JP2008189630A - ４−（置換メチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド - Google Patents
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Abstract
【課題】液晶中間体、医薬中間体のビルディングブロックとして有用な新規シクロヘキサンカルボアルデヒドを提供する。
【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキサンカルボアルデヒド。
式中、Ｘはハロゲン原子（フッ素、塩素またはヨウ素）、アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基を表す。
【選択図】なし
【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキサンカルボアルデヒド。
式中、Ｘはハロゲン原子（フッ素、塩素またはヨウ素）、アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基を表す。
【選択図】なし
Description
本発明は有機合成上、中間体として有用な新規なアルデヒド化合物に関し、さらに詳しくは、液晶中間体や医薬中間体として有用な新規なシクロヘキサンカルボアルデヒド類に関する。
アルデヒド官能基を有する化合物はアルコールやカルボン酸の原料として用いられるばかりでなく、アルドール反応、還元的アルキル化反応、ヒドラゾン形成反応、オキシラン形成反応、Ｗｉｔｔｉｇ試薬を用いた炭素伸張反応など極めて広範な有機合成に利用される最も重要な化合物の一つである。
シクロヘキサンカルボアルデヒド類は上記用途の中でもとりわけ液晶中間体、医薬中間体のビルディングブロックとして有用である。例えば、特許文献１及び２には医薬中間体としてシクロヘキサンカルボアルデヒドの利用が記載されており、特許文献３及び４には液晶中間体としての利用が記載されている。
シクロヘキサンカルボアルデヒド類は上記用途の中でもとりわけ液晶中間体、医薬中間体のビルディングブロックとして有用である。例えば、特許文献１及び２には医薬中間体としてシクロヘキサンカルボアルデヒドの利用が記載されており、特許文献３及び４には液晶中間体としての利用が記載されている。
このように、シクロヘキサンカルボアルデヒド類は有用な合成中間体であるが、特許文献５に４−（ブロモメチル）シクロヘキサンカルボアルデヒドの記載がある以外には、４位にハロメチル基やスルホニルオキシメチル基を有するシクロヘキサンカルボアルデヒドは知られていなかった。
本発明の目的は液晶中間体、医薬中間体のビルディングブロックとして有用な新規シクロヘキサンカルボアルデヒドを提供することである。
上記目的は以下により達成された。
（１）下記一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキサンカルボアルデヒド。
（１）下記一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキサンカルボアルデヒド。
（２）Ｘがアルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基である（１）記載のシクロヘキサンカルボンアルデヒド。
式中、Ｘはハロゲン原子（フッ素、塩素またはヨウ素）、アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基を表す。Ｘがアルキルスルホニルオキシ基の場合、アルキル基はＸの炭素総数は１〜８が好ましく、１〜６の低級アルキル基がより好ましく、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基など）、カルボニルオキシ基（ホルミルオキシ基、アセトキシ基、メトキシカルボニルオキシ基など）、カルボニルアミノ基（アセチルアミノ基など）、スルファニル基（メチルスルファニル基、フェニルスルファニル基など）、アシル基（アセチル基、ベンゾイル基など）、スルホニル基（メタンスルホニル基、フェニルスルホニル基など）、シアノ基、ニトロ基で置換されていてもよい。Ｘがアリールスルホニルオキシ基の場合、Ｘの炭素総数は６〜１０が好ましく、６〜８がより好ましく、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基など）、カルボニルアミノ基（アセチルアミノ基など）、カルボニルオキシ基（ホルミルオキシ基、アセトキシ基、メトキシカルボニルオキシ基など）、スルファニル基（メチルスルファニル基など）、アシル基（アセチル基など）、スルホニル基（メタンスルホニル基など）、シアノ基、ニトロ基で置換されていてもよい。
本発明の化合物は液晶製造の中間体や医薬合成中間体として有用な新規化合物である。
次に、一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例を示す。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物に至る合成経路はいくつか考えられるが、入手容易な１，４−シクロヘキサンジメタノールまたはそのモノビニルエーテルを原料として合成可能である。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の合成経路の概略を以下のスキームに示す。下記のスキーム中、Ｘは前記と同じ意味をもち、Ｒはアリール基又はアルキル基を示す。スキームＡ、Ｂにおける最後の酸化工程は、酸化剤としてＳｗｅｒｎ酸化（ジメチルスルホキシド／塩化オキザリル法）、臭素イオン存在下に次亜塩素酸塩とＴＥＭＰＯ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシドラジカル）を組み合わせた方法などを用いて行うことができる。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の合成経路の概略を以下のスキームに示す。下記のスキーム中、Ｘは前記と同じ意味をもち、Ｒはアリール基又はアルキル基を示す。スキームＡ、Ｂにおける最後の酸化工程は、酸化剤としてＳｗｅｒｎ酸化（ジメチルスルホキシド／塩化オキザリル法）、臭素イオン存在下に次亜塩素酸塩とＴＥＭＰＯ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシドラジカル）を組み合わせた方法などを用いて行うことができる。
次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明は以下の記載によって制限されるものではない。
実施例１ ４−（ベンゼンスルホニルオキシメチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド（ＣＡ−１１）の合成
（１−１）ベンゼンスルホン酸４−（ビニルオキシメチル）シクロヘキシルメチルエステルの合成
１７０．３ｇの４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシルメチル（ビニル）エーテル（和光純薬工業（株）製：３２０−２２６９５）を１Ｌのトルエンに溶解し、１３４ｍＬの塩化ベンゼンスルホニルを加え撹拌した。この混合物にピリジン８８ｍＬをゆっくり滴下し、１晩放置した。
この後、水５００ｍＬを加え、分液して有機相を濃縮して、粗ベンゼンスルホン酸４−（ビニルオキシメチル）シクロヘキシルメチルエステルを得た。
実施例１ ４−（ベンゼンスルホニルオキシメチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド（ＣＡ−１１）の合成
（１−１）ベンゼンスルホン酸４−（ビニルオキシメチル）シクロヘキシルメチルエステルの合成
１７０．３ｇの４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシルメチル（ビニル）エーテル（和光純薬工業（株）製：３２０−２２６９５）を１Ｌのトルエンに溶解し、１３４ｍＬの塩化ベンゼンスルホニルを加え撹拌した。この混合物にピリジン８８ｍＬをゆっくり滴下し、１晩放置した。
この後、水５００ｍＬを加え、分液して有機相を濃縮して、粗ベンゼンスルホン酸４−（ビニルオキシメチル）シクロヘキシルメチルエステルを得た。
（１−２）ベンゼンスルホン酸４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシルメチルエステル
前項で合成した化合物全量をテトラヒドロフラン１Ｌ、水１００ｍＬ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２０ｇを加えて２晩放置した。
テトラヒドロフランを減圧留去したのち、酢酸エチルを加えて分液抽出を行った。有機相は濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ベンゼンスルホン酸４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシルメチルエステル２０２ｇを得た。収率７０．３％
前項で合成した化合物全量をテトラヒドロフラン１Ｌ、水１００ｍＬ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２０ｇを加えて２晩放置した。
テトラヒドロフランを減圧留去したのち、酢酸エチルを加えて分液抽出を行った。有機相は濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ベンゼンスルホン酸４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシルメチルエステル２０２ｇを得た。収率７０．３％
（１−３）４−（ベンゼンスルホニルオキシメチル）シクロヘキサンカルボアルデヒドの合成
ベンゼンスルホン酸４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシルメチルエステル１９９ｇを塩化メチレン８００ｍＬに溶解し、ＴＥＭＰＯ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシドラジカル）２ｇと３％臭化ナトリウム水溶液２００ｍＬを加えて室温で撹拌した。これに２％の炭酸水素ナトリウムを含む次亜塩素酸ナトリウム（有効塩素５％）を２５〜３０℃に保って滴下した。原料の消失を確認後、有機相を分液し、水洗、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄したのち、５０％程度濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行った。目的物は粘稠な油状物（室温）として得られた。収量１５１．５ｇ、収率７６．７％
４−（ベンゼンスルホニルオキシメチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド（シス、トランス混合物）のｎｍｒスペクトルデータ（ＣＤＣｌ３）：９．６５（０．２５Ｈ，ｓ）、９．６０（０．７５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）、７．９４−７．８７（２Ｈ，ｍ）、７．７０−７．６３（１Ｈ，ｍ）、７．６０−７．５２（２Ｈ，ｍ）、３．８８（１．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、３．８１（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、２．４３（０．２５Ｈ，ｍ）、２．１６（０．７５Ｈ，ｍ）、２．０７−１．５０（５Ｈ，ｍ）、１．３２−１．１７（２Ｈ，ｍ）、１．１０−０．９５（２Ｈ，ｍ）
ベンゼンスルホン酸４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシルメチルエステル１９９ｇを塩化メチレン８００ｍＬに溶解し、ＴＥＭＰＯ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシドラジカル）２ｇと３％臭化ナトリウム水溶液２００ｍＬを加えて室温で撹拌した。これに２％の炭酸水素ナトリウムを含む次亜塩素酸ナトリウム（有効塩素５％）を２５〜３０℃に保って滴下した。原料の消失を確認後、有機相を分液し、水洗、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄したのち、５０％程度濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行った。目的物は粘稠な油状物（室温）として得られた。収量１５１．５ｇ、収率７６．７％
４−（ベンゼンスルホニルオキシメチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド（シス、トランス混合物）のｎｍｒスペクトルデータ（ＣＤＣｌ３）：９．６５（０．２５Ｈ，ｓ）、９．６０（０．７５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）、７．９４−７．８７（２Ｈ，ｍ）、７．７０−７．６３（１Ｈ，ｍ）、７．６０−７．５２（２Ｈ，ｍ）、３．８８（１．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、３．８１（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、２．４３（０．２５Ｈ，ｍ）、２．１６（０．７５Ｈ，ｍ）、２．０７−１．５０（５Ｈ，ｍ）、１．３２−１．１７（２Ｈ，ｍ）、１．１０−０．９５（２Ｈ，ｍ）
実施例２ ４−（フルオロメチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド（ＣＡ−３）の合成
１０ｇの４−（ベンゼンスルホニルオキシメチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド（シス、トランス混合物）を２０ｍＬのＮ−メチルピロリドンに溶解し、５０ｍＬのフッ化テトラブチルアンモニウム（１モル／Ｌテトラヒドロフラン溶液）を加えたのち、減圧下でテトラヒドロフランを留去した。濃縮物を１２０℃で３時間反応したのち、水と酢酸エチルを加えて抽出を行い、有機相を濃縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで慎重に精製を行った。溶出液はヘキサン／酢酸エチル＝１９／１を用い、シス体がより早く溶出した。収量：シス体０．２ｇ、トランス体０．５ｇ いずれも油状物（室温）。
シス体のｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）：９．７０６（１Ｈ，ｓ）、４．２１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，４７．５Ｈｚ）、２．４５８（１Ｈ，ｍ）、２．１５５（２Ｈ，ｍ）、１．７８１（１Ｈ，ｍ）、１．７０−１．６５（４Ｈ，ｍ）、１．６０（２Ｈ，ｍ）、１．１２８（２Ｈ，ｍ）
トランス体のｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）：９．６３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ）、４．２６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．８８Ｈｚ，４７．５Ｈｚ）、２．２０６（１Ｈ，ｍ）、２．０６２（２Ｈ，ｍ）、１．９１４（２Ｈ，ｍ）、１．６７５（１Ｈ，ｍ）、１．３０３（２Ｈ，ｍ）、１．１１４（２Ｈ，ｍ）
１０ｇの４−（ベンゼンスルホニルオキシメチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド（シス、トランス混合物）を２０ｍＬのＮ−メチルピロリドンに溶解し、５０ｍＬのフッ化テトラブチルアンモニウム（１モル／Ｌテトラヒドロフラン溶液）を加えたのち、減圧下でテトラヒドロフランを留去した。濃縮物を１２０℃で３時間反応したのち、水と酢酸エチルを加えて抽出を行い、有機相を濃縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで慎重に精製を行った。溶出液はヘキサン／酢酸エチル＝１９／１を用い、シス体がより早く溶出した。収量：シス体０．２ｇ、トランス体０．５ｇ いずれも油状物（室温）。
シス体のｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）：９．７０６（１Ｈ，ｓ）、４．２１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，４７．５Ｈｚ）、２．４５８（１Ｈ，ｍ）、２．１５５（２Ｈ，ｍ）、１．７８１（１Ｈ，ｍ）、１．７０−１．６５（４Ｈ，ｍ）、１．６０（２Ｈ，ｍ）、１．１２８（２Ｈ，ｍ）
トランス体のｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）：９．６３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ）、４．２６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．８８Ｈｚ，４７．５Ｈｚ）、２．２０６（１Ｈ，ｍ）、２．０６２（２Ｈ，ｍ）、１．９１４（２Ｈ，ｍ）、１．６７５（１Ｈ，ｍ）、１．３０３（２Ｈ，ｍ）、１．１１４（２Ｈ，ｍ）
実施例３ ４−（ヨードメチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド（ＣＡ−２）の合成
２０ｇの４−（ベンゼンスルホニルオキシメチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド（シス、トランス混合物）を１００ｍＬのアセトンに溶解し、３０ｇのヨウ化ナトリウムを加えて３時間加熱還流を行った。冷却後、水と酢酸エチルを加えて分液したのち、有機相を濃縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで慎重に精製を行った。溶出液はヘキサン／酢酸エチル＝１９／１を用い、シス体がより早く溶出した。収量：シス体０．５ｇ、トランス体２．２ｇ いずれも油状物（室温）。
シス体のｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）：９．６９７（１Ｈ，ｓ）、３．０６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６９Ｈｚ）、２．４０２（１Ｈ，ｍ）、２．１４４（２Ｈ，ｍ）、１．９８０（１Ｈ，ｍ）、１．８０２（２Ｈ，ｍ）、１．５９１（２Ｈ，ｍ）、１．０８６（２Ｈ，ｍ）
トランス体のｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）：９．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３）、３．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、２．２２（１Ｈ，ｍ）、２．００（４Ｈ，ｍ）、１．６−１．２（３Ｈ，ｍ）、１．０７（２Ｈ，ｍ）
２０ｇの４−（ベンゼンスルホニルオキシメチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド（シス、トランス混合物）を１００ｍＬのアセトンに溶解し、３０ｇのヨウ化ナトリウムを加えて３時間加熱還流を行った。冷却後、水と酢酸エチルを加えて分液したのち、有機相を濃縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで慎重に精製を行った。溶出液はヘキサン／酢酸エチル＝１９／１を用い、シス体がより早く溶出した。収量：シス体０．５ｇ、トランス体２．２ｇ いずれも油状物（室温）。
シス体のｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）：９．６９７（１Ｈ，ｓ）、３．０６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６９Ｈｚ）、２．４０２（１Ｈ，ｍ）、２．１４４（２Ｈ，ｍ）、１．９８０（１Ｈ，ｍ）、１．８０２（２Ｈ，ｍ）、１．５９１（２Ｈ，ｍ）、１．０８６（２Ｈ，ｍ）
トランス体のｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）：９．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３）、３．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、２．２２（１Ｈ，ｍ）、２．００（４Ｈ，ｍ）、１．６−１．２（３Ｈ，ｍ）、１．０７（２Ｈ，ｍ）
実施例４ ４−（クロロメチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド（ＣＡ−１）の合成
（４−１）４−（クロロメチル）シクロヘキサンメタノールの合成
５００ｇの１，４−シクロヘキサンジメタノール（和光純薬工業（株）製：０３３−１５４０５）と５００ｇの濃塩酸を混合し、１００℃で１０時間反応を行った。冷却後、１Ｌの水を加え、炭酸水素ナトリウムで中和を行ったのち、酢酸エチルを加えて抽出を行った。有機相を水洗後、濃縮したのち、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、４−（クロロメチル）シクロヘキサンメタノール２２０ｇを油状物（室温）として得た。収率３９．０％
（４−１）４−（クロロメチル）シクロヘキサンメタノールの合成
５００ｇの１，４−シクロヘキサンジメタノール（和光純薬工業（株）製：０３３−１５４０５）と５００ｇの濃塩酸を混合し、１００℃で１０時間反応を行った。冷却後、１Ｌの水を加え、炭酸水素ナトリウムで中和を行ったのち、酢酸エチルを加えて抽出を行った。有機相を水洗後、濃縮したのち、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、４−（クロロメチル）シクロヘキサンメタノール２２０ｇを油状物（室温）として得た。収率３９．０％
（４−２）４−（クロロメチル）シクロヘキサンカルボアルデヒドの合成
１６２．７ｇの４−（クロロメチル）シクロヘキサンメタノールを８００ｍＬの塩化メチレンに溶解し、ＴＥＭＰＯ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシドラジカル）２ｇと３％臭化ナトリウム水溶液２００ｍＬを加えて室温で撹拌した。これに２％の炭酸水素ナトリウムを含む次亜塩素酸ナトリウム（有効塩素５％）を２５〜３０℃に保って滴下した。原料の消失を確認後、有機相を分液し、水洗、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄したのち、５０％程度濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行った。目的物は油状物として得られた。収量１４０．１ｇ、収率８７．２％
得られた化合物をさらにシリカゲルクロマトグラフィーで慎重に精製を行った。溶出液はヘキサン／酢酸エチル＝１９／１を用い、シス体がより早く溶出した。
トランス体のｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）：９．６３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ）、３．４２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１８）、２．２０３（１Ｈ，ｍ）、２．０２９（４Ｈ，ｍ）、１．６４２（１Ｈ，ｍ）、１．３１９（２Ｈ，ｍ）、１．１２４（２Ｈ，ｍ）
シス体のｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）：９．７００（１Ｈ，ｓ）、３．３６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９２）、２．４５２（１Ｈ，ｍ）、２．１５７（２Ｈ，ｍ）、２．０４１（１Ｈ，ｍ）、１．７６４（２Ｈ，ｍ）、１．６１５（２Ｈ，ｍ）、１．１３０（２Ｈ，ｍ）
１６２．７ｇの４−（クロロメチル）シクロヘキサンメタノールを８００ｍＬの塩化メチレンに溶解し、ＴＥＭＰＯ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシドラジカル）２ｇと３％臭化ナトリウム水溶液２００ｍＬを加えて室温で撹拌した。これに２％の炭酸水素ナトリウムを含む次亜塩素酸ナトリウム（有効塩素５％）を２５〜３０℃に保って滴下した。原料の消失を確認後、有機相を分液し、水洗、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄したのち、５０％程度濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行った。目的物は油状物として得られた。収量１４０．１ｇ、収率８７．２％
得られた化合物をさらにシリカゲルクロマトグラフィーで慎重に精製を行った。溶出液はヘキサン／酢酸エチル＝１９／１を用い、シス体がより早く溶出した。
トランス体のｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）：９．６３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ）、３．４２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１８）、２．２０３（１Ｈ，ｍ）、２．０２９（４Ｈ，ｍ）、１．６４２（１Ｈ，ｍ）、１．３１９（２Ｈ，ｍ）、１．１２４（２Ｈ，ｍ）
シス体のｎｍｒ（ＣＤＣｌ３）：９．７００（１Ｈ，ｓ）、３．３６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９２）、２．４５２（１Ｈ，ｍ）、２．１５７（２Ｈ，ｍ）、２．０４１（１Ｈ，ｍ）、１．７６４（２Ｈ，ｍ）、１．６１５（２Ｈ，ｍ）、１．１３０（２Ｈ，ｍ）
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- 下記一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキサンカルボアルデヒド。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110156620A (zh) * | 2019-07-02 | 2019-08-23 | 中节能万润股份有限公司 | 一种氨甲环酸的制备方法 |
-
2007
- 2007-02-07 JP JP2007028531A patent/JP2008189630A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110156620A (zh) * | 2019-07-02 | 2019-08-23 | 中节能万润股份有限公司 | 一种氨甲环酸的制备方法 |
| CN110156620B (zh) * | 2019-07-02 | 2022-04-15 | 中节能万润股份有限公司 | 一种氨甲环酸的制备方法 |
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Legal Events
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090910 |
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