JP2009090397A - Polishing pad - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、研磨パッドに関し、更に詳しくは、シリコンウェハなどの半導体ウェハの研磨に好適なポリウレタン系の研磨パッドに関する。 The present invention relates to a polishing pad, and more particularly to a polyurethane-based polishing pad suitable for polishing a semiconductor wafer such as a silicon wafer.
半導体ウェハなどの平坦化処理には、化学機械研磨（ＣＭＰ）技術が用いられており、従来からＣＭＰ技術を用いた種々のＣＭＰ装置が提案されている。図２は、従来のＣＭＰ装置の概略構成図である。定盤１の表面に取付けられた研磨パッド２には、研磨用のスラリー３がスラリー供給装置４から供給される。被研磨物として例えば、半導体ウェハ５は、研磨ヘッド６に、バッキングフィルム７を介して保持される。研磨ヘッド６に荷重が加えられることによって、半導体ウェハ５は、研磨パッド２に押し付けられる。
A chemical mechanical polishing (CMP) technique is used for planarization processing of a semiconductor wafer or the like, and various CMP apparatuses using the CMP technique have been proposed. FIG. 2 is a schematic configuration diagram of a conventional CMP apparatus. A polishing slurry 3 is supplied from a slurry supply device 4 to a
研磨パッド２上に供給されるスラリー３は、研磨パッド２上を広がって半導体ウェハ５に到達する。定盤１と研磨ヘッド６とは、矢符Ａで示すように同方向に回転して相対的に移動し、研磨パッド２と半導体ウェハ５との間にスラリー３が侵入して研磨が行われる。なお、８は研磨パッド２の表面を目立てするためのドレッサーである。
The slurry 3 supplied onto the
研磨パッド２として、耐摩耗性等に優れた発泡ポリウレタンを使用したものが知られている（例えば、特許文献１参照）。
As the
かかる研磨パッドでは、微細な気泡を生成する必要があり、例えば、イソシアネート基含有化合物を含む主剤と、芳香族アミンなどの活性水素基含有化合物を含む硬化剤とを、混合、攪拌して硬化させる、いわゆる２液硬化型ポリウレタンを用いた製造方法があり、かかる製造方法では、例えば、主剤に発泡剤として水を混入してイソシアネート基と水との反応によってＣＯ２を生成して発泡させる方法がある。 In such a polishing pad, it is necessary to generate fine bubbles. For example, a main agent containing an isocyanate group-containing compound and a curing agent containing an active hydrogen group-containing compound such as an aromatic amine are mixed and stirred to be cured. There is a production method using so-called two-component curable polyurethane, and in such a production method, for example, water is added as a foaming agent to the main agent, and CO 2 is generated by a reaction between an isocyanate group and water and foamed. is there.
従来の研磨パッドでは、研磨特性および耐久性の観点から弾性を考慮した配合となっており、例えば、アミノ基（ＮＨ２基）を有する芳香族アミンと、イソシアネート基（ＮＣＯ基）を有するイソシアネート末端プレポリマーとを反応硬化させてなる研磨パッドでは、アミノ基とイソシアネート基の当量比が、略０．８とされ、得られる発泡ポリウレタンの硬度が、ショアーＤ硬度＝４５〜５５であった。
しかし最近、シリコンウェハ等の被研磨物の平坦度の要求が益々厳しくなっており、弾性を考慮した従来の研磨パッドでは、十分な平坦度を得ることが困難となっている。 Recently, however, the demand for flatness of an object to be polished such as a silicon wafer has become increasingly severe, and it has been difficult to obtain sufficient flatness with a conventional polishing pad considering elasticity.
特に、被研磨物の研磨処理の高速化を図るために、研磨速度を高めると、温度上昇を招き、研磨パッドの剛性が低下するために、平坦度を出すのが一層困難となり、また、被研磨物の外周の縁が過度に研磨される、いわゆる端面だれ（ロールオフ）が生じるという課題がある。 In particular, if the polishing rate is increased in order to increase the speed of the polishing process of the object to be polished, the temperature rises and the rigidity of the polishing pad decreases. There is a problem in that so-called end face dripping (roll-off) occurs in which the outer peripheral edge of the polished article is excessively polished.
本発明は、上述の点に鑑みて為されたものであって、被研磨物の平坦度を高めることができる研磨パッドを提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above-described points, and an object thereof is to provide a polishing pad capable of increasing the flatness of an object to be polished.
本発明の研磨パッドは、２価以上のアミノ基（ＮＨ２基）を有する芳香族アミンと、２価以上のイソシアネート基（ＮＣＯ基）を有するイソシアネート末端プレポリマーとを反応硬化させた発泡ポリウレタンからなる研磨パッドであって、前記アミノ基と前記イソシアネート基との当量比を、ＮＨ２／ＮＣＯ＝０．９５〜１．３としている。 The polishing pad of the present invention is a foamed polyurethane obtained by reaction-curing an aromatic amine having a divalent or higher amino group (NH 2 group) and an isocyanate-terminated prepolymer having a divalent or higher isocyanate group (NCO group). The equivalent ratio of the amino group and the isocyanate group is NH 2 /NCO=0.95 to 1.3.
この当量比は、ＮＨ２／ＮＣＯ＝１．０〜１．１５であるのが好ましい。 This equivalent ratio is preferably NH 2 /NCO=1.0 to 1.15.
この当量比が、０．９５未満では、剛性が低いので好ましくなく、また、１．３を越えると、脆性が高くなるので好ましくない。 If the equivalent ratio is less than 0.95, the rigidity is low, which is not preferable. If the equivalent ratio exceeds 1.3, the brittleness becomes high, which is not preferable.
ここで、アミノ基とイソシアネート基との当量比ＮＨ２／ＮＣＯ＝０．９５〜１．３は、他の活性水素の反応によるＮＣＯ当量分を差し引いた後のもの、すなわち、ウレア結合となる実当量比である。 Here, the equivalent ratio NH 2 /NCO=0.95 to 1.3 of the amino group and the isocyanate group is the value after subtracting the NCO equivalent amount due to the reaction of other active hydrogen, that is, the actual urea bond. Equivalent ratio.
芳香族アミンとしては、例えば、ＭＯＣＡ（４，４’−メチレンビス（ｏ−クロロアニリン））および／またはＭＯＣＡ類似物を用いるのが好ましい。 As the aromatic amine, for example, MOCA (4,4'-methylenebis (o-chloroaniline)) and / or MOCA analog is preferably used.
ＭＯＣＡの類似物としては、メチレン-ビス(２，３ジクロロアニリン)、４’,４メチレン-ビス(２-メチルエステルアニリン)などが挙げられる。 Analogs of MOCA include methylene-bis (2,3dichloroaniline), 4 ', 4 methylene-bis (2-methyl ester aniline) and the like.
イソシアネート末端プレポリマーは、２価以上のアルコール系活性水素を有するポリオールおよび／または鎖伸張剤と、２価以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物とにより作成され、かつ、４重量％以上１２重量％以下のイソシアネート基を有するのが好ましい。 The isocyanate-terminated prepolymer is made of a polyol having a divalent or higher alcoholic active hydrogen and / or a chain extender and an isocyanate compound having a divalent or higher isocyanate group, and is not less than 4% by weight and not more than 12% by weight. It preferably has an isocyanate group.
ポリオールとしては、例えば、分子量ＭＷ＝５００〜５０００のＰＴＭＧ（ポリテトラメチレンエーテルグリコール）を用いるのが好ましい。 As the polyol, for example, PTMG (polytetramethylene ether glycol) having a molecular weight MW = 500 to 5000 is preferably used.
硬度が、ショアーＤ硬度で５５〜７５であるのが好ましい。 The hardness is preferably 55 to 75 in Shore D hardness.
気泡径が、２０μｍ〜２００μｍであるのが好ましい。 The bubble diameter is preferably 20 μm to 200 μm.
比重が、０．４〜１．１であるのが好ましい。 The specific gravity is preferably 0.4 to 1.1.
本発明の研磨パッドによると、アミノ基とイソシアネート基との当量比（ＮＨ２／ＮＣＯ）を、０．９５〜１．３とし、従来の当量比（ＮＨ２／ＮＣＯ）である約０．８に比べて、アミノ基の当量を高めているので、高硬度の発泡ウレタンパッドとなり、これによって、被研磨物の平坦度を高めることができ、研磨温度が上昇しても高い剛性を有し、高い平坦度を得ることができるので、高速な研磨処理が可能となる。さらに、被研磨物の端面だれ（ロールオフ）を改善することができる。 According to the polishing pad of the present invention, the equivalent ratio (NH 2 / NCO) of amino groups to isocyanate groups is 0.95 to 1.3, which is about 0.8 which is a conventional equivalent ratio (NH 2 / NCO). Compared to the above, since the equivalent of amino group is increased, it becomes a foamed urethane pad with high hardness, which can increase the flatness of the object to be polished, and has high rigidity even when the polishing temperature rises. Since high flatness can be obtained, high-speed polishing can be performed. Furthermore, end face droop (roll-off) of the object to be polished can be improved.
本発明によれば、従来に比べて、アミノ基の当量を高めて高硬度の発泡ウレタンパッドとしているので、被研磨物の平坦度が高めることができ、また、研磨温度が上昇しても高い剛性を有するので、高速な研磨処理が可能となる。さらに、被研磨物の端面だれ（ロールオフ）を改善することができる。 According to the present invention, since the foamed urethane pad has a high hardness by increasing the equivalent of amino groups, it is possible to increase the flatness of the object to be polished and to increase the polishing temperature. Since it has rigidity, a high-speed polishing process is possible. Furthermore, end face droop (roll-off) of the object to be polished can be improved.
以下、添付図面によって本発明の実施形態について詳細に説明する。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.
この実施形態の研磨パッドは、図１に示すようにして製造される。すなわち、２価以上のイソシアネート基（ＮＣＯ基）を有するイソシアネート末端プレポリマーと、２価以上のアミノ基（ＮＨ２基）を有する芳香族アミンとを、発泡剤（水）と共に混合攪拌し(Ｓ１)、所定の型に注型し(Ｓ２)、反応硬化させてポリウレタンの成型体を得る(Ｓ３)。得られたポリウレタンの成型体を、所定の厚さのシート状に裁断し(Ｓ４)、それを打ち抜いて研磨パッドを得る。 The polishing pad of this embodiment is manufactured as shown in FIG. That is, an isocyanate-terminated prepolymer having a divalent or higher isocyanate group (NCO group) and an aromatic amine having a divalent or higher amino group (NH 2 group) are mixed and stirred together with a blowing agent (water) (S1). ), And cast into a predetermined mold (S2), and cured by reaction to obtain a polyurethane molded body (S3). The obtained polyurethane molding is cut into a sheet having a predetermined thickness (S4), and punched out to obtain a polishing pad.
この研磨パッドは、他の活性水素の反応によるＮＣＯ当量分を差し引いた後の、アミノ基とイソシアネート基の当量比を、ＮＨ２／ＮＣＯ＝０．９５〜１．３、好ましくは、ＮＨ２／ＮＣＯ＝１．０〜１．１５となるように配合して反応させる。 In this polishing pad, the equivalent ratio of amino group to isocyanate group after subtracting the NCO equivalent amount due to the reaction of other active hydrogen is NH 2 /NCO=0.95 to 1.3, preferably NH 2 / It mixes and reacts so that it may become NCO = 1.0-1.15.
２価以上のイソシアネート基（ＮＣＯ基）を有するイソシアネート末端プレポリマーは、アルコール系活性水素含有化合物とイソシアネート化合物トとよりなるのが好ましく、アルコール系活性水素含有化合物は、ポリオールおよび鎖伸張剤からなるのが好ましい。 The isocyanate-terminated prepolymer having a divalent or higher-valent isocyanate group (NCO group) preferably comprises an alcohol-based active hydrogen-containing compound and an isocyanate compound, and the alcohol-based active hydrogen-containing compound comprises a polyol and a chain extender. Is preferred.
このイソシアネート末端プレポリマーは、２価以上のアルコール系活性水素を有するポリオールおよび／または鎖伸張剤と、２価以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物とにより作成され、かつ、４重量％以上１２重量％以下のイソシアネート基を有するのが好ましい。 This isocyanate-terminated prepolymer is prepared from a polyol having a divalent or higher alcoholic active hydrogen and / or a chain extender and an isocyanate compound having a divalent or higher isocyanate group, and is 4% by weight to 12% by weight. It preferably has the following isocyanate groups.
ポリオールとしては、分子量ＭＷ＝５００〜５０００であって、活性水素が２以上の末端に水酸基（−ＯＨ）を有する化合物を使用するのが好ましい。 As the polyol, it is preferable to use a compound having a molecular weight MW = 500 to 5000 and an active hydrogen having a hydroxyl group (—OH) at two or more terminals.
また、研磨用であるので、加水分解を起こさないエーテル系のポリオールが好ましく、エーテル系のポリオールとして、ＰＰＧ（ポリプロピレングリコール）、ＰＴＭＧ（ポリテトラメチレンエーテルグリコール）、ＰＥＧ（ポリエチレングリコール）等の−Ｏ−結合を有するものが好ましく、その中でも一般的には、物性（引張り特性）の良好なＰＴＭＧ系が好ましい。 Further, since it is for polishing, an ether-based polyol that does not cause hydrolysis is preferable. As the ether-based polyol, -O such as PPG (polypropylene glycol), PTMG (polytetramethylene ether glycol), PEG (polyethylene glycol), etc. -Having a bond is preferable, and among them, a PTMG system having good physical properties (tensile properties) is generally preferable.
鎖伸張剤としては、分子量ＭＷが５００以下のＥＧ（エチレングリコール）、ＰＧ（プロピレングリコール）、ＢＧ（ブタンジオール）、ＤＥＧ（ジエチレングリコール）、トリメチロールポロパン等を用いることができる。 As the chain extender, EG (ethylene glycol), PG (propylene glycol), BG (butanediol), DEG (diethylene glycol), trimethylol polopan, etc. having a molecular weight MW of 500 or less can be used.
イソシアネート化合物としては、ＴＤＩ（トリレンジイソシアネート）、ＭＤＩ（ジフェニルメタンジイソシアネート）、ＨＤＩ（ヘキサメチレンジイソシアネート）、水添ＭＤＩ（ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート）、ポリメリックＭＤＩ（ポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネート）等および、これらのイソシアネートから作成されるプレポリマーが使用される。 Examples of isocyanate compounds include TDI (tolylene diisocyanate), MDI (diphenylmethane diisocyanate), HDI (hexamethylene diisocyanate), hydrogenated MDI (dicyclohexylmethane diisocyanate), polymeric MDI (polyphenylene polymethylene polyisocyanate), and the like. The prepolymer that is made is used.
芳香族アミンとしては、少なくともＭＯＣＡ（４，４’−メチレンビス（ｏ−クロロアニリン））およびＭＯＣＡ類似物の少なくとも一方を使用するのが好ましい。 As the aromatic amine, it is preferable to use at least one of MOCA (4,4'-methylenebis (o-chloroaniline)) and MOCA analog.
ＭＯＣＡ類似物としては、メチレン-ビス(２，３ジクロロアニリン)、４’,４メチレン-ビス(２-メチルエステルアニリン)などを使用することができる。 As the MOCA analog, methylene-bis (2,3dichloroaniline), 4 ', 4methylene-bis (2-methyl ester aniline) and the like can be used.
得られる研磨パッドは、硬度が、ショアーＤ硬度＝５０〜７５、比重０．４〜１．１、気泡（ポア）径（数平均）＝２０〜２００μｍであるのが好ましい。 The obtained polishing pad preferably has a hardness of Shore D hardness = 50 to 75, specific gravity of 0.4 to 1.1, and bubble (pore) diameter (number average) = 20 to 200 μm.
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples.
芳香族アミンとしてＭＯＣＡ、イソシアネート末端プレポリマーとして三井化学ポリウレタン株式会社製のハイプレンＬ−３１５（商品名）を使用し、アミノ基とイソシアネート基の当量比（ＮＨ２／ＮＣＯ）が、０．９８、１．１となるようにそれぞれ配合して水発泡により実施例１，２の発泡ポリウレタンからなる研磨パッドを作製した。また、前記アミノ基とイソシアネート基の当量比（ＮＨ２／ＮＣＯ）が、０．８となるように配合して比較例の研磨パッドを作製した。 MOCA as the aromatic amine, Hyprene L-315 (trade name) manufactured by Mitsui Chemicals Polyurethane Co., Ltd. as the isocyanate-terminated prepolymer, and an equivalent ratio of amino group to isocyanate group (NH 2 / NCO) is 0.98, A polishing pad made of the polyurethane foam of Examples 1 and 2 was prepared by blending each so as to be 1.1 and water foaming. Further, a polishing pad of a comparative example was prepared by blending such that the equivalent ratio of amino group to isocyanate group (NH 2 / NCO) was 0.8.
各研磨パッドについて、研磨温度を異ならせてシリコンウェハの研磨を行い、各種特性を評価した。その結果を、表１に示す。 For each polishing pad, the silicon wafer was polished at different polishing temperatures, and various characteristics were evaluated. The results are shown in Table 1.
表１における、磨耗量測定方法は、磨耗輪による磨耗試験方法（ＪＩＳ−Ｋ７２０４）に基づき、テスト機にはＤＴＢ−５００（DAIEI KAGAKU SEIKI MFG CO. LTD）を使用し、磨耗輪にはＨ−１８（テーバー社製）を使用し、回転回数が１０００回転の条件にて測定を行った。なお、磨耗量は比較例の研磨パッドを１００として換算した。 The wear amount measurement method in Table 1 is based on a wear test method using a wear wheel (JIS-K7204), DTB-500 (DAIEI KAGAKU SEIKI MFG CO. LTD) is used as a test machine, and H- 18 (manufactured by Taber) was used, and the measurement was performed under the condition that the number of rotations was 1000. The amount of wear was converted with the polishing pad of the comparative example as 100.
表１に示すように、アミノ基とイソシアネート基の当量比（ＮＨ２／ＮＣＯ）が、０．８の比較例に対して、前記当量比（ＮＨ２／ＮＣＯ）が、０．９８の実施例１および１．１の実施例２では、ショアーＤ硬度が、比較例の５５度に比べて、６２度および６７度と高くなっている。 As shown in Table 1, an equivalent ratio (NH 2 / NCO) of an amino group and an isocyanate group is 0.8 with respect to a comparative example of 0.8, and the equivalent ratio (NH 2 / NCO) is 0.98. In Example 2 of 1 and 1.1, the Shore D hardness is 62 degrees and 67 degrees higher than 55 degrees of the comparative example.
このように硬度の高い実施例１，２では、２５℃および５０℃のいずれの研磨温度においても、被研磨物であるシリコンウェハの平坦度を示すＧＢＩＲの値が、０．５１μｍ、０．６５μｍの比較例に比べて、０．４２μｍ、０．４５μｍおよび０．３５μｍ、０．３９μｍといずれも小さくなっており、平坦度が向上している。 In Examples 1 and 2 having such high hardness, the GBIR values indicating the flatness of the silicon wafer as the object to be polished are 0.51 μm and 0.65 μm at both polishing temperatures of 25 ° C. and 50 ° C. Compared with the comparative example, all are 0.42 μm, 0.45 μm, 0.35 μm, and 0.39 μm, and the flatness is improved.
また、端面ダレ（ロールオフ）についても、実施例１，２では、２５℃および５０℃のいずれの研磨温度においても、ＲＯＡ（Ｒｏｌｌ−Ｏｆｆ Ａｍｏｕｎｔ）の値が、３．１μｍ、５．３μｍの比較例に比べて、２．２μｍ、２．５および１．１μｍ、１．６μｍといずれも小さくなっており、端面ダレが改善されている。 As for end face sag (roll-off), in Examples 1 and 2, the ROA (Roll-Off Amount) value is 3.1 μm and 5.3 μm at both polishing temperatures of 25 ° C. and 50 ° C. Compared with the comparative example, all are 2.2 μm, 2.5, 1.1 μm, and 1.6 μm, and the end face sagging is improved.
更に、磨耗量については、温度が２５℃、５０℃のいずれの場合も、比較例を１００％としたとき、実施例１，２はそれぞれ１１９％、１３１％となり、磨耗量が大きくなっている。磨耗量が大きくなると、研磨時にパッド自身が研磨される量も大きくなり、表面に開口する気泡（ポア）の目詰まりが少なくなる。また、磨耗量が大きくなることで、ドレス時間も研磨温度が２５℃、５０℃のいずれの場合も、８ｍｉｎの比較例に対して、実施例１，２はそれぞれ６ｍｉｎ、４ｍｉｎと短くなっており、研磨効率の向上が図れることが分かる。 Further, regarding the amount of wear, when the temperature is 25 ° C. and 50 ° C., when the comparative example is 100%, Examples 1 and 2 are 119% and 131%, respectively, and the amount of wear is large. . When the amount of wear increases, the amount of polishing of the pad itself during polishing increases, and clogging of air bubbles (pores) opening on the surface decreases. In addition, as the amount of wear increases, both the dressing time and the polishing temperature of 25 ° C. and 50 ° C. are shortened to 6 min and 4 min for Examples 1 and 2, respectively, compared to the comparative example of 8 min. It can be seen that the polishing efficiency can be improved.
以上のように、比較例に比べて、アミノ基の当量を高めた実施例１，２では、高硬度の発泡ウレタンパッドとなり、これによって、シリコンウェハの平坦度を高めることができるとともに、研磨温度が上昇しても高い剛性を有するので、研磨効率を向上させることができる。さらに、シリコンウェハの端面だれ（ロールオフ）を改善することができる。 As described above, in Examples 1 and 2 in which the equivalent of the amino group was increased as compared with the comparative example, a foamed urethane pad with high hardness was obtained, thereby improving the flatness of the silicon wafer and polishing temperature. Even if it rises, since it has high rigidity, polishing efficiency can be improved. Furthermore, the end surface droop (roll-off) of the silicon wafer can be improved.
本発明は、シリコンウェハ等の研磨に用いる研磨パッドとして有用である。 The present invention is useful as a polishing pad used for polishing a silicon wafer or the like.
２ 研磨パッド 2 Polishing pad
Claims (5)
前記アミノ基と前記イソシアネート基との当量比を、ＮＨ２／ＮＣＯ＝０．９５〜１．３としたことを特徴とする研磨パッド。 A polishing pad comprising a polyurethane foam obtained by reacting and curing an aromatic amine having a divalent or higher amino group (NH 2 group) and an isocyanate-terminated prepolymer having a divalent or higher isocyanate group (NCO group),
A polishing pad, wherein an equivalent ratio of the amino group and the isocyanate group is NH 2 /NCO=0.95 to 1.3.
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