら約3時間を要して滴下した。
修飾工程
続いてアリルグリシジルエーテル 8.58 g (75.2 mmol)を脱水THF 26 mlに溶解して、THFを留去しながら約6 時間を要して滴下した。同温度で3時間攪拌した後冷却し、メタノール30 mlを加えてアンバーライトIR 120B H AG 30 mlのカラムを通して中和した。減圧下溶媒を留去し（80℃）、残留油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール=3/1）により精製し、さらに活性炭処理した後0.2μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、表題化合物を黄色油状物を3.67 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 2.66 (12H, br), 3.47-3.67 (116H, m), 3.86 (16H, s), 4.01 (32H, s), 4.85 (16H, s), 5.15-5.17 (16H, m), 5.28 (16H, d, J = 17.6 Hz), 5.88-5.94 (16H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 54.5, 59.3, 70.6, 70.9, 71.2, 72.6, 73.0, 73.3, 74.0, 79.9, 80.2, 117.2, 136.2
続いてアリルグリシジルエーテル 8.58 g (75.2 mmol)を脱水THF 26 mlに溶解して、THFを留去しながら約6 時間を要して滴下した。同温度で3時間攪拌した後冷却し、メタノール30 mlを加えてアンバーライトIR 120B H AG 30 mlのカラムを通して中和した。減圧下溶媒を留去し（80℃）、残留油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール=3/1）により精製し、さらに活性炭処理した後0.2μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、表題化合物を黄色油状物を3.67 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 2.66 (12H, br), 3.47-3.67 (116H, m), 3.86 (16H, s), 4.01 (32H, s), 4.85 (16H, s), 5.15-5.17 (16H, m), 5.28 (16H, d, J = 17.6 Hz), 5.88-5.94 (16H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 54.5, 59.3, 70.6, 70.9, 71.2, 72.6, 73.0, 73.3, 74.0, 79.9, 80.2, 117.2, 136.2
（実施例１８）
エーテル化工程
実施例１８では、実施例１７で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
すなわち、上記修飾工程で得た化合物4.8 g (1.73 mmol)をトルエン10 mlに溶解し、これに水9 mlに溶解した水酸化ナトリウム7.43 g (185.8 mmol) および臭化テトラブチルアンモニウム 1.2 g (3.72mmol)を加えた。40℃に加温、攪拌下臭化アリル 5.02 g (41.5 mmol)を3 mlのトルエンに溶解して1.5時間で滴下した。同温度で15時間攪拌した後水20 ml、トルエン20 mlを加えて抽出、分液した。水層を再度20 mlのトルエンで抽出し、抽出液を併せて水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮し、残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝15/1）で精製し、次いで0.2μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、黄色油状物を5.19 g得た(収率88.0%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 2.60-2.66 (12H, br), 3.49-3.66 (132H, m), 4.00 (32H, s), 4.14 (32H, s), 5.13 (16H, d, J = 12.1 Hz), 5.15 (16H, d, J = 11.5 Hz), 5.27 (32H, d, J = 17.0 Hz), 5.87-5.92 (32H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 54.0, 56.8, 70.1, 70.9, 71.4, 72.0, 77.3, 77.6, 78.7, 79.0, 115.8, 115.9, 135.0, 135.5
（実施例１９）
実施例１９では、コア分子としてN,N-ビス（2,3-ジヒドロキシプロピル）ベンジルアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。N,N-ビス（2,3-ジヒドロキシプロピル）ベンジルアミン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：１２：１６の割合（モル数比）とした。また、
エーテル化工程
実施例１８では、実施例１７で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 2.60-2.66 (12H, br), 3.49-3.66 (132H, m), 4.00 (32H, s), 4.14 (32H, s), 5.13 (16H, d, J = 12.1 Hz), 5.15 (16H, d, J = 11.5 Hz), 5.27 (32H, d, J = 17.0 Hz), 5.87-5.92 (32H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 54.0, 56.8, 70.1, 70.9, 71.4, 72.0, 77.3, 77.6, 78.7, 79.0, 115.8, 115.9, 135.0, 135.5
（実施例１９）
実施例１９では、コア分子としてN,N-ビス（2,3-ジヒドロキシプロピル）ベンジルアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。N,N-ビス（2,3-ジヒドロキシプロピル）ベンジルアミン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：１２：１６の割合（モル数比）とした。また、
重合工程
アルゴン気流下N,N-ビス（2,3-ジヒドロキシプロピル）ベンジルアミン2.05 g (8.0 mmol)を100℃に加熱、攪拌しながらカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.75 g (3.2 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。脱水ジグライム 7 mlおよびDMF 5 mlを加えてグリシドール 7.12 g (96.2 mmol)を脱水THF 13 mlに溶解して、THFを留去しながら約3.6時間を要して滴下した。
アルゴン気流下N,N-ビス（2,3-ジヒドロキシプロピル）ベンジルアミン2.05 g (8.0 mmol)を100℃に加熱、攪拌しながらカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.75 g (3.2 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。脱水ジグライム 7 mlおよびDMF 5 mlを加えてグリシドール 7.12 g (96.2 mmol)を脱水THF 13 mlに溶解して、THFを留去しながら約3.6時間を要して滴下した。
修飾工程
続いてアリルグリシジルエーテル 14.6 g (128.2 mmol)を脱水THF 26 mlに溶解して、THFを留去しながら約7.4 時間を要して滴下した。同温度で2時間攪拌した後冷却し、メタノール40 mlを加えてアンバーライトIR 120B H AG 30 mlのカラムを通して中和した。減圧下溶媒を留去し（80℃）、残留油状物21.65 g中10 gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール=7/3）により精製し、さらにメタノール溶液として活性炭処理した後0.2μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、黄色油状物を7.5 g得た。（収率68.2%）このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 2.63-2.66 (4H, br), 3.45-3.67 (132H, m), 3.87 (16H, s), 4.01 (32H, s,), 4.77 (16H, s), 5.17 (16H, d, J = 9.9 Hz), 5.30 (16H, d, J = 17.0 Hz), 5.90-5.93 (16H, m), 7.25-7.34 (5H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 61.4, 62.8, 64.5, 70.5, 70.9, 71.2, 72.6, 73.0, 73.2, 74.0, 79.8, 80.1, 117.2, 128.1, 129.4, 130.3, 130.4, 136.0, 136.2,
続いてアリルグリシジルエーテル 14.6 g (128.2 mmol)を脱水THF 26 mlに溶解して、THFを留去しながら約7.4 時間を要して滴下した。同温度で2時間攪拌した後冷却し、メタノール40 mlを加えてアンバーライトIR 120B H AG 30 mlのカラムを通して中和した。減圧下溶媒を留去し（80℃）、残留油状物21.65 g中10 gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール=7/3）により精製し、さらにメタノール溶液として活性炭処理した後0.2μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、黄色油状物を7.5 g得た。（収率68.2%）このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 2.63-2.66 (4H, br), 3.45-3.67 (132H, m), 3.87 (16H, s), 4.01 (32H, s,), 4.77 (16H, s), 5.17 (16H, d, J = 9.9 Hz), 5.30 (16H, d, J = 17.0 Hz), 5.90-5.93 (16H, m), 7.25-7.34 (5H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 61.4, 62.8, 64.5, 70.5, 70.9, 71.2, 72.6, 73.0, 73.2, 74.0, 79.8, 80.1, 117.2, 128.1, 129.4, 130.3, 130.4, 136.0, 136.2,
（実施例２０）
エーテル化工程
実施例２０では、実施例１９で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
すなわち、上記修飾工程で得られた化合物4.39 gをトルエン8 mlに溶解し、これに水7.5 mlに溶解した水酸化ナトリウム6.35 g (158.7 mmol) および臭化テトラブチルアンモニウム 1.02 g (3.16mmol)を加えた。アルゴン気流下40℃に加温、攪拌しながら臭化アリル 4.29 g (35.47 mmol)を2 mlのトルエンに溶解して50分で滴下した。同温度で16時間攪拌した後水30 ml、トルエン30 mlを加えて抽出、分液した。水層を再度30 mlのトルエンで抽出し、抽出液を併せて水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮し、残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝25/1）で精製し、次いで0.2μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、表題化合物を微黄色油状物を4.78 g得た(収率89.6%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 2.62 (4H, br), 3.50-3.65 (148H, m), 3.99 (32H, s), 4.13 (32H, s), 5.13 (16H, d, J = 12.1 Hz), 5.15 (16H, d, J = 11.0 Hz), 5.27 (32H, d, J = 17.0 Hz), 5.90-5.91 (32H, m), 7.24-7.33 (5H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 57.6, 61.5, 71.2, 72.5, 73.2, 72.1, 78.4, 78.7, 79.9, 80.1, 116.9, 117.1, 136.2, 136.6, 128.0, 129.3, 130.2, 141.0
エーテル化工程
実施例２０では、実施例１９で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 2.62 (4H, br), 3.50-3.65 (148H, m), 3.99 (32H, s), 4.13 (32H, s), 5.13 (16H, d, J = 12.1 Hz), 5.15 (16H, d, J = 11.0 Hz), 5.27 (32H, d, J = 17.0 Hz), 5.90-5.91 (32H, m), 7.24-7.33 (5H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 57.6, 61.5, 71.2, 72.5, 73.2, 72.1, 78.4, 78.7, 79.9, 80.1, 116.9, 117.1, 136.2, 136.6, 128.0, 129.3, 130.2, 141.0
（実施例２１）
実施例２１では、コア分子としてN-フェニルジエタノールアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。N-フェニルジエタノールアミン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：６：８の割合（モル比）とした。
実施例２１では、コア分子としてN-フェニルジエタノールアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。N-フェニルジエタノールアミン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：６：８の割合（モル比）とした。
重合工程
アルゴン気流下N-フェニルジエタノールアミン 1.0 g (5.52 mmol)を90℃に加熱、溶融し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.26 g (1.11 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧してメタノールを留去し、脱水ジグライム 5 mlを加えた。90℃に加熱しながらグリシドール 2.45 g (33.1 mmol)を脱水THF 10 mlに溶解して、THFを留去しながら約3時間を要して滴下した。
アルゴン気流下N-フェニルジエタノールアミン 1.0 g (5.52 mmol)を90℃に加熱、溶融し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.26 g (1.11 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧してメタノールを留去し、脱水ジグライム 5 mlを加えた。90℃に加熱しながらグリシドール 2.45 g (33.1 mmol)を脱水THF 10 mlに溶解して、THFを留去しながら約3時間を要して滴下した。
修飾工程
続いてアリルグリシジルエーテル 5.04 g (44.2 mmol)を脱水THF 20 mlに溶解して、THFを留去しながら約6 時間を要して滴下した。同温度で5時間攪拌した後冷却し、メタノール25 mlを加えてアンバーライトIR 120B H AG 20 mlのカラムを通して中和した。減圧下溶媒を留去し（80℃）、再度メタノール30 mlに溶解して活性炭処理した後0.2μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、黄色油状物を5.06 g得た（収率60.2%）。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.40-3.66 (68H, m), 3.86 (8H, s), 4.00 (16H, s), 4.75 (8H, s), 5.16 (8H, d, J = 9.4 Hz), 5.28 (8H, d, J = 17.0 Hz), 5.89-5.92 (8H, m), 6.60-6.61 (1H, m), 6.72-6.73 (2H, m), 7.13-7.16 (2H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 50.7, 61.5, 63.2, 69.0, 69.3, 69.6, 70.0, 71.2, 71.4, 71.8, 72.0, 72.9, 78.6, 78.8, 80.1, 80.3, 117.2, 113.1, 117.2, 130.1, 149.1, 135.9, 136.1
続いてアリルグリシジルエーテル 5.04 g (44.2 mmol)を脱水THF 20 mlに溶解して、THFを留去しながら約6 時間を要して滴下した。同温度で5時間攪拌した後冷却し、メタノール25 mlを加えてアンバーライトIR 120B H AG 20 mlのカラムを通して中和した。減圧下溶媒を留去し（80℃）、再度メタノール30 mlに溶解して活性炭処理した後0.2μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、黄色油状物を5.06 g得た（収率60.2%）。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.40-3.66 (68H, m), 3.86 (8H, s), 4.00 (16H, s), 4.75 (8H, s), 5.16 (8H, d, J = 9.4 Hz), 5.28 (8H, d, J = 17.0 Hz), 5.89-5.92 (8H, m), 6.60-6.61 (1H, m), 6.72-6.73 (2H, m), 7.13-7.16 (2H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 50.7, 61.5, 63.2, 69.0, 69.3, 69.6, 70.0, 71.2, 71.4, 71.8, 72.0, 72.9, 78.6, 78.8, 80.1, 80.3, 117.2, 113.1, 117.2, 130.1, 149.1, 135.9, 136.1
（実施例２２）
エーテル化工程
実施例２２では、実施例２１で得た化合物のの水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
エーテル化工程
実施例２２では、実施例２１で得た化合物のの水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
すなわち、上記修飾工程で得た化合物2.0 gをトルエン5 mlに溶解し、これに臭化テトラブチルアンモニウム 0.45 g (1.40mmol) および水3 mlに溶解した水酸化ナトリウム2.83 g (70.8 mmol)を加えた。40℃に加温、攪拌下臭化アリル 1.90 g (15.7 mmol)を0.5 mlのトルエンに溶解して50分で滴下した。同温度で16.5時間攪拌した後水10 ml、トルエン15 mlを加えて抽出、分液した。水層を再度15 mlのトルエンで抽出し、抽出液を併せて飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮し、残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝20/1）で精製し、次いで0.2μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、表題化合物を無色油状物を1.48 g得た。(収率61.5%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.50-3.64 (68H, m), 3.99 (16H, s), 4.13 (16H, s), 5.13 (8H, d, J = 11.0 Hz,), 5.15 (8H, d, J = 11.5 Hz), 5.27 (16H, d, J = 17.1 Hz), 5.89-5.90 (16H, m), 6.58-6.61 (1H, m,), 6.71-6.72 (2H, m,), 7.13-7.15 (2H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 52.0, 70.2, 71.2, 72.1, 72.5, 73.1, 78.4, 78.7, 79.8, 80.1, 116.9, 113.0, 117.1, 130.2, 149.1, 136.2, 136.6
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.50-3.64 (68H, m), 3.99 (16H, s), 4.13 (16H, s), 5.13 (8H, d, J = 11.0 Hz,), 5.15 (8H, d, J = 11.5 Hz), 5.27 (16H, d, J = 17.1 Hz), 5.89-5.90 (16H, m), 6.58-6.61 (1H, m,), 6.71-6.72 (2H, m,), 7.13-7.15 (2H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 52.0, 70.2, 71.2, 72.1, 72.5, 73.1, 78.4, 78.7, 79.8, 80.1, 116.9, 113.0, 117.1, 130.2, 149.1, 136.2, 136.6
（実施例２３）
実施例２３では、コア分子として2-フェニル-1,3-プロパンジオールを用い、下記化学式に示す反応を行なった。2-フェニル-1,3-プロパンジオール：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：６：８の割合（モル比）とした。
実施例２３では、コア分子として2-フェニル-1,3-プロパンジオールを用い、下記化学式に示す反応を行なった。2-フェニル-1,3-プロパンジオール：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：６：８の割合（モル比）とした。
重合工程
2-フェニル-1,3-プロパンジオール 1.52 g (10.0 mmol)を90℃に加熱、溶融し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.47 g (2.0 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧してメタノールを留去し、脱水ジグライム 5 mlを加えた。90℃に加熱しながらグリシドール 4.44 g (60.0 mmol)を脱水THF 13 mlに溶解して、THFを留去しながら約4時間を要して滴下した。
2-フェニル-1,3-プロパンジオール 1.52 g (10.0 mmol)を90℃に加熱、溶融し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.47 g (2.0 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧してメタノールを留去し、脱水ジグライム 5 mlを加えた。90℃に加熱しながらグリシドール 4.44 g (60.0 mmol)を脱水THF 13 mlに溶解して、THFを留去しながら約4時間を要して滴下した。
修飾工程
続いてアリルグリシジルエーテル 9.13 g (80.0 mmol)を脱水THF 27 mlに溶解して、THFを留去しながら約8 時間を要して滴下した。同温度で2.5時間攪拌した後冷却し、メタノール40 mlを加えてアンバーライトIR 120B H AG 20 mlのカラムを通して中和した。減圧下溶媒を留去し（80℃）、残留黄色液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝8/1）により精製した。次いでメタノール溶液として活性炭で処理した後0.2μmフィルターで濾過し、減圧下80℃にて溶媒を留去して微黄色油状物を5.78 g得た（収率38.3%）。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ3.15 (1H, s), 3.42-3.68 (62H, m), 3.76 (2H, bs), 3.88 (8H, s), 3.95 (2H, m,), 4.01 (16H, s), 4.79 (8H, s), 5.14 (8H, d, J = 16.9 Hz), 5.26 (8H, d, J = 15.4 Hz), 5.89-5.94 (8H, m), 7.20-7.29 (5H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 46.1(CH), 61.6, 63.3, 63.6, 69.3, 69.9, 70.0, 71.2, 71.4, 71.8, 72.0, 72.8, 78.6, 78.8, 80.2, 116.1, 134.8, 135.0, 126.4, 128.1, 141.0
続いてアリルグリシジルエーテル 9.13 g (80.0 mmol)を脱水THF 27 mlに溶解して、THFを留去しながら約8 時間を要して滴下した。同温度で2.5時間攪拌した後冷却し、メタノール40 mlを加えてアンバーライトIR 120B H AG 20 mlのカラムを通して中和した。減圧下溶媒を留去し（80℃）、残留黄色液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝8/1）により精製した。次いでメタノール溶液として活性炭で処理した後0.2μmフィルターで濾過し、減圧下80℃にて溶媒を留去して微黄色油状物を5.78 g得た（収率38.3%）。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ3.15 (1H, s), 3.42-3.68 (62H, m), 3.76 (2H, bs), 3.88 (8H, s), 3.95 (2H, m,), 4.01 (16H, s), 4.79 (8H, s), 5.14 (8H, d, J = 16.9 Hz), 5.26 (8H, d, J = 15.4 Hz), 5.89-5.94 (8H, m), 7.20-7.29 (5H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 46.1(CH), 61.6, 63.3, 63.6, 69.3, 69.9, 70.0, 71.2, 71.4, 71.8, 72.0, 72.8, 78.6, 78.8, 80.2, 116.1, 134.8, 135.0, 126.4, 128.1, 141.0
（実施例２４）
エーテル化工程
実施例２４では、実施例２３で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
すなわち、アルゴン気流下、上記修飾工程で得られた化合物2.54 g (1.68 mmol)をトルエン6 mlに溶解し、これに臭化テトラブチルアンモニウム 0.58 g (1.80mmol) および水4 mlに溶解した水酸化ナトリウム3.63 g (90.8 mmol)を加えた。40℃に加温、攪拌下臭化アリル 2.44 g (20.17 mmol)を0.5 mlのトルエンに溶解して40分で滴下した。同温度で15時間攪拌した後水15 ml、トルエン15 mlを加えて抽出、分液した。水層を再度15 mlのトルエンで抽出し、抽出液を併せて飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮し、残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝30/1）で精製し、次いで0.2μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、無色油状物を2.03 g得た(収率65.9%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.13 (1H, br), 3.46-3.65 (70H, m), 3.74 and 3.94 (each 2H, m), 3.99 (16H, s), 4.13 (16H, s), 5.13 (8H, d, J = 11.0 Hz), 5.15 (8H, d, J = 11.0 Hz), 5.27 (16H, d, J = 17.6 Hz), 5.89-5.91 (16H, m), 7.19-7.27 (5H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 47.4, 71.2, 72.1, 72.5, 73.8, 73.2, 78.4, 78.7, 79.8, 80.12, 116.9, 117.1, 136.1, 136.6, 127.6, 129.2, 129.3, 142.3
エーテル化工程
実施例２４では、実施例２３で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.13 (1H, br), 3.46-3.65 (70H, m), 3.74 and 3.94 (each 2H, m), 3.99 (16H, s), 4.13 (16H, s), 5.13 (8H, d, J = 11.0 Hz), 5.15 (8H, d, J = 11.0 Hz), 5.27 (16H, d, J = 17.6 Hz), 5.89-5.91 (16H, m), 7.19-7.27 (5H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 47.4, 71.2, 72.1, 72.5, 73.8, 73.2, 78.4, 78.7, 79.8, 80.12, 116.9, 117.1, 136.1, 136.6, 127.6, 129.2, 129.3, 142.3
（実施例２５）
実施例２５では、コア分子としてグリセロールを用い、下記化学式に示す反応を行なった。グリセロール：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：９：１２の割合（モル比）とした。
実施例２５では、コア分子としてグリセロールを用い、下記化学式に示す反応を行なった。グリセロール：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：９：１２の割合（モル比）とした。
重合工程
アルゴン気流下グリセロール 0.69 g (7.5 mmol)を90℃油浴上攪拌しながらカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.53 g (2.25 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。脱水ジグライム 9 mlを加えて130℃に加熱しながらグリシドール 5.0 g (67.5 mmol)を脱水THF20 mlに溶解して、THFを留去しながら約5.5時間を要して滴下した。
アルゴン気流下グリセロール 0.69 g (7.5 mmol)を90℃油浴上攪拌しながらカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.53 g (2.25 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。脱水ジグライム 9 mlを加えて130℃に加熱しながらグリシドール 5.0 g (67.5 mmol)を脱水THF20 mlに溶解して、THFを留去しながら約5.5時間を要して滴下した。
修飾工程
続いてアリルグリシジルエーテル 10.3 g (90.0 mmol)を脱水THF 30 mlに溶解して、THFを留去しながら約10.5 時間を要して滴下した。同温度で4時間攪拌した後冷却し、メタノール20 mlを加えてアンバーライトIR 120B H AG 20 mlのカラムを通して中和した。活性炭処理した後減圧下溶媒を留去し（80℃）、残留油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール=5/1）により精製し、淡褐色油状物を10.56 g得た（収率66.2%）。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, Methanol-d4) δ: 3.44-3.66 (98H, m), 3.86 (12H, s), 4.01 (24H, s), 4.77 (12H, s), 5.16 (12H, ｄ, J = 9.9 Hz), 5.28 (12H, d, J = 17.6 Hz), 5.89-5.93 (12H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 61.5, 69.3, 69.6, 69.7, 70.0, 71.2, 71.4 and 71.8, 72.0, 72.9, 78.6, 78., 116.0, 134.8, 135.0
続いてアリルグリシジルエーテル 10.3 g (90.0 mmol)を脱水THF 30 mlに溶解して、THFを留去しながら約10.5 時間を要して滴下した。同温度で4時間攪拌した後冷却し、メタノール20 mlを加えてアンバーライトIR 120B H AG 20 mlのカラムを通して中和した。活性炭処理した後減圧下溶媒を留去し（80℃）、残留油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール=5/1）により精製し、淡褐色油状物を10.56 g得た（収率66.2%）。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, Methanol-d4) δ: 3.44-3.66 (98H, m), 3.86 (12H, s), 4.01 (24H, s), 4.77 (12H, s), 5.16 (12H, ｄ, J = 9.9 Hz), 5.28 (12H, d, J = 17.6 Hz), 5.89-5.93 (12H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 61.5, 69.3, 69.6, 69.7, 70.0, 71.2, 71.4 and 71.8, 72.0, 72.9, 78.6, 78., 116.0, 134.8, 135.0
（実施例２６）
エーテル化工程
実施例２６では、実施例２５で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
すなわち、上記修飾工程で得た化合物2.0 gをトルエン6 mlに溶解し、これに水3.5 mlに溶解した水酸化ナトリウム3.4 g (85.0 mmol) および臭化テトラブチルアンモニウム 0.49 g (1.5 mmol)を加えた。40℃に加温、攪拌下臭化アリル 2.05 g (16.9 mmol)を0.5 mlのトルエンに溶解して45分で滴下した。同温度で16時間攪拌した後水10 ml、トルエン15 mlを加えて抽出、分液した。水層を再度15 mlのトルエンで抽出し、抽出液を併せて飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮し、残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/エタノール＝50/1）で精製し、次いで0.2μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、表題化合物を無色油状物を1.98 g得た(収率80.8%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, Methanol-d4) δ: 3.51-3.71 (110H, m), 4.01 (24H, s), 4.15 (24H, s), 5.15 (12H, d, J = 12.1 Hz), 5.16 (12H, d, J = 11.0 Hz), 5.28 (24H, d, J = 17.0 Hz), 5.91-5.93 (24H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 71.2, 72.1, 72.5, 73.2, 78.5, 78.8, 79.9, 80.2, 116.9, 117.1, 136.2, 136.6
エーテル化工程
実施例２６では、実施例２５で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, Methanol-d4) δ: 3.51-3.71 (110H, m), 4.01 (24H, s), 4.15 (24H, s), 5.15 (12H, d, J = 12.1 Hz), 5.16 (12H, d, J = 11.0 Hz), 5.28 (24H, d, J = 17.0 Hz), 5.91-5.93 (24H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 71.2, 72.1, 72.5, 73.2, 78.5, 78.8, 79.9, 80.2, 116.9, 117.1, 136.2, 136.6
（実施例２７）
実施例２７では、コア分子としてN,N-ビス(2,3-ジヒドロキシプロピル) ベンジルアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。N,N-ビス(2,3-ジヒドロキシプロピル) ベンジルアミン：グリシドール：アリルグリシジルエーテル：3-グリシジルオキシプロピル(ジメトキシ)メチルシランは１：４：４：４の割合（モル比）とした。
実施例２７では、コア分子としてN,N-ビス(2,3-ジヒドロキシプロピル) ベンジルアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。N,N-ビス(2,3-ジヒドロキシプロピル) ベンジルアミン：グリシドール：アリルグリシジルエーテル：3-グリシジルオキシプロピル(ジメトキシ)メチルシランは１：４：４：４の割合（モル比）とした。
重合工程
アルゴン気流下N,N-ビス(2,3-ジヒドロキシプロピル) ベンジルアミン 1.02 g (4.0 mmol)を95℃に加熱、攪拌しながらカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.37 g (1.58 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。脱水ジグライム 7 mlを加えて110℃に昇温し、グリシドール 1.19 g (16.1 mmol)を脱水THF 10 mlに溶解して、THFを留去しながら約2.5時間を要して滴下した。
アルゴン気流下N,N-ビス(2,3-ジヒドロキシプロピル) ベンジルアミン 1.02 g (4.0 mmol)を95℃に加熱、攪拌しながらカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.37 g (1.58 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。脱水ジグライム 7 mlを加えて110℃に昇温し、グリシドール 1.19 g (16.1 mmol)を脱水THF 10 mlに溶解して、THFを留去しながら約2.5時間を要して滴下した。
修飾工程
続いてアリルグリシジルエーテル 1.83 g (16.0 mmol)を脱水THF 10 mlに溶解して、THFを留去しながら約3 時間を要して滴下した。
さらに3-グリシジルオキシプロピル(ジメトキシ)メチルシラン 3.53 g (16.0 mmol) を脱水THF 15 mlに溶解して約4.3 時間を要して滴下した。同温度で2時間攪拌した後冷却し、ゲル状生成物にメタノール30 mlを加えて溶解した。これをアンバーライトIR 120B H AG 10 mlのカラムを通して中和した後減圧下溶媒を留去し（80℃）、残留油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール=6/1）により精製し、微黄色油状物を1.17 g得た（収率15.5%）。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H-NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 0.11 (12H, s), 0.64 (8H, t, J = 8.2 Hz), 1.62-1.66 (8H, m), 2.55-2.66 (4H, br), 3.42-3.67 (68H, m), 3.50 (24H, s), 3.85 (8H, s), 4.01 (8H, s), 4.80 (8H, s), 5.17 (4H, d, J = 8.3 Hz), 5.29 (4H, d, J = 17.0 Hz), 5.91 (4H, br), 7.25-7.35 (5H, m)
13C-NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 10.0, 23.9, 44.4, 50.4, 51.9, 59.4, 61.5, 64.5, 70.4-75.3(m), 79.8, 80.0, 117.2, 136.0, 136.2, 128.1, 129.3, 130.3, 130.4
続いてアリルグリシジルエーテル 1.83 g (16.0 mmol)を脱水THF 10 mlに溶解して、THFを留去しながら約3 時間を要して滴下した。
さらに3-グリシジルオキシプロピル(ジメトキシ)メチルシラン 3.53 g (16.0 mmol) を脱水THF 15 mlに溶解して約4.3 時間を要して滴下した。同温度で2時間攪拌した後冷却し、ゲル状生成物にメタノール30 mlを加えて溶解した。これをアンバーライトIR 120B H AG 10 mlのカラムを通して中和した後減圧下溶媒を留去し（80℃）、残留油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール=6/1）により精製し、微黄色油状物を1.17 g得た（収率15.5%）。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H-NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 0.11 (12H, s), 0.64 (8H, t, J = 8.2 Hz), 1.62-1.66 (8H, m), 2.55-2.66 (4H, br), 3.42-3.67 (68H, m), 3.50 (24H, s), 3.85 (8H, s), 4.01 (8H, s), 4.80 (8H, s), 5.17 (4H, d, J = 8.3 Hz), 5.29 (4H, d, J = 17.0 Hz), 5.91 (4H, br), 7.25-7.35 (5H, m)
13C-NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 10.0, 23.9, 44.4, 50.4, 51.9, 59.4, 61.5, 64.5, 70.4-75.3(m), 79.8, 80.0, 117.2, 136.0, 136.2, 128.1, 129.3, 130.3, 130.4
（実施例２８）
実施例２８では、コア分子としてエチレングリコールを用い、下記化学式に示す反応を行なった。エチレングリコール：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：１４：１６の割合（モル比）とした。
実施例２８では、コア分子としてエチレングリコールを用い、下記化学式に示す反応を行なった。エチレングリコール：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：１４：１６の割合（モル比）とした。
重合工程
アルゴン気流下エチレングリコール 0.31 g (5.0 mmol)を80℃に加熱、攪拌しながらカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.35 g (1.5 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。脱水ジグライム 5 mlを加えて100℃に昇温し、グリシドール 5.19 g (70.1 mmol)を脱水THF 15 mlに溶解して、THFを留去しながら約5時間を要して滴下した。
アルゴン気流下エチレングリコール 0.31 g (5.0 mmol)を80℃に加熱、攪拌しながらカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.35 g (1.5 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。脱水ジグライム 5 mlを加えて100℃に昇温し、グリシドール 5.19 g (70.1 mmol)を脱水THF 15 mlに溶解して、THFを留去しながら約5時間を要して滴下した。
修飾工程
続いてアリルグリシジルエーテル 9.13 g (80.0 mmol)を脱水THF 25 mlに溶解して、THFを留去しながら約3 時間を要して滴下した。同温度で3時間攪拌した後冷却し、メタノール25 mlを加えてアンバーライトIR 120B H AG 20 mlのカラムを通して中和した。減圧下溶媒を留去し、残留油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール=7/1）により精製した。メタノール溶液として0.2μmフィルターでろ過し、減圧下(80℃)濃縮して微黄色油状物を8.84 g得た（収率60.4%）。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ:3.43-3.67 (154H, m), 3.87 (16H, s), 4.01 (16H, s), 4.73 (16H, s), 5.16 (16H, d, J = 8.8 Hz), 5.28 (16H, d, J = 17.0 Hz), 5.88-5.93 (16H, br)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 59.3, 64.5, 70.4, 70.8, 71.1, 72.5, 72.9, 73.2, 74.0, 79.8, 80.0, 117.2, 136.0, 136.1
続いてアリルグリシジルエーテル 9.13 g (80.0 mmol)を脱水THF 25 mlに溶解して、THFを留去しながら約3 時間を要して滴下した。同温度で3時間攪拌した後冷却し、メタノール25 mlを加えてアンバーライトIR 120B H AG 20 mlのカラムを通して中和した。減圧下溶媒を留去し、残留油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール=7/1）により精製した。メタノール溶液として0.2μmフィルターでろ過し、減圧下(80℃)濃縮して微黄色油状物を8.84 g得た（収率60.4%）。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ:3.43-3.67 (154H, m), 3.87 (16H, s), 4.01 (16H, s), 4.73 (16H, s), 5.16 (16H, d, J = 8.8 Hz), 5.28 (16H, d, J = 17.0 Hz), 5.88-5.93 (16H, br)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 59.3, 64.5, 70.4, 70.8, 71.1, 72.5, 72.9, 73.2, 74.0, 79.8, 80.0, 117.2, 136.0, 136.1
（実施例２９）
エーテル化工程
実施例２９では、実施例２８で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
すなわち、上記修飾工程で得られた化合物3.0 g (1.025 mmol) をトルエン5 mlに溶解し、これに臭化テトラブチルアンモニウム 0.69 g (2.1 mmol)、 次いで水5.5 mlに溶解した水酸化ナトリウム4.47 g (111.8 mmol)を加えた。40℃に加温、攪拌下臭化アリル 2.98 g (24.6 mmol)を2 mlのトルエンに溶解して約１時間で滴下した。同温度で18時間攪拌した後水10 ml、トルエン10 mlを加えて抽出、分液した。水層を再度10 mlのトルエンで抽出し、抽出液を併せて飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮し、残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/エタノール＝35/1）で精製し、次いでメタノール溶液として0.2μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、無色油状物を2.59 g得た(収率70.9%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.50-3.70 (154H, m), 4.00 (32H, s), 4.13 (32H, s), 5.13 (16H, d, J = 12.1 Hz), 5.15 (16H, d, J = 11.0 Hz), 5.27 (32H, d, J = 17.0 Hz), 5.90-5.91 (32H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 59.5, 71.2, 71.9, 72.1, 72.5, 73.2, 78.4, 78.7, 79.9, 80.1, 116.9, 117.1, 136.1, 136.6
エーテル化工程
実施例２９では、実施例２８で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.50-3.70 (154H, m), 4.00 (32H, s), 4.13 (32H, s), 5.13 (16H, d, J = 12.1 Hz), 5.15 (16H, d, J = 11.0 Hz), 5.27 (32H, d, J = 17.0 Hz), 5.90-5.91 (32H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 59.5, 71.2, 71.9, 72.1, 72.5, 73.2, 78.4, 78.7, 79.9, 80.1, 116.9, 117.1, 136.1, 136.6
（実施例３０）
実施例３０では、コア分子としてポリエチレングリコール200を用い、下記化学式に示す反応を行なった。ポリエチレングリコール200：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：１４：１６の割合（モル比）とした。
実施例３０では、コア分子としてポリエチレングリコール200を用い、下記化学式に示す反応を行なった。ポリエチレングリコール200：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：１４：１６の割合（モル比）とした。
重合工程
アルゴン気流下ポリエチレングリコール 200 0.8 g (ca. 4 mmol)を80℃に加熱、攪拌しながらカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.19 g (0.8 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。脱水ジグライム 5 mlを加えて100℃に昇温し、グリシドール 4.15 g (56.0 mmol)を脱水THF 12 mlに溶解して、THFを留去しながら約4時間を要して滴下した。
アルゴン気流下ポリエチレングリコール 200 0.8 g (ca. 4 mmol)を80℃に加熱、攪拌しながらカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.19 g (0.8 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。脱水ジグライム 5 mlを加えて100℃に昇温し、グリシドール 4.15 g (56.0 mmol)を脱水THF 12 mlに溶解して、THFを留去しながら約4時間を要して滴下した。
修飾工程
続いてアリルグリシジルエーテル 7.3 g (64.0 mmol)を脱水THF 20 mlに溶解して、THFを留去しながら約6.5 時間を要して滴下した。同温度で3.5時間攪拌した後冷却し、メタノール20 mlを加えてアンバーライトIR 120B H AG 20 mlのカラムを通して中和した。減圧下溶媒を留去し、淡褐色油状物を10.56 g得た。このうち5.0 gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール=6/1〜2/1）により精製した。次いでメタノール溶液として0.2μmフィルターでろ過し、減圧下(80℃)濃縮して表題化合物を微黄色油状物を0.66 g得た（収率11.4%）。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ:3.45-3.67 (166H, m), 3.87 (16H, s), 4.01 (16H, s), 4.76 (16H, s), 5.16 (16H, d, J = 9.9 Hz), 5.28 (16H, d, J = 17.0 Hz), 5.89-5.94 (16H, b)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 62.1, 62.8, 64.4, 70.5, 70.9, 71.1, 71.5, 71.7, 71.8, 72.1, 72.4, 72.6, 72.9, 73.2, 74.0, 79.8, 80.0, 81.3, 117.2, 136.0, 136.2
続いてアリルグリシジルエーテル 7.3 g (64.0 mmol)を脱水THF 20 mlに溶解して、THFを留去しながら約6.5 時間を要して滴下した。同温度で3.5時間攪拌した後冷却し、メタノール20 mlを加えてアンバーライトIR 120B H AG 20 mlのカラムを通して中和した。減圧下溶媒を留去し、淡褐色油状物を10.56 g得た。このうち5.0 gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール=6/1〜2/1）により精製した。次いでメタノール溶液として0.2μmフィルターでろ過し、減圧下(80℃)濃縮して表題化合物を微黄色油状物を0.66 g得た（収率11.4%）。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ:3.45-3.67 (166H, m), 3.87 (16H, s), 4.01 (16H, s), 4.76 (16H, s), 5.16 (16H, d, J = 9.9 Hz), 5.28 (16H, d, J = 17.0 Hz), 5.89-5.94 (16H, b)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 62.1, 62.8, 64.4, 70.5, 70.9, 71.1, 71.5, 71.7, 71.8, 72.1, 72.4, 72.6, 72.9, 73.2, 74.0, 79.8, 80.0, 81.3, 117.2, 136.0, 136.2
（実施例３１）
エーテル化工程
実施例３１では、実施例３０で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
すなわち、アルゴン気流下、上記修飾工程で得られた化合物3.0 g (0.98 mmol)をトルエン5 mlに溶解し、これに臭化テトラブチルアンモニウム 0.66 g (2.0 mmol) 次いで水5.5 mlに溶解した水酸化ナトリウム4.27 g (106.8 mmol)を加えた。40℃に加温、攪拌下臭化アリル 2.85 g (23.6 mmol)を2 mlのトルエンに溶解して約45分で滴下した。同温度で17時間攪拌した後水10 ml、トルエン10 mlを加えて抽出、分液した。水層を再度15 mlのトルエンで抽出し、抽出液を併せて飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮し、残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/エタノール＝25/1）で精製し、次いでメタノール溶液として0.2μmフィルターで濾過した。減圧下80℃にて溶媒を留去し、無色油状物を2.8 g得た(収率78.9%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.53-3.65 (166H, m), 3.99 (32H, s), 4.13 (32H, s), 5.13 (16H, d, J = 10.0 Hz), 5.15 (16H, d, J = 10.5 Hz), 5.27 (32H, d, J = 17.0 Hz), 5.90 (32H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 59.5, 70.5, 70.8, 71.2, 71.5, 71.8, 72.5, 72.1, 73.2, 78.4, 78.7, 79.9, 80.1, 116.9, 117.1, 136.1, 136.6
エーテル化工程
実施例３１では、実施例３０で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.53-3.65 (166H, m), 3.99 (32H, s), 4.13 (32H, s), 5.13 (16H, d, J = 10.0 Hz), 5.15 (16H, d, J = 10.5 Hz), 5.27 (32H, d, J = 17.0 Hz), 5.90 (32H, m)
13C -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 59.5, 70.5, 70.8, 71.2, 71.5, 71.8, 72.5, 72.1, 73.2, 78.4, 78.7, 79.9, 80.1, 116.9, 117.1, 136.1, 136.6
（実施例３２）
実施例３２では、コア分子として1,4-ブタンジオールを用い、下記化学式に示す反応を行なった。1,4-ブタンジオール：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：１４：１６の割合（モル比）とした。
実施例３２では、コア分子として1,4-ブタンジオールを用い、下記化学式に示す反応を行なった。1,4-ブタンジオール：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：１４：１６の割合（モル比）とした。
重合工程
アルゴン雰囲気下1,4-ブタンジオール 0.27 g (3 mmol)を90℃に加熱し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.21 g (0.9 mmol)を加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。ジグライム 4 mlを加え、110℃に昇温した後グリシドール 3.11 g (42 mmol)を9 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約3時間を要して滴下した。
アルゴン雰囲気下1,4-ブタンジオール 0.27 g (3 mmol)を90℃に加熱し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.21 g (0.9 mmol)を加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。ジグライム 4 mlを加え、110℃に昇温した後グリシドール 3.11 g (42 mmol)を9 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約3時間を要して滴下した。
修飾工程
20分攪拌後アリルグリシジルエーテル 5.48 g (48 mmol)を15 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約5時間を要して滴下した。同温度で約3.5時間攪拌した後反応液をメタノール25 mlで希釈してアンバーライトIR 120B HAG 25 mlのカラムに通液して中和した。カラムを30 mlのメタノールで洗浄し、洗浄液共に減圧下濃縮した。残留液8.67 gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝7/1）で精製し、淡黄色油状物を2.96 g得た(収率33.4%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 1.63 (4H, s), 3.43-3.67 (138H,br), 3.87 (16H, s), 4.01 (32H, s), 4.74 (16H, s), 5.17 (16H, d, J = 3.8 Hz), 5.28 (16H, d, J = 17.1 Hz), 5.89-5.93 (16H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 27.5, 70.5, 70.9, 71.2, 71.3, 72.6, 73.0, 73.2、74.0, 79.8, 80.1, 117.2, 136.2
20分攪拌後アリルグリシジルエーテル 5.48 g (48 mmol)を15 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約5時間を要して滴下した。同温度で約3.5時間攪拌した後反応液をメタノール25 mlで希釈してアンバーライトIR 120B HAG 25 mlのカラムに通液して中和した。カラムを30 mlのメタノールで洗浄し、洗浄液共に減圧下濃縮した。残留液8.67 gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝7/1）で精製し、淡黄色油状物を2.96 g得た(収率33.4%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 1.63 (4H, s), 3.43-3.67 (138H,br), 3.87 (16H, s), 4.01 (32H, s), 4.74 (16H, s), 5.17 (16H, d, J = 3.8 Hz), 5.28 (16H, d, J = 17.1 Hz), 5.89-5.93 (16H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 27.5, 70.5, 70.9, 71.2, 71.3, 72.6, 73.0, 73.2、74.0, 79.8, 80.1, 117.2, 136.2
（実施例３３）
エーテル化工程
実施例３３では、実施例３２で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
すなわち、修飾工程で得た化合物2.95 g (1.0 mmol)をトルエン6 mlに溶解しこれに臭化テトラブチルアンモニウム 0.69 g (2.14 mmol) および水5 mlに溶解した水酸化ナトリウム4.34 g (108.5 mmol) を加えた。40℃に加温、攪拌下臭化アリル 2.91 g (24.1 mmol)を約１時間で滴下した。同温度で18時間攪拌した後水、トルエン各15 mlを加えて抽出、分液した。水層を再度15 mlのトルエンで抽出し、抽出液を併せて飽和食塩水で３回洗浄後無水硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝30/1）で精製し、次いでメタノール溶液として0.2μmフィルターでろ過した。減圧下80℃で濃縮し、淡黄色油状物を2.5 g得た(収率69.4%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 1.62 (4H, s), 3.50-3.66 (154H, m), 4.00 (32H, s), 4.13 (32H, s), 5.13 (16H, d, J = 12.6 Hz), 5.15 (16H, d, J = 11.5 Hz), 5.28 (32H, d, J = 17.1 Hz), 5.87-5.92 (32H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 27.5, 71.3, 71.7, 72.1, 72.6, 73.2, 78.5, 78.8, 79.9, 80.2, 116.9, 117.1, 136.2, 136.7
エーテル化工程
実施例３３では、実施例３２で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 1.62 (4H, s), 3.50-3.66 (154H, m), 4.00 (32H, s), 4.13 (32H, s), 5.13 (16H, d, J = 12.6 Hz), 5.15 (16H, d, J = 11.5 Hz), 5.28 (32H, d, J = 17.1 Hz), 5.87-5.92 (32H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 27.5, 71.3, 71.7, 72.1, 72.6, 73.2, 78.5, 78.8, 79.9, 80.2, 116.9, 117.1, 136.2, 136.7
（実施例３４）
実施例３４では、コア分子として1,2,4-ブタントリオールを用い、下記化学式に示す反応を行なった。1,2,4-ブタントリオール：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：９：１２の割合（モル比）とした。
実施例３４では、コア分子として1,2,4-ブタントリオールを用い、下記化学式に示す反応を行なった。1,2,4-ブタントリオール：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：９：１２の割合（モル比）とした。
重合工程
アルゴン雰囲気下1,2,4-ブタントリオール 0.4 g (3.77 mmol)を90℃に加熱し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.26 g (1.13 mmol)を加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。ジグライム 5 mlを加え、グリシドール 2.52 g (33.9 mmol)を10 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約3時間を要して滴下した。
アルゴン雰囲気下1,2,4-ブタントリオール 0.4 g (3.77 mmol)を90℃に加熱し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.26 g (1.13 mmol)を加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。ジグライム 5 mlを加え、グリシドール 2.52 g (33.9 mmol)を10 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約3時間を要して滴下した。
修飾工程
15分攪拌後アリルグリシジルエーテル 5.16 g (45.2 mmol)を15 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約4.5時間を要して滴下した。同温度で約3.5時間攪拌した後反応液をメタノール20 mlで希釈してアンバーライトIR 120B HAG 20 mlのカラムに通液して中和した。カラムを30 mlのメタノールで洗浄し、洗浄液共に減圧下濃縮した。残留液7.56 g から4.0を採り、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝5/1）で精製した。さらにメタノール溶液として活性炭処理した後0.2μmフィルターでろ過し、減圧下80℃で濃縮し、微黄色油状物を2.35 g得た(収率55.0%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, Methanol-d4) δ: 1.62, 1.71 and 1.78 (2H, each br), 3.43-3.66 (98H, b), 3.86 (12H, s), 4.01 (24H, s), 4.73 (12H, s), 5.16 (12H, d, J = 9.9 Hz), 5.28 (12H, d, J = 17.0 Hz), 5.89-5.93 (12H, m)
13C -NMR ((600 MHz, Methanol-d4) δ: 33.0, 70.5, 70.8, 71.1, 72.5, 72.9, 74.0, 79.8, 80.0, 73.2, 116.9, 117.2, 136.0, 136.1
15分攪拌後アリルグリシジルエーテル 5.16 g (45.2 mmol)を15 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約4.5時間を要して滴下した。同温度で約3.5時間攪拌した後反応液をメタノール20 mlで希釈してアンバーライトIR 120B HAG 20 mlのカラムに通液して中和した。カラムを30 mlのメタノールで洗浄し、洗浄液共に減圧下濃縮した。残留液7.56 g から4.0を採り、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝5/1）で精製した。さらにメタノール溶液として活性炭処理した後0.2μmフィルターでろ過し、減圧下80℃で濃縮し、微黄色油状物を2.35 g得た(収率55.0%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, Methanol-d4) δ: 1.62, 1.71 and 1.78 (2H, each br), 3.43-3.66 (98H, b), 3.86 (12H, s), 4.01 (24H, s), 4.73 (12H, s), 5.16 (12H, d, J = 9.9 Hz), 5.28 (12H, d, J = 17.0 Hz), 5.89-5.93 (12H, m)
13C -NMR ((600 MHz, Methanol-d4) δ: 33.0, 70.5, 70.8, 71.1, 72.5, 72.9, 74.0, 79.8, 80.0, 73.2, 116.9, 117.2, 136.0, 136.1
（実施例３５）
エーテル化工程
実施例３５では、実施例３４で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
すなわち、上記修飾工程で得た化合物1.64 g (0.765 mmol)をトルエン6 mlに溶解しこれに臭化テトラブチルアンモニウム 0.77 g (2.39 mmol) および水6.5 mlに溶解した水酸化ナトリウム4.99 g (124.8 mmol) を加えた。40℃に加温、攪拌下臭化アリル 3.34 g (27.6 mmol)を約１時間で滴下した。同温度で21時間攪拌した後水、トルエン各10 mlを加えて抽出、分液した。水層を再度10 mlのトルエンで抽出し、抽出液を併せて水で2回洗浄後無水硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝30/1）で精製し、次いでメタノール溶液として0.2μmフィルターでろ過して減圧下80℃で濃縮した。表題化合物を微黄色油状物を1.2 g得た(収率60.0%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 1.62, 1.70 and 1.78 (2H, each br), 3.50-3.70 (110H, br), 3.99 and 4.00 (24H, each s), 4.13 (24H, s), 5.13 (12H, d, J = 12.1 Hz), 5.15 (12H, d, J = 11.5 Hz), 5.27 (24H, d, J = 17.0 Hz), 5.90-5.92 (24H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 33.2, 71.3, 72.1, 72.5, 73.2, 78.5, 78.7, 79.8, 80.1, 116.9, 117.1, 136.2, 136.6
エーテル化工程
実施例３５では、実施例３４で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 1.62, 1.70 and 1.78 (2H, each br), 3.50-3.70 (110H, br), 3.99 and 4.00 (24H, each s), 4.13 (24H, s), 5.13 (12H, d, J = 12.1 Hz), 5.15 (12H, d, J = 11.5 Hz), 5.27 (24H, d, J = 17.0 Hz), 5.90-5.92 (24H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 33.2, 71.3, 72.1, 72.5, 73.2, 78.5, 78.7, 79.8, 80.1, 116.9, 117.1, 136.2, 136.6
（実施例３６）
実施例３６では、コア分子としてN,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ジフェニルメチルアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。N,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ジフェニルメチルアミン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：１２：２４の割合（モル比）とした。
実施例３６では、コア分子としてN,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ジフェニルメチルアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。N,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ジフェニルメチルアミン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：１２：２４の割合（モル比）とした。
重合工程
アルゴン雰囲気下N,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ジフェニルメチルアミン0.83 g (2.5 mmol)を135℃に加熱し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液)) 0.234 g (1.0 mmol)を加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。ジグライム 7 mlを加えてグリシドール 2.23 g (30.05 mmol)を10 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約3時間を要して滴下した。
アルゴン雰囲気下N,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ジフェニルメチルアミン0.83 g (2.5 mmol)を135℃に加熱し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液)) 0.234 g (1.0 mmol)を加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。ジグライム 7 mlを加えてグリシドール 2.23 g (30.05 mmol)を10 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約3時間を要して滴下した。
修飾工程
次いでアリルグリシジルエーテル 4.57 g (40.07 mmol)を15 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約5時間を要して滴下した。同温度で2時間攪拌した後冷却し、メタノール25 mlで希釈してアンバーライトIR-120 HAG 20 mlのカラムを通して中和した。減圧下濃縮し、褐色残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝7/1）で精製し、淡褐色油状物を2.85 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 2.63-2.78 (4H, br), 3.45-3.67 (170H, m), 3.87 (16H, s), 4.01 (48H, s), 4.84 (16H, s), 5.17 (25H, m), 5.27-5.30 (24H, m), 5.89-5.95 (24H, m), 7.26-7.39 (10H, br)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 70.6, 70.9, 71.3, 72.6, 73.0, 73.3, 74.0, 74.1, 79.9, 80.1, 117.2, 117.3, 136.2, 128.1, 129.4, 130.5
次いでアリルグリシジルエーテル 4.57 g (40.07 mmol)を15 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約5時間を要して滴下した。同温度で2時間攪拌した後冷却し、メタノール25 mlで希釈してアンバーライトIR-120 HAG 20 mlのカラムを通して中和した。減圧下濃縮し、褐色残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝7/1）で精製し、淡褐色油状物を2.85 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 2.63-2.78 (4H, br), 3.45-3.67 (170H, m), 3.87 (16H, s), 4.01 (48H, s), 4.84 (16H, s), 5.17 (25H, m), 5.27-5.30 (24H, m), 5.89-5.95 (24H, m), 7.26-7.39 (10H, br)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 70.6, 70.9, 71.3, 72.6, 73.0, 73.3, 74.0, 74.1, 79.9, 80.1, 117.2, 117.3, 136.2, 128.1, 129.4, 130.5
（実施例３７）
エーテル化工程
実施例３７では、実施例３６で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
すなわち、上記修飾工程で得た化合物2.29 g (0.578 mmol)をトルエン5 mlに溶解し、これに臭化テトラブチルアンモニウム 0.5 g (1.55 mmol) および水4 mlに溶解した水酸化ナトリウム3.28 g (82.0 mmol) を加えた。40℃に加温、攪拌下臭化アリル 2.19 g (18.1 mmol)を1 mlのトルエンに溶解して30分で滴下した。同温度で18時間攪拌した後水、トルエン各10 mlを加えて抽出、分液した。水層をさらに10 mlのトルエンで抽出し、抽出液を併せて飽和食塩水で３回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮して残留液2.64 gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝20/1）で精製し、次いでクロロホルム溶液として0.2μmフィルターでろ過した。減圧下80℃で濃縮し、微黄色油状物を2.15 g得た(収率80.8%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 2.63-2.83 (4H, br), 3.51-3.66 (202H, m), 4.01 (48H, s), 4.14 (32H, s), 5.3-5.17 (41H, m), 5.27-5.30 (40H, m), 5.91 (40H, m), 7.25-7.39 (10H, br)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 70.6, 70.9, 71.3, 72.6, 73.0, 73.3, 74.0, 74.1, 79.9, 80.1, 117.2, 117.3, 136.2, 128.1, 129.4, 130.5
エーテル化工程
実施例３７では、実施例３６で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 2.63-2.83 (4H, br), 3.51-3.66 (202H, m), 4.01 (48H, s), 4.14 (32H, s), 5.3-5.17 (41H, m), 5.27-5.30 (40H, m), 5.91 (40H, m), 7.25-7.39 (10H, br)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 70.6, 70.9, 71.3, 72.6, 73.0, 73.3, 74.0, 74.1, 79.9, 80.1, 117.2, 117.3, 136.2, 128.1, 129.4, 130.5
（実施例３８）
実施例３８では、コア分子として1,3,5-ベンゼントリメタノールを用い、下記化学式に示す反応を行なった。1,3,5-ベンゼントリメタノール：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：９：１２の割合（モル比）とした。
実施例３８では、コア分子として1,3,5-ベンゼントリメタノールを用い、下記化学式に示す反応を行なった。1,3,5-ベンゼントリメタノール：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：９：１２の割合（モル比）とした。
重合工程
アルゴン雰囲気下1,3,5-ベンゼントリメタノール 0.5 g (2.97 mmol)を120℃に加熱溶融し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.417 g (1.78 mmol)を加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。ジグライム 7 mlを加え、140℃に昇温してグリシドール 1.98 g (26.76 mmol)を10 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約2.5時間で滴下した。
アルゴン雰囲気下1,3,5-ベンゼントリメタノール 0.5 g (2.97 mmol)を120℃に加熱溶融し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.417 g (1.78 mmol)を加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。ジグライム 7 mlを加え、140℃に昇温してグリシドール 1.98 g (26.76 mmol)を10 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約2.5時間で滴下した。
修飾工程
次いでアリルグリシジルエーテル 4.07 g (35.67 mmol)を15 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約5時間を要して滴下した。同温度で2.5時間攪拌した後冷却し、メタノール20 mlで希釈してアンバーライトIR-120 HAG 20 mlのカラムを通して中和した。減圧下濃縮し、褐色残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝5/1）で精製し、淡褐色油状物を1.43 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.44-3.67 (94H, m), 3.86 (12H, s), 4.00 (24H, s), 4.56 (6H, s), 4.85 (12H, s), 5.16 (12H, d, J = 7.2 Hz), 5.28 (12H, d, J = 17.6 Hz), 5.89-5.91 (12H, m), 7.28 (3H, s)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 62.9, 70.6, 70.9, 71.2, 72.4, 72.6, 73.0, 73.3, 74.2, 79.9, 80.1, 117.2, 136.2, 127.4, 140.0
次いでアリルグリシジルエーテル 4.07 g (35.67 mmol)を15 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約5時間を要して滴下した。同温度で2.5時間攪拌した後冷却し、メタノール20 mlで希釈してアンバーライトIR-120 HAG 20 mlのカラムを通して中和した。減圧下濃縮し、褐色残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝5/1）で精製し、淡褐色油状物を1.43 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.44-3.67 (94H, m), 3.86 (12H, s), 4.00 (24H, s), 4.56 (6H, s), 4.85 (12H, s), 5.16 (12H, d, J = 7.2 Hz), 5.28 (12H, d, J = 17.6 Hz), 5.89-5.91 (12H, m), 7.28 (3H, s)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 62.9, 70.6, 70.9, 71.2, 72.4, 72.6, 73.0, 73.3, 74.2, 79.9, 80.1, 117.2, 136.2, 127.4, 140.0
（実施例３９）
エーテル化工程
実施例３９では、実施例３８で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
すなわち、上記修飾工程で得た化合物1.38 g (0.626 mmol)をトルエン3 mlに溶解し、これに臭化テトラブチルアンモニウム 0.3 g (0.93 mmol) および水3 mlに溶解した水酸化ナトリウム2.04 g (51.0 mmol) を加えた。アルゴン気流下40℃に加温、攪拌しながら臭化アリル 1.36 g (11.2 mmol)を1 mlのトルエンに溶解して20分で滴下した。同温度で19時間攪拌した後水、トルエン各10 mlを加えて抽出、分液した。水層をさらに10 mlのトルエンで抽出し、抽出液を併せて飽和食塩水で2回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮して残留液1.6 gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝20/1）で精製し、次いでクロロホルム溶液として0.2μmフィルターでろ過した。減圧下80℃で濃縮し、微黄色油状物を1.0 g得た(収率59.5%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.49-3.64 (94H, m), 3.98 and 4.12 (each 24H, s), 4.54 (6H, s), 5.14-5.15 (24H, m), 5.25-5.28 (24H, m), 5.89-5.90 (12H, m), 7.26 (3H, s)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 71.2, 72.1, 72.5, 73.3, 74.1, 78.4, 78.7, 79.9, 80.1, 116.9, 117.1, 127.1, 136.1, 136.6, 140.0
エーテル化工程
実施例３９では、実施例３８で得た化合物の水酸基を臭化アリルでアリルエーテル化した（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.49-3.64 (94H, m), 3.98 and 4.12 (each 24H, s), 4.54 (6H, s), 5.14-5.15 (24H, m), 5.25-5.28 (24H, m), 5.89-5.90 (12H, m), 7.26 (3H, s)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 71.2, 72.1, 72.5, 73.3, 74.1, 78.4, 78.7, 79.9, 80.1, 116.9, 117.1, 127.1, 136.1, 136.6, 140.0
（実施例４０）
実施例４０では、実施例２５の修飾工程で得られた化合物に、エーテル化工程として、3,5-ビス(ブテニルオキシ)ベンジルブロミドを用い、下記化学式に示す反応を行なった。
すなわち、実施例２５の修飾工程で得た化合物1.17 g (0.55 mmol)をトルエン2 mlに溶解し、これに臭化テトラブチルアンモニウム 0.24 g (0.74 mmol) および水1.8 mlに溶解した水酸化ナトリウム1.52 g (38.0 mmol)を加えた。アルゴン気流下40℃に加温攪拌しながら 3,5-ビス(ブテニルオキシ)ベンジルブロミド 3.07 g (9.86 mmol)を1.5 mlのトルエンに溶解して滴下した。同温度で20時間攪拌した後冷後し、トルエン、水各10 mlを加えて抽出、分液した。水層を再度10 mlのトルエンで抽出し、抽出液を併せて水で2回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮して残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝100/1〜20/1）で精製した。次いでクロロホルム溶液として0.2μmフィルターでろ過した。減圧下80℃で濃縮し、淡黄色油状物を1.7 g得た(63.4%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 2.49 (48H, s), 3.51-3.69 (110H, m), 3.96 (72H, s), 4.59 (24H, s), 5.08-5.16 and 5.23-5.25 (72H, m), 5.86-5.89 (36H, bs), 6.34 (12H, s), 6.50 (24H, s)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 33.7, 67.3, 70.3, 70.5, 72.1, 72.4, 73.0, 78.8, 79.1, 100.7, 106.2, 141.3, 160.1, 117.1, 134.6
実施例４０では、実施例２５の修飾工程で得られた化合物に、エーテル化工程として、3,5-ビス(ブテニルオキシ)ベンジルブロミドを用い、下記化学式に示す反応を行なった。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 2.49 (48H, s), 3.51-3.69 (110H, m), 3.96 (72H, s), 4.59 (24H, s), 5.08-5.16 and 5.23-5.25 (72H, m), 5.86-5.89 (36H, bs), 6.34 (12H, s), 6.50 (24H, s)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 33.7, 67.3, 70.3, 70.5, 72.1, 72.4, 73.0, 78.8, 79.1, 100.7, 106.2, 141.3, 160.1, 117.1, 134.6
（実施例４１）
実施例４１では、実施例１０の修飾工程で得られた化合物に、エーテル化工程として、3,5-ビス(ブテニルオキシ)ベンジルブロミドを用い、下記化学式に示す反応を行なった。
すなわち、実施例１０の修飾工程で得た化合物0.8 g (0.37 mmol)をトルエン1 mlに溶解し、これに臭化テトラブチルアンモニウム 0.13 g (0.4 mmol)、および水1 mlに溶解した水酸化ナトリウム0.84 g (21.0 mmol)を加えた。アルゴン気流下40℃に加温攪拌しながら 3,5-ビス(ブテニルオキシ)ベンジルブロミド 1.87 g (5.5 mmol)を1 mlのトルエンに溶解して滴下した。同温度で19時間攪拌した後冷後し、トルエン10 ml、水5 mlを加えて抽出、分液した。水層を再度10 mlのトルエンで抽出し、抽出液を併せて水で2回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮して残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝30/1）で精製した。次いでトルエン溶液として0.2μmフィルターでろ過した。減圧下80℃で濃縮し、黄色油状物1.18 gを得た(65.2%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 2.50 (48H, s), 2.72 (6H, br), 3.47-3.69 (111H, m), 3.95 (72H, s), 4.42 and 4.59 (24H, s), 5.08-5.15 and 5.23-5.26 (72H, m), 5.86-5.92 (36H, br), 6.35 (12H, s), 6.50 (24H, s)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 33.7, 54.8, 67.3, 70.6, 72.2, 72.3, 73.5, 78.8, 79.1, 100.7, 106.2, 141.3, 160.1, 117.0, 134.6
実施例４１では、実施例１０の修飾工程で得られた化合物に、エーテル化工程として、3,5-ビス(ブテニルオキシ)ベンジルブロミドを用い、下記化学式に示す反応を行なった。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 2.50 (48H, s), 2.72 (6H, br), 3.47-3.69 (111H, m), 3.95 (72H, s), 4.42 and 4.59 (24H, s), 5.08-5.15 and 5.23-5.26 (72H, m), 5.86-5.92 (36H, br), 6.35 (12H, s), 6.50 (24H, s)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 33.7, 54.8, 67.3, 70.6, 72.2, 72.3, 73.5, 78.8, 79.1, 100.7, 106.2, 141.3, 160.1, 117.0, 134.6
（実施例４２）
実施例４２では、コア分子としてグリセロールを用い、下記化学式に示す反応を行なった。グリセロール：グリシドール：3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテルは１：９：１２の割合（モル比）とした。
実施例４２では、コア分子としてグリセロールを用い、下記化学式に示す反応を行なった。グリセロール：グリシドール：3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテルは１：９：１２の割合（モル比）とした。
重合工程
アルゴン雰囲気下グリセロール0.4 g (3.77 mmol)を90℃に加熱し、カリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.26 g (1.13 mmol)を加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。ジグライム 5 mlを加え、グリシドール 2.52 g (33.9 mmol)を10 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約3時間を要して滴下した。
アルゴン雰囲気下グリセロール0.4 g (3.77 mmol)を90℃に加熱し、カリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.26 g (1.13 mmol)を加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。ジグライム 5 mlを加え、グリシドール 2.52 g (33.9 mmol)を10 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約3時間を要して滴下した。
修飾工程
15分攪拌後3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテル 5.16 g (45.2 mmol)を15 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約4.5時間を要して滴下した。同温度で約3.5時間攪拌した後反応液をメタノール20 mlで希釈してアンバーライトIR 120B H AG 20 mlのカラムに通液して中和した。カラムを30 mlのメタノールで洗浄し、洗浄液共に減圧下濃縮した。残留液7.56 gから4.0を採り、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝5/1）で精製した。さらにメタノール溶液として活性炭処理した後0.2μmフィルターでろ過し、減圧下80℃で濃縮し、微黄色油状物を2.35 g得た(収率55.0%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 2.50 (48H, s), 3.46-3.70 (110H, m), 3.96 and 3.97 (48H, s), 3.98 (12H, s), 4.43 (24H, s), 5.08-5.16 (48H, m), 5.87-5.89 (24H, m), 6.37 (12H, s), 6.46 (24H, s)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 33.7, 67.3, 69.5, 71.3, 71.9, 78.5, 78.8, 79.8, 73.5, 100.7, 106.2, 140.7, 160.2, 117.1, 134.5
15分攪拌後3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテル 5.16 g (45.2 mmol)を15 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約4.5時間を要して滴下した。同温度で約3.5時間攪拌した後反応液をメタノール20 mlで希釈してアンバーライトIR 120B H AG 20 mlのカラムに通液して中和した。カラムを30 mlのメタノールで洗浄し、洗浄液共に減圧下濃縮した。残留液7.56 gから4.0を採り、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝5/1）で精製した。さらにメタノール溶液として活性炭処理した後0.2μmフィルターでろ過し、減圧下80℃で濃縮し、微黄色油状物を2.35 g得た(収率55.0%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 2.50 (48H, s), 3.46-3.70 (110H, m), 3.96 and 3.97 (48H, s), 3.98 (12H, s), 4.43 (24H, s), 5.08-5.16 (48H, m), 5.87-5.89 (24H, m), 6.37 (12H, s), 6.46 (24H, s)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 33.7, 67.3, 69.5, 71.3, 71.9, 78.5, 78.8, 79.8, 73.5, 100.7, 106.2, 140.7, 160.2, 117.1, 134.5
（実施例４３）
エーテル化工程
実施例４３では、実施例４２で得た化合物の水酸基をヨウ化メチルでメトキシ化した（下記化学式参照）。
すなわち、上記修飾工程で得られた化合物0.6 g (0.136 mmol)をトルエン2 mlに溶解し、これに臭化テトラブチルアンモニウム 0.06 g (0.186 mmol)、水0.6 mlに溶解した水酸化ナトリウム0.39 g (9.75 mmol)およびヨウ化メチル 0.7 g (4.93 mmol)を加えてアルゴン気流下35-37℃で18時間攪拌した。冷却後水、トルエン各5 mlを加えて抽出、分液した。水層を再度5 mlのトルエンで抽出し、抽出液を併せて水で2回洗浄後無水硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝20/1）で精製し、次いでクロロホルム溶液として0.2μmフィルターでろ過した。減圧80℃で濃縮し、無色油状物を0.56 g得た(90.3%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 2.50 (48H, s), 3.31-3.65 (166H, m), 3.96 (48H, s), 4.44 (24H, s), 5.09 (24H, d, J = 7.7 Hz), 5.15 (24H, d, J = 17.0 Hz), 5.87 (24H, bs), 6.36 (12H, s), 6.47 (24H, s)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 33.7, 58.1, 58.2, 59.3, 67.2, 70.1, 70.4, 71.5, 71.6, 78.8, 79.1, 79.5, 79.7, 79.8, 73.4, 100.7,106.1, 140.8, 160.2, 117.1, 134.5
エーテル化工程
実施例４３では、実施例４２で得た化合物の水酸基をヨウ化メチルでメトキシ化した（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 2.50 (48H, s), 3.31-3.65 (166H, m), 3.96 (48H, s), 4.44 (24H, s), 5.09 (24H, d, J = 7.7 Hz), 5.15 (24H, d, J = 17.0 Hz), 5.87 (24H, bs), 6.36 (12H, s), 6.47 (24H, s)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 33.7, 58.1, 58.2, 59.3, 67.2, 70.1, 70.4, 71.5, 71.6, 78.8, 79.1, 79.5, 79.7, 79.8, 73.4, 100.7,106.1, 140.8, 160.2, 117.1, 134.5
（実施例４４）
実施例４４では、コア分子としてトリエタノールアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。トリエタノールアミン：グリシドール：3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテルは１：９：１２の割合（モル比）とした。
実施例４４では、コア分子としてトリエタノールアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。トリエタノールアミン：グリシドール：3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテルは１：９：１２の割合（モル比）とした。
重合工程
アルゴン雰囲気下トリエタノールアミン 0.2 g (1.34 mmol)を90℃に加熱し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.09 g (0.385 mmol)を加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。ジグライム 4 mlを加え、130℃に昇温した後グリシドール 0.91 g (12.2 mmol)を4.5 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約1.5時間で滴下した。
アルゴン雰囲気下トリエタノールアミン 0.2 g (1.34 mmol)を90℃に加熱し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.09 g (0.385 mmol)を加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。ジグライム 4 mlを加え、130℃に昇温した後グリシドール 0.91 g (12.2 mmol)を4.5 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約1.5時間で滴下した。
修飾工程
30分攪拌後3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテル 5.0 g (1.4 mmol)を7 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約3.5時間を要して滴下した。同温度で約2.5時間攪拌した後冷却し、トルエン25 mlで希釈して0.5% 蓚酸20 mlで洗浄した。さらに飽和食塩水で２回洗浄した後減圧下濃縮した。残留液6.28 gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝10/1）で精製し、黄色油状物を4.65 g得た(収率77.6%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 2.50 (48H, s), 2.72 (6H, s), 3.30-3.70 (123H, m), 3.95 (48H, s), 4.43 (24H, s), 5.08 (24H, d, J = 8.2 Hz), 5.15 (24H, d, J = 16.5 Hz), 5.86 (24H, bs), 6.36 (12H, s), 6.45 (24H, s)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 33.7, 58.1, 58.2, 67.3, 69.5, 69.8, 70.4, 71.9, 72.2, 72.8, 78.7, 73.4, 100.7, 106.2, 140.7, 160.2, 117.1, 134.6)
30分攪拌後3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテル 5.0 g (1.4 mmol)を7 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約3.5時間を要して滴下した。同温度で約2.5時間攪拌した後冷却し、トルエン25 mlで希釈して0.5% 蓚酸20 mlで洗浄した。さらに飽和食塩水で２回洗浄した後減圧下濃縮した。残留液6.28 gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝10/1）で精製し、黄色油状物を4.65 g得た(収率77.6%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 2.50 (48H, s), 2.72 (6H, s), 3.30-3.70 (123H, m), 3.95 (48H, s), 4.43 (24H, s), 5.08 (24H, d, J = 8.2 Hz), 5.15 (24H, d, J = 16.5 Hz), 5.86 (24H, bs), 6.36 (12H, s), 6.45 (24H, s)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 33.7, 58.1, 58.2, 67.3, 69.5, 69.8, 70.4, 71.9, 72.2, 72.8, 78.7, 73.4, 100.7, 106.2, 140.7, 160.2, 117.1, 134.6)
（実施例４５）
エーテル化工程
実施例４５では、実施例４４で得た化合物の水酸基を水酸基をヨウ化メチルでメトキシ化した（下記化学式参照）。
すなわち、上記修飾工程で得た化合物0.936 g (0.209 mmol)をトルエン3 mlに溶解し、これに臭化テトラブチルアンモニウム 0.09 g (0.28 mmol) および水3 mlに溶解した水酸化ナトリウム0.6 g (15.0 mmol) およびヨウ化メチル 1.07 g (7.54 mmolを加えた。35-37℃で8時間攪拌した後ヨウ化メチル 0.5 g (3.52 mmol)を追加してさらに16時間攪拌した。水、トルエン各10 mlを加えて抽出、分液し、水層を再度10 mlのトルエンで抽出した。抽出液を併せて水で３回洗浄後無水硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝20/1）で精製し、次いでクロロホルム溶液として0.2μmフィルターでろ過した。減圧下80℃で濃縮し、表題化合物を淡黄色油状物を0.48 g得た(収率54.7%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 2.49 (48H, s), 3.31-3.70 (153H, m), 3.95 (48H, s), 4.43 (24H, s), 5.08 (24H, d, J = 9.4 Hz), 5.14 (24H, d, J = 16.5 Hz), 5.87 (24H, bs), 6.35 (12H, s), 6.46 (24H, s)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 33.7, 58.1, 58.2, 67.3, 70.1, 71.6, 78.8, 79.1, 79.5, 79.6, 79.8, 73.4, 100.7, 106.2, 140.8, 160.2, 117.1, 134.5
エーテル化工程
実施例４５では、実施例４４で得た化合物の水酸基を水酸基をヨウ化メチルでメトキシ化した（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 2.49 (48H, s), 3.31-3.70 (153H, m), 3.95 (48H, s), 4.43 (24H, s), 5.08 (24H, d, J = 9.4 Hz), 5.14 (24H, d, J = 16.5 Hz), 5.87 (24H, bs), 6.35 (12H, s), 6.46 (24H, s)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 33.7, 58.1, 58.2, 67.3, 70.1, 71.6, 78.8, 79.1, 79.5, 79.6, 79.8, 73.4, 100.7, 106.2, 140.8, 160.2, 117.1, 134.5
（実施例４６）
実施例４６では、実施例４４の修飾工程で得られた化合物に、エーテル化工程として、3,5-ビス(ブテニルオキシ)ベンジルブロミドを用い、下記化学式に示す反応を行なった。
すなわち、実施例２３の修飾工程で得た化合物0.84 g (0.188 mmol)をトルエン2 mlに溶解し、これに臭化テトラブチルアンモニウム 0.082 g (0.25 mmol)、3,5-ビス(ブテニルオキシ)ベンジルブロミド 0.88 g (2.83 mmol) および水0.7 mlに溶解した水酸化ナトリウム0.51 g (12.75 mmol) を加えた。40℃に加温して20時間攪拌した後水、トルエン各10 mlを加えて抽出、分液した。水層を再度10 mlのトルエンで抽出し、抽出液を併せて水で３回洗浄後無水硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝100/0〜20/1）で精製し、次いでクロロホルム溶液として0.2μmフィルターでろ過した。減圧下80℃で濃縮し、黄色油状物を0.7 g得た(収率51.5%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 2.45 (96H, s), 2.69 (6H, bs), 3.38-3.70 (101H, m), 3.89 (96H, s), 4.38 and 4.56 (each 24H, s), 5.05 and 5.10 (each 48H, bs), 5.83 (48H, bs), 6.31 (24H, s), 6.43 and 6.46 (48H, each s)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 33.7, 67.2, 70.6, 71.0, 72.1, 77.8, 78.7, 79.1, 73.3, 100.6, 106.0, 141.0, 141.4, 160.2, 117.0, 134.6
実施例４６では、実施例４４の修飾工程で得られた化合物に、エーテル化工程として、3,5-ビス(ブテニルオキシ)ベンジルブロミドを用い、下記化学式に示す反応を行なった。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 2.45 (96H, s), 2.69 (6H, bs), 3.38-3.70 (101H, m), 3.89 (96H, s), 4.38 and 4.56 (each 24H, s), 5.05 and 5.10 (each 48H, bs), 5.83 (48H, bs), 6.31 (24H, s), 6.43 and 6.46 (48H, each s)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 33.7, 67.2, 70.6, 71.0, 72.1, 77.8, 78.7, 79.1, 73.3, 100.6, 106.0, 141.0, 141.4, 160.2, 117.0, 134.6
（実施例４７）
実施例４７では、コア分子としてN,N-ビス（2,3-ジヒドロキシプロピル）オクチルアミンを用い、重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルとして3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテルを用い、下記化学式に示す反応を行なった。N,N-ビス（2,3-ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン：グリシドール：3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテルは１：１２：１６の割合（モル比）とした。
実施例４７では、コア分子としてN,N-ビス（2,3-ジヒドロキシプロピル）オクチルアミンを用い、重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルとして3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテルを用い、下記化学式に示す反応を行なった。N,N-ビス（2,3-ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン：グリシドール：3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテルは１：１２：１６の割合（モル比）とした。
重合工程
アルゴン雰囲気下N,N-ビス（2,3-ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン0.29 g (1.04 mmol)を90℃に加熱し、カリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.096 g (0.41 mmol)を加えて数分間攪拌した。徐々に減圧し、メタノールを留去した後ジグライム 5 mlを加えて140℃に昇温した。グリシドール 0.91 g (12.3 mmol)を5 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約2時間を要して滴下した。
アルゴン雰囲気下N,N-ビス（2,3-ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン0.29 g (1.04 mmol)を90℃に加熱し、カリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.096 g (0.41 mmol)を加えて数分間攪拌した。徐々に減圧し、メタノールを留去した後ジグライム 5 mlを加えて140℃に昇温した。グリシドール 0.91 g (12.3 mmol)を5 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約2時間を要して滴下した。
修飾工程
次いで3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテル 5.0 g (16.4 mmol)を15 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約6時間を要して滴下した。同温度で2.5時間攪拌した後反応液をクロロホルム20 mlで希釈して0.5%蓚酸20 ml、次いで水で2回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝10/1）で2回精製した。さらにクロロホルム溶液として0.2μmフィルターでろ過し、減圧下80℃で濃縮した。表題化合物を淡褐色油状物を1.35 g得た(収率21.8%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.87 (3H, bs), 1.25 (10H, bs), 1.42 (2H, bs), 2.49 (64H, s), 2.61(6H, b), 3.45-3.66 (146H, m), 3.95 (64H, s), 3.98 (16H, s), 4.42 (32H, s), 5.08-5.14 (64H, m), 5.86 (32H, bs), 6.35 (16H, s), 6.45 (32H, s)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 14.1, 22.8, 27.7, 29.5, 32.0, 33.7, 67.3, 69.5, 71.3, 71.4, 78.8, 73.5, 100.7, 106.2, 140.6, 160.2, 117.1, 134.6
次いで3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテル 5.0 g (16.4 mmol)を15 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約6時間を要して滴下した。同温度で2.5時間攪拌した後反応液をクロロホルム20 mlで希釈して0.5%蓚酸20 ml、次いで水で2回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝10/1）で2回精製した。さらにクロロホルム溶液として0.2μmフィルターでろ過し、減圧下80℃で濃縮した。表題化合物を淡褐色油状物を1.35 g得た(収率21.8%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.87 (3H, bs), 1.25 (10H, bs), 1.42 (2H, bs), 2.49 (64H, s), 2.61(6H, b), 3.45-3.66 (146H, m), 3.95 (64H, s), 3.98 (16H, s), 4.42 (32H, s), 5.08-5.14 (64H, m), 5.86 (32H, bs), 6.35 (16H, s), 6.45 (32H, s)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 14.1, 22.8, 27.7, 29.5, 32.0, 33.7, 67.3, 69.5, 71.3, 71.4, 78.8, 73.5, 100.7, 106.2, 140.6, 160.2, 117.1, 134.6
（実施例４８）
エーテル化工程
実施例４８では、実施例４７で得た化合物の水酸基を水酸基を3,5-ビス(ブテニルオキシ)ベンジルブロミドでエーテル化した（下記化学式参照）。
すなわち、上記修飾工程で得た化合物0.85 g (0.14 mmol)をトルエン2.2 mlに溶解し、これに臭化テトラブチルアンモニウム 85 mg (0.26 mmol)、水0.7 mlに溶解した水酸化ナトリウム0.53 g (13.25 mmol)および3,5-ビス(ブテニルオキシ)ベンジルブロミド 0.91 g (2.92 mmol)を加えてアルゴン気流下43-45℃で18時間攪拌した。冷却後水5 ml、トルエン10 mlを加えて抽出、分液した。水層を再度5 mlのトルエンで抽出し、抽出液を併せて水で2回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮し、残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン/エタノール＝100/1〜10/1）で2回精製した。次いでクロロホルム溶液として0.2μmフィルターでろ過した。減圧下80℃で濃縮し、淡褐色油状物を0.35 g得た(25.7%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.84 (3H, bs), 1.26 (10H, bs), 1.36 (2H, bs), 2.44 (128H, bs), 3.40-3.70 (146H, m), 3.88 (128H, s), 4.38 (32H, s), 4.56 (32H, s), (5.06-5.11 (128H, m), 5.82 (64H, bs), 6.31 (32H, s), 6.42 - 6.45 (64H, m)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 33.7 (CH2), 67.2 (OCH2), 70.9, 72.2, 78.8, 73.2, 100.7, 106.0, 140.6, 160.2, 117.0, 134.6
エーテル化工程
実施例４８では、実施例４７で得た化合物の水酸基を水酸基を3,5-ビス(ブテニルオキシ)ベンジルブロミドでエーテル化した（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.84 (3H, bs), 1.26 (10H, bs), 1.36 (2H, bs), 2.44 (128H, bs), 3.40-3.70 (146H, m), 3.88 (128H, s), 4.38 (32H, s), 4.56 (32H, s), (5.06-5.11 (128H, m), 5.82 (64H, bs), 6.31 (32H, s), 6.42 - 6.45 (64H, m)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 33.7 (CH2), 67.2 (OCH2), 70.9, 72.2, 78.8, 73.2, 100.7, 106.0, 140.6, 160.2, 117.0, 134.6
（実施例４９）
実施例４９では、コア分子としてN,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ベンジルアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。N,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ベンジルアミン：グリシドール：3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテルは１：１２：１６の割合（モル比）とした。
実施例４９では、コア分子としてN,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ベンジルアミンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。N,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ベンジルアミン：グリシドール：3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテルは１：１２：１６の割合（モル比）とした。
重合工程
アルゴン雰囲気下N,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ベンジルアミン0.37 g (1.44 mmol)を90℃に加熱し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.13 g (0.56 mmol)を加えて数分間攪拌した。徐々に減圧し、メタノールを留去した後ジグライム 5 mlを加えて130℃に昇温した。グリシドール 1.28 g (17.3 mmol)を5 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約2時間を要して滴下した。
アルゴン雰囲気下N,N-ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ベンジルアミン0.37 g (1.44 mmol)を90℃に加熱し、これにカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.13 g (0.56 mmol)を加えて数分間攪拌した。徐々に減圧し、メタノールを留去した後ジグライム 5 mlを加えて130℃に昇温した。グリシドール 1.28 g (17.3 mmol)を5 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約2時間を要して滴下した。
修飾工程
次いで3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテル 7.0 g (23.0 mmol)を15 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約7時間を要して滴下した。同温度で3時間攪拌した後反応液をトルエン50 mlで希釈して0.5% 蓚酸 30 ml、次いで飽和食塩水で2回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝15/1）で2回精製した。さらにクロロホルム溶液として0.2μmフィルターでろ過し、減圧下80℃で濃縮した。表題化合物を淡褐色油状物を4.6 g得た (収率53.5%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 2.49 (64H, s), 2.58(4H, br), 3.45-3.65 (148H, m), 3.94 (80H, bs), 4.41 (32H, s), 5.07-5.15 (64H, m), 5.85 (32H, bs), 6.35 (16H, s), 6.41 (32H, s), 7.20 (1H, b), 7.26 (4H, br)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 33.7, 67.3, 69.3, 71.3, 78.8, 73.4, 100.7, 106.2, 140.7, 160.2, 117.1, 134.6
次いで3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテル 7.0 g (23.0 mmol)を15 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約7時間を要して滴下した。同温度で3時間攪拌した後反応液をトルエン50 mlで希釈して0.5% 蓚酸 30 ml、次いで飽和食塩水で2回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝15/1）で2回精製した。さらにクロロホルム溶液として0.2μmフィルターでろ過し、減圧下80℃で濃縮した。表題化合物を淡褐色油状物を4.6 g得た (収率53.5%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 2.49 (64H, s), 2.58(4H, br), 3.45-3.65 (148H, m), 3.94 (80H, bs), 4.41 (32H, s), 5.07-5.15 (64H, m), 5.85 (32H, bs), 6.35 (16H, s), 6.41 (32H, s), 7.20 (1H, b), 7.26 (4H, br)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 33.7, 67.3, 69.3, 71.3, 78.8, 73.4, 100.7, 106.2, 140.7, 160.2, 117.1, 134.6
（実施例５０）
エーテル化工程
実施例５０では、実施例４９で得た化合物の水酸基を水酸基を3,5-ビス(ブテニルオキシ)ベンジルブロミドでエーテル化した（下記化学式参照）。
すなわち、上記修飾工程で得た化合物2.0 g (0.33 mmol)をトルエン5 mlに溶解し、これに臭化テトラブチルアンモニウム 0.2 g (0.62 mmol)、3,5-ビス(ブテニルオキシ)ベンジルブロミド2.15 g (6.91 mmol) および水1.6 mlに溶解した水酸化ナトリウム1.25 g (31.25 mmol) を加えた。40℃に加温して17時間攪拌した後水10 ml、トルエン20 mlを加えて抽出、分液した。抽出液を飽和食塩水で３回洗浄後無水硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン/エタノール＝20/1）で精製し、次いでクロロホルム溶液として0.2μmフィルターでろ過した。減圧下80℃で濃縮し、淡褐色油状物を1.6 g得た(収率49.7%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 2.41 (132H, s), 3.40-3.67 (148H, m), 3.85 (128H, bs), 4.35 (32H, s), 4.53 (32H, bs), 5.04 (128H, bs), 5.80 (64H, bs), 6.28 (32H, bs), 6.40 (64H, bs), 7.20 (1H, b), 7.26 (4H, br)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 33.7, 67.2, 71.0, 72.1, 79.0, 73.2, 100.6, 105.8, 106.0, 141.0, 141.4, 160.1, 117.0, 134.6
エーテル化工程
実施例５０では、実施例４９で得た化合物の水酸基を水酸基を3,5-ビス(ブテニルオキシ)ベンジルブロミドでエーテル化した（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 2.41 (132H, s), 3.40-3.67 (148H, m), 3.85 (128H, bs), 4.35 (32H, s), 4.53 (32H, bs), 5.04 (128H, bs), 5.80 (64H, bs), 6.28 (32H, bs), 6.40 (64H, bs), 7.20 (1H, b), 7.26 (4H, br)
13C -NMR ((600 MHz, CDCl3) δ: 33.7, 67.2, 71.0, 72.1, 79.0, 73.2, 100.6, 105.8, 106.0, 141.0, 141.4, 160.1, 117.0, 134.6
（実施例５１）
実施例５１では、コア分子としてトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：９：１２の割合（モル比）とした。
実施例５１では、コア分子としてトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンを用い、下記化学式に示す反応を行なった。トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：９：１２の割合（モル比）とした。
重合工程
90℃に加熱し、激しく攪拌しながらアルゴン雰囲気下トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン0.3 g (2.48 mmol)をDMSO 5 mlに溶解した。90℃に加熱し、カリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.174 g (0.74 mmol)を加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。次いでグリシドール 1.65 g (22.27 mmol)を8 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約3時間を要して滴下した。
90℃に加熱し、激しく攪拌しながらアルゴン雰囲気下トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン0.3 g (2.48 mmol)をDMSO 5 mlに溶解した。90℃に加熱し、カリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.174 g (0.74 mmol)を加えて数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。次いでグリシドール 1.65 g (22.27 mmol)を8 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約3時間を要して滴下した。
修飾工程
次いでアリルグリシジルエーテル3.39 g (29.7 mmol)を15 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約4.5時間を要して滴下した。同温度で1.5時間攪拌した後冷却し、メタノール20 mlで希釈してアンバーライトIR-120B H AG 10 mlのカラムを通して中和した。減圧下濃縮し、褐色残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝3/1）で精製し、淡褐色油状物を2.92 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.43-3.67 (99H, m), 3.87 (12H, s), 4.01 (24H, s), 4.84 (12H, s), 5.16 (12H, d, J = 10.4 Hz), 5.28 (12H, d, J = 17.0 Hz), 5.88-5.94 (12H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 69.3, 69.7, 69.9, 70.9, 71.3, 71.7, 72.9, 78.6, 78.9, 72.0, 116.0, 134.9, 135.0
次いでアリルグリシジルエーテル3.39 g (29.7 mmol)を15 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約4.5時間を要して滴下した。同温度で1.5時間攪拌した後冷却し、メタノール20 mlで希釈してアンバーライトIR-120B H AG 10 mlのカラムを通して中和した。減圧下濃縮し、褐色残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝3/1）で精製し、淡褐色油状物を2.92 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.43-3.67 (99H, m), 3.87 (12H, s), 4.01 (24H, s), 4.84 (12H, s), 5.16 (12H, d, J = 10.4 Hz), 5.28 (12H, d, J = 17.0 Hz), 5.88-5.94 (12H, m)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 69.3, 69.7, 69.9, 70.9, 71.3, 71.7, 72.9, 78.6, 78.9, 72.0, 116.0, 134.9, 135.0
（実施例５２）
エーテル化工程
実施例５２では、実施例５１で得た化合物の水酸基を水酸基をヨウ化メチルでメトキシ化した（下記化学式参照）。
すなわち、上記修飾工程で得た化合物 1.06 g (0.49 mmol)をトルエン3 mlに溶解し、これに臭化テトラブチルアンモニウム 0.32 g (0.995 mmol) 、水3 mlに溶解した水酸化ナトリウム2.12 g (53.0 mmol) およびヨウ化メチル 1.67 g (11.77 mmol)を加えた。40℃に加温下6時間攪拌した後ヨウ化メチル0.8 g (5.64 mmol)を追加し、さらに1時間拡販した。冷後、水、トルエン各15 mlを加えて抽出、分液した。抽出液を飽和食塩水で2回洗浄した後無水硫酸ナトリウムで脱水、濃縮して残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝7/1）で精製し、微黄色油状物を0.72 g得た(収率63.0%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.44 (36H, s), 3.50-3.70 (111H, m), 4.01 (24H, s), 5.17 (12H, d, J = 10.4 Hz), 5.28 (12H, d, J = 17.0 Hz), 5.90-5.92 (12H, m),
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 58.1, 59.7, 70.8, 71.3, 72.1, 72.5, 73.3, 80.0, 80.4, 80.8, 81.0, 117.2, 136.2
エーテル化工程
実施例５２では、実施例５１で得た化合物の水酸基を水酸基をヨウ化メチルでメトキシ化した（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.44 (36H, s), 3.50-3.70 (111H, m), 4.01 (24H, s), 5.17 (12H, d, J = 10.4 Hz), 5.28 (12H, d, J = 17.0 Hz), 5.90-5.92 (12H, m),
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 58.1, 59.7, 70.8, 71.3, 72.1, 72.5, 73.3, 80.0, 80.4, 80.8, 81.0, 117.2, 136.2
（実施例５３）
実施例５３では、コア分子としてジ[3,5-ビス(ヒドロキシメチル)フェニル]ジスルフィドを用い、下記化学式に示す反応を行なった。ジ[3,5-ビス(ヒドロキシメチル)フェニル]ジスルフィド：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：１２：１６の割合（モル比）とした。
実施例５３では、コア分子としてジ[3,5-ビス(ヒドロキシメチル)フェニル]ジスルフィドを用い、下記化学式に示す反応を行なった。ジ[3,5-ビス(ヒドロキシメチル)フェニル]ジスルフィド：グリシドール：アリルグリシジルエーテルは１：１２：１６の割合（モル比）とした。
重合工程
アルゴン雰囲気下DMSO 5 mlにジ[3,5-ビス(ヒドロキシメチル)フェニル]ジスルフィド0.51 g (1.5 mmol)を溶解し、90℃に加熱、攪拌しながカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.14 g (0.60 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。次いでグリシドール 1.34 g (18.1 mmol)を7 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約2時間を要して滴下した。
アルゴン雰囲気下DMSO 5 mlにジ[3,5-ビス(ヒドロキシメチル)フェニル]ジスルフィド0.51 g (1.5 mmol)を溶解し、90℃に加熱、攪拌しながカリウムメトキシド (30% メタノール溶液) 0.14 g (0.60 mmol)を加えた。数分間攪拌した後徐々に減圧し、メタノールを留去した。次いでグリシドール 1.34 g (18.1 mmol)を7 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約2時間を要して滴下した。
修飾工程
次いでアリルグリシジルエーテル 2.75 g (24.17 mmol)を12 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約3.5時間を要して滴下した。同温度で1.5時間攪拌した後冷却し、メタノール30 mlで希釈してアンバーライトIR-120B HAG 10 mlのカラムを通して中和した。減圧下濃縮し、褐色残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝5/1）で精製し、淡褐色油状物を1.21 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.42-3.70 (132H, m), 3.87 (16H, s), 4.00 (32H, s), 4.53 (8H, s), 4.81 (16H, s), 5.16 (16H, m), 5.27 (16H, m), 5.87-5.92 (16H, m), 7.16, 7.30 (6H, br)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 69.4, 69.6, 71.1, 71.3, 71.7, 72.0, 72.8, 78.6, 78.8, 74.7, 117.2, 136.0, 136.2, 125.6, 128.0, 138.2, 140.1
次いでアリルグリシジルエーテル 2.75 g (24.17 mmol)を12 mlの脱水THFに溶解して、THFを留去しながら約3.5時間を要して滴下した。同温度で1.5時間攪拌した後冷却し、メタノール30 mlで希釈してアンバーライトIR-120B HAG 10 mlのカラムを通して中和した。減圧下濃縮し、褐色残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝5/1）で精製し、淡褐色油状物を1.21 g得た。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.42-3.70 (132H, m), 3.87 (16H, s), 4.00 (32H, s), 4.53 (8H, s), 4.81 (16H, s), 5.16 (16H, m), 5.27 (16H, m), 5.87-5.92 (16H, m), 7.16, 7.30 (6H, br)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 69.4, 69.6, 71.1, 71.3, 71.7, 72.0, 72.8, 78.6, 78.8, 74.7, 117.2, 136.0, 136.2, 125.6, 128.0, 138.2, 140.1
（実施例５４）
エーテル化工程
実施例５４では、実施例５３で得た化合物の水酸基を水酸基をヨウ化メチルでメトキシ化した（下記化学式参照）。
すなわち、上記修飾工程で得た化合物1.21 g (0.40 mmol)をトルエン3 mlに溶解し、これに臭化テトラブチルアンモニウム 0.34 g (1.05 mmol) 、水3 mlに溶解した水酸化ナトリウム2.3 g (57.5 mmol) およびヨウ化メチル 1.8 g (12.7 mmol)を加えた。38℃に加温下19時間攪拌した後、水10 mlおよびトルエン15 mlを加えて抽出、分液した。抽出液を水で4回洗浄した後無水硫酸ナトリウムで脱水、濃縮して残留液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール＝10/1）で精製し、微黄色油状物を1.13 g得た(収率86.9%)。このもののＮＭＲを測定し、以下の結果を得た。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.42 (48H, s), 3.49-3.65 (140H, m), 3.99 (32H, s), 4.52 (8H, s), 5.16 (16H, m), 5.27 (16H, m), 5.88-5.90 (16H, m), 7.14, 7.29 (6H, br)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 57.0, 69.5, 69.9, 70.8, 71.3, 72.0, 72.6, 74.6, 78.5, 78.7, 115.9, 134.9, 124.1, 126.8, 137.2, 139.6
エーテル化工程
実施例５４では、実施例５３で得た化合物の水酸基を水酸基をヨウ化メチルでメトキシ化した（下記化学式参照）。
1H -NMR (600 MHz, methanol-d4) δ: 3.42 (48H, s), 3.49-3.65 (140H, m), 3.99 (32H, s), 4.52 (8H, s), 5.16 (16H, m), 5.27 (16H, m), 5.88-5.90 (16H, m), 7.14, 7.29 (6H, br)
13C -NMR ((600 MHz, methanol-d4) δ: 57.0, 69.5, 69.9, 70.8, 71.3, 72.0, 72.6, 74.6, 78.5, 78.7, 115.9, 134.9, 124.1, 126.8, 137.2, 139.6
＜評 価＞
実施例１〜５４の重合性高分岐ポリマーは、従来のプレポリマーと比べて粘性が低く、容器からの出し入れ等において、ハンドリングが容易であった。また、冷暗所に保存すれば、重合禁止剤を添加しなくても重合固化することはなく、安定に保存することができた。また、これらの重合性高分岐ポリマーに少量の開始剤を加えて光照射することにより、光ラジカル重合、光カチオン重合のいずれでも光硬化を行うことができた。
実施例１〜５４の重合性高分岐ポリマーは、従来のプレポリマーと比べて粘性が低く、容器からの出し入れ等において、ハンドリングが容易であった。また、冷暗所に保存すれば、重合禁止剤を添加しなくても重合固化することはなく、安定に保存することができた。また、これらの重合性高分岐ポリマーに少量の開始剤を加えて光照射することにより、光ラジカル重合、光カチオン重合のいずれでも光硬化を行うことができた。
＜粘度測定＞
実施例７，９，１１，１８，２０，２６，２９，３１及び３５の重合性高分岐ポリマーについて、振動式粘度計を用いて粘度の測定を行なった。その結果、表１に示すように１７０〜３７８ｍＰａ・ｓの範囲となり、従来のプレポリマーよりもはるかに粘度が低かった。
実施例７，９，１１，１８，２０，２６，２９，３１及び３５の重合性高分岐ポリマーについて、振動式粘度計を用いて粘度の測定を行なった。その結果、表１に示すように１７０〜３７８ｍＰａ・ｓの範囲となり、従来のプレポリマーよりもはるかに粘度が低かった。
本発明は光リソグラフィーのための材料として電子デバイス作製等に利用可能である。
Claims (14)
- コア分子の水酸基を基点としてグリシドールが分岐状に重合した高分岐ポリマーの末端水酸基が重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルのエポキシ基に付加した構造とされていることを特徴とする重合性高分岐ポリマー。
- 前記重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルは、アリルグルシジルエーテル及び3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテルのいずれかであることを特徴とする請求項１記載の重合性高分岐ポリマー。
- コア分子はグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、1，４−ブタンジオール、１，２，４−ブタントリオール、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２，３−ジヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、Ｎ−フェニルジエタノールアミン及び２−フェニル−１，３−プロパンジオールのいずれかであることを特徴とする請求項１又は２記載の重合性高分岐ポリマー。
- コア分子の水酸基を基点としてグリシドールを分岐状に重合して高分岐ポリマーとする重合工程と、
該高分岐ポリマーの水酸基を重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルのエポキシ基に付加させて重合性官能基を導入する修飾工程とを含むことを特徴とする重合性高分岐ポリマーの製造方法。 - 前記重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルは、アリルグルシジルエーテル又は3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテルであることを特徴とする請求項４記載の重合性高分岐ポリマーの製造方法。
- 前記コア分子はグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、1，４−ブタンジオール、１，２，４−ブタントリオール、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２，３−ジヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、Ｎ−フェニルジエタノールアミン及び２−フェニル−１，３−プロパンジオールのいずれかであることを特徴とする請求項３記載の重合性高分岐ポリマーの製造方法。
- コア分子の水酸基を基点としてグリシドールが分岐状に重合した高分岐ポリマーの末端水酸基が重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルのエポキシ基に付加した構造とされており、さらに該付加における該エポキシ基の開環によって生じた水酸基がエーテル化された構造とされていることを特徴とする重合性高分岐ポリマー。
- 前記重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルは、アリルグルシジルエーテル又は3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテルであることを特徴とする請求項７記載の重合性高分岐ポリマー。
- 前記コア分子はグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、1，４−ブタンジオール、１，２，４−ブタントリオール、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２，３−ジヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、Ｎ−フェニルジエタノールアミン及び２−フェニル−１，３−プロパンジオールのいずれかであることを特徴とする請求項７又は８記載の重合性高分岐ポリマー。
- エポキシ基の開環によって生じた水酸基のエーテル化は、アリルエーテル化、メチルエーテル化、又は３，５−ビス（ブテニルオキシ）ベンジルエーテル化であることを特徴とする請求項７乃至９のいずれか1項記載の重合性高分岐ポリマー。
- コア分子の水酸基を基点としてグリシドールを分岐状に重合して高分岐ポリマーとする重合工程と、
該高分岐ポリマーの水酸基を重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルのエポキシ基に付加させて重合性官能基を導入する修飾工程と、
該付加における該エポキシ基の開環によって生じた水酸基をエーテル化するエーテル化工程と、
を含むことを特徴とする重合性高分岐ポリマーの製造方法。 - 前記重合可能な炭素−炭素二重結合を有するグリシジルエーテルは、アリルグルシジルエーテル又は3,5-ビス（３−ブテニルオキシ）ベンジルグリシジルエーテルであることを特徴とする請求項１１記載の重合性高分岐ポリマーの製造方法。
- 前記コア分子はグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、1，４−ブタンジオール、１，２，４−ブタントリオール、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）オクチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２，３−ジヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、Ｎ−フェニルジエタノールアミン及び２−フェニル−１，３−プロパンジオールのいずれかであることを特徴とする請求項１１又は１２に記載の重合性高分岐ポリマーの製造方法。
- エポキシ基の開環によって生じた水酸基のエーテル化は、アリルエーテル化、メチルエーテル化、又は３，５−ビス（ブテニルオキシ）ベンジルエーテル化であることを特徴とする請求項１１乃至１３のいずれか1項記載の重合性高分岐ポリマーの製造方法。
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013012961A2 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Cellmosaic, Llc | Novel crosslinking reagents, macromolecules, therapeutic conjugates, and synthetic methods thereof |
| JP2016029146A (ja) * | 2014-06-30 | 2016-03-03 | ポール・コーポレーションＰａｌｌＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | フッ素化ポリマー及び親水性膜の調製におけるその使用（ｖｉ） |
| JP2016029147A (ja) * | 2014-06-30 | 2016-03-03 | ポール・コーポレーションＰａｌｌＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 親水性ブロックコポリマー及びそれらの製造方法（ｉｉｉ） |
| JP2017517586A (ja) * | 2014-04-01 | 2017-06-29 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリエーテルポリオールから作製されるポリウレタン製品のための良好な膨張−ゲル化バランスを提供するポリエーテルポリオール |
| CN114634618A (zh) * | 2022-03-03 | 2022-06-17 | 福州大学 | 一种复合拓扑结构的超塑化剂及其在全固态锂金属电池电解质膜的应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02273584A (ja) * | 1989-04-13 | 1990-11-08 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 塗膜の形成方法 |
| JP2002533495A (ja) * | 1998-12-22 | 2002-10-08 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | グリシドールに基づく高分岐ポリオールの製造方法 |
| JP2003261659A (ja) * | 2002-02-25 | 2003-09-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 分子末端に不飽和基を有する高分岐ポリエステルの製造方法 |
| WO2006085485A1 (ja) * | 2005-02-10 | 2006-08-17 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | 開環重合法および開環重合用活性炭触媒 |
| JP2007016154A (ja) * | 2005-07-08 | 2007-01-25 | Hakuto Co Ltd | 重合性デンドリマー及び重合性樹脂組成物 |
-
2008
- 2008-04-07 JP JP2008099211A patent/JP2009249500A/ja active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02273584A (ja) * | 1989-04-13 | 1990-11-08 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 塗膜の形成方法 |
| JP2002533495A (ja) * | 1998-12-22 | 2002-10-08 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | グリシドールに基づく高分岐ポリオールの製造方法 |
| JP2003261659A (ja) * | 2002-02-25 | 2003-09-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 分子末端に不飽和基を有する高分岐ポリエステルの製造方法 |
| WO2006085485A1 (ja) * | 2005-02-10 | 2006-08-17 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | 開環重合法および開環重合用活性炭触媒 |
| JP2007016154A (ja) * | 2005-07-08 | 2007-01-25 | Hakuto Co Ltd | 重合性デンドリマー及び重合性樹脂組成物 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013012961A2 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Cellmosaic, Llc | Novel crosslinking reagents, macromolecules, therapeutic conjugates, and synthetic methods thereof |
| JP2017517586A (ja) * | 2014-04-01 | 2017-06-29 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリエーテルポリオールから作製されるポリウレタン製品のための良好な膨張−ゲル化バランスを提供するポリエーテルポリオール |
| JP2016029146A (ja) * | 2014-06-30 | 2016-03-03 | ポール・コーポレーションＰａｌｌＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | フッ素化ポリマー及び親水性膜の調製におけるその使用（ｖｉ） |
| JP2016029147A (ja) * | 2014-06-30 | 2016-03-03 | ポール・コーポレーションＰａｌｌＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 親水性ブロックコポリマー及びそれらの製造方法（ｉｉｉ） |
| KR101745516B1 (ko) * | 2014-06-30 | 2017-06-09 | 폴 코포레이션 | 친수성 블록 코폴리머 및 이의 제조 방법 (iii) |
| US9962662B2 (en) | 2014-06-30 | 2018-05-08 | Pall Corporation | Fluorinated polymer and use thereof in the preparation of hydrophilic membranes (vi) |
| CN114634618A (zh) * | 2022-03-03 | 2022-06-17 | 福州大学 | 一种复合拓扑结构的超塑化剂及其在全固态锂金属电池电解质膜的应用 |
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