JP2008162899A - 生体関連化合物からなるイオン液体 - Google Patents
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Abstract
【課題】 安全性が高く、電解質材料や溶媒としての利用の他、医薬分野への応用展開、生体内でも使用可能なイオン液体を提供する。
【解決手段】下記一般式（１）で示される９０℃以下で液状のイオン液体。
【化１】
（式中Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示す。Ｙは、生体関連化合物からなるカルボン酸アニオンを示す。）
【選択図】なし。
【解決手段】下記一般式（１）で示される９０℃以下で液状のイオン液体。
【化１】
（式中Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示す。Ｙは、生体関連化合物からなるカルボン酸アニオンを示す。）
【選択図】なし。
Description
本発明は、天然由来、生体関連化合物のみから構成されるイオン液体に関する。詳しくは、天然由来化合物からなるカチオンと、天然由来、薬剤として認可されている生体関連化合物のアニオンからなる、室温で液状を示すと共に、安全性が高く、環境中に暴露した際にも無害な、有機イオン液体に関する。
イオン液体は、イオンのみから構成される液体であり、難燃性、高い熱安定性などの特徴を有する。１９９２年に水や空気に安定なイオン液体が報告されて以来、現在までに数百以上のイオン液体が報告されている。
それらのイオン液体を構成するカチオンは、ほとんどが４級脂肪族カチオン及び芳香族カチオンであり、例えば、Ｎ，Ｎ −ジアルキルイミダゾリウムカチオン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルピロリジニウム、アルキルピリジニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラアルキルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラアルキルホスフォニウム等が知られている。
また、イオン液体を構成するアニオンは、ハロゲン原子を含むものや硫黄を含むものなどが報告されている。例えば、ビストリフルオロメタンスルフォニルイミドやペンタフルオロフォスフェート、テトラフルオロボレート、トリフルオロメタンスルフォネート等が知られている。
しかしながら、これらのイオン液体のほとんどは、融点や粘性を低下させるために、ハロゲン（特にフッ素）を含む化合物から構成される（例えば特許文献１参照）。近年、これらのハロゲン化合物が環境に与える悪影響が懸念されている。更に、従来系のイオン液体は、人体に対する毒性が問題視されている。
特開２００６−３６６５２公報
一方、学術レベルでは、天然由来化合物をカチオンもしくはアニオンとするイオン液体の報告がなされているが、1-エチル−3−メチルイミダゾリウム アミノ酸塩、テトラブチルホスフォニウム アミノ酸塩、コリン−ジメチルリン酸塩等、カチオン又はアニオンの一方が、従来から用いられている合成化合物からなるものである。
天然由来の人体に無毒な塩は既に報告されているものの、いずれも融点を迎える前に熱分解を受け（例えば、コハク酸ナトリウム；熱分解温度２９０℃、酒石酸ナトリウム；熱分解温度２５３℃、グルタミン酸ナトリウム；熱分解温度２２５℃等）、室温で液体となる塩（イオン液体）は未だ報告がない。
本発明は、上記実情に鑑みなされたものであり、その目的は、天然由来化合物、及び薬剤として認可されている生体関連化合物から構成され、環境や生体への負荷が少なく、薬剤などの溶解剤としての応用も可能な、低融点、低粘性となる新たなイオン液体を提供することにある。
すなわち、本発明の要旨は、下記一般式（１）で示される９０℃以下で液状のイオン液体にある。
（式中Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示す。Ｙは、生体関連化合物からなるカルボン酸アニオンを示す。）
本発明によれば、室温で液状を示すと共に、安全性が高く、環境中に暴露した際にも無害な、有機イオン液体が提供される。従って、従来系のイオン液体と同様な電解質材料や溶媒としての利用の他、薬剤などの溶解剤や湿布薬など医薬分野への応用展開、また、生体内でも使用可能なイオン液体が提供される。
以下、本発明を詳細に説明する。上記一般式（１）で示されるイオン液体におけるカチオン部は、天然由来化合物であるコリンまたはコリン誘導体からなる脂肪族４級アンモニウムカチオンである。
アニオン部は、天然由来化合物および／又は薬剤として認可されている生体関連化合物からなるカルボン酸アニオンであって、特に好ましくは分子間相互作用が弱いカルボン酸アニオンである。融点の低下や粘性の低下の観点から、好ましいアニオンとして、具体的には、マレイン酸アニオン、コハク酸アニオン、プロピオン酸アニオン、グリコール酸アニオン、安息香酸アニオン等を挙げることが出来る。
本発明の上記一般式（１）で示されるイオン液体は、例えば、コリンまたはコリン誘導体のヨウ化物もしくは臭化物の対アニオンを、イオン交換樹脂で水酸化物に変換後、酸で中和し、その後、真空状態で乾燥することによって、得ることができる。
上記の様にして得られる、天然由来化合物および／又は薬剤として認可されている生体関連化合物からなるイオン液体は、高イオン密度であり、９０℃以下で液状を示す物質である。５０℃以下で液状のものが特に好ましい。また、イオン液体は、蒸気圧が極めて低いか、まったく無いため、高温・減圧下でも蒸発しない。
以下、実施例により具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、以下の例におけるイオン液体の構造確認は、１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ（日本電子（株）社製 ＥＣＸ−４００）、マススペクトル（日本電子（株）社製 ＪＮＭ−ＬＡ５００）を用いて行なった。また、融点、熱分解温度は夫々セイコーインストルメント(株)社製ＤＳＣ１２０、同ＴＧ／ＤＴＡ２２０を用いて測定した。
実施例１
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン（東京化成工業（株）社製）のトルエン溶液に、小過剰のヨードメタン（ＡＬＤＲＩＣＨ（株）社製）をアルゴン雰囲気下、０℃で混合し、１２時間氷浴中で攪拌した。反応後に減圧下で未反応のヨードメタンを留去し、得られた固体を酢酸エチル３００ｍｌ及び２−プロパノール２０ｍｌに加え、８０℃に加熱して溶解させた。溶解後にゆっくりと室温まで冷却し、再結晶させた。結晶を室温で４８時間の真空乾燥し、ヨウ化コリンを得た。
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン（東京化成工業（株）社製）のトルエン溶液に、小過剰のヨードメタン（ＡＬＤＲＩＣＨ（株）社製）をアルゴン雰囲気下、０℃で混合し、１２時間氷浴中で攪拌した。反応後に減圧下で未反応のヨードメタンを留去し、得られた固体を酢酸エチル３００ｍｌ及び２−プロパノール２０ｍｌに加え、８０℃に加熱して溶解させた。溶解後にゆっくりと室温まで冷却し、再結晶させた。結晶を室温で４８時間の真空乾燥し、ヨウ化コリンを得た。
得られたヨウ化コリン３．４０ｇを１００ｍｌの脱イオン水に溶解し、アニオン交換樹脂（Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲＡ−７８ ＳＵＰＥＲＣＯ（株）社製）７５ｍｌを充填したカラムに７２時間かけて通薬し、水酸化コリンを得た。
次いで、得られた水酸化コリンに等モル量のマレイン酸(和光純薬工業（株）社製)を添加し、１２時間氷浴中で攪拌した。溶媒を減圧下で留去したあと、反応生成物をジエチルエーテル３００ｍｌに滴下して、沈殿した液体を回収した。沈殿物をメタノール２ｍｌに溶解させた溶液を、ジエチルエーテル３００ｍｌ中に滴下し、沈殿した液体を回収した。得られた生成物を８０℃で加熱真空乾燥して、下式で示されるイオン液体（コリン−マレイン酸塩）を得た。このものの融点は２４℃であった。得られたイオン液体の１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲチャートを図１に示す。
実施例２
実施例１において、マレイン酸に代えて等モル量のコハク酸(和光純薬工業（株）社製)を水酸化コリンに添加した以外は、実施例１と同様の操作によって、下式で示されるイオン液体（コリン−コハク酸塩）を得た。このものは融点を示さず、−５２℃にガラス転移点を示した。
実施例１において、マレイン酸に代えて等モル量のコハク酸(和光純薬工業（株）社製)を水酸化コリンに添加した以外は、実施例１と同様の操作によって、下式で示されるイオン液体（コリン−コハク酸塩）を得た。このものは融点を示さず、−５２℃にガラス転移点を示した。
実施例３
実施例１において、マレイン酸に代えて等モル量のグリコール酸(和光純薬工業（株）社製)を水酸化コリンに添加した以外は、実施例１と同様の操作によって、下式で示されるイオン液体（コリン−グリコール酸塩）を得た。このものの融点は３８℃であった。
実施例１において、マレイン酸に代えて等モル量のグリコール酸(和光純薬工業（株）社製)を水酸化コリンに添加した以外は、実施例１と同様の操作によって、下式で示されるイオン液体（コリン−グリコール酸塩）を得た。このものの融点は３８℃であった。
実施例４
実施例１において、マレイン酸に代えて等モル量の酢酸(和光純薬工業（株）社製)を水酸化コリンに添加した以外は、実施例１と同様の操作によって、イオン液体（コリン−酢酸塩）を得た。このものの融点は５１℃であった。
実施例１において、マレイン酸に代えて等モル量の酢酸(和光純薬工業（株）社製)を水酸化コリンに添加した以外は、実施例１と同様の操作によって、イオン液体（コリン−酢酸塩）を得た。このものの融点は５１℃であった。
比較例１及び２
実施例１において、マレイン酸に代えて等モル量のリンゴ酸（和光純薬工業（株）社製)を水酸化コリンに添加した以外は、実施例１と同様の操作によって、コリン−リンゴ酸塩（比較例１；融点９９℃）を得た。また、同様に、酒石酸を用いて、コリン−酒石酸塩（比較例２；融点１３１℃）を得た。
実施例１において、マレイン酸に代えて等モル量のリンゴ酸（和光純薬工業（株）社製)を水酸化コリンに添加した以外は、実施例１と同様の操作によって、コリン−リンゴ酸塩（比較例１；融点９９℃）を得た。また、同様に、酒石酸を用いて、コリン−酒石酸塩（比較例２；融点１３１℃）を得た。
実施例１〜４及び比較例１〜２で得られた脂肪族４級アンモニウム塩の熱物性値として、融点(Tｍ)、ガラス転移温度(Tg)、熱分解温度(Td)を測定した結果を、表１にまとめて示す。
本発明により提供されるイオン液体は、安全性が高く、従来系のイオン液体と同様な電解質材料や溶媒としての利用の他、医薬分野への応用展開、また、生体内でも使用可能なイオン液体として応用することができる。
Claims (4)
- 下記一般式（１）で示される９０℃以下で液状のイオン液体。
（式中Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示す。Ｙは、生体関連化合物からなるカルボン酸アニオンを示す。） - Ｒ１〜Ｒ３のアルキル基がメチル基である請求項１記載のイオン液体。
- Ｙが、マレイン酸アニオン、コハク酸アニオン、プロピオン酸アニオン、グリコール酸アニオン、安息香酸アニオンの群から選ばれるものである請求項１又は２記載のイオン液体。
- ５０℃以下で液状である請求項１〜３の何れかに記載のイオン液体。
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