JP2008303104A

JP2008303104A - ナノダイヤモンドとその製造方法

Info

Publication number: JP2008303104A
Application number: JP2007151228A
Authority: JP
Inventors: Naoki Komatsu; 直樹小松; Tatsuya Takimoto; 竜哉瀧本
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 2007-06-07
Filing date: 2007-06-07
Publication date: 2008-12-18

Abstract

【課題】有機溶媒に可溶なナノダイヤモンドとその製造方法を提供する。
【解決手段】ナノダイヤモンドを水素で還元して水素化した後、アンモニアと反応させてアミノ基で表面修飾されたナノダイヤモンドとする。さらにアミノ基で表面修飾されたナノダイヤモンドをハロゲン化アルキルと反応させることにより有機溶媒に可溶なナノダイヤモンド。ナノダイヤモンドは、表面に−Ｘ−Ｒ基（Ｘはヘテロ原子含有基、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、または置換アリール基を表す）を有する。
【選択図】なし

Description

本発明は、ナノダイヤモンドとその製造方法に関する。より詳細には、有機溶媒に可溶なナノダイヤモンドとその製造方法に関する。

ナノダイヤモンドは、ダイヤモンド固有の性質に加え、平均粒径が小さく、比表面積が大きいという特徴を有する。さらに、比較的安価であり、入手も容易である。

ナノダイヤモンドは、爆発法や高温高圧法によって製造される。爆発法は、トリニトロトルエンおよびヘキソーゲンを爆発させることにより、ナノサイズのダイヤモンドを得る方法である（非特許文献１）。高温高圧法は、例えば、密閉された高圧容器内で、鉄やコバルト等の金属の存在下、原料グラファイト粉末を１〜１０ＧＰａの高圧および８００〜２０００℃の高温に保持し、ダイヤモンドに直接相転移させる方法である（特許文献１）。

しかしながら、ナノダイヤモンドの用途開発は進んでいない。その大きな理由の一つとして、ナノダイヤモンドが有機溶媒に難溶であることが挙げられる。ナノダイヤモンドが有機溶媒に可溶なものとなれば、ナノダイヤモンドの取り扱い性が格段に向上するだけでなく、ナノダイヤモンドを有機溶媒に溶解させた状態で各種目的に使用したり、有機溶媒中でナノダイヤモンドに対して各種化学的反応や各種物理的反応を行ったりすることが可能となる。
Ａ．Ｋｒｕｇｅｒ，Ｆ．Ｋａｔａｏｋａ，Ｍ．Ｏｚａｗａ，Ｔ．Ｆｕｊｉｎｏ，Ｙ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｅ．Ａｌｅｋｓｅｎｓｋｉｉ，Ａ．Ｙａ．Ｖｕｌ’，Ｅ．Ｏｓａｗａ，"Ｕｎｕｓｕａｌｌｙｔｉｇｈｔａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎｉｎｄｅｔｏｎａｔｉｏｎｎａｎｏｄｉａｍｏｎｄ：Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎａｎｄｄｉｓｉｎｔｅｇｒａｔｉｏｎ"Ｃａｒｂｏｎ，４３，１７２２−１７３０（２００５）特開２００２−６６３０２号公報

本発明の課題は、有機溶媒に可溶なナノダイヤモンドを提供することにある。また、そのようなナノダイヤモンドの製造方法を提供することにある。

本発明のナノダイヤモンドは、表面に−Ｘ−Ｒ基（Ｘはヘテロ原子含有基、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、または置換アリール基を表す）を有する。

好ましい実施形態においては、上記−Ｘ−が、−ＮＨ−、−ＯＣＯ−、−ＮＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、または−Ｏ−である。

好ましい実施形態においては、上記Ｒが、炭素数１〜２０の直鎖状のアルキル基である。

好ましい実施形態においては、上記ナノダイヤモンドの平均粒径が３〜２００ｎｍである。

好ましい実施形態においては、上記ナノダイヤモンドは、有機溶媒に可溶である。

本発明の別の局面によれば、ナノダイヤモンドの製造方法が提供される。本発明の製造方法は、アミノ基で表面修飾されたナノダイヤモンドとＲ−Ｘ（Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、または置換アリール基を表し、Ｘはハロゲンを表す）で表されるハロゲン化アルキルとを反応させる工程を含む。

好ましい実施形態においては、上記アミノ基で表面修飾されたナノダイヤモンドは、水素化ナノダイヤモンドとアンモニアとの反応によって得られる。

好ましい実施形態においては、上記水素化ナノダイヤモンドは、ナノダイヤモンドを水素で還元することによって得られる。

本発明の別の局面によれば、ナノダイヤモンドの製造方法が提供される。本発明の製造方法は、水素化ナノダイヤモンドとＲ−ＣＯＯＨ（Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、または置換アリール基を表す）で表されるカルボン酸とを反応させる工程を含む。

本発明によれば、有機溶媒に可溶なナノダイヤモンドを提供することができる。また、そのようなナノダイヤモンドの製造方法を提供することができる。

上記効果は、ナノダイヤモンドの表面に−Ｘ−Ｒ基（Ｘはヘテロ原子含有基、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、または置換アリール基を表す）を設けることによって発現することができる。

本発明で提供されるナノダイヤモンドは、様々な条件下で、高い分散状態を保持することが可能となる。このことによって、例えば、ＣＭＰ（ＣｈｅｍｉｃａｌＭｅｃｈａｎｉｃａｌＰｏｌｉｓｈｉｎｇ：化学機械研磨）へ適用することによって大きなコストダウンが期待される。

以下、本発明の好ましい実施形態について説明するが、本発明はこれらの実施形態には限定されない。

本発明のナノダイヤモンドは、表面に−Ｘ−Ｒ基（Ｘはヘテロ原子含有基、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、または置換アリール基を表す）を有する。該表面の−Ｘ−Ｒ基は、１個のみでも良いし、２個以上であっても良い。該表面に−Ｘ−Ｒ基が２個以上存在する場合は、それらの基の全てのＸが異なっていても良いし、少なくとも２個のＸが同一であっても良い。また、該表面に−Ｘ−Ｒ基が２個以上存在する場合は、それらの基の全てのＲが異なっていても良いし、少なくとも２個のＲが同一であっても良い。

上記Ｘは、ヘテロ原子含有基であれば、任意の適切な基を採用し得る。ここで、ヘテロ原子とは、炭素、水素以外の原子をいい、例えば、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐなどが挙げられる。

上記−Ｘ−Ｒ基における−Ｘ−としては、好ましくは、−ＮＨ−、−ＯＣＯ−、−ＮＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−が挙げられる。

上記Ｒは、炭素数１〜２０のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、または置換アリール基であれば、任意の適切な基を採用し得る。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基などが挙げられる。好ましくは、炭素数１〜２０の直鎖状のアルキル基である。

本発明のナノダイヤモンドは、平均粒径が、好ましくは３〜２００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍであり、より好ましくは７〜１００ｎｍであり、さらに好ましくは７〜５０ｎｍであり、さらに好ましくは９〜４５ｎｍ、特に好ましくは１０〜４０ｎｍである。平均粒径が３ｎｍ未満の場合、ナノダイヤモンド表面の化学構造を制御することが困難になるおそれがある。平均粒径が２００ｎｍを超える場合、ナノスケールのメリットが失われるおそれがある。

本発明のナノダイヤモンドは、好ましくは、有機溶媒に可溶である。ここでいう「可溶」とは、本発明のナノダイヤモンドと有機溶媒とを混合したときに、有機溶媒中にナノダイヤモンドの少なくとも一部が均一に溶けていることを意味する。好ましくは、ナノダイヤモンドの１０重量％以上が溶けていることを意味し、より好ましくは２０重量％以上、さらに好ましくは３０重量％以上、さらに好ましくは５０重量％以上、さらに好ましくは７０重量％以上、さらに好ましくは９０重量％以上、特に好ましくは９５重量％以上、最も好ましくは実質的に全量（１００重量％）溶けていることを意味する。

上記「可溶」の別の指標として、溶解度が挙げられる。溶解度とは、後述する評価方法で言及するように、飽和溶液中における溶質の濃度であり、溶媒によって異なる数値を示し得る。本発明のナノダイヤモンドは、例えば、クロロホルムを有機溶媒とした場合、溶解度は、好ましくは０．２７ｍｇ／Ｌ以上、より好ましくは０．３０ｍｇ／Ｌ以上、さらに好ましくは０．３２ｍｇ／Ｌ以上、より好ましくは０．３５ｍｇ／Ｌ以上、特に好ましくは０．３７ｍｇ／Ｌ以上である。

本発明のナノダイヤモンドは、任意の適切な方法によって製造し得る。

好ましい実施形態の一つとして、本発明のナノダイヤモンドの製造方法は、アミノ基で表面修飾されたナノダイヤモンドとＲ−Ｘ（Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、または置換アリール基を表し、Ｘはハロゲンを表す）で表されるハロゲン化アルキルとを反応させる工程を含む。

上記アミノ基で表面修飾されたナノダイヤモンドは、好ましくは、水素化ナノダイヤモンドとアンモニアとの反応によって得られる。上記水素化ナノダイヤモンドは、好ましくは、ナノダイヤモンドを水素で還元することによって得られる。

上記ナノダイヤモンドは、任意の適切な方法によって製造し得る。具体的には、爆発法または高温高圧法が挙げられる。本発明においては、ナノダイヤモンド表面の化学構造を制御することが容易な点で、高温高圧法が好ましい。高温高圧法においては、例えば、密閉された高圧容器内で、鉄やコバルト等の金属の存在下、原料グラファイト粉末を、１〜１０ＧＰａの圧力および８００〜１５００℃の温度に保持して、原料グラファイト粉末をダイヤモンドへ直接相転移させる。

上記ナノダイヤモンドを水素で還元することによって水素化ナノダイヤモンドを得る方法としては、任意の適切な方法を採用し得る。例えば、ナノダイヤモンドを水素気流中で４００~１０００℃に加熱させることで還元することが挙げられる。

上記水素化ナノダイヤモンドとアンモニアとの反応によって、アミノ基で表面修飾されたナノダイヤモンドを得る方法としては、任意の適切な方法を採用し得る。例えば、電気管状炉内で、アンモニアの流通下、水素化ナノダイヤモンドを３００〜８００℃に加熱する方法が挙げられる。また、アンモニアと反応させる前に、塩素気流下で水素化ナノダイヤモンドを塩素化した後に、アンモニアと反応させ、アミノ化することも可能である。

上記Ｒ−Ｘ（Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、または置換アリール基を表し、Ｘはハロゲンを表す）で表されるハロゲン化アルキルとしては、任意の適切なハロゲン化アルキルを採用し得る。上記Ｒについては、先に説明した通りであり、好ましくは、炭素数１〜２０の直鎖状のアルキル基である。上記Ｘとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

アミノ基で表面修飾されたナノダイヤモンドとＲ−Ｘで表されるハロゲン化アルキルとを反応させる方法としては、任意の適切な方法を採用し得る。例えば、反応容器中にアミノ基で表面修飾されたナノダイヤモンドを入れ、不活性ガス雰囲気下で、Ｒ−Ｘで表されるハロゲン化アルキルを添加し、１００〜２００℃で加熱する方法が挙げられる。

別の好ましい実施形態の一つとして、本発明のナノダイヤモンドの製造方法は、水素化ナノダイヤモンドとＲ−ＣＯＯＨ（Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、または置換アリール基を表す）で表されるカルボン酸とを反応させる工程を含む。

上記水素化ナノダイヤモンドは、好ましくは、ナノダイヤモンドを水素で還元することによって得られる。

上記Ｒ−ＣＯＯＨ（Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、または置換アリール基を表す）で表されるカルボン酸としては、任意の適切なカルボン酸を採用し得る。上記Ｒについては、先に説明した通りであり、好ましくは、炭素数１〜２０の直鎖状のアルキル基である。

水素化ナノダイヤモンドとＲ−ＣＯＯＨ（Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、または置換アリール基を表す）で表されるカルボン酸とを反応させる方法としては、任意の適切な方法を採用し得る。例えば、反応容器中に水素化ナノダイヤモンドを入れ、不活性ガス雰囲気下で、Ｒ−ＣＯＯＨで表されるカルボン酸を添加し、加熱融解させた後、過酸化ベンゾイル等のラジカル開始剤を添加し、加熱下で超音波照射する方法が挙げられる。

本発明のナノダイヤモンドは、表面に−Ｘ−Ｒ基（Ｘはヘテロ原子含有基、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、または置換アリール基を表す）を有するので、これまでのナノダイヤモンドと異なって有機溶媒に可溶となり、ナノダイヤモンドの取り扱い性が格段に向上するだけでなく、ナノダイヤモンドを有機溶媒に溶解させた状態で各種目的に使用したり、有機溶媒中でナノダイヤモンドに対して各種化学的反応や各種物理的反応を行ったりすることが可能となる。特に、本発明で提供されるナノダイヤモンドは、様々な条件下で、高い分散状態を保持することが可能となる。このことによって、例えば、ＣＭＰ（ＣｈｅｍｉｃａｌＭｅｃｈａｎｉｃａｌＰｏｌｉｓｈｉｎｇ：化学機械研磨）へ適用することによって大きなコストダウンが期待される。

以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例には限定されない。なお、特に示さない限り、実施例中の部およびパーセントは重量基準である。

〔製造例１〕
＜アミノ基で表面修飾されたナノダイヤモンドの製造＞
水素化ナノダイヤモンド（ＮＤ−Ｈ）（平均粒径：３０ｎｍ）（トーメイダイヤ（株）製）５０ｍｇを電気管状炉内に静置し、該管状炉内に窒素ガスとアンモニアガスの混合ガス（窒素ガス：アンモニアガス＝１：１）を流速１００ｍＬで流通させた。該管状炉内の温度を４５０℃に保ち、３時間反応させ、アミノ基で表面修飾されたナノダイヤモンド（ＮＤ３０−ＮＨ_２）５０ｍｇを得た。

〔実施例１〕
＜表面に−ＮＨ−Ｒ基を有するナノダイヤモンドの製造＞
瑪瑙乳鉢で、製造例１で得られたＮＤ３０−ＮＨ_２（平均粒径：３０ｎｍ）を５分間磨り潰した後、４４ｍｇを丸底フラスコへ入れ、２００℃で２時間真空乾燥した。その後、ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１１Ｉ（１．３ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下、１４０℃で５日間加熱した。反応終了後、反応溶液に２−プロパノール（８ｍＬ）を加え、遠心分離を行った。得られた固体を、２−プロパノール（８ｍＬ）で２回、クロロホルム（８ｍＬ）で２回洗浄した。真空乾燥の後に得られた黒色固体（ＮＤ３０−ＮＨ−Ｒ（Ｒ＝ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１１））は、５１ｍｇであった。
赤外線吸収スペクトルでの反応前後の比較から、アミノ基がアルキル化されたことを確認した。
＜ＮＤ３０−ＮＨ−Ｒ（Ｒ＝ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１１）の有機溶媒への可溶性の評価＞
得られたＮＤ３０−ＮＨ−Ｒ（Ｒ＝ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１１）３０ｍｇに、クロロホルム（３２ｍＬ）を加え、２０℃で１時間超音波照射を行った後、懸濁液を各８ｍＬずつ４本の遠心チューブへ移し、最大加速度３４００ｇ、温度２０℃で、１０分間遠心分離を行った。その後、各遠心チューブから上澄み５．０ｍＬを回収して混合し、それを濃縮して乾燥し、７．４ｍｇの黒色固体が得られた。この重量から、ＮＤ３０−ＮＨ−Ｒ（Ｒ＝ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１１）のクロロホルムに対する溶解度を０．３７ｍｇ／ｍＬと決定した。また、赤外線吸収スペクトル、ラマンスペクトル、粉末Ｘ線回折により、得られた黒色個体が、ＮＤ３０−ＮＨ−Ｒ（Ｒ＝ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１１）であることを確認した。

〔実施例２〕
＜表面に−ＯＣＯ−Ｒ基を有するナノダイヤモンドの製造＞
水素化ナノダイヤモンド（ＮＤ−Ｈ）（平均粒径：３０ｎｍ）（トーメイダイヤ（株）製）４０ｍｇを丸底フラスコへ入れ、２００℃で２時間真空乾燥した。その後、ラウリン酸（ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１０ＣＯＯＨ）（４．２ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下、７５℃で加熱して融解させた後、過酸化ベンゾイル（（Ｃ_６Ｈ_５ＣＯＯ）_２）（１０１ｍｇ）を加え、７５℃で２時間超音波照射した。反応終了後、反応溶液にヘキサン（２０ｍＬ）を加え、遠心分離を行った。得られた固体を、ヘキサン（３２ｍＬ）で４回洗浄した。真空乾燥の後に得られた黒色固体（ＮＤ３０−ＯＣＯ−Ｒ（Ｒ＝ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１０））は、３７ｍｇであった。
赤外線吸収スペクトルでの反応前後の比較から、−ＯＣＯ−Ｒ基を有することを確認した。
＜ＮＤ３０−ＯＣＯ−Ｒ（Ｒ＝ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１０）の有機溶媒への可溶性の評価＞
得られたＮＤ３０−ＯＣＯ−Ｒ（Ｒ＝ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１０）３０ｍｇに、クロロホルム（３２ｍＬ）を加え、２０℃で１時間超音波照射を行った後、懸濁液を各８ｍＬずつ４本の遠心チューブへ移し、最大加速度３４００ｇ、温度２０℃で、１０分間遠心分離を行った。その後、各遠心チューブから上澄み５．０ｍＬを回収して混合し、それを濃縮して乾燥し、１４．６ｍｇの黒色固体が得られた。この重量から、ＮＤ３０−ＯＣＯ−Ｒ（Ｒ＝ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１０）のクロロホルムに対する溶解度を０．７３ｍｇ／ｍＬと決定した。また、赤外線吸収スペクトル、粉末Ｘ線回折により、得られた黒色個体が、ＮＤ３０−ＯＣＯ−Ｒ（Ｒ＝ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１０）であることを確認した。

〔比較例１〕
＜ＮＤ３０−ＮＨ_２の有機溶媒への可溶性の評価＞
ＮＤ３０−ＮＨ−Ｒ（Ｒ＝ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１１）の代わりに、製造例１で得られたＮＤ３０−ＮＨ_２（平均粒径：３０ｎｍ）を用い、実施例１と同様にクロロホルムに対する可溶性を評価した。回収した上澄み中からはＮＤ３０−ＮＨ_２が確認できなかった。

〔比較例２〕
＜水素化ナノダイヤモンド（ＮＤ−Ｈ）の有機溶媒への可溶性の評価＞
ＮＤ３０−ＯＣＯ−Ｒ（Ｒ＝ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１０）の代わりに、水素化ナノダイヤモンド（ＮＤ−Ｈ）（平均粒径：３０ｎｍ）（トーメイダイヤ（株）製）を用い、実施例２と同様にクロロホルムに対する可溶性を評価した。回収した上澄み中からは、５．２ｍｇの黒色固体が得られた。この重量から、水素化ナノダイヤモンド（ＮＤ−Ｈ）のクロロホルムに対する溶解度を０．２６ｍｇ／ｍＬと決定した。

本発明のナノダイヤモンドは、例えば、ナノバイオ、ナノ医療の分野で用い得る。具体的には、例えば、生体適合性の高い医用材料、細胞への導入と可視化、標識細胞の生体内でのモニタリング、ドラッグデリバリーシステム、検査試薬などに用いることができる。また、他の分野としては、ポリマー中のフィラー、ポリマーの補強剤、大きな屈折率を活かしたディスプレイへの応用、研磨剤などが挙げられる。

製造例１で得られたＮＤ３０−ＮＨ_２および実施例１で得られたＮＤ３０−ＮＨ−Ｒ（Ｒ＝ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１１）のラマンスペクトル。製造例１で得られたＮＤ３０−ＮＨ_２および実施例１で得られたＮＤ３０−ＮＨ−Ｒ（Ｒ＝ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１１）の粉末ＸＲＤパターン。製造例１で得られたＮＤ３０−ＮＨ_２および実施例１で得られたＮＤ３０−ＮＨ−Ｒ（Ｒ＝ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１１）のＩＲスペクトル。水素化ナノダイヤモンド（ＮＤ−Ｈ）および実施例２で得られたＮＤ３０−ＯＣＯ−Ｒ（Ｒ＝ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１０）の粉末ＸＲＤパターン。水素化ナノダイヤモンド（ＮＤ−Ｈ）および実施例２で得られたＮＤ３０−ＯＣＯ−Ｒ（Ｒ＝ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１０）のＩＲスペクトル。

Claims

表面に−Ｘ−Ｒ基（Ｘはヘテロ原子含有基、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、または置換アリール基を表す）を有する、ナノダイヤモンド。
前記−Ｘ−が、−ＮＨ−、−ＯＣＯ−、−ＮＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、または−Ｏ−である、請求項１に記載のナノダイヤモンド。
前記Ｒが、炭素数１〜２０の直鎖状のアルキル基である、請求項１または２に記載のナノダイヤモンド。
平均粒径が３〜２００ｎｍである、請求項１から３までのいずれかに記載のナノダイヤモンド。
有機溶媒に可溶である、請求項１から４までのいずれかに記載のナノダイヤモンド。
アミノ基で表面修飾されたナノダイヤモンドとＲ−Ｘ（Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、または置換アリール基を表し、Ｘはハロゲンを表す）で表されるハロゲン化アルキルとを反応させる工程を含む、ナノダイヤモンドの製造方法。
前記アミノ基で表面修飾されたナノダイヤモンドは、水素化ナノダイヤモンドとアンモニアとの反応によって得られる、請求項６に記載の製造方法。
前記水素化ナノダイヤモンドは、ナノダイヤモンドを水素で還元することによって得られる、請求項７に記載の製造方法。
水素化ナノダイヤモンドとＲ−ＣＯＯＨ（Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、または置換アリール基を表す）で表されるカルボン酸とを反応させる工程を含む、ナノダイヤモンドの製造方法。
前記水素化ナノダイヤモンドは、ナノダイヤモンドを水素で還元することによって得られる、請求項９に記載の製造方法。