JP2009007258A

JP2009007258A - 3-anilino-2-cycloalkenone derivative having PAI-1 production inhibitory action

Info

Publication number: JP2009007258A
Application number: JP2007167848A
Authority: JP
Inventors: Nobuaki Gomi; 宣明五味; Shinji Ine; 真嗣稲; Kenjiro Yamana; 研司郎山名; Yoshio Kaneko; 佳生金児
Original assignee: Kowa Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Kowa Co Ltd
Priority date: 2007-06-26
Filing date: 2007-06-26
Publication date: 2009-01-15

Abstract

【課題】プラスミノーゲンアクチベータインヒビター−１産生抑制作用、組織線維化抑制作用および線溶作用を有する化合物を見出し、組織線維化疾患（肺線維症、腎線維症など）、虚血性心疾患（心筋梗塞、狭心症）、心房内血栓、肺塞栓症、深部静脈血栓症、播種性血管内凝固、虚血性脳疾患（脳梗塞、脳出血）、動脈硬化などの病的血栓が原因となる疾患を予防および／又は治療のための医薬を提供すること。
【解決手段】
下記一般式（Ｉ）
【化１】

で表される３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体、その光学異性体又はそれらの医薬上許容される塩もしくはこれらの水和物又は溶媒和物を含有するプラスミノーゲンアクチベータインヒビター−１に媒介される病状又は症状の予防および／又は治療に有用である医薬を提供する。
【選択図】なしCompounds having plasminogen activator inhibitor-1 production inhibitory action, tissue fibrosis inhibitory action and fibrinolytic action have been found, tissue fibrosis diseases (pulmonary fibrosis, renal fibrosis, etc.), ischemic heart disease (myocardium) Infarction, angina pectoris), atrial thrombus, pulmonary embolism, deep vein thrombosis, disseminated intravascular coagulation, ischemic brain disease (cerebral infarction, cerebral hemorrhage), diseases caused by pathological thrombus such as arteriosclerosis To provide a medicament for prevention and / or treatment.
[Solution]
The following general formula (I)
[Chemical 1]

Mediated by a plasminogen activator inhibitor-1 containing a 3-anilino-2-cycloalkenone derivative represented by the following formula, an optical isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof. A medicament useful for the prevention and / or treatment of a medical condition or symptom is provided.
[Selection figure] None

Description

本発明は、プラスミノーゲンアクチベータインヒビター−１（以下PAI-1と略す）産生抑制作用を有する３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体に関する。 The present invention relates to a 3-anilino-2-cycloalkenone derivative having a plasminogen activator inhibitor-1 (hereinafter abbreviated as PAI-1) production inhibitory action.

血栓形成は、正常時において止血血栓を形成し、出血を止める重要な生体反応である。しかし、異常な血栓形成は、日本や欧米において主要な死因の一つとして捉えられている虚血性疾患の原因となると考えられている。病的血栓が原因となる疾患は多数存在し、虚血性心疾患（心筋梗塞、狭心症）、心房内血栓、肺塞栓症、深部静脈血栓症、播種性血管内凝固、虚血性脳疾患（脳梗塞、脳出血）、動脈硬化などが報告されている。現在、これらの病的血栓に対し、いくつかの薬剤が使用されている。代表的なものとして、抗血小板薬、凝血因子阻害薬、ビタミンK阻害薬、線維素溶解薬が挙げられる。 Thrombus formation is an important biological reaction that forms a hemostatic thrombus at normal times and stops bleeding. However, abnormal thrombus formation is thought to cause ischemic disease, which is regarded as one of the major causes of death in Japan, Europe and America. There are many diseases caused by pathological thrombus, including ischemic heart disease (myocardial infarction, angina pectoris), atrial thrombus, pulmonary embolism, deep vein thrombosis, disseminated intravascular coagulation, ischemic brain disease ( Cerebral infarction, cerebral hemorrhage), arteriosclerosis, etc. have been reported. Currently, several drugs are used for these pathological thrombi. Representative examples include antiplatelet agents, clotting factor inhibitors, vitamin K inhibitors, and fibrinolytic agents.

線溶系の活性化はプラスミノーゲンをプラスミノーゲンアクチベータであるt-PAおよびウロキナーゼがプラスミンに活性化することによって開始され、生じたプラスミンが血栓の構成成分であるフィブリンを分解することによって血栓溶解が進行する。このうちプラスミノーゲンアクチベータに対する生理的な制御因子は血管内皮細胞や活性化血小板から放出されるPAI-1である。PAI-1は379個のアミノ酸で構成され、分子内にS-S結合をもたない分子量約50kDaの糖蛋白質である。PAI-1はt-PAの酵素活性中心と1：1のモル比で結合し、t-PA活性を阻害する。正常状態では、線溶系調節物質は互いにバランスを保ちながら出血にも血栓にもならず血管内をなめらかに血液が流れる。しかし、病的血栓症や血管内皮細胞ではt-PAの産生が低下し、PAI-1の分泌が亢進していると考えられている。従って、病的血栓において増加したPAI-1を阻害することによって、治療効果を示すことができると考えられる。 Activation of the fibrinolytic system is initiated by the activation of plasminogen by plasminogen activator t-PA and urokinase to plasmin, and the resulting plasmin degrades fibrin, a constituent of the thrombus, thereby thrombolysis Progresses. Among them, the physiological regulator for plasminogen activator is PAI-1 released from vascular endothelial cells and activated platelets. PAI-1 is a glycoprotein composed of 379 amino acids and having no S—S bond in the molecule and having a molecular weight of about 50 kDa. PAI-1 binds to the enzyme activity center of t-PA at a molar ratio of 1: 1 and inhibits t-PA activity. Under normal conditions, the fibrinolytic substances maintain a balance with each other, and the blood flows smoothly in the blood vessels without bleeding or thrombosis. However, t-PA production is decreased in pathological thrombosis and vascular endothelial cells, and secretion of PAI-1 is thought to be increased. Therefore, it is considered that the therapeutic effect can be shown by inhibiting PAI-1 increased in pathological thrombus.

一方で、フィブリンが関与する病態は血栓症だけではなく、組織の線維化に対してもフィブリン塊が強く生成されていることが知られている。線維化は肺、腎臓、肝臓、皮膚、脳神経、血管等の多くの臓器で観察される病態であるが、その治療法はおろか病理学的な原因すら解明されていない。線維化の動物モデルであるブレオマイシンにより誘発される肺線維症に対する報告がある。PAI-1のノックアウトマウスを用いた結果、線維化の指標となるヒドロキシプロリン量の増加が抑制されており、逆にPAI-1を過剰発現させたマウスではヒドロキシプロリンの産生がコントロールよりも増加すると報告されている（J. Clin. Invest., 97, 232 (1996)）。また、PAI-1を阻害することにより増加するuPAを投与した際は形成された線維を溶解できることが報告されている(Clin. Invest. Med., 17 : 69-76, (1994）) 。これらのことからPAI-1を阻害することにより、線維症に対して治療効果を示すことができると考えられる。 On the other hand, it is known that fibrin clots are strongly generated not only for thrombosis but also for fibrosis of tissues as a pathological condition involving fibrin. Fibrosis is a pathological condition observed in many organs such as lungs, kidneys, liver, skin, cranial nerves, blood vessels, etc., but the therapeutic method as well as the pathological cause has not been elucidated. There are reports of pulmonary fibrosis induced by bleomycin, an animal model of fibrosis. As a result of using PAI-1 knockout mice, the increase in the amount of hydroxyproline, which is an index of fibrosis, was suppressed, and conversely, in mice overexpressing PAI-1, the production of hydroxyproline increased compared to the control Has been reported (J. Clin. Invest., 97, 232 (1996)). Moreover, it has been reported that the formed fibers can be lysed when uPA, which is increased by inhibiting PAI-1, is administered (Clin. Invest. Med., 17: 69-76, (1994)). From these facts, it is considered that inhibiting PAI-1 can show a therapeutic effect on fibrosis.

これまでにも、PAI-1阻害を示す化合物が公知であるが（特開平７−１４９６４２号公報、特開平７−１４９６４３号公報、特開平７−１６５５７３号公報、特開平７−１６５５８４号公報、特開平１０−２８７６２２号公報、特開２００３−８９６８７号公報、特開２００４−２０３７９３号公報、欧州公開特許０５６３７９８号公報、ＷＯ９５／３２１９０号公報、ＷＯ０３／０００６８４号公報等）、現在までに臨床上適用されるには至っておらず、さらに有用な化合物の開発が望まれている。 So far, compounds showing PAI-1 inhibition have been known (Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 7-149642, 7-149643, 7-165573, 7-165854, JP-A-10-287622, JP-A-2003-89687, JP-A-2004-203793, European Patent 0563798, WO95 / 32190, WO03 / 000684, etc.) The development of more useful compounds has been desired since it has not been applied.

これまでに、下記一般式（IV） Until now, the following general formula (IV)

（上記式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表す。）で表される化合物が知られている〔Tetrahedron Letters, 25, 5023 (1984)〕が、この化合物の生理活性に関する記載はない。また、特開昭４９−８５０５０号公報には、下記一般式（Ｖ） (Wherein R represents a hydrogen atom or a methyl group) is known [Tetrahedron Letters, 25, 5023 (1984)], but there is no description regarding the physiological activity of this compound. JP-A-49-85050 discloses the following general formula (V):

で表される化合物が、鎮痛、鎮静、解熱、精神安定、抗けいれん作用等の中枢神経系に対する薬理作用および血糖値低下作用を有するものとして記載されているが、PAI-1産生抑制作用に関する記載はない。 Is described as having a pharmacological action on the central nervous system, such as analgesic, sedation, antipyretic, mental stability, anticonvulsant action, and a blood sugar level lowering action, but a description on PAI-1 production inhibitory action There is no.

本発明に係わる３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体は、特許第3542482号において強いＰＤＥIV阻害作用を有し、気管支拡張作用および抗炎症作用を有することが知られている。しかし、これらの３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体がPAI-1産生抑制作用を有することは全く記載されていなかったし、示唆もされてはいなかった。 The 3-anilino-2-cycloalkenone derivative according to the present invention is known to have a strong PDEIV inhibitory action and a bronchodilator action and an anti-inflammatory action in Japanese Patent No. 3542482. However, it has not been described or suggested that these 3-anilino-2-cycloalkenone derivatives have a PAI-1 production inhibitory action.

特開平７−１４９６４２号公報JP-A-7-149642 特開平７−１４９６４３号公報Japanese Patent Laid-Open No. 7-149643 特開平７−１６５５７３号公報JP-A-7-165573 特開平７−１６５５８４号公報Japanese Patent Laid-Open No. 7-165854 特開平１０−２８７６２２号公報JP-A-10-287622 特開２００３−８９６８７号公報JP 2003-89687 A 特開２００４−２０３７９３号公報JP 2004-203793 A 欧州公開特許０５６３７９８号公報European Published Patent No. 0563798 ＷＯ９５／３２１９０号公報WO95 / 32190 ＷＯ０３／０００６８４号公報WO03 / 000684 publication 特開昭４９−８５０５０号公報JP-A-49-85050 特許第3542482号Patent No. 3542482 Tetrahedron Letters, 25, 5023 (1984)Tetrahedron Letters, 25, 5023 (1984)

本発明の目的は、PAI-1産生抑制作用、組織線維化抑制作用および線溶作用を有する化合物を見出し、虚血性心疾患（心筋梗塞、狭心症）、心房内血栓、肺塞栓症、深部静脈血栓症、播種性血管内凝固、虚血性脳疾患（脳梗塞、脳出血）、動脈硬化などの病的血栓が原因となる疾患を予防および／又は治療のための医薬を提供することである。 The object of the present invention is to find a compound having PAI-1 production inhibitory action, tissue fibrosis inhibitory action and fibrinolytic action, ischemic heart disease (myocardial infarction, angina pectoris), atrial thrombus, pulmonary embolism, deep To provide a medicament for preventing and / or treating diseases caused by pathological thrombus such as venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation, ischemic brain disease (cerebral infarction, cerebral hemorrhage), arteriosclerosis and the like.

本発明者らは、PAI-1産生抑制作用を有する化合物の探索を行った結果、本発明の３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体が強いPAI-1産生抑制作用、組織線維化抑制作用および線溶作用を有することを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of searching for compounds having a PAI-1 production inhibitory effect, the present inventors have found that the 3-anilino-2-cycloalkenone derivative of the present invention has a strong PAI-1 production inhibitory action, tissue fibrosis inhibitory action and line. It has been found that it has a dissolving action, and has completed the present invention.

即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ） That is, the present invention relates to the following general formula (I)

〔上記式中、Ｒ₁は置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；アルキル基；１個以上のフェニル基又はアルキル基を有していても良いシクロアルキル基；ハロアルキル基；窒素原子に１個以上のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；アルコキシ基；アルコキシカルボニル基；アシル基；インダニル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基）を1個以上有していても良いＣ₁〜Ｃ₈のアルキル基、前記の置換基を1個以上有していても良いＣ₂〜Ｃ₈のアルケニル基、前記の置換基を1個以上有していても良いＣ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基、前記の置換基を１個以上有していても良い1個以上のヘテロ原子を含有する３〜７員の非芳香族ヘテロ環基、アルキル基を1個以上有していても良い架橋ポリシクロアルキル基、または縮合多環式基を表し、Ｒ₂はＣ₁〜Ｃ₄のアルキル基又はＣ₁〜Ｃ₄のハロアルキル基を表し、Ｒ₃は水素原子、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；アルキル基；１個以上のフェニル基又はアルキル基を有していても良いシクロアルキル基；ハロアルキル基；窒素原子に１個以上のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；アルコキシ基；アルコキシカルボニル基；アシル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基）を1個以上有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基または置換基（アルキル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）を1個以上有していても良いアシル基を表し、Ｒ₄は水素原子、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；アルキル基；１個以上のフェニル基又はアルキル基を有していても良いシクロアルキル基；ハロアルキル基；窒素原子に１個以上のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；アルコキシ基；アルコキシカルボニル基；アシル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基）を1個以上有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基、ハロゲン原子、下記一般式（II）

[In the above formula, R ₁ represents a substituent (halogen atom; hydroxyl group; nitro group; cyano group; amino group; carboxyl group; alkyl group; cycloalkyl group optionally having one or more phenyl groups or alkyl groups. A haloalkyl group; a carbamoyl group optionally having one or more alkyl groups on the nitrogen atom; an alkoxy group; an alkoxycarbonyl group; an acyl group; an indanyl group; a monocyclic or condensed polycyclic aryl group; A monocyclic or condensed polycyclic heterocyclic group containing a heteroatom), which may have one or more C _{1 to} C ₈ alkyl groups, or one or more of the above substituents. A good C ₂ -C ₈ alkenyl group, one or more of the above-mentioned substituents may be C ₃ -C ₇ cycloalkyl group, one of the above-mentioned substituents may be possessed 3-7 membered odorous substances containing the above heteroatoms An aromatic heterocyclic group, a bridged polycycloalkyl group optionally having one or more alkyl groups, or a condensed polycyclic group is represented, and R ₂ is a C _{1 to} C ₄ alkyl group or C _{1 to} C _4. Wherein R ₃ has a hydrogen atom, a substituent (halogen atom; hydroxyl group; nitro group; cyano group; amino group; carboxyl group; alkyl group; one or more phenyl groups or alkyl groups. A good cycloalkyl group; a haloalkyl group; a carbamoyl group optionally having one or more alkyl groups on the nitrogen atom; an alkoxy group; an alkoxycarbonyl group; an acyl group; a monocyclic or condensed polycyclic aryl group; C ₁ -C ₅ alkyl group, C ₃ -C ₇ cycloalkyl group or substituent which may have one or more monocyclic or condensed polycyclic heterocyclic groups containing the above heteroatoms) (Alkyl group; monocyclic Or a fused polycyclic aryl group; represents one or more heteroatom-containing monocyclic or condensed polycyclic heteroaryl groups) which may have one or more acyl groups, R ₄ is a hydrogen atom, Substituent (halogen atom; hydroxyl group; nitro group; cyano group; amino group; carboxyl group; alkyl group; cycloalkyl group optionally having one or more phenyl groups or alkyl groups; haloalkyl group; Carbamoyl group optionally having one or more alkyl groups; alkoxy group; alkoxycarbonyl group; acyl group; monocyclic or condensed polycyclic aryl group; monocyclic or condensed containing one or more heteroatoms polycyclic heterocyclic group) one or more optionally having C ₁ -C ₅ alkyl group, a halogen atom, the following general formula (II)

（上記式中、Ｒ₉、Ｒ₁₀はそれぞれ独立してＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基を表す。）で表される基または下記一般式（III）

(Wherein R ₉ and R ₁₀ each independently represents a C _{1 to} C ₅ alkyl group) or the following general formula (III)

（上記式中、ｎは２〜６の整数を表す。ただし一つのＣＨ₂基は酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個のヘテロ原子で置換することができる。）で表される基を表し、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈は、それぞれ独立して水素原子、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；アルキル基；１個以上のフェニル基又はアルキル基を有していても良いシクロアルキル基；ハロアルキル基；窒素原子に１個以上のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；アルコキシ基；アルコキシカルボニル基；アシル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基）を1個以上有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基、前記置換基を1個以上有していても良いフェニル基を表し、Ｘは−（ＣＲ₁₁Ｒ₁₂）ｍ−（Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれぞれ独立して水素原子、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；アルキル基；１個以上のフェニル基又はアルキル基を有していても良いシクロアルキル基；ハロアルキル基；窒素原子に１個以上のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；アルコキシ基；アルコキシカルボニル基；アシル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基）を1個以上有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基、前記置換基を1個以上有していても良いフェニル基を表し、ｍは０〜２の整数を表す。）または−ＮＲ₁₃−（Ｒ₁₃は水素原子、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；アルキル基；１個以上のフェニル基又はアルキル基を有していても良いシクロアルキル基；ハロアルキル基；窒素原子に１個以上のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；アルコキシ基；アルコキシカルボニル基；アシル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基）を1個以上有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基を表す。）を表す。〕で表される３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体、その光学異性体またはそれらの医薬上許容される塩もしくはこれらの水和物または溶媒和物を含有してなるプラスミノーゲンアクチベータインヒビター−１に媒介される病状又は症状の予防および／又は治療のための医薬に関する。

(In the above formula, n represents an integer of 2 to 6. However, one CH ₂ group can be substituted with one heteroatom selected from an oxygen atom, a nitrogen atom and a sulfur atom). R ₅ , R ₆ , R ₇ and R ₈ each independently represent a hydrogen atom or a substituent (halogen atom; hydroxyl group; nitro group; cyano group; amino group; carboxyl group; alkyl group; A cycloalkyl group optionally having one or more phenyl groups or alkyl groups; a haloalkyl group; a carbamoyl group optionally having one or more alkyl groups on the nitrogen atom; an alkoxy group; an alkoxycarbonyl group; an acyl group; a monocyclic or condensed polycyclic aryl group; 1 or more monocyclic or fused polycyclic heterocyclic group containing heteroatoms) a good C ₁ -C ₅ also have one or more Alkyl group, having one or more of the above substituents Represents a phenyl group optionally, X is _{_{- (CR 11 R 12) m-}} (R 11 and R ₁₂ are each independently a hydrogen atom, a substituent (a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group Carboxyl group; alkyl group; cycloalkyl group optionally having one or more phenyl groups or alkyl groups; haloalkyl group; carbamoyl group optionally having one or more alkyl groups on the nitrogen atom; alkoxy Group; alkoxycarbonyl group; acyl group; monocyclic or fused polycyclic aryl group; monocyclic or fused polycyclic heterocyclic group containing one or more heteroatoms) alkyl group which may C ₁ -C _5, wherein the substituent represents one or more which may have a phenyl group, m represents an integer of 0 to 2) or -NR _₁₃ -. (R ₁₃ is a hydrogen atom , Substituent (halogen atom; hydroxy acid Nitro group; cyano group; amino group; carboxyl group; alkyl group; cycloalkyl group optionally having one or more phenyl group or alkyl group; haloalkyl group; having one or more alkyl groups on the nitrogen atom; An optionally substituted carbamoyl group; an alkoxy group; an alkoxycarbonyl group; an acyl group; a monocyclic or condensed polycyclic aryl group; a monocyclic or condensed polycyclic heterocyclic group containing one or more heteroatoms) Represents an alkyl group of C _{1 to} C ₅ which may have one or more. A plasminogen activator inhibitor-1 comprising a 3-anilino-2-cycloalkenone derivative represented by formula (I), an optical isomer thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof. The present invention relates to a medicament for preventing and / or treating a disease state or symptom mediated by.

本発明の化合物は、優れたPAI-1産生抑制作用を有しており、その線維素溶解作用によって肺線維症、腎線維症などの組織線維化疾患、および虚血性心疾患（心筋梗塞、狭心症）、心房内血栓、肺塞栓症、深部静脈血栓症などの病的血栓が原因となる疾患などの予防および／又は治療のための医薬として有用である。 The compound of the present invention has an excellent PAI-1 production inhibitory action, and due to its fibrinolytic action, tissue fibrosis diseases such as pulmonary fibrosis and renal fibrosis, and ischemic heart disease (myocardial infarction, narrowing) It is useful as a medicament for the prevention and / or treatment of diseases caused by pathological thrombus such as heart disease), intra-atrial thrombus, pulmonary embolism, deep vein thrombosis.

上記一般式（Ｉ）のＲ₁は、置換基を1個以上有していても良いＣ₁〜Ｃ₈のアルキル基、置換基を1個以上有していても良いＣ₂〜Ｃ₈のアルケニル基、置換基を1個以上有していても良いＣ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基又は置換基を1個以上有していても良い1個以上のヘテロ原子を含有する３〜７員の非芳香族ヘテロ環基、１個以上のＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基を有していても良いＣ_５〜Ｃ₁₁の架橋ポリシクロアルキル基、又はＣ₈〜Ｃ₁₅の縮合多環式基を示す。
Ｒ₁で示される「置換基を1個以上有していても良いＣ₁〜Ｃ₈のアルキル基」、「置換基を1個以上有していても良いＣ₂〜Ｃ₈のアルケニル基」、「置換基を1個以上有していても良いＣ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基」、「置換基を1個以上有していても良い1個以上のヘテロ原子を含有する３〜７員の非芳香族ヘテロ環基」における「置換基」としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素；塩素；臭素；ヨウ素）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ₁〜Ｃ_６のアルキル基、置換基（フェニル基又はＣ₁〜Ｃ_６のアルキル基）を１個以上有していても良いＣ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ_６のハロアルキル基、窒素原子に１個以上のＣ₁〜Ｃ_４のアルキル基を置換基として有していても良いカルバモイル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ_６のアシル基、インダニル基、６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基、1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基（例えば、1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基又は1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）等が挙げられる。 R ₁ in the above general formula (I) is a C _{1 to} C ₈ alkyl group which may have one or more substituents, or a C _{2 to} C ₈ which may have one or more substituents. alkenyl group, membered 3-7 containing a cycloalkyl group or a substituent one or more have been or may be one or more heteroatoms good C ₃ -C ₇ optionally having one or more substituents A non-aromatic heterocyclic group, a C ₅ -C ₁₁ bridged polycycloalkyl group optionally having one or more C ₁ -C ₆ alkyl groups, or a C ₈ -C ₁₅ fused polycyclic group Indicates a group.
“C ₁ -C ₈ alkyl group optionally having one or more substituents” represented by R ₁ , “C ₂ -C ₈ alkenyl group optionally having one or more substituents” , “C ₃ -C ₇ cycloalkyl group optionally having one or more substituents”, “3-7 containing one or more heteroatoms optionally having one or more substituents” The “substituent” in the “membered non-aromatic heterocyclic group” includes a halogen atom (for example, fluorine; chlorine; bromine; iodine), a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a carboxyl group, C _{1 to} C _6. An alkyl group, a C ₃ -C ₇ cycloalkyl group, a C ₁ -C ₆ haloalkyl group, or a nitrogen atom which may have one or more substituents (phenyl group or C ₁ -C ₆ alkyl group) one or more C ₁ -C ₄ carbamoyl group which may have an alkyl group as a substituent, C _{1 to} C ₆ alkoxy groups, C _{1 to} C ₆ alkoxycarbonyl groups, C _{1 to} C ₆ acyl groups, indanyl groups, 6 to 10 membered monocyclic or condensed polycyclic aryl groups, one or more A monocyclic or fused polycyclic heterocyclic group containing a heteroatom (eg, a 3-10 membered monocyclic or fused polycyclic non-aromatic heterocyclic group containing one or more heteroatoms or one And 5- to 10-membered monocyclic or condensed polycyclic heteroaryl groups containing the above heteroatoms.

Ｒ₁として好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₈のアルキル基、置換基としてフェニル基、インダニル基、ナフチル基、又はフリル基を1個以上有するＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基、置換基としてフェニル基又はＣ₁〜Ｃ₃のアルキル基を1個以上有していても良いＣ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基を置換基として１個以上有するＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈のアルケニル基、置換基としてフェニル基、ナフチル基、インダニル基又はフリル基を1個以上有するＣ₂〜Ｃ₅のアルケニル基、置換基としてフェニル基又はＣ₁〜Ｃ₃のアルキル基を1個以上有していても良いＣ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基を置換基として１個以上有するＣ₂〜Ｃ₅のアルケニル基、置換基（メチル基；水酸基等）を１個以上有していても良いＣ₄〜Ｃ₆のシクロアルキル基、置換基としてベンジル基又はＣ₁〜Ｃ₃のアルキル基を１個以上有していても良い1個以上のヘテロ原子を含有する５〜６員の単環式非芳香族ヘテロ環基、Ｃ₁〜Ｃ₃のアルキル基を１個以上有していても良い架橋ポリシクロアルキル基（ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル基、ビシクロ［３．２．１］オクチル基、ビシクロ［５．２．０］ノニル基、ビシクロ［４．３．２］ウンデカニル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、アダマンチル基）、縮合多環式基（インダニル基、インデニル基、フルオレニル基、ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプチル基又はジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニル基、テトラヒドロナフチル基）が挙げられ、 R ₁ is preferably a C _{1 to} C ₈ alkyl group, a phenyl group, an indanyl group, a naphthyl group, or a furyl group as one or more C _{1 to} C ₅ alkyl groups as a substituent, a phenyl group as a substituent, or One or more C ₁ -C ₃ alkyl groups optionally having one or more C ₃ -C ₇ cycloalkyl groups as substituents, C ₁ -C ₅ alkyl groups, C ₂ -C ₈ alkenyl group, a phenyl group as a substituent, naphthyl group, indanyl group or alkenyl group of C ₂ -C ₅ having one or more furyl group, an alkyl group of a phenyl group or a C ₁ -C ₃ one or more as a substituent Yes It may have one or more C ₂ -C ₅ alkenyl groups and substituents (methyl group; hydroxyl group, etc.) having one or more C ₃ -C ₇ cycloalkyl groups as substituents. C ₄ -C ₆ cycloalkyl group, substituent Te benzyl or C ₁ -C ₃ alkyl groups of 1 or more have 1 may be more than one monocyclic 5-6 membered containing heteroatom-aromatic heterocyclic group, C ₁ -C _A bridged polycycloalkyl group (bicyclo [1.1.1] pentyl group, bicyclo [2.2.1] heptyl group, bicyclo [3.1.1]) which may have one or more alkyl groups of ₃ Heptyl group, bicyclo [3.2.1] octyl group, bicyclo [5.2.0] nonyl group, bicyclo [4.3.2] undecanyl group, bicyclo [2.2.1] heptyl group, bicyclo [2 1.1] hexyl group, bicyclo [2.2.2] octyl group, adamantyl group), condensed polycyclic group (indanyl group, indenyl group, fluorenyl group, dibenzo [a, d] cycloheptyl group or dibenzo [ a, d] cycloheptenyl group, teto Hidoronafuchiru group) and the like,

Ｒ₁として特に好ましい基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルブチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−メチルアリル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−エチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−インダニル）エチル基、（１−メチルシクロプロピル）メチル基、（１−フェニルシクロプロピル）メチル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−フリルエチル基、３−（２−フリル）プロピル基、３−（２−フリル）−２−プロペニル基、シクロペンチル基、シクロペキシル基、３−テトラヒドロフリル基、４−テトラヒドロピラニル基、Ｎ−ベンジル−３−ピペラジニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［３．１．１］ヘプト−３−イル基、ビシクロ［３．２．１］オクト−２−イル基、ビシクロ［５．２．０］ノニル基、ビシクロ［４．３．２］ウンデカニル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル基、２−アダマンチル基、（１ＳＲ，２ＳＲ，４ＳＲ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル基、（１ＳＲ，２ＳＲ，３ＲＳ，５ＲＳ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプト−３−イル基、（１ＲＳ，２ＳＲ，４ＳＲ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル基、インデニル基、フルオレニル基、ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプチル基、ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル基等が好ましく、中でもシクロペンチル基、３−テトラヒドロフリル基、シクロプロピルメチル基、２−アダマンチル基、（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル基、２−インダニル基が挙げられる。 Particularly preferred groups for R ₁ are methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, neopentyl, 2-ethylbutyl, vinyl, allyl, isopropenyl, 2- Methyl allyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 2-ethyl-1-butenyl group, 2-methyl- 2-butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 4-methyl-3-pentenyl group, 1-hexenyl group, 2- Hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, cyclopropylmethyl group, cyclobutylmethyl group, cyclopentylmethyl Group, cyclohexylmethyl group, benzyl group, phenethyl group, 3-phenylpropyl group, 4-phenylbutyl group, 2- (1-naphthyl) ethyl group, 2- (2-indanyl) ethyl group, (1-methylcyclopropyl) ) Methyl group, (1-phenylcyclopropyl) methyl group, 2-furylmethyl group, 3-furylmethyl group, 2-furylethyl group, 3- (2-furyl) propyl group, 3- (2-furyl)- 2-propenyl group, cyclopentyl group, cyclopexyl group, 3-tetrahydrofuryl group, 4-tetrahydropyranyl group, N-benzyl-3-piperazinyl group, bicyclo [1.1.1] pentyl group, bicyclo [3.1. 1] hept-3-yl group, bicyclo [3.2.1] oct-2-yl group, bicyclo [5.2.0] nonyl group, bicyclo [4.3.2] Ndecanyl group, bicyclo [2.2.1] heptyl group, bicyclo [2.1.1] hexyl group, bicyclo [2.2.2] octyl group, (1RS, 2RS, 4SR) bicyclo [2.2.1] ] Hept-2-yl group, 2-adamantyl group, (1SR, 2SR, 4SR) -1,7,7-trimethylbicyclo [2.2.1] hept-2-yl group, (1SR, 2SR, 3RS, 5RS) -2,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] hept-3-yl group, (1RS, 2SR, 4SR) -1,3,3-trimethylbicyclo [2.2.1] hept- 2-yl group, indenyl group, fluorenyl group, dibenzo [a, d] cycloheptyl group, dibenzo [a, d] cycloheptenyl group, indanyl group, tetrahydronaphthyl group and the like are preferable, among which cyclopentyl group, - tetrahydrofuryl group, cyclopropylmethyl group, 2-adamantyl group, (1RS, 2RS, 4SR) bicyclo [2.2.1] hept-2-yl group, and a 2-indanyl group.

Ｒ₂はＣ₁〜Ｃ₄のアルキル基又はＣ₁〜Ｃ₄のハロアルキル基が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基が挙げられる。
Ｒ₃は、水素原子、置換基を1個以上有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基、又は置換基（Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキル基；６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基；１個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）を１個以上有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアシル基を表し、
Ｒ₃で示される「置換基を1個以上有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基」における「置換基」としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素；塩素；臭素；ヨウ素）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ₁〜Ｃ_６のアルキル基、置換基（フェニル基又はＣ₁〜Ｃ_６のアルキル基）を１個以上有していても良いＣ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ_６のハロアルキル基、窒素原子に１個以上のＣ₁〜Ｃ_４のアルキル基を置換基として有していても良いカルバモイル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ_６のアシル基、６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基、1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基（例えば、1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基又は1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）等が挙げられる。
Ｒ₃のＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基に置換する基として好ましいものはＣ_３〜Ｃ_７のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チアゾリル基、キノリル基が挙げられる。 R ₂ may be a C ₁ -C ₄ alkyl group or a C ₁ -C ₄ haloalkyl group, preferably a methyl group, an ethyl group, a difluoromethyl group, or a trifluoromethyl group.
R ₃ is a hydrogen atom, a C ₁ -C ₅ alkyl group optionally having one or more substituents, a C ₃ -C ₇ cycloalkyl group, or a substituent (C ₁ -C ₆ alkyl group). One or more 6-10 membered monocyclic or fused polycyclic aryl groups; 5-10 membered monocyclic or fused polycyclic heteroaryl groups containing one or more heteroatoms; Represents a C ₁ -C ₅ acyl group,
The “substituent” in the “C ₁ -C ₅ alkyl group optionally having one or more substituents” represented by R ₃ is a halogen atom (for example, fluorine; chlorine; bromine; iodine), hydroxyl group , A nitro group, a cyano group, an amino group, a carboxyl group, a C ₁ -C ₆ alkyl group, and a substituent (phenyl group or C ₁ -C ₆ alkyl group) which may have one or more C _3- A C ₇ cycloalkyl group, a C ₁ -C ₆ haloalkyl group, a carbamoyl group optionally having one or more C ₁ -C ₄ alkyl groups as substituents on the nitrogen atom, and C ₁ -C ₆ an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group having C ₁ -C _6, an acyl group of C ₁ -C _6, 6 to 10 membered monocyclic or fused polycyclic aryl group, a monocyclic containing one or more hetero atoms Or a fused polycyclic heterocyclic group (eg containing one or more heteroatoms 3-10 membered monocyclic or fused polycyclic non-aromatic heterocyclic groups or 5-10 membered monocyclic or fused polycyclic heteroaryl groups containing one or more heteroatoms) It is done.
Preferred examples of the group that substitutes for the C ₁ -C ₅ alkyl group of R ₃ include C ₃ -C ₇ cycloalkyl groups, phenyl groups, naphthyl groups, pyridyl groups, furyl groups, thiazolyl groups, and quinolyl groups.

Ｒ₃の置換基を有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、ピリジルメチル基、フリルメチル基、チアゾリルメチル基、１−ナフチルメチル基、４−キノリルメチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−メチルシクロプロピル）メチル基、（１−フェニルシクロプロピル）メチル基、２−フリルメチル基、２−フリルエチル基等が挙げられる。
さらにＲ₃としては、Ｃ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）、６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基（フェニル基；ナフチル基等）、置換基（Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキル基；６〜１０個の炭素原子で構成される単環式又は縮合多環式アリール基；１個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）を１個以上有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアシル基が挙げられる。 The alkyl group of R ₃ substituents which may have a C ₁ -C _5, benzyl, phenethyl, 3-phenylpropyl, 4-phenylbutyl group, 5-phenyl pentyl group, pyridylmethyl group , Furylmethyl group, thiazolylmethyl group, 1-naphthylmethyl group, 4-quinolylmethyl group, cyclopropylmethyl group, cyclobutylmethyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, (1-methylcyclopropyl) methyl group, (1- Phenylcyclopropyl) methyl group, 2-furylmethyl group, 2-furylethyl group and the like.
Furthermore, as R ₃ , a C _{3 to} C ₇ cycloalkyl group (cyclopropyl group; cyclobutyl group; cyclopentyl group; cyclohexyl group; cycloheptyl group, etc.), 6 to 10-membered monocyclic or condensed polycyclic aryl group (Phenyl group; naphthyl group etc.), substituent (C ₁ -C ₆ alkyl group; monocyclic or condensed polycyclic aryl group composed of 6 to 10 carbon atoms; one or more heteroatoms and a monocyclic or fused polycyclic heteroaryl group) 5-10 membered containing optionally having 1 or more and an acyl group which may C ₁ -C ₅ also.

Ｒ₃として好ましくは、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₅のアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₆のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）、Ｃ₁〜Ｃ₃のアシル基、置換基（Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキル基；フェニル基；ナフチル基；ピリジル基；キノリル基；エトキシカルボニル基；カルボキシル基等）を有するアシル基、置換基（水酸基；フェニル基；ナフチル基；ピリジル基等）を有するＣ₁〜Ｃ₂のアルキル基が挙げられ、更に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−キノリルメチル基、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基、２−ヒドロキシエチル基、ヒドロキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基が挙げられる。中でも水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、フェニル基、ベンジル基、２−ナフチルメチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−キノリルメチル基、アセチル基、２−ヒドロキシエチル基、ヒドロキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基が特に好ましい。
Ｒ₄は水素原子、置換基を有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基、ハロゲン原子（フッ素；
塩素；臭素；ヨウ素）、下記一般式（II） R ₃ is preferably a hydrogen atom, a C ₁ -C ₅ alkyl group, a C ₄ -C ₆ cycloalkyl group (cyclopropyl group; cyclobutyl group; cyclopentyl group; cyclohexyl group; cycloheptyl group, etc.), C _1- acyl group of C _3, (alkyl C ₁ -C _6; phenyl; naphthyl; pyridyl; quinolyl; ethoxycarbonyl group; a carboxyl group) substituted acyl group having a substituent (hydroxyl; phenyl ; naphthyl; pyridyl group, etc.) include alkyl groups of C ₁ -C ₂ having, more preferably, a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group , Cyclopentyl group, cyclohexyl group, phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, benzyl group, 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl Group, 2- (1-naphthyl) ethyl group, 2-pyridylmethyl group, 3-pyridylmethyl group, 4-pyridylmethyl group, 2-quinolylmethyl group, formyl group, acetyl group, propionyl group; butyryl group; isobutyryl group, Examples include 2-hydroxyethyl group, hydroxycarbonylmethyl group, and ethoxycarbonylmethyl group. Among them, hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, cyclopentyl group, phenyl group, benzyl group, 2-naphthylmethyl group, 2-pyridylmethyl group, 3-pyridylmethyl group, 4-pyridylmethyl Group, 2-quinolylmethyl group, acetyl group, 2-hydroxyethyl group, hydroxycarbonylmethyl group and ethoxycarbonylmethyl group are particularly preferred.
R ₄ is a hydrogen atom, an optionally substituted C ₁ -C ₅ alkyl group, a halogen atom (fluorine;
Chlorine, bromine, iodine), the following general formula (II)

（上記式（II）中、Ｒ₉、Ｒ₁₀はそれぞれ独立してＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基を表す。）で表される基又は下記一般式（III）

(In the above formula (II), R ₉ and R ₁₀ each independently represents a C _{1 to} C ₅ alkyl group) or the following general formula (III)

（上記式中、ｎは２〜６の整数を表す。ただし一つのＣＨ₂基は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個のヘテロ原子で置換することができる。）で表される基を表し、

(In the above formula, n represents an integer of 2 to 6. However, one CH ₂ group can be substituted with one heteroatom selected from an oxygen atom, a nitrogen atom and a sulfur atom.) Represents a group represented by

Ｒ₄で示される「置換基を1個以上有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基」における「置換基」としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素；塩素；臭素；ヨウ素）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ₁〜Ｃ_６のアルキル基、置換基（フェニル基又はＣ₁〜Ｃ_６のアルキル基）を１個以上有していても良いＣ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ_６のハロアルキル基、窒素原子に１個以上のＣ₁〜Ｃ_４のアルキル基を置換基として有していても良いカルバモイル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ_６のアシル基、６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基、1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基（例えば、1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基又は1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）等が挙げられる。
Ｒ₄のＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基に置換する基として好ましいものはＣ_３〜Ｃ_７のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チアゾリル基、キノリル基が挙げられる。 The “substituent” in the “C ₁ -C ₅ alkyl group optionally having one or more substituents” represented by R ₄ is a halogen atom (eg, fluorine; chlorine; bromine; iodine), hydroxyl group , A nitro group, a cyano group, an amino group, a carboxyl group, a C _{1 to} C ₆ alkyl group, or a substituent (phenyl group or C _{1 to} C ₆ alkyl group) which may have one or more C ₃ to cycloalkyl groups C _7, C ₁ -C haloalkyl group _6, the nitrogen atom one or more C ₁ -C carbamoyl group which may have an alkyl group of ₄ as a substituent, a C ₁ -C ₆ an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group having C ₁ -C _6, acyl group of C ₁ ~C _6, 6~10 membered monocyclic or fused polycyclic aryl group, a monocyclic containing one or more hetero atoms Or a fused polycyclic heterocyclic group (eg containing one or more heteroatoms 3-10 membered monocyclic or fused polycyclic non-aromatic heterocyclic groups or 5-10 membered monocyclic or fused polycyclic heteroaryl groups containing one or more heteroatoms) It is done.
Cycloalkyl group preferred are C ₃ -C ₇ as substituted on an alkyl group of C ₁ -C ₅ for R _4, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, a furyl group, a thiazolyl group and a quinolyl group.

Ｒ₄として好ましくは、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃のアルキル基、置換基（フェニル基；ピリジル基等）を有するＣ₁〜Ｃ₂のアルキル基、ハロゲン原子（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素）、下記一般式（II） R ₄ is preferably a hydrogen atom, a C ₁ -C ₃ alkyl group, a C ₁ -C ₂ alkyl group having a substituent (phenyl group; pyridyl group, etc.), a halogen atom (fluorine; chlorine; bromine; iodine) The following general formula (II)

（上記式中、ｎは２〜６の整数を表す。ただし一つのＣＨ₂基は酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個のヘテロ原子で置換することができる。）で表される基を表し、Ｒ₄としてさらに好ましくは、水素原子、塩素、臭素、メチル基、エチル基、ベンジル基、ピリジルメチル基、ジメチルアミノメチル基、モルフォリノメチル基等が挙げられる。

(In the above formula, n represents an integer of 2 to 6. However, one CH ₂ group can be substituted with one heteroatom selected from an oxygen atom, a nitrogen atom and a sulfur atom). R ₄ represents a hydrogen atom, chlorine, bromine, methyl group, ethyl group, benzyl group, pyridylmethyl group, dimethylaminomethyl group, morpholinomethyl group, and the like.

Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈は、それぞれ独立して水素原子、置換基を有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基、置換基を有していても良いフェニル基を表し、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈で示される「置換基を有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基」、「置換基を有していても良いフェニル基」における「置換基」としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素；塩素；臭素；ヨウ素）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ₁〜Ｃ_６のアルキル基、置換基（フェニル基又はＣ₁〜Ｃ_６のアルキル基）を１個以上有していても良いＣ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ_６のハロアルキル基、窒素原子に１個以上のＣ₁〜Ｃ_４のアルキル基を置換基として有していても良いカルバモイル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ_６のアシル基、６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基、1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基（例えば、1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基又は1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）等が挙げられる。
Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈のＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基又はフェニル基に置換する基として好ましいものはＣ_３〜Ｃ_７のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チアゾリル基、キノリル基が挙げられる。
Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈として好ましくは、それぞれ独立して水素原子、Ｃ₁〜Ｃ_３のアルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基等）、ベンジル基、フェニル基等が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基等が挙げられる。 R ₅ , R ₆ , R ₇ and R ₈ are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted C ₁ -C ₅ alkyl group, or an optionally substituted phenyl group. Represented by R ₅ , R ₆ , R ₇ and R ₈ in the “optionally substituted C ₁ -C ₅ alkyl group” and “optionally substituted phenyl group” As the “substituent”, a halogen atom (for example, fluorine; chlorine; bromine; iodine), a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a carboxyl group, a C _{1 to} C ₆ alkyl group, a substituent (phenyl group or C ₁ -C ₆ alkyl group) optionally having one or more C ₃ -C ₇ cycloalkyl groups, C ₁ -C ₆ haloalkyl groups, one or more C ₁ -C ₄ on the nitrogen atom. a carbamoyl group which may have an alkyl group as a substituent, alkoxy of C ₁ -C ₆ Group, an alkoxycarbonyl group having C ₁ -C _6, an acyl group of C ₁ -C _6, 6 to 10 membered monocyclic or fused polycyclic aryl group, a monocyclic containing one or more hetero atoms or Fused polycyclic heterocyclic groups (e.g., 3-10 membered monocyclic or condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic groups containing one or more heteroatoms or 5-containing one or more heteroatoms 10-membered monocyclic or condensed polycyclic heteroaryl group) and the like.
R _5, R _6, R ₇ and preferred as C ₁ -C ₅ substituted on an alkyl group or a phenyl group of R ₈ is a cycloalkyl group of _C 3 -C _7, phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, A furyl group, a thiazolyl group, and a quinolyl group are mentioned.
R ₅ , R ₆ , R ₇ and R ₈ are preferably each independently a hydrogen atom, a C ₁ -C ₃ alkyl group (methyl group, ethyl group, propyl group, etc.), benzyl group, phenyl group and the like. More preferably, a hydrogen atom, a methyl group, etc. are mentioned.

Ｘは−（ＣＲ₁₁Ｒ₁₂）ｍ−（Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれぞれ独立して水素原子、置換基を有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基、置換基を有していても良いフェニル基を表し、ｍは０〜２の整数を表す。）又はＮＲ₁₃−（Ｒ₁₃は水素原子、置換基を有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基を表し、Ｒ₁₁およびＲ₁₂で示される「置換基を有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基」、「置換基を有していても良いフェニル基」における「置換基」としてはハロゲン原子（例えば、フッ素；塩素；臭素；ヨウ素）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ₁〜Ｃ_６のアルキル基、置換基（フェニル基又はＣ₁〜Ｃ_６のアルキル基）を１個以上有していても良いＣ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ_６のハロアルキル基、窒素原子に１個以上のＣ₁〜Ｃ_４のアルキル基を置換基として有していても良いカルバモイル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ_６のアシル基、６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基、1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基（例えば、1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基又は1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）等が挙げられ、 X is _{_{- (CR 11 R 12) m-}} (R 11 and R ₁₂ are each independently a hydrogen atom, which may have a substituent C ₁ -C ₅ alkyl groups, substituted Represents a good phenyl group, m represents an integer of 0 to 2) or NR ₁₃ — (R ₁₃ represents a hydrogen atom, a C ₁ -C ₅ alkyl group which may have a substituent, R _The “substituent” in the “optionally substituted C ₁ -C ₅ alkyl group” and the “optionally substituted phenyl group” represented by ₁₁ and R ₁₂ is a halogen atom ( for example, fluorine; chlorine; bromine; iodine), a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a carboxyl group, an alkyl group of C ₁ -C _6, a substituent (phenyl group or an alkyl group of C ₁ -C ₆₎ which may have one or more C ₃ -C ₇ cycloalkyl group, a haloalkyl of C ₁ -C ₆ , Nitrogen atom one or more C ₁ -C ₄ alkyl group and a carbamoyl group which may have a substituent, an alkoxy group of C ₁ -C _6, alkoxycarbonyl groups of C ₁ -C _6, C ₁ an acyl group -C _6, 6 to 10 membered monocyclic or fused polycyclic aryl group, a monocyclic or condensed polycyclic Hajime Tamaki containing one or more heteroatoms (e.g., one or more 3-10 membered monocyclic or fused polycyclic non-aromatic heterocyclic group containing a heteroatom or 5-10 membered monocyclic or fused polycyclic heteroaryl group containing one or more heteroatoms ) Etc.

Ｒ₁₁およびＲ₁₂のＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基又はフェニル基に置換する基として好ましいものはそれぞれ独立して、Ｃ_３〜Ｃ_７のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チアゾリル基、キノリル基が挙げられる。
Ｒ₁₃で示される「置換基を有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基」における「置換基」としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素；塩素；臭素；ヨウ素）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ₁〜Ｃ_６のアルキル基、置換基（フェニル基又はＣ₁〜Ｃ_６のアルキル基）を１個以上有していても良いＣ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ_６のハロアルキル基、窒素原子に１個以上のＣ₁〜Ｃ_４のアルキル基を置換基として有していても良いカルバモイル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ_６のアシル基、６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基、1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基（例えば、1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基又は1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）等が挙げられる。
Ｒ₁₃のＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基に置換する基として好ましいものは、Ｃ_３〜Ｃ_７のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チアゾリル基、キノリル基が挙げられる。
Ｘとして好ましくは−（ＣＲ_１１Ｒ_１２）ｍ−のｍが０または１であり、Ｒ_１１およびＲ_１２がそれぞれ独立して水素原子またはメチル基であるか、もしくは−ＮＲ_１３−のＲ_１３が水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル基またはベンジル基である。Ｘとしてより好ましくは−（ＣＲ_１１Ｒ_１２）ｍ−のｍが０または１であり、Ｒ_１１およびＲ_１２がそれぞれ独立して水素原子またはメチル基であるか、もしくは−ＮＲ_１３−のＲ_１３が水素原子、メチル基またはベンジル基である。 R ₁₁ and R ₁₂ are preferably substituted with a C _{1 to} C ₅ alkyl group or a phenyl group, and each independently represents a C _{3 to} C ₇ cycloalkyl group, phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, furyl group. Group, thiazolyl group and quinolyl group.
The "substituent" of the "alkyl group which may C ₁ -C ₅ may have a substituent" represented by R _13, a halogen atom (e.g., fluorine, chlorine; bromine; iodine), a hydroxyl group, a nitro group , A cyano group, an amino group, a carboxyl group, a C _{1 to} C ₆ alkyl group, and a C _{3 to} C ₇ alkyl group optionally having one or more substituents (phenyl group or C _{1 to} C ₆ alkyl group). A cycloalkyl group, a C ₁ -C ₆ haloalkyl group, a carbamoyl group optionally having one or more C ₁ -C ₄ alkyl groups as substituents on the nitrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, an alkoxycarbonyl group having C ₁ -C _6, an acyl group of C ₁ -C _6, 6 to 10 membered monocyclic or fused polycyclic aryl group, a monocyclic or Chijimigoo containing one or more hetero atoms Cyclic heterocyclic groups (eg containing one or more heteroatoms) Monocyclic to 10-membered or fused polycyclic non-aromatic heterocyclic group, or one or more monocyclic or fused polycyclic heteroaryl group having 5 to 10 membered containing a heteroatom), and the like.
Preferred examples of the group that substitutes for the C ₁ -C ₅ alkyl group of R ₁₃ include C ₃ -C ₇ cycloalkyl groups, phenyl groups, naphthyl groups, pyridyl groups, furyl groups, thiazolyl groups, and quinolyl groups. .
X is preferably — (CR ₁₁ R ₁₂ ) m— in which m is 0 or 1, R ₁₁ and R ₁₂ are each independently a hydrogen atom or a methyl group, or R _{13 in} —NR ₁₃ — is hydrogen _atom, a C 1 -C ₃ alkyl group or a benzyl group. More preferable _{_{X - (CR 11 R 12)}} m- m is 0 or _1, or _{R 11} and _{R 12} are each independently a hydrogen atom or a methyl group, or _{-NR 13} - of _{R 13} Is a hydrogen atom, a methyl group or a benzyl group.

さらに具体的に述べると
一般式（I）、Ｒ₁は置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ_３〜Ｃ_７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカルボニル基；ホルミル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；インダニル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を1個以上有していても良いＣ₁〜Ｃ₈のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；イソプロポキシ基；ブチル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；ペンチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；ヘキシル基；ヘプチル基又はオクチル基）、 More specifically, the general formula (I), R ₁ represents a substituent (fluorine; chlorine; bromine; iodine; hydroxyl group; nitro group; cyano group; amino group; carboxyl group; methyl group; ethyl group; propyl group; butyl). Group: pentyl group; hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1,1-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group; substituent (phenyl group; methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group; hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl Group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1,1-dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group) Cycloalkyl group which may C ₃ -C ₇ have more than five (cyclopropyl; cyclobutyl; cyclopentyl; cyclohexyl; cycloheptyl group, etc.); a halogen atom (fluorine, chlorine, bromine, iodine) and 1 C ₁ -C ₆ alkyl group (methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group or hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1 -Methylpropyl group; isohexyl group; 1,1-dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group); carbamoyl group; methylcarbamoyl group; ethylcarbamoyl group; propylcarbamoyl group; Group: butylcarbamoyl group; sec-butylcarbamoyl group; tert-butylcarbamo Dimethylcarbamoyl group; Dipropylcarbamoyl group; Diisopropylcarbamoyl group; Dibutylcarbamoyl group; Di-sec-butylcarbamoyl group; Di-tert-butylcarbamoyl group; N-ethyl-N-methylcarbamoyl group; N-methyl-N-propylcarbamoyl group; N-isopropyl-N-methylcarbamoyl group; N-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N- N-ethyl-N-propylcarbamoyl group; N-ethyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-tert- Butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-isopropyl-N-propyl N-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N- sec-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-sec-butylcarbamoyl group; N-butyl-N-tert-butylcarbamoyl group; N-sec- Butyl-N-tert-butylcarbamoyl group; methoxy group; ethoxy group; propoxy group; isopropoxy group; butoxy group; sec-butoxy group; tert-butoxy group; pentyloxy group; hexyloxy group; Group; propoxycarbonyl group; isopropoxycarbonyl group; butoxycarbonyl group; sec- Tert-butoxycarbonyl group; pentyloxycarbonyl group; hexyloxycarbonyl group; formyl group; acetyl group; propionyl group; butyryl group; isobutyryl group; valeryl group; isovaleryl group; pivaloyl group; acryloyl group; Indanyl group; phenyl group; naphthyl group; 3 to 10-membered monocyclic or condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group containing one or more heteroatoms (oxiranyl group; aziridinyl group; oxetanyl group; thietanyl group; Thiomorpholinyl group; pyrrolidinyl group; pyrrolidinyl group; imidazolidinyl group; imidazolinyl group; tetrahydrofuryl group; pyrazolidinyl group; pyrazolinyl group; pyranyl group; tetrahydropyranyl group; piperazinyl group; morpholinyl group; An indolinyl group; an isoindolinyl group; a dihydrobenzofuranyl group, etc.]; a 5-10 membered monocyclic or condensed polycyclic heteroaryl group containing one or more heteroatoms (thiazolyl group; thienyl group; furyl group; isothiazolyl) Group: oxazolyl group; isoxazolyl group; pyrrolyl group; imidazolyl group; furazanyl group; pyrazolyl group; pyridinyl group; pyrimidinyl group; pyridazinyl group; triazinyl group; quinolyl group; isoquinolyl group; Indazolyl group; phthalazinyl group; naphthyridinyl group; quinoxalinyl group; quinazolinyl group; prynyl group; pteridinyl group; cinnolinyl group; chromenyl group; benzofuranyl group; benzoxazolyl group; A C ₁ -C ₈ alkyl group (methyl group; ethyl group; propyl group; isopropoxy group; butyl group; sec) which may have one or more groups; benzoisothiazolyl group; benzimidazolyl group and the like) -Butyl group; tert-butyl group; pentyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1,1-dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; Hexyl group; heptyl group or octyl group),

置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ_３〜Ｃ_７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカルボニル基；ホルミル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；インダニル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を1個以上有していても良いＣ₂〜Ｃ₈のアルケニル基（ビニル基；アリル基；イソプロペニル基；２−メチルアリル基；１−プロペニル基；２−メチル−１−プロペニル基；１−ブテニル基；２−ブテニル基；３−ブテニル基；２−エチル−１−ブテニル基；２−メチル−２−ブテニル基；３−メチル−２−ブテニル基；１−ペンテニル基；２−ペンテニル基；３−ペンテニル基；４−ペンテニル基；４−メチル−３−ペンテニル基；１−ヘキセニル基；２−ヘキセニル基；３−ヘキセニル基；４−ヘキセニル基；５−ヘキセニル基）、 Substituent (fluorine; chlorine; bromine; iodine; hydroxyl group; nitro group; cyano group; amino group; carboxyl group; methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group Tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1,1-dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group; substituent (phenyl group; Butyl group; hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1,1-dimethyl sheet of 3,3-dimethylbutyl group, etc.) which may have one or more _C 3 -C _7; butyl; 2,2-dimethylbutyl group Roarukiru group (cyclopropyl group; cyclobutyl; cyclopentyl; cyclohexyl; cycloheptyl group, etc.); a halogen atom (fluorine, chlorine, bromine, iodine) alkyl group C ₁ -C ₆ having at least one (methyl group; Ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group or hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group, etc.); carbamoyl group; methylcarbamoyl group; ethylcarbamoyl group; propylcarbamoyl group; isopropylcarbamoyl group; butylcarbamoyl group; sec-butylcarbamoyl group; Rucarbamoyl group; Dimethylcarbamoyl group; Diethyl Dipropylcarbamoyl group; dibutylcarbamoyl group; di-sec-butylcarbamoyl group; di-tert-butylcarbamoyl group; N-ethyl-N-methylcarbamoyl group; N-methyl-N-propylcarbamoyl N-isopropyl-N-methylcarbamoyl group; N-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-ethyl- N-propylcarbamoyl group; N-ethyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-isopropyl-N-propylcarbamoyl group; N-butyl-N-propyl N-sec-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-sec-butylcarbamoyl group; N-butyl-N-tert-butylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-tert-butylcarbamoyl group; Methoxy group; ethoxy group; propoxy group; isopropoxy group; butoxy group; sec-butoxy group; tert-butoxy group; pentyloxy group; hexyloxy group; methoxycarbonyl group; ethoxycarbonyl group; propoxycarbonyl group; isopropoxycarbonyl group Butoxycarbonyl group; sec-butoxycarbonyl group; tert-butoxycarbonyl Pentyloxycarbonyl group; hexyloxycarbonyl group; formyl group; acetyl group; propionyl group; butyryl group; isobutyryl group; valeryl group; isovaleryl group; pivaloyl group; acryloyl group; propioyl group; A group; a 3 to 10-membered monocyclic or fused polycyclic non-aromatic heterocyclic group containing one or more heteroatoms (oxiranyl group; aziridinyl group; oxetanyl group; thietanyl group; thiolanyl group; thiomorpholinyl group; pyrrolidinyl Pyrrolinyl group; imidazolidinyl group; imidazolinyl group; tetrahydrofuryl group; pyrazolidinyl group; pyrazolinyl group; pyranyl group; tetrahydropyranyl group; piperazinyl group; morpholinyl group; piperidinyl group; indolinyl group; A 5-10 membered monocyclic or condensed polycyclic heteroaryl group containing one or more heteroatoms (thiazolyl group; thienyl group; furyl group; isothiazolyl group; oxazolyl group; isoxazolyl) Group; pyrrolyl group; imidazolyl group; furazanyl group; pyrazolyl group; pyridyl group; pyrazinyl group; pyrimidinyl group; pyridazinyl group; triazinyl group; quinolyl group; isoquinolyl group; indolyl group; Naphthylidinyl group; quinoxalinyl group; quinazolinyl group; plinyl group; pteridinyl group; cinnolinyl group; chromenyl group; benzofuranyl group; benzoxazolyl group; benzoisoxazolyl group; C ₂ -C ₈ alkenyl group (vinyl group; allyl group; isopropenyl group; 2-methylallyl group; 1-propenyl group; 2-methyl-1-) 1-butenyl group; 2-butenyl group; 3-butenyl group; 2-ethyl-1-butenyl group; 2-methyl-2-butenyl group; 3-methyl-2-butenyl group; 1-pentenyl group; 2-pentenyl group; 3-pentenyl group; 4-pentenyl group; 4-methyl-3-pentenyl group; 1-hexenyl group; 2-hexenyl group; 3-hexenyl group; 4-hexenyl group; 5-hexenyl group)

置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ_３〜Ｃ_７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカルボニル基；ホルミル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；インダニル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を1個以上有していても良い、Ｃ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基） Substituent (fluorine; chlorine; bromine; iodine; hydroxyl group; nitro group; cyano group; amino group; carboxyl group; methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group Tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1,1-dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group; substituent (phenyl group; Butyl group; hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1,1-dimethyl sheet of 3,3-dimethylbutyl group, etc.) which may have one or more _C 3 -C _7; butyl; 2,2-dimethylbutyl group Roarukiru group (cyclopropyl group; cyclobutyl; cyclopentyl; cyclohexyl; cycloheptyl group, etc.); a halogen atom (fluorine, chlorine, bromine, iodine) alkyl group C ₁ -C ₆ having at least one (methyl group; Ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group or hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group, etc.); carbamoyl group; methylcarbamoyl group; ethylcarbamoyl group; propylcarbamoyl group; isopropylcarbamoyl group; butylcarbamoyl group; sec-butylcarbamoyl group; Rucarbamoyl group; Dimethylcarbamoyl group; Diethyl Dipropylcarbamoyl group; dibutylcarbamoyl group; di-sec-butylcarbamoyl group; di-tert-butylcarbamoyl group; N-ethyl-N-methylcarbamoyl group; N-methyl-N-propylcarbamoyl N-isopropyl-N-methylcarbamoyl group; N-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-ethyl- N-propylcarbamoyl group; N-ethyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-isopropyl-N-propylcarbamoyl group; N-butyl-N-propyl N-sec-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-sec-butylcarbamoyl group; N-butyl-N-tert-butylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-tert-butylcarbamoyl group; Methoxy group; ethoxy group; propoxy group; isopropoxy group; butoxy group; sec-butoxy group; tert-butoxy group; pentyloxy group; hexyloxy group; methoxycarbonyl group; ethoxycarbonyl group; propoxycarbonyl group; isopropoxycarbonyl group Butoxycarbonyl group; sec-butoxycarbonyl group; tert-butoxycarbonyl Pentyloxycarbonyl group; hexyloxycarbonyl group; formyl group; acetyl group; propionyl group; butyryl group; isobutyryl group; valeryl group; isovaleryl group; pivaloyl group; acryloyl group; propioyl group; A group; a 3 to 10-membered monocyclic or fused polycyclic non-aromatic heterocyclic group containing one or more heteroatoms (oxiranyl group; aziridinyl group; oxetanyl group; thietanyl group; thiolanyl group; thiomorpholinyl group; pyrrolidinyl Pyrrolinyl group; imidazolidinyl group; imidazolinyl group; tetrahydrofuryl group; pyrazolidinyl group; pyrazolinyl group; pyranyl group; tetrahydropyranyl group; piperazinyl group; morpholinyl group; piperidinyl group; indolinyl group; A 5-10 membered monocyclic or condensed polycyclic heteroaryl group containing one or more heteroatoms (thiazolyl group; thienyl group; furyl group; isothiazolyl group; oxazolyl group; isoxazolyl) Group; pyrrolyl group; imidazolyl group; furazanyl group; pyrazolyl group; pyridyl group; pyrazinyl group; pyrimidinyl group; pyridazinyl group; triazinyl group; quinolyl group; isoquinolyl group; indolyl group; Naphthylidinyl group; quinoxalinyl group; quinazolinyl group; plinyl group; pteridinyl group; cinnolinyl group; chromenyl group; benzofuranyl group; benzoxazolyl group; benzoisoxazolyl group; C ₃ -C ₇ cycloalkyl group (cyclopropyl group; cyclobutyl group; cyclopentyl group; cyclohexyl group; cycloheptyl group) optionally having one or more zolyl groups))

又は置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ_３〜Ｃ_７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカルボニル基；ホルミル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；インダニル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を１個以上有していても良い１個以上のヘテロ原子を含有する３〜７員非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；テトラヒドロフリル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基）、 Or a substituent (fluorine; chlorine; bromine; iodine; hydroxyl group; nitro group; cyano group; amino group; carboxyl group; methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; hexyl group; isopropyl group; sec-butyl) Group: tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1,1-dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group; Methyl group ethyl group propyl group butyl group pentyl group hexyl group isopropyl group sec-butyl group tert-butyl group isopentyl group neopentyl group 1-methylpropyl group isohexyl group 1,1- dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; which may have 3,3-dimethylbutyl group, etc.) one or more _C 3 -C ₇ Cycloalkyl groups (cyclopropyl; cyclobutyl; cyclopentyl; cyclohexyl; cycloheptyl group, etc.); a halogen atom (fluorine, chlorine, bromine, iodine) alkyl group (methyl group of C ₁ -C ₆ having one or more Ethyl group propyl group butyl group pentyl group or hexyl group isopropyl group sec-butyl group tert-butyl group isopentyl group neopentyl group 1-methylpropyl group isohexyl group 1,1-dimethylbutyl group 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group, etc.); carbamoyl group; methylcarbamoyl group; ethylcarbamoyl group; propylcarbamoyl group; isopropylcarbamoyl group; butylcarbamoyl group; sec-butylcarbamoyl group; Butylcarbamoyl group; Dimethylcarbamoyl group; Dipropylcarbamoyl group; dibutylcarbamoyl group; di-sec-butylcarbamoyl group; di-tert-butylcarbamoyl group; N-ethyl-N-methylcarbamoyl group; N-methyl-N-propyl N-isopropyl-N-methylcarbamoyl group; N-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-ethyl -N-propylcarbamoyl group; N-ethyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-ethylcarbamoyl group N-isopropyl-N-propylcarbamoyl group; N-butyl-N N-sec-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-sec-butylcarbamoyl group; N-butyl-N-tert-butylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-tert-butylcarbamoyl group; Methoxy group; ethoxy group; propoxy group; isopropoxy group; butoxy group; sec-butoxy group; tert-butoxy group; pentyloxy group; hexyloxy group; methoxycarbonyl group; ethoxycarbonyl group; propoxycarbonyl group; isopropoxycarbonyl group Butoxycarbonyl group; sec-butoxycarbonyl group; tert-butoxycar; Pentyloxycarbonyl group; hexyloxycarbonyl group; formyl group; acetyl group; propionyl group; butyryl group; isobutyryl group; valeryl group; isovaleryl group; pivaloyl group; acryloyl group; propioyl group; Group; a 3 to 10-membered monocyclic or condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group containing one or more heteroatoms (oxiranyl group; aziridinyl group; oxetanyl group; thietanyl group; thiolanyl group; thiomorpholinyl group; pyrrolidinyl Group: pyrrolinyl group; imidazolidinyl group; imidazolinyl group; tetrahydrofuryl group; pyrazolidinyl group; pyrazolinyl group; pyranyl group; tetrahydropyranyl group; piperazinyl group; morpholinyl group; piperidinyl group; Dihydrobenzofuranyl group, etc.); 5- to 10-membered monocyclic or condensed polycyclic heteroaryl group containing one or more heteroatoms (thiazolyl group; thienyl group; furyl group; isothiazolyl group; oxazolyl group; isoxazolyl group) Group; pyrrolyl group; imidazolyl group; furazanyl group; pyrazolyl group; pyridyl group; pyrazinyl group; pyrimidinyl group; pyridazinyl group; triazinyl group; quinolyl group; isoquinolyl group; indolyl group; Naphthylidinyl group; quinoxalinyl group; quinazolinyl group; purinyl group; pteridinyl group; cinnolinyl group; chromenyl group; benzofuranyl group; benzoxazolyl group; benzoisoxazolyl group; A 3 to 7-membered non-aromatic heterocyclic group (oxiranyl group; aziridinyl group; oxetanyl group; thietanyl group; thiolanyl group) containing one or more heteroatoms optionally having one or more Pyrrolidinyl group; pyrrolinyl group; tetrahydrofuryl group; imidazolidinyl group; imidazolinyl group; pyrazolidinyl group; pyrazolinyl group; pyranyl group; tetrahydropyranyl group; piperazinyl group; morpholinyl group;

Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基）を置換基として１個以上有していても良いＣ₅〜Ｃ_1１の架橋ポリシクロアルキル基（ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル基、ビシクロ［５．２．０］ノニル基、ビシクロ［４．３．２］ウンデカニル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、ビシクロ［３．２．１］オクチル基、アダマンチル基）、又はＣ₈〜Ｃ₁₅縮合多環式基（インダニル基、インデニル基、テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプチル基又はジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニル基）を表す。 C ₁ -C ₆ alkyl group (methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group; hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group An isohexyl group; a 1,1-dimethylbutyl group; a 2,2-dimethylbutyl group; a 3,3-dimethylbutyl group) which may have one or more substituents as C _{5 to} C ₁₁ crosslinked polycyclo Alkyl groups (bicyclo [1.1.1] pentyl group, bicyclo [3.1.1] heptyl group, bicyclo [5.2.0] nonyl group, bicyclo [4.3.2] undecanyl group, bicyclo [2] 1.1] hexyl group, bicyclo [2.2.1] heptyl group, bicyclo [2.2.2] octyl group, bicyclo [3.2.1] octyl group, adamantyl group), or C ₈ -C ₁₅ condensation It represents a polycyclic group (indanyl group, indenyl group, tetrahydronaphthyl group, fluorenyl group, dibenzo [a, d] cycloheptyl group or dibenzo [a, d] cycloheptenyl group).

Ｒ₂はハロゲン原子（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素）で置換されても良いＣ₁〜Ｃ₄のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基）を表す。 R ₂ is a C ₁ -C ₄ alkyl group (methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert) which may be substituted with a halogen atom (fluorine; chlorine; bromine; iodine). -Butyl group).

Ｒ₃は水素原子、置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ_３〜Ｃ_７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカルボニル基；ホルミル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を１個以上有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基）、Ｃ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基）又は置換基（Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基）；６〜１０個の炭素原子で構成される単環式又は縮合多環式芳香族炭化水素基（フェニル基；ナフチル基）；酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式芳香族複素環基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基））を１個以上有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアシル基（ホルミル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；ペンタノイル基；ヘキサノイル基）を表す。 R ₃ is a hydrogen atom, a substituent (fluorine; chlorine; bromine; iodine; hydroxyl group; nitro group; cyano group; amino group; carboxyl group; methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group; hexyl group; isopropyl Group: sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropol group; isohexyl group; 1,1-dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; Substituent (phenyl group; methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group; hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group 1,1-dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group, etc.) ₃ -C ₇ cycloalkyl group (cyclopropyl group; cyclobutyl; cyclopentyl; cyclohexyl; cycloheptyl group, etc.); a halogen atom (fluorine, chlorine, bromine, iodine) and the C ₁ -C ₆ having one or more Alkyl group (methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group or hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1, 1-dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group, etc.); carbamoyl group; methylcarbamoyl group; ethylcarbamoyl group; propylcarbamoyl group; isopropylcarbamoyl group; Rucarbamoyl group; tert-butylcarbamoyl group; dimethylcarbamo Dibutylcarbamoyl group; Diisopropylcarbamoyl group; Dibutylcarbamoyl group; Di-sec-butylcarbamoyl group; Di-tert-butylcarbamoyl group; N-ethyl-N-methylcarbamoyl group; N-methyl- N-propylcarbamoyl group; N-isopropyl-N-methylcarbamoyl group; N-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-ethyl-N-propylcarbamoyl group; N-ethyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N- Ethylcarbamoyl group; N-isopropyl-N-propylcarbamoyl group; N- N-sec-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N- N-tert-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-sec-butylcarbamoyl group; N-butyl-N-tert-butylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-tert- Butyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group; Isopropoxycarbonyl group; butoxycarbonyl group; sec-butoxycarbonyl group; tert- Pentyloxycarbonyl group; hexyloxycarbonyl group; formyl group; acetyl group; propionyl group; butyryl group; isobutyryl group; valeryl group; isovaleryl group; pivaloyl group; acryloyl group; 3- to 10-membered monocyclic or condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group containing one or more heteroatoms (oxiranyl group; aziridinyl group; oxetanyl group; thietanyl group; thiolanyl group; thiomorpholinyl group; pyrrolidinyl group; Pyrrolidinyl group; imidazolidinyl group; imidazolinyl group; tetrahydrofuryl group; pyrazolidinyl group; pyrazolinyl group; pyranyl group; tetrahydropyranyl group; piperazinyl group; morpholinyl group; piperidinyl group; A 5-10 membered monocyclic or condensed polycyclic heteroaryl group containing 1 or more heteroatoms (thiazolyl group; thienyl group; furyl group; isothiazolyl group; oxazolyl group; isoxazolyl) Group; pyrrolyl group; imidazolyl group; furazanyl group; pyrazolyl group; pyridyl group; pyrazinyl group; pyrimidinyl group; pyridazinyl group; triazinyl group; quinolyl group; isoquinolyl group; indolyl group; isoindolyl group; Quinoxalinyl group; quinazolinyl group; quinazolinyl group; purinyl group; pteridinyl group; cinnolinyl group; chromenyl group; benzofuranyl group; benzoxazolyl group; benzoisoxazolyl group; benzothiazolyl group; Alkyl group (methyl group Zoriru group)) one or more have C ₁ may also be -C _5; ethyl; propyl; butyl; pentyl, isopropyl, sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl; neopentyl group; 1-Mechirupuropuru group), C ₃ cycloalkyl group (cyclopropyl group -C _7; cyclobutyl; cyclopentyl; cyclohexyl; cycloheptyl) or substituent (C ₁ -C ₆ Alkyl group (methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group; hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1 1,2-dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group); monocyclic composed of 6 to 10 carbon atoms Is a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group (phenyl group; naphthyl group); a 5- to 10-membered monocyclic group containing one or more heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom and a sulfur atom, or Fused polycyclic aromatic heterocyclic group (thiazolyl group; thienyl group; furyl group; isothiazolyl group; oxazolyl group; isoxazolyl group; pyrrolyl group; imidazolyl group; furazanyl group; pyrazolyl group; pyridyl group; pyrazinyl group; pyrimidinyl group; Group: triazinyl group; quinolyl group; isoquinolyl group; indolyl group; isoindolyl group; indazolyl group; indazolyl group; phthalazinyl group; naphthyridinyl group; quinoxalinyl group; quinazolinyl group; plinyl group; pteridinyl group; Benzoxazolyl group; benzoy Sookisazoriru group; benzothiazolyl group; a benzisothiazolyl group; an acyl group (formyl group benzimidazolyl group)) one or more optionally having C ₁ -C _5; acetyl; propionyl group; butyryl group; isobutyryl Valeryl group; isovaleryl group; pivaloyl group; acryloyl group; propioyl group; pentanoyl group;

Ｒ₄は水素原子、置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ_３〜Ｃ_７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカルボニル基；ホルミル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基）、ハロゲン原子（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素）、 R ₄ is a hydrogen atom, a substituent (fluorine; chlorine; bromine; iodine; hydroxyl group; nitro group; cyano group; amino group; carboxyl group; methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group; hexyl group; isopropyl Group: sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropol group; isohexyl group; 1,1-dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; Substituent (phenyl group; methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group; hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group 1,1-dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group, etc.) ₃ -C ₇ cycloalkyl group (cyclopropyl group; cyclobutyl; cyclopentyl; cyclohexyl; cycloheptyl group, etc.); a halogen atom (fluorine, chlorine, bromine, iodine) and the C ₁ -C ₆ having one or more Alkyl group (methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group or hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1, 1-dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group, etc.); carbamoyl group; methylcarbamoyl group; ethylcarbamoyl group; propylcarbamoyl group; isopropylcarbamoyl group; Rucarbamoyl group; tert-butylcarbamoyl group; dimethylcarbamo Dibutylcarbamoyl group; Diisopropylcarbamoyl group; Dibutylcarbamoyl group; Di-sec-butylcarbamoyl group; Di-tert-butylcarbamoyl group; N-ethyl-N-methylcarbamoyl group; N-methyl- N-propylcarbamoyl group; N-isopropyl-N-methylcarbamoyl group; N-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-ethyl-N-propylcarbamoyl group; N-ethyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N- Ethylcarbamoyl group; N-isopropyl-N-propylcarbamoyl group; N- N-sec-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N- N-tert-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-sec-butylcarbamoyl group; N-butyl-N-tert-butylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-tert- Butyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group; Isopropoxycarbonyl group; butoxycarbonyl group; sec-butoxycarbonyl group; tert- Pentyloxycarbonyl group; hexyloxycarbonyl group; formyl group; acetyl group; propionyl group; butyryl group; isobutyryl group; valeryl group; isovaleryl group; pivaloyl group; acryloyl group; 3- to 10-membered monocyclic or condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group containing one or more heteroatoms (oxiranyl group; aziridinyl group; oxetanyl group; thietanyl group; thiolanyl group; thiomorpholinyl group; pyrrolidinyl group; Pyrrolidinyl group; imidazolidinyl group; imidazolinyl group; tetrahydrofuryl group; pyrazolidinyl group; pyrazolinyl group; pyranyl group; tetrahydropyranyl group; piperazinyl group; morpholinyl group; piperidinyl group; A 5-10 membered monocyclic or condensed polycyclic heteroaryl group containing 1 or more heteroatoms (thiazolyl group; thienyl group; furyl group; isothiazolyl group; oxazolyl group; isoxazolyl) Group; pyrrolyl group; imidazolyl group; furazanyl group; pyrazolyl group; pyridyl group; pyrazinyl group; pyrimidinyl group; pyridazinyl group; triazinyl group; quinolyl group; isoquinolyl group; indolyl group; isoindolyl group; Quinoxalinyl group; quinazolinyl group; quinazolinyl group; purinyl group; pteridinyl group; cinnolinyl group; chromenyl group; benzofuranyl group; benzoxazolyl group; benzoisoxazolyl group; benzothiazolyl group; Alkyl group (methyl group Zoriru group)) C ₁ may have a -C _5; ethyl; propyl; butyl; pentyl, isopropyl, sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl Group; neopentyl group; 1-methylpropyl group), halogen atom (fluorine; chlorine; bromine; iodine),

下記一般式（II） The following general formula (II)

（上記式中、Ｒ₉、Ｒ₁₀はそれぞれ独立してＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基）を表す。）で表される基又は下記一般式（III）

(In the above formula, R ₉ and R ₁₀ are each independently a C _{1 to} C ₅ alkyl group (methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl). Group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group))) or the following general formula (III)

（上記式中、ｎは２〜６の整数を表す。ただし一つのＣＨ₂基は酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個のヘテロ原子で置換することができる。）で表される基を表し、

(In the above formula, n represents an integer of 2 to 6. However, one CH ₂ group can be substituted with one heteroatom selected from an oxygen atom, a nitrogen atom and a sulfur atom). Represents the group represented,

Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈は、それぞれ独立して水素原子、置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ_３〜Ｃ_７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカルボニル基；ホルミル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を１個以上有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基）、 R ₅ , R ₆ , R ₇ and R ₈ are each independently a hydrogen atom or a substituent (fluorine; chlorine; bromine; iodine; hydroxyl group; nitro group; cyano group; amino group; carboxyl group; methyl group; ethyl group). Propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, isopropyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isopentyl group, neopentyl group, 1-methylpropyl group, isohexyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 2, 2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group; substituent (phenyl group; methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group; hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group Isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1,1-dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; A C ₃ -C ₇ cycloalkyl group (cyclopropyl group; cyclobutyl group; cyclopentyl group; cyclohexyl group; cycloheptyl group, etc.) which may have one or more butyl groups, etc .; halogen atoms (fluorine, chlorine, C ₁ -C ₆ alkyl group having at least one bromine or iodine (methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group or hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl Group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1,1-dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group); carbamoyl group; methylcarbamoyl group; Propylcarbamoyl group; isopropylcarbamoyl group; butylcarbamoyl group; sec-butylcarbamoyl group; tert -Dibutylcarbamoyl group; Diisopropylcarbamoyl group; Dibutylcarbamoyl group; Di-sec-butylcarbamoyl group; Di-tert-butylcarbamoyl group; N-ethyl-N-methylcarbamoyl N-methyl-N-propylcarbamoyl group; N-isopropyl-N-methylcarbamoyl group; N-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-tert-butyl- N-methylcarbamoyl group; N-ethyl-N-propylcarbamoyl group; N-ethyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-ethylcarbamoyl group; tert-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-isopropyl N-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-butyl-N-isopropylcarbamoyl group N-sec-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-sec-butylcarbamoyl group; N-butyl-N-tert-butylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-tert-butylcarbamoyl group; methoxy group; ethoxy group; propoxy group; isopropoxy group; butoxy group; sec-butoxy group; tert-butoxy group; pentyloxy group; hexyloxy group; Group; ethoxycarbonyl group; propoxycarbonyl group; isopropoxycarbonyl group; butoxyca Sec-butoxycarbonyl group; tert-butoxycarbonyl group; pentyloxycarbonyl group; hexyloxycarbonyl group; formyl group; acetyl group; propionyl group; butyryl group; isobutyryl group; valeryl group; isovaleryl group; Group; propioyl group; phenyl group; naphthyl group; 3-10 membered monocyclic or condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group containing one or more heteroatoms (oxiranyl group; aziridinyl group; oxetanyl group; thietanyl) Thiolanyl group; thiomorpholinyl group; pyrrolidinyl group; pyrrolinyl group; imidazolidinyl group; imidazolinyl group; tetrahydrofuryl group; pyrazolidinyl group; pyrazolinyl group; pyranyl group; tetrahydropyranyl group; piperazinyl group; An indolinyl group; an isoindolinyl group; a dihydrobenzofuranyl group, etc.]; a 5- to 10-membered monocyclic or condensed polycyclic heteroaryl group containing one or more heteroatoms (thiazolyl group; thienyl group; furyl group; isothiazolyl) Group: oxazolyl group; isoxazolyl group; pyrrolyl group; imidazolyl group; furazanyl group; pyrazolyl group; pyridinyl group; pyrimidinyl group; pyridazinyl group; triazinyl group; quinolyl group; isoquinolyl group; Indazolyl group; phthalazinyl group; naphthyridinyl group; quinoxalinyl group; quinazolinyl group; purinyl group; pteridinyl group; cinnolinyl group; chromenyl group; Group; benzisothiazolyl group; a benzimidazolyl group, etc.)) one or more optionally having C ₁ -C ₅ alkyl group (methyl group, ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, an isopropyl group ; Sec-butyl group; tert-butyl group),

置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ_３〜Ｃ_７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカルボニル基；ホルミル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を有していても良いフェニル基を表し、 Substituent (fluorine; chlorine; bromine; iodine; hydroxyl group; nitro group; cyano group; amino group; carboxyl group; methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group Tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1,1-dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group; substituent (phenyl group; Butyl group; hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1,1-dimethyl sheet of 3,3-dimethylbutyl group, etc.) which may have one or more _C 3 -C _7; butyl; 2,2-dimethylbutyl group Roarukiru group (cyclopropyl group; cyclobutyl; cyclopentyl; cyclohexyl; cycloheptyl group, etc.); a halogen atom (fluorine, chlorine, bromine, iodine) alkyl group C ₁ -C ₆ having at least one (methyl group; Ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group or hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group, etc.); carbamoyl group; methylcarbamoyl group; ethylcarbamoyl group; propylcarbamoyl group; isopropylcarbamoyl group; butylcarbamoyl group; sec-butylcarbamoyl group; Rucarbamoyl group; Dimethylcarbamoyl group; Diethyl Dipropylcarbamoyl group; dibutylcarbamoyl group; di-sec-butylcarbamoyl group; di-tert-butylcarbamoyl group; N-ethyl-N-methylcarbamoyl group; N-methyl-N-propylcarbamoyl N-isopropyl-N-methylcarbamoyl group; N-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-ethyl- N-propylcarbamoyl group; N-ethyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-isopropyl-N-propylcarbamoyl group; N-butyl-N-propyl N-sec-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-sec-butylcarbamoyl group; N-butyl-N-tert-butylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-tert-butylcarbamoyl group; Methoxy group; ethoxy group; propoxy group; isopropoxy group; butoxy group; sec-butoxy group; tert-butoxy group; pentyloxy group; hexyloxy group; methoxycarbonyl group; ethoxycarbonyl group; propoxycarbonyl group; isopropoxycarbonyl group Butoxycarbonyl group; sec-butoxycarbonyl group; tert-butoxycarbonyl Pentyloxycarbonyl group; hexyloxycarbonyl group; formyl group; acetyl group; propionyl group; butyryl group; isobutyryl group; valeryl group; isovaleryl group; pivaloyl group; acryloyl group; 3- to 10-membered monocyclic or fused polycyclic non-aromatic heterocyclic group containing at least one heteroatom (oxiranyl group; aziridinyl group; oxetanyl group; thietanyl group; thiolanyl group; thiomorpholinyl group; pyrrolidinyl group; pyrrolinyl group Group: imidazolidinyl group; imidazolinyl group; tetrahydrofuryl group; pyrazolidinyl group; pyrazolinyl group; pyranyl group; tetrahydropyranyl group; piperazinyl group; morpholinyl group; piperidinyl group; A 5- to 10-membered monocyclic or condensed polycyclic heteroaryl group containing 1 or more heteroatoms (thiazolyl group; thienyl group; furyl group; isothiazolyl group; oxazolyl group; isoxazolyl group; pyrrolyl) Group; imidazolyl group; furazanyl group; pyrazolyl group; pyridyl group; pyrazinyl group; pyrimidinyl group; pyridazinyl group; triazinyl group; quinolyl group; isoquinolyl group; Quinoxalinyl group; quinazolinyl group; prynyl group; pteridinyl group; cinnolinyl group; chromenyl group; benzofuranyl group; benzoxazolyl group; benzoisoxazolyl group; Represents a phenyl group which may have

Ｘは−（ＣＲ₁₁Ｒ₁₂）ｍ−（Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれぞれ独立して水素原子、置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ_３〜Ｃ_７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカルボニル基；ホルミル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を１個以上有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基）、 X is — (CR ₁₁ R ₁₂ ) m— (R ₁₁ and R ₁₂ are each independently a hydrogen atom, a substituent (fluorine; chlorine; bromine; iodine; hydroxyl group; nitro group; cyano group; amino group; carboxyl group; Butyl group; hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1,1-dimethyl 2,3-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group; substituent (phenyl group; methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group; hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group Tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1,1-dimethylbutyl group; , 3-dimethyl butyl group) one or more optionally having C ₃ -C ₇ cycloalkyl group (cyclopropyl group; cyclobutyl; cyclopentyl; cyclohexyl; cycloheptyl group, etc.); halogen atom ( C ₁ -C ₆ alkyl group having at least one fluorine, chlorine, bromine, iodine (methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group or hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group) Isobutyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1,1-dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group); carbamoyl group; methylcarbamoyl group; Ethylcarbamoyl group; propylcarbamoyl group; isopropylcarbamoyl group; butylcarbamoyl group; Tert-butylcarbamoyl group; dimethylcarbamoyl group; diethylcarbamoyl group; dipropylcarbamoyl group; diisopropylcarbamoyl group; dibutylcarbamoyl group; di-sec-butylcarbamoyl group; di-tert-butylcarbamoyl group; N-methylcarbamoyl group; N-methyl-N-propylcarbamoyl group; N-isopropyl-N-methylcarbamoyl group; N-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-methylcarbamoyl group; tert-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-ethyl-N-propylcarbamoyl group; N-ethyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-ethylcarbamoyl group Group; N-tert-butyl-N-ethylcarbamoyl N-isopropyl-N-propylcarbamoyl group; N-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-butyl- N-isopropylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-sec-butylcarbamoyl group; N-butyl-N-tert- N-sec-butyl-N-tert-butylcarbamoyl group; methoxy group; ethoxy group; propoxy group; isopropoxy group; butoxy group; sec-butoxy group; tert-butoxy group; pentyloxy group; Group; methoxycarbonyl group; ethoxycarbonyl group; propoxycarbonyl group; isopropoxycarbonyl Butoxycarbonyl group; sec-butoxycarbonyl group; tert-butoxycarbonyl group; pentyloxycarbonyl group; hexyloxycarbonyl group; formyl group; acetyl group; propionyl group; butyryl group; isobutyryl group; valeryl group; isovaleryl group; An acryloyl group; a propioyl group; a phenyl group; a naphthyl group; a 3-10 membered monocyclic or condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group containing one or more heteroatoms (oxiranyl group; aziridinyl group; oxetanyl group); Thiolanyl group; thiomorpholinyl group; pyrrolidinyl group; pyrrolinyl group; imidazolidinyl group; imidazolinyl group; tetrahydrofuryl group; pyrazolidinyl group; pyrazolinyl group; pyranyl group; tetrahydropyranyl group; piperazinyl group; A peridinyl group; an indolinyl group; an isoindolinyl group; a dihydrobenzofuranyl group, etc .; Isothiazolyl group; oxazolyl group; isoxazolyl group; isoxazolyl group; pyrrolyl group; imidazolyl group; furazanyl group; pyrazolyl group; pyridinyl group; pyramidinyl group; pyridazinyl group; Indazolyl group; indazolyl group; phthalazinyl group; naphthyridinyl group; quinoxalinyl group; quinazolinyl group; plinyl group; pteridinyl group; cinnolinyl group; chromenyl group; benzofuranyl group; Nzochiazoriru group; benzisothiazolyl group, alkyl group (methyl group benzimidazolyl group)) which may have one or more C ₁ -C _5; ethyl; propyl; butyl; pentyl, isopropyl Group; sec-butyl group; tert-butyl group),

置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ_３〜Ｃ_７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカルボニル基；ホルミル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を有していても良いフェニル基を表し、ｍは０〜２の整数を表す。）又はＮＲ₁₃−（Ｒ₁₃は水素原子、置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ_３〜Ｃ_７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカルボニル基；ホルミル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を１個以上有していても良いＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基）を表す。）を表す。〕で表される３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体、その光学異性体又はそれらの医薬上許容される塩もしくはこれらの水和物又は溶媒和物を含有してなるPAI-1に媒介される病状又は症状の予防又は治療薬。 Substituent (fluorine; chlorine; bromine; iodine; hydroxyl group; nitro group; cyano group; amino group; carboxyl group; methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group Tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1,1-dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group; substituent (phenyl group; Butyl group; hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1,1-dimethyl sheet of 3,3-dimethylbutyl group, etc.) which may have one or more _C 3 -C _7; butyl; 2,2-dimethylbutyl group Roarukiru group (cyclopropyl group; cyclobutyl; cyclopentyl; cyclohexyl; cycloheptyl group, etc.); a halogen atom (fluorine, chlorine, bromine, iodine) alkyl group C ₁ -C ₆ having at least one (methyl group; Ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group or hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group, etc.); carbamoyl group; methylcarbamoyl group; ethylcarbamoyl group; propylcarbamoyl group; isopropylcarbamoyl group; butylcarbamoyl group; sec-butylcarbamoyl group; Rucarbamoyl group; Dimethylcarbamoyl group; Diethyl Dipropylcarbamoyl group; dibutylcarbamoyl group; di-sec-butylcarbamoyl group; di-tert-butylcarbamoyl group; N-ethyl-N-methylcarbamoyl group; N-methyl-N-propylcarbamoyl N-isopropyl-N-methylcarbamoyl group; N-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-ethyl- N-propylcarbamoyl group; N-ethyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-isopropyl-N-propylcarbamoyl group; N-butyl-N-propyl N-sec-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-sec-butylcarbamoyl group; N-butyl-N-tert-butylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-tert-butylcarbamoyl group; Methoxy group; ethoxy group; propoxy group; isopropoxy group; butoxy group; sec-butoxy group; tert-butoxy group; pentyloxy group; hexyloxy group; methoxycarbonyl group; ethoxycarbonyl group; propoxycarbonyl group; isopropoxycarbonyl group Butoxycarbonyl group; sec-butoxycarbonyl group; tert-butoxycarbonyl Pentyloxycarbonyl group; hexyloxycarbonyl group; formyl group; acetyl group; propionyl group; butyryl group; isobutyryl group; valeryl group; isovaleryl group; pivaloyl group; acryloyl group; 3- to 10-membered monocyclic or fused polycyclic non-aromatic heterocyclic group containing at least one heteroatom (oxiranyl group; aziridinyl group; oxetanyl group; thietanyl group; thiolanyl group; thiomorpholinyl group; pyrrolidinyl group; pyrrolinyl group Group: imidazolidinyl group; imidazolinyl group; tetrahydrofuryl group; pyrazolidinyl group; pyrazolinyl group; pyranyl group; tetrahydropyranyl group; piperazinyl group; morpholinyl group; piperidinyl group; A 5- to 10-membered monocyclic or condensed polycyclic heteroaryl group containing 1 or more heteroatoms (thiazolyl group; thienyl group; furyl group; isothiazolyl group; oxazolyl group; isoxazolyl group; pyrrolyl) Group; imidazolyl group; furazanyl group; pyrazolyl group; pyridyl group; pyrazinyl group; pyrimidinyl group; pyridazinyl group; triazinyl group; quinolyl group; isoquinolyl group; Quinoxalinyl group; quinazolinyl group; prynyl group; pteridinyl group; cinnolinyl group; chromenyl group; benzofuranyl group; benzoxazolyl group; benzoisoxazolyl group; And m represents an integer of 0 to 2. ) Or NR ₁₃ - (R ₁₃ is a hydrogen atom, a substituent (fluorine; chlorine; bromine; iodine; hydroxyl; nitro group; cyano group; amino group; a carboxyl group; a methyl group, ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl Group: hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group; isohexyl group; 1,1-dimethylbutyl group; 3-dimethylbutyl group; substituent (phenyl group; methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group; hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1 -Methylpropyl group; isohexyl group; 1,1-dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group, etc.) One or more C _{3 to} C ₇ cycloalkyl groups (cyclopropyl group; cyclobutyl group; cyclopentyl group; cyclohexyl group; cycloheptyl group, etc.) that may have one or more halogen atoms (fluorine, chlorine, bromine, iodine) C ₁ -C ₆ alkyl group (methyl group; ethyl group; propyl group; butyl group; pentyl group or hexyl group; isopropyl group; sec-butyl group; tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl Group; isohexyl group; 1,1-dimethylbutyl group; 2,2-dimethylbutyl group; 3,3-dimethylbutyl group and the like); carbamoyl group; methylcarbamoyl group; ethylcarbamoyl group; propylcarbamoyl group; Butylcarbamoyl group; sec-butylcarbamoyl group; tert-butylcarbamoyl group Diethylcarbamoyl group; Dipropylcarbamoyl group; Diisopropylcarbamoyl group; Dibutylcarbamoyl group; Di-sec-butylcarbamoyl group; Di-tert-butylcarbamoyl group; N-ethyl-N-methylcarbamoyl group; -N-propylcarbamoyl group; N-isopropyl-N-methylcarbamoyl group; N-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-methylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-methylcarbamoyl group N-ethyl-N-propylcarbamoyl group; N-ethyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-ethylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N -Ethylcarbamoyl group; N-isopropyl-N-propyl group N-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-sec-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-propylcarbamoyl group; N-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-sec -Butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-tert-butyl-N-isopropylcarbamoyl group; N-butyl-N-sec-butylcarbamoyl group; N-butyl-N-tert-butylcarbamoyl group; N-sec-butyl -N-tert-butylcarbamoyl group; methoxy group; ethoxy group; propoxy group; isopropoxy group; butoxy group; sec-butoxy group; tert-butoxy group; pentyloxy group; hexyloxy group; methoxycarbonyl group; Propoxycarbonyl group; isopropoxycarbonyl group; butoxycarbonyl group; sec-butoxy Tert-butoxycarbonyl group; pentyloxycarbonyl group; hexyloxycarbonyl group; formyl group; acetyl group; propionyl group; butyryl group; isobutyryl group; valeryl group; isovaleryl group; pivaloyl group; acryloyl group; A naphthyl group; a 3 to 10-membered monocyclic or condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group containing one or more heteroatoms (oxiranyl group; aziridinyl group; oxetanyl group; thietanyl group; thiolanyl group; thiomorpholinyl Pyrrolidinyl group; pyrrolidinyl group; imidazolidinyl group; imidazolinyl group; tetrahydrofuryl group; pyrazolidinyl group; pyrazolinyl group; pyranyl group; tetrahydropyranyl group; piperazinyl group; morpholinyl group; A 5-10 membered monocyclic or condensed polycyclic heteroaryl group containing one or more heteroatoms (thiazolyl group; thienyl group; furyl group; isothiazolyl group; oxazolyl) Group: isoxazolyl group; pyrrolyl group; imidazolyl group; furazanyl group; pyrazolyl group; pyridyl group; pyrazinyl group; pyrimidinyl group; pyridazinyl group; triazinyl group; quinolyl group; isoquinolyl group; Phthalazinyl group; naphthyridinyl group; quinoxalinyl group; quinazolinyl group; purinyl group; pteridinyl group; cinnolinyl group; chromenyl group; benzofuranyl group; benzoxazolyl group; Le group; a benzimidazolyl group, etc.)) one or more optionally having C ₁ -C ₅ alkyl group (methyl group, ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, an isopropyl group, sec-butyl group Tert-butyl group; isopentyl group; neopentyl group; 1-methylpropyl group). ). ] Mediated by PAI-1 comprising a 3-anilino-2-cycloalkenone derivative represented by the following formula, an optical isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof. A preventive or therapeutic agent for a medical condition or symptom.

さらに、以下に本発明化合物の一般式（Ｉ）におけるＲ_１〜Ｒ₁₃の具体的置換基の例を示すが、本発明はこれらに限定されるのもではない。 Furthermore, although the example of the specific substituent of R < ₁ > -R < ₁₃ > in general formula (I) of this invention compound is shown below, this invention is not limited to these.

Ｒ₁としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルプロプル基、イソヘキシル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ベンジル基、フェネチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、オキシラニル基、オキセタニル基、チエタニル基、チオラニル基、チオモルホリニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、テトラヒドロフリル基、インダニル基、フルオロメチル基、フルオロエチル基、フルオロプロピル基、フルオロシクロプロピル基、フルオロシクロペンチル基、フルオロテトラヒドロフリル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシシクロプロピル基、ヒドロキシシクロペンチル基、ヒドロキシテトラヒドロフリル基、ニトロメチル基、ニトロエチル基、ニトロプロピル基、ニトロシクロプロピル基、ニトロシクロペンチル基、ニトロテトラヒドロフリル基、シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、シアノシクロプロピル基、シアノシクロペンチル基、シアノテトラヒドロフリル基、アセチルメチル基、アセチルエチル基、アセチルプロピル基、アセチルシクロプロピル基、アセチルシクロペンチル基、メチルシクロプロピル基、メチルシクロペンチル基、メチルテトラヒドロフリル基、エチルシクロプロピル基、エチルシクロペンチル基、エチルテトラヒドロフリル基、シクロプロピルメチル基、フェニルシクロプロピルメチル基、フェニルシクロプロピルエチル基、フェニルシクロプロピルプロピル基、フェニルシクロプロピルシクロプロピル基、フェニルシクロプロピルシクロペンチル基、フェニルシクロプロピルテトラヒドロフリル基、フェニルシクロペンチルメチル基、フェニルシクロペンチルエチル基、フェニルシクロペンチルプロピル基、メチルシクロプロピルメチル基、メチルシクロプロピルエチル基、メチルシクロプロピルプロピル基、メチルシクロプロピルテトラヒドロフリル基、メチルシクロペンチルメチル基、メチルシクロペンチルエチル基、メチルシクロペンチルプロピル基、メチルシクロペンチルシクロプロピル基、メチルシクロペンチルシクロペンチル基、メチルシクロペンチルテトラヒドロフリル基、フルオロメチルシクロプロピル基、フルオロメチルシクロペンチル基、フルオロメチルテトラヒドロフリル基、カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基、カルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルメチル基、エチルカルバモイルメチル基、プロピルカルバモイルメチル基、イソプロピルカルバモイルメチル基、ブチルカルバモイルメチル基、sec-ブチルカルバモイルメチル基、tert-ブチルカルバモイルメチル基、ジメチルカルバモイルメチル基、ジエチルカルバモイルメチル基、ジプロピルカルバモイルメチル基、ジイソプロピルカルバモイルメチル基、ジブチルカルバモイルメチル基、ジ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、ジ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、メチルカルバモイルエチル基、ジメチルカルバモイルエチル基、ジエチルカルバモイルエチル基、エチルカルバモイルエチル基、メチルカルバモイルプロピル基、エチルカルバモイルプロピル基、ジメチルカルバモイルプロピル基、ジエチルカルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルブチル基、ジメチルカルバモイルブチル基、ジエチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルペンチル基、プロピルカルバモイルペンチル基、ジメチルカルバモイルペンチル基、ジエチルカルバモイルペンチル基、カルバモイルシクロプロピル基、カルバモイルシクロペンチル基、カルバモイルテトラヒドロフリル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシシクロプロピル基、メトキシシクロペンチル基、メトキシテトラヒドロフリル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシシクロプロピル基、エトキシシクロペンチル基、エトキシテトラヒドロフリル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、メトキシカルボニルプロピル基、メトキシカルボニルシクロプロピル基、メトキシカルボニルシクロペンチル基、メトキシカルボニルテトラヒドロフリル基、ピリジルメチル基、ピリジルエチル基、ピリジルプロピル基、ピリジルシクロプロピル基、ピリジルシクロペンチル基、ピリジルテトラヒドロフリル基、フェニルプロピル基、フェニルシクロプロピル基、フェニルシクロペンチル基、フェニルテトラヒドロフリル基、チアゾリルメチル基、チアゾリルエチル基、チアゾリルプロピル基、チアゾリルシクロプロピル基、チアゾリルシクロペンチル基、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、フリルブチル基、フリルペンチル基、フリルシクロプロピル基、チエニルメチル基、チエニルエチル基、チエニルプロピル基、チエニルシクロプロピル基、チエニルシクロペンチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基、ナフチルシクロプロピル基、ナフチルシクロペンチル基、インダニルメチル基、インダニルエチル基、インダニルプロピル基等が挙げられる。 Examples of R ₁ include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, an isopropyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an isopentyl group, a neopentyl group, a 1-methylpropyl group, and an isohexyl group. Group, 1,1-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, benzyl group, phenethyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, Oxiranyl group, oxetanyl group, thietanyl group, thiolanyl group, thiomorpholinyl group, pyrrolidinyl group, pyrrolinyl group, tetrahydrofuryl group, indanyl group, fluoromethyl group, fluoroethyl group, fluoropropyl group, fluorocyclopropyl group, fluorocyclopentyl group, fluoro Tetrahydr Furyl, hydroxymethyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl, hydroxycyclopropyl, hydroxycyclopentyl, hydroxytetrahydrofuryl, nitromethyl, nitroethyl, nitropropyl, nitrocyclopropyl, nitrocyclopentyl, nitrotetrahydro Furyl, cyanomethyl, cyanoethyl, cyanopropyl, cyanocyclopropyl, cyanocyclopentyl, cyanotetrahydrofuryl, acetylmethyl, acetylethyl, acetylpropyl, acetylcyclopropyl, acetylcyclopentyl, methylcyclo Propyl group, methylcyclopentyl group, methyltetrahydrofuryl group, ethylcyclopropyl group, ethylcyclopentyl group, ethyltetrahydrofuryl group Group, cyclopropylmethyl group, phenylcyclopropylmethyl group, phenylcyclopropylethyl group, phenylcyclopropylpropyl group, phenylcyclopropylcyclopropyl group, phenylcyclopropylcyclopentyl group, phenylcyclopropyltetrahydrofuryl group, phenylcyclopentylmethyl group , Phenylcyclopentylethyl group, phenylcyclopentylpropyl group, methylcyclopropylmethyl group, methylcyclopropylethyl group, methylcyclopropylpropyl group, methylcyclopropyltetrahydrofuryl group, methylcyclopentylmethyl group, methylcyclopentylethyl group, methylcyclopentylpropyl group Methylcyclopentylcyclopropyl group, methylcyclopentylcyclopentyl group, methylcyclopentyl Tyltetrahydrofuryl group, fluoromethylcyclopropyl group, fluoromethylcyclopentyl group, fluoromethyltetrahydrofuryl group, carbamoylmethyl group, carbamoylethyl group, carbamoylpropyl group, methylcarbamoylmethyl group, ethylcarbamoylmethyl group, propylcarbamoylmethyl group, isopropyl Carbamoylmethyl, butylcarbamoylmethyl, sec-butylcarbamoylmethyl, tert-butylcarbamoylmethyl, dimethylcarbamoylmethyl, diethylcarbamoylmethyl, dipropylcarbamoylmethyl, diisopropylcarbamoylmethyl, dibutylcarbamoylmethyl, dibutyl -Sec-butylcarbamoylmethyl group, di-tert-butylcarbamoylmethyl group, N-ethyl-N-methylcarbamoy Methyl group, N-methyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-isopropyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-sec-butyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N -Tert-butyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-ethyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-ethyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-ethylcarbamoylmethyl group, N-sec-butyl -N-ethylcarbamoylmethyl group, N-tert-butyl-N-ethylcarbamoylmethyl group, N-isopropyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-sec-butyl-N -Tert-butylcarbamoylmethyl group, N-sec-butyl-N-propylcarbamoyl Tyl group, N-tert-butyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N-sec-butyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N-tert-butyl-N-isopropylcarbamoyl group Methyl group, N-butyl-N-sec-butylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-tert-butylcarbamoylmethyl group, methylcarbamoylethyl group, dimethylcarbamoylethyl group, diethylcarbamoylethyl group, ethylcarbamoylethyl group, methyl Carbamoylpropyl, ethylcarbamoylpropyl, dimethylcarbamoylpropyl, diethylcarbamoylpropyl, methylcarbamoylbutyl, ethylcarbamoylbutyl, dimethylcarbamoylbutyl, diethylcarbamoylbutyl, Rucarbamoylpentyl group, propylcarbamoylpentyl group, dimethylcarbamoylpentyl group, diethylcarbamoylpentyl group, carbamoylcyclopropyl group, carbamoylcyclopentyl group, carbamoyltetrahydrofuryl group, methoxymethyl group, methoxyethyl group, methoxypropyl group, methoxycyclopropyl group, Methoxycyclopentyl group, methoxytetrahydrofuryl group, ethoxymethyl group, ethoxyethyl group, ethoxypropyl group, ethoxycyclopropyl group, ethoxycyclopentyl group, ethoxytetrahydrofuryl group, methoxycarbonylmethyl group, methoxycarbonylethyl group, methoxycarbonylpropyl group, Methoxycarbonylcyclopropyl group, methoxycarbonylcyclopentyl group, methoxycarbo Tetrahydrofuryl, pyridylmethyl, pyridylethyl, pyridylpropyl, pyridylcyclopropyl, pyridylcyclopentyl, pyridyltetrahydrofuryl, phenylpropyl, phenylcyclopropyl, phenylcyclopentyl, phenyltetrahydrofuryl, thiazolylmethyl Group, thiazolylethyl group, thiazolylpropyl group, thiazolylcyclopropyl group, thiazolylcyclopentyl group, furylmethyl group, furylethyl group, furylpropyl group, furylbutyl group, furylpentyl group, furylcyclopropyl group, thienylmethyl Group, thienylethyl group, thienylpropyl group, thienylcyclopropyl group, thienylcyclopentyl group, naphthylmethyl group, naphthylethyl group, naphthylpropyl group, naphthylcycline Examples include a ropropyl group, a naphthylcyclopentyl group, an indanylmethyl group, an indanylethyl group, an indanylpropyl group, and the like.

Ｒ₂としては例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基等が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基が挙げられる。 Examples of R ₂ include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoromethyl group, a chloromethyl group, and a dichloromethyl group. , Trichloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group and the like, preferably methyl group, ethyl group, difluoromethyl group and trifluoromethyl group.

Ｒ₃としては、例えば水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ピリジルメチル基、ピリジルエチル基、フルオロメチル基、フルオロエチル基、フルオロプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ニトロメチル基、ニトロエチル基、ニトロプロピル基、シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、アセチルメチル基、アセチルエチル基、アセチルプロピル基、フェニルシクロプロピルメチル基、フェニルシクロプロピルエチル基、フェニルシクロプロピルプロピル基、フェニルシクロペンチルメチル基、フェニルシクロペンチルエチル基、フェニルシクロペンチルプロピル基、メチルシクロプロピルメチル基、メチルシクロプロピルエチル基、メチルシクロプロピルプロピル基、メチルシクロプロピルテトラヒドロフリル基、メチルシクロペンチルメチル基、メチルシクロペンチルエチル基、メチルシクロペンチルプロピル基、カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基、カルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルメチル基、エチルカルバモイルメチル基、プロピルカルバモイルメチル基、イソプロピルカルバモイルメチル基、ブチルカルバモイルメチル基、sec-ブチルカルバモイルメチル基、tert-ブチルカルバモイルメチル基、ジメチルカルバモイルメチル基、ジエチルカルバモイルメチル基、ジプロピルカルバモイルメチル基、ジイソプロピルカルバモイルメチル基、ジブチルカルバモイルメチル基、ジ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、ジ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、メチルカルバモイルエチル基、ジメチルカルバモイルエチル基、ジエチルカルバモイルエチル基、エチルカルバモイルエチル基、メチルカルバモイルプロピル基、エチルカルバモイルプロピル基、ジメチルカルバモイルプロピル基、ジエチルカルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルブチル基、ジメチルカルバモイルブチル基、ジエチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルペンチル基、プロピルカルバモイルペンチル基、ジメチルカルバモイルペンチル基、ジエチルカルバモイルペンチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、メトキシカルボニルプロピル基、ピリジルプロピル基、フェニルプロピル基、チアゾリルメチル基、チアゾリルエチル基、チアゾリルプロピル基、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、チエニルメチル基、チエニルエチル基、チエニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、アクリロイル基、プロピオイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、ニコチノイル基、イソニコチノイル基、フロイル基、テノイル基等が挙げられる。 Examples of R ₃ include a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a butyl group, a phenyl group, a benzyl group, a phenethyl group, a pyridylmethyl group, a pyridylethyl group, a fluoromethyl group, a fluoroethyl group, a fluoropropyl group, and a hydroxymethyl group. , Hydroxyethyl group, hydroxypropyl group, nitromethyl group, nitroethyl group, nitropropyl group, cyanomethyl group, cyanoethyl group, cyanopropyl group, acetylmethyl group, acetylethyl group, acetylpropyl group, phenylcyclopropylmethyl group, phenylcyclopropyl Ethyl group, phenylcyclopropylpropyl group, phenylcyclopentylmethyl group, phenylcyclopentylethyl group, phenylcyclopentylpropyl group, methylcyclopropylmethyl group, methylcyclopropylethyl group, Lucyclopropylpropyl group, methylcyclopropyltetrahydrofuryl group, methylcyclopentylmethyl group, methylcyclopentylethyl group, methylcyclopentylpropyl group, carbamoylmethyl group, carbamoylethyl group, carbamoylpropyl group, methylcarbamoylmethyl group, ethylcarbamoylmethyl group, Propylcarbamoylmethyl group, isopropylcarbamoylmethyl group, butylcarbamoylmethyl group, sec-butylcarbamoylmethyl group, tert-butylcarbamoylmethyl group, dimethylcarbamoylmethyl group, diethylcarbamoylmethyl group, dipropylcarbamoylmethyl group, diisopropylcarbamoylmethyl group, Dibutylcarbamoylmethyl group, di-sec-butylcarbamoylmethyl group, di-tert-butylcarbamoylmethyl group N-ethyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-methyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-isopropyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-sec-butyl -N-methylcarbamoylmethyl group, N-tert-butyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-ethyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-ethyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-ethyl Carbamoylmethyl group, N-sec-butyl-N-ethylcarbamoylmethyl group, N-tert-butyl-N-ethylcarbamoylmethyl group, N-isopropyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-propylcarbamoylmethyl Group, N-sec-butyl-N-tert-butylcarbamoylmethyl group, N-s ec-butyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-tert-butyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N-sec-butyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N- tert-butyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-sec-butylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-tert-butylcarbamoylmethyl group, methylcarbamoylethyl group, dimethylcarbamoylethyl group, diethylcarbamoylethyl Group, ethylcarbamoylethyl group, methylcarbamoylpropyl group, ethylcarbamoylpropyl group, dimethylcarbamoylpropyl group, diethylcarbamoylpropyl group, methylcarbamoylbutyl group, ethylcarbamoylbutyl group, dimethylcarbamoylbutyl Diethylcarbamoylbutyl group, ethylcarbamoylpentyl group, propylcarbamoylpentyl group, dimethylcarbamoylpentyl group, diethylcarbamoylpentyl group, methoxymethyl group, methoxyethyl group, methoxypropyl group, ethoxymethyl group, ethoxyethyl group, ethoxypropyl group, Methoxycarbonylmethyl group, methoxycarbonylethyl group, methoxycarbonylpropyl group, pyridylpropyl group, phenylpropyl group, thiazolylmethyl group, thiazolylethyl group, thiazolylpropyl group, furylmethyl group, furylethyl group, furylpropyl group, thienylmethyl group , Thienylethyl group, thienylpropyl group, naphthylmethyl group, naphthylethyl group, naphthylpropyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl Group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, formyl group, acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, acryloyl group, propioyl group, pentanoyl group, hexanoyl group, benzoyl group, naphthoyl group Group, nicotinoyl group, isonicotinoyl group, furoyl group, thenoyl group and the like.

Ｒ₄としては、例えば水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ピリジルメチル基、ピリジルエチル基、フルオロメチル基、フルオロエチル基、フルオロプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ニトロメチル基、ニトロエチル基、ニトロプロピル基、シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、アセチルメチル基、アセチルエチル基、アセチルプロピル基、フェニルシクロプロピルメチル基、フェニルシクロプロピルエチル基、フェニルシクロプロピルプロピル基、フェニルシクロペンチルメチル基、フェニルシクロペンチルエチル基、フェニルシクロペンチルプロピル基、メチルシクロプロピルメチル基、メチルシクロプロピルエチル基、メチルシクロプロピルプロピル基、メチルシクロプロピルテトラヒドロフリル基、メチルシクロペンチルメチル基、メチルシクロペンチルエチル基、メチルシクロペンチルプロピル基、カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基、カルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルメチル基、エチルカルバモイルメチル基、プロピルカルバモイルメチル基、イソプロピルカルバモイルメチル基、ブチルカルバモイルメチル基、sec-ブチルカルバモイルメチル基、tert-ブチルカルバモイルメチル基、ジメチルカルバモイルメチル基、ジエチルカルバモイルメチル基、ジプロピルカルバモイルメチル基、ジイソプロピルカルバモイルメチル基、ジブチルカルバモイルメチル基、ジ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、ジ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、メチルカルバモイルエチル基、ジメチルカルバモイルエチル基、ジエチルカルバモイルエチル基、エチルカルバモイルエチル基、メチルカルバモイルプロピル基、エチルカルバモイルプロピル基、ジメチルカルバモイルプロピル基、ジエチルカルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルブチル基、ジメチルカルバモイルブチル基、ジエチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルペンチル基、プロピルカルバモイルペンチル基、ジメチルカルバモイルペンチル基、ジエチルカルバモイルペンチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、メトキシカルボニルプロピル基、ピリジルプロピル基、フェニルプロピル基、チアゾリルメチル基、チアゾリルエチル基、チアゾリルプロピル基、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、チエニルメチル基、チエニルエチル基、チエニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、ジプロピルアミノメチル基、ジブチルアミノメチル基、ジプロピルアミノメチル基、エチルメチルアミノメチル基、メチルピロピルアミノメチル基、モルフォリノメチル基、ピペリジノメチル基、ピロリジノメチル基等が挙げられる。 Examples of R ₄ include a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a butyl group, a phenyl group, a benzyl group, a phenethyl group, a pyridylmethyl group, a pyridylethyl group, a fluoromethyl group, a fluoroethyl group, a fluoropropyl group, and a hydroxymethyl group. , Hydroxyethyl group, hydroxypropyl group, nitromethyl group, nitroethyl group, nitropropyl group, cyanomethyl group, cyanoethyl group, cyanopropyl group, acetylmethyl group, acetylethyl group, acetylpropyl group, phenylcyclopropylmethyl group, phenylcyclopropyl Ethyl group, phenylcyclopropylpropyl group, phenylcyclopentylmethyl group, phenylcyclopentylethyl group, phenylcyclopentylpropyl group, methylcyclopropylmethyl group, methylcyclopropylethyl group, Lucyclopropylpropyl group, methylcyclopropyltetrahydrofuryl group, methylcyclopentylmethyl group, methylcyclopentylethyl group, methylcyclopentylpropyl group, carbamoylmethyl group, carbamoylethyl group, carbamoylpropyl group, methylcarbamoylmethyl group, ethylcarbamoylmethyl group, Propylcarbamoylmethyl group, isopropylcarbamoylmethyl group, butylcarbamoylmethyl group, sec-butylcarbamoylmethyl group, tert-butylcarbamoylmethyl group, dimethylcarbamoylmethyl group, diethylcarbamoylmethyl group, dipropylcarbamoylmethyl group, diisopropylcarbamoylmethyl group, Dibutylcarbamoylmethyl group, di-sec-butylcarbamoylmethyl group, di-tert-butylcarbamoylmethyl group N-ethyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-methyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-isopropyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-sec-butyl -N-methylcarbamoylmethyl group, N-tert-butyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-ethyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-ethyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-ethyl Carbamoylmethyl group, N-sec-butyl-N-ethylcarbamoylmethyl group, N-tert-butyl-N-ethylcarbamoylmethyl group, N-isopropyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-propylcarbamoylmethyl Group, N-sec-butyl-N-tert-butylcarbamoylmethyl group, N-s ec-butyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-tert-butyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N-sec-butyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N- tert-butyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-sec-butylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-tert-butylcarbamoylmethyl group, methylcarbamoylethyl group, dimethylcarbamoylethyl group, diethylcarbamoylethyl Group, ethylcarbamoylethyl group, methylcarbamoylpropyl group, ethylcarbamoylpropyl group, dimethylcarbamoylpropyl group, diethylcarbamoylpropyl group, methylcarbamoylbutyl group, ethylcarbamoylbutyl group, dimethylcarbamoylbutyl Diethylcarbamoylbutyl group, ethylcarbamoylpentyl group, propylcarbamoylpentyl group, dimethylcarbamoylpentyl group, diethylcarbamoylpentyl group, methoxymethyl group, methoxyethyl group, methoxypropyl group, ethoxymethyl group, ethoxyethyl group, ethoxypropyl group, Methoxycarbonylmethyl group, methoxycarbonylethyl group, methoxycarbonylpropyl group, pyridylpropyl group, phenylpropyl group, thiazolylmethyl group, thiazolylethyl group, thiazolylpropyl group, furylmethyl group, furylethyl group, furylpropyl group, thienylmethyl group , Thienylethyl group, thienylpropyl group, naphthylmethyl group, naphthylethyl group, naphthylpropyl group, fluorine, bromine, chlorine, iodine, dimethylaminomethyl Group, diethylaminomethyl group, dipropylaminomethyl group, dibutylaminomethyl group, dipropylaminomethyl group, ethylmethylaminomethyl group, methylpropylaminomethyl group, morpholinomethyl group, piperidinomethyl group, pyrrolidinomethyl group, etc. Is mentioned.

Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈としては、それぞれ独立して、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ピリジルメチル基、ピリジルエチル基、フルオロメチル基、フルオロエチル基、フルオロプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ニトロメチル基、ニトロエチル基、ニトロプロピル基、シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、アセチルメチル基、アセチルエチル基、アセチルプロピル基、フェニルシクロプロピルメチル基、フェニルシクロプロピルエチル基、フェニルシクロプロピルプロピル基、フェニルシクロペンチルメチル基、フェニルシクロペンチルエチル基、フェニルシクロペンチルプロピル基、メチルシクロプロピルメチル基、メチルシクロプロピルエチル基、メチルシクロプロピルプロピル基、メチルシクロプロピルテトラヒドロフリル基、メチルシクロペンチルメチル基、メチルシクロペンチルエチル基、メチルシクロペンチルプロピル基、カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基、カルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルメチル基、エチルカルバモイルメチル基、プロピルカルバモイルメチル基、イソプロピルカルバモイルメチル基、ブチルカルバモイルメチル基、sec-ブチルカルバモイルメチル基、tert-ブチルカルバモイルメチル基、ジメチルカルバモイルメチル基、ジエチルカルバモイルメチル基、ジプロピルカルバモイルメチル基、ジイソプロピルカルバモイルメチル基、ジブチルカルバモイルメチル基、ジ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、ジ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、メチルカルバモイルエチル基、ジメチルカルバモイルエチル基、ジエチルカルバモイルエチル基、エチルカルバモイルエチル基、メチルカルバモイルプロピル基、エチルカルバモイルプロピル基、ジメチルカルバモイルプロピル基、ジエチルカルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルブチル基、ジメチルカルバモイルブチル基、ジエチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルペンチル基、プロピルカルバモイルペンチル基、ジメチルカルバモイルペンチル基、ジエチルカルバモイルペンチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、メトキシカルボニルプロピル基、ピリジルプロピル基、フェニルプロピル基、チアゾリルメチル基、チアゾリルエチル基、チアゾリルプロピル基、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、チエニルメチル基、チエニルエチル基、チエニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基、フェニル基、ピリジル基、フルオロフェニル基、フルオロピリジル基、ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシピリジル基、ニトロフェニル基、ニトロピリジル基、シアノフェニル基、シアノピリジル基、アセトフェニル基、アセトピリジル基、メチルフェニル基、メチルピリジル基、エチルフェニル基、エチルピリジル基、メチルシクロプロピルフェニル基、メチルシクロプロピルピリジル基、メチルシクロペンチルフェニル基、メチルシクロペンチルピリジル基、フルオロメチルフェニル基、フルオロメチルピリジル基、カルバモイルフェニル基、メチルカルバモイルフェニル基、ジメチルカルバモイルフェニル基、カルバモイルピリジル基、メチルカルバモイルピリジル基、ジメチルカルバモイルピリジル基、メトキシフェニル基、メトキシピリジル基、エトキシフェニル基、エトキシピリジル基、メトキシカルボニルフェニル基、メトキシカルボニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ビフェニル基、フェニルピリジル基、チアゾリルフェニル基、チアゾリルピリジル基、チエニルフェニル基、チエニルピリジル基、フリルフェニル基、フリルピリジル基、ナフチルフェニル基、ナフチルピリジル基等が挙げられる。 R ₅ , R ₆ , R ₇ and R ₈ are each independently, for example, a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a butyl group, a phenyl group, a benzyl group, a phenethyl group, a pyridylmethyl group, a pyridylethyl group, Fluoromethyl group, fluoroethyl group, fluoropropyl group, hydroxymethyl group, hydroxyethyl group, hydroxypropyl group, nitromethyl group, nitroethyl group, nitropropyl group, cyanomethyl group, cyanoethyl group, cyanopropyl group, acetylmethyl group, acetylethyl Group, acetylpropyl group, phenylcyclopropylmethyl group, phenylcyclopropylethyl group, phenylcyclopropylpropyl group, phenylcyclopentylmethyl group, phenylcyclopentylethyl group, phenylcyclopentylpropyl group, methylcyclopropylmethyl group Tyl group, methylcyclopropylethyl group, methylcyclopropylpropyl group, methylcyclopropyltetrahydrofuryl group, methylcyclopentylmethyl group, methylcyclopentylethyl group, methylcyclopentylpropyl group, carbamoylmethyl group, carbamoylethyl group, carbamoylpropyl group, methyl Carbamoylmethyl group, ethylcarbamoylmethyl group, propylcarbamoylmethyl group, isopropylcarbamoylmethyl group, butylcarbamoylmethyl group, sec-butylcarbamoylmethyl group, tert-butylcarbamoylmethyl group, dimethylcarbamoylmethyl group, diethylcarbamoylmethyl group, dipropyl Carbamoylmethyl group, diisopropylcarbamoylmethyl group, dibutylcarbamoylmethyl group, di-sec-butylcarbamoyl group Tyl group, di-tert-butylcarbamoylmethyl group, N-ethyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-methyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-isopropyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N -Methylcarbamoylmethyl group, N-sec-butyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-tert-butyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-ethyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-ethyl-N-isopropyl Carbamoylmethyl group, N-butyl-N-ethylcarbamoylmethyl group, N-sec-butyl-N-ethylcarbamoylmethyl group, N-tert-butyl-N-ethylcarbamoylmethyl group, N-isopropyl-N-propylcarbamoylmethyl Group, N-butyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-sec-butyl N-tert-butylcarbamoylmethyl group, N-sec-butyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-tert-butyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N-sec- Butyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N-tert-butyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-sec-butylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-tert-butylcarbamoylmethyl group, methylcarbamoyl Ethyl group, dimethylcarbamoylethyl group, diethylcarbamoylethyl group, ethylcarbamoylethyl group, methylcarbamoylpropyl group, ethylcarbamoylpropyl group, dimethylcarbamoylpropyl group, diethylcarbamoylpropyl group, methylcarbamoylbutyl group, ethylcarbamoyl group Irbutyl, dimethylcarbamoylbutyl, diethylcarbamoylbutyl, ethylcarbamoylpentyl, propylcarbamoylpentyl, dimethylcarbamoylpentyl, diethylcarbamoylpentyl, methoxymethyl, methoxyethyl, methoxypropyl, ethoxymethyl, ethoxy Ethyl group, ethoxypropyl group, methoxycarbonylmethyl group, methoxycarbonylethyl group, methoxycarbonylpropyl group, pyridylpropyl group, phenylpropyl group, thiazolylmethyl group, thiazolylethyl group, thiazolylpropyl group, furylmethyl group, furylethyl group, Furylpropyl, thienylmethyl, thienylethyl, thienylpropyl, naphthylmethyl, naphthylethyl, naphthylpropyl, phenethyl Group, pyridyl group, fluorophenyl group, fluoropyridyl group, hydroxyphenyl group, hydroxypyridyl group, nitrophenyl group, nitropyridyl group, cyanophenyl group, cyanopyridyl group, acetophenyl group, acetopyridyl group, methylphenyl group, Methylpyridyl group, ethylphenyl group, ethylpyridyl group, methylcyclopropylphenyl group, methylcyclopropylpyridyl group, methylcyclopentylphenyl group, methylcyclopentylpyridyl group, fluoromethylphenyl group, fluoromethylpyridyl group, carbamoylphenyl group, methylcarbamoyl Phenyl, dimethylcarbamoylphenyl, carbamoylpyridyl, methylcarbamoylpyridyl, dimethylcarbamoylpyridyl, methoxyphenyl, methoxypi Zyl group, ethoxyphenyl group, ethoxypyridyl group, methoxycarbonylphenyl group, methoxycarbonylpyridyl group, pyridylphenyl group, biphenyl group, phenylpyridyl group, thiazolylphenyl group, thiazolylpyridyl group, thienylphenyl group, thienylpyridyl group Group, furylphenyl group, furylpyridyl group, naphthylphenyl group, naphthylpyridyl group and the like.

Ｒ₁₁およびＲ₁₂としては、それぞれ独立して、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ピリジルメチル基、ピリジルエチル基、フルオロメチル基、フルオロエチル基、フルオロプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ニトロメチル基、ニトロエチル基、ニトロプロピル基、シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、アセチルメチル基、アセチルエチル基、アセチルプロピル基、フェニルシクロプロピルメチル基、フェニルシクロプロピルエチル基、フェニルシクロプロピルプロピル基、フェニルシクロペンチルメチル基、フェニルシクロペンチルエチル基、フェニルシクロペンチルプロピル基、メチルシクロプロピルメチル基、メチルシクロプロピルエチル基、メチルシクロプロピルプロピル基、メチルシクロプロピルテトラヒドロフリル基、メチルシクロペンチルメチル基、メチルシクロペンチルエチル基、メチルシクロペンチルプロピル基、カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基、カルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルメチル基、エチルカルバモイルメチル基、プロピルカルバモイルメチル基、イソプロピルカルバモイルメチル基、ブチルカルバモイルメチル基、sec-ブチルカルバモイルメチル基、tert-ブチルカルバモイルメチル基、ジメチルカルバモイルメチル基、ジエチルカルバモイルメチル基、ジプロピルカルバモイルメチル基、ジイソプロピルカルバモイルメチル基、ジブチルカルバモイルメチル基、ジ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、ジ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、メチルカルバモイルエチル基、ジメチルカルバモイルエチル基、ジエチルカルバモイルエチル基、エチルカルバモイルエチル基、メチルカルバモイルプロピル基、エチルカルバモイルプロピル基、ジメチルカルバモイルプロピル基、ジエチルカルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルブチル基、ジメチルカルバモイルブチル基、ジエチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルペンチル基、プロピルカルバモイルペンチル基、ジメチルカルバモイルペンチル基、ジエチルカルバモイルペンチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、メトキシカルボニルプロピル基、ピリジルプロピル基、フェニルプロピル基、チアゾリルメチル基、チアゾリルエチル基、チアゾリルプロピル基、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、チエニルメチル基、チエニルエチル基、チエニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基、フェニル基、ピリジル基、フルオロフェニル基、フルオロピリジル基、ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシピリジル基、ニトロフェニル基、ニトロピリジル基、シアノフェニル基、シアノピリジル基、アセトフェニル基、アセトピリジル基、メチルフェニル基、メチルピリジル基、エチルフェニル基、エチルピリジル基、メチルシクロプロピルフェニル基、メチルシクロプロピルピリジル基、メチルシクロペンチルフェニル基、メチルシクロペンチルピリジル基、フルオロメチルフェニル基、フルオロメチルピリジル基、カルバモイルフェニル基、メチルカルバモイルフェニル基、ジメチルカルバモイルフェニル基、カルバモイルピリジル基、メチルカルバモイルピリジル基、ジメチルカルバモイルピリジル基、メトキシフェニル基、メトキシピリジル基、エトキシフェニル基、エトキシピリジル基、メトキシカルボニルフェニル基、メトキシカルボニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ビフェニル基、フェニルピリジル基、チアゾリルフェニル基、チアゾリルピリジル基、チエニルフェニル基、チエニルピリジル基、フリルフェニル基、フリルピリジル基、ナフチルフェニル基、ナフチルピリジル基等が挙げられる。 R ₁₁ and R ₁₂ are each independently, for example, a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, butyl group, phenyl group, benzyl group, phenethyl group, pyridylmethyl group, pyridylethyl group, fluoromethyl group, fluoroethyl Group, fluoropropyl group, hydroxymethyl group, hydroxyethyl group, hydroxypropyl group, nitromethyl group, nitroethyl group, nitropropyl group, cyanomethyl group, cyanoethyl group, cyanopropyl group, acetylmethyl group, acetylethyl group, acetylpropyl group, Phenylcyclopropylmethyl group, phenylcyclopropylethyl group, phenylcyclopropylpropyl group, phenylcyclopentylmethyl group, phenylcyclopentylethyl group, phenylcyclopentylpropyl group, methylcyclopropylmethyl group, Rucyclopropylethyl group, methylcyclopropylpropyl group, methylcyclopropyltetrahydrofuryl group, methylcyclopentylmethyl group, methylcyclopentylethyl group, methylcyclopentylpropyl group, carbamoylmethyl group, carbamoylethyl group, carbamoylpropyl group, methylcarbamoylmethyl group , Ethylcarbamoylmethyl group, propylcarbamoylmethyl group, isopropylcarbamoylmethyl group, butylcarbamoylmethyl group, sec-butylcarbamoylmethyl group, tert-butylcarbamoylmethyl group, dimethylcarbamoylmethyl group, diethylcarbamoylmethyl group, dipropylcarbamoylmethyl group Diisopropylcarbamoylmethyl group, dibutylcarbamoylmethyl group, di-sec-butylcarbamoylmethyl group, tert-butylcarbamoylmethyl group, N-ethyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-methyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-isopropyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-methylcarbamoylmethyl group N-sec-butyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-tert-butyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-ethyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-ethyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N -Butyl-N-ethylcarbamoylmethyl group, N-sec-butyl-N-ethylcarbamoylmethyl group, N-tert-butyl-N-ethylcarbamoylmethyl group, N-isopropyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-butyl -N-propylcarbamoylmethyl group, N-sec-butyl-N-tert-butyl Tylcarbamoylmethyl group, N-sec-butyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-tert-butyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N-sec-butyl-N- Isopropylcarbamoylmethyl group, N-tert-butyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-sec-butylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-tert-butylcarbamoylmethyl group, methylcarbamoylethyl group, dimethyl Carbamoylethyl group, diethylcarbamoylethyl group, ethylcarbamoylethyl group, methylcarbamoylpropyl group, ethylcarbamoylpropyl group, dimethylcarbamoylpropyl group, diethylcarbamoylpropyl group, methylcarbamoylbutyl group, ethylcarbamoylbutyl , Dimethylcarbamoylbutyl group, diethylcarbamoylbutyl group, ethylcarbamoylpentyl group, propylcarbamoylpentyl group, dimethylcarbamoylpentyl group, diethylcarbamoylpentyl group, methoxymethyl group, methoxyethyl group, methoxypropyl group, ethoxymethyl group, ethoxyethyl group , Ethoxypropyl group, methoxycarbonylmethyl group, methoxycarbonylethyl group, methoxycarbonylpropyl group, pyridylpropyl group, phenylpropyl group, thiazolylmethyl group, thiazolylethyl group, thiazolylpropyl group, furylmethyl group, furylethyl group, furylpropyl Group, thienylmethyl group, thienylethyl group, thienylpropyl group, naphthylmethyl group, naphthylethyl group, naphthylpropyl group, phenyl group, Zyl group, fluorophenyl group, fluoropyridyl group, hydroxyphenyl group, hydroxypyridyl group, nitrophenyl group, nitropyridyl group, cyanophenyl group, cyanopyridyl group, acetophenyl group, acetopyridyl group, methylphenyl group, methylpyridyl group Ethylphenyl group, ethylpyridyl group, methylcyclopropylphenyl group, methylcyclopropylpyridyl group, methylcyclopentylphenyl group, methylcyclopentylpyridyl group, fluoromethylphenyl group, fluoromethylpyridyl group, carbamoylphenyl group, methylcarbamoylphenyl group, Dimethylcarbamoylphenyl, carbamoylpyridyl, methylcarbamoylpyridyl, dimethylcarbamoylpyridyl, methoxyphenyl, methoxypyridyl, Toxiphenyl group, ethoxypyridyl group, methoxycarbonylphenyl group, methoxycarbonylpyridyl group, pyridylphenyl group, biphenyl group, phenylpyridyl group, thiazolylphenyl group, thiazolylpyridyl group, thienylphenyl group, thienylpyridyl group, furyl Examples thereof include a phenyl group, a furylpyridyl group, a naphthylphenyl group, and a naphthylpyridyl group.

Ｒ₁₃としては、例えば水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ピリジルメチル基、ピリジルエチル基、フルオロメチル基、フルオロエチル基、フルオロプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ニトロメチル基、ニトロエチル基、ニトロプロピル基、シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、アセチルメチル基、アセチルエチル基、アセチルプロピル基、フェニルシクロプロピルメチル基、フェニルシクロプロピルエチル基、フェニルシクロプロピルプロピル基、フェニルシクロペンチルメチル基、フェニルシクロペンチルエチル基、フェニルシクロペンチルプロピル基、メチルシクロプロピルメチル基、メチルシクロプロピルエチル基、メチルシクロプロピルプロピル基、メチルシクロプロピルテトラヒドロフリル基、メチルシクロペンチルメチル基、メチルシクロペンチルエチル基、メチルシクロペンチルプロピル基、カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基、カルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルメチル基、エチルカルバモイルメチル基、プロピルカルバモイルメチル基、イソプロピルカルバモイルメチル基、ブチルカルバモイルメチル基、sec-ブチルカルバモイルメチル基、tert-ブチルカルバモイルメチル基、ジメチルカルバモイルメチル基、ジエチルカルバモイルメチル基、ジプロピルカルバモイルメチル基、ジイソプロピルカルバモイルメチル基、ジブチルカルバモイルメチル基、ジ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、ジ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、メチルカルバモイルエチル基、ジメチルカルバモイルエチル基、ジエチルカルバモイルエチル基、エチルカルバモイルエチル基、メチルカルバモイルプロピル基、エチルカルバモイルプロピル基、ジメチルカルバモイルプロピル基、ジエチルカルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルブチル基、ジメチルカルバモイルブチル基、ジエチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルペンチル基、プロピルカルバモイルペンチル基、ジメチルカルバモイルペンチル基、ジエチルカルバモイルペンチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、メトキシカルボニルプロピル基、ピリジルプロピル基、フェニルプロピル基、チアゾリルメチル基、チアゾリルエチル基、チアゾリルプロピル基、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、チエニルメチル基、チエニルエチル基、チエニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基、フェニル基、ピリジル基、フルオロフェニル基、フルオロピリジル基、ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシピリジル基、ニトロフェニル基、ニトロピリジル基、シアノフェニル基、シアノピリジル基、アセトフェニル基、アセトピリジル基、メチルフェニル基、メチルピリジル基、エチルフェニル基、エチルピリジル基、メチルシクロプロピルフェニル基、メチルシクロプロピルピリジル基、メチルシクロペンチルフェニル基、メチルシクロペンチルピリジル基、フルオロメチルフェニル基、フルオロメチルピリジル基、カルバモイルフェニル基、メチルカルバモイルフェニル基、ジメチルカルバモイルフェニル基、カルバモイルピリジル基、メチルカルバモイルピリジル基、ジメチルカルバモイルピリジル基、メトキシフェニル基、メトキシピリジル基、エトキシフェニル基、エトキシピリジル基、メトキシカルボニルフェニル基、メトキシカルボニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ビフェニル基、フェニルピリジル基、チアゾリルフェニル基、チアゾリルピリジル基、チエニルフェニル基、チエニルピリジル基、フリルフェニル基、フリルピリジル基、ナフチルフェニル基、ナフチルピリジル基等が挙げられる。 Examples of R ₁₃ include a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a butyl group, a phenyl group, a benzyl group, a phenethyl group, a pyridylmethyl group, a pyridylethyl group, a fluoromethyl group, a fluoroethyl group, a fluoropropyl group, and a hydroxymethyl group. , Hydroxyethyl group, hydroxypropyl group, nitromethyl group, nitroethyl group, nitropropyl group, cyanomethyl group, cyanoethyl group, cyanopropyl group, acetylmethyl group, acetylethyl group, acetylpropyl group, phenylcyclopropylmethyl group, phenylcyclopropyl Ethyl group, phenylcyclopropylpropyl group, phenylcyclopentylmethyl group, phenylcyclopentylethyl group, phenylcyclopentylpropyl group, methylcyclopropylmethyl group, methylcyclopropylethyl group, Rucyclopropylpropyl group, methylcyclopropyltetrahydrofuryl group, methylcyclopentylmethyl group, methylcyclopentylethyl group, methylcyclopentylpropyl group, carbamoylmethyl group, carbamoylethyl group, carbamoylpropyl group, methylcarbamoylmethyl group, ethylcarbamoylmethyl group, Propylcarbamoylmethyl group, isopropylcarbamoylmethyl group, butylcarbamoylmethyl group, sec-butylcarbamoylmethyl group, tert-butylcarbamoylmethyl group, dimethylcarbamoylmethyl group, diethylcarbamoylmethyl group, dipropylcarbamoylmethyl group, diisopropylcarbamoylmethyl group, Dibutylcarbamoylmethyl group, di-sec-butylcarbamoylmethyl group, di-tert-butylcarbamoylmethyl N-ethyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-methyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-isopropyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-sec-butyl -N-methylcarbamoylmethyl group, N-tert-butyl-N-methylcarbamoylmethyl group, N-ethyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-ethyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-ethyl Carbamoylmethyl group, N-sec-butyl-N-ethylcarbamoylmethyl group, N-tert-butyl-N-ethylcarbamoylmethyl group, N-isopropyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-propylcarbamoylmethyl Group, N-sec-butyl-N-tert-butylcarbamoylmethyl group, N- sec-butyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-tert-butyl-N-propylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N-sec-butyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N- tert-butyl-N-isopropylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-sec-butylcarbamoylmethyl group, N-butyl-N-tert-butylcarbamoylmethyl group, methylcarbamoylethyl group, dimethylcarbamoylethyl group, diethylcarbamoylethyl Group, ethylcarbamoylethyl group, methylcarbamoylpropyl group, ethylcarbamoylpropyl group, dimethylcarbamoylpropyl group, diethylcarbamoylpropyl group, methylcarbamoylbutyl group, ethylcarbamoylbutyl group, dimethylcarbamoylbutyl Diethylcarbamoylbutyl group, ethylcarbamoylpentyl group, propylcarbamoylpentyl group, dimethylcarbamoylpentyl group, diethylcarbamoylpentyl group, methoxymethyl group, methoxyethyl group, methoxypropyl group, ethoxymethyl group, ethoxyethyl group, ethoxypropyl group, Methoxycarbonylmethyl group, methoxycarbonylethyl group, methoxycarbonylpropyl group, pyridylpropyl group, phenylpropyl group, thiazolylmethyl group, thiazolylethyl group, thiazolylpropyl group, furylmethyl group, furylethyl group, furylpropyl group, thienylmethyl group , Thienylethyl group, thienylpropyl group, naphthylmethyl group, naphthylethyl group, naphthylpropyl group, phenyl group, pyridyl group, fluorophenyl group, Fluoropyridyl group, hydroxyphenyl group, hydroxypyridyl group, nitrophenyl group, nitropyridyl group, cyanophenyl group, cyanopyridyl group, acetophenyl group, acetopyridyl group, methylphenyl group, methylpyridyl group, ethylphenyl group, ethylpyridyl group , Methylcyclopropylphenyl group, methylcyclopropylpyridyl group, methylcyclopentylphenyl group, methylcyclopentylpyridyl group, fluoromethylphenyl group, fluoromethylpyridyl group, carbamoylphenyl group, methylcarbamoylphenyl group, dimethylcarbamoylphenyl group, carbamoylpyridyl group Methylcarbamoylpyridyl group, dimethylcarbamoylpyridyl group, methoxyphenyl group, methoxypyridyl group, ethoxyphenyl group, Zyl group, methoxycarbonylphenyl group, methoxycarbonylpyridyl group, pyridylphenyl group, biphenyl group, phenylpyridyl group, thiazolylphenyl group, thiazolylpyridyl group, thienylphenyl group, thienylpyridyl group, furylphenyl group, furylpyridyl Group, naphthylphenyl group, naphthylpyridyl group and the like.

本発明においてＣ₁〜Ｃ₈のアルキル基とは１個から８個の炭素のみで構成された鎖状の基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルプロプル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基、２，２−ジエチルブチル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，２，３−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，２，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，４−トリメチルペンチル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル基、１，４，４−トリメチルペンチル基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリメチルペンチル基、３，４，４−トリメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−エチルペンチル基又はオクチル基等が挙げられる。 In the present invention, the C ₁ -C ₈ alkyl group is a chain group composed of only 1 to 8 carbons, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an isopropyl group, sec -Butyl group, tert-butyl group, pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, 1-methylpropyl group, hexyl group, isohexyl group, heptyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1, 3-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1,1-diethylbutyl group, 1, 2-diethylbutyl group, 2,2-diethylbutyl group, 1,1,2-trimethylbutyl group, 1,1,3-trimethylbutyl group, 1,2,2-trimethylbutyl group, 1,2, -Trimethylbutyl group, 1,3,3-trimethylbutyl group, 2,2,3-trimethylbutyl group, 2,3,3-trimethylbutyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methyl Pentyl group, 4-methylpentyl group, 1,1-dimethylpentyl group, 1,2-dimethylpentyl group, 1,3-dimethylpentyl group, 1,4-dimethylpentyl group, 2,2-dimethylpentyl group, 2 , 3-dimethylpentyl group, 2,4-dimethylpentyl group, 3,3-dimethylpentyl group, 3,4-dimethylpentyl group, 4,4-dimethylpentyl group, 1,1,2-trimethylpentyl group, 1 , 1,3-trimethylpentyl group, 1,1,4-trimethylpentyl group, 1,2,2-trimethylpentyl group, 1,2,3-trimethylpentyl group, 1,2,4 -Trimethylpentyl group, 1,3,3-trimethylpentyl group, 1,3,4-trimethylpentyl group, 1,4,4-trimethylpentyl group, 2,2,3-trimethylpentyl group, 2,2,4 -Trimethylpentyl group, 2,3,4-trimethylpentyl group, 2,4,4-trimethylpentyl group, 3,3,4-trimethylpentyl group, 3,4,4-trimethylpentyl group, 1-ethylpentyl group , 2-ethylpentyl group, 3-ethylpentyl group, 4-ethylpentyl group or octyl group.

本発明においてＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基とは１個から６個の炭素のみで構成された鎖状の基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルプロプル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、イソヘキシル基、２−エチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基、２，２−ジエチルブチル基等が挙げられる。
本発明においてＣ₁〜Ｃ₅のアルキル基とは１個から５個の炭素のみで構成された鎖状の基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基又はペンチル基等が挙げられる。
本発明においてＣ₁〜Ｃ₄のアルキル基とは１個から４個の炭素のみで構成された鎖状の基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が挙げられる。
本発明においてＣ₁〜Ｃ₃のアルキル基とは１個から３個の炭素のみで構成された鎖状の基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
本発明においてＣ₁〜Ｃ₂のアルキル基とは１個から２個の炭素のみで構成された鎖状の基であり、メチル基、エチル基を指す。 In the present invention a C ₁ -C ₆ 1 piece from consists of only 6 carbons a chain groups are alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, an isopropyl group, sec -Butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, isopentyl group, neopentyl group, 1-methylpropyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, isohexyl group, 2-ethylbutyl Group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, Examples include 1-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1,1-diethylbutyl group, 1,2-diethylbutyl group, 2,2-diethylbutyl group and the like.
In the present invention a C ₁ -C ₅ alkyl group and is one of five only configured a chain groups of carbon atoms of, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an isopropyl group, sec -Butyl group, tert-butyl group, isopentyl group, neopentyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group or pentyl group.
In the present invention, the C ₁ -C ₄ alkyl group is a chain group composed of only 1 to 4 carbons, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an isopropyl group, sec -Butyl group, tert-butyl group and the like.
In the present invention a C ₁ -C ₃ of one to three only configured chain groups carbon alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, and the like.
In the present invention, the C ₁ -C ₂ alkyl group is a chain group composed of only 1 to 2 carbons, and refers to a methyl group or an ethyl group.

本発明においてＣ₂〜Ｃ₈のアルケニル基とは２個から８個の炭素のみで構成された不飽和な鎖状の基であり、例えば、ビニル基、アリル基、２−メチルアリル基、エテニル基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−エチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−オクチル基、２−オクチル基、３−オクチル基、４−オクチル基、５−オクチル基、６−オクチル基、７−オクチル基、等が挙げられる。
本発明においてＣ₂〜Ｃ₅のアルケニル基とは２個から５個の炭素のみで構成された不飽和な鎖状の基であり、例えば、ビニル基、アリル基、２−メチルアリル基、エテニル基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−エチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基等が挙げられる。 In the present invention, the C ₂ -C ₈ alkenyl group is an unsaturated chain group composed of only 2 to 8 carbons, such as a vinyl group, an allyl group, a 2-methylallyl group, and an ethenyl group. 1-propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 2-ethyl-1-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 3- Methyl-2-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 4-methyl-3-pentenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 1-heptenyl group, 2-heptenyl group, 3-heptenyl group, 4-heptenyl group, 5-heptenyl group, 6-heptenyl group, 1-octyl group, 2-octyl group Group, 3-octyl group, 4-octyl group, 5-octyl group, 6-octyl group, 7-octyl group, and the like.
A C ₂ -C ₅ unsaturated chain groups are alkenyl groups which are composed of only two to five carbon of the present invention, for example, vinyl, allyl, 2-methylallyl, ethenyl 1-propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 2-ethyl-1-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 3- A methyl-2-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group and the like can be mentioned.

本発明においてＣ₃〜Ｃ₇のシクロアルキル基とは３個から７個の炭素のみで構成された環状基であり、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等を指す。
本発明においてＣ₄〜Ｃ₆のシクロアルキル基とは４個から６個の炭素のみで構成された環状基であり、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基を指す。
本発明においてハロゲン原子とはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素を指す。
本発明においてＣ₁〜Ｃ₆のハロアルキル基とはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素の中から選ばれた1個以上のハロゲン原子を有するＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基を指し、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、ジヨードメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、トリヨードメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、ブロモエチル基、ヨードエチル基、フルオロプロピル基、クロロプロピル基、ブロモプロピル基、ヨードプロピル基、フルオロブチル基、クロロブチル基、ブロモブチル基、ヨードブチル基、フルオロペンチル基、クロロペンチル基、ブロモペンチル基、ヨードペンチル基、フルオロヘキシル基、クロロヘキシル基、ブロモヘキシル基、ヨードヘキシル基等が挙げられる。
本発明においてＣ₁〜Ｃ₄のハロアルキル基とはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素の中から選ばれた1個以上のハロゲン原子を有するＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基を指し、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、ジヨードメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、トリヨードメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、ブロモエチル基、ヨードエチル基、フルオロプロピル基、クロロプロピル基、ブロモプロピル基、ヨードプロピル基、フルオロブチル基、クロロブチル基、ブロモブチル基、ヨードブチル基等が挙げられる。 In the present invention, a C _{3 to} C ₇ cycloalkyl group is a cyclic group composed of only 3 to 7 carbons, and refers to a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and the like. .
In the present invention, the C _{4 to} C ₆ cycloalkyl group is a cyclic group composed of only 4 to 6 carbons, and refers to a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
In the present invention, the halogen atom means fluorine, chlorine, bromine or iodine.
In the present invention, the C ₁ -C ₆ haloalkyl group refers to a C ₁ -C ₆ alkyl group having one or more halogen atoms selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine, such as a fluoromethyl group , Chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, diiodomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, triiodomethyl group, fluoroethyl group, chloroethyl Group, bromoethyl group, iodoethyl group, fluoropropyl group, chloropropyl group, bromopropyl group, iodopropyl group, fluorobutyl group, chlorobutyl group, bromobutyl group, iodobutyl group, fluoropentyl group, chloropentyl group, bromopentyl group, iodo Pentyl group, fluorohex Group, chlorohexyl group, bromohexyl group, and iodo hexyl and the like.
In the present invention, the C ₁ -C ₄ haloalkyl group refers to a C ₁ -C ₆ alkyl group having one or more halogen atoms selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine, such as a fluoromethyl group , Chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, diiodomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, triiodomethyl group, fluoroethyl group, chloroethyl Group, bromoethyl group, iodoethyl group, fluoropropyl group, chloropropyl group, bromopropyl group, iodopropyl group, fluorobutyl group, chlorobutyl group, bromobutyl group, iodobutyl group and the like.

本発明においてアルコキシ基とはＲ−Ｏ（Ｒはアルキル基を示す）で表される原子団を指し、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシ基とは１個から６個の炭素を含むアルコキシ基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。 In the present invention, an alkoxy group refers to an atomic group represented by R—O (R represents an alkyl group), and a C ₁ -C ₆ alkoxy group is an alkoxy group containing 1 to 6 carbons. Examples thereof include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group and the like.

本発明においてアシル基とはカルボン酸（Ｒ−ＣＯ−ＯＨ：Ｒはアルキル基を示す）から水酸基（OH）をのぞいた形（Ｒ−ＣＯ−）の原子団のことを指し、Ｃ₁〜Ｃ₆のアシル基とは１個から６個の炭素を含むアシル基であり、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、アクリロイル基、プロピオイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、が挙げられる。
また、Ｃ₁〜Ｃ₅のアシル基とは１個から５個の炭素を含むアシル基であり、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、アクリロイル基、プロピオイル基が挙げられる。また、Ｃ₁〜Ｃ₃のアシル基とは１個から３個の炭素を含むアシル基であり、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基等が挙げられる。
本発明においてアルコキシカルボニル基とはＲ−Ｏ−ＣＯ−（Ｒはアルキル基を示す）で表される原子団を指しＣ₁〜Ｃ₆のアルコキシカルボニル基とはアルキル基部位に１個から６個の炭素を含むアルコキシカルボニル基であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
本発明においてヘテロ原子とは水素又は炭素以外の原子のことであり、例えば酸素原子、窒素原子、硫黄原子等が挙げられる。 Carboxylic acids with acyl groups in the present invention (R-CO-OH: R represents an alkyl group) refers to an atomic group forms excluding the hydroxyl group (OH) from _{(R-CO-), C 1} ~C The acyl group of _{6 is} an acyl group containing 1 to 6 carbons, such as formyl group, acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, acryloyl group, propiloyl. Group, pentanoyl group, hexanoyl group.
Further, an acyl group and an acyl group of C ₁ -C ₅ containing 5 carbons 1, for example, a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, a valeryl group, isovaleryl group, pivaloyl Group, acryloyl group and propioyl group. Moreover, the acyl group of C ₁ -C ₃ acyl group containing 3 carbons from 1, for example, formyl group, acetyl group, etc. propionyl group.
In the present invention, the alkoxycarbonyl group refers to an atomic group represented by R—O—CO— (R represents an alkyl group), and the C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group is 1 to 6 at the alkyl group site. For example, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, a sec-butoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, a pentyloxycarbonyl group, Examples include a hexyloxycarbonyl group.
In the present invention, the heteroatom is an atom other than hydrogen or carbon, and examples thereof include an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom.

本発明において窒素原子にアルキル基を置換基として有していても良いカルバモイル基とは（Ｒ）（Ｒ’）−Ｎ−ＣＯ−（ＲおよびＲ’はそれぞれ独立して水素原子；アルキル基を示す）で表される原子団を指し、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基を置換基として有していても良いカルバモイル基とはアルキル基部位に１個から４個の炭素を含んでも良いカルバモイル基であり、例えば、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、sec-ブチルカルバモイル基、tert-ブチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、ジプロピルカルバモイル基、ジイソプロピルカルバモイル基、ジブチルカルバモイル基、ジ−sec-ブチルカルバモイル基、ジ−tert-ブチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基等が挙げられる。 In the present invention, the carbamoyl group optionally having an alkyl group as a substituent on the nitrogen atom is (R) (R ′) — N—CO— (R and R ′ are each independently a hydrogen atom; an alkyl group refers to atomic group represented by shown), C ₁ -C ₄ alkyl groups and optionally having as a substituent may contain 4 carbons one alkyl group moiety is a carbamoyl group which may carbamoyl group For example, carbamoyl group, methylcarbamoyl group, ethylcarbamoyl group, propylcarbamoyl group, isopropylcarbamoyl group, butylcarbamoyl group, sec-butylcarbamoyl group, tert-butylcarbamoyl group, dimethylcarbamoyl group, diethylcarbamoyl group, dipropyl Carbamoyl group, diisopropylcarbamoyl group, dibutylcarbamoyl group, di-sec-butylcarboxyl Moyl group, di-tert-butylcarbamoyl group, N-ethyl-N-methylcarbamoyl group, N-methyl-N-propylcarbamoyl group, N-isopropyl-N-methylcarbamoyl group, N-butyl-N-methylcarbamoyl group N-sec-butyl-N-methylcarbamoyl group, N-tert-butyl-N-methylcarbamoyl group, N-ethyl-N-propylcarbamoyl group, N-ethyl-N-isopropylcarbamoyl group, N-butyl-N -Ethylcarbamoyl group, N-sec-butyl-N-ethylcarbamoyl group, N-tert-butyl-N-ethylcarbamoyl group, N-isopropyl-N-propylcarbamoyl group, N-butyl-N-propylcarbamoyl group, N -Sec-butyl-N-propylcarbamoyl group, N-tert-butyl-N-propylcarbamoyl group, N-butyl -N-isopropylcarbamoyl group, N-sec-butyl-N-isopropylcarbamoyl group, N-tert-butyl-N-isopropylcarbamoyl group, N-butyl-N-sec-butylcarbamoyl group, N-butyl-N-tert -Butylcarbamoyl group, N-sec-butyl-N-tert-butylcarbamoyl group, and the like.

本発明において６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基とは６〜１０個の炭素原子のみで構成された芳香族性を持つ環状基を指し、フェニル基、ナフチル基等を指す
本発明において５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基とは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０個の原子で構成された芳香族複素環基を指し、例えば、チアゾリル基、チエニル基、フリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、フラザニル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、プリニル基、プテリジニル基、シンノリニル基、クロメニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基等が挙げられる。 In the present invention, the 6 to 10-membered monocyclic or condensed polycyclic aryl group refers to a cyclic group having aromaticity composed of only 6 to 10 carbon atoms, such as a phenyl group or a naphthyl group. In the present invention, the 5- to 10-membered monocyclic or condensed polycyclic heteroaryl group contains 5 or more heteroatoms selected from heteroatoms such as an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom. Refers to an aromatic heterocyclic group composed of 10 atoms, for example, thiazolyl group, thienyl group, furyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, furazanyl group, pyrazolyl group, pyridyl Group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, Danazolyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, quinoxalinyl, quinazolinyl, purinyl, pteridinyl, cinnolinyl, chromenyl, benzofuranyl, benzoxazolyl, benzoisoxazolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl Group, benzimidazolyl group and the like.

本発明において1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基とは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０個の原子で構成された単環式又は縮合多環式非芳香族環状基を指し、例えば、オキシラニル基、アジリジニル基、オキセタニル基、チエタニル基、チオラニル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロフリル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピペリジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、ジヒドロベンゾフラニル基、テトラヒドロキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基等が挙げられる。
本発明において1個以上のヘテロ原子を含有する３〜７員の単環式非芳香族ヘテロ環基とは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有する３〜７個の原子で構成された単環式又は縮合多環式非芳香族環状基を指し、例えば、オキシラニル基、アジリジニル基、オキセタニル基、チエタニル基、チオラニル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロフリル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピペリジニル基等が挙げられる。 In the present invention, the 3 to 10-membered monocyclic or condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group containing one or more heteroatoms is selected from heteroatoms such as oxygen, nitrogen and sulfur atoms. A monocyclic or fused polycyclic non-aromatic cyclic group composed of 3 to 10 atoms containing one or more heteroatoms, such as an oxiranyl group, an aziridinyl group, an oxetanyl group, a thietanyl group , Thiolanyl group, thiomorpholinyl group, tetrahydrofuryl group, pyrrolidinyl group, pyrrolinyl group, imidazolidinyl group, imidazolinyl group, pyrazolidinyl group, pyrazolinyl group, pyranyl group, tetrahydropyranyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, piperidinyl group, indolinyl group, isoindolinyl group Group, dihydrobenzofuranyl group, tetrahydroquinolyl group, tetrahydro An isoquinolyl group etc. are mentioned.
In the present invention, the 3 to 7-membered monocyclic non-aromatic heterocyclic group containing one or more heteroatoms is one or more selected from heteroatoms such as oxygen, nitrogen and sulfur atoms. A monocyclic or condensed polycyclic non-aromatic cyclic group composed of 3 to 7 atoms containing a heteroatom such as oxiranyl group, aziridinyl group, oxetanyl group, thietanyl group, thiolanyl group, thiomorpholinyl Group, tetrahydrofuryl group, pyrrolidinyl group, pyrrolinyl group, imidazolidinyl group, imidazolinyl group, pyrazolidinyl group, pyrazolinyl group, pyranyl group, tetrahydropyranyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, piperidinyl group and the like.

本発明において1個以上のヘテロ原子を含有する５〜６員の単環式非芳香族ヘテロ環基とは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有する３〜７個の原子で構成された単環式又は縮合多環式非芳香族環状基を指し、例えば、オキシラニル基、アジリジニル基、オキセタニル基、チエタニル基、チオラニル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロフリル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピペリジニル基等が挙げられる。 In the present invention, the 5- to 6-membered monocyclic non-aromatic heterocyclic group containing one or more heteroatoms is one or more selected from heteroatoms such as oxygen, nitrogen and sulfur atoms. A monocyclic or condensed polycyclic non-aromatic cyclic group composed of 3 to 7 atoms containing heteroatoms such as oxiranyl group, aziridinyl group, oxetanyl group, thietanyl group, thiolanyl group, thiomorpholinyl Group, tetrahydrofuryl group, pyrrolidinyl group, pyrrolinyl group, imidazolidinyl group, imidazolinyl group, pyrazolidinyl group, pyrazolinyl group, pyranyl group, tetrahydropyranyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, piperidinyl group and the like.

本発明において単環式又は縮合多環式ヘテロ環基とは、1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基及び1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基を指し、例えば、オキシラニル基、アジリジニル基、オキセタニル基、チエタニル基、チオラニル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロフリル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピペリジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、ジヒドロベンゾフラニル基、チアゾリル基、チエニル基、フリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、フラザニル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、プリニル基、プテリジニル基、シンノリニル基、クロメニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、テトラヒドロキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基等が挙げられる。 In the present invention, the monocyclic or condensed polycyclic heterocyclic group is a monocyclic or condensed polycyclic heteroaryl group containing one or more heteroatoms and a monocyclic containing one or more heteroatoms. Or a fused polycyclic non-aromatic heterocyclic group, for example, oxiranyl group, aziridinyl group, oxetanyl group, thietanyl group, thiolanyl group, thiomorpholinyl group, tetrahydrofuryl group, pyrrolidinyl group, pyrrolinyl group, imidazolidinyl group, imidazolinyl group, Pyrazolidinyl group, pyrazolinyl group, pyranyl group, tetrahydropyranyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, piperidinyl group, indolinyl group, isoindolinyl group, dihydrobenzofuranyl group, thiazolyl group, thienyl group, furyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, Isoxazolyl group, pyrrolyl , Imidazolyl, furazanyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolyl, indolyl, isoindolyl, indolizinyl, indazolyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, quinoxalinyl Group, quinazolinyl group, purinyl group, pteridinyl group, cinnolinyl group, chromenyl group, benzofuranyl group, benzoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, benzothiazolyl group, benzisothiazolyl group, benzimidazolyl group, tetrahydroquinolyl group And tetrahydroisoquinolyl group.

本発明においてＣ₅〜Ｃ₁₁の架橋ポリシクロアルキル基とは、５〜１１個の炭素原子で構成される架橋構造を有するシクロアルキル基を指し、例えば、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［３．２．１］オクチル基、ビシクロ［５．２．０］ノニル基、ビシクロ［４．３．２］ウンデカニル基等が挙げられる。
本発明においてＣ₆〜Ｃ₁₀の架橋ポリシクロアルキル基とは、６〜１０個の炭素原子で構成される架橋構造を有するシクロアルキル基を指し、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［３．２．１］オクチル基、２−アダマンチル基、ビシクロ［５．２．０］ノニル基等が挙げられる。
本発明においてＣ₈〜Ｃ₁₅の縮合多環式基とは、８〜１５個の炭素原子で構成される縮合多環式基を指し、例えば、インダニル基、インデニル基、テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプチル基又はジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニル基等が挙げられる。 In the present invention, the C _{5 to} C ₁₁ bridged polycycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having a bridge structure composed of 5 to 11 carbon atoms, for example, a bicyclo [1.1.1] pentyl group. , Bicyclo [2.2.1] heptyl group, bicyclo [3.1.1] heptyl group, bicyclo [2.1.1] hexyl group, bicyclo [3.2.1] octyl group, bicyclo [5.2 .0] nonyl group, bicyclo [4.3.2] undecanyl group, and the like.
In the present invention, the C ₆ -C ₁₀ bridged polycycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having a bridge structure composed of 6 to 10 carbon atoms, and includes a bicyclo [2.2.1] heptyl group, a bicyclo group. [3.1.1] heptyl group, bicyclo [2.1.1] hexyl group, bicyclo [3.2.1] octyl group, 2-adamantyl group, bicyclo [5.2.0] nonyl group and the like. It is done.
The condensed polycyclic group C ₈ -C ₁₅ in the present invention refers to a 8-15 amino condensed polycyclic group composed of carbon atoms, for example, indanyl group, indenyl group, tetrahydronaphthyl group, a fluorenyl group A dibenzo [a, d] cycloheptyl group or a dibenzo [a, d] cycloheptenyl group.

上記一般式（Ｉ）で表される具体的な化合物としては、後述の実施例で製造される化合物が挙げられる。 Specific examples of the compound represented by the general formula (I) include compounds produced in Examples described later.

上記一般式（Ｉ）の化合物には不斉炭素原子を有しているものがあり、これらには光学異性体が存在する。この光学異性体も本発明に含まれる。また上記一般式（Ｉ）の化合物およびその光学異性体の塩も本発明に含まれ、その塩としては、薬理学的に許容され得る塩が好ましく、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、およびシュウ酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩が挙げられる。 Some of the compounds of the general formula (I) have asymmetric carbon atoms, and these have optical isomers. This optical isomer is also included in the present invention. In addition, the compounds of the above general formula (I) and optical isomer salts thereof are also included in the present invention, and as the salts, pharmacologically acceptable salts are preferable, for example, hydrochloride, hydrobromide, iodine Inorganic acid salts such as hydrides and phosphates, and oxalate, maleate, fumarate, lactate, malate, citrate, tartrate, benzoate, methanesulfonate, Organic acid salts such as p-toluenesulfonic acid salts are listed.

さらに、本発明には、上記一般式（Ｉ）の化合物、その光学異性体およびそれらの塩の水和物および溶媒和物も含まれ、溶媒和物の溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホルム等が挙げられる。 Furthermore, the present invention also includes hydrates and solvates of the compounds of the above general formula (I), optical isomers and salts thereof, and examples of solvate solvents include methanol, ethanol, isopropanol, Examples include butanol, acetone, ethyl acetate, chloroform and the like.

上記一般式（Ｉ）の化合物は、公知の方法（特開昭４９−８５０５０号公報）で製造することができる。製造方法の例を下記の反応図にて説明する。 The compound of the above general formula (I) can be produced by a known method (Japanese Patent Laid-Open No. 49-85050). The example of a manufacturing method is demonstrated with the following reaction diagram.

製造方法１ Manufacturing method 1

上記反応図中の化合物（VIII）、(IX）および（XI）はいずれも上記一般式（Ｉ）の化合物に相当する。 All of the compounds (VIII), (IX) and (XI) in the above reaction diagram correspond to the compound of the above general formula (I).

工程１：アニリン誘導体（VI）と１，３−ジオン類（VII）とを脱水縮合することにより、化合物（VIII）を合成する。本反応は、無溶媒又は反応を阻害しない溶媒（例えばペンタン、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類；ジメチルホルムアミド等）を用い、反応温度は特に限定されないが、通常室温から反応溶媒の沸点の間で行う。また、場合により、縮合剤（例えば、無水炭酸カリウム、無水炭酸ナトリウム、ｐ−トルエンスルホン酸、塩化カルシウム、酢酸）を添加してもよい。反応溶媒として芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン等）を用いる場合、生成する水を共沸分離しながら行ってもよい。この反応によって得られた化合物は、公知の方法（例えば、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等）で精製される。 Step 1: Compound (VIII) is synthesized by dehydrating condensation of aniline derivative (VI) and 1,3-diones (VII). This reaction may be carried out in the absence of a solvent or a solvent that does not inhibit the reaction (for example, aliphatic hydrocarbons such as pentane and hexane; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and carbon tetrachloride; aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene. The reaction temperature is not particularly limited, and is usually between room temperature and the boiling point of the reaction solvent; ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, alcohols such as methanol and ethanol; dimethylformamide and the like. In some cases, a condensing agent (for example, anhydrous potassium carbonate, anhydrous sodium carbonate, p-toluenesulfonic acid, calcium chloride, acetic acid) may be added. When an aromatic hydrocarbon (benzene, toluene, etc.) is used as the reaction solvent, the reaction may be carried out while azeotropically separating the produced water. The compound obtained by this reaction is purified by a known method (for example, crystallization, recrystallization, chromatography, etc.).

工程２：化合物（VIII）のＲ_４が水素原子の化合物とハロゲン化剤を反応させ、Ｙがハロゲン原子である化合物（IX）を合成する。ハロゲン化剤としては、Ｎ−クロロこはく酸イミド、Ｎ−ブロモこはく酸イミド、Ｎ−ヨードこはく酸イミドを用い、溶媒は反応を阻害しないようなものであればどのようなものでもよく、例えば、エタノール、メタノール、水等が好ましい。この反応によって得られた化合物は公知の方法（例えば、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等）で精製される。 Step 2: Compound (IX) in which Y is a halogen atom is prepared by reacting a compound in which R ₄ of compound (VIII) is a hydrogen atom with a halogenating agent. As the halogenating agent, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide is used, and any solvent may be used as long as it does not inhibit the reaction. Ethanol, methanol, water and the like are preferable. The compound obtained by this reaction is purified by a known method (for example, crystallization, recrystallization, chromatography, etc.).

工程３：特開昭４９−８５０５０号公報に記載の製造法に従い、化合物（VIII）のＲ_４が水素原子の化合物と、アミン類（Ｘ）およびホルムアルデヒドより反応系中で生成されるアミノアルコールを反応させ、化合物（XI）を合成する。得られた化合物は、公知の方法（例えば、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等）で精製される。 Step 3: In accordance with the production method described in JP-A-49-85050, an amino alcohol produced in a reaction system from a compound in which R ₄ of compound (VIII) is a hydrogen atom, amines (X) and formaldehyde Reaction is performed to synthesize compound (XI). The obtained compound is purified by a known method (for example, crystallization, recrystallization, chromatography, etc.).

製造方法２ Manufacturing method 2

上記反応図中の化合物（XIV）および（XV）は上記一般式（Ｉ）の化合物に相当する。 Compounds (XIV) and (XV) in the above reaction diagram correspond to the compounds of the above general formula (I).

工程４：先に記した工程１と同様の方法により、化合物（XII）と化合物（VII）から化合物（XIII）へと変換する。 Step 4: Conversion from Compound (XII) and Compound (VII) to Compound (XIII) by the same method as in Step 1 described above.

工程５：化合物（XIII）のヒドロキシ基をアルキル化し、化合物（XIV）を合成する。アルキル化の方法としては、塩基（例えば炭酸カリウム、水素化ナトリウム等）存在下、ハロゲン化アルキル（Ｒ_１−Ｚ）(式中、Ｚはハロゲン原子を示す。）を反応させる方法やアルコール誘導体（Ｒ_１−ＯＨ）を光延反応により脱水縮合する方法等が挙げられる。 Step 5: Alkylate the hydroxy group of compound (XIII) to synthesize compound (XIV). Alkylation methods include a method of reacting an alkyl halide (R ₁ -Z) (wherein Z represents a halogen atom) in the presence of a base (eg, potassium carbonate, sodium hydride, etc.) or an alcohol derivative ( R ₁ —OH) may be dehydrated and condensed by Mitsunobu reaction.

工程６：化合物（XIV）にさらに水素化ナトリウム等の塩基の存在下、ハロゲン化アルキル（Ｒ_３−Ｚ）(式中、Ｚはハロゲン原子を示す。）を反応させると、化合物（XV）が得られる。 Step 6: When compound (XIV) is further reacted with an alkyl halide (R ₃ —Z) (wherein Z represents a halogen atom) in the presence of a base such as sodium hydride, compound (XV) is converted into compound (XV). can get.

製造方法１および製造方法２において用いられる出発物質は、市販の化合物が使用できるが、１，３−ジオン類は、公知の方法（特開昭５９−２５３９２号公報、特開昭６１−５７５８３号公報、米国特許３６７１５８９）により製造することもできる。 Commercially available compounds can be used as the starting materials used in Production Method 1 and Production Method 2, but 1,3-diones are known methods (Japanese Patent Laid-Open Nos. 59-25392 and 61-57583). And US Pat. No. 3,671,589).

本発明化合物を治療剤として用いる場合、単独又は薬学的に可能な担体と複合して投与する。その組成は、化合物の溶解度、化学的性質、投与経路、投与計画等によって決定される。 When the compound of the present invention is used as a therapeutic agent, it is administered alone or in combination with a pharmaceutically possible carrier. Its composition is determined by the solubility, chemical nature, route of administration, dosing schedule, etc. of the compound.

例えば、顆粒剤、散剤、錠剤、丸剤、硬カプセル剤、軟カプセル剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤又は液剤等の剤型にして経口投与してもよいし、注射剤（静脈内、筋肉内、皮下）、軟膏剤、坐剤、エアゾール剤等の剤型にして非経口投与してもよい。また、注射用の粉末にして用時調製して使用してもよい。経口、経腸、非経口もしくは局所投与に適した医薬用の有機又は無機の固体又は液体の担体もしくは希釈剤を本発明化合物と共に用いることができる。例えば、経口剤の場合には乳糖、ブドウ糖、コーンスターチ、ショ糖等の賦形剤、カルボキシメチルセルロースカルシウム、ヒドロキシプロピルセルロース等の崩壊剤、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレングリコール、硬化油等の滑沢剤、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ゼラチン、アラビアゴム等の湿潤剤、その他必要に応じて界面活性剤、矯味剤等を使用して所望の投与剤型に調製することができる。 For example, it may be administered orally in the form of granules, powders, tablets, pills, hard capsules, soft capsules, syrups, emulsions, suspensions or liquids, or injections (intravenous, Intramuscular, subcutaneous), ointments, suppositories, aerosols and the like may be administered parenterally. Alternatively, it may be prepared as a powder for injection and used. Pharmaceutical organic or inorganic solid or liquid carriers or diluents suitable for oral, enteral, parenteral or topical administration can be used with the compounds of the present invention. For example, in the case of oral preparations, excipients such as lactose, glucose, corn starch, sucrose, disintegrants such as carboxymethylcellulose calcium and hydroxypropylcellulose, calcium stearate, magnesium stearate, talc, polyethylene glycol, hydrogenated oil, etc. Lubricant, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, carboxymethylcellulose, polyvinyl alcohol, gelatin, gum arabic and other moistening agents, and other surfactants and corrigents as necessary. can do.

また、非経口剤の場合には、水、エタノール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、寒天、トラガントガム等の希釈剤を用いて、必要に応じて溶解補助剤、緩衝剤、保存剤、香料、着色剤等を使用することができる。製剤の調製法は常法によればよい。 In the case of parenterals, use diluents such as water, ethanol, glycerin, propylene glycol, polyethylene glycol, agar, tragacanth gum, etc., and if necessary, solubilizers, buffers, preservatives, fragrances, coloring An agent or the like can be used. The preparation method of the preparation may be a conventional method.

臨床投与量は、経口投与により用いる場合には、成人に対し本発明の化合物として、一般には、１日量０．０１〜１０００ｍｇであり、好ましくは０．０１〜１００ｍｇであるが、年令、病状、症状、同時投与の有無等により適宜増減することがさらに好ましい。前記１日量の薬剤（本発明化合物）は、１日１回、又は適当間隔をおいて１日に２もしくは３回に分けて投与してもよいし、間欠投与してもよい。注射剤として用いる場合には、成人に対し本発明の化合物として、１回量０．００１〜１００ｍｇを連続投与又は間欠投与することが好ましい。また、外皮用剤として用いる場合には、成人に対して本発明の化合物を０．０１〜１．０％含む基剤を１日１〜数回患部に塗布するが、年令、病状、症状、同時投与の有無等により適宜増減することが好ましい。 When used by oral administration, the clinical dose is generally 0.01 to 1000 mg, preferably 0.01 to 100 mg, as a compound of the present invention for adults. It is more preferable to increase or decrease appropriately depending on the medical condition, symptom, presence or absence of simultaneous administration, and the like. The daily dose of the drug (the compound of the present invention) may be administered once a day, divided into 2 or 3 times a day at an appropriate interval, or may be administered intermittently. When used as an injection, it is preferable to administer a continuous dose or intermittent dose of 0.001 to 100 mg as a compound of the present invention to an adult. In addition, when used as a skin preparation, a base containing 0.01 to 1.0% of the compound of the present invention is applied to an adult on an affected area once to several times a day. It is preferable to increase or decrease appropriately depending on the presence or absence of simultaneous administration.

以下に、本発明を実施例および試験例により具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例および試験例に限定されるものではない。
実施例のカラムクロマトグラフィーにおける溶出はＴＬＣ（Thin Layer Chromatography，薄層クロマトグラフィー）による観察下に行なわれた。ＴＬＣ観察においては、ＴＬＣプレートとしてメルク（Ｍerck）社製の６０Ｆ２５４を、展開溶媒としてはカラムクロマトグラフィーで溶出溶媒として用いられた溶媒を、検出法としてＵＶ検出器を採用した。カラム用シリカゲル(ＳiＯ₂)は富士シリシア化学社製のシリカゲルPSQ60B又はPSQ100Bを用いた。ＮＭＲスペクトルは内部又は外部基準としてテトラメチルシランを用いて日本電子データム社製JNM-AL400で測定し、化学シフトをδ値で、カップリング定数をHzで示した。混合溶媒において（）内に示した数値は各溶媒の容量混合比である。また溶液における％は溶液１００ml中のｇ数を表わす。また実施例中の記号は次のような意味である。
s ：シングレット（singlet）
d ：ダブレット（doublet）
t ：トリプレット（triplet）
q ：クワルテット（quartet）
dd ：ダブルダブレット（double doublet）
m ：マルチプレット（multiplet）
br ：ブロード（broad）
br s ：ブロードシングレット（broad singlet）
J ：カップリング定数（coupling constant）
ＨＲＭＳ：高分解能質量分析スペクトル EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples and test examples. However, the present invention is not limited to the following examples and test examples as long as the gist thereof is not exceeded.
Elution in the column chromatography of the examples was performed under observation by TLC (Thin Layer Chromatography). In TLC observation, 60F254 manufactured by Merck was used as the TLC plate, the solvent used as the elution solvent in column chromatography was used as the developing solvent, and a UV detector was used as the detection method. Silica gel PSQ60B or PSQ100B manufactured by Fuji Silysia Chemical Co., Ltd. was used as the column silica gel (SiO ₂ ). The NMR spectrum was measured with JNM-AL400 manufactured by JEOL Datum, using tetramethylsilane as an internal or external standard, and the chemical shift was represented by δ value and the coupling constant was represented by Hz. In the mixed solvent, the numerical value shown in parentheses is the volume mixing ratio of each solvent. Further,% in the solution represents the number of grams in 100 ml of the solution. The symbols in the examples have the following meanings.
s: singlet
d: Doublet
t: triplet
q: quartet
dd—Double doublet
m: multiplet
br: Broad
br s: Broad singlet
J: coupling constant
HRMS: High resolution mass spectrometry spectrum

〈実施例１〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１）の合成
（１）３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼン
２−メトキシ−５−ニトロフェノール１０．００ｇ（５９ミリモル）、ブロモシクロペンタン１１．０１ｇ（７４ミリモル）、炭酸カリウム１０．２１ｇ（７４ミリモル）およびヨウ化カリウム０．９８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌ中で一晩室温攪拌する。この溶液を塩化メチレン２００ｍｌで希釈し、水で洗浄する。有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を除去し、黄色固体の残渣を得る。この残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２：４０％酢酸エチル／ヘキサンから４５％酢酸エチル／ヘキサンの範囲のグラジェントで溶出）により精製し、真空下にて溶媒を除去・乾燥し、黄色固体の３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼン１２．５２ｇ（収率８９．３％）を得る。 <Example 1>
Synthesis of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 1 in Table 1) (1) 3-cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene 2-methoxy-5 -10.00 g (59 mmol) of nitrophenol, 11.01 g (74 mmol) of bromocyclopentane, 10.21 g (74 mmol) of potassium carbonate and 0.98 g of potassium iodide in 50 ml of N, N-dimethylformamide overnight. Stir at room temperature. The solution is diluted with 200 ml of methylene chloride and washed with water. The organic solution is dried over anhydrous magnesium sulfate and the solvent is removed under reduced pressure to give a yellow solid residue. The residue is purified by flash chromatography (SiO ₂ , eluting with a gradient ranging from 40% ethyl acetate / hexane to 45% ethyl acetate / hexane), the solvent is removed and dried under vacuum to yield a yellow solid 3 -12.52 g (yield 89.3%) of cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene are obtained.

¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.64-1.68(2H, m), 1.83-1.92(4H, m), 1.99-2.05(2H, m), 3.95(3H, s), 4.85(1H, m), 6.89(1H, d, J=8.79Hz), 7.74(1H, d, J=2.44Hz), 7.88(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz). ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.64-1.68 (2H, m), 1.83-1.92 (4H, m), 1.99-2.05 (2H, m), 3.95 (3H, s), 4.85 (1H, m) , 6.89 (1H, d, J = 8.79Hz), 7.74 (1H, d, J = 2.44Hz), 7.88 (1H, dd, J = 8.79, 2.44Hz).

（２）３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン
３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼン１．５０ｇ（６．３２ミリモル）をメタノール２０ｍｌと塩化メチレン４ｍｌの混合液に溶解し、この溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ１５０ｍｇを添加し、水素気流下（４．０ｋｇｆ／ｃｍ^２に加圧する）１時間激しく攪拌する。次いで、反応液の不溶物を除去するために濾過を行い、得られた濾液を減圧下、溶媒を留去し、褐色油状の粗生成物１．３１ｇを得る。ここで得られた粗生成物は、精製せずとも十分な純度であるため、このまま次反応に用いることができる。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.55-1.63(2H, m), 1.80-1.92(6H, m), 3.41(2H, br s), 3.77(3H, s), 4.72(1H, m), 6.22(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.31(1H, d, J=2.44Hz), 6.70(1H, d, J=8.30Hz). (2) 3-Cyclopentyloxy-4-methoxyaniline 1.50 g (6.32 mmol) of 3-cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene was dissolved in a mixed solution of 20 ml of methanol and 4 ml of methylene chloride, and 10% Pd / C 150 mg is added and stirred vigorously for 1 hour under a hydrogen stream (pressurized to 4.0 kgf / cm ² ). Subsequently, filtration is performed to remove insoluble matters in the reaction solution, and the solvent is distilled off from the obtained filtrate under reduced pressure to obtain 1.31 g of a brown oily crude product. Since the crude product obtained here has sufficient purity without being purified, it can be used in the next reaction as it is.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.55-1.63 (2H, m), 1.80-1.92 (6H, m), 3.41 (2H, br s), 3.77 (3H, s), 4.72 (1H, m), 6.22 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.31 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.70 (1H, d, J = 8.30Hz).

（３）３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン１．０４ｇ（５．０２ミリモル）、１，３−シクロペンタンジオン０．５１ｇ（５．０２ミリモル）およびパラトルエンスルホン酸０．０３ｇをベンゼン３０ｍｌに溶解し、水分離管を装着した装置で、生成する水を共沸除去しながら３時間還流する。反応後、室温に戻し、析出してくる黄色結晶を吸引濾取し、結晶をジエチルエーテルで洗浄後、真空下で乾燥し、淡黄色結晶の標記化合物１．１６ｇ（収率８０．４％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ:1.52-1.63(2H, m), 1.81-1.96(6H, m), 2.47(2H, m), 2.73(2H, m), 3.84(3H, s), 4.72(1H, m), 5.46(1H, s), 6.41(1H, br s), 6.67(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.73(1H, d, J=2.44Hz), 6.82(1H, d, J=8.30Hz). (3) 3- (3-Cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline 1.04 g (5.02 mmol), 1,3-cyclopentane Dione (0.51 g, 5.02 mmol) and paratoluenesulfonic acid (0.03 g) are dissolved in benzene (30 ml), and the resulting mixture is refluxed for 3 hours while azeotropically removing the water produced in a device equipped with a water separation tube. After the reaction, the temperature is returned to room temperature, and the precipitated yellow crystals are collected by suction filtration. The crystals are washed with diethyl ether and dried under vacuum to give 1.16 g (yield 80.4%) of the title compound as pale yellow crystals. Get.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.52-1.63 (2H, m), 1.81-1.96 (6H, m), 2.47 (2H, m), 2.73 (2H, m), 3.84 (3H, s), 4.72 (1H, m), 5.46 (1H, s), 6.41 (1H, br s), 6.67 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.73 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.82 (1H , d, J = 8.30Hz).

〈実施例２〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２）の合成
実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン０．９８ｇ（４．７３ミリモル）と１，３−シクロヘキサンジオン０．５３ｇ（４．７３ミリモル）をベンゼン５０ｍｌに溶解し、実施例１（３）と同様の操作を行い、黄色固体の標記化合物１．２５ｇ（収率８７．９％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ:1.55-1.96(8H, m), 2.03(2H, m, J=6.35Hz), 2.35(2H, t, J=6.35Hz), 2.48(2H, t, J=6.35Hz), 3.83(3H, s), 4.71(1H, m), 5.43(1H, s), 6.17(1H, br s), 6.67-6.69(2H, m), 6.80(1H, m). <Example 2>
Synthesis of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclohexen-1-one (Compound No. 2 in Table 1) 3-Cyclopentyloxy-4-produced in Example 1 (2) 0.98 g (4.73 mmol) of methoxyaniline and 0.53 g (4.73 mmol) of 1,3-cyclohexanedione were dissolved in 50 ml of benzene, and the same operation as in Example 1 (3) was performed. 1.25 g (yield 87.9%) of the title compound are obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.55-1.96 (8H, m), 2.03 (2H, m, J = 6.35Hz), 2.35 (2H, t, J = 6.35Hz), 2.48 (2H, t, J = 6.35Hz), 3.83 (3H, s), 4.71 (1H, m), 5.43 (1H, s), 6.17 (1H, br s), 6.67-6.69 (2H, m), 6.80 (1H, m).

〈実施例３〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−５，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３）の合成
実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン０．９１ｇ（４．４０ミリモル）、ジメドン０．６２ｇ（４．４０ミリモル）をベンゼン３０ｍｌに溶解し、実施例１（３）と同様の装置で５時間還流する。反応後、ベンゼンを減圧除去し、褐色油状の残渣を得る。この残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２：２％メタノール／塩化メチレンから４％メタノール／塩化メチレンの範囲のグラジェントで溶出）により精製する。真空下にて溶媒を除去・乾燥し、黄色固体の標記化合物０．９８ｇ（収率６７．６％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ:1.11(6H, s), 1.52-1.66(2H, m), 1.74-2.00(6H, m), 2.21(2H, s), 2.31(2H, s), 3.83(3H, s), 4.72(1H, m), 5.43(1H, s), 6.09(1H, br s), 6.68-6.70(2H, m), 6.80(1H, m). <Example 3>
Synthesis of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one (Compound No. 3 in Table 1) 3 produced in Example 1 (2) -0.91 g (4.40 mmol) of cyclopentyloxy-4-methoxyaniline and 0.62 g (4.40 mmol) of dimedone were dissolved in 30 ml of benzene and refluxed in the same apparatus as in Example 1 (3) for 5 hours. . After the reaction, benzene is removed under reduced pressure to obtain a brown oily residue. The residue is purified by flash chromatography (SiO ₂ , eluting with a gradient ranging from 2% methanol / methylene chloride to 4% methanol / methylene chloride). The solvent is removed and dried under vacuum to obtain 0.98 g (yield 67.6%) of the title compound as a yellow solid.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.11 (6H, s), 1.52-1.66 (2H, m), 1.74-2.00 (6H, m), 2.21 (2H, s), 2.31 (2H, s), 3.83 (3H, s), 4.72 (1H, m), 5.43 (1H, s), 6.09 (1H, br s), 6.68-6.70 (2H, m), 6.80 (1H, m).

〈実施例４〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４）の合成
実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン０．９１ｇ（４．４０ミリモル）、２−メチル−１，３−シクロペンタンジオン０．４９ｇ（４．４０ミリモル）およびパラトルエンスルホン酸０．０２ｇをベンゼン５０ｍｌに溶解し、後の操作は実施例１（３）に準じて行い、黒色油状の標記化合物１．２７ｇ（収率９６．２％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.68(3H, s), 1.61-1.96(8H, m), 2.38-2.40(2H, m), 2.56(2H, m), 3.86(3H, s), 4.75(1H, m), 6.53(1H, br s), 6.69-6.72(2H, m), 6.82-6.84(1H, m).
HRMS(EI)：実測値301.1656（理論値301.1678） <Example 4>
Synthesis of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 4 in Table 1) 3-Cyclopentyl produced in Example 1 (2) 0.91 g (4.40 mmol) of oxy-4-methoxyaniline, 0.49 g (4.40 mmol) of 2-methyl-1,3-cyclopentanedione and 0.02 g of paratoluenesulfonic acid were dissolved in 50 ml of benzene. Subsequent operations were carried out according to Example 1 (3) to obtain 1.27 g (yield 96.2%) of the title compound as a black oil.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.68 (3H, s), 1.61-1.96 (8H, m), 2.38-2.40 (2H, m), 2.56 (2H, m), 3.86 (3H, s), 4.75 (1H, m), 6.53 (1H, br s), 6.69-6.72 (2H, m), 6.82-6.84 (1H, m).
HRMS (EI): Measured value 301.1656 (theoretical value 301.1678)

〈実施例５〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−５−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５）の合成
実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン０．８３ｇ（４．０１ミリモル）、５−メチル−１，３−シクロヘキサンジオン０．５１ｇ（４．０１ミリモル）を用い、実施例１（３）と同様の方法により、淡黄色固体の標記化合物１．１２ｇ（収率８８．２％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.08(3H, d, J=5.86Hz), 1.55-1.61(2H, m), 1.77-1.96(6H, m), 2.00-2.08(1H, m), 2.22-2.31(2H, m), 2.36-2.42(2H, m), 3.82(3H, s), 4.70(1H, m), 5.41(1H, s), 6.37(1H, br s), 6.66-6.68(2H, m), 6.78-6.80(2H, m). <Example 5>
Synthesis of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -5-methyl-2-cyclohexen-1-one (Compound No. 5 in Table 1) 3-Cyclopentyl produced in Example 1 (2) In the same manner as in Example 1 (3), 0.83 g (4.01 mmol) of oxy-4-methoxyaniline and 0.51 g (4.01 mmol) of 5-methyl-1,3-cyclohexanedione were used. 1.12 g (88.2% yield) of the title compound are obtained as a pale yellow solid.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.08 (3H, d, J = 5.86Hz), 1.55-1.61 (2H, m), 1.77-1.96 (6H, m), 2.00-2.08 (1H, m), 2.22 -2.31 (2H, m), 2.36-2.42 (2H, m), 3.82 (3H, s), 4.70 (1H, m), 5.41 (1H, s), 6.37 (1H, br s), 6.66-6.68 ( 2H, m), 6.78-6.80 (2H, m).

〈実施例６〉
２−クロロ−３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６）の合成
実施例１（３）で製造される３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン０．４９ｇ（１．６９ミリモル）のエタノール−水（９：１）溶液５ｍｌにＮ−クロロこはく酸イミド０．２５ｇ（１．８６ミリモル）を加え、室温で１．５時間攪拌する。反応後、減圧下溶媒を留去し、次いで得られた残渣を酢酸エチル１００ｍｌで希釈し、この溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄する。有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を除去し、黒色油状の粗生成物を得る。ここで得られた粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製する。真空下にて溶媒を除去・乾燥し、淡桃色固体の標記化合物０．４５ｇ（収率８２．５％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.53-1.72(2H, m), 1.92-2.10(6H, m), 2.48(2H, m), 2.68(2H, m), 3.90(3H, s), 4.86(1H, m), 6.74-6.75(2H, m), 6.85(1H, d, J=8.30Hz), 7.25(1H, br s). <Example 6>
Synthesis of 2-chloro-3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 6 in Table 1) 3- (prepared in Example 1 (3) 3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one 0.49 g (1.69 mmol) in 5 ml of ethanol-water (9: 1) in 0.25 g of N-chlorosuccinimide ( 1.86 mmol) is added and stirred at room temperature for 1.5 hours. After the reaction, the solvent is distilled off under reduced pressure, and then the resulting residue is diluted with 100 ml of ethyl acetate, and this solution is washed successively with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine. The organic solution is dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent is removed under reduced pressure to give a crude product as a black oil. The crude product obtained here is purified by flash chromatography. The solvent is removed and dried under vacuum to obtain 0.45 g (yield 82.5%) of the title compound as a pale pink solid.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.53-1.72 (2H, m), 1.92-2.10 (6H, m), 2.48 (2H, m), 2.68 (2H, m), 3.90 (3H, s), 4.86 (1H, m), 6.74-6.75 (2H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.30Hz), 7.25 (1H, br s).

〈実施例７〉
２−ブロモ−３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７）の合成
実施例６と同様の手法を用い、Ｎ−クロロこはく酸イミドのかわりにＮ−ブロモこはく酸イミドを使用し、灰色固体の標記化合物（収率６１．０％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.55-1.72(2H, m), 1.74-2.05(6H, m), 2.51(2H, m), 2.69(2H, m), 3.86(3H, s), 4.76(1H, m), 6.75-6.77(2H, m), 6.86(1H, d, J=7.81Hz), 7.28(1H, br s).
HRMS(EI)：実測値365.0623（理論値365.0627） <Example 7>
Synthesis of 2-bromo-3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 7 in Table 1) Using the same method as in Example 6, N-chloro Use N-bromosuccinimide instead of succinimide to obtain the title compound as a gray solid (yield 61.0%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.55-1.72 (2H, m), 1.74-2.05 (6H, m), 2.51 (2H, m), 2.69 (2H, m), 3.86 (3H, s), 4.76 (1H, m), 6.75-6.77 (2H, m), 6.86 (1H, d, J = 7.81Hz), 7.28 (1H, br s).
HRMS (EI): Measured value 365.0623 (theoretical value 365.0627)

〈実施例８〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８）の合成
（１）３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシニトロベンゼン
２−メトキシ−５−ニトロフェノール１．５０ｇ（８．８７ミリモル）、（１ＲＳ，２ＳＲ，４ＳＲ）−２−ヒドロキシビシクロ［２．２．１]ヘプト１．０４ｇ（８．８７ミリモル）およびトリフェニルホスフィン３．４９ｇ（１３．３０ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、この溶液にジエチルアゾジカルボキシレート２．３２ｇ（１３．３０ミリモル）を注意深く滴下する。反応液を２２時間還流した後、ジエチルエーテル１００ｍｌを加えて希釈し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄する。有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を除去し、褐色油状の残渣を得る。この残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２：５０％ヘキサン／塩化メチレンで溶出）により精製する。真空下にて溶媒を除去・乾燥し、黄色固体の３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシニトロベンゼン２．０４ｇ（収率８７．２％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.18-1.26(3H, m), 1.49-1.65(3H, m), 1.73(1H, m), 1.83-1.88(1H, m), 2.36(1H, m), 2.54(1H, m), 3.94(3H, s), 4.27(1H, m), 6.88(1H, d, J=8.79Hz), 7.69(1H, d, J=2.44Hz), 7.87(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz). <Example 8>
3- [3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyanilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 1 in Table 1). Synthesis of 8) (1) 3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxynitrobenzene 2-methoxy-5-nitrophenol 1.50 g (8 .87 mmol), (1RS, 2SR, 4SR) -2-hydroxybicyclo [2.2.1] hept 1.04 g (8.87 mmol) and triphenylphosphine 3.49 g (13.30 mmol) were dried in tetrahydrofuran. Dissolve in 50 ml and carefully add 2.32 g (13.30 mmol) of diethyl azodicarboxylate dropwise to this solution. The reaction solution is refluxed for 22 hours, diluted with 100 ml of diethyl ether and washed successively with 1N aqueous sodium hydroxide solution and water. The organic solution is dried over anhydrous magnesium sulfate and the solvent is removed under reduced pressure to give a brown oily residue. The residue is purified by flash chromatography (SiO ₂ : eluted with 50% hexane / methylene chloride). The solvent was removed and dried under vacuum, and 2.04 g of 3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxynitrobenzene as a yellow solid (yield) 87.2%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.18-1.26 (3H, m), 1.49-1.65 (3H, m), 1.73 (1H, m), 1.83-1.88 (1H, m), 2.36 (1H, m) , 2.54 (1H, m), 3.94 (3H, s), 4.27 (1H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.79Hz), 7.69 (1H, d, J = 2.44Hz), 7.87 (1H, dd, J = 8.79, 2.44Hz).

（２）３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、紫色油状の３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンを得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ:1.08-1.19(3H, m), 1.43-1.65(3H, m), 1.71-1.76(2H, m), 2.31(1H, m), 2.50(1H, m), 2.55-2.56(2H, m), 3.76(3H, s), 4.13(1H, m), 6.21(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.28(1H, d, J=2.44Hz), 6.70(1H, d, J=8.30Hz).
（３）３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、黄色固体の標記化合物（収率８５．０％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ:1.12-1.22(3H, m), 1.49-1.62(3H, m), 1.74(2H, m), 2.33(1H, m), 2.46-2.50(3H, m), 2.71-2.74(2H, m), 3.84(3H, s), 4.14(1H, m), 5.45(1H, s), 6.47(1H, br s), 6.66-6.68(2H, m), 6.82(1H, d, J=8.30Hz). (2) 3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyaniline Using a method similar to Example 1 (2), 3-cyclopentyloxy Instead of 4-methoxynitrobenzene, 3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxynitrobenzene was used, and a purple oily 3-[( 1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyaniline is obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.08-1.19 (3H, m), 1.43-1.65 (3H, m), 1.71-1.76 (2H, m), 2.31 (1H, m), 2.50 (1H, m) , 2.55-2.56 (2H, m), 3.76 (3H, s), 4.13 (1H, m), 6.21 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.28 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.70 (1H, d, J = 8.30Hz).
(3) 3- [3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyanilino] -2-cyclopenten-1-one Example 1 Using the same method as in 3), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, 3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4- Use methoxyaniline to give the title compound as a yellow solid (yield 85.0%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.12-1.22 (3H, m), 1.49-1.62 (3H, m), 1.74 (2H, m), 2.33 (1H, m), 2.46-2.50 (3H, m) , 2.71-2.74 (2H, m), 3.84 (3H, s), 4.14 (1H, m), 5.45 (1H, s), 6.47 (1H, br s), 6.66-6.68 (2H, m), 6.82 ( (1H, d, J = 8.30Hz).

〈実施例９〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９）の合成
（１）３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼン
２−メトキシ−５−ニトロフェノール１０．００ｇ（５９．１２ミリモル）、２−インダノール７．９３ｇ（５９．１２ミリモル）およびトリフェニルホスフィン１８．６０ｇ（７０．９４ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン２５０ｍｌに溶解し、この溶液にジエチルアゾジカルボキシレート１２．３６ｇ（７０．９４ミリモル）を室温にて注意深く滴下する。室温で一晩攪拌した後、この溶液をジエチルエーテル２５０ｍｌを加えて希釈し、水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄する。有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を除去し、淡黄色固体の残渣を得る。この残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２：５０％ヘキサン／塩化メチレンで溶出）により精製する。真空下にて溶媒を除去・乾燥し、淡黄色固体の３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼン１２．６５ｇ（収率７５．０％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 3.26(2H, dd, J=17.09, 3.42Hz), 3.48(2H, dd, J=17.09, 6.83Hz), 3.91(3H, s), 5.26(1H, m), 6.90(1H, d, J=8.79Hz), 7.19-7.29(4H, m), 7.81(1H, d, J=2.44Hz), 7.93(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz). <Example 9>
Synthesis of 3- [3- (2-indanyloxy) -4-methoxyanilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 9 in Table 1) (1) 3- (2-Indanyloxy) -4-Methoxynitrobenzene 10.00 g (59.12 mmol) of 2-methoxy-5-nitrophenol, 7.93 g (59.12 mmol) of 2-indanol and 18.60 g (70.94 mmol) of triphenylphosphine were dried. Dissolve in 250 ml of tetrahydrofuran, and carefully add 12.36 g (70.94 mmol) of diethyl azodicarboxylate dropwise at room temperature. After stirring overnight at room temperature, the solution is diluted with 250 ml of diethyl ether and washed successively with aqueous sodium hydroxide and water. The organic solution is dried over anhydrous magnesium sulfate and the solvent is removed under reduced pressure to give a pale yellow solid residue. The residue is purified by flash chromatography (SiO ₂ : eluted with 50% hexane / methylene chloride). The solvent is removed and dried under vacuum to obtain 12.65 g (yield 75.0%) of 3- (2-indanyloxy) -4-methoxynitrobenzene as a pale yellow solid.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 3.26 (2H, dd, J = 17.09, 3.42Hz), 3.48 (2H, dd, J = 17.09, 6.83Hz), 3.91 (3H, s), 5.26 (1H, m ), 6.90 (1H, d, J = 8.79Hz), 7.19-7.29 (4H, m), 7.81 (1H, d, J = 2.44Hz), 7.93 (1H, dd, J = 8.79, 2.44Hz).

（２）３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、紫色油状の３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンを得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 3.23(2H, dd, J=16.60, 3.90Hz), 3.35(2H, dd, J=16.60, 6.35Hz), 3.72(3H, s), 5.15(1H, m), 6.27(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.37(1H, d, J=2.44Hz), 6.73(1H, d, J=8.30Hz), 7.15-7.24(4H, m). (2) 3- (2-Indanyloxy) -4-methoxyaniline In the same manner as in Example 1 (2), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene, 3- (2-indanyl) Oxy) -4-methoxynitrobenzene is used to give purple oily 3- (2-indanyloxy) -4-methoxyaniline.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 3.23 (2H, dd, J = 16.60, 3.90Hz), 3.35 (2H, dd, J = 16.60, 6.35Hz), 3.72 (3H, s), 5.15 (1H, m ), 6.27 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.37 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.73 (1H, d, J = 8.30Hz), 7.15-7.24 (4H, m).

（３）３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンを使用し、無色固体の標記化合物０．５３ｇ（収率８５．１％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 2.46-2.49(2H, m), 2.72-2.75(2H, m), 3.23(2H, dd, J=16.60, 3.42Hz), 3.38(2H, dd, J=16.60, 6.35Hz), 3.81(3H, s), 5.14(1H, m), 5.47(1H, s), 6.54(1H, br s), 6.74(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.79(1H, d, J=2.44Hz), 6.85(1H, d, J=8.30Hz), 7.17-7.25(4H, m). (3) 3- [3- (2-Indanyloxy) -4-methoxyanilino] -2-cyclopenten-1-one Using the same method as in Example 1 (3), 3-cyclopentyloxy-4- Instead of methoxyaniline, 3- (2-indanyloxy) -4-methoxyaniline is used to obtain 0.53 g (yield 85.1%) of the title compound as a colorless solid.
^{_{1 H-NMR (CDCl 3)}} δ: 2.46-2.49 (2H, m), 2.72-2.75 (2H, m), 3.23 (2H, dd, J = 16.60, 3.42Hz), 3.38 (2H, dd, J = 16.60, 6.35Hz), 3.81 (3H, s), 5.14 (1H, m), 5.47 (1H, s), 6.54 (1H, br s), 6.74 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.79 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.30Hz), 7.17-7.25 (4H, m).

〈実施例１０〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０）の合成
実施例９（２）で製造される３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリン２．６８ｇ（１０．５２ミリモル）、２−メチル−１，３−シクロペンタンジオン１．１８ｇ（１０．５２ミリモル）およびパラトルエンスルホン酸０．０７ｇをトルエン１３０ｍｌに溶解し、２０時間還流する。反応後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣を塩化メチレン１００ｍｌで希釈し、この有機溶液を水で洗浄する。次いで溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去し、黒褐色油状の残渣を得る。この残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２：２％メタノール／塩化メチレンで溶出）で精製し、真空下で溶媒を留去・乾燥し、褐色固体の標記化合物３．６０ｇ（収率９８．２％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.68(3H, s), 2.38-2.41(2H, m), 2.57-2.58(2H, m), 3.23(2H, dd, J=16.60, 3.42Hz), 3.38(2H, dd, J=16.60, 6.83Hz), 3.81(3H, s), 5.15(1H, m), 6.74-6.76(3H, m), 6.84(1H, d, J=9.28Hz), 7.17-7.24(4H, m).
HRMS(EI)：実測値349.1681（理論値349.1678） <Example 10>
Synthesis of 3- [3- (2-indanyloxy) -4-methoxyanilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 10 in Table 1) Prepared in Example 9 (2) 3- (2-indanyloxy) -4-methoxyaniline 2.68 g (10.52 mmol), 2-methyl-1,3-cyclopentanedione 1.18 g (10.52 mmol) and paratoluenesulfone 0.07 g of acid is dissolved in 130 ml of toluene and refluxed for 20 hours. After the reaction, the solvent is distilled off under reduced pressure, the resulting residue is diluted with 100 ml of methylene chloride, and this organic solution is washed with water. The solution is then dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent is distilled off under reduced pressure to obtain a dark brown oily residue. The residue was purified by flash chromatography (SiO ₂ : eluted with 2% methanol / methylene chloride), and the solvent was distilled off and dried under vacuum to give 3.60 g of the title compound as a brown solid (yield 98.2%). Get.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.68 (3H, s), 2.38-2.41 (2H, m), 2.57-2.58 (2H, m), 3.23 (2H, dd, J = 16.60, 3.42Hz), 3.38 (2H, dd, J = 16.60, 6.83Hz), 3.81 (3H, s), 5.15 (1H, m), 6.74-6.76 (3H, m), 6.84 (1H, d, J = 9.28Hz), 7.17- 7.24 (4H, m).
HRMS (EI): Measured value 349.11681 (theoretical value 349.1678)

〈実施例１１〉
３−（４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１）の合成
（１）４−メトキシ−３−フェネチルオキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、フェネチルアルコールを使用し、黄色固体の４−メトキシ−３−フェネチルオキシニトロベンゼン（収率１００％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 3.19(2H, t, J=7.32Hz), 3.97(3H, s), 4.28(2H, t, J=7.32Hz), 6.90(1H, d, J=9.28Hz), 7.27-7.36(5H, m), 7.73(1H, d, J=2.93Hz), 7.91(1H, dd, J=9.28, 2.93Hz). <Example 11>
Synthesis of 3- (4-methoxy-3-phenethyloxyanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 11 in Table 1) (1) 4-methoxy-3-phenethyloxynitrobenzene Example 9 (1 ), And using phenethyl alcohol instead of 2-indanol, 4-methoxy-3-phenethyloxynitrobenzene (100% yield) is obtained as a yellow solid.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 3.19 (2H, t, J = 7.32Hz), 3.97 (3H, s), 4.28 (2H, t, J = 7.32Hz), 6.90 (1H, d, J = 9.28 Hz), 7.27-7.36 (5H, m), 7.73 (1H, d, J = 2.93Hz), 7.91 (1H, dd, J = 9.28, 2.93Hz).

（２）４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−フェネチルオキシニトロベンゼンを使用し、褐色油状の４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリンを得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 3.15(2H, t, J=7.33Hz), 3.77(3H, s), 4.16(2H, t, J=7.33Hz), 6.23(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.30(1H, d, J=2.44Hz), 6.72(1H, d, J=8.30Hz), 7.21-7.33(5H, m). (2) 4-methoxy-3-phenethyloxyaniline Using the same method as in Example 1 (2), 4-methoxy-3-phenethyloxynitrobenzene was used instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene. To give 4-methoxy-3-phenethyloxyaniline as a brown oil.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 3.15 (2H, t, J = 7.33Hz), 3.77 (3H, s), 4.16 (2H, t, J = 7.33Hz), 6.23 (1H, dd, J = 8.30 , 2.44Hz), 6.30 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.72 (1H, d, J = 8.30Hz), 7.21-7.33 (5H, m).

（３）３−（４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリンを使用し、黄色固体の標記化合物（収率８７．９％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 2.41(2H, m), 2.69(2H, m), 3.14(2H, t, J=7.32Hz), 3.84(3H, s), 4.14(2H, t, J=7.32Hz), 5.41(1H, s), 6.70(2H, m), 6.82(1H, d, J=7.81Hz), 7.22-7.32(5H, m). (3) 3- (4-Methoxy-3-phenethyloxyanilino) -2-cyclopenten-1-one Using the same method as in Example 1 (3), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline , 4-methoxy-3-phenethyloxyaniline is used to give the title compound as a yellow solid (yield 87.9%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 2.41 (2H, m), 2.69 (2H, m), 3.14 (2H, t, J = 7.32Hz), 3.84 (3H, s), 4.14 (2H, t, J = 7.32Hz), 5.41 (1H, s), 6.70 (2H, m), 6.82 (1H, d, J = 7.81Hz), 7.22-7.32 (5H, m).

〈実施例１２〉
３−（４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１２）の合成
実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１１（２）で製造される４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリンを使用し、茶色固体の標記化合物（収率７４．２％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.64(3H, s), 2.35(2H, m), 2.51(2H, m), 3.16(1H, t, J=7.32Hz), 3.87(3H, s), 4.18(1H, t, J=7.32Hz), 6.67(1H, d, J=2.44Hz), 6.72(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.61-6.77(1H, broad), 6.84(1H, d, J=8.79Hz), 7.23-7.33(5H, m). <Example 12>
Synthesis of 3- (4-methoxy-3-phenethyloxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 12 in Table 1) Using the same method as in Example 4, 3-cyclopentyl Use 4-methoxy-3-phenethyloxyaniline prepared in Example 11 (2) instead of oxy-4-methoxyaniline to give the title compound as a brown solid (yield 74.2%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.64 (3H, s), 2.35 (2H, m), 2.51 (2H, m), 3.16 (1H, t, J = 7.32Hz), 3.87 (3H, s), 4.18 (1H, t, J = 7.32Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.72 (1H, dd, J = 8.79, 2.44Hz), 6.61-6.77 (1H, broad), 6.84 (1H , d, J = 8.79Hz), 7.23-7.33 (5H, m).

〈実施例１３〉
３−（３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１３）の合成
（１）３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、シクロヘキサノールを使用し、黄色固体の３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシニトロベンゼン（収率４９．２％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.39-1.43(3H, m), 1.56-1.64(3H, m), 1.83-1.87(2H, m), 2.04-2.07(2H, m), 3.95(3H, s), 4.32(1H, m), 6.91(1H, d, J=8.79Hz), 7.76(1H, d, J=2.44Hz), 7.89(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz). <Example 13>
Synthesis of 3- (3-cyclohexyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 13 in Table 1) (1) 3-cyclohexyloxy-4-methoxynitrobenzene Example 9 (1 ), And using cyclohexanol instead of 2-indanol, yellow solid 3-cyclohexyloxy-4-methoxynitrobenzene (yield 49.2%) is obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.39-1.43 (3H, m), 1.56-1.64 (3H, m), 1.83-1.87 (2H, m), 2.04-2.07 (2H, m), 3.95 (3H, s), 4.32 (1H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.79Hz), 7.76 (1H, d, J = 2.44Hz), 7.89 (1H, dd, J = 8.79, 2.44Hz).

（２）３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、褐色油状の３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリンを得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ:1.25-1.37(3H, m), 1.50-1.58(3H, m), 1.80(2H, m), 2.01(2H, m), 3.41(2H, br s), 3.77(3H, s), 4.13(1H, m), 6.24(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.35(1H, d, J=2.44Hz), 6.71(1H, d, J=8.30Hz). (2) 3-Cyclohexyloxy-4-methoxyaniline Using the same method as in Example 1 (2), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene, 3-cyclohexyloxy-4-methoxynitrobenzene was used. To give 3-cyclohexyloxy-4-methoxyaniline as a brown oil.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.25-1.37 (3H, m), 1.50-1.58 (3H, m), 1.80 (2H, m), 2.01 (2H, m), 3.41 (2H, br s), 3.77 (3H, s), 4.13 (1H, m), 6.24 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.35 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.71 (1H, d, J = 8.30Hz ).

（３）３−（３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリンを使用し、黄色固体の標記化合物（収率６５．１％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.31-1.36(3H, m), 1.53-1.60(3H, m), 1.80(2H, m), 2.00(2H, m), 2.46(2H, m), 2.72(2H, m), 3.85(3H, s), 4.16(1H, m), 5.44(1H, s), 6.56(1H, br s), 6.71(1H, dd, J=8.79, 1.96Hz), 6.76(1H, d, J=1.96Hz), 6.84(1H, d, J=8.79Hz). (3) 3- (3-cyclohexyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one In the same manner as in Example 1 (3), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline , 3-cyclohexyloxy-4-methoxyaniline to give the title compound as a yellow solid (65.1% yield).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.31-1.36 (3H, m), 1.53-1.60 (3H, m), 1.80 (2H, m), 2.00 (2H, m), 2.46 (2H, m), 2.72 (2H, m), 3.85 (3H, s), 4.16 (1H, m), 5.44 (1H, s), 6.56 (1H, br s), 6.71 (1H, dd, J = 8.79, 1.96Hz), 6.76 (1H, d, J = 1.96Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.79Hz).

〈実施例１４〉
３−（３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１４）の合成
実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１３（２）で製造される３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリンを使用し、茶色固体の標記化合物（収率８６．０％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.26-1.37(3H, m), 1.56-1.61(3H, m), 1.68(3H, s), 1.82(2H, m), 2.00-2.05(2H, m), 2.38-2.41(2H, m), 2.55(2H, m), 3.86(3H, s), 4.18(1H, m), 6.45(1H, br s), 6.71-6.73(2H, m), 6.84(1H, d, J=9.28Hz).
HRMS(EI)：実測値315.1832（理論値315.1834） <Example 14>
Synthesis of 3- (3-cyclohexyloxy-4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 14 in Table 1) Using the same method as in Example 4, 3-cyclopentyl Instead of oxy-4-methoxyaniline, use 3-cyclohexyloxy-4-methoxyaniline prepared in Example 13 (2) to give the title compound as a brown solid (yield 86.0%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.26-1.37 (3H, m), 1.56-1.61 (3H, m), 1.68 (3H, s), 1.82 (2H, m), 2.00-2.05 (2H, m) , 2.38-2.41 (2H, m), 2.55 (2H, m), 3.86 (3H, s), 4.18 (1H, m), 6.45 (1H, br s), 6.71-6.73 (2H, m), 6.84 ( (1H, d, J = 9.28Hz).
HRMS (EI): Measured value 315.1832 (theoretical value 315.1834)

〈実施例１５〉
３−（３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１５）の合成
（１）３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、シクロプロピルカルビノールを使用し、淡黄色固体の３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼン（収率８９．０％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 0.40(2H, m), 0.70(2H, m), 1.36(1H, m), 3.93(2H, d, J=7.33Hz), 3.98(3H, s), 6.91(1H, d, J=8.79Hz), 7.73(1H, d, J=2.44Hz), 7.90(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz). <Example 15>
Synthesis of 3- (3-cyclopropylmethoxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 15 in Table 1) (1) 3-cyclopropylmethoxy-4-methoxynitrobenzene Example 9 Using the same method as in (1), cyclopropylcarbinol is used in place of 2-indanol to obtain 3-cyclopropylmethoxy-4-methoxynitrobenzene (yield 89.0%) as a pale yellow solid.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.40 (2H, m), 0.70 (2H, m), 1.36 (1H, m), 3.93 (2H, d, J = 7.33Hz), 3.98 (3H, s), 6.91 (1H, d, J = 8.79Hz), 7.73 (1H, d, J = 2.44Hz), 7.90 (1H, dd, J = 8.79, 2.44Hz).

（２）３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、紫色油状の３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリンを得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 0.32(2H, m), 0.62(2H, m), 1.30(1H, m), 3.76(2H, d, J=7.33Hz), 3.79(3H, s), 3.96(2H, br s), 6.25(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.32(1H, d, J=2.44Hz), 6.69(1H, d, J=8.30Hz). (2) 3-cyclopropylmethoxy-4-methoxyaniline In the same manner as in Example 1 (2), 3-cyclopropylmethoxy-4-methoxynitrobenzene was used instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene. Used to give 3-cyclopropylmethoxy-4-methoxyaniline as a violet oil.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.32 (2H, m), 0.62 (2H, m), 1.30 (1H, m), 3.76 (2H, d, J = 7.33Hz), 3.79 (3H, s), 3.96 (2H, br s), 6.25 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.32 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.69 (1H, d, J = 8.30Hz).

（３）３−（３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率８１．１％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 0.35(2H, m), 0.65(2H, m), 1.32(1H, m), 2.46(2H, m), 2.73(2H, m), 3.80(2H, d, J=6.84Hz), 3.87(3H, s), 5.44(1H, s), 6.70(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.74(1H, d, J=2.44Hz), 6.76-6.88(1H, br s), 6.83(1H, d, J=8.30Hz). (3) 3- (3-Cyclopropylmethoxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one Using the same method as in Example 1 (3), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline And 3-cyclopropylmethoxy-4-methoxyaniline is used to obtain the title compound as a pale yellow solid (yield 81.1%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.35 (2H, m), 0.65 (2H, m), 1.32 (1H, m), 2.46 (2H, m), 2.73 (2H, m), 3.80 (2H, d , J = 6.84Hz), 3.87 (3H, s), 5.44 (1H, s), 6.70 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.74 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.76-6.88 (1H, br s), 6.83 (1H, d, J = 8.30Hz).

〈実施例１６〉
３−（３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１６）の合成
実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１５（２）で製造される３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、黒色固体の標記化合物（収率９４．４％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 0.35-0.38(2H, m), 0.64-0.69(2H, m), 1.34(1H, m), 1.67(3H, s), 2.38-2.40(2H, m), 2.55(2H, m), 3.84(2H, d, J=7.32Hz), 3.89(3H, s), 6.43(1H, br s), 6.69(1H, d, J=2.44Hz), 6.73(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.85(1H, d, J=8.30Hz).
HRMS(EI)：実測値287.1507（理論値287.1521） <Example 16>
Synthesis of 3- (3-cyclopropylmethoxy-4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 16 in Table 1) Using the same method as in Example 4, Use 3-cyclopropylmethoxy-4-methoxyaniline prepared in Example 15 (2) instead of cyclopentyloxy-4-methoxyaniline to obtain the title compound as a black solid (yield 94.4%). .
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.35-0.38 (2H, m), 0.64-0.69 (2H, m), 1.34 (1H, m), 1.67 (3H, s), 2.38-2.40 (2H, m) , 2.55 (2H, m), 3.84 (2H, d, J = 7.32Hz), 3.89 (3H, s), 6.43 (1H, br s), 6.69 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.73 (1H , dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.30Hz).
HRMS (EI): Measured value 287.1507 (theoretical value 287.1521)

〈実施例１７〉
３−（３−ブトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１７）の合成
（１）３−ブトキシ−４−メトキシニトロベンゼン
実施例１（１）と同様の手法を用い、ブロモシクロペンタンのかわりに、ヨウ化ブチルを用い、黄色固体の３−ブトキシ−４−メトキシニトロベンゼン（収率１００％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.00(3H, t, J=7.33Hz), 1.52(2H, m), 1.87(2H, m), 3.97(3H, s), 4.09(2H, t, J=6.83Hz), 6.90(1H, d, J=8.79Hz), 7.74(1H, d, J=2.93Hz), 7.90(1H, dd, J=8.79, 2.93Hz). <Example 17>
Synthesis of 3- (3-butoxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 17 in Table 1) (1) 3-Butoxy-4-methoxynitrobenzene Example 1 (1) and A similar procedure is used and butyl iodide is used instead of bromocyclopentane to give 3-butoxy-4-methoxynitrobenzene (100% yield) as a yellow solid.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.00 (3H, t, J = 7.33Hz), 1.52 (2H, m), 1.87 (2H, m), 3.97 (3H, s), 4.09 (2H, t, J = 6.83Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.79Hz), 7.74 (1H, d, J = 2.93Hz), 7.90 (1H, dd, J = 8.79, 2.93Hz).

（２）３−ブトキシ−４−メトキシアニリン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−ブトキシ−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、紫色油状の３−ブトキシ−４−メトキシアニリンを得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 0.96(3H, t, J=7.32Hz), 1.48(2H, m), 1.80(2H, m), 3.45(2H, br s), 3.77(3H, s), 3.94(2H, t, J=6.84Hz), 6.20(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.30(1H, d, J=2.44Hz), 6.69(1H, d, J=8.30Hz). (2) 3-Butoxy-4-methoxyaniline In the same manner as in Example 1 (2), 3-butoxy-4-methoxynitrobenzene was used instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene, and purple An oily 3-butoxy-4-methoxyaniline is obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.32Hz), 1.48 (2H, m), 1.80 (2H, m), 3.45 (2H, br s), 3.77 (3H, s) , 3.94 (2H, t, J = 6.84Hz), 6.20 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.30 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.69 (1H, d, J = 8.30Hz) .

（３）３−（３−ブトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−ブトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率８１．６％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 0.98(3H, t, J=7.33Hz), 1.49(2H, m), 1.82(2H, m), 2.45-2.47(2H, m), 2.71-2.74(2H, m), 3.97(2H, t, J=6.83Hz), 5.46(1H, s), 6.69(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.72-6.80(1H, broad), 6.74(1H, d, J=2.44Hz), 6.83(1H, d, J=8.79Hz). (3) 3- (3-Butoxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one In the same manner as in Example 1 (3), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, Use 3-butoxy-4-methoxyaniline to give the title compound (81.6% yield) as a pale yellow solid.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.98 (3H, t, J = 7.33Hz), 1.49 (2H, m), 1.82 (2H, m), 2.45-2.47 (2H, m), 2.71-2.74 (2H , m), 3.97 (2H, t, J = 6.83Hz), 5.46 (1H, s), 6.69 (1H, dd, J = 8.79, 2.44Hz), 6.72-6.80 (1H, broad), 6.74 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.79Hz).

〈実施例１８〉
３−（３−ブトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１８）の合成
実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１７（２）で製造される３−ブトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、茶色固体の標記化合物（収率６６．２％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 0.98(3H, t, J=7.33Hz), 1.50(2H, m), 1.67(3H, s), 1.84(2H, m), 2.38-2.40(2H, m), 2.55-2.56(2H, m), 3.87(3H, s), 4.00(2H, t, J=6.83Hz), 6.51(1H, br s), 6.70(1H, d, J=2.44Hz), 6.72(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.84(1H, d, J=8.30Hz).
HRMS(EI)：実測値289.1674（理論値289.1678） <Example 18>
Synthesis of 3- (3-butoxy-4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 18 in Table 1) Using the same procedure as in Example 4, 3-cyclopentyloxy Use 3-butoxy-4-methoxyaniline prepared in Example 17 (2) instead of -4-methoxyaniline to give the title compound (66.2% yield) as a brown solid.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.98 (3H, t, J = 7.33Hz), 1.50 (2H, m), 1.67 (3H, s), 1.84 (2H, m), 2.38-2.40 (2H, m ), 2.55-2.56 (2H, m), 3.87 (3H, s), 4.00 (2H, t, J = 6.83Hz), 6.51 (1H, br s), 6.70 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.72 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.30Hz).
HRMS (EI): Measured value 289.11674 (theoretical value 289.1678)

〈実施例１９〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１９）の合成
（１）３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オン
３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリン１．００ｇ（７．１９ミリモル）、１，３−シクロヘキサンジオン０．８３ｇ（７．１９ミリモル）およびパラトルエンスルホン酸５０ｍｇをベンゼン２０ｍｌ中で４．５時間還流する。反応液を室温で一晩放置し、析出した褐色固体を吸引濾取する。結晶をベンゼンで洗浄した後、減圧下乾燥を行い、３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オン１．６８ｇ（収率１００％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 2.04(2H, m), 2.36(2H, t, J=6.35Hz), 2.47(2H, t, J=6.35Hz), 3.89(3H, s), 5.47(1H, s), 5.65-5.90(2H, broad), 6.67(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.75(1H, d, J=2.44Hz), 6.79(1H, d, J=8.30Hz). <Example 19>
Synthesis of 3- [3- (2-indanyloxy) -4-methoxyanilino] -2-cyclohexen-1-one (Compound No. 19 in Table 1) (1) 3- (3-hydroxy-4- Methoxyanilino) -2-cyclohexen-1-one 3-hydroxy-4-methoxyaniline 1.00 g (7.19 mmol), 1,3-cyclohexanedione 0.83 g (7.19 mmol) and paratoluenesulfonic acid 50 mg is refluxed in 20 ml of benzene for 4.5 hours. The reaction solution is allowed to stand overnight at room temperature, and the precipitated brown solid is collected by suction filtration. The crystals are washed with benzene and then dried under reduced pressure to obtain 1.68 g (yield 100%) of 3- (3-hydroxy-4-methoxyanilino) -2-cyclohexen-1-one.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 2.04 (2H, m), 2.36 (2H, t, J = 6.35Hz), 2.47 (2H, t, J = 6.35Hz), 3.89 (3H, s), 5.47 ( 1H, s), 5.65-5.90 (2H, broad), 6.67 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.75 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.30Hz ).

（２）３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−メトキシ−５−ニトロフェノールのかわりに、３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率５４．４％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 2.02-2.08(2H, m), 2.37(2H, t, J=6.35Hz), 2.48(2H, t, J=6.35Hz), 3.22(2H, dd, J=16.61, 3.91Hz), 3.36(2H, dd, J=16.61, 6.35Hz), 3.80(3H, s), 5.14(1H, m), 5.44(1H, s), 5.91(1H, br s), 6.74-6.76(2H, m), 6.82-6.84(1H, m), 7.16-7.19(2H, m), 7.22-7.25(2H, m). (2) 3- [3- (2-Indanyloxy) -4-methoxyanilino] -2-cyclohexen-1-one Using the same method as in Example 9 (1), 2-methoxy-5-nitro Use 3- (3-hydroxy-4-methoxyanilino) -2-cyclohexen-1-one instead of phenol to give the title compound as a brown solid (54.4% yield).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 2.02-2.08 (2H, m), 2.37 (2H, t, J = 6.35Hz), 2.48 (2H, t, J = 6.35Hz), 3.22 (2H, dd, J = 16.61, 3.91Hz), 3.36 (2H, dd, J = 16.61, 6.35Hz), 3.80 (3H, s), 5.14 (1H, m), 5.44 (1H, s), 5.91 (1H, br s), 6.74-6.76 (2H, m), 6.82-6.84 (1H, m), 7.16-7.19 (2H, m), 7.22-7.25 (2H, m).

〈実施例２０〉
３−（３−ベンジルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２０）の合成
実施例１９（２）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、ベンジルアルコールを使用し、褐色固体の標記化合物（収率６８．０％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 2.01(2H, m, J=6.35Hz), 2.34(2H, t, J=6.35Hz), 2.42(2H, t, J=6.35Hz), 3.88(3H, s), 5.11(2H, s), 5.39(1H, s), 5.87(1H, br s), 6.70(1H, d, J=2.44Hz), 6.74(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.84(1H, d, J=8.79Hz), 7.29-7.43(5H, m). <Example 20>
Synthesis of 3- (3-benzyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclohexen-1-one (Compound No. 20 in Table 1) Using a method similar to that in Example 19 (2), Instead, benzyl alcohol is used to give the title compound as a brown solid (yield 68.0%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 2.01 (2H, m, J = 6.35Hz), 2.34 (2H, t, J = 6.35Hz), 2.42 (2H, t, J = 6.35Hz), 3.88 (3H, s), 5.11 (2H, s), 5.39 (1H, s), 5.87 (1H, br s), 6.70 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.74 (1H, dd, J = 8.79, 2.44Hz) , 6.84 (1H, d, J = 8.79Hz), 7.29-7.43 (5H, m).

〈実施例２１〉
４−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン（表１の化合物Ｎｏ．２１）の合成
実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン０．６０ｇ（２．８９ミリモル）、２，４−ジオキソピペリジン０．３３ｇ（２．８９ミリモル）をベンゼン１５ｍｌ、アセトニトリル４ｍｌ、メタノール１ｍｌの混合溶媒に溶解し、室温にて２４時間攪拌する。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣にエーテルを加え、結晶化を行い、析出する褐色結晶を濾取し、減圧下乾燥し、標記化合物０．８８ｇ（収率１００％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.58-1.62(2H, m), 1.78-1.93(6H, m), 2.51(2H, t, J=6.84Hz), 3.44(2H, ddd, J=6.84, 6.84, 2.44Hz), 3.83(3H, s), 4.72(1H, m), 5.12(1H, s), 5.34(1H, broad), 5.83(1H, br s), 6.69(1H, dd, J=8.30, 1.95Hz), 6.71(1H, d, J=1.95Hz), 6.80(1H, d, J=8.30Hz). <Example 21>
Synthesis of 4- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-one (Compound No. 21 in Table 1) Prepared in Example 1 (2) 0.60 g (2.89 mmol) of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline and 0.33 g (2.89 mmol) of 2,4-dioxopiperidine were dissolved in a mixed solvent of 15 ml of benzene, 4 ml of acetonitrile and 1 ml of methanol. Stir at room temperature for 24 hours. After the reaction, the solvent is distilled off under reduced pressure, ether is added to the residue, crystallization is performed, and the precipitated brown crystals are collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain 0.88 g (yield 100%) of the title compound.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.58-1.62 (2H, m), 1.78-1.93 (6H, m), 2.51 (2H, t, J = 6.84Hz), 3.44 (2H, ddd, J = 6.84, 6.84, 2.44Hz), 3.83 (3H, s), 4.72 (1H, m), 5.12 (1H, s), 5.34 (1H, broad), 5.83 (1H, br s), 6.69 (1H, dd, J = 8.30, 1.95Hz), 6.71 (1H, d, J = 1.95Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.30Hz).

〈実施例２２〉
１−ベンジル−４−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン（表１の化合物Ｎｏ．２２）の合成
実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン０．５０ｇ（２．４１ミリモル）、１−ベンジル−２，４−ジオキソピペリジン０．４９ｇ（２．４１ミリモル）をベンゼン２０ｍｌに溶解し、室温で２０時間攪拌する。反応後、析出する結晶を濾取し、ベンゼンで洗浄した後、減圧下乾燥し、淡桃色固体の標記化合物０．７６ｇ（収率８０．６％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.55-1.63(2H, m), 1.81-1.96(6H, m), 2.46(2H, t, J=6.84Hz), 3.33(2H, t, J=6.84Hz), 3.84(3H, s), 4.63(2H, s), 4.74(1H, m), 5.25(1H, s), 5.40(1H, br s), 6.67-6.71(2H, m), 6.80(1H, d, J=8.30Hz), 7.28-7.37(5H, m). <Example 22>
Synthesis of 1-benzyl-4- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-one (Compound No. 22 in Table 1) Example 1 (2) 0.50 g (2.41 mmol) of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline and 0.49 g (2.41 mmol) of 1-benzyl-2,4-dioxopiperidine prepared in the above were dissolved in 20 ml of benzene, Stir at room temperature for 20 hours. After the reaction, the precipitated crystals are collected by filtration, washed with benzene, and dried under reduced pressure to obtain 0.76 g (yield 80.6%) of the title compound as a pale pink solid.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.55-1.63 (2H, m), 1.81-1.96 (6H, m), 2.46 (2H, t, J = 6.84Hz), 3.33 (2H, t, J = 6.84Hz ), 3.84 (3H, s), 4.63 (2H, s), 4.74 (1H, m), 5.25 (1H, s), 5.40 (1H, br s), 6.67-6.71 (2H, m), 6.80 (1H , d, J = 8.30Hz), 7.28-7.37 (5H, m).

〈実施例２３〉
４−［３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン（表１の化合物Ｎｏ．２３）の合成
実施例２１と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例８（２）で製造される３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率７４．３％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.12-1.22(3H, m), 1.49-1.62(3H, m), 1.73-1.78(2H, m), 2.33(1H, m), 2.49-2.53(3H, m), 3.45-3.50(2H, m), 3.83(3H, s), 4.15(1H, m), 5.05(1H, br s), 5.12(1H, s), 5.52(1H, br s), 6.65(1H, d, J=2.44Hz), 6.69(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.81(1H, d, J=8.30Hz). <Example 23>
4- [3- [3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyanilino] -1,2,5,6-tetrahydropyridine- Synthesis of 2-one (Compound No. 23 in Table 1) Using the same method as in Example 21, 3- [Production] prepared in Example 8 (2) instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline (1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyaniline is used to give the title compound as a light brown solid (yield 74.3%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.12-1.22 (3H, m), 1.49-1.62 (3H, m), 1.73-1.78 (2H, m), 2.33 (1H, m), 2.49-2.53 (3H, m), 3.45-3.50 (2H, m), 3.83 (3H, s), 4.15 (1H, m), 5.05 (1H, br s), 5.12 (1H, s), 5.52 (1H, br s), 6.65 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.69 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.81 (1H, d, J = 8.30Hz).

〈実施例２４〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−ジメチルアミノメチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２４）の合成
ジメチルアミン塩酸塩０．１６ｇ（１．９１ミリモル）およびホルムアルデヒド３５％水溶液０．１８ｇ（２．０９ミリモル）をベンゼン２ｍｌに溶解し、この溶液に実施例１で得られる３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン０．５０ｇ（１．７４ミリモル）をベンゼン−メタノール（１：２）溶液１５ｍｌに溶解し、室温にて注意深く滴下する。室温で一晩攪拌した後、減圧下で溶媒を除去し、淡黄色固体の残渣を得る。この残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製する。真空下にて溶媒を除去、乾燥し無色固体の標記化合物０．５５ｇ（収率９２．２％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.60-1.63(2H, m), 1.82-1.89(4H, m), 1.96-1.99(2H, m), 2.41-2.44(2H, m), 2.68-2.72(8H, m), 3.77(2H, s), 3.84(3H, s), 4.75-4.78(1H, m), 6.81(2H, s), 6.94(1H, s). <Example 24>
Synthesis of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-dimethylaminomethyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 24 in Table 1) Dimethylamine hydrochloride 0.16 g (1.91) Mmol) and 0.18 g (2.09 mmol) of a 35% aqueous solution of formaldehyde are dissolved in 2 ml of benzene, and 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopentene obtained in Example 1 is dissolved in this solution. 0.50 g (1.74 mmol) of -1-one is dissolved in 15 ml of a benzene-methanol (1: 2) solution and carefully added dropwise at room temperature. After stirring overnight at room temperature, the solvent is removed under reduced pressure to give a pale yellow solid residue. The residue is purified by flash chromatography. Removal of the solvent under vacuum and drying yields 0.55 g (92.2% yield) of the title compound as a colorless solid.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.60-1.63 (2H, m), 1.82-1.89 (4H, m), 1.96-1.99 (2H, m), 2.41-2.44 (2H, m), 2.68-2.72 ( 8H, m), 3.77 (2H, s), 3.84 (3H, s), 4.75-4.78 (1H, m), 6.81 (2H, s), 6.94 (1H, s).

〈実施例２５〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−（４−モルフォリノメチル）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２５）の合成
実施例２４と同様の手法を用い、ジメチルアミン塩酸塩のかわりに、モルフォリンを使用し、無色固体の標記化合物（収率２９．２％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.64-1.95(8H, m), 2.40-2.43(2H, m), 2.51(4H, br s), 2.67(2H, m), 3.37(2H, s), 3.75(4H, br s), 3.85(3H, s), 4.74-4.76(1H, m), 6.61-6.63(2H, m), 6.84(1H, d, J=8.79Hz), 9.66(1H, br s). <Example 25>
Synthesis of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2- (4-morpholinomethyl) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 25 in Table 1) The same procedure as in Example 24 And use morpholine instead of dimethylamine hydrochloride to give the title compound (29.2% yield) as a colorless solid.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.64-1.95 (8H, m), 2.40-2.43 (2H, m), 2.51 (4H, br s), 2.67 (2H, m), 3.37 (2H, s), 3.75 (4H, br s), 3.85 (3H, s), 4.74-4.76 (1H, m), 6.61-6.63 (2H, m), 6.84 (1H, d, J = 8.79Hz), 9.66 (1H, br s).

〈実施例２６〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２６）の合成
実施例１で製造される３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン０．１０ｇ（０．３５ミリモル）、水素化ナトリウム（６０％）０．０２ｇおよびヨウ化メチル０．０６ｇ（０．４２ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに溶解し室温で一晩攪拌する。反応溶液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を除去し、粗生成物を得る。この粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２；２％メタノール／塩化メチレンで溶出）により精製し、無色固体の標記化合物０．１０ｇ（収率９３．４％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.61-1.64(2H, m), 1.80-1.97(6H, m), 2.40(4H, m), 3.30(3H, s), 3.86(3H, s), 4.72-4.76(1H, m), 5.11(1H, br s), 6.70(1H, d, J=1.95Hz), 6.73(1H, dd, J=8.31, 1.95Hz), 6.86(1H, d, J=8.31Hz). <Example 26>
Synthesis of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxy-N-methylanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 26 in Table 1) 3- (3-cyclopentyloxy- produced in Example 1 4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one 0.10 g (0.35 mmol), sodium hydride (60%) 0.02 g and methyl iodide 0.06 g (0.42 mmol) Dissolve in 4 ml of N-dimethylformamide and stir overnight at room temperature. Water is added to the reaction solution, followed by extraction with methylene chloride. The extract is dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent is removed under reduced pressure to obtain a crude product. The crude product is purified by flash chromatography (SiO ₂ ; eluted with 2% methanol / methylene chloride) to give 0.10 g (93.4% yield) of the title compound as a colorless solid.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.61-1.64 (2H, m), 1.80-1.97 (6H, m), 2.40 (4H, m), 3.30 (3H, s), 3.86 (3H, s), 4.72 -4.76 (1H, m), 5.11 (1H, br s), 6.70 (1H, d, J = 1.95Hz), 6.73 (1H, dd, J = 8.31, 1.95Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.31Hz).

〈実施例２７〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２７）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例２で製造される３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率５３．６％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.61-1.64(2H, m), 1.81-1.95(8H, m), 2.21(2H, t, J=6.35Hz), 2.30(2H, t, J=6.34Hz), 3.20(3H, s), 3.86(3H, s), 4.72-4.75(1H, m), 5.30(1H, s), 6.61(1H, d, J=2.44Hz), 6.66(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.84(1H, d, J=8.30Hz). <Example 27>
Synthesis of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxy-N-methylanilino) -2-cyclohexen-1-one (Compound No. 27 in Table 1) Using a method similar to that in Example 26, 3- (3- 3- (3-Cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclohexen-1-one prepared in Example 2 instead of cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one To give the title compound as a brown solid (53.6% yield).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.61-1.64 (2H, m), 1.81-1.95 (8H, m), 2.21 (2H, t, J = 6.35Hz), 2.30 (2H, t, J = 6.34Hz ), 3.20 (3H, s), 3.86 (3H, s), 4.72-4.75 (1H, m), 5.30 (1H, s), 6.61 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.66 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.30Hz).

〈実施例２８〉
３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２８）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、褐色固体の標記化合物（収率６６．７％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.71(2H, m), 1.75-1.82(6H, m), 2.42(2H, br s), 2.52(2H, br s), 3.84(3H, s), 4.63-4.64(1H, m), 4.77(2H, s), 5.19(1H, br s), 6.59(1H, d, J=2.44Hz), 6.69(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.81(1H, d, J=8.79Hz), 7.17(2H, m), 8.58(2H, m). <Example 28>
Synthesis of 3- [3-cyclopentyloxy-4-methoxy-N- (4-pyridylmethyl) anilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 28 in Table 1) Using the same method as in Example 26 Instead of methyl iodide, 4- (chloromethyl) pyridine hydrochloride is used to give the title compound as a brown solid (66.7% yield).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.71 (2H, m), 1.75-1.82 (6H, m), 2.42 (2H, br s), 2.52 (2H, br s), 3.84 (3H, s), 4.63 -4.64 (1H, m), 4.77 (2H, s), 5.19 (1H, br s), 6.59 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.69 (1H, dd, J = 8.79, 2.44Hz), 6.81 (1H, d, J = 8.79Hz), 7.17 (2H, m), 8.58 (2H, m).

〈実施例２９〉
３−（Ｎ−アセチル−３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２９）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、アセチルクロライドを使用し、無色固体の標記化合物（収率７７．６％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.59-1.63(2H, m), 1.85-1.95(6H, m), 1.98(3H, s), 2.38-2.40(2H, m), 2.97-2.99(2H, m), 3.89(3H, s), 4.74(1H, m), 5.69(1H, s), 6.70(1H, d, J=2.44Hz), 6.76(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.92(1H, d, J=8.30Hz). <Example 29>
Synthesis of 3- (N-acetyl-3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 29 in Table 1) Using a method similar to that in Example 26, methyl iodide Instead of acetyl chloride, the title compound is obtained as a colorless solid (yield 77.6%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.59-1.63 (2H, m), 1.85-1.95 (6H, m), 1.98 (3H, s), 2.38-2.40 (2H, m), 2.97-2.99 (2H, m), 3.89 (3H, s), 4.74 (1H, m), 5.69 (1H, s), 6.70 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.76 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.30Hz).

〈実施例３０〉
３−（Ｎ−ベンジル−３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３０）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、臭化ベンジルを使用し、褐色油状の標記化合物（収率８７．９％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.56-1.59(2H, m), 1.73-1.79(6H, m), 2.40(4H, br s), 3.83(3H, s), 4.58(1H, m), 4.76(2H, s), 5.27(1H, br s), 6.53(1H, d, J=2.44Hz), 6.67(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.79(1H, d, J=8.30Hz), 7.19-7.32(5H, m). <Example 30>
Synthesis of 3- (N-benzyl-3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 30 in Table 1) Using the same method as in Example 26, methyl iodide Instead of benzyl bromide, the title compound is obtained as a brown oil (yield 87.9%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.56-1.59 (2H, m), 1.73-1.79 (6H, m), 2.40 (4H, br s), 3.83 (3H, s), 4.58 (1H, m), 4.76 (2H, s), 5.27 (1H, br s), 6.53 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.67 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.30 Hz), 7.19-7.32 (5H, m).

〈実施例３１〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−エチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３１）の合成
実施例１（３）と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、２−エチル−１，３−シクロペンタンジオンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率９４．１％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.05(3H, t, J=7.33Hz), 1.61-1.66(2H, m), 1.82-1.96(6H, m), 2.22(2H, q, J=7.33Hz), 2.36-2.39(2H, m), 2.55(2H, t, J=4.88Hz), 3.86(3H, s), 4.74-4.77(1H, m), 6.48(1H, br s), 6.69-6.71(2H, m), 6.83(1H, d, J=8.79Hz).
HRMS(EI)：実測値315.1832（理論値315.1834） <Example 31>
Synthesis of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-ethyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 31 in Table 1) Using the same method as in Example 1 (3), Use 2-ethyl-1,3-cyclopentanedione instead of 1,3-cyclopentanedione to give the title compound as a brown solid (94.1% yield).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.05 (3H, t, J = 7.33Hz), 1.61-1.66 (2H, m), 1.82-1.96 (6H, m), 2.22 (2H, q, J = 7.33Hz ), 2.36-2.39 (2H, m), 2.55 (2H, t, J = 4.88Hz), 3.86 (3H, s), 4.74-4.77 (1H, m), 6.48 (1H, br s), 6.69-6.71 (2H, m), 6.83 (1H, d, J = 8.79Hz).
HRMS (EI): Measured value 315.1832 (theoretical value 315.1834)

〈実施例３２〉
２−エチル−３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３２）の合成
実施例９と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、２−エチル−１，３−シクロペンタンジオンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率９１．５％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.06(3H, t, J=7.32Hz), 2.22(2H, q, J=7.32Hz), 2.38-2.41(2H, m), 2.57-2.58(2H, m), 3.25(2H, dd, J=16.60, 3.90Hz), 3.39(2H, dd, J=16.60, 6.34Hz), 3.83(3H, s), 5.16-5.20(1H, m), 6.44(1H, br s), 6.74-6.77(2H, m), 6.84-6.87(1H, m), 7.18-7.25(4H, m). <Example 32>
Synthesis of 2-ethyl-3- [3- (2-indanyloxy) -4-methoxyanilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 32 in Table 1) The same procedure as in Example 9 was used. Use 2-ethyl-1,3-cyclopentanedione instead of 1,3-cyclopentanedione to give the title compound as a brown solid (91.5% yield).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.06 (3H, t, J = 7.32Hz), 2.22 (2H, q, J = 7.32Hz), 2.38-2.41 (2H, m), 2.57-2.58 (2H, m ), 3.25 (2H, dd, J = 16.60, 3.90Hz), 3.39 (2H, dd, J = 16.60, 6.34Hz), 3.83 (3H, s), 5.16-5.20 (1H, m), 6.44 (1H, br s), 6.74-6.77 (2H, m), 6.84-6.87 (1H, m), 7.18-7.25 (4H, m).

〈実施例３３〉
２−ベンジル−３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３３）の合成
実施例１（３）と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、２−ベンジル−１，３−シクロペンタンジオンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率９６．５％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.62-1.91(8H, m), 2.44-2.47(2H, m), 2.57-2.59(2H, m), 3.62(2H, s), 3.81(3H, s), 4.64-4.66(1H, m), 6.32(1H, s), 6.40(1H, d, J=2.44Hz), 6.46(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.75(1H, d, J=8.30Hz), 7.22-7.33(5H, m). <Example 33>
Synthesis of 2-benzyl-3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 33 in Table 1) Using the same method as in Example 1 (3), Use 2-benzyl-1,3-cyclopentanedione instead of 1,3-cyclopentanedione to give the title compound as a brown solid (96.5% yield).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.62-1.91 (8H, m), 2.44-2.47 (2H, m), 2.57-2.59 (2H, m), 3.62 (2H, s), 3.81 (3H, s) , 4.64-4.66 (1H, m), 6.32 (1H, s), 6.40 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.46 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.75 (1H, d, J = 8.30Hz), 7.22-7.33 (5H, m).

〈実施例３４〉
３−［３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３４）の合成
（１）３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、２−（２−インダニル）エタノールを使用し、黄色固体の３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシニトロベンゼン（収率９７．２％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 2.12(2H, q, J=6.83Hz), 2.68-2.74(3H, m), 3.11-3.17(2H, m), 3.97(3H, s), 4.18(2H, t, J=6.83Hz), 6.91(1H, d, J=9.27Hz), 7.13-7.16(2H, m), 7.19-7.22(2H, m), 7.77(1H, d, J=2.93Hz), 7.92(1H, dd, J=9.27, 2.93Hz). <Example 34>
Synthesis of 3- [3- [2- (2-indanyl) ethoxy] -4-methoxyanilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 34 in Table 1) (1) 3- [2- ( 2-Indanyl) ethoxy] -4-methoxynitrobenzene In the same manner as in Example 9 (1), instead of 2-indanol, 2- (2-indanyl) ethanol was used, and 3- [2 -(2-Indanyl) ethoxy] -4-methoxynitrobenzene (97.2% yield) is obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 2.12 (2H, q, J = 6.83Hz), 2.68-2.74 (3H, m), 3.11-3.17 (2H, m), 3.97 (3H, s), 4.18 (2H , t, J = 6.83Hz), 6.91 (1H, d, J = 9.27Hz), 7.13-7.16 (2H, m), 7.19-7.22 (2H, m), 7.77 (1H, d, J = 2.93Hz) , 7.92 (1H, dd, J = 9.27, 2.93Hz).

（２）３−［３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、桃色固体の３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率９７．７％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 2.08(2H, q, J=6.35Hz), 2.47-2.50(2H, m), 2.65-2.75(5H, m), 3.09-3.13(2H, m), 3.87(3H, s), 4.06(2H, t, J=6.35Hz), 5.48(1H, s), 6.47(1H, br s), 6.72(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.76(1H, d, J=2.44Hz), 6.85(1H, d, J=8.30Hz), 7.12-7.15(2H, m), 7.18-7.22(2H, m). (2) 3- [3- [2- (2-Indanyl) ethoxy] -4-methoxyanilino] -2-cyclopenten-1-one Using the same method as in Example 1 (2), 3-cyclopentyloxy Instead of 4-methoxynitrobenzene, 3- [2- (2-indanyl) ethoxy] -4-methoxynitrobenzene was used, and a pink solid 3- [2- (2-indanyl) ethoxy] -4-methoxyaniline Get. Next, using the same method as in Example 1 (3), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, 3- [2- (2-indanyl) ethoxy] -4-methoxyaniline was used, and light brown The solid title compound (yield 97.7%) is obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 2.08 (2H, q, J = 6.35Hz), 2.47-2.50 (2H, m), 2.65-2.75 (5H, m), 3.09-3.13 (2H, m), 3.87 (3H, s), 4.06 (2H, t, J = 6.35Hz), 5.48 (1H, s), 6.47 (1H, br s), 6.72 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.76 (1H , d, J = 2.44Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.30Hz), 7.12-7.15 (2H, m), 7.18-7.22 (2H, m).

〈実施例３５〉
３−［３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３５）の合成
実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例３４（２）で製造される３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率９６．３％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.68(3H, s), 2.08(2H, m), 2.39-2.40(2H, m), 2.56(2H, m), 2.67-2.70(3H, m), 3.11-3.13(2H, m), 3.87(3H, s), 4.08(2H, t, J=6.83Hz), 6.63(1H, br s), 6.72-6.74(2H, m), 6.84(1H, d, J=8.78Hz), 7.12-7.14(2H, m), 7.18-7.20(2H, m). <Example 35>
Synthesis of 3- [3- [2- (2-indanyl) ethoxy] -4-methoxyanilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 35 in Table 1) As in Example 10. 3- [2- (2-Indanyl) ethoxy] -4-methoxyaniline produced in Example 34 (2) instead of 3- (2-indanyloxy) -4-methoxyaniline To give the title compound as a brown solid (96.3% yield).
^{_{1 H-NMR (CDCl 3)}} δ: 1.68 (3H, s), 2.08 (2H, m), 2.39-2.40 (2H, m), 2.56 (2H, m), 2.67-2.70 (3H, m), 3.11 -3.13 (2H, m), 3.87 (3H, s), 4.08 (2H, t, J = 6.83Hz), 6.63 (1H, br s), 6.72-6.74 (2H, m), 6.84 (1H, d, J = 8.78Hz), 7.12-7.14 (2H, m), 7.18-7.20 (2H, m).

〈実施例３６〉
３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３６）の合成
（１）４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、３−ヒドロキシ−２，３，４，５−テトラヒドロフランを使用し、淡橙色固体の４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼン（収率８４．２％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 2.17-2.23(1H, m), 2.25-2.35(1H, m), 3.91-3.95(1H, m), 3.96(3H, s), 3.98-4.07(3H, m), 5.02(1H, m), 6.93(1H, d, J=8.79Hz), 7.70(1H, d, J=2.45Hz), 7.94(1H, dd, J=8.79, 2.45Hz). <Example 36>
Synthesis of 3- [4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 36 in Table 1) (1) 4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3 -Iloxy) nitrobenzene Using the same procedure as in Example 9 (1), using 3-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydrofuran instead of 2-indanol, and producing 4-methoxy-3 as a pale orange solid -(Tetrahydrofuran-3-yloxy) nitrobenzene (yield 84.2%) is obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 2.17-2.23 (1H, m), 2.25-2.35 (1H, m), 3.91-3.95 (1H, m), 3.96 (3H, s), 3.98-4.07 (3H, m), 5.02 (1H, m), 6.93 (1H, d, J = 8.79Hz), 7.70 (1H, d, J = 2.45Hz), 7.94 (1H, dd, J = 8.79, 2.45Hz).

（２）３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、紫色固体の４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率８７．４％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 2.17-2.21(2H, m), 2.47-2.50(2H, m), 2.73-2.75(2H, m), 3.85(3H, s), 3.87-3.93(1H, m), 3.96-4.06(3H, m), 4.91(1H, m), 5.44(1H, s), 6.47(1H, br s), 6.69(1H, d, J=2.44Hz), 6.76(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.87(1H, d, J=8.30Hz). (2) 3- [4-Methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino] -2-cyclopenten-1-one Using the same method as in Example 1 (2), 3-cyclopentyloxy-4-methoxy Instead of nitrobenzene, 4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) nitrobenzene is used to give 4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) aniline as a purple solid. Then, using the same procedure as in Example 1 (3), 4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) aniline was used instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, and the title of light yellow solid was obtained. The compound (yield 87.4%) is obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 2.17-2.21 (2H, m), 2.47-2.50 (2H, m), 2.73-2.75 (2H, m), 3.85 (3H, s), 3.87-3.93 (1H, m), 3.96-4.06 (3H, m), 4.91 (1H, m), 5.44 (1H, s), 6.47 (1H, br s), 6.69 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.76 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.30Hz).

〈実施例３７〉
３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３７）の合成
実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例３６（２）で製造される４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを使用し、暗紫色固体の標記化合物（収率６７．５％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.68(3H, s), 2.18-2.22(2H, m), 2.39-2.41(2H, m), 2.56(2H, m), 3.87(3H, s), 3.89-3.94(1H, m), 3.97-4.07(3H, m), 4.94(1H, m), 6.47(1H, br s), 6.67(1H, d, J=1.96Hz), 6.77(1H, dd, J=8.30, 1.96Hz), 6.87(1H, d, J=8.30Hz).
HRMS(EI)：実測値303.1454（理論値303.1471） <Example 37>
Synthesis of 3- [4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 37 in Table 1) The same procedure as in Example 10 was used. Instead of 3- (2-indanyloxy) -4-methoxyaniline, 4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) aniline prepared in Example 36 (2) was used, and a dark purple solid The title compound (yield 67.5%) is obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.68 (3H, s), 2.18-2.22 (2H, m), 2.39-2.41 (2H, m), 2.56 (2H, m), 3.87 (3H, s), 3.89 -3.94 (1H, m), 3.97-4.07 (3H, m), 4.94 (1H, m), 6.47 (1H, br s), 6.67 (1H, d, J = 1.96Hz), 6.77 (1H, dd, J = 8.30, 1.96Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.30Hz).
HRMS (EI): Measured value 303.1454 (theoretical value 303.1471)

〈実施例３８〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−６，６−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３８）の合成
実施例１と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、４，４−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオンを使用し、無色固体の標記化合物（収率９３．６％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.15(6H, s), 1.56-1.62(2H, m), 1.80-1.94(6H, m), 1.87(2H, t, J=6.35Hz), 2.49(2H, t, J=6.35Hz), 3.83(3H, s), 4.72(1H, m), 5.33(1H, s), 5.78(1H, br s), 6.68-6.71(2H, m), 6.80(1H, d, J=7.81Hz). <Example 38>
Synthesis of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one (Compound No. 38 in Table 1) Using the same method as in Example 1, 4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione is used in place of 1,3-cyclopentanedione to give the title compound as a colorless solid (yield 93.6%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.15 (6H, s), 1.56-1.62 (2H, m), 1.80-1.94 (6H, m), 1.87 (2H, t, J = 6.35Hz), 2.49 (2H , t, J = 6.35Hz), 3.83 (3H, s), 4.72 (1H, m), 5.33 (1H, s), 5.78 (1H, br s), 6.68-6.71 (2H, m), 6.80 (1H , d, J = 7.81Hz).

〈実施例３９〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−５−フェニル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３９）の合成
実施例１と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、５−フェニル−１，３−シクロヘキサンジオンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率８７．０％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.60-1.63(2H, m), 1.81-2.05(6H, m), 2.53-2.63(3H, m), 2.83(1H, dd, J=16.11, 12.21Hz), 3.43(1H, m), 3.84(3H, s), 4.73(1H, m), 5.50(1H, s), 5.95(1H, br s), 6.70-6.72(2H, m), 6.81-6.83(1H, m), 7.27-7.29(3H, m), 7.35-7.39(2H, m). <Example 39>
Synthesis of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -5-phenyl-2-cyclohexen-1-one (Compound No. 39 in Table 1) 1, 3 using the same procedure as in Example 1 Use 5-phenyl-1,3-cyclohexanedione instead of cyclopentanedione to give the title compound as a pale yellow solid (yield 87.0%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.60-1.63 (2H, m), 1.81-2.05 (6H, m), 2.53-2.63 (3H, m), 2.83 (1H, dd, J = 16.11, 12.21 Hz) , 3.43 (1H, m), 3.84 (3H, s), 4.73 (1H, m), 5.50 (1H, s), 5.95 (1H, br s), 6.70-6.72 (2H, m), 6.81-6.83 ( 1H, m), 7.27-7.29 (3H, m), 7.35-7.39 (2H, m).

〈実施例４０〉
３−（３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４０）の合成
（１）３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、シクロペンチルメタノールを使用し、黄色固体の３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼン（収率９８．６％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.34-1.43(2H, m), 1.55-1.69(4H, m), 1.85-1.92(2H, m), 2.47(1H, m, J=7.32Hz), 3.95(2H, d, J=7.32Hz), 3.96(3H, s), 6.90(1H, d, J=8.79Hz), 7.74(1H, d, J=2.93Hz), 7.90(1H, dd, J=8.79, 2.93Hz). <Example 40>
Synthesis of 3- (3-cyclopentylmethoxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 40 in Table 1) (1) 3-Cyclopentylmethoxy-4-methoxynitrobenzene Example 9 (1 ), And using cyclopentylmethanol instead of 2-indanol, yellow solid 3-cyclopentylmethoxy-4-methoxynitrobenzene (yield 98.6%) is obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.34-1.43 (2H, m), 1.55-1.69 (4H, m), 1.85-1.92 (2H, m), 2.47 (1H, m, J = 7.32Hz), 3.95 (2H, d, J = 7.32Hz), 3.96 (3H, s), 6.90 (1H, d, J = 8.79Hz), 7.74 (1H, d, J = 2.93Hz), 7.90 (1H, dd, J = 8.79, 2.93Hz).

（２）３−（３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、紫色油状の３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率９７．１％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.31-1.40(2H, m), 1.55-1.70(4H, m), 1.83-1.90(2H, m), 2.40-2.49(3H, m), 2.73(2H, m), 3.83(2H, d, J=7.32Hz), 3.86(3H, s), 5.47(1H, s), 6.53(1H, br s), 6.69(1H, dd, J=8.79, 1.96Hz), 6.74(1H, d, J=1.96Hz), 6.84(1H, d, J=8.79Hz). (2) 3- (3-Cyclopentylmethoxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one Using the same method as in Example 1 (2), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene Using 3-cyclopentylmethoxy-4-methoxynitrobenzene, violet oily 3-cyclopentylmethoxy-4-methoxyaniline is obtained. Next, using the same procedure as in Example 1 (3), using 3-cyclopentylmethoxy-4-methoxyaniline instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, the title compound (yield 97) .1%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.31-1.40 (2H, m), 1.55-1.70 (4H, m), 1.83-1.90 (2H, m), 2.40-2.49 (3H, m), 2.73 (2H, m), 3.83 (2H, d, J = 7.32Hz), 3.86 (3H, s), 5.47 (1H, s), 6.53 (1H, br s), 6.69 (1H, dd, J = 8.79, 1.96Hz) , 6.74 (1H, d, J = 1.96Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.79Hz).

〈実施例４１〉
３−（３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４１）の合成
実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例４０（２）で製造される３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、無色固体の標記化合物（収率９５．９％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.34-1.39(2H, m), 1.57-1.66(4H, m), 1.68(3H, s), 1.83-1.90(2H, m), 2.39-2.46(3H, m), 2.55-2.56(2H, m), 3.86(2H, d, J=6.84Hz), 3.87(3H, s), 6.38(1H, br s), 6.70-6.73(2H, m), 6.84(1H, d, J=8.30Hz). <Example 41>
Synthesis of 3- (3-cyclopentylmethoxy-4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 41 in Table 1) Using a method similar to that in Example 10, 3- ( Instead of 2-indanyloxy) -4-methoxyaniline, 3-cyclopentylmethoxy-4-methoxyaniline prepared in Example 40 (2) was used, and the title compound (95.9% yield) was obtained as a colorless solid. )
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.34-1.39 (2H, m), 1.57-1.66 (4H, m), 1.68 (3H, s), 1.83-1.90 (2H, m), 2.39-2.46 (3H, m), 2.55-2.56 (2H, m), 3.86 (2H, d, J = 6.84Hz), 3.87 (3H, s), 6.38 (1H, br s), 6.70-6.73 (2H, m), 6.84 ( (1H, d, J = 8.30Hz).

〈実施例４２〉
３−［４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４２）の合成
（１）４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］ニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、２−（１−ナフチル）エタノールを使用し、黄色固体の４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］ニトロベンゼン（収率９８．６％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 3.68(2H, t, J=7.32Hz), 3.97(3H, s), 4.41(2H, t, J=7.32Hz), 6.90(1H, d, J=9.28Hz), 7.42-7.50(2H, m), 7.50-7.58(2H, m), 7.71(1H, d, J=2.93Hz), 7.79(1H, dd, J=6.35, 2.93Hz), 7.88(1H, dd, J=6.84, 1.47Hz), 7.90(1H, dd, J=9.28, 2.93Hz), 8.11(1H, d, J=8.30Hz). <Example 42>
Synthesis of 3- [4-methoxy-3- [2- (1-naphthyl) ethoxy] anilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 42 in Table 1) (1) 4-methoxy-3- [ 2- (1-Naphtyl) ethoxy] nitrobenzene Using the same procedure as in Example 9 (1), using 2- (1-naphthyl) ethanol instead of 2-indanol, -[2- (1-naphthyl) ethoxy] nitrobenzene (98.6% yield) is obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 3.68 (2H, t, J = 7.32Hz), 3.97 (3H, s), 4.41 (2H, t, J = 7.32Hz), 6.90 (1H, d, J = 9.28 Hz), 7.42-7.50 (2H, m), 7.50-7.58 (2H, m), 7.71 (1H, d, J = 2.93Hz), 7.79 (1H, dd, J = 6.35, 2.93Hz), 7.88 (1H , dd, J = 6.84, 1.47Hz), 7.90 (1H, dd, J = 9.28, 2.93Hz), 8.11 (1H, d, J = 8.30Hz).

（２）３−［４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］ニトロベンゼンを使用し、紫色油状の４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］アニリンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率９５．５％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 2.42-2.45(2H, m), 2.65-2.68(2H, m), 3.66(2H, t, J=7.33Hz), 3.88(3H, s), 4.30(2H, t, J=7.33Hz), 5.40(1H, s), 6.34(1H, br s), 6.65(1H, d, J=2.45Hz), 6.71(1H, dd, J=8.30, 2.45Hz), 6.85(1H, d, J=8.30Hz), 7.42-7.56(4H, m), 7.77(1H, dd, J=6.35, 3.42Hz), 7.86-7.88(1H, m), 8.10(1H, d, J=8.30Hz). (2) 3- [4-Methoxy-3- [2- (1-naphthyl) ethoxy] anilino] -2-cyclopenten-1-one Using the same method as in Example 1 (2), 3-cyclopentyloxy- Instead of 4-methoxynitrobenzene, 4-methoxy-3- [2- (1-naphthyl) ethoxy] nitrobenzene was used, and purple oil 4-methoxy-3- [2- (1-naphthyl) ethoxy] aniline was obtain. Next, using the same method as in Example 1 (3), 4-methoxy-3- [2- (1-naphthyl) ethoxy] aniline was used instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, and a pale yellow color was obtained. The solid title compound is obtained (yield 95.5%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 2.42-2.45 (2H, m), 2.65-2.68 (2H, m), 3.66 (2H, t, J = 7.33Hz), 3.88 (3H, s), 4.30 (2H , t, J = 7.33Hz), 5.40 (1H, s), 6.34 (1H, br s), 6.65 (1H, d, J = 2.45Hz), 6.71 (1H, dd, J = 8.30, 2.45Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.30Hz), 7.42-7.56 (4H, m), 7.77 (1H, dd, J = 6.35, 3.42Hz), 7.86-7.88 (1H, m), 8.10 (1H, d, J = 8.30Hz).

〈実施例４３〉
３−［４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４３）の合成
実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例４２（２）で製造される４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］アニリンを使用し、暗褐色固体の標記化合物（収率９８．２％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.63(3H, s), 2.34-2.36(2H, m), 2.47-2.48(2H, m), 3.67(2H, t, J=7.82Hz), 3.90(3H, s), 4.32(2H, t, J=7.82Hz), 6.27(1H, br s), 6.58(1H, d, J=2.44Hz), 6.71(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.85(1H, d, J=8.30Hz), 7.42-7.45(2H, m), 7.48-7.55(2H, m), 7.77(1H, dd, J=6.84, 2.93Hz), 7.87-7.89(1H, m), 8.10(1H, d, J=7.82Hz). <Example 43>
Synthesis of 3- [4-methoxy-3- [2- (1-naphthyl) ethoxy] anilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 43 in Table 1) Similar to Example 10 In place of 3- (2-indanyloxy) -4-methoxyaniline, 4-methoxy-3- [2- (1-naphthyl) ethoxy] aniline produced in Example 42 (2) was used instead of 3- (2-indanyloxy) -4-methoxyaniline. Used to give the title compound (98.2% yield) as a dark brown solid.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.63 (3H, s), 2.34-2.36 (2H, m), 2.47-2.48 (2H, m), 3.67 (2H, t, J = 7.82Hz), 3.90 (3H , s), 4.32 (2H, t, J = 7.82Hz), 6.27 (1H, br s), 6.58 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.71 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.30Hz), 7.42-7.45 (2H, m), 7.48-7.55 (2H, m), 7.77 (1H, dd, J = 6.84, 2.93Hz), 7.87-7.89 (1H, m), 8.10 (1H, d, J = 7.82Hz).

〈実施例４４〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４４）の合成
実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例８（２）で製造される３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、褐色油状の標記化合物（収率１００％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.12-1.18(2H, m), 1.21-1.23(1H, m), 1.48-1.54(1H, m), 1.56-1.64(2H, m), 1.68(3H, s), 1.72-1.80(3H, m), 2.39-2.41(2H, m), 2.51(1H, d, J=4.39Hz), 2.55-2.56(2H, m), 3.85(3H, s), 4.16-4.17(1H, m), 6.47(1H, br s), 6.65(1H, d, J=2.44Hz), 6.69(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.83(1H, d, J=8.79Hz). <Example 44>
3- [3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyanilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Table 1) Synthesis of Compound No. 44) in the same manner as in Example 10, 3-[(()) produced in Example 8 (2) instead of 3- (2-indanyloxy) -4-methoxyaniline 1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyaniline is used to give the title compound (100% yield) as a brown oil.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.12-1.18 (2H, m), 1.21-1.23 (1H, m), 1.48-1.54 (1H, m), 1.56-1.64 (2H, m), 1.68 (3H, s), 1.72-1.80 (3H, m), 2.39-2.41 (2H, m), 2.51 (1H, d, J = 4.39Hz), 2.55-2.56 (2H, m), 3.85 (3H, s), 4.16 -4.17 (1H, m), 6.47 (1H, br s), 6.65 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.69 (1H, dd, J = 8.79, 2.44Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.79Hz).

〈実施例４５〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−エチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４５）の合成
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例８（２）で製造される３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに２−エチル−１，３−シクロペンタンジオンを使用し、暗褐色油状の標記化合物（収率１００％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.05(3H, t, J=7.81Hz), 1.14-1.18(2H, m), 1.21-1.24(1H, m), 1.49-1.64(3H, m), 1.71-1.80(3H, m), 2.22(2H, q, J=7.81Hz), 2.36-2.39(2H, m), 2.50-2.51(1H, m), 2.53-2.55(2H, m), 3.85(3H, s), 4.17(1H, d, J=6.35Hz), 6.51(1H, br s), 6.65(1H, d, J=2.44Hz), 6.69(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.83(1H, d, J=8.30Hz). <Example 45>
3- [3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyanilino] -2-ethyl-2-cyclopenten-1-one (Table 1) In the same manner as in Example 1 (3), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, 3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyaniline and 2-ethyl-1,3-cyclopentanedione instead of 1,3-cyclopentanedione Used to give the title compound (100% yield) as a dark brown oil.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.05 (3H, t, J = 7.81Hz), 1.14-1.18 (2H, m), 1.21-1.24 (1H, m), 1.49-1.64 (3H, m), 1.71 -1.80 (3H, m), 2.22 (2H, q, J = 7.81Hz), 2.36-2.39 (2H, m), 2.50-2.51 (1H, m), 2.53-2.55 (2H, m), 3.85 (3H , s), 4.17 (1H, d, J = 6.35Hz), 6.51 (1H, br s), 6.65 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.69 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.30Hz).

〈実施例４６〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４６）の合成
実施例４５と同様の手法を用い、２−エチル−１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、２−メチル−１，３−シクロヘキサンジオンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率８６．０％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.13-1.26(3H, m), 1.48-1.63(3H, m), 1.74-1.80(3H, m), 1.83(3H, s), 1.88(2H, m), 2.36-2.39(4H, m), 2.50-2.51(1H, m), 3.85(3H, s), 4.17(1H, d, J=5.86Hz), 6.16(1H, br s), 6.59(1H, d, J=2.44Hz), 6.64(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.82(1H, d, J=8.30Hz). <Example 46>
3- [3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyanilino] -2-methyl-2-cyclohexen-1-one (Table 1) In the same manner as in Example 45, 2-methyl-1,3-cyclohexanedione was used in place of 2-ethyl-1,3-cyclopentanedione, and a light brown solid was used. Of the title compound (yield 86.0%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.13-1.26 (3H, m), 1.48-1.63 (3H, m), 1.74-1.80 (3H, m), 1.83 (3H, s), 1.88 (2H, m) , 2.36-2.39 (4H, m), 2.50-2.51 (1H, m), 3.85 (3H, s), 4.17 (1H, d, J = 5.86Hz), 6.16 (1H, br s), 6.59 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.64 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.30Hz).

〈実施例４７〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４７）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例４４で得られる３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、褐色油状の標記化合物（収率４２．２％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.10-1.16(2H, m), 1.19-1.22(1H, m), 1.25(3H, s), 1.47-1.60(3H, m), 1.72-1.76(2H, m), 2.33(1H, broad), 2.38-2.41(2H, m), 2.48-2.49(1H, m), 2.60-2.61(2H, m), 3.42(3H, s), 3.85(3H, s), 4.16(1H, d, J=6.35Hz), 6.65(1H, d, J=2.44Hz), 6.72(1H, dd, J=8.79,2.44Hz), 6.83(1H, d, J=8.79Hz). <Example 47>
3- [3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxy-N-methylanilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one ( Synthesis of Compound No. 47) in Table 1 Using the same method as in Example 26, instead of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one, Example 44 The resulting 3- [3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyanilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one Used to obtain the title compound as a brown oil (yield 42.2%).
^{_{1 H-NMR (CDCl 3)}} δ: 1.10-1.16 (2H, m), 1.19-1.22 (1H, m), 1.25 (3H, s), 1.47-1.60 (3H, m), 1.72-1.76 (2H, m), 2.33 (1H, broad), 2.38-2.41 (2H, m), 2.48-2.49 (1H, m), 2.60-2.61 (2H, m), 3.42 (3H, s), 3.85 (3H, s) , 4.16 (1H, d, J = 6.35Hz), 6.65 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.72 (1H, dd, J = 8.79, 2.44Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.79Hz) .

〈実施例４８〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４８）の合成
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例９（２）で製造される３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンを使用し、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに２−メチル−１，３−シクロヘキサンジオンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率９４．２％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.84(3H, s), 1.89-1.94(2H, m), 2.36-2.40(4H, m), 3.24(2H, dd, J=16.60, 3.42Hz), 3.39(2H, dd, J=16.60, 6.35Hz), 3.83(3H, s), 5.17(1H, m), 6.13(1H, br s), 6.70-6.72(2H, m), 6.85(1H, d, J=8.79Hz), 7.18-7.23(2H, m), 7.24-7.28(2H, m). <Example 48>
Synthesis of 3- [3- (2-indanyloxy) -4-methoxyanilino] -2-methyl-2-cyclohexen-1-one (Compound No. 48 in Table 1) Similar to Example 1 (3) In place of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, 3- (2-indanyloxy) -4-methoxyaniline produced in Example 9 (2) was used instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, and 1,3- Use 2-methyl-1,3-cyclohexanedione instead of cyclopentanedione to give the title compound as a light brown solid (94.2% yield).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.84 (3H, s), 1.89-1.94 (2H, m), 2.36-2.40 (4H, m), 3.24 (2H, dd, J = 16.60, 3.42Hz), 3.39 (2H, dd, J = 16.60, 6.35Hz), 3.83 (3H, s), 5.17 (1H, m), 6.13 (1H, br s), 6.70-6.72 (2H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.79Hz), 7.18-7.23 (2H, m), 7.24-7.28 (2H, m).

〈実施例４９〉
３−［４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４９）の合成
（１）４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］ニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、１−フェニルシクロプロピルメタノールを使用し、黄色固体の４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］ニトロベンゼン（収率６９．３％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.03-1.06(4H, m), 3.92(3H, s), 4.14(2H, s), 6.86(1H, d, J=8.79Hz), 7.20-7.24(1H, m), 7.29-7.32(2H, m), 7.43-7.45(2H, m), 7.63(1H, d, J=2.44Hz), 7.87(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz). <Example 49>
Synthesis of 3- [4-methoxy-3-[(1-phenylcyclopropyl) methoxy] anilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 49 in Table 1) (1) 4-methoxy-3- [ (1-Phenylcyclopropyl) methoxy] nitrobenzene In the same manner as in Example 9 (1), instead of 2-indanol, 1-phenylcyclopropylmethanol was used and 4-methoxy-3- [ (1-Phenylcyclopropyl) methoxy] nitrobenzene (69.3% yield) is obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.03-1.06 (4H, m), 3.92 (3H, s), 4.14 (2H, s), 6.86 (1H, d, J = 8.79Hz), 7.20-7.24 (1H , m), 7.29-7.32 (2H, m), 7.43-7.45 (2H, m), 7.63 (1H, d, J = 2.44Hz), 7.87 (1H, dd, J = 8.79, 2.44Hz).

（２）３−［４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］ニトロベンゼンを使用し、紫色油状の４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］アニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率９３．３％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 0.98-1.03(4H, m), 2.42-2.45(2H, m), 2.67-2.69(2H, m), 3.79(3H, s), 4.03(2H, s), 5.40(1H, s), 6.61(1H, d, J=1.95Hz), 6.66(1H, dd, J=8.79, 1.95Hz), 6.78(1H, br s), 6.79(1H, d, J=8.79Hz), 7.18-7.22(1H, m), 7.27-7.31(2H, m), 7.42-7.44(2H, m). (2) 3- [4-Methoxy-3-[(1-phenylcyclopropyl) methoxy] anilino] -2-cyclopenten-1-one In the same manner as in Example 1 (2), 3-cyclopentyloxy- Instead of 4-methoxynitrobenzene, 4-methoxy-3-[(1-phenylcyclopropyl) methoxy] nitrobenzene was used to give purple oil 4-methoxy-3-[(1-phenylcyclopropyl) methoxy] aniline. obtain. Then, using the same method as in Example 1 (3), 4-methoxy-3-[(1-phenylcyclopropyl) methoxy] aniline was used instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, and light brown The solid title compound is obtained (yield 93.3%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.98-1.03 (4H, m), 2.42-2.45 (2H, m), 2.67-2.69 (2H, m), 3.79 (3H, s), 4.03 (2H, s) , 5.40 (1H, s), 6.61 (1H, d, J = 1.95Hz), 6.66 (1H, dd, J = 8.79, 1.95Hz), 6.78 (1H, br s), 6.79 (1H, d, J = 8.79Hz), 7.18-7.22 (1H, m), 7.27-7.31 (2H, m), 7.42-7.44 (2H, m).

〈実施例５０〉
３−［４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５０）の合成
実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例４９（２）で製造される４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］アニリンを使用し、無色固体の標記化合物（収率４２．１％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 0.98-1.00(2H, m), 1.03-1.06(2H, m), 1.64(3H, s), 2.35-2.36(2H, m), 2.47(2H, m), 3.81(3H, s), 4.07(2H, s), 6.54(2H, broad), 6.68(1H, dd, J=8.79, 1.95Hz), 6.80(1H, d, J=8.79Hz), 7.16-7.31(3H, m), 7.43-7.44(2H, m). <Example 50>
Synthesis of 3- [4-methoxy-3-[(1-phenylcyclopropyl) methoxy] anilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 50 in Table 1) Similar to Example 10 In place of 3- (2-indanyloxy) -4-methoxyaniline, 4-methoxy-3-[(1-phenylcyclopropyl) methoxy] aniline produced in Example 49 (2) was used instead of 3- (2-indanyloxy) -4-methoxyaniline. Used to obtain the title compound as a colorless solid (yield 42.1%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.98-1.00 (2H, m), 1.03-1.06 (2H, m), 1.64 (3H, s), 2.35-2.36 (2H, m), 2.47 (2H, m) , 3.81 (3H, s), 4.07 (2H, s), 6.54 (2H, broad), 6.68 (1H, dd, J = 8.79, 1.95Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.79Hz), 7.16- 7.31 (3H, m), 7.43-7.44 (2H, m).

〈実施例５１〉
３−（３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５１）の合成
（１）３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、シクロブチルメタノールを使用し、黄色固体の３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼン（収率９０．６％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.86-2.02(4H, m), 2.15-2.23(2H, m), 2.87(1H, m), 3.96(3H, s), 4.06(2H, d, J=6.84Hz), 6.90(1H, d, J=9.28Hz), 7.74(1H, d, J=2.93Hz), 7.90(1H, dd, J=9.28, 2.93Hz). <Example 51>
Synthesis of 3- (3-cyclobutylmethoxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 51 in Table 1) (1) 3-Cyclobutylmethoxy-4-methoxynitrobenzene Example 9 Using the same procedure as in (1), using cyclobutylmethanol instead of 2-indanol, yellow solid 3-cyclobutylmethoxy-4-methoxynitrobenzene (yield 90.6%) is obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.86-2.02 (4H, m), 2.15-2.23 (2H, m), 2.87 (1H, m), 3.96 (3H, s), 4.06 (2H, d, J = 6.84Hz), 6.90 (1H, d, J = 9.28Hz), 7.74 (1H, d, J = 2.93Hz), 7.90 (1H, dd, J = 9.28, 2.93Hz).

（２）３−（３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、紫色油状の３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシアニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率９２．８％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.83-1.98(4H, m), 2.13-2.20(2H, m), 2.47-2.49(2H, m), 2.73-2.74(2H, m), 2.83(1H, m), 3.86(3H, s), 3.95(2H, d, J=7.33Hz), 5.47(1H, s), 6.60(1H, br s), 6.70(1H, d, J=8.30Hz), 6.75(1H, s), 6.83(1H, d, J=8.30Hz). (2) 3- (3-Cyclobutylmethoxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one Using the same method as in Example 1 (2), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene And 3-cyclobutylmethoxy-4-methoxynitrobenzene is used to give purple oily 3-cyclobutylmethoxy-4-methoxyaniline. Next, using the same procedure as in Example 1 (3), using 3-cyclobutylmethoxy-4-methoxyaniline instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, the title compound (yield) 92.8%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.83-1.98 (4H, m), 2.13-2.20 (2H, m), 2.47-2.49 (2H, m), 2.73-2.74 (2H, m), 2.83 (1H, m), 3.86 (3H, s), 3.95 (2H, d, J = 7.33Hz), 5.47 (1H, s), 6.60 (1H, br s), 6.70 (1H, d, J = 8.30Hz), 6.75 (1H, s), 6.83 (1H, d, J = 8.30Hz).

〈実施例５２〉
３−（３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５２）の合成
実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例５１（２）で製造される３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、無色固体の標記化合物（収率９２．７％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.68(3H, s), 1.84-2.00(4H, m), 2.07-2.21(2H, m), 2.39-2.41(2H, m), 2.56-2.57(2H, m), 2.84(1H, m, J=6.84Hz), 3.87(3H, s), 3.97(2H, d, J=6.84Hz), 6.44(1H, br s), 6.71-6.73(2H, m), 6.84(1H, d, J=8.30Hz). <Example 52>
Synthesis of 3- (3-cyclobutylmethoxy-4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 52 in Table 1) Using a method similar to that in Example 10, Instead of (2-indanyloxy) -4-methoxyaniline, 3-cyclobutylmethoxy-4-methoxyaniline prepared in Example 51 (2) was used, and the title compound (yield 92. 7%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.68 (3H, s), 1.84-2.00 (4H, m), 2.07-2.21 (2H, m), 2.39-2.41 (2H, m), 2.56-2.57 (2H, m), 2.84 (1H, m, J = 6.84Hz), 3.87 (3H, s), 3.97 (2H, d, J = 6.84Hz), 6.44 (1H, br s), 6.71-6.73 (2H, m) , 6.84 (1H, d, J = 8.30Hz).

〈実施例５３〉
３−［３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５３）の合成
実施例４６と同様の手法を用い、３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例３４（２）で製造される３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率９２．０％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.84(3H, s), 1.89(2H, m), 2.09(2H, q, J=6.35Hz), 2.36-2.39(4H, m), 2.68-2.70(3H, m), 3.12-3.14(2H, m), 3.88(3H, s), 4.09(2H, t, J=6.35Hz), 6.13(1H, br s), 6.67(1H, s), 6.68(1H, d, J=8.30Hz), 6.84(1H, d, J=8.30Hz), 7.14(2H, m), 7.19-7.20(2H, m). <Example 53>
Synthesis of 3- [3- [2- (2-indanyl) ethoxy] -4-methoxyanilino] -2-methyl-2-cyclohexen-1-one (Compound No. 53 in Table 1) Similar to Example 46 3 prepared in Example 34 (2) instead of 3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyaniline Use [2- (2-indanyl) ethoxy] -4-methoxyaniline to obtain the title compound as a light brown solid (92.0% yield).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.84 (3H, s), 1.89 (2H, m), 2.09 (2H, q, J = 6.35Hz), 2.36-2.39 (4H, m), 2.68-2.70 (3H , m), 3.12-3.14 (2H, m), 3.88 (3H, s), 4.09 (2H, t, J = 6.35Hz), 6.13 (1H, br s), 6.67 (1H, s), 6.68 (1H , d, J = 8.30Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.30Hz), 7.14 (2H, m), 7.19-7.20 (2H, m).

〈実施例５４〉
３−（３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５４）の合成
実施例４６と同様の手法を用い、３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例４０（２）で製造される３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率９１．６％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.35-1.39(2H, m), 1.60-1.66(4H, m), 1.83(3H, s), 1.83-1.90(4H, m), 2.36-2.39(4H, m), 2.44(1H, m), 3.86(2H, d, J=9.76Hz), 3.87(3H, s), 6.15(1H, br s), 6.65-6.67(2H, m), 6.83(1H, d, J=8.79Hz). <Example 54>
Synthesis of 3- (3-cyclopentylmethoxy-4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclohexen-1-one (Compound No. 54 in Table 1) Using a method similar to that in Example 46, 3- [ 3-Cyclopentylmethoxy-4-methoxyaniline produced in Example 40 (2) instead of (1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyaniline To obtain the title compound as a light brown solid (91.6% yield).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.35-1.39 (2H, m), 1.60-1.66 (4H, m), 1.83 (3H, s), 1.83-1.90 (4H, m), 2.36-2.39 (4H, m), 2.44 (1H, m), 3.86 (2H, d, J = 9.76Hz), 3.87 (3H, s), 6.15 (1H, br s), 6.65-6.67 (2H, m), 6.83 (1H, d, J = 8.79Hz).

〈実施例５５〉
３−（３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５５）の合成
実施例４６と同様の手法を用い、３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１３（２）で製造される３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率８１．２％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.24-1.42(3H, m), 1.49-1.62(2H, m), 1.65-1.92(5H, m), 1.83(3H, s), 2.01-2.04(2H, m), 2.37-2.39(4H, m), 3.86(3H, s), 4.18(1H, m), 6.11(1H, br s), 6.66-6.68(2H, m), 6.84(1H, d, J=9.27Hz). <Example 55>
Synthesis of 3- (3-cyclohexyloxy-4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclohexen-1-one (Compound No. 55 in Table 1) Using a method similar to that in Example 46, 3- [ 3-cyclohexyloxy-4-methoxyaniline produced in Example 13 (2) instead of (1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyaniline To give the title compound (81.2% yield) as a light brown solid.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.24-1.42 (3H, m), 1.49-1.62 (2H, m), 1.65-1.92 (5H, m), 1.83 (3H, s), 2.01-2.04 (2H, m), 2.37-2.39 (4H, m), 3.86 (3H, s), 4.18 (1H, m), 6.11 (1H, br s), 6.66-6.68 (2H, m), 6.84 (1H, d, J = 9.27Hz).

〈実施例５６〉
３−（Ｎ−ベンジル−３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５６）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１３（３）で製造される３−（３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、ヨウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、黄色油状の標記化合物（収率８９．４％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.22-1.29(3H, m), 1.41-1.49(2H, m), 1.56-1.58(1H, m), 1.76-1.79(2H, m), 1.85-1.88(2H, m), 2.41(4H, br s), 3.84(3H, s), 3.96-4.01(1H, m), 4.75(2H, s), 5.38(1H, br s), 6.52(1H, d, J=2.44Hz), 6.69(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.81(1H, d, J=8.79Hz), 7.20-7.34(5H, m). <Example 56>
Synthesis of 3- (N-benzyl-3-cyclohexyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 56 in Table 1) Using a method similar to that in Example 26, 3- ( 3- (3-cyclohexyloxy-4-methoxyanilino) -2- prepared in Example 13 (3) instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one Use cyclopenten-1-one and benzyl bromide in place of methyl iodide to give the title compound as a yellow oil (89.4% yield).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.22-1.29 (3H, m), 1.41-1.49 (2H, m), 1.56-1.58 (1H, m), 1.76-1.79 (2H, m), 1.85-1.88 ( 2H, m), 2.41 (4H, br s), 3.84 (3H, s), 3.96-4.01 (1H, m), 4.75 (2H, s), 5.38 (1H, br s), 6.52 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.69 (1H, dd, J = 8.79, 2.44Hz), 6.81 (1H, d, J = 8.79Hz), 7.20-7.34 (5H, m).

〈実施例５７〉
３−［３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシ―Ｎ―（２−ナフチルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５７）の合成
実施例５６と同様の手法を用い、臭化ベンジルのかわりに、２−（ブロモメチル）ナフタレンを使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率８５．１％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.08-1.18(3H, m), 1.31-1.40(2H, m), 1.47-1.51(1H, m), 1.61-1.64(2H, m), 1.73-1.75(2H, m), 2.42(4H, br s), 3.82(3H, s), 3.84-3.90(1H, m), 4.90(2H, s), 5.47(1H, br s), 6.49(1H, broad), 6.72(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.80(1H, d, J=8.79Hz), 7.35(1H, d, J=8.30Hz), 7.46-7.48(2H, m), 7.60(1H, s), 7.74-7.83(3H, m). <Example 57>
Synthesis of 3- [3-cyclohexyloxy-4-methoxy-N- (2-naphthylmethyl) anilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 57 in Table 1) Using the same method as in Example 56 Instead of benzyl bromide, 2- (bromomethyl) naphthalene is used to give the title compound as a pale brown oil (yield 85.1%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.08-1.18 (3H, m), 1.31-1.40 (2H, m), 1.47-1.51 (1H, m), 1.61-1.64 (2H, m), 1.73-1.75 ( 2H, m), 2.42 (4H, br s), 3.82 (3H, s), 3.84-3.90 (1H, m), 4.90 (2H, s), 5.47 (1H, br s), 6.49 (1H, broad) , 6.72 (1H, dd, J = 8.79, 2.44Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.79Hz), 7.35 (1H, d, J = 8.30Hz), 7.46-7.48 (2H, m), 7.60 ( 1H, s), 7.74-7.83 (3H, m).

〈実施例５８〉
３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（２−キノリルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５８）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、２−（クロロメチル）キノリン塩酸塩を使用し、黒褐色油状の標記化合物（収率９６．８％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.52(2H, m), 1.76(6H, m), 2.42(2H, broad), 2.61(2H, broad), 3.83(3H, s), 4.60(1H, m), 5.08(2H, s), 5.19(1H, broad), 6.79-6.85(3H, m), 7.38(1H, d, J=8.30Hz), 7.55(1H, dd, J=7.33,6.83Hz), 7.73(1H, dd, J=8.30, 6.83Hz), 7.82(1H, d, J=8.30Hz), 8.03(1H, d, J=8.30Hz), 8.15(1H, d, J=8.30Hz). <Example 58>
Synthesis of 3- [3-cyclopentyloxy-4-methoxy-N- (2-quinolylmethyl) anilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 58 in Table 1) Using the same method as in Example 26, 2- (Chloromethyl) quinoline hydrochloride is used in place of methyl iodide to give the title compound as a black-brown oil (yield 96.8%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.52 (2H, m), 1.76 (6H, m), 2.42 (2H, broad), 2.61 (2H, broad), 3.83 (3H, s), 4.60 (1H, m ), 5.08 (2H, s), 5.19 (1H, broad), 6.79-6.85 (3H, m), 7.38 (1H, d, J = 8.30Hz), 7.55 (1H, dd, J = 7.33, 6.83Hz) , 7.73 (1H, dd, J = 8.30, 6.83Hz), 7.82 (1H, d, J = 8.30Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.30Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.30Hz) .

〈実施例５９〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−プロピルアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５９）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、ヨウ化プロピルを使用し、褐色油状の標記化合物（収率９５．１％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 0.99(3H, t, J=7.33Hz), 1.63(4H, m), 1.82-1.95(6H, m), 2.35(4H, broad), 3.50(2H, t, J=7.32Hz), 4.74(1H, m), 5.20(1H, broad), 6.66(1H, d, J=2.45Hz), 6.71(1H, dd, J=8.30, 2.45Hz), 6.86(1H, d, J=8.30Hz).
HRMS(EI)：実測値329.1974（理論値329.1991） <Example 59>
Synthesis of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxy-N-propylanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 59 in Table 1) Using a method similar to that in Example 26, methyl iodide Instead of propyl iodide, the title compound (95.1% yield) is obtained as a brown oil.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.99 (3H, t, J = 7.33Hz), 1.63 (4H, m), 1.82-1.95 (6H, m), 2.35 (4H, broad), 3.50 (2H, t , J = 7.32Hz), 4.74 (1H, m), 5.20 (1H, broad), 6.66 (1H, d, J = 2.45Hz), 6.71 (1H, dd, J = 8.30, 2.45Hz), 6.86 (1H , d, J = 8.30Hz).
HRMS (EI): Measured value 329.1974 (theoretical value 329.1991)

〈実施例６０〉
３−（Ｎ−シクロペンチル−３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６０）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、ブロモシクロペンタンを使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率２７．３％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.46(2H, broad), 1.55(4H, m), 1.63(2H, m), 1.85-1.93(8H, m), 2.30(4H, broad), 3.87(3H, s), 4.11(1H, broad), 4.73(1H, m), 5.26(1H, broad), 6.59(1H, d, J=2.44Hz), 6.64(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.84(1H, d, J=8.30Hz). <Example 60>
Synthesis of 3- (N-cyclopentyl-3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 60 in Table 1) Using the same method as in Example 26, methyl iodide Instead of bromocyclopentane, the title compound (27.3% yield) is obtained as a light brown oil.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.46 (2H, broad), 1.55 (4H, m), 1.63 (2H, m), 1.85-1.93 (8H, m), 2.30 (4H, broad), 3.87 (3H , s), 4.11 (1H, broad), 4.73 (1H, m), 5.26 (1H, broad), 6.59 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.64 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz) , 6.84 (1H, d, J = 8.30Hz).

〈実施例６１〉
３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（２−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６１）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、２−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、黄褐色油状の標記化合物（収率８１．６％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.60-1.63(2H, m), 1.80-1.87(6H, m), 2.41-2.58(4H, broad), 3.84(3H, s), 4.65(1H, broad), 4.90(2H, s), 5.12(1H, broad), 6.76-6.82(3H, m), 7.19-7.22(2H, m), 7.66(1H, ddd, J=7.81, 7.81, 1.47Hz), 8.58(1H, d, J=4.40Hz). <Example 61>
Synthesis of 3- [3-cyclopentyloxy-4-methoxy-N- (2-pyridylmethyl) anilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 61 in Table 1) The same procedure as in Example 26 was used. Instead of methyl iodide, 2- (chloromethyl) pyridine hydrochloride is used to give the title compound as a tan oil (yield 81.6%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.60-1.63 (2H, m), 1.80-1.87 (6H, m), 2.41-2.58 (4H, broad), 3.84 (3H, s), 4.65 (1H, broad) , 4.90 (2H, s), 5.12 (1H, broad), 6.76-6.82 (3H, m), 7.19-7.22 (2H, m), 7.66 (1H, ddd, J = 7.81, 7.81, 1.47Hz), 8.58 (1H, d, J = 4.40Hz).

〈実施例６２〉
３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（２−ナフチルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６２）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、２−（ブロモメチル）ナフタレンを使用し、淡桃色油状の標記化合物（収率９２．３％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.46-1.49(2H, m), 1.65-1.71(6H, m), 2.42(4H, broad), 3.82(3H, s), 4.48(1H, m), 4.91(2H, s), 5.45(1H, broad), 6.49(1H, broad), 6.69(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.78(1H, d, J=8.79Hz), 7.35(1H, dd, J=8.30, 1.47Hz), 7.47-7.49(2H, m), 7.61(1H, s), 7.75-7.77(1H, m), 7.80-7.83(2H, m). <Example 62>
Synthesis of 3- [3-cyclopentyloxy-4-methoxy-N- (2-naphthylmethyl) anilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 62 in Table 1) Using the same method as in Example 26 Instead of methyl iodide, 2- (bromomethyl) naphthalene is used to give the title compound as a pale pink oil (yield 92.3%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.46-1.49 (2H, m), 1.65-1.71 (6H, m), 2.42 (4H, broad), 3.82 (3H, s), 4.48 (1H, m), 4.91 (2H, s), 5.45 (1H, broad), 6.49 (1H, broad), 6.69 (1H, dd, J = 8.79, 2.44Hz), 6.78 (1H, d, J = 8.79Hz), 7.35 (1H, dd, J = 8.30, 1.47Hz), 7.47-7.49 (2H, m), 7.61 (1H, s), 7.75-7.77 (1H, m), 7.80-7.83 (2H, m).

〈実施例６３〉
３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（３−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６３）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、３−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、褐色油状の標記化合物（収率７７．２％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.59-1.60(2H, m), 1.80-1.85(6H, m), 2.41(4H, broad), 3.84(3H, s), 4.61(1H, m), 4.78(2H, s), 5.29(1H, broad), 6.52(1H, d, J=2.44Hz), 6.64(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.80(1H, d, J=8.30Hz), 7.25-7.28(1H, m), 7.56(1H, d, J=7.32Hz), 8.45(1H, d, J=1.95Hz), 8.55(1H, dd, J=4.88,1.95Hz). <Example 63>
Synthesis of 3- [3-cyclopentyloxy-4-methoxy-N- (3-pyridylmethyl) anilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 63 in Table 1) Using the same method as in Example 26 Instead of methyl iodide, 3- (chloromethyl) pyridine hydrochloride is used to give the title compound as a brown oil (yield 77.2%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.59-1.60 (2H, m), 1.80-1.85 (6H, m), 2.41 (4H, broad), 3.84 (3H, s), 4.61 (1H, m), 4.78 (2H, s), 5.29 (1H, broad), 6.52 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.64 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.30Hz) , 7.25-7.28 (1H, m), 7.56 (1H, d, J = 7.32Hz), 8.45 (1H, d, J = 1.95Hz), 8.55 (1H, dd, J = 4.88, 1.95Hz).

〈実施例６４〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−ペンチルアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６４）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、ヨウ化アミルを使用し、褐色油状の標記化合物（収率１００％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 0.88(3H, t, J=6.84Hz), 1.25-1.33(4H, m), 1.63-1.68(4H, m), 1.82-1.86(2H, m), 1.89-1.95(4H, m), 2.35(4H, broad), 3.53(2H, bt, J=7.81Hz), 3.87(3H, s), 4.74(1H, m), 5.20(1H, broad), 6.65(1H, d, J=2.44Hz), 6.70(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.86(1H, d, J=8.30Hz). <Example 64>
Synthesis of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxy-N-pentylanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 64 in Table 1) Using the same method as in Example 26, methyl iodide Instead of amyl iodide, the title compound is obtained as a brown oil (yield 100%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.84Hz), 1.25-1.33 (4H, m), 1.63-1.68 (4H, m), 1.82-1.86 (2H, m), 1.89 -1.95 (4H, m), 2.35 (4H, broad), 3.53 (2H, bt, J = 7.81Hz), 3.87 (3H, s), 4.74 (1H, m), 5.20 (1H, broad), 6.65 ( 1H, d, J = 2.44Hz), 6.70 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.30Hz).

〈実施例６５〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６５）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１９（２）で製造される３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オンを使用し、黄色油状の標記化合物（収率８３．２％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.90-1.93(2H, m), 2.24(2H, t, J=6.35Hz), 2.32(2H, t, J=6.35Hz), 3.23(2H, dd, J=16.60, 3.42Hz), 3.23(3H, s), 3.39(2H, dd, J=16.60, 6.34Hz), 3.83(3H, s), 5.16(1H, m, J=3.42Hz), 5.31(1H, s), 6.69(1H, d, J=2.44Hz), 6.72(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.86(1H, d, J=8.30Hz), 7.18-7.21(2H, m), 7.24-7.26(2H, m). <Example 65>
Synthesis of 3- [3- (2-indanyloxy) -4-methoxy-N-methylanilino] -2-cyclohexen-1-one (Compound No. 65 in Table 1) Using the same method as in Example 26, 3- [3- (2-Indanyloxy) -4 prepared in Example 19 (2) instead of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one Using -methoxyanilino] -2-cyclohexen-1-one, the title compound is obtained as a yellow oil (yield 83.2%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.90-1.93 (2H, m), 2.24 (2H, t, J = 6.35Hz), 2.32 (2H, t, J = 6.35Hz), 3.23 (2H, dd, J = 16.60, 3.42Hz), 3.23 (3H, s), 3.39 (2H, dd, J = 16.60, 6.34Hz), 3.83 (3H, s), 5.16 (1H, m, J = 3.42Hz), 5.31 (1H , s), 6.69 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.72 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.30Hz), 7.18-7.21 (2H, m) , 7.24-7.26 (2H, m).

〈実施例６６〉
３−［Ｎ−ベンジル−３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６６）の合成
実施例６５と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率５５．６％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.94-1.97(2H, m), 2.31-2.36(4H, m), 3.09(2H, dd, J=16.60, 3.91Hz), 3.23(2H, dd, J=16.60, 6.34Hz), 3.80(3H, s), 4.79(2H, s), 5.00(1H, m, J=3.42Hz), 5.45(1H, s), 6.56(1H, d, J=2.44Hz), 6.72(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.82(1H, d, J=8.30Hz), 7.16-7.23(7H, m), 7.28-7.35(2H, m). <Example 66>
Synthesis of 3- [N-benzyl-3- (2-indanyloxy) -4-methoxyanilino] -2-cyclohexen-1-one (Compound No. 66 in Table 1) The same procedure as in Example 65 was used. Use benzyl bromide instead of methyl iodide to give the title compound as a light brown oil (55.6% yield).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.94-1.97 (2H, m), 2.31-2.36 (4H, m), 3.09 (2H, dd, J = 16.60, 3.91Hz), 3.23 (2H, dd, J = 16.60, 6.34Hz), 3.80 (3H, s), 4.79 (2H, s), 5.00 (1H, m, J = 3.42Hz), 5.45 (1H, s), 6.56 (1H, d, J = 2.44Hz) , 6.72 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.30Hz), 7.16-7.23 (7H, m), 7.28-7.35 (2H, m).

〈実施例６７〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（２−ナフチルメチル）アニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６７）の合成
実施例６５と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに２−（ブロモメチル）ナフタレンを使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率４８．９％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.96-1.99(2H, m), 2.33-2.38(4H, m), 2.95(2H, m), 3.06(2H, dd, J=16.60, 6.35Hz), 3.79(3H, s), 4.90(1H, m, J=3.42Hz), 4.94(2H, s), 5.56(1H, s), 6.50(1H, d, J=2.44Hz), 6.76(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.82(1H, d, J=8.79Hz), 7.04-7.06(2H, m), 7.12-7.14(2H, m), 7.35-7.37(1H, m), 7.47-7.50(2H, m), 7.62(1H, s), 7.77-7.84(3H, m). <Example 67>
Synthesis of 3- [3- (2-indanyloxy) -4-methoxy-N- (2-naphthylmethyl) anilino] -2-cyclohexen-1-one (Compound No. 67 in Table 1) Example 65 and Using the same procedure, substituting 2- (bromomethyl) naphthalene for methyl iodide, the title compound is obtained as a pale brown oil (yield 48.9%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.96-1.99 (2H, m), 2.33-2.38 (4H, m), 2.95 (2H, m), 3.06 (2H, dd, J = 16.60, 6.35Hz), 3.79 (3H, s), 4.90 (1H, m, J = 3.42Hz), 4.94 (2H, s), 5.56 (1H, s), 6.50 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.76 (1H, dd, J = 8.79, 2.44Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.79Hz), 7.04-7.06 (2H, m), 7.12-7.14 (2H, m), 7.35-7.37 (1H, m), 7.47-7.50 (2H, m), 7.62 (1H, s), 7.77-7.84 (3H, m).

〈実施例６８〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（２−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６８）の合成
実施例６５と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに２−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率７０．５％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.94-1.99(2H, m), 2.31(2H, t, J=6.35Hz), 2.40(2H, t, J=6.35Hz), 3.16(2H, dd, J=16.60, 3.42Hz), 3.32(2H, dd, J=16.60, 6.84Hz), 3.81(3H, s), 4.92(2H, s), 5.09(1H, m), 5.29(1H, s), 6.82-6.85(3H, m), 7.17-7.28(6H, m), 7.67(1H, ddd, J=7.81, 7.81, 1.96Hz), 8.58(1H, bd, J=3.91Hz). <Example 68>
Synthesis of 3- [3- (2-indanyloxy) -4-methoxy-N- (2-pyridylmethyl) anilino] -2-cyclohexen-1-one (Compound No. 68 in Table 1) Example 65 and Using the same procedure, substituting 2- (chloromethyl) pyridine hydrochloride for methyl iodide, the title compound is obtained as a pale brown oil (yield 70.5%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.94-1.99 (2H, m), 2.31 (2H, t, J = 6.35Hz), 2.40 (2H, t, J = 6.35Hz), 3.16 (2H, dd, J = 16.60, 3.42Hz), 3.32 (2H, dd, J = 16.60, 6.84Hz), 3.81 (3H, s), 4.92 (2H, s), 5.09 (1H, m), 5.29 (1H, s), 6.82 -6.85 (3H, m), 7.17-7.28 (6H, m), 7.67 (1H, ddd, J = 7.81, 7.81, 1.96Hz), 8.58 (1H, bd, J = 3.91Hz).

〈実施例６９〉
２−ベンジル−３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６９）の合成
実施例１と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、２−ベンジル−１，３−シクロヘキサンジオンを使用し、淡桃色固体の標記化合物（収率９４．１％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.61(2H, broad), 1.82-1.91(6H, m), 1.95(2H, m, J=6.35Hz), 2.40(2H, t, J=6.35Hz), 2.47(2H, t, J=6.35Hz), 3.81(3H, s), 3.84(2H, s), 4.63(1H, m), 6.21(1H, br s), 6.31(1H, d, J=2.44Hz), 6.40(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.73(1H, d, J=8.79Hz), 7.18-7.31(5H, m). <Example 69>
Synthesis of 2-benzyl-3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclohexen-1-one (Compound No. 69 in Table 1) Using the same procedure as in Example 1, 1,3 Use 2-benzyl-1,3-cyclohexanedione instead of cyclopentanedione to obtain the title compound as a pale pink solid (94.1% yield).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.61 (2H, broad), 1.82-1.91 (6H, m), 1.95 (2H, m, J = 6.35Hz), 2.40 (2H, t, J = 6.35Hz), 2.47 (2H, t, J = 6.35Hz), 3.81 (3H, s), 3.84 (2H, s), 4.63 (1H, m), 6.21 (1H, br s), 6.31 (1H, d, J = 2.44 Hz), 6.40 (1H, dd, J = 8.79, 2.44Hz), 6.73 (1H, d, J = 8.79Hz), 7.18-7.31 (5H, m).

〈実施例７０〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７０）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例４で製造される３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、茶褐色固体の標記化合物（収率６２．８％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.26(3H, s), 1.59-1.62(2H, m), 1.81-1.94(6H, m), 2.39-2.41(2H, m), 2.59-2.60(2H, m), 3.42(3H, s), 3.86(3H, s), 4.73(1H, m, J=3.42Hz), 6.69(1H, d, J=2.44Hz), 6.73(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.83(1H, d, J=8.79Hz).
HRMS(EI)：実測値315.1829（理論値315.1834） <Example 70>
Synthesis of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxy-N-methylanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 70 in Table 1) Using the same method as in Example 26, 3- (3-Cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-methyl prepared in Example 4 instead of-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one Use 2-cyclopenten-1-one to obtain the title compound as a brown solid (62.8% yield).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.26 (3H, s), 1.59-1.62 (2H, m), 1.81-1.94 (6H, m), 2.39-2.41 (2H, m), 2.59-2.60 (2H, m), 3.42 (3H, s), 3.86 (3H, s), 4.73 (1H, m, J = 3.42Hz), 6.69 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.73 (1H, dd, J = 8.79 , 2.44Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.79Hz).
HRMS (EI): Measured value 315.1828 (theoretical value 315.1834)

〈実施例７１〉
３−（Ｎ−ベンジル−３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７１）の合成
実施例７０と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、褐色固体の標記化合物（収率２７．５％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.30(3H, s), 1.55-1.56(2H, m), 1.77(6H, broad), 2.41-2.43(2H, m), 2.66-2.67(2H, m), 3.79(3H, s), 4.55(1H, m), 4.92(2H, s), 6.55(1H, d, J=2.44Hz), 6.66(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.75(1H, d, J=8.79Hz), 7.21-7.37(5H, m). <Example 71>
Synthesis of 3- (N-benzyl-3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 71 in Table 1) The same procedure as in Example 70 was used. Use benzyl bromide instead of methyl iodide to give the title compound as a brown solid (27.5% yield).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.30 (3H, s), 1.55-1.56 (2H, m), 1.77 (6H, broad), 2.41-2.43 (2H, m), 2.66-2.67 (2H, m) , 3.79 (3H, s), 4.55 (1H, m), 4.92 (2H, s), 6.55 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.66 (1H, dd, J = 8.79, 2.44Hz), 6.75 ( 1H, d, J = 8.79Hz), 7.21-7.37 (5H, m).

〈実施例７２〉
３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（２−キノリルメチル）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７２）の合成
実施例７０と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに２−（クロロメチル）キノリン塩酸塩を使用し、赤褐色油状の標記化合物（収率３６．２％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.29(3H, s), 1.50(2H, broad), 1.73(6H, broad), 2.42-2.43(2H, m), 2.76(2H, broad), 3.81(3H, s), 4.55(1H, m), 5.20(2H, s), 6.74-6.80(3H, m), 7.35(1H, d, J=8.30Hz), 7.55(1H, m), 7.74(1H, m), 7.83(1H, d, J=8.30Hz), 8.04(1H, d, J=8.30Hz), 8.16(1H, d, J=8.30Hz). <Example 72>
Synthesis of 3- [3-cyclopentyloxy-4-methoxy-N- (2-quinolylmethyl) anilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 72 in Table 1) Similar to Example 70 Using the procedure, 2- (chloromethyl) quinoline hydrochloride is used in place of methyl iodide to give the title compound as a reddish brown oil (yield 36.2%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.29 (3H, s), 1.50 (2H, broad), 1.73 (6H, broad), 2.42-2.43 (2H, m), 2.76 (2H, broad), 3.81 (3H , s), 4.55 (1H, m), 5.20 (2H, s), 6.74-6.80 (3H, m), 7.35 (1H, d, J = 8.30Hz), 7.55 (1H, m), 7.74 (1H, m), 7.83 (1H, d, J = 8.30Hz), 8.04 (1H, d, J = 8.30Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.30Hz).

〈実施例７３〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７３）の合成
実施例２８と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１０で製造される３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、ヨウ化メチルのかわりに、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、褐色油状の標記化合物（収率３８．８％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.34(3H, s), 2.43-2.45(2H, m), 2.63(2H, m), 3.12(2H, dd, J=16.60, 3.90Hz), 3.25(2H, dd, J=16.60, 6.84Hz), 3.80(3H, s), 4.95(2H, s), 5.04(1H, m, J=3.42Hz), 6.64(1H, d, J=2.44Hz), 6.72(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.79(1H, d, J=8.30Hz), 7.17-7.23(6H, m), 8.62-8.64(2H, m). <Example 73>
Synthesis of 3- [3- (2-indanyloxy) -4-methoxy-N- (4-pyridylmethyl) anilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 73 in Table 1) In the same manner as in Example 28, 3- [3- (2) produced in Example 10 was used instead of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one. -Indanyloxy) -4-methoxyanilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one, 4- (chloromethyl) pyridine hydrochloride instead of methyl iodide, brown oil Of the title compound (yield 38.8%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.34 (3H, s), 2.43-2.45 (2H, m), 2.63 (2H, m), 3.12 (2H, dd, J = 16.60, 3.90Hz), 3.25 (2H , dd, J = 16.60, 6.84Hz), 3.80 (3H, s), 4.95 (2H, s), 5.04 (1H, m, J = 3.42Hz), 6.64 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.72 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.30Hz), 7.17-7.23 (6H, m), 8.62-8.64 (2H, m).

〈実施例７４〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（２−ナフチルメチル）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７４）の合成
実施例７３と同様の手法を用い、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩のかわりに、２−（ブロモメチル）ナフタレンを使用し、褐色油状の標記化合物（収率２４．９％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.35(3H, s), 2.45-2.48(2H, m), 2.75(2H, broad), 2.93(2H, dd, J=16.60, 3.91Hz), 3.04(2H, dd, J=16.60, 6.35Hz), 3.78(3H, s), 4.86(1H, m, J=3.42Hz), 5.09(2H, s), 6.54(1H, br s), 6.77(2H, s), 7.03-7.05(2H, m), 7.11-7.13(2H, m), 7.36-7.39(1H, m), 7.50-7.52(2H, m), 7.64(1H, s), 7.80-7.88(3H, m). <Example 74>
Synthesis of 3- [3- (2-indanyloxy) -4-methoxy-N- (2-naphthylmethyl) anilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 74 in Table 1) Using the same procedure as in Example 73, substituting 2- (bromomethyl) naphthalene for 4- (chloromethyl) pyridine hydrochloride, the title compound is obtained as a brown oil (yield 24.9%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.35 (3H, s), 2.45-2.48 (2H, m), 2.75 (2H, broad), 2.93 (2H, dd, J = 16.60, 3.91Hz), 3.04 (2H , dd, J = 16.60, 6.35Hz), 3.78 (3H, s), 4.86 (1H, m, J = 3.42Hz), 5.09 (2H, s), 6.54 (1H, br s), 6.77 (2H, s ), 7.03-7.05 (2H, m), 7.11-7.13 (2H, m), 7.36-7.39 (1H, m), 7.50-7.52 (2H, m), 7.64 (1H, s), 7.80-7.88 (3H , m).

〈実施例７５〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７５）の合成
実施例４６と同様の手法を用い、３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡灰色固体の標記化合物（収率８５．９％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.63(2H, m), 1.83(3H, s), 1.87-1.96(8H, m), 2.38(4H, t, J=6.35Hz), 3.86(3H, s), 4.75(1H, m, J=2.93Hz), 6.13(1H, br s), 6.64-6.66(2H, m), 6.82(1H, d, J=7.82Hz). <Example 75>
Synthesis of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclohexen-1-one (Compound No. 75 in Table 1) Using the same method as in Example 46, 3-Cyclopentyloxy-4-methoxyaniline produced in Example 1 (2) instead of (1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyaniline To give the title compound as a light gray solid (85.9% yield).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.63 (2H, m), 1.83 (3H, s), 1.87-1.96 (8H, m), 2.38 (4H, t, J = 6.35Hz), 3.86 (3H, s ), 4.75 (1H, m, J = 2.93Hz), 6.13 (1H, br s), 6.64-6.66 (2H, m), 6.82 (1H, d, J = 7.82Hz).

〈実施例７６〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７６）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例９（３）で製造される３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率１００％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 2.42(4H, broad), 3.23(2H, dd, J=16.60, 3.42Hz), 3.32(3H, s), 3.39(2H, dd, J=16.60, 6.83Hz), 3.84(3H, s), 5.16(2H, m), 6.76-6.80(2H, m), 6.88(1H, d, J=8.30Hz), 7.18-7.26(4H, m). <Example 76>
Synthesis of 3- [3- (2-indanyloxy) -4-methoxy-N-methylanilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 76 in Table 1) Using the same method as in Example 26, 3- [3- (2-Indanyloxy) -4 prepared in Example 9 (3) instead of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one Using -methoxyanilino] -2-cyclopenten-1-one, the title compound is obtained as a pale brown oil (yield 100%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 2.42 (4H, broad), 3.23 (2H, dd, J = 16.60, 3.42Hz), 3.32 (3H, s), 3.39 (2H, dd, J = 16.60, 6.83Hz ), 3.84 (3H, s), 5.16 (2H, m), 6.76-6.80 (2H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.30Hz), 7.18-7.26 (4H, m).

〈実施例７７〉
３−［Ｎ−ベンジル−３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７７）の合成
実施例７６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、臭化ベンジルを使用し、無色油状の標記化合物（収率９４．３％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 2.43(4H, broad), 3.08(2H, dd, J=16.60, 3.42Hz), 3.22(2H, dd, J=16.60, 6.84Hz), 3.81(3H, s), 4.78(2H, s), 4.98(1H, m), 5.32(1H, broad), 6.55(1H, br s), 6.74(1H, dd, J=8.79, 2.45Hz), 6.82(1H, d, J=8.79Hz), 7.16-7.36(9H, m). <Example 77>
Synthesis of 3- [N-benzyl-3- (2-indanyloxy) -4-methoxyanilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 77 in Table 1) The same procedure as in Example 76 was performed. Use benzyl bromide instead of methyl iodide to give the title compound as a colorless oil (yield 94.3%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 2.43 (4H, broad), 3.08 (2H, dd, J = 16.60, 3.42Hz), 3.22 (2H, dd, J = 16.60, 6.84Hz), 3.81 (3H, s ), 4.78 (2H, s), 4.98 (1H, m), 5.32 (1H, broad), 6.55 (1H, br s), 6.74 (1H, dd, J = 8.79, 2.45Hz), 6.82 (1H, d , J = 8.79Hz), 7.16-7.36 (9H, m).

〈実施例７８〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７８）の合成
実施例７６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、茶褐色油状の標記化合物（収率７７．２％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 2.45-2.55(4H, broad), 3.13(2H, dd, J=16.60, 3.42Hz), 3.28(2H, dd, J=16.60, 6.84Hz), 3.82(3H, s), 4.79(2H, s), 5.06(1H, m), 5.20(1H, broad), 6.65(1H, d, J=2.44Hz), 6.76(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.84(1H, d, J=8.30Hz), 7.18-7.24(6H, m), 8.60-8.62(2H, m). <Example 78>
Synthesis of 3- [3- (2-indanyloxy) -4-methoxy-N- (4-pyridylmethyl) anilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 78 in Table 1) Example 76 Using the same procedure, using 4- (chloromethyl) pyridine hydrochloride instead of methyl iodide, the title compound is obtained as a brown oil (yield 77.2%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 2.45-2.55 (4H, broad), 3.13 (2H, dd, J = 16.60, 3.42Hz), 3.28 (2H, dd, J = 16.60, 6.84Hz), 3.82 (3H , s), 4.79 (2H, s), 5.06 (1H, m), 5.20 (1H, broad), 6.65 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.76 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz) , 6.84 (1H, d, J = 8.30Hz), 7.18-7.24 (6H, m), 8.60-8.62 (2H, m).

〈実施例７９〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（２−ナフチルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７９）の合成
実施例７６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、２−（ブロモメチル）ナフタレンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率１００％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 2.45(4H, broad), 2.92(2H, dd, J=16.60, 3.42Hz), 3.03(2H, dd, J=16.60, 6.83Hz), 3.79(3H, s), 4.86(1H, m, J=3.42Hz), 4.93(2H, s), 5.51(1H, broad), 6.48(1H, broad), 6.77(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.82(1H, d, J=8.79Hz), 7.03-7.05(2H, m), 7.11-7.14(2H, m), 7.38(1H, m), 7.50-7.52(2H, m), 7.62(1H, s), 7.78-7.80(1H, m), 7.83-7.85(2H, m). <Example 79>
Synthesis of 3- [3- (2-Indanyloxy) -4-methoxy-N- (2-naphthylmethyl) anilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 79 in Table 1) Example 76 and Using the same procedure, using 2- (bromomethyl) naphthalene instead of methyl iodide, the title compound (yield 100%) is obtained as a light brown solid.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 2.45 (4H, broad), 2.92 (2H, dd, J = 16.60, 3.42Hz), 3.03 (2H, dd, J = 16.60, 6.83Hz), 3.79 (3H, s ), 4.86 (1H, m, J = 3.42Hz), 4.93 (2H, s), 5.51 (1H, broad), 6.48 (1H, broad), 6.77 (1H, dd, J = 8.79, 2.44Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.79Hz), 7.03-7.05 (2H, m), 7.11-7.14 (2H, m), 7.38 (1H, m), 7.50-7.52 (2H, m), 7.62 (1H, s ), 7.78-7.80 (1H, m), 7.83-7.85 (2H, m).

〈実施例８０〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（２−キノリルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８０）の合成
実施例７６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、２−（クロロメチル）キノリン塩酸塩を使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率７６．１％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 2.45-2.64(4H, broad), 3.06(2H, dd, J=16.60, 3.42Hz), 3.20(2H, dd, J=16.60, 6.35Hz), 3.80(3H, s), 5.01(1H, m), 5.09(2H, s), 5.22(1H, broad), 6.82-6.90(3H, m), 7.11-7.17(4H, m), 7.41(1H, broad), 7.56(1H, dd, J=8.30, 6.83Hz), 7.72(1H, dd, J=8.30, 6.83Hz), 7.83(1H, d, J=8.30Hz), 8.04(1H, d, J=8.30Hz), 8.17(1H, d, J=8.79Hz). <Example 80>
Synthesis of 3- [3- (2-indanyloxy) -4-methoxy-N- (2-quinolylmethyl) anilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 80 in Table 1) Similar to Example 76 Using 2- (chloromethyl) quinoline hydrochloride instead of methyl iodide, the title compound (yield 76.1%) is obtained as a light brown solid.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 2.45-2.64 (4H, broad), 3.06 (2H, dd, J = 16.60, 3.42Hz), 3.20 (2H, dd, J = 16.60, 6.35Hz), 3.80 (3H , s), 5.01 (1H, m), 5.09 (2H, s), 5.22 (1H, broad), 6.82-6.90 (3H, m), 7.11-7.17 (4H, m), 7.41 (1H, broad), 7.56 (1H, dd, J = 8.30, 6.83Hz), 7.72 (1H, dd, J = 8.30, 6.83Hz), 7.83 (1H, d, J = 8.30Hz), 8.04 (1H, d, J = 8.30Hz ), 8.17 (1H, d, J = 8.79Hz).

〈実施例８１〉
３−［Ｎ−ベンジル−３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８１）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例８（３）で製造される３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、ヨウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、淡黄色油状の標記化合物（収率９２．３％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.00-1.11(2H, m), 1.16-1.18(1H, m), 1.47-1.69(5H, m), 2.29(1H, m), 2.34(1H, m), 2.40(4H, broad), 3.83(3H, s), 3.96-3.98(1H, m), 4.76(2H, s), 5.30(1H, broad), 6.46(1H, broad), 6.67(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.79(1H, d, J=8.30Hz), 7.20-7.22(2H, m), 7.28-7.34(3H, m). <Example 81>
3- [N-benzyl-3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyanilino] -2-cyclopenten-1-one (Table 1) In the same manner as in Example 26, instead of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one, Example 8 (3) was synthesized. 3- [3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyanilino] -2-cyclopenten-1-one prepared by Using benzyl bromide instead of methyl iodide, the title compound is obtained as a pale yellow oil (yield 92.3%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.00-1.11 (2H, m), 1.16-1.18 (1H, m), 1.47-1.69 (5H, m), 2.29 (1H, m), 2.34 (1H, m) , 2.40 (4H, broad), 3.83 (3H, s), 3.96-3.98 (1H, m), 4.76 (2H, s), 5.30 (1H, broad), 6.46 (1H, broad), 6.67 (1H, dd , J = 8.30, 2.44Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.30Hz), 7.20-7.22 (2H, m), 7.28-7.34 (3H, m).

〈実施例８２〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシ−Ｎ−（２−キノリルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８２）の合成
実施例８１と同様の手法を用い、臭化ベンジルのかわりに、２−（クロロメチル）キノリン塩酸塩を使用し、褐色油状の標記化合物（収率９２．８％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 0.96-1.02(2H, m), 1.11-1.14(1H, m), 1.43-1.44(3H, m), 1.54(1H, m), 1.62-1.65(1H, m), 2.23(1H, broad), 2.33(1H, broad), 2.43-2.67(4H, broad), 3.82(3H, s), 3.97(1H, broad), 5.07(2H, s), 5.22(1H, broad), 6.72(1H, broad), 6.79-6.84(2H, m), 7.38-7.39(1H, m), 7.55(1H, m), 7.73(1H, m), 7.82(1H, d, J=8.30Hz), 8.03(1H, d, J=8.30Hz), 8.15(1H, d, J=8.30Hz). <Example 82>
3- [3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxy-N- (2-quinolylmethyl) anilino] -2-cyclopenten-1-one Synthesis of (Compound No. 82 in Table 1) Using the same procedure as in Example 81, using 2- (chloromethyl) quinoline hydrochloride instead of benzyl bromide, the title compound (yield 92) .8%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.96-1.02 (2H, m), 1.11-1.14 (1H, m), 1.43-1.44 (3H, m), 1.54 (1H, m), 1.62-1.65 (1H, m), 2.23 (1H, broad), 2.33 (1H, broad), 2.43-2.67 (4H, broad), 3.82 (3H, s), 3.97 (1H, broad), 5.07 (2H, s), 5.22 (1H , broad), 6.72 (1H, broad), 6.79-6.84 (2H, m), 7.38-7.39 (1H, m), 7.55 (1H, m), 7.73 (1H, m), 7.82 (1H, d, J = 8.30Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.30Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.30Hz).

〈実施例８３〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８３）の合成
実施例８と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、１，３−シクロヘキサンジオンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率９０．１％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.11-1.13(2H, m), 1.19-1.21(1H, m), 1.48-1.58(3H, m), 1.72-1.75(2H, m), 2.04(2H, m, J=6.35Hz), 2.32-2.37(1H, m), 2.36(2H, t, J=6.35Hz), 2.46-2.49(1H, m), 2.48(2H, t, J=6.35Hz), 3.83(3H, s), 4.13-4.14(1H, m), 5.42(1H, s), 5.96(1H, br s), 6.63(1H, d, J=2.44Hz), 6.69(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.80(1H, d, J=8.30Hz). <Example 83>
3- [3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyanilino] -2-cyclohexen-1-one (Compound No. 1 in Table 1). 83) Using the same method as in Example 8, using 1,3-cyclohexanedione instead of 1,3-cyclopentanedione, the title compound (yield 90.1%) as a pale yellow solid was obtained. obtain.
^{_{1 H-NMR (CDCl 3)}} δ: 1.11-1.13 (2H, m), 1.19-1.21 (1H, m), 1.48-1.58 (3H, m), 1.72-1.75 (2H, m), 2.04 (2H, m, J = 6.35Hz), 2.32-2.37 (1H, m), 2.36 (2H, t, J = 6.35Hz), 2.46-2.49 (1H, m), 2.48 (2H, t, J = 6.35Hz), 3.83 (3H, s), 4.13-4.14 (1H, m), 5.42 (1H, s), 5.96 (1H, br s), 6.63 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.69 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.30Hz).

〈実施例８４〉
３−［Ｎ−ベンジル−３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８４）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例８３で製造される３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オンを使用し、ヨウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、ヨウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、淡黄色油状の標記化合物（収率６０．８％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.04-1.10(2H, m), 1.16-1.18(1H, m), 1.48-1.54(3H, m), 1.60-1.61(1H, m), 1.67-1.69(1H, m), 1.93(2H, m, J=6.35Hz), 2.30-2.31(4H, broad), 2.33(1H, m), 2.35(1H, m), 3.83(3H, s), 3.99-4.01(1H, m), 4.77(2H, s), 5.44(1H, s), 6.47(1H, d, J=2.44Hz), 6.65(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.79(1H, d, J=8.30Hz), 7.19-7.21(2H, m), 7.25-7.32(3H, m). <Example 84>
3- [N-benzyl-3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyanilino] -2-cyclohexen-1-one (Table 1) Compound No. 84) was prepared in the same manner as in Example 26 except that 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one was prepared in Example 83. 3- [3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyanilino] -2-cyclohexen-1-one Use benzyl bromide instead of methyl and benzyl bromide instead of methyl iodide to give the title compound as a pale yellow oil (60.8% yield).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.04-1.10 (2H, m), 1.16-1.18 (1H, m), 1.48-1.54 (3H, m), 1.60-1.61 (1H, m), 1.67-1.69 ( 1H, m), 1.93 (2H, m, J = 6.35Hz), 2.30-2.31 (4H, broad), 2.33 (1H, m), 2.35 (1H, m), 3.83 (3H, s), 3.99-4.01 (1H, m), 4.77 (2H, s), 5.44 (1H, s), 6.47 (1H, d, J = 2.44Hz), 6.65 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.30Hz), 7.19-7.21 (2H, m), 7.25-7.32 (3H, m).

〈実施例８５〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシ−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８５）の合成
実施例８４と同様の手法を用い、臭化ベンジルのかわりに、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率４４．６％）を得る。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.07-1.13(2H, m), 1.18-1.21(1H, m), 1.57-1.70(5H, m), 1.94(2H, m, J=6.35Hz), 2.29-2.33(5H, m), 2.38(1H, m), 3.84(3H, s), 4.05-4.06(1H, m), 4.77(2H, s), 5.32(1H, s), 6.52(1H, d, J=2.44Hz), 6.67(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.80(1H, d, J=8.30Hz), 7.17(2H, d, J=5.86Hz), 8.57(2H, d, J=5.86Hz).
〈実施例８６〉３−（３−（３−フリルメトキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８６）の合成；（１）３−（３−フリルメトキシ）−４−メトキシニトロベンゼン；５−ニトログアイアコール、３−フリルメタノール及びトリフェニルホスフィンを乾燥テトラヒドロフランに溶解し、ジイソプロピルアゾジカルボキシレートをゆっくりと加え、一晩撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮して残渣を得た。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２：４０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出）にて精製し、標記化合物（収率９２．６％）を得た。 <Example 85>
3- [3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxy-N- (4-pyridylmethyl) anilino] -2-cyclohexene-1- Synthesis of ON (Compound No. 85 in Table 1) Using the same procedure as in Example 84, using 4- (chloromethyl) pyridine hydrochloride in place of benzyl bromide, Rate 44.6%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.07-1.13 (2H, m), 1.18-1.21 (1H, m), 1.57-1.70 (5H, m), 1.94 (2H, m, J = 6.35Hz), 2.29 -2.33 (5H, m), 2.38 (1H, m), 3.84 (3H, s), 4.05-4.06 (1H, m), 4.77 (2H, s), 5.32 (1H, s), 6.52 (1H, d , J = 2.44Hz), 6.67 (1H, dd, J = 8.30, 2.44Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.30Hz), 7.17 (2H, d, J = 5.86Hz), 8.57 (2H, d , J = 5.86Hz).
Example 86 Synthesis of 3- (3- (3-furylmethoxy) -4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 86 in Table 1); (1) 3- (3-Furylmethoxy) -4-methoxynitrobenzene; 5-nitroguaiacol, 3-furylmethanol and triphenylphosphine were dissolved in dry tetrahydrofuran, diisopropyl azodicarboxylate was added slowly and stirred overnight. After completion of the reaction, the reaction solution was concentrated under reduced pressure to obtain a residue. The resulting residue was purified by flash chromatography (SiO ₂ : eluted with 40% ethyl acetate / hexane) to obtain the title compound (yield 92.6%).

（２）３−（３−フリルメトキシ）−４−メトキシアニリン；実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−（３−フリルメトキシ）−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、標記化合物（収率７１．４％）を得た。
（３）３−（３−（３−フリルメトキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン；実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに３−（３−フリルメトキシ）−４−メトキシアニリンを使用し、標記化合物（収率８８．２％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.49-7.48 (1H, m), 7.43-7.42 (1H, m), 6.86 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.77-6.73 (2H, m), 6.50-6.49 (1H, m), 6.39 (1H, br s), 5.02 (2H, s), 3.88 (3H, s), 2.49-2.37 (4H, m), 1.66 (3H, s). (2) 3- (3-furylmethoxy) -4-methoxyaniline; using the same procedure as in Example 1 (2), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene, 3- (3-furylmethoxy) ) -4-Methoxynitrobenzene was used to obtain the title compound (yield 71.4%).
(3) 3- (3- (3-Furylmethoxy) -4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one; using the same procedure as in Example 4, 3-cyclopentyloxy-4 3- (3-Furylmethoxy) -4-methoxyaniline was used in place of -methoxyaniline to obtain the title compound (yield 88.2%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.49-7.48 (1H, m), 7.43-7.42 (1H, m), 6.86 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.77-6.73 (2H, m), 6.50 -6.49 (1H, m), 6.39 (1H, br s), 5.02 (2H, s), 3.88 (3H, s), 2.49-2.37 (4H, m), 1.66 (3H, s).

〈実施例８７〉３−（３−（３−（２−フリル）プロポキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８７）；（１）３−（３−（２−フリル）アリルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼン；実施例８６（１）と同様の手法を用い、３−フリルメタノールのかわりに３−（２−フリル）アリルアルコールを使用し、標記化合物（収率３１．５％）を得る。
（２）３−（３−（２−フリル）プロポキシ）−４−メトキシアニリン；実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−（３−（２−フリル）アリルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、標記化合物（収率６２．９％）を得た。
（３）３−（３−（３−（２−フリル）プロポキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン；実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに３−（３−（２−フリル）プロポキシ）−４−メトキシアニリンを使用し、標記化合物（収率９４．６％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.31 (1H, dd, J = 1.8, 0.8 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.73 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.66 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.41 (1H, br s), 6.29 (1H, dd, J = 3.1, 1.8 Hz), 6.03 (1H, dd, J = 3.1, 0.8 Hz), 4.04 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.88 (3H, s), 2.85 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.55-2.38 (4H, m), 2.19 (2H, tt, J = 7.3, 6.5 Hz), 1.67 (3H, s). Example 87 3- (3- (3- (2-Furyl) propoxy) -4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 87 in Table 1); 1) 3- (3- (2-Furyl) allyloxy) -4-methoxynitrobenzene; In the same manner as in Example 86 (1), 3- (2-furyl) allyl alcohol was used instead of 3-furylmethanol. Used to obtain the title compound (yield 31.5%).
(2) 3- (3- (2-Furyl) propoxy) -4-methoxyaniline; using the same method as in Example 1 (2), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene, 3- ( 3- (2-Furyl) allyloxy) -4-methoxynitrobenzene was used to obtain the title compound (yield 62.9%).
(3) 3- (3- (3- (2- (Furyl) propoxy) -4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one; using the same method as in Example 4, 3- (3- (2-furyl) propoxy) -4-methoxyaniline was used in place of cyclopentyloxy-4-methoxyaniline to obtain the title compound (yield 94.6%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.31 (1H, dd, J = 1.8, 0.8 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.73 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.66 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.41 (1H, br s), 6.29 (1H, dd, J = 3.1, 1.8 Hz), 6.03 (1H, dd, J = 3.1, 0.8 Hz), 4.04 ( 2H, t, J = 6.5 Hz), 3.88 (3H, s), 2.85 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.55-2.38 (4H, m), 2.19 (2H, tt, J = 7.3, 6.5 Hz ), 1.67 (3H, s).

〈実施例８８〉３−（４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−４−ピラニルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８８）；（１）４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−４−ピラニルオキシ）ニトロベンゼン；実施例８６（１）と同様の手法を用い、３−フリルメタノールのかわりにテトラヒドロ−４−ピラノールを使用し、標記化合物（収率８０．６％）を得た。
（２）３−（４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−４−ピラニルオキシ）アニリン；実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−４−ピラニルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、標記化合物を得た。粗生成物は精製することなく次工程に用いた。
（３）３−（４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−４−ピラニルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン；実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに３−（４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−４−ピラニルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（収率１００％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.81-6.77 (2H, m), 6.70 (1H, br s), 4.45-4.39 (1H, m), 4.05-3.99 (2H, m), 3.87 (3H, s), 3.58-3.51 (2H, m), 2.57-2.54 (2H, m), 2.40-2.37 (2H, m), 2.05-1.98 (2H, m), 1.88-1.79 (2H, m), 1.67 (3H, s). Example 88 3- (4-Methoxy-3- (tetrahydro-4-pyranyloxy) anilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 88 in Table 1); (1) 4- Methoxy-3- (tetrahydro-4-pyranyloxy) nitrobenzene; using the same procedure as in Example 86 (1), substituting tetrahydro-4-pyranol for 3-furylmethanol, yielding the title compound (yield 80.6). %).
(2) 3- (4-methoxy-3- (tetrahydro-4-pyranyloxy) aniline; using the same procedure as in Example 1 (2), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene, 4-methoxy The title compound was obtained using -3- (tetrahydro-4-pyranyloxy) nitrobenzene The crude product was used in the next step without purification.
(3) 3- (4-methoxy-3- (tetrahydro-4-pyranyloxy) anilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one; using the same method as in Example 4, 3-cyclopentyloxy-4 3- (4-Methoxy-3- (tetrahydro-4-pyranyloxy) aniline was used in place of -methoxyaniline to give the title compound (yield 100%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.81-6.77 (2H, m), 6.70 (1H, br s), 4.45-4.39 (1H, m), 4.05- 3.99 (2H, m), 3.87 (3H, s), 3.58-3.51 (2H, m), 2.57-2.54 (2H, m), 2.40-2.37 (2H, m), 2.05-1.98 (2H, m), 1.88-1.79 (2H, m), 1.67 (3H, s).

〈実施例８９〉３−（３−（３−フリルメトキシ）−４−メトキシ−Ｎ−メチル−アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８９）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例８６で製造される３−（３−（３−フリルメトキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（収率８６．５％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.49-7.47 (1H, m), 7.42-7.41 (1H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.79-6.76 (2H, m), 6.49-6.48 (1H, m), 4.99 (2H, s), 3.89 (3H, s), 3.41 (3H, s), 2.59-2.57 (2H, m), 2.40-2.38 (2H, m), 1.22 (3H, s). Example 89 Synthesis of 3- (3- (3-furylmethoxy) -4-methoxy-N-methyl-anilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 89 in Table 1) Using a method similar to that in Example 26, instead of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one, the 3- (3- ( 3-Furylmethoxy) -4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one is used to give the title compound (yield 86.5%).
^{_{1 H-NMR (CDCl 3)}} δ: 7.49-7.47 (1H, m), 7.42-7.41 (1H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.79-6.76 (2H, m), 6.49 -6.48 (1H, m), 4.99 (2H, s), 3.89 (3H, s), 3.41 (3H, s), 2.59-2.57 (2H, m), 2.40-2.38 (2H, m), 1.22 (3H , s).

〈実施例９０〉３−（４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−４−ピラニルオキシ）−N−メチル−アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９０）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例８８で製造される３−（４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−４−ピラニルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（収率９５．６％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.87 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.76 (1H, d, J = 2.4 Hz), 4.44-4.38 (1H, m), 4.04-3.98 (2H, m), 3.88 (3H, s), 3.57-3.51 (2H, m), 3.42 (3H, s), 2.62-2.59 (2H, m), 2.41-2.39 (2H, m), 2.03-1.96 (2H, m), 1.88-1.78 (2H, m), 1.23 (3H, s). Example 90 of 3- (4-methoxy-3- (tetrahydro-4-pyranyloxy) -N-methyl-anilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 90 in Table 1) Synthesis; Using the same procedure as in Example 26, instead of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one, 3- (4- Methoxy-3- (tetrahydro-4-pyranyloxy) anilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one is used to give the title compound (95.6% yield).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 6.87 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.76 (1H, d, J = 2.4 Hz), 4.44- 4.38 (1H, m), 4.04-3.98 (2H, m), 3.88 (3H, s), 3.57-3.51 (2H, m), 3.42 (3H, s), 2.62-2.59 (2H, m), 2.41- 2.39 (2H, m), 2.03-1.96 (2H, m), 1.88-1.78 (2H, m), 1.23 (3H, s).

〈実施例９１〉（E）−３−（３−（３−（２−フリル）アリルオキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９１）；（１）３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン；実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリンを使用し、標記化合物（収率８３．１％）を得た。
（２）（E）−３−（３−（３−（２−フリル）アリルオキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン；実施例８６（１）と同様の手法を用い、５−ニトログアイアコールのかわりに、３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを、３−フリルメタノールのかわりに（E）−３−（２−フリル）アリルアルコールを使用し、標記化合物（収率１８．３％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.35 (1H, d, J = 1.7 Hz), 6.86 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.76-6.72 (2H, m), 6.58 (1H, s), 6.54-6.49 (1H, m), 6.38-6.26 (3H, m), 4.75 (2H, dd, J = 5.7, 1.3 Hz), 3.90 (3H, s), 2.53-2.50 (2H, m), 2.34-2.31 (2H, m), 1.67 (3H, t, J = 1.3 Hz). Example 91 (E) -3- (3- (3- (2-furyl) allyloxy) -4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 1 in Table 1) 91); (1) 3- (3-hydroxy-4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one; using the same procedure as in Example 4, 3-cyclopentyloxy-4-methoxy 3-Hydroxy-4-methoxyaniline was used in place of aniline to obtain the title compound (yield 83.1%).
(2) (E) -3- (3- (3- (2-furyl) allyloxy) -4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one; as in Example 86 (1) In place of 5-nitroguaiacol, 3- (3-hydroxy-4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one was used instead of 3-furylmethanol (E) The title compound (yield 18.3%) was obtained using -3- (2-furyl) allyl alcohol.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.35 (1H, d, J = 1.7 Hz), 6.86 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.76-6.72 (2H, m), 6.58 (1H, s), 6.54-6.49 (1H, m), 6.38-6.26 (3H, m), 4.75 (2H, dd, J = 5.7, 1.3 Hz), 3.90 (3H, s), 2.53-2.50 (2H, m), 2.34- 2.31 (2H, m), 1.67 (3H, t, J = 1.3 Hz).

〈実施例９２〉３−（３−フルフリルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９２）；実施例８６（１）と同様の手法を用い、５−ニトログアイアコールのかわりに、３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを、３−フリルメタノールのかわりにフルフリルアルコールを使用し、標記化合物（収率３４．６％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.43 (1H, dd, J = 1.8, 0.8 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.83 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.77 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.66 (1H, br s), 6.42 (1H, d, J = 3.4 Hz), 6.36 (1H, dd, J = 3.3, 1.8 Hz), 5.06 (2H, s), 3.87 (3H, s), 2.53-2.49 (2H, m), 2.38-2.36 (2H, m), 1.66 (3H, s). Example 92 3- (3-Furfuryloxy-4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 92 in Table 1); similar to Example 86 (1) In place of 5-nitroguaiacol, 3- (3-hydroxy-4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one was used, and furfuryl alcohol was used instead of 3-furylmethanol. To give the title compound (yield 34.6%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.43 (1H, dd, J = 1.8, 0.8 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.83 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.77 ( 1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.66 (1H, br s), 6.42 (1H, d, J = 3.4 Hz), 6.36 (1H, dd, J = 3.3, 1.8 Hz), 5.06 (2H, s), 3.87 (3H, s), 2.53-2.49 (2H, m), 2.38-2.36 (2H, m), 1.66 (3H, s).

〈実施例９３〉３−（３−フルフリルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−メチル−アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９３）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例９２で製造される３−（３−フルフリルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（収率７５．０％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.41 (1H, dd, J = 1.7, 0.7 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.83 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.78 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 6.40 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.35 (1H, dd, J = 3.2, 2.0 Hz), 5.06 (2H, s), 3.88 (3H, s), 3.41 (3H, s), 2.60-2.56 (2H, m), 2.40-2.38 (2H, m), 1.21 (3H, s). Example 93 Synthesis of 3- (3-furfuryloxy-4-methoxy-N-methyl-anilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 93 in Table 1); Example 26, using 3- (3-furfuryloxy-) prepared in Example 92 instead of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one. 4-Methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one is used to give the title compound (yield 75.0%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.41 (1H, dd, J = 1.7, 0.7 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.83 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.78 ( 1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 6.40 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.35 (1H, dd, J = 3.2, 2.0 Hz), 5.06 (2H, s), 3.88 (3H, s ), 3.41 (3H, s), 2.60-2.56 (2H, m), 2.40-2.38 (2H, m), 1.21 (3H, s).

〈実施例９４〉３−（３−（３−フリルメトキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９４）の合成；実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに実施例８６（２）で製造される３−（３−フリルメトキシ）−４−メトキシアニリンを使用し、標記化合物（収率９３．４％）を得る。
¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 9.40 (1H, br s), 7.76-7.73 (1H, m), 7.67-7.65 (1H, m), 6.93 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.85 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.73 (1H, dd, J = 8.6, 2.3 Hz), 6.56-6.55 (1H, m), 5.23 (1H, s), 4.92 (2H, s), 3.72 (3H, s), 2.68-2.64 (2H, m), 2.21-2.18 (2H, m). Example 94 Synthesis of 3- (3- (3-furylmethoxy) -4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 94 in Table 1); Example 1 (3) and Using the same procedure, but using 3- (3-furylmethoxy) -4-methoxyaniline prepared in Example 86 (2) instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, the title compound (yield) 93.4%).
¹ H-NMR (DMSO-D ₆ ) δ: 9.40 (1H, br s), 7.76-7.73 (1H, m), 7.67-7.65 (1H, m), 6.93 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.85 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.73 (1H, dd, J = 8.6, 2.3 Hz), 6.56-6.55 (1H, m), 5.23 (1H, s), 4.92 (2H, s), 3.72 (3H, s), 2.68-2.64 (2H, m), 2.21-2.18 (2H, m).

〈実施例９５〉３−（３−（３−（２−フリル）プロポキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９５）の合成；実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに実施例８７（２）で製造される３−（３−（２−フリル）プロポキシ）−４−メトキシアニリンを使用し、標記化合物（収率７９．３％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.31 (1H, s), 7.19 (1H, br s), 6.84-6.70 (3H, m), 6.29-6.26 (1H, m), 6.02 (1H, d, J = 2.8 Hz), 5.44 (1H, s), 3.99 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.86 (3H, s), 2.83 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.74-2.70 (2H, m), 2.46-2.42 (2H, m), 2.20-2.13 (2H, m). Example 95 Synthesis of 3- (3- (3- (2-furyl) propoxy) -4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 95 in Table 1); Example 1 Using the same method as in (3), 3- (3- (2-furyl) propoxy) -4-methoxyaniline produced in Example 87 (2) was used instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline. Used to obtain the title compound (yield 79.3%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.31 (1H, s), 7.19 (1H, br s), 6.84-6.70 (3H, m), 6.29-6.26 (1H, m), 6.02 (1H, d, J = 2.8 Hz), 5.44 (1H, s), 3.99 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.86 (3H, s), 2.83 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.74-2.70 (2H, m ), 2.46-2.42 (2H, m), 2.20-2.13 (2H, m).

〈実施例９６〉３−（４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−４−ピラニルオキシ）アニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９６）の合成；実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに実施例８８（２）で製造される３−（４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−４−ピラニルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（収率９５．０％）を得る。
¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 9.38 (1H, s), 6.95 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.82 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.76 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 5.21 (1H, s), 4.45-4.39 (1H, m), 3.87-3.81 (2H, m), 3.73 (3H, s), 3.46-3.40 (2H, m), 2.67-2.64 (2H, m), 2.21-2.18 (2H, m), 1.93-1.89 (2H, m), 1.62-1.53 (2H, m). Example 96 Synthesis of 3- (4-methoxy-3- (tetrahydro-4-pyranyloxy) anilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 96 in Table 1); Example 1 (3) and Using a similar procedure, using 3- (4-methoxy-3- (tetrahydro-4-pyranyloxy) aniline prepared in Example 88 (2) instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, the title The compound (yield 95.0%) is obtained.
¹ H-NMR (DMSO-D ₆ ) δ: 9.38 (1H, s), 6.95 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.82 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.76 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 5.21 (1H, s), 4.45-4.39 (1H, m), 3.87-3.81 (2H, m), 3.73 (3H, s), 3.46-3.40 (2H, m), 2.67- 2.64 (2H, m), 2.21-2.18 (2H, m), 1.93-1.89 (2H, m), 1.62-1.53 (2H, m).

〈実施例９７〉３−（３−フルフリルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９７）；（１）３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン；実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリンを使用し、標記化合物（収率９７．８％）を得た。
（２）３−（３−フルフリルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン；実施例８６（１）と同様の手法を用い、５−ニトログアイアコールのかわりに、３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンを、３−フリルメタノールのかわりにフルフリルアルコールを使用し、標記化合物（収率３３．４％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.46 (1H, dd, J = 1.8, 0.7 Hz), 6.89 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.75 (1H, dd, J = 8.6, 2.5 Hz), 6.59 (1H, br s), 6.43 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.37 (1H, dd, J = 3.2, 1.8 Hz), 5.44 (1H, s), 5.05 (2H, s), 3.86 (3H, s), 2.74-2.70 (2H, m), 2.48-2.45 (2H, m). Example 97 3- (3-Furfuryloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 97 in Table 1); (1) 3- (3-hydroxy-4- Methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one; using the same procedure as in Example 1 (3), using 3-hydroxy-4-methoxyaniline instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, The title compound (yield 97.8%) was obtained.
(2) 3- (3-furfuryloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one; using the same method as in Example 86 (1), instead of 5-nitroguaiacol, 3- (3-Hydroxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one was used in place of 3-furylmethanol and furfuryl alcohol to obtain the title compound (yield 33.4%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.46 (1H, dd, J = 1.8, 0.7 Hz), 6.89 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.75 ( 1H, dd, J = 8.6, 2.5 Hz), 6.59 (1H, br s), 6.43 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.37 (1H, dd, J = 3.2, 1.8 Hz), 5.44 (1H, s), 5.05 (2H, s), 3.86 (3H, s), 2.74-2.70 (2H, m), 2.48-2.45 (2H, m).

〈実施例９８〉３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）−Ｎ−メチル−アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９８）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例３６で製造される３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（収率１００％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.68 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.09 (1H, br s), 4.95-4.92 (1H, m), 4.06-3.87 (4H, m), 3.87 (3H, s), 3.30 (3H, s), 2.53-2.38 (4H, m), 2.22-2.16 (2H, m). Example 98 Synthesis of 3- [4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) -N-methyl-anilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 98 in Table 1); In the same manner as in No. 26, instead of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one, 3- [4-methoxy-3-methyl group] prepared in Example 36 was used. Use (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino] -2-cyclopenten-1-one to obtain the title compound (yield 100%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.68 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.09 ( 1H, br s), 4.95-4.92 (1H, m), 4.06-3.87 (4H, m), 3.87 (3H, s), 3.30 (3H, s), 2.53-2.38 (4H, m), 2.22-2.16 (2H, m).

〈実施例９９〉３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）−Ｎ−メチル−アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９９）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例３７で製造される３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（収率１００％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.79 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.4 Hz), 4.95-4.91 (1H, m), 4.06-3.88 (4H, m), 3.87 (3H, s), 3.42 (3H, s), 2.63-2.58 (2H, m), 2.41-2.39 (2H, m), 2.20-2.15 (2H, m), 1.24 (3H, s). Example 99 3- [4-Methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) -N-methyl-anilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 99 in Table 1) Synthesis; Using the same procedure as in Example 26, instead of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one, 3- [4- Methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one is used to give the title compound (yield 100%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.79 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.4 Hz), 4.95- 4.91 (1H, m), 4.06-3.88 (4H, m), 3.87 (3H, s), 3.42 (3H, s), 2.63-2.58 (2H, m), 2.41-2.39 (2H, m), 2.20- 2.15 (2H, m), 1.24 (3H, s).

〈実施例１００〉（Ｒ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１００）の合成；（１）（Ｒ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼン；実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、（Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロフランを使用し、（Ｒ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼン（収率６８．０％）を得る。
（２）（Ｒ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン；実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、（Ｒ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、（Ｒ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、（Ｒ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（９１．９％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.38 (1H, s), 6.85 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.76 (1H, dd, J = 8.6, 2.4 Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.42 (1H, s), 4.92-4.88 (1H, m), 4.04-3.81 (4H, m), 3.84 (3H, s), 2.76-2.72 (2H, m), 2.46-2.43 (2H, m), 2.20-2.15 (2H, m). Example 100 Synthesis of (R) -3- [4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 100 in Table 1); (1) (R) -4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) nitrobenzene; The same procedure as in Example 9 (1) was used, and (S) -3-hydroxytetrahydrofuran was used instead of 2-indanol. , (R) -4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) nitrobenzene (yield 68.0%) is obtained.
(2) (R) -3- [4-Methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino] -2-cyclopenten-1-one; using the same procedure as in Example 1 (2), 3-cyclopentyl Instead of oxy-4-methoxynitrobenzene, (R) -4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) nitrobenzene is used and (R) -4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) aniline Get. Subsequently, the same procedure as in Example 1 (3) was used, and (R) -4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) aniline was used instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline. The compound (91.9%) is obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.38 (1H, s), 6.85 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.76 (1H, dd, J = 8.6, 2.4 Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.42 (1H, s), 4.92-4.88 (1H, m), 4.04-3.81 (4H, m), 3.84 (3H, s), 2.76-2.72 (2H, m), 2.46-2.43 ( 2H, m), 2.20-2.15 (2H, m).

〈実施例１０１〉（Ｒ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０１）の合成；実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに実施例１００（２）で製造した（Ｒ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（収率９６．０％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.78 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 6.68 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.66 (1H, s), 4.96-4.92 (1H, m), 4.06-3.89 (4H, m), 3.86 (3H, s), 2.58-2.54 (2H, m), 2.40-2.38 (2H, m), 2.22-2.17 (2H, m), 1.67 (3H, s).
MS(ESI)：実測値304[M+H]⁺ ;（理論値303）
旋光度：[α]²⁰ _D -7.9(c=0.87 CHCl₃) Example 101 Synthesis of (R) -3- [4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 101 in Table 1) ; (R) -4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) aniline prepared in Example 100 (2) instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline using the same procedure as in Example 4; Was used to obtain the title compound (yield 96.0%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.78 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 6.68 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.66 ( 1H, s), 4.96-4.92 (1H, m), 4.06-3.89 (4H, m), 3.86 (3H, s), 2.58-2.54 (2H, m), 2.40-2.38 (2H, m), 2.22- 2.17 (2H, m), 1.67 (3H, s).
MS (ESI): Measured value 304 [M + H] ⁺ ; (theoretical value 303)
Optical rotation: [α] ²⁰ _D -7.9 (c = 0.87 CHCl ₃ )

〈実施例１０２〉（Ｒ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）−Ｎ−メチル−アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０２）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１００で製造される（Ｒ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（収率１００％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.68 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.10 (1H, s), 4.95-4.92 (1H, m), 4.06-3.90 (4H, m), 3.87 (3H, s), 3.30 (3H, s), 2.49-2.38 (4H, m), 2.22-2.17 (2H, m).
MS(EI)：実測値304[M+H]⁺ ;（理論値303）
旋光度：[α]²⁰ _D -7.4(c=0.70 CHCl₃) Example 102 (R) -3- [4-Methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) -N-methyl-anilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 102 in Table 1) Synthesis; (R) -3 prepared in Example 100 using the same procedure as Example 26, instead of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one Use [4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino] -2-cyclopenten-1-one to give the title compound (yield 100%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.68 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.10 ( 1H, s), 4.95-4.92 (1H, m), 4.06-3.90 (4H, m), 3.87 (3H, s), 3.30 (3H, s), 2.49-2.38 (4H, m), 2.22-2.17 ( 2H, m).
MS (EI): Measured value 304 [M + H] ⁺ ; (theoretical value 303)
Optical rotation: [α] ²⁰ _D -7.4 (c = 0.70 CHCl ₃ )

〈実施例１０３〉（Ｒ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）−Ｎ−メチル−アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０３）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１０１で製造される（Ｒ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（１．３６ｇ）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.79 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.4 Hz), 4.95-4.91 (1H, m), 4.06-3.89 (4H, m), 3.87 (3H, s), 3.42 (3H, s), 2.62-2.59 (2H, m), 2.42-2.39 (2H, m), 2.20-2.15 (2H, m), 1.24 (3H, s). Example 103 (R) -3- [4-Methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) -N-methyl-anilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. in Table 1) .103): prepared in Example 101 instead of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one using the same procedure as in Example 26 ( R) -3- [4-Methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one is used to give the title compound (1.36 g).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.79 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.4 Hz), 4.95- 4.91 (1H, m), 4.06-3.89 (4H, m), 3.87 (3H, s), 3.42 (3H, s), 2.62-2.59 (2H, m), 2.42-2.39 (2H, m), 2.20- 2.15 (2H, m), 1.24 (3H, s).

〈実施例１０４〉（Ｓ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０４）の合成；（１）（Ｓ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼン；実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラヒドロフランを使用し、（Ｓ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼン（収率５４．０％）を得る。
（２）（Ｓ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン；実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、（Ｓ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、（Ｓ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、（Ｓ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（９０．２％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.76 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.67 (1H, s), 5.43 (1H, s), 4.93-4.89 (1H, m), 4.05-3.87 (4H, m), 3.85 (3H, s), 2.75-2.71 (2H, m), 2.48-2.45 (2H, m), 2.21-2.16 (2H, m). Example 104 Synthesis of (S) -3- [4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 104 in Table 1); (1) (S) -4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) nitrobenzene; The same procedure as in Example 9 (1) was used, and (R) -3-hydroxytetrahydrofuran was used instead of 2-indanol. , (S) -4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) nitrobenzene (yield 54.0%).
(2) (S) -3- [4-Methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino] -2-cyclopenten-1-one; using the same procedure as in Example 1 (2), 3-cyclopentyl Instead of oxy-4-methoxynitrobenzene, (S) -4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) nitrobenzene was used and (S) -4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) aniline Get. Then, using the same procedure as in Example 1 (3), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, (S) -4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) aniline was used, and the title The compound (90.2%) is obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.76 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.67 ( 1H, s), 5.43 (1H, s), 4.93-4.89 (1H, m), 4.05-3.87 (4H, m), 3.85 (3H, s), 2.75-2.71 (2H, m), 2.48-2.45 ( 2H, m), 2.21-2.16 (2H, m).

〈実施例１０５〉（Ｓ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０５）の合成；実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに実施例１０４（２）で製造した（Ｓ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（収率９４．８％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.77 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.43 (1H, s), 4.96-4.92 (1H, m), 4.07-3.89 (4H, m), 3.86 (3H, s), 2.58-2.54 (2H, m), 2.41-2.39 (2H, m), 2.22-2.17 (2H, m), 1.68 (3H, s). Example 105 Synthesis of (S) -3- [4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 105 in Table 1) And (S) -4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) aniline prepared in Example 104 (2) instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline using the same procedure as in Example 4. To give the title compound (94.8% yield).
^{_{1 H-NMR (CDCl 3)}} δ: 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.77 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.43 ( 1H, s), 4.96-4.92 (1H, m), 4.07-3.89 (4H, m), 3.86 (3H, s), 2.58-2.54 (2H, m), 2.41-2.39 (2H, m), 2.22- 2.17 (2H, m), 1.68 (3H, s).

〈実施例１０６〉（Ｓ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）−Ｎ−メチル−アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０６）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１０４で製造される（Ｓ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（収率１００％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.10 (1H, s), 4.95-4.91 (1H, m), 4.06-3.89 (4H, m), 3.87 (3H, s), 3.30 (3H, s), 2.49-2.38 (4H, m), 2.22-2.16 (2H, m). Example 106 (S) -3- [4-Methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) -N-methyl-anilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 106 in Table 1) Synthesis; (S) -3 prepared in Example 104, using the same procedure as Example 26, instead of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one Use [4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino] -2-cyclopenten-1-one to give the title compound (yield 100%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.10 ( 1H, s), 4.95-4.91 (1H, m), 4.06-3.89 (4H, m), 3.87 (3H, s), 3.30 (3H, s), 2.49-2.38 (4H, m), 2.22-2.16 ( 2H, m).

〈実施例１０７〉（Ｓ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）−Ｎ−メチル−アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０７）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１０５で製造される（Ｓ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（１．６２ｇ）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.4 Hz), 4.95-4.91 (1H, m), 4.06-3.88 (4H, m), 3.87 (3H, s), 3.42 (3H, s), 2.63-2.58 (2H, m), 2.41-2.39 (2H, m), 2.21-2.15 (2H, m), 1.24 (3H, s). Example 107 (S) -3- [4-Methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) -N-methyl-anilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. in Table 1) 107); prepared in Example 105 in place of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one using the same procedure as in Example 26 ( Use S) -3- [4-methoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one to give the title compound (1.62 g).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.4 Hz), 4.95- 4.91 (1H, m), 4.06-3.88 (4H, m), 3.87 (3H, s), 3.42 (3H, s), 2.63-2.58 (2H, m), 2.41-2.39 (2H, m), 2.21- 2.15 (2H, m), 1.24 (3H, s).

〈実施例１０８〉３−［３−（１−ベンジル−３−ピロリジニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０８）の合成；（１）３−（１−ベンジル−３−ピロリジニルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼン；実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、１−ベンジル−３−ヒドロキシピロリジンを使用し、３−（１−ベンジル−３−ピロリジニルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼン（収率１００％）を得る。
（２）３−［３−（１−ベンジル−３−ピロリジニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン；実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−（１−ベンジル−３−ピロリジニルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、３−（１−ベンジル−３−ピロリジニルオキシ）−４−メトキシアニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−（１−ベンジル−３−ピロリジニルオキシ）−４−メトキシアニリンを使用し、標記化合物（５４．７％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.35-7.23 (5H, m), 6.83 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.70 (1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz), 6.62 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.53 (1H, s), 5.43 (1H, s), 4.82-4.75 (1H, m), 3.84 (3H, s), 3.68 (1H, d, J = 13.2 Hz), 3.65 (1H, d, J = 13.2 Hz), 2.99 (1H, dd, J = 10.4, 6.2 Hz), 2.81-2.68 (4H, m), 2.65-2.58 (1H, m), 2.49-2.43 (2H, m), 2.36-2.25 (1H, m), 2.05-2.00 (1H, m). Example 108 Synthesis of 3- [3- (1-benzyl-3-pyrrolidinyloxy) -4-methoxyanilino] -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 108 in Table 1); 1) 3- (1-Benzyl-3-pyrrolidinyloxy) -4-methoxynitrobenzene; instead of 2-indanol, 1-benzyl-3-hydroxypyrrolidine was used in the same manner as in Example 9 (1). To give 3- (1-benzyl-3-pyrrolidinyloxy) -4-methoxynitrobenzene (yield 100%).
(2) 3- [3- (1-Benzyl-3-pyrrolidinyloxy) -4-methoxyanilino] -2-cyclopenten-1-one; using the same method as in Example 1 (2), 3 -Instead of cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene, 3- (1-benzyl-3-pyrrolidinyloxy) -4-methoxynitrobenzene was used and 3- (1-benzyl-3-pyrrolidinyloxy)- 4-Methoxyaniline is obtained. Next, using the same method as in Example 1 (3), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, 3- (1-benzyl-3-pyrrolidinyloxy) -4-methoxyaniline was used, The title compound (54.7%) is obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.35-7.23 (5H, m), 6.83 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.70 (1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz), 6.62 (1H, d , J = 2.3 Hz), 6.53 (1H, s), 5.43 (1H, s), 4.82-4.75 (1H, m), 3.84 (3H, s), 3.68 (1H, d, J = 13.2 Hz), 3.65 (1H, d, J = 13.2 Hz), 2.99 (1H, dd, J = 10.4, 6.2 Hz), 2.81-2.68 (4H, m), 2.65-2.58 (1H, m), 2.49-2.43 (2H, m ), 2.36-2.25 (1H, m), 2.05-2.00 (1H, m).

〈実施例１０９〉３−（３−シクロペンチルオキシ−４−ジフルオロメトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０９）の合成；（１）３−シクロペンチルオキシ−４−ジフルオロメトキシニトロベンゼン；実施例１（１）と同様の手法を用い、２−メトキシ−５−ニトロフェノールのかわりに、２−ジフルオロメトキシ−５−ニトロフェノールを使用し、３−シクロペンチルオキシ−４−ジフルオロメトキシニトロベンゼン（収率８３．５％）を得る。
（２）３−（３−シクロペンチルオキシ−４−ジフルオロメトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン；実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−シクロペンチルオキシ−４−ジフルオロメトキシニトロベンゼンを使用し、３−シクロペンチルオキシ−４−ジフルオロメトキシアニリンを得る。次いで実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−シクロペンチルオキシ−４−ジフルオロメトキシアニリンを使用し、標記化合物（８７．９％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.13 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.73 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.67 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 6.51 (1H, t, J = 75.6 Hz), 6.49 (1H, br s), 4.80-4.75 (1H, m), 2.69-2.64 (2H, m), 2.45-2.41 (2H, m), 1.96-1.78 (6H, m), 1.71-1.64 (2H, m), 1.70 (3H, s).
HRMS(EI)：実測値337.1483（理論値337.1490） Example 109 Synthesis of 3- (3-cyclopentyloxy-4-difluoromethoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 109 in Table 1); (1) 3-cyclopentyl Oxy-4-difluoromethoxynitrobenzene: Using the same procedure as in Example 1 (1), using 2-difluoromethoxy-5-nitrophenol instead of 2-methoxy-5-nitrophenol, 3-cyclopentyloxy -4-Difluoromethoxynitrobenzene (yield 83.5%) is obtained.
(2) 3- (3-Cyclopentyloxy-4-difluoromethoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one; using the same method as in Example 1 (2), 3-cyclopentyloxy-4 Use 3-cyclopentyloxy-4-difluoromethoxynitrobenzene instead of -methoxynitrobenzene to give 3-cyclopentyloxy-4-difluoromethoxyaniline. Then, using the same procedure as in Example 4, substituting 3-cyclopentyloxy-4-difluoromethoxyaniline for 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, the title compound (87.9%) is obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.13 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.73 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.67 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 6.51 ( 1H, t, J = 75.6 Hz), 6.49 (1H, br s), 4.80-4.75 (1H, m), 2.69-2.64 (2H, m), 2.45-2.41 (2H, m), 1.96-1.78 (6H , m), 1.71-1.64 (2H, m), 1.70 (3H, s).
HRMS (EI): Measured value 337.1483 (theoretical value 337.1490)

〈実施例１１０〉３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（エトキシカルボニルメチル）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１０）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりにブロモ酢酸エチルを使用し、標記化合物（７６０ｍｇ）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.87-6.79 (3H, m), 4.75-4.70 (1H, m), 4.40 (2H, s), 4.23 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.86 (3H, s), 2.55-2.50 (2H, m), 2.42-2.37 (2H, m), 1.98-1.77 (6H, m), 1.65-1.56 (2H, m), 1.28 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.26 (3H, s). Example 110 Synthesis of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxy-N- (ethoxycarbonylmethyl) anilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 110 in Table 1); Using a method similar to that in Example 26, using ethyl bromoacetate instead of methyl iodide, the title compound (760 mg) is obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 6.87-6.79 (3H, m), 4.75-4.70 (1H, m), 4.40 (2H, s), 4.23 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.86 (3H , s), 2.55-2.50 (2H, m), 2.42-2.37 (2H, m), 1.98-1.77 (6H, m), 1.65-1.56 (2H, m), 1.28 (3H, t, J = 7.1 Hz ), 1.26 (3H, s).

〈実施例１１１〉３−（３−イソプロポキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１１）の合成；（１）３−イソプロポキシ−４−メトキシニトロベンゼン；実施例１（１）と同様の手法を用い、ブロモシクロペンタンのかわりに、イロプロピルブロマイドを使用し、３−イソプロポキシ−４−メトキシニトロベンゼン（収率９２％）を得る。
（２）３−（３−イソプロポキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン；実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−イソプロポキシ−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、３−イソプロポキシ−４−メトキシアニリンを得る。次いで実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−イソプロポキシ−４−ジメトキシアニリンを使用し、標記化合物（８６％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.85 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.75-6.71 (2H, m), 6.36 (1H, br s), 4.54-4.48 (1H, m), 3.87 (3H, s), 2.59-2.54 (2H, m), 2.42-2.38 (2H, m), 1.68 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.1 Hz).
HRMS(EI)：実測値275.1525（理論値275.1521） Example 111 Synthesis of 3- (3-isopropoxy-4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 111 in Table 1); (1) 3-isopropoxy -4-methoxynitrobenzene: Using the same method as in Example 1 (1), using isopropylpropyl bromide instead of bromocyclopentane, 3-isopropoxy-4-methoxynitrobenzene (yield 92%) is obtained. .
(2) 3- (3-Isopropoxy-4-methoxyanilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one; using the same method as in Example 1 (2), 3-cyclopentyloxy-4- Instead of methoxynitrobenzene, 3-isopropoxy-4-methoxynitrobenzene is used to give 3-isopropoxy-4-methoxyaniline. Then, using the same procedure as in Example 4, substituting 3-isopropoxy-4-dimethoxyaniline for 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, the title compound (86%) is obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 6.85 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.75-6.71 (2H, m), 6.36 (1H, br s), 4.54-4.48 (1H, m), 3.87 ( 3H, s), 2.59-2.54 (2H, m), 2.42-2.38 (2H, m), 1.68 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.1 Hz).
HRMS (EI): Measured value 275.1525 (Theoretical value 275.1521)

〈実施例１１２〉３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（ヒドロキシカルボニルメチル）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１２）の合成；実施例１１０で製造した３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（エトキシカルボニルメチル）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンをテトラヒドロフラン中水酸化ナトリウム水溶液で処理することにより標記化合物（６８７ｍｇ）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.89 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.86 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.75-4.70 (1H, m), 4.42 (2H, s), 3.85 (3H, s), 2.64-2.59 (2H, m), 2.54-2.49 (2H, m), 1.96-1.57 (8H, m), 1.22 (3H, s). Example 112 Synthesis of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxy-N- (hydroxycarbonylmethyl) anilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 112 in Table 1); Treating 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxy-N- (ethoxycarbonylmethyl) anilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one prepared in Example 110 with aqueous sodium hydroxide in tetrahydrofuran. Gives the title compound (687 mg).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 6.89 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.86 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.75- 4.70 (1H, m), 4.42 (2H, s), 3.85 (3H, s), 2.64-2.59 (2H, m), 2.54-2.49 (2H, m), 1.96-1.57 (8H, m), 1.22 ( 3H, s).

〈実施例１１３〉３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１３）の合成；実施例４４にて製造された３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを塩基存在下２−ブロモエタノールで処理することにより標記化合物（２７４ｍｇ）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.84-6.79 (3H, m), 4.18 (1H, d, J = 5.9 Hz), 3.86 (3H, s), 3.84-3.65 (5H, m), 2.72-2.67 (2H, m), 2.48 (1H, d, J = 4.5 Hz), 2.35-2.30 (3H, m), 1.79-1.72 (2H, m), 1.59-1.48 (3H, m), 1.22-1.10 (3H, m), 1.14 (3H, s).
HRMS(EI)：実測値371.2089（理論値371.2097） Example 113 3- [3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxy-N- (2-hydroxyethyl) -anilino]- Synthesis of 2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 113 in Table 1); 3- [3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2 produced in Example 44] .1] Hept-2-yloxy] -4-methoxyanilino] -2-methyl-2-cyclopenten-1-one is treated with 2-bromoethanol in the presence of base to give the title compound (274 mg).
^{_{1 H-NMR (CDCl 3)}} δ: 6.84-6.79 (3H, m), 4.18 (1H, d, J = 5.9 Hz), 3.86 (3H, s), 3.84-3.65 (5H, m), 2.72-2.67 (2H, m), 2.48 (1H, d, J = 4.5 Hz), 2.35-2.30 (3H, m), 1.79-1.72 (2H, m), 1.59-1.48 (3H, m), 1.22-1.10 (3H , m), 1.14 (3H, s).
HRMS (EI): measured value 371.2089 (theoretical value 371.2097)

〈実施例１１４〉（Ｒ）−３−（４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１４）の合成；（１）（Ｒ）−４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼン；実施例８６（１）と同様の手法を用い、３−フリルメタノールのかわりに（Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロフランを、５−ニトログアイアコールのかわりに２−ジフルオロメトキシ−５−ニトロフェノールを使用し、標記化合物（収率８１．５％）を得た。
（２）（Ｒ）−３−（４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン；実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、（Ｒ）−４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、（Ｒ）−４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、（Ｒ）−４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（８５．６％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.93 (1H, br s), 6.76 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.73 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 6.50 (1H, t, J = 75.1 Hz), 5.53 (1H, s), 4.94-4.90 (1H, m), 4.03-3.89 (4H, m), 2.79-2.75 (2H, m), 2.50-2.46 (2H, m), 2.27-2.12 (2H, m).
HRMS(EI)：実測値325.1119（理論値325.1126） Example 114 Synthesis of (R) -3- (4-difluoromethoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 114 in Table 1); ) (R) -4-difluoromethoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) nitrobenzene; In the same manner as in Example 86 (1), (S) -3-hydroxytetrahydrofuran was used instead of 3-furylmethanol. 2-Difluoromethoxy-5-nitrophenol was used in place of 5-nitroguaiacol to give the title compound (yield 81.5%).
(2) (R) -3- (4-Difluoromethoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino) -2-cyclopenten-1-one; using the same method as in Example 1 (2), Instead of cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene, (R) -4-difluoromethoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) nitrobenzene was used and (R) -4-difluoromethoxy-3- (tetrahydrofuran-3- (Iloxy) aniline is obtained. Then, using the same procedure as in Example 1 (3), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, (R) -4-difluoromethoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) aniline was used, The title compound (85.6%) is obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.93 (1H, br s), 6.76 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.73 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 6.50 (1H, t, J = 75.1 Hz), 5.53 (1H, s), 4.94-4.90 (1H, m), 4.03-3.89 (4H, m), 2.79-2.75 (2H, m ), 2.50-2.46 (2H, m), 2.27-2.12 (2H, m).
HRMS (EI): measured value 325.1119 (theoretical value 325.1126)

〈実施例１１５〉（Ｒ）−３−（４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１５）の合成；実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１１４（２）で製造した（Ｒ）−４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（８３．７％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.75 (1H, dd, J = 8.5, 2.6 Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.69 (1H, s), 6.51 (1H, t, J = 75.0 Hz), 4.97-4.93 (1H, m), 4.04-3.91 (4H, m), 2.69-2.64 (2H, m), 2.45-2.41 (2H, m), 2.26-2.17 (2H, m), 1.69 (3H, s).
HRMS(EI)：実測値339.1263（理論値339.1282） Example 115 (R) -3- (4-Difluoromethoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 115 in Table 1) Synthesis; (R) -4-difluoromethoxy-3- (tetrahydrofuran-3-) produced in Example 114 (2) was used instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline in the same manner as in Example 4. (Iloxy) aniline is used to give the title compound (83.7%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.75 (1H, dd, J = 8.5, 2.6 Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.69 ( 1H, s), 6.51 (1H, t, J = 75.0 Hz), 4.97-4.93 (1H, m), 4.04-3.91 (4H, m), 2.69-2.64 (2H, m), 2.45-2.41 (2H, m), 2.26-2.17 (2H, m), 1.69 (3H, s).
HRMS (EI): Measured value 339.1263 (theoretical value 339.1282)

〈実施例１１６〉（Ｒ）−３−（４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）−Ｎ−メチルアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１６）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１１４で製造される（Ｒ）−３−（４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（収率１００％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.22 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.82 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.76 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.55 (1H, t, J = 74.7 Hz), 5.12 (1H, br s), 4.97-4.92 (1H, m), 4.04-3.91 (4H, m), 3.33 (3H, s), 2.55-2.50 (2H, m), 2.44-2.40 (2H, m), 2.28-2.13 (2H, m). Example 116 Synthesis of (R) -3- (4-difluoromethoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) -N-methylanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 116 in Table 1) Using the same procedure as in Example 26, but instead of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one, (R) -3- prepared in Example 114; (4-Difluoromethoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino) -2-cyclopenten-1-one is used to obtain the title compound (yield 100%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.22 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.82 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.76 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.55 ( 1H, t, J = 74.7 Hz), 5.12 (1H, br s), 4.97-4.92 (1H, m), 4.04-3.91 (4H, m), 3.33 (3H, s), 2.55-2.50 (2H, m ), 2.44-2.40 (2H, m), 2.28-2.13 (2H, m).

〈実施例１１７〉（Ｓ）−３−（４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１７）の合成；（１）（Ｓ）−４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼン；実施例８６（１）と同様の手法を用い、３−フリルメタノールのかわりに（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラヒドロフランを、５−ニトログアイアコールのかわりに２−ジフルオロメトキシ−５−ニトロフェノールを使用し、標記化合物（収率８３．０％）を得る。
（２）（Ｓ）−３−（４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン；実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、（Ｓ）−４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、（Ｓ）−４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、（Ｓ）−４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（８９．６％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.17 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.75 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.62 (1H, br s), 6.52 (1H, t, J = 75.1 Hz), 4.97-4.93 (1H, m), 4.04-3.91 (4H, m), 2.69-2.65 (2H, m), 2.46-2.41 (2H, m), 2.28-2.16 (2H, m), 1.69 (3H, s). Example 117 (S) -3- (4-Difluoromethoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 117 in Table 1) Synthesis; (1) (S) -4-Difluoromethoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) nitrobenzene; (R) -3 instead of 3-furylmethanol using the same procedure as in Example 86 (1) Use 2-hydroxytetrahydrofuran in place of 5-nitroguaiacol and 2-difluoromethoxy-5-nitrophenol to give the title compound (83.0% yield).
(2) (S) -3- (4-Difluoromethoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one; the same procedure as in Example 1 (2) And (S) -4-difluoromethoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) nitrobenzene was used instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene, and (S) -4-difluoromethoxy-3- ( Tetrahydrofuran-3-yloxy) aniline is obtained. Then, using the same procedure as in Example 4, using (S) -4-difluoromethoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) aniline instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, the title compound ( 89.6%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.17 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.75 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.62 ( 1H, br s), 6.52 (1H, t, J = 75.1 Hz), 4.97-4.93 (1H, m), 4.04-3.91 (4H, m), 2.69-2.65 (2H, m), 2.46-2.41 (2H , m), 2.28-2.16 (2H, m), 1.69 (3H, s).

〈実施例１１８〉（Ｓ）−３−（４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１８）の合成；実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１１７（２）で製造した（Ｓ）−４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（８８．５％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.16 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.91 (1H, br s), 6.76 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.73 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 6.50 (1H, t, J = 74.5 Hz), 5.54 (1H, s), 4.94-4.89 (1H, m), 4.03-3.89 (4H, m), 2.79-2.75 (2H, m), 2.50-2.46 (2H, m), 2.27-2.13 (2H, m). Example 118 Synthesis of (S) -3- (4-difluoromethoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 118 in Table 1); (S) -4-difluoromethoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) prepared in Example 117 (2) instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline using the same method as 1 (3) ) Use aniline to give the title compound (88.5%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.16 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.91 (1H, br s), 6.76 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.73 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 6.50 (1H, t, J = 74.5 Hz), 5.54 (1H, s), 4.94-4.89 (1H, m), 4.03-3.89 (4H, m), 2.79-2.75 (2H, m ), 2.50-2.46 (2H, m), 2.27-2.13 (2H, m).

〈実施例１１９〉（Ｓ）−３−（４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）−Ｎ−メチルアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１９）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１１８で製造される（Ｓ）−３−（４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（収率９９．２％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.22 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.82 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.76 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.55 (1H, t, J = 74.6 Hz), 5.12 (1H, s), 4.96-4.92 (1H, m), 4.04-3.91 (4H, m), 3.33 (3H, s), 2.55-2.50 (2H, m), 2.44-2.40 (2H, m), 2.28-2.13 (2H, m). Example 119 Synthesis of (S) -3- (4-difluoromethoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) -N-methylanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 119 in Table 1) Using the same procedure as in Example 26, instead of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one, prepared in Example 118 (S) -3- Use (4-difluoromethoxy-3- (tetrahydrofuran-3-yloxy) anilino) -2-cyclopenten-1-one to obtain the title compound (yield 99.2%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.22 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.82 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.76 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.55 ( 1H, t, J = 74.6 Hz), 5.12 (1H, s), 4.96-4.92 (1H, m), 4.04-3.91 (4H, m), 3.33 (3H, s), 2.55-2.50 (2H, m) , 2.44-2.40 (2H, m), 2.28-2.13 (2H, m).

〈実施例１２０〉３−（４−メトキシ−３−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１２０）の合成
（１）４−メトキシ−３−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）ニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、（＋）−イソピノカンフェオールを使用し、４−メトキシ−３−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）ニトロベンゼン（収率８７％）を得る。
（２）３−（４−メトキシ−３−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、４−メトキシ−３−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（７９％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.84 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.70-6.66 (2H, m), 6.41 (1H, s), 4.81 (1H, ddd, J = 9.8, 9.8, 5.4 Hz), 3.86 (3H, s), 2.82-2.73 (1H, m), 2.59-2.49 (3H, m), 2.41-2.39 (2H, m), 2.34-2.28 (1H, m), 2.12 (1H, dd, J = 13.8, 5.0 Hz), 1.98-1.94 (2H, m), 1.68 (3H, s), 1.22 (3H, s), 1.16-1.12 (1H, m), 1.16 (3H, s), 1.13 (3H, d, J = 7.6 Hz). Example 120 3- (4-Methoxy-3-((1S, 2S, 3R, 5R) -2,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] hept-3-yloxy) anilino) -2 Synthesis of -methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 120 in Table 1) (1) 4-Methoxy-3-((1S, 2S, 3R, 5R) -2,6,6-trimethylbicyclo [ 3.1.1] Hept-3-yloxy) nitrobenzene Using the same procedure as in Example 9 (1), instead of 2-indanol, using (+)-isopinocampheol, 4-methoxy- 3-((1S, 2S, 3R, 5R) -2,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] hept-3-yloxy) nitrobenzene (87% yield) is obtained.
(2) 3- (4-Methoxy-3-((1S, 2S, 3R, 5R) -2,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] hept-3-yloxy) anilino) -2-methyl 2-Cyclopenten-1-one In the same manner as in Example 1 (2), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene, 4-methoxy-3-((1S, 2S, 3R, 5R) -2,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] hept-3-yloxy) nitrobenzene and 4-methoxy-3-((1S, 2S, 3R, 5R) -2,6,6- Trimethylbicyclo [3.1.1] hept-3-yloxy) aniline is obtained. Next, in the same manner as in Example 1 (3), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, 4-methoxy-3-((1S, 2S, 3R, 5R) -2,6,6- Trimethylbicyclo [3.1.1] hept-3-yloxy) aniline is used to give the title compound (79%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 6.84 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.70-6.66 (2H, m), 6.41 (1H, s), 4.81 (1H, ddd, J = 9.8, 9.8, 5.4 Hz), 3.86 (3H, s), 2.82-2.73 (1H, m), 2.59-2.49 (3H, m), 2.41-2.39 (2H, m), 2.34-2.28 (1H, m), 2.12 (1H , dd, J = 13.8, 5.0 Hz), 1.98-1.94 (2H, m), 1.68 (3H, s), 1.22 (3H, s), 1.16-1.12 (1H, m), 1.16 (3H, s), 1.13 (3H, d, J = 7.6 Hz).

〈実施例１２１〉３−（４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１２１）の合成
（１）４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）ニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、（−）−イソピノカンフェオールを使用し、４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）ニトロベンゼン（収率８４％）を得る。
（２）３−（４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（８２％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.84 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.70-6.66 (2H, m), 6.40 (1H, br s), 4.81 (1H, ddd, J = 9.7, 9.7, 5.2 Hz), 3.86 (3H, s), 2.82-2.73 (1H, m), 2.59-2.50 (3H, m), 2.41-2.39 (2H, m), 2.33-2.28 (1H, m), 2.12 (1H, dd, J = 13.9, 5.2 Hz), 1.98-1.94 (2H, m), 1.68 (3H, s), 1.22 (3H, s), 1.16 (3H, s), 1.16-1.13 (1H, m), 1.13 (3H, d, J = 7.7 Hz). Example 121 3- (4-Methoxy-3-((1R, 2R, 3S, 5S) -2,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] hept-3-yloxy) anilino) -2 Synthesis of -methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 121 in Table 1) (1) 4-methoxy-3-((1R, 2R, 3S, 5S) -2,6,6-trimethylbicyclo [ 3.1.1] Hept-3-yloxy) nitrobenzene Using the same procedure as in Example 9 (1), using (−)-isopinocamphetol instead of 2-indanol, 4-methoxy- 3-((1R, 2R, 3S, 5S) -2,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] hept-3-yloxy) nitrobenzene (84% yield) is obtained.
(2) 3- (4-Methoxy-3-((1R, 2R, 3S, 5S) -2,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] hept-3-yloxy) anilino) -2-methyl 2-Cyclopenten-1-one In the same manner as in Example 1 (2), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene, 4-methoxy-3-((1R, 2R, 3S, 5S) -2,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] hept-3-yloxy) nitrobenzene and 4-methoxy-3-((1R, 2R, 3S, 5S) -2,6,6- Trimethylbicyclo [3.1.1] hept-3-yloxy) aniline is obtained. Next, in the same manner as in Example 1 (3), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, 4-methoxy-3-((1R, 2R, 3S, 5S) -2,6,6- Trimethylbicyclo [3.1.1] hept-3-yloxy) aniline is used to give the title compound (82%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 6.84 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.70-6.66 (2H, m), 6.40 (1H, br s), 4.81 (1H, ddd, J = 9.7, 9.7 , 5.2 Hz), 3.86 (3H, s), 2.82-2.73 (1H, m), 2.59-2.50 (3H, m), 2.41-2.39 (2H, m), 2.33-2.28 (1H, m), 2.12 ( 1H, dd, J = 13.9, 5.2 Hz), 1.98-1.94 (2H, m), 1.68 (3H, s), 1.22 (3H, s), 1.16 (3H, s), 1.16-1.13 (1H, m) , 1.13 (3H, d, J = 7.7 Hz).

〈実施例１２２〉３−（４−メトキシ−３−（２−アダマンチルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１２２）の合成
（１）４−メトキシ−３−（２−アダマンチルオキシ）ニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、２−アダマンタノールを使用し、４−メトキシ−３−（２−アダマンチルオキシ）ニトロベンゼン（収率８９％）を得る。
（２）３−（４−メトキシ−３−（２−アダマンチルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−（２−アダマンチルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、４−メトキシ−３−（２−アダマンチルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−（２−アダマンチルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（９２％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.87-6.84 (1H, m), 6.74-6.70 (2H, m), 6.47 (1H, br s), 4.39-4.37 (1H, m), 3.87 (3H, s), 2.58-2.53 (2H, m), 2.40-2.38 (2H, m), 2.27-2.15 (5H, m), 1.94-1.86 (4H, m), 1.78-1.53 (5H, m), 1.68 (3H, s). Example 122 Synthesis of 3- (4-methoxy-3- (2-adamantyloxy) anilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one (Compound No. 122 in Table 1) (1) 4- Methoxy-3- (2-adamantyloxy) nitrobenzene Using the same method as in Example 9 (1), using 2-adamantanol instead of 2-indanol, 4-methoxy-3- (2-adamantyloxy) ) Nitrobenzene (89% yield) is obtained.
(2) 3- (4-Methoxy-3- (2-adamantyloxy) anilino) -2-methyl-2-cyclopenten-1-one Using the same method as in Example 1 (2), 3-cyclopentyloxy- 4-methoxy-3- (2-adamantyloxy) nitrobenzene is used instead of 4-methoxynitrobenzene to give 4-methoxy-3- (2-adamantyloxy) aniline. Then, using the same procedure as in Example 1 (3), using 4-methoxy-3- (2-adamantyloxy) aniline instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, the title compound (92%) Get.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 6.87-6.84 (1H, m), 6.74-6.70 (2H, m), 6.47 (1H, br s), 4.39-4.37 (1H, m), 3.87 (3H, s ), 2.58-2.53 (2H, m), 2.40-2.38 (2H, m), 2.27-2.15 (5H, m), 1.94-1.86 (4H, m), 1.78-1.53 (5H, m), 1.68 (3H , s).

〈実施例１２３〉３−（４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１２３）の合成
（１）４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）ニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、（＋）−フェンコールを使用し、４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）ニトロベンゼン（収率９１％）を得る。
（２）３−（４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（８７％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.67-6.61 (2H, m), 6.49 (1H, br s), 3.85 (3H, s), 3.50-3.49 (1H, m), 2.59-2.54 (2H, m), 2.41-2.38 (2H, m), 1.99 (1H, dd, J = 9.9, 1.5 Hz), 1.74-1.62 (2H, m), 1.68 (3H, s), 1.49-1.42 (2H, m), 1.21-1.10 (2H, m), 1.16 (3H, s), 1.15 (3H, s), 0.97 (3H, s). Example 123 3- (4-Methoxy-3-((1R, 2S, 4S) -1,3,3-trimethylbicyclo [2.1.1] hept-2-yloxy) anilino) -2-methyl Synthesis of 2-cyclopenten-1-one (Compound No. 123 in Table 1) (1) 4-Methoxy-3-((1R, 2S, 4S) -1,3,3-trimethylbicyclo [2.1. 1] Hept-2-yloxy) nitrobenzene Using the same procedure as in Example 9 (1), using (+)-phenchol instead of 2-indanol, 4-methoxy-3-((1R, 2S , 4S) -1,3,3-trimethylbicyclo [2.1.1] hept-2-yloxy) nitrobenzene (91% yield).
(2) 3- (4-Methoxy-3-((1R, 2S, 4S) -1,3,3-trimethylbicyclo [2.1.1] hept-2-yloxy) anilino) -2-methyl-2 -Cyclopenten-1-one Using the same method as in Example 1 (2), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene, 4-methoxy-3-((1R, 2S, 4S) -1,3 , 3-trimethylbicyclo [2.1.1] hept-2-yloxy) nitrobenzene and 4-methoxy-3-((1R, 2S, 4S) -1,3,3-trimethylbicyclo [2.1 .1] Hept-2-yloxy) aniline is obtained. Next, in the same manner as in Example 1 (3), 4-methoxy-3-((1R, 2S, 4S) -1,3,3-trimethylbicyclo was used instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline. [2.1.1] Hept-2-yloxy) aniline is used to give the title compound (87%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 6.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.67-6.61 (2H, m), 6.49 (1H, br s), 3.85 (3H, s), 3.50-3.49 ( 1H, m), 2.59-2.54 (2H, m), 2.41-2.38 (2H, m), 1.99 (1H, dd, J = 9.9, 1.5 Hz), 1.74-1.62 (2H, m), 1.68 (3H, s), 1.49-1.42 (2H, m), 1.21-1.10 (2H, m), 1.16 (3H, s), 1.15 (3H, s), 0.97 (3H, s).

〈実施例１２４〉３−（４−メトキシ−３−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｓ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１２４）の合成
（１）４−メトキシ−３−（１Ｓ，２Ｓ，４Ｓ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）ニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、ボルネオールを使用し、４−メトキシ−３−（１Ｓ，２Ｓ，４Ｓ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）ニトロベンゼン（収率８６％）を得る。
（２）３−（４−メトキシ−３−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｓ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−（１Ｓ，２Ｓ，４Ｓ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、４−メトキシ−３−（１Ｓ，２Ｓ，４Ｓ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−（１Ｓ，２Ｓ，４Ｓ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（８７％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.83 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.68-6.64 (2H, m), 6.40 (1H, br s), 4.02 (1H, dd, J = 7.2, 3.4 Hz), 3.82 (3H, s), 2.58-2.53 (2H, m), 2.42-2.38 (2H, m), 1.91-1.59 (4H, m), 1.68 (3H, s), 1.14-1.06 (3H, m), 1.11 (3H, s), 1.04 (3H, s), 0.89 (3H, s). Example 124 3- (4-Methoxy-3-((1S, 2S, 4S) -1,7,7-trimethylbicyclo [2.1.1] hept-2-yloxy) anilino) -2-methyl Synthesis of 2-cyclopenten-1-one (Compound No. 124 in Table 1) (1) 4-methoxy-3- (1S, 2S, 4S) -1,7,7-trimethylbicyclo [2.1.1 ] Hept-2-yloxy) nitrobenzene Using the same method as in Example 9 (1), using borneol instead of 2-indanol, 4-methoxy-3- (1S, 2S, 4S) -1,7 , 7-trimethylbicyclo [2.1.1] hept-2-yloxy) nitrobenzene (86% yield).
(2) 3- (4-Methoxy-3-((1S, 2S, 4S) -1,7,7-trimethylbicyclo [2.1.1] hept-2-yloxy) anilino) -2-methyl-2 -Cyclopenten-1-one Using the same procedure as in Example 1 (2), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene, 4-methoxy-3- (1S, 2S, 4S) -1,7, 7-trimethylbicyclo [2.1.1] hept-2-yloxy) nitrobenzene was used and 4-methoxy-3- (1S, 2S, 4S) -1,7,7-trimethylbicyclo [2.1.1]. ] Hept-2-yloxy) aniline is obtained. Next, in the same manner as in Example 1 (3), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, 4-methoxy-3- (1S, 2S, 4S) -1,7,7-trimethylbicyclo [ 2.1.1] Hept-2-yloxy) aniline is used to give the title compound (87%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 6.83 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.68-6.64 (2H, m), 6.40 (1H, br s), 4.02 (1H, dd, J = 7.2, 3.4 Hz), 3.82 (3H, s), 2.58-2.53 (2H, m), 2.42-2.38 (2H, m), 1.91-1.59 (4H, m), 1.68 (3H, s), 1.14-1.06 (3H, m), 1.11 (3H, s), 1.04 (3H, s), 0.89 (3H, s).

〈実施例１２５〉３−（３−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−エチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１２５）の合成
（１）３−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、（−）−endo−２−ノルボルネオールを使用し、３−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼン（収率９３％）を得る。
（２）３−（３−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−エチル−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、３−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシアニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシアニリン使用し、標記化合物（８７％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.83 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.69 (1H, dd, J = 8.5, 2.6 Hz), 6.65 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.54 (1H, br s), 4.19-4.16 (1H, m), 3.85 (3H, s), 2.57-2.50 (3H, m), 2.39-2.33 (3H, m), 2.22 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.80-1.73 (2H, m), 1.65-1.48 (3H, m), 1.24-1.11 (3H, m), 1.05 (3H, t, J = 7.6 Hz). Example 125 3- (3-((1S, 2S, 4R) -bicyclo [2.1.1] hept-2-yloxy) -4-methoxyanilino) -2-ethyl-2-cyclopentene-1 Synthesis of 1-one (Compound No. 125 in Table 1) (1) 3-((1S, 2S, 4R) -bicyclo [2.1.1] hept-2-yloxy) -4-methoxynitrobenzene Example 9 ( Using the same method as in 1), using (−)-endo-2-norborneol instead of 2-indanol, 3-((1S, 2S, 4R) -bicyclo [2.1.1] hept 2-yloxy) -4-methoxynitrobenzene (93% yield) is obtained.
(2) 3- (3-((1S, 2S, 4R) -bicyclo [2.1.1] hept-2-yloxy) -4-methoxyanilino) -2-ethyl-2-cyclopenten-1-one Using the same method as in Example 1 (2), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene, 3-((1S, 2S, 4R) -bicyclo [2.1.1] hept-2-yloxy ) -4-Methoxynitrobenzene is used to give 3-((1S, 2S, 4R) -bicyclo [2.1.1] hept-2-yloxy) -4-methoxyaniline. Next, using the same method as in Example 1 (3), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, 3-((1S, 2S, 4R) -bicyclo [2.1.1] hept-2- Use yloxy) -4-methoxyaniline to give the title compound (87%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 6.83 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.69 (1H, dd, J = 8.5, 2.6 Hz), 6.65 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.54 ( 1H, br s), 4.19-4.16 (1H, m), 3.85 (3H, s), 2.57-2.50 (3H, m), 2.39-2.33 (3H, m), 2.22 (2H, q, J = 7.6 Hz ), 1.80-1.73 (2H, m), 1.65-1.48 (3H, m), 1.24-1.11 (3H, m), 1.05 (3H, t, J = 7.6 Hz).

〈実施例１２６〉３−（３−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−エチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１２６）の合成
（１）３−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、（−）−endo−２−ノルボルネオールを使用し、３−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼン（収率９３％）を得る。
（２）３−（３−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−エチル−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．１．１］ヘプタン−２−イルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、３−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシアニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシアニリン使用し、標記化合物（８７％）を得る。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 6.83 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.69 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 6.65 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.60 (1H, br s), 4.19-4.15 (1H, m), 3.85 (3H, s), 2.57-2.49 (3H, m), 2.40-2.33 (3H, m), 2.22 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.83-1.73 (2H, m), 1.65-1.48 (3H, m), 1.24-1.11 (3H, m), 1.05 (3H, t, J = 7.5 Hz). Example 126 3- (3-((1R, 2R, 4S) -bicyclo [2.1.1] hept-2-yloxy) -4-methoxyanilino) -2-ethyl-2-cyclopentene-1 Synthesis of 1-one (Compound No. 126 in Table 1) (1) 3-((1R, 2R, 4S) -bicyclo [2.1.1] hept-2-yloxy) -4-methoxynitrobenzene Example 9 ( Using the same method as in 1), using (−)-endo-2-norborneol instead of 2-indanol, 3-((1R, 2R, 4S) -bicyclo [2.1.1] hept 2-yloxy) -4-methoxynitrobenzene (93% yield) is obtained.
(2) 3- (3-((1R, 2R, 4S) -bicyclo [2.1.1] hept-2-yloxy) -4-methoxyanilino) -2-ethyl-2-cyclopenten-1-one Using the same method as in Example 1 (2), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxynitrobenzene, 3-((1R, 2R, 4S) -bicyclo [2.1.1] heptan-2-yloxy ) -4-Methoxynitrobenzene is used to give 3-((1R, 2R, 4S) -bicyclo [2.1.1] hept-2-yloxy) -4-methoxyaniline. Next, using the same method as in Example 1 (3), instead of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyaniline, 3-((1R, 2R, 4S) -bicyclo [2.1.1] hept-2- Use yloxy) -4-methoxyaniline to give the title compound (87%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 6.83 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.69 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 6.65 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.60 ( 1H, br s), 4.19-4.15 (1H, m), 3.85 (3H, s), 2.57-2.49 (3H, m), 2.40-2.33 (3H, m), 2.22 (2H, q, J = 7.5 Hz ), 1.83-1.73 (2H, m), 1.65-1.48 (3H, m), 1.24-1.11 (3H, m), 1.05 (3H, t, J = 7.5 Hz).

〈実施例127〉
錠剤の製造
３０ｇの３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１）、乳糖２５３ｇ、トウモロコシデンプン６３ｇ、低置換ヒドロキシプロピルセルロース４０ｇ、ステアリン酸カルシウム４ｇを混和し、通常の方法で圧縮して各錠剤が前記化合物１０ｍｇを含むように調製した。 <Example 127>
Manufacture of tablets 30 g of 3- (3-cyclopentyloxy-4-methoxyanilino) -2-cyclopenten-1-one (Compound No. 1 in Table 1), lactose 253 g, corn starch 63 g, low substituted hydroxypropylcellulose 40 g Then, 4 g of calcium stearate was mixed and compressed by a conventional method to prepare each tablet containing 10 mg of the compound.

〈実施例128〉
カプセル剤の製造
３０ｇの３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８）、乳糖２６０ｇ、トウモロコシデンプン６６ｇ、ステアリン酸カルシウム４ｇを混和した後、通常の方法でゼラチンカプセルに充填し、各カプセルが前記化合物１０ｍｇを含むように調製した。 <Example 128>
Preparation of capsules 30 g of 3- [3-[(1RS, 2RS, 4SR) -bicyclo [2.2.1] hept-2-yloxy] -4-methoxyanilino] -2-cyclopenten-1-one ( Compound No. 8) in Table 1, 260 g of lactose, 66 g of corn starch and 4 g of calcium stearate were mixed and then filled into gelatin capsules by a conventional method, and each capsule was prepared to contain 10 mg of the compound.

（試験例1）血管内皮細胞を用いたPAI-1産生抑制作用
病的血栓に関与する血中のPAI-1濃度を反映する、血管内皮細胞を用いたPAI-1産生作用に対する化合物の効果を検討した。
ヒト臍帯静脈内皮細胞（HUVEC）を用いたPAI-1産生量に対する効果を検討した。24 wellプレートに1×10⁶cells/mLのHUVECを播き24時間前培養を行なった後、10μg/mLのLPSを含む培地を0.1mL添加し、24時間インキュベート後、培地上清のPAI-1量をELISAキットを用いて測定した。被験物質はのジメチルスルホキシド（最終濃度0.1%以下）に溶解後リン酸緩衝液を用いて30μMに調製し、前培養後に添加した。各被験物質のPAI-1産生抑制作用をIC₅₀値(μM)で表し、表１１に示す。 (Test Example 1) Inhibition of PAI-1 production using vascular endothelial cells The effect of compounds on PAI-1 production using vascular endothelial cells, reflecting the concentration of PAI-1 in the blood involved in pathological thrombus investigated.
The effect of human umbilical vein endothelial cells (HUVEC) on PAI-1 production was examined. After seeding 1 x 10 ⁶ cells / mL HUVEC in a 24-well plate and pre-culturing for 24 hours, add 0.1 mL of medium containing 10 μg / mL LPS, incubate for 24 hours, and then culture medium PAI-1 The amount was measured using an ELISA kit. The test substance was dissolved in dimethyl sulfoxide (final concentration 0.1% or less), adjusted to 30 μM using a phosphate buffer, and added after pre-culture. The inhibitory effect of each test substance on PAI-1 production is expressed as an IC ₅₀ value (μM) and shown in Table 11.

（試験例2）ラット静脈血栓モデルに対する作用
PAI-1阻害薬の作用の特徴として静脈における血栓形成の抑制が挙げられる。静脈における血栓形成のモデルとしてラット腹部下大静脈における血栓モデルを用い、PAI-1抑制作用を検討した。実験には体重約9週齡のSD系雄性ラットを使用した。ペントバルビタール麻酔下、大腿静脈に250倍希釈したトロンボプラスチン(ニコプラスチン；三光純薬)を投与し、結紮された腹部大静脈に5分間で形成された血栓の重量を測定した（湿重量）。なお、被験物質は10mg/2mL/kgに０．５％カルボキシルメチルセルロース−ナトリウムで懸濁し、48、24および3時間前に経口投与した。本発明化合物（化合物No.4）は溶媒対照群と比較して、21％の血栓形成抑制率を示した。 (Test Example 2) Effect on rat venous thrombosis model
A characteristic of the action of PAI-1 inhibitors is suppression of thrombus formation in veins. Using a thrombus model in the inferior vena cava of rats as a model of thrombosis in the vein, the PAI-1 inhibitory action was examined. In the experiment, SD male rats weighing about 9 weeks were used. Under pentobarbital anesthesia, 250-fold diluted thromboplastin (nicoplastin; Sanko Junyaku) was administered to the femoral vein, and the weight of the thrombus formed in the ligated abdominal vena cava was measured for 5 minutes (wet weight). The test substance was suspended in 0.5% carboxymethylcellulose-sodium at 10 mg / 2 mL / kg and orally administered 48, 24 and 3 hours ago. The compound of the present invention (Compound No. 4) showed a thrombus formation inhibition rate of 21% as compared with the solvent control group.

（試験例3）気道上皮細胞を用いたPAI-1産生抑制作用
線維症（肺）に関与する肺組織中のPAI-1濃度を反映する、気道上皮細胞を用いたPAI-1産生作用に対する化合物の効果を検討した。
ヒト気道上皮細胞（BEAS-2B）を用いたPAI-1産生量に対する効果を検討した。2×10⁵cell/mLに調製した細胞BEAS-2Bを96 wellのコラーゲンＩコートプレートに0.1mLずつ添加し24時間前培養を行なった後、10μMのTGF-βを含む培地を0.1mL添加し、24時間インキュベート後、培地上清のPAI-1量をELISAキットを用いて測定した。化合物はのジメチルスルホキシド（最終濃度0.1%以下）に溶解後リン酸緩衝液を用いて0.2, 1, 5および25μMに調製し、前培養後に添加した。本発明化合物のPAI-1産生抑制作用をIC₅₀値(μM)で表し、表１２に示す。 (Test Example 3) Inhibition of PAI-1 production using airway epithelial cells Compound for PAI-1 production using airway epithelial cells, reflecting PAI-1 concentration in lung tissue involved in fibrosis (lung) The effect of was examined.
The effect of human airway epithelial cells (BEAS-2B) on PAI-1 production was examined. Cell BEAS-2B prepared to 2 × 10 ⁵ cells / mL is added to each 96-well collagen I-coated plate by 0.1 mL and pre-cultured for 24 hours, and then 0.1 mL of medium containing 10 μM TGF-β is added. After 24 hours of incubation, the amount of PAI-1 in the culture supernatant was measured using an ELISA kit. The compound was dissolved in dimethyl sulfoxide (final concentration 0.1% or less), adjusted to 0.2, 1, 5 and 25 μM using a phosphate buffer, and added after pre-culture. The PAI-1 production inhibitory action of the compound of the present invention is expressed as an IC ₅₀ value (μM) and shown in Table 12.

（試験例4）ブレオマイシン誘発肺線維症モデルに対する作用
ブレオマイシンを気管内に投与する事により肺の線維化が引き起こされることが報告されている。その病理学的所見では肺胞壁の肥厚線維化、炎症性細胞の増加、ヒドロキシプロリン量の増加など臨床における特発性肺線維症と類似しており、肺線維症実験モデルとして多く用いられている（Biochem. Biophys. Res. Comm., 288, 747 (2001)）。C57BL/6系マウス（6週齡、♀）へ生理食塩液に溶解した塩酸ブレオマイシン（ブレオ:日本化薬）6mg/kg, 25μL/bodyを気管支内に500μLの圧縮空気と共に噴入した。気管内投与3週間後に肺ヒドロキシプロリン量の測定を行なった。被験物質は1mg/kgの用量を０．５％カルボキシルメチルセルロース−ナトリウムに懸濁し1日1回経口投与した。溶媒対照群のヒドロキシプロリン量を100％とした時、本発明化合物の効果を、被験物質1mg/kg投与時における溶媒投与群の肺ヒドロキシプロリン量の増加に対する抑制率で表し、表１３に示す。 (Test Example 4) Action on bleomycin-induced pulmonary fibrosis model It has been reported that administration of bleomycin intratracheally causes lung fibrosis. Its pathological findings are similar to idiopathic pulmonary fibrosis, such as thickened fibrosis of the alveolar wall, increased inflammatory cells, and increased amount of hydroxyproline, and is often used as an experimental model of pulmonary fibrosis (Biochem. Biophys. Res. Comm., 288, 747 (2001)). Bleomycin hydrochloride (Bleo: Nippon Kayaku) 6 mg / kg, 25 μL / body dissolved in physiological saline was injected into C57BL / 6 strain mice (6 weeks old, sputum) into the bronchus with 500 μL of compressed air. Lung hydroxyproline levels were measured 3 weeks after intratracheal administration. The test substance was orally administered once a day at a dose of 1 mg / kg suspended in 0.5% carboxymethylcellulose-sodium. When the amount of hydroxyproline in the solvent control group is taken as 100%, the effect of the compound of the present invention is represented by the inhibition rate with respect to the increase in the amount of pulmonary hydroxyproline in the solvent administration group at the time of administration of 1 mg / kg of the test substance.

〈試験例６〉
急性毒性
本発明の化合物のＮｏ．１〜Ｎｏ．１１９を０．５％カルボキシルメチルセルロース−ナトリウムを含む生理食塩水に懸濁してｄｄＹ系雄性マウスに腹腔内投与し、翌日生死を観察した。３０ｍｇ／ｋｇの投与量で死亡例が認められた化合物はなかった。 <Test Example 6>
Acute toxicity No. 1 of the compound of the present invention. 1-No. 119 was suspended in physiological saline containing 0.5% carboxymethylcellulose-sodium and administered intraperitoneally to ddY male mice. None of the compounds were found dead at a dose of 30 mg / kg.

本発明の化合物は、優れたPAI-1産生抑制作用を有しており、その線維素溶解作用によって肺線維症、腎線維症などの組織線維化疾患、および虚血性心疾患（心筋梗塞、狭心症）、心房内血栓、肺塞栓症、深部静脈血栓症などの病的血栓が原因となる疾患などの予防および／又は治療に有用である。 The compound of the present invention has an excellent PAI-1 production inhibitory action, and due to its fibrinolytic action, tissue fibrosis diseases such as pulmonary fibrosis and renal fibrosis, and ischemic heart disease (myocardial infarction, narrowing) Cardiomyopathy), intraatrial thrombus, pulmonary embolism, deep vein thrombosis and the like are useful for the prevention and / or treatment of diseases caused by pathological thrombus.

Claims

The following general formula (I)

(In the above formula, n represents an integer of 2 to 6. However, one CH ₂ group can be substituted with one heteroatom selected from an oxygen atom, a nitrogen atom and a sulfur atom). R ₅ , R ₆ , R ₇ and R ₈ each independently represent a hydrogen atom or a substituent (halogen atom; hydroxyl group; nitro group; cyano group; amino group; carboxyl group; alkyl group; A cycloalkyl group optionally having one or more phenyl groups or alkyl groups; a haloalkyl group; a carbamoyl group optionally having one or more alkyl groups on the nitrogen atom; an alkoxy group; an alkoxycarbonyl group; an acyl group; a monocyclic or condensed polycyclic aryl group; 1 or more monocyclic or fused polycyclic heterocyclic group containing heteroatoms) a good C ₁ -C ₅ also have one or more Alkyl group, having one or more of the above substituents Represents a phenyl group optionally, X is _{_{- (CR 11 R 12) m-}} (R 11 and R ₁₂ are each independently a hydrogen atom, a substituent (a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group Carboxyl group; alkyl group; cycloalkyl group optionally having one or more phenyl groups or alkyl groups; haloalkyl group; carbamoyl group optionally having one or more alkyl groups on the nitrogen atom; alkoxy Group; alkoxycarbonyl group; acyl group; monocyclic or fused polycyclic aryl group; monocyclic or fused polycyclic heterocyclic group containing one or more heteroatoms) alkyl group which may C ₁ -C _5, wherein the substituent represents one or more which may have a phenyl group, m represents an integer of 0 to 2) or -NR _₁₃ -. (R ₁₃ is a hydrogen atom , Substituent (halogen atom; hydroxy acid Nitro group; cyano group; amino group; carboxyl group; alkyl group; cycloalkyl group optionally having one or more phenyl group or alkyl group; haloalkyl group; having one or more alkyl groups on the nitrogen atom; An optionally substituted carbamoyl group; an alkoxy group; an alkoxycarbonyl group; an acyl group; a monocyclic or condensed polycyclic aryl group; a monocyclic or condensed polycyclic heterocyclic group containing one or more heteroatoms) Represents an alkyl group of C _{1 to} C ₅ which may have one or more. A plasminogen activator inhibitor-1 comprising a 3-anilino-2-cycloalkenone derivative represented by formula (I), an optical isomer thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof. A medicament for the prophylaxis and / or treatment of medical conditions or symptoms mediated by.

[In the general formula (I), R ₁ represents a substituent (fluorine; chlorine; bromine; iodine; hydroxyl group; nitro group; cyano group; amino group; carboxyl group; C ₁ -C ₆ alkyl group; one or more phenyl groups) A C ₃ -C ₇ cycloalkyl group optionally having a group or a C ₁ -C ₆ alkyl group; a C ₁ -C ₆ haloalkyl group; one or more C ₁ -C ₄ alkyls on the nitrogen atom acyl group of C ₁ -C _6;; alkoxycarbonyl group of C ₁ -C _6; alkoxy C ₁ -C _6; carbamoyl group which may have a group indanyl; 6-10 membered monocyclic Or a fused polycyclic aryl group; a 3-10 membered monocyclic or fused polycyclic non-aromatic heterocyclic group containing one or more heteroatoms; or 5-10 containing one or more heteroatoms C ₁ which may have one or more membered monocyclic or condensed polycyclic heteroaryl groups) Alkyl group -C _8, wherein the substituent may have one or more C ₂ alkenyl group -C _8, wherein the substituent may have one or more C ₃ -C ₇ cycloalkyl A group, a 3- to 7-membered non-aromatic heterocyclic group containing one or more hetero atoms which may have one or more of the above-mentioned substituents, and one or more of C ₁ -C ₆ alkyl groups as substituents Represents a C _{5 to} C ₁₁ bridged polycycloalkyl group or a C _{8 to} C ₁₅ condensed polycyclic group which may have, and R ₂ is substituted with a halogen atom (fluorine; chlorine; bromine; iodine) Represents a C ₁ -C ₄ alkyl group, and R ₃ is a hydrogen atom, a substituent (fluorine; chlorine; bromine; iodine; hydroxyl group; nitro group; cyano group; amino group; carboxyl group; C _{1 to} C ₆ An alkyl group of C _3- which may have one or more phenyl groups or C ₁ -C ₆ alkyl groups A C ₇ cycloalkyl group; a C ₁ -C ₆ haloalkyl group; a carbamoyl group optionally having one or more C ₁ -C ₄ alkyl groups on the nitrogen atom; a C ₁ -C ₆ alkoxy group; C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group; C ₁ -C ₆ acyl group; 6-10 membered monocyclic or fused polycyclic aryl group; 3-10 membered single group containing one or more heteroatoms A cyclic or fused polycyclic non-aromatic heterocyclic group; or a 5- to 10-membered monocyclic or fused polycyclic heteroaryl group containing one or more heteroatoms) Good C ₁ -C ₅ alkyl group, C ₃ -C ₇ cycloalkyl group or substituent (C ₁ -C ₆ alkyl group; 6-10 membered monocyclic or condensed polycyclic aryl group; 1 One or more 5- to 10-membered monocyclic or condensed polycyclic heteroaryl groups containing the above heteroatoms There acyl group which may C ₁ -C ₅ also, R ₄ is a hydrogen atom, a substituent (fluorine; chlorine; bromine; iodine; hydroxyl; nitro group; cyano group; amino group; a carboxyl group; C ₁ -C ₆ A C ₃ -C ₇ cycloalkyl group optionally having one or more phenyl groups or a C ₁ -C ₆ alkyl group; a C ₁ -C ₆ haloalkyl group; one per nitrogen atom acyl group of C ₁ ~C _6;; alkoxycarbonyl group of C ₁ -C _6; alkoxy C ₁ -C _6; or C ₁ -C carbamoyl group which may have an alkyl group having ₄ 6 A 10-membered monocyclic or fused polycyclic aryl group; a 3-10 membered monocyclic or fused polycyclic non-aromatic heterocyclic group containing one or more heteroatoms; or one or more heteroatoms 5 to 10-membered monocyclic or condensed polycyclic heteroaryl group containing Which may be C ₁ -C ₅ alkyl group, a halogen atom (fluorine, chlorine; bromine; iodine), the following general formula (II)

(In the above formula, n represents an integer of 2 to 6. However, the carbon atom of one CH ₂ group can be substituted with one heteroatom selected from an oxygen atom, a nitrogen atom and a sulfur atom. R ₅ , R ₆ , R ₇ and R ₈ each independently represents a hydrogen atom or a substituent (fluorine; chlorine; bromine; iodine; hydroxyl group; nitro group; cyano group; amino group). group; a carboxyl group; a cycloalkyl group having one or more phenyl groups or C ₁ may have an alkyl group of _{_{_{~C 6 C 3 ~C 7;;}}} C 1 ~C alkyl ₆ C ₁ -C ₆ haloalkyl groups; a carbamoyl group optionally having one or more C ₁ -C ₄ alkyl groups on the nitrogen atom; a C ₁ -C ₆ alkoxy group; a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group; 6-10 membered monocyclic or fused polycyclic aryl group;; ₁ -C ₆ acyl group 1 A 3-10 membered monocyclic or fused polycyclic non-aromatic heterocyclic group containing the above heteroatoms; or a 5-10 membered monocyclic or fused polycyclic containing one or more heteroatoms which may have a hetero aryl group) one or more C ₁ -C ₅ alkyl group, the substituents represent one or more which may have a phenyl group, X is - (CR ₁₁ R ₁₂₎ m- (R ₁₁ and R ₁₂ are each independently a hydrogen atom, a substituent (fluorine; chlorine; bromine; iodine; hydroxyl group; nitro group; cyano group; amino group; carboxyl group; C ₁ -C ₆ alkyl group; one or more cycloalkyl groups phenyl or C ₁ may have an alkyl group of _{_{_{~C 6 C 3 ~C 7; C}}} 1 of one or more nitrogen atom; C ₁ -C haloalkyl group ₆ A carbamoyl group optionally having an alkyl group of ˜C ₄ ; an alkoxy group of C _{1 to} C ₆ ; C ₁ of -C ₆ alkoxycarbonyl group; 6-10 membered monocyclic or fused polycyclic aryl group; 3-10 membered containing one or more heteroatoms C ₁ -C ₆ acyl group 1 or more monocyclic or fused polycyclic non-aromatic heterocyclic groups; or 5 to 10-membered monocyclic or fused polycyclic heteroaryl groups containing one or more heteroatoms) A C ₁ -C ₅ alkyl group, a phenyl group which may have one or more of the above substituents, m represents an integer of 0 to 2) or —NR ₁₃ — (R ₁₃ is hydrogen). atom, a substituent (fluorine; chlorine; bromine; iodine; hydroxyl; nitro group; cyano group; the amino group; a carboxyl group; C ₁ alkyl group -C _6; 1 or more phenyl groups or alkyl of C ₁ -C ₆ haloalkyl groups C ₁ ~C _6;; cycloalkyl group which may _C 3 -C ₇ have a group nitrogen An alkoxycarbonyl group having C ₁ -C _6;; an alkoxy group having C ₁ -C _6; carbamoyl group which may have one or more alkyl groups of C ₁ -C ₄ the atom acyl C ₁ -C ₆ A group; a 6-10 membered monocyclic or fused polycyclic aryl group; a 3-10 membered monocyclic or fused polycyclic non-aromatic heterocyclic group containing one or more heteroatoms; or one represents a 5-10 membered monocyclic or fused polycyclic heteroaryl group) one or more have C ₁ may also be -C ₅ alkyl groups containing more hetero atoms. ). A plasminogen activator inhibitor-1 comprising a 3-anilino-2-cycloalkenone derivative represented by formula (I), an optical isomer thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof. A medicament for the prophylaxis and / or treatment of medical conditions or symptoms mediated by.

R ₁ is a C ₁ -C ₈ alkyl group, a phenyl group as a substituent; a furyl group; an indanyl group; a C ₁ -C ₅ alkyl group having one or more naphthyl groups, a phenyl group as a substituent, or a C ₁ -C ₃ alkyl group C ₁ -C ₅ having at least one cycloalkyl group as a substituent a good C ₃ -C ₇ be an alkyl group optionally having 1 or more, an alkenyl group having C ₂ -C _8, substituted A C ₂ -C ₅ alkenyl group having one or more C ₃ -C ₇ cycloalkyl groups which may have one or more phenyl groups or C ₁ -C ₃ alkyl groups as substituents, substituted C ₂ -C ₅ alkenyl group having one or more groups (phenyl group; furyl group; indanyl group; naphthyl group), C ₄ -C ₆ optionally having one or more methyl groups or hydroxyl groups as substituents. A cycloalkyl group, a benzyl group or C ₁ -C as a substituent ₃ of monocyclic non-aromatic heterocyclic group 5-6 membered containing also be one or more heteroatoms in the alkyl group optionally having 1 or more, an alkyl group of C ₁ -C ₃ as a substituent One or more C _{6 to} C ₁₀ bridged polycycloalkyl group, indanyl group, indenyl group, tetrahydronaphthyl group, fluorenyl group, dibenzo [a, d] cycloheptyl group or dibenzo [a, d] A cycloheptenyl group, R ₂ is a methyl group, an ethyl group, a difluoromethoxy group or a trifluoromethyl group, R ₃ is a hydrogen atom, a C ₁ -C ₅ alkyl group, a hydroxyl group as a substituent; a phenyl group; a pyridyl group ; naphthyl; a quinolyl group; ethoxycarbonyl group; an alkyl group of C ₁ -C ₂ having a carboxyl group, a cycloalkyl group of C ₄ -C _6, a C ₁ -C ₃ acyl group, R ₄ is hydrogen Hara , C ₁ -C ₃ alkyl group, a halogen atom, a benzyl group, a dimethylaminomethyl group, a morpholinomethyl group, X _{_{is, - (CR 11 R 12)}} m- and represents, m is 0 or 1 , R ₁₁ and R ₁₂ each independently represents a hydrogen atom or a methyl group, or X represents —NR ₁₃ —, and R ₁₃ represents a hydrogen atom, a C ₁ -C ₃ alkyl group or a benzyl group. , R ₅ , R ₆ , R ₇ and R ₈ are each independently a hydrogen atom or a C ₁ -C ₃ alkyl group, containing the compound according to claim 1 or 2, A medicament for the prevention and / or treatment of a disease state or symptom mediated by plasminogen activator inhibitor-1.

R ₁ is a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclopropylmethyl group, cyclobutylmethyl group, cyclopentylmethyl group, (1-phenylcyclopropyl) methyl group, (1 -Methylcyclopropyl) methyl group, benzyl group, phenethyl group, 2- (1-naphthyl) ethyl group, 2- (2-indanyl) ethyl group, 2-furylmethyl group, 3-furylmethyl group, 3- (2 -Furyl) propyl group, 3- (2-furyl) -2-propenyl group, 3-tetrahydrofuryl group, 4-tetrahydropyranyl group, N-benzyl-3-piperazinyl group, (1RS, 2RS, 4SR) bicyclo [ 2.2.1] hept-2-yl group, 2-adamantyl group, (1SR, 2SR, 4SR) -1,7,7-trime Tilbicyclo [2.2.1] hept-2-yl group, (1SR, 2SR, 3RS, 5RS) -2,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] hept-3-yl group, (1RS, 2SR, 4SR) -1,3,3-trimethylbicyclo [2.2.1] hept-2-yl group or 2-indanyl group, R ₂ is a methyl group or a difluoromethyl group, and R ₃ is hydrogen. Atom, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, 2-pyridylmethyl group, 3-pyridylmethyl group, 4-pyridylmethyl group, benzyl group, 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group, 2- (1-naphthyl) ethyl group, 2-quinolylmethyl group, cyclopentyl group, acetyl group, 2-hydroxyethyl group, hydroxycarbonylmethyl group or ethoxycarbonylmethyl group There, _{R 4} is a hydrogen atom, chlorine, bromine, methyl group, ethyl group, dimethylaminomethyl group, a morpholinomethyl group or a benzyl group, X _{_{is, - (CR 11 R 12)}} m- and represents, m is 0 or 1, and each of R ₁₁ and R ₁₂ independently represents a hydrogen atom or a methyl group, or X represents —NR ₁₃ —, and R ₁₃ represents a hydrogen atom, a methyl group or a benzyl group. , R ₅ , R ₆ , R ₇ and R ₈ are each independently a hydrogen atom or a methyl group, The plasminogen activator comprising the compound according to claim 1 A medicament for the prevention and / or treatment of a disease state or condition mediated by inhibitor-1.

X _{_{is, - (CR 11 R 12)}} m- and represents, plasminogen activator comprising a compound according to any one of claims 1 to 4, characterized in that m is 0 A medicament for the prevention and / or treatment of a disease state or condition mediated by inhibitor-1.

X _{_{is, - (CR 11 R 12)}} m- and represents, plasminogen activator comprising a compound according to any one of claims 1 to 4, characterized in that m is 1 A medicament for the prevention and / or treatment of a disease state or condition mediated by inhibitor-1.

A medicament for the prevention and / or treatment of tissue fibrosis, comprising the compound according to any one of claims 1 to 6 and a pharmacologically acceptable carrier.

A medicament for the prevention and / or treatment of thrombosis comprising the compound according to any one of claims 1 to 6 and a pharmacologically acceptable carrier.