JP2007173380A - Sheet for circuit board, its manufacturing method, and chip buried circuit board - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、回路基板用シート、その製造方法及びチップ埋設回路基板に関する。さらに詳しくは、本発明は、ディスプレイ用などの各画素を制御するために回路チップが埋め込まれた回路基板を、品質よく、高い生産性のもとで効率的に作製するための回路基板用シート、このものを効率よく製造する方法、及び該回路基板用シートを用いて得られたディスプレイ用などのチップ埋設回路基板に関するものである。 The present invention relates to a circuit board sheet, a manufacturing method thereof, and a chip-embedded circuit board. More specifically, the present invention relates to a circuit board sheet for efficiently producing a circuit board in which a circuit chip is embedded to control each pixel for display or the like with high quality and high productivity. Further, the present invention relates to a method for efficiently manufacturing this, and a chip-embedded circuit board for a display or the like obtained by using the circuit board sheet.
従来、液晶ディスプレイで代表される平面ディスプレイにおいては、例えばガラス基板上にＣＶＤ法（化学的気相蒸着法）などにより絶縁膜、半導体膜などを順次積層し、半導体集積回路を作製するのと同じ工程を経て、画面を構成する各画素近傍に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）などの微少電子デバイスを形成し、これにより各画素のオン、オフ、濃淡の制御が行われている。すなわち、ディスプレイに使用する基板上にて、ＴＦＴなどの微少電子デバイスをその場で作製しているのである。しかしながら、このような技術においては、工程が多段階で煩雑であってコスト高になるのを免れず、また、ディスプレイ面積が拡大すると、ガラス基板上に膜を形成するためのＣＶＤ装置なども大型化し、コストが飛躍的に上昇するなどの問題がある。
そこで、コスト削減を目的として、微少な結晶シリコン集積回路チップを印刷インクのように印刷原板に付着させ、それを印刷技術などの手段により、ディスプレイ基板上の所定箇所に移し、固定させる技術が開示されている（例えば、特許文献１参照）。この場合、ディスプレイ基板上に、予め高分子フィルムを形成しておき、これに微少な結晶シリコン集積回路チップを印刷技術などの手段で移し、熱成形や加熱プレスなどの方法により、該チップを高分子フィルムに埋め込むことが行われる。しかしながら、このような方法では、高分子フィルムの歪みや発泡などの不具合が発生しやすい上、加熱に時間がかかるため効率的ではない。
Therefore, for the purpose of cost reduction, a technique is disclosed in which a minute crystalline silicon integrated circuit chip is attached to a printing original plate like printing ink, and is transferred to a predetermined location on a display substrate by means of printing technology or the like. (For example, refer to Patent Document 1). In this case, a polymer film is formed on the display substrate in advance, and a fine crystalline silicon integrated circuit chip is transferred to the display substrate by means of printing technology or the like, and the chip is raised by a method such as thermoforming or heating press. Embedding in a molecular film is performed. However, such a method is not efficient because defects such as distortion and foaming of the polymer film are likely to occur and heating takes time.
本発明は、このような事情のもとで、ディスプレイ用などの各画素を制御するために回路チップが埋め込まれた回路基板を、品質よく、高い生産性のもとで効率的に作製するための回路基板用シート、このものを効率よく製造する方法、及び該回路基板用シートを用いて得られたディスプレイ用などのチップ埋設回路基板を提供することを目的としてなされたものである。 Under such circumstances, the present invention is to efficiently produce a circuit board having a circuit chip embedded with high quality and high productivity in order to control each pixel for display or the like. The object of the present invention is to provide a circuit board sheet, a method for efficiently producing the sheet, and a chip-embedded circuit board for a display obtained by using the circuit board sheet.
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、回路チップを埋め込むためのエネルギー線硬化型高分子材料からなる回路基板用シートを用い、該エネルギー線硬化型高分子材料からなる未硬化層に回路チップを埋め込む際に、回路チップ周辺やシート表面に空気が残存すると、得られるチップ埋設回路基板の平坦性が損なわれるため、表示欠陥となったり、透明電極や金属配線の形成において、断線や抵抗増大を招くなどの不具合が生じるという知見を得た。
本発明者らは、この知見に基づいてさらに研究を重ね、エネルギー線硬化型高分子材料からなる未硬化層の回路チップを埋め込む側の表面に、両端部に開口する複数の凹条溝を設けることにより、回路チップを埋め込む際に、該回路チップの周辺やシート表面に空気が残存するのを効果的に防止し得ることを見出した。
また、このような回路基板用シートは、特定の方法を施すことにより、効率よく製造し得ることを見出した。
本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は、
（１）回路チップを埋め込むためのエネルギー線硬化型高分子材料からなる回路基板用シートであって、前記エネルギー線硬化型高分子材料からなる未硬化層における回路チップを埋め込む側の表面に、両端部に開口する複数の凹条溝が形成されていることを特徴とする回路基板用シート、
（２）凹条溝の深さが、埋設される回路チップの厚さの５％以上である上記(１)項に記載の回路基板用シート、
（３）凹条溝の開口部の幅が２０μｍ以上であり、かつ埋設される回路チップの短辺の５０％以下である上記(１)又は(２)項に記載の回路基板用シート、
（４）表面に形状転写面を有する剥離処理層が設けられた剥離シートの該剥離処理層上に、エネルギー線硬化型高分子材料からなる未硬化層を設けたのち、これを、前記未硬化層が、回路チップ埋め込み用の主体となるエネルギー線硬化型高分子材料からなる別の未硬化層に対面するように貼合することを特徴とする上記(１)〜(３)項のいずれかに記載の回路基板用シートの製造方法、及び
（５）上記(１)〜(３)項のいずれかに記載の回路基板用シートにおけるエネルギー線硬化型高分子材料からなる未硬化層に回路チップを埋め込み、これにエネルギー線を照射して硬化させたことを特徴とするチップ埋設回路基板、
を提供するものである。
As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have used a circuit board sheet made of an energy beam curable polymer material for embedding a circuit chip, and the energy beam curable polymer material. When embedding a circuit chip in an uncured layer made of, if air remains around the circuit chip or on the sheet surface, the flatness of the resulting chip-embedded circuit board is impaired, resulting in display defects, transparent electrodes, and metal wiring The formation of defects such as wire breakage and increased resistance was obtained.
Based on this knowledge, the present inventors have further researched, and provided a plurality of groove grooves opened at both ends on the surface on which the circuit chip of the uncured layer made of the energy ray curable polymer material is embedded. Thus, it has been found that when the circuit chip is embedded, it is possible to effectively prevent air from remaining around the circuit chip and the sheet surface.
Moreover, it discovered that such a sheet | seat for circuit boards could be manufactured efficiently by giving a specific method.
The present invention has been completed based on such findings.
That is, the present invention
(1) A circuit board sheet made of an energy beam curable polymer material for embedding a circuit chip, wherein both ends are formed on the surface of the uncured layer made of the energy beam curable polymer material on the side where the circuit chip is embedded. A circuit board sheet, characterized in that a plurality of concave grooves opened in the portion are formed;
(2) The circuit board sheet according to (1), wherein the depth of the groove is 5% or more of the thickness of the embedded circuit chip,
(3) The circuit board sheet according to (1) or (2), wherein the width of the opening of the groove is 20 μm or more and 50% or less of the short side of the embedded circuit chip,
(4) After providing an uncured layer made of an energy ray curable polymer material on the release treatment layer of the release sheet provided with a release treatment layer having a shape transfer surface on the surface, Any one of the above items (1) to (3), wherein the layer is bonded so as to face another uncured layer made of an energy beam curable polymer material which is a main component for embedding a circuit chip. And (5) a circuit chip on an uncured layer made of an energy ray-curable polymer material in the circuit board sheet according to any one of (1) to (3) above. A chip embedded circuit board characterized by being embedded and cured by irradiating it with energy rays,
Is to provide.
本発明によれば、エネルギー線硬化型高分子材料からなる未硬化層における回路チップを埋め込む側の表面に、両端部に開口する複数の凹条溝を設けることにより、回路チップを埋め込む際に、該回路チップの周辺やシート表面に空気が残存するのを防止することができるので、チップ埋設回路基板を、品質よく、高い生産性のもとで効率的に作製し得る回路基板用シートを提供することができる。また、前記回路基板用シートを効率よく製造する方法、及び該回路基板用シートを用いて得られたチップ埋設回路基板を提供することができる。 According to the present invention, when embedding a circuit chip by providing a plurality of concave grooves opened at both ends on the surface on the side where the circuit chip is embedded in an uncured layer made of an energy beam curable polymer material, Since it is possible to prevent air from remaining on the periphery of the circuit chip and on the surface of the sheet, a circuit board sheet is provided that can efficiently produce a chip-embedded circuit board with high quality and high productivity. can do. Further, it is possible to provide a method for efficiently producing the circuit board sheet and a chip-embedded circuit board obtained by using the circuit board sheet.
本発明の回路基板用シートは、回路チップを埋め込むためのエネルギー線硬化型高分子材料からなる回路基板用シートであって、前記エネルギー線硬化型高分子材料からなる未硬化層における回路チップを埋め込む側の表面に、両端部に開口する複数の凹条溝が形成されていることを特徴とする。
このように、エネルギー線硬化型高分子材料からなる未硬化層の表面に、両端部に開口する複数の凹条溝を形成することにより、回路チップを埋め込む際に、空気が前記凹条溝を通って、両端の開口部に逃げることによって、埋め込まれた回路チップの周辺やシート表面に空気が残存するのを、効率的に防止することができる。また前記凹条溝は、埋め込み時の加圧により、最終的には埋まり、平坦となる。
前記複数の凹条溝は、両端部に開口を有する連続溝であれば、たがいに交差していてもよいし、交差していなくてもよい。交差していない凹条溝の例としては、複数の凹条溝が所定の間隔（ピッチ）で直線状又は曲線状に並列に設けられたものを挙げることができる。一方、交差している凹条溝の例としては、直角に交差した格子状や斜格子状のもの、あるいは、これらの格子を形成する凹条溝が曲線状であるものなどを挙げることができる。
これらの中で、空気を効果的に逃がすことができ、形成の容易さなどの点から、直線状の凹条溝が平行に配列されたもの、あるいは直線状の凹条溝が斜格子状に配列されたものが好ましい。
本発明においては、凹条溝の断面形状については特に制限はなく、方形状、逆台形状、逆三角形状など、いずれであってもよい。
当該凹条溝の深さは、空気が逃げやすい点から、回路チップの厚さの５％以上が好ましく、１０％以上がより好ましい。深さの上限については特に制限はないが、チップの厚さの９０％程度で十分である。
また、当該凹条溝の開口部の幅（未硬化層表面における凹条溝の幅）は、空気が逃げやすい点及び回路チップの埋設性などの点から、２０μｍ以上で、かつ埋設される回路チップの短辺の５０％以下であることが好ましい。
さらに、隣接する凹条溝の間隔（凹条溝の端部と端部との間の幅）は、回路チップの埋設作業性などの点から、５０〜２０００μｍが好ましく、１００〜１０００μｍがより好ましい。
The circuit board sheet of the present invention is a circuit board sheet made of an energy beam curable polymer material for embedding a circuit chip, and embeds the circuit chip in an uncured layer made of the energy beam curable polymer material. A plurality of concave grooves opened at both ends are formed on the surface on the side.
In this way, by forming a plurality of groove grooves that open at both ends on the surface of the uncured layer made of the energy ray curable polymer material, when embedding the circuit chip, the air forms the groove grooves. By passing through the openings at both ends, it is possible to efficiently prevent air from remaining around the embedded circuit chip and the sheet surface. Further, the concave groove is finally filled and flattened by pressurization during filling.
The plurality of concave grooves may or may not intersect with each other as long as they are continuous grooves having openings at both ends. As an example of the groove which does not cross | intersect, the thing by which the several groove groove was provided in parallel by the linear form or the curve form with the predetermined space | interval (pitch) can be mentioned. On the other hand, examples of the intersecting groove grooves may include a lattice shape or a diagonal lattice shape intersecting at right angles, or a groove groove having a curved shape that forms these lattices. .
Among these, air can be effectively released, and from the viewpoint of ease of formation, linear grooves are arranged in parallel, or linear grooves are slanted. Those arranged are preferred.
In the present invention, the cross-sectional shape of the groove is not particularly limited, and may be any of a square shape, an inverted trapezoidal shape, an inverted triangular shape, and the like.
The depth of the groove is preferably 5% or more of the thickness of the circuit chip, and more preferably 10% or more, from the viewpoint that air easily escapes. The upper limit of the depth is not particularly limited, but about 90% of the chip thickness is sufficient.
In addition, the width of the opening of the groove (the width of the groove on the surface of the uncured layer) is 20 μm or more from the viewpoint of easy escape of air and the embedding property of the circuit chip. It is preferably 50% or less of the short side of the chip.
Further, the interval between adjacent groove grooves (width between the end portions of the groove grooves) is preferably 50 to 2000 μm, more preferably 100 to 1000 μm, from the viewpoint of embedding workability of the circuit chip. .
このように、エネルギー線硬化型高分子材料からなる未硬化層における回路チップを埋め込む側の表面に、両端部に開口する複数の凹条溝が設けられた本発明の回路基板用シートの製造方法については、前記の性状を有する回路基板用シートが得られる方法であればよく、特に制限はないが、以下に示す本発明の方法に従えば、本発明の回路基板用シートを効率よく製造することができる。
本発明の方法においては、表面に形状転写面を有する剥離処理層が設けられた剥離シートを用いる。
表面に形状転写面を有する剥離処理層が設けられた剥離シートは、例えば以下に示す方法により製造することができる。
まず、グラシン紙、上質紙、コート紙、ラミネート紙などの紙や各種プラスチックフィルムなどの剥離シート用基材の少なくとも片面に、厚さ５〜２００μｍ程度、好ましくは１０〜１００μｍのポリエチレン層などの樹脂層を設ける。次いで、例えばエンボスロールなどを用いて前記樹脂層に所定形状の凸条部を形成したのち、その上に剥離剤層を形成することにより、表面に形状転写面を有する剥離処理層が設けられた剥離シートが得られる。剥離剤層を形成する剥離剤としては、シリコーン樹脂やアルキッド樹脂などが挙げられる。
次に、この剥離シートの前記剥離処理層上に、エネルギー線硬化型高分子材料からなる厚さ５〜１００μｍ程度、好ましくは１０〜８０μｍの未硬化層を設ける。次いで、このものを、前記未硬化層が、回路チップ埋め込み用の主体となるエネルギー線硬化型高分子材料からなる別の未硬化層に対面するように貼合することにより、エネルギー線硬化型高分子材料からなる未硬化層における回路チップを埋め込む側の表面に、両端部に開口する複数の凹条溝が設けられた本発明の回路基板用シートが得られる。
前記剥離シートの剥離処理層上に、エネルギー線硬化型高分子材料からなる未硬化層を形成するには、例えばエネルギー線硬化型高分子材料を含む適当な濃度の塗工液を、公知の方法、例えばナイフコート法、ロールコート法、バーコート法、ブレードコート法、ダイコート法、グラビアコート法などにより、乾燥塗膜の厚さが所定の厚さになるように直接塗布、乾燥して未硬化層を形成させる方法、あるいは剥離シートの剥離剤層上に、前記の塗工液を前記の方法で塗布、乾燥して未硬化層を形成し、これを前記の形状転写面を有する剥離シートの剥離処理層上に転写する方法などを用いることができる。
As described above, the method for producing the circuit board sheet according to the present invention in which a plurality of concave grooves opened at both ends are provided on the surface of the uncured layer made of the energy beam curable polymer material on the side where the circuit chip is embedded. With respect to, any circuit board sheet having the above properties may be used, and there is no particular limitation. However, according to the method of the present invention shown below, the circuit board sheet of the present invention is efficiently produced. be able to.
In the method of the present invention, a release sheet provided with a release treatment layer having a shape transfer surface on the surface is used.
A release sheet provided with a release treatment layer having a shape transfer surface on the surface can be produced, for example, by the method described below.
First, a resin such as a polyethylene layer having a thickness of about 5 to 200 μm, preferably 10 to 100 μm, on at least one surface of a release sheet substrate such as glassine paper, fine paper, coated paper, laminated paper, and various plastic films. Provide a layer. Next, for example, an embossing roll or the like was used to form a protruding portion having a predetermined shape on the resin layer, and then a release agent layer was formed thereon, thereby providing a release treatment layer having a shape transfer surface on the surface. A release sheet is obtained. Examples of the release agent that forms the release agent layer include silicone resins and alkyd resins.
Next, an uncured layer having a thickness of about 5 to 100 μm, preferably 10 to 80 μm, made of an energy ray curable polymer material is provided on the release layer of the release sheet. Then, the uncured layer is bonded so that the uncured layer faces another uncured layer made of an energy beam curable polymer material which is a main component for embedding a circuit chip, thereby making it possible to The circuit board sheet of the present invention is obtained in which a plurality of concave grooves opened at both ends are provided on the surface of the uncured layer made of molecular material on the side where the circuit chip is embedded.
In order to form an uncured layer made of an energy beam curable polymer material on the release treatment layer of the release sheet, for example, a coating solution having an appropriate concentration containing an energy beam curable polymer material is used by a known method. , For example, knife coating method, roll coating method, bar coating method, blade coating method, die coating method, gravure coating method, etc., so that the thickness of the dried coating film is directly applied, dried and uncured On the release agent layer of the release sheet, the coating liquid is applied and dried by the above method to form an uncured layer, and this is applied to the release sheet having the shape transfer surface. A method of transferring onto the release treatment layer can be used.
一方、回路チップ埋め込み用の主体となるエネルギー線硬化型高分子材料からなる未硬化層を形成するには、例えば支持体上に、前記のエネルギー線硬化型高分子材料を含む適当な濃度の塗工液を、前記の方法により、乾燥塗膜の厚さが所定の厚さになるように直接塗布、乾燥して未硬化層を形成させる方法を用いることができる。
また、剥離シートの剥離剤層上に、前記の塗工液を前記の方法で塗布、乾燥して未硬化層を形成し、これを支持体に転写する方法、あるいは、前記塗工液と剥離シートを用い、両面に剥離シートが設けられた未硬化シートを作製することができる。この場合、両面に設けられる剥離シートの剥離力を異ならせることにより、剥離する順序を設定することができる。さらに複数の未硬化層を積層して所望の厚さとしてもよい。
前記回路チップ埋め込み用の主体となる未硬化層の厚さは、その使用の条件にもよるが、通常５０〜１０００μｍ程度、好ましくは８０〜５００μｍである。
また、この際用いる剥離シートとしては、特に制限はないが、ポリエチレンフィルムやポリプロピレンフィルムなどのポリオレフィンフィルム、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステルフィルムにシリコーン樹脂などの剥離剤を塗布して剥離剤層を設けたものなどが挙げられる。この剥離シートの厚さは、通常２０〜１５０μｍ程度である。
On the other hand, in order to form an uncured layer made of an energy beam curable polymer material that is mainly used for embedding a circuit chip, for example, an appropriate concentration of coating containing the energy beam curable polymer material is applied on a support. A method of directly applying and drying the working solution by the above-described method so that the thickness of the dry coating film becomes a predetermined thickness and drying can be used.
Also, on the release agent layer of the release sheet, the coating solution is applied by the above method and dried to form an uncured layer, which is transferred to a support, or peeled off from the coating solution. Using the sheet, an uncured sheet having a release sheet on both sides can be produced. In this case, the order of peeling can be set by varying the peeling force of the release sheets provided on both sides. Further, a plurality of uncured layers may be laminated to obtain a desired thickness.
The thickness of the uncured layer which is the main component for embedding the circuit chip is usually about 50 to 1000 μm, preferably 80 to 500 μm, although it depends on the conditions of use.
The release sheet used in this case is not particularly limited, but a release film such as a silicone resin is applied to a polyolefin film such as a polyethylene film or a polypropylene film, or a polyester film such as polyethylene terephthalate. Etc. The thickness of this release sheet is usually about 20 to 150 μm.
本発明で用いるエネルギー線硬化型高分子材料は、エネルギー線を照射することにより架橋する成分を含む高分子材料であり、例えば（１）粘着性アクリル系重合体とエネルギー線硬化型オリゴマー及び／又はモノマーと所望により光重合開始剤を含む高分子材料、（２）側鎖にエネルギー線硬化型官能基が導入されてなる粘着性アクリル系重合体と所望により光重合開始剤を含む高分子材料などを挙げることができる。
なお、エネルギー線とは、電磁波又は荷電粒子線の中でエネルギー量子を有するもの、すなわち紫外線又は電子線などを指す。
前記（１）の高分子材料において、粘着性アクリル系重合体としては、エステル部分のアルキル基の炭素数が１〜２０の(メタ)アクリル酸エステルと、所望により用いられる活性水素をもつ官能基を有する単量体及び他の単量体との共重合体、すなわち(メタ)アクリル酸エステル共重合体を好ましく挙げることができる。なお、(メタ)アクリル酸エステルは、メタクリル酸エステル及び／又はアクリル酸エステルを意味する。
ここで、エステル部分のアルキル基の炭素数が１〜２０の(メタ)アクリル酸エステルの例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、２−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ミリスチル(メタ)アクリレート、パルミチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
一方、所望により用いられる活性水素をもつ官能基を有する単量体の例としては、２−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、２−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、３−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、２−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、３−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、４−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、モノメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、モノエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、モノメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、モノエチルアミノプロピル(メタ)アクリレートなどのモノアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート；アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸などのエチレン性不飽和カルボン酸などが挙げられる。これらの単量体は単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
(メタ)アクリル酸エステル共重合体中、(メタ)アクリル酸エステルは５〜１００質量％、好ましくは５０〜９５質量％含有され、活性水素をもつ官能基を有する単量体は０〜９５質量％、好ましくは５〜５０質量％含有される。
The energy beam curable polymer material used in the present invention is a polymer material containing a component that crosslinks when irradiated with energy rays. For example, (1) an adhesive acrylic polymer and an energy beam curable oligomer and / or Polymer material containing monomer and optionally photopolymerization initiator, (2) Adhesive acrylic polymer in which an energy ray-curable functional group is introduced into the side chain, and polymer material containing photopolymerization initiator if desired Can be mentioned.
In addition, an energy ray refers to what has an energy quantum in electromagnetic waves or a charged particle beam, ie, an ultraviolet ray or an electron beam.
In the polymer material of (1), the adhesive acrylic polymer includes (meth) acrylic acid ester having an alkyl group of 1 to 20 carbon atoms in the ester moiety, and a functional group having active hydrogen as required. Preferred examples thereof include a monomer having a monomer and a copolymer with another monomer, that is, a (meth) acrylic acid ester copolymer. In addition, (meth) acrylic acid ester means methacrylic acid ester and / or acrylic acid ester.
Here, examples of the (meth) acrylic acid ester having 1 to 20 carbon atoms in the alkyl group of the ester portion include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, and butyl (meth) acrylate. , Pentyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, myristyl (meth) acrylate , Palmityl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
On the other hand, examples of the monomer having a functional group having active hydrogen which is used as desired include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2 -Hydroxyalkyl (meth) acrylate such as hydroxybutyl (meth) acrylate, 3-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, monomethylaminoethyl (meth) acrylate, monoethylaminoethyl (meth) acrylate Monoalkylaminoalkyl (meth) acrylates such as monomethylaminopropyl (meth) acrylate and monoethylaminopropyl (meth) acrylate; ethylenic polymers such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, maleic acid, itaconic acid and citraconic acid Such as the sum of the carboxylic acid, and the like. These monomers may be used independently and may be used in combination of 2 or more type.
In the (meth) acrylic acid ester copolymer, (meth) acrylic acid ester is contained in an amount of 5 to 100% by mass, preferably 50 to 95% by mass, and the monomer having a functional group having active hydrogen is 0 to 95% by mass. %, Preferably 5 to 50% by mass.
また、所望により用いられる他の単量体の例としては酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのビニルエステル類；エチレン、プロピレン、イソブチレンなどのオレフィン類；塩化ビニル、ビニリデンクロリドなどのハロゲン化オレフィン類；スチレン、α−メチルスチレンなどのスチレン系単量体；ブタジエン、イソプレン、クロロプレンなどのジエン系単量体；アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどのニトリル系単量体；アクリルアミド、Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアクリルアミドなどのアクリルアミド類などが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。(メタ)アクリル酸エステル共重合体中、これらの単量体は、０〜３０質量％含有することができる。
該高分子材料において、粘着性アクリル系重合体として用いられる(メタ)アクリル酸エステル系共重合体は、その共重合形態については特に制限はなく、ランダム、ブロック、グラフト共重合体のいずれであってもよい。また、分子量は、重量平均分子量で３０万以上が好ましい。
なお、上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により測定した標準ポリスチレン換算の値である。
本発明においては、この(メタ)アクリル酸エステル系共重合体は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
Examples of other monomers used as desired include vinyl esters such as vinyl acetate and vinyl propionate; olefins such as ethylene, propylene and isobutylene; halogenated olefins such as vinyl chloride and vinylidene chloride; styrene Styrene monomers such as α-methylstyrene; diene monomers such as butadiene, isoprene and chloroprene; nitrile monomers such as acrylonitrile and methacrylonitrile; acrylamide, N-methylacrylamide, N, N- Examples include acrylamides such as dimethylacrylamide. These may be used alone or in combination of two or more. These monomers can be contained in an amount of 0 to 30% by mass in the (meth) acrylic acid ester copolymer.
In the polymer material, the (meth) acrylic acid ester copolymer used as the adhesive acrylic polymer is not particularly limited with respect to the copolymerization form, and may be any of random, block, and graft copolymers. May be. The molecular weight is preferably 300,000 or more in terms of weight average molecular weight.
In addition, the said weight average molecular weight is the value of standard polystyrene conversion measured by the gel permeation chromatography (GPC) method.
In the present invention, this (meth) acrylic acid ester copolymer may be used alone or in combination of two or more.
また、エネルギー線硬化型オリゴマーとしては、ラジカル重合によって硬化が進行するラジカル硬化性オリゴマーと、カチオン重合によって硬化が進行するカチオン硬化性オリゴマーが挙げられる。ラジカル硬化性オリゴマーとしては、例えばポリエステルアクリレート系、エポキシアクリレート系、ウレタンアクリレート系、ポリエーテルアクリレート系、ポリブタジエンアクリレート系、シリコーンアクリレート系などが挙げられる。ここで、ポリエステルアクリレート系オリゴマーとしては、例えば多価カルボン酸と多価アルコールの縮合によって得られる両末端に水酸基を有するポリエステルオリゴマーの水酸基を(メタ)アクリル酸でエステル化することにより、あるいは、多価カルボン酸にアルキレンオキシドを付加して得られるオリゴマーの末端の水酸基を(メタ)アクリル酸でエステル化することにより得ることができる。エポキシアクリレート系オリゴマーは、例えば、比較的低分子量のビスフェノール型エポキシ樹脂やノボラック型エポキシ樹脂のオキシラン環に、(メタ)アクリル酸を反応しエステル化することにより得ることができる。また、このエポキシアクリレート系オリゴマーを部分的に二塩基性カルボン酸無水物で変性したカルボキシル変性型のエポキシアクリレートオリゴマーも用いることができる。ウレタンアクリレート系オリゴマーは、例えば、ポリエーテルポリオールやポリエステルポリオールとポリイソシアナートの反応によって得られるポリウレタンオリゴマーを、(メタ)アクリル酸でエステル化することにより得ることができ、ポリエーテルアクリレート系オリゴマーは、ポリエーテルポリオールの水酸基を(メタ)アクリル酸でエステル化することにより得ることができる。
カチオン硬化性オリゴマーとしては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂やビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、エポキシ化ポリオレフィン、レゾルシン型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリエチレングリコールジリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジリシジルエーテル、エポキシ化大豆油などのエポキシ樹脂、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエステルポリビニルエーテル、ポリウレタンポリビニルエーテルなどのビニルエーテル類、エポキシ化ポリオレフィン類が挙げられる。
上記硬化性オリゴマーの重量平均分子量は、ＧＰＣ法で測定した標準ポリスチレン換算の値で、好ましくは５００〜１００,０００、より好ましくは１,０００〜７０,０００さらに好ましくは３,０００〜４０,０００の範囲で選定される。
この硬化性オリゴマーは、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
Examples of the energy ray curable oligomer include a radical curable oligomer that cures by radical polymerization and a cationic curable oligomer that cures by cationic polymerization. Examples of the radical curable oligomer include polyester acrylate, epoxy acrylate, urethane acrylate, polyether acrylate, polybutadiene acrylate, and silicone acrylate. Here, as the polyester acrylate oligomer, for example, by esterifying hydroxyl groups of a polyester oligomer having hydroxyl groups at both ends obtained by condensation of a polyvalent carboxylic acid and a polyhydric alcohol with (meth) acrylic acid, It can be obtained by esterifying the terminal hydroxyl group of an oligomer obtained by adding alkylene oxide to a polyvalent carboxylic acid with (meth) acrylic acid. The epoxy acrylate oligomer can be obtained, for example, by reacting (meth) acrylic acid with an oxirane ring of a relatively low molecular weight bisphenol type epoxy resin or novolak type epoxy resin and esterifying it. A carboxyl-modified epoxy acrylate oligomer obtained by partially modifying this epoxy acrylate oligomer with a dibasic carboxylic acid anhydride can also be used. The urethane acrylate oligomer can be obtained, for example, by esterifying a polyurethane oligomer obtained by the reaction of polyether polyol or polyester polyol and polyisocyanate with (meth) acrylic acid, and the polyether acrylate oligomer is It can be obtained by esterifying the hydroxyl group of polyether polyol with (meth) acrylic acid.
Examples of the cationic curable oligomer include bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, alicyclic epoxy resin, epoxidized polyolefin, resorcin type epoxy resin, novolac type epoxy resin, polyethylene glycol dilysidyl ether, polypropylene glycol dilyl. Examples thereof include epoxy resins such as sidyl ether and epoxidized soybean oil, vinyl ethers such as polyethylene glycol divinyl ether, polyester polyvinyl ether and polyurethane polyvinyl ether, and epoxidized polyolefins.
The weight average molecular weight of the curable oligomer is a value in terms of standard polystyrene measured by the GPC method, preferably 500 to 100,000, more preferably 1,000 to 70,000, still more preferably 3,000 to 40,000. It is selected in the range.
This curable oligomer may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
一方、エネルギー線硬化型モノマーとしては、ラジカル重合によって硬化が進行するラジカル硬化性モノマーと、カチオン重合によって硬化が進行するカチオン硬化性モノマーが挙げられる。ラジカル硬化性モノマーとしては、例えばシクロヘキシル(メタ)アクリレート、２−エチルへキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレートなどの単官能性アクリル酸エステル類、１,４−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、１,６−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、ビス[２−(メタ)アクリロイルオキシエチル]−２−ヒドロキシエチルイソシアヌレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリス[２−(メタ)アクリロイルオキシエチル]イソシアヌレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどの多官能性(メタ)アクリル酸エステル類が挙げられる。
カチオン硬化性モノマーとしては、例えばインテン、クマロンなどのアルキル置換アルケン、スチレン、α−メチルスチレンなどのスチレン誘導体、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテルなどのビニルエーテル類、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテルなどのグリシジルエーテル類、３−エチル−３−ヒドロキシエチルオキセタン、１,４−ビス[(３−エチル−３−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼンなどのオキセタン類、３,４−エポキシシクロヘキシルメチル(３,４−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、ビス(３,４−エポキシシクロヘキシル)アジペートなどの脂環式エポキシ類、Ｎ−ビニルカルバゾールなどを挙げることができる。
これらの硬化性モノマーは１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの硬化性オリゴマーや硬化性モノマーの使用量は、エネルギー線の印加により、硬化後の高分子材料が所望の性状を有するように選定されるが、通常(メタ)アクリル酸エステル共重合体の固形分１００質量部に対し、３〜３００質量部配合することができる。
また、エネルギー線として、通常紫外線又は電子線が照射されるが、紫外線を照射する際には、使用する硬化性オリゴマーやモノマーに応じて、ラジカル重合開始剤又はカチオン重合開始剤を用いることができる。ラジカル重合開始剤としては、例えばベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−ｎ−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アセトフェノン、ジメチルアミノアセトフェノン、２,２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２,２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−(メチルチオ)フェニル]−２−モルフォリノ−プロパン−１−オン、４−(２−ヒドロキシエトキシ)フェニル−２(ヒドロキシ−２−プロプル)ケトン、ベンゾフェノン、ｐ−フェニルベンゾフェノン、４,４'−ジエチルアミノベンゾフェノン、ジクロロベンゾフェノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、２−ターシャリ−ブチルアントラキノン、２−アミノアントラキノン、２−メチルチオキサントン、２−エチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２,４−ジメチルチオキサントン、２,４−ジエチルチオキサントン、２,２−ジメトキシ−１,２−ジフェニルエタン−１−オンなどのベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケタール、ｐ−ジメチルアミン安息香酸エステル、オリゴ[２−ヒドロキシ−２−メチル−１−[４−(１−プロペニル)フェニル]プロパノン]などが挙げられる。カチオン重合開始剤としては、例えばＢＦ4 -、ＰＦ6 -、ＡｓＦ6 -、ＳｂＦ6 -、ＦｅＣｌ4 -などのアニオンをもつアリルジアゾニウム塩、ジアリルヨードニウム塩、トリアリルスルホニウム塩を代表的に挙げることができる。さらに、これらの光重合開始剤の活性を高めたり、活性を示す波長領域を広げる目的で増感剤を添加することもできる。これらは１種を用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
配合量は、上述のエネルギー線硬化型高分子材料の固形分１００質量部に対し、通常０.１〜１０質量部である。
On the other hand, examples of the energy beam curable monomer include a radical curable monomer that cures by radical polymerization and a cationic curable monomer that cures by cationic polymerization. Examples of radical curable monomers include monofunctional acrylates such as cyclohexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, and isobornyl (meth) acrylate. 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, hydroxypivalate neopentyl glycol di ( (Meth) acrylate, dimethylol tricyclodecane di (meth) acrylate, bis [2- (meth) acryloyloxyethyl] -2-hydroxyethyl isocyanurate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) ) Acrylate, tris [2- (meth) acryloyloxyethyl] isocyanurate, ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, etc. And meth) acrylic acid esters.
Examples of the cationic curable monomer include alkyl-substituted alkenes such as inten and coumarone, styrene derivatives such as styrene and α-methylstyrene, vinyl ethers such as ethyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, butanediol divinyl ether, and diethylene glycol divinyl ether. , Glycidyl ethers such as bisphenol A diglycidyl ether, bisphenol F diglycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, 3-ethyl-3-hydroxyethyl oxetane, 1,4-bis [(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy Oxetane such as methyl] benzene, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (3,4-epoxy) cyclohexanecarboxylate, bis (3,4- And alicyclic epoxies such as (epoxycyclohexyl) adipate and N-vinylcarbazole.
These curable monomers may be used alone or in combination of two or more.
The amount of these curable oligomers and curable monomers used is selected so that the polymer material after curing has the desired properties by application of energy rays, but usually the (meth) acrylic acid ester copolymer 3-300 mass parts can be mix | blended with respect to 100 mass parts of solid content.
Moreover, although an ultraviolet ray or an electron beam is usually irradiated as an energy ray, when irradiating an ultraviolet ray, a radical polymerization initiator or a cationic polymerization initiator can be used depending on the curable oligomer or monomer to be used. . Examples of the radical polymerization initiator include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin-n-butyl ether, benzoin isobutyl ether, acetophenone, dimethylaminoacetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2 , 2-diethoxy-2-phenylacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2 -Morpholino-propan-1-one, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl-2 (hydroxy-2-propyl) ketone, benzophenone, p-phenylbenzophenone, 4,4'-diethylaminobenzopheno Dichlorobenzophenone, 2-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 2-tert-butylanthraquinone, 2-aminoanthraquinone, 2-methylthioxanthone, 2-ethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2, Benzyl dimethyl ketal such as 4-diethylthioxanthone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, acetophenone dimethyl ketal, p-dimethylamine benzoate, oligo [2-hydroxy-2-methyl-1 -[4- (1-propenyl) phenyl] propanone] and the like. Typical examples of the cationic polymerization initiator include allyldiazonium salts, diallyliodonium salts, triallylsulfonium salts having anions such as BF 4 − , PF 6 − , AsF 6 − , SbF 6 − and FeCl 4 −. Can do. Furthermore, a sensitizer can also be added for the purpose of enhancing the activity of these photopolymerization initiators or expanding the wavelength region showing the activity. These may be used alone or in combination of two or more.
A compounding quantity is 0.1-10 mass parts normally with respect to 100 mass parts of solid content of the above-mentioned energy ray hardening-type polymeric material.
次に、前記（２）の高分子材料において、側鎖にエネルギー線硬化型官能基が導入されてなる粘着性アクリル系重合体としては、例えば前述の（１）の高分子材料において説明した粘着性アクリル系重合体のポリマー鎖に−ＣＯＯＨ、−ＮＣＯ、エポキシ基、−ＯＨ、−ＮＨ2などの活性点を導入し、この活性点とエネルギー線硬化型官能基を有する化合物を反応させて、該粘着性アクリル系重合体の側鎖にエネルギー線硬化型官能基を導入してなるものを挙げることができる。
粘着性アクリル系重合体に前記活性点を導入するには、該粘着性アクリル系重合体を製造する際に、−ＣＯＯＨ、−ＮＣＯ、エポキシ基、−ＯＨ、−ＮＨ2などの官能基と、ラジカル重合性不飽和基とを有する単量体又はオリゴマーを反応系に共存させればよい。
具体的には、前述の（１）の高分子材料において説明した粘着性アクリル系重合体を製造する際に、−ＣＯＯＨ基を導入する場合には(メタ)アクリル酸などを、−ＮＣＯ基を導入する場合には、２−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアナートなどを、エポキシ基を導入する場合には、グリシジル(メタ)アクリレートなどを、−ＯＨ基を導入する場合には、２−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、１,６−ヘキサンジオールモノ(メタ)アクリレートなどを、−ＮＨ2基を導入する場合には、Ｎ−メチル(メタ)アクリルアミドなどを用いればよい。
Next, in the polymer material of (2), as the adhesive acrylic polymer in which the energy ray curable functional group is introduced into the side chain, for example, the adhesive described in the polymer material of (1) described above is used. An active site such as —COOH, —NCO, epoxy group, —OH, —NH 2 is introduced into the polymer chain of the conductive acrylic polymer, and this active site is reacted with a compound having an energy ray-curable functional group, The thing formed by introduce | transducing an energy-beam curable functional group into the side chain of this adhesive acrylic polymer can be mentioned.
To introduce the active sites in the adhesive acrylic polymer, a functional group in preparing the tacky acrylic polymer, -COOH, -NCO, epoxy groups, -OH, etc. -NH 2, A monomer or oligomer having a radically polymerizable unsaturated group may be present in the reaction system.
Specifically, when the -acrylic polymer described in the polymer material (1) described above is produced, when a -COOH group is introduced, (meth) acrylic acid or the like is substituted with -NCO group. When introducing, 2- (meth) acryloyloxyethyl isocyanate, etc., when introducing an epoxy group, glycidyl (meth) acrylate, etc., when introducing an —OH group, 2-hydroxyethyl. (meth) acrylate, 1,6-hexanediol mono (meth) acrylate, in the case of introducing -NH 2 groups, or the like may be used N- methyl (meth) acrylamide.
エネルギー線硬化型官能基を有する化合物は、前記活性点と反応する官能基を有している。活性点と反応する官能基としては、例えば、−ＣＯＯＨ、−ＮＣＯ、エポキシ基、−ＯＨなどが挙げられる。エネルギー線硬化型官能基は特に限定されず、ラジカル重合性官能基でもよくカチオン重合性官能基でもよい。ラジカル重合性官能基としては、(メタ)アクリロイル基、ビニル基などが挙げられる。ラジカル重合性官能基を有する化合物としては、例えば２−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアナート、グリシジル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンモノ(メタ)アクリレートなどの中から、活性点の種類に応じて、適宜選択して用いることができる。
カチオン重合性官能基としては、電子放出性の置換基をもつオレフィンや、環状エーテル、環状スルフィド、環状イミン、環状ジスルフィド、ラクトン、環状ホルマール、環状イミノエーテルなどの開環カチオン重合性官能基を挙げることができる。
粘着性アクリル系重合体の側鎖にカチオン重合性官能基を導入する他の方法としては、粘着性アクリル系共重合体の製造時に、ラジカル重合性不飽和基とカチオン重合性官能基の両方を含むモノマーまたはオリゴマーを反応系に共存させて製造する方法が挙げられる。
このようにして、粘着性アクリル系重合体の側鎖に、エネルギー線硬化型官能基が導入されてなる粘着性アクリル系重合体、すなわちエネルギー線硬化型(メタ)アクリル酸エステル共重合体が得られる。
このエネルギー線硬化型 (メタ)アクリル酸エステル共重合体は、重量平均分子量が１００,０００以上のものが好ましく、特に３００,０００以上のものが好ましい。なお、上記重量平均分子量は、ＧＰＣ法により測定した標準ポリスチレン換算の値である。
また、所望により用いられる光重合開始剤としては、前述の（１）の高分子材料の説明において例示した光重合開始剤を用いることができる。
前記の（１）及び（２）のエネルギー線硬化型高分子材料においては、本発明の効果が損なわれない範囲で、所望により、架橋剤、粘着付与剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、軟化剤、充填剤などを添加することができる。
前記架橋剤としては、例えばポリイソシアナート化合物、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、ジアルデヒド類、メチロールポリマー、アジリジン系化合物、金属キレート化合物、金属アルコキシド、金属塩などが挙げられるが、ポリイソシアナート化合物が好ましく用いられる。この架橋剤は、上述の(メタ)アクリル酸エステル共重合体の固形分１００質量部に対して、０〜３０質量部配合することができる。
The compound having an energy ray-curable functional group has a functional group that reacts with the active site. Examples of the functional group that reacts with the active site include —COOH, —NCO, an epoxy group, and —OH. The energy ray curable functional group is not particularly limited, and may be a radical polymerizable functional group or a cationic polymerizable functional group. Examples of the radical polymerizable functional group include a (meth) acryloyl group and a vinyl group. Examples of the compound having a radical polymerizable functional group include 2- (meth) acryloyloxyethyl isocyanate, glycidyl (meth) acrylate, pentaerythritol mono (meth) acrylate, dipentaerythritol mono (meth) acrylate, trimethylolpropane mono From (meth) acrylate and the like, it can be appropriately selected and used according to the type of active site.
Examples of the cationic polymerizable functional group include olefins having an electron-emitting substituent, and ring-opening cationic polymerizable functional groups such as cyclic ether, cyclic sulfide, cyclic imine, cyclic disulfide, lactone, cyclic formal, and cyclic imino ether. be able to.
As another method for introducing a cationic polymerizable functional group into the side chain of an adhesive acrylic polymer, both a radical polymerizable unsaturated group and a cationic polymerizable functional group can be used in the production of an adhesive acrylic copolymer. Examples thereof include a method in which a monomer or an oligomer containing it is present in the reaction system.
In this way, an adhesive acrylic polymer in which an energy ray curable functional group is introduced into the side chain of the adhesive acrylic polymer, that is, an energy ray curable (meth) acrylate copolymer is obtained. It is done.
The energy ray curable (meth) acrylic acid ester copolymer preferably has a weight average molecular weight of 100,000 or more, particularly preferably 300,000 or more. In addition, the said weight average molecular weight is the value of standard polystyrene conversion measured by GPC method.
Moreover, as a photoinitiator used as needed, the photoinitiator illustrated in description of the polymeric material of the above-mentioned (1) can be used.
In the energy beam curable polymer materials (1) and (2) described above, a crosslinking agent, a tackifier, an antioxidant, an ultraviolet absorber, light, and the like, as long as the effects of the present invention are not impaired. Stabilizers, softeners, fillers and the like can be added.
Examples of the crosslinking agent include polyisocyanate compounds, epoxy resins, melamine resins, urea resins, dialdehydes, methylol polymers, aziridine compounds, metal chelate compounds, metal alkoxides, metal salts, and the like. A compound is preferably used. This crosslinking agent can be blended in an amount of 0 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the solid content of the (meth) acrylic acid ester copolymer.
ここで、ポリイソシアナート化合物の例としては、トリレンジイソシアナート、ジフェニルメタンジイソシアナート、キシリレンジイソシアナートなどの芳香族ポリイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナートなどの脂肪族ポリイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、水素添加ジフェニルメタンジイソシアナートなどの脂環式ポリイソシアナートなど、及びそれらのビウレット体、イソシアヌレート体、さらにはエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ヒマシ油などの低分子活性水素含有化合物との反応物であるアダクト体などを挙げることができる。これらの架橋剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
なお、前記の（１）及び（２）のエネルギー線硬化型高分子材料は、弾性率をコントロールするために、（１）のエネルギー線硬化型高分子材料に対し（２）のエネルギー線硬化型(メタ)アクリル酸エステル共重合体を加えることができる。同様に（２）のエネルギー線硬化型高分子材料に対し（１）の粘着性アクリル系重合体、又はエネルギー線硬化型オリゴマーやエネルギー線硬化型モノマーを加えることができる。
Examples of polyisocyanate compounds include aromatic polyisocyanates such as tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, and xylylene diisocyanate, aliphatic polyisocyanates such as hexamethylene diisocyanate, and isophorone diisocyanate. Nalto, cycloaliphatic polyisocyanates such as hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, etc., and their biurets, isocyanurates, and low molecular weights such as ethylene glycol, propylene glycol, neopentyl glycol, trimethylolpropane, castor oil The adduct body etc. which are a reaction material with an active hydrogen containing compound can be mentioned. These crosslinking agents may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
The energy beam curable polymer material (1) and (2) described above has the energy beam curable polymer material (2) compared to the energy beam curable polymer material (1) in order to control the elastic modulus. A (meth) acrylic ester copolymer can be added. Similarly, the adhesive acrylic polymer of (1), the energy beam curable oligomer, or the energy beam curable monomer can be added to the energy beam curable polymer material of (2).
本発明の回路基板用シートにおいては、回路チップを埋め込む側とは反対側に支持体が設けられていてもよい。
前記支持体については特に制限はなく、通常ディスプレイ用支持体として使用されている透明支持体の中から、任意のものを適宜選択して用いることができる。このような支持体としてはガラス板、あるいは板状又はフィルム状のプラスチック支持体などを挙げることができる。ガラス板としては、例えばソーダライムガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、アルミノケイ酸ガラス、鉛ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などからなる支持体を用いることができる。一方板状又はフィルム状のプラスチック支持体としては、例えばポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルスルフィド樹脂、ポリスルフォン樹脂、ポリシクロオレフィン樹脂などからなる支持体を用いることができる。これらの支持体の厚さは、用途に応じて適宜選定されるが、通常２０μｍ〜５ｍｍ程度、好ましくは５０μｍ〜２ｍｍである。
本発明のチップ埋設回路基板は、前記のようにして得られた回路基板用シートにおけるエネルギー線硬化型高分子材料からなる未硬化層に、回路チップを埋め込み、これにエネルギー線を照射して硬化させることにより、作製することができる。
具体的な方法について説明すると、ガラス板上などに被埋め込み回路チップを置き、その上に回路基板用シートを未硬化層が該回路チップに接するように載置し、０.０５〜２.０ＭＰａ程度の荷重下に該チップを、好ましくは１５０℃以下、より好ましくは０〜１００℃の温度で埋め込み、エネルギー線を照射して該未硬化層を硬化させたのち、前記ガラス板から剥離することにより、本発明のチップ埋設回路基板が得られる。なお、加熱して回路チップを埋め込んだ場合には、エネルギー線の照射は、未硬化層が加熱された状態で行ってもよいし、室温に冷却されてから行ってもよい。
エネルギー線としては、通常紫外線又は電子線が用いられる。紫外線は、高圧水銀ランプ、フュージョンＨランプ、キセノンランプなどで得られ、一方、電子線は電子線加速器などによって得られる。このエネルギー線の中では、特に紫外線が好適である。このエネルギー線の照射量としては、適宜選択されるが、例えば紫外線の場合には、光量は１００〜５００ｍＪ／ｃｍ2、照度は１０〜５００ｍＷ／ｃｍ2が好ましく、電子線の場合には、１０〜１０００ｋｒａｄ程度が好ましい。
このような本発明の技術は、高分子フィルムを加熱して回路チップを埋め込むのではなく、エネルギー線硬化型高分子材料を用いて、回路チップを埋め込み、その後硬化することにより、回路チップを固定化するため、高分子フィルムを用いる場合の不具合も生じにくく、操作時間も短縮でき、効率的である。また、埋め込み性も優れる。
さらに、本発明においては、エネルギー線硬化型高分子材料からなる未硬化層における回路チップを埋め込む側の表面に、両端部に開口する複数の凹条溝を設けることにより、回路チップを埋め込む際に、該回路チップの周辺やシート表面に空気が残存するのを防止することができるので、チップ埋設回路基板を、品質よく、高い生産性のもとで効率的に作製することができる。
In the circuit board sheet of the present invention, a support may be provided on the side opposite to the side on which the circuit chip is embedded.
There is no restriction | limiting in particular about the said support body, From the transparent support body normally used as a support body for a display, arbitrary things can be selected suitably and can be used. Examples of such a support include a glass plate or a plate-like or film-like plastic support. As the glass plate, for example, a support made of soda lime glass, barium / strontium-containing glass, aluminosilicate glass, lead glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz or the like can be used. On the other hand, as a plate-like or film-like plastic support, for example, a support made of polycarbonate resin, acrylic resin, polyethylene terephthalate resin, polyether sulfide resin, polysulfone resin, polycycloolefin resin, or the like can be used. The thickness of these supports is appropriately selected depending on the application, but is usually about 20 μm to 5 mm, preferably 50 μm to 2 mm.
The chip-embedded circuit board of the present invention is cured by embedding a circuit chip in an uncured layer made of an energy beam-curable polymer material in the circuit board sheet obtained as described above, and irradiating it with an energy beam. By making it, it can produce.
A specific method will be described. An embedded circuit chip is placed on a glass plate or the like, and a circuit board sheet is placed thereon such that an uncured layer is in contact with the circuit chip, and 0.05 to 2.0 MPa. The chip is embedded under a load of a certain degree, preferably at 150 ° C. or less, more preferably at a temperature of 0 to 100 ° C., and after irradiating energy rays to cure the uncured layer, the chip is peeled off. Thus, the chip embedded circuit board of the present invention is obtained. When the circuit chip is embedded by heating, the energy ray irradiation may be performed while the uncured layer is heated, or may be performed after cooling to room temperature.
As energy rays, ultraviolet rays or electron beams are usually used. Ultraviolet rays are obtained with a high-pressure mercury lamp, a fusion H lamp, a xenon lamp or the like, while an electron beam is obtained with an electron beam accelerator or the like. Among these energy rays, ultraviolet rays are particularly preferable. The irradiation dose of the energy ray may be appropriately selected, for example when the ultraviolet rays, the light quantity is 100 to 500 mJ / cm 2, the illuminance is preferably 10~500mW / cm 2, in the case of electron rays, 10 About ~ 1000 krad is preferable.
Such a technique of the present invention fixes the circuit chip by embedding the circuit chip using an energy ray curable polymer material and then curing it, instead of heating the polymer film and embedding the circuit chip. Therefore, problems associated with the use of a polymer film hardly occur, the operation time can be shortened, and it is efficient. Also, the embedding property is excellent.
Furthermore, in the present invention, when embedding a circuit chip by providing a plurality of concave grooves opened at both ends on the surface of the uncured layer made of an energy beam curable polymer material on the side where the circuit chip is embedded, Since air can be prevented from remaining around the circuit chip and on the sheet surface, the chip-embedded circuit board can be efficiently manufactured with high quality and high productivity.
次に、本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
なお、各例で得られた回路基板用シートの埋め込み性は、以下に示す方法により評価した。
（１）埋め込み性
図１は埋め込み性試験の説明図であり、図１（ａ）は埋め込み前の状態を、図１（ｂ）は埋め込み後（硬化後）の状態を示す。
回路基板用シートの重剥離型剥離シートを剥がし、５ｃｍ×５ｃｍ（厚さ０.７ｍｍ）のガラス基板２ａに未硬化層４をラミネートした。５ｃｍ×５ｃｍ（厚さ０.７ｍｍ）のガラス基板２ｂを別に１枚用意し、この上に回路チップ（シリコンチップ）３（縦６００μｍ×横３００μｍ×厚さ５０μｍ）を３ｃｍ×３ｃｍの正方形となるように４つ置き、ガラス基板２ａ上の回路基板用シートの未硬化層４を回路チップ３に押し当て、平面プレス機１を用いて、２５℃、０.３ＭＰａの圧力で５分間プレスした。常圧に戻した後、照度４００ｍＷ／ｃｍ2、光量３１５ｍＪ／ｃｍ2の条件でフュージョン製Ｈバルブを光源とする紫外線を照射して未硬化層を硬化させた。なお、符号５は未硬化層の表面部である。
目視にて空気の残存が確認できるもの及び確認できないものの数を調べた。さらに、回路チップ側に置かれたガラス板を剥がし、回路チップの埋め込み状態をコンフォーカル顕微鏡［レーザーテック社製、商品名「ＨＤ１００Ｄ」］により観察し、下記の判定基準に従って、図２に示すはみ出し量ｈを測定し埋め込み性を評価した。試験は１種類のシートに対してそれぞれ１０枚又は５０枚ずつ実施した。各シートにおけるはみ出し量の最大値が１０μｍ以下であれば埋め込み性は良好である。
なお、図１（ｂ）において、４'は硬化シート、５'は硬化シートの表面部を示し、図２において、３は回路チップ、４'は硬化樹脂シートを示す。
EXAMPLES Next, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited at all by these examples.
In addition, the embedding property of the circuit board sheet obtained in each example was evaluated by the following method.
(1) Embeddability FIG. 1 is an explanatory diagram of an embeddability test. FIG. 1 (a) shows a state before embedding, and FIG. 1 (b) shows a state after embedding (after curing).
The heavy release type release sheet of the circuit board sheet was peeled off, and the
The number of things that could be confirmed visually and those that could not be confirmed was examined. Further, the glass plate placed on the circuit chip side is peeled off, and the embedded state of the circuit chip is observed with a confocal microscope [manufactured by Lasertec, product name “HD100D”], and the amount of protrusion shown in FIG. h was measured to evaluate the embedding property. The test was carried out for 10 sheets or 50 sheets for each type of sheet. If the maximum value of the amount of protrusion in each sheet is 10 μm or less, the embedding property is good.
In FIG. 1B, 4 ′ represents a cured sheet, 5 ′ represents a surface portion of the cured sheet, and in FIG. 2, 3 represents a circuit chip and 4 ′ represents a cured resin sheet.
実施例１
（１）連続した凸条部を有する剥離シートの作製
米坪量１１６.３ｇ／ｍ2の上質紙６の両面に、溶融押し出し機を用いて、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）を３０μｍの厚さでラミネートした。次いで四角鍾台状の微少凸部を全面に配置したエンボスロールと、対応するペーパー弾性ロールとの間を通過させて、上質紙６の片面のＭＤＰＥにエンボスロールの形状を転写させた。上質紙上に形成された形状７を図３に示すと共に、各寸法を第１表に示す。
次に上記上質紙の形状が形成された面に硬化触媒を含む付加型シリコーン樹脂［東レ・ダウコーニング社製、商品名「ＳＲＸ３５７」］からなる塗工液を塗工し、厚さ約１μｍの剥離剤層を形成して、連続した凸条部を有する剥離シートを作製した。
（２）未硬化層の形成
ブチルアクリレート８０質量部とアクリル酸２０質量部とを酢酸エチル／メチルエチルケトン混合溶媒（質量比５０：５０）中で反応させて得たアクリル酸エステル共重合体溶液（固形分濃度３５質量％）に、共重合体中のアクリル酸１００当量に対し３０当量になるように２−メタクリロイルオキシエチルイソシアナートを添加し、窒素雰囲気下、４０℃で４８時間反応させて、側鎖にエネルギー線硬化型官能基を有する重量平均分子量が８５万のエネルギー線硬化型アクリル酸エステル共重合体を得た。得られたエネルギー線硬化型アクリル酸エステル共重合体溶液の固形分１００質量部に対して、光重合開始剤である２,２−ジメトキシ−１,２−ジフェニルエタン−１−オン［チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名「イルガキュア６５１」］３.０質量部と、エネルギー線硬化型の多官能モノマーおよびオリゴマーからなる組成物［大日精化工業社製、商品名「１４−２９Ｂ（ＮＰＩ）」］１００質量部と、ポリイソシアナート化合物からなる架橋剤［東洋インキ製造社製、商品名「オリバインＢＨＳ−８５１５」］１.２質量部とを溶解させ、最後にメチルエチルケトンを加えて固形分濃度を４０質量％に調整し、均一な溶液となるまで撹拌して塗工液（ａ）とした。
この塗工液をナイフコーターによって、ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面にシリコーン系剥離剤層が設けられた重剥離型剥離シート［リンテック社製、商品名「ＳＰ−ＰＥＴ３８１１」］の剥離処理面に塗布し、９０℃で９０秒間加熱乾燥させ、厚さ５０μｍのエネルギー線硬化型高分子材料からなる未硬化層を形成した。同様にしてポリエチレンテレフタレートフィルムの片面にシリコーン系剥離剤層が設けられた軽剥離型剥離シート［リンテック社製、商品名「ＳＰ−ＰＥＴ３８０１」］の剥離処理面に、厚さ５０μｍの未硬化層を有するシートを作製した。これらの軽剥離型剥離シート上の未硬化層を、前記重剥離型剥離シート上の未硬化層上に積層し、軽剥離型剥離シートを剥離する工程を繰り返し、最終的に片面に重剥離型剥離シート、反対面に軽剥離型剥離シートを備えた厚さ１５０μｍの回路チップ埋め込み用の主体となるエネルギー線硬化型高分子材料からなる未硬化層を有するシートを得た。
さらに、前記の連続した凸条部を有する剥離シート上に前記の塗工液（ａ）を塗工し、厚さ５０μｍの未硬化層を形成したシートを用意した。前記１５０μｍの未硬化層を有するシートの軽剥離型剥離シートを剥がし、前記５０μｍの未硬化層上にこれを積層して、未硬化層の最表面に、両端部に開口する凹条溝が形成された回路基板用シートを得た。形成された凹条溝の断面形状を走査型電子顕微鏡を用いて観察し、凹条溝の開口部の深さ（ａ'）、幅（ｂ'）及び凹条溝の間隔（ｃ'）を測定した。各寸法は、任意の５箇所の平均値である。結果を第２表に示す。なお、第２表において、Ｘ及びＹは以下の値を示す。
Ｘ（％）＝[凹条溝の深さ（μｍ）／回路チップの厚さ（μｍ）]×１００
Ｙ（％）＝[凹条溝の開口部の幅（μｍ）／回路チップの短辺の長さ（μｍ）]×１００
この回路基板用シートの評価結果を第３表に示す。
実施例２〜５
エンボスロールの形状を変更することにより凸条部の形状が異なる剥離シートを作製した。実施例２と実施例３についてはラミネートしたＭＤＰＥの厚さをそれぞれ５０μｍ、７０μｍとした。これらの剥離シートを使用して実施例１と同様の操作で未硬化層の最表面に、両端部に開口する凹条溝が形成された回路基板用シートを得た。
上質紙に形成された形状の各寸法を第１表に、未硬化層の凹条溝の各寸法を第２表に、各回路基板シートの評価結果を第３表に示す。
比較例１
実施例１と同様の方法で作製した厚さ１５０μｍの未硬化層に、前記軽剥離型剥離シート上に形成された厚さ５０μｍの未硬化層を積層し、厚さ２００μｍのエネルギー線硬化型高分子材料からなる未硬化層を有する回路基板用シートを得た。
この回路基板用シートの評価結果を第３表に示す。
Example 1
(1) Production of release sheet having continuous ridges On a double-
Next, a coating solution made of an addition-type silicone resin containing a curing catalyst (trade name “SRX357” manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.) containing a curing catalyst is applied to the surface on which the above-mentioned fine paper is formed, and the thickness is about 1 μm. A release agent layer was formed to produce a release sheet having continuous ridges.
(2) Formation of uncured layer Acrylic ester copolymer solution (solid) obtained by reacting 80 parts by mass of butyl acrylate and 20 parts by mass of acrylic acid in a mixed solvent of ethyl acetate / methyl ethyl ketone (mass ratio 50:50) 2-methacryloyloxyethyl isocyanate is added to a concentration of 35% by mass to 30 equivalents relative to 100 equivalents of acrylic acid in the copolymer, and the reaction is allowed to proceed for 48 hours at 40 ° C. in a nitrogen atmosphere. An energy ray curable acrylate copolymer having a weight average molecular weight of 850,000 having an energy ray curable functional group in the chain was obtained. 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one [Ciba Specialty] which is a photopolymerization initiator with respect to 100 parts by mass of the solid content of the obtained energy ray-curable acrylic ester copolymer solution.・ Composition made by Chemicals, trade name “Irgacure 651”] 3.0 parts by mass, energy ray-curable polyfunctional monomer and oligomer [trade name “14-29B (NPI), made by Dainichi Seika Kogyo Co., Ltd.] ] 100 parts by mass and a cross-linking agent comprising a polyisocyanate compound [trade name “Olivein BHS-8515” manufactured by Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.] 1.2 parts by mass are dissolved, and finally methyl ethyl ketone is added to obtain a solid content concentration. Was adjusted to 40% by mass and stirred until a uniform solution was obtained to obtain a coating solution (a).
This coating solution was applied to the release-treated surface of a heavy release type release sheet [trade name “SP-PET3811” manufactured by Lintec Corporation] in which a silicone release agent layer was provided on one side of a polyethylene terephthalate film using a knife coater, Heat-dried at 90 ° C. for 90 seconds to form an uncured layer made of an energy ray-curable polymer material having a thickness of 50 μm. Similarly, an uncured layer having a thickness of 50 μm is formed on the release-treated surface of a light release type release sheet [trade name “SP-PET3801” manufactured by Lintec Corporation] in which a silicone release agent layer is provided on one side of a polyethylene terephthalate film. The sheet | seat which has is produced. The process of laminating the uncured layer on the light release type release sheet on the uncured layer on the heavy release type release sheet and peeling the light release type release sheet was repeated, and finally the heavy release type on one side. A release sheet and a sheet having an uncured layer made of an energy ray curable polymer material, which is a main component for embedding a circuit chip having a thickness of 150 μm, provided with a light release type release sheet on the opposite surface were obtained.
Furthermore, the said coating liquid (a) was apply | coated on the peeling sheet which has the said continuous protruding item | line part, and the sheet | seat in which the 50-micrometer-thick uncured layer was formed was prepared. The light peelable release sheet of the sheet having the 150 μm uncured layer is peeled off, and this is laminated on the 50 μm uncured layer to form groove grooves that open at both ends on the outermost surface of the uncured layer. A circuit board sheet was obtained. The cross-sectional shape of the formed groove groove is observed using a scanning electron microscope, and the depth (a ′), width (b ′) and groove groove interval (c ′) of the groove groove opening are determined. It was measured. Each dimension is an average value of arbitrary five places. The results are shown in Table 2. In Table 2, X and Y indicate the following values.
X (%) = [depth of groove (μm) / circuit chip thickness (μm)] × 100
Y (%) = [width of opening of concave groove (μm) / length of short side of circuit chip (μm)] × 100
Table 3 shows the evaluation results of the circuit board sheet.
Examples 2-5
By changing the shape of the embossing roll, release sheets having different ridge shape were produced. In Examples 2 and 3, the thickness of the laminated MDPE was 50 μm and 70 μm, respectively. Using these release sheets, a circuit board sheet was obtained in the same manner as in Example 1, with the groove on the outermost surface of the uncured layer formed at both ends.
Table 1 shows the dimensions of the shape formed on the fine paper, Table 2 shows the dimensions of the groove of the uncured layer, and Table 3 shows the evaluation results of the circuit board sheets.
Comparative Example 1
An uncured layer having a thickness of 50 μm formed on the light release type release sheet is laminated on an uncured layer having a thickness of 150 μm manufactured by the same method as in Example 1, and an energy ray curable type A circuit board sheet having an uncured layer made of a molecular material was obtained.
Table 3 shows the evaluation results of the circuit board sheet.
本発明の回路基板用シートは、未硬化層における回路チップを埋め込む側の表面に、両端部に開口する複数の凹条溝を設けることにより、回路チップを埋め込む際に、該回路チップの周辺やシート表面に空気が残存するのを防止することができるので、チップ埋設回路基板を、品質よく、高い生産性のもとで効率的に、作製することができる。 The circuit board sheet of the present invention is provided with a plurality of concave grooves opened at both ends on the surface of the uncured layer on the side where the circuit chip is embedded, so that when the circuit chip is embedded, Since air can be prevented from remaining on the sheet surface, the chip-embedded circuit board can be efficiently manufactured with high quality and high productivity.
１ 平面プレス機
２ａ、２ｂ ガラス板
３ 回路チップ
４ 未硬化層
４' 硬化シート
５ 未硬化層の表面部
５' 硬化シートの表面部
６ 上質紙
７ 上質紙上に形成された形状
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| JP2005366626A JP2007173380A (en) | 2005-12-20 | 2005-12-20 | Sheet for circuit board, its manufacturing method, and chip buried circuit board |
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|---|---|---|---|---|
| JP2010064445A (en) * | 2008-09-12 | 2010-03-25 | Dainippon Printing Co Ltd | Shaping sheet, resin decorative sheet and its manufacturing method |
| KR20250094700A (en) | 2022-10-28 | 2025-06-25 | 타이요 카가꾸 가부시키가이샤 | Polyglycerin fatty acid ester |
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2005
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