JP2009191059A

JP2009191059A - Cosmetic

Info

Publication number: JP2009191059A
Application number: JP2008066809A
Authority: JP
Inventors: Kazuyuki Tsubone; 和幸坪根
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 2008-02-18
Filing date: 2008-02-18
Publication date: 2009-08-27

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a cosmetic having sufficient storage stability, high skin safety, and excellent functional characteristics. <P>SOLUTION: The cosmetic contains the salt of a sulfonated compound represented by general formula (1) [wherein, m+2 is an integer of 2 to 10; n is an integer of 8 to 22; and X is a counter ion]. The cosmetic is low irritative to skin and the like, gives a preferable touch and excellent functional characteristics, has excellent washing force and foaming force, and can be used as an emulsifier or a conditioner for cosmetics for skin or hair. <P>COPYRIGHT: (C)2009,JPO&INPIT

Description

本発明は十分な保存安定性、高い皮膚安全性、優れた官能特性を持つ化粧料に関する。The present invention relates to a cosmetic having sufficient storage stability, high skin safety, and excellent sensory characteristics.

従来、（イ）高級アルコールの硫酸エステル塩、ポリオキシエチレン付加アルキル硫酸エステル塩、Ｎ−アシルグルタミン酸塩等の陰イオン界面活性剤、特定の構造のジェミニ型（２鎖２親水基含有）陰イオン界面活性剤が化粧料に用いられている。しかし、これらは十分な保存安定性、皮膚安全性、優れた官能特性を持つとは言えず、その改良が望まれていた（特許文献１）。
特許第３８７８１５４号 Conventionally, (a) sulfate esters of higher alcohols, polyoxyethylene-added alkyl sulfate esters, anionic surfactants such as N-acyl glutamates, gemini-type (containing two-chain two-hydrophilic groups) anions with a specific structure Surfactants are used in cosmetics. However, these cannot be said to have sufficient storage stability, skin safety, and excellent sensory characteristics, and an improvement thereof has been desired (Patent Document 1).
Japanese Patent No. 3878154

かかる背景にあって本発明の目的は、十分な保存安定性、高い皮膚安全性、優れた官能特性を持つ化粧料を提供することである。In view of this background, an object of the present invention is to provide a cosmetic having sufficient storage stability, high skin safety, and excellent sensory characteristics.

本発明者は鋭意研究を行った結果、後記一般式（１）で表されるスルホン化物の塩を含有する界面活性剤組成物が、上記要求を満足することを見出した。As a result of intensive studies, the present inventor has found that a surfactant composition containing a sulfonated salt represented by the following general formula (1) satisfies the above requirements.

すなわち本発明の請求項１は、下記一般式（１）

（式中、ｍ＋２は整数２から１０、ｎは整数８から２２、Ｘは対イオンである）で表されるスルホン化物の塩を含有することを特徴とする化粧料である。That is, claim 1 of the present invention provides the following general formula (1)

(Wherein, m + 2 is an integer from 2 to 10, n is an integer from 8 to 22, and X is a counter ion).

本発明の化粧料は、皮膚等に対して低刺激で好ましい感触、優れた官能特性を与え、すぐれた洗浄力、起泡力を有し、皮膚、頭髪用化粧料の乳化剤、コンディショニング剤として使用することもできる。The cosmetics of the present invention give a favorable touch with low irritation to the skin and the like, excellent sensory characteristics, and have excellent detergency and foaming properties, and are used as emulsifiers and conditioning agents for skin and hair cosmetics. You can also

本発明の界面活性剤組成物を構成するスルホン化物の一般式（１）におけるｍ＋２は、２から１０が選択され、好ましくは４である。ｎは８から２２が選択され、混合物でもよい。好ましくは１０から１６である。対イオンはナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、アンモニウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン、ジエタノールアンモニウムイオンなどの無機陽イオン又は有機アンモニウムイオンである。In the general formula (1) of the sulfonated product constituting the surfactant composition of the present invention, m + 2 is selected from 2 to 10, preferably 4. n is selected from 8 to 22, and may be a mixture. Preferably it is 10 to 16. The counter ion is an inorganic cation such as sodium ion, potassium ion, lithium ion, ammonium ion, triethanolammonium ion, diethanolammonium ion or organic ammonium ion.

一般式（１）のスルホン化物は、例えば、下記の反応式に従って製造することができる。

The sulfonated product of the general formula (1) can be produced, for example, according to the following reaction formula.

炭素原子数が２から１０のα，ω型ジカルボン酸と亜硫酸ガスを有機溶媒中１〜３０時間攪拌した後、水を加えてさらに１〜１０時間攪拌して（ａ）を得る。その酸クロリド（ｂ）をアルカリの存在下、ｎが８から２２が選択される、長鎖アルキルアミン（又は混合物）と共に有機溶媒中で１〜２０時間攪拌し、目的物（１）を得る。本発明では、反応生成物を未精製のまま使用することができるが、必要に応じて溶媒抽出法、再結晶法、カラムクロマトグラフ法により精製して用いる。The α, ω-type dicarboxylic acid having 2 to 10 carbon atoms and sulfurous acid gas are stirred in an organic solvent for 1 to 30 hours, then water is added and the mixture is further stirred for 1 to 10 hours to obtain (a). The acid chloride (b) is stirred for 1 to 20 hours in an organic solvent with a long-chain alkylamine (or mixture) in which n is selected from 8 to 22 in the presence of an alkali to obtain the desired product (1). In the present invention, the reaction product can be used as it is, but it is purified by a solvent extraction method, a recrystallization method, or a column chromatography method as necessary.

本発明に係るスルホン化物の塩の含有量は、化粧料（組成物）の総量を基準にして０．０１から５０重量％が好ましい。The content of the sulfonated salt according to the present invention is preferably 0.01 to 50% by weight based on the total amount of the cosmetic (composition).

本発明の化粧料は、必要に応じてアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物、長鎖アルコールのエチレンオキシド付加物、ポリオキシプロピレングリコールのエチレンオキシド付加物、高級脂肪酸モノグリセリルエステル、高級脂肪酸ポリグリセリルエステル、プロピレングリコールの脂肪酸エステル、ソルビトールの脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン付加ソルビトールの脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン付加脂肪酸、アルカノールアミド、ポリオキシエチレン付加シリコーン、アルキルポリグリコシド等の非イオン界面活性剤、Ｎ−アルキルベタイン、アミンオキシド、スルホベタイン等の両性界面活性剤、高級脂肪酸塩、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、Ｎ−アシルアリキルタウリン塩、α−オレフィンスルホン酸塩、スルホコハク酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン付加直鎖アルコール硫酸塩、ポリオキシエチレン付加直鎖アルコールリン酸塩等の陰イオン界面活性剤、長鎖第４級アンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤を含むことができる。また本発明の化粧料は、乳化助剤、ワックス、液状油、保湿剤、香料、パール化剤、着色剤、顔料、殺菌剤、増粘剤、二価金属イオン捕捉剤、アルカリ剤、無機塩、再汚染防止剤、蛍光塗料、ケーキング防止剤、防腐剤、エタノール等を本発明の目的を達成する範囲で配合することができる。The cosmetics of the present invention include, as necessary, ethylene oxide adduct of alkylphenol, ethylene oxide adduct of long chain alcohol, ethylene oxide adduct of polyoxypropylene glycol, higher fatty acid monoglyceryl ester, higher fatty acid polyglyceryl ester, fatty acid ester of propylene glycol , Fatty acid ester of sorbitol, fatty acid ester of polyoxyethylene-added sorbitol, polyoxyethylene-added fatty acid, alkanolamide, polyoxyethylene-added silicone, non-ionic surfactant such as alkylpolyglycoside, N-alkylbetaine, amine oxide, sulfo Amphoteric surfactants such as betaine, higher fatty acid salts, linear alkylbenzene sulfonates, lignin sulfonates, N-acyl allylic taurates, α-o Anionic surfactants such as fin sulfonate, sulfosuccinate, alkylnaphthalene sulfonate, alkyl sulfate, polyoxyethylene-added linear alcohol sulfate, polyoxyethylene-added linear alcohol phosphate, Cationic surfactants such as quaternary ammonium salts can be included. Further, the cosmetic of the present invention comprises an emulsifying aid, wax, liquid oil, humectant, fragrance, pearlizing agent, colorant, pigment, disinfectant, thickener, divalent metal ion scavenger, alkali agent, inorganic salt Further, a recontamination inhibitor, a fluorescent paint, an anti-caking agent, an antiseptic, ethanol, and the like can be blended within a range that achieves the object of the present invention.

本発明の化粧料として、スキンクリーム、スキンミルク、洗顔クリーム、液状洗顔料、ボディシャンプー、シャンプー、クレンジングローション、メイク落とし化粧料など基礎化粧料、メイクアップ化粧料、頭髪化粧料が例示される。
次に実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。Examples of the cosmetics of the present invention include skin creams, skin milks, facial creams, liquid facial cleansers, body shampoos, shampoos, cleansing lotions, makeup remover cosmetics, basic cosmetics, makeup cosmetics, and hair cosmetics.
Next, although an Example demonstrates in detail, this invention is not limited only to these Examples.

実施例に記載の保存安定性試験、ヒト皮膚クローズパッチテスト、感触（使用時の官能テスト）の試験方法を次に示す。The storage stability test, human skin closed patch test, and feel (sensory test at the time of use) described in the examples are described below.

（１）保存安定性試験：試験試料を４５℃の恒温槽に入れ、１年間間放置後の乳化状態、外観を観察し、異常が認められない場合（乳化状態が均一で均質なエマルションを形成している場合）は「良好」とし、異常が認められる場合（油が分離した場合、粒子が粗大になった場合）は「不良」、良好と不良の中間を「やや良」とした。
（２）ヒト皮膚パッチテスト：被験者５０名の前腕屈曲部の皮膚に試料０．５ｇを直径１．０ｃｍの円型のリント布のついたパッチテスト用絆創膏を用いて２４時間閉塞貼布した後、次の判定基準に従い各試料について被験者の皮膚の状態を評価した。皮膚刺激性が低い（平均値０．５未満）：○、皮膚刺激性が中程度（平均値０．５以上、１．０未満）：△、皮膚刺激性が強い（平均値１．０以上）：×
（３）感触（保湿性）：被験者女子２０名によって３０日間朝夕塗布して官能テストを実施し、保湿性についてテストした。評価は保湿性については「しっとりする」と回答した人数で示した。(1) Storage stability test: Put the test sample in a 45 ° C constant temperature bath and observe the emulsified state and appearance after standing for 1 year. No abnormalities are observed (formation of uniform and homogeneous emulsion) "Good", and when abnormalities were observed (when oil separated or particles became coarse), "bad", and the middle between good and bad was "somewhat good".
(2) Human skin patch test: After applying 0.5 g of the sample to the skin of the bent part of the forearm of 50 subjects using patch adhesive bandage with a circular lint cloth having a diameter of 1.0 cm for 24 hours. The skin condition of the subject was evaluated for each sample according to the following criteria. Low skin irritation (average value less than 0.5): ○, moderate skin irritation (average value of 0.5 or more, less than 1.0): Δ, strong skin irritation (average value of 1.0 or more) ): ×
(3) Touch (moisturizing property): Twenty test females applied for 30 days in the morning and evening to conduct a sensory test to test the moisturizing property. The evaluation is shown by the number of people who answered “moist” for moisture retention.

実施例１から４で配合される本発明に係るスルホン化物は、一般式（１）において、ｍが１２、ｎが２であるスルホン化物のＮａ塩（Ａ１）、ｍが１２、ｎが４であるスルホン化物のＮａ塩（Ａ２）、ｍが１４、ｎが２であるスルホン化物のＮａ塩（Ａ３）である。
比較例１から４で配合される陰イオン界面活性剤は、ポリオキシエチレン（３モル付加）ドデシル硫酸Ｎａ（Ｂ１）、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸トリエタノールアンモニウム塩（Ｂ２）、オレイン酸ドデシルのスルホン化によって得られたスルホン基と水酸基を含有する陰イオン界面活性剤（特願２００７−１５８０３５号の発明物、Ｂ３）である。比較例４で配合される陰イオン界面活性剤（特許第３８７８１５４号の発明物、Ｂ４）は、（ＣＨ_２）_２［ＮＣＯ（Ｃ_１１Ｈ_２３Ｃ_２Ｈ_４ＣＯ_２Ｎａ］_２である。The sulfonated product according to the present invention blended in Examples 1 to 4 is a sulfonated Na salt (A1) in which m is 12 and n is 2 in the general formula (1), m is 12, and n is 4. A sulfonated Na salt (A2), a sulfonated Na salt (A3) in which m is 14 and n is 2.
Anionic surfactants blended in Comparative Examples 1 to 4 are obtained by sulfonation of polyoxyethylene (3 mol addition) sodium dodecyl sulfate (B1), N-lauroylglutamic acid triethanolammonium salt (B2), and dodecyl oleate. It is the obtained anionic surfactant containing the sulfone group and the hydroxyl group (the invention of Japanese Patent Application No. 2007-158035, B3). The anionic surfactant blended in Comparative Example 4 (Invention of Patent No. 3878154, B4) is (CH ₂ ) ₂ [NCO (C ₁₁ H ₂₃ C ₂ H ₄ CO ₂ Na] ₂ .

実施例１〜４、比較例１〜４（スキンミルク）
表１に記載の界面活性剤を表２に記載の原料と共に配合して実施例及び比較例のスキンミルクを調製し、諸特性を評価した。

Examples 1-4, Comparative Examples 1-4 (skin milk)
The surfactants shown in Table 1 were blended with the raw materials shown in Table 2 to prepare skin milks of Examples and Comparative Examples, and various properties were evaluated.

（１）組成

(1) Composition

（１）調製方法：成分（ａ）と成分（ｂ）をそれぞれ温度８０℃にて均一に溶解し、（ａ）を攪拌しながら成分（ｂ）を注入して乳化分散した後、攪拌しながら温度を３０℃まで冷却して調製する。
（２）特性：実施例、比較例に係る前記諸特性を試験した結果を表１に記載する。この結果から、実施例１〜４のスキンミルクは、皮膚安全性、保存安定性及び使用時の官能特性に優れていることは明らかである。(1) Preparation method: Component (a) and component (b) are uniformly dissolved at a temperature of 80 ° C, and component (b) is injected and emulsified while stirring (a), and then stirred. Prepare by cooling the temperature to 30 ° C.
(2) Characteristics: Table 1 shows the results of testing the various characteristics according to Examples and Comparative Examples. From this result, it is clear that the skin milks of Examples 1 to 4 are excellent in skin safety, storage stability and sensory characteristics at the time of use.

実施例５（クリームファンデーション）
（１）組成（１）セトステアリルアルコール１．０
（２）ホホバ油１５．０
（３）モノステアリルグリセリン２．０
（４）モノラウリン酸プロピレングリコール３．０
（５）Ａ１（本発明に係る陰イオン界面活性剤）１．０
（６）プロピレングリコール４．０
（７）メチルパラベン０．１
（８）香料０．１
（９）精製水全成分の残余
（１０）酸化チタン８．０
（１１）タルク４．０
（１２）酸化鉄０．５
（２）調製方法：油相成分（１）、（２）、（３）、（４）と水相成分（５）、（６）、（７）、（８）と（９）、顔料成分（１０）（１１）（１２）を常法によって混合してクリームファンデーションを得た。
（３）特性：得られたクリームファンデーションは、保存安定性、皮膚安全性及び使用時の官能特性に優れていた。Example 5 (Cream Foundation)
(1) Composition (1) Cetostearyl alcohol 1.0
(2) Jojoba oil 15.0
(3) Monostearyl glycerin 2.0
(4) Propylene glycol monolaurate 3.0
(5) A1 (anionic surfactant according to the present invention) 1.0
(6) Propylene glycol 4.0
(7) Methyl paraben 0.1
(8) Fragrance 0.1
(9) Purified water Residue of all components
(10) Titanium oxide 8.0
(11) Talc 4.0
(12) Iron oxide 0.5
(2) Preparation method: oil phase components (1), (2), (3), (4) and aqueous phase components (5), (6), (7), (8) and (9), pigment components (10) (11) (12) was mixed by a conventional method to obtain a cream foundation.
(3) Characteristics: The obtained cream foundation was excellent in storage stability, skin safety and sensory characteristics during use.

実施例６（化粧水）
（１）組成（１）Ａ１（本発明に係る陰イオン界面活性剤）１．０
（２）グリセリン４．０
（３）１，３−ブチレングリコール４．０
（４）エタノール７．０
（５）メチルパラベン０．５
（６）クエン酸０．０１
（７）クエン酸Ｎａ０．１
（８）香料０．０５
（９）精製水８４．２４
（２）調製方法：上記成分を常法によって混合し、化粧水を得た。
（３）特性：得られた化粧水は、皮膚安全性、保存安定性及び使用時の官能特性に優れていた。Example 6 (skin lotion)
(1) Composition (1) A1 (Anionic surfactant according to the present invention) 1.0
(2) Glycerin 4.0
(3) 1,3-butylene glycol 4.0
(4) Ethanol 7.0
(5) Methyl paraben 0.5
(6) Citric acid 0.01
(7) Na citrate 0.1
(8) Fragrance 0.05
(9) Purified water 84.24
(2) Preparation method: The above ingredients were mixed by a conventional method to obtain a lotion.
(3) Characteristics: The obtained lotion was excellent in skin safety, storage stability and sensory characteristics during use.

実施例７（シャンプー）
（１）組成（１）Ａ１（本発明に係る陰イオン界面活性剤）１５．０
（２）ラウロイルジエタノールアミド３．０
（３）ヒドロキシエチルセルロース０．１
（４）安息香酸ナトリウム０．３
（５）色素適量
（６）香料適量
（７）クエン酸適量
（８）精製水全成分の残余
（２）調製方法：上記成分を常法によって混合し、シャンプーを得た。
（３）特性：得られたシャンプーは、皮膚安全性、保存安定性及び使用時の官能特性に優れていた。Example 7 (Shampoo)
(1) Composition (1) A1 (Anionic surfactant according to the present invention) 15.0
(2) Lauroyl diethanolamide 3.0
(3) Hydroxyethyl cellulose 0.1
(4) Sodium benzoate 0.3
(5) Appropriate amount of dye
(6) Perfume appropriate amount
(7) Citric acid appropriate amount
(8) Purified water Residue of all components (2) Preparation method: The above components were mixed by a conventional method to obtain a shampoo.
(3) Characteristics: The obtained shampoo was excellent in skin safety, storage stability and sensory characteristics during use.

実施例８（ボディシャンプー）
（１）組成（１）Ａ１（本発明に係る陰イオン界面活性剤）１７．０
（２）ポリオキシエチレン（Ｅ０３）ラウリルグルコシド３．０
（３）ラウリルジメチルアミンオキシド３．０
（４）グリセリン４．０
（５）ショ糖脂肪酸エステル１．０
（６）クエン酸適量
（７）精製水全成分の残余
（２）調製方法：上記成分を常法によって混合し、ボディシャンプーを得た。
（３）特性：得られたボディシャンプーは、皮膚安全性、保存安定性及び使用時の官能特性に優れていた。Example 8 (body shampoo)
(1) Composition (1) A1 (Anionic surfactant according to the present invention) 17.0
(2) Polyoxyethylene (E03) lauryl glucoside 3.0
(3) Lauryldimethylamine oxide 3.0
(4) Glycerin 4.0
(5) Sucrose fatty acid ester 1.0
(6) Citric acid appropriate amount
(7) Purified water Residue of all components (2) Preparation method: The above components were mixed by a conventional method to obtain a body shampoo.
(3) Characteristics: The obtained body shampoo was excellent in skin safety, storage stability and sensory characteristics during use.

以上記載の如く、本発明の化粧料は、保存安定性に優れ、皮膚や頭髪に対して低刺激であり、しかも保湿性にすぐれ、好ましい感触を与えて使用時の官能特性に優れる。As described above, the cosmetic of the present invention has excellent storage stability, low irritation to the skin and hair, excellent moisturizing property, gives a favorable feel and excellent sensory characteristics during use.

Claims

The following general formula (1)