JP2006328208A - 真球状熱可塑性樹脂微粒子の製造法 - Google Patents
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Abstract
【課題】 適用範囲が広く、環境への負荷が小さく、しかも特殊な装置を必要とせず操作が容易で生産効率の高い真球状熱可塑性樹脂微粒子の製造法、及び該製造法により得られる真球状熱可塑性樹脂微粒子を提供する。
【解決手段】 真球状熱可塑性樹脂微粒子の製造法は、非水溶性の熱可塑性樹脂からなる微粒子が水溶性材料からなるマトリックス中に分散している樹脂組成物を、前記微粒子及びマトリックスが何れも溶融又は軟化している状態から、該樹脂組成物が応力による変形を受けない状態で冷却固化した後、水洗により水溶性材料を除去して、非水溶性の熱可塑性樹脂からなる真球状微粒子を得ることを特徴とする。
【選択図】 なし
【解決手段】 真球状熱可塑性樹脂微粒子の製造法は、非水溶性の熱可塑性樹脂からなる微粒子が水溶性材料からなるマトリックス中に分散している樹脂組成物を、前記微粒子及びマトリックスが何れも溶融又は軟化している状態から、該樹脂組成物が応力による変形を受けない状態で冷却固化した後、水洗により水溶性材料を除去して、非水溶性の熱可塑性樹脂からなる真球状微粒子を得ることを特徴とする。
【選択図】 なし
Description
本発明は、真球状の熱可塑性樹脂微粒子（粉体）の製造法に関する。真球状の熱可塑性樹脂微粒子は、例えば、化粧品材料、塗料用等の充填剤、滑剤、光拡散用添加剤、担体、液晶パネル用スペーサ、絶縁フィラー等として有用である。
真球状の熱可塑性樹脂微粒子の製造法としては、懸濁重合法、乳化重合法、樹脂溶液を機械的に分散又は乳化する方法、樹脂溶液から微粒子を析出させる方法等が知られている（例えば、特許文献１〜３参照）。しかし、これらの方法は、特殊な設備を必要としたり、有機溶媒を使用する必要があり、また、適用範囲が狭い、得られる樹脂微粒子の真球度が低い、粒子径分布が広いなどの欠点を有する。
特開２００４−５１９４２号公報（特許文献４）には、ポリアミド系樹脂などの樹脂成分とオリゴ糖とで構成された樹脂組成物を溶融混練した後、プレス機でプレスすることにより板状の分散体を作製し、この分散体を冷却した後、湯水中に浸漬して樹脂粒子の懸濁液を得、該懸濁液をメンブレン膜処理に付して樹脂微粒子を得る方法が開示されている。しかし、この方法では、分散体をプレスする際に粒子に応力がかかり、応力により分散粒子が変形した状態で冷却・固化するため、真球度の高い樹脂微粒子を得ることが困難である。
本発明の目的は、適用範囲が広く、環境への負荷が小さく、しかも特殊な装置を必要とせず操作が容易で生産効率の高い真球状熱可塑性樹脂微粒子の製造法、及び該製造法により得られる真球状熱可塑性樹脂微粒子を提供することにある。
本発明の他の目的は、真球の度合いが高く、粒子径の揃った真球状熱可塑性樹脂微粒子を簡易に製造できる方法、及び該製造法により得られる真球状熱可塑性樹脂微粒子を提供することにある。
本発明の他の目的は、真球の度合いが高く、粒子径の揃った真球状熱可塑性樹脂微粒子を簡易に製造できる方法、及び該製造法により得られる真球状熱可塑性樹脂微粒子を提供することにある。
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討した結果、非水溶性の熱可塑性樹脂からなる微粒子が水溶性材料からなるマトリックス中に分散している樹脂組成物を、特定の条件下で冷却固化した後、水洗することにより、真球度の高い真球状熱可塑性樹脂微粒子を簡易に且つ効率よく製造できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、非水溶性の熱可塑性樹脂からなる微粒子が水溶性材料からなるマトリックス中に分散している樹脂組成物を、前記微粒子及びマトリックスが何れも溶融又は軟化している状態から、該樹脂組成物が応力による変形を受けない状態で冷却固化した後、水洗により水溶性材料を除去して、非水溶性の熱可塑性樹脂からなる真球状微粒子を得ることを特徴とする真球状熱可塑性樹脂微粒子の製造法を提供する。
この製造法において、前記非水溶性の熱可塑性樹脂からなる微粒子が水溶性材料からなるマトリックス中に分散している樹脂組成物は、非水溶性の熱可塑性樹脂と水溶性材料との溶融混合物を押出機を用いて押出すことにより得ることができる。
また、非水溶性の熱可塑性樹脂と水溶性材料との溶融混合物を押出機を用いてストランド状又はシート状に押出し、押し出された非水溶性の熱可塑性樹脂からなる微粒子が水溶性材料からなるマトリックス中に分散している樹脂組成物を、前記微粒子及びマトリックスが何れも溶融又は軟化している状態から、該樹脂組成物が応力による変形を受けない状態で冷却固化した後、水洗により水溶性材料を除去して、非水溶性の熱可塑性樹脂からなる真球状微粒子を得てもよい。
前記非水溶性の熱可塑性樹脂としては、ポリアミド系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂、（メタ）アクリル系樹脂、スチレン系樹脂又はポリオレフィン系樹脂が好ましく用いられる。水溶性材料としては、オリゴ糖が好ましく用いられる。
本発明は、また、上記の製造法により得られる真球状熱可塑性樹脂微粒子を提供する。この微粒子の平均粒子径は、例えば０．０１〜１００μｍの範囲であり、粒子径のＣＶ値は、例えば３０％以下であり、粒子の９５％以上が、最長径ａと最短径ｂの比ａ／ｂの値が、例えば１．２５以下である。
なお、本発明において、「樹脂組成物が応力による変形を受けない状態で冷却固化」することには、樹脂組成物が一時的に応力による変形を受けたとしても（例えば、押出機のダイから搬送手段に載るまでの間に自重により僅かに変形したとしても）、溶融状態で応力が緩和・解消され、該変形状態が安定状態（非水溶性の熱可塑性樹脂からなる微粒子と水溶性材料の界面の面積が一番小さくなる状態、すなわち前記微粒子が真球状となる状態）となり、結果的に応力による変形を受けない状態で冷却固化する場合も含まれる。
本発明によれば、非水溶性の熱可塑性樹脂からなる微粒子が水溶性材料からなるマトリックス中に分散している樹脂組成物を、前記微粒子及びマトリックスが何れも溶融又は軟化している状態から、応力による変形を受けない状態（応力による変形を一時的に受けたとしても、溶融状態で該応力が緩和・解消され、結果的に応力による変形を受けない状態を含む）で、冷却固化した後、水洗により水溶性材料を除去するので、有機溶媒を用いる必要がなく、環境への負荷を低減できるだけでなく、特殊な装置を必要とせず、操作も容易であるため、真球状熱可塑性樹脂微粒子を生産効率よく安価に製造できる。また、得られる真球状熱可塑性樹脂微粒子の真球度が高く、粒子径の分布も狭い。また、適用範囲が広く、種々の樹脂微粒子を簡易に製造できる。
本発明では、非水溶性の熱可塑性樹脂からなる微粒子が水溶性材料からなるマトリックス中に分散している樹脂組成物を、前記微粒子及びマトリックスが何れも溶融又は軟化している状態から、該樹脂組成物が延伸、圧縮、せん断等の応力による変形を受けない状態で冷却固化する。
非水溶性の熱可塑性樹脂としては、特に限定されるものではなく、例えば、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリ（チオ）エーテル系樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリイミド系樹脂などの重縮合系樹脂；ポリオレフィン系樹脂、（メタ）アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、ビニル系樹脂などのビニル重合系樹脂；セルロース誘導体などの天然物由来樹脂などが挙げられる。これらの非水溶性熱可塑性樹脂は単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。
前記ポリアミド系樹脂は、ジアミン成分（ヘキサメチレンジアミン等のＣ4-10アルキレンジアミンなど）とジカルボン酸成分（アジピン酸等のＣ4-20アルキレンジカルボン酸など）との重縮合により得られるポリアミド、アミノカルボン酸（ω−アミノウンデカン酸等のＣ4-20アミノカルボン酸など）の重縮合により得られるポリアミド、ラクタム（ω−ラウロラクタム等のＣ4-20ラクタムなど）の開環重合により得られるポリアミド、ジアミン成分（ヘキサメチレンジアミン等のＣ4-10アルキレンジアミンなど）とジカルボン酸成分（アジピン酸等のＣ4-20アルキレンジカルボン酸など）とジオール成分（エチレングリコール等のＣ2-12アルキレンジオールなど）との重縮合により得られるポリエステルアミド等の何れであってもよい。ポリアミド系樹脂にはホモポリアミド及びコポリアミドが含まれる。代表的なポリアミド系樹脂として、ポリアミド４６、ポリアミド６、ポリアミド６６、ポリアミド６１２、ポリアミド６１０、ポリアミド９１０、ポリアミド９１２、ポリアミド１２１２、ポリアミド１０１２、ポリアミド１０１０、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリアミド６Ｔ、ポリアミド９Ｔなどが挙げられる。
ポリエステル系樹脂は、ジオール成分（エチレングリコール等の脂肪族Ｃ2-12ジオール、ジエチレングリコール等のポリオキシＣ2-4アルキレングリコール、シクロヘキサンジメタノール等の脂環式Ｃ5-15ジオール、ビスフェノールＡ等の芳香族Ｃ6-20ジオールなど）とジカルボン酸成分（テレフタル酸等の芳香族Ｃ8-20ジカルボン酸、アジピン酸等の脂肪族Ｃ2-40ジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環式Ｃ8-15ジカルボン酸など）との重縮合により得られるポリエステル、オキシカルボン酸（乳酸等の脂肪族Ｃ2-6オキシカルボン酸、ヒドロキシ安息香酸等の芳香族Ｃ7-19オキシカルボン酸など）の重縮合により得られるポリエステル、ラクトン（ε−カプロラクトン等のＣ4-12ラクトンなど）の開環重合により得られるポリエステル、ポリエステルジオールとジイソシアネートとの反応により得られるウレタン結合を含むポリエステル等の何れであってもよい。ポリエステル系樹脂にはホモポリエステル及びコポリエステルが含まれる。
ポリウレタン系樹脂としては、ジイソシアネート類（ヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート類、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート類、トリレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート類など）とポリオール類（ポリエステルジオール、ポリエーテルジオール、ポリカーボネートジオールなど）と必要に応じて鎖伸長剤（エチレングリコール等のＣ2-10アルキレンジオール、エチレンジアミン等の脂肪族ジアミン類、イソホロンジアミン等の脂環式ジアミン類、フェニレンジアミン等の芳香族ジアミン類など）との反応により得られる樹脂が挙げられる。
ポリオレフィン系樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−（メタ）アクリル酸共重合体、エチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体などが挙げられる。（メタ）アクリル系樹脂としては、例えば、ポリメタクリル酸メチル、メタクリル酸メチル−アクリル酸エステル共重合体などが挙げられる。スチレン系樹脂としては、例えば、ポリスチレン、スチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体などが挙げられる。ビニル系樹脂としては、例えば、塩化ビニル系樹脂、フッ素樹脂、ビニルエステル系樹脂などが挙げられる。セルロース誘導体には、例えば、セルロースエステル類、セルロースエーテル類、セルロースカーバメート類などが含まれる。
上記のなかでも、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、（メタ）アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、ポリオレフィン系樹脂が好ましく、特にポリアミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂が好ましい。
水溶性材料としては、特に限定されないが、前記非水溶性の熱可塑性樹脂が溶融又は軟化する温度（例えば１００〜３００℃）で溶融又は軟化し混練が可能で、且つ前記非水溶性熱可塑性樹脂と溶融又は固化状態で二相に分離する水溶性材料が好ましい。このような水溶性材料として、例えば、単糖類、オリゴ糖、多糖類、糖アルコール、ポリデキストロース、マルトデキストリン、イヌリンなどの糖類、及び前記糖類の水素化物や加水分解物、水溶性樹脂などが挙げられる。前記糖類の水素化物や加水分解物には、例えば、水素化ヘキソース、水素化二糖類、水添デンプン、転化糖、水添及び非水添デンプン加水分解物などが含まれる。
オリゴ糖とは、単糖類が２〜１０分子脱水縮合によりグリコシド結合したホモオリゴ糖；２種以上の単糖類及び／又は糖アルコールが２〜１０分子脱水縮合によりグリコシド結合したヘテロオリゴ糖などが該当する。オリゴ糖の代表的な例としては、例えば、トレハロース、マルトース、イソマルトース、イソマルツロース、マルチトール、セロビオース、ゲンチオビオース、ラクトース、ラクチトール、スクロース、１，６−ＧＰＳ（６−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル−Ｄ−ソルビトール）、１，１−ＧＰＳ（１−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル−Ｄ−ソルビトール）、１，１−ＧＰＭ（１−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル−Ｄ−マンニトール）等の二糖類；セロトリオース、ゲンチアノース、マルトトリオース、ラフィノース等の三糖類；リコテトラオース、マルトテトラオース、スタキオース等の四糖類；マルトペントース、ベルバスコース等の五糖類；マルトヘキソース等の六糖類などに加え、マルトデキストリン等の三〜五糖類；デキストリン、シクロデキストリン等の七〜八糖類などが挙げられる。
オリゴ糖は多糖類の分解により生成するオリゴ糖組成物であってもよい。オリゴ糖組成物として、例えば、デンプン糖、ガラクトオリゴ糖、カップリングシュガー、フルクトオリゴ糖、キシロオリゴ糖、大豆オリゴ糖、キチンオリゴ糖、キトサンオリゴ糖などが挙げられる。また、オリゴ糖は還元型（マルトース型）、非還元型（トレハロース型）の何れであってもよい。還元型のオリゴ糖は耐熱性が高いため好ましい。オリゴ糖は単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。
単糖類としては、例えば、キシロース、リブロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、ソルボースなどが挙げられる。糖アルコールとしては、例えば、エリスリトール、ペンタエリスリトール、アラビトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ガラクチトール等が挙げられる。多糖類とは、同種又は２種以上の単糖類及び／又は糖アルコールが１１分子以上脱水縮合によりグリコシド結合した糖であって、例えば、イヌリン、アクロデキストロース、ポリデキストロース、アミロース、アミロペクチン、デンプン、セルロースなどが挙げられる。前記水溶性樹脂としては、例えば、分子中に−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＯＨ、−ＯＨなどの親水性基を有する線状高分子、例えば、ポリアクリルアミド、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリイタコン酸、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。これらの水溶性材料は単独で又は２種以上を組み合わせて使用できる。上記の中でも、ホモオリゴ糖、ヘテロオリゴ糖などのオリゴ糖が好ましく、特に、溶融温度と溶融粘度のバランスに優れる点で、単糖類及び／又は糖アルコールが２〜６分子脱水縮合したホモオリゴ糖及びヘテロオリゴ糖が好ましく用いられる。
水溶性材料としてマルチトール、マルトテトラオース等のオリゴ糖を用いる場合、粘度を調整するため、水溶性可塑化成分を併用してもよい。前記水溶性可塑化成分としては、前記水溶性材料のうちオリゴ糖以外の糖類、例えば、単糖類や糖アルコールなどが用いられる。単糖類、糖アルコールとしては前記例示のものを使用できる。なかでも、エリスリトール、ペンタエリスリトール、キシリトール、ソルビトールなどの糖アルコールが好ましく用いられる。オリゴ糖と水溶性可塑化成分とを用いる場合、水溶性可塑化成分の使用量は、オリゴ糖１００重量部に対して、例えば０．１〜１００重量部、好ましくは１〜８０重量部、さらに好ましくは２〜５０重量部程度である。
非水溶性の熱可塑性樹脂からなる微粒子が水溶性材料からなるマトリックス中に分散している樹脂組成物は、例えば、非水溶性の熱可塑性樹脂と水溶性材料との溶融混合物を押出機を用いて押出すことにより調製できる。非水溶性熱可塑性樹脂と水溶性材料との比率は、前記分散状態が実現できる範囲であればよく、例えば、前者／後者（体積比）＝１／９９〜６０／４０、好ましくは、前者／後者（体積比）＝５／９５〜５０／５０、さらに好ましくは、前者／後者（体積比）＝１０／９０〜４５／５５程度である。
非水溶性熱可塑性樹脂と水溶性材料とを溶融混合することにより、大きさがほぼ均一の真球状の非水溶性熱可塑性樹脂からなる微粒子の分散体を形成できる。溶融混合及び押出しは、一般的な混練機、押出機（一軸押出機、二軸押出機等）などを用いて行うことができる。押出し時の樹脂組成物の粘度としては、例えば、キャピログラフで測定した押出し温度での溶融粘度が１〜１００００Ｐａ・ｓの範囲が好ましい。溶融混合は、窒素等の不活性ガス雰囲気下で行うのが好ましい。
樹脂組成物中には、必要に応じて、種々の添加剤、例えば、フィラー、可塑剤、軟化剤、滑剤、安定剤（熱安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等）、増粘剤、着色剤（酸化チタン、カーボンブラック、顔料等）、金属粉、分散剤、難燃剤、帯電防止剤等を配合してもよい。
押し出される樹脂組成物の形状は、ストランド状、シート状等の何れであってもよい。ストランド状の場合、その径は、例えば、０．１〜１０ｍｍ、好ましくは０．５〜５ｍｍ程度である。また、シート状である場合の厚みは、例えば、０．１〜１０ｍｍ、好ましくは０．５〜５ｍｍ程度である。
押出機から押し出された時点での樹脂組成物は溶融状態であり、該樹脂組成物中の微粒子の径は、最終的な樹脂粒子の大きさに応じて適宜選択でき、例えば０．０１〜１００μｍ、好ましくは０．０５〜８０μｍ、さらに好ましくは０．１〜６０μｍ程度である。この微粒子の大きさは、例えば、非水溶性熱可塑性樹脂の種類、水溶性材料の種類、非水溶性熱可塑性樹脂と水溶性材料との比率、溶融温度、スクリューのデザイン（構造）、スクリューの回転速度等を調整することによりコントロールできる。
本発明の重要な特徴は、非水溶性の熱可塑性樹脂からなる微粒子が水溶性材料からなるマトリックス中に分散している樹脂組成物を、前記微粒子及びマトリックスが何れも溶融又は軟化している状態から、該樹脂組成物が延伸、圧縮、せん断等の応力による変形を受けない状態を保持しつつ冷却固化する点にある。樹脂組成物に延伸、圧縮、せん断等の応力がかかった状態で冷却固化させると、粒子が変形した状態で固定されるため、真球度の低い熱可塑性樹脂微粒子しか得られない。
樹脂組成物が応力による変形を受けない状態を保持しつつ冷却する方法としては、例えば、非水溶性の熱可塑性樹脂と水溶性材料との溶融混合物を押出機を用いて押出すことにより非水溶性の熱可塑性樹脂からなる微粒子が水溶性材料からなるマトリックス中に分散している樹脂組成物を得る場合には、ダイの下方に、ダイの穴からなるべく距離をおかない位置に、押出し方向に且つ水平に移動する搬送手段（ベルトコンベア等）を設け、該搬送手段上に前記樹脂組成物を押出し、押出機における押出し速度とほぼ同じ速度で該搬送手段を移動させ、空冷により樹脂組成物を冷却して固化させる方法などが挙げられる。
この場合、ダイの穴の下端部から搬送手段の上部表面までの垂直距離は１０ｃｍ未満が好ましく、さらに好ましくは９ｃｍ以下、特に好ましくは７ｃｍ以下である。この距離が１０ｃｍ以上であると、樹脂組成物が落下する際、自重により樹脂組成物が延伸されるため、樹脂組成物中の微粒子が変形し、真球度の高い真球状熱可塑性樹脂微粒子を得ることが困難となりやすい。この距離は、樹脂組成物の押出し及び搬送が損なわれない限り、短いほど好ましい。また、搬送手段の移動速度は、好ましくは押出機の押出し速度の±１０％以内、さらに好ましくは押出機の押出し速度の±５％以内であり、特に押出機の押出し速度の±２％以内であるのが望ましい。搬送手段の移動速度が上記範囲を外れると、樹脂組成物が延伸又は圧縮されるため、樹脂組成物中の微粒子が変形しやすくなり、真球度の高い真球状熱可塑性樹脂微粒子を得ることが困難となりやすい。なお、押出機の押出し速度は、通常０．１〜１００ｍ／分、好ましくは１〜５０ｍ／分程度である。
前記搬送手段の搬送距離（移動距離）及び搬送時間（移動時間）は、冷却速度、生産効率等を考慮して適宜設定できる。例えば、搬送距離は、一般に０．１〜１００ｍ、好ましくは０．５〜１０ｍであり、搬送時間は、一般に０．１〜６０分、好ましくは０．２〜３０分である。
樹脂組成物の冷却の方法は空冷、水冷、これらの組み合わせ等の何れであってもよい。前記のように樹脂組成物を搬送手段で搬送しながら冷却する場合には、該搬送手段を冷却手段により冷却してもよい。空冷の場合の冷却温度は例えば０〜３５℃程度である。
本発明では、樹脂組成物を冷却固化した後、水洗により水溶性材料を溶解除去して、非水溶性熱可塑性樹脂からなる真球状の熱可塑性樹脂微粒子を得る。水洗の方法は特に限定されないが、例えば、冷却固化した樹脂組成物を水中に投入し、撹拌して、マトリックスを構成する水溶性材料を水に溶解させることにより行われる。水洗時の温度は、微粒子の真球形状を損なわない範囲で適宜選択でき、例えば０〜１００℃程度である。１００℃を超える温度であってもよい。水に溶解しにくい不純物を除去するため、洗浄水に、必要に応じて有機溶媒等を含有させておいてもよい。
水洗後は、非水溶性熱可塑性樹脂からなる真球状熱可塑性樹脂微粒子が分散した水分散液を濾過、遠心分離等の慣用の分離手段に付し、次いで乾燥することにより、前記真球状熱可塑性樹脂微粒子を回収することができる。
こうして得られる真球状熱可塑性樹脂微粒子の平均粒子径は、通常０．０１〜１００μｍ、好ましくは０．０５〜８０μｍ、さらに好ましくは０．１〜６０μｍ（特に好ましくは０．１〜３０μｍ）程度である。また、得られる真球状微粒子の粒子径は揃っており、粒子径のＣＶ値（変動係数）は、通常３０％以下、好ましくは２０％以下である。なお、上記粒子径のＣＶ値は、下記式により求められる。
粒子径のＣＶ値（％）＝（粒子径の標準偏差／数平均粒子径）×１００
粒子径のＣＶ値（％）＝（粒子径の標準偏差／数平均粒子径）×１００
また、本発明の方法により得られる真球状熱可塑性樹脂微粒子の真球度は高く、粒子の９５％以上が、最長径ａと最短径ｂの比ａ／ｂの値が、例えば１．２５以下、好ましくは１．１０以下、さらに好ましくは１．０５以下である。なお、上記比ａ／ｂの数値が１に近いほど真球に近い。上記真球度は、３次元スキャン等の方法により撮影した画像を、コンピュータ等を用いて画像解析することにより計測することで測定できる。また、２次元スキャン等の方法により撮影した画像を、コンピュータ等を用いて画像解析することにより計測した真円度をもって代用してもよい。真球度の高い真球状熱可塑性樹脂微粒子は、化粧品材料として用いた場合、化粧品の滑り性が向上し、化粧品ののびが良好となるという長所を有する。また、粒子径のバラツキがより小さくなるために、液晶等のスペーサーなどとしても有用である。
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。なお、熱可塑性樹脂微粒子の真球度、粒子径のＣＶ値、及び平均粒子径は以下の方法により求めた。
（真球度、粒子径のＣＶ値）
樹脂微粒子の適当量を純水中に分散させて懸濁液を調製し、これを走査型電子顕微鏡（日本電子製、ＪＳＭ−６４８０）の試料台上へ滴下した後、減圧乾燥した。乾燥後、樹脂微粒子の表面に蒸着器を用いて白金を蒸着した後、電子顕微鏡写真を撮影した。得られた電子顕微鏡写真の樹脂微粒子の中で無作為に抽出した１００個の粒子に対して最長径ａと最短径ｂを測定し、その比（ａ／ｂ）を求め、ａ／ｂのヒストグラムを作成した。このヒストグラムから所定のａ／ｂ以下の粒子の割合を算出し、真球度とした。さらに、粒子径（円換算粒子径）の標準偏差及びＣＶ値（変動係数）を算出した。
樹脂微粒子の適当量を純水中に分散させて懸濁液を調製し、これを走査型電子顕微鏡（日本電子製、ＪＳＭ−６４８０）の試料台上へ滴下した後、減圧乾燥した。乾燥後、樹脂微粒子の表面に蒸着器を用いて白金を蒸着した後、電子顕微鏡写真を撮影した。得られた電子顕微鏡写真の樹脂微粒子の中で無作為に抽出した１００個の粒子に対して最長径ａと最短径ｂを測定し、その比（ａ／ｂ）を求め、ａ／ｂのヒストグラムを作成した。このヒストグラムから所定のａ／ｂ以下の粒子の割合を算出し、真球度とした。さらに、粒子径（円換算粒子径）の標準偏差及びＣＶ値（変動係数）を算出した。
（平均粒子径）
得られた樹脂微粒子を走査型電子顕微鏡を用いて微粒子の形状観察を行った。また、樹脂微粒子の適当量を純水中に分散させて懸濁液を調製し、レーザー回折型粒度分布計（堀場製作所製、ＬＡ−９１０）を用いてメジアン径を測定した。
得られた樹脂微粒子を走査型電子顕微鏡を用いて微粒子の形状観察を行った。また、樹脂微粒子の適当量を純水中に分散させて懸濁液を調製し、レーザー回折型粒度分布計（堀場製作所製、ＬＡ−９１０）を用いてメジアン径を測定した。
実施例１
ポリアミド１２［商品名「ダイアミドＬ１６４０」、ダイセル・デグサ（株）製］３５重量部と、オリゴ糖［商品名「フジオリゴ♯４５０Ｐ」、日本食品化工（株）製］１００重量部とを２００℃に設定した二軸押出機に３ｋｇ／時で連続的に供給して溶融混練し、ダイホールが３穴（同じ高さに設けられている）のダイから水平方向にストランド状（径：約４ｍｍ）に押し出し、直ぐ下に設けられた押出方向に水平に移動するベルトコンベアにのせて搬送し、水の入った容器中に供給して、オリゴ糖を水に溶解させ、ポリアミド粒子の水分散液を得た。なお、ダイの穴の下端部からベルトコンベアの上部表面までの垂直距離は約５ｃｍであり、ベルトコンベアの移動速度は樹脂組成物の押出し速度（６ｍ／分）と同じ速度とした。押し出されたストランド状の樹脂組成物の搬送距離は２ｍであり、その間に樹脂組成物は冷却固化した。ストランド状の樹脂組成物はベルトコンベアに載るまでは延伸されず、ベルトコンベアで搬送されている間は圧縮されず、応力による変形を受けない状態で冷却固化した。容器中の水の量は樹脂組成物１００重量部に対して９００重量部である。
次いで、ポリアミド粒子の水分散液を連続的に５Ｃの濾紙で濾過した。回収濾物は再度５重量％となるように水中に分散し、さらに濾過を行った。この操作を３回繰り返すことによりポリアミド粒子の洗浄を行い、乾燥して真球状ポリアミド粒子を得た。得られた真球状ポリアミド粒子の真球度は、ａ／ｂが１．２５以下の粒子の割合１００％、１．１０以下の粒子の割合９９％、１．０５以下の粒子の割合９８％、粒子径のＣＶ値は１５％、メジアン径は１０μｍであった。
ポリアミド１２［商品名「ダイアミドＬ１６４０」、ダイセル・デグサ（株）製］３５重量部と、オリゴ糖［商品名「フジオリゴ♯４５０Ｐ」、日本食品化工（株）製］１００重量部とを２００℃に設定した二軸押出機に３ｋｇ／時で連続的に供給して溶融混練し、ダイホールが３穴（同じ高さに設けられている）のダイから水平方向にストランド状（径：約４ｍｍ）に押し出し、直ぐ下に設けられた押出方向に水平に移動するベルトコンベアにのせて搬送し、水の入った容器中に供給して、オリゴ糖を水に溶解させ、ポリアミド粒子の水分散液を得た。なお、ダイの穴の下端部からベルトコンベアの上部表面までの垂直距離は約５ｃｍであり、ベルトコンベアの移動速度は樹脂組成物の押出し速度（６ｍ／分）と同じ速度とした。押し出されたストランド状の樹脂組成物の搬送距離は２ｍであり、その間に樹脂組成物は冷却固化した。ストランド状の樹脂組成物はベルトコンベアに載るまでは延伸されず、ベルトコンベアで搬送されている間は圧縮されず、応力による変形を受けない状態で冷却固化した。容器中の水の量は樹脂組成物１００重量部に対して９００重量部である。
次いで、ポリアミド粒子の水分散液を連続的に５Ｃの濾紙で濾過した。回収濾物は再度５重量％となるように水中に分散し、さらに濾過を行った。この操作を３回繰り返すことによりポリアミド粒子の洗浄を行い、乾燥して真球状ポリアミド粒子を得た。得られた真球状ポリアミド粒子の真球度は、ａ／ｂが１．２５以下の粒子の割合１００％、１．１０以下の粒子の割合９９％、１．０５以下の粒子の割合９８％、粒子径のＣＶ値は１５％、メジアン径は１０μｍであった。
実施例２
ポリアミド１２［商品名「ダイアミドＬ１６４０」、ダイセル・デグサ（株）製］の代わりに、ポリアミド６１２［商品名「Ｄ１８４０」、ダイセル・デグサ（株）製］を３５重量部用いるとともに、押出温度を２００℃から２２０℃に変更した以外は実施例１と同様の操作を行い、真球状ポリアミド粒子を得た。得られた真球状ポリアミド粒子の真球度は、ａ／ｂが１．２５以下の粒子の割合１００％、１．１０以下の粒子の割合９８％、１．０５以下の粒子の割合９６％、粒子径のＣＶ値は１７％、メジアン径は１３μｍであった。
ポリアミド１２［商品名「ダイアミドＬ１６４０」、ダイセル・デグサ（株）製］の代わりに、ポリアミド６１２［商品名「Ｄ１８４０」、ダイセル・デグサ（株）製］を３５重量部用いるとともに、押出温度を２００℃から２２０℃に変更した以外は実施例１と同様の操作を行い、真球状ポリアミド粒子を得た。得られた真球状ポリアミド粒子の真球度は、ａ／ｂが１．２５以下の粒子の割合１００％、１．１０以下の粒子の割合９８％、１．０５以下の粒子の割合９６％、粒子径のＣＶ値は１７％、メジアン径は１３μｍであった。
実施例３
ポリアミド１２［商品名「ダイアミドＬ１６４０」、ダイセル・デグサ（株）製］の代わりに、ポリスチレン［商品名「ＨＦ−７７」、ポリスチレンジャパン（株）製］を３５重量部用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、真球状ポリスチレン粒子を得た。得られた真球状ポリスチレン粒子の真球度は、ａ／ｂが１．２５以下の粒子の割合１００％、１．１０以下の粒子の割合９９％、１．０５以下の粒子の割合９８％、粒子径のＣＶ値は１６％、メジアン径は９μｍであった。
ポリアミド１２［商品名「ダイアミドＬ１６４０」、ダイセル・デグサ（株）製］の代わりに、ポリスチレン［商品名「ＨＦ−７７」、ポリスチレンジャパン（株）製］を３５重量部用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、真球状ポリスチレン粒子を得た。得られた真球状ポリスチレン粒子の真球度は、ａ／ｂが１．２５以下の粒子の割合１００％、１．１０以下の粒子の割合９９％、１．０５以下の粒子の割合９８％、粒子径のＣＶ値は１６％、メジアン径は９μｍであった。
比較例１
ベルトコンベアをダイの穴から１ｍ下の位置に設けた以外は、実施例１と同様の操作を行い、ポリアミド粒子を得た。なお、ストランド状の樹脂組成物は、自重により垂直方向に応力がかかり変形していた。得られたポリアミド粒子の形状は楕球状であり、真球度は、ａ／ｂが１．２５以下の粒子の割合１％、１．１０以下の粒子の割合０％、粒子径のＣＶ値は５０％、平均長径は６０μｍであった。
ベルトコンベアをダイの穴から１ｍ下の位置に設けた以外は、実施例１と同様の操作を行い、ポリアミド粒子を得た。なお、ストランド状の樹脂組成物は、自重により垂直方向に応力がかかり変形していた。得られたポリアミド粒子の形状は楕球状であり、真球度は、ａ／ｂが１．２５以下の粒子の割合１％、１．１０以下の粒子の割合０％、粒子径のＣＶ値は５０％、平均長径は６０μｍであった。
Claims (9)
- 非水溶性の熱可塑性樹脂からなる微粒子が水溶性材料からなるマトリックス中に分散している樹脂組成物を、前記微粒子及びマトリックスが何れも溶融又は軟化している状態から、該樹脂組成物が応力による変形を受けない状態で冷却固化した後、水洗により水溶性材料を除去して、非水溶性の熱可塑性樹脂からなる真球状微粒子を得ることを特徴とする真球状熱可塑性樹脂微粒子の製造法。
- 非水溶性の熱可塑性樹脂からなる微粒子が水溶性材料からなるマトリックス中に分散している樹脂組成物を、非水溶性の熱可塑性樹脂と水溶性材料との溶融混合物を押出機を用いて押出すことにより得る請求項１記載の真球状熱可塑性樹脂微粒子の製造法。
- 非水溶性の熱可塑性樹脂と水溶性材料との溶融混合物を押出機を用いてストランド状又はシート状に押出し、押し出された非水溶性の熱可塑性樹脂からなる微粒子が水溶性材料からなるマトリックス中に分散している樹脂組成物を、前記微粒子及びマトリックスが何れも溶融又は軟化している状態から、該樹脂組成物が応力による変形を受けない状態で冷却固化した後、水洗により水溶性材料を除去して、非水溶性の熱可塑性樹脂からなる真球状微粒子を得る請求項１記載の真球状熱可塑性樹脂微粒子の製造法。
- 非水溶性の熱可塑性樹脂がポリアミド系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂、（メタ）アクリル系樹脂、スチレン系樹脂又はポリオレフィン系樹脂である請求項１〜３の何れかの項に記載の真球状熱可塑性樹脂微粒子の製造法。
- 水溶性材料がオリゴ糖である請求項１〜４の何れかの項に記載の真球状熱可塑性樹脂微粒子の製造法。
- 請求項１〜５の何れかの項に記載の製造法により得られる真球状熱可塑性樹脂微粒子。
- 平均粒子径が０．０１〜１００μｍである請求項６記載の真球状熱可塑性樹脂微粒子。
- 粒子径のＣＶ値が３０％以下である請求項６又は７記載の真球状熱可塑性樹脂微粒子。
- 粒子の９５％以上が、最長径ａと最短径ｂの比ａ／ｂの値が１．２５以下である請求項６〜８の何れかの項に記載の真球状熱可塑性樹脂微粒子。
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